JP2004256404A - Method for producing aliphatic aldehyde - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a means for producing an aliphatic aldehyde with high selectivity at normal temperature under atmospheric pressure. <P>SOLUTION: An epoxy compound represented by general formula (I) (wherein, R<SB>1</SB>denotes a 4-11C alkyl group or a 4-11C alkenyl group; and R<SB>2</SB>denotes a hydrogen atom or a 1-4C alkyl group) is subjected to an isomerization reaction in the presence of H-Y type zeolite and 1,4-dioxane. Thereby, the aliphatic aldehyde represented by general formula (II) [wherein, R<SB>1</SB>and R<SB>2</SB>denote each the same meaning as in formula (I)] is produced. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO&NCIPI

Description

（式中、Ｒ_１は炭素数４〜１１のアルキル基、又は炭素数４〜１１のアルケニル基を示し、Ｒ_２は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）
で表されるエポキシ化合物を、Ｈ−Ｙ型ゼオライト及び１，４−ジオキサンの存在下で異性化反応させることを特徴とする一般式（ＩＩ）：
【００１０】
【化４】

（式中、Ｒ_１及びＲ_２は前記と同意義を示す。）
で表される脂肪族アルデヒドの製造方法である。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１２】
本発明において「炭素数４〜１１のアルキル基」とは、例えば、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、３，５，５−トリメチルヘキシルなどである。
【００１３】
本発明において「炭素数４〜１１のアルケニル基」とは、例えば、７−オクテニル、５−ヘキセニルなどである。
【００１４】
本発明において「炭素数１〜４のアルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチルである。
【００１５】
一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）におけるＲ_１は、好適には、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基であり、より好適には、ヘキシル基、オクチル基、デシル基である。
【００１６】
一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）におけるＲ_２は、好適には、メチル基、水素原子であり、より好適には、水素原子である。
【００１７】
一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物は、好適には、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポキシヘプタン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシノナン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシウンデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシトリデカン、１，２−エポキシ−３，５，５−トリメチルヘキサン、１，２−エポキシ−２−メチルデカン、１，２−エポキシ−２−メチルウンデカンであり、より好適には、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシノナン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシウンデカン、１，２−エポキシドデカンであり、特に好適には、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシドデカンである。
【００１８】
一般式（ＩＩ）で表される脂肪族アルデヒドは、好適には、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、ドデカナール、トリデカナール、３，５，５−トリメチルヘキサナール、２−メチルデカナール、２−メチルウンデカナールであり、より好適には、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、ドデカナールであり、特に好適には、オクタナール、デカナール、ドデカナールである。
【００１９】
本発明の脂肪族アルデヒドの製造方法は、エポキシ化合物を、Ｈ−Ｙ型ゼオライト及び１，４−ジオキサンの存在下で異性化反応させるものである。
【００２０】
使用するＨ−Ｙ型ゼオライト（プロトンでイオン交換したＹ型ゼオライト）は特に限定されないが、Ｓｉ_２Ｏ_３／Ａｌ_２Ｏ_３（ｍｏｌ／ｍｏｌ）が６〜１５でＮａ_２Ｏ（ｗｔ％）が０．３以下であるものが好ましい。このようなＨ−Ｙ型ゼオライトとしては、例えば、ＨＳＺ−３６０ＨＵＡ（東ソー製）、ＨＳＺ−３５０ＨＵＡ（東ソー製）、ＨＳＺ−３３０ＨＵＡ（東ソー製）などを挙げることができる。
【００２１】
反応温度は特に限定されないが、通常１０〜８０℃であり、好適には、１０〜２０℃である。
【００２２】
反応時間も特に限定されないが、通常１〜６時間であり、好適には、２〜３時間である。
【００２３】
