JP2005533090A - 液体アジュバント - Google Patents

Abstract

本発明は、ａ）少なくとも１種の式（Ｉ）の界面活性剤、Ａｒ−Ｏ−(ＣＨＲ¹−ＣＨＲ²−Ｏ−)_y−Ｒ³（式中、Ａｒは少なくとも２個の（Ｃ₁−Ｃ₃₀）アルキル基で置換されたアリールであり、Ｒ¹はＨまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり、Ｒ²はＨまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり、Ｒ³はＨ、非置換であるかまたは置換された（Ｃ₁−Ｃ₃₀）炭化水素基、スルホネート基、ホスホネート基またはアシル基であり、そしてｙは１〜１００の整数である）；およびｂ）少なくとも１種の脂肪酸エステルを含む液体アジュバントに関する。このアジュバントは植物保護の分野に特に適している。

Description

本発明は、例えば農薬活性物質と組み合わせた新規な液体アジュバント、特に農作物保護の分野に有利に適するものに関する。

農薬活性物質、特に、発生後に施用されて葉から植物内に取り込まれる農薬活性物質、例えば発生後処理除草剤は、例えば農薬活性物質の生物学的活性を増大するために、多くの場合にアジュバントとして知られているものと混合される。この文脈において、アジュバントは、生物学的活性を向上する一方で、それら自体が生物活性でない物質を意味すると理解される。

この技術は実際に広く用いられており、専門家の文献に広範囲に記載されている（例えば、Ｃ．Ｌ．Ｆｏｙ，Ｄ．Ｗ．Ｐｒｉｔｃｈａｒｄ（Ｅｄ．），“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ａｎｄ Ａｄｊｕｖａｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ”，ＣＲＣ
Ｐｒｅｓｓ，Ｉｎｃ，１９９６, Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ，Ｆｌｏｒｉｄａ，ＵＳＡ；Ｃ．Ｌ．Ｆｏｙ（Ｅｄ．），“Ａｄｊｕｖａｎｔｓ ｆｏｒ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ”，ＣＲＣ Ｐｒｅｓ Ｉｎｃ，１９９２，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ, Ｆｌｏｒｉｄａ，ＵＳＡ参照）。このように、例えば、スルホニル尿素を植物油に基づくアジュバントと混合することが知られており、それらは市販されている（ＷＯ ０１／３０１５５）。

本発明の目的は、特に除草剤のような農薬活性物質と組み合わせて、有利な特性を有する新規なアジュバントを提供することにある。

驚くべきことに、この目的は、本発明の特定のアジュバントにより達成されることを見出した。

従って、本発明は、
ａ）１種またはそれ以上の式（Ｉ）の界面活性剤
Ａｒ−Ｏ−(ＣＨＲ¹−ＣＨＲ²−Ｏ−)ｙ−Ｒ³ （Ｉ）
（式中、
Ａｒは少なくとも２個、好ましくは２〜１０個の（Ｃ₁−Ｃ₃₀）アルキル基で置換されたアリールであり、
Ｒ¹はＨまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり、
Ｒ²はＨまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり、
Ｒ³はＨ、非置換であるかまたは置換された（Ｃ₁−Ｃ₃₀）炭化水素基、好ましくは（Ｃ₁−Ｃ₃₀）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₃₀）アルケニルまたは（Ｃ₂−Ｃ₃₀）アルキニル、スルホネート基、ホスホネート基またはアシル基であり、そして
ｙは１〜１００、好ましくは１〜２０の整数である）、および
ｂ）１種またはそれ以上の脂肪酸エステル
を含む液体アジュバントに関する。

式（Ｉ）の物質において、ｙ＞１であるならば、ｙ単位（ＣＨＲ¹−ＣＨＲ²−Ｏ）は同一であってよく（例えばエチレンオキシドホモポリマー単位、プロピレンオキシドホモポリマー単位またはブチレンオキシドホモポリマー単位）、または異なっていてもよい（例
えばエチレンオキシド／プロピレンオキシドコモポリマー単位またはエチレンオキシド／ブピレンオキシドコモポリマー単位）。式（Ｉ）の界面活性剤は一般的に知られており、また市販されており、例えばＣｌａｒｉａｎｔ ＡＧによるＳａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔシリーズからのものである。さらに、式（Ｉ）の界面活性剤は、公知の反応により製造することができ、例えばＲ³＝Ｈである式（Ｉ）の界面活性剤は、市販のエポキシド、例えば式（Ｉ’）のものとヒドロキシル芳香族物質、例えば式（Ｉ”）のものとを、触媒的条件（例えばＮａＯＨおよび／または酢酸ナトリウム；約１００〜２００℃の温度；約２〜１０バールの過圧）で反応させることにより製造することができる。

式（Ｉ’）の基Ｒ¹およびＲ²、および式（Ｉ”）の基Ａｒは、式（Ｉ）で定義したとおりである。Ｒ³≠Ｈである式（Ｉ）の界面活性剤は、Ｒ³＝Ｈである式（Ｉ）の界面活性剤から標準的反応により得ることができる。例えば、Ｒ³＝（置換された）炭化水素基、例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニルである式（Ｉ）の界面活性剤は、例えば塩基触媒作用によるハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルまたはハロゲン化アルキニルを用いるアルキル化、アルケニル化またはアルキニル化により得ることができ；Ｒ³＝スルホネート基であるものはスルフェート化に続く中和により得ることができ；Ｒ³＝ホスホネート基であるものはホスフェート化により得ることができ；Ｒ³＝アシル基であるものはアシル化により得ることができる。

これらの反応は当業者に周知であり、例えば“Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ｉｎ Ｃｏｎｓｕｍｅｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ”（Ｊ．Ｆａｌｂｅ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，１９８７およびそこで引用された文献）またはＪ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４版，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９２に記載されている。

式（Ｉ’）のエポキシドは、公知方法により例えば相当するアルケンから得ることができ、また市販されており、例えばエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドである。

式（Ｉ”）の化合物は市販されており、また文献に記載されており；同様に、それらは当業者が熟知している標準的反応により製造することができる。従って、例えば、ヒドロキシ芳香族物質、例えばフェノールを、アルコール、オレフィンまたはハロゲン化アルキルと、触媒的条件（硫酸またはリン酸のようなプロトン酸、または塩化アルミニウムまたは三フッ化ホウ素ジエチルエーテルのようなルイス酸）で反応させて、式（Ｉ”）の化合物を得ることができる。広い全体像は、例えば“Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ”［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ），第４版，１９７６，６／１ｃ巻，９２５頁以下；（ＩＳＢＮ−３−１３−２０４２０４−８）に見出すことができる。

好ましい界面活性剤は、式（Ｉ）のＡｒが、それに結合した３〜７個、好ましくは３〜５個の（Ｃ₁−Ｃ₁₀）アルキル基を有するナフチルまたはフェニル基である式（Ｉ）のものである。Ａｒは、それに結合した３〜５個の（Ｃ₁−Ｃ₁₀）アルキル基を有するフェニル基、例えばトリ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルフェニルが好ましく、トリブチルフェニル、例えばトリ−２，４，６−ｓｅｃ−ブチルフェニルが特に好ましい。

Ｒ¹およびＲ²は、Ｈまたはメチルが好ましく、Ｈが特に好ましい。

Ｒ³は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₂₂）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₂₂）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₂₂）アルキニル、アシル基、例えばＣＯ−（Ｃ₁−Ｃ₃₀）アルキル、ＣＯ−（Ｃ₂−Ｃ₃₀）アルケニル、ＣＯ−（Ｃ₂−Ｃ₃₀）アルキニル、ＣＯ−（Ｃ₁−Ｃ₃₀）アルコキシ、ＣＯ−（Ｃ₂−Ｃ₃₀）アルケニルオキシ、ＣＯ−（Ｃ₂−Ｃ₃₀）アルキニルオキシまたはＣＯＨ、またはスルホネート基、例えばＳＯ₃Ｘ（ここで、ＸはＨまたは陽イオン、例えば、無機陽イオン、例えばＮａ、ＫまたはＭｇのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属陽イオン、または有機陽イオン、例えばＮＨ₃ＣＨ₃、ＮＨ₂(ＣＨ₃)₂、ＮＨ(Ｃ₂Ｈ₅)₃またはＮ(ＣＨ₃)₄のような第一級、第二級、第三級または第四級アンモニウムイオンである）、またはホスホネート基、例えば(Ｏ)Ｐ(ＯＲ’)(ＯＲ”)（ここで、Ｒ’、Ｒ”は互いに独立して、Ｈまたは陽イオン、例えば、無機陽イオン、例えばＮａ、ＫまたはＭｇのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属陽イオン、または有機陽イオン、例えばＮＨ₃ＣＨ₃、ＮＨ₂(ＣＨ₅)₂、ＮＨ(Ｃ₂Ｈ₃)₃またはＮ(ＣＨ₃)₄のような第一級、第二級、第三級または第四級アンモニウムイオンであり；Ｒ’、Ｒ”はＡｒ−Ｏ−(ＣＨＲ¹ＣＨＲ²)_yであってもよく、ここで、Ａｒ、Ｒ¹、Ｒ²およびｙは式（Ｉ）で定義したとおりである）が好ましい。

Ｒ³は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルまたはＳＯ₃Ｍ（ここで、Ｍは陽イオンである）が特に好ましい。

ｙのためには２〜２０の値が好ましく、２〜１４の値が特に好ましく、２〜９の値が実に特に好ましい。

実に特に好ましい式（Ｉ）の界面活性剤は、Ａｒがトリ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルフェニル、特に好ましくはトリブチルフェニル、例えばトリ−２，４，６−ｓｅｃ−ブチルフェニルであり、Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｒ³＝Ｈであり、ｙが２〜１４の整数であるもの、例えばＣｌａｒｉａｎｔによるＳａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔシリーズからのもの、Ｓａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔ０４０、Ｓａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔ０６０、Ｓａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔ０７０、Ｓａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔ０８０、Ｓａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔ０９０、Ｓａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔ１００、Ｓａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔ１１０およびＳａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔ１３０である。成分ａ）としては、式（Ｉ）の２種またはそれ以上の異なる界面活性剤の混合物、例えばＳａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔシリーズからの２種またはそれ以上の異なる界面活性剤の混合物も好ましい。

本発明の記載の式（Ｉ）および他の全ての式において、炭素含有基、例えばアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオ、ならびに相当する非置換の基および／または置換された基は、それぞれの場合に炭素骨格が直鎖状または分枝鎖状であってよい。特に述べない限り、これらの基は一般的に１〜３０個の炭素原子を有し、低級炭素骨格、例えば１〜６個の炭素原子を有するもの、または非置換基の場合には２〜６個の炭素原子を有するものが好ましい。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルなどのような複合的意味においても、例えばメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−またはｓｅｃ−ブチル、ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび１，３−ジメチルブチル、ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１，４−ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル基はアルキル基に相当する可能な非置換基の意味を有し；アルケニルは、例えばアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−２−エン−１−イルであり；アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。

（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₅）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）アルケニルまたは（Ｃ₃−Ｃ₁₂）アルケニルの形のアルケニルは、二重結合が式（Ｉ）の化合物の残りの部分（「イル」位）に結合している炭素原子には位置しない、それぞれ３〜４個、３〜５個、３〜６個、３〜８個および３〜１２個の炭素原子を有することが好ましい。このことは、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルキニルなど、（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニルオキシなど、および（Ｃ₃−Ｃ₄）アルキニルオキシなどにも当てはまる。

炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状または環状の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはアリールを意味する。

炭化水素基は、１〜４０個、好ましくは１〜３０個の炭素原子を有することが好ましく；炭化水素基は、１２個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルキニル、または３、４、５、６または７個の環原子を有するシクロアルキル、またはフェニルが特に好ましい。

アリールは、単環式、二環式または多環式の芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなど、好ましくはフェニルである。

ヘテロ環式の基または環（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和またはへテロ芳香族であってよく、また非置換であっても置換されていてもよく；好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される１個またはそれ以上のヘテロ原子を環中に含むことが好ましく；３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリル基、または５または６個の環原子を有するヘテロ芳香族基であって、１、２または３個のヘテロ原子を含むものが好ましい。ヘテロ環式基は、例えば、少なくとも１個の環が１個またはそれ以上のヘテロ原子を含む単環式、二環式または多環式の芳香族系、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルのようなヘテロ芳香族の基または環（ヘテロアリール）、または部分的または完全に水素化された基、例えばオキシラニル、オキセタニル、ピロリジル、ピペジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、モルホリニル、テトラヒドロフリルであってよい。置換されたヘテロ環式基のための好適な置換基は、以下に述べる置換基、およびさらにオキソである。オキソ基は、異なる酸化状態で存在しうるヘテロ環原子、例えばＮおよびＳに生じてもよい。

ハロゲンは、好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニルおよび−アルキニルは、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素および／または臭素、特にフッ素または塩素で部分的または完全に置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばＣＦ₃、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ、ＣＦ₃ＣＦ₂、ＣＨ₂ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ₃、ＣＨＣｌ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌであり；ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂Ｆ、ＣＦ₃ＣＦ₂Ｏ、ＯＣＨ₂ＣＦ₃およびＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌであり；このことは、ハロアルケニルおよび他のハロゲンで置換された基にも同様に当てはまる。

置換された炭化水素基のような置換された基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニルおよびベンジル、または置換されたヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、例えば、非置換の基から誘導される置換された基であり、ここで、置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ、例えばアシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、およびアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、および環状基の場合には、またアルキルおよびハロアルキル、および上記の飽和炭化水素含有基に相当する不飽和脂肪族基、例えばアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシなどからなる群から選択される１個またはそれ以上の、好ましくは１、２または３個の基である。炭素原子を有する基の場合には、１〜４個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有するものが好ましい。好ましい置換基は、原則として、ハロゲン、例えばフッ素および塩素、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキ、ニトロおよびシアノからなる群からのものである。この文脈で特に好ましいものは、置換基メチル、メトキシおよび塩素である。

