JP2005263661A - Method for producing 6-caffeoyl sophorose - Google Patents
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Description
本発明は、紫甘しょ色素を原料とし、紫甘しょに由来するアシル化アントシアニンから６−カフェオイルソホロースを製造する方法および精製する方法に関する。 The present invention relates to a method for producing and purifying 6-caffeoyl sophorose from an acylated anthocyanin derived from purple sweet potato pigment.
紫甘しょには、山川紫、種子島紫、アヤムラサキ、ムラサキマサリなどいくつかの品種がある。何れもその塊根にアントシアニン系の色素を含有しており、紫甘しょ色素として加工食品の着色等に利用されている。紫甘しょ色素に含まれるアントシアニン系色素には、YGM-1aからYGM-７まで約20種類が確認されている。アグリコンによりシアニジン系とペオニジン系に分けられ、カフェ酸、ヒドロキシ安息香酸またはフェルラ酸がアシル基として種々結合した分子構造をしている。これらのアントシアニン系色素には、抗酸化作用、抗変異原性、肝機能改善作用、食後血糖値上昇抑制作用などがあることが知られている。 There are several varieties of purple sweets such as Yamakawa purple, Tanegashima purple, Ayamurasaki, and Murasakimasari. In any case, the tuberous root contains an anthocyanin pigment and is used as a purple sweet potato pigment for coloring processed foods. About 20 kinds of anthocyanin pigments contained in purple sweet potato pigments, from YGM-1a to YGM-7, have been confirmed. It is divided into cyanidin-based and peonidin-based by aglycone, and has a molecular structure in which caffeic acid, hydroxybenzoic acid or ferulic acid are variously bonded as acyl groups. These anthocyanin dyes are known to have an antioxidant effect, antimutagenicity, liver function improving effect, postprandial blood glucose level increasing effect and the like.
また、本発明者等は先に、紫甘しょを酢酸発酵させた醸造酢中に、アントシアニン由来の６−カフェオイルソホロースを見出し、その食後血糖値上昇抑制作用を確認している。６−カフェオイルソホロースの食後血糖値上昇抑制作用に関しては、６−カフェオイルソホロースを有効成分とする糖尿病予防・改善剤（特開2003-313195）を特許出願している。しかし、６−カフェオイルソホロースは、紫甘しょを約2ヶ月間酢酸発酵させた醸造酢中に見出されるもので、含有量は低く、効率的な製造方法ではなかった。更に、高純度精製方法においても、分取HPLC法で分取するという非効率的な方法であった。
６−カフェオイルソホロースはポリフェノールの一種であることから、一般に、吸着剤を用いて溶離液を調整することで効率的に高純度に精製する方法が考えられる。しかし、紫甘しょ色素に多量に含まれるクロロゲン酸の溶出パターンと６−カフェオイルソホロースの溶出パターンがほぼ同じであり、両者を分離して溶出させることは困難であった。従って、精製したものはクロロゲン酸を含んだ純度の低いものであった。 Since 6-caffeoyl sophorose is a kind of polyphenol, generally, a method of efficiently purifying to high purity by adjusting an eluent using an adsorbent can be considered. However, the elution pattern of chlorogenic acid contained in a large amount in purple sweet potato pigment and the elution pattern of 6-caffeoylsophorose were almost the same, and it was difficult to separate and elute both. Therefore, the purified product was low in purity containing chlorogenic acid.
本発明の課題は、６−カフェオイルソホロースを効率的に製造および効率的に精製する方法を提供することである。 An object of the present invention is to provide a method for efficiently producing and efficiently purifying 6-caffeoylsophorose.
