JP2005317297A - Organic electroluminescent element - Google Patents

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JP2005317297A
JP2005317297A JP2004132443A JP2004132443A JP2005317297A JP 2005317297 A JP2005317297 A JP 2005317297A JP 2004132443 A JP2004132443 A JP 2004132443A JP 2004132443 A JP2004132443 A JP 2004132443A JP 2005317297 A JP2005317297 A JP 2005317297A
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pyridine
organic
organic electroluminescence
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Shigeko Kikuchi
薫子 菊地
Chang Shan Zhang
長山 張
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Fujifilm Finechemicals Co Ltd
Original Assignee
Fujifilm Finechemicals Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic electroluminescent element with improved brightness. <P>SOLUTION: Brightness can be improved by turning a pyridine derivative, for example, expressed by formula b-3, into a light emitting element. <P>COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。   The present invention relates to an organic electroluminescence element.

近年、フラットディスプレイ等の需要拡大に伴い、各種表示素子の開発および実用化が盛んに進められているが、その中でも特に高解像度、高輝度および高視認性を有するエレクトロルミネッセンス素子(以下、EL素子と略記する)に注目が集まっている。
EL素子とは物質に電気を印加して発光する性質を利用したものであり、無機EL素子と有機EL素子とに分類される。無機EL素子は長寿命および安定性に優れ、既に各種機器のバックライトとして実用化が進んでいるが、発光時に要する駆動電圧が200V程度と高いこと、フルカラー化が困難であること等の問題を有し、特定需要に用途が限定されている。それに対して有機EL素子は低寿命である短所はあるが、低電圧での駆動が可能であること、広範囲な波長領域に適応できること、大面積化が可能なこと、高輝度であること等の利点を有している。今後のディスプレイの開発では大画面化、フルカラー化、低消費電力化等に重点が置かれていることを考慮すると様々な可能性を有する有機EL素子に期待が集まっている。
In recent years, with the expansion of demand for flat displays and the like, various display elements have been actively developed and put to practical use. Among them, an electroluminescence element (hereinafter referred to as an EL element hereinafter) having particularly high resolution, high luminance, and high visibility. Is abbreviated).
An EL element uses a property of emitting light by applying electricity to a substance, and is classified into an inorganic EL element and an organic EL element. Inorganic EL elements are excellent in long life and stability, and have already been put into practical use as backlights for various devices. However, there are problems such as high driving voltage required for light emission of about 200 V and difficulty in full color. And its use is limited to specific demand. On the other hand, organic EL devices have shortcomings such as low life, but can be driven at a low voltage, can be adapted to a wide wavelength range, can be enlarged, and have high brightness. Has advantages. Considering that the future development of displays focuses on increasing screen size, full color, low power consumption, etc., there are high expectations for organic EL elements having various possibilities.

一方、ピリジン誘導体は幅広い分野での用途が開発されており、非常に魅力的な化合物として注目されている。有機EL素子の分野でもビピリジル誘導体を用いた例は多数報告されており、例えば2,2’−ビピリジルのイリジウム錯体(特許文献1参照)、2,2’−ビピリジルの白金錯体(特許文献2参照)2,2’−ビピリジル誘導体およびその多量体(特許文献3参照)、ジピリジルチオフェン誘導体(特許文献4参照)、5,5’−ジフェニル−2,2’−ビピリジル誘導体(特許文献5参照)、2,2’−ビピリジルの共重合ポリマー(特許文献5参照)等が挙げられる。   On the other hand, pyridine derivatives have been developed for use in a wide range of fields, and are attracting attention as very attractive compounds. Many examples using bipyridyl derivatives have also been reported in the field of organic EL devices. For example, iridium complexes of 2,2′-bipyridyl (see Patent Document 1), platinum complexes of 2,2′-bipyridyl (see Patent Document 2) ) 2,2′-bipyridyl derivatives and multimers thereof (see Patent Document 3), dipyridylthiophene derivatives (see Patent Document 4), 5,5′-diphenyl-2,2′-bipyridyl derivatives (see Patent Document 5), Examples include 2,2′-bipyridyl copolymer (see Patent Document 5).

特開2003−147345号公報JP 2003-147345 A 特開2002−203678号公報JP 2002-203678 A 特開2003−123983号公報JP 2003-123983 A 特開2002−158093号公報JP 2002-158093 A 特開平7−82552号公報JP-A-7-82552 特開2001−302793号公報JP 2001-302793 A

本発明の目的は、発光輝度が向上した有機EL素子を提供することである。   An object of the present invention is to provide an organic EL device having improved light emission luminance.

本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、前記一般式(I)で表されるビピリジン誘導体を有機EL素子に含有することにより達成されることを見出した。即ち、本発明は以下の構成を有するものである。
(i)下記一般式(I)で表されるピリジン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that the organic EL device can be achieved by containing the bipyridine derivative represented by the general formula (I). That is, the present invention has the following configuration.
(I) An organic electroluminescence device comprising a pyridine derivative represented by the following general formula (I).

Figure 2005317297
Figure 2005317297

式中、R1、R2は各々独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシル基、カルボニル基、スルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、チオカルボニル基、アミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、ピリジンを除くヘテロ環残基、ハロゲン原子の何れかを表わす。R3は下記の構造式(II)又は(III)を表わす。   In the formula, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, carboxyl group, carbonyl group, sulfonyl group, carbamoyl group, sulfamoyl. A group, an alkylthio group, an arylthio group, a thiocarbonyl group, an amino group, a carbonylamino group, a sulfonylamino group, a cyano group, a heterocyclic residue other than pyridine, or a halogen atom. R3 represents the following structural formula (II) or (III).

