【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、油脂に不溶である水溶性化合物を油脂中に均一に油溶化させることができるポリグリセリン脂肪酸エステルに関するものである。更に詳しくは、本発明の水溶性化合物の油溶化剤であるポリグリセリン脂肪酸エステルを添加することで、水溶性化合物を均一に含有された油脂及び該油脂を用いた食品、医薬品、化粧品に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、食品分野においては油溶性化合物を水相成分へ均一に分散させる、いわゆる可溶化に関するものが中心であった。これは一般食品の多くが水を中心としてきたことによる。しかし、近年、例えばイワシ油を原料とするエイコサペンタエン酸のマスキングフレーバーとしての水溶性香料の使用や、食用油脂類への醤油風味の付与、水溶性ビタミン類による油脂の栄養強化のように、油性食品中に水溶性化合物を均一に分散させる、いわゆる油溶化させる必要が生じてきた。
【０００３】
また、食品分野以外においても、水溶性化合物を油溶化する必要性が生じてきている。例えば、水溶性ビタミン類及びその誘導体はその生理作用により医薬品や化粧品の栄養強化、または酸化防止剤として広範な用途に供されている。
【０００４】
これまで、水溶性化合物の油溶化法としては、ポリオールを用いた色素の油溶化法（特許文献１参照）、レシチンによる水溶性物質の油溶化法（特許文献２参照）などが開示されている。しかしながら、これらの方法では水溶性化合物を油脂中に透明な状態で溶解させることは難しく、油相に曇りが生じたり、水溶性組成物の溶解量が多い場合は白濁するなどの問題点がある。この様に、水溶性物質を油脂中にうまく分散させることができず、分離してしまうという問題を抱えている。
【０００５】
【特許文献１】
特開平７−１６０７５号公報
【特許文献２】
特開平１０−２３１２４０号公報
【０００６】
また、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルを用いて、油脂中に水溶性組成物を油溶化する方法が開示されている（特許文献３参照）。しかし、この方法を用いても、油脂中に水溶性化合物を長時間安定に油溶化させておくことは難しく、油脂中に水溶性組成物が沈殿するなどの問題点がある。
【０００７】
【特許文献３】
特開平２−１１１４２６号公報
【０００８】
更に、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルと中性脂質の併用による油溶化法（特許文献４参照）、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステル、レシチン、アルコールの併用による油溶化法（特許文献５参照）などが開示されている。しかし、複数の必須成分が必要であるため、油溶化の操作は煩雑なものとなり作業性の面で問題が残る。また、油溶化の性能についても、満足できるものではなかった。
【０００９】
【特許文献４】
特開２００１−２３１４７０号公報
【特許文献５】
特開平６−２５４３７８号公報
【００１０】
また、従来の技術においては油相に水相を混合する際、ホモモキサー、ホモゲナイザー等による機械的な混合行程を必要とし、より煩雑なものとなっていた。
【００１１】
【本発明が解決しようとする課題】
従って、本発明は上記問題点を解決するため、機械的な混合行程がなくとも、また、他の添加剤を使用せずとも、油脂に不溶の水溶性化合物を透明な状態で溶解できる油溶化剤を提供することを目的とする。また、本発明は上記水溶性化合物の油溶化剤を含むことにより、水溶性化合物を均一に油溶化させた油脂を提供することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
上述の課題を解決するために、本発明者が鋭意研究を重ねた結果、主構成脂肪酸がエルカ酸エステルからなるポリグリセリン脂肪酸エステルによって、上記の課題を解決することができるという知見を見出した。
【００１３】
また、本発明の内容としては上記油溶化剤であるポリグリセリン脂肪酸エステルを添加した食品、医薬品又は化粧品用油脂を含んでいる。
【００１４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。本発明におけるポリグリセリン脂肪酸エステルは主構成脂肪酸がエルカ酸であり、その含有量は５０重量％以上、好ましくは８０重量％以上が良い。５０重量％以下では実質的に本発明の効果が低下する。また、エルカ酸が主構成脂肪酸であれば、他の構成脂肪酸が如何なるものであれ、何種類と混合しても良い。
【００１５】
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルに使用するポリグリセリンは、水酸基価から算出した平均重合度２以上であれば良く、好ましくは２〜２０の範囲である。
【００１６】
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルのポリグリセリンに対する脂肪酸のエステル化率は５重量％〜８０重量％であるのが好ましく、１０重量％〜５０重量％であるのが最も好ましい。エステル化率が５重量％未満であると、油脂への溶解性が低下してしまうため、本発明の効果が期待できない。また、８０重量％以上であると、油脂へは溶解するものの、水溶性化合物を安定に油溶化することができなくなるため、好ましくない。
【００１７】
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルの使用量は、通常油脂に対し０．０１重量％〜５０重量％である。５０重量％以上の添加は風味上好ましくなく、０．０１重量％以下であれば本発明の効果が期待し難い。
【００１８】
本発明で用いられる水溶性化合物としては、その種類に制限はなく、水溶性であって、油脂中に溶解しない全ての化合物が使用できる。水溶性の化合物には不純物が含まれていても良く、また組成物や混合物であっても良く、全体として水溶性のものであれば良い。例えば、水溶性色素、水溶性ビタミン、アミノ酸、調味料、ミネラル、有機酸、保存料、タンパク質、甘味料、糖質、医薬品用生理活性物質などが挙げられる。
