JP2004525947A - 安定化された活性物質 - Google Patents
安定化された活性物質 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004525947A JP2004525947A JP2002578720A JP2002578720A JP2004525947A JP 2004525947 A JP2004525947 A JP 2004525947A JP 2002578720 A JP2002578720 A JP 2002578720A JP 2002578720 A JP2002578720 A JP 2002578720A JP 2004525947 A JP2004525947 A JP 2004525947A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- insect
- pheromone
- composition
- pheromones
- insect pheromone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 4
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 claims abstract description 88
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 71
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims abstract description 20
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 13
- 230000013011 mating Effects 0.000 claims description 12
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 3
- -1 thiobisphenols Chemical class 0.000 claims description 3
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004832 aryl thioethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 2
- 125000006289 hydroxybenzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003336 secondary aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 2
- SQOXTAJBVHQIOO-UHFFFAOYSA-L zinc;dicarbamothioate Chemical class [Zn+2].NC([O-])=S.NC([O-])=S SQOXTAJBVHQIOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000056 copulatory effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000011325 microbead Substances 0.000 description 21
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 9
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 6
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000002650 laminated plastic Substances 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001525898 Argyrotaenia velutinana Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 2
- 241001481833 Coryphaena hippurus Species 0.000 description 2
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 2
- 241000255901 Tortricidae Species 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000027326 copulation Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000012421 spiking Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 *C(CC1)C1=N Chemical compound *C(CC1)C1=N 0.000 description 1
- YJINQJFQLQIYHX-PLNGDYQASA-N 11Z-Tetradecenyl acetate Chemical group CC\C=C/CCCCCCCCCCOC(C)=O YJINQJFQLQIYHX-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- GPMCZKILFBRNNY-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=C(O)C=CC(O)=C1C(C)(C)CC GPMCZKILFBRNNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000277945 Blastodacna atra Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001300247 Dendroctonus frontalis Species 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Chemical class 0.000 description 1
- ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N Estragole Chemical compound COC1=CC=C(CC=C)C=C1 ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000801160 Euura alaskensis Species 0.000 description 1
