JP2008063329A

JP2008063329A - Ammonium salt

Info

Publication number: JP2008063329A
Application number: JP2007205521A
Authority: JP
Inventors: Kaoru Ogura; 薫小倉; Ryuichi Okahara; 隆一岡原; Tomoyoshi Mori; 友愛森; Masatoshi Usui; 政利臼井
Original assignee: Koei Chemical Co Ltd; Institute of National Colleges of Technologies Japan
Current assignee: Koei Chemical Co Ltd; Institute of National Colleges of Technologies Japan
Priority date: 2006-08-08
Filing date: 2007-08-07
Publication date: 2008-03-21

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new ammonium salt further increasing the conductivity of a detergent compared with conventional salt. <P>SOLUTION: The ammonium salt is expressed by formula (1) (R<SP>1</SP>, R<SP>2</SP>, R<SP>3</SP>and R<SP>4</SP>are each an alkyl, an alkoxyalkyl or an alkenyl; either two of R<SP>1</SP>, R<SP>2</SP>, R<SP>3</SP>and R<SP>4</SP>may be bonded together to form a ring together with a nitrogen atom; R<SP>1</SP>, R<SP>2</SP>, R<SP>3</SP>and R<SP>4</SP>are not the same at the same time; Y<SP>1</SP>, Y<SP>2</SP>and Y<SP>3</SP>are same or different and each independently a hydrogen atom, fluorine atom or a trifluoromethyl group, provided that at least one of Y<SP>1</SP>, Y<SP>2</SP>and Y<SP>3</SP>is fluorine atom or a trifluoromethyl group). <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、新規なアンモニウム塩及びそれを含有してなる帯電防止剤に関する。 The present invention relates to a novel ammonium salt and an antistatic agent containing the same.

アンモニウム塩類は帯電防止剤として用いられ、例えばプラスチック、金属、半導体等の表面を洗浄する為に用いる有機溶剤からなる洗浄剤（以下、洗浄剤（１）という）にも含まれており（特許文献１参照）、特許文献１にはビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを有するアンモニウム塩を用いることが開示されている。本発明者が帯電防止性能を確認する目的でテトラアルキルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを洗浄剤（１）に用いたところ、洗浄剤（１）の電気伝導度（以下、伝導度と略記する。）は満足できるものではなく（後述の比較例１及び２参照。）、洗浄剤（１）の伝導度をさらに向上できるアンモニウム塩が望まれている。
特開２００４−２８５３５４号公報 Ammonium salts are used as antistatic agents, and are also included in cleaning agents composed of organic solvents (hereinafter referred to as cleaning agents (1)) used for cleaning the surfaces of plastics, metals, semiconductors, etc. (Patent Literature) 1), Patent Document 1 discloses the use of an ammonium salt having a bis (trifluoromethanesulfonyl) imide anion. When the present inventors used tetraalkylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide as the cleaning agent (1) for the purpose of confirming antistatic performance, the electrical conductivity of the cleaning agent (1) (hereinafter abbreviated as conductivity). ) Is not satisfactory (see Comparative Examples 1 and 2 described later), and an ammonium salt that can further improve the conductivity of the cleaning agent (1) is desired.
JP 2004-285354 A

本発明は、従来に比べて、高い伝導度を有する、新規なアンモニウム塩及びそれを含有してなる帯電防止剤を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a novel ammonium salt and an antistatic agent containing the same that have higher conductivity than conventional ones.

本発明は、式（１）： The present invention relates to formula (1):

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４はアルキル基、アルコキシアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４のいずれか二つが互いに結合して窒素原子と共に環を形成してもよい。但し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４が全て同一である場合を除く。Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３は同じであっても異なっていてもよく、水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基を表す。但し、Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３の少なくとも一つはフッ素原子又はトリフルオロメチル基である。）で示されるアンモニウム塩（以下、アンモニウム塩（１）という。）及びそれらを含有してなる帯電防止剤に関する。

Wherein R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ represent an alkyl group, an alkoxyalkyl group or an alkenyl group, and any two of R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ are bonded to each other to form a nitrogen atom And R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ may be the same except that Y ¹ , Y ² and Y ³ may be the same or different. , A hydrogen atom, a fluorine atom or a trifluoromethyl group, provided that at least one of Y ¹ , Y ² and Y ³ is a fluorine atom or a trifluoromethyl group)) (1)) and an antistatic agent containing them.

本発明のアンモニウム塩（１）を帯電防止剤として洗浄剤（１）に用いることで、従来のアンモニウム塩類を含む帯電防止剤に比べて、伝導度をより向上させた洗浄剤（１）とすることができる。 By using the ammonium salt (1) of the present invention as an antistatic agent in the cleaning agent (1), a cleaning agent (1) having a further improved conductivity as compared with conventional antistatic agents containing ammonium salts is obtained. be able to.

以下、本発明を具体的に説明する。
式（１）中、Ｒ^１〜Ｒ^４はアルキル基、アルコキシアルキル基又はアルケニル基を示し、またＲ^１〜Ｒ^４のいずれか二つが互いに結合して窒素原子と共に環を形成してもよい。但し、Ｒ^１〜Ｒ^４が全て同一である場合を除く。Ｒ^１〜Ｒ^４で示されるアルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられる。 The present invention will be specifically described below.
In formula (1), R ^{1 to} R ⁴ represent an alkyl group, an alkoxyalkyl group or an alkenyl group, and any two of R ^{1 to} R ⁴ may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom. ^Except when R 1 to R ⁴ are all identical. Examples of the alkyl group represented by R ^{1 to} R ⁴ include a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。 As the alkyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, 2-ethylhexyl group, heptyl group, octyl group, Nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, icosyl group and the like can be mentioned.

アルコキシアルキル基としては、炭素数１〜４のアルコキシ基を有する上述のアルキル基が挙げられ、具体的には、例えばメトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシヘキシル基、メトキシオクチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、エトキシヘキシル基、エトキシオクチル基、プロポキシメチル基、プロポキシエチル基、プロポキシプロピル基、プロポキシブチル基、プロポキシヘキシル基、プロポキシオクチル基、ブトキシメチル基、ブトキシエチル基、ブトキシプロピル基、ブトキシブチル基、ブトキシヘキシル基、ブトキシオクチル基等が挙げられる。 Examples of the alkoxyalkyl group include the aforementioned alkyl groups having an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. Specifically, for example, a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, a methoxypropyl group, a methoxybutyl group, a methoxyhexyl group, Methoxyoctyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, ethoxypropyl group, ethoxybutyl group, ethoxyhexyl group, ethoxyoctyl group, propoxymethyl group, propoxyethyl group, propoxypropyl group, propoxybutyl group, propoxyhexyl group, propoxyoctyl Group, butoxymethyl group, butoxyethyl group, butoxypropyl group, butoxybutyl group, butoxyhexyl group, butoxyoctyl group and the like.

アルケニル基としては、直鎖状又は分岐鎖上の炭素数２〜６のアルケニル基が挙げられ、具体的には、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基等が挙げられる。 Examples of the alkenyl group include linear or branched alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms, and specific examples include a vinyl group, an allyl group, an isopropenyl group, and a butenyl group.

Ｒ^１〜Ｒ^４のいずれか二つが互いに結合して窒素原子と共に環を形成したときの、環としては、ピロリジン環、ピペリジン環、モルフォリン環等が挙げられる。 Examples of the ring when any two of R ^{1 to} R ⁴ are bonded to each other to form a ring with a nitrogen atom include a pyrrolidine ring, a piperidine ring, and a morpholine ring.

アンモニウム塩（１）の具体例としては、例えば、１，１，１−トリメチル−１−エチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−プロピルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−ブチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−オクチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−デシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−オクタデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−イコシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、 Specific examples of the ammonium salt (1) include, for example, 1,1,1-trimethyl-1-ethylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1- Propyl ammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-butylammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1- Trimethyl-1-hexylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-octylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1, 1,1-trimethyl-1-decylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-to Methyl-1-dodecylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-tetradecylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1 1,1,1-trimethyl-1-hexadecylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-octadecylammonium tetra (3,4,5-trifluoro) Phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-icosylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-allylammonium tetra (3,4) , 5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1- (methoxyethyl) ammonium Tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1- (ethoxyethyl) ammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1- Trimethyl-1- (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate,

１，１，１−トリエチル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−プロピルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−ブチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−オクチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−デシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−オクタデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−イコシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、 1,1,1-triethyl-1-methylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-propylammonium tetra (3,4,5-trifluoro) Phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-butylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-hexylammonium tetra (3,4, 5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-octylammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-decylammonium = tetra ( 3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-dodecylammonium tetra (3 4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-tetradecylammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-hexadecyl Ammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-octadecylammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-triethyl -1-icosyl ammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-allylammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1, 1,1-triethyl-1- (methoxyethyl) ammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) bo 1,1,1-triethyl-1- (ethoxyethyl) ammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1- (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate,

１，１，１−トリブチル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−エチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−プロピルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−オクチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−デシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−オクタデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−イコシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、 1,1,1-tributyl-1-methylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-ethylammonium tetra (3,4,5-trifluoro) Phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-propylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-hexylammonium tetra (3,4, 5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-octylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-decylammonium tetra ( 3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-dodecylammonium tetra (3 4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-tetradecylammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-hexadecyl Ammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-octadecylammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tributyl -1-icosyl ammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-allylammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1, 1,1-tributyl-1- (methoxyethyl) ammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) bo 1,1,1-tributyl-1- (ethoxyethyl) ammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1- (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate,

１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−エチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−プロピルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−ブチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−デシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−オクタデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−イコシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、 1,1,1-trioctyl-1-methylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-ethylammonium tetra (3,4,5-trifluoro) Phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-propylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-butylammonium tetra (3,4, 5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-hexylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-decylammonium tetra ( 3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-dodecylammonium Tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-tetradecylammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trioctyl- 1-hexadecyl ammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-octadecyl ammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1 1,1-trioctyl-1-icosylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-allylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) Borate, 1,1,1-trioctyl-1- (methoxyethyl) ammonium tetra (3,4,5- Trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1- (ethoxyethyl) ammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1- (ethoxypropyl) Ammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate,

