JP2006124444A

JP2006124444A - Perfumery composition resistant to running water, and cosmetic

Info

Publication number: JP2006124444A
Application number: JP2004311739A
Authority: JP
Inventors: Ryoichi Komaki; 亮一駒木; Hideo Nakanishi; 秀夫中西
Original assignee: Kanebo Cosmetics Inc; Soda Aromatic Co Ltd
Current assignee: Kanebo Cosmetics Inc; Soda Aromatic Co Ltd
Priority date: 2004-10-27
Filing date: 2004-10-27
Publication date: 2006-05-18

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a lasting perfumery composition resistant to the washout of the perfumery component from clothes and hair in the case of exposing the clothes, etc., to running water e.g. by rinsing with water, having high perfumery retention after washing and keeping balanced fragrance after washing. <P>SOLUTION: The perfumery composition resistant to running water is composed of at least one kind of compound selected from α-amyl cinnamic aldehyde, 2-ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol, benzyl benzoate, 4-acetyl-6-tertiary-butyl-1,1-dimethylindane, cyclohexenyl salicylate, diphenyl oxide, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-γ-3-benzopyran, 3-hexenyl benzoate, hexyl salicylate, etc. <P>COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

Description

本発明は、水洗浄などにより流水にさらされたときに衣類や頭髪上からの香料成分の流失を低減することに関する。 The present invention relates to reducing the loss of perfume ingredients from clothing and hair when exposed to running water, such as by water washing.

香気の持続性を高める技術として、保留剤の添加や包摂化合物の利用（特許文献１）、香料前駆体の使用など徐放性に関する技術は従来より知られている（非特許文献１）。しかしながら、これらは単に経時的な香料成分の揮散速度を制御する方法か、加熱時による急激な揮散を抑制する方法であった。 Techniques relating to sustained release such as addition of a retention agent, use of inclusion compounds (Patent Document 1), use of a fragrance precursor, and the like have been conventionally known (Non-Patent Document 1). However, these are merely methods for controlling the volatilization rate of the fragrance component over time or methods for suppressing rapid volatilization during heating.

身体洗浄料や洗髪料、洗剤、柔軟剤などは、香料用途として古くから知られているものであるが、使用後に水洗するという工程があり、香料により洗浄後に芳香を与えるという機能や、使用後も持続的なマスキング機能を与えるとしても、水洗の工程により香料も流失し、充分な効果を得ることが困難であった。また、水洗後に残留する香料成分についても、各化合物の水との親和性、皮膚や毛髪表面との親和性などのバランスにより、実際に使用してみなければ、使用後の香気バランスを予測することは困難であった。
特開平０１−１９３３９７号公報特表２００３−５０４４９０号公報 Body cleansers, shampoos, detergents, softeners, etc. have been known for a long time as fragrance applications, but there is a process of washing with water after use, a function of giving fragrance after washing with fragrances, and after use However, even if a continuous masking function is provided, the perfume is washed away by the washing process, and it is difficult to obtain a sufficient effect. In addition, for fragrance components remaining after washing with water, the balance of fragrance after use will be predicted if it is not actually used due to the balance of each compound with water and the affinity with the skin and hair surface. It was difficult.
Japanese Patent Laid-Open No. 01-19397 Special table 2003-504490 gazette

前記の通り、一般に残香性を高める方法は、香料の揮散速度を制御する方法であって、洗浄剤や柔軟剤など、使用時に水洗浄を伴う製品において、流水による香料成分の流失を制御する技術については、ほとんど知られていない。 As described above, in general, the method for increasing the residual fragrance is a method for controlling the volatilization rate of the fragrance, and is a technique for controlling the loss of the fragrance component due to running water in products such as cleaning agents and softeners that require water washing during use. About little is known.

本発明は、水洗浄などにより流水にさらされたときに衣類や頭髪上からの香料成分の流失を低減することで、洗浄後の残留性が高く、さらには洗浄後の香気バランスを保持することのできる香料組成物を提供することにある。 The present invention reduces the loss of perfume ingredients from clothing and hair when exposed to running water by washing with water, etc., so that the persistence after washing is high, and furthermore, the aroma balance after washing is maintained. It is providing the fragrance | flavor composition which can be performed.

