JP2006096703A - Sterol derivative - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はステロール誘導体及びステロール誘導体を含有する組成物に関し、その目的は、皮膚に対する優れた保湿効果、抗炎症効果を有し、しかも安全性の高いステロール誘導体及びステロール誘導体を含有する組成物を提供することにある。 The present invention relates to a sterol derivative and a composition containing the sterol derivative, and the object thereof is to provide a highly safe sterol derivative and a composition containing a sterol derivative, which have an excellent moisturizing effect and anti-inflammatory effect on the skin. There is to do.
化粧料の原料として、オリーブ油、ヤシ油、ゴマ油、マカデミアナッツ油、ミンク油などの脂肪酸トリグリセライド型の油脂類、あるいはラノリンなどのロウ類が広く使用されている。油脂類の主な機能は、皮膚及び毛髪に柔軟性、滑沢性、光沢の付与、皮膚面に疎水性被膜を形成し、有害物の侵入の抑制、皮膚からの水分蒸散の抑制、有効成分の経皮吸収の促進などがある。またロウ類の主な機能は、製品の耐温度安定性の向上、皮膚からの水分蒸散の防止、光沢の付与などである。特に、ラノリン脂肪酸とコレステロール等のラノリンアルコールとのエステルであるラノリンは、優れた抱水性を有し、乳化安定性に優れ、しかも皮膚に対する優れたエモリエント効果を有するために、乳化製品だけでなく、各種メークアップ製品、頭髪用化粧料などに広く使用されている。
しかしながら、油脂類或いはラノリンなどのロウ類には、以下のような問題が存在した。油脂類やロウ類を配合した化粧料は、処方が適切でないと経時的に分離を起こし、使用感が悪化した。またラノリンは、その組成が皮脂に近く抱水性もあるために皮膚に対する優れた効果を有しているが、近年、ＢＳＥに関連したイメージから化粧品原料としてのラノリンを嫌う傾向がある。 However, waxes such as fats and oils or lanolin have the following problems. Cosmetics containing fats and oils and waxes were separated over time unless the prescription was appropriate, and the usability deteriorated. Lanolin has an excellent effect on the skin because its composition is close to sebum and has water repellency, but in recent years, it tends to dislike lanolin as a cosmetic raw material from the image related to BSE.
上記した実情に鑑み、本発明者らは鋭意研究を行った結果、ステロールとγ−リノレン酸を５％以上含有する植物油脂肪酸とを反応させて得られるステロール誘導体が、優れた保湿性を有するとともに、抗炎症効果、高い安全性と安定性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。 In view of the above situation, the present inventors have conducted intensive research. As a result, sterol derivatives obtained by reacting sterols with vegetable oil fatty acids containing 5% or more of γ-linolenic acid have excellent moisture retention. The present inventors have found that it has an anti-inflammatory effect, high safety and stability, and has completed the present invention.
すなわち、請求項１に係る発明は、ステロールとγ−リノレン酸を５％以上含有する植物油脂肪酸とを反応させて得られる化学式２（化２）で示されるステロール誘導体に関する。
請求項２に係る発明は、ステロールが、スチグマステロール、シトステロール、カンペステロール、エルゴステロール、フィトステロール、コレステロールのうちから選択された一種以上であることを特徴とする請求項１に記載のステロール誘導体に関する。 The invention according to claim 2 relates to the sterol derivative according to claim 1, wherein the sterol is one or more selected from stigmasterol, sitosterol, campesterol, ergosterol, phytosterol, and cholesterol. .
請求項３に係る発明は、植物油脂肪酸が月見草油脂肪酸、ボラージ油脂肪酸ブラックカラント油脂肪酸のうちから選択された一種以上であることを特徴とする請求項１または２に記載のステロール誘導体に関する。 The invention according to claim 3 relates to the sterol derivative according to claim 1 or 2, wherein the vegetable oil fatty acid is at least one selected from evening primrose oil fatty acid and borage oil fatty acid black currant oil fatty acid.
請求項４に係る発明は、請求項１から３に記載のステロール誘導体を含有する皮膚外用剤組成物に関する。 The invention which concerns on Claim 4 is related with the skin external preparation composition containing the sterol derivative of Claims 1-3.
以上詳述した如く本発明に係るステロール誘導体及びステロール誘導体を含有する組成物は、皮膚に対する優れた保湿効果、抗炎症効果を有し、しかも高い安全性を有するという優れた効果を奏する。 As described above in detail, the sterol derivative and the composition containing the sterol derivative according to the present invention have excellent moisturizing effect and anti-inflammatory effect on the skin, and also have high safety.
