JP2006265171A - Perfume composition and new method for improving or enhancing fragrant character of pastille - Google Patents
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Abstract
Description
この発明は、化2 This invention is
各種化粧品類、防臭剤、室内芳香剤、消毒剤、殺虫剤等の保健衛生材料類、漂白剤、ソフトナー、食器洗い用洗剤、洗濯用洗剤等の賦香剤として絶えず新しい基調香気が求められている。また一方で、保留剤としてその力強いムスク様香気を有する化合物であるニトロムスクの例のように、近年使用が限定される化合物が見られる。しかしながら、ニトロムスクを欠いた調合品では、出来上がる香りに限界があり、市場から要請される嗜好性の有る香りとして答えるには十分ではない。そこで、新しい香気を有した香りや、従来の組成物に少量添加するだけで、一段と香りに動物的な力強さ、拡散性、持続性及び又は天然らしさを強化することができる新しい化合物の開発が要望されてきている。 New basic fragrances are constantly being sought as flavoring agents for various cosmetics, deodorants, indoor fragrances, disinfectants, insecticides, and other health and hygiene materials, bleaching agents, softeners, dishwashing detergents and laundry detergents. Yes. On the other hand, there are compounds that have been limited in use in recent years, such as nitromusk, which is a compound having a strong musk-like aroma as a retention agent. However, the preparation lacking nitromusk has a limit in the aroma that can be produced, and it is not enough to answer as a tasteful aroma required by the market. Therefore, the development of new fragrances and new compounds that can further enhance animal strength, diffusivity, sustainability and naturalness by adding a small amount to a conventional composition. Has been requested.
キラルなビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オンを天然型ムスコンの合成のための原料として用いることは従来公知である。そのため、ラセミ体である本化合物のうち一方の光学活性体を製造する方法として、唯一、エノンをホモキラルなケタールに転換後、ジヨードメタンを亜鉛−銅触媒の存在下にDMSO溶媒中でナトリウムハイドライドとを作用させるケイス・エイ・ネルソン(Keith
A Nelson)らの方法があるのみであった(ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー;1993年、115巻、1593−1594頁)。しかしながら、この方法は多量の亜鉛−銅触媒を必要とするうえ、発火の危険性の高いナトリウムハイドライドを使用することやジヨードメタンをこれも過剰に使用するもので、工業的なビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オンの製造法としては満足のいくものではない。
比較的最近、構造は本化合物と同じではないが比較的類似した化合物に対し、DMSO溶媒中でナトリウムハイドライドとトリメチルオキソスルフォニウム アイオダイドとをエノンに直接作用させる方法がユージーン・エイ・マーシュ等(Eugene
A Mash)らによって報告されている(ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー;1997年、62巻、8513−8521頁)。しかしながら、この方法は前述のケイス・エイ・ネルソン(Keith
A Nelson)らの方法によってホモキラルなケタールとし、あらかじめ光学活性なシクロプロパン化後、さらにもう一つのシクロプロパン化を実行する際に採用される方法であることや、発火の危険性の高いナトリウムハイドライドを使用すること、およびトリメチルオキソスルフォニウムブロマイドにくらべ高価なトリメチルオキソスルフォニウムアイオダイドを使用している点で、工業的なビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オンの製造法としては満足ではない。
The use of chiral bicyclo [13.1.0] hexadec-2-one as a raw material for the synthesis of natural muscone is conventionally known. Therefore, the only method for producing one of the racemic optically active compounds is to convert enone to a homochiral ketal, and then diiodomethane with sodium hydride in DMSO solvent in the presence of zinc-copper catalyst. Keith A. Nelson (Keith)
A Nelson et al. (Journal of American Chemical Society; 1993, 115, 1593-1594). However, this method requires a large amount of zinc-copper catalyst, uses sodium hydride, which has a high risk of ignition, and excessively uses diiodomethane, which is an industrial bicyclo [13.1. 0] The process for producing hexadec-2-one is not satisfactory.
Relatively recently, a method in which sodium hydride and trimethyloxosulfonium iodide directly act on enone in a DMSO solvent for a compound that is not the same as the present compound but relatively similar is disclosed in Eugene A. Marsh et al. Eugene
A Mash) et al. (Journal of Organic Chemistry; 1997, 62, 8513-8521). However, this method is not limited to the aforementioned Keith A. Nelson.
A Nelson) is used to form a homochiral ketal, which is pre-optically active cyclopropanation followed by another cyclopropanation, and sodium hydride with high risk of ignition. And the use of trimethyloxosulfonium iodide, which is more expensive than trimethyloxosulfonium bromide, for industrial production of bicyclo [13.1.0] hexadec-2-one Not as satisfied.
