JP2007326825A - Composition for controlling harmful organism - Google Patents

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Naoki Sato
直樹 佐藤
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an agent for controlling harmful organisms, which utilizes a conventional drug and which exhibits excellent harmful organism-controlling effect at a lower dose and exhibits excellent controlling effects even against lower sensitive harmful organisms. <P>SOLUTION: The present invention provides a composition for controlling harmful organisms which comprises (a) 4-phenoxyphenyl (RS)-2-(2-pyridyloxy) propyl=ethyl (compound A) and (b) a compound formed by acid amide bonding and ester bonding of a fatty acid with vanillylamine or vanillyl alcohol or a glycoside thereof (compound B), and provides a method for controlling harmful organisms, wherein the composition for controlling harmful organisms or the compound A and the compound B are applied simultaneously or in combination to plants to be protected, harmful organisms or a biotope of harmful organisms. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、有害生物防除組成物等に関する。   The present invention relates to a pest control composition and the like.

トウガラシ(Capsicum annuum L.)は、食品,香辛料及び医薬品等の原料として世界中で広く利用されている植物である。当該植物における主要な辛味の成分は、カプサイシン((E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-methyl]-8-methyl-6-nonenamide)及びジヒドロカプサイシンである。更に、辛味の成分として少量ではあるが、ノルジヒドロカプサイシン、ホモカプサイシン及びホモジヒドロカプサイシン等の化合物が12種類以上も含まれている。これらの化合物は、バニリルアミンに脂肪酸が酸アミド結合してなる化合物であり、通常、カプサイシノイドと呼ばれている。その他、カプサイシノイドと構造が類似するが、辛味が殆ど消失した化合物として、カプシノイド、カプサイシノイド配糖体等の化合物が既に知られている。カプシノイドは、カプシエイトに代表される化合物群の総称である。当該化合物群に含まれる化合物は、バニリルアルコールに脂肪酸がエステル結合してなる化合物である(例えば、非特許文献1参考)。   Capsicum annuum L. is a plant widely used all over the world as a raw material for foods, spices, medicines and the like. The main pungent components in the plant are capsaicin ((E) -N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) -methyl] -8-methyl-6-nonenamide) and dihydrocapsaicin. Furthermore, although it is a small amount as a pungent component, 12 or more types of compounds, such as nordihydrocapsaicin, homocapsaicin, and homodihydrocapsaicin, are contained. These compounds are compounds in which a fatty acid is bonded to vanillylamine with an acid amide bond, and are usually called capsaicinoids. In addition, compounds such as capsinoids and capsaicinoid glycosides are already known as compounds that are similar in structure to capsaicinoids but have almost lost the pungent taste. Capsinoid is a general term for a group of compounds represented by capsiate. The compound included in the compound group is a compound obtained by esterifying a fatty acid with vanillyl alcohol (see, for example, Non-Patent Document 1).

これまでに上記の各種の化合物が、様々な生理活性を有していることが知られている(例えば、非特許文献2及び3参照)。具体的には例えば、殺虫剤と組み合わせてなる有害生物防除組成物として、クロルピリホス・プロフェノホス・メチルパラチオン・パラチオン・メチルデメトン・シハロトリン・チオジカルブ・メソミル・アミトラズから選ばれる1種類の化合物とバニリルアミン若しくはバニリルアルコールに脂肪酸が酸アミド若しくはエステル結合してなる化合物又はその配糖体とを混用することにより、クロルピリホス・プロフェノホス・メチルパラチオン・パラチオン・メチルデメトン・シハロトリン・チオジカルブ・メソミル・アミトラズから選ばれる1種類の化合物を単用する場合よりも、殺虫活性が向上することが報告されている(例えば、特許文献1参照)。しかしながら、4−フェノキシフェニル(RS)−2−(2−ピリジルオキシ)プロピル=エチルとバニリルアミン若しくはバニリルアルコールに脂肪酸が酸アミド若しくはエステル結合してなる化合物又はその配糖体との混用に関する報告は未だ嘗て知られていない。   It has been known that the various compounds described above have various physiological activities (for example, see Non-Patent Documents 2 and 3). Specifically, for example, as a pest control composition in combination with an insecticide, one compound selected from chlorpyrifos, profenofos, methylparathion, parathion, methyldemeton, cyhalothrin, thiodicarb, mesomil, and amitraz and vanillylamine or vanillyl alcohol A single compound selected from chlorpyrifos, profenophos, methylparathion, parathion, methyldemeton, cyhalothrin, thiodicarb, mesomil, and amitraz can be used by mixing a compound of fatty acid with an acid amide or ester bond or a glycoside thereof. It has been reported that the insecticidal activity is improved as compared with the case (see, for example, Patent Document 1). However, there is a report on the combined use of 4-phenoxyphenyl (RS) -2- (2-pyridyloxy) propyl = ethyl and vanillylamine or vanillyl alcohol in which a fatty acid is an acid amide or ester bond or a glycoside thereof. Not yet known.