以下、本発明に係るステロール誘導体及びステロール誘導体を含有する組成物について説明する。本発明に係るステロール誘導体は、次式３（化３）で示される。
化学式３（化３）中、Ｒ１はステロールの残基、すなわちステロールのアルコール性水酸基から水素原子を除いたあとに残る残基である。Ｒ１はステロールの残基であれば特に限定はされないが、例えば、β−シトステリル基，ジヒドロ−β−シトステリル基，γ−シトステリル基、スチグマステリル基、α−スピナステリル基、サルガステリル基、コンドリラステリル基、フコステリル基、ブラシカステリル基、カンペステリル基、コレステリル基、γ−コレステリル基、クリオナステリル基、ハリクロナステリル基、７−デヒドロコレステリル基、２４−デヒドロコレステリル基、２４−メチレンコレステリル基、ラノステリル基、ネオスポンゴステリル基、ポリフェラステリル基、チモステリル基、２４（２８）−デヒドロエルゴステリル基、１４−デヒドロエルゴステリル基、フンギステリル基、２２−ジヒドロエルゴステリル基、エルゴステリル基、エピステリル基などを例示することができる。特に本発明では、スチグマステリル基、β−シトステリル基、カンペステリル基、エルゴステリル基、コレステリル基であることが好ましい。これらのうちの一種を単独で使用することもでき、二種以上を混合して使用することもでき、フィトステロールと称される植物ステロールの混合物を使用することもできる。 In Chemical Formula 3 (Chemical Formula 3), R 1 is a sterol residue, that is, a residue remaining after removing a hydrogen atom from the alcoholic hydroxyl group of sterol. R 1 is not particularly limited as long as it is a sterol residue. Group, fucosteryl group, brassicasteryl group, campesteryl group, cholesteryl group, γ-cholesteryl group, cryonasteryl group, halicronasteryl group, 7-dehydrocholesteryl group, 24-dehydrocholesteryl group, 24-methylenecholesteryl group, Lanosteryl group, neospongosteryl group, polyferasteryl group, thymosteryl group, 24 (28) -dehydroergosteryl group, 14-dehydroergosteryl group, fungisteryl group, 22-dihydroergosteryl group, ergosteryl group, Episteryl group, etc. It can be exemplified. In particular, in the present invention, a stigmasteryl group, a β-sitosteryl group, a campesteryl group, an ergosteryl group, and a cholesteryl group are preferable. One of these can be used alone, or two or more can be mixed and used, and a mixture of plant sterols called phytosterols can also be used.
化学式３（化３）中、Ｒ２は植物油脂肪酸残基、すなわち、脂肪酸からカルボキシル基を除いたあとに残る残基である。Ｒ２はγ−リノレン酸を５％以上含有する植物油脂肪酸残基であれば特に限定はされないが、例えば、月見草油脂肪酸、ボラージ油脂肪酸、ブラックカラント油脂肪酸を例示することができ、またこれらのうちの一種を単独で使用することもでき、二種以上を混合して使用することもできる。 In Chemical Formula 3 (Chemical Formula 3), R 2 is a vegetable oil fatty acid residue, that is, a residue remaining after removing a carboxyl group from a fatty acid. R 2 is not particularly limited as long as it is a vegetable oil fatty acid residue containing 5% or more of γ-linolenic acid, and examples thereof include evening primrose oil fatty acid, borage oil fatty acid, black currant oil fatty acid, and these One of them can be used alone, or two or more can be mixed and used.
本発明に係るステロール誘導体のうち、Ｒ１とＲ２の好ましい組合せは、Ｒ１がβ−シトステリル基、スチグマステリル基、カンペステリル基、コレステリル基、フィトステリル基、Ｒ２が月見草油脂肪酸、ボラージ油脂肪酸の脂肪酸、ブラックカラント油脂肪酸残基である。 Among the sterol derivatives according to the present invention, preferred combinations of R 1 and R 2 are as follows: R 1 is β-sitosteryl group, stigmasteryl group, campesteryl group, cholesteryl group, phytosteryl group, R 2 is evening primrose oil fatty acid, borage oil fatty acid Fatty acid, black currant oil fatty acid residue.
本発明に係るステロール誘導体は、優れた保湿効果を有している。本発明に係るステロール誘導体は、ステロール由来の部分と、植物油脂肪酸由来の部分からなる。ステロール由来の部分は角質層細胞間脂質の主要成分であるコレステロールに類似する構造であり、また植物油脂肪酸由来の部分は皮脂の脂肪酸に類似する構造であるために、皮膚との高い親和性を有する。また本発明に係るステロール誘導体は角質層細胞間脂質のようなラメラ構造をとることにより、高い抱水性（粗製の状態で約２００％）を有する。このように、コレステロールのようなステロイド骨格を有するステロールと皮脂の脂肪酸に類似する脂肪酸残基とを有することにより、優れた皮膚保湿効果を有する。 The sterol derivative according to the present invention has an excellent moisturizing effect. The sterol derivative according to the present invention comprises a sterol-derived part and a part derived from a vegetable oil fatty acid. The sterol-derived part has a structure similar to cholesterol, which is the main component of stratum corneum intercellular lipids, and the part derived from vegetable oil fatty acid has a structure similar to the fatty acid of sebum, so it has high affinity with the skin. . In addition, the sterol derivative according to the present invention has a high hydration property (about 200% in a crude state) by taking a lamellar structure such as stratum corneum intercellular lipid. Thus, having a sterol having a steroid skeleton such as cholesterol and a fatty acid residue similar to the fatty acid of sebum has an excellent skin moisturizing effect.