又、ビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オンが天然物中に極微量検出されたとする山口 功等による報告があるが(東京家政大学研究紀要2、自然科学、1997年、37巻、115−120頁)、ビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オンが芳香を有することも、これが各種化粧品類、防臭剤、室内芳香剤、消毒剤、殺虫剤等の保健衛生材料類、漂白剤、ソフトナー、食器洗い用洗剤、洗濯用洗剤等の賦香剤として用いられるという記載もない。
ニトロムスクに代わり得る、従来の香料組成物に少量添加するだけで、香りに動物的な力強さ、拡散性、持続性及び又は天然らしさを強化し、芳香製品の芳香を改良又は増強することのできる芳香化合物の新しい製造方法を提供する。又、ニトロムスクに変わる、新しい香気を有し、従来の組成物に少量添加するだけで、一段と香りに動物的な力強さ、拡散性、持続性及び又は天然らしさを強化することができる新しい香料組成物を提供する。 It can replace nitromusk and can be added to conventional fragrance compositions in small amounts to enhance animal strength, diffusivity, persistence and / or naturalness to the scent and improve or enhance the fragrance of the fragrance product. Provided is a new method for producing an aromatic compound. Also, a new fragrance that has a new scent that replaces nitromusk and can be further enhanced in animal strength, diffusivity, persistence and / or naturalness by adding a small amount to a conventional composition. A composition is provided.
本発明者らは、上記のような課題に応えるべく鋭意研究を行った結果、DMSOなどの有機溶媒に懸濁/溶解したソディウムハイドライド、カリウムターシャリーブトキサイド及びソディウムメトキサイドから選ばれる少なくとも一種の塩基にトリメチルスルフォキソニウムブロマイドを加えて、2−シクロペンタデセン−1−オンと、反応させることによって化3で示されるビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オン As a result of diligent research to respond to the above problems, the present inventors have found that at least one kind selected from sodium hydride, potassium tertiary butoxide and sodium methoxide suspended / dissolved in an organic solvent such as DMSO. Bicyclo [13.1.0] hexadec-2-one represented by Chemical formula 3 is prepared by adding trimethylsulfoxonium bromide to the base and reacting with 2-cyclopentadecene-1-one.
を容易に製造できることを見出した。またこの化合物がパチュリ様香気を伴った動物的なムスク香を有していることを見出すとともに、それらの香気的特徴だけでなく香気成分として含有せしめた香料組成物として用いる時、芳香組成物の香りに動物的な力強さ、拡散性、持続性を顕著に強化することを見出し、これらの知見に基づいて本発明を完成した。即ち、本発明は、ビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オンの簡便な製造法であり、ビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オンを賦香成分として含有する香料組成物であり、又、ビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オンを添加することにより、フレーグランス製品の基礎香気に動物的な力強さ、拡散性、持続性及び又は天然らしさを強化する、芳香製品の香気を改良又は増強する方法である。 It was found that can be easily manufactured. In addition, it is found that this compound has an animal-like musk fragrance with a patchouli-like fragrance, and when used as a fragrance composition incorporated as a fragrance component as well as their fragrance characteristics, It was found that animal strength, diffusibility, and sustainability were remarkably enhanced in aroma, and the present invention was completed based on these findings. That is, the present invention is a simple process for producing bicyclo [13.1.0] hexadec-2-one, and a fragrance composition containing bicyclo [13.1.0] hexadec-2-one as a flavoring component. In addition, the addition of bicyclo [13.1.0] hexadec-2-one enhances animal strength, diffusivity, persistence and / or naturalness to the basic fragrance of fragrance products A method for improving or enhancing the fragrance of a fragrance product.
本発明を実施することによって、従来簡便に調製する方法が知られていなかった、ビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オンがケトンのエポキシ化を抑えて、極めて容易且つ大量に製造でき、かくして得られるビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オンは、ニトロムスクに変わる、新しい香気を有し、従来の組成物に少量添加するだけで、一段と香りに動物的な力強さ、拡散性、持続性及び又は天然らしさを強化することができる新しい香料組成物の提供が可能となる。 By carrying out the present invention, bicyclo [13.1.0] hexadec-2-one, which has not been conventionally known for its simple preparation method, can be produced very easily and in large quantities by suppressing the epoxidation of ketones. The bicyclo [13.1.0] hexadec-2-one thus obtained has a new scent that changes to nitromusk, and can be added to a conventional composition in a small amount to further enhance the scent of animal strength, It becomes possible to provide a new fragrance composition capable of enhancing diffusibility, persistence and / or naturalness.
