JP2007230872A - Skin care preparation - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a skin care preparation that contains octylmethoxycinnamate and alleviates skin irritation of sunscreen cosmetic. <P>SOLUTION: The skin care preparation comprises octylmethoxycinnamate and 6-aminohexanoic acid. The sunscreen cosmetic comprises octylmethoxycinnamate and 6-aminohexanoic acid. <P>COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT

Description

本発明は刺激緩和効果を有する皮膚外用剤に関する。さらに詳しくは、オクチルメトキシシンナメートを含有する皮膚外用剤に、6−アミノヘキサノン酸を配合して、オクチルメトキシシンナメートの皮膚刺激を緩和した皮膚外用剤に関する。   The present invention relates to an external preparation for skin having a stimulating effect. More specifically, the present invention relates to a skin external preparation in which 6-aminohexanoic acid is blended with a skin external preparation containing octylmethoxycinnamate to reduce the skin irritation of octylmethoxycinnamate.

紫外線吸収剤は日焼け止め化粧料を始めとする皮膚外用剤に配合されている。紫外線吸収剤にはオクチルメトキシシンナメートが配合されることが多い(特許文献1)。   Ultraviolet absorbers are blended in skin external preparations such as sunscreen cosmetics. In many cases, octyl methoxycinnamate is blended in the ultraviolet absorber (Patent Document 1).

一方、日焼け止め化粧料中のオクチルメトキシシンナメートは敏感肌の使用者が刺激を感じる場合がある。
そのため、その刺激を緩和する方法が強く求められていた(特許文献2〜5)。例えば特許文献2にはポリエチレングリコールの配合により、特許文献3にはポリプロピレングリコールやポリブチレングリコールの配合により、特許文献4にはポリプロピレングリコールジメチルエーテルの配合により、特許文献5にはポリオキシエチレンメチルグルコシドやポリプロピレンメチルグルコシドの配合により、オクチルメトキシシンナメートの皮膚刺激を緩和する皮膚外用剤が記載されている。
On the other hand, octyl methoxycinnamate in sunscreen cosmetics may cause irritation to users of sensitive skin.
Therefore, a method for alleviating the stimulus has been strongly demanded (Patent Documents 2 to 5). For example, Patent Document 2 includes polyethylene glycol, Patent Document 3 includes polypropylene glycol and polybutylene glycol, Patent Document 4 includes polypropylene glycol dimethyl ether, Patent Document 5 includes polyoxyethylene methyl glucoside, A topical skin preparation that relieves the skin irritation of octyl methoxycinnamate by blending polypropylene methyl glucoside is described.

特開平7−267842号公報JP-A-7-267842 特開2002−212024号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2002-212024 特開2002−284622号公報JP 2002-284622 A 特開2003−206214号公報JP 2003-206214 A 特開2004−123543号公報JP 2004-123543 A

本発明者は上述の観点から低刺激性の日焼け止め化粧料を得るべく、紫外線吸収剤として有用なオクチルメトキシシンナメートの刺激緩和方法について鋭意研究を続けた結果、6−アミノヘキサノン酸がオクチルメトキシシンナメートの有効な刺激緩和剤として機能することを見出し本発明を完成するに至った。   From the above viewpoint, the present inventor has conducted earnest research on a method for mitigating irritation of octylmethoxycinnamate useful as an ultraviolet absorber in order to obtain a low irritation sunscreen cosmetic. The inventors have found that the cinnamate functions as an effective stimulant-relieving agent and completed the present invention.

すなわち、本発明は、オクチルメトキシシンナメートと6−アミノヘキサノン酸とを含有する皮膚外用剤を提供するものである。   That is, this invention provides the skin external preparation containing an octyl methoxycinnamate and 6-aminohexanoic acid.

また、本発明は、前記皮膚外用剤が日焼け止め化粧料である上記の皮膚外用剤を提供するものである。   Moreover, this invention provides said skin external preparation whose said skin external preparation is sunscreen cosmetics.

