JP2005344260A - Polyester fiber - Google Patents

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富夫 桑嶋
Sadao Hosohara
禎夫 細原
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a polyester fiber that has excellent durability, hydrophilicity and antistaticity. <P>SOLUTION: The polyester fiber is provide with a finishing oil comprising 35-65 wt.% of [A] an epoxy compound containing two or more epoxy groups and 65-35 wt.% of [B] a polyether chain-containing amino compound represented by general formula 1. <P>COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

Description

本発明は、耐久性に優れる親水性および制電性を有するポリエステル繊維に関する。さらに詳しくはスパンレース用途に最適なポリエステル短繊維に関する。   The present invention relates to a polyester fiber having hydrophilicity and antistatic properties excellent in durability. More specifically, the present invention relates to a polyester staple fiber that is optimal for spunlace applications.

一般に、ポリエステル繊維は、加工性、取扱い易さ、仕事回復性などに優れた特性を有しているため、広範囲にわたって利用されている。衣料用としてはもちろんのこと、産業資材用あるいは衛生用品などの不織布としても近年多量に使用されるようになってきた。不織布の場合、ニードルパンチ、ウォータージェットなどの製法があり、スパンレース用途において高圧水流に対する耐久性が求められており、従来より親水性を目的とするポリエステル繊維の表面改質が提案されている。例えば特許文献1ではポリエチレングリコールジアミンとポリエチレンジグリシジルエーテルを繊維に付与し、ついで130℃〜150℃で熱処理した後24時間以上室温で放置し、次いでポリエチレングリコールとテレフタル酸の重縮合物を付与する親水性合成繊維の製造法が提案されているが、操作が煩雑であり、また長時間放置する必要があるため、現実的ではない。また特許文献2では、親水性共重合ポリエステル、エポキシ化合物およびアミノシラン化合物を付与し、加熱処理を行う方法が提案され、特許文献3ではエポキシグリコールシロキサンおよび、アミノシランやシリコーン第4級アンモニウム化合物からなるアミノ官能性化合物を用いる方法が提案されているが、分子内に撥水性をもつ部分を含むため、生産において混合比率にムラが出た際に、十分な親水性が得られない場合がある。
特開昭53 −134992号公報 特開昭62 −162077号公報 特開2001−226878号公報
In general, polyester fibers are widely used because they have excellent properties such as processability, ease of handling, and work recovery. In recent years, it has come to be used in large quantities not only for clothing but also for nonwovens for industrial materials and sanitary goods. In the case of non-woven fabrics, there are manufacturing methods such as needle punch and water jet, and durability against high-pressure water flow is required in spunlace applications, and surface modification of polyester fibers aimed at hydrophilicity has been proposed conventionally. For example, in Patent Document 1, polyethylene glycol diamine and polyethylene diglycidyl ether are imparted to the fiber, then heat-treated at 130 ° C. to 150 ° C. and allowed to stand at room temperature for 24 hours, and then a polycondensate of polyethylene glycol and terephthalic acid is imparted. A method for producing a hydrophilic synthetic fiber has been proposed, but it is not practical because the operation is complicated and it is necessary to leave it for a long time. Patent Document 2 proposes a method in which a hydrophilic copolyester, an epoxy compound and an aminosilane compound are added and heat treatment is performed, and Patent Document 3 discloses an amino acid composed of epoxy glycol siloxane and aminosilane or a silicone quaternary ammonium compound. A method using a functional compound has been proposed. However, since a portion having water repellency is included in the molecule, there may be a case where sufficient hydrophilicity cannot be obtained when the mixing ratio is uneven in production.
JP 53-134992 A JP 62-162077 A JP 2001-226878 A

本発明の目的は、耐久性に優れる親水性および制電性を有するポリエステル繊維、詳しくはスパンレース用途に最適なポリエステル短繊維を提供することである。   An object of the present invention is to provide a polyester fiber having hydrophilicity and antistatic properties that are excellent in durability, and specifically, a polyester short fiber that is optimal for spunlace applications.