一般に、二重結合にトリメチルスルフォキソニウムブロマイド(アイオダイド)から得られるイリドを作用させると、ケトンからはエポキサイド化合物が得られ、炭素炭素二重結合からはシクロプロパン環化合物が得られる。
本発明において、適量の有機溶媒、例えばジメチルスルフォキサイド(DMSO)、イミダゾリジノン(DMI)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)などから選ばれる一つの有機溶媒に懸濁又は溶解させた化学量論量以上のカリウムターシャリーブトキサイド又はソディウムメトキサイド塩基の存在下に、1.0〜3.0等量のトリメチルスルフォキソニウムブロマイドを数回に分けて攪拌しながら加え、反応器中でイリドを発生させ、これに2−シクロペンタデセン−1−オンを凡そ40℃以下、通常室温に保ちながら添加することでケトンのエポキシ化を抑え、二重結合へのメチレン基の導入を優先することができる。
In general, when an ylide obtained from trimethylsulfoxonium bromide (iodide) is allowed to act on a double bond, an epoxide compound is obtained from a ketone, and a cyclopropane ring compound is obtained from a carbon-carbon double bond.
In the present invention, an appropriate amount of an organic solvent such as dimethyl sulfoxide (DMSO), imidazolidinone (DMI), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or the like is selected. Several times 1.0-3.0 equivalents of trimethylsulfoxonium bromide in the presence of a stoichiometric or higher amount of potassium tertiary butoxide or sodium methoxide base suspended or dissolved in two organic solvents In order to suppress the epoxidation of the ketone by adding 2-cyclopentadecen-1-one to the reactor while stirring at about 40 ° C. or lower, usually at room temperature. Preference can be given to the introduction of a methylene group into the double bond.
本発明を実施するに当って、出発物質である2−シクロペンタデセン−1−オンは、特開昭51−48635号公報に記載されており、又、特許公開公報2001−226306に記載の方法により得られる混合物 2(3)−シクロペンタデセン−1−オンも用いることができる。 In practicing the present invention, 2-cyclopentadecene-1-one as a starting material is described in JP-A No. 51-48635, and a method described in JP-A-2001-226306. It is also possible to use a mixture 2 (3) -cyclopentadecene-1-one obtained by
本発明においては、得られたビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オンを、石鹸、シャンプー、リンス等の化粧品類、洗毛料、養毛料等の頭髪用化粧品類、クリーム、化粧水、オーデコロン、パック等の基礎化粧品類、おしろい、ファンデーション、頬紅等のメークアップ化粧品類、香水等の芳香化粧品類、日焼け、日焼け止め化粧品、口紅、リップクリーム等の口唇化粧品類、歯磨き、マウスウォッシュ等の口腔化粧品類、浴用化粧品等各種化粧品類、防臭剤、室内芳香剤等の芳香剤類、消毒剤、殺虫剤等の保健衛生材料類、漂白剤、ソフトナー、食器洗い用洗剤又は洗濯用洗剤等に使用される通常の賦香剤組成物に適当量含有せしめても良く、或いはこれらの各種賦香剤が添加された各種化粧品類、防臭剤、室内芳香剤、保健衛生材料類、漂白剤、ソフトナー、食器洗い用洗剤、洗濯用洗剤等に直接添加混合してもよい。 In the present invention, the obtained bicyclo [13.1.0] hexadec-2-one is used for cosmetics such as soaps, shampoos and rinses, cosmetics for hair such as hair wash, hair conditioner, cream, lotion, Basic cosmetics such as eau de cologne, packs, makeup cosmetics such as funny, foundation, blusher, aromatic cosmetics such as perfume, lip cosmetics such as tanning, sunscreen cosmetics, lipstick, lip balm, toothpaste, mouthwash, etc. For various cosmetics such as oral cosmetics, bath cosmetics, deodorants, indoor air fresheners, sanitary materials such as disinfectants, insecticides, bleaching agents, softeners, dishwashing detergents or laundry detergents It may be contained in an appropriate amount in the normal fragrance composition used, or various cosmetics, deodorants, indoor fragrances, health and hygiene materials to which these various fragrances are added. S, bleaches, softeners, dishwashing detergents, may be added and mixed directly into laundry detergent or the like.
