JP2004292440A - Antibacterial agent and antibacterial method - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は抗菌剤及び抗菌方法に関する。 The present invention relates to an antibacterial agent and an antibacterial method.
４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンが抗菌活性を有することが知られている。（特許文献１参照） It is known that 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone has antibacterial activity. (See Patent Document 1)
しかしながら、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンの抗菌活性は必ずしも十分でない場合があり、さらに優れた活性を有する抗菌剤の開発が望まれていた。
本発明は、優れた活性を有する抗菌剤を提供することを課題とする。
However, the antibacterial activity of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone may not always be sufficient, and it has been desired to develop an antibacterial agent having more excellent activity.
An object of the present invention is to provide an antibacterial agent having excellent activity.
本発明者は、優れた活性を有する抗菌剤を提供すべく種々検討を重ねた結果、式（１）
即ち、本発明は４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤とを含有することを特徴とする抗菌剤、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤とを用いる抗菌方法、及び４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤とを加熱蒸散させることを特徴とする抗菌方法を提供する。 That is, the present invention provides an antibacterial agent comprising 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant, An antimicrobial method using methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant, and 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone An antibacterial method characterized by heating and evaporating a phenolic antioxidant.
４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤とを含有する抗菌剤は、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン単独の抗菌剤と比較して高い効力を有する。 An antibacterial agent containing 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant is 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentane). Noyl) -2-pyrone has higher potency compared to antimicrobial agent alone.
本発明の抗菌剤は４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤とを含有する。
４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンは例えば特開２００３−４０７１１号公報に記載された化合物であり、該公報に記載された方法により製造することができる。
The antibacterial agent of the present invention contains 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant.
4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone is, for example, a compound described in JP-A-2003-40711, and can be produced by the method described in the publication. it can.
また、フェノール系酸化防止剤とは分子内のフェノール性水酸基のオルト位に１個又は複数個のｔｅｒｔ−ブチル基を有するフェノール化合物であり、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、及び３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル］２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンが挙げられる。 A phenolic antioxidant is a phenolic compound having one or more tert-butyl groups at the ortho position of a phenolic hydroxyl group in the molecule, such as 2,6-di-tert-butyl-4-methyl. Phenol, 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol, 4,4'-butylidenebis (3-methyl-6-tert-butylphenol), and 3,9-bis [1,1-dimethyl-2- {Β- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy} ethyl] 2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane.
これらのフェノール系酸化防止剤は市販されており、本発明には市販のフェノール系酸化防止剤をそのまま使用することができる。
本発明の抗菌剤において、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤との重量比は、通常１００：１〜１：１０、好ましくは５０：１〜１：５の割合である。
These phenolic antioxidants are commercially available, and a commercially available phenolic antioxidant can be used as it is in the present invention.
In the antibacterial agent of the present invention, the weight ratio of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone to the phenolic antioxidant is usually 100: 1 to 1:10, preferably. Is a ratio of 50: 1 to 1: 5.
本発明の抗菌剤は、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤との混合物、若しくは４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤との混合物に保存料及び／又は香料が添加されたものでもよく、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン及びフェノール系酸化防止剤に、固体担体、液体担体及び／又はガス状担体を混合し、さらに必要により界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、固形剤、液剤、又はエアゾール剤等に製剤化されていてもよい。
なお、ここで４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤との混合物とは、実質的に４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤とのみからなる混合物を意味する。
The antibacterial agent of the present invention comprises a mixture of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant, or 4-hydroxy-6-methyl-3- ( A mixture of 4-methylpentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant to which a preservative and / or a fragrance is added may be used, and 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) may be used. ) 2-pyrone and a phenolic antioxidant, mixed with a solid carrier, a liquid carrier and / or a gaseous carrier, and if necessary, added with a surfactant or other auxiliary agent for formulation, to give a solid agent, a liquid agent, Alternatively, it may be formulated into an aerosol or the like.
Here, a mixture of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant substantially means 4-hydroxy-6-methyl-3- It means a mixture consisting only of (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant.