場合により置換されたフェニルは、非置換であるか、またはハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルコキシおよびニトロからなる群から選択される同一または異なる基で一置換または多置換された、好ましくは三置換までのフェニル、例えばｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル基、２−、３−および４−クロロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロ−および−トリクロロフェニル、２，４−、３，５−、２，５−および２，３−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニル、２，４，６−トリブチルフェニル、例えば２，４，６−トリ−ｓｅｃ−ブチルフェニルである。

アシル基は、形式的に有機酸からＯＨ基を除去することにより形成される有機酸の基、例えばカルボン酸の基、およびそれから誘導される酸、例えばチオカルボン酸、非置換またはＮ−置換のイミノカルボン酸の基、またはカルボン酸モノエステルの基、非置換またはＮ−置換のカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸の基を指す。

アシル基は、ホルミル基、またはＣＯ−Ｒ^X、ＣＳ−Ｒ^X、ＣＯ−ＯＲ^X、ＣＳ−ＯＲ^X、ＣＳ−ＳＲ^X、ＳＯＲ^YまたはＳＯ₂Ｒ^Y（ここで、Ｒ^XおよびＲ^Yはそれぞれ非置換であるかまたは置換されたＣ₁−Ｃ₃₀炭化水素基である）からなる群から選択される脂肪族アシル、またはアミノカルボニルまたはアミノスルホニルが好ましく、最後に挙げた二つの基は非置換であるか、Ｎ−一置換であるか、またはＮ，Ｎ−二置換である。

アシルは、例えば、ホルミル、ハロアルキルカルボニル、アルキルカルボニル、例えば（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（フェニル環は、例えばフェニルについて上記で述べたように置換されていてよい）であるか、またはアルコキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキル、および有機酸の他の基である。

本発明の記載における式（Ｉ）および他の式は、全ての立体異性体およびそれらの混合物を包含する。このような化合物は、一般式では個々に示されていない１個またはそれ以上の不斉炭素原子またはそうでなければ二重結合を含む。それらの特定の空間形態により定義される可能な立体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体は全て、問題の式によって包含され、そして立体異性体から慣用方法によるか、またはそうでなければ立体化学的に純粋な出発材料の使用と組み合わせた立体選択的反応により得ることができる。

本発明に係るアジュバントに存在する脂肪酸エステルは、例えば天然由来のものであってよく、例えばそれらは天然油、例えば動物油または植物油であってよく、または合成由来のもの、例えばＥｄｅｎｏｒ（登録商標）シリーズ、例えばＥｄｅｎｏｒ（登録商標）ＭＥＰａまたはＥｄｅｎｏｒ（登録商標）ＭＥＳＵ、またはＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＥシリーズまたはＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＡＥシリーズ（Ｃｏｇｎｉｓ）、ＳＡＬＩＭ（登録商標）ＭＥシリーズ（Ｓａｌｉｍ）、Ｒａｄｉａ（登録商標）シリーズ、例えばＲａｄｉａ（登録商標）３０１６７（Ｆｉｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、Ｐｒｉｏｌｕｂｅ（登録商標）シリーズ、例えばＰｒｉｏｌｕｂｅ（登録商標）１５３０（Ｕｎｉｃｈｅｍａ）、ＳＴＥＰＡＮ（登録商標）Ｃシリーズ（Ｓｔｅｐａｎ）、またはＷＩＴＣＯＮＯＬ（登録商標）２３シリーズ（Ｗｉｔｃｏ）であってよい。脂肪酸エステルは、Ｃ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸、好ましくはＣ₁₂−Ｃ₂₀脂肪酸のエステルが好ましい。Ｃ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸エステルは、例えば不飽和または飽和Ｃ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸、特に偶数の炭素原子を有するもの、例えばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、特にＣ₁₈脂肪酸、例えばステアリン酸、オレイン酸、リノール酸またはリノレン酸のエステルである。

脂肪酸エステル、例えばＣ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸エステルの例は、脂肪酸、例えばＣ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸のグリセロールおよびグリコールエステル、またはそれらのエステル交換生成物、例えばアルキル脂肪酸エステル、例えばＣ₁−Ｃ₂₀アルキルＣ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸エステルであり、これらは例えば、上記のグリセロールまたはグリコール脂肪酸エステル、例えばＣ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸エステルと、Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノールまたはブタノール）とのエステル交換により得ることができる。エステル交換反応は、公知方法により、例えばＲｏｅｍｐｐ Ｃｈｅｍｉｅ Ｌｅｘｉｋｏｎ［Ｒｏｅｐｐ’ｓ ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ｏｆ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，第９版，２巻，１３４３頁，Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔに記載されたように行うことができる。

好ましいアルキル脂肪酸エステル、例えばＣ₁−Ｃ₂₀アルキルＣ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸エステルは、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、２−エチルヘキシルエステルおよびドデシルエステルである。好ましいグリコールおよびグリセロール脂肪酸エステル、例えばＣ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸エステルは、Ｃ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸、特に偶数の炭素原子を有する脂肪酸、例えばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、および特に特にＣ₁₈脂肪酸、例えばステアリン酸、オレイン酸、リノール酸またはリノレン酸の、均一なまたは混合したグリコールおよびグリセロールエステルである。

本発明に係るアジュバントに存在する動物油ｂ）は一般的に公知であり、市販されている。本発明の目的で、動物油という用語は、例えば動物由来の油、例えば鯨油、タラ肝油、ジャコウジカ油またはミンク油を意味すると理解される。

本発明に係るアジュバントに存在する植物油ｂ）は一般的に公知であり、市販されている。本発明の目的で、植物油という用語は、例えば油生成植物種からの油、例えばダイズ油、ナタネ油、トウモロコシ油、ヒマワリ油、綿実油、アマニ油、ヤシ油、パーム油、ヒマワリ油、ウォルナット油、落花生油、オリーブ油またはヒマシ油、特にナタネ油を意味すると理解され、植物油はそれらのエステル交換生成物、例えばナタネ油メチルエステルまたはナタネ油エチルエステルのようなアルキルエステルを包含することをも意味する。

植物油は、Ｃ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸、好ましくはＣ₁₂−Ｃ₂₀脂肪酸のエステルが好ましい。Ｃ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸エステルは、例えば不飽和または飽和Ｃ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸、特に偶数の炭素原子を有するもの、例えばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、および特にＣ₁₈脂肪酸、例えばステアリン酸、オレイン酸、リノール酸またはリノレン酸のエステルである。

植物油の例は、グリセロールまたはグリコールとＣ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸とのＣ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸エステル、またはＣ₁−Ｃ₂₀アルキルＣ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸エステルであり、これらは例えば上記のグリセロールまたはグリコールＣ₁₀−Ｃ₂₂脂肪酸エステルとＣ₁−Ｃ₂₀アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノールまたはブタノール）とのエステル交換により得ることができる。エステル交換反応は、公知方法により、例えばＲｏｅｍｐｐ Ｃｈｅｍｉｅ Ｌｅｘｉｋｏｎ，第９版，２巻，１３４３頁，Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔに記載されたように行うことができる。

植物油は、本発明に係るアジュバントに、例えば市販の植物油、特にナタネ油、例えばナタネ油メチルエステル、例えばＰｈｙｔｏｒｏｂ（登録商標）Ｂ（Ｎｏｖａｎｃｅ，Ｆｒａｎｃｅ、以下、Ｐｈｙｔｏｒｏｂ Ｂと呼ばれる）、Ｅｄｅｎｏｒ（登録商標）ＭＥＳＵ（Ｃｏｇｎｉｓ，Ｇｅｒｍａｎｙ、以下、Ｅｄｅｎｏｒと呼ばれる）、およびＡｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＭＥシリーズ（Ｃｏｇｎｉｓ，Ｇｅｒｍａｎｙ、以下、Ａｇｎｉｑｕｅと呼ばれる）、Ｐｒｉｏｌｕｂｅ（登録商標）シリーズ（Ｕｎｉｃｈｅｍａ、以下、Ｐｒｉｏｌｕｂｅと呼ばれる）、またはＢｉｏｄｉｅｓｅｌの形で、または植物油を含む市販の製剤添加物、特にナタネ油、例えばナタネ油メチルエステルに基づくもの、例えばＨａｓｔｅｎ（登録商標）（Ｖｉｃｔｏｒｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ａｕｓｔｒａｌｉａ、以下、Ｈａｓｔｅｎと呼ばれる、主成分：ナタネ油メチルエステル）、Ａｃｔｉｒｏｂ（登録商標）Ｂ（Ｎｏｖａｎｃｅ，Ｆｒａｎｃｅ、以下、ＡｃｔｉｒｏｂＢと呼ばれる、主成分：ナタネ油メチルエステル）、Ｒａｋｏ−Ｂｉｎｏｌ（登録商標）（Ｂａｙｅｒ ＡＧ，Ｇｅｒｍａｎｙ、以下Ｒａｋｏ−Ｂｉｎｏｌと呼ばれる、主成分：ナタネ油）、Ｒｅｎｏｌ（登録商標）（Ｓｔｅｆｅｓ，Ｇｅｒｍａｎｙ、以下、Ｒｅｎｏｌと呼ばれる、植物油成分：ナタネ油メチルエステル）、またはＳｔｅｆｅｓ Ｍｅｒｏ（登録商標）（Ｓｔｅｆｅｓ，Ｇｅｒｍａｎｙ、以下、Ｍｅｒｏと呼ばれる、主成分：ナタネ油メチルエステル）の形で存在することができる。

合成脂肪酸エステルの例は、例えば奇数の炭素原子を有する脂肪酸から誘導されるもの、例えばＣ₁₁−Ｃ₂₁脂肪酸エステルである。

本発明に係るアジュバントは、標準状態（大気圧、室温）で液体である。一般的にそれらは、１〜５０重量％、好ましくは２〜３０重量％、特に好ましくは２〜２０重量％の１種またはそれ以上の式（Ｉ）の界面活性剤、および９９〜５０重量％、好ましくは９８〜７０重量％、特に好ましくは９８〜８０重量％の１種またはそれ以上の脂肪酸エステルｂ）、例えば植物油を含む。含有量は、個々の場合にこれらの限界より少なくても多くてもよい。本発明に係る好ましいアジュバントは、脂肪酸エステルｂ）、例えば植物油を、式（Ｉ）の界面活性剤と比較して過剰量で含む。

加えて、本発明に係るアジュバントは、典型的な補助剤、例えば添加物および製剤助剤を含むことができる。補助剤という用語は、化学的および生物学的に概して不活性であり、かつその使用が組成物の意図どおりの取り扱いを可能にする材料を意味すると理解される。

補助剤の例は、
・湿展剤、例えばＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）ＬＲＯ（０〜２０重量％）、分散剤、例えばＴａｍｏｌ（登録商標）（０〜１５重量％）、または他の界面活性剤（非イオン、陽イオン、陰イオンのポリマー界面活性剤）（０〜３０重量％）；
・無機塩、例えばＮａＣｌ、ＭｇＣｌ₂（０〜５０重量％）、（オリゴ−、ポリ−）ホスフェート；
・肥料、例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、リン−およびカリウム−含有成分、所望により他の微量元素（０〜６０重量％）；
・消泡剤、例えばシリコーンに基づく消泡剤、例えばＳＥ２（登録商標）（Ｗａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ）またはＳｉｌｏｌａｐｓｅ（登録商標）５０２０（Ｒｈｏｄｉａ）（０〜２重量％）；
・結合剤、例えば好適な天然または合成材料、例えばポリアミノ酸、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸誘導体（０〜１５重量％）；または
・溶剤、例えば水または有機溶剤（０〜１５重量％）である。

補助剤のために示した量（重量％）は、典型的と考えるべき範囲であるが、これらの範囲は個々の場合に少なくても多くてもよい。

本発明に係るアジュバントは、慣用方法により、例えば個々の成分を好ましくは室温で溶解または乳化して混合することにより製造することができる。他の補助剤が存在する場合には、それらも好ましくは室温で混合される。一般的に、個々の成分を添加する順序は重要でない。

本発明に係るアジュバントを１種またはそれ以上の農薬活性物質ｃ）と組み合わせて、例えば共製剤またはタンクミックス、好ましくはタンクミックスの形の農薬組成物を与えることができる。このような農薬組成物は、同様に新規であり、かつ本発明の主題である。

好適な農薬活性物質の例は、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、解毒剤および成長調節剤である。好ましい農薬活性物質は、除草剤、例えば葉面作用除草剤、例えばＡＬＳ阻害剤（例えば、スルホンアミド、例えばフルカルバゾン、プロポキシカルバゾンまたはアミカルバゾン、またはスルホニル尿素、例えばメソスルフロン、エトキシスルフロン、ヨードスルフロンアミドスルフロン、フォラムスルフロン）、ジフルフェニカン、ブロモキシニル−またはイオキシニル−含有生成物、アリールオキシフェノキシプロピオネートのクラスからの除草剤、例えばフェノキサプロプ−ｐ−エチル、テンサイ除草剤、例えばデスメジファム、フェノメジファム、エトフメセートまたはメタミトロン、グリフォセートまたはフルフォシネート、またはそのほかにＨＰＰＤ阻害剤のクラスからの活性物質（例えばイソキサフルトール、スルコトリオン、メソトリオン）である。

本発明に係るアジュバントに存在する除草剤は、例えば、ＡＬＳ阻害剤（アセトラクテート合成酵素阻害剤）、またはＡＬＳ除草剤以外の除草剤、例えばカルバメート、チオカルバメート、ハロアセトアニリド、置換されたフェノキシ−、ナフトキシ−およびフェノキシフェノキシカルボン酸誘導体およびヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えばキノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ベンズオキサゾリルオキシ−、ピリジルオキシ−およびベンゾチアゾリルオキシフェノキシアルカンカルボン酸エステル、シクロヘキサンジオン誘導体の群からの除草剤、リン含有除草剤、例えばグルフォシネート型またはグリフォセート型の除草剤、およびＳ−（Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルカルバモイルメチル）ジチオリン酸エステルである。

