JP2005272310A

JP2005272310A - Fungicidal composition

Info

Publication number: JP2005272310A
Application number: JP2004084042A
Authority: JP
Inventors: Hiroyuki Suzuki; 博之鈴木; Nakako Hasunuma; 奈香子蓮沼
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2004-03-23
Filing date: 2004-03-23
Publication date: 2005-10-06

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new fungicidal composition exhibiting excellent synergistic fungicidal effects and useful as an agricultural and horticultural fungicide because no phytotoxicity to useful crops is not recognized. <P>SOLUTION: The fungicidal composition is characterized by comprising a sulfamoyl compound represented by formula (1) and a dipeptide compound represented by formula (2) or a copper oxychloride as active ingredients. <P>COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

Description

本発明は、スルファモイル化合物と、他の殺菌剤の有効成分化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤組成物に関するものである。 The present invention relates to a fungicide composition comprising a sulfamoyl compound and an active ingredient compound of another fungicide as active ingredients.

本願記載の式（１）で表されるスルファモイル化合物は、殺菌活性を有することが知られている（特許文献１）。 The sulfamoyl compound represented by the formula (1) described in the present application is known to have bactericidal activity (Patent Document 1).

本願記載の式（２）で表されるジペプチド化合物は、殺菌活性を有することが知られている（特許文献２）。 It is known that the dipeptide compound represented by the formula (2) described in the present application has bactericidal activity (Patent Document 2).

塩基性塩化銅（カッパーオキシクロライド）（一般名）は式ｘＣｕＣｌ₂・ｙＣｕＯ・ｚＨ₂Ｏで表され、公知の殺菌剤である。
国際特許出願公開ＷＯ９９／２１８５１号パンフレット特開２０００−１９８７９７号公報 Basic copper chloride (copper oxychloride) (generic name) is represented by the formula xCuCl ₂ · yCuO · zH ₂ O and is a known disinfectant.
International Patent Application Publication WO99 / 21851 Pamphlet JP 2000-198797 A

今日、農園芸病害の防除を目的とする農園芸用殺菌剤の開発が広く進められ、多種多様な薬剤が実用に供されている。しかし、より高い防除効果を有し、防除困難な病害を防除する方法が、ひきつづき要望されている。 Today, the development of agricultural and horticultural fungicides for the purpose of controlling agricultural and horticultural diseases is widely promoted, and a wide variety of drugs are put into practical use. However, there is a continuing demand for a method of controlling diseases that have a higher control effect and are difficult to control.

本発明者らは、このような状況に鑑み優れた殺菌剤を開発すべく種々検討を重ねた結果、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、
〔１〕式（１）： The present inventors have completed the present invention as a result of various studies to develop an excellent bactericidal agent in view of such a situation. That is, the present invention
[1] Formula (1):

［式中、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ独立して、Ｃ_1-4アルキルまたはＲ¹とＲ²とが一緒になってＣ_4-6アルキレンであり、
ＹはＨ、ハロゲン、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-10アルキルチオ、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ、置換されていても良いベンジルチオ（この置換基の種類は、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキルオキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4ハロアルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルホキシ、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ_1-4アルコキシカルボニルであり、その置換基の数は１〜５であり、その置換基は同一かもしくは相異なっていても良い）、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いベンジルであり、
Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立してＨ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_5-8シクロアルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_3-8シクロアルキルオキシ、Ｃ_5-8シクロアルケニルオキシ、Ｃ_2-8アルケニルオキシ、Ｃ_2-8アルキニルオキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_3-8シクロアルキルチオ、Ｃ_5-8シクロアルケニルチオ、Ｃ_2-8アルケニルチオ、Ｃ_2-8アルキニルチオ、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-8ハロアルコキシ、Ｃ_1-8ハロアルキルチオ、Ｃ_2-8ハロアルケニル、Ｃ_2-8ハロアルケニルオキシ、Ｃ_2-8ハロアルケニルチオ、Ｃ_2-8ハロアルキニル、Ｃ_2-8ハロアルキニルオキシ、Ｃ_2-8ハロアルキニルチオ、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェニルＣ_1-4アルキル、置換されていても良いベンジルチオ、置換されていても良いベンジルオキシ、置換されていても良いフェノキシＣ_1-4アルキル、置換されていても良いフェノキシ、置換されていても良いフェニルチオＣ_1-4アルキル、置換されていても良いフェニルチオ、置換されていても良いベンゾイル、置換されていても良いベンゾイルＣ_1-4アルキル、置換されていても良いベンゾイルオキシ、置換されていても良いベンゾイルオキシＣ_1-4アルキル、置換されていても良いナフチル、置換されていても良い５員もしくは６員複素環、Ｃ_1-8ヒドロキシアルキル、Ｃ_1-8ヒドロキシハロアルキル、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6ハロアルコキシＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルチオＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-10ジアルコキシＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-3アルキレンジオキシＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6アルキルチオＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-10ジアルキルチオＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-3アルキレンジチオＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_1-6アルコキシオキザリル、ＣＨＯ、ＣＯ₂Ｈ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6ハロアルコキシカルボニルＣ_1-4アルキル、ＮＨ₂、Ｃ_1-6アルキルアミノ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_1-6ハロアルキルカルボニルアミノＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルアミノＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_1-6アルキルスルホニルアミノＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニルアミノＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6ジアルキルアミノ、Ｃ_1-6ジアルキルアミノＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_1-6ジアルキルアミノカルボニルＣ_1-4アルキル、Ｃ_2-6アルキレンイミノ、Ｃ_2-6アルキレンイミノＣ_1-4アルキル、Ｃ_2-6アルキレンイミノカルボニル、Ｃ_2-6アルキレンイミノカルボニルＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6アルキルカルボニル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_1-6ハロアルキルカルボニル、Ｃ_1-6ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_1-6アルキルカルボニルＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルカルボニルＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルカルボニルオキシＣ_1-4アルキル、ヒドロキシイミノＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6アルコキシイミノＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシイミノＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6アルキルスルホニルオキシイミノＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6アルキルスルホキシ、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホキシＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホキシＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニルＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニルＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニルオキシＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニルオキシＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6ハロアルコキシスルホニル、Ｃ_1-6ハロアルコキシスルホニルＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6ジアルキルスルファモイル、Ｃ_1-6ジアルキルスルファモイルＣ_1-4アルキル、Ｃ_1-6アルコキシスルホニル、Ｃ_1-6アルコキシスルホニルＣ_1-4アルキル、Ｃ_2-6シアノアルキル、ＣＮ、Ｃ_1-6チオカルバモイル、Ｃ_1-6ニトロアルキル、ＮＯ₂、ハロゲン、もしくはＲ₃，Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈のうちの２つが一緒になってハロゲンで置換していても良いＣ_1-3アルキレンジオキシ、またはＣ_3-6アルキレンであり、
置換されていてもよい場合の置換基は、ハロゲン、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8ハロアルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、Ｃ_1-8ハロアルキルチオ、Ｃ_1-6アルキルスルホキシ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ₂またはＣ_1-6アルコキシカルボニルであり、その置換基の数は１〜５であり、その置換基は同一かもしくは相異なっていても良い。］で表されるスルファモイル化合物および農薬として許容されるその塩から選ばれる１種以上と、一般式（２） [Wherein R ¹ and R ² are each independently C _1-4 alkyl, or R ¹ and R ² together are C _4-6 alkylene,
Y is H, halogen, C _1-8 alkyl, C _1-6 alkoxy, C _1-10 alkylthio, C _1-6 haloalkyl, C _1-6 haloalkylthio, optionally substituted benzylthio (the type of this substituent) Is halogen, C _1-4 alkyl, C _1-4 haloalkyl, C _1-4 alkoxy, C _1-4 haloalkyloxy, C _1-4 alkylthio, C _1-4 haloalkylthio, C _1-4 alkylsulfoxy, C _1-4 alkylsulfonyl, CN, NO ₂ , C _1-4 alkoxycarbonyl, the number of the substituents is 1 to 5, and the substituents may be the same or different) Phenyl which may be substituted, benzyl which may be substituted,
R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ are each independently H, C _1-8 alkyl, C _3-8 cycloalkyl, C _2-8 alkenyl, C _5-8 cycloalkenyl, C _2-8 alkynyl, C _1-8 alkoxy, C _3-8 cycloalkyloxy, C _5-8 cycloalkenyloxy, C _2-8 alkenyloxy, C _2-8 alkynyloxy, C _1-8 alkylthio, C _{3 -8} cycloalkylthio, C _5-8 cycloalkenylthio, C _2-8 alkenylthio, C _2-8 alkynylthio, C _1-8 haloalkyl, C _1-8 haloalkoxy, C _1-8 haloalkylthio, C _{2- 8} haloalkenyl, C _2-8 haloalkenyloxy, C _2-8 haloalkenylthio, C _2-8 haloalkynyl, C _2-8 haloalkynyloxy, C _2-8 haloalkynylthio, optionally substituted phenyl , phenyl C _1-4 alkyl which may be substituted, is substituted May be had benzylthio may benzyloxy optionally substituted, optionally substituted phenoxy C _1-4 alkyl, optionally substituted phenoxy, may phenylthio C _1-4 alkyl which may be substituted, it is substituted Optionally substituted phenylthio, optionally substituted benzoyl, optionally substituted benzoyl C _1-4 alkyl, optionally substituted benzoyloxy, optionally substituted benzoyloxy C _1-4 alkyl, Optionally substituted naphthyl, optionally substituted 5- or 6-membered heterocycle, C _1-8 hydroxyalkyl, C _1-8 hydroxyhaloalkyl, C _1-6 alkoxy C _1-4 alkyl, C _{1- 6} haloalkoxy C _1-4 alkyl, C _1-6 haloalkylthio C _1-4 alkyl, C _1-10 dialkoxy C _1-4 alkyl, C _1-3 alkylenedioxy C _{1 -4} alkyl, C _1-6 alkylthio C _1-4 alkyl, C _1-10 dialkylthio C _1-4 alkyl, C _1-3 alkylene dithio C _1-4 alkyl, C _1-6 alkoxycarbonyl, C _1-6 Haloalkoxycarbonyl, C _1-6 alkoxyoxalyl, CHO, CO ₂ H, C _1-6 alkoxycarbonyl C _1-4 alkyl, C _1-6 haloalkoxycarbonyl C _1-4 alkyl, NH ₂ , C _1-6 Alkylamino, C _1-6 alkylcarbonylamino, C _1-6 alkylcarbonylamino C _1-4 alkyl, C _1-6 haloalkylcarbonylamino, C _1-6 haloalkylcarbonylamino C _1-4 alkyl, C _1-6 alkoxy carbonylamino, C _1-6 alkoxycarbonylamino C _1-4 alkyl, C _1-6 alkylsulfonylamino, C _1-6 alkylsulfonylamino C _1-4 alkyl, C _1-6 haloalkylsulfonyl amino C _1-6 haloalkylsulfonyl amino C _1-4 alkyl, C _1-6 dialkylamino, C _1-6 dialkylamino C _1-4 alkyl, C _1-6 dialkylaminocarbonyl, C _1-6 dialkylaminocarbonyl C _{1- 4} alkyl, C _2-6 alkyleneimino, C _2-6 alkyleneimino C _1-4 alkyl, C _2-6 alkyleneiminocarbonyl, C _2-6 alkyleneiminocarbonyl C _1-4 alkyl, C _1-6 alkylcarbonyl, C _1-6 alkylcarbonyloxy, C _1-6 haloalkylcarbonyl, C _1-6 haloalkylcarbonyloxy, C _1-6 alkylcarbonyl C _1-4 alkyl, C _1-6 alkylcarbonyloxy C _1-4 alkyl, C _{1 -6} haloalkylcarbonyl C _1-4 alkyl, C _1-6 haloalkylcarbonyloxy C _1-4 alkyl, hydroxyimino C _1-4 alkyl, C _1-6 alkoxyimino C _1-4 a Alkyl, C _1-6 alkylcarbonyloxy imino C _1-4 alkyl, C _1-6 alkylsulfonyloxy imino C _1-4 alkyl, C _1-6 alkylsulfoxy, C _1-6 halo alkyl sulphoxide, C _1-6 Alkylsulfoxy C _1-4 alkyl, C _1-6 haloalkylsulfoxy C _1-4 alkyl, C _1-6 alkylsulfonyl, C _1-6 haloalkylsulfonyl, C _1-6 alkylsulfonyl C _1-4 alkyl, C _{1 -6} haloalkylsulfonyl C _1-4 alkyl, C _1-6 alkylsulfonyloxy, C _1-6 haloalkylsulfonyloxy, C _1-6 alkylsulfonyloxy C _1-4 alkyl, C _1-6 haloalkylsulfonyloxy C _1-4 Alkyl, C _1-6 haloalkoxysulfonyl, C _1-6 haloalkoxysulfonyl C _1-4 alkyl, C _1-6 dialkylsulfamoyl, C _1-6 dialkylsulfamoyl C _1-4 a Alkyl, C _1-6 alkoxysulfonyl, C _1-6 alkoxysulfonyl C _1-4 alkyl, C _2-6 cyanoalkyl, CN, C _1-6 thiocarbamoyl, C _1-6 nitroalkyl, NO _2, halogen, or Two of R ₃ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₇ and R ₈ are C _1-3 alkylenedioxy or C _3-6 alkylene which may be substituted with halogen together. ,
In the case where it may be substituted, the substituent is halogen, C _1-8 alkyl, C _1-8 haloalkyl, C _1-8 alkoxy, C _1-8 haloalkoxy, C _1-8 alkylthio, C _1-8 halo. _Alkylthio , C _1-6 alkylsulfoxy, C _1-6 alkylsulfonyl, CN, NO ₂ or C _1-6 alkoxycarbonyl, the number of substituents being 1 to 5, and the substituents being the same or It may be different. One or more selected from sulfamoyl compounds represented by the formula:

［式中：Ｒ¹はイソプロピルまたはフェニルであり、Ｒ²はメチルであり、Ｒ³は４位がＲ⁴基で置換されたフェニルであるか、Ｒ⁵基で任意に置換された２−ベンゾチアゾリルであり、Ｒ⁴およびＲ⁵はそれぞれ独立にフッ素、塩素原子、メチル、エチル、メトキシまたはシアノである。］で表されるジペプチド化合物から選ばれる１種以上とを含む殺菌剤組成物。
〔２〕前記一般式（２）で表されるジペプチド化合物が
メチルＲＳ−［３−（Ｎ−イソプロポキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（４−クロロフエニル）プロパノエート、
メチルＲ−［３−（Ｎ−イソプロポキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（４−クロロフエニル）プロパノエート、
メチルＳ−［３−（Ｎ−イソプロポキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（４−クロロフエニル）プロパノエート、
メチルＲＳ−［３−（Ｎ−イソプロポキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（４−メチルフエニル）プロパノエート、
メチルＲＳ−［３−（Ｎ−フエノキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（４−エチルフエニル）プロパノエート、
メチルＲＳ−［３−（Ｎ−イソプロポキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（４−メトキシフエニル）プロパノエート、
メチルＲＳ−［３−（Ｎ−イソプロポキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（４−シアノフエニル）プロパノエート、
メチルＲＳ−［３−（Ｎ−イソプロポキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（ベンゾチアゾール−２−イル）プロパノエートおよび
メチルＲＳ−［３−（Ｎ−イソプロポキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（５−クロロベンゾチアゾール−２−イル）プロパノエート
から選ばれる、〔１〕記載の殺菌剤組成物。
〔３〕前記一般式（１）で表されるスルファモイル化合物および農薬として許容されるその塩から選ばれる１種以上と塩基性塩化銅とを含む殺菌剤組成物。
〔４〕前記一般式（１）で表される化合物が、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イル）−１，２，４−トリアゾールである請求項１、２または３記載の殺菌剤組成物。
である。 [Wherein R ¹ is isopropyl or phenyl, R ² is methyl, R ³ is phenyl substituted at the 4-position with an R ⁴ group or 2-benzothiazolyl optionally substituted with an R ⁵ group And R ⁴ and R ⁵ are each independently fluorine, chlorine atom, methyl, ethyl, methoxy or cyano. ] The bactericide composition containing 1 or more types chosen from the dipeptide compound represented by this.
[2] The dipeptide compound represented by the general formula (2) is methyl RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-chlorophenyl) propanoate,
Methyl R- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-chlorophenyl) propanoate,
Methyl S- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-chlorophenyl) propanoate,
Methyl RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-methylphenyl) propanoate,
Methyl RS- [3- (N-phenoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-ethylphenyl) propanoate,
Methyl RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-methoxyphenyl) propanoate,
Methyl RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-cyanophenyl) propanoate,
Methyl RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (benzothiazol-2-yl) propanoate and methyl RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino ] The disinfectant composition according to [1], selected from 3- (5-chlorobenzothiazol-2-yl) propanoate.
[3] A fungicide composition comprising at least one selected from the sulfamoyl compound represented by the general formula (1) and a salt acceptable as an agricultural chemical and basic copper chloride.
[4] The compound represented by the general formula (1) is 1- (N, N-dimethylsulfamoyl) -3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-yl)- The fungicidal composition according to claim 1, 2, or 3, which is 1,2,4-triazole.
It is.

なお、前記式（１）で表されるスルファモイル化合物（以下、化合物（１）と称する）または前記式（２）で表されるジペプチド化合物（以下、化合物（２）と称する）に立体異性体、幾何異性体、光学異性体、結晶多形あるいは互変異性体が存在する場合、スルファモイル化合物はその純粋な異性体、純粋な結晶型、またはそれらの混合物を含む。 The sulfamoyl compound represented by the formula (1) (hereinafter referred to as the compound (1)) or the dipeptide compound represented by the formula (2) (hereinafter referred to as the compound (2)) has a stereoisomer, Where geometric isomers, optical isomers, crystalline polymorphs or tautomers exist, a sulfamoyl compound includes its pure isomer, pure crystalline form, or mixtures thereof.

本発明殺菌剤組成物の特徴は、第１に各薬剤の単独での施用の場合に比べ、その殺菌効力が明らかに増強されるとともに即効的な殺菌効果が付与されることである。第２に、既存の殺菌剤に観られない広い殺菌スペクトラムや、長い残効性が誘導されることである。第３に、各薬剤を単独で使用した場合に比べ、投下薬量を低下させうることである。 The first feature of the fungicide composition of the present invention is that the bactericidal efficacy is obviously enhanced and an immediate bactericidal effect is imparted as compared with the case where each drug is applied alone. Secondly, a broad sterilization spectrum and a long residual effect that are not observed in existing disinfectants are induced. Thirdly, compared to the case where each drug is used alone, the amount of dropped drug can be reduced.

