JP2006151922A - Absorption accelerator for anthocyanin - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an absorption accelerator for effectively absorbing anthocyanin in vivo and exhibiting a sufficient physiological activity. <P>SOLUTION: The absorption accelerator for the anthocyanin comprises phytic acid as an active ingredient. A method for accelerating the absorption of the anthocyanin comprises adding and using the phytic acid in the anthocyanin. An anthocyanin-containing composition contains the anthocyanin and the phytic acid and has absorption accelerating actions on the anthocyanin. <P>COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

Description

本発明は、アントシアニン吸収促進剤、アントシアニン吸収促進方法およびアントシアニン吸収促進作用を有するアントシアニン含有組成物に関する。   The present invention relates to an anthocyanin absorption accelerator, an anthocyanin absorption promotion method, and an anthocyanin-containing composition having an anthocyanin absorption promotion effect.

アントシアニンは、自然界に幅広く存在し、天然系色素として食品、医薬品、医薬部外品、化粧品などに幅広く使用されている。以前から欧州では、主にブルーベリーのアントシアニンが医薬品として用いられてきており、最近日本国内でもアントシアニンの色素以外の利用法としてアントシアニンの機能性に注目が集まってきている。例えば、ブルーベリーのアントシアニンについて、末梢血管の病気の治療に有効な薬理学的性質が見出されている（特許文献１参照）。また、本発明者らも、カシスのアントシアニンにいくつかの有効な機能を見出し、特許出願している（特許文献２参照）。   Anthocyanins exist widely in nature, and are widely used as natural pigments in foods, pharmaceuticals, quasi drugs, cosmetics, and the like. In Europe, blueberry anthocyanins have been mainly used as pharmaceuticals in Europe, and recently, even in Japan, attention has been focused on the functionality of anthocyanins as a method other than anthocyanin pigments. For example, an effective pharmacological property has been found for blueberry anthocyanins in the treatment of diseases of peripheral blood vessels (see Patent Document 1). In addition, the present inventors have also found some effective functions in the anthocyanins of Cassis and have filed patent applications (see Patent Document 2).

アントシアニンに限らず生理活性物質は、経口摂取後、消化管から吸収され、血液を介して体内を循環し、その薬理学的な性質を発揮する。すなわち、体内でその薬理学的な性質を有効利用するためには、消化管から体内に取り込まれなくてはならない。したがって、効率よく薬理学的性質を発揮するためには、体内への吸収率が高いことが望ましい。   Physiologically active substances, not limited to anthocyanins, are absorbed from the digestive tract after ingestion and circulate in the body via blood to exert their pharmacological properties. That is, in order to effectively use its pharmacological properties in the body, it must be taken into the body from the digestive tract. Therefore, in order to efficiently exhibit pharmacological properties, it is desirable that the absorption rate into the body is high.

また、体内を循環したアントシアニンなどの生理活性物質は、一部が臓器などに蓄積されるが、多くは尿中へ排泄され、一部は胆汁を介して便中に排泄される。したがって、尿中の回収率は体内の吸収率と一定の関係を持っている。   In addition, physiologically active substances such as anthocyanins circulating in the body are partly accumulated in organs and the like, but most are excreted in urine and partly excreted in stool via bile. Therefore, the recovery rate in urine has a certain relationship with the absorption rate in the body.

ところが、アントシアニンの尿中からの回収率（体内の吸収率に対応）は非常に低い事が報告されており、尿中へ回収されるアントシアニンは、最も高い場合でも経口摂取したうちの１％に満たず、多くのアントシアニンでは０．１％以下である。類似した構造であるカテキンなどの約１０％の尿中回収率と比較して、1/100以下の尿中回収率であることは、アントシアニンの有する生理活性が発揮されるためには大きな障害となっている。このようにアントシアニンは体内への吸収性が低いため、少なくとも数十から数百mgは摂取しなくてはならないにもかかわらず、これまでアントシアニンの体内への吸収率を向上させる試みはなされておらず、また報告もされていない。   However, it has been reported that the recovery rate of anthocyanins from the urine (corresponding to the absorption rate in the body) is very low, and even in the highest cases, the anthocyanins recovered in the urine account for 1% of the oral intake. Less than 0.1% for most anthocyanins. Compared to the urinary recovery rate of about 10% for catechins and the like having a similar structure, the urinary recovery rate of 1/100 or less is a major obstacle to the physiological activity of anthocyanins. It has become. As anthocyanins are thus poorly absorbed by the body, no attempt has been made to improve the absorption of anthocyanins into the body, although at least tens to hundreds of mg must be taken. Nor has it been reported.

フィチン酸は、ミオ−イノシトールのヘキサリン酸エステルの総称であり、通常は塩の形で植物界に広く存在し、工業的には米糠やコーンスチープリカーなどから調製される食品素材である。このフィチン酸は、金属イオンキレート作用、醗酵助成作用、pH緩衝作用などを有し、鮭、鱒、海老、蟹などの缶詰でおこるストラバイト形成の防止や貝類の黒変防止などに用いられている。さらに、果汁・ジュースの褪色防止や色戻り防止などにも用いられている（特許文献３参照）。また、最近では大腸癌の予防などにも効果のあることが判ってきている（特許文献４参照）。一方、フィチン酸を経口摂取した場合、カルシウム、マグネシウム、鉄などのミネラル類の吸収を阻害する活性が知られていた。しかし、アントシアニンの吸収率改善効果に関する知見は従来知られていなかった。   Phytic acid is a general term for the hexaphosphate ester of myo-inositol, and is usually widely used in the plant world in the form of a salt, and industrially is a food material prepared from rice bran or corn steep liquor. This phytic acid has a metal ion chelating effect, a fermentation assisting action, a pH buffering action, etc., and is used to prevent struvite formation in shells such as salmon, salmon, shrimp and salmon, and to prevent blackening of shellfish. Yes. Furthermore, it is also used to prevent discoloration and color return of fruit juice and juice (see Patent Document 3). Further, recently, it has been found that it is effective in preventing colorectal cancer (see Patent Document 4). On the other hand, when phytic acid is taken orally, it has been known to inhibit the absorption of minerals such as calcium, magnesium and iron. However, the knowledge about the improvement effect of anthocyanin absorption has not been known.