本発明によれば、α−アミルシンナミックアルデヒド、２−エチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール、ベンジルベンゾエート、４−アセチル−６−ターシャリブチル−１，１−ジメチルインダン、シクロヘキセニルサリシレート、ジフェニルオキシド、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，６，６，７，８，８−ヘキサメチルシクロペンタ−γ−２−ベンゾピラン、３−ヘキセニルベンゾエート、ヘキシルサリシレート、７−アセチル−１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−１，１，６，７−テトラメチルナフタレン、２，６，１０−トリメチル−５，９−ウンデカジエナール、５−シクロヘキサデセン−１−オン、５−アセチル−３−イソプロピル−１，１，２，６−テトラメチルインダン、４−イソプロピル−１−メチル−２−プロペニルベンゼン、１−メチル−４−（４−メチルフェニル）−３−シクロヘキセンカルボキサアルデヒド、アセチルセドレン、β−ナフトールメチルエーテル、シクロペンタデカノリド、エチレンドデカンジオエートから選ばれる１種以上からなる流水耐性香料組成物を用いることにより、水洗浄などによる香料成分の流失を抑制し、洗濯、洗髪などですすぎを行った後にも好ましい香気を効果的に繊維や頭髪、皮膚上に残留させることができる。 According to the present invention, α-amylcinnamic aldehyde, 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol, benzylbenzoate, 4- Acetyl-6-tert-butyl-1,1-dimethylindane, cyclohexenyl salicylate, diphenyl oxide, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl Cyclopenta-γ-2-benzopyran, 3-hexenylbenzoate, hexyl salicylate, 7-acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,1,6,7-tetramethylnaphthalene 2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienal, 5-cyclohexadecen-1-one, 5-acetyl-3-isopropyl-1,1 , 2,6-tetramethylindane, 4-isopropyl-1-methyl-2-propenylbenzene, 1-methyl-4- (4-methylphenyl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde, acetyl cedrene, β-naphtholmethyl By using a flowing water-resistant fragrance composition consisting of at least one selected from ether, cyclopentadecanolide, and ethylene dodecanedioate, the loss of fragrance ingredients due to washing with water, etc. is suppressed, and washing, washing, etc. are performed. A desirable fragrance can be effectively left on the fiber, hair, and skin even after a long time.

本発明の香料組成物は、水洗浄による香料の流失を制限することができる。このため、洗濯、洗髪など水洗浄した後に衣類や頭髪上に香気が充分に残留し、芳香を持続させることができる。さらには、本発明の香料組成物を使用することにより、洗浄後の香気バランスが著しく損なわれることも抑えることができる。 The fragrance composition of the present invention can limit the loss of fragrance due to water washing. For this reason, after washing with water, such as washing and washing, the fragrance remains sufficiently on the clothes and hair, and the fragrance can be maintained. Furthermore, by using the fragrance composition of the present invention, it is possible to prevent the fragrance balance after washing from being significantly impaired.

本発明の流水耐性香料組成物は、α−アミルシンナミックアルデヒド、２−エチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール、ベンジルベンゾエート、４−アセチル−６−ターシャリブチル−１，１−ジメチルインダン、シクロヘキセニルサリシレート、ジフェニルオキシド、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，６，６，７，８，８−ヘキサメチルシクロペンタ−γ−２−ベンゾピラン、３−ヘキセニルベンゾエート、ヘキシルサリシレート、７−アセチル−１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−１，１，６，７−テトラメチルナフタレン、２，６，１０−トリメチル−５，９−ウンデカジエナール、５−シクロヘキサデセン−１−オン、５−アセチル−３−イソプロピル−１，１，２，６−テトラメチルインダン、４−イソプロピル−１−メチル−２−プロペニルベンゼン、１−メチル−４−（４−メチルフェニル）−３−シクロヘキセンカルボキサアルデヒド、アセチルセドレン、β−ナフトールメチルエーテル、シクロペンタデカノリド、エチレンドデカンジオエートから選ばれる１種以上からなる香料組成物であって、１種の化合物でも構わないが、香気バランスを保ちつつ流水耐性香料の配合量を高くするために、２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。 The running water-resistant fragrance composition of the present invention comprises α-amylcinnamic aldehyde, 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol, and benzyl. Benzoate, 4-acetyl-6-tert-butyl-1,1-dimethylindane, cyclohexenyl salicylate, diphenyl oxide, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8, 8-hexamethylcyclopenta-γ-2-benzopyran, 3-hexenylbenzoate, hexyl salicylate, 7-acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,1,6,7 -Tetramethylnaphthalene, 2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienal, 5-cyclohexadecen-1-one, 5-acetyl-3-isop Propyl-1,1,2,6-tetramethylindane, 4-isopropyl-1-methyl-2-propenylbenzene, 1-methyl-4- (4-methylphenyl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde, acetyl cedrene , Β-naphthol methyl ether, cyclopentadecanolide, and ethylene dodecanedioate, a fragrance composition comprising at least one selected from the group consisting of one or more compounds, but with a fragrance balance, In order to increase the blending amount, it is preferable to combine two or more compounds.