- 241000519875 Exomala orientalis Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920002148 Gellan gum Polymers 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000400431 Keiferia lycopersicella Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241001201823 Rhopobota naevana Species 0.000 description 1
- 239000000877 Sex Attractant Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001341014 Sparganothis Species 0.000 description 1
- 241001528590 Synanthedon exitiosa Species 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000735 allogeneic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003124 biologic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229920001198 elastomeric copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 235000010492 gellan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000216 gellan gum Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 239000000122 growth hormone Substances 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229920000591 gum Polymers 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000000201 insect hormone Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 230000007653 larval development Effects 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000007758 mating behavior Effects 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003986 organophosphate insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 201000000539 sparganosis Diseases 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
Description
【0001】
本発明は安定化した活性物質に関する。本発明は、特に、昆虫のフェロモンの安定化に関する。
【背景技術】
【0002】
果樹園、畑および森から望ましくない有害生物を除去する方法として、しばしば有機リン酸系の殺虫剤が使用される。これに替わる方法に昆虫の交尾攪乱がある。これは害虫を制御するために昆虫のフェロモンを使用するものであり、農作物や森林の保護など、必要とする場所で使用される。昆虫の交尾攪乱法では、一般に、雌の昆虫の生殖フェロモンの気団を他の点源からのフェロモンでマスクする。これにより、雄の昆虫が雌を見つける可能性が減り、その後の幼虫の発生が中断し減少することになる。この結果、次世代の昆虫の数が減少し、したがって作物の被害も減少する。
【0003】
有害な昆虫のフェロモンの安定化法は、米国特許第5,364,969号(サクラダ等(Sakurada et al))に記載されているように、周知である。サクラダ等(Sakurada et al )は、性フェロモン化合物に、(a)抗酸化剤として特定のフェノール化合物、例えば、t−ブチルハイドロキノン、ジ−t−ブチルハイドロキノン、ジ−t−アミルハイドロキノン、ジ−t−ブチルp−クレゾール、メチルハイドロキノンおよびp−メトキシフェノールと、(b)2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾールとを特定量、混合することを開示している。
【0004】
昆虫フェロモンが有害な昆虫の交尾期間の全体にわたって効力を発揮するように、フェロモンを安定化する要求が依然として存在する。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は、CAS第119−47−1登録の2,2’−メチレンビス(6−t−ブチル−p−クレゾール)を用いて昆虫フェロモン組成物を安定化する方法に関する。本発明は、また、フェロモンと2,2’−メチレンビス(6−t−ブチル−p−クレゾール)とを含有する昆虫フェロモン組成物に関する。
【0006】
本発明の他の態様では、ベンゾトリアゾール、好ましくは2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−アミル−フェニル)ベンゾトリアゾールをさらに含む組成物に関する。
【0007】
さらに、本発明の他の態様では、昆虫フェロモンと2,2’−メチレンビス(6−t−ブチル−p−クレゾール)を含むマイクロカプセルの使用によって、有害な昆虫から農作物を守る方法に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【0008】
本発明は、有害な昆虫の飛行シーズンの全期間にわたって昆虫フェロモンが放出されるよう、安定化した組成物を提供する。通常、鱗翅類の一世代は平均して約6週間である。したがって、その特定の昆虫のフェロモンを少なくとも6週間持続的に放出できるならば、有害昆虫の飛行期間にフェロモンを予定した環境に導入することによって、有効な交尾攪乱を行うことができる。
【0009】
昆虫フェロモン組成物が安定であれば、その使用回数を減らすことができる。有害昆虫の一世代の全期間にわたって効力を有するフェロモンがあれば、有害昆虫の交尾攪乱を確実にするために、使用を繰り返す必要はなくなる。
【0010】
