JP2005187767A - Detergent composition - Google Patents

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Yasuhiro Doi
康裕 土井
Katsuya Ueno
克弥 上野
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Kao Corp
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a detergent composition excellent in low irritation, antibacterial property and use feeling. <P>SOLUTION: This detergent composition contains a glyceric acid salt expressed by general formula (1) [wherein, R is H or CH<SB>3</SB>; and M is a metal atom] and a surfactant. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

本発明は、グリセリン酸塩類を含有する洗浄剤組成物に関する。   The present invention relates to a detergent composition containing glycerates.

従来より洗浄剤の抗菌剤(防腐剤)として、パラベン、安息香酸及びその塩等が用いられており、それまでの抗菌剤の中では比較的皮膚刺激性も小さく安全性の高いものと言われている。しかしながら、パラベンを配合した洗浄剤でのかぶれも多数報告されている。例えば、北米接触皮膚炎団体(North American Contact Dermatities Group)の発表したArchives of Dermatology(108,P573,1973)によると、パラベンによる接触皮膚炎の感作性は、使用者の2〜3%に及ぶと言われている。一方、安息香酸はpHによる影響を受けやすいため効果の安定性が悪く、更に、界面活性剤などの他の配合成分との併用により、その抗菌力が著しく低下する場合があるという問題点も有している。また、近年これらの抗菌剤に対しアレルギー反応を有する人が増えているため、安全性に対する指向がより高まり、抗菌剤を全く配合していないか、或いはその配合量を軽減させた組成物の需要が高まっている。   Conventionally, parabens, benzoic acid and their salts have been used as antibacterial agents (preservatives) for cleaning agents, and it is said that the antibacterial agents so far have relatively low skin irritation and high safety. ing. However, many rashes have been reported with detergents containing parabens. For example, according to Archives of Dermatology (108, P573, 1973) published by the North American Contact Dermatitis Group, sensitization of contact dermatitis due to parabens ranges from 2 to 3% of users. It is said. On the other hand, benzoic acid is easily affected by pH, so the stability of the effect is poor, and further, when used in combination with other compounding ingredients such as a surfactant, its antibacterial activity may be significantly reduced. doing. In recent years, the number of people who have an allergic reaction to these antibacterial agents has increased, so the direction for safety has increased, and there is a demand for a composition that does not contain any antibacterial agent or has reduced its amount. Is growing.

そこで、従来の抗菌剤の欠点が克服され、且つ安全性の高い抗菌物質の探索や、抗菌剤の効力を高めることにより抗菌剤の使用量を軽減しようという試みが種々行われている。例えば、複数の抗菌剤を使用し、その相乗効果を利用することにより抗菌剤の使用量を軽減することが行われている。更に、従来の抗菌剤は水相に存在する量により効力が左右されるが、水に対する溶解性が低いものが多いため、1,3−ブチレングリコール,ジプロピレングリコール,グリセリンなどの多価アルコールを添加することにより抗菌剤の水相への分配を高め、抗菌剤の効果を高めることも行われている。   Thus, various attempts have been made to overcome the drawbacks of conventional antibacterial agents and to reduce the amount of antibacterial agents used by searching for highly safe antibacterial substances and increasing the effectiveness of the antibacterial agents. For example, the use amount of an antibacterial agent is reduced by using a plurality of antibacterial agents and utilizing a synergistic effect thereof. Furthermore, the efficacy of conventional antibacterial agents depends on the amount present in the aqueous phase, but since many of them have low solubility in water, polyhydric alcohols such as 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol and glycerin are used. By adding, the distribution of the antibacterial agent to the aqueous phase is increased, and the effect of the antibacterial agent is also increased.

