JP2005239583A - 光学活性２−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】 特別な後処理工程を必要とせず、温和な条件下で収率及び不斉収率よく、所望の光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法の提供。
【解決手段】 アクリル酸類（６）の不斉水素化反応工程、得られた光学活性２−アルキルプロピオン酸類（５）の還元反応工程、得られた光学活性２−アルキルプロパノール類（４）のハロゲン化工程、得られた光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類（３）と金属化合物とを反応させる工程、及び得られた光学活性２−アルキルプロパン誘導体（２Ａ）を二酸化炭素と反応させる工程による光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類（１）の製造方法、また、光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類（３）等とシアン化合物とを反応させる工程、及び得られた光学活性３−アルキルブチロニトリル類（２Ｂ）を加水分解させる工程による光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類（１）の製造方法。
【選択図】 なし

Description

本発明は、医薬、農薬等の中間体等として有用な光学活性２−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法に関する。

光学活性３−メチルヘキサン酸に代表される光学活性２−アルキル−１−ブタン酸類は、医薬、農薬等の中間体等として有用な化合物である。
このような光学活性２−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法として、例えば非特許文献１には、種々の光学活性なβ−プロピオラクトンに銅触媒を作用させて開環反応させる製造方法が記載されている。また、非特許文献２には、求核剤として銅試薬を用いる光学活性なα，β−不飽和オキサゾリジノンへのマイケル付加反応による、光学活性３−メチルヘプタン酸類の製造方法が記載されている。
しかしながら、非特許文献１及び２に記載の方法は、低温条件下で反応を行わなければならず、しかも用いた銅触媒を処理しなければならず、工業的な方法ではない。また、非特許文献２に記載の方法では、原料として用いるα，β−不飽和オキサゾリジノンは高価であり、更に、光学活性３−メチルヘプタン酸を得るためには、オキサゾリジノン部分をカルボキシ基に変換しなければならない、という問題点を有していた。

特許文献１には、ラセミ体の３−メチルヘプタン酸をＲ−フェネチルアミンを用いた光学分割による光学活性３−メチルヘプタン酸を得る方法が記載されている。しかしながら、特許文献１に記載の方法では、晶析を複数回繰り返さなければならず、効率がよくない、という問題点を有していた。

特許文献２には、原料として光学活性なシトロネロールを用いる３−メチルヘキサン酸の合成方法が記載されている。しかしながら、特許文献２に記載の方法では、酸化工程が２工程あり、しかも、シトロネロールエステルを酸化して得られたアルデヒド体をメチレン化しなければならない。また、シトロネロールエステルを酸化する際に、−７８℃で行わなければならず、工業的な方法ではない、という問題点を有していた。

非特許文献３には、ｔｒａｎｓ−β−メチルスチレンをスパルテインの存在下で有機リチウム試薬と反応させ、得られた光学活性なβ−メチルヘキシルベンゼンのフェニル基を三塩化ルテニウム及び過よう素酸ナトリウムで酸化して、光学活性な３−メチルヘキサン酸を得る方法が記載されている。しかしながら、非特許文献３に記載の方法では、用いるスパルテインは、天然化合物であり、天然のスパルテインは片方のエナンチオマーしか得られず、また、光学活性な３−メチルヘキサン酸を得るために、三塩化ルテニウム及び過よう素酸ナトリウムで酸化しなければならず、工業的な方法ではない、という問題点を有していた。

非特許文献４には、光学活性２−メチル−１−ペンタノールをブロモ化し、得られた光学活性２−メチル−１−ブロモペンタンをマグネシウムとブロモエタンから調製したグリニャール試薬を反応させ、次いでエチレンオキシドと反応させる光学活性４−メチル−１−ヘプタノールを得、さらにこれをブロモ化して４−メチル−１−ブロモヘプタンを合成する方法等が記載されている。しかしながら、非特許文献４には、３位にアルキル基を有するカルボン酸についての合成法は記載されてない。

非特許文献５には、１−リチオ−２−メチルペンタンが記載されている。しかしながら、光学活性な１−リチオ−２−メチルペンタンについての記載はない。

国際公開第９３／２２２６９号パンフレット 国際公開第００／２４３５８号パンフレット Tetrahedron, Vol.45, 403 (1989). Tetrahedron, Vol.48, 841 (1992). Chem. Eur. J. 5, No.7, 2055(1999). Bull. Chem. Soc. Jpn., 75, No.1, 111 (2002). Organometallics, Vol.20, No.18, 3891 (2001).

本発明は上記問題に鑑みなされたものであり、特別な後処理工程を必要とせず、温和な条件下で収率及び不斉収率よく、所望の光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類を製造する方法を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記問題点を解決するために鋭意検討を行った結果、上記一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類又は上記一般式（４）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を原料化合物として用いることにより、所望の光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類を温和な条件下で収率及び不斉収率よく得られることを見出し、本発明に到達した。また、上記一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類と金属化合物とを反応させて、中間体として上記一般式（２）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を経由することにより、特別な後処理工程を必要とせず、温和な条件下で収率及び不斉収率よく、更に安価で所望の光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類を製造できることを見出した。

即ち、本発明は以下の通りである。
［１］一般式（３）

（式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類と金属化合物とを反応させ、次いで二酸化炭素と反応させることを特徴とする、一般式（１）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。

［２］一般式（３）

（式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類と金属化合物とを反応させて一般式（２Ａ）

（式中、Ｚ^１は金属化合物由来の基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を製造し、次いで得られた前記一般式（２Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体と二酸化炭素とを反応させることを特徴とする、一般式（１）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。

［３］一般式（２Ａ）

（式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｚ^１は金属化合物由来の基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体と二酸化炭素とを反応させることを特徴とする、一般式（１）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。

［４］一般式（４）

（式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類をハロゲン化して一般式（３）

（式中、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類を製造し、得られた前記一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類と金属化合物とを反応させて、一般式（２Ａ）

（式中、Ｚ^１は金属化合物由来の基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を製造し、次いで得られた前記一般式（２Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を二酸化炭素と反応させることを特徴とする、一般式（１）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。

［５］一般式（４）

（式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を一般式（３Ａ）

（式中、Ｚ^２は脱離基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体とし、得られた前記一般式（３Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体をハロゲン化して一般式（３）

（式中、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類を製造し、得られた前記一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類と金属化合物とを反応させて、一般式（２Ａ）

（式中、Ｚ^１は金属化合物由来の基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を製造し、次いで得られた前記一般式（２Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を二酸化炭素と反応させることを特徴とする、一般式（１）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。

［６］金属化合物がリチウム化合物又はマグネシウム化合物であり、かつ、一般式（２）におけるＺ^１で示される金属化合物由来の基が、Ｌｉ又はＭｇＸ^１（Ｘ^１はハロゲン原子を示す。）である、［２］〜［５］の何れかに記載の製造方法。

［７］一般式（２Ａ）

（式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｚ^１は金属化合物由来の基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキルプロパン類。

［８］一般式（３）

（式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類とシアン化合物とを反応させて、一般式（２Ｂ）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を製造し、次いで得られた前記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を加水分解することを特徴とする、一般式（１）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。

［９］一般式（４）

（式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を一般式（３Ａ）

（式中、Ｚ^２は脱離基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体とし、得られた前記一般式（３Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体とシアン化合物とを反応させて、一般式（２Ｂ）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を製造し、次いで得られた前記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を加水分解することを特徴とする、一般式（１）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。

［１０］一般式（４）

（式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を一般式（３Ａ）

（式中、Ｚ^２は脱離基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体とし、得られた前記一般式（３Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体をハロゲン化して一般式（３）

（式中、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類を製造し、得られた前記一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類とシアン化合物とを反応させて、一般式（２Ｂ）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を製造し、次いで得られた前記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を加水分解することを特徴とする、一般式（１）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。

［１１］一般式（３Ａ）におけるＺ^２で示される脱離基が、−ＯＲ^７（Ｒ^７は、スルホニル基を示す。）である、［５］、［９］又は［１０］の何れかに記載の製造方法。

［１２］一般式（４）

（式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類とシアン化合物とを反応させて、一般式（２Ｂ）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を製造し、次いで得られた前記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を加水分解することを特徴とする、一般式（１）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。

［１３］下記工程により製造する下記一般式（１）

（式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
１）一般式（６）

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同じ。）で表されるアクリル酸類を不斉水素化反応させて一般式（５）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を製造する工程、
２）１）で得られた一般式（５）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を還元反応して、一般式（４）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を製造する工程、
３）２）で得られた一般式（４）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類をハロゲン化して一般式（３）

（式中、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類を製造する工程、
４）３）で得られた一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類と金属化合物とを反応させて、一般式（２Ａ）

（式中、Ｚ^１は金属化合物由来の基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を製造する工程、及び
５）４）で得られた一般式（２Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を二酸化炭素と反応させる上記一般式（１）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類を製造する工程。

［１４］下記工程により製造する下記一般式（１）

（式中、Ｒ^１は、置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
１）一般式（６）

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同じ。）で表されるアクリル酸類を不斉水素化反応させて一般式（５）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を製造する工程、
２）１）で得られた一般式（５）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を還元反応して、一般式（４）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を製造する工程、
３）２）で得られた一般式（４）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類から一般式（３Ａ）

（式中、Ｚ^２は脱離基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を製造する工程、
４）３）で得られた一般式（３Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体をハロゲン化して一般式（３）

（式中、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類を製造する工程、
５）４）で得られた一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類と金属化合物とを反応させて、一般式（２Ａ）

（式中、Ｚ^１は金属化合物由来の基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を製造する工程、及び
６）５）で得られた一般式（２Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を二酸化炭素と反応させる上記一般式（１）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類を製造する工程。

［１５］下記工程により製造する下記一般式（１）

（式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
１）一般式（６）

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同じ。）で表されるアクリル酸類を不斉水素化反応させて一般式（５）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を製造する工程、
２）１）で得られた一般式（５）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を還元反応して、一般式（４）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を製造する工程、
３）２）で得られた一般式（４）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類をハロゲン化して一般式（３）

（式中、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類を製造する工程、
４）３）で得られた一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類とシアン化合物とを反応させて、一般式（２Ｂ）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を製造する工程、及び
５）４）で得られた前記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を加水分解して上記一般式（１）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類を製造する工程。

［１６］下記工程により製造する下記一般式（１）

（式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
１）一般式（６）

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同じ。）で表されるアクリル酸類を不斉水素化反応させて一般式（５）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を製造する工程、
２）１）で得られた一般式（５）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を還元反応して、一般式（４）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を製造する工程、
３）２）で得られた一般式（４）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類から一般式（３Ａ）

（式中、Ｚ^２は脱離基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を製造する工程、
４）３）で得られた一般式（３Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体とシアン化合物とを反応させて、一般式（２Ｂ）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を製造する工程、及び
５）４）で得られた前記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を加水分解して上記一般式（１）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類を製造する工程。

［１７］下記工程により製造する下記一般式（１）

（式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
１）一般式（６）

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同じ。）で表されるアクリル酸類を不斉水素化反応させて一般式（５）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を製造する工程、
２）１）で得られた一般式（５）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を還元反応して、一般式（４）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を製造する工程、
３）２）で得られた一般式（４）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類から一般式（３Ａ）

（式中、Ｚ^２は脱離基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を製造する工程、
４）３）で得られた一般式（３Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体をハロゲン化して一般式（３）

（式中、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類を製造する工程、
５）４）で得られた一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類とシアン化合物とを反応させて、一般式（２Ｂ）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を製造する工程、及び
６）５）で得られた前記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を加水分解して上記一般式（１）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類を製造する工程。

［１８］下記工程により製造する下記一般式（１）

（式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
１）一般式（６）

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同じ。）で表されるアクリル酸類を不斉水素化反応させて一般式（５）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を製造する工程、
２）１）で得られた一般式（５）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を還元反応して、一般式（４）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を製造する工程、
３）２）で得られた一般式（４）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類とシアン化合物とを反応させて、一般式（２Ｂ）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を製造する工程、及び
４）３）で得られた前記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を加水分解して上記一般式（１）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類を製造する工程。

本発明によれば、上記一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類又は上記一般式（４）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を原料化合物として用いることにより、温和な条件下で収率及び不斉収率よく、安価で所望の光学活性２−アルキル−１−ブタン酸類を製造できるようになった、という点に顕著な効果を奏するものである。
また、本発明の製造方法は、原料化合物として用いる一般式（６）で表されるアクリル酸類を不斉水素化反応させることにより、作業性が向上し、温和な条件下で、収率及び不斉収率よく、安価で所望の光学活性２−アルキル−１−ブタン酸類を製造できるようになった、という点にも顕著な効果を奏するものである。
更に、中間体として特に上記一般式（２）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を経由することにより、特別な後処理工程を必要とせず、温和な条件下で収率及び不斉収率よく、更に安価で所望の光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類を製造できるようになった、という点にも顕著な効果を奏するものである。

一般式（１）及びその他の式において、Ｒ^１で示される置換基を有していてもよい低級アルキル基は、低級アルキル基及び置換低級アルキル基が挙げられる。
低級アルキル基としては、直鎖状でも、分岐状でも或いは環状でもよい、例えば炭素数１〜４のアルキル基が挙げられ、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、２−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。これら低級アルキル基は、中でも炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。
置換低級アルキル基（置換基を有する低級アルキル基）としては、上記低級アルキル基の少なくとも１個の水素原子が置換基で置換された炭素数１〜４の置換アルキル基が挙げられる。置換基については後述する。

