JP2008045137A - Deterioration preventing agent for product containing perfume - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、香料含有製品の劣化を防止するために使用される劣化防止剤に関する。すなわち、本発明はステロール類を有効成分として含有することを特徴とする香料含有製品用劣化防止剤に関する。また、本発明は香料含有製品の品質保持方法に関する。 The present invention relates to a deterioration inhibitor used for preventing deterioration of a fragrance-containing product. That is, this invention relates to the deterioration prevention agent for fragrance | flavor containing products characterized by containing sterols as an active ingredient. The present invention also relates to a method for maintaining the quality of a perfume-containing product.
口腔製品、トイレタリー製品など各種製品には、消費者の嗜好を満足させるためなどを目的として香料を添加させることが普通である。そして多数の香料が開発されている。ところが、それら香料含有製品は製造工程、流通過程及び保存の各段階において光、熱、空気等による影響を受け、香りの質が変化し、場合によっては香りが消失するなどの問題が生じている。また、香料含有製品自体がアルカリ性に調整されている場合には、多くの香料がアルカリ性に弱いという欠点があり、香りの質が経時的に消失するなどの問題点が指摘されていた。これらの不都合さをなくすためにいわゆる安定化剤を香料含有製品中に添加・配合することが知られており、例えば、ビタミンE、ジブチルヒドロキシアニソール（BHA）、ジブチルヒドロキシトルエン（BHT）などの安定化剤を香料含有製品中に配合することが試みられている。しかし、それら安定化剤は香料含有製品を満足できる程度に安定化させるものではない。とくに香料含有製品自体がアルカリ性に調整されている場合には安定化の程度が弱かった。 It is common to add a fragrance to various products such as oral products and toiletry products for the purpose of satisfying consumer preferences. Many fragrances have been developed. However, these fragrance-containing products are affected by light, heat, air, etc. at each stage of the production process, distribution process and storage, and the fragrance quality changes, and in some cases, the fragrance disappears. . Moreover, when the fragrance | flavor containing product itself is adjusted to alkalinity, there existed a fault that many fragrance | flavors were weak to alkalinity, and the problem that the quality of fragrance disappeared with time was pointed out. In order to eliminate these disadvantages, it is known to add and blend so-called stabilizers in perfume-containing products. For example, vitamin E, dibutylhydroxyanisole (BHA), dibutylhydroxytoluene (BHT) Attempts have been made to blend agents into perfume-containing products. However, these stabilizers do not stabilize the perfume-containing product to a satisfactory extent. In particular, when the fragrance-containing product itself was adjusted to be alkaline, the degree of stabilization was weak.
その点アルカリ性に強い香料を採用することにより、香料の劣化を防止する試みもなされており、たしかに一定の効果が達成されるものの、アルカリ性に強い香料の数は少なく、消費者の嗜好性の多様化に対応することができない点が指摘されている。 In this regard, attempts have been made to prevent perfume degradation by adopting perfume that is strong in alkalinity, and although certain effects can be achieved, the number of perfume that is strong in alkalinity is small, and consumer preferences vary. It has been pointed out that it is not possible to cope with the transformation.
そこで、本発明の目的は、香料含有製品の品質保持効果に優れた香料含有製品用劣化防止剤を提供することである。さらに、環境やヒトに優しい香料含有製品用劣化防止剤、特にアルカリ性の香料含有製品用劣化防止剤を提供することである。また、本発明は各種製品に添加・配合される香料の劣化防止効果に優れた劣化防止剤を提供することである。 Accordingly, an object of the present invention is to provide a deterioration preventing agent for a fragrance-containing product that is excellent in the quality retention effect of the fragrance-containing product. It is another object of the present invention to provide an environment- and human-friendly degradation inhibitor for perfume-containing products, particularly an alkaline perfume-containing product degradation inhibitor. Moreover, this invention is providing the degradation inhibitor excellent in the degradation prevention effect of the fragrance | flavor added and mix | blended with various products.
本発明者らは、上記課題を開発すべく鋭意研究した結果、ステロール類が優れた香料含有製品劣化防止効果を示すという知見を得、さらに検討を加え、本発明に到達した。 As a result of diligent research to develop the above-mentioned problems, the present inventors have obtained the knowledge that sterols exhibit an excellent perfume-containing product deterioration preventing effect, and have further studied and arrived at the present invention.
