JP2007084458A - 1,8-naphthyridine derivative and organic electroluminescent element comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は電気エネルギーを光に変換して発光する発光素子および各種有機半導体デバイス等に用いることが可能な新規なヘテロ環化合物、すなわち、１，８−ナフチリジン誘導体およびそれを含有する有機電界発光素子に関する。 The present invention relates to a novel heterocyclic compound that can be used for a light emitting element that emits light by converting electric energy into light, and various organic semiconductor devices, that is, a 1,8-naphthyridine derivative and an organic electroluminescent element containing the same. About.
近年、様々な有機化合物が、種々の機能を有することが見いだされ、これを表示素子材料、記憶材料等に利用する研究が盛んに行われている。中でも、有機電界発光素子（有機ＥＬ素子；有機エレクトロルミネッセンス素子）は比較的低電圧で高輝度の発光が可能であることから特に注目を集めている。代表的な例として、有機化合物の蒸着で形成した有機薄膜からなる発光素子が良く知られている［非特許文献１］。この発光素子は、電子輸送兼発光材料であるトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）と正孔輸送材料である（トリアリールアミン化合物）を積層した構造からなり、これまでの単層型素子に比較して発光特性が大幅に向上している。 In recent years, various organic compounds have been found to have various functions, and research on using them as display element materials, memory materials and the like has been actively conducted. Among these, organic electroluminescence elements (organic EL elements; organic electroluminescence elements) are particularly attracting attention because they can emit light with a relatively low voltage and high luminance. As a typical example, a light-emitting element composed of an organic thin film formed by vapor deposition of an organic compound is well known [Non-Patent Document 1]. The light-emitting element, as an electron-transporting and light-emitting material tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum (Alq 3) is a hole transporting material consists structure obtained by stacking (triarylamine compound), monolayer far The light emission characteristics are significantly improved compared to the mold element.
しかしながら、有機電界発光素子を実用化する上で、素子の安定性、耐久性、発光輝度、発光効率、低電圧化等の解決すべき問題が数多く残されている。発光輝度、発光効率を向上させる手法として、例えばトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）層にクマリン誘導体等の蛍光性色素をドープする方法が知られている。この方法によって、ドープする色素を選択することにより所望の色の光を出すことができる。しかし、高輝度を得るために駆動電圧を高くしてしまうとＡｌｑ３からの発光が混入してしまい色純度が低下する問題が出てきてしまう。また、バソフェナントロリン、バソクプロイン（ＢＣＰ）等のホールブロック性を有する電子輸送材料を使用することにより発光効率を高める手法が知られているが、この種の材料を用いた発光素子は、高温保存時および連続発光時に素子の劣化が著しいことが問題となっている。この劣化原因は、おそらく材料の結晶性が非常に良く、ガラス転移点（Ｔｇ）が低いためであると推定される。 However, there are still many problems to be solved such as stability, durability, light emission luminance, light emission efficiency, and voltage reduction of the organic electroluminescence device in practical use. As a technique for improving the luminance and luminous efficiency, for example, a method of doping a tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum (Alq 3 ) layer with a fluorescent dye such as a coumarin derivative is known. By this method, light of a desired color can be emitted by selecting a dye to be doped. However, it would come out a problem that color purity would be the result in raising the drive voltage in order to obtain a high luminance emission from Alq 3 is mixed decreases. In addition, there is known a technique for increasing luminous efficiency by using an electron transport material having hole blocking properties such as bathophenanthroline and bathocuproine (BCP). However, a light-emitting element using this kind of material is used at high temperature storage. In addition, there is a problem that the element is significantly deteriorated during continuous light emission. The cause of this deterioration is presumably because the crystallinity of the material is very good and the glass transition point (Tg) is low.
一方、有機電界発光素子の駆動電圧の低電圧化については、陰極と電子輸送層の間にフッ化リチウムなどの陰極界面層を設けることによって、電子注入を容易にして低電圧化を図る方法が知られている。また、バソフェナントロリンからなる電子輸送層にナトリウムをドープすることによって低電圧化する方法が、最近、報告されている［非特許文献２］。しかし、有機電界発光素子の実用化の観点からすると、さらに駆動電圧を低電圧化する必要がある。 On the other hand, with regard to lowering the driving voltage of the organic electroluminescent device, there is a method for facilitating electron injection by providing a cathode interface layer such as lithium fluoride between the cathode and the electron transport layer. Are known. In addition, a method for lowering the voltage by doping sodium into an electron transport layer made of bathophenanthroline has recently been reported [Non-Patent Document 2]. However, from the viewpoint of practical use of the organic electroluminescence device, it is necessary to further reduce the driving voltage.
１，８−ナフチリジン誘導体については、その合成が、Ｐ．Ｃａｌｕｗｅらによって既に報告されている［非特許文献３、４］。また、１，８−ナフチリジン誘導体を発光素子等に使用した例としては、置換基を持たない１，８−ナフチリジン構造を２つ持つテトラフェニルメタンを電子輸送層に用いた有機電界発光素子がわずかに１例開示されているが、その電子輸送性能は不十分であった［特許文献１］。
For 1,8-naphthyridine derivatives, the synthesis is described in P.I. It has already been reported by Caluwe et al. [
本発明の課題は、１，８−ナフチリジン誘導体および該誘導体を含有する有機電界発光素子を提供する点にある。 An object of the present invention is to provide a 1,8-naphthyridine derivative and an organic electroluminescent device containing the derivative.
上記課題の解決を目的に鋭意研究した結果、本発明者等は、１，８−ナフチリジン骨格を有する特定の化合物が、高い電子輸送性能を有し、また、これらの化合物にセシウムをドープすることにより電子輸送性能が飛躍的に向上することを初めて発見し、本発明の完成に至ったものである。 As a result of intensive studies aimed at solving the above problems, the present inventors have found that specific compounds having a 1,8-naphthyridine skeleton have high electron transport performance, and that these compounds are doped with cesium. Thus, it was discovered for the first time that the electron transport performance was dramatically improved, and the present invention was completed.
本発明の第１は、下記一般式（１）
で示される１，８−ナフチリジン誘導体に関する。
本発明の第２は、下記一般式（２）
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体に関する。
本発明の第３は、下記一般式（３）
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体に関する。
本発明の第４は、下記一般式（４）
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体に関する。
本発明の第５は、請求項１記載の一般式（１）で示される１，８−ナフチリジン誘導体が下記式で示される２，３，６，７−テトラフェニル−１，８−ナフチリジンである請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体に関する。
本発明の第７は、一般式（１）で表される１，８−ナフチリジン誘導体よりなる電子注入材料に関する。
本発明の第８は、一対の電極間に一般式（１）で表される１，８−ナフチリジン誘導体を少なくとも一種含有する層を含む有機電界発光素子に関する。
本発明の第９は、一般式（１）で表される１，８−ナフチリジン誘導体を含有する層が、電子輸送層である請求項８記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第１０は、一般式（１）で表される１，８−ナフチリジン誘導体を含有する層が、電子注入層である請求項８記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第１１は、一般式（１）で示される１，８−ナフチリジン誘導体を含有する層にアルカリ金属がドーピングされている請求項８記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第１２は、アルカリ金属がドーピングされている一般式（１）で表される１，８−ナフチリジン誘導体を含有する層が、電子輸送層である請求項８記載の有機電界発光素子に関する。
本発明の第１３は、アルカリ金属がドーピングされている一般式（１）で表される１，８−ナフチリジン誘導体を含有する層が、電子注入層である請求項８記載の有機電界発光素子に関する。
The first of the present invention is the following general formula (1)
And a 1,8-naphthyridine derivative represented by:
The second of the present invention is the following general formula (2)
The 1,8-naphthyridine derivative of
The third of the present invention is the following general formula (3)
The 1,8-naphthyridine derivative of
The fourth of the present invention is the following general formula (4)
The 1,8-naphthyridine derivative of
According to a fifth aspect of the present invention, the 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formula (1) according to
The seventh of the present invention relates to an electron injection material comprising a 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formula (1).
The eighth of the present invention relates to an organic electroluminescent device comprising a layer containing at least one 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formula (1) between a pair of electrodes.