本発明の残香性香料組成物は、前記の流水耐性香料組成物が１０質量％以上含まれることが好ましい。流水耐性香料組成物が１０質量％以上含まれることにより、洗髪時や洗濯時のすすぎなど水洗された後に、充分な量の香料化合物が頭髪や繊維上に残留し、好ましい芳香を付与することができる。 The residual fragrance composition of the present invention preferably contains 10% by mass or more of the flowing water-resistant fragrance composition. By containing 10% by mass or more of the flowing water-resistant fragrance composition, a sufficient amount of the fragrance compound remains on the hair and fibers after washing with water, such as rinsing at the time of washing or washing, and a preferable fragrance is imparted. it can.

本発明の残香性香料組成物には、前記の流水耐性香料組成物の他に任意の香料を配合することができる。例えば、アネトール、ドデカノール、ゲラニオール、ネロリドール、テトラヒドロゲラニオール、９−デセノール、ウンデカナール、トランス−２−デセナール、１０−ウンデセナール、２−メチルウンデカナール、ヘキシルシンナミックアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、イソアミルフェニルエチルエーテル、エチレンブラシレート、メチル２−ノネノエート、ｎ−アミルサリシレート、エチル−２−ターシャリブチルシクロヘキシルカルボネート、ゲラニルアセテート、ゲラニルフェニルアセテート、イソアミルサリシレート、メチルアンスラニレート、ネリルアセテート、フェネチルフェニルアセテート、１，１，２，３，３−ペンタメチル−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロインデン−４−オン、α−イオノン、β−イオノン、６−アセチル−１，１，２，４，４，７−ヘキサメチルテトラヒドロナフタレン、３−メチル−３−ブテニルベンゾエート、アンブレットリド、エチルヘキサヒドロ−４，７−メタノインダン−３−カルボキシレート、６，６−ジメチル−２−ノルピネン−２−プロピオンアルデヒド、テトラメチルドデカハイドロナフトフラン、テトラメチルドデカハイドロナフトピラン、ジメチルベンジルカルビニルブチレート、２（６）−メチル−８−（１−メチルエチル）ビシクロ［２．２．２］オクト−５−エン−２（３）−イル−１，３−ジオキソラン、２−ターシャリブチルシクロヘキシルアセテート、イソカンフィルシクロヘキサノール、３，５，５−トリメチルヘキシルアセテート、４−ターシャリブチルシクロヘキシルアセテートから選ばれる香料化合物が、流水への耐性が前記化合物群に次いで高く、好ましく用いられる。 An arbitrary fragrance | flavor can be mix | blended with the residual fragrance | flavor fragrance | flavor composition of this invention other than the said running water tolerance fragrance composition. For example, anethole, dodecanol, geraniol, nerolidol, tetrahydrogeraniol, 9-decenol, undecanal, trans-2-decenal, 10-undecenal, 2-methylundecanal, hexylcinnamic aldehyde, phenylacetaldehyde, isoamylphenylethyl ether, Ethylene brushate, methyl 2-nonenoate, n-amyl salicylate, ethyl-2-tertiarybutylcyclohexyl carbonate, geranyl acetate, geranyl phenyl acetate, isoamyl salicylate, methyl anthranilate, neryl acetate, phenethyl phenyl acetate, 1,1 , 2,3,3-pentamethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-4-one, α-ionone, β-i Non, 6-acetyl-1,1,2,4,4,7-hexamethyltetrahydronaphthalene, 3-methyl-3-butenylbenzoate, ambretlide, ethylhexahydro-4,7-methanoindane-3-carboxy , 6,6-dimethyl-2-norpinene-2-propionaldehyde, tetramethyldodecahydronaphthofuran, tetramethyldodecahydronaphthopyran, dimethylbenzylcarbinyl butyrate, 2 (6) -methyl-8- (1- Methylethyl) bicyclo [2.2.2] oct-5-en-2 (3) -yl-1,3-dioxolane, 2-tert-butylcyclohexyl acetate, isocamphylcyclohexanol, 3,5,5- Trimethylhexyl acetate, 4-tert-butylcyclohexyl acetate A perfume compound selected from the following compounds having the highest resistance to running water is preferred.