【００１９】
具体的なものとしては、アスコルビン酸、没食子酸、クエン酸に代表される有機酸、ブドウ種子抽出物、ゴマ種子抽出物、ギシギシ種子抽出物、ローズマリー抽出物、セージ抽出物、クローブ抽出物、タイム種子抽出物、ナツメグ抽出物、ターメリック抽出物などに代表される天然物抽出物、甘草、桂皮などの生薬成分、アラニン、グリシン、アスパラギン酸などのアミノ酸、メラノイジンなどのアミノ酸変換物、大豆タンパク、乳タンパクやその分解物など、抗酸化性を有する成分、ステビア、紅花色素、乳酸カルシウム、カゼインナトリウム、砂糖、醤油などが挙げられる。
【００２０】
また、上記水溶性化合物は親水性溶媒に溶解させた状態でも良い。親水性溶媒としては特に制限はなく、具体的には蒸留水、精製水、エタノール、低級アルコール、エーテル類などが挙げられる。
【００２１】
本発明で使用される油脂は特に限定されるものではない。具体的には、ラッカセイ油、ゴマ油、大豆油、サフラワー油、アボガド油、ヒマワリ油、トウモロコシ油、菜種油、綿実油、ヒマシ油、椿油、ヤシ油、オリーブ油、ケシ油、カカオ油及びホホバ油などの植物油、並びに牛脂、豚脂及び羊毛油などの動物油脂などの油脂類、ワセリン、流動パラフィン、スクワランなどの炭化水素系液状油、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソプロピル、パルミチン酸セチル、リシノール酸プロピルなどの高級脂肪酸エステル、木ろう、密ろう、カルナウバろうなどのろう類、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコールなどの高級脂肪族アルコール、ワックス類、ステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸などの高級脂肪酸、飽和又は不飽和脂肪酸のモノ、ジ、トリグリセライド混合物などが挙げられる。
【００２２】
また、これらの油脂は一種単独で使用しても良く、二種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。また、油脂が固形の場合は補助溶剤を用いて液状に調製して使用しても良い。
【００２３】
本発明の油溶化剤には、必要に応じて他の成分を添加、配合することができる。添加、配合できる他の成分としては油溶化剤の用途にもよるが、糖類や多価アルコール、ｐＨ調整剤等が挙げられ、具体的にはプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、キシリトール、アラビトール、マルチトール、ラクチトール、ソルビタン、キシロース、アラビノース、マンノース、乳糖、砂糖、カップリングシュガー、ブドウ糖、麦芽糖水飴、麦芽糖、果糖、蜂蜜等が挙げられる。また、ｐＨ調整剤としてはクエン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、フマル酸等が挙げられる。これらは単独でも複数の混合物であっても良い。全成分中におけるこれら他の成分の添加、配合量は、製品の用途に応じて適時選択することができる。
【００２４】
【実施例】
次に、本発明を実施例及び比較例により詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
【００２５】
ポリグリセリン脂肪酸エステルは次のように合成した。ヘキサグリセリン１００ｇとエルカ酸１２１．７ｇを反応容器に入れ、触媒及び窒素気流下、２４５℃で反応させ、エステル化率約２５％のヘキサグリセリンジエルカ酸エステルを得た。以下同様にポリグリセリンに対する脂肪酸のモル比を変化させて製造したものを表１に示した。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【試験例】
水溶性化合物として、アスコルビン酸（和光純薬（株）製）の２５％水溶液を調製した。次いで、アスコルビン酸水溶液０．５ｇと表１に示したポリグリセリン脂肪酸エステル１．０ｇを良く混合し、製剤とした。そこへ、８０℃に加熱した大豆サラダ油１００ｇを加え、約１時間スターラーで混合したものを油溶化物とした。その油溶化物を２５℃の恒温槽中に放置し、２４時間後及び、１ヶ月後の状態を評価した。結果を表２に示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】
表２から明らかなように、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを使用すると、水溶性化合物を油脂中に均一に油溶化させることができる。
【００３０】
【発明の効果】
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを用いることによって、水溶性化合物を油脂中へ均一にかつ長時間安定に油溶化させることができる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a polyglycerol fatty acid ester capable of uniformly dissolving a water-soluble compound insoluble in fats and oils in fats and oils. More specifically, the present invention relates to fats and oils containing a water-soluble compound uniformly by adding a polyglycerin fatty acid ester which is an oil solubilizing agent for a water-soluble compound of the present invention, and to foods, pharmaceuticals and cosmetics using the fats and oils. is there.