即ち、本発明殺菌剤組成物は、相乗的殺菌作用を有するものである。この相乗的殺菌作用は各単剤の有する殺菌特性からは予測し得ぬ相乗効果に基づくもので、本発明殺菌剤組成物の有用性は各種病害に対して各薬剤を単独で使用するよりも確実な防除効果を発揮し得る点にあるといえる。 That is, the fungicide composition of the present invention has a synergistic fungicidal action. This synergistic bactericidal action is based on a synergistic effect that cannot be predicted from the bactericidal properties of each single agent, and the usefulness of the bactericidal composition of the present invention is more than using each drug alone for various diseases. It can be said that there is a certain control effect.

化合物（１）と化合物（２）との殺菌剤組成物における両者の好適な混合割合は、化合物（１）の１重量部に対して対して化合物（２）が例えば０．００１〜１０００重量部、例えば０．０１〜１００重量部、例えば０．０５〜１０重量部である。 A suitable mixing ratio of the compound (1) and the compound (2) in the fungicide composition is such that the compound (2) is, for example, 0.001 to 1000 parts by weight with respect to 1 part by weight of the compound (1). For example, 0.01 to 100 parts by weight, for example 0.05 to 10 parts by weight.

化合物（１）と化合物（２）との殺菌剤組成物の好ましい処理薬量は防除すべき対象病害の種類などにより左右されるが、例えば有効成分として化合物（１）が０．１〜１０００ｇａｉ／ｈａ（但し、ｇａｉ／ｈａは１ヘクタールあたりの活性成分のグラム数を表す、以下も同様。）、化合物（２）が０．１〜１０００ｇａｉ／ｈａとなる処理量、例えば前者が１〜３００ｇａｉ／ｈａであり、後者が１〜３００ｇａｉ／ｈａとなる処理量等が挙げられる。 The preferable amount of the treatment agent for the fungicide composition of the compound (1) and the compound (2) depends on the type of the target disease to be controlled, and the compound (1) is, for example, 0.1 to 1000 gai / ha (where gai / ha represents the number of grams of active ingredient per hectare, the same applies hereinafter), a treatment amount at which compound (2) is 0.1 to 1000 gai / ha, for example, the former is 1 to 300 gai / ha, and the latter may be 1 to 300 gai / ha.

化合物（１）と塩基性塩化銅との殺菌剤組成物における両者の好適な混合割合は、化合物（１）の１重量部に対して対して塩基性塩化銅が例えば０．００１〜２０００重量部、例えば０．０１〜５００重量部、例えば０．１〜１００重量部である。 A suitable mixing ratio of the compound (1) and the basic copper chloride in the fungicide composition is such that the basic copper chloride is, for example, 0.001 to 2000 parts by weight with respect to 1 part by weight of the compound (1). For example, 0.01 to 500 parts by weight, for example 0.1 to 100 parts by weight.

化合物（１）と塩基性塩化銅との殺菌剤組成物の好ましい処理薬量は防除すべき対象病害の種類などにより左右されるが、例えば有効成分として化合物（１）が０．１〜１０００ｇａｉ／ｈａ、塩基性塩化銅が０．１〜１００００ｇａｉ／ｈａとなる処理量、例えば前者が１〜３００ｇａｉ／ｈａであり、後者が１〜２０００ｇａｉ／ｈａとなる処理量等が挙げられる。 The preferred treatment dose of the fungicide composition of compound (1) and basic copper chloride depends on the type of target disease to be controlled, etc., but for example, compound (1) is 0.1 to 1000 gai / The amount of treatment in which ha and basic copper chloride are 0.1 to 10,000 gai / ha, for example, the former is 1 to 300 gai / ha, and the latter is 1 to 2000 gai / ha.

本発明組成物は農園芸作物および樹木などを加害するいわゆる農業病害に対して適用できる。本発明組成物を用いて防除しうる病害には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。 The composition of the present invention can be applied to so-called agricultural diseases that harm agricultural and horticultural crops and trees. Specific diseases that can be controlled using the composition of the present invention include the following, but are not limited thereto.

すなわち、病害としては、
イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネこうじ病(Claviceps virens)、ばか苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Rhizopus spp. あるいは Pythium graminicola, P. spinosum)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、内頴褐変病(Erwinia ananas)、
ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei,f.sp. tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis,P. graminis、P. recondita、P. hordei)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、雪腐病(Tipula sp.、Micronectriella nivais)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、コムギの紅色雪腐病(Monographella nivalis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)、
カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcettii)、果実腐敗病(Penicillium digitalum、P. italicum)、かいよう病(Xanthomonas campestris)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
リンゴのモニリア病(Selerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、
ナシの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、疫病(Phytophthora cactorun、P. syringae)、葉炭そ病(Colletotrichum gloeosprioides)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、
モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、せん孔病(Pseudocercospora circumscissa, Phyllosticta persicae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、縮葉病(Taphrina deformans)、スモモのかいよう病(Pseudomonas syringae pv. morsprunorum)、灰星病(Monilinia fructicola)、黒斑病(Xanthomonas campestris pv. pruni)、アンズの灰星病(Monilinia fructicola)、
ウメのかいよう病(Pseudomonas syringae pv. morsprunorum)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、
ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Physppella ampelopsidis)、芽枯病(Diaporthe medusea)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
カキの炭そ病(Glomerella orbicula)、落葉病(Mycosphaerella nawae)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Phyllactinia kakicola、
ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensis)、炭そ病(Colletotrichum orbicula)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didlymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、立枯病(Fusarium solani)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、
キュウリの褐斑病(Corynespora cassiicola)、苗立枯病(Pythium cucurbitacearum、P. debaryanum、Rhizoctonia solani)、根腐病(Pythium myriotylum、P. volutum)、疫病(Phytophthora meronis、P. nicotianae)、斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
スイカの褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、疫病(Phytophthora cryptogea)、メロンの立枯病(Pythium debaryanum)、疫病(Phytophthora nicotianae)、
カボチャの疫病(Phytophthora capsici)、
ナス科の青枯病(Ralstonia solancearum)、萎凋病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、
ジャガイモの疫病(Phytohthora infestans)、夏疫病(Alternaria solani)、黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)、黒あし病(Erwinia carotovora)、そうか病(Streptomyces spp.)、軟腐病(Erwinia carotovora)、粉状そうか病(Spongospora subterranean)、
トマトの疫病(Phytophthora infestans)、根腐疫病(Phytophthora cryptogea)、灰色疫病(Phytophthora capsici)、輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Fulvia fulva)、うどんこ病(Oidium sp.およびOidiopsisi sicula)、褐色腐敗病(Phytophthora nicotianae)、かいよう病(Clavibacter michiganensis)、褐色根腐病(Pyrenochaeta lycopersici)、炭そ病(Colletotrichum gloeosporioides)、苗立枯病(Pythium vexans、Rhizoctonia solani)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、斑点病(Stemphylium lycopersici)、
ピーマンの疫病(Phytophthora capsici)、うどんこ病(Oidiopsis sicula)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、斑点病(Cercospora capsici)、
ナスの疫病(Phytophthora infestans)、褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracerumおよびOidiopsis sicula)、
ホウレンソウの疫病(Phytophthora sp.)、べと病(Peronospora effusa)、立枯病(Pythium aphanidermatum、P. myriotylum、P. paroecandrumおよびP. ultimum)、萎凋病(Fusarium oxysporum)、株腐病(Rhizoctonia solani)、根腐病(Aphanomyces cochlioides)、斑点病(Heterosporium variabile)、
ネギ類の白色疫病(Phytophthora porri)、疫病(Phytophthora nicotianae)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、黒斑病(Alternaria porri)、軟腐病(Erwinia carotovoraおよびE. chrysanthmi)、べと病(Peronospora destructor)、さび病(Puccinia allii)、
ネギの萎凋病(Fusarium oxysporum)、黄斑病(Heterosporium allii)、紅色根腐病(Pyrenochaeta terrestris)、小菌核腐敗病(Botrytis squamosa)、
タマネギの乾腐病(Fusarium oxysporum)、黒穂病(Urocystis cepulae)、小菌核病(Ciborinia alli)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、腐敗病(Erwinia rhapontici)、りん片腐敗病(Burkholderia gladiol)、
アブラナ科野菜のべと病(Peronospora parasitica)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、白さび病(Albugo macrospora)、黒斑病(Alternaria japonica およびA. brassicae)、白斑病(Cercosporella brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、
キャベツの株腐病(Thanatephorus cucumeris)、バーティシリウム萎凋病(Verticillium dahliae)、ハクサイの黄化病(Verticillium dahliae)、尻腐病(Rhizoctonia solani)、根くびれ病(Aphanomyces raphani)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、ピシウム腐敗病(Pythium ultimum)、
ダイコンの炭そ病(Colletotrichum higginsianum)、バーティシリウム黒点病(Verticilliu albo-atrum)、
マメ類の青枯病(Ralstonia solanacearum)、萎凋病(Verticillium dahliae)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒根病(Thielaviopsis sp.)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、立枯病(Fusarium oxysporum)、炭そ病(Colletotrichum truncatum、C. trifolii、Glomerella glycines、Gloeosporium sp.)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
ダイズのべと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、葉焼病(Xanthomonas campestris pv. glycines)、紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、
ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella personata)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、
イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca aphanis)、萎黄病(Fusarium oxysporum)、萎凋病(Verticillium dahliae)、疫病(Phytophthora cactorum)、角斑細菌病(Xanthomonas campestrisおよびX. fragariae)、黒斑病(Alternaria alternate)、じゃのめ病(Mycosphaerella fragariae)、炭そ病(Colletotrichum acutatum, C. fragariaeおよびGlomerella cingulata)、根腐病(Phytophthora fragariae)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、芽枯病(Rhizoctonia solani)、輪斑病(Drenerophoma obscurans)、
レタスの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、すそ枯病(Rhizbacter solani)、軟腐病(Erwinia carotovora)、立枯病(Pythium sp.)、根腐病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、斑点細菌病(Xanthomonas campestris pv. vitians)、ビッグベイン病(Lettuce bib-vein virus)、腐敗病(Pseudomonas cichorii、P. marginalis pv. MarginalisおよびP. viridiflava)、べと病(Bremia lactucae)、
ゴボウの萎凋病(Fusarium oxysporum)、黒あざ病(Rhizoctonia solani)、黒条病(Itersonilia perplexans)、黒斑細菌病(Xanthomonas campestris pv nigromaculans)、黒斑病(Ascochyta phaseolorum)、根腐病(Pythium irregulare)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
ニンジンの萎凋病(Fusarium oxysporum)、うどんこ病(Erysiphe heraclei)、黒葉枯病(Alternaria dauci)、こぶ病(Rhizoctonia dauci)、しみ腐病(Pythium sulcatum)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、軟腐病(Erwinia carotovora)、根腐病(Rhizoctonia solani)、斑点病(Cercospora carotae)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、褐色円星病(Pseudocercospora ocellataおよびCerospora chaae)、もち病(Exobasidium vexans)、輪紋病(Pestaltiopsis longisetaおよびP. theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinesis)、
タバコの赤星病(Alternaria alternata)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum cichoracearum)、
テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、そう根病(Beet necrotic yellow vein virus)、
バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、
キクの褐斑病(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病(Puccinia horiana)、
シバ類のファリーリング病(Lycoperdon perlatum、Lepista subnudoおよびMarasmius oreades)、擬似葉腐病(Ceratobasidium spp.)、立枯病(Gaemannomyces graminis)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、葉腐病(Rhizoctonia solani )、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、ピシウム病(Pythium periplocum、P. graminicolaおよびP. vanterpoolii)、さび病(Puccinia spp.)、うどんこ病(Erysiphe graminis DC)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、
ベントグラスの赤焼病(Pythium aphanidermatum)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata, T. isikariensis)、炭そ病(Colletptrichum sp.)等が挙げられる。 That is, as a disease,
Rice blast (Pyricularia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), rice mildew (Claviceps virens), stupid seedling (Gibberella fujikuroi), seedling blight (Rhizopus spp. Or Pythium graminicola, P. spinosum), Burkholderia glumae, Burkholderia plantarii, Brown streak (Acidovorax avenae), White leaf blight (Xanthomonas oryzae), Endemic browning (Erwinia) ananas),
Wheat powdery mildew (Erysiphe graminis f.sp.hordei, f.sp.tritici), leafy leaf disease (Pyrenophora graminea), net leaf disease (Pyrenophora teres), leaf blight (Gibberella zeae), rust disease (Puccinia) striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei), brown snow rot (Pythium iwayamai), snow rot (Tipula sp., Micronectriella nivais), naked scab (Ustilago tritici, U. nuda), eye spot (Pseudocercosporella herpotrichoides), cloud disease (Rhynchosporium secalis), leaf blight (Septoria tritici), blight disease (Leptosphaeria nodorum), eye spot disease (Pseudocercosporella herpotrichoides), snow rot microbe nuclear disease (Typhula incarnata), snow rot Mycosclerotinia (Myriosclerotinia borealis), red snow rot of wheat (Monographella nivalis), blight (Gaeumanomyces graminis),
Citrus black spot (Diaporthe citri), scab (Elsinoe fawcettii), fruit rot (Penicillium digitalum, P. italicum), scab (Xanthomonas campestris), gray mold (Botrytis cinerea),
Monilia disease of apple (Selerotinia mali), rot disease (Valsa mali), powdery mildew (Podosphaera leucotricha), spotted leaf disease (Alternaria mali), black star disease (Venturia inaequalis),
Pear black spot disease (Venturia nashicola), black spot disease (Alternaria kikuchiana), red star disease (Gymnosporangium asiaticum), plague (Phytophthora cactorun, P. syringae), leaf anthracnose (Colletotrichum gloeosprioides), ring rot (Botryosphaeria berengerger Powdery mildew (Phyllactinia mali),
Peach ash streak (Monilinia fructicola), black streak (Cladosporium carpophilum), phomopsis spoilage (Phomopsis sp.), Pneumopathic disease (Pseudocercospora circumscissa, Phyllosticta persicae), baldness (Rosellinia necatrix), leaf curl (Taphrina deformans), plum scab (Pseudomonas syringae pv. morsprunorum), gray scab (Monilinia fructicola), black spot (Xanthomonas campestris pv. pruni), apricot scab (Monilinia fructicola),
Japanese scab (Pseudomonas syringae pv. Morsprunorum), black scab (Cladosporium carpophilum),
Grape downy mildew (Plasmopara viticola), black scab (Elsinoe ampelina), late rot (Glomerella cingulata), powdery mildew (Uncinula necator), rust (Physppella ampelopsidis), bud blight (Diaporthe medusea), gray Mold disease (Botrytis cinerea),
Oyster anthracnose (Glomerella orbicula), deciduous leaf (Mycosphaerella nawae), gray mold (Botrytis cinerea), powdery mildew (Phyllactinia kakicola,
Downy mildew (Pseudoperenospora cubensis), anthracnose (Colletotrichum orbicula), powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), vine blight (Didlymella bryoniae), vine split (Fusarium oxysporum), gray mold (Botrytis cinerea) , Sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum), blight (Fusarium solani), silkworm (Sclerotium rolfsii),
Cucumber brown spot (Corynespora cassiicola), seedling blight (Pythium cucurbitacearum, P. debaryanum, Rhizoctonia solani), root rot (Pythium myriotylum, P. volutum), plague (Phytophthora meronis, P. nicotianae), spot bacteria Disease (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans), purple crest (Helicobasidium mompa),
Brown rot of watermelon (Phytophthora capsici), plague (Phytophthora cryptogea), blight of melon (Pythium debaryanum), plague (Phytophthora nicotianae),
Pumpkin plague (Phytophthora capsici),
Eggplant blight (Ralstonia solancearum), wilt (Fusarium oxysporum), gray mold (Botrytis cinerea), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), silkworm (Sclerotium rolfsii),
Potato plague (Phytohthora infestans), summer plague (Alternaria solani), black rot (Thanatephorus cucumeris), black rot (Erwinia carotovora), scab (Streptomyces spp.), Soft rot (Erwinia carotovora), powdery scab Sick (Spongospora subterranean),
Tomato plague (Phytophthora infestans), root rot (Phytophthora cryptogea), gray plague (Phytophthora capsici), ring rot (Alternaria solani), leaf mold (Fulvia fulva), powdery mildew (Oidium sp. And Oidiopsisi sicula) , Brown rot (Phytophthora nicotianae), scab (Clavibacter michiganensis), brown root rot (Pyrenochaeta lycopersici), anthracnose (Colletotrichum gloeosporioides), seedling blight (Pythium vexans, Rhizoctonia solani), half body wilt dahliae), spot disease (Stemphylium lycopersici),
Pepper plague (Phytophthora capsici), powdery mildew (Oidiopsis sicula), seedling blight (Rhizoctonia solani), spot disease (Cercospora capsici),
Eggplant plague (Phytophthora infestans), brown rot (Phytophthora capsici), brown rot (Phomopsis vexans), powdery mildew (Erysiphe cichoracerum and Oidiopsis sicula),
Spinach plague (Phytophthora sp.), Downy mildew (Peronospora effusa), blight (Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum and P. ultimum), wilt (Fusarium oxysporum), rot (Rhizoctonia solani) ), Root rot (Aphanomyces cochlioides), spot disease (Heterosporium variabile),
Leek white plague (Phytophthora porri), plague (Phytophthora nicotianae), white silkworm (Sclerotium rolfsii), seedling blight (Rhizoctonia solani), black spot (Alternaria porri), soft rot (Erwinia carotovora and E. chrysanthmi) ), Downy mildew (Peronospora destructor), rust (Puccinia allii),
Leek wilt (Fusarium oxysporum), macular disease (Heterosporium allii), pink root rot (Pyrenochaeta terrestris), sclerotia rot (Botrytis squamosa),
Onion dry rot (Fusarium oxysporum), smut (Urocystis cepulae), sclerotia nuclei (Ciborinia alli), gray mold (Botrytis cinerea), gray rot (Botrytis allii), rot (Erwinia rhapontici), phosphorus Burkholderia gladiol,
Brassicaceae vegetable downy mildew (Peronospora parasitica), clubroot (Plasmodiophora brassicae), white rust (Albugo macrospora), black spot (Alternaria japonica and A. brassicae), white spot (Cercosporella brassicae), soft rot ( Erwinia carotovora), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum),
Cabbage strain rot (Thanatephorus cucumeris), Verticillium dahliae, Chinese cabbage yellow rot (Verticillium dahliae), Butt rot (Rhizoctonia solani), Root rot (Aphanomyces raphani), Gray mold ( Botrytis cinerea), Pythium ultimum,
Japanese radish anthracnose (Colletotrichum higginsianum), Verticillium sunspot (Verticilliu albo-atrum),
Legume blight (Ralstonia solanacearum), wilt disease (Verticillium dahliae), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), black root disease (Thielaviopsis sp.), Rust disease (Phakopsora pachyrhizi), white silk disease (Sclerotium rolfsii), standing Blight (Fusarium oxysporum), Anthracnose (Colletotrichum truncatum, C. trifolii, Glomerella glycines, Gloeosporium sp.), Gray mold (Botrytis cinerea),
Soybean downy mildew (Peronospora manshurica), stem blight (Phytophthora sojae), leaf burn (Xanthomonas campestris pv. Glycines), purpura (Cercospora kikuchii), black scab (Elsinoe glycines), black spot (Diaporthe phaseolorum),
Groundnut black astringency (Mycosphaerella personata), brown spot (Mycosphaerella arachidis), pea powdery mildew (Erysiphe pisi),
Strawberry powdery mildew (Sphaerotheca aphanis), yellow rot (Fusarium oxysporum), wilt (Verticillium dahliae), plague (Phytophthora cactorum), spotted bacterial disease (Xanthomonas campestris and X. fragariae), black spot (Alternaria alternate) , Potato rot (Mycosphaerella fragariae), anthrax (Colletotrichum acutatum, C. fragariae and Glomerella cingulata), root rot (Phytophthora fragariae), gray mold (Botrytis cinerea), bud blight (Rhizoctonia solani), circle Plaque disease (Drenerophoma obscurans),
Lettuce sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum), blight (Rhizbacter solani), soft rot (Erwinia carotovora), blight (Pythium sp.), Root rot (Fusarium oxysporum), gray mold (Botrytis cinerea), Bacterial disease (Xanthomonas campestris pv. Vitians), Big bene disease (Lettuce bib-vein virus), rot disease (Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. Marginalis and P. viridiflava), downy mildew (Bremia lactucae),
Burdock wilt (Fusarium oxysporum), black bruise (Rhizoctonia solani), black rot (Itersonilia perplexans), black spot bacterial disease (Xanthomonas campestris pv nigromaculans), black spot (Ascochyta phaseolorum), root rot (Pythium irregulare) ), Helicobasidium mompa,
Carrot wilt (Fusarium oxysporum), powdery mildew (Erysiphe heraclei), black leaf blight (Alternaria dauci), mildew (Rhizoctonia dauci), spot rot (Pythium sulcatum), silkworm (Sclerotium rolfsii), soft rot Disease (Erwinia carotovora), root rot (Rhizoctonia solani), spot disease (Cercospora carotae), purple crest (Helicobasidium mompa),
Tea net blast (Exobasidium reticulatum), white scab (Elsinoe leucospila), brown streak (Pseudocercospora ocellata and Cerospora chaae), blast (Exobasidium vexans), ring rot (Pestaltiopsis longiseta and P. theae), anthrax Disease (Colletotrichum theae-sinesis),
Tobacco red blight (Alternaria alternata), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), anthracnose (Colletotrichum cichoracearum),
Sugar beet brown spot (Cercospora beticola), root disease (Beet necrotic yellow vein virus),
Rose black spot (Diplocarpon rosae), powdery mildew (Sphaerotheca pannosa),
Chrysanthemum brown spot (Septoria chrysanthemiindici), white rust (Puccinia horiana),
Fevering disease (Lycoperdon perlatum, Lepista subnudo and Marasmius oreades), pseudoleaf rot (Ceratobasidium spp.), Leaf blight (Gaemannomyces graminis), carbaria leaf blight (Curvularia geniculata), leaf rot (Rhizoctonia solani) ), Red snow rot (Monographella nivalis), pisium disease (Pythium periplocum, P. graminicola and P. vanterpoolii), rust disease (Puccinia spp.), Powdery mildew (Erysiphe graminis DC), dollar spot disease (Sclerotinia homoeocarpa) ,
Bentgrass red blight (Pythium aphanidermatum), brown snow rot (Pythium iwayamai), snow rot microbe nuclear disease (Typhula incarnata, T. isikariensis), anthracnose (Colletptrichum sp.), Etc. are mentioned.