この場合の保存料としては例えばパラヒドロキシ安息香酸メチル、パラヒドロキシ安息香酸エチル、パラヒドロキシ安息香酸プロピル、パラヒドロキシ安息香酸ブチル、パラヒドロキシ安息香酸フェニル等のパラヒドロキシ安息香酸エステル類が挙げられ、香料としては例えばヒノキ精油、ラベンダー精油、ミント油等の植物精油が挙げられる。
４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤との混合物に、保存料及び／又は香料が添加されている場合、かかる保存料及び／又は香料の含有量は、本発明の抗菌剤全量に対して保存料と香料との合計量で２０重量％以下の割合である。
Examples of the preservative in this case include parahydroxybenzoic esters such as methyl parahydroxybenzoate, ethyl parahydroxybenzoate, propyl parahydroxybenzoate, butyl parahydroxybenzoate, and phenyl parahydroxybenzoate. Examples thereof include plant essential oils such as hinoki essential oil, lavender essential oil, and mint oil.
When a preservative and / or a fragrance is added to a mixture of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant, such a preservative and / or Alternatively, the content of the fragrance is 20% by weight or less in the total amount of the preservative and the fragrance with respect to the total amount of the antibacterial agent of the present invention.
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば珪酸塩、カオリン、ゼオライト、ベントナイト、クレー、ケイソウ土、タルク、シリカゲル、炭酸カルシウム等の鉱物性粉末；木片チップ、ピートモス、コーヒー豆殻等の植物性粉末；ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、澱粉、シクロデキストリン等の多糖類；ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル粉末等の合成高分子等が挙げられる。液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール等の１価アルコール；エチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール）、エーテル類（エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等）及び炭化水素類（ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、灯油、軽油等）が挙げられる。ガス状担体としては、例えばヒドロフルオロカーボン、ブタン、液化石油ガス、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。 Examples of the solid carrier used in the formulation include mineral powders such as silicate, kaolin, zeolite, bentonite, clay, diatomaceous earth, talc, silica gel, calcium carbonate, and the like; Polysaccharides such as hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, starch and cyclodextrin; and synthetic polymers such as polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and vinyl chloride powder. Examples of the liquid carrier include water, alcohols (monohydric alcohols such as methanol, ethanol, and propanol; polyhydric alcohols such as ethylene glycol and glycerin), ethers (ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, dioxane). , Tetrahydrofuran, etc.), esters (ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, etc.) and hydrocarbons (heptane, cyclohexane, petroleum ether, kerosene, gas oil, etc.). Examples of the gaseous carrier include hydrofluorocarbon, butane, liquefied petroleum gas, dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
製剤化の際に用いられる界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、高級脂肪酸のアルカリ金属塩、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。 Examples of the surfactant used in the formulation include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkali metal salts of higher fatty acids, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, and sugar alcohols. Derivatives.
本発明の抗菌剤が、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤との混合物、若しくは４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤との混合物に保存料及び／又は香料が添加されたものである場合には、本発明の抗菌剤を抗菌を行うことを目的とする空間内で加熱して、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤とを加熱蒸散させることにより使用することができる。 The antibacterial agent of the present invention is a mixture of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant, or 4-hydroxy-6-methyl-3- ( When a preservative and / or fragrance is added to a mixture of 4-methylpentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant, the antibacterial agent of the present invention is intended to perform antibacterial. It can be used by heating and evaporating 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant in a heated space.
この場合に本発明の抗菌剤を加熱する方法としては、例えば前記形態の本発明の抗菌剤を熱伝導性の高い（例えば、アルミニウム、鉄等の金属製）容器に入れ、該容器を周囲から加熱する方法が挙げられる。
より具体的には、図１で示されるような装置を用いて、上部に前記形態の本発明の抗菌剤、下部に酸化カルシウムを入れ、底面は透水性の不織布で覆ったアルミニウム製の容器４を用意する。容器２に適量の水を入れた中に容器４を置く。これにより、酸化カルシウムと水との化学反応により生じる熱によって、前記形態の本発明の抗菌剤が加熱され有効成分が蒸散する。
In this case, as a method of heating the antibacterial agent of the present invention, for example, the antibacterial agent of the present invention in the above-described form is put into a container having high thermal conductivity (for example, made of metal such as aluminum or iron), and the container is placed around the container. A heating method may be used.
