JP2005343847A - Energy ray-sensitive acid-generating composition - Google Patents
Energy ray-sensitive acid-generating composition Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005343847A JP2005343847A JP2004167163A JP2004167163A JP2005343847A JP 2005343847 A JP2005343847 A JP 2005343847A JP 2004167163 A JP2004167163 A JP 2004167163A JP 2004167163 A JP2004167163 A JP 2004167163A JP 2005343847 A JP2005343847 A JP 2005343847A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- borate
- tetrakis
- bis
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
本発明は、感エネルギー線酸発生組成物に関し、更に詳しくは、オニウムカチオンとボレートアニオンとからなる感エネルギー線酸発生剤と、特定のカルバゾール化合物と酸硬化性化合物とからなる感エネルギー線酸発生組成物に関する。 The present invention relates to an energy-sensitive linear acid generating composition, and more particularly, an energy-sensitive linear acid generator comprising an energy-sensitive linear acid generator composed of an onium cation and a borate anion, a specific carbazole compound and an acid-curable compound. Relates to the composition.
感エネルギー線酸発生剤は、光、主として、紫外線、可視光線等の照射を受けて酸を発生する。感エネルギー線酸発生剤は、その種類により酸を発生する光の波長や必要照射量が異なるが、紫外線、特に２５０ｎｍから３００ｎｍ未満の波長の紫外線を吸収して酸を発生するものが多い。
なかでも、オニウム塩類はその反応性の高さ故に、光に代表されるエネルギー線の照射により容易に分解して様々な活性種を生成することが知られており、これらの活性種により開始される重合や分解反応を利用した硬化材料やレジスト材料など様々な用途も提案されている（非特許文献１参照）。
Energy sensitive acid generators generate acid upon irradiation with light, mainly ultraviolet rays, visible light, and the like. The energy-sensitive acid generators vary in the wavelength of light that generates an acid and the required irradiation amount depending on the type, but many generate an acid by absorbing ultraviolet rays, particularly ultraviolet rays having a wavelength of 250 nm to less than 300 nm.
Among them, onium salts are known to be easily decomposed by the irradiation of energy rays typified by light to generate various active species because of their high reactivity, and initiated by these active species. Various uses such as a curable material and a resist material utilizing polymerization and decomposition reactions have been proposed (see Non-Patent Document 1).
感エネルギー線酸発生剤としてオニウム塩類を使用する場合、カウンターアニオン部位は、エネルギー線の照射により酸発生剤から発生する酸の強さ、求核性、拡散性などを決定する要因となる。具体的なアニオンの例としては、求核性が低い強酸を発生する材料としてＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＳｂＦ6 -、ＡｓＦ6 -等が挙げられる（特許文献１、特許文献２、非特許文献２、非特許文献３参照）。しかし、上記アニオンを用いた場合、感エネルギー線酸発生剤自身の有機溶媒や樹脂に対する相溶性や安全衛生性に問題があった。
上記問題の改善および、エネルギー線の照射により酸発生剤から発生する酸の強さを改善したアニオンとして、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートに代表される電子吸引基で置換されたアリールボレート系材料を使用した例が知られている（特許文献３、非特許文献４参照）。
When an onium salt is used as the energy-sensitive acid generator, the counter anion site is a factor that determines the strength, nucleophilicity, diffusibility, and the like of the acid generated from the acid generator upon irradiation with energy rays. Specific examples of anions include BF 4 − , PF 6 − , SbF 6 − , AsF 6 − and the like as materials that generate strong acids with low nucleophilicity (Patent Document 1, Patent Document 2, Non-Patent Document). Reference 2 and non-patent reference 3). However, when the anion is used, there is a problem in the compatibility and safety and hygiene of the energy sensitive acid generator itself with an organic solvent or resin.
An aryl borate material substituted with an electron withdrawing group represented by tetrakis (pentafluorophenyl) borate as an anion that improves the above problems and improves the strength of the acid generated from the acid generator by irradiation with energy rays. Examples of use are known (see Patent Document 3 and Non-Patent Document 4).
また、感エネルギー線酸発生剤と併用して、光増感剤を用いた方法が多数報告されている。光増感剤としては、例えばアクリジンオレンジ、アクリジンイエロー等の色素、ペリレン、ピレン、アントラセン、フェノチアジン、１、２−ベンズアントラセン、コロネン等の芳香族化合物、チオキサントン、フルオレノン、ベンゾフェノン、アントラキノン等の芳香族カルボニル化合物が知られている。
さらに、ある種のオニウム塩の光増感剤として、カルバゾール類を用いた方法も提案されている（特許文献４、特許文献５参照）。
しかし、感エネルギー線酸発生剤の溶解度等の使用時における利便性、酸発生効率の高効率化など、更なる改良が期待されている。
Furthermore, methods using carbazoles as photosensitizers for certain onium salts have also been proposed (see Patent Document 4 and Patent Document 5).
However, further improvements are expected, such as convenience in use of the solubility of the energy-sensitive acid generator, etc., and higher acid generation efficiency.
近年、電子工業技術の急激な進歩により紫外線、近紫外線等の光源として種々なものが実用化され、光照射装置として利用可能となった。また、生産効率を高めるために光カチオン重合の重合時間の短縮、すなわち、光硬化速度の向上が望まれていた。感エネルギー線酸発生剤として開発された芳香族オニウム塩の中で、特にＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＳｂＦ6 -、ＡｓＦ6 -等の非求核性アニオンを有する芳香族スルホニウム塩または芳香族ヨードニウム塩は、光感受性が大きく、光照射により強酸を発生することが知られている。しかし、この感エネルギー線酸発生剤は、波長が３００ｎｍ未満の紫外線により励起され酸を発生するが、波長が３００ｎｍ以上では酸を発生しないか、発生しても発生効率が低かった。このため近年利用されるようになった波長が３００ｎｍ以上である比較的可視光線に近い波長の高圧水銀ランプ等では十分な硬化感度が得られないという問題があった。さらに、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＳｂＦ6 -、ＡｓＦ6 -等のアニオンを有する感エネルギー線酸発生剤は、有機溶媒や樹脂に対する相溶性が非常に低いという問題があった。本発明の課題は、３００ｎｍ以上の近紫外線の照射においても、高い酸発生効率を示し、なおかつ有機溶媒や樹脂に対する相溶性が高く、使用時の利便性に優れた感エネルギー線酸発生組成物の提供にある。 In recent years, various light sources such as ultraviolet rays and near-ultraviolet rays have been put into practical use due to rapid progress in the electronics industry and can be used as a light irradiation device. In addition, in order to increase production efficiency, it has been desired to shorten the polymerization time of photocationic polymerization, that is, to improve the photocuring speed. Among aromatic onium salts developed as energy sensitive acid generators, aromatic sulfonium salts or aromatics having non-nucleophilic anions such as BF 4 − , PF 6 − , SbF 6 − and AsF 6 − It is known that iodonium salts have high photosensitivity and generate strong acids when irradiated with light. However, this energy-sensitive acid generator generates an acid by being excited by ultraviolet rays having a wavelength of less than 300 nm. However, when the wavelength is 300 nm or more, no acid is generated or generation efficiency is low. For this reason, there is a problem that sufficient curing sensitivity cannot be obtained with a high-pressure mercury lamp having a wavelength close to visible light having a wavelength of 300 nm or more that has been used in recent years. Furthermore, the energy sensitive acid generator having anions such as BF 4 − , PF 6 − , SbF 6 − and AsF 6 − has a problem that the compatibility with organic solvents and resins is very low. An object of the present invention is to provide an energy-sensitive linear acid generating composition that exhibits high acid generation efficiency even when irradiated with near ultraviolet rays of 300 nm or more, has high compatibility with organic solvents and resins, and is excellent in convenience during use. On offer.
本発明者らは、以上の問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、エネルギー線、特に３００ｎｍ以上の近紫外線の照射においても、高い酸発生効率を示し、なおかつ有機溶媒や樹脂に対する相溶性が高く、使用時の利便性に優れた感エネルギー線酸発生組成物を見出すに至った。 As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems in consideration, the present inventors show high acid generation efficiency even in irradiation with energy rays, particularly near ultraviolet rays of 300 nm or more, and also with respect to organic solvents and resins. The inventors have found an energy-sensitive linear acid generating composition that is highly compatible and excellent in convenience during use.
即ち本発明は、オニウムカチオン、および下記一般式（１）で表記されるボレートアニオンからなる感エネルギー線酸発生剤と、下記一般式（２）で表記されるカルバゾール化合物と酸硬化性化合物とからなる感エネルギー線酸発生組成物に関する。 That is, the present invention comprises an energy-sensitive linear acid generator comprising an onium cation and a borate anion represented by the following general formula (1), and a carbazole compound and an acid curable compound represented by the following general formula (2). It relates to an energy-sensitive linear acid generating composition.
一般式（１）
(式中、Ｙはフッ素または塩素原子、
Ｚは、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびトリフルオロメチル基の中から選ばれる基で２つ以上置換されたフェニル基、
ｍは０から３の整数、ｎは１から４の整数を表し、ｍ＋ｎ＝４である。）
Wherein Y is a fluorine or chlorine atom,
Z is a phenyl group substituted with two or more groups selected from a fluorine atom, a cyano group, a nitro group, and a trifluoromethyl group;
m represents an integer of 0 to 3, n represents an integer of 1 to 4, and m + n = 4. )
一般式（２）
（式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、またはハロゲン原子を表す。
Ｒ21はアルキル基、アリール基、アシル基またはアルケニル基を表す。
ただし、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ21は、一体となって、環を形成してもよい。）
(Wherein R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, aryl group, alkenyl group, acyl group, alkoxy group, An aryloxy group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyloxy group, or a halogen atom is represented.
R 21 represents an alkyl group, an aryl group, an acyl group or an alkenyl group.
However, R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 and R 21 may be combined to form a ring. )
さらに本発明は、オニウムカチオンが、スルホニウム、スルホキソニウム、ヨードニウム、ホスホニウム、ピリジニウム、ベンゾオキサゾリウム、または、ベンゾチアゾリウムである上記感エネルギー線酸発生組成物に関する。 Furthermore, the present invention relates to the above energy sensitive acid generating composition, wherein the onium cation is sulfonium, sulfoxonium, iodonium, phosphonium, pyridinium, benzoxazolium, or benzothiazolium.
さらに本発明は、感エネルギー線酸発生剤が、下記一般式（３）である上記感エネルギー線酸発生組成物に関する。 Furthermore, this invention relates to the said energy sensitive linear acid generator composition whose energy sensitive linear acid generator is following General formula (3).
一般式（３）
（ただし、Ｒ31は、それぞれ独立にベンジル基、フェナシル基、アリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基から選ばれる基を表す。
Ｒ32、Ｒ33は、それぞれ独立に、Ｒ31を構成する基と同じ基か、水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、複素環基、またはハロゲン原子を表す。
また、Ｒ32、Ｒ33が相互に結合した環状構造であってもよい。）
(However, R 31 each independently represents a group selected from a benzyl group, a phenacyl group, an allyl group, an alkoxy group, and an aryloxy group.
R 32 and R 33 are each independently the same group as that constituting R 31 , a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkenyl group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyloxy group, a heterocyclic group, or Represents a halogen atom.
Also, R 32, R 33 may be a cyclic structure bound to one another. )
本発明は、オニウムカチオンとボレートアニオンとからなる感エネルギー線酸発生剤と、特定の構造を有するカルバゾール化合物とを同時に用いることで、高圧水銀ランプなどによる３００ｎｍ以上の近紫外線の照射においても、高い酸発生効率を示し、なおかつ有機溶媒や樹脂に対する相溶性が高く、使用時の利便性に優れた感エネルギー線酸発生組成物を見出し、従来公知のオニウム塩からなる感エネルギー線酸発生剤から発生する酸を触媒とする重合反応、架橋反応、分解反応、発色反応などをより短時間に確実に実現することが可能となり、結果としてこれらの反応を応用した各種用途の大幅な高感度化や特性の向上、作業時の利便性の向上を実現することが可能となる。 The present invention uses an energy-sensitive linear acid generator composed of an onium cation and a borate anion and a carbazole compound having a specific structure at the same time, so that it is high even in the irradiation of near-ultraviolet rays of 300 nm or more using a high-pressure mercury lamp or the like. An energy-sensitive linear acid generating composition that exhibits acid generation efficiency, is highly compatible with organic solvents and resins, and has excellent convenience during use, and is generated from a conventional energy-sensitive linear acid generator composed of an onium salt. As a result, it is possible to realize polymerization reactions, crosslinking reactions, decomposition reactions, color development reactions, etc. using the acid as a catalyst in a shorter time. As a result, the sensitivity and characteristics of various applications using these reactions are greatly improved. It is possible to realize an improvement in convenience and an improvement in convenience during work.
以下、詳細にわたって本発明の実施形態を説明する。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.
本発明の感エネルギー線酸発生組成物は、オニウムカチオンとボレートアニオンとからなる感エネルギー線酸発生剤と、光増感剤として、特定の構造を有するカルバゾール化合物を同時に用いることで、従来公知の感エネルギー線酸発生剤組成物と比較して、高圧水銀ランプなどによる３００ｎｍ以上の近紫外線の照射においても、高い酸発生効率を示し、なおかつ有機溶媒や樹脂に対する相溶性が高く、使用時の利便性に優れた感エネルギー線酸発生組成物を実現している。
まず、本発明の感エネルギー線酸発生剤について説明する。本発明の感エネルギー線酸発生剤を構成するオニウムカチオンとは、ヨードニウム、スルホニウム、スルホキソニウム、セレノニウム、ホスホニウム、アンモニウム、金属アレーンカチオンのほか、ピリジニウム、キノリニウム、イソキノリニウム、ベンゾオキサゾリウム、ベンゾチアゾリウム等の複素環カチオンをあげることができる。
The energy-sensitive linear acid generating composition of the present invention is a conventionally known energy-sensitive linear acid generator composed of an onium cation and a borate anion, and a carbazole compound having a specific structure as a photosensitizer. Compared with the energy-sensitive acid generator composition, it exhibits high acid generation efficiency even in the irradiation of near ultraviolet rays of 300 nm or more with a high-pressure mercury lamp, etc., and is highly compatible with organic solvents and resins, and is convenient for use. An energy-sensitive linear acid generating composition having excellent properties is realized.
First, the energy-sensitive linear acid generator of the present invention will be described. The onium cation constituting the energy-sensitive linear acid generator of the present invention includes iodonium, sulfonium, sulfoxonium, selenonium, phosphonium, ammonium, metal arene cation, pyridinium, quinolinium, isoquinolinium, benzoxazolium, benzothia Heterocyclic cations such as zolium can be mentioned.
この内、本発明の感エネルギー線酸発生剤として好ましいオニウムカチオンの構造としては、一般式（３）〜一般式（１３）から選ばれるオニウムカチオンをあげることができる。 Among these, examples of a preferable onium cation structure as the energy-sensitive linear acid generator of the present invention include onium cations selected from general formulas (3) to (13).
（ただし、Ｒ31は、一般式（３）〜一般式（９）に共通して、それぞれ独立に、ベンジル基、フェナシル基、アリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基から選ばれる基を表す。
Ｒ32、Ｒ33は、一般式（３）〜一般式（５）に共通して、それぞれ独立に、Ｒ31を構成する基と同じ基か、水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、複素環基、またはハロゲン原子を表す。
Ｒ34は、Ｒ32、Ｒ33に記載した基と同様の基を表す。
Ｒ35は、それぞれ独立に、アルキル基、アルキルチオ基を表す。
Ｒ36は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基を表す。
(However, R 31 represents a group selected from a benzyl group, a phenacyl group, an allyl group, an alkoxy group, and an aryloxy group in common with the general formulas (3) to (9)).
R 32 and R 33 are common to the general formulas (3) to (5), and are each independently the same group as the group constituting R 31 , a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkenyl group, An acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, a heterocyclic group, or a halogen atom is represented.
R 34 represents the same group as the groups described for R 32 and R 33 .
R 35 independently represents an alkyl group or an alkylthio group.
R 36 each independently represents an alkyl group or an alkoxy group.
Ｒは、一般式（６）〜一般式（９）に共通してそれぞれ独立に、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、のいずれかを表す。
Ａｒは、一般式（１１）〜一般式（１３）に共通してそれぞれ独立に、アリール基を表す。
Ｘは、酸素もしくは硫黄原子を表す。
ｉは０〜５の整数を表す。ｊは一般式（７）〜一般式（９）に共通して、０〜４の整数を表す。ｋは一般式（７）〜一般式（８）に共通して、０〜３の整数を表す。
また、隣接したＲ同士、Ａｒ同士、Ｒ32とＲ33、Ｒ32とＲ34、Ｒ33とＲ34、もしくはＲ31とＲ32、Ｒ31とＲ33、Ｒ31とＲ34、Ｒ31とＲ、Ｒ31とＲ35は、相互に結合した環状構造であってもよい。）
R is independently a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a mercapto group, a cyano group, a nitro group, a carbamoyl group, an alkyl group, an alkenyl group, or an aryl group in common with the general formula (6) to the general formula (9). , An arylalkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, or an aryloxycarbonyl group.
Ar represents an aryl group independently in common with the general formulas (11) to (13).
X represents an oxygen or sulfur atom.
i represents an integer of 0 to 5; j represents the integer of 0-4 in common with General formula (7)-General formula (9). k represents the integer of 0-3 in common with General formula (7)-General formula (8).
Further, adjacent R together, Ar each other, and R 32 and R 33, R 32 and R 34, R 33 and R 34 or R 31 and R 32, R 31 and R 33, R 31 and R 34, R 31, R, R 31 and R 35 may have a cyclic structure bonded to each other. )
この内、より好ましいオニウムカチオンの構造としては、一般式（３）、一般式（４）、一般式（６）、一般式（８）および一般式（１０）〜一般式（１３）から選ばれるオニウムカチオンであり、特に好ましいオニウムカチオンの構造としては、一般式（３）、一般式（４）および一般式（１０）〜一般式（１３）から選ばれるオニウムカチオンである。 Among these, a more preferable onium cation structure is selected from General Formula (3), General Formula (4), General Formula (6), General Formula (8), and General Formula (10) to General Formula (13). The onium cation is particularly preferably an onium cation selected from General Formula (3), General Formula (4), and General Formula (10) to General Formula (13).
この理由として、上に説明したオニウムカチオンは、概して、その還元電位が高いこと、即ち電子受容性が高いことが挙げられる。そのため、エネルギー線、ことに光の照射によって、分解し、容易に酸を発生する。それは特に光増感剤と組み合わせた場合に顕著な結果として認められる。 This is because the onium cation described above generally has a high reduction potential, that is, a high electron accepting property. Therefore, it decomposes by the irradiation of energy rays, especially light, and easily generates an acid. This is particularly noticeable when combined with photosensitizers.
以下に、本発明の感エネルギー線酸発生剤を構成するオニウムカチオン中の置換基について説明する。
一般式（３）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ31は、それぞれ独立に、ベンジル基、フェナシル基、アリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基を表す。
Below, the substituent in the onium cation which comprises the energy-sensitive linear acid generator of this invention is demonstrated.
The substituent R 31 in the onium cation represented by the general formula (3) to the general formula (9) independently represents a benzyl group, a phenacyl group, an allyl group, an alkoxy group, or an aryloxy group.
一般式（３）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ31におけるベンジル基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、水酸基、メルカプト基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アセチル基、ベンゾイル基、Ｃ１ 〜Ｃ１８の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、Ｃ１ 〜Ｃ１８の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシ基、Ｃ２ 〜Ｃ１８の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基から選ばれる基で置換されていても良く、さらに、ベンジル基中のベンゼン環が、不飽和炭化水素基によって、Ｃ１０〜Ｃ２２の縮合多環芳香族環を形成していても良い構造が挙げられる。 The benzyl group in the substituent R 31 in the onium cation represented by the general formula (3) to the general formula (9) is fluorine, chlorine, bromine, cyano group, nitro group, trifluoromethyl group, hydroxyl group, mercapto group, methyl Sulfinyl group, methylsulfonyl group, acetyl group, benzoyl group, C1-C18 straight chain, branched chain, cyclic alkyl group, C1-C18 straight chain, branched chain, cyclic alkoxy group, straight chain of C2-C18 It may be substituted with a group selected from a chain, a branched chain, and a cyclic alkoxycarbonyl group, and the benzene ring in the benzyl group is a C10-C22 condensed polycyclic aromatic ring by an unsaturated hydrocarbon group. The structure which may form is mentioned.
これら置換されたベンジル基の具体例としては、ｏ−フルオロベンジル基、ｍ−フルオロベンジル基、ｐ−フルオロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、２，４−ジフルオロフェニルメチル基、２、６−ジクロロフェニルメチル基、２、４、６−トリブロモフェニルメチル基、ペンタフルオロフェニルメチル基、ｐ−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−メルカプトベンジル基、ｍ−メルカプトベンジル基、ｐ−メルカプトベンジル基、ｏ−メチルスルフィニルベンジル基、ｍ−メチルスルフィニルベンジル基、ｐ−メチルスルフィニルベンジル基、ｏ−メチルスルホニルベンジル基、ｍ−メチルスルホニルベンジル基、ｐ−メチルスルホニルベンジル基、ｏ−アセチルベンジル基、ｍ−アセチルベンジル基、ｐ−アセチルベンジル基、ｏ−ベンゾイルベンジル基、ｍ−ベンゾイルベンジル基、ｐ−ベンゾイルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−エチルベンジル基、ｐ−プロピルベンジル基、ｐ−イソプロピルベンジル基、ｐ−ｔ−ブチルベンジル基、ｐ−オクタデシルベンジル基、ｐ−シクロヘキシルベンジル基、ｏ−メトキシベンジル基、ｍ−メトキシベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｐ−エトキシベンジル基、ｐ−プロポキシベンジル基、ｐ−イソプロポキシベンジル基、ｐ−ｔ−ブトキシベンジル基、ｐ−オクタデシルオキシベンジル基、ｐ−シクロヘキサンオキシベンジル基、ｏ−メトキシカルボニルベンジル基、ｍ−メトキシカルボニルベンジル基、ｐ−メトキシカルボニルベンジル基、ｐ−エトキシカルボニルベンジル基、ｐ−プロポキシカルボニルベンジル基、ｐ−イソプロポキシカルボニルベンジル基、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル基、ｐ−オクタデシルオキシカルボニルベンジル基、ｐ−シクロヘキサンオキシカルボニルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、９−アンスリルメチル基、１−ピレニルメチル基、５−ナフタセニルメチル基、６−ペンタセニルメチル基などが挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of these substituted benzyl groups include o-fluorobenzyl group, m-fluorobenzyl group, p-fluorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, p-chlorobenzyl group, o- Bromobenzyl group, m-bromobenzyl group, p-bromobenzyl group, o-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, p-cyanobenzyl group, o-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, p-nitrobenzyl Group, 2,4-difluorophenylmethyl group, 2,6-dichlorophenylmethyl group, 2,4,6-tribromophenylmethyl group, pentafluorophenylmethyl group, p- (trifluoromethyl) benzyl group, 3,5 -Bis (trifluoromethyl) phenylmethyl group, o-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, p Hydroxybenzyl group, o-mercaptobenzyl group, m-mercaptobenzyl group, p-mercaptobenzyl group, o-methylsulfinylbenzyl group, m-methylsulfinylbenzyl group, p-methylsulfinylbenzyl group, o-methylsulfonylbenzyl group, m-methylsulfonylbenzyl group, p-methylsulfonylbenzyl group, o-acetylbenzyl group, m-acetylbenzyl group, p-acetylbenzyl group, o-benzoylbenzyl group, m-benzoylbenzyl group, p-benzoylbenzyl group, o-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, p-methylbenzyl group, p-ethylbenzyl group, p-propylbenzyl group, p-isopropylbenzyl group, pt-butylbenzyl group, p-octadecylbenzyl group, p-cyclohexylben Group, o-methoxybenzyl group, m-methoxybenzyl group, p-methoxybenzyl group, p-ethoxybenzyl group, p-propoxybenzyl group, p-isopropoxybenzyl group, pt-butoxybenzyl group, p- Octadecyloxybenzyl group, p-cyclohexaneoxybenzyl group, o-methoxycarbonylbenzyl group, m-methoxycarbonylbenzyl group, p-methoxycarbonylbenzyl group, p-ethoxycarbonylbenzyl group, p-propoxycarbonylbenzyl group, p-iso Propoxycarbonylbenzyl group, pt-butoxycarbonylbenzyl group, p-octadecyloxycarbonylbenzyl group, p-cyclohexaneoxycarbonylbenzyl group, 1-naphthylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, 9-anthrylmethyl group, 1 -Pyrenylmethyl group, 5-naphthacenylmethyl group, 6-pentacenylmethyl group and the like can be mentioned, but are not limited thereto.
また、一般式（３）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ31におけるフェナシル基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、水酸基、メルカプト基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アセチル基、ベンゾイル基、Ｃ１ 〜Ｃ１８の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、Ｃ１ 〜Ｃ１８の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシ基、Ｃ２ 〜Ｃ１８の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基から選ばれる基で置換されていてもよく、さらに、フェナシル基中のベンゼン環が、不飽和炭化水素基によって、Ｃ１０〜Ｃ２２の縮合多環芳香族環を形成していても良い構造が挙げられる。 Moreover, the phenacyl group in the substituent R 31 in the onium cation represented by the general formula (3) to the general formula (9) is fluorine, chlorine, bromine, cyano group, nitro group, trifluoromethyl group, hydroxyl group, mercapto group. , Methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, acetyl group, benzoyl group, C1-C18 linear, branched, cyclic alkyl group, C1-C18 linear, branched, cyclic alkoxy group, C2-C18 The benzene ring in the phenacyl group may be substituted with an unsaturated hydrocarbon group to form a C10-C22 condensed polycyclic aromatic group. The structure which may form a group ring is mentioned.
これら置換されたフェナシル基の具体例としては、ｏ−フルオロフェナシル基、ｍ−フルオロフェナシル基、ｐ−フルオロフェナシル基、ｏ−クロロフェナシル基、ｍ−クロロフェナシル基、ｐ−クロロフェナシル基、ｏ−ブロモフェナシル基、ｍ−ブロモフェナシル基、ｐ−ブロモフェナシル基、ｏ−シアノフェナシル基、ｍ−シアノフェナシル基、ｐ−シアノフェナシル基、ｏ−ニトロフェナシル基、ｍ−ニトロフェナシル基、ｐ−ニトロフェナシル基、２，４−ジフルオロフェニルカルボニルメチル基、２、６−ジクロロフェニルカルボニルメチル基、２、４、６−トリブロモフェニルカルボニルメチル基、ペンタフルオロフェニルカルボニルメチル基、ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルボニルメチル基、ｏ−ヒドロキシフェナシル基、ｍ−ヒドロキシフェナシル基、ｐ−ヒドロキシフェナシル基、ｏ−メルカプトフェナシル基、ｍ−メルカプトフェナシル基、ｐ−メルカプトフェナシル基、ｏ−メチルスルフィニルフェナシル基、ｍ−メチルスルフィニルフェナシル基、ｐ−メチルスルフィニルフェナシル基、ｏ−メチルスルホニルフェナシル基、ｍ−メチルスルホニルフェナシル基、ｐ−メチルスルホニルフェナシル基、ｏ−アセチルフェナシル基、ｍ−アセチルフェナシル基、ｐ−アセチルフェナシル基、ｏ−ベンゾイルフェナシル基、ｍ−ベンゾイルフェナシル基、ｐ−ベンゾイルフェナシル基、ｏ−メチルフェナシル基、ｍ−メチルフェナシル基、ｐ−メチルフェナシル基、ｐ−エチルフェナシル基、ｐ−プロピルフェナシル基、ｐ−イソプロピルフェナシル基、ｐ−ｔ−ブチルフェナシル基、ｐ−オクタデシルフェナシル基、ｐ−シクロヘキシルフェナシル基、ｏ−メトキシフェナシル基、ｍ−メトキシフェナシル基、ｐ−メトキシフェナシル基、ｐ−エトキシフェナシル基、ｐ−プロポキシフェナシル基、ｐ−イソプロポキシフェナシル基、ｐ−ｔ−ブトキシフェナシル基、ｐ−オクタデシルオキシフェナシル基、ｐ−シクロヘキサンオキシフェナシル基、ｏ−メトキシカルボニルフェナシル基、ｍ−メトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−メトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−エトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−プロポキシカルボニルフェナシル基、ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル基、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−オクタデシルオキシカルボニルフェナシル基、ｐ−シクロヘキサンオキシカルボニルフェナシル基、１−ナフトイルメチル基、２−ナフトイルメチル基、９−アンスロイルメチル基、１−ピレニルカルボニルメチル基、５−ナフタセニルカルボニルメチル基、６−ペンタセニルカルボニルメチル基などが挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of these substituted phenacyl groups include o-fluorophenacyl group, m-fluorophenacyl group, p-fluorophenacyl group, o-chlorophenacyl group, m-chlorophenacyl group, p-chloro. Phenacyl group, o-bromophenacyl group, m-bromophenacyl group, p-bromophenacyl group, o-cyanophenacyl group, m-cyanophenacyl group, p-cyanophenacyl group, o-nitrophenacyl group, m-nitrophenacyl group, p- Nitrophenacyl group, 2,4-difluorophenylcarbonylmethyl group, 2,6-dichlorophenylcarbonylmethyl group, 2,4,6-tribromophenylcarbonylmethyl group, pentafluorophenylcarbonylmethyl group, p- (trifluoromethyl) ) Phenacyl group, 3,5-bis (trifluoromethyl) Phenylcarbonylmethyl group, o-hydroxyphenacyl group, m-hydroxyphenacyl group, p-hydroxyphenacyl group, o-mercaptophenacyl group, m-mercaptophenacyl group, p-mercaptophenacyl group, o-methyl Sulfinylphenacyl group, m-methylsulfinylphenacyl group, p-methylsulfinylphenacyl group, o-methylsulfonylphenacyl group, m-methylsulfonylphenacyl group, p-methylsulfonylphenacyl group, o-acetylphenacyl Group, m-acetylphenacyl group, p-acetylphenacyl group, o-benzoylphenacyl group, m-benzoylphenacyl group, p-benzoylphenacyl group, o-methylphenacyl group, m-methylphenacyl group P-methylphenacyl group, p-ethylphenacyl group, -Propylphenacyl group, p-isopropylphenacyl group, pt-butylphenacyl group, p-octadecylphenacyl group, p-cyclohexylphenacyl group, o-methoxyphenacyl group, m-methoxyphenacyl group, p- Methoxyphenacyl group, p-ethoxyphenacyl group, p-propoxyphenacyl group, p-isopropoxyphenacyl group, pt-butoxyphenacyl group, p-octadecyloxyphenacyl group, p-cyclohexaneoxyphenacyl Group, o-methoxycarbonylphenacyl group, m-methoxycarbonylphenacyl group, p-methoxycarbonylphenacyl group, p-ethoxycarbonylphenacyl group, p-propoxycarbonylphenacyl group, p-isopropoxycarbonylphenacyl group , Pt-butoxycarbonylphenol Nacil group, p-octadecyloxycarbonylphenacyl group, p-cyclohexaneoxycarbonylphenacyl group, 1-naphthoylmethyl group, 2-naphthoylmethyl group, 9-anthroylmethyl group, 1-pyrenylcarbonylmethyl group, Examples thereof include, but are not limited to, a 5-naphthacenylcarbonylmethyl group, a 6-pentacenylcarbonylmethyl group, and the like.
