JP2005089378A - Manufacturing method of organic peroxide - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機過酸化物の製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、有機過酸化物を製造する方法であって、Ｎａが後工程に送られてプロセスの閉塞や触媒の劣化を引き起こさないという特徴を有する有機過酸化物の製造方法に関するものである。 The present invention relates to a method for producing an organic peroxide. More specifically, the present invention relates to a method for producing an organic peroxide, which is characterized in that Na is sent to a subsequent process and does not cause clogging of the process or deterioration of the catalyst. Is.
有機過酸化物中に含まれるＮａ化合物を水相に除去する方法については公知である。特許文献１には、水洗浄を直列に行うことがナトリウムの効率的な除去方法であることが開示されている。また、特許文献２には、有機過酸化物を使ってプロピレンのエポキシ化反応を行ってプロピレンオキサイドを製造する際にＮａがエポキシ触媒に蓄積して触媒活性を低下させることが開示されている。また、しかしながら、公知となっている技術情報では、効率よくＮａ化合物を含む有機過酸化物溶液から水相にＮａ化合物を除去して有機過酸化物を精製するという観点において、必ずしも満足できるものではなかった。 A method for removing the Na compound contained in the organic peroxide into the aqueous phase is known. Patent Document 1 discloses that performing water washing in series is an efficient method for removing sodium. Patent Document 2 discloses that when propylene oxide is produced by carrying out an epoxidation reaction of propylene using an organic peroxide, Na accumulates in the epoxy catalyst and lowers the catalytic activity. However, the known technical information is not necessarily satisfactory in terms of efficiently purifying the organic peroxide by removing the Na compound from the organic peroxide solution containing the Na compound into the aqueous phase. There wasn't.
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、有機過酸化物を製造する方法であってＮａが後工程に送られてプロセスの閉塞や触媒の劣化を引き起こすことを抑制できるという優れた特徴を有する有機過酸化物の製造方法を提供する点に存するものである。 Under such circumstances, the problem to be solved by the present invention is a method for producing an organic peroxide, which is excellent in that Na can be prevented from being sent to a subsequent process and causing clogging of the process or deterioration of the catalyst. It exists in providing the manufacturing method of the organic peroxide which has this.
すなわち、本発明は、下記工程を有する有機過酸化物を製造する方法であって、第四工程にフィードされる有機過酸化物中のＮａ（ナトリウム）濃度が１重量ｐｐｍ以上である有機過酸化物の製造方法に関するものである。
第一工程：有機化合物の酸化により、Ｎａ（ナトリウム）化合物を含む有機過酸化物溶液を製造する工程
第二工程：有機過酸化物と水相を分離する工程
第三工程：第二工程で分離されたＮａ化合物を含む有機過酸化物溶液と水を接触させる工程
第四工程：有機過酸化物を油層に、Ｎａ化合物を水相に、分離する工程
That is, the present invention is a method for producing an organic peroxide having the following steps, wherein the concentration of Na (sodium) in the organic peroxide fed to the fourth step is 1 ppm by weight or more. The present invention relates to a method for manufacturing a product.
1st process: The process which manufactures the organic peroxide solution containing Na (sodium) compound by oxidation of an organic compound 2nd process: The process which isolate | separates an organic peroxide and an aqueous phase 3rd process: It isolate | separates at a 2nd process Step of bringing the organic peroxide solution containing the Na compound into contact with water Fourth step: separating the organic peroxide into an oil layer and the Na compound into an aqueous phase
以上に説明したとおり、本発明により、有機過酸化物を製造する方法であって、Ｎａが後工程に送られてプロセスの閉塞や触媒の劣化を引き起こさないという特徴を有する有機過酸化物の製造方法を提供することができた。 As described above, according to the present invention, a method for producing an organic peroxide, which is characterized in that Na is sent to a subsequent process and does not cause clogging of the process or deterioration of the catalyst. Could provide a way.
