JP2005336366A - Putty composition of unsaturated polyester resin - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、自動車、鉄道車両等の補修塗装において塗装下地の穴埋め、目止めなどに用いられる不飽和ポリエステル樹脂パテ組成物に関する。 The present invention relates to an unsaturated polyester resin putty composition used for filling a hole in a coating base, sealing, etc. in repair coating for automobiles, railway vehicles and the like.
不飽和ポリエステル樹脂パテは、不飽和ポリエステル、架橋性モノマー、充填剤、およびその他の添加剤を練り合わせてペースト状にしたものである。 The unsaturated polyester resin putty is obtained by kneading unsaturated polyester, a crosslinkable monomer, a filler, and other additives into a paste.
使用される架橋性モノマーはスチレンが一般的であるが、スチレンは臭気のある比較的揮発性の高い有機化合物であるため、人体に悪影響を与えることが考えられる。また、スチレンは蒸発速度が早いため、いわゆるヘラつけ時間が短く、すばやくパテによる補修を行うには極めて高度の熟練を要する。 Styrene is generally used as the crosslinkable monomer. However, since styrene is a relatively volatile organic compound having an odor, it may have an adverse effect on the human body. Also, since styrene has a high evaporation rate, the so-called spatula- tion time is short, and extremely high skill is required for quick repair with putty.
これに対し、架橋性モノマーとしてヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートを用いる方法が公知である（特許文献１）。これを用いた場合には、蒸発速度が遅いために、ヘラ付け時間を十分確保でき、また、臭気等の問題点も解決された。 On the other hand, a method using hydroxyalkyl (meth) acrylate as a crosslinkable monomer is known (Patent Document 1). When this was used, the evaporation rate was slow, so that a sufficient spatula time could be secured, and problems such as odor were solved.
ところで、パテを用いた補修塗装の際には、陥没箇所の既存の塗膜を除去して金属面を露出させ、陥没箇所をパテで埋め、硬化後研磨して陥没前の表面状態に整え、その上から再塗装がなされる。この全作業工程のうち、陥没箇所に埋められたパテが研磨可能になる程度に十分硬化する時間は相対的に長く、全作業時間の長短に影響する。 By the way, at the time of repair painting using a putty, the existing coating film of the depressed portion is removed to expose the metal surface, the depressed portion is filled with the putty, polished after curing, and adjusted to the surface state before the depression, It is repainted from above. Of these all work steps, the time for sufficient curing so that the putty buried in the depressed portion can be polished is relatively long, which affects the length of the total work time.
本発明は、臭気が少なく、ヘラ付け可能時間が長く、かつ、研磨が可能になるまでの硬化時間が短縮された不飽和ポリエステル樹脂パテ組成物を提供することを目的とするものである。 An object of the present invention is to provide an unsaturated polyester resin putty composition having little odor, a long spatable time, and a short curing time until it can be polished.
本発明は、(1)不飽和ポリエステル、(2)充填剤、(3)架橋性モノマー、(4)反応性樹脂、(5)硬化触媒を必須成分として含む不飽和ポリエステル樹脂パテ組成物において、
(3)架橋性モノマーが、芳香族アリル系単量体または（メタ）アクリル酸エステル単量体であり、かつ
(4)反応性樹脂が、スチレンオリゴマー、低分子量の（メタ）アクリル酸エステル-スチレン共重合体、および（メタ）アクリル酸エステルオリゴマーの中から選ばれる、少なくとも一種の樹脂であることを特徴とする不飽和ポリエステル樹脂パテ組成物である。
The present invention is an unsaturated polyester resin putty composition comprising (1) an unsaturated polyester, (2) a filler, (3) a crosslinkable monomer, (4) a reactive resin, and (5) a curing catalyst as essential components.
(3) the crosslinkable monomer is an aromatic allylic monomer or a (meth) acrylic acid ester monomer, and
(4) The reactive resin is at least one resin selected from styrene oligomers, low molecular weight (meth) acrylate-styrene copolymers, and (meth) acrylate oligomers. An unsaturated polyester resin putty composition.
臭気がなく、作業上要求される合理的な範囲内の長いゲル化時間と短い硬化時間を有する不飽和ポリエステル樹脂パテ組成物を得ることができた。 An unsaturated polyester resin putty composition having no odor and having a long gelation time and a short curing time within a reasonable range required for work could be obtained.
本発明の不飽和ポリエステル樹脂パテ組成物は、上記(1)不飽和ポリエステル、(2)充填剤、(3)架橋性モノマー、(4)反応性樹脂、(5)硬化触媒を主成分として含んでおればよいが、必要に応じて(6)硬化速度調整剤を更に含ませることができる。また、その他各種添加剤を本発明の趣旨を逸脱しない範囲で使用することができる。 The unsaturated polyester resin putty composition of the present invention contains (1) an unsaturated polyester, (2) a filler, (3) a crosslinkable monomer, (4) a reactive resin, and (5) a curing catalyst as main components. However, if necessary, (6) a curing rate adjusting agent can be further included. Various other additives can be used without departing from the scope of the present invention.
