JP2008013563A

JP2008013563A - Ｃ−グリコシド誘導体及び結合性ポリマーを含む化粧料組成物

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Publication number: JP2008013563A
Application number: JP2007173792A
Authority: JP
Inventors: Claudie Willemin; ウィルマンクローディ; Veronique Chevalier; シュバリエヴェロニク
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2006-07-03
Filing date: 2007-07-02
Publication date: 2008-01-24
Also published as: FR2903001B1; CN101099716A; DE602007009901D1; FR2903001A1; EP1875893A3; EP1875893B1; ATE485027T1; US20080026020A1; EP1875893A2

Abstract

【課題】非治療的処置のための、又はケラチン物質及び/又は繊維をメイクアップするための方法であって、気持ちのよい外観を与え、その施与の間に快適な感覚性を与えることをもまた可能にする組成物の提供。
【解決手段】水性媒体を含む生理学的に許容される媒体中に少なくとも1の C-グリコシド誘導体及び少なくとも1の会合性ポリマーを含む化粧料及び／又は医薬品の組成物、特に皮膚科学組成物。会合性ポリマーが、アニオン性、ノニオン性、両性、及びカチオン性の会合性ポリマーから選択されることが好ましい。
【選択図】なし

Description

本発明は、C-グリコシド誘導体及び会合性ポリマーを含む化粧料組成物及び/又は皮膚科学組成物に関し、またケラチン物質及び/又は繊維を処置するための方法においてこれらの組成物を使用する方法にもまた関する。

より特に、本発明の組成物は、ケラチン物質及び/又は繊維をケアする及び/又はメイクアップすることを意図される。

本発明の目的のために、用語「ケラチン物質及び/又は繊維」は、例えば、皮膚、粘膜、口唇、頭皮、まつげ、眉毛、及び毛を意味することを意図される。

糖及び糖誘導体は、スキンケア又はケラチン繊維をケアする及び/又は洗浄することのいずれかを意図された化粧料組成物の配合のための種々の目的のために既に使用されている製品である。

すなわち、国際公開第99/24009号において、D-キシロース及びその誘導体が表皮細胞の機能を改善することを目的とする化粧料製品又は医薬品製品を製造するための目的に提案されている。

本分野で使用され得る糖の中で、C-グリコシド誘導体は、最も有利であることが分かった。すなわち、ある種のC-グリコシド誘導体は、表皮の老化及び/又は皮膚の乾燥と特に闘うために有利な生物学的性質を示した。そのような化合物は特に国際公開第02/051 828号に記載されている。

これらの化合物は特に下記式により示される。

ここでSは、単糖類又多糖類を表し、Rは、種々の直鎖又は環状基を表し、基Xは、-CO-，-CH(NR₁R₂)-，CHR’-，-C(=CHR’)-から選択された基を表してもよく、R₁，R₂及びR’は、R₁及びR₂についてはヒドロキシル基を含む種々の基を表してもよい。

さらに、ケラチン物質に満足に施与されることのできる利用可能な化粧料組成物を有することもまた探求されており、この目的のために、これらの組成物は、ケラチン物質上で良好な施与（特に良好な伸び広がり）を許すのに適するテクスチャーを有するべきである。

不運なことに、水性の化粧料配合物への上述されたC−グリコシド誘導体の導入は、粘度のかなりの低下により反映され得、すなわち組成物のかなりな流動化をももたらす。

過度に流動性の組成物は、ケラチン物質へ施与するのに困難である。そのような組成物はケラチン物質、特にそれが施与されるところの皮膚上で流れる。処理することが所望されるケラチン物質へのその施与は正確さを欠き、すなわちそれは使用することを相対的に非魅力的にする。

その上、C-グリコシド誘導体の存在は、ある種の慣用のゲル化剤の増粘力に影響を及ぼすことが見出される。

ワックス及び/又は脂肪アルコールを添加することによる、粘度のこの低下を補償することからなる代替の解決策は、満足できるものではないことが分かった。このようにして得られた配合物は、一般的に濃すぎ、白くさせ、ケラチン物質の上に施与しにくく、特に伸ばしづらく、皮膚への施与の間、重い感覚及び浸透における困難な感覚を与える。

すなわち、それにもかかわらず、必要とあらば、かなりの増粘を与えられてもよい、C-グリコシド誘導体を含む化粧料、皮膚科学又は治療組成物に対する需要がある。

その粘度がケラチン物質、及び/又はケラチン繊維への容易な施与に適する化粧料組成物又は治療組成物、特に高い粒子含有量を有し、容易に気化しやすいままである流動性のある組成物に対する需要もある。

本発明の目的は、正確にはこれらの需要を満たすことである。

より具体的には、本発明は化粧料及び／又は医薬品の組成物、特に皮膚科学組成物であって、水性媒体を含む、生理的に許容される媒体中に少なくとも1のC-グリコシド誘導体及び少なくとも1の会合性ポリマーを含む組成物に関する。

発明者らは、驚いたことに、会合性ポリマーを含む組成物へのC-グリコシド誘導体の添加が、該組成物の粘度を有意に変えず、すなわちその施与の間にそれを取り扱うことに適する形でそれを配合することを可能にすることを観察した。

さらに、C-グリコシド誘導体−会合性ポリマーのこの特定の組合せは、本発明の組成物に気持ちのよい外観を与え、その施与の間に快適な感覚性を与えることをもまた可能にする。

本発明の課題のさらに別の課題に従うと、本発明は、非治療的処置のための、又はケラチン物質及び/又は繊維をメイクアップするための方法であって、該ケラチン物質及び/又は繊維に、本発明に従う化粧料組成物の少なくとも1の被覆を施与する少なくとも1の工程を含む方法に関する。

会合性ポリマー
会合性ポリマーは、水性媒体中で、互いに又は他の分子と可逆的に結合することのできる水溶性ポリマーである。それらの化学構造は、親水性領域及び少なくとも1の脂肪鎖を特徴とする疎水性領域を含む。

本発明に従う会合性ポリマーは、アニオン性、カチオン性、両性、又はノニオンタイプであってもよい。

a)アニオンタイプの会合性ポリマー
アニオンタイプの会合性ポリマーの中で、以下のものが挙げられ得る。
（I）少なくとも1の親水性単位及び少なくとも1の脂肪鎖のアリルエーテル単位を含むコポリマー、より特にその親水性単位がエチレン性不飽和のアニオンモノマー、より特にビニルカルボン酸、最も特にアクリル酸又はメタクリル酸又はそれらの混合物からなるものであって、その脂肪鎖のアリルエーテル単位は、以下の式（I）のモノマーに対応するもの。
CH₂＝C(R’)CH₂−O−B_n−R (I)
（ここでR’はH又はCH₃を意味し、Bはエチレンオキシ基を意味し、nは0であるか又は1〜100の範囲の整数を意味し，Rは8〜30の炭素原子，好ましくは10〜24の炭素原子、さらにより特に12〜18の炭素原子を含むアルキル，アラルキル，アリール，アルキルアリール及びシクロアルキル基から選択された炭化水素をベースとする基を意味する。より特に好ましい式（I）の単位は、R’がHを意味し，nが10に等しく、そしてRがステアリル(C₁₈)基を意味する単位である。）

特に、メタクリル酸とC₈〜C₃₀の脂肪アルコールのアリールエーテルとのコポリマーが挙げられ得る。

このタイプのアニオン性の会合性ポリマーは記載されており、例えば、欧州特許第0 216 479号のエマルジョン重合法に従って製造される。

本発明に従う特に好ましいこれらのアニオン性の会合性ポリマーの中には、20重量%〜60重量%のアクリル酸及び/又はメタクリル酸，5重量%〜60重量%の低級アルキル（メタ）アクリレート，2重量%〜50重量%の式（I）の脂肪鎖アリルエーテル、及び0重量%〜1重量%の周知の共重合可能な不飽和のポリエチレンモノマー、例えばジアリルフタレート、アリル（メタ）アクリレート，ジビニルベンゼン、（ポリ）エチレングリコールジメタクリレート又はメチレンビスアクリルアミドである架橋剤から形成されたポリマーがある。

後者のポリマーの中で、最も特に好ましいのは、メタクリル酸、エチルアクリレート、及びポリエチレングリコール(10EO)ステアリルアルコールエーテル(Steareth-10)の架橋されたターポリマー、特にAllied Colloids社によりSalcare SC 80（商標）及びSalcare SC 90（商標）の名前で販売されているものである（それはメタクリル酸，エチルアクリレート、及びsteareth-10アリルエーテル(40/50/10)の架橋されたターポリマーの30重量%水性エマルジョンである）。

(II)不飽和オレフィンのカルボン酸タイプの少なくとも1の親水性単位、及び不飽和カルボン酸タイプの(C ₁₀ 〜C ₃₀ )アルキルエステルの少なくとも1の疎水性単位を含むコポリマー。

好ましくは、これらのポリマーは、不飽和オレフィンカルボン酸タイプの親水性単位が以下の式（II）のモノマーに対応するものである。

ここでR₁は、H又はCH₃又はC₂H₅を意味し、すなわちアクリル酸，メタクリル酸又はエタクリル酸単位であり、かつ
不飽和カルボン酸タイプの(C₁₀〜C₃₀)アルキルエステルの疎水性単位は、下の式（III）のモノマーに対応する。

ここでR₂はH又はCH₃又はC₂H₅(すなわち、アクリレート、メタクリレート、又はエタクリレート単位)、好ましくはH(アクリル単位)又はCH₃(メタクリレート単位)を意味し，R₃は、C₁₀〜C₃₀、好ましくはC₁₂〜C₂₂アルキル基を意味する。

不飽和のカルボン酸及び不飽和のC₁₀〜C₃₀カルボキシレートのコポリマーが特に挙げられ得る。

本発明に従う不飽和のカルボン酸の(C₁₀〜C₃₀)アルキルエステルは、例えばラウリルアクリレート，ステアリルアクリレート，デシルアクリレート，イソデシルアクリレート及びドデシルアクリレート，及び対応するメタクリレート、ラウリルメタクリレート，ステアリルメタクリレート，デシルメタクリレート，イソデシルメタクリレート及びドデシルメタクリレートを含む。