本発明の酸化反応は、有機化合物の酸化により有機過酸化物を製造する工程である。有機過酸化物溶液は、通常、空気や酸素濃縮空気などの含酸素ガスによる有機化合物の自動酸化で得られる。この酸化反応はアルカリを添加せずに実施してもよいが、アルカリのような添加剤を用いてもよい。通常の酸化反応温度は５０〜２００℃であり、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。添加剤を用いた酸化法の場合、アルカリ性試薬としては、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物及びその水溶液や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等及びその水溶液が用いられるが、Ｎａ化合物をアルカリ源として用いることが多い。また、酸化反応をアルカリを添加せずに実施した場合は副生する酸による腐食や後工程からの要求によってＮａ化合物を用いて中和されることが多い。 The oxidation reaction of the present invention is a process for producing an organic peroxide by oxidation of an organic compound. The organic peroxide solution is usually obtained by auto-oxidation of an organic compound with an oxygen-containing gas such as air or oxygen-enriched air. This oxidation reaction may be carried out without adding an alkali, but an additive such as an alkali may be used. The normal oxidation reaction temperature is 50 to 200 ° C., and the reaction pressure is between atmospheric pressure and 5 MPa. In the case of the oxidation method using additives, alkaline reagents include alkali metal compounds such as NaOH and KOH and aqueous solutions thereof, alkaline earth metal compounds or alkali metal carbonates such as Na 2 CO 3 and NaHCO 3 , or Ammonia and (NH 4) 2 CO 3 , alkali metal ammonium carbonate and the like and aqueous solutions thereof are used, and Na compounds are often used as the alkali source. In addition, when the oxidation reaction is carried out without adding an alkali, it is often neutralized with a Na compound due to corrosion by a by-product acid or a request from a subsequent process.
有機過酸化物としては、クメンの酸化により製造されるクメンハイドロパーオキサイド、エチルベンゼンの酸化により製造されるエチルベンゼンハイドロパーオキサイド、イソブタンの酸化により製造されるイソブチルハイドロパーオキサイドが良く知られている。 As the organic peroxide, cumene hydroperoxide produced by oxidation of cumene, ethylbenzene hydroperoxide produced by oxidation of ethylbenzene, and isobutyl hydroperoxide produced by oxidation of isobutane are well known.
また、酸化工程は発熱反応なので、酸化反応器内部に熱交換器そして／または配管を挿入したり、外部に熱交換器を設置することでその反応熱を有効に活用しても良い。 Further, since the oxidation process is an exothermic reaction, the heat of reaction may be effectively utilized by inserting a heat exchanger and / or piping inside the oxidation reactor or installing a heat exchanger outside.
さらに、空気または酸素濃縮ガスで酸化を行った場合、窒素を主成分とする排ガスが発生するが、排ガスに含まれる悪臭成分を白金族の粒状またはハニカム状触媒を用いた触媒燃焼を行って無臭化した後に放出しても良い。触媒燃焼に必要な熱量は外部からの加熱のみならず、燃焼後排ガスを有効利用してエネルギー効率を上げても良い。 Further, when oxidation is performed with air or oxygen-enriched gas, exhaust gas containing nitrogen as a main component is generated, but odorous components contained in the exhaust gas are odorless by performing catalytic combustion using a platinum group granular or honeycomb catalyst. It may be released after it is made. The amount of heat required for catalytic combustion may be increased not only by external heating but also by effectively using exhaust gas after combustion to increase energy efficiency.
酸化反応装置として、気泡塔式酸化反応器を用いた場合には特別な攪拌機なしに酸化反応を効率良く推進できる。また、気泡塔式酸化反応器の内部にダウンカマーを設置することで反応器内部の攪拌はさらに促進される。さらに、酸化に供する空気や酸素濃縮空気などの含酸素ガスはスパージャーと称する１ｍｍから５０ｍｍの孔を通じて含酸素ガスを毎秒１０ｍから毎秒３００ｍの高速で噴き出すことでガスを均一に分散させて酸化反応器効率を上げることができる。 When a bubble column type oxidation reactor is used as the oxidation reaction apparatus, the oxidation reaction can be efficiently promoted without a special stirrer. Moreover, the stirring inside the reactor is further promoted by installing a downcomer inside the bubble column type oxidation reactor. In addition, oxygen-containing gas such as air used for oxidation and oxygen-enriched air is oxidized through an oxygen-containing gas spouted at a high speed of 10 to 300 m per second through a 1 to 50 mm hole called a sparger. The efficiency of the vessel can be increased.
このように製造されたＮａ化合物を含む有機過酸化物溶液から有機過酸化物を濃縮させて、後工程の効率化を図ることもある。 In some cases, the organic peroxide is concentrated from the organic peroxide solution containing the Na compound thus produced to increase the efficiency of the subsequent process.
