JP2006206887A - Liquid crystal composition - Google Patents

Liquid crystal composition Download PDF

Info

Publication number
JP2006206887A
JP2006206887A JP2005371928A JP2005371928A JP2006206887A JP 2006206887 A JP2006206887 A JP 2006206887A JP 2005371928 A JP2005371928 A JP 2005371928A JP 2005371928 A JP2005371928 A JP 2005371928A JP 2006206887 A JP2006206887 A JP 2006206887A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
liquid crystal
general formula
crystal composition
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2005371928A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Shinji Ogawa
真治 小川
Shotaro Kawakami
正太郎 川上
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority to JP2005371928A priority Critical patent/JP2006206887A/en
Publication of JP2006206887A publication Critical patent/JP2006206887A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy of a large absolute value and low viscosity, and a liquid crystal display device of a VA type or the like using the same. <P>SOLUTION: The liquid crystal composition comprises a compound represented by general formula (I) and a compound represented by general formula (II). The combination of the liquid crystalline compounds gives the lowly viscous liquid crystalline composition having negative dielectric anisotropy while practically maintaining physical properties such as refractive index anisotropy or the like. The use of the composition provides the excellently reliable liquid crystal display device capable of maintaining high electric voltage holding ratio to a high temperature range. The display is very practical as a liquid crystal display for a VA method, an ECB method, an IPS method or the like. <P>COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

Description

本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性Δεが負のネマチック液晶組成物、及びこれを用いた液晶表示素子に関する。   The present invention relates to a nematic liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy Δε useful as an electro-optical liquid crystal display material, and a liquid crystal display device using the same.

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(捩れネマチック)型、STN(超捩れネマチック)型、DS(動的光散乱)型、GH(ゲスト・ホスト)型、IPS(インプレーンスイッチング)型、OCB(光学補償複屈折)型、ECB(電圧制御複屈折)型、VA(垂直配向)型、CSH(カラースーパーホメオトロピック)型、あるいはFLC(強誘電性液晶)等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、単純マトリックス方式、最近ではTFT(薄膜トランジスタ)やTFD(薄膜ダイオード)等により駆動されるアクティブマトリックス(AM)方式が主流となっている。   The liquid crystal display element is used in various electric appliances for home use, measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, etc., including clocks and calculators. Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), DS (dynamic light scattering), GH (guest / host), and IPS (in-plane switching). Type, OCB (optical compensation birefringence) type, ECB (voltage controlled birefringence) type, VA (vertical alignment) type, CSH (color super homeotropic) type, FLC (ferroelectric liquid crystal), etc. . As a driving method, multiplex driving is generally used instead of conventional static driving, and the active matrix (AM) method driven by a TFT (thin film transistor), TFD (thin film diode) or the like has become mainstream recently. ing.

これらの表示方式において、IPS型、ECB型、VA型、あるいはCSH型等は現在汎用のTN型やSTN型と異なり、誘電率異方性(Δε)が負の液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にAM駆動によるVA型表示は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等への応用において、現在最も期待されているものである。
VA型等の表示方式に用いられる液晶材料には、低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が要求される。すなわち、誘電率異方性が負で絶対値が大きく、低粘度であり、高いネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が要求されている。また、屈折率異方性(Δn)とセルギャップ(d)との積であるΔn×dの設定から、液晶材料の屈折率異方性をセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、粘度の低い液晶材料が要求される。
In these display systems, the IPS type, ECB type, VA type, CSH type, and the like have a feature that a liquid crystal material having a negative dielectric anisotropy (Δε) is used, unlike currently used TN type and STN type. . Among these, VA type display by AM driving is currently most expected in application to a display element that requires a high speed and a wide viewing angle, such as a television.
A liquid crystal material used in a display method such as a VA type is required to have low voltage driving, high speed response, and a wide operating temperature range. That is, the dielectric anisotropy is negative, the absolute value is large, the viscosity is low, and a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (Tni) is required. In addition, it is necessary to adjust the refractive index anisotropy of the liquid crystal material to an appropriate range according to the cell gap from the setting of Δn × d, which is the product of the refractive index anisotropy (Δn) and the cell gap (d). is there. When applying a liquid crystal display element to a television or the like, high-speed response is important, and a liquid crystal material having a low viscosity is required.

誘電率異方性が負の液晶材料として、以下のような2,3-ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物(特許文献1参照)が開示されている。   As a liquid crystal material having a negative dielectric anisotropy, a liquid crystal compound having the following 2,3-difluorophenylene skeleton (see Patent Document 1) is disclosed.

Figure 2006206887
(式中、R及びR'は炭素数1から10のアルキル基又はアルコキシ基を表す。)
しかし、これらの化合物を用いた誘電率異方性が負の液晶組成物は、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。
Figure 2006206887
(In the formula, R and R ′ represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkoxy group.)
However, a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy using these compounds has not yet achieved a sufficiently low viscosity in a liquid crystal composition that requires a high-speed response such as a liquid crystal television.

一方、本願発明の一般式(I)で表される化合物はすでに開示されている(特許文献2参照)が、これらの化合物と他にどのような化合物を用いることで誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物の特性を向上できるかについての具体的な開示は無い。
従って、誘電率異方性が負であってその絶対値が大きい液晶組成物の開発が望まれていた。
On the other hand, the compounds represented by the general formula (I) of the present invention have already been disclosed (see Patent Document 2). However, by using these compounds and any other compounds, the dielectric anisotropy is negative. There is no specific disclosure about whether the characteristics of the nematic liquid crystal composition can be improved.
Therefore, development of a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy and a large absolute value has been desired.