Kobata K et al. J. Agricultural and good Chemistry 1998,46,1695-1697.Kobata K et al. J. Agricultural and good Chemistry 1998,46,1695-1697. Buck, S.H.;Burks, T.F., Pharmacol. Rev., 1986,38, 179-226.Buck, S.H .; Burks, T.F., Pharmacol. Rev., 1986, 38, 179-226. Watanabe, T.:Iwai, K., Life Sci.,1994, 54. 369-374Watanabe, T.:Iwai, K., Life Sci., 1994, 54. 369-374 米国特許第5525597号US Pat. No. 5,525,597

農業、畜産等の生産活動をする際、又はそれら生産物を貯蓄する際に、それらを加害する種々の有害生物が発生し、生産効率が著しく下げられてしまうことがある。これまでこれらの加害を防止するために、殺虫剤・殺ダニ剤に代表される種々の薬剤が多く利用されてきた。
しかしながら、それら薬剤の多くは化学的に合成された化合物が多く、環境へ及ぼす影響の観点からできるだけ低薬量にて処理することが望まれている。
また同一の薬剤を多用すると、当該薬剤による有害生物の淘汰が進み、当該薬剤に対して低感受性の個体群が生じる結果、当該薬剤を用いて当該有用生物を防除するには、より高薬量での処理が必要になる。このような低感受性の有害生物の防除には、新規薬剤が有効であることが多いが、近年新規薬剤の開発にかかるコストが膨大なことから、従来の薬剤を利用しながら低感受性の有害生物に対しても優れた防除効果を有する有害生物防除剤の開発が強く望まれている。
When carrying out production activities such as agriculture and livestock, or when storing these products, various pests that harm them may be generated, and production efficiency may be significantly reduced. Until now, various drugs represented by insecticides and acaricides have been widely used in order to prevent these injuries.
However, many of these drugs are chemically synthesized compounds, and it is desired to treat them with as low a dose as possible from the viewpoint of the effect on the environment.
In addition, if the same drug is used frequently, pests of the pest are caused by the drug, resulting in a population that is less sensitive to the drug. As a result, a higher dose is required to control the useful organism using the drug. Processing with is required. New drugs are often effective for controlling such low-sensitivity pests. However, since the cost of developing new drugs is enormous in recent years, low-sensitive pests can be used while using conventional drugs. Therefore, development of a pest control agent having an excellent control effect is strongly desired.

本発明者等は、かかる状況下に鋭意検討した結果、4−フェノキシフェニル(RS)−2−(2−ピリジルオキシ)プロピル=エチルとバニリルアミン若しくはバニリルアルコールに脂肪酸が酸アミド若しくはエステル結合してなる化合物又はその配糖体とを併用することにより、優れた有害生物防除効果が得られることを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、
1.(a)4−フェノキシフェニル(RS)−2−(2−ピリジルオキシ)プロピル=エチルと、(b)バニリルアミン若しくはバニリルアルコールに脂肪酸が、酸アミド若しくはエステル結合してなる化合物又はその配糖体とを含有することを特徴とする有害生物防除組成物(以下、本発明組成物と記すこともある。);
2.(a)4−フェノキシフェニル(RS)−2−(2−ピリジルオキシ)プロピル=エチルと、(b)バニリルアミン若しくはバニリルアルコールに脂肪酸が、酸アミド若しくはエステル結合してなる化合物又はその配糖体との重量比が1:100〜100:1であることを特徴とする前項1記載の有害生物防除組成物;
3.前項1又は2記載の有害生物防除組成物、或いは、同時に若しくは併用して(a)4−フェノキシフェニル(RS)−2−(2−ピリジルオキシ)プロピル=エチルと、(b)バニリルアミン若しくはバニリルアルコールに脂肪酸が、酸アミド若しくはエステル結合してなる化合物又はその配糖体とを、保護すべき植物、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物防除方法(以下、本発明防除方法と記すこともある。);
4.有害生物防除のための、(a)4−フェノキシフェニル(RS)−2−(2−ピリジルオキシ)プロピル=エチルと、(b)バニリルアミン若しくはバニリルアルコールに脂肪酸が酸アミド若しくはエステル結合してなる化合物又はその配糖体との組み合わせの使用(以下、本発明使用と記すこともある。);
等を提供するものである。
As a result of intensive studies under such circumstances, the present inventors have found that a fatty acid is bonded to 4-phenoxyphenyl (RS) -2- (2-pyridyloxy) propyl = ethyl and vanillylamine or vanillyl alcohol with an acid amide or ester. It has been found that an excellent pest control effect can be obtained by using the compound or a glycoside thereof together, and the present invention has been achieved.
That is, the present invention
1. (A) 4-phenoxyphenyl (RS) -2- (2-pyridyloxy) propyl = ethyl and (b) a compound obtained by bonding a fatty acid to an acid amide or an ester to vanillylamine or vanillyl alcohol, or a glycoside thereof A pest control composition characterized by containing (hereinafter sometimes referred to as the present composition);
2. (A) 4-phenoxyphenyl (RS) -2- (2-pyridyloxy) propyl = ethyl and (b) a compound obtained by bonding a fatty acid to an acid amide or an ester to vanillylamine or vanillyl alcohol, or a glycoside thereof The pest control composition according to item 1 above, wherein the weight ratio is 1: 100 to 100: 1;
3. (A) 4-phenoxyphenyl (RS) -2- (2-pyridyloxy) propyl = ethyl, and (b) vanillylamine or vanillyl, simultaneously or in combination. A pest control method (hereinafter referred to as “a pest control method”), which comprises applying a compound obtained by binding an fatty acid to an acid amide or ester or a glycoside thereof to a plant to be protected, a pest or a habitat of the pest. May be referred to as the present control method));
4). For pest control, (a) 4-phenoxyphenyl (RS) -2- (2-pyridyloxy) propyl = ethyl and (b) vanillylamine or vanillyl alcohol with fatty acid acid amide or ester bond Use of a compound or a combination thereof with a glycoside (hereinafter sometimes referred to as “use of the present invention”);
Etc. are provided.

本発明により、従来の薬剤を利用しながらより低薬量でも優れた有害生物防除効果を有し、また低感受性の有害生物に対しても優れた防除効果を有する有害生物防除剤を提供することが可能になる。   According to the present invention, there is provided a pesticidal agent having an excellent pesticidal effect even at a lower dose while utilizing a conventional drug, and also having an excellent pesticidal effect on a less sensitive pest. Is possible.