Ｒ^２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基は、炭化水素基及び置換炭化水素基が挙げられる。
炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。
アルキル基としては、直鎖状でも、分岐状でも或いは環状でもよい、例えば炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられ、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、２−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、ステアリル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。前記アルキル基は、中でも炭素数１〜１１のアルキル基が好ましい。
アリール基としては、例えば炭素数６〜２０のアリール基が挙げられ、その具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基等が挙げられる。前記アリール基は、中でも炭素数６〜１０のアリール基が好ましい。
アラルキル基としては、前記アルキル基の少なくとも１個の水素原子が前記アリール基で置換された基が挙げられ、例えば炭素数７〜２０のアラルキル基が挙げられ、その具体例としてはベンジル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル基、３−ナフチルプロピル基等が挙げられる。前記アラルキル基は、中でも炭素数７〜１２のアラルキル基が好ましい。
置換炭化水素基（置換基を有する炭化水素基）としては、上記炭化水素基の少なくとも１個の水素原子が置換基で置換された炭化水素基が挙げられる。置換炭化水素基としては、置換アルキル基、置換アリール基、置換アラルキル基等が挙げられる。置換基については後述する。

複素環基としては、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。
脂肪族複素環基としては、例えば、炭素数２〜１４で、異種原子として少なくとも１個、好ましくは１〜３個の例えば窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいる、５〜１０員、好ましくは５又は６員の単環の脂肪族複素環基、多環又は縮合環の脂肪族複素環基が挙げられる。脂肪族複素環基の具体例としては、例えば、ピペリジノ基、ピペラジニル基、モルホリノ基、モルホリニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基等が挙げられる。
芳香族複素環基としては、例えば、炭素数２〜１５で、異種原子として少なくとも１個、好ましくは１〜３個の窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子等の異種原子を含んでいる、５〜１０員、好ましくは５又は６員の単環式ヘテロアリール基、多環式又は縮合環式のヘテロアリール基が挙げられ、その具体例としては、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリダジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、フタラジル基、キナゾリル基、ナフチリジル基、シンノリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、アクリジル基等が挙げられる。
置換複素環基（置換基を有する複素環基）としては、上記複素環基の少なくとも１個の水素原子が置換基で置換された複素環基が挙げられる。置換複素環基（置換基を有する複素環基）としては、置換脂肪族複素環基及び置換芳香族複素環基が挙げられる。置換基については後述する。

置換基としては、例えば、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、置換基を有していてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアラルキルチオ基、置換基を有していてもよいヘテロアリールチオ基等が挙げられる。

置換基としての、置換基を有していてもよい炭化水素基及び置換基を有していてもよい複素環基は、上記で説明した各基と同じであってよい。

置換基としての置換基を有していてもよいアルコキシ基は、アルコキシ基及び置換アルコキシ基が挙げられる。アルコキシ基としては、直鎖状でも分岐状でも或いは環状でもよい、例えば炭素数１〜２０のアルコキシ基が挙げられ、その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、２−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、２−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、３−メチルブトキシ基、２，２−ジメチルプロピルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、５−メチルペンチルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。前記アルコキシ基は、中でも炭素数１〜１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ基がより好ましい。
置換アルコキシ基（置換基を有するアルコキシ基）としては、前記アルコキシ基の少なくとも１個の水素原子が上記置換基で置換されたアルコキシ基が挙げられる。

置換基としての置換基を有していてもよいアリールオキシ基は、アリールオキシ基及び置換アリールオキシ基が挙げられる。アリールオキシ基としては、例えば炭素数６〜２０のアリールオキシ基が挙げられ、その具体例としては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基等が挙げられる。前記アリールオキシ基は、中でも炭素数６〜１４のアリールオキシ基が好ましい。
置換アリールオキシ基（置換基を有するアリールオキシ基）としては、前記アリールオキシ基の少なくとも１個の水素原子が上記置換基で置換されたアリールオキシ基が挙げられる。

置換基としての置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基は、アラルキルオキシ基及び置換アラルキルオキシ基が挙げられる。アラルキルオキシ基としては、例えば炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基が挙げられ、その具体例としては、ベンジルオキシ基、２−フェニルエトキシ基、１−フェニルプロポキシ基、２−フェニルプロポキシ基、３−フェニルプロポキシ基、１−フェニルブトキシ基、２−フェニルブトキシ基、３−フェニルブトキシ基、４−フェニルブトキシ基、１−フェニルペンチルオキシ基、２−フェニルペンチルオキシ基、３−フェニルペンチルオキシ基、４−フェニルペンチルオキシ基、５−フェニルペンチルオキシ基、１−フェニルヘキシルオキシ基、２−フェニルヘキシルオキシ基、３−フェニルヘキシルオキシ基、４−フェニルヘキシルオキシ基、５−フェニルヘキシルオキシ基、６−フェニルヘキシルオキシ基等が挙げられる。前記アラルキルオキシ基は、中でも炭素数７〜１２のアラルキルオキシ基が好ましい。
置換アラルキルオキシ基（置換基を有するアラルキルオキシ基）としては、前記アラルキルオキシ基の少なくとも１個の水素原子が上記置換基で置換されたアラルキルオキシ基が挙げられる。

置換基としての置換基を有していてもよいヘテロアリールオキシ基は、ヘテロアリールオキシ基及び置換ヘテロアリールオキシ基が挙げられる。ヘテロアリールオキシ基としては、例えば、異種原子として少なくとも１個、好ましくは１〜３個の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種原子を含んでいる、炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２〜１５のヘテロアリールオキシ基が挙げられ、その具体例としては、２−ピリジルオキシ基、２−ピラジルオキシ基、２−ピリミジルオキシ基、２−キノリルオキシ基等が挙げられる。
置換ヘテロアリールオキシ基（置換基を有するヘテロアリールオキシ基）としては、前記アラルキルオキシ基の少なくとも１個の水素原子が上記置換基で置換されたヘテロアリールオキシ基が挙げられる。

置換基としての置換基を有していてもよいアルキルチオ基は、アルキルチオ基及び置換アルキルチオ基が挙げられる。アルキルチオ基としては、直鎖状でも分岐状でも或いは環状でもよい、例えば炭素数１〜２０のアルキルチオ基が挙げられ、その具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、２−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、２−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基等が挙げられる。前記アルキルチオ基は、中でも炭素数１〜１０のアルキルチオ基が好ましく、炭素数１〜６のアルキルチオ基がより好ましい。
置換アルキルチオ基（置換基を有するアルキルチオ基）としては、前記アルキルチオ基の少なくとも１個の水素原子が上記置換基で置換されたアルキルチオ基が挙げられる。

置換基としての置換基を有していてもよいアリールチオ基は、アリールチオ基及び置換アリールチオ基が挙げられる。アリールチオ基としては、例えば炭素数６〜２０のアリールチオ基が挙げられ、その具体例としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられる。前記アリールチオ基は、中でも炭素数６〜１４のアリールチオ基が好ましい。
置換アリールチオ基（置換基を有するアリールチオ基）としては、前記アリールチオ基の少なくとも１個の水素原子が上記置換基で置換されたアリールチオ基が挙げられる。

置換基としての置換基を有していてもよいアラルキルチオ基は、アラルキルチオ基及び置換アラルキルチオ基が挙げられる。アラルキルチオ基としては、例えば炭素数７〜２０のアラルキルチオ基が挙げられ、具体的にはベンジルチオ基、２−フェネチルチオ基等が挙げられる。前記アラルキルチオ基は、中でも炭素数７〜１２のアラルキルチオ基が好ましい。
置換アラルキルチオ基（置換基を有するアラルキルチオ基）としては、前記アラルキルチオ基の少なくとも１個の水素原子が上記置換基で置換されたアラルキルチオ基が挙げられる。

置換基としての置換基を有していてもよいヘテロアリールチオ基は、ヘテロアリールチオ基及び置換ヘテロアリールチオ基が挙げられる。ヘテロアリールチオ基としては、例えば、異種原子として少なくとも１個、好ましくは１〜３個の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種原子を含んでいる、炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２〜１５のヘテロアリールチオ基が挙げられ、その具体例としては、４−ピリジルチオ基、２−ベンズイミダゾリルチオ基、２−ベンズオキサゾリルチオ基、２−ベンズチアゾリルチオ基等が挙げられる。
置換ヘテロアリールチオ基（置換基を有するヘテロアリールチオ基）としては、前記ヘテロアリールチオ基の少なくとも１個の水素原子が上記置換基で置換されたヘテロアリールチオ基が挙げられる。

一般式（３）及びその他の式において、Ｘ^１で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が好ましい。

一般式（２Ａ）において、Ｚ^１で示される金属化合物由来の基としては、後述する金属化合物から誘導される基であるが、例えばＬｉ又はＭｇＸ^２（Ｘ^２はハロゲン原子を示す。）等が挙げられる。Ｘ^２で示されるハロゲン原子は、上記Ｘ^１で説明したハロゲン原子と同じであってよい。ＭｇＸ^２の具体例としては、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ等が挙げられる。

一般式（３Ａ）において、Ｚ^２で示される脱離基としては、上記一般式（３Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体がシアン化合物と反応して、上記一般式（２Ｂ）で表される光学活性２−アルキルブチロニトリル類を与えるような基、又は上記一般式（３Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体がハロゲン化剤と反応して上記一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類を与えるような基であれば特に限定されないが、例えば、−ＯＲ^６（Ｒ^６は、アシル基を示す。）等が挙げられる。
−ＯＲ^６における、Ｒ^６で示されるアシル基としては、直鎖状でも分岐状でも或いは環状でもよい、例えば、カルボン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスフィン酸、ホスホン酸等の酸由来の炭素数１〜２０のアシル基が挙げられる。

カルボン酸由来のアシル基としては、脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸等のカルボン酸由来のアシル基が挙げられ、例えば−ＣＯＲ^ａ［式中、Ｒ^ａは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基等を示す（該置換基を有していてもよい炭化水素基及び置換基を有していてもよい複素環基は、上記一般式（１）において、Ｒ^２で説明した各基と同じであってよい。）。］で表される。カルボン酸由来のアシル基の具体例としては、ホルミル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、トリブロモアセチル基、トリクロロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ピバロイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ラウロイル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基等が挙げられる。前記アシル基は、中でも炭素数２〜１８のアシル基が好ましい。

スルホン酸由来のアシル基としては、スルホニル基が挙げられる。スルホニル基としては、例えばＲ^ｂ−ＳＯ_２−［Ｒ^ｂは、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又はジアルキルアミノ基を示す（該置換基を有していてもよい炭化水素基及び該置換基を有していてもよい複素環基は、上記一般式（１）において、Ｒ^２で説明した各基と同じであってよい。ジアルキルアミノ基については後述する。）。］で表される置換スルホニル基が挙げられる。ジアルキルアミノ基としては、アミノ基の２個の水素原子がアルキル基で置換されたトリアルキルアミノ基が挙げられる。前記アルキル基は、上記一般式（１）において、Ｒ^２で説明した置換基を有していてもよい炭化水素基におけるアルキル基と同じであってよい。トリアルキルアミノ基の具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等が挙げられる。スルホニル基の具体例としては、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、−ＳＯ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２等が挙げられる。

スルフィン酸由来のアシル基としては、スルフィニル基が挙げられる。スルフィニル基としては、例えばＲ^ｃ−ＳＯ−［Ｒ^ｃは、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基又はジアルキルアミノ基を示す（該置換基を有していてもよい炭化水素基及び置換基を有していてもよい複素環基は、上記一般式（１）において、Ｒ^２で説明した各基と同じであってよい。また、ジアルキルアミノ基は、上記と同じである。）。］で表される置換スルフィニル基が挙げられる。スルフィニル基の具体例としては、メタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基等が挙げられる。

ホスフィン酸由来のアシル基としては、ホスフィニル基が挙げられる。ホスフィニル基としては、例えば（Ｒ^ｄ）_２−ＰＯ−［２個のＲ^ｄは同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す（該置換基を有していてもよい炭化水素基は、上記一般式（１）において、Ｒ^２で説明した置換基を有していてもよい炭化水素基と同じであってよい。）。］で表される置換ホスフィニル基が挙げられる。ホスフィニル基の具体例としては、ジメチルホスフィニル基、ジフェニルホスフィニル基等が挙げられる。

ホスホン酸由来のアシル基としては、ホスホニル基が挙げられる。ホスホニル基としては、例えば（Ｒ^ｅＯ）_２−ＰＯ−［２個のＲ^ｅは同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す（該置換基を有していてもよい炭化水素基は、上記一般式（１）において、Ｒ^２で説明した置換基を有していてもよい炭化水素基と同じであってよい。）。］で表される置換ホスホニル基が挙げられる。ホスホニル基の具体例としては、ジメチルホスホニル基、ジフェニルホスホニル基等が挙げられる。

本発明の製造方法により得られる、上記一般式（１）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類［以下、光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類（１）、という。］は、そのカルボキシ基部分が、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム等のアルカリ金属の塩や、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等のアルカリ土類金属の塩等の金属塩や、アンモニア塩等、塩の形態になっていてもよい。

光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類（１）の具体例としては、例えば、３−メチルヘキサン酸、３−メチルヘプタン酸、３−メチルペンタン酸、３−メチルオクタン酸、３−メチルノナン酸、３−メチルデカン酸、３−エチルオクタン酸、３−メチル−５−メトキシペンタン酸、３−エチル−５−メトキシペンタン酸、３−メチル−５−フェニルペンタン酸、３−メチル−５−フェニルヘキサン酸、３−エチル−５−フェニルヘキサン酸、３−メチル−５−（２−トルイル）ペンタン酸、３−メチル−５−（４−メトキシフェニル）ペンタン酸、３−エチル−５−（４−メトキシフェニル）ペンタン酸、３−エチルヘキサン酸、３−プロピルヘキサン酸、３，５−ジメチルヘキサン酸、３−メチル−４−フェニルブタン酸、３−メチル−４−（１−ナフチル）ブタン酸、３，５−ジメチルヘキサン酸、３−メチル−５−（２−ピリジル）ペンタン酸、３−メチル−４−（２−ピリジル）ブタン酸、３−メチル−５−（２−フリル）ペンタン酸、３−メチル−５−（２−テトラヒドロフリル）ペンタン酸、３−メチル−５−（２−ピラニル）ペンタン酸、３−メチル−５−（３−ピラニル）ペンタン酸、３−メチル−５−（２−ピロリジニル）ペンタン酸、３−メチル−５−（３−ピリジル）ペンタン酸、３−メチル−５−（２−ピリジル）ペンタン酸、３−メチル−５−（２−ピリジル）ヘキサン酸、３−メチル−５−（３−キノリル）ペンタン酸、３−メチル−５−（３−ピラニル）ペンタン酸、３−メチル−５−（３−イソキノリル）ペンタン酸、３−メチル−５−（２−インドリル）ペンタン酸、３−メチル−５−（２−チエニル）ペンタン酸、３−メチル−５−（３−チエニル）ペンタン酸等が挙げられる。
尚、上記光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類（１）は、上記したようにそのカルボキシ基部分が、アルカリ金属、アルカリ土類金属等の金属塩や、アンモニア塩等、塩の形態になっていてもよい。アルカリ金属及びアルカリ土類金属は、上記と同じであってよい。

