JP2005343708A - Method and apparatus for producing endohedral fullerene in solution - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は内包フラーレンの製造方法及び製造装置に関する。特に６員環と５員環で囲まれたフラーレンに８員環以上の大きい開口部を設けて溶解し、内包対象物と反応させることによって高収率に製造しようとするものである。 The present invention relates to an endohedral fullerene production method and apparatus. In particular, fullerene surrounded by a 6-membered ring and a 5-membered ring is provided with a large opening of an 8-membered ring or more, dissolved, and reacted with an inclusion object to produce a high yield.
内包フラーレンの製造方法は、例えば非特許文献１に記載されている。真空中で加熱したホットプレートに対してアルカリ金属蒸気を噴射することにより、プラズマを発生させる。このアルカリ金属プラズマ流にフラーレン蒸気を噴射して、内包フラーレンを生成する。そしてプラズマ流の下流に配置した堆積基板に内包フラーレンを堆積させる方法である。 A method for producing an endohedral fullerene is described in Non-Patent Document 1, for example. Plasma is generated by spraying alkali metal vapor onto a hot plate heated in a vacuum. Fullerene vapor is jetted into the alkali metal plasma flow to generate endohedral fullerenes. In this method, the endohedral fullerene is deposited on a deposition substrate disposed downstream of the plasma flow.
内包対象物がフラーレンのケージの中に入って内包フラーレンが形成されるためには、フラーレンのケージを構成する炭素原子からなる６員環、５員環の開口部を内包対象原子、分子が通過しなければならない。比較的大きい６員環の平均直径は2.48Åであり、代表的な内包対象原子であるLiのイオン直径は1.18Åである。直径が比較的小さいLi原子をフラーレンの開口部を通過させて内包させる場合でも、上記のようにプラズマ化して高エネルギーにしたり、フラーレンと原子を導入した液相又は気相に数万気圧という高圧をかけたりしなければならない。 In order for the encapsulated object to enter the fullerene cage to form the encapsulated fullerene, the encapsulated atoms and molecules pass through the opening of the 6-membered ring and 5-membered ring made of carbon atoms that form the fullerene cage. Must. The average diameter of a relatively large 6-membered ring is 2.48 mm, and the ionic diameter of Li, which is a typical inclusion target atom, is 1.18 mm. Even when Li atoms with a relatively small diameter are passed through the fullerene opening to be encapsulated, it is turned into plasma as described above to increase the energy, or the liquid phase or gas phase into which fullerene and atoms are introduced has a high pressure of tens of thousands of atmospheric pressure. You have to apply.
また非特許文献１には内包対象物及びフラーレンを共に高エネルギーのプラズマにして衝突させることにより内包フラーレンを製造する方法が記載されている。このようにプラズマ化しても、1%以下という極めて低い収率でしか得られないという問題があった。 Non-Patent Document 1 describes a method for producing an endohedral fullerene by causing both an encapsulated object and fullerene to collide as high energy plasma. Thus, there is a problem that even if it is converted to plasma, it can be obtained only at an extremely low yield of 1% or less.
本発明は高い収率で内包フラーレンを製造する方法及び装置を提供することを目的とする。 An object of this invention is to provide the method and apparatus which manufacture endohedral fullerene with a high yield.
請求項１記載の内包フラーレン製造方法は、炭素原子を含む複数の原子が結合したｍ員環（ｍ≧８）からなる開口部を少なくとも１個有する開口フラーレンを生成する工程と、溶解液中で開口フラーレンの開口部に内包対象物を結合して内包化する工程と、内包した開口フラーレンの開口部を除去して６員環と５員環で囲まれたフラーレンにする工程とを有することを特徴とする。 The method for producing an endohedral fullerene according to claim 1 includes: a step of producing an open fullerene having at least one opening composed of an m-membered ring (m ≧ 8) in which a plurality of atoms including carbon atoms are bonded; A step of coupling and encapsulating the inclusion object to the opening of the opening fullerene, and a step of removing the opening of the enclosed fullerene to form a fullerene surrounded by a 6-membered ring and a 5-membered ring. Features.
