JP2005097205A - Method for purifying propylene oxide - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、プロピレンオキサイドの精製方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、不純物として炭素数3〜5の炭化水素を含むプロピレンオキサイドから効率良く炭素数3〜5の炭化水素を除去できるという優れた特徴を有するの精製方法に関するものである。 The present invention relates to a method for purifying propylene oxide. More specifically, the present invention relates to a purification method having an excellent feature that hydrocarbons having 3 to 5 carbon atoms can be efficiently removed from propylene oxide containing hydrocarbons having 3 to 5 carbon atoms as impurities.
プロピレンオキサイドを製造する方法として、触媒存在下、有機過酸化物とプロピレンを反応させる方法が知られている。かかる反応で得られる反応液中には目的物であるプロピレンオキサイドの他に、不純物として水、炭化水素、メタノール、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、アセトン、ギ酸メチル等の酸素含有化合物が含まれているのが一般である。よって、反応液から高純度のプロピレンオキサイドを分離・回収するための多段精製工程が必要となる。 As a method for producing propylene oxide, a method of reacting an organic peroxide and propylene in the presence of a catalyst is known. In addition to the target propylene oxide, the reaction solution obtained by such a reaction contains oxygen-containing compounds such as water, hydrocarbons, methanol, formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, acetone, and methyl formate as impurities. It is common. Therefore, a multistage purification process for separating and recovering high-purity propylene oxide from the reaction solution is required.
特許文献1には、プロピレンオキサイドの精製において、軽沸成分および重質成分を蒸留により除去する方法が開示されている。また、特許文献2には、オクタンのようなアルカンが、炭素数6を有する炭化水素不純物を効果的に除去する方法が開示されている。さらに、特許文献3には、オクタンのようなアルカンが、炭素数6を有する炭化水素不純物を効果的に除去する方法が開示されている。特許文献4には、オクタン等の炭化水素がプロピレンオキサイド中に含まれるメタノール、プロピオンアルデヒド、アセトン等の不純物を効果的に除去する方法が開示されている。 Patent Document 1 discloses a method of removing light boiling components and heavy components by distillation in the purification of propylene oxide. Patent Document 2 discloses a method in which an alkane such as octane effectively removes hydrocarbon impurities having 6 carbon atoms. Further, Patent Document 3 discloses a method in which an alkane such as octane effectively removes hydrocarbon impurities having 6 carbon atoms. Patent Document 4 discloses a method for effectively removing impurities such as methanol, propionaldehyde, and acetone in which hydrocarbons such as octane are contained in propylene oxide.
かかる状況の下、本発明が解決しようとする課題は、不純物として炭素数3〜5の炭化水素を含むプロピレンオキサイドから効率良く炭素数3〜5の炭化水素を除去できるという優れた特徴を有するの精製方法を提供する点に存する。 Under such circumstances, the problem to be solved by the present invention has an excellent feature that hydrocarbons having 3 to 5 carbon atoms can be efficiently removed from propylene oxide containing hydrocarbons having 3 to 5 carbon atoms as impurities. The point is to provide a purification method.
すなわち、本発明は、不純物として炭素数3〜5の炭化水素を含むプロピレンオキサイドから炭素数3〜5の炭化水素を気相部に除去する方法において、炭化水素除去工程において、水分濃度が1000重量ppm以上であるプロピレンオキサイド精製方法に係るものである。 That is, the present invention relates to a method for removing hydrocarbons having 3 to 5 carbon atoms from a propylene oxide containing hydrocarbons having 3 to 5 carbon atoms as an impurity in the gas phase part. The present invention relates to a method for purifying propylene oxide that is at least ppm.
本発明により、不純物として炭素数3〜5の炭化水素を含むプロピレンオキサイドから効率良く炭素数3〜5の炭化水素を除去できるという優れた特徴を有するの精製方法を提供することができた。 According to the present invention, it was possible to provide a purification method having an excellent feature that hydrocarbons having 3 to 5 carbon atoms can be efficiently removed from propylene oxide containing hydrocarbons having 3 to 5 carbon atoms as impurities.
本発明で精製に供する粗プロピレンオキサイドは、クロルヒドリン法、有機過酸化物法、過酸化水素法等の方法で製造される。例えば、有機過酸化物法では、クメンの酸化により製造されるクメンハイドロパーオキサイド、エチルベンゼンの酸化により製造されるエチルベンゼンハイドロパーオキサイド、イソブタンの酸化により製造されるイソブチルハイドロパーオキサイド等有機過酸化物とプロピレンを反応させることにより含酸素化合物や炭化水素を不純物として含む粗プロピレンオキサイドを得ることができる。 The crude propylene oxide used for purification in the present invention is produced by a method such as a chlorohydrin method, an organic peroxide method, or a hydrogen peroxide method. For example, in the organic peroxide method, cumene hydroperoxide produced by oxidation of cumene, ethylbenzene hydroperoxide produced by oxidation of ethylbenzene, isobutyl hydroperoxide produced by oxidation of isobutane and the like By reacting propylene, crude propylene oxide containing oxygen-containing compounds and hydrocarbons as impurities can be obtained.