このタイプのアニオン性ポリマーは記載されており、例えば米国特許第3915921号及び第4509949号に従って製造される。

使用され得るこのタイプのアニオン性の会合性ポリマーの中には、より特に以下、
(i)基本的にアクリル酸，
(ii)上記の式（III）のエステル、ここでR₂はH又はCH₃を意味し、12〜22の炭素原子を含むアルキル基を意味する、
(iii)及び架橋剤，周知の共重合可能なポリエチレン性の不飽和のモノマー，例えばジアリルフタレート，アリル（メタ）アクリレート，ジビニルベンゼン，（ポリ）エチレングリコールジメタクリレート及びメチレンビスアクリルアミド、
を含むモノマー混合物から形成されるポリマーがある。

より特に使用され得るこのタイプのアニオン性会合性ポリマーの中には、95重量%〜60重量%のアクリル酸(親水性単位)，4重量%〜40重量%のC₁₀〜C₃₀アルキルアクリレート(疎水性単位)、0重量%〜6重量%の架橋重合可能なモノマーから構成されるもの，あるいは98重量%〜96重量%のアクリル酸(親水性単位)，1重量%〜4重量%のC₁₀〜C₃₀アルキルアクリレート(疎水性単位)及び0.1重量%〜0.6重量%の架橋重合可能なモノマー、例えば上記のものから構成されるものがある。

該上記ポリマーの中で、本発明に従う最も特に好ましいものは、Goodrich社によりPemulen TR1（商標），Pemulen TR2（商標）及びCarbopol 1382、さらにより優先的にPemulen TR1（商標）の商標名で販売されている製品、及びSEPPIC社によりCoatex SX（商標）の名前で販売されている製品がある。

(III)マレイン酸無水物/C ₃₀ 〜C ₃₈ のα-オレフィン/アルキルマレエートのターポリマー，例えばNewphaseTechnologies社によりPerforma V 1608（商標）の名前で販売されている製品(マレイン酸無水物/C₃₀〜C₃₈のα-オレフィン/イソプロピルマレエートのコポリマー。

(IV)(a)α，β-エチレン性不飽和のカルボン酸，(b)(a)以外の非界面活性剤のα，β-エチレン性不飽和のモノマー，及び(c)エチレン性不飽和のモノイソシアネートをモノヒドリック界面活性剤と反応させることにより得られるノニオン性海面活性モノマーから得られるアクリルターポリマー。

特にそのようなポリマーは、α，β-エチレン性不飽和のカルボン酸，及び、モノヒドリックなノニオン性両性化合物とモノエチレン性不飽和のイソシアネートとの反応の生成物であるノニオン性ウレタンモノマーから得られ得る。

より特に，そのようなポリマーは、ターポリマーの合計重量に対して
(a)約20重量%〜70重量%、好ましくは25重量%〜55重量%のα，β-エチレン性不飽和のカルボン酸，
(b)約20重量%〜80重量%、好ましくは30重量%〜65重量%の(a)以外の非界面活性剤のエチレン性不飽和のモノマー、及び
(c)約0.5重量%〜60重量%、好ましくは10重量%〜50重量%の、モノヒドリックなノニオン性両性化合物とモノエチレン性不飽和のイソシアネートとの反応の生成物であるノニオン性ウレタンモノマー、
を含み得る。

そのようなターポリマーは、本明細書の以下に、より詳細に記載される。

(V)モノマーの中に、α，β-モノエチレン性不飽和を含むカルボン酸、及びα，β-モノエチレン性不飽和を含むカルボン酸とオキシアルキレン化された脂肪アルコールとのエステルを含むコポリマー。

優先的に、これらの化合物はモノマーとしてα，β-モノエチレン性不飽和を含むカルボン酸とC₁〜C₄アルコールとのエステルを含む。

挙げられ得るこのタイプの化合物の例は、Rohm & Haas社により販売されているAculyn 22（商標）（メタクリル酸/エチルアクリレート/オキシアルキレン化されたステアリルメタクリレートのターポリマー），又はAculyn 28(メタクリル酸/エチルアクリレート/オキシエチレン化された(25 EO)ベヘニルメタクリレートのターポリマー)である。

b)カチオンタイプの会合性ポリマー
挙げられ得るカチオンタイプの会合性ポリマーの中には以下がある。

(I)カチオン性会合性ポリウレタン、そのファミリーは、仏国特許出願公開第2 811 993号に記載されており、以下の一般式（IV）により表わされ得る。
R-X-(P)_n-[L-(Y)_m]_r-L’-(P’)_p-X’-R’ (IV)
ここで
R及びR’は、同一又は異なっていてもよく、疎水性基又は水素原子を表し、
X及びX’は、同一又は異なっていてもよく、任意的に疎水性基を有していてもよいアミン官能基を含む基を表すか、又は基L”を表し;
L，L’及びL”は、同一又は異なっていてもよく、ジイソシアネートから誘導される基を表し;
P及びP’は、同一又は異なっていてもよく、任意的に疎水性基を有していてもよいアミン官能基を含む基を表し、
Yは、親水性基を表し、
rは、1〜100，好ましくは1〜50、特に1〜25の整数であり、
n，m及びpはそれぞれ互いに独立して0〜1000の範囲であり、
該分子は、少なくとも1のプロトン化された又は4級化されたアミン官能基及び少なくとも1の疎水性記を含む。

これらのポリウレタンの一つの好ましい実施態様において、唯一の疎水性基は、鎖末端の基R及びR’である。

カチオン性会合性ポリウレタンの一つの好ましいファミリーは上述された式（IV）に対応するものであり、ここで
カチオン性会合性ポリウレタンの一つの好ましいファミリーは、上記の式（IV）に相当するものであり、ここで
R及びR’は共に独立して疎水性基を表し、
X及びX’はそれぞれ基L”を表し、
n及びpは1〜1000であり、かつ
L，L’，L”，P，P’，Y及びmは上で与えられた意味を有する。

カチオン性会合性ポリウレタンの別の好ましいファミリーは、上の式(IV)に対応するものであり、ここで
R及びR’は共に独立して疎水性基を表し，
X及びX’は、それぞれ基L”を表し、
n及びpは0であり、かつ
L，L’，L”，Y及びmは上で与えられた意味を有する。

n及びpが0であるという事実は、これらのポリマーは、重縮合の間にポリマーに取り込まれたアミン官能基を含むモノマーから誘導された単位を含まないことを意味する。これらのポリウレタンのプロトン化されたアミン官能基は、鎖の末端にある過剰のイソシアネート官能基の加水分解から生じ、続いて疎水基を含むアルキル化剤、すなわちタイプRQ又はR’Qの化合物（R及びR’は上で定義された通りであり、Qは、ハライド、サルフェート等の脱離基を意味する）で、生成された一級アミン官能基のアルキル化が行われる。

カチオン性会合性ポリウレタンのさらに別の好ましいファミリーは、上の式(IV)に対応するものである。ここで
R及びR’は共に独立して疎水性基を表し，
X及びX’は、共に独立して4級アミンを含む基を表し、
n及びpはゼロであり、かつ
L，L’，Y及びmは上で与えられた意味を有する。

カチオン性会合性ポリウレタンの数平均分子量は、好ましくは400〜500 000，特に1000〜400000、理想的には1000〜300 000である。

用語「疎水性基」は、飽和又は不飽和の，直鎖又は分岐状の炭化水素をベースとする鎖又はポリマーであって、ヘテロ原子、例えばP，O，N又はS，又はパーフルオロ鎖又はシリコーン鎖を含む基を含んでいてもよい鎖を含む基又はポリマーを意味する。

疎水性基が、炭化水素をベースとする基を含むとき，それは10の炭素原子，好ましくは10〜30の炭素原子，特に12〜30の炭素原子、より好ましくは18〜30の炭素原子を含む。

優先的に，炭化水素をベースとする基は、モノ官能性化合物から誘導される。

例えば、疎水性基は、脂肪アルコール、例えばステアリルアルコール，ドデシルアルコール又はデシルアルコールから誘導され得る。それはまた、炭化水素をベースとするポリマー、例えばポリブタジエンをも意味し得る。

X及び/又はX’が3級又は4級アミンを含む基を意味するとき、X及び/又はX’は、以下の式の一つを表し得る。

ここで
R₂は、1〜20の炭素原子を含む直鎖又は分岐状のアルキレン基を表し、該基は、飽和又は不飽和の環又はアリーレン基を任意的に含んでいてもよく、１以上の炭素原子は、N，S，O及びPから選択されたヘテロ原子で置換されていてもよい;
R₁及びR₃は同一又は異なっていてもよく、直鎖又は分岐状のC₁〜C₃₀アルキル又はアルケニル基又はアリール基を意味し，炭素原子の少なくとも1は、N，S，O及びPから選択されたヘテロ原子で置換されていてもよい;
A^-は生理学的に許容される対イオンである。

基L，L’及びL”は下記式の基を表す

ここで
Zは-O-，-S-又は-NH-を表し;
R₄は、1〜20の炭素原子を含む直鎖又は分岐状のアルキレン基を表し，任意的に飽和又は不飽和の環、又はアリーレン基を含み，炭素原子の1以上は、N，S，O及びPから選択されたヘテロ原子で置換されていてもよい。

アミン官能基を含む基P及びP’は以下の式の少なくとも１を表していてもよい。

ここで
R₅及びR₇は、上で定義されたR₂と同じ意味を有する；
R₆，R₈及びR₉は、上で定義されたR₁及びR₃と同じ意味を有する；
R₁₀は、直鎖又は分岐状であって，任意的に不飽和であってもよいアルキレン基であって、N，O，S及びPから選択された1以上のヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基を表す;及び
A^-は生理学的に許容される対イオンである。

