JP2005120046A - ピリミジン誘導体を含有する医薬 - Google Patents

ピリミジン誘導体を含有する医薬 Download PDF

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弘幸 鶴岡
Yuichi Sugano
祐一 菅野
Toru Tatsuta
融 龍田
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Abstract

【課題】
本発明は、優れたＭＬＲ阻害作用を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を含有する医薬に関する。
【解決手段】
一般式（Ｉ）
【化１】

［式中、
Ｒ1及びＲ3は、水素原子、低級アルキル基等；Ｒ2及びＲ4は、アリール基、複素環基等；Ａ1及びＡ2は、酸素原子等；Ｒ5は、式−Ｄ−Ｒ8を有する基（式中、Ｄは、−ＮＨ−を有する基等、Ｒ8は、アリール基等）、Ｒ6は、水素原子等］を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を含有する医薬。
【選択図】 なし。

Description

本発明は、混合リンパ球培養反応（Mixed Lymphocyte Reaction：以下、ＭＬＲと略す。）阻害作用を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体及びそれらを有効成分として含有する医薬に関する。
骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応は、移植を受ける側の自己リンパ球細胞と、移植される側の組織内の非自己細胞とが反応し、リンパ球細胞が活性化・増殖し、攻撃排除することにより生じる。
この拒絶反応は、１）非自己細胞の認識、２）リンパ球細胞の表面の共刺激分子の発現増加や増殖性サイトカインの産生、３）リンパ球の活性化・増殖、４）増殖したリンパ球細胞による移植片への攻撃などのステップからなる多段階反応である。リンパ球による非自己細胞の認識は、主要組織適合性抗原（Major Histocompatibility; MHC）を介して行われる。MHCの違いにより非自己細胞を認識し活性化されたリンパ球細胞は、インターロイキン２（以下、IL-2と略す。）と呼ばれるサイトカインなどを産生し、このIL-2により、各種免疫細胞が増殖活性化される。また、活性化されたリンパ球は膜表面に発現した共刺激分子を介して、各種免疫細胞を増殖活性化させる。増殖活性化されたT細胞、B細胞、キラーT細胞などが、移植されたリンパ球・組織細胞を攻撃排除する（非特許文献１）。
ＭＬＲはこの拒絶反応における、自己リンパ球の非自己リンパ球への活性化増殖反応を反映した簡易な評価系と考えられ、既存の免疫抑制剤の開発において多用されている評価系の一つとなっている。近年見出された、移植の拒絶反応の抑制に有効である化合物のいくつかは、本系においても著明な抑制作用を示すことが明かとなっている（非特許文献２)。従って、ＭＬＲを阻害する化合物は、骨髄移植・臓器移植などにおける拒絶反応を抑制し、移植された骨髄・臓器の長期の生着を維持する有用な薬剤として期待される。
一方、ＭＬＲを評価する実験系は、リンパ球細胞の増殖・殺細胞活性など細胞性免疫、及び抗体産生などの液性免疫機能を反映した実験系であることから、ＭＬＲ阻害作用を有する薬剤は、細胞性免疫機能・液性免疫機能の過剰が関与する以下の疾患に対しても有効であると考えられている。
すなわち、細胞性免疫機能・液性免疫機能の過剰は、炎症性疾患である慢性関節リウマチや、臓器特異的自己免疫疾患である多発性硬化症、炎症性腸疾患、糖尿病、糸球体腎炎、原発性胆汁性肝硬変、慢性活動性肝炎、悪性貧血、橋本甲状腺炎、萎縮性胃炎、重症筋無力症、乾癬、及びシェーグレン症候群、臓器非特異的自己免疫疾患である全身性エリテマトーデス、アレルギー性疾患である鼻炎・喘息・アトピー性皮膚炎の疾患に関与していると考えられていることから[非特許文献３、非特許文献４、非特許文献５、非特許文献６、非特許文献７、非特許文献８、非特許文献９]、ＭＬＲ阻害剤が上記疾患の治療又は予防において、有効性を示すと考えられている。
以上の背景から、優れたＭＬＲ阻害作用を有する化合物を見出すことが試みられている。
IMMUNOBIOLOGY 3rd edition, 67 IMMUNOBIOLOGY 3rd edition, 505 Immunol. Today, Vol.16, 34-38, (1995) Science Vol.260, 547-549, (1993) Immunity, Vol.3, 171-174, (1995) J. Exp. Med., Vol.190, 995-1003, (1999) Kidney Int., Vol.52, 52-59, (1997) J. Exp. Med., Vol.185, 65-70, (1997) NANZANDO'S MEDICAL DICTIONARY, 797
本発明者らは、ＭＬＲ阻害作用を有する誘導体について鋭利研究を行った結果、本発明のピリミジン誘導体が、優れたＭＬＲ阻害作用を有し、細胞毒性が低く、骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制剤、選択的殺細胞活性による癌細胞の抑制剤（例えば、癌化したリンパ球の抑制剤）或いは、炎症性疾患である慢性関節リウマチ、臓器特異的自己免疫疾患（例えば、多発性硬化症、炎症性腸疾患、糖尿病、糸球体腎炎、原発性胆汁性肝硬変、慢性活動性肝炎、悪性貧血、橋本甲状腺炎、萎縮性胃炎、重症筋無力症、乾癬又はシェーグレン症候群）、臓器非特異的自己免疫疾患（例えば、全身性エリテマトーデス）若しくはアレルギー性疾患（例えば、鼻炎、喘息又はアトピー性皮膚炎）の予防剤及び／又は治療剤（好適には、骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制剤又は慢性関節リウマチの予防剤及び／又は治療剤）として有用であることを見出し、本発明を完成した。
（１） 本発明は、一般式（Ｉ）
又は一般式（ＩＩ）
［式中、
Ｒ1及びＲ3は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、アリール基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基を示し、
Ｒ2及びＲ4は、同一又は異なって、アリール基、複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基を示すか、又は
Ｒ2はＲ1と一緒に及び／又はＲ4はＲ3と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、飽和炭素環基、飽和複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された飽和炭素環基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された飽和複素環基を形成し、
Ａ1及びＡ2は、同一又は異なって、式−ＮＲ7−を有する基（式中、Ｒ7は、水素原子又は低級アルキル基を示す。）又は酸素原子を示し、
Ｒ5は、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、低級アルキルチオ基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたシクロアルキル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基、式−Ｄ−Ｒ8を有する基、式−ＣＨ２−Ｅ−Ｒ8を有する基（式中、
Ｄは、−ＮＨ−を有する基、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｅは、酸素原子、硫黄原子又は単結合を示し、
Ｒ8は、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アラルキル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたシクロアルキル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアラルキル基を示す。）又は式−Ａ3−Ｎ＝ＣＲ9Ｒ10（式中、
Ａ3は、式−ＮＲ11−を有する基（式中、Ｒ11は、水素原子又は低級アルキル基を示す。）又は酸素原子を示し、
Ｒ9は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、アリール基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基を示し、
Ｒ10は、アリール基、複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基を示すか、又は
Ｒ10はＲ9と一緒に、それらが結合している炭素原子を含めて、飽和炭素環基、飽和複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された飽和炭素環基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された飽和複素環基を形成する。）を示し、
Ｒ6は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、アラルキル基又はアニリノ基を示し、
置換基群ａは、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基、ハロゲノ低級アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、カルボキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級脂肪族アシルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホニル基、低級アルキルスルホニル基、ハロゲノ低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、複素環基スルホニル基、低級アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、カルバモイル基、モノ−低級アルキルカルバモイル基、ジ−低級アルキルカルバモイル基、低級アルキル（アリール）カルバモイル基、エチリデンヒドラジノカルボニル基、カルバモイルオキシ基、モノ−低級アルキルカルバモイルオキシ基、ジ−低級アルキルカルバモイルオキシ基、カルバモイルアミノ基、モノ−低級アルキルカルバモイルアミノ基、ジ−低級アルキルカルバモイルアミノ基、スルホニルアミノ基、低級アルキルスルホニルアミノ基、アミノスルホニル基、モノ−低級アルキルアミノスルホニル基、ジ−低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−シクロアルキルアミノスルホニル基、モノ−低級アルコキシ低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−低級アルコキシカルボニル低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−カルバモイル低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−低級脂肪族アシルアミノスルホニル基、ヒドロキシ低級アルキル基、オキソ基、アリール基、アリールオキシ基及びアラルキル基からなる群を示す。］
を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬に関する。
上記において好適な化合物を、下記に挙げることができる。
（２） （１）において、一般式（Ｉ）を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（３） （１）において、一般式（ＩＩ）を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（４） （１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ1及びＲ3が、水素原子であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（５） （１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ1及びＲ3が、同一又は異なって、低級アルキル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（６） （１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ1及びＲ3が、同一又は異なって、Ｃ1−Ｃ2アルキル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（７） （１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ1及びＲ3が、メチル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（８） （１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ1及びＲ3が、同一又は異なって、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、アリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（９） （１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ1及びＲ3が、同一又は異なって、アリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（１０） （１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ2はＲ1と一緒に及び／又はＲ4はＲ3と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、飽和炭素環基、飽和複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された飽和炭素環基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された飽和複素環基を形成するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（１１） （１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ2はＲ1と一緒に及び／又はＲ4はＲ3と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、ベンゼン環と縮合してもよいＣ4−Ｃ7飽和炭素環基、５乃至６員飽和複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいＣ4−Ｃ7飽和炭素環基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された５乃至６員飽和複素環基を形成するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（１２） （１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ2はＲ1と一緒に及び／又はＲ4はＲ3と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、ベンゼン環と縮合してもよいＣ5−Ｃ6飽和炭素環基、テトラヒドロチオフェン環基、テトラヒドロピラン環基、ピペリジン環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいＣ5−Ｃ6飽和炭素環基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換されたテトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロピラン環若しくはピペリジン環基を形成するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（１３） （１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ2はＲ1と一緒に及び／又はＲ4はＲ3と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、ベンゼン環と縮合してもよいＣ5−Ｃ6飽和炭素環基、又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいＣ5−Ｃ6飽和炭素環基を形成するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（１４） （１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ2はＲ1と一緒に及び／又はＲ4はＲ3と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、インダン基、１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン基又は１乃至３個の置換基で置換されたインダン若しくは１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン基（該置換基は、低級アルコキシ基、低級脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基及びシアノ基からなる群から選択される基である。）を形成するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（１５） （１）乃至（３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ2はＲ1と一緒に及び／又はＲ4はＲ3と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、インダン基、１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン基又は低級アルコキシ基で１乃至３個置換されたインダン若しくは１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン基を形成するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（１６） （１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ2及びＲ4は、同一又は異なって、アリール基、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（１７） （１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ2及びＲ4は、同一又は異なって、Ｃ6−Ｃ10アリール基、ベンゼン環と縮合してもよいフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラニル、ピリジル、１，３−ジオキソラニル若しくは１，３−ジオキサニル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたＣ6−Ｃ10アリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラニル、ピリジル、１，３−ジオキソラニル若しくは１，３−ジオキサニル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（１８） （１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ2及びＲ4は、同一又は異なって、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、チアゾリル基、ピリジル基、キノリル基、１，３−ベンゾジオキソラニル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたフェニル若しくはナフチル基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、チエニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル若しくは１，３−ベンゾジオキソラニル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（１９） （１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ2及びＲ4は、同一又は異なって、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、チアゾリル基、ピリジル基、キノリル基、１，３−ベンゾジオキソラニル基又は、１乃至３個の置換基で置換された、フェニル、ナフチル、チエニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル若しくは１，３−ベンゾジオキソラニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシカルボニル基、脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、モノ−低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−シクロアルキルアミノスルホニル基及びジ−低級アルキルアミノスルホニル基からなる群から選択される基である。）であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（２０） （１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ2及びＲ4は、同一又は異なって、フェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−エチルスルホニルフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２−,３−若しくは４−シアノフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、４−アセチルアミノフェニル、２−クロロ−５−ニトロフェニル、３−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル、４−アミノスルホニルフェニル、４−メチルアミノスルホニルフェニル、４−エチルアミノスルホニルフェニル、４−プロピルアミノスルホニルフェニル、４−シクロプロピルアミノスルホニルフェニル、４−ジメチルアミノスルホニルフェニル、２−クロロキノリン−３−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、チオフェン−２−イル、１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル、５−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル、５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル又は２,４−ジメチル−１,３−チアゾール−５−イル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（２１） （１）乃至（９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ2及びＲ4は、同一又は異なって、フェニル、４−シアノフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−エチルスルホニルフェニル、４−アセチルアミノフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、４−アミノスルホニルフェニル、４−メチルアミノスルホニルフェニル、４−エチルアミノスルホニルフェニル、４−プロピルアミノスルホニルフェニル、４−シクロプロピルアミノスルホニルフェニル、４−ジメチルアミノスルホニルフェニル、ピリジン−４−イル又はチオフェン−２−イル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（２２） （１）乃至（２１）から選択されるいずれか一項において、
Ａ1及びＡ2が、−ＮＨ−を有する基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（２３） （１）乃至（２１）から選択されるいずれか一項において、
Ａ1及びＡ2が、酸素原子であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（２４） （１）乃至（２３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ5が、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたシクロアルキル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（２５） （１）乃至（２３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ5が、シクロアルキル基又は複素環基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（２６） （１）乃至（２３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ5が、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（２７） （１）乃至（２３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ5が、シクロプロピル基、インドリル基又はインドリニル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（２８） （１）乃至（２３）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ5が、式−Ｄ−Ｒ8を有する基（式中、Ｒ８は、前述したものと同意義を示す。）であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（２９） （２８）において、
Ｄは、−ＮＨ−を有する基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（３０） （２８）又は（２９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ8は、Ｃ6−Ｃ10アリール基、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員芳香族複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたＣ6−Ｃ10アリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員芳香族複素環基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（３１） （２８）又は（２９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ8は、Ｃ6−Ｃ10アリール基、ピリジル基、チエニル基、ベンゾジオキソラニル基、ベンゾジオキサニル基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換されたＣ6−Ｃ10アリール基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（３２） （２８）又は（２９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ8は、フェニル基、ピリジル基、チエニル基、ベンゾジオキソラニル基、ベンゾジオキサニル基又は１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基及びアリール基から選択される基である。）であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（３３） （２８）又は（２９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ8は、フェニル、２−,３−若しくは４−フルオロフェニル、２−,３−若しくは４−クロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２−,３−若しくは４−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェニル、２−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、４−フルオロ−３−メトキシフェニル、２−メトキシ−５−フェニルフェニル、１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル又はピリジン−３−イル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（３４） （２８）又は（２９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ8は、フェニル又は２−メトキシフェニル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（３５） （１）乃至（３４）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ5は、式−Ａ3−Ｎ＝ＣＲ9Ｒ10を有する基（式中、Ａ3、Ｒ9及びＲ10は、前述したものと同意義を示す。）であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（３６） （３５）において、
Ａ3が、−ＮＨ−を有する基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（３７） （３５）又は（３６）において、
Ｒ9が、メチル基又は水素原子であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（３８） （３５）乃至（３７）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ10が、フェニル、４−シアノフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−アセチルアミノフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、ピリジン−４−イル又はチオフェン−２−イル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（３９） （１）乃至（３５）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ10はＲ9と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、インダン基、１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン基又は低級アルコキシ基で１乃至３個置換されたインダン若しくは１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン基を形成するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（４０） （１）乃至（３９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ6が、水素原子であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（４１） （１）乃至（３９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ6が、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基又はアラルキル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（４２） （１）乃至（３９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ6が、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はアラルキル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（４３） （１）乃至（３９）から選択されるいずれか一項において、
Ｒ6が、Ｃ1−Ｃ2アルキル基、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ基又はベンジル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（４４） （１）において、
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2-フルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル−アミノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-エチルスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-エチルスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-シクロプロピルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-シクロプロピルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2,4,5−トリフルオロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-エチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-エチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2,3,4−トリフルオロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロ−4-クロロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3−メトキシアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5−エトキシ−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3,5−ジフルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3,4,5−トリフルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5−ベンジル-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3,4−ジフルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-アミノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2,4−ジフルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2−メトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロ−5−クロロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−クロロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロ−4−メトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3-メトキシ−4−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン及び
1-(4-エチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-エチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
からなる群から選択されるいずれか一つの化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬、
（４５） （１）乃至（４４）から選択されるいずれか一項に記載された化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する、混合リンパ球培養反応阻害剤、
（４６） （１）乃至（４４）から選択されるいずれか一項に記載された化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する、骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制剤又は炎症性疾患、臓器特異的自己免疫疾患、臓器非特異的自己免疫疾患若しくはアレルギー性疾患の予防剤及び／又は治療剤、
（４７） （１）乃至（４４）から選択されるいずれか一項に記載された化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する、慢性関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性腸疾患、糖尿病、糸球体腎炎、原発性胆汁性肝硬変、慢性活動性肝炎、悪性貧血、橋本甲状腺炎、萎縮性胃炎、重症筋無力症、乾癬、シェーグレン症候群、全身性エリテマトーデス、鼻炎、喘息又はアトピー性皮膚炎の予防剤及び／又は治療剤、
（４８） （１）乃至（４４）から選択されるいずれか一項に記載された化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する、癌細胞の抑制剤、
（４９） （１）乃至（４４）から選択されるいずれか一項に記載された化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する、癌化したリンパ球の抑制剤、
（５０） （１）乃至（４４）から選択されるいずれか一項に記載された化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する、骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制剤又は慢性関節リウマチの予防剤及び／又は治療剤、
を挙げることができる。
上記式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ11及び置換基群ａの定義における「低級アルキル基」は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル又は２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキル基であり、更に好適には、Ｃ1−Ｃ2アルキル基であり、最も好適には、メチル基である。
上記式中、Ｒ6及び置換基群ａの定義における「低級アルコキシ基」は、前記「低級アルキル基」が酸素原子に結合した基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、２−エチルプロポキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、４−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ又は２，３−ジメチルブトキシ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基であり、更に好適には、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
上記式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6及びＲ9の定義における「低級アルコキシ低級アルキル基」は、１個の前記「低級アルコキシ基」が前記「低級アルキル基」に結合した基を示し、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、イソブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−イソブトキシエチル、２−（ｓ−ブトキシ）エチル、２−（ｔ−ブトキシ）エチル、１−メトキシエチル、１−エトキシエチル、１−プロポキシエチル、１−イソプロポキシエチル、１−ブトキシエチル、１−イソブトキシエチル、１−（ｓ−ブトキシ）エチル、１−（ｔ−ブトキシ）エチル又は３−イソプロポキシプロピル基のようなＣ1−Ｃ6アルコキシＣ1−Ｃ6アルキル基であり、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルコキシＣ1−Ｃ4アルキル基であり、更に好適には、Ｃ1−Ｃ2アルコキシＣ1−Ｃ2アルキル基であり、最も好適には、メトキシメチル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−低級アルキルアミノ基」は、１個の前記「低級アルキル基」がアミノ基に結合した基を示し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、ネオペンチルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、イソヘキシルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、１−メチルペンチルアミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルアミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ又は２−エチルブチルアミノ基のようなモノ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ基であり、好適には、モノ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ基であり、更に好適には、モノ−Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノ基であり、最も好適には、メチルアミノ基である。
上記式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6及びＲ9の定義における「（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基」は、１個の前記「モノ−低級アルキルアミノ基」が前記「低級アルキル基」に結合した基を示し、例えば、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、プロピルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、ブチルアミノメチル、イソブチルアミノメチル、ｓ−ブチルアミノメチル、ｔ−ブチルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、２−エチルアミノエチル、２−プロピルアミノエチル、２−イソプロピルアミノエチル、２−ブチルアミノエチル、２−イソブチルアミノエチル、２−（ｓ−ブチルアミノ）エチル、２−（ｔ−ブチルアミノ）エチル、１−メチルアミノエチル、１−エチルアミノエチル、１−プロピルアミノエチル、１−イソプロピルアミノエチル、１−ブチルアミノエチル、１−イソブチルアミノエチル、１−（ｓ−ブチルアミノ）エチル、１−（ｔ−ブチルアミノ）エチル又は３−イソプロピルアミノプロピル基のような（モノ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ）Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、好適には、（モノ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ）Ｃ1−Ｃ4アルキル基であり、更に好適には、（モノ−Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノ）Ｃ1−Ｃ2アルキル基であり、最も好適には、メチルアミノメチル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「ジ−低級アルキルアミノ基」は、２個の前記「低級アルキル基」がアミノ基に結合した基を示し、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ又はジヘキシルアミノ基のようなジ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ基であり、好適には、ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ基であり、更に好適には、ジ−Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノ基であり、最も好適には、ジメチルアミノ基である。
上記式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6及びＲ9の定義における「（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基」は、１個の前記「ジ−低級アルキルアミノ基」が前記「低級アルキル基」に結合した基を示し、例えば、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）メチル、ジプロピルアミノメチル、ジブチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジエチルアミノエチル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）エチル、２−ジプロピルアミノエチル、２−ジブチルアミノエチル、１−ジメチルアミノエチル、１−ジエチルアミノエチル、１−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）エチル、１−ジプロピルアミノエチル又は１−ジブチルアミノエチル基のような（ジ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ）Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、好適には、（ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ）Ｃ1−Ｃ4アルキル基であり、更に好適には、（ジ−Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノ）Ｃ1−Ｃ2アルキル基であり、最も好適には、ジメチルアミノメチル基である。
上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及び置換基群ａの定義における「アリール基」及び「置換基群ａから選択される基で１乃至５個置換されたアリール基」のアリール部分は、例えば、フェニル、インデニル、ナフチル、フェナンスレニル、アントラセニル又はフルオレニル基のような炭素数６乃至１４個の芳香族炭化水素基であり、好適には、Ｃ6−Ｃ10アリール基であり、更に好適には、フェニル又はナフチル基であり、最も好適には、フェニル基である。
上記式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8及びＲ10の定義における「複素環基」及び「置換基群ａから選択される基で１乃至３個の置換基で置換された複素環基」の複素環部分は、硫黄原子、酸素原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含む５乃至７員複素環基を示し、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル若しくはピラジニル基のような芳香族複素環基、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、チアゾリジニル、ピラゾリジニル、ジオキソラニル若しくはジオキサニル基のような部分若しくは完全還元型の飽和複素環基であり、上記複素環基は、ベンゼン環のような他の環式基と縮環していてもよく、例えば、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソベンゾフラニル、キノリル、１,３−ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニルインドリル、イソインドリル若しくはインドリニル基である。
Ｒ2、Ｒ4及びＲ10において、好適には、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であり、更に好適には、ベンゼン環と縮合してもよいフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラニル、ピリジル、１，３−ジオキソラニル又は１，３−ジオキサニル基であり、より好適には、チエニル基、チアゾリル基、ピリジル基、キノリル基又は１，３−ベンゾジオキソラニル基であり、更により好適には、チエニル基、チアゾリル基、ピリジル基、キノリル基又は１，３−ベンゾジオキソラニル基であり、更に好適には、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、チオフェン−２−イル、１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル又は１,３−チアゾール−５−イル基であり、最も好適には、ピリジン−４−イル又はチオフェン−２−イル基である。
Ｒ5において、好適には、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であり、より好適には、インドリル又はインドリニル基であり、最も好適には、１−インドリニル基である。
Ｒ8において、好適には、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であり、より好適には、ピリジル、チエニル、１，３−ベンゾジオキソラニル又はベンゾジオキサニル基であり、最も好適には、ピリジン−３−イル、１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル又は１，４−ベンゾジオキサン−６−イル基である。
上記式中、Ｒ2はＲ1と一緒に、Ｒ4はＲ3と一緒に、及び／又はＲ10はＲ9と一緒に、各々それらが結合している炭素原子を含めて形成する「飽和炭素環基」及び「置換基群ａから選択される基で１乃至５個置換された飽和炭素環基」の飽和炭素環部分は、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンのような炭素数３乃至１０個の飽和炭素環基である。更に上記飽和炭素環基は、ベンゼン環や複素環のような他の環式基と縮環していてもよく、例えば、インダン、テトラヒドロナフタレン、ベンゾシクロヘプタン若しくは５,６,７,８−テトラヒドロイソキノリン基である。そのような飽和炭素環基において、好適には、ベンゼン環と縮合してもよいＣ4−Ｃ7飽和炭素環基であり、更に好適には、ベンゼン環と縮合してもよいＣ5−Ｃ6飽和炭素環基であり、最も好適には、インダン又は１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン基である。
上記において、Ｒ2はＲ1と一緒に、Ｒ4はＲ3と一緒に、及び／又はＲ10はＲ9と一緒に、各々それらが結合している炭素原子を含めて形成する「飽和複素環基」及び「置換基群ａから選択される基で１乃至３個の置換基で置換された飽和複素環基」の飽和複素環部分は、例えば、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、モルホリン、チオモルホリン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、オキサゾリジン、イソキサゾリジン、チアゾリジン、ピラゾリジン、ジオキソラン若しくはジオキサンであり、好適には、５乃至６員飽和複素環基であり、最も好適には、テトラヒドロチオフェン環基、テトラヒドロピラン環基又はピペリジン環基である。
上記式中、Ｒ5、Ｒ8及び置換基群ａの定義における「シクロアルキル基」及び「置換基群ａから選択される基で１乃至５個置換されたシクロアルキル基」のシクロアルキル部分は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ノルボルニル若しくはアダマンチルのような炭素数３乃至１０個の飽和炭素環基である。更に上記シクロアルキル基は、ベンゼン環のような他の環式基と縮環していてもよく、例えば、インダニル、ベンゾシクロヘキシル若しくはベンゾシクロヘプチルである。Ｒ5において、好適には、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基であり、最も好適には、シクロプロピル基であり、Ｒ8及び置換基群ａにおいて、好適には、Ｃ5−Ｃ6シクロアルキル基であり、最も好適には、シクロヘキシル基である。
上記式中、Ｒ6、Ｒ8及び置換基群ａの定義における「アラルキル基」及び「置換基群ａから選択される基で１乃至５個置換されたアラルキル基」のアラルキル部分は、前記「アリール基」に前記「低級アルキル基」が結合した基を示し、例えば、ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、インデニルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−ナフチルエチル、２−ナフチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−ナフチルプロピル、２−ナフチルプロピル、３−ナフチルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−ナフチルブチル、２−ナフチルブチル、３−ナフチルブチル、４−ナフチルブチル、１−フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペンチル、１−ナフチルペンチル、２−ナフチルペンチル、３−ナフチルペンチル、４−ナフチルペンチル、５−ナフチルペンチル、１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１−ナフチルヘキシル、２−ナフチルヘキシル、３−ナフチルヘキシル、４−ナフチルヘキシル、５−ナフチルヘキシル又は６−ナフチルヘキシル基のようなＣ7−Ｃ20アラルキル基であり、好適には、Ｃ7−Ｃ10アラルキル基であり、最も好適には、ベンジル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「ハロゲン原子」は、弗素、塩素、臭素又は沃素原子であり、好適には、弗素原子又は塩素原子であり、最も好適には、弗素原子である。
上記式中、Ｒ1、Ｒ3及び置換基群ａの定義における「ハロゲノ低級アルキル基」は、前記「低級アルキル基」にハロゲン原子が置換した基を示し、例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨ−ドエチル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、６−ヨ−ドヘキシル又は２，２−ジブロモエチル基のようなハロゲノＣ1−Ｃ６アルキル基であり、好適には、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキル基であり、更に好適には、ハロゲノＣ1−Ｃ2アルキル基であり、より好適には、フルオロＣ1−Ｃ2アルキル基又はクロロＣ1−Ｃ2アルキル基であり、最も好適には、トリフルオロメチル基である。
上記式中、Ｒ5及び置換基群ａの定義における「低級アルキルチオ基」は、前記「低級アルキル基」が硫黄原子に結合した基を示し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、２−メチルブチルチオ、ネオペンチルチオ、ヘキシルチオ、４−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ又は２，３−ジメチルブチルチオ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基であり、更に好適には、Ｃ1−Ｃ2アルキルチオ基であり、最も好適には、メチルチオ基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「ハロゲノ低級アルキルチオ基」は、前記「低級アルキルチオ基」にハロゲン原子が置換した基を示し、例えば、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、ジブロモメチルチオ、フルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−ヨ−ドエチルチオ、３−クロロプロピルチオ、４−フルオロブチルチオ、６−ヨ−ドヘキシルチオ又は２，２−ジブロモエチルチオ基のようなハロゲノＣ1−Ｃ６アルキルチオ基であり、好適には、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキルチオ基であり、更に好適には、ハロゲノＣ1−Ｃ2アルキルチオ基であり、より好適には、フルオロＣ1−Ｃ2アルキルチオ基又はクロロＣ1−Ｃ2アルキルチオ基であり、最も好適には、トリフルオロメチルチオ基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「ハロゲノ低級アルキルオキシ基」は、前記「ハロゲノ低級アルキル基」が酸素原子に結合した基を示し、例えば、トリフルオロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、ジブロモメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルオキシ、２−ブロモエチルオキシ、２−クロロエチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２−ヨ−ドエチルオキシ、３−クロロプロピルオキシ、４−フルオロブチルオキシ、６−ヨ−ドヘキシルオキシ又は２，２−ジブロモエチルオキシ基のようなハロゲノＣ1−Ｃ６アルキルオキシ基であり、好適には、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキルオキシ基であり、更に好適には、ハロゲノＣ1−Ｃ2アルキルオキシ基であり、より好適には、フルオロＣ1−Ｃ2アルキル基又はクロロＣ1−Ｃ2アルキルオキシ基であり、最も好適には、トリフルオロメチルオキシ基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「低級アルコキシカルボニル基」は、前記「低級アルコキシ基」がカルボニル基に結合した基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、イソペントキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル、３−メチルペントキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル又は２，３−ジメチルブトキシカルボニル基のような（Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）カルボニル基であり、好適には、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル基であり、更に好適には、（Ｃ1−Ｃ2アルコキシ）カルボニル基であり、最も好適には、メトキシカルボニル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「低級脂肪族アシルアミノ基」は、低級脂肪族アシル基（飽和若しくは不飽和の鎖状炭化水素基がカルボニル基に結合した基を示し、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、アクリロイル、メタクリロイル、クロトノイル基のような炭素数２乃至７個の直鎖又は分枝鎖低級脂肪族アシル基である。）がアミノ基に結合した基を示し、例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレリルアミノ、イソバレリルアミノ、ピバロイルアミノ、ヘキサノイルアミノ、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、クロトノイルアミノ基のような炭素数２乃至７個の直鎖又は分枝鎖低級脂肪族アシルアミノ基であり、好適には、Ｃ2−Ｃ3脂肪族アシルアミノ基であり、最も好適には、アセチルアミノ基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「低級アルキルスルホニル基」は、前記「低級アルキル基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル又は２−エチルブチルスルホニル基のようなＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基であり、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル基であり、更に好適には、Ｃ1−Ｃ2アルキルスルホニル基であり、最も好適には、メチルスルホニル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「ハロゲノ低級アルキルスルホニル基」は、前記「ハロゲノ低級アルキル基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、ジクロロメチルスルホニル、ジブロモメチルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル、２−ブロモエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２−ヨ−ドエチルスルホニル、３−クロロプロピルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、６−ヨ−ドヘキシルスルホニル又は２，２−ジブロモエチルスルホニル基のようなハロゲノＣ1−Ｃ６アルキルスルホニル基であり、好適には、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキルスルホニル基であり、更に好適には、ハロゲノＣ1−Ｃ2アルキルスルホニル基であり、より好適には、フルオロＣ1−Ｃ2アルキルスルホニル基又はクロロＣ1−Ｃ2アルキルスルホニル基であり、最も好適には、トリフルオロメチルスルホニル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「アリールスルホニル基」は、前記「アリール基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、フェニルスルホニル、インデニルスルホニル、ナフチルスルホニル、フェナンスレニルスルホニル、アントラセニルスルホニル又はフルオレニルスルホニル基のような炭素数６乃至１４個の芳香族炭化水素スルホニル基であり、好適には、Ｃ6−Ｃ10アリールスルホニル基であり、更に好適には、フェニル又はナフチルスルホニル基であり、最も好適には、フェニルスルホニル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「複素環基スルホニル基」は、前記「複素環基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、フリルスルホニル、チエニルスルホニル、ピロリルスルホニル、アゼピニルスルホニル、ピラゾリルスルホニル、イミダゾリルスルホニル、オキサゾリルスルホニル、イソキサゾリルスルホニル、チアゾリルスルホニル、イソチアゾリルスルホニル、１，２，３−オキサジアゾリルスルホニル、トリアゾリルスルホニル、テトラゾリルスルホニル、チアジアゾリルスルホニル、ピラニルスルホニル、ピリジルスルホニル、ピリダジニルスルホニル、ピリミジニルスルホニル若しくはピラジニルスルホニル基のような芳香族複素環基スルホニル基、テトラヒドロピラニルスルホニル、テトラヒドロチエニルスルホニル、モルホリニルスルホニル、チオモルホリニルスルホニル、ピロリジニルスルホニル、ピロリニルスルホニル、アゼチジニルスルホニル、イミダゾリジニルスルホニル、ピラゾリジニルスルホニル、ピペリジニルスルホニル、ピペラジニルスルホニル、オキサゾリジニルスルホニル、イソキサゾリジニルスルホニル、チアゾリジニルスルホニル、ピラゾリジニルスルホニル、ジオキソラニルスルホニル若しくはジオキサニルスルホニル基のような部分若しくは完全還元型の飽和複素環基スルホニル基であり、上記複素環基スルホニル基は、ベンゼン環のような他の環式基と縮環していてもよく、例えば、ベンゾチエニルスルホニル、ベンゾチアゾリルスルホニル、ベンゾオキサゾリルスルホニル、イソベンゾフラニルスルホニル、キノリルスルホニル、１,３−ベンゾジオキソラニルスルホニル、ベンゾジオキサニルインドリルスルホニル、イソインドリルスルホニル若しくはインドリニルスルホニル基であり、好適には、１−ピロリジニルスルホニル又は１−アゼチジニルスルホニル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「低級アルキルスルフィニル基」は、前記「低級アルキル基」がスルフィニル基に結合した基を示し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、イソヘキシルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル又は２−エチルブチルスルフィニル基のようなＣ1−Ｃ6アルキルスルフィニル基であり、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル基であり、更に好適には、Ｃ1−Ｃ2アルキルスルフィニル基であり、最も好適には、メチルスルフィニル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「アリールスルフィニル基」は、前記「アリール基」がスルフィニル基に結合した基を示し、例えば、フェニルスルフィニル、インデニルスルフィニル、ナフチルスルフィニル、フェナンスレニルスルフィニル、アントラセニルスルフィニル又はフルオレニルスルフィニル基のような炭素数６乃至１４個の芳香族炭化水素スルフィニル基であり、好適には、Ｃ6−Ｃ10アリールスルフィニル基であり、更に好適には、フェニルスルフィニル又はナフチルスルフィニル基であり、最も好適には、フェニルスルフィニル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−低級アルキルカルバモイル基」は、１個の前記「低級アルキル基」がカルバモイル基に結合した基を示し、例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、ｓ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル、ペンチルカルバモイル、イソペンチルカルバモイル、２−メチルブチルカルバモイル、ネオペンチルカルバモイル、１−エチルプロピルカルバモイル又はヘキシルカルバモイル基のようなモノ−Ｃ1−Ｃ6アルキルカルバモイル基であり、好適には、モノ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイル基であり、更に好適には、モノ−Ｃ1−Ｃ2アルキルカルバモイル基であり、最も好適には、メチルカルバモイル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「ジ−低級アルキルカルバモイル基」は、２個の前記「低級アルキル基」がカルバモイル基に結合した基を示し、例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、Ｎ−エチルＮ−メチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、ジペンチルカルバモイル又はジヘキシルカルバモイル基のようなジ−Ｃ1−Ｃ6アルキルカルバモイル基であり、好適には、ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイル基であり、更に好適には、ジ−Ｃ1−Ｃ2アルキルカルバモイル基であり、最も好適には、ジメチルカルバモイル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「低級アルキル（アリール）カルバモイル基」は、前記「アリール基」が前記「モノ−低級アルキルカルバモイル基」に結合した基を示し、例えば、Ｎ−メチルＮ−フェニルカルバモイル、Ｎ−エチルＮ−フェニルカルバモイル、Ｎ−フェニルＮ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルＮ−フェニルカルバモイル、Ｎ−ブチルＮ−フェニルカルバモイル、Ｎ−ペンチルＮ−フェニルカルバモイル、Ｎ−ヘキシルＮ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−メチルＮ−ナフチルカルバモイル、Ｎ−エチルＮ−ナフチルカルバモイル、Ｎ−ナフチルＮ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルＮ−ナフチルカルバモイル、Ｎ−ブチルＮ−ナフチルカルバモイル、Ｎ−ナフチルＮ−ペンチルカルバモイル、又はＮ−ヘキシルＮ−ナフチルカルバモイル基であり、好適には、Ｎ−メチルＮ−フェニルカルバモイル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「エチリデンヒドラジノカルボニル基」は、例えば、[１−（フェニル）エチリデン]ヒドラジノカルボニル、[１−（４−ピリジル）エチリデン]ヒドラジノカルボニル又は[１−（メチル）エチリデン]ヒドラジノカルボニル基であり、好適には、[１−（４−ピリジル）エチリデン]ヒドラジノカルボニル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−低級アルキルカルバモイルオキシ基」は、１個の前記「モノ−低級アルキルカルバモイル基」が酸素原子に結合した基を示し、例えば、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、プロピルカルバモイルオキシ、イソプロピルカルバモイルオキシ、ブチルカルバモイルオキシ、イソブチルカルバモイルオキシ、ｓ−ブチルカルバモイルオキシ、ｔ−ブチルカルバモイルオキシ、ペンチルカルバモイルオキシ、イソペンチルカルバモイルオキシ、２−メチルブチルカルバモイルオキシ、ネオペンチルカルバモイルオキシ、１−エチルプロピルカルバモイルオキシ又はヘキシルカルバモイルオキシ基のようなモノ−Ｃ1−Ｃ6アルキルカルバモイルオキシ基であり、好適には、モノ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイルオキシ基であり、更に好適には、モノ−Ｃ1−Ｃ2アルキルカルバモイルオキシ基であり、最も好適には、メチルカルバモイルオキシ基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「ジ−低級アルキルカルバモイルオキシ基」は、１個の前記「ジ−低級アルキルカルバモイル基」が酸素原子に結合した基を示し、例えば、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチルＮ−メチルカルバモイルオキシ、ジプロピルカルバモイルオキシ、ジブチルカルバモイルオキシ、ジペンチルカルバモイルオキシ又はジヘキシルカルバモイルオキシ基のようなジ−Ｃ1−Ｃ6アルキルカルバモイルオキシ基であり、好適には、ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイルオキシ基であり、更に好適には、ジ−Ｃ1−Ｃ2アルキルカルバモイルオキシ基であり、最も好適には、ジメチルカルバモイルオキシ基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−低級アルキルカルバモイルアミノ基」は、１個の前記「モノ−低級アルキルカルバモイル基」がアミノ基に結合した基を示し、例えば、メチルカルバモイルアミノ、エチルカルバモイルアミノ、プロピルカルバモイルアミノ、イソプロピルカルバモイルアミノ、ブチルカルバモイルアミノ、イソブチルカルバモイルアミノ、ｓ−ブチルカルバモイルアミノ、ｔ−ブチルカルバモイルアミノ、ペンチルカルバモイルアミノ、イソペンチルカルバモイルアミノ、２−メチルブチルカルバモイルアミノ、ネオペンチルカルバモイルアミノ、１−エチルプロピルカルバモイルアミノ又はヘキシルカルバモイルアミノ基のようなモノ−Ｃ1−Ｃ6アルキルカルバモイルアミノ基であり、好適には、モノ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイルアミノ基であり、更に好適には、モノ−Ｃ1−Ｃ2アルキルカルバモイルアミノ基であり、最も好適には、メチルカルバモイルアミノ基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「ジ−低級アルキルカルバモイルアミノ基」は、１個の前記「ジ−低級アルキルカルバモイル基」がアミノ基に結合した基を示し、例えば、ジメチルカルバモイルアミノ、ジエチルカルバモイルアミノ、Ｎ−エチルＮ−メチルカルバモイルアミノ、ジプロピルカルバモイルアミノ、ジブチルカルバモイルアミノ、ジペンチルカルバモイルアミノ又はジヘキシルカルバモイルアミノ基のようなジ−Ｃ1−Ｃ6アルキルカルバモイルアミノ基であり、好適には、ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイルアミノ基であり、更に好適には、ジ−Ｃ1−Ｃ2アルキルカルバモイルアミノ基であり、最も好適には、ジメチルカルバモイルアミノ基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「低級アルキルスルホニルアミノ基」は、前記「低級アルキルスルホニル基」にアミノ基が結合した基を示し、例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓ−ブチルスルホニルアミノ、ｔ−ブチルスルホニルアミノ、ペンチルスルホニルアミノ、イソペンチルスルホニルアミノ、２−メチルブチルスルホニルアミノ、ネオペンチルスルホニルアミノ、１−エチルプロピルスルホニルアミノ、ヘキシルスルホニルアミノ、イソヘキシルスルホニルアミノ、４−メチルペンチルスルホニルアミノ、３−メチルペンチルスルホニルアミノ、２−メチルペンチルスルホニルアミノ、１−メチルペンチルスルホニルアミノ、３，３−ジメチルブチルスルホニルアミノ、２，２−ジメチルブチルスルホニルアミノ、１，１−ジメチルブチルスルホニルアミノ、１，２−ジメチルブチルスルホニルアミノ、１，３−ジメチルブチルスルホニルアミノ、２，３−ジメチルブチルスルホニルアミノ又は２−エチルブチルスルホニルアミノ基のようなＣ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノ基であり、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルアミノ基であり、更に好適には、Ｃ1−Ｃ2アルキルスルホニルアミノ基であり、最も好適には、メチルスルホニルアミノ基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−低級アルキルアミノスルホニル基」は、前記「モノ−低級アルキルアミノ基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル、イソブチルアミノスルホニル、ｓ−ブチルアミノスルホニル、ｔ−ブチルアミノスルホニル、ペンチルアミノスルホニル、イソペンチルアミノスルホニル、２−メチルブチルアミノスルホニル、ネオペンチルアミノスルホニル、１−エチルプロピルアミノスルホニル、ヘキシルアミノスルホニル、イソヘキシルアミノスルホニル、４−メチルペンチルアミノスルホニル、３−メチルペンチルアミノスルホニル、２−メチルペンチルアミノスルホニル、１−メチルペンチルアミノスルホニル、３，３−ジメチルブチルアミノスルホニル、２，２−ジメチルブチルアミノスルホニル、１，１−ジメチルブチルアミノスルホニル、１，２−ジメチルブチルアミノスルホニル、１，３−ジメチルブチルアミノスルホニル、２，３−ジメチルブチルアミノスルホニル又は２−エチルブチルアミノスルホニル基のようなモノ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノスルホニル基であり、好適には、モノ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノスルホニル基であり、更に好適には、モノ−Ｃ1−Ｃ３アルキルアミノスルホニル基であり、最も好適には、メチルアミノスルホニル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「ジ−低級アルキルアミノスルホニル基」は、前記「ジ−低級アルキルアミノ基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、ジプロピルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル、ジペンチルアミノスルホニル又はジヘキシルアミノスルホニル基のようなジ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノスルホニル基であり、好適には、ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノスルホニル基であり、更に好適には、ジ−Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノスルホニル基であり、最も好適には、ジメチルアミノスルホニル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−シクロアルキルアミノスルホニル基」は、「モノ−シクロアルキルアミノ基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、シクロプロピルアミノスルホニル、シクロブチルアミノスルホニル、シクロペンチルアミノスルホニル又はシクロヘキシルアミノスルホニル基のようなモノ−Ｃ３−Ｃ6シクロアルキルアミノスルホニル基であり、好適には、モノ−Ｃ３−Ｃ4シクロアルキルアミノスルホニルル基であり、最も好適には、シクロプロピルアミノスルホニル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−低級アルコキシ低級アルキルアミノスルホニル基」は、前記「低級アルコキシ基」が前記「モノ−低級アルキルアミノスルホニル基」に結合した基を示し、例えば、メトキシメチルアミノスルホニル、メトキシエチルアミノスルホニル、メトキシプロピルアミノスルホニル、メトキシブチルアミノスルホニル、メトキシペンチルアミノスルホニル、メトキシヘキシルアミノスルホニル、エトキシメチルアミノスルホニル、エトキシエチルアミノスルホニル、エトキシプロピルアミノスルホニル、プロポキシメチルアミノスルホニル、プロポキシエチルアミノスルホニル又はプロポキシプロピルアミノスルホニル基のようなモノ−Ｃ1−Ｃ６アルコキシＣ1−Ｃ6アルキルアミノスルホニル基であり、好適には、モノ−Ｃ1−Ｃ３アルコキシＣ1−Ｃ4アルキルアミノスルホニル基であり、最も好適には、メトキシメチルアミノスルホニル又はメトキシエチルアミノスルホニル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−低級アルコキシカルボニル低級アルキルアミノスルホニル基」は、前記「低級アルコキシカルボニル基」が前記「モノ−低級アルキルアミノスルホニル基」に結合した基を示し、例えば、メトキシカルボニルメチルアミノスルホニル、メトキシカルボニルエチルアミノスルホニル、メトキシカルボニルプロピルアミノスルホニル、メトキシカルボニルブチルアミノスルホニル、メトキシカルボニルペンチルアミノスルホニル、メトキシカルボニルヘキシルアミノスルホニル、エトキシカルボニルメチルアミノスルホニル、エトキシカルボニルエチルアミノスルホニル、エトキシカルボニルプロピルアミノスルホニル、プロポキシカルボニルメチルアミノスルホニル、プロポキシカルボニルエチルアミノスルホニル又はプロポキシカルボニルプロピルアミノスルホニル基のようなモノ−Ｃ1−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ1−Ｃ6アルキルアミノスルホニル基であり、好適には、モノ−Ｃ1−Ｃ３アルコキシカルボニルＣ1−Ｃ4アルキルアミノスルホニル基であり、最も好適には、メトキシカルボニルメチルアミノスルホニル又はエトキシカルボニルメチルアミノスルホニル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−カルバモイル低級アルキルアミノスルホニル基」は、カルバモイル基が前記「モノ−低級アルキルアミノスルホニル基」に結合した基を示し、例えば、カルバモイルメチルアミノスルホニル、カルバモイルエチルアミノスルホニル、カルバモイルプロピルアミノスルホニル、カルバモイルブチルアミノスルホニル、カルバモイルペンチルアミノスルホニル又はカルバモイルヘキシルアミノスルホニル基のようなカルバモイルＣ1−Ｃ6アルキルアミノスルホニル基であり、好適には、カルバモイルＣ1−Ｃ4アルキルアミノスルホニル基であり、最も好適には、カルバモイルメチルアミノスルホニル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「モノ−低級脂肪族アシルアミノスルホニル基」は、前記「モノ−低級脂肪族アシルアミノ基」がスルホニル基に結合した基を示し、例えば、アセチルアミノスルホニル、プロピオニルアミノスルホニル、ブチリルアミノスルホニル、イソブチリルアミノスルホニル、バレリルアミノスルホニル、イソバレリルアミノスルホニル、ピバロイルアミノスルホニル、ヘキサノイルアミノスルホニル、アクリロイルアミノスルホニル、メタクリロイルアミノスルホニル又はクロトノイルアミノスルホニル基のような炭素数２乃至７個の直鎖又は分枝鎖低級脂肪族アシルアミノスルホニル基であり、好適には、モノ−Ｃ2−Ｃ3脂肪族アシルアミノスルホニル基であり、最も好適には、アセチルアミノスルホニル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「ヒドロキシ低級アルキル基」は、１個のヒドロキシ基が前記「低級アルキル基」に置換した基を示し、例えば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシペンチル又は６−ヒドロキシヘキシル基のようなヒドロキシＣ1−Ｃ6アルキル基であり、好適には、ヒドロキシＣ1−Ｃ4アルキル基であり、更に好適には、ヒドロキシＣ1−Ｃ2アルキル基であり、最も好適には、ヒドロキシメチル基である。
上記式中、置換基群ａの定義における「アリールオキシ基」は、前記「アリール基」が酸素原子に結合した基を示し、例えば、フェニルオキシ、インデニルオキシ、ナフチルオキシ、フェナンスレニルオキシ、アントラセニルオキシ又はフルオレニルオキシ基のような炭素数６乃至１４個の芳香族炭化水素オキシ基であり、好適には、Ｃ6−Ｃ10アリールオキシ基であり、更に好適には、フェニルオキシ又はナフチルオキシ基であり、最も好適には、フェニルオキシ基である。
上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10の定義における「置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基」の具体例は、例えば、２−，３−若しくは４−フルオロフェニル、２−，３−若しくは４−クロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル、２，３，５−トリクロロフェニル、２，３，６−トリクロロフェニル、２−，３−若しくは４−メチルフェニル、２−，３−若しくは４−エチルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−イソブチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル、２−，３−若しくは４−トリフルオロメチルフェニル、２−，３−若しくは４−ジフルオロメチルオキシフェニル、２−，３−若しくは４−トリフルオロメチルオキシフェニル、２−，３−若しくは４−メトキシフェニル、２−，３−若しくは４−エトキシフェニル、４−ブトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４，５−トリメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２−，３−若しくは４−メチルチオフェニル、２−，３−若しくは４−カルボキシフェニル、２−，３−若しくは４−メトキシカルボニルフェニル、２−，３−若しくは４−エトキシカルボニルフェニル、４−ｔ−ブトキシカルボニルフェニル、２−，３−若しくは４−アセチルアミノフェニル、２−，３−若しくは４−メチルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４−エチルスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４−アミノスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４−メチルアミノスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４−エチルアミノスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４−プロピルアミノスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４−シクロプロピルアミノスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４−ジメチルアミノスルホニルフェニル、２−，３−若しくは４−ヒドロキシフェニル、３，５−ジヒドロキシフェニル、２−，３−若しくは４−アミノフェニル、２−，３−若しくは４−ジメチルアミノフェニル、２−，３−若しくは４−ニトロフェニル、２−，３−若しくは４−シアノフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−３−エトキシフェニル、２−フルオロ−５−ニトロフェニル、３−フルオロ−２−メチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、４−フルオロ−３−メトキシフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル、２−クロロ−５−ニトロフェニル、３−クロロ−６−ニトロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、４−クロロ−３−ニトロフェニル、４−クロロ−６−ニトロフェニル、３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシフェニル、３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル、３−ｔ−ブチル−６−ヒドロキシフェニル、３−トリフルオロメチルオキシ−６−ヒドロキシフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェニル、２−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル、２−メトキシ−５−フェニルフェニル、４−メトキシ−２，３−ジメチルフェニル、４−メトキシ−２，５−ジメチルフェニル、３−エトキシ−４−メトキシフェニル、４−エトキシ−３−メトキシフェニル、２，４−ジメトキシ−３−メチルフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル、２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル、２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル、２−ヒドロキシ−３−エトキシフェニル、２−ヒドロキシ−４−ジエチルアミノフェニル、２−ヒドロキシ−５−ジエチルアミノフェニル、２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ニトロフェニル、３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル、３−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル、４−ヒドロキシ−３−メトキシ−５−ニトロフェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルアミノフェニル、４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル、４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル、４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル、３−ヒドロキシ−４，５−ジメトキシフェニル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル、３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル、５−カルボキシ−６−ヒドロキシフェニル、２−エトキシ−ナフタレン−１−イル、４−メトキシ−ナフタレン−１−イル、４−ジメチルアミノナフタレン−１−イル基である。
Ｒ1、Ｒ3及びＲ9において、好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換されたフェニル基であり、更に好適には、１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基（該置換基は、低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ハロゲノ低級アルキル基及びヒドロキシ基からなる群から選択される基である。）であり、最も好適には、１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基（該置換基は、低級アルキル基及びハロゲン原子からなる群から選択される基である。）である。
Ｒ2、Ｒ4及びＲ10において、好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたＣ6−Ｃ10アリール基であり、更に好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたフェニル若しくはナフチル基であり、より好適には、１乃至３個の置換基で置換された、フェニル若しくはナフチル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、脂肪族アシルアミノ基、カルバモイル基、低級アルキルスルホニル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルキルスルホニルアミノ基、アミノスルホニル基、モノ−低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−シクロアルキルアミノスルホニル基、ジ−低級アルキルアミノスルホニル基、アリール基及びオキソ基からなる群から選択される基である。）であり、更に好適には、１乃至３個の置換基で置換された、フェニル若しくはナフチル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシカルボニル基、脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、モノ−低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−シクロアルキルアミノスルホニル基及びジ−低級アルキルアミノスルホニル基からなる群から選択される基である。）であり、より好適には、１乃至３個の置換基で置換された、フェニル若しくはナフチル基（該置換基は、弗素原子、塩素原子、Ｃ1−Ｃ2アルキル基、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ2アルコキシ）カルボニル基、Ｃ2−Ｃ3脂肪族アシルアミノ基、Ｃ1−Ｃ2アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1−Ｃ３アルキルアミノスルホニル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルアミノスルホニル基及びジ−Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノスルホニル基からなる群から選択される基である。）であり、更により好適には、２，３，６−トリフルオロフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−エチルスルホニルフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２−,３−若しくは４−シアノフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、４−アセチルアミノフェニル、２−クロロ−５−ニトロフェニル、３−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル、４−アミノスルホニルフェニル、４−メチルアミノスルホニルフェニル、４−エチルアミノスルホニルフェニル、４−プロピルアミノスルホニルフェニル、４−シクロプロピルアミノスルホニルフェニル又は４−ジメチルアミノスルホニルフェニル基であり、最も好適には、４−シアノフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−エチルスルホニルフェニル、４−アセチルアミノフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、４−アミノスルホニルフェニル、４−メチルアミノスルホニルフェニル、４−エチルアミノスルホニルフェニル、４−プロピルアミノスルホニルフェニル、４−シクロプロピルアミノスルホニルフェニル又は４−ジメチルアミノスルホニルフェニル基である。
Ｒ5及びＲ8において、好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたＣ6−Ｃ10アリール基であり、更に好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換されたＣ6−Ｃ10アリール基であり、より好適には、１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカルボニル基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基及びアリール基から選択される基である。）であり、更により好適には、１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基及びアリール基から選択される基である。）であり、更に好適には、１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基（該置換基は、弗素原子、塩素原子、Ｃ1−Ｃ2アルキル基、ハロゲノＣ1−Ｃ2アルキル基、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ2アルキルチオ基及びＣ6−Ｃ10アリール基から選択される基である。）であり、より好適には、２−,３−若しくは４−フルオロフェニル、２−,３−若しくは４−クロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２−,３−若しくは４−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェニル、２−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、４−フルオロ−３−メトキシフェニル又は２−メトキシ−５−フェニルフェニル基であり、最も好適には、２−フルオロフェニル又は２−メトキシフェニル基である。
上記式中、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8及びＲ10の定義における「置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基」の具体例は、例えば、３−，４−若しくは５−フルオロチオフェン−２−イル、３−，４−若しくは５−クロロチオフェン−２−イル、３−，４−若しくは５−メチルチオフェン−２−イル、３−，４−若しくは５−エチルチオフェン−２−イル、３−，４−若しくは５−ニトロチオフェン−２−イル、３−，４−若しくは５−カルボキシチオフェン−２−イル、３−，４−若しくは５−メチルフラン−２−イル、３−，４−若しくは５−エチルフラン−２−イル、３−，４−若しくは５−ヒドロキシメチルフラン−２−イル、３−，４−若しくは５−カルボキシフラン−２−イル、４，５−ジメチルフラン−２−イル、１−メチル−ピロール−２−イル、２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル、８−ヒドロキシキノリン−２−イル、２−クロロキノリン−３−イル、１−メチルインドール−２−イル、１−アセチルアミノインドール−２−イル、２−メチルインドール−３−イル、１−アセチルインドール−３−イル、５−メトキシインドール−３−イル、１−メチルイミダゾール−２−イル、５−メチルイミダゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１−フェニルピラゾール−４−イル、２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル、５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル、５−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル又は６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル基である。
Ｒ2、Ｒ4及びＲ10において、好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であり、更に好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラニル、ピリジル、１，３−ジオキソラニル若しくは１，３−ジオキサニル基であり、より好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、チエニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル若しくは１，３−ベンゾジオキソラニル基であり、更により好適には、１乃至３個の置換基で置換された、チエニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル若しくは１，３−ベンゾジオキソラニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、脂肪族アシルアミノ基、カルバモイル基、低級アルキルスルホニル基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルキルスルホニルアミノ基、アリール基及びオキソ基からなる群から選択される基である。）であり、更に好適には、１乃至３個の置換基で置換された、チエニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル若しくは１，３−ベンゾジオキソラニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシカルボニル基、脂肪族アシルアミノ基及び低級アルキルスルホニル基からなる群から選択される基である。）であり、より好適には、１乃至３個の置換基で置換された、チエニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル若しくは１，３−ベンゾジオキソラニル基（該置換基は、弗素原子、塩素原子、Ｃ1−Ｃ2アルキル基、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ2アルコキシ）カルボニル基、Ｃ2−Ｃ3脂肪族アシルアミノ基及びＣ1−Ｃ2アルキルスルホニル基からなる群から選択される基である。）であり、最も好適には、２−クロロキノリン−３−イル、５−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル、５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル又は２,４−ジメチル−１,３−チアゾール−５−イル基である。
Ｒ5及びＲ8において、好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であり、更に好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された５乃至６員芳香族複素環基であり、より好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ピリジル若しくはチエニル基であり、更により好適には、１乃至３個の置換基で置換された、ピリジル若しくはチエニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカルボニル基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基及びアリール基から選択される基である。）であり、最も好適には、１乃至３個の置換基で置換された、ピリジル若しくはチエニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基及びアリール基から選択される基である。）である。
上記式中、Ｒ2はＲ1と一緒に、Ｒ4はＲ3と一緒に及び／又はＲ10はＲ９と一緒に、各々それらが結合している炭素原子を含めて形成する「置換基群ａから選択される基で１乃至５個置換された飽和炭素環基」の具体例は、例えば、３，５−テトラメチルシクロへキサン−１−イリデン、３−、５−若しくは６−フルオロ−２，３−ジヒドロインデン−１−イリデン、３−、５−若しくは６−クロロ−２，３−ジヒドロインデン−１−イリデン、３−、５−若しくは６−メトキシ−２，３−ジヒドロインデン−１−イリデン、３−、５−若しくは６−アセチルアミノ−２，３−ジヒドロインデン−１−イリデン、３−、５−若しくは６−ニトロ−２，３−ジヒドロインデン−１−イリデン又は５，６−ジメトキシ−２，３−ジヒドロインデン−１−イリデン基であり、好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいＣ4−Ｃ7飽和炭素環基であり、更に好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいＣ5−Ｃ6飽和炭素環基であり、より好適には、１乃至３個の置換基で置換されたインダン若しくは１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、低級脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基、シアノ基及びアラルキル基からなる群から選択される基である。）であり、更により好適には、１乃至３個の置換基で置換されたインダン若しくは１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン基（該置換基は、低級アルコキシ基、低級脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基及びシアノ基からなる群から選択される基である。）であり、最も好適には、低級アルコキシ基で１乃至３個置換されたインダン若しくは１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン基である。
上記式中、Ｒ2はＲ1と一緒に、Ｒ4はＲ3と一緒に及び／又はＲ10はＲ９と一緒に、各々それらが結合している炭素原子を含めて形成する「置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された飽和複素環基」の具体例は、例えば、１−ｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イリデン又は１−ベンジルピペリジン−４−イリデン基であり、好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された５乃至６員飽和複素環基であり、更に好適には、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換されたテトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロピラン環若しくはピペリジン環基であり、より好適には、１乃至３個の置換基で置換されたテトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロピラン環若しくはピペリジン環基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、低級脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基、シアノ基及びアラルキル基からなる群から選択される基である。）であり、最も好適には、１乃至３個の置換基で置換されたテトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロピラン環若しくはピペリジン環基（該置換基は、低級アルコキシ基、低級脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基及びシアノ基からなる群から選択される基である。）である。
「その薬理上許容される塩」とは、本発明の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有するピリミジン誘導体は、アミノ基のような塩基性の基を有する場合には酸と反応させることにより、又、カルボキシ基のような酸性基を有する場合には塩基と反応させることにより、塩にすることができるので、その塩を示す。
塩基性基に基づく塩としては、好適には、弗化水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸塩、りんご酸塩、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げることができ、最も好適には、ハロゲン化水素酸塩、無機酸塩又は有機酸塩である。
一方、酸性基に基づく塩としては、好適には、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩等の金属塩；アンモニウム塩のような無機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩；及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げることができ、最も好適には、アルカリ金属塩である。
本発明の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル若しくはその他の誘導体は、その分子内に不斉炭素原子が存在するので、種々の異性体を有する。本発明の化合物においては、これらの異性体およびこれらの異性体の混合物がすべて単一の式、即ち一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示されている。従って、本発明はこれらの異性体およびこれらの異性体の任意の割合の混合物をもすべて含むものである。
特に、本発明の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル若しくはその他の誘導体は、その分子内に二重結合が存在するので、幾何異性体を有する。本発明の化合物においては、幾何異性体および幾何異性体の混合物がすべて単一の式、即ち一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示されている。従って、本発明は幾何異性体および幾何異性体の任意の割合の混合物をもすべて含むものである。
本発明の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル若しくはその他の誘導体は、大気中に放置したり、又は、再結晶をすることにより、水分を吸収し、吸着水が付いたり、水和物となる場合があり、そのような水和物も本発明の塩に包含される。
上記における「エステル」とは、本発明の化合物（Ｉ）又は（ＩＩ）は、エステルにすることができるので、そのエステルをいい、そのようなエステルとしては、「ヒドロキシ基のエステル」を挙げることができ、各々のエステル残基が「一般的保護基」又は「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」であるエステルをいう。
「一般的保護基」とは、加水素分解、加水分解、電気分解、光分解のような化学的方法により開裂し得る保護基をいう。
「ヒドロキシ基のエステル」に斯かる「一般的保護基」としては、好適には、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、３−メチルノナノイル、８−メチルノナノイル、３−エチルオクタノイル、３，７−ジメチルオクタノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、１−メチルペンタデカノイル、１４−メチルペンタデカノイル、１３，１３−ジメチルテトラデカノイル、ヘプタデカノイル、１５−メチルヘキサデカノイル、オクタデカノイル、１−メチルヘプタデカノイル、ノナデカノイル、アイコサノイル、ヘナイコサノイルのようなアルカノイル基、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチルのようなハロゲン化アルキルカルボニル基、メトキシアセチルのようなアルコキシアルキルカルボニル基、アクリロイル、プロピオロイル、メタクリロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽和アルキルカルボニル基等の「置換可低級脂肪族アシル基」（好適には、炭素数２乃至６個の低級脂肪族アシル基である。）；ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイルのようなアリ−ルカルボニル基、２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイルのようなハロゲン化アリ−ルカルボニル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイルのような低級アルキル化アリ−ルカルボニル基、４−アニソイルのような低級アルコキシ化アリ−ルカルボニル基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイルのようなニトロ化アリ−ルカルボニル基、２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのような低級アルコキシカルボニル化アリ−ルカルボニル基、４−フェニルベンゾイルのようなアリ−ル化アリ−ルカルボニル基等の「置換可芳香族アシル基」；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニルのような低級アルコキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン又はトリ−低級アルキルシリル基で置換された低級アルコキシカルボニル基等の「アルコキシカルボニル基」；テトラヒドロピラン−２−イル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロチオピラン−４−イルのような「テトラヒドロピラニル又はテトラヒドロチオピラニル基」；テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロチオフラン−２−イルのような「テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラニル基」；トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ−ｔ−ブチルシリル、トリイソプロピルシリルのようなトリ−低級アルキルシリル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニルジイソプロピルシリルのような１乃至２個のアリ−ル基で置換されたトリ−低級アルキルシリル基等の「シリル基」；メトキシメチル、１，１−ジメチル−１−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチルのような低級アルコキシメチル基、２−メトキシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級アルコキシメチル基、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲノ低級アルコキシメチル等の「アルコキシメチル基」；１−エトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチルのような低級アルコキシ化エチル基、２，２，２−トリクロロエチルのようなハロゲン化エチル基等の「置換エチル基」；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルのような１乃至３個のアリ−ル基で置換された低級アルキル基、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジルのような低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ基でアリ−ル環が置換された１乃至３個のアリ−ル基で置換された低級アルキル基等の「アラルキル基」；ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニルのような「アルケニルオキシカルボニル基」；ベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニルのような、１乃至２個の低級アルコキシ又はニトロ基でアリ−ル環が置換されていてもよい「アラルキルオキシカルボニル基」であり、好適には、置換可低級脂肪族アシル基、アラルキル基又はシリル基である。
「カルボキシ基のエステル」に斯かる「一般的保護基」としては、好適には、前記「低級アルキル基」；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニルのような低級アルケニル基；エチニル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニル、２−エチル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、２−メチル−２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような低級アルキニル基；前記「ハロゲノ低級アルキル」；２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチルのようなヒドロキシ「低級アルキル基」；アセチルメチルのような「低級脂肪族アシル」−「低級アルキル基」；前記「アラルキル基」；前記「シリル基」であり、好適には、低級アルキル基又はアラルキル基である。
「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」とは、人体内で加水分解等の生物学的方法により開裂し、フリーの酸又はその塩を生成する保護基をいい、そのような誘導体か否かは、ラットやマウスのような実験動物に静脈注射により投与し、その後の動物の体液を調べ、元となる化合物又はその薬理学的に許容される塩を検出できることにより決定でき、
「ヒドロキシ基のエステル」に斯かる「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」としては、好適には、ホルミルオキシメチル、アセトキシメチル、ジメチルアミノアセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、バレリルオキシメチル、イソバレリルオキシメチル、ヘキサノイルオキシメチル、１−ホルミルオキシエチル、１−アセトキシエチル、１−プロピオニルオキシエチル、１−ブチリルオキシエチル、１−ピバロイルオキシエチル、１−バレリルオキシエチル、１−イソバレリルオキシエチル、１−ヘキサノイルオキシエチル、１−ホルミルオキシプロピル、１−アセトキシプロピル、１−プロピオニルオキシプロピル、１−ブチリルオキシプロピル、１−ピバロイルオキシプロピル、１−バレリルオキシプロピル、１−イソバレリルオキシプロピル、１−ヘキサノイルオキシプロピル、１−アセトキシブチル、１−プロピオニルオキシブチル、１−ブチリルオキシブチル、１−ピバロイルオキシブチル、１−アセトキシペンチル、１−プロピオニルオキシペンチル、１−ブチリルオキシペンチル、１−ピバロイルオキシペンチル、１−ピバロイルオキシヘキシルのような１−（「低級脂肪族アシル」オキシ）「低級アルキル基」、シクロペンチルカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルカルボニルオキシメチル、１−シクロペンチルカルボニルオキシエチル、１−シクロヘキシルカルボニルオキシエチル、１−シクロペンチルカルボニルオキシプロピル、１−シクロヘキシルカルボニルオキシプロピル、１−シクロペンチルカルボニルオキシブチル、１−シクロヘキシルカルボニルオキシブチルのような１−（「シクロアルキル」カルボニルオキシ）「低級アルキル基」、ベンゾイルオキシメチルのような１−（「芳香族アシル」オキシ）「低級アルキル基」等の１−（アシルオキシ）「低級アルキル基」；メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロポキシカルボニルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオキシメチル、ブトキシカルボニルオキシメチル、イソブトキシカルボニルオキシメチル、ペンチルオキシカルボニルオキシメチル、ヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ（シクロヘキシル）メチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（プロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（イソブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ｔ−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ペンチルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−（シクロペンチルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−（シクロペンチルオキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（シクロペンチルオキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（メトキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（エトキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（プロポキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（ブトキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（イソブトキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（ペンチルオキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（メトキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（プロポキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（イソプロポキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（ブトキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（イソブトキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）ペンチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）ペンチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）ヘキシル、１−（エトキシカルボニルオキシ）ヘキシルのような（低級アルコキシカルボニルオキシ）アルキル基；（５−フェニル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、〔５−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル〕メチル、〔５−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル〕メチル、〔５−（４−フルオロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル〕メチル、〔５−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル〕メチル、（２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−エチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−プロピル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−イソプロピル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−ブチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルのようなオキソジオキソレニルメチル基；等の「カルボニルオキシ低級アルキル基」；フタリジル、ジメチルフタリジル、ジメトキシフタリジルのような「フタリジル基」；前記「低級脂肪族アシル基」；前記「芳香族アシル基」；「コハク酸のハーフエステル塩残基」；「燐酸エステル塩残基」：「アミノ酸等のエステル形成残基」；カルバモイル基；１乃至２個の低級アルキル基で置換されたカルバモイル基；及び、ピバロイルオキシメチルオキシカルボニルのような「１−（アシルオキシ）アルキルオキシカルボニル基」である。
一方、「カルボキシ基のエステル」に斯かる「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る保護基」としては、好適には、メトキシエチル、１−エトキシエチル、１−メチル−１−メトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、１，１−ジメチル−１−メトキシエチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチルのような低級アルコキシ低級アルキル基、２−メトキシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級アルコキシ低級アルキル基、フェノキシメチルのような「アリール」オキシ「低級アルキル基」、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲン化低級アルコキシ低級アルキル基等の「アルコキシアルキル基」；メトキシカルボニルメチルのような「「低級アルコキシ」カルボニル「低級アルキル基」」；シアノメチル、２−シアノエチルのような「シアノ「低級アルキル基」；メチルチオメチル、エチルチオメチルのような「「低級アルキル」チオメチル基」；フェニルチオメチル、ナフチルチオメチルのような「「アリール」チオメチル基」；２−メタンスルホニルエチル、２−トリフルオロメタンスルホニルエチルのような「ハロゲンで置換されていてもよい「低級アルキル」スルホニル「低級アルキル基」」；２−ベンゼンスルホニルエチル、２−トルエンスルホニルエチルのような「「アリール」スルホニル「低級アルキル基」」；前記「１−（アシルオキシ）「低級アルキル基」」；前記「フタリジル基」；前記「アリール基」；前記「低級アルキル基」；カルボキシメチルのような「カルボキシアルキル基」；及びフェニルアラニンのような「アミノ酸のアミド形成残基」を挙げることができる。
「その他の誘導体」とは、本発明の化合物（Ｉ）又は（ＩＩ）が、アミノ基を有する場合、上記「薬理上許容される塩」及び上記「そのエステル」以外の誘導体にすることができるので、その誘導体を示す。そのような誘導体としては、例えば、化合物（Ｉ）又は（ＩＩ）において定義されたアミド基以外のアミド誘導体である。
本発明の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有する化合物の具体例としては、例えば、下記実施例１〜実施例８７２に記載の化合物を挙げることができるが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
実施例１〜実施例８７２において、好適には、
実施例：１、２、３１４、３９３、３９４、５０９、５１６、５２２、５２３、５２５、５２６、５２９、５３１、４２４、４２５、５３３、５３５、５３７、５３８、５３９、５４０、５４１、５４２、５４３、５４４、５４５、５４６、５５０、５５４、５５５、５５６、５５７、５５８、５５９、５６０、５６１、５６２、５７０、５７１、５７３、５７４、５７６、５７７、５７８、５８０、５８１、５８４、５８５、５８６、５９３、５９５、６００、６０１、６０８、６１６、６２１、６４３、６４４、６４９、６５１、６５２、６５３、６５５、６６４、６６７、６６８、６６９、６７１、６７２、６７３、６７４、６７５、６８１、６８２、６８３、６８４、６９０、６９４、６９６、６９７、６９８、７００、７０１、７０２、７０３、７０４、７０５、７０６、７０７、７０８、７１０、７２７、７２８、７３０、７３２、７３３、７３４、７３５、７３６、７３７、７４３、７４７、７４９、７５１、７５２、７５３、７５４、７５５、７６１、７６３、７６５、７６９、７７１、７７３、７７４、７７７、７８２、７８４、７９０、７９８、７９９、８００、８０１、８０２、８０３、８０４、８０５、８０７、８０８、８０９、８１０、８２３、８２４、８２５、８２６、８２７、８２８、８２９、８３５、８３６、８３８、８３９、８４０、８４２、８４４、８４９、８５８及び８５９に記載の化合物であり、より好適には、
実施例：５２２、５２６、５７１、５７３、５７６、５７７、５８６、５９３、６００、６２１、６４９、６５１、６６７、６６９、６７１、６７２、６７３、６７４、６７５、６８１、６８２、６８３、６９６、６９７、６９８、７０１、７０２、７０３、７０５、７０７、７０８、７１０、７２７、７３３、７３４、７３５、７３６、７３７、７４７、７５１、７７１、７７４、７８４、７９０、７９９、８０３、８０４、８０５、８０９、８２６、８２８、８２９、８３５、８３６、８３８、８３９、８４０、８４４、８４９、８５８及び８５９に記載の化合物であり、最も好適には、
実施例５２２：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2-フルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例５２６：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例５８６：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例６９７：1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例７０７：1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル−アミノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例７１０：1-(4-エチルスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-エチルスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例７３４：1-(4-シクロプロピルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-シクロプロピルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例７３５：1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2,4,5−トリフルオロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例７３６：1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例７５１：1-(4-エチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-エチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例７７１：1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2,3,4−トリフルオロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例７７４：1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロ−4-クロロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例７８４：1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3−メトキシアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例７９９：1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5−エトキシ−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例８０３：1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3,5−ジフルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例８０４：1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3,4,5−トリフルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例８０５：1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5−ベンジル-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例８０９：1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3,4−ジフルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例８２６：1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例８２８：1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-アミノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例８３５：1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2,4−ジフルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例８３６：1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2−メトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例８３８：1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロ−5−クロロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例８３９：1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−クロロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例８４４：1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロ−4−メトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
実施例８４９：1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3-メトキシ−4−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、及び
実施例８５９：1-(4-エチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-エチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
である。
本発明のピリミジン誘導体は、優れたＭＬＲ阻害作用を有し、骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制剤、選択的殺細胞活性による癌細胞の抑制剤（例えば、癌化したリンパ球の抑制剤）或いは、炎症性疾患である慢性関節リウマチ、臓器特異的自己免疫疾患（例えば、多発性硬化症、炎症性腸疾患、糖尿病、糸球体腎炎、原発性胆汁性肝硬変、慢性活動性肝炎、悪性貧血、橋本甲状腺炎、萎縮性胃炎、重症筋無力症、乾癬又はシェーグレン症候群）、臓器非特異的自己免疫疾患（例えば、全身性エリテマトーデス）若しくはアレルギー性疾患（例えば、鼻炎、喘息又はアトピー性皮膚炎）の予防剤及び／又は治療剤（好適には、骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制剤又は慢性関節リウマチの予防剤及び／又は治療剤）として有用である。
本発明の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有する化合物は、以下に記載する方法に従って製造することができる。
Ａ法は、化合物（Ｉ）を製造する方法である。
上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、前述したものと同意義を示し、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の基に置換基として含まれるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基が、保護されてもよいアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基である他、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の基の定義における基と同様の基を示し、Ｘは、ハロゲン原子、アリールスルホネート基又はアルキルスルホネート基を示す。
上記において、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aの定義における「保護されてもよいアミノ基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用されるアミノ基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、前記「ヒドロキシ基のエステルに斯かる一般的保護基」における、「脂肪族アシル基」；「芳香族アシル基」；「アルコキシカルボニル基」；「アルケニルオキシカルボニル基」；「アラルキルオキシカルボニル基」；「シリル基」；又は「アラルキル基」と同様な基を示すか或いはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン、ベンジリデン、４−メトキシベンジリデン、４−ニトロベンジリデン、サリシリデン、５−クロロサリシリデン、ジフェニルメチレン、（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）フェニルメチレンのような「シッフ塩基を形成する置換されたメチレン基」であり、好適には、脂肪族アシル基、芳香族アシル基又はアルコキシカルボニル基であり、最も好適には、アルコキシカルボニル基である。
上記において、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aの定義における「保護されてもよいヒドロキシ基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用されるヒドロキシ基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、前記「ヒドロキシ基のエステルに斯かる一般的保護基」と同意義を示す。
上記において、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aの定義における「保護されてもよいカルボキシ基」の「保護基」は、有機合成化学の分野で使用されるカルボキシ基の保護基であれば特に限定はされないが、例えば、前記「カルボキシ基のエステルに斯かる一般的保護基」と同意義を示す。
第Ａ１工程は、化合物（Ｉ）において、Ａ1及びＡ2が酸素原子である化合物（Ｉａ）を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＩＩＩ）を有する化合物を、一般式（ＩＶ）及び（Ｖ）を有する化合物と反応させた後、所望によりＲ1a、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基を除去することにより行なわれる。
化合物（ＩＩＩ）を化合物（ＩＶ）及び（Ｖ）と反応させる際に使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類であり、好適には、アミド類又はエーテル類（最も好適には、N,N-ジメチルホルムアミド又はN,N-ジメチルアセトアミド）である。
化合物（ＩＩＩ）を化合物（ＩＶ）及び（Ｖ）と反応させる際に使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカプタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類であり、好適には、アルカリ金属水酸化物類又はアルカリ金属アルコキシド類（最も好適には、水酸化ナトリウム）である。
化合物（ＩＩＩ）を化合物（ＩＶ）及び（Ｖ）と反応させる際の反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒、塩基の種類等により異なるが、通常、０℃乃至１１０℃（好適には、６０℃乃至１００℃）である。
化合物（ＩＩＩ）を化合物（ＩＶ）及び（Ｖ）と反応させる際の反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、塩基の種類、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間（好適には、１５時間乃至２４時間）である。
アミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基の除去はその種類によって異なるが、一般に有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、T.W.Green,（Protective Groups in Organic Synthesis）,John Wiley & Sons:J.F.W.McOmis,（Protective Groups in Organic Chemistry）,Plenum Pressに記載の方法により行うことができる。
第Ａ２工程は、化合物（Ｉ）において、Ａ1及びＡ2が式−ＮＲ7−を有する基（Ｒ7は、前述したものと同意義を示す。）である化合物（Ｉｂ）を製造する工程であり、不活性溶媒の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、化合物（ＩＩＩ）を、一般式（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を有する化合物と反応させた後、所望によりＲ1a、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基を除去することにより行なわれる。
化合物（ＩＩＩ）を化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）と反応させる際に使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、前記Ａ法第Ａ１工程において使用される不活性溶媒と同様なものを挙げることができる。
化合物（ＩＩＩ）を、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）と反応させる際の反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、０℃乃至１５０℃（好適には、６０℃乃至１００℃）である。
化合物（ＩＩＩ）を、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）と反応させる際の反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間（好適には、２４時間乃至４８時間）である。
アミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基の除去は、前記Ａ法第Ａ１工程における所望によりＲ1a、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基を除去する方法と同様に行なわれる。
第Ａ３工程は、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒の存在下又は非存在下（好適には、非存在下）、化合物（ＩＩＩ）をヒドラジン１水和物と反応させることにより行なわれる。
上記反応において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発原料をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドのようなアミド類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、n-プロパノール、i-プロパノール,n-ブタノール、t-ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコール類であり、好適には、アルコール類（最も好適には、エタノール）である。
上記反応における反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、室温乃至１２０℃（好適には、５０℃乃至１１０℃）である。
上記反応における反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至２４時間（好適には、１時間乃至３時間）である。
第Ａ４工程は、化合物（Ｉ）において、Ａ1及びＡ2が式−ＮＨ−を有する基である化合物（Ｉｂ−１）を製造する工程であり、不活性溶媒の存在下、化合物（ＶＩＩＩ）を、一般式（ＩＸ）及び（Ｘ）を有する化合物と反応させた後、所望によりＲ1a、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基を除去することにより行なわれる。
化合物（ＶＩＩＩ）を化合物（ＩＸ）及び（Ｘ）と反応させる際に使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドのようなアミド類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、n-プロパノール、i-プロパノール、ジエチレングリコール、グリセリンのようなアルコール類、ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類、アセトニトリルのようなニトリル類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類又は上記溶媒の混合溶媒であり、好適には、エーテル類（最も好適には、ジオキサン）である。
化合物（ＶＩＩＩ）を化合物（ＩＸ）及び（Ｘ）と反応させる際の反応温度は、原料化合物、使用される不活性溶媒等により異なるが、通常、室温乃至１２０℃（好適には、９０℃乃至１００℃）である。
化合物（ＶＩＩＩ）を化合物（ＩＸ）及び（Ｘ）と反応させる際の反応時間は、原料化合物、使用される不活性溶媒、反応温度等により異なるが、通常、１時間乃至２４時間（好適には、１５時間乃至２４時間）である。
アミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基の除去は、前記Ａ法第Ａ１工程における所望によりＲ1a、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基を除去する方法と同様に行なわれる。
上記Ａ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。
Ｂ法は、化合物（ＩＩ）を製造する方法である。
上記式中、Ｒ1、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ2a、Ｒ3、Ｒ3a、Ｒ4、Ｒ4a、Ｒ5、Ｒ5a、Ｒ6、Ｒ6a、Ｒ7及びＸは、前述したものと同意義を示す。
第Ｂ１工程は、化合物（ＩＩ）において、Ａ1及びＡ2が酸素原子である化合物（ＩＩａ）を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＸＩ）を有する化合物を、化合物（ＩＶ）及び（Ｖ）と反応させた後、所望によりＲ1a、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基を除去することにより行なわれ、本工程は、前記Ａ法第Ａ１工程と同様に行われる。
第Ｂ２工程は、化合物（ＩＩ）において、Ａ1及びＡ2が式−ＮＲ7−を有する基（Ｒ7は、前述したものと同意義を示す。）である化合物（ＩＩｂ）を製造する工程であり、不活性溶媒の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、化合物（ＸＩ）を、化合物（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）と反応させた後、所望によりＲ1a、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基を除去することにより行なわれ、本工程は、前記Ａ法第Ａ２工程と同様に行われる。
第Ｂ３工程は、一般式（ＸＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒の存在下又は非存在下（好適には、非存在下）、化合物（ＸＩ）をヒドラジン１水和物と反応させることにより行なわれ、本工程は、前記Ａ法第Ａ３工程と同様に行われる。
第Ｂ４工程は、化合物（ＩＩ）において、Ａ1及びＡ2が式−ＮＨ−を有する基である化合物（ＩＩｂ−１）を製造する工程であり、不活性溶媒の存在下、化合物（ＸＩＩ）を、化合物（ＩＸ）及び（Ｘ）と反応させた後、所望によりＲ1a、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a、Ｒ5a及びＲ6aにおけるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基の保護基を除去することにより行なわれ、本工程は、前記Ａ法第Ａ４工程と同様に行われる。
上記Ｂ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。
Ｃ法は、Ａ法の原料化合物である化合物（ＩＩＩ）において、Ｒ5ａが、式−ＮＨ−Ｒ8aを有する基である化合物（ＩＩＩａ）及びＲ5ａが、式−Ｄ1−Ｒ8aを有する基である化合物（ＩＩＩｂ）を製造する方法である。
上記式中、Ｒ5a、Ｒ6a及びＸは、前述したものと同意義を示し、Ｒ8aは、Ｒ8の基に置換基として含まれるアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基が、保護されてもよいアミノ基、ヒドロキシ基及び／又はカルボキシ基である他、Ｒ8の基の定義における基と同様の基を示し、Ｄ1は、酸素原子又は硫黄原子を示す。
第Ｃ１工程は、化合物（ＩＩＩａ）を製造する工程であり、不活性溶媒中（好適には、アセトンのようなケトン類、アミド類、エーテル類、アルコール類、ハロゲン化炭化水素類、水又は上記溶媒の混合溶媒であり、最も好適には、水とケトン類の混合溶媒）、一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物を一般式（ＸＩＶ）を有する化合物と、室温乃至８０℃（好適には、４０℃乃至６０℃）で３時間乃至２４時間（好適には、１５時間乃至２０時間）反応させることにより行なわれる。
第Ｃ２工程は、化合物（ＩＩＩｂ）を製造する工程であり、不活性溶媒中（好適には、ケトン類又はエーテル類であり、最も好適には、ケトン類）、化合物（ＸＩＩＩ）を一般式（ＸＶ）を有する化合物と、室温乃至８０℃（好適には、４０℃乃至６０℃）で２時間乃至２４時間（好適には、１５時間乃至２０時間）反応させることにより行なわれる。
上記Ｃ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。
Ｄ法は、Ｂ法の原料化合物である化合物（ＸＩ）を製造する工程である。
上記式中、Ｒ5a、Ｒ6a及びＸは、前述したものと同意義を示し、Ｒ12は、低級アルキル基を示す。
第Ｄ１工程は、一般式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程であり、不活性溶媒中（好適には、アミド類、エーテル類、アルコール類又はハロゲン化炭化水素類であり、最も好適には、アルコール類）、塩基の存在下（好適には、アルカリ金属アルコキシド類、アルカリ金属炭酸塩類又は有機塩基類であり、最も好適には、アルカリ金属アルコキシド類）、一般式（ＸＶＩ）を有する化合物を一般式（ＸＶＩＩ）を有する化合物と、室温乃至１２０℃（好適には、８０℃乃至１００℃）で１時間乃至４８時間（好適には、１０時間乃至２４時間）反応させることにより行なわれる。
第Ｄ２工程は、化合物（ＸＩ）を製造する工程であり、
（ｉ）Ｘが、ハロゲン原子を示す場合、不活性溶媒の存在下又は非存在下（好適には、エーテル類、芳香族炭化水素類又はハロゲン化炭化水素類の存在下）、化合物（ＸＶＩＩＩ）をハロゲン化剤（好適には、オキシ塩化燐、オキシ臭化燐、オキシ沃化燐のようなオキシハロゲン化燐類であり、最も好適には、オキシ塩化燐）と、２０℃乃至１２０℃（好適には、８０℃乃至１００℃）で３０分間乃至２４時間（好適には、４時間乃至８時間）反応させ、化合物（ＸＶＩＩＩ）におけるヒドロキシ基をハロゲン原子に変換することにより行なわれ、
（ｉｉ）Ｘが、アリールスルホネート基又はアルキルスルホネート基を示す場合、不活性溶媒の存在下又は非存在下（好適には、ハロゲン化炭化水素類の存在下）、化合物（ＸＶＩＩＩ）をスルホニル化剤（好適には、トシルクロリド、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニルクロリド、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリドのようなスルホニルクロリドであり、最も好適には、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド）と、０℃乃至８０℃（好適には、室温乃至４０℃）で３０分間乃至２４時間（好適には、４時間乃至８時間）反応させ、化合物（ＸＶＩＩＩ）におけるヒドロキシ基をアリールスルホネート基又はアルキルスルホネート基に変換することにより行なわれる。
上記Ｄ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。
Ｅ法は、Ｄ法の原料化合物である化合物（ＸＶＩ）において、Ｒ5aが式−ＮＨＲ8aを有する基である化合物（ＸＶＩａ）を製造する方法である。
上記式中、Ｒ8aは、前述したものと同意義を示す。
第Ｅ１工程は、化合物（ＸＶＩａ）を製造する工程であり、不活性溶媒中（好適には、アミド類、エーテル類、アルコール類、水又は上記溶媒の混合溶媒であり、最も好適には、アミド類又はアルコール類）、一般式（ＸＩＸ）を有する化合物をグアニジン誘導体（例えば、シアナミドや塩酸１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミジン、硝酸３，５−ジメチルピラゾール−１−カルボキシアミジンなどのピラゾールにより活性化されたカルボキシアミジン化合物であり、好適には、シアナミド又は塩酸１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミジン）と、室温乃至１２０℃（好適には、８０℃乃至１００℃）で１時間乃至４８時間（好適には、１０時間乃至２４時間）反応させることにより行なわれる。
上記Ｅ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。
Ｆ法は、前記Ａ法及びＢ法の原料化合物である化合物（ＩＶ）及び（Ｖ）を製造する方法である。
上記式中、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3a及びＲ4aは、前述したものと同意義を示す。
第Ｆ１工程は、化合物（ＩＶ）を製造する工程であり、不活性溶媒中（好適には、エーテル類又はアルコール類）、一般式（ＸＸ）を有する化合物をヒドロキシルアミンと、室温乃至１２０℃（好適には、６０℃乃至１００℃）で３０分間乃至２４時間（好適には、１５時間乃至１８時間）反応させることにより行なわれる。
第Ｆ２工程は、化合物（Ｖ）を製造する工程であり、不活性溶媒中、一般式（ＸＸＩ）を有する化合物をヒドロキシルアミンと反応させることにより行なわれ、本工程は、前記Ｆ法第Ｆ１工程と同様に行われる。
上記Ｆ法における各工程の反応終了後、各目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿等の通常、有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せ、クロマトグラフィーを応用し、適切な溶離剤で溶出することによって分離、精製することができる。
原料化合物（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩ）及び（ＸＩＸ）〜（ＸＸＩ）は、公知化合物であるか、或いは公知の方法又はそれに類似した方法に従って容易に製造される。
本発明の前記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体は、優れたＭＬＲ阻害作用を有し、細胞毒性が低く、骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制剤、選択的殺細胞活性による癌細胞の抑制剤（例えば、癌化したリンパ球の抑制剤）或いは、炎症性疾患である慢性関節リウマチや、臓器特異的自己免疫疾患（例えば、多発性硬化症、炎症性腸疾患、糖尿病、糸球体腎炎、原発性胆汁性肝硬変、慢性活動性肝炎、悪性貧血、橋本甲状腺炎、萎縮性胃炎、重症筋無力症、乾癬又はシェーグレン症候群）、臓器非特異的自己免疫疾患（例えば、全身性エリテマトーデス）、アレルギー性疾患（例えば、鼻炎、喘息又はアトピー性皮膚炎）の予防剤及び／又は治療剤（好適には、骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制剤又は慢性関節リウマチの予防剤及び／又は治療剤）として有用である。