本発明者等は、紫甘しょ色素から効率的に６−カフェオイルソホロースを製造する方法について、引き続き検討を重ねた。結果、紫甘しょ色素を酸性条件下で加熱して加水分解することにより、効率的に６−カフェオイルソホロースが得られること、更に、吸着剤による精製工程を2段階に行うことで高純度に６−カフェオイルソホロースを精製できることを見出し、これらの知見に基づき本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、紫甘しょ色素を、酸性条件下、好ましくはpH２からpH５の酸性下で加熱して加水分解することを特徴とする６−カフェオイルソホロースの製造方法である。更には、紫甘しょ色素を吸着剤に吸着させ、溶離液を流してクロロゲン酸等を溶出させて除去した後、残った色素を全量溶出させて回収する。溶出回収した色素を、酸性条件下で加熱して加水分解し６−カフェオイルソホロースを生成させた後、再度吸着剤に吸着させ、溶離液を流して６−カフェオイルソホロースを高純度に溶出させて回収する６−カフェオイルソホロースの精製方法である。
The present inventors have continued to study a method for efficiently producing 6-caffeoyl sophorose from purple candy pigment. As a result, 6-caffeoylsophorose can be efficiently obtained by heating and hydrolyzing purple sweet potato pigments under acidic conditions, and furthermore, high purity by performing the purification process with an adsorbent in two stages. 6-caffeoylsophorose was found to be able to be purified, and the present invention was completed based on these findings.
That is, the present invention is a method for producing 6-caffeoyl sophorose, wherein purple sweet potato pigment is hydrolyzed by heating under acidic conditions, preferably under acidic conditions of pH 2 to pH 5. Further, the purple sweet potato pigment is adsorbed on the adsorbent, and the eluent is poured to elute and remove chlorogenic acid, and then the remaining pigment is eluted and recovered. The eluated and recovered dye is heated and hydrolyzed under acidic conditions to produce 6-caffeoyl sophorose, then adsorbed again on the adsorbent, and the eluent is run to make 6-caffeoyl sophorose highly pure. This is a purification method of 6-caffeoyl sophorose which is recovered by elution.
本発明によれば、６−カフェオイルソホロースを効率的に製造および効率的に精製することができる。 According to the present invention, 6-caffeoyl sophorose can be efficiently produced and purified efficiently.
以下本発明を具体的に説明する。本発明において、紫甘しょ色素とは、紫甘しょの品種は限定されず、紫甘しょ塊根に含まれる色素であり、アントシアニン系色素を含有する。本発明の原料となる紫甘しょ色素の形態は限定されるものではないが、紫甘しょ塊根から水やエタノールなどを用いて抽出したものや、更に吸着剤を用いて精製したものなどを用いることが好ましい。 The present invention will be specifically described below. In the present invention, the purple sweet potato pigment is not limited to the variety of purple sweet potato, and is a pigment contained in purple sweet potato tuberous root, and contains an anthocyanin pigment. The form of the purple sweet potato pigment used as the raw material of the present invention is not limited, but the one extracted from purple sweet potato tuber using water, ethanol or the like, or further purified using an adsorbent is used. It is preferable.
原料となる紫甘しょ色素は、水で適宜希釈し、酸を加えてpHを調整する。酸を加えてpHを調整した水で希釈することも可能である。加える酸としては、例えばクエン酸、酒石酸、リンゴ酸、ギ酸、酢酸などの有機酸あるいは塩酸、硫酸、リン酸などの無機酸を挙げることができる。調整するpHの範囲としては、pH２からpH５が好ましく、更にはpH２からpH４がより好ましい。特にpH２．５からpH３で著しい効果が認められ、６−カフェオイルソホロースの生成量が多くなる。pHが低すぎたり高すぎたりすると６−カフェオイルソホロースの生成量は少なくなってしまう。 The purple sweet potato pigment used as a raw material is appropriately diluted with water, and an acid is added to adjust the pH. It is also possible to dilute with water adjusted to pH by adding acid. Examples of the acid to be added include organic acids such as citric acid, tartaric acid, malic acid, formic acid and acetic acid, and inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and phosphoric acid. The pH range to be adjusted is preferably pH 2 to pH 5, and more preferably pH 2 to pH 4. In particular, a remarkable effect is recognized at pH 2.5 to pH 3, and the production amount of 6-caffeoyl sophorose increases. If the pH is too low or too high, the amount of 6-caffeoylsophorose produced will decrease.