上記一般式（２Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体［以下、光学活性２−アルキルプロパン誘導体（２Ａ）、という。］の具体例としては、例えば、２−メチルペンチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチルペンチルリチウム、２−メチルペンチル−１−マグネシウムクロリド、２−メチルペンチル−１−マグネシウムヨージド、２−メチルヘキシル−１−マグネシウムブロミド、２−メチルブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチルヘプチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチルオクチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチルノニル−１−マグネシウムブロミド、２−エチルヘプチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−メトキシブチル−１−マグネシウムブロミド、２−エチル−４−メトキシブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−フェニルブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（２−トルイル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（４−メトキシフェニル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−エチル−４−（４−メトキシフェニル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−エチルペンチル−１−マグネシウムブロミド、２−プロピルペンチル−１−マグネシウムブロミド、２，４−ジメチルペンチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−３−フェニルプロピル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−３−（１−ナフチル）プロピル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−３−（１−ナフチル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−３−（１−アントラニル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２，４−ジメチルペンチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−３−フェニルブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（２−ピリジル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−３（２−ピリジル）プロピル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（２−フリル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（２−テトラヒドロフリル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（２−ピラニル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（３−ピラニル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（２−ピロリジニル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（３−ピリジル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（２−ピリジル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（２−ピリジル）ペンチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（３−キノリル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（３−ピラニル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（３−イソキノリル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（２−インドリル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（２−チエニル）ブチル−１−マグネシウムブロミド、２−メチル−４−（３−チエニル）ブチル−１−マグネシウムブロミド等が挙げられる。

上記一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類［以下、光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類（３）、という。］の具体例としては、例えば、１−ブロモ−２−メチルペンタン、１−クロロ−２−メチルペンタン、２−メチル−１−ヨードペンタン、１−ブロモ−２−メチルヘキサン、１−ブロモ−２−メチルブタン、１−ブロモ−２−メチルヘプタン、１−ブロモ−２−メチルオクタン、１−ブロモ−２−メチルノナン、１−ブロモ−２−エチルヘプタン、１−ブロモ−２−メチル−４−メトキシブタン、１−ブロモ−２−エチル−４−メトキシブタン、１−ブロモ−２−メチル−４−フェニルブタン、１−ブロモ−２−メチル−４−（２−トルイル）ブタン、１−ブロモ−２−メチル−４−（４−メトキシフェニル）ブタン、１−ブロモ−２−エチル−４−（４−メトキシフェニル）ブタン、１−ブロモ−２−エチルペンタン、１−ブロモ−２−プロピルペンタン、１−ブロモ−２，４−ジメチルペンタン、１−ブロモ−２−メチル−３−フェニルプロパン、１−ブロモ−２−メチル−３−（１−ナフチル）プロパン、１−ブロモ−２，４−ジメチルペンタン、１−ブロモ−２−メチル−３−フェニルブタン、１−ブロモ−２−メチル−４−（２−ピリジル）ブタン、１−ブロモ−２−メチル−３−（２−ピリジル）プロパン、１−ブロモ−２−メチル−４−（２−フリル）ブタン、１−ブロモ−２−メチル−４−（２−テトラヒドロフリル）ブタン、１−ブロモ−２−メチル−４−（２−ピラニル）ブタン、１−ブロモ−２−メチル−４−（３−ピラニル）ブタン、１−ブロモ−２−メチル−４−（２−ピロリジニル）ブタン、１−ブロモ−２−メチル−４−（３−ピリジル）ブタン、１−ブロモ−２−メチル−４−（２−ピリジル）ブタン、１−ブロモ−２−メチル−４−（２−ピリジル）ペンタン、１−ブロモ−２−メチル−４−（３−キノリル）ブタン、１−ブロモ−２−メチル−４−（３−ピラニル）ブタン、１−ブロモ−２−メチル−４−（３−イソキノリル）ブタン、１−ブロモ−２−メチル−４−（２−インドリル）ブタン、１−ブロモ−２−メチル−４−（２−チエニル）ブタン、１−ブロモ−２−メチル−４−（３−チエニル）ブタン等が挙げられる。

上記一般式（４）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類［以下、光学活性２−アルキルプロパノール類（４）、という。］の具体例としては、例えば、２−メチル−１−ペンタノール、２−メチル−１−ヘキサノール、２−メチル−１−ブタノール、２−メチルヘプタノール、２−メチル−１−オクタノール、２−メチル−１−ノナノール、２−エチル−１−ヘプタノール、２−メチル−４−メトキシ−１−ブタノール、２−エチル−４−メトキシ−１−ブタノール、２−メチル−４−フェニル−１−ブタノール、２−メチル−４−フェニル−１−ペンタノール、２−エチル−４−フェニル−１−ペンタノール、２−メチル−４−（２−トルイル）−１−ブタノール、２−メチル−４−（４−メトキシフェニル）−１−ブタノール、２−エチル−４−（４−メトキシフェニル）−１−ブタノール、２−エチル−１−ペンタノール、２−プロピル−１−ペンタノール、２，４−ジメチル−１−ペンタノール、２−メチル−３−フェニル−１−プロパノール、２−メチル−３−（１−ナフチル）−１−プロパノール、２，４−ジメチル−１−ペンタノール、２−メチル−４−（２−ピリジル）−１−ブタノール、２−メチル−３−（２−ピリジル）−１−プロパノール、２−メチル−４−（２−フリル）−１−ブタノール、２−メチル−４−（２−テトラヒドロフリル）−１−ブタノール、２−メチル−４−（２−ピラニル）−１−ブタノール、２−メチル−４−（３−ピラニル）−１−ブタノール、２−メチル−４−（２−ピロリジニル）−１−ブタノール、２−メチル−４−（３−ピリジル）−１−ブタノール、２−メチル−４−（２−ピリジル）−１−ブタノール、２−メチル−４−（２−ピリジル）−１−ペンタノール、２−メチル−４−（３−キノリル）−１−ブタノール、２−メチル−４−（３−ピラニル）−１−ブタノール、２−メチル−４−（３−イソキノリル）−１−ブタノール、２−メチル−４−（２−インドリル）−１−ブタノール、２−メチル−４−（２−チエニル）−１−ブタノール、２−メチル−４−（３−チエニル）−１−ブタノール等が挙げられる。

上記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類［以下、光学活性３−アルキルブチロニトリル類（２Ｂ）、という。］の具体例としては、例えば、３−メチルヘキサンニトリル、３−メチルヘプタンニトリル、３−メチルペンタンニトリル、３−メチルオクタンニトリル、３−メチルノナンニトリル、３−メチルデカンニトリル、３−エチルオクタンニトリル、３−メチル−５−メトキシペンタンニトリル、３−エチル−５−メトキシペンタンニトリル、３−メチル−５−フェニルペンタンニトリル、３−メチル−５−フェニルヘキサンニトリル、３−エチル−５−フェニルヘキサンニトリル、３−メチル−５−（２−トルイル）ペンタンニトリル、３−メチル−５−（４−メトキシフェニル）ペンタンニトリル、３−エチル−５−（４−メトキシフェニル）ペンタンニトリル、３−エチルヘキサンニトリル、３−プロピルヘキサンニトリル、３，５−ジメチルヘキサンニトリル、３−メチル−４−フェニルブチロニトリル、３−メチル−４−（１−ナフチル）ブチロニトリル、３，５−ジメチルヘキサンニトリル、３−メチル−５−（２−ピリジル）ペンタンニトリル、３−メチル−４−（２−ピリジル）ブチロニトリル、３−メチル−５−（２−フリル）ペンタンニトリル、３−メチル−５−（２−テトラヒドロフリル）ペンタンニトリル、３−メチル−５−（２−ピラニル）ペンタンニトリル、３−メチル−５−（３−ピラニル）ペンタンニトリル、３−メチル−５−（２−ピロリジニル）ペンタンニトリル、３−メチル−５−（３−ピリジル）ペンタンニトリル、３−メチル−５−（２−ピリジル）ペンタンニトリル、３−メチル−５−（２−ピリジル）ヘキサンニトリル、３−メチル−５−（３−キノリル）ペンタンニトリル、３−メチル−５−（３−ピラニル）ペンタンニトリル、３−メチル−５−（３−イソキノリル）ペンタンニトリル、３−メチル−５−（２−インドリル）ペンタンニトリル、３−メチル−５−（２−チエニル）ペンタンニトリル、３−メチル−５−（３−チエニル）ペンタンニトリル等が挙げられる。

上記一般式（３Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体［以下、光学活性２−アルキルプロパン誘導体（３Ａ）、という。］の具体例としては、例えば、２−メチルペンチル−１−（ｐ−トルエンスルホネート）、２−メチルペンチル−１−メタンスルホネート、２−メチルペンチル−１−ベンゼンスルホネート、２−メチルペンチル−１−トリフルオロメタンスルホネート、２−メチルヘキシル−１−メタンルスルホネート、２−メチルブチル−１−メタンスルホネート、２−メチルヘプチル−１−メタンスルホネート、２−メチルオクチル−１−メタンスルホネート、２−メチルノニル−１−メタンスルホネート、２−エチルヘプチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−メトキシブチル−１−メタンスルホネート、２−エチル−４−メトキシブチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−フェニルブチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−フェニルペンチル−１−メタンスルホネート、２−エチル−４−フェニルペンチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（２−トルイル）ブチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（４−メトキシフェニル）ブチル−１−メタンスルホネート、２−エチル−４−（４−メトキシフェニル）ブチル−１−メタンスルホネート、２−エチルペンチル−１−メタンスルホネート、２−プロピルペンチル−１−メタンスルホネート、２，４−ジメチルペンチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−３−フェニルプロピル−１−メタンスルホネート、２−メチル−３−（１−ナフチル）プロピル−１−メタンスルホネート、２，３−ジメチルブチル−１−メタンスルホネート、２，４−ジメチルペンチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（２−ピリジル）ブチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−３−（２−ピリジル）プロピル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（２−フリル）ブチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（２−テトラヒドロフリル）ブチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（２−ピラニル）ブチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（３−ピラニル）ブチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（２−ピロリジニル）ブチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（３−ピリジル）ブチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（２−ピリジル）ブチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（２−ピリジル）ペンチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（３−キノリル）ブチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（３−ピラニル）ブチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（３−イソキノリル）ブチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（２−インドリル）ブチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（２−チエニル）ブチル−１−メタンスルホネート、２−メチル−４−（３−チエニル）ブチル−１−メタンスルホネート等が挙げられる。

上記一般式（５）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類［以下、光学活性２−アルキルプロピオン酸類（５）、という。］の具体例としては、２−メチルペンタン酸、２−メチルヘキサン酸、２−メチルブタン酸、２−メチルヘプタン酸、２−メチルオクタン酸、２−メチルノナン酸、２−エチルヘプタン酸、２−メチル−４−メトキシブタン酸、２−エチル−４−メトキシブタン酸、２−メチル−４−フェニルブタン酸、２−メチル−４−フェニルペンタン酸、２−エチル−４−フェニルペンタン酸、２−メチル−４−（２−トルイル）ブタン酸、２−メチル−４−（４−メトキシフェニル）ブタン酸、２−エチルペンタン酸、２−プロピルペンタン酸、２，４−ジメチルペンタン酸、２−メチル−３−フェニルプロパン酸、２−メチル−３−（１−ナフチル）プロパン酸、２，４−ジメチルペンタン酸、２−メチル−４−（２−ピリジル）ブタン酸、２−メチル−３−（２−ピリジル）プロパン酸、２−メチル−４−（２−フリル）ブタン酸、２−メチル−４−（２−テトラヒドロフリル）ブタン酸、２−メチル−４−（２−ピラニル）ブタン酸、２−メチル−４−（３−ピラニル）ブタン酸、２−メチル−４−（２−ピロリジニル）ブタン酸、２−メチル−４−（３−ピリジル）ブタン酸、２−メチル−４−（２−ピリジル）ブタン酸、２−メチル−４−（２−ピリジル）ペンタン酸、２−メチル−４−（３−キノリル）ブタン酸、２−メチル−４−（３−ピラニル）ブタン酸、２−メチル−４−（３−イソキノリル）ブタン酸、２−メチル−４−（２−インドリル）ブタン酸、２−メチル−４−（２−チエニル）ブタン酸、２−メチル−４−（３−チエニル）ブタン酸等が挙げられる。
上記光学活性２−アルキルプロピオン誘導体（５）は、そのカルボキシ基部分が、アルカリ金属の塩、アルカリ土類金属の塩等の金属塩や、アンモニア塩等、塩の形態になっていてもよい。尚、アルカリ金属及びアルカリ土類金属は、上記と同じであってよい。