ＡＬＳ阻害剤は、特に、イミダゾリノン、ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体、ピリミジルオキシ安息香酸誘導体、トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、およびスルホンアミド、好ましくはスルホニル尿素からのもの、特に好ましくは一般式（II）のものおよび／またはそれらの塩である：
Ｒ^α−ＳＯ₂−ＮＲ^β−ＣＯ−(ＮＲ^γ)_x−Ｒ^δ （II）
式中、
Ｒ^αは非置換であるかまたは置換された炭化水素基、好ましくはアリール基、例えばフェニル、または非置換であるかまたは置換されたヘテロ環式基、好ましくはヘテロアリール基、例えばピリジルであり、ここで、置換基を含む基は１〜３０個の炭素原子、好ましくは１〜２０個の炭素原子を有するか、またはＲαは電子吸引基、例えばスルホンアミド基であり、
Ｒ^βは水素原子、または非置換であるかまたは置換された炭化水素基であり、置換基を含めて１〜１０個の炭素原子を有し、例えば非置換であるかまたは置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、好ましくは水素原子またはメチルであり、
Ｒ^γは水素原子、または非置換であるかまたは置換された炭化水素基であり、置換基を含めて１〜１０個の炭素原子を有し、例えば非置換であるかまたは置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、好ましくは水素原子またはメチルであり、
ｘはゼロまたは１であり、そして
Ｒ^δはヘテロ環式基である。

特に好ましいＡＬＳ阻害剤は、式（III）のスルホニル尿素および／またはそれらの塩である：

式中、
Ｒ⁴はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、好ましくはＣ₂−Ｃ₄アルコキシ、またはＣＯ−Ｒ^aであり、ここで、Ｒ^aはＯＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＮＲ^bＲ^cであり、Ｒ^bおよびＲ^cは互いに独立して、同一でも異なってもよく、ＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ⁵はハロゲンまたは(Ａ)_n−ＮＲ^dＲ^eであり、ここで、ｎはゼロまたは１であり、Ａは基ＣＲ’Ｒ”であり、Ｒ’およびＲ”は互いに独立して、同一でも異なってもよく、ＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、Ｒ^dはＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、Ｒ^eはアシル基、例えばホルミルまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルであり、Ｒ⁴がＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、好ましくはＣ₂−Ｃ₄アルコキシである場合には、Ｒ⁵はＨであってもよく、
Ｒ⁶はＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、
ｍはゼロまたは１、好ましくはゼロであり、
ＸおよびＹは互いに独立して、同一でも異なってもよく、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルチオ（ここで、上記の三つの基はそれぞれ非置換であるか、またはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシおよびＣ₁−Ｃ₄アルキルチオからなる群から選択される１個またはそれ以上の基で置換されている）、またはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、好ましくはＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシであり、そして
ＺはＣＨまたはＮである。

式（III）の好ましいスルホニル尿素および／またはそれらの塩は、
ｍがゼロであり、そして
ａ）Ｒ⁴がＣＯ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）であり、そしてＲ⁵がハロゲン、好ましくはヨウ素であるか、またはＲ⁵がＣＨ₂−ＮＨＲ^eであり、ここで、Ｒ^eはアシル基、好ましくはＣ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルであるか、または
ｂ）Ｒ⁴がＣＯ−Ｎ(Ｃ₁−Ｃ₄アルキル)₂であり、そしてＲ⁵がＮＨＲ^eであり、ここで、Ｒ^eはアシル基、好ましくはホルミルであるものである。

本発明の目的で、本発明に係る除草剤組成物中の成分として存在する、ＡＬＳ阻害剤の
群からの活性物質、例えばスルホニル尿素もまた、常に、中性成分だけでなく、無機および／または有機の対イオンとのそれらの塩をも意味すると理解される。従って、例えば、スルホニル尿素は、−ＳＯ₂−ＮＨ−基の水素が農業上好適な陽イオンで置き換えられた塩を形成することができる。これらの塩の例は、金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウムおよびカリウム塩、またはそのほかにアンモニウム塩または有機アミンとの塩である。同様に、塩の形成は、例えばアミノおよびアルキルアミノのような塩基性基に酸を添加することにより行うことができる。この目的に好適な酸は、無機および有機の強酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ₂ＳＯ₄またはＨＮＯ₃である。

好ましいＡＬＳ阻害剤は、スルホニル尿素のシリーズ、例えばピリミジン−またはトリアジニルアミノカルボニル［ベンゼン−、ピリジン−、ピラゾール、チオフェン−および（アルキルスルホニル）アルキルアミノ］スルファミドを形成する。ピリミジン環またはトリアジン環上の置換基として好ましいものは、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲンまたはジメチルアミノであり、全ての置換基は互いに独立して組み合わせることが可能である。ベンゼン−、ピリジン−、ピラゾール、チオフェン−または（アルキルスルホニル）アルキルアミノ部分における好ましい置換基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、例えばホルミルアミノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニルアミノアルキル、（アルカンスルホニル）アルキルアミノである。このような好適なスルホニル尿素の例は、以下のものである：

Ａ１） フェニル−およびベンジルスルホニル尿素および関連化合物、例えば
１−（２−クロロフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（クロスルフロン）、
１−（２−エトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）尿素（クロリムロン−エチル）、
１−（２−メトキシフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（メトスルフロン−メチル）、
１−（２−クロロエトキシフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（トリアスルフロン）、
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）尿素（スルフメツロン−メチル）、
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−メチル尿素（トリベヌロン−メチル）、
１−（２−メトキシカルボニルベンジルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（ベンスルフロン−メチル）、
１−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−３−（４，６−ビス（ジフルオロメトキシ）ピリミジン−２−イル）尿素（プリミスルフロン−メチル）、

３−（４−エチル−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオキソ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−スルホニル）尿素（ＥＰ−Ａ ０ ０７９ ６８３）、
３−（４−エトキシ−６−エチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，１−ジオキソ−２−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−７−スルホニル）尿素（ＥＰ−Ａ ０ ０７９ ６８３）、
３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−（２，３−メトキシカルボニル−５−ヨードフェニルスルホニル）尿素（ヨードスルフロン−メチルおよびその塩、例えばナトリウム塩、ＷＯ ９２／１３８４５）、
ＤＰＸ−６６０３７、トリスルフロン−メチル（Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．−Ｗｅｅｄｓ−１９９５，ｐ．８５３参照）、
ＣＧＡ−２７７４７６（Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．−Ｗｅｅｄｓ−１９９５，ｐ．７９参照）、
２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−４−メタンスルホンアミドメチル安息香酸メチル（メソスルフロン−メチルおよびその塩、例えばナトリウム塩、ＷＯ ９５／１０５０７）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−４−ホルミルアミノベンズアミド（フォラムスルフロンおよびその塩、例えばナトリウム塩、ＷＯ ９５／０１３４４）；

Ａ２） チエニルスルホニル尿素、例えば
１−（２−メトキシカルボニルチオフェン−３−イル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（チフェンスルフロン−メチル）；

Ａ３） ピラゾリルスルホニル尿素、例えば
１−（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（ピラゾスルフロン−メチル）；
３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸メチル（ＥＰ−Ａ ０ ２８２ ６１３）；
５−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−（２−ピリジル）ピラゾール−４−カルボン酸メチル（ＮＣ−３３０、Ｂｒｉｇｈｔｏｎ
Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ‘Ｗｅｅｄｓ’１９９１，Ｖｏｌ．１，ｐ．４５以下参照）；
ＤＰＸ−Ａ８９４７、アジムスルフロン（Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．‘Ｗｅｅｄｓ’１９９５，ｐ．６５参照）；

Ａ４） スルホンジアミド誘導体、例えば
３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノスルホニル）尿素（アミドスルフロン）およびその構造類似体（ＥＰ−Ａ ０ １３１ ２５８およびＺ．Ｐｆｌ．Ｋｒａｎｋｈ．Ｐｆｌ．Ｓｃｈｕｔｓ，Ｓｐｅｃｉａｌ Ｉｓｓｕｅ ＸＩＩ，４８９−４９７（１９９０））；

Ａ５） ピリジルスルホニル尿素、例えば
１−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルピリジン−２−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（ニコスルフロン）、
１−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（リムスルフロン）、
２−［３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル］−６−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボン酸メチル、ナトリウム塩（ＤＰＸ−ＫＥ ４５９、フルピルスルフロン、Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．Ｗｅｅｄｓ，１９９５，ｐ．４９参照）、

例えばＤＥ−Ａ ４０ ００ ５０３およびＤＥ−Ａ ４０ ３０ ５７７に記載されたようなピリジルスルホニル尿素、好ましくは下記式のもの：

（式中、
ＥはＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨであり、
Ｒ²⁰はヨウ素またはＮＲ²⁵Ｒ²⁶であり、
Ｒ²¹は水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）ハロアルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシカルボニル、モノ−またはジ（（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル）アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキルスルフィニルまたは−スルホニル、ＳＯ₂−ＮＲ^xＲ^yまたはＣＯ−Ｒ^xＲ^y、特に水素であり、
Ｒ^x、Ｒ^yは互いに独立して、水素、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₃）アルキニルであるか、または一緒になって、−(ＣＨ₂)₄−、−(ＣＨ₂)₅−または−(ＣＨ₂)₂−Ｏ−(ＣＨ₂)₂−であり、
ｎは０、１、２または３、好ましくは０または１であり、
Ｒ²²は水素またはＣＨ₃であり、
Ｒ²³は水素、（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₂）アルコキシまたは（Ｃ₁−Ｃ₂）ハロアルキル、特にＣＦ₃、（Ｃ₁−Ｃ₂）ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ₂またはＯＣＨ₂ＣＦ₃であり、
Ｒ²⁴は（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₂）ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ₂、または（Ｃ₁−Ｃ₂）アルコキシであり、
Ｒ²⁵は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり、
Ｒ²⁶は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルスルホニルであり、または
Ｒ²⁵およびＲ²⁶は一緒になって、式−(ＣＨ₂)₃ＳＯ₂−または−(ＣＨ₂)₄ＳＯ₂−の鎖である）、例えば３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（３−Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノピリジン−２−イル）尿素、またはそれらの塩；

Ａ６） 例えばＥＰ−Ａ ０ ３４２ ５６９に記載されたようなアルコキシフェノキシスルホニル尿素、好ましくは下記式のもの：

（式中、
ＥはＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨであり、
Ｒ²⁷はエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシであり、
Ｒ²⁸は、好ましくはフェニル環の６位にある、ハロゲン、ＮＯ₂、ＣＦ₃、ＣＮ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオまたは（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシカルボニルであり、
ｎは０、１、２または３、好ましくは０または１であり、
Ｒ²⁹は水素、（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキルまたは（Ｃ₃−Ｃ₄）アルケニルであり、
Ｒ³⁰、Ｒ³¹は互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₂）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₂）ハロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₂）ハロアルコキシまたは（Ｃ₁−Ｃ₂）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル、好ましくはＯＣＨ₃またはＣＨ₃である）、例えば３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（２−エトキシフェノキシ）スルホニル尿素、またはそれらの塩；

Ａ７） イミダゾリルスルホニル尿素、例えば
ＭＯＮ ３７５００、スルホスルフロン（Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．‘Ｗｅｅｄｓ’１９９５，ｐ．５７参照）、および他の関連するスルホニル尿素誘導体およびこれらの混合物。

これらの活性物質の典型的代表物は、特に以下に挙げる化合物である：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロンおよびそのナトリウム塩、フラザスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルフメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフルスルフロン−メチルおよびそのナトリウム塩（ＷＯ ９２／１３８４５）、メソスルフロン−メチルおよびそのナトリウム塩（Ａｇｒｏｗ Ｎｏ．３４７，Ｍａｒｃｈ ３，２０００，２２頁（ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ Ｌｔｄ．２０００））、およびフォラムスルフロンおよびそのナトリウム塩（Ａｇｒｏｗ Ｎｏ．３３８，Ｏｃｔｏｂｅｒ １５，１９９９，２６頁（ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ Ｌｔｄ．１９９９））。

上記に挙げた活性物質は、例えば“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，第１２版（２０００），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、または個々の活性物質の後に引用された文献から公知である。

他の好適なＡＬＳ阻害剤は、例えば以下のものである：
Ｂ） イミダゾリノン、例えば
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メチル安息香酸メチルおよび２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−４−メチル安息香酸（イマザメタベンズ）、
５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボン酸（イマゼタピル）、
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）キノリン−３−カルボン酸（イマザキン）、
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボン酸（イマザピル）、
５−メチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン−３−カルボン酸（イマゼタメタピル）；

Ｃ） トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例えば
Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−メチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド（フルメトスラム）、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−５，７−ジメトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−フルオロ−５−メトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−７−クロロ−５−メトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド、
Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシカルボニル）−５，７−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−２−スルホンアミド（ＥＰ−Ａ ０３４３７５２、ＵＳ−Ａ ４,９８８,８１２）；

Ｄ） ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸およびピリミジニルオキシ安息香酸誘導体、例えば
３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシピリジン−２−カルボン酸ベンジル（ＥＰ−Ａ ０ ２４９ ７０７）、
３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシピリジン−２−カルボン酸メチル（ＥＰ−Ａ ０ ２４９ ７０７）、
２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］安息香酸（ＥＰ−Ａ ０ ３２１ ８４６）、
２，６−ビス［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］安息香酸１−（エトキシカルボニルオキシエチル）（ＥＰ−Ａ ０ ４７２ １１３）。