pHを調整した後、加熱して加水分解を行う。加熱によって、紫甘しょ色素の主成分であるアントシアニン系色素が加水分解され６−カフェオイルソホロースが生成する。加熱の条件は、紫甘しょ色素が加水分解される条件であれば如何なる条件でも良く、加熱温度としては、例えば８０℃から２００℃、好ましくは１００℃から１３０℃が挙げられる。加熱方法としては、例えばガラス容器に充填して密閉し、恒温器内に保管する方法、または、パウチに充填して密閉し、高温高圧加熱する方法などが挙げられる。加熱時間は、紫甘しょ色素の濃度と加熱温度による加水分解の速度に応じて適宜調整する。加熱温度が高いほど迅速に加水分解されるため、短時間の処理で６−カフェオイルソホロースの量は最高値となる。また、加熱温度が高いほど６−カフェオイルソホロースの分解速度も速いため、最高値に達した後は速やかに加熱を停止させる必要がある。例えば、紫甘しょ色素濃度５０mg/１００ml、酢酸を用いてpH２．５に調整したものを１２０℃で加熱した場合は２時間でほぼ最高値となる。同様に８０℃で加熱した場合は５日でほぼ最高値となる。 After adjusting the pH, hydrolysis is carried out by heating. By heating, the anthocyanin pigment, which is the main component of purple sweet potato pigment, is hydrolyzed to produce 6-caffeoyl sophorose. The heating conditions may be any conditions as long as the purple sweet potato pigment is hydrolyzed. Examples of the heating temperature include 80 ° C. to 200 ° C., preferably 100 ° C. to 130 ° C. Examples of the heating method include a method in which a glass container is filled and sealed and stored in a thermostatic chamber, or a method in which a pouch is filled and sealed and heated at high temperature and high pressure. The heating time is appropriately adjusted according to the concentration of purple sweet potato pigment and the rate of hydrolysis depending on the heating temperature. The higher the heating temperature, the faster the hydrolysis, and the amount of 6-caffeoylsophorose reaches its maximum value in a short treatment. Moreover, since the decomposition rate of 6-caffeoyl sophorose is higher as the heating temperature is higher, it is necessary to quickly stop the heating after reaching the maximum value. For example, when a sweet potato pigment concentration of 50 mg / 100 ml, adjusted to pH 2.5 with acetic acid, is heated at 120 ° C., the maximum value is reached in 2 hours. Similarly, when heated at 80 ° C., the maximum value is reached in 5 days.
本発明の精製方法を用いれば、高純度の６−カフェオイルソホロースを効率よく製造することが可能である。第一の工程では、原料となる紫甘しょ色素を吸着剤に吸着させる。本発明において、吸着剤を用いた吸着および溶出の精製操作はカラム法で行い、吸着剤としては合成吸着剤が好ましく用いられる。具体的には、ダイヤイオンHP−２０（三菱化学製）またはアンバーライトＸＡＤ（オルガノ製）が好ましく用いられる。紫甘しょ色素を水で適宜希釈し、吸着剤を充填したカラムに流して紫甘しょ色素の全てを吸着させる。このとき、紫甘しょ色素に含まれるクロロゲン酸も吸着される。 By using the purification method of the present invention, it is possible to efficiently produce high-purity 6-caffeoylsophorose. In the first step, purple sweet potato pigment as a raw material is adsorbed on the adsorbent. In the present invention, purification operations for adsorption and elution using an adsorbent are performed by a column method, and a synthetic adsorbent is preferably used as the adsorbent. Specifically, Diaion HP-20 (manufactured by Mitsubishi Chemical) or Amberlite XAD (manufactured by Organo) is preferably used. The purple sweet potato pigment is diluted with water as appropriate, and then poured into a column packed with an adsorbent to adsorb all of the purple sweet potato pigment. At this time, chlorogenic acid contained in the purple sweet potato pigment is also adsorbed.
