JP2005041844A - ヘアカラー染色毛用洗浄剤組成物 - Google Patents
ヘアカラー染色毛用洗浄剤組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】 幅広いｐＨ領域で、酸化染色処理によりヘアカラー処理された毛髪に対し高い色保持特性を有し、イオン吸着処理であるヘアマニキュアや毛髪に付着する異物を除去するのに十分な洗浄力を有し、高い起泡力を維持するヘアカラー染色毛用洗浄剤組成物を提供。
【解決手段】 エポキシアルカンとアミノカルボン酸を付加して得られる一般式（３）
［Ｒ１はアルキル基、Ｒ２はメチル基等、ｎは１または２、Ｍは水素、アルカリ金属およびアミン類の少なくとも１種。］で表されるＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸を含有する組成物で、それに含まれる一般式（４）
［Ｒ１はアルキル基、ＸＹは独立に水素または低級アルキル基。］で表されるアルキルジオール誘導体化合物の含有量が５重量％以下であるＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物を含有するヘアカラー染色毛用シャンプー組成物。
【選択図】 なし
【解決手段】 エポキシアルカンとアミノカルボン酸を付加して得られる一般式（３）
［Ｒ１はアルキル基、Ｒ２はメチル基等、ｎは１または２、Ｍは水素、アルカリ金属およびアミン類の少なくとも１種。］で表されるＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸を含有する組成物で、それに含まれる一般式（４）
［Ｒ１はアルキル基、ＸＹは独立に水素または低級アルキル基。］で表されるアルキルジオール誘導体化合物の含有量が５重量％以下であるＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物を含有するヘアカラー染色毛用シャンプー組成物。
【選択図】 なし
Description
本発明は酸化染毛剤やブリーチ剤等で染毛した後の毛髪のコンディションを整え、色持ちを良くするシャンプー組成物に関する。
近年、ヘアカラーブームにより、酸化染毛剤やブリーチ剤等でカラーリングを楽しむ人が増え、それに伴い毛髪のダメージを抑えたり、より高い色持ち効果が染毛剤に求められるようになった。
これらの要望に対して染色技術の向上種々が図られているが、染色された毛髪の洗浄において色落ちを検討した例は少ない。
特許文献１に、
（Ａ）アニオン性界面活性剤および両性界面活性剤から選ばれる１種または２種以上、および
（Ｂ）アルギニンおよび／またはその塩を含有し、
（Ｃ）ｐＨが４〜７であることを特徴とする染毛した毛髪に使用するためのシャンプー組成物に関する技術が公開されている。しかし、特許文献１に記載された発明はｐＨが弱酸性領域から中性領域に限定され、中性近傍では発明の効果が弱まり満足できるものではなかった。更にｐＨの制限により添加されるアニオン界面活性剤、および両性界面活性剤の性能が十分に発揮できない場合が有りその改善が求められていた。
特許公開２００２−４７１４７号公報
（Ａ）アニオン性界面活性剤および両性界面活性剤から選ばれる１種または２種以上、および
（Ｂ）アルギニンおよび／またはその塩を含有し、
（Ｃ）ｐＨが４〜７であることを特徴とする染毛した毛髪に使用するためのシャンプー組成物に関する技術が公開されている。しかし、特許文献１に記載された発明はｐＨが弱酸性領域から中性領域に限定され、中性近傍では発明の効果が弱まり満足できるものではなかった。更にｐＨの制限により添加されるアニオン界面活性剤、および両性界面活性剤の性能が十分に発揮できない場合が有りその改善が求められていた。
本発明が解決しようとする課題は、幅広いｐＨ領域で、酸化染色処理によりヘアカラー処理された毛髪に対して高い色保持特性を有し、イオン吸着処理であるヘアマニキュアや毛髪に付着する異物を除去するのには十分な洗浄力を有し、高い起泡力を維持するヘアカラー染色毛用洗浄剤組成物を提供することにある。
上記問題を解決するため、各種界面活性剤とｐＨによるヘアカラー染色毛における洗浄効果、およびその使用感を鋭意検討したところ、特定の組成を有するＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物が、上記課題を解決することを見出し本発明を完成させた。
即ち本発明は
一般式（１）
一般式（１）
で表されるエポキシアルカンと、一般式（２）
で表されるアミノカルボン酸を付加することによって得られる一般式（３）
で表されるＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸を含有する組成物であって、それに含まれる一般式（４）
で表されるアルキルジオール誘導体化合物の含有量が５重量％以下であることを特徴とするＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物を１〜５０重量％含有するヘアカラー染色毛用シャンプー組成物に関するものである。
より好ましくは、上記Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物とＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸以外の両性界面活性剤、双性界面活性剤、半極性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤より選ばれる１種以上の界面活性剤を含有し、これらの合計重量の７５％以上をＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物が占めるヘアカラー染色毛用シャンプー組成物に関する。
本発明のヘアカラー染色毛用洗浄剤組成物は、幅広いｐＨ領域で、酸化染色処理によりヘアカラー処理された毛髪に対して高い色保持特性を有し、イオン吸着処理であるヘアマニキュアや毛髪に付着する異物を除去するのには十分な洗浄力を有し、高い起泡力を維持する。
本発明に使用するＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物は、副反応によって発生する前記一般式（４）で示されるアルキルジオール誘導体の含有量が組成物全体の５重量％以下に抑制されていることが重要であり、より好ましくは３重量％以下に抑制されていることが好ましい。