本発明の前記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）を有する化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を、上記治療剤又は予防剤として使用する場合には、それ自体或は適宜の薬理学的に許容される、賦形剤、希釈剤等と混合し、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的又は注射剤若しくは坐剤等による非経口的に投与することができる。
これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトールのような糖誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α澱粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プルランのような有機系賦形剤：及び、軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系賦形剤を挙げることができる。）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシン；脂肪酸ナトリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体を挙げることができる。）、結合剤（例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができる。）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシルメチルセルロース、カルボキシルメチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシルメチルセルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；カルボキシルメチルスターチ、カルボキシルメチルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セルロース類を挙げることができる。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げることができる。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等を挙げることができる。）、希釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
その使用量は症状、年齢等により異なるが、経口投与の場合には、１回当り１日下限０．１ｍｇ（好適には、０．５ｍｇ）、上限４０００ｍｇ（好適には、４００ｍｇ）を、静脈内投与の場合には、１回当り１日下限０．０１ｍｇ（好適には、０．０５ｍｇ）、上限５００ｍｇ（好適には、３００ｍｇ）を成人に対して、１日当り１乃至６回症状に応じて投与することが望ましい。
以下に、実施例、参考例及び試験例を示し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定するものではない。
各種分析データを測定した装置ならびに液体クロマトグラフィーの測定条件は、下記の通りである。
（液体クロマトグラフィー及び質量分析の測定条件）
液体クロマトグラフィー−質量分析（ＬＣＭＳ）の測定装置はヒューレットパッカード社製 ＨＰ−１１００ ＬＣ／ＭＳＤを使用した。カラムは逆層系でインタクト社製のＣＤ−Ｃ１８を使用した。分析条件はカラム温度４０℃、移動層としてアセトニトリルと水（含０．０１％トリフルオロ酢酸）を使用した。流速は１．５ｍｌ/ｍｉｎでアセトニトリルは８％から９９％まで１０分間の直線グラジェントとした。質量分析装置では大気圧化学イオン化法（以下、ＡＰＣＩと略す。）を使用した。
（核磁気共鳴スペクトル（以下、1H-NMRスペクトルと略す。）の測定装置）
1H-NMRスペクトルデータは、ＪＥＯＬＪＮＭ‐ＧＸ ２７０ ＦＴ−NMRもしくはＶａｒｉａｎ Ｍｅｒｃｕｒｙ ４００ 測定装置にて測定した。テトラメチルシランを基準物質としてケミカルシフト値をδｐｐｍにて記載した。分裂パターンは一重線はｓ、二重線はｄ、三重線はｔ、四重線はｑ、等で記載した。
また、下記においてDMFとは、ジメチルホルムアミドを示す。
実施例1
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
参考例2で製造したN-(2,6-ジヒドラジノピリミジン-4-イル)-(2-メトキシフェニル)アミン（78 mg, 0.3 mmol）をジオキサン（2 ml）に溶解し４−アセチルピリジン（0.198 ml, 1.8 mmol）を加え、１５時間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣にエーテル−酢酸エチル混合溶媒を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕、ろ取し、再度エーテル−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより目的物（40 mg, 29%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.77 (s, 1H), 9.60 (s, 1H), 8.75-8.72 (m, 1H), 8.61 (d, 4H, J = 5.6 Hz), 8.41 (s, 1H), 7.82-7.78 (m, 4H), 7.03-6.97 (m, 3H), 6.59 (s, 1H), 3,89 (s, 3H), 2.30 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 468(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.78。
実施例2
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(4-アニリノ-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
参考例3で製造したN-(2,6-ジクロロピリミジン-4-イル)-フェニルアミン（480 mg, 2 mmol）に対しヒドラジン１水和物（3 ml）を加え、９０℃で１時間攪拌した。反応系を室温まで冷却し、反応液に水を加えた後、析出した固体をろ取した。得られた固体を、水、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥することにより粗精製物としてN-(2,6-ジヒドラジノ-ピリミジン-4-イル)-フェニルアミンを得た。これをジオキサン（5 ml）に溶解し４−アセチルピリジン（1.7 ml, 12 mmol）を加え、１５時間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣にエーテル−酢酸エチル混合溶媒を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕、ろ取し、再度エーテル−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 8.79-8.75 (m, 5H), 8.41-8.33 (m, 2H), 8.03-8.00 (m, 2H), 7.84-7.82 (m, 2H), 7.45-7.39 (m, 2H), 7.17-7.11 (m, 1H), 6.43 (s, 1H), 2.48 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 438 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.79。
実施例3
3-ヒドロキシ-4-ニトロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3-ヒドロキシ-4-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
参考例4で製造したN-(2,6-ジヒドラジノピリミジン-4-イル)-フェニルアミン（23 mg, 0.1 mmol）をジオキサン（1 ml）に溶解し3-ヒドロキシ-4-ニトロベンズアルデヒド（0.35 mmol）を加え、１５時間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣にエーテル−酢酸エチル混合溶媒を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕、ろ取し、再度エーテル−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.18 (s, 1H), 11.02 (s, 1H), 9.29 (s, 1H), 7.97-8.10 (m, 4H), 7.66 (d, 2H, J = 8.3 Hz), 7.31-7.34 (m, 6H), 6.95 (t, 1H, J = 6.3 Hz), 6.19 (s, 1H)
MS (APCI, m/z): 530 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.40。
実施例4
3-ヒドロキシ-4-ニトロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(3-ヒドロキシ-4-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
参考例2で製造したN-(2,6-ジヒドラジノピリミジン-4-イル)-(2-メトキシフェニル)アミン（26 mg, 0.1 mmol）をジオキサン（1 ml）に溶解し3-ヒドロキシ-4-ニトロベンズアルデヒド（0.35 mmol）を加え、１５時間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣にエーテル−酢酸エチル混合溶媒を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕、ろ取し、再度エーテル−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 560 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.45。
実施例5
4-ヒドロキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
参考例4で製造したN-(2,6-ジヒドラジノピリミジン-4-イル)-フェニルアミン（23 mg, 0.1 mmol）をジオキサン（1 ml）に溶解し4-ヒドロキシベンズアルデヒド（0.35 mmol）を加え、１５時間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣にエーテル−酢酸エチル混合溶媒を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕、ろ取し、再度エーテル−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 440 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.70。
以下、実施例4と同様な反応を行い、精製して、実施例6乃至390の目的物を得た。
実施例6：4-ヒドロキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(4-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 470 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.74
実施例7：5-ヒドロキシ-2-ニトロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(5-ヒドロキシ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.29 (s, 1H), 11.15 (s, 1H), 11.02 (S, 1H), 10.99 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.06 (d, 2H, J = 8.9 Hz) 7.89 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 7.54 (d, 1H, J = 2.5 Hz), 7.41 (d, 1H, J = 2.6 Hz), 7.32 (t, 2H, J = 7.8 Hz), 6.18-6.92 (m, 3H), 6.18 (s, 1H)
MS (APCI, m/z): 530 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.01
実施例8：5-ヒドロキシ-2-ニトロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(5-ヒドロキシ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.23 (s, 1H), 11.08 (s, 1H), 10.99 (s, 1H), 10.96 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.02 (d, 2H, J = 8.9 Hz), 7.38-7.49 (m, 2H), 6.90-7.06 (m, 6H), 6.36 (s, 1H), 3.85 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 560 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.00
実施例9：2,3-ジヒドロ-1,4-ベンズオキサジン-6-カルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イルメチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 524 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.29
実施例10：2,3-ジヒドロ-1,4-ベンズオキサジン-6-カルボアルデヒド N-[4-{2-[2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イルメチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 554 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.35。
実施例11：2,5-ジメトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2,5-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 528 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.47
実施例12：2,5-ジメトキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2,5-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 558 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.54
実施例13：3-{4-[(2-{4-アニリノ-6-[2-({4-[3-ヒドロキシ-3-オキソ-1-プロペニル]フェニル}メチリデン)ヒドラジノ]-2-ピリミジニル}ヒドラゾノ)メチル]フェニル}-2-プロペノイックアシッド
MS (APCI, m/z): 548 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.77
実施例14：3-[4-({2-[2-[2-({4-[3-ヒドロキシ-3-オキソ-1-プロペニル]フェニル}メチリデン)ヒドラジノ]-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)フェニル]-2-プロペノイックアシッド
MS (APCI, m/z): 578 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.79
実施例15：6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.89 (s, 1H), 10.81 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.85-7.88 (m, 2H), 7.46 (s, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.20 (t, 2H, J = 7.8 Hz), 7.05-7.06 (m, 2H), 6.86 (t, 1H, J = 7.1 Hz), 6.07 (s, 5H)
MS (APCI, m/z): 564 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.66。
実施例16：6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド N-[4-{2-[(6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.93 (s, 1H), 10.85 (s, 1H), 8.28-8.40 (m, 3H), 7.51 (s, 2H), 6.93-7.12 (m, 5H), 6.44 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 6.15 (s, 4H), 3.88 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 594 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.76
実施例17：4-オキソ-4H-クロメン-3-カルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-オキソ-4H-クロメン-3-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 544 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.27
実施例18：3-フェニル-1H-ピラゾール-4-カルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3-フェニル-1H-ピラゾール-4-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 540 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.90
実施例19：3-フェニル-1H-ピラゾール-4-カルボアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(3-フェニル-1H-ピラゾール-4-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 570 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.91
実施例20：4-ヒドロキシ-3-ニトロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-ヒドロキシ-3-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 530 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.24。
実施例21：4-ヒドロキシ-3-ニトロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(4-ヒドロキシ-3-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 560 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.26
実施例22：2-メトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 468 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.54
実施例23：2-メトキシベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(2-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 498 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.83
実施例24：2-フルオロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-フルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 444 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.41
実施例25：2-フルオロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2-フルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 474 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.46。
実施例26：4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 560 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.61
実施例27：4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 590 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.64
実施例28：4-{[2-(4-アニリノ-6-{2-[(4-カルボキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾノ]メチル}安息香酸
MS (APCI, m/z): 496 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.58
実施例29：4-({2-[4-{2-[(4-カルボキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)安息香酸
MS (APCI, m/z): 526 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.59
実施例30：3-ヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 500 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.78。
実施例31：3-ヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 530 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.86
実施例32：2-[2-({2-[4-アニリノ-6-(2-{[2-(2-ヒドロキシ-2-オキソエトキシ)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)フェノキシ]酢酸
MS (APCI, m/z): 556 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.92
実施例33：2-[2-({2-[2-(2-{[2-(2-ヒドロキシ-2-オキソエトキシ)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)フェノキシ]酢酸
MS (APCI, m/z): 586 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.93
実施例34：4-クロロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-クロロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 476 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.80
実施例35：4-クロロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(4-クロロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 506 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.84。
実施例36：3-ヒドロキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 440 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.72
実施例37：3-ヒドロキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(3-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 470 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.64
実施例38：2-ヒドロキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.70 (s, 1H), 10.88 (s, 1H), 10.75 (s, 1H), 10.38 (s, 1H), 9.23 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.80 (d, 2H, J = 8.1 Hz), 7.59 (d, 1H, J = 6.8 Hz), 7.20-7.39 (m, 5H), 6.90-6.95 (m, 5H), 6.02 (s, 1H)
MS (APCI, m/z): 440 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.06
実施例39：2-ヒドロキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.67 (s, 1H), 10.83 (s, 1H), 10.70 (s, 1H), 8.28-8.38 (m, 4H), 7.61 (d, 1H, J = 6.9 Hz), 7.35 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.22 (t, 2H, J = 7.0 Hz), 6.89-7.01 (m, 8H), 6.21 (s, 1H), 3.87 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 470 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.88
実施例40：4-ヒドロキシ-3-メチルベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 468 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.97。
実施例41：4-ヒドロキシ-3-メチルベンズアルデヒド N-[4-{2-[(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 498 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.98
実施例42：4-クロロ-3-ニトロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-クロロ-3-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 566 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.85
実施例43：4-クロロ-3-ニトロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(4-クロロ-3-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 596 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.02
実施例44：3-メトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 468 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.37
実施例45：3-メトキシベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(3-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 498 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.38。
実施例46：3-クロロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3-クロロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 476 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.78
実施例47：3-クロロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(3-クロロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 506 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.82
実施例48：4-エチルベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-エチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.75 (s, 1H), 10.55 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.90 (d, 2H, J = 7.1 Hz), 7.59 (t, 4H, J = 7.6 Hz), 7.26-7.29 (m, 6H), 6.94 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 6.11 (s, 1H), 2.64 (q, 4H, J = 7.1 Hz), 1.21 (t, 6H, J = 7.6 Hz)
MS (APCI, m/z): 464 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.17
実施例49：4-エチルベンズアルデヒド N-[4-{2-[(4-エチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.72 (s, 1H), 10.50 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.57-7.60 (m, 5H), 7.25-7.29 (m, 5H), 6.93-7.08 (m, 3H), 6.32 (s, 1H), 2.63 (q, 4H, J = 7.5 Hz), 1.22 (t, 6H, J = 7.6 Hz)
MS (APCI, m/z): 494 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.10
実施例50：3-{[2-(4-アニリノ-6-{2-[(3-カルボキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾノ]メチル}安息香酸
MS (APCI, m/z): 496 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.65。
実施例51：2-[4-({2-[4-アニリノ-6-(2-{[4-(2-ヒドロキシ-2-オキソエトキシ)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)フェノキシ]酢酸
MS (APCI, m/z): 556 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.68
実施例52：4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 496 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.18
実施例53：4-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-ニトロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 590 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.14
実施例54：4-メチルベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-メチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 436 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.79
実施例55：5-エチル-2-フルアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(5-エチル-2-フリル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 444 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.47。
実施例56：4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンズアルデヒド N-[4-アニリノ-6-(2-{[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシフェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 582 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.10
実施例57：2-ヒドロキシ-5-ニトロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-ヒドロキシ-5-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.16 (s, 1H), 11.00 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 8.58 (d, 1H, J = 2.8 Hz), 8.42-8.50 (m, 3H), 8.12 (dd, 2H, J = 2.8 Hz, 9.1 Hz), 7.84 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 7.33 (t, 2H, J = 7.7 Hz), 7.07-7.13 (m, 2H), 6.96 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 6.13 (s, 1H)
MS (APCI, m/z): 530 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.81
実施例58：2,3,4-トリフルオロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2,3,4-トリフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 516 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.83
実施例59：2-クロロ-6-フルオロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-クロロ-6-フルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 512 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.59
実施例60：2-クロロ-5-ニトロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-クロロ-5-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.38 (s, 1H), 11.27 (s, 1H), 9.43 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.16-8.19 (m, 2H), 7.92 (d, 2H, J = 8.2 Hz), 7.83 (dd, 2H, J = 3.0 Hz, 8.7 Hz), 7.35 (t, 2H, J = 7.7 Hz), 6.97 (t, 1H, J = 7.4 Hz), 6.23 (s, 1H)
MS (APCI, m/z): 566 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.24。
実施例61：5-クロロ-2-ニトロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(5-クロロ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 566 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.37
実施例62：2,3,6-トリクロロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2,3,6-トリクロロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 612 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.33
実施例63：2-クロロ-4-フルオロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-クロロ-4-フルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 512 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.92
実施例64：2,3,5-トリクロロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2,3,5-トリクロロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 612(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 7.29
実施例65：4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[4-アニリノ-6-(2-{[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 580 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.08
実施例66：2-クロロ-6-ニトロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-クロロ-6-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 566 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.56
実施例67：2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[4-アニリノ-6-(2-{[2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 612(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =6.07
実施例68：2,5-ジフルオロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2,5-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 480 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.56
実施例69：2,4-ジフルオロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2,4-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 480 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.60
実施例70：2,3,5,6-テトラフルオロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 552 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.87。
実施例71：4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[4-アニリノ-6-(2-{[4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 580 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.30
実施例72：2,6-ジフルオロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2,6-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 480 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.39
実施例73：3,5-ジフルオロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3,5-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 480 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.66
実施例74：3-({2-[4-{2-[(3-カルボキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)安息香酸
MS (APCI, m/z): 526 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =3.68
実施例75：2-[4-({2-[2-(2-{[4-(2-ヒドロキシ-2-オキソエトキシ)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)フェノキシ]酢酸
MS (APCI, m/z): 586 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.67。
実施例76：4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルベンズアルデヒド N-[4-{2-[(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 526(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.19
実施例77：4-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-ニトロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(4-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 620 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.24
実施例78：4-メチルベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(4-メチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 466(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.04
実施例79：5-エチル-2-フルアルデヒド N-[4-{2-[(5-エチル-2-フリル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 474 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.57
実施例80：4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンズアルデヒド N-[4-(2-{[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシフェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン ２トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 612(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.30。
実施例81：2-ヒドロキシ-5-ニトロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2-ヒドロキシ-5-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 560 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.63
実施例82：2,3,4-トリフルオロベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(2,3,4-トリフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.11 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 8.53 (brs, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.71-7.76 (m, 2H), 7.41-7.52 (m, 2H), 6.93-7.05 (m, 3H), 6.39 (s, 1H), 3.87 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 546 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.87
実施例83：2-クロロ-6-フルオロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2-クロロ-6-フルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 542(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.65
実施例84：2-クロロ-5-ニトロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2-クロロ-5-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 596 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.17
実施例85：5-クロロ-2-ニトロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(5-クロロ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 596 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.41。
実施例86：2,3,6-トリクロロベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(2,3,6-トリクロロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 642 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.58
実施例87：2-クロロ-4-フルオロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2-クロロ-4-フルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 542 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.04
実施例88：2,3,5-トリクロロベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(2,3,5-トリクロロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 642 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 7.34
実施例89：4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[4-(2-{[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 610 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.16
実施例90：2-クロロ-6-ニトロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2-クロロ-6-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 596 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.56。
実施例91：2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[4-(2-{[2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.22 (s, 1H), 11.14 (s, 1H), 8.22-8.54 (m, 6H), 7.74-7.75 (m, 4H), 6.89-7.05 (m, 3H), 6.36 (s, 1H), 3.86 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 642 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.00
実施例92：2,5-ジフルオロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2,5-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.08 (s, 1H), 10.99 (s, 1H), 8.69 (brs, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.65-7.74 (m, 2H), 7.21-7.39 (m, 4H), 6.91-7.06 (m, 3H), 6.50 (s, 1H), 3.89 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 510 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.68
実施例93：2,4-ジフルオロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2,4-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.00 (s, 1H), 10.82 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.92-8.03 (m, 2H), 7.18-7.38 (m, 5H), 6.95-7.05 (m, 3H), 6.38 (s, 1H), 3.87 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 510 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.63
実施例94：2,3,5,6-テトラフルオロベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.19 (s, 1H), 11.07 (s, 1H), 8.46 (s, 2H), 8.24 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.83-7.89 (m, 2H), 6.87-7.02 (m, 3H), 6.28 (s, 1H), 3.85 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 582 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.91
実施例95：4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[4-(2-{[4-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.21 (s, 1H), 11.07 (s, 1H), 8.26-8.42 (m, 6H), 7.67 (m, 4H), 6.97-7.03 (m, 3H), 6.44 (s, 1H), 3.88 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 610 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.39。
実施例96：2,6-ジフルオロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2,6-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.00 (s, 1H), 10.79 (s, 1H), 8.20-8.28 (m, 3H), 7.40-7.45 (m, 2H), 7.14-7.27 (m, 5H), 6.93-7.05 (m, 3H), 6.19 (s, 1H), 3.85 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 510 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.43
実施例97：3,5-ジフルオロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(3,5-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.04 (s, 1H), 10.94 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.41 (m, 5H), 7.23 (m, 2H), 6.96-7.05 (m, 3H), 6.49 (s, 1H), 3.90 (s, 3H)MS (APCI, m/z): 510 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.71
実施例98：4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 416 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.81
実施例99：4-メチル-1H-イミダゾール-5-カルボアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン 2トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 446(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.84
実施例100：1,3-ベンゾジオキソール-4-カルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[1,3-ベンゾジオキソール-4-イルメチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 496 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.34。
実施例101：1,3-ベンゾジオキソール-4-カルボアルデヒド N-[4-{2-[1,3-ベンゾジオキソール-4-イルメチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 526 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.43
実施例102：3-(tert-ブチル)-2-ヒドロキシベンズアルデヒド N-[4-アニリノ-6-(2-{[3-(tert-ブチル)-2-ヒドロキシフェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 552 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 8.32
実施例103：3-(tert-ブチル)-2-ヒドロキシベンズアルデヒド N-[4-(2-{[3-(tert-ブチル)-2-ヒドロキシフェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 582 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 8.19
実施例104：5-メトキシ-1-インダノン N-{4-アニリノ-6-[2-(5-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イリデン)ヒドラジノ]-2-ピリミジニル}ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 520 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.99
実施例105：5-フルオロ-1-インダノン N-{4-アニリノ-6-[2-(5-フルオロ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イリデン)ヒドラジノ]-2-ピリミジニル}ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 496 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.89。
実施例106：5-クロロ-1-インダノン N-{4-アニリノ-6-[2-(5-クロロ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イリデン)ヒドラジノ]-2-ピリミジニル}ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 528 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.76
実施例107：6-メトキシ-1-インダノン N-{4-アニリノ-6-[2-(6-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イリデン)ヒドラジノ]-2-ピリミジニル}ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 520 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.78
実施例108：3-クロロ-4-フルオロベンズアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[(3-クロロ-4-フルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 512 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.91
実施例109：2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[6-アニリノ-2-(2-{[2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 580 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.23
実施例110：2,3-ジフルオロベンズアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[(2,3-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 480 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.58。
実施例111：2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[6-アニリノ-2-(2-{[2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 580 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.74
実施例112：4-クロロ-2-フルオロベンズアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[(4-クロロ-2-フルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 512 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.11
実施例113：4-クロロ-3-フルオロベンズアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[(4-クロロ-3-フルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 512 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.93
実施例114：2-フルオロ-5-ニトロベンズアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[(2-フルオロ-5-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 534 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.64
実施例115：2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-ニトロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 590 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.36。
実施例116：4-クロロ-2-ニトロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-クロロ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 566 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.25
実施例117：5-{[2-(4-アニリノ-6-{2-[(5-カルボキシ-2-フリル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾノ]メチル}-2-フロイックアシッド
MS (APCI, m/z): 476(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.30
実施例118：2-フルオロ-4-メトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 504 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.59
実施例119：3-エトキシ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 528 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.07
実施例120：5-クロロ-1-インダノン N-[4-[2-(5-クロロ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イリデン)ヒドラジノ]-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 558 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.60。
実施例121：メチル 3-({2-[4-アニリノ-6-(2-{[3-(メトキシカルボニル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)ベンゾエート
MS (APCI, m/z): 524 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.46
実施例122：6-メチル-1-インダノン N-{4-(2-メトキシアニリノ)-6-[2-(6-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イリデン)ヒドラジノ]-2-ピリミジニル}ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 518 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.36
実施例123：メチル 3-({2-[4-(2-メトキシアニリノ)-6-(2-{[3-(メトキシカルボニル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)ベンゾエート トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 554 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.48
実施例124：8-ヒドロキシ-2-キノリンカルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(8-ヒドロキシ-2-キノリニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 542 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.55
実施例125：8-ヒドロキシ-2-キノリンカルボアルデヒド N-[4-{2-[(8-ヒドロキシ-2-キノリニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 572 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.62。
実施例126：3-クロロ-4-フルオロベンズアルデヒド N-[2-{2-[(3-クロロ-4-フルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 542 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.98
実施例127：2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[2-(2-{[2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 610(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.29
実施例128：2,3-ジフルオロベンズアルデヒド N-[2-{2-[(2,3-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 510 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.76
実施例129：2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[2-(2-{[2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 610 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.77
実施例130：4-クロロ-2-フルオロベンズアルデヒド N-[2-{2-[(4-クロロ-2-フルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 542 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =5.24。
実施例131：4-クロロ-3-フルオロベンズアルデヒド N-[2-{2-[(4-クロロ-3-フルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 542 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.95
実施例132：5-ニトロ-3-チオフェンカルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(5-ニトロ-3-チエニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 510 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.27
実施例133：2-フルオロ-5-ニトロベンズアルデヒド N-[2-{2-[(2-フルオロ-5-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 564 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.66
実施例134：2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-ニトロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 620 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.22
実施例135：2-クロロ-3-キノリンカルボアルデヒド N-[4-{2-[(2-クロロ-3-キノリニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン 2トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 608 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.20。
実施例136：4-クロロ-2-ニトロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(4-クロロ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 596 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.27
実施例137：5-({2-[4-{2-[(5-カルボキシ-2-フリル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)-2-フロイックアシッド
MS (APCI, m/z): 506 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.28
実施例138：2-フルオロ-4-メトキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 534 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.66
実施例139：3-エトキシ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(3-エトキシ-2-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 558 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.90
実施例140：5-ニトロ-3-チオフェンカルボアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(5-ニトロ-3-チエニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 540 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.34。
実施例141：5-{[2-(4-アニリノ-6-{2-[(5-カルボキシ-2-チエニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾノ]メチル}-2-チオフェンカルボン酸
MS (APCI, m/z): 508 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.52
実施例142：5-({2-[4-{2-[(5-カルボキシ-2-チエニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)-2-チオフェンカルボン酸
MS (APCI, m/z): 538 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.48
実施例143：3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 576 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 8.42
実施例144：2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[4-(2-{[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 610 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.02
実施例145：2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[4-アニリノ-6-(2-{[2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 580(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.31。
実施例146：2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[4-(2-{[2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 610 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.33
実施例147：2-ヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 500 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.75
実施例148：2-ヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 530 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.67
実施例149：4-ヒドロキシ-2-メトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 500 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.97
実施例150：4-ヒドロキシ-2-メトキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 530 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.98。
実施例151：ベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[フェニルメチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 408 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.37
実施例152：ベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[フェニルメチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 438 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.44
実施例153：1H-インドール-3-カルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[1H-インドール-3-イルメチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 486 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.22
実施例154：1H-インドール-3-カルボアルデヒド N-[4-{2-[1H-インドール-3-イルメチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 516 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.20
実施例155：4-メトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 468 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.43。
実施例156：4-メトキシベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(4-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 498 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.49
実施例157：4-{[2-(4-アニリノ-6-{2-[(4-シアノフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾノ]メチル}ベンゾニトリル
MS (APCI, m/z): 458(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.20
実施例158：4-({2-[4-{2-[(4-シアノフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)ベンゾニトリル
MS (APCI, m/z): 488 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.26
実施例159：シクロヘキサンカルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[シクロヘキシルメチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 420 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.14
実施例160：シクロヘキサンカルボアルデヒド N-[4-{2-[シクロヘキシルメチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 450(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.16。
実施例161：3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 606 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 8.31
実施例162：メチル 4-({2-[4-アニリノ-6-(2-{[4-(メトキシカルボニル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)ベンゾエート トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 524 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.47
実施例163：5-メチル-2-フルアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(5-メチル-2-フリル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 416 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.18
実施例164：5-メチル-2-フルアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(5-メチル-2-フリル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 446 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.19
実施例165：3-エトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 528 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.02。
実施例166：3-エトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 558 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.99
実施例167：3-メチルベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3-メチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 436 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.80
実施例168：3-メチルベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(3-メチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 466 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.94
実施例169：3-{[2-(4-アニリノ-6-{2-[(3-シアノフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾノ]メチル}ベンゾニトリル
MS (APCI, m/z): 458(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.20
実施例170：3-({2-[4-{2-[(3-シアノフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)ベンゾニトリル
MS (APCI, m/z): 488 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.23。
実施例171：メチル 4-({2-[4-(2-メトキシアニリノ)-6-(2-{[4-(メトキシカルボニル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)ベンゾエート トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 554 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.46
実施例172：4-ブトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-ブトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 552 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.14
実施例173：4-ブトキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(4-ブトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 582 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.10
実施例174：4-イソプロピルベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-イソプロピルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 492 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.57
実施例175：4-イソプロピルベンズアルデヒド N-[4-{2-[(4-イソプロピルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 522 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.84。
実施例176：ジヒドロ-3(2H)-チオフェノン N-{6-アニリノ-2-[2-ジヒドロ-3(2H)-チオフェニリデンヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 400 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.90
実施例177：2,4,5-トリメトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2,4,5-トリメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 588 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.31
実施例178：2,4,5-トリメトキシベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(2,4,5-トリメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 618 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.31
実施例179：2,4-ジメトキシ-3-メチルベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2,4-ジメトキシ-3-メチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 556 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.24
実施例180：2,4-ジメトキシ-3-メチルベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2,4-ジメトキシ-3-メチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 586 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.27。
実施例181：4-メトキシ-2,5-ジメチルベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-メトキシ-2,5-ジメチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 524 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.22
実施例182：4-メトキシ-2,5-ジメチルベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(4-メトキシ-2,5-ジメチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 554(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.21
実施例183：2-メトキシ-１-ナフトアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-メトキシ-1-ナフチル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 568 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.01
実施例184：2-メトキシ-１-ナフトアルデヒド N-[4-{2-[(2-メトキシ-1-ナフチル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 598(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.26
実施例185：4-エトキシ-3-メトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-エトキシ-3-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.64 (s, 1H), 9.84 (s, 1h), 9.08 (s, 1h), 8.07 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.83 (d, 2H, J = 8.1 Hz), 7.54 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.38 (s, 1H), 7.24-7.29 (m, 3H), 7.11-7.17 (m, 2H), 6.93-7.02 (m, 2H), 6.08 (s, 1H), 4.01-4.18 (m, 4H), 3.83 (s, 6H), 1.32-1.39 (m, 6H)
MS (APCI, m/z): 556 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.37。
実施例186：4-エトキシ-3-メトキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(4-エトキシ-3-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 586 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.41
実施例187：4,5-ジメチル-2-フルアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4,5-ジメチル-2-フリル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 444 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.51
実施例188：4,5-ジメチル-2-フルアルデヒド N-[4-{2-[(4,5-ジメチル-2-フリル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 474 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.55
実施例189：2,4,6-トリメトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2,4,6-トリメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 588 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.48
実施例190：3-ヒドロキシ-4,5-ジメトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3-ヒドロキシ-4,5-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 560(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.73。
実施例191：3,5-ジヒドロキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3,5-ジヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 472 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.35
実施例192：2,5-ジメチルベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2,5-ジメチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 464 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.89
実施例193：2-ヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 500 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.87
実施例194：4-メトキシ-1-ナフトアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-メトキシ-1-ナフチル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 568 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =5.26
実施例195：2,6-ジメトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2,6-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 528 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.41。
実施例196：2-ヒドロキシ-5-メチルベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 468 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.58
実施例197：2-ヒドロキシ-3-メチルベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 468 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.77
実施例198：4-(tert-ブチル)ベンズアルデヒド N-[4-アニリノ-6-(2-{[4-(tert-ブチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 520(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.86
実施例199：3-エトキシ-4-メトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3-エトキシ-4-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 556 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.28
実施例200：4-メトキシ-2,3-ジメチルベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-メトキシ-2,3-ジメチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 524(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.18。
実施例201：3-メトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 468 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.30
実施例202：3,4,5-トリメトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 588 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.04
実施例203：3,5-ジメトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3,5-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 528 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.35
実施例204：2-ナフトアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[2-ナフチルメチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 508 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.15
実施例205：2,4-ジメトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2,4-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 528 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.62。
実施例206：5-メトキシ-1H-インドール-3-カルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 546 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.99
実施例207：2-メチル-1H-インドール-3-カルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-メチル-1H-インドール-3-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 514 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.29
実施例208：2,3,4,5,6-ペンタメチルベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2,3,4,5,6-ペンタメチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 548 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.89
実施例209：2-エトキシ-1-ナフトアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-エトキシ-1-ナフチル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 596 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.43
実施例210：9H-フルオレン-2-カルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[9H-フルオレン-2-イルメチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 584(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.97。
実施例211：5-(tert-ブチル)-2-ヒドロキシベンズアルデヒド N-[4-アニリノ-6-(2-{[5-(tert-ブチル)-2-ヒドロキシフェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 552 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 7.28
実施例212：4-ヒドロキシ-2-メトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-ヒドロキシ-2-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 500 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.95
実施例213：2,4,6-トリメトキシベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(2,4,6-トリメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 618 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.61
実施例214：3-ヒドロキシ-4,5-ジメトキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(3-ヒドロキシ-4,5-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 590(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.78
実施例215：3,5-ジヒドロキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(3,5-ジヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 502 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.38。
実施例216：2,5-ジメチルベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2,5-ジメチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 494 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.97
実施例217：2-ヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 530 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.70
実施例218：4-メトキシ-1-ナフトアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(4-メトキシ-1-ナフチル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 598 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.27
実施例219：2,6-ジメトキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2,6-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 558 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.42
実施例220：2-ヒドロキシ-5-メチルベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 498 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.41。
実施例221：2-ヒドロキシ-3-メチルベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 498 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.60
実施例222：4-(tert-ブチル）ベンズアルデヒド Ｎ-[4(2-{［4-(tert-ブチル)フェニル］メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル］ヒドラゾン トリフルオロ酢酸
MS (APCI, m/z): 550 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.84
実施例223：3-エトキシ-4-メトキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(3-エトキシ-4-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 586 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.29
実施例224：4-メトキシ-2,3-ジメチルベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(4-メトキシ-2,3-ジメチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 554 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.18
実施例225：3-メトキシベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(3-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 498(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.40。
実施例226：3,4,5-トリメトキシベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 618(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.12
実施例227：3,5-ジメトキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(3,5-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 558 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.47
実施例228：2-ナフトアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[2-ナフチルメチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 538 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.20
実施例229：2,4-ジメトキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2,4-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 558 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.61
実施例230：5-メトキシ-1H-インドール-3-カルボアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 576 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.04。
実施例231：2-メチル-1H-インドール-3-カルボアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(2-メチル-1H-インドール-3-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 544(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.33
実施例232：2,3,4,5,6-ペンタメチルベンズアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(2,3,4,5,6-ペンタメチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 578 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.00
実施例233：2-エトキシ-1-ナフトアルデヒド N-[4-{2-[(2-エトキシ-1-ナフチル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 626 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =5.54
実施例234：9H-フルオレン-2-カルボアルデヒド N-[4-{2-[9H-フルオレン-2-イルメチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 614 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.19
実施例235：5-(tert-ブチル)-2-ヒドロキシベンズアルデヒド N-[4-(2-{[5-(tert-ブチル)-2-ヒドロキシフェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 582 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 7.02。
実施例236：シクロブタノン N-[6-アニリノ-2-(2-シクロブチリデンヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.40 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), 7.66 (d, 2H, J = 7.8 Hz), 7.23 (t, 2H, J = 7.9 Hz), 6.88 (t, 1H, J = 7.4 Hz), 5.85 (s, 1H), 2.87-3.00 (m, 8H), 1.88-1.98 (m, 4H)
MS (APCI, m/z): 336(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.83
実施例237：1-フェニル-1-エタノン N-(4-アニリノ-6-{2-[1-フェニルエチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 436 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.65
実施例238：シクロペンタノン N-[6-アニリノ-2-(2-シクロペンチリデンヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 364 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.15
実施例239：1-シクロプロピル-1-エタノン N-(4-アニリノ-6-{2-[1-シクロプロピルエチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 364 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.16
実施例240：1-シクロブチル-1-エタノン N-(4-アニリノ-6-{2-[1-シクロブチルエチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 392 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.69。
実施例241：シクロヘキサノン N-[6-アニリノ-2-(2-シクロヘキシリデンヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 392 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.56
実施例242：シクロヘプタノン N-[6-アニリノ-2-(2-シクロヘプチリデンヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 420(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.93
実施例243：テトラヒドロ-4H-ピラン-4-オン N-[6-アニリノ-2-(2-テトラヒドロ-4H-ピラン-4-イリデンヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 396 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.39
実施例244：3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキサノン N-{6-アニリノ-2-[2-(3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキシリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 504 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.98
実施例245：シクロブタノン N-[2-(2-シクロブチリデンヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 366 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.89。
実施例246：1-(2-フリル)-1-エタノン N-[2-{2-[1-(2-フリル)エチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 446(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.24
実施例247：フェニル-1-エタノン N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[1-フェニルエチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 466 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.65
実施例248：シクロペンタノン N-[2-(2-シクロペンチリデンヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 394 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.18
実施例249：シクロプロピル-1-エタノン N-[2-{2-[1-シクロプロピルエチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 394 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.22
実施例250：シクロブチル-1-エタノン N-[2-{2-[1-シクロブチルエチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 422 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.74。
実施例251：シクロヘキサノン N-[2-(2-シクロヘキシリデンヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 422 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.53
実施例252：シクロヘプタノン N-[2-(2-シクロヘプチリデンヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 450(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.96
実施例253：テトラヒドロ-4H-ピラン-4-オン N-[6-(2-メトキシアニリノ)-2-(2-テトラヒドロ-4H-ピラン-4-イリデンヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 426 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =3.41
実施例254：3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキサノン N-{6-(2-メトキシアニリノ)-2-[2-(3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキシリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 534 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.05
実施例255：4-(ジメチルアミノ)-1-ナフトアルデヒド N-[2-(2-{[4-(ジメチルアミノ)-1-ナフチル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 624 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.65。
実施例256：エチル 4-(1-{2-[2-(2-{1-[4-(エトキシカルボニル)フェニル]エチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}エチル)ベンゾエート
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.67 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.91-8.12 (m, 8H), 6.97-7.10 (m, 4H), 6.53 (s, 1H), 4.31-4.39 (m, 4H), 3.89 (s, 3H), 2.50 (s, 6H), 1.35 (t, 6H, J = 7.1 Hz)
MS (APCI, m/z): 610 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.96
実施例257：4,5-ジメトキシ-2-ニトロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.16 (s, 1H), 11.05 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 7.78 (d, 2H, J = 7.8 Hz), 7.59-7.62 (m, 3H), 7.54 (s, 1H), 7.27 (t, 2H, J = 7.9 Hz), 6.96 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 6.17 (s, 1H), 3.95-3.97 (m, 6H), 3.1 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 618 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.50
実施例258：4,5-ジメトキシ-2-ニトロベンズアルデヒド N-[4-{2-[(4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 11.14 (s, 1H), 10.99 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.13 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.50-7.63 (m, 4H), 7.05 (d, 2H, J = 4.1 Hz), 6.86-7.01 (m, 1H), 6.22 (s, 1H), 3.84-3.97 (m, 5H)
MS (APCI, m/z): 648 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.49
実施例259：4-(メチルスルファニル)ベンズアルデヒド N-[4-アニリノ-6-(2-{[4-(メチルスルファニル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 500 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.86
実施例260：4-(メチルスルファニル)ベンズアルデヒド N-[4-(2-メトキシアニリノ)-6-(2-{[4-(メチルスルファニル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 530 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.07。
実施例261：3-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 500 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.80
実施例262：4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 530 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.81
実施例263：5-{[2-(4-アニリノ-6-{2-[(3-カルボキシ-4-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾノ]メチル}-2-ヒドロキシ安息香酸
MS (APCI, m/z): 528 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.84
実施例264：5-({2-[4-{2-[(3-カルボキシ-4-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)-2-ヒドロキシ安息香酸
MS (APCI, m/z): 558 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.87
実施例265：1H-イミダゾール-4-カルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[1H-イミダゾール-4-イルメチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 388 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.98。
実施例266：1H-イミダゾール-4-カルボアルデヒド N-[4-{2-[1H-イミダゾール-4-イルメチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 418 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.03
実施例267：1H-イミダゾール-2-カルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[1H-イミダゾール-2-イルメチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 388 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.60
実施例268：ジヒドロ-3(2H)-チオフェノン N-[2-[2-ジヒドロ-3(2H)-チオフェニリデンヒドラジノ]-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 430 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.92
実施例269：クロロ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(2-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 508 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.15
実施例270：クロロ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド N-[4-{2-[(2-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 538 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.18。
実施例271：3-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[4-アニリノ-6-(2-{[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 544 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.23
実施例272：3-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[4-(2-メトキシアニリノ)-6-(2-{[3-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 574 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.26
実施例273：4-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[4-アニリノ-6-(2-{[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 544 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.08
実施例274：4-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[4-(2-メトキシアニリノ)-6-(2-{[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 574 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.16
実施例275：4-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3-メチル-2-チエニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 448 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.53。
実施例276：2-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(3-メチル-2-チエニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 478 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.53
実施例277：4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド N-[4-アニリノ-6-(2-{[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 576 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.39
実施例278：4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド N-[4-(2-メトキシアニリノ)-6-(2-{[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 606 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.31
実施例279：5-ニトロ-2-チオフェンカルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(5-ニトロ-2-チエニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 510 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.65
実施例280：6-ニトロ-2-チオフェンカルボアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(5-ニトロ-2-チエニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 540 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.72。
実施例281：5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(5-メチル-2-チエニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 448 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.54
実施例282：6-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(5-メチル-2-チエニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 478 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.60
実施例283：ニトロベンズアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(4-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 498 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.57
実施例284：7-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(6-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 586 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.54
実施例285：7-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(6-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 616 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.57。
実施例286：2-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[4-アニリノ-6-(2-{[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 544 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =5.16
実施例287：2-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド N-[4-(2-メトキシアニリノ)-6-(2-{[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 574 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.27
実施例288：2-(ジフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド N-[4-アニリノ-6-(2-{[2-(ジフルオロメトキシ)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 540 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.81
実施例289：2-(ジフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド N-[4-(2-{[2-(ジフルオロメトキシ)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 570 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.70
実施例290：2-ヒドロキシ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド N-[4-アニリノ-6-(2-{[2-ヒドロキシ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 608 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.66。
実施例291：3-ヒドロキシ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンズアルデヒド N-[4-(2-{[2-ヒドロキシ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 638 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.50
実施例292：4-(メチルスルホニル)ベンズアルデヒド N-[4-アニリノ-6-(2-{[4-(メチルスルホニル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 564 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.93
実施例293：4-(メチルスルホニル)ベンズアルデヒド N-[4-(2-メトキシアニリノ)-6-(2-{[4-(メチルスルホニル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 594 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.75
実施例294：3-{[2-(4-アニリノ-6-{2-[(3-カルボキシ-2-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾノ]メチル}-2-ヒドロキシ安息香酸
MS (APCI, m/z): 528 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.02
実施例295：3-({2-[4-{2-[(3-カルボキシ-2-ヒドロキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)-2-ヒドロキシ安息香酸
MS (APCI, m/z): 558 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.98。
実施例296：4-メチル-1-インダノン N-{4-(2-メトキシアニリノ)-6-[2-(4-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イリデン)ヒドラジノ]-2-ピリミジニル}ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 518 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.78
実施例297：2-メチル-1-インダノン N-{4-(2-メトキシアニリノ)-6-[2-(2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イリデン)ヒドラジノ]-2-ピリミジニル}ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 518 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.33
実施例298：エチル 4-[2-(6-アニリノ-2-{2-[4-(エトキシカルボニル)シクロヘキシリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾノ]シクロヘキサンカルボキシレート
MS (APCI, m/z): 536 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.40
実施例299：1-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-1-エタノン N-(4-アニリノ-6-{2-[1-(3,5-ジヒドロキシフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 500 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.45
実施例300：1-(3,5-ジメトキシフェニル)-1-エタノン N-(4-アニリノ-6-{2-[1-(3,5-ジメトキシフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 556 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.58。
実施例301：1-(3,5-ジメチルフェニル)-1-エタノン N-(4-アニリノ-6-{2-[1-(3,5-ジメチルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 492(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.50
実施例302：3-{1-[2-(6-アニリノ-2-{2-[1-(3-シアノフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾノ]エチル}ベンゾニトリル トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 486 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.28
実施例303：4-{1-[2-(6-アニリノ-2-{2-[1-(4-シアノフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾノ]エチル}ベンゾニトリル トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 486 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.30
実施例304：エチル 4-{2-[2-{2-[4-(エトキシカルボニル)シクロヘキシリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}シクロヘキサンカルボキシレート
MS (APCI, m/z): 566 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.43
実施例305：1-(3-メチルフェニル)-1-エタノン N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(3-メチルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 494 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.04。
実施例306：1-(3,5-ジヒドロキシフェニル)-1-エタノン N-[2-{2-[1-(3,5-ジヒドロキシフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 530 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.46
実施例307：1-(3,5-ジメトキシフェニル)-1-エタノン N-[2-{2-[1-(3,5-ジメトキシフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 586 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.60
実施例308：1-(3-ヒドロキシフェニル)-1-エタノン N-[2-{2-[1-(3-ヒドロキシフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 498 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.89
実施例309：1-(3,5-ジメチルフェニル)-1-エタノン N-[2-{2-[1-(3,5-ジメチルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 522 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.54
実施例310：6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[a]シクロヘプテン-5-オン N-{6-(2-メトキシアニリノ)-2-[2-(6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[a]シクロヘプテン-5-イリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 546 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.49。
実施例311：1-(4-メトキシフェニル)-1-エタノン N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-メトキシフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 526 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.71
実施例312：1-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル)-1-エタノン N-[2-{2-[1-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル)エチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 546 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.81
実施例313：3-(1-{2-[2-{2-[1-(3-シアノフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}エチル)ベンゾニトリル
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm :9.67 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 8.66 (brs, 1H), 8.13-8.41 (m, 5H), 7.78-7.85 (m, 2H), 7.07-7.67 (m, 2H), 7.01-7.04 (m, 3H), 6.52 (s, 1H), 3.88 (s, 3H), 2.25-2.33 (m, 6H)
MS (APCI, m/z): 516 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.34
実施例314：4-(1-{2-[2-{2-[1-(4-シアノフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}エチル)ベンゾニトリル
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm :9.75 (s, 1H), 9.59 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 7.87-8.12 (m, 8H), 7.03-7.09 (m, 3H), 6.55 (s, 1H), 3.89 (s, 3H), 2.24-2.37 (m, 6H)
MS (APCI, m/z): 516 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.30
実施例315：1-(3-アミノフェニル)-1-エタノン N-[2-{2-[1-(3-アミノフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 496 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.57。
実施例316：1-アセチル-1H-インドール-3-カルボアルデヒド N-[2-{2-[(1-アセチル-1H-インドール-3-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 600 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.46
実施例317：1-(4-クロロフェニル)-1-エタノン N-(4-アニリノ-6-{2-[1-(4-クロロフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 504 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.14
実施例318：フェニル(2-ピリジニル)メタノン N-(4-アニリノ-6-{2-[フェニル(2-ピリジニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 562 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.41
実施例319：1-(3-チエニル)-1-エタノン N-(4-アニリノ-6-{2-[1-(3-チエニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 448 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.54
実施例320：1-(3-ニトロフェニル)-1-エタノン N-(4-アニリノ-6-{2-[1-(3-ニトロフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm :9.77 (s, 1H), 9.55 (s, 1H), 9.32 (s, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.21-8.37 (m, 5H), 7.95 (d, 2H, J = 8.2 Hz), 7.70-7.77 (m, 2H), 7.31 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 6.95 (t, 1H, J = 7.2 Hz), 6.27 (s, 1H), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 526 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.45。
実施例321：tert-ブチル 4-[2-(6-アニリノ-2-{2-[1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ピペリジンイリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾノ]-1-ピペリジンカルボキシレート
MS (APCI, m/z): 594 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.54
実施例322：1-ベンジル-4-ピペリジノン N-{6-アニリノ-2-[2-(1-ベンジル-4-ピペリジンイリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 574 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.75
実施例323：N-[3-(1-{2-[4-(2-{1-[3-(アセチルアミノ)フェニル]エチリデン}ヒドラジノ)-6-アニリノ-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}エチル)フェニル]アセトアミド トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 550 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.75
実施例324：1-メチル-1H-インドール-3-カルボアルデヒド N-(6-(2-メトキシアニリノ)-2-{2-[(1-メチル-1H-インドール-3-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 544 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.59
実施例325：1-(4-クロロフェニル)-1-エタノン N-[2-{2-[1-(4-クロロフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 534 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.23。
実施例326：フェニル(2-ピリジニル)メタノン N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[フェニル(2-ピリジニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 592 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.43
実施例327：1-(2-アミノフェニル)-1-エタノン N-[2-{2-[1-(2-アミノフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 496 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.25
実施例328：1-(3-チエニル)-1-エタノン N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(3-チエニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 478 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.52
実施例329：1-(2,4-ジメチル-1,3-チアゾール-5-イル)-1-エタノン N-[2-{2-[1-(2,4-ジメチル-1,3-チアゾール-5-イル)エチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 536 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.80
実施例330：1-(3-ニトロフェニル)-1-エタノン N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(3-ニトロフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 556 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.47。
実施例331：tert-ブチル 4-{2-[2-{2-[1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ピペリジンイリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}-1-ピペリジンカルボキシレート
MS (APCI, m/z): 624 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.57
実施例332：1-ベンジル-4-ピペリジノン N-[2-[2-(1-ベンジル-4-ピペリジンイリデン)ヒドラジノ]-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 604 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.76
実施例333：N-[3-(1-{2-[4-(2-{1-[3-(アセチルアミノ)フェニル]エチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}エチル)フェニル]アセトアミド
MS (APCI, m/z): 580 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.77
実施例334：5-(ヒドロキシメチル)-2-フルアルデヒド N-[6-アニリノ-2-(2-{[5-(ヒドロキシメチル)-2-フリル]メチリデン}ヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 448 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.28
実施例335：2-{[2-(6-アニリノ-2-{2-[(2-シアノフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾノ]メチル}ベンゾニトリル