上記一般式（６）で表されるアクリル酸類［以下、アクリル酸類（６）、という。］の具体例としては、例えば、２−メチル−２−ペンテン酸、２−メチル−２−ヘキセン酸、２−メチル−２−ブテン酸、２−メチル−２−ヘプテン酸、２−メチル−２−オクテン酸、２−メチル−２−ノネン酸、２−エチル−２−ヘプテン酸、２−メチル−４−メトキシ−２−ブテン酸、２−エチル−４−メトキシ−２−ブテン酸、２−メチル−４−フェニル−２−ブテン酸、２−メチル−４−フェニル−２−ペンテン酸、２−エチル−４−フェニル−２−ペンテン酸、２−メチル−４−（２−トルイル）−２−ブテン酸、２−メチル−４−（４−メトキシフェニル）−２−ブテン酸、２−エチル−２−ペンテン酸、２−プロピル−２−ペンテン酸、２，４−ジメチル−２−ペンテン酸、２−メチル−３−フェニル−２−プロペン酸、２−メチル−３−（１−ナフチル）−２−プロペン酸、２，４−ジメチル−２−ペンテン酸、２−メチル−４−（２−ピリジル）−２−ブテン酸、２−メチル−３−（２−ピリジル）−２−プロペン酸、２−メチル−４−（２−フリル）−２−ブテン酸、２−メチル−４−（２−テトラヒドロフリル）−２−ブテン酸、２−メチル−４−（２−ピラニル）−２−ブテン酸、２−メチル−４−（３−ピラニル）−２−ブテン酸、２−メチル−４−（２−ピロリジニル）−２−ブテン酸、２−メチル−４−（３−ピリジル）−２−ブテン酸、２−メチル−４−（２−ピリジル）−２−ブテン酸、２−メチル−４−（２−ピリジル）−２−ペンテン酸、２−メチル−４−（３−キノリル）−２−ブテン酸、２−メチル−４−（３−ピラニル）−２−ブテン酸、２−メチル−４−（３−イソキノリル）−２−ブテン酸、２−メチル−４−（２−インドリル）−２−ブテン酸、２−メチル−４−（２−チエニル）−２−ブテン酸、２−メチル−４−（３−チエニル）−２−ブテン酸等が挙げられる。
上記アクリル酸類（６）は、そのカルボキシ基部分が、アルカリ金属の塩、アルカリ土類金属の塩等の金属塩や、アンモニア塩等、塩の形態になっていてもよい。尚、アルカリ金属及びアルカリ土類金属は、上記と同じであってよい。
上記アクリル酸類（６）は、市販品を用いても適宜製造したものを用いても、或いは天然物から抽出したものを用いてよい。

本発明で用いられる金属化合物としては、リチウム化合物、マグネシウム化合物等が挙げられる。
リチウム化合物としては、金属リチウム、有機リチウム化合物等が挙げられる。
有機リチウム化合物としては、例えば一般式（７）

Ｒ^４Ｌｉ （７）

（式中、Ｒ^４は、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。）で表される有機リチウム化合物等が挙げられる。
一般式（７）において、Ｒ^４で示される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、上記一般式（１）におけるＲ^２で説明した置換基を有していてもよい炭化水素基と同じであってよい。
有機リチウム化合物の具体例としては、アルキルリチウム、アリールリチウム、アラルキルリチウム等が挙げられ、中でもアルキルリチウムが好ましい。
アルキルリチウムの具体例としては、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム等が挙げられる。
上記有機リチウム化合物は、市販品を用いても、例えば金属リチウムと有機ハロゲン化物とを反応させる等、適宜製造したものを用いてもよい。

マグネシウム化合物としては、金属マグネシウム、グリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）試薬等が挙げられる。
グリニャール試薬としては、例えば一般式（８）

Ｒ^５ＭｇＸ^１ （８）

（式中、Ｒ^５は、置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｘ^１は前記と同じ。）で表されるグリニャール試薬等が挙げられる。
一般式（８）において、Ｒ^５で示される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、上記一般式（１）におけるＲ^２で説明した置換基を有していてもよい炭化水素基と同じであってよい。
グリニャール試薬の具体例としては、塩化メチルマグネシウム、臭化メチルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、塩化エチルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム等が挙げられる。
上記グリニャール試薬は、市販品を用いても、例えば金属マグネシウムと有機ハロゲン化物とを反応させる等の常法により適宜製造したものを用いてもよい。

本発明で用いられるシアン化合物としては、例えば一般式（９）

Ｍ^１ＣＮ （９）

（式中、Ｍ^１は、水素原子又はアルカリ金属を示す。）で表されるシアン化合物が挙げられる。

Ｍ^１で示されるアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム等が挙げられる。

シアン化合物の具体例としては、シアン化水素、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム等が挙げられる。

本発明の製造方法を、下記スキームを例にとって説明する。
（Ｉ）光学活性２−アルキルプロパノール類（４）の製造：
スキーム１；

（Ｉ−１）先ず、アクリル酸類（６）を不斉水素化反応させて、光学活性２−アルキルプロピオン酸類（５）を製造する。

不斉水素化反応は、不斉触媒の存在下で行うことにより、光学活性２−アルキルプロピオン酸類（５）を効率よくかつ不斉収率よく得ることができる。不斉触媒は、不斉水素化触媒が好ましい。

不斉水素化触媒は、不斉遷移金属錯体が好ましく用いられる。前記不斉遷移金属錯体は、遷移金属と不斉配位子とを含有する錯体が好ましく用いられる。

前記遷移金属錯体における遷移金属は、中でも元素周期表の第８〜１０族の金属が好ましい。

遷移金属錯体としては、例えば下記一般式（１０）又は（１１）で表される化合物が挙げられる。

Ｍ_ｍＬ_ｎＸ_ｐＹ_ｑ （１０）
［Ｍ_ｍＬ_ｎＸ_ｐＹ_ｑ］Ｚ_ｓ （１１）

上記式中、Ｍは第８〜１０族の遷移金属を示し、Ｌは不斉配位子を示し、Ｘはハロゲン原子、カルボキシラート基、アリル基、１，５−シクロオクタジエン又はノルボルナジエン等を示し、Ｙは配位子を示し、Ｚはアニオンを示し、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ及びｓは０〜５の整数を示す。

一般式（１０）及び（１１）において、Ｍで示される元素周期表の第８〜１０族の遷移金属としては、同一又は異なって、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、パラジウム（Ｐｄ）、ニッケル（Ｎｉ）等が挙げられる。

Ｌで示される不斉配位子は、同一又は異なって、単座配位子、二座配位子等が挙げられる。好ましい不斉配位子は、光学活性ホスフィン配位子等が挙げられ、より好ましくは光学活性二座ホスフィン配位子等が挙げられる。
光学活性二座ホスフィン配位子としては、例えば下記一般式（１２）で表されるホスフィン化合物が挙げられる。

Ｒ^２１Ｒ^２２Ｐ−Ｑ−Ｐ^２３Ｐ^２４ （１２）

（式中、Ｒ^２１〜Ｒ^２４は夫々独立して、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｑはスペーサーを示す。）
Ｒ^２１〜Ｒ^２４で示される置換基を有していてもよい炭化水素基及び置換基を有していてもよい複素環基としては、上記一般式（１）におけるＲ^２で説明した各基と同じであってよい。また、Ｒ^２１及びＲ^２２及び／又はＲ^２３及びＲ^２４は、夫々が一緒になって結合して環を形成してもよい。
Ｑで示されるスペーサーとしては、アルキレン基、アリーレン基等の置換基を有していてもよい２価の有機基等が挙げられる。
アルキレン基としては、例えば炭素数１〜６のアルキレン基が挙げられ、その具体例としてはメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられる。アリーレン基としては、例えば炭素数６〜２０のアリーレン基が挙げられ、その具体例としては、フェニレン基、ビフェニルジイル基、ビナフタレンジイル基等が挙げられる。これら２価の有機基は上記したような置換基で置換されていてもよい。また、前記２価の有機基は、該有機基の末端又は鎖中の任意の位置に酸素原子、カルボニル基等の基を少なくとも１個有していてもよい。

不斉配位子の具体例としては、シクロヘキシルアニシルメチルホスフィン（ＣＡＭＰ）、１，２−ビス（アニシルフェニルホスフィノ）エタン（ＤＩＰＡＭＰ）、１，２−ビス（アルキルメチルホスフィノ）エタン（ＢｉｓＰ^＊）、２，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（ＣＨＩＲＡＰＨＯＳ）、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（ＰＲＯＰＨＯＳ）、２，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）−５−ノルボルネン（ＮＯＲＰＨＯＳ）、２，３−Ｏ−イソプロピリデン−２，３−ジヒドロキシ−１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（ＤＩＯＰ）、１−シクロヘキシル−１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン（ＣＹＣＰＨＯＳ）、１−置換−３，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ピロリジン（ＤＥＧＰＨＯＳ）、２，４−ビス−（ジフェニルホスフィノ）ペンタン（ＳＫＥＷＰＨＯＳ）、１，２−ビス（置換ホスホラノ）ベンゼン（ＤｕＰＨＯＳ）、１，２−ビス（置換ホスホラノ）エタン（ＢＰＥ）、１−（（置換ホスホラノ）−２−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼン（ＵＣＡＰ−Ｐｈ）、１−（ビス（３，５−ジメチルフェニル）ホスフィノ）−２−（置換ホスホラノ）ベンゼン（ＵＣＡＰ−ＤＭ）、１−（（置換ホスホラノ）−２−（ビス（３，５−ジ（ｔ−ブチル）−４−メトキシフェニル）ホスフィノ）ベンゼン（ＵＣＡＰ−ＤＴＢＭ）、１−（（置換ホスホラノ）−２−（ジ−ナフタレン−１−イル−ホスフィノ）ベンゼン（ＵＣＡＰ−（１−Ｎａｐ））、１−［１’，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルアミン（ＢＰＰＦＡ）、１−［１’，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルアルコール（ＢＰＰＦＯＨ）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ジシクロペンタン（ＢＩＣＰ）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−（５，５’，６，６’，７，７’，８，８’，−オクタヒドロビナフチル） （Ｈ_８−ＢＩＮＡＰ）、２，２’−ビス（ジ−ｐ−トリルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＴＯＬ−ＢＩＮＡＰ）、２，２’−ビス（ジ（３，５−ジメチルフェニル）ホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＤＭ−ＢＩＮＡＰ）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−６，６’−ジメチル−１，１’−ビフェニル（ＢＩＣＨＥＰ）、（（５，６），（５’６’）−ビス（メチレンジオキシ）ビフェニル−２，２’−ジイル）（ビスジフェニルホスフィン） （ＳＥＧＰＨＯＳ）、（（５，６），（５’６’）−ビス（メチレンジオキシ）ビフェニル−２，２’−ジイル）（ビス（３，５−ジメチルフェニル）ホスフィン） （ＤＭ−ＳＥＧＰＨＯＳ）、（（５，６），（５’６’）−ビス（メチレンジオキシ）ビフェニル−２，２’−ジイル）（ビス（３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−メトキシフェニル）ホスフィン） （ＤＴＢＭ−ＳＥＧＰＨＯＳ）等が挙げられる。
不斉配位子は、上記光学活性二座ホスフィン配位子の他に、ビス複素環化合物も使用可能である。

Ｙで示される配位子としては、同一又は異なって、芳香族化合物、オレフィン化合物等の中性配位子が挙げられる。芳香族化合物としては、ベンゼン、ｐ−シメン、１，３，５−トリメチルベンゼン（メシチレン）、ヘキサメチルベンゼン等が挙げられる。オレフィン化合物としては、エチレン、１，５−シクロオクタジエン、シクロペンタジエン、ペンタメチルシクロペンタジエン、ノルボルナジエン等が挙げられる。その他の中性配位子としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アセトニトリル、ベンゾニトリル、アセトン、クロロホルム等が挙げられる。
Ｘで示されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

一般式（１１）において、Ｚで示されるアニオンとしては、ＺはＢＦ_４、ＣｌＯ_４、ＯＴｆ、ＰＦ_６、ＳｂＦ_６、ＢＰｈ_４、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｉ_３、スルホネート等が挙げられる。ここで、Ｔｆは、トリフラート基（ＳＯ_２ＣＦ_３）を示す。

以下に、上記遷移金属錯体の好ましい態様を説明する。
［１］一般式（１０）

Ｍ_ｍＬ_ｎＸ_ｐＹ_ｑ （１０）

１）ＭがＩｒあるいはＲｈのとき、ＸはＣｌ、Ｂｒ又はＩであり、Ｌが単座配位子の場合にはｍ＝ｐ＝２、ｎ＝４、ｑ＝０であり、Ｌが二座配位子の場合にはｍ＝ｎ＝ｐ＝２、ｑ＝０である。

２）ＭがＲｕのとき、（ｉ）ＸはＣｌ、Ｂｒ又はＩであり、Ｙはトリアルキルアミノ基を示し、Ｌが単座配位子の場合にはｍ＝２、ｎ＝ｐ＝４、ｑ＝１であり、Ｌが二座配位子の場合にはｍ＝ｎ＝２、ｐ＝４、ｑ＝１である。
（ｉｉ）ＸはＣｌ、Ｂｒ又はＩを示し、Ｙはピリジル基あるいは環置換ピリジル基を示し、Ｌが単座配位子の場合にはｍ＝１、ｎ＝ｐ＝２、ｑ＝２、Ｌが二座配位子の場合にはｍ＝ｎ＝１、ｐ＝２、ｑ＝２である。
（ｉｉｉ）Ｘはカルボキシラート基であり、Ｌが単座配位子の場合にはｍ＝１、ｎ＝ｐ＝２、ｑ＝０であり、Ｌが二座配位子の場合にはｍ＝ｎ＝１、ｐ＝２、ｑ＝０である。
（ｉｖ）ＸはＣｌ、Ｂｒ又はＩであり、Ｌが単座配位子の場合にはｍ＝ｐ＝２、ｎ＝４、ｑ＝０であり、Ｌが二座配位子の場合にはｍ＝ｎ＝ｐ＝２、ｑ＝０である。

３）ＭがＰｄのとき、（ｉ）ＸはＣｌ、Ｂｒ又はＩであり、Ｌが単座配位子の場合にはｍ＝１、ｎ＝２、ｐ＝２、ｑ＝０であり、Ｌが二座配位子の場合にはｍ＝ｎ＝１、ｐ＝２、ｑ＝０である。
（ｉｉ）Ｘはアリル基であり、Ｌが単座配位子の場合にはｍ＝ｐ＝２、ｎ＝４、ｑ＝０であり、Ｌが二座配位子の場合にはｍ＝ｎ＝ｐ＝２、ｑ＝０である。