特開平8−104869号JP-A-8-104869 特表平11−508890号Special table hei 11-508890

本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性、粘性等の物性値を改善するか又は悪化させることなく、絶対値の大きな負の誘電率異方性を持つ液晶組成物を提供し、さらにそれを用いたVA型等の液晶表示素子を提供することにある。   The problem to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal composition having a large absolute value and a negative dielectric anisotropy without improving or deteriorating physical properties such as refractive index anisotropy and viscosity. Another object is to provide a VA type liquid crystal display element using the same.

本発明は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、一般式(I)   As a result of intensive studies to solve the above problems, the present invention has the general formula (I)

Figure 2006206887
Figure 2006206887

(式中、R1は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよく、R2は炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基又は炭素数3から10のアルケニルオキシ基を表し、
Xは水素原子又はフッ素原子を表し、
Jは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表し、
Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基、フッ素原子により置換されていても良い1,4-フェニレン基又は単結合を表す。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有し、
一般式(II)
(In the formula, R 1 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and one CH 2 group present in these groups or two or more non-adjacent CHs. Two groups may be substituted with O and / or S, and one or more hydrogen atoms present in these groups may be substituted with F or Cl, and R 2 has 1 to Represents an alkyl group having 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 3 to 10 carbon atoms,
X represents a hydrogen atom or a fluorine atom,
J is, -CH 2 CH 2 -, - CH = CH -, - CH (CH 3) CH 2 -, - CH 2 CH (CH 3) -, - CH (CH 3) CH (CH 3) -, - CF 2 CF 2- , -CF = CF-, -CH 2 O-, -OCH 2- , -OCH (CH 3 )-, -CH (CH 3 ) O-,-(CH 2 ) 4 -,-( CH 2) 3 O -, - O (CH 2) 3 -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - COO -, - OCO -, - COS -, - SCO- or single Represents a bond,
A represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group which may be substituted with a fluorine atom, or a single bond. )
Containing one or more compounds represented by:
Formula (II)

Figure 2006206887
(式中、R3及びR4はそれぞれ独立的に一般式(I)におけるR2と同じ意味を表し、
B1及びB2はそれぞれ独立的に
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個のCH2基は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよい)
(b) (この基中に存在する1個又は2個以上のCH基は窒素原子に置換されてもよい)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)又は基(c)はCN又はハロゲンで置換されていてもよく、
Figure 2006206887
(Wherein R 3 and R 4 each independently represent the same meaning as R 2 in formula (I),
B 1 and B 2 are each independently
(a) trans-1,4-cyclohexylene group (two CH 2 groups not one CH 2 group or adjacent present in this group may be substituted with an oxygen atom or a sulfur atom)
(b) (One or more CH groups present in this group may be substituted with a nitrogen atom)
(c) 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 Represents a group selected from the group consisting of a -diyl group and a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and the group (a), the group (b) or the group (c) is CN or May be substituted with halogen,

Y1及びY2はそれぞれ独立的に
-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表し、
Y2及びB2が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
pは0、1又は2を表す。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物を提供し、さらに、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
Y 1 and Y 2 are independently
-CH 2 CH 2- , -CH = CH-, -CH (CH 3 ) CH 2- , -CH 2 CH (CH 3 )-, -CH (CH 3 ) CH (CH 3 )-, -CF 2 CF 2- , -CF = CF-, -CH 2 O-, -OCH 2- , -OCH (CH 3 )-, -CH (CH 3 ) O-,-(CH 2 ) 4 -,-(CH 2 ) 3 O -, - O (CH 2) 3 -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - COO -, - OCO -, - COS -, - SCO- or a single bond ,
When there are a plurality of Y 2 and B 2 , they may be the same or different,
p represents 0, 1 or 2. )
A nematic liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy containing one or more compounds represented by formula (1) is provided, and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition is further provided.

本発明の液晶化合物の組み合わせによって、屈折率異方性をほぼ維持したまま、粘度の低い誘電率異方性が負の液晶組成物が得られた。この組成物を用いることにより、高温域まで高い電圧保持率を維持できる信頼性に優れた液晶表示素子が提供され、このディスプレイはVA方式やECB方式、IPS方式等の液晶ディスプレイとして非常に実用的であり、特にセルギャップを薄くすることなく高速応答化に有効である。   By the combination of the liquid crystal compounds of the present invention, a liquid crystal composition having a low viscosity and a negative dielectric anisotropy was obtained while substantially maintaining the refractive index anisotropy. By using this composition, a highly reliable liquid crystal display element capable of maintaining a high voltage holding ratio up to a high temperature range is provided, and this display is very practical as a liquid crystal display of VA mode, ECB mode, IPS mode, etc. In particular, it is effective for high-speed response without reducing the cell gap.

