JP2007284458A

JP2007284458A - Agent increasing hdl cholesterol

Info

Publication number: JP2007284458A
Application number: JP2007206248A
Authority: JP
Inventors: Yoshihisa Katsuragi; 能久桂木; Kenji Masui; 賢治舛井; Tomoko Toi; 知子戸井; Takuji Yasukawa; 拓次安川
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2007-08-08
Filing date: 2007-08-08
Publication date: 2007-11-01

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an agent for increasing HDL (high-density lipoprotein) cholesterol in blood, easily edible as a daily food. <P>SOLUTION: The agent for increasing HDL cholesterol in blood comprises, as an active ingredient, a fat and oil composition comprising ≥35 wt.% diacylglycerol of (cis-unsaturated fatty acid amount)/[(saturated fatty acid amount)+(trans-unsaturated fatty acid amount)] of ≥6, in the constituent fatty acids of diacylglycerol, and ≥0.05 wt.% plant sterol. By taking diacylglycerol as a daily edible fat and oil, HDL cholesterol in blood is increased, so arteriosclerosis and several adult diseases can be prevented. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、日常の食用としても摂取し易い、血中ＨＤＬコレステロール上昇剤に関する。 The present invention relates to a blood HDL cholesterol-elevating agent that is easy to ingest even as a daily food.

動脈硬化症は、高血圧症や血栓症等の種々の循環器系疾患の危険因子である。そして、その動脈硬化症の原因には高コレステロール血症や血栓形成等がある。高コレステロール血症は通常、総コレステロール値が高い場合をいうが、血中コレステロールはその比重によりＨＤＬ、ＬＤＬ、ＶＬＤＬなどに分類され、動脈硬化の危険因子として重要なのはＬＤＬであり、ＨＤＬは逆に動脈硬化の防止に役立っているといわれている。従って血中ＨＤＬコレステロール量を上昇させることが動脈硬化の予防には重要である。 Arteriosclerosis is a risk factor for various cardiovascular diseases such as hypertension and thrombosis. The causes of arteriosclerosis include hypercholesterolemia and thrombus formation. Hypercholesterolemia usually refers to a case where the total cholesterol level is high, but blood cholesterol is classified into HDL, LDL, VLDL, etc. according to its specific gravity. LDL is important as a risk factor for arteriosclerosis. It is said to help prevent arteriosclerosis. Therefore, increasing blood HDL cholesterol level is important for preventing arteriosclerosis.

ところで、動脈硬化症は治療することよりも、日常生活の食事により予防することが重要であるため、日常生活において摂取することのできるものであって、かつＨＤＬを上昇させることのできるものが求められている。 By the way, since it is more important to prevent arteriosclerosis by daily diet than to treat it, there is a need for something that can be taken in daily life and can increase HDL. It has been.

本発明者は、食後の血中中性脂肪の上昇を抑制することが知られているジアシルグリセロールに着目し、その血中ＨＤＬコレステロール量に与える影響について検討してきたところ、ジアシルグリセロールが優れたＨＤＬコレステロール上昇作用を有し、日常生活において摂取の容易な健康指向食品や医薬として有用であることを見出した。 The present inventor has focused on diacylglycerol, which is known to suppress an increase in blood neutral fat after meal, and has examined the effect on the amount of HDL cholesterol in blood. It has been found that it has a cholesterol-elevating action and is useful as a health-oriented food or medicine that can be easily taken in daily life.

すなわち、本発明は、ジアシルグリセロールを有効成分とするＨＤＬコレステロール上昇剤を提供するものである。 That is, the present invention provides an HDL cholesterol raising agent containing diacylglycerol as an active ingredient.

ジアシルグリセロール又はこれを含む油脂組成物を日常の食用油脂として摂取すれば、血中のＨＤＬコレステロールが上昇するため、動脈硬化症、ひいては種々の成人病の予防が可能となる。 If diacylglycerol or an oil / fat composition containing the same is taken as a daily edible oil / fat, HDL cholesterol in the blood rises, so that arteriosclerosis and thus various adult diseases can be prevented.