次に、本発明に係るステロール誘導体の好適な製造方法の一例を説明する。本発明に係るステロール誘導体は、ステロールとγ−リノレン酸を５％以上含有する植物油脂肪酸またはそのメチルエステルとを反応させることにより得ることができる。ステロールは、ステロイド骨格を有するアルコールであれば、特に限定されない。例えば、β−シトステロ−ル、ジヒドロ−β−シトステロール、γ−シトステロールなどのシトステロール、スチグマステロール、α−スピナステロール、サルガステロール、コンドリラステロール、フコステロール、ブラシカステロール、カンペステロールなどの植物由来のステロール、コプロスタノール、コレスタノール、コレステロール、γ−コレステロール、クリオナステロール、ハリクロナステロール、７−デヒドロコレステロール、２４−デヒドロコレステロール、２４−メチレンコレステロール、ラノステロール、ネオスポンゴステロール、ポリフェラステロールなどの動物由来のステロール、チモステロール、２４（２８）−デヒドロエルゴステロール、１４−デヒドロエルゴステロール、フンギステロール、２２−ジヒドロエルゴステロール、エルゴステロール、エピステロールなどの微生物由来のステロール等を例示することができる。また、これらのうちの一種を単独で使用することもでき、二種以上を混合して使用することもでき、フィトステロールと称される植物ステロールの混合物を使用することもできる。本発明では、スチグマステロール、シトステロール、カンペステロール、エルゴステロール、コレステロール、フィトステロールを使用することが好ましく、フィトステロールを使用することがより好ましい。 Next, an example of the suitable manufacturing method of the sterol derivative based on this invention is demonstrated. The sterol derivative according to the present invention can be obtained by reacting a sterol with a vegetable oil fatty acid containing 5% or more of γ-linolenic acid or a methyl ester thereof. The sterol is not particularly limited as long as it is an alcohol having a steroid skeleton. For example, β-sitosterol, dihydro-β-sitosterol, γ-sitosterol, etc. derived from plants such as sitosterol, stigmasterol, α-spinasterol, salgasterol, chondrasterol, fucostosterol, brassicasterol, campesterol Derived from animals such as sterol, coprostanol, cholestanol, cholesterol, γ-cholesterol, cryonasterol, halicronasterol, 7-dehydrocholesterol, 24-dehydrocholesterol, 24-methylenecholesterol, lanosterol, neospongosterol, polyferasterol Sterol, timosterol, 24 (28) -dehydroergosterol, 14-dehydroergosterol, fungisterol, 22-dihydroe Examples include sterols derived from microorganisms such as lugosterol, ergosterol, and episterol. Moreover, 1 type of these can also be used independently, 2 or more types can also be mixed and used, and the mixture of the plant sterol called a phytosterol can also be used. In the present invention, stigmasterol, sitosterol, campesterol, ergosterol, cholesterol and phytosterol are preferably used, and phytosterol is more preferably used.
またγ−リノレン酸を５％以上含有する植物油脂肪酸は、特に限定されないが、月見草油脂肪酸、ボラージ油脂肪酸、ブラックカラント油脂肪酸を使用することが望ましく、またこれらのうちの一種を単独で使用することもでき、二種以上を混合して使用することもできる。 The vegetable oil fatty acid containing 5% or more of γ-linolenic acid is not particularly limited, but it is desirable to use evening primrose oil fatty acid, borage oil fatty acid, black currant oil fatty acid, and one of these is used alone. It is also possible to use a mixture of two or more.
上記したステロールと植物油脂肪酸またはそのメチルエステルをエステル化反応させる際、溶媒に溶解して反応させることもでき、無溶媒で反応させることもできる。使用することができる溶媒は、アルコール及び水を含有しない溶媒であれば特に限定はされない。 When the above sterol and vegetable oil fatty acid or methyl ester thereof are esterified, they can be dissolved in a solvent and reacted without a solvent. The solvent that can be used is not particularly limited as long as it does not contain alcohol and water.
次に、ステロールと植物油脂肪酸またはそのメチルエステルを、５０〜１５０℃、好ましくは８０〜１３０℃の温度条件で反応させることにより、本発明に係るステロール誘導体を得ることができる。尚、前記ステロールと植物油脂肪酸またはそのメチルエステルを反応させる際に、触媒を添加することができる。使用することができる触媒は特に限定されないが、エステル化反応には硫酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の酸触媒、エステル交換反応には水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラートなどを例示することができる。触媒を使用する場合、その使用量は特に限定されないが、植物油脂肪酸に対して、０．１〜５重量％、好ましくは０．１〜１重量％とされる。 Next, the sterol derivative according to the present invention can be obtained by reacting sterol with vegetable oil fatty acid or methyl ester thereof at a temperature of 50 to 150 ° C., preferably 80 to 130 ° C. In addition, when making the said sterol and vegetable oil fatty acid or its methyl ester react, a catalyst can be added. The catalyst that can be used is not particularly limited, but an acid catalyst such as sulfuric acid, paratoluenesulfonic acid and methanesulfonic acid is used for the esterification reaction, and potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium methylate and the like are used for the transesterification reaction. It can be illustrated. When the catalyst is used, the amount used is not particularly limited, but is 0.1 to 5% by weight, preferably 0.1 to 1% by weight, based on the vegetable oil fatty acid.
上記の反応後、溶媒を除去することにより得られる粗製のステロール誘導体は、一般に淡褐色で、未反応物や溶媒が含まれている。そのままの状態で配合原料として用いることができるが、精製処理することが好ましい。精製処理の方法としては、従来から行われている水洗、酸処又はアルカリ処理、活性炭処理、活性白土処理、減圧水蒸気脱臭、またはこれらを適宜組み合わせた方法などを例示することができる。特に本発明では、特開昭６２−２０５００５号公報に記載されているようなカラムクロマトグラフィーによる精製方法が好ましい。この方法によれば白色、無臭で経時安定性に優れたステロール誘導体を得ることができる。 After the above reaction, the crude sterol derivative obtained by removing the solvent is generally light brown and contains unreacted substances and solvent. Although it can be used as it is as a blending raw material, it is preferably subjected to purification treatment. Examples of the purification method include water washing, acid treatment or alkali treatment, activated carbon treatment, activated clay treatment, reduced pressure steam deodorization, or a combination of these as appropriate. In particular, in the present invention, a purification method by column chromatography as described in JP-A No. 62-205005 is preferable. According to this method, a sterol derivative that is white, odorless, and excellent in stability over time can be obtained.