また、一般式（３）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ31におけるアリル基は、フッ素、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、アセチル基、ベンゾイル基、Ｃ１〜Ｃ１８の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、Ｃ２ 〜Ｃ１８の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基、フェニル基から選ばれる基で置換されていてもよい。 Moreover, the allyl group in the substituent R 31 in the onium cation represented by the general formula (3) to the general formula (9) is fluorine, nitro group, trifluoromethyl group, cyano group, acetyl group, benzoyl group, C1— It may be substituted with a group selected from C18 straight chain, branched chain, cyclic alkyl group, C2-C18 straight chain, branched chain, cyclic alkoxycarbonyl group, and phenyl group.
これら置換されたアリル基の具体例としては、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジニトロ−２−プロペニル基、３，３−ビス（トリフルオロメチル）−２−プロペニル基、３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−ヘキシル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−オクタデシル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−イソプロピル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−ｔ−ブチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−シクロヘキシル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−アセチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−メチル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−ヘキシル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−オクタデシル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−イソプロピル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−ｔ−ブチル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−シクロヘキシル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−アセチル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−ベンゾイル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−フェニル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−フェニル−３，３−ビス（ヘキシルオキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−フェニル−３，３−ビス（オクタデシルオキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−フェニル−３，３−ビス（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−フェニル−３，３−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）−２−プロペニル基などが挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of these substituted allyl groups include 2,3,3-trifluoro-2-propenyl group, 3,3-dinitro-2-propenyl group, and 3,3-bis (trifluoromethyl) -2- Propenyl group, 3,3-dicyano-2-propenyl group, 2-methyl-3,3-dicyano-2-propenyl group, 2-hexyl-3,3-dicyano-2-propenyl group, 2-octadecyl-3, 3-dicyano-2-propenyl group, 2-isopropyl-3,3-dicyano-2-propenyl group, 2-t-butyl-3,3-dicyano-2-propenyl group, 2-cyclohexyl-3,3-dicyano 2-propenyl group, 2-acetyl-3,3-dicyano-2-propenyl group, 2-benzoyl-3,3-dicyano-2-propenyl group, 2-phenyl-3,3-dicyano-2-propyl Penyl group, 3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl group, 2-methyl-3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl group, 2-hexyl-3,3-bis (methoxycarbonyl) 2-propenyl group, 2-octadecyl-3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl group, 2-isopropyl-3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl group, 2-t-butyl- 3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl group, 2-cyclohexyl-3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl group, 2-acetyl-3,3-bis (methoxycarbonyl) -2- Propenyl group, 2-benzoyl-3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl group, 2-phenyl-3,3-bis (methoxycal Nyl) -2-propenyl group, 2-phenyl-3,3-bis (hexyloxycarbonyl) -2-propenyl group, 2-phenyl-3,3-bis (octadecyloxycarbonyl) -2-propenyl group, 2- A phenyl-3,3-bis (t-butoxycarbonyl) -2-propenyl group, a 2-phenyl-3,3-bis (cyclohexyloxycarbonyl) -2-propenyl group, and the like can be mentioned, but are not limited thereto. It is not something.
また、一般式（３）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ31 におけるアルコキシ基としては、Ｃ1 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシ基があげられ、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、オクタデカンオキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 In addition, examples of the alkoxy group in the substituent R 31 in the onium cation represented by the general formula (3) to the general formula (9) include C1 to C18 linear, branched, and cyclic alkoxy groups. Group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, octyloxy group, octadecanoxy group, isopropoxy group, t-butoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc., but are not limited thereto. Absent.
また、一般式（３）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ31 におけるアルコキシ基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、水酸基で置換されていてもよく、具体例としては、フルオロメトキシ基、２−クロロエトキシ基、３−ブロモプロポキシ基、４−シアノブトキシ基、８−ニトロオクチルオキシ基、１８−トリフルオロメチルオクタデカンオキシ基、２−ヒドロキシイソプロポキシ基、トリクロロメトキシ基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 In addition, the alkoxy group in the substituent R 31 in the onium cation represented by the general formula (3) to the general formula (9) is substituted with fluorine, chlorine, bromine, cyano group, nitro group, trifluoromethyl group, or hydroxyl group. Specific examples include fluoromethoxy group, 2-chloroethoxy group, 3-bromopropoxy group, 4-cyanobutoxy group, 8-nitrooctyloxy group, 18-trifluoromethyloctadecanoxy group, 2- Examples thereof include, but are not limited to, a hydroxyisopropoxy group and a trichloromethoxy group.
また、一般式（３）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ31 におけるアリールオキシ基とは、Ｃ６ 〜Ｃ１８の単環、縮合多環アリールオキシ基であり、フェノキシ基、１ーナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、９−アンスリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、５−ナフタセニルオキシ基、１−インデニルオキシ基、２−アズレニルオキシ基、１−アセナフチルオキシ基、９−フルオレニルオキシ基、ｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリルオキシ基、２，５−キシリルオキシ基、メシチルオキシ基、ｐ−クメニルオキシ基、ｐ−デシルフェノキシ基、ｐ−シクロヘキシルフェノキシ基、４−フェニルフェノキシ基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 In addition, the aryloxy group in the substituent R 31 in the onium cation represented by the general formula (3) to the general formula (9) is a C6 to C18 monocyclic or condensed polycyclic aryloxy group, a phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 9-anthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, 1-pyrenyloxy group, 5-naphthacenyloxy group, 1-indenyloxy group, 2-azurenyloxy group, 1-acenaphthyloxy group, 9-fluorenyloxy group, o-tolyloxy group, m-tolyloxy group, p-tolyloxy group, 2,3-xylyloxy group, 2,5-xylyloxy group, mesityloxy group, p-cumenyloxy Group, p-decylphenoxy group, p-cyclohexylphenoxy group, 4-phenylphenoxy group and the like. However, it is not limited to these.
また、一般式（３）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ31 におけるアリールオキシ基は、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基から選ばれる基で置換されていてもよく、具体例としては、ｏ−フルオロフェノキシ基、ｍ−クロロフェノキシ基、ｐ−ブロモフェノキシ基、ｐ−ヒドロキシフェノキシ基、ｍ−カルボキシフェノキシ基、ｏ−メルカプトフェノキシ基、ｐ−シアノフェノキシ基、ｍ−ニトロフェノキシ基、ｍ−アジドフェノキシ基、２−クロロ−１−ナフチルオキシ基、１０−シアノ−９−アンスリルオキシ基、１１−ニトロ−５−ナフタセニルオキシ基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 The aryloxy group in the substituent R 31 in the onium cation represented by the general formula (3) to the general formula (9) is fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group, It may be substituted with a group selected from an azide group, and specific examples thereof include o-fluorophenoxy group, m-chlorophenoxy group, p-bromophenoxy group, p-hydroxyphenoxy group, m-carboxyphenoxy group, o -Mercaptophenoxy group, p-cyanophenoxy group, m-nitrophenoxy group, m-azidophenoxy group, 2-chloro-1-naphthyloxy group, 10-cyano-9-anthryloxy group, 11-nitro-5 A naphthacenyloxy group can be exemplified, but the invention is not limited thereto.
以上述べた、一般式（３）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ31において、好ましいものとしては、フッ素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１ 〜Ｃ４ の直鎖状、分岐鎖状アシル基、Ｃ２ 〜Ｃ５ の直鎖状、分岐鎖状アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、ｐ−トシル基といった電子吸引性基で置換されたベンジル基、フェナシル基、アリル基が挙げられる。そのような具体例としては、 Among the substituents R 31 in the onium cation represented by the general formula (3) to the general formula (9) described above, preferred are fluorine, cyano group, nitro group, trifluoromethyl group, and C1-C4. Benzyl substituted with an electron-withdrawing group such as linear, branched acyl group, C2-C5 linear, branched alkoxycarbonyl group, benzoyl group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, p-tosyl group Group, phenacyl group, and allyl group. As a specific example,
ｏ−シアノベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ペンタフルオロフェニルメチル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、ｏ−アセチルベンジル基、ｐ−アセチルベンジル基、ｏ−メトキシカルボニルベンジル基、ｐ−メトキシカルボニルベンジル基、ｏ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル基、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル基、ｏ−ベンゾイルベンジル基、ｐ−ベンゾイルベンジル基、ｏ−メチルスルフィニルベンジル基、ｐ−メチルスルフィニルベンジル基、ｏ−メチルスルホニルベンジル基、ｐ−メチルスルホニルベンジル基、ｏ−（ｐ−トシル）ベンジル基、 o-cyanobenzyl group, p-cyanobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-nitrobenzyl group, pentafluorophenylmethyl group, 3,5-bis (trifluoromethyl) phenylmethyl group, o-acetylbenzyl group, p-acetylbenzyl group, o-methoxycarbonylbenzyl group, p-methoxycarbonylbenzyl group, ot-butoxycarbonylbenzyl group, pt-butoxycarbonylbenzyl group, o-benzoylbenzyl group, p-benzoylbenzyl group, o-methylsulfinylbenzyl group, p-methylsulfinylbenzyl group, o-methylsulfonylbenzyl group, p-methylsulfonylbenzyl group, o- (p-tosyl) benzyl group,
ｏ−シアノフェナシル基、ｐ−シアノフェナシル基、ｏ−ニトロフェナシル基、ｐ−ニトロフェナシル基、ペンタフルオロベンゾイルメチル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルメチル基、ｏ−アセチルフェナシル基、ｐ−アセチルフェナシル基、ｏ−メトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−メトキシカルボニルフェナシル基、ｏ−ｔ−ブトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルフェナシル基、ｏ−ベンゾイルフェナシル基、ｐ−ベンゾイルフェナシル基、ｏ−メチルスルフィニルフェナシル基、ｐ−メチルスルフィニルフェナシル基、ｏ−メチルスルホニルフェナシル基、ｐ−メチルスルホニルフェナシル基、ｏ−（ｐ−トシル）フェナシル基、ｐ−（ｐ−トシル）フェナシル基、 o-cyanophenacyl group, p-cyanophenacyl group, o-nitrophenacyl group, p-nitrophenacyl group, pentafluorobenzoylmethyl group, 3,5-bis (trifluoromethyl) benzoylmethyl group, o-acetylphenacyl group P-acetylphenacyl group, o-methoxycarbonylphenacyl group, p-methoxycarbonylphenacyl group, ot-butoxycarbonylphenacyl group, pt-butoxycarbonylphenacyl group, o-benzoylphenacyl group P-benzoylphenacyl group, o-methylsulfinylphenacyl group, p-methylsulfinylphenacyl group, o-methylsulfonylphenacyl group, p-methylsulfonylphenacyl group, o- (p-tosyl) phenacyl group, p- (p-tosyl) phenacyl group,
３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、１−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−フェニル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、シアノメトキシ基、アセチルメトキシ基、ベンゾイルメトキシ基、ｐ−シアノフェノキシ基、ペンタフルオロフェニルメトキシ基が挙げられる。 3,3-dicyano-2-propenyl group, 1-methyl-3,3-dicyano-2-propenyl group, 2-phenyl-3,3-dicyano-2-propenyl group, 3,3-bis (methoxycarbonyl) Examples include 2-propenyl group, 2-phenyl-3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl group, cyanomethoxy group, acetylmethoxy group, benzoylmethoxy group, p-cyanophenoxy group, and pentafluorophenylmethoxy group. It is done.
この理由として、これらベンジル基やフェナシル基、アリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基中に、シアノ基、ニトロ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、ｐ−トシル基などの電子吸引性基を導入することにより、オニウムカチオンがエネルギー線の作用で、電子を受けて、非可逆的な反応による還元、分解をする際に、置換基Ｒ31 が脱離しやすくなると共に、該オニウムカチオンの還元電位が高められ、すなわち電子受容性が高められるものと考えられる。 For this reason, in these benzyl group, phenacyl group, allyl group, alkoxy group, aryloxy group, cyano group, nitro group, fluoro group, trifluoromethyl group, acetyl group, methoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group, By introducing an electron-withdrawing group such as benzoyl group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, p-tosyl group, the onium cation receives electrons by the action of energy rays and is reduced or decomposed by irreversible reaction. In this case, it is considered that the substituent R 31 is easily removed and the reduction potential of the onium cation is increased, that is, the electron accepting property is increased.
さらに、一般式（３）〜一般式（５）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ32およびＲ33、一般式（５）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ34、一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ35、一般式（１０）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ36、一般式（６）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒにおいて、 Furthermore, the substituents R 32 and R 33 in the onium cation represented by the general formula (3) to the general formula (5), the substituent R 34 in the onium cation represented by the general formula (5), the general formula (9) The substituent R 35 in the onium cation represented by general formula (10), the substituent R 36 in the onium cation represented by general formula (10), and the substituent R in the onium cation represented by general formula (6) to general formula (9). In
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ１ 〜Ｃ１８の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−デシルシクロヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシメチル基、メルカプトメチル基、シアノメチル基、ニトロメチル基、アジドメチル基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group, a C1-C18 linear, branched or cyclic alkyl group which may be substituted with azide group includes methyl group, Ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, octadecyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4 -Decylcyclohexyl, fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, tribromomethyl, hydroxymethyl, carboxymethyl, mercaptomethyl, cyanomethyl, nitromethyl, azidomethyl Etc., but are not limited to these It is not something.
また、さらに、一般式（３）〜一般式（５）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ32およびＲ33、一般式（５）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ34、一般式（６）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ、一般式（１１）〜一般式（１３）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ａｒにおいて、 Furthermore, the substituents R 32 and R 33 in the onium cation represented by the general formula (3) to the general formula (5), the substituent R 34 in the onium cation represented by the general formula (5), the general formula ( 6) to the substituent R in the onium cation represented by the general formula (9), the substituent Ar in the onium cation represented by the general formula (11) to the general formula (13),
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ６ 〜Ｃ１８の単環、縮合多環アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、１−アセナフチル基、９−フルオレニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、ｐ−クメニル基、ｐ−ドデシルフェニル基、ｐ−シクロヘキシルフェニル基、４−ビフェニル基、ｏ−フルオロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ヒドロキシフェニル基、ｍ−カルボキシフェニル基、ｏ−メルカプトフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、ｍ−ニトロフェニル基、ｍ−アジドフェニル基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 C6-C18 monocyclic and condensed polycyclic aryl groups optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group, azide group include phenyl group, 1-naphthyl Group, 2-naphthyl group, 9-anthryl group, 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 5-naphthacenyl group, 1-indenyl group, 2-azurenyl group, 1-acenaphthyl group, 9-fluorenyl group, o-tolyl Group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2,3-xylyl group, 2,5-xylyl group, mesityl group, p-cumenyl group, p-dodecylphenyl group, p-cyclohexylphenyl group, 4-biphenyl group O-fluorophenyl group, m-chlorophenyl group, p-bromophenyl group, p-hydroxyphenyl group, m-carboxyphenyl group, o-mercap Examples thereof include, but are not limited to, a tophenyl group, a p-cyanophenyl group, an m-nitrophenyl group, and an m-azidophenyl group.
さらに、一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ35において、 Furthermore, in the substituent R 35 in the onium cation represented by the general formula (9),
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ１ 〜Ｃ１８の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、４−デシルシクロヘキシルチオ基、フルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、ヒドロキシメチルチオ基、カルボキシメチルチオ基、メルカプトメチルチオ基、シアノメチルチオ基、ニトロメチルチオ基、アジドメチルチオ基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group, a C1-C18 linear, branched or cyclic alkylthio group optionally substituted with azide group includes methylthio group, Ethylthio group, propylthio group, butylthio group, pentylthio group, hexylthio group, octylthio group, decylthio group, dodecylthio group, octadecylthio group, isopropylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, t-butylthio group, cyclopentylthio group, Cyclohexylthio group, 4-decylcyclohexylthio group, fluoromethylthio group, chloromethylthio group, bromomethylthio group, trifluoromethylthio group, trichloromethylthio group, tribromomethylthio group, hydroxymethylthio group, carboxymethylthio group, mel Examples thereof include, but are not limited to, a captomethylthio group, a cyanomethylthio group, a nitromethylthio group, and an azidomethylthio group.
また、一般式（１０）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ36 、一般式（６）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒにおいて、 In addition, in the substituent R 36 in the onium cation represented by the general formula (10), the substituent R in the onium cation represented by the general formula (6) to the general formula (9),
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ1 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、オクタデカンオキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、ヒドロキシメトキシ基、カルボキシメトキシ基、メルカプトメトキシ基、シアノメトキシ基、ニトロメトキシ基、アジドメトキシ基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group, C1-C18 linear, branched or cyclic alkoxy group which may be substituted with azide group includes methoxy group, Ethoxy group, propoxy group, butoxy group, octyloxy group, octadecanoxy group, isopropoxy group, t-butoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, fluoromethoxy group, chloromethoxy group, bromomethoxy group, trifluoromethoxy group , Trichloromethoxy group, tribromomethoxy group, hydroxymethoxy group, carboxymethoxy group, mercaptomethoxy group, cyanomethoxy group, nitromethoxy group, azidomethoxy group, and the like, but are not limited thereto.
さらに、一般式（３）〜一般式（５）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ32およびＲ33、一般式（５）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ34、一般式（６）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒにおいて、 Furthermore, the substituents R 32 and R 33 in the onium cation represented by the general formula (3) to the general formula (5), the substituent R 34 in the onium cation represented by the general formula (5), the general formula (6) In the substituent R in the onium cation represented by the general formula (9),
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ２ 〜Ｃ１８の直鎖状、分岐鎖状、環状アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−オクテニル基、１−オクタデセニル基、イソプロペニル基、１−シクロヘキセニル基、トリフルオロエテニル基、１−クロロエテニル基、２，２−ジブロモエテニル基、４−ヒドロキシ−１−ブテニル基、１−カルボキシエテニル基、５−メルカプト−１−ヘキセニル基、１−シアノエテニル基、３−ニトロ−１−プロペニル基、４−アジド−２−ブテニル基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group, a C2-C18 linear, branched, and cyclic alkenyl group optionally substituted with azide group include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-octenyl group, 1-octadecenyl group, isopropenyl group, 1-cyclohexenyl group, trifluoroethenyl group, 1-chloroethenyl group, 2,2-dibromoethenyl group, 4 -Hydroxy-1-butenyl group, 1-carboxyethenyl group, 5-mercapto-1-hexenyl group, 1-cyanoethenyl group, 3-nitro-1-propenyl group, 4-azido-2-butenyl group, etc. However, it is not limited to these.
さらに、一般式（６）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒにおいて、 Furthermore, in the substituent R in the onium cation represented by the general formula (6) to the general formula (9),
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ７ 〜Ｃ１８の単環、縮合多環アリールアルキル基としては、ベンジル基、ｐ−トリルメチル基、２−ナフチルメチル基、９−アンスリルメチル基、４−（９−アンスリル）ブチル基、ｏ−フルオロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−カルボキシベンジル基、ｏ−メルカプトベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｍ−アジドベンジル基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 C7-C18 monocyclic and condensed polycyclic arylalkyl groups optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group, azide group include benzyl group, p- Tolylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, 9-anthrylmethyl group, 4- (9-anthryl) butyl group, o-fluorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, Examples thereof include, but are not limited to, an m-carboxybenzyl group, an o-mercaptobenzyl group, a p-cyanobenzyl group, an m-nitrobenzyl group, and an m-azidobenzyl group.
さらに、一般式（６）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒにおいて、 Furthermore, in the substituent R in the onium cation represented by the general formula (6) to the general formula (9),
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ６ 〜Ｃ１８の単環、縮合多環アリールオキシ基としては、フェノキシ基、１ーナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、９−アンスリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、５−ナフタセニルオキシ基、１−インデニルオキシ基、２−アズレニルオキシ基、１−アセナフチルオキシ基、９−フルオレニルオキシ基、ｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリルオキシ基、２，５−キシリルオキシ基、メシチルオキシ基、ｐ−クメニルオキシ基、ｐ−デシルフェノキシ基、ｐ−シクロヘキシルフェノキシ基、４−ビフェノキシ基、ｏ−フルオロフェノキシ基、ｍ−クロロフェノキシ基、ｐ−ブロモフェノキシ基、ｐ−ヒドロキシフェノキシ基、ｍ−カルボキシフェノキシ基、ｏ−メルカプトフェノキシ基、ｐ−シアノフェノキシ基、ｍ−ニトロフェノキシ基、ｍ−アジドフェノキシ基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 C6-C18 monocyclic and condensed polycyclic aryloxy groups optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group, azide group include phenoxy group, 1-naphthyloxy Group, 2-naphthyloxy group, 9-anthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, 1-pyrenyloxy group, 5-naphthacenyloxy group, 1-indenyloxy group, 2-azurenyloxy group, 1- Acenaphthyloxy group, 9-fluorenyloxy group, o-tolyloxy group, m-tolyloxy group, p-tolyloxy group, 2,3-xylyloxy group, 2,5-xylyloxy group, mesityloxy group, p-cumenyloxy group, p-decylphenoxy group, p-cyclohexylphenoxy group, 4-biphenoxy group, o-fluoropheno Xyl group, m-chlorophenoxy group, p-bromophenoxy group, p-hydroxyphenoxy group, m-carboxyphenoxy group, o-mercaptophenoxy group, p-cyanophenoxy group, m-nitrophenoxy group, m-azidophenoxy group However, it is not limited to these.
さらに、一般式（３）〜一般式（５）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ32およびＲ33、一般式（５）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ34、一般式（６）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒにおいて、 Furthermore, the substituents R 32 and R 33 in the onium cation represented by the general formula (3) to the general formula (5), the substituent R 34 in the onium cation represented by the general formula (5), the general formula (6) In the substituent R in the onium cation represented by the general formula (9),
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ１ 〜Ｃ１８の直鎖状、分岐鎖状、環状脂肪族もしくはＣ７ 〜Ｃ１９の単環、縮合多環芳香族アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、ヘキサノイル基、ラウロイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基、９−アンスロイル基、５−ナフタセロイル基、シンナモイル基、α−フルオロアセチル基、α−クロロアセチル基、α−ブロモアセチル基、α−ヒドロキシアセチル基、α−カルボキシアセチル基、α−メルカプトアセチル基、α−シアノアセチル基、α−ニトロアセチル基、α−アジドアセチル基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group, azido group optionally substituted with C1-C18 linear, branched, cycloaliphatic or C7-C19 single Rings, condensed polycyclic aromatic acyl groups include formyl group, acetyl group, hexanoyl group, lauroyl group, palmitoyl group, stearoyl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 1-naphthoyl group, 2-naphthoyl group, 9-anthroyl group, 5-naphthaceroyl group, cinnamoyl group, α-fluoroacetyl group, α-chloroacetyl group, α-bromoacetyl group, α-hydroxyacetyl group, α-carboxyl Acetyl group, α-mercaptoacetyl group, α-cyanoacetyl Groups, α-nitroacetyl groups, α-azidoacetyl groups, and the like, but are not limited thereto.
さらに、一般式（３）〜一般式（５）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ32およびＲ33、一般式（５）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ34において、 Furthermore, in the substituents R 32 and R 33 in the onium cation represented by the general formula (3) to the general formula (5), the substituent R 34 in the onium cation represented by the general formula (5),
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いアシルオキシ基としては、水素原子または炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族基が結合したカルボニルオキシ基、あるいは、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４から１８の単環状あるいは縮合多環状芳香族が結合したカルボニルオキシ基が挙げられ、具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ラウロイルオキシ基、ミリストイルオキシ基、パルミトイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、シクロペンチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基、イソクロトノイルオキシ基、オレオイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、１−ナフトイルオキシ基、２−ナフトイルオキシ基、シンナモイルオキシ基、３−フロイルオキシ基、２−テノイルオキシ基、ニコチノイルオキシ基、イソニコチノイルオキシ基、９−アンスロイルオキシ基、５−ナフタセノイルオキシ基などが挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 The acyloxy group which may be substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group or azide group is a hydrogen atom or a straight chain or branched chain having 1 to 18 carbon atoms. A carbonyloxy group to which a monocyclic or condensed polycyclic aliphatic group is bonded, or a carbonyloxy group to which a monocyclic or condensed polycyclic aromatic group having 4 to 18 carbon atoms which may contain a hetero atom is bonded. Specific examples include acetoxy group, propionyloxy group, butyryloxy group, isobutyryloxy group, valeryloxy group, isovaleryloxy group, pivaloyloxy group, lauroyloxy group, myristoyloxy group, palmitoyloxy group, stearoyloxy group , Cyclopentylcarbonyloxy group, cyclohexylcarbonyl Xyl group, acryloyloxy group, methacryloyloxy group, crotonoyloxy group, isocrotonoyloxy group, oleoyloxy group, benzoyloxy group, 1-naphthoyloxy group, 2-naphthoyloxy group, cinnamoyloxy group, A 3-furoyloxy group, a 2-thenoyloxy group, a nicotinoyloxy group, an isonicotinoyloxy group, a 9-anthroyloxy group, a 5-naphthacenoyloxy group, and the like can be mentioned, but are not limited thereto. Absent.
さらに、一般式（３）〜一般式（５）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ32およびＲ33、一般式（５）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ34、一般式（６）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒにおいて、 Furthermore, the substituents R 32 and R 33 in the onium cation represented by the general formula (3) to the general formula (5), the substituent R 34 in the onium cation represented by the general formula (5), the general formula (6) In the substituent R in the onium cation represented by the general formula (9),
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ２ 〜Ｃ１９の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、オクタデカンオキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、ヒドロキシメトキシカルボニル基、カルボキシメトキシカルボニル基、メルカプトメトキシカルボニル基、シアノメトキシカルボニル基、ニトロメトキシカルボニル基、アジドメトキシカルボニル基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 C2-C19 linear, branched, and cyclic alkoxycarbonyl groups that may be substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl groups, carboxyl groups, mercapto groups, cyano groups, nitro groups, and azide groups include methoxycarbonyl Group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, octadecanoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group, cyclopentyloxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group, fluoromethoxycarbonyl group, Chloromethoxycarbonyl group, bromomethoxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl group, trichloromethoxycarbonyl group, tribromomethoxycarbonyl group, hydroxymethoxycarbonyl group, Examples thereof include, but are not limited to, a ruboxoxymethoxycarbonyl group, a mercaptomethoxycarbonyl group, a cyanomethoxycarbonyl group, a nitromethoxycarbonyl group, and an azidomethoxycarbonyl group.
さらに、一般式（６）〜一般式（９）で表されるオニウムカチオンにおける置換基Ｒにおいて、 Furthermore, in the substituent R in the onium cation represented by the general formula (6) to the general formula (9),
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ７ 〜Ｃ１９の単環、縮合多環アリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基、１ーナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基、９−アンスリルオキシカルボニル基、９−フェナントリルオキシカルボニル基、１−ピレニルオキシカルボニル基、５−ナフタセニルオキシカルボニル基、１−インデニルオキシカルボニル基、２−アズレニルオキシカルボニル基、１−アセナフチルオキシカルボニル基、９−フルオレニルオキシカルボニル基、ｏ−トリルオキシカルボニル基、ｍ−トリルオキシカルボニル基、ｐ−トリルオキシカルボニル基、２，３−キシリルオキシカルボニル基、２，５−キシリルオキシカルボニル基、メシチルオキシカルボニル基、ｐ−クメニルオキシカルボニル基、ｐ−シクロヘキシルフェノキシカルボニル基、４−フェニルフェノキシカルボニル基、ｏ−フルオロフェノキシカルボニル基、ｍ−クロロフェノキシカルボニル基、ｐ−ブロモフェノキシカルボニル基、ｐ−ヒドロキシフェノキシカルボニル基、ｍ−カルボキシフェノキシカルボニル基、ｏ−メルカプトフェノキシカルボニル基、ｐ−シアノフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｍ−アジドフェノキシカルボニル基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 As a C7 to C19 monocyclic or condensed polycyclic aryloxycarbonyl group optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group or azide group, a phenoxycarbonyl group, 1-naphthyloxycarbonyl group, 2-naphthyloxycarbonyl group, 9-anthryloxycarbonyl group, 9-phenanthryloxycarbonyl group, 1-pyrenyloxycarbonyl group, 5-naphthacenyloxycarbonyl group, 1- Indenyloxycarbonyl group, 2-azurenyloxycarbonyl group, 1-acenaphthyloxycarbonyl group, 9-fluorenyloxycarbonyl group, o-tolyloxycarbonyl group, m-tolyloxycarbonyl group, p-tolyloxycarbonyl Group, 2,3-xylyloxycarbonyl group, 2,5-xylyloxycarbonyl group, mesityloxycarbonyl group, p-cumenyloxycarbonyl group, p-cyclohexylphenoxycarbonyl group, 4-phenylphenoxycarbonyl group, o-fluorophenoxycarbonyl group, m-chlorophenoxycarbonyl Group, p-bromophenoxycarbonyl group, p-hydroxyphenoxycarbonyl group, m-carboxyphenoxycarbonyl group, o-mercaptophenoxycarbonyl group, p-cyanophenoxycarbonyl group, m-nitrophenoxycarbonyl group, m-azidophenoxycarbonyl group However, it is not limited to these.