本発明に用いられるジアシルグリセロールの構成脂肪酸は、炭素数８〜２４、特に１６〜２２であることが好ましい。全構成脂肪酸中不飽和脂肪酸を７０重量％（以下単に％で示す）以上とすることが望ましい。更に、全構成脂肪酸中不飽和脂肪酸を７０％以上、かつω３系高度不飽和脂肪酸が１５％以上であるジアシルグリセロールがより好ましい。特にＨＤＬコレステロール上昇効果をより高めるという点から、（シス型不飽和脂肪酸量）／（飽和脂肪酸量＋トランス型不飽和脂肪酸量）〔（シス）／（トランス＋飽和）重量比〕≧６の範囲が好ましい。より好ましい重量比〔（シス）／（トランス＋飽和）〕は、８以上であり、更に好ましくは９以上である。また、ジアシルグリセロールの構成脂肪酸のうち、トランス型不飽和脂肪酸含量は５％以下が特に好ましく、飽和脂肪酸含量も５％以下が特に好ましい。ここで、シス型不飽和脂肪酸としては、オレイン酸、α−リノール酸、α−リノレン酸、シス−ジホモγ−リノレン酸、シス−アラキドン酸、シス−エイコサペンタエン酸、シス−ドコサヘキサエン酸などが挙げられる。またトランス型不飽和脂肪酸としては上記不飽和脂肪酸のトランス型が挙げられる。飽和脂肪酸としては、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸等が挙げられる。 The constituent fatty acid of diacylglycerol used in the present invention preferably has 8 to 24 carbon atoms, particularly 16 to 22 carbon atoms. It is desirable that the unsaturated fatty acid in all the constituent fatty acids is 70% by weight (hereinafter simply referred to as%) or more. Further, diacylglycerol having 70% or more of unsaturated fatty acids in all constituent fatty acids and 15% or more of ω3 highly unsaturated fatty acids is more preferable. In particular, in order to further enhance the effect of raising HDL cholesterol, the range of (cis-unsaturated fatty acid amount) / (saturated fatty acid amount + trans-type unsaturated fatty acid amount) [(cis) / (trans + saturated) weight ratio] ≧ 6 Is preferred. A more preferable weight ratio [(cis) / (trans + saturated)] is 8 or more, and further preferably 9 or more. Of the constituent fatty acids of diacylglycerol, the trans unsaturated fatty acid content is particularly preferably 5% or less, and the saturated fatty acid content is particularly preferably 5% or less. Here, examples of the cis-type unsaturated fatty acid include oleic acid, α-linoleic acid, α-linolenic acid, cis-dihomoγ-linolenic acid, cis-arachidonic acid, cis-eicosapentaenoic acid, cis-docosahexaenoic acid, and the like. It is done. Examples of the trans unsaturated fatty acid include the trans unsaturated fatty acid. Examples of saturated fatty acids include palmitic acid, stearic acid, arachidic acid and the like.

ジアシルグリセロールは、例えば上記目的の構成脂肪酸を有する油脂とグリセリンとをエステル交換反応に付すか、あるいは目的の構成脂肪酸又はそのエステルとグリセリンとの混合物にリパーゼを作用させてエステル化反応を行うことにより製造される。反応中の異性化を防止するうえで、リパーゼを用いたエステル化反応がより好ましい。また、リパーゼを用いたエステル化反応によっても、反応終了後精製手段における異性化を防止するため、精製手段も脂肪酸の異性化が生起しないような穏和な条件で行うのが好ましい。 For example, diacylglycerol is obtained by subjecting an oil having the above-mentioned target constituent fatty acid and glycerin to a transesterification reaction, or by causing a lipase to act on a target constituent fatty acid or a mixture of the ester and glycerin to perform an esterification reaction. Manufactured. In order to prevent isomerization during the reaction, an esterification reaction using lipase is more preferable. Also, in order to prevent isomerization in the purification means after completion of the reaction by the esterification reaction using lipase, the purification means is preferably performed under mild conditions so that fatty acid isomerization does not occur.