本発明は、上記課題を解決するにあたって以下のような手段を採用する。
すなわち、下記成分[A]を35〜65重量%および下記成分[B]を65〜35重量%含む油剤が付与されてなることを特徴とするポリエステル繊維。
The present invention employs the following means in order to solve the above problems.
That is, a polyester fiber characterized by being provided with an oil agent containing 35 to 65 wt% of the following component [A] and 65 to 35 wt% of the following component [B].

[A]2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物
[B]下記一般式1で表されるポリエーテル鎖を有するアミノ化合物
[A] Epoxy compound having two or more epoxy groups [B] Amino compound having a polyether chain represented by the following general formula 1

Figure 2005344260
Figure 2005344260

(式中、R1およびR2は炭素数1〜10のアルキレン基であって、同一または異なっていてもよい。R3はポリオキシアルキレン鎖であり、複数種のアルキレン鎖のブロック又はランダム共重合体でよい。Xは3個以上の結合手をもつ元素示す。nはXの結合手数によって決定される自然数を示す。) (In the formula, R1 and R2 are alkylene groups having 1 to 10 carbon atoms and may be the same or different. R3 is a polyoxyalkylene chain, which is a block of a plurality of types of alkylene chains or a random copolymer. X is an element having three or more bonds, and n is a natural number determined by the number of bonds in X.)

本発明により、耐久性に優れる親水性および制電性を有するポリエステル繊維、さらに詳しくはスパンレース用途に最適なポリエステル短繊維を提供することができる。   According to the present invention, it is possible to provide a polyester fiber having hydrophilicity and antistatic property excellent in durability, and more specifically, a polyester short fiber that is most suitable for spunlace use.

本発明のポリエステル繊維は、耐久性に優れる親水性および制電性を付与させるべく、[A]2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物および[B]ポリエーテル鎖を有するアミノ化合物が、繊維表面に固着されてなるものである。   In the polyester fiber of the present invention, [A] an epoxy compound having two or more epoxy groups and [B] an amino compound having a polyether chain are used to impart hydrophilicity and antistatic properties with excellent durability. It is fixed to.

本発明において用いられる[A]エポキシ化合物は、2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物である。かかるエポキシ化合物は、分子中にポリオキシアルキレン鎖をもつものが好ましく、ポリオキシアルキレン鎖化合物としては、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンの共重合体、ポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンおよび/または炭素数1〜30のモノまたは多価アルコール(脂肪族、脂環族、芳香族)との重合物であるポリエーテルポリオール、ポリオキシエチレンおよび/またはポリオキシプロピレンと炭素数1〜30のモノまたは多価カルボン酸(脂肪族、脂環族、芳香族)との重合物であるポリエステルポリオール、ポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンと炭素数1〜30の多価アルコール(脂肪族、脂環族、芳香族)と炭素数1〜30の多価カルボン酸(脂肪族、脂環族、芳香族)との重合物であるポリエステルエーテルポリオール、ポリオキシエチレンおよび/またはポリオキシプロピレンと炭素数1〜30の炭酸エステル(脂肪族、脂環族、芳香族)との縮合物であるポリカーボネートポリオールが好ましい。オキシアルキレン鎖化合物の分子量は100〜10000が好ましい。   The [A] epoxy compound used in the present invention is an epoxy compound having two or more epoxy groups. Such an epoxy compound preferably has a polyoxyalkylene chain in the molecule, and examples of the polyoxyalkylene chain compound include polyoxyethylene, polyoxypropylene, a copolymer of polyoxyethylene and polyoxypropylene, polyoxyethylene and Polyether polyol, polyoxyethylene and / or polyoxypropylene, which is a polymer of polyoxypropylene and / or mono- or polyhydric alcohol (aliphatic, alicyclic, aromatic) having 1 to 30 carbon atoms and carbon number Polyester polyol which is a polymer of 1 to 30 mono- or polyvalent carboxylic acids (aliphatic, alicyclic, aromatic), polyoxyethylene, polyoxypropylene and polyhydric alcohol having 1 to 30 carbon atoms (aliphatic , Alicyclic, aromatic) and polyvalent carboxylic acids having 1 to 30 carbon atoms (aliphatic Polyester ether polyol, polyoxyethylene and / or polyoxypropylene, which is a polymer of alicyclic and aromatic), and a condensate of 1 to 30 carbonic acid esters (aliphatic, alicyclic, aromatic) A polycarbonate polyol is preferred. The molecular weight of the oxyalkylene chain compound is preferably from 100 to 10,000.