一方、本発明者らは、フィチン酸を含むアントシアニン高含有組成物の安定化に関する発明を開示している（特許文献５参照）。しかしアントシアニンの吸収促進性に関する記載はなく、フィチン酸の添加量も低いものであった。また、特許文献３には赤キャベツ色素を飲料などに添加する際にルチン及び又はケルセチンとフィチン及びまたはフィチン酸を加えることによる安定化法が記載されている。これらの方法において、フィチン類の添加量は100ppm以下を推奨しており、本発明と比して極少量である。   On the other hand, the present inventors have disclosed an invention relating to stabilization of a high anthocyanin-containing composition containing phytic acid (see Patent Document 5). However, there was no description on the absorption promoting properties of anthocyanins, and the amount of phytic acid added was low. Patent Document 3 describes a stabilization method by adding rutin and / or quercetin and phytin and / or phytic acid when a red cabbage pigment is added to a beverage or the like. In these methods, the amount of phytin added is recommended to be 100 ppm or less, which is extremely small compared to the present invention.

以上のように、従来技術からはアントシアニンの吸収率を促進させるための方策は示されておらず、フィチン酸の使用はアントシアニンの安定化のために少量用いられている場合のみであった。   As described above, the prior art does not show a measure for promoting the absorption rate of anthocyanins, and the use of phytic acid is only in the case where a small amount is used for stabilizing anthocyanins.

特許第２９６７５２３号公報Japanese Patent No. 2967523 国際公開０１／０１７９８号パンフレットInternational Publication No. 01/01798 Pamphlet 特公平５−６７２７１号公報Japanese Patent Publication No. 5-67271 特許第３１８８８９７号公報Japanese Patent No. 3188897 国際公開０１／０４８０９１号パンフレットInternational Publication No. 01/048091 Pamphlet

上記のように、アントシアニンは似たような構造の他のフラボノイド類と比較しても、吸収率は圧倒的に悪く、生体利用性は低いと考えられていた。そして、この問題を解決する方法は見出されていなかった。このような状況において、体内で有効にアントシアニンを吸収させ、十分な生理活性を発揮させる物質の開発が求められており、本発明はこのような課題を解決することを目的とするものである。   As described above, anthocyanins were considered to have an extremely poor absorption rate and low bioavailability even when compared with other flavonoids having a similar structure. And no method has been found to solve this problem. Under such circumstances, development of a substance that effectively absorbs anthocyanins in the body and exhibits sufficient physiological activity is required, and the present invention aims to solve such problems.

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、フィチン酸がアントシアニン吸収促進効果を有することを見出して、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、フィチン酸を有効成分とするアントシアニン吸収促進剤である。
さらに本発明は、アントシアニンにフィチン酸を添加使用することを特徴とする、アントシアニン吸収促進方法である。
さらに本発明は、アントシアニンとフィチン酸を含有することを特徴とする、アントシアニン吸収促進能を有するアントシアニン含有組成物である。 As a result of intensive studies in order to solve the above problems, the present inventors have found that phytic acid has an anthocyanin absorption promoting effect, and have completed the present invention.
That is, the present invention is an anthocyanin absorption promoter containing phytic acid as an active ingredient.
Furthermore, the present invention is an anthocyanin absorption promotion method characterized by using phytic acid added to anthocyanin.
Furthermore, the present invention is an anthocyanin-containing composition having anthocyanin absorption promoting ability, characterized by containing anthocyanin and phytic acid.

上記各発明において、アントシアニンとしては、ブルーベリー、ビルベリー、カシス（ブラックカーラント）、エルダーベリー由来のものが挙げられる。また、フィチン酸の好ましい含有量は、アントシアニン100mgあたり80 mg〜2000 mgである   In each of the above inventions, anthocyanins include those derived from blueberries, bilberries, cassis (black currant), and elderberries. Moreover, the preferable content of phytic acid is 80 mg to 2000 mg per 100 mg of anthocyanin

本発明の吸収促進剤あるいは該吸収促進剤を含むアントシアニン含有組成物を経口で摂取することにより、より多くのアントシアニンが体内に吸収されその生理活性をより効果的に発揮することができるようになった。すなわちより少量のアントシアニン摂取で効果を発揮することが出来、さらに血中における滞留時間が延長されるため、生理活性をより長期間持続させることが可能となった。   By orally ingesting the absorption enhancer of the present invention or the anthocyanin-containing composition containing the absorption enhancer, more anthocyanins are absorbed into the body and their physiological activity can be exhibited more effectively. It was. That is, the effect can be exerted by taking a smaller amount of anthocyanin, and the residence time in the blood is extended, so that the physiological activity can be maintained for a longer period.

本発明で述べるアントシアニンは下記の構造式に示されるような骨格を含む化合物の総称である。アグリコンのみのものを特にアントシアニジン、配糖体として糖が結合したものを特にアントシアニン（あるいはアントシアン）と呼ぶ。また、グルコースなどの糖類が配糖体として結合しているものはアントシアニジングリコシドと呼ぶことも可能である。すなわち、本発明のアントシアニンとは、アントシアン、アントシアニジン、アントシアニジングリコシドを含むものである。   Anthocyanins described in the present invention are a general term for compounds containing a skeleton as shown in the following structural formula. An aglycone alone is particularly called anthocyanidin, and a sugar-bound glycoside is particularly called anthocyanin (or anthocyanin). A substance in which a saccharide such as glucose is bound as a glycoside can also be called an anthocyanidin glycoside. That is, the anthocyanins of the present invention include anthocyanins, anthocyanidins, and anthocyanidin glycosides.

