JP2006238773A

JP2006238773A - オリゴ糖の製造方法

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Publication number: JP2006238773A
Application number: JP2005058195A
Authority: JP
Inventors: Yugo Sakaguchi; 雄吾坂口; Norihiko Kunitake; 典彦国武
Original assignee: Nitta Corp
Current assignee: Nitta Corp
Priority date: 2005-03-02
Filing date: 2005-03-02
Publication date: 2006-09-14

Abstract

【課題】安価かつ簡便にオリゴ糖を含む粗液を精製して高純度のオリゴ糖を製造する方法を提供すること。
【解決手段】オリゴ糖を含む粗液を精製してオリゴ糖を得る方法であって、前記粗液を、木質系を原料とし、半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の１５％以上である活性炭を使用して精製することを特徴とするオリゴ糖の製造方法。また、半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４０％以上である活性炭を併用してさらに脱色精度を高めたオリゴ糖の製造方法。
【選択図】なし

Description

本発明は、オリゴ糖の製造方法に関するものである。

近年の健康ブームにより、消費者の健康に対する意識が軒並み高くなっている。それに伴い、健康食品の需要及び売り上げは年々飛躍的に増加しており、又「特定保健用食品」の認可を取得する企業も同様に増加している。特定保健用食品のなかで最も多くを占める素材はオリゴ糖であり、現在上市されているオリゴ糖の種類としてはフラクトオリゴ糖、大豆オリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、マルトオリゴ糖、キシロオリゴ糖などがある。これらのオリゴ糖を摂取することにより腸内に生息する悪玉菌であるクロストリジウム属の菌数を減らし、相対的に善玉菌であるビフィズス菌を増加させる効果が得られる。これらオリゴ糖の中でも、例えば木片、トウモロコシのしん、わらなどの植物体中のヘミセルロースを原料として得られるキシロオリゴ糖は最小有効量が０．２〜０．７ｇ／日（菓子総合技術センター発行、「オリゴ糖ハンドブック」）であり、他のオリゴ糖と比較して一桁少ない量で整腸効果が得られる。このようなヘミセルロース由来のオリゴ糖は、木片などの原料に、酸・アルカリなどを用いた化学的処理や爆破などの物理的処理を施すか、又は高温高圧水による処理を施すなどし、さらに必要に応じて酵素処理するなどして、オリゴ糖を含む粗液として得られる。このようにして得られるオリゴ糖を含む粗液には、種々の有色・無色の不純物が含まれているため、食品添加物等の製品とするためには脱色精製処理が不可欠である。

従来、糖を含む粗液を精製する手段としては、イオン交換樹脂による処理が効果的であることが知られている。イオン交換樹脂を用いた処理は、脱色と無色の不純物の除去との両方を効果的に行うことができ、装置としてカラムを用いることで生産ラインへの組み込みが容易である点で優れている。しかし、種類の異なるイオン交換樹脂を用い、少なくとも２〜３本のカラムを通過させる工程が必要であり、また、イオン交換樹脂への色素の不可逆な吸着が発生し、頻繁に樹脂の交換を行う必要があるためイオン交換樹脂の使用量が膨大になり、製造コストが著しく高くなってしまう。

また、粒状活性炭を充てんしたカラムを用いて処理した後、イオン交換樹脂で処理する精製方法も広く行われている。しかし、一般的な粒状活性炭を用いる処理では脱色は比較的効果的に行えるが、例えば、苦みの原因になる無色の不純物の除去には効果が薄いため、イオン交換樹脂の精製負荷が大きい。

さらに、オリゴ糖は単糖類に比べて粒状活性炭に吸着され易いため、オリゴ糖を含む粗液を従来の活性炭処理により精製しようとすると、不純物ばかりでなく目的物であるオリゴ糖も活性炭に吸着され、収量が減少する。

また、キシロビオース含有ヘミセルロース液を強酸性陽イオン交換樹脂充填層に通液し、次いで溶離水を通液することによってクロマト分離を行い、不純物を主成分とする溶出区分と、糖を主成分とする溶出区分とに分画する方法が開示されている（特許文献１参照）。しかし、この方法では数段階の工程が必要であり、精製作業の煩雑さを完全に解消するものではない。

特開平１−２５４６９２号公報

本発明は上記課題に鑑み、オリゴ糖を含む粗液を精製する工程において、無色の不純物を簡単な処理により除去することができ、脱色にも効果的な精製方法を提供することを目的とする。さらにイオン交換樹脂による処理を行う場合には、イオン交換樹脂の精製負荷を著しく低減できるオリゴ糖の製造方法を提供することを目的とする。