しかしながら、1,3−ブチレングリコール,ジプロピレングリコール,グリセリンなどの多価アルコールを従来の抗菌剤と併用することによる、抗菌剤の抗菌力を高める効果は顕著ではなく、また、これらの多価アルコール自体の抗菌剤作用が発揮されるのは、多量に配合した場合、例えば1,3−ブチレングリコールやジプロピレングリコールでは10%以上配合した場合、グリセリンでは30%以上配合した場合であるが、多量の配合により、使用感が損なわれるという問題があった。また、特許文献1には、グリセリン酸亜鉛/銅を含む抗菌・消臭剤組成物が記載されているが、洗浄剤としての記載はなく、溶剤が80重量%と多く用いられている。
特開平10−236904号公報
However, the effect of increasing the antibacterial activity of the antibacterial agent by using a polyhydric alcohol such as 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol and glycerin together with the conventional antibacterial agent is not remarkable, and these polyhydric alcohols The antibacterial action itself is exerted when a large amount is blended, for example, when 1,3-butylene glycol or dipropylene glycol is blended at 10% or more, and glycerin is blended at 30% or more. There was a problem that the feeling of use was impaired by the blending of. Further, Patent Document 1 describes an antibacterial / deodorant composition containing zinc glycerate / copper, but there is no description as a cleaning agent, and a solvent is often used at 80% by weight.
JP-A-10-236904

本発明の課題は、低刺激性、抗菌性及び使用感に優れた洗浄剤組成物を提供することにある。   The subject of this invention is providing the cleaning composition excellent in the hypoallergenicity, antibacterial property, and the usability | use_condition.

本発明は、一般式(1)で表されるグリセリン酸塩類と界面活性剤とを含有する洗浄剤組成物を提供するものである:   The present invention provides a cleaning composition containing a glycerate represented by the general formula (1) and a surfactant:

Figure 2005187767
Figure 2005187767

(式中、Rは水素原子又はCH3基を示し、Mは金属原子を示す)。 (In the formula, R represents a hydrogen atom or a CH 3 group, and M represents a metal atom).

本発明によれば、低刺激性で優れた抗菌性及び使用感を有する洗浄剤組成物が得られる。   According to the present invention, a detergent composition having low irritation and excellent antibacterial properties and usability can be obtained.

一般式(1)において、抗菌性の観点から、Mは周期律表の第11族又は第12族の金属原子であるのが好ましく、亜鉛原子又は銅原子であるのが更に好ましい。   In general formula (1), from the viewpoint of antibacterial properties, M is preferably a metal atom of Group 11 or Group 12 of the periodic table, and more preferably a zinc atom or a copper atom.

一般式(1)のグリセリン酸塩類は、グリセリン酸又はメトキシ乳酸と金属水酸化物、例えば水酸化銅(II)又は水酸化亜鉛(II)、とを反応させることによって調製し得る。   The glycerates of the general formula (1) can be prepared by reacting glyceric acid or methoxylactic acid with a metal hydroxide such as copper (II) hydroxide or zinc (II) hydroxide.

一般式(1)のグリセリン酸塩類は1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
一般式(1)のグリセリン酸塩類の配合量は、抗菌性と低刺激性の観点から、洗浄剤組成物の0.01〜10重量%が好ましく、0.05〜5重量%がより好ましく、0.1〜3重量%がより更に好ましく、0.3〜1重量%が特に好ましい。
The glycerates of general formula (1) can be used alone or in combination of two or more.
The blending amount of the glycerates of the general formula (1) is preferably from 0.01 to 10% by weight, more preferably from 0.05 to 5% by weight, from the viewpoint of antibacterial properties and hypoallergenicity. 0.1-3 weight% is still more preferable, and 0.3-1 weight% is especially preferable.

界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤から選ばれる1種以上を使用できる。   As the surfactant, one or more selected from anionic surfactants, nonionic surfactants, cationic surfactants and amphoteric surfactants can be used.

アニオン性界面活性剤としては、硫酸系、スルホン酸系、カルボン酸系、リン酸系及びアミノ酸系のものが好ましく、例えばアルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸塩、スルホコハク酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、アシルイセチオネート、アシルメチルタウレート、高級脂肪酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩、アシルグルタミン酸塩、アラニン誘導体、グリシン誘導体、アルギニン誘導体等が挙げられる。   As the anionic surfactant, those of sulfuric acid type, sulfonic acid type, carboxylic acid type, phosphoric acid type and amino acid type are preferable, for example, alkyl sulfate, polyoxyalkylene alkyl ether sulfate, polyoxyalkylene alkenyl ether sulfate. , Sulfosuccinic acid alkyl ester salt, polyoxyalkylene sulfosuccinic acid alkyl ester salt, polyoxyalkylene alkyl phenyl ether sulfate, alkane sulfonate, acyl isethionate, acylmethyl taurate, higher fatty acid salt, polyoxyalkylene alkyl ether acetic acid Examples thereof include salts, alkyl phosphates, polyoxyalkylene alkyl ether phosphates, acyl glutamates, alanine derivatives, glycine derivatives, and arginine derivatives.