昆虫フェロモンが安定化した形で提供されるので、長時間持続する配置システムを作って、長期間にわたってゆっくりと放出させるようにすることができる。安定化によって、1回の使用でゆっくりと放出させることができ、複数回使用した場合のようなスパイキングが生ずることもない。ここでいう「スパイキング」は、活性な物質がシェルから瞬間的乃至短期間に放出されることによって引き起こされる。ある有害昆虫の交尾サイクルは4〜6週間であるから、その全期間にわたって交尾を有効に抑制するためには、昆虫フェロモンがゆっくり放出されることが望ましい。したがって、本発明は、昆虫フェロモンの放出速度を制御するために使用され、それによって特定の予定環境での種の交尾行動を制御および攪乱することができる。例えば、コドリンガに対する昆虫フェロモンは、予定の環境に、この蛾の交尾サイクルの全期間を通じて、安定して揮散するように作ることかできる。コドリンガのフェロモンである安定化されていないコドルモン(codlemone)は、持続期間が通常1週間未満であるのに対し、本発明により安定化したコドルモンは、約6週間である。
【0011】
本発明による昆虫フェロモンの安定化組成物は、2,2’−メチレンビス(6−t−ブチル−p−クレゾール)を含有する。2,2’−メチレンビス(6−t−ブチル−p−クレゾール)単独で、または安定化助剤と組み合わせて安定化した昆虫フェロモンは、長期間にわたって優れた効力を示す。本発明で用いられる「効力」という用語は、昆虫フェロモンが一定期間にわたって交尾阻害効果を示す、その安定性を意味する。交尾阻害期間は、4週間より長いことが好ましく、6週間より長いとより好ましく、8週間より長いと特に好ましい。
【0012】
本発明の安定剤は、紫外線吸収剤を併用することが好ましい。紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール、ヒンダードアミン光安定剤(HALS)、桂皮酸エステル、ヒドロキシベンゾフェノンおよびオキサニリド等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。本発明で使用される代表的なベンゾトリアゾールとしては、2−(2’ヒドロキシ−3’,5’−t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール等が挙げられる。ニッケルおよび硫黄を含有する失活剤やハイドロパーオキサイド/パーオキサイド捕捉剤等の安定化助剤も併用することができる。本発明で使用される紫外線吸収剤は、紫外線劣化に対する昆虫フェロモンの安定性を高めるための化学添加剤である。
【0013】
紫外線遮断剤もまた、本発明の安定剤と組み合わせて使用することができる。カーボンブラックや二酸化チタンのような代表的な紫外線遮断剤が使用可能である。
【0014】
立体障害性のフェノール、ビスフェノール、アミノフェノール、第2芳香族アミン、ヒドロキシベンジル化合物、アルキルおよびアリールチオエーテル、チオビスフェノール、ホスフィットおよびホスフォニット、亜鉛チオカルバメート等の他の抗酸化剤もまた、本発明の安定化昆虫フェロモンを提供するために使用することができる。
【0015】
昆虫フェロモンと2,2’−メチレンビス(6−t−ブチル−p−クレゾール)の好ましい割合は200:1〜0.5:1の範囲であり、より好ましくは50:1〜0.5:1であり、最も好ましくは20:1〜1:1の範囲である。組成物中の昆虫フェロモンと紫外線吸収剤の好ましい割合は200:1〜0.5:1の範囲であり、より好ましくは50:1〜0.5:1であり、最も好ましくは20:1〜1:1の範囲である。
【0016】
フェロモンは、それが自然に生成されたときは、ある動物種の一メンバーによって分泌され、同じ種の他のメンバーの行動や発育に影響する化合物と定義することができる。フェロモンは種に特異的であるので、昆虫の行動調節のためのフェロモンの使用は、対象としない有害昆虫に殆ど影響を及ぼすことはない。昆虫の行動を調節するために使用されるフェロモンは、それを点源から放出することによって、同種の雌が発生させたフェロモン気団と競合しあるいはそれをカモフラージュして、「交尾相手の発見プロセス」を妨害する。この後者のタイプの方法は、化学殺虫剤や昆虫成長抑制剤すなわちホルモンを用いる方法とは、フェロモンが昆虫の、現世代ではなく、将来の世代を対象とする点で異なる。フェロモンは極めて種に特異的であり、量的に僅かに使用されるだけであるので、その使用は広く散布する殺虫剤よりも環境的に受けいれられ易い。
【0017】
本発明で有用なフェロモンは、好ましくは昆虫のフェロモンである。フェロモン構造の記載においては、次の表記法が使われる。すなわち、タイプ(E(トランス)またはZ(シス))および2重結合の位置が初めに記され、炭素鎖の炭素数が次に記され、末端基の性質が最後に記される。例を挙げると、フェロモンZ−10C19アルデヒドは次の構造、
【化1】
を有している。
【0018】
フェロモンは、その1成分が優位であるか少なくとも重要な成分であるような複数の化合物の混合物であってもよい。昆虫フェロモンの優位成分を多くの中から特に例示すると、例えば、E/Z−11C14アルデヒド(イースタンスプルースバッドワーム(Eastern Spruce Budworm))、Z−10C19アルデヒド(イエローヘッディッドスプルースソーフライ(Yellow Headed Spruce Sawfly)、E,E−8,10C12アルコール(コドリンガ)、E−11C14アルコール/アセテート(タフティッドアップルバッドモス(Tufted Apple Budworm))、E−11C14アセテート(スパーガノシスフルーツワーム(Sparganothis Fruitworm))、Z−11C14アセテート(ブラックヘッディッドファイアワーム(Blackheaded Fireworm))、Z−9C12アセテート(グレープベリーモス(Grape Berry Moth))、Z−11C14アセテート(リーフローラ(Leafroller))、E/Z−4C13アセテート(トマトピンワーム(Tomato Pinworm))、Z,Z/Z,E−7,11−C16アセテート(ピンクコットンブルワーム(Pink Cotton Bullworm))、Z−8−C12アセテート(オリエンタルフルーツモス(Oriental Fruit Moth))、Z/Z−3,13C18アセテート(ピーチトリーボーラ(Peach Tree Borer))、E,Z/Z,Z−3,13−C18アセテート(レッサーピーチトリーボーラ(Lesser Peach Tree Borer))および7,8−エポキシ−2−メチル−C18(ジプシーモス(Gypsy Moth))が挙げられる。カッコ内は対象種である。
【0019】
ケトンからなるフェロモンの例としては、EまたはZ7−テトラデセン−2−オンがあり、これはセマダラコガネ(oriental beetle)に有効である。エーテルの4−アリルアニソールは、フェロモンではないが有用であり、これは松の木を南方松食い甲虫(Southern pine beetle)にとって魅力のないものにする。
【0020】