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm :11.33 (s, 1H), 11.24 (s, 1H), 9.29 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.43 (s, 1H). 6.96-8.19 (m, 13H), 6.25 (s, 1H)
MS (APCI, m/z): 458 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.33。
実施例336：1,3-チアゾール-2-カルボアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[1,3-チアゾール-2-イルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 422 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.70
実施例337：2-フルアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[3-フリルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 388 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.91
実施例338：3-フルオロ-2-メチルベンズアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[(3-フルオロ-2-メチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 472 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.74
実施例339：4-(ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド N-[6-アニリノ-2-(2-{[4-(ジメチルアミノ)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 494 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.94
実施例340：1-[3-(ジメチルアミノ)フェニル]-1-エタノン N-[4-アニリノ-6-(2-{1-[3-(ジメチルアミノ)フェニル]エチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 522 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.64。
実施例341：N-[4-({2-[4-(2-{[4-(アセチルアミノ)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-アニリノ-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)フェニル]アセトアミド
MS (APCI, m/z): 522 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.70
実施例342：1-メチル-1H-インドール-3-カルボアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[(1-メチル-1H-インドール-3-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 514 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.56
実施例343：1-アセチル-1H-インドール-3-カルボアルデヒド N-(2-{2-[(1-アセチル-1H-インドール-3-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-アニリノ-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 570 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.47
実施例344：4-(ジメチルアミノ)-1-ナフトアルデヒド N-[6-アニリノ-2-(2-{[4-(ジメチルアミノ)-1-ナフチル]メチリデン}ヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 594 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.61
実施例345：5-(ヒドロキシメチル)-2-フルアルデヒド N-[2-(2-{[5-(ヒドロキシメチル)-2-フリル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 478 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.27。
実施例346：2-({2-[2-{2-[(2-シアノフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)ベンゾニトリル
MS (APCI, m/z): 488 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.36
実施例347：1,3-チアゾール-2-カルボアルデヒド N-(6-(2-メトキシアニリノ)-2-{2-[1,3-チアゾール-2-イルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 452 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.73
実施例348：1-(2-チエニル)-1-エタノン N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(2-チエニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 478(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.40
実施例349：1-(5-メチル-2-チエニル)-1-エタノン N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(5-メチル-2-チエニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 506 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.83
実施例350：1-(5-クロロ-2-チエニル)-1-エタノン N-[2-{2-[1-(5-クロロ-2-チエニル)エチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 546 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.14。
実施例351：1-(3-メチル-2-チエニル)-1-エタノン N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(3-メチル-2-チエニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 506 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.67
実施例352：1-[3-(ジメチルアミノ)フェニル]-1-エタノン N-[2-(2-{1-[3-(ジメチルアミノ)フェニル]エチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 552 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.56
実施例353：1-(3,5-ジフルオロフェニル)-1-エタノン N-[2-{2-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 538 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.84
実施例354：1-[3-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-エタノン N-[4-(2-メトキシアニリノ)-6-(2-{1-[3-(トリフルオロメトキシ)フェニル]エチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 634 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.26
実施例355：1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-エタノン N-[4-(2-メトキシアニリノ)-6-(2-{1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}ヒドラジノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 602 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.12。
実施例356：1-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-エタノン N-[2-(2-{1-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 638(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.43
実施例357：1-(3-ピリジニル)-1-エタノン N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(3-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 468 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.09
実施例358：1-(4-イソブチルフェニル)-1-エタノン N-[2-{2-[1-(4-イソブチルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 578 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.64
実施例359：1-メチル-1H-イミダゾール-2-カルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 416 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =2.61
実施例360：1-メチル-1H-イミダゾール-2-カルボアルデヒド N-(4-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 446 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.64。
実施例361：3,5-ジメチル-1-フェニル-1H-ピラゾール-4-カルボアルデヒド N-(4-アニリノ-6-{2-[(3,5-ジメチル-1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 596 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.43
実施例362：3,5-ジメチル-1-フェニル-1H-ピラゾール-4-カルボアルデヒド N-[4-{2-[(3,5-ジメチル-1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm :12.07 (s, 1H), 11.53 (s, 1H), 9.67 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.45-7.54 (m, 11H), 7.22-7.31 (m, 2H), 7.04-7.06 (m, 1H), 5.94 (s, 1H), 3.86 (s, 3H), 2.24-2.51 (m, 12H)
MS (APCI, m/z): 626 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.45
実施例363：4-キノリンカルボアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[4-キノリニルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 510 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.46
実施例364：5-キノリンカルボアルデヒド N-(6-(2-メトキシアニリノ)-2-{2-[4-キノリニルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 540 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.56
実施例365：4-(ジメチルアミノ)-2-メトキシベンズアルデヒド N-[6-アニリノ-2-(2-{[4-(ジメチルアミノ)-2-メトキシフェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 554 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.24。
実施例366：イソニコチンアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[4-ピリジニルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 410 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.67
実施例367：2-チオフェンカルボアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[2-チエニルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 420 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.12
実施例368：1-メチル-1H-ピロール-2-カルボアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 414(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.18
実施例369：シクロプロパンカルボアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[シクロプロピルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 336 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.83
実施例370：2-チオフェンカルボアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[3-チエニルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 420 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.21。
実施例371：2,3,6-トリフルオロベンズアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[(2,3,6-トリフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm :11.11 (s, 1H), 11.00 (s, 1H), 9.29 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.93 (d, 2H, J = 7.8 Hz), 7.47-7.51 (m, 2H), 7.19-7.29 (m, 4H), 6.93 (t, 1H, J = 7.2 Hz), 6.14 (s, 1H)
MS (APCI, m/z): 516 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.54
実施例372：1-ベンゾフラン-2-カルボアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[1-ベンゾフラン-2-イルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 488 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.69
実施例373：2-フルアルデヒド N-[2-{2-[3-フリルメチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 418(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.98
実施例374：3-ニトロベンズアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[(3-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 498 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.39
実施例375：1H-ピロール-2-カルボアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[1H-ピロール-2-イルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 386 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.05。
実施例376：ニコチンアルデヒド N-(6-アニリノ-2-{2-[3-ピリジニルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 410 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.06
実施例377：3-ピリジンカルボアルデヒド N-(6-(2-メトキシアニリノ)-2-{2-[2-ピリジニルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 440 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.46
実施例378：イソニコチンアルデヒド N-(6-(2-メトキシアニリノ)-2-{2-[4-ピリジニルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm :11.20 (s, 1H), 11.02 (s, 1H), 8.53-8.67 (m, 5H), 8.38 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.66-7.89 (m, 4H), 6.99-7.05 (m, 3H), 6.48 (s, 1H), 3.88 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 440 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.72
実施例379：2-チオフェンカルボアルデヒド N-(6-(2-メトキシアニリノ)-2-{2-[2-チエニルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 450 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.19
実施例380：1-メチル-1H-ピロール-2-カルボアルデヒド N-(6-(2-メトキシアニリノ)-2-{2-[(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 444 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.18。
実施例381：シクロプロパンカルボアルデヒド N-[2-{2-[シクロプロピルメチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 366 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.86
実施例382：2-チオフェンカルボアルデヒド N-(6-(2-メトキシアニリノ)-2-{2-[3-チエニルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 450 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.25
実施例383：2,3,6-トリフルオロベンズアルデヒド N-(6-(2-メトキシアニリノ)-2-{2-[(2,3,6-トリフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 546(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.55
実施例384：1-ベンゾフラン-2-カルボアルデヒド N-[2-{2-[1-ベンゾフラン-2-イルメチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 518 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.71
実施例385：2-フルオロ-2-メチルベンズアルデヒド N-[2-{2-[(3-フルオロ-2-メチルフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 502 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.74。
実施例386：3-ニトロベンズアルデヒド N-(6-(2-メトキシアニリノ)-2-{2-[(3-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 528 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.45
実施例387：1H-ピロール-2-カルボアルデヒド N-(6-(2-メトキシアニリノ)-2-{2-[1H-ピロール-2-イルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 416 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.07
実施例388：ニコチンアルデヒド N-(6-(2-メトキシアニリノ)-2-{2-[3-ピリジニルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 440 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.08
実施例389：4-(ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド N-[2-(2-{[4-(ジメチルアミノ)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
MS (APCI, m/z): 524 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.78
実施例390：N-[4-({2-[4-(2-{[4-(アセチルアミノ)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-6-(2-メトキシアニリノ)-2-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)フェニル]アセトアミド
MS (APCI, m/z): 552 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.75。
実施例391：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン O-[4-(2-メトキシアニリノ)-6-({[1-(4-ピリジニル)エチリデン]アミノ}オキシ)-2-ピリミジニル]オキシム
水素化ナトリウム（油状、55%, 155 mg, 3.57 mmol）をDMF（3 ml）に溶解し、氷冷下、参考例86で製造した塩酸 1-ピリジン-4-イル-エタノンオキシム（270 mg, 1.57 mmol）を加え、室温５分間攪拌した。更に、参考例1で製造した(2,6-ジクロロピリミジン-4-イル)-(２-メトキシフェニル)アミン（193 mg, 0.714 mmol）を加え、９０℃で３時間攪拌した。反応後、水を加え析出した沈殿をろ取し、水とエーテル−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより目的物（123 mg, 37%）を得た。
MS (APCI, m/z): 470(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.76。
実施例392：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(4-(2-メトキシフェノキシ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例4で製造したN-(2,6-ジヒドラジノピリミジン-4-イル)-フェニルアミン（0.076 mg, 20 mg）をジオキサン（0.5 ml）に溶解し4-アセチルピリジン（0.051 ml, 0.46 mmol）を加え、１５時間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣にエーテル−酢酸エチル混合溶媒を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕、ろ取し、再度エーテル−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 469 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.78。
実施例393
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-シクロプロピル-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
参考例6で製造した4,6-ジヒドラジノ-2-シクロプロピルピリミジン(90 mg, 0.5 mmol)をジオキサン(3 ml)に溶解し、4-アセチルピリジン(0.332 ml, 3 mmol)を加えた後、１８時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後、残渣に対し酢酸エチル-ジエチルエーテル溶液を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕した後に、ろ取することにより目的物(96 mg, 50%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.27 (brs, 2H), 8.64 (dd, 4H, J = 1.6 Hz, 4.9 Hz), 7.76 (dd, 4H, J = 1.6 Hz, 4.9 Hz), 6.97 (s, 1H), 2.33 (s, 6H), 1.98-1.95 (m, 1H), 1.08-1.02 (m, 2H), 0.95-0.90 (m, 2H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.57
MS (APCI, m/z): 387(M+1)+。
実施例394
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
参考例9で製造した2-(2-メトキシアニリノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン(1.5 mmol)をジオキサン(5 ml)に溶解し、4-アセチルピリジン(1.7 ml, 15.6 mmol)を加えた後、１８時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残渣に対し酢酸エチル-ジエチルエーテル溶液を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕した後に、ろ取することにより目的物(406 mg, 58%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.24 (s, 2H), 8.83 (d, 1H, J = 6.8 Hz), 8.66 (d, 4H, J = 4.9 Hz), 7.79 (d, 4H, J = 4.9 Hz), 7.43 (s, 1H), 7.04-6.94 (m, 3H), 6.74 (s, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.35 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.86
MS (APCI, m/z): 468(M+1)+
元素分析値 (C25H25F2N9O)
計算値 ： C： 64.22; H： 5.39; N： 26.96
実測値 ： C： 63.94; H： 5.30; N： 26.56。
実施例395
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン O-[2-(2-メトキシアニリノ)-6-({[1-(4-ピリジニル)エチリデン]アミノ}オキシ)-4-ピリミジニル]オキシム
水素化ナトリウム(油状、55%, 100 mg, 2.27 mmol)をDMF(2 ml)に溶解し、氷冷下、参考例86で製造した塩酸 1-ピリジン-4-エタノンオキシム(172 mg, 1 mmol)を加え、室温５分間攪拌した。更に、参考例9で製造した2-(2-メトキシアニリノ)-4,6-ジクロロピリミジン(112 mg, 0.42 mmol)を加え、６０℃で3時間攪拌した。反応後、溶媒を減圧留去し酢酸エチル-水で抽出操作を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した後に溶媒を減圧留去し、残渣に対し酢酸エチル-ジエチルエーテル溶液を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕した後に、ろ取することにより目的物(16 mg, 8%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm：8.75 (dd, 4H, J = 1.7 Hz, 4.5 Hz), 8.35 (s, 1H), 8.10 (d, 1H, J = 7.3), 7.79 (dd, 4H, J = 1.7 Hz, 4.5 Hz), 7.09-7.07 (m, 2H), 7.01-6.97 (m, 1H), 6.72 (s, 1H), 3.86 (s, 3H), 2.50 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.66
MS (APCI, m/z): 470(M+1)+。
実施例396
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2,6-ビス{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
2,4,6-トリヒドラジノピリミジン(1 mmol)をジオキサン(5 ml)に溶解し、4-アセチルピリジン(0.66 ml, 6 mmol)を加えた後、１８時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後、残渣に対し酢酸エチル-ジエチルエーテル溶液を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕した後に、ろ取することにより目的物を得た。
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.36
MS (APCI, m/z): 480(M+1)+。
実施例397
6-メトキシ-1-インダノン N-{2-(2-メトキシアニリノ)-6-[2-(6-メトキシインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン
2-(2-メトキシアニリノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン(0.1 mmol)をジオキサン(1 ml)に溶解し、6-メトキシインダノン(57 mg, 0.35 mmol)を加えた後、１５時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残渣に対し酢酸エチル-ジエチルエーテル溶液を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕した後に、ろ取し、減圧条件下乾燥することにより目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.67 (brs, 2H), 8.76(brs, 1H), 7.32-7.20 (m, 5H), 7.02-6.91 (m, 5H), 3.85 (s, 3H), 3.80 (s, 6H), 3.05-2.94 (m 8H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.08
MS (APCI, m/z): 550(M+1)+。
以下、実施例397と同様な反応を行い、精製して、実施例398乃至508の目的物を得た。
実施例398：1-(2-チエニル)-1-エタノン N-(2-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(2-チエニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：8.64 (brs, 1H), 7.46-7.62 (m, 5H), 6.95-7.11 (m, 6H), 6.48 (s, 1H), 3.91 (s, 3H), 2.40 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.65
MS (APCI, m/z): 478(M+1)+
実施例399：1-(2-チエニル)-1-エタノン N-(2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-6-{2-[1-(2-チエニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：7.43-7.60 (m, 5H), 6.79-7.10 (m, 4H), 3.86 (s, 3H), 2.32-2.50 (m, 9H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.00
MS (APCI, m/z): 492(M+1)+
実施例400
N-(1-{2-[6-{2-[5-(アセチルアミノ)インダン-1-イリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}インダン-5-イル)アセトアミド
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.05
MS (APCI, m/z): 604(M+1)+。
実施例401：N-(1-{2-[6-{2-[5-(アセチルアミノ)インダン-1-イリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}インダン-5-イル)アセトアミド
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.17
MS (APCI, m/z): 618(M+1)+
実施例402：1-(4-シアノフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ-6-{2-[1-(4-シアノフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.09
MS (APCI, m/z): 486(M+1)+
実施例403：N-{1-[2-(6-{2-[5-(アセチルアミノ)インダン-1-イリデン]ヒドラジノ}-2-アニリノ-4-ピリミジニル)ヒドラゾノ]インダン-5-イル}アセトアミド
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.02
MS (APCI, m/z): 574(M+1)+
実施例404：6-メトキシ-1-インダノン N-[6-[2-(6-メトキシインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.10
MS (APCI, m/z): 564(M+1)+
実施例405：メチル 4-(1-{2-[6-(2-{1-[4-(メトキシカルボニル)フェニル]エチリデン}ヒドラジノ)-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}エチル)ベンゾエート
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.10
MS (APCI, m/z): 568(M+1)+。
実施例406：メチル 4-(1-{2-[2-(2-メトキシアニリノ)-6-(2-{1-[4-(メトキシカルボニル)フェニル]エチリデン}ヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}エチル)ベンゾエート
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：11.19 (brs, 2H), 8.53 (brs, 1H), 8.16(s, 2H), 8.07 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.84 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.38 (s, 1H), 7.05-6.94 (m, 3H), 6.51 (s, 1H), 3.89 (s, 9H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.77
MS (APCI, m/z): 582(M+1)+
実施例407：2,3-ジメトキシベンズアルデヒド N-[6-{2-[(2,3-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.94 (s, 2H), 8.60-8.58 (m, 1H), 8.37 (s, 2H), 7.46 (d, 2H, J = 7.6 Hz), 7.31 (s, 1H), 7.17 (t, 2H, J = 7.9 Hz), 7.08-7.00 (m, 3H), 6.95-6.43 (m, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.84 (s, 6H), 3.79 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.57
MS (APCI, m/z): 558(M+1)+
実施例408：2,5-ジメトキシベンズアルデヒド N-[6-{2-[(2,5-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.95 (1, 2H), 8.61-8.59 (m, 1H), 8.40 (s, 2H), 7.38 (d, 2H, J = 3.0 Hz), 7.38-7.17 (m, 1H), 7.06-6.46 (m, 7H), 3.90 (s, 3H), 3.81 (s, 6H), 3.79 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.82
MS (APCI, m/z): 558(M+1)+
実施例409：2,5-ジメトキシベンズアルデヒド N-[6-{2-[(2,5-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.05
MS (APCI, m/z): 572(M+1)+
実施例410：5-メトキシ-1-インダノン N-{2-(2-メトキシアニリノ)-6-[2-(5-メトキシインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.43 (s, 2H), 8.77 (d, 1H, J = 7.8), 7.63 (d, 2H), 7.01-6.89 (m, 8H), 6.48 (s, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.80 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.05
MS (APCI, m/z): 550(M+1)+。
実施例411：2,3-ジメトキシベンズアルデヒド N-[6-{2-[(2,3-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.82
MS (APCI, m/z): 572(M+1)+
実施例412：5,6-ジメトキシ-1-インダノン N-[6-[2-(5,6-ジメトキシインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.35 (s, 2H), 8.78-8.75 (m, 1H), 7.28-7.22 (m, 3H), 6.98-6.91 (m, 5H), 6.50 (s, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.82 (s, 6H), 3.81 (s, 6H), 3.00-2.96 (m, 4H), 3.95-3.91 (m, 4H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.74
MS (APCI, m/z): 610(M+1)+
実施例413：5-メトキシ-1-インダノン N-[6-[2-(5-メトキシインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.41 (s, 2H), 8.55-8.53 (m, 1H), 7.65-7.60 (m, 2H), 6.99-6.84 (m, 6H), 6.70-6.68 (m, 1H), 6.45 (s, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.81 (s, 6H), 3.04-3.07 (m, 4H), 2.93-2.90 (m, 4H), 2.23 (s, 3H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.25
MS (APCI, m/z): 564(M+1)+
実施例414：5,6-ジメトキシ-1-インダノン N-[6-[2-(5,6-ジメトキシインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.79
MS (APCI, m/z): 624(M+1)+
実施例415：メチル 4-({2-[2-アニリノ-6-(2-{[4-(メトキシカルボニル)フェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}メチル)ベンゾエート トリフルオロ酢酸塩
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：8.23 (s, 2H), 8.07 (d, 4H, J = 8.2 Hz), 7.91-7.82 (m 6H), 7.33-7.28 (m, 2H), 3.89 (2, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.97
MS (APCI, m/z): 524(M+1)+。
実施例416：2,3-ジメトキシベンズアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[(2,3-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン トリフルオロ酢酸塩
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：8.47 (s, 2H), 7.81-7.74 (m, 2H), 7.55-7.03 (m, 10H), 3.85 (s, 6H), 3.81 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.60
MS (APCI, m/z): 528(M+1)+。
実施例417：2,5-ジメトキシベンズアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[(2,5-ジメトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.76 (s, 2H), 8.78 (s, 1H), 8.44 (s, 2H), 7.87 (d, 2H, J = 8.1 Hz), 7.38 (d, 2H, J = 3.0 Hz), 7.30-7.17 (m, 2H), 7.05-6.86 (m, 5H), 6.45 (s, 1H), 3.80 (s, 6H), 3.79 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.95
MS (APCI, m/z): 528(M+1)+。
実施例418：1-(2-チエニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ-6-{2-[1-(2-チエニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.58 (s, 2H), 8.62 (s, 1H), 7.94 (m, 2H), 7.56-7.58 (m, 2H), 7.20-7.29 (m, 4H), 7.05-7.11 (m, 2H), 6.86-6.88 (m, 1H), 6.54 (s, 1H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.49
MS (APCI, m/z): 448(M+1)+。
実施例419：5-メトキシ-1-インダノン N-{2-アニリノ-6-[2-(5-メトキシインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.11 (brs, 2H), 8.61 (brs, 1H), 7.91 (d, 2H, J = 7.3 Hz ), 7.63 (d, 2H, J = 7.3 Hz), 7.25-7.23 (m, 2H), 6.96-6.87 (m, 5H), 6.46 (s, 1H), 3.81 (s, 6H), 3.09-3.07 (m, 4H), 2.94-2.92 (m, 4H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.28
MS (APCI, m/z): 520(M+1)+
実施例420：5,6-ジメトキシ-1-インダノン N-{2-アニリノ-6-[2-(5,6-ジメトキシインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.85
MS (APCI, m/z): 580(M+1)+。
実施例421：N-[4-(1-{2-[6-(2-{1-[4-(アセチルアミノ)フェニル]エチリデン}ヒドラジノ)-2-アニリノ-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}エチル)フェニル]アセトアミド
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.10 (brs, 2H), 9.55 (brs, 2H), 8.69 (brs, 1H), 7.96 (d, 2H, J = 8.2 Hz), 7.81 (d, 4H, J = 8.7 Hz), 7.67 (d, 4H, J = 8.7 Hz), 7.25 (t, 2H, J = 7.1 Hz), 6.92-6.89 (m, 1H), 6.60 (s, 1H), 2.31 (s, 6H), 2.09 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.14
MS (APCI, m/z): 550(M+1)+。
実施例422：N-[4-(1-{2-[6-(2-{1-[4-(アセチルアミノ)フェニル]エチリデン}ヒドラジノ)-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}エチル)フェニル]アセトアミド
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.08 (brs, 2H), 9.82 (brs, 2H), 8.85 (brs, 1H), 7.80 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.65 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.34 (s, 1H), 7.02-6.91 (m, 3H), 6.62 (s, 1H), 3.90 (s, 3H), 2.31 (s, 6H), 2.09 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.13
MS (APCI, m/z): 580(M+1)+
実施例423：N-[4-(1-{2-[6-(2-{1-[4-(アセチルアミノ)フェニル]エチリデン}ヒドラジノ)-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}エチル)フェニル]アセトアミド
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.12 (s, 2H), 7.88-7.85 (m, 4H), 7.68-7.65 (m, 4H), 3.86 (s, 3H), 2.34 (s, 6H), 2.27 (s, 3H), 2.08 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.27
MS (APCI, m/z): 594(M+1)+
実施例424：1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-エタノン N-[2-アニリノ-6-(2-{1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]エチリデン}ヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.90 (s, 2H), 8.77 (s, 1H), 7.96-8.11 (m, 10H), 7.25-7.31 (m, 2H), 6.92 (m, 1H), 6.65 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.40 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.18
MS (APCI, m/z): 592(M+1)+
実施例425：1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-エタノン N-[2-(2-メトキシアニリノ)-6-(2-{1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]エチリデン}ヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.12
MS (APCI, m/z): 622(M+1)+。
実施例426：1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-1-エタノン N-[2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-6-(2-{1-[4-(メチルスルホニル)フェニル]エチリデン}ヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.24
MS (APCI, m/z): 636(M+1)+
実施例427：6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレノン N-(2-アニリノ-6-{2-[6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレニリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.82
MS (APCI, m/z): 608(M+1)+
実施例428：5-ヒドロキシ-2-ニトロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(5-ヒドロキシ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.85
MS (APCI, m/z): 560(M+1)+
実施例429：5-ヒドロキシ-2-ニトロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(5-ヒドロキシ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.27
MS (APCI, m/z): 574(M+1)+
実施例430：6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[(6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.53
MS (APCI, m/z): 564(M+1)+。
実施例431：6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド N-[6-{2-[(6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.91
MS (APCI, m/z): 594(M+1)+
実施例432：6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド N-[6-{2-[(6-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.15
MS (APCI, m/z): 608(M+1)+
実施例433：3-ヒドロキシ-4-ニトロベンズアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[(3-ヒドロキシ-4-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.26
MS (APCI, m/z): 530(M+1)+
実施例434：3-ヒドロキシ-4-ニトロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(3-ヒドロキシ-4-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.12
MS (APCI, m/z): 560(M+1)+
実施例435：3-ヒドロキシ-4-ニトロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(3-ヒドロキシ-4-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.65
MS (APCI, m/z): 574(M+1)+。
実施例436：4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンズアルデヒド N-[2-アニリノ-6-(2-{[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシフェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.55
MS (APCI, m/z): 582(M+1)+
実施例437：4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンズアルデヒド N-[6-(2-{[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシフェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.97
MS (APCI, m/z): 612(M+1)+
実施例438：4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシベンズアルデヒド N-[6-(2-{[4-(ジエチルアミノ)-2-ヒドロキシフェニル]メチリデン}ヒドラジノ)-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 626(M+1)+
実施例439：2-クロロ-6-フルオロベンズアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[(2-クロロ-6-フルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.87
MS (APCI, m/z): 512(M+1)+
実施例440：2-クロロ-6-フルオロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(2-クロロ-6-フルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.93
MS (APCI, m/z): 542(M+1)+。
実施例441：2-クロロ-6-フルオロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(2-クロロ-6-フルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.29
MS (APCI, m/z): 556(M+1)+
実施例442：2-クロロ-5-ニトロベンズアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[(2-クロロ-5-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：11.39 (s, 2H), 9.01 (s, 1H), 8.72 (d, 2H, J = 2.9 Hz), 8.53 (s, 2H), 8.19 (dd, 2H, J = 2.9 Hz, 8.8 Hz), 7.81-7.91 (m, 4H), 7.28 (t, 2H, J = 7.4 Hz), 6.93 (t, 1H, J = 7.4 Hz), 6.56 (brs, 1H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.19
MS (APCI, m/z): 566(M+1)+
実施例443：2-クロロ-5-ニトロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(2-クロロ-5-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.19
MS (APCI, m/z): 596(M+1)+
実施例444：2-クロロ-5-ニトロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(2-クロロ-5-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.61
MS (APCI, m/z): 610(M+1)+
実施例445：5-クロロ-2-ニトロベンズアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[(5-クロロ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.63
MS (APCI, m/z): 566(M+1)+。
実施例446：5-クロロ-2-ニトロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(5-クロロ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.66
MS (APCI, m/z): 596(M+1)+
実施例447：5-クロロ-2-ニトロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(5-クロロ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.94
MS (APCI, m/z): 610(M+1)+
実施例448：2,4-ジフルオロベンズアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[(2,4-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.38
MS (APCI, m/z): 480(M+1)+
実施例449：2,4-ジフルオロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(2,4-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.32
MS (APCI, m/z): 510(M+1)+
実施例450：2,4-ジフルオロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(2,4-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.67
MS (APCI, m/z): 524(M+1)+。
実施例451：2,6-ジフルオロベンズアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[(2,6-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.14
MS (APCI, m/z): 480(M+1)+
実施例452：2,6-ジフルオロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(2,6-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：11.13 (s, 2H), 8.53-8.57 (s, 1H), 8.24 (s, 2H), 7.38-7.50 (m, 3H), 7.18-7.26 (m, 4H), 6.94-7.06 (m, 3H), 6.50 (s, 1H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.20
MS (APCI, m/z): 510(M+1)+
実施例453：2,6-ジフルオロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(2,6-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.49
MS (APCI, m/z): 524(M+1)+
実施例454：5-フルオロ-1-インダノン N-{2-アニリノ-6-[2-(5-フルオロインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.80
MS (APCI, m/z): 496(M+1)+
実施例455：5-フルオロ-1-インダノン N-[6-[2-(5-フルオロインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.36
MS (APCI, m/z): 526(M+1)+。
実施例456：5-フルオロ-1-インダノン N-[6-[2-(5-フルオロインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.63
MS (APCI, m/z): 540(M+1)+
実施例457：6-メチル-1-インダノン N-{2-アニリノ-6-[2-(6-メチルインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.23
MS (APCI, m/z): 488(M+1)+
実施例458：6-メチル-1-インダノン N-{2-(2-メトキシアニリノ)-6-[2-(6-メチルインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.77
MS (APCI, m/z): 518(M+1)+
実施例459：6-メチル-1-インダノン N-{2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-6-[2-(6-メチルインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.13
MS (APCI, m/z): 532(M+1)+
実施例460：3-メチル-1-インダノン N-{2-アニリノ-6-[2-(3-メチルインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.74
MS (APCI, m/z): 488(M+1)+。
実施例461：3-メチル-1-インダノン N-{2-(2-メトキシアニリノ)-6-[2-(3-メチルインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.57
MS (APCI, m/z): 518(M+1)+
実施例462：3-メチル-1-インダノン N-{2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-6-[2-(3-メチルインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.98
MS (APCI, m/z): 532(M+1)+
実施例463：5-クロロ-1-インダノン N-{2-アニリノ-6-[2-(5-クロロインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.75
MS (APCI, m/z): 528(M+1)+
実施例464：5-クロロ-1-インダノン N-[6-[2-(5-クロロインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.15
MS (APCI, m/z): 558(M+1)+
実施例465：5-クロロ-1-インダノン N-[6-[2-(5-クロロインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.57
MS (APCI, m/z): 572(M+1)+。
実施例466：1,3-ベンゾジオキソール-4-カルボアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[1,3-ベンゾジオキソール-4-イルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.74
MS (APCI, m/z): 496(M+1)+
実施例467：1,3-ベンゾジオキソール-4-カルボアルデヒド N-[6-{2-[1,3-ベンゾジオキソール-4-イルメチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：11.01 (s, 2H), 8.52-8.56 (m, 1H), 8.16 (s, 2H), 7.26-7.34 (m, 3H), 6.92-7.05 (m, 7H), 6.51 (s, 1H), 6.15 (s, 4H), 3.90 (s, 3H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.72
MS (APCI, m/z): 526(M+1)+
実施例468：1,3-ベンゾジオキソール-4-カルボアルデヒド N-[6-{2-[1,3-ベンゾジオキソール-4-イルメチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：8.25 (brs, 2H), 7.22-7.38 (m, 2H), 6.92-7.07 (m, 7H), 6.15-6.21 (m, 5H), 3.86 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.06
MS (APCI, m/z): 540(M+1)+
実施例469：2,3-ジフルオロベンズアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[(2,3-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.60
MS (APCI, m/z): 480(M+1)+
実施例470：2,3-ジフルオロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(2,3-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.42
MS (APCI, m/z): 510(M+1)+。
実施例471：2,3-ジフルオロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(2,3-ジフルオロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.81
MS (APCI, m/z): 524(M+1)+
実施例472：4-クロロ-2-ニトロベンズアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[(4-クロロ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.79
MS (APCI, m/z): 566(M+1)+
実施例473：4-クロロ-2-ニトロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(4-クロロ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.61
MS (APCI, m/z): 596(M+1)+
実施例474：4-クロロ-2-ニトロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(4-クロロ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.94
MS (APCI, m/z): 610(M+1)+
実施例475：6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレノン N-[6-{2-[6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレニリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.87
MS (APCI, m/z): 638(M+1)+。
実施例476：6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレノン N-[6-{2-[6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレニリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.10
MS (APCI, m/z): 652(M+1)+
実施例477：7-ニトロ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレノン N-(2-アニリノ-6-{2-[7-ニトロ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレニリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.39
MS (APCI, m/z): 578(M+1)+
実施例478：4-ブトキシベンズアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[(4-ブトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.27
MS (APCI, m/z): 552(M+1)+
実施例479：4-ブトキシベンズアルデヒド N-[6-{2-[(4-ブトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.27
MS (APCI, m/z): 582(M+1)+
実施例480：4-ブトキシベンズアルデヒド N-[6-{2-[(4-ブトキシフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.90
MS (APCI, m/z): 596(M+1)+。
実施例481：1-(3-メトキシフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ-6-{2-[1-(3-メトキシフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.00
MS (APCI, m/z): 496(M+1)+
実施例482：1-(3-メトキシフェニル)-1-エタノン N-(2-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(3-メトキシフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.17
MS (APCI, m/z): 526(M+1)+
実施例483：1-(3-メトキシフェニル)-1-エタノン N-(2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-6-{2-[1-(3-メトキシフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.26
MS (APCI, m/z): 540(M+1)+
実施例484：1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.61
MS (APCI, m/z): 496(M+1)+
実施例485：1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド N-[6-{2-[1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.66
MS (APCI, m/z): 526(M+1)+。
実施例486：1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド N-[6-{2-[1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.92
MS (APCI, m/z): 540(M+1)+
実施例487：6-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[(6-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.26
MS (APCI, m/z): 586(M+1)+
実施例488：6-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド N-(2-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(6-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.08
MS (APCI, m/z): 616(M+1)+
実施例489：6-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド N-(2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-6-{2-[(6-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.45
MS (APCI, m/z): 630(M+1)+
実施例490：6-メトキシ-1-インダノン N-{2-アニリノ-6-[2-(6-メトキシインダン-1-イリデン)ヒドラジノ]-4-ピリミジニル}ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.33 (s, 2H), 8.62 (s, 1H), 7.90-7.93 (m, 2H), 7.20-7.31(m, 6H), 6.88-6.98 (m, 3H), 6.61 (s, 1H), 3.82 (s, 6H), 2.97-3.01 (m, 8H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.40
MS (APCI, m/z): 520(M+1)+。
実施例491：4,5-ジメトキシ-2-ニトロベンズアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[(4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.73
MS (APCI, m/z): 618(M+1)+
実施例492：6-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド N-(2-アニリノ-6-{2-[(6-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.91
MS (APCI, m/z): 586(M+1)+
実施例493：4,5-ジメトキシ-2-ニトロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.70
MS (APCI, m/z): 648(M+1)+
実施例494：6-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド N-(2-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[(6-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.85
MS (APCI, m/z): 616(M+1)+
実施例495：4,5-ジメトキシ-2-ニトロベンズアルデヒド N-[6-{2-[(4,5-ジメトキシ-2-ニトロフェニル)メチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.94
MS (APCI, m/z): 662(M+1)+。
実施例496：6-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド N-(2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-6-{2-[(6-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.09
MS (APCI, m/z): 630(M+1)+
実施例497：4-メチル-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレノン N-(2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-6-{2-[4-メチル-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレニリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.07
MS (APCI, m/z): 560(M+1)+
実施例498：5-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレノン N-(2-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[5-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレニリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.55
MS (APCI, m/z): 578(M+1)+
実施例499：5-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレノン N-[6-{2-[5-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレニリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.87
MS (APCI, m/z): 592(M+1)+
実施例500：6-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレノン N-(2-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[6-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレニリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.87
MS (APCI, m/z): 578(M+1)+。
実施例501：6-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレノン N-[6-{2-[6-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレニリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.55
MS (APCI, m/z): 592(M+1)+
実施例502：7-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレノン N-(2-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[7-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレニリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
MS (APCI, m/z): 578(M+1)+
実施例503：4-メチル-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレノン N-(2-アニリノ-6-{2-[4-メチル-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレニリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.09
MS (APCI, m/z): 516(M+1)+
実施例504：5-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレノン N-(2-アニリノ-6-{2-[5-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレニリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.76
MS (APCI, m/z): 548(M+1)+
実施例505：7-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレノン N-(2-アニリノ-6-{2-[7-メトキシ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレニリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.67
MS (APCI, m/z): 548(M+1)+。
実施例506：7-ニトロ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレノン N-(2-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[7-ニトロ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレニリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.58
MS (APCI, m/z): 608(M+1)+
実施例507：7-ニトロ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレノン N-(2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-6-{2-[7-ニトロ-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレニリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.72
MS (APCI, m/z): 622(M+1)+
実施例508：N-[5-{2-[6-{2-[6-(アセチルアミノ)-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレニリデン]ヒドラジノ}-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾノ}-7,8-ジヒドロ-2(6H)-ナフタレニル]アセトアミド
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.30
MS (APCI, m/z): 632(M+1)+
実施例509
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2,4-ジメチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
2-(2,4-ジメチルアニリノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン(0.1 mmol)をジオキサン(1 ml)に溶解し、4-アセチルピリジン(0.66 ml, 0.1 mmol)を加えた後、１８時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残渣に対し酢酸エチル-ジエチルエーテル溶液を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕した後に、ろ取することにより目的物を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.20-10.14 (brs, 1H), 8.66 (dd, 4H, J = 1.3 Hz, 4.8 Hz), 7.81 (dd, 4H, J = 1.3 Hz, 4.8 Hz), 7.61-7.59 (m, 1H), 7.02-7.00 (m, 2H), 6.65 (s, 1H), 2.32 (s, 6H), 2.28 (s, 3H), 2.23 (s, 3H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.04
MS (APCI, m/z): 466(M+1)+。
以下、実施例509と同様な反応を行い、精製して、実施例510乃至547の目的物を得た。
実施例510：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2-クロロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, CD3OD, TMS) d 8.78 (d, 4H, J = 6.6 Hz), 8.33 (d, 4H, J = 6.6 Hz), 8.26 (dd, 1H, J = 1.3 Hz, 5.3 Hz), 7.48 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.40 (t, 1H, J = 7.1 Hz), 7.18 (t, 1H, J = 7.1 Hz), 6.93 (s, 1H), 2.47 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.10
MS (APCI, m/z): 472(M+1)+。
実施例511：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2-フェニル-エチルアミノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.88
MS (APCI, m/z): 466(M+1)+。
実施例512：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-シクロヘキシルアミノ-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.91
MS (APCI, m/z): 444(M+1)+
実施例513：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2-メトキシ-5-メチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.80-10.45 (brs, 2H), 8.70 (dd, 4H, J = 1.8 Hz, 4.5 Hz), 8.37 (brs, 1H), 7.90 (dd, 4H, J = 1.8 Hz, 4.5 Hz), 6.95 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 6.83 (m, 1H), 6.71 (s, 1H), 3.87 (s, 3H), 2.40 (s, 6H), 2.25 (s, 3H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.11
MS (APCI, m/z): 482(M+1)+
実施例514：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-ピペリジル-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.84 (s, 2H), 8.63 (d, 4H, J = 5.9 Hz), 7.75 (d, 4H, J = 5.9 Hz), 6.57 (s, 1H), 3.76-3.79 (m, 4H), 2.31 (s, 6H), 1.51-1.62 (m, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.89
MS (APCI, m/z): 430(M+1)+
実施例515：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-ピロリジル-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.54
MS (APCI, m/z): 416(M+1)+。
実施例516：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2-エトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.28 (brs, 2H), 8.81 (m, 1H), 8.66 (d, 4H, J = 6.1 Hz), 7.79-7.83 (m, 5H), 6.96-7.00 (m, 3H), 6.75 (s, 1H), 4.14 (q, 2H, J = 7.1 Hz), 2.36 (s, 6H), 1.417 (m, 3H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.23
MS (APCI, m/z): 482(M+1)+
実施例517：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-[6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-(2-トルイジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.92
MS (APCI, m/z): 452(M+1)+
実施例518：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3,5-ジメトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.95
MS (APCI, m/z): 498(M+1)+
実施例519：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-[(4-メトキシ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)アミノ]-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.20 (s, 2H), 8.84-8.80 (m, 1H), 8.57 (d, 4H), 7.82-7.63 (m, 6H), 7.46-7.25 (m, 5H), 7.10 (m, 1H), 6,76 (s, 1H), 3.94 (s, 3H), 2.34 (s, 3H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.61
MS (APCI, m/z): 544(M+1)+
実施例520：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-[5-(tert-ブチル)-2-メトキシアニリノ]-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.01 (s, 2H), 8.63 (dd, 4H, J = 1.7 Hz, 4.6 Hz), 8.47 (brs, 1H), 7.77 (dd, 4H, J = 1.7 Hz, 4.6 Hz), 7.39 (s, 1H), 6.93-6.95 (m, 2H), 6.74 (s, 1H), 3.86 (s, 3H), 2.35 (s, 6H), 1.29 (s, 9H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.58
MS (APCI, m/z): 524(M+1)+。
実施例521：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-[2-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)アニリノ]-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.10 (s, 2H), 8.63 (dd, 4H, J = 1.3 Hz, 4.8 Hz), 8.46 (m, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.76 (dd, 4H, J = 1.3 Hz, 4.8 Hz), 7.49-7.46 (m, 2H), 6.75 (s, 1H), 2.33 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.41
MS (APCI, m/z): 524(M+1)+。
実施例522：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2-フルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.10 (s, 1H), 8.64 (d, 4H, J = 6.1 Hz), 8.42 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 7.77 (d, 4H, J = 6.1 Hz), 7.26-7.16 (m, 2H), 7.09-7.04 (m, 1H), 6.74 (s. 1H), 2.34 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.99
MS (APCI, m/z): 456(M+1)+。
実施例523：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2-フルオロ-4-メチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.05 (s, 2H), 8.64 (dd, 4H, J = 1.5 Hz, 4.5 Hz), 8.15-8.12 (m, 1H), 7.77 (dd, 4H, J = 1.5 Hz, 4.5 Hz), 7.05 (d, 1H, J = 8.6 Hz, 11.9 Hz), 6.71 (s, 1H), 2.33 (s, 6H), 2.31 (s, 3H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.11
MS (APCI, m/z): 470(M+1)+。
実施例524：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2,6-ジフルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.96 (brs, 2H), 8.63 (d, 4H, J = 4.9), 8.12 (brs, 1H), 7.74 (d, 4H, J = 4.9), 7.34-7.29 (m, 1H), 7.18-7.12 (m, 2H), 6.70 (s, 1H), 2.29 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.81
MS (APCI, m/z): 474(M+1)+
実施例525：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-[6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-(2,3,4-トリフルオロアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.07 (s, 2H), 8.63 (dd, 4H, J = 1.7 Hz, 4.6 Hz), 8.31 (brs, 1H), 7.87-7.78 (m, 1H), 7.76 (dd, 4H, J = 1.7 Hz, 4.6 Hz), 7.32-7.25 (m, 1H), 6.73 (s, 1H), 2.33 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.20
MS (APCI, m/z): 492(M+1)+。
実施例526：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.95 (s, 2H), 8.76 (s, 1H), 8.65 (dd, 4H, J = 1.5 Hz, 4.6 Hz), 7.96 (d, 2H, J = 7.7 Hz), 7.79 (dd, 4H, J = 1.5 Hz, 4.6 Hz), 7.27 (t, 2H, J = 8.2 Hz), 6.92 (t, 1H, J = 7.9 Hz), 6.70 (s, 1H), 2.35 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.84
MS (APCI, m/z): 438(M+1)+
元素分析値 (C24H23N9)
計算値 ： C： 65.89; H： 5.30; N： 28.81
実測値 ： C： 65.47; H： 5.34; N： 28.37
実施例527：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(メチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.90 (s, 2H), 8.62 (d, 4H, J = 5.9 Hz), 7.74 (d, 4H, J = 5.9 Hz), 7.40-7.36 (m, 4H), 7.19-7.17 (m, 1H), 6.67 (s, 1H), 3.52 (s, 3H), 2.30 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.81
MS (APCI, m/z): 452(M+1)+
実施例528：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(5-エチル-2-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.19 (s, 2H), 9.09 (s, 1H), 8.65 (dd, 4H, J = 1.6 Hz, 4.9 Hz), 7.81 (dd, 4H, J = 1.6 Hz, 4.9 Hz), 7.05-6.93 (m, 4H), 3.90 (s, 3H), 2.98 (q, 2H, J = 6.9 Hz), 2.37 (s, 6H), 1.18 (t, 3H, J = 6.9 Hz)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.92
MS (APCI, m/z): 496(M+1)+
実施例529：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(5-ベンジル-2-(2-メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.09 (s, 2H), 8.52 (d, 4H, J = 4.8 Hz), 7.59 (d, 4H, J = 4.8 Hz), 7.32-6.98 (m, 9H), 4.42 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 2.15 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.33
MS (APCI, m/z): 558(M+1)+
実施例530：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3-ピリジル)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.65 (s, 2H), 9.45 (s, 1H), 8.85-8.60 (m, 5H), 8.35 (brs, 1H), 8.10-7.87 (m, 4H), 7.77-7.67 (m, 2H), 6.85 (s, 1H), 2.25 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.26
MS (APCI, m/z): 439(M+1)+。
実施例531：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2-メトキシアニリノ)-5-メチル-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.22 (s, 2H), 9.12-9.09 (m, 1H), 8.65 (dd, 4H, J = 1.3 Hz, 4.8 Hz), 7.82 (dd, 4H, J = 1.3 Hz, 4.8 Hz), 7.01-6.94 (m, 4H), 3.91 (s, 3H), 2.37 (s, 6H), 2.33 (s, 3H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.77
MS (APCI, m/z): 482(M+1)+
実施例532：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2-メトキシアニリノ)-5-プロピル-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：8.89-8.86 (m, 1H), 8.75 (d, 4H), 7.98-7.93 (m, 4H), 7.13 (d, 2H, J = 2.1 Hz), 7.02-6.96 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.89 (t, 2H, J = 7.4 Hz), 1.64-1.56 (m, 2H), 1.00 (t, 3H, J = 7.4)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.04
MS (APCI, m/z): 510(M+1)+
実施例533：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2,5-ジフルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.21 (s, 2H9), 8.64 (d, 5H, J = 5.9 Hz), 7.79 (d, 5H, J = 5.9 Hz), 7.22-7.31 (m, 1H), 6.75-6.81 (m, 2H), 2.35 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 7.43
MS (APCI, m/z): 474(M+1)+
実施例534：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3,5-ジメトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.39
MS (APCI, m/z): 498(M+1)+
実施例535：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-[6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-(4-トルイジノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.95 (s, 2H), 8.65-8.67 (m, 5H), 7.79-7.83 (m, 6H), 7.07-7.10 (m, 2H), 6.68 (s, 1H), 2.34 (s, 6H), 2.27 (s, 3H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.04
MS (APCI, m/z): 452(M+1)+。
実施例536：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2-フルオロ-5-メチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.06 (brs, 2H), 8.64 (d, 4H, J = 6.1 Hz), 8.07 (m, 1H), 7.72-7.79 (m, 5H), 7.09 (dd, 1H, J = 8.4 Hz, 11.0 Hz), 6.85 (m, 1H), 6.73 (s, 1H), 2.33 (s, 9H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.10
MS (APCI, m/z): 470(M+1)+
実施例537：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2,3-ジフルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.11 (s, 2H), 8.66 (d, 4H, J = 4.6 Hz), 8.11-8.16 (m, 2H), 7.78 (d, 4H, J = 4.6 Hz), 7.07-7.19 (m, 2H), 6.76 (s, 1H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.10
MS (APCI, m/z): 474(M+1)+
実施例538：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4-クロロ-2-フルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.10 (s, 2H), 8.64 (d, 4H, J = 5.3 Hz), 8.37 (t, 1H, J = 8.5 Hz), 7.99 (s, 1H), 7.77 (d, 4H, J = 5.3 Hz), 7.45 (dd, 1H, J = 2.0 Hz, 10.6 Hz), 7.23 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.75 (s, 1H), 2.34 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.32
MS (APCI, m/z): 490(M+1)+
実施例539：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.12 (s, 2H), 8.76 (d, 1H, J = 7.4 Hz), 8.65 (d, 4H, J = 6.1 Hz), 7.80 (dd, 4H, J = 1.5 Hz, 4.6 Hz), 7.19 (t, 2H, J = 7.1 Hz), 6.89 (t, 1H, J = 7.1 Hz), 6.73 (s, 1H), 4.22 (t, 2H, J = 8.6 Hz), 3.15 (t, 2H, J = 8.6 Hz), 2.37
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.33
MS (APCI, m/z): 464(M+1)+
実施例540：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3,4-ジフルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.03 (s, 2H), 9.09 (s, 1H), 8.64 (dd, 4H, J = 1.4 Hz, 4.7 Hz), 8.45 (brs, 1H), 7.80 (dd, 4H, J = 1.4 Hz, 4.7 Hz), 7.55-7.45 (m, 1H), 7.29 (q, 1H, J = 9.8 Hz), 6.71 (s, 1H), 2.36 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.18
MS (APCI, m/z): 474(M+1)+。
実施例541：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2,4-ジフルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.03 (s, 2H), 8.64 (dd, 4H, J = 1.5 Hz, 4.6 Hz), 8.15 (q, 1H, J = 8.9 Hz), 7.95 (s, 1H), 7.76 (dd, 4H, J = 1.5 Hz, 4.6 Hz), 7.29 (t, 1H, J = 8.9 Hz), 7.05 (t, 1H, J = 8.9 Hz), 6.72 (s, 1H), 2.32 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.06
MS (APCI, m/z): 474(M+1)+
実施例542：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3-フルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.03 (s, 2H), 9.07 (s, 1H), 8.64 (dd, 4H, J = 1.4 Hz, 4.7 Hz), 8.21 (d, 1H, J = 11.7 Hz), 7.81 (dd, 4H, J = 1.4 Hz, 4.7 Hz), 7.58 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.26 (q, 1H, J = 7.6 Hz), 6.75-6.63 (m, 2H), 2.36 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.10
MS (APCI, m/z): 456(M+1)+
実施例543：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4-フルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：9.96 (s, 2H), 8.85 (s, 1H), 8.65 (d, 4H, J = 6.1 Hz), 7.97 (dd, 2H, J = 5.1 Hz, 8.9 Hz), 7.78 (d, 4H, J = 6.1 Hz), 7.09 (t, 2H, J = 8.8 Hz), 6.70 (s, 1H), 2.35 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.01
MS (APCI, m/z): 456(M+1)+
実施例544：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(5-クロロ-2-フルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.16 (s, 2H), 8.63 (d, 4H, J = 6.1 Hz), 8.55 (brs, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.80 (dd, 4H, J = 1.2 Hz, 4.8 Hz), 7.29 (dd, 1H, J = 8.7 Hz, 10.7 Hz), 7.10-7.00 (m, 1H), 6.75 (s, 1H), 2.34 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.29
MS (APCI, m/z): 490(M+1)+
実施例545：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-[6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-2-(2,4,5-トリフルオロアニリノ)-4-ピリミジニル]ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm：10.16 (s, 2H), 8.70 (brs, 1H), 8.64 (dd, 4H, J = 1.5 Hz, 4.6 Hz), 7.97 (s, 1H), 7.79 (dd, 4H, J = 1.5 Hz, 4.6 Hz), 7.65-7.53 (m, 1H), 6.74 (s, 1H), 2.34 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.26
MS (APCI, m/z): 492(M+1)+。
実施例546：1-(4-ピリジニル)-1-プロパノン N-(2-アニリノ-6-{2-[1-(4-ピリジニル)プロピリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm： 10.16 (s, 2H), 8.77 (m, 1H), 8.66 (d, 4H, J = 5.9 Hz), 7.98 (d, 2H, 7.8 Hz), 7.80 (d, 4H, J = 5.9 Hz), 7.29 (t, 2H, J = 7.8 Hz), 6.93 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 6.72 (s, 1H), 2.92-2.95 (m, 4H), 1.07-1.17 (m, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.19
MS (APCI, m/z): 466(M+1)+
実施例547
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2-フルオロ-3-クロロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
２−（フルオロ−３−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン誘導体（0.1 mmol）をエタノール（1 ml）に溶解し、４−アセチルピリジン（0.66 ml, 0.1 mmol）を加えた後、１８時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、残渣に対し酢酸エチル−ジエチルエーテル溶液を加え懸濁させた。析出した固体を粉砕した後に、ろ取することにより目的物（31mg, 63%）を得た。
MS (APCI, m/z): 490 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.31。
実施例548
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-メチルチオ-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（195 mg, 83%）を得た。
MS (APCI, m/z): 393 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.74。
実施例549
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-フェニル-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（25 mg, 60%）を得た。
MS (APCI, m/z): 423 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.24。
実施例550
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-（ピリジン−３−イル）-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（36mg, 86%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.56 (brs, 2H), 9.54 (brs, 1H), 8.72-8.63 (m, 6H), 7.81 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.57 (dd, 1H, J = 4.6, 7.8 Hz), 7.17 (s, 1H), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 424 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.62。
実施例551
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-（4‐トルイル）‐メチル)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（34mg, 76%）を得た。
MS (APCI, m/z): 451 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.16。
実施例552
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-（2‐ナフタレニル）-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（21mg, 45%）を得た。
MS (APCI, m/z): 473 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.79。
実施例553
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4‐イソプロピルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（495 mg, 60%）を得た。
MS (APCI, m/z): 480 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.36
実施例554
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4‐メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（146 mg, 79%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.90 (s, 2H), 8.64 (dd, 4H, J = 1.6 Hz, 4.6 Hz), 8.57 (s, 1H), 7.84 (d, 2H, J = 9.2 Hz), 7.78 (dd, 4H, J = 1.6 Hz, 4.6 Hz), 6.86 (d, 2H, J = 9.2 Hz), 6.67 (s, 1H), 3.74 (s, 3H), 2.34 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 468 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.79
実施例555
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4‐トリフルオロメトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（301mg, 32%）を得た。
MS (APCI, m/z): 522 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.42
実施例556
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4‐メチルチオアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（709 mg, 77%）を得た。
MS (APCI, m/z): 484 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.08
実施例557
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4‐ジメチルアミノアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（340mg, 78%）を得た。
MS (APCI, m/z): 481 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.42。
実施例558
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2‐フルオロアニリノ)-5‐メチル‐6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（98 mg, 72%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.11 (s, 2H), 8.81 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 8.63 (dd, 4H, J = 1.6 Hz, 4.6 Hz), 7.96 (s, 1H), 7.80 (dd, 4H, J = 1.6 Hz, 4.6 Hz), 7.26-7.15 (m, 2H), 7.06-6.99 (m, 1H), 2.36 (s, 6H), 2.30 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 470 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.69
実施例559
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3‐ブロモアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（44 mg, 92%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.03 (brs, 2H), 9.01 (s, 1H), 8.65 (d, 4H, J = 5.9 Hz), 8.14 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 8.08 (s, 1H), 7.80 (d, 4H, J = 5.9 Hz), 7.23 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 7.08 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.72 (s, 1H), 2.36 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 516 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.31
実施例560
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4‐ブロモアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（37 mg, 64%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.01 (brs, 2H), 9.01 (s, 1H), 8.65 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.97 (d, 2H, J = 8.9 Hz), 7.79 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.41 (d, 2H, J = 8.9 Hz), 6.72 (s, 1H), 2.36 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 516 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.46
実施例561
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3‐ブロモアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン誘導体（0.1 mmol）をエタノール（1 ml）に溶解し、４−メタンスルホニルアセトフェノン（59 mg, 0.3 mmol）を加えた後、１８時間攪拌した。析出した固体を粉砕した後に、ろ取することにより目的物（57 mg, 87%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.97 (brs, 2H), 9.01 (s, 1H), 8.18-8.07 (m, 2H), 8.10 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.97 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.23 (t, 1H, J = 7.8 Hz), 7.08 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 6.68 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 670 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.42
実施例562
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4‐ブロモアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（57 mg, 87%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.94 (brs, 2H), 9.01 (s, 1H), 8.09 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.97 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.97 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 7.41 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 6.68 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 670 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.56。
実施例563
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(インダン‐5‐イル‐アミノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（24 mg, 50%）を得た。
MS (APCI, m/z): 478 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.26
実施例564
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3，4‐ジヒドロ−2H−1，5−ベンゾジオキセピン−７−アミノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（33 mg, 64%）を得た。
MS (APCI, m/z): 510 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.05
実施例565
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3，4‐ジメチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（29 mg, 63%）を得た。
MS (APCI, m/z): 466 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.23
実施例566
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−トリフルオロメチル−4−メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（11 mg, 20%）を得た。
MS (APCI, m/z): 536 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.39
実施例567
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(インダン‐5‐イル‐アミノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（28 mg, 45%）を得た。
MS (APCI, m/z): 632 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.31。
実施例568
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3，4‐ジメチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（18 mg, 29%）を得た。
MS (APCI, m/z): 620 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.25
実施例569
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−トリフルオロメチル−4−メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（52 mg, 75%）を得た。MS (APCI, m/z): 690 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.37
実施例570
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(キノリン−6−イル−アミノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（35 mg, 55%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.01 (brs, 2H), 9.25 (s, 1H), 8.84 (brs, 1H), 8.71 (d, 1H, J = 4.2 Hz), 8.22 (d, 1H, J = 8.6 Hz), 8.12 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.99 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.93-7.88 (m, 2H), 7.45 (dd, 1H, J = 4.2, 8.6 Hz), 6.73 (s, 1H), 3.28 (s, 6H), 2.44 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 643 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.72
実施例571
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3，4‐ジフルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（45 mg, 71%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.98 (brs, 2H), 9.10 (s, 1H), 8.58-8.42 (m, 1H), 8.10 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.97 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.53-7.48 (m, 1H), 7.35-7.24 (m, 1H), 6.66 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 628 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.59
実施例572
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−トリフルオロメチル−4−フルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（21 mg, 41%）を得た。
MS (APCI, m/z): 524 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.52。
実施例573
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3，5‐ジフルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（19 mg, 40%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.09 (brs, 2H), 9.29 (s, 1H), 8.64 (d, 4H, 6.2 Hz), 7.84-7.80 (m, 6H), 6.72 (s, 1H), 6.72-6.65 (m, 1H), 2.36 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 474 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.31
実施例574
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3‐フルオロ−4−メチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（32 mg, 69%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.02 (brs, 2H), 8.94 (s, 1H), 8.64 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 8.18-8.06 (m, 1H), 7.81 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.48 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.12 (t, 1H, J = 8.4 Hz), 6.69 (s, 1H), 2.35 (s, 6H), 2.19 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 470 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.29
実施例575
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−トリフルオロメチル−4−フルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（66 mg, 98%）を得た。
MS (APCI, m/z): 678 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.59
実施例576
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3，5‐ジフルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（46 mg, 73%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.03 (brs, 2H), 9.29 (s, 1H), 8.12 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.96 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.85 (d, 2H, J = 9.2 Hz), 6.74-6.67 (m, 1H), 6.67 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 628 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.56
実施例577
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3‐フルオロ−4−メチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（41 mg, 66%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.95 (brs, 2H), 8.93 (s, 1H), 8.20-8.10 (m, 1H), 8.11 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.97 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.46 (d, 1H, J = 8.9 Hz), 7.12 (t, 1H, J = 8.9 Hz), 6.64 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.40 (s, 6H), 2.19 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 624 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.31。
実施例578
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(キノリン−6−イル−アミノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（33 mg, 67%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.08 (brs, 2H), 9.26 (s, 1H), 8.85-8.80 (m, 1H), 8.72-8.67 (m, 1H), 8.64 (d, 4H, J = 5.9 Hz), 8.20-8.27 (m, 1H), 7.93-7.88 (m, 2H), 7.82 (d, 4H, J = 5.9 Hz), 7.47 (dd, 1H, J = 4.3, 8.1 Hz), 6.79 (s, 1H), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 489 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.58
実施例579
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4−フェノキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（60 mg, 36%）を得た。
MS (APCI, m/z): 530 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.43
実施例580
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ-5‐メチル‐6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（441 mg, 86%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.00 (s, 2H), 8.97 (s, 1H), 8.64 (dd, 4H, J = 1.6 Hz, 4.6 Hz), 8.14 (d, 2H, J = 7.6 Hz), 7.84 (dd, 4H, J = 1.6 Hz, 4.6 Hz), 7.26 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 6.91 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 2.37 (s, 6H), 2.28 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 452 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.61
実施例581
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3，4−ジクロロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（36 mg, 71%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.06 (brs, 2H), 9.19 (s, 1H), 8.65 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 8.32 (brs, 1H), 8.00 (d, 1H, J = 8.9 Hz), 7.80 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.47 (d, 1H, J = 8.9 Hz), 6.74 (s, 1H), 2.36 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 506 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.40
実施例582
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3-｛2−[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ｝カルボニル−アニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（57 mg, 95%）を得た。
MS (APCI, m/z): 599 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.47。
実施例583
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(ビフェニル−3−イルアミノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（38mg, 75%）を得た。
MS (APCI, m/z): 514 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.45
実施例584
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−クロロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（32 mg, 68%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.04 (brs, 2H), 9.04 (s, 1H), 8.65 (d, 4H, J = 6.5 Hz), 8.08 (brs, 1H), 8.00 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.81 (d, 4H, J = 6.5 Hz), 7.29 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 6.95 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.72 (s, 1H), 2.36 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 472 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.12
実施例585
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−メチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（27 mg, 60%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.97 (brs, 2H), 8.67 (s, 1H), 8.65 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.91 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.79 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.61 (s, 1H), 7.16 (t, 1H, J = 7.8 Hz), 6.74 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 6.70 (s, 1H), 2.35 (s, 6H), 2.31 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 452 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.98
実施例586
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（46mg, 99%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.96 (brs, 2H), 8.82-8.75 (m, 1H), 8.64 (dd, 4H, J = 1.6, 4.6 Hz), 7.79 (dd, 4H, J = 1.6, 4.6 Hz), 7.61-7.58 (m, 2H), 7.17 (t, 1H, J = 7.8 Hz), 6.69 (s, 1H), 6.52-6.48 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.35 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 468 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.86
実施例587
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−トリフルオロメチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を定量的に得た。
MS (APCI, m/z): 506 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.35。
実施例588
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−tert-ブチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（35 mg, 71%）を得た。
MS (APCI, m/z): 494 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.47
実施例589
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−トリフルオロメトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（29 mg, 58%）を得た。
MS (APCI, m/z): 522 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.40
実施例590
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-フェニルチオメチル-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（42 mg, 89%）を得た。
MS (APCI, m/z): 469 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.04
実施例591
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-フェノキシメチル-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（37 mg, 82%）を得た。
MS (APCI, m/z): 453 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.90
実施例592：1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2-メチルチオアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５０９と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, CD3OD, TMS) d 8.74 (d, 4H, J = 6.5 Hz), 8.22 (d, 4H, J = 6.5 Hz), 7.95-7.85 (m, 1H), 7.51-7.45 (m, 1H), 7.35-7.29 (m, 2H), 6.84 (s, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.34 (s, 6H)
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.06
MS (APCI, m/z): 484(M+1)+。
実施例593
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−ニトロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.06 (s, 2H), 9.39 (s, 1H), 8.82-8.73 (m, 1H), 8.64 (dd, 4H, J = 1.6, 4.6 Hz), 8.57-8.55 (m, 1H), 7.82-7.73 (m, 5H), 7.56 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 6.75 (s, 1H), 2.36 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 483 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.02
実施例594
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−フェノキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（16 mg, 30%）を得た。
MS (APCI, m/z): 530 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.55
実施例595
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−メチルチオアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（19 mg, 40%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.99 (brs, 2H), 8.83 (s, 1H), 8.65 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.95 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.82 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.71 (s, 1H), 7.22 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 6.81 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.71 (s, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.35 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 484 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.08
実施例596
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−トリフルオロメチルチオアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（49 mg, 91%）を得た。
MS (APCI, m/z): 538 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.55
実施例597
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3，4−ジクロロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 660 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.81。
実施例598
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−メトキシカルボニルアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 650 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.35