前記一般式（３）で表されるＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸としては、例えばＮ−（２−ヒドロキシドデシル）−Ｎ−メチルザルコシン、Ｎ−（２−ヒドロキシドデシル）−Ｎ−メチル−β−アラニン等を挙げることができる。
前記一般式（４）で示されるアルキルジオール誘導体の含有量が５重量％を超えた場合には、得られるＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物の低温安定性が悪化するだけではなく、特に低ｐＨ時の起泡力の減少および、他界面活性剤との相溶性が劣るなどの問題が発生し好ましくない。
前記一般式（４）で表されるアルキルジオール誘導体において、ＸＹは水素原子または溶媒に用いた低級アルコールから誘導される低級アルキル基である。エポキシアルカンの加水開環による前記一般式（４）のアルキルジオール誘導体は、ＸＹともに水素原子からなるジオール体である。低級アルコールの存在下反応を行うと、エポキシアルカン加水開環によるジオール体とは別に低級アルコールとエポキシアルカンが反応する。その結果、ジオール体以外の一般式（４）で示されるアルキルジオール体として、ＸもしくはＹが低級アルコールを起源とする低級アルキル基となり、他方が水素原子からなるエーテル体となる。例えば、溶媒にメタノールを使用した場合、Ｘは水素原子を示し、Ｙはメチル基を示すエーテル体となるか、あるいは逆にＸがメチル基を示し、Ｙが水素原子を示すエーテル体となる。
前記一般式（４）で表されるアルキルジオール体の副生を抑制するための、本発明のＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物の製造方法に関して詳細に述べる。
本発明のＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物は前記一般式（１）で示されるエポキシアルカンと前記一般式（２）で示されるアミノカルボン酸をイソプロピルアルコールを１０〜９０重量％含有する水系溶媒中で付加反応することによって得られる。水系溶媒中のイソプロピルアルコールが１０重量％を下回ると、反応終結までの時間が長くなるだけではなく、エポキシアルカンの加水開環がおこり、不純物としてジオール体（一般式（４）において、ＸＹともに水原子で示される）が発生し好ましくない。またイソプロピルアルコールが、９０重量％を超えると、原料のアミノカルボン酸の析出が発生するなどして好ましくない。
このとき水系溶媒においてイソプロピルアルコールを使用することが重要である。他の低級アルコール、たとえばメタノール、エタノールを用いた場合、原料のエポキシアルカンと付加反応が進行しやすく、エーテル体（前記一般式（４）においてＸＹのうち一方が水素原子で、他方が低級アルコールを起源とするアルキル基）の生成が促進され、本発明のＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物を得ることができない。また、アセトンおよびＴＨＦを溶媒として使用した場合は、付加反応が進行しないため好ましくない。
なお、原料として用いる前記一般式（２）のアミノカルボン酸を水溶液として使用する場合、水溶液の水も水系溶媒ととしてとらえる。
本発明のＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物を得る為に使用される前記一般式（１）で示されるエポキシアルカンの好適例としては、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシテトラデカンおよびこれらの混合物などが例示される。
また、前記一般式（３）で示されるアミノカルボン酸の好適例としては、ザルコシン、Ｎ−メチル−βアラニン、Ｎ−エチルグリシン、Ｎ−ヒドロキシエチル−βアラニン等が挙げられる。
Ｎ−（２−ヒドロキシラウリル）−Ｎ−メチルβアラニンの製造を例にとり反応の詳細について説明する。
反応溶媒を還流できる装置をつけた反応器にＮ−メチル−β−アラニンナトリウム１モルに対して１，２−エポキシドデカンを０．８〜０．９８モルの比率で仕込む、この時エポキシアルカンの仕込みモル数が、アミノカルボン酸の仕込みモル数を超えないようにする事が重要である。エポキシアルカンの添加量がアミノカルボン酸を上回ると、反応生成物中にエポキシアルカンが残留する事があり、これが理由となって皮膚刺激を起こすなどの問題が発生し好ましくない。更にイソプロピルアルコールを１０〜９０重量％含有する水系溶媒を加え、水系溶媒の還流温度まで昇温して付加反応を進行する。反応終点は、内容物のエポキシアルカンをガスクロマトグラフィーで分析することにより明らかになる。
ガスクロマトグラフィーでの反応終結を確認して、イソプロパノールを溜去した後、ｐＨ調整、希望の濃度に水で希釈することにより本発明のＮ−（２−ヒドロキシドデシル）−Ｎ−メチル−β−アラニン組成物を得る。
本発明のヘアカラー染色毛用洗浄剤組成物には、一般に用いられる他のアニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、半極性界面活性剤、双性界面活性剤、カチオン性界面活性剤を併用してもよいが、上記一般式（５）の化合物の様にヘアカラー脱色力の強い界面活性剤も有るのでその配合量は、
（成分Ａ）本発明に使用するＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物
（成分Ｂ）Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸以外の両性界面活性剤、双性界面活性剤、半極性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤より選ばれる１種以上の界面活性剤
とするとき、
成分Ａ／（成分Ａ＋成分Ｂ）が７５重量％以上であることが好ましい。
（成分Ａ）本発明に使用するＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物
（成分Ｂ）Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸以外の両性界面活性剤、双性界面活性剤、半極性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤より選ばれる１種以上の界面活性剤
とするとき、
成分Ａ／（成分Ａ＋成分Ｂ）が７５重量％以上であることが好ましい。