Figure 2005317297
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式中、R4、R5は各々独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシル基、カルボニル基、スルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、チオカルボニル基、アミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、ピリジンを除くヘテロ環残基、ハロゲン原子の何れかを表わす。
(ii)前記一般式(I)〜(III)において、R1、R2、R4、R5は各々独立して、水素原子、アルキル基、アリール基の何れかである請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(iii)(ii)に記載のピリジン誘導体をその部分構造として少なくとも1つ有するポリマーを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(iv)前記一般式(I)〜(III)において、R1、R2、R4、R5の少なくとも1つがアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、ピリジンを除くヘテロ環残基の何れかである請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(v)(iv)に記載のピリジン誘導体をその部分構造として少なくとも1つ有するポリマーを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
In the formula, R4 and R5 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, hydroxyl group, alkoxy group, aryloxy group, carboxyl group, carbonyl group, sulfonyl group, carbamoyl group, sulfamoyl. A group, an alkylthio group, an arylthio group, a thiocarbonyl group, an amino group, a carbonylamino group, a sulfonylamino group, a cyano group, a heterocyclic residue other than pyridine, or a halogen atom.
(ii) In the general formulas (I) to (III), R1, R2, R4, and R5 are each independently any one of a hydrogen atom, an alkyl group, and an aryl group. .
(iii) An organic electroluminescence device comprising a polymer having at least one pyridine derivative as described in (ii) as its partial structure.
(iv) In the general formulas (I) to (III), at least one of R1, R2, R4, and R5 is any of an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, and a heterocyclic residue excluding pyridine. 1. The organic electroluminescence device according to 1.
(V) An organic electroluminescence device comprising a polymer having at least one pyridine derivative as described in (iv) as its partial structure.

本発明により、発光輝度が向上した有機EL素子を提供することが可能である。   According to the present invention, it is possible to provide an organic EL element with improved emission luminance.

以下に本発明について更に詳しく説明する。
本発明で用いる一般式(I)〜(III)において、R1、R2、R4、R5が表わすアルキル基とは具体的には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル等の直鎖、分岐または環状の1〜20個のアルキル基を表わす。
R1、R2、R4、R5が表わすアルケニル基とは、ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、イコセニル、ヘキサジエニル、ドデカトリエニル等の直鎖、分岐または環状の炭素数2〜20個のアルケニル基を表わす。
R1、R2、R4、R5が表わすアルキニル基とは、エチニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、シクロオクチニル、シクロノニニル、シクロデシニルなどの直鎖、分岐または環状の炭素数2〜20個のアルキニル基を表わす。
R1、R2、R4、R5が表わすアリール基とは、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントリル等の6〜10員の単環式または多環式アリール基を表わす。
The present invention will be described in more detail below.
In the general formulas (I) to (III) used in the present invention, the alkyl groups represented by R1, R2, R4, and R5 are specifically methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, and nonyl. , Decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, icosyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, linear, branched or cyclic such as cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl 1 to 20 alkyl groups are represented.
The alkenyl group represented by R1, R2, R4, and R5 is vinyl, allyl, propenyl, butenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tridecenyl, tetradecenyl, pentadecenyl, hexadecenyl, heptadecenyl, octadecenyl, A linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms such as nonadecenyl, icocenyl, hexadienyl, dodecatrienyl and the like is represented.
The alkynyl group represented by R 1, R 2, R 4, R 5 is an alkynyl having 2 to 20 carbon atoms which is linear, branched or cyclic such as ethynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl, octynyl, noninyl, cyclooctynyl, cyclononynyl, cyclodecynyl Represents a group.
The aryl group represented by R1, R2, R4 and R5 represents a 6- to 10-membered monocyclic or polycyclic aryl group such as phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl and the like.

R1、R2、R4、R5が表わすアルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、オクタデシルオキシ等の炭素数1〜20個のアルコキシ基を表わす。
R1、R2、R4、R5が表わすアリールオキシ基とは、フェノキシ、ナフチルオキシ等を表わす。
R1、R2、R4、R5が表わすカルボニル基とはアセチル、プロピオニル、ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、バレリル、オクタノイル等のアルキルカルボニル基;ベンゾイル、ナフトイル等のアリールカルボニル基;メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、n−デシルオキシカルボニル、n−ヘキサデシルオキシカルボニル等のアルコキシカルボニル基;フェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル等のアリールオキシカルボニル基を表わす。
R1、R2、R4、R5が表わすスルホニル基とは、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル、オクチルスルホニル、ドデシルスルホニル、ヘキサデシルスルホニル等のアルキルスルホニル基;フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等のアリールスルホニル基;メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、tert−ブトキシスルホニル、n−デシルオキシスルホニル、n−ヘキサデシルオキシスルホニル等のアルコキシスルホニル基;フェノキシスルホニル、ナフチルオキシスルホニル等のアリールオキシスルホニル基を表わす。
The alkoxy group represented by R 1, R 2, R 4, and R 5 is a C 1-20 such as methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, nonyloxy, decyloxy, dodecyloxy, octadecyloxy, etc. Represents an alkoxy group.
The aryloxy group represented by R1, R2, R4 and R5 represents phenoxy, naphthyloxy and the like.
The carbonyl groups represented by R1, R2, R4 and R5 are alkylcarbonyl groups such as acetyl, propionyl, butyryl, pentanoyl, hexanoyl, valeryl and octanoyl; arylcarbonyl groups such as benzoyl and naphthoyl; methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and tert-butoxy An alkoxycarbonyl group such as carbonyl, n-decyloxycarbonyl, n-hexadecyloxycarbonyl; an aryloxycarbonyl group such as phenoxycarbonyl, naphthyloxycarbonyl, and the like;
The sulfonyl group represented by R1, R2, R4 and R5 is an alkylsulfonyl group such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, butylsulfonyl, pentylsulfonyl, hexylsulfonyl, octylsulfonyl, dodecylsulfonyl, hexadecylsulfonyl; phenylsulfonyl, Arylsulfonyl groups such as naphthylsulfonyl; alkoxysulfonyl groups such as methoxysulfonyl, ethoxysulfonyl, tert-butoxysulfonyl, n-decyloxysulfonyl, n-hexadecyloxysulfonyl; aryloxysulfonyl groups such as phenoxysulfonyl, naphthyloxysulfonyl, etc. Represent.

