JP2005196018A - Color toner, optical recording medium, thermosensitive transfer recording material and color filter - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、特定の化合物を含有するカラートナー、光記録媒体、感熱転写記録材料、及びカラーフィルターに関する。 The present invention relates to a color toner, an optical recording medium, a thermal transfer recording material, and a color filter containing a specific compound.
近年、画像記録材料としては、特にカラー画像を形成するための材料が主流であり、着色組成物の応用分野としては、具体的には、電子写真方式の記録材料、感熱転写記録方式の記録材料、光記録媒体、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等が挙げられる。また、撮影機器ではＣＣＤ等の撮像素子において、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにおいてカラー画像を記録・再現するためにカラーフィルターが使用されている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィルターでは、フルカラー画像を再現あるいは記録するために、所謂、加色法や減色法の３原色の色素が使用されているが、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、かつ様々な使用条件、環境条件に耐えうる堅牢な色素が望まれる。 In recent years, a material for forming a color image has been mainly used as an image recording material. Specifically, as an application field of a colored composition, specifically, an electrophotographic recording material, a thermal transfer recording method recording material, and the like. And an optical recording medium, a transfer type silver halide photosensitive material, a printing ink, a recording pen, and the like. In addition, a color filter is used for recording and reproducing a color image on an image pickup device such as a CCD in a photographing apparatus and on an LCD or PDP in a display. In these color image recording materials and color filters, so-called additive color and subtractive color primary dyes are used to reproduce or record full color images, but absorption characteristics that can realize a preferable color reproduction range. It is desired to have a fast and durable dye that can withstand various use conditions and environmental conditions.
前記着色組成物をカラートナーに使用する場合、電子写真方式を利用したカラーコピア、カラーレーザープリンターにおいては、一般に樹脂粒子中に着色組成物（以下、着色剤ともいう）を分散させてなるトナー、または樹脂粒子表面に着色剤を付着させてなるトナー等が用いられている。カラートナーに要求される性能として、好ましい色再現域を実現できる吸収特性、特にＯｖｅｒ Ｈｅａｄ Ｐｒｏｊｅｃｔｏｒ（ＯＨＰ）で使用される際に問題となる高い透過性（透明性）、及び使用される環境条件下における各種堅牢性が挙げられる。 When the color composition is used for a color toner, in a color copier using an electrophotographic method, a color laser printer, a toner in which a color composition (hereinafter also referred to as a colorant) is generally dispersed in resin particles, Alternatively, a toner in which a colorant is attached to the resin particle surface is used. As the performance required for color toners, absorption characteristics that can realize a preferable color gamut, particularly high transparency (transparency) that becomes a problem when used in Over Head Projector (OHP), and environmental conditions used Various fastnesses are mentioned.
顔料を着色剤としてトナー粒子中に分散させたトナーが開示されている（例えば、特許文献１〜３参照。）。しかし、このトナーは耐光性には優れるが、不溶性であるため凝集しやすく、透明性の低下や透過色の色相変化が問題となる。 A toner in which a pigment is dispersed as a colorant in toner particles is disclosed (for example, see Patent Documents 1 to 3). However, although this toner is excellent in light resistance, it is insoluble and thus easily aggregates, which causes problems such as a decrease in transparency and a change in hue of transmitted color.
染料を着色剤として用いたトナーが開示されている（例えば、特許文献４〜９参照。）。しかし、このトナーは逆に透明性が高く、色相変化はないものの、耐光性に問題がある。 A toner using a dye as a colorant is disclosed (for example, see Patent Documents 4 to 9). However, this toner, on the contrary, has high transparency and no hue change, but has a problem with light resistance.
また、近年、情報量の急速な増大に伴い、大容量の光記録媒体が脚光を浴びている。安価な半導体レーザにより容易に、かつ高密度に情報記録できる有機光記録媒体には、赤色から近赤外領域の光を吸収する長波長吸収色素が利用されている。従来、種々の色素の中から吸収、反射特性に優れたシアニン色素がこの用途に用いられてきたが、耐光性等の保存性が低いため、経時で情報が失われたり、書き込めなくなる欠点があった。このような問題を解決するために、光安定剤あるいは光安定化方法が記載されている（例えば、特許文献１０〜１４参照。）。しかし、十分な保存安定性を得るには至っていない。 In recent years, with the rapid increase in the amount of information, large capacity optical recording media have attracted attention. An organic optical recording medium that can easily and densely record information with an inexpensive semiconductor laser uses a long-wavelength absorbing dye that absorbs light in the red to near-infrared region. Conventionally, cyanine dyes with excellent absorption and reflection characteristics have been used for this purpose among various dyes. However, since the storage stability such as light resistance is low, there is a disadvantage that information is lost or cannot be written over time. It was. In order to solve such a problem, a light stabilizer or a light stabilization method is described (for example, see Patent Documents 10 to 14). However, sufficient storage stability has not been obtained.
感熱転写記録は、装置が小型で低コスト化が可能なこと、操作や保守が容易であること、更にランニングコストが安いこと等の利点を有している。感熱転写記録で使用される色素に要求される性能として、好ましい色再現域を実現できる吸収特性、熱移行性と転写後の定着性の両立、熱安定性、得られた画像の各種堅牢性が挙げられるが、従来知られていた色素ではこれらの性能をすべて満足するものはない．感熱転写記録によって得られた画像の安定性、特に定着性や耐光性を改良する目的でキレート化可能な熱拡散性色素（以下、キレート色素と記す）を用いる感熱転写記録材料及び画像形成方法が提案されている（例えば、特許文献１５、１６参照。）。 Thermal transfer recording has advantages such as a small size and low cost, easy operation and maintenance, and low running cost. Performance required for dyes used in thermal transfer recording includes absorption characteristics that can achieve a desirable color gamut, compatibility between heat transfer and fixing properties after transfer, thermal stability, and various fastness properties of the resulting image. As mentioned, none of the conventionally known dyes satisfy all of these performances. A thermal transfer recording material and an image forming method using a heat diffusible dye (hereinafter referred to as a chelate dye) that can be chelated for the purpose of improving the stability of an image obtained by thermal transfer recording, in particular, fixing property and light resistance. It has been proposed (see, for example, Patent Documents 15 and 16).
しかし、前記特許文献で開示されているキレート色素は、アゾ色素を配位子として金属イオンに２座配位または３座配位して形成した金属キレート色素であるので、これらのキレート色素を用いて形成された画像は耐光性に優れているが、感熱転写記録材料の感度が遅く、最大濃度が不足し十分に満足するものではなく、更に改良が望まれている。 However, since the chelate dyes disclosed in the above-mentioned patent documents are metal chelate dyes formed by bidentate or tridentate coordination with metal ions using azo dyes as ligands, these chelate dyes are used. The image formed in this way is excellent in light resistance, but the sensitivity of the thermal transfer recording material is slow, the maximum density is insufficient and is not fully satisfactory, and further improvement is desired.
カラーフィルタは、高い透明性が必要とされるために染料を用いて着色する染色法と呼ばれる方法が行われてきた。たとえば、被染色性のフォトレジストをパターン露光，現像することによりパターンを形成し、次いでフィルタ色の染料で染色する方法を全フィルタ色について順次繰り返すことにより、カラーフィルタを製造することができる。染色法の他にもポジ型レジストを用いる方法によってもカラーフィルターを製造できることが開示されている（例えば、特許文献１７、１８参照。）。その他にも染料を使用したカラーフィルターが開示されている（例えば、特許文献１９〜２１参照。）。これらの方法は染料を使用するために透過率が高く、カラーフィルタの光学特性は優れているが、耐光性や耐熱性等に限界があり、諸耐性に優れかつ透明性の高い色素が望まれていた。一方、染料の代わりに耐光性や耐熱性が優れる有機顔料が用いる方法が広く知られているが、顔料を用いたカラーフィルタでは染料のような光学特性を得ることは困難であった。
本発明の目的は、上記問題を鑑み提案されたものであり、色相、光堅牢性、透明性に優れた電子写真用のカラートナー、再生回数に優れた光記録媒体、最大濃度、光堅牢性に優れた感熱転写記録材料、光堅牢性に優れたＬＣＤ、ＰＤＰ等のディスプレイやＣＣＤ等の撮像素子で用いられるカラーフィルタを提供することにある。 The object of the present invention is proposed in view of the above problems, and is a color toner for electrophotography excellent in hue, light fastness and transparency, an optical recording medium excellent in the number of reproductions, maximum density and light fastness. Another object of the present invention is to provide a color filter for use in a thermal transfer recording material excellent in light resistance, a display such as LCD and PDP excellent in light fastness, and an image sensor such as a CCD.