The ninth of the present invention relates to the organic electroluminescent device according to
The tenth aspect of the present invention relates to the organic electroluminescent device according to
The eleventh aspect of the present invention relates to the organic electroluminescent device according to
The twelfth aspect of the present invention relates to the organic electroluminescent device according to
The thirteenth aspect of the present invention relates to the organic electroluminescent device according to
前記ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれもが使用可能である。 As the halogen atom, any of fluorine, chlorine, bromine and iodine can be used.
炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロトリデシル基、パーフルオロテトラデシル基、パーフルオロペンタデシル基等が挙げられる。 Examples of the perfluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms include trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoropropyl group, perfluoroisopropyl group, perfluorobutyl group, perfluorohexyl group, perfluorocyclohexyl group, and perfluoro. Examples include heptyl group, perfluorooctyl group, perfluorononyl group, perfluorodecyl group, perfluorododecyl group, perfluorotridecyl group, perfluorotetradecyl group, perfluoropentadecyl group and the like.
置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−フェニル−１−ナフチル基、４−フェニル−２−ナフチル基、５−フェニル−１−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１０−フェニル−９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、１−フルオランテニル基、２−フルオランテニル基、３−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、２−トリフェニレニル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジブチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジヘキシルフルオレン−２−イル基、９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｏ−テルフェニル−３−イル基、ｏ−テルフェニル−４−イル基、４−（１−ナフチル）−１−ナフチル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−シアノフェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メチル−１−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、１０−メチル−９−アントリル基、１０−メトキシ−９−アントリル基、４−フェニル−８−フルオランテニル基、７−ジメチルアミノ−９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基、３′，５′−ジフェニルビフェニル−４−イル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 45 carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 4-phenyl-1-naphthyl group, 4-phenyl-2-naphthyl group, and 5-phenyl. -1-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 10-phenyl-9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 2-perylenyl group, 3-perylenyl group, 1-fluoranthenyl group, 2-fluoranthenyl group, 3-fluoranthenyl group, 8-fluorane Tenenyl group, 2-triphenylenyl group, 9,9-dimethylfluoren-2-yl group, 9,9-dibutylfluoren-2-yl group, 9,9-di Xylfluoren-2-yl group, 9,9-dioctylfluoren-2-yl group, 9,9-diphenylfluoren-2-yl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-tel Phenyl-3-yl group, p-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-ter Phenyl-4-yl group, 4- (1-naphthyl) -1-naphthyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, p-tert-butylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4 -Fluorophenyl group, 4-dimethylaminophenyl group, 4-cyanophenyl group, 4- (trifluoromethyl) phenyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, 1 -Methyl-9-anthryl group, 10-methoxy-9-anthryl group, 4-phenyl-8-fluoranthenyl group, 7-dimethylamino-9,9-dimethylfluoren-2-yl group, 3 ', 5' -Diphenylbiphenyl-4-yl group etc. are mentioned.
置換もしくは無置換の炭素数４〜４０のヘテロアリール基としては、２−フリル基、４−フェニル−２−フリル基、２−チエニル基、４−フェニル−２−チエニル基、４−（２−チエニル）−２−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、４−フェニル−２−ピリジル基、６−フェニル−２−ピリジル基、４−（ジメチルアミノ）−２−ピリジル基、２，２′−ビピリジル−６−イル基、２，２′−ビピリジル−５−イル基、２，３′−ビピリジル−６−イル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、２−インドリジニル基、２−イソインドリル基、８−プリニル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、８−キノリル基、８−メトキシ−２−キノリル基、４−フェニル−２−キノリル基、２−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、１，８−ナフチリジン−２−イル基、２−プテリジニル基、２−カルバゾリル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、３−フェニル−１，１０−フェナントロリン−２−イル基、３−フェニル−１，１０−フェナントロリン−４−イル基、３−フェニル−１，１０−フェナントロリン−５−イル基、４−フェニル−１，１０−フェナントロリン−２−イル基、４−フェニル−１，１０−フェナントロリン−３−イル基、４−フェニル−１，１０−フェナントロリン−５−イル基、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン−２−イル基、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、ベンゾ［ｂ］フラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］フラン−３−イル基、ベンゾ［ｂ］フラン−５−イル基、ベンゾ［ｂ］フラン−６−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル基、１−メチルインドール−２−イル基、１−メチルインドール−３−イル基、１−メチルインドール−５−イル基、ジベンゾフラン−１−イル基、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾフラン−３−イル基、ジベンゾフラン−４−イル基、ジベンゾチオフェン−１−イル基、ジベンゾチオフェン−２−イル基、ジベンゾチオフェン−３−イル基、ジベンゾチオフェン−４−イル基、９−フェニルカルバゾール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−３−イル基、９−メチルカルバゾール−２−イル基、９−メチルカルバゾール−３−イル基、ベンゾ［ｂ］［１，８］ナフチリジン−２−イル基、ピリド［２，３−ｇ］キノリン−２−イル基、ピリド［３，２−ｇ］キノリン−２−イル基、１，８，９−トリアザアントラセン−２−イル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 40 carbon atoms include 2-furyl group, 4-phenyl-2-furyl group, 2-thienyl group, 4-phenyl-2-thienyl group, 4- (2- Thienyl) -2-thienyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 4-phenyl-2-pyridyl group, 6-phenyl-2-pyridyl group, 4- (dimethylamino) -2- Pyridyl group, 2,2'-bipyridyl-6-yl group, 2,2'-bipyridyl-5-yl group, 2,3'-bipyridyl-6-yl group, 2-pyrimidinyl group, 2-pyrazinyl group, 2 -Indolizinyl group, 2-isoindolyl group, 8-purinyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 8-quinolyl group, 8-methoxy-2-yl group Quinolyl 4-phenyl-2-quinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 2-quinazolinyl group, 4-quinazolinyl group, 5-quinazolinyl group, 6-quinazolinyl group, 1,8-naphthyridin-2-yl group, 2-pteridinyl group 2-carbazolyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 9- Acridinyl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthroline-3-yl group, 1,10-phenanthroline-4-yl group, 1,10-phenanthroline-5-yl group, 3-phenyl -1,10-phenanthrolin-2-yl group, 3-phenyl-1,10-phenanthroline-4-yl group, 3-phenyl-1,10- Enanthroline-5-yl group, 4-phenyl-1,10-phenanthroline-2-yl group, 4-phenyl-1,10-phenanthroline-3-yl group, 4-phenyl-1,10-phenanthroline-5-yl group Group, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl group, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-3-yl group, 1,8-phenanthroline-2-yl group, 1,8 -Phenanthroline-3-yl group, 1,8-phenanthroline-4-yl group, 1,8-phenanthroline-5-yl group, 1,8-phenanthroline-6-yl group, 1,8-phenanthroline-7-yl Group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-2-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, benzo [b] Furan-2-yl group, benzo [b] furan-3-yl group, benzo [b] furan-5-yl group, benzo [b] furan-6-yl group, benzo [b] thiophen-2-yl group Benzo [b] thiophen-3-yl group, benzo [b] thiophen-5-yl group, benzo [b] thiophen-6-yl group, 1-methylindol-2-yl group, 1-methylindole-3 -Yl group, 1-methylindol-5-yl group, dibenzofuran-1-yl group, dibenzofuran-2-yl group, dibenzofuran-3-yl group, dibenzofuran-4-yl group, dibenzothiophen-1-yl group, Dibenzothiophen-2-yl group, dibenzothiophen-3-yl group, dibenzothiophen-4-yl group, 9-phenylcarbazol-2-yl group, 9-phenylcarbazole- -Yl group, 9-methylcarbazol-2-yl group, 9-methylcarbazol-3-yl group, benzo [b] [1,8] naphthyridin-2-yl group, pyrido [2,3-g] quinoline- Examples include 2-yl group, pyrido [3,2-g] quinolin-2-yl group, 1,8,9-triazaanthracen-2-yl group.