一般式（Ｉ）で表されるエポキシ化合物は、市販のものを用いるか、またはＦ．Ｆｒｉｎｇｕｅｌｉ， Ｒ．Ｇｅｒｍａｎｉ， Ｆ．Ｐｉｚｚｏ ａｎｄ Ｇ．Ｓａｖｅｌｉ， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ３０（１１）， ｐｐ． １４２７−１４２８（１９８９）などの記載の方法を用いて、又はこれに準じて製造することができる。
【００２４】
異性化反応終了後、式（ＩＩ）で表される脂肪族アルデヒドは、濾過、溶媒の留去など常法に従って反応混合物から採取することができる。また、得られた脂肪族アルデヒドは、クロマトグラフィーなどによって更に精製してもよい。
【００２５】
【実施例】
〔実施例１〕 オクタナールの製造
１００ｍｌナス型フラスコに１，２−エポキシオクタン（０．２５ｇ、２ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン３０ｍｌおよびＨ−Ｙ型ゼオライト（ＨＳＺ−３５０ＨＵＡ、東ソー製）１．００ｇを仕込み、マグネットスターラーで攪拌しながら２５℃で３時間反応を行った。反応に用いたゼオライトは５００℃で６時間焼成したものを使用した。また１，４−ジオキサンは乾燥、精製したものを使用した。
【００２６】
反応後、反応混合物を濾過し、１，４−ジオキサンを減圧下で留去した。それをガスクロマトグラフにより分析を行い、反応率１００％、選択率７５％でオクタナールを得た。
１−オクタナール：ｏｉｌ
^１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３）δ：９．７７（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝１．３５Ｈｚ， ＣＨＯ）， ２．４１（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．５５Ｈｚ， ＣＨ_２ＣＨＯ）， １．６２（２Ｈ， ｍ， ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＯ）， １．３０−１．３５（８Ｈ， ｍ， ＣＨ_２）， ０．９０（３Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．４２Ｈｚ， ＣＨ_３）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３）δ：１４．０， ２２．１， ２２．６， ２８．９， ２９．０， ３１．６， ４３．９， ２０２．８。
【００２７】
〔実施例２〕 デカナールの製造
１００ｍｌナス型フラスコに１，２−エポキシデカン（０．３１ｇ、２ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン３０ｍｌおよびＨ−Ｙ型ゼオライト（ＨＳＺ−３５０ＨＵＡ、東ソー製）１．００ｇを仕込み、マグネットスターラーで攪拌しながら２５℃で３時間反応を行った。反応に用いたゼオライトは５００℃で６時間焼成したものを使用した。また１，４−ジオキサンは乾燥、精製したものを使用した。
【００２８】
反応後、反応混合物を濾過し、１，４−ジオキサンを減圧下で留去した。それをガスクロマトグラフにより分析を行い、反応率１００％、選択率８３％でデカナールを得た。
１−デカナール：ｏｉｌ
^１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３）δ：９．７６（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝１．５７Ｈｚ， ＣＨＯ）， ２．４２（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．３２Ｈｚ， ＣＨ_２ＣＨＯ）， １．６２（２Ｈ， ｍ， ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＯ）， １．２７（１２Ｈ， ｍ， ＣＨ_２）， ０．８８（３Ｈ， ｔ， Ｊ＝３．２Ｈｚ， ＣＨ_３）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３）δ：１４．０， ２２．５， ２３．８， ２８．８， ２９．７， ２９．９， ３１．６， ４３．７，
２０９．０。
【００２９】
〔実施例３〕 ドデカナールの製造
１００ｍｌナス型フラスコに１，２−エポキシドデカン（０．３８ｇ、２ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン３０ｍｌおよびＨ−Ｙ型ゼオライト（ＨＳＺ−３５０ＨＵＡ、東ソー製）１．００ｇを仕込み、マグネットスターラーで攪拌しながら２５℃で３時間反応を行った。反応に用いたゼオライトは５００℃で６時間焼成したものを使用した。また１，４−ジオキサンは乾燥、精製したものを使用した。
【００３０】
反応後、反応混合物を濾過し、１，４−ジオキサンを減圧下で留去した。それをガスクロマトグラフにより分析を行い、反応率１００％、選択率８３％でドデカナールを得た。
１−ドデカナール：ｏｉｌ
^１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３）δ：９．７６（１Ｈ， ｔ， Ｊ＝１．４０Ｈｚ， ＣＨＯ）， ２．４０（２Ｈ， ｔ， Ｊ＝７．３５Ｈｚ， ＣＨ_２ＣＨＯ）， １．６１（２Ｈ， ｍ， ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＯ）， １．２０−１．４３（１６Ｈ， ｍ， ＣＨ_２）， ０．８６（３Ｈ， ｔ， Ｊ＝６．６０Ｈｚ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３）δ：１４．１， ２２．１， ２２．７， ２９．１， ２９．３４， ２９．３７， ２９．４， ２９．６， ３１．９， ４３．９， ２０２．７。
【００３１】
〔試験例１〕
１，２−エポキシオクタン（０．２５ｇ、２ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン（３０ｍｌ）を入れた１００ｍｌナス型フラスコに、種々の固体触媒（各１．００ｇ）を入れ、マグネットスターラーで攪拌しながら２５℃で３時間反応を行った。反応に用いたゼオライトは５００℃で６時間焼成したものを使用した。また１，４−ジオキサンは乾燥、精製したものを使用した。
【００３２】
反応後、反応混合物を濾過し、１，４−ジオキサンを減圧下で留去した。これをガスクロマトグラフにより分析を行い、オクタナールの反応率及び選択率を求めた。この結果を表１に示す。
【００３３】
【表１】

