JP2004339192A - キラルな化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、キラルな化合物、液晶媒体、液晶デバイス、異方性ポリマー、光学、電気光学、装飾、セキュリティー、化粧品、診断、電気、電子、電荷移動、半導体、光学的記録、エレクトロルミネセント、光伝導体、電子写真およびレーザー照射用途におけるこれらの使用並びに、当該キラルな化合物を含む、液晶媒体、ポリマー、光学素子、ディスプレイおよび装飾またはセキュリティーマーキングに関する。
Description
キラルな化合物は、例えば、特許文献1、特許文献2および特許文献3に開示されている。
さらに、従来技術のキラルなドーパントを多量に用いる際には、これらは、しばしば、液晶ホスト混合物の特性、例えば透明点、誘電異方性Δε、粘度、駆動電圧または切換時間に悪影響を与える。
本発明の他の目的は、専門家に有用であるドーパントとして用いることができるキラルな化合物のプールを拡張することにある。
これらの目的は、以下に記載するキラルな化合物を提供することにより達成することができることが見出された。
本発明は、式I
K1−4は、互いに独立して、アネレートされた(anellated)ベンゼン、シクロヘキサンまたはシクロヘキセンであり、ここで、1つまたは2つ以上のCH基は、随意に、Nにより置換されており、1つまたは2つ以上のCH2基は、随意に、Oおよび/またはSにより、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置換されており、
V1−4は、互いに独立して、ただし、O、SおよびNHは、互いに直接隣接していない条件でU1の意味の1つを有し、または単結合を示し、
Zは、C、Si、Ge、SnまたはTiであり、
X1−12は、互いに独立して、R、P−Spまたは−W1−A1−(W2−A2)m−Rであり、
R0およびR00は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
G1およびG2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNであり、
Pは、重合可能な、または反応性の基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
W1およびW2は、各々の存在において、独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CH−、−CH=CR0−、−CR0=CR00−、−CG1=CG2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
mは、各々の存在において、独立して、0、1、2または3である、
で表される、キラルな化合物に関する。
本発明は、さらに、少なくとも1種の式Iで表される化合物を含むか、または前記したキラルなドーパント材料を含む、液晶混合物に関する。
本発明は、さらに、少なくとも1種の式Iで表される化合物を含むか、または前記したキラルなドーパント材料を含む、重合可能な液晶材料に関する。
本発明は、さらに、式Iで表される重合可能な化合物または、式Iで表される1種もしくは2種以上の化合物を含む重合可能な液晶混合物を重合させることにより得られる、線状のまたは架橋したポリマーに関する。
本発明は、さらに、式Iで表される化合物の、液晶材料中でのキラルなドーパントまたは光学的、電気光学的、電気的、半導電性もしくは電子的成分もしくはデバイスとしての使用に関する。
用語「液晶またはメソゲン性材料」または「液晶またはメソゲン性化合物」は、1つまたは2つ以上の棒型、ラス型またはディスク型のメソゲン性基、即ちLC相挙動を誘発する能力を有する基を含む材料または化合物を意味する。メソゲン性基を含む化合物または材料は、必ずしもそれら自体LC相を示す必要はない。また、これらが、他の化合物との混合物においてのみ、あるいはメソゲン性化合物もしくは材料またはこれらの混合物を重合させた際に、LC相挙動を示すことも可能である。
用語「フィルム」は、いくらか顕著な機械的安定性および可撓性を示す自立性の、即ち独立して立つフィルム、並びに支持基板上または2つの基板の間の被膜または層を含む。
用語「平面状構造」または「平面状配向」は、光学軸が、層の平面にほぼ平行である、光学的に異方性の材料の層を意味する。
・これらは、低い温度依存性を有する高いHTPを示す、
・これらは、液晶混合物への高い溶解性を示す、
・これらは、液晶性相を示すことができる、
・これらは、高い熱的および化学的安定性を示す、
・多量のドーパントが必要である場合には、本発明のドーパントの広い液晶相により、ホスト混合物の液晶相への悪影響は小さい、
・その高いHTPにより、一層少ない量の本発明のドーパントが、高いピッチを達成するために必要であり、これにより、混合物の液晶特性への悪影響は小さい、
・これらは、商業的に入手可能であり、安価なキラルな出発物質から容易に合成することができる、
・これらを、特定の用途のために容易に修正することができる、
・両方のらせんの有用性は、単一の回転方向円偏光した光を反射するキラルなフィルムまたはコーティングの製造を可能にするため、例えば、セキュリティー用途において用いるための顕著な利点である。
さらに、式Iで表される化合物を、反射性メソゲンとして用いることができ、これを用いて、LCDにおける光学的フィルム、特に光学的遅延もしくは補償フィルム、配向層、カラーフィルターまたは偏光板として用いるためのポリマーまたはポリマーフィルムを製造することができる。
−K1、K2、K3およびK4がベンゼンである、式I1で表される化合物。
−K1およびK2がベンゼンであり、K3およびK4がアネレートされたシクロヘキサンもしくはシクロヘキセンであるか、またはK3およびK4がベンゼンであり、K1およびK2がアネレートされたシクロヘキセンもしくはシクロヘキサジエンである化合物。
−化合物が、光学的に活性である、
−化合物が、少なくとも90%の鏡像体的純度を有する、
−ZがSiまたはTiであり、U1−V1、U2−V2、U3−V3およびU4−V4の各々がOである場合には、K1〜K4の少なくとも1つは、非置換フェニレンとは異なり、および/またはX1〜X12の少なくとも1つは、Hとは異なる、