本発明に係る除草剤組成物に存在し、かつＡＬＳ阻害剤とは異なる除草活性物質は、例えばカルバメート、チオカルバメート、ハロアセトアニリド、置換されたフェノキシ−、ナフトキシ−およびフェノキシフェノキシカルボン酸誘導体、およびヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えばキノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジルオキシ−、ベンズオキサゾリルオキシ−およびベンゾチアゾリルオキシフェノキシアルカンカルボン酸エステル、シクロヘキサンジオン誘導体、リン含有除草剤、例えばグルフォシネート型またはグリフォセート型のもの、およびＳ−（Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルカルバモイルメチル）ジチオリン酸エステルである。この文脈で好ましいものは、フェノキシフェノキシ−およびヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸エステルおよびそれらの塩、ならびにベンタゾン、シアナジン、アトラジン、ジカムバまたはヒドロキシベンゾにトリル、例えばブロモキシニルおよびイオキシニルのような除草剤、および他の葉面作用除草剤である。

ＡＬＳ阻害剤とは異なり、かつ本発明に係る農薬組成物に成分として存在しうる好適な除草活性物質は、例えば以下のものである：
Ｅ） フェノキシフェノキシ−およびヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸誘導体型の除草剤、例えば
Ｅ１） フェノキシフェノキシ−およびベンジルオキシフェノキシカルボン酸誘導体、例えば
２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ジクロフォプ−メチル）、
２−（４−（４−ブロモ−２−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ＤＥ−Ａ ２６ ０１ ５４８）、
２−（４−（４−ブロモ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ＵＳ−Ａ ４,８０８,７５０）、
２−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ＤＥ−Ａ ２４ ３３ ０６７）、
２−（４−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ＵＳ−Ａ ４,８０８,７５０）、
２−（４−（２，４−ジクロロベンジル）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ＤＥ−Ａ ２４ １７ ４８７）、
４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）ペンタ−２−エン酸エチル、
２−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ＤＥ−Ａ ２４ ３３ ０６７）；

Ｅ２） 「単核」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば
２−（４−（３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）フェノキシ）プロピオン酸エチル（ＥＰ−Ａ ０ ００２ ９２５）、
２−（４−（３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）フェノキシ）プロピオン酸プロパルギル（ＥＰ−Ａ ０ ００３ １１４）、
２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（ＥＰ−Ａ ０ ００３ ８９０）、
２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸エチル（ＥＰ−Ａ ０ ００３ ８９０）、
２−（４−（５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸プロパルギル（ＥＰ−Ａ ０ １９１ ７３６）、
２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸ブチル（フルアジフォプ−ブチル）；

Ｅ３） 「二核」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば
２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチルおよびエチル（キザロフォプメチルおよびキザロフォプエチル）、
２−（４−（６−フルオロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸メチル（Ｊ．Ｐｅｓｔ．Ｓｃｉ．Ｖｏｌ．１０，６１（１９８５）参照）、
２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸２−イソプロピリデンアミノオキシエチル（プロパキザフォプ）、
２−（４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸エチル、そのＤ（＋）異性体（フェノキサプロプ−Ｐ−エチル）および２−（４−（６−クロロベンズチアゾール−２−イルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸エチル（ＤＥ−Ａ ２６ ４０ ７３０）、
２−（４−（６−クロロキノキサリルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸テトラヒドロ−２−フリルチル（ＥＰ−Ａ ０ ３２３ ７２７）；

Ｆ） クロロアセトアニリド、例えば
Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジエチルクロロアセトアニリド（アラクロル）、
Ｎ−（３−メトキシプロパ−２−イル）−２−メチル−６−エチルクロロアセトアニリド（メトラクロル）、
２，６−ジメチル−Ｎ−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチル）クロロアセトアニリド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（１−ピラゾリルメチル）クロロアセトアミド（メタザクロル）；

Ｇ） チオカルバメート、例えば
Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオカルバミン酸Ｓ−エチル（ＥＰＴＣ）、
Ｎ，Ｎ−ジイソブチルチオカルバミン酸Ｓ−エチル（ブチレート）；

Ｈ） シクロヘキサンジオンオキシム、例えば
３−（１−アリルオキシイミノブチル）−４−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−２−オキソシクロヘキサ−３−エンカルボン酸メチル（アロキシジム）、
２−（１−エトキシイミノブチル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン（セトキシジム）、
２−（１−エトキシイミノブチル）−５−（２−フェニルチオプロピル）−３−ヒド
ロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン（クロプロキシジム）、
２−（１−（３−クロロアリルオキシ）イミノブチル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン、
２−（１−（３−クロロアリルオキシ）イミノプロピル）−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン（クレトジム）、
２−（１−エトキシイミノブチル）−３−ヒドロキシ−５−（チアン−３−イル）シクロヘキサ−２−エンオン（シクロキシジム）、
２−（１−エトキシイミノプロピル）−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オン（トラルコキシジム）；

Ｉ） ベンゾイルシクロヘキサンジオン、例えば
２−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン（ＳＣ−００５１、ＥＰ−Ａ ０ １３７ ９６３、スルコトリオン）、２−（２−ニトロベンゾイル）−４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン（ＥＰ−Ａ ０ ２７４ ６３４）、２−（２−ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）−４，４−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン（ＷＯ ９１／１３５４８）；

Ｊ） Ｓ−（Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルカルバモイルメチル）ジチオホスホネート、例えばＳ−［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル］Ｏ，Ｏ−ジメチルジチオホスホネート（アニロフォス）。

Ｋ） 例えばＷＯ−Ａ ９７／０８１５６、ＷＯ−Ａ−９７／３１９０４、ＤＥ−Ａ−１９８２６６７０、ＷＯ−Ａ−９８／１５５３６、ＷＯ−Ａ−９８／１５５３７、ＷＯ−Ａ−９８／１５５３８、ＷＯ−Ａ−９８／１５５３９、そしてまたＤＥ−Ａ−１９８２８５１９、ＷＯ−Ａ−９８／３４９２５、ＷＯ−Ａ−９８／４２６８４、ＷＯ−Ａ−９９／１８１００、ＷＯ−Ａ−９９／１９３０９、ＷＯ−Ａ−９９／３７６２７およびＷＯ−Ａ−９９／６５８８２に記載されたようなアルキルアジン、好ましくは式（Ｅ）のもの：

（式中、
Ｒ^Xは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルであり；
Ｒ^Yは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキルまたは（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり、そして
Ａは−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｃ
Ｈ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−である）、

特に式ＥＩ〜ＥＶＩＩのもの：

Ｌ） リン含有除草剤、例えばグルフォシネート型のもの、例えば狭義でのグルフォシネート、すなわちＤ，Ｌ−２−アミノ−４−［ヒドロキシ（メチル）ホスフィニル］−ブタン酸、グルフォシネートモノアンモニウム塩、Ｌ−グルフォシネート、Ｌ−または（２Ｓ）−２−アミノ−４−［ヒドロキシ（メチル）ホスフィニル］−ブタン酸、Ｌ−グルフォシネートモノアンモニウム塩、またはビアラフォス（またはビラナフォス）、すなわちＬ−２−アミノ−４−［ヒドロキシ（メチル）ホスフィニル］ブタノイル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン、特にそのナトリウム塩、
またはグリフォセート型のもの、例えばグリフォセート、すなわちＮ−（ホスホノメチル）グリシン、グリフォセートモノイソプロピルアンモニウム塩、グリフォセートナトリウム塩、またはスルフォセート、すなわちＮ−（ホスホノメチル）グリシントリメシウム塩 ＝ Ｎ−（ホスホノメチル）グリシントリメチルスルホキシニウム塩。

Ｂ〜Ｌ群の除草剤は、例えば上記の各明細書、ならびに“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ
Ｍａｎｕａｌ，第１２版，２０００，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，“Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｂｏ
ｏｋ ＩＩ −Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ−”，ｂｙ Ｗ．Ｔ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ｔｈｏｍｐｓｏｎ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｆｒｅｓｎｏ ＣＡ，ＵＳＡ １９９０、および“Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ‘９０”，Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｗｉｌｌｏｕｇｈｂｙ ＯＨ，ＵＳＡ，１９９０から公知である。

特に好ましい除草剤は、例えば、メソスルフロンおよびその塩およびエステル、例えばメソスルフロン−メチルおよびメソスルフロン−メチル−ナトリウム（Ｃ１）（例えばＡｔｌａｎｔｉｓ（登録商標）、Ａｒｃｈｉｐｅｌ（登録商標））、ヨードスルフロンおよびその塩およびエステル、例えばヨードルフロン−メチルおよびヨードスルフロン−メチル−ナトリウム（Ｃ２）（例えばＨｕｓｓａｒ（登録商標）、Ｈｕｓｓａｒ（登録商標）ＯＦ、Ｓｅｋｋａｔｏｒ（登録商標）、Ｃｈｅｋｋｅｒ（登録商標））、フォラムスルフロンおよびその塩、例えばフォラムスルフロン−ナトリウム（Ｃ３）（例えばＭａｉｓ Ｔｅｒ（登録商標）、Ｏｐｔｉｏｎ（登録商標）、Ｏｐｔｉｏｎ（登録商標）Ｓ）、アミドスルフロンおよびその塩、例えばアミドスルフロン−ナトリウム（Ｃ４）（例えばＧｒａｔｉｌ（登録商標））、フェノメジファム、デスメジファム、エトフメセート、メタミトロンからなる群からの１種またはそれ以上のテンサイ除草剤（Ｃ５）（例えばＢｅｔａｎａｌ（登録商標）Ｑｕａｔｔｒｏ、Ｂｅｔａｎａｌ（登録商標）Ｃｒｏｐ、Ｂｅｔａｎａｌ（登録商標）Ｅｘｐｅｒｔ）、イソプロツロン（Ｃ６）、ジフルフェニカン（Ｃ７）、イオキシニルおよびそのエステル、例えばオクタン酸イオキシニル（Ｃ８）、ブロモキシニルおよびそのエステル、例えばオクタン酸ブロモキシニル（Ｃ９）（例えばＱｕａｒｔｚ（登録商標）、Ｔｏｌｋａｎ（登録商標）ｆｌｏ、Ｆｉｒｓｔ（登録商標）、Ａｚｕｒ（登録商標））、フェノキサプロプ−ｐ−エチル（Ｃ１０）、ジクロフォプ−ｐ−メチル（Ｃ１１）、エトキシスルフロンおよびその塩、例えばエトキシスルフロン−ナトリウム（Ｃ１２）である。この文脈で、用語Ｃ１〜Ｃ１２は、問題の用語の前に挙げた全ての除草剤、好ましくは明示的に述べた除草剤を包含する。例えば、用語Ｃ１はメソスルフロンおよびその全ての塩およびエステル、好ましくはメソスルフロン−メチルおよびメソスルフロン−メチル−ナトリウムを包含し、そして用語Ｃ５はフェノメジファム、デスメジファム、エトフメセートおよびメタミトロン、ならびにそれらの組み合わせを包含する。

本発明に係るアジュバントおよび１種またはそれ以上の農薬活性物質に加えて、本発明に係る農薬組成物は、他の成分、例えば製剤補助剤、例えばドリフト防止剤、水分に影響を与える物質（保湿剤）、肥料、例えば硫酸アンモニウム、尿素または配合肥料、例えばリン−、カリ−および窒素に基づく配合肥料、例えばＰ，Ｋ，Ｎ肥料、または式（Ｉ）以外の市販の界面活性剤、例えば非イオン、陽イオン、陰イオン、ベタインまたはポリマー界面活性剤、安定剤、例えばｐＨ安定剤、殺生物剤、ＵＶ安定剤、消泡剤、合成または天然ポリマー、溶剤、例えば極性溶剤、例えば水またはアルコール、または非極性溶剤、例えば飽和または不飽和脂肪族溶剤（これらは分枝鎖状でも非分枝鎖状でもよい）、または芳香族溶剤、例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）１００、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）１５０またはＳｏlｖｅｓｓｏ（登録商標）２００、またはキシレンを含むこともできる。これらの農薬組成物およびそれらの使用は、同様に新規であり、かつ本発明の主題である。

本発明に係る農薬組成物は、有害生物、例えば有害植物に対して顕著な農薬活性を有する。本発明に係る農薬組成物による有害植物の改善された防除は、施用量の減少および／または安全率の上昇を可能にする。両者は経済的および生態学的観点の両方から有意義である。

好ましい実施形態において、本発明に係る農薬組成物は、界面活性剤ａ）と、脂肪酸エステルｂ）、例えば植物油および農薬活性物質ｃ）とを組み合わせた相乗作用含有量を特
徴とする。この文脈で、本発明に係る農薬組成物は、相乗作用が個々の場合それぞれでは容易に検出できないａ）：ｂ）：ｃ）の施用量または重量比の組み合わせでさえも、原則として固有の相乗作用を有することが、特に強調されねばならない。その理由は、例えば、個々の化合物が一般的に極めて異なる施用量で組み合わせて用いられるためであるか、またはそのほかに個々の化合物が単独でも有害植物の極めて良好な防除を行うためである。

本発明に係る農薬組成物は、慣用方法により、例えば個々の成分を好ましくは室温で粉砕、溶解または分散して混合することにより製造することができる。他の補助剤が存在する場合には、それらは同様に室温で混合される。一般的に、個々の成分を添加する順序は決定的に重要ではない。

本発明に係る除草剤組成物の成分ａ）、ｂ）およびｃ）は、一緒にレディミックスとして存在することができ、これは次いで慣用の方式で、例えばスプレー混合物の形で施用することができるか、またはそれらを別個に製剤化し、そして例えば一緒にタンクミックス方法で、または別個に例えば逐次的に施用することができる。成分を別個に製剤化する場合には、成分ａ）、ｂ）およびｃ）をそれぞれの場合に別個に製剤化することができるか、またはそのほかに成分ａ）およびｂ）、ａ）およびｃ）、またはｂ）およびｃ）を一緒に製剤化し、そして第三成分をそれぞれの場合に別個に製剤化することができる。