Figure 2006151922
［式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって水素原子、水酸基またはメトキシ基を表し、Ｇｌｙは、グルコース、ルチノース、アラビノース、ガラクトースなどの糖類基を表す。］
Figure 2006151922
 [Wherein, R 1 and R 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, and Gly represents a saccharide group such as glucose, rutinose, arabinose, galactose or the like. ]

アントシアニン類は自然界に幅広く存在し、主に天然系色素として食品、あるいはその機能性から欧州では、医薬品、医薬部外品、化粧品などに幅広く使用されている。例えば特公昭５９−５３８８３号公報に記載されるような瘢痕形成剤としての利用、あるいは、特許第２９６７５２３号公報に記載されるようなブルーベリー由来のアントシアニンを用いた末梢血管の病気治療について価値ある薬理学的性質が見出されている。昨今日本国内においても、アントシアニンの色素以外の利用法として、アントシアニンのその他の機能が注目されている。   Anthocyanins exist widely in nature, and are widely used in Europe as pharmaceuticals, quasi-drugs, cosmetics, etc., mainly due to their natural pigments and their functionality. For example, a valuable drug for use as a scar formation agent as described in JP-B-59-53883, or for treatment of diseases of peripheral blood vessels using blueberry-derived anthocyanins as described in Japanese Patent No. 2967523 Physical properties have been found. Recently, in Japan, other functions of anthocyanin are attracting attention as a method of using anthocyanins other than pigments.

本発明のアントシアニンは、主に紫サツマイモ、赤キャベツ、赤ダイコン、エルダーベリー、ブドウ果汁あるいは果皮、紫トウモロコシ、赤ダイコン、シソ、赤米、黒米、黒豆、黒胡麻、カシス（ブラックカーラント）、レッドカーラント、カウベリー、グースベリー、クランベリー、サーモンベリー、ビルベリー、ストロベリー、ダークスィートチェリー、チェリー、ハイビスカス、ハクルベリー、ブラックベリー、ブルーベリー、プラム、ホワートルベリー、ボイセンベリー、マルベリー、紫イモ、紫ヤマイモ、ラズベリー、レッドカーラント、ローガンベリー、サフランなどアントシアニンを多く含む植物から抽出することにより製造することができる。本発明に使用されるアントシアニンの種類は、特に限定はしないが、上記植物原料から抽出されるシアニジン、デルフィニジン、ペオニジン、ペチュニジン、マルビジン、ペラルゴニジンのグルコシド、ルチノシド、ガラクトシド、アラビノシド、ジクルコシド、サンブビオシドなどの配糖体および、これらのアシル化体などが挙げられる。本発明のアントシアニン吸収促進効果は、特にこれらのアントシアニンにおける特異性は見られなかったので、他のアントシアニジン、アントシアニンに対しても同様の効果があるものと思われる。   Anthocyanins of the present invention are mainly purple sweet potato, red cabbage, red radish, elderberry, grape juice or pericarp, purple corn, red radish, perilla, red rice, black rice, black beans, black sesame, cassis (black currant), Red currant, cowberry, gooseberry, cranberry, salmonberry, bilberry, strawberry, dark sweet cherry, cherry, hibiscus, hakulberry, blackberry, blueberry, plum, howlberry, boysenberry, mulberry, purple potato, purple yam, It can be produced by extracting from a plant rich in anthocyanins such as raspberry, red currant, logan berry, saffron. The type of anthocyanin used in the present invention is not particularly limited, but the distribution of cyanidin, delphinidin, peonidin, petunidin, malvidin, pelargonidin glucoside, rutinoside, galactoside, arabinoside, dicurcoside, sambubioside and the like extracted from the above plant raw materials. Examples thereof include saccharides and acylated products thereof. Since the anthocyanin absorption promoting effect of the present invention was not particularly specific in these anthocyanins, it is considered that the same effect can be obtained for other anthocyanins and anthocyanins.

例えば、発明者らにより国際公開０２／２２８４７号パンフレットに開示された、デルフィニジン-3-グルコシド、デルフィニジン-3-ルチノシドおよびシアニジン-3-グルコシドなどのように結晶化したアントシアニンであってもよい。これらの化合物は、非毒性であり、経口摂取で血中及び臓器中に存在することが示されるため、経口的に投与や摂取することができる。   For example, it may be anthocyanins crystallized such as delphinidin-3-glucoside, delphinidin-3-rutinoside and cyanidin-3-glucoside disclosed by the inventors in the pamphlet of WO 02/22847. These compounds are non-toxic and are shown to be present in the blood and organs when taken orally and can therefore be administered or taken orally.

