JP2006502750A - 歯科用材料を形成する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
光重合性組成物
本発明の方法で使用される硬化性組成物は、ある実施形態では光重合性である、即ち、組成物は、化学線を照射すると組成物の重合(又は、硬化)を開始する光開始剤(即ち、光開始剤系)を含有する。このような光重合性組成物は、フリーラジカル重合性又はカチオン重合性とすることができる。好ましくは、照射は約380nm〜約520nmの機能波長範囲を有する。
フリーラジカル光重合性組成物
光重合性組成物は、フリーラジカル活性官能基を有する化合物を含んでもよく、これらの化合物には1つ以上のエチレン性不飽和基を有するモノマー、オリゴマー、およびポリマーを含んでもよい。好適な化合物は、少なくとも1つのエチレン性不飽和結合を含有し、付加重合を経ることができる。このようなフリーラジカル重合性化合物には、モノ−、ジ−、又はポリ−アクリレートおよびメタクリレート(メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルメタクリレート、n−ヘキシルアクリレート、ステアリルアクリレート、アリルアクリレート、グリセロールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、1,3−プロパンジオールジアクリレート、1,3−プロパンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、1,2,4−ブタントリオールトリメタクリレート、1,4−シクロヘキサンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、ビス[1−(2−アクリロキシ)]−p−エトキシフェニルジメチルメタン、ビス[1−(3−アクリロキシ−2−ヒドロキシ)]−p−プロポキシフェニルジメチルメタン、およびトリスヒドロキシエチル−イソシアヌレートトリメタクリレートなど);分子量200〜500のポリエチレングリコールのビスアクリレートおよびビスメタクリレート、アクリル化モノマーの共重合性混合物(特許文献1(ボエッチャー(Boettcher)ら)中のものなど)、およびアクリル化オリゴマー(特許文献2(ザドー(Zador)ら)のものなど)、およびビニル化合物(スチレン、ジアリルフタレート、ジビニルスクシネート、ジビニルアジペート、およびジビニルフタレートなど)が挙げられる。必要に応じて、2種類以上のフリーラジカル重合性化合物の混合物を使用することができる。
カチオン光重合性組成物
光重合性組成物は、カチオン重合性エポキシ樹脂などのカチオン活性官能基を有する化合物を含んでもよい。このような材料には、開環重合性のオキシラン環を有する有機化合物が挙げられる。これらの材料にはモノマーエポキシ化合物、およびポリマー型のエポキシドが挙げられ、これらは脂肪族、脂環式、芳香族、又は複素環式とすることができる。これらの化合物は、一般に、平均で、1分子当たり少なくとも1個の重合性エポキシ基、好ましくは1分子当たり少なくとも約1.5個の重合性エポキシ基、更に好ましくは1分子当たり少なくとも約2個の重合性エポキシ基を有する。ポリマーエポキシドには、末端エポキシ基を有する直鎖ポリマー(例えば、ポリオキシアルキレングリコールのジグリシジルエーテル)、骨格オキシラン単位を有するポリマー(例えば、ポリブタジエンポリエポキシド)、およびペンダントのエポキシ基を有するポリマー(例えば、グリシジルメタクリレートポリマー又はコポリマー)などが挙げられる。エポキシドは、純粋な化合物であっても、又は1分子当たり1つ、2つ又はそれより多くのエポキシ基を含有する化合物の混合物であってもよい。1分子当たりのエポキシ基の「平均」数は、エポキシ含有材料中のエポキシ基の総数を、存在するエポキシ含有分子の総数で除することによって決定される。
光開始剤