【００３４】
表１に示すように、オクタナールの反応率及び選択率は、触媒としてＨ−Ｙ型ゼオライト１、Ｈ−Ｙ型ゼオライト２、又はＨ−Ｙ型ゼオライト３を用いた場合に高かった。
【００３５】
〔試験例２〕
１，２−エポキシオクタン（０．２５ｇ、２ｍｍｏｌ）及びＨ−Ｙ型ゼオライト（ＨＳＺ−３５０ＨＵＡ、東ソー製）（１．００ｇ）を入れた１００ｍｌナス型フラスコに、種々の溶媒（各３０ｍＬ）を入れ、マグネットスターラーで攪拌しながら２５℃で３時間反応を行った。反応に用いたゼオライトは５００℃で６時間焼成したものを使用した。また１，４−ジオキサンは乾燥、精製したものを使用した。
【００３６】
反応後、反応混合物を濾過し、溶媒を減圧下で留去した。これをガスクロマトグラフにより分析を行い、オクタナールの反応率及び選択率を求めた。この結果を表２に示す。
【００３７】
【表２】

【００３８】
表２に示すように、オクタナールの反応率及び選択率は、溶媒として１，４−ジオキサンを用いた場合に高かった。
【００３９】
〔試験例３〕
１，２−エポキシオクタンの代わりに１，２−エポキシデカンを用い、試験例１と同様の実験を行い、デカナールの反応率と選択率を求めた。この結果を表３に示す。
【００４０】
【表３】

【００４１】
表３に示すように、デカナールの反応率及び選択率は、触媒としてＨ−Ｙ型ゼオライト１、Ｈ−Ｙ型ゼオライト２、又はＨ−Ｙ型ゼオライト３を用いた場合に高かった。
【００４２】
〔試験例４〕
１，２−エポキシオクタンの代わりに１，２−エポキシドデカンを用い、試験例１と同様の実験を行い、ドデカナールの反応率及び選択率を求めた。この結果を表４に示す。
【００４３】
【表４】