４）ＭがＮｉのとき、ＸはＣｌ、ＢｒあるいはＩであり、Ｌが単座配位子の場合にはｍ＝１、ｎ＝２、ｐ＝２、ｑ＝０であり、Ｌが二座配位子の場合にはｍ＝ｎ＝１、ｐ＝２、ｑ＝０である。

［２］一般式（１１）

［Ｍ_ｍＬ_ｎＸ_ｐＹ_ｑ］Ｚ_ｓ （１１）

１）ＭがＩｒあるいはＲｈのとき、Ｘは１，５−シクロオクタジエン又はノルボルナジエンであり、ＺはＢＦ_４、ＣｌＯ_４、ＯＴｆ、ＰＦ_６、ＳｂＦ_６又はＢＰｈ_４であり、ｍ＝ｎ＝ｐ＝ｓ＝１、ｑ＝０又はｍ＝ｓ＝１、ｎ＝２、ｐ＝ｑ＝０である。

２）ＭがＲｕのとき、（ｉ）ＸはＣｌ、Ｂｒ又はＩであり、Ｙは芳香族化合物、オレフィン化合物等の中性配位子を示し、ＺはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｉ_３、スルホネートであり、Ｌが単座配位子の場合にはｍ＝ｐ＝ｓ＝ｑ＝１であり、ｎ＝２であり、Ｌが二座配位子の場合にはｍ＝ｎ＝ｐ＝ｓ＝ｑ＝１である。
（ｉｉ）ＺはＢＦ_４、ＣｌＯ_４、ＯＴｆ、ＰＦ_６、ＳｂＦ_６又はＢＰｈ_４で、Ｌが単座配位子の場合にはｍ＝１、ｎ＝２、ｐ＝ｑ＝０、ｓ＝２であり、Ｌが二座配位子の場合にはｍ＝ｎ＝１、ｐ＝ｑ＝０、ｓ＝２である。

３）ＭがＰｄ及びＮｉのとき、（ｉ）ＺはＢＦ_４、ＣｌＯ_４、ＯＴｆ、ＰＦ_６、ＳｂＦ_６又はＢＰｈ_４であり、Ｌが単座配位子の場合にはｍ＝１、ｎ＝２、ｐ＝ｑ＝０、ｓ＝２であり、Ｌが二座配位子の場合にはｍ＝ｎ＝１、ｐ＝ｑ＝０、ｓ＝２である。
これらの遷移金属錯体は、市販品を用いても、例えば下記に示すような公知の方法を用いて製造した錯体を用いてもよい。尚、以下に示す遷移金属錯体の式中で使用されている記号は、Ｌは不斉配位子を、ｃｏｄは１，５−シクロオクタジエンを、ｎｂｄはノルボルナジエンを、Ｔｆはトリフラート基（ＳＯ_２ＣＦ_３）を、Ｐｈはフェニル基を、Ａｃはアセチル基を夫々示す。また、具体例としては煩雑さを避けるために不斉配位子として二座配位子を用いたものを挙げる。

ロジウム錯体：
ロジウム錯体は、日本化学会編「第４版 実験化学講座」、第１８巻、有機金属錯体、３３９−３４４頁、１９９１年（丸善）等に記載の方法に従って製造することができる。具体的には、ビス（シクロオクタ−１，５−ジエン）ロジウム（Ｉ）テトラフロロホウ酸塩と不斉配位子とを反応させることにより得ることができる。

ロジウム錯体の具体例としては、例えば以下のものを挙げることができる。
［Ｒｈ（Ｌ）Ｃｌ］_２、［Ｒｈ（Ｌ）Ｂｒ］_２、［Ｒｈ（Ｌ）Ｉ］_２、［Ｒｈ（ｃｏｄ）（Ｌ）］ＢＦ_４、［Ｒｈ（ｃｏｄ）（Ｌ）］ＣｌＯ_４、［Ｒｈ（ｃｏｄ）（Ｌ）］ＰＦ_６、［Ｒｈ（ｃｏｄ）（Ｌ）］ＢＰｈ_４、［Ｒｈ（ｃｏｄ）（Ｌ）］ＯＴｆ、［Ｒｈ（ｎｂｄ）（Ｌ）］ＢＦ_４、［Ｒｈ（ｎｂｄ）（Ｌ）］ＣｌＯ_４、［Ｒｈ（ｎｂｄ）（Ｌ）］ＰＦ_６、［Ｒｈ（ｎｂｄ）（Ｌ）］ＢＰｈ_４、［Ｒｈ（ｎｂｄ）（Ｌ）］ＯＴｆ等。

ルテニウム錯体：
ルテニウム錯体は、文献（Ｔ．Ｉｋａｒｉｙａ， Ｙ．Ｉｓｈｉｉ， Ｈ．Ｋａｗａｎｏ， Ｔ．Ａｒａｉ， Ｍ．Ｓａｂｕｒｉ， Ｓ．Ｙｏｓｈｉｋａｗａ， ａｎｄ Ｓ．Ａｋｕｔａｇａｗａ， Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９８５，９２２）等に記載の方法に従って得ることができる。具体的には、［Ｒｕ（ｃｏｄ）Ｃｌ_２］_ｎと不斉配位子とをトリエチルアミンの存在下、トルエン溶媒中で加熱還流することにより製造することができる。
また、文献（Ｋ．Ｍａｓｈｉｍａ， Ｋ．Ｋｕｓａｎｏ， Ｔ．Ｏｈｔａ， Ｒ．Ｎｏｙｏｒｉ， Ｈ．Ｔａｋａｙａ， Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．， １９８９，１２０８）に記載の方法によっても得ることができる。具体的には、［Ｒｕ（ｐ−ｃｙｍｅｎｅ）Ｉ_２］_２と不斉配位子とを塩化メチレン及びエタノール中で加熱撹拌することにより得ることができる。

ルテニウム錯体の具体例としては、例えば以下のものを挙げることができる。
Ｒｕ（ＯＡｃ）_２（Ｌ）、Ｒｕ_２Ｃｌ_４（Ｌ）_２ＮＥｔ_３、［ＲｕＣｌ（ｂｅｎｚｅｎｅ）（Ｌ）］Ｃｌ、［ＲｕＢｒ（ｂｅｎｚｅｎｅ）（Ｌ）］Ｂｒ、［ＲｕＩ（ｂｅｎｚｅｎｅ）（Ｌ）］Ｉ、［ＲｕＣｌ（ｐ−ｃｙｍｅｎｅ）（Ｌ）］Ｃｌ、［ＲｕＢｒ（ｐ−ｃｙｍｅｎｅ）（Ｌ）］Ｂｒ、［ＲｕＩ（ｐ−ｃｙｍｅｎｅ）（Ｌ）］Ｉ、［Ｒｕ（Ｌ）］（ＢＦ_４）_２、［Ｒｕ（Ｌ）］（ＣｌＯ_４）_２、［Ｒｕ（Ｌ）］（ＰＦ_６）_２、［Ｒｕ（Ｌ）］（ＢＰｈ_４）_２、［Ｒｕ（Ｌ）］（ＯＴｆ）_２、Ｒｕ（ＯＣＯＣＦ_３）_２（Ｌ）、［｛ＲｕＣｌ（Ｌ）｝_２（μ−Ｃｌ）_３］［Ｍｅ_２ＮＨ_２］、［｛ＲｕＣｌ（Ｌ）｝_２（μ−Ｃｌ）_３］［Ｅｔ_２ＮＨ_２］等。

イリジウム錯体：
イリジウム錯体は、文献（Ｋ．Ｍａｓｈｉｍａ， Ｔ．Ａｋｕｔａｇａｗａ， Ｘ．Ｚｈａｎｇ， Ｔ．Ｔａｋｅｔｏｍｉ， Ｈ．Ｋｕｍｏｂａｙａｓｈｉ， Ｓ．Ａｋｕｔａｇａｗａ， Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．， １９９２，４２８，２１３）等に記載の方法に従って得ることができる。具体的には、不斉配位子と［Ｉｒ（ｃｏｄ）（ＣＨ_３ＣＮ）_２］ＢＦ_４とを、テトラヒドロフラン中で撹拌反応させることにより得ることができる。

イリジウム錯体の具体例としては、例えば以下のものを挙げることができる。
［Ｉｒ（Ｌ）Ｃｌ］_２、［Ｉｒ（Ｌ）Ｂｒ］_２、［Ｉｒ（Ｌ）Ｉ］_２、［Ｉｒ（ｃｏｄ）（Ｌ）］ＢＦ_４、［Ｉｒ（ｃｏｄ）（Ｌ）］ＣｌＯ_４、［Ｉｒ（ｃｏｄ）（Ｌ）］ＰＦ_６、［Ｉｒ（ｃｏｄ）（Ｌ）］ＢＰｈ_４、［Ｉｒ（ｃｏｄ）（Ｌ）］ＯＴｆ、［Ｉｒ（ｎｂｄ）（Ｌ）］ＢＦ_４、［Ｉｒ（ｎｂｄ）（Ｌ）］ＣｌＯ_４、［Ｉｒ（ｎｂｄ）（Ｌ）］ＰＦ_６、［Ｉｒ（ｎｂｄ）（Ｌ）］ＢＰｈ_４、［Ｉｒ（ｎｂｄ）（Ｌ）］ＯＴｆ等。

パラジウム錯体：
パラジウム錯体は、文献（Ｙ．Ｕｏｚｕｍｉ ａｎｄ Ｔ．Ｈａｙａｓｈｉ， Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， １９９１，９８８７）等に記載の方法に従って得ることができる。具体的には、不斉配位子とπ−アリルパラジウムクロリドとを反応させることにより得ることができる。

パラジウム錯体の具体例としては、例えば以下のものを挙げることができる。

ＰｄＣｌ_２（Ｌ）、（π−ａｌｌｙｌ）Ｐｄ（Ｌ）、［（Ｐｄ（Ｌ）］ＢＦ_４、［（Ｐｄ（Ｌ）］ＣｌＯ_４、［（Ｐｄ（Ｌ）］ＰＦ_６、［（Ｐｄ（Ｌ）］ＢＰｈ_４、［（Ｐｄ（Ｌ）］ＯＴｆ等。

ニッケル錯体：
ニッケル錯体は、日本化学会編「第４版 実験化学講座」第１８巻、有機金属錯体、３７６頁、１９９１年（丸善）等に記載の方法により得ることができる。また、文献（Ｙ．Ｕｏｚｕｍｉ ａｎｄ Ｔ．Ｈａｙａｓｈｉ， Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， １９９１，１１３，９８８７）に記載の方法に従って、不斉配位子と塩化ニッケルとを、２−プロパノールとメタノールの混合溶媒に溶解し、加熱撹拌することにより得ることができる。

ニッケル錯体の具体例としては、例えば以下のものを挙げることができる。
ＮｉＣｌ_２（Ｌ）、ＮｉＢｒ_２（Ｌ）、ＮｉＩ_２（Ｌ）等。

本発明で用いられる遷移金属錯体は、中でも不斉配位子を有する錯体がより好ましく用いられ、該不斉配位子が、不斉ホスフィン配位子である遷移金属錯体が更に好ましく用いられる。

更にまた、上記不斉遷移金属錯体はｉｎ ｓｉｔｕで調製したものを用いて不斉水素化反応を行ってもよい。
即ち、例えば、一般式（１３）

［ＭＸ_ｐＹ_ｑ］_ｒ （１３）

（式中、ｒは１又は２を示し、Ｍ、Ｘ、Ｌ、ｐ、ｑ、は前記と同じ。）で表される遷移金属化合物及び上記不斉配位子を含有する不斉触媒で不斉水素化反応を行ってもよい。

一般式（１３）で表される遷移金属化合物の具体例としては、［ＲｕＣｌ_２（ｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＲｕＢｒ_２（ｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＲｕＩ_２（ｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＲｕＣｌ_２（ｐ−ｃｙｍｅｎｅ）］_２、［ＲｕＢｒ_２（ｐ−ｃｙｍｅｎｅ）］_２、［ＲｕＩ_２（ｐ−ｃｙｍｅｎｅ）］_２、ＲｕＣｌ_２（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＲｕＢｒ_２（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＲｕＩ_２（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＲｕＣｌ_２（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）］_２、［ＲｕＢｒ_２（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）］_２、［ＲｕＩ_２（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）］_２、［ＲｕＣｌ_２（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｅ）］_２、［ＲｕＢｒ_２（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｅ）］_２、［ＲｕＩ_２（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｅ）］_２、［ＲｕＣｌ_２（ｃｏｄ）］_２、［ＲｕＢｒ_２（ｃｏｄ）］_２、［ＲｕＩ_２（ｃｏｄ）］_２、［ＲｕＣｌ_２（ｎｂｄ）］_２、［ＲｕＢｒ_２（ｎｂｄ）］_２、［ＲｕＩ_２（ｎｂｄ）］_２、ＲｕＣｌ_３水和物、ＲｕＢｒ_３水和物、ＲｕＩ_３水和物、［ＲｈＣｌ_２（ｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＲｈＢｒ_２（ｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＲｈＩ_２（ｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＲｈＣｌ_２（ｐ−ｃｙｍｅｎｅ）］_２、［ＲｈＢｒ_２（ｐ−ｃｙｍｅｎｅ）］_２、［ＲｈＩ_２（ｐ−ｃｙｍｅｎｅ）］_２、ＲｈＣｌ_２（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＲｈＢｒ_２（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＲｈＩ_２（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＲｈＣｌ_２（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）］_２、［ＲｈＢｒ_２（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）］_２、［ＲｈＩ_２（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）］_２、［ＲｈＣｌ_２（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｅ）］_２、［ＲｈＢｒ_２（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｅ）］_２、［ＲｈＩ_２（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｅ）］_２、［ＲｈＣｌ_２（ｃｏｄ）］_２、［ＲｈＢｒ_２（ｃｏｄ）］_２、［ＲｈＩ_２（ｃｏｄ）］_２、［ＲｈＣｌ_２（ｎｂｄ）］_２、［ＲｈＢｒ_２（ｎｂｄ）］_２、［ＲｈＩ_２（ｎｂｄ）］_２、ＲｈＣｌ_３水和物、ＲｈＢｒ_３水和物、ＲｈＩ_３水和物、［ＩｒＣｌ_２（ｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＩｒＢｒ_２（ｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＩｒＩ_２（ｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＩｒＣｌ_２（ｐ−ｃｙｍｅｎｅ）］_２、［ＩｒＢｒ_２（ｐ−ｃｙｍｅｎｅ）］_２、［ＩｒＩ_２（ｐ−ｃｙｍｅｎｅ）］_２、ＩｒＣｌ_２（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＩｒＢｒ_２（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＩｒＩ_２（ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）］_２、［ＩｒＣｌ_２（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）］_２、［ＩｒＢｒ_２（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）］_２、［ＩｒＩ_２（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）］_２、［ＩｒＣｌ_２（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｅ）］_２、［ＩｒＢｒ_２（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｅ）］_２、［ＩｒＩ_２（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｅ）］_２、［ＩｒＣｌ_２（ｃｏｄ）］_２、［ＩｒＢｒ_２（ｃｏｄ）］_２、［ＩｒＩ_２（ｃｏｄ）］_２、［ＩｒＣｌ_２（ｎｂｄ）］_２、［ＩｒＢｒ_２（ｎｂｄ）］_２、［ＩｒＩ_２（ｎｂｄ）］_２、ＩｒＣｌ_３水和物、ＩｒＢｒ_３水和物、ＩｒＩ_３水和物、等が挙げられる。
上記一般式（１３）で表される遷移金属化合物は、市販品を用いても適宜製造したものを用いてもよい。

