JP2005519938A - Plant immunity against bacterial diseases - Google Patents
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Abstract
本発明は植物、土壌、または種子を、有効量の、式Ｉ：
［式中：
Xはハロゲン、C1-C4-アルキル、またはトリフルオロメチルであり；
mは0または1であり；
QはC(=CH-CH3)-COOCH3、C(=CH-OCH3)-COOCH3、C(=CH-OCH3)-CONHCH3、C(=N-OCH3)-COOCH3、C(=N-OCH3)-CONHCH3またはN(-OCH3)-COOCH3であり;
Aは-O-B、-CH2O-B、-CH2S-B、-OCH2-B、-CH=CH-B、-C=C-B、-CH2O-N=C(R1)-B、または-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3であり、この式中、Bは場合により置換されたフェニル、ナフチル、5員もしくは6員のヘタリール、または5員もしくは6員のヘテロシクリルであって、1個から3個の窒素原子、および/または1個の酸素もしくはイオウ原子、または1個もしくは2個の酸素および/もしくはイオウ原子を含んでなり；
R1は水素、シアノ、アルキル、アルキルハライド、シクロアルキル、アルコキシであり;
R2は場合により置換されたフェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールカルボニル、または5員もしくは6員のヘタリールスルホニル、またはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルキルスルホニル、もしくはC(=NORα)-ORβであり；
R3は水素、場合により置換されたアルキル、アルケニル、およびアルキニルである］
で表される化合物で処理することを含む、細菌性病害に対して植物を免疫する方法に関する。この有効量の化合物は該植物もしくは種子に吸収される。The present invention provides a plant, soil or seed in an effective amount of formula I:
[Where:
X is halogen, C 1 -C 4 -alkyl, or trifluoromethyl;
m is 0 or 1;
Q is C (= CH-CH 3 ) -COOCH 3 , C (= CH-OCH 3 ) -COOCH 3 , C (= CH-OCH 3 ) -CONHCH 3 , C (= N-OCH 3 ) -COOCH 3 , C (= N-OCH 3 ) -CONHCH 3 or N (-OCH 3 ) -COOCH 3 ;
A is -OB, -CH 2 OB, -CH 2 SB, -OCH 2 -B, -CH = CH-B, -C = CB, -CH 2 ON = C (R 1 ) -B, or -CH 2 ON = C (R 1 ) -C (R 2 ) = N-OR 3 where B is optionally substituted phenyl, naphthyl, 5 or 6 membered hetaryl, or 5 or 6 membered Heterocyclyl, comprising 1 to 3 nitrogen atoms, and / or 1 oxygen or sulfur atom, or 1 or 2 oxygen and / or sulfur atoms;
R 1 is hydrogen, cyano, alkyl, alkyl halide, cycloalkyl, alkoxy;
R 2 is optionally substituted phenyl, phenylcarbonyl, phenylsulfonyl, 5 or 6 membered hetaryl, 5 or 6 membered hetarylcarbonyl, or 5 or 6 membered hetarylsulfonyl, or alkyl, cycloalkyl , alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, alkylsulfonyl, or C (= NOR α) be a -OR beta;
R 3 is hydrogen, optionally substituted alkyl, alkenyl, and alkynyl]
The present invention relates to a method for immunizing a plant against a bacterial disease, comprising treating with a compound represented by: This effective amount of the compound is absorbed by the plant or seed.
Description
本発明は植物を細菌性病害に対して免疫するための方法に関し、その方法は植物、土壌、または種子を、有効量の、式Ｉ：
［式中、
Xはハロゲン、C1-C4-アルキル、またはトリフルオロメチルであり；
mは0または1であり；
QはC(=CH-CH3)-COOCH3、C(=CH-OCH3)-COOCH3、C(=N-OCH3)-CONHCH3、C(=N-OCH3)-COOCH3、またはN(-OCH3)-COOCH3であり；
Aは-O-B、-CH2O-B、-CH2S-B、-OCH2-B、-CH=CH-B、-C≡C-B、-CH2O-N=C(R1)-B、または-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3で、この式中、
Bはフェニル、ナフチル、5員もしくは6員のヘタリール(hetaryl)、または5員もしくは6員のヘテロシクリルであって、1個から3個の窒素原子、および/または1個の酸素もしくはイオウ原子、または1個もしくは2個の酸素および/もしくはイオウ原子を含んでなり、それらの環は置換されていないかまたは1個から3個のラジカルRaで置換されており：
Raはシアノ、ニトロ、アミノ、アニノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、5員もしくは6員のヘテロシクリル、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールオキシ、C(=NORα)-ORβ 、またはOC(Rα)2-C(Rβ)=NORβであり、
環状のラジカルは、置換されていないか、または1個から3個のラジカルRbで置換されており：
Rbはシアノ、ニトロ、ハロゲン、アミノ、アニノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、5員もしくは6員のヘテロシクリル、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールオキシ、またはC(=NORα)-ORβであり；
Rα、Rβは水素またはC1-C6-アルキルであり;
R1は水素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシであり;
R2はフェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールカルボニル、または5員もしくは6員のヘタリールスルホニルであり、それらの環は置換されていないかまたは1個から3個のラジカルRaで置換されており；
あるいは、C1-C10-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルキルカルボニル、C2-C10-アルケニルカルボニル、C3-C10-アルキニルカルボニル、C1-C10-アルキルスルホニル、またはC(Rα)=NORβであり、これらの基の炭化水素ラジカルは置換されていないかまたは1個から3個のラジカルRcで置換されており：
Rcはシアノ、ニトロ、アミノ、アニノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、5員もしくは6員のヘテロシクリル、5員もしくは6員のヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールオキシ、およびヘタリールチオであり、環状の基では、部分的にもしくは完全にハロゲン化されたもの、または、それらの基に対して1個から3個のラジカルRaが付加したものとすることができ；ならびに
R3は水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルであり、これら基の炭化水素ラジカルは置換されていないかまたは1個から3個のラジカルRcで置換されたものである］
で表される、該植物または種子に取り込まれる化合物で処理することを含む。さらに、本発明は総体的に、細菌性病害に対して植物を免疫するための式Ｉの化合物の使用に関する。
[Where:
X is halogen, C 1 -C 4 -alkyl, or trifluoromethyl;
m is 0 or 1;
Q is C (= CH-CH 3 ) -COOCH 3 , C (= CH-OCH 3 ) -COOCH 3 , C (= N-OCH 3 ) -CONHCH 3 , C (= N-OCH 3 ) -COOCH 3 , Or N (—OCH 3 ) —COOCH 3 ;
A is -OB, -CH 2 OB, -CH 2 SB, -OCH 2 -B, -CH = CH-B, -C≡CB, -CH 2 ON = C (R 1 ) -B, or -CH 2 ON = C (R 1 ) -C (R 2 ) = N-OR 3
B is phenyl, naphthyl, 5- or 6-membered hetaryl, or 5- or 6-membered heterocyclyl, having 1 to 3 nitrogen atoms, and / or 1 oxygen or sulfur atom, or Comprising one or two oxygen and / or sulfur atoms, whose rings are unsubstituted or substituted by one to three radicals R a :
R a is cyano, nitro, amino, aninocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -halogenalkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6- alkylsulfonyl, C 1 -C 6 - alkylsulfoxyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 1 -C 6 - alkoxy, C 1 -C 6 - -haloalkoxy, C 1 -C 6 - alkyloxycarbonyl, C 1 -C 6 - alkylthio, C 1 -C 6 - alkylamino, di -C 1 -C 6 - alkylamino, C 1 -C 6 - alkylaminocarbonyl, di -C 1 -C 6 - alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 - alkylamino thiocarbonyl, di -C 1 -C 6 - alkylamino thiocarbonyl, C 2 -C 6 - alkenyl, C 2 -C 6 - alkenyloxy, phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, 5 6-membered heterocyclyl, 5- or 6-membered hetaryl, 5 Or 6-membered hetaryloxy, C (= NOR α) -OR β, or OC (R α) 2 -C ( R β) = a NOR beta,