R1、R2、R4、R5が表わすカルバモイル基とは、カルバモイル;N−メチルカルバモイル、N−(tert−ブチル)カルバモイル、N−ドデシルカルバモイル、N−オクタデシルカルバモイル、N−フェニルカルバモイル等のモノ置換カルバモイル基;N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジヘキシルカルバモイル、N,N−ジドデシルカルバモイル、N,N−ジフェニルカルバモイル等のジ置換カルバモイル基を表わす。
R1、R2、R4、R5が表わすスルファモイル基とは、スルファモイル;N−エチルスルファモイル、N−(iso−ヘキシル)スルファモイル、N−エチルスルファモイル、N−デシルスルファモイル、N−ヘキサデシルスルファモイル、N−フェニルスルファモイル等のモノ置換スルファモイル基;N,N−ジメチルスルファモイル、N,N−ジブトキシスルファモイル、N,N−ジオクチルスルファモイル、N,N−テトラデシルスルファモイル、N,N−ジフェニルスルファモイル等のジ置換スルファモイル基を表わす。
The carbamoyl group represented by R1, R2, R4, R5 is a carbamoyl group; a mono-substituted carbamoyl group such as carbamoyl; N-methylcarbamoyl, N- (tert-butyl) carbamoyl, N-dodecylcarbamoyl, N-octadecylcarbamoyl, N-phenylcarbamoyl, etc. A disubstituted carbamoyl group such as N, N-dimethylcarbamoyl, N, N-dihexylcarbamoyl, N, N-didodecylcarbamoyl, N, N-diphenylcarbamoyl;
The sulfamoyl group represented by R1, R2, R4 and R5 is sulfamoyl; N-ethylsulfamoyl, N- (iso-hexyl) sulfamoyl, N-ethylsulfamoyl, N-decylsulfamoyl, N-hexadecyl Monosubstituted sulfamoyl groups such as sulfamoyl and N-phenylsulfamoyl; N, N-dimethylsulfamoyl, N, N-dibutoxysulfamoyl, N, N-dioctylsulfamoyl, N, N-tetra Represents a disubstituted sulfamoyl group such as decylsulfamoyl, N, N-diphenylsulfamoyl and the like.

R1、R2、R4、R5が表わすアルキルチオ基とは、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、ノニルチオ、デシルチオ、ドデシルチオ、ヘキサデシルチオ、オクタデシルチオ等の炭素数1〜20個のアルキルチオ基を表わす。
R1、R2、R4、R5が表わすアリールチオ基とは、フェニルチオ、ナフチルチオ等を表わす。
R1、R2、R4、R5が表わすチオカルボニル基とは、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、ブチルチオカルボニル、ヘキシルチオカルボニル、オクチルチオカルボニル、ドデシルチオカルボニル、オクタデシルチオカルボニル等のアルキルチオカルボニル基;フェニルチオカルボニル、ナフチルチオカルボニル等のアリールチオカルボニル基を表わす。
The alkylthio group represented by R1, R2, R4 and R5 is an alkylthio having 1 to 20 carbon atoms such as methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, pentylthio, hexylthio, heptylthio, octylthio, nonylthio, decylthio, dodecylthio, hexadecylthio, octadecylthio, etc. Represents a group.
The arylthio group represented by R1, R2, R4 and R5 represents phenylthio, naphthylthio and the like.
The thiocarbonyl group represented by R1, R2, R4 and R5 is an alkylthiocarbonyl group such as methylthiocarbonyl, ethylthiocarbonyl, butylthiocarbonyl, hexylthiocarbonyl, octylthiocarbonyl, dodecylthiocarbonyl, octadecylthiocarbonyl, etc .; phenylthiocarbonyl And an arylthiocarbonyl group such as naphthylthiocarbonyl.

R1、R2、R4、R5が表わすアミノ基とは、アミノ;N−メチルアミノ、N−ブチルアミノ、N−ヘキシルアミノ、N−デシルアミノ、N−テトラデシルアミノ、N−オクタデシルアミノ、N−フェニルアミノ、N−ナフチルアミノ等のモノ置換アミノ基;N,N−ジエチルアミノ、N,N−ジヘプチルアミノ、N,N−ジオクチルアミノ、N,N−ドデシルアミノ、N,N−オクタデシルアミノ、N,N−ジフェニルアミノ等のジ置換アミノ基を表わす。
R1、R2、R4、R5が表わすカルボニルアミノ基とは、アセチルアミノ、エチルカルボニルアミノ、tert−ブチルカルボニルアミノ、n−オクチルカルボニルアミノ、n−ヘキサデシルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ナフトイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n−オクチルオキシカルボニルアミノ、n−ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ等を表わす。
R1、R2、R4、R5が表わすスルホニルアミノ基とは、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、tert−ブチルスルホニルアミノ、n−ヘキシルスルホニルアミノ、iso−ドデシルスルホニルアミノ、n−オクタデシルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ等を表わす。
The amino group represented by R1, R2, R4, R5 is amino; N-methylamino, N-butylamino, N-hexylamino, N-decylamino, N-tetradecylamino, N-octadecylamino, N-phenylamino Monosubstituted amino groups such as N-naphthylamino, N, N-diethylamino, N, N-diheptylamino, N, N-dioctylamino, N, N-dodecylamino, N, N-octadecylamino, N, N -Represents a disubstituted amino group such as diphenylamino.
The carbonylamino group represented by R1, R2, R4 and R5 is acetylamino, ethylcarbonylamino, tert-butylcarbonylamino, n-octylcarbonylamino, n-hexadecylcarbonylamino, benzoylamino, naphthoylamino, methoxycarbonyl Amino, ethoxycarbonylamino, n-octyloxycarbonylamino, n-hexadecyloxycarbonylamino and the like are represented.
The sulfonylamino group represented by R1, R2, R4 and R5 is methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, tert-butylsulfonylamino, n-hexylsulfonylamino, iso-dodecylsulfonylamino, n-octadecylsulfonylamino, phenylsulfonylamino , Naphthylsulfonylamino and the like.