本発明による安定化した昆虫フェロモンは、予定した環境に適した配置媒体で提供してもよい。そのような配置媒体の例としては、マイクロカプセル、マイクロビーズ、プラスチックラミネートフレーク、中空ファイバや撚り紐のようなより大きな機械的装置が挙げられる。
【0021】
マイクロカプセルは、例えば、従来から知られるポリウレアおよび/またはポリメチレンウレアカプセル化技術を用いて製造することができる。この技術は米国特許第3,516,941号(マットソン(Matson))、米国特許第3,577,515号(バンデガー(Vandegaer))および米国特許第4,487,759号(ネスビット等(Nesbitt et al)に開示されている。他の方法として、ゼラチンからなるシェルを有するマイクロカプセルを本発明のマイクロビーズに使用することができ、これは米国特許第4,402,856号に記載されている方法で製造することができる。他の実施態様では、マイクロカプセルはリポソームの形で提供され、これは米国特許第4,911,928号に記載されている方法で製造することができる。マイクロカプセルの他の例は、米国特許第3,691,140号、米国特許第5,045,569号および米国特許第5,508313号、並びに欧州特許第371,635号に開示されている。
【0022】
英国特許第1,371,179号にも、染料、インク、化学薬品、医薬品、香料、殺カビ剤、殺菌剤、および除草剤や殺虫剤等の農薬を担持するためのポリウレアカプセルの製造方法が開示されている。粒子径が一(1)ミクロンという小さいものが例示されている。昆虫ホルモンや擬似物のカプセル化も、説明されているシステムの中にある。
【0023】
カナダ特許第1,179,682号には、フェロモンのカプセル化について記載されている。フェロモンを内包したマイクロカプセルは、トルエンジイソシナネート並びにエチレンジアミンおよび/またはジエチレントリアミンから製造される。
【0024】
本発明のマイクロカプセルはまた、特に農業用に用いられるとき、予定した環境に付着させるため、必要に応じて粘着性の被膜を形成してもよい。粘着性被膜の例としては、粘着性の微小球体からなる接着剤が挙げられる。粘着性の微小球体は、要求される粘着作用を示すに十分な粘着特性を有し、しかも、マイクロカプセルを完全に被覆するおそれや粒子の放出特性を阻害するおそれはない。粘着剤としては、シルバー(Silver)の米国特許第3,691,140号やデルガド(Delgado)の米国特許第5,045,569号およびデルガド等(Delgado et al)の米国特許第5,508,313号に開示されているような、不融性で、溶剤に分散し、溶剤に不溶で、本来粘着性を有するエラストマーコポリマーの微小球体を含むアクリレートまたはメタクリレートをベースとする粘着系が好ましい。本発明において使用される他の粘着剤としては、ペンシルベニア州フィラデルフィアのローム・アンド・ハース・カンパニー(Rohm & Haas Company,Philadelphia,Pennsylvania)から入手可能なコンパニオンTM(CompanionTM)およびロープレックスTM(RhoplexTM)や、イリノイ州ホーソンウッズのディーアポイント・インダストリーズ(Deerpoint Industries,Hawthorn Woods,Illinois)から入手可能なDPI S−100TM等の粘着性ラテックスが挙げられる。
【0025】
マイクロビーズはマトリックス形成物質からなり、実質的に球形であることが好ましい。マイクロビーズコアのマトリックス形成物質は親水性でかつ水溶性である。昆虫フェロモンのような活性物質の微小な液体粒子はマトリックスに取り込まれ、十分に分散する。ヒドロゲルマイクロビーズ内に固定化できる昆虫フェロモンとしては、アセテート類、アルデヒド類、アルコール類、エステル類、エポキシ化合物、エーテル類およびケトン類、特には、カルボニル基が芳香環の二重結合と共役しているアセトフェノンのような、カルボニル基の二重結合が一つまたは複数の二重結合と共役している活性ケトンが挙げられる。マイクロビーズの例は、米国特許第4,689,293号、米国特許第4,755,377号および米国特許第5,645,844号に開示されている。
【0026】
人間や環境に対する殺虫剤の毒性についてますます関心が高まる中で、長期の放出寿命を有し、無毒で生分解性とするためにヒドロゲル物質を用いる昆虫フェロモン配置システムを提供することは有利な点であろう。また、噴霧が可能で持続時間の長い昆虫フェロモンの放出システムは、各種の昆虫フェロモンに幅広く適用でき、昆虫フェロモンが膜成分の一つと反応するという問題を解消できるため、かかるシステムを提供することもまた有利なことであろう。
【0027】
有利なことに、ヒドロゲルのマトリックスコアは好ましくは環境あるいは生物にやさしい材料で作られ、油溶性昆虫フェロモンを従来の技術によって配置および噴霧できるよう十分に固定化することができる。親水性のマトリックスコアを使用することにより、ヒドロゲルマイクロビーズは、昆虫フェロモンの微小な液滴をマトリックス中に取り込めるようになる。この点が、単に界面重合によって昆虫フェロモンをマイクロカプセル化しただけの配置システムと比べると対照的である。親水性マトリックスコアによる昆虫フェロモンの固定化は、ヒドロゲルマイクロビーズに油溶性昆虫フェロモンを固定化させる能力を付与することであり、昆虫フェロモンと固定化剤との間で望ましくない反応が起こる危険を最小化することになる。したがって、本発明のマイクロビーズを使用して昆虫フェロモンの固定化を行っても、固定化された物質を不活性にしたり効力を失わせることはない。
【0028】
湿度の存在下で、ヒドロゲルマイクロビーズは、驚いたことに湿分を吸収し、再水和して、その中に含まれる昆虫フェロモンを放出することが見出された。この挙動は周期的なものであり得る。したがって、周りの空気の湿度(乾燥度)を制御することにより、一般に放出期間の予測ができるように、マイクロビーズからの昆虫フェロモンの放出速度を制御することができる。これにより、必要時にマイクロビーズから昆虫フェロモンを放出させることができる。必要時の放出、すなわち「スマートな放出」は、ある特定の時に放出させることが好ましい場合に有利である。マトリックスからより多くの昆虫フェロモンが放出できるようにマイクロビーズの性能を高めることにより、放出期間の長寿命化が可能になる。所期の効果を得るためには、予定した環境中に有効な量のマイクロビーズを配置することが好ましい。例えば、フェロモンを含むマイクロビーズを、所望の場所に、交尾攪乱が有効となる量で、かつ放出期間が4週間、より好ましくは約6週間、最も好ましくは約8週間を超えるような量を配置することが好ましい。
【0029】
本発明のマイクロカプセルは、通常、一種またはそれ以上の昆虫フェロモンを、その内部に保持する。フェロモンは、予定した環境でマイクロカプセルの有効性を促進するために使用される他の化学物質および/または材料と組み合わせて使用してもよい。害虫のリーフローラ(Leafroler)種、特にレッドバンディッドリーフローラ(Redbanded Leafroller)(Argyrotaenia velutinana)から保護するための実施態様では、その害虫の制御に有効なフェロモンは、Z−11−テトラデセニルアセテートとE−11−テロラデセニルアセテートを88:12の割合で混合したものからなる。