本発明に係るステロール誘導体に、通常の化粧品、医薬品、医薬部外品に用いられる各種成分を適宜任意に配合することで、本発明に係る組成物を得ることができる。配合される各種成分としては、油脂類、ロウ類、炭化水素、高級脂肪酸、高級アルコール、ステロール、脂肪酸エステル、界面活性剤、高分子化合物、顔料、色素などを例示することができる。 The composition which concerns on this invention can be obtained by mix | blending suitably the various components used for normal cosmetics, a pharmaceutical, and a quasi-drug to the sterol derivative based on this invention suitably. Examples of various components to be blended include fats and oils, waxes, hydrocarbons, higher fatty acids, higher alcohols, sterols, fatty acid esters, surfactants, polymer compounds, pigments, and dyes.
具体的には、油脂として、アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ脂、牛脂、ゴマ油、小麦胚芽油、サフラワー油、シアバター、タートル油、ツバキ油、パーシック油、ヒマシ油、ブドウ油、マカデミアナッツ油、ミンク油、卵黄油、モクロウ、ヤシ油、硬化油などを例示することができる。 Specifically, as fats and oils, avocado oil, almond oil, olive oil, cacao butter, beef tallow, sesame oil, wheat germ oil, safflower oil, shea butter, turtle oil, camellia oil, persic oil, castor oil, grape oil, macadamia nut Examples thereof include oil, mink oil, egg yolk oil, owl, coconut oil, and hardened oil.
ロウ類としては、オレンジラフィー油、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、鯨ロウ、ホホバ油、モンタンロウ、ミツロウ、ラノリンなどを例示することができる。炭化水素としては、流動パラフィン、ワセリン、パラフィン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、スクワランなどを例示することができる。高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、オキシステアリン酸、リノール酸、ラノリン脂肪酸、合成脂肪酸などを例示することができる。 Examples of waxes include orange luffy oil, carnauba wax, candelilla wax, whale wax, jojoba oil, montan wax, beeswax, lanolin and the like. Examples of the hydrocarbon include liquid paraffin, petrolatum, paraffin, ceresin, microcrystalline wax, squalane and the like. Examples of higher fatty acids include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, behenic acid, undecylenic acid, oxystearic acid, linoleic acid, lanolin fatty acid, and synthetic fatty acid.
高級アルコールとしては、ラウリルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水素添加ラノリンアルコール、ヘキシルデカノール、オクチルドデカノール、イソステアリルアルコールなどを例示することができる。ステロールとしては、コレステロール、ジヒドロコレステロール、フィトステロールなどを例示することができる。脂肪酸エステルとしては、リノール酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、オレイン酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、イソオクタン酸セチル、パルミチン酸セチル、トリミリスチン酸グリセリン、トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリン、ジオレイン酸プロピレングリコール、トリイソステアリン酸グルセリン、トリイソオクタン酸グリセリン、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリルなどを例示することができる。 Examples of the higher alcohol include lauryl alcohol, cetyl alcohol, cetostearyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, behenyl alcohol, lanolin alcohol, hydrogenated lanolin alcohol, hexyl decanol, octyldodecanol, and isostearyl alcohol. Examples of sterols include cholesterol, dihydrocholesterol, phytosterol and the like. Fatty acid esters include ethyl linoleate, isopropyl myristate, lanolin fatty acid isopropyl, hexyl laurate, myristyl myristate, cetyl myristate, octyldodecyl myristate, decyl oleate, octyldodecyl oleate, hexyldecyl dimethyloctanoate, isooctane Cetyl acid, cetyl palmitate, glyceryl trimyristate, glycerin tri (capryl / capric acid), propylene glycol dioleate, glycerin triisostearate, glycerin triisooctanoate, cetyl lactate, myristyl lactate, diisostearyl malate, stearic acid Examples thereof include cholesteryl, cholesteryl isostearate, and cholesteryl 12-hydroxystearate.
保湿剤としては、グリセリン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、乳酸ナトリウム、ソルビトール、ヒアルロン酸ナトリウムなどを例示することができる。界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤を例示することができる。 Examples of the humectant include glycerin, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, polyethylene glycol, sodium lactate, sorbitol, sodium hyaluronate, and the like. Examples of the surfactant include an anionic surfactant, a cationic surfactant, an amphoteric surfactant, and a nonionic surfactant.
高分子化合物としては、アラビアゴム、トラガントゴム、グアガム、ローカストビーンガム、カラヤガム、アイリスモス、クインスシード、ゼラチン、セラック、ロジン、カゼインなどの天然高分子化合物、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、エステルガム、ヒドロキシプロピルセルロース、結晶セルロースなどの半合成高分子化合物、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ポリビニルメチルエーテル、ポリアミド樹脂、シリコーン油などの合成高分子化合物を例示することができる。 High molecular compounds include gum arabic, tragacanth gum, guar gum, locust bean gum, karaya gum, iris moss, quince seed, gelatin, shellac, rosin, casein and other natural polymer compounds, carboxymethyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, methyl cellulose, ethyl cellulose, alginic acid Semi-synthetic polymer compounds such as sodium, ester gum, hydroxypropyl cellulose, crystalline cellulose, synthetic polymer compounds such as polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, sodium polyacrylate, carboxyvinyl polymer, polyvinyl methyl ether, polyamide resin, silicone oil It can be illustrated.