本願発明における液晶組成物において、第一成分として一般式(I)で表される化合物を1種又は2種以上を含有するが、1種から20種が好ましく、1種から15種がより好ましく、1種から10種がさらに好ましく、1種から8種が特に好ましい。
一般式(I)で表される化合物の含有率は、3から40質量%であることが好ましく、5から40質量%の範囲であることがより好ましく、5から30質量%の範囲であることが特に好ましい。これらの化合物は、絶対値の大きな負の誘電率異方性を有するが、含有量が多いと粘度を上昇させる傾向があるため、低い粘度を重視する場合はこれらの含有率が少ないことが好ましく、絶対値の大きな負の誘電率異方性を重視する場合はこれらの含有率が多いことが好ましい。
In the liquid crystal composition of the present invention, the first component contains one or more compounds represented by the general formula (I), preferably 1 to 20 types, more preferably 1 to 15 types. 1 to 10 types are more preferable, and 1 to 8 types are particularly preferable.
The content of the compound represented by the general formula (I) is preferably 3 to 40% by mass, more preferably 5 to 40% by mass, and 5 to 30% by mass. Is particularly preferred. These compounds have a negative dielectric anisotropy with a large absolute value, but when the content is large, there is a tendency to increase the viscosity. Therefore, when low viscosity is important, it is preferable that the content is low. When the negative dielectric anisotropy having a large absolute value is important, it is preferable that the content is large.

一般式(I)において、R1及びR2は、それぞれ独立的に、炭素数1から10のアルキル基、炭素数2から10のアルケニル基、炭素数1から10のアルコキシル基又は炭素数3から10のアルケニルオキシ基を表すことが好ましいが、素数1から5のアルキル基、炭素数2から5のアルケニル基、炭素数1から5のアルコキシル基又は炭素数3から5のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素数1から5のアルコキシル基が特に好ましく、アルケニル基では以下の式(a)〜(e)の構造がさらに好ましい。 In general formula (I), R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 3 to C carbon atoms. It preferably represents 10 alkenyloxy groups, but represents an alkyl group having 1 to 5 primes, an alkenyl group having 2 to 5 carbons, an alkoxyl group having 1 to 5 carbons or an alkenyloxy group having 3 to 5 carbons. The alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms is particularly preferable, and the structure of the following formulas (a) to (e) is more preferable for the alkenyl group.

Figure 2006206887
(構造式は右端で環に連結しているものとする。)
Aは、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、無置換の1,4-フェニレン基又は単結合を表すことが好ましい。
Xはフッ素原子を表すことが好ましい。
Figure 2006206887
(The structural formula shall be connected to the ring at the right end.)
A preferably represents a trans-1,4-cyclohexylene group, an unsubstituted 1,4-phenylene group or a single bond.
X preferably represents a fluorine atom.

Jは、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-又は単結合を表すことが好ましいが、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-又は単結合がより好ましく、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)又は単結合がさらに好ましい。 J is, -CH 2 CH 2 -, - CH = CH- (E bodies), - CH (CH 3) CH 2 -, - CH 2 CH (CH 3) -, - CH (CH 3) CH (CH 3 )-, -CF 2 CF 2- , -CF = CF- (E-form), -CH 2 O-, -OCH 2- , -OCH (CH 3 )-, -CH (CH 3 ) O-,-( CH 2 ) 4 -,-(CH 2 ) 3 O-, -O (CH 2 ) 3- , -C≡C-, -CF 2 O-, -OCF 2- , -COO-, -OCO- or simple Although it is preferable to represent a bond, -CH 2 CH 2- , -CH = CH- (E form), -CH (CH 3 ) CH 2- , -CH 2 CH (CH 3 )-, -CF 2 CF 2 -, -CF = CF- (E form), -CH 2 O-, -OCH 2- , -OCH (CH 3 )-, -CH (CH 3 ) O-, -C≡C-, -CF 2 O —, —OCF 2 — or a single bond is more preferable, —OCH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— (E form) or a single bond is more preferable.

さらに詳述すると、一般式(I)は、具体的な構造として以下の一般式(I-A)から一般式(I-E)で表される化合物が好ましく、   More specifically, the general formula (I) is preferably a compound represented by the following general formula (I-A) to general formula (I-E) as a specific structure:

Figure 2006206887
Figure 2006206887

(式中、R1及びR2は、一般式(I)におけるR1及びR2と同じ意味を表す。)
第二成分として、一般式(II)で表される化合物を1種又は2種以上を含有するが、1種から12種が好ましく、1種から8種がより好ましく、1種から6種がさらに好ましい。
(Wherein, R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 in the general formula (I).)
As the second component, one or more compounds represented by the general formula (II) are contained, preferably 1 to 12 types, more preferably 1 to 8 types, and more preferably 1 to 6 types. Further preferred.

一般式(II)の含有率は20から70質量%の範囲であることがより好ましい。これらの化合物は、誘電率異方性の絶対値を大きくする効果はほとんどないものの粘度を低くする効果があり、低い粘度を重視する場合はこれらの含有率が多いことが好ましく、誘電率異方性の絶対値を大きくすることを重視する場合はこれらの含有率が少ないことが好ましい。   The content of general formula (II) is more preferably in the range of 20 to 70% by mass. These compounds have little effect of increasing the absolute value of the dielectric anisotropy, but have the effect of lowering the viscosity. When importance is attached to increasing the absolute value of the property, it is preferable that these contents are small.