１，１，１−トリデシル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−エチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−プロピルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−ブチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−オクチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−オクタデシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−イコシルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、 1,1,1-tridecyl-1-methylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-ethylammonium tetra (3,4,5-trifluoro) Phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-propylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-butylammonium tetra (3,4, 5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-hexylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-octylammonium tetra ( 3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-dodecylammonium tetra (3 4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-tetradecylammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-hexadecyl Ammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-octadecylammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tridecyl -1-icosyl ammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-allylammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1, 1,1-tridecyl-1- (methoxyethyl) ammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) bo 1,1,1-tridecyl-1- (ethoxyethyl) ammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1- (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate,

１，１−ジメチル−１−エチル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１−ジエチル−１−メチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１−ジメチル−１−エチル−１−（メトキシエトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１−ジエチル−１−メチル−１−（メトキシエトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１−ジアリル−１−ヘキシル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１−ジアリル−１−メチル−１−オクチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１−ジメチルピロリジニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１−オクチル−１−メチルピロリジニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１，１−ジメチルピペリジニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、１−オクチル−１−メチルピペリジニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、４，４−ジメチルモルホリニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、４−エチル−４−メチルモルホリニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、４−ブチル−４−メチルモルホリニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、４−ヘキシル−４−メチルモルホリニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、４−オクチル−４−メチルモルホリニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラート、 1,1-dimethyl-1-ethyl-1- (methoxyethyl) ammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1-diethyl-1-methyl-1- (ethoxyethyl) ammonium = Tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1-dimethyl-1-ethyl-1- (methoxyethoxyethyl) ammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1 -Diethyl-1-methyl-1- (methoxyethoxyethyl) ammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1-diallyl-1-hexyl-1-methylammonium tetra (3,4) , 5-trifluorophenyl) borate, 1,1-diallyl-1-methyl-1-octylammonium tetra (3,4) 5-trifluorophenyl) borate, 1,1-dimethylpyrrolidinium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1-ethyl-1-methylpyrrolidinium tetra (3,4,5- Trifluorophenyl) borate, 1-butyl-1-methylpyrrolidinium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1-hexyl-1-methylpyrrolidinium tetra (3,4,5- Trifluorophenyl) borate, 1-octyl-1-methylpyrrolidinium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1,1-dimethylpiperidinium tetra (3,4,5-trifluoro Phenyl) borate, 1-ethyl-1-methylpiperidinium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1-butyl Ru-1-methylpiperidinium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1-hexyl-1-methylpiperidinium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 1-hexyl Octyl-1-methylpiperidinium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 4,4-dimethylmorpholinium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 4-ethyl- 4-methylmorpholinium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 4-butyl-4-methylmorpholinium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 4-hexyl- 4-methylmorpholinium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate, 4-octyl-4-methylmorpholinium = teto La (3,4,5-trifluorophenyl) borate,

１，１，１−トリメチル−１−エチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−プロピルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−ブチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−オクチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−デシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−オクタデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−イコシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、 1,1,1-trimethyl-1-ethylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-propylammonium tetra (3,5-di ( Trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-butylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-hexylammonium = Tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-octylammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1 -Trimethyl-1-decylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1- Limethyl-1-dodecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-tetradecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl ) Borate, 1,1,1-trimethyl-1-hexadecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-octadecylammonium tetra (3 5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-icosylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl- 1-allylammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1, -Trimethyl-1- (methoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1- (ethoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di) (Trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1- (ethoxypropyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate,

１，１，１−トリエチル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−プロピルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−ブチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−オクチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−デシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−オクタデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−イコシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、 1,1,1-triethyl-1-methylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-propylammonium tetra (3,5-di ( Trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-butylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-hexylammonium = Tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-octylammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1 -Triethyl-1-decylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1- Liethyl-1-dodecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-tetradecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl ) Borate, 1,1,1-triethyl-1-hexadecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-octadecylammonium tetra (3 5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-icosylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl- 1-allylammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1, -Triethyl-1- (methoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1- (ethoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di) (Trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1- (ethoxypropyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate,

１，１，１−トリブチル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−エチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−プロピルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−オクチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−デシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−オクタデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−イコシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、 1,1,1-tributyl-1-methylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-ethylammonium tetra (3,5-di ( Trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-propylammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-hexylammonium = Tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-octylammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1 -Tributyl-1-decylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1- Ributyl-1-dodecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-tetradecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl ) Borate, 1,1,1-tributyl-1-hexadecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-octadecylammonium tetra (3 5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-icosylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl- 1-allylammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1, -Tributyl-1- (methoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1- (ethoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di) (Trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1- (ethoxypropyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate,

１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−エチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−プロピルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−ブチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−デシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−オクタデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−イコシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、 1,1,1-trioctyl-1-methylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-ethylammonium tetra (3,5-di ( Trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-propylammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-butylammonium = Tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-hexylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1 -Trioctyl-1-decylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1 1,1-trioctyl-1-dodecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-tetradecylammonium tetra (3,5-di (tri Fluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-hexadecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-octadecylammonium = Tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-icosylammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1, 1-trioctyl-1-allylammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) pheny ) Borate, 1,1,1-trioctyl-1- (methoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1- (ethoxyethyl) ammonium = Tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1- (ethoxypropyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate

１，１，１−トリデシル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−エチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−プロピルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−ブチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−オクチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−オクタデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−イコシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、 1,1,1-tridecyl-1-methylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-ethylammonium tetra (3,5-di ( Trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-propylammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-butylammonium = Tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-hexylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1 -Tridecyl-1-octylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1- Ridecyl-1-dodecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-tetradecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl ) Borate, 1,1,1-tridecyl-1-hexadecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-octadecylammonium tetra (3 5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-icosylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl- 1-allylammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1, -Tridecyl-1- (methoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1- (ethoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di) (Trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1- (ethoxypropyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate,

１，１−ジメチル−１−エチル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジエチル−１−メチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジメチル−１−エチル−１−（メトキシエトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジエチル−１−メチル−１−（メトキシエトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジアリル−１−ヘキシル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジアリル−１−メチル−１−オクチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジメチルピロリジニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−オクチル−１−メチルピロリジニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジメチルピペリジニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−オクチル−１−メチルピペリジニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、４，４−ジメチルモルホリニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、４−エチル−４−メチルモルホリニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、４−ブチル−４−メチルモルホリニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、４−ヘキシル−４−メチルモルホリニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、４−オクチル−４−メチルモルホリニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、 1,1-dimethyl-1-ethyl-1- (methoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-diethyl-1-methyl-1- (ethoxyethyl) Ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-dimethyl-1-ethyl-1- (methoxyethoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl ) Borate, 1,1-diethyl-1-methyl-1- (methoxyethoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-diallyl-1-hexyl-1- Methylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-diallyl-1-methyl- -Octylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-dimethylpyrrolidinium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-ethyl-1 -Methylpyrrolidinium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-butyl-1-methylpyrrolidinium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1 -Hexyl-1-methylpyrrolidinium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-octyl-1-methylpyrrolidinium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl ) Borate, 1,1-dimethylpiperidinium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, -Ethyl-1-methylpiperidinium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-butyl-1-methylpiperidinium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl ) Borate, 1-hexyl-1-methylpiperidinium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-octyl-1-methylpiperidinium = tetra (3,5-di (tri Fluoromethyl) phenyl) borate, 4,4-dimethylmorpholinium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 4-ethyl-4-methylmorpholinium tetra (3,5-di) (Trifluoromethyl) phenyl) borate, 4-butyl-4-methylmorpholinium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phen Nyl) borate, 4-hexyl-4-methylmorpholinium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 4-octyl-4-methylmorpholinium tetra (3,5-di ( Trifluoromethyl) phenyl) borate,

１，１−ジメチル−１，１−ジ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジエチル−１，１−ジ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジプロピル−１，１−ジ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジブチル−１，１−ジ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジペンチル−１，１−ジ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジヘキシル−１，１−ジ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジヘプチル−１，１−ジ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジオクチル−１，１−ジ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジノニル−１，１−ジ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジデシル−１，１−ジ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、 1,1-dimethyl-1,1-di (ethoxypropyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-diethyl-1,1-di (ethoxypropyl) ammonium = Tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-dipropyl-1,1-di (ethoxypropyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1 , 1-dibutyl-1,1-di (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-dipentyl-1,1-di (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-dihexyl-1,1-di (ethoxypropyl) a Monium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-diheptyl-1,1-di (ethoxypropyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate 1,1-dioctyl-1,1-di (ethoxypropyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-dinonyl-1,1-di (ethoxypropyl) ammonium = Tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-didecyl-1,1-di (ethoxypropyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate

１，１−ジメチル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジエチル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジプロピル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジブチル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジペンチル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジヘキシル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジヘプチル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジオクチル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジノニル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジデシル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、 1,1-dimethyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-diethyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium = Tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-dipropyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1 , 1-dibutyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-dipentyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-dihexyl-1,1-di (propoxyethyl) a Monium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-diheptyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate 1,1-dioctyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-dinonyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium = Tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-didecyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate

１−メチル−１，１，１−（トリエトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−エチル−１，１，１−（トリエトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−プロピル−１，１，１−（トリエトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ブチル−１，１，１−（トリエトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ペンチル−１，１，１−トリ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ヘキシル−１，１，１−トリ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ヘプチル−１，１，１−トリ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−オクチル−１，１，１−トリ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ノニル−１，１，１−トリ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−デシル−１，１，１−トリ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、 1-methyl-1,1,1- (triethoxypropyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-ethyl-1,1,1- (triethoxypropyl) ammonium = Tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-propyl-1,1,1- (triethoxypropyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1 -Butyl-1,1,1- (triethoxypropyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-pentyl-1,1,1-tri (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-hexyl-1,1,1-tri (ethoxypropyl) a Monium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-heptyl-1,1,1-tri (ethoxypropyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate 1-octyl-1,1,1-tri (ethoxypropyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-nonyl-1,1,1-tri (ethoxypropyl) ammonium = Tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-decyl-1,1,1-tri (ethoxypropyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate

１−メチル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−エチル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−プロピル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ブチル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ペンチル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ヘキシル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ヘプチル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−オクチル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ノニル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−デシル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、 1-methyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-ethyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium = Tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-propyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1 -Butyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-pentyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-hexyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) a Monium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-heptyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate 1-octyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-nonyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium = Tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-decyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate

１，１，１−トリメチル−１−エチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−プロピルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−ブチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−オクチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−デシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−オクタデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−イコシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリメチル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、 1,1,1-trimethyl-1-ethylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-propylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) Borate, 1,1,1-trimethyl-1-butylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-hexylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) Phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-octylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-decylammonium tetra (4- (trifluoro) Methyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-dodecylammonium Tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-tetradecylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1- Hexadecylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-octadecylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl -1-icosyl ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1-allylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1, 1-trimethyl-1- (methoxyethyl) ammonium tetra (4- (trif Oromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1- (ethoxyethyl) ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trimethyl-1- (ethoxypropyl) ammonium = Tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate,

１，１，１−トリエチル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−プロピルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−ブチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−オクチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−デシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−オクタデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−イコシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリエチル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、 1,1,1-triethyl-1-methylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-propylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) Borate, 1,1,1-triethyl-1-butylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-hexylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) Phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-octylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-decylammonium = tetra (4- (trifluoro) Methyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-dodecylammonium Tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-tetradecylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1- Hexadecyl ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-octadecyl ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl -1-icosyl ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1-allylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1, 1-triethyl-1- (methoxyethyl) ammonium tetra (4- (trif Oromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1- (ethoxyethyl) ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-triethyl-1- (ethoxypropyl) ammonium = Tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate,

１，１，１−トリブチル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−エチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−プロピルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−オクチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−デシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−オクタデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−イコシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリブチル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、 1,1,1-tributyl-1-methylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-ethylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) Borate, 1,1,1-tributyl-1-propylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-hexylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) Phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-octylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-decylammonium tetra (4- (trifluoro) Methyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-dodecylammonium Tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-tetradecylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1- Hexadecylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-octadecylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl -1-icosyl ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1-allylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1, 1-tributyl-1- (methoxyethyl) ammonium tetra (4- (trif Olomethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1- (ethoxyethyl) ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tributyl-1- (ethoxypropyl) ammonium = Tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate,

１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−エチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−プロピルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−ブチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−デシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−オクタデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−イコシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリオクチル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、 1,1,1-trioctyl-1-methylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-ethylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) Borate, 1,1,1-trioctyl-1-propylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-butylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) Phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-hexylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-decylammonium = tetra (4- (trifluoro Methyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-dodecyl Ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-tetradecylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl- 1-hexadecylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-octadecylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1 -Trioctyl-1-icosyl ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1-allylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1, 1,1-trioctyl-1- (methoxyethyl) ammonium = Tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl-1- (ethoxyethyl) ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-trioctyl -1- (ethoxypropyl) ammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate,

１，１，１−トリデシル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−エチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−プロピルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−ブチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−オクチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−ヘキサデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−オクタデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−イコシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１，１−トリデシル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、 1,1,1-tridecyl-1-methylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-ethylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) Borate, 1,1,1-tridecyl-1-propylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-butylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) Phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-hexylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-octylammonium = tetra (4- (trifluoro) Methyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-dodecylammonium Tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-tetradecylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1- Hexadecyl ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-octadecyl ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl -1-icosyl ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1-allylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1, 1-tridecyl-1- (methoxyethyl) ammonium tetra (4- (trif Olomethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1- (ethoxyethyl) ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1,1-tridecyl-1- (ethoxypropyl) ammonium = Tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate,

１，１−ジメチル−１−エチル−１−（メトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（４−トリ（フルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジエチル−１−メチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジメチル−１−エチル−１−（メトキシエトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジエチル−１−メチル−１−（メトキシエトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジアリル−１−ヘキシル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジアリル−１−メチル−１−オクチルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジメチルピロリジニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−エチル−１−メチルピロリジニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ヘキシル−１−メチルピロリジニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−オクチル−１−メチルピロリジニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１，１−ジメチルピペリジニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−エチル−１−メチルピペリジニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−ヘキシル−１−メチルピペリジニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、１−オクチル−１−メチルピペリジニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、４，４−ジメチルモルホリニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、４−エチル−４−メチルモルホリニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、４−ブチル−４−メチルモルホリニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、４−ヘキシル−４−メチルモルホリニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート、４−オクチル−４−メチルモルホリニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート等が挙げられる。 1,1-dimethyl-1-ethyl-1- (methoxyethyl) ammonium = tetra (4-tri (fluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-diethyl-1-methyl-1- (ethoxyethyl) ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-dimethyl-1-ethyl-1- (methoxyethoxyethyl) ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-diethyl- 1-methyl-1- (methoxyethoxyethyl) ammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-diallyl-1-hexyl-1-methylammonium = tetra (4- (trifluoromethyl) Phenyl) borate, 1,1-diallyl-1-methyl-1-octylammonium = teto (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-dimethylpyrrolidinium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-ethyl-1-methylpyrrolidinium = tetra (4- ( Trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-butyl-1-methylpyrrolidinium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-hexyl-1-methylpyrrolidinium = tetra (4- (trifluoro Methyl) phenyl) borate, 1-octyl-1-methylpyrrolidinium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1,1-dimethylpiperidinium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) Borate, 1-ethyl-1-methylpiperidinium = tetra (4- (trifluoromethyl) Enyl) borate, 1-butyl-1-methylpiperidinium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 1-hexyl-1-methylpiperidinium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) Borate, 1-octyl-1-methylpiperidinium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 4,4-dimethylmorpholinium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 4- Ethyl-4-methylmorpholinium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 4-butyl-4-methylmorpholinium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 4-hexyl- 4-methylmorpholinium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate, 4- Examples include octyl-4-methylmorpholinium = tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate.

好ましいアンモニウム塩（１）としては、次のものが挙げられる。 Preferred ammonium salts (1) include the following.

（ａ）式（１）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４がアルキル基、アルコキシアルキル基又はアルケニル基であり、Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^３がフッ素原子であるアンモニウム塩、
（ｂ）式（１）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４がアルキル基（但し、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３がメチル基、Ｒ^４がプロピル基である場合、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３がエチル基、Ｒ^４がメチル基である場合、並びにＲ^１、Ｒ^２及びＲ^３がオクチル基、Ｒ^４がメチル基である場合を除く。）、アルコキシアルキル基又はアルケニル基、Ｙ^２が水素原子並びにＹ^１及びＹ^３がトリフルオロメチル基であるアンモニウム塩、及び
（ｃ）式（１）において、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３が炭素数７〜２０のアルキル基、Ｒ^４がアルコキシアルキル基又はアルケニル基、Ｙ^２が水素原子並びにＹ^１及びＹ^３がトリフルオロメチル基であるアンモニウム塩である。 (A) In formula (1), R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ are an alkyl group, an alkoxyalkyl group or an alkenyl group, and Y ¹ , Y ² and Y ³ are fluorine atoms,
(B) In the formula (1), R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ are alkyl groups (provided that when R ¹ , R ² and R ³ are methyl groups and R ⁴ is a propyl group, R ¹ , R ² and R ³ are ethyl groups, R ⁴ is a methyl group, and R ¹ , R ² and R ³ are octyl groups, and R ⁴ is a methyl group.), An alkoxyalkyl group or an alkenyl group , Y ² is a hydrogen atom and Y ¹ and Y ³ are trifluoromethyl groups, and (c) in formula (1), R ¹ , R ² and R ³ are alkyl groups having 7 to 20 carbon atoms, R ⁴ is an ammonium salt in which an alkoxyalkyl group or an alkenyl group, Y ² is a hydrogen atom, and Y ¹ and Y ³ are trifluoromethyl groups.

本発明のアンモニウム塩（１）は、例えば式（２）：
（Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｒ^４Ｎ）^＋・Ｘ⁻ （２）
（式中、Ｒ^１〜Ｒ^４は前記に同じ。Ｘはハロゲン原子を示す。）で表されるアンモニウム＝ハライド（以下、アンモニウム＝ハライド（２）という。）を式（３）： The ammonium salt (1) of the present invention is represented, for example, by the formula (2):
(R ¹ R ² R ³ R ⁴ N) ⁺ · X ⁻ (2)
(Wherein R ^{1 to} R ⁴ are the same as above, X represents a halogen atom), an ammonium halide (hereinafter referred to as ammonium = halide (2)) represented by formula (3):

（式中、Ｙ^１〜Ｙ^３は前記に同じ。）で示されるテトラアリルホウ酸類又はそのアルカリ金属塩（以下、テトラアリルホウ酸類（３）という。）を用いてイオン交換反応をすることで製造できる。

(In the formula, Y ^{1 to} Y ³ are the same as above.) By carrying out an ion exchange reaction using a tetraallyl boric acid or an alkali metal salt thereof (hereinafter referred to as tetraallyl boric acid (3)). Can be manufactured.

アンモニウム＝ハライド（２）は、市販品を用いても良いし、通常公知の製造方法、例えば第三級アミン類をアルキルハライド類と反応させる方法等で製造したものを用いてもよい。アンモニウム＝ハライド（２）を製造して用いるときは、第三級アミン類をアルキルハライド類と反応させた後、得られた反応混合物を濃縮してアンモニウム＝ハライド（２）を主成分とする残渣を得、当該残渣をアンモニウム塩（１）を製造するための反応にそのまま用いてもかまわない。また必要で有れば、残渣を有機溶媒（例えば、エチルエーテル、酢酸エチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）と混合し、残渣に含まれる未反応原料等を有機溶媒に溶解した後、濾過して得られる、精製されたアンモニウム＝ハライド（２）を用いることもできる。 As the ammonium halide (2), a commercially available product may be used, or a product produced by a generally known production method such as a method of reacting a tertiary amine with an alkyl halide or the like may be used. When ammonium = halide (2) is produced and used, after the tertiary amines are reacted with alkyl halides, the resulting reaction mixture is concentrated to a residue containing ammonium = halide (2) as a main component. And the residue may be used as it is in the reaction for producing the ammonium salt (1). If necessary, the residue is mixed with an organic solvent (for example, ethyl ether, ethyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, etc.), and unreacted raw materials contained in the residue are dissolved in the organic solvent, followed by filtration. The resulting purified ammonium halide (2) can also be used.