顔料としては、酸化鉄、グンジョウ、コンジョウ、酸化クロム、水酸化クロム、カーボンブラック、マンガンバイオレットなどの有色顔料、酸化チタン、酸化亜鉛などの白色顔料、タルク、マイカ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウムなどの体質顔料を例示することができる。色素としては、アゾ系色素、ニトロ系色素、ニトロソ系色素、キサンテン系色素、キノリン系色素、アントラキノン系色素、インジゴ系色素、トリフェニルメタン系色素などのタール色素を例示することができる。この他、クエン酸、酒石酸、乳酸、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、硫酸カリウム、硫酸亜鉛などの皮膚収斂剤、香料、防腐剤、殺菌剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ホルモン類、ビタミン類、アミノ酸、発毛促進剤、美白剤、動植物抽出物、水、エタノール、プロパノールなどを適宜任意に配合することができる。 Pigments include colored pigments such as iron oxide, gunjo, conger, chromium oxide, chromium hydroxide, carbon black and manganese violet, white pigments such as titanium oxide and zinc oxide, constitutions such as talc, mica, calcium carbonate and magnesium carbonate A pigment can be illustrated. Examples of the dye include tar dyes such as azo dyes, nitro dyes, nitroso dyes, xanthene dyes, quinoline dyes, anthraquinone dyes, indigo dyes, and triphenylmethane dyes. In addition, citric acid, tartaric acid, lactic acid, aluminum chloride, aluminum sulfate, potassium sulfate, zinc sulfate and other skin astringents, fragrances, preservatives, bactericides, antioxidants, UV absorbers, hormones, vitamins, amino acids Hair growth promoters, whitening agents, animal and plant extracts, water, ethanol, propanol, and the like can be arbitrarily blended as appropriate.
本発明に係る組成物は、液状、固形状、ペースト状などの様々な形態の組成物に調製することができる。具体的には、化粧水、乳液、ローション、クリーム、美容液、オイル、パック、マッサージ、日焼け止め料、リップクリームなどのスキンケア化粧品、ファンデーション、口紅、頬紅、アイシャドー、アイライナー、マスカラ、アイブロウライナーなどのメークアップ化粧品、ヘアクリーム、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアワックス、ヘアートニック、ヘアーリキッドなどの頭髪用化粧品、入浴剤を例示することができる。本発明に係る組成物中のステロール誘導体の含有量は、組成物の形態に応じて適宜任意に調整することができるが、通常の場合、０．００１〜１００重量％、好ましくは０．０１〜７０重量％とされる。尚、本発明に係る組成物は、薬事法にいう化粧料、医薬部外品、医薬品のどれに属していても良く、属していなくても人体の外用に使用される物全てを含む。 The composition according to the present invention can be prepared into various forms of compositions such as liquid, solid, and paste. Specifically, skin care cosmetics such as lotion, emulsion, lotion, cream, serum, oil, pack, massage, sunscreen, lip balm, foundation, lipstick, blusher, eye shadow, eyeliner, mascara, eyebrow liner Examples include makeup cosmetics such as hair creams, hair conditioners, hair treatments, hair waxes, hair nicks, hair liquids such as hair liquids, and bath preparations. The content of the sterol derivative in the composition according to the present invention can be arbitrarily adjusted as appropriate according to the form of the composition, but is usually 0.001 to 100% by weight, preferably 0.01 to 70% by weight. The composition according to the present invention may belong to any one of cosmetics, quasi-drugs, and pharmaceuticals referred to in the Pharmaceutical Affairs Law, and includes all items that are used outside the human body even if they do not belong.
本発明を実施例に基づき説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。 The present invention will be described based on examples, but the present invention is not limited to these examples.
フィトステロール２０４ｇ、月見草油脂肪酸１５０ｇ（γ−リノレン酸含量 ８．８％）と反応溶媒としてｎ−ヘプタン３００ｇを１Ｌの４口フラスコに仕込み、触媒としてメタンスルホン酸０．１ｇを添加し、１００〜１２０℃で５時間反応した。反応後触媒を中和し、ｎ−ヘプタンを減圧下で回収した。反応物に温水を加え水洗後、減圧下で脱水し粗反応物３１０ｇを得た。次いで、フィトステロール月見草油脂肪酸粗エステル３００ｇをn-ヘキサン１０００ mLに溶解し、充填剤としてシリカゲル５００ｇを充填したカラムに通液した後、更にn-ヘキサン１０００mLで洗い流した。これらの通過液からn-ヘキサンを蒸発留去して、精製フィトステロール月見草油脂肪酸エステル２７９ｇを得た。 204 g of phytosterol, 150 g of evening primrose oil fatty acid (γ-linolenic acid content 8.8%) and 300 g of n-heptane as a reaction solvent are charged into a 1 L four-necked flask, 0.1 g of methanesulfonic acid is added as a catalyst, and 100 to 120 The reaction was carried out for 5 hours at ° C. After the reaction, the catalyst was neutralized, and n-heptane was recovered under reduced pressure. Hot water was added to the reaction product, washed with water, and dehydrated under reduced pressure to obtain 310 g of a crude reaction product. Next, 300 g of phytosterol evening primrose oil fatty acid crude ester was dissolved in 1000 mL of n-hexane, passed through a column packed with 500 g of silica gel as a filler, and then washed with 1000 mL of n-hexane. N-Hexane was distilled off from these passing liquids to obtain 279 g of purified phytosterol evening primrose oil fatty acid ester.