本発明のヘアカラー染色毛用洗浄剤組成物に一般に用いられる他のアニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、半極性界面活性剤、双性界面活性剤、カチオン性界面活性剤に関して詳細に述べる。
アニオン活性剤としては
脂肪酸セッケン、たとえばセッケン用素地、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム、ヤシカリセッケン等、
高級アルキル硫酸エステル塩として、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム等、
アルキル硫酸塩、たとえばラウリル硫酸トリエタノールアミン等、
アルキルエーテル硫酸エステル塩、たとえば、ＰＯＥラウリル硫酸トリエタノールアミン、ＰＯＥラウリル硫酸ナトリウム等、
Ｎ−アシルアミノ酸塩、たとえばラウロイルサルコシンナトリウム、ラウロイル-β-アラニンナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル-β-アラニンナトリウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、Ｎ−ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム、Ｎ−パルミトイルアスパラギン酸ジエタノールアミン、ヤシ脂肪酸シルクペプチド等、
高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、たとえば、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、ヤシ脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ラウロイルメチルタウリンナトリウム等、
リン酸エステル塩、たとえばPOEオレイルエーテルリン酸ナトリウム、POEステアリルエーテルリン酸、POEラウリルアミドエーテルリン酸ナトリウム等、
スルホコハク酸塩、たとえば、ジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等、
アルキルベンゼンスルホン酸塩、たとえば、リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸等、
高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩、たとえば硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム、ロート油などの硫酸化油、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、二級アルコール硫酸エステル塩、
その他の界面活性剤として、例えば高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩、ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム、カゼインナトリウムなどが挙げられる。
脂肪酸セッケン、たとえばセッケン用素地、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム、ヤシカリセッケン等、
高級アルキル硫酸エステル塩として、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム等、
アルキル硫酸塩、たとえばラウリル硫酸トリエタノールアミン等、
アルキルエーテル硫酸エステル塩、たとえば、ＰＯＥラウリル硫酸トリエタノールアミン、ＰＯＥラウリル硫酸ナトリウム等、
Ｎ−アシルアミノ酸塩、たとえばラウロイルサルコシンナトリウム、ラウロイル-β-アラニンナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル-β-アラニンナトリウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、Ｎ−ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム、Ｎ−パルミトイルアスパラギン酸ジエタノールアミン、ヤシ脂肪酸シルクペプチド等、
高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、たとえば、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、ヤシ脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ラウロイルメチルタウリンナトリウム等、
リン酸エステル塩、たとえばPOEオレイルエーテルリン酸ナトリウム、POEステアリルエーテルリン酸、POEラウリルアミドエーテルリン酸ナトリウム等、
スルホコハク酸塩、たとえば、ジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等、
アルキルベンゼンスルホン酸塩、たとえば、リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸等、
高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩、たとえば硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム、ロート油などの硫酸化油、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、二級アルコール硫酸エステル塩、
その他の界面活性剤として、例えば高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩、ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム、カゼインナトリウムなどが挙げられる。
カチオン性界面活性剤としては、
アルキルトリメチルアンモニウム塩、たとえば塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、臭化ラウリルトリメチルアンモニウム等、
ジアルキルジメチルアンモニウム塩、たとえば塩化ジステアリルジメチルアンモニウム塩等、
アルキルピリジウム塩、たとえば塩化セチルピリジウム等、
アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム
などがあげられる。
アルキルトリメチルアンモニウム塩、たとえば塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、臭化ラウリルトリメチルアンモニウム等、
ジアルキルジメチルアンモニウム塩、たとえば塩化ジステアリルジメチルアンモニウム塩等、
アルキルピリジウム塩、たとえば塩化セチルピリジウム等、
アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム
などがあげられる。
尚、本発明に使用するＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物には、カチオン性界面活性剤に対する刺激緩和作用も確認されたので、カチオン性界面活性剤とＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物を併用した場合でも低刺激なシャンプー組成物を得ることができる。
両性界面活性剤または双性界面活性剤としては、
アミドアミン系両性界面活性剤、たとえば２−ウンデシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−カルボキシメチル-N'−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム、Ｎ−ヤシ脂肪酸アシル-N'−カルボキシエチル-N'−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム等、
アミド酢酸ベタイン型両性界面活性剤、たとえばヤシ脂肪酸アミドプロピルベタイン、ミリスチン酸アミドプロピルベタイン等、
アミドスルホベタイン型両性界面活性剤、たとえばラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン等、アルキル酢酸ベタイン型両性界面活性剤、アルキルスルホベタイン型両性界面活性剤等が揚げられるが、両性界面活性剤の中でも、下記一般式（６）で示されるアミドスルホベタイン型双性界面活性剤は低ｐＨ領域ではヘアカラー脱色力の弱い界面活性剤なので本発明ヘアカラー用洗浄剤組成物においても併用が好ましい界面活性剤である。
アミドアミン系両性界面活性剤、たとえば２−ウンデシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−カルボキシメチル-N'−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム、Ｎ−ヤシ脂肪酸アシル-N'−カルボキシエチル-N'−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム等、
アミド酢酸ベタイン型両性界面活性剤、たとえばヤシ脂肪酸アミドプロピルベタイン、ミリスチン酸アミドプロピルベタイン等、
アミドスルホベタイン型両性界面活性剤、たとえばラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン等、アルキル酢酸ベタイン型両性界面活性剤、アルキルスルホベタイン型両性界面活性剤等が揚げられるが、両性界面活性剤の中でも、下記一般式（６）で示されるアミドスルホベタイン型双性界面活性剤は低ｐＨ領域ではヘアカラー脱色力の弱い界面活性剤なので本発明ヘアカラー用洗浄剤組成物においても併用が好ましい界面活性剤である。
半極性界面活性剤としてはたとえば、ラウリルトリメチルアミンオキシド、ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシドが挙げられる。
非イオン界面活性剤としては
グリセリン脂肪酸エステル類、たとえばモノステアリン酸グリセリル、自己乳化型モノステアリン酸グリセリル、モノイソステアリン酸グリセリル等、
ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル類として、たとえばモノステアリン酸POEグリセリル、モノオレイン酸POEグリセリル等、
ポリグリセリン脂肪酸エステル類、たとえばモノステアリン酸ジグリセリル、トリステアリン酸テトラグリセリル、ペンタステアリン酸デカグリセリル等、
ソルビタン脂肪酸エステル類、たとえばモノラウリン酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン等、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、たとえばモノヤシ脂肪酸POEソルビタン、トリステアリン酸POEソルビタン、トリオレイン酸POEソルビタン等、
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類、たとえば、モノラウリン酸POEソルビット、テトラオレイン酸POEソルビット等、
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル類、たとえば、モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエチレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコール、ジステアリン酸ポリエチレングリコール等、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、たとえば、POEラウリルエーテル、POEセチルエーテル、POEステアリルエーテル等、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、たとえば、POE・POPセチルエーテル、POE・POPデシルテトラデシルエーテル等、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、たとえばPOEノニルフェニルエーテル、ＰＯＥオクチルフェニルエーテル、POE分鎖オクチルフェニルエーテル等、
ポリオキシエチレンアルキルアミン類、たとえば、POEステアリルアミン、POEオレイルアミン等、
脂肪酸アルカノールアミド類、たとえば、ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド等、
ポリオキシエチレンアルカノールアミド類、たとえば、POEラウリン酸モノエタノールアミド、POEヤシ脂肪酸モノエタノールアミド、POE牛脂脂肪酸モノエタノールアミド等、