【００４４】
表４に示すように、ドデカナールの反応率及び選択率は、触媒としてＨ−Ｙ型ゼオライト１、Ｈ−Ｙ型ゼオライト２、又はＨ−Ｙ型ゼオライト３を用いた場合に高かった。
【００４５】
【発明の効果】
本発明の製造方法により、常温常圧下で、高い選択性をもって、脂肪族アルデヒドを製造できるようになる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a method for selectively producing an aliphatic aldehyde from an alkyl epoxide or the like.
[0002]
[Prior art]
Linear saturated aldehydes _(C 8 ~C ₁₂₎ are highly useful for use as such ingredient perfume compounds. Lauryl aldehyde among linear saturated aldehydes is reduced to lauryl alcohol, and this lauryl alcohol is important as a raw material for a surfactant. As described above, the linear saturated aldehyde is a compound useful as a raw material for various products, and thus an inexpensive production method has been required.
[0003]
The isomerization reaction of epoxides to carbonyl compounds is one of important reactions, and there have been many reports on the reaction. However, these reports mostly use epoxides having relatively high reactivity such as phenyl epoxide derivatives as substrates, and the isomerization of epoxides having low activity such as 1,2-epoxyalkane. There are few reports on reactions.
[0004]
In addition, an isomerization reaction of 1,2-epoxyalkane using a zeolite has been reported by Brunel et al. (Non-Patent Document 1). They are trying to synthesize 1,2-epoxyoctane by isomerization of 1,2-epoxyoctane in an autoclave in the presence of H-Offletite modified with an organosilicon compound and toluene in an autoclave at 160 ° C., but the reaction conditions are very severe and the selectivity is high. Is 57%, which is not satisfactory.
[0005]
[Non-patent document 1]
J. Mol. Cat. 79 (1993), 297-304
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a means for producing a highly useful aliphatic saturated aldehyde with high selectivity at normal temperature and normal pressure.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
The present inventor has conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, by performing an isomerization reaction of an epoxy compound with an HY-type zeolite in the presence of 1,4-dioxane, an aliphatic aldehyde with high selectivity was obtained. Have been found, and the present invention has been completed.
[0008]
That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (I):
[0009]
Embedded image

(In the formula, R ₁ represents an alkyl group having 4 to 11 carbon atoms or an alkenyl group having 4 to 11 carbon atoms, and R ₂ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.)
Isomerizing the epoxy compound represented by the formula (II) in the presence of HY type zeolite and 1,4-dioxane:
[0010]
Embedded image