即ち、本発明は、
１）ステロール類を有効成分として含有することを特徴とする香料の劣化防止剤の香料含有製品への使用、
２）香料含有製品がアルカリ性の香料含有製品である上記１）の香料の劣化防止剤の香料含有製品への使用、
３）ステロール類を有効成分として含有することを特徴とする香料含有製品用劣化防止剤、
４）ステロール類を有効成分として含有することを特徴とするアルカリ性の香料含有製品用劣化防止剤、
５）上記３）の香料含有製品用劣化防止剤を添加することを特徴とする香料含有製品の品質保持方法、
６）上記４）のアルカリ性の香料含有製品用劣化防止剤を添加することを特徴とするアルカリ性の香料含有製品の品質保持方法、
７）上記３）の香料含有製品用劣化防止剤を含有することを特徴とする香料含有製品、 ８）上記４）のアルカリ性の香料含有製品用劣化防止剤を含有することを特徴とするアルカリ性の香料含有製品、
である。
That is, the present invention
1) Use of a fragrance degradation inhibitor characterized by containing sterols as an active ingredient in a fragrance-containing product,
2) Use of the perfume deterioration preventing agent of 1) above in which the perfume-containing product is an alkaline perfume-containing product,
3) Deterioration preventive for flavor-containing products characterized by containing sterols as active ingredients,
4) Alkaline perfume-containing product deterioration inhibitor characterized by containing sterols as an active ingredient,
5) A method for maintaining the quality of a fragrance-containing product, comprising adding the deterioration preventive for a fragrance-containing product of 3) above,
6) A method for maintaining the quality of an alkaline fragrance-containing product, characterized by adding the deterioration preventive for alkaline fragrance-containing products of 4) above,
7) A fragrance-containing product characterized by containing the deterioration preventive agent for a fragrance-containing product of 3) above, 8) An alkaline solution characterized by containing the alkaline fragrance-containing product deterioration preventive agent of 4) above. Perfume-containing products,
It is.
以下本発明を詳細に説明する。
本発明の香料含有製品用劣化防止剤は、ステロール類を有効成分とするものである。該ステロール類は香料含有製品に添加・配合する香料の劣化防止効果に優れている。なお、上記香料含有製品とは、例えば後述する製品を具体例とするような、所謂洗剤、漂白剤、トイレタリー製品など消費者の満足感を向上させるために香料が添加・配合された製品をいう。該ステロール類は下記式１で表される骨格を有する化合物のすべてをいう。即ち、式１で表される化合物、その誘導体、それらの配糖体あるいはそれらの混合物をいう。ここで、その誘導体とは式１で表される化合物の水素原子がアルキル基などの有機基で置換された化合物を意味する。
The present invention will be described in detail below.
The deterioration preventing agent for flavor-containing products of the present invention contains sterols as active ingredients. The sterols are excellent in the effect of preventing deterioration of a fragrance added to and blended with a fragrance-containing product. In addition, the said fragrance | flavor containing product means the product in which the fragrance | flavor was added and mix | blended in order to improve consumers' satisfaction, such as what is called a detergent mentioned later, a bleaching agent, and a toiletry product, for example. . The sterols refer to all compounds having a skeleton represented by the following formula 1. That is, it refers to a compound represented by Formula 1, a derivative thereof, a glycoside thereof, or a mixture thereof. Here, the derivative means a compound in which the hydrogen atom of the compound represented by Formula 1 is substituted with an organic group such as an alkyl group.
それら化合物の中でも、上記骨格を有し、炭素数が２７〜３０の化合物が好ましく、さらには上記骨格を有し、炭素数が２７〜２９の化合物が好ましい。 Among these compounds, compounds having the above skeleton and having 27 to 30 carbon atoms are preferable, and compounds having the above skeleton and having 27 to 29 carbon atoms are preferable.