原料としては、上記のような植物原料が望ましく、それらの生果実、乾燥果実、果実破砕物、ピューレ、生果汁、濃縮果汁などを使用することが好ましい。また、アントシアニンとは、これら原料そのもの、あるいはこれら原料を乾燥、細切、粉砕など加工した加工物、その加工物に溶媒を加え抽出した抽出物、抽出物から溶媒を除去した抽出物の溶媒除去物、抽出物乃至溶媒除去物をさらにカラムクロマトグラフィーや液液抽出で精製した分画精製物なども含むものである。食品用途に用いる場合は、上記原料を膜濃縮あるいは抽出することが好ましい。膜濃縮を行う際は、事前に圧搾濾過が必要であり、その前に濾過物の粘性を低下させるためペクチン不活性化処理することが好ましい。抽出する場合の抽出剤としては、水、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリンなどの多価アルコール、エタノール、イソプロピルアルコール、プロピルアルコールなどの低級アルコール、アセトン等の溶媒、それらの混合溶媒、好ましくは水、多価アルコール、低級アルコール、それらの混合溶媒、さらに好ましくは、温水、熱水などの水が用いられる。該抽出物の形態としては、溶媒を含む抽出液、溶媒除去物などが挙げられる。しかし本発明では、アントシアニンとして果汁の膜濃縮物を用いることが原料の製造が容易であり経済的であるので好ましい。   As raw materials, the above plant raw materials are desirable, and it is preferable to use raw fruits, dried fruits, fruit crushed materials, purees, fresh fruit juices, concentrated fruit juices and the like. Anthocyanins are solvent removal of these raw materials themselves, or processed products obtained by drying, chopping and grinding these raw materials, extracts obtained by adding a solvent to the processed products, and extracts obtained by removing the solvent from the extracts. In addition, fractions and purified products obtained by purifying the product, extract or solvent-removed product by column chromatography or liquid-liquid extraction are also included. When used for food applications, it is preferable to concentrate or extract the above raw materials in a membrane. When membrane concentration is performed, press filtration is required in advance, and before that, pectin inactivation treatment is preferably performed in order to reduce the viscosity of the filtrate. As an extractant in the case of extraction, water, polyhydric alcohols such as 1,3-butylene glycol, propylene glycol, glycerin and diglycerin, lower alcohols such as ethanol, isopropyl alcohol and propyl alcohol, solvents such as acetone, A mixed solvent, preferably water, a polyhydric alcohol, a lower alcohol, a mixed solvent thereof, more preferably water such as warm water or hot water is used. Examples of the form of the extract include an extract containing a solvent and a solvent removed product. However, in the present invention, it is preferable to use a fruit juice membrane concentrate as anthocyanin because the production of the raw material is easy and economical.

本発明のアントシアニン含有物のアントシアニン含量は、それに含まれるアントシアニンの各成分の標品をHPLC分析し、それぞれアントシアニンの主な発色域である520nmにおける応答係数(mg／ピーク面積)を測定することにより決めることが望ましい。しかし、標品が存在しないアントシアニン成分については、既存のシアニジン３−グルコシドの応答係数で代替することが可能である。すなわち、アントシアニン含有量を測定したいサンプルをHPLC分析し、それぞれの成分のピーク面積に標品から求めた応答係数を乗じて、それぞれの成分含量を計算し、注入量との比から含有量を重量％で計算して求めている。そのため、アントシアニンの含有量はアグリコンであるアントシアニジンの量だけでなく、結合している糖の量も含むものとなっている。   The anthocyanin content of the anthocyanin-containing product of the present invention is determined by HPLC analysis of the preparation of each component of anthocyanin contained therein and measuring the response coefficient (mg / peak area) at 520 nm, which is the main color development region of anthocyanin. It is desirable to decide. However, the anthocyanin component for which no sample is present can be replaced with the response coefficient of the existing cyanidin 3-glucoside. In other words, the sample whose anthocyanin content is to be measured is analyzed by HPLC, the peak area of each component is multiplied by the response coefficient obtained from the standard, the content of each component is calculated, and the content is calculated from the ratio to the injection amount. Calculated as a percentage. Therefore, the content of anthocyanins includes not only the amount of anthocyanidins, which are aglycones, but also the amount of bound sugar.

本発明で用いるフィチン酸は、市販品のものを用いることができが、それらは米糠や大豆ホエー、トウモロコシ、コーンスチープリカーなどから抽出されたものが好ましい。しかし、これらに限らず、いかなる起源のものでもよい。アントシアニン量100mgあたりのフィチン酸含有量は20mg 以上が好ましいが、実施例１に示したように、飛躍的に吸収率が上昇するためには、80mg以上含有することがより好ましい。含有量が少なすぎるとその有効な効果が発揮できなくなり、含有量が多すぎるとフィチン酸の強すぎる酸味のために飲用に適さなくなる。従来、フィチン酸はアントシアニンの安定化剤として知られていたが、安定化目的でのフィチン酸の使用量は微量で十分であった。本発明のアントシアニン量100mgあたりのフィチン酸含有量が80mg以上という、大量のフィチン酸をアントシアニンに含有した剤及び組成物は知られていなかった。すなわち特公平5-67271号公報に記載してあるフィチン酸の含有量100ppm以下よりは遙かに多く、使用形態が明確に異なるものである。   As the phytic acid used in the present invention, commercially available products can be used, but those extracted from rice bran, soybean whey, corn, corn steep liquor and the like are preferable. However, it is not limited to these and may be of any origin. The phytic acid content per 100 mg of anthocyanin is preferably 20 mg or more, but as shown in Example 1, it is more preferably 80 mg or more in order to dramatically increase the absorption rate. When the content is too small, the effective effect cannot be exhibited, and when the content is too large, phytic acid is too strong so that it is not suitable for drinking. Conventionally, phytic acid has been known as a stabilizer for anthocyanins, but the amount of phytic acid used for stabilization was sufficient in a small amount. An agent and a composition containing a large amount of phytic acid in anthocyanin having a phytic acid content of 80 mg or more per 100 mg of anthocyanin according to the present invention have not been known. That is, the content of phytic acid described in Japanese Patent Publication No. 5-67271 is much higher than the content of 100 ppm or less, and the usage form is clearly different.