(In the formula, R ₁ and R ₂ are as defined above.)
Is a method for producing an aliphatic aldehyde represented by the formula:
[0011]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
[0012]
In the present invention, the "alkyl group having 4 to 11 carbon atoms" is, for example, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, 3,5,5-trimethylhexyl and the like.
[0013]
In the present invention, the "alkenyl group having 4 to 11 carbon atoms" is, for example, 7-octenyl, 5-hexenyl and the like.
[0014]
In the present invention, the “alkyl group having 1 to 4 carbon atoms” is, for example, methyl, ethyl, propyl, and butyl.
[0015]
R ₁ in the general formulas (I) and (II) is preferably a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, and a decyl group, and more preferably a hexyl group, an octyl group, and a decyl group. .
[0016]
R ₂ in the general formulas (I) and (II) is preferably a methyl group or a hydrogen atom, more preferably a hydrogen atom.
[0017]
The epoxy compound represented by the general formula (I) is preferably 1,2-epoxyhexane, 1,2-epoxyheptane, 1,2-epoxyoctane, 1,2-epoxynonane, 1,2-epoxy Decane, 1,2-epoxyundecane, 1,2-epoxydodecane, 1,2-epoxytridecane, 1,2-epoxy-3,5,5-trimethylhexane, 1,2-epoxy-2-methyldecane, , 2-epoxy-2-methylundecane, more preferably 1,2-epoxyoctane, 1,2-epoxynonane, 1,2-epoxydecane, 1,2-epoxyundecane, 1,2-epoxy Dodecane, particularly preferably 1,2-epoxyoctane, 1,2-epoxydecane, 1,2-epoxydodecane.
[0018]
The aliphatic aldehyde represented by the general formula (II) is preferably hexanal, heptanal, octanal, nonanal, decanal, undecanal, dodecanal, tridecanal, 3,5,5-trimethylhexanal, or 2-methyldecanal , 2-methylundecanal, more preferably octanal, nonanal, decanal, undecanal, dodecanal, and particularly preferably octanal, decanal, and dodecanal.
[0019]
In the method for producing an aliphatic aldehyde of the present invention, an epoxy compound is isomerized in the presence of an HY type zeolite and 1,4-dioxane.
[0020]
The HY type zeolite (Y type zeolite ion-exchanged with protons) to be used is not particularly limited, but Si ₂ O ₃ / Al ₂ O ₃ (mol / mol) is 6 to 15 and Na ₂ O (wt%) is It is preferably 0.3 or less. Examples of such HY-type zeolites include HSZ-360HUA (Tosoh), HSZ-350HUA (Tosoh), and HSZ-330HUA (Tosoh).
[0021]
The reaction temperature is not particularly limited, but is usually 10 to 80 ° C, preferably 10 to 20 ° C.
[0022]
Although the reaction time is not particularly limited, it is generally 1 to 6 hours, and preferably 2 to 3 hours.
[0023]
As the epoxy compound represented by the general formula (I), a commercially available epoxy compound may be used. Fringueli, R .; Germani, F.S. Pizzo and G. Saveli, Tetrahedron Letters, 30 (11), pp. 1427-1428 (1989) or the like, or according to the method.
[0024]
After completion of the isomerization reaction, the aliphatic aldehyde represented by the formula (II) can be collected from the reaction mixture according to a conventional method such as filtration or evaporation of the solvent. Further, the obtained aliphatic aldehyde may be further purified by chromatography or the like.
[0025]
【Example】
Example 1 Production of Octanal In a 100 ml eggplant-shaped flask, 1,2-epoxyoctane (0.25 g, 2 mmol), 30 ml of 1,4-dioxane, and 1.00 g of HY type zeolite (HSZ-350HUA, manufactured by Tosoh Corporation) were used. And reacted at 25 ° C. for 3 hours while stirring with a magnetic stirrer. The zeolite used in the reaction was calcined at 500 ° C. for 6 hours. 1,4-dioxane used was dried and purified.
[0026]
After the reaction, the reaction mixture was filtered, and 1,4-dioxane was distilled off under reduced pressure. It was analyzed by gas chromatography to obtain octanal with a conversion of 100% and a selectivity of 75%.
1-octanal: oil
¹ H-NMR (270 MHz, CDCl ₃ ) δ: 9.77 (1 H, t, J = 1.35 Hz, CHO), 2.41 (2H, t, J = 6.55 Hz, CH ₂ CHO), _{62 (2H, m, CH 2} CH 2 CHO), 1.30-1.35 (8H, m, CH 2), 0.90 (3H, t, J = 6.42Hz, CH 3)
¹³ C-NMR (270 MHz, CDCl ₃ ) δ: 14.0, 22.1, 22.6, 28.9, 29.0, 31.6, 43.9, 202.8.
[0027]
[Example 2] Production of decanal In a 100 ml eggplant-shaped flask, 1,2-epoxydecane (0.31 g, 2 mmol), 30 ml of 1,4-dioxane, and 1.00 g of HY type zeolite (HSZ-350HUA, manufactured by Tosoh Corporation) were used. And reacted at 25 ° C. for 3 hours while stirring with a magnetic stirrer. The zeolite used in the reaction was calcined at 500 ° C. for 6 hours. 1,4-dioxane used was dried and purified.
[0028]
After the reaction, the reaction mixture was filtered, and 1,4-dioxane was distilled off under reduced pressure. It was analyzed by gas chromatography to obtain decanal with a conversion of 100% and a selectivity of 83%.
1-Decanal: oil
¹ H-NMR (270 MHz, CDCl ₃ ) δ: 9.76 (1 H, t, J = 1.57 Hz, CHO), 2.42 (2H, t, J = 7.32 Hz, CH ₂ CHO), _{62 (2H, m, CH 2} CH 2 CHO), 1.27 (12H, m, CH 2), 0.88 (3H, t, J = 3.2Hz, CH 3)
¹³ C-NMR (270 MHz, CDCl ₃ ) δ: 14.0, 22.5, 23.8, 28.8, 29.7, 29.9, 31.6, 43.7,
209.0.
[0029]
Example 3 Production of Dodecanal In a 100 ml eggplant-shaped flask, 1,2-epoxydodecane (0.38 g, 2 mmol), 30 ml of 1,4-dioxane, and 1.00 g of HY type zeolite (HSZ-350HUA, manufactured by Tosoh Corporation) And reacted at 25 ° C. for 3 hours while stirring with a magnetic stirrer. The zeolite used in the reaction was calcined at 500 ° C. for 6 hours. 1,4-dioxane used was dried and purified.
[0030]
After the reaction, the reaction mixture was filtered, and 1,4-dioxane was distilled off under reduced pressure. It was analyzed by gas chromatography to obtain dodecanal with a conversion of 100% and a selectivity of 83%.
1-Dodecanal: oil
¹ H-NMR (270 MHz, CDCl ₃ ) δ: 9.76 (1 H, t, J = 1.40 Hz, CHO), 2.40 (2H, t, J = 7.35 Hz, CH ₂ CHO), _{61 (2H, m, CH 2} CH 2 CHO), 1.20-1.43 (16H, m, CH 2), 0.86 (3H, t, J = 6.60Hz)
¹³ C-NMR (270 MHz, CDCl ₃ ) δ: 14.1, 22.1, 22.7, 29.1, 29.34, 29.37, 29.4, 29.6, 31.9, 43. 9, 202.7.
[0031]
[Test Example 1]
Various solid catalysts (1.00 g each) were placed in a 100 ml eggplant-shaped flask containing 1,2-epoxyoctane (0.25 g, 2 mmol) and 1,4-dioxane (30 ml), and stirred with a magnetic stirrer. The reaction was performed at 25 ° C. for 3 hours. The zeolite used in the reaction was calcined at 500 ° C. for 6 hours. 1,4-dioxane used was dried and purified.
[0032]
After the reaction, the reaction mixture was filtered, and 1,4-dioxane was distilled off under reduced pressure. This was analyzed by gas chromatography to determine the conversion and selectivity of octanal. Table 1 shows the results.
[0033]
[Table 1]