フィトステロール２０４ｇ、ボラージ油脂肪酸１４６ｇ（γ−リノレン酸含量 １９．５％）と反応溶媒としてｎ−ヘプタン３００ｇを１Ｌの４口フラスコに仕込み、触媒としてメタンスルホン酸０．１ｇを添加し、１００〜１２０℃で５時間反応した。反応後触媒を中和し、ｎ−ヘプタンを減圧下で回収した。反応物に温水を加え水洗後、減圧下で脱水し粗反応物３１６ｇを得た。次いで、フィトステロールボラージ油脂肪酸粗エステル３１０ｇをn-ヘキサン１０００ mLに溶解し、充填剤としてシリカゲル５００ｇを充填したカラムに通液した後、更にn-ヘキサン１０００mLで洗い流した。これらの通過液からn-ヘキサンを蒸発留去して、精製フィトステロールボラージ油脂肪酸エステル２９５ｇを得た。 204 g of phytosterol, 146 g of borage oil fatty acid (γ-linolenic acid content 19.5%) and 300 g of n-heptane as a reaction solvent are charged into a 1 L four-necked flask, 0.1 g of methanesulfonic acid is added as a catalyst, and 100 to 120 The reaction was carried out for 5 hours at ° C. After the reaction, the catalyst was neutralized, and n-heptane was recovered under reduced pressure. Hot water was added to the reaction product, washed with water, and dehydrated under reduced pressure to obtain 316 g of a crude reaction product. Next, 310 g of phytosterol borage oil fatty acid crude ester was dissolved in 1000 mL of n-hexane, passed through a column packed with 500 g of silica gel as a filler, and then washed with 1000 mL of n-hexane. N-Hexane was distilled off from these passing liquids to obtain 295 g of purified phytosterol borage oil fatty acid ester.
コレステロール１９３ｇ、ボラージ油脂肪酸１４６ｇ（γ−リノレン酸含量 １９．５％）と反応溶媒としてｎ−ヘプタン３００ｇを１Ｌの４口フラスコに仕込み、触媒としてメタンスルホン酸０．１ｇを添加し、１００〜１２０℃で５時間反応した。反応後触媒を中和し、ｎ−ヘプタンを減圧下で回収した。反応物に温水を加え水洗後、減圧下で脱水し粗反応物２９７ｇを得た。次いで、フィトステロールボラージ油脂肪酸粗エステル２９０ｇをn-ヘキサン１０００ mLに溶解し、充填剤としてシリカゲル５００ｇを充填したカラムに通液した後、更にn-ヘキサン１０００mLで洗い流した。これらの通過液からn-ヘキサンを蒸発留去して、精製フィトステロールボラージ油脂肪酸エステル２７５ｇを得た。 193 g of cholesterol, 146 g of borage oil fatty acid (γ-linolenic acid content 19.5%) and 300 g of n-heptane as a reaction solvent are charged into a 1 L four-necked flask, 0.1 g of methanesulfonic acid is added as a catalyst, and 100 to 120 The reaction was carried out for 5 hours at ° C. After the reaction, the catalyst was neutralized, and n-heptane was recovered under reduced pressure. Hot water was added to the reaction product, washed with water, and dehydrated under reduced pressure to obtain 297 g of a crude reaction product. Next, 290 g of phytosterol borage oil fatty acid crude ester was dissolved in 1000 mL of n-hexane, passed through a column packed with 500 g of silica gel as a filler, and then washed with 1000 mL of n-hexane. N-Hexane was distilled off from these passing liquids to obtain 275 g of purified phytosterol borage oil fatty acid ester.
フィトステロール２０４ｇ、ブラックカラント油脂肪酸１５０ｇ（γ−リノレン酸含量 ８．８％）と反応溶媒としてｎ−ヘプタン３００ｇを１Ｌの４口フラスコに仕込み、触媒としてメタンスルホン酸０．１ｇを添加し、１００〜１２０℃で５時間反応した。反応後触媒を中和し、ｎ−ヘプタンを減圧下で回収した。反応物に温水を加え水洗後、減圧下で脱水し粗反応物３１４ｇを得た。次いで、フィトステロール月見草油脂肪酸粗エステル ３００ｇをn-ヘキサン１０００ mLに溶解し、充填剤としてシリカゲル５００ｇを充填したカラムに通液した後、更にn-ヘキサン１０００mLで洗い流した。これらの通過液からn-ヘキサンを蒸発留去して、精製フィトステロールブラックカラント油脂肪酸エステル ２７７ｇを得た。
（比較例１）
204 g of phytosterol, 150 g of black currant oil fatty acid (γ-linolenic acid content 8.8%) and 300 g of n-heptane as a reaction solvent are charged into a 1 L four-necked flask, 0.1 g of methanesulfonic acid is added as a catalyst, The reaction was carried out at 120 ° C. for 5 hours. After the reaction, the catalyst was neutralized, and n-heptane was recovered under reduced pressure. Hot water was added to the reaction product, washed with water, and dehydrated under reduced pressure to obtain 314 g of a crude reaction product. Next, 300 g of phytosterol evening primrose oil fatty acid crude ester was dissolved in 1000 mL of n-hexane, passed through a column packed with 500 g of silica gel as a filler, and then washed with 1000 mL of n-hexane. N-Hexane was distilled off from these passing liquids to obtain 277 g of purified phytosterol black currant oil fatty acid ester.