More specifically, using an apparatus as shown in FIG. 1, an
この場合に本発明の抗菌剤を加熱する際の温度は、通常１００〜３００℃の範囲であり、好ましくは１５０〜２５０℃の範囲である。 In this case, the temperature at which the antibacterial agent of the present invention is heated is usually in the range of 100 to 300 ° C, and preferably in the range of 150 to 250 ° C.
この場合に本発明の抗菌剤を適用する空間は、通常体積が５０ｍ3以下、好ましくは１０ｍ3以下の閉空間であり、例えば室内、温室内、倉庫内、及び自動車内が挙げられ、本発明の抗菌剤の施用量は、適用する空間１ｍ3あたりの４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤との合計量で０．００１〜１０ｇ、好ましくは０．１〜２．５ｇの割合である。 In this case, the space to which the antibacterial agent of the present invention is applied is a closed space having a volume of usually 50 m 3 or less, preferably 10 m 3 or less, for example, indoors, greenhouses, warehouses, and automobiles. Of the antibacterial agent is 0.001 in terms of the total amount of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and phenolic antioxidant per m 3 of space to be applied. The ratio is from 10 to 10 g, preferably from 0.1 to 2.5 g.
本発明の抗菌方法は、例えば４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤との混合物、若しくは若しくは４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤との混合物に保存料及び／又は香料が添加されたものを加熱して、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤を加熱蒸散させることにより行われる。 The antibacterial method of the present invention can be carried out, for example, by using a mixture of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant, or 4-hydroxy-6-methyl-3. A mixture of-(4-methylpentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant to which a preservative and / or a fragrance has been added is heated to give 4-hydroxy-6-methyl-3- (4 -Methylpentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant are heated and evaporated.
本発明の抗菌剤が、固形剤、液剤、又はエアゾール剤等に製剤化されたものである場合には、その製剤形態に応じて適切な方法で抗菌を行うことを目的とする空間に施用される。
施用方法としては、例えば以下の方法が挙げられる。
液剤をトリガースプレーにより、抗菌を行うことを目的とする空間に噴霧する方法。
エアゾール剤を、抗菌を行うことを目的とする空間に散布する方法。
When the antibacterial agent of the present invention is formulated into a solid preparation, liquid preparation, aerosol preparation, or the like, it is applied to a space intended to perform antibacterial treatment in an appropriate method according to the preparation form. You.
Examples of the application method include the following methods.
A method of spraying a liquid agent by a trigger spray into a space intended to perform antibacterial.
A method of spraying an aerosol agent in a space intended to perform antibacterial activity.
この場合の本発明の抗菌剤の施用量は、適用する空間１ｍ3あたりの４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロンとフェノール系酸化防止剤との合計量で０．００１〜１０ｇ、好ましくは０．１〜２．５ｇの割合である。 Total This application rate of the antimicrobial agent of the present invention in this case, per space 1 m 3 to apply 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methyl-pentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant The amount is 0.001 to 10 g, preferably 0.1 to 2.5 g.
本発明の抗菌剤が活性を有するカビ、細菌等の微生物としては、例えば以下のものが挙げられる。
Aspergillus niger等のAspergillus属、Chaetonium globosum等のChaetomium属、Cladosporium cladosporioides等のCladosporium属、Gliocladium virens等のGliocladium属、Aureobasidium pullulans等のAureobasidium属、Penicillium funiculosum等のPenicillium属、Rhizopus oryzae等のRhizopus属、Fusarium属、Alternaria属、Tyromyces属、Coriolus属、Myrothecium属、Mucor属、Epicoccuｍ属、Trichoderma属、Phoma属、Geotrichum属、Monilia属等の糸状菌；Saccharomyces属などの酵母；Bacillus属、Escherichia属、Pseudomonas属などの細菌。
Examples of the microorganisms such as mold and bacteria in which the antibacterial agent of the present invention has activity include the following.