これらのうち、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルケニルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、アシルイセチオネート、アシルメチルタウレート、高級脂肪酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩、アシルグルタミン酸塩、アルキルアラニン誘導体が好ましく、特にポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、はポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩が好ましい。   Among these, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkenyl ether sulfate, alkyl sulfate, acyl isethionate, acyl methyl taurate, higher fatty acid salt, polyoxyalkylene alkyl ether acetate, alkyl phosphate Polyoxyalkylene alkyl ether phosphates, acyl glutamates, and alkylalanine derivatives are preferable, and polyoxyethylene alkyl ether sulfates are particularly preferable.

ノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレンソルビット脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレングリセリン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシアルキレン(硬化)ヒマシ油類、ショ糖脂肪酸エステル類、ポリグリセリンアルキルエーテル類、ポリグリセリン脂肪酸エステル類、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルグリコシド類等が挙げられる。このうち、アルキルグリコシド類、ポリオキシアルキレンC8−C20脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、脂肪酸アルカノールアミドが好ましい。アルキルグリコシド類としては、アルキル基の炭素数8〜14で糖(グルコース)の縮合度1〜2のものが好ましい。脂肪酸アルカノールアミドとしては、炭素数8〜18、特に炭素数10〜16のアシル基を有するものが好ましく、またモノアルカノールアミド、ジアルカノールアミドのいずれでもよいが炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基を有するものが好ましい。脂肪酸アルカノールアミドの具体例としては、オレイン酸ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、パーム核油脂肪酸メチルエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミド等が挙げられる。 Nonionic surfactants include polyoxyalkylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyalkylene sorbit fatty acid esters, polyoxyalkylene glycerin fatty acid esters, polyoxyalkylene fatty acid esters, polyoxyalkylene alkyl ethers, polyoxyalkylene alkyl. Examples include phenyl ethers, polyoxyalkylene (cured) castor oils, sucrose fatty acid esters, polyglycerin alkyl ethers, polyglycerin fatty acid esters, fatty acid alkanolamides, alkyl glycosides, and the like. Of these, alkylglycosides, polyoxyalkylene C 8 -C 20 fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, and fatty acid alkanolamides are preferred. As the alkyl glycosides, those having 8 to 14 carbon atoms in the alkyl group and a sugar (glucose) condensation degree of 1 to 2 are preferable. As the fatty acid alkanolamide, those having an acyl group having 8 to 18 carbon atoms, particularly 10 to 16 carbon atoms are preferable, and either a monoalkanolamide or a dialkanolamide may be used, but a hydroxyalkyl group having 2 to 3 carbon atoms may be used. What has is preferable. Specific examples of fatty acid alkanolamides include oleic acid diethanolamide, palm kernel oil fatty acid diethanolamide, coconut oil fatty acid diethanolamide, lauric acid diethanolamide, polyoxyethylene coconut oil fatty acid monoethanolamide, coconut oil fatty acid monoethanolamide, laurin Examples include acid monoisopropanolamide, lauric acid monoethanolamide, palm kernel oil fatty acid methylethanolamide, and coconut oil fatty acid methylethanolamide.

両性界面活性剤としては、ベタイン系界面活性剤等が挙げられる。このうち、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン等のベタイン系界面活性剤がより好ましく、アルキルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン及びアルキルヒドロキシスルホベタインが特に好ましい。脂肪酸アミドプロピルベタイン及びアルキルヒドロキシスルホベタインは、炭素数8〜18、特に炭素数10〜16のアルキル基を有するものが好ましく、特にラウリン酸アミドプロピルベタイン、パーム核油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン等が好ましい。   Examples of amphoteric surfactants include betaine surfactants. Of these, betaine surfactants such as imidazoline betaine, alkyldimethylaminoacetic acid betaine, fatty acid amidopropyl betaine, and alkylhydroxysulfobetaine are more preferred, and alkylcarboxymethylhydroxyethylimidazolium betaine, fatty acid amidopropyl betaine, and alkylhydroxysulfone. Betaine is particularly preferred. Fatty acid amidopropyl betaine and alkylhydroxysulfobetaine preferably have an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, particularly 10 to 16 carbon atoms, and particularly amide propyl betaine laurate, palm kernel fatty acid amidopropyl betaine, and coconut oil fatty acid. Amidopropyl betaine, lauryl hydroxysulfobetaine and the like are preferred.