上記の方法により得られる組成物は通常、ジアシルグリセロールを含有する油脂組成物である。本発明においては、このようなジアシルグリセロールを含有する油脂組成物を用いるのが好ましい。
このような油脂組成物としては、血中中性脂肪の上昇抑制効果及びＨＤＬコレステロール上昇作用の点から、ジアシルグリセロールを３５％以上、５０％以上、また６０％以上、特に８０％以上含有するものが好ましい。 The composition obtained by the above method is usually an oil or fat composition containing diacylglycerol. In the present invention, it is preferable to use an oil or fat composition containing such a diacylglycerol.
Such an oil / fat composition contains 35% or more, 50% or more, 60% or more, particularly 80% or more of diacylglycerol from the viewpoint of blood neutral fat elevation-inhibiting effect and HDL cholesterol raising effect. Is preferred.

植物ステロールはコレステロール低下効果を有する成分であり、通常の植物油に０．０５〜１．２％程度含まれている。従って、前記の油脂組成物において、通常の植物油と同等のコレステロール低下効果を得るためには植物ステロール含量は０．０５％以上、特に０．３％以上が好ましい。ジアシルグリセロールを含む油脂組成物中の植物ステロール含量は、その製造法によって異なる。例えば、一般に市販されている蒸留して得られた脂肪酸を原料として用いた場合には、組成物中の植物ステロール量は低下してしまう。このような場合には植物ステロールを０．０５％以上になるように添加するのが好ましい。また植物ステロール含量の上限は特に限定されない。通常の植物油と同等のコレステロール低下を目的とする場合には０．０５〜１．２％の範囲にあればよく、通常の植物油以上のコレステロール低下を目的とする場合には１．２％以上添加してもよい。ここで植物ステロールとしては、例えばα−シトステロール、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、α−シトスタノール、β−シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール等のフリー体、及びこれらの脂肪酸エステル、フェルラ酸エステル、桂皮酸エステル等のエステル体が挙げられる。 Plant sterol is a component having a cholesterol-lowering effect, and is contained in an amount of about 0.05 to 1.2% in ordinary vegetable oil. Therefore, in the oil and fat composition, the plant sterol content is preferably 0.05% or more, particularly 0.3% or more in order to obtain a cholesterol lowering effect equivalent to that of normal vegetable oil. The plant sterol content in the oil and fat composition containing diacylglycerol varies depending on the production method. For example, when a fatty acid obtained by distillation that is generally commercially available is used as a raw material, the amount of plant sterol in the composition is reduced. In such a case, it is preferable to add plant sterol so that it may become 0.05% or more. Moreover, the upper limit of plant sterol content is not specifically limited. In the case of aiming at lowering cholesterol equivalent to that of ordinary vegetable oil, it may be in the range of 0.05 to 1.2%, and in case of aiming at lowering cholesterol above ordinary vegetable oil, 1.2% or more is added May be. Examples of plant sterols include free forms such as α-sitosterol, β-sitosterol, stigmasterol, campesterol, α-sitostanol, β-sitostanol, stigmasteranol, campestanol, and cycloartenol, and the like. And fatty acid esters, ferulic acid esters, cinnamic acid esters and the like.

前記油脂組成物に含まれる他の成分は、トリアシルグリセロール及びモノアシルグリセロールである。モノアシルグリセロール含量は２％以下、特に１．５％以下であるのが好ましい。残部はほとんどがトリアシルグリセロールである。 Other components contained in the oil and fat composition are triacylglycerol and monoacylglycerol. The monoacylglycerol content is preferably 2% or less, particularly preferably 1.5% or less. The balance is mostly triacylglycerol.

後記試験例に示す如く、ジアシルグリセロール及びこれを含む油脂組成物は、優れた血中ＨＤＬコレステロール上昇作用を有し、かつ日常摂取しやすいという特性を有することから血中ＨＤＬコレステロール上昇を目的とした健康指向の食品として、また医薬として有用である。 As shown in the test examples described later, diacylglycerol and an oil / fat composition containing the same have an excellent blood HDL cholesterol increasing action and a characteristic that it is easy to ingest daily, so that the purpose is to increase blood HDL cholesterol. It is useful as a health-oriented food and as a medicine.