Aspergillus genus such as Aspergillus niger; Chaetomium genus such as Chaetonium globosum; Cladosporium genus such as Cladosporium cladosporioides; Gliocladium genus such as Gliocladium virens; Genus, Alternaria, Tyromyces, Coriolus, Myrothecium, Mucor, Epicoccum, Trichoderma, Phoma, Geotrichum, Monilia, etc .; Yeasts such as Saccharomyces; yeasts such as Bacillus, Escherichia, Pseudomonas Such as bacteria.
本発明の抗菌剤は消臭活性も有し、本発明の抗菌方法により閉空間の抗菌のみならず、閉空間の消臭をも達成される。 The antibacterial agent of the present invention also has deodorant activity, and the antibacterial method of the present invention achieves not only antibacterial activity in a closed space but also deodorization in a closed space.
以下、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to formulation examples, test examples, and the like, but the present invention is not limited to these examples.
まず、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン８３．３部と２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール１６．７部とを撹拌混合して製剤１を得る。
First, formulation examples are shown. Parts represent parts by weight.
Formulation Example 1
83.3 parts of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and 16.7 parts of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol were stirred and mixed.
製剤例２
４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン９０部と４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）１０部とを混合して製剤２を得る。
Formulation Example 2
90 parts of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and 10 parts of 4,4′-butylidenebis (3-methyl-6-tert-butylphenol) are mixed to prepare
製剤例３
４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン８３．３部と３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル］２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン１６．７部を混合して製剤３を得る。
Formulation Example 3
83.3 parts of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and 3,9-bis [1,1-dimethyl-2- {β- (3-tert-butyl-
製剤例４
４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン８０部と３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル］２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン１８部および２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール２部を混合して製剤４を得る。
Formulation Example 4
80 parts of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and 3,9-bis [1,1-dimethyl-2- {β- (3-tert-butyl-4- (Hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxydiethyl] 2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane 18 parts and 2,6-di-tert-butyl-4-
製剤例５
４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン７０部と２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール１０部およびラベンダー精油２０部を混合して製剤５を得る。
Formulation Example 5
Preparation by mixing 70 parts of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone, 10 parts of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol and 20 parts of lavender essential oil Get 5.
製剤例６
４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン７５部と３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル］２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン１５部およびミント油１０部を混合して製剤６を得る。
Formulation Example 6
75 parts of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and 3,9-bis [1,1-dimethyl-2- {β- (3-tert-butyl-4- Formulation 6 is obtained by mixing 15 parts of (hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxydiethyl] 2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane and 10 parts of mint oil.
製剤例７
４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン７０部と２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール２０部とパラヒドロキシ安息香酸ブチル５部およびヒノキ精油５部を混合して製剤７を得る。
Formulation Example 7
70 parts of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone, 20 parts of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 5 parts of butyl parahydroxybenzoate and hinoki Formulation 7 is obtained by mixing 5 parts of essential oil.
次に本発明の抗菌剤の抗菌活性につき試験例を示す。
試験例１
４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン０．５ｇと、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．１ｇとを十分に攪拌混合した。これを図１で示される容器４の上部に入れ、容器４の下部には１〜２０メッシュの酸化カルシウム６０ｇを入れて容器の底部は透水性の不織布で覆った。
一方、５．８ｍ3（１．８ｍ×１．８ｍ×１．８ｍ）の室内の４隅の底面、高さ９０ｃｍの壁面、天井に直径７ｃｍの濾紙を計１２枚設置した。また、室内の床にタバコ臭が付いたウール生地（２０ｃｍ×２０ｃｍの正方形）を置き、さらに室内にタバコ臭を漂わせた。
この室内の床の中央部に水２５ｍｌを入れた容器２を置き。この中に前記容器４を入れて水と酸化カルシウムとの反応により容器４を加熱した。２０分間放置した後、試験室に設置された換気扇で１０分間換気した。この時点で室内及び室内に置いたウール布は、タバコ臭が感じられなかった。
さらに２時間放置した後、室内の濾紙を回収した。この濾紙を寒天培地上に載せ、供試菌の胞子懸濁液を接種した。これを２７℃で１０日間放置した後、濾紙上に繁殖した各供試菌の生育状況を観察した。
結果を表１に示す。
Next, test examples of the antibacterial activity of the antibacterial agent of the present invention will be described.