カチオン性界面活性剤としては、第4級アンモニウム塩、例えば、塩化モノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム、塩化ジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム、及び下記一般式(2)   Cationic surfactants include quaternary ammonium salts such as mono long chain alkyltrimethylammonium chloride, dilong chain alkyldimethylammonium chloride, and the following general formula (2):

Figure 2005187767
Figure 2005187767

〔式中、R1は、炭素数6〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、R2及びR4は、炭素数1〜6のアルキル基又は-(AO)nH(Aは炭素数2〜4のアルキレン基を示し、nは1〜6の数を示し、n個のAは同一でも異なってもよく、その配列は任意である。)を示し、R3は、炭素数1〜6のアルキル基、ベンジル基又は-(A'O)mH(A'は炭素数2〜4のアルキレン基を示し、mは1〜6の数を示し、m個のA'は同一でも異なってもよく、その配列は任意である。)を示し、X-は、陰イオンを示す。〕で表されるエーテル型陽イオン性界面活性剤が挙げられる。 [Wherein, R 1 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms, and R 2 and R 4 represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or — (AO) n H (A represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, n represents a number of 1 to 6, n A may be the same or different, and the arrangement thereof is arbitrary), and R 3 represents , An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a benzyl group or — (A′O) m H (A ′ represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, m represents a number of 1 to 6; 'May be the same or different, and the arrangement thereof is arbitrary.) And X represents an anion. An ether type cationic surfactant represented by the formula:

洗浄性の観点から、好ましい界面活性剤は、アニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤である。特に好ましい界面活性剤は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩のようなアニオン性界面活性剤、及びヤシ油脂肪酸メチルエタノールアミドのようなノニオン性界面活性剤である。   From the viewpoint of detergency, preferred surfactants are anionic surfactants and nonionic surfactants. Particularly preferred surfactants are anionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether sulfates and polyoxyalkylene alkyl ether acetates, and nonionic surfactants such as coconut oil fatty acid methylethanolamide.

界面活性剤の配合量は、洗浄性、抗菌性及び刺激性の観点から、洗浄剤組成物の1〜80重量%が好ましく、3〜30重量%が更に好ましく、5〜20重量%が更により好ましい。   The blending amount of the surfactant is preferably 1 to 80% by weight, more preferably 3 to 30% by weight, and even more preferably 5 to 20% by weight of the cleaning composition from the viewpoints of detergency, antibacterial properties and irritation. preferable.

本発明では溶剤を用いるのが好ましい。溶剤は洗浄剤組成物の安定性を向上させるとともにグリセリン酸塩類と相乗的に抗菌性を向上させる目的で用いられる。
溶剤としては、グリセリン酸塩類や、界面活性剤との相溶性に優れ、身体洗浄剤に用いるものであれば、特に制限はなく用いることができる。具体的な溶剤としては、アルコール類、グリコールアルキルエーテル類などを用いることができる。アルコール類としては脂肪族アルコールを挙げることができる。脂肪族アルコールとしてはメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、エチレングリコール、グリセリンなどを挙げることができる。グリコールアルキルエーテル類としてはアルキレングリコールアルキルエーテル系溶剤を挙げることができる。アルキレングリコールエーテル系の化合物としては例えば、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールモノブチルエーテル等を挙げることができる。これらは、1種あるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
溶剤の含有量は、抗菌性、使用感及び刺激性の観点から、洗浄剤組成物の0.2〜10重量%、好ましくは0.5〜5重量%、更に好ましくは1〜3重量%である。
In the present invention, it is preferable to use a solvent. The solvent is used for the purpose of improving the stability of the cleaning composition and improving the antibacterial property synergistically with glycerates.
Any solvent can be used without particular limitation as long as it is excellent in compatibility with glycerates and surfactants and is used for a body cleanser. Specific examples of solvents that can be used include alcohols and glycol alkyl ethers. Examples of alcohols include aliphatic alcohols. Examples of the aliphatic alcohol include methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, ethylene glycol, and glycerin. Examples of glycol alkyl ethers include alkylene glycol alkyl ether solvents. Examples of alkylene glycol ether compounds include ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monophenyl ether, and triethylene glycol. Examples thereof include monophenyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, tripropylene glycol dimethyl ether, and polyoxyethylene polyoxypropylene glycol monobutyl ether. These can be used alone or in combination of two or more.
The content of the solvent is 0.2 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight, more preferably 1 to 3% by weight of the detergent composition from the viewpoint of antibacterial properties, feeling of use and irritation. is there.