請求項１５記載の内包フラーレン製造装置は、炭素原子を含む複数の原子が結合したｍ員環（ｍ≧８）からなる開口部を少なくとも１個有する開口フラーレンを生成する開口フラーレン生成室と、開口フラーレンと内包対象物の溶解液中で該開口フラーレンの開口部に該内包対象物を結合して内包化する内包フラーレン生成室と、開口フラーレンの開口部を除去する開口部除去手段とを有することを特徴とする。 The endohedral fullerene production apparatus according to claim 15, wherein an open fullerene generation chamber that generates an open fullerene having at least one opening composed of an m-membered ring (m ≧ 8) in which a plurality of atoms including carbon atoms are bonded, and an opening An endohedral fullerene generating chamber for encapsulating the endohedral fullerene in the solution of the fullerene and the encapsulating target in the open fullerene opening; and an opening removing means for removing the fullerene opening. It is characterized by.
請求項１、１５によれば、フラーレンに８員環以上の大きい開口部を少なくとも１個形成する。その開口部に対象物を結合させて内包化することにより、内包フラーレン生成の収率を向上させることができる。 According to the first and fifteenth aspects, at least one large opening of eight-membered ring or more is formed in the fullerene. The yield of endohedral fullerene production can be improved by binding the object to the opening and encapsulating it.
請求項３、１０、１７によれば、内包対象物と開口フラーレンの開口部が互いに逆極性の電子親和力を有する。すなわち、溶液中で開口フラーレンの開口部に内包対象物が電気的に結合し、安定して内包フラーレンを製造することができる。 According to the third, tenth and seventeenth aspects, the inclusion object and the opening of the opening fullerene have electron affinity having opposite polarities. That is, the inclusion object is electrically coupled to the opening of the opening fullerene in the solution, and the inclusion fullerene can be produced stably.
請求項１２、１８によれば、開口部に内包対象物が結合した開口フラーレンを含む溶解液に圧力をかける。従って安定した状態で対象物を内包化することができ、その収率を一層向上させることができる。また開口部を有するフラーレンを用いることにより、８００気圧程度の圧力で内包化させることができ、圧力を印加する手段も簡単な構成で済む。 According to the twelfth and eighteenth aspects, pressure is applied to the solution containing the opening fullerene in which the inclusion object is bonded to the opening. Accordingly, the object can be encapsulated in a stable state, and the yield can be further improved. Further, by using fullerene having an opening, it is possible to encapsulate at a pressure of about 800 atm, and the means for applying the pressure can be simple.
以下、詳細に本発明について説明する。内包対象物としてアルカリ金属を内包させる方法、装置について説明するが、これに限定されるものではない。イオン化傾向のある他の原子、分子を内包させることも含まれる。 Hereinafter, the present invention will be described in detail. A method and apparatus for encapsulating an alkali metal as an inclusion object will be described, but the present invention is not limited to this. It includes the inclusion of other atoms and molecules that tend to ionize.
（内包フラーレンの製造プロセス）
図1に本発明による内包フラーレンの製造方法のフローチャートを示す。
ステップ1（Ｓ１）で、開口フラーレンを生成する。例えば６員環と５員環で囲まれたフラーレンに化学修飾基を付けることによって、８員環、１３員環など大きい開口部を有する開口フラーレンにすることができる。その方法は非特許文献２、非特許文献３などいくつかの論文で紹介されている。アルカリ金属原子などプラスイオンになる傾向を有する物質を内包化する場合は、非特許文献３に記載されている方法で生成するのが好ましい。このとき開口部には正の電子親和力を有する酸素原子が付着し、プラスイオンになる傾向のある物質が開口フラーレンの開口部に結合するのを促進する。
(Internal fullerene production process)
FIG. 1 shows a flowchart of a method for producing an endohedral fullerene according to the present invention.
In step 1 (S1), open fullerene is generated. For example, by attaching a chemical modification group to a fullerene surrounded by a 6-membered ring and a 5-membered ring, an open fullerene having a large opening such as an 8-membered ring or a 13-membered ring can be obtained. The method has been introduced in several papers such as Non-Patent Document 2 and Non-Patent Document 3. When encapsulating a substance having a tendency to become a positive ion such as an alkali metal atom, it is preferably produced by the method described in Non-Patent Document 3. At this time, oxygen atoms having a positive electron affinity are attached to the opening, which promotes the bonding of substances that tend to be positive ions to the opening of the opening fullerene.