また、ドデカナール、ヘキシルシクロペンタノン、３−メチル−５−フェニルペンタノール、フェニルアセトアルデヒド、ガンマメチルデカラクトン、エチル３，５，５−トリメチルヘキサノエート、４−メチル−３−デセン−５−オール、アニスアルコール、２−メチル−１−ヘプテン−３−オール、２，６，１０−トリメチル−９−ウンデカナール、１０−ウンデセナール、トリデカナール、４−トリシクロデシリデンブタナール、テトラヒドロシトラール、イソヘキセニルシクロヘキセニルカルボキサアルデヒド、ｐ−エチルジメチルヒドロシンナミックアルデヒド、α−メチル−３，４−メチレンジオキシヒドロシンナミックアルデヒド、トリシクロデセニルプロピオネート、イソプロピルミリステート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、ブチル５−デセノエート、ブチルウンデシレネート、エチル３−ノネノエート、エチル３−オキソヘプタノエート、グアイアシルアセテート、３−ヘキセニルサリシレート、イソボルニルアセテート、リナリルアセテート、酢酸ミルセニル、ローズフェノン、テルピニルアセテート、イソジャスモン、メチレンテトラメチルヘプタノン、γ−メチルイオノン、１０−ウンデセン−２−オン、β−ミルセン、８−デセン−５−オリド、γ−ウンデカラクトンから選ばれる香料化合物についても流水に対する耐性が比較的高いため、本発明の残香性香料組成物に好ましく用いられる。 Also, dodecanal, hexylcyclopentanone, 3-methyl-5-phenylpentanol, phenylacetaldehyde, gamma methyl decalactone, ethyl 3,5,5-trimethylhexanoate, 4-methyl-3-decen-5-ol Anis alcohol, 2-methyl-1-hepten-3-ol, 2,6,10-trimethyl-9-undecanal, 10-undecenal, tridecanal, 4-tricyclodecylidenebutanal, tetrahydrocitral, isohexenyl Cyclohexenylcarboxaldehyde, p-ethyldimethylhydrocinnamic aldehyde, α-methyl-3,4-methylenedioxyhydrocinnamic aldehyde, tricyclodecenyl propionate, isopropyl myristate, allyl cyclohexyl pro Onate, butyl 5-decenoate, butyl undecylate, ethyl 3-nonenoate, ethyl 3-oxoheptanoate, guaiacyl acetate, 3-hexenyl salicylate, isobornyl acetate, linalyl acetate, milcenyl acetate, rosephenone, terpi Perfume compounds selected from nyl acetate, isojasmon, methylenetetramethylheptanone, γ-methylionone, 10-undecen-2-one, β-myrcene, 8-decene-5-olide, and γ-undecalactone are also suitable for running water. Since the tolerance is relatively high, it is preferably used in the residual fragrance composition of the present invention.

本発明の残香性香料組成物においては、流水耐性香料組成物を好ましくは１０質量％以上含有していれば特に問題はないが、前記の流水耐性香料およびその他の残香性香料に好ましく用いられる香料化合物群から選ばれる化合物を配合して、香調を整えることが好ましい。 In the residual fragrance composition of the present invention, there is no particular problem as long as the flowing water-resistant fragrance composition is preferably contained in an amount of 10% by mass or more, but the fragrance is preferably used for the above-mentioned flowing water-resistant fragrance and other residual fragrances. It is preferable to adjust the fragrance by blending a compound selected from the compound group.

本発明の流水耐性香料組成物およびこれを配合した残香性香料は、水洗など使用時に流水にさらされる香粧品に用いられる。本発明の香粧品としてより具体的には、石鹸、洗顔料、洗剤、柔軟剤、ボディーソープ、シャンプー、リンス、ヘアートリートメントなどが挙げられる。 The flowing water-resistant fragrance composition of the present invention and the residual fragrance containing the same are used in cosmetics that are exposed to flowing water during use such as washing with water. More specifically, the cosmetics of the present invention include soaps, facial cleansers, detergents, softeners, body soaps, shampoos, rinses, hair treatments and the like.