不斉触媒の使用量は、用いるアクリル酸類（６）、使用する反応容器や反応の形式あるいは経済性などによって異なるが、アクリル酸類（６）に対して、モル比で通常１／１０〜１／１００，０００、好ましくは１／５０〜１／１０，０００の範囲から適宜選択される。

水素ガスの圧力は、水素雰囲気下であればよく、０．１ＭＰａでも十分であるが、経済性等を考慮すると通常０．１〜２０ＭＰａ、好ましくは０．２〜１０ＭＰａの範囲から適宜選択される。また、経済性を考慮して１ＭＰａ以下でも高い活性を維持することが可能である。

不斉水素化反応は、必要に応じて溶媒中で行うことができる。溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン等のエーテル類、メタノール、エタノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，２−プロパンジオール、グリセリン等の多価アルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。これら溶媒は、夫々単独で用いても、２種以上適宜組み合わせて用いてもよい。
溶媒の使用量は、用いる反応基質であるアクリル酸類（６）の溶解度や経済性により判断される。例えば溶媒としてアルコール類を用いた場合には、用いるアクリル酸類（６）によっては１％以下の低濃度から無溶媒あるいは無溶媒に近い状態で行うことができる。溶媒の使用量としては、反応基質濃度が通常５〜５０質量％、好ましくは１０〜４０質量％の範囲となるように適宜選択すればよい。

反応温度は、用いる不斉触媒や溶媒の種類等により異なるが、経済性等を考慮して、通常１５〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の範囲から適宜選択される。また、反応温度は、−３０〜０℃の低温でも、あるいは１００〜２５０℃の高温でも反応を実施することができる。
反応時間は、用いる不斉触媒の種類や使用量、用いるアクリル酸類（６）の種類や濃度、反応温度、水素の圧力等の反応条件等により異なるが、数分から数時間の間で反応は完結するが、通常１分〜４８時間、好ましくは１０分〜２４時間の範囲から適宜選択される。
不斉水素化反応は、反応形式がバッチ式においても連続式においても実施することができる。

得られた光学活性２−アルキルプロピオン酸類（５）は、そのまま次の反応に用いても、必要に応じて後処理、精製、単離等を行った後に用いてもよい。後処理、精製、単離等の具体的手段としては、自体公知の手段、例えば、溶媒抽出、塩析、晶出、再結晶、各種クロマトグラフィー等が挙げられる。

（Ｉ−２）次に、得られた光学活性２−アルキルプロピオン酸類（５）を還元反応させることにより、光学活性２−アルキルプロパノール類（４）を得ることができる。

還元反応は、還元剤の存在下で行えばよい。
還元剤としては、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化トリ−ｓｅｃ−ブチルホウ素ナトリウム、水素化トリエチルホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素化合物、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジエチルアルミニウム、トリメトキシ水素化アルミニウムナトリウム等の水素化アルミニウム化合物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ヒドラジン、三フッ化ホウ素エーテラート、亜鉛−水銀アマルガム、次亜リン酸ナトリウム、亜硫酸水素カリウム等が挙げられる。
還元剤の使用量は、反応基質である光学活性２−アルキルプロピオン酸類（５）に対して、通常０．１〜１００当量、好ましくは０．５〜１０当量の範囲から適宜選択される。

還元反応は、必要に応じて上記還元剤と酸とを組み合わせて用いて行ってもよい。
酸としては、無機酸、有機酸、ルイス酸等が挙げられる。無機酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、テトラフルオロホウ酸、過塩素酸、過ヨウ素酸等挙げられる。有機酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、吉草酸、ヘキサン酸、クエン酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、サリチル酸、シュウ酸、コハク酸、マロン酸、フタル酸、酒石酸、リンゴ酸、グリコール酸等のカルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸等が挙げられる。ルイス酸としては、例えば、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム等のハロゲン化アルミニウム、塩化ジエチルアルミニウム、臭化ジエチルアルミニウム、塩化ジイソプロピルアルミニウム等のハロゲン化ジアルキルアルミニウム、トリエトキシアルミニウム、トリイソプロポキシアルミニウム、トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシアルミニウム等のトリアルコキシアルミニウム、四塩化チタン等のハロゲン化チタン、テトライソプロポキシチタニウム等のテトラアルコキシチタニウム、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等のハロゲン化ホウ素、塩化亜鉛、臭化亜鉛等のハロゲン化亜鉛等が挙げられる
酸の使用量は、反応基質である光学活性２−アルキルプロピオン酸類（５）に対して、通常０．１〜５０当量、好ましくは０．１〜１０当量の範囲から適宜選択される。

還元反応は、溶媒中で行うことが好ましい。溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキソラン等のエーテル類、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、２−エトキシエタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，２−プロパンジオール、グリセリン等の多価アルコール類、アセトニトリル等の含シアノ有機化合物類、Ｎ−メチルピロリドン、水等が挙げられる。これら溶媒は、夫々単独で用いても２種以上適宜組み合わせて用いてもよい。
溶媒の使用量は、反応基質である光学活性２−アルキルプロピオン酸類（５）の濃度が通常１〜５０質量％、好ましくは５〜３０質量％の範囲から適宜選択される。

反応温度は、用いる還元剤や溶媒の種類等により異なるが、通常−７８℃〜使用する溶媒の沸点、好ましくは０℃〜使用する溶媒の沸点の範囲から適宜選択される。
反応時間は、通常０．１〜１００時間、好ましくは０．１〜２４時間の範囲から適宜選択される。

得られた光学活性２−アルキルプロパノール類（４）は、そのまま次の反応に用いても、必要に応じて後処理、精製、単離等を行った後に用いてもよい。後処理、精製、単離等の具体的手段としては、上記と同じである。

（ＩＩ）光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類（３）の製造：
スキーム２；

（ＩＩ−１）上記のようにして得られた光学活性２−アルキルプロパノール類（４）は、ハロゲン化剤でハロゲン化することにより、光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類（３）を得ることができる。

ハロゲン化剤としては、例えば、ハロゲン化水素、金属ハロゲン化物、ハロゲン化リン、オキシハロゲン化リン、ハロゲン類、ハロゲン化チオニル等の無機ハロゲン化剤や有機ハロゲン化剤等が挙げられる。
ハロゲン化水素としては、塩酸（塩化水素）、臭化水素酸（臭化水素）、ヨウ化水素等が挙げられる。
金属ハロゲン化物としては、例えば、フッ化リチウム、塩化リチウム、臭化リチウム、ヨウ化リチウム、フッ化ナトリウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、フッ化カリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、ヨウ化カリウム、フッ化セシウム、塩化セシウム、臭化セシウム、ヨウ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、フッ化マグネシウム、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、ヨウ化マグネシウム、塩化カルシウム、臭化カルシウム、ヨウ化カルシウム等のアルカリ土類金属ハロゲン化物等が挙げられる。
ハロゲン化リンとしては、例えば、三塩化リン、三臭化リン等が挙げられる。
オキシハロゲン化リンとしては、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン等が挙げられる。
ハロゲン類としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン類が挙げられる。
ハロゲン化チオニルとしては、塩化チオニル、臭化チオニル等が挙げられる。
有機ハロゲン化剤としては、例えば、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド等のコハク酸イミド類等が挙げられる。
ハロゲン化剤の使用量は、反応基質である光学活性２−アルキルプロパノール類（４）に対して、通常０．１〜５０当量、好ましくは０．５〜１０当量の範囲から適宜選択される。

ハロゲン化は、必要に応じて上記ハロゲン化剤と酸とを組み合わせて用いて行ってもよい。酸としては、無機酸、有機酸、ルイス酸等が挙げられる。無機酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、テトラフルオロホウ酸、過塩素酸、過ヨウ素酸等挙げられる。有機酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、吉草酸、ヘキサン酸、クエン酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、サリチル酸、シュウ酸、コハク酸、マロン酸、フタル酸、酒石酸、リンゴ酸、グリコール酸等のカルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸等が挙げられる。ルイス酸としては、例えば、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム等のハロゲン化アルミニウム、塩化ジエチルアルミニウム、臭化ジエチルアルミニウム、塩化ジイソプロピルアルミニウム等のハロゲン化ジアルキルアルミニウム、トリエトキシアルミニウム、トリイソプロポキシアルミニウム、トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシアルミニウム等のトリアルコキシアルミニウム、四塩化チタン等のハロゲン化チタン、テトライソプロポキシチタニウム等のテトラアルコキシチタニウム、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等のハロゲン化ホウ素、塩化亜鉛、臭化亜鉛等のハロゲン化亜鉛等が挙げられる。
酸の使用量は、反応基質である光学活性２−アルキルプロパノール類（４）に対して、通常０．１〜５０当量、好ましくは０．５〜１０当量の範囲から適宜選択される。

ハロゲン化は、溶媒中で行うことが好ましい。溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキソラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、メタノール、エタノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール、２−エトキシエタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，２−プロパンジオール、グリセリン等の多価アルコール類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等の含シアノ有機化合物類、Ｎ−メチルピロリドン、水等が挙げられる。これら溶媒は、夫々単独で用いても２種以上適宜組み合わせて用いてもよい。
溶媒の使用量は、反応基質である光学活性２−アルキルプロパノール類（４）の濃度が通常１〜５０質量％、好ましくは５〜３０質量％の範囲から適宜選択される。

反応温度は、用いるハロゲン化剤や溶媒の種類等により異なるが、通常−７８〜２５０℃、好ましくは１０〜２００℃の範囲から適宜選択される。
反応時間は、通常０．１〜１００時間、好ましくは０．１〜２４時間の範囲から適宜選択される。

（ＩＩ−２）一方、上記のようにして得られた光学活性２−アルキルプロパノール類（４）は、その１位のヒドロキシ基に脱離基を導入して、光学活性２−アルキルプロパン誘導体（３Ａ）に変換した後、得られた光学活性２−アルキルプロパン誘導体（３Ａ）をハロゲン化剤でハロゲン化することにより、光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類（３）を得ることができる。

（ＩＩ−２−１）先ず、光学活性２−アルキルプロパノール類（４）に脱離基として−ＯＲ^６（Ｒ^６は、前記と同じ。）を導入して光学活性２−アルキルプロパン誘導体（３Ａ）に変換する。脱離基として、例えばＯＲ^７（Ｒ^７は、スルホニル基を示す。）を導入した光学活性２−アルキルプロパン誘導体（３Ａ）を製造する場合には、光学活性２−アルキルプロパノール類（４）とスルホニル化剤とを反応（スルホニル化反応）させることにより、該光学活性２−アルキルプロパン誘導体（３Ａ）を得ることができる。
Ｒ^７で示されるスルホニル基は、上記Ｒ^６におけるアシル基中のスルホン酸由来のアシル基として説明したスルホニル基である。
−ＯＲ^７の具体例としては、ＣＨ_３ＳＯ_２Ｏ−、ＣＦ_３ＳＯ_２Ｏ−、Ｃ_６Ｈ_５ＳＯ_２Ｏ−、ｐ−ＣＨ_３Ｃ_６Ｈ_４ＳＯ_２Ｏ−等が挙げられる。

スルホニル化剤としては、例えば一般式（１４）

Ｒ^ｂ−ＳＯ_２−Ｘ^３ （１４）

（式中、Ｘ^３はハロゲン原子を示し、Ｒ^ｂは前記と同じ。）で表されるスルホニルハライド類等が挙げられる。

一般式（１４）において、Ｘ^３で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

一般式（６）で表されるスルホニルハライド類の具体例としては、例えば、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、２，４，６−メシチルスルホニルクロリド、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、４−メトキシベンゼンスルホニルクロリド、４−クロロベンゼンスルホニルクロリド等が挙げられる。
スルホニル化剤の使用量は、光学活性２−アルキルプロパノール類（４）に対して、通常０．１〜１０当量、好ましくは０．５〜５当量の範囲から適宜選択される。