更にアセチレングリコール、POEアセチレングリコール、POEラノリン、POEラノリンアルコール、POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油、POEフィトステロール、POEコレスタノール、PO Eノニルフェニルホルムアルデヒド縮合物などが挙げられる。
グリセリン脂肪酸エステル類、たとえばモノステアリン酸グリセリル、自己乳化型モノステアリン酸グリセリル、モノイソステアリン酸グリセリル等、
ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル類として、たとえばモノステアリン酸POEグリセリル、モノオレイン酸POEグリセリル等、
ポリグリセリン脂肪酸エステル類、たとえばモノステアリン酸ジグリセリル、トリステアリン酸テトラグリセリル、ペンタステアリン酸デカグリセリル等、
ソルビタン脂肪酸エステル類、たとえばモノラウリン酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン等、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、たとえばモノヤシ脂肪酸POEソルビタン、トリステアリン酸POEソルビタン、トリオレイン酸POEソルビタン等、
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類、たとえば、モノラウリン酸POEソルビット、テトラオレイン酸POEソルビット等、
ポリエチレングリコール脂肪酸エステル類、たとえば、モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエチレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコール、ジステアリン酸ポリエチレングリコール等、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、たとえば、POEラウリルエーテル、POEセチルエーテル、POEステアリルエーテル等、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、たとえば、POE・POPセチルエーテル、POE・POPデシルテトラデシルエーテル等、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、たとえばPOEノニルフェニルエーテル、ＰＯＥオクチルフェニルエーテル、POE分鎖オクチルフェニルエーテル等、
ポリオキシエチレンアルキルアミン類、たとえば、POEステアリルアミン、POEオレイルアミン等、
脂肪酸アルカノールアミド類、たとえば、ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド等、
ポリオキシエチレンアルカノールアミド類、たとえば、POEラウリン酸モノエタノールアミド、POEヤシ脂肪酸モノエタノールアミド、POE牛脂脂肪酸モノエタノールアミド等、
更にアセチレングリコール、POEアセチレングリコール、POEラノリン、POEラノリンアルコール、POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油、POEフィトステロール、POEコレスタノール、PO Eノニルフェニルホルムアルデヒド縮合物などが挙げられる。
添加成分として、毛髪吸着性、膜形成能力のある高分子やシリコーンを併用すると本件発明ヘアカラー用シャンプー組成物の色落ち防止効果が増加する場合が有るので併用することがより好ましい。
シリコーンとしては、ジメチルシリコーンオイル、たとえばメチルポリシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、高重合度メチルポリシロキサン等が好適例として挙げられる。
環状ポリシロキサン、たとえばデカメチルポリシロキサン、ドデカメチルポリシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンポリシロキサン等が好適例として挙げられる。
ポリエーテル変性シリコーン、たとえばジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン）シロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン）シロキサン・メチル（ポリオキシプロピレン）シロキサン共重合体等が好適例として挙げられる。
アミノ変性シリコーン、たとえばアモジメチコーンが好適例として挙げられる。
更にメチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、トリメチルシロキシ珪酸、3次元網目構造を形成しているシリコン樹脂、シリコンゴムなどが挙げられる。
毛髪吸着性、膜形成能力のある高分子としては、アニオン性高分子、カチオン性高分子、両性高分子等が挙げられる。
アニオン性高分子の好適例としては、カルボキシメチルキチン、カルボキシメチルキトサン、サクシニル化カルボキシメチルキトサン等のキチン・キトサン誘導体等が挙げられる。
カチオン性高分子としては、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｎｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅ Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｎａｍｅ（ＩＮＣＩ名称）および化粧品種別許可基準の成分名表示で記載されるポリクォータニウム−１、ポリクオータニウム−２、ポリクォータニウム−３、ポリクォータニウム−４、ポリクォータニウム−５、ポリクォータニウム−６、ポリクォータニウム−７、ポリクォータニウム−８、ポリクォータニウム−９、ポリクォータニウム−１０、ポリクォータニウム−１１、ポリクォータニウム−１２、ポリクォータニウム−１３、ポリクォータニウム−１４、ポリクォータニウム−１５、ポリクォータニウム−１６、ポリクォータニウム−１７、ポリクォータニウム−１８、ポリクオータニウム−１９、ポリクオータニウム−２０、ポリクォータニウム−２２、ポリクォータニウム−２４、ポリクォータニウム−２７、ポリクォータニウム−２８、ポリクオータニウム−２９、ポリクォータニウム−３０、ポリクォータニウム−３１、ポリクオータニウム−３２、ポリクォータニウム−３３、ポリクオータニウム−３４、ポリクォータニウム−３５、ポリクォータニウム−３６、ポリクォータニウム−３７、ポリクォータニウム−３９、ポリクオータニウム−４２、ポリクオータニウム−４３、ポリクォータニウム−４４およびこれらの混合物などが挙げられ、また、グアーヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムのハライド等が好適例としてあげられる。