実施例599
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(ビフェニル−3−イルアミノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 668 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.51
実施例600
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−クロロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.96 (s, 2H), 9.02 (s, 1H), 8.82-8.73 (m, 1H), 8.12-8.09 (m, 5H), 7.98-7.95 (m, 5H), 7.28 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 6.93 (dd, 1H, J = 1.4, 8.9 Hz), 6.67 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 626 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.34
実施例601
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−メチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.91 (brs, 2H), 8.66 (s, 1H), 8.10 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.97 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.93 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.60 (s, 1H), 7.17 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 6.74 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.65 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.40 (s, 6H), 2.30 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 606 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.06
実施例602
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 622 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.00。
実施例603
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−トリフルオロメチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 660 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.55
実施例604
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−tert-ブチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 648 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.47
実施例605
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−トリフルオロメトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 676 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.60
実施例606
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-フェニルチオメチル-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 623 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.54
実施例607
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-フェノキシメチル-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 607 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.45。
実施例608
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−ニトロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.02 (brs, 2H), 9.40 (s, 1H), 8.75 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 8.58 (s, 1H), 8.10 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.97 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.76 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.57 (t, 1H, J = 8.4 Hz), 6.71 (s, 1H), 3.27 (s, 6H), 2.41 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 637 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.37
実施例609
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−フェノキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 684 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.57
実施例610
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−メチルチオアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 638 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.18
実施例611
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−トリフルオロメチルチオアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 692(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.77
実施例612
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4−ｎ−プロピルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（68 mg, 24%）を得た。
MS (APCI, m/z): 480 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.44
実施例613
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4−ｎ−オクチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（116 mg, 43%）を得た。
MS (APCI, m/z): 550 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.36
実施例614
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4−sec−ブチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（94 mg, 45%）を得た。
MS (APCI, m/z): 494(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =3.56
実施例615
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4−エトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（83 mg, 49%）を得た。
MS (APCI, m/z): 482 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =3.06
実施例616
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4−クロロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（125 mg, 87.8%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.98 (s, 2H), 8.98 (s, 1H), 8.65 (dd, 4H, J = 1.6 Hz, 4.6 Hz), 8.02 (d, 2H, J = 8.9 Hz), 7.79 (dd, 4H, J = 1.6 Hz, 4.6 Hz), 7.28 (d, 2H, J = 8.9 Hz), 6.72 (s, 1H), 2.36 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 472 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =3.27
実施例617
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4−n-ヘキシロキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（107 mg, 64%）を得た。
MS (APCI, m/z): 538 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =3.80。
実施例618
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−ｎ−プロピルアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（133 mg, 88%）を得た。
MS (APCI, m/z): 634 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.39
実施例619
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−ｎ−オクチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（46 mg, 44%）を得た。
MS (APCI, m/z): 704 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.35
実施例620
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−sec−ブチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（101 mg, 64%）を得た。
MS (APCI, m/z): 648 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.55
実施例621
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−クロロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（57 mg, 49%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.92 (s, 2H), 8.98 (s, 1H), 8.09 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 8.02 (d, 2H, J = 8.9 Hz), 7.97 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.29 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 6.67 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 626 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.34
実施例622
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−ベンジルアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（39 mg, 36%）を得た。
MS (APCI, m/z): 682 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.62。
実施例623
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3,5-ジ−tert-ブチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 550(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.09
実施例624
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−メチル−4−イソプロピルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 494 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.55
実施例625
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4−シクロヘキシルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 520(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.7
実施例626
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3，5−ジメチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 466 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.25
実施例627
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(フルオレン−2−イルアミノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 526(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.58。
実施例628
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−クロロ−4−トリフルオロメチルチオアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 572 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.92
実施例629
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−シクロヘキシルアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 674 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.76
実施例630
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3，5−ジメチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 620(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.21
実施例631
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4−イソプロポキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 496 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.15
実施例632
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4−ニトロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（13 mg, 68%）を得た。
MS (APCI, m/z): 483 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.25。
実施例633
1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(4−ベンジルアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（55 mg, 36%）を得た。
MS (APCI, m/z): 528 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.53
実施例634
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−エトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（34 mg, 29%）を得た。
MS (APCI, m/z): 636 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.12
実施例635
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−n-ヘキシロキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（53 mg, 44%）を得た。
MS (APCI, m/z): 692 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.81
実施例636
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3，5−ジ-tert-ブチルアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 704 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.91
実施例637
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−メチル−4−イソプロピルアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 648 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.46。
実施例638
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(4-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}−アニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 599 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.49
実施例639
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 556 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.86
実施例640
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 710 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.28
実施例641
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(3−フルオロ−4−メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 486 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.0391
実施例642
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−フルオロ−4−メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 640 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.22。
実施例643
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メトキシアニリノ)-5−メチル−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.18 (brs, 2H), 9.13 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 8.14 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.99 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.41 (s, 1H), 7.06-6.92 (m, 3H), 3.91 (s, 3H), 3.27 (s, 6H), 2.41 (s, 6H), 2.32 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 636 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.78
実施例644
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メトキシアニリノ)-5−n-プロピル−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.15-9.10 (m, 1H), 9.11 (brs, 2H), 8.13 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 8.00 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.42 (brs, 1H), 7.10-6.90 (m, 3H), 3.91 (s, 3H), 3.28 (s, 6H), 2.98-2.88 (m, 2H), 2.66 (s, 6H), 2.41 (s, 3H), 1.68-1.55 (m, 2H), 0.99 (t, 3H, J = 7.3 Hz)
MS (APCI, m/z): 664 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.04
実施例645
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メトキシ−5−メチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 636 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.07
実施例646
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メトキシ−5−フェニルアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 698(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.47
実施例647
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メトキシ−5−tert-ブチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 678 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.47。
実施例648
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メトキシ−5−トリフルオロメチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 678 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.72
実施例649
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−フルオロ−4−メチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.99 (s, 2H), 8.20-8.16 (m, 4H), 8.13-8.06 (m, 4H), 7.98-7.95 (m, 2H), 7.72 (s, 1H), 7.08-6.98 (m, 1H), 6.67 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.37 (s, 6H), 2.31 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 624 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.11
実施例650
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2,6−ジフルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 628 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.94
実施例651
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2,3,4−トリフルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（25 mg, 39%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.99 (s, 2H), 8.28 (s, 1H), 8.06 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.96 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.90-7.88 (m, 1H), 7.29-7.25 (m, 1H), 6.69 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.37 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 646 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.36
実施例652
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メトキシアニリノ)−5−ベンジル−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 712 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.23。
実施例653
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−メチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.89 (brs, 2H), 8.66 (s, 1H), 8.09 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.97 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.84 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 7.08 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 6.64 (s, 1H), 3.27 (s, 6H), 2.36 (s, 6H), 2.27 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 606 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.01
実施例654
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−フルオロ−5−メチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 624 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.16
実施例655
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−フルオロ−4−クロロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.05 (brs, 2H), 8.38 (t, 1H, J = 8.6 Hz), 8.18 (d, 1H, J = 8.6 Hz), 8.07 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.97 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.46 (d, 1H, J = 10.8 Hz), 7.24 (d, 1H, J = 8.6 Hz), 6.70 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.38 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 644 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.45
実施例656
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2,3−ジフルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 628 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.38
実施例657
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−フェニルエチルアミノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 620 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.99。
実施例658
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(シクロヘキシルアミノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 598 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.03
実施例659
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-ピペリジル−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 584 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.91
実施例660
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-ピロリジル−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 570 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.59
実施例661
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−フルオロ−3−クロロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 644 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.45
実施例662
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-メチルチオ−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 547 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.46。
実施例663
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-フェニル−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 577 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.88
実施例664
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-（ピリジン−3−イル）−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.50 (brs, 2H), 9.55 (brs, 1H), 8.75-8.60 (m, 2H), 8.18 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.99 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.60-7.50 (m, 1H), 7.12 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.44 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 578(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.78
実施例665
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−トルイルメチル）−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 605 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.17
実施例666
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-（ナフタレン−2−イル）−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 627 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.62
実施例667
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−エトキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（27 mg, 42%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.22 (s, 2H), 8.95-8.88 (m, 1H), 8.09 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.97 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.43 (s, 1H), 7.04-6.90 (m, 3H), 6.69 (s, 1H), 4.14 (q, 2H, J = 6.8 Hz), 3.26 (s, 6H), 2.40 (s, 6H), 1.42 (t, 3H, J = 6.8 Hz)
MS (APCI, m/z): 636 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.10。
実施例668
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(2−メチル−4−フルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.96 (brs, 2H), 8.64 (d, 4H, J = 5.9 Hz), 7.79 (s, 1H), 7.75 (d, 4H, J = 5.9 Hz), 7.75-7.68 (m, 1H), 7.11-6.95 (m, 2H), 6.68 (s, 1H), 2.31 (s, 6H, 2.26 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 470 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.90
実施例669
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メチル−4−フルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.90 (brs, 2H), 8.06 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.95 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.77 (s, 1H), 7.77-7.71 (m, 1H), 7.11-6.98 (m, 2H), 6.64 (s, 1H), 3.25 (s, 6H), 2.35 (s, 6H), 2.27 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 624 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.06
実施例670
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(4−カルボキシメチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（13 mg, 61%）を得た。
MS (APCI, m/z): 496 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.59
実施例671
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2,4−ジフルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（34 mg, 61%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.96 (s, 2H), 8.24-8.15 (m, 1H), 8.06 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.95 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.32-7.23 (m, 1H), 7.09-7.02 (m, 1H), 6.67 (s, 1H), 3.24 (s, 6H), 2.35 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 628 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.31
実施例672
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−フルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（40 mg, 81%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.97 (s, 2H), 9.06 (s, 1H), 8.30-8.20 (m, 1H), 8.12 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.97 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.60-7.55 (m, 1H), 7.32-7.23 (m, 1H), 6.75-6.68 (m, 1H), 6.66 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 610 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.37。
実施例673
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−フルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（22 mg, 48%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.90 (s, 2H), 8.84 (s, 1H), 8.09 (d, 4H, J = 8.8 Hz), 8.01-7.95 (m, 6H), 7.13-7.06 (m, 2H), 6.66 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.39 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 610 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.22
実施例674
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2,4,5−トリフルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（35 mg, 71%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.10 (s, 2H), 8.75 (brs, 1H), 8.08 (d, 4H, J = 8.7 Hz), 8.03-7.93 (m, 5H), 7.62-7.52 (m, 1H), 6.68 (s, 1H), 3.24 (s, 6H), 2.37 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 646(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.65
実施例675
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−フルオロ−5−クロロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（31 mg, 87%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.10 (s, 2H), 8.57 (brs, 1H), 8.09 (d, 4H, J = 8.7 Hz), 8.00-7.92 (m, 5H), 7.31-7.23 (m, 1H), 7.08-7.03 (m, 1H), 6.69 (s, 1H), 3.24 (s, 6H), 2.37 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 644 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.66
実施例676
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−フェノキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（1 mg, 11%）を得た。
MS (APCI, m/z): 684 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.68
実施例677
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−トリフルオロメトキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（2 mg, 21%）を得た。
MS (APCI, m/z): 676 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.69。
実施例678
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−メチルチオアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（17 mg, 71%）を得た。
MS (APCI, m/z): 638 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.29
実施例679
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−フルオロアニリノ)−5−メチル−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 624 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.98
実施例680
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5−メチル−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（4 mg, 12%）を得た。
MS (APCI, m/z): 606 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.87
実施例681
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−フルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（40 mg, 89%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.03 (s, 2H), 8.49-8.43 (m, 1H), 8.07 (d, 4H, J = 8.8 Hz), 7.96 (d, 4H, J = 8.8 Hz), 7.82 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 7.26-7.16 (m, 1H), 7.08-7.00 (m, 1H), 6.68 (s, 1H), 3.24 (s, 6H), 2.37 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 610 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.13
実施例682
1-(4-スルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-スルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（38 mg, 64%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.78 (s, 2H), 8.79 (s, 1H), 8.05-8.00 (m, 6H), 8.07 (d, 4H, J = 8.9 Hz), 7.40 (s, 4H), 7.27 (t, 2H, J = 8.4 Hz), 6.92 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 6.57 (s, 1H), 2.38 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 594 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.59。
実施例683
1-(4-スルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3,5−ジフルオロアニリノ）−6-{2-[1-(4-スルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（19 mg, 30%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.91 (s, 2H), 9.30 (s, 1H), 8.05 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.87-7.84 (m, 6H), 7.41 (s, 4H), 6.72-6.65 (m, 1H), 6.59 (s, 1H), 2.39 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 630 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.12
実施例684
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(2−フルオロ−4−メトキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（36 mg, 70%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.96 (s, 2H), 8.62 (dd, 4H, J = 1.3 Hz, 4.6 Hz), 7.91-7.78 (m, 1H), 7.75 (dd, 4H, J = 1.3 Hz, 4.6 Hz), 6.88 (dd, 1H, J = 2.8 Hz, 12.5 Hz), 6.80-6.70 (m, 1H), 6.68 (s, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.30 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 486 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.96
実施例685
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(4−エチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（22 mg, 41%）を得た。
MS (APCI, m/z): 466 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.26
実施例686
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(4−トリフルオロメチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（40 mg, 79%）を得た。
MS (APCI, m/z): 506 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.53
実施例687
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(4−n-ブトキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（26 mg, 31%）を得た。
MS (APCI, m/z): 510 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =3.43。
実施例688
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(4−n-ペンチルオキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 524 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.66
実施例689
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(4−n-ブチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 494 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.65
実施例690
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−フルオロ−4−メトキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（43 mg, 66%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.91 (s, 2H), 8.06 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.96 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.90-7.85 (m, 1H), 7.76 (s, 1H), 6.89 (dd, 1H, J = 2.6 Hz, 9.9 Hz), 6.76 (d, 1H, J = 9.1 Hz), 6.65 (s, 1H), 3.78 (s, 6H), 3.57 (s, 3H), 2.36 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 640 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.97
実施例691
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−エチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（33 mg, 45%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm :
MS (APCI, m/z): 620 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.28
実施例692
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−トリフルオロメチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（49 mg, 74%）を得た。
MS (APCI, m/z): 660(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.68。