本発明によれば、オクチルメトキシシンナメートの皮膚刺激を緩和する皮膚外用剤を提供できる。一定量のオクチルメトキシシンナメートを配合する日焼け止め化粧料にとって特に有用な技術となる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the skin external preparation which relieves the skin irritation of octyl methoxycinnamate can be provided. This is a particularly useful technique for sunscreen cosmetics containing a certain amount of octyl methoxycinnamate.

以下、本発明を詳述する。   The present invention is described in detail below.

本発明の皮膚外用剤には紫外線吸収剤としてオクチルメトキシシンナメートが配合される。オクチルメトキシシンナメートは多くの市販品があり、それらの市販品を利用できる。例えば、パルソールMCXの商品名(ジボタン社)で市販されている。   Octylmethoxycinnamate is blended in the external preparation for skin of the present invention as an ultraviolet absorber. Octyl methoxycinnamate has many commercial products, and those commercial products can be used. For example, it is marketed under the trade name of Pulsol MCX (Gibutton Corporation).

オクチルメトキシシンナメートの配合量は、皮膚外用剤の製品設計において目的とするSPF値に応じ適宜決定される。通常、1.0〜15質量%程度が配合され、好ましくは
2.0〜10.0質量%、さらに好ましくは3.0〜8.0質量%である。
The blending amount of octyl methoxycinnamate is appropriately determined according to the target SPF value in the product design of the external preparation for skin. Usually, about 1.0-15 mass% is mix | blended, Preferably it is 2.0-10.0 mass%, More preferably, it is 3.0-8.0 mass%.

本発明に用いる6−アミノヘキサノン酸は下記構造式で示される公知の化合物である。本発明の皮膚外用剤においては、6−アミノヘキサノン酸はオクチルメトキシシンナメートの皮膚刺激緩和剤として配合される。

Figure 2007230872
6-Aminohexanoic acid used in the present invention is a known compound represented by the following structural formula. In the external preparation for skin of the present invention, 6-aminohexanoic acid is blended as a skin irritation relieving agent for octylmethoxycinnamate.
Figure 2007230872

6−アミノヘキサノン酸の配合量は、オクチルメトキシシンナメートの配合量に応じて適宜決定されるが、通常、1.0〜10質量%程度が配合され、好ましくは3.0〜5.0質量%である。   The amount of 6-aminohexanoic acid is appropriately determined according to the amount of octyl methoxycinnamate, but is usually about 1.0 to 10% by mass, preferably 3.0 to 5.0% by mass. %.

本発明の皮膚外用剤には上記必須成分の他に酸化チタン及び/又は酸化亜鉛の粉末を含有することが好ましい。これらは紫外線散乱剤として機能するため、特に日焼け止め化粧料にオクチルメトキシシンナメートとともに配合されることが多く、これらの粉末はオクチルメトキシシンナメートの刺激を増強させる作用があると考えられるので、本発明の有用性が増大する。   The external preparation for skin of the present invention preferably contains titanium oxide and / or zinc oxide powder in addition to the above essential components. Since these function as ultraviolet light scattering agents, they are often blended with octyl methoxycinnamate, especially in sunscreen cosmetics, and these powders are thought to have an effect of enhancing the stimulation of octyl methoxycinnamate. The usefulness of the invention is increased.

酸化チタン及び/又は酸化亜鉛粉末は化粧料に通常配合される市販品の粉末が使用できる。上記粉末は、通常、針状、紡錘状、球状、粒状の粉末が使用される。また、粒子径が0.1μm以下の微粒子粉末が好ましい。また、メチルハイドロジェンポリシロキサンやシランカップリング剤などのシリコーン処理;金属石鹸処理;パーフルオロアルキルリン酸ジエタノールアミン塩やパーフルオロアルキルシラン等のフッ素処理、デキストリン脂肪酸エステル処理等により、疎水化処理した上記粉末も好ましい。   As the titanium oxide and / or zinc oxide powder, a commercially available powder usually blended in cosmetics can be used. As the powder, needle-like, spindle-like, spherical and granular powders are usually used. A fine particle powder having a particle size of 0.1 μm or less is preferred. In addition, silicone treatment such as methylhydrogenpolysiloxane and silane coupling agent; metal soap treatment; fluorine treatment such as perfluoroalkyl phosphate diethanolamine salt and perfluoroalkylsilane, dextrin fatty acid ester treatment, etc. A powder is also preferred.