Yの意味について、用語「親水性基」は、ポリマー状の又は非ポリマー状の水溶性基を意味する。

例えばそれがポリマーではないときには，エチレングリコール，ジエチレングリコール及びプロピレングリコールが挙げられ得る。

それが親水性ポリマーであるときには、本発明の一つの好ましい実施態様に従って、例えば、ポリーエーテル、スルホネート化されたポリエステル、スルホネート化されたポリアミド、又はこれらのポリマーの混合物が挙げられ得る。親水性化合物は、優先的にポリエーテルであり、特にポリ（エチレンオキサイド）又はポリ（プロピレンオキサイド）である。

本発明に従う式(IV)のカチオン性会合性ポリウレタンは、ジイソシアネート及び不安定な水素を含む官能基を有する種々の化合物から形成される。不安定な水素を含む官能基は、アルコール、一級又は二級アミン又はチオール官能基であり得、ジイソシアネート基との反応後，ポリウレタン、ポリウレア、及びポリチオウレアをそれぞれ与える。本発明における用語「ポリウレタン」は、こらら3つのタイプのポリマー、すなわち、ポリウレタン自体、ポリウレア、及びポリチオウレア、及びそれらのコポリマーを包含する。

式（IV）のポリウレタンの製造に含まれる第一のタイプの化合物は、アミン官能基を含む少なくとも1の単位を含む化合物である。この化合物は、マルチ官能性であってもよいが、該化合物は優先的には二官能性であり、すなわち、一つの優先的な実施態様に従うと、この化合物は、例えば、ヒドロキシル、一級アミン、二級アミン、又はチオール官能基により保有された2つの不安定な水素原子を含む。マルチ官能性化合物の百分率が低い、マルチ官能性及び二官能性化合物の混合物もまた使用され得る。

上で述べられたように、この化合物は、アミン官能基を含む１以上の単位を含み得る。この場合、それは、アミン官能基を含む単位の繰り返しを有するポリマーである。

このタイプの化合物は以下の式の一つにより表され得る:
HZ-(P)_n-ZH
又は
HZ-(P’)_p-ZH
ここでZ，P，P’，n及びpは上で定義された通りである。

挙げられ得るアミン官能基を含む化合物の例は、N-メチルジエタノールアミン、N-tert-ブチルジエタノールアミン及び-スルホエチルジエタノールアミンを含む。

式（IV）のポリウレタンの製造に関与する第二化合物は、下式に対応するジイソシアネートである。
O=C=N-R₄-N=C=O
ここでR₄は上で定義された通りである。

例として、メチレンジフェニルジイソシアネート，メチレンシクロヘキサンジイソシアネート，イソホロンジイソシアネート，トルエンジイソシアネート，ナフタレンジイソシアネート，ブタンジイソシアネート及びヘキサンジイソシアネートが挙げられ得る。

式（IV）のポリウレタンの製造に関与する第三の化合物は、式（IV）のポリマーの末端の疎水性基を形成すること意図された疎水性化合物である。

この化合物は、疎水性基及び不安定な水素、例えばヒドロキシル、一級又は二級アミン、又はチオール官能基を含む官能基から構成される。

例えば、この化合物は脂肪アルコール、例えば、特にステアリルアルコール，ドデシルアルコール又はデシルアルコールであり得る。この化合物がポリマー状鎖を含むときには、それは例えば、α−ヒドロキシル水添ポリブタジエンであり得る。

式（IV）のポリウレタンの疎水性基は、少なくとも1の3級アミン単位を含む化合物の3級アミンの4級化から生じ得る。すなわち、疎水性基は、4級化剤により導入される。この4級化剤は、タイプRQ又はR’Qの化合物であり、ここでR及びR’は、上で定義された通りであり、Qは、脱離基、例えば、ハライド、サルフェート等を意味する。

カチオン性会合性ポリウレタンは、親水性のブロックをもまた含み得る。このブロックは、ポリマーの製造に関与する第四のタイプの化合物により付与される。この化合物はマルチ官能性であってもよい。好ましくは、二官能性である。マルチ官能性化合物の百分率が低い混合物を得ることもまた可能である。

不安定な水素を含む官能基はアルコール、一級又は二級のアミン又はチオール官能基である。この化合物は、鎖の末端において不安定な水素を含むこれらの官能基の一つで停止されたポリマーであり得る。

例えば、それがポリマーではないときには、エチレングリコール，ジエチレングリコール及びプロピレングリコールが挙げられ得る。

それが親水性のポリマーであるときには、例えば、ポリエーテル，スルホネート化されたポリエステル及びスルホネート化されたポリアミド，又はそれらのポリマーの混合物が挙げられ得る。親水性化合物は、優先的にポリエーテル、特に(エチレンオキサイド)又はポリ(プロピレンオキサイド)である。

式(IV)中のYと呼ばれる親水性基は任意的である。特に4級アミン又はプロトン化された官能基を含む単位は、水性溶液中のこのタイプのポリマーに必要とされる、溶解度及び水−分散性を付与するのに十分であり得る。

親水性基Yの存在は任意的であるが、そのような基を含むカチオン性会合性ポリウレタンが好ましい。

(II)4級化されたセルロース誘導体及び非環状アミン側鎖基を含むポリアクリレート。
4級化されたセルロース誘導体は、特に
少なくとも1の脂肪性の鎖、例えば、少なくとも8の炭素原子を含むアルキル、アラルキル又はアルキルアリール基又はそれらの混合物を含む基で変性された4級化されたセルロース、
少なくとも1の脂肪性の鎖、例えば、少なくとも8の炭素原子を含むアルキル、アラルキル又はアルキルアリール基又はそれらの混合物を含む基で変性された4級化されたヒドロキシエチルセルロース、
である。

上の4級化されたセルロース又はヒドロキシエチルセルロースにより保有されたアルキル基は、は好ましくは8〜30の炭素原子を含む。アリール基は、好ましくは、フェニル、ベンジル、ナフチル、又はアントリル基を意味する。

挙げられ得るC₈〜C₃₀の脂肪鎖を含む4級化されたアルキルヒドロキシエチルセルロースの例は、Amerchol社により販売されているQuatrisoft LM 200(商標)，Quatrisoft LM-X 529-18-A(商標)，Quatrisoft LM-X 529-18B(商標)(C₁₂アルキル)及びQuatrisoft LM-X 529-8(商標)(C₁₈アルキル)、及びCroda社により販売されている製品Crodacel QM(商標)，Crodacel QL(商標)(C₁₂アルキル)及びCrodacel QS(商標)(C₁₈アルキル)を含む。

(III)ファミリーが、出願人により仏国特許出願第0101106号、及び特許出願国際公開第00/68282号に記載されているところのカチオン性ポリビニルラクタム。
該ポリマーは、
a)ビニルラクタム又はアルキルビニルラムタムタイプの少なくとも1のモノマー;
b)下の構造(V)又は(VI)の少なくとも1のモノマー

ここで
Xは酸素原子又は基NR₆を意味する、
R₁及びR₆は、互いに独立して水素原子、又は直鎖若しくは分岐状のC₁〜C₅アルキル基を意味する、
R₂は、直鎖若しくは分岐状のC₁〜C₄アルキル基を意味する，
R₃，R₄及びR₅は、互いに独立して水素原子、直鎖又は分岐状のC₁〜C₃₀アルキル基又は式(VII)の基を意味する：
(Y₂)_r-(CH₂-CH(R₇)-O)_x-R₈ (VII)
Y，Y₁及びY₂は、互いに独立して、直鎖又は分岐状のC₂〜C₁₆アルキレン基を意味する，
R₇は水素原子、又は直鎖又は分岐状のC₁〜C₄アルキル基、又は直鎖又は分岐状のC₁〜C₄ヒドロキシアルキル基を意味する、
R₈は水素原子、又は直鎖又は分岐状のC₁〜C₃₀アルキル基を意味する，
p，q及びrは、互いに独立して値0又は値1を意味する、，
m及びnは、互いに独立して0〜100の範囲の整数を意味する，
xは、1〜100の範囲の整数を意味する，
Zは有機又は鉱物の酸アニオンを意味する，
ただし、
置換基R₃，R₄，R₅又はR₈の少なくとも１は、直鎖又は分岐状のC₉〜C₃₀アルキル基を意味する、
m又はnがゼロ以外であるならば、ｑは１に等しい、
m又はnがゼロに等しいならば、p又はqは0に等しい。

本発明に従う、カチオン性ポリ(ビニルラクタム)ポリマーは、架橋されていても若しくは架橋されていなくてもよく、又はブロックポリマーであってもよい。

好ましくは，式(V)のモノマーの対イオンZ^-は、ハライドイオン、ホスフェートイオン、メトサルフェートイオン及びトシレートイオンから選択される。

好ましくは，R₃，R₄及びR₅は、互いに独立して、水素原子又は直鎖又は分岐状のC₁〜C₃₀アルキル基を意味する。

より好ましくは，モノマーb)は、式(V)のモノマーであって、さらにより好ましくは，m及びnは0に等しい。

ビニルラクタム又はアルキルビニルラクタムモノマーは、好ましくは(VIII)の化合物である:

ここで
sは、3〜6の範囲の整数を意味する、
R₉は、水素原子又はC₁〜C₅アルキル基を意味する，
R₁₀は、水素原子又はC₁〜C₅アルキル基を意味する，
ただし、基R₉及びR₁₀の少なくとも１が水素原子を意味する場合である。

さらにより好ましくは，モノマー(VIII)はビニルピロリドンである。

本発明に従うカチオン性ポリ(ビニルラクタム)ポリマー1以上の追加のモノマー，好ましくはカチオン又はノニオン性モノマーをもまた含み得る。

本発明に従うより特に好ましい化合物として、少なくとも以下を含む以下のターポリマーが挙げられ得る。
a) 式(VIII)の一つのモノマー，
b) 式(V)の一つのモノマー、ここでp=1，q=0であり、R₃及びR₄は、互いに独立して水素原子又はC₁〜C₅アルキル基を意味し、R₅は、C₉〜C₂₄アルキル基を意味する，
c) 式(VI)の一つのモノマー、ここでR₃及びR₄は互いに独立して水素原子又はC₁〜C₅アルキル基を意味する。