本発明の課題は、下記構成を採ることにより達成される。
（請求項１）
下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とするカラートナー。
The object of the present invention is achieved by adopting the following configuration.
(Claim 1)
A color toner comprising a compound represented by the following general formula (1):
（式中、Ｚは含窒素複素環を形成する基を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は各々水素原子又は置換基を表し、ｋは０〜２の整数を、ｍは０〜３の整数を、ｎは０〜４の整数を表す。）
（請求項２）
前記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする光記録媒体。
（請求項３）
前記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする感熱転写記録材料。
（請求項４）
下記一般式（２）〜（４）で表される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とするカラーフィルター。
(In the formula, Z represents a group forming a nitrogen-containing heterocyclic ring, R 1 , R 2 and R 3 each represents a hydrogen atom or a substituent, k represents an integer of 0 to 2, and m represents 0 to 3) An integer, n represents an integer of 0 to 4.)
(Claim 2)
An optical recording medium comprising the compound represented by the general formula (1).
(Claim 3)
A thermal transfer recording material comprising the compound represented by the general formula (1).
(Claim 4)
A color filter comprising at least one compound represented by the following general formulas (2) to (4).
（式（２）〜（４）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は各々水素原子又は置換基を表し、ｋは０〜２の整数を、ｍは０〜３の整数を、ｎは０〜４の整数を、ｐは０又は１を表す。） (In the formulas (2) to (4), R 1 , R 2 and R 3 each represent a hydrogen atom or a substituent, k is an integer of 0 to 2, m is an integer of 0 to 3, and n is 0. An integer of .about.4, p represents 0 or 1.)
本発明のカラートナー、光記録媒体、感熱転写記録材料、及びカラーフィルターは、三原色の色素として色再現性に優れた吸収特性を有し、且つ光，熱，湿度および環境中の活性ガスに対して十分な堅牢性を有する新規な化合物（以下、本発明に係る化合物ともいう）を用いているので、色相と光堅牢性に優れた着色画像や着色材料を与えることができる。特に、電子写真用のカラートナー、感熱転写記録材料、ＬＣＤ、ＰＤＰ等のディスプレイやＣＣＤ等の撮像素子で用いられるカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液等の調製に好ましく用いられる。 The color toner, the optical recording medium, the thermal transfer recording material, and the color filter of the present invention have absorption characteristics excellent in color reproducibility as three primary color pigments, and are active against light, heat, humidity, and active gases in the environment. In addition, since a novel compound having sufficient fastness (hereinafter also referred to as a compound according to the present invention) is used, a colored image or coloring material excellent in hue and light fastness can be provided. In particular, it is preferably used for the preparation of color toners for electrophotography, thermal transfer recording materials, displays such as LCDs and PDPs, color filters used in imaging devices such as CCDs, and dyeing solutions for dyeing various fibers.
本発明に係る化合物を用いて形成された感熱転写記録材料は、光堅牢性に優れ、色相が鮮な画像を与え、本発明に係る化合物を着色剤として用いたカラートナーは、光堅牢性に優れ、忠実な色再現と高いＯＨＰ品質を示す。また、本発明に係る化合物を用いて形成されたカラーフィルターは、色再現性および光堅牢性に優れる。 The thermal transfer recording material formed using the compound according to the present invention is excellent in light fastness and gives a clear hue, and the color toner using the compound according to the present invention as a colorant has light fastness. Excellent, faithful color reproduction and high OHP quality. Moreover, the color filter formed using the compound according to the present invention is excellent in color reproducibility and light fastness.
以下、本発明を更に詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
まず、本発明に係る化合物について詳述する。 First, the compound according to the present invention will be described in detail.
本発明に係る化合物は一般式（１）〜（４）で表される。式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は各々水素原子又は置換基を表す。ここで表す置換基としては特に制限はないが、代表的には、アルキル基、アリール基、アニリノ基、アラルキル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シクロアルケニル基、アルキニル基、複素環基、スルホニル基、スルフィニル基、ホスホニル基、アシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、シロキシ基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、イミド基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環チオ基、チオウレイド基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、スルホ基等の各基、ならびにスピロ化合物残基、有機炭化水素化合物残基等も挙げられる。各基は更に置換基を有していても良い。 The compounds according to the present invention are represented by general formulas (1) to (4). In the formula, R 1 , R 2 and R 3 each represent a hydrogen atom or a substituent. The substituent represented here is not particularly limited, but typically, an alkyl group, an aryl group, an anilino group, an aralkyl group, an acylamino group, a sulfonamido group, an alkylthio group, an arylthio group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, Halogen atom, cycloalkenyl group, alkynyl group, heterocyclic group, sulfonyl group, sulfinyl group, phosphonyl group, acyl group, carbamoyl group, sulfamoyl group, cyano group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, siloxy group, Acyloxy group, sulfonyloxy group, carbamoyloxy group, amino group, alkylamino group, imide group, ureido group, sulfamoylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, Heterocyclic thio group, a thioureido group, a carboxy group, hydroxy group, a mercapto group, a nitro group, each group such as a sulfo group, and a spiro compound residues, it can also be mentioned an organic hydrocarbon compound residue, or the like. Each group may further have a substituent.
Ｒ1として好ましくは、水素原子、シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールカルボニル基、置換もしくは未置換のアルキルカルボニル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリールオキシカルボニル基等が挙げられる。 R 1 is preferably a hydrogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted arylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, substituted or unsubstituted An alkyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, and the like.
Ｒ2として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基等が挙げられる。 R 2 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkyloxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, and the like.
Ｒ3として好ましくは、Ｒ2として好ましい基として挙げられた基に加えて、アミノ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、イミド基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アシルアミノ基、スルホンアミド基等の置換アミノ基、アシル基、カルバモイル基等の置換カルボニル基、スルファモイル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、シロキシ基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環チオ基、チオウレイド基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、スルホ基等が挙げられる。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。 R 3 is preferably an amino group, an alkylamino group, an anilino group, an imide group, a ureido group, a sulfamoylamino group, an alkoxycarbonylamino group, an aryloxycarbonyl, in addition to the groups listed as preferred groups for R 2 Substituted amino groups such as amino group, acylamino group and sulfonamido group, substituted carbonyl groups such as acyl group and carbamoyl group, sulfamoyl group, cyano group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, siloxy group, acyloxy group, Examples include a sulfonyloxy group, a carbamoyloxy group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a heterocyclic thio group, a thioureido group, a carboxy group, a hydroxy group, a mercapto group, a nitro group, and a sulfo group. Examples of the substituent include an ionic hydrophilic group.
前記アラルキル基の例には、ベンジル基、及び２−フェネチル基が含まれる。 Examples of the aralkyl group include a benzyl group and a 2-phenethyl group.
アリール基には、置換基を有するアリール基及び無置換のアリール基が含まれる。アリール基としては、置換基の炭素原子を除いた炭素原子数が６〜１２のアリール基が好ましい。アリール基の例には、フェニル、ｐ−トリル、ｐ−メトキシフェニル、ｏ−クロロフェニル及びｍ−（３−スルホプロピルアミノ）フェニルが含まれる。 The aryl group includes an aryl group having a substituent and an unsubstituted aryl group. The aryl group is preferably an aryl group having 6 to 12 carbon atoms excluding the carbon atoms of the substituent. Examples of the aryl group include phenyl, p-tolyl, p-methoxyphenyl, o-chlorophenyl and m- (3-sulfopropylamino) phenyl.
ヘテロ環基には、置換基を有するヘテロ環基及び無置換のヘテロ環基が含まれる。ヘテロ環基としては、５員又は６員環のヘテロ環基が好ましい。置換基の例には、アミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、水酸基、エステル基及びイオン性親水性基が含まれる。へテロ環基の例には、２−ピリジル基、２−ピラジル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基及び２−フリル基、２−オキサゾリル基、２−イミダゾリル基、２−ピラゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基等が含まれる。 The heterocyclic group includes a heterocyclic group having a substituent and an unsubstituted heterocyclic group. The heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered heterocyclic group. Examples of the substituent include an amide group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, a sulfonamide group, a hydroxyl group, an ester group, and an ionic hydrophilic group. Examples of the heterocyclic group include 2-pyridyl group, 2-pyrazyl group, 2-thienyl group, 2-thiazolyl group, 2-benzothiazolyl group and 2-furyl group, 2-oxazolyl group, 2-imidazolyl group, 2 -A pyrazolyl group, 2-benzoxazolyl group, 2-benzimidazolyl group and the like are included.