上記粉末の配合量は特に限定されない。皮膚外用剤全量に対して、通常1.0〜40質量%の範囲で適宜決定される。日焼け止め化粧料においては、目的とするSPF値、使用性及び安定性の観点から、化粧料全量に対して3.0〜25質量%が好ましい。   The blending amount of the powder is not particularly limited. It is appropriately determined in the range of usually 1.0 to 40% by mass with respect to the total amount of the external preparation for skin. In sunscreen cosmetics, 3.0-25 mass% is preferable with respect to cosmetics whole quantity from a viewpoint of the target SPF value, usability, and stability.

本発明の皮膚外用剤は、上記成分を、皮膚外用剤の製剤成分(例えば、油分、水、エタノール、保湿剤、界面活性剤、増粘剤、金属封鎖剤、薬剤、色素、香料)に配合し、目的の剤型に応じて、常法により製造される。   In the external preparation for skin of the present invention, the above components are blended with the preparation components of the external preparation for skin (for example, oil, water, ethanol, moisturizer, surfactant, thickener, sequestering agent, drug, pigment, and fragrance). However, it is produced by a conventional method according to the target dosage form.

本発明の皮膚外用剤の剤型は限定されない。例えば、液状、乳液状、ゲル状、ペースト状、クリーム状がある。本発明の皮膚外用剤は日焼け止め化粧料として好ましく使用されるが、その製品形態は制限されない。日焼け止め化粧料とは紫外線から皮膚を保護する化粧料を意味する。   The dosage form of the external preparation for skin of the present invention is not limited. For example, there are liquid, emulsion, gel, paste, and cream. The external preparation for skin of the present invention is preferably used as a sunscreen cosmetic, but its product form is not limited. Sunscreen cosmetics mean cosmetics that protect the skin from ultraviolet rays.

実施例により本発明を具体的に説明する。配合量は質量%である。皮膚刺激は下記の試験により評価した。   The present invention will be specifically described with reference to examples. A compounding quantity is the mass%. Skin irritation was evaluated by the following test.

「連続皮膚刺激試験」
試験方法:
1.被験液0.05mlをモルモットの背部2×2cmに塗布(1回目塗布)する。
2.24時間後に2回目の塗布を行う。
3.さらに24時間後に3回目の塗布を行う。
評価方法:
2回目及び3回目の塗布前及び3回目塗布後24時間後に、紅斑,浮腫等の皮膚反応を肉眼で観察する。評価は以下の基準で行い、3回の評点の平均値を皮膚刺激スコアとする。
"Continuous skin irritation test"
Test method:
1. 0.05 ml of the test solution is applied to the back 2 × 2 cm of the guinea pig (first application).
2. After 24 hours, apply a second time.
3. After a further 24 hours, a third application is performed.
Evaluation methods:
Skin reactions such as erythema and edema are observed with the naked eye before the second and third application and 24 hours after the third application. Evaluation is performed according to the following criteria, and the average value of the three scores is used as the skin irritation score.