一般式(II)において、R3及びR4はそれぞれ独立的に、炭素数1から10のアルキル基、炭素数2から10のアルケニル基、炭素数1から10のアルコキシル基又は炭素数3から10のアルケニルオキシ基を表すことが好ましいが、R3は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表し、R4は炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表すことがより好ましく、
具体的にはR3は-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表し、
R4は、-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-O(CH2)2CH3、-O(CH2)3CH3、-O(CH2)4CH3、-O(CH2)5CH3、-O(CH2)6CH3、-O(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表すことがさらに好ましい。
In general formula (II), R 3 and R 4 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 3 to 10 carbon atoms. R 3 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, R 4 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and 1 to carbon atoms. More preferably, it represents 10 alkoxyl groups or alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms,
Specifically, R 3 is -CH 3 , -CH 2 CH 3 ,-(CH 2 ) 2 CH 3 ,-(CH 2 ) 3 CH 3 ,-(CH 2 ) 4 CH 3 ,-(CH 2 ) 5 CH 3 ,-(CH 2 ) 6 CH 3 ,-(CH 2 ) 7 CH 3 , -CH = CH 2 , -CH = CHCH 3 (E form),-(CH 2 ) 2 CH = CH 2 ,-( CH 2 ) 2 CH = CHCH 3 (E form),-(CH 2 ) 4 CH = CH 2 ,-(CH 2 ) 4 CH = CHCH 3 (E form) or-(CH 2 ) 6 CH = CH 2 Represent,
R 4 is, -CH 3, -CH 2 CH 3 , - (CH 2) 2 CH 3, - (CH 2) 3 CH 3, - (CH 2) 4 CH 3, - (CH 2) 5 CH 3, -(CH 2 ) 6 CH 3 ,-(CH 2 ) 7 CH 3 , -OCH 3 , -OCH 2 CH 3 , -O (CH 2 ) 2 CH 3 , -O (CH 2 ) 3 CH 3 , -O (CH 2 ) 4 CH 3 , -O (CH 2 ) 5 CH 3 , -O (CH 2 ) 6 CH 3 , -O (CH 2 ) 7 CH 3, -CH = CH 2 , -CH = CHCH 3 ( E-form),-(CH 2 ) 2 CH = CH 2 ,-(CH 2 ) 2 CH = CHCH 3 (E-form),-(CH 2 ) 4 CH = CH 2 ,-(CH 2 ) 4 CH = CHCH More preferably, it represents 3 (E form) or — (CH 2 ) 6 CH═CH 2 .

B1及びB2はそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個のCH2基が酸素原子に置換されているものを含む)、1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個又は2個以上のCH基は窒素原子に置換されているものを含む)、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基もしくはこれらの水素原子がフッ素原子で置換された置換基を表すことが好ましく、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、フッ素置換された1,4-フェニレン基又は1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基がより好ましい。 B 1 and B 2 are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group (one CH 2 group present in this group or two non-adjacent CH 2 groups are substituted with oxygen atoms). 1,4-phenylene group (including one or more CH groups substituted by nitrogen atoms), 1,4-cyclohexenylene group 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, or 1,2,3,4 -It preferably represents a tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or a substituent in which these hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, fluorine-substituted A 1,4-phenylene group or a 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group is more preferable.

Y1及びY2はそれぞれ独立的に、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表すことが好ましいが、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-(E体)、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-又は単結合がより好ましく、-CH2CH2-、-CH=CH-(E体)又は単結合がさらに好ましい。 Y 1 and Y 2 are each independently -CH 2 CH 2- , -CH = CH- (E form), -CH (CH 3 ) CH 2- , -CH 2 CH (CH 3 )-, -CH (CH 3 ) CH (CH 3 )-, -CF 2 CF 2- , -CF = CF- (E form), -CH 2 O-, -OCH 2- , -OCH (CH 3 )-, -CH ( CH 3 ) O-,-(CH 2 ) 4 -,-(CH 2 ) 3 O-, -O (CH 2 ) 3- , -C≡C-, -CF 2 O-, -OCF 2 -,- COO-, -OCO-, -COS-, -SCO- or a single bond is preferred, but -CH 2 CH 2- , -CH = CH- (E form), -CH (CH 3 ) CH 2- , -CH 2 CH (CH 3 )-, -CF 2 CF 2- , -CF = CF- (E form), -CH 2 O-, -OCH 2- , -OCH (CH 3 )-, -CH ( CH 3 ) O—, —C≡C—, —CF 2 O—, —OCF 2 — or a single bond is more preferable, and —CH 2 CH 2 —, —CH═CH— (E form) or a single bond is further preferable.

さらに詳述すると、一般式(II)は、具体的な構造として以下の一般式(II-A)から一般式(II-H)からなる群で表される化合物が好ましい。   More specifically, the general formula (II) is preferably a compound represented by the following general formula (II-A) to general formula (II-H) as a specific structure.