アシル基には、置換基を有するアシル基及び無置換のアシル基が含まれる。前記アシル基としては、置換基の炭素原子を除いた炭素原子数が１〜１２のアシル基が好ましい。アシル基の例には、アセチル基及びベンゾイル基が含まれる。 The acyl group includes an acyl group having a substituent and an unsubstituted acyl group. The acyl group is preferably an acyl group having 1 to 12 carbon atoms excluding the carbon atoms of the substituent. Examples of the acyl group include an acetyl group and a benzoyl group.
式中、ｋは０〜２の整数、ｍは０〜３の整数、ｎは０〜４の整数、ｐは０又は１を表す。 In the formula, k represents an integer of 0 to 2, m represents an integer of 0 to 3, n represents an integer of 0 to 4, and p represents 0 or 1.
ｋ又はｍ又はｎが複数の時、対応するＲ1又はＲ2又はＲ3は各々同じであっても、異なっていても良く、互いに結合して環を形成しても良い。 When k, m, or n is plural, the corresponding R 1, R 2, or R 3 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
前記一般式（１）において、Ｚは含窒素複素環を形成する基を表す。具体的には、ピリジン、ピリドン、ピリミジン、ピリミドン、ピリダジン、ピラゾール等が挙げら、下記一般式（１−１）〜（１−８）で表されることが好ましい。 In the general formula (1), Z represents a group that forms a nitrogen-containing heterocycle. Specific examples include pyridine, pyridone, pyrimidine, pyrimidone, pyridazine, pyrazole, and the like, and the following general formulas (1-1) to (1-8) are preferable.
一般式（１−１）〜（１−８）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｋ、ｍ、ｎ、ｐは前記と同義であり、Ｒ1′はＲ1と同義である。 In the general formulas (1-1) to (1-8), R 1 , R 2 , R 3 , k, m, n, and p are as defined above, and R 1 ′ is as defined in R 1 .
前記一般式（１）、一般式（１−１）〜（１−８）、一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）において表される化合物を水溶性として用いる場合、Ｒ1、Ｒ1′、Ｒ2及びＲ3のうち少なくとも２つ以上の置換基がスルホ基、又はカルボキシル基で置換されていることが好ましく、さらには３つ以上のスルホ基、又はカルボキシル基で置換されていることがより好ましい。 When the compound represented by the general formula (1), the general formulas (1-1) to (1-8), the general formula (2), the general formula (3), or the general formula (4) is used as water-soluble, It is preferable that at least two or more substituents among R 1 , R 1 ′, R 2 and R 3 are substituted with a sulfo group or a carboxyl group, and more preferably three or more sulfo groups or a carboxyl group. More preferably it is substituted.
以下、前記一般式（１）〜（４）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は以下の具体例によって限定されるものではない。 Specific examples of the compounds represented by the general formulas (1) to (4) are shown below, but the present invention is not limited to the following specific examples.
次に、本発明に係る化合物の合成例を示す。 Next, synthesis examples of the compounds according to the present invention are shown.
〈合成例１〉 （化合物（１−１１）の合成） <Synthesis Example 1> (Synthesis of Compound (1-11))
５０ｍｌのトルエンに５．０ｇの化合物（ｂ）、４．７ｇの化合物（ａ）及び２．２ｇのオキシ塩化リンを加え、５０℃に加熱し、８時間反応させた。反応終了後、放冷し、水を加えて撹拌した後、分液した。これに、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水、水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧乾固した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶媒：酢酸エチル／トルエン）により精製し、６．２ｇの化合物を得た。 To 50 ml of toluene, 5.0 g of compound (b), 4.7 g of compound (a) and 2.2 g of phosphorus oxychloride were added, heated to 50 ° C., and reacted for 8 hours. After completion of the reaction, the mixture was allowed to cool, and water was added and stirred, followed by liquid separation. This was washed successively with 5% aqueous sodium hydrogen carbonate solution, brine and water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then dried under reduced pressure. The obtained residue was purified by column chromatography (silica gel, developing solvent: ethyl acetate / toluene) to obtain 6.2 g of a compound.
得られた化合物をＮＭＲ、Ｍａｓｓスペクトルにより分析した結果、該化合物が目的の「化合物１−１１」であることを確認した。 As a result of analyzing the obtained compound by NMR and Mass spectrum, it was confirmed that the compound was the target “Compound 1-11”.
〈合成例２〉 （化合物４−２０の合成） <Synthesis Example 2> (Synthesis of Compound 4-20)
１５．０ｇの化合物（ｃ）、１２．６ｇの化合物（ｄ）および０．３３ｇの炭酸ナトリウムにオルトジクロロベンゼン１８ｍｌを加え、約１７０℃に加熱し、生成するエタノール及び水を留去しながら３時間反応させる。反応終了後、得られた反応液をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶媒：酢酸エチル／トルエン）により精製し、１５．６ｇの赤色の化合物を得た。 Add 18 ml of orthodichlorobenzene to 15.0 g of compound (c), 12.6 g of compound (d) and 0.33 g of sodium carbonate, heat to about 170 ° C. and distill off the ethanol and water produced. Let react for hours. After completion of the reaction, the resulting reaction solution was purified by column chromatography (silica gel, developing solvent: ethyl acetate / toluene) to obtain 15.6 g of a red compound.
得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲにより分析した結果は以下の通りであり、該化合物が目的の「化合物４−２０」であることが確認された。 The results of 1H-NMR analysis of the obtained compound are as follows, and it was confirmed that the compound was the target “compound 4-20”.
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，重水素化ジメチルスルホキシド，δ（ｐｐｍ））：０．６２（ｓ，９Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ），１．７３（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．２１−７．３５（ｍ，７Ｈ），７．４９（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，１Ｈ），８．６８（ｍ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）アセトン中でのλｍａｘは５３９ｎｍであった。 1H-NMR (400 MHz, deuterated dimethyl sulfoxide, δ (ppm)): 0.62 (s, 9H), 1.34 (s, 6H), 1.73 (s, 2H), 6.80 (s , 1H), 7.11 (t, 1H), 7.21-7.35 (m, 7H), 7.49 (m, 3H), 7.58 (dd, 1H), 7.82 (m, 2H), 8.01 (dd, 1H), 8.55 (dd, 1H), 8.68 (m, 1H), 10.57 (s, 1H) The λmax in acetone was 539 nm.
なお、他の本発明に係る化合物も上記合成法に準じて合成することができる。 Other compounds according to the present invention can also be synthesized according to the above synthesis method.
本発明に係る化合物の用途としては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録材料が挙げられ、具体的には、以下に詳述する電子写真方式を用いる記録材料（カラートナー）、感熱転写記録材料（インクシート）、感圧記録材料、光記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等がある。また、米国特許４，８０８，５０１号明細書、特開平６−３５１８２号公報等に記載されているＬＣＤやＣＣＤ等の固体撮像素子で用いられるカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液に適用できる。 The use of the compound according to the present invention includes an image recording material for forming an image, particularly a color image. Specifically, the recording material (color toner) using an electrophotographic method, which will be described in detail below, There are thermal transfer recording materials (ink sheets), pressure sensitive recording materials, optical recording materials, transfer type silver halide photosensitive materials, printing inks, recording pens, and the like. In addition, color filters used in solid-state imaging devices such as LCDs and CCDs described in US Pat. No. 4,808,501 and JP-A-6-35182, and dyeing solutions for dyeing various fibers. Applicable.
本発明に係る化合物は、そこに含有する染料の溶解性、熱移動性等の物性を置換基により調整して使用する。また、本発明に係る化合物は、用いられる系に応じて均一な溶解状態、乳化分散のような分散された溶解状態、さらには固体分散状態でも使用することができる。 The compound according to the present invention is used by adjusting the physical properties such as solubility and heat mobility of the dye contained therein with a substituent. Further, the compound according to the present invention can be used in a uniform dissolved state, a dispersed dissolved state such as an emulsified dispersion, or a solid dispersed state depending on the system used.
次に、本発明のカラートナー、光記録媒体、感熱転写記録材料、及びカラーフィルターについて詳細に説明する。 Next, the color toner, optical recording medium, thermal transfer recording material, and color filter of the present invention will be described in detail.
〔カラートナー〕
本発明のカラートナーは、本発明に係る化合物（着色剤）を含有することを特徴としている。本発明に係る化合物（着色剤）の含有量は、トナー粒子中の２〜３０質量％であることが好ましい。
[Color toner]
The color toner of the present invention is characterized by containing the compound (colorant) according to the present invention. The content of the compound (colorant) according to the present invention is preferably 2 to 30% by mass in the toner particles.