このように製造されたＮａ化合物を含む有機過酸化物溶液はまず、有機過酸化物溶液とＮａ化合物を含む水相とに分離した後、水と接触させて有機過酸化物溶液とＮａ化合物を含む水相とに分離して、有機過酸化物溶液中のＮａ化合物濃度をさらに下げる水洗が行われる。有機過酸化物溶液中のＮａ化合物を水洗するための装置としては、一般的な混合装置および油水分離装置を用いることができる。また、水洗装置を複数系列シリーズに接続することにより、有機過酸化物溶液中のＮａ化合物濃度をさらに低減することもできる。 The organic peroxide solution containing the Na compound thus prepared is first separated into an organic peroxide solution and an aqueous phase containing the Na compound, and then brought into contact with water to convert the organic peroxide solution and the Na compound. Washing with water to further reduce the concentration of Na compound in the organic peroxide solution is performed by separating into the aqueous phase containing it. As a device for washing the Na compound in the organic peroxide solution with water, a general mixing device and an oil-water separation device can be used. Moreover, the Na compound density | concentration in an organic peroxide solution can also be further reduced by connecting a water-washing apparatus to multiple series.
しかしながら、有機過酸化物溶液中のＮａ化合物濃度を下げすぎると、油水分離装置における分液が悪化するという不具合が発生することを見出した。すなわち、Ｎａ化合物濃度を低減させる工程においても、油水分離装置における分液を良好な状態に保つためには、Ｎａ化合物濃度を低減という行為とは矛盾するものの、一定量以上のＮａ化合物濃度が必要である。 However, it has been found that if the concentration of the Na compound in the organic peroxide solution is lowered too much, there is a problem that the liquid separation in the oil / water separator deteriorates. That is, even in the step of reducing the Na compound concentration, in order to keep the separation in the oil-water separator in a good state, it is contradictory to the act of reducing the Na compound concentration, but a Na compound concentration of a certain amount or more is required. It is.
有機過酸化物の精製方法の好ましい実施態様は次のとおりである。 A preferred embodiment of the method for purifying an organic peroxide is as follows.
一般的な混合装置および油水分離装置を用いて、有機過酸化物中に含まれるＮａ化合物を水相に除去する際、有機過酸化物中のＮａ化合物濃度が一定量以上に調整することにより、油水分離装置における分液性悪化を引き起こすことなく安定的に運転することである。 When removing the Na compound contained in the organic peroxide into the aqueous phase using a general mixing device and oil-water separator, the Na compound concentration in the organic peroxide is adjusted to a certain amount or more. It is to operate stably without causing deterioration of liquid separation in the oil-water separator.
本発明の最大の特徴は、下記工程を有する有機過酸化物を製造する方法であって、第四工程にフィードされる有機過酸化物中のＮａ（ナトリウム）濃度が１重量ｐｐｍ以上である有機過酸化物の製造方法である。
第一工程：有機化合物の酸化により、Ｎａ（ナトリウム）化合物を含む有機過酸化物溶液を製造する工程
第二工程：有機過酸化物と水相を分離する工程
第三工程：第二工程で分離されたＮａ化合物を含む有機過酸化物溶液と水を接触させる工程
第四工程：有機過酸化物を油層に、Ｎａ化合物を水相に、分離する工程
このように製造された有機過酸化物を使ってプロピレンのエポキシ化反応を行ってプロピレンオキサイドを製造する際には、このようにして得られた有機過酸化物溶液は脱水および／または濃縮操作を行って、水分濃度を低減させることにより、プロピレンオキサイドを得るエポキシ化反応を高収率下に実施することができ、更に製品であるプロピレンオキサイドの精製工程の負荷を軽減することもある（特開２００１−２７０８７６号公報）。
The greatest feature of the present invention is a method for producing an organic peroxide having the following steps, wherein the organic peroxide fed to the fourth step has an Na (sodium) concentration of 1 ppm by weight or more. This is a method for producing a peroxide.
1st process: The process which manufactures the organic peroxide solution containing Na (sodium) compound by oxidation of an organic compound 2nd process: The process which isolate | separates an organic peroxide and an aqueous phase 3rd process: It isolate | separates at a 2nd process Step of contacting the organic peroxide solution containing Na compound with water and the fourth step: Step of separating the organic peroxide into the oil layer and the Na compound into the aqueous phase The organic peroxide thus produced is separated. When the propylene oxide is produced by using the propylene epoxidation reaction, the organic peroxide solution thus obtained is subjected to dehydration and / or concentration operation to reduce the water concentration, The epoxidation reaction for obtaining propylene oxide can be carried out at a high yield, and the load on the purification process of propylene oxide, which is a product, may be reduced (JP-A-2001-27). No. 0876).
