JP2007302800A - Coated powder and cosmetic containing the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、皮膜形成剤で表面を被覆した粉体及びこれを含有する化粧料に関する。 The present invention relates to a powder whose surface is coated with a film-forming agent and a cosmetic containing the same.
一般に、化粧崩れは、皮脂、汗、涙等の人体分泌物により、べたつき、テカリ、油浮き、色くすみ、よれといった形で現れるが、上記のような内的要因とは別に、皮膚の動きによるよれや、手、衣類などへの接触による二次付着、脱落等の外的要因によっても起こる。 In general, makeup break-up appears in the form of stickiness, shine, oil floatation, color dullness, and kinking due to human secretions such as sebum, sweat, and tears. It also occurs due to external factors such as kinking, secondary adhesion due to contact with hands, clothing, etc., dropping off.
化粧料には、種々の粉体が配合されているが、主として上記内的要因の問題を解決するため、粉体表面を撥水、撥油化処理することが行われる。皮脂による化粧崩れを防止する目的で、粉体をフッ素化合物で処理して、粉体に撥水・撥油性を付与し、化粧もちを向上させることが提案されている（特許文献１、特許文献２、特許文献３）。しかしながら、単にフッ素化合物で処理した場合、粉体に強い撥水・撥油性が付与されるが、粉体と皮膚との親和性が低くなり、粉体の肌へのつき、なじみ、付着性等が低下し、使用感の点で不十分であった。 Various powders are blended in cosmetics, and the surface of the powder is subjected to water repellency and oil repellency treatment mainly in order to solve the above-mentioned problem of internal factors. In order to prevent makeup collapse due to sebum, it has been proposed to treat powder with a fluorine compound to impart water repellency and oil repellency to the powder, thereby improving makeup retention (Patent Document 1, Patent Document). 2, Patent Document 3). However, when simply treated with a fluorine compound, the powder is given strong water and oil repellency, but the affinity between the powder and the skin is reduced, and the powder adheres to the skin, conforms, adheres, etc. Decreased and was insufficient in terms of usability.
また、粉体に撥水、撥油性を付与し、優れた付着性、使用感を付与する方法として、ゴム弾性を有する高分子化合物とフッ素化合物で粉体表面を処理することが提案されている（特許文献４）。しかしながら、この粉体は、使用感が良好で皮脂崩れに強いものの、高分子化合物とは別にフッ素化合物を併用しているため、密着性が十分でなく、二次付着防止という点で満足できるものではなかった。
本発明の目的は、撥水性、撥油性が高く、使用感及び化粧もちに優れ、二次付着防止効果の高い粉体及びそれを含有する化粧料を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a powder having high water repellency and oil repellency, excellent feeling in use and makeup, and a high secondary adhesion preventing effect, and a cosmetic containing the same.
本発明者らは、特定のポリマーを含有する皮膜形成剤を用いて粉体表面を被覆することにより、撥水性、撥油性が高く、使用感及び化粧もちに優れ、二次付着防止効果の高い被覆粉体が得られ、これを用いた化粧料は、使用感及び化粧もちに優れ、二次付着防止効果が高いことを見出した。 By coating the powder surface with a film-forming agent containing a specific polymer, the present inventors have high water repellency and oil repellency, excellent use feeling and makeup, and high secondary adhesion prevention effect. It was found that a coated powder was obtained, and a cosmetic using the powder was excellent in feeling of use and makeup, and had a high secondary adhesion preventing effect.
本発明は、（Ａ）正又は負イオン性基を有するフッ素含有ポリマー、及び（Ｂ）成分（Ａ）と逆電荷のイオン性基を有するシリコーンを含有する皮膜形成剤により、表面が被覆された被覆粉体、並びにこれを含有する化粧料を提供するものである。 The surface of the present invention is coated with a film-forming agent containing (A) a fluorine-containing polymer having a positive or negative ionic group and (B) a silicone having an ionic group having a charge opposite to that of component (A). The present invention provides a coated powder and a cosmetic containing the same.
本発明の被覆粉体は、良好な使用感を有し、撥水性、撥油性、耐摩擦性及び表面非接着性に優れた粉体であり、この粉体を使用した化粧料は、使用感及び化粧もちに優れ、二次付着防止効果の高いものである。 The coated powder of the present invention has a good feeling of use and is a powder excellent in water repellency, oil repellency, friction resistance and surface non-adhesiveness. Cosmetics using this powder have a feeling of use. In addition, it is excellent in makeup and has a high secondary adhesion prevention effect.
本発明において、表面が被覆される粉体は、通常化粧料に用いられる粉体であって、無機粉体、有機粉体、パール粉体等が使用される。具体的には、無機粉体としては、タルク、マイカ、カオリン、酸化チタン、ケイ酸アルミニウム、無水ケイ酸、酸化亜鉛、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ベンガラ、黄色酸化鉄、黒色酸化鉄、群青、セリサイト、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、窒化ホウ素、酸化鉄被覆雲母等が挙げられる。有機粉体としては、ポリエチレン、ポリスチレン、セルロース、ナイロン、ウレタン、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、シリコーンゴム、ポリテトラフルオロエチレン、シルクパウダー等が挙げられる。また、パール粉体としては、雲母チタン、ガラスフレーク、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔等が挙げられる。これらは１種以上を用いることができる。 In the present invention, the powder coated on the surface is a powder usually used for cosmetics, and inorganic powder, organic powder, pearl powder, and the like are used. Specifically, inorganic powders include talc, mica, kaolin, titanium oxide, aluminum silicate, anhydrous silicic acid, zinc oxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, bengara, yellow iron oxide, black iron oxide, ultramarine, seric Site, aluminum oxide, zirconium oxide, boron nitride, iron oxide-coated mica and the like. Examples of the organic powder include polyethylene, polystyrene, cellulose, nylon, urethane, acrylic resin, silicone resin, silicone rubber, polytetrafluoroethylene, and silk powder. Further, examples of the pearl powder include mica titanium, glass flake, bismuth oxychloride, fish scale foil, and the like. One or more of these can be used.
粉体の形状は、平板状、塊状、鱗片状、球状等の粉体のいずれでも使用でき、平板状及び球状が特に好ましい。
また、粉体の一次粒子径は、使用感触等の観点から、０．０１〜８０μm、特に０．１〜２０μmであるのが好ましい。なお、一次粒子径は、１μm以上はレーザー回折法、１μm未満はレーザー散乱法で、分散媒としてエタノールを使用して測定する。
As the shape of the powder, any of flat, block, scale, and spherical powders can be used, and the flat and spherical shapes are particularly preferable.