本発明に係るアジュバントおよび農薬組成物ならびにそれらの成分は、普通の生物学的および／または物理化学的パラメーターに応じて種々の方法で製剤化することができる。好適な製剤の可能性は、次のものである：水溶性濃縮物、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、乳剤（ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ）、例えば水中油滴型および油中水滴型エマルジョン、噴霧液、懸濁製剤（ＳＣ）、サスポエマルジョン製剤（ＳＥ）、油−または水に基づく分散液、油混和性溶液、カプセル懸濁液（ＣＳ）およびＵＬＶ製剤。農薬活性物質ｃ）を別個に製剤化する場合には、それらは固体製剤として、例えば粉剤（ＤＰ）、種子粉衣材料、散布および土壌施用のための顆粒剤、微小顆粒、噴霧顆粒、被覆顆粒および吸着顆粒の形の顆粒剤（ＧＲ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性顆粒剤（ＳＧ）、マイクロカプセル剤、ワックス剤、水和剤（ＷＰ）および水溶性粉剤（ＳＰ）として存在することもできる。

製造方法および製剤型は原則として公知であり、例えば次の文献に記載されている：Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，第７巻，Ｃ．Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，第４版，１９８６；Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，“Ｐｅｓｔｉｃｅｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎ．Ｙ．，１９７３；Ｋ．Ｍａｔｒｅｎｓ，“Ｓｐｒａｙ Ｄｅｙｉｎｇ”Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第３版，１９７９、Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．Ｌｏｎｄｏｎ；Ｈ．Ｍｏｌｌｅｔ，Ａ．Ｇｒｕｂｅｎｍａｎｎ，“Ｆｏｒｍｕｌｉｅｒｕｎｇｓｔｅｃｈｎｉｋ”［Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２０００。

必要な製剤補助剤、例えば不活性材料、界面活性剤、溶剤および添加物も公知であり、例えば次の文献に記載されている：Ｗａｔｋｉｎｓ，“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，第２版，Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，“Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，第２版，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．；Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ，“Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｇｕｉｄｅ”，第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ．Ｙ．１９６３；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ“Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．；Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”，Ｃｈｅｍ．Ｐｉｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｙ．１９６４；Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，“Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄａｋｔｅ”［Ｓｕｒｆａｃｅａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］，Ｗｉｓｓ．Ｖｅｌｒａｇｓｇｅｓｅｌｌ．，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６；Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”，第７巻，Ｃ．Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ，第４版，１９８６。

これらの製剤に基づいて、他の農薬活性物質、例えば除草剤、殺菌剤、殺虫剤、薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤の組み合わせを、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形で製造することが可能である。

水和（噴霧）剤は、水に一様に分散可能であり、そして成分ａ）、ｂ）および／またはｃ）のほかに、場合により希釈剤または不活性材料および他のイオンおよび／または非イオン界面活性剤（湿展剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’− ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、またはそのほかにオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む生成物である。水和剤を製造するために、成分ａ）および／またはｂ）および／またはｃ）を、例えば、慣用装置、例えばハンマーミル、ブロアーミルおよびエアジェットミルで微細に粉砕し、そして同時またはその後に製剤補助剤と混合する。

乳剤は、界面活性剤ａ）および／または脂肪酸エステルｂ）、例えば植物油および／または農薬活性物質ｃ）を、有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、またはそのほかに高沸点の芳香族物質または炭化水素、または有機溶剤の混合物中に、１種またはそれ以上のイオンおよび／または非イオン界面活性剤（乳化剤）を添加して溶解することにより製造される。使用できる乳化剤の例は、次のものである：アルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、または非イオン界面活性剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルなど、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど。

粉剤は、界面活性剤ａ）および／または植物油ｂ）および／または農薬活性物質ｃ）を、微粉固体材料、例えばタルク、天然クレー、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライト、または珪藻土と共に粉砕することにより得られる。

懸濁濃縮物は、水または油に基づくことができる。それらは、例えば市販のビーズミルにより湿式粉砕し、そして適切ならば、既に述べたようなさらなる界面活性剤、例えば他の製剤型の場合の上記のものを添加することによって製造することができる。

エマルジョン、例えば水中油滴型エマルジョン（ＥＷ）は、例えば攪拌器、コロイドミルおよび／またはスタテックミキサーにより、水性有機溶剤を用い、そして適切ならば、既に述べたようなさらなる界面活性剤、例えば他の製剤型の場合の上記のものを添加する
ことによって製造することができる。

顆粒剤は、界面活性剤ａ）および／または脂肪酸エステルｂ）、例えば植物油および／または農薬活性物質ｃ）を、吸着性の粒状不活性材料上に噴霧するか、または活性成分濃縮物を、接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたはそのほかに鉱油により、砂、カオリナイトまたは粒状不活性材料のような担体の表面に施すことによって製造することができる。好適な界面活性剤ａ）および／または脂肪酸エステルｂ）、例えば植物油および／または農薬活性物質ｃ）もまた、肥料の製造に普通に用いられる方法で、所望により肥料との混合物として粒状化することができる。

原則として、顆粒水和剤は、従来法、例えば噴霧乾燥、流動床粒状化、ディスク粒状化、高速ミキサーによる混合、および固体不活性材料なしの押出しにより製造される。ディスク顆粒、流動床顆粒、押出し顆粒および噴霧顆粒の製造に関しては、例えば“Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”第３版，１９７９，Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ；Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｒｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７，１４７頁以下；“Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”第５版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３，８−５７頁を参照されたい。

農作物保護生成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば“Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，８１−９６頁、およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，“Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，第５版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９６８，１０１−１０３頁を参照されたい。

加えて、上記の活性物質製剤は、適切ならば、それぞれの場合に慣用される添加物、例えば湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発防止剤、ｐＨ調節剤または粘度調節剤を含むことができる。

使用のために、市販の形で存在する製剤は、適切ならば、慣用手段で、例えば水和剤または顆粒水和剤の場合には水を用いて希釈される。土壌または散布施用のための粉剤および顆粒剤の形の調製物は、通常は使用前に他の不活性物質でさらに希釈されない。

本発明に係る農薬組成物は、例えば有害生物またはそれらが生じる地域への、例えば噴霧による施用によって用いることができる。本発明により使用すべき農薬活性物質ｃ）は、界面活性剤ａ）および／または脂肪酸エステルｂ）、例えば植物油と一緒に、または逐次的に、好ましくは有効量の界面活性剤ａ）、脂肪酸エステルｂ）、例えば植物油および農薬活性物質ｃ）、および適切ならば他の慣用補助剤を含むスプレー混合物の形で一般的に施用される。スプレー混合物の調製物は、水および／または油、例えば植物油、または高沸点炭化水素、例えば灯油またはパラフィンに基づくことが好ましい。本発明に係る農薬組成物は、例えばタンクミックスとして、または共製剤化により実現することができる。

原則として、農薬製剤は、０.１〜９９重量％、特に２〜９５重量％の農薬活性物質を含み、製剤型に応じて、次の濃度が一般的に慣用される：水和剤では、活性物質濃度は一般的に約１０〜９０重量％を占め、１００重量％までの残余は慣用の製剤成分からなる。乳濁液の場合には、活性物質濃度は約１〜９０重量％ｌ、好ましくは５〜８０重量％を占めることができる。粉剤の形の製剤は、１〜３０重量％の活性物質、好ましくは殆どの場合に５〜２０重量％の活性物質を含み、その一方で噴霧液剤は約０.０５〜８０、好まし
くは２〜５０重量％の活性物質を含む。顆粒水和剤の場合には、活性物質含有量は、部分的には、活性化が液体または固体の形で存在するかどうかに、そして用いられる粒状化助剤、充填剤などに依存する。顆粒水和剤の場合には、活性物質含有量は、例えば１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。上記のパーセンテージは個々の場合に少なくても多くてもよい。

施用の際に、農薬活性物質ｃ）：本発明に係るアジュバントの重量比は、問題の農薬活性物質の効力に応じて、一般的に１：１０,０００〜１００：１、好ましくは１：１０００〜１０：１、特に好ましくは１：１００〜１：１の範囲にある。

施用の際に、農薬活性物質ｃ）の濃度は、１〜５０００リットル／ｈａ、好ましくは５０〜１０００リットル／ｈａの施用量で施用される組成物、例えばスプレー混合物中で、一般的に１０^-6〜１０重量％、好ましくは１０^-5〜４重量％、特に好ましくは１０^-4〜０.１重量％である。本発明に係るアジュバントの濃度は、１〜５０００リットル／ｈａ、好ましくは５０〜１０００リットル／ｈａの施用量で施用される組成物、例えばスプレー混合物中で、一般的に０.００１〜１０重量％、好ましくは０.００５〜５重量％、特に好ましくは０.０５〜３重量％である。

成分ａ）、ｂ）およびｃ）に加えて、本発明に係る農薬組成物は、水および適切ならば有機溶剤をさらに含むことが好ましく、それらは水性の濃縮分散液またはエマルジョンの形で製剤化されるか、またはすぐ使用できるスプレー混合物よりも低い希釈レベルを有する希薄な分散液、エマルジョンまたは溶液の形のタンクミックスとして調製されることが好ましい。使用のために、界面活性剤ａ）、脂肪酸エステルｂ）、例えば植物油および農薬活性物質ｃ）の好ましい量を含むタンクミックスとして調整された農薬組成物が特に好ましい。

使用のために、市販の形で存在する濃縮製剤は、適切ならば、慣用方法で、例えば水和剤、乳濁液および分散液、および顆粒水和剤の場合には、水により希釈される。粉剤、噴霧顆粒剤、吸着顆粒剤、噴霧液、およびタンクミックスとして製造されたスプレー混合物の形の調製物は、通常は使用前に追加の不活性物質でさらに希釈されない。さらなる量の界面活性剤ａ）、脂肪酸エステルｂ）、例えば植物油および／または他の慣用補助剤、特に自己乳化性油または流動パラフィンを、スプレー混合物に添加することが有利または必要な場合がある。

活性物質ｃ）の必要施用量は、外部条件、例えば温度、湿度および使用される除草剤の性質により変化する。それは広い範囲内で、例えば０.００１〜１０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上の活性物質の範囲内で変化することができるが、０.００５〜５ｋｇ／ｈａが好ましい。

本発明に係る農薬組成物は、経済上重要な単子葉および双子葉有害植物の広いスペクトルに対して顕著な除草活性を有する除草剤組成物であることが好ましい。活性成分は、根茎、地下茎またの多年生器官からシュートを生じ、かつ防除が困難である多年生雑草に対しても効果的に作用する。この文脈で、該物質が播種の前、発生前または発生後に施用されたかどうかは問題でない。特定の例として、本発明に係る除草剤組成物により防除できる単子葉および双子葉雑草フローラの若干の代表的なものを挙げることができるが、列挙は特定の種に限定するものではない。

除草剤組成物が効果的に作用する雑草種の例は、単子葉雑草種のなかでも、一年生群からはＡｐｅｒａ ｓｐｉｃａ ｖｅｎｔｉ、Ａｖｅｎａ ｓｐｐ．、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｌｏ
ｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｐｐ．、Ｐａｎｉｃｕｍ ｓｐｐ．、Ｐｈａｌａｒｉｓ ｓｐｐ．、Ｐｏａ ｓｐｐ．、Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．およびＢｒｏｍｕｓ ｓｐｐ．、例えばＢｒｏｍｕｓ ｃａｔｈａｒｔｉｃｓ、Ｂｒｏｍｕｓ ｓｅｃａｌｉｎｕｓ、Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍおよびＢｒｏｍｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ、およびＣｙｐｅｒｕｓの種、ならびに多年生種のうち、Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ、Ｃｙｎｏｄｏｎ、ＩｍｐｅｒａｔａおよびＳｏｒｇｈｕｍ、そしてまた多年生Ｃｙｐｅｒｕｓの種である。

双子葉雑草種の場合には、作用スペクトルは一年生のうち、例えばＡｂｕｔｉｌｏｎ ｓｐｐ．、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．、Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｐ．、例えばＧａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ、Ｉｐｏｍｅａ ｓｐｐ．、Ｋｏｃｈｉａ ｓｐｐ．、Ｌａｍｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ ｓｐｐ．、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｄａ ｓｐｐ．、Ｓｉｎａｐｉｓ ｓｐｐ．、Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐｐ．およびＶｉｏｌａ ｓｐｐ．、Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．に、そして多年生雑草の場合にはＣｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、Ｃｉｒｓｉｕｍ、ＲｕｍｅｘおよびＡｒｔｅｍｉｓｉａにまで広がる。

本発明に係る活性成分は、イネの特定栽培において認められる有害植物、例えばＥｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ、Ｓａｇｉｔａｒｉａ、Ａｌｉｓｍａ、Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ、ＳｃｉｒｐｕｓおよびＣｙｐｅｒｕｓに対しても著しく効果的に作用する。

本発明に係る除草剤組成物を発芽前の土壌表面に施用すれば、雑草発芽は発生が完全に阻止されるか、またはそのほかに雑草は子葉期に達するまで成長するが、その後にそれらの成長は停止し、その結果として、３〜４週間が経過した後、それらは完全に死滅する。

本発明に係る除草剤組成物を発生後に植物の緑色部分に施用すれば、成長は同様に処理後の極めて短時間に劇的に停止し、そして雑草植物は施用の時点の成長期に留まるか、またはそれらは一定時間後に完全に死滅するので、このようにして、農作物植物に有害である雑草による競争が極めて早期に、かつ持続的方法で除去される。

本発明に係る除草剤組成物は、急速発生および長期持続性の除草作用により区別される。原則として、本発明により組み合わせた活性物質の雨堅牢性は有利である。特別な利点は、除草剤組成物に用いられる用量および除草剤化合物の有効量を、それらの土壌作用が最適に低いような低レベルに調節できることである。このことは、第一に感受性農作物における該化合物の使用を可能にするだけでなく、地下水汚染が実際上避けられる。本発明に係る活性成分の組み合わせは、活性物質の必要施用量の著しい減少を可能にする。