本発明において用いられる[B]アミノ化合物は、下記一般式1に示されるように、二個のアミノ基と、ポリオキシアルキレン鎖を有する化合物である。   The [B] amino compound used in the present invention is a compound having two amino groups and a polyoxyalkylene chain, as shown in the following general formula 1.

Figure 2005344260
Figure 2005344260

式中、R1およびR2で示される直鎖アルキレン鎖は、炭素数1〜10であり、4〜6が好ましい。炭素数が1未満、すなわちアルキレン鎖を持たない場合は、アミノ基の自由度が低く、エポキシ化合物との架橋反応が十分に進まないために親水性の耐久力が得られない場合がある。また炭素数が10を越えると、分子全体における疎水基の比率が高くなるために、親水性が発揮できなくなる。またアルキレン鎖には分岐鎖のない、直鎖のアルキレン基であることが好ましい。分岐鎖がある場合、疎水性が高くなり親水性が十分に得られないだけでなく、分岐鎖がアミノ基の反応を阻害し十分な耐久性が得られない場合がある。   In the formula, the linear alkylene chain represented by R1 and R2 has 1 to 10 carbon atoms, and preferably 4 to 6 carbon atoms. When the number of carbon atoms is less than 1, that is, having no alkylene chain, the degree of freedom of the amino group is low, and the crosslinking reaction with the epoxy compound does not proceed sufficiently, so that hydrophilic durability may not be obtained. On the other hand, when the number of carbon atoms exceeds 10, the ratio of hydrophobic groups in the whole molecule increases, so that hydrophilicity cannot be exhibited. The alkylene chain is preferably a straight chain alkylene group having no branched chain. When there is a branched chain, not only does the hydrophobicity become high and hydrophilicity is not sufficiently obtained, but the branched chain may inhibit the reaction of the amino group and sufficient durability may not be obtained.

式中、R3で示されるポリオキシアルキレン鎖のオキシアルキレンとしては、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンの共重合体が好ましい。また、ポリオキシアルキレン鎖の末端は、水素、炭素数1〜5のモノもしくは多価アルコールとのアルキルエーテル、または炭素数1〜5のモノもしくは多価カルボン酸とのアルキルエステルが好ましい。これらのアルコールおよびカルボン酸の炭素数が5を越えると、十分な親水性が得られない場合がある。ポリオキシアルキレン鎖R3の分子量は100〜10000が好ましい。また、オキシアルキレン鎖の比率は、分子中30〜95重量%を占めることが好ましく、50〜90重量%がさらに好ましく、60〜85%が特に好ましい。オキシアルキレン鎖の分子量が100未満であったり、比率が30重量%未満であると、初期の親水性がやや劣るようになり、逆にオキシアルキレン鎖の分子量が10000を越えたり、比率が95重量%を越えると、耐久性のある親水性が十分に得られない場合がある。   In the formula, the oxyalkylene of the polyoxyalkylene chain represented by R3 is preferably polyoxyethylene, polyoxypropylene, or a copolymer of polyoxyethylene and polyoxypropylene. The terminal of the polyoxyalkylene chain is preferably hydrogen, an alkyl ether with a mono- or polyhydric alcohol having 1 to 5 carbon atoms, or an alkyl ester with a mono- or polycarboxylic acid having 1 to 5 carbon atoms. If the alcohol and carboxylic acid have more than 5 carbon atoms, sufficient hydrophilicity may not be obtained. The molecular weight of the polyoxyalkylene chain R3 is preferably 100 to 10,000. Moreover, it is preferable that the ratio of an oxyalkylene chain occupies 30 to 95 weight% in a molecule | numerator, 50 to 90 weight% is further more preferable, and 60 to 85% is especially preferable. When the molecular weight of the oxyalkylene chain is less than 100 or the ratio is less than 30% by weight, the initial hydrophilicity is somewhat inferior, and conversely, the molecular weight of the oxyalkylene chain exceeds 10,000, or the ratio is 95% by weight. If it exceeds 50%, durable hydrophilicity may not be sufficiently obtained.