テトラアリルホウ酸類（３）としては、例えばテトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸、テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸ナトリウム、テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸リチウム、テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸カリウム、テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸、テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸ナトリウム、テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸リチウム、テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸カリウム、テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸、テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸ナトリウム、テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸リチウム、テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸カリウム等が挙げられる。かかるテトラアリルホウ酸類（３）の使用量は、アンモニウム＝ハライド（２）１モルに対して、通常０．７モル以上、好ましくは０．８モル〜１．５モルであり、より好ましくは０．９〜１．１モルである。 Examples of tetraallylboric acids (3) include tetra (3,4,5-trifluorophenyl) boronic acid, sodium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) boronate, tetra (3,4,5- Lithium trifluorophenyl) boronate, potassium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) boronate, tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) boronic acid, tetra (3,5-di (tri Sodium fluoromethyl) phenyl) boronate, lithium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) boronate, potassium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) boronate, tetra (4- ( Trifluoromethyl) phenyl) boronic acid, sodium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) boronate, tetra 4- (trifluoromethyl) phenyl) lithium boronic acid, tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) potassium acid and the like. The amount of the tetraallylboric acid (3) used is usually 0.7 mol or more, preferably 0.8 mol to 1.5 mol, more preferably 0, per 1 mol of ammonium halide (2). .9 to 1.1 moles.

溶媒としては、通常水が用いられるが、アンモニウム＝ハライド（２）又はテトラアリルホウ酸類（３）の水に対する溶解性が低い場合は、必要に応じて水不溶の有機溶媒（例えば、トルエン、酢酸エチル、塩化メチレン等）を混合して行ってもよい。かかる溶媒の使用量は特に制限はないが、通常アンモニウム＝ハライド（２）１重量部に対して通常５０．０重量部以下、好ましくは０．５〜３０重量部であり、特に好ましくは１．０重量部〜２０．０重量部である。有機溶媒を混合する場合は、混合溶媒として上記範囲で用いれば足りる。 As the solvent, water is usually used, but when the solubility of ammonium = halide (2) or tetraallylboric acid (3) in water is low, a water-insoluble organic solvent (for example, toluene, acetic acid, for example) Ethyl, methylene chloride, etc.) may be mixed. The amount of the solvent used is not particularly limited, but is usually 50.0 parts by weight or less, preferably 0.5 to 30 parts by weight with respect to 1 part by weight of ammonium halide (2). 0 parts by weight to 20.0 parts by weight. When mixing an organic solvent, it is sufficient to use it as a mixed solvent in the above range.

アンモニウム＝ハライド（２）、テトラアリルホウ酸類（３）及び溶媒の混合順序は特に限定されず、アンモニウム＝ハライド（２）と溶媒を混合した後にテトラアリルホウ酸類（３）を添加してもよいし、テトラアリルホウ酸類（３）と溶媒を混合した後にアンモニウム＝ハライド（２）を添加してもよい。また、着色が問題となる場合には、アンモニウム＝ハライド（２）と溶媒を混合した後に、活性炭等の脱色剤を用いて処理し、濾過して得られた濾液をイオン交換反応に用いることもできる。 The mixing order of ammonium halide (2), tetraallylboric acid (3) and solvent is not particularly limited, and tetraallylboric acid (3) may be added after mixing ammonium halide (2) and solvent. The ammonium halide (2) may be added after mixing the tetraallyl boric acid (3) and the solvent. When coloring is a problem, the ammonium halide (2) and the solvent are mixed, then treated with a decoloring agent such as activated carbon, and the filtrate obtained by filtration may be used for the ion exchange reaction. it can.

反応温度は、通常１０℃以上、好ましくは１５℃〜６０℃、特に好ましくは２０℃〜４０℃である。 The reaction temperature is usually 10 ° C or higher, preferably 15 ° C to 60 ° C, particularly preferably 20 ° C to 40 ° C.

反応終了後の反応液は、アンモニウム塩（１）の水溶解性が低いので、通常水層からアンモニウム塩（１）が分離している。この反応液からアンモニウム塩（１）を得るには、アンモニウム塩（１）が固体の場合は、濾別後に所望により水洗して乾燥させればよく、アンモニウム塩（１）が液体の場合は、分液操作によりアンモニウム塩（１）分離後、乾燥させればよい。また、有機溶媒を反応終了後に添加するか或いは上述のように反応中に混合させて、アンモニウム塩（１）を有機溶媒に抽出してもよく、分液操作により得られた有機溶媒層を所望により水洗し、次いで有機溶媒を留出除去すれば残渣として、アンモニウム塩（１）が得られる。かかるアンモニウム塩（１）は必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の精製手段により精製してもよい。 Since the aqueous solution of the ammonium salt (1) is low in the reaction solution after completion of the reaction, the ammonium salt (1) is usually separated from the aqueous layer. In order to obtain the ammonium salt (1) from this reaction solution, when the ammonium salt (1) is a solid, it may be filtered and washed with water if desired and dried. When the ammonium salt (1) is a liquid, What is necessary is just to dry after ammonium salt (1) isolation | separation by liquid separation operation. Further, an organic solvent may be added after completion of the reaction or mixed during the reaction as described above to extract the ammonium salt (1) into the organic solvent, and an organic solvent layer obtained by a liquid separation operation is desired. After washing with water and then removing the organic solvent by distillation, the ammonium salt (1) is obtained as a residue. The ammonium salt (1) may be purified by a purification means such as recrystallization or column chromatography, if necessary.

本発明のアンモニウム塩（１）は帯電防止剤として使用することができるので、例えば洗浄剤（１）製造時に洗浄剤（１）の材料に添加する等の方法で洗浄剤（１）に含有させることで、従来のアンモニウム塩類を含む帯電防止剤に比べて、伝導度をより向上させた洗浄剤（１）を製造できる。さらには、本発明のアンモニウム塩（１）は疎水性であることから、湿度等の周囲環境による導電性付与性能の影響は小さいことが期待される。 Since the ammonium salt (1) of the present invention can be used as an antistatic agent, it is contained in the cleaning agent (1), for example, by adding it to the material of the cleaning agent (1) at the time of manufacturing the cleaning agent (1). As a result, it is possible to produce a cleaning agent (1) having improved conductivity as compared with conventional antistatic agents containing ammonium salts. Furthermore, since the ammonium salt (1) of the present invention is hydrophobic, it is expected that the effect of imparting conductivity due to the surrounding environment such as humidity is small.

洗浄剤（１）に対する本発明のアンモニウム塩（１）の使用量は、洗浄剤（１）１Ｌに対して通常０．００１モル以上、好ましくは０．００１〜０．１モル、さらに好ましくは０．０１〜０．０５モルである。 The usage-amount of the ammonium salt (1) of this invention with respect to a cleaning agent (1) is 0.001 mol or more normally with respect to 1L of cleaning agents (1), Preferably it is 0.001-0.1 mol, More preferably, it is 0. 0.01 to 0.05 mole.

洗浄剤（１）の成分である有機溶剤としては特に制限されず、洗浄剤（１）の成分として公知の有機溶剤を用いることができる。具体的には例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン等の脂肪族又は脂環式炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等の石油系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤等を挙げることができる。かかる溶剤は、単独又は２種以上を混合して用いてもよい。 It does not restrict | limit especially as an organic solvent which is a component of cleaning agent (1), A well-known organic solvent can be used as a component of cleaning agent (1). Specifically, for example, petroleum solvents such as aliphatic or alicyclic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and octane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, alcohol solvents such as methanol and ethanol, acetone, Examples thereof include ketone solvents such as ethyl methyl ketone, and ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate. These solvents may be used alone or in combination of two or more.

本発明のアンモニウム塩（１）を含有する洗浄剤（１）はワックス、シリコーン、潤滑油や加工油の付着した製品の洗浄に好ましく用いられ、かかる洗浄剤（１）を用いて洗浄された製品は、その表面に付着したワックス等の油類が除去されると同時に帯電防止性能が付与されることによって、塵等が付着しにくくなり、製造、加工等の工程で余計な洗浄等を省くことが可能となる。 The cleaning agent (1) containing the ammonium salt (1) of the present invention is preferably used for cleaning a product to which wax, silicone, lubricating oil or processing oil adheres, and the product cleaned using the cleaning agent (1). Since oils such as wax adhering to the surface are removed and at the same time antistatic performance is imparted, dust and the like are less likely to adhere, eliminating extra cleaning in manufacturing, processing, etc. Is possible.

つぎに、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではないことはいうまでもない。なお、以下の実施例中、伝導度は東亜電波社製のＣＭ−３０Ｓ型電気伝導度計を用いて測定した。 Next, the present invention will be specifically described based on examples, but it goes without saying that the present invention is not limited to these examples. In the following examples, the conductivity was measured using a CM-30S type conductivity meter manufactured by Toa Denpa.

実施例１
１，１，１−トリオクチルアミン３５．４ｇ（０．１０モル）、メチルクロリド７．６ｇ（０．１５モル）及びアセトニトリル４２．９ｇをオートクレーブに仕込み、９０℃で４８時間反応させた。反応終了後、得られた反応混合物を濃縮し、残渣を減圧下に乾燥して１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝クロリド４０．３ｇを得た。
上記で得た１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝クロリド２．０２ｇ（０．００５モル）、テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸ナトリウム３．０７ｇ（０．００５ｍｏｌ）、塩化メチレン１５ｇ及び水２０ｇを混合して２時間反応した。反応終了後、有機層を分液操作で分離し、水で洗浄後、減圧下に乾燥し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル／塩化メチレン）により精製して、１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，５−トリフルオロメチルフェニル）ボラートを５．６９ｇを得た（収率９２．４％）。得られた１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点：５７℃）のＮＭＲの分析結果を示す Example 1
3,5.4 g (0.10 mol) of 1,1,1-trioctylamine, 7.6 g (0.15 mol) of methyl chloride and 42.9 g of acetonitrile were charged into an autoclave and reacted at 90 ° C. for 48 hours. After completion of the reaction, the resulting reaction mixture was concentrated, and the residue was dried under reduced pressure to obtain 40.3 g of 1,1,1-trioctyl-1-methylammonium chloride.
2.01 g (0.005 mol) of 1,1,1-trioctyl-1-methylammonium chloride obtained above, 3.07 g (0 of sodium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) boronate 0.005 mol), 15 g of methylene chloride and 20 g of water were mixed and reacted for 2 hours. After completion of the reaction, the organic layer is separated by a liquid separation operation, washed with water, dried under reduced pressure, purified by column chromatography (silica gel / methylene chloride), and 1,1,1-trioctyl-1-methyl. 5.69 g of ammonium tetra (3,5-trifluoromethylphenyl) borate was obtained (yield 92.4%). The NMR analysis result of the obtained 1,1,1-trioctyl-1-methylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point: 57 ° C.) is shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８５（ｔ，９Ｈ），１．２４−１．３０（ｍ，３０Ｈ），１．５７（ｍ，６Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．９８−３．０２（ｍ，６Ｈ），７．５４（ｓ，４Ｈ），７．６９（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.85 (t, 9H), 1.24-1.30 (m, 30H), 1.57 (m, 6H), 2.68 (s, 3H), 2.98-3.02 (m, 6H), 7.54 (s, 4H), 7.69 (s, 8H)