R1、R2、R4、R5が表わすヘテロ環残基とは、ピリジンを除く窒素、酸素、硫黄、セレン、リン等のヘテロ原子群から選択される1〜4個の原子を含有するヘテロ環基を表わし、例えばチオフェン、フラン、ピラン、ピロール、ピラジン、アゼピン、アゾシン、アゾニン、アゼシン、オキサゾール、チアゾール、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、トリアゾール、テトラゾール、イミダゾール、ピラゾール、モルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、キノリン、イソキノリン、インドール、イソインドール、キノキサリン、フタラジン、キノリジン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、キサンテン、ベンゾチオフェン、セレノフェン、2H-セレノピラン、ホスホラン、ホスホリン、オキサチオール、フェノキサチアン、1,2−オキサセレノラン、1,3−オキサセレノラン、1,2−チアセレノラン、1,3−オキサホスホラン等を表わす。
R1、R2、R4、R5が表わすハロゲン原子とは、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素を表わす。
The heterocyclic residue represented by R1, R2, R4 and R5 is a heterocyclic group containing 1 to 4 atoms selected from a heteroatom group such as nitrogen, oxygen, sulfur, selenium and phosphorus excluding pyridine. For example, thiophene, furan, pyran, pyrrole, pyrazine, azepine, azocine, azocine, azecine, oxazole, thiazole, pyrimidine, pyridazine, triazine, triazole, tetrazole, imidazole, pyrazole, morpholine, thiomorpholine, piperidine, piperazine, quinoline, Isoquinoline, indole, isoindole, quinoxaline, phthalazine, quinolidine, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine, benzofuran, benzothiophene, xanthene, benzothiophene, selenophene, 2H-selenopyran, phosphorane, phophore It represents holin, oxathiol, phenoxathiin Ann, 1,2-oxa seleno run, 1,3-oxa seleno orchid, 1,2 Chiaserenoran, 1,3 oxaphospholane like.
The halogen atom represented by R1, R2, R4 and R5 represents chlorine, bromine, iodine or fluorine.

これらの基が更に有する置換基は、特に限定されない。更に有する置換基として例えばアルキル、アルケニル、フェニル、アルコキシ、フェノキシ、アミノ、アルキルチオ、フェニルチオ、ハロゲン原子等が挙げられるが、必ずしもこれに限定されない。   The substituent which these groups further have is not particularly limited. Examples of the substituent further include, but are not limited to, alkyl, alkenyl, phenyl, alkoxy, phenoxy, amino, alkylthio, phenylthio, halogen atom and the like.

また、本件に係る化合物はモノマーとしてこれを重合して用いることが可能である。重合体は、ホモポリマーでも、他のモノマーとの共重合体でも良い。また、予め重合されたポリマーに本発明に係る化合物を反応させて、部分構造として導入させてもよい。
重合体の平均分子量は置換基により異なるが、好ましくは400〜120000、より好ましくは600〜100000である。
Further, the compound according to the present invention can be used by polymerizing it as a monomer. The polymer may be a homopolymer or a copolymer with another monomer. Alternatively, the compound according to the present invention may be reacted with a previously polymerized polymer to be introduced as a partial structure.
Although the average molecular weight of a polymer changes with substituents, Preferably it is 400-120,000, More preferably, it is 600-100000.

以下に一般式(I)で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。なお、重合体については、ホモポリマーの場合、Xは10〜150の整数、共重合体の場合、mとnの和が10〜150の整数を表わす。   Specific examples of the compound represented by formula (I) are shown below, but the present invention is not limited to these compounds. In addition, about a polymer, in the case of a homopolymer, X represents an integer of 10 to 150, and in the case of a copolymer, the sum of m and n represents an integer of 10 to 150.