Further, the primary particle diameter of the powder is preferably 0.01 to 80 μm, particularly preferably 0.1 to 20 μm, from the viewpoint of use feeling and the like. The primary particle diameter is measured by a laser diffraction method for 1 μm or more, a laser scattering method for less than 1 μm, and ethanol as a dispersion medium.
本発明の被覆粉体は、このような粉体を、（Ａ）正又は負のイオン性基を有するフッ素含有ポリマー、及び（Ｂ）（Ａ）と逆電荷のイオン性基を有するシリコーンを含有する皮膜形成剤で被覆処理して得られる。 The coated powder of the present invention comprises such a powder containing (A) a fluorine-containing polymer having a positive or negative ionic group, and (B) (A) a silicone having an ionic group having a reverse charge. Obtained by coating with a film-forming agent.
成分（Ａ）のイオン性基を有するフッ素含有ポリマーは、分子中にイオン性基とフッ素原子を含むポリマーであればいずれでもよい。例えば、分子中にフッ素原子を有するモノマーとイオン性基を生成するモノマーとの共重合体が挙げられる。
フッ素原子は、ポリマー中にフルオロアルキル基として存在することが、撥水性、撥油性の点から好ましい。フルオロアルキル基としては、ポリフルオロアルキル基やパーフルオロアルキル基等が例示されるが、撥油性、表面非接着性等の観点から、炭素数４〜２２のパーフルオロアルキル基が特に好ましい。フルオロアルキル基を有するモノマーとしては、例えば、フルオロアルキル（メタ）アクリレート、フルオロアルキル（メタ）アクリルアミド、フルオロアルキルビニルエーテル、α−フルオロオレフィン等の重合性モノマーが挙げられ、フルオロアルキル（メタ）アクリレートが特に好ましい。
The fluorine-containing polymer having an ionic group of component (A) may be any polymer as long as it contains an ionic group and a fluorine atom in the molecule. For example, the copolymer of the monomer which has a fluorine atom in a molecule | numerator, and the monomer which produces | generates an ionic group is mentioned.
The fluorine atom is preferably present as a fluoroalkyl group in the polymer from the viewpoint of water repellency and oil repellency. Examples of the fluoroalkyl group include a polyfluoroalkyl group and a perfluoroalkyl group, and a perfluoroalkyl group having 4 to 22 carbon atoms is particularly preferable from the viewpoint of oil repellency, surface non-adhesiveness, and the like. Examples of the monomer having a fluoroalkyl group include polymerizable monomers such as fluoroalkyl (meth) acrylate, fluoroalkyl (meth) acrylamide, fluoroalkyl vinyl ether, and α-fluoroolefin, and fluoroalkyl (meth) acrylate is particularly preferred. preferable.
フルオロアルキル基を有するモノマーとしては、例えば、CH2=CHCOOC2H4C6F13、CH2=CHCOOC2H4C8F17、CH2=CHCOOC2H4C10F21、CH2=CHCOOC2H4C12F25、CH2=C(CH3)COOC2H4C6F13、CH2=C(CH3)COOC2H4C8F17、CH2=C(CH3)COOC2H4C10F21、CH2=C(CH3)COOC2H4C12F25、CH2=C(CH3)COOC2H4(CF2)6H、CH2=CHCOOC2H4(CF2)8H、CH2=C(CH3)COOC2H4(CF2)8H、CH2=CHCOOC2H4N(CH3)SO2C8F17、CH2=C(CH3)COOC2H4N(CH3)SO2C8F17、CH2=CHCOOC2H4N(n-C3H7)SO2C8F17、CH2=C(CH3)COOC2H4N(n-C3H7)SO2C8F17等が挙げられる。
特に、２−パーフルオロヘキシルエチル（メタ）アクリレート、２−パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、２−パーフルオロデシルエチル（メタ）アクリレート等の（パーフルオロアルキル）アルキル（メタ）アクリレートが好ましい。
As the monomer having a fluoroalkyl group, for example, CH 2 = CHCOOC 2 H 4 C 6 F 13 , CH 2 = CHCOOC 2 H 4 C 8 F 17 , CH 2 = CHCOOC 2 H 4 C 10 F 21 , CH 2 = CHCOOC 2 H 4 C 12 F 25 , CH 2 = C (CH 3 ) COOC 2 H 4 C 6 F 13 , CH 2 = C (CH 3 ) COOC 2 H 4 C 8 F 17 , CH 2 = C (CH 3 ) COOC 2 H 4 C 10 F 21 , CH 2 = C (CH 3 ) COOC 2 H 4 C 12 F 25 , CH 2 = C (CH 3 ) COOC 2 H 4 (CF 2 ) 6 H, CH 2 = CHCOOC 2 H 4 (CF 2 ) 8 H, CH 2 = C (CH 3 ) COOC 2 H 4 (CF 2 ) 8 H, CH 2 = CHCOOC 2 H 4 N (CH 3 ) SO 2 C 8 F 17 , CH 2 = C (CH 3 ) COOC 2 H 4 N (CH 3 ) SO 2 C 8 F 17 , CH 2 = CHCOOC 2 H 4 N (nC 3 H 7 ) SO 2 C 8 F 17 , CH 2 = C (CH 3 ) COOC 2 H 4 N (nC 3 H 7 ) SO 2 C 8 F 17 and the like.
In particular, (perfluoroalkyl) alkyl (meth) acrylates such as 2-perfluorohexylethyl (meth) acrylate, 2-perfluorooctylethyl (meth) acrylate, and 2-perfluorodecylethyl (meth) acrylate are preferable.
これらのフルオロアルキル基を有するモノマーは、１種以上を用いることができ、ポリマー全体の１〜９０質量％、特に１０〜８０質量％含有されるのが好ましい。 One or more of these monomers having a fluoroalkyl group can be used, and it is preferably contained in an amount of 1 to 90% by mass, particularly 10 to 80% by mass, based on the whole polymer.
一方、フッ素含有ポリマーのイオン性基としては、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基等のアニオン性基；アミノ基、アンモニウム基等のカチオン性基が挙げられる。これらのイオン性基は、これらイオン性基を有する（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、スチレン、ビニルエーテル、オレフィン等の重合性モノマーを用い、フッ素含有モノマーと共重合することによりポリマーに導入することが好ましい。 On the other hand, examples of the ionic group of the fluorine-containing polymer include an anionic group such as a carboxyl group, a sulfonic acid group, and a phosphoric acid group; and a cationic group such as an amino group and an ammonium group. These ionic groups are introduced into a polymer by copolymerizing with a fluorine-containing monomer using a polymerizable monomer such as (meth) acrylate, (meth) acrylamide, styrene, vinyl ether, olefin or the like having these ionic groups. Is preferred.