本発明組成物において有効成分として用いられる「4−フェノキシフェニル(RS)−2−(2−ピリジルオキシ)プロピル=エチル」(一般名ピリプロキシフェン。以下、化合物Aと記すこともある。)は、特開昭60-215671号公報等に記載された公知化合物であり、当該公報等に記載された製造方法に準じて製造することができる。   “4-phenoxyphenyl (RS) -2- (2-pyridyloxy) propyl = ethyl” (generic name: pyriproxyfen. Hereinafter, sometimes referred to as compound A) used as an active ingredient in the composition of the present invention. And a known compound described in JP-A-60-215671, etc., and can be produced according to the production method described in the publication.

本発明組成物において有効成分として用いられる「バニリルアミン若しくはバニリルアルコールに脂肪酸が酸アミド若しくはエステル結合してなる化合物又はその配糖体」(以下、化合物Bと記すこともある。)は、(1)バニリルアミンに脂肪酸が酸アミドしてなる化合物又はその配糖体、又は、(2)バニリルアルコールに脂肪酸がエステル結合してなる化合物又はその配糖体である。ここで「脂肪酸」としては、例えば、飽和脂肪酸、モノエン脂肪酸、ポリエン脂肪酸、高度不飽和脂肪酸等が挙げることができる。また「配糖体」としては、例えば、O-グリコシド、N-グリコシド、S-グリコシド、C-グリコシド、α-グリコシド、β-グリコシド等が挙げることができる。
化合物Bは、例えば、下記のような一般式(I)で示されるような化合物を含む。
The “compound formed by fatty acid acid amide or ester bond to vanillylamine or vanillyl alcohol or a glycoside thereof” (hereinafter also referred to as compound B) used as an active ingredient in the composition of the present invention (1). And (2) a compound formed by esterifying a fatty acid with vanillyl alcohol or a glycoside thereof. Examples of the “fatty acid” include saturated fatty acid, monoene fatty acid, polyene fatty acid, and highly unsaturated fatty acid. Examples of the “glycoside” include O-glycoside, N-glycoside, S-glycoside, C-glycoside, α-glycoside, β-glycoside and the like.
Compound B includes, for example, a compound represented by the following general formula (I).

Figure 2007326825

ここで、式中、Aは酸素原子又は窒素原子を表し、Rは水素原子又は水酸基が保護された糖残基(好ましくは、水素原子)を表し、Xは単結合又は2重結合を表し、nは0から10までの整数(好ましくは、3から5までの整数)を表す。
Figure 2007326825

Here, in the formula, A represents an oxygen atom or a nitrogen atom, R represents a hydrogen atom or a sugar residue in which a hydroxyl group is protected (preferably a hydrogen atom), X represents a single bond or a double bond, n represents an integer of 0 to 10 (preferably an integer of 3 to 5).

化合物Bの具体的な例として、下記のような化合物を挙げることができるが、これに限定されるものではない。   Specific examples of compound B include the following compounds, but are not limited thereto.

<カプサイシノイド>
(1)カプサイシン
上記の一般式(I)で示されるような化合物におけるカルボン酸部(CO−(CH−X−CH(CH)が8-methylnon-trans-6-enoic acidである化合物に相当する。以下、化合物B1と記すこともある。
(2)ジヒドロカプサイシン
上記の一般式(I)で示されるような化合物におけるカルボン酸部(CO−(CH−X−CH(CH)が8-methylnonanoic acidである化合物に相当する。
(3)ノルジヒドロカプサイシン
上記の一般式(I)で示されるような化合物におけるカルボン酸部(CO−(CH−X−CH(CH)が7-methyloctanoic acidである化合物に相当する。
(4)ホモカプサイシン
上記の一般式(I)で示されるような化合物におけるカルボン酸部(CO−(CH−X−CH(CH)が9-methyldec-trans-7-enoic acidである化合物に相当する。以下、化合物B1と記すこともある。
(5)ホモジヒドロカプサイシン
上記の一般式(I)で示されるような化合物におけるカルボン酸部(CO−(CH−X−CH(CH)が9-methyldecanoic acidである化合物に相当する。
<Capsaicinoid>
(1) Capsaicin The carboxylic acid moiety (CO— (CH 2 ) n —X—CH (CH 3 ) 2 ) in the compound represented by the above general formula (I) is 8-methylnon-trans-6-enoic acid Corresponds to the compound Hereinafter, it may be described as the compound B1.
(2) Dihydrocapsaicin Corresponds to a compound in which the carboxylic acid moiety (CO— (CH 2 ) n —X—CH (CH 3 ) 2 ) in the compound represented by the above general formula (I) is 8-methylnonanoic acid To do.
(3) nordihydrocapsaicin A compound in which the carboxylic acid moiety (CO— (CH 2 ) n —X—CH (CH 3 ) 2 ) in the compound represented by the above general formula (I) is 7-methyloctanoic acid Equivalent to.
(4) Homocapsaicin The carboxylic acid moiety (CO— (CH 2 ) n —X—CH (CH 3 ) 2 ) in the compound represented by the above general formula (I) is 9-methyldec-trans-7-enoic It corresponds to the compound which is acid. Hereinafter, it may be described as the compound B1.
(5) Homodihydrocapsaicin A compound in which the carboxylic acid moiety (CO— (CH 2 ) n —X—CH (CH 3 ) 2 ) in the compound represented by the above general formula (I) is 9-methyldecanoic acid Equivalent to.