さらにより好ましくは，40重量%〜95重量%のモノマー(a)，0.1重量%〜55重量%のモノマー(c)及び0.25重量%〜50重量%のモノマー(b)を含むターポリマーが使用される。

そのようなポリマーは、国際公開第00/68282号に記載されており、その内容は本発明の不可欠な部分をなす。

本発明に従うカチオン性ポリ(ビニルラクタム)ポリマーとして、ビニルピロリドン/ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド/ドデシルジメチルメタクリルアミドプロピルアンモニウムトシレートのターポリマー，ビニルピロリドン/ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド/ココイルジメチルメタクリルアミドプロピル-アンモニウムトシレートのターポリマー，ビニルピロリドン/ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド/ラウリルジメチルメタクリルアミドプロピルアンモニウムのトシレート又はクロリドのターポリマーが特に使用される。

本発明に従うカチオン性ポリ(ビニルラクタム)ポリマーの重量平均分子量は、好ましくは500〜20000000である。より特に200000〜2000000、さらにより好ましくは400000〜800000である。

本発明に従うカチオン性ポリ(ビニルラクタム)ポリマーの重量平均分子量は、好ましくは1000〜20000000である。より特に600000〜2000000、さらにより優先的に500000〜900000である。

c)両性タイプの会合性ポリマー
両性の会合性ポリマーは、好ましくは少なくとも1の非環状のカチオン単位を含むものから選択される。さらにより特に，モノマーの合計モル数に対して1 mol%〜20 mol%，好ましくは1.5mol%〜15 mol%、さらにより特に1.5 mol%〜6 mol%のモノマー，脂肪鎖を含むモノマーから製造された、又は含むものが好ましい。

本発明に従う好ましい両性の会合性ポリマーは以下を含む、又は以下を共重合させることにより得られる。
1)式(IXa)又は(IXb)の少なくとも1のモノマー:

ここで
R₁及びR₂は、同一又は異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を表す
R₃，R₄及びR₅，は、同一又は異なっていてもよく、1〜30の炭素原子を含む直鎖又は分岐状のアルキル基を表す、
Zは、NH基又は酸素原子を表す、
nは、2〜5の整数である，
A^-は、有機酸又は鉱酸から誘導されるアニオンであり、例えば、メトサルフェートアニオン又はハライド例えば、クロリド又はブロミドである。
2)式(X)の少なくとも1のモノマー
R₆-CH=CR₇-COOH (X)
ここで
R₆及びR₇は、同一又は異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を表す;及び
3)式(XI)の少なくとも1のモノマー:
R₆-CH=CR₇-COXR₈ (XI)
ここで
R₆及びR₇，は、同一又は異なっていてもよく、水素原子又はメチル基を表し，X酸素原子又は窒素原子を意味し、R₈は、1〜30の炭素原子を含む直鎖又は分岐状のアルキル基を意味する;
式(IXa)，(IXb)又は(XI)のモノマーの少なくとも１は、少なくとも1の脂肪鎖を含む。

本発明の式(IXa)及び(IXb)のモノマーは、好ましくは以下からなる群から選択される。
ジメチルアミノエチルメタクリレート，ジメチルアミノエチルアクリレート，
ジエチルアミノエチルメタクリレート，ジエチルアミノエチルアクリレート，
ジメチルアミノプロピルメタクリレート，ジメチルアミノプロピルアクリレート，
ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド，ジメチルアミノプロピルアクリルアミド，
これらのモノマーは任意的に例えば、C₁〜C₄アルキルハライド又はC₁〜C₄ジアルキルサルフェートで4級化されていてもよい。

より特に，式(IXa)のモノマーは、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド及びメタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリドから選択される。

本発明の式(X)のモノマーは、アクリル酸，メタクリル酸，クロトン酸、2-メチルクロトン酸からなる群から好ましく選択される。より特に，式(X)のモノマーはアクリル酸である。

本発明の式(XI)のモノマーは、C₁₂〜C₂₂、より特にC₁₆〜C₁₈アルキルアクリレート又はメタクリレートからなる群から好ましく選択される。

本発明の脂肪鎖の両性ポリマーを構成するモノマーは、好ましくはすでに中和されている及び/又は4級化されている。

カチオン電荷/アニオン電荷の数の比は、好ましくは約1に等しい。

本発明に従う両性の会合性ポリマーは、1 mol%〜10 mol%、好ましくは1.5 mol%〜6 mol%の脂肪鎖を含むモノマーを好ましく含む。

本発明に従う両性の会合性ポリマーの重量平均分子量は、500〜50000 000であり、好ましくは10 000〜5 000000である。

本発明に従う両性の会合性ポリマーは他のモノマー例えば、ノニオン性モノマー、特に例えば、C₁〜C₄アルキルアクリレート又はメタクリレートをもまた含み得る。

本発明に従う両性会合性ポリマーは、記載されており、例えば、国際公開第98/44012号において製造される。

本発明に従う両性の会合性ポリマーの中で、好ましいものは、アクリル酸/(メタ)アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド/ステアリルメタクリレートのターポリマーである。

d)ノニオンタイプの会合性ポリマー
本発明に従うと、ノニオンタイプの会合性ポリマーは以下から選択される。
(1)少なくとも1の脂肪鎖を含む基で変性されたヒドロキシプロピルグアー
例えば、Lamberti社により販売されている製品Esaflor HM22(商標)(C₂₂アルキル鎖)、及びRhone-Poulenc社により販売されている製品RE210-18(商標)(C₁₄アルキル鎖)及びRE205-1(商標)(C₂₀アルキル鎖)、
(2)ビニルピロリドン及び脂肪鎖疎水性モノマーのコポリマー，挙げられ得る例は以下を含む。
I.S.P.社により販売されている製品Antaron V216(商標)又はGanex V216(商標)(ビニルピロリドン/ヘキサデセンのコポリマー)、
I.S.P.社により販売されている製品Antaron V220(商標)又はGanex V220(商標)(ビニルピロリドン/エイコセンのコポリマー)、
I.S.P.社により販売されている製品Antaron V660(商標)又はGanex V660(商標)(ビニルピロリドン/1-トリアコンテン(C30)のコポリマー)、
(3)C₁〜C₆アルキルメタクリレート又はアクリレートと少なくとも1の脂肪鎖を含む両性モノマーとのコポリマー、例えば、Goldschmidt社によりAntil 208（商標）の名前で販売されているオキシエチレン化されたメチルアクリレート/ステアリルアクリレートのコポリマー。
(4)親水性メタクリレート又はアクリレートと少なくとも1の脂肪鎖を含む疎水性モノマーとのコポリマー例えば、ポリエチレングリコールメタクリレート/ラウリルメタクリレートのコポリマー。
(5) ポリウレタンポリエーテルであって、その鎖の中に、通常ポリオキシエチレン化された性質の親水性ブロック及び脂肪族配列のみ及び/又は環状脂肪族及び/又は芳香族配列であり得る疎水性ブロックの両方を含むポリウレタンポリエーテル、
(6)少なくとも1の脂肪鎖を含むアミノプラストエーテル骨格を有するポリマー、例えば、Sud-Chemie社により販売されているPure Thix（商標）化合物。

ノニオン性会合性ポリマーはまた、PEG-180，テトラメトキシメチルグリコウリル及びLaureth-50又はoctoxynol-40のコポリマーからも選択され得る。

好ましくは，ポリウレタンポリエーテルは、6〜30の炭素原子を含む炭化水素をベースとする少なくとも2の親油性鎖を含み、該鎖は親水性ブロックにより分離されており、炭化水素をベースとする鎖はペンダント状鎖、又は親水性ブロックの末端にある鎖であってもよい。特に、1以上のペンダント鎖が含まれることが可能である。その上、該ポリマーは、炭化水素をベースとする鎖を親水性ブロックの片末端に、又は両末端に含み得る。

ポリウレタンポリエーテルは、マルチブロック、特にトリブロックの形であってもよい。疎水性ブロックは、鎖の各末端にあってもよく(例えば、親水性の中央ブロックを有するトリブロックコポリマー)又は両末端又は鎖中に分布されていてもよい(例えば、マルチブロックコポリマー)。これらの同じポリマーはグラフトポリマー又は星型ポリマーであってもよい。

ノニオン性の脂肪鎖ポリウレタンポリエーテルはトリブロックコポリマーであってもよく、該ポリマーにおいて親水性ブロックは、50〜1000のオキシエチレン基を含むポリオキシエチレン化された鎖である。ノニオン性ポリウレタンポリエーテルは親水性ブロックの間にウレタン結合を含み、そこからその名前が由来する。

拡大解釈すれば、ノニオン性脂肪鎖ポリウレタンポリエーテルの中には、親水性ブロックが他の化学結合を介して親油性ブロックに結合されているものもまた含まれる。

本発明において使用され得る脂肪鎖のノニオン性ポリウレタンポリエーテルの例として、Rheox社により販売されているウレア官能基を含むRheolate 205（商標）、又はRheolate（商標）208，204又は212，及びAcrysol RM 184（商標）を使用することもまた可能である。

Akzo製のC_12〜14アルキル鎖を含む製品Elfacos T210（商標）、及びC₁₈アルキル鎖を含む製品Elfacos T212（商標）もまた挙げられ得る。

C₂₀アルキル鎖及びウレタン結合を含むRohm & Haas製の製品DW 1206B（商標）（水中において20％の固体含有量で販売されている）もまた使用され得る。

これらのポリマーの特に水又は水性−アルコール媒体中の溶液又は分散物を使用することもまた可能である。挙げられ得るそのようなポリマーの例は、Rheox社により販売されているRheolate（商標） 255，Rheolate（商標）278及びRheolate（商標）244である。Rohm& Haas社により販売されているDW 1206F及びDW 1206Jもまた使用され得る。

本発明に従って使用され得るポリウレタンポリエーテルは、特にG. Fonnum，J. Bakke及びFk. Hansenによる論文（Colloid Polym. Sci 第271巻，380.389(1993年))に記載されているものである。