【0030】
本発明の昆虫フェロモンは予定した環境で使用するのに適した方法であればいかなる方法で配置してもよい。本発明の昆虫フェロモンは、マイクロカプセル化して提供されることが最も好ましい。
【0031】
従来の噴霧型フェロモンは、一般に、昆虫フェロモンを充填した液封入マイクロカプセルとして提供されている。通常、マイクロカプセルは、イソシアネートとアミンが関与する界面プロセスにより形成されるポリウレア膜を有する。この方法によるマイクロカプセル化は、例えば、米国特許第4,487,759号(ネスビット等(Nesbitt et al))に記載されている。このポリウレア膜は、殆どの昆虫フェロモンを2〜3週間にわたって大気中に放出させることができる。
【0032】
噴霧、特に空中噴霧する場合には、マイクロビーズは溶液(例えば水)中で、沈降、沈殿または凝集することなく、懸濁状態を保っていることが望ましい。一様な懸濁状態は、むらのない噴霧結果をもたらす。マイクロビーズが懸濁状態を保ち、その結果、噴霧(および貯蔵)時に攪拌の必要性を皆無とはいえないまでも最小限に抑えられることが好ましい。各種の懸濁助剤もまたマイクロビーズを含有する懸濁液に加えることができる。適当な懸濁助剤の例としては、ラムサムゴム(rhamsam gum)、キサンタンゴム、ゲランゴム(gellan gum)、ペクチンおよびアラビアゴムが挙げられる。
【0033】
マイクロビーズに加えられるハンドリングのために、マイクロビーズは多少の弾力性があって壊れにくいことが望ましい。例えば、噴霧する時には、通常、噴出ノズルの直前で懸濁液を2つの穴あき回転円盤を通過させることによって懸濁微粒化を行う。十分な弾力性があれば、マイクロビーズが円盤を通過するときに受ける物理的損傷は最小限に抑えられる。
【0034】
マイクロカプセルは、噴霧などの当業者に知られた方法で予定の環境に配置することができる。本発明のマイクロカプセルは、水または他の適当な溶液中に懸濁していることが好ましい。懸濁は、噴霧の前にマイクロカプセルが沈降したり凝集したりするのを抑制し、配置作業を容易にする。沈殿は攪拌することによってある程度回復することができるが、攪拌が必要なことは不利であり、したがってこの沈降を低減することが好ましい。
【0035】
医薬品、殺虫剤および除草剤等の物質をカプセル化するための界面重合については、米国特許第3,577,515号に記載されている。このカプセル化方法は、2つの混じり合わない液相(通常、水および有機溶媒)があって、攪拌によって一方が他方の中に分散し、その後、両相からのモノマーがバルク(連続)相と分散した液滴相との界面で重合するものである。ポリウレタンおよびポリウレアはマイクロカプセルの製造に適した材料である。マイクロカプセルはポリマーの球体と液体の中心部を有し、用いるモノマーと溶媒に応じて、直径は30ミクロンから2mmの範囲となる。
【0036】
高粘性、高濃縮度のヒドロゲルが、フェロモン、芳香剤および他の水不溶性昆虫フェロモンを配置するために従来より使われている。例えば米国特許第4,755,377号には、香水あるいは芳香性物質を水性ゲル組成物中にカプセル化する方法が記載されている。調製された物質は非常に粘性が高く半固体状である。米国特許第5,645,844号には、昆虫の交尾攪乱用フェロモン配置のために、コーキングガンのような装置で調整されるキトサンペーストを使用することが記載されている。
【0037】
多くのヒドロゲルは、人に対して安全で無毒である。ヒドロゲルは生物学的物質のカプセル化にも使われてきており、その配合は細胞、蛋白質および関連物質の生存に対して致命的でない。米国特許第4,689,293号には、生きている組織または細胞をアルギネートのビーズにカプセル化する方法が記載されている。カプセルのシェルは細胞に向かう物質と酸素を通過させ、代謝副生物をゲルから排出させる。米国特許第5,635,609号には、エステル化した多糖類(すなわちアルギネート)とポリアミン(すなわちキトサン)を用い共有結合性アミド結合でカプセルの外表面膜を形成するというカプセル化技術が記載されている。米国特許第4,439,488号には、生物学的薬剤をゲル形成ポリヒドロキシポリマーの水性ペーストに溶解または分散させるフェロモンのカプセル化方法が記載されている。アルカリpHの水性溶液にホウ酸を添加することにより、ペーストはゲル化し、薬剤は保護マトリックス中に取り込まれる。
【0038】
日本国特許昭和S 60−252403には、乳化共重合で得られ、スプレー可能な徐放性のフェロモン製剤の生成方法が記載されている。日本国特許平成H−9−1244−08号では、配置システム(すなわち合成樹脂または無機物質)の外表面が防水性物質で被覆されている。防水剤は、例えばシリコン、フッ素またはパラフィン系炭化水素タイプのものである。
【0039】
本発明のフェロモン組成物配置用の他の媒体としては、中空ファイバまたは撚り紐にフェロモンを含浸させる方法があり、そのファイバまたは紐を保護すべき植物に物理的に縛りつけて昆虫の侵入から守る。この方法は労働集約的であり、果樹園等の狭い面積を保護するのに適している。他の配置システムの例としては、フェロモンを予め含浸させたプラスチックラミネートフレークがある。プラスチックラミネートフレークは空中散布によって森林を対象に適用されるが、配置のために特別な装置を必要とする。
【0040】
特に断らない限り、部、パーセントおよび比は、すべて重量基準である。
Claims (10)
- フェロモンおよび2,2’−メチレンビス(6−t−ブチル−p−クレゾール)を含有する組成物を提供することを含む、昆虫フェロモンの安定化方法。
- 組成物は、特定の害虫用に予め選択される請求項1に記載の方法。
- 組成物は、紫外線吸収剤をさらに含有する請求項1に記載の方法。
- 組成物は、ニッケルおよび硫黄を含有する失活剤およびハイドロパーオキサイド/パーオキサイド捕捉剤から選択される付加的安定化剤をさらに含有する請求項1に記載の方法。
- 組成物は、カーボンブラックおよび二酸化チタンからなる群より選択される紫外線遮断剤をさらに含有する請求項1に記載の方法。
- 組成物は、立体障害性のフェノール、ビスフェノール、アミノフェノール、第2芳香族アミン、ヒドロキシベンジル化合物、アルキルおよびアリールチオエーテル、チオビスフェノール、ホスフィットおよびホスフォニット、並びに、亜鉛チオカルバメートからなる群より選択される追加的抗酸化剤をさらに含有する請求項1に記載の方法。
- 昆虫フェロモンおよびこの昆虫フェロモンの安定化に有効な量の2,2’−メチレンビス(6−t−ブチル−p−クレゾール)を含有する昆虫交尾攪乱組成物。
- 請求項7に記載の昆虫フェロモン組成物を含有するマイクロカプセル。