実施例693
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−n-ペンチルオキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（38 mg, 60%）を得た。
MS (APCI, m/z): 678 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.68
実施例694
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−n-ブチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（27 mg, 59%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.87 (s, 2H), 8.65 (s, 1H), 8.10 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.97 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.83 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 7.09 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 6.64 (s, 1H), 3.20 (s, 6H), 2.57-2.50 (m, 2H), 2.39 (s, 6H), 1.61-1.50 (m, 2H), 1.39-1.25 (m, 2H), 0.91 (t, 3H, J = 7.3 Hz)
MS (APCI, m/z): 648 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.69
実施例695
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−メトキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（11 mg, 45%）を得た。
MS (APCI, m/z): 622 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.88
実施例696
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メトキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（6 mg, 19%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.19 (s, 2H), 8.85 (d, 1H, J = 5.9 Hz), 8.09 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.97 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.42 (s, 1H), 7.05-6.92 (m, 3H), 6.68 (s, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.27 (s, 3H), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 622 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.06
実施例697
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（44 mg, 71%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.82 (s, 2H), 8.76 (s, 1H), 8.07-8.00 (m, 6H), 7.81 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.45 (q, 2H, J = 4.9 Hz), 7.27 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 6.90 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 6.61 (s, 1H), 2.45 (d, 6H, J = 4.9 Hz), 2.39 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 622 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.00。
実施例698
1-(4-ジメチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-ジメチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（50 mg, 77%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.91 (s, 2H), 8.75 (s, 1H), 8.10 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.96 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 7.77 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.27 (t, 2H, J = 8.6 Hz), 6.92 (t, 1H, J = 8.6 Hz), 6.70 (s, 1H), 2.65 (s, 12H), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 650 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.46
実施例699
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−n-ブトキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（26 mg, 20%）を得た。
MS (APCI, m/z): 664 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.76
実施例700
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(3,5−ジクロロアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.09 (brs, 2H), 9.24 (s, 1H), 8.64 (d, 4H, J = 5.9 Hz), 8.09 (brs, 2H), 7.81 (d, 4H, J = 5.9 Hz), 7.06 (brs, 1H), 6.73 (s, 1H), 2.36 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 506 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.67
実施例701
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(3−クロロ−4−フルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.03 (brs, 2H), 9.04 (s, 1H), 8.65 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 8.27-8.20 (m, 1H), 7.97-7.89 (m, 1H), 7.80 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.29 (t, 1H, 9.2 Hz), 6.72 (s, 1H), 2.36 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 490 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.33
実施例702
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル−アミノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.01 (brs, 2H), 8.64 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.82 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.69 (brs, 1H), 7.27 (d, 1H, J = 8.6 Hz), 6.75 (d, 1H, J = 8.6 Hz), 6.64 (s, 1H), 4.27-4.20 (m, 4H), 2.35 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 495 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.82。
実施例703
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メトキシ−3−フルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.22 (brs, 2H), 8.69 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 8.09 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.98 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.51 (s, 1H), 7.15-7.07 (m, 1H), 6.91-6.83 (m, 1H), 6.71 (s, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.26 (s, 6H), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 640 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.33
実施例704
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3，5−ジクロロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.03 (brs, 2H), 9.24 (s, 1H), 8.11 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 8.10 (brs, 2H), 7.96 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.06 (brs, 1H), 6.69 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 660(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.32
実施例705
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−クロロ−4−フルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（48 mg, 75%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.97 (brs, 2H), 9.04 (s, 1H), 8.24-8.18 (m, 1H), 8.10 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.98-7.90 (m, 5H), 7.33-7.26 (m, 1H), 6.67 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 644 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.60
実施例706
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル−アミノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.88 (brs, 2H), 8.58 (s, 1H), 8.10 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.96 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.70 (brs, 1H), 7.30 (d, 1H, J = 8.9 Hz), 6.74 (d, 1H, J = 8.9 Hz), 6.60 (s, 1H), 4.28-4.15 (m, 4H), 3.26 (s, 6H), 2.38 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 650 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.05
実施例707
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル−アミノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.96 (brs, 2H), 8.70 (s, 1H), 8.64 (d, 4H, J = 6.5 Hz), 7.99 (brs, 1H), 7.79 (d, 4H, J = 6.5 Hz), 7.17 (d, 1H, J = 8.6 Hz), 6.81 (d, 1H, J = 8.6 Hz), 6.65 (s, 1H), 5.99 (s, 2H), 2.34 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 482(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.91。
実施例708
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル−アミノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（11 mg, 17%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.90 (brs, 2H), 8.69 (s, 1H), 8.09 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.96 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.91 (brs, 1H), 7.22 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.81 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.62 (s, 1H), 5.98 (s, 2H), 3.26 (s, 6H), 2.39 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 636 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.15
実施例709
1-(4-フェニルスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-フェニルスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 716 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.89
実施例710
1-(4-エチルスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-エチルスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.93 (s, 2H), 8.77 (s, 1H), 8.11 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 8.00-7.91 (m, 6H), 7.28 (t, 2H, J = 7.8 Hz), 6.94-6.90 (m, 1H), 6.66 (s, 1H), 3.38-3.30 (m, 4H), 2.40 (s, 6H), 1.14 (t, 6H, J = 7.3 Hz)
MS (APCI, m/z): 620 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.35
実施例711
3-{4,6-ビス-[N'-(1-ピリジン-4-イル-エチリデン)-ヒドラジノ]-ピリミジン-2-イルアミノ}-N-ヘキシル-N-メチル-ベンズアミド
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 579 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.58
実施例712
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)アニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 554 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.52。
実施例713
4-{4,6-ビス-[N'-(1-（４−メタンスルホニルフェニル）-エチリデン)-ヒドラジノ]-ピリミジン-2-イルアミノ}-N-フェニル-N-メチル-ベンズアミド
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 725 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.28
実施例714
4-{4,6-ビス-[N'-(1-（４−メタンスルホニルフェニル）-エチリデン)-ヒドラジノ]-ピリミジン-2-イルアミノ}-N-ヘキシル-N-メチル-ベンズアミド
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 733 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.61
実施例715
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)アニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 708 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.69
実施例716
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(１H-インダゾール−6−イル)アミノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 632(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =3.67
実施例717
3-{4,6-ビス-[N'-(1-ピリジン-4-イル-エチリデン)-ヒドラジノ]-ピリミジン-2-イルアミノ}-N,N-ジメチル-ベンズアミド
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 509 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.73。
実施例718
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(１H-インダゾール−6−イル)アミノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 478 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =3.78
実施例719
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(1-メタンスルホニル2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イル)−アミノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 557 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.93
実施例720
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(1-メタンスルホニル2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イル)−アミノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 711 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.07
実施例721
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(１H-インダゾール−5−イル)アミノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 632 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.67
実施例722
4-{4,6-ビス-[N'-(1-（４−ピリジル）-エチリデン)-ヒドラジノ]-ピリミジン-2-イルアミノ}-N-フェニル-N-メチル-ベンズアミド
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 571 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.16。
実施例723
4-{4,6-ビス-[N'-(1-（４−ピリジル）-エチリデン)-ヒドラジノ]-ピリミジン-2-イルアミノ}-N-ヘキシル-N-メチル-ベンズアミド
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 579 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.52
実施例724
3-{4,6-ビス-[N'-(1-ピリジン-4-イル-エチリデン)-ヒドラジノ]-ピリミジン-2-イルアミノ}-N,N-ジメチル-ベンゼンスルホンアミド
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 545 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.07
実施例725
3-{4,6-ビス-[N'-(1-（4−メタンスルホニルフェニル）-エチリデン)-ヒドラジノ]-ピリミジン-2-イルアミノ}-N-ヘキシル-N-メチル-ベンズアミド
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 733 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.70
実施例726
3-{4,6-ビス-[N'-(1-（４−メタンスルホニルフェニル）-エチリデン)-ヒドラジノ]-ピリミジン-2-イルアミノ}-N,N-ジメチル-ベンゼンスルホンアミド
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 699 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.28
実施例727
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3,4,5-トリフルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（31 mg, 48%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.04 (brs, 2H), 9.26 (s, 1H), 8.11 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 8.09-7.98 (m, 2H), 7.96 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 6.67 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 646 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.93。
実施例728
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(3,4,5-トリフルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.10 (brs, 2H), 9.26 (s, 1H), 8.64 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 8.08-7.95 (m, 2H), 7.80 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 6.72 (s, 1H), 2.36 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 492 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.40
実施例729
1-(4-ピロリジン−１−スルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-ピロリジン−１−スルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 7024(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.90
実施例730
1-(4-メトキシエトキシスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-メトキシエトキシスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.82 (brs, 2H), 8.78 (s, 1H), 8.05 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 8.01 (d, 2H, J = 7.6 Hz), 7.84 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.74 (brs, 2H), 7.27 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 6.92 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 6.60 (s, 1H), 3.38-3.28 (m, 4H), 3.16 (s, 6H), 2.96 (t, 4H, J = 5.7 Hz), 2.39 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 710 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.21
実施例731
1-(4-メトキシカルボニルメチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-メトキシカルボニルメチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 738(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.22
実施例732
1-(4-アゼチジン−１−スルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-アゼチジン−１−スルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 674 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.63。
実施例733
1-(4-n-プロピルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-n-プロピルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.81 (s, 2H), 8.78 (s, 1H), 8.06-7.98 (m, 7H), 7.82 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.61-7.59 (m, 1H), 7.27 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 6.92 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 6.59 (s, 1H), 2.75-2.71 (m, 4H), 2.38 (s, 6H), 1.42-1.32 (m, 4H), 0.79 (t, 6H, J = 7.3 Hz)
MS (APCI, m/z): 678 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.78
実施例734
1-(4-シクロプロピルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-シクロプロピルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（43 mg, 64%）を得た。
H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.83 (s, 2H), 8.80 (s, 1H), 8.07 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 8.02-7.92 (m, 4H), 7.84 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.27 (t, 2H, J = 7.8 Hz), 6.92 (t, 1H, J = 7.8 Hz), 6.60 (s, 1H), 2.39 (s, 6H), 2.20-2.10 (m, 2H), 0.53-0.44 (m, 4H), 0.40-0.35 (m, 4H)
MS (APCI, m/z): 674 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.55