本発明の不飽和ポリエステル樹脂パテ組成物は、上述の(1)不飽和ポリエステル、(2)充填剤、(3)架橋性モノマー、(4)反応性樹脂、(5)硬化触媒からなるものが更によく、そこに更に(6)硬化速度調整剤を加えてたものであってよい。 The unsaturated polyester resin putty composition of the present invention comprises the above-mentioned (1) unsaturated polyester, (2) filler, (3) crosslinkable monomer, (4) reactive resin, and (5) curing catalyst. Further, (6) a curing rate adjusting agent may be further added thereto.
次に各成分について詳細に説明する。
(1)不飽和ポリエステル
不飽和ポリエステルは、マレイン酸やフマル酸等の不飽和二塩基酸とエチレングリコールやプロピレングリコール等の多価アルコールの重縮合物である。空気硬化性とするためポリエステル鎖中にアリル基を導入したり、酸成分としてヘキサヒドロ無水フタル酸を使用することもできる。
Next, each component will be described in detail.
(1) Unsaturated polyester An unsaturated polyester is a polycondensate of an unsaturated dibasic acid such as maleic acid or fumaric acid and a polyhydric alcohol such as ethylene glycol or propylene glycol. In order to make it air curable, an allyl group can be introduced into the polyester chain, or hexahydrophthalic anhydride can be used as an acid component.
不飽和ポリエステル樹脂そのものは良く知られており、FRP用、塗料用、その他の用途として多くの樹脂メーカーから入手可能である。本発明で使用できる不飽和ポリエステルは通常のパテの成分として使用できるものであれば特に限定されない。 Unsaturated polyester resins themselves are well known and are available from many resin manufacturers for FRP, paint, and other uses. The unsaturated polyester that can be used in the present invention is not particularly limited as long as it can be used as a component of a normal putty.
例えば、日本ユピカ（株）製「ユピカ（登録商標）」、大日本インキ化学工業（株）製「ポリライト（登録商標）」の各種銘柄等から適宜選んで使用することができる。 For example, it can be used by appropriately selecting from various brands such as “Yupika (registered trademark)” manufactured by Nippon Yupika Co., Ltd. and “Polylite (registered trademark)” manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.
全組成物に対する不飽和ポリエステルの含有量は１０〜６０％が好ましい。 The content of unsaturated polyester with respect to the entire composition is preferably 10 to 60%.
(2)充填剤
充填剤は、タルク、シリカ、炭酸カルシウム等塗料の体質顔料として使用されるものであれば特に限定はされない。また場合により、二酸化チタン、黒色酸化鉄等の着色顔料を含ませることもできる。
(2) Filler The filler is not particularly limited as long as it is used as an extender for paints such as talc, silica, calcium carbonate. Moreover, coloring pigments, such as titanium dioxide and black iron oxide, can also be included depending on the case.
全組成物に対する充填剤の含有量は５〜６０％が好ましい。 The content of the filler with respect to the entire composition is preferably 5 to 60%.
(3)架橋性モノマー
本発明において使用可能な架橋性モノマーは、芳香族アリル系単量体または（メタ）アクリル酸エステル単量体である。芳香族アリル系単量体の中でも芳香族ジアリル化合物が好ましい。（メタ）アクリル酸エステル単量体の中でもヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートが好ましい。
(3) Crosslinkable monomer The crosslinkable monomer that can be used in the present invention is an aromatic allyl monomer or a (meth) acrylate monomer. Of the aromatic allylic monomers, aromatic diallyl compounds are preferred. Of the (meth) acrylic acid ester monomers, hydroxyalkyl (meth) acrylate is preferred.
芳香族ジアリル化合物の例として、ジアリルオルソフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート等が挙げられる。ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートの例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、2-ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、3-ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、4-ヒドロキシブチル（メタアクリレート）等が挙げられる。
これらは単独で、または２以上を混合して使用することができる。
Examples of aromatic diallyl compounds include diallyl orthophthalate, diallyl isophthalate, diallyl terephthalate, and the like. Examples of hydroxyalkyl (meth) acrylates include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (methacrylate), and the like. .
These can be used alone or in admixture of two or more.
全組成物に対する架橋性モノマーの含有量は、３〜５０重量％が好ましく、更に好ましくは、５〜３０重量％が望ましい。 The content of the crosslinkable monomer with respect to the total composition is preferably 3 to 50% by weight, and more preferably 5 to 30% by weight.