本発明の残香性香料の香粧品への添加量は、通常使用される香料の添加量と同程度でよく、製品毎に適宜決定すればよい。一般的な使用量としては、例えば基剤に対して０．１〜１質量％が例示され、たとえばシャンプーで、０．４〜０．６質量％、洗剤で、０．１〜０．２質量％、柔軟剤で、０．１〜０．２質量％の範囲が例示される。 The amount of the scented fragrance of the present invention added to the cosmetic product may be the same as the amount of the fragrance normally used, and may be determined appropriately for each product. As a general usage-amount, for example, 0.1-1 mass% is illustrated with respect to a base, For example, a shampoo is 0.4-0.6 mass%, and a detergent is 0.1-0.2 mass. %, Softener, and the range of 0.1 to 0.2% by mass is exemplified.

（流水耐性試験）
流水耐性試験において、評価の基準となる化合物の選定を行った。以下に示すＡ〜Ｃの３種の試験を行い、３種共にほぼ充分な残香性を有する試料としてリリーアルデヒドを選択し、これを標準として比較評価を行うこととした。評価は、基準化合物よりも残留性の低いものを０点とし、同等のものを１点、より高いものを２点として評価した。 (Running water resistance test)
In the running water resistance test, a compound serving as a reference for evaluation was selected. The following three types of tests A to C were performed, and lily aldehyde was selected as a sample having almost sufficient residual fragrance properties for all three types, and this was used as a standard for comparative evaluation. Evaluation was made by assigning 0 points to those having lower persistence than the reference compound, 1 point for equivalents, and 2 points for higher ones.

Ａ．毛髪洗浄剤用香料の流水耐性試験
ヘアケア製品中の香料が髪の毛に付着した後流水で洗い流されることを想定し、香料の人毛への付着特性を試験することとした。人毛の大量入手は困難であるため、ケラチンパウダーと匂い紙をその代用に用いて単品香料のスクリーニング試験を行った。単品香料混合物の１０％エーテル溶液１ｇをケラチンパウダー３．７５ｇ、匂い紙１．２５ｇの混合物に賦香する。これをガラス製のクロマトグラフ管（３０φ×６００ｍｍ）に入れ、４０℃の温水２００ｍｌを１０ｍｌ／分の速度で流す。温水を流し終えた賦香物をエーテルで抽出しその香料組成をＧＣ分析した。またブランクとして温水を流していない賦香物も同時にエーテル抽出しその香料組成をＧＣ分析して両者の結果を比較検討した。 A. Test for resistance to running water of fragrances for hair cleaning agents Assuming that fragrances in hair care products adhere to the hair and then washed off with running water, the adhesion properties of the fragrances to human hair were tested. Since it is difficult to obtain a large amount of human hair, keratin powder and odor paper were used as a substitute, and a screening test for a single fragrance was conducted. 1 g of a 10% ether solution of a single fragrance mixture is scented into a mixture of 3.75 g keratin powder and 1.25 g odor paper. This is put into a glass chromatograph tube (30φ × 600 mm), and 200 ml of 40 ° C. warm water is allowed to flow at a rate of 10 ml / min. The fragrance | flavor which finished pouring warm water was extracted with ether, and the fragrance | flavor composition was analyzed by GC. Moreover, the perfume which was not letting warm water as a blank was also ether-extracted simultaneously, and the fragrance | flavor composition was analyzed by GC, and both results were compared and examined.