本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の活性炭を使用することにより、従来活性炭処理では顕著な効果が期待できないとされていた無色の不純物の除去を効果的に行えることを見出し、本発明を完成した。

すなわち本発明は、オリゴ糖を含む粗液を精製してオリゴ糖を得る方法であって、前記粗液を、木質系を原料とし、半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の１５％以上である活性炭を使用して精製することを特徴とするオリゴ糖の製造方法を提供するものである。

半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４０％以上である活性炭を併用することにより、脱色効果をさらに向上させることができる。

２種類の活性炭を併用するにあたっては、木質系を原料とし、半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の１５％以上である活性炭と半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４０％以上である活性炭との混合物を使用することができる。

又、木質系を原料とし、半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の１５％以上である活性炭を使用して精製した後に半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４０％以上である活性炭を使用して精製するか、又は、半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４０％以上である活性炭を使用して精製した後に木質系を原料とし、半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の１５％以上である活性炭を使用して精製してもよい。

２種類の活性炭を併用する場合、木質系を原料とし、半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の１５％以上である活性炭と、半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４０％以上である活性炭との重量比が４：１〜１：４の範囲内であるのが好ましい。

木質系を原料とし、半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の１５％以上である活性炭は水蒸気により賦活されているのが好ましく、半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４０％以上である活性炭は薬品により賦活されているのが好ましい。

本発明のオリゴ糖の製造方法によりオリゴ糖を含む粗液の精製を行えば、活性炭処理のみによって製品として提供しうる程度の精製度を達成することができ、従来活性炭と複数種のイオン交換樹脂との組み合わせによって行われていた精製処理の煩雑さを解消することができる。また、本発明の方法により処理した後、さらにイオン交換樹脂による処理を行えば、イオン交換樹脂への負担を大幅に軽減できるため、さらに精製度の高いオリゴ糖を低コストで製造することができる。

本発明の製造方法は、簡易な撹拌装置及びろ過装置等の安価な装置により実施でき、また作業も簡便である。

また、活性炭処理により失われるオリゴ糖の量も少なく、比較的高い収率を達成できる。

本発明の方法によれば、例えば、でんぷん、セルロース、ヘミセルロース等の植物体中に存在する多糖類や、ほ乳類の乳より得られる乳漿等の加水分解により得られる様々なオリゴ糖を含む粗液を精製し、オリゴ糖を製造することができる。オリゴ糖の種類としてはフラクトオリゴ糖、大豆オリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、マルトオリゴ糖、キシロオリゴ糖などがある。

例えば、キシロオリゴ糖は、白樺、ブナ、ミズナラ等の広葉樹や、トウモロコシのしんなどの植物体中のキシラン成分を加水分解することにより得ることができる。詳細には例えば、これらの原料に酸・塩基などによる化学的処理や爆破などの物理的処理を施した後、酵素により分解する方法や、高温高圧水処理により分解するなど、公知適宜な方法により加水分解して、オリゴ糖を含む粗液を得ることができる。高温高圧水処理によりオリゴ糖を含む粗液を製造する場合であれば、チップ状や繊維状に粉砕した原料と水とを、例えばオートクレーブのような高温高圧処理可能な容器に入れ、加熱加圧すればよい。この際用いる水の量は特に制限されず、原料が水に浸漬していればよい。例えば、原料の乾燥重量に対して１０〜１５０倍程度である。高温高圧水処理する際の温度は１８０〜２００℃とするのがよい。処理時間は特に制限されないが、例えば５〜３０分程度である。高温高圧水処理終了後、オリゴ糖を含む粗液は冷却コイル等により速やかに冷却し、ろ過や遠心分離などの処理により水に不溶の不純物を除去するとよい。

得られたオリゴ糖を含む粗液は不純物を含んでいるため通常茶褐色を呈している。これらの着色成分は例えばキシロースの二次分解物であるフルフラールや、シリンガアルデヒドなどのリグニン由来の成分だと考えられる。また、上記着色成分の他に、無色の不純物も含まれており、苦みなどの原因となっている。本発明の方法によれば、特定の活性炭を用いてこれらの無色の不純物を効果的に除去することができる。また、２種類の活性炭を使用して処理を行うことにより、無色の不純物及び着色成分の除去を同時に行うこともできる。