本発明においては、本発明の趣旨を逸脱しない限りにおいて、架橋性モノマーの一部がスチレンであることも許容される。混合割合はスチレン：架橋性モノマー（スチレンを含まない。）＝０：１００〜８０：２０の範囲で任意に混合してよい。 In the present invention, it is allowed that a part of the crosslinkable monomer is styrene without departing from the gist of the present invention. The mixing ratio may be arbitrarily mixed within the range of styrene: crosslinkable monomer (not including styrene) = 0: 100 to 80:20.
(4)反応性樹脂
反応性樹脂である、スチレンオリゴマー、低分子量の（メタ）アクリル酸エステル-スチレン共重合体、および（メタ）アクリル酸エステルオリゴマーは、低溶融粘度で低軟化点であって、広範囲な可塑剤や上記の架橋性モノマーへの溶解性に優れたものを選択するのが好ましい。数平均分子量約３００〜１０，０００、軟化温度５０〜１５０℃の樹脂が好ましい。
これら二種以上を混合して使用してよい。
(4) Reactive resin Reactive resins, styrene oligomers, low molecular weight (meth) acrylic acid ester-styrene copolymers, and (meth) acrylic acid ester oligomers have a low melt viscosity and a low softening point. It is preferable to select one having excellent solubility in a wide range of plasticizers and the above crosslinkable monomers. A resin having a number average molecular weight of about 300 to 10,000 and a softening temperature of 50 to 150 ° C. is preferable.
A mixture of two or more of these may be used.
例えば、スチレンオリゴマーとしては、ハイマーST（三洋化成（株））、ピコラスチック（ハーキュリーズインコーポレイティド）、ディックエラスチレン（大日本インキ化学（株））等を好ましく使用することができる。 For example, as the styrene oligomer, Hymer ST (Sanyo Kasei Co., Ltd.), Picolastic (Hercules Incorporated), Dick Ela Styrene (Dainippon Ink Chemical Co., Ltd.) and the like can be preferably used.
全組成物に対する反応性樹脂の含有量は、５〜６０重量％が好ましく、更に好ましくは１０〜５０重量％が望ましい。 The content of the reactive resin with respect to the entire composition is preferably 5 to 60% by weight, more preferably 10 to 50% by weight.
(5)硬化触媒
硬化触媒は、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロへキサノンパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等、過酸化物系開始剤が一般に使用される。この開始剤の種類によってゲル化タイムまでのポットライフを調節することができる。通常、ジ−2−エチルヘキシルフタレート（DOP）等の可塑剤中に溶解し、顔料や微粉末シリカを混合してペースト状とし、他の成分と別個に貯蔵され、使用直前に混合される。
(5) Curing catalyst As the curing catalyst, a peroxide-based initiator such as methyl ethyl ketone peroxide, cyclohexanone peroxide, benzoyl peroxide, cumene hydroperoxide or the like is generally used. The pot life up to the gelation time can be adjusted by the type of the initiator. Usually, it is dissolved in a plasticizer such as di-2-ethylhexyl phthalate (DOP), mixed with a pigment or fine powder silica to form a paste, stored separately from other components, and mixed immediately before use.
硬化触媒の含有量は使用する不飽和ポリエステルの種類、所望のポットライフおよび温度における硬化時間等によって広範囲に変動し得るが、全組成物に対して０．１〜１０．０重量％が好ましく、更に好ましくは１．０〜５．０重量％である。 The content of the curing catalyst can vary widely depending on the type of unsaturated polyester used, the desired pot life and the curing time at temperature, etc., preferably 0.1 to 10.0% by weight based on the total composition, More preferably, it is 1.0 to 5.0 weight%.
パテの調製
パテは、基本的には不飽和ポリエステル樹脂をバインダーとして、充填材（顔料）を比較的硬いペースト状に練合したものである。充填材としては、タルク、シリカ、炭酸カルシウム等塗料の体質顔料として使用されるものであり、場合により二酸化チタン、黒色酸化鉄等の着色顔料を含むことができる。本発明においては更に架橋性モノマーおよび反応性樹脂が加えられ、混合される。
Preparation of putty Basically, putty is made by kneading a filler (pigment) into a relatively hard paste using an unsaturated polyester resin as a binder. The filler is used as an extender pigment for paints such as talc, silica, and calcium carbonate, and may contain colored pigments such as titanium dioxide and black iron oxide in some cases. In the present invention, a crosslinkable monomer and a reactive resin are further added and mixed.