式中、Xで示される、アミノ化合物の中心部分は、3個以上の結合手をもつ元素であり、窒素または炭素が好ましい。   In the formula, the central portion of the amino compound represented by X is an element having three or more bonds, and nitrogen or carbon is preferable.

成分[A]および[B]の混合比率は、架橋反応を十分に進めて良好な親水性を得るために、[A]/[B]=35/65〜65/35であることが必要であり、[A]/[B]=40/60〜60/40であることが好ましい。
本発明においては、必要に応じて制電剤、平滑剤または乳化剤などをその他の成分[C]として併用することができる。その際、必須である成分[A]および[B]との割合、良好な親水性を得るために、([A]+[B])/[C]≧5/5であることが好ましい。
The mixing ratio of the components [A] and [B] needs to be [A] / [B] = 35/65 to 65/35 in order to sufficiently advance the crosslinking reaction and obtain good hydrophilicity. Yes, [A] / [B] = 40/60 to 60/40 is preferable.
In the present invention, if necessary, an antistatic agent, a smoothing agent, an emulsifier, or the like can be used in combination as the other component [C]. In that case, in order to obtain the ratio of the essential components [A] and [B] and good hydrophilicity, it is preferable that ([A] + [B]) / [C] ≧ 5/5.

本発明におけるポリエステル繊維とは、テレフタル酸とエチレングリコール、トリメチレングリコールあるいはブチレングリコールとの縮合反応によって生成される高分子重合体およびその共重合体、ならびにセバシン酸、アジピン酸、トリメリット酸、イソフタル酸、パラオキシ安息香酸などとエチレングリコール、トリメチレングリコールあるいはブチレングリコールとの縮合反応によって生成される高分子重合体およびその共重合体、ならびに他のポリエステル類を含むポリエステル重合体などが含まれるが、特に限定されるものではない。   The polyester fiber in the present invention means a high molecular polymer produced by a condensation reaction of terephthalic acid and ethylene glycol, trimethylene glycol or butylene glycol, and a copolymer thereof, as well as sebacic acid, adipic acid, trimellitic acid, isophthalic acid. Examples include a high-molecular polymer produced by a condensation reaction of an acid, p-hydroxybenzoic acid and the like with ethylene glycol, trimethylene glycol or butylene glycol, and a copolymer thereof, and a polyester polymer containing other polyesters. It is not particularly limited.

また、繊維の形態は特に限られないが、スパンレース用不織布に好適な短繊維が好ましく、具体的に好ましい態様は次のとおりである。単繊維繊度は0.1〜100デシテックスが好ましく、1〜10デシテックスがより好ましい。繊維長は10〜1000mmが好ましく、20〜100mmがより好ましい。捲縮数は5〜20山/25mmが好ましく、捲縮度は10〜30%がより好ましい。   Moreover, the form of the fiber is not particularly limited, but short fibers suitable for the nonwoven fabric for spunlace are preferred, and specific preferred embodiments are as follows. The single fiber fineness is preferably 0.1 to 100 dtex, and more preferably 1 to 10 dtex. The fiber length is preferably 10 to 1000 mm, more preferably 20 to 100 mm. The number of crimps is preferably 5-20 crests / 25 mm, and the degree of crimp is more preferably 10-30%.