本発明でいうステロール類は、広く植物、動物、微生物内に存在する。以下、具体的に説明する。
植物内に存在するステロール類としては、スチグマステロール、シトステロール、カンペステロール、スピナステロール、ブラシカステロールなどが知られている。微生物内に存在するステロール類としては、エルゴステロールなどが広く知られている。動物内に存在するステロール類としては、コレステロールなどが知られている。
これらの中では、香料含有製品に添加・配合された香料に対する劣化防止能や劣化防止剤の調製方法の容易さなどからみて植物に由来するステロール類あるいは微生物に由来するステロール類が好ましい。その中でも、とくに植物ステロール類が好ましく、具体的にはシトステロール、スチグマステロール、カンベステロール、スピナステロール、ブラシカステロールといった植物ステロールあるいはその配糖体が好ましい。
The sterols referred to in the present invention are widely present in plants, animals and microorganisms. This will be specifically described below.
Known sterols present in plants include stigmasterol, sitosterol, campesterol, spinasterol, and brassicasterol. Ergosterol and the like are widely known as sterols present in microorganisms. Cholesterol and the like are known as sterols present in animals.
Of these, sterols derived from plants or sterols derived from microorganisms are preferable from the viewpoint of the ability to prevent deterioration of perfumes added to and blended with perfume-containing products and the ease of preparation of deterioration inhibitors. Among these, plant sterols are particularly preferable, and specifically, plant sterols such as sitosterol, stigmasterol, camsterol, spinasterol, and brassicasterol, or glycosides thereof are preferable.
ステロール類を含む植物の代表的なものとしては、大根の葉、サラダ菜、アスパラガス、キュウリ、ジュンサイ、シロウリ、ニンニク、ツクシ、ミョウガなどの野菜類、玄米、米糠、ソバの実、ゴマの実、ヒマワリの種、胡桃、落花生、菜種などの穀類あるいは植物種子類、大豆類あるいはオカラなどの大豆類由来品、米油、ゴマ油、菜種油、綿実油、オリーブ油、大豆油、パーム油、ココナッツ油などの植物油などが挙げられる。ステロール類を含む微生物としては、酵母などが挙げられ、ステロール類を含む動物としては、魚油、鯨などの動物油、獣脂などが挙げられる。 Typical examples of plants containing sterols include radish leaves, salad vegetables, asparagus, cucumbers, junsai, shirori, garlic, tsukushi, myoga and other vegetables, brown rice, rice bran, buckwheat, sesame seeds, Cereals such as sunflower seeds, walnuts, peanuts, rapeseed or plant seeds, soybean-derived products such as soybeans or okara, vegetable oils such as rice oil, sesame oil, rapeseed oil, cottonseed oil, olive oil, soybean oil, palm oil, coconut oil Etc. Examples of microorganisms containing sterols include yeast and the like, and examples of animals containing sterols include animal oils such as fish oil and whale, and tallow.
本発明で用いられるステロール類は、市販されているが、上記ステロール類を含む動物組織、植物、微生物を原料として、分子蒸留法、抽出法などの常法により調製することもできる。以下、より具体的に説明する。植物などの葉や茎、植物種子などを原料としてステロール類を調製するときには通常上記原料に前処理を施す。即ち、原料を乾燥し、次いで細かく破砕する方法が代表的なものである。ついで、この処理した原料に溶媒を接触させ、ステロール類を溶媒層に移す。溶媒としては例えばトルエン、ヘキサン、ベンゼン、石油エーテル、クロロホルム、酢酸エチル、エタノール、クロロホルム／メタノール混合溶媒が好ましい。その中でもとくにエタノールが好ましい。また、大豆油や綿実油などの植物油の精製時に生じるスカム（脱臭濃縮物）やトール油精製の際の副産物から、常法によってステロール類を調製することもできる。例えば、特公昭４０−１７５９９号公報には、溶媒抽出法によって得られた粗植物油の脱臭処理法を開示しているが、その方法を実施すると、つまり上記粗植物油に高温・高圧下、水蒸気を吹き込むと、スカムが副生するが、そのスカムをヘキサンやメタノール等を用いてステロール類を析出分離させることができる。 The sterols used in the present invention are commercially available, but can also be prepared by conventional methods such as molecular distillation and extraction using animal tissues, plants and microorganisms containing the sterols as raw materials. More specific description will be given below. When preparing sterols using leaves and stems of plants, plant seeds and the like as raw materials, the above raw materials are usually pretreated. That is, a typical method is to dry the raw material and then crush it finely. Next, a solvent is brought into contact with the treated raw material, and sterols are transferred to the solvent layer. As the solvent, for example, toluene, hexane, benzene, petroleum ether, chloroform, ethyl acetate, ethanol, and a chloroform / methanol mixed solvent are preferable. Of these, ethanol is particularly preferred. Further, sterols can also be prepared by a conventional method from scum (deodorized concentrate) produced during the purification of vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil and by-products during the purification of tall oil. For example, Japanese Patent Publication No. 40-17599 discloses a method for deodorizing a crude vegetable oil obtained by a solvent extraction method. However, when the method is carried out, that is, steam is applied to the crude vegetable oil under high temperature and high pressure. When blown, scum is by-produced, and sterols can be precipitated and separated using hexane, methanol, or the like.