さらに隣接した、Ｒ同士、Ａｒ同士、Ｒ32とＲ33、Ｒ32とＲ34、Ｒ33とＲ34、もしくはＲ31とＲ32、Ｒ31とＲ33、Ｒ31とＲ34、Ｒ31とＲ、Ｒ31とＲ35は、互いに共有結合によって環構造を形成していてもよく、このようなものとして例えば、メチレン基、エチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基、エチレンジオキシ基、ジエチレンジオキシ基等のエーテル基、エチレンジチオ基、ジエチレンジチオ基等のチオエーテル基等があげられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Further adjacent, R to each other, Ar each other, and R 32 and R 33, R 32 and R 34, R 33 and R 34 or R 31 and R 32, R 31 and R 33, R 31 and R 34, R 31, R, R 31 and R 35 may form a ring structure by a covalent bond with each other, and examples thereof include alkylene groups such as a methylene group, an ethylene group, a tetramethylene group and a hexamethylene group; Examples thereof include ether groups such as oxy group and diethylenedioxy group, and thioether groups such as ethylenedithio group and diethylenedithio group, but the present invention is not limited thereto.
以下に、本発明の感エネルギー線酸発生剤の一般式（３）〜一般式（１３）で表されるオニウムカチオンの構造の具体例をあげる。 Below, the specific example of the structure of the onium cation represented by General formula (3)-General formula (13) of the energy-sensitive linear acid generator of this invention is given.
一般式（３）に該当するオニウムカチオン（スルホニウムカチオン）： Onium cation corresponding to general formula (3) (sulfonium cation):
ベンジルスルホニウムカチオンの例：
ジメチル（ベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｏ−フルオロベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｍ−クロロベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−ブロモベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−シアノベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｍ−ニトロベンジル）スルホニウム、ジメチル（２，４，６−トリブロモフェニルメチル）スルホニウム、ジメチル（ペンタフルオロフェニルメチル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−（トリフルオロメチル）ベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−ヒドロキシベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−メルカプトベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−メチルスルフィニルベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−メチルスルホニルベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｏ−アセチルベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｏ−ベンゾイルベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−メチルベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−イソプロピルベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−オクタデシルベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−シクロヘキシルベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−メトキシベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｏ−メトキシカルボニルベンジル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−イソプロポキシカルボニルベンジル）スルホニウム、ジメチル（２−ナフチルメチル）スルホニウム、ジメチル（９−アンスリルメチル）スルホニウム、ジエチル（ベンジル）スルホニウム、メチルエチル（ベンジル）スルホニウム、メチルフェニル（ベンジル）スルホニウム、ジフェニル（ベンジル）スルホニウム、ジイソプロピル（ベンジル）スルホニウムなど。
Examples of benzylsulfonium cations:
Dimethyl (benzyl) sulfonium, dimethyl (o-fluorobenzyl) sulfonium, dimethyl (m-chlorobenzyl) sulfonium, dimethyl (p-bromobenzyl) sulfonium, dimethyl (p-cyanobenzyl) sulfonium, dimethyl (m-nitrobenzyl) sulfonium Dimethyl (2,4,6-tribromophenylmethyl) sulfonium, dimethyl (pentafluorophenylmethyl) sulfonium, dimethyl (p- (trifluoromethyl) benzyl) sulfonium, dimethyl (p-hydroxybenzyl) sulfonium, dimethyl (p -Mercaptobenzyl) sulfonium, dimethyl (p-methylsulfinylbenzyl) sulfonium, dimethyl (p-methylsulfonylbenzyl) sulfonium, dimethyl (o-acetylbenzyl) ) Sulfonium, dimethyl (o-benzoylbenzyl) sulfonium, dimethyl (p-methylbenzyl) sulfonium, dimethyl (p-isopropylbenzyl) sulfonium, dimethyl (p-octadecylbenzyl) sulfonium, dimethyl (p-cyclohexylbenzyl) sulfonium, dimethyl ( p-methoxybenzyl) sulfonium, dimethyl (o-methoxycarbonylbenzyl) sulfonium, dimethyl (p-isopropoxycarbonylbenzyl) sulfonium, dimethyl (2-naphthylmethyl) sulfonium, dimethyl (9-anthrylmethyl) sulfonium, diethyl (benzyl) ) Sulfonium, methylethyl (benzyl) sulfonium, methylphenyl (benzyl) sulfonium, diphenyl (benzyl) sulfonium, di Such as an isopropyl (benzyl) sulfonium.
フェナシルスルホニウムカチオンの例：
ジメチル（フェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｏ−フルオロフェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｍ−クロロフェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−ブロモフェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−シアノフェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｍ−ニトロフェナシル）スルホニウム、ジメチル（２，４，６−トリブロモフェニルメチル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−ヒドロキシフェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−メルカプトフェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−メチルスルフィニルフェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−メチルスルホニルフェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｏ−アセチルフェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｏ−ベンゾイルフェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−メチルフェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−イソプロピルフェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−オクタデシルフェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−シクロヘキシルフェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−メトキシフェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｏ−メトキシカルボニルフェナシル）スルホニウム、ジメチル（ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル）スルホニウム、ジメチル（２−ナフトイルメチル）スルホニウム、ジメチル（９−アンスロイルメチル）スルホニウム、ジエチル（フェナシル）スルホニウム、メチルエチル（フェナシル）スルホニウム、メチルフェニル（フェナシル）スルホニウム、ジフェニル（フェナシル）スルホニウム、ジイソプロピル（フェナシル）スルホニウム、テトラメチレン（フェナシル）スルホニウム、ペンタメチレン（フェナシル）スルホニウム、ヘキサメチレン（フェナシル）スルホニウム、エチレンジオキシ（フェナシル）スルホニウム、ジエチレンジオキシ（フェナシル）スルホニウム、エチレンジチオ（フェナシル）スルホニウムなど。
Examples of phenacylsulfonium cations:
Dimethyl (phenacyl) sulfonium, dimethyl (o-fluorophenacyl) sulfonium, dimethyl (m-chlorophenacyl) sulfonium, dimethyl (p-bromophenacyl) sulfonium, dimethyl (p-cyanophenacyl) sulfonium, dimethyl (m-nitrophenacyl) Sulfonium, dimethyl (2,4,6-tribromophenylmethyl) sulfonium, dimethyl (p- (trifluoromethyl) phenacyl) sulfonium, dimethyl (p-hydroxyphenacyl) sulfonium, dimethyl (p-mercaptophenacyl) sulfonium, Dimethyl (p-methylsulfinylphenacyl) sulfonium, dimethyl (p-methylsulfonylphenacyl) sulfonium, dimethyl (o-acetylphenacyl) sulfonium, dimethyl (o Benzoylphenacyl) sulfonium, dimethyl (p-methylphenacyl) sulfonium, dimethyl (p-isopropylphenacyl) sulfonium, dimethyl (p-octadecylphenacyl) sulfonium, dimethyl (p-cyclohexylphenacyl) sulfonium, dimethyl (p- Methoxyphenacyl) sulfonium, dimethyl (o-methoxycarbonylphenacyl) sulfonium, dimethyl (p-isopropoxycarbonylphenacyl) sulfonium, dimethyl (2-naphthoylmethyl) sulfonium, dimethyl (9-anthroylmethyl) sulfonium, diethyl (Phenacyl) sulfonium, methylethyl (phenacyl) sulfonium, methylphenyl (phenacyl) sulfonium, diphenyl (phenacyl) sulfonium, dii Propyl (phenacyl) sulfonium, tetramethylene (phenacyl) sulfonium, pentamethylene (phenacyl) sulfonium, hexamethylene (phenacyl) sulfonium, ethylenedioxy (phenacyl) sulfonium, diethylenedioxy (phenacyl) sulfonium, ethylenedithio (phenacyl) sulfonium .
アリルスルホニウムカチオンの例：
ジメチル（アリル）スルホニウム、ジメチル（２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル）スルホニウム、ジメチル（３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウム、ジメチル（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウム、ジメチル（２−アセチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウム、ジメチル（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウム、ジメチル（２−フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウム、ジメチル（３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）スルホニウムなど。
Examples of allylsulfonium cations:
Dimethyl (allyl) sulfonium, dimethyl (2,3,3-trifluoro-2-propenyl) sulfonium, dimethyl (3,3-dicyano-2-propenyl) sulfonium, dimethyl (2-methyl-3,3-dicyano-2) -Propenyl) sulfonium, dimethyl (2-acetyl-3,3-dicyano-2-propenyl) sulfonium, dimethyl (2-benzoyl-3,3-dicyano-2-propenyl) sulfonium, dimethyl (2-phenyl-3,3 -Dicyano-2-propenyl) sulfonium, dimethyl (3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl) sulfonium, and the like.
アルコキシスルホニウムカチオンの例：
ジメチル（メトキシ）スルホニウム、ジメチル（エトキシ）スルホニウム、ジメチル（プロポキシ）スルホニウム、ジメチル（ブトキシ）スルホニウム、ジメチル（オクチルオキシ）スルホニウム、ジメチル（オクタデカンオキシ）スルホニウム、ジメチル（イソプロポキシ）スルホニウム、ジメチル（ｔ−ブトキシ）スルホニウム、ジメチル（シクロペンチルオキシ）スルホニウム、ジメチル（シクロヘキシルオキシ）スルホニウム、ジメチル（フルオロメトキシ）スルホニウム、ジメチル（２−クロロエトキシ）スルホニウム、ジメチル（３−ブロモプロポキシ）スルホニウム、ジメチル（４−シアノブトキシ）スルホニウム、ジメチル（８−ニトロオクチルオキシ）スルホニウム、ジメチル（１８−トリフルオロメチルオクタデカンオキシ）スルホニウム、ジメチル（２−ヒドロキシイソプロポキシ）スルホニウム、ジメチル（トリス（トリクロロメチル）メチル）スルホニウムなど。
Examples of alkoxysulfonium cations:
Dimethyl (methoxy) sulfonium, dimethyl (ethoxy) sulfonium, dimethyl (propoxy) sulfonium, dimethyl (butoxy) sulfonium, dimethyl (octyloxy) sulfonium, dimethyl (octadecanoxy) sulfonium, dimethyl (isopropoxy) sulfonium, dimethyl (t-butoxy) ) Sulfonium, dimethyl (cyclopentyloxy) sulfonium, dimethyl (cyclohexyloxy) sulfonium, dimethyl (fluoromethoxy) sulfonium, dimethyl (2-chloroethoxy) sulfonium, dimethyl (3-bromopropoxy) sulfonium, dimethyl (4-cyanobutoxy) sulfonium , Dimethyl (8-nitrooctyloxy) sulfonium, dimethyl (18-trifluoromethyloctadecano Shi) sulfonium, dimethyl (2-hydroxy-isopropoxyphenyl) sulfonium, dimethyl (tris (trichloromethyl) methyl) sulfonium such.
アリールオキシスルホニウムカチオンの例：
ジメチル（フェノキシ）スルホニウム、ジメチル（１ーナフチルオキシ）スルホニウム、ジメチル（２−ナフチルオキシ）スルホニウム、ジメチル（９−アンスリルオキシ）スルホニウム、ジメチル（９−フェナントリルオキシ）スルホニウム、ジメチル（ｐ−トリルオキシ）スルホニウム、ジメチル（２，３−キシリルオキシ）スルホニウム、ジメチル（ｏ−フルオロフェノキシ）スルホニウム、ジメチル（ｍ−クロロフェノキシ）スルホニウム、ジメチル（ｐ−ブロモフェノキシ）スルホニウム、ジメチル（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）スルホニウム、ジメチル（ｍ−カルボキシフェノキシ）スルホニウム、ジメチル（ｏ−メルカプトフェノキシ）スルホニウム、ジメチル（ｐ−シアノフェノキシ）スルホニウム、ジメチル（ｍ−ニトロフェノキシ）スルホニウム、ジメチル（ｍ−アジドフェノキシ）スルホニウム、ジメチル（２−クロロ−１−ナフチルオキシ）スルホニウム、ジメチル（１１−ニトロ−５−ナフタセニル）スルホニウムなど。
Examples of aryloxysulfonium cations:
Dimethyl (phenoxy) sulfonium, dimethyl (1-naphthyloxy) sulfonium, dimethyl (2-naphthyloxy) sulfonium, dimethyl (9-anthryloxy) sulfonium, dimethyl (9-phenanthryloxy) sulfonium, dimethyl (p-tolyloxy) sulfonium Dimethyl (2,3-xylyloxy) sulfonium, dimethyl (o-fluorophenoxy) sulfonium, dimethyl (m-chlorophenoxy) sulfonium, dimethyl (p-bromophenoxy) sulfonium, dimethyl (p-hydroxyphenoxy) sulfonium, dimethyl (m -Carboxyphenoxy) sulfonium, dimethyl (o-mercaptophenoxy) sulfonium, dimethyl (p-cyanophenoxy) sulfonium, dimethyl (m-nitro Phenoxy) sulfonium, dimethyl (m-azido-phenoxy) sulfonium, dimethyl (2-chloro-1-naphthyloxy) sulfonium, dimethyl (11-nitro-5-naphthacenyl) sulfonium such.
一般式（４）に該当するオニウムカチオン（スルホキソニウムカチオン）： Onium cation corresponding to general formula (4) (sulfoxonium cation):
ベンジルスルホキソニウムカチオンの例：
ジメチル（ベンジル）スルホキソニウム、ジメチル（ｐ−ブロモベンジル）スルホキソニウム、ジメチル（ｐ−シアノベンジル）スルホキソニウム、ジメチル（ｍ−ニトロベンジル）スルホキソニウム、ジメチル（ペンタフルオロフェニルメチル）スルホキソニウム、ジメチル（ｐ−ヒドロキシベンジル）スルホキソニウム、ジメチル（ｏ−アセチルベンジル）スルホキソニウム、ジメチル（ｏ−ベンゾイルベンジル）スルホキソニウム、ジメチル（ｐ−イソプロピルベンジル）スルホキソニウム、ジメチル（ｐ−メトキシベンジル）スルホキソニウム、ジメチル（ｏ−メトキシカルボニルベンジル）スルホキソニウム、ジメチル（２−ナフチルメチル）スルホキソニウム、ジメチル（９−アンスリルメチル）スルホキソニウム、ジエチル（ベンジル）スルホキソニウム、メチルエチル（ベンジル）スルホキソニウム、メチルフェニル（ベンジル）スルホキソニウム、ジフェニル（ベンジル）スルホキソニウム、ジイソプロピル（ベンジル）スルホキソニウムなど。
Examples of benzylsulfoxonium cations:
Dimethyl (benzyl) sulfoxonium, dimethyl (p-bromobenzyl) sulfoxonium, dimethyl (p-cyanobenzyl) sulfoxonium, dimethyl (m-nitrobenzyl) sulfoxonium, dimethyl (pentafluorophenylmethyl) sulfoxo Ni, dimethyl (p-hydroxybenzyl) sulfoxonium, dimethyl (o-acetylbenzyl) sulfoxonium, dimethyl (o-benzoylbenzyl) sulfoxonium, dimethyl (p-isopropylbenzyl) sulfoxonium, dimethyl (p- Methoxybenzyl) sulfoxonium, dimethyl (o-methoxycarbonylbenzyl) sulfoxonium, dimethyl (2-naphthylmethyl) sulfoxonium, dimethyl (9-anthrylmethyl) sulfoxonium, diethyl ( Njiru) sulfoxonium, methyl ethyl (benzyl) sulfoxonium, methylphenyl (benzyl) sulfoxonium, diphenyl (benzyl) sulfoxonium, diisopropyl (benzyl) sulfoxonium.
フェナシルスルホキソニウムカチオンの例：
ジメチル（フェナシル）スルホキソニウム、ジメチル（ｐ−ブロモフェナシル）スルホキソニウム、ジメチル（ｐ−シアノフェナシル）スルホキソニウム、ジメチル（ｍ−ニトロフェナシル）スルホキソニウム、ジメチル（２、４、６−トリブロモフェニルメチル）スルホキソニウム、ジメチル（ｐ−ヒドロキシフェナシル）スルホキソニウム、ジメチル（ｐ−メルカプトフェナシル）スルホキソニウム、ジメチル（ｏ−ベンゾイルフェナシル）スルホキソニウム、ジメチル（ｐ−メチルフェナシル）スルホキソニウム、ジメチル（ｐ−メトキシフェナシル）スルホキソニウム、ジメチル（ｏ−メトキシカルボニルフェナシル）スルホキソニウム、ジメチル（２−ナフチルメチル）スルホキソニウム、ジメチル（９−アンスリルメチル）スルホキソニウム、ジエチル（フェナシル）スルホキソニウム、メチルエチル（フェナシル）スルホキソニウム、メチルフェニル（フェナシル）スルホキソニウム、ジフェニル（フェナシル）スルホキソニウム、ジイソプロピル（フェナシル）スルホキソニウム、テトラメチレン（フェナシル）スルホキソニウムなど。
Examples of phenacylsulfoxonium cations:
Dimethyl (phenacyl) sulfoxonium, dimethyl (p-bromophenacyl) sulfoxonium, dimethyl (p-cyanophenacyl) sulfoxonium, dimethyl (m-nitrophenacyl) sulfoxonium, dimethyl (2,4,6-tribromo) Phenylmethyl) sulfoxonium, dimethyl (p-hydroxyphenacyl) sulfoxonium, dimethyl (p-mercaptophenacyl) sulfoxonium, dimethyl (o-benzoylphenacyl) sulfoxonium, dimethyl (p-methylphenacyl) ) Sulfoxonium, dimethyl (p-methoxyphenacyl) sulfoxonium, dimethyl (o-methoxycarbonylphenacyl) sulfoxonium, dimethyl (2-naphthylmethyl) sulfoxonium, dimethyl (9-anthrylmethyl) sulfur Xonium, diethyl (phenacyl) sulfoxonium, methylethyl (phenacyl) sulfoxonium, methylphenyl (phenacyl) sulfoxonium, diphenyl (phenacyl) sulfoxonium, diisopropyl (phenacyl) sulfoxonium, tetramethylene (phenacyl) sulfo Xenonium and so on.
アリルスルホキソニウムカチオンの例：
ジメチル（アリル）スルホキソニウム、ジメチル（３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホキソニウム、ジメチル（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホキソニウム、ジメチル（２−フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホキソニウム、ジメチル（３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）スルホキソニウムなど。
Examples of allylsulfoxonium cations:
Dimethyl (allyl) sulfoxonium, dimethyl (3,3-dicyano-2-propenyl) sulfoxonium, dimethyl (2-benzoyl-3,3-dicyano-2-propenyl) sulfoxonium, dimethyl (2-phenyl- 3,3-dicyano-2-propenyl) sulfoxonium, dimethyl (3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl) sulfoxonium, and the like.
アルコキシスルホキソニウムカチオンの例：
ジメチル（エトキシ）スルホキソニウム、ジメチル（プロポキシ）スルホキソニウム、ジメチル（オクチルオキシ）スルホキソニウム、ジメチル（イソプロポキシ）スルホキソニウム、ジメチル（シクロヘキシルオキシ）スルホキソニウム、ジメチル（２−クロロエトキシ）スルホキソニウムなど。
Examples of alkoxysulfoxonium cations:
Dimethyl (ethoxy) sulfoxonium, dimethyl (propoxy) sulfoxonium, dimethyl (octyloxy) sulfoxonium, dimethyl (isopropoxy) sulfoxonium, dimethyl (cyclohexyloxy) sulfoxonium, dimethyl (2-chloroethoxy) Such as sulfoxonium.
アリールオキシスルホキソニウムカチオンの例：
ジメチル（フェノキシ）スルホキソニウム、ジメチル（２−ナフチルオキシ）スルホキソニウム、ジメチル（９−アンスリルオキシ）スルホキソニウム、ジメチル（ｐ−トリルオキシ）スルホキソニウム、ジメチル（ｍ−クロロフェノキシ）スルホキソニウム、ジメチル（ｍ−カルボキシフェノキシ）スルホキソニウム、ジメチル（ｐ−シアノフェノキシ）スルホキソニウムなど。
Examples of aryloxysulfoxonium cations:
Dimethyl (phenoxy) sulfoxonium, dimethyl (2-naphthyloxy) sulfoxonium, dimethyl (9-anthryloxy) sulfoxonium, dimethyl (p-tolyloxy) sulfoxonium, dimethyl (m-chlorophenoxy) sulfoxo Nium, dimethyl (m-carboxyphenoxy) sulfoxonium, dimethyl (p-cyanophenoxy) sulfoxonium, and the like.
一般式（５）に該当するオニウムカチオン（ホスホニウムカチオン）： Onium cation (phosphonium cation) corresponding to the general formula (5):
ベンジルホスホニウムカチオンの例：
トリメチルベンジルホスホニウム、トリエチルベンジルホスホニウム、トリフェニルベンジルホスホニウム、トリフェニル（ｐ−フルオロベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｏ−クロロベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｍ−ブロモベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−シアノベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｍ−ニトロベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｏ−ヒドロキシベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｏ−アセチルベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｍ−ベンゾイルベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−メチルベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−イソプロポキシベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｏ−メトキシカルボニルベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（１−ナフチルメチル）ホスホニウム、トリフェニル（９−アンスリルメチル）ホスホニウムなど。
Examples of benzylphosphonium cations:
Trimethylbenzylphosphonium, triethylbenzylphosphonium, triphenylbenzylphosphonium, triphenyl (p-fluorobenzyl) phosphonium, triphenyl (o-chlorobenzyl) phosphonium, triphenyl (m-bromobenzyl) phosphonium, triphenyl (p-cyanobenzyl) ) Phosphonium, triphenyl (m-nitrobenzyl) phosphonium, triphenyl (o-hydroxybenzyl) phosphonium, triphenyl (o-acetylbenzyl) phosphonium, triphenyl (m-benzoylbenzyl) phosphonium, triphenyl (p-methylbenzyl) ) Phosphonium, triphenyl (p-isopropoxybenzyl) phosphonium, triphenyl (o-methoxycarbonylbenzyl) phosphonium, triphenyl Le (1-naphthylmethyl) phosphonium, triphenyl (9-anthrylmethyl) phosphonium like.
フェナシルホスホニウムカチオンの例：
トリメチルフェナシルホスホニウム、トリエチルフェナシルホスホニウム、トリフェニルフェナシルホスホニウム、トリフェニル（ｐ−フルオロフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｏ−クロロフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｍ−ブロモフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−シアノフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｍ−ニトロフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｏ−ヒドロキシフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｏ−アセチルフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｍ−ベンゾイルフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−メチルフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−イソプロポキシフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｏ−メトキシカルボニルフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（１−ナフチロイルメチル）ホスホニウム、トリフェニル（９−アンスロイルメチル）ホスホニウムなど。
Examples of phenacylphosphonium cations:
Trimethylphenacylphosphonium, triethylphenacylphosphonium, triphenylphenacylphosphonium, triphenyl (p-fluorophenacyl) phosphonium, triphenyl (o-chlorophenacyl) phosphonium, triphenyl (m-bromophenacyl) phosphonium, triphenyl ( p-cyanophenacyl) phosphonium, triphenyl (m-nitrophenacyl) phosphonium, triphenyl (o-hydroxyphenacyl) phosphonium, triphenyl (o-acetylphenacyl) phosphonium, triphenyl (m-benzoylphenacyl) phosphonium, Triphenyl (p-methylphenacyl) phosphonium, triphenyl (p-isopropoxyphenacyl) phosphonium, triphenyl (o-methoxycarbonylphena) Le) phosphonium, triphenyl (1- naphthoquinone Ciro yl methyl) phosphonium, triphenyl (9 anthrocyclins yl methyl) phosphonium like.
アリルホスホニウムカチオンの例：
トリフェニルアリルホスホニウム、トリフェニル（３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウム、トリフェニル（２−ヘキシル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウム、トリフェニル（２−アセチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウム、トリフェニル（２−フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウムなど。
Examples of allylphosphonium cations:
Triphenylallylphosphonium, triphenyl (3,3-dicyano-2-propenyl) phosphonium, triphenyl (2-hexyl-3,3-dicyano-2-propenyl) phosphonium, triphenyl (2-acetyl-3,3- Dicyano-2-propenyl) phosphonium, triphenyl (2-phenyl-3,3-dicyano-2-propenyl) phosphonium, and the like.
アルコキシホスホニウムカチオンの例：
トリフェニルメトキシホスホニウム、トリフェニルブトキシホスホニウム、トリフェニルオクタデシルオキシホスホニウム、トリフェニルイソプロポキシホスホニウム、トリフェニル（２−クロロエトキシ）ホスホニウム、トリフェニル（４−シアノブトキシ）ホスホニウムなど。
Examples of alkoxyphosphonium cations:
Triphenylmethoxyphosphonium, triphenylbutoxyphosphonium, triphenyloctadecyloxyphosphonium, triphenylisopropoxyphosphonium, triphenyl (2-chloroethoxy) phosphonium, triphenyl (4-cyanobutoxy) phosphonium, and the like.
アリールオキシホスホニウムカチオンの例：
トリフェニルフェノキシホスホニウム、トリフェニル（１−ナフチルオキシ）ホスホニウム、トリフェニル（２−ナフチルオキシ）ホスホニウム、トリフェニル（９−アンスリルオキシ）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−トリルオキシ）ホスホニウム、トリフェニル（２，３−キシリルオキシ）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ホスホニウム、トリフェニル（ｍ−カルボキシフェノキシ）ホスホニウムなど。
Examples of aryloxyphosphonium cations:
Triphenylphenoxyphosphonium, triphenyl (1-naphthyloxy) phosphonium, triphenyl (2-naphthyloxy) phosphonium, triphenyl (9-anthryloxy) phosphonium, triphenyl (p-tolyloxy) phosphonium, triphenyl (2, 3-xylyloxy) phosphonium, triphenyl (p-hydroxyphenoxy) phosphonium, triphenyl (m-carboxyphenoxy) phosphonium, and the like.
一般式（６）に該当するオニウムカチオン（ピリジニウムカチオン）： Onium cation corresponding to general formula (6) (pyridinium cation):
ベンジルピリジニウムカチオンの例：
Ｎ−ベンジルピリジニウム、Ｎ−（ｏ−クロロベンジル）ピリジニウム、Ｎ−（ｍ−クロロベンジル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）ピリジニウム、Ｎ−（ｏ−ニトロベンジル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−アセチルベンジル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−イソプロピルベンジル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−オクタデシルオキシベンジル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−メトキシカルボニルベンジル）ピリジニウム、Ｎ−（９−アンスリルメチル）ピリジニウム、２−クロロ−１−ベンジルピリジニウム、２−シアノ−１−ベンジルピリジニウム、２−メチル−１−ベンジルピリジニウム、２−ビニル−１−ベンジルピリジニウム、２−フェニル−１−ベンジルピリジニウム、１，２−ジベンジルピリジニウム、２−メトキシ−１−ベンジルピリジニウム、２−フェノキシ−１−ベンジルピリジニウム、２−アセチル−１−ベンジルピリジニウム、２−メトキシカルボニル−１−ベンジルピリジニウム、３−フルオロ−１−ベンジルピリジニウム、４−メチル−１−ベンジルピリジニウムなど。
Examples of benzylpyridinium cations:
N-benzylpyridinium, N- (o-chlorobenzyl) pyridinium, N- (m-chlorobenzyl) pyridinium, N- (p-cyanobenzyl) pyridinium, N- (o-nitrobenzyl) pyridinium, N- (p- Acetylbenzyl) pyridinium, N- (p-isopropylbenzyl) pyridinium, N- (p-octadecyloxybenzyl) pyridinium, N- (p-methoxycarbonylbenzyl) pyridinium, N- (9-anthrylmethyl) pyridinium, 2- Chloro-1-benzylpyridinium, 2-cyano-1-benzylpyridinium, 2-methyl-1-benzylpyridinium, 2-vinyl-1-benzylpyridinium, 2-phenyl-1-benzylpyridinium, 1,2-dibenzylpyridinium 2-methoxy-1-ben Rupirijiniumu, 2-phenoxy-1-benzyl pyridinium, 2-acetyl-1-benzyl pyridinium, 2-methoxycarbonyl-1-benzyl pyridinium, 3-fluoro-1-benzyl pyridinium, 4-methyl-1-benzyl-pyridinium.