本発明のアントシアニンの吸収促進剤を含有した食品形態は、飲料、タブレットキャンデー（錠菓）、ハードキャンデー、グミ、ゼリーなどのデザート類、ヨーグルト、フルーツソース、シラップ、水ようかん、カプセル状の健康食品など、形態が固体であっても液体であっても、いずれにおいても効果を奏するものである。医薬品についても、粉剤、粒剤、錠剤、カプセル剤、シロップなどの液剤などいかなる形態であっても良い。   Food forms containing the anthocyanin absorption promoter of the present invention are beverages, tablet candy (tablets), hard candy, gummy, jelly and other desserts, yogurt, fruit sauce, syrup, water candy, capsule health food Even if the form is solid or liquid, the effect is obtained. The pharmaceutical product may be in any form such as powders, granules, tablets, capsules, syrups and the like.

本発明者らは、国際公開０１／０１７９８号パンフレットにカシス由来のアントシアニンを多く含む食品組成物に、いくつかの有用な効能を見出し、これを食品に配合して機能性を持つ飲食品を開示している。本発明の吸収促進剤の使用は、いかなる生理機能を発現に関わる薬剤であっても良い。すなわち、それらの薬剤としては眼精疲労治療薬、視力低下予防薬、近視治療薬、血流改善薬、抗ガン薬、抗ウイルス薬、抗アレルギー、抗高コレステロール薬、降血圧薬、抗動脈硬化薬などが挙げられる。   The present inventors have found several useful effects in a food composition containing a large amount of anthocyanins derived from cassis in International Publication No. 01/01798 pamphlet, and disclosed food and drink having functionality by blending this with food. is doing. The use of the absorption enhancer of the present invention may be a drug involved in expressing any physiological function. That is, these drugs include eyestrain, eyesight prevention, myopia, blood flow, anticancer, antiviral, antiallergy, anticholesterol, antihypertensive, antiarteriosclerosis Medicine and so on.

本発明のアントシアニン吸収促進剤を含有する組成物は、上記アントシアニン吸収促進剤の有するアントシアニン吸収促進効果を生かしたものであり、この様な目的で使用されることが好ましい。本発明の組成物としては、例えば、食品、医薬品、化粧品などが例示でき、これらの中では食品に適用するのが特に好ましい。この組成物には、上記本発明のアントシアニン吸収促進剤以外に、通常、これらの組成物で使用される任意の成分を含有することができる。かかる任意の成分としては、例えば、食品や医薬品であれば、賦形剤、増量剤、結合剤、増粘剤、乳化剤、着色料、香料、食品添加物、調味料、嬌味嬌臭剤、崩壊剤、ｐＨ調整剤、保存料、酸化安定剤、他の栄養成分、他の薬効成分、ビタミン類などの有効成分などが例示できる。   The composition containing the anthocyanin absorption enhancer of the present invention makes use of the anthocyanin absorption promoting effect of the anthocyanin absorption enhancer, and is preferably used for such purposes. Examples of the composition of the present invention include foods, pharmaceuticals, and cosmetics. Among these, it is particularly preferable to apply to foods. In addition to the above-described anthocyanin absorption accelerator of the present invention, the composition can contain any components usually used in these compositions. As such optional components, for example, in the case of foods and pharmaceuticals, excipients, extenders, binders, thickeners, emulsifiers, coloring agents, fragrances, food additives, seasonings, and miso odorants, Examples include disintegrants, pH adjusters, preservatives, oxidation stabilizers, other nutritional ingredients, other medicinal ingredients, and active ingredients such as vitamins.

賦形剤としては特に、以下のカテゴリーのもの、即ち希釈剤、結合剤、滑沢剤、抗酸化剤、着色料、甘味剤、矯味剤、酸味剤、湿潤剤、ソルビトールおよびシクロデキストリンなどの親水化剤、マンニトールなどの浸透圧剤、ｐＨ調節剤、トレハロースおよびマンニトールなどの安定化剤、吸着剤、キレート剤および封鎖剤、およびセルロースアセチルフタレートおよびポリメタクリレートを含むタイプの胃抵抗性フィルムコーティング賦形剤などが可能である。   Excipients in particular are those of the following categories: hydrophilic agents such as diluents, binders, lubricants, antioxidants, colorants, sweeteners, corrigents, sour agents, wetting agents, sorbitol and cyclodextrins. Gastroresistant film coatings of the type comprising an agent, an osmotic agent such as mannitol, a pH regulator, a stabilizer such as trehalose and mannitol, an adsorbent, a chelating agent and a sequestering agent, and cellulose acetyl phthalate and polymethacrylate An agent or the like is possible.

特に、ｐＨ調整剤の中で、クエン酸、塩酸、乳酸、酒石酸を含むタイプの酸性化剤、並びにモノエタノールアミン、ジエタノールアミンおよびトリエタノールアミン、クエン酸カリウム、重炭酸ナトリウム、クエン酸カリウム二水和物などを挙げることができる。   In particular, among pH adjusters, acidifying agents of the type including citric acid, hydrochloric acid, lactic acid, tartaric acid, and monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine, potassium citrate, sodium bicarbonate, potassium citrate dihydrate Things can be mentioned.

これらの必須成分と任意成分とを常法に従って処理することにより、本発明の組成物は製造することができる。かくして得られた本発明の組成物は、アントシアニンの体内への吸収を促進する作用に優れる。   The composition of the present invention can be produced by treating these essential components and optional components according to a conventional method. The composition of the present invention thus obtained is excellent in the action of promoting absorption of anthocyanins into the body.

以下に本発明を実施例および比較例によりさらに具体的に説明する。ただし、本発明はこれら実施例にその技術的範囲が限定されるものではない。   Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples and Comparative Examples. However, the technical scope of the present invention is not limited to these examples.