A cyclic radical is unsubstituted or substituted with 1 to 3 radicals R b :
R b is cyano, nitro, halogen, amino, aninocarbonyl, aminothiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -halogenalkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6- Alkylsulfoxyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -halogenalkoxy, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1- C 6 -alkylamino, di-C 1 -C 6 -alkylamino, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, Di-C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, phenyl, Phenoxy, phenylthio, benzyl, benzyloxy, 5- or 6-membered heterocyclyl 5-membered or 6-membered hetaryl, 5- or 6-membered hetaryloxy or C (= NOR α), it is a -OR beta;
R α and R β are hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl;
R 1 is hydrogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -halogenalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy;
R 2 is phenyl, phenylcarbonyl, phenylsulfonyl, 5- or 6-membered hetaryl, 5- or 6-membered hetarylcarbonyl, or 5- or 6-membered hetarylsulfonyl, and the rings are unsubstituted Or is substituted with 1 to 3 radicals R a ;
Alternatively, C 1 -C 10 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 1 -C 10 -alkylcarbonyl, C 2 -C 10- Alkenylcarbonyl, C 3 -C 10 -alkynylcarbonyl, C 1 -C 10 -alkylsulfonyl, or C (R α ) = NOR β , the hydrocarbon radicals of these groups are unsubstituted or from one Substituted with 3 radicals R c :
R c is cyano, nitro, amino, aninocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -halogenalkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6- Alkylsulfoxyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -halogen alkoxy, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino, di-C 1 -C 6 - alkylamino, C 1 -C 6 - alkylaminocarbonyl, di -C 1 -C 6 - alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 - alkylamino thiocarbonyl, di -C 1 -C 6 - alkyl Aminothiocarbonyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, 5 or 6 membered heterocyclyl, 5 member Or 6-membered heterocyclyloxy, benzyl, benzyloxy, phenyl, pheno Xyl, phenylthio, 5- or 6-membered hetaryl, 5- or 6-membered hetaryloxy, and hetarylthio, with cyclic groups partially or fully halogenated, or those groups To one to three radicals Ra may be attached; and
R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, the hydrocarbon radicals of these groups are unsubstituted or 1 to 3 Substituted with radical R c ]
Treatment with a compound incorporated into the plant or seed. Furthermore, the present invention relates generally to the use of compounds of formula I for immunizing plants against bacterial diseases.
細菌は非常に多数の農作物の病気(細菌性病害)の病原体として主として温和で多湿の気候の地域で認められる。ときには、それらの病気は大きな経済的損害をもたらすことがある。一般的に知られている例としては、種々のエルウィニア(Erwinia)種による農園全体の果樹の絶滅(ナシやリンゴの「腐爛病」)、ならびにジャガイモおよびその他の多数の植物での細菌性軟腐病、アグロバクテリア(agrobacteria)によって誘発される種々の植物腫瘍、ならびにキサントモナス（Xanthomonas）種によって起こる種々の野菜、米、小麦およびかんきつ類の壊死性病害が挙げられる。シュードモナス(Pseudomonas)種による細菌性病害、特に野菜、上等な果物、およびタバコに起こるものは、特に恐ろしいものである。 Bacteria are found mainly in mild and humid climate areas as pathogens for a large number of crop diseases (bacterial diseases). Sometimes these illnesses can cause great economic damage. Commonly known examples include the eradication of fruit trees throughout the plantation by various Erwinia species (pear and apple "rot disease"), and bacterial soft rot in potatoes and many other plants , Various plant tumors induced by agrobacteria, and various vegetable, rice, wheat and citrus necrotic diseases caused by Xanthomonas species. Bacterial diseases caused by Pseudomonas species, especially those that occur in vegetables, fine fruits, and tobacco, are particularly frightening.
予想されるとおり、真菌に特異的な代謝過程に影響を及ぼす従来の殺真菌剤は細菌性病害に対しては有効でない。従って、細菌性病害を制御する唯一の方法として現在のところ行いうるのは、抗生物質(例えば、ストレプトマイシン、ブラスチシジンS、またはカスガマイシン)の使用であったが、この方法が行われることはまれである：農業で抗生物質を大規模に用いることは、原則的には、これらの抗生物質がヒトや動物用の医薬品の成分として細菌性の病原体に対して用いられる場合と同一の作用機作に依存しているので、議論のあるところである。抗生物質の使用は耐性の成立を助長することがある。さらに、抗生物質はその分子構造上高価であり(大部分は複雑な分子であるので)、生命工学的方法によってのみ生産することができる。 As expected, conventional fungicides that affect fungal-specific metabolic processes are not effective against bacterial diseases. Thus, the only method currently available to control bacterial disease has been the use of antibiotics (eg, streptomycin, blasticidin S, or kasugamycin), but this method is rarely performed : Large-scale use of antibiotics in agriculture, in principle, depends on the same mechanism of action as when these antibiotics are used against bacterial pathogens as a component of pharmaceuticals for humans and animals So there is a debate. The use of antibiotics can help establish resistance. Furthermore, antibiotics are expensive due to their molecular structure (since they are mostly complex molecules) and can only be produced by biotechnological methods.