フェナシルピリジニウムカチオンの例：
Ｎ−フェナシルピリジニウム、Ｎ−（ｏ−クロロフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｍ−クロロフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｏ−ニトロフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−アセチルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−イソプロピルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−オクタデシルオキシフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−メトキシカルボニルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（９−アンスロイルメチル）ピリジニウム、２−クロロ−１−フェナシルピリジニウム、２−シアノ−１−フェナシルピリジニウム、２−メチル−１−フェナシルピリジニウム、２−ビニル−１−フェナシルピリジニウム、２−フェニル−１−フェナシルピリジニウム、１，２−ジフェナシルピリジニウム、２−メトキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−フェノキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−アセチル−１−フェナシルピリジニウム、２−メトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−フルオロ−１−フェナシルピリジニウム、４−メチル−１−フェナシルピリジニウムなど。
Examples of phenacylpyridinium cations:
N-phenacylpyridinium, N- (o-chlorophenacyl) pyridinium, N- (m-chlorophenacyl) pyridinium, N- (p-cyanophenacyl) pyridinium, N- (o-nitrophenacyl) pyridinium, N- (P-acetylphenacyl) pyridinium, N- (p-isopropylphenacyl) pyridinium, N- (p-octadecyloxyphenacyl) pyridinium, N- (p-methoxycarbonylphenacyl) pyridinium, N- (9-anth Roylmethyl) pyridinium, 2-chloro-1-phenacylpyridinium, 2-cyano-1-phenacylpyridinium, 2-methyl-1-phenacylpyridinium, 2-vinyl-1-phenacylpyridinium, 2-phenyl-1 -Phenacylpyridinium, 1,2-diphenacylpyri 2-methoxy-1-phenacylpyridinium, 2-phenoxy-1-phenacylpyridinium, 2-acetyl-1-phenacylpyridinium, 2-methoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3-fluoro-1-phena Silpyridinium, 4-methyl-1-phenacylpyridinium, etc.
アリルピリジニウムカチオンの例：
Ｎ−アリルピリジニウム、Ｎ−（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ピリジニウム、Ｎ−（２−イソプロピル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ピリジニウム、Ｎ−（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ピリジニウム、Ｎ−（２−ヘキシル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）ピリジニウムなど。
Examples of allyl pyridinium cations:
N-allylpyridinium, N- (2-methyl-3,3-dicyano-2-propenyl) pyridinium, N- (2-isopropyl-3,3-dicyano-2-propenyl) pyridinium, N- (2-benzoyl- 3,3-dicyano-2-propenyl) pyridinium, N- (2-hexyl-3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl) pyridinium, and the like.
Ｎ−アルコキシピリジニウムカチオンの例：
Ｎ−メトキシピリジニウム、Ｎ−オクチルオキシピリジニウム、Ｎ−オクタデシルオキシピリジニウム、Ｎ−イソプロポキシピリジニウム、Ｎ−シクロヘキシルオキシピリジニウム、１−エトキシ−２−メチルピリジニウム、Ｎ−（２−クロロエトキシ）ピリジニウムなど。
Examples of N-alkoxypyridinium cations:
N-methoxypyridinium, N-octyloxypyridinium, N-octadecyloxypyridinium, N-isopropoxypyridinium, N-cyclohexyloxypyridinium, 1-ethoxy-2-methylpyridinium, N- (2-chloroethoxy) pyridinium, and the like.
Ｎ−アリールオキシピリジニウムカチオンの例：
Ｎ−フェノキシピリジニウム、Ｎ−（２−ナフチルオキシ）ピリジニウム、Ｎ−（９−アンスリルオキシ）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−トリルオキシ）ピリジニウム、Ｎ−（２，３−キシリルオキシ）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−ブロモフェノキシ）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ピリジニウムなど。
Examples of N-aryloxypyridinium cations:
N-phenoxypyridinium, N- (2-naphthyloxy) pyridinium, N- (9-anthryloxy) pyridinium, N- (p-tolyloxy) pyridinium, N- (2,3-xylyloxy) pyridinium, N- (p -Bromophenoxy) pyridinium, N- (p-hydroxyphenoxy) pyridinium and the like.
一般式（７）に該当するオニウムカチオン（キノリニウムカチオン）： Onium cation (quinolinium cation) corresponding to general formula (7):
ベンジルキノリニウムカチオンの例：
Ｎ−ベンジルキノリニウム、Ｎ−（ｏ−クロロベンジル）キノリニウム、Ｎ−（ｍ−クロロベンジル）キノリニウム、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）キノリニウム、Ｎ−（ｏ−ニトロベンジル）キノリニウム、Ｎ−（ｐ−アセチルベンジル）キノリニウム、Ｎ−（ｐ−イソプロピルベンジル）キノリニウム、Ｎ−（ｐ−オクタデシルオキシベンジル）キノリニウム、Ｎ−（ｐ−メトキシカルボニルベンジル）キノリニウム、Ｎ−（９−アンスリルメチル）キノリニウム、２−クロロ−１−ベンジルキノリニウム、２−シアノ−１−ベンジルキノリニウム、２−メチル−１−ベンジルキノリニウム、２−ビニル−１−ベンジルキノリニウム、２−フェニル−１−ベンジルキノリニウム、１，２−ジベンジルキノリニウム、２−メトキシ−１−ベンジルキノリニウム、２−フェノキシ−１−ベンジルキノリニウム、２−アセチル−１−ベンジルキノリニウム、２−メトキシカルボニル−１−ベンジルキノリニウム、３−フルオロ−１−ベンジルキノリニウム、４−メチル−１−ベンジルキノリニウムなど。
Examples of benzylquinolinium cations:
N-benzylquinolinium, N- (o-chlorobenzyl) quinolinium, N- (m-chlorobenzyl) quinolinium, N- (p-cyanobenzyl) quinolinium, N- (o-nitrobenzyl) quinolinium, N- ( p-acetylbenzyl) quinolinium, N- (p-isopropylbenzyl) quinolinium, N- (p-octadecyloxybenzyl) quinolinium, N- (p-methoxycarbonylbenzyl) quinolinium, N- (9-anthrylmethyl) quinolinium, 2-chloro-1-benzylquinolinium, 2-cyano-1-benzylquinolinium, 2-methyl-1-benzylquinolinium, 2-vinyl-1-benzylquinolinium, 2-phenyl-1- Benzylquinolinium, 1,2-dibenzylquinolinium, 2-methoxy-1-ben Ruquinolinium, 2-phenoxy-1-benzylquinolinium, 2-acetyl-1-benzylquinolinium, 2-methoxycarbonyl-1-benzylquinolinium, 3-fluoro-1-benzylquinolinium, 4-methyl -1-benzylquinolinium and the like.
フェナシルキノリニウムカチオンの例：
Ｎ−フェナシルキノリニウム、Ｎ−（ｏ−クロロフェナシル）キノリニウム、Ｎ−（ｍ−クロロフェナシル）キノリニウム、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）キノリニウム、Ｎ−（ｏ−ニトロフェナシル）キノリニウム、Ｎ−（ｐ−アセチルフェナシル）キノリニウム、Ｎ−（ｐ−イソプロピルフェナシル）キノリニウム、Ｎ−（ｐ−オクタデシルオキシフェナシル）キノリニウム、Ｎ−（ｐ−メトキシカルボニルフェナシル）キノリニウム、Ｎ−（９−アンスロイルメチル）キノリニウム、２−クロロ−１−フェナシルキノリニウム、２−シアノ−１−フェナシルキノリニウム、２−メチル−１−フェナシルキノリニウム、２−ビニル−１−フェナシルキノリニウム、２−フェニル−１−フェナシルキノリニウム、１，２−ジフェナシルキノリニウム、２−メトキシ−１−フェナシルキノリニウム、２−フェノキシ−１−フェナシルキノリニウム、２−アセチル−１−フェナシルキノリニウム、２−メトキシカルボニル−１−フェナシルキノリニウム、３−フルオロ−１−フェナシルキノリニウム、４−メチル−１−フェナシルキノリニウムなど。
Examples of phenacylquinolinium cations:
N-phenacylquinolinium, N- (o-chlorophenacyl) quinolinium, N- (m-chlorophenacyl) quinolinium, N- (p-cyanophenacyl) quinolinium, N- (o-nitrophenacyl) quinolinium, N -(P-acetylphenacyl) quinolinium, N- (p-isopropylphenacyl) quinolinium, N- (p-octadecyloxyphenacyl) quinolinium, N- (p-methoxycarbonylphenacyl) quinolinium, N- (9- Anthroylmethyl) quinolinium, 2-chloro-1-phenacylquinolinium, 2-cyano-1-phenacylquinolinium, 2-methyl-1-phenacylquinolinium, 2-vinyl-1-phenacylquinolinium, 2-phenyl-1-phenacylquinolinium, 1,2-diphenacylquino Ni, 2-methoxy-1-phenacylquinolinium, 2-phenoxy-1-phenacylquinolinium, 2-acetyl-1-phenacylquinolinium, 2-methoxycarbonyl-1-phenacylquinolinium, 3-fluoro -1-phenacylquinolinium, 4-methyl-1-phenacylquinolinium, and the like.
アリルキノリニウムカチオンの例：
Ｎ−アリルキノリニウム、Ｎ−（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）キノリニウム、Ｎ−（２−イソプロピル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）キノリニウム、Ｎ−（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）キノリニウム、Ｎ−（２−ヘキシル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）キノリニウムなど。
Examples of allylquinolinium cations:
N-allylquinolinium, N- (2-methyl-3,3-dicyano-2-propenyl) quinolinium, N- (2-isopropyl-3,3-dicyano-2-propenyl) quinolinium, N- (2- Benzoyl-3,3-dicyano-2-propenyl) quinolinium, N- (2-hexyl-3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl) quinolinium, and the like.
Ｎ−アルコキシキノリニウムカチオンの例：
Ｎ−メトキシキノリニウム、Ｎ−オクチルオキシキノリニウム、Ｎ−オクタデシルオキシキノリニウム、Ｎ−イソプロポキシキノリニウム、Ｎ−シクロヘキシルオキシキノリニウム、１−エトキシ−２−メチルキノリニウム、Ｎ−（２−クロロエトキシ）キノリニウムなど。
Examples of N-alkoxyquinolinium cations:
N-methoxyquinolinium, N-octyloxyquinolinium, N-octadecyloxyquinolinium, N-isopropoxyquinolinium, N-cyclohexyloxyquinolinium, 1-ethoxy-2-methylquinolinium, N- (2-chloroethoxy) quinolinium and the like.
Ｎ−アリールオキシキノリニウムカチオンの例：
Ｎ−フェノキシキノリニウム、Ｎ−（２−ナフチルオキシ）キノリニウム、Ｎ−（９−アンスリルオキシ）キノリニウム、Ｎ−（ｐ−トリルオキシ）キノリニウム、Ｎ−（２，３−キシリルオキシ）キノリニウム、Ｎ−（ｐ−ブロモフェノキシ）キノリニウム、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）キノリニウムなど。
Examples of N-aryloxyquinolinium cations:
N-phenoxyquinolinium, N- (2-naphthyloxy) quinolinium, N- (9-anthryloxy) quinolinium, N- (p-tolyloxy) quinolinium, N- (2,3-xylyloxy) quinolinium, N- (P-bromophenoxy) quinolinium, N- (p-hydroxyphenoxy) quinolinium and the like.
一般式（８）に該当するオニウムカチオン（イソキノリニウムカチオン）： Onium cation (isoquinolinium cation) corresponding to the general formula (8):
ベンジルイソキノリニウムカチオンの例：
Ｎ−ベンジルイソキノリニウム、Ｎ−（ｏ−クロロベンジル）イソキノリニウム、Ｎ−（ｍ−クロロベンジル）イソキノリニウム、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）イソキノリニウム、Ｎ−（ｏ−ニトロベンジル）イソキノリニウム、Ｎ−（ｐ−アセチルベンジル）イソキノリニウム、Ｎ−（ｐ−イソプロピルベンジル）イソキノリニウム、Ｎ−（ｐ−オクタデシルオキシベンジル）イソキノリニウム、Ｎ−（ｐ−メトキシカルボニルベンジル）イソキノリニウム、Ｎ−（９−アンスリルメチル）イソキノリニウム、１，２−ジベンジルイソキノリニウムなど。
Examples of benzylisoquinolinium cations:
N-benzylisoquinolinium, N- (o-chlorobenzyl) isoquinolinium, N- (m-chlorobenzyl) isoquinolinium, N- (p-cyanobenzyl) isoquinolinium, N- (o-nitrobenzyl) isoquinolinium, N- (P-acetylbenzyl) isoquinolinium, N- (p-isopropylbenzyl) isoquinolinium, N- (p-octadecyloxybenzyl) isoquinolinium, N- (p-methoxycarbonylbenzyl) isoquinolinium, N- (9-anthrylmethyl) isoquinolinium 1,2-dibenzylisoquinolinium and the like.
フェナシルイソキノリニウムカチオンの例：
Ｎ−フェナシルイソキノリニウム、Ｎ−（ｏ−クロロフェナシル）イソキノリニウム、Ｎ−（ｍ−クロロフェナシル）イソキノリニウム、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）イソキノリニウム、Ｎ−（ｏ−ニトロフェナシル）イソキノリニウム、Ｎ−（ｐ−アセチルフェナシル）イソキノリニウム、Ｎ−（ｐ−イソプロピルフェナシル）イソキノリニウム、Ｎ−（ｐ−オクタデシルオキシフェナシル）イソキノリニウム、Ｎ−（ｐ−メトキシカルボニルフェナシル）イソキノリニウム、Ｎ−（９−アンスロイルメチル）イソキノリニウムなど。
Examples of phenacylisoquinolinium cations:
N-phenacylisoquinolinium, N- (o-chlorophenacyl) isoquinolinium, N- (m-chlorophenacyl) isoquinolinium, N- (p-cyanophenacyl) isoquinolinium, N- (o-nitrophenacyl) isoquinolinium N- (p-acetylphenacyl) isoquinolinium, N- (p-isopropylphenacyl) isoquinolinium, N- (p-octadecyloxyphenacyl) isoquinolinium, N- (p-methoxycarbonylphenacyl) isoquinolinium, N- ( 9-anthroylmethyl) isoquinolinium and the like.
アリルイソキノリニウムカチオンの例：
Ｎ−アリルイソキノリニウム、Ｎ−（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）イソキノリニウム、Ｎ−（２−イソプロピル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）イソキノリニウム、Ｎ−（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）イソキノリニウム、Ｎ−（２−ヘキシル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）イソキノリニウムなど。
Examples of allylisoquinolinium cations:
N-allylisoquinolinium, N- (2-methyl-3,3-dicyano-2-propenyl) isoquinolinium, N- (2-isopropyl-3,3-dicyano-2-propenyl) isoquinolinium, N- (2 -Benzoyl-3,3-dicyano-2-propenyl) isoquinolinium, N- (2-hexyl-3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl) isoquinolinium, and the like.
Ｎ−アルコキシイソキノリニウムカチオンの例：
Ｎ−メトキシイソキノリニウム、Ｎ−オクチルオキシイソキノリニウム、Ｎ−オクタデシルオキシイソキノリニウム、Ｎ−イソプロポキシイソキノリニウム、Ｎ−シクロヘキシルオキシイソキノリニウムなど。
Examples of N-alkoxyisoquinolinium cations:
N-methoxyisoquinolinium, N-octyloxyisoquinolinium, N-octadecyloxyisoquinolinium, N-isopropoxyisoquinolinium, N-cyclohexyloxyisoquinolinium and the like.
Ｎ−アリールオキシイソキノリニウムカチオンの例：
Ｎ−フェノキシイソキノリニウム、Ｎ−（２−ナフチルオキシ）イソキノリニウム、Ｎ−（９−アンスリルオキシ）イソキノリニウム、Ｎ−（ｐ−トリルオキシ）イソキノリニウム、Ｎ−（２，３−キシリルオキシ）イソキノリニウム、Ｎ−（ｐ−ブロモフェノキシ）イソキノリニウム、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）イソキノリニウムなど。
Examples of N-aryloxyisoquinolinium cations:
N-phenoxyisoquinolinium, N- (2-naphthyloxy) isoquinolinium, N- (9-anthryloxy) isoquinolinium, N- (p-tolyloxy) isoquinolinium, N- (2,3-xylyloxy) isoquinolinium, N -(P-bromophenoxy) isoquinolinium, N- (p-hydroxyphenoxy) isoquinolinium and the like.
一般式（９）に該当するオニウムカチオン（ベンゾオキサゾリウムカチオン、ベンゾチアゾリウムカチオン）： Onium cation corresponding to general formula (9) (benzoxazolium cation, benzothiazolium cation):
ベンゾオキサゾリウムカチオンの例：
Ｎ−ベンジルベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｐ−フルオロベンジル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｐ−クロロベンジル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｏ−メトキシカルボニルベンジル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−フェナシルベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｏ−フルオロフェナシル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｍ−ニトロフェナシル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−アリルベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−メトキシベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｔ−ブトキシ）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（３−ブロモプロポキシ）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−フェノキシベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（１−ナフチルオキシ）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｍ−カルボキシフェノキシ）ベンゾオキサゾリウム、２−メルカプト−３−ベンジルベンゾオキサゾリウム、２−メチル−３−ベンジルベンゾオキサゾリウム、２−メチルチオ−３−ベンジルベンゾオキサゾリウム、６−ヒドロキシ−３−ベンジルベンゾオキサゾリウム、７−メルカプト−３−ベンジルベンゾオキサゾリウム、４，５−ジフルオロ−３−ベンジルベンゾオキサゾリウムなど。
Examples of benzoxazolium cations:
N-benzylbenzoxazolium, N- (p-fluorobenzyl) benzoxazolium, N- (p-chlorobenzyl) benzoxazolium, N- (p-cyanobenzyl) benzoxazolium, N- ( o-methoxycarbonylbenzyl) benzoxazolium, N-phenacylbenzoxazolium, N- (o-fluorophenacyl) benzoxazolium, N- (p-cyanophenacyl) benzoxazolium, N- (m -Nitrophenacyl) benzoxazolium, N- (p-isopropoxycarbonylphenacyl) benzoxazolium, N-allylbenzoxazolium, N- (2-methyl-3,3-dicyano-2-propenyl ) Benzoxazolium, N- (2-benzoyl-3,3-dicyano-2-propenyl) benzoo Sazolium, N- (3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl) benzoxazolium, N-methoxybenzoxazolium, N- (t-butoxy) benzoxazolium, N- (3-bromo Propoxy) benzoxazolium, N-phenoxybenzoxazolium, N- (1-naphthyloxy) benzoxazolium, N- (m-carboxyphenoxy) benzoxazolium, 2-mercapto-3-benzylbenzoxa Zorium, 2-methyl-3-benzylbenzoxazolium, 2-methylthio-3-benzylbenzoxazolium, 6-hydroxy-3-benzylbenzoxazolium, 7-mercapto-3-benzylbenzoxazolium 4,5-difluoro-3-benzylbenzoxazolium and the like.
ベンゾチアゾリウムカチオンの例：
Ｎ−ベンジルベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−フルオロベンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−クロロベンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｏ−メトキシカルボニルベンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−フェナシルベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｏ−フルオロフェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｍ−ニトロフェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−アリルベンゾチアゾリウム、Ｎ−（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−メトキシベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｔ−ブトキシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（３−ブロモプロポキシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−フェノキシベンゾチアゾリウム、Ｎ−（１−ナフチルオキシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｍ−カルボキシフェノキシ）ベンゾチアゾリウム、２−メルカプト−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−メチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−メチルチオ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、６−ヒドロキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、７−メルカプト−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、４，５−ジフルオロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムなど。
Examples of benzothiazolium cations:
N-benzylbenzothiazolium, N- (p-fluorobenzyl) benzothiazolium, N- (p-chlorobenzyl) benzothiazolium, N- (p-cyanobenzyl) benzothiazolium, N- ( o-methoxycarbonylbenzyl) benzothiazolium, N-phenacylbenzothiazolium, N- (o-fluorophenacyl) benzothiazolium, N- (p-cyanophenacyl) benzothiazolium, N- (m -Nitrophenacyl) benzothiazolium, N- (p-isopropoxycarbonylphenacyl) benzothiazolium, N-allylbenzothiazolium, N- (2-methyl-3,3-dicyano-2-propenyl ) Benzothiazolium, N- (2-benzoyl-3,3-dicyano-2-propenyl) benzothiazolium, N- (3,3 Bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl) benzothiazolium, N-methoxybenzothiazolium, N- (t-butoxy) benzothiazolium, N- (3-bromopropoxy) benzothiazolium, N- Phenoxybenzothiazolium, N- (1-naphthyloxy) benzothiazolium, N- (m-carboxyphenoxy) benzothiazolium, 2-mercapto-3-benzylbenzothiazolium, 2-methyl-3- Benzylbenzothiazolium, 2-methylthio-3-benzylbenzothiazolium, 6-hydroxy-3-benzylbenzothiazolium, 7-mercapto-3-benzylbenzothiazolium, 4,5-difluoro-3- Benzylbenzothiazolium etc.
一般式（１０）に該当するオニウムカチオン（フリルもしくはチエニルヨードニウムカチオン）： Onium cation corresponding to general formula (10) (furyl or thienyl iodonium cation):
ジフリルヨードニウム、ジチエニルヨードニウム、ビス（４，５−ジメチル−２−フリル）ヨードニウム、ビス（５−クロロ−２−チエニル）ヨードニウム、ビス（５−シアノ−２−フリル）ヨードニウム、ビス（５−ニトロ−２−チエニル）ヨードニウム、ビス（５−アセチル−２−フリル）ヨードニウム、ビス（５−カルボキシ−２−チエニル）ヨードニウム、ビス（５−メトキシカルボニル−２−フリル）ヨードニウム、ビス（５−フェニル−２−フリル）ヨードニウム、ビス（５−（ｐ−メトキシフェニル）−２−チエニル）ヨードニウム、ビス（５−ビニル−２−フリル）ヨードニウム、ビス（５−エチニル−２−チエニル）ヨードニウム、ビス（５−シクロヘキシル−２−フリル）ヨードニウム、ビス（５−ヒドロキシ−２−チエニル）ヨードニウム、ビス（５−フェノキシ−２−フリル）ヨードニウム、ビス（５−メルカプト−２−チエニル）ヨードニウム、ビス（５−ブチルチオ−２−チエニル）ヨードニウム、ビス（５−フェニルチオ−２−チエニル）ヨードニウムなど。 Difuryl iodonium, dithienyl iodonium, bis (4,5-dimethyl-2-furyl) iodonium, bis (5-chloro-2-thienyl) iodonium, bis (5-cyano-2-furyl) iodonium, bis (5- Nitro-2-thienyl) iodonium, bis (5-acetyl-2-furyl) iodonium, bis (5-carboxy-2-thienyl) iodonium, bis (5-methoxycarbonyl-2-furyl) iodonium, bis (5-phenyl) -2-furyl) iodonium, bis (5- (p-methoxyphenyl) -2-thienyl) iodonium, bis (5-vinyl-2-furyl) iodonium, bis (5-ethynyl-2-thienyl) iodonium, bis ( 5-cyclohexyl-2-furyl) iodonium, bis (5-hydroxy-2-thio) Nyl) iodonium, bis (5-phenoxy-2-furyl) iodonium, bis (5-mercapto-2-thienyl) iodonium, bis (5-butylthio-2-thienyl) iodonium, bis (5-phenylthio-2-thienyl) Iodonium and so on.
一般式（１１）に該当するオニウムカチオン（ジアリールヨードニウムカチオン）： Onium cation corresponding to general formula (11) (diaryliodonium cation):
ジフェニルヨードニウム、ビス（ｐ−トリル）ヨードニウム、ビス（ｐ−オクチルフェニル）ヨードニウム、ビス（ｐ−オクタデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（ｐ−オクチルオキシフェニル）ヨードニウム、ビス（ｐ−オクタデシルオキシフェニル）ヨードニウム、フェニル（ｐ−オクタデシルオキシフェニル）ヨードニウムなど。 Diphenyliodonium, bis (p-tolyl) iodonium, bis (p-octylphenyl) iodonium, bis (p-octadecylphenyl) iodonium, bis (p-octyloxyphenyl) iodonium, bis (p-octadecyloxyphenyl) iodonium, phenyl (P-octadecyloxyphenyl) iodonium and the like.
一般式（１２）に該当するオニウムカチオン（トリアリールスルホニウムカチオン）： Onium cation corresponding to general formula (12) (triarylsulfonium cation):
トリフェニルスルホニウム、トリス（ｐ−トリル）スルホニウム、トリス（フェニル）スルホニウム、トリス（２，６−ジメチルフェニル）スルホニウム、トリス（ｐ−シアノフェニル）スルホニウム、トリス（ｐ−クロロフェニル）スルホニウムなど。 Triphenylsulfonium, tris (p-tolyl) sulfonium, tris (phenyl) sulfonium, tris (2,6-dimethylphenyl) sulfonium, tris (p-cyanophenyl) sulfonium, tris (p-chlorophenyl) sulfonium, and the like.
一般式（１３）に該当するオニウムカチオン（トリアリールスルホキソニウムカチオン）： Onium cation corresponding to general formula (13) (triarylsulfoxonium cation):
トリフェニルスルホキソニウム、トリス（ｐ−トリル）スルホキソニウム、トリス（フェニル）スルホキソニウム、トリス（２，６−ジメチルフェニル）スルホキソニウム、トリス（ｐ−シアノフェニル）スルホキソニウム、トリス（ｐ−クロロフェニル）スルホキソニウムなどが挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Triphenylsulfoxonium, tris (p-tolyl) sulfoxonium, tris (phenyl) sulfoxonium, tris (2,6-dimethylphenyl) sulfoxonium, tris (p-cyanophenyl) sulfoxonium, tris ( (p-chlorophenyl) sulfoxonium and the like can be mentioned, but are not limited thereto.
一方、一般式（１）で表されるボレートアニオンにおける置換基Ｚとしては、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，３，４，６−テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリフルオロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、２，４，６−トリフルオロ−３，５−ジニトロフェニル基、２，４−ジシアノフェニル基、４−シアノ−３，５−ジニトロフェニル基、４−シアノ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基等があげられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 On the other hand, the substituent Z in the borate anion represented by the general formula (1) includes 3,5-difluorophenyl group, 2,4,6-trifluorophenyl group, 2,3,4,6-tetrafluorophenyl. Group, pentafluorophenyl group, 2,4-bis (trifluoromethyl) phenyl group, 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group, 2,4,6-trifluoro-3,5-bis (trifluoro) Methyl) phenyl group, 3,5-dinitrophenyl group, 2,4,6-trifluoro-3,5-dinitrophenyl group, 2,4-dicyanophenyl group, 4-cyano-3,5-dinitrophenyl group, Examples include 4-cyano-2,6-bis (trifluoromethyl) phenyl group, but the present invention is not limited thereto.
したがって、一般式（１）で表されるボレートアニオンの構造として、具体的には、ペンタフルオロフェニルトリフルオロボレート、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルトリフルオロボレート、ビス（ペンタフルオロフェニル）ジフルオロボレート、ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ジフルオロボレート、トリス（ペンタフルオロフェニル）フルオロボレート、トリス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］フルオロボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Therefore, as the structure of the borate anion represented by the general formula (1), specifically, pentafluorophenyl trifluoroborate, 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl trifluoroborate, bis (pentafluorophenyl) Difluoroborate, bis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] difluoroborate, tris (pentafluorophenyl) fluoroborate, tris [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] fluoroborate, tetrakis (pentafluoro Phenyl) borate, tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like can be mentioned, but are not limited thereto.
この内、本発明の一般式（１）で表されるボレートアニオンの構造として、好ましいものは、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートおよびテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートである。 Among these, preferred structures of the borate anion represented by the general formula (1) of the present invention are tetrakis (pentafluorophenyl) borate and tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate. .
したがって、本発明の感エネルギー線酸発生剤を構成する好ましいオニウムボレート錯体の具体例としては、以下に掲げるものをあげることができるが、本発明は、なんらこれらに限定されるものではない。 Therefore, specific examples of the preferred onium borate complex constituting the energy-sensitive linear acid generator of the present invention include the following, but the present invention is not limited to these.