(Comparative Example 1)
フィトステロール２０４ｇ、大麻油脂肪酸１５１ｇ（γ−リノレン酸含量 ２．８％）と反応溶媒としてｎ−ヘプタン３００ｇを１Ｌの４口フラスコに仕込み、触媒としてメタンスルホン酸０．１ｇを添加し、１００〜１２０℃で５時間反応した。反応後触媒を中和し、ｎ−ヘプタンを減圧下で回収した。反応物に温水を加え水洗後、減圧下で脱水し粗反応物３１５ｇを得た。次いで、フィトステロール大麻油脂肪酸粗エステル３００ｇをn-ヘキサン１０００ mLに溶解し、充填剤としてシリカゲル５００ｇを充填したカラムに通液した後、更にn-ヘキサン１０００mLで洗い流した。これらの通過液からn-ヘキサンを蒸発留去して、精製フィトステロール大麻油脂肪酸エステル２８６ｇを得た。脂肪酸中のγ−リノレン酸含量は２．８％であった。
（比較例２）
204 g of phytosterol, 151 g of cannabis oil fatty acid (γ-linolenic acid content 2.8%) and 300 g of n-heptane as a reaction solvent are charged into a 1 L four-necked flask, 0.1 g of methanesulfonic acid is added as a catalyst, and 100 to 120 The reaction was carried out at 5 ° C. for 5 hours. After the reaction, the catalyst was neutralized, and n-heptane was recovered under reduced pressure. Hot water was added to the reaction product, washed with water, and dehydrated under reduced pressure to obtain 315 g of a crude reaction product. Next, 300 g of phytosterol cannabis fatty acid crude ester was dissolved in 1000 mL of n-hexane, passed through a column packed with 500 g of silica gel as a filler, and then washed with 1000 mL of n-hexane. N-Hexane was distilled off from these passing liquids to obtain 286 g of purified phytosterol cannabis fatty acid ester. The content of γ-linolenic acid in the fatty acid was 2.8%.
(Comparative Example 2)
フィトステロール２０４ｇ、月見草油脂肪酸７８．５ｇ（γ−リノレン酸含量 ８．８％）、大豆油脂肪酸７２．５ｇ（γリノレン酸含量０．０％）と反応溶媒としてｎ−ヘプタン３００ｇを１Ｌの４口フラスコに仕込み、触媒としてメタンスルホン酸０．１ｇを添加し、１００〜１２０℃で５時間反応した。反応後触媒を中和し、ｎ−ヘプタンを減圧下で回収した。反応物に温水を加え水洗後、減圧下で脱水し粗反応物３１１ｇを得た。次いで、フィトステロール月見草油脂肪酸、大豆油脂肪酸粗エステル３００ｇをn-ヘキサン１０００ mLに溶解し、充填剤としてシリカゲル５００ｇを充填したカラムに通液した後、更にn-ヘキサン１０００mLで洗い流した。これらの通過液からn-ヘキサンを蒸発留去して、精製フィトステロール月見草脂肪酸、大豆油脂肪酸エステル２８８ｇを得た。脂肪酸中のγ−リノレン酸含量は４．９％であった。 204 g of phytosterol, 78.5 g of evening primrose oil fatty acid (γ-linolenic acid content 8.8%), 72.5 g of soybean oil fatty acid (γ linolenic acid content 0.0%) and 300 g of n-heptane as a reaction solvent The flask was charged and 0.1 g of methanesulfonic acid was added as a catalyst and reacted at 100 to 120 ° C. for 5 hours. After the reaction, the catalyst was neutralized, and n-heptane was recovered under reduced pressure. Hot water was added to the reaction product, washed with water, and dehydrated under reduced pressure to obtain 311 g of a crude reaction product. Next, 300 g of phytosterol evening primrose oil fatty acid and soybean oil fatty acid crude ester were dissolved in 1000 mL of n-hexane, passed through a column packed with 500 g of silica gel as a filler, and then washed with 1000 mL of n-hexane. N-Hexane was distilled off from these passing liquids to obtain 288 g of purified phytosterol evening primrose fatty acid and soybean oil fatty acid ester. The content of γ-linolenic acid in the fatty acid was 4.9%.
表１の処方に従って、実施例５及び比較例３乃至５の試料（乳液）を調製した。 Samples (milky lotion) of Example 5 and Comparative Examples 3 to 5 were prepared according to the formulation in Table 1.
上記調製した実施例５及び比較例３乃至５の各試料を使用して、安定性および使用感の試験を行った。安定性の評価は、４０℃で３０日間放置した後の外観を観察することで行った。また使用感の評価は、日焼けしたパネラー１０名により１週間使用した後、以下の評価基準に従って評価を行い、その平均値を各試料の使用感とした。結果を表２に記載する。 Using the samples of Example 5 and Comparative Examples 3 to 5 prepared as described above, stability and usability tests were performed. The stability was evaluated by observing the appearance after being left at 40 ° C. for 30 days. In addition, the feeling of use was evaluated by the following evaluation criteria after 10 weeks of use by 10 sunburned panelists, and the average value was used as the feeling of use of each sample. The results are listed in Table 2.