具体的には、アニオン性基を有するモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸等の重合性の不飽和基を有するカルボン酸モノマー及び／又はその酸無水物（１つのモノマー中に２つ以上のカルボキシル基を有する場合）；スチレンスルホン酸、２−（メタ）アクリルアミド−２−アルキル（炭素数１〜４）プロパンスルホン酸等の重合性の不飽和基を有するスルホン酸モノマー；ビニルホスホン酸、（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数１〜４）リン酸等の重合性の不飽和基を有するリン酸モノマーなどが挙げられる。 Specifically, examples of the monomer having an anionic group include a carboxylic acid monomer having a polymerizable unsaturated group such as (meth) acrylic acid, maleic acid, and itaconic acid and / or an acid anhydride thereof (one A monomer having two or more carboxyl groups); a sulfonic acid having a polymerizable unsaturated group such as styrenesulfonic acid, 2- (meth) acrylamido-2-alkyl (carbon number 1 to 4) propanesulfonic acid, etc. Monomers: Phosphoric acid monomers having a polymerizable unsaturated group such as vinylphosphonic acid and (meth) acryloyloxyalkyl (C1-4) phosphoric acid.
また、カチオン性基を有するモノマーとしては、例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド等の総炭素数２〜４４のジアルキルアミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステル又は（メタ）アクリルアミド；ジメチルアミノスチレン、ジメチルアミノメチルスチレン等の総炭素数２〜４４のジアルキルアミノ基を有するスチレン；２−又は４−ビニルピリジン等のビニルピリジン；又はこれらのモノマーをハロゲン化アルキル（炭素数１〜２２）、ハロゲン化ベンジル、アルキル（炭素数１〜１８）もしくはアリール（炭素数６〜２４）スルホン酸又は硫酸ジアルキル（総炭素数２〜８）等により４級化したもの；ジメチルジアリルアンモニウムクロライド、ジエチルジアリルアンモニウムクロライド等のジアリル型４級アンモニウム塩などが挙げられる。 Examples of the monomer having a cationic group include (meth) acrylic acid esters having a dialkylamino group having 2 to 44 carbon atoms in total such as dimethylaminoethyl (meth) acrylate and dimethylaminopropyl (meth) acrylamide or ( Meth) acrylamide; styrene having a dialkylamino group having 2 to 44 total carbon atoms such as dimethylaminostyrene and dimethylaminomethylstyrene; vinylpyridine such as 2- or 4-vinylpyridine; or an alkyl halide (carbon) of these monomers. Quaternized with benzyl halide, alkyl (C1-18) or aryl (C6-24) sulfonic acid or dialkyl sulfate (total C2-8), etc .; dimethyldiallyl Ammonium chloride, diethyl diallyl Such as benzalkonium chloride diallyl quaternary ammonium salts such as chloride and the like.
これらのイオン性基を有するモノマーのうち、合成のし易さや配合性、安定性等の観点から、カルボキシル基又はアミノ基を有するモノマーが好ましい。具体的には、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、スチレンカルボン酸等のカルボキシル基を有するモノマー；ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド等の総炭素数２〜４４のジアルキルアミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステル又は（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノスチレン、ジメチルアミノメチルスチレン等の総炭素数２〜４４のジアルキルアミノ基を有するスチレンが挙げられる。これらの中でも、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、総炭素数２〜８のジアルキルアミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステルが特に好ましい。
これらのイオン性基を有するモノマーは、１種以上を用いることができ、ポリマー全体の０．０１〜２０質量％、特に０．１〜１０質量％含有されるのが好ましい。
Of these monomers having an ionic group, monomers having a carboxyl group or an amino group are preferred from the viewpoints of ease of synthesis, blendability, stability, and the like. Specifically, a monomer having a carboxyl group such as (meth) acrylic acid, maleic acid, itaconic acid, styrene carboxylic acid; a total carbon number of 2 such as dimethylaminoethyl (meth) acrylate and dimethylaminopropyl (meth) acrylamide Examples thereof include (meth) acrylic acid ester having 44 dialkylamino groups or styrene having a dialkylamino group having 2 to 44 carbon atoms, such as (meth) acrylamide, dimethylaminostyrene, dimethylaminomethylstyrene and the like. Among these, (meth) acrylic acid, maleic acid, itaconic acid, and (meth) acrylic acid esters having a dialkylamino group having 2 to 8 carbon atoms are particularly preferable.
One or more of these monomers having an ionic group can be used, and it is preferably contained in an amount of 0.01 to 20% by mass, particularly 0.1 to 10% by mass, based on the whole polymer.
更に、フッ素含有ポリマーは、上記モノマー以外に、他の共重合可能なモノマーを含むことができる。具体的には、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ベヘニル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート等の炭素数１〜３０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート；ｔ−ブチルアクリルアミド等の炭素数１〜３０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリルアミド；スチレン、α−メチルスチレン等のスチレン類；メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル等の炭素数１〜３０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するビニルエーテル；エチレン、プロピレン、ブタジエン等のオレフィン；酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリロニトリル等が挙げられる。これらのうち、特に、炭素数１〜３０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートが好ましい。これらのモノマーは、１種以上用いることができ、ポリマーの溶媒への溶解性、ガラス転移温度の調整、感触の調整のため、ポリマー全体の１〜９０質量％含有されるのが好ましい。 Furthermore, the fluorine-containing polymer can contain other copolymerizable monomers in addition to the above monomers. Specifically, an alkyl having a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms such as stearyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, behenyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl (meth) acrylate ( (Meth) acrylates; alkyl (meth) acrylamides having a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms such as t-butylacrylamide; styrenes such as styrene and α-methylstyrene; methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, butyl Examples include vinyl ethers having a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms such as vinyl ether; olefins such as ethylene, propylene and butadiene; vinyl acetate, vinyl chloride, acrylonitrile and the like. Among these, an alkyl (meth) acrylate having a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is particularly preferable. One or more of these monomers can be used, and it is preferably contained in an amount of 1 to 90% by mass based on the whole polymer in order to adjust the solubility of the polymer in a solvent, the glass transition temperature, and the feel.