そのようなポリウレタンポリエーテルは特にRohm & Haas社によりAculyn 46（商標）及びAculyn 44（商標）の名前で販売されている;Aculyn 46(商標)はマルトデキストリン(4重量%)及び水(81重量%)のマトリックス中で15重量%における、150又は180 molのエチレンオキサイドを含むポリエチレングリコール，ステアリルアルコール及びメチレンビス(4-シクロヘキシルイソシアネート)(SMDI)の重縮合体である;Aculyn 44(商標)は、プロピレングリコール(39重量%)及び水(26重量%)の混合物中の35重量%における、150又は180molのエチレンオキサイドを含むポリエチレングリコール，デシルアルコール及びメチレンビス(4-シクロヘキシルイソシアネート)(SMDI)の重縮合体である。

一つの実施態様に従うと，本発明における使用に適するポリマーは、アニオン性会合性ポリマーから選択され得る(例えば、実施例において考慮されているViscophobe(DB1000))。

この特定の実施態様に従うと、会合性ポリマーは、より特に(a)α，β-エチレン性不飽和のカルボン酸，(b)(a)以外の非界面活性剤のエチレン性不飽和のモノマー、及び(c)モノヒドリックなノニオン性両性化合物とモノエチレン性不飽和のイソシアネートとの反応の生成物であるノニオン性のウレタンモノマーから得られるアクリルのターポリマーである。

本発明に従って使用されるアクリルターポリマーはアルカリに可溶又は膨潤可能である。好ましくはターポリマーの合計重量に対して:
(a)約20重量%〜70重量%，好ましくは25重量%〜55重量%のα，β-モノエチレン性不飽和のカルボン酸;
(b)約20重量%〜80重量%，好ましくは30重量%〜65重量%の(a)以外の非界面活性剤のモノエチレン性不飽和のモノマー、及び
(c)約0.5重量%〜60重量%，好ましくは10重量%〜50重量%のノニオン性ウレタンモノマー、該ノニオン性ウレタンモノマーは、モノヒドリックなノニオン性界面活性剤とモノエチレン性不飽和のイソシアネートとの反応の生成物である、
を含むことを特徴とする。

そのようなターポリマーは特に特許出願公開第0 173 109号に記載されている。

α，β−モノエチレン性不飽和を含むカルボン酸(a)は、多くの酸、特にアクリル酸，メタクリル酸，イタコン酸、及びマレイン酸から選択される。好ましくはメタクリル酸である。

ターポリマーは、界面活性の性質を有しないモノエチレン性不飽和のモノマー(b)を含む。好ましいモノマーは、ホモ重合されたとき、水に不溶性であるポリマーを与えるものであり、例えば、C₁〜C₄アルキルアクリレート及びメタクリレート例えば、メチルアクリレート，エチルアクリレート及びブチルアクリレート，又は対応するメタクリレートにより例示される。より特に好ましいモノマーは、メチルアクリレート及びエチルアクリレートである。使用され得る他のモノマーはスチレン、ビニルトルエン、ビニルアセテート、アクリロニトリル、及び塩化ビニリデンである。非反応性モノマーが好ましく、そのようなモノマーは、単独のエチレン性の基がその重合条件下では反応性である唯一の基であるところのものである。しかし、熱の作用下、反応性である基を含むモノマー、例えば、ヒドロキシエチルアクリレートが任意的に使用され得る。

ノニオン性ウレタンモノマー(c)を得るために使用されるモノヒドリックなノニオン性の両性化合物は周知であり、一般的に、分子の親水性部分を形成するアルキレンオキシドを含むアルコキシ化された疎水性化合物である。疎水性化合物は、少なくとも6の炭素原子を含む炭素をベースとする鎖が両性化合物の疎水性部分を構成しているところの脂肪族アルコール又はアルキルフェノールにより一般的に構成されている。

好ましいモノヒドリックなノニオン性両性化合物は、以下の式(I)を有する化合物である:
R-(OCH₂CHR’)_m-(OCH₂CH₂)_n-OH (I)
ここでnは少なくともmと同じぐらい大きく、n+m=6〜150である条件下で、Rは、6〜30の炭素原子を含むアルキル基及び8〜30の炭素原子を含むアルキル基を有するアラルキル基から選択され、R’は、1〜4の炭素原子を含むアルキル基から選択され、nは約6〜150の範囲の平均の数であり、mは、約0〜50の範囲の平均の数である。

特に、式(I)の化合物において，基Rは、18〜26の炭素原子を含むアルキル基及び(C₈〜C₁₃)アルキル-フェニル基から選択される;基R’はメチル基である;m=0かつn=6〜150である。式(I)の化合物は特にオキシアルキレン誘導体であり得、特に植物起源の脂肪族アルコール、特にベヘニルアルコールのオキシエチレン誘導体（式(I)の基Rはベヘニル基である）であり得る。

ノニオン性ウレタンモノマー(c)を形成するために使用されるモノエチレン性不飽和のイソシアネートは、非常に多様な化合物から選択され得る。任意の共重合可能な不飽和、例えば、アクリルの，メタクリルの、又はアリルの不飽和を含む化合物が使用され得る。好ましいモノエチレン性不飽和のイソシアネートはα，α-ジメチル-m-イソプロペニルベンジルイソシアネートである。

上で定義されたアクリルターポリマーは、成分(a)，(b)及び(c)の水性分散物中での共重合により得られ、この共重合は、全く普通であり、欧州特許出願公開第0 173 109号に記載されている。

本発明にしたがって使用され得るターポリマーとして、成分(a)としてメタクリル酸、成分(b)としてエチルアクリレート、及び成分(c)としてノニオン性ウレタンマクロモノマーの反応の生成物であって以下の構造(II)を有するものが挙げられ得る：

ここでp’は6〜150の範囲であり、好ましくは30に等しく、R1は、欧州特許出願公開第0 173 109号の実施例3に記載された8〜13の炭素原子を含むアルキル基から選択される。

本発明に従って使用される好ましいアクリルのターポリマーは、成分(a)としてメタクリル酸、成分(b)としてメチルアクリレート、及び成分(c)としてノニオン性ウレタンマクロモノマーから得られ、以下の構造（III）を有する。

ここでpは6〜150の範囲であり、R2は、18〜26、好ましくは20〜24の炭素原子を含む直鎖のアルキル基から選択される。好ましくは、式(III)の化合物における基R2は、植物起源の基例えば、ベヘニル基である。

本発明に従って使用されるターポリマーは、一般的には水性分散物である。

本発明における使用に最も適するターポリマーは、マレイン酸無水物/C₃₀〜C₃₈のα-オレフィン/アルキルマレエートのターポリマー，メタクリル酸/エチルアクリレート/エチルアクリレート/オキシエチレン化された(25 EO)ベヘニルメタクリレートのターポリマー、特に25重量%における水性分散物としての、メタクリル酸/メチルアクリレート/エトキシル化された(40 EO)ベヘニルジメチル-メタ-イソプロペニルベンジルイソシアネートのターポリマーでありAmerchol社によりViscophobe DB 1000（商標）の名前で販売されているものである。

一つの実施態様に従うと，本発明の組成物は、少なくとも約0.01重量%〜30重量%，特に約0.05重量%〜15重量%，好ましくは約0.1重量%〜10重量%、より特に約0.1重量%〜5重量%の会合性ポリマーを組成物の合計重量に対して含む。

C-グリコシド誘導体
本発明における使用に適切であるC-グリコシド誘導体は、下記一般式（I）の化合物、及びそれらの化粧料的に許容される塩、それらの溶媒和物、例えば水和物、及びそれらの異性体であり得る。

ここで
Rは以下：
飽和のC₁〜C₂₀、特にC₁〜C₁₀、又は不飽和のC₂〜C₂₀、特にC₂〜C₁₀の直鎖のアルキル基，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC₃〜C₂₀、特にC₃〜C₁₀のアルキル基；
飽和のC₁〜C₂₀、特にC₁〜C₁₀、又は不飽和のC₂〜C₂₀、特にC₂〜C₁₀、又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC₃〜C₂₀、特にC₃〜C₁₀の直鎖のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基；
を表す。上記の基を構成する炭化水素をベースとする鎖は、適切であれば、以下：
酸素，
硫黄，
窒素、及び
ケイ素
から選択される1，2，3又はより多いヘテロ原子で中断されていてもよく、かつ以下
-OR₄，
-SR₄，
-NR₄R₅，
-COOR₄，
-CONHR₄，
-CN，
ハロゲン原子，
C₁〜C₆のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基，及び/又は
C₃〜C₈のシクロアルキル基，
（ここでR₄及びR₅は、互いに独立して水素原子、又は飽和のC₁〜C₃₀、特にC₁〜C₁₂、又は不飽和のC₂〜C₃₀、特にC₂〜C₁₂，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC₃〜C₃₀、特にC₃〜C₁₂のアルキル，パーフルオロアルキル又はヒドロフルオロアルキル基；又はC₆〜C₁₀のアリール基を表していてもよい）から選択された少なくとも1の基で置換されていてもよい。
Xは以下の基から選択された基を表す。

ここでR₁，R₂及びR₃は、互いに独立して，水素原子又は基R（Rは上で定義された通りである）を表し、R₁’は水素原子，-OH基又は上で定義された基Rを表し、R₁はC₆〜C₁₀のアリール基を意味してもよい；
Sは、L及び/又はDシリーズのピラノース及び/又はフラノースの形の単糖類又は20糖単位まで、特に6糖単位までを含む多糖類を表し、該単糖類又は多糖類は、必ず遊離であるヒドロキシル基で、及び任意的に保護された1以上のアミン官能基で任意的に置換されていてもよく、
結合S-CH₂-Xは、α又はβであってよいC-アノマー性の結合を表す。