エポキシ化工程は、有機化酸化物とプロピレンとを反応させることにより、プロピレンオキサイド及び有機アルコールを得る工程である。
また、エポキシ化反応は触媒の存在下、有機化酸化物と過剰量のプロピレンを反応させてプロピレンオキサイド及び有機アルコールを得ることが多い。
The epoxidation step is a step of obtaining propylene oxide and an organic alcohol by reacting an organic oxide with propylene.
In addition, in the epoxidation reaction, an organic oxide and an excessive amount of propylene are reacted in the presence of a catalyst to often obtain propylene oxide and an organic alcohol.
触媒としては、目的物を高収率及び高選択率下に得る観点から、チタン含有珪素酸化物からなる触媒が好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的に結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触媒が好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担持したもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合したもの、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあげることができる。 As the catalyst, a catalyst comprising a titanium-containing silicon oxide is preferable from the viewpoint of obtaining the target product with high yield and high selectivity. These catalysts are preferably so-called Ti-silica catalysts containing Ti chemically bonded to silicon oxide. For example, a Ti compound supported on a silica carrier, a compound compounded with silicon oxide by a coprecipitation method or a sol-gel method, or a zeolite compound containing Ti can be used.
エポキシ化工程の原料物質として使用される有機過酸化物は、希薄又は濃厚な精製物又は非精製物であってよい。 The organic peroxide used as a raw material for the epoxidation process may be a diluted or concentrated purified product or non-purified product.
エポキシ化反応は、プロピレンと有機過酸化物を触媒に接触させることで行われる。反応は、溶媒を用いて液相中で実施される。溶媒は、反応時の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなければならない。溶媒は使用される有機過酸化物溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たとえば、クメンハイドロパーオキサイドがその原料であるクメンとからなる混合物である場合やエチルベンゼンハイドロパーオキサイドがその原料であるエチルベンゼンとからなる混合物である場合やイソブチルハイドロパーオキサイドがその原料であるイソブタンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加することなく、これを溶媒の代用とすることも可能である。その他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合物（たとえばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタン、デカン、ドデカン）などがあげられる。 The epoxidation reaction is performed by bringing propylene and an organic peroxide into contact with a catalyst. The reaction is carried out in the liquid phase using a solvent. The solvent must be liquid under the temperature and pressure during the reaction and be substantially inert to the reactants and products. The solvent may consist of substances present in the organic peroxide solution used. For example, when cumene hydroperoxide is a mixture consisting of cumene as its raw material, when ethylbenzene hydroperoxide is a mixture consisting of ethylbenzene as its raw material, or from isobutane where isobutyl hydroperoxide is its raw material. In the case of the mixture, it is possible to substitute the solvent without adding any solvent. Other useful solvents include aromatic monocyclic compounds (eg benzene, toluene, chlorobenzene, orthodichlorobenzene) and alkanes (eg octane, decane, dodecane).
エポキシ化反応温度は一般に０〜２００℃であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利である。 The epoxidation reaction temperature is generally 0 to 200 ° C, but a temperature of 25 to 200 ° C is preferable. The pressure may be sufficient to keep the reaction mixture in a liquid state. In general, the pressure is advantageously between 100 and 10000 kPa.
固体触媒は、スラリー状又は固定床の形で有利に実施できる。大規模な工業的操作の場合には、固定床を用いるのが好ましい。また、回分法、半連続法、連続法等によって実施できる。 The solid catalyst can be advantageously carried out in the form of a slurry or a fixed bed. For large scale industrial operations, it is preferred to use a fixed bed. Moreover, it can implement by a batch method, a semi-continuous method, a continuous method, etc.
エポキシ化工程へ供給されるプロピレン／有機過酸化物のモル比は２／１〜５０／１であることが好ましい。該比が過小であると反応速度が低下して効率が悪く、一方該比が過大であるとリサイクルされるプロピレンの量が過大となり、回収工程において多大なエネルギーを必要とする。 The molar ratio of propylene / organic peroxide supplied to the epoxidation step is preferably 2/1 to 50/1. If the ratio is too small, the reaction rate is lowered and the efficiency is poor. On the other hand, if the ratio is too large, the amount of propylene recycled is excessive, and a large amount of energy is required in the recovery process.