上記無色の不純物は、木質系を原料とし、半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の１５％以上の活性炭で処理することにより効果的に除去することができる。このような活性炭を、以下本明細書中で「無色不純物除去用活性炭」と称する場合がある。

無色不純物除去用活性炭としては、例えば鋸屑や木材などの木質系を原料とするもので、かつ半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の１５％以上、好ましくは２０％以上、特に好ましくは２５％以上であるものを使用できる。細孔半径の分布や平均細孔径などは特に制限されず、５０Åより大きい幅広いサイズの細孔を有する活性炭であってもよい。例えば、半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の２０〜６０％、好ましくは２５〜３５％、かつ半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の２０〜６０％、好ましくは３０〜４０％、かつ半径が５０〜１００Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の０〜４０％、好ましくは５〜１５％、かつ半径が１００Å以上の細孔の細孔容積が全細孔容積の０〜４０％、好ましくは２０〜３０％である活性炭を好適に使用できる。活性炭の形状としては粉末状活性炭を特に好適に使用できる。平均粒径は１０〜１００μｍ、特に３０〜４０μｍであるのが好ましい。また、全細孔容積としては特に制限されないが０．３〜１．５ｍｌ／ｇ、好ましくは０．４〜１．２ｍｌ／ｇであるのがよく、比表面積としては５００〜３０００ｍ²／ｇ、好ましくは７００〜２０００ｍ²／ｇであるのがよい。活性炭の賦活方法としては、薬品による賦活やガスによる賦活等、通常用いられている方法により賦活化されたものを何れも使用できるが、無色不純物除去用活性炭としては水蒸気により賦活化されたものを特に好適に使用できる。

無色不純物除去用活性炭でオリゴ糖を含む粗液を処理する方法は、活性炭が粗液に接触していればよく特に制限されないが、例えば、活性炭を粗液に添加して撹拌した後、ろ過により活性炭を取り除く方法によれば、装置や作業自体も簡単で効率的に精製処理を行うことができる。この際の活性炭の添加量は、オリゴ糖粗液の重量に対して例えば０．２〜１．２％、好ましくは０．４〜０．８％程度の範囲から選択できる。また、例えば粗液中に含まれる糖成分１００重量部に対して活性炭を６〜４０重量部、好ましくは１０〜３０重量部程度の範囲から選択することもできる。活性炭の使用量が少なすぎると十分な精製ができず、不純物が多く残存しがちであり、活性炭の使用量が多すぎると、目的物である糖成分が活性炭に吸着して収量が低下する。処理時間（活性炭とオリゴ糖粗液を接触させる時間）は特に限定されないが、５分〜３時間程度撹拌して接触させるのがよい。この際のオリゴ糖粗液の温度も特に制限されないが、室温で行うことができる。またろ過の方法も普通ろ過、吸引ろ過、加圧ろ過などから選択することができ、特に制限されない。このような無色不純物除去用活性炭処理により、オリゴ糖粗液中の無色不純物を効果的に除去でき、さらに着色成分の除去についてもある程度の効果が認められる。

さらに着色成分の除去率を高めたい場合には、半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４０％以上である活性炭を上記無色不純物除去用活性炭と併用するとよい。なお、半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４０％以上である活性炭を以下本明細書中で「脱色用活性炭」と称する場合がある。脱色用活性炭は、半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４０％以上、好ましくは４５％以上であるのがよい。半径が１０Å未満である細孔の細孔容積は全細孔容積の１５％未満であってもよい。半径が５０Åより大きい細孔の細孔容積の比率は特に制限されず、また、細孔半径の分布なども特に制限されない。例えば、半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の０〜１０％、特に２〜１０％、かつ半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４５〜７０％、特に５０〜６０％、かつ半径が５０〜１００Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の０〜３０％、特に１０〜２０％、かつ半径が１００Å以上の細孔の細孔容積が全細孔容積の０〜３５％、特に２０〜３０％であるのが好ましい。脱色用活性炭としては例えば鋸屑など木質系を原料とする粉末状活性炭を特に好適に使用することができる。活性炭の平均粒径としては１０〜１００μｍ、特に３０〜４０μｍが好ましい。活性炭の全細孔容積は０．５〜２．０ｍｌ／ｇ、好ましくは０．６〜１．５ｍｌ／ｇであるのがよい。また、活性炭の比表面積は５００〜３０００ｍ²／ｇ、好ましくは７００〜２０００ｍ²／ｇであるのがよい。賦活方法としては、例えばリン酸、塩化亜鉛、硫酸、塩化カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の薬品により賦活化されたものを特に好適に使用できる。