フッ素含有ポリマーは、前記モノマーをラジカル共重合することによって得ることが、合成のし易さや組成の自由度の観点から好ましい。重合は、一般的なラジカル重合開始剤（ラウロイルパーオキサイド等の過酸化物；２，２−アゾビス−２，４ジメチルバレロニトリル等のアゾ系化合物等が例示される）の存在下、溶液重合法等によって行うことができる。具体的には、溶液重合法の場合、有機溶媒中にモノマー及び開始剤を溶解させ、窒素等の不活性ガスによる置換等により系内の溶存酸素を除去した後、昇温して重合する方法が例示される。重合開始温度は通常３０〜９０℃程度であり、反応時間は１〜１２時間程度である。 The fluorine-containing polymer is preferably obtained by radical copolymerization of the monomer from the viewpoint of ease of synthesis and freedom of composition. The polymerization is performed by a solution polymerization method in the presence of a general radical polymerization initiator (peroxide such as lauroyl peroxide; azo compounds such as 2,2-azobis-2,4dimethylvaleronitrile). Etc. Specifically, in the case of a solution polymerization method, a method in which a monomer and an initiator are dissolved in an organic solvent, dissolved oxygen in the system is removed by replacement with an inert gas such as nitrogen, and then the temperature is raised and polymerization is performed. Is exemplified. The polymerization initiation temperature is usually about 30 to 90 ° C., and the reaction time is about 1 to 12 hours.
フッ素含有ポリマーの主鎖骨格としては、（メタ）アクリレート系、（メタ）アクリルアミド系、スチレン系、ビニルエーテル系、エチレン系等が挙げられ、これらの骨格が２種以上存在していても良い。特に、（メタ）アクリレート系を主鎖骨格とするポリマーが好ましい。
また、フッ素含有ポリマーのＧＰＣにおけるポリスチレン換算の重量平均分子量は、２０００〜１００００００が好ましく、５０００〜２０００００が特に好ましい。
Examples of the main chain skeleton of the fluorine-containing polymer include (meth) acrylate-based, (meth) acrylamide-based, styrene-based, vinyl ether-based, and ethylene-based, and two or more of these skeletons may exist. In particular, a polymer having a (meth) acrylate-based main chain skeleton is preferable.
Moreover, 2000-1 million are preferable and, as for the weight average molecular weight of polystyrene conversion in GPC of a fluorine-containing polymer, 5000-200000 are especially preferable.
（Ａ）イオン性基を有するフッ素含有ポリマーは、水不溶性ポリマーであることが好ましい。水不溶性とは、２５℃でｐＨ３〜１１の水への溶解性が０．１質量％以下であり、水中で均一分散しないことを指す。 (A) The fluorine-containing polymer having an ionic group is preferably a water-insoluble polymer. Water-insoluble means that the solubility in water having a pH of 3 to 11 at 25 ° C. is 0.1% by mass or less, and it is not uniformly dispersed in water.
成分（Ａ）のフッ素含有ポリマーは１種以上用いることができ、皮膜形成剤中に１〜９０質量％、特に１０〜８０質量％含有するのが、撥水性、撥油性、化粧持ち、二次付着防止効果に優れるので好ましい。 One or more kinds of the fluorine-containing polymer of component (A) can be used, and it is 1 to 90% by mass, particularly 10 to 80% by mass in the film forming agent. Since it is excellent in the adhesion prevention effect, it is preferable.
本発明で用いる成分（Ｂ）の（Ａ）と逆電荷のイオン性基を有するシリコーンとしては、成分（Ａ）のフッ素含有ポリマーがアニオン性基を有する場合はカチオン性基、カチオン性基を有する場合はアニオン性基を有するジメチルポリシロキサンであれば良い。
アニオン性基としては、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基等が挙げられ、カチオン性基としては、アミノ基、アンモニウム基等が挙げられる。これらのイオン性基の中でも、配合性や安定性、入手性等の観点から、アミノ基又はカルボキシル基が好ましい。
The silicone having an ionic group having a charge opposite to that of component (B) used in the present invention has a cationic group and a cationic group when the fluorine-containing polymer of component (A) has an anionic group. In this case, dimethylpolysiloxane having an anionic group may be used.
Examples of the anionic group include a carboxyl group, a sulfonic acid group, and a phosphoric acid group. Examples of the cationic group include an amino group and an ammonium group. Among these ionic groups, an amino group or a carboxyl group is preferable from the viewpoints of compoundability, stability, availability, and the like.
イオン性基の結合部位は、側鎖型、片末端型、両末端型、両末端・側鎖型の何れでも良い。
また、成分（Ｂ）のシリコーンにおけるイオン性基の量は、１００〜１０００００ｇ／mol、特に２００〜５００００ｇ／molであるのが好ましい。
The binding site of the ionic group may be any of a side chain type, a single end type, a double end type, and a double end / side chain type.
The amount of the ionic group in the silicone of component (B) is preferably 100 to 100,000 g / mol, particularly 200 to 50,000 g / mol.
成分（Ｂ）のシリコーンは、２５℃における粘度が、１０〜１０００００mm2／ｓ、特に２０〜１０００００mm2／ｓであるのが好ましい。
また、ＧＰＣによるポリスチレン換算による重量平均分子量は、５０００〜５万、特に８０００〜４万であるのが、扱いやすさの点から好ましい。
Silicone component (B), a viscosity at 25 ℃, 10~100000mm 2 / s, is preferably particularly 20~100000mm 2 / s.
Further, the weight average molecular weight in terms of polystyrene by GPC is preferably 5,000 to 50,000, particularly 8,000 to 40,000, from the viewpoint of ease of handling.
このようなシリコーンとして、具体的には、アミノ変性シリコーンとして、ＫＦ−８００４、ＫＦ−８００５、ＫＦ−８０１５、ＫＦ−８６５、ＫＦ−８６７Ｓ、ＫＦ−８６８、ＫＦ−８８０（以上、信越化学工業社製）、ＳＦ８４１７、ＳＦ８４１８、ＳＦ８４５１Ｃ、ＳＦ８４５２Ｃ、ＳＦ８４５７Ｃ（以上、東レ・ダウコーニング・シリコーン社製）、ＸＦ４２−Ｂ１９８９、ＴＳＦ４７００、ＴＳＦ４７０１、ＴＳＦ４７０２、ＴＳＦ４７０３、ＴＳＦ４７０４、ＴＳＦ４７０５、ＴＳＦ４７０６、ＴＳＦ４７０７、ＴＳＦ４７０８、ＴＳＦ４７０９、ＴＳＦ４７７０、（以上、ジーイー東芝シリコーン社製）等が挙げられ；カルボキシル基変性シリコーンとして、Ｘ−２２−１６２Ｃ、Ｘ−２２−３７０１Ｅ、Ｘ−２２−３７１０（以上、信越化学工業社製）、ＢＹ１６−７５０、ＢＹ１６−８５０、ＢＹ１６−８７２（以上、東レ・ダウコーニング・シリコーン社製）等が挙げられる。 As such silicones, specifically, amino-modified silicones such as KF-8004, KF-8005, KF-8015, KF-865, KF-867S, KF-868, KF-880 (above, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) SF8417, SF8418, SF8451C, SF8452C, SF8457C (above, manufactured by Toray Dow Corning Silicone), XF42-B1989, TSF4700, TSF4701, TSF4702, TSF4703, TSF4704, TSF4705, F4470TS, FSF4707TS (Above, manufactured by GE Toshiba Silicones Co., Ltd.) and the like; As carboxyl group-modified silicones, X-22-162C, X-22-3701E, X-22-3710 Manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), BY16-750, BY16-850, BY16-872 (above include Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.).