フリーラジカル光重合性組成物を重合させるのに好適な光開始剤(即ち、1種類以上の化合物を含む光開始剤系)には、二元系および三元系が挙げられる。典型的な三元系光開始剤は、特許文献5(パラツォット(Palazzotto)ら)に記載のヨードニウム塩、光増感剤、および電子供与化合物を含む。好ましいヨードニウム塩は、ジアリールヨードニウム塩(例えば、ジフェニルヨードニウムクロライド、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、およびジフェニルヨードニウムテトラフルオロボアレート)である。好ましい光増感剤は、約450nm〜約520nm(好ましくは約450nm〜約500nm)の範囲内の光を幾らか吸収するモノケトンおよびジケトンである。更に好ましい化合物は、約450nm〜約520nm(更により好ましくは約450nm〜約500nm)の範囲内の光を幾らか吸収するα−ジケトンである。好ましい化合物は、カンファーキノン、ベンジル、フリル、3,3,6,6−テトラメチルシクロヘキサンジオン、フェナントラキノン、および他の環状α−ジケトンである。最も好ましいのは、カンファーキノンである。好ましい電子供与化合物には、置換アミン(例えば、エチルジメチルアミノベンゾエート)が挙げられる。
(R1)2P(=O)C(=O)R2
(式中、各R1は個々にヒドロカルビル基(例えば、アルキル、シクロアルキル、アリール、およびアラルキルであり、これらはいずれも、ハロ基、アルキル基、又はアルコキシ基で置換されているものとすることができる)であり、任意に2つのR1基は結合してリン原子と共に環を形成することができ、各R2は独立してヒドロカルビル基、S−、O−、若しくはN−を含有する5員環若しくは6員環の複素環基(芳香族又は脂環式)、又は−Z−C(=O)P(=O)(R1)2基(式中、Zは炭素数2〜6のアルキレン又はフェニレンなどの2価のヒドロカルビル基を表す)である)
を有する。
R1P(=O)(C(=O)R2)2
(式中、R1はヒドロカルビル基であり、各R2は独立してヒドロカルビル基(例えば、アルキル、シクロアルキル、アリール、およびアラルキルであり、これらはいずれも、ハロ基、アルキル基、又はアルコキシ基で置換されているものとすることができる)、S−、O−、又はN−を含有する5員環又は6員環の複素環基(芳香族又は脂環式)である)
を有する。
光重合手順
光重合性組成物は、典型的には、「安全な光」条件(即ち、組成物の尚早な硬化を引き起こさない条件)下で、組成物の様々な成分を混和することによって調製される。混合物を調製するとき、必要に応じて、好適な不活性溶媒を使用してもよい。好適な溶媒の例には、アセトンおよびジクロロメタンが挙げられる。
化学重合性組成物
本発明の硬化性組成物は、ある実施形態(例えば、歯科用接着剤組成物)では、化学硬化性である、即ち、組成物は、化学線を用いる照射に依存することなく、組成物を重合、キュア、又はその他硬化できる化学開始剤(即ち、開始剤系)を含有する。このような化学硬化性(例えば、重合性又はキュア性)組成物は、「自己キュア」組成物と称されることがあり、グラスアイオノマーセメント、樹脂変性グラスアイオノマーセメント、レドックスキュア系、およびこれらの組合せを含んでもよい。
グラスアイオノマーセメント
化学硬化性組成物は、典型的には、主成分としてエチレン性不飽和カルボン酸のホモポリマー又はコポリマー(例えば、ポリアクリル酸、および、コポリ(アクリル、イタコン酸)など)、フルオロアルミノシリケート(「FAS」)ガラス、水、およびキレート剤(酒石酸など)を使用する慣用的なグラスアイオノマーを含んでもよい。慣用的なグラスアイオノマーは、典型的には、使用直前に混合される粉末/液体配合物中に供給される。混合物は、ポリカルボン酸の酸性繰返し単位と、ガラスから浸出するカチオンとのイオン反応のため、暗中で自己硬化する。
樹脂変性グラスアイオノマーセメント
化学硬化性組成物は、樹脂変性グラスアイオノマー(「RMGI」)セメントを含んでもよい。慣用的なグラスアイオノマーのように、RMGIセメントは、FASガラスを使用する。しかし、RMGIの有機部分が異なる。ある種のRMGIでは、ポリカルボン酸は、酸性繰返し単位の幾つかを硬化性のペンダント基で置換する又はエンドキャップするように変性され、例えば、特許文献17(ミトラ(Mitra))に記載のような第2のキュア機構を提供するように光開始剤が添加される。アクリレート基又はメタクリレート基は、通常、硬化性のペンダント基として使用される。別の種類のRMGIでは、セメントは、例えば非特許文献1、並びに、特許文献18(アカハネ(Akahane)ら)、特許文献19(カトウ(Kato)ら)、特許文献20(チェン(Qian)ら)、特許文献21(ミトラ(Mitra)ら)、および特許文献22(アカハネ(Akahane)ら)におけるようなポリカルボン酸、アクリレート、又はメタクリレート官能性モノマー、および光開始剤を含む。