第二の工程では、溶離液を流してクロロゲン酸を溶出させる。溶離液は、アルコールと水の混合液を用いる。アルコールとしてはエタノールが好ましく、体積濃度としては１０％から２０％が好ましく、更には１３％から１７％が好ましい。具体的には、エタノールの体積濃度１５％、水の体積濃度８４％および酢酸の体積濃度１％の混合液が好適に使用される。アルコール濃度を調整して溶離液とすることで、アントシアニン系色素の溶出はわずかで、クロロゲン酸を選択的に溶出させることができる。アルコールの濃度が高いと、クロロゲン酸と同時にアントシアニン系の色素が多量に溶出してしまうし、逆にアルコール濃度が低いとクロロゲン酸を完全に溶出させるのに多量の溶離液が必要となり、効率が悪い。クロロゲン酸が溶出されなくなるまで溶離液を流し、カラムからクロロゲン酸を完全に溶出させることが好ましい。この操作により、精製時に６−カフェオイルソホロースの溶出パターンと重なり不純物となる成分が除去される。 In the second step, chlorogenic acid is eluted by flowing an eluent. As the eluent, a mixture of alcohol and water is used. The alcohol is preferably ethanol, and the volume concentration is preferably 10% to 20%, more preferably 13% to 17%. Specifically, a mixed solution having a volume concentration of ethanol of 15%, a volume concentration of water of 84%, and a volume concentration of acetic acid of 1% is preferably used. By adjusting the alcohol concentration to be an eluent, the elution of the anthocyanin dye is slight and chlorogenic acid can be selectively eluted. If the alcohol concentration is high, a large amount of anthocyanin pigments will elute simultaneously with chlorogenic acid. Conversely, if the alcohol concentration is low, a large amount of eluent is required to completely elute chlorogenic acid, which increases efficiency. bad. It is preferable to flow the eluent until chlorogenic acid is not eluted, so that chlorogenic acid is completely eluted from the column. By this operation, components that overlap with the elution pattern of 6-caffeoylsophorose during purification are removed.
第三の工程では、高濃度のアルコールを流してカラムに残った色素を溶出させて回収する。アルコールの種類や濃度、量は限定されず、カラムから色素を溶出できるものであればいずれでも用いることができる。また、第四の工程以後の操作を阻害しない範囲であれば、酸などの添加物を加えることも可能である。回収した色素は、減圧濃縮などの操作によりアルコールを除去する。回収した色素のアルコール濃度が高いと、第五の工程の吸着剤へ吸着させる作業が円滑に進まないため、アルコールを完全に除去することが好ましい。 In the third step, high-concentration alcohol is allowed to flow to elute and collect the dye remaining on the column. The type, concentration, and amount of alcohol are not limited, and any alcohol that can elute the dye from the column can be used. In addition, an additive such as an acid can be added as long as the operation after the fourth step is not hindered. The recovered dye removes alcohol by an operation such as concentration under reduced pressure. If the collected pigment has a high alcohol concentration, the work of adsorbing to the adsorbent in the fifth step does not proceed smoothly, so it is preferable to completely remove the alcohol.
第四の工程では、回収した色素を酸性条件下で加熱して加水分解して６−カフェオイルソホロースを生成させる。加水分解の方法は、本発明の６−カフェオイルソホロースの製造方法と同様に行うことが可能である。 In the fourth step, the recovered pigment is heated and hydrolyzed under acidic conditions to produce 6-caffeoyl sophorose. The hydrolysis method can be carried out in the same manner as the method for producing 6-caffeoylsophorose of the present invention.