成分（Ｂ）のシリコーンは、１種以上を用いることができ、皮膜形成剤中に１〜９０質量％、特に１０〜６０質量％含有するのが、撥水性、撥油性、使用感に優れるので好ましい。 As the component (B), one or more types of silicone can be used, and it is excellent in water repellency, oil repellency and usability when contained in the film forming agent in an amount of 1 to 90% by mass, particularly 10 to 60% by mass. preferable.
本発明で用いる皮膜形成剤において、成分（Ａ）と成分（Ｂ）は任意の混合比で使用することが可能であるが、成分（Ａ）に対して成分（Ｂ）を相互作用させて用いるため、成分（Ａ）と成分（Ｂ）のイオン性基のモル比が３／７〜９／１であるのが好ましく、特に４／６〜８／２が好ましい。また、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との質量比は、１／９〜８／２が好ましく、特に２／８〜７／３が好ましい。 In the film forming agent used in the present invention, the component (A) and the component (B) can be used in any mixing ratio, but the component (B) is used by interacting with the component (A). Therefore, the molar ratio of the ionic groups of the component (A) and the component (B) is preferably 3/7 to 9/1, and particularly preferably 4/6 to 8/2. The mass ratio of the component (A) to the component (B) is preferably 1/9 to 8/2, and particularly preferably 2/8 to 7/3.
本発明の被覆粉体は、撥水・撥油性に優れ、感触および二次付着防止効果を良好なものとするため、成分(Ａ)及び（Ｂ）を含有する皮膜形成剤を調製した後、粉体表面を被覆処理するのが好ましい。
粉体を皮膜形成剤で表面処理する方法としては、例えば、成分(Ａ)及び（Ｂ）を含有する皮膜形成剤分散液を作製し、これに粉体を加えて混合した後、濾過又は加熱、減圧下で溶媒を留去して、成分(Ａ)及び（Ｂ）の皮膜形成性高分子で粉体表面を被覆させる方法が挙げられる。
The coated powder of the present invention is excellent in water and oil repellency, and in order to improve the feel and secondary adhesion prevention effect, after preparing a film forming agent containing components (A) and (B), It is preferable to coat the powder surface.
As a method for surface-treating the powder with a film-forming agent, for example, a film-forming agent dispersion containing the components (A) and (B) is prepared, and after adding and mixing the powder, filtration or heating is performed. And a method of coating the powder surface with the film-forming polymer of components (A) and (B) by distilling off the solvent under reduced pressure.
この表面処理において、成分(Ａ)及び（Ｂ）の使用量は、通常、粉体の０．１〜５０質量％であり、特に１〜２０質量％が好ましい。
このようにして得られる被覆粉体は、その粉体表面が皮膜形成剤で被覆されているが、粉体表面に存在する皮膜形成剤の一部が原料粉体の構成成分と化学的に結合していても良い。
得られる被覆粉体の平均粒径は、０．０１〜１００μｍ、特に０．１〜５０μｍであるのが好ましい。
In this surface treatment, the amount of the components (A) and (B) used is usually 0.1 to 50% by mass of the powder, and particularly preferably 1 to 20% by mass.
The coated powder obtained in this way has its powder surface coated with a film-forming agent, but part of the film-forming agent present on the powder surface is chemically bonded to the constituent components of the raw material powder. You may do it.
The average particle size of the obtained coated powder is preferably 0.01 to 100 μm, particularly preferably 0.1 to 50 μm.
本発明の被覆粉体は、例えばファンデーション、パウダー、化粧下地、白粉、ほほ紅、アイシャドウ、アイブロウ、口紅等のメイクアップ化粧料；化粧水、乳液、クリーム等のスキンケア化粧料；紫外線防御化粧料；ボディ用乳液、ボディパウダー、ベビーパウダー等のボディ化粧料などの化粧料に使用すると、肌上での化粧料の肌へのつき、なじみ、付着性を改善し、皮脂等による化粧崩れおよび二次付着を防止することができる。
化粧料における本発明の被覆粉体の含有量は、通常０．１〜９９質量％、特に粉体化粧料の場合は１〜９０質量％、乳化化粧料の場合は０．１〜３０質量％、油性化粧料の場合は０．１〜５０質量％の範囲であるのが好ましい。
The coated powder of the present invention includes, for example, makeup cosmetics such as foundations, powders, makeup bases, white powders, cheeks, eye shadows, eyebrows, and lipsticks; skin care cosmetics such as skin lotions, emulsions, and creams; ; When used in cosmetics such as body emulsions, body powders, baby powders, and other body cosmetics, it improves the adhesion, familiarity and adhesion of the cosmetics on the skin, and breaks up makeup due to sebum and other factors. Subsequent adhesion can be prevented.
The content of the coating powder of the present invention in cosmetics is usually 0.1 to 99% by mass, particularly 1 to 90% by mass in the case of powder cosmetics, and 0.1 to 30% by mass in the case of emulsified cosmetics. In the case of oily cosmetics, the range is preferably 0.1 to 50% by mass.
本発明の化粧料は、前記被覆粉体のほか、通常の化粧料に用いられる成分、例えば、油剤、固形・半固形油剤、溶剤、水、水溶性・疎水性ポリマー、前記以外の粉体、界面活性剤、防腐剤、酸化防止剤、色素、ｐＨ調整剤、香料、紫外線吸収剤、保湿剤、殺菌剤、抗菌剤、金属キレート剤、薬剤等を、本発明の作用効果を損なわない範囲で適宜含有することができる。 Cosmetics of the present invention, in addition to the coated powder, components used in normal cosmetics, such as oils, solid / semi-solid oils, solvents, water, water-soluble / hydrophobic polymers, powders other than those described above, Surfactants, preservatives, antioxidants, dyes, pH adjusters, fragrances, UV absorbers, moisturizers, bactericides, antibacterial agents, metal chelating agents, chemicals, and the like, as long as the effects of the present invention are not impaired. It can contain suitably.