本発明に係るアジュバントおよび農薬活性物質、特に除草剤を併用すると、超相加（相乗）効果が好ましい実施形態において観察される。このことは、組み合わせの効果が、用いられる個々の化合物の予想合計を超えることを意味する。相乗効果は、施用量の減少、より広いスペクトルの広葉雑草およびイネ科雑草の防除、より急速な除草効果の発生、より長期化した作用持続時間、１回だけまたは数回の施用の使用でのより良好な有害植物の防除、および施用ウインドウの拡大を可能にする。若干の場合に、組成物の使用は有害成分、例えば窒素またはオレイン酸の量、および地面へのそれらの浸入をも減少させる。

上記の特性および利点は、雑草防除の実施にとって、農作物を望ましくない競争植物がないように保つため、従って質および量の観点からの収量レベルを保証および／または増大するために必要である。これらの新規な組成物は、上記の特性から見て、技術水準を著しく上まわっている。

本発明に係る除草剤組成物は単子葉および双子葉雑草に対して顕著な除草活性を有する一方で、経済上重要な農作物植物、例えばダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイのような双子葉農作物、またはコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、モロコシおよび雑穀、イネまたはトウモロコシのような穀類農作物は、もしあるとしても僅かな程度しか傷害されない。この理由は、本発明の化合物が農作物または観賞用植物の栽培にいて望ましくない植物の成長を選択的に防除するために著しく適していることである。

加えて、本発明に係る除草剤組成物は、農作物植物における顕著な成長調節特性を有する。それらは植物代謝に調節的流儀で携わり、従って植物の成分に対する直接効果を引き起こすために、また例えば乾燥および発育阻止のきっかけとなるなどにより収穫を容易にするために用いることができる。さらに、それらは望ましくない植生成長の一般的な防除および阻止にも適しており、植物を同時に破壊することがない。植生成長の阻害は、こうして倒伏の減少または完全な防止が可能なので、多数の単子葉および双子葉農作物において極めて重要である。

それらの除草および植物成長調節特性により、本発明に係る除草剤組成物は、公知または開発されるべき遺伝子改変植物の農作物における有害植物の防除にも用いることができる。原則として、組換え植物は、特定の有利な特徴、例えば一定の農薬、特に一定の除草剤に対する耐性、植物疾病または植物疾病の原因生物、例えば特定の昆虫または微生物、例えばカビ、細菌またはウイルスに対する耐性によって区別される。他の特定の特徴は、例えば、量、質、貯蔵性、組成および特定成分の点に関しては、収穫された材料に関連する。このように、例えば、形質転換植物は、その澱粉含有量が増加しているか、またはその澱粉の質が変化しているか、または収穫材料が異なる脂肪酸組成を有することが知られている。

本発明に係る組成物は、有用植物および観賞用植物の経済上重要な形質転換植物、例えばイネ科穀類農作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、モロコシおよび雑穀、イネおよびトウモロコシ、またはそのほかにテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の植物の農作物に使用することが好ましい。好ましくは、本発明に係る組成物は、除草剤の植物毒効果に抵抗するか、または組換え技術によりこれらの効果に抵抗するようにされた有用植物の農作物に除草剤として使用することができる。

本発明に係る組成物を形質転換農作物に使用すると、他の農作物で観察される有害植物に対する効果に加えて、問題の形質転換農作物への施用に特異的な効果、例えば防除できる雑草スペクトルの変更または特定の拡大、施用に使用できる施用量の変更、形質転換農作物が抵抗する除草剤との好ましく良好な併用能力、および形質転換農作物植物の成長および収量レベルに対する効果が、しばしば観察される。

従って、本発明はさらに、有害植物、該植物部分、該植物の種子または該植物が生長する地域、例えば栽培地域に施用することによる、好ましくは植物農作物、例えば穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ、モロコシおよび雑穀）、テンサイ、サトウキビ、ナタネ、ワタおよびダイズ、特に好ましくは単子葉植物、例えば穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、およびそれらのハイブリッド、例えばライコムギ、イネ、トウモロコシ、モロコシおよび穀類における望ましくない植生の防除方法に関する。

植物農作物は、遺伝的に改変されていてもよく、または突然変異選択により得られたものであってもよい；それらはアセトラクトン合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に耐性であること
が好ましい。

従って、本発明はまた、好ましくは植物農作物における有害植物を防除するための、本発明に係る除草剤組成物の使用に関する。

本発明に係る除草剤組成物は、例えば耕地農作物、道端、広場、工業地域または鉄道線路における望ましくない植生を非選択的に防除するためにも使用することができる。

本発明に係る除草剤組成物、特に除草剤組成物は、適切ならば他の農薬活性物質、補助剤、例えば添加物および／または製剤補助剤と一緒の混合製剤（これらは、次いでいつものとおりに水で希釈して施用される）としてだけでなく、タンクミックスとして知られているもの（別個にまたは部分的に別個に製剤化された成分を水で一緒に希釈して施用される）としても存在することができる。

本発明に係る除草剤組成物の施用量が比較的少ないために、それらは一般的に極めて良好に寛容される。特に、本発明に係る組み合わせにより、除草活性物質の個々の使用と比較して、絶対施用量の減少を達成することができる。従って、本発明はまた、有害植物の防除方法、好ましくは植物農作物における有害植物を選択的に防除する方法に関し、該方法は、上記の除草剤ｃ）の除草活性量を少なくとも１種の界面活性剤ａ）および少なくとも１種の脂肪酸エステルｂ）、例えば植物油と組み合わせて、一緒にまたは逐次的に、例えば発生前、発生後または発生の前後に、好ましくは発生前に、有害植物、該植物部分、該植物の種子または該植物が生長する地域に、例えば栽培地域に施用することを含む。

好ましい変法形態において、除草剤ｃ）は０.００５（好ましくは０.１）〜５,０００ｇの活性物質／ｈａ、特に好ましくは０.５〜１,０００ｇの活性物質／ｈａの施用量で施用される。さらに、活性物質を混合製剤の形で、またはタンクミックスの形で施用することが特に好ましく、後者の場合、例えば製剤の形の個々の成分をタンク中で水で希釈し、生成したスプレー混合物を施用する。

本発明に係る組み合わせの農作物植物適合性は、有害植物の極めて高い防除率と共に極めて良好なので、本発明に係る組み合わせは選択的であると考えることができる。従って、好ましい実施形態において、本発明に係る活性物質の組み合わせを有する除草組成物は、望ましくない植物を選択的に防除するために用いられる。

所望により、本発明に係る除草剤組成物の適合性および／または選択性をさらに増大したいならば、それらを薬害軽減剤または解毒剤と共に、混合物と一緒に、または時間差をつけて施用することが有利な場合がある。

本発明に係る除草剤組成物のための薬害軽減剤または解毒剤として適する化合物は、例えば、ＥＰ−Ａ−３３３ １３１（ＺＡ−８９／１９６０）、ＥＰ−Ａ−２６９ ８０６（ＵＳ−Ａ−４,８９１,０５７）、ＵＳ−Ａ−３４６ ６０２（ＡＵ−Ａ−８９／３４９５１）および国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０１９６６（ＷＯ−９１／０８２０２）およびＰＣＴ／ＥＰ ９０／０２０２０（ＷＯ−９１／０７８４７４）、およびそこで引用された文献から公知であるか、またはそこに記載された方法により製造することができる。他の好適な解毒剤は、ＥＰ−Ａ−９４ ３４９（ＵＳ−Ａ−４,９０２,３０４）、ＥＰ−Ａ−１９１ ７３６（ＵＳ−Ａ−４,８８１,９９６）およびＥＰ−Ａ−０ ４９２ ３６６およびそこで引用された文献から公知である。

従って、好ましい実施形態において、本発明に係る除草剤組成物は、薬害軽減剤または解毒剤として作用する１種またはそれ以上の化合物の追加含有量を含む。

特に好ましい薬害軽減剤または解毒剤、または上記の本発明の除草剤組成物のための解毒剤または薬害軽減剤として適する化合物群は、特に以下のものである：
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の化合物、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（化合物Ｓ１−１、メフェンピル−ジエチル）のような化合物、および国際出願ＷＯ−９１／０７８４７４（ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０２０２０）に記載されたような関連化合物；
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（化合物Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（化合物Ｓ１−３）、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（化合物Ｓ１−４）、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（化合物Ｓ１−５）のような化合物、ＥＰ−Ａ−０ ３３３ １３１およびＥＰ−Ａ−０ ２６９ ８０６に記載されたような関連化合物；
ｃ）トリアゾールカルボン酸型の化合物、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（化合物Ｓ１−６、フェンクロラゾール）のような化合物、および関連化合物（ＥＰ−Ａ−０ １７４ ５６２およびＥＰ−Ａ−０ ３４６ ６２０参照）；

ｄ）ジクロロベンジル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物、５−ベンジル−または５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物、好ましくは５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸エチル（化合物Ｓ１−７）または５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸エチル（化合物Ｓ１−８）のような化合物、および国際特許出願ＷＯ ９１／０８２０２（ＰＣＴ／ＥＰ
９０／０１９６６）に記載されたような関連化合物；
ｅ）８−キノリンオキシ酢酸型の化合物、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキサ−１−イル（Ｓ２−１；クロキントセト−メキシル）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチルブタ−１−イル（Ｓ２−２）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、
（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソプロパ−１−イル（Ｓ２−９）、およびＥＰ−Ａ−０ ０８６ ７５０、ＥＰ−Ａ−０ ０９４ ３４９およびＥＰ−Ａ−０ １９１ ７３６またはＥＰ−Ａ−０ ４９２ ３６６に記載されたような関連化合物；

ｆ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチルのような化合物、およびドイツ特許出願ＥＰ−Ａ−０ ５８２ １９８に記載され提案されたような関連化合物；
ｇ）フェノキシ酢酸誘導体またはフェノキシプロピオン酸誘導体または芳香族カルボン酸の型の活性物質、例えば２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（およびエステル）（２，４−Ｄ）、４−クロロ−２−メチルフェノキシプロピオン酸（メコプロプ）、ＭＣＰＡまたは３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（およびエステル）（ジカムバ）など；
ｈ）５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物、好ましくは５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ３−１、イソキサジフェン−エチル）；
ｉ）例えばイネの薬害軽減剤として公知の化合物、例えばフェンフロリム（＝４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン、Ｐｅｓｔｉｃｅｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版，１９９７，５１１−５１２頁）、ジメピペレート（＝ピペリジン−１−チオカルボン酸Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル、Ｐｅｓｔｉｃｅｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版，１９９７，４０４−４０５頁）、ダイムロン（＝１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素、Ｐｅｓｔｉｃｅｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版，１９９７，３３０頁）、クミルロン（＝３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６０／０８７２５４）、メトキシフェノン（＝３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、ＣＢＳ（＝１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン、ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．５４０９１−０６−４）。

加えて、上記の化合物の少なくとも若干は、開示の目的でここで引用されるＥＰ−Ａ−０ ６４０ ５８７に記載されている。

ｊ）薬害軽減剤および解毒剤として適する化合物の他の重要な群は、ＷＯ ９５／０７８９７から公知である。

上記の群ａ）〜ｊ）の薬害軽減剤（解毒剤）は、本発明に係る除草剤組成物を有用植物の農作物に用いる場合に観察されることのある薬害効果を、有害植物に対する除草剤の効力に不利な影響を与えることなく、減少または防止する。これは、本発明に係る除草剤組成物の施用スペクトルを著しく拡大することを可能にする；特に、解毒剤の使用は、以前は限られた範囲または不十分な成果でしか使用できなかった除草剤組成物の施用、すなわち、低用量では作用スペクトルが劣り、解毒剤なしでは不十分な有害植物防除に導いた組み合わせの施用を可能にする。

本発明に係る除草剤組成物の成分ａ）、ｂ）およびｃ）ならびに上記の解毒剤は、一緒に（例えばレディーミックスとしてまたはタンクミックス法により）、または任意の所望の順序で逐次的に施用することができる。解毒剤：除草剤（式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩）の重量比は、広い範囲内で変更することができ、そして１：１００〜１００：１、特に１：１００〜５０：１の範囲が好ましい。それぞれの場合に最適な除草剤および解毒剤の量は、通常は除草剤組成物の種類および／または用いられる解毒剤に、そしてまた処理すべき植物立ち木の性質にも依存する。

それらの特性に応じて、解毒剤は、作物農作物の種子の前処理（種子粉衣）のために使用できるか、または播種前の種溝に混入できるか、または植物の発生前または発生後に除草剤混合物と一緒に施用できる。発生前の処理は、播種前の栽培地域の処理、および種子をまいたが成長がまだ生じていない栽培地域の処理の両方を包含する。除草剤混合物との共同施用が好ましい。タンクミックスまたはレディーミックスをこの目的で使用することができる。

解毒剤の必要施用量は、症状および使用除草剤に応じて広範囲で変更することができる；それらは原則として、１ヘクタール当り０.００１〜５ｋｇ、好ましくは０.００５〜０.２ｋｇの活性物質の範囲にある。

本発明に係る除草剤組成物は、慣用の方式で、例えば担体として水と共に、約５〜４０００リットル／ｈａのスプレー混合物量で施用することができる。顆粒およびマイクロカプセルの形での組成物の施用と同様に、低体積および超低体積法（ＵＬＶ）として知られている方法による組成物の施用も可能である。

好ましい使用は、成分ａ）、ｂ）およびｃ）を相乗作用量で含む除草剤組成物の施用に関する。

本発明はまた、１種またはそれ以上の界面活性剤ａ）と、１種またはそれ以上の脂肪酸エステルｂ）、例えば植物油、および１種またはそれ以上の除草剤ｃ）との混合物まで拡大する。加えて、本発明の除草剤組成物には、それらの特性を補うために、除草剤ｃ）以外の１種、２種またはそれ以上の農薬活性物質（例えば殺虫剤、殺菌剤、解毒剤）が、通常は少量で存在することができる。