実施例２
実施例１のメチルクロリドに代えて１−ブチルブロミドを用いた以外は実施例１と同様にして行い、１，１，１−トリオクチル−１−ブチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９１．９％）。得られた１，１，１−トリオクチル−１−ブチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点：３６℃）のＮＭＲの分析結果を示す。 Example 2
The same procedure as in Example 1 was conducted except that 1-butyl bromide was used instead of methyl chloride in Example 1, and 1,1,1-trioctyl-1-butylammonium tetra (3,5-di (trifluoro) was used. Methyl) phenyl) borate was obtained (91.9% yield). The NMR analysis result of the obtained 1,1,1-trioctyl-1-butylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point: 36 ° C.) is shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８６（ｔ，９Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ），１．２４−１．３１（ｍ，３２Ｈ），１．５６（ｍ，８Ｈ），２．９６−３．０２（ｍ，８Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．７０（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.86 (t, 9H), 0.91 (t, 3H), 1.24-1.31 (m, 32H), 1.56 (m, 8H), 2.96-3.02 (m, 8H), 7.53 (s, 4H), 7.70 (s, 8H)

実施例３
実施例１のメチルクロリドに代えて１−ヘキシルブロミドを用いた以外は実施例１と同様にして行い、１，１，１−トリオクチル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９０．６％）。得られた１，１，１−トリオクチル−１−ヘキシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点：６０℃）のＮＭＲの分析結果を示す。 Example 3
The same procedure as in Example 1 was conducted except that 1-hexyl bromide was used in place of the methyl chloride of Example 1, and 1,1,1-trioctyl-1-hexylammonium tetra (3,5-di (trifluoro) was used. Methyl) phenyl) borate was obtained (yield 90.6%). The NMR analysis result of the obtained 1,1,1-trioctyl-1-hexylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point: 60 ° C.) is shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８５（ｍ，１２Ｈ），１．２４−１．３１（ｍ，３６Ｈ），１．５７（ｍ，８Ｈ），２．９８−３．０３（ｍ，８Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．７０（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.85 (m, 12H), 1.24-1.31 (m, 36H), 1.57 (m, 8H), 2.98-3.03 (m , 8H), 7.53 (s, 4H), 7.70 (s, 8H)

実施例４
実施例１のメチルクロリドに代えて１−オクチルブロミドを用いた以外は実施例１と同様にして行い、１，１，１，１−テトラオクチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率８８．２％）。得られた１，１，１，１−テトラオクチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点：８５℃）のＮＭＲの分析結果を示す。 Example 4
The same procedure as in Example 1 was carried out except that 1-octyl bromide was used in place of the methyl chloride of Example 1, and 1,1,1,1-tetraoctylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) was used. ) Phenyl) borate was obtained (yield 88.2%). The NMR analysis result of the obtained 1,1,1,1-tetraoctylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point: 85 ° C.) is shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８５（ｔ，１２Ｈ），１．２４−１．３１（ｍ，４０Ｈ），１．５７（ｍ，８Ｈ），２．９８−３．０２（ｍ，８Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．７０（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.85 (t, 12H), 1.24-1.31 (m, 40H), 1.57 (m, 8H), 2.98-3.02 (m , 8H), 7.53 (s, 4H), 7.70 (s, 8H)

実施例５
実施例１のメチルクロリドに代えて１−ドデシルブロミドを用いた以外は実施例１と同様にして行い、１，１，１−トリオクチル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率８９．４％）。得られた１，１，１−トリオクチル−１−ドデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点：７１℃）のＮＭＲの分析結果を示す。 Example 5
The reaction was conducted in the same manner as in Example 1 except that 1-dodecyl bromide was used instead of methyl chloride in Example 1, and 1,1,1-trioctyl-1-dodecylammonium tetra (3,5-di (trifluoro) was used. Methyl) phenyl) borate was obtained (yield 89.4%). The NMR analysis result of the obtained 1,1,1-trioctyl-1-dodecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point: 71 ° C.) is shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８６（ｔ，１２Ｈ），１．２４−１．３１（ｍ，４８Ｈ），１．５０−１．６７（ｍ，８Ｈ），２．９８−３．０５（ｍ，８Ｈ），７．５４（ｓ，４Ｈ），７．７０（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.86 (t, 12H), 1.24-1.31 (m, 48H), 1.50-1.67 (m, 8H), 2.98-3 .05 (m, 8H), 7.54 (s, 4H), 7.70 (s, 8H)

実施例６
実施例１のメチルクロリドに代えて１−アリルブロミドを用いた以外は実施例１と同様にして行い、常温で液状の１，１，１−トリオクチル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９１．９％）。得られた１，１，１−トリオクチル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートのＮＭＲの分析結果を示す。 Example 6
The same procedure as in Example 1 was carried out except that 1-allyl bromide was used in place of the methyl chloride of Example 1, and 1,1,1-trioctyl-1-allylammonium = tetra (3,5- Di (trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (yield 91.9%). The NMR analysis result of the obtained 1,1,1-trioctyl-1-allylammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate is shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８４（ｔ，９Ｈ），１．２３−１．３１（ｍ，３０Ｈ），１．６１（ｍ，６Ｈ），２．９８−３．０３（ｍ，６Ｈ），３．６０（ｄ，２Ｈ），５．５３−５．７０（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｓ，４Ｈ），７．７４（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.84 (t, 9H), 1.23-1.31 (m, 30H), 1.61 (m, 6H), 2.98-3.03 (m , 6H), 3.60 (d, 2H), 5.53-5.70 (m, 3H), 7.57 (s, 4H), 7.74 (s, 8H)

実施例７
実施例１のメチルクロリドに代えて２−ブロモエチルエチルエーテルを用いた以外は実施例１と同様にして行い、常温で液状の１，１，１−トリオクチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９０．１％）。得られた１，１，１−トリオクチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートのＮＭＲの分析結果を示す。 Example 7
This was carried out in the same manner as in Example 1 except that 2-bromoethyl ethyl ether was used in place of the methyl chloride in Example 1, and 1,1,1-trioctyl-1- (ethoxyethyl) ammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (yield 90.1%). The NMR analysis result of the obtained 1,1,1-trioctyl-1- (ethoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate is shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８４（ｔ，９Ｈ），１．１２（ｔ，３Ｈ），１．２４−１．３１（ｍ，３０Ｈ），１．５９（ｍ，６Ｈ），３．１２−３．１６（ｍ，６Ｈ），３．２４（ｂｍ，２Ｈ），３．４０（ｑ，２Ｈ），３．６１（ｂｍ，２Ｈ），７．５６（ｓ，４Ｈ），７．７３（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.84 (t, 9H), 1.12 (t, 3H), 1.24 to 1.31 (m, 30H), 1.59 (m, 6H), 3.12-3.16 (m, 6H), 3.24 (bm, 2H), 3.40 (q, 2H), 3.61 (bm, 2H), 7.56 (s, 4H), 7 .73 (s, 8H)

実施例８
実施例１の１，１，１−トリオクチルアミンに代えて１，１，１−トリデシルアミンを、メチルクロリドに代えて１−デシルブロミドを用いた以外は実施例１と同様にして行い、１，１，１，１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９０．８％）。得られた１，１，１，１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点：５４℃）のＮＭＲの分析結果を示す。 Example 8
Example 1, except that 1,1,1-trioctylamine was used instead of 1,1,1-trioctylamine and 1-decyl bromide was used instead of methyl chloride, 1,1,1,1-tetradecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (yield 90.8%). The NMR analysis result of the obtained 1,1,1,1-tetradecylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point: 54 ° C.) is shown.

実施例９
実施例１の１，１，１−トリオクチルアミンに代えて１，１，１−トリヘプチルアミンを、メチルクロリドに代えて１−ブロモ−３−エトキシプロパンを用いた以外は実施例１と同様にして行い、常温で液状の１，１，１−トリヘプチル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率８８．４％）。得られた１，１，１−トリヘプチル−１−（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートのＮＭＲの分析結果を示す。 Example 9
The same as Example 1 except that 1,1,1-triheptylamine was used instead of 1,1,1-trioctylamine of Example 1 and 1-bromo-3-ethoxypropane was used instead of methyl chloride. To obtain 1,1,1-triheptyl-1- (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate liquid at room temperature (yield 88.4%) . The NMR analysis result of the obtained 1,1,1-triheptyl-1- (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate is shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８６（ｔ，９Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ），１．２４−１．３１（ｍ，２４Ｈ），１．５０−１．６８（ｍ，６Ｈ），１．７２−１．８２（ｍ，２Ｈ）,２．９９−３．０３（ｍ，６Ｈ），３．２０−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｔ，２Ｈ），３．３８（ｑ，２Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），８．１４（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.86 (t, 9H), 1.11 (t, 3H), 1.24-1.31 (m, 24H), 1.50-1.68 (m , 6H), 1.72-1.82 (m, 2H), 2.99-3.03 (m, 6H), 3.20-3.24 (m, 2H), 3.36 (t, 2H) ), 3.38 (q, 2H), 7.53 (s, 4H), 8.14 (s, 8H)