皮膚反応の評価基準
皮膚反応の程度 評点
紅斑が全く認められないもの 0
わずかな紅斑が認められるもの 1
明らかな紅斑がみとめられるもの 2
強紅斑あるいはわずかな浮腫,痂皮がみとめられるもの 3
明らかな浮腫,痂皮が認められるもの 4
Evaluation criteria for skin reaction Degree of skin reaction Score No erythema observed 0
Slight erythema is observed 1
Obvious erythema 2
Sick erythema or slight edema, crusts 3
Obvious edema and crusts 4

「表1」に示す成分を混合し皮膚外用剤(サンスクリーン)を調製した。この皮膚外用剤を試験液として上記試験を行って刺激性を評価した。なお、オクチルメトキシシンナメートの配合量は、7.5質量%である。なお、比較例1は実施例1にて6−アミノヘキサノン酸を配合しない処方、比較例2〜4は6−アミノヘキサノン酸に代えて、代表的な抗炎症剤を配合した処方である。   The components shown in “Table 1” were mixed to prepare a skin external preparation (sunscreen). The above test was conducted using this external preparation for skin as a test solution to evaluate irritation. In addition, the compounding quantity of octyl methoxycinnamate is 7.5 mass%. In addition, the comparative example 1 is the prescription which does not mix | blend 6-aminohexanoic acid in Example 1, and the comparative examples 2-4 are the prescriptions which replaced with 6-aminohexanoic acid and mix | blended the typical anti-inflammatory agent.

[表1]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例1 比較例1 比較例2 比較例3 比較例4
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
6−アミノヘキサノン酸 3.0 − − − −
インドメタシン − − 1.0 − −
イブプロフェンピコナール − − − 5.0 −
ピロキシカム − − − − 0.5
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
<共通処方>
オクチルメトキシシンナメート 7.5
二酸化チタン 5.0
デカメチルシクロペンタシロキサン 30.0
有機変性モンモリロナイト 0.8
1,3−ブチレングリコール 5.0
精製水 残 余
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(製法)各成分を攪拌混合し、サンスクリーンを得る。
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 1]
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Example 1 Comparative Example 1 Comparative Example 2 Comparative Example 3 Comparative Example 4
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
6-Aminohexanoic acid 3.0----
Indomethacin--1.0--
Ibuprofen piconal---5.0-
Piroxicam----0.5
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
<Common prescription>
Octyl methoxycinnamate 7.5
Titanium dioxide 5.0
Decamethylcyclopentasiloxane 30.0
Organically modified montmorillonite 0.8
1,3-butylene glycol 5.0
Purified water residue ――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(Manufacturing method) Each component is stirred and mixed to obtain a sunscreen.
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――

結果を図1に示す。この結果より、オクチルメトキシシンナメートの皮膚刺激は代表的な抗炎症剤を配合しても緩和されなかったが(比較例2〜4)、6−アミノヘキサノン酸を配合すると顕著に皮膚刺激緩和効果が認められた。図1の連続皮膚刺激スコアは、実施例1が0.7、比較例1が1.1、比較例2及び3が1.2、比較例4が1.0である。   The results are shown in FIG. From this result, the skin irritation of octyl methoxycinnamate was not alleviated even when a typical anti-inflammatory agent was added (Comparative Examples 2 to 4), but when 6-aminohexanoic acid was added, the skin irritation was remarkably reduced. Was recognized. The continuous skin irritation score of FIG. 1 is 0.7 for Example 1, 1.1 for Comparative Example 1, 1.2 for Comparative Examples 2 and 3, and 1.0 for Comparative Example 4.

以下に、本発明のその他の実施例を挙げる。いずれも刺激緩和効果を有し、使用感に優れた皮膚外用剤である。   Other examples of the present invention will be given below. All of them are external preparations for skin that have an irritation mitigating effect and have an excellent feeling of use.

実施例2 サンスクリーン
オクチルメトキシシンナメート 7.5
6−アミノヘキサノン酸 3.0
ポリプロピレングリコール1000 2.0
t−ブチルメトキシジベンゾイルメタン 0.1
二酸化チタン 5.0
デカメチルシクロペンタシロキサン 30.0
POE・メチルポリシロキサン共重合体 3.0
有機変性モンモリロナイト 0.8
1,3−ブチレングリコール 5.0
防腐剤 適量
香料 適量
精製水 残余
(製法)各成分を攪拌混合し、サンスクリーンを得る。
Example 2 Sunscreen Octylmethoxycinnamate 7.5
6-aminohexanoic acid 3.0
Polypropylene glycol 1000 2.0
t-Butylmethoxydibenzoylmethane 0.1
Titanium dioxide 5.0
Decamethylcyclopentasiloxane 30.0
POE / methylpolysiloxane copolymer 3.0
Organically modified montmorillonite 0.8
1,3-butylene glycol 5.0
Preservative Appropriate amount of perfume Appropriate amount of purified water Remaining (Production method) Stir and mix each component to obtain a sunscreen.