別の種類のRMGIでは、セメントは、例えば、特許文献23(ミトラ(Mitra)ら)、特許文献19(カトウ(Kato)ら)、特許文献24(カトウ(Kato))に記載されるポリカルボン酸、アクリレート又はメタクリレート官能性モノマー、およびレドックス又は他の化学キュア系を含んでもよい。別の種類のRMGIでは、セメントは、特許文献25(エンゲルブレヒト(Engelbrecht))、特許文献26(ミトラ(Mitra))、特許文献27(ホアン(Huang)ら)、および特許文献28(オルロースキー(Orlowski))に記載される、様々なモノマー含有成分又は樹脂含有成分を含んでもよい。RMGIセメントは、好ましくは、粉末/液体系、又はペースト/ペースト系として配合され、混合および塗布される時、水を含有する。組成物は、ポリカルボン酸の酸性繰返し単位とガラスから浸出したカチオンとのイオン反応のため、暗中で硬化することができ、また、市販のRMGI製品は、典型的には、セメントに歯科用キュアリングランプからの光を暴露してもキュアする。レドックスキュア系を含有し、化学線を使用することなく暗中でキュアできるRMGIセメントが、特許文献29(ミトラ(Mitra)、2001年7月27日出願)に記載されている。
レドックスキュア系
化学硬化性組成物は、重合性成分(例えば、エチレン性不飽和重合性成分)と、レドックス剤(酸化剤と還元剤を含む)とを含むレドックスキュア系を含んでもよい。好適な重合性成分、レドックス剤、任意の酸官能性成分、および本発明で有用な任意のフィラーは、特許文献30(ミトラ(Mitra)ら、2002年4月12日出願)、特許文献31(ミトラ(Mitra)ら、2002年4月12日出願)に記載されている。
フィラー
また、本発明の硬化性組成物は、フィラーを含有することもできる。フィラーは、歯科用修復組成物に現在使用されているフィラーなどの、歯科用途に使用される組成物に組込むのに好適な、1種類以上の様々な材料から選択されてもよい。
歯科用接着剤
多数の硬組織接着剤の例が開示されてきた。例えば、特許文献41(アーセン(Aasen)ら)およびその中の参考文献は、メタクリレートベースのコンポジットを硬組織に接着させる様々な材料と方法を含んでいる。歯に結合する様々な好ましい材料およびプロトコルを記載する他の多くの特許(例えば、特許文献42(オックスマン(Oxman)ら))、および特許文献43(アーセン(Aasen)ら)など)がある。特許文献44(オックスマン(Oxman)ら)は、カチオンキュア性組成物を硬組織に結合させる材料と方法を記載している。
歯科用コンポジット
本発明のコンポジットは、一般に、高充填組成物であると考えられ、典型的には、フリーラジカル光開始剤系および又はカチオン光開始剤系(例えば、本明細書に記載の三元系光開始剤系)を使用して、硬化(例えば、重合又はキュア)される。キュアされたコンポジットは、穴、裂溝、又は窩洞(例えば、歯の中の窩洞)に充填する充填材又は修復材として有効である。
実施例
本実施例の目的は、異なる層に異なる光開始剤系を有し選択的にキュアされる積層組成物の、異なる有効波長範囲で逐次的に照射した後の物理的差異を例証することであった。
樹脂1: 0.5%CPQ、0.5%DPI HFP、0.5%EDMAB
樹脂2: 0.5%イルガキュア(IRGACURE)819
樹脂3: 樹脂1と樹脂2の50/50重量%ブレンド
を合わせることによって、3種類の樹脂を調製した。前記樹脂は、それぞれ、10%エアロジル(AEROSIL)R202ヒュームドシリカを充填され、それぞれ、組成物A、組成物B、および組成物Cと称される非常に低粘度の組成物を形成した。
1.型A中の組成物Aは、単一の照射ステップで上部から下へキュアされ、キュア後、上部表面に僅かな窪みと、底部表面に顕著な窪みを示すサンプルAが得られた。
2.型Bおよび型C中の組成物層は、前述のように底部層から上部層まで逐次的にキュアされた。キュア後、サンプルAとは対照的に、サンプルBおよびサンプルCは底部表面に僅かな窪みと、上部表面に顕著な窪みを示した。
Claims (62)
- 表面に硬化性歯科用接着剤を塗布するステップ、