次に化合物（１）の具体的な例を、第１表に示す。但し、本発明はこれらのみに限定されるものではない。なお、表中の記号はそれぞれ次のような意味を表わす。 Next, specific examples of the compound (1) are shown in Table 1. However, the present invention is not limited to these. The symbols in the table have the following meanings.

Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、ｎＰｒ：ノルマルプロピル基、ｉＰｒ：イソプロピル基、ｃＰｒ：シクロプロピル基、ｎＢｕ：ノルマルブチル基、ｉＢｕ：イソブチル基、ｓＢｕ：セカンダリーブチル基、ｔＢｕ：ターシャリーブチル基、ｎＨｅｘ：ノルマルヘキシル基、ｃＨｅｘ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、h：高融点晶、l：低融点晶
第１表 Me: methyl group, Et: ethyl group, nPr: normal propyl group, iPr: isopropyl group, cPr: cyclopropyl group, nBu: normal butyl group, iBu: isobutyl group, sBu: secondary butyl group, tBu: tertiary butyl group , NHex: normal hexyl group, cHex: cyclohexyl group, Ph: phenyl group, h: high melting point crystal, l: low melting point crystal
Table 1

―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Ｒ₃ Ｒ₄ Ｒ₅ Ｒ₆ Ｒ₇ Ｒ₈ Ｙ物性値
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 H C≡N H H H H H 184.0-186.0℃
2 H CHO H H H H H 172.0-174.0℃
3 Me H H H H H H 74.0- 76.0℃
4 Me Cl H H H H H 120.0-122.0℃
5 Me Br H H H H H 134.5-136.0℃
6 H H H H H H H 98.0-100.0℃
7 H Cl H H H H H 145.5-146.5℃
8 H PhCH₂ H H H H H 134.5-136.0℃
9 Ph Cl H H H H H 128.0-129.0℃
10 Me CHO H H H H H 166.0-168.0℃
11 Et H H H H H H 70.0- 72.0℃
12 Et Cl H H H H H 81.0- 82.0℃
13 -CH=CH-CH=CH- H H H H H 160.0-162.0℃
14 EtOCO H H H H H H 141.0-142.5℃
15 EtOCO Cl H H H H H 94.0- 95.0℃
16 Me MeON=C H H H H H 94.0- 95.0℃
17 Me SMe H H H H H 93.0- 94.0℃
18 Me₂NCO H H H H H H 60.0- 61.0℃
19 Me₂NCO Cl H H H H H 61.0- 63.0℃
20 H H H Me H H H 86.0- 87.0℃
21 H H Cl H H H H 143.0-144.0℃
22 H Cl Cl H H H H 174.0-176.0℃
23 N≡C H H H H H H 120.0-122.0℃
24 N≡C Cl H H H H H 181.0-182.0℃
25 H Cl H Me H H H 134.0-136.0℃
26 Cl Cl H H H H H 151.0-154.0℃
27 H MeCO H H H H H 172.0-174.0℃
28 H H H OMe H H H 126.5-127.5℃
29 Me Me H H H H H 139.0-140.0℃
30 Me H H Cl H H H 141.0-143.0℃
31 Me MeCO H H H H H 164.0-165.0℃
32 Me Ph H H H H H 120.0-122.0℃
33 H H H Br H H H 112.5-114.0℃
34 H Cl H Br H H H 143.0-145.0℃
35 H MeCOO H H H H H 120.0-122.0℃
36 H H H H H Me H 109.0-110.0℃
37 Me Cl H Cl H H H 168.0-169.0℃
38 H H Me H H H H 145.0-147.0℃
39 H H H H Me H H 82.0- 83.0℃
40 H Cl H H Me H H 136.0-138.0℃
41 H Cl Me H H H H 181.0-183.0℃
42 H N≡CCH₂ H H H H H 50.0- 53.0℃
43 Cl Me H H H H H 129.0-131.0℃
44 Br Me H H H H H 119.0-121.0℃
45 MeS Cl H H H H H 149.0-150.0℃
46 N≡C Br H H H H H 163.0-165.0℃
47 CF₃ H H H H H H 125.0-126.0℃
48 H H H H Cl H H 117.0-118.0℃
49 H Cl H H Cl H H 142.0-145.0℃
50 H H H Cl H H H 104.0-105.0℃
51 H MeOCO H H H H H 177.5-179.0℃
52 Cl MeOCO H H H H H 112.0-113.0℃
53 Br Cl H H H H H 140.0-141.0℃
54 Br Br H H H H H 104.0-107.0℃
55 H Me H H H H H 137.0-140.0℃
56 Me Cl H H Br H H 149.0-150.5℃
57 Cl N≡C H H H H H 194.5-195.5℃
58 MeS H H H H H H 96.0- 98.0℃
59 Me HOCH₂ H H H H H 148.0-150.0℃
60 Me Me(OH)CH H H H H H
61 H MeOCO H Br H H H 138.0-141.0℃
62 H CF₃CO H H H H H 142.0-143.5℃
63 H H H H H Et H 61.0- 63.0℃
64 H Cl H H H Et H 81.0- 83.0℃
65 H H H N≡C H H H 156.0-157.0℃
66 H Cl H N≡C H H H 181.0-183.0℃
67 -(CH₂)₄- H H H H H 112.0-113.0℃
68 Br Cl H Br H H H 163.0-164.5℃
69 H EtOCO H H H H H 138.5-139.5℃
70 Cl Br H H H H H 159.0-159.5℃
71 H Br H H H H H 147.5-149.0℃
72 EtS Cl H H H H H
73 EtS H H H H H H
74 HOC Me H H H H H 128.0-129.0℃
75 N≡C Me H H H H H 142.0-145.0℃
76 MeON=C Me H H H H H 113.0-115.0℃
77 Br Cl H Cl H H H 173.0-175.0℃
78 Br Cl H H Cl H H 143.0-144.0℃
79 O₂N H H H H H H 158.0-161.0℃
80 H Cl H H H Cl H 177.0-179.0℃
81 H i-PrOCO H H H H H 123.0-124.0℃
82 H H H F H H H 134.0-135.0℃
83 H Cl H F H H H 160.0-161.0℃
84 H Cl H H H Me H 148.0-149.0℃
85 n-Pr H H H H H H 70.0- 72.0℃
86 n-Pr Cl H H H H H 71.0- 72.0℃
87 H H H O₂N H H H 177.0-179.0℃
88 Me MeOCO H H H H H 132.0-133.0℃
89 H Cl H O₂N H H H 174.0-176.0℃
90 I Cl H H H H H 118.5-120.0℃
91 Cl PHCH₂ H H H H H 138.0-139.5℃
92 Cl i-PrOCO H H H H H 142.0-143.0℃
93 Me ClCH₂ H H H H H 119.0-121.0℃
94 Me PhS H H H H H 129.0-131.0℃
95 Me PhSO H H H H H 151.5-153.0℃
96 N≡C MeCO H H H H H
97 H CF₃CH(OH) H H H H H 153.0-155.0℃
98 H Et H H H H H 80.0- 81.0℃
99 Me PhSO₂ H H H H H 107.0-108.5℃
100 Cl H H H H H H 118.0-121.0℃
101 H n-PrOCO H H H H H 90.0- 92.0℃
102 Me MeOCH₂ H H H H H 204.0-206.0℃(dec.)
103 Me EtOCO H H H H H 142.0-143.0℃
104 Me MeCOON=C H H H H H 126.0-127.0℃
105 H n-BuOCO H H H H H 65.0- 66.5℃
106 H n-BuOCO H H H H Cl 91.0- 92.0℃
107 H n-PrOCO H H H H Cl 97.5- 98.5℃
108 Me i-BuOCO H H H H H 82.0- 84.0℃
109 Me PhOCO H H H H H 160.0-163.0℃
110 H Cl H H CF₃ H H 126.0-128.0℃
111 Me EtOCOCO H H H H H
112 Me PhCO H H H H H 125.0-128.0℃
113 Me p-CF₃PhCO H H H H H 51.0- 53.0℃
114 H MeOCO H H H H Cl 87.0- 89.0℃
115 Br Cl H H H H Me
115 Br H H H H H H 138.0-139.0℃
117 -C=N-CH=CH- H H H H H 146.0-148.0℃
118 H Cl H H F H H 140.5-142.0℃
119 I H H H H H H 138.0-139.0℃
120 H Cl H H H MeOCO H 162.0-163.0℃
121 Me CF₃CO H H H H H 114.0-117.0℃
122 OHC H H H H H H 118.0-121.0℃
123 H Me₂NCO H H H H H
124 CF₃ Cl H H H H H 124.0-126.0℃
125 H t-BuOCO H H H H H
126 Br Br H F H H H 180.0-181.5℃
127 N≡C Ph H H H H H
128 Me MeSO₂ H H H H H 149.0-151.0℃
129 Br Cl H H F H H 151.5-152.5℃
130 Br Br H H F H H 162.5-163.0℃
131 Br Cl H F H H H 184.0-186.0℃
132 H Cl H H H F H 176.0-180.0℃
133 H Cl H I H H H 150.5-153.0℃
134 H H H I H H H 85.5- 87.0℃
135 H F H H H H H 135.0-137.0℃
136 C₂F₅ H H H H H H 78.0- 79.0℃
137 F H H H H H H 127.0-130.0℃
138 Me Cl H Me H H H 132.0-134.0℃
139 Me Cl H F H H H 158.5-160.0℃
140 Me Cl H H Cl H H 123.5-125.0℃
141 CF₃ Br H H H H H 134.0-135.0℃
142 C₂F₅ Cl H H H H H 116.0-118.5℃
143 C₂F₅ Br H H H H H 120.0-121.5℃
144 i-Pr H H H H H H
145 i-Pr Cl H H H H H
146 CH₂=CH H H H H H H 101.0-103.0℃
147 c-Pr H H H H H H 80.0- 81.0℃
148 MeOCH₂ H H H H H H
149 OHC Cl H H H H H 142.0-144.0℃
150 n-C₃F₇ H H H H H H
151 n-C₃F₇ Cl H H H H H 118.0-119.0℃
152 n-C₃F₇ Br H H H H H 121.0-123.0℃
153 Br Cl Br H H H H 158.0-160.0℃
154 H H Br H H H H 130.0-132.0℃
155 Me Cl H H F H H 133.0-136.0℃
156 Me Cl F H H H H
157 Cl Cl Br H H H H 193.0-194.0℃
158 Cl H H Cl H H H 160.0-162.0℃
159 H Cl H MeOCO H H H 115.0-117.0℃
160 Br Cl H MeOCO H H H 174.0-176.0℃
161 H H H MeOCO H H H 167.0-169.0℃
162 H Cl Br H H H H 185.5-186.5℃
163 Me Cl H H H F H 129.0-130.5℃
164 CF₃ Me H H H H H 105.0-107.0℃
165 Me Cl F H F H H 156.0-159.0℃
166 Br Cl H Me H H H 148.0-149.0℃
167 Br Cl Cl H H H H 168.5-169.5℃
168 Me H H H F H H 118.5-120.5℃
169 Me Cl H F H F H 179.0-180.0℃
170 Cl H H H Cl H H 122.0-123.0℃
171 Cl H H F H H H 156.0-158.0℃
172 Cl H H H F H H 121.0-122.0℃
173 Br H H H Cl H H 135.0-136.0℃
174 Me H Cl H Cl H H 136.0-138.0℃
175 Me Cl Cl H Cl H H 134.0-136.0℃
176 Me Cl H Br H H H 166.5-167.5℃
177 Me H H Br H H H 162.0-163.0℃
178 Me Cl H F F H H 152.0-154.0℃
179 Br H H Cl H H H 154.0-155.0℃
180 Br H H F H H H 159.0-160.0℃
181 Br H H H F H H 128.0-130.0℃
182 Me H H F H H H 119.0-121.0℃
183 Me Cl H F Cl H H 188.0-189.5℃
184 Me Cl Cl F H H H 167.0-169.0℃
185 H H H H F H H 82.0- 83.0℃
186 Me H H Me F H H 141.0-143.0℃
187 Me Cl H Me F H H 151.0-152.0℃
188 Me H F H F H H 145.0-147.0℃
189 Me Br F H F H H 149.0-152.0℃
190 Me Br H F H H H 159.0-162.0℃
191 Me H H H Cl H H 121.0-123.0℃
192 Me H H F F H H 156.0-158.0℃
193 Me Br H F F H H 163.0-166.0℃
194 Me Cl F Me H H H 161.0-165.0℃
195 Me Br H H F H H 119.5-121.0℃
195h Me Br H H F H H 128.0-132.0℃
195l Me Br H H F H H 123.0-124.0℃
196 Me H Cl H H H H 145.0-147.0℃
197 Me Br H Me F H H 147.0-149.0℃
198 Me H F H H H H 128.0-129.0℃
199 Me Cl H F F F H 166.0-168.0℃
200 Me Cl H F F H Cl 109.0-110.0℃
201 H Br H F H H H 155.0-156.0℃
202 H Br H H F H H 146.0-147.0℃
203 H H F H H H H 153.0-154.0℃
204 Me MeOCO H H F H H 115.0-117.0℃
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
次に、化合物（２）の具体例を示すが、本発明はこれによって限定されるものではない。
メチル（±）ＲＳ−［３−（Ｎ−イソプロポキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（４−クロロフエニル）プロパノエート（エピ異性体形態Ｓ−ＲＳ）（化合物Ｎｏ．２−１）
メチル（±）Ｒ−［３−（Ｎ−イソプロポキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（４−クロロフエニル）プロパノエート（ジアステレオマー形態Ｓ−Ｒ）（化合物Ｎｏ．２−２）
メチル（−）Ｓ−［３−（Ｎ−イソプロポキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（４−クロロフエニル）プロパノエート（ジアステレオマー形態Ｓ−Ｓ）（化合物Ｎｏ．２−３）
メチルＲＳ−［３−（Ｎ−イソプロポキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（４−メチルフエニル）プロパノエート（エピ異性体形態Ｓ−ＲＳ）（化合物Ｎｏ．２−４）
メチルＲＳ−［３−（Ｎ−フエノキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（４−エチルフエニル）プロパノエート（エピ異性体形態Ｓ−ＲＳ）（化合物Ｎｏ．２−５）
メチルＲＳ−［３−（Ｎ−イソプロポキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（４−メトキシフエニル）プロパノエート（エピ異性体形態Ｓ−ＲＳ）（化合物Ｎｏ．２−６）
メチルＲＳ−［３−（Ｎ−イソプロポキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（４−シアノフエニル）プロパノエート（エピ異性体形態Ｓ−ＲＳ）（化合物Ｎｏ．２−７）
メチル（±）ＲＳ−［３−（Ｎ−イソプロポキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（ベンゾチアゾール−２−イル）プロパノエート（エピ異性体形態Ｓ−ＲＳ）（化合物Ｎｏ．２−８）
メチル（±）ＲＳ−［３−（Ｎ−イソプロポキシカルボニル−Ｓ−バリニル）アミノ］−３−（５−クロロベンゾチアゾール−２−イル）プロパノエート（エピ異性体形態Ｓ−ＲＳ）（化合物Ｎｏ．２−９）
次に、本発明組成物の例を示すが、これはあくまでも例示のための記載であって、本発明を何ら限定するものではない。但し、下記例示において、＋の左側の数字は化合物（１）のＮｏ．を、＋の右側の数字は化合物（２）のＮｏ．を、それぞれ表す。
1＋２−１、2＋２−１、3＋２−１、4＋２−１、5＋２−１、6＋２−１、7＋２−１、8＋２−１、9＋２−１、10＋２−１、11＋２−１、12＋２−１、13＋２−１、14＋２−１、15＋２−１、16＋２−１、17＋２−１、18＋２−１、19＋２−１、20＋２−１、21＋２−１、22＋２−１、23＋２−１、24＋２−１、25＋２−１、26＋２−１、27＋２−１、28＋２−１、29＋２−１、30＋２−１、31＋２−１、32＋２−１、33＋２−１、34＋２−１、35＋２−１、36＋２−１、37＋２−１、38＋２−１、39＋２−１、40＋２−１、41＋２−１、42＋２−１、43＋２−１、44＋２−１、45＋２−１、46＋２−１、47＋２−１、48＋２−１、49＋２−１、50＋２−１、51＋２−１、52＋２−１、53＋２−１、54＋２−１、55＋２−１、56＋２−１、57＋２−１、58＋２−１、59＋２−１、60＋２−１、61＋２−１、62＋２−１、63＋２−１、64＋２−１、65＋２−１、66＋２−１、67＋２−１、68＋２−１、69＋２−１、70＋２−１、71＋２−１、72＋２−１、73＋２−１、74＋２−１、75＋２−１、76＋２−１、77＋２−１、78＋２−１、79＋２−１、80＋２−１、81＋２−１、82＋２−１、83＋２−１、84＋２−１、85＋２−１、86＋２−１、87＋２−１、88＋２−１、89＋２−１、90＋２−１、91＋２−１、92＋２−１、93＋２−１、94＋２−１、95＋２−１、96＋２−１、97＋２−１、98＋２−１、99＋２−１、100＋２−１、101＋２−１、102＋２−１、103＋２−１、104＋２−１、105＋２−１、106＋２−１、107＋２−１、108＋２−１、109＋２−１、110＋２−１、111＋２−１、112＋２−１、113＋２−１、114＋２−１、115＋２−１、116＋２−１、117＋２−１、118＋２−１、119＋２−１、120＋２−１、121＋２−１、122＋２−１、123＋２−１、124＋２−１、125＋２−１、126＋２−１、127＋２−１、128＋２−１、129＋２−１、130＋２−１、131＋２−１、132＋２−１、133＋２−１、134＋２−１、135＋２−１、136＋２−１、137＋２−１、138＋２−１、139＋２−１、140＋２−１、141＋２−１、142＋２−１、143＋２−１、144＋２−１、145＋２−１、146＋２−１、147＋２−１、148＋２−１、149＋２−１、150＋２−１、151＋２−１、152＋２−１、153＋２−１、154＋２−１、155＋２−１、156＋２−１、157＋２−１、158＋２−１、159＋２−１、160＋２−１、161＋２−１、162＋２−１、163＋２−１、164＋２−１、165＋２−１、166＋２−１、167＋２−１、168＋２−１、169＋２−１、170＋２−１、171＋２−１、172＋２−１、173＋２−１、174＋２−１、175＋２−１、176＋２−１、177＋２−１、178＋２−１、179＋２−１、180＋２−１、181＋２−１、182＋２−１、183＋２−１、184＋２−１、185＋２−１、186＋２−１、187＋２−１、188＋２−１、189＋２−１、190＋２−１、191＋２−１、192＋２−１、193＋２−１、194＋２−１、195＋２−１、195h＋２−１、195l＋２−１、196＋２−１、197＋２−１、198＋２−１、199＋２−１、200＋２−１、201＋２−１、202＋２−１、203＋２−１、204＋２−１、
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1＋２−９、2＋２−９、3＋２−９、4＋２−９、5＋２−９、6＋２−９、7＋２−９、8＋２−９、9＋２−９、10＋２−９、11＋２−９、12＋２−９、13＋２−９、14＋２−９、15＋２−９、16＋２−９、17＋２−９、18＋２−９、19＋２−９、20＋２−９、21＋２−９、22＋２−９、23＋２−９、24＋２−９、25＋２−９、26＋２−９、27＋２−９、28＋２−９、29＋２−９、30＋２−９、31＋２−９、32＋２−９、33＋２−９、34＋２−９、35＋２−９、36＋２−９、37＋２−９、38＋２−９、39＋２−９、40＋２−９、41＋２−９、42＋２−９、43＋２−９、44＋２−９、45＋２−９、46＋２−９、47＋２−９、48＋２−９、49＋２−９、50＋２−９、51＋２−９、52＋２−９、53＋２−９、54＋２−９、55＋２−９、56＋２−９、57＋２−９、58＋２−９、59＋２−９、60＋２−９、61＋２−９、62＋２−９、63＋２−９、64＋２−９、65＋２−９、66＋２−９、67＋２−９、68＋２−９、69＋２−９、70＋２−９、71＋２−９、72＋２−９、73＋２−９、74＋２−９、75＋２−９、76＋２−９、77＋２−９、78＋２−９、79＋２−９、80＋２−９、81＋２−９、82＋２−９、83＋２−９、84＋２−９、85＋２−９、86＋２−９、87＋２−９、88＋２−９、89＋２−９、90＋２−９、91＋２−９、92＋２−９、93＋２−９、94＋２−９、95＋２−９、96＋２−９、97＋２−９、98＋２−９、99＋２−９、100＋２−９、101＋２−９、102＋２−９、103＋２−９、104＋２−９、105＋２−９、106＋２−９、107＋２−９、108＋２−９、109＋２−９、110＋２−９、111＋２−９、112＋２−９、113＋２−９、114＋２−９、115＋２−９、116＋２−９、117＋２−９、118＋２−９、119＋２−９、120＋２−９、121＋２−９、122＋２−９、123＋２−９、124＋２−９、125＋２−９、126＋２−９、127＋２−９、128＋２−９、129＋２−９、130＋２−９、131＋２−９、132＋２−９、133＋２−９、134＋２−９、135＋２−９、136＋２−９、137＋２−９、138＋２−９、139＋２−９、140＋２−９、141＋２−９、142＋２−９、143＋２−９、144＋２−９、145＋２−９、146＋２−９、147＋２−９、148＋２−９、149＋２−９、150＋２−９、151＋２−９、152＋２−９、153＋２−９、154＋２−９、155＋２−９、156＋２−９、157＋２−９、158＋２−９、159＋２−９、160＋２−９、161＋２−９、162＋２−９、163＋２−９、164＋２−９、165＋２−９、166＋２−９、167＋２−９、168＋２−９、169＋２−９、170＋２−９、171＋２−９、172＋２−９、173＋２−９、174＋２−９、175＋２−９、176＋２−９、177＋２−９、178＋２−９、179＋２−９、180＋２−９、181＋２−９、182＋２−９、183＋２−９、184＋２−９、185＋２−９、186＋２−９、187＋２−９、188＋２−９、189＋２−９、190＋２−９、191＋２−９、192＋２−９、193＋２−９、194＋２−９、195＋２−９、195h＋２−９、195l＋２−９、196＋２−９、197＋２−９、198＋２−９、199＋２−９、200＋２−９、201＋２−９、202＋２−９、203＋２−９、204＋２−９、