＜評価基準：しっとり感＞５・・・非常にしっとりしている４・・・しっとりしている３・・・普通２・・・しっとりしていない１・・・まったくしっとりしていない <Evaluation criteria: moist feeling> 5 ... very moist 4 ... moist 3 ... normal 2 ... not moist 1 ... not moist at all
＜評価基準：日焼けのひりひり感＞５・・・非常に改善している４・・・改善している３・・・普通２・・・あまり改善していない１・・・まったく改善していない <Evaluation criteria: tingling sensation of sunburn> 5 ... very improved 4 ... improved 3 ... normal 2 ... not improved much 1 ... not improved at all
表２に示されるとおり、実施例５の試料は３０日後も分離することなく非常に安定であった。また、しっとりしていて、使用感もすぐれていた。また、日焼けのひりひり感の改善もすぐれていた。これらの結果から、本発明に係るステロール誘導体はγ−リノレン酸を５％以下しか含まない植物油脂肪酸から合成したステロール誘導体を配合したものに比較して、使用感、抗炎症効果、安定性とも優れていることがわかる。 As shown in Table 2, the sample of Example 5 was very stable without separation after 30 days. In addition, it was moist and the feeling of use was excellent. In addition, the feeling of sunburn was excellent. From these results, the sterol derivative according to the present invention is superior in feeling of use, anti-inflammatory effect, and stability as compared with a compound containing a sterol derivative synthesized from a vegetable oil fatty acid containing only 5% or less of γ-linolenic acid. You can see that
以下、本発明に係る組成物の処方例を示す。尚、配合量は重量％である。
＜配合例１；エモリエントクリーム＞Ａグリセリルモノステアレート ３．００モノイソステアリン酸ポリグリセリル ０．５０ソルビタンモノステアレート １．２０ミリスチルアルコール ２．００実施例１の試料 ６．００メドフォーム油 ２５．０５水素添加大豆リン脂質 ０．５０トコフェロール ０．０５プロピルパラベン ０．１５Ｂグリセリン １４．００メチルパラベン ０．２５精製水 ３２．２０Ｃカルボキシビニルポリマー２％分散液 １３．００Ｄ精製水 ２．００水酸化ナトリウム ０．１０合計 １００．００
Hereinafter, formulation examples of the composition according to the present invention will be shown. In addition, a compounding quantity is weight%.
<Formulation example 1; emollient cream> A glyceryl monostearate 3.00 polyglyceryl monoisostearate 0.50 sorbitan monostearate 1.20 myristyl alcohol 2.00 Sample of Example 1 6.00 Medfoam oil 25.05 hydrogen Added soybean phospholipid 0.50 tocopherol 0.05 propylparaben 0.15B glycerin 14.00 methylparaben 0.25 purified water 32.20C carboxyvinyl polymer 2% dispersion 13.00D purified water 2.00 sodium hydroxide 0.10 Total 100.00
Ａ及びＢを秤量後、８０℃で均一に溶解する。ＢにＡを加え、アンカーミキサー及びホモミキサー（5000rpm）で攪拌し、乳化を行う。乳化後、低速攪拌に切り替えてＣを加えて均一になるまで攪拌を行ない、均一になった後、Ｄを加えて攪拌する。均一になったらホモミキサーを停止し、アンカーミキサーで攪拌しながら３０℃以下まで冷却をすると同時に真空脱泡を行う。 After weighing A and B, dissolve uniformly at 80 ° C. Add A to B and stir with an anchor mixer and homomixer (5000 rpm) to emulsify. After emulsification, switch to low speed stirring, add C and stir until uniform, and after uniform, add D and stir. When uniform, stop the homomixer and cool to 30 ° C. or lower while stirring with an anchor mixer, and simultaneously perform vacuum defoaming.
＜配合例２；トリートメント＞ＡインクロクワットベヘニルＴＭＳ ６．００(ヘ゛ヘントリモニウムメトサルフェート+セトステアリルアルコール) 実施例２の試料 ８．００メチルパラベン ０．１０プロピルパラベン ０．１０Ｂ精製水 ８５．６０ 安息香酸ナトリウム ０．２０合計 １００．００ <Composition Example 2; Treatment> A Incroquat behenyl TMS 6.00 (behentrimonium methosulfate + cetostearyl alcohol) Sample of Example 2 8.00 Methylparaben 0.10 Propylparaben 0.10B Purified water 85.60 Benzo Sodium acid 0.20 total 100.00
Ａ及びＢを秤量後、８０〜９０℃にて均一に溶解する。ＡにＢを徐々に加えながらホモミキサーで攪拌・乳化（3000〜5000rpm）する。乳化後、冷却水で２５℃以下まで冷却する。 After weighing A and B, dissolve uniformly at 80-90 ° C. Stir and emulsify with a homomixer (3000 to 5000 rpm) while gradually adding B to A. After emulsification, it is cooled to 25 ° C. or lower with cooling water.
＜配合例３；バスオイル＞流動パラフィン ７６．０ オクタン酸ミリスチル ９．０ オレスー５ ８．０ マルチトールヒドロキシアルキルエーテル ２．０ 実施例３の試料 １．０ 精製水 ４．０ <Formulation example 3; bath oil> Liquid paraffin 76.0 Myristyl octanoate 9.0 Olesu-5 8.0 Maltitol hydroxyalkyl ether 2.0 Sample of Example 3 1.0 Purified water 4.0
精製水以外の原料を計り取り、５０℃にて均一に溶解後、精製水を加えて均一にする。
（産業上の利用分野）
Raw materials other than purified water are weighed and dissolved uniformly at 50 ° C., and then purified water is added to make uniform.
(Industrial application fields)
本発明はステロール誘導体及びステロール誘導体を含有する組成物に関し、その目的は、皮膚に対する優れた保湿効果、抗炎症効果を有し、しかも安全性の高いステロール誘導体及びステロール誘導体を含有する化粧料、医薬部外品、医薬品組成物を提供することにある。 The present invention relates to a sterol derivative and a composition containing the sterol derivative, and its purpose is to have an excellent moisturizing effect and anti-inflammatory effect on the skin, and a highly safe sterol derivative and a cosmetic and pharmaceutical containing the sterol derivative. To provide quasi-drugs and pharmaceutical compositions.
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