JP2006523691A - アルキル化イミノジベンジル抗酸化剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1)のアルキル化イミノジベンジルである抗酸化物が開示されており、ここで: R1、R2、R3及びR4が、水素、アルキル部分、及び、アルケニル部分からなる群から独立して選択されており;及び R5、R6、R7及びR8が、炭化水素、及び、水素からなる群から選択されている。
Description
1.発明の分野
本発明は、酸化による、熱的な、及び/又は、光誘起による分解を受ける有機製品を安定化させる添加剤に関する。特に、本発明は、酸触媒の存在下で、適宜のオレフィンを伴うイミノジベンジルをアルキル化に派生するクラスの抗酸化剤に関する。
英国特許第1,046,353号は、酸化分解を受けやすい合成潤滑油からなる組成と、抗酸化物としての化学式A-NH-Bの化合物を開示しており、ここでは、Aが4〜12個の炭素原子を有する第3級アルキル置換基を含むフェニル基で、Bがフェニル基又はナフチル基である。
本発明の一の目的は、新規のイミノジベンジル組成を提供することである。
R1、R2、R3及びR4は、水素、アルキル部分、及び、アルケニル部分からなる群から独立して選択され;及び
R5、R6、R7及びR8は、ハイドロカルビル部分、及び、水素からなる群から独立して選択される。
ここで:
R1、R2、R3及びR4は、水素、アルキル部分、及びアルケニル部分からなる群から独立して選択され;及び
R5、R6、R7及びR8は、ハイドロカルビル部分、及び水素からなる群から独立して選択される。
A)潤滑剤、圧媒液、金属加工用液体、燃料、ポリマでなる群から選択された有機製品;および
B)一般式:
ここで:
R1、R2、R3及びR4は、水素、アルキル部分、及びアルケニル部分からなる群から独立して選択され;及び
R5、R6、R7及びR8は、ハイドロカルビル部分、及び水素からなる群から独立して選択される。
ここで:
R1、R2、R3及びR4は、水素、アルキル部分、及びアルケニル部分からなる群から独立して選択され;及び
R5、R6、R7及びR8は、ハイドロカルビル部分、及び水素からなる群から独立して選択される。
上述したように、本発明は一般式:
によって定義されるクラスの潤滑剤添加剤に関し、
ここで:
R1、R2、R3及びR4は、水素、アルキル部分、及びアルケニル部分からなる群から独立して選択され;及び
R5、R6、R7及びR8は、ハイドロカルビル部分、及び水素からなる群から独立して選択される。
(1)炭化水素置換基、すなわち、脂肪族(例えば、アルキル又はアルケニル)、脂環族(例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル)置換基、芳香族置換基、芳香族-、脂肪族-、及び脂環族-で置換された芳香族置換基など、及び、環がその分子の別部分を介して完成しているの環状の置換基(すなわち、例えば、表示された二つの置換基はすべて互いに一の脂環式ラジカルを形成する);
(2)置換された炭化水素置換基、すなわち、置換基が本発明のコンテキストにおいて主成分としての置換した炭化水素の性質を変えない非炭化水素基を含むこれらの群は当業者には自明である(例えば、ハロゲン(halo)、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、ニトロソ、サルフォキシなど);
(3)ヘテロ原子置換基、すなわち、置換基が本発明のコンテキストにおいて主成分としての炭化水素特性を有する一方、環、さもなければ炭素原子で構成された鎖に存在する炭素以外の原子を含む(例えば、アルコキシ又はアルキルチオ)。好適なヘテロ原子は当業者には自明であり、例えば、硫黄、酸素、窒素、及び、これらの置換基、例えばピリジル、フリル、チエニル、イミダゾイルなどを含む。好適にはおよそ2以下、より好適には1以下のヘテロ置換が、ハイドロカルビル基中の10の炭素原子毎に存在する。最も好適には、ハイドロカルビル基中にヘテロ原子は存在しない;すなわち、ハイドロカルビル基が純粋な炭化水素である。
非置換フェニル;
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、これらの異性体などの一又はそれ以上のアルキル基で置換されたフェニル;
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、これらの異性体などの一又はそれ以上のアルコキシ基で置換されたフェニル;
一又はそれ以上のアルキルアミノ基又はアリルアミノ基で置換されたフェニル;
ナフチル及びアルキルで置換したナフチル;
好適には1〜12の炭素原子を具え、限定ではないが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、オレイル、ノナデシル、エイコシル、これらの異性体などを含む直鎖又は分岐鎖アルキル基又はアルケニル基;
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、及びシクロドデシルなどの環状アルキル基;などがある。
実施例
20グラム(0.102モル)のイミノジベンジルを、6グラムの20xフィルトールと25.62グラム(0.256モル)との混合ノネンに添加した。この混合物を、熱して対流させ18時間温度を保った。触媒を除去し、残留出発原料を真空下で分離回収した。この製品は、ガスクロマトグラフィにより95%のアルキル化イミノジベンジルと同定された。
差圧スキャニング熱量テスト(Pressure Differential Scanning Calorimetry Test)
反応生成物の抗酸化特性を、差圧スキャンニング熱量テスト(PDSC)テストで測定した。テストは、Mettler-Toledo DSC27HP試験器を用いて行われ、概ね次の処理を行った。このテストは、圧力下にある酸素ガス中で測定したときの、潤滑液中の抗酸化剤の相対酸化誘導時間(Oxidation Induction Time: OIT)を測定する。
Claims (12)
- 請求項1に記載のアルキル化イミノジベンジルにおいて、R1、R2、R3及びR4が、水素、炭素原子が3乃至32のアルキル部分、及び炭素原子が3乃至32のアルケニル部分からなる群から独立して選択されることを特徴とするアルキル化イミノジベンジル。
- 請求項1に記載のアルキル化イミノジベンジルにおいて、R5、R6、R7及びR8が、炭素原子1乃至20のハイドロカルビル部分及び水素からなる群から独立して選択されることを特徴とするアルキル化イミノジベンジル。
- 請求項2に記載のアルキル化イミノジベンジルにおいて、R5、R6、R7及びR8が、炭素原子1乃至20のハイドロカルビル部分及び水素からなる群から独立して選択されることを特徴とするアルキル化イミノジベンジル。
- 請求項5に記載の組成において、R1、R2、R3及びR4が、水素、炭素原子が3乃至32のアルキル部分、及び炭素原子が3乃至32のアルケニル部分からなる群から独立して選択されることを特徴とする組成。
- 請求項5に記載の組成において、R5、R6、R7及びR8が、炭素原子1乃至20のハイドロカルビル部分及び水素からなる群から独立して選択されることを特徴とする組成。
- 請求項6に記載の組成において、R5、R6、R7及びR8が、炭素原子1乃至20のハイドロカルビル部分及び水素からなる群から独立して選択されることを特徴とする組成。
- 請求項9に記載の方法において、R1、R2、R3及びR4が、水素、炭素原子が3乃至32のアルキル部分、及び炭素原子が3乃至32のアルケニル部分からなる群から独立して選択されることを特徴とする方法。
- 請求項9に記載の方法において、R5、R6、R7及びR8が、炭素原子1乃至20のハイドロカルビル部分及び水素からなる群から独立して選択されることを特徴とする方法。
- 請求項10に記載の方法において、R5、R6、R7及びR8が、炭素原子1乃至20のハイドロカルビル部分及び水素からなる群から独立して選択されることを特徴とする方法。
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