カラートナーは、本発明に係る化合物（着色剤）の他に、主に、バインダー樹脂、離型剤、荷電制御剤、外添剤から構成される。 In addition to the compound (colorant) according to the present invention, the color toner is mainly composed of a binder resin, a release agent, a charge control agent, and an external additive.
母体を形成するバインダー樹脂としては、トナー用に一般に使用される全てのバインダーが使用できる。例えば、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン／アクリル系樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。また、トナーの流動性向上や帯電制御等を付与する目的で、トナーに無機微粉末、有機微粒子等の外部添加剤を添加してもよい。前記外部添加剤としては、表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらの数平均一次粒子径は１０〜５００ｎｍのものが好ましく、これらの添加量はトナーに対し０．１〜２０質量％が好ましい。 As the binder resin for forming the base, all binders generally used for toners can be used. For example, styrene resin, acrylic resin, styrene / acrylic resin, polyester resin, and the like can be given. In addition, for the purpose of imparting toner fluidity improvement or charging control, external additives such as inorganic fine powder and organic fine particles may be added to the toner. As the external additive, silica fine particles and titania fine particles whose surfaces are treated with an alkyl group-containing coupling agent or the like are preferably used. The number average primary particle diameter of these is preferably 10 to 500 nm, and the addition amount thereof is preferably 0.1 to 20% by mass with respect to the toner.
また、熱定着性を向上させる目的でトナー粒子中に添加する離型剤としては、トナー用に従来使用されている離型剤を使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン、低分子量ポリエチレン、エチレン−プロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス、カルナウバワックス、サゾールワックス、パラフィンワックス等が挙げられる。これらの添加量はトナー中に１〜５質量％添加することが好ましい。 Further, as a release agent added to the toner particles for the purpose of improving the heat fixing property, a release agent conventionally used for toner can be used. Specific examples include olefins such as low molecular weight polypropylene, low molecular weight polyethylene, and ethylene-propylene copolymer, microcrystalline wax, carnauba wax, sazol wax, and paraffin wax. These addition amounts are preferably 1 to 5% by mass in the toner.
また、帯電特性を向上する荷電制御剤としては、必要に応じて添加してもよいが、発色性の点から無色のものが好ましく、例えば４級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレン構造を有するもの等が挙げられる。 In addition, the charge control agent for improving the charging characteristics may be added as necessary, but is preferably colorless from the viewpoint of color developability, for example, having a quaternary ammonium salt structure or having a calixarene structure. Etc.
本発明のカラートナーを２成分現像剤用として用いる場合は、キャリアと混合して用いる。キャリアとしては、鉄・フェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリア、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリアのいずれを使用してもよい。このキャリアの平均粒径は体積平均粒径で３０〜１５０μｍが好ましい。 When the color toner of the present invention is used for a two-component developer, it is used by mixing with a carrier. As the carrier, either an uncoated carrier composed only of magnetic material particles such as iron and ferrite, or a resin-coated carrier whose magnetic material particle surface is coated with a resin or the like may be used. The average particle size of the carrier is preferably 30 to 150 μm in terms of volume average particle size.
本発明のカラートナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではないが、例えば感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に転写を行い画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラー画像を形成する方法等が挙げられる。 The image forming method to which the color toner of the present invention is applied is not particularly limited. For example, a method of forming an image by repeatedly forming a color image on a photoconductor and then transferring it, or forming on a photoconductor Examples include a method of sequentially transferring the formed image to an intermediate transfer member or the like, forming a color image on the intermediate transfer member or the like, and then transferring the image to an image forming member such as paper to form a color image.
〔光記録媒体〕
本発明の光記録媒体は、記録層に本発明に係る化合物を含有する。
[Optical recording medium]
The optical recording medium of the present invention contains the compound according to the present invention in a recording layer.
本発明の光記録媒体を構成する基板としては、記録・再生に用いるレーザ光の波長領域（３５０〜９００ｎｍ）において実質的に透明（透過率が８０％以上）であることが必要とされる。基板を構成する材料としては、例えばポリメチルメタクリレート樹脂、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、ポリサルフォン樹脂、メチルペンテンポリマー等の透明性樹脂、ガラス等が挙げられる。なお、基板の外表面、内表面、内・外周面には、必要に応じて酸素遮断性被膜が形成されていてもよい。また、記録層が形成される基板上には、トラッキング用のグルーブが形成されていることが好ましい。 The substrate constituting the optical recording medium of the present invention is required to be substantially transparent (transmittance of 80% or more) in the wavelength region (350 to 900 nm) of laser light used for recording / reproduction. Examples of the material constituting the substrate include polymethyl methacrylate resin, acrylic resin, polycarbonate resin, epoxy resin, polysulfone resin, transparent resin such as methylpentene polymer, and glass. In addition, the oxygen barrier film may be formed on the outer surface, inner surface, inner / outer peripheral surface of the substrate as necessary. Further, it is preferable that a tracking groove is formed on the substrate on which the recording layer is formed.
本発明に係る化合物を用いた記録層は、レーザ光の波長領域における消衰係数ｋが光記録媒体の記録層として好ましいものとなり、記録のために好適な光吸収性と再生のために好適な反射率とを兼ね備えたものとなる。ここに、レーザ光の波長領域における記録層の消衰係数ｋが過大である場合には、反射率の低下を招き、反射光による再生を十分良好に行うことができない。また、消衰係数ｋが過小である場合には、通常の記録パワーによって記録を行うことが困難となる。消衰係数ｋの好ましくは０．０１〜０．１である。一方、レーザ光の波長領域における記録層の屈折率ｎ（複素屈折率の実部）としては１．８〜４．０であることが好ましい。 In the recording layer using the compound according to the present invention, the extinction coefficient k in the wavelength region of the laser beam becomes preferable as the recording layer of the optical recording medium, and is suitable for light absorption suitable for recording and reproduction. Combined with reflectivity. Here, when the extinction coefficient k of the recording layer in the wavelength region of the laser beam is excessive, the reflectance is lowered, and reproduction by reflected light cannot be performed sufficiently satisfactorily. When the extinction coefficient k is too small, it becomes difficult to perform recording with a normal recording power. The extinction coefficient k is preferably 0.01 to 0.1. On the other hand, the refractive index n (real part of the complex refractive index) of the recording layer in the wavelength region of the laser light is preferably 1.8 to 4.0.
なお、本発明の光記録媒体を構成する記録層には、他の種類の色素化合物、各種樹脂、界面活性剤、帯電防止剤、分散剤、酸化防止剤、架橋剤等が含まれていてもよい。 The recording layer constituting the optical recording medium of the present invention may contain other types of dye compounds, various resins, surfactants, antistatic agents, dispersants, antioxidants, crosslinking agents, and the like. Good.
記録層は、基板の一面上に形成されていてもよく、基板の両面上に形成されていてもよい。 The recording layer may be formed on one surface of the substrate, or may be formed on both surfaces of the substrate.
基板上に記録層を形成するための方法としては特に限定されるものではなく、例えばスピンコーティング法、浸せきコーティング法、スプレーコーティング法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング法、ビードコーティング法、マイヤーコーティング法、カーテンコーティング法等各種の方法を適用することができる。また、記録層の形成にあたって用いる溶媒としては、例えばシクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、エチルセロソルブ等のエーテル系溶媒、アルコール系溶媒、トルエン等の芳香族系溶媒、ハロゲン化アルキル系溶媒等を挙げることができる。 The method for forming the recording layer on the substrate is not particularly limited, for example, spin coating method, dip coating method, spray coating method, blade coating method, roller coating method, bead coating method, Meyer coating method, Various methods such as a curtain coating method can be applied. Examples of the solvent used for forming the recording layer include ketone solvents such as cyclohexanone, ester solvents such as butyl acetate, ether solvents such as ethyl cellosolve, alcohol solvents, aromatic solvents such as toluene, and halogenated compounds. Examples include alkyl solvents.
記録層上には反射層が形成されていてもよい。反射層としては、例えばＡｕ、Ａｌ−Ｍｇ合金、Ａｌ−Ｎｉ合金、Ａｇ、ＰｔおよびＣｕ等の反射率の高い金属を用い、蒸着、スパッタ等の手段によって形成することができる。 A reflective layer may be formed on the recording layer. The reflective layer can be formed by means such as vapor deposition or sputtering using a metal having high reflectivity such as Au, Al—Mg alloy, Al—Ni alloy, Ag, Pt, and Cu.
