(1)多糖類とケテンダイマーを、その多糖類を溶解し得る溶剤の存在下に反応させて得られる、置換度1以上のポリマーブラシ化合物。
(2)前記多糖類がセルロース、デンプン、プルラン、キチン及びカードランから選択される、前記(1)に記載の化合物。
(3)前記ケテンダイマーが、下記式(III):
(式中、Rはそれぞれ独立して、置換されていてもよいC8-30アルキル基又はC8-30アルケニル基である)で示される化合物である、前記(1)に記載の化合物。
(4)前記多糖類を溶解し得る溶剤が、塩化リチウム/N,N−ジメチル−2−イミダゾリジノン混合溶剤又は塩化リチウム/N,N−ジメチルアセトアミド混合溶剤である前記(1)に記載の化合物。
(5)前記多糖類と前記ケテンダイマーとの反応が、塩基の存在下行なわれる前記(1)に記載の化合物。
(6)前記ポリマーブラシ化合物が、下記一般式(I):
[式中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素又は-CO-CH(R)-CO-CH2-R(式中、Rは、それぞれ独立して、置換していてもよいC8-30アルキル基又はC8-30アルケニル基である)であり;そして、nは7〜10,000、好ましくは100〜2000、更に好ましくは150-800の整数である]で示される化学構造を有する化合物である、前記(1)に記載の化合物。
(1) A polymer brush compound having a substitution degree of 1 or more obtained by reacting a polysaccharide and a ketene dimer in the presence of a solvent capable of dissolving the polysaccharide.
(2) The compound according to (1), wherein the polysaccharide is selected from cellulose, starch, pullulan, chitin and curdlan.
(3) The ketene dimer is represented by the following formula (III):
(Wherein each R independently represents an optionally substituted C 8-30 alkyl group or C 8-30 alkenyl group), the compound according to (1) above.
(4) the solvent capable of dissolving the polysaccharide, lithium chloride / N, N- dimethyl-2-imidazolidinone solvent mixture or lithium chloride / N, according to (1) is N- dimethylacetamide mixed solvent Compound.
(5) The compound according to (1), wherein the reaction between the polysaccharide and the ketene dimer is performed in the presence of a base.
(6) The polymer brush compound has the following general formula (I):
[Wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen or —CO—CH (R) —CO—CH 2 —R (wherein R is each independently substituted it is also a good C 8-30 alkyl or C 8-30 alkenyl group); and chemical n is 7~10,000, represented by preferably 100 to 2000, more preferably an integer of 150-800] The compound according to (1) above, which is a compound having a structure.
(10)多糖類とケテンダイマーを、その多糖類を溶解し得る溶剤の存在下に反応させて、置換度1以上のポリマーブラシ化合物を調製する方法。
(11)前記多糖類がセルロース、デンプン、プルラン、キチン及びカードランから選択される、前記(10)に記載の方法。
(12)前記ケテンダイマーが、下記式(III):
(式中、Rはそれぞれ独立して、置換されていてもよいC8-30アルキル基又はC8-30アルケニル基であるである)で示される化合物である、前記(10)に記載の方法。
(13) 多糖類を溶解し得る溶剤が、塩化リチウム/N,N−ジメチル−2−イミダゾリジノン混合溶剤又は塩化リチウム/N,N−ジメチルアセトアミド混合溶剤である前記(10)に記載の方法。
(10) A method of preparing a polymer brush compound having a substitution degree of 1 or more by reacting a polysaccharide and a ketene dimer in the presence of a solvent capable of dissolving the polysaccharide.
(11) The method according to (10), wherein the polysaccharide is selected from cellulose, starch, pullulan, chitin, and curdlan.
(12) The ketene dimer is represented by the following formula (III):
(Wherein each R is independently an optionally substituted C 8-30 alkyl group or a C 8-30 alkenyl group), the method according to (10) above .
(13) The method according to (10) , wherein the solvent capable of dissolving the polysaccharide is a lithium chloride / N, N-dimethyl-2-imidazolidinone mixed solvent or a lithium chloride / N, N-dimethylacetamide mixed solvent. .
本発明において用いられる出発物質としての多糖類は、グルコース鎖を有する限り特に限定されない。そのような多糖類としては、例えば、セルロース、デンプン、プルラン、キチン、カードランなどが挙げられる。本明細書中、「セルロース、デンプン、プルラン、キチン、カードラン」という用語は、それらの誘導体を含む意味で用いられる。セルロースの誘導体としては、例えば、硝酸セルロース、酢酸セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース等が挙げられる。本発明で用いられるセルロースは、微結晶セルロース、広葉樹材パルプ、針葉樹材パルプ、コットンリンターなどから得られるセルロース、細菌セルロース、再生セルロース等が挙げられる。本発明においてはその均質性ゆえに微結晶セルロースが好ましく用いられる。微結晶セルロースは、例えば、アビセル(商標;旭化成社製)、ワットマンCFシリーズセルロース粉末(商標:フナコシ社製)として市販されているものを用いることができる。また、デンプン、プルラン、キチン及びカードランその化学構造、製造方法、入手方法などについては、例えば、例えば、糖質の化学(山科郁夫・山川民夫・鈴木旺編、東京化学同人、1976年発行)、和光純薬の試薬カタログ(2003年版)、東京化成の試薬カタログ(2003年版)、Aldrichの試薬カタログ(2003年版)などに記載されている。
The polysaccharide as a starting material used in the present invention is not particularly limited as long as it has a glucose chain. Examples of such polysaccharides include cellulose, starch, pullulan, chitin, curdlan and the like. In the present specification, the terms “cellulose, starch, pullulan, chitin, curdlan” are used to include derivatives thereof. Examples of the cellulose derivative include cellulose nitrate, cellulose acetate, hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, methyl cellulose, and ethyl cellulose. Examples of the cellulose used in the present invention include microcrystalline cellulose, hardwood pulp, softwood pulp, cellulose obtained from cotton linter, bacterial cellulose, regenerated cellulose, and the like. In the present invention, microcrystalline cellulose is preferably used because of its homogeneity. As the microcrystalline cellulose , for example , those commercially available as Avicel (trademark; manufactured by Asahi Kasei) and Whatman CF series cellulose powder (trademark: manufactured by Funakoshi) can be used. In addition, regarding the chemical structure, production method, and obtaining method of starch, pullulan, chitin, and curdlan, for example, sugar chemistry (Tatsuo Yamashina, Tamio Yamakawa, Satoshi Suzuki, Tokyo Chemical Dojin, published in 1976) , Wako Pure Chemical's reagent catalog (2003 edition), Tokyo Kasei's reagent catalog (2003 edition), Aldrich's reagent catalog (2003 edition), etc.