第五の工程では、加水分解した色素を吸着剤に吸着させる。吸着させる方法は、本発明の第一の工程と同様に行うことが可能である。すなわち、精製の操作はカラム法で行い、吸着剤としては合成吸着剤が好ましく用いられる。具体的には、ダイヤイオンHP−２０（三菱化学製）またはアンバーライトＸＡＤ（オルガノ製）が好ましく用いられる。加熱した色素を必要により水で適宜希釈し、吸着剤を充填したカラムに流して色素の全てを吸着させる。 In the fifth step, the hydrolyzed pigment is adsorbed on the adsorbent. The adsorption method can be performed in the same manner as in the first step of the present invention. That is, the purification operation is performed by a column method, and a synthetic adsorbent is preferably used as the adsorbent. Specifically, Diaion HP-20 (manufactured by Mitsubishi Chemical) or Amberlite XAD (manufactured by Organo) is preferably used. The heated dye is appropriately diluted with water as necessary, and is passed through a column packed with an adsorbent to adsorb all of the dye.
第六の工程では、吸着剤から６−カフェオイルソホロースを溶出させる。溶出の方法は、本発明の第二の工程と同様に行うことが可能である。すなわち、アルコールと水の混合液を溶離液に用いる。アルコールとしてはエタノールが好ましく、体積濃度としては１０％から２０％が好ましく、更には１３％から１７％が好ましい。具体的には、エタノールの体積濃度１５％、水の体積濃度８４％および酢酸の体積濃度１％の混合液が好適に使用される。アルコール濃度を調整して溶離液とすることで、アントシアニン系色素の溶出はわずかで、６−カフェオイルソホロースを選択的に溶出させることができる。アルコールの濃度が高いと、６−カフェオイルソホロースと同時にアントシアニン系の色素が多量に溶出してしまうし、逆にアルコール濃度が低いと６−カフェオイルソホロースを完全に溶出させるのに多量の溶離液が必要となり、効率が悪い。第二の工程において、クロロゲン酸等の不純物となる成分を取り除いているため、溶出液には不純物の混入が少なく、高純度の６−カフェオイルソホロース精製液が得られる。 In the sixth step, 6-caffeoyl sophorose is eluted from the adsorbent. The elution method can be performed in the same manner as in the second step of the present invention. That is, a mixture of alcohol and water is used as the eluent. The alcohol is preferably ethanol, and the volume concentration is preferably 10% to 20%, more preferably 13% to 17%. Specifically, a mixed solution having a volume concentration of ethanol of 15%, a volume concentration of water of 84%, and a volume concentration of acetic acid of 1% is preferably used. By adjusting the alcohol concentration to obtain an eluent, the elution of the anthocyanin dye is slight and 6-caffeoylsophorose can be selectively eluted. If the alcohol concentration is high, a large amount of anthocyanin pigments will elute simultaneously with 6-caffeoyl sophorose. Conversely, if the alcohol concentration is low, a large amount of 6-caffeoyl sophorose will be completely eluted. An eluent is required and the efficiency is poor. In the second step, since components such as chlorogenic acid are removed, impurities are not mixed in the eluate, and a 6-caffeoyl sophorose purified solution with high purity can be obtained.
得られた精製液は、減圧濃縮および凍結乾燥等により粉末とすることも可能である。 The obtained purified solution can be made into powder by vacuum concentration, lyophilization, or the like.
以下、実施例により、本発明を具体的に説明する。アヤムラサキの塊根１０ｋｇをフードプロセッサーで粉砕し、酢酸体積濃度１％の水３０リットルに１夜浸漬して色素を溶出させた。遠心式脱水機を用いて分離液を得、２００メッシュスクリーンでろ過して色素液を得た。酢酸体積濃度１％の水１０リットルで洗浄した後、９５％エタノールで色素を溶出させて回収し、エバポレーター濃縮、凍結乾燥して紫甘しょ色素粉末約８０ｇを得た。 Hereinafter, the present invention will be described specifically by way of examples. 10 kg of Ayamurasaki tuberous root was pulverized with a food processor and immersed in 30 liters of water with a volume concentration of 1% acetic acid overnight to elute the pigment. A separation liquid was obtained using a centrifugal dehydrator and filtered through a 200 mesh screen to obtain a dye liquid. After washing with 10 liters of 1% acetic acid volume concentration water, the dye was eluted and collected with 95% ethanol, and concentrated and lyophilized to obtain about 80 g of purple sweet potato dye powder.