無色不純物除去用活性炭と脱色用活性炭とを併用する場合には、例えば、両者の混合物を用いて処理することができる。具体的には例えば、無色不純物除去用活性炭と脱色用活性炭とを予め任意の割合で混合し、この混合物をオリゴ糖粗液に添加して撹拌する方法が挙げられる。無色不純物除去用活性炭と脱色用活性炭との比率は活性炭の重量比で、好ましくは４：１〜１：４、さらに好ましくは３：１〜１：３、特に好ましくは２：１〜１：２である。混合比率がこの範囲内であるとき、着色成分と無色の不純物との両方を高い精度で除去することができる。この際の活性炭の添加量は、特に制限されないが、例えば無色不純物除去用活性炭と脱色用活性炭との重量の和が、オリゴ糖粗液の重量の０．２〜１．２％程度、好ましくは０．４〜０．８％程度、又は、粗液中に含まれる糖成分１００重量部に対して６〜４０重量部好ましくは１０〜３０重量部程度の範囲から選択できる。処理時間及び処理温度も特に制限されず、室温において例えば５分〜３時間程度撹拌すればよい。撹拌終了後はろ過などにより活性炭を除去すればよい。

無色不純物除去用活性炭と脱色用活性炭とを併用する場合には、各々の活性炭による処理を独立に連続して行うこともできる。この場合、無色不純物除去用活性炭による処理を行った後に脱色用活性炭による処理を行ってもよく、または脱色用活性炭による処理を行った後に無色不純物除去用活性炭による処理を行ってもよい。処理方法は特に制限されないが、例えば粗液に活性炭を添加して撹拌する方法を採用できる。活性炭の添加量は特に制限されないが、例えば、各々の活性炭をオリゴ糖を含む粗液に対して０．２〜１．０重量％、特に０．４〜０．８％程度、又は粗液中に含まれる糖成分１００重量部に対して６〜４０重量部、特に１０〜３０重量部程度の範囲から選択して使用するのが好ましい。このように、各々の活性炭による処理を独立に行う場合でも、無色不純物除去用活性炭と脱色用活性炭との使用量の比率は活性炭の重量比で好ましくは１：４〜４：１、さらに好ましくは３：１〜１：３、特に好ましくは１：２〜２：１である。

本発明によれば、無色不純物除去用活性炭を使用することにより、オリゴ糖を含む粗液の精製において、従来活性炭処理では十分な効果が得られないとされていた無色の不純物を効果的に除去することができ、また、合わせて脱色効果も得られる。さらなる脱色が必要な場合には脱色用活性炭による処理を組み合わせて行えばよく、活性炭処理のみで製品に要求される精製度が達成できる。このようにして得られたオリゴ糖液は、例えばエバポレーター等により濃縮し、オリゴ糖を高濃度に含む糖液として使用してもよく、さらに適宜な方法によりオリゴ糖を単離してもよい。また、本発明の方法により得られたオリゴ糖液をさらにイオン交換樹脂などで処理して精製度を高めてもよい。この場合は、従来の活性炭処理とイオン交換樹脂処理とを組み合わせた精製方法に比べて、イオン交換樹脂の交換頻度を大幅に減らすことができるため、高純度のオリゴ糖液を安価に提供できることとなる。

以下に実施例を挙げて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら制限されるものではない。

（試験・評価）
〈オリゴ糖液の精製度〉
実施例及び比較例で得られたオリゴ糖液並びに精製処理前のオリゴ糖粗液について、４２０ｎｍ及び２８０ｎｍにおける吸光度を測定することにより、これらの溶液中に含まれる着色成分（４２０ｎｍ）及び無色不純物（２８０ｎｍ）の相対的な濃度を測定した。測定結果を表１に示す。
〈精製処理による糖成分の損失量〉
実施例で得られたオリゴ糖液及び精製処理前のオリゴ糖粗液についてＨＰＬＣ測定を行い、糖成分のピークの積分値を比較することにより糖成分の残存率を算出した。
ＨＰＬＣ測定条件
・カラム：ＴＯＳＯＴＳＫｇｅｌＳＣＸ（×２）
・溶離液：水
・検出器：ＲＩ