（実施例１）アントシアニン吸収促進剤
ブルーベリー濃縮果汁100g(Bx.65,アントシアニン0.9%（濃縮果汁100gあたりアントシアニン0.9g）)に、フィチン酸50%水溶液（築野食品工業社製、食品添加物）5gを加えて、アントシアニン吸収促進剤105gを調製した。 (Example 1) Anthocyanin absorption accelerator Blueberry concentrated fruit juice 100g (Bx.65, anthocyanin 0.9% (anthocyanin 0.9g per 100g of concentrated fruit juice)), phytic acid 50% aqueous solution (made by Tsukino Food Industry Co., Ltd., food additive) 5 g was added to prepare 105 g of an anthocyanin absorption promoter.

（実施例２）アントシアニン吸収促進能を有する組成物（１）
アントシアニンとして、カシスポリフェノール２０（明治製菓社製）を用いた。これは、カシスより膜濃縮およびエタノール抽出したアントシアニン抽出物であり、アントシアニンを24.1重量％含む粉末である。この粉末１gを20mlの蒸留水へ溶解し、フィチン酸としてそれぞれ表１に示したような量のフィチン酸50％水溶液（築野食品工業社製、食品添加物）を加えてアントシアニン吸収促進能を有する組成物（１−１）〜（１−４）を調製した。 (Example 2) Composition having anthocyanin absorption promoting ability (1)
As anthocyanin, Cassis polyphenol 20 (manufactured by Meiji Seika Co., Ltd.) was used. This is an anthocyanin extract obtained by membrane concentration and ethanol extraction from cassis, and is a powder containing 24.1% by weight of anthocyanins. Dissolve 1g of this powder in 20ml of distilled water and add 50% aqueous solution of phytic acid as shown in Table 1 as phytic acid (food additive, manufactured by Tsukuno Food Industry Co., Ltd.) to promote the absorption of anthocyanins. Compositions (1-1) to (1-4) having were prepared.

（実施例３）アントシアニン吸収促進能を有する組成物（２）
アントシアニンとして、エルダーベリーアントシアニン粉末（iprona社製、rubini、アントシアニン含有率20重量％）とビルベリーアントシアニン粉末（常磐植物化学研究所社製、ビルベロン25、アントシアニン含有率25重量％）を用いた。エルダーベリーアントシアニン粉末1gを20mlの蒸留水へ溶解し、フィチン酸として50％フィチン酸溶液（築野食品工業社製、食品添加物）を0.4g加えてアントシアニン吸収促進能を有する組成物（２）を調製した。また、ビルベリーアントシアニン粉末1gを20mlの蒸留水へ溶解し、フィチン酸として50％フィチン酸溶液（築野食品工業社製、食品添加物）を0.4g加えてアントシアニン吸収促進能を有する組成物（３）を調製した。 (Example 3) Composition having anthocyanin absorption promoting ability (2)
As anthocyanins, elderberry anthocyanin powder (manufactured by iprona, rubini, anthocyanin content 20% by weight) and bilberry anthocyanin powder (manufactured by Tokiwa Plant Chemical Laboratories, Inc., bilberon 25, anthocyanin content 25% by weight) were used. Dissolve 1 g of elderberry anthocyanin powder in 20 ml of distilled water, and add 0.4 g of 50% phytic acid solution (manufactured by Tsukuno Food Industry Co., Ltd., food additive) as phytic acid to enhance anthocyanin absorption (2) Was prepared. Also, 1 g of bilberry anthocyanin powder is dissolved in 20 ml of distilled water, and 0.4 g of 50% phytic acid solution (manufactured by Tsukuno Food Industry Co., Ltd., food additive) is added as phytic acid to enhance anthocyanin absorption (3 ) Was prepared.

（実施例４）ラットにおけるアントシアニン吸収促進効果
本試験ではアントシアニン組成物として、実施例２のアントシアニン吸収促進能を有する組成物（１−１）〜（１−４）を用いた。生後7週齢のウィスター（Wistar）系雄性ラットを、各群6匹ずつを１６時間絶食後、上記組成物（１−１）〜（１−４）を単回胃内経口投与した。試験区は実施例２の表１に示したような組成となっている。これらをラットへの投与前、投与４時間後まで、投与４〜６時間後まで、投与８〜２４時間後までの尿を採取し、尿中へのアントシアニン排泄量を既報（Matsumoto et. al.,J.Agric.Food.Chem.49(3),546-1551，2001）に従って分析した。投与前の尿には、アントシアニンは検出されなかった。その結果を図１に示した。この図からフィチン酸の添加量の増加に伴い、アントシアニンの尿中排泄量が増加し、アントシアニンの吸収量が増加していることが分かる。特に、アントシアニン100mgあたり83mg以上のフィチン酸を添加することにより、吸収量は10倍以上に飛躍的に上昇していることが分かる。また、アントシアニン100mgあたりフィチン酸含有量が41mg以下の群は投与後4時間までが排泄量が最大であるのに対し、フィチン酸含有量が83mg以上の群では、投与後4〜8時間の群が排泄量が最大となっており、血中での滞留時間の増加が期待できた。 (Example 4) Anthocyanin absorption promoting effect in rats In this test, the compositions (1-1) to (1-4) having anthocyanin absorption promoting ability of Example 2 were used as the anthocyanin composition. Wistar male rats aged 7 weeks old were fasted for 16 hours for 6 rats in each group, and the above compositions (1-1) to (1-4) were orally administered to the stomach once. The test section has a composition as shown in Table 1 of Example 2. Prior to administration to rats, urine was collected up to 4 hours after administration, 4 to 6 hours after administration, and 8 to 24 hours after administration, and the amount of anthocyanin excreted in urine was already reported (Matsumoto et. Al. J. Agric. Food. Chem. 49 (3), 546-1551, 2001). Anthocyanins were not detected in the urine before administration. The results are shown in FIG. From this figure, it can be seen that as the amount of phytic acid added increases, the amount of urinary excretion of anthocyanins increases and the amount of anthocyanins absorbed increases. In particular, it can be seen that by adding 83 mg or more of phytic acid per 100 mg of anthocyanin, the amount of absorption is dramatically increased 10 times or more. In addition, the group with a phytic acid content of 41 mg or less per 100 mg of anthocyanin has the maximum excretion up to 4 hours after administration, whereas the group with a phytic acid content of 83 mg or more has a group of 4 to 8 hours after administration. However, the amount of excretion was maximum, and an increase in residence time in blood could be expected.