従って、植物に本来備わっている防御を利用または刺激することは優れた方法である。 Therefore, it is an excellent method to utilize or stimulate the defenses inherent in plants.
EP-A 420 803は、ベンゾ-1,2,3-チアゾール誘導体の、種々の植物病原微生物に対する免疫効果について述べている。ピリジルチアゾルの類似の効果についてはWO-A96/37493に述べられている。しかし、これらの物質の効果は不十分であることが多い。 EP-A 420 803 describes the immune effects of benzo-1,2,3-thiazole derivatives against various phytopathogenic microorganisms. Similar effects of pyridyl thiazole are described in WO-A96 / 37493. However, the effects of these substances are often insufficient.
本発明の目的は、広範囲に使用することができ、ヒトおよび動物の細菌性病害に対して現在用いられている手段を妨害せず、生態学的および毒性学的に許容されるものであり、植物に細菌性病害に対する免疫効果は与えるが植物そのものにはダメージを与えないような方法を提供することである。 The object of the present invention is to be used extensively, does not interfere with currently used means against bacterial diseases of humans and animals and is ecologically and toxicologically acceptable, The aim is to provide a method that gives the plant an immune effect against bacterial diseases but does not damage the plant itself.
我々はこの目的が最初に規定した方法によって達成されることを見出した。用いる有効成分は抗真菌剤として既知のものであり、いくつかの場合には、殺虫剤としても知られているものである(EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552)。しかし、細菌性病害に対する抵抗性をもたらすような、植物の「免疫系」の刺激に関してはまだ結果は得られていなかった。 We have found that this objective is achieved by the method specified at the beginning. The active ingredients used are known as antifungal agents and in some cases are also known as insecticides (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO-A 93 / WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552). However, no results have yet been obtained regarding the stimulation of the plant's "immune system" that provides resistance to bacterial diseases.
式Ｉで表される有効成分は植物の病気を制御するために必要な濃度では、植物での耐容性が良好であるので、植物の地上部分と同様に、植物増殖材料、種子、および土壌の処理も可能である。 The active ingredient represented by Formula I is well tolerated in plants at the concentrations required to control plant diseases, so that, as well as the above-ground parts of plants, plant propagation materials, seeds and soils. Processing is also possible.
本発明の方法では、該有効成分は植物中に葉の表面から、または根から取り込まれ、全ての植物でその樹液中に分布する。 In the method of the present invention, the active ingredient is taken into the plant from the leaf surface or from the root and is distributed in the sap of all plants.
従って、本発明の方法を適用した後の防護作用は、直接スプレーされた植物の部分で発揮されるのみならず、細菌性病害に対するその植物全体の抵抗性が増加する。 Thus, the protective effect after applying the method of the invention is not only exerted on the parts of the plant sprayed directly, but also increases the resistance of the whole plant to bacterial diseases.
本発明の方法の好ましい実施形態においては、植物の地上部分が有効成分Iの製剤で処理される。 In a preferred embodiment of the method of the invention, the above-ground part of the plant is treated with the active ingredient I formulation.
本発明の方法で用いられる有効成分の調製は最初に引用した文献から既知である。 The preparation of the active ingredients used in the process of the invention is known from the literature cited at the outset.
本発明の方法に特に好ましい有効成分は、その置換基が、それぞれ単独で、または組み合わせて下記の意味を有するものである：
本発明の方法に特に好ましいものは有効成分IであってQがC(=CH-OCH3)-COOCH3、C(=N-OCH3)-COOCH3、またはN(-OCH3)-COOCH3であるものである。
Particularly preferred active ingredients for the process according to the invention are those whose substituents, alone or in combination, have the following meanings:
Particularly preferred for the method of the present invention is the active ingredient I and Q is C (= CH-OCH 3 ) -COOCH 3 , C (= N-OCH 3 ) -COOCH 3 , or N (-OCH 3 ) -COOCH That is three .
式ＩのBは好ましくはフェニル、ピリジル、ピリミジニル、トリアゾリル、およびピラゾリルである。 B in formula I is preferably phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, triazolyl, and pyrazolyl.
本発明の方法で特に好ましいのは、とりわけ式ＩＩ〜ＶＩＩＩで表される有効成分であり、それらの式中では、
VはOCH3およびNHCH3、とくにOCH3であり、
YはCHおよびNであり、
TおよびZはお互いに独立にCHおよびNである。
Particularly preferred in the process of the invention are especially active ingredients of the formulas II to VIII, in which
V is OCH 3 and NHCH 3 , especially OCH 3 ,
Y is CH and N;
T and Z are CH and N independently of each other.
式Ｉで表される好ましい有効成分であってQがN(-OCH3)-COOCH3であるものは、刊行物WO-A 93/15046およびWO-A 96/01256に記載の化合物である。 Preferred active ingredients of the formula I in which Q is N (—OCH 3 ) —COOCH 3 are the compounds described in the publications WO-A 93/15046 and WO-A 96/01256.
式Ｉで表される好ましい有効成分であってQがC(=CH-OCH3)-COOCH3であるものは、刊行物EP-A 178 826およびEP-A 278 595に記載の化合物である。 Preferred active ingredients of the formula I wherein Q is C (= CH—OCH 3 ) —COOCH 3 are the compounds described in publications EP-A 178 826 and EP-A 278 595.
式Ｉで表される好ましい有効成分であってQがC(=N-OCH3)-COOCH3であるものは、刊行物EP-A 253 213および EP-A 254 426に記載の化合物である。 Preferred active ingredients of the formula I wherein Q is C (= N—OCH 3 ) —COOCH 3 are the compounds described in the publications EP-A 253 213 and EP-A 254 426.