−ZがCであり、U1−V1、U2−V2、U3−V3およびU4−V4の各々がO、O−CH2またはC2H4である場合には、K1〜K4の少なくとも1つは、非置換フェニレンとは異なり、および/またはX1〜X12の少なくとも1つは、Hとは異なる、
−V1およびV2は、単結合ではなく、V3およびV4は、単結合である、
−V1、V2、V3およびV4は、単結合である、
−V1、V2、V3およびV4は、単結合ではない、
−U1−4は、CH2、OおよびCOから選択されている、
−V1−4は、CH2、OおよびCO並びに単結合から選択されている、
−U1=U2≠U3=U4である、
−V1=V2=V3=V4である、
−V1=V2≠V3=V4である、
−Zは、炭素原子である、
−K1=K2=K3=K4である、
−X1−12の少なくとも1つは、Hとは異なる、
−X1、X2、X4、X7、X8およびX10は、Hとは異なり、X3、X5、X6、X9、X11およびX12は、Hである、
−X1、X2、X7およびX8は、Hとは異なり、X3、X4、X5、X6、X9、X10、X11およびX12は、Hである、
−X1−12の1つまたは2つ以上は、Hとは異なるRを示す、
−少なくとも1つ、好ましくは1つまたは2つの基RはP−Sp−である、
−X1−12の少なくとも1つ、好ましくは2つ、4つまたは6つは、−W1−A1−(W2−A2)m−Rである、
−−A1−(W2−A2)m−は、1つ、2つまたは3つの5または6員環を含む、
−−A1−(W2−A2)m−は、ビシクロヘキシル、ビフェニル、フェニルシクロヘキシル、シクロヘキシルフェニルまたはビフェニルシクロヘキシルであり、ここで、フェニル環は、随意に、1個または2個のF原子で置換されている、
−W1およびW2の少なくとも1つは、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−または−CF=CF−であり、他方は、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−または単結合である、
−W1およびW2の少なくとも1つは、−C≡C−である、
−mは、0または1である、
式Iで表される化合物である。
さらに好ましいのは、ZがC原子である、式Ia〜Ifで表される化合物である。
ハロゲンは、好ましくはFまたはClである。
Q1は、1〜9個のC原子を有するアルキレンもしくはアルキレンオキシ基または単結合であり、
Q2は、非置換であるか、F、Cl、BrまたはCNにより単置換または多置換されていることができる、1〜10個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、また、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が、各々の場合において、互いに独立して、−C≡C−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−または−CO−S−により、酸素原子が互いに直接結合しないように置換されていることも可能であり、
Q3は、F、Cl、Br、CNまたは、Q2について定義したがQ2とは異なる、アルキルもしくはアルコキシ基である、
から選択される。
式IIIで表される好ましいキラルな基は、2−アルキル、2−アルコキシ、2−メチルアルキル、2−メチルアルコキシ、2−フルオロアルキル、2−フルオロアルコキシ、2−(2−エチン)−アルキル、2−(2−エチン)−アルコキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−アルキルおよび1,1,1−トリフルオロ−2−アルコキシである。
Sp’は、非置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNにより単置換または多置換されていることができる、20個までのC原子を有するアルキレンであり、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基は、各々の場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置換されていることも可能であり、
Xは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CG1=CG2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0、R00、G1およびG2は、式Iに示す意味の1つを有する。
Q1およびQ3は、式IIIにおいて示した意味を有し、
Q4は、Q1とは異なる、1〜10個のC原子を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合であり、
Q1は、重合可能な基Pに結合している、
で表されるキラルな基である。
本発明の他の目的は、式Iで表される少なくとも1種のキラルな化合物を含む液晶媒体を含む液晶ディスプレイである。
従って、本発明の特に好ましい態様は、式Iで表される化合物である、1種のみのキラルな化合物を含む液晶混合物および、このような混合物を含むディスプレイに関する。
本発明の液晶混合物は、好ましくは、0.1〜30重量%、特に1〜25重量%および極めて特に好ましくは2〜15重量%の式Iで表されるキラルな化合物を含む。これは、好ましくは、式Iで表される1種、2種または3種のキラルな化合物を含む。
前記した用途のために、液晶混合物は、好ましくは、式Iで表される少なくとも1種のキラルな化合物を含むキラルな成分、および1種または2種以上のネマティックまたはネマトゲン性(nematogenic)化合物を含むネマティック成分を含む。
R’−L’−G’−E−R”
式中、同一であるかまたは異なることができるL’およびEは、各々の場合において、互いに独立して、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−B−Phe−および−B−Cyc−並びにこれらの鏡像により形成される群からの2価の基であり、ここで、Pheは、非置換またはフッ素置換1,4−フェニレンであり、Cycは、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり、Pyrは、ピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであり、Dioは、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、およびBは、2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである、