また発明の効果を妨げない範囲で通常化粧品に用いられる他の成分、例えば、動物、植物、魚貝類、微生物由来の抽出物、粉末成分、液体油脂、固体油脂、ロウ、炭化水素、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル類、保湿剤、水溶性高分子、増粘剤、被膜剤、紫外線吸収剤、消炎剤、金属封鎖剤、低級アルコール、糖類、アミノ酸類、有機アミン類、合成樹脂エマルジョン、ｐH調整剤、皮膚栄養剤、ビタミン類、酸化防止剤、酸化防止助剤、香料、水などを必要に応じて一種乃至は２種以上用いても良い。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。言うまでもなく本発明は、これら実施例により限定されるものではない。なお、実施例および比較例中の%は重量%を意味する。評価方法は次のとおりである。
以下の製造例１〜５に従って、 各種 Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物およびその類縁体を作成して、各製造物の一般式（４）で示されるアルキルジオール誘導体化合物の含有率を測定した。尚、一般式（４）で示されるアルカンジオール誘導体化合物は以下の条件のガスクロマトグラフィーから定量された。
ガスクロ条件
カラム：THERMON-3000 5% SHINCARBON A 60-80mash
インジェクション温度：280℃
検出器：FID
検出器温度：280℃
昇温条件：150℃（5分保持）-10℃/分-230℃（10分保持）
更に各サンプルに関して、低温安定性、起泡力を測定した。
ガスクロ条件
カラム：THERMON-3000 5% SHINCARBON A 60-80mash
インジェクション温度：280℃
検出器：FID
検出器温度：280℃
昇温条件：150℃（5分保持）-10℃/分-230℃（10分保持）
更に各サンプルに関して、低温安定性、起泡力を測定した。
製造例１
（エポキシドデカンとザルコシンの反応（ＩＰＡ溶媒））
3000mL4ツ口フラスコにザルコシンナトリウム水溶液630.1g（純分37.6％、236.9g、2.13モル）、イソプロピルアルコール1200gを仕込み70℃に加熱した。ここに、1，2−エポキシドデカン（商品名：α−オレフィンオキサイドC12、旭電化社製）374.4g（2.03モル）を1.5時間かけて滴下した。滴下終了後82℃に昇温後4時間攪拌した。その後、減圧下で溶媒を溜去した。溶媒を溜去した後室温に冷却し水を添加して濃度調整した後、塩酸でpH７に調整した（固形分濃度20%）。この組成物の分析値は、活性剤含量19.2%、ジオール体0.7%、エーテル体0.2%であった。
（エポキシドデカンとザルコシンの反応（ＩＰＡ溶媒））
3000mL4ツ口フラスコにザルコシンナトリウム水溶液630.1g（純分37.6％、236.9g、2.13モル）、イソプロピルアルコール1200gを仕込み70℃に加熱した。ここに、1，2−エポキシドデカン（商品名：α−オレフィンオキサイドC12、旭電化社製）374.4g（2.03モル）を1.5時間かけて滴下した。滴下終了後82℃に昇温後4時間攪拌した。その後、減圧下で溶媒を溜去した。溶媒を溜去した後室温に冷却し水を添加して濃度調整した後、塩酸でpH７に調整した（固形分濃度20%）。この組成物の分析値は、活性剤含量19.2%、ジオール体0.7%、エーテル体0.2%であった。
従って製造例１の組成物における、一般式（４）で示されるアルキルジオール誘導体化合物の含有率は、
（０．７＋０．２）／（１９．２＋０．７＋０．２）＝４．４８％となる。
（０．７＋０．２）／（１９．２＋０．７＋０．２）＝４．４８％となる。
製造例２
（エポキシドデカンとＮ−メチル−β−アラニンの反応）
500mL4ツ口フラスコにＮ−メチル−β−アラニンナトリウム水溶液153.5g（純分27.6%、42.4g、0.36モル）、イソプロピルアルコール200.0gを仕込み70℃に加熱した。ここに、1，2−エポキシドデカン（商品名：α−オレフィンオキサイドC12、旭電化社製）62.4g（0.34モル）を1.0時間かけて滴下した。滴下終了後82℃に昇温後3時間攪拌した。その後、減圧下で溶媒を溜去した。溶媒を溜去した後室温に冷却し水を添加して濃度調整した後、塩酸でpH７に調整した（固形分濃度20%）。この活性剤溶液中の分析値は、活性剤含量18.9%、ジオール体0.3%、エーテル体0.6%であった。
（エポキシドデカンとＮ−メチル−β−アラニンの反応）
500mL4ツ口フラスコにＮ−メチル−β−アラニンナトリウム水溶液153.5g（純分27.6%、42.4g、0.36モル）、イソプロピルアルコール200.0gを仕込み70℃に加熱した。ここに、1，2−エポキシドデカン（商品名：α−オレフィンオキサイドC12、旭電化社製）62.4g（0.34モル）を1.0時間かけて滴下した。滴下終了後82℃に昇温後3時間攪拌した。その後、減圧下で溶媒を溜去した。溶媒を溜去した後室温に冷却し水を添加して濃度調整した後、塩酸でpH７に調整した（固形分濃度20%）。この活性剤溶液中の分析値は、活性剤含量18.9%、ジオール体0.3%、エーテル体0.6%であった。
従って製造例２の組成物において、一般式（４）で示されるアルキルジオール誘導体化合物の含有率は、
（０．３＋０．６）／（１８．９＋０．３＋０．６）＝４．５４％となる
（０．３＋０．６）／（１８．９＋０．３＋０．６）＝４．５４％となる
製造例３
（エポキシドデカンとＮ−メチル−β−アラニンの反応（ＭｅＯＨ溶媒））
1L4ツ口フラスコにＮ−メチル−β-アラニンナトリウム水溶液159.8g（純分27.9％、44.6g、0.36モル）、メタノール200gを仕込み60℃に加熱した。ここに、1，2−エポキシドデカン（商品名：α−オレフィンオキサイドC12、旭電化社製）62.4g（0.34モル）を1.75時間かけて滴下した。滴下終了後65℃に昇温後3時間攪拌した。その後、減圧下で溶媒を溜去した。溶媒溜去後室温に冷却し水を添加して濃度調整した後、塩酸でpH７に調整した（固形分濃度20%）。この活性剤溶液中の分析値は、活性剤含量16.5%、ジオール体0.3%、エーテル体3.2%であった。