1＋塩基性塩化銅、2＋塩基性塩化銅、3＋塩基性塩化銅、4＋塩基性塩化銅、5＋塩基性塩化銅、6＋塩基性塩化銅、7＋塩基性塩化銅、8＋塩基性塩化銅、9＋塩基性塩化銅、10＋塩基性塩化銅、11＋塩基性塩化銅、12＋塩基性塩化銅、13＋塩基性塩化銅、14＋塩基性塩化銅、15＋塩基性塩化銅、16＋塩基性塩化銅、17＋塩基性塩化銅、18＋塩基性塩化銅、19＋塩基性塩化銅、20＋塩基性塩化銅、21＋塩基性塩化銅、22＋塩基性塩化銅、23＋塩基性塩化銅、24＋塩基性塩化銅、25＋塩基性塩化銅、26＋塩基性塩化銅、27＋塩基性塩化銅、28＋塩基性塩化銅、29＋塩基性塩化銅、30＋塩基性塩化銅、31＋塩基性塩化銅、32＋塩基性塩化銅、33＋塩基性塩化銅、34＋塩基性塩化銅、35＋塩基性塩化銅、36＋塩基性塩化銅、37＋塩基性塩化銅、38＋塩基性塩化銅、39＋塩基性塩化銅、40＋塩基性塩化銅、41＋塩基性塩化銅、42＋塩基性塩化銅、43＋塩基性塩化銅、44＋塩基性塩化銅、45＋塩基性塩化銅、46＋塩基性塩化銅、47＋塩基性塩化銅、48＋塩基性塩化銅、49＋塩基性塩化銅、50＋塩基性塩化銅、51＋塩基性塩化銅、52＋塩基性塩化銅、53＋塩基性塩化銅、54＋塩基性塩化銅、55＋塩基性塩化銅、56＋塩基性塩化銅、57＋塩基性塩化銅、58＋塩基性塩化銅、59＋塩基性塩化銅、60＋塩基性塩化銅、61＋塩基性塩化銅、62＋塩基性塩化銅、63＋塩基性塩化銅、64＋塩基性塩化銅、65＋塩基性塩化銅、66＋塩基性塩化銅、67＋塩基性塩化銅、68＋塩基性塩化銅、69＋塩基性塩化銅、70＋塩基性塩化銅、71＋塩基性塩化銅、72＋塩基性塩化銅、73＋塩基性塩化銅、74＋塩基性塩化銅、75＋塩基性塩化銅、76＋塩基性塩化銅、77＋塩基性塩化銅、78＋塩基性塩化銅、79＋塩基性塩化銅、80＋塩基性塩化銅、81＋塩基性塩化銅、82＋塩基性塩化銅、83＋塩基性塩化銅、84＋塩基性塩化銅、85＋塩基性塩化銅、86＋塩基性塩化銅、87＋塩基性塩化銅、88＋塩基性塩化銅、89＋塩基性塩化銅、90＋塩基性塩化銅、91＋塩基性塩化銅、92＋塩基性塩化銅、93＋塩基性塩化銅、94＋塩基性塩化銅、95＋塩基性塩化銅、96＋塩基性塩化銅、97＋塩基性塩化銅、98＋塩基性塩化銅、99＋塩基性塩化銅、100＋塩基性塩化銅、101＋塩基性塩化銅、102＋塩基性塩化銅、103＋塩基性塩化銅、104＋塩基性塩化銅、105＋塩基性塩化銅、106＋塩基性塩化銅、107＋塩基性塩化銅、108＋塩基性塩化銅、109＋塩基性塩化銅、110＋塩基性塩化銅、111＋塩基性塩化銅、112＋塩基性塩化銅、113＋塩基性塩化銅、114＋塩基性塩化銅、115＋塩基性塩化銅、116＋塩基性塩化銅、117＋塩基性塩化銅、118＋塩基性塩化銅、119＋塩基性塩化銅、120＋塩基性塩化銅、121＋塩基性塩化銅、122＋塩基性塩化銅、123＋塩基性塩化銅、124＋塩基性塩化銅、125＋塩基性塩化銅、126＋塩基性塩化銅、127＋塩基性塩化銅、128＋塩基性塩化銅、129＋塩基性塩化銅、130＋塩基性塩化銅、131＋塩基性塩化銅、132＋塩基性塩化銅、133＋塩基性塩化銅、134＋塩基性塩化銅、135＋塩基性塩化銅、136＋塩基性塩化銅、137＋塩基性塩化銅、138＋塩基性塩化銅、139＋塩基性塩化銅、140＋塩基性塩化銅、141＋塩基性塩化銅、142＋塩基性塩化銅、143＋塩基性塩化銅、144＋塩基性塩化銅、145＋塩基性塩化銅、146＋塩基性塩化銅、147＋塩基性塩化銅、148＋塩基性塩化銅、149＋塩基性塩化銅、150＋塩基性塩化銅、151＋塩基性塩化銅、152＋塩基性塩化銅、153＋塩基性塩化銅、154＋塩基性塩化銅、155＋塩基性塩化銅、156＋塩基性塩化銅、157＋塩基性塩化銅、158＋塩基性塩化銅、159＋塩基性塩化銅、160＋塩基性塩化銅、161＋塩基性塩化銅、162＋塩基性塩化銅、163＋塩基性塩化銅、164＋塩基性塩化銅、165＋塩基性塩化銅、166＋塩基性塩化銅、167＋塩基性塩化銅、168＋塩基性塩化銅、169＋塩基性塩化銅、170＋塩基性塩化銅、171＋塩基性塩化銅、172＋塩基性塩化銅、173＋塩基性塩化銅、174＋塩基性塩化銅、175＋塩基性塩化銅、176＋塩基性塩化銅、177＋塩基性塩化銅、178＋塩基性塩化銅、179＋塩基性塩化銅、180＋塩基性塩化銅、181＋塩基性塩化銅、182＋塩基性塩化銅、183＋塩基性塩化銅、184＋塩基性塩化銅、185＋塩基性塩化銅、186＋塩基性塩化銅、187＋塩基性塩化銅、188＋塩基性塩化銅、189＋塩基性塩化銅、190＋塩基性塩化銅、191＋塩基性塩化銅、192＋塩基性塩化銅、193＋塩基性塩化銅、194＋塩基性塩化銅、195＋塩基性塩化銅、195h＋塩基性塩化銅、195l＋塩基性塩化銅、196＋塩基性塩化銅、197＋塩基性塩化銅、198＋塩基性塩化銅、199＋塩基性塩化銅、200＋塩基性塩化銅、201＋塩基性塩化銅、202＋塩基性塩化銅、203＋塩基性塩化銅、204＋塩基性塩化銅。 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R _Three R _Four R _Five R ₆ R ₇ R ₈ Y Physical properties
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1 HC≡NHHHHH 184.0-186.0 ℃
2 H CHO HHHHH 172.0-174.0 ℃
3 Me HHHHHH 74.0- 76.0 ℃
4 Me Cl HHHHH 120.0-122.0 ℃
5 Me Br HHHHH 134.5-136.0 ℃
6 HHHHHHH 98.0-100.0 ℃
7 H Cl HHHHH 145.5-146.5 ℃
8 H PhCH ₂ HHHHH 134.5-136.0 ℃
9 Ph Cl HHHHH 128.0-129.0 ℃
10 Me CHO HHHHH 166.0-168.0 ℃
11 Et HHHHHH 70.0- 72.0 ℃
12 Et Cl HHHHH 81.0-82.0 ° C
13 -CH = CH-CH = CH- HHHHH 160.0-162.0 ℃
14 EtOCO HHHHHH 141.0-142.5 ℃
15 EtOCO Cl HHHHH 94.0- 95.0 ℃
16 Me MeON = CHHHHH 94.0- 95.0 ℃
17 Me SMe HHHHH 93.0- 94.0 ℃
18 Me ₂ NCO HHHHHH 60.0- 61.0 ℃
19 Me ₂ NCO Cl HHHHH 61.0- 63.0 ℃
20 HHH Me HHH 86.0-87.0 ℃
21 HH Cl HHHH 143.0-144.0 ℃
22 H Cl Cl HHHH 174.0-176.0 ℃
23 N≡CHHHHHH 120.0-122.0 ℃
24 N≡C Cl HHHHH 181.0-182.0 ℃
25 H Cl H Me HHH 134.0-136.0 ℃
26 Cl Cl HHHHH 151.0-154.0 ℃
27 H MeCO HHHHH 172.0-174.0 ℃
28 HHH OMe HHH 126.5-127.5 ℃
29 Me Me HHHHH 139.0-140.0 ℃
30 Me HH Cl HHH 141.0-143.0 ℃
31 Me MeCO HHHHH 164.0-165.0 ℃
32 Me Ph HHHHH 120.0-122.0 ℃
33 HHH Br HHH 112.5-114.0 ℃
34 H Cl H Br HHH 143.0-145.0 ℃
35 H MeCOO HHHHH 120.0-122.0 ℃
36 HHHHH Me H 109.0-110.0 ℃
37 Me Cl H Cl HHH 168.0-169.0 ℃
38 HH Me HHHH 145.0-147.0 ℃
39 HHHH Me HH 82.0-83.0 ℃
40 H Cl HH Me HH 136.0-138.0 ℃
41 H Cl Me HHHH 181.0-183.0 ℃
42 HN≡CCH ₂ HHHHH 50.0- 53.0 ℃
43 Cl Me HHHHH 129.0-131.0 ℃
44 Br Me HHHHH 119.0-121.0 ℃
45 MeS Cl HHHHH 149.0-150.0 ℃
46 N≡C Br HHHHH 163.0-165.0 ℃
47 CF _Three HHHHHH 125.0-126.0 ℃
48 HHHH Cl HH 117.0-118.0 ℃
49 H Cl HH Cl HH 142.0-145.0 ℃
50 HHH Cl HHH 104.0-105.0 ℃
51 H MeOCO HHHHH 177.5-179.0 ℃
52 Cl MeOCO HHHHH 112.0-113.0 ℃
53 Br Cl HHHHH 140.0-141.0 ℃
54 Br Br HHHHH 104.0-107.0 ℃
55 H Me HHHHH 137.0-140.0 ℃
56 Me Cl HH Br HH 149.0-150.5 ℃
57 Cl N≡CHHHHH 194.5-195.5 ℃
58 MeS HHHHHH 96.0-98.0 ℃
59 Me HOCH ₂ HHHHH 148.0-150.0 ℃
60 Me Me (OH) CH HHHHH
61 H MeOCO H Br HHH 138.0-141.0 ℃
62 H CF _Three CO HHHHH 142.0-143.5 ℃
63 HHHHH Et H 61.0- 63.0 ℃
64 H Cl HHH Et H 81.0-83.0 ℃
65 HHHN≡CHHH 156.0-157.0 ℃
66 H Cl HN≡CHHH 181.0-183.0 ℃
67-(CH ₂ ) _Four -HHHHH 112.0-113.0 ℃
68 Br Cl H Br HHH 163.0-164.5 ℃
69 H EtOCO HHHHH 138.5-139.5 ℃
70 Cl Br HHHHH 159.0-159.5 ℃
71 H Br HHHHH 147.5-149.0 ℃
72 EtS Cl HHHHH
73 EtS HHHHHH
74 HOC Me HHHHH 128.0-129.0 ℃
75 N≡C Me HHHHH 142.0-145.0 ℃
76 MeON = C Me HHHHH 113.0-115.0 ℃
77 Br Cl H Cl HHH 173.0-175.0 ℃
78 Br Cl HH Cl HH 143.0-144.0 ℃
79 O ₂ NHHHHHH 158.0-161.0 ℃
80 H Cl HHH Cl H 177.0-179.0 ℃
81 H i-PrOCO HHHHH 123.0-124.0 ℃
82 HHHFHHH 134.0-135.0 ℃
83 H Cl HFHHH 160.0-161.0 ℃
84 H Cl HHH Me H 148.0-149.0 ℃
85 n-Pr HHHHHH 70.0-72.0 ℃
86 n-Pr Cl HHHHH 71.0-72.0 ℃
87 HHHO ₂ NHHH 177.0-179.0 ℃
88 Me MeOCO HHHHH 132.0-133.0 ℃
89 H Cl HO ₂ NHHH 174.0-176.0 ℃
90 I Cl HHHHH 118.5-120.0 ℃
91 Cl PHCH ₂ HHHHH 138.0-139.5 ℃
92 Cl i-PrOCO HHHHH 142.0-143.0 ℃
93 Me ClCH ₂ HHHHH 119.0-121.0 ℃
94 Me PhS HHHHH 129.0-131.0 ℃
95 Me PhSO HHHHH 151.5-153.0 ℃
96 N≡C MeCO HHHHH
97 H CF _Three CH (OH) HHHHH 153.0-155.0 ℃
98 H Et HHHHH 80.0-81.0 ℃
99 Me PhSO ₂ HHHHH 107.0-108.5 ℃
100 Cl HHHHHH 118.0-121.0 ℃
101 H n-PrOCO HHHHH 90.0-92.0 ℃
102 Me MeOCH ₂ HHHHH 204.0-206.0 ℃ (dec.)
103 Me EtOCO HHHHH 142.0-143.0 ℃
104 Me MeCOON = CHHHHH 126.0-127.0 ℃
105 H n-BuOCO HHHHH 65.0- 66.5 ℃
106 H n-BuOCO HHHH Cl 91.0-92.0 ° C
107 H n-PrOCO HHHH Cl 97.5- 98.5 ℃
108 Me i-BuOCO HHHHH 82.0-84.0 ℃
109 Me PhOCO HHHHH 160.0-163.0 ℃
110 H Cl HH CF _Three HH 126.0-128.0 ℃
111 Me EtOCOCO HHHHH
112 Me PhCO HHHHH 125.0-128.0 ℃
113 Me p-CF _Three PhCO HHHHH 51.0- 53.0 ℃
114 H MeOCO HHHH Cl 87.0-89.0 ℃
115 Br Cl HHHH Me
115 Br HHHHHH 138.0-139.0 ℃
117 -C = N-CH = CH- HHHHH 146.0-148.0 ℃
118 H Cl HHFHH 140.5-142.0 ℃
119 IHHHHHH 138.0-139.0 ℃
120 H Cl HHH MeOCO H 162.0-163.0 ℃
121 Me CF _Three CO HHHHH 114.0-117.0 ℃
122 OHC HHHHHH 118.0-121.0 ℃
123 H Me ₂ NCO HHHHH
124 CF _Three Cl HHHHH 124.0-126.0 ℃
125 H t-BuOCO HHHHH
126 Br Br HFHHH 180.0-181.5 ℃
127 N≡C Ph HHHHH
128 Me MeSO ₂ HHHHH 149.0-151.0 ℃
129 Br Cl HHFHH 151.5-152.5 ℃
130 Br Br HHFHH 162.5-163.0 ℃
131 Br Cl HFHHH 184.0-186.0 ℃
132 H Cl HHHFH 176.0-180.0 ℃
133 H Cl HIHHH 150.5-153.0 ℃
134 HHHIHHH 85.5-87.0 ℃
135 HFHHHHH 135.0-137.0 ℃
136 C ₂ F _Five HHHHHH 78.0- 79.0 ℃
137 FHHHHHH 127.0-130.0 ℃
138 Me Cl H Me HHH 132.0-134.0 ℃
139 Me Cl HFHHH 158.5-160.0 ℃
140 Me Cl HH Cl HH 123.5-125.0 ℃
141 CF _Three Br HHHHH 134.0-135.0 ℃
142 C ₂ F _Five Cl HHHHH 116.0-118.5 ℃
143 C ₂ F _Five Br HHHHH 120.0-121.5 ℃
144 i-Pr HHHHHH
145 i-Pr Cl HHHHH
146 CH ₂ = CH HHHHHH 101.0-103.0 ℃
147 c-Pr HHHHHH 80.0-81.0 ℃
148 MeOCH ₂ HHHHHH
149 OHC Cl HHHHH 142.0-144.0 ℃
150 nC _Three F ₇ HHHHHH
151 nC _Three F ₇ Cl HHHHH 118.0-119.0 ℃
152 nC _Three F ₇ Br HHHHH 121.0-123.0 ℃
153 Br Cl Br HHHH 158.0-160.0 ℃
154 HH Br HHHH 130.0-132.0 ℃
155 Me Cl HHFHH 133.0-136.0 ℃
156 Me Cl FHHHH
157 Cl Cl Br HHHH 193.0-194.0 ℃
158 Cl HH Cl HHH 160.0-162.0 ℃
159 H Cl H MeOCO HHH 115.0-117.0 ℃
160 Br Cl H MeOCO HHH 174.0-176.0 ℃
161 HHH MeOCO HHH 167.0-169.0 ℃
162 H Cl Br HHHH 185.5-186.5 ℃
163 Me Cl HHHFH 129.0-130.5 ℃
164 CF _Three Me HHHHH 105.0-107.0 ℃
165 Me Cl FHFHH 156.0-159.0 ℃
166 Br Cl H Me HHH 148.0-149.0 ℃
167 Br Cl Cl HHHH 168.5-169.5 ℃
168 Me HHHFHH 118.5-120.5 ℃
169 Me Cl HFHFH 179.0-180.0 ℃
170 Cl HHH Cl HH 122.0-123.0 ℃
171 Cl HHFHHH 156.0-158.0 ℃
172 Cl HHHFHH 121.0-122.0 ℃
173 Br HHH Cl HH 135.0-136.0 ℃
174 Me H Cl H Cl HH 136.0-138.0 ℃
175 Me Cl Cl H Cl HH 134.0-136.0 ℃
176 Me Cl H Br HHH 166.5-167.5 ℃
177 Me HH Br HHH 162.0-163.0 ℃
178 Me Cl HFFHH 152.0-154.0 ℃
179 Br HH Cl HHH 154.0-155.0 ℃
180 Br HHFHHH 159.0-160.0 ℃
181 Br HHHFHH 128.0-130.0 ℃
182 Me HHFHHH 119.0-121.0 ℃
183 Me Cl HF Cl HH 188.0-189.5 ℃
184 Me Cl Cl FHHH 167.0-169.0 ℃
185 HHHHFHH 82.0-83.0 ℃
186 Me HH Me FHH 141.0-143.0 ℃
187 Me Cl H Me FHH 151.0-152.0 ℃
188 Me HFHFHH 145.0-147.0 ℃
189 Me Br FHFHH 149.0-152.0 ℃
190 Me Br HFHHH 159.0-162.0 ℃
191 Me HHH Cl HH 121.0-123.0 ℃
192 Me HHFFHH 156.0-158.0 ℃
193 Me Br HFFHH 163.0-166.0 ℃
194 Me Cl F Me HHH 161.0-165.0 ℃
195 Me Br HHFHH 119.5-121.0 ℃
195h Me Br HHFHH 128.0-132.0 ℃
195l Me Br HHFHH 123.0-124.0 ℃
196 Me H Cl HHHH 145.0-147.0 ℃
197 Me Br H Me FHH 147.0-149.0 ℃
198 Me HFHHHH 128.0-129.0 ℃
199 Me Cl HFFFH 166.0-168.0 ℃
200 Me Cl HFFH Cl 109.0-110.0 ℃
201 H Br HFHHH 155.0-156.0 ℃
202 H Br HHFHH 146.0-147.0 ℃
203 HHFHHHH 153.0-154.0 ℃
204 Me MeOCO HHFHH 115.0-117.0 ℃
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Next, although the specific example of a compound (2) is shown, this invention is not limited by this.
Methyl (±) RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-chlorophenyl) propanoate (epi isomer form S-RS) (Compound No. 2-1)
Methyl (±) R- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-chlorophenyl) propanoate (Diastereomeric Form SR) (Compound No. 2-2)
Methyl (-) S- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-chlorophenyl) propanoate (Diastereomeric Form SS) (Compound No. 2-3)
Methyl RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-methylphenyl) propanoate (epi-isomer form S-RS) (Compound No. 2-4)
Methyl RS- [3- (N-phenoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-ethylphenyl) propanoate (epi-isomer form S-RS) (Compound No. 2-5)
Methyl RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-methoxyphenyl) propanoate (epi-isomer form S-RS) (Compound No. 2-6)
Methyl RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-cyanophenyl) propanoate (epi-isomer form S-RS) (Compound No. 2-7)
Methyl (±) RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (benzothiazol-2-yl) propanoate (epiisomer form S-RS) (Compound No. 2-8) )
Methyl (±) RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (5-chlorobenzothiazol-2-yl) propanoate (epi-isomer form S-RS) (compound no. 2-9)
Next, although the example of this invention composition is shown, this is the description for illustration to the last, Comprising: This invention is not limited at all. However, in the following examples, the number on the left side of + is the No. of compound (1). The number on the right side of + is the No. of compound (2). Respectively.