- 請求項7に記載の昆虫フェロモン組成物を、害虫の交尾の阻害または攪乱に有効な量、保護すべき環境に用いることを含む害虫の制御方法。
- 昆虫交尾攪乱組成物はマイクロカプセルに内包される請求項9に記載の害虫の制御方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/828,040 US6540991B2 (en) | 2001-04-06 | 2001-04-06 | Stabilized active materials |
PCT/US2002/008775 WO2002080672A1 (en) | 2001-04-06 | 2002-03-22 | Stabilized active materials |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004525947A true JP2004525947A (ja) | 2004-08-26 |
JP2004525947A5 JP2004525947A5 (ja) | 2005-12-22 |
Family
ID=25250771
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002578720A Pending JP2004525947A (ja) | 2001-04-06 | 2002-03-22 | 安定化された活性物質 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6540991B2 (ja) |
EP (1) | EP1372386B1 (ja) |
JP (1) | JP2004525947A (ja) |
AT (1) | ATE276656T1 (ja) |
CA (1) | CA2442703A1 (ja) |
DE (1) | DE60201339T2 (ja) |
WO (1) | WO2002080672A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7179480B2 (en) * | 2002-04-24 | 2007-02-20 | 3M Innovative Properties Company | Sustained release microcapsules |
EP1559433A4 (en) * | 2002-10-22 | 2009-11-04 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | STABILIZED COMPOSITION |
US20080167374A1 (en) * | 2007-01-09 | 2008-07-10 | Loveland Products, Inc. | Pesticide composition and method of use |
WO2010036882A1 (en) * | 2008-09-29 | 2010-04-01 | The Hartz Mountain Corporation | Photo-stable pest control |
AR081743A1 (es) | 2010-03-26 | 2012-10-17 | Philip Morris Prod | Fabricacion de capsulas de nucleo/caparazon de diferentes geometrias y tratamiento a partir de las mismas |
US9070611B2 (en) | 2011-07-29 | 2015-06-30 | Semiconductor Components Industries, Llc | Image sensor with controllable vertically integrated photodetectors |
US8339494B1 (en) | 2011-07-29 | 2012-12-25 | Truesense Imaging, Inc. | Image sensor with controllable vertically integrated photodetectors |
US8946612B2 (en) | 2011-07-29 | 2015-02-03 | Semiconductor Components Industries, Llc | Image sensor with controllable vertically integrated photodetectors |
US8730362B2 (en) | 2011-07-29 | 2014-05-20 | Truesense Imaging, Inc. | Image sensor with controllable vertically integrated photodetectors |
US8736728B2 (en) | 2011-07-29 | 2014-05-27 | Truesense Imaging, Inc. | Image sensor with controllable vertically integrated photodetectors |
US8829637B2 (en) | 2011-07-29 | 2014-09-09 | Semiconductor Components Industries, Llc | Image sensor with controllable vertically integrated photodetectors using a buried layer |
WO2015176020A1 (en) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Provivi, Inc. | Synthesis of olefinic alcohols via enzymatic terminal hydroxylation |
FR3041503B1 (fr) * | 2015-09-25 | 2017-10-20 | Melchior Material & Life Science France | Projectiles oxodegradables contenant des pheromones |
WO2023175279A1 (fr) | 2022-03-16 | 2023-09-21 | Melchior Material And Life Science France | Formulations de pheromones encapsulees resistantes aux rayonnements lumineux |