本発明の文脈において、用語「ハロゲン」は、塩素、弗素、臭素、又はヨウ素を意味する。

用語「アリール」は芳香族環、1以上のC₁〜C₄のアルキル基で任意的に置換されていてもよいフェニルを例えば意味する。

用語「C₃〜C₈のシクロアルキル」は、シクロプロピル，シクロペンチル及びシクロヘキシルを例えば含む、3〜8の炭素原子を含む脂肪族環を意味する。

本発明における使用のために適切であるアルキル基の中では、特にメチル，エチル，イソプロピル，n-プロピル，n-ブチル，t-ブチル，イソブチル，sec-ブチル，ペンチル，n-ヘキシル，シクロプロピル，シクロペンチル，シクロヘキシル及びアリル基が挙げられ得る。

本発明の一つの実施態様に従うと、式(I)に対応するC-グリコシド誘導体であって、Sは、L及び/又はDシリーズのピラノース及び/又はフラノースの形の単糖類又は6糖単位までを含む多糖類を表し得、該単糖類又は多糖類は、必ず遊離である少なくとも一のヒドロキシル官能基を含み、及び/又は必ず保護されている1以上のアミン官能基を任意的に含んでいてもよく、X及びRは、他に明記されなければ、上で与えられたすべての定義を保有するところのC-グリコシド誘導体を使用することが可能である。

有利に本発明の単糖類は、D-グルコース，D-ガラクトース，D-マンノース，D-キシロース，D-リキソース，L-フコース，L-アラビノース，L-ラムノース，D-グルクロン酸，D-ガラクツロン酸，D-イズロン酸，N-アセチル-D-グルコサミン及びN-アセチル-D-ガラクトサミンから選択され得，有利にD-グルコース，D-キシロース，N-アセチル-D-グルコサミン又はL-フコース、特にD-キシロースを表す。

より特に、6糖単位までを含む本発明の多糖類は、D-マルトース，D-ラクトース，D-セロビオース，D-マルトトリオース、D-イズロン酸とD-グルクロン酸とから選択されたウロン酸をD-ガラクトサミン，D-グルコサミン，N-アセチル-D-ガラクトサミン及びN-アセチル-D-グルコサミンから選択されたヘキソサミンと組み合わせる二糖類，キシロビオース，メチル-β-キシロビオシド，キシロトリオース，キシロテトラオース，キシロペンタオース及びキシロヘキサオース、及び特にキシロビオース（1-4結合を介して連結された2つのキシロース分子からなる）から有利に選択された少なくとも一のキシロースを含むオリゴ糖から選択され得る。

より特に，Sは、D-グルコース，D-キシロース，L-フコース，D-ガラクトース及びD-マルトースから選択された単糖類，特にD-キシロースを表し得る。

本発明の別の実施態様に従うと、式(I)に対応するC-グリコシド誘導体であって、Xが-CO-，-CH(OH)-，-CH(NR₁R₂)-及び-CH(R)-、特に-CO-，-CH(OH)-，-CH(NH₂)-，-CH(NHCH₂CH₂CH₂OH)-，-CH(NHPh)-及び-CH(CH₃)、より特に-CO-，-CH(OH)-又は-CH(NH₂)-基、及び優先的に-CH(OH)-基から選択された基を表し、S及びRは、他に明記されければ、上に与えられた定義のすべてを保存するC-グリコシド誘導体を使用することが可能である。

本発明の別の実施態様に従うと、式(I)に対応するC-グリコシドであって、Rが飽和のC₁〜C₂₀、特にC₁〜C₁₀又は不飽和のC₂〜C₂₀、特にC₂〜C₁₀の直鎖状のアルキル基，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC₃〜C₂₀、特にC₃〜C₁₀のアルキル基を表し（任意的に上で記載されたように置換されていてもよい），S及びXは他に明記されなければ上で与えられた定義のすべてを保存するC-グリコシドを使用することが可能である。好ましくはRは、-OH，-COOH又は-COOR”₂で任意的に置換されていてもよい直鎖のC₁〜C₄の基、特にC₁〜C₃の基，（R”₂は飽和のC₁〜C₄のアルキル基，特にエチルである）を表す。

優先的に，Rは無置換の直鎖のC₁〜C₄、特にC₁〜C₂のアルキル基，特にエチルを表す。

好ましく使用される式(I)のC-グリコシド誘導体の中には、
Rは、飽和のC₁〜C₂₀、特にC₁〜C₁₀の、又は不飽和のC₂〜C₂₀、特にC₂〜C₁₀の直鎖状のアルキル基，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC₃〜C₂₀、特にC₃〜C₁₀のアルキル基（任意的に上で記載されたように置換されていてもよい）を表す；
Sは上で記載された単糖類を表す；
Xは上で記載されたように-CO-，-CH(OH)-，-CH(NR₁R₂)-又は-CH(R)-を表す
ものがある。

好ましくは，式(I)のC-グリコシド誘導体であって、
Rは、直鎖のC₁〜C₄、特にC₁〜C₃の基（任意的に-OH，-COOH又は-COOR”₂で置換されていてもよく、R”₂は飽和のC₁〜C₄のアルキル基，特にエチルである）を意味する；
Sは、上で記載された単糖類を表す、
Xは、-CO-，-CH(OH)-，-CH(NH₂)-，-CH(NHCH₂CH₂CH₂OH)-，-CH(NHPh)-及び-CH(CH₃)-，より特に-CO-，-CH(OH)-又は-CH(NH₂)-基，優先的に-CH(OH)-基から選択された基を表す
ところのC-グリコシド誘導体が使用される。

優先的に，式(I)のC-グリコシド誘導体であって、
Rは、無置換の直鎖のC₁〜C₄、特にC₁〜C_２のアルキル基、特にエチルを意味する；
Sは、上で記載された単糖類；特にD-グルコース、D-キシロース、N-アセチル-D-グルコサミン又はL-フコース、特にD-キシロースを表す、
Xは、-CO-，-CH(OH)-及び-CH(NH₂)-から選択された基，優先的に-CH(OH)-基を表す
ところのC-グリコシド誘導体が使用される。

本発明に記載された化合物の非治療的な使用のために許容される塩は、該化合物の慣用の非毒性の塩、例えば有機又は無機酸から形成されたものを含む。挙げられ得る例は、鉱酸、例えば硫酸、塩酸、臭酸、ヨウ化水素酸、リン酸、又はホウ酸の塩を含む。1以上のカルボキシル基、スルホニック基、又はホスホニック基を含み得る有機酸の塩もまた挙げられ得る。それらは直鎖の、分岐状又は環状の脂肪族酸、又は芳香族酸であり得る。これらの酸はO及びNから選択された1以上のヘテロ原子をもまた、例えばヒドロキシル基の形で含み得る。プロピオン酸、酢酸、テレフタル酸、クエン酸、及び酒石酸が特に挙げられ得る。

式(I)の化合物が酸基を含むとき，酸基の中和は、鉱物の塩基，例えばLiOH，NaOH，KOH，Ca(OH)₂，NH₄OH，Mg(OH)₂又はZn(OH)₂で；又は有機塩基、例えば一級、二級、又は三級のアルキルアミン，例えばトリエチルアミン又はブチルアミンで行われ得る。この一級、二級、又は三級のアルキルアミンは、1以上の窒素及び/又は酸素原子を含み得、即ち例えば１以上のアルコール官能基を含み得る；特にアミノ-2-メチル-2-プロパノール，トリエタノールアミン，ジメチルアミノ-2-プロパノール又は2-アミノ-2-(ヒドロキシメチル)-1，3-プロパンジオールが挙げられ得る。リシン又は3-(ジメチルアミノ)プロピルアミンもまた挙げられ得る。

本発明に記載された化合物に許容される溶媒和物は、慣用の溶媒和物、例えば溶媒の存在のために該化合物の製造の最終工程の間に形成されるものを含む。挙げられ得る例は、水、又は直鎖又は分岐状のアルコール、例えばエタノール又はイソプロパノールの存在による溶媒和物を含む。