固定床のエポキシ化反応装置を使用する場合には、触媒層上部にワイアーメッシュやスクリーンを設置して固体触媒の飛散を防止しても良い。さらに、万一、原料にポリマー等汚れ物が混入していた場合の触媒床閉塞防止のためにワイアーメッシュやスクリーンで製作したフィルターを触媒層挿入することで、汚れ物を触媒層の手前で保持したり、触媒層への通過面積を広くすることもある。 When a fixed bed epoxidation reactor is used, a wire mesh or screen may be installed on the upper part of the catalyst layer to prevent scattering of the solid catalyst. In addition, in the unlikely event that polymer or other contaminants are mixed in the raw material, a filter made of wire mesh or screen is inserted to prevent the catalyst bed from clogging, so that the contaminants are held in front of the catalyst layer. Or the passage area to the catalyst layer may be increased.
固定床のエポキシ化反応装置を効率良く使用するために、１つの容器の中に２層以上の触媒層を持つこともできる。また、流体の流れによって触媒が流動したり、次工程にリークすることを防止するために、触媒層上部そして／または触媒層下部にイナートボール層を充填することもできる。 In order to efficiently use the fixed bed epoxidation reactor, it is possible to have two or more catalyst layers in one container. Further, in order to prevent the catalyst from flowing due to the fluid flow or leaking to the next step, the inert ball layer can be filled in the upper part of the catalyst layer and / or the lower part of the catalyst layer.
さらに、固定床のエポキシ化反応装置を効率良く使用するために、原料となる有機過酸化物とプロピレンをオリフィスやスタティックミキサーを用いて十分に混合してから反応器にフィードしたり、反応器内部で均一に分散できるように入口部分に多孔板を挿入することもできる。 Furthermore, in order to efficiently use the fixed bed epoxidation reactor, the organic peroxide and propylene as raw materials are thoroughly mixed using an orifice or static mixer and then fed to the reactor, It is also possible to insert a perforated plate into the inlet portion so that it can be uniformly dispersed.
エポキシ化反応装置の出口液に含まれる未反応のプロピレンは蒸留塔で分離してエポキシ化反応装置にリサイクル使用されることが多いが、プロピレン収率を高収率に維持するためには操作温度に制限がある。（特開２００２−３２２１６７号公報）そのため、プロピレンを蒸留塔で分離する際、操作圧力の異なる２つの蒸留塔を用いても良い。操作圧力低い蒸留塔から操作圧力高い蒸留塔にプロピレンをリサイクルする方法は、凝縮させてポンプを用いて液としてリサイクル方法もあるし、圧縮機を用いて圧力を上げたガスとしてリサイクル方法もある。 Unreacted propylene contained in the outlet liquid of the epoxidation reactor is often separated in a distillation column and recycled into the epoxidation reactor. However, in order to maintain a high propylene yield, the operating temperature is maintained. There are limitations. Therefore, when separating propylene with a distillation column, two distillation columns with different operating pressures may be used. As a method of recycling propylene from a distillation column having a low operating pressure to a distillation column having a high operating pressure, there are a recycling method that condenses and uses a pump as a liquid, and a recycling method that uses a compressor to increase the pressure.
プロピレンを除去したプロピレンオキサイドと有機アルコールを含む溶液は蒸留により、プロピレンオキサイドと有機アルコール溶液に分離した後、プロピレンオキサイドは精製してプロピレンオキサイドの製品となる。 The solution containing propylene oxide and organic alcohol from which propylene has been removed is separated into a propylene oxide and an organic alcohol solution by distillation, and then the propylene oxide is purified to become a propylene oxide product.
一方、有機アルコール溶液は有機アルコール溶液として、または、メタノールと反応させたエーテル化合物として、ガソリンオクタン価調整剤に利用されることもあるし、有機アルコール溶液を脱水してオレフィン化合物に利用されることもあるし、有機アルコールと水素を反応させて酸化工程の原料にリサイクルすることもある。 On the other hand, the organic alcohol solution may be used as a gasoline octane number adjusting agent as an organic alcohol solution or as an ether compound reacted with methanol, or may be used as an olefin compound by dehydrating the organic alcohol solution. In some cases, organic alcohol and hydrogen are reacted to be recycled as raw materials for the oxidation process.
酸化工程の原料有機化合物がイソブタンの場合は、有機アルコールがターシャリーブタノールとなるので、ターシャリーブタノールまたはメタノールと反応させたエーテル、メチルターシャリーブチルエーテルとしてガソリンオクタン価調整剤に利用されることが多い。また、酸化工程の原料有機化合物がエチルベンゼンの場合は、有機アルコールが１−フェニルエタノールとなるので脱水してスチレンモノマーとして利用されることが多い。 When the raw material organic compound in the oxidation process is isobutane, the organic alcohol becomes tertiary butanol. Therefore, ether and methyl tertiary butyl ether reacted with tertiary butanol or methanol are often used as a gasoline octane number adjusting agent. Further, when the raw material organic compound in the oxidation step is ethylbenzene, the organic alcohol is 1-phenylethanol, so it is often dehydrated and used as a styrene monomer.