[0034]
As shown in Table 1, the conversion and selectivity of octanal were high when HY type zeolite 1, HY type zeolite 2, or HY type zeolite 3 was used as the catalyst.
[0035]
[Test Example 2]
Various solvents (30 mL each) were placed in 100 ml eggplant type flasks containing 1,2-epoxyoctane (0.25 g, 2 mmol) and HY type zeolite (HSZ-350HUA, manufactured by Tosoh) (1.00 g). The reaction was carried out at 25 ° C. for 3 hours while stirring with a magnetic stirrer. The zeolite used in the reaction was calcined at 500 ° C. for 6 hours. 1,4-dioxane used was dried and purified.
[0036]
After the reaction, the reaction mixture was filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. This was analyzed by gas chromatography to determine the conversion and selectivity of octanal. Table 2 shows the results.
[0037]
[Table 2]

[0038]
As shown in Table 2, the conversion and selectivity of octanal were high when 1,4-dioxane was used as the solvent.
[0039]
[Test Example 3]
The same experiment as in Test Example 1 was performed using 1,2-epoxydecane instead of 1,2-epoxyoctane, and the reaction rate and selectivity of decanal were determined. Table 3 shows the results.
[0040]
[Table 3]

[0041]
As shown in Table 3, the conversion and selectivity of decanal were high when HY zeolite 1, HY zeolite 2, or HY zeolite 3 was used as the catalyst.
[0042]
[Test Example 4]
The same experiment as in Test Example 1 was performed using 1,2-epoxydodecane instead of 1,2-epoxyoctane, and the conversion and selectivity of dodecanal were determined. Table 4 shows the results.
[0043]
[Table 4]

[0044]
As shown in Table 4, the conversion and selectivity of dodecanal were high when HY zeolite 1, HY zeolite 2, or HY zeolite 3 was used as the catalyst.
[0045]
【The invention's effect】
According to the production method of the present invention, an aliphatic aldehyde can be produced with high selectivity at normal temperature and normal pressure.

Claims (3)

General formula (I):

(In the formula, R ₁ represents an alkyl group having 4 to 11 carbon atoms or an alkenyl group having 4 to 11 carbon atoms, and R ₂ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.)
Isomerizing the epoxy compound represented by the formula (II) in the presence of HY type zeolite and 1,4-dioxane:

(In the formula, R ₁ and R ₂ are as defined above.)
A method for producing an aliphatic aldehyde represented by the formula: The method for producing an aliphatic aldehyde according to claim 1, wherein in the general formulas (I) and (II), R ₁ is a hexyl group, an octyl group, or a decyl group. 3. The method for producing an aliphatic aldehyde according to claim 1, wherein in Formulas (I) and (II), R ₂ is a hydrogen atom.