本発明のＨＤＬコレステロール上昇剤には、通常の油脂組成物に含まれる成分、例えばトコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ステアレート、ＢＨＴ、ＢＨＡ、リン脂質等の抗酸化剤、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド等の乳化剤等を配合してもよい。 The HDL cholesterol-elevating agent of the present invention includes components contained in ordinary oil and fat compositions such as tocopherol, ascorbyl palmitate, ascorbic acid stearate, BHT, BHA, phospholipid and other antioxidants, sucrose fatty acid esters, poly Emulsifiers such as glycerin fatty acid ester and organic acid monoglyceride may be blended.

また、通常ジアシルグリセロールでは同じ脂肪酸組成のトリアシルグリセロールと比較して融点上昇が生じるが、上記の組成物では常温で液状となり、食用油として広く使用できるという利点もある。従って、本発明のＨＤＬコレステロール上昇剤は、調理油及び種々の油脂加工食品として好適に使用することができる。加工食品の例としてはドリンク、デザート、アイスクリーム、ドレッシング、トッピング、マヨネーズ等の水中油型油脂加工食品；マーガリン、スプレッド等の油中水型油脂加工食品；ピーナッツバター、フライング、ベーキングショートニング等の加工油脂食品；ポテトチップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、チョコレート等の加工食品；ベーカリーミックス；加工肉製品；冷凍アントレ；冷凍食品等に利用することができる。また、カプセル、錠剤等の形態でも利用可能である。
本発明のＨＤＬコレステロール上昇剤の１日摂取量は、ジアシルグリセロールとして１〜２５ｇ、更に５〜２０ｇ、特に６〜１５ｇが好ましい。 In addition, although diacylglycerol usually has a higher melting point than triacylglycerol having the same fatty acid composition, the above composition has the advantage that it becomes liquid at room temperature and can be widely used as edible oil. Therefore, the HDL cholesterol raising agent of this invention can be used conveniently as cooking oil and various oil-fat processed foods. Examples of processed foods include oil-in-water processed foods such as drinks, desserts, ice creams, dressings, toppings and mayonnaise; processed water-in-oil processed foods such as margarine and spreads; processed peanut butter, flying, baking shortenings, etc. Oil and fat foods; processed foods such as potato chips, snacks, cakes, cookies, pies, breads, and chocolates; bakery mixes; processed meat products; frozen entrées; It can also be used in the form of capsules, tablets and the like.
The daily intake of the HDL cholesterol raising agent of the present invention is preferably 1 to 25 g, more preferably 5 to 20 g, particularly 6 to 15 g as diacylglycerol.

実施例１
トランス酸含量０．８％である市販大豆油を加水分解して得た脂肪酸をウインタリングにより飽和脂肪酸を低減させた後、市販の固定化１，３位選択リパーゼ（Lipozyme ３Ａ、ノボインダストリーＡ．Ｓ．社製）を触媒とし、この脂肪酸とグリセリンを４０℃で反応させた。リパーゼ製剤を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、常法により精製して油脂組成物Ａを得た。 Example 1
After reducing saturated fatty acid by wintering fatty acid obtained by hydrolysis of commercial soybean oil having a trans acid content of 0.8%, commercially available immobilized 1,3-position selective lipase (Lipozyme 3A, Novo Industry A. S. Co.) was used as a catalyst, and this fatty acid and glycerin were reacted at 40 ° C. After the lipase preparation was filtered off, the reaction finished product was subjected to molecular distillation and purified by a conventional method to obtain an oil and fat composition A.

実施例２
トランス酸含量０．６％である市販ナタネ油を加水分解して得た脂肪酸を市販の固定化１，３位選択リパーゼを触媒としグリセリンと４０℃で反応させた。リパーゼ製剤を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、常法により精製し、油脂組成物Ｂを得た。 Example 2
Fatty acids obtained by hydrolyzing commercial rapeseed oil having a trans acid content of 0.6% were reacted with glycerin at 40 ° C. using commercially available immobilized 1,3-position selective lipase as a catalyst. After the lipase preparation was filtered off, the reaction finished product was subjected to molecular distillation and purified by a conventional method to obtain an oil and fat composition B.