炭素数３〜４０の有機ケイ素基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリヘキシルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、トリオクチルシリル基、トリデシルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリベンジルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、ジエチルフェニルシリル基、ジメチル（ｐ−トリル）シリル基、ジメチル（ｍ−トリル）シリル基、ジメチル（１−ナフチル）シリル基、ジメチル（２−ナフチル）シリル基、ジメチル（９−アントリル）シリル基、ジメチル（４−メトキシフェニル）シリル基、ジメチル（４−ジメチルアミノフェニル）シリル基、メチルジフェニルシリル基、イソプロピルジフェニルシリル基、ｎ−ブチルジフェニルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、メチルジ（ｐ−トリル）シリル基、メチルジ（１−ナフチル）シリル基、トリフェニルシリル基、トリ（ｐ−トリル）シリル基（１−ナフチル）ジフェニルシリル基、（２−ナフチル）ジフェニルシリル基、ジフェニル（ｐ−トリル）シリル基、（４−メトキシフェニル）ジフェニルシリル基等が挙げられる。 Examples of the organic silicon group having 3 to 40 carbon atoms include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tripropylsilyl group, triisopropylsilyl group, tributylsilyl group, trihexylsilyl group, dimethylisopropylsilyl group, diethylisopropylsilyl group, and trioctyl group. Silyl group, tridecylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, tribenzylsilyl group, dimethylphenylsilyl group, diethylphenylsilyl group, dimethyl (p-tolyl) silyl group, dimethyl (m-tolyl) silyl group, dimethyl ( 1-naphthyl) silyl group, dimethyl (2-naphthyl) silyl group, dimethyl (9-anthryl) silyl group, dimethyl (4-methoxyphenyl) silyl group, dimethyl (4-dimethylaminophenyl) silyl group, methyldiphenylsilyl group , Iso Propyl diphenylsilyl group, n-butyldiphenylsilyl group, tert-butyldiphenylsilyl group, methyldi (p-tolyl) silyl group, methyldi (1-naphthyl) silyl group, triphenylsilyl group, tri (p-tolyl) silyl Examples include a group (1-naphthyl) diphenylsilyl group, (2-naphthyl) diphenylsilyl group, diphenyl (p-tolyl) silyl group, (4-methoxyphenyl) diphenylsilyl group, and the like.
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、２−メトキシエチルオキシ基、２−（２−メトキシエトキシ）エチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基、２−ブトキシエチルオキシ基、２−（ジメチルアミノ）エチルオキシ基、２−（ジブチルアミノ）エチルオキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、３−メトキシプロピルオキシ基、３−エトキシプロピルオキシ基、３−（ジメチルアミノ）プロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、２−ブチルヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、アリルオキシ基、ベンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、３−（ジメチルアミノ）ベンジルオキシ基、４−フェニルベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基、１−（２−メトキシナフチル）メチルオキシ基、９−アントリルメチルオキシ基、ジフェニルメチルオキシ基、ジ（ｐ−トリル）メチルオキシ基、ジ（４−メトキシフェニル）メチルオキシ基、ジ（１−ナフチル）メチルオキシ基、トリフェニルメチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms include methoxy group, ethoxy group, 2-methoxyethyloxy group, 2- (2-methoxyethoxy) ethyloxy group, 2-ethoxyethyloxy group, and 2-butoxy. Ethyloxy group, 2- (dimethylamino) ethyloxy group, 2- (dibutylamino) ethyloxy group, propoxy group, isopropoxy group, 3-methoxypropyloxy group, 3-ethoxypropyloxy group, 3- (dimethylamino) propyl Oxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, isopentyloxy group, 2-pentyloxy group, 3-pentyloxy group, neopentyloxy group, hexyloxy group, 2 -Hexyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 2- Tylhexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2-octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, dodecyloxy group, allyloxy group, benzyloxy group, 4-methoxybenzyloxy group, 4-fluorobenzyloxy group, 3 -(Dimethylamino) benzyloxy group, 4-phenylbenzyloxy group, 1-naphthylmethyloxy group, 2-naphthylmethyloxy group, 1- (2-methoxynaphthyl) methyloxy group, 9-anthrylmethyloxy group, Diphenylmethyloxy group, di (p-tolyl) methyloxy group, di (4-methoxyphenyl) methyloxy group, di (1-naphthyl) methyloxy group, triphenylmethyloxy group, 3-phenylpropyloxy group, etc. Can be mentioned.
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、イソプロピルメチルアミノ基、ブチルメチルアミノ基、イソブチルメチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルエチルアミノ基、エチルイソブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、メチルペンチルアミノ基、エチルペンチルアミノ基、ヘキシルメチルアミノ基、エチルヘキシルアミノ基、ブチルヘキシルアミノ基、ヘキシルペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルメチルアミノ基、シクロヘキシルエチルアミノ基、シクロヘキシルイソプロピルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、メチルオクチルアミノ基、ヘプチルメチルアミノ基、ヘプチルイソプロピルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、メチルオクチルアミノ基、オクチルプロピルアミノ基、ジオクチルアミノ基、デシルエチルアミノ基、デシルイソプロピルアミノ基、ジ（２−エチルヘキシル）アミノ基、ドデシルメチルアミノ基、ドデシルヘキシルアミノ基、シクロヘキシルドデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted dialkylamino group having 2 to 30 carbon atoms include dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, methylpropylamino group, isopropylmethylamino group, butylmethylamino group, isobutylmethylamino group, ethyl Propylamino group, dipropylamino group, diisopropylamino group, butylethylamino group, ethylisobutylamino group, dibutylamino group, diisobutylamino group, methylpentylamino group, ethylpentylamino group, hexylmethylamino group, ethylhexylamino group, Butylhexylamino group, hexylpentylamino group, dihexylamino group, dicyclopentylamino group, cyclohexylmethylamino group, cyclohexylethylamino group, cyclohexylisopropylamino group, Cyclohexylamino group, methyloctylamino group, heptylmethylamino group, heptylisopropylamino group, diheptylamino group, methyloctylamino group, octylpropylamino group, dioctylamino group, decylethylamino group, decylisopropylamino group, di ( 2-ethylhexyl) amino group, dodecylmethylamino group, dodecylhexylamino group, cyclohexyldodecylamino group, didodecylamino group and the like.
置換もしくは無置換の炭素数１２〜４０のジアリールアミノ基としては、ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−エチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（ｏ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）フェニルアミノ基、Ｎ−（２−アントリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１０−メチル−９−アントリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−アントリル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１０−メチル−９−アントリル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−フルオランテニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（１−ピレニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオランテニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（１−ピレニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ−（４−ジメチルアミノメチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（３−ペリレニル）−Ｎ−（９−フェナントリル）アミノ基、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、Ｎ−（９−フルオランテニル）−Ｎ−（３−ペリレニル）アミノ基、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）アミノ基、ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）アミノ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted diarylamino group having 12 to 40 carbon atoms include diphenylamino group, N, N-di (o-tolyl) amino group, N, N-di (m-tolyl) amino group, N, N -Di (p-tolyl) amino group, N, N-di (1-naphthyl) amino group, N, N-di (2-naphthyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N-phenylamino group, N- (4-methoxyphenyl) -N-phenylamino group, N- (4-ethylphenyl) -N-phenylamino group, N- (4-fluorophenyl) -N-phenylamino group, N- (4- Dimethylaminophenyl) -N-phenylamino group, N- (2-naphthyl) -N-phenylamino group, N- (1-naphthyl) -N- (o-tolyl) amino group, N- (2-naphthyl) -N- (o-tolyl) amino group, N- ( -Anthryl) phenylamino group, N- (2-anthryl) -N-phenylamino group, N- (9-anthryl) -N-phenylamino group, N- (10-methyl-9-anthryl) -N-phenyl Amino group, N- (1-anthryl) -N- (1-naphthyl) amino group, N- (2-anthryl) -N- (1-naphthyl) amino group, N- (9-anthryl) -N- ( 2-naphthyl) amino group, N- (10-methyl-9-anthryl) -N- (2-naphthyl) amino group, N- (9-phenanthryl) -N-phenylamino group, N- (9-phenanthryl) -N- (p-tolyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino group, N- (9,9-dimension Rufluoren-2-yl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N- (1-naphthyl) amino group, N- (9,9-dimethyl) Fluoren-2-yl) -N- (4-methoxyphenyl) amino group, N- (1-anthryl) -N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino group, N- (9,9- Dimethylfluoren-2-yl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N, N-bis (9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- Phenylamino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (p-tolyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (4-methoxyphenyl) amino group, N- (3- Fluoranthenyl) -N- (1-naphthyl) a Mino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (2-naphthyl) amino group, N- (1-anthryl) -N- (3-fluoranthenyl) amino group, N- (9-anthryl) -N- (3-fluoranthenyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (9,9- Dimethylfluoren-2-yl) amino group, N, N-di (3-fluoranthenyl) amino group, N-phenyl-N- (1-pyrenyl) amino group, N- (1-pyrenyl) -N- ( p-tolyl) amino group, N- (4-dimethylaminophenyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (2- Naphthyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (1-ant ) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (9-anthryl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (1-pyrenyl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N -(9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (3-fluoranthenyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (9-fluro) Olanthenyl) -N- (1-pyrenyl) amino group, N- (3-perylenyl) -N-phenylamino group, N- (3-perylenyl) -N- (m-tolyl) amino group, N- (4 -Dimethylaminomethyl) -N- (3-perylenyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (3-perylenyl) amino group, N- (2-naphthyl) -N- (3-perylenyl) amino The group N- (1-anthryl) -N- (3-perylenyl) a Group, N- (3-perylenyl) -N- (9-phenanthryl) amino group, N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N- (3-perylenyl) amino group, N- (9 -Fluoranthenyl) -N- (3-perylenyl) amino group, bis (4-dimethylaminophenyl) amino group, bis (4-diphenylaminophenyl) amino group and the like.