[0002]
[Prior art]
BACKGROUND ART Conventionally, in the field of foods, there has been a focus on so-called solubilization in which an oil-soluble compound is uniformly dispersed in an aqueous phase component. This is because most of the general foods have been mainly water. However, in recent years, for example, use of a water-soluble flavor as a masking flavor of eicosapentaenoic acid using sardine oil as a raw material, imparting a soy sauce flavor to edible fats and oils, and enriching fats and oils with water-soluble vitamins, such as It has become necessary to uniformly disperse a water-soluble compound in food, that is, to make it solubilized in oil.
[0003]
In addition, there is a need for oil-soluble water-soluble compounds in fields other than the food field. For example, water-soluble vitamins and their derivatives have been used for a wide range of applications as nutritional enhancement of pharmaceuticals and cosmetics or as antioxidants due to their physiological actions.
[0004]
Heretofore, as a method of solubilizing a water-soluble compound, a method of solubilizing a dye using a polyol (see Patent Document 1), a method of solubilizing a water-soluble substance with lecithin (see Patent Document 2), and the like have been disclosed. . However, in these methods, it is difficult to dissolve the water-soluble compound in a fat or oil in a transparent state, and there are problems such as clouding of the oil phase and clouding when the amount of the water-soluble composition is large. . As described above, there is a problem that the water-soluble substance cannot be dispersed well in the fat or oil and is separated.
[0005]
[Patent Document 1]
JP-A-7-16075 [Patent Document 2]
JP 10-231240 A
Further, a method of dissolving a water-soluble composition in fats and oils using polyglycerin condensed ricinoleate is disclosed (see Patent Document 3). However, even with this method, it is difficult to stably solubilize the water-soluble compound in fats and oils for a long time, and there is a problem that the water-soluble composition precipitates in the fats and oils.
[0007]
[Patent Document 3]
JP-A-2-111426
Further, an oil solubilization method using a combination of a polyglycerin condensed ricinoleate and a neutral lipid (see Patent Document 4), an oil solubilization method using a combination of a polyglycerin condensed ricinoleate, lecithin, and an alcohol (see Patent Document 5) are disclosed. Have been. However, since a plurality of essential components are required, the operation of oil solubilization becomes complicated and a problem remains in terms of workability. Also, the performance of oil solubilization was not satisfactory.
[0009]
[Patent Document 4]
JP 2001-231470 A [Patent Document 5]
JP-A-6-254378
Further, in the prior art, when mixing the oil phase with the aqueous phase, a mechanical mixing step using a homomoxa, a homogenizer or the like is required, which is more complicated.
[0011]
[Problems to be solved by the present invention]
Accordingly, the present invention solves the above-mentioned problems, so that a water-soluble compound insoluble in fats and oils can be dissolved in a transparent state without a mechanical mixing step and without using other additives. The purpose is to provide an agent. Another object of the present invention is to provide an oil or fat in which the water-soluble compound is uniformly solubilized by including the oil-solubilizing agent for the water-soluble compound.
[0012]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies conducted by the present inventors to solve the above-mentioned problems, the inventors have found that the above-mentioned problems can be solved by a polyglycerin fatty acid ester whose main constituent fatty acid is erucic acid ester.
[0013]
Further, the contents of the present invention include fats and oils for foods, medicines or cosmetics to which the polyglycerin fatty acid ester as the oil solubilizer is added.
[0014]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail. In the polyglycerin fatty acid ester of the present invention, the main constituent fatty acid is erucic acid, and its content is preferably at least 50% by weight, and more preferably at least 80% by weight. If it is 50% by weight or less, the effect of the present invention is substantially reduced. If erucic acid is the main constituent fatty acid, any other constituent fatty acids may be mixed with any kind.
[0015]
The polyglycerin used in the polyglycerin fatty acid ester of the present invention may have an average degree of polymerization of 2 or more calculated from the hydroxyl value, and preferably ranges from 2 to 20.
[0016]
The fatty acid esterification ratio of the polyglycerin fatty acid ester of the present invention to polyglycerin is preferably from 5% by weight to 80% by weight, and most preferably from 10% by weight to 50% by weight. If the esterification ratio is less than 5% by weight, the solubility in fats and oils will be reduced, so that the effects of the present invention cannot be expected. On the other hand, if the content is 80% by weight or more, although it is soluble in fats and oils, it becomes impossible to stably solubilize water-soluble compounds in oils, which is not preferable.