反射層上には、例えば紫外線硬化樹脂等からなる保護膜が形成されていてもよい。また、記録層と反射層の間には、これらを密着させるための接着層が設けられていてもよい。 On the reflective layer, a protective film made of, for example, an ultraviolet curable resin may be formed. In addition, an adhesive layer may be provided between the recording layer and the reflective layer to bring them into close contact.
〔感熱転写記録材料〕
本発明の感熱転写記録材料は、支持体上に本発明に係る化合物をバインダーとともに塗設したインクシート（以下、熱転写色素供与材料ともいう）、及び画像記録信号に従ってサーマルヘッドから加えられた熱エネルギーに対応して移行してきた染料を固定する受像シート（以下、熱転写受像材料ともいう）から構成される。インクシートは、上記染料をバインダーと共に溶剤中に溶解することによって、あるいは溶媒中に微粒子状に分散させることによってインク液を調製し、該インクを支持体上に塗布して適宜に乾燥することにより形成することができる。用いることができるバインダー樹脂、インク溶媒、支持体、更には受像シートについては、例えば特開平７−１３７４６６号公報に記載されたものを好ましく用いることができる。
[Thermal transfer recording material]
The thermal transfer recording material of the present invention comprises an ink sheet (hereinafter also referred to as a thermal transfer dye donating material) in which the compound according to the present invention is coated on a support together with a binder, and thermal energy applied from a thermal head according to an image recording signal. And an image receiving sheet (hereinafter also referred to as a thermal transfer image receiving material) for fixing the dye that has migrated corresponding to the above. The ink sheet is prepared by dissolving the dye in a solvent together with a binder, or by dispersing the ink in a fine particle form in the solvent, coating the ink on a support, and drying appropriately. Can be formed. As the binder resin, ink solvent, support, and image receiving sheet that can be used, those described in, for example, JP-A-7-137466 can be preferably used.
該感熱転写記録材料をフルカラー画像記録が可能な感熱転写記録材料に適用するには、シアン画像を形成することができる熱拡散性シアン染料を含有するシアンインクシート、マゼンタ画像を形成することができる熱拡散性マゼンタ染料を含有するマゼンタインクシート、イエロー画像を形成することができる熱拡散性イエロー染料を含有するイエローインクシートを支持体上に順次塗設して形成することが好ましい。また、必要に応じて他に黒色画像形成物質を含むインクシートがさらに形成されていてもよい。 In order to apply the heat-sensitive transfer recording material to a heat-sensitive transfer recording material capable of full-color image recording, a cyan ink sheet containing a heat-diffusible cyan dye capable of forming a cyan image and a magenta image can be formed. It is preferable that a magenta ink sheet containing a heat diffusible magenta dye and a yellow ink sheet containing a heat diffusible yellow dye capable of forming a yellow image are sequentially coated on a support. In addition, an ink sheet containing a black image forming substance may be further formed as necessary.
〔カラーフィルター〕
本発明のカラーフィルターは、本発明に係る化合物を含有することを特徴としている。
〔Color filter〕
The color filter of the present invention is characterized by containing the compound according to the present invention.
カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平４−１６３５５２号、特開平４−１２８７０３号、特開平４−１７５７５３号等の各公報で開示されているように、着色剤を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。 As a color filter forming method, a pattern is first formed with a photoresist and then dyed, or disclosed in JP-A-4-163552, JP-A-4-128703, JP-A-4-175653, and the like. As described above, there is a method of forming a pattern with a photoresist added with a colorant.
本発のカラーフィルターは前記いずれの方法でも形成することができるが、好ましい方法としては、特開平４−１７５７５３号公報や特開平６−３５１８２号公報に記載されている方法、即ち、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、着色剤及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物を基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させる方法を挙げることができる。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、Ｒ．Ｇ．Ｂ原色系あるいはＹ．Ｍ．Ｃ補色系カラーフィルターを得る方法を挙げることができる。 The color filter of the present invention can be formed by any of the above methods, but as a preferable method, the methods described in JP-A-4-175533 and JP-A-6-35182, that is, thermosetting. A positive resist composition comprising a resin, a quinonediazide compound, a crosslinking agent, a colorant and a solvent is applied onto a substrate, then exposed through a mask, and the exposed portion is developed to form a positive resist pattern. A method of exposing the positive resist pattern on the entire surface and then curing the exposed positive resist pattern can be mentioned. In addition, a black matrix is formed according to a conventional method. G. B primary color system or Y.C. M.M. A method for obtaining a C complementary color filter can be mentioned.
この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、及び溶剤とそれらの使用量については、前記公開特許公報に記載されているものを好ましく使用することができる。 As for the thermosetting resin, quinonediazide compound, crosslinking agent, and solvent used in this case, and those used, those described in the above-mentioned published patent publications can be preferably used.
以下に、実施例を挙げて具体的に説明するが、本発明の実施態様はこれらに限定されるものではない。 The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the embodiments of the present invention are not limited to these examples.
実施例１
〈カラートナーの製造：粉砕法〉
ポリエステル樹脂１００質量部、表１記載の本発明に係る化合物（着色剤）８質量部、ポリプロピレン３質量部とを、混合、練肉、粉砕、分級し、体積平均粒径８．５μｍの粉末を得た。更に、この粉末１００質量部と、シリカ微粒子（数平均一次粒子径１２ｎｍ）１．０質量部とをヘンシェルミキサー（三井三池化工株式会社製）で混合し、粉砕法による「カラートナー１、５、６、１２」を得た。
Example 1
<Manufacture of color toner: grinding method>
100 parts by mass of a polyester resin, 8 parts by mass of a compound (colorant) according to the present invention described in Table 1, and 3 parts by mass of polypropylene are mixed, kneaded, pulverized and classified to obtain a powder having a volume average particle size of 8.5 μm. Obtained. Further, 100 parts by mass of this powder and 1.0 part by mass of silica fine particles (number average primary particle size 12 nm) were mixed with a Henschel mixer (manufactured by Mitsui Miike Chemical Co., Ltd.), and “color toner 1, 5, 6, 12 ".
また、本発明に係る化合物（着色剤）の替わりに比較化合物２を用いた以外は「カラトナー１」と同様にして「カラートナー１４」を得た。 Further, “Color Toner 14” was obtained in the same manner as “Color Toner 1” except that Comparative Compound 2 was used in place of the compound (colorant) according to the present invention.
〈カラートナーの製造：重合法〉
純水２００ｍｌ中にドデシル硫酸ナトリウム５ｇを溶解した水溶液中に、表１記載の例示化合物２０ｇを添加し、攪拌及び超音波を付与することにより、着色剤の水分散液と、低分子量ポリプロピレン（数平均分子量＝３２００）を熱を加えながら界面活性剤により固形分濃度が３０質量％となるように水中に乳化させた乳化分散液を予め調製した。
<Manufacture of color toner: polymerization method>
By adding 20 g of the exemplified compound described in Table 1 to an aqueous solution in which 5 g of sodium dodecyl sulfate is dissolved in 200 ml of pure water, stirring and applying ultrasonic waves, an aqueous dispersion of the colorant and a low molecular weight polypropylene (several An emulsion dispersion was prepared in advance by emulsifying the average molecular weight = 3200) in water so that the solid concentration was 30% by mass with a surfactant while applying heat.
上記着色剤の分散液に、低分子量ポリプロピレン乳化分散液６０ｇを混合し、更に、スチレンモノマー２２０ｇ、ｎ−ブチルアクリレートモノマー４０ｇ、メタクリル酸モノマー１２ｇ、及び連鎖移動剤として、ｔ−ドデシルメルカプタン５．４ｇ、脱気済み純水２０００ｍｌを追加した後に、窒素気流下にて攪拌を行いながら７０℃にて３時間保持し、乳化重合を行った。 60 g of a low molecular weight polypropylene emulsified dispersion is mixed with the colorant dispersion, and styrene monomer 220 g, n-butyl acrylate monomer 40 g, methacrylic acid monomer 12 g, and t-dodecyl mercaptan 5.4 g as a chain transfer agent. After adding 2000 ml of degassed pure water, emulsion polymerization was carried out by maintaining at 70 ° C. for 3 hours while stirring under a nitrogen stream.