Figure 2006151922
Figure 2006151922

（実施例５）ラットにおけるアントシアニン吸収促進効果
本試験ではアントシアニン組成物として、実施例３のアントシアニン吸収促進能を有する組成物（２）及び（３）を用いた。 (Example 5) Anthocyanin absorption promoting effect in rat In this test, the compositions (2) and (3) having anthocyanin absorption promoting ability of Example 3 were used as the anthocyanin composition.

試験法は実施例４と同様に生後7週齢のウィスター（Wistar）系雄性ラット各群3匹ずつを１６時間絶食後、上記組成物（２）及び（３）を単回胃内経口投与して、24時間までの尿を回収し尿中へ排泄されるアントシアニン量を測定した。試験区は実施例４と同様に、体重1Kg当たり粉末1g（エルダーベリーの場合はアントシアニンとして200mg、ビルベリーの場合はアントシアニンとして250mg）となる。試験は4群設定した。すなわち、フィチン酸＋エルダーベリー群（体重1Kgあたりフィチン酸200mg、アントシアニン200mg）、エルダーベリー群（体重1Kgあたり、アントシアニン200mg）、フィチン酸＋ビルベリー群（体重1Kgあたりフィチン酸200mg、アントシアニン250mg）、ビルベリー群（体重1Kgあたりアントシアニン250mg）と比較した。24時間までの尿中への排泄量の合計を表２に示した。フィチン酸含有区（エルダーベリーではアントシアニン100mg当たり、フィチン酸100mg、ビルベリーでは、アントシアニン100mg当たりフィチン酸80mg）では、エルダーベリーで４倍、ビルベリーで１１倍尿中への排泄量が飛躍的に増加しており、エルダーベリー、ビルベリーでも吸収促進効果があることを確認できた。   The test method was the same as in Example 4. After fasting three 7-week-old Wistar male rats in each group for 16 hours, the above compositions (2) and (3) were administered orally once in the stomach. The amount of anthocyanin excreted in urine was measured after collecting urine up to 24 hours. As in Example 4, the test area is 1 g of powder per 1 kg body weight (200 mg as anthocyanin for elderberry, 250 mg as anthocyanin for bilberry). Four groups were set for the test. That is, phytic acid + elderberry group (phytic acid 200 mg / kg body weight, 200 mg anthocyanin), elderberry group (1 kg body weight, anthocyanin 200 mg), phytic acid + bilberry group (phytic acid 200 mg / kg body weight, anthocyanin 250 mg), bilberry Compared to the group (250 mg of anthocyanin per kg body weight). The total amount of urine excreted up to 24 hours is shown in Table 2. In the phytic acid-containing section (elderberry 100mg anthocyanin per 100mg, phytic acid 100mg, bilberry 100mg anthocyanin 80mg phytic acid 80%), elderberry 4 times and bilberry 11 times more urine excretion. It was confirmed that even elderberry and bilberry have an absorption promoting effect.

Figure 2006151922
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（実施例６）ヒトにおけるアントシアニン吸収促進効果
実施例４と同様に、アントシアニン組成物は、アントシアニンとしてカシスポリフェノール２０（明治製菓社製）を、フィチン酸はフィチン酸50％水溶液（築野食品工業社製、食品添加物）を用いた。 Example 6 Human Anthocyanin Absorption Promoting Effect As in Example 4, the anthocyanin composition was Cassis Polyphenol 20 (Meiji Seika Co., Ltd.) as anthocyanin, and phytic acid was a 50% aqueous solution of phytic acid (Tsukino Food Industry Co., Ltd.). Manufactured, food additive).

健康な男性6名（年齢は38.2±3.4才、体重は73.5±16.9kg）を１２時間絶食させた後、被験食品を服用してもらった。被験食品は下記の2種類とし、体重Kg当たりアントシアニンとして4mg、カシスポリフェノール20として16.6mg摂取した。
１）カシスポリフェノール20粉末を水に溶かして飲用した。
２）カシスポリフェノール20粉末を1％フィチン酸水溶液に溶解して飲用した。 Six healthy men (age 38.2 ± 3.4 years old, weight 73.5 ± 16.9 kg) were fasted for 12 hours, and then the test food was taken. The test foods were the following two types, and 4 mg as anthocyanin and 16.6 mg as cassis polyphenol 20 per kg body weight.
1) Cassis polyphenol 20 powder was dissolved in water and drunk.
2) Cassis polyphenol 20 powder was dissolved in 1% phytic acid aqueous solution and drunk.