Ｂ．洗剤用香料の流水耐性試験
試験用香料化合物に相対評価用標準として「Ｌｉｌｙａｌｄｅｈｙｄｅ」を等量混合し、これを試験用香料とした。試験用香料を液体洗剤基剤に１％賦香し、これを試料とした。洗濯機に水３０Ｌを入れ、ここに綿製のタオル（３１０ｍｍ×３１０ｍｍ）６枚を入れる。タオルを撹拌しながら試料２０ｍｌを添加した後１０分間撹拌し、これを「洗い工程」とした。洗い工程終了後タオルを脱水槽に移して１分間脱水し水分を軽く除去した。２Ｌのエーテルにタオルを１枚づつ順次入れて、タオルに付着した香料成分をエーテルに移行させた後、エーテルを濃縮除去して香料成分を得た。これをＧＣＤで分析した。 B. Running water resistance test of detergent fragrance An equal amount of “Lilydehyde” was mixed with the test fragrance compound as a standard for relative evaluation, and this was used as a test fragrance. The test fragrance was scented 1% into a liquid detergent base, and this was used as a sample. Put 30 L of water in the washing machine, and put 6 cotton towels (310 mm x 310 mm) here. While stirring the towel, 20 ml of the sample was added and stirred for 10 minutes, which was designated as the “washing step”. After completion of the washing process, the towel was transferred to a dehydration tank, dehydrated for 1 minute, and lightly removed. Towels were sequentially put into 2 L of ether one by one, and the fragrance component adhering to the towel was transferred to ether, and then the ether was concentrated and removed to obtain a fragrance component. This was analyzed by GCD.

Ｃ．柔軟剤用香料の流水耐性試験
試験用香料化合物に相対評価用標準として「Ｌｉｌｙａｌｄｅｈｙｄｅ」を等量混合し、これを試験用香料とした。試験用香料を柔軟剤基剤に４％賦香し、これを試料とした。洗濯機に水３０Ｌを入れ、ここに綿製のタオル（３１０ｍｍ × ３１０ｍｍ）６枚を入れる。タオルを撹拌しながら試料５ｇを添加した後３分間撹拌し、これを「洗い工程」とした。洗い工程終了後タオルを脱水槽に移して１分間脱水し水分を軽く除去した。２Ｌのエーテルにタオルを１枚づつ順次入れて、タオルに付着した香料成分をエーテルに移行させた後、エーテルを濃縮除去して香料成分を得た。これをＧＣＤで分析した。 C. Flowing water resistance test of fragrance for softener An equal amount of “Lilydehyde” was mixed as a standard for relative evaluation with the fragrance compound for test, and this was used as the test fragrance. The test fragrance was scented with 4% of the softener base and used as a sample. Put 30 L of water in the washing machine, and put 6 cotton towels (310 mm x 310 mm) here. After adding 5 g of the sample while stirring the towel, the sample was stirred for 3 minutes, and this was designated as the “washing step”. After completion of the washing process, the towel was transferred to a dehydration tank, dehydrated for 1 minute, and lightly removed. Towels were sequentially put into 2 L of ether one by one, and the fragrance component adhering to the towel was transferred to ether, and then the ether was concentrated and removed to obtain a fragrance component. This was analyzed by GCD.

（試験結果）
前記試験の結果を総合して、特に流水にさらされたときの耐性に優れた香料化合物を選定した。その結果を表１に示す。 (Test results)
Based on the results of the above tests, a fragrance compound having excellent resistance particularly when exposed to running water was selected. The results are shown in Table 1.

これらの化合物は、使用後に流水にさらされる製品に使用した場合であっても、香料成分の流失を抑制するできることが確認された。 These compounds have been confirmed to be able to suppress the loss of perfume ingredients even when used in products that are exposed to running water after use.

以下に本発明の流水耐性香料組成物の処方について一例を示す。 Below, an example is shown about prescription of the flowing water tolerance fragrance | flavor composition of this invention.