<カプシノイド>
(1)カプシエイト
上記の一般式(I)で示されるような化合物におけるカルボン酸部(CO−(CH−X−CH(CH)が8-methylnon-trans-6-enoic acidである化合物に相当する。以下、化合物B1と記すこともある。
(2)ジヒドロカプシエイト
上記の一般式(I)で示されるような化合物におけるカルボン酸部(CO−(CH−X−CH(CH)が8-methylnonanoic acidである化合物に相当する。
<Capsinoid>
(1) Capsiate The carboxylic acid moiety (CO— (CH 2 ) n —X—CH (CH 3 ) 2 ) in the compound represented by the above general formula (I) is 8-methylnon-trans-6-enoic acid Corresponds to the compound Hereinafter, it may be described as the compound B1.
(2) Dihydrocapsiate Corresponds to a compound in which the carboxylic acid moiety (CO— (CH 2 ) n —X—CH (CH 3 ) 2 ) in the compound represented by the above general formula (I) is 8-methylnonanoic acid To do.

化合物Bは、トウガラシ、ピーマン等のCapsicum属に属する植物等から抽出・分離してもよいし、また人為的に合成してもよい。上記の植物等から抽出・分離する場合には、例えば、水、油、低級アルコール、多価アルコール、炭化水素類等の溶媒を用いて植物全体(特に果実の胎座部分)から通常の方法(例えば、特開2004-18428、特開2000-312598等参照)に準じて抽出し、さらに必要に応じて各種クロマトグラフィー等の通常の方法に従って分離してもよい。   Compound B may be extracted and separated from plants belonging to the genus Capsicum such as pepper and bell pepper, or may be artificially synthesized. In the case of extraction / separation from the above-mentioned plants etc., for example, using a solvent such as water, oil, lower alcohol, polyhydric alcohol, hydrocarbons etc. For example, extraction may be performed according to JP-A-2004-18428, JP-A-2000-312598, etc.) and, if necessary, may be separated according to ordinary methods such as various chromatography.

また化合物Bは、上記の植物等を粉砕、摩砕、乾燥、煮出、発酵させてなるもののような形態であってもよいし、市販の調味料(例えば、ラー油等)、サプリメント、食料品、飼料、医薬品等の形態であってもよい。   Compound B may be in the form of pulverized, ground, dried, boiled or fermented with the above-mentioned plants, etc., commercially available seasonings (eg, chili oil, etc.), supplements, foodstuffs It may be in the form of feed, medicine or the like.

本発明組成物は、広範囲の有害生物に対し防除効果を有し、本発明組成物が防除効力を示す有害生物としては、例えば、以下に示される昆虫、ダニ等の節足動物やセンチュウ等の線形動物が挙げられる。   The composition of the present invention has a control effect on a wide range of pests. Examples of the pests of which the present composition exhibits a control effect include the following arthropods such as insects and mites, nematodes, and the like. Examples include linear animals.

半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミカンミドリアブラムシ(Aphis citricola)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis pserudobrassicae)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera ciidius)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ミカンノカキカイガラムシ(Lepidosaphes beckii)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。   Hemiptera: insects such as Japanese brown planthopper (Laodelphax striatellus), brown planthopper (Nilaparvata lugens), white-tailed planthopper (Sogatella furcifera), leafhopper leafhopper (Nephotettix cincticeps), white-necked leafhopper (Nephotettiypvis) Aphid, Myzus persicae, Aphis citricola, Lipaphis pserudobrassicae, Nippolachnus piri, Toxoptera aurantii, Toxoptera aurantii, Toxoptera aurantii Aphids, Nezara antennata, Cletus punctiger, Riptortus clavetus, Plattia stali, and other bugs (Trialeurodes vaporariorum), whitefly whitefly (Bemisia tabaci), whiteflies whitefly (Bemisia argentifolii) and other whiteflies, Aonidiella aurantii, San Jose scale (Comstockaspis perniciosa), citrus snow scale (Unaspis citri) (Pseudaulacaspis pentagona), olive scale insects (Saissetia oleae), citrus beetles (Lepidosaphes beckii), ruby worms (Ceroplastes rubens), scale insects such as Icerya purchasi, moth beetles, etc.

鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属(オオタバコガ(Helicoverpa armigera)等)等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等   Lepidoptera: Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, European corn borer (Ostrinia nubilalis), Hellulla undalis, Parapediasia teterrella, dia de pi ), Etc., Spodoptera litura, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Trichopulcia, Heliotis, Helicobelpa (Helicoverpa armigera, etc.) , White butterflies such as Pieris rapae, genus Adoxofies, striped moths such as Grapholita molesta, Cydia pomonella, sink moths such as Carposina niponensis Anemone species such as Rionetia sp., Limantria spp., Euprocutis sp. Sp., Puga (Plutella xylostella) etc., Stag beetle (Pectinophora gossypiella) and other species, Hyphantria cunea, etc. Hirokokoga, such as iga (Tinea translucens) and koiga (Tineola bisselliella)

双翅目害虫:アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)等のイエカ類、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等のハモグリバエ類、ミバエ類、ノミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等。   Diptera: Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, etc., Aedes albopictus, etc. , Houseflies such as Musca domestica and Muscina stabulans Leafhoppers, fruit flies, fleas, Drosophila, butterflies, flyfish, abs, sand flies, etc.

膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)等のハバチ類、チュウレンジハバチ(Arge pagana)等のミフシハバチ類、キイロスズメバチ(Vespa simillima)、フタモンアシナガバチ(Polites chinensis)等のスズメバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)等のアリ類、アリガタバチ類等。   Hymenoptera: Hachibee such as Athalia rosae, Bumblebee such as Arge pagana, Vespa simillima, Vespa such as Polites chinensis, oni or pium Such as ants, scallops, etc.

鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルームワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)等のコガネムシ類、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera pastica)、アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ナガシンクイムシ類、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のヒラタキクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。   Coleoptera: Western corn room worms (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worms (Diabrotica undecimpunctata howardi) and other corn root worms, Doganane buoy (Anomala cuprea), Japanese beetle (Anomala rufocuprea) Weevil species such as Sitophilus zeamais, Rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), Alfalfa weevil (Hypera pastica), Azuki beetle (Callosobruchuys chienensis), Tenebrio molitor cast, Tenebrio molitor (Aulacophora femoralis), potato beetle (Phyllotreta striolata), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), etc., epilac such as Epilachna vigintioctopunctata S, Naga Shinkuimushi such, Lyctus beetles such as Lyctus beetles (Lyctus brunneus), beetles such, Aoba ants backlash Staphylinidae (Paederus fuscipes), and the like.

ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
アザミウマ目害虫:ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等。
Cockroach eye pest: German cockroach (Blattella germanica), Black cockroach (Periplaneta fuliginosa), American cockroach (Periplaneta americana), Great cockroach (Periplaneta brunnea), Great cockroach (Blatta orientalis), etc.
Thrips eye pests: Thrips palmi, Thrips tabaci, Thrips hawaiiensis, Scirtothrips dorsalis, Flodium thrips Ponticulothrips diospyrosi) etc.

直翅目害虫:ケラ類、バッタ類等。
隠翅目害虫:ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ(Pulex irritans)等。
シラミ目害虫:アタマジラミ(Pediculus humanus humanus)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ (Phthirus pubis)等。
Straight-eyed pests: vignetting, grasshoppers, etc.
Lepidoptera: Cat fleas (Ctenocephalides felis), Fleas (Ctenocephalides canis), Human fleas (Pulex irritans), etc.
Lice insect pests: head lice (Pediculus humanus humanus), body lice (Pediculus humanus corporis), white lice (Phthirus pubis), etc.

等翅目害虫:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes マイナー)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、カンモンシロアリ(Reticulitermes SP.)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapriterme nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等。   Isoptiferous pests: Yamato termite (Reticulitermes speratus), termite (Coptotermes formosanus), American white termite (Incisitermes minor), scallop termite (Cryptotermes domesticus), taiwan termite (Odontotermes formosanus), hunter termite kosung termite Glyptotermes satsumensis) Reticulitermes miyatakei), white termite (Reticulitermes flaviceps amamianus), common termite (Reticulitermes SP.), White termite (Nasutitermes takasagoensis), white termite (Pericapriterme nitobei), white-tailed termite (Sinoc) apritermes mushae) etc.

ワラジムシ類:ワラジムシ(Porcellio scaber)、ホソワラジムシ(Porcellionides pruinosus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
ムカデ類:トビズムカデ(Scolopendra subspinipes mutilans)、アオズムカデ(Scolopendra subspinipes japonica)、アカズムカデ(Scolopendra subspinipes multidens)、ゲジ(Thereuopoda hilgendorfi)等。
ヤスデ類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、オビババヤスデ(Parafontaria laminata laminata)等。
Warazimushi: Porcelio scaber, Porcellionides pruinosus, Armadillidium vulgare, etc.
Centipedes: Tobism cadets (Scolopendra subspinipes japonica), Akasm cadets (Scolopendra subspinipes multidens), Gezi (Thereuopoda hilgendorfi), etc.
Millipedes: Scented (Oxidus gracilis), Parafontaria laminata laminata, etc.

ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、イエダニ類、マダニ類、コナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)等のヒョウヒダニ類、ミナミツメダニ(Chelacaropsis moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。   Acarid pests: Nite spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Satsuma spider mite (Panonychus citri), Apple spider mite (Panonychus ulmi), spider mites such as Oligonicus spp. (Calacarus carinatus), dust mites (Polyphagotarsonemus latus), dust mites, spider mites, house dust mites, house dust mites, ticks, spider mites, Dermatophagoides farinae, etc. Claw mites, squirrels etc.

線虫類:ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、クルミネグサレセンチュウ(Pratylenchus vulnus)等のネグサレセンチュウ類、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)等のシストセンチュウ類、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)等のネコブセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴセンチュウ(Aphelenchoides fragarieae)等のアフェレンコイデス類、イシュクセンチュウ類、ワセンチュウ類、ピンセンチュウ類、ロンギドルス類、トリコドルス類等。   Nematodes: Negrass nematodes (Pratylenchus coffeae), Nepalese nematodes (Pratylenchus fallax), Chanegesu nematodes (Pratylenchus vulnus), etc. ), Cyst nematodes such as potato cyst nematodes (Globodera rostochiensis), root-knot nematodes such as Meloidogyne incognita, and fragrances such as Aphelenchoe bessey (Aphelenchoides bessey) Aferenchoides, Ishku nematodes, Wasenchus, Pin nematodes, Longidorus, Trichodols, etc.

本発明組成物は、広範囲の有害生物に対し防除効果を有するが、有用植物に対し問題となるような薬害を生じない。   The composition of the present invention has a control effect on a wide range of pests, but does not cause phytotoxicity that causes problems for useful plants.