実施例735
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2,4,5−トリフルオロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（25 mg, 37%）を得た。
H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.05 (s, 2H), 8.86-8.82 (m, 1H), 8.05 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.94 (brs, 2H), 7.80 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.65-7.46 (m, 2H), 6.65 (s, 1H), 2.45 (d, 6H, J = 4.6 Hz), 2.38 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 676 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.57

実施例736
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（22 mg, 34%）を得た。
H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.97 (s, 2H), 8.48 (t, 1H, J = 6.8 Hz), 8.04 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.83-7.77 (m, 5H), 7.46 (brs, 2H), 7.26-7.16 (m, 2H), 7.08-7.03 (m, 1H), 6.65 (s, 1H), 2.46 (s, 6H), 2.37 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 640 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.12
実施例737
1-(4-ジメチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロアニリノ）−6-{2-[1-(4-ジメチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（56 mg, 84%）を得た。
H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.05 (s, 2H), 8.45-8.38 (m, 1H), 8.10-8.02 (m, 5H), 7.77 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.22-7.06 (m, 3H), 6.74 (s, 1H), 2.65 (s, 12H), 2.38 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 668(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.69。
実施例738
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(2,4−メトキシ-5−クロロアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 532 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.14
実施例739
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2,4−メトキシ-5−ヒドロキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 686 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.23
実施例740
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(2,4−ジメチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（23 mg, 61%）を得た。
MS (APCI, m/z): 466 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.99
実施例741
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(2−メチル−3−フルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（1 mg, 10%）を得た。
MS (APCI, m/z): 470 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =3.02
実施例742
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(2−メチル−5−フルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（2 mg, 13%）を得た。
MS (APCI, m/z): 470 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.08。
実施例743
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2,4−ジメチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（9 mg, 18%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.87 (s, 2H), 8.05 (d, 4H, J = 8.5 Hz), 7.94 (d, 4H, J = 8.5 Hz), 7.67-7.60 (m, 2H), 7.01 (s, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.62 (s, 1H), 3.24 (s, 6H), 2.33 (s, 6H), 2.26 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 620 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.22
実施例744
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メチル−4−メトキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（7 mg, 21%）を得た。
MS (APCI, m/z): 636 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.00
実施例745
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(2,3−ジメチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 466(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.94
実施例746
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メチル−3−フルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 624 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.05
実施例747
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メチル−5−フルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（3 mg, 17%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.09 (s, 2H), 8.34 (d, 1H, J = 10.5 Hz), 8.10 (d, 4H, J = 8.8 Hz), 7.96 (d, 4H, J = 8.8 Hz), 7.51 (s, 1H), 7.20 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 6.77 (dt, 1H, J = 2.9 Hz, 8.4 Hz), 6.67 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.38 (s, 6H), 2.26 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 624(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.10。
実施例748
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メチル−4−クロロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 640 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.22
実施例749
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（6 mg, 44%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.94 (s, 2H), 8.07 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 8.00-7.90 (m, 5H), 7.65 (s, 1H), 7.25-7.15 (m, 2H), 7.00 (t, 1H, J = 7.7 Hz), 6.65 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.36 (m, 6H), 2.27 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 606 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.74
実施例750
1-(4-カルバモイルメチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-カルバモイルメチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 708 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.43
実施例751
1-(4-エチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-エチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.82 (s, 2H), 8.78 (s, 1H), 8.06-7.98 (m, 6H), 7.83 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.58 (t, 1H, J = 5.1 Hz), 7.27 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 6.94-6.62 (m, 1H), 6.59 (s, 1H), 2.82 (q, 4H, J = 7.0 Hz), 2.38 (s, 6H), 0.98 (t, 6H, J = 7.0 Hz)
MS (APCI, m/z): 650 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.28
実施例752
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(3−フルオロ−4−ブロモアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.07 (brs, 2H), 9.26 (s, 1H), 8.64 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 8.50-8.40 (m, 1H), 7.80 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.53-7.47 (m, 2H), 6.72 (s, 1H), 2.36 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 534 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.47。
実施例753
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−フルオロ−4−ブロモアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.01 (brs, 2H), 9.26 (s, 1H), 8.55-8.45 (m, 1H), 8.11 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.97 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.53-7.48 (m, 2H), 3.26 (s, 6H), 2.41 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 688 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.86
実施例754
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5-ベンジル-6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.10 (s, 1H), 8.88 (brs, 2H), 8.55 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 8.16 (d, 2H, J = 8.1 Hz), 7.66 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.35-7.27 (m, 5H), 7.27 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 6.92 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 4.36 (brs, 2H), 2.15 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 528 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.22
実施例755
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5-ベンジル-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.10 (s, 1H), 8.85 (brs, 2H), 8.16 (d, 2H, J = 8.1 Hz), 7.98 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.88 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.45-7.28 (m, 5H), 7.28 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 6.94 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 4.36 (brs, 2H), 3.25 (s, 6H), 2.20 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 682 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.34
実施例756
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 678 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.24
実施例757
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 524(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.85。
実施例758
1-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 700 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.94
実施例759
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メチル−5−フルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（41 mg, 83%）を得た。
MS (APCI, m/z): 654 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.15
実施例760
1-(4-エチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メチル−5−フルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-エチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（27 mg, 51%）を得た。
MS (APCI, m/z): 682 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.45
実施例761
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5-エトキシ-6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.18 (brs, 2H), 9.13 (s, 1H), 8.65 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 8.14 (d, 2H, J = 7.8 Hz), 7.84 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.27 (t, 2H, J = 7.8 Hz), 6.91 (t, 1H, J = 7.8 Hz), 3.98 (q, 2H, J = 7.0 Hz), 2.37 (s, 6H), 1.40 (t, 3H, J = 7.0 Hz)
MS (APCI, m/z): 482 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.07
実施例762
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−メトキシアニリノ）−5-メチル-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 666 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.14
実施例763
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−メトキシアニリノ）−5-プロピル-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.15-9.08 (m, 1H), 9.07 (brs, 2H), 8.09 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.84 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.55-7.48 (m, 2H), 7.41 (s, 1H), 7.10-6.85 (m, 3H), 3.91 (s, 3H), 2.97-2.87 (m, 2H), 2.45 (d, 6H, J = 4.9 Hz), 2.40 (s, 6H), 1.70-1.55 (m, 2H), 0.98 (t, 3H, J = 7.3 Hz)
MS (APCI, m/z): 694(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.38
実施例764
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−メトキシ-5-メチルアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 666 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.40。
実施例765
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−エトキシアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.14 (brs, 2H), 8.96-8.88 (m, 1H), 8.06 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.82 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.48-7.38 (m, 3H), 7.04-6.88 (m, 3H), 6.65 (s, 1H), 4.14 (q, 2H, J = 7.0 Hz), 2.46 (d, 6H, J = 4.6 Hz), 2.39 (s, 6H), 1.42 (t, 3H, J = 7.0 Hz)
MS (APCI, m/z): 666 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.42
実施例766
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−メトキシ-5-フェニルアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 728 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.81
実施例767
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−メトキシ-5-ｔ−ブチルアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 708 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.88
実施例768
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−メトキシ-5-トリフルオロメチルアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 720 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.89
実施例769
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロ‐4-メチルアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.91 (brs, 2H), 8.17 (t, 1H, J = 8.4 Hz), 8.04 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.81 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.71 (brs, 1H), 7.50-7.40 (m, 2H), 7.10-6.94 (m, 2H), 6.63 (s, 1H), 2.46 (brs, 6H), 2.37 (s, 6H), 2.31 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 654 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.40
実施例770
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2,6−ジフルオロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 658 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.20
実施例771
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2,3,4−トリフルオロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（19 mg, 28%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.92 (s, 2H), 8.28 (s, 1H), 8.02 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.91-7.89 (m, 1H), 7.80 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.47-7.45 (m, 2H), 7.28-7.24 (m, 1H), 6.64 (s, 1H), 2.45 (d, 6H, J = 4.9 Hz), 2.36 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 676 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.59
実施例772
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（4-メチルアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 636 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.33
実施例773
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロ−5-メチルアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.96 (brs, 2H), 8.14 (t, 1H, J = 8.4 Hz), 8.04 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.80 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.70 (brs, 1H), 7.52-7.42 (m, 2H), 7.09 (dd, 1H, J = 8.4, 11.1 Hz), 8.87-6.80 (m, 1H), 6.64 (s, 1H), 2.45 (brs, 6H), 2.37 (s, 6H), 2.33 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 654(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.39。
実施例774
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロ−4-クロロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（43 mg, 64%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.97 (s, 2H), 8.42 (t, 1H, J = 8.9 Hz), 8.03 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.97 (s, 2H), 7.81 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.47-7.44 (m, 2H), 7.22 (d, 1H, J = 9.5 Hz), 6.65 (s, 1H), 2.45 (d, 6H, J = 4.6 Hz), 2.37 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 674(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.70
実施例775
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フェニルエチルアミノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 650 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.33
実施例776
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロ−3-クロロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 674 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.78
実施例777
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-フェニル−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.30 (brs, 2H), 8.48-8.40 (m, 2H), 8.07 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.83 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.60-7.35 (m, 5H), 7.04 (s, 1H), 2.47 (brs, 6H), 2.43 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 607 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.15
実施例778
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（4−トルイルメチル）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 635 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.38。
実施例779
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−ナフチル）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 657(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 6.02
実施例780
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3,4-ジクロロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 690 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.97
実施例781
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3−ビフェニルアミノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 698 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.74
実施例782
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3−クロロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.89 (brs, 2H), 9.03 (s, 1H), 8.14 (brs, 1H), 8.07 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.96 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.81 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.52-7.42 (m, 2H), 7.28 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 6.94 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.63 (s, 1H), 2.45 (d, 6H, J = 4.3 Hz), 2.39 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 656 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.55
実施例783
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3−メチルアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 636 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.32。
実施例784
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3−メトキシアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 652(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.23
実施例785
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3−トリフルオロメチルアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 690 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.70
実施例786
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3−ｔ−ブチルアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 678 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.37
実施例787
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3−トリフルオロメトキシアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 706 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.97
実施例788
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-フェニルチオメチル−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 653 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.48。
実施例789
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-フェノキシメチル−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 637 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.776
実施例790
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3−ニトロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（46 mg, 69%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.93 (s, 2H), 9.39 (s, 1H), 8.72 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 8.05 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.71 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.77-7.73 (m, 1H), 7.58-7.45 (m, 2H), 6.66 (s, 1H), 2.45 (d, 6H, J = 4.9 Hz), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 667(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.84
実施例791
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3−フェノキシアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 714 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.90
実施例792
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3−メチルチオアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 668 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.79
実施例793
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3−トリフルオロメチルチオアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 722 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.66。
実施例794
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3−｛Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルカルバモイル｝アニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 763(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.89
実施例795
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（4−｛Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルカルバモイル｝アニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 763 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.83
実施例796
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3−テトラフルオロエトキシアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 738 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.43
実施例797
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-2,2,2−トリフルオロ−1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)-2,2,2−トリフルオロ−エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 700 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.55
実施例798
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5−エトキシ−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.14 (brs, 3H), 8.18 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 8.18 (d, 2H, J = 8.1 Hz), 8.00 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.28 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 6.93 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 4.01 (q, 2H, J = 7.0 Hz), 3.28 (s, 6H), 2.42 (s, 6H), 1.42 (t, 3H, J = 7.0 Hz)
MS (APCI, m/z): 636 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.90。
実施例799
1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5−エトキシ−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.10 (s, 2H), 8.17-8.08 (m, 7H), 7.84 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.55-7.47 (q, 2H, J = 4.6 Hz), 7.25 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 6.92 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 3.99 (q, 2H, J = 7.0 Hz), 2.45 (d, 6H, J = 4.6 Hz), 2.41 (s, 6H), 1.41 (t, 3H, J = 7.0 Hz)
MS (APCI, m/z): 666 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.91
実施例800
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(3−メチル−4−フルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.97 (brs, 2H), 8.74 (s, 1H), 8.65 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.90-7.80 (m, 1H), 7.79 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.78-7.70 (m, 1H), 7.01 (dd, 1H, J = 9.2 , 9.2 Hz), 6.70 (s, 1H), 2.35 (s, 6H), 2.24 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 470(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.01
実施例801
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−メチル−4−フルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.91 (brs, 2H), 8.73 (s, 1H), 8.09 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.97 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.91-7.84 (m, 1H), 7.75-7.70 (m, 1H), 7.02 (dd, 1H, J = 9.2, 9.2 Hz), 6.65 (s, 1H), 3.26 (s, 6H), 2.39 (s, 6H), 2.24 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 624 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.03
実施例802
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−メチル−4−フルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.83 (brs, 2H), 8.74 (s, 1H), 8.15 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.92-7.70 (m, 2H), 7.81 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.48 (q, 2H, J = 4.9 Hz), 7.01 (dd, 1H, J = 9.2, 9.2 Hz), 6.61 (s, 1H), 2.46 (d, 6H, J = 4.9 Hz), 2.39 (s, 6H), 2.24 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 654 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.04
実施例803
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3,5−ジフルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.96 (brs, 2H), 9.29 (s, 1H), 8.08 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.90-7.85 (m, 2H), 7.80 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.52-7.40 (m, 1H), 6.72-6.62 (m, 2H), 6.62 (s, 1H), 2.49-2.44 (m, 6H), 2.39 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 658 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.53。
実施例804
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3,4,5−トリフルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.97 (brs, 2H), 9.26 (s, 1H), 8.10-8.01 (m, 6H), 7.81 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.53-7.45 (m, 2H), 6.63 (s, 1H), 2.45 (d, 6H, J = 4.1 Hz), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 676 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.67
実施例805
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5−ベンジル-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 712 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.43
実施例806
1-(4-エタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メチル−5−フルオロアニリノ)−6-{2-[1-(4-エタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（18 mg, 36%）を得た。
MS (APCI, m/z): 652 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.44。
実施例807
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3−ブロモアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.89 (brs, 2H), 9.01 (s, 1H), 8.16-8.07 (m, 2H), 8.06 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.81 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.53-7.44 (m, 2H), 7.22 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 7.08 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.63 (s, 1H), 2.45 (d, 6H, J = 3.2 Hz), 2.38 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 700 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.34
実施例808
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−ブロモアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.87 (brs, 2H), 9.01 (s, 1H), 8.05 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.99 (d, 2H, J = 8.9 Hz), 7.82 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.52-7.48 (m, 2H), 7.40 (d, 2H, J = 8.9 Hz), 6.63 (s, 1H), 2.45 (brs, 6H), 2.39 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 700 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.30
実施例809
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3,4−ジフルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.91 (brs, 2H), 9.10 (s, 1H), 8.65-8.50 (m, 1H), 8.07 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.81 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.52-7.46 (m, 3H), 7.34-7.24 (m, 1H), 6.62 (s, 1H), 2.45 (d, 6H, J = 5.1 Hz), 2.39 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 658 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.26。
実施例810
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3−フルオロ−4−メチルアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.88 (brs, 2H), 8.93 (s, 1H), 8.07 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.84-7.78 (m, 1H), 7.80 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.52-7.40 (m, 3H), 7.15-7.05 (m, 1H), 6.60 (s, 1H), 2.44 (brs, 6H), 2.39 (s, 6H), 2.19 (s, 3H)
MS (APCI, m/z): 654 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.20
実施例811
1-(4-メタンスルフィニルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ-6-{2-[1-(4-メタンスルフィニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 560 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.38
実施例812
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5−アニリノ-6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 529 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.18
実施例813
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5−アニリノ-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 683 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.42
実施例814
1-(1-メタンスルホニル1H-ピロール-3-イル)-1-エタノン N-(2-アニリノ-6-{2-[1-(1-メタンスルホニル1H-ピロール-3-イル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 570 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.05。
実施例815
1-(4-エタンスルホニル2,3−ジクロロフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ-6-{2-[1-(4-エタンスルホニル2,3−ジクロロフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を混合物として得た。
MS (APCI, m/z): 756 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.17及び5.38
実施例816
1-(1-メタンスルホニル1H-ピロール-3-イル)-1-エタノン N-(2-（3−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(1-メタンスルホニル1H-ピロール-3-イル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 588 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.48
実施例817
1-(4-ベンゼンスルフィニルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ-6-{2-[1-(4-ベンゼンスルフィニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 684 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.66
実施例818
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5−メトキシ-6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 468 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.72
実施例819
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5−メトキシ-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 622 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.95。
実施例820
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-（2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル）-6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 518 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.40
実施例821
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル）-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 672 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.64
実施例822
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 702 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.65
実施例823
1-(4-シクロプロピルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-シクロプロピルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.96 (brs, 2H), 8.53-8.45 (m, 1H), 8.05 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.91 (brs, 1H), 7.84 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.77 (brs, 1H), 7.26-7.13 (m, 2H), 7.10-7.00 (m, 1H), 6.64 (s, 1H), 2.38 (s, 6H), 2.23-2.10 (m, 2H), 0.54-0.46 (m, 4H), 0.44-0.34 (m, 4H)
MS (APCI, m/z): 692 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.58
実施例824
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-（1−インドリニル）-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（39 mg, 81%）を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.07 (s, 2H), 8.78 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 8.11 (d, 4H, J = 8.5 Hz), 7.98 (d, 4H, J = 8.5 Hz), 7.20 (t, 2H, J = 5.7 Hz), 6.90 (t, 1H, J = 7.4 Hz), 6.68 (s, 1H), 4.22 (t, 2H, J = 8.7 Hz), 3.27 (s, 6H), 3.15 (t, 2H, J = 8.7 Hz), 2.42 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 618 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.09。
実施例825
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5−メトキシ-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.21 (brs, 2H), 9.09 (s, 1H), 8.14 (d, 2H, J = 7.6 Hz), 8.12 (d, 4H, 8.1 Hz), 7.84 (d, 4H, J = 8.1 Hz), 7.56-7.47 (m, 2H), 7.25 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 6.92 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 3.78 (s, 3H), 2.45 (d, 6H, J = 4.3 Hz), 2.42 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 652 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.98
実施例826
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（31 mg, 49%）を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.92 (s, 2H), 9.09 (s, 1H), 8.33 (d, 1H, J = 11.1 Hz), 8.08 (d, 4H, J = 8.5 Hz), 7.81 (d, 4H, J = 8.5 Hz), 7.57-7.45 (m, 3H), 7.26 (q, 1H, J = 8.1 Hz), 6.76 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 6.62 (s, 1H), 2.45 (d, 6H, J = 4.9 Hz), 2.39 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 640 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.29
実施例827
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（7 mg, 13%）を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.84 (brs, 2H), 8.87 (s, 1H), 8.10 (d, 4H, J = 8.1 Hz), 8.06-7.97 (m, 2H), 7.82 (d, 4H, J = 8.1 Hz), 7.48 (q, 2H, J = 5.1 Hz), 7.09 (dd, 2H, J = 8.9, 8.9 Hz), 6.62 (s, 1H), 2.46 (d, 6H, J = 5.1 Hz), 2.39 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 640 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.09
実施例828
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-アミノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（21 mg, 32%）を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.83 (brs, 2H), 8.69 (s, 1H), 8.05 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.96 (brs, 1H), 7.81 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.48 (brs, 2H), 7.21 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.81 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.57 (s, 1H), 5.98 (s, 2H), 2.45 (brs, 6H), 2.38 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 666 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.01
実施例829
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-（3,5−ジメトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（13 mg, 26%）を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.97 (brs, 2H), 8.73 (s, 1H), 8.64 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.80 (d, 4H, J = 6.2 Hz), 7.51 (s, 2H), 6.69 (s, 1H), 6.11 (s, 1H), 2.35 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 498 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.03。
実施例830
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3,5−ジメトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 652 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.09
実施例831
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3,5−ジメトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 682 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.14
実施例832
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-（3,4,5−トリメトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 528 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.82
実施例833
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3,4,5−トリメトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 682 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.88
実施例834
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3,4,5−トリメトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 712 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.90。
実施例835
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2,4−ジフルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（40 mg, 64%）を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.90 (s, 2H), 8.26-8.17 (m, 1H), 8.03 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.92 (s, 1H), 7.81 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.46 (d, 2H, J = 4.3 Hz), 7.33-7.25 (m, 1H), 7.09-7.01 (m, 1H), 6.63 (s, 1H), 2.46 (d, 6H, J = 3.5 Hz), 2.36 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 658 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) =4.34
実施例836
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2−メトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.11 (brs, 2H), 8.82-8.92 (m, 1H), 8.06 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.82 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.50-7.39 (m, 3H), 7.05-6.93 (m, 3H), 6.64 (s, 1H), 3.91 (s, 3H), 2.46 (brs, 6H), 2.39 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 652 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.03
実施例837
1-(4-アセチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ-6-{2-[1-(4-アセチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 678 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.33
実施例838
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロ−5−クロロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（17 mg, 46%）を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 10.05 (s, 2H), 8.64 (brs, 1H), 8.06 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.91 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 7.80 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.48 (brs, 2H), 7.29 (dd, 1H, J = 8.8, 10.9 Hz), 7.09-7.04 (m, 1H), 6.66 (s, 1H), 2.45 (s, 6H), 2.38 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 674 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.87
実施例839
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−クロロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（42 mg, 63%）を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.86 (s, 2H), 9.00 (s, 1H), 8.55 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 8.03 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 7.81 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.47 (brs, 2H), 7.28 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 6.23 (s, 1H), 2.46 (s, 6H), 2.39 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 656 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.91。
実施例840
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（1−インドリニル）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（16 mg, 30%）を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.99 (s, 2H), 8.79 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 8.07 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.82 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.47 (dd, 2H, J = 5.1 Hz, 10.0 Hz), 7.18 (t, 2H, J = 8.0 Hz), 6.89 (t, 1H, J = 6.8 Hz), 6.63 (s, 1H), 4.22 (t, 2H, J = 8.6 Hz), 3.14 (t, 2H, J = 8.6 Hz), 2.46 (d, 6H, J = 4.9 Hz), 2.40 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 648 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.50
実施例841
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5−メチル-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（32 mg, 60%）を得た。
MS (APCI, m/z): 636 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.09
実施例842
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−メトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（11 mg, 45%）を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.78 (s, 2H), 8.59 (s, 1H), 8.05 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.86 (d, 2H, J = 9.2 Hz), 7.81 (d, 4H, J = 8.6 Hz), 7.50-7.45 (m, 2H), 6.86 (d, 2H, J = 9.2 Hz), 6.57 (s, 1H), 3.74 (s, 3H), 2.45 (s, 6H, J = 4.6 Hz), 2.38 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 652 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.09
実施例843
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−メチルチオアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（7 mg, 32%）を得た。
MS (APCI, m/z): 668 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.80
実施例844
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロ−4−メトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（22 mg, 74%）を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.84 (s, 2H), 8.02 (d, 4H, J = 8.5 Hz), 7.94-7.88 (m, 1H), 7.80 (d, 4H, J = 8.5 Hz), 7.76 (s, 1H), 7.45 (brs, 2H), 6.89 (dd, 1H, J = 2.8, 12.6 Hz), 6.76 (dd, 1H, J = 2.4, 8.4 Hz), 6.60 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.45 (s, 6H), 2.35 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 670 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.40。
実施例845
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−エチルアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（29 mg, 56%）を得た。
MS (APCI, m/z): 650 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.61
実施例846
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−トリフルオロメチルアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（51 mg, 75%）を得た。
MS (APCI, m/z): 690 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.98
実施例847
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-（3-メトキシ−4−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（4 mg, 12%）を得た。
MS (APCI, m/z): 486 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.11
実施例848
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3-メトキシ−4−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（32 mg, 67%）を得た。
MS (APCI, m/z): 640 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.25
実施例849
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3-メトキシ−4−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（11 mg, 23%）を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 8.38 (brs, 1H), 8.09 (brs, 2H), 7.83 (d, 4H, J = 8.4 Hz), 7.65-7.55 (m, 5H), 7.47 (brs, 2H), 7.25-7.18 (m, 1H), 6.63 (s, 1H), 3.90 (s, 3H), 2.46 (d, 6H, J = 3.8 Hz), 2.43 (s, 6H)
MS (APCI, m/z): 670 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.28。
実施例850
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−ジメチルアミノアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 665(M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.19
実施例851
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2,4−ジメチルアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 650 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.37
実施例852
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2−メチル−4−メトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 666 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.06
実施例853
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−n−ペンチルオキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 708 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.65
実施例854
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−エトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 666 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.18。
実施例855
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−（1−メチル−プロピル）アニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 678 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.84
実施例856
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−ベンジルアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（8 mg, 12%）を得た。
MS (APCI, m/z): 712 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.95
実施例857
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−n−ヘキシロキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 722 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 5.23
実施例858
1-(4-エチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-エチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（80 mg, 60%）を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.96 (s, 2H), 8.49 (t, 1H, J = 7.8 Hz), 8.03 (d, 4H, J = 8.8 Hz), 7.82 (d, 4H, J = 8.8 Hz), 7.79 (d, 1H, J = 2.2 Hz), 7.58 (brs, 2H), 7.27-7.15 (m, 2H), 7.09-7.00 (m, 1H), 6.64 (s, 1H), 2.83 (q, 4H, J = 7.3 Hz), 2.37 (s, 6H), 0.98 (t, 6H, J = 7.3 Hz)
MS (APCI, m/z): 668 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.39
実施例859
1-(4-エチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-エチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物（69 mg, 52%）を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6) δppm : 9.91 (s, 2H), 9.09 (s, 1H), 8.33 (d, 1H, J = 14.0 Hz), 8.07 (d, 4H, J = 8.5 Hz), 7.82 (d, 4H, J = 8.5 Hz), 7.60-7.53 (m, 3H), 7.26 (q, 1H, J = 7.8 Hz), 6.71 (t, 1H, J = 7.2 Hz), 6.60 (s, 1H), 2.82 (q, 4H, J = 7.3 Hz), 2.39 (s, 6H), 0.98 (t, 6H, J = 7.3 Hz)
MS (APCI, m/z): 668 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.59。
実施例860
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2,3−ジメチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 620 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.11
実施例861
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−エチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 620 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.10
実施例862
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(2−メチル−4−メトキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 482 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.75
実施例863
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(2−エチルアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 466 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.98
実施例864
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(2−メチル−4−クロロアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 486 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.15。
実施例865
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(2−メチル−5−メトキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 482 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 2.85
実施例866
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−メチル−5−メトキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 636 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.92
実施例867
1-(4-メタンスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−エトキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-メタンスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 636 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.11
実施例868
1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(2−フルオロ−4−エトキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５４７と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 500 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 3.12
実施例869
-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-(2−フルオロ−4−エトキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 684 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.20。
実施例870
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-(4−n−プロピルアニリノ)−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 664 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.78
実施例871
1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3−ジフルオロメトキシアニリノ)−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
実施例５６１と同様の方法で反応させ、精製し、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 688 (M+1)+
HPLC (reversed): Rt.(min) = 4.50
実施例872
参考例６１で合成した2−フェニルアミノ−４，６−ジヒドラジノピリミジン（23 mg, 0.1 mmol）にエタノール（1 ml）、４−アセチルピリジン（0.017 ml, 0.15 mmol）を加えた後、15時間加熱還流した。反応系に対し、更に参考例２９８で合成した４−アセチル−N−メチル−ベンゼンスルホンアミド（32 mg, 0.15 mmol）を加え、15時間加熱還流した。未精製の反応系をLCMSにより分析したところ、MS（APCI, m/z）530を含むピークを検出した。
参考例1
N-(2,6-ジクロロピリミジン-4-イル)-(2-メトキシフェニル)アミン
2,4,6-トリクロロピリミジン(9.9 g, 54mmol)をアセトン-水(3:2, v/v, 150 ml)に溶解し、2-メトキシアニリン(108 mmol)を加えた後に反応溶液を１８時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後に、析出した結晶をろ取した。この固体を水、エタノール、エーテル溶媒で洗浄し、得られた固体をさらに再結晶により精製した。(エタノール-エーテル)固体を減圧下、乾燥させ目的物(12.2 g, 84%)を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6)δppm: 9.74 (s, 1H), 7.60 (brs, 1H), 7.01-7.23 (m, 2H), 6.99 (dt, 1H, J = 1.3Hz, 7.4 Hz), 6.72 (brs, 1H) 3.83 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 5.29
MS (APCI, m/z): 270 (M+1)+。
参考例2
N-(2,6-ジヒドラジノピリミジン-4-イル)-(2-メトキシフェニル)アミン
参考例1で製造したN-(2,6-ジクロロピリミジン-4-イル)-(2-メトキシフェニル)アミン(270 mg, 1 mmol)に対しヒドラジン１水和物(2 ml)を加え、９０℃で１時間攪拌した。反応系を室温まで冷却し反応液に水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を、水、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥することにより目的物(138 mg, 53%)を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6)δppm: 7.96 (dd, 1H, J = 1.7 Hz, 7.6 Hz), 7.52 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.21 (s, 1H), 6.87-7.03 (m, 4H), 5.57 (s, 1H), 4.05 (brs, 3H), 3.82 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.51
MS (APCI, m/z): 262 (M+1)+。
参考例3
N-(2,6-ジクロロピリミジン-4-イル)-フェニルアミン
2,4,6-トリクロロピリミジン(9.9 g, 54mmol)をアセトン-水(3:2, v/v, 150 ml)に溶解し、2-メトキシアニリン(108 mmol)を加えた後に反応溶液を１８時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後に、析出した結晶をろ取した。この固体を水、エタノール、エーテル溶媒で洗浄し、得られた固体をさらに再結晶により精製した。(エーテル-エタノール)固体を減圧下、乾燥させ目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.30 (s, 1H), 7.54 (d, 2H, J = 6.8 Hz), 7.40 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 7.15 (t, 1H, J = 7.8), 6.76 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 5.06
MS (APCI, m/z): 240 (M+1)+。
参考例4
N-(2,6-ジヒドラジノピリミジン-4-イル)-(フェニル)アミン
参考例3で製造したN-(2,6-ジクロロピリミジン-4-イル)-フェニルアミン(109 mmol)をエタノール(50 ml)溶解し、これに対しヒドラジン１水和物(50 ml)を加え、９０℃で１８時間攪拌した。反応系を室温まで冷却し反応液に水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を、水、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥することにより目的物(16.5 g, 66%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.70 (s, 1H), 7.62 (d, 2H, J = 7.8 Hz), 7.36 (s, 1H), 7.20 (t, 3H, J = 7.9 Hz), 6.86 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 5.53 (s, 1H), 4.10 (brs, 4H)HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.23
MS (APCI, m/z): 232 (M+1)+。
参考例5
N-(2,6-ジクロロピリミジン-4-イル)-(2-メトキシフェニル)エーテル
2-メトキシフェノール(0.26 ml,2.4 mmol)をアセトン(10 ml)に溶解し、炭酸カリウム(415 mg, 3 mmol)を加えた。更に2,4,6-トリクロロピリミジン(366 mg, 2 mmol)を添加した後に反応溶液を２０時間、室温で攪拌した。溶媒を減圧留去した後、酢酸エチルを加え、この有機層を水により３回洗浄した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣を酢酸エチルより再結晶を行い(2,6-ジクロロピリミジン-4-イル)-(2-メトキシフェニル)エーテル(542 mg, 85%)を固体として得た。この固体(88 mg, 0.32 mmol)に対し、ヒドラジン１水和物(1 ml)を加え、６０℃で3時間攪拌した。反応系を室温まで冷却し反応液に水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を、水、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥することにより目的物(24 mg, 24%)を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.32
MS (APCI, m/z): 263 (M+1)+。
参考例6
4,6-ジヒドラジノ-2-シクロプロピルピリミジン
4,6-ジヒドロキシ-2-シクロプロピルピリミジンにオキシ塩化リン(1 ml)を加え、１００℃で6時間攪拌した。反応終了後、減圧留去を行い、残渣を酢酸エチルに溶解した後にりん酸緩衝液(pH７．０)と水で洗浄した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し4,6-ジクロロ-2-シクロプロピルピリミジンを得た。これにヒドラジン１水和物-エタノール(4:1, v/v, 3 ml)溶液を加え、９０℃で１時間攪拌した。反応系を室温まで冷却し反応液に水を加え、析出した固体を粉砕した後にろ取した。得られた固体を、水、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥することにより目的物(202 mg, 56%)を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.50
MS (APCI, m/z): 181。
参考例7
2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
塩酸 2-メトキシフェニルグアニジン(6.0 g, 30 mmol)をエタノール(100 ml)に溶解し、ナトリウムエトキシド(21wt%, 49 ml, 150 mmol)を加えた。この反応系にマロン酸ジエチル(18.4 ml, 90 mmol)を加え、１５時間加熱還流を行った。反応後、酢酸により反応を停止し溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水により有機層を洗浄した。有機層を濃縮後、エーテルを加え、析出した固体を粉砕した後にろ取を行い、再度エーテルにより洗浄し目的物(4.0 g, 57%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.82 (brs, 2H), 8.41-8.38 (m, 2H), 7.07-6.89 (m, 3H), 4.83 (s, 1H), 3.88 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.47
MS (APCI, m/z): 234。
参考例8
2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジクロロピリミジン
参考例7で製造した2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジンにオキシ塩化リン(10 ml)を加え、１００℃で6時間攪拌した。反応終了後、減圧留去を行い、残渣を酢酸エチルに溶解した後にりん酸緩衝液(pH７．０)と水で有機層を洗浄した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し目的物(4.34 g, 94%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.82 (brs, 2H), 8.41-8.38 (m, 2H), 7.07-6.89 (m, 3H), 4.83 (s, 1H), 3.88 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 6.60
MS (APCI, m/z): 270。
参考例9
2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例8で製造した2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジクロロピリミジン(4.34 g, 16 mmol)にヒドラジン１水和物-エタノール(2:1, v/v, 15 ml)溶液を加え、９０℃で2時間攪拌した。反応系を室温まで冷却し反応液に水を加え、析出した固体を粉砕した後にろ取をした。得られた固体を、水、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥することにより目的物(3.75 g, 89%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.62-8.58 (m, 1H), 7.43 (s, 2H), 7.05 (s, 1H), 6.96-6.93 (m, 1H), 6.86-6.82 (m, 2H), 5.59 (s, 1H), 4.10 (brs, 4H), 3.85 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.56
MS (APCI, m/z): 262。
参考例10
2-(2-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
塩酸 2-メトキシ-5-メチルアニリン(11 g, 80 mmol)をエタノール(60 ml)に溶解し、シアナミド(6.7 g, 160 mmol)を加えた後に２０時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後、エーテルー酢酸エチル混合溶媒を加え、析出した固体(14.4 g)をろ過した。この固体の一部(6.47 g)をエタノール(150 ml)に溶解し、ナトリウムエトキシド(21wt%, 49 ml, 150 mmol)を加えた。この反応系にマロン酸ジエチル(18.4 ml, 90 mmol)を加え、１５時間加熱還流を行った。反応後、酢酸により反応を停止し溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水により有機層を洗浄した。有機層を濃縮後、エーテルを加え、析出した固体を粉砕した後にろ取を行い、再度エーテルにより洗浄し目的物(5.05 g, 57%)を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.86
MS (APCI, m/z): 248。
参考例11
2-(2-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジクロロピリミジン
参考例10で製造した2-(2-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(5.05 g, 20.4 mmol)から参考例８と同様の方法で反応させ精製して、目的物(5.0 g, 84%)を得た。
1H-NMR (270 MHz, DMSO, TMS) d
HPLC (revesed): Rt.(min) = 7.20
MS (APCI, m/z): 284。
参考例12
2-(2-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例11で製造した2-(2-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジクロロピリミジン(5 g, 17.6 mmol)から、参考例9と同様の方法で反応させ精製して、目的物(4 g, 83%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.44 (s, 1H), 7.51 (brs, 2H), 8.10-8.08 (m, 1H), 6.82 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.62 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 5.58 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.25 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.85
MS (APCI, m/z): 276。
参考例１３
2-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
塩酸 2,4-ジメチルアニリン(0.618 ml, 5 mmol)をエタノール(4 ml)に溶解し、シアナミド(420 mg, 10 mmol)を加えた後に１８時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後、水に溶解しエーテルにより3回水相を洗浄した。水相を減圧留去により濃縮後、残渣を乾燥エタノールにより3回、共沸脱水した。これを再度、エタノール(20 ml)に溶解し、ナトリウムエトキシド(21wt%, 9.3 ml, 25 mmol)を加えた。この反応系にマロン酸ジエチル(2.3 ml, 15 mmol)を加え、１５時間加熱還流を行った後、酢酸により反応を停止し溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水により有機層を洗浄した。有機相を濃縮後、残渣に対しエーテルを加え、析出した固体を粉砕した後にろ取を行い、再度エーテルにより洗浄し目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.55 (brs, 2H), 8.00 (brs, 1H), 7.52 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 6.97-7.03 (m, 2H), 4.76 (s, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.17 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.65
MS (APCI, m/z): 232。
参考例14
2-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例１３で製造した2-(2,4-ジメチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)にオキシ塩化リン(2 ml)を加え、１００℃で6時間攪拌した。反応終了後、減圧留去を行い、残渣を酢酸エチルに溶解した後にりん酸緩衝液(pH７．０)と水で有機層を洗浄した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後に得られた残渣にヒドラジン１水和物-エタノール(2:1, v/v, 3 ml)溶液を加え、９５℃で2時間攪拌した。反応系を室温まで冷却し反応液に水を加え、析出した固体を粉砕した後にろ取をした。得られた固体を、水、酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥することにより目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 7.60 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.43-7.50 (m, 3H), 6.88-6.94 (m, 2H), 5.53 (s, 1H), 5.20 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.16 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.69
MS (APCI, m/z): 260。
参考例15
2-(2-エトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2-エトキシアニリン塩酸塩(5 mmol)から、参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.39 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 6.86-7.03 (m, 3H), 4.77 (s, 1H), 4.10 (q, 2H, J = 6.9 Hz), 3.28 (brs. 3H), 1.39 (t, 3H, J = 6.9 Hz)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.82
MS (APCI, m/z): 248。
参考例16
2-(2-エトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例15で製造した2-(2-エトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.63 (dd, 1H, J = 2.2 Hz, 7.5 Hz), 7.46 (brs, 2H), 7.06 (s, 1H9, 6.78-6.95 (m, 3H), 5.63 (s, 1H), 4.06-4.14 (m, 6H), 1.39 (t, 3H, J = 6.9 Hz)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.73
MS (APCI, m/z): 276。
参考例17
2-(2-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2-メチルアニリン塩酸塩(5 mmol)から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 7.68 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.03-7.23 (m, 3H), 4.74 (s, 1H), 2.22 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.27
MS (APCI, m/z): 218。
参考例18
2-(2-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例17で製造した2-(2-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.47
MS (APCI, m/z): 246。
参考例19
2-(3,5-ジメトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
3,5-ジメトキシアニリン塩酸塩(5 mmol)から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 7.93 (d, 1H, J = 8.7 Hz), 6.60 (s, 1H), 6.44 (dd, 1H, J = 2.6 Hz, 8.7 Hz), 4.54 (brs, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.75 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.40
MS (APCI, m/z): 264。
参考例20
2-(3,5-ジメトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例19で製造した2-(3,5-ジメトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
MS (APCI, m/z): 292。
参考例21
2-(2-メトキシ-5-フェニルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2-メトキシ-5-フェニルアニリン塩酸塩(5 mmol)から参考例１３と同様の方法で目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.55 (brs, 1H), 7.64 (d, 2H, J = 7.1 Hz), 7.42 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 7.28-7.32 (m, 2H), 7.10 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 4.70 (brs, 1H), 3.90 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.70
MS (APCI, m/z): 310。
参考例22
2-(2-メトキシ-5-フェニル-フェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例21で製造した2-(2-メトキシ-5-フェニルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.37
MS (APCI, m/z): 338。
参考例23
2-(2-メトキシ-5-tert-ブチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2-メトキシ-5-tert-ブチルアニリン塩酸塩(5 mmol)から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.27 (s, 1H), 6.92-7.04 (m, 2H), 4.83 (s, 1H), 3.83 (s, 3H), 1.27 (s, 9H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.65
MS (APCI, m/z): 290。
参考例24
2-(2-メトキシ-5-tert-ブチル-フェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例23で製造した2-(2-メトキシ-5-tert-ブチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.62 (s, 1H), 7.38 (s, 2H), 7.03 (s, 1H), 6.83 (s, 2H), 5.56 (s, 1H), 4.11 (s, 4H), 3.82 (s, 3H), 1.27 (s, 9H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.37
MS (APCI, m/z): 318。
参考例25
2-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2-フルオロ-5-トリフルオロメチルアニリン塩酸塩(5 mmol)から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.22 (brs, 1H), 7.36-7.45 (m, 2H), 4.52 (brs. 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.45
MS (APCI, m/z): 290。
参考例26
2-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例25で製造した2-(2-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.77 (d, 1H, J = 7.1 Hz), 7.88 (brs, 1H), 7.28-7.45 (m, 4H), 5.67 (s, 1H), 4.12 (brs, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.95
MS (APCI, m/z): 318。
参考例27
2-(2-フルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2-フルオロアニリン塩酸塩(5 mmol)から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物(361 mg, 33%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.24 (s, 1H), 6.97-7.29 (m, 3H), 4.81 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.46
MS (APCI, m/z): 222。
参考例28
2-(2-フルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例27で製造した2-(2-フルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.34 (t, 1H, J = 8.4 Hz), 7.40 (m, 3H), 7.04-7.18 (m, 2H), 6.90-6.95 (m, 1H), 5.61 (s, 1H), 4.09 (brs, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.31
MS (APCI, m/z): 250。
参考例29
2-(2-フルオロ-4-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2-フルオロ-4-メチルアニリン塩酸塩(5 mmol)から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.04 (s, 1H), 6.96-7.11 (m, 2H), 4.82 (s, 1H), 2.29 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.82
MS (APCI, m/z): 236。
参考例30
2-(2-フルオロ-4-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例29で製造した2-(2-フルオロ-4-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して
、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.10 (t, 1H, J = 8.4 Hz), 7.36 (brs, 3H), 6.96 (d, 1H, J = 12.2 Hz), 6.87 (d, 1H, J = 8.3 Hz), 5.59 (s, 1H), 4.08 (brs, 4H), 2.25 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.61
MS (APCI, m/z): 264。
参考例31
2-(2,6-ジフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2,6-ジフルオロアニリン塩酸塩(5 mmol)から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.67 (brs, 1H), 7.02-7.24 (m, 5H), 4.60 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.30
MS (APCI, m/z): 240。
参考例32
2-(2,6ジフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例31で製造した2-(2,6-ジフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 7.76 (s, 1H), 7.15-7.23 (m, 3H), 7.04 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 5.56 (s, 1H), 3.99 (s, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.06
MS (APCI, m/z): 268。
参考例33
2-(2,3,4-トリフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2,3,4-トリフルオロアニリン塩酸塩(5 mmol)から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.40 (brs, 2H), 7.78 (s, 1H), 7.23-7.33 (m, 1H), 4.82 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.95
MS (APCI, m/z): 258。
参考例34
2-(2,3,4-トリフルオロ-フェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例33で製造した2-(2,3,4-トリフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 7.87-7.94 (m, 2H), 7.11-7.35 (m, 4H), 5.62 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.65
MS (APCI, m/z): 286。
参考例３５
2-(2,5-ジフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2,5-ジフルオロアニリン(0.4 ml, 4 mmol)をエタノール(2 ml)に溶解し、この溶液に対し塩酸 1H-ピラゾール-1-カルボキシアミジン(586 mg, 4 mmol)を加え１５時間加熱還流した。溶媒を減圧留去後、水に溶解しエーテルにより3回水相を洗浄した。水相を減圧留去により濃縮後、残渣を乾燥エタノールにより3回、共沸脱水した。これを再度、エタノール(20 ml)に溶解し、ナトリウムエトキシド(21wt%, 9.3 ml, 25 mmol)を加えた。この反応系にマロン酸ジエチル(2.3 ml, 15 mmol)を加え、１５時間加熱還流を行った後、酢酸により反応を停止し溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水により有機層を洗浄した。有機相を濃縮後、残渣に対しエーテルを加え、析出した固体を粉砕した後にろ取を行い、再度エーテルにより洗浄し目的物(221 mg, 23%)を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.35
MS (APCI, m/z): 240。
参考例36
2-(2,5-ジフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例３５で製造した2-(2,5-ジフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.55-8.45 (m, 1H), 7.52 (brs, 2H), 7.23-7.15 (m, 1H), 5.69 (s, 1H), 4.19-4.10 (brs, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.53
MS (APCI, m/z): 268。
参考例37
2-(2-フルオロ-5-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2-フルオロ-5-メチルアニリン(4 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物(363 mg, 39%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.67 (brs, 2H), 8.59 (brs, 1H), 8.11 (d, 1H, J = 8.3 Hz), 7.13 (dd, 1H, J = 8.3 Hz, 11.2 Hz), 6.89 (m, 1H), 4.87 (s, 1H), 2.30 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.04
MS (APCI, m/z): 236。
参考例38
2-(2-フルオロ-5-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例37で製造した2-(2-フルオロ-5-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物(140 mg, 53%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.18 (d, 1H, J = 6.1 Hz), 7.38-7.30 (m, 3H), 7.00 (dd, 1H, J = 8.6 Hz, 11.6 Hz), 6.70 (m, 1H), 5.61 (s, 1H), 4.09 (s, 4H), 2.27 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.64
MS (APCI, m/z): 264。
参考例39
2-(2-フルオロ-4-クロロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2-フルオロ-4-クロロアニリン(4 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物(289 mg, 28%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 11.10-10.40 (brs, 2H), 8.70 (brs, 1H), 8.33 (t, 1H, J = 9.2 Hz), 7.51 (dd, 1H, 2.7 Hz, 10.8 Hz), 4.90 (s, 1H),
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.33
MS (APCI, m/z): 256。
参考例40
2-(2-フルオロ-4-クロロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例39で製造した2-(2-フルオロ-4-クロロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物(47 mg, 17%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.37 (t, 1H, J = 8.9 Hz), 7.6 (s, 1H), 7.38-7.32 (m, 3H), 7.11 (d, 1H, J = 8.7 Hz), 5.61 (s, 1H), 4.09 (s, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.78
MS (APCI, m/z): 284。
参考例41
2-(2,3-ジフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2,3-ジフルオロアニリン(4 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物(500 mg, 51%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 11.10-10.60 (brs, 2H), 8.80 (s, 1H), 8.06-8.03 (m, 1H), 7.19-7.09 (m, 2H), 4.92 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.96
MS (APCI, m/z): 240。
参考例42
2-(2,3-ジフルオロ-フェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例41で製造した2-(2,3-ジフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物(152 mg, 57%)を得た。