本発明の化粧料は、常法に従って製造することができ、その剤型、種類等は特に限定されず、例えば油性化粧料、油中水型乳化化粧料、水中油型乳化化粧料、水性化粧料、固形化粧料、油性固形化粧料等とすることができる。特に、ファンデーション、おしろい、口紅、頬紅、アイシャドー等のメイクアップ化粧料として好適である。 The cosmetic composition of the present invention can be produced according to a conventional method, and its dosage form, type and the like are not particularly limited. For example, an oily cosmetic composition, a water-in-oil emulsified cosmetic composition, an oil-in-water emulsified cosmetic composition, and an aqueous cosmetic composition are used. , Solid cosmetics, oily solid cosmetics, and the like. In particular, it is suitable as makeup cosmetics such as foundation, funny, lipstick, blusher, and eye shadow.
製造例１（皮膜形成剤１の製造）
フッ素含有モノマーとして、２−パーフルオロオクチルエチルメタクリレート（ＦＬＵＯＷＥＴ ＭＡＥ８００；クラリアントジャパン社製）３６．００ｇ、共重合可能なモノマーとして、ステアリルメタクリレート（ＮＫエステル Ｓ；新中村化学工業社製）２２．７５ｇ、イオン性モノマーとして、メタクリル酸（アクリルエステルＭＡＡ；三菱レイヨン社製）１．２５ｇ、ｎ−ヘキサン５４．０ｇを均一に混合し、内容量３００mLのガラス製セパラブルフラスコに入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら６０〜６５℃付近まで昇温した。そこに開始剤として２，２−アゾビス−２，４ジメチルバレロニトリル（Ｖ−６５；和光純薬工業社製）０．３７ｇをｎ−ヘキサン６．０ｇに溶解した溶液を添加し、６０〜６５℃付近で６時間重合・熟成させた。
ｎ−ヘキサン１２０．０ｇを加えて希釈した後、６０℃付近で撹拌しながら逆電荷のイオン性基を有するシリコーンとして、アミノ変性シリコーンＫＦ−８６５（信越化学工業社製）６３．８０ｇを滴下し、１時間熟成させた。反応溶液をメタノール２０００．０ｇ中に滴下して再沈殿精製し、沈殿物を乾燥して皮膜形成剤１を得た。（イオン性基のモル比（Ａ）／（Ｂ）＝５．３／４．７）
Production Example 1 (Production of film forming agent 1)
As a fluorine-containing monomer, 2-perfluorooctylethyl methacrylate (FLUOWET MAE800; manufactured by Clariant Japan) 36.00 g, as a copolymerizable monomer, stearyl methacrylate (NK ester S; manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) 22.75 g, As an ionic monomer, 1.25 g of methacrylic acid (acrylic ester MAA; manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.) and 54.0 g of n-hexane are uniformly mixed, placed in a glass separable flask having an internal volume of 300 mL, and stirred under a nitrogen atmosphere. The temperature was raised to around 60-65 ° C. Thereto was added a solution prepared by dissolving 0.37 g of 2,2-azobis-2,4 dimethylvaleronitrile (V-65; manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in 6.0 g of n-hexane as an initiator. Polymerization and aging were carried out at around 0 ° C. for 6 hours.
After diluting by adding 120.0 g of n-hexane, 63.80 g of amino-modified silicone KF-865 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was added dropwise as a silicone having an ionic group with a reverse charge while stirring at around 60 ° C. Aged for 1 hour. The reaction solution was dropped into 2000.0 g of methanol for reprecipitation purification, and the precipitate was dried to obtain a film forming agent 1. (Molar ratio of ionic groups (A) / (B) = 5.3 / 4.7)
製造例２（皮膜形成剤２の製造）
製造例１において、ステアリルメタクリレートを２０．５５ｇ、メタクリル酸を４．００ｇ、２，２−アゾビス−２，４ジメチルバレロニトリルを０．４２ｇに変更し、製造例１と同様に重合を行った。
アミノ変性シリコーンを、ＸＦ４２−Ｂ１９８９（ジーイー東芝シリコーン社製）６４．１０ｇに変更し、製造例１と同様にして、皮膜形成剤２を得た。（イオン性基のモル比（Ａ）／（Ｂ）＝５．４／４．６）
Production Example 2 (Production of film forming agent 2)
In Production Example 1, stearyl methacrylate was changed to 20.55 g, methacrylic acid was changed to 4.00 g, and 2,2-azobis-2,4 dimethylvaleronitrile was changed to 0.42 g, and polymerization was carried out in the same manner as in Production Example 1.
The amino-modified silicone was changed to 64.10 g of XF42-B1989 (manufactured by GE Toshiba Silicone), and the film forming agent 2 was obtained in the same manner as in Production Example 1. (Molar ratio of ionic groups (A) / (B) = 5.4 / 4.6)
製造例３（皮膜形成剤３の製造）
製造例１において、２−パーフルオロオクチルエチルメタクリレートを３４．８０ｇ、ステアリルメタクリレートを２２．８０ｇに変更し、イオン性モノマーとして、メタクリル酸の代わりに２−ジメチルアミノエチルメタクリレート（和光純薬工業社製）２．５０ｇを用い、製造例１と同様に重合を行った。
逆電荷のイオン性基を有するシリコーンとして、アミノ変性シリコーンの代わりに、カルボキシル変性シリコーンＸ−２２−３７０１Ｅ（信越化学工業社製）６０．２０ｇを用い、製造例１と同様にして、皮膜形成剤３を得た。（イオン性基のモル比（Ａ）／（Ｂ）＝５．１／４．９）
Production Example 3 (Production of film forming agent 3)
In Production Example 1, 2-perfluorooctylethyl methacrylate was changed to 34.80 g and stearyl methacrylate was changed to 22.80 g. As an ionic monomer, 2-dimethylaminoethyl methacrylate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was used instead of methacrylic acid. ) Polymerization was carried out in the same manner as in Production Example 1 using 2.50 g.
As a silicone having an ionic group with a reverse charge, 60.20 g of carboxyl-modified silicone X-22-3701E (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) is used instead of amino-modified silicone, and a film-forming agent is produced in the same manner as in Production Example 1. 3 was obtained. (Molar ratio of ionic groups (A) / (B) = 5.1 / 4.9)
製造例４（皮膜形成剤４の製造）
製造例１において、２，２−アゾビス−２，４ジメチルバレロニトリルを０．２１ｇに変更し、イオン性モノマーであるメタクリル酸の代わりにイオン性を有しないモノマーであるジメチルポリシロキシプロピルメタクリレート（サイラプレーンＦＭ−０７２１（平均分子量５０００）；チッソ社製）２４．００ｇを用い、製造例１と同様に重合を行った。
アミノ変性シリコーンを添加する操作を行わない以外、製造例１と同様に調製し、溶媒精製後、皮膜形成剤４を得た。
Production Example 4 (Production of film forming agent 4)
In Production Example 1, 2,2-azobis-2,4 dimethylvaleronitrile was changed to 0.21 g, and dimethylpolysiloxypropyl methacrylate (sila) which is a monomer having no ionicity instead of methacrylic acid which is an ionic monomer. Polymerization was carried out in the same manner as in Production Example 1 using 24.00 g of plain FM-0721 (average molecular weight 5000); manufactured by Chisso Corporation.