ステップ２（Ｓ２）で、内包対象物を開口フラーレンに結合する。例えばナトリウム原子を含有するテトラフェニルほう酸ナトリウムNaB(Ph)4はトルエン、ジクロロベンゼンなど様々な有機溶液に溶ける。ここでPhはフェニル基C6H5-である。テトラフェニルほう酸ナトリウムを溶かした有機溶液に開口フラーレンを入れる。有機溶液に溶けたテトラフェニルほう酸ナトリウム中のナトリウム原子は負の電子親和力、すなわちエネルギーを放出してプラスイオンになる傾向を有している。また非特許文献３に記載されている方法で生成した開口フラーレンの開口部には正の電子親和力を有する酸素原子が付着している。すなわち、酸素原子はエネルギーを放出してマイナスイオンになる傾向を有しているために、負の電子親和力を有するナトリウム原子Naと電気的に結合する。 In step 2 (S2), the inclusion object is coupled to the opening fullerene. For example, sodium tetraphenylborate NaB (Ph) 4 containing sodium atoms is soluble in various organic solutions such as toluene and dichlorobenzene. Here, Ph is a phenyl group C 6 H 5 —. Open fullerene is put into an organic solution in which sodium tetraphenylborate is dissolved. Sodium atoms in sodium tetraphenylborate dissolved in an organic solution have a negative electron affinity, that is, a tendency to release energy and become positive ions. In addition, oxygen atoms having positive electron affinity are attached to the opening of the opening fullerene generated by the method described in Non-Patent Document 3. That is, since oxygen atoms tend to release energy and become negative ions, they are electrically coupled to sodium atoms Na having negative electron affinity.
ステップ３（Ｓ３）で、開口フラーレンに付着した内包対象物を内包化する。例えば溶解液に圧力をかけることにより内包化する。 In step 3 (S3), the inclusion target attached to the opening fullerene is included. For example, the solution is encapsulated by applying pressure to the solution.
ステップ（Ｓ４）で、内包化された開口フラーレンの開口部を除去して６員環と５員環で囲まれた内包フラーレンにする。例えば紫外光を照射することにより、開口部を構成している化学修飾基を外す。このとき対象物を内包したフラーレンは自己修復により６員環と５員環で囲まれた内包フラーレンになる。 In step (S4), the encapsulated fullerene opening is removed to form an encapsulated fullerene surrounded by a 6-membered ring and a 5-membered ring. For example, the chemical modification group which comprises the opening part is removed by irradiating with ultraviolet light. At this time, the fullerene encapsulating the object becomes self-repaired endohedral fullerene surrounded by a 6-membered ring and a 5-membered ring.
（開口フラーレンの生成）
６員環と５員環で囲まれたフラーレンに化学修飾基を付けることにより、８員環、１３員環など、より大きい開口部を有する開口フラーレンを生成する方法が様々な文献で紹介されている。例えば非特許文献２、非特許文献３ではそれぞれ、８員環の開口部、１３員環で硫黄原子を含むより大きい開口部のある開口フラーレンを生成する方法が紹介されている。
(Generation of open fullerene)
Various literatures have introduced methods for generating fullerenes with larger openings such as 8-membered rings and 13-membered rings by attaching chemical modification groups to fullerenes surrounded by 6- and 5-membered rings. Yes. For example, Non-Patent Document 2 and Non-Patent Document 3 each introduce a method of generating an opening fullerene having an 8-membered ring opening and a 13-membered ring having a larger opening containing a sulfur atom.
（内包対象物の結合１）
図２は溶液中でナトリウム原子Naが開口フラーレンの開口部に結合する様子を示す図である。
非特許文献３に記載されている方法で生成した開口フラーレンの１３員環の開口部には正の電子親和力を有する酸素原子が付着している。この開口フラーレンはトルエン、ジクロロベンゼンなどの有機溶液に溶解する。またテトラフェニルほう酸ナトリウムNaB(Ph)4も、トルエン、ジクロロベンゼンなどの有機溶液に溶解する。テトラフェニルほう酸ナトリウム中のナトリウム原子は、逆に負の電子親和力を持っている。これらの開口フラーレンとテトラフェニルほう酸ナトリウムNaB(Ph)4を、共にトルエン又はジクロロベンゼンに溶解する。このとき、正の電子親和力を有する酸素原子が付着している開口フラーレン２３の開口部に負の電子親和力を有するナトリウム原子が近づいて、電気的に結合する。そしてテトラフェニルほう酸ナトリウムNaB(Ph)4は電離し、正電位のナトリウムイオン（Na+）２２と、負電位のテトラフェニルほう酸イオン（(Ph)4B−）２１になる。
(Combination of inclusion objects 1)
FIG. 2 is a diagram showing how sodium atoms Na are bonded to the opening of the open fullerene in the solution.