により特徴づけることができる。
配向したコレステリックポリマーフィルムを、例えば、ブロードバンド反射性偏光板、カラーフィルター、セキュリティーマーキングとして、または液晶顔料の製造のために用いることができる。
従って、本発明の他の目的は、少なくとも2種の化合物を含む重合可能な液晶混合物であり、このうち少なくとも1種は、式Iで表されるキラルな化合物であり、このうち少なくとも1種は、重合可能な化合物である。重合可能な化合物は、前述の少なくとも1種の式Iで表される化合物または追加の化合物であることができる。
本発明のために用いられる重合可能なメソゲン性単反応性、二反応性および多反応性化合物は、自体公知であり、例えば有機化学の標準的な学術書、例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart中に記載されている方法により、製造することができる。
1〜3種の式Iで表されるキラルな化合物を含む、重合可能な液晶混合物が、好ましい。
異方性ポリマーフィルムを製造するために、重合可能なLC混合物を、好ましくは、基板上に塗布し、配向させ、インサイチュ(in situ)で、例えば熱または化学線への暴露により重合させて、LC分子の配向を固定する。配向および硬化を、混合物のLC相において実施する。この手法は、業界において十分知られており、一般的に、例えば、D.J. Broer, et al., Angew. Makromol. Chem. 183, (1990), 45-66中に記載されている。
異方性ポリマーゲルの製造のために、液晶混合物を、前記したようにインサイチュで重合させることができるが、この場合において、重合可能な混合物の配向は、常には必要ではない。
λ=n・p (2)
により、コレステリック材料のピッチpおよび平均屈折率nに依存する。
Δλ=Δn・p (3)
により、コレステリック材料のピッチおよび複屈折Δnに依存する。
λ(α)=λ(0)cos[arcsin((sinα)/n)] (4)
式中、λ(0)は、法線観察における反射波長であり、λ(α)は、視野角αにおける反射波長である、
により、第一近似において、視野角に依存する(Eberle et al., Liq. Cryst. 1989, 5(3), 907-916参照)。従って、一層大きい視野角における反射色は、一層短い波長の方向に変動する。この現象はまた、専門家には、「色フロップ(colour flop)」として知られており、装飾またはセキュリティー用途において利用される。
Claims (21)
- 式I
K1−4は、互いに独立して、アネレートされたベンゼン、シクロヘキサンまたはシクロヘキセンであり、ここで、1つまたは2つ以上のCH基は、随意に、Nにより置換されており、1つまたは2つ以上のCH2基は、随意に、Oおよび/またはSにより、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置換されており、
U1−4は、互いに独立して、CH2、O、S、CO、NHまたはCF2であり、
V1−4は、互いに独立して、U1の意味の1つを有し、ただし、O、SおよびNHは、互いに直接隣接していないか、または単結合を示し、
Zは、C、Si、Ge、SnまたはTiであり、
X1−12は、互いに独立して、R、P−Spまたは−W1−A1−(W2−A2)m−Rであり、
Rは、各々の存在において、独立して、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、NCS、SF5、1〜40個のC原子を有し、非置換であるか、F、Cl、Br、IもしくはCNにより単置換または多置換されている直鎖状もしくは分枝状アルキルであり、ここで、1つもしくは2つ以上のCH2基は、随意に、各々の場合において、互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SO2−、−CG1=CG2−もしくは−C≡C−により、2個のOもしくは2個のS原子が互いに直接結合しないように置換されているか、またはP−Sp−を示し、
R0およびR00は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
G1およびG2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNであり、
Pは、重合可能な、または反応性の基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
A1およびA2は、各々の存在において、独立して、置換もしくは非置換芳香族もしくは脂環式環、または2つもしくは3つ以上の縮合した芳香族もしくは脂環式環を含む基であり、ここで、これらの環は、随意に、N、OおよびSから選択された1個または2個以上のヘテロ原子を含み、
W1およびW2は、各々の存在において、独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CH−、−CH=CR0−、−CR0=CR00−、−CG1=CG2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
mは、各々の存在において、独立して、0、1、2または3である、
で表される、キラルな化合物。 - 2つの基V1およびV2または2つの基V3およびV4またはV1−4のすべてが、単結合であることを特徴とする、請求項1に記載のキラルな化合物。
- V1、V2、V3およびV4が、単結合ではないことを特徴とする、請求項1に記載のキラルな化合物。
- Zが、炭素原子であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載のキラルな化合物。
- X1−12の少なくとも1つが、Hとは異なることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載のキラルな化合物。