本発明では、硬化速度調整剤を使用してよい。具体的にはオクテン酸コバルト、ナフテン酸コバルト等のコバルト石鹸であり、樹脂への混合をし易くした希釈液の形で市販されている。ジメチルアニリン等第３級アミン系速乾性促進剤も使用することができる。 In the present invention, a curing rate adjusting agent may be used. Specifically, cobalt soaps such as cobalt octenoate and cobalt naphthenate are commercially available in the form of a dilute solution that can be easily mixed into a resin. A tertiary amine quick-drying accelerator such as dimethylaniline can also be used.
上記パテ混合物に対して、硬化触媒が使用直前に混合される。混合直後から硬化が次第に進行し、最終的には強固な硬化体となる。 A curing catalyst is mixed with the putty mixture immediately before use. Curing gradually proceeds immediately after mixing, and finally becomes a hardened body.
[実施例１〜４および比較例１、２]
表-1に示した組合せを均一に混合し、ただちに研磨脱脂した亜鉛メッキ鋼板上に厚さ2mmにアプリケーターを用いて塗布し、室温（20〜25℃）において、臭気とゲル化時間、硬化時間を測定した。硬化時間はタックフリーとなった時間とした。
[Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 and 2]
The combinations shown in Table 1 were mixed evenly and immediately applied onto a galvanized steel sheet that had been polished and degreased using an applicator to a thickness of 2 mm. Was measured. The curing time was the time when tack free.
その結果、調製された組成物は臭気がなく、室温での十分なゲル化時間を維持しつつ、従来より硬化時間が短縮された。また、得られた硬化体は従来品と同様、十分な強度と表面平滑性を有するものであった。 As a result, the prepared composition had no odor, and the curing time was shortened from the conventional one while maintaining a sufficient gelation time at room temperature. Moreover, the obtained cured body had sufficient strength and surface smoothness as in the conventional product.
実施例・比較例で使用した材料試薬の詳細を次に示す。
1)不飽和ポリエステル：PS-1856 （日立化成工業（株））
2)充填剤：タルク(白石工業（株）)
3)架橋性モノマー：ジアリルオルソフタレート（ＤＡＰＭ、ダイソー（株））または2-ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ、共栄社化学（株））
4)反応性樹脂：ハイマーST95（スチレンオリゴマー、三洋化成工業（株））、重量平均分子量4000、軟化点95℃、ガラス転移点42℃
5)硬化触媒：メチルエチルケトンパーオキサイド（日本油脂（株））
6)硬化速度調整剤：10％オクテン酸コバルト（日本化学産業（株））
Details of the material reagents used in Examples and Comparative Examples are shown below.
1) Unsaturated polyester: PS-1856 (Hitachi Chemical Industry Co., Ltd.)
2) Filler: Talc (Shiroishi Industrial Co., Ltd.)
3) Crosslinkable monomer: diallyl orthophthalate (DAPM, Daiso Co., Ltd.) or 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA, Kyoeisha Chemical Co., Ltd.)
4) Reactive resin: Himer ST95 (styrene oligomer, Sanyo Chemical Industries, Ltd.), weight average molecular weight 4000, softening point 95 ° C, glass transition point 42 ° C
5) Curing catalyst: Methyl ethyl ketone peroxide (Nippon Yushi Co., Ltd.)
6) Curing speed modifier: 10% cobalt octenoate (Nippon Chemical Industry Co., Ltd.)
なお、使用した不飽和ポリエステル(PS-1856)は、スチレン希釈品であったので、スチレンを蒸留で取り除いて使用した。 Since the unsaturated polyester (PS-1856) used was a styrene diluted product, styrene was removed by distillation and used.
本発明は、パテ用の樹脂組成物の製造販売を目的とする産業分野、およびそれを使用する建築等の産業分野において効果的に利用され得る。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention can be effectively used in the industrial field for the purpose of manufacturing and selling a resin composition for putty, and in the industrial field such as construction using the same.
Claims (3)
(3)架橋性モノマーが、芳香族アリル系単量体または（メタ）アクリル酸エステル単量体であり、かつ
(4)反応性樹脂が、スチレンオリゴマー、低分子量の（メタ）アクリル酸エステル-スチレン共重合体、および（メタ）アクリル酸エステルオリゴマーの中から選ばれる、少なくとも一種の樹脂であることを特徴とする不飽和ポリエステル樹脂パテ組成物である。 In an unsaturated polyester resin putty composition comprising (1) an unsaturated polyester, (2) a filler, (3) a crosslinkable monomer, (4) a reactive resin, and (5) a curing catalyst as an essential component,
(3) the crosslinkable monomer is an aromatic allylic monomer or a (meth) acrylic acid ester monomer, and
(4) The reactive resin is at least one resin selected from styrene oligomers, low molecular weight (meth) acrylate-styrene copolymers, and (meth) acrylate oligomers. An unsaturated polyester resin putty composition.
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