紫甘しょ色素粉末５０ｍｇを水１００ｍｌに混合し、酢酸、硫酸または塩酸を加えてpHを２．５に調整した。スクリューキャップつき試験管に充填した後、８０℃に温調した恒温器に所定時間保存して紫甘しょ色素の加水分解液を得た。 Purple sweet potato pigment powder (50 mg) was mixed with water (100 ml), and the pH was adjusted to 2.5 by adding acetic acid, sulfuric acid or hydrochloric acid. After filling a test tube with a screw cap, it was stored in a thermostat controlled at 80 ° C. for a predetermined time to obtain a purple sweet potato pigment hydrolyzate.
加水分解液に含まれる６−カフェオイルソホロースのＨＰＬＣ測定は以下の条件に従った。加水分解液を０．４５μｍメンブランフィルターでろ過した後、１％ギ酸で2倍に希釈して試料とした。
ＨＰＬＣ（ポンプ：LC-10AD（島津製作所製）、検出器：SPD-10A UV-VIS Detector（島津製作所製））
カラム：Inertsil ＯＤＳ−３（４．６ x ２５０ｍｍ；ＧＬサイエンス）
流速：１．０ ml/min；温度：３０℃；試料量：１０μl
A ０．４％ギ酸 ； B ０．４％ギ酸−５０％アセトニトリル
B ２０％ → ４５％ （５０ｍｉｎ）
検出：UV-VIS ３１０nm
なお、６−カフェオイルソホロースはα−およびβ−アノマー異性体混合物を与えるため2つのピークに分かれるが、大きなピーク面積を与える保持時間の遅い方のピークのみを利用して濃度の指標とした。結果を図１に示した。
The HPLC measurement of 6-caffeoyl sophorose contained in the hydrolyzed solution was in accordance with the following conditions. The hydrolyzed solution was filtered through a 0.45 μm membrane filter, and then diluted twice with 1% formic acid to prepare a sample.
HPLC (Pump: LC-10AD (Shimadzu Corporation), Detector: SPD-10A UV-VIS Detector (Shimadzu Corporation))
Column: Inertsil ODS-3 (4.6 x 250 mm; GL Science)
Flow rate: 1.0 ml / min; Temperature: 30 ° C .; Sample volume: 10 μl
A 0.4% formic acid; B 0.4% formic acid-50% acetonitrile
Detection: UV-VIS 310nm
Although 6-caffeoyl sophorose gives a mixture of α- and β-anomeric isomers, it is divided into two peaks, but only a peak with a slower retention time giving a large peak area is used as an index of concentration. . The results are shown in FIG.