酸化工程の原料有機化合物がクメンの場合は、有機アルコールがクミルアルコールとなり、水素と反応させてクメンとして酸化工程の原料として酸化工程にリサイクルすることが多い。リサイクルクメンは酸化へ戻す前に、蒸留精製やアルカリ洗浄・水洗等によって精製してもよい。 When the raw material organic compound in the oxidation step is cumene, the organic alcohol is often cumyl alcohol, which is often recycled to the oxidation step as cumene as a raw material for the oxidation step by reacting with hydrogen. Recycled cumene may be purified by distillation purification, alkali washing, water washing or the like before returning to oxidation.
エポキシ化工程で得たクミルアルコールと水素と反応させてクメンとする反応は１段の水素化分解反応によって行う方法もあれば、脱水反応によってクミルアルコールを脱水してα−メチルスチレンを得、さらに水添反応によってクメンを得ることもできる。 There is a method in which cumyl alcohol obtained in the epoxidation step is reacted with hydrogen to form cumene by a one-stage hydrocracking reaction, or cumyl alcohol is dehydrated by dehydration to obtain α-methylstyrene. Furthermore, cumene can also be obtained by hydrogenation reaction.
次に、実施例により本発明を説明する。
実施例
ミキサーセトラーを用いて、異なるＮａ濃度を含むクメンハイドロパーオキサイドのクメン溶液の水洗を行った。セトラーの分液状況を確認するため、水相の油水比率を測定した。結果を表１に示した。
Next, an example explains the present invention.
Example The cumene solution of cumene hydroperoxide containing different Na concentrations was washed with water using a mixer settler. In order to confirm the separation of the settler, the oil-water ratio of the aqueous phase was measured. The results are shown in Table 1.
Claims (3)
第一工程：有機化合物の酸化により、Ｎａ（ナトリウム）化合物を含む有機過酸化物溶液を製造する工程
第二工程：有機過酸化物と水相を分離する工程
第三工程：第二工程で分離されたＮａ化合物を含む有機過酸化物溶液と水を接触させる工程
第四工程：有機過酸化物を油層に、Ｎａ化合物を水相に、分離する工程 A method for producing an organic peroxide having the following steps, wherein the concentration of Na (sodium) in the organic peroxide fed to the fourth step is 1 ppm by weight or more.
1st process: The process which manufactures the organic peroxide solution containing Na (sodium) compound by oxidation of an organic compound 2nd process: The process which isolate | separates an organic peroxide and an aqueous phase 3rd process: It isolate | separates at a 2nd process Step of bringing the organic peroxide solution containing the Na compound into contact with water Fourth step: separating the organic peroxide into an oil layer and the Na compound into an aqueous phase
酸化工程：有機化合物を酸化することにより有機過酸化物を得る工程
エポキシ化工程：有機過酸化物とプロピレンとを反応させることにより、プロピレンオキサイド及び有機アルコールを得る工程 The method according to claim 1, wherein the method according to claim 1 is a part of an oxidation step of a method for producing propylene oxide including the following steps.
Oxidation step: Step of obtaining an organic peroxide by oxidizing an organic compound Epoxidation step: Step of obtaining propylene oxide and an organic alcohol by reacting the organic peroxide with propylene
酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロパーオキサイドを得る工程
エポキシ化工程：クメンハイドロパーオキサイドを含むクメン溶液とプロピレンとを反応させることにより、プロピレンオキサイド及びクミルアルコールを得る工程
クメン回収工程：エポキシ化工程で得たクミルアルコールと水素を反応してクメンとし、酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする工程
The method according to claim 1 or 2, wherein the production method is a part of an oxidation step of a production method of propylene oxide including the following steps.
Oxidation step: Step of obtaining cumene hydroperoxide by oxidizing cumene Epoxidation step: Step of obtaining propylene oxide and cumyl alcohol by reacting cumene solution containing cumene hydroperoxide with propylene Cumene recovery step: A process in which cumyl alcohol obtained in the epoxidation process reacts with hydrogen to form cumene and recycled to the oxidation process as a raw material for the oxidation process
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