上記通常の賦香剤組成物が用いられる香りのタイプとしては、ミュゲタイプ、ムスクローズタイプ、グリーンフローラルタイプ、ベルガッモットタイプ等に、その用途はソープ用、芳香剤等何れに使用してもよく、これらにビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オンを適量添加、含有せしめることにより、既存香料の香りに、深み、力強さ、天然らしさ、拡散性及び又は甘みを与える新しい香りを発揮する。又、ジャスミンタイプ様芳香剤、フローラルブーケ等に添加したときには、香りに深みと拡散性を与え、且つそれぞれの持つ香りに一層天然らしさを強くする。
その添加料は、通常の賦香剤組成物中に0.1〜100重量%含有せしめる。
As a fragrance type in which the above-mentioned ordinary fragrance composition is used, it can be used for muge type, musculo type, green floral type, bergamot type, etc. Well, adding a proper amount of bicyclo [13.1.0] hexadeca-2-one to these, and adding them to the fragrance of the existing fragrance, a new fragrance that gives depth, strength, naturalness, diffusibility and / or sweetness Demonstrate. Moreover, when added to a jasmine type-like fragrance, floral bouquet or the like, the fragrance is given depth and diffusibility, and the naturalness of each fragrance is further enhanced.
The additive is contained in an ordinary fragrance composition in an amount of 0.1 to 100% by weight.
以下、実施例を用いて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例1
ビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オン(1)の製造
原料として用いる2−シクロペンタデセン−1−オンの合成法は特に限定しないが、たとえば特許公開公報2001−226306に記載の方法により得られる混合物 2(3)−シクロペンタデセン−1−オンも用いることができるので、ここでは特許公開公報2001−226306に記載の方法により得られた混合物としての2(3)−シクロペンタデセン−1−オンを使用する例を記す。
EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated further in detail using an Example, this invention is not limited to these.
Example 1
Production of bicyclo [13.1.0] hexadec-2-one (1) The method for synthesizing 2-cyclopentadecene-1-one used as a raw material is not particularly limited, but for example, Patent Publication 2001-226306. 2 (3) -cyclopentadecene-1-one obtained by the method described in JP-A-2001-226306 can be used. An example using -cyclopentadecene-1-one will be described.
還流冷却器、温度計、攪拌機を備えた1Lの四頚フラスコに360mLのジメチルスルフォキサイド(DMSO)を入れ、室温でソジウムメトキサイドの28%メタノール溶液54g(0.25×1.1mol)を加える。30分攪拌後、50gのトリメチルスルホキソニウムブロマイド(TMSOB、0.25×1.5mol)を15分間隔で、3回に分けて加える。加えた後さらに30分攪拌する。これに、特許公開公報2001−226306に記載の方法により得られた蒸留により得られた2(3)−シクロペンタデセン−1−オンの混合物の56g(0.25mol、ただしガスクロチャートより純度換算すると2−シクロペンタデセン−1−オンとしては0.17mol)を滴下して加える。滴下中僅かに発熱するので、水浴により40度以下に保つ。さらに同温度で1時間攪拌を継続した後、反応液を300mLの氷水に攪拌しつつ投入する。これを200mLのイソプロピルエーテル(IPE)で3回抽出する。IPE層を20mLの5%塩酸で洗浄後、500mLの飽和食塩水で3回洗浄して中性とする。有機層を乾燥剤で乾燥した後濃縮すると、58gの燈黄色油状物が得られる。 In a 1 L four-necked flask equipped with a reflux condenser, thermometer, and stirrer, 360 mL of dimethyl sulfoxide (DMSO) was placed, and 54 g (0.25 × 1.1 mol) of a 28% methanol solution of sodium methoxide at room temperature. ). After stirring for 30 minutes, 50 g of trimethylsulfoxonium bromide (TMSOB, 0.25 × 1.5 mol) is added in three portions at 15 minute intervals. Stir for another 30 minutes after addition. To this, 56 g (0.25 mol of a mixture of 2 (3) -cyclopentadecen-1-one obtained by distillation obtained by the method described in Patent Publication 2001-226306 (however, when converted to purity from a gas chromatograph) 0.17 mol) is added dropwise as 2-cyclopentadecen-1-one. Since it generates heat slightly during the dropping, it is kept at 40 ° C. or less with a water bath. Further, stirring is continued for 1 hour at the same temperature, and then the reaction solution is added to 300 mL of ice water while stirring. This is extracted three times with 200 mL of isopropyl ether (IPE). The IPE layer is washed with 20 mL of 5% hydrochloric acid and then neutralized by washing with 500 mL of saturated saline three times. The organic layer is dried with a desiccant and then concentrated to give 58 g of a pale yellow oil.