本発明に係る除草剤組成物の好ましい例は、Ｓａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔシリーズの界面活性剤（例えばＳａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔ０２０、Ｓａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔ０４０、Ｓａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔ０６０、Ｓａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔ０８０、Ｓａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔ １００、Ｓａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔ１１０）と、植物油、例えばナタネ油、例えばナタネ油メチルエステル、および除草活性物質ｃ）、例えば除草剤Ｃ１〜Ｃ１２との組み合わせ、特にＳａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔシリーズの界面活性剤（以下、Ｓａｐｏｇｅｎａｔと呼ばれる）と、ナタネ油、例えばナタネ油メチルエステル、および除草剤Ｃ１〜Ｃ１２との下記の組み合わせであるが、これは明示的に挙げる組み合わせに限定されることを意図するものではない：
Sapogenat + Actirob B + C1, Sapogenat + Hasten + C1, Sapogenat + Mero + C1, Sapogenat + Rako-Binol + C1, Sapogenat + Phytorob B + C1, Sapogenat + Edenor + C1, Sapogenat + Agnique + C1;
Sapogenat + Actirob B + C2, Sapogenat + Hasten + C2, Sapogenat + Mero + C2, Sapogenat + Rako-Binol + C2, Sapogenat + Phytorob B + C2, Sapogenat + Edenor + C2, Sapogenat + Agnique + C2;
Sapogenat + Actirob B + C3, Sapogenat + Hasten + C3, Sapogenat + Mero + C3, Sapogenat + Rako-Binol + C3, Sapogenat + Phytorob B + C3, Sapogenat + Edenor + C3, Sapogenat + Agnique + C3;
Sapogenat + Actirob B + C4, Sapogenat + Hasten + C4, Sapogenat + Mero + C4, Sapogenat + Rako-Binol + C4, Sapogenat + Phytorob B + C4, Sapogenat + Edenor + C4, Sapogenat + Agnique + C4;
Sapogenat + Actirob B + C5, Sapogenat + Hasten + C5, Sapogenat + Mero + C5, Sapogenat + Rako-Binol + C5, Sapogenat + Phytorob B + C5, Sapogenat + Edenor + C5, Sapogenat + Agnique + C5;
Sapogenat + Actirob B + C6, Sapogenat + Hasten + C6, Sapogenat + Mero + C6, Sapogenat + Rako-Binol + C6, Sapogenat + Phytorob B + C6, Sapogenat + Edenor + C6, Sapogenat + Agnique + C6;
Sapogenat + Actirob B + C7, Sapogenat + Hasten + C7, Sapogenat + Mero + C7, Sapogenat + Rako-Binol + C7, Sapogenat + Phytorob B + C7, Sapogenat + Edenor + C7, Sapogenat + Agnique + C7;
Sapogenat + Actirob B + C8, Sapogenat + Hasten + C8, Sapogenat + Mero + C8, Sapogenat + Rako-Binol + C8, Sapogenat + Phytorob B + C8, Sapogenat + Edenor + C8, Sapogenat + Agnique + C8;
Sapogenat + Actirob B + C9, Sapogenat + Hasten + C9, Sapogenat + Mero + C9, Sapo
genat + Rako-Binol + C9, Sapogenat + Phytorob B + C9, Sapogenat + Edenor + C9, Sapogenat + Agnique + C9;
Sapogenat + Actirob B + C10, Sapogenat + Hasten + C10, Sapogenat + Mero + C10, Sapogenat + Rako-Binol + C10, Sapogenat + Phytorob B + C10, Sapogenat + Edenor + C10, Sapogenat + Agnique + C10;
Sapogenat + Actirob B + C11, Sapogenat + Hasten + C11, Sapogenat + Mero + C11, Sapogenat + Rako-Binol + C11, Sapogenat + Phytorob B + C11, Sapogenat + Edenor + C11, Sapogenat + Agnique + C11;
Sapogenat + Actirob B + C12, Sapogenat + Hasten + C12, Sapogenat + Mero + C12, Sapogenat + Rako-Binol + C12, Sapogenat + Phytorob B + C12, Sapogenat + Edenor + C12, Sapogenat + Agnique + C12。

上記の混合物は、１種またはそれ以上の薬害軽減剤と一緒に好都合に用いることができる。好ましい薬害軽減剤の例は、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（化合物Ｓ１−１、メフェンピル−ジエチル）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキサ−１−イル（Ｓ２−１、クロキントセト−メキシル）、および５，５−ジフェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ３−１、イソキサジフェン−エチル）である。

上記の組み合わせにおいて、薬害軽減剤の使用が有利な場合がある。なぜならば、こうして、スルホニル尿素誘導体またの除草活性化合物の結果として生じることのある農作物植物に対する潜在的傷害を減少できるからである。

さらに、薬害軽減剤Ｓ１−１，Ｓ２−１およびＳ３−１を、下記の薬害軽減剤群からの１種またはそれ以上の化合物で有利に置き換えることができるか、または１種またはそれ以上の下記の化合物と一緒に用いることができる：
・ １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、
・ １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、
・ １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）、
・ １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、
・ １−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−６、フェンクロラゾール）、
・ ５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）、
・ ５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）、
・ （５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチルブタ−１−イル（Ｓ２−２）、
・ （５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、
・ （５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）、
・ （５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、
・ （５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、
・ （５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、
・ （５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、
・ （５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソプロパ−１−イル（Ｓ２−９）、
・ （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、
・ （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、
・ （５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル、
・ ２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（エステル）（２，４−Ｄ）、
・ ４−クロロ−２−メチルフェノキシプロピオン酸（メコプロプ）、
・ ＭＣＰＡ、
・ ３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（エステル）（ジカムバ）。

好ましい混合物は、下記のものである：
Sapogenat + Actirob B + S1-1 + C1, Sapogenat + Hasten + S1-1 + C1, Sapogenat + Mero + S1-1 + C1, Sapogenat + Rako-Binol + S1-1 + C1, Sapogenat + Phytorob B + S1-1 + C1, Sapogenat + Edenor + S1-1 + C1, Sapogenat + Agnique + S1-1 + C1;
Sapogenat + Actirob B + S1-1 + C2, Sapogenat + Hasten + S1-1 + C2, Sapogenat + Mero + S1-1 + C2, Sapogenat + Rako-Binol + S1-1 + C2, Sapogenat + Phytorob B + S1-1 + C2, Sapogenat + Edenor + S1-1 + C2, Sapogenat + Agnique + S1-1 + C2;
Sapogenat + Actirob B + S1-1 + C3, Sapogenat + Hasten + S1-1 + C3, Sapogenat + Mero + S1-1 + C3, Sapogenat + Rako-Binol + S1-1 + C3, Sapogenat + Phytorob B + S1-1 + C3, Sapogenat + Edenor + S1-1 + C3, Sapogenat + Agnique + S1-1 + C3;
Sapogenat + Actirob B + S1-1 + C4, Sapogenat + Hasten + S1-1 + C4, Sapogenat + Mero + S1-1 + C4, Sapogenat + Rako-Binol + S1-1 + C4, Sapogenat + Phytorob B + S1-1 + C4, Sapogenat + Edenor + S1-1 + C4, Sapogenat + Agnique + S1-1 + C4;
Sapogenat + Actirob B + S1-1 + C5, Sapogenat + Hasten + S1-1 + C5, Sapogenat + Mero + S1-1 + C5, Sapogenat + Rako-Binol + S1-1 + C5, Sapogenat + Phytorob B + S1-1 + C5, Sapogenat + Edenor + S1-1 + C5, Sapogenat + Agnique + S1-1 + C5;
Sapogenat + Actirob B + S1-1 + C6, Sapogenat + Hasten + S1-1 + C6, Sapogenat + Mero + S1-1 + C6, Sapogenat + Rako-Binol + S1-1 + C6, Sapogenat + Phytorob B + S1-1 + C6, Sapogenat + Edenor + S1-1 + C6, Sapogenat + Agnique + S1-1 + C6;
Sapogenat + Actirob B + S1-1 + C7, Sapogenat + Hasten + S1-1 + C7, Sapogenat + Mero + S1-1 + C7, Sapogenat + Rako-Binol + S1-1 + C7. Sapogenat + Phytorob B + S1-1 + C7, Sapogenat + Edenor + S1-1 + C7, Sapogenat + Agnique + S1-1 + C7;
Sapogenat + Actirob B + S1-1 + C8, Sapogenat + Hasten + S1-1 + C8, Sapogenat + Mero + S1-1 + C8, Sapogenat + Rako-Binol + S1-1 + C8, Sapogenat + Phytorob B + S1-1 + C8, Sapogenat + Edenor + S1-1 + C8, Sapogenat + Agnique + S1-1 + C8;
Sapogenat + Actirob B + S1-1 + C9, Sapogenat + Hasten + S1-1 + C9, Sapogenat + Mero + S1-1 + C9, Sapogenat + Rako-Binol + S1-1 + C9, Sapogenat + Phytorob B + S1-1 + C9, Sapogenat + Edenor + S1-1 + C9, Sapogenat + Agnique + S1-1 + C9;
Sapogenat + Actirob B + S1-1 + C10, Sapogenat + Hasten + S1-1 + C10, Sapogenat +
Mero + S1-1 + C7, Sapogenat + Rako-Binol + S1-1 + C10, Sapogenat + Phytorob B +
S1-1 + C10, Sapogenat + Edenor + S1-1 + C10, Sapogenat + Agnique + S1-1 + C10;
Sapogenat + Actirob B + S1-1 + C11, Sapogenat + Hasten + S1-1 + C11, Sapogenat +
Mero + S1-1 + C11, Sapogenat + Rako-Binol + S1-1 + C11, Sapogenat + Phytorob B + S1-1 + C11, Sapogenat + Edenor + S1-1 + C11, Sapogenat + Agnique + S1-1 + C11;Sapogenat + Actirob B + S1-1 + C12, Sapogenat + Hasten + S1-1 + C12, Sapogenat + Mero + S1-1 + C12, Sapogenat + Rako-Binol + S1-1 + C12, Sapogenat + Phytorob B + S1-1 + C12, Sapogenat + Edenor + S1-1 + C12, Sapogenat + Agnique + S1-1 + C12;

Sapogenat + Actirob B + S2-1 + C1, Sapogenat + Hasten + S2-1 + C1, Sapogenat + Mero + S2-1 + C1, Sapogenat + Rako-Binol + S2-1 + C1, Sapogenat + Phytorob B + S2-1 + C1, Sapogenat + Edenor + S2-1 + C1, Sapogenat + Agnique + S2-1 + C1;
Sapogenat + Actirob B + S2-1 + C2, Sapogenat + Hasten + S2-1 + C2, Sapogenat + Mero + S2-1 + C2, Sapogenat + Rako-Binol + S2-1 + C2, Sapogenat + Phytorob B + S2-1 + C2, Sapogenat + Edenor + S2-1 + 2, Sapogenat + Agnique + S2-1 + C2;
Sapogenat + Actirob B + S2-1 + C3, Sapogenat + Hasten + S2-1 + C3, Sapogenat + Mero + S2-1 + C3, Sapogenat + Rako-Binol + S2-1 + C3, Sapogenat + Phytorob B + S2-1 + C3, Sapogenat + Edenor + S2-1 + C3, Sapogenat + Agnique + S2-1 + C3;
Sapogenat + Actirob B + S2-1 + C4, Sapogenat + Hasten + S2-1 + C4, Sapogenat + Mero + S2-1 + C4, Sapogenat + Rako-Binol + S2-1 + C4, Sapogenat + Phytorob B + S2-1 + C4, Sapogenat + Edenor + S2-1 + C4, Sapogenat + Agnique + S2-1 + C4;
Sapogenat + Actirob B + S2-1 + C5, Sapogenat + Hasten + S2-1 + C5, Sapogenat + Mero + S2-1 + C5, Sapogenat + Rako-Binol + S2-1 + C5, Sapogenat + Phytorob B + S2-1 + C5, Sapogenat + Edenor + S2-1 + C5, Sapogenat + Agnique + S2-1 + C5;
Sapogenat + Actirob B + S2-1 + C6, Sapogenat + Hasten + S2-1 + C6, Sapogenat + Mero + S2-1 + C6, Sapogenat + Rako-Binol + S2-1 + C6, Sapogenat + Phytorob B + S2-1 + C6, Sapogenat + Edenor + S2-1 + C6, Sapogenat + Agnique + S2-1 + C6;
Sapogenat + Actirob B + S2-1 + C7, Sapogenat + Hasten + S2-1 + C7, Sapogenat + Mero + S2-1 + C7, Sapogenat + Rako-Binol + S2-1 + C7, Sapogenat + Phytorob B + S2-1 + C7, Sapogenat + Edenor + S2-1 + C7, Sapogenat + Agnique + S2-1 + C7;
Sapogenat + Actirob B + S2-1 + C8, Sapogenat + Hasten + S2-1 + C8, Sapogenat + Mero + S2-1 + C8, Sapogenat + Rako-Binol + S2-1 + C8, Sapogenat + Phytorob B + S2-1 + C8, Sapogenat + Edenor + S2-1 + C8, Sapogenat + Agnique + S2-1 + C8;
Sapogenat + Actirob B + S2-1 + C9, Sapogenat + Hasten + S2-1 + C9, Sapogenat + Mero + S2-1 + C9, Sapogenat + Rako-Binol + S2-1 + C9, Sapogenat + Phytorob B + S2-1 + C9, Sapogenat + Edenor + S2-1 + C9, Sapogenat + Agnique + S2-1 + C9;
Sapogenat + Actirob B + S2-1 + C10, Sapogenat + Hasten + S2-1 + C10, Sapogenat +
Mero + S2-1 + C10, Sapogenat + Rako-Binol + S2-1 + C10, Sapogenat + Phytorob B + S2-1 + C10, Sapogenat + Edenor + S2-1 + C10, Sapogenat + Agnique + S2-1 + C10;Sapogenat + Actirob B + S2-1 + C11, Sapogenat + Hasten + S2-1 + C11, Sapogenat + Mero + S2-1 + C11, Sapogenat + Rako-Binol + S2-1 + C11, Sapogenat + Phytorob B + S2-1 + C11, Sapogenat + Edenor + S2-1 + C11, Sapogenat + Agnique + S2-1 + C11;Sapogenat + Actirob B + S2-1 + C12, Sapogenat + Hasten + S2-1 + C12, Sapogenat + Mero + S2-1 + C12, Sapogenat + Rako-Binol + S2-1 + C12, Sapogenat + Phytorob B + S2-1 + C12, Sapogenat + Edenor + S2-1 + C12, Sapogenat + Agnique + S2-1 + C12;