本発明において前記油剤のポリエステル繊維への付着量は、特に限定されないが、一般的に繊維重量比0.01〜10重量%が好ましく、0.1〜5重量%がより好ましく、0.1〜1重量%であることがさらに好ましい。   In the present invention, the amount of the oil agent attached to the polyester fiber is not particularly limited, but generally the fiber weight ratio is preferably 0.01 to 10% by weight, more preferably 0.1 to 5% by weight, More preferably, it is 1% by weight.

前記油剤をポリエステル繊維表面に付与する方法は特に限定されず、ディップ・ニップ方式、キスローラー方式、スプレー方式などによる方法で付与することが出来る。   The method of applying the oil to the surface of the polyester fiber is not particularly limited, and it can be applied by a method such as a dip / nip method, a kiss roller method, or a spray method.

以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。なお、浸透時間およびカード耐電圧は以下の方法により求めた。
(1)浸透時間
開繊した試料綿0.7gを直径20〜25mmの球状に丸め、20℃の純水に静かに浮かべ、試料が水面下に完全に沈むまでの時間を計測し、以下のように判定を行った。
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. The permeation time and card withstand voltage were determined by the following methods.
(1) Penetration time 0.7 g of the opened sample cotton is rounded into a sphere with a diameter of 20 to 25 mm, gently floated on pure water at 20 ° C., and the time until the sample completely sinks below the water surface is measured. Judgment was made as follows.

優秀(◎):10秒以内
良 (○):11〜60秒
不良(△):61〜180秒
不良(×):181秒以上
浸透時間については、洗濯耐久性の評価として、10回洗濯後の試料を用いて同様の判定を行った。洗濯方法としては、中性洗剤を1g/lの割合で含んだ40℃の洗濯液を用い、家庭用洗濯機で目の細かいネットに試料原綿を入れて15分間洗濯、1分間脱水、洗濯液の交換を1セットとし、これを10回繰り返した。
(2)カード帯電圧
試料綿300gを温度30℃、相対湿度40%の条件下で12時間静置した後、その温湿度条件下でのカード工程において、50m/分の速度で走行しているウェブ上10cmにおける帯電圧を測定し、以下の4段階での判定を行った。
Excellent (◎): Within 10 seconds Good (○): 11 to 60 seconds Poor (△): 61 to 180 seconds Poor (×): 181 seconds or more The penetration time was evaluated after washing 10 times as an evaluation of washing durability. The same determination was performed using the sample. As a washing method, use a washing liquid at 40 ° C. containing a neutral detergent at a rate of 1 g / l. Put the sample raw cotton into a fine net in a household washing machine, wash for 15 minutes, dehydrate for 1 minute, and wash liquid. This was repeated 10 times.
(2) Card-carrying voltage 300 g of sample cotton was allowed to stand for 12 hours under conditions of a temperature of 30 ° C. and a relative humidity of 40%, and then running at a speed of 50 m / min in the card process under the temperature and humidity conditions. The charged voltage at 10 cm on the web was measured and judged in the following four stages.

優秀(◎):|帯電圧|≦50V
良 (○):|帯電圧|=51〜500V
不良(△):|帯電圧|=501〜1000V
不可(×):|帯電圧|>1000V
[実施例1,2及び比較例1〜5]
試料綿は、ポリエステル洗浄綿(単繊維繊度2.2デシテックス、繊維長51mm、捲縮数16山/25mm、捲縮度22%)に、表1に示す重量%割合にて各成分を含む油剤をスプレー方式で繊維に対し0.5重量%になるように給油付与し、150℃、15分の熱処理を施して作成した。
Excellent (◎): | Battery voltage | ≦ 50V
Good (○): | Battery voltage | = 51 to 500V
Defect (△): | Battery voltage | = 501 to 1000V
Impossible (x): | Battery voltage |> 1000V
[Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 to 5]
The sample cotton is an oil containing polyester-washed cotton (single fiber fineness 2.2 dtex, fiber length 51 mm, crimp number 16 crests / 25 mm, crimp degree 22%) and each component in the weight percentage shown in Table 1. The oil was applied by spraying so as to be 0.5% by weight with respect to the fiber, and heat treatment was performed at 150 ° C. for 15 minutes.