魚油の不ケン化物などを原料としてステロール類を調製するときには、通常、ケン化処理などの前処理を行って反応物を除去した後に、溶媒を接触させ、ステロール類を溶媒層に移す。これ以後の操作は上記ステロール類を含む植物を原料として溶媒抽出する操作と基本的には同じである。 When preparing sterols using unsaponified products of fish oil or the like as a raw material, usually a pretreatment such as a saponification treatment is performed to remove the reactants, and then a solvent is contacted to transfer the sterols to the solvent layer. Subsequent operations are basically the same as the solvent extraction using the plant containing the sterols as a raw material.
別な方法として、例えば羊毛ロウ（ラノリン）などを原料としてステロール類を調製する操作は、上記ステロール類を含む植物を原料として溶媒抽出する操作と基本的には同じである。 As another method, for example, an operation for preparing sterols using wool wax (lanolin) or the like as a raw material is basically the same as an operation for solvent extraction using a plant containing the sterols as a raw material.
かくして得られたステロール類を含む溶媒をそのまま香料の劣化防止剤として使用することもできるが、通常この溶媒を加熱揮散させて濃縮物を得、さらに常法の精製方法を適用すると、より好ましい香料の劣化防止剤を調製することができる。 The solvent containing the sterols thus obtained can be used as a fragrance deterioration preventing agent as it is, but usually a more preferable fragrance is obtained by removing the solvent by heating to obtain a concentrate and applying a conventional purification method. Can be prepared.
上記精製方法の代表的なものとしてシリカゲルカラムクロマト法などがある。この方法は、例えば、予めシリカゲルを充填したカラムに上記濃縮物を注ぎ込み、シリカゲルに担持させ、ついで、溶媒から構成される溶出液を注ぎ込んでカラム内に保持されたものを溶媒とともに流しさり、流出する溶媒を公知の手段で幾つかに分ける方法を採用すればよい。溶媒としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、分岐ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、エチルエーテルなどのエーテル類や酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類が使用可能である。通常のシリカゲルクロマトグラフィーを用いた場合、ヘキサン、酢酸エチルあるいはそれらの混合溶媒にて流出することが好ましい。混合溶媒を用いた場合、それら各溶媒の割合はとくに限定されるものではない。溶出温度は通常室温で行うが、とくに限定されるものではなく、低温下あるいは高温下で行ってもよい。 A typical example of the purification method is silica gel column chromatography. In this method, for example, the concentrate is poured into a column preliminarily packed with silica gel and supported on the silica gel, and then the eluate composed of the solvent is poured into the column, and the one held in the column is poured together with the solvent to flow out. What is necessary is just to employ | adopt the method of dividing | segmenting the solvent to make into some by a well-known means. Examples of the solvent include hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane, branched hexane, benzene and toluene, ethers such as ethyl ether, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, alcohols such as methanol, ethanol and propanol. Can be used. When ordinary silica gel chromatography is used, it is preferable to flow out with hexane, ethyl acetate or a mixed solvent thereof. When a mixed solvent is used, the ratio of each solvent is not particularly limited. The elution temperature is usually room temperature, but is not particularly limited, and may be carried out at a low temperature or a high temperature.
上記香料含有製品用劣化防止剤が劣化を防止することができる代表的な香料としては、シトラス系香料、フルーツ系香料、ミント系香料などを挙げられるが、脂肪族アルデヒドを香りの主体とする香料も挙げることができる。 Representative fragrances that can be prevented from deterioration by the above fragrance-containing product deterioration inhibitors include citrus fragrances, fruit fragrances, mint fragrances, etc., but fragrances mainly composed of aliphatic aldehydes. Can also be mentioned.