（シャンプー用残香性香料処方例）
（質量％）
────────────────────────────────
アリルシクロヘキサンプロピオネート０．３
アルファスコン１．５
β−イオノン１
シスジャスモン１０％ＤＰＧ溶液１
シス−３−ヘキセニルアセテート１０％ＤＰＧ溶液０．５
シス−３−ヘキセニルサリシレート３
シトロネロール１．５
エチルリナロール２
エチルマルトール１０％ＤＰＧ溶液１．５
２−イソブチル−４−ヒドロキシ−４− ７
メチルテトラヒドロピラン
アセト酢酸エチルエチレングリコールケタール２
γ−デカラクトン０．２
γ−メチルイオノン１．５
γ−ウンデカラクトン３
メチルジヒドロジャスモン４５
３−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５− ２．５
イル−２−メチルプロパナール
イソ・イー・スーパー３
リリィアルデヒド６．５
スチラリルアセテート０．５
ｏ−ターシャリブチルシクロヘキシル３．５
２，４−ジメチル−３−シクロヘキセニル− ３
カルボキシアルデヒド１０％ＤＰＧ溶液
４−メチル−３−デセン−５−オール５
１０％ＤＰＧ溶液
ω−ペンタデカノリド５
────────────────────────────────
合計１００
(Shampoo residual fragrance formulation example)
(mass%)
────────────────────────────────
Allylcyclohexanepropionate 0.3
Alphascon 1.5
β-ionone 1
Cis jasmon 10% DPG solution 1
Cis-3-hexenyl acetate 10% DPG solution 0.5
Cis-3-hexenyl salicylate 3
Citronellol 1.5
Ethyl linalool 2
Ethyl maltol 10% DPG solution 1.5
2-isobutyl-4-hydroxy-4- 7
Methyl tetrahydropyran acetoacetate ethyl ethylene glycol ketal 2
γ-decalactone 0.2
γ-methylionone 1.5
γ-undecalactone 3
Methyldihydrojasmon 45
3-Benzo [1,3] dioxole-5-2.5
Il-2-methylpropanal iso-e super 3
Lilyaldehyde 6.5
Stylyl acetate 0.5
o-tert-butylcyclohexyl 3.5
2,4-dimethyl-3-cyclohexenyl-3
Carboxaldehyde 10% DPG solution 4-Methyl-3-decene-5-ol 5
10% DPG solution ω-pentadecanolide 5
────────────────────────────────
Total 100

（洗剤用残香性香料処方例）
（質量％）
────────────────────────────────
α−アミルシンナミックアルデヒド５
ドデシルアルデヒド０．５
メチルウンデカナール０．１
アニスアルデヒド２．５
ベンジルアセテート８
シンナミックアルコール４
クマリン２．５
ジヒドロミルセノール１２．５
ミュゲアルデヒド２
オイゲノール０．４
トナリド３
γ−メチルイオノン１．５
ヘキシルシンナミックアルデヒド６．５
ヒドラトロパアルコール０．５
リリィアルデヒド６．５
リナロール１０
フェニルエチルアセテート１．５
バーティネート８
β−フェニルエチルアルコール７
ローズフェノン１
テルピネオール１２
ω−ペンタデカノリド５
────────────────────────────────
１００
(Residual fragrance formulation example for detergent)
(mass%)
────────────────────────────────
α-amylcinnamic aldehyde 5
Dodecylaldehyde 0.5
Methylundecanal 0.1
Anisaldehyde 2.5
Benzyl acetate 8
Synthetic alcohol 4
Coumarin 2.5
Dihydromyrsenol 12.5
Mugealdehyde 2
Eugenol 0.4
Tonalid 3
γ-methylionone 1.5
Hexylcinnamic aldehyde 6.5
Hydratropa alcohol 0.5
Lilyaldehyde 6.5
Linalool 10
Phenylethyl acetate 1.5
Bertinate 8
β-phenylethyl alcohol 7
Rosephenon 1
Terpineol 12
ω-pentadecanolide 5
────────────────────────────────
100

（柔軟剤用残香性香料処方例）
（質量％）
───────────────────────────────────────────
アセチルセドレン１０
アニスアルデヒド１
バクダノール０．５
シトロネロール１．５
ジメチルベンジルカルビニルアセテート１
オイゲノール０．５
アセト酢酸エチルエチレングリコールケタール１．５
γ−メチルイオノン２５
γ−ウンデカラクトン０．５
１，１，２，３，３，８−ヘキサメチル−１，２，３，５，７，８− ２５
ヘキサヒドロ−６−オキサ−シクロペンタ［ｂ］ナフタレン
メチルジヒドロジャスモネート１０
ヘキセニルサリシレート１
イソ・イー・スーパー４
トリシクロデセニルアセテート４
リラール４
スチラリルアセテート０．５
ラズベリーケトン１
ローズフェノン０．５
バニリン１０％ＤＰＧ溶液２．５
テトラヒドロミルセノール１
ω−ペンタデカノリド５
───────────────────────────────────────────
１００
(Example of a scented fragrance for softeners)
(mass%)
────────────────────────────────────────────
Acetyl cedrene 10
Anisaldehyde 1
Vacdanol 0.5
Citronellol 1.5
Dimethyl benzyl carvinyl acetate 1
Eugenol 0.5
Ethyl acetoacetate ethylene glycol ketal 1.5
γ-methylionone 25
γ-undecalactone 0.5
1,1,2,3,3,8-hexamethyl-1,2,3,5,7,8-25
Hexahydro-6-oxa-cyclopenta [b] naphthalenemethyldihydrojasmonate 10
Hexenyl salicylate 1
Iso E Super 4
Tricyclodecenyl acetate 4
Lilar 4
Stylyl acetate 0.5
Raspberry ketone 1
Rosephenon 0.5
Vanillin 10% DPG solution 2.5
Tetrahydromyrcenol 1
ω-pentadecanolide 5
────────────────────────────────────────────
100