Figure 2006206887
Figure 2006206887

(式中、R13、R15、R17、R19、R21、R23、R25及びR27は-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表し、R14、R16、R18、R20、R22、R24、R26及びR28は-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-(CH2)3CH3、-(CH2)4CH3、-(CH2)5CH3、-(CH2)6CH3、-(CH2)7CH3、-OCH3、-OCH2CH3、-O(CH2)2CH3、-O(CH2)3CH3、-O(CH2)4CH3、-O(CH2)5CH3、-O(CH2)6CH3、-O(CH2)7CH3、-CH=CH2、-CH=CHCH3(E体)、-(CH2)2CH=CH2、-(CH2)2CH=CHCH3(E体)、-(CH2)4CH=CH2、-(CH2)4CH=CHCH3(E体)又は-(CH2)6CH=CH2を表す。)
本願発明においては追加の成分として、誘電率異方性が負である一般式(III-A)から一般式(III-J)からなる化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有することも好ましい。
(In the formula, R 13 , R 15 , R 17 , R 19 , R 21 , R 23 , R 25 and R 27 are —CH 3 , —CH 2 CH 3 , — (CH 2 ) 2 CH 3 , — (CH 2 ) 3 CH 3 ,-(CH 2 ) 4 CH 3 ,-(CH 2 ) 5 CH 3 ,-(CH 2 ) 6 CH 3 ,-(CH 2 ) 7 CH 3 , -CH = CH 2 , -CH = CHCH 3 (E-form),-(CH 2 ) 2 CH = CH 2 ,-(CH 2 ) 2 CH = CHCH 3 (E-form),-(CH 2 ) 4 CH = CH 2 ,-(CH 2 ) 4 CH = CHCH 3 (E form) or-(CH 2 ) 6 CH = CH 2 is represented, R 14 , R 16 , R 18 , R 20 , R 22 , R 24 , R 26 and R 28 are -CH 3 , -CH 2 CH 3 ,-(CH 2 ) 2 CH 3 ,-(CH 2 ) 3 CH 3 ,-(CH 2 ) 4 CH 3 ,-(CH 2 ) 5 CH 3 ,-(CH 2 ) 6 CH 3 ,,-(CH 2 ) 7 CH 3 , -OCH 3 , -OCH 2 CH 3 , -O (CH 2 ) 2 CH 3 , -O (CH 2 ) 3 CH 3 , -O (CH 2 ) 4 CH 3 , -O (CH 2 ) 5 CH 3 , -O (CH 2 ) 6 CH 3 , -O (CH 2 ) 7 CH 3, -CH = CH 2 , -CH = CHCH 3 (E form),-(CH 2 ) 2 CH = CH 2 ,-(CH 2 ) 2 CH = CHCH 3 (E form),-(CH 2 ) 4 CH = CH 2 ,-(CH 2 ) 4 CH = CHCH 3 (E form) or- (CH 2 ) 6 CH = CH 2 is represented.)
In the present invention, as an additional component, one or more compounds selected from the compound group consisting of general formula (III-A) to general formula (III-J) having negative dielectric anisotropy are contained. It is also preferable to do.

Figure 2006206887
Figure 2006206887

(式中、R29及びR30はそれぞれ独立して炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよく、R31は炭素数1から10のアルキル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよい。)
一般式(III-A)から一般式(III-J)からなる化合物群の内、一般式(III-A)から一般式(III-F)で表される化合物がより好ましく、一般式(III-E)から一般式(III-F)で表される化合物が特に好ましい。
(Wherein R 29 and R 30 each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and one CH 2 group present in these groups or adjacent thereto. Two or more non-CH 2 groups may be substituted with O and / or S, and one or more hydrogen atoms present in these groups may be substituted with F or Cl, R 31 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, even the one CH 2 group or not adjoining two or more CH 2 groups present in the group is replaced with O and / or S And one or more hydrogen atoms present in these groups may be replaced by F or Cl.)
Of the compounds consisting of general formula (III-A) to general formula (III-J), compounds represented by general formula (III-A) to general formula (III-F) are more preferred, and general formula (III Particularly preferred are compounds represented by general formula (III-F) from -E).

本発明のネマチック液晶組成物は、一般式(I)から選ばれる1種又は2種以上の化合物を5から40質量%含有し、一般式(II-A)から一般式(II-H)からなる群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を20から70質量%含有することが好ましい。   The nematic liquid crystal composition of the present invention contains 5 to 40% by mass of one or more compounds selected from the general formula (I), from the general formula (II-A) to the general formula (II-H). It is preferable to contain 20 to 70% by mass of one or more compounds selected from the group consisting of:

一般式(I-A)及び一般式(I-B)からなる化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を5から40質量%含有し、一般式(II-A)から一般式(II-H)からなる群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を20から70質量%含有することがより好ましい。   Contains from 5 to 40% by mass of one or more compounds selected from the group consisting of general formula (IA) and general formula (IB), from general formula (II-A) to general formula (II-H) It is more preferable to contain 20 to 70% by mass of one or more compounds selected from the group consisting of:

一般式(I-A)及び一般式(I-B)からなる化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を5から40質量%含有し、一般式(II-A)から一般式(II-H)からなる群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を20から70質量%含有し、一般式(III-A)から一般式(III-J)からなる化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を10から60質量%含有することが特に好ましい。   Contains from 5 to 40% by mass of one or more compounds selected from the group consisting of general formula (IA) and general formula (IB), from general formula (II-A) to general formula (II-H) One or two compounds selected from the group consisting of general formula (III-A) to general formula (III-J), containing 20 to 70% by mass of one or more compounds selected from the group consisting of It is particularly preferable to contain 10 to 60% by mass of the above compound.