本発明における「保護すべき植物」としては、例えば、キャベツ、ハクサイ、チンゲンサイ、ダイコン、ブロッコリー、レタス、ホウレンソウ、トマト、ナス、ピーマン、トウガラシ、キュウリ、スイカ、メロン、アスパラガス、ネギ、イチゴ、バナナ、米、ライ麦、小麦、大麦、オート麦、アワ、サツマイモ、ジャガイモ、トウモロコシ、インゲン、野豆、大豆、小豆、テンサイ、サトウキビ、茶、タバコ、飼い葉、ビート、食用根、カカオ、ニンジン、キャッサバ、セロリ、ヒヨコマメ、柑橘類、ココナッツ、コーヒー、綿、イチジク、ブドウ、リンゴ、オウトウ、ナシ、モモ、ウメ、カキ、グアバ(guava)、オクラ、観賞用植物、パパイヤ、落花生、胡椒、キマメ、パイナップル、芝、カーネーション・ガーベラ・キクなどの花卉類、サクラ・バラの木等の栽培草花、サボテン等を挙げることができるが、これに限定されるものではない。   Examples of the “plants to be protected” in the present invention include cabbage, Chinese cabbage, Chingensai, Japanese radish, broccoli, lettuce, spinach, tomato, eggplant, pepper, cucumber, watermelon, melon, asparagus, leek, strawberry, and banana. , Rice, rye, wheat, barley, oats, millet, sweet potato, potato, corn, green beans, wild beans, soybeans, red beans, sugar beet, sugar cane, tea, tobacco, fodder, beet, edible root, cacao, carrot, cassava, Celery, Chickpea, Citrus, Coconut, Coffee, Cotton, Fig, Grape, Apple, Sweet cherry, Pear, Peach, Ume, Oyster, Guava, Okra, Ornamental plant, Papaya, Peanut, Pepper, Kimame, Pineapple, Turf , Flowers such as carnations, gerberas, chrysanthemums, Cultivation flower of the tree, such as the Kula rose, but can be mentioned cactus, etc., but is not limited to this.

本発明組成物における化合物Aと化合物Bとの混合割合は、重量比で、例えば、100:1〜1:100の割合、好ましくは30:1〜1:30の割合、より好ましくは20:1〜1:20の割合、さらに好ましくは10:1〜1:10の割合である。   The mixing ratio of the compound A and the compound B in the composition of the present invention is a weight ratio, for example, a ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably a ratio of 30: 1 to 1:30, more preferably 20: 1. A ratio of ˜1: 20, more preferably a ratio of 10: 1 to 1:10.

本発明組成物は、化合物Aと化合物Bとの混合物そのものであってもよいが、通常はさらに固体担体、液体担体、ガス状担体及び/又は餌(毒餌基材)等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセル剤、ULV剤、スポットオン製剤、ポアオン製剤、シャンプー製剤等に製剤化されている。
これらの製剤中の化合物Aと化合物Bとの含有量は、両者の合計量として、通常、0.01〜90重量%である。
The composition of the present invention may be a mixture of Compound A and Compound B itself, but is usually further mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier and / or a bait (poisonous bait substrate), etc. Add surfactant, other formulation adjuvants, oil, emulsion, flowable, granule, powder, aerosol, fumes, smoke, poison bait, microcapsule, ULV, spot-on formulation, pour-on It is formulated into preparations and shampoo preparations.
The content of Compound A and Compound B in these preparations is usually 0.01 to 90% by weight as the total amount of both.

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類(カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末又は粒状物或いはそれらの混合物等が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類(メタノール、エタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン等)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、ジメチルスルホキシド又は植物油(大豆油、綿実油等)等或いはそれらの混合物が挙げられる。
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル又は炭酸ガス等或いはそれらの混合物があげられる。
Examples of solid carriers used in the formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, bentonite, fusami clay, acidic clay), talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, Sulfur, activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine powder or granular materials such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.), or a mixture thereof.
Examples of the liquid carrier include water, alcohols (methanol, ethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons. (Hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile, etc.), ethers (diisopropyl ether, dioxane, etc.), acid amides (N , N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), halogenated hydrocarbons (dichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.), dimethyl sulfoxide, vegetable oil (soybean oil, cottonseed oil, etc.), etc., or a mixture thereof. .
Examples of the gaseous carrier include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, carbon dioxide gas, or a mixture thereof.

界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類若しくはそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類又は糖アルコール誘導体等或いはそれらの混合物が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸又は脂肪酸エステル等或いはそれらの混合物が挙げられる。
Examples of the surfactant include alkyl sulfate ester salts, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers or polyoxyethylenates thereof, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives, etc. Or a mixture thereof may be mentioned.
Other formulation adjuvants include fixing agents, dispersants and stabilizers, such as casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides , Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert -Mixtures of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids or fatty acid esters, or mixtures thereof.

毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料又はピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等或いはそれらの混合物が挙げられる。   Examples of poison bait base materials include bait ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, and pepper powder. Examples include accident prevention agents for children and pets, cheese fragrances, onion fragrances, pest-attracting fragrances such as peanut oil, and mixtures thereof.

また本発明組成物は、化合物Aと化合物Bとを混合し製剤化すればよいが、その製剤形態によっては、化合物Aを予め製剤化したものと、化合物Bを予め製剤化したものとを施用前に混合することにより調製してもよく、また、両者を施用直前に混合することにより調製してもよい。   The composition of the present invention may be prepared by mixing compound A and compound B, but depending on the preparation form, a compound A prepared in advance and a compound B prepared in advance can be applied. You may prepare by mixing before, and you may prepare by mixing both just before application.

本発明防除方法において、通常、本発明組成物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することにより行われるが、化合物A若しくはその製剤と、化合物B若しくはその製剤とを、予め混合することなく、同時期に施用することも可能である。その場合、化合物Aと化合物Bとの使用割合は、重量比で、例えば、100:1〜1:100の割合、好ましくは30:1〜1:30の割合、より好ましくは20:1〜1:20の割合、さらに好ましくは10:1〜1:10の割合である。   In the control method of the present invention, it is usually carried out by applying the composition of the present invention to pests or habitats of pests, but without mixing Compound A or a preparation thereof and Compound B or a preparation thereof in advance. It is also possible to apply at the same time. In that case, the use ratio of the compound A and the compound B is a weight ratio, for example, a ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably a ratio of 30: 1 to 1:30, more preferably 20: 1 to 1. : 20, more preferably 10: 1 to 1:10.