- RおよびX1−12の少なくとも1つが、重合可能な基を示すか、またはこれを含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載のキラルな化合物。
- RおよびX1−12が、F、Cl、CN、NO2、1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、チオエーテル、アルキルスルホニル、アルキルスルファニル、アルキルスルファニルカルボニル、アミノアルキルまたはアミノジアルキルから選択されており、ここで、1個または2個以上のH原子は、随意に、FまたはClにより置換されていることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載のキラルな化合物。
- X1−12の少なくとも1つが、−W1−A1−(W2−A2)m−Rであることを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載のキラルな化合物。
- A1およびA2が、さらに、1つもしくは2つ以上のCH基がNにより置換されていることができる1,4−フェニレン、さらに、1つもしくは2つの隣接していないCH2基がOおよび/またはSにより置換されていることができる1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキソラン−4,5−ジイル、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルまたは1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルから選択されており、これらのすべての基が、非置換であるか、Lで単置換または多置換されていることが可能であり、ここで、Lは、式IにおけるRの意味の1つを有することを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載のキラルな化合物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の式Iで表される1種または2種以上のキラルな化合物および随意に1種または2種以上の追加のキラルな化合物を含む、光学的に活性な材料またはキラルなドーパント材料。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の少なくとも1種のキラルな化合物または材料を含む、液晶混合物。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の少なくとも1種のキラルな化合物または材料を含む、重合可能な液晶材料。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iで表される化合物または材料および、式Iで表される前記化合物または追加の化合物であることができる、少なくとも1種の重合可能なメソゲン性化合物を含む、重合可能な液晶混合物。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の化合物または混合物を重合させることにより得られる、線状のまたは架橋したポリマー。
- 配向した状態にある、請求項1〜14のいずれかに記載の化合物または混合物の層を重合させることにより得られた、ねじれた構造を有する異方性ポリマーフィルム。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の化合物または材料の、液晶材料中でのキラルなドーパントまたは光学的、電気光学的、電気的、半導電性もしくは電子的素子もしくはデバイスとしての使用。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の化合物、混合物、ポリマーまたはポリマーフィルムの、電気光学的ディスプレイ、液晶ディスプレイ、光学的フィルム、偏光板、補償板、ビームスプリッター、反射性フィルム、配向層、カラーフィルター、ホログラフィー素子、高温スタンピング箔、着色絵柄、消費者物品もしくは有価証券のための装飾もしくはセキュリティーマーキング、LC顔料、接着剤、異方性機械的特性を有する合成樹脂、化粧品、診断、非線形光学、光学的情報蓄積における、キラルなドーパントとして、集積回路の素子としての電子デバイス、例えば電界効果トランジスタ(FET)における電子デバイス、平坦パネルディスプレイ用途における薄膜トランジスタとして、または電波方式認識(RFID)タグのための、または有機発光ダイオード(OLED)用途、エレクトロルミネセントディスプレイもしくはLCDのバックライトのための半導電性素子における、光起電もしくはセンサーデバイスのための、レーザー照射用途およびデバイスにおける、電池における電極もしくは電解質材料として、光伝導体として、電子写真用途もしくは電子写真式記録のための使用。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の化合物、混合物、ポリマーまたはポリマーフィルムを含む、液晶ディスプレイ。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の化合物、混合物、ポリマーまたはポリマーフィルムを含むことを特徴とする、光学的フィルム、遅延もしくは補償フィルム、配向層、カラーフィルター、偏光板、液晶顔料、装飾絵柄、空間的に変化する反射色を有する反射性フィルム、装飾、情報蓄積もしくはセキュリティー使用のためのパターン化された、もしくは多色フィルムもしくは絵柄、物品の識別、証明もしくは鑑定またはIDカード、紙幣、クレジットカードチケットもしくは他の有価証券の偽造防止のための製品ラベルもしくはセキュリティーマーキング。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の化合物、混合物、ポリマーまたはポリマーフィルムを含むことを特徴とする、半導体または電荷移動材料、電子デバイス、電界効果トランジスタ(FET)、集積回路の素子、薄膜トランジスタ、電波方式認識(RFID)タグ、有機発光ダイオード(OLED)の半導電性素子、エレクトロルミネセントディスプレイまたはディスプレイのバックライト、光起電またはセンサーデバイス。
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