一般式(I-A)及び一般式(I-B)からなる化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を5から40質量%含有し、一般式(II-A)、一般式(II-D)、一般式(II-G)及び一般式(II-H)からなる群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を20から70質量%含有し、一般式(III-E)から一般式(III-F)からなる化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を10から60質量%含有することが特に好ましい。   Contains 5 to 40% by mass of one or more compounds selected from the group consisting of general formula (IA) and general formula (IB), general formula (II-A), general formula (II-D) , Containing 20 to 70% by mass of one or more compounds selected from the group consisting of general formula (II-G) and general formula (II-H), from general formula (III-E) to general formula ( It is particularly preferable to contain 10 to 60% by mass of one or more compounds selected from the compound group consisting of III-F).

本発明において、ネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)は60℃以上であることが好ましく、70℃以上であることがより好ましく、80℃以上であることが特に好ましい。25℃における誘電率異方性(Δε)が、−2以下であることが好ましく、−2.5以下であることがより好ましく、−3.0以下であることがさらに好ましい。25℃における屈折率異方性(Δn)は、薄いセルギャップに対応する場合は0.10以上であることがより好ましく、0.12以上であることがさらに好ましい。厚いセルギャップに対応する場合は0.095以下であることがより好ましく、0.085以下であることがさらに好ましい。粘度は40mPa・s以下であることが好ましく、30mPa・s以下であることがより好ましく、20mPa・s以下であることが特に好ましい。   In the present invention, the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (Tni) is preferably 60 ° C. or higher, more preferably 70 ° C. or higher, and particularly preferably 80 ° C. or higher. The dielectric anisotropy (Δε) at 25 ° C. is preferably −2 or less, more preferably −2.5 or less, and further preferably −3.0 or less. The refractive index anisotropy (Δn) at 25 ° C. is more preferably 0.10 or more, and further preferably 0.12 or more when it corresponds to a thin cell gap. In the case of dealing with a thick cell gap, it is more preferably 0.095 or less, and further preferably 0.085 or less. The viscosity is preferably 40 mPa · s or less, more preferably 30 mPa · s or less, and particularly preferably 20 mPa · s or less.

上記ネマチック液晶組成物は、液晶表示素子に有用であり、特にアクティブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、VAモード、IPSモード又はECBモード用液晶表示素子に用いることができる。
本発明のネマテチック液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有してもよい。
The nematic liquid crystal composition is useful for a liquid crystal display element, particularly useful for an active matrix driving liquid crystal display element, and can be used for a VA mode, IPS mode or ECB mode liquid crystal display element.
The nematic liquid crystal composition of the present invention may contain a normal nematic liquid crystal, a smectic liquid crystal, a cholesteric liquid crystal and the like in addition to the above compounds.

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。   EXAMPLES The present invention will be described in further detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. Further, “%” in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means “% by mass”.

実施例中、測定した特性は以下の通りである。
TNI :ネマチック―等方相転移温度(℃)
Δn :25℃における複屈折率
Δε :25℃における誘電率異方性
η :粘度(mPa・s) (20℃)
(実施例1)
以下の構造で表される液晶組成物を調整しその物性値を測定した。
In the examples, the measured characteristics are as follows.
T NI : Nematic-isotropic phase transition temperature (° C)
Δn: Birefringence at 25 ° C. Δε: Dielectric anisotropy at 25 ° C. η: Viscosity (mPa · s) (20 ° C.)
Example 1
A liquid crystal composition represented by the following structure was prepared and measured for physical properties.

Figure 2006206887
Figure 2006206887

実施例1の特性は、Tni:84℃、 Δn:0.106、 Δε:-3.2、 η:20mPa・sであった。
(比較例1)
比較例1として一般式(I)で表される化合物を含まない以下の構造で表される液晶組成物を調整しその物性値を測定した。
The characteristics of Example 1 were Tni: 84 ° C., Δn: 0.106, Δε: -3.2, and η: 20 mPa · s.
(Comparative Example 1)
As Comparative Example 1, a liquid crystal composition represented by the following structure not containing the compound represented by the general formula (I) was prepared, and the physical properties thereof were measured.

Figure 2006206887
Figure 2006206887

比較例1の特性は、Tni:93℃、 Δn:0.098、 Δε:-2.6、 η:18mPa・sであった。
実施例1は、比較例1と同等の粘性を有するが、比較例1よりも絶対値が大きな負のΔεを有する優れた液晶組成物であることがわかる。
(実施例2)
以下の構造で表される液晶組成物を調整しその物性値を測定した。
The characteristics of Comparative Example 1 were Tni: 93 ° C., Δn: 0.098, Δε: −2.6, and η: 18 mPa · s.
It can be seen that Example 1 is an excellent liquid crystal composition having a viscosity equal to that of Comparative Example 1 but having a negative Δε having a larger absolute value than Comparative Example 1.
(Example 2)
A liquid crystal composition represented by the following structure was prepared and measured for physical properties.

Figure 2006206887
Figure 2006206887

実施例2の特性は、Tni:95℃、Δn:0.098、Δε:-3.3、η:21mPa・sであった。
実施例2の液晶組成物も又絶対値の大きい負のΔεを有している。
The characteristics of Example 2 were Tni: 95 ° C., Δn: 0.098, Δε: −3.3, and η: 21 mPa · s.
The liquid crystal composition of Example 2 also has a negative Δε having a large absolute value.