実施例3 化粧水
A オクチルメトキシシンナメート 1.0
テトラオクタン酸ペンタエリスリチル 1.0
ポリオキシエチレン(20)オレイルアルコールエーテル
0.5
エタノール 60.0
香料 適量
防腐剤 適量
B ソルビット 2.0
ジプロピレングリコール 6.0
6−アミノヘキサノン酸 1.0
乳酸 0.1
クエン酸 0.1
クエン酸ナトリウム 0.05
ヒドロキシメトキシベンゾフェノン
スルホン酸ナトリウム 適量
エデト酸三ナトリウム 適量
精製水 残余
(製法)Bを混合して調整する。別にエタノールにAのほかの成分を溶解してAを調整し、これをBに加えて可溶化し、ろ過して化粧水を得る。
Example 3 Lotion A Octylmethoxycinnamate 1.0
Pentaerythrityl tetraoctanoate 1.0
Polyoxyethylene (20) oleyl alcohol ether
0.5
Ethanol 60.0
Perfume appropriate amount Preservative appropriate amount B sorbit 2.0
Dipropylene glycol 6.0
6-aminohexanoic acid 1.0
Lactic acid 0.1
Citric acid 0.1
Sodium citrate 0.05
Hydroxymethoxybenzophenone Sodium sulfonate appropriate amount Trisodium edetate appropriate amount Purified water The remainder (production method) B is mixed and adjusted. Separately, other components of A are dissolved in ethanol to prepare A, and this is added to B to solubilize, and filtered to obtain a lotion.

実施例4 日焼け止め乳化ファンデーション
A 精製水 52.0
6−アミノヘキサノン酸 5.0
エタノール 7.0
B タルク 7.0
二酸化チタン 10.0
酸化亜鉛 2.0
無水ケイ酸 2.0
ナイロンパウダー 4.0
着色顔料 2.0
C オクチルメトキシシンナメート 15.0
テトラオクタン酸ペンタエリスリチル 4.0
オクタメチルシクロテトラシロキサン 10.0
ロジンペンタエリスリットエステル 1.5
ジイソオクタン酸ネオペンチルグリコール 5.0
トリイソオクタン酸グリセリン 2.0
ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン
1.5
トリメチルシロキシケイ酸樹脂 5.0
(製法)Aを攪拌後、十分に混合粉砕されたBを添加し、ホモミキサー処理する。Cを溶解後これに加えホモミキサー処理し、日焼け止め乳化ファンデーションを得る。
Example 4 Sunscreen Emulsification Foundation A Purified Water 52.0
6-aminohexanoic acid 5.0
Ethanol 7.0
B Talc 7.0
Titanium dioxide 10.0
Zinc oxide 2.0
Silica anhydride 2.0
Nylon powder 4.0
Color pigment 2.0
C octyl methoxycinnamate 15.0
Pentaerythrityl tetraoctanoate 4.0
Octamethylcyclotetrasiloxane 10.0
Rosin pentaerythlit ester 1.5
Neopentyl glycol diisooctanoate 5.0
Glycerin triisooctanoate 2.0
Polyoxyethylene-modified dimethylpolysiloxane
1.5
Trimethylsiloxysilicate resin 5.0
(Manufacturing method) After stirring A, B sufficiently mixed and pulverized is added and homomixed. After dissolving C, it is added to this and subjected to a homomixer treatment to obtain a sunscreen emulsified foundation.