Test example 1
0.5 g of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and 0.1 g of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol were sufficiently mixed with stirring. . This was placed in the upper part of the
On the other hand, a total of 12 filter papers each having a diameter of 7 cm were installed on the bottom surface of four corners, a wall surface of a height of 90 cm, and a ceiling in a room of 5.8 m 3 (1.8 mx 1.8 mx 1.8 m). In addition, a wool fabric with a smell of tobacco (20 cm × 20 cm square) was placed on the indoor floor, and the smell of tobacco was further drifted indoors.
A
After further standing for 2 hours, the filter paper in the room was collected. The filter paper was placed on an agar medium, and a spore suspension of the test bacterium was inoculated. After leaving this at 27 ° C. for 10 days, the growth status of each test bacterium propagated on the filter paper was observed.
Table 1 shows the results.
ＣｌｃCladosporium cladosporioides
Ｐｆ：Penicillium funiclosum
Ａｎ：Aspergillus niger
ClcCladosporium cladosporioides
Pf: Penicillium funiclosum
An: Aspergillus niger
表中の記号は以下の意味を表す。
◎：供試菌の生育が全くない。
○：供試菌の生育がわずかである。（接種部位付近のみに生育）
△：供試菌の生育が多い。
×：供試菌の生育が極めて多い。
The symbols in the table represent the following meanings.
：: No growth of test bacteria.
：: Slight growth of test bacteria. (Grows only near the inoculation site)
Δ: Growth of test bacteria is large.
×: Very high growth of the test bacteria.
試験例２
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．１ｇの代わりに３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル］２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン０．１ｇを用いた以外は、試験例１と同様にして試験を行った。
結果を表２に示す。
Test example 2
Instead of 0.1 g of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 3,9-bis [1,1-dimethyl-2- {β- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5) is used. The test was conducted in the same manner as in Test Example 1 except that 0.1 g of [methylphenyl) propionyloxydiethyl] 2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane was used.
Table 2 shows the results.
また、薬剤を処理してから２０分間放置した後、試験室に設置された１０分間換気した時点で室内及び室内に置いたウール布は、タバコ臭が感じられなかった。 Further, after the medicine was treated and left for 20 minutes, the room and the wool cloth placed in the room at the time of ventilation for 10 minutes provided in the test room did not feel smell of tobacco.
比較例
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノールを用いず、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−２−ピロン０．５ｇのみを有効成分とした以外は実施例１と同様にして試験を行った。
結果を表３に示す。
Comparative Example Only 0.5 g of 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone was used as an active ingredient without using 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol. A test was performed in the same manner as in Example 1 except for the above.
Table 3 shows the results.
本発明の抗菌剤は、優れた抗菌効力を有することから、抗菌剤として有効である。 Since the antibacterial agent of the present invention has excellent antibacterial efficacy, it is effective as an antibacterial agent.
１・・・本発明の抗菌剤
２・・・水を入れるための容器
３・・・酸化カルシウム
４・・・本発明の抗菌剤を収納するための容器
DESCRIPTION OF
Claims (3)
An antibacterial method comprising heating and evaporating 4-hydroxy-6-methyl-3- (4-methylpentanoyl) -2-pyrone and a phenolic antioxidant.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004065222A JP2004292440A (en) | 2003-03-10 | 2004-03-09 | Antibacterial agent and antibacterial method |
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|---|---|---|---|
| JP2003062937 | 2003-03-10 | ||
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ID=33421464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2004292440A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008031092A (en) * | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | Antimicrobial agent, antimicrobial resin composition and use of the same |
| WO2008078723A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-07-03 | Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki | Antibacterial agent and bactericidal agent |
| WO2009151146A1 (en) * | 2008-06-12 | 2009-12-17 | 株式会社豊田自動織機 | Antibacterial agent and bactericide |
-
2004
- 2004-03-09 JP JP2004065222A patent/JP2004292440A/en active Pending
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