上記香料の劣化防止剤を香料含有製品用劣化防止剤として香料含有製品内に添加・配合し、香料含有製品の品質を保持することができる。劣化防止できる香料含有製品としては、フレグランス、スキンケア、メイクアップ、頭髪化粧品などの化粧品、シャンプー、ヘアトリートメント、ボディシャンプー、固形石鹸、入浴剤、練歯磨、水歯磨、洗口液等のトイレタリー製品、家庭用クリーニング製品、トイレ用洗剤、浴室用洗剤、洗濯用粉洗剤、自動食器洗浄機用洗剤、柔軟仕上げ剤、消臭・芳香剤などを挙げることができる。 The above-mentioned perfume deterioration preventing agent can be added and blended in a perfume-containing product as a perfume-containing product deterioration inhibitor to maintain the quality of the perfume-containing product. Perfume-containing products that can prevent deterioration include cosmetics such as fragrances, skin care, makeup, hair cosmetics, shampoos, hair treatments, body shampoos, bar soaps, bath additives, toothpastes, toothpastes, mouthwashes, and other toiletry products. Examples include household cleaning products, toilet cleaners, bathroom cleaners, laundry powder detergents, automatic dishwasher detergents, softeners, deodorants and fragrances.
それら香料含有製品中に配合される香料含有製品用劣化防止剤の量は、香料含有製品などにより異なるものであるが、通常、製品中0.01 ppm〜1重量％とすることが好ましい。さらに好ましくは1 ppm〜0.1重量％である。 The amount of the deterioration-preventing agent for flavor-containing products blended in these flavor-containing products varies depending on the flavor-containing product, but is usually preferably 0.01 ppm to 1% by weight in the product. More preferably, it is 1 ppm to 0.1% by weight.
上記香料含有製品用劣化防止剤を上記対象物内に直接添加・配合してもよいが、通常予め香料含有製品用劣化防止剤の溶液あるいは分散液を調製し、ついでこの溶液あるいは分散液を香料含有製品に添加・配合する方法を用いる。この溶液あるいは分散液には、増粘剤、抗酸化剤などの各種添加剤をあらかじめ共存させておいてもよい。 The above fragrance-containing product deterioration inhibitor may be directly added to and blended into the above object, but usually a solution or dispersion of the fragrance-containing product deterioration inhibitor is prepared in advance, and then this solution or dispersion is added to the fragrance. Use a method of adding and blending into the contained product Various additives such as thickeners and antioxidants may coexist in this solution or dispersion.
上記溶液あるいは分散液を得るために用いられる媒体としては、エタノール、ジプロピレングリコール、グリセリンなどの中鎖脂肪酸エステル、ヤシ油やコーンサラダ油などの精製植物油、食用油を例示できる。この溶媒に添加する香料含有製品用劣化防止剤の量は添加・配合する対象物などにより、大幅に変わるものであるが、例えば１０ｐｐｍないし５０重量％である。 Examples of the medium used for obtaining the above solution or dispersion include medium chain fatty acid esters such as ethanol, dipropylene glycol and glycerin, purified vegetable oils such as coconut oil and corn salad oil, and edible oils. The amount of the perfume-containing product deterioration inhibitor added to the solvent varies greatly depending on the object to be added and blended, and is, for example, 10 ppm to 50% by weight.
本発明は、香料の劣化防止剤を香料含有製品用劣化防止剤として香料含有製品中、特にアルカリ性の香料含有製品中に配合することにより、香料含有製品の品質の長期間保持を可能にする。しかも、香料含有製品用劣化防止剤の配合量は少なくて済むので経済的に有利である。 The present invention makes it possible to maintain the quality of a perfume-containing product for a long period of time by blending the perfume deterioration-preventing agent in a perfume-containing product, particularly an alkaline perfume-containing product, as a perfume-containing product deterioration inhibitor. Moreover, since the blending amount of the deterioration preventing agent for flavor-containing products is small, it is economically advantageous.