An oxygen atom having a positive electron affinity is attached to the opening of the 13-membered ring of the open fullerene generated by the method described in Non-Patent Document 3. This open fullerene is dissolved in an organic solution such as toluene or dichlorobenzene. Sodium tetraphenylborate NaB (Ph) 4 is also dissolved in an organic solution such as toluene or dichlorobenzene. Conversely, the sodium atom in sodium tetraphenylborate has a negative electron affinity. Both of these open fullerenes and sodium tetraphenylborate NaB (Ph) 4 are dissolved in toluene or dichlorobenzene. At this time, sodium atoms having negative electron affinity approach the openings of the
テトラフェニルほう酸ナトリウムNaB(Ph)4の代わりに、トリフルオロメチルほう酸ナトリウムNaB(C6H2(CF3)3)4など他のナトリウム含有有機物を用いてもよい。 Instead of sodium tetraphenylborate NaB (Ph) 4 , other sodium-containing organic substances such as sodium trifluoromethylborate NaB (C 6 H 2 (CF 3 ) 3 ) 4 may be used.
カリウム原子内包フラーレン、リチウム内包フラーレンを製造する場合は、テトラフェニルほう酸ナトリウムNaB(Ph)4の代わりに、それぞれテトラフェニルほう酸カリウムKB(Ph)4、テトラフェニルほう酸リチウムLiB(Ph)4を用いればよい。このとき開口フラーレン２３の開口部には、それぞれカリウム原子、リチウム原子が電気的に結合する。
When producing potassium-encapsulated fullerene and lithium-encapsulated fullerene, potassium tetraphenylborate KB (Ph) 4 and lithium tetraphenylborate LiB (Ph) 4 can be used instead of sodium tetraphenylborate NaB (Ph) 4. Good. At this time, potassium atoms and lithium atoms are electrically coupled to the openings of the opening
（内包対象物の結合２）
金属錯体化合物を用いて、有機溶液中で開口フラーレンの開口部に内包対象物を結合するようにしてもよい。例えば有機溶液として、トルエン或いはテトラヒドロフランを用いる。この有機溶液に鉄の錯体化合物Cp2Fe2(CO)4、ナトリウム−カリウム合金Na-K、開口フラーレンを溶解する。ここでCpは五員環のシクロペンタジエニル基C5H5である。このとき負の電子親和力を有するナトリウム原子とカリウム原子は電子を放出して、開口フラーレンの開口部に電気的に結合する。そして鉄の錯体化合物は電子を受け取ってマイナスイオン[CpFe(CO)2]−になる。
(Combination of inclusion objects 2)
You may make it an inclusion target object couple | bond with the opening part of an opening fullerene in an organic solution using a metal complex compound. For example, toluene or tetrahydrofuran is used as the organic solution. An iron complex compound Cp 2 Fe 2 (CO) 4 , a sodium-potassium alloy Na-K, and open fullerene are dissolved in this organic solution. Here, Cp is a 5-membered cyclopentadienyl group C 5 H 5 . At this time, sodium and potassium atoms having negative electron affinity emit electrons and are electrically coupled to the opening of the opening fullerene. The iron complex compound receives electrons and becomes negative ions [CpFe (CO) 2 ] − .
ナトリウム原子内包フラーレンを製造する場合は、ナトリウム−カリウム合金の代わりに、ナトリウム−アマルガム合金Na-Hgを用いてもよい。 When producing the sodium atom-containing fullerene, a sodium-amalgam alloy Na-Hg may be used instead of the sodium-potassium alloy.
（内包対象物の結合３）
塩化リチウムはトルエン、ジクロロベンゼンには溶解しない。そこで開口フラーレンを溶解したトルエンと、塩化リチウムLiClを溶解したアセトニトリルを準備する。そして２つの溶解液を混合したとき、正の電子親和力を有する酸素原子が付着している開口フラーレンの開口部に、負の電子親和力を有するリチウム原子Liが電気的に結合する。
(Combination of inclusion objects 3)
Lithium chloride does not dissolve in toluene or dichlorobenzene. Therefore, toluene in which open fullerene is dissolved and acetonitrile in which lithium chloride LiCl is dissolved are prepared. When the two solutions are mixed, lithium atoms Li having negative electron affinity are electrically coupled to the openings of the open fullerene to which oxygen atoms having positive electron affinity are attached.