Ｌは単結合、窒素原子、酸素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素の３価基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４５の芳香族炭化水素の２〜６価基、置換もしくは無置換の炭素数４〜４０の芳香族複素環化合物の２〜６価基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリールアミノ基よりなる群から選ばれた基である。なお、ここで脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素の区別は、１，８−ナフチリジン骨格に結合している炭素骨格の種類によるものである。 L is a single bond, a nitrogen atom, an oxygen atom, a substituted or unsubstituted straight chain of 1 to 30 carbon atoms or a branched aliphatic hydrocarbon divalent group, a substituted or unsubstituted straight chain of 1 to 30 carbon atoms, or Of a branched aliphatic hydrocarbon trivalent group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon compound having 6 to 45 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic compound having 4 to 40 carbon atoms It is a group selected from the group consisting of a divalent to hexavalent group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 45 carbon atoms. Here, the distinction between aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons depends on the type of carbon skeleton bonded to the 1,8-naphthyridine skeleton.
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素の２価基の例としては、メチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、ベンジリデン基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメチレン基、４−メトキシフェニルメチレン基、ｐ−フェニルベンジリデン基、ジフェニルビニリデン基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted divalent group of a linear or branched aliphatic hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms include a methylene group, an ethylidene group, a propylidene group, an isopropylidene group, a butylidene group, a cyclopentylidene group, Examples include cyclohexylidene group, benzylidene group, 4-tert-butylphenylmethylene group, 4-methoxyphenylmethylene group, p-phenylbenzylidene group, diphenylvinylidene group and the like.
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素の３価基の例としては、メチリジン基、エチリジン基、プロピリジン基、ブチリジン基、ペンチリジン基、へキシリジン基、ベンジリジン基、ｐ−メトキシベンジリジン基、ｐ−フェニルベンジリジン基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted trivalent group of a linear or branched aliphatic hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms include methylidyne group, ethylidene group, propyridine group, butyridine group, pentyridine group, hexylidine group, and benzidine. Group, p-methoxybenzidine group, p-phenylbenzidine group and the like.
置換もしくは無置換の炭素数４〜４５の芳香族炭化水素の２〜６価基の例としては、前記アリール基として挙げた１価の基より水素原子を１〜５個除いて形成される２〜６価の基であり、ｐ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フェナントリレン基、ビフェニル−４，４′−ジイル基、ビフェニル−３，５−ジイル基、１，１′−ビナフタレン−４，４′−ジイル基、４，４′−イソプロピリデンジフェニル−１，１′−ジイル基、４，４′−ヘキサフルオロイソプロピリデンジフェニル−１，１′−ジイル基、ベンゼン−１，３，５−トリイル基、４，４′，４″−エチリジントリフェニル−１，１′，１″−トリイル基、ビフェニル−３，５，３′，５′−テトライル基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted C2-C45 aromatic hydrocarbon divalent to hexavalent group are formed by removing 1 to 5 hydrogen atoms from the monovalent group mentioned as the aryl group. A hexavalent group, p-phenylene group, m-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, 9,10-anthracenediyl group, 2,7-phenanthrylene group, biphenyl-4 , 4'-diyl group, biphenyl-3,5-diyl group, 1,1'-binaphthalene-4,4'-diyl group, 4,4'-isopropylidenediphenyl-1,1'-diyl group, 4, 4'-hexafluoroisopropylidenediphenyl-1,1'-diyl group, benzene-1,3,5-triyl group, 4,4 ', 4 "-ethylidenetriphenyl-1,1', 1" -triyl Group, biphenyl-3,5, ', 5'-tetrayl group and the like.
置換もしくは無置換の炭素数４〜４０の芳香族複素環化合物の２〜６価基の例としては、前記ヘテロアリール基として挙げた１価の基より水素原子を１〜５個除いて形成される２〜６価の基であり、ピリジン−２，６−ジイル基、キノリン−２，４−ジイル基、１，１０−フェナントロリン−２，９−ジイル基、１，１０−フェナントロリン−４，７−ジイル基、ピリジン−２，４，６−トリイル基等が挙げられる。 Examples of the divalent or hexavalent group of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic compound having 4 to 40 carbon atoms are formed by removing 1 to 5 hydrogen atoms from the monovalent group mentioned as the heteroaryl group. A pyridine-2,6-diyl group, quinoline-2,4-diyl group, 1,10-phenanthroline-2,9-diyl group, 1,10-phenanthroline-4,7 -A diyl group, a pyridine-2,4,6-triyl group, etc. are mentioned.
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルアミノ基の例としては、前記アルキル基として挙げた１価の基にアミノ基が置換した基であり、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、オクチルアミノ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms are groups in which an amino group is substituted for the monovalent group mentioned as the alkyl group, and include a methylamino group, an ethylamino group, and an isopropylamino group. Butylamino group, tert-butylamino group, neopentylamino group, octylamino group and the like.
置換もしくは無置換の炭素数６〜４５のアリールアミノ基の例としては、前記アリール基として挙げた１価の基にアミノ基が置換した基であり、フェニルアミノ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ基、４−メトキシフェニルアミノ基、ｍ−トリルアミノ基、４−（ジフェニルアミノ）フェニルアミノ基、４−ビフェニリルアミノ基、３−ビフェニリルアミノ基、２−ナフチルアミノ基等が挙げられる。 Examples of the substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 45 carbon atoms are groups in which an amino group is substituted for the monovalent group mentioned as the aryl group, and include a phenylamino group, 4-tert-butylphenylamino Group, 4-methoxyphenylamino group, m-tolylamino group, 4- (diphenylamino) phenylamino group, 4-biphenylylamino group, 3-biphenylylamino group, 2-naphthylamino group and the like.
一般式（２）で表される１，８−ナフチリジン誘導体の好ましい具体例を下記に示すが、これらに限定されるものではない。 Preferred specific examples of the 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formula (2) are shown below, but are not limited thereto.
本発明の一般式（１）で示される誘導体は、一般式（６）で示される３−アシル−２−アミノピリジン誘導体と一般式（７）、（８）、（９）で示されるα−メチレンカルボニル化合物を、塩基または酸の存在下で縮合環化させてピリジン環を形成する反応（Ｆｒｉｅｄｌａｎｄｅｒ反応）により製造することができる［Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， ２８巻、３７頁］。本発明の一般式（１）の化合物、すなわち、一般式（２）で表される化合物は一般式（６）で示される化合物と一般式（７）で示される化合物より得ることができ、一般式（３）で示される化合物は、一般式（６）で示される化合物と一般式（８）で示される化合物得ることができ、一般式（４）で示される化合物は、一般式（６）で示される化合物と一般式（９）で示される化合物より得ることができる。
本発明の一般式（１）〜（４）で示される化合物の製造に用いられる一般式（６）で示される３−アシル−２−アミノピリジン誘導体および一般式（７）、（８）、（９）で示されるα−メチレンカルボニル化合物は、公知の製造方法により製造することができる［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４０，１４３８（１９７５）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３０，３３５４ （１９６５）］。 The 3-acyl-2-aminopyridine derivative represented by the general formula (6) and the general formulas (7), (8), () used for the production of the compounds represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention. The α-methylenecarbonyl compound represented by 9) can be produced by a known production method [J. Org. Chem. , 40 , 1438 (1975), J. MoI. Org. Chem. , 30, 3354 (1965)].