実施例5 乳液
A ステアリン酸 2.0
セチルアルコール 0.5
流動パラフィン 10.0
ポリオキシエチレン(10)オレイン酸エステル
1.0
ソルビタントリオレート 1.0
オクチルメトキシシンナメート 3.0
6−アミノヘキサノン酸 0.5
テトラオクタン酸ペンタエリスリチル 1.5
ミリスチン酸イソプロピル 2.0
シリカ 3.0
防腐剤 適量
香料 適量
B ジプレングリコール 5.0
DMPPG2000 5.0
トリエタノールアミン 1.0
ヘクトライト 1.0
クエン酸 0.2
エタノール 55.0
精製水 残余
(製法)Bを調整し、70℃に保つ。Aの成分を混合し、加熱融解して70℃に保つ。BにAを加えてホモミキサーで均一に乳化、攪拌しながら急冷し、乳液を得る。
Example 5 Latex A Stearic Acid 2.0
Cetyl alcohol 0.5
Liquid paraffin 10.0
Polyoxyethylene (10) oleate
1.0
Sorbitan triolate 1.0
Octyl methoxycinnamate 3.0
6-aminohexanoic acid 0.5
Pentaerythrityl tetraoctanoate 1.5
Isopropyl myristate 2.0
Silica 3.0
Preservative Appropriate amount Fragrance Appropriate amount B Diplene glycol 5.0
DMPPG2000 5.0
Triethanolamine 1.0
Hectorite 1.0
Citric acid 0.2
Ethanol 55.0
Purified water Residue (Preparation) B is adjusted and kept at 70 ° C. The ingredients of A are mixed, heated and melted and kept at 70 ° C. A is added to B and uniformly emulsified with a homomixer and rapidly cooled with stirring to obtain an emulsion.

実施例6 日焼け止めヘアージェル
A カーボポール940 0.6
B 精製水 68.0
C トリエタノールアミン 0.1
D エタノール 14.0
オクチルメトキシシンナメート 7.5
6−アミノヘキサノン酸 2.5
アクリル酸メトキシエチル/アクリル酸ヒドロキシ
エチル/アクリル酸ブチル共重合体 1.0
ポリエチレングリコール 1.0
ジメチコーン共重合体 4.0
メチルパラベン 0.25
プロピルパラベン 0.05
香料 適量
(製法)AをBに攪拌溶解し、Cを加えた後、分散機にて分散する。これにDを加え、攪拌し、目的のヘアージェルを得る。
Example 6 Sunscreen Hair Gel A Carbopol 940 0.6
B Purified water 68.0
C Triethanolamine 0.1
D ethanol 14.0
Octyl methoxycinnamate 7.5
6-Aminohexanoic acid 2.5
Methoxyethyl acrylate / hydroxyethyl acrylate / butyl acrylate copolymer 1.0
Polyethylene glycol 1.0
Dimethicone copolymer 4.0
Methylparaben 0.25
Propylparaben 0.05
Fragrance Appropriate amount (production method) A is stirred and dissolved in B, C is added, and then dispersed in a disperser. D is added to this and stirred to obtain the desired hair gel.

本発明の皮膚外用剤は、オクチルメトキシシンナメートの皮膚刺激緩和効果に優れており、優れた使用感と日焼け止め効果とを有するものである。特に日焼け止め化粧料において有用性が高い。   The external preparation for skin of the present invention is excellent in the skin irritation mitigating effect of octylmethoxycinnamate, and has an excellent feeling of use and a sunscreen effect. Particularly useful in sunscreen cosmetics.

連続皮膚刺激試験結果を示すグラフである。It is a graph which shows a continuous skin irritation test result.

Claims (2)

オクチルメトキシシンナメートと6−アミノヘキサノン酸とを含有する皮膚外用剤。   An external preparation for skin containing octylmethoxycinnamate and 6-aminohexanoic acid. 前記皮膚外用剤が日焼け止め化粧料である請求項1記載の皮膚外用剤。
The skin external preparation according to claim 1, wherein the skin external preparation is a sunscreen cosmetic.
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