（内包対象物の内包化）
内包対象物が電気的に結合した開口フラーレンを含む溶液に、例えば８００気圧の圧力をかけてしばらく放置する。このとき内包対象物はフラーレンの内側に押し込められて、内包フラーレンが生成される。
(Encapsulation of inclusion objects)
For example, a pressure of 800 atm is applied to the solution containing the open fullerene to which the inclusion object is electrically coupled, and left for a while. At this time, the inclusion target object is pushed inside the fullerene, and the inclusion fullerene is generated.
（開口フラーレンから開口部を除去）
最後に開口フラーレンに紫外光を照射する。このとき開口フラーレンの開口部を構成している化学修飾基が外れる。そして対象物を内包したフラーレンは、自己修復により６員環と５員環に囲まれた内包フラーレンになる。
(Removes the opening from the opening fullerene)
Finally, ultraviolet light is irradiated to the opening fullerene. At this time, the chemical modifying group constituting the opening part of the opening fullerene is removed. The fullerene encapsulating the object becomes an endohedral fullerene surrounded by a 6-membered ring and a 5-membered ring by self-repair.
（内包フラーレン製造装置）
図３に本発明の一実施例である内包フラーレン製造装置の断面図を示す。
容器３１にはトルエン、ジクロロベンゼンなどの有機溶液３２を入れておく。初めに開口フラーレン導入口３３から非特許文献３に記載されている方法で製造した１３員環の開口部のある開口フラーレンを、テトラフェニルほう酸ナトリウム導入口３４からテトラフェニルほう酸ナトリウムを導入する。そして超音波撹拌器３７を動作させて有機溶液３２を撹拌させることにより、2種類の固形物を有機溶液３２に溶解する。このとき、開口フラーレンの開口部には正の電子親和力を有する酸素原子が付着しているので、有機溶液３２中の負の電子親和力を有するナトリウム原子Naを引き寄せて電気的に結合する。
(Encapsulated fullerene production equipment)
FIG. 3 shows a cross-sectional view of an endohedral fullerene production apparatus according to an embodiment of the present invention.
An
次に不活性ガス供給口３５から例えば窒素又はヘリウムなどの不活性ガスを充填して、有機溶液３２内の圧力を８００気圧まで上げてしばらく放置する。このとき開口フラーレンの開口部に電気的に結合しているナトリウム原子Naは開口フラーレンの内側に押し込められて、内包フラーレンが生成される。
Next, an inert gas such as nitrogen or helium is filled from the inert
最後に紫外光照射器３６で紫外光を照射しながら有機溶液３２を取り出す。この紫外光で開口フラーレンの開口部を構成している化学修飾基が外れ、ナトリウム原子を内包したフラーレンは自己修復により６員環と５員環に囲まれた内包フラーレンになる。
Finally, the
塩化リチウムなどトルエン、ジクロロベンゼンに溶解しないものを用いて内包フラーレンを製造する場合は、例えば開口フラーレンを溶解したトルエンと、塩化リチウムを溶解したアセトニトリルの２つの溶解液を準備し、これを容器１で混合することにより内包対象物であるリチウム原子が開口フラーレンの開口部に結合するように構成してもよい。 In the case of producing endohedral fullerene using toluene, such as lithium chloride, which does not dissolve in dichlorobenzene, for example, two dissolved solutions of toluene in which open fullerene is dissolved and acetonitrile in which lithium chloride is dissolved are prepared. The lithium atoms that are inclusion objects may be combined with the opening portion of the opening fullerene by mixing in the above.
また圧力をかける方法は上記に限定されない。例えばピストンを設け、溶解液と不活性ガスで充填された容器３１内でピストンを押圧するなど他の方法を用いてもよい。
The method of applying pressure is not limited to the above. For example, other methods such as providing a piston and pressing the piston in a
２１：テトラフェニルほう酸イオン
２２：ナトリウムイオン
２３：開口フラーレン
３１：容器
３２：有機溶液
３３：開口フラーレン導入口
３４：テトラフェニルほう酸ナトリウム導入口
３５：不活性ガス供給口
３６：紫外光照射器
３７：超音波撹拌器
21: Tetraphenylborate ion 22: Sodium ion 23: Opening fullerene 31: Container 32: Organic solution 33: Opening fullerene inlet 34: Sodium tetraphenylborate inlet 35: Inert gas supply port 36: Ultraviolet light irradiator 37: Ultrasonic agitator
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