本発明の洗浄剤組成物には、上記成分のほか、通常の洗浄剤に用いられる成分、例えばソルビトール、パンテノール等の保湿剤;染料、顔料等の着色剤;ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、ポリエチレングリコール、粘土鉱物、塩化ナトリウム等の塩類等の粘度調整剤;クエン酸、水酸化カリウム等のpH調整剤;その他、抗フケ剤、ビタミン剤、抗炎症剤、キレート剤、植物エキス類、パール化剤、香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤などのほか、エンサイクロペディア・オブ・シャンプー・イングリーデイエンツ〔ENCYCLOPEDIA OF SHAMPOO INGREDIENTS (MICELLE PRESS)〕に記載されている成分等を、適宜配合できる。   In addition to the above components, the cleaning composition of the present invention includes components used in ordinary cleaning agents, such as humectants such as sorbitol and panthenol; coloring agents such as dyes and pigments; hydroxyethyl cellulose, methyl cellulose, polyethylene glycol, Viscosity adjusting agents such as clay minerals and salts such as sodium chloride; pH adjusting agents such as citric acid and potassium hydroxide; other anti-dandruff agents, vitamin agents, anti-inflammatory agents, chelating agents, plant extracts, pearlizing agents, In addition to fragrances, pigments, ultraviolet absorbers, antioxidants, and the like, the components described in ENCYCLOPEDIA OF SHAMPOO INGREDIENTS (MICELLE PRESS) can be appropriately blended.

本発明の洗浄剤組成物は、常法に従って製造できる。また、その剤型も特に制限されず、液体状、泡状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状等、任意の剤型とすることができるが、液体状、ペースト状又はクリーム状とするのが好ましく、特に液体状とするのが好ましい。液体状とする場合には、液体媒体として水、ポリエチレングリコール等を用いるのが好ましく、水の配合量は、全組成中に10〜80重量%が好ましい。   The cleaning composition of the present invention can be produced according to a conventional method. Also, the dosage form is not particularly limited, and can be any dosage form such as liquid, foam, paste, cream, solid, powder, etc., but liquid, paste or cream It is preferable to use a liquid. In the case of a liquid state, it is preferable to use water, polyethylene glycol or the like as the liquid medium, and the amount of water is preferably 10 to 80% by weight in the total composition.

また、本発明の洗浄剤組成物は、水で20重量倍に希釈したときの水溶液のpHが4〜10、特にpH5〜8が好ましく、洗浄剤組成物に酸又はアルカリを加えて調整すればよい。   In the cleaning composition of the present invention, the pH of the aqueous solution when diluted 20 times by weight with water is preferably 4 to 10, and particularly preferably pH 5 to 8. If the cleaning composition is adjusted by adding acid or alkali, Good.

本発明の洗浄剤組成物は、常法に従って製造でき、例えば毛髪洗浄料、全身洗浄料、洗顔料、手洗い剤等の身体用洗浄剤とすることができる。   The cleaning composition of the present invention can be produced according to a conventional method, and can be used as a body cleaning agent such as a hair cleaning agent, a whole body cleaning agent, a facial cleanser, and a hand cleaning agent.