Claims (9)

一般式(I)
Figure 2006206887
(式中、R1は炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよく、R2は炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシル基、炭素数2から10のアルケニル基又は炭素数3から10のアルケニルオキシ基を表し、
Xは水素原子又はフッ素原子を表し、
Jは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表し、
Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基、フッ素原子により置換されていても良い1,4-フェニレン基又は単結合を表す。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有し、
一般式(II)
Figure 2006206887
(式中、R3及びR4はそれぞれ独立的に一般式(I)におけるR2と同じ意味を表し、
B1及びB2はそれぞれ独立的に
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個のCH2基は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよい)
(b) (この基中に存在する1個又は2個以上のCH基は窒素原子に置換されてもよい)
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)又は基(c)はCN又はハロゲンで置換されていてもよく、
Y1及びY2はそれぞれ独立的に
-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF=CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS-、-SCO-又は単結合を表し、
Y2及びB2が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、
pは0、1又は2を表す。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する誘電率異方性が負のネマチック液晶組成物。
Formula (I)
Figure 2006206887
(In the formula, R 1 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and one CH 2 group present in these groups or two or more non-adjacent CHs. Two groups may be substituted with O and / or S, and one or more hydrogen atoms present in these groups may be substituted with F or Cl, and R 2 has 1 to Represents an alkyl group having 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 3 to 10 carbon atoms,
X represents a hydrogen atom or a fluorine atom,
J is, -CH 2 CH 2 -, - CH = CH -, - CH (CH 3) CH 2 -, - CH 2 CH (CH 3) -, - CH (CH 3) CH (CH 3) -, - CF 2 CF 2- , -CF = CF-, -CH 2 O-, -OCH 2- , -OCH (CH 3 )-, -CH (CH 3 ) O-,-(CH 2 ) 4 -,-( CH 2) 3 O -, - O (CH 2) 3 -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - COO -, - OCO -, - COS -, - SCO- or single Represents a bond,
A represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group which may be substituted with a fluorine atom, or a single bond. )
Containing one or more compounds represented by:
Formula (II)
Figure 2006206887
(Wherein R 3 and R 4 each independently represent the same meaning as R 2 in formula (I),
B 1 and B 2 are each independently
(a) trans-1,4-cyclohexylene group (two CH 2 groups not one CH 2 group or adjacent present in this group may be substituted with an oxygen atom or a sulfur atom)
(b) (One or more CH groups present in this group may be substituted with a nitrogen atom)
(c) 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 Represents a group selected from the group consisting of a -diyl group and a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and the group (a), the group (b) or the group (c) is CN or May be substituted with halogen,
Y 1 and Y 2 are independently
-CH 2 CH 2- , -CH = CH-, -CH (CH 3 ) CH 2- , -CH 2 CH (CH 3 )-, -CH (CH 3 ) CH (CH 3 )-, -CF 2 CF 2- , -CF = CF-, -CH 2 O-, -OCH 2- , -OCH (CH 3 )-, -CH (CH 3 ) O-,-(CH 2 ) 4 -,-(CH 2 ) 3 O -, - O (CH 2) 3 -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - COO -, - OCO -, - COS -, - SCO- or a single bond ,
When there are a plurality of Y 2 and B 2 , they may be the same or different,
p represents 0, 1 or 2. )
A nematic liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy containing one or more compounds represented by the formula:
一般式(I-A)から一般式(I-E)
Figure 2006206887
(式中、R1及びR2は、一般式(I)におけるR1及びR2と同じ意味を表す。)
で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する、請求項1記載のネマチック液晶組成物。
General formula (IA) to general formula (IE)
Figure 2006206887
(Wherein, R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 in the general formula (I).)
The nematic liquid crystal composition of Claim 1 containing the 1 type, or 2 or more types of compound chosen from the compound group represented by these.
一般式(II-A)から一般式(II-H)
Figure 2006206887
(式中、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及びR28は一般式(I)におけるR2と同じ意味を表す。)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する請求項1又は2記載のネマチック液晶組成物。
From general formula (II-A) to general formula (II-H)
Figure 2006206887
(In the formula, R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 and R 28 represents the same meaning as R 2 in formula (I). 3. The nematic liquid crystal composition according to claim 1, comprising one or more compounds selected from the group of compounds represented by formula (I).
一般式(I-A)及び一般式(I-B)からなる化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を5から40質量%含有し、一般式(II-A)から一般式(II-G)からなる化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物を20から70質量%含有する、請求項3に記載のネマチック液晶組成物。 Contains from 5 to 40% by mass of one or more compounds selected from the group consisting of general formula (IA) and general formula (IB), from general formula (II-A) to general formula (II-G) The nematic liquid crystal composition according to claim 3, wherein the nematic liquid crystal composition contains 20 to 70% by mass of one or more compounds selected from the compound group consisting of: 一般式(III-A)から一般式(III-J)
Figure 2006206887
(式中、R29及びR30はそれぞれ独立して炭素数1から10のアルキル基又は炭素数2から10のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよく、R31は炭素数1から10のアルキル基を表し、これらの基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はO及び/又はSに置換されてもよく、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はF又はClに置換されてもよい。)
からなる化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物をさらに含有する、請求項4に記載のネマチック液晶組成物。
From general formula (III-A) to general formula (III-J)
Figure 2006206887
(Wherein R 29 and R 30 each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and one CH 2 group present in these groups or adjacent thereto. Two or more non-CH 2 groups may be substituted with O and / or S, and one or more hydrogen atoms present in these groups may be substituted with F or Cl, R 31 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, even the one CH 2 group or not adjoining two or more CH 2 groups present in the group is replaced with O and / or S And one or more hydrogen atoms present in these groups may be replaced by F or Cl.)
The nematic liquid crystal composition according to claim 4, further comprising one or more compounds selected from the group consisting of:
25℃における誘電率異方性Δεが-2.0から-10.0の範囲であり、25℃における屈折率異方性Δnが0.06から0.3の範囲であり、20℃における粘度が10から40mPa・sの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度Tniが70℃から130℃の範囲である、請求項1から5に記載のネマチック液晶組成物。 Dielectric anisotropy Δε at 25 ° C. is in the range of −2.0 to −10.0, refractive index anisotropy Δn at 25 ° C. is in the range of 0.06 to 0.3, and viscosity at 20 ° C. is in the range of 10 to 40 mPa · s. 6. The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature Tni is in the range of 70 ° C. to 130 ° C. 6. 請求項1から6のいずれかに記載のネマチック液晶組成物を用いた液晶表示素子。 A liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition according to claim 1. 請求項1から6のいずれかに記載のネマチック液晶組成物を用いた、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。 A liquid crystal display element for active matrix driving using the nematic liquid crystal composition according to claim 1. 請求項1から6のいずれかに記載のネマチック液晶組成物を用いた、VAモード、IPSモード又はECBモード用液晶表示素子。