本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体の製造は、通常、エタノール中で塩基または酢酸中で酸を作用させて行う。本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体の製造で使用される塩基の例としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ピペリジン等を挙げることができる。また、本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体の製造で使用される酸の例としては、例えば、塩酸、硫酸等を挙げることができる。 The production of the 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention is usually carried out by reacting an acid in ethanol with a base or acetic acid. Examples of the base used in the production of the 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention include, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, piperidine and the like. . Examples of the acid used in the production of the 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention include hydrochloric acid and sulfuric acid.
本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体は、高い電子輸送性能を有する。従って、電子注入材料および電子輸送材料として用いることができる。 The 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention have high electron transport performance. Therefore, it can be used as an electron injection material and an electron transport material.
本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体を有機電界発光素子に用いる場合、ホスト材料としても、ドーパントとしても用いることができる。 When the 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention is used in an organic electroluminescence device, it can be used as a host material or a dopant.
本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体を電子輸送層に用いる場合、電子注入材料、電子輸送材料として用いることができる。また、この電子輸送層がドーパントを含有する層であってもよい。 When the 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention is used for the electron transport layer, it can be used as an electron injection material or an electron transport material. The electron transport layer may be a layer containing a dopant.
次に本発明の有機電界発光素子について説明する。本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機化合物層を積層した素子であり、該有機化合物層の少なくとも一層が本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体を含有する。有機電界発光素子が一層型の場合、陽極と陰極間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送する目的で、正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有してもよい。また、複数の発光材料を混合してもよい。多層型の有機電界発光素子の構成例としては、例えば、陽極／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極等の多層構成で積層したものが挙げられる。また、必要により陰極上に封止層を有していてもよい。 Next, the organic electroluminescent element of the present invention will be described. The organic electroluminescent device of the present invention is a device in which one or more organic compound layers are laminated between an anode and a cathode, and at least one of the organic compound layers is represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention. Containing 1,8-naphthyridine derivatives. When the organic electroluminescent element is a single layer type, a light emitting layer is provided between the anode and the cathode. The light emitting layer contains a light emitting material, and may further contain a hole injecting material or an electron injecting material for the purpose of transporting holes injected from the anode or electrons injected from the cathode to the light emitting material. A plurality of light emitting materials may be mixed. Examples of the configuration of the multilayer organic electroluminescent device include, for example, anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode, anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode, anode / hole injection layer / positive Hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode, anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode, anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport A layered structure of layers / electron injection layers / cathodes and the like may be mentioned. Moreover, you may have a sealing layer on the cathode if needed.
正孔輸送層、電子輸送層、および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても、多層構造であってもよい。また、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれの層で、注入機能を受け持つ層（正孔注入層および電子注入層）と輸送機能を受け持つ層（正孔輸送層および電子輸送層）を別々に設けることもできる。 Each of the hole transport layer, the electron transport layer, and the light emitting layer may have a single layer structure or a multilayer structure. In addition, each of the hole transport layer and the electron transport layer is divided into a layer responsible for the injection function (hole injection layer and electron injection layer) and a layer responsible for the transport function (hole transport layer and electron transport layer). It can also be provided.
本発明の有機電界発光素子は、上記構成例に限らず、種々の構成とすることができる。必要に応じて、正孔輸送層成分と発光層成分、あるいは電子輸送層成分と発光層成分を混合した層を設けても良い。 The organic electroluminescent element of the present invention is not limited to the above configuration example, and can have various configurations. If necessary, a layer in which a hole transport layer component and a light emitting layer component or an electron transport layer component and a light emitting layer component are mixed may be provided.
以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極からなる素子構成を例として取り上げて詳細に説明する。本発明の有機電界発光素子は、基板に支持されていることが好ましい。 Hereinafter, the constituent elements of the organic electroluminescence device of the present invention will be described in detail by taking as an example the device configuration comprising an anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode. The organic electroluminescent device of the present invention is preferably supported on a substrate.
基板の素材については特に制限はなく、従来の有機電界発光素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英ガラスなどからなるものを用いることができる。 There is no restriction | limiting in particular about the raw material of a board | substrate, What is necessary is just what is conventionally used for the conventional organic electroluminescent element, For example, what consists of glass, transparent plastic, quartz glass etc. can be used.
本発明の有機電界発光素子の陽極としては、その金属の持つ仕事関数の大きな（４ｅＶ以上）金属、その合金の持つ仕事関数の大きな（４ｅＶ以上）合金または導電性物質およびこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。このような電極材料の具体例としては、例えば、金、銀、銅などの金属、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などの導電性透明材料、ポリピロール、ポリチオフェンなどの導電性高分子材料が挙げられる。陽極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着、スパッタリング、塗布などの方法により基板上に形成することができる。陽極のシート電気抵抗は数百Ω／ｃｍ２以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、一般に５〜１，０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍである。 As the anode of the organic electroluminescent device of the present invention, a metal having a large work function (4 eV or more) possessed by the metal, an alloy having a large work function (4 eV or greater) possessed by the alloy, or a conductive material and a mixture thereof are used as electrode materials. It is preferable that Specific examples of such electrode materials, for example, gold, silver, metal such as copper, ITO (indium tin oxide), tin oxide (SnO 2), a conductive transparent material such as zinc oxide (ZnO), Examples thereof include conductive polymer materials such as polypyrrole and polythiophene. For the anode, these electrode materials can be formed on the substrate by, for example, vapor deposition, sputtering, coating, or the like. The sheet electrical resistance of the anode is preferably several hundred Ω / cm 2 or less. The thickness of the anode depends on the material, but is generally about 5 to 1,000 nm, preferably 10 to 500 nm.
陰極としては、その金属の持つ仕事関数の小さな（４ｅＶ以下）金属、その合金の持つ仕事関数の小さな（４ｅＶ以下）合金または導電性物質およびこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。このような電極材料の具体例としては、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金などが挙げられる。陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法などの方法により、薄膜を形成させることにより、作製することができる。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／ｃｍ２以下が好ましい。陰極の膜厚は材料にもよるが、一般に５〜１，０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍである。本発明の有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明または半透明であることが好ましい。 As the cathode, an electrode material is preferably a metal having a small work function (4 eV or less) possessed by the metal, an alloy having a small work function (4 eV or less) possessed by the alloy, a conductive substance, or a mixture thereof. Specific examples of such electrode materials include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, aluminum, aluminum-lithium alloy, and aluminum-magnesium alloy. Can be mentioned. The cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. The sheet electrical resistance of the cathode is preferably several hundred Ω / cm 2 or less. The thickness of the cathode depends on the material, but is generally about 5 to 1,000 nm, preferably 10 to 500 nm. In order to efficiently extract light emitted from the organic electroluminescent element of the present invention, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent.
本発明の有機電界発光素子の正孔輸送層は、正孔伝達化合物からなるもので、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有している。電界が与えられた２つの電極間に正孔伝達化合物が配置されて陽極から正孔が注入された場合、少なくとも１０−６ｃｍ２／Ｖ・秒以上の正孔移動度を有する正孔伝達化合物が好ましい。本発明の有機電界発光素子の正孔輸送層に使用する正孔伝達物質は、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はない。従来から光導電材料において正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものや有機電界発光素子の正孔輸送層に使用されている公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。 The hole transport layer of the organic electroluminescent element of the present invention is made of a hole transfer compound and has a function of transmitting holes injected from the anode to the light emitting layer. When an electric field hole transporting compound is disposed holes from the anode are injected between two electrodes is given, a hole transporting compound having a least 10 -6 cm 2 / V or more, second hole mobility Is preferred. The hole transport material used for the hole transport layer of the organic electroluminescence device of the present invention is not particularly limited as long as it has the above-mentioned preferable properties. It is possible to select and use any of the materials conventionally used as hole charge injection and transport materials in photoconductive materials and known materials used in the hole transport layer of organic electroluminescent devices. it can.