これを減圧下(3mmHg)に蒸留して、137℃から143℃の溜分として36.9gの結晶物を得た。この結晶物はガスクロマトグラムによる純度測定により94.4%の面積百分率を示すとともに、GC−MS測定結果から、得られた結晶の主成分がビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オン(1)の文献値(非特許文献1)によく一致することを確認した。また、ここで得られた主成分以外のガスクロマトグラムピークには、カルボニル基だけへのイリドの付加生成物は見当たらなかった。 This was distilled under reduced pressure (3 mmHg) to obtain 36.9 g of crystal as a fraction at 137 ° C to 143 ° C. This crystallized product shows an area percentage of 94.4% by gas chromatogram purity measurement, and from the results of GC-MS measurement, the main component of the obtained crystal is bicyclo [13.1.0] hexadec-2-one ( It was confirmed that it well matched the literature value of 1) (Non-patent Literature 1). In addition, in the gas chromatogram peaks other than the main component obtained here, no addition product of ylide to the carbonyl group was found.
GC−MS;m/z(相対値)236(5)、125(9)、109(18)、97(28)、72(95)、41(100)。
更に、これをトルエン溶媒によるシリカゲル−カラムクロマトで精製し、ガスクロマトグラムによる純度測定で99%の白色結晶29.9gを得た後、その結晶のNMR、IR測定を行いビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オン(1)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3);δ 0.66−0.92(3,m)、1.07−1.62(20,m)、1.68−1.77(1,m)、1.79−2.01(2,m)、2.36−2.71(2,m)。
IR(CHCl3);cm−12928、2860、1698、756。
GC-MS; m / z (relative value) 236 (5), 125 (9), 109 (18), 97 (28), 72 (95), 41 (100).
Further, this was purified by silica gel column chromatography with a toluene solvent to obtain 29.9 g of 99% white crystals by gas chromatogram purity measurement. Then, the crystals were subjected to NMR and IR measurements to perform bicyclo [13.1.0. It was confirmed to be hexadec-2-one (1).
1 H NMR (CDCl 3 ); δ 0.66-0.92 (3, m), 1.07-1.62 (20, m), 1.68-1.77 (1, m), 1. 79-2.01 (2, m), 2.36-2.71 (2, m).
IR (CHCl 3 ); cm −1 2928, 2860, 1698, 756.
表1に示した基本組成を有するミュゲタイプ香料を処方し(対照区)、これに上に得られたビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オン(1)を0.1部(試料A)、1部(試料B)、10部(試料C)夫々添加混合して、常法通り室内芳香剤用組成物を調製した。これらを専門パネラー10名に官能評価をさせ、得られた総合評価結果を表2に示した。 A Muguet-type fragrance having the basic composition shown in Table 1 was formulated (control group), and 0.1 parts (sample) of bicyclo [13.1.0] hexadec-2-one (1) obtained above was prepared. A), 1 part (sample B), and 10 parts (sample C) were added and mixed to prepare a composition for indoor fragrance as usual. These two were subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists, and the obtained comprehensive evaluation results are shown in Table 2.
実施例2
表3に示した基本組成を有するムスクローズ香料を処方し(対照区)、これにビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オン(1)を0.1部(試料A)、10部(試料B)、100部(試料C)夫々添加混合して、ムスク調香料用ベースを調製した。これらを専門パネラー10名に官能評価をさせ、得られた総合評価結果を表4に示した。
Example 2
Musculous fragrance having the basic composition shown in Table 3 was formulated (control group), and 0.1 parts (sample A), 10 parts of bicyclo [13.1.0] hexadec-2-one (1) was added thereto. (Sample B) and 100 parts (Sample C) were added and mixed to prepare a base for musk flavor. These four were subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists, and the obtained comprehensive evaluation results are shown in Table 4.
実施例3
表5に示した基本組成を有するグリーンフローラル香料を処方し(対照区)、これにビシクロ[13.1.0]ヘキサデカ−2−オン(1)を50部添加混合して、シャンプー用香料組成物を調製した。
このものの香りは、対照のものに比べて自然でしっかりしたグリーンな感じが強調された。
Example 3
A green floral fragrance having the basic composition shown in Table 5 was formulated (control group), and 50 parts of bicyclo [13.1.0] hexadec-2-one (1) was added to and mixed with the fragrance composition for shampoo. A product was prepared.
The scent of this product emphasized a natural, firm green feeling compared to the control.
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