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例： Examples of tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
ベンジルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
ジメチル（ベンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−ブロモベンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−シアノベンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｍ−ニトロベンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ペンタフルオロフェニルメチル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−（トリフルオロメチル）ベンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−メチルスルホニルベンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｏ−アセチルベンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｏ−ベンゾイルベンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−イソプロピルベンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−メトキシベンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（２−ナフチルメチル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（９−アンスリルメチル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジエチル（ベンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルエチル（ベンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルフェニル（ベンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル（ベンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of benzylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Dimethyl (benzyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-bromobenzyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-cyanobenzyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (m-nitro Benzyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (pentafluorophenylmethyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p- (trifluoromethyl) benzyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p -Methylsulfonylbenzyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (o-acetylbenzene) Zyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (o-benzoylbenzyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-isopropylbenzyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-methoxybenzyl) Sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (2-naphthylmethyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (9-anthrylmethyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diethyl (benzyl) sulfonium tetrakis (penta Fluorophenyl) borate, methylethyl (benzyl) sulfonium tetrakis (pentafluoropheny ) Borate, methylphenyl (benzyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diphenyl (benzyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
フェナシルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
ジメチル（フェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−シアノフェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｍ−ニトロフェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−メチルスルホニルフェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｏ−アセチルフェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｏ−ベンゾイルフェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−イソプロピルフェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（２−ナフトイルメチル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（９−アンスロイルメチル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジエチル（フェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルエチル（フェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルフェニル（フェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル（フェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラメチレン（フェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of phenacylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Dimethyl (phenacyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-cyanophenacyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (m-nitrophenacyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p- ( Trifluoromethyl) phenacyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-methylsulfonylphenacyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (o-acetylphenacyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, Dimethyl (o-benzoylphenacyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p- Sopropylphenacyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-isopropoxycarbonylphenacyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (2-naphthoylmethyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, Dimethyl (9-anthroylmethyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diethyl (phenacyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, methylethyl (phenacyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, methylphenyl (phenacyl) sulfonium Tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diphenyl (phenacyl) sulfonium tetraki (Pentafluorophenyl) borate, tetramethylene (phenacyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
アリルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
ジメチル（アリル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of allylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Dimethyl (allyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (3,3-dicyano-2-propenyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (2-methyl-3,3-dicyano-2-propenyl) Sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (2-benzoyl-3,3-dicyano-2-propenyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl) Sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
アルコキシスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
ジメチル（メトキシ）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（エトキシ）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ブトキシ）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（イソプロポキシ）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（４−シアノブトキシ）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of alkoxysulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Dimethyl (methoxy) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (ethoxy) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (butoxy) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (isopropoxy) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) ) Borate, dimethyl (4-cyanobutoxy) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
アリールオキシスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
ジメチル（フェノキシ）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（１ーナフチルオキシ）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（２−ナフチルオキシ）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（９−アンスリルオキシ）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−トリルオキシ）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−ブロモフェノキシ）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of aryloxysulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Dimethyl (phenoxy) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (1-naphthyloxy) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (2-naphthyloxy) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (9-anthryloxy) ) Sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-tolyloxy) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-bromophenoxy) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
ベンジルスルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
ジメチル（ベンジル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−ブロモベンジル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−シアノベンジル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｍ−ニトロベンジル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ペンタフルオロフェニルメチル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−（トリフルオロメチル）ベンジル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−メチルスルホニルベンジル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｏ−アセチルベンジル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｏ−ベンゾイルベンジル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−イソプロピルベンジル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−メトキシベンジル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（２−ナフチルメチル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（９−アンスリルメチル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジエチル（ベンジル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルエチル（ベンジル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルフェニル（ベンジル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル（ベンジル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of benzylsulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Dimethyl (benzyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-bromobenzyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-cyanobenzyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate , Dimethyl (m-nitrobenzyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (pentafluorophenylmethyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p- (trifluoromethyl) benzyl) sulfoxo Nium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-methylsulfonylbenzyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) volley Dimethyl (o-acetylbenzyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (o-benzoylbenzyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-isopropylbenzyl) sulfoxonium tetrakis (penta Fluorophenyl) borate, dimethyl (p-methoxybenzyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (2-naphthylmethyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (9-anthrylmethyl) sulfo Xonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diethyl (benzyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, methylethyl Benzyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, methylphenyl (benzyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diphenyl (benzyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
フェナシルスルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
ジメチル（フェナシル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−シアノフェナシル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｍ−ニトロフェナシル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−メチルスルホニルフェナシル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｏ−アセチルフェナシル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｏ−ベンゾイルフェナシル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−イソプロピルフェナシル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（２−ナフトイルメチル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（９−アンスロイルメチル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジエチル（フェナシル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルエチル（フェナシル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルフェニル（フェナシル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル（フェナシル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラメチレン（フェナシル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of phenacylsulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Dimethyl (phenacyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-cyanophenacyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (m-nitrophenacyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate , Dimethyl (p- (trifluoromethyl) phenacyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-methylsulfonylphenacyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (o-acetylphenacyl) ) Sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (o-benzoylphenacyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluoropheny) ) Borate, dimethyl (p-isopropylphenacyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-isopropoxycarbonylphenacyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (2-naphthoylmethyl) ) Sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (9-anthroylmethyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diethyl (phenacyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, methylethyl (phenacyl) ) Sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, methylphenyl (phenacyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) Borate, diphenyl (phenacyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tetramethylene (phenacyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
アリルスルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
ジメチル（アリル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of allylsulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Dimethyl (allyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (3,3-dicyano-2-propenyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (2-methyl-3,3-dicyano- 2-propenyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (2-benzoyl-3,3-dicyano-2-propenyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (3,3-bis ( Methoxycarbonyl) -2-propenyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
アルコキシスルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
ジメチル（メトキシ）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（エトキシ）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ブトキシ）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（イソプロポキシ）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（４−シアノブトキシ）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of alkoxysulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Dimethyl (methoxy) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (ethoxy) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (butoxy) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (isopropoxy) Sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (4-cyanobutoxy) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
アリールオキシスルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
ジメチル（フェノキシ）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（１ーナフチルオキシ）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（２−ナフチルオキシ）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（９−アンスリルオキシ）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−トリルオキシ）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチル（ｐ−ブロモフェノキシ）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of aryloxysulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Dimethyl (phenoxy) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (1-naphthyloxy) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (2-naphthyloxy) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (9-anthryloxy) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-tolyloxy) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dimethyl (p-bromophenoxy) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) ) Borate etc.
ベンジルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
トリメチルベンジルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリエチルベンジルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルベンジルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−シアノベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｍ−ニトロベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（１−ナフチルメチル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（９−アンスリルメチル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of benzylphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Trimethylbenzylphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triethylbenzylphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenylbenzylphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenyl (p-cyanobenzyl) phosphoniumtetrakis (pentafluorophenyl) borate , Triphenyl (m-nitrobenzyl) phosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenyl (1-naphthylmethyl) phosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenyl (9-anthrylmethyl) phosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) ) Borate etc.
フェナシルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
トリエチルフェナシルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルフェナシルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−シアノフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｍ−ニトロフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（１−ナフタロイルメチル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（９−アンスロイルメチル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of phenacylphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Triethylphenacylphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenylphenacylphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenyl (p-cyanophenacyl) phosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenyl (m-nitrophenacyl) Phosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenyl (1-naphthaloylmethyl) phosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenyl (9-anthroylmethyl) phosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
アリルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
トリフェニルアリルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（２−フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of allylphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Triphenylallylphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenyl (3,3-dicyano-2-propenyl) phosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenyl (2-phenyl-3,3-dicyano-2-propenyl) ) Phosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
アルコキシホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
トリフェニルメトキシホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルイソプロポキシホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（２−クロロエトキシ）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of alkoxyphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Triphenylmethoxyphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenylisopropoxyphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenyl (2-chloroethoxy) phosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
アリールオキシホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
トリフェニルフェノキシホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（９−アンスリルオキシ）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−トリルオキシ）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of aryloxyphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Triphenylphenoxyphosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenyl (9-anthryloxy) phosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenyl (p-tolyloxy) phosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenyl (p -Hydroxyphenoxy) phosphonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
ベンジルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−ベンジルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−ニトロベンジル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−アセチルベンジル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（９−アンスリルメチル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−シアノ−１−ベンジルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of benzylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-benzylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-cyanobenzyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-nitrobenzyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p -Acetylbenzyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (9-anthrylmethyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-cyano-1-benzylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−ニトロフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−アセチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（９−アンスロイルメチル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−シアノ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-cyanophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-nitrophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- ( p-acetylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (9-anthroylmethyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-cyano-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, etc. .
アリルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−アリルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２−イソプロピル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of allylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-allylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (2-isopropyl-3,3-dicyano-2-propenyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (2-benzoyl-3,3-dicyano -2-propenyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
Ｎ−アルコキシピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−メトキシピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−エトキシ−２−メチルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２−クロロエトキシ）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of N-alkoxypyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-methoxypyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 1-ethoxy-2-methylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (2-chloroethoxy) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
Ｎ−アリールオキシピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−フェノキシピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（９−アンスリルオキシ）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−トリルオキシ）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of N-aryloxypyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-phenoxypyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (9-anthryloxy) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-tolyloxy) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
ベンジルキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−ベンジルキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）キノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−ニトロベンジル）キノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−アセチルベンジル）キノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（９−アンスリルメチル）キノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−シアノ−１−ベンジルキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of benzylquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-benzylquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-cyanobenzyl) quinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-nitrobenzyl) quinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) Borate, N- (p-acetylbenzyl) quinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (9-anthrylmethyl) quinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-cyano-1-benzylquinori Nium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
フェナシルキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−フェナシルキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）キノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−ニトロフェナシル）キノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−イソプロピルフェナシル）キノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−メトキシカルボニルフェナシル）キノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（９−アンスロイルメチル）キノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−シアノ−１−フェナシルキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of phenacylquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-phenacylquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-cyanophenacyl) quinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-nitrophenacyl) quinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) Borate, N- (p-isopropylphenacyl) quinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-methoxycarbonylphenacyl) quinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (9-anthroyl) Methyl) quinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-cyano-1-phenacylquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
アリルキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−アリルキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）キノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２−ヘキシル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）キノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of allylquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-allylquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (2-benzoyl-3,3-dicyano-2-propenyl) quinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (2-hexyl-3) , 3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl) quinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
Ｎ−アルコキシキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−メトキシキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−イソプロポキシキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−エトキシ−２−メチルキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２−クロロエトキシ）キノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of N-alkoxyquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-methoxyquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N-isopropoxyquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 1-ethoxy-2-methylquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- ( 2-chloroethoxy) quinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
Ｎ−アリールオキシキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−フェノキシキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２−ナフチルオキシ）キノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（９−アンスリルオキシ）キノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−トリルオキシ）キノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−ブロモフェノキシ）キノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of N-aryloxyquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-phenoxyquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (2-naphthyloxy) quinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (9-anthryloxy) quinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) ) Borate, N- (p-tolyloxy) quinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-bromophenoxy) quinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
ベンジルイソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−ベンジルイソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）イソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−ニトロベンジル）イソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（９−アンスリルメチル）イソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１，２−ジベンジルイソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of benzylisoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-benzylisoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-cyanobenzyl) isoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-nitrobenzyl) isoquinolinium tetrakis (penta Fluorophenyl) borate, N- (9-anthrylmethyl) isoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 1,2-dibenzylisoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
フェナシルイソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−フェナシルイソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）イソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−アセチルフェナシル）イソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−メトキシカルボニルフェナシル）イソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（９−アンスロイルメチル）イソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of phenacylisoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-phenacylisoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-cyanophenacyl) isoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-acetylphenacyl) isoquinolinium tetrakis ( Pentafluorophenyl) borate, N- (p-methoxycarbonylphenacyl) isoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (9-anthroylmethyl) isoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
アリルイソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−アリルイソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２−イソプロピル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）イソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）イソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of allylisoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-allylisoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (2-isopropyl-3,3-dicyano-2-propenyl) isoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (2-benzoyl) -3,3-dicyano-2-propenyl) isoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
Ｎ−アルコキシイソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−メトキシイソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−オクタデシルオキシイソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−イソプロポキシイソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of N-alkoxyisoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-methoxyisoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N-octadecyloxyisoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N-isopropoxyisoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
Ｎ−アリールオキシイソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−フェノキシイソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（９−アンスリルオキシ）イソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−トリルオキシ）イソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）イソキノリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of N-aryloxyisoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-phenoxyisoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (9-anthryloxy) isoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-tolyloxy) isoquinolinium tetrakis (penta Fluorophenyl) borate, N- (p-hydroxyphenoxy) isoquinolinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
ベンゾオキサゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−ベンジルベンゾオキサゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）ベンゾオキサゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−フェナシルベンゾオキサゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）ベンゾオキサゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−アリルベンゾオキサゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ベンゾオキサゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−メトキシベンゾオキサゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（３−ブロモプロポキシ）ベンゾオキサゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−フェノキシベンゾオキサゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（１−ナフチルオキシ）ベンゾオキサゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−メルカプト−３−ベンジルベンゾオキサゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−メチルチオ−３−ベンジルベンゾオキサゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of benzoxazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-benzylbenzoxazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-cyanobenzyl) benzoxazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N-phenacylbenzoxazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate N- (p-cyanophenacyl) benzoxazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N-allylbenzoxazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (2-methyl-3,3-dicyano-2- Propenyl) benzoxazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N-methoxybenzoxazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (3-bromopropoxy) benzoxazolium Lakis (pentafluorophenyl) borate, N-phenoxybenzoxazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (1-naphthyloxy) benzoxazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-mercapto-3-benzyl Benzoxazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-methylthio-3-benzylbenzoxazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, and the like.
ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
Ｎ−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−フェナシルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−アリルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−メトキシベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（３−ブロモプロポキシ）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−フェノキシベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（１−ナフチルオキシ）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−メルカプト−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−メチルチオ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of benzothiazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
N-benzylbenzothiazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-cyanobenzyl) benzothiazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N-phenacylbenzothiazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate N- (p-cyanophenacyl) benzothiazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N-allylbenzothiazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (2-methyl-3,3-dicyano-2- Propenyl) benzothiazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N-methoxybenzothiazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (3-bromopropoxy) benzothiazolium tetrakis (penta Fluorophenyl) borate, N-phenoxybenzothiazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (1-naphthyloxy) benzothiazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-mercapto-3-benzylbenzothiazolium Tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-methylthio-3-benzylbenzothiazolium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
フリルもしくはチエニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
ジフリルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジチエニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（４，５−ジメチル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−クロロ−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−アセチル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（５−（ｐ−メトキシフェニル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of furyl or thienyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Difuryl iodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, dithienyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, bis (4,5-dimethyl-2-furyl) iodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, bis (5-chloro-2) -Thienyl) iodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, biiodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, bis (5-acetyl-2-furyl) iodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, bis (5- (p-methoxyphenyl) ) -2-thienyl) iodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
ジアリールヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ｐ−オクタデシルフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ｐ−オクタデシルオキシフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、フェニル（ｐ−オクタデシルオキシフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of diaryliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Diphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, bis (p-octadecylphenyl) iodoniumtetrakis (pentafluorophenyl) borate, bis (p-octadecyloxyphenyl) iodoniumtetrakis (pentafluorophenyl) borate, phenyl (p-octadecyloxyphenyl) ) Iodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
トリアリールスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：
トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリス（ｐ−トリル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリス（２，６−ジメチルフェニル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリス（ｐ−シアノフェニル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。
Examples of triarylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate:
Triphenylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tris (p-tolyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tris (2,6-dimethylphenyl) sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tris (p-cyanophenyl) ) Sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
トリアリールスルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例：トリ フェニルスルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリス（ｐ− トリル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリス（２， ６−ジメチルフェニル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート 、トリス（ｐ−シアノフェニル）スルホキソニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル） ボレートなど。 Examples of triarylsulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate: triphenylsulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tris (p-tolyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tris (2, 6 -Dimethylphenyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tris (p-cyanophenyl) sulfoxonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
テトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例： Examples of tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
ベンジルスルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
ジメチル（ベンジル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−ブロモベンジル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−シアノベンジル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｍ−ニトロベンジル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ペンタフルオロフェニルメチル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−（トリフルオロメチル）ベンジル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−メチルスルホニルベンジル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｏ−アセチルベンジル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｏ−ベンゾイルベンジル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−イソプロピルベンジル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−メトキシベンジル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（２−ナフチルメチル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（９−アンスリルメチル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジエチル（ベンジル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、メチルエチル（ベンジル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、メチルフェニル（ベンジル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジフェニル（ベンジル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of benzylsulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Dimethyl (benzyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p-bromobenzyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p-cyano Benzyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (m-nitrobenzyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (pentafluorophenylmethyl) Sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p- (trifluoromethyl) benzyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, di Tyl (p-methylsulfonylbenzyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (o-acetylbenzyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (O-benzoylbenzyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p-isopropylbenzyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p -Methoxybenzyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (2-naphthylmethyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] vole , Dimethyl (9-anthrylmethyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, diethyl (benzyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, methylethyl ( Benzyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, methylphenyl (benzyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, diphenyl (benzyl) sulfonium tetrakis [3 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
フェナシルスルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
ジメチル（フェナシル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−シアノフェナシル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｍ−ニトロフェナシル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−メチルスルホニルフェナシル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｏ−アセチルフェナシル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｏ−ベンゾイルフェナシル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−イソプロピルフェナシル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（２−ナフトイルメチル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（９−アンスロイルメチル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジエチル（フェナシル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、メチルエチル（フェナシル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、メチルフェニル（フェナシル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジフェニル（フェナシル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、テトラメチレン（フェナシル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of phenacylsulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Dimethyl (phenacyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p-cyanophenacyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (m-nitrophena Syl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p- (trifluoromethyl) phenacyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p -Methylsulfonylphenacyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (o-acetylphenacyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl Borate, dimethyl (o-benzoylphenacyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p-isopropylphenacyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] Borate, dimethyl (p-isopropoxycarbonylphenacyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (2-naphthoylmethyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) Phenyl] borate, dimethyl (9-anthroylmethyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, diethyl (phenacyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluorome L) phenyl] borate, methylethyl (phenacyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, methylphenyl (phenacyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, Diphenyl (phenacyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, tetramethylene (phenacyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, and the like.
アリルスルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
ジメチル（アリル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of allylsulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Dimethyl (allyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (3,3-dicyano-2-propenyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, Dimethyl (2-methyl-3,3-dicyano-2-propenyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (2-benzoyl-3,3-dicyano-2-propenyl) sulfonium Tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, and the like.
アルコキシスルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
ジメチル（メトキシ）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（エトキシ）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ブトキシ）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（イソプロポキシ）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（４−シアノブトキシ）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of alkoxysulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Dimethyl (methoxy) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (ethoxy) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (butoxy) sulfonium tetrakis [3 , 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (isopropoxy) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (4-cyanobutoxy) sulfonium tetrakis [3,5-bis (Trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
アリールオキシスルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
ジメチル（フェノキシ）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（１ーナフチルオキシ）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（２−ナフチルオキシ）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（９−アンスリルオキシ）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−トリルオキシ）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−ブロモフェノキシ）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of aryloxysulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Dimethyl (phenoxy) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (1-naphthyloxy) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (2-naphthyloxy) Sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (9-anthryloxy) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p-tolyloxy) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p-bromophenoxy) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, and the like.
ベンジルスルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
ジメチル（ベンジル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−ブロモベンジル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−シアノベンジル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｍ−ニトロベンジル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ペンタフルオロフェニルメチル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−（トリフルオロメチル）ベンジル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−メチルスルホニルベンジル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｏ−アセチルベンジル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｏ−ベンゾイルベンジル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−イソプロピルベンジル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−メトキシベンジル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（２−ナフチルメチル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（９−アンスリルメチル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジエチル（ベンジル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、メチルエチル（ベンジル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、メチルフェニル（ベンジル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジフェニル（ベンジル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of benzylsulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Dimethyl (benzyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p-bromobenzyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (P-Cyanobenzyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (m-nitrobenzyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate , Dimethyl (pentafluorophenylmethyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p- (trifluoromethyl) benzyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (tri Fluoromethyl Phenyl] borate, dimethyl (p-methylsulfonylbenzyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (o-acetylbenzyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (tri Fluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (o-benzoylbenzyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p-isopropylbenzyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (Trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p-methoxybenzyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (2-naphthylmethyl) sulfoxonium tetrakis [3 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (9-anthrylmethyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, diethyl (benzyl) sulfoxonium tetrakis [3 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, methylethyl (benzyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, methylphenyl (benzyl) sulfoxonium tetrakis [3,5- Bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, diphenyl (benzyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
フェナシルスルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
ジメチル（フェナシル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−シアノフェナシル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｍ−ニトロフェナシル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−メチルスルホニルフェナシル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｏ−アセチルフェナシル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｏ−ベンゾイルフェナシル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−イソプロピルフェナシル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（２−ナフトイルメチル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（９−アンスロイルメチル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジエチル（フェナシル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、メチルエチル（フェナシル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、メチルフェニル（フェナシル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジフェニル（フェナシル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、テトラメチレン（フェナシル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of phenacylsulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Dimethyl (phenacyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, Dimethyl (p-cyanophenacyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, Dimethyl ( m-nitrophenacyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p- (trifluoromethyl) phenacyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) ) Phenyl] borate, dimethyl (p-methylsulfonylphenacyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (o-acetylphenacyl) sulfoxonium tetrakis [3,5- Screw (tri Fluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (o-benzoylphenacyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p-isopropylphenacyl) sulfoxonium tetrakis [3,5- Bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (p-isopropoxycarbonylphenacyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (2-naphthoylmethyl) sulfoxonium Tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (9-anthroylmethyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, diethyl (phenacyl) sulfoxy Nitrotetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, Methylethyl (phenacyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, Methylphenyl (phenacyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, diphenyl (phenacyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, tetramethylene (phenacyl) sulfoxonium tetrakis [3 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
アリルスルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
ジメチル（アリル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of allylsulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Dimethyl (allyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (3,3-dicyano-2-propenyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) Phenyl] borate, dimethyl (2-methyl-3,3-dicyano-2-propenyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (2-benzoyl-3,3-dicyano -2-propenyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (Trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
アルコキシスルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
ジメチル（メトキシ）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（エトキシ）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ブトキシ）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（イソプロポキシ）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（４−シアノブトキシ）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of alkoxysulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Dimethyl (methoxy) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (ethoxy) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (butoxy) Sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (isopropoxy) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (4-cyanobutoxy) Sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
アリールオキシスルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
ジメチル（フェノキシ）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（１ーナフチルオキシ）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（２−ナフチルオキシ）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（９−アンスリルオキシ）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−トリルオキシ）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジメチル（ｐ−ブロモフェノキシ）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of aryloxysulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Dimethyl (phenoxy) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (1-naphthyloxy) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (2 -Naphthyloxy) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dimethyl (9-anthryloxy) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, Dimethyl (p-tolyloxy) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, Dimethyl (p-bromophenoxy) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate Na .
ベンジルホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
トリメチルベンジルホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリエチルベンジルホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニルベンジルホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−シアノベンジル）ホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｍ−ニトロベンジル）ホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（１−ナフチルメチル）ホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（９−アンスリルメチル）ホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of benzylphosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Trimethylbenzylphosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, triethylbenzylphosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, triphenylbenzylphosphonium tetrakis [3,5-bis ( Trifluoromethyl) phenyl] borate, triphenyl (p-cyanobenzyl) phosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, triphenyl (m-nitrobenzyl) phosphonium tetrakis [3,5-bis ( Trifluoromethyl) phenyl] borate, triphenyl (1-naphthylmethyl) phosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, triphenyl (9-anthrylmethyl) phos Such as tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate.
フェナシルホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
トリエチルフェナシルホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニルフェナシルホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−シアノフェナシル）ホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｍ−ニトロフェナシル）ホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（１−ナフタロイルメチル）ホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（９−アンスロイルメチル）ホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of phenacylphosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Triethylphenacylphosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, triphenylphenacylphosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, triphenyl (p-cyanophenacyl) phosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, triphenyl (m-nitrophenacyl) phosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, triphenyl (1-naphthaloylmethyl) Phosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, triphenyl (9-anthroylmethyl) phosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, and the like.
アリルホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
トリフェニルアリルホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２−フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of allylphosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Triphenylallylphosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, triphenyl (3,3-dicyano-2-propenyl) phosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, Triphenyl (2-phenyl-3,3-dicyano-2-propenyl) phosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
アルコキシホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
トリフェニルメトキシホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニルイソプロポキシホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２−クロロエトキシ）ホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of alkoxyphosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Triphenylmethoxyphosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, triphenylisopropoxyphosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, triphenyl (2-chloroethoxy) phosphonium Tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
アリールオキシホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
トリフェニルフェノキシホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（９−アンスリルオキシ）ホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−トリルオキシ）ホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ホスホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of aryloxyphosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Triphenylphenoxyphosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, triphenyl (9-anthryloxy) phosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, triphenyl (p -Tolyloxy) phosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, triphenyl (p-hydroxyphenoxy) phosphonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
ベンジルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−ベンジルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−ニトロベンジル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−アセチルベンジル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（９−アンスリルメチル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−シアノ−１−ベンジルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of benzylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-benzylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-cyanobenzyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (o- Nitrobenzyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-acetylbenzyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (9- Anthrylmethyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-cyano-1-benzylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−ニトロフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−アセチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（９−アンスロイルメチル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−シアノ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-cyanophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (o- Nitrophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-acetylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- ( 9-anthroylmethyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-cyano-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
アリルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−アリルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（２−イソプロピル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of allylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-allylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (2-isopropyl-3,3-dicyano-2-propenyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) Phenyl] borate, N- (2-benzoyl-3,3-dicyano-2-propenyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
Ｎ−アルコキシピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−メトキシピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、１−エトキシ−２−メチルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（２−クロロエトキシ）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of N-alkoxypyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-methoxypyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 1-ethoxy-2-methylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (2-chloro Ethoxy) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
Ｎ−アリールオキシピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−フェノキシピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（９−アンスリルオキシ）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−トリルオキシ）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of N-aryloxypyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-phenoxypyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (9-anthryloxy) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p -Tolyloxy) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
ベンジルキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−ベンジルキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）キノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−ニトロベンジル）キノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−アセチルベンジル）キノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（９−アンスリルメチル）キノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−シアノ−１−ベンジルキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of benzylquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-benzylquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-cyanobenzyl) quinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N -(O-nitrobenzyl) quinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-acetylbenzyl) quinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl Borate, N- (9-anthrylmethyl) quinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-cyano-1-benzylquinolinium tetrakis [3,5-bis (tri Fluoromethyl) phenyl] borate and the like.
フェナシルキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−フェナシルキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）キノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−ニトロフェナシル）キノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−イソプロピルフェナシル）キノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−メトキシカルボニルフェナシル）キノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（９−アンスロイルメチル）キノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−シアノ−１−フェナシルキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of phenacylquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-phenacylquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-cyanophenacyl) quinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (O-nitrophenacyl) quinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-isopropylphenacyl) quinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) Phenyl] borate, N- (p-methoxycarbonylphenacyl) quinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (9-anthroylmethyl) quinolinium tetrakis [3,5 -Bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-cyano-1-phenac Such as quinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate.
アリルキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−アリルキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）キノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（２−ヘキシル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）キノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of allylquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-allylquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (2-benzoyl-3,3-dicyano-2-propenyl) quinolinium tetrakis [3,5-bis ( Trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (2-hexyl-3,3-bis (methoxycarbonyl) -2-propenyl) quinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
Ｎ−アルコキシキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−メトキシキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−イソプロポキシキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、１−エトキシ−２−メチルキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（２−クロロエトキシ）キノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of N-alkoxyquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-methoxyquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N-isopropoxyquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 1-ethoxy-2 -Methylquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (2-chloroethoxy) quinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
Ｎ−アリールオキシキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−フェノキシキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（２−ナフチルオキシ）キノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（９−アンスリルオキシ）キノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−トリルオキシ）キノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−ブロモフェノキシ）キノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of N-aryloxyquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-phenoxyquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (2-naphthyloxy) quinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N -(9-anthryloxy) quinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-tolyloxy) quinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl Borate, N- (p-bromophenoxy) quinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
ベンジルイソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−ベンジルイソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）イソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−ニトロベンジル）イソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（９−アンスリルメチル）イソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、１，２−ジベンジルイソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of benzylisoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-benzylisoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-cyanobenzyl) isoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate N- (o-nitrobenzyl) isoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (9-anthrylmethyl) isoquinolinium tetrakis [3,5-bis ( Trifluoromethyl) phenyl] borate, 1,2-dibenzylisoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
フェナシルイソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−フェナシルイソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）イソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−アセチルフェナシル）イソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−メトキシカルボニルフェナシル）イソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（９−アンスロイルメチル）イソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of phenacylisoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-phenacylisoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-cyanophenacyl) isoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate N- (p-acetylphenacyl) isoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-methoxycarbonylphenacyl) isoquinolinium tetrakis [3,5- Bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (9-anthroylmethyl) isoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, and the like.
アリルイソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−アリルイソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（２−イソプロピル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）イソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）イソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of allylisoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-allylisoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (2-isopropyl-3,3-dicyano-2-propenyl) isoquinolinium tetrakis [3,5- Bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (2-benzoyl-3,3-dicyano-2-propenyl) isoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
Ｎ−アルコキシイソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−メトキシイソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−オクタデシルオキシイソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−イソプロポキシイソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of N-alkoxyisoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-methoxyisoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N-octadecyloxyisoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N-iso Propoxyisoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
Ｎ−アリールオキシイソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−フェノキシイソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（９−アンスリルオキシ）イソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−トリルオキシ）イソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）イソキノリニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of N-aryloxyisoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-phenoxyisoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (9-anthryloxy) isoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] Borate, N- (p-tolyloxy) isoquinolinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-hydroxyphenoxy) isoquinolinium tetrakis [3,5-bis (tri Fluoromethyl) phenyl] borate and the like.
ベンゾオキサゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−ベンジルベンゾオキサゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）ベンゾオキサゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−フェナシルベンゾオキサゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）ベンゾオキサゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−アリルベンゾオキサゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ベンゾオキサゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−メトキシベンゾオキサゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（３−ブロモプロポキシ）ベンゾオキサゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−フェノキシベンゾオキサゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（１−ナフチルオキシ）ベンゾオキサゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−メルカプト−３−ベンジルベンゾオキサゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−メチルチオ−３−ベンジルベンゾオキサゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of benzoxazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-benzylbenzoxazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-cyanobenzyl) benzoxazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate N-phenacylbenzoxazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-cyanophenacyl) benzoxazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] Borate, N-allylbenzoxazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (2-methyl-3,3-dicyano-2-propenyl) benzoxazolium tetrakis [3 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N-meth Cibenzoxazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (3-bromopropoxy) benzoxazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N -Phenoxybenzoxazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (1-naphthyloxy) benzoxazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-mercapto-3-benzylbenzoxazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-methylthio-3-benzylbenzoxazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) Phenyl] borate and the like.
ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
Ｎ−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−フェナシルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−アリルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−メトキシベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（３−ブロモプロポキシ）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−フェノキシベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（１−ナフチルオキシ）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−メルカプト−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−メチルチオ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of benzothiazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
N-benzylbenzothiazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-cyanobenzyl) benzothiazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate N-phenacylbenzothiazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-cyanophenacyl) benzothiazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] Borate, N-allylbenzothiazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (2-methyl-3,3-dicyano-2-propenyl) benzothiazolium tetrakis [3 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N-methoxybenzothi Zorium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (3-bromopropoxy) benzothiazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N-phenoxybenzo Thiazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (1-naphthyloxy) benzothiazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-mercapto -3-Benzylbenzothiazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-methylthio-3-benzylbenzothiazolium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate Such.
フリルもしくはチエニルヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
ジフリルヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジチエニルヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（４，５−ジメチル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−クロロ−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−アセチル−２−フリル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（５−（ｐ−メトキシフェニル）−２−チエニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of furyl or thienyliodonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Difuryliodonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, dithienyliodonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, bis (4,5-dimethyl-2-furyl) Iodonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, bis (5-chloro-2-thienyl) iodonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, biodonium tetrakis [3, 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, bis (5-acetyl-2-furyl) iodonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, bis (5- (p-methoxyphenyl)- 2-Thienyl) iodonium tetrakis [3 - bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
ジアリールヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
ジフェニルヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（ｐ−オクタデシルフェニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ビス（ｐ−オクタデシルオキシフェニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、フェニル（ｐ−オクタデシルオキシフェニル）ヨードニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of diaryliodonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Diphenyliodonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, bis (p-octadecylphenyl) iodoniumtetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, bis (p-octadecyloxyphenyl) Iodonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, phenyl (p-octadecyloxyphenyl) iodonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, and the like.
トリアリールスルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
トリフェニルスルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリス（ｐ−トリル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリス（２，６−ジメチルフェニル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリス（ｐ−シアノフェニル）スルホニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of triarylsulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Triphenylsulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, tris (p-tolyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, tris (2,6-dimethylphenyl) ) Sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, tris (p-cyanophenyl) sulfonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate and the like.
トリアリールスルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例：
トリフェニルスルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリス（ｐ−トリル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリス（２，６−ジメチルフェニル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリス（ｐ−シアノフェニル）スルホキソニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートなど。
Examples of triarylsulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate:
Triphenylsulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, tris (p-tolyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, tris (2, 6-dimethylphenyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, tris (p-cyanophenyl) sulfoxonium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, etc. .
また、下記化学式で示される各オニウムボレート錯体も、好ましい例としてあげられる。 Moreover, each onium borate complex shown by following Chemical formula is also mentioned as a preferable example.
本発明の感エネルギー線酸発生剤は、エネルギー線、特に光の照射によって、容易に分解して、強い酸を発生するという特徴を有する。ここで発生する酸は、従来知られていたＢＦ4 - 、ＰＦ6 -、ＡｓＦ6 - 、ＳｂＦ6 -といったアニオンをもつオニウム塩よりも、強い酸であると考えられる。しかも、分解して酸を発生した後に加熱することにより、酸が残存しないといった特徴を有する。 The energy-sensitive acid generator of the present invention is characterized in that it is easily decomposed to generate a strong acid by irradiation with energy rays, particularly light. The acid generated here is considered to be a stronger acid than conventionally known onium salts having anions such as BF 4 − , PF 6 − , AsF 6 − and SbF 6 − . In addition, there is a feature that the acid does not remain by heating after generating the acid by decomposition.
また、本発明の感エネルギー線酸発生剤であるオニウムボレート錯体は、高い電子受容性を有し、エネルギー線の照射による分解を受けやすいため、重合性組成物とした際に高い感度を与える。これらオニウムボレート錯体の電子受容性は、ポーラログラフィーもしくは、サイクリックボルタンメトリー等の電気化学的測定法で求められる還元電位で説明できる。なお、本明細書中で述べているオニウムボレート錯体の還元電位は、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・パートＡ・ポリマー・ケミストリー（Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，Ａ，Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．）、第２８巻、３１３７頁（１９９０年）や、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、第１０６巻、４１２１頁（１９８４年）記載の方法で、容易に測定が可能である。 Moreover, since the onium borate complex which is an energy-sensitive ray acid generator of the present invention has high electron acceptability and is easily decomposed by irradiation with energy rays, it gives high sensitivity when it is made a polymerizable composition. The electron acceptability of these onium borate complexes can be explained by a reduction potential obtained by an electrochemical measurement method such as polarography or cyclic voltammetry. Note that the reduction potential of the onium borate complex described in this specification is described in Journal of Polymer Science Part A. Polymer Chemistry (J. Polym. Sci., A, Polym. Chem.), No. 28. Vol. 3, p. 3137 (1990), Journal of American Chemical Society (J. Am. Chem. Soc.), Vol. 106, p. 4121 (1984). It is.
さらに、本発明の感エネルギー線酸発生剤は、従来知られていたＢＦ4 - 、ＰＦ6 -、ＡｓＦ6 - 、ＳｂＦ6 - といったアニオンをもつオニウム塩よりも、種々の有機溶媒やポリマー、オリゴマーに対する相溶性、溶解性が極めて高いことがあげられる。 Furthermore, the energy-sensitive acid generator of the present invention is more various organic solvents, polymers and oligomers than the conventionally known onium salts having anions such as BF 4 − , PF 6 − , AsF 6 − and SbF 6 −. The compatibility and solubility with respect to are extremely high.
次に、本発明のカルバゾール化合物について説明する。本発明において、カルバゾール化合物は、光増感剤として用いることで、従来公知の感エネルギー線酸発生剤組成物と比較して、高圧水銀ランプなどによる３００ｎｍ以上の近紫外線の照射においても、高い酸発生効率を示す。本発明のカルバゾール化合物は、既知のアセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等の光増感剤と比較して、増感効果が極めて高く、実用性に優れたものである。 Next, the carbazole compound of the present invention will be described. In the present invention, the carbazole compound is used as a photosensitizer, so that it has a high acidity even when irradiated with near-ultraviolet rays of 300 nm or more by a high-pressure mercury lamp or the like as compared with a conventionally known energy-sensitive acid generator composition. The generation efficiency is shown. The carbazole compound of the present invention has an extremely high sensitizing effect as compared with known photosensitizers such as acetophenones, benzophenones, naphthalene, biacetyl, eosin, rose bengal, pyrenes, anthracene, phenothiazines. It is excellent in practicality.
一般式（２）中の置換基Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、およびＲ18におけるアルキル基としては、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ１ 〜Ｃ１８の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−デシルシクロヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシメチル基、メルカプトメチル基、シアノメチル基、ニトロメチル基、アジドメチル基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the alkyl group in the substituent R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , and R 18 in the general formula (2) include fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, Examples include C1-C18 linear, branched, and cyclic alkyl groups that may be substituted with a mercapto group, a cyano group, a nitro group, and an azide group. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group. Butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, octadecyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-decylcyclohexyl group, Fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, tribromomethyl, hydroxymethyl, carbo Shimechiru group, mercaptomethyl group, cyanomethyl group, nitromethyl group, may be azidomethyl group and the like include, but are not limited thereto.
一般式（２）中の置換基Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、およびＲ18におけるアリール基としては、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ６ 〜Ｃ１８の単環、縮合多環アリール基が挙げられ、具体的には、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、１−アセナフチル基、９−フルオレニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、ｐ−クメニル基、ｐ−ドデシルフェニル基、ｐ−シクロヘキシルフェニル基、４−ビフェニル基、ｏ−フルオロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ヒドロキシフェニル基、ｍ−カルボキシフェニル基、ｏ−メルカプトフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、ｍ−ニトロフェニル基、ｍ−アジドフェニル基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 As the aryl group in the substituents R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , and R 18 in the general formula (2), fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, Examples thereof include a C6-C18 monocyclic or condensed polycyclic aryl group which may be substituted with a mercapto group, a cyano group, a nitro group, or an azide group, and specifically include a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group. Group, 9-anthryl group, 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 5-naphthacenyl group, 1-indenyl group, 2-azurenyl group, 1-acenaphthyl group, 9-fluorenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group Group, p-tolyl group, 2,3-xylyl group, 2,5-xylyl group, mesityl group, p-cumenyl group, p-dodecylphenyl group, p-cyclohexylphenyl group, 4-biphenyl group, o-fluoro Phenyl group, m-chlorophenyl group, p-bromophenyl group, p-hydroxyphenyl group, m-carboxyphenyl group, o-mercaptophenyl group, p-cyanophenyl group, m-nitrophenyl group, m-azidophenyl group, etc. However, it is not limited to these.
一般式（２）中の置換基Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、およびＲ18におけるアルケニル基としては、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ２ 〜Ｃ１８の直鎖状、分岐鎖状、環状アルケニル基が挙げられ、具体的には、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−オクテニル基、１−オクタデセニル基、イソプロペニル基、１−シクロヘキセニル基、トリフルオロエテニル基、１−クロロエテニル基、２，２−ジブロモエテニル基、４−ヒドロキシ−１−ブテニル基、１−カルボキシエテニル基、５−メルカプト−１−ヘキセニル基、１−シアノエテニル基、３−ニトロ−１−プロペニル基、４−アジド−２−ブテニル基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the alkenyl group in the substituents R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , and R 18 in the general formula (2) include fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, Examples include C2-C18 linear, branched, and cyclic alkenyl groups that may be substituted with a mercapto group, cyano group, nitro group, or azide group. Specific examples include a vinyl group, a 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-octenyl group, 1-octadecenyl group, isopropenyl group, 1-cyclohexenyl group, trifluoroethenyl group, 1-chloroethenyl group, 2,2-dibromoethenyl group, 4-hydroxy-1- Butenyl group, 1-carboxyethenyl group, 5-mercapto-1-hexenyl group, 1-cyanoethenyl group, 3-nitro-1-propenyl group, 4-azido-2-butenyl group, etc. It can gel, but not limited thereto.
一般式（２）中の置換基Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、およびＲ18におけるアシル基としては、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ１ 〜Ｃ１８の直鎖状、分岐鎖状、環状脂肪族もしくはＣ７ 〜Ｃ１９の単環、縮合多環芳香族アシル基が挙げられ、具体的には、ホルミル基、アセチル基、ヘキサノイル基、ラウロイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基、９−アンスロイル基、５−ナフタセロイル基、シンナモイル基、α−フルオロアセチル基、α−クロロアセチル基、α−ブロモアセチル基、α−ヒドロキシアセチル基、α−カルボキシアセチル基、α−メルカプトアセチル基、α−シアノアセチル基、α−ニトロアセチル基、α−アジドアセチル基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the acyl group in the substituents R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 in the general formula (2) include fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, C1-C18 linear, branched, cycloaliphatic or C7-C19 monocyclic, condensed polycyclic aromatic acyl groups which may be substituted with a mercapto group, a cyano group, a nitro group or an azide group. Specifically, formyl group, acetyl group, hexanoyl group, lauroyl group, palmitoyl group, stearoyl group, isobutyryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, 1-naphthoyl group, 2-naphthoyl group, 9-anthroyl group, 5-naphthaceroyl group, cinnamoyl group, α-fluoroacetyl group, α-chloroacetyl Group, α-bromoacetyl group, α-hydroxyacetyl group, α-carboxyacetyl group, α-mercaptoacetyl group, α-cyanoacetyl group, α-nitroacetyl group, α-azidoacetyl group and the like. However, it is not limited to these.
一般式（２）中の置換基Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、およびＲ18におけるアルコキシ基としては、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ1 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシ基が挙げられ、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、オクタデカンオキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、ヒドロキシメトキシ基、カルボキシメトキシ基、メルカプトメトキシ基、シアノメトキシ基、ニトロメトキシ基、アジドメトキシ基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the alkoxy group in the substituents R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , and R 18 in the general formula (2) include fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, Examples include C1-C18 linear, branched, and cyclic alkoxy groups that may be substituted with mercapto groups, cyano groups, nitro groups, and azide groups. Specific examples include methoxy groups, ethoxy groups, and propoxy groups. , Butoxy group, octyloxy group, octadecanoxy group, isopropoxy group, t-butoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, fluoromethoxy group, chloromethoxy group, bromomethoxy group, trifluoromethoxy group, trichloromethoxy group, Tribromomethoxy group, hydroxymethoxy group, carboxymethoxy group, mercaptomethoxy group, cyanomethoxy group, Torometokishi group, may be azido methoxy group or the like is mentioned, but not limited thereto.
一般式（２）中の置換基Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、およびＲ18におけるアリールオキシ基としては、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ６ 〜Ｃ１８の単環、縮合多環アリールオキシ基が挙げられ、具体的には、フェノキシ基、１ーナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、９−アンスリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、５−ナフタセニルオキシ基、１−インデニルオキシ基、２−アズレニルオキシ基、１−アセナフチルオキシ基、９−フルオレニルオキシ基、ｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリルオキシ基、２，５−キシリルオキシ基、メシチルオキシ基、ｐ−クメニルオキシ基、ｐ−デシルフェノキシ基、ｐ−シクロヘキシルフェノキシ基、４−ビフェノキシ基、ｏ−フルオロフェノキシ基、ｍ−クロロフェノキシ基、ｐ−ブロモフェノキシ基、ｐ−ヒドロキシフェノキシ基、ｍ−カルボキシフェノキシ基、ｏ−メルカプトフェノキシ基、ｐ−シアノフェノキシ基、ｍ−ニトロフェノキシ基、ｍ−アジドフェノキシ基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 As the aryloxy group in the substituents R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , and R 18 in the general formula (2), fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group , A mercapto group, a cyano group, a nitro group, a C6-C18 monocyclic or condensed polycyclic aryloxy group which may be substituted with an azido group, specifically, a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, 2- Naphtyloxy group, 9-anthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, 1-pyrenyloxy group, 5-naphthacenyloxy group, 1-indenyloxy group, 2-azurenyloxy group, 1-acenaphthyloxy group 9-fluorenyloxy group, o-tolyloxy group, m-tolyloxy group, p-tolyloxy group, 2,3-xylyloxy group, 2,5-xylyloxy group, mesithi Oxy group, p-cumenyloxy group, p-decylphenoxy group, p-cyclohexylphenoxy group, 4-biphenoxy group, o-fluorophenoxy group, m-chlorophenoxy group, p-bromophenoxy group, p-hydroxyphenoxy group, m -Carboxyphenoxy group, o-mercaptophenoxy group, p-cyanophenoxy group, m-nitrophenoxy group, m-azidophenoxy group, and the like can be mentioned, but are not limited thereto.
一般式（２）中の置換基Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、およびＲ18におけるアシルオキシ基としては、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良い、水素原子または炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族基が結合したカルボニルオキシ基、あるいは、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４から１８の単環状あるいは縮合多環状芳香族が結合したカルボニルオキシ基が挙げられ、具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ラウロイルオキシ基、ミリストイルオキシ基、パルミトイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、シクロペンチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基、イソクロトノイルオキシ基、オレオイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、１−ナフトイルオキシ基、２−ナフトイルオキシ基、シンナモイルオキシ基、３−フロイルオキシ基、２−テノイルオキシ基、ニコチノイルオキシ基、イソニコチノイルオキシ基、９−アンスロイルオキシ基、５−ナフタセノイルオキシ基などが挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the acyloxy group in the substituents R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , and R 18 in the general formula (2) include fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, Carbonyl bonded to a hydrogen atom or a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic aliphatic group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a mercapto group, a cyano group, a nitro group or an azide group An oxy group, or a carbonyloxy group to which a monocyclic or condensed polycyclic aromatic group having 4 to 18 carbon atoms which may contain a hetero atom is bonded, includes acetoxy group, propionyloxy group, butyryloxy. Group, isobutyryloxy group, valeryloxy group, isovaleryloxy group, pivaloyloxy group, lauroyloxy group, myristoyloxy group, palmitoylo group Xyl group, stearoyloxy group, cyclopentylcarbonyloxy group, cyclohexylcarbonyloxy group, acryloyloxy group, methacryloyloxy group, crotonoyloxy group, isocrotonoyloxy group, oleoyloxy group, benzoyloxy group, 1-naphthoyloxy group Group, 2-naphthoyloxy group, cinnamoyloxy group, 3-furoyloxy group, 2-thenoyloxy group, nicotinoyloxy group, isonicotinoyloxy group, 9-anthroyloxy group, 5-naphthacenoyloxy group, etc. However, it is not limited to these.
一般式（２）中の置換基Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、およびＲ18におけるアルコキシカルボニルオキシ基としては、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良い、炭素数１から１２の炭酸エステル基が挙げられ、具体例としてはｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシカルボニルオキシ基、１，１−ジエチルプロピルオキシカルボニルオキシ基、１−エチル−２−シクロペンテニルオキシカルボニルオキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシカルボニルオキシ基、１−エチルシクロペンチルオキシカルボニルオキシ基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 The alkoxycarbonyloxy group in the substituents R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 and R 18 in the general formula (2) includes fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl Group, mercapto group, cyano group, nitro group, azido group, which may be substituted with a carbonic acid ester group having 1 to 12 carbon atoms. Specific examples include t-butoxycarbonyloxy group, t-pentyloxycarbonyl. Examples thereof include an oxy group, 1,1-diethylpropyloxycarbonyloxy group, 1-ethyl-2-cyclopentenyloxycarbonyloxy group, 2-tetrahydropyranyloxycarbonyloxy group, 1-ethylcyclopentyloxycarbonyloxy group and the like. However, it is not limited to these.
一般式（２）中の置換基Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、およびＲ18におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。 As the halogen atom in the substituent R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , and R 18 in the general formula (2), a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom Can be mentioned.
一般式（２）中の置換基Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、およびＲ18におけるそれぞれの置換基は同一である必要は無く、上記した置換基を任意に組み合わせて用いることができる。置換基Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、およびＲ18における、特に好ましい置換基としては水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基から選ばれる基が挙げられる。また、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、およびＲ18から選ばれる隣接する２つの置換基は、一体となって、環状構造を形成していてもよい。 The substituents in the general formula (2) R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , and R 18 do not have to be the same. Can be used in any combination. Particularly preferred substituents for the substituents R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , and R 18 include a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, and an acyloxy group. The group chosen is mentioned. Further, two adjacent substituents selected from R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , and R 18 may be combined to form a cyclic structure. Good.
次に一般式（２）中の置換基−Ｒ21で表記される置換基について説明する。−Ｒ21で表記される置換基は、一般式（２）のカルバゾール環のＮ位に置換した置換基であり、置換基Ｒ21はアルキル基、アリール基、アシル基またはアルケニル基を表す。 Next, the substituent represented by the substituent —R 21 in the general formula (2) will be described. The substituent represented by —R 21 is a substituent substituted at the N-position of the carbazole ring of the general formula (2), and the substituent R 21 represents an alkyl group, an aryl group, an acyl group, or an alkenyl group.
一般式（２）中の置換基Ｒ21におけるアルキル基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基が挙げられ、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｔ−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、４−デシルシクロヘキシル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the alkyl group in the substituent R 21 in the general formula (2) include linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms. Specific examples include a methyl group. , Ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, octadecyl group, isopropyl group, isobutyl group, isopentyl group, sec-butyl group, t- Butyl, sec-pentyl, t-pentyl, t-octyl, neopentyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantyl, norbornyl, boronyl, 4-decylcyclohexyl, etc. However, it is not limited to these.
一般式（２）中の置換基Ｒ21におけるアリール基としては、ヘテロ原子を含んでよい炭素数４〜１８の単環または縮合多環アリール基が挙げられ、具体例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピロリル基、６−インドリル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾチエニル基、４−キノリニル基、４−イソキノリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−アクリジニル基、３−フェノチアジニル基、２−フェノキサチイニル基、３−フェニキサジニル基、３−チアントレニル基等を挙げることがでるが、これらに限定されるものではない。また、これらのアリール基は上記以外の置換位置で窒素原子と結合していてもよく、それらも本発明の−Ｒ21で表記される置換基の範疇に含まれる。 Examples of the aryl group in the substituent R 21 in the general formula (2) include a monocyclic or condensed polycyclic aryl group having 4 to 18 carbon atoms that may include a hetero atom. Specific examples include a phenyl group, 1 -Naphthyl group, 2-naphthyl group, 9-anthryl group, 9-phenanthryl group, 2-furyl group, 2-thienyl group, 2-pyrrolyl group, 6-indolyl group, 2-benzofuryl group, 2-benzothienyl group, 4-quinolinyl group, 4-isoquinolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-acridinyl group, 3-phenothiazinyl group, 2-phenoxathinyl group, 3-phenoxazinyl group, 3 -A thiantenyl group etc. can be mentioned, However, It is not limited to these. These aryl groups may be bonded to the nitrogen atom at the substitution position other than the above, they are also included in the scope of the substituents denoted by -R 21 of the present invention.
一般式（２）中の置換基Ｒ21におけるアシル基としては、水素原子または炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族基が結合したカルボニル基、あるいは、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４から１８の単環状あるいは縮合多環状芳香族が結合したカルボニル基が挙げられ、それらは構造中に不飽和結合を有していてもよく、具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、オレオイル基、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基、シンナモイル基、３−フロイル基、２−テノイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 As the acyl group for the substituent R 21 in the general formula (2), a carbonyl group to which a hydrogen atom or a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic aliphatic group having 1 to 18 carbon atoms is bonded, Alternatively, a carbonyl group to which a monocyclic or condensed polycyclic aromatic group having 4 to 18 carbon atoms which may contain a hetero atom is bonded may be mentioned, and these may have an unsaturated bond in the structure. Examples include formyl group, acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, lauroyl group, myristoyl group, palmitoyl group, stearoyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, acryloyl group , Methacryloyl group, crotonoyl group, isocrotonoyl group, oleoyl group, benzoyl group, - naphthoyl, 2-naphthoyl group, cinnamoyl group, 3-furoyl, 2-thenoyl group, nicotinoyl group, and the like can be given isonicotinoyl group, but is not limited thereto.
一般式（２）中の置換基Ｒ21におけるアルケニル基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルケニル基が挙げられ、それらは構造中に複数の炭素−炭素二重結合を有していてもよく、具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the alkenyl group in the substituent R 21 in the general formula (2) include linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkenyl groups having 1 to 18 carbon atoms. It may have a carbon-carbon double bond, and specific examples include vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, isopropenyl group, isobutenyl group, 1-pentenyl. Group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, Examples thereof include, but are not limited to, 1,3-butadienyl group, cyclohexadienyl group, cyclopentadienyl group, and the like.
上記したＲ21で表記されるアルキル基、アリール基、アシル基またはアルケニル基は、さらに他の置換基で置換されていてもよく、そのような他の置換基としては、ヒドロキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基等を挙げることができる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、
アルキル基としては炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基が挙げられ、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｔ−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、４−デシルシクロヘキシル基などが挙げられ、
アリール基としては、ヘテロ原子を含んでよい炭素数４〜１８の単環または縮合多環アリール基が挙げられ、具体例としては、フェニル基、１ーナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、１−アセナフチル基、９−フルオレニル基、２−フラニル基、２−チエニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾチエニル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−アクリジニル基等が挙げられ、
アシル基としては、水素原子または炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族が結合したカルボニル基、あるいは、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４から１８の単環状あるいは縮合多環状芳香族が結合したカルボニル基が挙げられ、それらは構造中に不飽和結合を有していてもよく、具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、オレオイル基、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基、シンナモイル基、３−フロイル基、２−テノイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル基、９−アンスロイル基、５−ナフタセノイル基などを挙げることができ、
アルコキシ基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルコキシ基があげられ、具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ｔ−オクチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アダマンチルオキシ基、ノルボルニルオキシ基、ボロニルオキシ基、４−デシルシクロヘキシルオキシ基、２−テトラヒドロフラニルオキシ基、２−テトラヒドロフラニルオキシ基、等を挙げることができ、
アリールオキシ基としては、ヘテロ原子を含んでよい炭素数４〜１８の単環または縮合多環アリールオキシ基が挙げられ、具体例としては、フェノキシ基、１ーナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、９−アンスリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、５−ナフタセニルオキシ基、１−インデニルオキシ基、２−アズレニルオキシ基、１−アセナフチルオキシ基、９−フルオレニルオキシ基、２−フラニルオキシ基、２−チエニルオキシ基、２−インドリルオキシ基、３−インドリルオキシ基、２−ベンゾフリルオキシ基、２−ベンゾチエニルオキシ基、２−カルバゾリルオキシ基、３−カルバゾリルオキシ基、４−カルバゾリルオキシ基、９−アクリジニルオキシ基等が挙げられ、
アシルオキシ基としては、水素原子または炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族が結合したカルボニルオキシ基、あるいは、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数４から１８の単環状あるいは縮合多環状芳香族が結合したカルボニルオキシ基が挙げられ、具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ラウロイルオキシ基、ミリストイルオキシ基、パルミトイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、シクロペンチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、クロトノイルオキシ基、イソクロトノイルオキシ基、オレオイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、１−ナフトイルオキシ基、２−ナフトイルオキシ基、シンナモイルオキシ基、３−フロイルオキシ基、２−テノイルオキシ基、ニコチノイルオキシ基、イソニコチノイルオキシ基、９−アンスロイルオキシ基、５−ナフタセノイルオキシ基などが挙げられ、
アルキルチオ基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルチオ基が挙げられ、具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基等が挙げられ、アリールチオ基としては、ヘテロ原子を含んでよい炭素数４〜１８の単環または縮合多環アリールチオ基が挙げられ、具体例としては、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、９−アンスリルチオ基、９−フェナントリルチオ基、２−フリルチオ基、２−チエニルチオ基、２−ピロリルチオ基、６−インドリルチオ基、２−ベンゾフリルチオ基、２−ベンゾチエニルチオ基、２−カルバゾリルチオ基、３−カルバゾリルチオ基、４−カルバゾリルチオ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
The alkyl group, aryl group, acyl group or alkenyl group represented by R 21 may be further substituted with another substituent, such as a hydroxyl group, a mercapto group, Examples thereof include a cyano group, a nitro group, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an acyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyloxy group, an alkylthio group, and an arylthio group.
Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
Examples of the alkyl group include linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, Hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, dodecyl, octadecyl, isopropyl, isobutyl, isopentyl, sec-butyl, t-butyl, sec-pentyl, t-pentyl, t-octyl group, neopentyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl, cyclopentyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, norbornyl group, boronyl group, 4-decylcyclohexyl group, etc.
Examples of the aryl group include a monocyclic or condensed polycyclic aryl group having 4 to 18 carbon atoms which may contain a hetero atom, and specific examples include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, and a 9-anthryl group. 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 5-naphthacenyl group, 1-indenyl group, 1-acenaphthyl group, 9-fluorenyl group, 2-furanyl group, 2-thienyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group 2-benzofuryl group, 2-benzothienyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-acridinyl group, etc.
As the acyl group, a hydrogen atom, a carbonyl group to which a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic aliphatic group having 1 to 18 carbon atoms is bonded, or a carbon atom which may contain a hetero atom is 4 carbon atoms. To 18 monocyclic or condensed polycyclic aromatic carbonyl groups, which may have an unsaturated bond in the structure. Specific examples thereof include formyl group, acetyl group, propionyl group, Butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, lauroyl group, myristoyl group, palmitoyl group, stearoyl group, cyclopentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, acryloyl group, methacryloyl group, crotonoyl group, isocrotonoyl group, oleoyl group Benzoyl group, 1-naphthoyl group, 2-naphthoyl group, N'namoiru group, 3-furoyl, 2-thenoyl group, nicotinoyl group, isonicotinoyl group, 9-Ansuroiru group, etc. can be mentioned 5-Nafutasenoiru group,
Examples of the alkoxy group include linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkoxy groups having 1 to 18 carbon atoms. Specific examples thereof include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy Group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, dodecyloxy group, octadecyloxy group, isopropoxy group, isobutoxy group, isopentyloxy group, sec-butoxy group, t-butoxy group, sec-pentyloxy group, t-pentyloxy group, t-octyloxy group, neopentyloxy group, cyclopropyloxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, adamantyloxy group, norbornyloxy group , Boronyloxy group, 4-decyl B hexyloxy group, 2-tetrahydrofuranyl group, 2-tetrahydrofuranyl group, and the like can be given.
Examples of the aryloxy group include a monocyclic or condensed polycyclic aryloxy group having 4 to 18 carbon atoms which may contain a hetero atom. Specific examples thereof include a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, 9 -Anthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, 1-pyrenyloxy group, 5-naphthacenyloxy group, 1-indenyloxy group, 2-azurenyloxy group, 1-acenaphthyloxy group, 9-fluore Nyloxy group, 2-furanyloxy group, 2-thienyloxy group, 2-indolyloxy group, 3-indolyloxy group, 2-benzofuryloxy group, 2-benzothienyloxy group, 2-carbazolyloxy group , 3-carbazolyloxy group, 4-carbazolyloxy group, 9-acridinyloxy group and the like,
The acyloxy group is a hydrogen atom or a carbonyloxy group to which a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic aliphatic group having 1 to 18 carbon atoms is bonded, or a carbon number which may contain a hetero atom. Examples include a carbonyloxy group having 4 to 18 monocyclic or condensed polycyclic aromatics bonded thereto, and specific examples include an acetoxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, an isobutyryloxy group, a valeryloxy group, and an isovaleryloxy group. Group, pivaloyloxy group, lauroyloxy group, myristoyloxy group, palmitoyloxy group, stearoyloxy group, cyclopentylcarbonyloxy group, cyclohexylcarbonyloxy group, acryloyloxy group, methacryloyloxy group, crotonoyloxy group, isocrotonoyloxy group, Oreo Ruoxy group, benzoyloxy group, 1-naphthoyloxy group, 2-naphthoyloxy group, cinnamoyloxy group, 3-furoyloxy group, 2-thenoyloxy group, nicotinoyloxy group, isonicotinoyloxy group, 9-anth And a royloxy group, a 5-naphthacenoyloxy group, etc.
Examples of the alkylthio group include a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkylthio group having 1 to 18 carbon atoms, and specific examples include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, a butylthio group, and a pentylthio group. A hexylthio group, an octylthio group, a decylthio group, a dodecylthio group, an octadecylthio group, etc., and the arylthio group includes a monocyclic or condensed polycyclic arylthio group having 4 to 18 carbon atoms that may contain a hetero atom, Specific examples include phenylthio group, 1-naphthylthio group, 2-naphthylthio group, 9-anthrylthio group, 9-phenanthrylthio group, 2-furylthio group, 2-thienylthio group, 2-pyrrolylthio group, 6-indolylthio group. 2-benzofurylthio group, 2-benzothienylthio group, 2-carbazolylthio group Group, 3-Karubazoriruchio group, 4-Karubazoriruchio of the group and the like, but is not limited thereto.
