JP2006298898A - カルバゾール誘導体およびカルバゾール誘導体を用いた発光素子、並びに発光装置 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体を提供する。本発明のカルバゾール誘導体は、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。また、本発明のカルバゾール誘導体を発光素子または発光装置に適用することで、駆動電圧の低減、発光効率の向上、長寿命化、信頼性の向上を実現することができる。
【選択図】なし
Description
本発明のカルバゾール誘導体は、一般式(1)で示される構造を有するものである。
本実施の形態では、実施の形態1に示すカルバゾール誘導体を用いた発光素子について説明する。
本実施の形態では、実施の形態2とは異なり、本発明のカルバゾール誘導体を正孔輸送層として用いた場合について図2を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明のカルバゾール誘導体を発光層として用いた場合について図3を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明のカルバゾール誘導体を用いた発光素子を有する発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の発光素子を用いて作製された発光装置をその一部に含む様々な電気機器について説明する。
まず、3−ブロモ−9−フェニルカルバゾールの合成方法について説明する。3−ブロモ−9−フェニルカルバゾールの合成スキームを(A−3)に示す。
次に、3−(N−フェニルアミノ)−9−フェニルカルバゾール(略称:PCA)の合成方法について説明する。PCAの合成スキームを(A−4)に示す。
3−ヨード−9−フェニルカルバゾールの合成方法について説明する。3−ヨード−9−フェニルカルバゾールの合成スキームを(A−5)に示す。
3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)の合成方法について説明する。PCzPCA1の合成スキームを(A−6)に示す。
基準電極に対する作用電極の電位を−0.16から0.5Vまで変化させた後、0.5Vから−0.16Vまで変化させる走査を1サイクルとし、100サイクル測定した。なお、CV測定のスキャン速度は0.1V/sに設定した。
図16から酸化電位は0.27V(vs.Ag/Ag+電極)であることが分かった。また、100サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応においてはCV曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明のカルバゾール誘導体は酸化反応に対して極めて安定であることが分かった。
3,6−ジヨード−9−フェニルカルバゾールの合成方法について説明する。3,6−ジヨード−9−フェニルカルバゾールの合成スキームを(A−7)に示す。
3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)の合成方法について説明する。PCzPCA2の合成スキームを(A−8)に示す。
図17から酸化電位は0.22V(vs.Ag/Ag+電極)であることが分かった。また、100サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応においてはCV曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明のカルバゾール誘導体は酸化に対して極めて安定であることが分かった。
まず、3−[N−(1−ナフチル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCN)の合成方法について説明する。PCNの合成スキームを(A−9)に示す。
次に、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)の合成方法について説明する。PCzPCN1の合成スキームを(A−10)に示す。
図29から酸化電位は0.25V(vs.Ag/Ag+電極)であることが分かった。また、100サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応においてはCV曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明のカルバゾール誘導体は酸化に対して極めて安定であることが分かった。
まず、9−(4−ビフェニリル)カルバゾールの合成方法について説明する。9−(4−ビフェニリル)カルバゾールの合成スキームを(B−1)に示す。
次に、3−ブロモ−9−(4−ビフェニリル)カルバゾールの合成方法について説明する。3−ブロモ−9−(4−ビフェニリル)カルバゾールの合成スキームを(B−2)に示す。
次に、3−ヨード−9−(4−ビフェニリル)カルバゾールの合成方法について説明する。3−ヨード−9−(4−ビフェニリル)カルバゾールの合成スキームを(B−3)に示す。
次に、N−[(4−ビフェニリル)カルバゾール−3−イル]−N−フェニルアミン(略称:BCA)の合成方法について説明する。BCAの合成スキームを(B−4)に示す。
次に、3−{N−[9−(4−ビフェニリル)カルバゾール−3−イル]−N−フェニルアミノ}−9−(4−ビフェニリル)カルバゾール(略称:BCzBCA1)の合成方法について説明する。BCzBCA1の合成スキームを(B−5)に示す。
まず、3,6−ジブロモ−9−(4−ビフェニリル)カルバゾールの合成方法について説明する。3,6−ジブロモ−9−(4−ビフェニリル)カルバゾールの合成スキームを(C−1)に示す。
1H−NMR(300MHz、CDCl3−d);δ=7.29(d、J=8.7、2H)、7.40(t、J=7.5、1H)、7.47−7.56(m、6H)、7.67(d、J=7.5、2H)、7.81(d、J=8.4、2H)、8.20(d、J=2.1、2H)。また、1H−NMRのチャートを図35に示す。また、図35(A)における6.0〜9.0ppmの部分を拡大したものを図35(B)に示す。また、13C−NMRのデータを以下に示す。13C−NMR(75.5MHz、CDCl3−d);δ=111.6、113.3、123.3、123.3、124.2、127.2、127.3、127.9、128.8、129.0、129.5、136.1、140.1、141.3。また、13C−NMRのチャートを図36に示す。また、図36(A)における100〜150ppmの部分を拡大したものを図36(B)に示す。