Figure 2005317297
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本発明に係る前記一般式(I)で表されるピリジン誘導体は、公知の方法で合成することができる。一例を挙げると、アセチルピリジンと3−アミノ−2−プロペニリデンアンモニウム塩類とによるピリジン環形成反応(特開2001−261653号)、アセチルピリジンと3−アミノアクロレインとによるピリジン環形成反応(特開2000−355580号)、ピリジルトリアジン化合物とノルボルナジエンとによるピリジン環形成反応(特開2000−355581号)、ピリジルトリアジン化合物とビニルエステルによるピリジン環形成反応(特開2001−158773号)、Grignard反応を利用したクロスカップリング反応(特開昭64−3169号)、アルキルスズ誘導体とクロスカップリングさせる反応(Tetrahedron Lett.,33,2199(1992))、Ni触媒存在下ハロゲン化ピリジン化合物のクロスカップリング法(WO9852922号)等、様々な方法で合成することが可能である。
また、本発明のポリマーの重合方法については、公知の方法、例えば“実験化学講座 第4版 28巻「高分子合成」、丸善刊 1992年”等に記載の方法で行うことができる。
The pyridine derivative represented by the general formula (I) according to the present invention can be synthesized by a known method. For example, pyridine ring formation reaction between acetylpyridine and 3-amino-2-propenylideneammonium salts (Japanese Patent Laid-Open No. 2001-261653), and pyridine ring formation reaction between acetylpyridine and 3-aminoacrolein (Japanese Patent 2000-355580), pyridine ring formation reaction between pyridyltriazine compound and norbornadiene (JP 2000-355881), pyridine ring formation reaction with pyridyltriazine compound and vinyl ester (JP 2001-158773), Grignard reaction Cross-coupling reaction (JP-A-64-3169), cross-coupling reaction with alkyltin derivatives (Tetrahedron Lett., 33, 2199 (1992)), halogenated pyridine in the presence of Ni catalyst It can be synthesized by various methods such as a compound cross-coupling method (WO9852922).
The polymer polymerization method of the present invention can be carried out by a known method, for example, the method described in “Experimental Chemistry Course 4th Edition, Volume 28,“ Polymer Synthesis ”, Maruzen 1992”.

本発明の有機EL素子は、陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層等を有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
本発明に係る化合物は有機EL素子において発光層を形成する発光材料として有用であり、更に電子注入性および電子輸送性にも優れているため、他の発光材料を用いた素子においては正孔輸送材料または電子輸送材料としての使用も可能である。本発明に係る化合物は、発光層の他に有機EL素子を構成する有機層、例えば正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等にも含有されていてよい。好ましくは電子輸送層または発光層に含有されていることであり、より好ましくは発光層に含有されていることである。
The organic EL device of the present invention is a device in which a light emitting layer or a plurality of organic compound thin films including a light emitting layer is formed between a pair of electrodes of an anode and a cathode. In addition to the light emitting layer, a hole injection layer and a hole transport layer are formed. , An electron injection layer, an electron transport layer, a protective layer, and the like, and each of these layers may have other functions. Various materials can be used for forming each layer.
The compound according to the present invention is useful as a light-emitting material for forming a light-emitting layer in an organic EL device, and further has excellent electron injection and electron transport properties. It can also be used as a material or an electron transport material. In addition to the light emitting layer, the compound according to the present invention may be contained in an organic layer constituting the organic EL device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, or the like. It is preferably contained in the electron transport layer or the light emitting layer, and more preferably contained in the light emitting layer.

陽極を構成する素材としては、4eVより小さな仕事関数の金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物等、従来有機EL素子に用いられているものを用いることができる。具体的には酸化インジウムスズ(ITO)、酸化スズ、酸化亜鉛等の金属酸化物;金、銀、クロム、ニッケル等の金属;ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性材料;ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機伝導性材料等が挙げられ、これらに限定されるものではない。これらの中で好ましくはITOである。陽極は電極から発光が取り出されるため、光透過率が10%以上であることが好ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は素材によっても異なるが、通常1nm〜5μm、好ましくは5nm〜1μm、より好ましくは10〜500nmである。
陰極を構成する素材としては、4eVより大きな仕事関数の金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物等、従来有機EL素子に用いられているものを用いることができる。具体的にはリチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属またはそのフッ化物;マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属またはそのフッ化物;金、銀、鉛、アルミニウム等の金属;ナトリウム−カリウム、リチウム−アルミニウム、マグネシウム−銀等の合金またはそれらの混合金属;インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金等である。陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。陰極の膜厚は素材によっても異なるが、通常1nm〜5μm、好ましくは5nm〜1μm、より好ましくは10〜500nmである。
As a material constituting the anode, materials conventionally used in organic EL elements such as metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds having a work function smaller than 4 eV can be used. Specifically, metal oxides such as indium tin oxide (ITO), tin oxide, and zinc oxide; metals such as gold, silver, chromium, and nickel; inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide; polyaniline, polythiophene, Examples include, but are not limited to, organic conductive materials such as polypyrrole. Of these, ITO is preferred. Since the anode emits light from the electrode, the light transmittance is preferably 10% or more, and the sheet resistance as the anode is preferably several hundred Ω / □ or less. The film thickness of the anode varies depending on the material, but is usually 1 nm to 5 μm, preferably 5 nm to 1 μm, more preferably 10 to 500 nm.
As a material constituting the cathode, materials conventionally used in organic EL elements such as metals, alloys, metal oxides, and electrically conductive compounds having a work function larger than 4 eV can be used. Specifically, alkali metals such as lithium, sodium and potassium or fluorides thereof; alkaline earth metals such as magnesium and calcium or fluorides thereof; metals such as gold, silver, lead and aluminum; sodium-potassium, lithium-aluminum , Alloys such as magnesium-silver or mixed metals thereof; rare earth metals such as indium and ytterbium, and the like, preferably aluminum, lithium-aluminum alloy, magnesium-silver alloy, and the like. The sheet resistance as the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less. Although the film thickness of a cathode changes with materials, it is 1 nm-5 micrometers normally, Preferably it is 5 nm-1 micrometer, More preferably, it is 10-500 nm.