1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.08 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 7.80 (s, 1H), 7.39 (s, 2H), 7.04 (dd, 1H, J = 8.4 Hz, 16.7 Hz), 6.95 (dd, 1H, J = 8.4 Hz, 16.7 Hz), 5.63 (s, 1H), 4.09 (s, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.49
MS (APCI, m/z): 268。
参考例43
2-(3,4-ジフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
3,4-ジフルオロアニリン(5 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物(756 mg, 63%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.78 (brs, 2H), 9.08 (brs, 1H), 8.14-8.00 (m, 1H), 7.35 (q, 1H, J = 6.4 Hz), 7.26 (brs, 1H), 4.99 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.91
MS (APCI, m/z): 240。
参考例44
2-(3,4-ジフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例43で製造した2-(3,4-ジフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1.88 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物(320 mg, 64%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.77 (s, 1H), 8.22-8.12 (m, 1H), 7.39 (brs, 3H), 7.18 (q, 1H, J = 9.7 Hz), 5.63 (s, 1H), 4.09 (brs, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.58
MS (APCI, m/z): 268。
参考例45
2-(2,4-ジフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2,4-ジフルオロアニリン(5 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物(525 mg, 44%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.74 (brs, 2H), 8.57 (brs, 1H), 8.21-8.10 (m, 1H), 7.40-7.28 (m, 1H), 7.13-7.03 (m, 1H), 4.87 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.60
MS (APCI, m/z): 240。
参考例46
2-(2,4-ジフルオロ-フェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例45で製造した2-(2,4-ジフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1.67 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物(207 mg, 46%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.22-8.10 (m, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.33 (s, 2H), 7.23-7.13 (m, 1H), 6.99-6.89 (m, 1H), 5.60 (s, 1H), 4.06 (brs, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.41
MS (APCI, m/z): 268。
参考例47
2-(3-フルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
3-フルオロアニリン(5 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物(718 mg, 65%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.76 (brs, 2H), 9.07 (brs, 1H), 7.86 (dd, 1H, J = 2.1 Hz, 14.2 Hz), 7.36-7.20 (m, 2H), 6.82 (dt, 1H, J = 2.1 Hz, 8.3 Hz), 4.98 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.74
MS (APCI, m/z): 222。
参考例48
2-(3-フルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例47で製造した2-(3-フルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(2.26 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物(392 mg, 70%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.76 (s, 1H), 7.92 (dt, 1H, J = 2.2 Hz, 13.0 Hz), 7.45 (dd, 1H, J = 1.1 Hz, 8.3 Hz), 7.37 (s, 2H), 7.15 (q, 1H, J = 7.7 Hz), 6.57 (dt, 1H, J = 2.2 Hz, 8.3 Hz), 5.64 (s, 1H), 4.10 (brs, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.47
MS (APCI, m/z): 250。
参考例49
2-(4-フルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
4-フルオロアニリン(5 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物(760 mg, 69%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 7.70-7.63 (m, 2H), 7.20-7.10 (m, 2H), 4.87 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.42
MS (APCI, m/z): 222。
参考例50
2-(4-フルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例49で製造した2-(4-フルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1.81 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物(208 mg, 46%)を得た。

1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.55 (s, 1H), 7.85-7.77 (m, 2H), 7.29 (s, 2H), 7.03-6.92 (m, 2H), 5.59 (s, 1H), 4.08 (brs, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.34
MS (APCI, m/z): 250。
参考例51
2-(2-フルオロ-5-クロロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2-フルオロ-5-クロロアニリン(5 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物(343 mg, 27%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.81 (brs, 1H), 8.53 (dd, 1H, J = 2.6 Hz, 7.2 Hz), 7.33 (dd, 1H, J = 8.8 Hz, 11.1 Hz), 7.16-7.10 (m, 1H), 4.94 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.17
MS (APCI, m/z): 256。
参考例52
2-(2-フルオロ-5-クロロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例51で製造した2-(2-フルオロ-5-クロロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(0.98 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物(195 mg, 70%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.53-8.47 (m, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.47 (s, 2H), 7.19 (dd, 1H, J = 8.7 Hz, 11.1 Hz), 6.96-6.89 (m, 1H), 5.67 (s, 1H), 4.11 (s, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.87
MS (APCI, m/z): 284。
参考例53
2-(2,4,5-トリフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2,4,5-トリフルオロアニリン(5 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物(522 mg, 41%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.87 (brs, 2H), 8.78 (brs, 1H), 8.63-8.50 (m, 1H), 7.72-7.60 (m, 1H), 4.92 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.03
MS (APCI, m/z): 258。
参考例54
2-(2,4,5-トリフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例53で製造した2-(2,4,5-トリフルオロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1.56 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物(262 mg, 59%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.63-8.51 (m, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.54-7.42 (m, 3H), 5.66 (s, 1H), 4.11 (s, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.76
MS (APCI, m/z): 286。
参考例55
2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシ-5-メチルピリミジン
塩酸 2-メトキシフェニルグアニジン(403 mg, 2 mmol)をエタノール(5 ml)に溶解し、ナトリウムエトキシド(21wt%, 3.24 ml, 10 mmol)を加えた。この反応系にメチルマロン酸ジエチルエステル(1 ml, 6 mmol)を加え、１８時間加熱還流を行った。反応後、酢酸により反応を停止し溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水により有機層を洗浄した。有機層を濃縮後、エーテルを加え、析出した固体を粉砕した後にろ取を行い、再度エーテルにより洗浄し目的物(2８７ mg, 58%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.85-10.40 (brs, 2H), 8.49 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 8.26 (s, 1H), 7.05-6.88 (m, 3H), 3.87 (s, 3H), 1.69 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.73
MS (APCI, m/z): 248。
参考例56
2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノ-5-メチルピリミジン
参考例55で製造した2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシ-５-メチルピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物(196 mg, 71%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.60 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.23 (s, 2H), 6.98-6.82 (m, 3H), 4.18 (brs, 4H), 3.87 (s, 3H), 1.69 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.40
MS (APCI, m/z): 276。
参考例57
2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシ-5-プロピルピリミジン
塩酸 2-メトキシフェニルグアニジン(403 mg, 2 mmol)をエタノール(5 ml)に溶解し、ナトリウムエトキシド(21wt%, 3.24 ml, 10 mmol)を加えた。この反応系にプロピルマロン酸ジエチルエステル(1.23 ml, 6 mmol)を加え、１８時間加熱還流を行った。反応後、酢酸により反応を停止し溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水により有機層を洗浄した。有機層を濃縮後、エーテルを加え、析出した固体を粉砕した後にろ取を行い、再度エーテルにより洗浄し目的物(291 mg, 53%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.50 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.09-6.88 (m, 3H), 3.87 (s, 3H), 2.19 (t, 1H, J = 6.8 Hz), 1.71 (t, 1H, J = 9.2 Hz), 1.42-1.15 (m, 2H), 0.87-0.80 (m, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.42
MS (APCI, m/z): 276。
参考例58
2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノ-5-プロピルピリミジン
参考例57で製造した2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシ-５-プロピルピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物(120 mg, 40%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.62-8.59 (m, 1H), 7.36 (s, 2H), 7.03-6.85 (m, 3H), 4.33 (brs, 4H), 3.87 (s, 3H), 2.20 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 1.30-1.27 (m, 1H), 0.90-0.85 (m, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.75
MS (APCI, m/z): 304。
参考例59
2-フェニルアミノ-4,6-ジヒドロキシピリミジン
塩酸アニリン(14.6 ml, 160 mmol)から参考例１３と同様の方法で反応させ精製して、目的物(16 g, 49%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.60 (brs, 2H), 8.85 (brs, 1H), 7.62 (d, 2H, J = 7.8 Hz), 7.34-7.27 (m, 2H), 7.03 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 4.88 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.25
MS (APCI, m/z): 204。
参考例60
2-フェニルアミノ-4,6-ジクロロピリミジン
参考例59で製造した2-フェニルアミノ-4,6-ジヒドロキシピリミジン(10.1 g, 50 mmol)にオキシ塩化リン(15 ml)を加え、１００℃で6時間攪拌した。反応終了後、減圧留去を行い、残渣を酢酸エチルに溶解した後にりん酸緩衝液(pH７．０)と水で有機層を洗浄した。無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、溶媒を減圧留去した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化メチレン)により精製し目的物(10.3 g, 86%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.41 (s, 1H), 7.65 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 7.35 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 7.18 (s, 1H), 7.06 (t, 1H, J = 7.3 Hz)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 5.83
MS (APCI, m/z): 240。
参考例61
2-フェニルアミノ-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例60で製造した2-フェニルアミノ-4,6-ジクロロピリミジン(13.2 mmol)から参考例９と同様の方法で反応させ精製して、目的物(2.32 g, 76%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.47 (s, 1H), 7.79 (d, 2H, J = 7.8 Hz), 7.27 (s, 2H), 7.15 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 6.79 (t, 1H, J = 5.4 Hz), 5.59 (s, 1H), 4.07 (brs, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.35
MS (APCI, m/z): 232。
参考例62
2-(2-フェニルエチルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2-フェニルエチルアミン(5 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.66 (brs, 2H), 7.34-7.19 (m, 5H), 6.45 (brs, 1H), 4.61 (s, 1H), 2.79 (dd, 2H, J = 6.8 Hz, 12.7 Hz), 2.80 (t, 2H, J = 7.3 Hz)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.72
MS (APCI, m/z): 232。
参考例63
2-(2-フェニルエチルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例62で製造した2-(2-フェニルエチルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 7.31-7.18 (m, 5H), 7.05 (brs, 2H), 5.86 (m, 1H), 5.38 (s, 1H), 3.99 (brs, 4H), 3.39-3.36 (m, 2H), 2.77 (t, 2H, J = 8.1 Hz)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.62
MS (APCI, m/z): 260。
参考例64
2-(シクロヘキシルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
シクロヘキシルアミン(5 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.70-9.70 (brs, 2H), 6.42-6.40 (m, 1H), 4.58 (s, 1H), 3.60-3.50 (m, 1H), 1.91-1.37 (m, 4H), 1.32-1.16 (m, 6H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.51
MS (APCI, m/z): 210。
参考例65
2-(シクロヘキシルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例64で製造した2-(シクロヘキシルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 6.99 (brs, 2H), 5.57 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 5.35 (s, 1H), 3.96 (brs, 4H), 3.65-3.62 (m, 1H), 1.82-1.53 (m, 4H), 1.26-1.06 (m, 6H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.49
MS (APCI, m/z): 238。
参考例66
2-ピペリジノ-4,6-ジヒドロキシピリミジン
ピペリジン(5 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。

1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.54 (brs, 2H), 4.68 (s, 1H9, 3.58-3.56 (m, 4H), 1.57-1.48 (m, 6H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.00
MS (APCI, m/z): 196。
参考例67
2-ピペリジノ-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例66で製造した2-ピペリジノ-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 7.05 (s, 2H), 5.36 (s, 1H), 3.97 (brs, 4H), 3.59 (t, 4H, J = 5.4 Hz), 1.56-1.54 (m, 2H), 1.43-1.41 (m, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 1.96
MS (APCI, m/z): 224。
参考例68
2-ピロリジノ-4,6-ジヒドロキシピリミジン
ピロリジン(5 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 4.58 (s, 1H), 3.38 (m, 4H), 1.86-1.82 (m, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 1.08
MS (APCI, m/z): 182。
参考例69
2-ピロリジノ-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例68で製造した2-ピロリジノ-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 7.05 (s, 2H), 5.39 (s, 1H), 3.39-3.34 (m, 4H), 1.84-1.79 (m, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 1.53
MS (APCI, m/z): 210。
参考例70
2-(4-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
4-メチルアニリン(4 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物(363 mg, 39%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.68 (brs, 1H), 7.48 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 7.12 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 4.84 (s, 1H), 2.26 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.80
MS (APCI, m/z): 218。
参考例71
2-(4-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例70で製造した2-(4-メチルフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.36 (s, 1H), 7.67 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 7.24 (s, 2H), 6.96 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 5.56 (s, 1H), 4.07 (s, 4H), 2.21 (s. 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.60
MS (APCI, m/z): 246。
参考例72
2-(N-フェニル-N-メチルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
塩酸 N-フェニル-N-メチルグアニジン(610 mg, 3.3 mmol)から参考例７と同様の方法で反応させ精製して、目的物(350 mg, 49%)を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.34
MS (APCI, m/z): 218。
参考例73
2-(N-フェニル-N-メチルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例72で製造した2-(N-フェニル-N-メチルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1.14 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物(0.16 g, 40%)を得た。

HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.35
MS (APCI, m/z): 246。
参考例74
2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシ-5-ベンジルピリミジン
塩酸 2-メトキシフェニルグアニジン(400 mg, 2 mmol)とベンジルマロン酸ジエチルエステル(1.39 ml, 6 mmol)から参考例５５と同様の方法で反応させ精製して、目的物(0.46 g, 71%)を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.77
MS (APCI, m/z): 324。
参考例75
2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノ-5-ベンジルピリミジン
参考例74で製造した2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシ-５-ベンジルピリミジン(0.24 g, 0.67 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物(0.2 g, 39%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.62 (dd, 1H, J = 1.4 Hz, 7.6 Hz), 7.33 (s, 2H), 7.27-7.11 (m, 7H), 6.99-6.84 (m, 3H), 4.18 (s, 4H), 3.87 (s, 3H), 3.68 (s, 2H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.30
MS (APCI, m/z): 352。
参考例76
2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシ-5-エチルピリミジン
塩酸 2-メトキシフェニルグアニジン(400 mg, 2 mmol)とエチルマロン酸ジエチルエステル(1.14 ml, 6 mmol)から参考例５５と同様の方法で反応させ精製して、目的物(0.34 g, 65%)を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.20
MS (APCI, m/z): 262。
参考例77
2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノ-5-エチルピリミジン
参考例76で製造した2-(2-メトキシフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシ-５-エチルピリミジン(0.36 g, 1.21 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物(0.23 g, 61%)を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.49
MS (APCI, m/z): 290。
参考例78
2-(インドリン-1-イル)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
インドリン(8.5 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物(1.54 g, 79%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.44 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.16 (brs, 2H), 6.90 (brs, 1H), 5.09 (s, 1H), 4.12 (t, 2H, J = 8.6 Hz), 3.16 (t, 2H, J = 8.6 Hz)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.97
MS (APCI, m/z): 230。
参考例79
2-(インドリン-1-イル)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例78で製造した2-(インドリン-1-イル)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(0.57 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物(75 mg, 51%)を得た。
1H-NMR (270 MHz, CD3OD, TMS) d 8.28 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.20-7.12 (m, 2H), 6.87 (t, 1H, J = 7.8 Hz), 5.53 (s, 1H), 4.17 (t, 2H, J = 8.7 Hz), 3.13 (t, 2H, J = 8.7 Hz)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.46
MS (APCI, m/z): 258。
参考例80
2-(2-メチルチオフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2-メチルチオアニリン(5 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物(44 mg, 4%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 7.84 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.40 (d, 1H, J = 7.1 Hz), 7.26-7.13 (m, 1H), 4.82 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.67
MS (APCI, m/z): 250。
参考例81
2-(2-メチルチオフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例80で製造した2-(2-メチルチオフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.51
MS (APCI, m/z): 278。
参考例82
2-(3-ピリジルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
3-アミノピリジン(5 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物(361 mg, 35%)を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.91 (s, 1H), 8.22 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 8.16 (d, 1H, J = 4.6 Hz), 7.32-7.25 (m, 1H), 4.87 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 0.87
MS (APCI, m/z): 205。
参考例83
2-(3-ピリジルルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例82で製造した2-(3-ピリジルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 0.95
MS (APCI, m/z): 233。
参考例84
2-(2-クロロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン
2-クロロアニリン(5 mmol)から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.24 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.51 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.35 (t, 1H, J = 7.8 Hz), 7.14 (t, 1H, J = 7.8 Hz), 4.88 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.68
MS (APCI, m/z): 238。
参考例85
2-(2-クロロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドラジノピリミジン
参考例84で製造した2-(2-クロロフェニルアミノ)-4,6-ジヒドロキシピリミジン(1 mmol)から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.51
MS (APCI, m/z): 266。
参考例86
塩酸 1-ピリジン-4-イル-エタノンオキシム
塩酸 ヒドロキシルアミン（695 mg, 10 mmol）をジオキサン（20 ml）に溶解し、4−アセチルピリジン（1.1 ml, 10 mmol）を加え2時間過熱還流した。反応後、析出した固体をろ取し、酢酸エチル、エーテルで洗浄した後、減圧下乾燥させ目的物（1.3 g, 76%）を得た。
参考例87
２−（２−フルオロ−３−クロロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−フルオロ−３−クロロアニリン（2.7 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（690 mg, 66%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.23
MS (APCI, m/z): 256 (M+1)+。
参考例88
２−（２−フルオロ−３−クロロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例８７で製造した２−（２−フルオロ−３−クロロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（187 mg, 66%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.63
MS (APCI, m/z): 284 (M+1)+。
参考例89
２−メチルチオ−４，６−ジヒドラジノピリミジン
２−メチルチオ−４，６−ジクロロピリミジン（1 mmol）に対し、ヒドラジン１水和物−エタノール溶液（2:1, v/v, 1.5 ml）を加え１００℃で一時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出した固体を粉砕し、ろ取することにより目的物（123 mg, 66%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 1.05
MS (APCI, m/z): 187 (M+1)+。
参考例90
２−フェニル−４，６−ジヒドロキシピリミジン
塩酸フェニルアミジン（5 mmol）から参考例７と同様の方法で反応させ精製して、目的物（808 mg, 86%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.38
MS (APCI, m/z): 189 (M+1)+。
参考例91
２−フェニル−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例９０で製造した２−フェニル−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（100 mg, 46%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 1.99
MS (APCI, m/z): 217 (M+1)+。
参考例92
２−（ピリジン−３−イル）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
ニコチンアミジン（5 mmol）から参考例７と同様の方法で反応させ精製して、目的物（946 mg, 90%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 1.56
MS (APCI, m/z): 190。
参考例93
２−（ピリジン−３−イル）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例９２で製造した２−（ピリジン−３−イル）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（29 mg, 13%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 0.80
MS (APCI, m/z): 218。
参考例94
２−（４−メチルフェニルメチル）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−メチルフェニルメチルアミジン（5 mmol）から参考例７と同様の方法で反応させ精製して、目的物（1.08 g, 90%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.84
MS (APCI, m/z): 217。
参考例95
２−（４−メチルフェニルメチル）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例９４で製造した２−（４−メチルフェニルメチル）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（203 mg, 83%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.50
MS (APCI, m/z): 245。
参考例96
２−（ナフタレン−２−イル）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
ナフタレン−２−カルボキシアミジン（5 mmol）から参考例７と同様の方法で反応させ精製して、目的物（1.19 g, 43%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.32
MS (APCI, m/z): 239。
参考例97
２−（ナフタレン−２−イル）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例９６で製造した２−（ナフタレン−２−イル）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（127 mg, 48%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.74
MS (APCI, m/z): 267。
参考例98
２−（４−イソプロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−イソプロピルアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（931 mg, 76%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.42
MS (APCI, m/z): 246。
参考例99
２−（４−イソプロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例９８で製造した２−（４−イソプロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（3.14mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（469 mg, 55%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.16
MS (APCI, m/z): 274。
参考例100
２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−メトキシアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（350 mg, 30%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.25
MS (APCI, m/z): 234。
参考例101
２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１００で製造した２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1.12mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（103 mg, 35%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.39
MS (APCI, m/z): 262。
参考例102
２−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−トリフルオロメトキシアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（1.0 g, 70%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.52
MS (APCI, m/z): 288。
参考例103
２−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１０２で製造した２−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（2.88mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（562 mg, 62%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.16
MS (APCI, m/z): 316。
参考例104
２−（４−メチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−メチルチオアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（821 mg, 66%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.93
MS (APCI, m/z): 250。
参考例105
２−（４−メチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１０４で製造した２−（４−メチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（2.62mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（525 mg, 72%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.76
MS (APCI, m/z): 278。
参考例106
２−（４−ジメチルアミノフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−ジメチルアミノアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（1.2 g, 98%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 1.58
MS (APCI, m/z): 247。
参考例107
２−（４−ジメチルアミノフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１０６で製造した２−（４−ジメチルアミノフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（4.38mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（248 mg, 21%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 1.65
MS (APCI, m/z): 275。
参考例108
２−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−メチル−４，６−ジヒドロキシピリミジン
２−フルオロアニリン（3.17mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（285 mg, 38%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.78
MS (APCI, m/z): 236。
参考例109
２−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−メチル−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１０８で製造した２−（２−フルオロフェニルアミノ）−５−メチル−４，６−ジヒドロキシピリミジンから参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.27
MS (APCI, m/z): 264。
参考例110
２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−ブロモアニリンから参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.17
MS (APCI, m/z): 282。
参考例111
２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１１０で製造した２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（247 mg, 80%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.84
MS (APCI, m/z): 310。
参考例112
２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−ブロモアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.15
MS (APCI, m/z): 282。
参考例113
２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１１２で製造した２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（175 mg, 56%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.94
MS (APCI, m/z): 310。
参考例114
２−（インダン‐5‐イル‐アミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
5-アミノインダン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（678 mg, 70%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.14
MS (APCI, m/z): 244。
参考例115
２−（インダン‐5‐イル‐アミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１１４で製造した２−（インダン‐5‐イル‐アミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（138 mg, 51%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.12
MS (APCI, m/z): 272。
参考例116
２−（3，4‐ジヒドロ−2H−1，5−ベンゾジオキセピン−７−アミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3,4-ジヒドロ-2H-1,5-ベンゾジオキセピン-7-アミン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（636 mg, 58%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.67
MS (APCI, m/z): 276。
参考例117
２−（3，4‐ジヒドロ−2H−1，5−ベンゾジオキセピン−７−アミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１１６で製造した２−（3，4‐ジヒドロ−2H−1，5−ベンゾジオキセピン−７−アミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（281 mg, 93%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.68
MS (APCI, m/z): 304。
参考例118
２−（３，４−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3,4-ジメチルアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（301 mg, 33%）を得た。。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.05
MS (APCI, m/z): 232。
参考例119
２−（，４−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１１８で製造した２−（３，４−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（112 mg, 43%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.04
MS (APCI, m/z): 260。
参考例120
２−（３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3-トリフルオロメチル-4-メトキシアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（312 mg, 26%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.38
MS (APCI, m/z): 302。
参考例121
２−（３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１２０で製造した２−（３−トリフルオロメチル−４−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（160 mg, 49%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.11
MS (APCI, m/z): 330。
参考例122
２−（６−キノリルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
6-アミノキノリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（526 mg, 52%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 1.92
MS (APCI, m/z): 255。
参考例123
２−（６−キノリルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１２２で製造した２−（６−キノリルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 1.60
MS (APCI, m/z): 283。
参考例124
２−（３，４−ジフルオロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３，４−ジフルオロアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.75 (brs, 2H), 9.07 (s, 1H), 8.11-8.02 (m, 1H), 7.41-7.21 (m, 2H), 4.99 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.11
MS (APCI, m/z): 240。
参考例125
２−（３，４−ジフルオロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１２４で製造した２−（３，４−ジフルオロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.79 (s, 1H), 8.23-8.13 (m, 1H), 7.41 (brs, 3H), 7.23-7.13 (m, 1H), 5.63 (s, 1H), 4.11 (brs, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.49
MS (APCI, m/z): 268。
参考例126
２−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3-トリフルオロメチル-4-フルオロアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.57
MS (APCI, m/z): 290。
参考例127
２−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１２６で製造した２−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.05
MS (APCI, m/z): 318。
参考例128
２−（３，５−ジフルオロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３，5−ジフルオロアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.99 (brs, 2H), 9.29 (s, 1H), 7.56-7.47 (m, 2H), 6.83-6.74 (m, 1H), 5.12 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.26
MS (APCI, m/z): 240。
参考例129
２−（３，５−ジフルオロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１２８で製造した２−（３，５−ジフルオロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 9.01 (s, 1H), 7.59 (d, 2H, J = 11.1 Hz), 7.49 (s, 2H), 6.54 (t, 1H, J = 11.1 Hz), 5.67 (s, 1H), 4.16 (brs, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.64
MS (APCI, m/z): 268。
参考例130
２−（３−フルオロ−４−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−フルオロ−４−メチルアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.93 (s, 1H), 7.80-7.74 (m, 1H), 7.21-7.10 (m, 2H), 4.92 (s, 1H), 2.18 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.19
MS (APCI, m/z): 236。
参考例131
２−（３−フルオロ−４−メチル−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１３０で製造した２−（３−フルオロ−４−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.63 (s, 1H), 7.85 (d, 1H, J = 13.5 Hz), 7.35 (s, 2H), 7.35-7.32 (m, 1H), 7.01 (t, 1H, J = 8.6 Hz), 5.61 (s, 1H), 4.10 (brs, 4H), 2.12 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.72
MS (APCI, m/z): 264。
参考例132
２−（４−フェノキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−フェノキシアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（1.0 g, 68%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.59
MS (APCI, m/z): 296。
参考例133
２−（４−フェノキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１３２で製造した２−（４−フェノキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジンから参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.27
MS (APCI, m/z): 324。
参考例134
２−フェニルアミノ−４，６−ジヒドロキシ−５−メチルピリミジン
アニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（698 mg, 64%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.37
MS (APCI, m/z): 218。
参考例135
２−フェニルアミノ−４，６−ジヒドラジノ−５−メチルピリミジン
参考例１３４で製造した２−フェニルアミノ−４，６−ジヒドロキシ−５−メチルピリミジン（2.99mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（441 mg, 60%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.10
MS (APCI, m/z): 246。
参考例136
２−（３，４−ジクロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３，４−ジクロロアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（652 mg, 48%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.67
MS (APCI, m/z): 272。
参考例137
２−（３，４−ジクロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１３６で製造した２−（３，４−ジクロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.06
MS (APCI, m/z): 300。
参考例138
２−（３−メトキシカルボニルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−アミノ安息香酸メチル（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（668 mg, 51%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.28
MS (APCI, m/z): 262。
参考例139
２−（３−ヒドラジノカルボニルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１３８で製造した２−（３−メトキシカルボニルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 1.20
MS (APCI, m/z): 290。
参考例140
２−（３−ビフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−アミノビフェニル（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（784 mg, 56%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.72
MS (APCI, m/z): 280。
参考例141
２−（３−ビフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１４０で製造した２−（３−ビフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.24
MS (APCI, m/z): 308。
参考例142
２−（３−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−クロロアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（579 mg, 49%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.80 (brs, 2H), 9.09 (s, 1H), 7.94 (t, 1H, J = 2.4 Hz), 7.48-7.45 (m, 1H), 7.31 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 7.061-7.03 (m, 1H), 4.98 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.20
MS (APCI, m/z): 238。
参考例143
２−（３−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１４２で製造した２−（３−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.76 (s, 1H), 7.97-7.96 (m, 1H), 7.74 (dd, 1H, 1.1, 8.4 Hz), 7.37 (brs, 2H), 7.16 (t, 1H, J = 8.4 Hz), 6.83-6.79 (m, 1H), 5.64 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.75
MS (APCI, m/z): 266。
参考例144
２−（３−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−メチルアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（583 mg, 54%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.81
MS (APCI, m/z): 218。
参考例145
２−（３−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１４４で製造した２−（３−メチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.62
MS (APCI, m/z): 246。
参考例146
２−（３−メトキシ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−メトキシアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（543 mg, 47%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.78 (s, 1H), 7.34 (t, 1H, J = 2.4 Hz), 7.21 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 7.11-7.07 (m, 1H), 6.63-6.59 (m, 1H), 4.89 (s, 1H), 3.75 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.66
MS (APCI, m/z): 234。
参考例147
２−（３−メトキシ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１４６で製造した２−（３−メトキシ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.48 (s, 1H), 7.65 (t, 1H, J = 2.4 Hz), 7.30 (s, 2H), 7.24 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.03 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 6.36 (dd, 1H, J = 2.4, 8.1 Hz), 5.59 (s, 1H), 4.10 (brs, 4H), 3.71 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.40
MS (APCI, m/z): 262。
参考例148
２−（３−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−トリフルオロメチルアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（583 mg, 54%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.52
MS (APCI, m/z): 272。
参考例149
２−（３−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１４８で製造した２−（３−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.00
MS (APCI, m/z): 300。
参考例150
２−（３−ｔ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−ｔ−ブチルアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（804 mg, 62%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.67
MS (APCI, m/z): 260。
参考例151
２−（３−ｔ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１５０で製造した２−（３−ｔ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.24
MS (APCI, m/z): 288。
参考例152
２−（３−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−トリフルオロメトキシアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（277 mg, 19%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.65
MS (APCI, m/z): 288。
参考例153
２−（３−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１５２で製造した２−（３−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.09
MS (APCI, m/z): 316。
参考例154
２−フェニルチオメチル−４，６−ジヒドロキシピリミジン
塩酸 ２−フェニルスルファニルアセトアミジン（5 mmol）から参考例７と同様の方法で反応させ精製して、目的物（966 mg, 82%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.86
MS (APCI, m/z): 235。
参考例155
２−フェニルチオメチル−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１５４で製造した２−フェニルチオメチル−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.42
MS (APCI, m/z): 263。
参考例156
２−フェノキシメチル−４，６−ジヒドロキシピリミジン
塩酸 ２−フェノキシアセトアミジン（5 mmol）から参考例７と同様の方法で反応させ精製して、目的物（916 mg, 84%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.86
MS (APCI, m/z): 219。
参考例157
２−フェノキシメチル−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１５６で製造した２−フェノキシメチル−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.35
MS (APCI, m/z): 247。
参考例158
２−（３−ニトロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−ニトロアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（493 mg, 40%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 9.36 (s, 1H), 8.58 (t, 1H, J = 2.2 Hz), 8.09 (dd, 1H, J = 2.2, 8.1 Hz), 7.82 (dd, 1H, J = 2.2, 8.1 Hz), 7.57 (s, 1H, J = 8.1 Hz), 5.10 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.89
MS (APCI, m/z): 249。
参考例159
２−（３−ニトロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１５８で製造した２−（３−ニトロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 9.15 (s, 1H), 8.81 (t, 1H, J = 2.2 Hz), 8.23 (dd, 1H, J = 2.2, 8.4 Hz), 7.62 (dd, 1H, J = 2.2, 8.4 Hz), 7.46-7.40 (m, 3H), 5.65 (s, 1H), 4.13 (brs, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.48
MS (APCI, m/z): 277。
参考例160
２−（３−フェノキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−フェノキシアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（588 mg, 40%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.69
MS (APCI, m/z): 296。
参考例161
２−（３−フェノキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１６０で製造した２−（３−フェノキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.22
MS (APCI, m/z): 324。
参考例162
２−（３−メチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−メチルチオアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（973 mg, 78%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.99
MS (APCI, m/z): 250。
参考例163
２−（３−メチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１６２で製造した２−（３−メチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.74
MS (APCI, m/z): 278。
参考例164
２−（３−トリフルオロメチルチオ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
３−トリフルオロメチルチオアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（621 mg, 41%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.72
MS (APCI, m/z): 304。
参考例165
２−（３−トリフルオロメチルチオ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１６４で製造した２−（３−トリフルオロメチルチオ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.20
MS (APCI, m/z): 332。
参考例166
２−（４−n−プロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−n−プロピルアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（928 mg, 76%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.46
MS (APCI, m/z): 246。
参考例167
２−（４−n−プロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１６６で製造した２−（４−n−プロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（3.27mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（894 mg, 100%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.07
MS (APCI, m/z): 274。
参考例168
２−（４−n−オクチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−n−オクチルアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（1.38 g, 88%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 5.26
MS (APCI, m/z): 316。
参考例169
２−（４−n−オクチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１６８で製造した２−（４−n−オクチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（4.16mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（793 mg, 55%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 4.25
MS (APCI, m/z): 344。
参考例170
２−（４−sec−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−sec−ブチルアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（821 mg, 63%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.73
MS (APCI, m/z): 260。
参考例171
２−（４−sec−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１７０で製造した２−（４−sec−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（3.02mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（579 mg, 67%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.27
MS (APCI, m/z): 288。
参考例172
２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−エトキシアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（1.01 g, 82%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.67
MS (APCI, m/z): 248。
参考例173
２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１７２で製造した２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（3.60 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（366 mg, 37%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.56
MS (APCI, m/z): 276 (M+1)+。
参考例174
２−（４−クロロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−クロロアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（719 mg, 61%）を得た。
1H-NMRスペクトル (270 MHz, DMSO-d6)δppm: 9.00 (s, 1H), 7.68 (dt, 2H, J = 2.6 Hz, 9.1 Hz), 7.35 (dt, 2H, J = 2.6 Hz, 9.1 Hz), 4.95 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.05
MS (APCI, m/z): 238 (M+1)+。
参考例175
２−（４−クロロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１７４で製造した２−（４−クロロ−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（2.70mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（561 mg, 78%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.68 (s, 1H), 7.85 (dt, 2H, J = 2.6 Hz, 8.9 Hz), 7.31 (s, 2H), 7.17 (dt, 2H, J = 2.6 Hz, 8.9 Hz), 5.61 (s, 1H), 4.09 (s, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.70
MS (APCI, m/z): 266 (M+1)+。
参考例176
２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−ｎ−ヘキシルオキシアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（805 mg, 53%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 4.19
MS (APCI, m/z): 304 (M+1)+。
参考例177
２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１７６で製造した２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（2.31mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（640 mg, 84%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.71
MS (APCI, m/z): 332 (M+1)+。
参考例178
２−（４−ベンジルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−ｎ−ヘキシルオキシアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（1.07 g, 73%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.74
MS (APCI, m/z): 294。
参考例179
２−（４−ベンジルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１７８で製造した２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（3.45mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（490 mg, 44%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.31
MS (APCI, m/z): 322。
参考例180
２−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3,5-ジ-t-ブチルアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 4.51
MS (APCI, m/z): 316。
参考例181
２−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１８０で製造した２−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 4.05
MS (APCI, m/z): 344。
参考例182
２−（３−メチル−４−イソプロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3-メチル4-イソプロピルアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.68
MS (APCI, m/z): 260。
参考例183
２−（３−メチル−４−イソプロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１８２で製造した２−（３−メチル−４−イソプロピルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.47
MS (APCI, m/z): 288。
参考例184
２−（４−シクロヘキシルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
4-シクロヘキシルアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 4.18
MS (APCI, m/z): 286。
参考例185
２−（４−シクロヘキシルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１８４で製造した２−（４−シクロヘキシルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.81
MS (APCI, m/z): 314。
参考例186
２−（３，５−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3,5-ジメチルアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.14
MS (APCI, m/z): 232。
参考例187
２−（３，５−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１８６で製造した２−（３，５−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.04
MS (APCI, m/z): 260。
参考例188
２−（３，５−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
2-アミノフルオレン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.71
MS (APCI, m/z): 292。
参考例189
２−（フルオレン−2−イル−アミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１８８で製造した２−（３，５−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.52
MS (APCI, m/z): 320。
参考例190
２−（３−クロロ−４−トリフルオロメチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3-クロロ-4-トリフルオロメチルチオアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 4.20
MS (APCI, m/z): 338。
参考例191
２−（３−クロロ−４−トリフルオロメチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１９０で製造した２−（３−クロロ−４−トリフルオロメチルチオフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.75
MS (APCI, m/z): 366。
参考例192
２−（４−イソプロポキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−イソプロポキシアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（1.05 g, 80%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.99
MS (APCI, m/z): 262。
参考例193
２−（４−イソプロポキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１９２で製造した２−（４−イソプロポキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（3.72mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（111mg, 10%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.93
MS (APCI, m/z): 290。
参考例194
２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
４−ニトロアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（19 mg, 2%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.93
MS (APCI, m/z): 249。
参考例195
２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１９４で製造した２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（0.51mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（11 mg, 49%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.45
MS (APCI, m/z): 277。
参考例196
２−（4−エトキシカルボニルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
4−アミノ安息香酸エチル（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（204 mg, 15%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.17
MS (APCI, m/z): 276。
参考例197
２−（{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１９６で製造した２−（4−エトキシカルボニルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（0.46 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（72 mg, 54%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 1.08
MS (APCI, m/z): 290。
参考例198
２−（3−フルオロ−4−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3−フルオロ−4−メトキシアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.70
MS (APCI, m/z): 252。
参考例199
２−（3−フルオロ−4−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例１９８で製造した２−（3−フルオロ−4−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.64
MS (APCI, m/z): 280。
参考例200
２−（2−メチル−4−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
2−メチル−4−フルオロアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.09 (s, 1H), 7.67-7.62 (m, 1H), 7.19-7.00 (m, 2H), 4.78 (s, 1H), 2.22 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.55
MS (APCI, m/z): 236。
参考例201
２−（2−メチル−4−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２００で製造した２−（2−メチル−4−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.52
MS (APCI, m/z): 264。
参考例202
２−（4−エトキシカルボニルメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
4−アミノフェニル酢酸エチル（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（647 mg, 45%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.94
MS (APCI, m/z): 290。
参考例203
２−（4−カルボキシメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２０２で製造した２−（4−エトキシカルボニルメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.05
MS (APCI, m/z): 290。
参考例204
２−（2−フルオロ−4−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
2−フルオロ−4−メトキシアニリン（1 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（189 mg, 75%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 7.81 (t, 1H, J = 9.3 Hz), 6.90 (dd, 1H, J = 2.7 Hz, 12.7 Hz), 6.77-6.72 (m, 1H), 4.78 (s, 1H), 3.74 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.50
MS (APCI, m/z): 252。
参考例205
２−（2−フルオロ−4−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２０４で製造した２−（2−フルオロ−4−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（0.41 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（82 mg, 72%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 7.87 (t, 1H, J = 9.3 Hz), 7.38 (s, 1H), 7.23 (s, 2H), 6.80 (dd, 1H, J = 2.7 Hz, 12.7 Hz), 6.69-6.64 (m, 1H), 5.55 (s, 1H), 4.03 (brs, 4H), 3.73 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.42
MS (APCI, m/z): 280。
参考例206
２−（4−エチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
4−エチルフェニルアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（492 mg, 43%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.08
MS (APCI, m/z): 232。
参考例207
２−（4−エチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２０６で製造した２−（4−エチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1.08 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（191 mg, 68%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.82
MS (APCI, m/z): 260。
参考例208
２−（4−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
4−トリフルオロメチルアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（472 mg, 35%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.51
MS (APCI, m/z): 272。
参考例209
２−（4−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２０８で製造した２−（4−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（0.63 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（119 mg, 63%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.95
MS (APCI, m/z): 300。
参考例210
２−（4−n-ブトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
4−n-ブトキシアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（841 mg, 61%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.52
MS (APCI, m/z): 276。
参考例211
２−（4−n-ブトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２１０で製造した２−（4−n-ブトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1.24 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（285 mg, 75%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.31
MS (APCI, m/z): 304。
参考例212
２−（4−n-ペンチルオキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
4−n-ペンチルオキシアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（619 mg, 43%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.87
MS (APCI, m/z): 290。
参考例213
２−（4−n-ペンチルオキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２１２で製造した２−（4−n-ペンチルオキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1.42 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.51
MS (APCI, m/z): 318。
参考例214
２−（4−n-ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
4−n-ブチルアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（854 mg, 66%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.81
MS (APCI, m/z): 260。
参考例215
２−（4−n-ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２１４で製造した２−（4−n-ブチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（0.21 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（51 mg, 85%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.49
MS (APCI, m/z): 288。
参考例216
２−（3,5−ジクロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3,5−ジクロロアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.74
MS (APCI, m/z): 272。
参考例217
２−（3,5−ジクロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２１６で製造した２−（3,5−ジクロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.24
MS (APCI, m/z): 300。
参考例218
２−（3−クロロ−4−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3−クロロ−4−フルオロアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.78 (brs, 2H), 8.99, (s, 1H), 8.05 (d, 1H, J = 6.8 Hz), 7.49 (s, 1H), 7.37-7.31 (m, 1H), 4.99 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.29
MS (APCI, m/z): 256。
参考例219
２−（3−クロロ−4−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２１８で製造した２−（3−クロロ−4−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.78 (s, 1H), 8.14-8.11 (m, 1H), 7.75-7.69 (m, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.20-7.14 (m, 1H), 5.63 (s, 1H), 4.14 (brs, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.97
MS (APCI, m/z): 284。
参考例220
２−（2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル−アミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル−アミン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.59 (s, 1H), 7.29 (s, 1H), 6.39 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.78 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 4.83 (s, 1H), 4.24-4.20 (m, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.45
MS (APCI, m/z): 262。
参考例221
２−（2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル−アミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２２０で製造した２−（2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル−アミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）を塩化メチレン（2 ml）にけん濁し、トリエチルアミン（0.7 ml）、2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（700 mg）を加えた後１時間室温下撹拌した。溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後に得られた残渣にヒドラジン１水和物−エタノール（4:1, v/v, 5 ml）溶液を加え、100℃で3時間攪拌した。反応系を室温まで冷却し反応液に水を加え、析出した固体を粉砕した後にろ取をした。得られた固体を、水、エーテルで洗浄し、減圧下乾燥することにより目的物（144 mg, 50%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.29 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.25 (s, 2H), 7.17 (d, 1H, J = 8.6 Hz), 6.63 (d, 1H, J = 8.6 Hz), 5.55 (s, 1H), 4.19-4.14 (m, 4H), 4.06 (brs, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.34
MS (APCI, m/z): 290。
参考例222
２−（2−メトキシ−3−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
2−メトキシ−3−フルオロアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.58 (s, 1H), 8.33-8.26 (m, 1H), 7.12-7.03 (m, 1H), 6.98-6.90 (m, 1H), 4.89 (s, 1H), 3.88 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.08
MS (APCI, m/z): 252。
参考例223
２−（2−メトキシ−3−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２２２で製造した２−（2−メトキシ−3−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.43 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 8.02 (brs, 2H), 7.86 (brs, 1H), 6.99 (dd, 1H, J = 8.4, 14.3 Hz), 6.80 (t, 1H, J = 8.4 Hz), 5.61 (s, 1H), 4.88 (brs, 4H), 3.89 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.80
MS (APCI, m/z): 280。
参考例224
2-(ベンゾ[1,3]ジオキソル-5-イル−アミノ)−４，６−ジヒドロキシピリミジン
ベンゾ[1,3]ジオキソル-5-イルアミン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.66 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 6.86 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.82 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.00 (s, 2H), 5.12 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.35
MS (APCI, m/z): 248。
参考例225
２−（2-(ベンゾ[1,3]ジオキソル-5-イル−フェニルアミノ)−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２２４で製造した2-(ベンゾ[1,3]ジオキソル-5-イル−アミノ)−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例２２１と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.40 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.29 (s, 2H), 7.10 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.71 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 5.90 (s, 2H), 5.57 (s, 1H), 4.06 (brs, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.26
MS (APCI, m/z): 276。
参考例226
3−アミノ−N-ヘキシル-N-メチル-ベンズアミド
Ｎ−メチル−ヘキシルアミン（20 mmol, 3.03 ml）をピリジン（100 ml）に溶解し、３−ニトロベンゾイルクロリド（22 mmol, 4.1 g）を加えた。室温で2時間攪拌した後、溶媒留去し、残渣を酢酸エチルに溶解後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により有機層を洗浄した。有機層を回収、乾燥したのち、残渣をメタノール（100 ml）に溶解した。５％パラジウム−活性炭を加え、水素存在下1時間攪拌した。反応系をセライトによりろ過後濃縮し、得られた固体をエーテルにより洗浄し目的物を（4.6 g, 99%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 4.21
MS (APCI, m/z): 235。
参考例227
3-{4,6-ジヒドロキシ-ピリミジン-2-イル−アミノ}-N-ヘキシル-N-メチル-ベンズアミド
参考例２２６で製造した3−アミノ−N-ヘキシル-N-メチル-ベンズアミド（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（926 mg, 54%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.78
MS (APCI, m/z): 345。
参考例228
3-{4,6-ジヒドラジノ-ピリミジン-2-イル−アミノ}-N-ヘキシル-N-メチル-ベンズアミド
参考例２２７で製造した3-{4,6-ジヒドロキシ-ピリミジン-2-イル−アミノ}-N-ヘキシル-N-メチル-ベンズアミド（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.27
MS (APCI, m/z): 373。
参考例229
２−（3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)アニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（885 mg, 55%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.64
MS (APCI, m/z): 320。
参考例230
２−（3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２２９で製造した２−（3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.12
MS (APCI, m/z): 348。
参考例231
3−アミノ−N-フェニル-N-メチル-ベンズアミド
Ｎ−メチル−アニリン（30 mmol, 3.7 g）と４−ニトロベンゾイルクロリド（20 mmol, 3.7 g）から参考例２２６と同様の方法で反応させ精製して、目的物（4.04 g, 90%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.57
MS (APCI, m/z): 227。
参考例232
4-（4,6-ジヒドロキシ-ピリミジン-2-イル−アミノ）-N-フェニル-N-メチル-ベンズアミド
参考例２３１で製造した3−アミノ−N-フェニル-N-メチル-ベンズアミド（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（640 mg, 38%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.17
MS (APCI, m/z): 337。
参考例233
4-（4,6-ジヒドラジノ-ピリミジン-2-イル−アミノ）-N-フェニル-N-メチル-ベンズアミド
参考例２３２で製造した4-（4,6-ジヒドロキシ-ピリミジン-2-イル−アミノ）-N-フェニル-N-メチル-ベンズアミド（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.78
MS (APCI, m/z): 365。
参考例234
４−アミノ-N-ヘキシル-N-メチル-ベンズアミド
Ｎ−メチル−アニリン（20 mmol, 3.03 g）と４−ニトロベンゾイルクロリド（22 mmol, 4.1 g）から参考例２２６と同様の方法で反応させ精製して、目的物を定量的に得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 4.21
MS (APCI, m/z): 235。
参考例235
4-{4,6-ジヒドロキシ-ピリミジン-2-イルアミノ}-N-ヘキシル-N-メチル-ベンズアミド
参考例２３４で製造した４−アミノ-N-ヘキシル-N-メチル-ベンズアミド（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（733 mg, 48%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.68
MS (APCI, m/z): 345。
参考例236
4-{4,6-ジヒドラジノ-ピリミジン-2-イルアミノ}-N-ヘキシル-N-メチル-ベンズアミド
参考例２３５で製造した4-{4,6-ジヒドロキシ-ピリミジン-2-イルアミノ}-N-ヘキシル-N-メチル-ベンズアミド（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.27
MS (APCI, m/z): 373。
参考例237
２−（(１H-インダゾール−6−イル)フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
１H-インダゾール−6−イルアミン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.22
MS (APCI, m/z): 244。
参考例238
２−（(１H-インダゾール−6−イル)フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２３７で製造した２−（(１H-インダゾール−6−イル)フェニルアミノ)−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例２２１と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.16
MS (APCI, m/z): 272。
参考例239
3-{4,6-ジヒドロキシ-ピリミジン-2-イルアミノ}-N,N-ジメチル-ベンズアミド
３−アミノ-N,N-ジメチル-ベンズアミド（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.31
MS (APCI, m/z): 275。
参考例240
3-{4,6-ジヒドラジノ-ピリミジン-2-イルアミノ}-N,N-ジメチル-ベンズアミド
参考例２３９で製造した3-{4,6-ジヒドロキシ-ピリミジン-2-イルアミノ}-N,N-ジメチル-ベンズアミド（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.13
MS (APCI, m/z): 303。
参考例241
２−（(1-メタンスルホニル2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イル)−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
1-メタンスルホニル2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イルアミン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.69
MS (APCI, m/z): 323。
参考例242
２−（(1-メタンスルホニル2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イル)−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２４１で製造した２−（(1-メタンスルホニル2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イル)−フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例２２１と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.61
MS (APCI, m/z): 351。
参考例243
２−（(１H-インダゾール−5−イル)フェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
１H-インダゾール−5−イルアミン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.08
MS (APCI, m/z): 244。
参考例244
２−（(１H-インダゾール−5−イル)フェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２４３で製造した２−（(１H-インダゾール−5−イル)フェニルアミノ)−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例２２１と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.00
MS (APCI, m/z): 272。
参考例245
3-{4,6-ジヒドロキシ-ピリミジン-2-イルアミノ}-N,N-ジメチル-ベンゼンスルホンアミド
３−アミノ-N,N-ジメチル-ベンゼンスルホンアミド（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（773 mg, 50%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.97
MS (APCI, m/z): 311。
参考例246
3-{4,6-ジヒドラジノ-ピリミジン-2-イルアミノ}-N,N-ジメチル-ベンゼンスルホンアミド
参考例２４５で製造した3-{4,6-ジヒドロキシ-ピリミジン-2-イルアミノ}-N,N-ジメチル-ベンゼンスルホンアミド（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.52
MS (APCI, m/z): 339。
参考例247
２−（3,4,5-トリフルオロアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3,4,5-トリフルオロアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 7.72 (dd, 2H, J = 6.5, 10.5 Hz), 5.09 (s, 1H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.39
MS (APCI, m/z): 258。
参考例248
２−（3,4,5-トリフルオロアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２４７で製造した２−（3,4,5-トリフルオロアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.99 (s, 1H), 7.82-7.76 (m, 2H), 7.56 (s, 2H), 5.67 (s, 1H), 4.26 (brs, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.03
MS (APCI, m/z): 286。
参考例249
２−（2,4−メトキシ-5−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
2,4−メトキシ-5−クロロアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.09
MS (APCI, m/z): 298。
参考例250
２−（2,4−メトキシ-5−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２４９で製造した２−（2,4−メトキシ-5−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.00
MS (APCI, m/z): 326。
参考例251
２−（2,4−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
2,4−ジメチルアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（490 mg, 42%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.64
MS (APCI, m/z): 232。
参考例252
２−（2,4−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２５１で製造した２−（2,4−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1.56 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（197 mg, 49%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.61
MS (APCI, m/z): 260。
参考例253
２−（2−メチル−3−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
2−メチル−3−フルオロアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（170 mg, 14%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.58
MS (APCI, m/z): 236。
参考例254
２−（2−メチル−3−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２５３で製造した２−（2−メチル−3−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（0.53 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（31 mg, 22%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.45
MS (APCI, m/z): 264。
参考例255
２−（2−メチル−5−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
2−メチル−5−フルオロアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（228 mg, 19%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 7.99-7.93 (m, 1H), 7.30-7.15 (m, 1H), 6.87-6.80 (m, 1H), 4.86 (s, 1H), 2.22 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.70
MS (APCI, m/z): 236。
参考例256
２−（2−メチル−5−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２５５で製造した２−（2−メチル−5−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（0.81 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（46 mg, 22%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.05 (dd, 1H, J = 2.8 Hz, 12.6 Hz), 7.37 (s, 2H), 7.22 (s, 1H), 7.09 (t, 1H, J = 7.7 Hz), 6.61 (dt, 1H, J = 3.0 Hz, 8.3 Hz), 5.62 (s, 1H), 2.17 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.55
MS (APCI, m/z): 264。
参考例257
２−（2−メチル−4−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
2−メチル−4−メトキシアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（611 mg, 49%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.31
MS (APCI, m/z): 248。
参考例258
２−（2−メチル−4−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２５７で製造した２−（2−メチル−4−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1.01 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（89 mg, 32%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.36
MS (APCI, m/z): 276。
参考例259
２−（2,3−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
2,3−ジメチルアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（249 mg, 22%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.55
MS (APCI, m/z): 232。
参考例260
２−（2,3−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２５９で製造した２−（2,3−ジメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（0.22 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.56
MS (APCI, m/z): 260 (M+1)+。
参考例261
２−（2−メチル−4−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
2−メチル−4−クロロアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（244 mg, 19%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.971
MS (APCI, m/z): 252 (M+1)+。
参考例262
２−（2−メチル−4−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２６１で製造した２−（2−メチル−4−クロロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（0.76 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（9 mg, 4%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.76
MS (APCI, m/z): 280 (M+1)+。
参考例263
２−（3−フルオロ−4−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3−フルオロ−4−ブロモアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.53
MS (APCI, m/z): 300 (M+1)+。
参考例264
２−（3−フルオロ−4−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２６３で製造した２−（3−フルオロ−4−ブロモフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.14
MS (APCI, m/z): 328 (M+1)+。
参考例265
２-アニリノ−5-ベンジル−４，６−ジヒドロキシピリミジン
アニリン（4 mmol）から参考例７４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.81
MS (APCI, m/z): 294。
参考例266
２-アニリノ−5-ベンジル−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２６５で製造した２-アニリノ−5-ベンジル−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.91
MS (APCI, m/z): 322。
参考例267
２−（3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3−フルオロ−4−トリフルオロメチルアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.75
MS (APCI, m/z): 290。
参考例268
２−（3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２６７で製造した２−（3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジンン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.31
MS (APCI, m/z): 318。
参考例269
2-アニリノ−5-フェニル−４，６−ジヒドロキシピリミジン
アニリン（4 mmol）とフェニルマロン酸ジエチルエステル（12 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.67 (brs, 2H), 8.80 (s, 1H), 7.69 (d, 2H, J = 7.3 Hz), 7.46 (d, 2H, J = 7.6 Hz), 7.34 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 7.28 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 7.14 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 7.06 (t, 1H, J = 7.3 Hz)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.42
MS (APCI, m/z): 280。
参考例270
2-アニリノ−5-フェニル−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２６９で製造した2-アニリノ−5-フェニル−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 9.03 (s, 1H), 7.87 (d, 2H, J = 7.3 Hz), 7.79-7.18 (m, 7H), 6.88 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 6.23 (s, 2H), 4.45 (brs, 4H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.82
MS (APCI, m/z): 308。
参考例271
2-アニリノ−5-エトキシ−４，６−ジヒドロキシピリミジン
アニリン（4 mmol）とブロモマロン酸ジエチルエステル（12 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 10.62 (brs, 2H), 8.60 (s, 1H), 7.60 (d, 2H, J = 7.0 Hz), 7.30 (t, 2H, J = 7.0 Hz), 7.01 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 3.81 (q, 2H, J = 7.0 Hz), 1.18 (t, 3H, J = 7.0 Hz)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.72
MS (APCI, m/z): 248。
参考例272
2-アニリノ−5-エトキシ−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２７１で製造した2-アニリノ−5-エトキシ−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 9.20 (s, 1H), 8.04 (s, 2H), 7.78 (d, 2H, J = 8.1 Hz), 7.25 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 6.91 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 5.86 (brs, 4H), 3.69 (q, 2H, J = 7.0 Hz), 1.28 (t, 3H, J = 7.0 Hz)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.51
MS (APCI, m/z): 276。
参考例273
２−（3−メチル−4−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3−メチル−4−フルオロアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.96
MS (APCI, m/z): 236。
参考例274
２−（3−メチル−4−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２７３で製造した２−（3−メチル−4−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.96
MS (APCI, m/z): 264。
参考例275
2-アニリノ−5−アニリノ−４，６−ジヒドロキシピリミジン
アニリン（4 mmol）とアニリノマロン酸ジエチルエステル（12 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.41
MS (APCI, m/z): 295。
参考例276
2-アニリノ−5−アニリノ−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２７５で製造した2-アニリノ−5−アニリノ−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.85
MS (APCI, m/z): 323。
参考例277
2-アニリノ−5−メトキシ−４，６−ジヒドロキシピリミジン
アニリン（4 mmol）とメトキシマロン酸ジメチルエステル（12 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.38
MS (APCI, m/z): 234。
参考例278
2-アニリノ−5−メトキシ−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２７７で製造した2-アニリノ−5−メトキシ−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.38
MS (APCI, m/z): 262。
参考例279
2-（2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルアミン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.45
MS (APCI, m/z): 284。
参考例280
2-（2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２７９で製造した2-（2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例２２１と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.98
MS (APCI, m/z): 312。
参考例281
１−メタンスルホニル３−アセチルピロール
３−アセチルピロール（5 mmol, 546 mg）をDMF（30 ml）に溶解し、t-ブトキシカリウム（5 mmol, 561 mg）、メタンスルホニルクロライド（7.5 mmol, 580 ml）を加え、８０℃で１８時間攪拌した。反応溶媒を減圧留去後、酢酸エチル−水により抽出操作を行い、有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し目的物を（285 mｇ, 31%）を得た
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.01
MS (APCI, m/z): 188。
参考例282
１−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）−エタノン
１−（４−トリフルオロメチルチオ−フェニル）−エタノン（5 mmol, 1.1 g）をアセトニトリル−四塩化炭素−水の混合溶液（40 ml, 1:1:2, v/v/v）に溶解し、塩化ルテニウム（10 mg）、過ヨウ素酸ナトリウム（15 mmol, 3.2 g）を加え、室温で2日間攪拌した。反応溶媒を減圧留去後、酢酸エチル−水により抽出操作を行い、有機層を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し目的物を（1.1ｇ, 90%）を得た
HPLC (revesed): Rt.(min) = 4.58
MS (APCI, m/z): 253。
参考例283
２−（3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3,4,5−トリメトキシアニリン（4 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.51
MS (APCI, m/z): 294。
参考例284
２−（3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２８３で製造した２−（3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1 mmol）から参考例２２１と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.53
MS (APCI, m/z): 322。
参考例285
２−（3-メトキシ−4−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3-メトキシ−4−フルオロアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（429 mg, 34%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.81 (s, 1H), 7.47 (dd, 1H, J = 2.0 Hz, 8.0 Hz), 7.17-7.06 (m, 2H), 4.90 (s, 1H), 3.85 (s, 3H)
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.61
MS (APCI, m/z): 252。
参考例286
２−（3-メトキシ−4−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２８５で製造した２−（3-メトキシ−4−フルオロフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1.59 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（98 mg, 22%）を得た。
1H-NMRスペクトル(270 MHz, DMSO-d6)δppm: 8.56 (s, 1H), 7.99-7.96 (m, 1H), 7.36 (s, 2H), 7.10-7.00 (m, 1H), 6.99-6.88 (m, 1H), 5.56 (s, 1H), 3.79 (s, 3H)HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.88
MS (APCI, m/z): 280。
参考例287
２−（2−エチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
2−エチルアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（551 mg, 48%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.60
MS (APCI, m/z): 232。
参考例288
２−（2−エチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２８７で製造した２−（2−エチルフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（2.06 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（70 mg, 13%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.54
MS (APCI, m/z): 260。
参考例289
２−（2−メチル−5−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
2−メチル−5−メトキシアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（357 mg, 29%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.51
MS (APCI, m/z): 248。
参考例290
２−（2−メチル−5−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２８９で製造した２−（2−メチル−5−メトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（1.18 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.58
MS (APCI, m/z): 276。
参考例291
２−（3−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3−エトキシアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（822 mg, 66%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.91
MS (APCI, m/z): 248。
参考例292
２−（3−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２９１で製造した２−（3−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（2.75 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物（90 mg, 12%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.93
MS (APCI, m/z): 276。
参考例293
２−（2−フルオロ−4−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
2−フルオロ−4−エトキシアニリン（10 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（743 mg, 28%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.90
MS (APCI, m/z): 266。
参考例294
２−（2−フルオロ−4−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２９３で製造した２−（2−フルオロ−4−エトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン（2.80 mmol）から参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.79
MS (APCI, m/z): 294。
参考例295
２−（3−ジフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジン
3−ジフルオロメトキシアニリン（5 mmol）から参考例３５と同様の方法で反応させ精製して、目的物（310 mg, 23%）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.09
MS (APCI, m/z): 270。
参考例296
２−（3−ジフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドラジノピリミジン
参考例２９５で製造した２−（3−ジフルオロメトキシフェニルアミノ）−４，６−ジヒドロキシピリミジンから参考例１４と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.02
MS (APCI, m/z): 298。
参考例297
４−アセチルベンゼンスルホンアミド
４−アセチルベンゼンスルホニルクロリド（2 mmol, 437 mg）をジオキサン（5 ml）に溶解し、トリエチルアミン（3 mmol, 0.416 ml）、０．５Ｍアンモニア−ジオキサン溶液（2.4 mmol, 4.8 ml）を加え、室温で2時間攪拌した。反応溶媒を減圧留去後、酢酸エチル−水により抽出操作を行い、有機層を濃縮した。得られた残渣をエタノールにより再結晶を行い精製し目的物を（285 mｇ, 72%）を得た
HPLC (revesed): Rt.(min) = 2.52
MS (APCI, m/z): 200。
参考例298
４−アセチル−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.14
MS (APCI, m/z): 214。
参考例299
４−アセチル−Ｎ、Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.68
MS (APCI, m/z): 228。
参考例300
１−[４−(ピロリジン−１−スルホニル)-フェニル]−エタノン
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 4.08
MS (APCI, m/z): 254。
参考例301
４−アセチル−Ｎ−メトキシエチル−ベンゼンスルホンアミド
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.37
MS (APCI, m/z): 258。
参考例302
４−アセチル−Ｎ−メトキシカルボニルメチル−ベンゼンスルホンアミド
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.39
MS (APCI, m/z): 272。
参考例303
１−[４−(アゼチジン−１−スルホニル)-フェニル)−エタノン
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.76
MS (APCI, m/z): 240。
参考例304
４−アセチル−Ｎ−ｎ−プロピル−ベンゼンスルホンアミド
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.96
MS (APCI, m/z): 242。
参考例305
４−アセチル−Ｎ−シクロプロピル−ベンゼンスルホンアミド
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.69
MS (APCI, m/z): 240。
参考例306
４−アセチル−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド
参考例２９７と同様の方法で反応させ精製して、目的物を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.58
MS (APCI, m/z): 228。
参考例307
２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メタンスルホニルフェニル）−エタノン
２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルチオフェニル）−エタノン（5 mmol, 1.1 g）を酢酸（20 ml）に溶解し、３０％過酸化水素水（1.4 ml）を加え、６０℃で18時間攪拌した。反応溶媒を減圧留去後、酢酸エチル−水により抽出操作を行い、有機層を濃縮した。得られた残渣をエーテルを加え、粉砕した後、ろ過することにより白色の固体（1.2ｇ）を得た。
HPLC (revesed): Rt.(min) = 3.19
MS (APCI, m/z): 253。
試験例１：ＭＬＲ阻害作用の測定
被験化合物は、ジメチルスルホキサイドにて、10 mg/mlとなるように溶解し、培地で希釈して所定の濃度となるように添加した。ヒト末消血リンパ球は、相異なる２人の健常者から提供された末消血より、Ficoll-Paque PLUS （Pharmacia 社製）を用いて、Ficoll密度勾配遠心法により調製した。調製した２種のヒト末消血リンパ球のうち、一方に6000 rad のX線を照射し増殖不能とし刺激細胞とした。X線を照射していない別のヒト末消血リンパ球、刺激細胞、それぞれ130000個を、段階希釈された被験化合物及び10%牛胎児血清、5 mM２メルカプトエタノールを含むRPMI培地（Life Technologies社製）0.2 ml中に混合、96穴丸底プレート（コーニング社製）内で培養した。120時間後、[3H]Thymidine（アマシャム社製）を、最終放射活性が82 kBq/mlとなるように、25 μl/wellずつ添加したのち、さらに16時間培養し、細胞内に取り込まれた放射活性をbeta-plate（WALLAC社製）にて測定した。各化合物の50%阻害濃度は、化合物の濃度と、ＭＬＲ反応の被験化合物非存在下に対する%を片対数プロットし算出し、結果を表１に示す。
表１

被験化合物 ＭＬＲ阻害活性 ＩＣ50（ｎＭ）

実施例２ ６．９
実施例５２２ １．４
実施例５２６ １．０
。
上記結果より、本発明の化合物は優れたＭＬＲ阻害作用を有することが明らかである。

Claims (50)

  1. 一般式（Ｉ）

    又は一般式（ＩＩ）

    ［式中、
    Ｒ1及びＲ3は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、アリール基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基を示し、
    Ｒ2及びＲ4は、同一又は異なって、アリール基、複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基を示すか、又は
    Ｒ2はＲ1と一緒に及び／又はＲ4はＲ3と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、飽和炭素環基、飽和複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された飽和炭素環基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された飽和複素環基を形成し、
    Ａ1及びＡ2は、同一又は異なって、式−ＮＲ7−を有する基（式中、Ｒ7は、水素原子又は低級アルキル基を示す。）又は酸素原子を示し、
    Ｒ5は、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、低級アルキルチオ基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたシクロアルキル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基、式−Ｄ−Ｒ8を有する基、式−ＣＨ２−Ｅ−Ｒ8を有する基（式中、
    Ｄは、−ＮＨ−を有する基、酸素原子又は硫黄原子を示し、
    Ｅは、酸素原子、硫黄原子又は単結合を示し、
    Ｒ8は、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アラルキル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたシクロアルキル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアラルキル基を示す。）又は式−Ａ3−Ｎ＝ＣＲ9Ｒ10（式中、
    Ａ3は、式−ＮＲ11−を有する基（式中、Ｒ11は、水素原子又は低級アルキル基を示す。）又は酸素原子を示し、
    Ｒ9は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、アリール基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基を示し、
    Ｒ10は、アリール基、複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基を示すか、又は
    Ｒ10はＲ9と一緒に、それらが結合している炭素原子を含めて、飽和炭素環基、飽和複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された飽和炭素環基若しくは置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された飽和複素環基を形成する。）を示し、
    Ｒ6は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、アラルキル基又はアニリノ基を示し、
    置換基群ａは、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、ハロゲノ低級アルキルチオ基、ハロゲノ低級アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、カルボキシメチル基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基、ジ−低級アルキルアミノ基、低級脂肪族アシルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホニル基、低級アルキルスルホニル基、ハロゲノ低級アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、複素環基スルホニル基、低級アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、カルバモイル基、モノ−低級アルキルカルバモイル基、ジ−低級アルキルカルバモイル基、低級アルキル（アリール）カルバモイル基、エチリデンヒドラジノカルボニル基、カルバモイルオキシ基、モノ−低級アルキルカルバモイルオキシ基、ジ−低級アルキルカルバモイルオキシ基、カルバモイルアミノ基、モノ−低級アルキルカルバモイルアミノ基、ジ−低級アルキルカルバモイルアミノ基、スルホニルアミノ基、低級アルキルスルホニルアミノ基、アミノスルホニル基、モノ−低級アルキルアミノスルホニル基、ジ−低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−シクロアルキルアミノスルホニル基、モノ−低級アルコキシ低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−低級アルコキシカルボニル低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−カルバモイル低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−低級脂肪族アシルアミノスルホニル基、ヒドロキシ低級アルキル基、オキソ基、アリール基、アリールオキシ基及びアラルキル基からなる群を示す。］
    を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  2. 請求項１において、一般式（Ｉ）を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  3. 請求項１において、一般式（ＩＩ）を有するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  4. 請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ1及びＲ3が、水素原子であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  5. 請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ1及びＲ3が、同一又は異なって、低級アルキル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  6. 請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ1及びＲ3が、同一又は異なって、Ｃ1−Ｃ2アルキル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  7. 請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ1及びＲ3が、メチル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  8. 請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ1及びＲ3が、同一又は異なって、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、アリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  9. 請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ1及びＲ3が、同一又は異なって、アリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  10. 請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ2はＲ1と一緒に及び／又はＲ4はＲ3と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、飽和炭素環基、飽和複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された飽和炭素環基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された飽和複素環基を形成するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  11. 請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ2はＲ1と一緒に及び／又はＲ4はＲ3と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、ベンゼン環と縮合してもよいＣ4−Ｃ7飽和炭素環基、５乃至６員飽和複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいＣ4−Ｃ7飽和炭素環基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された５乃至６員飽和複素環基を形成するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  12. 請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ2はＲ1と一緒に及び／又はＲ4はＲ3と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、ベンゼン環と縮合してもよいＣ5−Ｃ6飽和炭素環基、テトラヒドロチオフェン環基、テトラヒドロピラン環基、ピペリジン環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいＣ5−Ｃ6飽和炭素環基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換されたテトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロピラン環若しくはピペリジン環基を形成するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  13. 請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ2はＲ1と一緒に及び／又はＲ4はＲ3と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、ベンゼン環と縮合してもよいＣ5−Ｃ6飽和炭素環基、又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいＣ5−Ｃ6飽和炭素環基を形成するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  14. 請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ2はＲ1と一緒に及び／又はＲ4はＲ3と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、インダン基、１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン基又は１乃至３個の置換基で置換されたインダン若しくは１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン基（該置換基は、低級アルコキシ基、低級脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基及びシアノ基からなる群から選択される基である。）を形成するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  15. 請求項１乃至３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ2はＲ1と一緒に及び／又はＲ4はＲ3と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、インダン基、１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン基又は低級アルコキシ基で１乃至３個置換されたインダン若しくは１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン基を形成するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  16. 請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ2及びＲ4は、同一又は異なって、アリール基、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  17. 請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ2及びＲ4は、同一又は異なって、Ｃ6−Ｃ10アリール基、ベンゼン環と縮合してもよいフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラニル、ピリジル、１，３−ジオキソラニル若しくは１，３−ジオキサニル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたＣ6−Ｃ10アリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよいフリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラニル、ピリジル、１，３−ジオキソラニル若しくは１，３−ジオキサニル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  18. 請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ2及びＲ4は、同一又は異なって、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、チアゾリル基、ピリジル基、キノリル基、１，３−ベンゾジオキソラニル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたフェニル若しくはナフチル基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、チエニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル若しくは１，３−ベンゾジオキソラニル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  19. 請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ2及びＲ4は、同一又は異なって、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、チアゾリル基、ピリジル基、キノリル基、１，３−ベンゾジオキソラニル基又は、１乃至３個の置換基で置換された、フェニル、ナフチル、チエニル、チアゾリル、ピリジル、キノリル若しくは１，３−ベンゾジオキソラニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシカルボニル基、脂肪族アシルアミノ基、低級アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、モノ−低級アルキルアミノスルホニル基、モノ−シクロアルキルアミノスルホニル基及びジ−低級アルキルアミノスルホニル基からなる群から選択される基である。）であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  20. 請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ2及びＲ4は、同一又は異なって、フェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−エチルスルホニルフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２−,３−若しくは４−シアノフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカルボニルフェニル、４−アセチルアミノフェニル、２−クロロ−５−ニトロフェニル、３−ヒドロキシ−６−ニトロフェニル、４−アミノスルホニルフェニル、４−メチルアミノスルホニルフェニル、４−エチルアミノスルホニルフェニル、４−プロピルアミノスルホニルフェニル、４−シクロプロピルアミノスルホニルフェニル、４−ジメチルアミノスルホニルフェニル、２−クロロキノリン−３−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、チオフェン−２−イル、１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル、５−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル、５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−６−イル、６−クロロ−１，３−ベンゾジオキソラン−７−イル又は２,４−ジメチル−１,３−チアゾール−５−イル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  21. 請求項１乃至９から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ2及びＲ4は、同一又は異なって、フェニル、４−シアノフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−エチルスルホニルフェニル、４−アセチルアミノフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、４−アミノスルホニルフェニル、４−メチルアミノスルホニルフェニル、４−エチルアミノスルホニルフェニル、４−プロピルアミノスルホニルフェニル、４−シクロプロピルアミノスルホニルフェニル、４−ジメチルアミノスルホニルフェニル、ピリジン−４−イル又はチオフェン−２−イル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  22. 請求項１乃至２１から選択されるいずれか一項において、
    Ａ1及びＡ2が、−ＮＨ−を有する基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  23. 請求項１乃至２１から選択されるいずれか一項において、
    Ａ1及びＡ2が、酸素原子であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  24. 請求項１乃至２３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ5が、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたシクロアルキル基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたアリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された複素環基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  25. 請求項１乃至２３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ5が、シクロアルキル基又は複素環基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  26. 請求項１乃至２３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ5が、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員複素環基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  27. 請求項１乃至２３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ5が、シクロプロピル基、インドリル基又はインドリニル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  28. 請求項１乃至２３から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ5が、式−Ｄ−Ｒ8を有する基（式中、Ｒ８は、前述したものと同意義を示す。）であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  29. 請求項２８において、
    Ｄは、−ＮＨ−を有する基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  30. 請求項２８又は２９から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ8は、Ｃ6−Ｃ10アリール基、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員芳香族複素環基、置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至５個置換されたＣ6−Ｃ10アリール基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換された、ベンゼン環と縮合してもよい５乃至６員芳香族複素環基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  31. 請求項２８又は２９から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ8は、Ｃ6−Ｃ10アリール基、ピリジル基、チエニル基、ベンゾジオキソラニル基、ベンゾジオキサニル基又は置換基群ａから選択される任意の基で独立に１乃至３個置換されたＣ6−Ｃ10アリール基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  32. 請求項２８又は２９から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ8は、フェニル基、ピリジル基、チエニル基、ベンゾジオキソラニル基、ベンゾジオキサニル基又は１乃至３個の置換基で置換されたフェニル基（該置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基及びアリール基から選択される基である。）であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  33. 請求項２８又は２９から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ8は、フェニル、２−,３−若しくは４−フルオロフェニル、２−,３−若しくは４−クロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，４，５−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２−,３−若しくは４−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−フルオロ−５−クロロフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェニル、２−メトキシ−５−ｔ−ブチルフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、４−フルオロ−３−メトキシフェニル、２−メトキシ−５−フェニルフェニル、１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル又はピリジン−３−イル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  34. 請求項２８又は２９から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ8は、フェニル又は２−メトキシフェニル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  35. 請求項１乃至３４から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ5は、式−Ａ3−Ｎ＝ＣＲ9Ｒ10を有する基（式中、Ａ3、Ｒ9及びＲ10は、前述したものと同意義を示す。）であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  36. 請求項３５において、
    Ａ3が、−ＮＨ−を有する基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  37. 請求項３５又は３６において、
    Ｒ9が、メチル基又は水素原子であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  38. 請求項３５乃至３７から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ10が、フェニル、４−シアノフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−アセチルアミノフェニル、３，４−ジメトキシ−６−ニトロフェニル、ピリジン−４−イル又はチオフェン−２−イル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  39. 請求項１乃至３５から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ10はＲ9と一緒に、同一又は異なって、各々それらが結合している炭素原子を含めて、インダン基、１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン基又は低級アルコキシ基で１乃至３個置換されたインダン若しくは１,２,３,４−テトラヒドロナフタレン基を形成するピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  40. 請求項１乃至３９から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ6が、水素原子であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  41. 請求項１乃至３９から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ6が、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルキル基、（モノ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基、（ジ−低級アルキルアミノ）低級アルキル基又はアラルキル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  42. 請求項１乃至３９から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ6が、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はアラルキル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  43. 請求項１乃至３９から選択されるいずれか一項において、
    Ｒ6が、Ｃ1−Ｃ2アルキル基、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ基又はベンジル基であるピリミジン誘導体、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  44. 請求項１において、
    1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(2-フルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-ピリジニル)-1-エタノン N-(2-(3−メトキシアニリノ)-6-{2-[1-(4-ピリジニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-ピリジル)-1-エタノン N-(2-(ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル−アミノ)−6-{2-[1-(4-ピリジル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-エチルスルホニルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-エチルスルホニルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-シクロプロピルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-シクロプロピルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2,4,5−トリフルオロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-エチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−6-{2-[1-(4-エチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2,3,4−トリフルオロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロ−4-クロロアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-（3−メトキシアニリノ）−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5−エトキシ−6-{2-[1-(4-メチルスルファモイル−フェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3,5−ジフルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-(3,4,5−トリフルオロアニリノ)-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-アニリノ−5−ベンジル-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3,4−ジフルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-アミノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2,4−ジフルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2−メトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロ−5−クロロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（4−クロロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（2−フルオロ−4−メトキシアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン、
    1-(4-メチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3-メトキシ−4−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-メチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン及び
    1-(4-エチルスルファモイルフェニル)-1-エタノン N-(2-（3−フルオロアニリノ）-6-{2-[1-(4-エチルスルファモイルフェニル)エチリデン]ヒドラジノ}-4-ピリミジニル)ヒドラゾン
    からなる群から選択される化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する医薬。
  45. 請求項１乃至４４から選択されるいずれか一項に記載された化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する混合リンパ球培養反応阻害剤。
  46. 請求項１乃至４４から選択されるいずれか一項に記載された化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する、骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制剤又は炎症性疾患、臓器特異的自己免疫疾患、臓器非特異的自己免疫疾患若しくはアレルギー性疾患の予防剤及び／又は治療剤。
  47. 請求項１乃至４４から選択されるいずれか一項に記載された化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する、慢性関節リウマチ、多発性硬化症、炎症性腸疾患、糖尿病、糸球体腎炎、原発性胆汁性肝硬変、慢性活動性肝炎、悪性貧血、橋本甲状腺炎、萎縮性胃炎、重症筋無力症、乾癬、シェーグレン症候群、全身性エリテマトーデス、鼻炎、喘息又はアトピー性皮膚炎の予防剤及び／又は治療剤。
  48. 請求項１乃至４４から選択されるいずれか一項に記載された化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する、癌細胞の抑制剤。
  49. 請求項１乃至４４から選択されるいずれか一項に記載された化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する、癌化したリンパ球の抑制剤。
  50. 請求項１乃至４４から選択されるいずれか一項に記載された化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として含有する、骨髄移植・臓器移植などにおける移植片に対する拒絶反応の抑制剤又は慢性関節リウマチの予防剤及び／又は治療剤。
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