スルホニル化剤との反応、即ち、スルホニル化反応は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。
塩基としては、無機塩基、有機塩基等が挙げられる。無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物類、アンモニア等が挙げられる。有機塩基としては、カリウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、リチウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムナフタレニド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム等のアルカリ・アルカリ土類金属の塩、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピペリジン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、トリ−ｎ−ブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の有機アミン類、臭化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化プロピルマグネシウム、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム等の有機金属化合物類、４級アンモニウム塩等が挙げられる。
塩基の使用量は、光学活性２−アルキルプロパノール類（４）に対して、通常０．１〜１５当量、好ましくは０．５〜５当量の範囲から適宜選択される。

スルホニル化反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことが好ましい。溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキソラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等の含シアノ有機化合物類、Ｎ−メチルピロリドン、水等が挙げられる。これら溶媒は、夫々単独で用いても２種以上適宜組み合わせて用いてもよい。
溶媒の使用量は、光学活性２−アルキルプロパノール類（４）の濃度が、通常１〜５０質量％、好ましくは５〜３０質量％の範囲から適宜選択される。

反応温度は、用いるスルホニル化剤や溶媒の種類等により異なるが、通常−７８℃〜溶媒の沸点、好ましくは０℃〜溶媒の沸点の範囲から適宜選択される。
反応時間は、通常０．１〜１００時間、好ましくは０．５〜４８時間の範囲から適宜選択される。

得られた光学活性２−アルキルプロパン誘導体（３Ａ）は、そのまま次の反応に用いても、必要に応じて後処理、精製、単離等を行った後に用いてもよい。後処理、精製、単離等の具体的手段としては、上記と同じである。

（ＩＩ−２−２）次に、（ＩＩ−２−１）で得られた光学活性２−アルキルプロパン誘導体（３Ａ）は、ハロゲン化剤でハロゲン化することにより、光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類（３）を得ることができる。
ハロゲン化剤の種類、必要に応じて用いる酸及びその使用量、溶媒及びその使用量、反応温度や反応時間等の反応条件は、上記（ＩＩ−１）で説明した通りである。

このようにして得られた光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類（３）は、そのまま次の反応に用いても、必要に応じて後処理、精製、単離等を行った後に用いてもよい。後処理、精製、単離等の具体的手段としては、上記と同じである。

（ＩＩＩ）光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類（１）の製造：
スキーム３；

（ＩＩＩ−１）上記（ＩＩ）で得られた光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類（３）は、上記金属化合物と反応させることにより、光学活性２−アルキルプロパン誘導体（２Ａ）を得ることができる。

光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類（３）及び金属化合物の使用量は、反応基質である光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類（３）に対して金属化合物が、通常０．１〜３０当量、好ましくは０．５〜５当量の範囲から適宜選択される。

金属化合物との反応は、溶媒中で行うことが好ましい。溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキソラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、Ｎ−メチルピロリドン、水等が挙げられる。これら溶媒は、夫々単独で用いても２種以上適宜組み合わせて用いてもよい。
溶媒の使用量は、反応基質である光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類（３）の濃度が通常１〜５０質量％、好ましくは３〜３０質量％の範囲から適宜選択される。

反応温度は、用いる金属化合物や溶媒の種類等により異なるが、通常−７８℃〜使用する溶媒の沸点、好ましくは−７８〜３０℃の範囲から適宜選択される。
反応時間は、通常０．１〜１００時間、好ましくは０．５〜２４時間の範囲から適宜選択される。

得られた光学活性２−アルキルプロパン誘導体（２Ａ）は、そのまま次の反応に用いても、必要に応じて後処理、精製、単離等を行った後に用いてもよい。後処理、精製、単離等の具体的手段としては、上記と同じである。

（ＩＩＩ−２）次に、得られた光学活性２−アルキルプロパン誘導体（２Ａ）と二酸化炭素とを反応させることにより、所望の光学活性２−アルキル−１−ブタン酸類（１）を得ることができる。
二酸化炭素は、ドライアイスや二酸化炭素のボンベ等が使用できる。

光学活性２−アルキルプロパン誘導体（２Ａ）及び二酸化炭素の使用量は、反応基質である光学活性２−アルキルプロパン誘導体（２Ａ）に対して二酸化炭素を通常０．１〜１００当量、好ましくは０．５〜３０当量の範囲から適宜選択される。

反応は、溶媒中で行うことが好ましい。溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキソラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、Ｎ−メチルピロリドン、水等が挙げられる。これら溶媒は、夫々単独で用いても２種以上適宜組み合わせて用いてもよい。
溶媒の使用量は、反応基質である光学活性２−アルキルプロパン誘導体（２Ａ）に対して、通常０．１〜１００当量、好ましくは０．５〜３０当量の範囲から適宜選択される。

反応温度は、用いる溶媒の種類等により異なるが、通常−７８℃〜使用する溶媒の沸点、好ましくは−７８〜３０℃の範囲から適宜選択される。
反応時間は、通常０．１〜１００時間、好ましくは０．５〜２４時間の範囲から適宜選択される。

ここで、上記（ＩＩＩ−１）で得られた光学活性２−アルキルプロパン誘導体（２Ａ）は、単離等せずに、そのままワンポットで二酸化炭素と反応させて光学活性２−アルキル−１−ブタン酸類（１）を製造してもよい。

（ＩＶ）光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類（１）の製造：
スキーム３；

（ＩＶ−１）上記（ＩＩ）で得られた光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類（３）は、上記シアン化合物と反応させて、シアノ化させることにより、光学活性３−アルキルブチロニトリル類（２Ｂ）を得ることができる。

シアン化合物の使用量は、光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類（３）に対して、通常０．１〜２０当量、好ましくは０．５〜１０当量の範囲から適宜選択される。

シアノ化は、必要に応じて三級ホスフィンの存在下で行ってもよい。
三級ホスフィンの具体例としては、トリフェニルホスフィン、トリス（オルト−トリル）ホスフィン、トリス（パラ−トリル）ホスフィン、トリス（パラ−アニス）ホスフィン、トリス（ｎ−ブチル）ホスフィン、トリス（ｎ−プロピル）ホスフィン、トリス（ｔ−ブチル）ホスフィン等が挙げられる。
三級ホスフィンの使用量は、光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類（３）に対して、通常０．１〜１０当量、好ましくは０．５〜５当量の範囲から適宜選択される。

シアノ化は、溶媒の存在下で行うことが好ましい。溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキソラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等の含シアノ有機化合物類、Ｎ−メチルピロリドン、水等が挙げられる。これら溶媒は、夫々単独で用いても２種以上適宜組み合わせて用いてもよい。
溶媒の使用量は、光学活性２−アルキルプロパン誘導体（３Ａ）の濃度が、通常１〜５０質量％、好ましくは５〜３０質量％の範囲から適宜選択される。

反応温度は、用いるシアン化合物や溶媒の種類等により異なるが、通常−７８℃〜溶媒の沸点、好ましくは−２０℃〜溶媒の沸点の範囲から適宜選択される。
反応時間は、通常０．１〜１００時間、好ましくは０．５〜４８時間の範囲から適宜選択される。

（ＩＶ−２）得られた光学活性３−アルキルブチロニトリル類（２Ｂ）は、酸又は塩基の存在下で加水分解することにより、所望の光学活性２−アルキル−１−ブタン酸類（１）を得ることができる。

酸としては、無機酸、有機酸、ルイス酸等が挙げられる。無機酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、テトラフルオロホウ酸、過塩素酸、過ヨウ素酸等挙げられる。有機酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、吉草酸、ヘキサン酸、クエン酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、サリチル酸、シュウ酸、コハク酸、マロン酸、フタル酸、酒石酸、リンゴ酸、グリコール酸等のカルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸等が挙げられる。ルイス酸としては、例えば、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム等のハロゲン化アルミニウム、塩化ジエチルアルミニウム、臭化ジエチルアルミニウム、塩化ジイソプロピルアルミニウム等のハロゲン化ジアルキルアルミニウム、トリエトキシアルミニウム、トリイソプロポキシアルミニウム、トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシアルミニウム等のトリアルコキシアルミニウム、四塩化チタン等のハロゲン化チタン、テトライソプロポキシチタニウム等のテトラアルコキシチタニウム、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等のハロゲン化ホウ素、塩化亜鉛、臭化亜鉛等のハロゲン化亜鉛等が挙げられる。
酸の使用量は、反応基質である光学活性３−アルキルブチロニトリル類（２Ｂ）に対して、通常０．１〜５０当量、好ましくは０．５〜１０当量の範囲から適宜選択される。

塩基としては、無機塩基、有機塩基等が挙げられる。無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物類、アンモニア等が挙げられる。有機塩基としては、カリウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、リチウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムナフタレニド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム等のアルカリ・アルカリ土類金属の塩、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピペリジン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、トリ−ｎ−ブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の有機アミン類、臭化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化プロピルマグネシウム、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム等の有機金属化合物類、４級アンモニウム塩等が挙げられる。
塩基の使用量は、光学活性３−アルキルブチロニトリル類（２Ｂ）に対して、通常０．１〜５０当量、好ましくは０．５〜１０当量の範囲から適宜選択される。

反応は、溶媒中で行うことが好ましい。溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキソラン等のエーテル類、メタノール、エタノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール、２−エトキシエタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，２−プロパンジオール、グリセリン等の多価アルコール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の酸類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、Ｎ−メチルピロリドン、水等が挙げられる。これら溶媒は、夫々単独で用いても２種以上適宜組み合わせて用いてもよい。
溶媒の使用量は、光学活性３−アルキルブチロニトリル類（２Ｂ）の濃度が、通常１〜５０質量％、好ましくは５〜３０質量％の範囲から適宜選択される。

反応温度は、用いる酸や塩基、溶媒の種類等により異なるが、通常−７８℃〜溶媒の沸点、好ましくは−２０℃〜溶媒の沸点の範囲から適宜選択される。
反応時間は、通常０．１〜１００時間、好ましくは０．５〜４８時間の範囲から適宜選択される。

ここで、上記（ＩＶ−１）で得られた光学活性３−アルキルブチロニトリル類（２Ｂ）は、単離等せずに、そのままワンポットで加水分解させて光学活性２−アルキル−１−ブタン酸類（１）を製造してもよい。

（Ｖ）光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類（１）の製造：
スキーム５；

（Ｖ−１）先ず、上記（ＩＩ−２−１）のようにして得られた光学活性２−アルキルプロパン誘導体（３Ａ）を上記シアン化合物と反応させて、シアノ化させることにより、光学活性３−アルキルブチロニトリル類（２Ｂ）を得ることができる。

シアノ化で使用する溶媒及びその使用量、必要に応じて用いられる三級ホスフィン及びその使用量、反応温度や反応時間等の反応条件等は、上記（ＩＶ−１）で説明した通りである。
シアン化合物の使用量は、光学活性２−アルキルプロパン誘導体（３Ａ）に対して、通常０．１〜２０当量、好ましくは０．５〜１０当量の範囲から適宜選択される。

得られた光学活性３−アルキルブチロニトリル類（２Ｂ）は、そのまま次の反応に用いても、必要に応じて後処理、精製、単離等を行った後に用いてもよい。後処理、精製、単離等の具体的手段としては、上記と同じである。

（Ｖ−２）得られた光学活性３−アルキルブチロニトリル類（２Ｂ）は、酸又は塩基の存在下で加水分解することにより、所望の光学活性２−アルキル−１−ブタン酸類（１）を得ることができる。

酸及びその使用量、塩基及びその使用量、溶媒及びその使用量、反応温度や反応時間等の反応条件等は、上記（ＩＶ−２）で説明した通りである。

ここで、上記（Ｖ−１）で得られた光学活性３−アルキルブチロニトリル類（２Ｂ）は、単離等せずに、そのままワンポットで加水分解させて光学活性２−アルキル−１−ブタン酸類（１）を製造してもよい。

（ＶＩ）光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類（１）の製造：
スキーム６；

（ＶＩ−１）上記（Ｉ）で得られた光学活性２−アルキルプロパノール類（４）を上記シアン化合物と反応させて、シアノ化させることにより、光学活性３−アルキルブチロニトリル類（２Ｂ）を得ることができる。

シアノ化で使用する溶媒及びその使用量、必要に応じて用いられる三級ホスフィン及びその使用量、反応温度や反応時間等の反応条件等は、上記（ＩＶ−１）で説明した通りである。
シアン化合物の使用量は、光学活性２−アルキルプロパノール類（４）に対して、通常０．１〜２０当量、好ましくは０．５〜１０当量の範囲から適宜選択される。

得られた光学活性３−アルキルブチロニトリル類（２Ｂ）は、そのまま次の反応に用いても、必要に応じて後処理、精製、単離等を行った後に用いてもよい。後処理、精製、単離等の具体的手段としては、上記と同じである。

（ＶＩ−２）得られた光学活性３−アルキルブチロニトリル類（２Ｂ）は、酸又は塩基の存在下で加水分解することにより、所望の光学活性２−アルキル−１−ブタン酸類（１）を得ることができる。

酸及びその使用量、塩基及びその使用量、溶媒及びその使用量、反応温度や反応時間等の反応条件等は、上記（ＩＶ−２）で説明した通りである。

ここで、上記（ＶＩ−１）で得られた光学活性３−アルキルブチロニトリル類（２Ｂ）は、単離等せずに、そのままワンポットで加水分解させて光学活性２−アルキル−１−ブタン酸類（１）を製造してもよい。

上記（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）のようにして得られた光学活性２−アルキル−１−ブタン酸類（１）は、必要に応じて後処理、精製、単離等を行ってもよい。後処理、精製、単離等の具体的手段としては、上記と同じである。

上記（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）のようにして得られた光学活性２−アルキル−１−ブタン酸類（１）は、医薬、農薬等の中間体等として有用である。