成分[A]のエポキシ化合物として次の化学式(2)で示されるエチレングリコール9モル付加物のジグリシジルエーテルを用い、成分[B]のアミノ化合物として次の化学式(3)で示されるアミノ変性ポリエーテル化合物を用いた。   Diglycidyl ether of an ethylene glycol 9 mol adduct represented by the following chemical formula (2) is used as the epoxy compound of the component [A], and an amino-modified polysiloxane represented by the following chemical formula (3) is used as the amino compound of the component [B]. An ether compound was used.

Figure 2005344260
Figure 2005344260

Figure 2005344260
Figure 2005344260

また、実施例2および比較例5には、前記成分の他にアルキルホスフェートK塩を混合して用いた。   In Example 2 and Comparative Example 5, an alkyl phosphate K salt was mixed and used in addition to the above components.

これらの試料綿を用いて上述の(1)および(2)の評価を行い、その結果を表2に示した。本発明の実施例では◎(優秀)と○(良)を合格とした。   These sample cottons were used to evaluate the above (1) and (2). The results are shown in Table 2. In the examples of the present invention, ◎ (excellent) and ○ (good) were regarded as acceptable.

その結果、実施例1および2のポリエステル繊維は、いずれも良好な耐久親水性と制電性を有していたのに対し、比較例1〜5のポリエステル繊維は良好な結果を示さなかった。   As a result, the polyester fibers of Examples 1 and 2 both had good durable hydrophilicity and antistatic properties, whereas the polyester fibers of Comparative Examples 1 to 5 did not show good results.

Figure 2005344260
Figure 2005344260

Figure 2005344260
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本発明のポリエステル繊維は、親水性および制電性が求められる分野に広く適用することが出来る。なかでもスパンレース用途に最適である。   The polyester fiber of the present invention can be widely applied to fields where hydrophilicity and antistatic properties are required. Especially suitable for spunlace applications.

Claims (4)

下記成分[A]を35〜65重量%および下記成分[B]を65〜35重量%含む油剤が付与されてなることを特徴とするポリエステル繊維。
[A]2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物
[B]下記一般式1で表されるポリエーテル鎖を有するアミノ化合物
Figure 2005344260
(式中、R1およびR2は炭素数1〜10のアルキレン基であって、同一または異なっていてもよい。R3はポリオキシアルキレン鎖であり、複数種のアルキレン鎖のブロック又はランダム共重合体でよい。Xは3個以上の結合手をもつ元素示す。nはXの結合手数によって決定される自然数を示す。)
A polyester fiber provided with an oil agent containing 35 to 65% by weight of the following component [A] and 65 to 35% by weight of the following component [B].
[A] Epoxy compound having two or more epoxy groups [B] Amino compound having a polyether chain represented by the following general formula 1
Figure 2005344260
(In the formula, R1 and R2 are alkylene groups having 1 to 10 carbon atoms and may be the same or different. R3 is a polyoxyalkylene chain, which is a block of a plurality of types of alkylene chains or a random copolymer. X is an element having three or more bonds, and n is a natural number determined by the number of bonds in X.)
前記成分[B]のポリオキシアルキレン鎖R3が分子中30〜95重量%を占めることを特徴とする請求項1記載のポリエステル繊維。 The polyester fiber according to claim 1, wherein the polyoxyalkylene chain R3 of the component [B] occupies 30 to 95% by weight in the molecule. 前記成分[A]がジグリシジルエーテルであることを特徴とする請求項1記載のポリエステル繊維。 2. The polyester fiber according to claim 1, wherein the component [A] is diglycidyl ether. 前記成分[B]のXが窒素であり、nが1であることを特徴とする請求項1記載のポリエステル繊維。 The polyester fiber according to claim 1, wherein X of the component [B] is nitrogen and n is 1.
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