式Ｉで表される好ましい有効成分であってQがC(=N-OCH3)-CONHCH3であるものは、刊行物EP-A 398 692、EP-A 477 631、およびEP-A 628 540に記載の化合物である。 Preferred active ingredients of the formula I in which Q is C (= N—OCH 3 ) —CONHCH 3 are publications EP-A 398 692, EP-A 477 631, and EP-A 628 540 It is a compound as described in.
式Ｉで表される好ましい有効成分であってQがC(=CH-CH3)-COOCH3であるものは、刊行物EP-A 280 185 およびEP-A 350 691に記載の化合物である。 Preferred active ingredients of the formula I, in which Q is C (═CH—CH 3 ) —COOCH 3 , are the compounds described in publications EP-A 280 185 and EP-A 350 691.
式Ｉで表される好ましい有効成分であってAが-CH2O-N=C(R1)-Bであるものは、刊行物EP-A 460 575およびEP-A 463 488に記載の化合物である。 Preferred active ingredients of the formula I in which A is —CH 2 ON═C (R 1 ) —B are the compounds described in publications EP-A 460 575 and EP-A 463 488 .
式Ｉで表される好ましい有効成分であってAが-O-Bであるものは、刊行物EP-A 382 375およびEP-A 398 692に記載の化合物である。 Preferred active ingredients of the formula I wherein A is —O—B are the compounds described in publications EP-A 382 375 and EP-A 398 692.
式Ｉで表される好ましい有効成分であってAが-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3であるものは、刊行物WO-A 95/18789、WO-A 95/21153、WO-A 95/21154、WO-A 97/05103およびWO-A 97/06133に記載の化合物である。 Preferred active ingredients of the formula I in which A is —CH 2 ON═C (R 1 ) —C (R 2 ) ═N—OR 3 are described in publications WO-A 95/18789, WO -A 95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 97/05103 and WO-A 97/06133.
特に好ましい式Ｉで表される有効成分は、次のものである。 Particularly preferred active ingredients of the formula I are:
QがN(-OCH3)-COOCH3であり、
AがCH2-O-であり、
Bが3-ピラゾリルまたは1,2,4-トリアゾリルであり、ここでBは次のものからなる群から選択された1個または2個の置換基を付加されたものである：
− ハロゲン、メチル、およびトリフルオロメチル、ならびに
− 1個から3個の基Rbで置換された、フェニルおよびピリジル、特に2-ピリジル。
Q is N (-OCH 3 ) -COOCH 3
A is CH 2 -O-
B is 3-pyrazolyl or 1,2,4-triazolyl, where B is appended with one or two substituents selected from the group consisting of:
Halogen, methyl and trifluoromethyl, and phenyl and pyridyl, in particular 2-pyridyl, substituted by 1 to 3 radicals R b .
これらの有効成分は式ＩＩ：
［式中、Ra'は塩素、メチル、またはトリフルオロメチルであり、Rbは式Ｉで定めたものと同じ意味を有し、ｘは1または2であり、yは0または1である］
と記載することができる。
[Wherein R a ′ is chlorine, methyl or trifluoromethyl, R b has the same meaning as defined in formula I, x is 1 or 2, and y is 0 or 1] ]
Can be described.
特に好ましい有効成分は式ＩＩ'：
で表されるものである。 It is represented by
さらに、式ＩＩＩ：
［式中VがOCH3またはNHCH3であり、YがNであり、Raがハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、またはC1-C4-ハロゲンアルコキシである］
で表される有効成分が好ましい。
[Wherein V is OCH 3 or NHCH 3 , Y is N, R a is halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -halogen alkyl, or C 1 -C 4 -halogen alkoxy Is]
The active ingredient represented by is preferable.
式ＩＩＩで表される有効成分では、VがOCH3で、 Raがハロゲン、メチル、ジメチル、またはトリフルオロメチル（特にメチル）であるものが特に好ましい。 Of the active ingredients of the formula III, those in which V is OCH 3 and R a is halogen, methyl, dimethyl or trifluoromethyl (especially methyl) are particularly preferred.
それらの使用に関して、特に好ましい化合物は下記の表にまとめているものである。
化合物Iは細菌性病害に対する植物の抵抗性を増大させる。これらの化合物は、野菜、上等な果物、およびタバコなどの種々の農作物、ならびにそれらの植物の種子の全てにおいて細菌を制御するために特に重要である。 Compound I increases plant resistance to bacterial diseases. These compounds are particularly important for controlling bacteria in various crops such as vegetables, fine fruits, and tobacco, and the seeds of their plants.
特に、それらの化合物は次の植物の病気を制御するために適している：
タバコ、イモ類、トマト、および豆類におけるシュードモナス(Pseudomonas)種、および、特に果物、野菜、およびイモ類におけるエルウィニア(Erwinia)種。
In particular, these compounds are suitable for controlling the following plant diseases:
Pseudomonas species in tobacco, potatoes, tomatoes, and beans, and Erwinia species, especially in fruits, vegetables, and potatoes.
式ＩＩＩの化合物、特に化合物ＩＩ−１はエルウィニア種を制御するために特に適している。 Compounds of formula III, in particular compound II-1, are particularly suitable for controlling Erwinia species.
化合物Ｉは、細菌感染から防護しようとする植物、種子、または土壌を有効成分の有効量で処理することによって適用される。適用は細菌が植物または種子に感染する前に行われる。それによってその植物の細菌性病害に対する感染しやすさの著しい低減が認められる。 Compound I is applied by treating a plant, seed or soil to be protected from bacterial infection with an effective amount of the active ingredient. Application takes place before the bacteria infect plants or seeds. Thereby a marked reduction in the susceptibility of the plant to bacterial disease is observed.
農作物の防護に用いるためには、適用の率は1ヘクタールあたり0.01から2.0kgの間であり、病原体の種類および植物の種類によって変わる。 For use in crop protection, the rate of application is between 0.01 and 2.0 kg per hectare, depending on the type of pathogen and the type of plant.
種子の処理では、1kgの種子あたり、0.001から0.1g、好ましくは0.01から0.05gの有効成分の量が通常は必要である。 In the treatment of seeds, an amount of active ingredient of 0.001 to 0.1 g, preferably 0.01 to 0.05 g, per kg seed is usually necessary.
