JP2006342355A - ポリイミドおよびその製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ジアミノポリシロキサン20〜80モル%および4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタン80〜20モル%よりなる2種類のジアミン化合物あるいはこれら2種類のジアミン化合物のそれぞれ20〜70モル%に更にヒドロキシル基非含有芳香族または脂環状ジアミン10〜60モル%を加えた3種類のジアミン化合物と4,4′-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物との共重合体よりなり、ヒドロキシル基含有率が0.5〜3モル%である新規ポリイミド。かかるポリイミドは、一旦ポリアミック酸を形成させた後ポリイミド化反応させることによって製造される。
【選択図】なし
Description
R:炭素数2〜6、好ましくは3〜5の2価の炭化水素基
R1〜R4:炭素数1〜5の低級アルキル基、フェニル基
n:0〜30の整数、好ましくは4〜12の整数
R R 1 R 2 R 3 R 4
(CH2)3 CH3 CH3 CH3 CH3
(CH2)4 CH3 CH3 CH3 CH3
(CH2)3 CH3 C6H5 CH3 C6H5
p-C6H4 CH3 CH3 CH3 CH3
との反応は、好ましくはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒中で行われるが、この他にクレゾール、ピリジン等の極性溶媒中でも行われる。実際には、ジアミン化合物混合物の極性溶媒溶液中に、約0〜10℃でカルボン酸無水物を滴下し、その後約30〜150℃、好ましくは約50〜100℃で約2〜8時間反応させることによって行われる。
容量1Lのセパラブルフラスコ中に、4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタン43.2g(0.15モル)およびジアミノポリシロキサン(ダウコーニング社製品BY16-853U、アミン当量440)132g(0.15モル)を仕込み、氷で冷却して約0〜10℃の温度を保ちながら、462gのN-メチル-2-ピロリドンに溶解させた4,4′-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物133.2g(0.3モル)を滴下した。滴下終了後50℃に昇温させ、3時間撹拌した後、200℃に昇温させて3時間脱水反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投じ、生成物を再沈させることによって、ヒドロキシル基含有ポリイミド(ヒドロキシル基含有率0.86モル%)を得た。
実施例1において、4,4-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタン量を34.8g(0.12モル)に、ジアミノポリシロキサン量を158.4g(0.18モル)に、N-メチル-2-ピロリドン量を489gに、また現像剤水溶液濃度を2.5重量%にそれぞれ変更し、同様に良好なパターニング性を示すネガ型ポリイミドパターンを得た。なお、ヒドロキシル基含有ポリイミドのヒドロキシル基含有率は、0.65モル%であった。
実施例1において、テトラカルボン酸二無水物としてベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物96.6g(0.3モル)を用いると、得られたポリイミド(ヒドロキシル基含有率0.98モル%)は、紫外領域、特に波長350〜450nmにおいて、ほとんど光透過性を示さなかった。
実施例1において、テトラカルボン酸二無水物としてオキシジフタル酸二無水物93g(0.3モル)を用いると、得られたポリイミド(ヒドロキシル基含有率0.99モル%)は、紫外領域における光透過率は0.3以下であって、実施例1のものよりも劣っていた。また、感光性組成物の混合溶媒への溶解性は、20重量%にすぎなかった。
容量1Lのセパラブルフラスコ中に、4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタン34.8g(0.12モル)、4,4′-ビス(アミノフェニル)エーテル18.0g(0.09モル)およびジアミノポリシロキサン(BY16-853U)79.2g(0.09モル)を仕込み、氷で冷却して約0〜10℃の温度を保ちながら、そこに4,4′-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物133.2g(0.3モル)を粉末のまま添加し、その後N-メチル-2-ピロリドン400gを加え、酸無水物を溶解させた。溶解後50℃に昇温させ、3時間撹拌した後、200℃に昇温させて3時間脱水反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投じ、生成物を再沈させることによって、ヒドロキシル基含有ポリイミド(ヒドロキシル基含有率0.80モル%)を得た。
実施例3において、4,4′-ビス(アミノフェニル)エーテルの代りに、4,4′-[ビス(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン40.7g(0.09モル)が用いられた。得られたネガ型ポリイミドパターンは、実施例3と同様に、良好なパターニングを示した。なお、ヒドロキシル基含有ポリイミドのヒドロキシル基含有率は、0.74モル%であった。
実施例3において、4,4′-ビス(アミノフェニル)エーテルの代りに、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン26.3g(0.09モル)が用いられた。得られたネガ型ポリイミドパターンは、実施例3と同様に、良好なパターニングを示した。なお、ヒドロキシル基含有ポリイミドのヒドロキシル基含有率は、0.77モル%であった。
実施例3において、4,4′-ビス(アミノフェニル)エーテルの代りに、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン12.8g(0.09モル)が用いられた。得られたネガ型ポリイミドパターンは、実施例3と同様に、良好なパターニングを示した。なお、ヒドロキシル基含有ポリイミドのヒドロキシル基含有率は、0.93モル%であった。
Claims (6)
- ジアミノポリシロキサン20〜80モル%および4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタン80〜20モル%よりなる2種類のジアミン化合物と4,4′-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物との共重合体よりなり、ヒドロキシル基含有率が0.5〜3モル%であるポリイミド。
- ジアミノポリシロキサン20〜70モル%、4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタン70〜20モル%およびヒドロキシル基非含有芳香族ジアミン10〜60モル%よりなる3種類のジアミン化合物と4,4′-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物との共重合体よりなり、ヒドロキシル基含有率が0.5〜3モル%であるポリイミド。
- ジアミノポリシロキサン20〜70モル%、4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタン70〜20モル%およびヒドロキシル基非含有脂環状ジアミン10〜60モル%よりなる3種類のジアミン化合物と4,4′-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物との共重合体よりなり、ヒドロキシル基含有率が0.5〜3モル%であるポリイミド。
- ジアミノポリシロキサンおよび4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタンよりなる2種類のジアミン化合物と4,4′-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物とを反応させ、一旦ポリアミック酸を形成させた後ポリイミド化反応させることを特徴とする請求項1記載のポリイミドの製造法。
- ジアミノポリシロキサン、4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタンおよびヒドロキシル基非含有芳香族ジアミンよりなる3種類のジアミン化合物と4,4′-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物とを反応させ、一旦ポリアミック酸を形成させた後ポリイミド化反応させることを特徴とする請求項2記載のポリイミドの製造法。
- ジアミノポリシロキサン、4,4′-ジアミノ-4″-ヒドロキシトリフェニルメタンおよびヒドロキシル基非含有脂環状ジアミンよりなる3種類のジアミン化合物と4,4′-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物とを反応させ、一旦ポリアミック酸を形成させた後ポリイミド化反応させることを特徴とする請求項3記載のポリイミドの製造法。
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JP2009042643A (ja) * | 2007-08-10 | 2009-02-26 | Jsr Corp | 感光性樹脂組成物 |
JP2010155962A (ja) * | 2008-12-30 | 2010-07-15 | Chang Chun Plastic Co Ltd | 水溶性感光性ポリイミドポリマー、その製造方法及びそれを含有するフォトレジスト組成物 |
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