正孔注入層および正孔輸送層は、陽極より正孔を注入する機能、注入された正孔を伝達する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有していればよく、従来有機EL素子に用いられているものを用いることができる。正孔注入層および正孔輸送層の素材としては、アリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、トリアゾール誘導体、ジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。正孔注入層および正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、通常は1nm〜3μm、好ましくは5nm〜1μm、より好ましくは10nm〜500nmである。
電子注入層および電子輸送層は、陰極より電子を注入する機能、注入された電子を伝達する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有していればよく、従来有機EL素子に用いられているものを用いることができる。具体的には、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フレオレニリデンメタン誘導体、アントロン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。電子注入層および電子輸送層の膜厚は特に限定されないが、通常は1nm〜3μm、好ましくは5nm〜1μm、より好ましくは10nm〜500nmである。
また、正孔輸送材料に電子受容物質を、電子輸送材料に電子供与性物質を添加することにより増感させることもできる。
支持基板を構成する素材としては、ガラス、透明プラスチック、石英等を挙げることができる。
The hole injection layer and the hole transport layer may have any of a function of injecting holes from the anode, a function of transmitting injected holes, and a function of blocking electrons injected from the cathode. Those conventionally used in organic EL elements can be used. Examples of the material for the hole injection layer and the hole transport layer include arylamine derivatives, phenylenediamine derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, triazole derivatives, diazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, and the like. However, it is not limited to these. The thicknesses of the hole injection layer and the hole transport layer are not particularly limited, but are usually 1 nm to 3 μm, preferably 5 nm to 1 μm, and more preferably 10 nm to 500 nm.
The electron injection layer and the electron transport layer only have to have one of the function of injecting electrons from the cathode, the function of transmitting injected electrons, and the function of blocking holes injected from the anode. What is used for the EL element can be used. Specific examples include, but are not limited to, fluorenone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide oxide derivatives, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, and anthrone derivatives. It is not something. Although the film thickness of an electron injection layer and an electron carrying layer is not specifically limited, Usually, 1 nm-3 micrometers, Preferably they are 5 nm-1 micrometer, More preferably, they are 10 nm-500 nm.
Further, it can be sensitized by adding an electron accepting substance to the hole transport material and an electron donating substance to the electron transport material.
Examples of the material constituting the support substrate include glass, transparent plastic, and quartz.

本発明の有機EL素子を製造する場合、薄膜化の方法としては、スピンコート法やキャスト法等のコーティング法、真空蒸着法、LB法、印刷法、インクジェット法等が用いられるが、この中でも真空蒸着法またはスピンコート法が好ましい。真空蒸着法では、例えば一般的な真空蒸着装置を使用して、予め陽極としてのITOが形成されている支持基板上に、順次各材料を蒸着すればよい。蒸着の条件は、使用する化合物の種類によって異なるが、通常支持基板温度は−50〜300℃、真空度は1×10−6〜1×10−2Pa、蒸着速度は0.01〜50nm/分の範囲で適宜選択することが望ましい。スピンコート法の場合、塗布溶媒はポリマーによって自由に選択することができ、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸等の酸類、エチレングリコール等のグリコール系溶媒、水、その他高極性溶媒、または芳香族炭化水素類、ハロゲン系炭化水素類、その他低極性溶媒等が挙げられる。 When manufacturing the organic EL device of the present invention, as a method for thinning, a coating method such as a spin coating method or a casting method, a vacuum deposition method, an LB method, a printing method, an ink jet method, or the like is used. Vapor deposition or spin coating is preferred. In the vacuum deposition method, for example, each material may be sequentially deposited on a support substrate on which ITO as an anode is formed in advance using, for example, a general vacuum deposition apparatus. Deposition conditions vary depending on the type of compound used, but the temperature of the supporting substrate is usually −50 to 300 ° C., the degree of vacuum is 1 × 10 −6 to 1 × 10 −2 Pa, and the deposition rate is 0.01 to 50 nm / It is desirable to select appropriately within the range of minutes. In the case of the spin coating method, the coating solvent can be freely selected depending on the polymer. For example, alcohols such as methanol and ethanol, acids such as acetic acid, glycol solvents such as ethylene glycol, water, other highly polar solvents, or aromatics Group hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, and other low polarity solvents.

次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。   EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention further more concretely, this invention is not limited to these.

[実施例1]
5−フェノキシ−2,4‘−ビピリジン(例示化合物b−3)の合成
3−(ジメチルアミノ)−2−フェノキシ−2−プロペナール(80.3g)をテトラヒドロフラン(500ml)に溶解し、この溶液に4−アセチルピリジン(48.5g)とカリウム t−ブトキシド(121.2g)を加え、30℃で30分間攪拌した。酢酸アンモニウム(185.0g)と酢酸(140ml)を加えた後、テトラヒドロフランを留去しながら内温95℃で4時間反応した。この反応液に25%NaOH水溶液(400ml)を加え晶析し、乾燥して、目的物(78.7g、収率79.2%)を得た。
[Example 1]
Synthesis of 5-phenoxy-2,4′-bipyridine (Exemplary Compound b-3) 3- (Dimethylamino) -2-phenoxy-2-propenal (80.3 g) was dissolved in tetrahydrofuran (500 ml). 4-Acetylpyridine (48.5 g) and potassium t-butoxide (121.2 g) were added, and the mixture was stirred at 30 ° C. for 30 minutes. Ammonium acetate (185.0 g) and acetic acid (140 ml) were added, and the mixture was reacted at an internal temperature of 95 ° C. for 4 hours while distilling off tetrahydrofuran. A 25% aqueous NaOH solution (400 ml) was added to the reaction solution for crystallization, followed by drying to obtain the desired product (78.7 g, yield 79.2%).