前記の正孔伝達物質としては、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（ｍ−トリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（α−ＮＰＤ）などのトリアリールアミン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、および水溶性のＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（ポリエチレンジオキシチオフェン−ポリスチレンスルホン酸）が挙げられる。正孔輸送層は、これらの正孔伝達化合物一種または二種以上からなる一層で構成されてもよく、前記の正孔伝達質物とは別の化合物からなる正孔輸送層を積層したものでもよい。 Examples of the hole transfer material include phthalocyanine derivatives such as copper phthalocyanine, N, N, N ′, N′-tetraphenyl-1,4-phenylenediamine, and N, N′-di (m-tolyl)-. N, N′-diphenyl-4,4′-diaminobiphenyl (TPD), N, N′-di (1-naphthyl) -N, N′-diphenyl-4,4′-diaminobiphenyl (α-NPD), etc. And triarylamine derivatives, polyphenylene vinylene derivatives, polythiophene derivatives, and water-soluble PEDOT-PSS (polyethylenedioxythiophene-polystyrene sulfonic acid). The hole transport layer may be composed of a single layer composed of one or more of these hole transport compounds, or may be a laminate of a hole transport layer composed of a compound different from the above hole transport material. .
本発明の有機電界発光素子の発光層の発光材料については特に制限されることはなく、従来の公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。 The light emitting material of the light emitting layer of the organic electroluminescence device of the present invention is not particularly limited, and any one of conventionally known compounds can be selected and used.
発光材料としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン１１０、クマリン１５３）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、縮合多環式芳香族炭化水素およびその誘導体（例えば、ピレン、ペリレン、ルブレン、クリセン）、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体［例えば、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、トリス（２−フェニルピリジナイト）イリジウム］などを挙げることができる。
Examples of the luminescent material include acridone derivatives, quinacridone derivatives, coumarin derivatives (eg,
発光層は、ホスト材料とゲスト材料（ドーパント）から形成することもできる［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６５，３６１０（１９８９）］。 The light-emitting layer can also be formed of a host material and a guest material (dopant) [Appl. Phys. Lett. , 65 , 3610 (1989)].
ゲスト材料は、ホスト材料に対して、好ましくは、０．０１〜４０重量％であり、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。 The guest material is preferably 0.01 to 40% by weight, and more preferably 0.1 to 20% by weight with respect to the host material.
本発明の有機電界発光素子の電子輸送層および電子注入層の材料としては、本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体が好ましい。本発明の有機電界発光素子は、電子を輸送する領域、あるいは陰極と有機層の界面領域に還元性ドーパントを含有することが好ましい。また、本発明の有機電界発光素子は、前記の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体に加えて還元性ドーパントを含有することがより好ましい。還元性ドーパントは、電子輸送性化合物を還元できる物質であり、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機金属錯体、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の有機金属錯体、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、希土類金属の有機金属錯体などが挙げられる。 As the material for the electron transport layer and the electron injection layer of the organic electroluminescence device of the present invention, 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention are preferable. The organic electroluminescent element of the present invention preferably contains a reducing dopant in the region for transporting electrons or the interface region between the cathode and the organic layer. The organic electroluminescent device of the present invention more preferably contains a reducing dopant in addition to the 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4). A reducing dopant is a substance capable of reducing an electron transporting compound, for example, alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkali metal organometallic complex, alkaline earth. Metal oxides, alkaline earth metal halides, alkaline earth metal organometallic complexes, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, rare earth metal organometallic complexes, and the like.
具体的に好ましい還元性ドーパントとしては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムから選択される少なくとも一つのアルカリ金属、又は、カルシウム、ストロンチウム、バリウムから選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる。これらのうちでより好ましいのはリチウム、ナトリウム、セシウムである。さらに好ましくは、セシウムである。本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体にドープする還元性ドーパントは、１，８−ナフチリジン化合物に対して、１〜５０重量％に調節するのが好ましい。より好ましくは、１〜３５重量％である。これらのアルカリ金属を電子注入領域にある本発明の一般式（１）〜（４）で示される１，８−ナフチリジン誘導体にドープすることにより、有機電界発光素子の駆動電圧の低電圧化、発光輝度の向上、長寿命化を図ることができる。 Specific preferred reducing dopants include at least one alkali metal selected from lithium, sodium, potassium, rubidium, and cesium, or at least one alkaline earth metal selected from calcium, strontium, and barium. . Of these, lithium, sodium, and cesium are more preferable. More preferably, it is cesium. The reducing dopant doped into the 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention is preferably adjusted to 1 to 50% by weight with respect to the 1,8-naphthyridine compound. . More preferably, it is 1 to 35% by weight. By doping these alkali metals into the 1,8-naphthyridine derivatives represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention in the electron injection region, the driving voltage of the organic electroluminescence device can be lowered and light emission can be achieved. The luminance can be improved and the life can be extended.
本発明の有機電界発光素子は、電子注入性をさらに向上させる目的で、陰極と有機層の間に絶縁体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。ここで使用される絶縁体としては、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用することが好ましい。アルカリ金属ハロゲン化物としては、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、塩化リチウム等が挙げられる。アルカリ土類金属ハロゲン化物としては、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、フッ化バリウム、フッ化ストロンチウム等が挙げられる。 In the organic electroluminescent element of the present invention, an electron injection layer composed of an insulator may be further provided between the cathode and the organic layer for the purpose of further improving the electron injection property. As the insulator used here, it is preferable to use at least one metal compound selected from alkali metal halides and alkaline earth metal halides. Examples of the alkali metal halide include lithium fluoride, sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride, and lithium chloride. Examples of the alkaline earth metal halide include magnesium fluoride, calcium fluoride, barium fluoride, and strontium fluoride.
正孔輸送層、発光層、電子輸送層の形成方法については、特に限定されるものではない。例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法）を使用することができる。また、真空蒸着法と溶液塗布法を併用してもよい。 The formation method of the hole transport layer, the light emitting layer, and the electron transport layer is not particularly limited. For example, a vacuum deposition method, an ionization deposition method, or a solution coating method (for example, a spin coating method, a casting method, or an ink jet method) can be used. Moreover, you may use together a vacuum evaporation method and a solution coating method.
真空蒸着法により正孔輸送層、発光層、電子輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着条件は、特に限定されるものではない。通常、１０−５Ｔｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．０１〜５０ｎｍ／秒程度の蒸着速度で蒸着するのが好ましい。また、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の各層を真空下で連続して形成することが好ましい。正孔輸送層、発光層、電子輸送層の各層を複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートをそれぞれ温度制御しながら共蒸着することが好ましい。 When forming each layer such as a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer by a vacuum deposition method, the vacuum deposition conditions are not particularly limited. Normally, under 10 -5 Torr about less vacuum, 50 to 500 ° C. of about boat temperature (deposition source temperature), - 50 to 300 at a substrate temperature of about ° C., at a deposition rate of about of 0.01 to 50 / sec Vapor deposition is preferred. Moreover, it is preferable to form each layer of a positive hole transport layer, a light emitting layer, and an electron carrying layer continuously under vacuum. When forming each layer of a positive hole transport layer, a light emitting layer, and an electron carrying layer using a some compound, it is preferable to co-evaporate each boat which put the compound, temperature-controlling each.
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を構成する成分を溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、炭化水素系溶媒（例えば、ヘプタン、トルエン、キシレン等）、ケトン系溶媒（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、ハロゲン系溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エステル系溶媒（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、ブタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）、エーテル系溶媒（ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等）、非プロトン性溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等が挙げられる。溶媒は単独で使用してもよく、複数の溶媒を併用してもよい。 When each layer is formed by a solution coating method, components constituting each layer are dissolved or dispersed in a solvent to obtain a coating solution. Solvents include hydrocarbon solvents (eg, heptane, toluene, xylene, etc.), ketone solvents (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, etc.), halogen solvents (eg, dichloromethane, chloroform, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.) ), Ester solvents (eg, ethyl acetate, butyl acetate, etc.), alcohol solvents (eg, methanol, ethanol, butanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, etc.), ether solvents (dibutyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane) , 1,2-dimethoxyethane, etc.), aprotic solvents (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, etc.), water and the like. The solvent may be used alone or a plurality of solvents may be used in combination.