本発明に従って使用される式(I)のC-グリコシド誘導体の中で、最も特に考慮されるのは以下のものである。
1. C-β-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン；
2. C-α-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン；
3. 1-[2-(3-ヒドロキシプロピルアミノ)プロピル]-C-β-D-キシロピラノース；
4. 1-[2-(3-ヒドロキシプロピルアミノ)プロピル]-C-α-D-キシロピラノース；
5. C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン；
6. C-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン；
7. C-β-D-キシロピラノシド-2-アミノプロパン；
8. C-α-D-キシロピラノシド-2-アミノプロパン；
9. C-β-D-キシロピラノシド-2-フェニルアミノプロパン；
10. C-α-D-キシロピラノシド-2-フェニルアミノプロパン；
11. エチル3-メチル-4-(C-β-D-キシロピラノシド)ブチレート；
12. エチル3-メチル-4-(C-α-D-キシロピラノシド)ブチレート；
13. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
14. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
15. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
16. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
17. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
18. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
19. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
20. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
21. 1-(C-β-D-キシロピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
22. 1-(C-α-D-キシロピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
23. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-ケトペンタン酸；
24. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-ケトペンタン酸；
25. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
26. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
27. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-アミノペンタン酸；
28. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-アミノペンタン酸；
29. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-フェニルアミノペンタン酸；
30. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-フェニルアミノペンタン酸；
31. 1-(C-β-D-キシロピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
32. 1-(C-α-D-キシロピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
33. 1-(C-β-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン；
34. 1-(C-α-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン；
35. 1-(C-β-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン；
36. 1-(C-α-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン；
37. 1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン；
38. 1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン；
39. 1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン；
40. 1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン；
41. 1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-アミノプロパン；
42. 1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-アミノプロパン；
43. 1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-アミノプロパン；
44. 1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-アミノプロパン；
45. 1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン；
46. 1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン；
47. 1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン；
48. 1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン；
49. エチル3-メチル-4-(C-β-D-フコピラノシド)ブチレート；
50. エチル3-メチル-4-(C-α-D-フコピラノシド)ブチレート；
51. エチル3-メチル-4-(C-β-L-フコピラノシド)ブチレート；
52. エチル3-メチル-4-(C-α-L-フコピラノシド)ブチレート；
53. 6-(C-β-D-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
54. 6-(C-α-D-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
55. 6-(C-β-L-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
56. 6-(C-α-L-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
57. 6-(C-β-D-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
58. 6-(C-α-D-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
59. 6-(C-β-L-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
60. 6-(C-α-L-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
61. 6-(C-β-D-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
62. 6-(C-α-D-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
63. 6-(C-β-L-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
64. 6-(C-α-L-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
65. 1-(C-β-D-フコピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
66. 1-(C-α-D-フコピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
67. 1-(C-β-L-フコピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
68. 1-(C-α-L-フコピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
69. 5-(C-β-D-フコピラノシド)-4-ケトペンタン酸；
70. 5-(C-α-D-フコピラノシド)-4-ケトペンタン酸；
71. 5-(C-β-L-フコピラノシド) -4-ケトペンタン酸；
72. 5-(C-α-L-フコピラノシド) -4-ケトペンタン酸；
73. 5-(C-β-D-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
74. 5-(C-α-D-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
75. 5-(C-β-L-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
76. 5-(C-α-L-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
77. 5-(C-β-D-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸；
78. 5-(C-α-D-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸
79. 5-(C-β-L-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸；
80. 5-(C-α-L-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸；
81. 1-(C-β-D-フコピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
82. 1-(C-α-D-フコピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
83. 1-(C-β-L-フコピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
84. 1-(C-α-L-フコピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
85. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン；
86. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン；
87. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン；
88. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン；
89. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
90. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
91. エチル3-メチル-4-(C-β-D-グルコピラノシル)ブチレート；
92. エチル3-メチル-4-(C-α-D-グルコピラノシル)ブチレート；
93. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
94. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
95. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
96. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
97. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
98. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
99. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
100. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
101. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
102. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
103. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
104. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
105. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
106. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
107. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノペンタン酸；
108. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
109. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
110. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
111. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)ペンタン-2，5-ジオール；
112. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)ペンタン-2，5-ジオール；
113. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン；
114. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン；
115. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-アミノプロパン；
116. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-アミノプロパン；
117. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
118. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
119. エチル3-メチル-4-(β-D-ガラクトピラノシル)ブチレート；
120. エチル3-メチル-4-(α-D-ガラクトピラノシル)ブチレート；
121. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
122. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
123. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
124. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
125. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
126. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
127. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
128. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
129. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
130. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
131. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
132. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
133. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
134. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
135. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノペンタン酸；
136. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノペンタン酸；
137. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
138. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
139. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)ペンタン-2，6-ジオール；
140. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)ペンタン-2，6-ジオール；
141. 1-(C-β-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン；
142. 1-(C-α-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン；
143. 1-(C-β-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン；
144. 1-(C-α-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン；
145. 3’-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)プロパン−2’−オン；
146. 3’-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)プロパン−2’−オン；
147. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン；
148. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン；
149. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
150. 1-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
151. エチル3-メチル-4-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)ブチレート；
152. エチル3-メチル-4-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)ブチレート；
153. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
154. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
155. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
156. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
157. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
158. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
159. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
160. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
161. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
162. 1-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
163. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
164. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
165. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
166. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
167. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノペンタン酸；
168. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-アミノペンタン酸；
169. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
170. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
171. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)ペンタン-2，5-ジオール；
172. 1-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)ペンタン-2，5-ジオール.

本発明における使用に、より特に適するC-グリコシド誘導体の非制限的な例として、特に以下の誘導体が挙げられ得る。
C-β-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン，
C-α-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン，
C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン，
C-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン，
1-(C-β-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン，
1-(C-α-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン，
1-(C-β-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン，
1-(C-α-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン，
1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン，
1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン，
1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン，
1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン，
1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン，
1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン，
1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン，
1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン
1-(C-β-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン，
1-(C-α-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン
1-(C-β-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン，
1-(C-α-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン，
C-β-D-マルトピラノシド-n-プロパン-2-オン，
C-α-D-マルトピラノシド-n-プロパン-2-オン
C-β-D-マルトピラノシド-2-ヒドロキシプロパン，
C-α-D-マルトピラノシド-2-ヒドロキシプロパン，それらの異性体及びそれらの混合物。

一つの実施態様に従うと，C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン又はC-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン，よりよくはC-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンは、本発明に従う組成物の製造のために有利に使用され得る。

一つの実施態様に従うと、C-グリコシド誘導体は、60/40の水/1,2-プロパンジオール混合物中に30重量％の活性物質を含む溶液、例えばMexoryl SBB(商標)の商標名でCHIMEXにより販売されている製品の形で使用され得る。

言うまでも無く、本発明に従うと、式(I)に対応するC-グリコシド誘導体は、単独で又は他のC-グリコシド誘導体との混合物として、そしてすべての割合で使用され得る。

本発明における使用に適するC-グリコシド誘導体は、国際公開第02/051828号に記載された合成方法により特に得られ得る。

本発明に従う組成物において使用されるべきC-グリコシド誘導体の量は、所望される化粧的又は治療効果に依存し、広い範囲内で変化し得る。

当業者は、彼の常識に基づいて適切な量を容易に決定することができる。

本発明に従う組成物は、組成物の合計重量に対して約0.0001重量％〜約25重量％の割合でC-グリコシド誘導体を、特に約0.001重量％〜約10重量％、さらにより特に約0.05重量%〜約5重量％のC-グリコシド誘導体活性物質を組成物の合計重量に対して含み得る。

一つの実施態様に従うと，本発明に従う組成物は、のC-グリコシド誘導体及び少なくとも1の会合性ポリマー、特にアニオンタイプのもの、及び特にアクリルのターポリマータイプのもの、より特に上で定義されたものを，約0.002〜約50の範囲、より特に約0.01〜約15の範囲の重量比で含み得る。

粘度を測定するためのプロトコル
本発明の組成物の粘度は、当業者に公知の任意の方法に従って、特に以下の慣用の方法に従って測定され得る。すなわち、測定は200rpmで回転するスピンドルを装備されたContraves TV又はRheomat 180ビスコメーターを使用して25℃において行われ得る。当業者は、測定を行うことができるように、彼の常識に基づいてスピンドルM1及びM2から粘度を測定するためのスピンドルを選択することができる。

本発明に従う会合性ポリマーを含む水性溶液への上で定義されたC-グリコシドの添加は、ポリマーのみを含む溶液の粘度に対して20％未満、特に15％以下、特に10％以下の粘度の変化により反映される。

本発明に従う組成物は、生理学的に許容される媒体を含む。

用語「生理学的に許容される媒体」は、ヒトのケラチン物質及び/又は繊維、例えば、非制限的な態様で、皮膚、粘膜、爪、頭皮、及び/又は毛と両立する媒体を意味することを意図される。

この生理学的に許容される媒体は、少なくとも1の水性相を、任意的に1以上の有機溶媒例えば、C₁〜C₈アルコール、特にエタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール、n-ブタノール、ポリオール、例えば、グリセロール、プロピレングリコール、又はブチレングリコール、及びポリオールエーテルとの混合物として含み得る。

本発明に従う組成物は、脂肪相もまた含み、該脂肪相は、考慮下の用途の分野において通常使用されるオイル、ガム、ワックスを含み得る。

すなわち、一つの実施態様に従うと，本発明に従う組成物は、室温(20〜25°C)及び大気圧において固体である脂肪相、及び/又は室温(20〜25°C)及び大気圧において液状である脂肪相から選択された少なくとも1の脂肪相をもまた含み得る。

本発明における使用に適する液状脂肪相は、揮発性のオイル、非揮発性のオイル、及びそれらの混合物を含み得る。揮発性又は非揮発性のオイルは、炭化水素をベースとするオイル、特に動物又は植物起源のオイル、合成オイル、シリコーンオイル、フルオロオイル、又はそれらの混合物であり得る。

本発明における使用に適する固体の脂肪相は、例えば、ペースト状の脂肪物質、及びガム、及びそれらの混合物から選択され得る。

本発明において使用され得るオイル又はワックスとして、鉱物オイル（液状石油ゼリー）、植物オイル（シアバターの液状フラクション、サンフラワーオイル）、動物オイル（パーヒドロスクワレン）、合成オイル（プルセリンオイル）、シリコーンオイル、又はワックス（シクロメチコーン）、及びフルオロオイル（パーフルオロポリエーテル）、及びビーズワックス、カルナウバワックス、又はパラフィンワックスが挙げられ得る。脂肪アルコール及び脂肪酸（ステアリン酸）がこれらのオイルに添加され得る。

組成物がエマルジョンであるとき、脂肪相の割合は、組成物の合計重量に対して5重量%〜80重量%、好ましくは5重量%〜50重量%の範囲であり得る。エマルジョンの形で本組成物において使用され得るオイル、ワックス、本特許出願において使用される乳化用ポリマー以外の乳化剤及び共乳化剤は、化粧料において慣用的に使用されるものから選択される。

乳化剤及び共乳化剤は組成物の合計重量に対して、0.3重量%〜30重量%、特に0.5重量%〜20重量%の範囲の割合で本発明の組成物中に存在し得る。

本発明に従うエマルジョンは、脂質ベシクルをもまた含み得る。

本発明に従う組成物がオイル状の溶液又はゲルであるとき、脂肪相は組成物の合計重量の90重量%超であり得る。

本発明に従う組成物は、考慮下の分野において一般的である補助剤、例えば、他の界面活性剤又は乳化剤、親水性又は親油性のゲル化剤、親水性又は親油性の添加剤、保存剤、抗酸化剤、溶媒、香料、フィラー、UVA及び/又はUVBスクリーニング剤（可溶性又は不溶性、有機又は鉱物）、顔料、繊維、キレート化剤、臭吸収剤、染料、及び他の化粧料又は皮膚科学活性剤をもまた含み得る。

これらの種々の助剤の量は、化粧料において慣用的に使用されるものであり、例えば、組成物の合計重量の0.01%〜30%であり得る。一般的に、該量は製造される配合物に応じて調節される。その性質に依存して、これらの助剤は、脂肪相、水性相、及び/又は脂質小球に導入され得る。