1 + 2-1, 2 + 2-1, 3 + 2-1, 4 + 2-1, 5 + 2-1, 6 + 2-1, 7 + 2-1, 8 + 2-1, 9 + 2-1, 10 + 2-1, 11 + 2-1, 12 + 2-1, 13 + 2- 1, 14 + 2-1, 15 + 2-1, 16 + 2-1, 17 + 2-1, 18 + 2-1, 19 + 2-1, 20 + 2-1, 21 + 2-1, 22 + 2-1, 23 + 2-1, 24 + 2-1, 25 + 2-1, 26 + 2-1, 27 + 2-1, 28 + 2-1, 29 + 2-1, 30 + 2-1, 31 + 2-1, 32 + 2-1, 33 + 2-1, 34 + 2-1, 35 + 2-1, 36 + 2-1, 37 + 2-1, 38 + 2- 1, 39 + 2-1, 40 + 2-1, 41 + 2-1, 42 + 2-1, 43 + 2-1, 44 + 2-1, 45 + 2-1, 46 + 2-1, 47 + 2-1, 48 + 2-1, 49 + 2-1, 50 + 2-1, 51 + 2-1, 52 + 2-1, 53 + 2-1, 54 + 2-1, 55 + 2-1, 56 + 2-1, 57 + 2-1, 58 + 2-1, 59 + 2-1, 60+ -1, 61 + 2-1, 62 + 2-1, 63 + 2-1, 64 + 2-1, 65 + 2-1, 66 + 2-1, 67 + 2-1, 68 + 2-1, 69 + 2-1, 70 + 2-1, 71 + 2-1, 72 + 2-1 73 + 2-1, 74 + 2-1, 75 + 2-1, 76 + 2-1, 77 + 2-1, 78 + 2-1, 79 + 2-1, 80 + 2-1, 81 + 2-1, 82 + 2-1, 83 + 2-1, 84 + 2-1, 85 + 2 -1, 86 + 2-1, 87 + 2-1, 88 + 2-1, 89 + 2-1, 90 + 2-1, 91 + 2-1, 92 + 2-1, 93 + 2-1, 94 + 2-1, 95 + 2-1, 96 + 2-1, 97 + 2-1 98 + 2-1, 99 + 2-1, 100 + 2-1, 101 + 2-1, 102 + 2-1, 103 + 2-1, 104 + 2-1, 105 + 2-1, 106 + 2-1, 107 + 2-1, 108 + 2-1, 109 + 2-1, 110 + 2 -1, 111 + 2-1, 112 + 2-1, 113 + 2-1, 114 + 2-1, 115 + 2-1, 116 + 2-1, 117 + 2-1, 11 8 + 2-1, 119 + 2-1, 120 + 2-1, 121 + 2-1, 122 + 2-1, 123 + 2-1, 124 + 2-1, 125 + 2-1, 126 + 2-1, 127 + 2-1, 128 + 2-1, 129 + 2-1, 130 + 2- 1, 131 + 2-1, 132 + 2-1, 133 + 2-1, 134 + 2-1, 135 + 2-1, 136 + 2-1, 137 + 2-1, 138 + 2-1, 139 + 2-1, 140 + 2-1, 141 + 2-1, 142 + 2-1, 143 + 2-1, 144 + 2-1, 145 + 2-1, 146 + 2-1, 147 + 2-1, 148 + 2-1, 149 + 2-1, 150 + 2-1, 151 + 2-1, 152 + 2-1, 153 + 2-1, 154 + 2-1, 155 + 2- 1, 156 + 2-1, 157 + 2-1, 158 + 2-1, 159 + 2-1, 160 + 2-1, 161 + 2-1, 162 + 2-1, 163 + 2-1, 164 + 2-1, 165 + 2-1, 166 + 2-1, 167 + 2-1, 168 + 2-1, 169 + 2-1, 170 + 2-1, 171 + 2-1, 172 + 2-1, 173 + 2- 1, 174 + 2-1, 175 + 2-1, 176 + 2-1, 177 + 2-1, 178 + 2-1, 179 + 2-1, 180 + 2-1, 181 + 2-1, 182 + 2-1, 183 + 2-1, 184 + 2-1, 185 + 2-1, 186 + 2-1, 187 + 2-1, 188 + 2-1, 189 + 2-1, 190 + 2-1, 191 + 2-1, 192 + 2-1, 193 + 2-1, 194 + 2-1, 195 + 2-1, 195h + 2-1, 195l + 2-1, 196 + 2- 1, 197 + 2-1, 198 + 2-1, 199 + 2-1, 200 + 2-1, 201 + 2-1, 202 + 2-1, 203 + 2-1, 204 + 2-1,
1 + 2-2, 2 + 2-2, 3 + 2-2, 4 + 2-2, 5 + 2-2, 6 + 2-2, 7 + 2-2, 8 + 2-2, 9 + 2-2, 10 + 2-2, 11 + 2-2, 12 + 2-2, 13 + 2- 2, 14 + 2-2, 15 + 2-2, 16 + 2-2, 17 + 2-2, 18 + 2-2, 19 + 2-2, 20 + 2-2, 21 + 2-2, 22 + 2-2, 23 + 2-2, 24 + 2-2, 25 + 2-2, 26 + 2-2, 27 + 2-2, 28 + 2-2, 29 + 2-2, 30 + 2-2, 31 + 2-2, 32 + 2-2, 33 + 2-2, 34 + 2-2, 35 + 2-2, 36 + 2-2, 37 + 2-2, 38 + 2-2 2, 39 + 2-2, 40 + 2-2, 41 + 2-2, 42 + 2-2, 43 + 2-2, 44 + 2-2, 45 + 2-2, 46 + 2-2, 47 + 2-2, 48 + 2-2, 49 + 2-2, 50 + 2-2, 51 + 2-2, 52 + 2-2, 53 + 2-2, 54 + 2-2, 55 + 2-2, 56 + 2-2, 57 + 2-2, 58 + 2-2, 59 + 2-2, 60+ -2, 61 + 2-2, 62 + 2-2, 63 + 2-2, 64 + 2-2, 65 + 2-2, 66 + 2-2, 67 + 2-2, 68 + 2-2, 69 + 2-2, 70 + 2-2, 71 + 2-2, 72 + 2-2 73 + 2-2, 74 + 2-2, 75 + 2-2, 76 + 2-2, 77 + 2-2, 78 + 2-2, 79 + 2-2, 80 + 2-2, 81 + 2-2, 82 + 2-2, 83 + 2-2, 84 + 2-2, 85 + 2 -2, 86 + 2-2, 87 + 2-2, 88 + 2-2, 89 + 2-2, 90 + 2-2, 91 + 2-2, 92 + 2-2, 93 + 2-2, 94 + 2-2, 95 + 2-2, 96 + 2-2, 97 + 2-2 98 + 2-2, 99 + 2-2, 100 + 2-2, 101 + 2-2, 102 + 2-2, 103 + 2-2, 104 + 2-2, 105 + 2-2, 106 + 2-2, 107 + 2-2, 108 + 2-2, 109 + 2-2, 110 + 2 -2, 111 + 2-2, 112 + 2-2, 113 + 2-2, 114 + 2-2, 115 + 2-2, 116 + 2-2, 117 + 2-2, 11 8 + 2-2, 119 + 2-2, 120 + 2-2, 121 + 2-2, 122 + 2-2, 123 + 2-2, 124 + 2-2, 125 + 2-2, 126 + 2-2, 127 + 2-2, 128 + 2-2, 129 + 2-2, 130 + 2- 2, 131 + 2-2, 132 + 2-2, 133 + 2-2, 134 + 2-2, 135 + 2-2, 136 + 2-2, 137 + 2-2, 138 + 2-2, 139 + 2-2, 140 + 2-2, 141 + 2-2, 142 + 2-2, 143 + 2-2, 144 + 2-2, 145 + 2-2, 146 + 2-2, 147 + 2-2, 148 + 2-2, 149 + 2-2, 150 + 2-2, 151 + 2-2, 152 + 2-2, 153 + 2-2, 154 + 2-2, 155 + 2- 2, 156 + 2-2, 157 + 2-2, 158 + 2-2, 159 + 2-2, 160 + 2-2, 161 + 2-2, 162 + 2-2, 163 + 2-2, 164 + 2-2, 165 + 2-2, 166 + 2-2, 167 + 2-2, 168 + 2-2, 169 + 2-2, 170 + 2-2, 171 + 2-2, 172 + 2-2, 173 + 2- 2, 174 + 2-2, 175 + 2-2, 176 + 2-2, 177 + 2-2, 178 + 2-2, 179 + 2-2, 180 + 2-2, 181 + 2-2, 182 + 2-2, 183 + 2-2, 184 + 2-2, 185 + 2-2, 186 + 2-2, 187 + 2-2, 188 + 2-2, 189 + 2-2, 190 + 2-2, 191 + 2-2, 192 + 2-2, 193 + 2-2, 194 + 2-2, 195 + 2-2, 195h + 2-2, 195l + 2-2, 196 + 2- 2, 197 + 2-2, 198 + 2-2, 199 + 2-2, 200 + 2-2, 201 + 2-2, 202 + 2-2, 203 + 2-2, 204 + 2-2,
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1 + 2-9, 2 + 2-9, 3 + 2-9, 4 + 2-9, 5 + 2-9, 6 + 2-9, 7 + 2-9, 8 + 2-9, 9 + 2-9, 10 + 2-9, 11 + 2-9, 12 + 2-9, 13 + 2 9, 14 + 2-9, 15 + 2-9, 16 + 2-9, 17 + 2-9, 18 + 2-9, 19 + 2-9, 20 + 2-9, 21 + 2-9, 22 + 2-9, 23 + 2-9, 24 + 2-9, 25 + 2-9, 26 + 2-9, 27 + 2-9, 28 + 2-9, 29 + 2-9, 30 + 2-9, 31 + 2-9, 32 + 2-9, 33 + 2-9, 34 + 2-9, 35 + 2-9, 36 + 2-9, 37 + 2-9, 38 + 2 9, 39 + 2-9, 40 + 2-9, 41 + 2-9, 42 + 2-9, 43 + 2-9, 44 + 2-9, 45 + 2-9, 46 + 2-9, 47 + 2-9, 48 + 2-9, 49 + 2-9, 50 + 2-9, 51 + 2-9, 52 + 2-9, 53 + 2-9, 54 + 2-9, 55 + 2-9, 56 + 2-9, 57 + 2-9, 58 + 2-9, 59 + 2-9, 60+ -9, 61 + 2-9, 62 + 2-9, 63 + 2-9, 64 + 2-9, 65 + 2-9, 66 + 2-9, 67 + 2-9, 68 + 2-9, 69 + 2-9, 70 + 2-9, 71 + 2-9, 72 + 2-9 73 + 2-9, 74 + 2-9, 75 + 2-9, 76 + 2-9, 77 + 2-9, 78 + 2-9, 79 + 2-9, 80 + 2-9, 81 + 2-9, 82 + 2-9, 83 + 2-9, 84 + 2-9, 85 + 2 -9, 86 + 2-9, 87 + 2-9, 88 + 2-9, 89 + 2-9, 90 + 2-9, 91 + 2-9, 92 + 2-9, 93 + 2-9, 94 + 2-9, 95 + 2-9, 96 + 2-9, 97 + 2-9 98 + 2-9, 99 + 2-9, 100 + 2-9, 101 + 2-9, 102 + 2-9, 103 + 2-9, 104 + 2-9, 105 + 2-9, 106 + 2-9, 107 + 2-9, 108 + 2-9, 109 + 2-9, 110 + 2 -9, 111 + 2-9, 112 + 2-9, 113 + 2-9, 114 + 2-9, 115 + 2-9, 116 + 2-9, 117 + 2-9, 11 8 + 2-9, 119 + 2-9, 120 + 2-9, 121 + 2-9, 122 + 2-9, 123 + 2-9, 124 + 2-9, 125 + 2-9, 126 + 2-9, 127 + 2-9, 128 + 2-9, 129 + 2-9, 130 + 2 9, 131 + 2-9, 132 + 2-9, 133 + 2-9, 134 + 2-9, 135 + 2-9, 136 + 2-9, 137 + 2-9, 138 + 2-9, 139 + 2-9, 140 + 2-9, 141 + 2-9, 142 + 2-9, 143 + 2-9, 144 + 2-9, 145 + 2-9, 146 + 2-9, 147 + 2-9, 148 + 2-9, 149 + 2-9, 150 + 2-9, 151 + 2-9, 152 + 2-9, 153 + 2-9, 154 + 2-9, 155 + 2 9, 156 + 2-9, 157 + 2-9, 158 + 2-9, 159 + 2-9, 160 + 2-9, 161 + 2-9, 162 + 2-9, 163 + 2-9, 164 + 2-9, 165 + 2-9, 166 + 2-9, 167 + 2-9, 168 + 2-9, 169 + 2-9, 170 + 2-9, 171 + 2-9, 172 + 2-9, 173 + 2- 9, 174 + 2-9, 175 + 2-9, 176 + 2-9, 177 + 2-9, 178 + 2-9, 179 + 2-9, 180 + 2-9, 181 + 2-9, 182 + 2-9, 183 + 2-9, 184 + 2-9, 185 + 2-9, 186 + 2-9, 187 + 2-9, 188 + 2-9, 189 + 2-9, 190 + 2-9, 191 + 2-9, 192 + 2-9, 193 + 2-9, 194 + 2-9, 195 + 2-9, 195h + 2-9, 195l + 2-9, 196 + 2 9, 197 + 2-9, 198 + 2-9, 199 + 2-9, 200 + 2-9, 201 + 2-9, 202 + 2-9, 203 + 2-9, 204 + 2-9,
1+ basic copper chloride, 2+ basic copper chloride, 3+ basic copper chloride, 4+ basic copper chloride, 5+ basic copper chloride, 6+ basic copper chloride, 7+ basic copper chloride, 8+ basic copper chloride, 9+ base Basic copper chloride, 10+ basic copper chloride, 11+ basic copper chloride, 12+ basic copper chloride, 13+ basic copper chloride, 14+ basic copper chloride, 15+ basic copper chloride, 16+ basic copper chloride, 17+ basic chloride Copper, 18+ basic copper chloride, 19+ basic copper chloride, 20+ basic copper chloride, 21+ basic copper chloride, 22+ basic copper chloride, 23+ basic copper chloride, 24+ basic copper chloride, 25+ basic copper chloride, 26+ basic copper chloride, 27+ basic copper chloride, 28+ basic copper chloride, 29+ basic copper chloride, 30+ basic copper chloride, 31+ basic copper chloride, 32+ basic copper chloride, 33+ basic copper chloride, 34+ basic Basic copper chloride, 35+ basic copper chloride, 36+ basic copper chloride, 37+ basic copper chloride, 38+ basic copper chloride, 39+ basic chloride 40+ basic copper chloride, 41+ basic copper chloride, 42+ basic copper chloride, 43+ basic copper chloride, 44+ basic copper chloride, 45+ basic copper chloride, 46+ basic copper chloride, 47+ basic copper chloride, 48+ Basic copper chloride, 49+ basic copper chloride, 50+ basic copper chloride, 51+ basic copper chloride, 52+ basic copper chloride, 53+ basic copper chloride, 54+ basic copper chloride, 55+ basic copper chloride, 56+ basic Copper chloride, 57+ basic copper chloride, 58+ basic copper chloride, 59+ basic copper chloride, 60+ basic copper chloride, 61+ basic copper chloride, 62+ basic copper chloride, 63+ basic copper chloride, 64+ basic copper chloride 65+ basic copper chloride, 66+ basic copper chloride, 67+ basic copper chloride, 68+ basic copper chloride, 69+ basic copper chloride, 70+ basic copper chloride, 71+ basic copper chloride, 72+ basic copper chloride, 73+ Basic copper chloride, 74+ basic copper chloride, 75+ basic copper chloride, 76+ basic copper chloride, 77+ basic copper chloride, 78+ Basic copper chloride, 79+ basic copper chloride, 80+ basic copper chloride, 81+ basic copper chloride, 82+ basic copper chloride, 83+ basic copper chloride, 84+ basic copper chloride, 85+ basic copper chloride, 86+ basic Copper chloride, 87+ basic copper chloride, 88+ basic copper chloride, 89+ basic copper chloride, 90+ basic copper chloride, 91+ basic copper chloride, 92+ basic copper chloride, 93+ basic copper chloride, 94+ basic copper chloride 95+ basic copper chloride, 96+ basic copper chloride, 97+ basic copper chloride, 98+ basic copper chloride, 99+ basic copper chloride, 100+ basic copper chloride, 101+ basic copper chloride, 102+ basic copper chloride, 103+ Basic copper chloride, 104+ basic copper chloride, 105+ basic copper chloride, 106+ basic copper chloride, 107+ basic copper chloride, 108+ basic copper chloride, 109+ basic copper chloride, 110+ basic copper chloride, 111+ basic copper chloride Copper chloride, 112 + basic copper chloride, 113 + basic copper chloride, 114 + basic copper chloride, 115 + basic copper chloride, 116 + Basic copper chloride, 117+ basic copper chloride, 118+ basic copper chloride, 119+ basic copper chloride, 120+ basic copper chloride, 121+ basic copper chloride, 122+ basic copper chloride, 123+ basic copper chloride, 124+ basic Basic copper chloride, 125 + basic copper chloride, 126 + basic copper chloride, 127 + basic copper chloride, 128 + basic copper chloride, 129 + basic copper chloride, 130 + basic copper chloride, 131 + basic copper chloride, 132 + basic chloride Copper, 133+ basic copper chloride, 134+ basic copper chloride, 135+ basic copper chloride, 136+ basic copper chloride, 137+ basic copper chloride, 138+ basic copper chloride, 139+ basic copper chloride, 140+ basic copper chloride, 141+ basic copper chloride, 142+ basic copper chloride, 143+ basic copper chloride, 144+ basic copper chloride, 145+ basic copper chloride, 146+ basic copper chloride, 147+ basic copper chloride, 148+ basic copper chloride, 149+ base Basic copper chloride, 150 + basic copper chloride, 151 + basic copper chloride, 152 + basic copper chloride, 153 Basic copper chloride, 154 + basic copper chloride, 155 + basic copper chloride, 156 + basic copper chloride, 157 + basic copper chloride, 158 + basic copper chloride, 159 + basic copper chloride, 160 + basic copper chloride, 161 + basic Copper chloride, 162+ basic copper chloride, 163+ basic copper chloride, 164+ basic copper chloride, 165+ basic copper chloride, 166+ basic copper chloride, 167+ basic copper chloride, 168+ basic copper chloride, 169+ basic copper chloride 170+ basic copper chloride, 171+ basic copper chloride, 172+ basic copper chloride, 173+ basic copper chloride, 174+ basic copper chloride, 175+ basic copper chloride, 176+ basic copper chloride, 177+ basic copper chloride, 178+ Basic copper chloride, 179+ basic copper chloride, 180+ basic copper chloride, 181+ basic copper chloride, 182+ basic copper chloride, 183+ basic copper chloride, 184+ basic copper chloride, 185+ basic copper chloride, 186+ basic Copper chloride, 187 + basic copper chloride, 188 + basic copper chloride, 189 + basic copper chloride, 190 Basic copper chloride, 191+ basic copper chloride, 192+ basic copper chloride, 193+ basic copper chloride, 194+ basic copper chloride, 195+ basic copper chloride, 195h + basic copper chloride, 195l + basic copper chloride, 196+ basic Copper chloride, 197+ basic copper chloride, 198+ basic copper chloride, 199+ basic copper chloride, 200+ basic copper chloride, 201+ basic copper chloride, 202+ basic copper chloride, 203+ basic copper chloride, 204+ basic copper chloride .