化合物Iは殺真菌剤に通常用いられる剤型に変換することができ、それは例えば、溶液、乳剤、懸濁液、微粉末、粉末、ペイスト、および顆粒などである。使用形態は目的によって変わる；いずれの場合でも本発明の化合物の微細で均一な分布が確保されることが意図されている。 Compound I can be converted into dosage forms commonly used for fungicides, such as solutions, emulsions, suspensions, fine powders, powders, pastes, granules and the like. The use forms depend on the purpose; in any case it is intended to ensure a fine and uniform distribution of the compounds according to the invention.
製剤は既知の方法、例えば、有効成分を溶媒および/または担体で、所望により乳化剤および分散剤を用いて、希釈することによって調製されるが、水を希釈液として用いる場合には他の有機溶媒を補助的溶媒として用いることもできる。適切な補助剤とは、本質的には殺真菌剤として従来から用いられてきたものである。 The formulations are prepared by known methods, for example by diluting the active ingredient with solvents and / or carriers, optionally with emulsifiers and dispersants, but other organic solvents when water is used as the diluent. Can also be used as an auxiliary solvent. Suitable adjuvants are essentially those conventionally used as fungicides.
一般的には、製剤は該有効成分を0.01重量％から95重量％、好ましくは0.1重量％から90重量％含んでなる。該有効成分は純度が90%から100%、好ましくは95%から100%で(NMRスペクトルによる)用いられる。 In general, the formulations comprise 0.01% to 95%, preferably 0.1% to 90%, by weight of the active ingredient. The active ingredient is used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
下記は製剤の例である：
I. 5重量部の本発明の化合物を、95重量部の細かく砕いたカオリンと良く混合する。これによって、5重量％の該有効成分を含んでなる微粉末が得られる。
The following are examples of formulations:
I. 5 parts by weight of a compound according to the invention are mixed well with 95 parts by weight of finely divided kaolin. This gives a fine powder comprising 5% by weight of the active ingredient.
II. 30重量部の本発明の化合物を、９２重量部の粉末のシリカゲルとこのシリカゲルの表面上にスプレーした8重量部のパラフィン油との混合物と、良く混合する。これによって付着性の良好な、有効成分の製剤が得られる(有効成分含量は23重量％)。 II. 30 parts by weight of a compound according to the invention are mixed well with a mixture of 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil sprayed on the surface of the silica gel. In this way, a preparation of the active ingredient with good adhesion is obtained (the active ingredient content is 23% by weight).
III. 10重量部の本発明の化合物を、90重量部のキシレン、6重量部の8から10モルの酸化エチレンと1モルのオレイン酸N-モノエタノールアミドの付加体、2重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、および2重量部の40モルの酸化エチレンと1モルのヒマシ油の付加体からなる混合物中に溶解する(有効成分含量は9重量％)。 III. 10 parts by weight of a compound according to the invention, 90 parts by weight of xylene, 6 parts by weight of 8 to 10 mol of ethylene oxide and 1 mol of oleic acid N-monoethanolamide, 2 parts by weight of dodecylbenzene It is dissolved in a mixture consisting of an adduct of calcium sulfonate and 2 parts by weight of 40 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil (active ingredient content 9% by weight).
IV. 20重量部の本発明の化合物を、60重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、5重量部の7モルの酸化エチレンと1モルのイソオクチルフェノールの付加体、および5重量部の40モルの酸化エチレンと1モルのヒマシ油の付加体からなる混合物中に溶解する(有効成分含量は16重量％)。 IV. 20 parts by weight of a compound according to the invention, 60 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 5 parts by weight of 7 mol of ethylene oxide and 1 mol of isooctylphenol, and 5 parts by weight of 40 Dissolves in a mixture consisting of adducts of moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil (active ingredient content 16% by weight).
V. 80重量部の本発明の化合物を、3重量部のジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム、10重量部の亜硫酸パルプ廃液(sulfite waste liquor)から得たリグノスルホン酸のナトリウム塩、および7重量部の粉末のシリカゲルと十分に混合し、その混合物をハンマーミル中で破砕する(有効成分含量は80重量％)。 V. 80 parts by weight of a compound of the invention, 3 parts by weight of diisobutylnaphthalene-sodium α-sulfonate, 10 parts by weight of sodium salt of lignosulfonic acid obtained from sulfite waste liquor, and 7 parts by weight Mix thoroughly with a portion of the powdered silica gel and crush the mixture in a hammer mill (active ingredient content 80% by weight).
VI. 90重量部の本発明の化合物を、10重量部のN-メチル-α-ピロリドンと混合して、微小液滴の形態での使用に適した溶液を得る(有効成分含量は90重量％)。 VI. 90 parts by weight of a compound of the invention are mixed with 10 parts by weight of N-methyl-α-pyrrolidone to obtain a solution suitable for use in the form of microdroplets (active ingredient content is 90% by weight) ).
VII. 20重量部の本発明の化合物を、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部の7モルの酸化エチレンと1モルのイソオクチルフェノールの付加体、および10重量部の40モルの酸化エチレンと1モルのヒマシ油の付加体からなる混合物中に溶解する。この溶液を100,000重量部の水に注ぎ入れて、その溶液を水中で良く分散させると水性分散液が得られ、これには有効成分が0.02重量％含まれる。 VII. 20 parts by weight of a compound according to the invention, 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of 7 mol of ethylene oxide and 1 mol of isooctylphenol, and 10 parts by weight of 40 Dissolve in a mixture consisting of an adduct of moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil. When this solution is poured into 100,000 parts by weight of water and the solution is well dispersed in water, an aqueous dispersion is obtained, which contains 0.02% by weight of the active ingredient.
VIII. 20重量部の本発明の化合物を、3重量部のジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム、17重量部の亜硫酸パルプ廃液から得たリグノスルホン酸のナトリウム塩、および60重量部の粉末のシリカゲルと十分に混合し、その混合物をハンマーミル中で破砕する。その混合物を20,000重量部の水に良く分散させると、有効成分を0.1重量％含有するスプレー用混合物が得られる。 VIII. 20 parts by weight of a compound according to the invention, 3 parts by weight of diisobutylnaphthalene-sodium α-sulphonate, 17 parts by weight of sodium salt of lignosulphonic acid obtained from sulfite pulp liquor, and 60 parts by weight of powdered silica gel And thoroughly mix and crush the mixture in a hammer mill. When the mixture is well dispersed in 20,000 parts by weight of water, a spray mixture containing 0.1% by weight of the active ingredient is obtained.