得られた着色剤含有樹脂微粒子の分散液１０００ｍｌに対して、水酸化ナトリウムを加えてｐＨ＝７．０に調整した後、２．７ｍｏｌ％塩化カリウム水溶液を２７０ｍｌ添加し、更に、イソプロピルアルコール１６０ｍｌ、及び、エチレンオキサイド平均重合度が１０であるポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル９．０ｇを純水６７ｍｌに溶解せしめて添加し、７５℃に保持して６時間攪拌して反応を行った。 After adding sodium hydroxide and adjusting to pH = 7.0 with respect to 1000 ml of obtained dispersions of the colorant-containing resin fine particles, 270 ml of 2.7 mol% aqueous potassium chloride solution was added, and 160 ml of isopropyl alcohol, Then, 9.0 g of polyoxyethylene octyl phenyl ether having an average degree of polymerization of ethylene oxide of 10 was dissolved in 67 ml of pure water and added, and the reaction was carried out by stirring for 6 hours while maintaining at 75 ° C.
得られた反応液を濾過・水洗し、更に、乾燥・解砕して着色粒子を得、この着色粒子と、シリカ微粒子（数平均一次粒子径１２ｎｍ）１．０質量部とをヘンシェルミキサー（三井三池化工株式会社製）で混合し、重合法による「カラートナー２、３、４、７、８、９、１０、１１」を得た。 The obtained reaction solution is filtered, washed with water, and further dried and crushed to obtain colored particles. The colored particles and 1.0 part by mass of silica fine particles (number average primary particle size 12 nm) are mixed with a Henschel mixer (Mitsui “Color toners 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10, 11” obtained by polymerization.
また、本発明に係る化合物（着色剤）の替わりに比較化合物１、比較化合物２、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１２２を用いた以外は「カラートナー１」と同様にして「カラートナー１３、１５」を得た。 Further, instead of the compound (colorant) according to the present invention, Comparative Compound 1, Comparative Compound 2, C.I. I. “Color toners 13 and 15” were obtained in the same manner as “Color toner 1” except that Pigment Red 122 was used.
〈現像剤の製造〉
これらのカラートナー１０質量部に対しキャリヤー鉄粉「ＥＦＶ２５０／４００」（日本鉄粉製）９００質量部を均一に混合し「現像剤」を得た。
<Manufacture of developer>
To 10 parts by mass of these color toners, 900 parts by mass of carrier iron powder “EFV250 / 400” (manufactured by Nippon Iron Powder) was uniformly mixed to obtain “developer”.
〈評価装置〉
電子写真方式を採用した市販のカラー画像形成装置「コニカ９３３１」（コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社製）の現像器に上記カラートナーと現像剤をセットしプリントを行い、下記評価項目について評価を行った。なお、カラートナー性能の差を明瞭にするため４色の現像ユニット全てに上記カラートナーが使用できるよう改造して評価した。
<Evaluation equipment>
The color toner and developer were set in the developing unit of a commercially available color image forming apparatus “Konica 9331” (manufactured by Konica Minolta Business Technologies Co., Ltd.) adopting an electrophotographic method, printed, and the following evaluation items were evaluated. . In order to clarify the difference in color toner performance, evaluation was made by modifying the color toner so that it can be used in all four color developing units.
評価サンプルは、紙およびＯＨＰ上に、それぞれ反射画像（紙上の画像）および透過画像（ＯＨＰ画像）を作製した。なお、カラートナーの付着量は０．６５〜０．７５ｍｇ／ｃｍ2の範囲になるよう調製した。 The evaluation sample produced the reflection image (image on paper) and the transmission image (OHP image) on paper and OHP, respectively. The color toner was prepared in an amount of 0.65 to 0.75 mg / cm 2 .
〈評価〉
得られた各画像サンプルについて、色相、光堅牢性、ＯＨＰ画像の透明性を評価した。
<Evaluation>
About each obtained image sample, hue, light fastness, and transparency of an OHP image were evaluated.
《色相》
色相の評価は、目視にて行った。
《Hue》
The hue was evaluated visually.
評価基準
○：色相が最良で、フルカーとして用いるのに特に適している
△：色相が良好で、フルカーとして用いるのに適している
×：色相が不良で、フルカーとして用いるのに実用上問題。
Evaluation criteria ○: The hue is the best and particularly suitable for use as a full car. Δ: The hue is good and suitable for use as a full car. X: The hue is poor and practically problematic for use as a full car.
《光堅牢性》
光堅牢性の評価は、キセノン光照射前後の画像濃度の差から求めた色素残存率で行った。
《Light fastness》
The light fastness was evaluated by the dye residual ratio obtained from the difference in image density before and after the xenon light irradiation.
色素残存率は、画像形成直後のカラートナー画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター「アトラスＣ．１６５」（アトラス社製）を用いて、カラートナー画像にキセノン光（８万５千ルクス）を５日間照射した後、再びカラートナー画像濃度Ｃｆを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の差から色素残存率（｛（Ｃｉ−Ｃｆ）／Ｃｉ｝×１００％）を算出して求めた。なお、画像濃度は反射濃度計「Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ」（Ｘｒｉｔｅ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）を用いて測定した。 For the dye residual ratio, after measuring the color toner image density Ci immediately after image formation, a weather meter “Atlas C.165” (manufactured by Atlas Co., Ltd.) was used to apply xenon light (85,000 lux) to the color toner image. After irradiation for 5 days, the color toner image density Cf was measured again, and the residual dye ratio ({(Ci−Cf) / Ci} × 100%) was calculated from the difference in image density before and after the xenon light irradiation. The image density was measured using a reflection densitometer “X-Rite 310TR” (manufactured by Xrite Company).
評価基準
○：色素残存率が９０％以上で、光堅牢製に優れ良好
△：色素残存率が９０〜８０％で、光堅牢製が良く実用上問題なし
×：色素残存率が８０％未満で、光堅牢性に劣り実用上問題。
Evaluation criteria ○: Dye remaining ratio is 90% or more and excellent in light fastness. Excellent: Dye remaining ratio is 90 to 80%, light fastness is good, and there is no practical problem. ×: Dye remaining ratio is less than 80%. Inferior to light fastness, practical problem.
《ＯＨＰ画像の透明性》
ＯＨＰ画像の透明性の評価は、６５０ｎｍの分光透過率で行った。
<Transparency of OHP image>
The transparency of the OHP image was evaluated with a spectral transmittance of 650 nm.
分光透過率は、「３３０型自記分光光度計」（日立製作所製）を用い、カラートナーが担持されていないＯＨＰ用シートをリファレンスとし、カラートナー画像の可視分光透過率を測定し、６５０ｎｍでの分光透過率を求めた。 Spectral transmittance was determined by measuring the visible spectral transmittance of a color toner image using a “330-type self-recording spectrophotometer” (manufactured by Hitachi, Ltd.), using an OHP sheet on which no color toner is supported as a reference, at 650 nm. Spectral transmittance was determined.
評価基準
○：分光透過率が８０％以上で透明性が非常に良く良好
△：分光透過率が７０〜８０％で透明性が良く実用上問題なし
×：分光透過率が７０％以下で透明性が悪く実用上問題。
Evaluation criteria ○: Spectral transmittance is 80% or more and transparency is very good and good Δ: Spectral transmittance is 70 to 80% and transparency is good and no practical problem ×: Spectral transmittance is 70% or less and transparency It is bad and practically problematic.
表１に、色相、光堅牢性、ＯＨＰ画像の透明性の評価結果を示す。 Table 1 shows the evaluation results of hue, light fastness, and transparency of the OHP image.
表１から明らかなように、本発明のカラートナーを用いて作製した画像は、忠実な色再現と高いＯＨＰ品質を示し、本発明のカラートナーはフルカラー用トナーとして使用するのに適している。さらに本発明のカラートナーを用いて作製した画像は、光堅牢性（耐光性）が良好なので長期にわたっての保存が可能である。 As is apparent from Table 1, an image produced using the color toner of the present invention exhibits faithful color reproduction and high OHP quality, and the color toner of the present invention is suitable for use as a full color toner. Furthermore, since an image produced using the color toner of the present invention has good light fastness (light resistance), it can be stored for a long period of time.