上記置換基のうち、Ｒ21としては合成の難易度の面や、溶解度の点で、アルキル基が好ましく、特に炭素数１から８の直鎖状、環状、分岐鎖状のアルキル基が特に好ましい。 Of the above substituents, R 21 is preferably an alkyl group in terms of the difficulty of synthesis and solubility, and particularly preferably a linear, cyclic or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. .
また、置換基Ｒ21は隣接する置換基Ｒ11またはＲ18と、一体となって、環状構造を形成していてもよい。 The substituent R 21 may be integrated with the adjacent substituent R 11 or R 18 to form a cyclic structure.
以下に具体的な構造を示すが、本発明のカルバゾール化合物の構造はそれらに限定されるものではない。(ただし、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、Ａｃはアセチル基、Ｂｚはベンゾイル基を表す)。 Specific structures are shown below, but the structure of the carbazole compound of the present invention is not limited thereto. (However, Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, Bu represents a butyl group, Ac represents an acetyl group, and Bz represents a benzoyl group).
本発明の感エネルギー線酸発生剤はエネルギー線、特に３００ｎｍから４５０ｎｍの波長領域の光照射により、非常に高感度な光酸発生剤として機能するため、従来公知の感エネルギー線酸発生剤から発生する酸を触媒とする重合反応、架橋反応、分解反応、発色反応などをより短時間に確実に実現することが可能となり、結果としてこれらの反応を応用した各種用途の大幅な高感度化や特性の向上を実現することが可能となる。以下に本発明の感エネルギー線酸発生剤の利用方法について記述する。 The energy-sensitive linear acid generator of the present invention functions as a highly sensitive photoacid generator when irradiated with energy rays, particularly in the wavelength region of 300 nm to 450 nm. As a result, it is possible to realize polymerization reactions, crosslinking reactions, decomposition reactions, color development reactions, etc. using the acid as a catalyst in a shorter time. As a result, the sensitivity and characteristics of various applications using these reactions are greatly improved. It becomes possible to realize the improvement. Below, the utilization method of the energy-sensitive linear acid generator of this invention is described.
以下に述べる本発明の感エネルギー線酸発生剤を含有する各種機能を有する組成物は、そのエネルギー線に対する感度をさらに向上させるために、必要に応じて公知の酸増殖剤を併用して用いることができる。酸増殖剤とは、酸発生剤から発生した酸を触媒とした熱分解反応によりさらなる酸を発生する材料であり、さらに、酸増殖剤から発生する酸自身も他の酸増殖剤を分解しうるため、酸増殖剤を用いることにより飛躍的に酸の濃度を向上させることが可能となる。そのような酸増殖剤は特に限定されないが、具体例としては特開平８−２４８５６１号公報、特開平１０−１５０８号公報、特開平５−２９７５７６号公報に記載の材料が挙げられる。 The composition having various functions containing the energy-sensitive linear acid generator of the present invention described below is used in combination with a known acid proliferating agent as necessary in order to further improve the sensitivity to the energy rays. Can do. An acid proliferator is a material that generates further acid by a thermal decomposition reaction catalyzed by an acid generated from an acid generator, and the acid generated from the acid proliferator itself can also decompose other acid proliferators. Therefore, it becomes possible to dramatically improve the acid concentration by using the acid proliferating agent. Such an acid proliferating agent is not particularly limited, but specific examples include materials described in JP-A-8-248561, JP-A-10-1508, and JP-A-5-297576.
本発明の感エネルギー線酸発生剤とカルバゾール化合物と酸硬化性化合物とを含む組成物はエネルギー線、特に３００ｎｍから４５０ｎｍの波長領域の光の照射により、迅速かつ確実に硬化し、良好な特性を有する硬化物を得ることが可能な感エネルギー線硬化性組成物として使用することができる。 The composition comprising the energy sensitive acid generator, carbazole compound and acid curable compound of the present invention is cured rapidly and reliably by irradiation with energy rays, particularly light in the wavelength region of 300 nm to 450 nm, and exhibits good characteristics. It can be used as an energy-sensitive ray-curable composition capable of obtaining a cured product having the same.
本発明の感エネルギー線硬化性組成物に用いる酸硬化性化合物について説明する。ここで、酸硬化性化合物とは、本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）との共存下、エネルギー線の照射、特に３００ｎｍから４５０ｎｍの波長領域の光照射の作用によって、重合もしくは架橋反応によって高分子量物質に変換可能な化合物を意味し、以下に示す化合物またはそれらの混合物がこれに含まれる。 The acid curable compound used for the energy-sensitive ray curable composition of the present invention will be described. Here, the acid curable compound is a polymerization or crosslinking reaction by the action of energy ray irradiation, particularly light irradiation in a wavelength region of 300 nm to 450 nm in the coexistence with the energy sensitive linear acid generator (A) of the present invention. Means a compound that can be converted into a high molecular weight substance, and includes the following compounds or mixtures thereof.
まず、感エネルギー線酸発生剤から発生する酸触媒のもとで、あるいは加熱との併用のもとで、架橋または重合反応により高分子量化する化合物が酸硬化性化合物としてあげられる。
典型的な例として、ホルムアルデヒドプレカーサーとしてのメチロール基、あるいは置換されたメチロール基を有する化合物として、下記一般式（１４）で表される構造の化合物があげられる。
First, an acid-curable compound is a compound that can be polymerized by crosslinking or polymerization reaction under an acid catalyst generated from an energy-sensitive linear acid generator or in combination with heating.
A typical example of the compound having a methylol group as a formaldehyde precursor or a substituted methylol group is a compound having a structure represented by the following general formula (14).
一般式（１４）
（ＱＯＣＨ2）r−Ａ−（ＣＨ2ＯＱ’）s
General formula (14)
(QOCH 2) r -A- (CH 2 OQ ') s
（ただし、一般式（１４）中、Ａは、ＧまたはＧ−Ｊ−Ｇで示される基であり、Ｇは置換もしくは非置換の単核もしくは縮合多核芳香族炭化水素基、または酸素、硫黄、窒素含有の複素環基を意味する。Ｊは単結合、または炭素数１〜４の置換基を有してもよいアルキレン基、置換を有しても良いアリーレン基、アリールアルキレン基、もしくは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2−Ｏ−及びこれらの結合を一部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基を意味する。またＡはフェノール樹脂のような重合体であってもよい。Ｑ及びＱ’は、互いに独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル基、シクロアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、アリールアルキル基、またはアシル基を意味する。ｒは１〜３の整数、ｓは０〜３の整数である。） (In the general formula (14), A is a group represented by G or GJG, and G is a substituted or unsubstituted mononuclear or condensed polynuclear aromatic hydrocarbon group, or oxygen, sulfur, A nitrogen-containing heterocyclic group, where J is a single bond or an alkylene group that may have a substituent having 1 to 4 carbon atoms, an arylene group that may have a substituent, an arylalkylene group, or —O —, —S—, —SO 2 —, —CO—, —COO—, —OCOO—, —CONH—, —SO 2 —O— and a substituent having such a bond in part. A may be a polymer such as a phenol resin, and Q and Q ′ are independently of each other hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group, An aryl group, arylalkyl group, or optionally substituted Or an acyl group, r is an integer of 1 to 3, and s is an integer of 0 to 3.)
ここで、一般式（１４）のＧないしＪで表される、置換もしくは非置換の単核もしくは縮合多核芳香族炭化水素基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４−メチル−１，２−フェニレン基、４−クロロ−１，２−フェニレン基、４−ヒドロキシ−１，２−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、ｐ，ｐ’−ビフェニリレン基、１，２−ナフチレン基、９，１０−アンスリレン基、２，７−フェナンスリレン基等が、
酸素、硫黄、窒素含有の複素環基としては、２，５−フリレン基、２，５−チエニレン基、２，４−オキサゾリレン基、２，４−チアゾリレン基、２，５−ベンゾフリレン基、２，５−ベンゾチエニレン基、２，６−ピリジレン基、５，８−キノリレン基等が、
炭素数１〜４の置換基を有してもよいアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルメチレン基、クロロメチレン基、ジメチルメチレン基、ビス（トリフルオロメチル）メチレン基等が、
置換基を有しても良いアリーレン基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４−メチル−１，２−フェニレン基、４−クロロ−１，２−フェニレン基、４−ヒドロキシ−１，２−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、ｐ，ｐ’−ビフェニリレン基、１，２−ナフチレン基、９，１０−アンスリレン基、２，７−フェナンスリレン基等が、アリールアルキレン基としては、ベンジリデン基、ｐ−トリルメチレン基、２−ナフチルメチレン基等が、
さらに、もしくは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2−Ｏ−結合を一部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基としては、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基、ジエチレンジオキシ基、トリエチレンジオキシ基、メチレンジチオ基、エチレンジチオ基、プロピレンジチオ基、ジエチレンジチオ基、トリエチレンジチオ基、メチレンジスルホニル基、エチレンジスルホニル基、マロニル基、スクシニル基、グルタリル基、アジポイル基、−ＯＯＣ−ＣＨ2−ＣＯＯ−基、−ＯＯＣ−（ＣＨ2）2−ＣＯＯ−基、−ＣＨ2−ＯＣＯＯ−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−（ＯＣＯＯ−ＣＨ2）2−基等があげられる。
Here, as the substituted or unsubstituted mononuclear or condensed polynuclear aromatic hydrocarbon group represented by G to J in the general formula (14), an o-phenylene group, an m-phenylene group, a p-phenylene group, 4-methyl-1,2-phenylene group, 4-chloro-1,2-phenylene group, 4-hydroxy-1,2-phenylene group, 2-methyl-1,4-phenylene group, p, p'-biphenylylene Group, 1,2-naphthylene group, 9,10-anthrylene group, 2,7-phenanthrylene group, etc.
Examples of the oxygen-, sulfur- and nitrogen-containing heterocyclic groups include 2,5-furylene group, 2,5-thienylene group, 2,4-oxazolylene group, 2,4-thiazolylene group, 2,5-benzofurylene group, 2, 5-benzothienylene group, 2,6-pyridylene group, 5,8-quinolylene group, etc.
Examples of the alkylene group which may have a substituent having 1 to 4 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a propylene group, an ethylmethylene group, a chloromethylene group, a dimethylmethylene group, and a bis (trimethyl group). Fluoromethyl) methylene group, etc.
Examples of the arylene group which may have a substituent include an o-phenylene group, an m-phenylene group, a p-phenylene group, a 4-methyl-1,2-phenylene group, a 4-chloro-1,2-phenylene group, 4-hydroxy-1,2-phenylene group, 2-methyl-1,4-phenylene group, p, p'-biphenylylene group, 1,2-naphthylene group, 9,10-anthrylene group, 2,7-phenanthrylene group As the arylalkylene group, benzylidene group, p-tolylmethylene group, 2-naphthylmethylene group, etc.
Or a substituent having a —O—, —S—, —SO 2 —, —CO—, —COO—, —OCOO—, —CONH—, or —SO 2 —O— bond in part. Examples of the alkylene group that may be used include a methylenedioxy group, an ethylenedioxy group, a propylenedioxy group, a diethylenedioxy group, a triethylenedioxy group, a methylenedithio group, an ethylenedithio group, a propylenedithio group, and a diethylenedithio group. , Triethylenedithio group, methylenedisulfonyl group, ethylenedisulfonyl group, malonyl group, succinyl group, glutaryl group, adipoyl group, —OOC—CH 2 —COO— group, —OOC— (CH 2 ) 2 —COO— group , —CH 2 —OCOO—CH 2 — group, —CH 2 — (OCOO—CH 2 ) 2 — group, and the like.
また、一般式（１４）のＱおよびＱ’で表される炭素数１から４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が、
シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が、
置換基を有しても良いアリール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、ｐ−シアノフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、ｐ−フルオロフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−ジメチルアミノフェニル基、ｐ−フェニルチオフェニル基等が、アリールアルキル基としては、ベンジル基、２−ナフチルメチル基、９−アンスリルメチル基、フェニチル基、スチリル基、シンナミル基等が、
アシル基としては、アセチル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基、シクロヘキサノイル基、メトキサリル基、サリチロイル基等があげられる。
Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by Q and Q ′ in the general formula (14) include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, etc.
As the cycloalkyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, etc.
As the aryl group which may have a substituent, a phenyl group, a p-tolyl group, a xylyl group, a mesityl group, a cumenyl group, a p-methoxyphenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, p- A cyanophenyl group, a p-nitrophenyl group, a 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group, a p-fluorophenyl group, a p-chlorophenyl group, a p-dimethylaminophenyl group, a p-phenylthiophenyl group, etc. Examples of the arylalkyl group include a benzyl group, a 2-naphthylmethyl group, a 9-anthrylmethyl group, a phenethyl group, a styryl group, and a cinnamyl group.
Examples of the acyl group include an acetyl group, a hexanoyl group, a benzoyl group, a cyclohexanoyl group, a methoxalyl group, and a salicyloyl group.
このような酸硬化性化合物の具体例としては、様々なアミノプラスト類またはフェノプラスト類、すなわち尿素−ホルムアルデヒド、メラミン−ホルムアルデヒド、ベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド、グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂やそれらの単量体、もしくはオリゴマーがある。これらは、塗料用のベヒクル等の用途に多くのものが市販されている。例えば、アメリカンサイアナミッド社が製造するＣｙｍｅｌ（登録商標）３００、３０１、３０３、３５０、３７０、３８０、１１１６、１１３０、１１２３、１１２５、１１７０等、あるいは三和ケミカル社製ニカラック（登録商標）Ｍｗ３０、Ｍｗ３０Ｍ、Ｍｗ３０ＨＭ、Ｍｘ４５、Ｂｘ４０００等のシリーズをその典型例としてあげることができる。これらは１種類でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Specific examples of such acid curable compounds include various aminoplasts or phenoplasts, ie urea-formaldehyde, melamine-formaldehyde, benzoguanamine-formaldehyde, glycoluril-formaldehyde resins and monomers or oligomers thereof. There is. Many of these are commercially available for applications such as paint vehicles. For example, Cymel (registered trademark) 300, 301, 303, 350, 370, 380, 1116, 1130, 1123, 1125, 1170, etc. manufactured by American Cyanamid, Inc., or Nikarak (registered trademark) Mw30 manufactured by Sanwa Chemical A typical example is a series of Mw30M, Mw30HM, Mx45, Bx4000 and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
また、別の酸硬化性化合物の具体例としては、ホルムアルデヒドプレカーサーとなり得るようなメチロール化またはアルコキシジメチル化されたフェノール誘導体がある。これらは単量体として用いても、レゾール樹脂、ベンジルエーテル樹脂のように樹脂化されたものを用いてもよい。 Another specific example of the acid curable compound is a methylolated or alkoxydimethylated phenol derivative that can be a formaldehyde precursor. These may be used as a monomer, or may be used as a resin such as a resol resin or a benzyl ether resin.
さらに、酸硬化性化合物の別な系統として、シラノール基を有する化合物、例えば特開平２−１５４２６６号公報、特開平２−１７３６４７号公報に開示されている化合物をあげることができる。 Furthermore, as another system of acid curable compounds, compounds having a silanol group, for example, compounds disclosed in JP-A-2-154266 and JP-A-2-173647 can be mentioned.
また、ポリエンとポリチオールの混合物、例えばポリエンとして、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルマレエート、ジアリルカーボネート、トリアリルイソシアヌレート、ポリイソシアネートとアリルアルコールから製造されるウレタン系ポリエン（例えばヘキサメチレンジイソシアネートとアリルアルコールの重縮合反応によって得られるウレタン化合物など）などから選択される化合物と、例えばポリチオールとして、トリメチロールプロパントリチオールグリコレート、ペンタエリスリトール−テトラ−３−メルカプトプロピオネートなどから選択される化合物との混合物も、酸硬化性化合物として例示することができる。 Also, a mixture of polyene and polythiol, such as diallyl phthalate, diallyl isophthalate, diallyl maleate, diallyl carbonate, triallyl isocyanurate, urethane polyene produced from polyisocyanate and allyl alcohol (eg hexamethylene diisocyanate and allyl) A compound selected from, for example, a urethane compound obtained by a polycondensation reaction of alcohol, and a compound selected from, for example, trimethylolpropane trithiol glycolate, pentaerythritol-tetra-3-mercaptopropionate, etc. as polythiol These mixtures can also be exemplified as acid-curable compounds.
また、以下に示すアルコキシシラン類も酸硬化性化合物としてあげることができる。具体例としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン等のテトラアルコキシシラン類や、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等のアルコキシシリル基を有する化合物、さらに詳しくは、東レ・ダウコーニング社製品カタログ、５９頁もしくは、信越シリコーンシランカップリング剤製品カタログ（昭和６２年９月発行）記載の「シランカップリング剤」、あるいは東レ・ダウコーニング社製品カタログ、６１頁もしくは、東芝シリコーン社総合カタログ、２７頁（１９８６年４月発行）記載の「シラン化合物」として業界で知られるアルコキシシリル基を有する化合物が、アルコキシシラン類としてあげることができる。 Moreover, the alkoxysilanes shown below can also be mentioned as an acid curable compound. Specific examples include tetraalkoxysilanes such as tetramethoxysilane and tetraethoxysilane, γ-chloropropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, and γ-glycidoxypropyl. Compounds having an alkoxysilyl group such as trimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, γ-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, more specifically, Toray Dow Corning product catalog, page 59 or Shin-Etsu silicone silane "Silane coupling agent" described in the coupling agent product catalog (issued in September 1987), Toray Dow Corning product catalog, page 61 or Toshiba Silicone Corporation general catalog, page 27 (published in April 1986) Compounds having an alkoxysilyl group, known in the industry as "silane compound" described is, can be cited as alkoxysilanes.
さらに、酸硬化性化合物として、カチオン重合可能な化合物あるいはその混合物をあげることができる。ここでいうカチオン重合可能な化合物とは、例えば、エポキシ化合物、スチレン類、ビニル化合物、ビニルエーテル類、スピロオルソエステル類、ビシクロオルソエステル類、スピロオルソカーボナート類、環状エーテル類、ラクトン類、オキサゾリン類、アジリジン類、シクロシロキサン類、ケタール類、環状酸無水物類、ラクタム類およびアリールジアルデヒド類などがあげられる。また、これらの重合性基を測鎖に有する重合性あるいは架橋性ポリマーおよびオリゴマーも酸硬化性化合物に含まれる。 Furthermore, examples of the acid curable compound include a cationically polymerizable compound or a mixture thereof. The compounds capable of cationic polymerization here include, for example, epoxy compounds, styrenes, vinyl compounds, vinyl ethers, spiroorthoesters, bicycloorthoesters, spiroorthocarbonates, cyclic ethers, lactones, and oxazolines. Aziridines, cyclosiloxanes, ketals, cyclic acid anhydrides, lactams and aryldialdehydes. In addition, polymerizable or crosslinkable polymers and oligomers having these polymerizable groups in the chain are also included in the acid curable compound.
まず、エポキシ化合物としては、従来、公知の芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物、更にはエポキシド単量体、エピサルファイト単量体類があげられる。芳香族エポキシ化合物の例としては、フェニルグリシジルエーテルなどの単官能エポキシ化合物や、少なくとも１個の芳香族核を有する多価フェノールまたはそのアルキレンオキサイド付加体のポリグリシジルエーテルであって、例えばビスフェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ等のビスフェノール化合物またはビスフェノール化合物のアルキレンオキサイド（例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等）付加体とエピクロルヒドリンとの反応によって製造されるグリシジルエーテル類、ノボラック型エポキシ樹脂類（例えば、フェノール・ノボラック型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂等）、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル等があげられる。 First, examples of the epoxy compound include conventionally known aromatic epoxy compounds, alicyclic epoxy compounds, aliphatic epoxy compounds, and further epoxide monomers and episulfite monomers. Examples of aromatic epoxy compounds include monofunctional epoxy compounds such as phenyl glycidyl ether, polyglycidyl ethers of polyhydric phenols having at least one aromatic nucleus or alkylene oxide adducts thereof, such as bisphenol A, Bisphenol compounds such as tetrabromobisphenol A, bisphenol F, and bisphenol S, or glycidyl ethers produced by the reaction of adducts of alkylene oxides (eg, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) of bisphenol compounds with epichlorohydrin, novolak type Epoxy resins (for example, phenol novolac epoxy resin, cresol novolac epoxy resin, brominated phenol novolac epoxy resin) ), Trisphenolmethane triglycidyl ether.
脂環式エポキシ化合物としては、４−ビニルシクロヘキセンモノエポキサイド、ノルボルネンモノエポキサイド、リモネンモノエポキサイド、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス−（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサノン−メタ−ジオキサン、ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロヘキシル］ヘキサフルオロプロパン、ＢＨＰＥ−３１５０（ダイセル化学工業（株）製、脂環式エポキシ樹脂（軟化点７１℃）等があげられる。 Examples of alicyclic epoxy compounds include 4-vinylcyclohexene monoepoxide, norbornene monoepoxide, limonene monoepoxide, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, bis- (3,4-epoxycyclohexylmethyl). ) Adipate, 2- (3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy) cyclohexanone-meta-dioxane, bis (2,3-epoxycyclopentyl) ether, 2- (3,4-epoxy Cyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy) cyclohexane-meta-dioxane, 2,2-bis [4- (2,3-epoxypropoxy) cyclohexyl] hexafluoropropane, BHPE-3150 (Daicel Chemical Industries ( Co., Ltd. Alicyclic epoxy resin (softening point 71 ° C.), and the like.
脂肪族エポキシ化合物としては、例えば１，４−ブタンジオールジクリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールモノグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールモノグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグルコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグルコールモノグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、グルセロールトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンモノグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル等があげられる。 Examples of the aliphatic epoxy compound include 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, ethylene glycol monoglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol monoglycidyl. Ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol monoglycidyl ether, glycerol diglycidyl ether, glycerol triglycidyl ether, trimethylolpropane diglycidyl ether, tri Methylolpropane monoglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl Ether, diglycerol triglycidyl ether, sorbitol tetraglycidyl ether, allyl glycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether.
スチレン類としては、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロロメチルスチレン等があげられる。ビニル化合物としては、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニルピロリドンなどがあげられる。 Examples of styrenes include styrene, α-methyl styrene, p-methyl styrene, p-chloromethyl styrene and the like. Examples of the vinyl compound include N-vinyl carbazole and N-vinyl pyrrolidone.
ビニルエーテル類としては、例えばｎ−（またはｉｓｏ−、ｔ−）ブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、１，４ブタンジオールジビニルエーテル、エチレングリゴールジビニルエーテル、エチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールモノビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルグリコール、ネオペンチルグリコールモノビニルグリコール、グリセロールジビニルエーテル、グリセロールトリビニルエーテル、トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジグリセロールトリビニルエーテル、ソルビトールテトラビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル２，２−ビス（４−シクロヘキサノール）プロパンジビニルエーテル、２，２−ビス（４−シクロヘキサノール）トリフルオロプロパンジビニルエーテルなどのアルキルビニルエーテル類、アリルビニルエーテルなどのアルケニルビニルエーテル類、エチニルビニルエーテル、１−メチル−２−プロペニルビニルエーテルなどのアルキニルビニルエーテル類、４−ビニルエーテルスチレン、ハイドロキノンジビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ｐ−メトキシフェニルビニルエーテル、ビスフェノールＡジビニルエーテル、テトラブロモビスフェノールＡジビニルエーテル、ビスフェノールＦジビニルエーテル、フェノキシエチレンビニルエーテル、ｐ−ブロモフェノキシエチレンビニルエーテルなどのアリールビニルエーテル類、１，４−ベンゼンジメタノールジビニルエーテル、Ｎ−ｍ−クロロフェニルジエタノールアミンジビニルエーテル、ｍ−フェニレンビス（エチレングリコール）ジビニルエーテル等のアラルキルジビニルエ一テル類、ウレタンポリビニルエーテル（例えば、ＡＬＬＩＥＤ−ＳＩＧＮＡＬ社製、ＶＥＣｔｏｍｅｒ２０１０）等をあげることができる。 Examples of vinyl ethers include n- (or iso-, t-) butyl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, hydroxybutyl vinyl ether, 1,4 butanediol divinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, ethylene glycol monovinyl ether, triethylene glycol divinyl ether. , Tetraethylene glycol divinyl ether, propylene glycol divinyl ether, propylene glycol monovinyl ether, neopentyl glycol divinyl glycol, neopentyl glycol monovinyl glycol, glycerol divinyl ether, glycerol trivinyl ether, trimethylolpropane monovinyl ether, trimethylolpropane divinyl ether, tri Methylolpropa Trivinyl ether, diglycerol trivinyl ether, sorbitol tetravinyl ether, cyclohexanedimethanol divinyl ether, hydroxybutyl vinyl ether, dodecyl vinyl ether 2,2-bis (4-cyclohexanol) propane divinyl ether, 2,2-bis (4-cyclohexanol) Alkyl vinyl ethers such as trifluoropropane divinyl ether, alkenyl vinyl ethers such as allyl vinyl ether, ethynyl vinyl ether, alkynyl vinyl ethers such as 1-methyl-2-propenyl vinyl ether, 4-vinyl ether styrene, hydroquinone divinyl ether, phenyl vinyl ether, p- Methoxyphenyl vinyl ether, bisphenol A divinyl ether, Aryl vinyl ethers such as labromobisphenol A divinyl ether, bisphenol F divinyl ether, phenoxyethylene vinyl ether, p-bromophenoxyethylene vinyl ether, 1,4-benzenedimethanol divinyl ether, Nm-chlorophenyldiethanolamine divinyl ether, m-phenylene Examples thereof include aralkyl divinyl ethers such as bis (ethylene glycol) divinyl ether, urethane polyvinyl ether (for example, VECtomer 2010 manufactured by ALLIED-SIGNAL), and the like.
スピロオルソエステル類としては、１，４，６−トリオキサスピロ［４．４］ノナン、２−メチル−１，４，６−トリオキサスピロ［４．４］ノナン、１，４，６−トリオキサスピロ［４．５］デカンなどが、ビシクロオルソエステル類としては、１−フェニル−４−エチル−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン、１−エチル−４−ヒドロキシメチル−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンなどが、スピロオルソカーボナート類としては、１，５，７，１１−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、３，９−ジベンジル−１，５，７，１１−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンなどのような環状エ一テル類があげられる。 Spiro orthoesters include 1,4,6-trioxaspiro [4.4] nonane, 2-methyl-1,4,6-trioxaspiro [4.4] nonane, 1,4,6-trio. Xaspiro [4.5] decane and the like include bicycloorthoesters such as 1-phenyl-4-ethyl-2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane, 1-ethyl-4- Hydroxymethyl-2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane and the like are 1,5,7,11-tetraoxaspiro [5.5] undecane as spiro orthocarbonates, 3 , 9-dibenzyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro [5.5] undecane and the like.
環状エーテル類としては、オキセタン、フェニルオキセタンなどのオキセタン類、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフランなどのテトラヒドロフラン類、テトラヒドロピラン、３−プロピルテトラヒドロピランなどのテトラヒドロピラン類およびトリメチレンオキサイド、ｓ−トリオキサンなどがあげられる。ラクトン類としては、β−プロピオラクトン、γ−ブチルラクトン、δ−カプロラクトン、δ−バレロラクトンなどがあげられる。オキサゾリン類としては、オキサゾリン、２−フェニルオキサゾリン、２−デシルオキサゾリンなどがあげられる。 Examples of cyclic ethers include oxetanes such as oxetane and phenyloxetane, tetrahydrofurans such as tetrahydrofuran and 2-methyltetrahydrofuran, tetrahydropyrans such as tetrahydropyran and 3-propyltetrahydropyran, trimethylene oxide, and s-trioxane. It is done. Examples of lactones include β-propiolactone, γ-butyllactone, δ-caprolactone, and δ-valerolactone. Examples of oxazolines include oxazoline, 2-phenyloxazoline, 2-decyloxazoline and the like.
アジリジン類としては、アジリジン、Ｎ−エチルアジリジンなどがあげられる。シクロシロキサン類としては、ヘキサメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、トリフェニルトリメチルシクロトリシロキサンなどがあげられる。ケタール類としては、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン、２−フェニル−１，３−ジオキサン、２，２−ジオクチル−１，３−ジオキソランなどがあげられる。 Examples of aziridines include aziridines and N-ethylaziridines. Examples of cyclosiloxanes include hexamethyltrisiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, and triphenyltrimethylcyclotrisiloxane. The ketals include 1,3-dioxolane, 1,3-dioxane, 2,2-dimethyl-1,3-dioxane, 2-phenyl-1,3-dioxane, 2,2-dioctyl-1,3-dioxolane. Etc.
環状酸無水物類としては、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸などが、ラクタム類としてはβ−プロピオラクタム、γ−ブチロラクタム、δ−カプロラクタムなどがあげられる。またアリールジアルデヒド類としては１，２−ベンゼンジカルボキシアルデヒド、１，２−ナフタレンジアルデヒドなどがあげられる。 Examples of cyclic acid anhydrides include phthalic anhydride, maleic anhydride, and succinic anhydride, and examples of lactams include β-propiolactam, γ-butyrolactam, and δ-caprolactam. Examples of aryldialdehydes include 1,2-benzenedicarboxaldehyde, 1,2-naphthalenedialdehyde, and the like.