実施例３
トランス酸含量２．８％である市販ナタネ油を加水分解して得た脂肪酸を市販の固定化１，３位選択リパーゼを触媒としグリセリンと４０℃で反応させた。リパーゼ製剤を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、常法により精製して油脂組成物Ｃを得た。 Example 3
A fatty acid obtained by hydrolyzing commercially available rapeseed oil having a trans acid content of 2.8% was reacted with glycerin at 40 ° C. using a commercially available immobilized 1,3-position selective lipase as a catalyst. After filtering the lipase preparation, the reaction finished product was subjected to molecular distillation and purified by a conventional method to obtain an oil and fat composition C.

実施例４
市販ＤＨＡ高含有油とグリセリンを混合し、アルカリ触媒（ナトリウムメトキサイド）を触媒とし、減圧下１００℃でエステル交換反応を行った。触媒を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、常法により精製して油脂組成物Ｄを得た。 Example 4
Commercially available DHA-rich oil and glycerin were mixed, and an ester exchange reaction was performed at 100 ° C. under reduced pressure using an alkali catalyst (sodium methoxide) as a catalyst. After the catalyst was filtered off, the reaction finished product was subjected to molecular distillation and purified by a conventional method to obtain an oil and fat composition D.

実施例１〜４及び大豆油（比較例１）のグリセリド組成及びジアシルグリセロールの構成脂肪酸を表１及び表２に示す。 Tables 1 and 2 show the glyceride composition of Examples 1 to 4 and soybean oil (Comparative Example 1) and the constituent fatty acids of diacylglycerol.

〔グリセリド分布の測定〕
油脂をシリル化剤（関東化学製、シリル化剤ＴＨ）にてシリル化した後、キャピラリーカラム（Ｊ＆Ｗ社製、ＤＢＴＭ−１）を用い、ガスクロマトグラフィーにて分析した。
〔ジアシルグリセロールの構成脂肪酸分布〕
カラムクロマトグラフ（和光純薬工業社製、ワコーゲルＣ−２００とヘキサンでトリグリセリド画分を落とした後、ヘキサン／エーテル＝７０／３０にてジアシルグリセロール画分を得た）により油脂中のジアシルグリセロール画分を集め、常法によりメチルエステル化後、キャピラリーカラム（クロムパック社製、ＣＰ−ＳＩＬ８８）を用い、ガスクロマトグラフィーにて分析した。 (Measurement of glyceride distribution)
The oil and fat were silylated with a silylating agent (manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd., silylating agent TH), and then analyzed by gas chromatography using a capillary column (manufactured by J & W, DBTM-1).
[Distribution of constituent fatty acids of diacylglycerol]
Diacylglycerol fraction in fats and oils by column chromatograph (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Wakogel C-200 and triglyceride fraction was removed with hexane, and then diacylglycerol fraction was obtained with hexane / ether = 70/30). The fraction was collected and methyl esterified by a conventional method, and then analyzed by gas chromatography using a capillary column (CP-SIL88, manufactured by Chrome Pack).

試験例１
各油脂組成物を、ふだん使用している食用油に置き換えて、３ケ月間使用した。その際の１日の摂取量は１２．５ｇであった。各試験は、総コレステロールが高めの成人男女１０名で行った。実施例及び比較例の総コレステロール及びＨＤＬコレステロールへ及ぼす効果を、表３に示した。初期の値を１００とした場合の相対値を示した。 Test example 1
Each fat composition was used for 3 months, replacing the edible oil normally used. The daily intake at that time was 12.5 g. Each test was conducted with 10 adult men and women with high total cholesterol. Table 3 shows the effects of Examples and Comparative Examples on total cholesterol and HDL cholesterol. The relative value when the initial value is 100 is shown.

Claims

Of the constituent fatty acids of diacylglycerol, 35% by weight or more of diacylglycerol having a (cis-type unsaturated fatty acid amount) / (saturated fatty acid amount + trans-type unsaturated fatty acid amount) of 6 or more, and 0.05% by weight of plant sterols The HDL cholesterol raiser which uses the fat and oil composition containing the above as an active ingredient.

The HDL cholesterol-elevating drug according to claim 1, wherein the content of trans-unsaturated fatty acid in the constituent fatty acid of diacylglycerol is 5% by weight or less.