（エポキシドデカンとＮ−メチル−β−アラニンの反応（ＭｅＯＨ溶媒））
1L4ツ口フラスコにＮ−メチル−β-アラニンナトリウム水溶液159.8g（純分27.9％、44.6g、0.36モル）、メタノール200gを仕込み60℃に加熱した。ここに、1，2−エポキシドデカン（商品名：α−オレフィンオキサイドC12、旭電化社製）62.4g（0.34モル）を1.75時間かけて滴下した。滴下終了後65℃に昇温後3時間攪拌した。その後、減圧下で溶媒を溜去した。溶媒溜去後室温に冷却し水を添加して濃度調整した後、塩酸でpH７に調整した（固形分濃度20%）。この活性剤溶液中の分析値は、活性剤含量16.5%、ジオール体0.3%、エーテル体3.2%であった。
従って製造例３の組成物において、一般式（４）で示されるアルキルジオール誘導体化合物の含有率は、
（０．３＋３．２）／（１６．５＋０．３＋３．２）＝１７．５％となる
（０．３＋３．２）／（１６．５＋０．３＋３．２）＝１７．５％となる
表１に示す組成物を調製し、性能を評価した。
表１に示す組成物を調製し、性能を評価した。
表１に示す組成物を調製し、性能を評価した。
表１に示す組成物を調製し、性能を評価した。
表１に示す組成物を調製し、性能を評価した。
下記表に従ってサンプルを試作し、低温安定性、ヘアカラー脱色性能評価およびヘアマニキュア脱色性能評価を行った。各サンプルの界面活性剤総量は１５重量％に保持された。
保存安定性 温度−５℃ １日
各温度における保存安定性は以下の評価で行った。
○：透明均一液状
△：くすみが発生する
×：固化
各温度における保存安定性は以下の評価で行った。
○：透明均一液状
△：くすみが発生する
×：固化
ヘアカラー脱色性能評価
白髪毛束（（株）ビューラックス製BM-W、長さ10cm、重さ1g）をPOE(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（花王（株）製、エマール20C）の2%水溶液で十分に洗浄した後、ヘアドライヤーで乾燥した。
白髪毛束（（株）ビューラックス製BM-W、長さ10cm、重さ1g）をPOE(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（花王（株）製、エマール20C）の2%水溶液で十分に洗浄した後、ヘアドライヤーで乾燥した。
乾燥後の毛束を市販の染毛剤（（株）資生堂製、商品名：マシェリ ラスティングヘアカラー、色：シアーアッシュ）で、商品に指定されている方法で染色した後、十分に水洗し、ヘアドライヤーで乾燥した。
乾燥後の染色済み毛束を容量100mlのビンに詰め、検体組成物をその活性剤純分がの0.5%になるように蒸留水で希釈した水溶液を100ml注ぎ、蓋で密閉した後、室温で２日震盪した。
震盪終了後、蓋を開け、サンプルビン中の染色済み毛束を取り出した後、十分に水洗し、ヘアドライヤーで乾燥した。乾燥後の染色済み毛束を色差計（日本電色工業（株）製、Spectrophotometer SE 2000）で色差（ΔE）を測定した。
ΔEの数値が小さいほど色落ち防止効果が高いと判断される。
ヘアマニキュア脱色性能評価
白髪を含む中国人毛髪をキューティクル方向を合わせた状態で束ねて、長さ約30cm、重量約20gの毛束を作成した。この毛束をPOE(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（花王（株）製、エマール20C）の2%水溶液で十分に洗浄した後、ヘアドライヤーで乾燥した。
白髪を含む中国人毛髪をキューティクル方向を合わせた状態で束ねて、長さ約30cm、重量約20gの毛束を作成した。この毛束をPOE(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（花王（株）製、エマール20C）の2%水溶液で十分に洗浄した後、ヘアドライヤーで乾燥した。
乾燥後の毛束を市販の染毛剤（（株）ダリヤ製、商品名：サロンドプロ ヘアマニキュア・スピーディー、色：ハニーブラウン）で、商品に指定されている方法で染色した後、十分に水洗し、ヘアドライヤーで乾燥した。
乾燥後の染色済み毛束から毛髪100mg（誤差±1mg以内、約60本）を計量し、容量20mlのビンに詰め、検体組成物をその活性剤純分がの0.5%になるように蒸留水で希釈した水溶液を20ml注ぎ、蓋で密閉した後、室温で14時間静置した。
乾燥後の染色済み毛束から毛髪100mg（誤差±1mg以内、約60本）を計量し、容量20mlのビンに詰め、検体組成物をその活性剤純分がの0.5%になるように蒸留水で希釈した水溶液を20ml注ぎ、蓋で密閉した後、室温で14時間静置した。
14時間後、蓋を開け、サンプルビン中の溶液のみをスポイトで15ml採取し、色差計（日本電色工業（株）製、MODEL 1001DP）で色差（ΔE）を測定した。
ΔEの数値が小さいほど色落ち防止効果が高いと判断される。
ΔEの数値が小さいほど色落ち防止効果が高いと判断される。
表１の結果より、本発明シャンプー組成物は、いずれも高いヘアマニュキュア除去効果を有し、低いヘアカラー脱色効果を有しており、その効果は酸性〜弱アルカリ性まで保持されている。
また、Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸であれば、低ヘアカラー脱色効果は実現できるが、洗剤組成物の低温安定性が悪化することが分かる。
比較例４は、先行技術（特許公開２００２−４７１４７号）による洗剤組成物である。その効果は比較例５と比較すれば顕著であるが、本発明洗浄剤組成物に比べると効果が弱いことがわかる。
表に示す組成物を調製し、性能を評価した。
表に示す組成物を調製し、性能を評価した。
表に示す組成物を調製し、性能を評価した。
表に示す組成物を調製し、性能を評価した。
表に示す組成物を調製し、性能を評価した。
表に示す組成物を調製し、性能を評価した。
表に示す組成物を調製し、性能を評価した。
表に示す組成物を調製し、性能を評価した。
表に示す組成物を調製し、性能を評価した。
表に示す組成物を調製し、性能を評価した。
以下の表２の比率に従って液体洗浄剤のサンプルを作成してヘアカラー脱色性能試験を行った。全てのサンプルの界面活性剤総量は１５％に保持された。
表２より明らかなように、本発明シャンプー組成物は、他の界面活性剤との併用系においても低いヘアカラー脱色力を保つ、しかしながら、Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸の含有率が低下するとヘアカラー脱色力が増加することがわかる。