実施例２
〈光記録媒体〉
（ａ）光記録媒体１の製造
直径５インチのグルーブ付きポリカーボネート基板上に、本発明に係る「化合物（４−３６）」を用いて記録層を塗布し、反射層（Ａｕ、厚さ１０００Å）、保護膜（紫外線硬化樹脂、厚さ５μｍ）を定法にしたがって順次形成し、本発明の「光記録媒体１」を製造した。
（ｂ）光記録媒体２の製造、及び評価２
「光記録媒体１」で用いた「化合物（４−３６）」の替わりに本発明に係る「化合物（５−２７）」を用いた以外は同様にして、本発明の「光記録媒体２」を製造した。
（ｃ）比較用の光記録媒体３の製造
「光記録媒体１」で用いた「化合物（４−３６）」の替わりに「比較化合物３」を用いた以外は同様にして、比較の「光記録媒体３」を製造した。
Example 2
<Optical recording medium>
(A) Manufacture of optical recording medium 1 A recording layer was coated on a polycarbonate substrate with a groove having a diameter of 5 inches using the “compound (4-36)” according to the present invention, and a reflective layer (Au, thickness 1000 mm). Then, a protective film (ultraviolet curable resin, thickness 5 μm) was sequentially formed according to a conventional method to produce “optical recording medium 1” of the present invention.
(B) Production of optical recording medium 2 and evaluation 2
“Optical recording medium 2” of the present invention is the same except that “Compound (5-27)” of the present invention is used instead of “Compound (4-36)” of “Optical recording medium 1”. Manufactured.
(C) Manufacture of optical recording medium 3 for comparison “Comparative optical recording medium 3” was used in the same manner except that “Comparative compound 3” was used instead of “Compound (4-36)” used in “optical recording medium 1”. Recording medium 3 "was manufactured.
上記で作製した光記録媒体の反射率を測定したところ、「光記録媒体１」、「光記録媒体２」及び「光記録媒体３」とも７０％以上を示した。これらの試料に６３３ｎｍの半導体レーザによりパワーを変化させて情報記録し、０．８ｍＷで再生を行った。また、キセノンフェードメータを使用し、７万ルクス、３０時間の光曝射を行った後に同様の記録再生実験を行った。 When the reflectance of the optical recording medium produced above was measured, the values of “optical recording medium 1”, “optical recording medium 2”, and “optical recording medium 3” were 70% or more. Information was recorded on these samples by changing the power with a 633 nm semiconductor laser, and reproduction was performed at 0.8 mW. Further, a similar recording / reproducing experiment was performed after light irradiation for 70 hours at 70,000 lux using a xenon fade meter.
表２に、光曝射前と光曝射後の最低記録パワーと再生回数を示す。 Table 2 shows the minimum recording power and the number of reproductions before and after light exposure.
表２から明らかなように、本発明の「光記録媒体１」及び「光記録媒体２」はＤＶＤ規格を満足する良好な記録・再生を行うことができたほか、特に耐光性に優れた安定した記録・再生特性を有することが明らかとなった。 As is apparent from Table 2, the “optical recording medium 1” and “optical recording medium 2” of the present invention were able to perform good recording / reproduction satisfying the DVD standard, and were particularly stable with excellent light resistance. It was revealed that the recording / reproducing characteristics were improved.
また表２に記載した本発明化合物の替わりに本発明に係る化合物（１−１２、４−１４、６−６）を用いた場合でも同様の結果を得た。 Similar results were obtained even when the compounds (1-12, 4-14, 6-6) according to the present invention were used in place of the compounds of the present invention described in Table 2.
一方、比較用の「光記録媒体３」はレーザの再生光で反射率が低下し、再生不良を起こした他、キセノンフェードメータによる光曝射でも記録できなくなる現象がみられた。 On the other hand, the comparative “optical recording medium 3” exhibited a phenomenon in which the reflectance was lowered by the reproduction light of the laser, causing a reproduction failure, and recording was not possible even by light irradiation with a xenon fade meter.
実施例３
〈感熱転写記録材料〉
（熱転写色素供与材料の作製）
支持体として裏面に耐熱滑性処理が施された厚さ６μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（帝人製）を使用し、該フィルムの表面上に下記組成の熱転写色素供与層用塗布液をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚みが１．５μｍとなるように塗布形成し、「熱転写色素供与材料１」を作製した。
Example 3
<Thermal transfer recording material>
(Preparation of thermal transfer dye donating material)
A 6 μm-thick polyethylene terephthalate film (manufactured by Teijin) with a heat-resistant slip treatment on the back surface is used as a support, and the coating solution for the thermal transfer dye donating layer having the following composition is dried on the surface of the film by wire bar coating. The coating was formed so that the thickness at that time was 1.5 μm, and “thermal transfer dye donating material 1” was produced.
熱転写色素供与層用塗料塗布液：
化合物１−４ ２ｇ
ポリビニルブチラール樹脂「デンカブチラール５０００−Ａ」 ３ｇ
（電気化学製）
トルエン ４０ｍｌ
メチルエチルケトン ４０ｍｌ
ポリイソシアネート「タケネートＤ１１０Ｎ」（武田薬品製） ０．２ｍｌ
次に、上記化合物１−４を、表３に記載の本発明に係る化合物と比較化合物４、比較化合物５に変えた以外は、上記と同様にして、「熱転写色素供与材料２〜１１」を作製した。
Coating liquid for thermal transfer dye donor layer:
Compound 1-4 2g
Polyvinyl butyral resin “Denka Butyral 5000-A” 3 g
(Electrochemical)
Toluene 40ml
Methyl ethyl ketone 40ml
Polyisocyanate "Takenate D110N" (Takeda Pharmaceutical) 0.2ml
Next, “thermal transfer dye-donating materials 2 to 11” were prepared in the same manner as above except that the compound 1-4 was changed to the compound according to the present invention described in Table 3, the comparative compound 4, and the comparative compound 5. Produced.
（熱転写受像材料の作製）
支持体として厚み１５０μｍの合成紙「ＹＵＰＯ−ＦＰＧ−１５０」（王子油化製）を用い、表面に下記受像層用塗料組成物をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚さが８μｍとなるように塗布して「熱転写受像材料」を作製した。乾燥は、ドライヤーで仮乾燥後、温度１０℃のオーブン中で３０分間行った。
(Preparation of thermal transfer image receiving material)
Using a synthetic paper “YUPO-FPG-150” (manufactured by Oji Oil Chemical Co., Ltd.) with a thickness of 150 μm as a support, the following coating composition for the image receiving layer is applied to the surface so that the thickness when dried is 8 μm by wire bar coating. Thus, a “thermal transfer image receiving material” was produced. Drying was performed for 30 minutes in an oven at a temperature of 10 ° C. after temporary drying with a dryer.
受像層用塗料組成物：
ポリエステル樹脂「バイロン−２８０」（東洋紡製） ２２ｇ
ポリイソシアネート「ＫＰ−９０」（大日本インキ化学製） ４ｇ
アミノ変性シリコーンオイル「ＫＦ−８５７」（信越シリコーン製） ０．５ｇ
メチルエチルケトン ８５ｍｌ
トルエン ８５ｍｌ
シクロヘキサノン １５ｍｌ
〈画像形成〉
上記のようにして得られた「熱転写色素供与材料１〜１１」と「熱転写受像材料」とを、色素供与層と受像層とが接するようにして重ね合わせ、熱転写色素供与材料の支持体側からサーマルヘッドを使用し、サーマルヘッドの出力０．２５Ｗ／ドット、パルス巾０．１５〜１５ミリ秒、ドット密度６ドット／ｍｍの条件で印字を行い、熱転写受像材料の受像層に着色組成物を像状に染着させたところ、転写むらのない鮮明な画像記録が得られた。
Image-receiving layer coating composition:
Polyester resin "Byron-280" (Toyobo) 22g
Polyisocyanate "KP-90" (Dainippon Ink Chemical) 4g
Amino-modified silicone oil “KF-857” (Shin-Etsu Silicone) 0.5g
85 ml of methyl ethyl ketone
Toluene 85ml
Cyclohexanone 15ml
<Image formation>
The “thermal transfer dye-donating materials 1 to 11” and the “thermal transfer image-receiving material” obtained as described above are superposed so that the dye-donating layer and the image-receiving layer are in contact with each other, and thermal transfer is performed from the support side of the thermal transfer dye-donating material. Using a head, printing was performed under the conditions of a thermal head output of 0.25 W / dot, a pulse width of 0.15 to 15 milliseconds, and a dot density of 6 dots / mm, and an image of the colored composition was formed on the image receiving layer of the thermal transfer image receiving material. As a result, a clear image recording without transfer unevenness was obtained.
〈評価〉
得られた各サンプルについて、最大画像濃度、感度、光堅牢性を評価した。
<Evaluation>
Each sample obtained was evaluated for maximum image density, sensitivity, and light fastness.
《最大濃度》
最大画像濃度は反射濃度計「Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ」（Ｘｒｉｔｅ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）を用いて測定した。
《Maximum concentration》
The maximum image density was measured using a reflection densitometer “X-Rite 310TR” (manufactured by Xrite Company).