合成例1:グリセリン酸銅(II)1水和物(一般式(1)中、R=H,M=Cu)の合成
200mL4つ口フラスコに、水酸化銅(II)17.69g及び39.2%グリセリン酸水溶液100.00gを仕込んだ。水浴で冷却して40℃以下に保ちながら2時間攪拌し、その後50℃に昇温して一晩熟成を行った。得られた青白色スラリーに蒸留水を加えて全体を約500gとし、70℃に加熱して不溶物をろ過により除いた。ろ液を凍結乾燥し、得られた粉末をアセトンで洗浄することによりグリセリン酸銅(II)1水和物の青白色粉末27.28gを得た(収率54%)。
分析値:酸価373.1 mgKOH/g、Cu含量(ICP)20%。
Synthesis Example 1: Synthesis of copper (II) glycerate monohydrate (in formula (1), R = H, M = Cu)
A 200 mL four-necked flask was charged with 17.69 g of copper (II) hydroxide and 100.00 g of a 39.2% aqueous glyceric acid solution. The mixture was cooled in a water bath and stirred for 2 hours while keeping it at 40 ° C. or lower, and then heated to 50 ° C. and aged overnight. Distilled water was added to the resulting blue-white slurry to make about 500 g as a whole, heated to 70 ° C., and insolubles were removed by filtration. The filtrate was lyophilized, and the resulting powder was washed with acetone to obtain 27.28 g of a pale white powder of copper (II) glycerate monohydrate (yield 54%).
Analytical value: acid value 373.1 mgKOH / g, Cu content (ICP) 20%.

合成例2:グリセリン酸亜鉛(II)1水和物(一般式(1)中、R=H,M=Zn)の合成
合成例1で水酸化銅(II)を水酸化亜鉛(II)に変える以外は同様の手順により、グリセリン酸亜鉛(II)1水和物を合成した。
Synthesis Example 2: Synthesis of zinc glycerate (II) monohydrate (in formula (1), R = H, M = Zn) Copper hydroxide (II) was converted to zinc hydroxide (II) in Synthesis Example 1. Zinc glycerate monohydrate (II) was synthesized by the same procedure except that the change was made.

合成例3:メトキシ乳酸銅(II)1水和物(一般式(1)中、R=CH3,M=Cu)の合成
500mL4つ口フラスコに、水酸化銅(II)13.93g、34.3%メトキシ乳酸水溶液100.01g及びイオン交換水100.00gを仕込んだ。水浴で冷却して40℃以下に保ちながら1時間攪拌した。得られた濃青色溶液にアセトン80gを加えて生成物を析出させた。析出物をろ別し、アセトンで洗浄することにより、メトキシ乳酸銅(II)1水和物の青白色粉末31.14gを得た(収率68%)。
分析値:酸価331.8 mgKOH/g、Cu含量(ICP)20%。
Synthesis Example 3: Synthesis of copper (II) methoxylactate monohydrate (in formula (1), R = CH 3 , M = Cu)
A 500 mL four-necked flask was charged with 13.93 g of copper (II) hydroxide, 100.01 g of a 34.3% methoxylactic acid aqueous solution and 100.00 g of ion-exchanged water. The mixture was cooled in a water bath and stirred for 1 hour while keeping it at 40 ° C. or lower. 80 g of acetone was added to the resulting deep blue solution to precipitate the product. The precipitate was filtered off and washed with acetone to obtain 31.14 g of a pale white powder of methoxycopper lactate (II) monohydrate (yield 68%).
Analytical value: acid value 331.8 mgKOH / g, Cu content (ICP) 20%.

合成例4:メトキシ乳酸亜鉛(II)1水和物(一般式(1)中、R=CH3,M=Zn)の合成
合成例3で水酸化銅(II)を水酸化亜鉛(II)に変える以外は同様の手順により、メトキシ乳酸亜鉛(II)1水和物を合成した。
Synthesis Example 4 Synthesis of Zinc Methoxy Lactate (II) Monohydrate (R = CH 3 , M = Zn in General Formula (1)) In Synthesis Example 3, copper hydroxide (II) was converted to zinc hydroxide (II) A methoxy zinc lactate (II) monohydrate was synthesized by the same procedure except that