次に、3,6−ビス[N−(1−ナフチル)―N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−(4−ビフェニリル)カルバゾール(略称BCzPCN2)の合成方法について説明する。BCzPCN2の合成スキームを(C−1)に示す。
103 第2の電極
102 発光物質を含む層
104 陽極と接する層
201 第1の電極
202 発光物質を含む層
203 第2の電極
204 発光層211よりも陽極側の層
211 発光層
301 第1の電極
302 発光物質を含む層
303 第2の電極
304 発光層
305 第1の電極301と発光層304とに挟まれる層
601 ソース側駆動回路
602 画素部
603 ゲート側駆動回路
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 発光物質を含む層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
2101 ガラス基板
2102 第1の電極
2103 正孔注入層
2104 正孔輸送層
2105 発光層
2106 電子輸送層
2107 電子注入層
2108 第2の電極
9101 筐体
9102 支持台
9103 表示部
9104 スピーカー部
9105 ビデオ入力端子
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングマウス
9301 本体
9302 表示部
9303 アーム部
9401 本体
9402 筐体
9403 表示部
9404 音声入力部
9405 音声出力部
9406 操作キー
9407 外部接続ポート
9408 アンテナ
9501 本体
9502 表示部
9503 筐体
9504 外部接続ポート
9505 リモコン受信部
9506 受像部
9507 バッテリー
9508 音声入力部
9509 操作キー
9510 接眼部
Claims (25)
- 一般式(1)で示されるカルバゾール誘導体。
- 請求項1において、R11およびR13のどちらか一方は、炭素数6〜25のアリール基または炭素数5〜9のヘテロアリール基であることを特徴とするカルバゾール誘導体。
- 請求項1において、R11およびR13のどちらか一方は、フェニル基であることを特徴とするカルバゾール誘導体。
- 請求項1において、R11およびR13は、炭素数6〜25のアリール基または炭素数5〜9のヘテロアリール基であることを特徴とするカルバゾール誘導体。
- 請求項1において、R11およびR13は、フェニル基であることを特徴とするカルバゾール誘導体。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか一項において、R12は、水素、tert−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかであることを特徴とするカルバゾール誘導体。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一項において、R14は水素、tert−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかであることを特徴とするカルバゾール誘導体。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一項において、R14は一般式(2)で示される置換基であることを特徴とするカルバゾール誘導体。
- 請求項8において、R15は、炭素数6〜25のアリール基または炭素数5〜9のヘテロアリール基であることを特徴とするカルバゾール誘導体。
- 請求項8または請求項9において、R16は水素、tert−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかであることを特徴とするカルバゾール誘導体。
- 一般式(3)で示されるカルバゾール誘導体。
- 請求項11において、R22は、水素、tert−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかであることを特徴とするカルバゾール誘導体。
- 一般式(5)で示されるカルバゾール誘導体。
- 請求項13において、R25は、水素、tert−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかであることを特徴とするカルバゾール誘導体。
- 請求項11乃至請求項14のいずれか一項において、R24は、炭素数6〜25のアリール基または炭素数5〜9のヘテロアリール基であることを特徴とするカルバゾール誘導体。
- 請求項11乃至請求項14のいずれか一項において、R24は、フェニル基であることを特徴とするカルバゾール誘導体。
- 請求項11乃至請求項16のいずれか一項において、R21は、炭素数6〜25のアリール基または炭素数5〜9のヘテロアリール基であることを特徴とするカルバゾール誘導体。
- 請求項11乃至請求項16のいずれか一項において、R21は、フェニル基であることを特徴とするカルバゾール誘導体。
- 一般式(7)で示されるカルバゾール誘導体。
- 一般式(8)で示されるカルバゾール誘導体。
- 一対の電極間に発光物質を含む層を有し、前記発光物質を含む層は、請求項1乃至請求項20のいずれか一項に記載のカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする発光素子。
- 請求項21において、前記カルバゾール誘導体は、前記一対の電極のうち陽極として機能する電極と接する層に含まれていることを特徴とする発光素子。
- 請求項21において、前記カルバゾール誘導体は、前記一対の電極のうち陽極として機能する電極と、前記発光物質を含む層のうち発光機能を担う層との間に含まれていることを特徴とする発光素子。
- 請求項21において、前記カルバゾール誘導体は、前記発光物質を含む層のうち発光機能を担う層に含まれていることを特徴とする発光素子。
- 請求項21乃至請求項24のいずれか一項に記載の発光素子を有する発光装置。
Priority Applications (1)
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