水性の使用形態は通常は乳剤濃縮物、ペイスト、または水和剤(スプレー可能な粉末、油性分散液)に水を添加することによって調製することができる。乳剤、ペイスト、または油性分散液を調製するには、それらの物質をそのまま、または油もしくは溶媒中に溶解したものを、水中で、湿潤化剤、粘着付与剤、分散剤、または乳化剤を用いてホモゲナイズして作製することができる。あるいはまた、活性物質、湿潤化剤、粘着付与剤、分散剤、または乳化剤、およびそれが適切な場合には、溶剤または油からなる濃縮物を調製することもでき、そのような濃縮物は水で希釈するために適している。 Aqueous use forms can usually be prepared by adding water to an emulsion concentrate, paste or wettable powder (sprayable powder, oil dispersion). To prepare emulsions, pastes, or oily dispersions, the materials are used as is or dissolved in oil or solvent in water using a wetting agent, tackifier, dispersant, or emulsifier. It can be produced by homogenization. Alternatively, concentrates can be prepared consisting of the active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and, where appropriate, a solvent or oil, such concentrate being water Suitable for diluting with.
すぐに使用できるように作成した製品中の有効成分の濃度はかなり広範囲に変えることができる。一般的には、濃度は0.0001から10%で、好ましくは0.01から1%である。 The concentration of the active ingredient in a product made ready for use can vary widely. In general, the concentration is from 0.0001 to 10%, preferably from 0.01 to 1%.
また、該有効成分は、超低液量プロセス(ULV)において首尾よく使用することができ、その方法を、有効成分が95%重量％を超える量を含んでいる製剤、または添加剤を全く含まない、該有効成分のみの製剤でも適用することができる。 The active ingredient can also be successfully used in an ultra-low liquid volume process (ULV), and the method does not include any formulation or additive that contains more than 95% by weight of the active ingredient. It is also possible to apply a preparation containing only the active ingredient.
種々のタイプの油、除草剤、他の抗真菌剤、他の殺虫剤、または殺細菌剤を該有効成分に添加することができ、そうすることが適切な場合には、使用直前に添加することができる(タンクミックス)。これらの薬剤は本発明の薬剤と重量比で1:10から10:1の割合で混合することができる。 Various types of oils, herbicides, other antifungal agents, other insecticides, or bactericides can be added to the active ingredient and, if appropriate, added immediately before use Can (tank mix). These agents can be mixed with the agents of the present invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
該有効成分Iの細菌に対する抵抗性誘導効果を、包装材料上に印刷された文言として、または製品のデータシート中に述べることができる。該有効成分Iと共に組み合わせて適用することのできる製剤についても、この文言で提示することができる。 The resistance-inducing effect of the active ingredient I against bacteria can be stated as a word printed on the packaging material or in the product data sheet. Formulations that can be applied in combination with the active ingredient I can also be presented in this language.
抵抗性の誘導はまた、規制当局による該有効成分Iの承認の対象となりうる適応症の構成要素となる。 Induction of resistance is also a component of indications that may be subject to approval of the active ingredient I by regulatory authorities.
式Ｉの化合物の効果は下記の実験によって示された：
細菌への抵抗性を誘導するための使用例
植物材料
実験には、タバコの植物(Nicotinia tabacum cv. Xanthi-nc)を種まき用配合土(seed compost)(標準土壌タイプED 73)中で6から8週間、25℃で59%の湿度、毎日の光周期を16時間(150-200μM クァンタム/s-1/m-2)として生育させた。それらの植物のいくつかには1週間に1回、市販の花用の肥料(総窒素10%、リン9%、カリ７％)を灌水に添加し、推奨されている投与速度で与えた。
The effect of the compound of formula I was shown by the following experiment:
Examples of use to induce resistance to bacteria
For plant material experiments, tobacco plants (Nicotinia tabacum cv. The photoperiod was grown for 16 hours (150-200 μM quanta / s −1 / m −2 ). Some of these plants were given weekly flower fertilizers (10% total nitrogen, 9% phosphorus, 7% potash) in the irrigation and given the recommended dosage rate.
該有効成分の適用
該有効成分は0.1mMの水溶液(1% v/v ジメチルスルホキシド(DMSO)を用いて調製した希釈液)の形態で植物上にスプレーするか、または非常に細いカニューレの助けを借りて葉の組織中に直接的に浸透させた。対照の植物は有効成分を含まない溶液を用いて全く同じ処理を行った。生物学的変動による影響を最小限にするために、いくつかの実験では各植物で1枚の葉の半分(中心の葉脈の左側または右側)を有効成分を含有する溶液で処理し、その同じ葉の残りの半分を対照の溶液で処理した。
Application of the active ingredient The active ingredient can be sprayed onto the plant in the form of a 0.1 mM aqueous solution (dilution prepared with 1% v / v dimethyl sulfoxide (DMSO)) or with the aid of a very thin cannula. Borrowed and penetrated directly into leaf tissue. The control plant was treated exactly the same using a solution containing no active ingredient. To minimize the effects of biological variation, in some experiments one plant half of the leaf (left or right side of the central leaf vein) is treated with a solution containing the active ingredient, and the same The other half of the leaves were treated with the control solution.
有効成分の適用後、また、その後Pseudomonas syringaeを接種した後も、その植物を引き続き生育用キャビネット中で生育させた。 After application of the active ingredient and after inoculation with Pseudomonas syringae, the plants were subsequently grown in a growth cabinet.
接種/感染、および抵抗性の測定
上述のとおり有効成分が適用されたタバコの植物または葉にPseudomonas syringae pv. tomato(DC3000株；起原：Brian Staskawicz, University of California, Berkeley, CA)、またはPseudomonas syringae pv. tabaci(Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen [ドイツ微生物・細胞培養物収集機構], Brunswick, ドイツ)を感染させた。その後、その細菌をKing's B 培地上で30℃で1日間増殖させ、遠心し、洗って、密度を10mM MgCl2 溶液中に105cfu/mLとした。 この接種物の約200μL(2 x 104 cfu /mL)をカニューレで作られた葉の乱切を介して葉の組織中に直接浸透させた。
Inoculation / infection and measurement of resistance Pseudomonas syringae pv. Tomato (DC3000 strain; origin: Brian Staskawicz, University of California, Berkeley, CA) or Pseudomonas syringae pv. tabaci (Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen [German Microorganism and Cell Culture Collection Organization], Brunswick, Germany). The bacteria were then grown for 1 day at 30 ° C. on King's B medium, centrifuged and washed to a density of 10 5 cfu / mL in 10 mM MgCl 2 solution. Approximately 200 μL (2 × 10 4 cfu / mL) of this inoculum was infiltrated directly into the leaf tissue via cannulated leaf cuts.