以下に、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるものではない。
実施例１．
（１） （Ｒ）−２−メチルペンタン酸の合成
窒素雰囲気下、２００ｍＬのオートクレーブに２−メチル−２−ペンテン酸１０．０ｇ（８７．６ｍｍｏｌ）、メタノール（ＭｅＯＨ）１８ｍＬ、水２ｍＬ及び［ＲｕＩ（ｐ−ｃｙｍｅｎｅ）（（Ｒ）−Ｈ_８−ＢＩＮＡＰ）］Ｉ（３０．８ｍｇ、０．０２９９３ｍｍｏｌ）を仕込み、水素置換を行った後、水素圧０．４ＭＰａ、５０℃で８時間撹拌反応させた。反応終了後、溶媒を濃縮して、（Ｒ）−２−メチルペンタン酸１０．２ｇ（光学純度：９５．１％ｅｅ）を得た。得られた（Ｒ）−２−メチルペンタン酸をメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）２４０ｍＬに溶解し、氷冷下、（Ｓ）−フェネチルアミン１１．６８ｇを滴下し、温度を３０℃まであげて完全に溶解した後、−２０℃まで徐々に温度を下げ、３０分間撹拌した後、濾過して、（Ｒ）−２−メチルペンタン酸のフェネチルアミン塩１６．２ｇ（光学純度：９８．６％ｅｅ）を得た。次いで、得られた（Ｒ）−２−メチルペンタン酸のフェネチルアミン塩を水３２．５ｇに溶解し、１０％硫酸で酸性にしたのち、トルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水、水で順次洗浄し、溶媒を除去した後、蒸留（９１−９２℃／１１ｍｍＨｇ）して、目的の（Ｒ）−２−メチルペンタン酸を得た。収量：１４．７ｇ（収率：７０．９％）、光学純度：９８．６％ｅｅ。

（２） （Ｒ）−２−メチル−１−ペンタノールの合成
窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４６．５ｍＬ及び水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ_４）２３．１７ｇ（６００ｍｍｏｌ）を混合した溶液に、水浴下、（１）と同様の方法で得られた（Ｒ）−２−メチルペンタン酸４６．５ｇ（４００ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ４６．５ｍＬの混合溶液を１時間かけて滴下した後、１時間撹拌反応させた。次いで、この反応溶液に、濃硫酸３０．０２ｇ（３００ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）９３ｍＬの混合溶液を３時間かけて滴下した後、室温で１時間撹拌反応させた。反応溶液に３％炭酸ナトリウム（Ｎａ_２ＣＯ_３）水溶液１０６０ｍＬを加え、反応をクエンチした後、分液し、水層をＩＰＥで抽出し、あわせた有機層を水で洗浄した。溶媒を除去した後、蒸留（６３−６４℃／３０ｍｍＨｇ）して、目的の（Ｒ）−２−メチル−１−ペンタノールを得た。収量：３４．９６ｇ（収率：８５．３％）。光学純度：９８．６％ｅｅ。

（３） （Ｒ）−２−メチル−１−ペンチルブロミドの合成
（２）で得られた（Ｒ）−２−メチル−１−ペンタノール２５ｇ（２４５ｍｍｏｌ、光学純度：９８．６％ｅｅ）及び４８％臭化水素（ＨＢｒ）水溶液８３．７ｍＬ（７３５ｍｍｏｌ）を混合し、水浴下、９８％硫酸２４．１ｇを滴下した。滴下後、９０℃まで加熱し、１８時間撹拌反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、３０％ＮａＯＨで反応液を中和し、次いで、ジエチルエーテル１００ｍＬを加えて分液し、有機層を水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を除去した後、蒸留（７２−７５℃／７９ｍｍＨｇ）して、目的の（Ｒ）−２−メチル−１−ペンチルブロミドを得た。収量：３０．２ｇ（収率：７４．５％、光学純度：９８．６％ｅｅ）。

（４） （Ｒ）−３−メチルヘキサン酸の合成
窒素雰囲気下、マグネシウム１．４７ｇ（６０．６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０ｍＬを混合した溶液に、氷浴下、（３）で得られた（Ｒ）−２−メチル−１−ペンチルブロミド１０ｇ（６０．６ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で５時間撹拌した。（Ｒ）−２−メチル−１−ペンチルマグネシウムブロミド｛［α］_Ｄ＝＋０．９２（Ｃ＝６．１４）｝の生成を確認した後、過剰量のドライアイスを徐々に加えて２０℃で１時間撹拌反応させた。反応溶液に５％塩酸を加えて反応をクエンチした後、分液し、水相をトルエンで抽出し、有機層を水洗した。溶媒を除去し、蒸留（９２〜９６℃／５ｍｍＨｇ）して、目的の（Ｒ）−３−メチルヘキサン酸を得た。収量：６．５ｇ（収率：８２．４％、光学純度：９８．６％ｅｅ）。

実施例２．
（１） （Ｒ）−２−メチル−１−ペンチルメタンスルホネートの合成
窒素雰囲気下、実施例１の（２）と同様の方法で得られた（Ｒ）−２−メチル−１−ペンタノール３５．７ｇ（３４９．７ｍｍｏｌ、光学純度：９８．６％ｅｅ）、トリエチルアミン５３ｇ（５２４ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１８０ｍＬを混合し、氷浴下、塩化メタンスルホニル４４ｇ（３８４．７ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌反応させた。反応液に５％塩酸を加えて反応をクエンチした後、分液し、水相をジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、溶媒を除去して粗（Ｒ）−２−メチル−１−ペンチルメタンスルホネート７１．１ｇを得た。

（２） （Ｒ）−２−メチル−１−ペンチルブロミドの合成
窒素雰囲気下、（１）でえられた粗（Ｒ）−２−メチル−１−ペンチルメタンスルホネート７１．１ｇ、アセトン６００ｍＬ及び化リチウム４５．６ｇ（５２４ｍｍｏｌ）を混合し、６０℃で１８時間撹拌反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、析出したリチウムメシレートを濾過した後、溶媒を濃縮した。残渣を水で洗浄し、水相をジイソプロピルエーテルで抽出した。あわせた有機層の溶媒を除去し、蒸留（７２−７５℃／７９ｍｍＨｇ）して、目的の（Ｒ）−２−メチル−１−ペンチルブロミドを得た。収量４６．８ｇ（２工程の収率：８２．３％）。

Claims (18)

1. 一般式（３）
   

   

   （式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類と金属化合物とを反応させ、次いで二酸化炭素と反応させることを特徴とする、一般式（１）
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
2. 一般式（３）
   

   

   （式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類と金属化合物とを反応させて一般式（２Ａ）
   

   

   （式中、Ｚ^１は金属化合物由来の基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を製造し、次いで得られた前記一般式（２Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体と二酸化炭素とを反応させることを特徴とする、一般式（１）
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
3. 一般式（２Ａ）
   

   

   （式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｚ^１は金属化合物由来の基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体と二酸化炭素とを反応させることを特徴とする、一般式（１）
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
4. 一般式（４）
   

   

   （式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類をハロゲン化して一般式（３）
   

   

   （式中、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類を製造し、得られた前記一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類と金属化合物とを反応させて、一般式（２Ａ）
   

   

   （式中、Ｚ^１は金属化合物由来の基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を製造し、次いで得られた前記一般式（２Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を二酸化炭素と反応させることを特徴とする、一般式（１）
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
5. 一般式（４）
   

   

   （式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を一般式（３Ａ）
   

   

   （式中、Ｚ^２は脱離基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体とし、得られた前記一般式（３Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体をハロゲン化して一般式（３）
   

   

   （式中、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類を製造し、得られた前記一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類と金属化合物とを反応させて、一般式（２Ａ）
   

   

   （式中、Ｚ^１は金属化合物由来の基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を製造し、次いで得られた前記一般式（２Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を二酸化炭素と反応させることを特徴とする、一般式（１）
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
6. 金属化合物がリチウム化合物又はマグネシウム化合物であり、かつ、一般式（２）におけるＺ^１で示される金属化合物由来の基が、Ｌｉ又はＭｇＸ^１（Ｘ^１はハロゲン原子を示す。）である、請求項２〜５の何れかに記載の製造方法。
7. 一般式（２Ａ）
   

   

   （式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｚ^１は金属化合物由来の基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキルプロパン類。
8. 一般式（３）
   

   

   （式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類とシアン化合物とを反応させて、一般式（２Ｂ）
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を製造し、次いで得られた前記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を加水分解することを特徴とする、一般式（１）
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
9. 一般式（４）
   

   

   （式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を一般式（３Ａ）
   

   

   （式中、Ｚ^２は脱離基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体とし、得られた前記一般式（３Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体とシアン化合物とを反応させて、一般式（２Ｂ）
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を製造し、次いで得られた前記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を加水分解することを特徴とする、一般式（１）
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
10. 一般式（４）
    

    

    （式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を一般式（３Ａ）
    

    

    （式中、Ｚ^２は脱離基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体とし、得られた前記一般式（３Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体をハロゲン化して一般式（３）
    

    

    （式中、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類を製造し、得られた前記一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類とシアン化合物とを反応させて、一般式（２Ｂ）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を製造し、次いで得られた前記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を加水分解することを特徴とする、一般式（１）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
11. 一般式（３Ａ）におけるＺ^２で示される脱離基が、−ＯＲ^７（Ｒ^７は、スルホニル基を示す。）である、請求項５、９又は１０の何れかに記載の製造方法。
12. 一般式（４）
    

    

    （式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類とシアン化合物とを反応させて、一般式（２Ｂ）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を製造し、次いで得られた前記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を加水分解することを特徴とする、一般式（１）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
13. 下記工程により製造する下記一般式（１）
    

    

    （式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
    １）一般式（６）
    

    

    （式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同じ。）で表されるアクリル酸類を不斉水素化反応させて一般式（５）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を製造する工程、
    ２）１）で得られた一般式（５）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を還元反応して、一般式（４）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を製造する工程、
    ３）２）で得られた一般式（４）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類をハロゲン化して一般式（３）
    

    

    （式中、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類を製造する工程、
    ４）３）で得られた一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類と金属化合物とを反応させて、一般式（２Ａ）
    

    

    （式中、Ｚ^１は金属化合物由来の基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を製造する工程、及び
    ５）４）で得られた一般式（２Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を二酸化炭素と反応させる上記一般式（１）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類を製造する工程。
14. 下記工程により製造する下記一般式（１）
    

    

    （式中、Ｒ^１は、置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
    １）一般式（６）
    

    

    （式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同じ。）で表されるアクリル酸類を不斉水素化反応させて一般式（５）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を製造する工程、
    ２）１）で得られた一般式（５）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を還元反応して、一般式（４）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を製造する工程、
    ３）２）で得られた一般式（４）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類から一般式（３Ａ）
    

    

    （式中、Ｚ^２は脱離基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を製造する工程、
    ４）３）で得られた一般式（３Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体をハロゲン化して一般式（３）
    

    

    （式中、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類を製造する工程、
    ５）４）で得られた一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類と金属化合物とを反応させて、一般式（２Ａ）
    

    

    （式中、Ｚ^１は金属化合物由来の基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を製造する工程、及び
    ６）５）で得られた一般式（２Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を二酸化炭素と反応させる上記一般式（１）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類を製造する工程。
15. 下記工程により製造する下記一般式（１）
    

    

    （式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
    １）一般式（６）
    

    

    （式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同じ。）で表されるアクリル酸類を不斉水素化反応させて一般式（５）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を製造する工程、
    ２）１）で得られた一般式（５）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を還元反応して、一般式（４）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を製造する工程、
    ３）２）で得られた一般式（４）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類をハロゲン化して一般式（３）
    

    

    （式中、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類を製造する工程、
    ４）３）で得られた一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類とシアン化合物とを反応させて、一般式（２Ｂ）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を製造する工程、及び
    ５）４）で得られた前記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を加水分解して上記一般式（１）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類を製造する工程。
16. 下記工程により製造する下記一般式（１）
    

    

    （式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
    １）一般式（６）
    

    

    （式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同じ。）で表されるアクリル酸類を不斉水素化反応させて一般式（５）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を製造する工程、
    ２）１）で得られた一般式（５）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を還元反応して、一般式（４）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を製造する工程、
    ３）２）で得られた一般式（４）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類から一般式（３Ａ）
    

    

    （式中、Ｚ^２は脱離基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を製造する工程、
    ４）３）で得られた一般式（３Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体とシアン化合物とを反応させて、一般式（２Ｂ）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を製造する工程、及び
    ５）４）で得られた前記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を加水分解して上記一般式（１）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類を製造する工程。
17. 下記工程により製造する下記一般式（１）
    

    

    （式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
    １）一般式（６）
    

    

    （式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同じ。）で表されるアクリル酸類を不斉水素化反応させて一般式（５）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を製造する工程、
    ２）１）で得られた一般式（５）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を還元反応して、一般式（４）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を製造する工程、
    ３）２）で得られた一般式（４）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類から一般式（３Ａ）
    

    

    （式中、Ｚ^２は脱離基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体を製造する工程、
    ４）３）で得られた一般式（３Ａ）で表される光学活性２−アルキルプロパン誘導体をハロゲン化して一般式（３）
    

    

    （式中、Ｘ^１はハロゲン原子を示し、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類を製造する工程、
    ５）４）で得られた一般式（３）で表される光学活性２−アルキル−１−ハロゲノプロパン類とシアン化合物とを反応させて、一般式（２Ｂ）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を製造する工程、及び
    ６）５）で得られた前記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を加水分解して上記一般式（１）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類を製造する工程。
18. 下記工程により製造する下記一般式（１）
    

    

    （式中、Ｒ^１は置換基を有していてもよい低級アルキル基を示し、Ｒ^２は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類の製造方法。
    １）一般式（６）
    

    

    （式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同じ。）で表されるアクリル酸類を不斉水素化反応させて一般式（５）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を製造する工程、
    ２）１）で得られた一般式（５）で表される光学活性２−アルキルプロピオン酸類を還元反応して、一般式（４）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類を製造する工程、
    ３）２）で得られた一般式（４）で表される光学活性２−アルキルプロパノール類とシアン化合物とを反応させて、一般式（２Ｂ）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及び＊は前記と同じ。）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を製造する工程、及び
    ４）３）で得られた前記一般式（２Ｂ）で表される光学活性３−アルキルブチロニトリル類を加水分解して上記一般式（１）で表される光学活性３−アルキル−１−ブタン酸類を製造する工程。