（オリゴ糖を含む粗液の製造）
粉砕機でチップ状にした白樺材１０ｇと純水１００ｇとをオートクレーブに入れ、バンドヒーターで１９０℃に加熱した。オートクレーブ内の温度が１９０℃に達してから１０分間この温度を保持し、高温高圧水処理を行った。高温高圧水処理終了後速やかに室温まで冷却した。得られた抽出液を遠心分離し、次いで０．２μｍのフィルターでろ過して不溶成分を除去した。さらに未分解のキシラン成分をキシロオリゴ糖に変換するためにＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒ由来のキシラナーゼを用いて酵素加水分解を行い、キシロオリゴ糖を含む粗液を得た。得られたキシロオリゴ糖を含む粗液のＨＰＬＣ測定結果を図１に示す。図１中Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のピークはそれぞれキシロース、キシロビオース、及びキシロトリオースに相当し、単糖であるキシロースと、キシロオリゴ糖を含む糖液が得られたことがわかる。

（実施例１）
無色不純物除去用活性炭（フタムラ化学株式会社製：商品名「太閤Ｋ］、原料：木質系、形状：粉末状、賦活方法：水蒸気賦活、平均粒径３５μｍ、比表面積１１５０ｍ²／ｇ、全細孔容積０．６５ｍｌ／ｇ、半径０〜１０Åの細孔の細孔容積０．２０ｍｌ／ｇ、半径１０〜５０Åの細孔の細孔容積０．２３ｍｌ／ｇ、半径５０〜１００Åの細孔の細孔容積０．０７ｍｌ／ｇ、半径１００Å以上の細孔の細孔容積０．１５ｍｌ／ｇ）をオリゴ糖を含む粗液に対して０．５重量％添加し、室温で１時間撹拌処理した。撹拌終了後活性炭をろ過により除去し、オリゴ糖液を得た。

（実施例２）
脱色用活性炭（フタムラ化学株式会社製：商品名「太閤Ｓ」、原料：木質系、形状：粉末状、賦活方法：薬品賦活、平均粒径３５μｍ、比表面積１２５０ｍ²／ｇ、全細孔容積１．０８ｍｌ／ｇ、半径０〜１０Åの細孔の細孔容積０．０５ｍｌ／ｇ、半径１０〜５０Åの細孔の細孔容積０．６０ｍｌ／ｇ、半径５０〜１００Åの細孔の細孔容積０．１５ｍｌ／ｇ、半径１００Å以上の細孔の細孔容積０．２８ｍｌ／ｇ）をオリゴ糖を含む粗液に対して０．２５重量％添加し、室温で１時間撹拌処理した。脱色用活性炭をろ過により除去した後、無色不純物除去用活性炭（フタムラ化学株式会社製：商品名「太閤Ｋ］、粉末状活性炭、平均粒径３５μｍ、比表面積１１５０ｍ²／ｇ、全細孔容積０．６５ｍｌ／ｇ、半径０〜１０Åの細孔の細孔容積０．２０ｍｌ／ｇ、半径１０〜５０Åの細孔の細孔容積０．２３ｍｌ／ｇ、半径５０〜１００Åの細孔の細孔容積０．０７ｍｌ／ｇ、半径１００Å以上の細孔の細孔容積０．１５ｍｌ／ｇ）を液に対して０．２５重量％添加し、室温で１時間撹拌処理した。活性炭をろ過により除去し、オリゴ糖液を得た。

（実施例３）
無色不純物除去用活性炭（フタムラ化学株式会社製：商品名「太閤Ｋ］、原料：木質系、形状：粉末状、賦活方法：水蒸気賦活、平均粒径３５μｍ、比表面積１１５０ｍ²／ｇ、全細孔容積０．６５ｍｌ／ｇ、半径０〜１０Åの細孔の細孔容積０．２０ｍｌ／ｇ、半径１０〜５０Åの細孔の細孔容積０．２３ｍｌ／ｇ、半径５０〜１００Åの細孔の細孔容積０．０７ｍｌ／ｇ、半径１００Å以上の細孔の細孔容積０．１５ｍｌ／ｇ）と脱色用活性炭（フタムラ化学株式会社製：商品名「太閤Ｓ」、原料：木質系、形状：粉末状、賦活方法：薬品賦活、平均粒径３５μｍ、比表面積１２５０ｍ²／ｇ、全細孔容積１．０８ｍｌ／ｇ、半径０〜１０Åの細孔の細孔容積０．０５ｍｌ／ｇ、半径１０〜５０Åの細孔の細孔容積０．６０ｍｌ／ｇ、半径５０〜１００Åの細孔の細孔容積０．１５ｍｌ／ｇ、半径１００Å以上の細孔の細孔容積０．２８ｍｌ／ｇ）を１：１の重量比で混合し、混合活性炭を調製した。この混合活性炭をオリゴ糖を含む粗液に対し０．５重量％添加し、室温で１時間撹拌処理した。撹拌終了後活性炭をろ過により除去し、オリゴ糖液を得た。糖成分の残存率は９０．８％であった。