その次の週に、感染の結果としての葉の壊死の程度を測定した。壊死症状のないものは葉の組織の抵抗性が誘導されたことを特徴付けるものである。 The following week, the degree of leaf necrosis as a result of infection was measured. Those without necrosis are characterized by induction of leaf tissue resistance.
細菌の増殖の測定
細菌の集団を定量するために、2つの葉のセグメント(直径1cm)の群を感染した葉の領域からパンチで切り抜き、500μLの滅菌水中でホモゲナイズした。これの希釈シリーズをKing's B 寒天中に置き、リーフディスクあたりの出発材料中の集団の濃度(cfu)を、30℃で2日間インキュベートした後、形成されたコロニー数に基づいて計算した。
Measurement of Bacterial Growth To quantify the bacterial population, groups of two leaf segments (1 cm in diameter) were punched out of the infected leaf area and homogenized in 500 μL of sterile water. This dilution series was placed in King's B agar and the concentration of population (cfu) in the starting material per leaf disk was calculated based on the number of colonies formed after 2 days incubation at 30 ° C.
使用の実施例
有効成分I-5での処理後、タバコの葉でPseudomonas syringae pv. tomato DC3000株に対する抵抗性の増大(不適合性の相互作用（incompatible interaction）)およびPseudomonas syringae pv. tabaci株によって生ずる病気の症状の発生の減少(適合性の相互作用（compatible interaction））が見られた。
Example of Use After treatment with active ingredient I-5, increased resistance to Pseudomonas syringae pv. Tomato DC3000 strain (incompatible interaction) and tobacco Pseudomonas syringae pv. There was a decrease in the occurrence of disease symptoms (compatible interaction).
実施例１
Pseudomonas syringae pv. tabaciに対する免疫(適合性の相互作用)
適合性の宿主-病原体の組み合わせの場合には、有効成分I-5の≦0.01%の強度の調製品を適用(細菌の接種の24から48時間前に)することで細菌の増殖を抑制し、病気の症状の出現を低減させる。
Example 1
Immunity against Pseudomonas syringae pv. Tabaci (compatibility interaction)
In the case of compatible host-pathogen combinations, the preparation of active ingredient I-5 with a strength of ≦ 0.01% is applied (24 to 48 hours before bacterial inoculation) to suppress bacterial growth. Reduce the appearance of disease symptoms.
該有効成分I-5存在下または不在下でKing's B培地にコロニーを接種した後のPseudomonas syringae pv. tabaciの増殖速度の変わり方から、この有効成分自体はin vitroでの細菌の増殖に影響を与えないことが示された。 Because of the change in the growth rate of Pseudomonas syringae pv. It was shown not to give.
従って、ここで観察された効果は、その病原体に対してのその植物に本来備わっている防護または抵抗性を刺激することに基づいたものである。
実施例２
Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000に対する免疫(不適合性の相互作用)
不適合性の相互作用の場合であっても、症状の出現は大きく低減する(すなわち、適用された植物それ自体が、壊死を作りつつ(「防護」)浸透する病原体に対して迅速に応答するが、感染した組織の領域の死を伴う)。
Immunity against Pseudomonas syringae pv. Tomato DC3000 (incompatibility interaction)
Even in the case of incompatible interactions, the appearance of symptoms is greatly reduced (i.e., the applied plant itself responds rapidly to penetrating pathogens, creating necrosis (`` protection '')). , With the death of an area of infected tissue).
有効成分I-5の調製品の適用後に壊死を示した少数の領域は、葉を切開した接種部位に直接的に接しているところに限定されていた。対照の植物の葉は24時間後には枯れ、48時間後には完全に死んだ。 The few areas that showed necrosis after application of the active ingredient I-5 preparation were limited to being in direct contact with the inoculation site where the leaves were incised. The leaves of the control plants withered after 24 hours and died completely after 48 hours.
Claims (9)
Xはハロゲン、C1-C4-アルキル、またはトリフルオロメチルであり；
mは0または1であり；
QはC(=CH-CH3)-COOCH3、C(=CH-OCH3)-COOCH3、C(=N-OCH3)-CONHCH3、C(=N-OCH3)-COOCH3、またはN(-OCH3)-COOCH3であり；
Aは-O-B、-CH2O-B、-CH2S-B、-OCH2-B、-CH=CH-B、-C≡C-B、-CH2O-N=C(R1)-B、または-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3で、この式中、
Bはフェニル、ナフチル、5員もしくは6員のヘタリール、または5員もしくは6員のヘテロシクリルであって、1個から3個の窒素原子、および/または1個の酸素もしくはイオウ原子、または1個もしくは2個の酸素および/もしくはイオウ原子を含んでなり、それらの環は置換されていないかまたは1個から3個のラジカルRaで置換されており：
Raはシアノ、ニトロ、アミノ、アニノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、5員もしくは6員のヘテロシクリル、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールオキシ、C(=NORα)-ORβ 、またはOC(Rα)2-C(Rβ)=NORβであり、
環状のラジカルは、置換されていないか、または1個から3個のラジカルRbで置換されており：
Rbはシアノ、ニトロ、ハロゲン、アミノ、アニノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、5員もしくは6員のヘテロシクリル、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールオキシ、またはC(=NORα)-ORβであり；
Rα、Rβは水素またはC1-C6-アルキルであり;
R1は水素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシであり;
R2はフェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールカルボニル、または5員もしくは6員のヘタリールスルホニルであり、それらの環は置換されていないかまたは1個から3個のラジカルRaで置換されており；
あるいは、C1-C10-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルキルカルボニル、C2-C10-アルケニルカルボニル、C3-C10-アルキニルカルボニル、C1-C10-アルキルスルホニル、またはC(Rα)=NORβであり、これらの基の炭化水素ラジカルは置換されていないかまたは1個から3個のラジカルRcで置換されており：
Rcはシアノ、ニトロ、アミノ、アニノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、5員もしくは6員のヘテロシクリル、5員もしくは6員のヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールオキシ、およびヘタリールチオであり、環状の基では、部分的にもしくは完全にハロゲン化されたもの、または、それらの基に対して1個から3個のラジカルRaが付加したものとすることができ；ならびに
R3は水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルであり、これら基の炭化水素ラジカルは置換されていないかまたは1個から3個のラジカルRcで置換されたものである］
で表される、該植物または種子に取り込まれる化合物で処理することを含む、細菌性病害に対して植物を免疫する方法。 An effective amount of a plant, soil, or seed, of formula I:
X is halogen, C 1 -C 4 -alkyl, or trifluoromethyl;
m is 0 or 1;
Q is C (= CH-CH 3 ) -COOCH 3 , C (= CH-OCH 3 ) -COOCH 3 , C (= N-OCH 3 ) -CONHCH 3 , C (= N-OCH 3 ) -COOCH 3 , Or N (—OCH 3 ) —COOCH 3 ;
A is -OB, -CH 2 OB, -CH 2 SB, -OCH 2 -B, -CH = CH-B, -C≡CB, -CH 2 ON = C (R 1 ) -B, or -CH 2 ON = C (R 1 ) -C (R 2 ) = N-OR 3