前記表面上の前記硬化性歯科用接着剤に硬化性歯科用コンポジットを塗布するステップであって、前記硬化性歯科用コンポジットが光開始剤の濃度の異なる少なくとも2つの隣接する部位を含むステップ、
放射線源を用いて、前記硬化性歯科用コンポジットに照射するステップであって、前記放射線源から最も離れた部位の硬化が最初に開始されるステップ、および、
前記硬化性歯科用接着剤を硬化させ、前記歯科用コンポジットを前記接着剤で前記表面に接着させるステップ、
を含む、表面に接着される歯科用材料を形成する方法。 - 前記硬化性歯科用接着剤を硬化させるステップが、前記硬化性歯科用接着剤に照射することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記硬化性コンポジットが実質的に完全に硬化した後、前記硬化性歯科用接着剤の硬化が開始される、請求項2に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用接着剤が、約380nm〜約520nmの範囲内の放射線を吸収する光開始剤を含む、請求項2に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用接着剤の光開始剤がホスフィンオキシドである、請求項4に記載の方法。
- 前記光開始剤が、約380nm〜約520nmの範囲内の放射線を吸収する、請求項1に記載の方法。
- 前記光開始剤がホスフィンオキシドである、請求項6に記載の方法。
- 前記ホスフィンオキシドが、一般式:
R1P(=O)(C(=O)R2)2
(式中、R1はヒドロカルビル基であり、各R2は独立してヒドロカルビル基、S−、O−、又はN−を含有する5員環又は6員環の複素環基である)
のビスアシルホスフィンオキシドである、請求項7に記載の方法。 - 前記光開始剤が、モノケトン、ジケトン、又はこれらの組合せを含む、請求項6に記載の方法。
- 前記光開始剤が、カンファーキノン、ベンジル、フリル、3,3,6,6−テトラメチルシクロヘキサンジオン、フェナントラキノン、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項9に記載の方法。
- 放射線源を用いて前記硬化性歯科用コンポジットに照射するステップが、前記硬化性歯科用接着剤を硬化させ、前記歯科用コンポジットを前記表面に接着させるステップの前に起こる、請求項1に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用接着剤を硬化させるステップが、放射線源を用いて前記硬化性歯科用コンポジットに照射するステップの前に起こる、請求項1に記載の方法。
- 前記表面が口腔表面である、請求項1に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用コンポジットが、前記光開始剤の濃度勾配を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記硬化性組成物が、フリーラジカル重合性組成物、カチオン重合性組成物、又はこれらの組合せを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記硬化性組成物の少なくとも1つがフィラーを更に含む、請求項1に記載の方法。
- 表面に硬化性歯科用接着剤を塗布するステップ、
前記硬化性歯科用接着剤を少なくとも部分的に硬化させるステップ、
前記表面上の前記少なくとも部分的に硬化させた歯科用接着剤に硬化性歯科用コンポジットを塗布するステップであって、前記硬化性歯科用コンポジットが光開始剤の濃度の異なる少なくとも2つの隣接する部位を含むステップ、および
放射線源を用いて、前記硬化性歯科用コンポジットに照射し、それを前記接着剤で前記表面に接着させるステップであって、前記放射線源から最も離れた部位の硬化が最初に開始されるステップ、
を含む、表面に接着される歯科用材料を形成する方法。 - 前記硬化性歯科用接着剤を硬化させるステップが、前記硬化性歯科用接着剤に照射することを含む、請求項17に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用接着剤が、約380nm〜約520nmの範囲内の放射線を吸収する光開始剤を含む、請求項18に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用接着剤の光開始剤がホスフィンオキシドである、請求項19に記載の方法。