実施例１０
ジヘキシルアミン１.８５ｇ（０．０１モル）、１−ブロモ−２−プロポキシエタン３．３４ｇ（０．０２モル）、炭酸カリウム０．６９ｇ（０．００５モル）及びプロパノール７．５ｇを混合し、８０〜８４℃で４８時間反応した。反応終了後、室温まで冷却し、生成した臭化カリウムを濾過で除去した。次に濾液を濃縮し、残渣を減圧下に乾燥して１，１−ジヘキシル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝ブロミドを得た。
上記で得た１，１−ジヘキシル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝ブロミド２．１９ｇ（０．００５モル）、テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸ナトリウム３．０７ｇ（０．００５モル）、塩化メチレン１５．０ｇおよび水２０．０ｇを混合して２時間反応した。反応終了後、有機層を分液操作で分離し、水で洗浄後、減圧下に乾燥し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル／塩化メチレン）により精製して、１，１−ジヘキシル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９２．９％）。得られた１，１−ジヘキシル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点１０２．３℃）のＮＭＲデータを示す。 Example 10
Dihexylamine 1.85 g (0.01 mol), 1-bromo-2-propoxyethane 3.34 g (0.02 mol), potassium carbonate 0.69 g (0.005 mol) and propanol 7.5 g were mixed, The reaction was performed at 80 to 84 ° C for 48 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, and the produced potassium bromide was removed by filtration. The filtrate was then concentrated and the residue was dried under reduced pressure to give 1,1-dihexyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium bromide.
1,1-dihexyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium bromide 2.19 g (0.005 mol) obtained above, sodium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) boronate 3 0.07 g (0.005 mol), 15.0 g of methylene chloride and 20.0 g of water were mixed and reacted for 2 hours. After completion of the reaction, the organic layer is separated by liquid separation, washed with water, dried under reduced pressure, purified by column chromatography (silica gel / methylene chloride), and 1,1-dihexyl-1,1-di (Propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (yield 92.9%). The NMR data of the obtained 1,1-dihexyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point: 102.3 ° C.) are shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８６−０．８７（ｍ，１２Ｈ），１．２９（ｍ，１２Ｈ），１．４８−１．６０（ｍ，８Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），３．３３（ｔ，４Ｈ），３．３８（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．６９（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.86-0.87 (m, 12H), 1.29 (m, 12H), 1.48-1.60 (m, 8H), 3.25 (m , 4H), 3.33 (t, 4H), 3.38 (m, 4H), 3.64 (m, 4H), 7.53 (s, 4H), 7.69 (s, 8H)

実施例１１
実施例１のテトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸ナトリウムに代えてテトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸ナトリウムを用いた以外は実施例１と同様にして行い、常温で液状の１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラートを得た（収率９１．５％）。得られた１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラートのＮＭＲの分析結果を示す。 Example 11
The same procedure as in Example 1 was conducted except that sodium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) boronate was used in place of sodium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) boronate in Example 1. Thus, 1,1,1-trioctyl-1-methylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate liquid at room temperature was obtained (yield 91.5%). The NMR analysis result of the obtained 1,1,1-trioctyl-1-methylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate is shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８５（ｔ，９Ｈ），１．２３−１．３０（ｍ，３０Ｈ），１．６２（ｍ，６Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．０８（ｍ，６Ｈ），６．６９−６．７５（ｍ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.85 (t, 9H), 1.23-1.30 (m, 30H), 1.62 (m, 6H), 2.86 (s, 3H), 3.04-3.08 (m, 6H), 6.69-6.75 (m, 8H)

実施例１２
実施例６のテトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸ナトリウムに代えてテトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸ナトリウムを用いた以外は実施例６と同様にして行い、常温で液状の１，１，１−トリオクチル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラートを得た（収率９０．７％）。得られた１，１，１−トリオクチル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラートのＮＭＲの分析結果を示す。 Example 12
The same procedure as in Example 6 was conducted except that sodium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) boronate was used in place of sodium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) boronate in Example 6. Thus, 1,1,1-trioctyl-1-allylammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate liquid at room temperature was obtained (yield 90.7%). The NMR analysis result of the obtained 1,1,1-trioctyl-1-allylammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate is shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８５（ｔ，９Ｈ），１．２３−１．３０（ｍ，３０Ｈ），１．６０（ｂｍ，６Ｈ），２．９７−３．０２（ｍ，６Ｈ），３．６３（ｄ，２Ｈ），５．６１−５．７８（ｍ，３Ｈ），６．６８−６．７５（ｍ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.85 (t, 9H), 1.23-1.30 (m, 30H), 1.60 (bm, 6H), 2.97-3.02 (m , 6H), 3.63 (d, 2H), 5.61-5.78 (m, 3H), 6.68-6.75 (m, 8H)

実施例１３
実施例７のテトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸ナトリウムに代えてテトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸ナトリウムを用いた以外は実施例７と同様にして行い、常温で液状の１，１，１−トリオクチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラートを得た（収率９１．４％）。得られた１，１，１−トリオクチル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラートのＮＭＲの分析結果を示す。 Example 13
The same procedure as in Example 7 was conducted except that sodium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) boronate was used instead of sodium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) boronate in Example 7. Thus, 1,1,1-trioctyl-1- (ethoxyethyl) ammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate liquid at room temperature was obtained (yield 91.4%). The NMR analysis result of the obtained 1,1,1-trioctyl-1- (ethoxyethyl) ammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate is shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８６（ｔ，９Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ），１．２４−１．３１（ｍ，３０Ｈ），１．５８（ｍ，６Ｈ），３．１０−３．１４（ｍ，６Ｈ），３．２７（ｂｍ，２Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），３．６７（ｂｍ，２Ｈ），６．６８−６．７５（ｍ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.86 (t, 9H), 1.18 (t, 3H), 1.24 to 1.31 (m, 30H), 1.58 (m, 6H), 3.10-3.14 (m, 6H), 3.27 (bm, 2H), 3.47 (q, 2H), 3.67 (bm, 2H), 6.68-6.75 (m, 8H)

実施例１４
実施例１２の１，１，１−トリオクチルアミンに代えて１，１，１−トリドデシルアミンを用いた以外は実施例１２と同様にして行い、常温で液状の１，１，１−トリドデシル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラートを得た（収率８９．６％）。得られた１，１，１−トリドデシル−１−アリルアンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラートのＮＭＲの分析結果を示す。 Example 14
The same procedure as in Example 12 was conducted except that 1,1,1-tridodecylamine was used in place of 1,1,1-trioctylamine of Example 12, and 1,1,1-tridodecyl which was liquid at room temperature -1-allylammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate was obtained (yield 89.6%). The NMR analysis result of the obtained 1,1,1-tridodecyl-1-allylammonium = tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate is shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８７（ｔ，９Ｈ），１．２５−１．３０（ｍ，５４Ｈ），１．５７（ｂｍ，６Ｈ），２．９６−３．００（ｍ，６Ｈ），３．６１（ｄ，２Ｈ），５．６２−５．７９（ｍ，３Ｈ），６．６８−６．７４（ｍ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.87 (t, 9H), 1.25-1.30 (m, 54H), 1.57 (bm, 6H), 2.96-3.00 (m , 6H), 3.61 (d, 2H), 5.62-5.79 (m, 3H), 6.68-6.74 (m, 8H)

実施例１５
実施例１３の１，１，１−トリオクチルアミンに代えて１，１，１−トリドデシルアミンを用いた以外は実施例１３と同様にして行い、常温で液状の１，１，１−トリドデシル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラートを得た（収率９０．２％）。得られた１，１，１−トリドデシル−１−（エトキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラートのＮＭＲの分析結果を示す。 Example 15
The same procedure as in Example 13 was performed except that 1,1,1-tridodecylamine was used instead of 1,1,1-trioctylamine in Example 13, and 1,1,1-tridodecyl which was liquid at room temperature -1- (Ethoxyethyl) ammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate was obtained (yield 90.2%). The NMR analysis result of the obtained 1,1,1-tridodecyl-1- (ethoxyethyl) ammonium tetra (3,4,5-trifluorophenyl) borate is shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８７（ｔ，９Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ），１．２４−１．３０（ｍ，５４Ｈ），１．５６（ｍ，６Ｈ），３．０９−３．１３（ｍ，６Ｈ），３．２４（ｂｍ，２Ｈ），３．４７（ｑ，２Ｈ），３．６５（ｂｍ，２Ｈ），６．６８−６．７４（ｍ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.87 (t, 9H), 1.19 (t, 3H), 1.24-1.30 (m, 54H), 1.56 (m, 6H), 3.09-3.13 (m, 6H), 3.24 (bm, 2H), 3.47 (q, 2H), 3.65 (bm, 2H), 6.68-6.74 (m, 8H)

実施例１６
実施例８のテトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸ナトリウムに代えてテトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸ナトリウムを用いた以外は実施例８と同様にして行い、１，１，１，１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９１．３％）。得られた１，１，１，１−テトラデシルアンモニウム＝テトラ（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点：６８℃）のＮＭＲの分析結果を示す。 Example 16
In the same manner as in Example 8, except that sodium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) boronate was used instead of sodium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) boronate in Example 8. And 1,1,1,1-tetradecylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (yield 91.3%). The NMR analysis result of the obtained 1,1,1,1-tetradecylammonium tetra (4- (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point: 68 ° C.) is shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８８（ｔ，１２Ｈ），１．１０−１．３６（ｍ，６４Ｈ），２．６０−２．６４（ｍ，８Ｈ），７．３０（ｄ，８Ｈ），７．４６（ｂｍ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.88 (t, 12H), 1.10-1.36 (m, 64H), 2.60-2.64 (m, 8H), 7.30 (d , 8H), 7.46 (bm, 8H)

実施例１７
実施例１０のジヘキシルアミンに代えてジエチルアミンを用いた以外は実施例１０と同様にして行い、１，１−ジエチル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９５．４％）。得られた１，１−ジエチル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点９３．８℃）のＮＭＲデータを示す。 Example 17
The same procedure as in Example 10 was performed except that diethylamine was used instead of dihexylamine in Example 10, and 1,1-diethyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (tri Fluoromethyl) phenyl) borate was obtained (yield 95.4%). The NMR data of the resulting 1,1-diethyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point 93.8 ° C.) are shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８５（ｔ，６Ｈ），１．２０（ｔ，６Ｈ），１．５０−１．５５（ｍ，６Ｈ），３．３０−３．３６（ｍ，１２Ｈ），３．６６（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．６８（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.85 (t, 6H), 1.20 (t, 6H), 1.50-1.55 (m, 6H), 3.30-3.36 (m , 12H), 3.66 (m, 4H), 7.53 (s, 4H), 7.68 (s, 8H)