本発明組成物を有害生物防除剤として施用する場合には、その施用量は、1000m当たり化合物Aと化合物Bとの合計量として、通常、0.1〜1000gである。乳剤、フロアブル剤等は、通常、有効成分濃度が10〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。これらの製剤は有害生物から保護すべき植物に直接散布してもよく、また、これらの製剤を有害生物の生息場所である土壌等に施用することにより、当該土壌等に生息する有害生物を防除することもできる。 When the composition of the present invention is applied as a pest control agent, the application amount is usually 0.1 to 1000 g as the total amount of Compound A and Compound B per 1000 m 2 . Emulsions, flowables and the like are usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 10 to 10,000 ppm, and granules, powders and the like are usually applied as they are. These preparations may be applied directly to plants that should be protected from pests, and by applying these preparations to the soil where the pests live, the pests that inhabit the soil are controlled. You can also

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増減させることができ、適宜選択することができる。   These application rates and application concentrations all vary depending on the type of preparation, application time, application location, application method, pest type, degree of damage, etc., and can be increased or decreased regardless of the above range, It can be selected appropriately.

本発明組成物は、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良材、動物用飼料等と共に用いることもできる。   The composition of the present invention can also be used with other insecticides, nematicides, acaricides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, synergists, fertilizers, soil improvers, animal feeds, and the like. .

以下に本発明を製剤例及び試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
まず、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to formulation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples.
First, formulation examples are shown. In addition, a part represents a weight part.

製剤例1
化合物A 5部、化合物B1 5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル8部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2部及びキシレン80部を均一に混合して乳剤を得る。
Formulation Example 1
An emulsion is obtained by uniformly mixing 5 parts of Compound A, 5 parts of Compound B1, 8 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 2 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 80 parts of xylene.

製剤例2
化合物A 4部、化合物B1 20部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム3部、リグニンスルホン酸ナトリウム3部及び珪藻土70部をジェットエアーミルで均一に混合粉砕して水和剤を得る。
Formulation Example 2
4 parts of compound A, 20 parts of compound B1, 3 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 3 parts of sodium ligninsulfonate and 70 parts of diatomaceous earth are uniformly mixed and pulverized with a jet air mill to obtain a wettable powder.

製剤例3
化合物A 0.5部、化合物B1 1部、タルク48.5部及びクレー50部を均一に混合攪拌して粉剤を得る。
Formulation Example 3
Compound A (0.5 part), Compound B1 (1 part), talc (48.5 parts) and clay (50 parts) are mixed and stirred uniformly to obtain a powder.

製剤例4
化合物A 10部、化合物B1 5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5部、ベントナイト30部及びクレー50部を加え、充分攪拌混合する。次いで、この混合物に適量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
Formulation Example 4
Add 10 parts of Compound A, 5 parts of Compound B1, 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of bentonite and 50 parts of clay, and mix well. Next, an appropriate amount of water is added to this mixture, further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain granules.

製剤例5
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート5部、1%ザンサンガム水溶液20部、スメクタイト系鉱物3部及び水57部を均一に混合し、ここに化合物A 5部及び化合物B1 10部を加えてよく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
Formulation Example 5
After 5 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfate, 20 parts of 1% xanthan gum aqueous solution, 3 parts of smectite mineral and 57 parts of water are mixed uniformly, and after adding 5 parts of Compound A and 10 parts of Compound B1, the mixture is stirred well. The wettable powder is obtained by wet grinding with a sand mill.

製剤例6
化合物A 0.02部及び化合物B1 0.1部をアセトン10部に溶解し、この溶液を動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2:日本クレア株式会社製)99.88部に均一に混合した後、アセトンを風乾し毒餌を得る。
Formulation Example 6
0.02 part of Compound A and 0.1 part of Compound B1 are dissolved in 10 parts of acetone, and 99.88 parts of this solution is solid feed powder for animals (solid feed powder for breeding CE-2: manufactured by CLEA Japan, Inc.). After uniformly mixing, the acetone is air-dried to obtain a poisonous bait.

次に本発明組成物が有害生物防除剤として有用であることを試験例により示す。尚、2種類の有効成分を混合して処理した際に予想される殺虫(殺卵)率の理論値については、除草混合剤等の農薬の相乗効果を評価するために通常用いられるColbyの計算式(即ち、E=X+Y−(X×Y/100))を用いることにより求めた。
X:有効成分AをMppmで処理した際の殺虫率(%)
Y:有効成分BをNppmで処理した際の殺虫率(%)
E:有効成分AをMppm、有効成分BをNppmで処理した際に予想される殺虫率の理論値(%)
この理論値よりも実際の殺虫(殺卵)率が高い場合には、相乗効果があるものと判断される。
Next, test examples show that the composition of the present invention is useful as a pest control agent. As for the theoretical value of the insecticidal (eggicide) rate expected when two kinds of active ingredients are mixed and processed, the calculation of Colby usually used for evaluating the synergistic effect of agricultural chemicals such as herbicides It calculated | required by using a type | formula (namely, E = X + Y- (X * Y / 100)).
X: Insecticidal rate when active ingredient A is treated with Mppm (%)
Y: Insecticidal rate when active ingredient B is treated with Nppm (%)
E: Theoretical value of the insecticidal rate expected when active ingredient A is treated with Mppm and active ingredient B with Nppm (%)
When the actual insecticidal (ovicidal) rate is higher than this theoretical value, it is determined that there is a synergistic effect.