本発明組成物を農園芸用殺菌剤として使用するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、メチルナフタレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル類）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用して適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供することができる。 When the composition of the present invention is used as an agricultural and horticultural fungicide, it is generally a suitable carrier, for example, a solid carrier such as clay, talc, bentonite, diatomaceous earth, or water, alcohols (methanol, ethanol, etc.), aromatic hydrocarbons. Applied with liquid carriers such as benzene (toluene, methylnaphthalene, etc.), chlorinated hydrocarbons, ethers, ketones, esters (ethyl acetate), acid amides (dimethylformamide, etc.) If necessary, add emulsifiers, dispersants, suspensions, penetrants, spreaders, stabilizers, etc., in any dosage form such as liquids, emulsions, wettable powders, powders, granules, flowables, etc. Can be used practically.

本発明組成物は、各種の殺菌剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫、または他の生物学的に活性な化合物と混合もしくは併用して用いることができる。これらの活性物質の一般名を以下に具体的に列挙するが、これらのみに限定されるものではない。 The composition of the present invention can be used in combination with or in combination with various fungicides, bactericides, acaricides, nematicides, insecticides, or other biologically active compounds. The general names of these active substances are specifically listed below, but are not limited thereto.

アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam)、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アウレロファンジン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド（barium polysulfide）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス（benquinox）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザルコニウムクロライド（benzalkonium chloride）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ（benzamorf）、ベンゾハイドロキサミックアシド（benzohydroxamic acid）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ビチオノール（bithionol）、ベトキサジン（bethoxazine）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ（carbamorph）、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（Cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン（Chloraniformethane）、クロラニル（Chloranil）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン（Chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）クロロキノックス（Chlorquinox）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（Climbazole）、クロトリマゾール（Clotrimazole）、カッパーアセテエイト（copper acetate）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフタレン（copper naphthenate）、カッパーオルアイト（copper oleate）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、カッパージンククロメイト（copper zinc chromate）、クレゾール（cresol）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフルアミド（cyclafuramid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール（cypendazole）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、デービーシーピー（DBCP）、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（Decafentin）、デハイドロアセテイト（dehydroacetic acid）、ジクロン（dichlone）ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（dichlofluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジエチルピロカルボネイト（diethyl pyrocarbonate）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４（dinocap-4）、ジノカップ−６（dinocap-6）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルフォン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジノスルフィラム（disulfiram）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、デーエヌオーシー（DNOC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアノール（etridiazole）、エテム（Etem）、エトキシキン（Ethoxyquin）、エチルマーキュリーアセテイト（ethylmercury acetate）、エチルマーキュリーブロマイド（ethylmercury bromide）、塩化メチル水銀（ethylmercury chloride）、エチルマーキュリーフォスフェイト（ethylmercury phosphate）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナパニル（fenapanil）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾールーシス（furconazole-cis）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フロファネート（furophanate）、グアザチン（guazatine）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ハラクリネイト（halacrinate）、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス（hexylthiofos）、ハイドロキシキノリンサルフェイト（8-hydroxyquinoline sulfate）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソバレジオン（isovaledione）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ＭＴＦ−753（試験名）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、塩化第二水銀（mercuric chloride）、酸化第二水銀（mercuric oxide）、塩化第一水銀（mercurous chloride）、メタラキシルーM(metalaxyl-M)、メタム（metam）、メタロキソロン（metazoxolon）、メタスルフォカルブ（methasulfocarb）、メスフロキサム（methfuroxam）、メチルブロマイド（methyl bromide）、メチルイソチオシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチルマーキュリーベンゾエイト（methylmercury benzoate）、メチルマーキュリージシアンジアミド（methylmercury dicyandiamide）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロゾリン（myclozolin）、メトキシメチルマーキュリークロライド（2-methoxyethylmercury chloride）ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタールイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、ナタマイシン（natamycin）、ニコビフェン（nicobifen）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、オーシーエイチ（OCH）、オリサストロビン（Orysastrobin）、有機銅（oxine copper）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxins）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol（PCP)）、尿素フェニル水銀（phenylmercuriurea）、フェニルマーキュリーアセテイト（phenylmercury acetate）、フェニルメーキュリークロライド（phenylmercury chloride）、フェニルマーキュリーナイトレイト（phenylmercury nitrate）、フェニルマーキュリーサリシレイト（phenylmercury salicylate）、フォスジフェン（phosdiphen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカルバメイト（polycarbamate）、ポリオクソリム（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、ポタシウムポリサルファイド（potassium polysulfide）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピロキシクロア（pyroxychlor）、ピロキシサルファ（pyroxyfur）、フェニルフェノール（2-phenylphenol）、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）キナセトール（quinacetol）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、ソジウムオルトフェニルフェノキサイド（sodium orthophenylphenoxide）、ソジウムペンタクロロフェノキサイド（sodium pentachlorophenoxide）、ソジウムポリサルファイド（sodium polysulfide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、ト

リチコナゾール（triticonazole）、テーシーエムテービー（TCMTB）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、チアジフルア（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオメルサム（thiomersal）、チオファネイト（thiophanate）、チオキノックス（thioquinox）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トリマーキュリアセテイト（tolylmercury acetate）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクルアミド（trichlamide）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、ザリルアミド（zarilamid）、ジンクナフテネイト（zinc naphthenate）、ゾキサミド（zoxamide）及びシイタケ菌糸体抽出物。 Acibenzolar-S-methyl, acylaminobenzamide, acypetacs, aldimorph, amobam, ampropyfos, anilazine, allyl alcohol (Allyl alcohol), aureofungin, azaconazole, azithiram, azoxystrobin, barium polysulfide, benalaxyl, benodanil, benomyl ( benomyl, benquinox, bentaluron, benthiavalicarb, benthiazole, benzalkonium chloride, benzamacril, benzamorf, benzoha Droxamic acid, benzohydroxamic acid, binapacryl, biphenyl, bitertanol, bithionol, bethoxazine, bordeaux mixture, blasticidin-S, Bromoconazole, bupirimate, buthiobate, butylamine, calcium polysulfide, captafol, captan, copper oxychloride, carpropamide (Carpropamid), carbamorph, carbendazim, carboxin, carvone, cheshunt mixture, chinomethionat, clobenazone (c hlobenthiazone), chloraniformethane, chloranil, chlorfenazol, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlorquinox, chlorozolinate, chlozolinate Climbazole, Clotrimazole, copper acetate, basic carbonate, copper carbonate, copper hydroxide, copper naphthenate, copperol Copper oleate, copper sulfate, copper sulfate, basic, copper zinc chromate, cresol, cufraneb, cuprobam, cyazofamid (Cyazofamid), cyclafluamide ( cyclafuramid, cycloheximide, cyflufenamid, cymoxanil, cypendazole, cyproconazol, cyprodinil, cyprofuram, dazomet, dazomet (dazomet) DBCP), debacarb, decafentin, dehydroacetic acid, dichlone dichlorophen, dichlozoline, diclobutrazol, dichlofluanid , Diclomedine, dicloran, diethofencarb, diethyl pyrocarbonate, diclocymet, difenoconazole, diflumethrin (d) iflumetorim, dimethirimol, dimethomorph, dimoxystrobin, diniconazole, diniconazole-M, diniconazole-M, dinobuton, dinocap, dinocap-4 4), Dinocap-6, dinocton, dinosulfon, dinoterbon, diphenylamine, dipyrithione, disulfiram, ditalimfos, dithianone (diitalimfos) dithianon, DNOC, dodemorph, dodine, drazoxolon, edifenphos, epoxiconazole, etaconazole, ethirimol, etridiano Etridiazole, Etem, Ethoxyquin, Ethylmercury acetate, Ethylmercury bromide, Ethylmercury chloride, Ethylmercury phosphate, Famoxadone (Famoxadone), fenarimol, febuconazole, fenamidone, fendazosulam, fenfuram, fenhexamid, fenoxanil, fenpiclonil, Fenpropidin, fenpropimorph, fentin, ferbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, fluoroimi (Fluoroimide), fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminium, fuberidazole ( fuberidazole), fluralaxyl, furametpyr, fenaminosulf, fenapanil, fenitropan, phenoxanil, flumetover, flumorph, fluotrimazole (flurim) , Fluoxastrobin, furametpyr, furcarbanil, furconazole, furconazole-cis, furmecyclox, furmecyclox Furophanate, guazatine, glyodin, griseofulvin, hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazol, halacrinate, hexachlorobutadiene, hexachlorobutadiene, Hexaconazole, hexylthiofos, hydroxyquinoline sulfate, imazalil, imibenconazole, iminoctadine, ipconazole, iprobenfos (iprobenfos) , Iprodione, isoprothiolane, iprovalicarb, isovaledione, kasugamycin, cresoxime Kresoxim-methyl, mancopper, mancozeb, maneb, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metconazole, methasulfocarb, Metiram, metominostrobin, microbutanil, MTF-753 (test name), mebenil, mecarbinzid, mercuric chloride, mercuric oxide oxide, mercurous chloride, metalaxyl-M, metam, metazoxolon, metasulfocarb, methfuroxam, methyl bromide, methyl Methyl isothiocyanate, methyl mercury Methylmercury benzoate, methylmercury dicyandiamide, metrafenone, metsulfenax, metsulfovax, milneb, microzoline, 2-methoxyethylmercury chloride nabum , Nickel bis (dimethyldithiocarbamate), nitrothal-isopropyl, nuarimol, natamycin, nicobifen, nitrostyrene, octhilinone , Ofurace, oxadixyl, oxycarboxin, oxpoconazole fumarate, OCH, orisatrobi (Orysastrobin), organic copper (oxine copper), pefurzoate (penconazole), penconazole (pencycuron), phthalide (phthalide), piperalin (piperalin), polyoxins (polyoxins), potassium hydrogen carbonate (potassium hydrogen carbonate) Probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarb hydrochloride, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimemethanil ), Pyroquilon, pentachlorophenol (PCP), urea phenylmercuriurea, phenylmercury acetate, phenylmercury chloride , Phenylmercury nitrate, phenylmercury salicylate, phosdiphen, picoxystrobin, polycarbamate, polyoxorim, potassium azide azide, potassium polysulfide, proquinazid, prothiocarb, prothioconazole, pyracarbolid, pyraclostrobin, pyridinitril, pyrochloripyr Xysulfa, 2-phenylphenol, quinomethionate, quinoxyfen, quintozene quinaceto l), quinazamid, quinconazole, rabenzazole, sodium hydrogen carbonate, sodium hypochlorite, sulfur, spiroxamine, salicylanilide (Salicylanilide), silthiofam, simeconazole, sodium azide, sodium orthophenylphenoxide, sodium pentachlorophenoxide, sodium polysulfide ), Streptomycin, tebuconazole, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole, thiadiazin / milneb, thifluzamide , Thiophanate-methyl, thiram, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazoxide, tricycloxide, tricyclazole tridemorph, triflumizole, triforine,

Triticonazole, TCMTB, tecloftalam, tecoram, thiadifluor, thicyofen, thiochlorfenphim, thiomersal, thiophanate , Thioquinox, tiadinil, tioxymid, tolylmercury acetate, triamiphos, triarimol, triazbutil, tributyltin oxide, tributyltin oxide (Trichlamide), trifloxystrobin, validamycin, vinclozolin, zinc sulfate, zineb, ziram, zoxamide , Zarilamid, zinc naphthenate, zoxamide and shiitake mycelium extract.