B is phenyl, naphthyl, 5- or 6-membered hetaryl, or 5- or 6-membered heterocyclyl, having 1 to 3 nitrogen atoms and / or 1 oxygen or sulfur atom, or 1 or Comprising two oxygen and / or sulfur atoms, whose rings are unsubstituted or substituted by one to three radicals R a :
R a is cyano, nitro, amino, aninocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -halogenalkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6- alkylsulfonyl, C 1 -C 6 - alkylsulfoxyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 1 -C 6 - alkoxy, C 1 -C 6 - -haloalkoxy, C 1 -C 6 - alkyloxycarbonyl, C 1 -C 6 - alkylthio, C 1 -C 6 - alkylamino, di -C 1 -C 6 - alkylamino, C 1 -C 6 - alkylaminocarbonyl, di -C 1 -C 6 - alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 - alkylamino thiocarbonyl, di -C 1 -C 6 - alkylamino thiocarbonyl, C 2 -C 6 - alkenyl, C 2 -C 6 - alkenyloxy, phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, 5 6-membered heterocyclyl, 5- or 6-membered hetaryl, 5 Or 6-membered hetaryloxy, C (= NOR α) -OR β, or OC (R α) 2 -C ( R β) = a NOR beta,
A cyclic radical is unsubstituted or substituted with 1 to 3 radicals R b :
R b is cyano, nitro, halogen, amino, aninocarbonyl, aminothiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -halogenalkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6- Alkylsulfoxyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -halogenalkoxy, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1- C 6 -alkylamino, di-C 1 -C 6 -alkylamino, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, Di-C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, phenyl, Phenoxy, phenylthio, benzyl, benzyloxy, 5- or 6-membered heterocyclyl 5-membered or 6-membered hetaryl, 5- or 6-membered hetaryloxy or C (= NOR α), it is a -OR beta;
R α and R β are hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl;
R 1 is hydrogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -halogenalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy;
R 2 is phenyl, phenylcarbonyl, phenylsulfonyl, 5- or 6-membered hetaryl, 5- or 6-membered hetarylcarbonyl, or 5- or 6-membered hetarylsulfonyl, and the rings are unsubstituted Or is substituted with 1 to 3 radicals R a ;
Alternatively, C 1 -C 10 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 1 -C 10 -alkylcarbonyl, C 2 -C 10- Alkenylcarbonyl, C 3 -C 10 -alkynylcarbonyl, C 1 -C 10 -alkylsulfonyl, or C (R α ) = NOR β , the hydrocarbon radicals of these groups are unsubstituted or from one Substituted with 3 radicals R c :
R c is cyano, nitro, amino, aninocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -halogenalkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6- Alkylsulfoxyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -halogen alkoxy, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino, di-C 1 -C 6 - alkylamino, C 1 -C 6 - alkylaminocarbonyl, di -C 1 -C 6 - alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 - alkylamino thiocarbonyl, di -C 1 -C 6 - alkyl Aminothiocarbonyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, 5 or 6 membered heterocyclyl, 5 member Or 6-membered heterocyclyloxy, benzyl, benzyloxy, phenyl, pheno Xyl, phenylthio, 5- or 6-membered hetaryl, 5- or 6-membered hetaryloxy, and hetarylthio, with cyclic groups partially or fully halogenated, or those groups To one to three radicals R a can be attached; and
R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, the hydrocarbon radicals of these groups are unsubstituted or have 1 to 3 Substituted with radical R c ]
A method of immunizing a plant against a bacterial disease, comprising treating with a compound incorporated in the plant or seed.
式Ｉの置換基が次の意味；
Aは-O-B、-CH2O-B、-CH2O-N=C(R1)-B、または-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3であり；
Bはフェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリルであり、これらの環は1個または2個のラジカルRaで置換されたものであり；
R2はC1-C6-アルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C6-シクロアルキルであり、これらの基は置換されていないかまたは1個もしくは2個のラジカルRb'で置換されたものであり；Rb'はC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、ベンジル、フェニル、またはフェノキシであり；
または、フェニルで、これは置換されていないかまたは1個もしくは2個のラジカルRaで置換されたものであり；
R3はC1-C6-アルキル、C2-C10-アルケニル、またはC2-C10-アルキニルである、
請求項１または２に記載の方法。 The index m is 0,
The substituents of formula I have the following meanings:
A is -OB, be -CH 2 OB, -CH 2 ON = C (R 1) -B or -CH 2 ON = C (R 1 ) -C (R 2) = N-OR 3,;
B is phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazolyl, triazolyl, these rings has been substituted with one or two radicals R a;
R 2 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, these groups being unsubstituted or one or two radicals R b ′ R b ′ is C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -halogenalkoxy, benzyl, phenyl, Or is phenoxy;
Or phenyl, which is unsubstituted or substituted with one or two radicals R a ;
R 3 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, or C 2 -C 10 -alkynyl,
The method according to claim 1 or 2.
で表される有効成分が用いられる、請求項１から３のいずれかに記載の方法。 Formula II:
The method in any one of Claim 1 to 3 by which the active ingredient represented by these is used.
で表される有効成分が用いられる、請求項１から３のいずれかに記載の方法。 Formula III:
The method in any one of Claim 1 to 3 by which the active ingredient represented by these is used.
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