[実施例2]
膜厚100nmの酸化インジウムスズ(ITO)が成膜されたガラス基板を、純水続いてイソプロピルアルコールで各々15分超音波洗浄し、窒素ガスで乾燥し、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。モリブデン製蒸着用ボートに4,4’−ビス〔N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ〕ビフェニル(以下、NPDと略記する)200mgを入れ、別のモリブデン製蒸着用ボートに実施例1で合成した例示化合物(b−3)200mgを入れ、更に別のモリブデン製蒸着用ボートに(2−(4−ビフェニルイル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(以下、PBDと略記する)200mgを入れ、その他にふっ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを作成し、各々のボートを装着した。装置内の真空度を5×10−5Pa以下になるまで減圧し、NPDの入った前記ボートを通電し加熱して支持基板上に蒸着し、膜厚50nmの正孔輸送層を形成した。次に例示化合物(b−3)が入った前記ボートを通電し加熱して、先に形成した正孔輸送層の上に蒸着し、膜厚50nmの発光層を設けた。次にPBDが入った前記ボートを通電し加熱して、先に形成した発光層の上に蒸着し、膜厚50nmの電子輸送層を設けた。更にふっ化リチウムが入った前記ボートを通電し加熱して膜厚0.5nmになるよう蒸着し、最後にアルミニウムが入った前記ボートを通電し加熱して膜厚100nmになるよう蒸着し、発光素子を得た。ITO電極を正極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を負極として電圧を印加したところ、駆動電圧10Vにおいて、発光波長480nm、輝度約7200cd/mの発色を得た。
[Example 2]
A glass substrate on which indium tin oxide (ITO) with a film thickness of 100 nm is formed is ultrasonically cleaned with pure water and then with isopropyl alcohol for 15 minutes each, dried with nitrogen gas, and fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum deposition apparatus. did. 200 mg of 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (hereinafter abbreviated as NPD) was placed in a molybdenum vapor deposition boat, and Example 1 was placed in another molybdenum vapor deposition boat. 200 mg of the exemplified compound (b-3) synthesized in (1) was added, and (2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4) was added to another molybdenum vapor deposition boat. 200 mg of oxadiazole (hereinafter abbreviated as PBD) was added, a molybdenum evaporation boat containing lithium fluoride and a tungsten evaporation boat containing aluminum were prepared, and each boat was mounted. reducing the pressure of the vacuum degree of the inner decreased below 5 × 10 -5 Pa, and deposition entered was the energized boat heated support substrate of NPD, a film thickness of 50nm Next, the boat containing the exemplary compound (b-3) was energized and heated, and was deposited on the hole transport layer formed earlier to provide a light emitting layer with a thickness of 50 nm. Next, the boat containing PBD was energized and heated, and was deposited on the previously formed light-emitting layer to provide an electron transport layer having a thickness of 50 nm. It energized and heated and evaporated to a film thickness of 0.5 nm, and finally the boat containing aluminum was energized and heated to evaporate to a film thickness of 100 nm to obtain a light emitting element. When a voltage was applied using a lithium fluoride / aluminum electrode as a negative electrode, a color with an emission wavelength of 480 nm and a luminance of about 7200 cd / m 2 was obtained at a driving voltage of 10 V.

[実施例3〜7]
原料を変えた以外は実施例1と同様の条件で合成を行い、実施例2と同様の操作でEL素子を作成した。その結果を表1に示す。
[Examples 3 to 7]
Synthesis was performed under the same conditions as in Example 1 except that the raw materials were changed, and an EL device was produced in the same manner as in Example 2. The results are shown in Table 1.

Figure 2005317297
[実施例8]
Figure 2005317297
[Example 8]

実施例2において、発光材料をトリス(8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム(以下、Alqと略記する)、正孔輸送材料を実施例1と同様の方法で合成した例示化合物(a−19)に変更した他は実施例2と同様の条件および方法で発光素子を作成した。ITO電極を正極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を負極として電圧を印加したところ、駆動電圧10Vにおいて、発光波長530nm、輝度約6800cd/mの緑色発色を得た。なお、この発光素子の耐久性は400時間で輝度70%以上を保持した。
[実施例9]
In Example 2, tris (8-hydroxyquinolinolato) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq 3 ) was used as the light emitting material, and the example compound (a-19) was prepared by synthesizing the hole transport material in the same manner as in Example 1. A light emitting device was produced under the same conditions and method as in Example 2 except that the above was changed. When a voltage was applied using the ITO electrode as the positive electrode and the lithium fluoride / aluminum electrode as the negative electrode, a green color with an emission wavelength of 530 nm and a luminance of about 6800 cd / m 2 was obtained at a driving voltage of 10V. Note that the durability of the light-emitting element was maintained at a luminance of 70% or more in 400 hours.
[Example 9]

実施例2において、発光材料をAlqに、電子輸送材料を実施例1と同様の方法で合成した例示化合物(b−7)に変更した他は実施例2と同様の条件および方法で発光素子を作成した。ITO電極を正極、フッ化リチウム/アルミニウム電極を負極として電圧を印加したところ、駆動電圧10Vにおいて、発光波長523nm、輝度約7300cd/mの緑色発色を得た。なお、この発光素子の耐久性は400時間で輝度70%以上を保持した。
[実施例10]
A light-emitting device under the same conditions and method as in Example 2 except that the light-emitting material was changed to Alq 3 in Example 2 and the electron transport material was changed to the exemplified compound (b-7) synthesized by the same method as in Example 1. It was created. When a voltage was applied with the ITO electrode as the positive electrode and the lithium fluoride / aluminum electrode as the negative electrode, a green color with an emission wavelength of 523 nm and a luminance of about 7300 cd / m 2 was obtained at a driving voltage of 10V. Note that the durability of the light-emitting element was maintained at a luminance of 70% or more in 400 hours.
[Example 10]