It was prepared in the same manner as in Production Example 1 except that the operation for adding amino-modified silicone was not performed, and after solvent purification, a film-forming agent 4 was obtained.
製造例５（皮膜形成剤５の製造）
製造例１において、ステアリルメタクリレートを使用せず、２，２−アゾビス−２，４ジメチルバレロニトリルを０．２３ｇに変更し、イオン性モノマーであるメタクリル酸の代わりにイオン性を有しないモノマーであるジメチルポリシロキシプロピルメタクリレート（サイラプレーンＦＭ−０７２１、チッソ社製）を２４．００ｇ用い、製造例１と同様に調製し、溶媒精製後、皮膜形成剤５を得た。
Production Example 5 (Production of film forming agent 5)
In Production Example 1, stearyl methacrylate is not used, 2,2-azobis-2,4 dimethylvaleronitrile is changed to 0.23 g, and it is a monomer having no ionicity instead of methacrylic acid which is an ionic monomer. 24.00 g of dimethylpolysiloxypropyl methacrylate (Silaplane FM-0721, manufactured by Chisso Corporation) was used in the same manner as in Production Example 1, and after solvent purification, a film forming agent 5 was obtained.
製造例６（皮膜形成剤６の製造）
製造例１において、フッ素含有モノマーである２−パーフルオロオクチルエチルメタクリレートを使用せず、ステアリルメタクリレートを５９．００ｇ、メタクリル酸を１．００ｇ、２，２−アゾビス−２，４ジメチルバレロニトリルを０．４６ｇ、ＫＦ−８６５を３８．８０ｇに変更し、製造例１と同様に調製し、溶媒精製後、皮膜形成剤６を得た。
Production Example 6 (Production of film forming agent 6)
In Production Example 1, the fluorine-containing monomer 2-perfluorooctylethyl methacrylate was not used, 59.00 g of stearyl methacrylate, 1.00 g of methacrylic acid, and 0 of 2,2-azobis-2,4 dimethylvaleronitrile. .46 g and KF-865 were changed to 38.80 g, and were prepared in the same manner as in Production Example 1 to obtain a film forming agent 6 after solvent purification.
製造例７（皮膜形成剤７の製造）
製造例１において、アミノ変性シリコーンを添加する操作を行わない以外、皮膜形成剤１と同様に調製し、溶媒精製後、皮膜形成剤７を得た。
Production Example 7 (Production of film forming agent 7)
In Production Example 1, except that the operation of adding amino-modified silicone was not performed, the film-forming agent 7 was prepared in the same manner as in the film-forming agent 1, and after solvent purification, a film-forming agent 7 was obtained.
実施例１〜３、比較例１〜５
丸底フラスコに、製造例１〜７で得られた各皮膜形成剤を１５ｇ入れ、ｎ−へキサンを６００ｇ加えて混合し、６０〜６５℃に加熱して溶解させる。これに、平均粒径７μｍのセリサイト１９０ｇを加え、更に６０〜６５℃で４時間攪拌混合した。その後、ｎ−へキサンを減圧留去して、乾燥し、粉砕して、目的の被覆粉体（平均粒径７μｍ）を得た。
なお、皮膜形成剤１〜３で被覆した粉体をそれぞれ実施例１〜３、皮膜形成剤４〜７で被覆した粉体をそれぞれ比較例１〜４とした。また、比較例５として、特開2002-194337号公報の実施例１に記載の方法、Ｎ−プロピオニルエチレンイミン）変性シリコーンとパーフルオロアルキルエチルリン酸ジエタノールアミンで被覆した上記セリサイトについて評価した。
Examples 1-3, Comparative Examples 1-5
In a round bottom flask, 15 g of each film-forming agent obtained in Production Examples 1 to 7 is added, 600 g of n-hexane is added and mixed, and heated to 60 to 65 ° C. to dissolve. To this, 190 g of sericite having an average particle diameter of 7 μm was added, and the mixture was further stirred and mixed at 60 to 65 ° C. for 4 hours. Thereafter, n-hexane was distilled off under reduced pressure, dried and pulverized to obtain a target coated powder (average particle size: 7 μm).
In addition, the powder coat | covered with the film formation agents 1-3 was set to Examples 1-3, respectively, and the powder coat | covered with the film formation agents 4-7 was set as Comparative Examples 1-4, respectively. Further, as Comparative Example 5, the method described in Example 1 of JP-A-2002-194337, N-propionylethyleneimine) -modified silicone and the sericite coated with perfluoroalkylethyl phosphate diethanolamine were evaluated.
実施例１〜３、比較例１〜５で得られた被覆粉体について、使用感（のび、つき）、撥水性及び撥油性を評価した。結果を表１に示す。 With respect to the coated powders obtained in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 5, the feeling of use (spreading and sticking), water repellency and oil repellency were evaluated. The results are shown in Table 1.
（評価方法）
（１）使用感（のび、つき）：
専門パネラー１０名により、各被覆粉体約０．５ｇを前腕部へ塗布したときの、のび及びつきを以下に示す基準で評価し、その平均値を求めた。
１：悪い。
２：やや悪い。
３：ふつう。
４：やや良い。
５：良い。
(Evaluation methods)
(1) Feeling of use (nodding, sticking):
Ten expert panelists evaluated the spread and adhesion when about 0.5 g of each coated powder was applied to the forearm according to the following criteria, and determined the average value.
1: Bad.
2: Slightly bad.
3: Usually.
4: Slightly good.
5: Good.
（２）撥水性：
３０mLのビーカーに水１５mLを入れ、その水の上に各粉体０．０５ｇを浮かせ、ビーカーを揺すって水中への粉体の分散性を観察し、下記の評価基準により評価した。
１：粉体が直ちに水に分散し、水に浮く粉は認められない。
２：粉体の大部分が水に分散し、わずかに水に浮く粉も見られる。
３：わずかの粉体が水に分散し、水に浮く粉が多い。
４：水に分散する粉体が全く認められない。
(2) Water repellency:
15 mL of water was put in a 30 mL beaker, 0.05 g of each powder was floated on the water, the beaker was shaken to observe the dispersibility of the powder in water, and evaluation was performed according to the following evaluation criteria.