実施例１８
実施例１０のジヘキシルアミンに代えてジプロピルアミンを用いた以外は実施例１０と同様にして行い、１，１−ジプロピル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９５．２％）。得られた１，１−ジプロピル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点９８．４℃）のＮＭＲデータを示す。 Example 18
The same procedure as in Example 10 was conducted except that dipropylamine was used in place of the dihexylamine of Example 10, and 1,1-dipropyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (Trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (yield 95.2%). The NMR data of the resulting 1,1-dipropyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point 98.4 ° C.) are shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８６（ｔ，６Ｈ），０．９２（ｔ，６Ｈ），１．５１−１．６５（ｍ，８Ｈ），３．１９（ｍ，４Ｈ），３．３２−３．３８（ｍ，８Ｈ），３．６５（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．６９（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.86 (t, 6H), 0.92 (t, 6H), 1.51-1.65 (m, 8H), 3.19 (m, 4H), 3.32-3.38 (m, 8H), 3.65 (m, 4H), 7.53 (s, 4H), 7.69 (s, 8H)

実施例１９
実施例１０のジヘキシルアミンに代えてジブチルアミンを用いた以外は実施例１０と同様にして行い、１，１−ジブチル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９４．６％）。得られた１，１−ジブチル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点６５．２℃）のＮＭＲデータを示す。 Example 19
The same procedure as in Example 10 was conducted except that dibutylamine was used instead of dihexylamine in Example 10, and 1,1-dibutyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di ( Trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (yield 94.6%). The NMR data of the obtained 1,1-dibutyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point: 65.2 ° C.) are shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８６（ｔ，６Ｈ），０．９３（ｔ，６Ｈ），１．３２（ｍ，４Ｈ），１．５０−１．６２（ｍ，８Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），３．３３（ｔ，４Ｈ），３．３８（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．６９（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.86 (t, 6H), 0.93 (t, 6H), 1.32 (m, 4H), 1.50-1.62 (m, 8H), 3.25 (m, 4H), 3.33 (t, 4H), 3.38 (m, 4H), 7.53 (s, 4H), 7.69 (s, 8H)

実施例２０
実施例１０のジヘキシルアミンに代えてジオクチルアミンを用いた以外は実施例１０と同様にして行い、常温で液状の１，１−ジオクチル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９１．７％）。得られた１，１−ジオクチル−１，１−ジ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートのＮＭＲデータを示す。 Example 20
The same procedure as in Example 10 was carried out except that dioctylamine was used instead of dihexylamine in Example 10, and 1,1-dioctyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium tetra (3,3) which was liquid at room temperature was used. 5-Di (trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (91.7% yield). The NMR data of the obtained 1,1-dioctyl-1,1-di (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate are shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８３−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．２４−１．３０（ｍ，２０Ｈ），１．５０−１．６１（ｍ，８Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），３．３３（ｔ，４Ｈ），３．３７（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．６９（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.83-0.90 (m, 12H), 1.24-1.30 (m, 20H), 1.50-1.61 (m, 8H), 3 .25 (m, 4H), 3.33 (t, 4H), 3.37 (m, 4H), 3.64 (m, 4H), 7.53 (s, 4H), 7.69 (s, 8H)

実施例２１
実施例１９の１−ブロモ−２−プロポキシエタンに代えて１−ブロモ−３−エトキシプロパンを用いた以外は実施例１９と同様にして行い、常温で液状の１，１−ジブチル−１，１−ジ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９２．５％）。以下に１，１−ジブチル−１，１−ジ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートのＮＭＲデータを示す。 Example 21
The same procedure as in Example 19 was conducted except that 1-bromo-3-ethoxypropane was used instead of 1-bromo-2-propoxyethane in Example 19, and 1,1-dibutyl-1,1 liquid at room temperature was used. -Di (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (yield 92.5%). The NMR data of 1,1-dibutyl-1,1-di (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate are shown below.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．９３（ｔ，６Ｈ），１．１１（ｔ，６Ｈ），１．５８（ｍ，４Ｈ），１．８１（ｍ，４Ｈ），１．３２（ｍ，４Ｈ），３．００（ｍ，４Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ），３．３６−３．４２（ｍ，８Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．６９（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.93 (t, 6H), 1.11 (t, 6H), 1.58 (m, 4H), 1.81 (m, 4H), 1.32 ( m, 4H), 3.00 (m, 4H), 3.22 (m, 4H), 3.36-3.42 (m, 8H), 7.53 (s, 4H), 7.69 (s , 8H)

実施例２２
実施例２１のジブチルアミンに代えてジオクチルアミンを用いた以外は実施例２１と同様にして行い、常温で液状の１，１−ジオクチル−１，１−ジ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９０．５％）。得られた１，１−ジオクチル−１，１−ジ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートのＮＭＲデータを示す。 Example 22
This was carried out in the same manner as in Example 21 except that dioctylamine was used instead of dibutylamine in Example 21, and 1,1-dioctyl-1,1-di (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,3) that was liquid at room temperature was used. 5-Di (trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (90.5% yield). The NMR data of the obtained 1,1-dioctyl-1,1-di (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate are shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８６（ｔ，６Ｈ），１．１０（ｔ，６Ｈ），１．２４−１．３１（ｍ，２０Ｈ），１．６３（ｍ，４Ｈ），１．８１（ｍ，４Ｈ），３．０１（ｍ，４Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ），３．３５−３．４１（ｍ，８Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．６９（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.86 (t, 6H), 1.10 (t, 6H), 1.24-1.31 (m, 20H), 1.63 (m, 4H), 1.81 (m, 4H), 3.01 (m, 4H), 3.22 (m, 4H), 3.35-3.41 (m, 8H), 7.53 (s, 4H), 7 .69 (s, 8H)

実施例２３
実施例１０のジヘキシルアミンに代えてヘキシルアミンを用い、１−ブロモ−２−プロポキシエタンを０．０３モル用いた以外は実施例１０と同様にして行い、１−ヘキシル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９２．８％）。得られた１−ヘキシル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点９６．０℃）のＮＭＲデータを示す。 Example 23
The same procedure as in Example 10 was carried out except that hexylamine was used instead of dihexylamine in Example 10 and 0.03 mol of 1-bromo-2-propoxyethane was used, and 1-hexyl-1,1,1- Tri (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (yield 92.8%). The NMR data of the obtained 1-hexyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point 96.0 ° C.) are shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８５（ｔ，１２Ｈ），１．２８（ｂｒｓ，６Ｈ），１．４８−１．６７（ｍ，８Ｈ），３．３２−３．４１（ｍ，８Ｈ），３．５４（ｍ，６Ｈ），３．７０（ｍ，６Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．７０（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.85 (t, 12H), 1.28 (brs, 6H), 1.48-1.67 (m, 8H), 3.32-3.41 (m , 8H), 3.54 (m, 6H), 3.70 (m, 6H), 7.53 (s, 4H), 7.70 (s, 8H)

実施例２４
実施例２３のヘキシルアミンに代えてプロピルアミンを用い、１−ブロモ−２−プロポキシエタンに代えて１−ブロモ−３−エトキシプロパンを用いた以外は実施例２３と同様にして行い、常温で液状の１−プロピル−１，１，１−トリ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９４．５％）。得られた１−プロピル−１，１，１−トリ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートのＮＭＲデータを示す。 Example 24
Performed in the same manner as in Example 23 except that propylamine was used in place of hexylamine in Example 23 and 1-bromo-3-ethoxypropane was used in place of 1-bromo-2-propoxyethane. 1-propyl-1,1,1-tri (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (yield 94.5%). The NMR data of the obtained 1-propyl-1,1,1-tri (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate are shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．９４（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，９Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，６Ｈ），２．９６（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，６Ｈ），３．３８−３．４３（ｍ，１２Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．６９（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.94 (t, 3H), 1.11 (t, 9H), 1.66 (m, 2H), 1.84 (m, 6H), 2.96 ( m, 2H), 3.22 (m, 6H), 3.38-3.43 (m, 12H), 7.53 (s, 4H), 7.69 (s, 8H)

実施例２５
実施例２４のプロピルアミンに代えてペンチルアミンを用いた以外は実施例２４と同様にして行い、常温で液状の１−ペンチル−１，１，１−トリ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９３．７％）。得られた１−ペンチル−１，１，１−トリ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートのＮＭＲデータを示す。 Example 25
The same procedure as in Example 24 was carried out except that pentylamine was used instead of propylamine in Example 24. 1-pentyl-1,1,1-tri (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,3) which was liquid at room temperature 5-Di (trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (93.7% yield). The NMR data of the obtained 1-pentyl-1,1,1-tri (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate are shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８８（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，９Ｈ），１．３０（ｍ，４Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，６Ｈ），３．０２（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，６Ｈ），３．３７−３．４２（ｍ，１２Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．６９（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.88 (t, 3H), 1.11 (t, 9H), 1.30 (m, 4H), 1.64 (m, 2H), 1.85 ( m, 6H), 3.02 (m, 2H), 3.22 (m, 6H), 3.37-3.42 (m, 12H), 7.53 (s, 4H), 7.69 (s , 8H)

実施例２６
実施例２４のプロピルアミンに代えてヘプチルアミンを用いた以外は実施例２４と同様にして行い、常温で液状の１−ヘプチル−１，１，１−トリ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９２．８％）。得られた１−ヘプチル−１，１，１−トリ（エトキシプロピル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートのＮＭＲデータを示す。 Example 26
The same procedure as in Example 24 was conducted except that heptylamine was used in place of propylamine in Example 24, and 1-heptyl-1,1,1-tri (ethoxypropyl) ammonium tetra (3 5-Di (trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (yield 92.8%). The NMR data of the obtained 1-heptyl-1,1,1-tri (ethoxypropyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate are shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８６（ｔ，３Ｈ），１．１１（ｔ，９Ｈ），１．２５−１．３１（ｍ，８Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，６Ｈ），３．０２（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，６Ｈ），３．３６−３．４２（ｍ，１２Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．６９（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.86 (t, 3H), 1.11 (t, 9H), 1.25 to 1.31 (m, 8H), 1.66 (m, 2H), 1.84 (m, 6H), 3.02 (m, 2H), 3.22 (m, 6H), 3.36-3.42 (m, 12H), 7.53 (s, 4H), 7 .69 (s, 8H)