実施例1
合成例1〜4で製造したグリセリン酸塩類および比較用に他の抗菌剤を用い、表1に示す組成の洗浄剤(本発明品1〜5及び比較品1〜3)を常法により製造した。
これらの洗浄剤について、下記の方法により、洗浄性、抗菌性および刺激性を評価した。
<評価方法>
・洗浄性
表1に組成を示す本発明品及び比較品の洗浄剤組成物を用いて、男女各5人のパネラー10名に身体を洗浄させ、その際の洗浄性の官能評価を以下の基準で行った。
5:洗浄性が良いと感じた。
4:洗浄性がやや良いと感じた。
3:洗浄性が普通と感じた。
2:洗浄性があまり良くないと感じた。
1:洗浄性が良くないと感じた。
結果はパネラー10名の平均値(0.1未満は四捨五入)を以下の基準により起泡力として表した。
◎:平均値が4.0以上 (良好)
○:平均値が3.2〜3.9
△:平均値が2.5〜3.1
×:平均値が2.4以下 (不良)
・抗菌性(菌数測定)
表1に組成を示す本発明品及び比較品の洗浄剤組成物の、試験菌〔大腸菌(Escherichia coli)及び黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)〕に対する抗菌性を以下のようにして評価した。
滅菌水にて1000倍希釈した洗浄剤組成物2mLに,約108cfu/mLとなるよう予備培養した試験菌液50μLを添加する。25℃/24時間接種後、50μLとり、任意に希釈し、50μLをSCDLP(SOYBEAN-CASEIN DIGEST BROTH with LECITHIN & POLYSORBATE 80)寒天培地にとり、培養する。生育菌数(コロニー数)を測定し、希釈倍率を掛け、希釈前の菌数を計算し、初期菌数(試験菌液の菌数)との差を対数で表す。数値が大きい程、洗浄剤組成物の抗菌性が優れている。
・刺激性(使用試験)
過去に、パラベンを配合した洗浄剤組成物の使用に際し、皮膚の刺激感を訴えたパネル20名に対して、本発明品及び比較品の洗浄剤組成物を1日当たり朝夕2回の頻度で1週間使用させて、皮膚刺激の有無を申告させた。
・使用感
本発明品又は比較品を配合した洗浄剤組成物について、男女各5人のパネラーに身体を洗浄させ、その際の使用感の官能評価を以下の基準で行った。
5:使用感が良いと感じた。
4:使用感がやや良いと感じた。
3:使用感が普通と感じた。
2:使用感があまり良くないと感じた。
1:使用感が良くないと感じた。
結果はパネラー10名の平均値を以下の基準により使用感として表した。
◎:平均値が4.0以上 (良好)
〇:平均値が3.2〜3.9
△:平均値が2.5〜3.1
×:平均値が2.4以下 (不良)
評価結果を表1に示す。
Example 1
Using the glycerates produced in Synthesis Examples 1 to 4 and other antibacterial agents for comparison, detergents having the compositions shown in Table 1 (present invention products 1 to 5 and comparative products 1 to 3) were produced by a conventional method. .
About these cleaning agents, the cleaning property, antibacterial property, and irritation were evaluated by the following method.
<Evaluation method>
-Detergency Using the cleaning composition of the present invention and the comparative product whose composition is shown in Table 1, 10 panelists of 5 men and women each wash their bodies, and the sensory evaluation of the detergency at that time is based on the following criteria I went there.
5: I felt that the washability was good.
4: I felt that the washability was slightly better.
3: I felt the washability was normal.
2: I felt that the washability was not very good.
1: I felt that the washability was not good.
As a result, the average value of 10 panelists (rounded off to the nearest 0.1) was expressed as foaming power according to the following criteria.
A: Average value is 4.0 or more (good)
○: Average value is 3.2 to 3.9
Δ: Average value is 2.5 to 3.1
X: Average value is 2.4 or less (defect)
・ Antibacterial (Bacteria count)
The antibacterial properties against the test bacteria [ Escherichia coli and Staphylococcus aureus ] of the cleaning compositions of the present invention and comparative products having the compositions shown in Table 1 were evaluated as follows.
To 2 mL of the detergent composition diluted 1000-fold with sterilized water, add 50 μL of the test bacterial solution pre-cultured to about 10 8 cfu / mL. After inoculation at 25 ° C./24 hours, 50 μL is taken, diluted arbitrarily, and 50 μL is put on SCDLP (SOYBEAN-CASEIN DIGEST BROTH with LECITHIN & POLYSORBATE 80) agar medium and cultured. The number of growing bacteria (number of colonies) is measured, multiplied by the dilution factor, the number of bacteria before dilution is calculated, and the difference from the initial number of bacteria (the number of bacteria in the test bacterial solution) is expressed in logarithm. The larger the value, the better the antibacterial properties of the cleaning composition.
・ Irritation (use test)
In the past, for the 20 panelists who complained of skin irritation when using a cleaning composition containing paraben, the cleaning composition of the product of the present invention and the comparative product were used twice a day in the morning and evening. Used for a week to report the presence or absence of skin irritation.
-Usability About the detergent composition which mix | blended this-invention product or the comparative product, the panel was made for five men and women, and the sensory evaluation of the usability in that case was performed on the following references | standards.
5: I felt that the feeling of use was good.
4: I felt that the feeling of use was slightly good.
3: I felt that the feeling of use was normal.
2: I felt that the feeling of use was not so good.
1: I felt that the feeling of use was not good.
As a result, the average value of 10 panelists was expressed as a feeling of use according to the following criteria.
A: Average value is 4.0 or more (good)
◯: Average value is 3.2 to 3.9
Δ: Average value is 2.5 to 3.1
X: Average value is 2.4 or less (defect)
The evaluation results are shown in Table 1.