[0017]
The amount of the polyglycerol fatty acid ester used in the present invention is usually 0.01% by weight to 50% by weight based on the fat or oil. Addition of 50% by weight or more is not preferable in taste, and if it is 0.01% by weight or less, the effect of the present invention is hardly expected.
[0018]
The kind of the water-soluble compound used in the present invention is not limited, and all compounds that are water-soluble and do not dissolve in fats and oils can be used. The water-soluble compound may contain impurities, may be a composition or a mixture, and may be a water-soluble compound as a whole. Examples include water-soluble pigments, water-soluble vitamins, amino acids, seasonings, minerals, organic acids, preservatives, proteins, sweeteners, carbohydrates, and physiologically active substances for pharmaceuticals.
[0019]
Specific examples include ascorbic acid, gallic acid, organic acids represented by citric acid, grape seed extract, sesame seed extract, rosacea seed extract, rosemary extract, sage extract, clove extract, Thyme seed extract, nutmeg extract, natural product extract represented by turmeric extract, etc., herbal medicine components such as licorice, cinnamon, amino acids such as alanine, glycine, aspartic acid, amino acid conversion products such as melanoidin, soy protein, Examples include antioxidant components such as milk protein and its decomposition products, stevia, safflower pigment, calcium lactate, sodium caseinate, sugar, and soy sauce.
[0020]
The water-soluble compound may be in a state of being dissolved in a hydrophilic solvent. The hydrophilic solvent is not particularly limited, and specific examples thereof include distilled water, purified water, ethanol, lower alcohol, and ethers.
[0021]
The fats and oils used in the present invention are not particularly limited. Specifically, peanut oil, sesame oil, soybean oil, safflower oil, avocado oil, sunflower oil, corn oil, rapeseed oil, cottonseed oil, castor oil, camellia oil, coconut oil, olive oil, poppy oil, cacao oil and jojoba oil Vegetable oils and fats such as animal fats such as beef tallow, lard and wool oil, hydrocarbon liquid oils such as petrolatum, liquid paraffin, squalane, isopropyl myristate, isopropyl isostearate, cetyl palmitate, propyl ricinoleate Of higher fatty acid esters, waxes such as wood wax, beeswax, carnauba wax, higher fatty alcohols such as stearyl alcohol and behenyl alcohol, waxes, higher fatty acids such as stearic acid, oleic acid and palmitic acid, and saturated or unsaturated fatty acids. Mono, di, triglyceride mixtures etc. It is below.
[0022]
These fats and oils may be used alone or in any combination of two or more. When the fat or oil is solid, it may be prepared in a liquid form using an auxiliary solvent and used.
[0023]
Other components can be added to the oil solubilizer of the present invention, if necessary. Other components that can be added and compounded include sugars, polyhydric alcohols, pH adjusters, and the like, depending on the use of the oil solubilizer. Specific examples include propylene glycol, glycerin, sorbitol, xylitol, arabitol, and maltitol. , Lactitol, sorbitan, xylose, arabinose, mannose, lactose, sugar, coupling sugar, glucose, maltose syrup, maltose, fructose, honey and the like. Examples of the pH adjuster include citric acid, lactic acid, tartaric acid, malic acid, and fumaric acid. These may be a single compound or a mixture of plural compounds. The addition and blending amount of these other components in all the components can be appropriately selected depending on the use of the product.
[0024]
【Example】
Next, the present invention will be described in detail with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples.
[0025]
Polyglycerin fatty acid ester was synthesized as follows. 100 g of hexaglycerin and 121.7 g of erucic acid were placed in a reaction vessel and reacted at 245 ° C. under a stream of catalyst and nitrogen to obtain hexaglycerin dierucate having an esterification rate of about 25%. In the same manner, those produced by changing the molar ratio of fatty acid to polyglycerin are shown in Table 1.
[0026]
[Table 1]
[Test example]
As a water-soluble compound, a 25% aqueous solution of ascorbic acid (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was prepared. Next, 0.5 g of ascorbic acid aqueous solution and 1.0 g of polyglycerin fatty acid ester shown in Table 1 were mixed well to prepare a preparation. Thereto, 100 g of soybean salad oil heated to 80 ° C. was added, and the mixture was mixed with a stirrer for about 1 hour to obtain an oil solubilized product. The oil solubilized product was allowed to stand in a thermostat at 25 ° C., and the state after 24 hours and one month was evaluated. Table 2 shows the results.
[0028]
[Table 2]
As is clear from Table 2, when the polyglycerin fatty acid ester of the present invention is used, a water-soluble compound can be uniformly oil-dissolved in fats and oils.
[0030]
【The invention's effect】
By using the polyglycerin fatty acid ester of the present invention, a water-soluble compound can be uniformly and stably dissolved in oils and fats for a long time.