FR3133522A1 (fr) | 2022-03-16 | 2023-09-22 | Melchior Material And Life Science France | Formulations de pheromones encapsulees resistantes aux rayonnements lumineux |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3577515A (en) | 1963-12-13 | 1971-05-04 | Pennwalt Corp | Encapsulation by interfacial polycondensation |
US3516941A (en) | 1966-07-25 | 1970-06-23 | Minnesota Mining & Mfg | Microcapsules and process of making |
US3691140A (en) | 1970-03-09 | 1972-09-12 | Spencer Ferguson Silver | Acrylate copolymer microspheres |
CA1104882A (en) | 1972-03-15 | 1981-07-14 | Herbert B. Scher | Encapsulation process |
IT1194595B (it) * | 1979-11-29 | 1988-09-22 | Montedison Spa | Formulazioni solide contenenti ferormoni |
CA1179682A (en) | 1980-03-05 | 1984-12-18 | Imperial Chemical Industries Plc | Stabilised compositions containing behaviour modifying compounds |
DE3016170A1 (de) | 1980-04-26 | 1981-10-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mikrokapseln mit definierter oeffnungstemperatur, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
US4439488A (en) | 1982-02-26 | 1984-03-27 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Encapsulation by entrapment within polyhydroxy polymer borates |
JPS5995206A (ja) | 1982-11-24 | 1984-06-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定な加熱燻蒸害虫駆除組成物 |
US4689293A (en) | 1983-06-06 | 1987-08-25 | Connaught Laboratories Limited | Microencapsulation of living tissue and cells |
GR82163B (ja) | 1984-01-31 | 1984-12-13 | Earth Chemical Co | |
JPS60252403A (ja) | 1984-05-28 | 1985-12-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 徐放性フエロモン製剤組成物および徐放性フエロモン製剤付着方法 |
DE3521558A1 (de) | 1985-06-15 | 1986-12-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3-t-butyl-4-hydroxiphenylpropionsaeureaminoalkylamidderivate und damit stabilisiertes organisches material |
AU594495B2 (en) * | 1986-09-02 | 1990-03-08 | Fumakilla Limited | Heat fumigation apparatus |
US4911928A (en) | 1987-03-13 | 1990-03-27 | Micro-Pak, Inc. | Paucilamellar lipid vesicles |
US4755377A (en) | 1987-04-24 | 1988-07-05 | The Drackett Company | Foamed air freshener composition |
US5045569A (en) | 1988-11-30 | 1991-09-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hollow acrylate polymer microspheres |
EP0376888B1 (de) | 1988-12-28 | 1996-01-03 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfung |
US5173300A (en) | 1990-06-28 | 1992-12-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hindered phenolic antioxidant containing hydrophilic urethane polymer; dry cleaning solvent resistant, waterproof, moisture-vapor permeable material containing the polymer; and method of making the same |
JP2886669B2 (ja) | 1990-11-09 | 1999-04-26 | 信越化学工業株式会社 | 性フェロモン化合物の安定化方法 |
JPH05909A (ja) | 1991-06-20 | 1993-01-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 性フエロモン化合物の安定化方法 |
US6252106B1 (en) | 1991-11-08 | 2001-06-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for stabilizing a sex pheromone compound |
US5189088A (en) | 1992-03-30 | 1993-02-23 | Eastman Kodak Company | Bis(phenolic-amine)quinone compounds and polyolefin compositions stabilized therewith |
JP3184851B2 (ja) | 1992-09-09 | 2001-07-09 | 信越化学工業株式会社 | 性フェロモン化合物の安定化方法 |