殺菌剤組成物の相乗的殺菌効果については次のように説明することができる。即ち、個々の活性化合物は、その殺菌活性にそれぞれ欠点を示す場合が多くあるが、その場合２種の活性化合物を組合せた殺菌活性が、その２種の化合物各々の活性の単純な合計（期待される活性）よりも大きくなる場合にこれを相乗作用という。２種の殺菌剤の特定組合せにより期待される活性は、次のように計算することができる。（コルビー（ＣｏｌｂｙＳ．Ｒ．）、除草剤の組合せの相乗および括抗作用反応の計算、ウィード（Ｗｅｅｄ）、第１５巻、２０〜２２頁（１９６７年）を参照）
Ｅ＝α＋β−（αβ／１００）
α：殺菌剤Ａをａｇａｉ／ｈａの量で処理したときの抑制率
β：殺菌剤Ｂをｂｇａｉ／ｈａの量で処理したときの抑制率
Ｅ：殺菌剤Ａをａｇａｉ／ｈａ、殺菌剤Ｂをｂｇａｉ／ｈａの量で処理した場合に期待される抑制率
即ち、実際の抑制率が上記計算結果Ｅより大きいならば組合せによる活性は相乗作用を示すということができる。 The synergistic bactericidal effect of the bactericidal composition can be explained as follows. That is, each individual active compound often exhibits a defect in its bactericidal activity. In this case, the bactericidal activity combining the two active compounds is a simple sum of the activities of each of the two compounds (expected). This is called synergy when the activity is greater than The activity expected by a specific combination of two fungicides can be calculated as follows. (See Colby SR, calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weed, 15, 20-22 (1967))
E = α + β− (αβ / 100)
α: Inhibition rate when bactericidal agent A is treated with an amount of agai / ha β: Inhibition rate when bactericidal agent B is treated with an amount of bgai / ha E: Bactericidal agent A is agai / ha, Inhibition rate expected when treated with bgai / ha amount In other words, if the actual inhibition rate is greater than the above calculation result E, it can be said that the activity of the combination shows a synergistic effect.

本発明殺菌剤組成物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）およびゲル剤（gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。 In using the disinfectant composition of the present invention, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, antifreeze agent, binder, solid agent. Add anti-caking agent, disintegrating agent, antifoaming agent, antiseptic and decomposition preventing agent, soluble concentrate, emulsion (emulsifiable concentrate), wettable powder, water-soluble solvent (water soluble powder) , Water dispersible granule, water soluble granule, suspension concentrate, concentrated emulsion, suspoemulsion, microemulsion, powder (Dustable powder), granules (granule) and gels (gel) can be used practically in preparations of any dosage form. Further, from the viewpoint of labor saving and safety improvement, the preparations of any of the above dosage forms can be provided by being enclosed in a water-soluble package such as a water-soluble capsule and a bag of a water-soluble film.

固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成シリカならびに合成シリケートが挙げられる。 Examples of solid carriers include quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth, and other minerals such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride. Examples include salts, synthetic silica and synthetic silicates.

液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。 Examples of the liquid carrier include alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol, aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene, ethers such as butyl cellosolve, ketones such as cyclohexanone, and esters such as γ-butyrolactone. And acid amides such as N-methylpyrrolidone and N-octylpyrrolidone, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water.

これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。 These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。 Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan. Nonionic surfactant such as fatty acid ester, alkyl sulfate, alkylbenzene sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonate, Salt of formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate and phosphate, polyoxyethylenes Anionic surfactants such as rylphenyl ether sulfate and phosphate, polycarboxylate and polystyrene sulfonate, cationic surfactants such as alkylamine salt and alkyl quaternary ammonium salt, and amphoteric types such as amino acid type and betaine type Surfactant is mentioned.

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。 The content of these surfactants is not particularly limited, but is usually preferably in the range of 0.05 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the preparation of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.

本発明組成物の施用方法としては、農園芸用殺菌剤として使用する場合は、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。
また、必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用してもよい。本発明組成物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象病害、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。次に、本発明組成物を有効成分とする殺菌剤の好ましい製剤割合の例を示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の例において「部」は重量部を意味する。 The application method of the composition of the present invention, when used as an agricultural and horticultural fungicide, includes foliage spraying, soil treatment, seed disinfection, etc., but it is also effective in general methods usually used by those skilled in the art. .
Moreover, you may mix and apply with another type of herbicide, various insecticides, a fungicide, a plant growth regulator, a synergist, etc. at the time of a formulation or spraying as needed. The application dose of the composition of the present invention varies depending on the application scene, application time, application method, target disease, cultivated crops, etc., but in general, an effective ingredient amount of about 0.005 to 50 kg per hectare is appropriate. Next, although the example of the preferable formulation ratio of the fungicide which uses this invention composition as an active ingredient is shown, this invention is not limited only to these. In the following examples, “parts” means parts by weight.

〔水和剤（wettable powder）〕
本発明殺菌剤組成物０．１〜８０部
固体担体５〜９８．９部
界面活性剤１〜１０部
その他０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。 [Wettable powder]
The present bactericidal composition 0.1-80 parts solid carrier 5-98.9 parts surfactant 1-10 parts others 0-5 parts Others include, for example, anti-caking agents, decomposition inhibitors, and the like.

〔乳剤（emulsifiable concentrate）〕
本発明殺菌剤組成物０．１〜３０部
液体担体４５〜９５部
界面活性剤４．９〜１５部
その他０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Emulsifiable concentrate]
The present bactericidal composition 0.1-30 parts Liquid carrier 45-95 parts Surfactant 4.9-15 parts Others 0-10 parts Others include, for example, spreading agents, decomposition inhibitors, and the like.

〔懸濁剤（suspension concentrate）〕
本発明殺菌剤組成物０．１〜７０部
液体担体１５〜９８．８９部
界面活性剤１〜１２部
その他０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。 [Suspension concentrate]
The present bactericidal composition 0.1-70 parts Liquid carrier 15-98.89 parts Surfactant 1-12 parts Others 0.01-30 parts Others include, for example, antifreezing agents and thickeners.

〔顆粒水和剤（water dispersible granule）〕
本発明殺菌剤組成物０．１〜９０部
固体担体０〜９８．９部
界面活性剤１〜２０部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Granular wettable powder (water dispersible granule)]
0.1 to 90 parts solid carrier 0 to 98.9 parts Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, a binder, a decomposition inhibitor, and the like.

〔液剤（soluble concentrate）〕
本発明殺菌剤組成物０．０１〜７０部
液体担体２０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。 [Soluble concentrate]
The present bactericidal composition 0.01 to 70 parts Liquid carrier 20 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, antifreezing agents and spreading agents.

〔粒剤（granule）〕
本発明殺菌剤組成物０．０１〜８０部
固体担体１０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Granule]
The present bactericide composition 0.01 to 80 parts Solid carrier 10 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders and decomposition inhibitors.

〔粉剤（dustable powder）〕
本発明殺菌剤組成物０．０１〜３０部
固体担体６５〜９９．９９部
その他０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Dustable powder]
The present bactericide composition 0.01 to 30 parts solid carrier 65 to 99.99 parts and others 0 to 5 parts Other examples include a drift inhibitor and a decomposition inhibitor.

使用に際しては上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈してまたは希釈せずに、有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．０００１〜５０kg、好ましくは０．００１〜１０kgになるように散布する。 In use, the above preparation is diluted 1 to 10,000 times with water or without dilution, and sprayed so that the active ingredient is 0.0001 to 50 kg per hectare (ha), preferably 0.001 to 10 kg. .

製剤例
次に具体的に本発明殺菌剤組成物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。また、ＨＬＢはグリフィンの式により求めた値を表す。 Formulation Examples Next, specific examples of agrochemical formulations containing the fungicide composition of the present invention as an active ingredient will be shown, but the invention is not limited to these examples. In the following formulation examples, “parts” means parts by weight. HLB represents a value obtained by the Griffin equation.

〔配合例１〕水和剤（wettable powder）
化合物（１）４部
化合物（２）１６部
パイロフィライト７４部
ソルポール５０３９４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 [Formulation 1] wettable powder
Compound (1) 4 parts Compound (2) 16 parts Pyrophyllite 74 parts Solpol 5039 4 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name)
Carplex # 80D 2 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.

〔配合例２〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物（１）２部
化合物（２）３部
キシレン７５部
Ｎ−メチルピロリドン１５部
ソルポール２６８０５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。 [Composition Example 2] Emulsifiable concentrate
Compound (1) 2 parts Compound (2) 3 parts Xylene 75 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name) )
The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.

〔配合例３〕懸濁剤（suspension concentrate）
化合物（１）５部
化合物（2）２０部
アグリゾールＳ−７１０１０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム０．２部
水６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。 [Composition Example 3] Suspension concentrate
Compound (1) 5 parts Compound (2) 20 parts Agrisol S-710 10 parts (Nonionic surfactant: trade name of Kao Corporation)
Lnox 1000C 0.5 part (anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name)
Xanthan gum 0.2 parts Water 64.3 parts After uniformly mixing the above, wet pulverize to make a suspension.

〔配合例４〕顆粒水和剤（water dispersible granule）
化合物（１）１０部
化合物（２）６５部
ハイテノールNE-15 ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ１０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。 [Formulation 4] Granule wettable powder (water dispersible granule)
Compound (1) 10 parts Compound (2) 65 parts Hightenol NE-15 5 parts (anionic surfactant: trade name of Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
Vanillex N 10 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd. trade name)
Carplex # 80D 10 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name)
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a granulated wettable powder.

〔配合例５〕粒剤（granule）
化合物（１）２部
化合物（２）３部
ベントナイト５０部
タルク４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。 [Formulation Example 5] Granule
Compound (1) 2 parts Compound (2) 3 parts Bentonite 50 parts Talc 45 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried. Use granules.

〔配合例６〕粉剤（dustable powder）
化合物（１）１．５部
化合物（２）１．５部
カープレックス＃８０Ｄ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト９５部
リン酸ジイソプロピル１．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 [Formulation 6] dustable powder
Compound (1) 1.5 parts Compound (2) 1.5 parts Carplex # 80D 0.5 part (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name)
Kaolinite 95 parts Diisopropyl phosphate 1.5 parts or more uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.

〔配合例７〕水和剤（wettable powder）
化合物（１）４部
化合物（２）１６部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸アンモニウム塩（ＨＬＢ１５）
２．５部
カープレックス＃８０Ｄ２．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
バニレックスＮ９部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
フバサミＫクレー６６部
（固体担体：フバサミクレー（株）商品名）
以上を均一に混合して水和剤とする。 [Formulation Example 7] wettable powder
Compound (1) 4 parts Compound (2) 16 parts Polyoxyethylene lauryl ether ammonium sulfate salt (HLB15)
2.5 parts Carplex # 80D 2.5 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
Vanillex N 9 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd. trade name)
Fubasami K clay 66 parts (Solid carrier: Fubasami clay Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed to obtain a wettable powder.

〔配合例８〕水和剤（wettable powder）
化合物（１）３２部
化合物（２）２部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸アンモニウム塩（ＨＬＢ１５）
２．５部
カープレックス＃８０Ｄ２．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
バニレックスＮ９部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
フバサミＫクレー５２部
（固体担体：フバサミクレー（株）商品名）
以上を均一に混合して水和剤とする。
〔配合例９〕水和剤（wettable powder）
化合物（１）１６部
化合物（２）４部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸アンモニウム塩（ＨＬＢ１５）
２．５部
カープレックス＃８０Ｄ２．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
バニレックスＮ９部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
フバサミＫクレー６６部
（固体担体：フバサミクレー（株）商品名）
以上を均一に混合して水和剤とする。

〔配合例１０〕水和剤（wettable powder）
化合物（１）２部
塩基性塩化銅２０部
パイロフィライト７２部
ソルポール５０３９４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例１１〕水和剤（wettable powder）
化合物（１）１０部
塩基性塩化銅１１部
パイロフィライト７３部
ソルポール５０３９４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 [Formulation Example 8] wettable powder
Compound (1) 32 parts Compound (2) 2 parts polyoxyethylene lauryl ether ammonium sulfate salt (HLB15)
2.5 parts Carplex # 80D 2.5 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
Vanillex N 9 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd. trade name)
52 parts of Fusami K clay (solid carrier: Brand name of Fusami clay)
The above is uniformly mixed to obtain a wettable powder.
[Formulation Example 9] wettable powder
Compound (1) 16 parts Compound (2) 4 parts polyoxyethylene lauryl ether ammonium sulfate salt (HLB15)
2.5 parts Carplex # 80D 2.5 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
Vanillex N 9 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd. trade name)
Fubasami K clay 66 parts (Solid carrier: Fubasami clay Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed to obtain a wettable powder.

[Formulation Example 10] wettable powder
Compound (1) 2 parts basic copper chloride 20 parts pyrophyllite 72 parts Solpol 5039 4 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name)
Carplex # 80D 2 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
[Formulation Example 11] wettable powder
Compound (1) 10 parts Basic copper chloride 11 parts Pyrophyllite 73 parts Solpol 5039 4 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industries, Ltd. trade name)
Carplex # 80D 2 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.

〔配合例１２〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物（１）３部
塩基性塩化銅２部
キシレン７５部
Ｎ−メチルピロリドン１５部
ソルポール２６８０５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。 [Composition Example 12] Emulsifiable concentrate
Compound (1) 3 parts basic copper chloride 2 parts xylene 75 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name) )
The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.

〔配合例１３〕懸濁剤（suspension concentrate）
化合物（１）１５部
塩基性塩化銅１０部
アグリゾールＳ−７１０１０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム０．２部
水６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。 [Formulation Example 13] Suspension concentrate
Compound (1) 15 parts basic copper chloride 10 parts Agrisol S-710 10 parts (nonionic surfactant: Kao Corporation trade name)
Lnox 1000C 0.5 part (anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name)
Xanthan gum 0.2 parts Water 64.3 parts After uniformly mixing the above, wet pulverize to make a suspension.

〔配合例１４〕顆粒水和剤（water dispersible granule）
化合物（１）３５部
塩基性塩化銅４０部
ハイテノールNE-15 ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ１０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。 [Formulation 14] granule wettable powder (water dispersible granule)
Compound (1) 35 parts basic copper chloride 40 parts Haitenol NE-15 5 parts (anionic surfactant: Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. trade name)
Vanillex N 10 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd. trade name)
Carplex # 80D 10 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name)
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a granulated wettable powder.

〔配合例１５〕粒剤（granule）
化合物（１）２部
塩基性塩化銅３部
ベントナイト５０部
タルク４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。 [Formulation 15] granule
Compound (1) 2 parts Basic copper chloride 3 parts Bentonite 50 parts Talc 45 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, add a small amount of water, stir and mix, granulate with an extrusion granulator, dry Use granules.

〔配合例１６〕粉剤（dustable powder）
化合物（１）１．５部
塩基性塩化銅１．５部
カープレックス＃８０Ｄ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト９５部
リン酸ジイソプロピル１．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 [Formulation 16] dustable powder
Compound (1) 1.5 parts Basic copper chloride 1.5 parts Carplex # 80D 0.5 part (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name)
Kaolinite 95 parts Diisopropyl phosphate 1.5 parts or more uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.

〔配合例１７〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物（１）８部
塩基性塩化銅８部
ソルベッソ２００２１部
（溶剤：エクソン（株）商品名）
Ｎ−メチルピロリドン５２部
ソルポール３００５ＸＬ１１部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。 [Composition Example 17] Emulsifiable concentrate
Compound (1) 8 parts Basic copper chloride 8 parts Solvesso 200 21 parts (Solvent: Exxon Corporation trade name)
N-methylpyrrolidone 52 parts Solpol 3005XL 11 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.

〔配合例１８〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物（１）８部
塩基性塩化銅１６部
ソルベッソ２００２０部
（溶剤：エクソン（株）商品名）
Ｎ−メチルピロリドン４７部
ソルポール３００５ＸＬ９部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。 [Formulation 18] milk (emulsifiable concentrate)
Compound (1) 8 parts Basic copper chloride 16 parts Solvesso 200 20 parts (Solvent: Exxon Corporation trade name)
N-methylpyrrolidone 47 parts Solpol 3005XL 9 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.