正孔輸送層、発光層、電子輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、５〜５，０００ｎｍになるようにする。 The thickness of each layer such as the hole transport layer, the light emitting layer, and the electron transport layer is not particularly limited, but is usually set to 5 to 5,000 nm.
本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を遮断する目的で保護層（封止層）を設けたり、不活性物質中に素子を封入して保護することができる。不活性物質としては、パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン等が挙げられる。保護層に使用する材料としては、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル、ポリカーボネート、光硬化性樹脂等が挙げられる。 The organic electroluminescent element of the present invention can be protected by providing a protective layer (sealing layer) for the purpose of blocking contact with oxygen, moisture or the like, or by enclosing the element in an inert substance. Examples of the inert substance include paraffin, silicon oil, and fluorocarbon. Examples of the material used for the protective layer include fluorine resin, epoxy resin, silicone resin, polyester, polycarbonate, and photocurable resin.
本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用できる。直流電圧を印加する場合、陽極をプラス、陰極をマイナスの極性として電圧を通常、１．５〜２０Ｖ程度印加すると発光が観測される。また、本発明の有機電界発光素子は、交流駆動型の素子としても使用できる。交流電圧を印加する場合には、陽極がプラス、陰極がマイナスの状態になった時に発光する。本発明の有機電界発光素子は、例えば、電子写真感光体、フラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト、計器類等の光源、各種発光素子、各種表示素子、各種標識、各種センサー、各種アクセサリーなどに使用することができる。 The organic electroluminescent element of the present invention can be usually used as a direct current drive type element. When a DC voltage is applied, light emission is observed when a voltage of about 1.5 to 20 V is applied with the positive polarity of the anode and the negative polarity of the cathode. Moreover, the organic electroluminescent element of this invention can be used also as an alternating current drive type | mold element. When an AC voltage is applied, light is emitted when the anode is in a positive state and the cathode is in a negative state. The organic electroluminescent element of the present invention includes, for example, a flat light emitter such as an electrophotographic photosensitive member and a flat panel display, a copying machine, a printer, a backlight of a liquid crystal display, a light source such as instruments, various light emitting elements, various display elements, It can be used for various labels, various sensors, various accessories, and the like.
本発明の１，８−ナフチリジン誘導体は、表２に示すようにセシウムをドープすることにより、これまで知られている代表的な電子輸送材料Ａｌｑ３よりも遙かに高い電子輸送性能を示すことがわかる。このため、有機電界発光素子、有機半導体トランジスタ等の有機半導体デバイスに適した材料を提供することが可能となった。また、本発明の１，８−ナフチリジン誘導体を用いることにより、従来の有機電界発光素子よりも、低い駆動電圧で動作し、発光特性に優れ、且つ、安定性に優れた長寿命の有機電界発光素子を提供することが可能となった。従って、本発明の１，８−ナフチリジン誘導体は、工業的に極めて重要なものである。
本発明の１，８−ナフチリジン誘導体は、Ａｌｑ３に比較して有機溶剤への溶解性が非常に高いので、真空蒸着ばかりでなく、スピンコートなどの塗布による成膜が可能である。また、１，８−ナフチリジン誘導体は、可視領域に蛍光を持たないため、Ａｌｑ３のような発光機能を示さない。従って、電子輸送層として使用した場合Ａｌｑ３のようにＥＬ素子の駆動電圧を上げると発光してくるということはない。このため、発光材料の選択決定が容易である。
As shown in Table 2, the 1,8-naphthyridine derivative of the present invention exhibits much higher electron transport performance than the typical electron transport material Alq 3 known so far by doping cesium. I understand. For this reason, it became possible to provide materials suitable for organic semiconductor devices such as organic electroluminescent elements and organic semiconductor transistors. In addition, by using the 1,8-naphthyridine derivative of the present invention, the organic electroluminescence can operate at a lower driving voltage than the conventional organic electroluminescence device, has excellent light emission characteristics, and has a long life. An element can be provided. Therefore, the 1,8-naphthyridine derivative of the present invention is extremely important industrially.
1,8-naphthyridine derivative of the present invention, since a very high solubility in organic solvents compared to Alq 3, as well as vacuum deposition, a film can be formed by coating such as spin coating. Further, 1,8-naphthyridine derivative, because it has no fluorescence in the visible region, does not exhibit light-emitting function, such as Alq 3. Therefore, there is no possibility that come to light when raising the driving voltage of the EL element as Alq 3 when used as an electron transport layer. For this reason, it is easy to select and determine the light emitting material.
次に、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。 EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited at all by these examples.
実施例１ 例示化合物番号２−７の化合物｛２，３，６，７−テトラフェニル−１，８−ナフチリジン｝の合成
実施例２ 例示化合物番号３−５５の化合物｛１，３−ビス（２，７−ジフェニル［１，８］ナフチリジン−３−イル）ベンゼン｝の合成
実施例３ 例示化合物番号３−５７の化合物｛１，３−ビス［７−（２−ナフチル）−２−フェニル［１，８］ナフチリジン−３−イル］ベンゼン｝の合成
実施例４ 例示化合物番号３−６０の化合物｛１，３−ビス［２−フェニル−７−（２−ピリジル）［１，８］ナフチリジン−３−イル］ベンゼン｝の合成
実施例５ 例示化合物番号３−５９の化合物｛１，３−ビス（２，６，７−トリフェニル［１，８］ナフチリジン−３−イル）ベンゼン｝の合成
実施例６ 例示化合物番号３−２５の化合物｛１，４−ビス（２，６，７−トリフェニル［１，８］ナフチリジン−３−イル）ベンゼン｝の合成
実施例７ 例示化合物番号４−６９の化合物｛１，３−ビス（３，６，７−トリフェニル［１，８］ナフチリジン−２−イル）ベンゼン｝の合成
実施例８ 有機電界発光素子の作製（電子輸送性能の評価）
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極を有する２５ｍｍ×２５ｍｍサイズのガラス基板をアセトン、洗浄剤（商品名：セミコクリーン５６）、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。次いで、イソプロパノール中で煮沸した後、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。このガラス基板を真空蒸着装置内に設置し、正孔輸送層として下記式で示されるＮ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（α−ＮＰＤ）を４０ｎｍの厚さに蒸着した後、発光層として下記式で示されるトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を４０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで、電子輸送層として例示化合物番号２−７の化合物を２０ｎｍの厚さに蒸着した。この上に、フッ化リチウムを０．２ｎｍの厚さに蒸着し、次いで、電極としてアルミニウムを膜厚１５０ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子に、６．０Ｖの直流電圧を印加すると、電流密度６１．８ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度１，６５２ｃｄ／ｍ２、電流効率２．６７ｃｄ／ＡでＡｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。
Example 8 Production of Organic Electroluminescent Device (Evaluation of Electron Transport Performance)
A glass substrate having a size of 25 mm × 25 mm having an ITO transparent electrode having a thickness of 150 nm was ultrasonically cleaned using acetone, a cleaning agent (trade name: Semico Clean 56), and isopropanol. Subsequently, after boiling in isopropanol, the substrate washed with UV / ozone was used as a transparent conductive support substrate. This glass substrate was placed in a vacuum evaporation apparatus, and N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenyl-4,4'-diaminobiphenyl (α -NPD) was deposited to a thickness of 40 nm, and then tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum (Alq 3 ) represented by the following formula was deposited to a thickness of 40 nm as the light emitting layer. Subsequently, the compound of exemplary compound number 2-7 was vapor-deposited as a 20 nm thickness as an electron carrying layer. On top of this, lithium fluoride was deposited to a thickness of 0.2 nm, and then aluminum was deposited as an electrode to a thickness of 150 nm to produce an organic electroluminescent element. When a DC voltage of 6.0 V is applied to this element, yellow-green light emission from Alq 3 is obtained with a current density of 61.8 mA / cm 2 , emission luminance of 1,652 cd / m 2 , and current efficiency of 2.67 cd / A. It was.