（実施例４）
混合活性炭の添加量をオリゴ糖を含む粗液に対し０．７重量％とした以外は、実施例３と同様の操作を行い、オリゴ糖液を得た。糖成分の残存率は８９．５％であった。

（実施例５）
混合活性炭の添加量をオリゴ糖を含む粗液に対し１．０重量％とした以外は、実施例３と同様の操作を行い、オリゴ糖液を得た。糖成分の残存率は８３．０％であった。

（比較例１）
脱色用活性炭（フタムラ化学株式会社製：商品名「太閤Ｓ」、粉末状活性炭、平均粒径３５μｍ、比表面積１２５０ｍ²／ｇ、全細孔容積１．０８ｍｌ／ｇ、半径０〜１０Åの細孔の細孔容積０．０５ｍｌ／ｇ、半径１０〜５０Åの細孔の細孔容積０．６０ｍｌ／ｇ、半径５０〜１００Åの細孔の細孔容積０．１５ｍｌ／ｇ、半径１００Å以上の細孔の細孔容積０．２８ｍｌ／ｇ）をオリゴ糖を含む粗液に対し０．５重量％添加して、室温で１時間撹拌処理した。撹拌終了後活性炭をろ過により除去し、オリゴ糖液を得た。

（比較例２）
ヤシ殻破砕活性炭（フタムラ化学株式会社製：商品名「太閤ＣＷ８３０Ａ」、粒状活性炭、平均粒径０．３５ｍｍ、比表面積１０５０ｍ²／ｇ、全細孔容積０．２２ｍｌ／ｇ、半径０〜１０Åの細孔の細孔容積０．１３ｍｌ／ｇ、半径１０〜５０Åの細孔の細孔容積０．０６ｍｌ／ｇ、半径５０〜１００Åの細孔の細孔容積０．０２ｍｌ／ｇ、半径１００Å以上の細孔の細孔容積０．０１ｍｌ／ｇ）をオリゴ糖を含む粗液に対して０．５重量％添加し、室温で１時間撹拌処理した。撹拌終了後活性炭をろ過により除去し、オリゴ糖液を得た。

無色不純物処理用活性炭のみを用いて処理した実施例１では、脱色用活性炭のみを用いた以外は同条件で処理を行った比較例１に比べて、無色不純物の残存量が約半分にまで減少している。また、無色不純物除去用活性炭と脱色用活性炭とを併用して処理した場合には、着色成分及び無色不純物残存率を共に減少させることができ、実施例では最大で約５％にまで減少させることができた。比較例２で使用した活性炭では、着色成分の除去には全く効果が得られず、無色不純物の除去にもほとんど効果は得られなかった。

実施例で用いたオリゴ糖を含む粗液のＨＰＬＣ測定結果を示すチャートである。

Claims

オリゴ糖を含む粗液を精製してオリゴ糖を得る方法であって、前記粗液を、木質系を原料とし、半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の１５％以上である活性炭を使用して精製することを特徴とするオリゴ糖の製造方法。
半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４０％以上である活性炭を併用する請求項１記載のオリゴ糖の製造方法。
木質系を原料とし、半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の１５％以上である活性炭と、半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４０％以上である活性炭との混合物を使用する請求項２記載のオリゴ糖の製造方法。
木質系を原料とし、半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の１５％以上である活性炭を使用して精製した後に半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４０％以上である活性炭を使用して精製するか、又は、半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４０％以上である活性炭を使用して精製した後に木質系を原料とし、半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の１５％以上である活性炭を使用して精製する請求項２記載のオリゴ糖の製造方法。
木質系を原料とし、半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の１５％以上である活性炭と、半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４０％以上である活性炭との重量比が４：１〜１：４である請求項２〜４の何れかの項に記載のオリゴ糖の製造方法。
木質系を原料とし、半径が０〜１０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の１５％以上である活性炭が水蒸気により賦活されている請求項１〜５の何れかの項に記載のオリゴ糖の製造方法。
半径が１０〜５０Åの細孔の細孔容積が全細孔容積の４０％以上である活性炭が薬品により賦活されている請求項２〜５の何れかの項に記載のオリゴ糖の製造方法。