以下に実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこの実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
（米糠からの香料含有製品用劣化防止剤含有溶液の調製）
米糠１ｋｇを酢酸エチル５L中に５０度で３時間浸漬または穏やかに撹拌する。ろ過後、濾液をエバポレーターを用いて濃縮する。濃縮物をシリカゲルカラム（２ｋｇのシリカゲルを充填）にチャージした後、１０%酢酸エチル／ノルマルヘキサン溶液（容量比）１０Lで流去する。次いで、２５％酢酸エチル／ノルマルヘキサン溶液（容量比）１０Lで流出させ、流出物をエバポレーターを用いて濃縮乾固する。濃縮物をエタノールに溶解して終濃度１０％の溶液に調製し、香料の劣化防止剤の溶液を得た。収率は８.９％（固形物換算、米糠に対して）ステロール類含量９.３％であった。これを香料含有製品用劣化防止剤の溶液とした。
(Preparation of fragrance-containing product deterioration prevention solution from rice bran)
1 kg of rice bran is immersed in 5 L of ethyl acetate at 50 degrees for 3 hours or gently stirred. After filtration, the filtrate is concentrated using an evaporator. The concentrate is charged onto a silica gel column (packed with 2 kg of silica gel) and then poured off with 10 L of a 10% ethyl acetate / normal hexane solution (volume ratio). Subsequently, it is made to flow out by 10 L of 25% ethyl acetate / normal hexane solutions (volume ratio), and the effluent is concentrated to dryness using an evaporator. The concentrate was dissolved in ethanol to prepare a final concentration of 10% solution to obtain a solution of fragrance deterioration inhibitor. The yield was 8.9% (converted to solid matter, based on rice bran) and the sterol content was 9.3%. This was made into the solution of the deterioration prevention agent for fragrance | flavor containing products.
市販植物ステロール（ナカライテスク社、大豆由来品）をエタノールに溶解して終濃度１％溶液に調製し、香料の劣化防止剤の溶液を得た。これを香料含有製品用劣化防止剤の溶液Ａとした。 A commercially available plant sterol (Nacalai Tesque, soy-derived product) was dissolved in ethanol to prepare a solution having a final concentration of 1% to obtain a perfume deterioration preventing agent solution. This was designated as solution A of a deterioration preventing agent for flavor-containing products.
（練歯磨への応用）
実施例２で得られた香料含有製品用劣化防止剤の溶液Ａの劣化防止能を下記の試料で評価した。
ａ） 評価試料の調製
下記処方の歯磨基剤にフルーティーペパーミントタイプのフレーバー１．０重量％と下記劣化防止剤の溶液を所定量加えて(表１の下に記載)練歯磨原料を得た。この原料を撹拌擂潰機中で混和しつつ脱気(100mm Hg10分間)した後、取り出し、アルミニウム製チューブに1本あたり15g充填し、密封した。
（重量％）
歯磨基剤処方：重質炭酸カルシウム ５０．００
グリセリン ２５．００
精製水 ２１．８０
カルボキシメチルセルロース １．５０
ラウリル硫酸ナトリウム １．４０
サッカリン ナトリウム ０．２５
安息香酸モノナトリウム ０．０５
計 １００．００
(Application to toothpaste)
The deterioration prevention ability of the solution A of the deterioration preventing agent for flavor-containing products obtained in Example 2 was evaluated using the following samples.
a) Preparation of Evaluation Sample A toothpaste raw material was obtained by adding a predetermined amount of a fruity peppermint type flavor 1.0% by weight and the following anti-degradation agent solution to a dentifrice base of the following formulation (described below Table 1). This raw material was degassed (100 mm Hg for 10 minutes) while being mixed in a stir crusher, then taken out, filled in 15 g per aluminum tube, and sealed.