摂取前と、摂取後経時的に採血し、血中でのアントシアニンの動態を測定した。また、２時間毎に採尿し、尿中への排泄量の推移を測定した。血中、尿中へのアントシアニン排泄量を既報（Matsumoto et. al.,.J.Agric.Food.Chem.49(3),1546-1551，2001）に従って分析した。被験者６名の血液中でのアントシアニン濃度の平均値を図２に、尿中への排泄量の平均値を表３に示した。1％フィチン酸含有区では、血中濃度が平均で約３倍上昇し、血中でのアントシアニンの滞留時間が延長した。また、尿中への排泄量も平均で約５倍と飛躍的に増加した。   Blood samples were collected before and after ingestion to measure the anthocyanin dynamics in the blood. In addition, urine was collected every 2 hours, and the transition of urinary excretion was measured. The amount of anthocyanin excreted in blood and urine was analyzed according to a previous report (Matsumoto et. Al., J. Agric. Food. Chem. 49 (3), 1546-1551, 2001). The average value of anthocyanin concentration in the blood of six subjects is shown in FIG. 2, and the average value of urinary excretion is shown in Table 3. In the group containing 1% phytic acid, the blood concentration increased on average by about 3 times, and the residence time of anthocyanins in the blood was prolonged. In addition, the amount of urinary excretion also increased dramatically, averaging about 5 times.

Figure 2006151922
Figure 2006151922

（比較例１）クエン酸によるアントシアニンの吸収促進効果
比較例として、クエン酸を用いてアントシアニンの吸収促進効果を比較した。
実施例６と同様に、アントシアニンとしてカシスポリフェノール２０（明治製菓社製）を用い、クエン酸は和光純薬社製の食品添加物を用いた。 (Comparative example 1) The absorption promotion effect of anthocyanin by citric acid As a comparative example, the absorption promotion effect of anthocyanin was compared using citric acid.
As in Example 6, Cassis polyphenol 20 (manufactured by Meiji Seika Co., Ltd.) was used as anthocyanin, and citric acid was a food additive manufactured by Wako Pure Chemical Industries.

健康な男女４名（年齢は42.3±7.8才、体重は69.1±23.6kg）を１２時間絶食させた後、被験食品を服用してもらった。被験食品は下記の2種類とし、体重Kg当たりアントシアニンとして4mg、カシスポリフェノール20として16.6mg摂取した。
１）カシスポリフェノール20粉末を水に溶かして飲用した。
２）カシスポリフェノール20粉末をクエン酸1.8gを水に溶かし、全体を60gとしたものを飲用した。クエン酸濃度は3％となる。 Four healthy men and women (age 42.3 ± 7.8 years old, weight 69.1 ± 23.6 kg) were fasted for 12 hours, and then the test food was taken. The test foods were the following two types, and 4 mg as anthocyanin and 16.6 mg as cassis polyphenol 20 per kg body weight.
1) Cassis polyphenol 20 powder was dissolved in water and drunk.
2) Cassis polyphenol 20 powder was prepared by dissolving 1.8 g of citric acid in water to a total of 60 g. The citric acid concentration is 3%.

摂取前と、摂取後経時的に採血し、血中でのアントシアニンの動態を測定した。また、２時間毎に採尿して、尿中への排泄量の推移を実施例と同様の方法で測定した。被験者４名の尿中への排泄量の平均値を表４に示した。実施例６に示したフィチン酸とは異なり、クエン酸含有区では尿中への排泄量が平均で約３分の１に低下し、吸収促進効果が低いことが判明した。   Blood samples were collected before and after ingestion to measure the anthocyanin dynamics in the blood. In addition, urine was collected every 2 hours, and the transition of urinary excretion was measured by the same method as in the example. Table 4 shows the average values of excretion into the urine of four subjects. Unlike phytic acid shown in Example 6, in the citric acid-containing section, the urinary excretion amount decreased to about one-third on average, and it was found that the absorption promoting effect was low.

Figure 2006151922
Figure 2006151922

ラットにおけるカシスアントシアニンの尿中への回収率Recovery of cassis anthocyanin in urine in rats. アントシアニンの血中濃度の変化Changes in blood levels of anthocyanins

Claims (8)

フィチン酸を有効成分とするアントシアニン吸収促進剤。   An anthocyanin absorption promoter containing phytic acid as an active ingredient. アントシアニンが、ブルーベリー、ビルベリー、カシス（ブラックカーラント）、エルダーベリー由来のものである請求項１記載のアントシアニン吸収促進剤。   The anthocyanin absorption promoter according to claim 1, wherein the anthocyanin is derived from blueberry, bilberry, cassis (black currant) or elderberry. アントシアニンにフィチン酸を添加使用することを特徴とする、アントシアニン吸収促進方法。   A method for promoting anthocyanin absorption, comprising adding phytic acid to anthocyanin. フィチン酸の添加使用量が、アントシアニン100mgあたり80 mg〜2000 mgである請求項３記載のアントシアニン吸収促進方法。   The method for promoting anthocyanin absorption according to claim 3, wherein the amount of phytic acid added is 80 mg to 2000 mg per 100 mg of anthocyanin. アントシアニンが、ブルーベリー、ビルベリー、カシス（ブラックカーラント）、エルダーベリー由来のものである請求項３または４記載のアントシアニン吸収促進方法。   The method of promoting anthocyanin absorption according to claim 3 or 4, wherein the anthocyanin is derived from blueberry, bilberry, cassis (black currant), and elderberry. アントシアニンとフィチン酸を含有することを特徴とする、アントシアニン吸収促進能を有するアントシアニン含有組成物。   An anthocyanin-containing composition having anthocyanin absorption promoting ability, comprising anthocyanin and phytic acid. フィチン酸の含有量が、アントシアニン100mgあたり80 mg〜2000 mgである請求項６記載のアントシアニン含有組成物。   The anthocyanin-containing composition according to claim 6, wherein the content of phytic acid is 80 mg to 2000 mg per 100 mg of anthocyanin. アントシアニンが、ブルーベリー、ビルベリー、カシス（ブラックカーラント）、エルダーベリー由来のものである請求項６または７記載のアントシアニン含有組成物。   The anthocyanin-containing composition according to claim 6 or 7, wherein the anthocyanin is derived from blueberry, bilberry, cassis (black currant), and elderberry.
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