1: The powder immediately disperses in water, and no powder floating in the water is observed.
2: Most of the powder is dispersed in water, and powder that slightly floats in water is also seen.
3: A small amount of powder is dispersed in water, and there are many powders floating in water.
4: No powder dispersed in water is observed.
（３）撥油性：
３０mLのビーカーにスクワラン１５mLを入れ、そのスクワランの上に各粉体約０．０５ｇを浮かせ、ビーカーを揺すってスクワラン中への粉体の分散性を観察し、上記の撥水性評価基準と同様に評価した。
(3) Oil repellency:
Place 15 mL of squalane in a 30 mL beaker, float about 0.05 g of each powder on the squalane, shake the beaker and observe the dispersibility of the powder in the squalane. evaluated.
実施例４〜６、比較例６〜１０
丸底フラスコに、製造例１〜７で得られた各皮膜形成剤を１５ｇ入れ、ｎ−へキサンを６００ｇ加えて混合し、６０〜６５℃に加熱して溶解させる。これに、平均粒径１３μｍのマイカ１９０ｇを加え、更に６０〜６５℃で４時間攪拌混合した。その後、ｎ−へキサンを減圧留去して、乾燥し、粉砕して、目的の被覆粉体（平均粒径１３μｍ）を得た。
なお、皮膜形成剤１〜３で被覆した粉体をそれぞれ実施例４〜６、皮膜形成剤４〜７で被覆した粉体をそれぞれ比較例６〜９とした。また、比較例５と同様に処理したマイカを比較例１０とした。
Examples 4-6, Comparative Examples 6-10
In a round bottom flask, 15 g of each film-forming agent obtained in Production Examples 1 to 7 is added, 600 g of n-hexane is added and mixed, and heated to 60 to 65 ° C. to dissolve. To this, 190 g of mica having an average particle diameter of 13 μm was added, and the mixture was further stirred and mixed at 60 to 65 ° C. for 4 hours. Thereafter, n-hexane was distilled off under reduced pressure, dried and pulverized to obtain a target coated powder (average particle size 13 μm).
The powders coated with the film forming agents 1 to 3 were respectively Examples 4 to 6, and the powders coated with the film forming agents 4 to 7 were Comparative Examples 6 to 9, respectively. Further, the mica treated in the same manner as in Comparative Example 5 was designated as Comparative Example 10.
実施例７（ルース状フェイスパウダー）
表２に示す組成のルース状フェイスパウダーを製造し、使用感及び化粧持続性を評価した。結果を表２に併せて示す。
Example 7 (Loose face powder)
Loose face powders having the compositions shown in Table 2 were produced and evaluated for use feeling and makeup sustainability. The results are also shown in Table 2.
（製法）
粉体成分を混合粉砕してヘンシェルミキサーに移し、油剤を加えて均一になるように混合した。ふるいを通し、容器に充填して、ルース状フェイスパウダーを得た。
(Manufacturing method)
The powder component was mixed and pulverized, transferred to a Henschel mixer, and an oil agent was added and mixed to be uniform. A loose face powder was obtained by passing through a sieve and filling the container.
（評価方法）
１２名の専門パネラーにより、パフを使用してルース状フェイスパウダー塗布し、仕上がりを調整したときのパウダーの使用感、さらに４時間後、仕上がり感の変化から化粧持続性を、以下の基準で官能評価した。
１：悪い。
２：やや悪い。
３：ふつう。
４：やや良い。
５：良い。
(Evaluation methods)
12 professional panelists apply a loose face powder using a puff, and after 4 hours of use, the powder feels good, and after 4 hours, the makeup persistence is changed according to the change in finish. evaluated.
1: Bad.
2: Slightly bad.
3: Usually.
4: Slightly good.
5: Good.
本発明品はいずれも使用感が良好で、化粧持ちに優れていた。 All of the products of the present invention had a good feeling of use and were excellent in long-lasting makeup.
実施例８（プレストタイプパウダーファンデーション）
表３に示す組成のプレストタイプファンデーションを製造し、使用感、化粧持続性及び二次付着防止効果を評価した。結果を表３に併せて示す。
Example 8 (pressed type powder foundation)
A pressed type foundation having the composition shown in Table 3 was produced, and the feeling of use, makeup persistence, and secondary adhesion prevention effect were evaluated. The results are also shown in Table 3.
（製法）
粉体成分を混合粉砕してヘンシェルミキサーに移し、油剤を加えて均一になるように混合した。ふるいを通した後、金皿へプレス成型して、プレストタイプパウダーファンデーションを得た。
(Manufacturing method)
The powder component was mixed and pulverized, transferred to a Henschel mixer, and an oil agent was added and mixed to be uniform. After passing through a sieve, it was press-molded into a metal pan to obtain a pressed type powder foundation.
（評価方法）
（１）使用感及び化粧持続性：
１２名の専門パネラーに、乳液又は化粧下地を塗布した後、パフを使用してパウダーファンデーションを塗布し、仕上がりを調整したときのパウダーの使用感、さらに５時間後、仕上がり感の変化から化粧持続性を実施例７と同様に官能評価した。
(Evaluation methods)
(1) Use feeling and makeup sustainability:
Applying a latex or makeup base to 12 professional panelists, then applying a powder foundation using a puff, and maintaining the makeup from the feeling of use of the powder when the finish is adjusted, and after 5 hours, the change in finish feeling The sensory evaluation was conducted in the same manner as in Example 7.
（２）二次付着防止効果：
１２名の専門パネラーに、乳液又は化粧下地を塗布した後、パフを使用してファンデーションを塗布して、仕上がりを調整し、塗布１０分後、および５時間後、額部分へティッシュを押し当てたとき、ティッシュへ移行したファンデーションによる着色度合いを、以下の基準で評価した。
５；着色していない。
４；殆ど着色していない。
３；僅かに着色している。
２；やや着色している。
１；着色している。
(2) Secondary adhesion prevention effect:
After applying the latex or makeup base to 12 professional panelists, the foundation was applied using a puff to adjust the finish, and after 10 minutes and 5 hours, the tissue was pressed against the forehead. At the time, the degree of coloring by the foundation transferred to the tissue was evaluated according to the following criteria.
5: Not colored.
4; Almost not colored.
3: Slightly colored
2; Slightly colored.
1: Colored.
本発明のファンデーションはいずれも、使用感が良好で、化粧持続性、二次付着防止効果に優れていた。 All of the foundations of the present invention had a good feeling of use, and were excellent in makeup persistence and secondary adhesion preventing effect.
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