《感度》
感度は、熱転写色素供与材料１０（比較染料１０を使用）で形成される画像の濃度が１．０となる時の印加エネルギーを１．０とした時の各化合物の相対的な印加エネルギーを求めた。感度は、数字が小さいほど感度が速いことを示す。
"sensitivity"
Sensitivity is obtained as the relative applied energy of each compound when the applied energy is 1.0 when the density of the image formed with the thermal transfer dye donating material 10 (using comparative dye 10) is 1.0. It was. The sensitivity indicates that the smaller the number, the faster the sensitivity.
《光堅牢性》
上記のようにして得られた各熱転写受像材料を５日間、Ｘｅライト（１７０００ルクス）で照射し、色像の光安定性（光堅牢性）を調べた。反射濃度１．０を示す部分の照射後の反射濃度を測定し、照射前の反射濃度１．０に対する残存率（百分率）でその安定度を評価した。なお、反射濃度の測定は、前記濃度計を用いて行った。
《Light fastness》
Each thermal transfer image-receiving material obtained as described above was irradiated with Xe light (17000 lux) for 5 days, and the light stability (light fastness) of the color image was examined. The reflection density after irradiation of the portion showing the reflection density of 1.0 was measured, and the stability was evaluated by the residual ratio (percentage) with respect to the reflection density of 1.0 before irradiation. The reflection density was measured using the densitometer.
《感度》
感度は、形成される濃度が１．０となる時の印加エネルギーを１．０とした時の各化合物の相対的な印加エネルギーを求めた。感度は、数字が小さいほど感度が速いことを示す。
"sensitivity"
For sensitivity, the relative applied energy of each compound was determined when the applied energy when the concentration formed was 1.0 was 1.0. The sensitivity indicates that the smaller the number, the faster the sensitivity.
表３に、最大画像濃度、感度、光堅牢性を示す。 Table 3 shows the maximum image density, sensitivity, and light fastness.
表３から明らかなように、本発明に係る化合物を用いて得られた熱転写色素供与材料はは、比較用の染料を用いた場合と比較して最大画像濃度が高く、感度が速く、光堅牢性にも優れている。 As is clear from Table 3, the thermal transfer dye-donating material obtained using the compound according to the present invention has a higher maximum image density, faster sensitivity, and light fastness than when a comparative dye is used. Also excellent in properties.
実施例４
〈カラーフィルター〉
本発明のカラーフィルターは、以下の方法で製造した。
Example 4
<Color filter>
The color filter of the present invention was produced by the following method.
シリコンウエハーに熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、表４に記載の本発明に係る化合物及び溶剤を含むポジ型レジスト組成物をスピンコートし、加熱により溶剤を蒸発させた後、マスクを通して露光を行い、キノンジアジド化合物を分解させた。必要により、加熱後、現像してモザイクパターンを得た。露光はｉ線露光ステッパー「ＨＩＴＡＣＨＩ ＬＤ−５０１０−ｉ（ＮＡ＝０．４０）」（日立製作所製）を用いて行った。又、現像液はＳＯＰＤ又はＳＯＰＤ−Ｂを用いた。 A silicon wafer is spin-coated with a thermosetting resin, a quinonediazide compound, a crosslinking agent, a positive resist composition containing the compound according to the present invention described in Table 4 and a solvent, the solvent is evaporated by heating, and then exposed through a mask. To decompose the quinonediazide compound. If necessary, a mosaic pattern was obtained by developing after heating. The exposure was performed using an i-line exposure stepper “HITACHI LD-5010-i (NA = 0.40)” (manufactured by Hitachi, Ltd.). The developer used was SOPD or SOPD-B.
（ポジ型レジスト組成物の調製）
ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド（反応モル比＝５／５／７．５）混合物から得られたクレゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子量４３００）３．４質量部、下式で示されるフェノール化合物を用いて製造されたｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基がエステル化されている）１．８質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン０．８質量部、乳酸エチル２０質量部及び表４に示す本発明に係る化合物、或いは比較化合物６を１質量部、混合してポジ型レジスト組成物を得た。
(Preparation of positive resist composition)
3.4 parts by mass of a cresol novolak resin (polystyrene equivalent weight average molecular weight 4300) obtained from a mixture of m-cresol / p-cresol / formaldehyde (reaction molar ratio = 5/5 / 7.5), phenol represented by the following formula O-Naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester (average of two hydroxyl groups esterified) 1.8 parts by mass, hexamethoxymethylolated melamine 0.8 parts by mass, ethyl lactate 20 A positive resist composition was obtained by mixing 1 part by mass of the compound according to the present invention shown in Table 4 and 1 part by mass of Comparative Compound 6.
（本発明のカラーフィルター作製）
得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。シリコンウエハーを露光後、１００℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して０．８μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、１５０℃で１５分加熱してマゼンタの補色系「カラーフィルター１〜１４」を得た。
(Preparation of color filter of the present invention)
The obtained positive resist composition was spin-coated on a silicon wafer, and then the solvent was evaporated. After exposing the silicon wafer, the silicon wafer was heated at 100 ° C., and then the exposed portion was removed by alkali development to obtain a positive colored pattern having a resolution of 0.8 μm. After the entire surface was exposed, it was heated at 150 ° C. for 15 minutes to obtain a magenta complementary color system “color filters 1 to 14”.
（比較用のカラーフィルター作製）
上記実施例で用いた本発明係る化合物に変えて、「オラゾールピンク（マゼンタ染料）」（チバガイギー製）１質量部を混合してポジ型レジスト組成物を得た。このポジ型レジスト組成物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。シリコンウエハーを露光後、アルカリ現像して１μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、１５０℃で１０分加熱して比較用「カラーフィルター１５」を得た。
(Preparation of color filter for comparison)
Instead of the compound according to the present invention used in the above Examples, 1 part by mass of “Orazol Pink (magenta dye)” (manufactured by Ciba Geigy) was mixed to obtain a positive resist composition. After this positive resist composition was spin coated on a silicon wafer, the solvent was evaporated. After the silicon wafer was exposed, it was alkali-developed to obtain a positive colored pattern having a resolution of 1 μm. This was exposed on the entire surface and then heated at 150 ° C. for 10 minutes to obtain a “color filter 15” for comparison.
（吸収特性）
吸収特性の評価は、得られた「カラーフィルター１〜１５」の透過スペクトルを測定し、色再現上重要なスペクトルの短波側、長波側の切れを相対評価で行った。
(Absorption characteristics)
The absorption characteristics were evaluated by measuring the transmission spectra of the obtained “color filters 1 to 15” and performing relative evaluation on the short-wave side and long-wave side cuts of the spectrum important for color reproduction.
評価基準
○：スペクトルを重ねて長波側、短波側共に切れが急峻の場合
△：どちらか一方のみが急峻の場合
×：どちらも急峻でない場合
（光堅牢度（色素残存率））
ウェザーメーター「アトラスＣ．Ｉ６５」（アトラス製）を用いて、キセノン光（８５０００ｌｘ）を７日間照射し、キセノン照射前後のフィルターの濃度を測定し、色素残存率で光堅牢性を評価した。結果を表４に示した。なお、フィルターの濃度は「Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ」（Ｘｒｉｔｅ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）を用いて測定した。
Evaluation criteria ○: When the spectrum is overlapped, both the long wave side and the short wave side are sharply cut △: Only one of them is sharp ×: Both are not steep (light fastness (dye residual rate))
Using a weather meter “Atlas C.I65” (manufactured by Atlas), xenon light (85000 lx) was irradiated for 7 days, the density of the filter before and after the xenon irradiation was measured, and the light fastness was evaluated by the dye residual ratio. The results are shown in Table 4. In addition, the density | concentration of the filter was measured using "X-Rite310TR" (made by Xrite Company).
表４に、吸収特性と色素残存率を示す。 Table 4 shows the absorption characteristics and the dye residual ratio.
表４から明らかなように、本発明に係る化合物を用いて作製したカラーフィルターは、比較用カラーフィルターと比べて、スペクトルの短波側、長波側の切れが急峻であり色再現性に優れ、且つ、色素残存率が高く光堅牢性に優れていた。 As is clear from Table 4, the color filter produced using the compound according to the present invention has sharper short-wave and long-wave cuts in the spectrum, excellent color reproducibility, and a color filter for comparison. The pigment residual ratio was high and the light fastness was excellent.
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|---|---|---|---|---|
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| JP2009527014A (en) * | 2006-02-17 | 2009-07-23 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | Blue color filter with enhanced contrast |
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