実施例１と同様にして得た紫甘しょ色素粉末１２０ｇを水１０リットルに溶解して色素液とした。内径１００ｍｍの円筒形カラムに合成吸着剤ダイヤイオンHP−２０（三菱化学社製）５リットルを充填し、上部から色素液を流して吸着させた。エタノールの体積濃度１５％、水の体積濃度８４％および酢酸の体積濃度１％の混合液５０リットルを、毎時１０リットルの流速で流し、クロロゲン酸のほぼ全量とアントシアニン色素の一部を溶出させて取り除いた。９５％エタノールを流して吸着剤に残った色素の全量を溶出させて回収し、エバポレーターを用いてエタノールを除去すると共に水を加えて全体量を１０リットルとした。更に酢酸１００ｍｌを混合し、１リットルごとにレトルトパウチに充填した。このとき、ｐＨは２．７であった。高温高圧殺菌器（日阪製作所RCS-40RTGN）に装填し、１２０℃で２時間加熱して紫甘しょ色素の加水分解物を得た。紫甘しょ色素の加水分解物を、合成吸着剤ダイヤイオンHP−２０（三菱化学社製）５リットルを充填した内径１００ｍｍの円筒形カラムに流して吸着させ、エタノールの体積濃度１５％、水の体積濃度８４％および酢酸の体積濃度１％の混合液４０リットルを、毎時１０リットルの流速で流して６−カフェオイルソホロースを溶出させた。溶出液は１リットルごとに分け、実施例1で示した方法により６−カフェオイルソホロースを測定し、含量の高い４リットルから３０リットルまでの溶出液を回収した。これをエバポレーターで濃縮し、凍結乾燥して６−カフェオイルソホロース精製粉末約１５ｇを得た。得られた精製粉末のＨＰＬＣクロマトグラムを図２に示した。測定方法は、実施例１と同様に行った。分取ＨＰＬＣ法によって得た精製粉末に比べ、純度は約８０％であった。 120 g of purple sweet potato pigment powder obtained in the same manner as in Example 1 was dissolved in 10 liters of water to obtain a pigment solution. A cylindrical column having an inner diameter of 100 mm was filled with 5 liters of a synthetic adsorbent Diaion HP-20 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), and the dye solution was allowed to flow from the top to be adsorbed. 50 liters of a mixed solution of 15% ethanol, 84% water and 1% acetic acid was flowed at a flow rate of 10 liters per hour to elute almost all of chlorogenic acid and a part of anthocyanin dye. Removed. 95% ethanol was allowed to flow and the entire amount of the dye remaining in the adsorbent was eluted and collected, and ethanol was removed using an evaporator and water was added to make the total volume 10 liters. Further, 100 ml of acetic acid was mixed and filled into a retort pouch every liter. At this time, the pH was 2.7. It was loaded into a high-temperature and high-pressure sterilizer (Hisaka RCS-40RTGN) and heated at 120 ° C. for 2 hours to obtain a purple sweet potato pigment hydrolyzate. The purple sweet potato pigment hydrolyzate was adsorbed by flowing it into a cylindrical column with an inner diameter of 100 mm packed with 5 liters of synthetic adsorbent Diaion HP-20 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation). 6-caffeoyl sophorose was eluted by flowing 40 liters of a mixture of 84% volume concentration and 1% volume concentration of acetic acid at a flow rate of 10 liters per hour. The eluate was divided into liters, and 6-caffeoyl sophorose was measured by the method shown in Example 1, and eluates from 4 liters to 30 liters having a high content were collected. This was concentrated with an evaporator and freeze-dried to obtain about 15 g of 6-caffeoyl sophorose purified powder. The HPLC chromatogram of the obtained purified powder is shown in FIG. The measurement method was the same as in Example 1. Compared with the purified powder obtained by preparative HPLC, the purity was about 80%.
Claims (3)
（１）紫甘しょ色素を吸着剤に吸着させる工程。
（２）吸着剤からクロロゲン酸を溶出させる工程。
（３）残った色素を吸着剤から溶出回収する工程。
（４）溶出回収した色素を酸性条件下で加熱して加水分解する工程。
（５）加熱した色素を吸着剤に吸着させる工程。
（６）吸着剤から６−カフェオイルソホロースを溶出させる工程。
A method for purifying 6-caffeoyl sophorose comprising the following steps.
(1) A step of adsorbing purple sweet potato pigment to an adsorbent.
(2) A step of eluting chlorogenic acid from the adsorbent.
(3) A step of eluting and collecting the remaining dye from the adsorbent.
(4) A step of hydrolyzing the eluted and recovered pigment by heating under acidic conditions.
(5) A step of adsorbing the heated dye to the adsorbent.
(6) A step of eluting 6-caffeoyl sophorose from the adsorbent.
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| JP2009203394A (en) * | 2008-02-29 | 2009-09-10 | Sanei Gen Ffi Inc | Deodorized pigment derived from plant of genus ipomoea of convolvulaceae family |
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