- 前記光開始剤が、約380nm〜約520nmの範囲内の放射線を吸収する、請求項17に記載の方法。
- 前記光開始剤がホスフィンオキシドである、請求項21に記載の方法。
- 前記ホスフィンオキシドが、一般式:
R1P(=O)(C(=O)R2)2
(式中、R1はヒドロカルビル基であり、各R2は独立してヒドロカルビル基、S−、O−、又はN−を含有する5員環又は6員環の複素環基である)
のビスアシルホスフィンオキシドである、請求項22に記載の方法。 - 前記光開始剤が、モノケトン、ジケトン、又はこれらの組合せを含む、請求項21に記載の方法。
- 前記光開始剤が、カンファーキノン、ベンジル、フリル、3,3,6,6−テトラメチルシクロヘキサンジオン、フェナントラキノン、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項24に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用コンポジットを塗布する前に、前記歯科用接着剤が実質的に完全に硬化される、請求項17に記載の方法。
- 前記表面が口腔表面である、請求項17に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用コンポジットが、前記光開始剤の濃度勾配を有する、請求項17に記載の方法。
- 前記硬化性組成物が、フリーラジカル重合性組成物、カチオン重合性組成物、又はこれらの組合せを含む、請求項17に記載の方法。
- 前記硬化性組成物の少なくとも1つがフィラーを更に含む、請求項17に記載の方法。
- 表面に硬化性歯科用接着剤を塗布するステップ、
前記表面上の前記硬化性歯科用接着剤に硬化性歯科用コンポジットを塗布するステップであって、前記硬化性歯科用コンポジットが異なる光開始剤を有する少なくとも2つの隣接する部位を含むステップ、
放射線源を用いて、硬化性歯科用コンポジットに照射するステップ、および
前記硬化性歯科用接着剤を硬化させ、前記歯科用コンポジットを前記接着剤で前記表面に接着させるステップ、
を含む、表面に接着される歯科用材料を形成する方法。 - 前記硬化性歯科用接着剤を硬化させるステップが、前記硬化性歯科用接着剤に照射することを含む、請求項31に記載の方法。
- 前記硬化性コンポジットが実質的に完全に硬化した後、前記硬化性歯科用接着剤の硬化が開始される、請求項32に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用接着剤が、約380nm〜約520nmの範囲内の放射線を吸収する光開始剤を含む、請求項32に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用接着剤の光開始剤がホスフィンオキシドである、請求項34に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用コンポジットの前記少なくとも2種類の異なる光開始剤が、約380nm〜約520nmの範囲内の放射線を吸収する、請求項31に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用コンポジットの光開始剤の少なくとも1種類が、ホスフィンオキシドである、請求項36に記載の方法。
- 前記ホスフィンオキシドが、一般式:
R1P(=O)(C(=O)R2)2
(式中、R1はヒドロカルビル基であり、各R2は独立してヒドロカルビル基、S−、O−、又はN−を含有する5員環又は6員環の複素環基である)
のビスアシルホスフィンオキシドである、請求項37に記載の方法。 - 前記硬化性歯科用コンポジットの光開始剤の少なくとも1種類が、モノケトン、ジケトン、又はこれらの組合せである、請求項36に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用コンポジットの光開始剤の少なくとも1種類が、カンファーキノン、ベンジル、フリル、3,3,6,6−テトラメチルシクロヘキサンジオン、フェナントラキノン、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項39に記載の方法。