本発明の感エネルギー線酸発生剤と、カルバゾール化合物との比率については、特に限定されるわけではないが、感エネルギー線酸発生剤１重量部に対して、０．０１から５重量部のカルバゾール化合物を用いることが好ましい。この範囲より少ない量のカルバゾール化合物を用いると効果が認められないことがあり、この範囲より多い量のカルバゾール化合物を用いると、黄変が著しく、本発明における重合性組成物の透明性が失われてしまうことがある。 The ratio of the energy sensitive acid generator of the present invention to the carbazole compound is not particularly limited, but 0.01 to 5 parts by weight of carbazole with respect to 1 part by weight of the energy sensitive acid generator. It is preferable to use a compound. If a carbazole compound in an amount less than this range is used, the effect may not be observed. If a carbazole compound in an amount greater than this range is used, yellowing will be significant and the transparency of the polymerizable composition in the present invention will be lost. May end up.
また、感エネルギー線酸発生組成物における、各成分配合比に特別な限定はないが、酸硬化性化合物１００重量部に対して、感エネルギー線酸発生剤を０．０１〜４０重量部、好ましくは０．１〜２５重量部の比率で用いることが好ましい。 Further, there is no particular limitation on the ratio of each component in the energy-sensitive acid generating composition, but the energy-sensitive acid generator is preferably 0.01 to 40 parts by weight, preferably 100 parts by weight of the acid-curable compound. Is preferably used at a ratio of 0.1 to 25 parts by weight.
本発明の感エネルギー線硬化性組成物は、液状性または流動性であればそのままの形態で粘着剤、接着剤、粘接着剤、封止剤、塗料、表面コート剤、光造形樹脂、光形成シートなどに、また染料や顔料などを添加することによりプルーフ材料、印刷インキ、インキジェット用インキなどに、水酸化アパタイトなどのフィラーを添加することにより歯科用レジンなどに使用することができる。 The energy-sensitive ray-curable composition of the present invention can be used as it is in the form of a liquid or fluid adhesive, adhesive, adhesive, sealant, paint, surface coating agent, stereolithography resin, light It can be used for dental resins and the like by adding fillers such as hydroxide apatite to proofing materials, printing inks, ink jet inks, etc. by adding dyes, pigments, etc. to forming sheets.
また各種高分子重合体をバインダーとして併用し、溶剤に混合溶解し、ガラス板、アルミニウム板、シリコンウェハ、金属板、ポリマーフィルム（板）、紙などに塗布し、膜を形成して使用することも可能である。 In addition, various polymer polymers are used as binders, mixed and dissolved in a solvent, and applied to glass plates, aluminum plates, silicon wafers, metal plates, polymer films (plates), paper, etc. to form a film for use. Is also possible.
本発明の感エネルギー線硬化性組成物と混合して使用可能なバインダーは本発明の感エネルギー線酸発生剤および酸硬化性化合物が分離することなく均一に溶解することができれば、特に限定はされない。具体例としては、ポリアクリレート類、ポリ−α−アルキルアクリレート類、ポリアミド類、ポリビニルアセタール類、ポリホルムアルデヒド類、ポリウレタン類、ポリカーボネート類、ポリスチレン類、ポリビニルエステル類等の重合体あるいは共重合体等があげられ、さらに具体的には、ポリメタクリル酸、ポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセテート、ノボラック樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂その他、赤松清監修、「新・感光性樹脂の実際技術」、（シーエムシー、１９８７年）や「１０１８８の化学商品」、６５７〜７６７頁（化学工業日報社、１９８８年）記載の業界公知の有機高分子重合体があげられる。また、これらのバインダー自身が酸を触媒とする架橋反応に関与しうる官能基を有していても良い。また、これらの高分子重合体がフェノール性水酸基やカルボン酸基に代表される置換基によりアルカリ現像性などの機能が付与されている場合には、アルカリ現像液に対する溶解性が付与され、後述するネガ型レジストとして応用することも可能である。 The binder that can be used by mixing with the energy-sensitive radiation curable composition of the present invention is not particularly limited as long as the energy-sensitive radiation acid generator and the acid curable compound of the present invention can be dissolved uniformly without separation. . Specific examples include polymers or copolymers such as polyacrylates, poly-α-alkyl acrylates, polyamides, polyvinyl acetals, polyformaldehydes, polyurethanes, polycarbonates, polystyrenes, polyvinyl esters, and the like. More specifically, polymethacrylic acid, polymethacrylate, polymethyl methacrylate, polyethyl methacrylate, polyvinyl carbazole, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl butyral, polyvinyl acetate, novolac resin, phenol resin, epoxy resin, alkyd resin and others, Akamatsu An industry official described in the supervision of Sei, described in “New Technology of Photosensitive Resins” (CMC, 1987) and “Chemical Products of 10188”, pages 657-767 (Chemical Industry Daily, 1988) Organic polymer of the like. In addition, these binders themselves may have a functional group that can participate in a crosslinking reaction using an acid as a catalyst. In addition, when these polymers are provided with a function such as alkali developability by a substituent represented by a phenolic hydroxyl group or a carboxylic acid group, solubility in an alkali developer is imparted, which will be described later. It can also be applied as a negative resist.
本発明の感エネルギー線酸発生剤を使用した硬化性組成物は、上記各成分を溶解する溶媒に溶かして支持体上に塗布して用いることができる。ここで使用する溶媒は、本発明の感エネルギー線硬化性組成物を均一に溶解できるものであれば特に限定されない。具体例としては１，１，２，２−テトラクロロエタン、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルメトキシプロピオナート、エチルエトキシプロピオナート、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、エチレングリコールモノエチルエ一テルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエ一テル、プロピレングリコールモノメチルエ一テルアセテート、トルエン、酢酸エチル、酢酸イソアミル、乳酸メチル、乳酸エチル、エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ，Ｎ一ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ一ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンなどが好ましく、これらの溶媒を単独あるいは混合して使用する。 The curable composition using the energy-sensitive linear acid generator of the present invention can be used by dissolving it in a solvent that dissolves each of the above components and coating it on a support. The solvent used here is not particularly limited as long as it can uniformly dissolve the energy-sensitive ray curable composition of the present invention. Specific examples include 1,1,2,2-tetrachloroethane, ethylene dichloride, cyclohexanone, cyclopentanone, γ-butyrolactone, methyl ethyl ketone, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, methyl methoxypropionate, ethyl ethoxypro Pionate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, toluene, ethyl acetate, isoamyl acetate, methyl lactate, Ethyl lactate, ethyl ethoxypropionate, N, N monodimethylformamide, N, N monodimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrole Are preferred, such as down, the use of these solvents alone or in combination.
また、さらに、上記溶媒に界面活性剤、ハレーション防止剤、帯電防止剤、レベリング剤、消泡剤などの添加剤を適宜混合して使用することも可能である。 Furthermore, additives such as surfactants, antihalation agents, antistatic agents, leveling agents, antifoaming agents and the like can be appropriately mixed and used in the above solvent.
本発明の感エネルギー線酸発生組成物は重合反応に際して、紫外線や可視光線、近赤外線、電子線等によるエネルギーの付与により重合し、目的とする重合物を得ることが可能である。なお本明細書でいう、紫外線や近紫外線、可視光、近赤外線、赤外線等の定義は久保亮五ら編「岩波理化学辞典第４版」（１９８７年、岩波）によった。 In the polymerization reaction, the energy-sensitive ray acid generating composition of the present invention can be polymerized by applying energy by ultraviolet rays, visible rays, near infrared rays, electron beams or the like to obtain a desired polymer. The definitions of ultraviolet rays, near-ultraviolet rays, visible light, near-infrared rays, infrared rays, and the like referred to in this specification are based on “Iwanami Rikagaku Dictionary 4th Edition” (1987, Iwanami) edited by Ryogo Kubo et al.
したがって、本発明の感エネルギー線酸発生組成物は、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、アルゴンイオンレーザ、ヘリウムカドミウムレーザ、ヘリウムネオンレーザ、クリプトンイオンレーザ、各種半導体レーザ、ＹＡＧレーザ、発光ダイオード、ＣＲＴ光源、プラズマ光源、電子線、γ線、ＡｒＦエキシマーレーザー、ＫｒＦエキシマーレーザー、Ｆ２レーザー等の各種光源によるエネルギーの付与により目的とする重合物や硬化物を得ることができる。 Accordingly, the energy-sensitive acid generating composition of the present invention includes a low pressure mercury lamp, a medium pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a xenon lamp, a carbon arc lamp, a metal halide lamp, a fluorescent lamp, a tungsten lamp, an argon ion laser, and helium cadmium. Energy application by various light sources such as laser, helium neon laser, krypton ion laser, various semiconductor lasers, YAG laser, light emitting diode, CRT light source, plasma light source, electron beam, gamma ray, ArF excimer laser, KrF excimer laser, F2 laser As a result, the desired polymer or cured product can be obtained.
故に、バインダーその他とともに基板上に塗布して各種インキ、各種刷版材料、フォトレジスト、電子写真、ダイレクト刷版材料、ホログラム材料等の感光材料やマイクロカプセル等の各種記録媒体、さらには接着剤、粘着剤、粘接着剤、封止剤および各種塗料に応用することが可能である。 Therefore, various inks, various printing plate materials, photoresists, electrophotography, direct printing plate materials, photosensitive materials such as hologram materials and various recording media such as microcapsules, and adhesives, which are coated on a substrate together with a binder and the like, It can be applied to pressure-sensitive adhesives, adhesives, sealants and various paints.
（作用）
本発明の感エネルギー線酸発生剤とカルバゾール化合物と酸硬化性化合物とからなる感エネルギー線酸発生組成物は、エネルギー線、特に光の照射により励起し分解することにより、効率よく酸を発生するものと考えられる。またこれと同時に有機溶媒や樹脂に対する高い相溶性が得られ、これによって良好な安定性が得られる。
(Function)
The energy-sensitive linear acid generating composition comprising the energy-sensitive linear acid generator of the present invention, a carbazole compound, and an acid curable compound efficiently generates acid by being excited and decomposed by irradiation with energy rays, particularly light. It is considered a thing. At the same time, high compatibility with organic solvents and resins can be obtained, thereby obtaining good stability.
酸発生のメカニズムについては現在検討中であるが、おそらくカルバゾール化合物が光を吸収し励起され、それからの感エネルギー線酸発生剤へのエネルギー移動に起因するのではないかと考察している。この際のエネルギー移動の効率が他の組み合わせに比較して、非常に良好なため、本発明の感エネルギー線酸発生剤とカルバゾール化合物とを組み合わせることにより重合性物質の重合開始剤として著しく良好な効果を有する化合物の組み合わせを提供することができたものと思われる。 The mechanism of acid generation is currently under investigation, but it is considered that the carbazole compound is probably excited by absorbing light and then transferring energy to the energy-sensitive acid generator. Since the efficiency of energy transfer at this time is very good compared to other combinations, the combination of the energy-sensitive linear acid generator of the present invention and the carbazole compound is remarkably good as a polymerization initiator for the polymerizable substance. It seems that the combination of the compound which has an effect was able to be provided.
本発明の実施例および比較例に使用した感エネルギー線酸発生剤、カルバゾール化合物および増感剤の構造を表２に示した。 Table 2 shows the structures of the energy sensitive acid generator, the carbazole compound and the sensitizer used in Examples and Comparative Examples of the present invention.
（実施例１）
感エネルギー線酸発生剤として化合物（２５）を０．５ｇ、カルバゾール化合物として化合物（１）を０．１ｇ、酸硬化性化合物として３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダウ・ケミカル日本株式会社製、脂環式エポキシモノマー、製品名ＵＶＲ−６１１０）を１０ｇからなる感エネルギー線酸硬化性組成物をミックスローターで、２４時間攪拌した。その後、目視で溶け残りがあるかどうか確認した。
(Example 1)
0.5 g of the compound (25) as the energy-sensitive acid generator, 0.1 g of the compound (1) as the carbazole compound, and 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4 epoxycyclohexanecarboxylate (Dow) as the acid curable compound -An energy-sensitive linear acid curable composition consisting of 10 g of an alicyclic epoxy monomer manufactured by Chemical Japan Co., Ltd., product name UVR-6110) was stirred with a mix rotor for 24 hours. Then, it was confirmed whether there was any undissolved residue visually.
（実施例２から実施例７、比較例１から比較例５）
実施例１の感エネルギー線酸発生剤０．５ｇを、表３に示した感エネルギー線酸発生剤それぞれ０．５ｇに、カルバゾール化合物０．１ｇを表３に示したカルバゾール化合物０．１ｇに置き替えた他は、実施例１と全く同一の所作にて攪拌を行い、攪拌後に目視で溶け残りがあるかどうか確認した。
(Example 2 to Example 7, Comparative Example 1 to Comparative Example 5)
0.5 g of the energy-sensitive linear acid generator of Example 1 was placed on 0.5 g of each of the energy-sensitive linear acid generators shown in Table 3, and 0.1 g of the carbazole compound was placed on 0.1 g of the carbazole compound shown in Table 3. Except for the change, stirring was performed in exactly the same manner as in Example 1, and it was confirmed whether there was any undissolved residue visually after stirring.
（実施例８）
感エネルギー線酸発生剤として化合物（２５）を０．６ｍｍｏｌ、カルバゾール化合物として化合物(1)を０．２５ｍｍｏｌ、酸硬化性化合物として３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダウ・ケミカル日本株式会社製、脂環式エポキシモノマー、製品名ＵＶＲ−６１１０）を１０ｇからなる感エネルギー線酸硬化性組成物を、ドクターブレードを用いて約１０μｍの厚みでアルミ板上に塗布し、メタルハライドランプを使用した光照射装置（３ｋＷ、２灯）にて１５ｍ／ｍｉｎのコンベア速度でエネルギー線を照射したところタックフリーの良好な硬化膜が得られた。
(Example 8)
Compound (25) is 0.6 mmol as an energy sensitive acid generator, Compound (1) is 0.25 mmol as a carbazole compound, and 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4 epoxycyclohexanecarboxylate (Dow) as an acid curable compound.・ Chemical Japan Co., Ltd., cycloaliphatic epoxy monomer, product name UVR-6110) was applied to an aluminum plate with a thickness of about 10 μm using a doctor blade. When an energy beam was irradiated at a conveyor speed of 15 m / min with a light irradiation device (3 kW, 2 lamps) using a metal halide lamp, a good tack-free cured film was obtained.
（実施例９から実施例１４、比較例６から比較例１０）
実施例１の感エネルギー線酸発生剤０．６ｍｍｏｌを、表４に示した感エネルギー線酸発生剤に、カルバゾール化合物０．２５ｍｍｏｌを、表４に示したカルバゾール化合物または増感剤０．２５ｍｍｏｌに置き替えた他は、実施例８と全く同一の所作にて光照射を実施し、光照射後の膜のタックを評価した。タックは３段階にて評価し、表４に併せて示した。
(Example 9 to Example 14, Comparative Example 6 to Comparative Example 10)
0.6 mmol of the energy-sensitive linear acid generator of Example 1 is added to the energy-sensitive linear acid generator shown in Table 4, 0.25 mmol of the carbazole compound is added to 0.25 mmol of the carbazole compound or sensitizer shown in Table 4. Except for the replacement, light irradiation was performed in exactly the same manner as in Example 8, and the tack of the film after light irradiation was evaluated. The tack was evaluated in three stages and is shown together in Table 4.
（実施例１５）
感エネルギー線酸発生剤として化合物（２５）を０．０８ｍｍｏｌ、カルバゾール化合物として化合物（１）を０．０３ｍｍｏｌ、酸硬化性化合物として３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ダウ・ケミカル日本株式会社製、脂環式エポキシモノマー、製品名ＵＶＲ−６１１０）を１ｇ、バインダー樹脂としてポリメチルメタクリレート（Ａｌｄｒｉｃｈ社製試薬、分子量ｃ．ａ．９９６０００）１ｇ、溶剤としてシクロヘキサノン１６ｇ、からなる均一な塗液を調整し、この塗液を＃６００にて研磨したステンレス板上にスピンコーターにて塗布した後、４０℃のオーブン中で１５分間加熱して溶媒を除去し２μｍの膜厚の塗工膜を形成した。この塗工膜にウシオ電気株式会社製の水銀−キセノンランプＵＸＭ−２００ＹＡの光を３６５ｎｍの光のみを選択的に透過するバンドパスフィルターおよび光量調節のためのＮＤフィルターを介して６ｍＷ／ｃｍ2の強度にて照射した。この光照射の間、反射式のＩＲ（サーモニコレー社製 Ｍａｇｎａ５６０ＦＴＩＲ、ラピッドスキャンモード）を使用して、ステンレス板上の塗工膜のエポキシ基の特性吸収に相当する７８９ｃｍ-1の吸収強度をモニターした。この吸収強度の経時変化から、光照射前の上記特性吸収の強度を基準とした場合のエポキシモノマーの消費率を算出したところ、光照射１０秒後ではエポキシモノマー消費率５％、光照射３０秒後では同２５％の消費率であった。
(Example 15)
0.08 mmol of the compound (25) as an energy-sensitive acid generator, 0.03 mmol of the compound (1) as a carbazole compound, and 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4 epoxycyclohexanecarboxylate (Dow as an acid curable compound) 1g of Chemical Japan Co., Ltd., alicyclic epoxy monomer, product name UVR-6110), 1g of polymethyl methacrylate (Aldrich reagent, molecular weight ca.996000) as binder resin, and 16g of cyclohexanone as solvent A uniform coating solution was prepared, and this coating solution was applied onto a stainless plate polished at # 600 using a spin coater, and then heated in an oven at 40 ° C. for 15 minutes to remove the solvent and have a thickness of 2 μm. A coating film was formed. This coating film is 6 mW / cm 2 through a bandpass filter that selectively transmits only 365 nm light from a mercury-xenon lamp UXM-200YA manufactured by USHIO ELECTRIC CO., LTD. Irradiated with intensity. During this light irradiation, a reflection type IR (Magna 560 FTIR, Rapid Scan Mode, manufactured by Thermo Nicolet Co., Ltd.) is used to monitor an absorption intensity of 789 cm −1 corresponding to the characteristic absorption of the epoxy group of the coating film on the stainless steel plate. did. From the change in absorption intensity over time, the consumption rate of the epoxy monomer based on the intensity of the characteristic absorption before light irradiation was calculated. After 10 seconds of light irradiation, the consumption rate of epoxy monomer was 5%, and light irradiation was 30 seconds. Later, the consumption rate was 25%.
（実施例１６から実施例２６、および比較例１１から比較例１５）
実施例１５における感エネルギー線酸発生剤０．０８ｍｍｏｌを表５に示した感エネルギー線酸発生剤０．０８ｍｍｏｌ、カルバゾール化合物を表５に示したカルバゾール化合物および増感剤に置き替えた他は、実施例１５と全く同一の操作にて実験を行い、エポキシモノマーの消費率を算出した。結果も表５に併せて示した。
(Example 16 to Example 26, and Comparative Example 11 to Comparative Example 15)
Except that 0.08 mmol of the energy-sensitive linear acid generator in Example 15 was replaced with 0.08 mmol of the energy-sensitive linear acid generator shown in Table 5, and the carbazole compound was replaced with the carbazole compound and sensitizer shown in Table 5, Experiments were performed in exactly the same manner as in Example 15 to calculate the consumption rate of the epoxy monomer. The results are also shown in Table 5.
本発明は、オニウムカチオンとボレートアニオンとからなる感エネルギー線酸発生剤と、特定の構造を有するカルバゾール化合物とを同時に用いることで、高圧水銀ランプなどによる３００ｎｍ以上の近紫外線の照射においても、高い酸発生効率を示し、なおかつ有機溶媒や樹脂に対する相溶性が高く、使用時の利便性に優れた感エネルギー線酸発生組成物を提供するものである。従って本発明の感エネルギー線酸発生組成物は、従来用いられてきたエネルギー線の照射により発生する酸を触媒とした重合、架橋、分解、発色反応などを迅速かつ確実に進行させることができ、その結果として各種用途のエネルギー線に対する高感度化、あるいは反応が十分進行することによる各種用途の特性向上等が期待できる。 The present invention uses an energy-sensitive linear acid generator composed of an onium cation and a borate anion and a carbazole compound having a specific structure at the same time, so that even in the irradiation of near ultraviolet rays of 300 nm or more by a high-pressure mercury lamp or the like, The present invention provides an energy-sensitive linear acid generating composition that exhibits acid generation efficiency, has high compatibility with organic solvents and resins, and is excellent in convenience during use. Therefore, the energy-sensitive radiation acid generating composition of the present invention can rapidly and reliably proceed with polymerization, crosslinking, decomposition, color reaction and the like using a conventionally generated acid generated by irradiation with energy rays as a catalyst, As a result, it can be expected that the sensitivity to energy rays for various applications will be enhanced, or that the characteristics of various applications will be improved by sufficiently proceeding the reaction.
本発明により、高感度化や特性向上が期待できる用途の例としては、重合あるいは架橋反応を利用した成形樹脂、注型樹脂、光造形用樹脂、封止剤、歯科用重合材料、印刷インキ、塗料、印刷版用感光性樹脂、印刷用カラープルーフ、カラーフィルター用レジスト、ブラックマトリクス用レジスト、プリント基板用レジスト、半導体製造用レジスト、マイクロエレクトロニクス用レジスト、マイクロマシン用部品製造用レジスト、絶縁材、ホログラム材料、導波路用材料、オーバーコート剤、接着剤、粘着剤、粘接着剤、剥離コート剤等、あるいは発生した酸を触媒とする色素前駆体の発色反応を利用した画像形成方法、偽造防止方法、エネルギー線量検出方法など、さらには、発生した酸を触媒とする分解反応を利用した半導体製造用、ＴＦＴ製造用、カラーフィルター製造用、マイクロマシン部品製造用等のポジ型レジスト材料等が挙げられる。 Examples of applications that can be expected to improve sensitivity and improve properties according to the present invention include molding resins, casting resins, photo-forming resins, sealants, dental polymerization materials, printing inks that utilize polymerization or crosslinking reactions, Paint, Photosensitive resin for printing plates, Color proof for printing, Color filter resist, Black matrix resist, Printed circuit board resist, Semiconductor manufacturing resist, Microelectronics resist, Micromachine parts manufacturing resist, Insulating material, Hologram Materials, waveguide materials, overcoat agents, adhesives, pressure-sensitive adhesives, adhesives, release coating agents, etc., or image formation methods using coloring reactions of dye precursors using the generated acid as a catalyst, forgery prevention Method, energy dose detection method, etc., for semiconductor manufacturing using decomposition reaction catalyzed by generated acid, T T for producing a color filter for producing, positive resist materials such as for micromachine component manufacturing and the like.
Claims (3)
一般式（１）
Ｚは、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、およびトリフルオロメチル基の中から選ばれる基で２つ以上置換されたフェニル基、
ｍは０から３の整数、ｎは１から４の整数を表し、ｍ＋ｎ＝４である。）
一般式（２）
Ｒ21はアルキル基、アリール基、アシル基またはアルケニル基を表す。
ただし、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ21は、一体となって、環を形成してもよい。） An energy-sensitive linear acid comprising an energy-sensitive linear acid generator comprising an onium cation and a borate anion represented by the following general formula (1), and a carbazole compound and an acid-curable compound represented by the following general formula (2) Generating composition.
General formula (1)
Z is a phenyl group substituted with two or more groups selected from a fluorine atom, a cyano group, a nitro group, and a trifluoromethyl group;
m represents an integer of 0 to 3, n represents an integer of 1 to 4, and m + n = 4. )
General formula (2)
R 21 represents an alkyl group, an aryl group, an acyl group or an alkenyl group.
However, R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 and R 21 may be combined to form a ring. )
一般式（３）
Ｒ32、Ｒ33は、それぞれ独立に、Ｒ31を構成する基と同じ基か、水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、複素環基、またはハロゲン原子を表す。
また、Ｒ32、Ｒ33が相互に結合した環状構造であってもよい。） The energy-sensitive linear acid generator composition according to claim 1, wherein the energy-sensitive linear acid generator is represented by the following general formula (3).
General formula (3)
R 32 and R 33 are each independently the same group as the group constituting R 31 , hydrogen atom, alkyl group, aryl group, alkenyl group, acyl group, alkoxy group, aryloxy group, acyloxy group, alkoxycarbonyloxy Represents a group, a heterocyclic group, or a halogen atom.
Also, R 32, R 33 may be a cyclic structure bound to one another. )
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004167163A JP2005343847A (en) | 2004-06-04 | 2004-06-04 | Energy ray-sensitive acid-generating composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004167163A JP2005343847A (en) | 2004-06-04 | 2004-06-04 | Energy ray-sensitive acid-generating composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005343847A true JP2005343847A (en) | 2005-12-15 |
Family
ID=35496548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004167163A Pending JP2005343847A (en) | 2004-06-04 | 2004-06-04 | Energy ray-sensitive acid-generating composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2005343847A (en) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2192163A1 (en) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| WO2011069943A1 (en) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Agfa-Gevaert | Uv-led curable compositions and inks |
| WO2011069947A1 (en) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Agfa-Gevaert | Photoinitiators for uv-led curable compositions and inks |
| WO2020253283A1 (en) * | 2019-06-21 | 2020-12-24 | 江苏英力科技发展有限公司 | Novel diaroyl carbazole compound and use thereof as sensitising agent |
| CN113024690A (en) * | 2020-12-30 | 2021-06-25 | 艾坚蒙(安庆)科技发展有限公司 | Photoinitiator composition, photocuring composition and photocured product |
| CN113189842A (en) * | 2020-12-20 | 2021-07-30 | 尚健 | Preparation method of color filter |
| CN113508106A (en) * | 2019-06-21 | 2021-10-15 | 艾坚蒙(安庆)科技发展有限公司 | Photoinitiator composition containing acylcarbazole derivative and carbazolyl oxime ester and application of photoinitiator composition in photocuring composition |
-
2004
- 2004-06-04 JP JP2004167163A patent/JP2005343847A/en active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2192163A1 (en) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| WO2011069943A1 (en) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Agfa-Gevaert | Uv-led curable compositions and inks |
| WO2011069947A1 (en) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Agfa-Gevaert | Photoinitiators for uv-led curable compositions and inks |
| US8569393B2 (en) | 2009-12-07 | 2013-10-29 | Agfa-Gevaert N.V. | UV-LED curable compositions and inks |
| US8957224B2 (en) | 2009-12-07 | 2015-02-17 | Agfa Graphics Nv | Photoinitiators for UV-LED curable compositions and inks |
| WO2020253283A1 (en) * | 2019-06-21 | 2020-12-24 | 江苏英力科技发展有限公司 | Novel diaroyl carbazole compound and use thereof as sensitising agent |
| CN113508106A (en) * | 2019-06-21 | 2021-10-15 | 艾坚蒙(安庆)科技发展有限公司 | Photoinitiator composition containing acylcarbazole derivative and carbazolyl oxime ester and application of photoinitiator composition in photocuring composition |
| CN113518774A (en) * | 2019-06-21 | 2021-10-19 | 艾坚蒙(安庆)科技发展有限公司 | Novel diarylacylcarbazole compound and application thereof as sensitizer |
| CN113189842A (en) * | 2020-12-20 | 2021-07-30 | 尚健 | Preparation method of color filter |
| CN113189842B (en) * | 2020-12-20 | 2024-05-17 | 江苏穿越光电科技有限公司 | Preparation method of color filter |
| CN113024690A (en) * | 2020-12-30 | 2021-06-25 | 艾坚蒙(安庆)科技发展有限公司 | Photoinitiator composition, photocuring composition and photocured product |
| CN113024690B (en) * | 2020-12-30 | 2023-08-11 | 艾坚蒙(安庆)科技发展有限公司 | Photoinitiator composition, photo-curing composition and photo-curing product |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3937466B2 (en) | Energy-sensitive linear acid generator, energy-sensitive linear acid generator composition, and curable composition | |
| JPH101508A (en) | Active ray sensitive acid generating agent composition, responsive composition, and image recording composition | |
| JP4201440B2 (en) | Active energy ray-curable composition and film forming method using the composition | |
| JP2005343847A (en) | Energy ray-sensitive acid-generating composition | |
| JP2009013315A (en) | Sealing composition | |
| JPH09241614A (en) | Energy ray-sensitive acid-generating agent, energy ray-sensitive acid-generating agent composition, curable composition and its cured product | |
| JPH09183960A (en) | Actinic-radiation-sensitive acid generator, actinic-radiation-sensitive acid generator composition and curing composition | |
| JPH101507A (en) | Polymerizable composition and its cured substance | |
| JP5045018B2 (en) | Energy sensitive acid generating composition, acid generating method, and energy sensitive curable composition | |
| JPH09202873A (en) | Energy radiation-sensing acid generating agent, energy radiation-sensing acid-generating composition, curing composition and its cured product | |
| JP5034263B2 (en) | Energy-sensitive linear acid curable composition | |
| JP3838234B2 (en) | Energy sensitive acid generator, acid generating method, and energy sensitive curable composition | |
| JP4529641B2 (en) | Energy sensitive acid generator, acid generating method, and energy sensitive curable composition | |
| JP3873310B2 (en) | Energy-sensitive linear acid generator, energy-sensitive linear acid generator composition, curable composition, and cured product thereof | |
| JP3870462B2 (en) | Color filter resist material | |
| JP4400219B2 (en) | Energy sensitive acid generator, acid generating method, and energy sensitive curable composition | |
| JP3924801B2 (en) | Energy-sensitive linear acid generator, energy-sensitive linear acid generator composition, curable composition, and cured product thereof | |
| JPH09227854A (en) | Actinic-radiation-sensitive acid generator, actinic-radiation-sensitive acid generator composition, curable composition and cured product thereof | |
| JP2009007502A (en) | Sealing composition | |
| JP2000204284A (en) | Active energy ray-curing composition and film-forming process thereof | |
| JP2006011005A (en) | Energy-line sensitive acid generator, method for generating acid and energy-line sensitive curable composition | |
| JP2009015085A (en) | Material for forming optical waveguide, method for manufacturing the optical waveguide, and the optical waveguide | |
| JP3743088B2 (en) | Stereolithography composition | |
| JPH09208925A (en) | Acid producer with energy-sensitive ray, acid producer composition with energy-sensitive ray, curable composition and its cured product | |
| JP4543640B2 (en) | Energy sensitive acid generator, acid generating method, and energy sensitive curable composition |