本発明組成物の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し、試験例１、試験例２および試験例３に記載の試験に供した本発明組成物は次の通りであるが、本発明組成物はこれらのみに制限されるものではない。
195＋２−１、195＋２−２、195＋２−３、195＋２−４、195＋２−５、195＋２−６、195＋２−７、195＋２−８、195＋２−９、195h＋２−１、195h＋２−２、195h＋２−３、195h＋２−４、195h＋２−５、195h＋２−６、195h＋２−７、195h＋２−８、195h＋２−９、195l＋２−１、195l＋２−２、195l＋２−３、195l＋２−４、195l＋２−５、195l＋２−６、195l＋２−７、195l＋２−８、195l＋２−９
また、試験例４および５に供した本発明組成物は次の通りであるが、本発明組成物はこれらのみに制限されるものではない。
195＋塩基性塩化銅、195h＋塩基性塩化銅、195l＋塩基性塩化銅
〔試験例〕
試験例１ジャガイモ疫病防除効果試験（予防効果）
直径１２ｃｍのポットで育成したジャガイモ（品種：ダンシャク）に、配合例７に準じて調製した本発明殺菌剤組成物の製剤を水で希釈することにより各薬量になるように調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり１０ｍｌ散布した。風乾後、ジャガイモ疫病菌（Phytophthora infestans）の胞子懸濁液（２×１０５個／ｍｌ）を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％以上の接種箱に入れた。５日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。 The usefulness of the composition of the present invention will be specifically described in the following test examples. However, although the composition of the present invention used for the tests described in Test Example 1, Test Example 2 and Test Example 3 is as follows, the composition of the present invention is not limited thereto.
195 + 2-1, 195 + 2-2, 195 + 2-3, 195 + 2-4, 195 + 2-5, 195 + 2-6, 195 + 2-7, 195 + 2-8, 195 + 2-9, 195h + 2-1, 195h + 2-2, 195h + 2-3, 195h + 2- 4, 195h + 2-5, 195h + 2-6, 195h + 2-7, 195h + 2-8, 195h + 2-9, 195l + 2-1, 195l + 2-2, 195l + 2-3, 195l + 2-4, 195l + 2-5, 195l + 2-6, 195l + 2-7, 195l + 2-8, 195l + 2-9
Moreover, although this invention composition used for Test Example 4 and 5 is as follows, this invention composition is not restrict | limited only to these.
195 + basic copper chloride, 195h + basic copper chloride, 195l + basic copper chloride [test example]
Test Example 1 Potato plague control effect test (prevention effect)
Spray the potatoes (variety: Danshak) grown in a pot with a diameter of 12 cm by diluting the preparation of the fungicidal composition of the present invention according to Formulation Example 7 with water to the respective dosages. Using a gun, 10 ml was sprayed per pot. After air drying, a spore suspension (2 × 10 5 cells / ml) of Phytophthora infestans was spray-inoculated and placed in an inoculation box at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 95% or more. The ratio of the lesion area formed after 5 days to the inoculated leaf was measured, and the control value was calculated according to the following formula.

防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、試験に供した全ての本発明組成物が、化合物（１）が０．６２５ｇａｉ／ｈａで化合物（２）が２．５ｇａｉ／ｈａにおいて防除価８０％以上を示し、その活性は、コルビーの式における期待値Ｅを上回った。 Control value = [1- (treatment area lesion area ratio / untreated area lesion area ratio)] × 100
As a result, all the compositions of the present invention subjected to the test showed a control value of 80% or more at a compound (1) of 0.625 gai / ha and a compound (2) of 2.5 gai / ha. It exceeded the expected value E in the formula.

試験例２ジャガイモ疫病防除効果試験（治療効果）
直径１２ｃｍのポットで育成したジャガイモ（品種：ダンシャク）に、ジャガイモ疫病菌（Phytophthora infestans）の胞子懸濁液（２×１０５個／ｍｌ）を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％以上の接種箱に６時間入れた。風乾後、配合例８に準じて調製した本発明殺菌剤組成物の製剤を水で希釈して各濃度に調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり１０ｍｌ散布した。 Test Example 2 Potato plague control effect test (therapeutic effect)
Potatoes grown in a 12 cm diameter pot (variety: Danshak) are spray-inoculated with a spore suspension of Phytophthora infestans (2 × 10 5 cells / ml) and inoculated at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 95% or more. Put in the box for 6 hours. After air-drying, 10 ml per pot of a chemical solution prepared by diluting the preparation of the fungicidal composition of the present invention prepared according to Formulation Example 8 with water and having each concentration was sprayed using a spray gun.

その後、再び加湿条件におき、接種５日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、試験例１の式と同じ式に従い、防除価を算出した。 Thereafter, the humidification condition was again applied, the ratio of the lesion area formed 5 days after the inoculation to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the same formula as that of Test Example 1.

その結果、試験に供した全ての本発明組成物が、化合物（１）が１００ｇａｉ／ｈａで化合物（２）が６．２５ｇａｉ／ｈａにおいて防除価８０％以上を示し、その活性は、コルビーの式における期待値Ｅを上回った。
試験例３ジャガイモ疫病防除効果試験（残効）
直径１２ｃｍのポットで育成したジャガイモ（品種：ダンシャク）に、配合例９に準じて調製した本発明殺菌剤組成物の製剤を水で希釈することにより各薬量になるように調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり１０ｍｌ散布した。７日間ガラス温室で生育した後、ジャガイモ疫病菌（Phytophthora infestans）の胞子懸濁液（２×１０５個／ｍｌ）を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％以上の接種箱に入れた。５日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、試験例１の式と同じ式に従い、防除価を算出した。 As a result, all the compositions of the present invention subjected to the test showed a control value of 80% or more at a compound (1) of 100 gai / ha and a compound (2) of 6.25 gai / ha. Exceeded the expected value E.
Test Example 3 Potato plague control effect test (residual effect)
Spray the potato (variety: Danshak) grown in a pot with a diameter of 12 cm with the drug solution prepared according to Formulation Example 9 by diluting the preparation of the fungicidal composition of the present invention with water to the respective dosages. Using a gun, 10 ml was sprayed per pot. After growing in a glass greenhouse for 7 days, a spore suspension (2 × 10 5 cells / ml) of Phytophthora infestans was spray-inoculated and placed in an inoculation box at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 95% or more. The proportion of the lesion area formed after 5 days in the inoculated leaf was measured, and the control value was calculated according to the same formula as that of Test Example 1.

その結果、試験に供した全ての本発明組成物が、化合物（１）が１０ｇａｉ／ｈａで化合物（２）が２．５ｇａｉ／ｈａにおいて防除価８０％以上を示し、その活性は、コルビーの式における期待値Ｅを上回った。
試験例４ブドウベと病防除効果試験（残効）
直径７ｃｍのポットで育成した３〜４葉期のブドウ（品種：カベルネ）に、配合例１０に準じて調製した化合物（１）と塩基性塩化銅との組成物の製剤を水で希釈することにより各薬量になるように調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり１０ｍｌ散布した。７日間ガラス温室で生育した後、ブドウベと病菌（Plasmopara viticola）の胞子懸濁液（２×１０５個／ｍｌ）を噴霧接種し、温度２０?、湿度９５％以上の接種箱に２日間入れた。その後、ガラス温室におき、接種１０日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、試験例１の式と同じ式に従い、防除価を算出した。 As a result, all the compositions of the present invention subjected to the test showed a control value of 80% or more when the compound (1) was 10 gai / ha and the compound (2) was 2.5 gai / ha. Exceeded the expected value E.
Test Example 4 Grapevine and disease control effect test (residual effect)
To dilute with water the composition of the compound (1) and the basic copper chloride prepared in accordance with Formulation Example 10 to 3-4 leaf grapes (variety: Cabernet) grown in a 7 cm diameter pot Then, 10 ml of the chemical solution prepared so as to have each dosage amount was sprayed per pot using a spray gun. After growing in a glass greenhouse for 7 days, spray-inoculated with a spore suspension (2 × 10 5 cells / ml) of grapevine and fungus (Plasmopara viticola) and placed in an inoculation box at a temperature of 20? . Then, it put in the glass greenhouse, the ratio which occupies for the inoculated leaf of the lesion area formed 10 days after inoculation was measured, and the control value was calculated according to the same formula as the formula of Test Example 1.

その結果、本発明化合物６．２５ｇａｉ／ｈａ＋塩基性塩化銅６２．５ｇａｉ／ｈａで防除価１００％を示し、その活性はコルビーの式における期待値Ｅを上回った。
試験例５キュウリべと病防除効果試験（治療効果）
直径７ｃｍのポットで育成したキュウリ（品種：相模半白）に、キュウリべと病菌（Pseudoperenospora cubensis）の胞子懸濁液（２×１０５個／ｍｌ）を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％以上の接種箱に１日間入れた。風乾後、配合例１０に準じて調製した化合物（１）と塩基性塩化銅との組成物の製剤を水で希釈して各濃度に調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり１０ｍｌ散布した。
５日間ガラス温室に置いた後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、試験例１の式と同じ式に従い、防除価を算出した。 As a result, the present compound 6.25gai / ha + basic copper chloride 62.5gai / ha showed a control value of 100%, and its activity exceeded the expected value E in Colby's formula.
Test Example 5 Cucumber downy mildew control effect test (therapeutic effect)
Cucumber (variety: Sagamihanjiro) grown in a 7 cm diameter pot is spray-inoculated with a spore suspension (2 × 10 5 cells / ml) of cucumber downy mildew (Pseudoperenospora cubensis), temperature 20 ° C., humidity 95% It put into the above inoculation box for 1 day. After air-drying, a chemical solution prepared by diluting the composition of the compound (1) prepared according to Formulation Example 10 and basic copper chloride with water to each concentration was sprayed with 10 ml per pot using a spray gun.
After being placed in a glass greenhouse for 5 days, the proportion of the formed lesion area in the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the same formula as in Test Example 1.

その結果、本発明化合物８０ｇａｉ／ｈａ＋塩基性塩化銅８００ｇａｉ／ｈａで防除価７０％を示し、その活性はコルビーの式における期待値Ｅを上回った。 As a result, the present compound 80gai / ha + basic copper chloride 800gai / ha showed a control value of 70%, and its activity exceeded the expected value E in the Colby equation.

本発明組成物は優れた相乗的殺菌効果を示し、有用作物に対する薬害も認められないため、農園芸用殺菌剤として有用である。 Since the composition of the present invention exhibits an excellent synergistic bactericidal effect and no phytotoxicity is observed on useful crops, it is useful as an agricultural and horticultural fungicide.

Claims

Formula (1):

[Wherein R ¹ and R ² are each independently C _1-4 alkyl or R ¹ and R ^{2 taken} together are C _4-6 alkylene;
Y is H, halogen, C _1-8 alkyl, C _1-6 alkoxy, C _1-10 alkylthio, C _1-6 haloalkyl, C _1-6 haloalkylthio, optionally substituted benzylthio (the type of this substituent) Is halogen, C _1-4 alkyl, C _1-4 haloalkyl, C _1-4 alkoxy, C _1-4 haloalkyloxy, C _1-4 alkylthio, C _1-4 haloalkylthio, C _1-4 alkylsulfoxy, C _1-4 alkylsulfonyl, CN, NO ₂ , C _1-4 alkoxycarbonyl, the number of the substituents is 1 to 5, and the substituents may be the same or different) Phenyl which may be substituted, benzyl which may be substituted,
R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ are each independently H, C _1-8 alkyl, C _3-8 cycloalkyl, C _2-8 alkenyl, C _5-8 cycloalkenyl, C _2-8 alkynyl, C _1-8 alkoxy, C _3-8 cycloalkyloxy, C _5-8 cycloalkenyloxy, C _2-8 alkenyloxy, C _2-8 alkynyloxy, C _1-8 alkylthio, C _{3 -8} cycloalkylthio, C _5-8 cycloalkenylthio, C _2-8 alkenylthio, C _2-8 alkynylthio, C _1-8 haloalkyl, C _1-8 haloalkoxy, C _1-8 haloalkylthio, C _{2- 8} haloalkenyl, C _2-8 haloalkenyloxy, C _2-8 haloalkenylthio, C _2-8 haloalkynyl, C _2-8 haloalkynyloxy, C _2-8 haloalkynylthio, optionally substituted phenyl , phenyl C _1-4 alkyl which may be substituted, is substituted May be had benzylthio may benzyloxy optionally substituted, optionally substituted phenoxy C _1-4 alkyl, optionally substituted phenoxy, may phenylthio C _1-4 alkyl which may be substituted, it is substituted Optionally substituted phenylthio, optionally substituted benzoyl, optionally substituted benzoyl C _1-4 alkyl, optionally substituted benzoyloxy, optionally substituted benzoyloxy C _1-4 alkyl, Optionally substituted naphthyl, optionally substituted 5- or 6-membered heterocycle, C _1-8 hydroxyalkyl, C _1-8 hydroxyhaloalkyl, C _1-6 alkoxy C _1-4 alkyl, C _{1- 6} haloalkoxy C _1-4 alkyl, C _1-6 haloalkylthio C _1-4 alkyl, C _1-10 dialkoxy C _1-4 alkyl, C _1-3 alkylenedioxy C _{1 -4} alkyl, C _1-6 alkylthio C _1-4 alkyl, C _1-10 dialkylthio C _1-4 alkyl, C _1-3 alkylene dithio C _1-4 alkyl, C _1-6 alkoxycarbonyl, C _1-6 Haloalkoxycarbonyl, C _1-6 alkoxyoxalyl, CHO, CO ₂ H, C _1-6 alkoxycarbonyl C _1-4 alkyl, C _1-6 haloalkoxycarbonyl C _1-4 alkyl, NH ₂ , C _1-6 Alkylamino, C _1-6 alkylcarbonylamino, C _1-6 alkylcarbonylamino C _1-4 alkyl, C _1-6 haloalkylcarbonylamino, C _1-6 haloalkylcarbonylamino C _1-4 alkyl, C _1-6 alkoxy carbonylamino, C _1-6 alkoxycarbonylamino C _1-4 alkyl, C _1-6 alkylsulfonylamino, C _1-6 alkylsulfonylamino C _1-4 alkyl, C _1-6 haloalkylsulfonyl amino C _1-6 haloalkylsulfonyl amino C _1-4 alkyl, C _1-6 dialkylamino, C _1-6 dialkylamino C _1-4 alkyl, C _1-6 dialkylaminocarbonyl, C _1-6 dialkylaminocarbonyl C _{1- 4} alkyl, C _2-6 alkyleneimino, C _2-6 alkyleneimino C _1-4 alkyl, C _2-6 alkyleneiminocarbonyl, C _2-6 alkyleneiminocarbonyl C _1-4 alkyl, C _1-6 alkylcarbonyl, C _1-6 alkylcarbonyloxy, C _1-6 haloalkylcarbonyl, C _1-6 haloalkylcarbonyloxy, C _1-6 alkylcarbonyl C _1-4 alkyl, C _1-6 alkylcarbonyloxy C _1-4 alkyl, C _{1 -6} haloalkylcarbonyl C _1-4 alkyl, C _1-6 haloalkylcarbonyloxy C _1-4 alkyl, hydroxyimino C _1-4 alkyl, C _1-6 alkoxyimino C _1-4 a Alkyl, C _1-6 alkylcarbonyloxy imino C _1-4 alkyl, C _1-6 alkylsulfonyloxy imino C _1-4 alkyl, C _1-6 alkylsulfoxy, C _1-6 halo alkyl sulphoxide, C _1-6 Alkylsulfoxy C _1-4 alkyl, C _1-6 haloalkylsulfoxy C _1-4 alkyl, C _1-6 alkylsulfonyl, C _1-6 haloalkylsulfonyl, C _1-6 alkylsulfonyl C _1-4 alkyl, C _{1 -6} haloalkylsulfonyl C _1-4 alkyl, C _1-6 alkylsulfonyloxy, C _1-6 haloalkylsulfonyloxy, C _1-6 alkylsulfonyloxy C _1-4 alkyl, C _1-6 haloalkylsulfonyloxy C _1-4 Alkyl, C _1-6 haloalkoxysulfonyl, C _1-6 haloalkoxysulfonyl C _1-4 alkyl, C _1-6 dialkylsulfamoyl, C _1-6 dialkylsulfamoyl C _1-4 a Alkyl, C _1-6 alkoxysulfonyl, C _1-6 alkoxysulfonyl C _1-4 alkyl, C _2-6 cyanoalkyl, CN, C _1-6 thiocarbamoyl, C _1-6 nitroalkyl, NO _2, halogen, or Two of R ₃ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₇ and R ₈ are C _1-3 alkylenedioxy or C _3-6 alkylene which may be substituted with halogen together. ,
In the case where it may be substituted, the substituent is halogen, C _1-8 alkyl, C _1-8 haloalkyl, C _1-8 alkoxy, C _1-8 haloalkoxy, C _1-8 alkylthio, C _1-8 halo. _Alkylthio , C _1-6 alkylsulfoxy, C _1-6 alkylsulfonyl, CN, NO ₂ or C _1-6 alkoxycarbonyl, the number of substituents being 1 to 5, and the substituents being the same or It may be different. One or more selected from sulfamoyl compounds represented by the formula:

[Wherein R ¹ is isopropyl or phenyl, R ² is methyl, R ³ is phenyl substituted at the 4-position with an R ⁴ group or 2-benzothiazolyl optionally substituted with an R ⁵ group And R ⁴ and R ⁵ are each independently fluorine, chlorine atom, methyl, ethyl, methoxy or cyano. ] The bactericide composition containing 1 or more types chosen from the dipeptide compound represented by this.

The dipeptide compound represented by the general formula (2) is methyl RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-chlorophenyl) propanoate,
Methyl R- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-chlorophenyl) propanoate,
Methyl S- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-chlorophenyl) propanoate,
Methyl RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-methylphenyl) propanoate,
Methyl RS- [3- (N-phenoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-ethylphenyl) propanoate,
Methyl RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-methoxyphenyl) propanoate,
Methyl RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (4-cyanophenyl) propanoate,
Methyl RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino] -3- (benzothiazol-2-yl) propanoate and methyl RS- [3- (N-isopropoxycarbonyl-S-valinyl) amino The fungicidal composition according to claim 1, selected from] -3- (5-chlorobenzothiazol-2-yl) propanoate.

A fungicide composition comprising at least one selected from the sulfamoyl compound represented by the general formula (1) and a salt acceptable as an agricultural chemical and basic copper chloride.

The sulfamoyl compound represented by the general formula (1) is 1- (N, N-dimethylsulfamoyl) -3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-yl) -1, The fungicidal composition according to claim 1, 2, or 3, which is 2,4-triazole.