(weight%)
Dentifrice base formulation: Heavy calcium carbonate 50.00
Glycerin 25.00
Purified water 21.80
Carboxymethylcellulose 1.50
Sodium lauryl sulfate 1.40
Saccharin sodium 0.25
Monosodium benzoate 0.05
Total 100.00
（評価方法）
上記評価資料を５０℃の恒温槽に２週間保存した。２週間保存したものを取り出して室温に戻し、内容物をチューブから薬包紙に絞り出して匂いを嗅ぎ、歯ブラシにのせてブラッシングし、下記の評価基準に従って評価した。５名の評価結果を表１に示す。
評価基準： ×）味や香りが著しく変化している
△）味や香りにはっきりと変化が認められる
○）味も香りも多少変化している
◎）味も香りも殆ど変化なし
(Evaluation methods)
The evaluation material was stored in a constant temperature bath at 50 ° C. for 2 weeks. What was stored for 2 weeks was taken out and returned to room temperature, and the contents were squeezed out from the tube onto medicine-wrapped paper, smelled, brushed on a toothbrush, and evaluated according to the following evaluation criteria. Table 1 shows the evaluation results of five people.
Evaluation criteria: ×) The taste and fragrance have changed remarkably
△) Clear changes in taste and aroma
○) Both taste and aroma have changed slightly
◎) Almost no change in taste and aroma
なお、香料の劣化防止剤としては、
番号２： ビタミンEミックス 10ppm
番号３： 香料の劣化防止剤の溶液A 0.1ppm
番号４： 香料の劣化防止剤の溶液A 1ppm
を用いた。また、番号１は香料含有製品用劣化防止剤を添加しない評価試料を意味する。
As the deterioration preventing agent perfume,
Number 2: Vitamin E mix 10ppm
Number 3: Perfume deterioration inhibitor solution A 0.1 ppm
Number 4: Perfume deterioration inhibitor solution A 1 ppm
Was used. Moreover, the number 1 means the evaluation sample which does not add the deterioration inhibitor for fragrance | flavor containing products.
以上の結果から、香料含有製品用劣化防止剤の溶液Aは、0.1ppm及び1ppmの添加濃度で歯磨の匂いや外観に何ら影響を与えることなく、有意に香料の経時安定性を向上させることができた。従来から問題であったアルカリ性基剤中での香料の劣化を妨げるためには有効な製剤と言うことができる。 From the above results, the solution A of the deterioration-preventing agent for fragrance-containing products can significantly improve the temporal stability of the fragrance without affecting the odor and appearance of the toothpaste at the addition concentrations of 0.1 ppm and 1 ppm. did it. It can be said that the preparation is effective for preventing the deterioration of the fragrance in the alkaline base, which has been a problem in the past.
（洗口液への応用）
実施例２で得られた香料含有製品用劣化防止剤の溶液Ａの香料含有製品劣化防止能を下記の試料で評価した。
ａ） 評価試料の調製
下記処方の洗口液基剤にマウスウオッシュフレーバー (ミント系タイフ゜)０．１重量％と香料含有製品用劣化防止剤を所定量加えて(表２の下に記載)調合し、洗口液を得た。この、洗口液をそれぞれ１００mlの透明ガラス瓶に２本ずつ充填して密封した。
(Application to mouthwash)
The ability of the perfume-containing product degradation preventing ability of the solution A of the perfume-containing product degradation inhibitor obtained in Example 2 was evaluated using the following samples.
a) Preparation of Evaluation Sample Prepared by adding 0.1% by weight of mouthwash flavor (mint type) and a perfume-containing product deterioration inhibitor to the mouthwash base of the following formulation (described below Table 2) And a mouthwash was obtained. Two of these mouthwashes were filled into 100 ml transparent glass bottles and sealed.
（重量％）
洗口液基剤処方：９５%エチルアルコール １０．００
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(EO-60) ２．００
濃グリセリン １０．００
サッカリンナ トリウム ０．０１
安息香酸ナトリウム ０．０５
リン酸モノナトリウム−１水和物 ０．０６
水酸化ナトリウム 適量（PH7.8に調整）
精製水 適量
計 １００．００
(weight%)
Mouthwash base formulation: 95% ethyl alcohol 10.00
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (EO-60) 2.00
Concentrated glycerin 10.00
Saccharin Na Thorium 0.01
Sodium benzoate 0.05
Monosodium phosphate monohydrate 0.06
Sodium hydroxide appropriate amount (adjusted to PH7.8)
Purified water
Total 100.00
（評価方法）
上記評価資料を、実施例３と同様な方法で保存した。２週間保存したものを取り出して室温に戻し、内容物を１０〜１５mlカップに注いで匂いを嗅ぎ、口をすすいだ。劣化防止の程度を実施例３と同じ評価基準に従って評価した。
５名の評価結果を表２に示す。
(Evaluation methods)
The evaluation material was stored in the same manner as in Example 3. What was stored for 2 weeks was taken out, returned to room temperature, poured into 10-15 ml cups, smelled, and rinsed. The degree of deterioration prevention was evaluated according to the same evaluation criteria as in Example 3.