A liquid crystal display element for VA mode, IPS mode or ECB mode, using the nematic liquid crystal composition according to claim 1.

JP2005371928A 2004-12-27 2005-12-26 Liquid crystal composition Pending JP2006206887A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005371928A JP2006206887A (en) 2004-12-27 2005-12-26 Liquid crystal composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004376336 2004-12-27
JP2005371928A JP2006206887A (en) 2004-12-27 2005-12-26 Liquid crystal composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2006206887A true JP2006206887A (en) 2006-08-10

Family

ID=36964070

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005371928A Pending JP2006206887A (en) 2004-12-27 2005-12-26 Liquid crystal composition

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2006206887A (en)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012086437A1 (en) * 2010-12-21 2012-06-28 Jnc株式会社 Compound containing dihydrophenanthrene, liquid crystal composition and liquid crystal display
JP2013173915A (en) * 2012-01-27 2013-09-05 Jnc Corp Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP2014009351A (en) * 2012-07-03 2014-01-20 Dic Corp Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element produced by using the same
JPWO2013122011A1 (en) * 2012-02-14 2015-05-11 Jnc株式会社 Liquid crystal composition and liquid crystal display element
CN115746873A (en) * 2022-11-30 2023-03-07 Tcl华星光电技术有限公司 Liquid crystal composition and liquid crystal display panel

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012086437A1 (en) * 2010-12-21 2012-06-28 Jnc株式会社 Compound containing dihydrophenanthrene, liquid crystal composition and liquid crystal display
CN103261132A (en) * 2010-12-21 2013-08-21 捷恩智株式会社 Compound containing dihydrophenanthrene, liquid crystal composition and liquid crystal display
US20130240784A1 (en) * 2010-12-21 2013-09-19 Jnc Petrochemical Corporation Compound having dihydrophenanthrene, liquid crystal composition and liquid crystal display device
US9193908B2 (en) * 2010-12-21 2015-11-24 Jnc Corporation Compound having dihydrophenanthrene, liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5838974B2 (en) * 2010-12-21 2016-01-06 Jnc株式会社 Compound having dihydrophenanthrene, liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN103261132B (en) * 2010-12-21 2016-06-29 捷恩智株式会社 There is the luxuriant and rich with fragrance compound of dihydro, liquid-crystal composition and liquid crystal display cells
KR101821003B1 (en) * 2010-12-21 2018-03-08 제이엔씨 주식회사 Compound having dihydrophenanthrene, liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2013173915A (en) * 2012-01-27 2013-09-05 Jnc Corp Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JPWO2013122011A1 (en) * 2012-02-14 2015-05-11 Jnc株式会社 Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP2014009351A (en) * 2012-07-03 2014-01-20 Dic Corp Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element produced by using the same
CN115746873A (en) * 2022-11-30 2023-03-07 Tcl华星光电技术有限公司 Liquid crystal composition and liquid crystal display panel

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4883336B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP4802463B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP5678587B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
TWI621699B (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
JP4857543B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP5761479B1 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP6365430B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
TWI600748B (en) A nematic liquid crystal composition, and a liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition
JP5678554B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP5459967B2 (en) Liquid crystal media
JP4639621B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JPWO2014042145A1 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
WO2015034018A1 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
JP2015180729A (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same
JP4655479B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP2002012869A (en) Electrooptical liquid crystal display
JP2005314598A (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP4706895B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP2006206887A (en) Liquid crystal composition
JP4857567B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP2006206888A (en) Liquid crystal composition
JP6024950B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP2005105132A (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same
JP2006206889A (en) Liquid crystal composition
TWI413674B (en) Liquid crystal medium