TW338043B (en) | 1992-12-11 | 1998-08-11 | Minnesota Mining & Mfg | Tacky microspheres having pendant hydrophilic polymeric or oligomeric moieties |
FR2703927B1 (fr) | 1993-04-13 | 1995-07-13 | Coletica | Utilisation d'une réaction de transacylation entre un polysaccharide estérifié et une polyamine pour former en milieu aqueux une membrane au moins en surface de particules gélifiées. |
JPH0834705A (ja) | 1994-05-20 | 1996-02-06 | Yoshio Katsuta | 衣料用殺虫、防虫剤 |
US5645844A (en) | 1995-06-07 | 1997-07-08 | Chitogenics, Inc. | Negatively charged chitosan derivative semiochemical delivery system |
JP3795109B2 (ja) | 1995-11-06 | 2006-07-12 | 信越化学工業株式会社 | 徐放性フェロモン製剤 |
US6080418A (en) | 1997-04-07 | 2000-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Suspensions of microcapsules containing biologically active ingredients and adhesive microspheres |
JPH10279402A (ja) | 1998-03-30 | 1998-10-20 | Earth Chem Corp Ltd | 薬液加熱蒸散方法 |
US6471975B1 (en) | 1998-05-01 | 2002-10-29 | 3M Innovative Properties Company | Microspheres as a delivery vehicle for bio-active agents useful in agricultural applications |
-
2001
- 2001-04-06 US US09/828,040 patent/US6540991B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-03-22 EP EP02717693A patent/EP1372386B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-22 DE DE60201339T patent/DE60201339T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-22 AT AT02717693T patent/ATE276656T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-03-22 CA CA002442703A patent/CA2442703A1/en not_active Abandoned
- 2002-03-22 JP JP2002578720A patent/JP2004525947A/ja active Pending
- 2002-03-22 WO PCT/US2002/008775 patent/WO2002080672A1/en active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1372386B1 (en) | 2004-09-22 |
EP1372386A1 (en) | 2004-01-02 |
US20020146387A1 (en) | 2002-10-10 |
CA2442703A1 (en) | 2002-10-17 |
WO2002080672A1 (en) | 2002-10-17 |
DE60201339D1 (de) | 2004-10-28 |
ATE276656T1 (de) | 2004-10-15 |
US6540991B2 (en) | 2003-04-01 |
DE60201339T2 (de) | 2005-10-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6375968B1 (en) | Encapsulated active material immobilized in hydrogel microbeads | |
EP1221840B1 (en) | Active material within hydrogel microbeads | |
US6562361B2 (en) | Pheromone immobilized in stable hydrogel microbeads | |
CA2092328C (en) | Controlled release microcapsules | |
CA2284503C (en) | Encapsulation process and encapsulated products | |
AU776909B2 (en) | Hydrogel microbeads having a secondary layer | |
EP1372386B1 (en) | Stabilized active materials | |
AU2002340552A1 (en) | Active material immobilized in stable hydrogel microbeads | |
AU2002248678B2 (en) | Stabilized active materials | |
AU2002248678A1 (en) | Stabilized active materials |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050322 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050322 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080829 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081014 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090317 |