以下に本発明の流水耐性香料組成物を使用した製品の処方について一例を示す。 An example of the formulation of the product using the flowing water-resistant fragrance composition of the present invention is shown below.

（シャンプー処方例）
（質量％）
─────────────────────────────────
アルキル硫酸トリエタノールアミン液２５
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム１５
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド５
ラウリン酸ジエタノールアミド２
プロピレングリコール２
ジステアリン酸エチレングリコール１．５
クエン酸０．３
シャンプー用残香性香料０．５
水４８．７
─────────────────────────────────
１００．０

(Shampoo prescription example)
(mass%)
─────────────────────────────────
Alkyl sulfate triethanolamine solution 25
Sodium polyoxyethylene alkyl ether sulfate 15
Palm oil fatty acid diethanolamide 5
Lauric acid diethanolamide 2
Propylene glycol 2
Ethylene glycol distearate 1.5
Citric acid 0.3
Residual fragrance for shampoo 0.5
Water 48.7
─────────────────────────────────
100.0

（洗剤処方例）
（質量％）
────────────────────────────────
ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウム１８
ゼオライト２０
ケイ酸ナトリウム８
炭酸ナトリウム８
無水硫酸ナトリウム４４．９
カルボキシメチルセルロース１
洗剤用残香性香料０．１
────────────────────────────────
１００
(Example of detergent formulation)
(mass%)
────────────────────────────────
Sodium dodecylbenzenesulfonate 18
Zeolite 20
Sodium silicate 8
Sodium carbonate 8
Anhydrous sodium sulfate 44.9
Carboxymethylcellulose 1
Residual fragrance for detergents 0.1
────────────────────────────────
100

（柔軟剤処方例）
（質量％）
────────────────────────────────
イミダゾリン型カチオン性界面活性剤２０
エチレングリコール６
ポリオキシエチレンアルキルエーテル２
硫酸ナトリウム０．８
柔軟剤用残香性香料０．２
水７１
────────────────────────────────
１００．０
(Softener formulation example)
(mass%)
────────────────────────────────
Imidazoline-type cationic surfactant 20
Ethylene glycol 6
Polyoxyethylene alkyl ether 2
Sodium sulfate 0.8
Residual fragrance for softener 0.2
Water 71
────────────────────────────────
100.0

本発明の流水耐性香料組成物を使用することにより、毛髪洗浄料や洗剤、柔軟剤など使用後に流水にさらされる製品に使用したときでも、香料成分が流失することを抑制し、芳香の賦与を効果的に行うことができる。 By using the flowing water-resistant fragrance composition of the present invention, even when used for products that are exposed to running water after use, such as hair washing agents, detergents, softeners, etc., it is possible to prevent the fragrance components from being washed away, and to impart fragrance. Can be done effectively.

Claims

α-amylcinnamic aldehyde, 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol, benzylbenzoate, 4-acetyl-6-tertiary Butyl-1,1-dimethylindane, cyclohexenyl salicylate, diphenyl oxide, 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-γ-2 -Benzopyran, 3-hexenylbenzoate, hexyl salicylate, 7-acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,1,6,7-tetramethylnaphthalene, 2,6,10 -Trimethyl-5,9-undecadienal, 5-cyclohexadecen-1-one, 5-acetyl-3-isopropyl-1,1,2,6-tetra Methylindane, 4-isopropyl-1-methyl-2-propenylbenzene, 1-methyl-4- (4-methylphenyl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde, acetyl cedrene, β-naphthol methyl ether, cyclopentadecanol A running water-resistant fragrance composition comprising at least one selected from the group consisting of ethylene and dodecanedioate.

A residual fragrance composition comprising 10% by mass or more of the flowing water-resistant fragrance composition according to claim 1.

Cosmetics containing the aftercense fragrance composition according to claim 2.