（染色毛髪用パール状シャンプー）
ポリオキシエチチレン（２）ラウリルエーテルサルフェートＮａ塩（25%） 10.0
ラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン(30%) 5.0
ポリオキシプロピレンヤシ脂肪酸イソプロパノールアミド 1.0
製造例１の組成物 50.0
ＥＤＴＡ 0.1
メチルパラベン 0.2
ピロクトンオラミン 0.7
エチレングリコールジステアレート 1.5
カルボキシメチルサクシニル化キトサン液(注３) 2.0
グリセリン 2.0
香料 適量
グリチルリチン酸ジカリウム 0.5
クエン酸 ｐＨ＝６．５とする量
精製水 １００とする量
製造例１の存在比率６６％ 界面活性剤純分濃度１５％である。泡立ちが良く、泡質がクリィーミィーな本処方のヘアカラー脱色性能試験結果は８．５であった。
ポリオキシエチチレン（２）ラウリルエーテルサルフェートＮａ塩（25%） 10.0
ラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン(30%) 5.0
ポリオキシプロピレンヤシ脂肪酸イソプロパノールアミド 1.0
製造例１の組成物 50.0
ＥＤＴＡ 0.1
メチルパラベン 0.2
ピロクトンオラミン 0.7
エチレングリコールジステアレート 1.5
カルボキシメチルサクシニル化キトサン液(注３) 2.0
グリセリン 2.0
香料 適量
グリチルリチン酸ジカリウム 0.5
クエン酸 ｐＨ＝６．５とする量
精製水 １００とする量
製造例１の存在比率６６％ 界面活性剤純分濃度１５％である。泡立ちが良く、泡質がクリィーミィーな本処方のヘアカラー脱色性能試験結果は８．５であった。
（染色毛髪用シャンプー）
ポリオキシエチチレン（２）ラウリルエーテルサルフェートＮａ塩 3.0
ホ゜リオキシエチレン(3 )ラウリン酸モノエタノールアミト゛スルホン酸Na塩(30%) 5.0
ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 1.5
製造例２の組成物 60.0
ポリクォータニウム−７（注４） 0.5
カルボキシメチルサクシニル化キトサン液(注３) 1.0
クエン酸 ｐＨ＝６．５とする量
グリセリン 1.5
香料 適量
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
精製水 100とする量
製造例2の存在比率７６％ 界面活性剤純分濃度１５.６％である。本処方のヘアカラー脱色性能試験結果は４．５であった。
（注１） 花王（株）製、「エマール20C」
（注２） 川研ファインケミカル(株)製、「アラノンＡＬＥ」
（注３） 川研ファインケミカル(株)製、「キトアクア」
（注４） ライオン(株)製、「リポフローＭＮ」
ポリオキシエチチレン（２）ラウリルエーテルサルフェートＮａ塩 3.0
ホ゜リオキシエチレン(3 )ラウリン酸モノエタノールアミト゛スルホン酸Na塩(30%) 5.0
ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 1.5
製造例２の組成物 60.0
ポリクォータニウム−７（注４） 0.5
カルボキシメチルサクシニル化キトサン液(注３) 1.0
クエン酸 ｐＨ＝６．５とする量
グリセリン 1.5
香料 適量
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
精製水 100とする量
製造例2の存在比率７６％ 界面活性剤純分濃度１５.６％である。本処方のヘアカラー脱色性能試験結果は４．５であった。
（注１） 花王（株）製、「エマール20C」
（注２） 川研ファインケミカル(株)製、「アラノンＡＬＥ」
（注３） 川研ファインケミカル(株)製、「キトアクア」
（注４） ライオン(株)製、「リポフローＭＮ」
本発明のヘアカラー染色毛用洗浄剤組成物は、幅広いｐＨ領域で、酸化染色処理によりヘアカラー処理された毛髪に対して高い色保持特性を有し、イオン吸着処理であるヘアマニキュアや毛髪に付着する異物を除去するのには十分な洗浄力を有し、高い起泡力を維持するし、ヘアカラー染色毛用洗浄剤組成物として有用である。
Claims (2)
- 一般式（１）
で表されるエポキシアルカンと、一般式（２）
で表されるアミノカルボン酸を付加することによって得られる一般式（３）
で表されるＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸を含有する組成物であって、それに含まれる一般式（４）
で表されるアルキルジオール誘導体化合物の含有量が５重量％以下であることを特徴とするＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物を１〜５０重量％含有するヘアカラー染色毛用シャンプー組成物。 - （成分Ａ）
一般式（１）
で表されるエポキシアルカンと、一般式（２）
のアミノカルボン酸を付加することによって得られる一般式（３）
で表されるＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸を含有する組成物であって、それに含まれる一般式（４）
で表されるアルキルジオール誘導体化合物の含有量が５重量％以下に規制されていることを特徴とするＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸組成物と
（成分Ｂ）
Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−アルキルアミノカルボン酸以外の両性界面活性剤、双性界面活性剤、半極性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤より選ばれる１種以上の界面活性剤を含有し、成分Ａ／（成分Ａ＋成分Ｂ）が７５重量％以上であることを特徴とする請求項１記載のヘアカラー染色毛用シャンプー組成物。
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| KR20120027497A (ko) * | 2009-06-12 | 2012-03-21 | 호유 가부시키가이샤 | 모발 처리제 조성물과 이를 사용하는 모발 처리 방법 |
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