試験例 1
化合物B1 10部を溶媒(キシレン 90部+ソルポール3005X 10部)90部に溶解することにより、化合物B1乳剤を得た。化合物B1乳剤の所定濃度の水希釈液と化合物A乳剤(ラノー乳剤 住友化学製)の所定濃度の水希釈液とを混合した溶液に、展着剤(新リノー:日本農薬株式会社製)を当該展着剤の添加量が容量にして1/5000となるように加えることにより、試験用薬剤液を調製した。
一方、ポットにキャベツを植え、これを4葉期まで生育させた。そのキャベツの葉を1枚ずつ切り取り、直径3センチの円状にコルクボーラーでくりぬき、1%寒天が充填されたフィルムケース(直径3センチ)内に置いた。そこに化合物Aに対して低感受性のタバココナジラミ(福岡県内のハウストマトから採集された化合物Aに対して低感受性のタバココナジラミ系統)の成虫15頭を入れ、キャベツ葉片の上に産卵させた。72時間後、成虫を全て取り除くことにより、産下72時間以内の卵を得た。
次に、前記の試験用薬剤液をフィルムケース内のキャベツ葉片の上に注ぎ込むことにより、キャベツ葉片とその上にある卵とを30秒間薬剤浸漬処理した。処理8日後に孵化した卵数と孵化していない卵数とを調査し、下記の式に従い殺卵率を算出した。その結果を表2に示す。
Test example 1
Compound B1 emulsion was obtained by dissolving 10 parts of Compound B1 in 90 parts of a solvent (90 parts of xylene + 10 parts of Solpol 3005X). A spreading agent (New Reno: manufactured by Nippon Agricultural Chemicals Co., Ltd.) is added to a solution obtained by mixing a water dilution of a predetermined concentration of Compound B1 emulsion and a water dilution of a predetermined concentration of Compound A emulsion (Ranoh emulsion, manufactured by Sumitomo Chemical). A test drug solution was prepared by adding the spreading agent so that the amount of the spreading agent was 1/5000 in volume.
On the other hand, cabbage was planted in the pot and grown to the 4th leaf stage. The cabbage leaves were cut one by one, cut into a 3 cm diameter circle with a cork borer, and placed in a film case (3 cm diameter) filled with 1% agar. 15 adult adults of tobacco whitefly having low sensitivity to Compound A (tobacco whitefly strains having low sensitivity to Compound A collected from house tomatoes in Fukuoka Prefecture) were placed and spawned on cabbage leaf pieces. After 72 hours, all adult worms were removed to obtain eggs within 72 hours after birth.
Next, the test chemical solution was poured onto the cabbage leaf pieces in the film case, whereby the cabbage leaf pieces and the eggs on the cabbage leaf pieces were subjected to a chemical immersion treatment for 30 seconds. After 8 days of treatment, the number of eggs hatched and the number of eggs not hatched were investigated, and the ovicidal rate was calculated according to the following formula. The results are shown in Table 2.

殺卵率(%)=孵化していない卵数/(孵化していない卵数+孵化した卵数)×100   Egg kill rate (%) = number of eggs not hatched / (number of eggs not hatched + number of eggs hatched) × 100

Figure 2007326825
Figure 2007326825

本発明により、従来の薬剤を利用しながらより低薬量でも優れた有害生物防除効果を有し、また低感受性の有害生物に対しても優れた防除効果を有する有害生物防除剤を提供することが可能になる。   According to the present invention, there is provided a pesticidal agent having an excellent pesticidal effect even at a lower dose while utilizing a conventional drug, and also having an excellent pesticidal effect on a less sensitive pest. Is possible.

Claims (4)

(a)4−フェノキシフェニル(RS)−2−(2−ピリジルオキシ)プロピル=エチルと、(b)バニリルアミン若しくはバニリルアルコールに脂肪酸が、酸アミド若しくはエステル結合してなる化合物又はその配糖体とを含有することを特徴とする有害生物防除組成物。 (A) 4-phenoxyphenyl (RS) -2- (2-pyridyloxy) propyl = ethyl and (b) a compound obtained by bonding a fatty acid to an acid amide or an ester to vanillylamine or vanillyl alcohol, or a glycoside thereof And a pest control composition comprising: (a)4−フェノキシフェニル(RS)−2−(2−ピリジルオキシ)プロピル=エチルと、(b)バニリルアミン若しくはバニリルアルコールに脂肪酸が、酸アミド若しくはエステル結合してなる化合物又はその配糖体との重量比が1:100〜100:1であることを特徴とする請求項1記載の有害生物防除組成物。 (A) 4-phenoxyphenyl (RS) -2- (2-pyridyloxy) propyl = ethyl and (b) a compound obtained by bonding a fatty acid to an acid amide or an ester to vanillylamine or vanillyl alcohol, or a glycoside thereof The pest control composition according to claim 1, wherein the weight ratio to the pest is 1: 100 to 100: 1. 請求項1又は2記載の有害生物防除組成物、或いは、同時に若しくは併用して(a)4−フェノキシフェニル(RS)−2−(2−ピリジルオキシ)プロピル=エチルと、(b)バニリルアミン若しくはバニリルアルコールに脂肪酸が、酸アミド若しくはエステル結合してなる化合物又はその配糖体とを、保護すべき植物、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物防除方法。   The pesticidal composition according to claim 1 or 2, or (a) 4-phenoxyphenyl (RS) -2- (2-pyridyloxy) propyl = ethyl, and (b) vanillylamine or vanilla at the same time or in combination. A method for controlling pests, which comprises applying a compound obtained by bonding a fatty acid to an acid amide or ester or a glycoside thereof to a plant, pest or a pest habitat to be protected. 有害生物防除のための、(a)4−フェノキシフェニル(RS)−2−(2−ピリジルオキシ)プロピル=エチルと、(b)バニリルアミン若しくはバニリルアルコールに脂肪酸が酸アミド若しくはエステル結合してなる化合物又はその配糖体との組み合わせの使用。 For pest control, (a) 4-phenoxyphenyl (RS) -2- (2-pyridyloxy) propyl = ethyl and (b) vanillylamine or vanillyl alcohol with fatty acid acid amide or ester bond Use of a compound or a combination thereof with a glycoside.
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