実施例２７
実施例２３のヘキシルアミンに代えてエチルアミンを用いた以外は実施例２３と同様にして行い、１−エチル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９３．１％）。得られた１−エチル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点６８．２℃）のＮＭＲデータを示す。 Example 27
The same procedure as in Example 23 was carried out except that ethylamine was used in place of the hexylamine of Example 23, and 1-ethyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (tri Fluoromethyl) phenyl) borate was obtained (yield 93.1%). The NMR data of the obtained 1-ethyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point: 68.2 ° C.) are shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８５（ｔ，９Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ），１．５３（ｍ，６Ｈ），３．３４（ｔ，６Ｈ），３，５２（ｍ，８Ｈ），３．７１（ｍ，６Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．７０（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.85 (t, 9H), 1.28 (t, 3H), 1.53 (m, 6H), 3.34 (t, 6H), 3, 52 ( m, 8H), 3.71 (m, 6H), 7.53 (s, 4H), 7.70 (s, 8H)

実施例２８
実施例２３のヘキシルアミンに代えてプロピルアミンを用いた以外は実施例２３と同様にして行い、１−プロピル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９３．１％）。得られた１−プロピル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点５３．４℃）のＮＭＲデータを示す。 Example 28
The same procedure as in Example 23 was performed except that propylamine was used instead of hexylamine in Example 23, and 1-propyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di ( Trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (yield 93.1%). The NMR data of the obtained 1-propyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point: 53.4 ° C.) are shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８５（ｔ，９Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ），１．４８−１．５７（ｍ，１０Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ）３．３１−３．３６（ｍ，８Ｈ），３．５２（ｍ，６Ｈ），３．７０（ｍ，６Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．６９（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.85 (t, 9H), 0.91 (t, 3H), 1.48-1.57 (m, 10H), 1.70 (m, 2H) 3 .31-3.36 (m, 8H), 3.52 (m, 6H), 3.70 (m, 6H), 7.53 (s, 4H), 7.69 (s, 8H)

実施例２９
実施例２３のヘキシルアミンに代えてブチルアミンを用いた以外は実施例２３と同様にして行い、１−ブチル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９３．５％）。得られた１−ブチル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点６７．５℃）のＮＭＲデータを示す。 Example 29
The same procedure as in Example 23 was carried out except that butylamine was used in place of the hexylamine of Example 23, and 1-butyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (tri Fluoromethyl) phenyl) borate was obtained (93.5% yield). The NMR data of the obtained 1-butyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point: 67.5 ° C.) are shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８５（ｔ，９Ｈ），０．９３（ｔ，３Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，６Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），３．３２−３．４１（ｍ，８Ｈ），３．５３（ｍ，６Ｈ），３．７０（ｍ，６Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．６９（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.85 (t, 9H), 0.93 (t, 3H), 1.31 (m, 2H), 1.53 (m, 6H), 1.65 ( m, 2H), 3.32-3.41 (m, 8H), 3.53 (m, 6H), 3.70 (m, 6H), 7.53 (s, 4H), 7.69 (s , 8H)

実施例３０
実施例２３のヘキシルアミンに代えてペンチルアミンを用いた以外は実施例２３と同様にして行い、１−ペンチル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９２．１％）。得られた１−ペンチル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点８７．２℃）のＮＭＲデータを示す。 Example 30
The same procedure as in Example 23 was performed except that pentylamine was used in place of the hexylamine of Example 23, and 1-pentyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di ( Trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (92.1% yield). The NMR data of the obtained 1-pentyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point: 87.2 ° C.) are shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８３−０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．２５−１．３４（ｍ，４Ｈ），１．５０−１．６２（ｍ，８Ｈ），３．３２−３．４０（ｍ，８Ｈ），３．５４（ｍ，６Ｈ），３．７１（ｍ，６Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．７０（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.83-0.90 (m, 12H), 1.25-1.34 (m, 4H), 1.50-1.62 (m, 8H), 3 .32-3.40 (m, 8H), 3.54 (m, 6H), 3.71 (m, 6H), 7.53 (s, 4H), 7.70 (s, 8H)

実施例３１
実施例２３のヘキシルアミンに代えてヘプチルアミンを用いた以外は実施例２３と同様にして行い、１−ヘプチル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９２．５％）。得られた１−ヘプチル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点９５．６℃）ＮＭＲデータを示す。 Example 31
The same procedure as in Example 23 was performed except that heptylamine was used instead of hexylamine in Example 23, and 1-heptyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di ( Trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (yield 92.5%). The obtained 1-heptyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point: 95.6 ° C.) NMR data is shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８３−０．８８（ｍ，１２Ｈ），１．２８（ｓ，６Ｈ），１．４８−１．５７（ｍ，８Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），３．３２−３．４１（ｍ，８Ｈ），３．５３（ｍ，６Ｈ），３．７０（ｍ，６Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．６９（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.83-0.88 (m, 12H), 1.28 (s, 6H), 1.48-1.57 (m, 8H), 1.67 (m , 2H), 3.32-3.41 (m, 8H), 3.53 (m, 6H), 3.70 (m, 6H), 7.53 (s, 4H), 7.69 (s, 8H)

実施例３２
実施例２３のヘキシルアミンに代えてオクチルアミンを用いた以外は実施例２３と同様にして行い、１−オクチル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートを得た（収率９０．３％）。得られた１−オクチル−１，１，１−トリ（プロポキシエチル）アンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート（融点６８．３℃）のＮＭＲデータを示す。 Example 32
The same procedure as in Example 23 was carried out except that octylamine was used in place of the hexylamine of Example 23. 1-octyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di ( Trifluoromethyl) phenyl) borate was obtained (yield 90.3%). The NMR data of the obtained 1-octyl-1,1,1-tri (propoxyethyl) ammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate (melting point: 68.3 ° C.) are shown.

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δ：０．８５（ｔ，１２Ｈ），１．２５−１．３０（ｍ，１０Ｈ），１．５０−１．５７（ｍ，８Ｈ），３．３２−３．４０（ｍ，８Ｈ），３．５３（ｍ，６Ｈ），３．７０（ｍ，６Ｈ），７．５３（ｓ，４Ｈ），７．７０（ｓ，８Ｈ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.85 (t, 12H), 1.25-1.30 (m, 10H), 1.50-1.57 (m, 8H), 3.32-3 .40 (m, 8H), 3.53 (m, 6H), 3.70 (m, 6H), 7.53 (s, 4H), 7.70 (s, 8H)

参考例１
実施例１のテトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸ナトリウムに代えて、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウムを用いた以外は実施例１と同様にして行い、１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを得た（収率９５．６％）。 Reference example 1
The same procedure as in Example 1 was conducted except that lithium bis (trifluoromethanesulfonyl) imidate was used in place of sodium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) boronate in Example 1, 1,1-trioctyl-1-methylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide was obtained (yield 95.6%).

参考例２
実施例４のテトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸ナトリウムに代えて、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウムを用いた以外は実施例４と同様にして行い、１，１，１，１−テトラオクチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを得た（収率９４．２％）。 Reference example 2
The same procedure as in Example 4 was conducted except that lithium bis (trifluoromethanesulfonyl) imidate was used in place of sodium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) boronate in Example 4, 1,1,1-tetraoctylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide was obtained (yield 94.2%).

実施例３３
メスフラスコを用いて、実施例１で得られた１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラート０．００３６ｍｏｌを、シクロヘキサン：イソプロパノ−ル＝８５重量部：１５重量部の混合溶液に溶解させて、全量を１００ｍｌに調整し、モル濃度が０．０３６ｍｏｌ／Ｌの均一な洗浄剤組成物を得、かかる洗浄剤組成物の伝導度を測定した。その結果を表１に示す。 Example 33
Using a volumetric flask, 0.0036 mol of 1,1,1-trioctyl-1-methylammonium tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate obtained in Example 1 was added to cyclohexane: isopropano- L = 85 parts by weight: dissolved in a mixed solution of 15 parts by weight to adjust the total amount to 100 ml to obtain a uniform cleaning composition having a molar concentration of 0.036 mol / L, and the conductivity of the cleaning composition Was measured. The results are shown in Table 1.

実施例３４〜４８
実施例３３の１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートに代えて、実施例２〜１６で得られた表１に示すアンモニウム塩を用いた以外は実施例３３と同様にして行い、洗浄剤組成物の伝導度を測定した。その結果を表１に示す。 Examples 34-48
Instead of 1,1,1-trioctyl-1-methylammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate in Example 33, the ammoniums shown in Table 1 obtained in Examples 2-16 It carried out like Example 33 except having used salt, and measured the conductivity of a detergent composition. The results are shown in Table 1.

比較例１及び２
実施例３３の１，１，１−トリオクチル−１−メチルアンモニウム＝テトラ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ボラートに代えて、参考例１又は２で得られた表１に示すアンモニウム塩を用いた以外は実施例３３と同様にして行い、洗浄剤組成物の伝導度を測定した。その結果を表１に示す。 Comparative Examples 1 and 2
Instead of 1,1,1-trioctyl-1-methylammonium = tetra (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) borate in Example 33, the ammonium shown in Table 1 obtained in Reference Example 1 or 2 It carried out like Example 33 except having used salt, and measured the conductivity of a detergent composition. The results are shown in Table 1.

Claims

Formula (1):

Wherein R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ represent an alkyl group, an alkoxyalkyl group or an alkenyl group, and any two of R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ are bonded to each other to form a nitrogen atom And R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ may be the same except that Y ¹ , Y ² and Y ³ may be the same or different. , A hydrogen atom, a fluorine atom or a trifluoromethyl group, provided that at least one of Y ¹ , Y ² and Y ³ is a fluorine atom or a trifluoromethyl group.

The ammonium salt according to claim ¹ , wherein R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ are an alkyl group, an alkoxyalkyl group or an alkenyl group, and Y ¹ , Y ² and Y ³ are fluorine atoms.

R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ are alkyl groups (provided that when R ¹ , R ² and R ³ are methyl groups and R ⁴ is a propyl group, R ¹ , R ² and R ³ are ethyl groups, R ⁴ is a methyl group, and R ¹ , R ² and R ³ are octyl groups, and R ⁴ is a methyl group.), An alkoxyalkyl group or an alkenyl group, Y ² is a hydrogen atom and Y ¹ The ammonium salt according to claim 1, wherein Y ³ is a trifluoromethyl group.

R ¹ , R ² and R ³ are alkyl groups having 7 to 20 carbon atoms, R ⁴ is an alkoxyalkyl group or alkenyl group, Y ² is a hydrogen atom, and Y ¹ and Y ³ are trifluoromethyl groups. The ammonium salt described.

The antistatic agent formed by containing the ammonium salt in any one of Claims 1-4.