JP2007502883A5

JP2007502883A5 -

Info

Publication number: JP2007502883A5
Application number: JP2006523780A
Authority: JP
Filing date: 2004-08-16
Publication date: 2007-05-24

Description

アメリカ特許第２，６４３，２３２号公報に開示された方法では、ビス−ジシアンジアミド（ｂｉｓ−ｄｉｃｙａｎｄｉａｍｉｄｅ）とジアミン（ｄｉａｍｉｎｅ）またはジアミン塩（ｄｉａｍｉｎｅｓａｌｔ）を重合することで、ポリヘキサメチレンバイグアニジン塩を製造する。しかし、この方法は、ビス−ジシアンジアミドを製造するための予備工程が要求される。より詳細には、反応物の一つであるヘキサメチレンビスジシアンアミドは、ブタノール（ｂｕｔａｎｏｌ）溶媒の存在下でヘキサメチレンジアミン二塩酸塩（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅｄｉｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）とナトリウムジシアンアミド（ｓｏｄｉｕｍｄｉｃｙａｎａｍｉｄｅ）を反応させることで製造し、予備工程の生成物は使用前に濾過しておく必要がある。また、この方法の他の問題点はヘキサメチレンビスジシアンジアミドとヘキサメチレンジアミン二塩酸塩は常温で固体状態で存在し、反応効率を高めるためにはその化合物を粉砕する必要があるが、これは大量生産に不適切である。
このような問題点を解決するために、アメリカ特許第３，４２８，５７６号公報では、反応物及び溶媒として塩酸（ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｃａｃｉｄ）水溶液を使用するポリヘキサメチレンバイグアニジン塩の製造方法を開示している。この方法では、ナトリウムジシアンアミドとヘキサメチレンジアミンが塩酸水溶液に反応する。この反応は水を除去しながら進行する。反応が終了された後、反応生成物をメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）に溶解し、沈澱によりＮａＣｌ副産物を除去する。次に、反応生成物を加熱してメタノールを除去して最終製品であるポリヘキサメチレンバイグアニジン塩酸塩を得る。しかし、この方法は反応時間が長すぎて、反応炉を真空状態で維持しなければならない。さらに、この方法では、反応の進行によって生成されたＮａＣｌ副産物が反応物の粘度を上昇させる。これは反応混合物が一般的な反応炉で撹拌されることを妨害する。したがって、この反応は高粘度反応炉のように特別にデザインされた反応炉内で実行する必要がある。また、この反応はＮａＣｌ副産物を除去するために、メタノールのような有毒な溶媒とメタノールを除去するための追加加熱工程を必要とし、反応炉はメタノール除去効率を増加させるために反応炉を真空状態で維持しなければならない。また、この方法はポリヘキサメチレンバイググアニジン塩酸塩だけが製造できるという欠点があった。 In the method disclosed in US Pat. No. 2,643,232, a polyhexamethylene biguanidine salt is obtained by polymerizing bis-dicyandiamide and diamine or diamine salt. To manufacture. However, this method requires a preliminary step for producing bis-dicyandiamide. More specifically, one of the reactants, hexamethylene bisdicyanamide, reacts with hexamethylenediamine dihydrochloride and sodium dicyanamide in the presence of butanol solvent. It is necessary to filter the product of the preliminary process before use. Another problem with this approach is hexamethylene bis dicyandiamide and hexamethylenediamine dihydrochloride is present in a solid state at room temperature, but in order to increase the reaction efficiency, it is necessary to mill the compound which mass Inappropriate for production.
In order to solve such problems, US Pat. No. 3,428,576 discloses a method for producing a polyhexamethylene biguanidine salt using an aqueous hydrochloric acid solution as a reactant and a solvent. Yes. In this method, sodium dicyanamide and hexamethylenediamine react with an aqueous hydrochloric acid solution. This reaction proceeds while removing water. After the reaction is complete, the reaction product is dissolved in methanol and the NaCl byproduct is removed by precipitation. Next, the reaction product is heated to remove methanol to obtain the final product, polyhexamethylene biguanidine hydrochloride. However, this method requires too long a reaction time and the reactor must be maintained in a vacuum. Furthermore, in this method, NaCl by-product produced by the progress of the reaction increases the viscosity of the reactant. This prevents the reaction mixture from being stirred in a typical reactor. This reaction must therefore be carried out in a specially designed reactor such as a high viscosity reactor. This reaction also requires a toxic solvent such as methanol and an additional heating step to remove methanol to remove NaCl by-products, and the reactor is in a vacuum state to increase methanol removal efficiency. Must be maintained at. In addition, this method has a drawback that only polyhexamethylene biguanidine hydrochloride can be produced.