不純物として含まれる炭素数3〜5の炭化水素は蒸留塔の軽沸成分として濃縮した後に除去することができるが、どうしても、炭素数3〜5の炭化水素不純物とともにプロピレンオキサイドのロスを引き起こしてしまう。 The hydrocarbon having 3 to 5 carbon atoms contained as an impurity can be removed after being concentrated as a light boiling component of the distillation column, but it inevitably causes the loss of propylene oxide together with the hydrocarbon impurity having 3 to 5 carbon atoms. .
蒸留塔の熱量を増量して、炭素数3〜5の炭化水素不純物をさらに濃縮することも可能であるが、精製に要するエネルギー消費量の増加や蒸留塔の設備が大きくなり設備費が高くなるため、炭素数3〜5の炭化水素不純物の濃縮には工業的な意味で限界がある。 It is possible to increase the amount of heat in the distillation column to further concentrate the hydrocarbon impurities having 3 to 5 carbon atoms, but this increases the energy consumption required for purification and increases the equipment of the distillation column, resulting in an increase in equipment costs. For this reason, the concentration of hydrocarbon impurities having 3 to 5 carbon atoms is limited in an industrial sense.
ところが、不純物として炭素数3〜5の炭化水素を含むプロピレンオキサイドに一定量以上の水が含有することにより、炭素数3〜5の炭化水素の分離性が飛躍的に高まることを見出した。 However, it has been found that when a certain amount or more of water is contained in propylene oxide containing hydrocarbons having 3 to 5 carbon atoms as impurities, the separability of hydrocarbons having 3 to 5 carbon atoms is dramatically increased.
本発明においては、水分濃度を調整した不純物として炭素数3〜5の炭化水素を含むプロピレンオキサイドに窒素のような軽沸ガスを導入することによって、プロピレンオキサイド中の炭素数3〜5の炭化水素を気相留分として効率良く除去することができる。プロピレンオキサイド中の水分濃度は、1000ppm以上であることが必要であり、10%以上であることが好ましい。 In the present invention, a hydrocarbon having 3 to 5 carbon atoms in propylene oxide is introduced by introducing a light boiling gas such as nitrogen into propylene oxide containing hydrocarbons having 3 to 5 carbon atoms as impurities whose water concentration is adjusted. Can be efficiently removed as a vapor fraction. The water concentration in propylene oxide needs to be 1000 ppm or more, and preferably 10% or more.
プロセス内やプロセス外で発生する排水を再利用することにより、排水量の増加なしに水分濃度調整ができる。 By reusing wastewater generated inside and outside the process, the water concentration can be adjusted without increasing the amount of wastewater.
一方、気相留分に炭素数3〜5の炭化水素と共にパージされるプロピレンオキサイドについても、抽剤で洗浄することにより、回収することができる。例えば、炭化水素との親和性の低い水を抽剤として使用することで、プロピレンオキサイドを選択的に回収することが可能である。 On the other hand, propylene oxide purged together with hydrocarbons having 3 to 5 carbon atoms in the gas phase fraction can also be recovered by washing with the extractant. For example, propylene oxide can be selectively recovered by using water having a low affinity for hydrocarbons as an extractant.
次に、実施例により本発明を説明する。
実施例1
炭素数3〜5の炭化水素を不純物として含むプロピレンオキサイドに窒素を吹き込んだ後の液組成を分析した。水分濃度は水の添加により調整した。その結果を表1に示す。
Next, an example explains the present invention.
Example 1
The liquid composition after nitrogen was blown into propylene oxide containing hydrocarbons having 3 to 5 carbon atoms as impurities was analyzed. The water concentration was adjusted by adding water. The results are shown in Table 1.
Claims (4)
Priority Applications (1)
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JP2003335325A JP2005097205A (en) | 2003-09-26 | 2003-09-26 | Method for purifying propylene oxide |
Applications Claiming Priority (1)
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JP2003335325A JP2005097205A (en) | 2003-09-26 | 2003-09-26 | Method for purifying propylene oxide |
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JP2005097205A true JP2005097205A (en) | 2005-04-14 |
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JP2003335325A Pending JP2005097205A (en) | 2003-09-26 | 2003-09-26 | Method for purifying propylene oxide |
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2003
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