Figure 2005187767
Figure 2005187767

実施例2
下記組成のシャンプーを製造した。
(組成) (重量%)
グリセリン酸銅(II)1水和物 0.8
ポリオキシエチレン(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 15.0
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 3.0
カチオン性ポリマー(マーコート550,ONDEO NALCO製) 0.3
プロピレングリコール 2.0
香料 適量
精製水 バランス
計 100.0
この毛髪洗浄剤は、低刺激で、抗菌性、洗浄性に優れていた。
Example 2
A shampoo having the following composition was produced.
(Composition) (wt%)
Copper (II) glycerate monohydrate 0.8
Polyoxyethylene (3) sodium lauryl ether sulfate 15.0
Palm oil fatty acid diethanolamide 3.0
Cationic polymer (Mercoat 550, ONDEO NALCO) 0.3
Propylene glycol 2.0
Perfume
Purified water balance
Total 100.0
This hair cleanser was mild and excellent in antibacterial and cleansing properties.

実施例3
下記組成のボディシャンプーを製造した。
(組成) (重量%)
メトキシ乳酸亜鉛(II)1水和物 1.2
ラウリン酸カリウム 10.0
ミリスチン酸カリウム 4.0
ココアミドプロピルベタイン 1.0
グリセリン 3.0
香料 適量
精製水 バランス
計 100.0
このボディシャンプーは、低刺激で、抗菌性、洗浄性に優れていた。
Example 3
A body shampoo having the following composition was produced.
(Composition) (wt%)
Zinc methoxylactate (II) monohydrate 1.2
Potassium laurate 10.0
Potassium myristate 4.0
Cocoamidopropylbetaine 1.0
Glycerin 3.0
Perfume
Purified water balance
Total 100.0
This body shampoo was mild and antibacterial and cleanable.

Claims (5)

一般式(1)で表されるグリセリン酸塩類と界面活性剤とを含有する洗浄剤組成物:
Figure 2005187767
(式中、Rは水素原子又はCH3基を示し、Mは金属原子を示す)。
A detergent composition containing the glycerates represented by the general formula (1) and a surfactant:
Figure 2005187767
(In the formula, R represents a hydrogen atom or a CH 3 group, and M represents a metal atom).
更に、溶剤0.2〜10重量%を含有する請求項1記載の洗浄剤組成物。   The cleaning composition according to claim 1, further comprising 0.2 to 10% by weight of a solvent. 一般式(1)中、Mが亜鉛原子又は銅原子である請求項1又は2記載の洗浄剤組成物。   The cleaning composition according to claim 1 or 2, wherein M in the general formula (1) is a zinc atom or a copper atom. 前記界面活性剤が、アニオン界面活性剤及びノニオン界面活性剤から選ばれる1種以上である請求項1〜3のいずれか1項記載の洗浄剤組成物。   The detergent composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the surfactant is at least one selected from an anionic surfactant and a nonionic surfactant. 一般式(1)のグリセリン酸塩類を0.01〜10重量%含有する請求項1〜4のいずれか1項記載の洗浄剤組成物。
The cleaning composition according to any one of claims 1 to 4, comprising 0.01 to 10% by weight of the glycerate salt of the general formula (1).
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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