実施例９〜１３ 有機電界発光素子の作製（電子輸送性能の評価）
実施例８において、電子輸送層に例示化合物番号２−７の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号３−５５の化合物（実施例９）、例示化合物番号３−５７の化合物（実施例１０）、例示化合物番号３−６０の化合物（実施例１１）、例示化合物番号３−５９の化合物（実施例１２）、例示化合物番号３−２５の化合物（実施例１３）、例示化合物番号４−６９の化合物（実施例１４）を使用し、その膜厚を３０ｎｍの厚さに、また、Ａｌｑ３を３０ｎｍの厚さに蒸着した以外は、実施例８に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。それぞれの素子からは、Ａｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。その特性を調べた結果（直流印加電圧６．０Ｖでの電流密度、発光輝度、電流効率）を表１に示した。この表から、１，８−ナフチリジン誘導体がＡｌｑ３とほぼ同等かそれ以上の電子輸送性能を示すことがわかる。特に、実施例８に示した例示化合物番号２−７の化合物を使用した素子は、Ａｌｑ３に比べて、電流密度および発光輝度が約９倍に達している。
Examples 9 to 13 Preparation of organic electroluminescent device (evaluation of electron transport performance)
In Example 8, instead of using the compound of Exemplified Compound No. 2-7 in the electron transport layer, the compound of Exemplified Compound No. 3-55 (Example 9), the compound of Exemplified Compound No. 3-57 (Example 10) Example Compound No. 3-60 (Example 11), Example Compound No. 3-59 (Example 12), Example Compound No. 3-25 (Example 13), Example Compound No. 4-69 A compound (Example 14) was used, and an organic electroluminescent device was produced according to the procedure described in Example 8, except that the film thickness was 30 nm and that Alq 3 was deposited to a thickness of 30 nm. did. From each element, yellow-green light emission from Alq 3 was obtained. Table 1 shows the results of examining the characteristics (current density, light emission luminance, and current efficiency at a DC applied voltage of 6.0 V). From this table, it can be seen that the 1,8-naphthyridine derivative exhibits an electron transport performance almost equal to or higher than that of Alq 3 . In particular, devices using the compound of Exemplary compound No. 2-7 shown in Example 8, as compared to Alq 3, the current density and the emission luminance has reached approximately 9-fold.
比較例１
実施例８において、電子輸送層に例示化合物番号２−７の化合物を使用する代わりに、Ａｌｑ３を使用した以外は、実施例８に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。この素子からは、Ａｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。その特性を調べた結果（直流印加電圧６．０Ｖでの電流密度、発光輝度、電流効率）を表１に示した。
Comparative Example 1
In Example 8, instead of using the compound of Exemplary compound No. 2-7 to the electron-transporting layer, except for using Alq 3, according to the procedure described in Example 8, to manufacture an organic electroluminescence device. From this device, yellow-green light emission from Alq 3 was obtained. Table 1 shows the results of examining the characteristics (current density, light emission luminance, and current efficiency at a DC applied voltage of 6.0 V).
実施例１５ 有機電界発光素子の作製（電子輸送性能に及ぼす還元性ドーパントの効果）
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極を有する４０ｍｍ×４０ｍｍサイズのガラス基板をアセトン、洗浄剤（商品名：セミコクリーン５６）、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。次いで、イソプロパノール中で煮沸した後、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。このガラス基板を真空蒸着装置内に設置し、正孔輸送層としてＮ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（α−ＮＰＤ）を４０ｎｍの厚さに蒸着した後、発光層としてトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を４０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで、電子輸送層として例示化合物番号２−７の化合物と還元性ドーパントであるセシウム（セシウム源：サエス・ゲッターズ社製、セシウムディスペンサー）を膜厚２０ｎｍに共蒸着（例示化合物番号２−７の化合物：セシウムの重量比６：１）した。この上に、電極としてアルミニウムを膜厚１５０ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子に、６．０Ｖの直流電圧を印加すると、電流密度１７７．７ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度５，０３３ｃｄ／ｍ２、電流効率２．８３ｃｄ／ＡでＡｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。この素子を用いて、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で一定電流駆動を行ったところ、輝度が半減する時間（半減寿命）は１，５５０時間であった。
Example 15 Preparation of organic electroluminescent device (effect of reducing dopant on electron transport performance)
A 40 mm × 40 mm glass substrate having an ITO transparent electrode having a thickness of 150 nm was ultrasonically cleaned using acetone, a cleaning agent (trade name: Semicoclean 56), and isopropanol. Subsequently, after boiling in isopropanol, the substrate washed with UV / ozone was used as a transparent conductive support substrate. This glass substrate was placed in a vacuum deposition apparatus, and N, N′-di (1-naphthyl) -N, N′-diphenyl-4,4′-diaminobiphenyl (α-NPD) was 40 nm as a hole transport layer. Then, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum (Alq 3 ) was deposited to a thickness of 40 nm as a light emitting layer. Next, the compound of Exemplified Compound No. 2-7 and the reducing dopant cesium (cesium source: manufactured by SAES Getters Co., Ltd., cesium dispenser) were co-deposited to a film thickness of 20 nm as the electron transport layer (Compound of Exemplified Compound No. 2-7) : Cesium weight ratio 6: 1). On top of this, aluminum was deposited as an electrode to a thickness of 150 nm to produce an organic electroluminescent device. This device, a current of 6.0V, a current density of 177.7mA / cm 2, emission luminance 5,033cd / m 2, the yellow-green light emission from the Alq 3 at a current efficiency 2.83cd / A obtained It was. When this element was used to drive at a constant current at an initial luminance of 1000 cd / m 2 , the time during which the luminance was reduced by half (half life) was 1,550 hours.
実施例１６〜２１ 有機電界発光素子の作製（電子輸送性能に及ぼす還元性ドーパントの効果）
実施例１５において、電子輸送層に例示化合物番号２−７の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号３−５５の化合物（実施例１６）、例示化合物番号３−５７の化合物（実施例１７）、例示化合物番号３−６０の化合物（実施例１８）、例示化合物番号３−５９の化合物（実施例１９）、例示化合物番号３−２５の化合物（実施例２０）、例示化合物番号４−６９の化合物（実施例２１）を使用し、その膜厚を３０ｎｍ、Ａｌｑ３の膜厚を３０ｎｍの厚さに蒸着した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。これらの素子からは、Ａｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。これらの素子の特性を調べた結果（直流印加電圧６．０Ｖでの電流密度、発光輝度、電流効率）と還元性ドーパントを使用しない場合の結果の比較を表２に示した。この表から、セシウムをドープすることにより電子輸送性能が飛躍的に向上していることが分かる。
Examples 16 to 21 Preparation of organic electroluminescent device (effect of reducing dopant on electron transport performance)
In Example 15, instead of using the compound of Example Compound No. 2-7 in the electron transport layer, the compound of Example Compound No. 3-55 (Example 16) and the compound of Example Compound No. 3-57 (Example 17) Example Compound No. 3-60 (Example 18), Example Compound No. 3-59 (Example 19), Example Compound No. 3-25 (Example 20), Example Compound No. 4-69 compound (example 21) was used, except that the deposition of the
比較例２
実施例１５において、電子輸送層に例示化合物番号２−７の化合物を使用する代わりに、Ａｌｑ３を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。この素子からは、Ａｌｑ３からの黄緑色の発光が得られた。その特性を調べた結果（直流印加電圧６．０Ｖでの電流密度、発光輝度、電流効率）を表２に示した。
Comparative Example 2
In Example 15, an organic electroluminescent element was produced according to the procedure described in Example 15 except that Alq 3 was used instead of the compound of Exemplified Compound No. 2-7 for the electron transport layer. From this device, yellow-green light emission from Alq 3 was obtained. Table 2 shows the results of examining the characteristics (current density, light emission luminance, and current efficiency at a DC applied voltage of 6.0 V).
Claims (13)
で示される１，８−ナフチリジン誘導体。 The following general formula (1)
A 1,8-naphthyridine derivative represented by the formula:
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体。 The following general formula (2)
The 1,8-naphthyridine derivative of Claim 1 shown by these.
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体。 The following general formula (3)
The 1,8-naphthyridine derivative of Claim 1 shown by these.
で示される請求項１記載の１，８−ナフチリジン誘導体。 The following general formula (4)
The 1,8-naphthyridine derivative of Claim 1 shown by these.
The organic electroluminescence device according to claim 8, wherein the layer containing a 1,8-naphthyridine derivative represented by the general formula (1) doped with an alkali metal is an electron injection layer.
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