Table 2 shows the evaluation results of five people.
番号６： ビタミンEミックス 10ppm
番号７： 香料含有製品用劣化防止剤の溶液A 1ppm
を用いた。また、番号５は香料含有製品用劣化防止剤を添加しない評価試料を意味する。
Number 6: Vitamin E mix 10ppm
Number 7: Solution A 1 ppm for anti-degradation agent for fragrance-containing products
Was used. Moreover, the number 5 means the evaluation sample which does not add the deterioration inhibitor for fragrance | flavor containing products.
以上の結果から、香料含有製品用劣化防止剤の溶液Aは、1ppmの添加濃度で洗口液の匂いや外観に何ら影響を与えることなく、有意に香料の経時安定性を向上させることができた。 From the above results, the solution A of the deterioration-preventing agent for fragrance-containing products can significantly improve the temporal stability of the fragrance without affecting the odor and appearance of the mouthwash at an addition concentration of 1 ppm. It was.
（自動食器洗浄機用洗剤への応用）
実施例１で得られた香料含有製品用劣化防止剤の溶液の香料含有製品劣化防止能を下記の試料で評価した。
ａ） 評価試料の調製下記処方の香料含有自動食器洗浄機用洗剤を調製した。
（重量％）
処方： 水 ２７．１４％
ベントナイト（Polargel T） １．００
リン酸モノステアリル ０．１６
水酸化ナトリウム（49％固形分） ４．００
炭酸ナトリウム ４．５０
ケイ酸ナトリウムRU １４．００
次亜塩素酸ナトリウム（5.25％） ２３．００
トリポリリン酸カルシウム（Ca-TPP） ２４．００
デシルフェニルエーテル硫酸ナトリ
ウム塩（Dowfax ３B-2） １．２０
シトラス系香料 １．００
計 １００．００
(Application to detergent for automatic dishwashers)
The fragrance-containing product deterioration prevention ability of the solution of the fragrance-containing product deterioration inhibitor obtained in Example 1 was evaluated using the following samples.
a) Preparation of Evaluation Sample A perfume-containing automatic dishwasher detergent having the following formulation was prepared.
(weight%)
Formulation: Water 27.14%
Bentonite (Polargel T) 1.00
Monostearyl phosphate 0.16
Sodium hydroxide (49% solids) 4.00
Sodium carbonate 4.50
Sodium silicate RU 14.00
Sodium hypochlorite (5.25%) 23.00
Calcium tripolyphosphate (Ca-TPP) 24.00
Decylphenyl ether sulfate sodium salt (Dowfax 3B-2) 1.20
Citrus flavoring 1.00
Total 100.00
なお、上記シトラス系香料は、シトラス系香料中に香料含有製品用劣化防止剤の溶液を1％添加して得られた。また、対照区では、香料含有製品用劣化防止剤の溶液の代わりにエタノールを1％添加した。
上記調製された香料含有自動食器洗浄機用洗剤を４０℃、２ヶ月間静置した後、下記評価基準に従って評価した。
５名の評価結果を表３に示す。
評価基準） ×：激しく変化している
△：変化が認められる
○：ほとんど変化が認められない
The citrus fragrance was obtained by adding 1% of a solution of a fragrance-containing product deterioration preventing agent to the citrus fragrance. In the control group, 1% ethanol was added in place of the solution for the perfume-containing product deterioration inhibitor.
The fragrance-containing automatic dishwasher detergent prepared above was allowed to stand at 40 ° C. for 2 months, and then evaluated according to the following evaluation criteria.
Table 3 shows the evaluation results of five people.
Evaluation Criteria) ×: Changed drastically
Δ: Change is observed
○: Almost no change
Claims (8)
An alkaline fragrance-containing product comprising the alkaline fragrance-containing product deterioration preventing agent according to claim 4.
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2007
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