Sapogenat + Actirob B + S3-1 + C1, Sapogenat + Hasten + S3-1 + C1, Sapogenat + Mero + S3-1 + C1, Sapogenat + Rako-Binol + S3-1 + C1, Sapogenat + Phytorob B + S3-1 + C1, Sapogenat + Edenor + S3-1 + C1, Sapogenat + Agnique + S3-1 + C1;
Sapogenat + Actirob B + S3-1 + C2, Sapogenat + Hasten + S3-1 + C2, Sapogenat + Mero + S3-1 + C2, Sapogenat + Rako-Binol + S3-1 + C2, Sapogenat + Phytorob B + S3-1 + C2, Sapogenat + Edenor + S3-1 + C2, Sapogenat + Agnique + S3-1 + C2;
Sapogenat + Actirob B + S3-1 + C3, Sapogenat + Hasten + S3-1 + C3, Sapogenat + Mero + S3-1 + C3, Sapogenat + Rako-Binol + S3-1 + C3, Sapogenat + Phytorob B + S3-1 + C3, Sapogenat + Edenor + S3-1 + C3, Sapogenat + Agnique + S3-1 + C3;
Sapogenat + Actirob B + S3-1 + C4, Sapogenat + Hasten + S3-1 + C4, Sapogenat + Mero + S3-1 + C4, Sapogenat + Rako-Binol + S3-1 + C4, Sapogenat + Phytorob B + S3-1 + C4, Sapogenat + Edenor + S3-1 + C4, Sapogenat + Agnique + S3-1 + C4;
Sapogenat + Actirob B + S3-1 + C5, Sapogenat + Hasten + S3-1 + C5, Sapogenat + Mero + S3-1 + C5, Sapogenat + Rako-Binol + S3-1 + C5, Sapogenat + Phytorob B + S3-1 + C5, Sapogenat + Edenor + S3-1 + C5, Sapogenat + Agnique + S3-1 + C5;
Sapogenat + Actirob B + S3-1 + C6, Sapogenat + Hasten + S3-1 + C6, Sapogenat + Mero + S3-1 + C6, Sapogenat + Rako-Binol + S3-1 + C6, Sapogenat + Phytorob B + S3-1 + C6, Sapogenat + Edenor + S3-1 + C6, Sapogenat + Agnique + S3-1 + C6;
Sapogenat + Actirob B + S3-1 + C7, Sapogenat + Hasten + S3-1 + C7, Sapogenat + Mero + S3-1 + C7, Sapogenat + Rako-Binol + S3-1 + C7, Sapogenat + Phytorob B + S3-1 + C7, Sapogenat + Edenor + S3-1 + C7, Sapogenat + Agnique + S3-1 + C7;
Sapogenat + Actirob B + S3-1 + C8, Sapogenat + Hasten + S3-1 + C8, Sapogenat + Mero + S3-1 + C8, Sapogenat + Rako-Binol + S3-1 + C8, Sapogenat + Phytorob B + S3-1 + C8, Sapogenat + Edenor + S3-1 + C8, Sapogenat + Agnique + S3-1 + C8;
Sapogenat + Actirob B + S3-1 + C9, Sapogenat + Hasten + S3-1 + C9, Sapogenat + Mero + S3-1 + C9, Sapogenat + Rako-Binol + S3-1 + C9, Sapogenat + Phytorob B + S3-1 + C9, Sapogenat + Edenor + S3-1 + C9, Sapogenat + Agnique + S3-1 + C9;
Sapogenat + Actirob B + S3-1 + C10, Sapogenat + Hasten + S3-1 + C10, Sapogenat +
Mero + S3-1 + C10, Sapogenat + Rako-Binol + S3-1 + C10, Sapogenat + Phytorob B + S3-1 + C10, Sapogenat + Edenor + S3-1 + C10, Sapogenat + Agnique + S3-1 + C10;Sapogenat + Actirob B + S3-1 + C11, Sapogenat + Hasten + S3-1 + C11, Sapogenat + Mero + S3-1 + C11, Sapogenat + Rako-Binol + S3-1 + C11, Sapogenat + Phytorob B + S3-1 + C11, Sapogenat + Edenor + S3-1 + C11, Sapogenat + Agnique + S3-1 + C11;Sapogenat + Actirob B + S3-1 + C12, Sapogenat + Hasten + S3-1 + C12, Sapogenat + Mero + S3-1 + C12, Sapogenat + Rako-Binol + S3-1 + C12, Sapogenat + Phytorob B + S3-1 + C12, Sapogenat + Edenor + S3-1 + C12, Sapogenat + Agnique + S3-1 + C12。

これは、本発明の精神から逸脱することなく、複数の農薬活性物質を相互に組み合わせること、およびそれらを植物農作物における有害植物の防除に使用することの多数の可能性を生じる。

従って、好ましい実施形態において、例えば、式（ＩＩＩ）の種々の除草活性物質および／またはそれらの塩を相互に、例えば下記のように組み合わせことができる：
メソスルフロン−メチル ＋ ヨードスルフロン−メチル、
メソスルフロン−メチル ＋ ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、
メソスルフロン−メチル ＋ フォラムスルフロン、
メソスルフロン−メチル ＋ フォラムスルフロン−ナトリウム、
メソスルフロン−メチル−ナトリウム ＋ ヨードスルフロン−メチル、
メソスルフロン−メチル−ナトリウム ＋ ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、
メソスルフロン−メチル−ナトリウム ＋ フォラムスルフロン、
メソスルフロン−メチル−ナトリウム ＋ フォラムスルフロン−ナトリウム、
フォラムスルフロン ＋ ヨードスルフロン−メチル、
フォラムスルフロン ＋ ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、
フォラムスルフロン−ナトリウム ＋ ヨードスルフロン−メチル、
フォラムスルフロン−ナトリウム ＋ ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム。

除草活性物質ｃ）およびそれらの混合物、例えば式（ＩＩＩ）の活性物質および／またはそれらの塩の上記活性化合物混合物は、１種またはそれ以上の界面活性剤、特に解毒剤メフェンピル−ジエチル（Ｓ１−１）、クロキントセト−メキシル（Ｓ２−１）およびイソキサジフェン−エチル（Ｓ３−１）と組み合わせることができる。

本発明に係るアジュバントは、農薬活性物質の生物学的活性を増大するだけでなく、農薬活性物質および水と組み合わせて、高い物理的安定性を有するスプレー混合物を与える。

本発明に係るアジュバントは、施用において有利な物理的挙動を示す。施用中に、アジュバントおよび農薬活性物質はスプレータンク中で一様に分布しており、従って農作物または栽培地域への均一な施用を可能にする。スプレータンク中で形成された混合物、例えば水性の溶液、懸濁液、エマルジョンまたはサスポエマルジョンは安定であるので、分離現象、例えば非可逆的なクリーミング、沈降または凝集が生じない。さらに、本発明に係るアジュバントは、経済的であり、かつ生態学的および毒物学的観点から無害である。

本発明に係る農薬は組成物は、顕著な生物学的活性を示す。これらの効果は、特に、施用量の減少、より広いスペクトルの有害生物の防除、効力すき間の閉鎖、延長された長期効果、１回または数回だけで有害生物の完全な防除、および拡大された施用ウインドウを可能にする。

以下の使用例は本発明を説明するものであって、決して限定するものではない。

Ａ．アジュバントの製造
実施例１
９５０ｇのナタネ油メチルエステルを、攪拌しながら５０ｇのＳａｐｏｇｅｎａｔ（登録商標）Ｔ０８０で処理した。１０００ｇの相当する本発明に係るアジュバントを得た（表１、実施例１）。実施例２〜１５は実施例１と同様に行った。

表１は、成分の混合により製造された本発明に係るアジュバントを示す。実施例１２および１３では、乳化剤（Ａｔｐｌｕｓ（登録商標）３０９Ｆ、ソルビタンに基づく界面活性剤混合物）を追加混合した。

こうして得られるアジュバントは極めて経済的かつ強力なアジュバントである。

Ｂ．施用例
本発明に係るアジュバントをそれらの有用性について施用実験で試験した。この目的で、水、農薬活性物質および表１に示す本発明に係るアジュバントからなるスプレー混合物を、噴霧装置中で製造した。次いで、このスプレー混合物を次の条件下で噴霧した：農場用定置噴霧器（Ｈａｒｄｙ、４００リットルのタンク）；ポンプ能力：１１６リットル／分；可変混合強度インジェクターミキサー（１５〜５０リットル／分）；水の硬度：１８（ドイツ硬度）；水温：１０℃；用量：０.１５ｋｇのＭａｉｓ Ｔｅｒ（登録商標）顆粒剤（製剤：ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム：イソキサジフェン−エチルの重量比＝３０：１：３０）；２リットルのアジュバント；７５〜１００リットルの水；ノズル：８０ ０１５ＸＲ；攪拌強度：３０リットル／分；攪拌時間：噴霧器にスプレー混合物を満たした後２０分。スプレー混合物を施用した後、噴霧装置のフィルター、例えば吸引フィルター（５０メッシュ）、加圧フィルター（８０メッシュ）またはノズルフィルター（１００メッシュ）上の沈殿は、施用の見地から見た本発明に係るアジュバントの有用性を評価するための肉眼スコアにより測定した。フィルターの孔径はメッシュで示される。

表２に試験結果を示す。フィルター上の沈殿はフィルター面積の％で示される。これらの結果から、施用の見地から見た本発明に係るアジュバントの顕著な有用性が確認される。

Claims (19)

1. ａ）１種またはそれ以上の式（Ｉ）の界面活性剤
   Ａｒ−Ｏ−(ＣＨＲ¹−ＣＨＲ²−Ｏ−)_y−Ｒ³ （Ｉ）
   （式中、
   Ａｒは少なくとも２個の（Ｃ₁−Ｃ₃₀）アルキル基で置換されたアリールであり、
   Ｒ¹はＨまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり、
   Ｒ²はＨまたは（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり、
   Ｒ³はＨ、非置換であるかまたは置換された（Ｃ₁−Ｃ₃₀）炭化水素基、スルホネート基、ホスホネート基またはアシル基であり、そして
   ｙは１〜１００の整数である）、および
   ｂ）１種またはそれ以上の脂肪酸エステル
   を含む液体アジュバント。
2. 式（Ｉ）において、ｙが１〜２０の整数である、請求項１に記載の液体アジュバント。
3. 式（Ｉ）において、
   Ａｒが、それに結合した３〜７個の（Ｃ₁−Ｃ₁₀）アルキル基を有するナフチルまたはフェニル基であり、
   Ｒ¹がＨまたはメチルであり、
   Ｒ²がＨまたはメチルであり、
   Ｒ³がＨ、（Ｃ₁−Ｃ₃₀）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₃₀）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₃₀）アルキニル、スルフェート基、ホスフェート基またはアシル基であり、そして
   ｙが１〜２０の整数である、
   請求項１または２に記載の液体アジュバント。
4. 脂肪酸エステルｂ）が天然油または合成油である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の液体アジュバント。
5. 脂肪酸エステルｂ）が植物油または動物油である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の液体アジュバント。
6. 脂肪酸エステルｂ）がナタネ油である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の液体アジュバント。
7. 作物保護に慣用される１種またはそれ以上の補助剤をさらに含む、請求項１〜６のいずれか１項に記載の液体アジュバント。
8. 成分を相互に混合する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の液体アジュバントの製造方法。
9. 農薬組成物を製造するための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の液体アジュバントの使用。
10. α）１種またはそれ以上の請求項１〜７のいずれか１項に記載の液体アジュバント、および
    β）１種またはそれ以上の農薬活性物質
    を含む農薬組成物。
11. 農薬活性物質が除草剤である、請求項１０に記載の農薬組成物。
12. 農薬活性物質がスルホニル尿素である、請求項１０または１１に記載の農薬組成物。
13. 農薬活性物質および作物保護に慣用される補助剤からなる群から選択される１種またはそれ以上の他の成分をさらに含む、請求項１０〜１２のいずれか１項に記載の農薬組成物。
14. 請求項１０〜１３のいずれか１項に記載の農薬組成物の成分を一緒にまたは別個に、有害生物またはそれらが発生する場所に施用する、有害生物の防除方法。
15. 請求項１１〜１３のいずれか１項に記載の除草組成物の成分を一緒にまたは別個に、有害植物、該植物部分、該植物の種子または該植物が生長する地域に施用する、有害植物の防除方法。
16. 農作物における有害植物を選択的に防除するための、請求項１５に記載の方法。
17. 有害植物を防除するための、請求項１０〜１３のいずれか１項に記載の農薬組成物の使用。
18. 有害生物を防除するための、請求項１１〜１３のいずれか１項に記載の除草剤組成物の使用。
19. 成分を相互に混合する、請求項１０〜１３のいずれか１項に記載の農薬組成物の製造方法。