- 放射線源を用いて前記硬化性歯科用コンポジットに照射するステップが、前記硬化性歯科用接着剤を硬化させ、前記歯科用コンポジットを前記表面に接着させるステップの前に起こる、請求項31に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用接着剤を硬化させるステップが、放射線源を用いて前記硬化性歯科用コンポジットに照射するステップの前に起こる、請求項31に記載の方法。
- 前記表面が口腔表面である、請求項31に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用コンポジットが、光開始剤の濃度の異なる少なくとも2つの隣接する部位を更に含む、請求項31に記載の方法。
- 前記硬化性組成物が、フリーラジカル重合性組成物、カチオン重合性組成物、又はこれらの組合せを含む、請求項31に記載の方法。
- 前記硬化性組成物の少なくとも1つがフィラーを更に含む、請求項31に記載の方法。
- 前記放射線源から最も離れた部位の硬化が最初に開始される、請求項31に記載の方法。
- 表面に硬化性歯科用接着剤を塗布するステップ、
前記硬化性歯科用接着剤を少なくとも部分的に硬化させるステップ、
前記表面上の前記少なくとも部分的に硬化させた歯科用接着剤に硬化性歯科用コンポジットを塗布するステップであって、前記硬化性歯科用コンポジットが異なる光開始剤を有する少なくとも2つの隣接する部位を含むステップ、および
放射線源を用いて、前記硬化性歯科用コンポジットに照射し、それを前記接着剤で前記表面に接着させるステップ、
を含む、表面に接着される歯科用材料を形成する方法。 - 前記硬化性歯科用接着剤を硬化させるステップが、前記硬化性歯科用接着剤に照射することを含む、請求項48に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用接着剤が、約380nm〜約520nmの範囲内の放射線を吸収する光開始剤を含む、請求項49に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用接着剤の光開始剤がホスフィンオキシドである、請求項50に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用コンポジットの光開始剤の少なくとも1種類が、約380nm〜約520nmの範囲内の放射線を吸収する、請求項48に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用コンポジットの光開始剤の少なくとも1種類がホスフィンオキシドである、請求項52に記載の方法。
- 前記ホスフィンオキシドが、一般式:
R1P(=O)(C(=O)R2)2
(式中、R1はヒドロカルビル基であり、各R2は独立してヒドロカルビル基、S−、O−、又はN−を含有する5員環又は6員環の複素環基である)
のビスアシルホスフィンオキシドである、請求項53に記載の方法。 - 前記硬化性歯科用コンポジットの光開始剤の少なくとも1種類が、モノケトン、ジケトン、又はこれらの組合せを含む、請求項50に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用コンポジットの光開始剤の少なくとも1種類が、カンファーキノン、ベンジル、フリル、3,3,6,6−テトラメチルシクロヘキサンジオン、フェナントラキノン、およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項55に記載の方法。
- 前記硬化性歯科コンポジットを塗布する前に、前記歯科用接着剤が実質的に完全に硬化される、請求項48に記載の方法。
- 前記表面が口腔表面である、請求項48に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用コンポジットが、光開始剤の濃度の異なる少なくとも2つの隣接する部位を更に含む、請求項48に記載の方法。
- 前記硬化性組成物が、フリーラジカル重合性組成物、カチオン重合性組成物、又はこれらの組合せを含む、請求項48に記載の方法。
- 前記硬化性組成物の少なくとも1つがフィラーを更に含む、請求項48に記載の方法。
- 前記放射線源から最も離れた部位の硬化が最初に開始される、請求項48に記載の方法。
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