例示化合物(c−1)の合成
実施例1と同様の方法で5−ビニル−2−(4’−ピリジル)ピリジンを合成した。200mlの三つ口フラスコに、窒素気流下でジメチルアセトアミド(DMAc)60ml、5−ビニル−2−(4’−ピリジル)ピリジン25.7g(0.141mol)を仕込み、65℃に昇温した。2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.35g(1.41mmol)のDMAc5ml溶液を加え、65℃に内温を保ちつつ6時間攪拌した。反応液を常温まで下げ、大量の水で再沈殿した後濾過して、目的物を23.1g(収率90%)得た。得られたポリマーの数平均分子量は15,000であった。
Synthesis of Exemplary Compound (c-1) 5-vinyl-2- (4′-pyridyl) pyridine was synthesized in the same manner as in Example 1. A 200 ml three-necked flask was charged with 60 ml of dimethylacetamide (DMAc) and 25.7 g (0.141 mol) of 5-vinyl-2- (4′-pyridyl) pyridine under a nitrogen stream and heated to 65 ° C. A solution of 0.35 g (1.41 mmol) of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) in 5 ml of DMAc was added and stirred for 6 hours while maintaining the internal temperature at 65 ° C. The reaction solution was cooled to room temperature, reprecipitated with a large amount of water, and then filtered to obtain 23.1 g (yield 90%) of the desired product. The number average molecular weight of the obtained polymer was 15,000.

[実施例11]
膜厚100nmの酸化インジウムスズ(ITO)が成膜されたガラス基板を、純水続いてイソプロピルアルコールで各々15分超音波洗浄し、窒素ガスで乾燥した。実施例10で得られた例示化合物(c−1)20mgのクロロホルム3ml溶液を3000rpm、20秒でスピンコートし、減圧下150℃で2.5時間乾燥し、膜厚100nmの正孔輸送層を形成した。その上に、発光層としてAlqを真空度5×10−5Pa以下で膜厚50nmに蒸着した。更にその上に、電子輸送層としてPBDを膜厚50nmに蒸着した。続いてマグネシウム:銀=10:1を膜厚250nmに共蒸着し、次いで銀を膜厚300nmに蒸着した。ITO電極を正極、マグネシウム/銀電極を負極として電圧を印加したところ、駆動電圧10Vにおいて、発光波長526nm、輝度約6700cd/mの緑色発色を得た。なお、この発光素子の耐久性は500時間で輝度70%以上を保持した。
[Example 11]
A glass substrate on which indium tin oxide (ITO) having a thickness of 100 nm was formed was subjected to ultrasonic cleaning with pure water and then isopropyl alcohol for 15 minutes each and dried with nitrogen gas. A 10 ml chloroform solution of 20 mg of the exemplary compound (c-1) obtained in Example 10 was spin-coated at 3000 rpm for 20 seconds and dried at 150 ° C. for 2.5 hours under reduced pressure to form a 100 nm-thick hole transport layer. Formed. Thereon, and the Alq 3 as a light-emitting layer was deposited to a film thickness 50nm or less vacuum of 5 × 10 -5 Pa. Furthermore, PBD was vapor-deposited with a film thickness of 50 nm as an electron transport layer thereon. Subsequently, magnesium: silver = 10: 1 was co-evaporated to a film thickness of 250 nm, and then silver was evaporated to a film thickness of 300 nm. When a voltage was applied with the ITO electrode as the positive electrode and the magnesium / silver electrode as the negative electrode, a green color with an emission wavelength of 526 nm and a luminance of about 6700 cd / m 2 was obtained at a driving voltage of 10V. Note that the durability of the light-emitting element maintained a luminance of 70% or more in 500 hours.

Claims (5)

下記一般式(I)で表されるピリジン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure 2005317297
式中、R1、R2は各々独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシル基、カルボニル基、スルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、チオカルボニル基、アミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、ピリジンを除くヘテロ環残基、ハロゲン原子の何れかを表わし、R3は下記の構造式(II)又は(III)を表わす。
Figure 2005317297
式中、R4、R5は各々独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシル基、カルボニル基、スルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、チオカルボニル基、アミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、ピリジンを除くヘテロ環残基、ハロゲン原子の何れかを表わす。
An organic electroluminescent device comprising a pyridine derivative represented by the following general formula (I):
Figure 2005317297
In the formula, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, carboxyl group, carbonyl group, sulfonyl group, carbamoyl group, sulfamoyl. Group, an alkylthio group, an arylthio group, a thiocarbonyl group, an amino group, a carbonylamino group, a sulfonylamino group, a cyano group, a heterocyclic residue other than pyridine, or a halogen atom, and R3 represents the following structural formula (II ) Or (III).
Figure 2005317297
In the formula, R4 and R5 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, carboxyl group, carbonyl group, sulfonyl group, carbamoyl group, sulfamoyl. A group, an alkylthio group, an arylthio group, a thiocarbonyl group, an amino group, a carbonylamino group, a sulfonylamino group, a cyano group, a heterocyclic residue other than pyridine, or a halogen atom.
前記一般式(I)〜(III)において、R1、R2、R4、R5は各々独立して、水素原子、アルキル基、アリール基の何れかである請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 2. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein in the general formulas (I) to (III), R 1, R 2, R 4, and R 5 are each independently any one of a hydrogen atom, an alkyl group, and an aryl group. 請求項2に記載のピリジン誘導体をその部分構造として少なくとも1つ有するポリマーを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 An organic electroluminescence device comprising a polymer having at least one pyridine derivative according to claim 2 as a partial structure thereof. 前記一般式(I)〜(III)において、R1、R2、R4、R5の少なくとも1つがアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、ピリジンを除くヘテロ環残基の何れかである請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 2. The general formulas (I) to (III), wherein at least one of R 1, R 2, R 4, and R 5 is any one of a heterocyclic residue excluding an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, and pyridine. Organic electroluminescence device. 請求項4に記載のピリジン誘導体をその部分構造として少なくとも1つ有するポリマーを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 An organic electroluminescence device comprising a polymer having at least one pyridine derivative according to claim 4 as a partial structure thereof.
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