本発明において使用され得る親水性ゲル化剤として、カルボキシビニルポリマー（カーボマー）、アクリルのコポリマー、例えば、アクリレート／アルキルアクリレートコポリマー、ポリアクリルアミド、多糖類例えばヒドロキシプロピルセルロース、天然ガム及び粘土が挙げられ得、使用され得る親油性ゲル化剤として、変性された粘土、例えば、ベントン、脂肪酸の金属塩、例えば、ステアリン酸アルミニウム、疎水性シリカ、及びポリエチレンが挙げられ得る。

本発明の組成物は任意の考えられ得る剤型（galenical form）であり得る。

特に、本発明に従う組成物は、水性、アルコール性、又は水性−アルコール溶液；ローション又は美容液タイプの分散物；油中水型、水中油型、又はマルチエマルジョン；懸濁物；マイクロカプセル又はマイクロ粒子；イオンタイプ及び/又はノニオンタイプのベシクルの分散物；水性又は油性ローション又は美容液の形のローション；カプセル、顆粒、シロップ又はタブレット；ムース又は固体調合物、加圧されたプロペラントをも含むエアロゾル組成物の形を有していてもよい。

本発明に従う組成物は、ヘアケア組成物、特にシャンプー、ヘア固定ローション、医薬品が配合されたローション、スタイリングクリーム又はゲル、染色組成物、特に酸化染色、毛のための再構築ローション；パーマネントウェーブするための組成物（特にパーマネント−ウェーブするための操作の第一ステージのための組成物）、脱毛を予防するためのローション又はゲル、又は坑寄生虫シャンプーの形であり得る。

それは、顔、手、足、主な解剖学上の襞、又は体のためのクレンジング組成物、保護組成物、処置するための組成物、又はケア組成物の形（例えば、デイクリーム、ナイトクリーム、メイクアップ除去クリーム、アンチサン組成物、保護又はケアボディミルク、アフターサンミルク、スキンケアローション、ゲル、又はムース、例えば、クレンジングローション、又は人工日焼け組成物）；顔又は体のメイクアップ組成物、例えば、ファンデーション；バス組成物；例えば、殺菌剤を含むデオドライズ組成物；アフターシェーブ組成物、除毛組成物；昆虫よけ組成物；鎮痛組成物；ある種の皮膚病例えば、湿疹、酒さ、乾癬、苔癬、及び重症な掻痒症を治療するための組成物でもあり得る。

本発明に従う組成物が、ピーリングタイプの使用に意図されているときは、それがすすぐことにより容易に除去されることができれば、上述された任意の剤型であってもよく、特に水性ゲル又は水性又は水性−アルコール性溶液の形であってもよい。

本発明に従う組成物は、均一な分配を許す任意の手段により施与され得、特にコットンウール、コットンチップ、ブラシ、ガーゼ、スパチュラ、又はパッドを使用して、又は噴霧することにより施与され得、水ですすぐことにより、又はマイルドな洗剤を使用することにより除去され得る。

本発明に従う組成物は、揮発可能な又は非揮発可能な液状タイプの流動体の形、又はペースト、直接又は逆エマルジョン、ゲル、又は含浸された支持体の形であり得る。

特に、本発明に従う組成物は、固体の形であり得、特にコンパクト、粉末、又はキャストの形、又はスティックの形であり得る。

本発明に従う組成物は、ケア製品の形、アンチサン若しくはアフターサン製品、日常的な光保護ケア製品、ボディ製品、顔又は首に施与されるべきファンデーション、コンシーラー製品、顔色を修正するもの、着色されたクリーム、顔のメイクアップのためのメイクアップベース又はボディメイクアップ組成物の形であってもよい。

本発明に従う組成物は、1以上の追加の化粧料又は皮膚科学の活性剤をもまた含み得る。

即ち、本発明に従う組成物は、特に少なくとも
1の抗老化剤及び/又は抗皺剤，
1の抗糖化剤(anti-glycation agent)、
1のNO-シンターゼ阻害剤、
皮膚又は表皮のマクロ分子に作用する及び／又はそれらの分解を防止する1の剤
線維母細胞又はケラチン生成細胞の増殖及び／又はケラチン生成細胞の分化を調節するための1の剤、及び
筋肉弛緩剤、
脱色素剤又はプロ着色剤、
抗微生物剤、
緊張させる剤（tensioning agent）、
抗汚染剤又はフリーラジカル捕捉剤、
鎮静剤、
脂肪分解性活性剤、又は脂肪組織を減少させることに直接又は間接の有利な活性を有する剤、
毛最血管の循環に作用する剤、
抗にきび剤、及び
保湿剤
を含み得る。

本発明に従う組成物は、表皮、特に皮膚の一般的な状態を改善する目的のために、特にその生理学的機能及び／又はその審美的外観を維持する又は回復するために使用され得る。

すなわち、本発明に従う組成物は、表皮の老化と闘うために、保湿を維持する及び／又は刺激するために、及び／又は皮膚の乾燥と闘うために、皮膚の緊張状態を改善するために、皮膚の柔軟性及び弾力性を維持する又は回復するために、表皮の鉱化（mineralization）を改善するために、表皮の活力を改善するために、細胞間の交換を促進するために、及びひび割れること、及び皮膚のひび割れた外観と闘うために、有利に使用され得る。

本発明に従う組成物は化粧料及び／又は皮膚科学用途のために使用され得る。

本発明の他の特徴及び利点は、非制限的な例として与えられる以下の実施例からより明らかに分かる。以上及び以下のテキストにおいて、割合は、他に記載されない限り重量百分率として与えられる。

以下に与えられる実施例において、C-グリコシド誘導体は、C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンである。それはより特に、60/40の水/プロピレングリコールの混合物中に30重量%の活性物質(AM)を含む水性溶液である(Chimex社によりMexoryl SBB(商標)の名前で販売されている)。

実施例1〜3
3つの異なる増粘ポリマー(本発明に従う会合性ポリマー及び本発明外の2つの非会合性ポリマー)を使用して3つの水性ゲルが製造され、各ポリマーについて、ゲルは，C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンを使用して、又はC-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンの不存在で製造された。得られた水性ゲルの粘度は、室温における24時間の保存後に測定された（200rpmにおける10分の回転後に、M3のスピンドルを有するContraves TVビスコポリマーメーターを使用して25℃において測定された粘度）。

これらの試験は、C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン存在下の、会合性ポリマーViscophobe DB 1000だけが粘度の低い変化を示すことを示す。即ち、会合性ポリマーの存在は、C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンの存在下、水性ゲルの粘度を維持することを可能にする。

実施例4:糖エステルを含む流動体

実施例5:抗老化クリーム

実施例6:揮発可能な流動状アンチサン配合物

Claims

水性媒体を含む生理学的に許容される媒体中に少なくとも1の C-グリコシド誘導体及び少なくとも1の会合性ポリマーを含む化粧料及び／又は医薬品の組成物。
C-グリコシド誘導体が、下記一般式（I）に対応し、及びそれらの化粧料的に許容される塩、それらの溶媒和物、例えば水和物、及びそれらの異性体にもまた対応する、請求項１に記載の組成物、

ここで
Rは以下：
飽和のC₁〜C₂₀又は不飽和のC₂〜C₂₀の直鎖のアルキル基，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC₃〜C₂₀のアルキル基；
飽和のC₁〜C₂₀又は不飽和のC₂〜C₂₀の直鎖の、又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC₃〜C₂₀のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基；
を表し、上記の基を構成する炭化水素をベースとする鎖は、適切であれば、以下：
酸素，
硫黄，
窒素、及び
ケイ素
から選択される1，2，3又はより多いヘテロ原子で中断されていてもよく、かつ以下
-OR₄，
-SR₄，
-NR₄R₅，
-COOR₄，
-CONHR₄，
-CN，
ハロゲン原子，
C₁〜C₆のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基，及び/又は
C₃〜C₈のシクロアルキル基，
（ここでR₄及びR₅は、互いに独立して水素原子、又は飽和のC₁〜C₃₀又は不飽和のC₂〜C₃₀の直鎖の、又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC₃〜C₃₀アルキル、パーフルオロアルキル又はヒドロフルオロアルキル基；又はC₆〜C₁₀のアリール基を表していてもよい）から選択された少なくとも一の基で置換されていてもよい、
Xは以下の基から選択された基を表す、

ここでR₁，R₂及びR₃は、互いに独立して，水素原子又は基R（Rは上で定義された通りである）を表し、R₁’は水素原子，-OH基又は上で定義された基Rを表し、R₁はC₆〜C₁₀のアリール基を表してもよい、
Sは、L及び/又はDシリーズのピラノース及び/又はフラノースの形の単糖類又は20糖単位までを含む多糖類を表し、該単糖類又は多糖類は、必ず遊離であるヒドロキシル基で、及び任意的に保護されていてもよい1以上のアミン官能基で任意的に置換されていてもよい、
結合S-CH₂-Xは、α又はβであってよいC-アノマー性の結合を表す。
Ｓが、D-グルコース， D-キシロース，L-フコース， D-ガラクトース及び D-マルトースから選択された単糖類を表す、請求項２に記載の組成物。
Ｘが、-CO-，-CH(OH)-及び-CH(NH₂)-から選択された基を表す、請求項2又は3のいずれか１項に記載の組成物。
Rが、-OH，-COOH又は-COOR”₂（R”₂は飽和のC₁〜C₄のアルキル基である）で任意的に置換されていてもよい直鎖のC₁〜C₄の基を表す、請求項2〜4のいずれか１項に記載の組成物。
C-グリコシド誘導体が、C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン及びC-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンから選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
会合性ポリマーが、アニオン性、ノニオン性、両性、及びカチオン性の会合性ポリマーから選択される、請求項1〜6のいずれか１項に記載の組成物。
会合性ポリマーが、メタクリル酸/メチルアクリレート/エトキシル化ベヘニルジメチル-メタ-イソプロペニルベンジルイソシアネートのターポリマーであることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか１項に記載の組成物。