JP2004224723A - Asymmetric substituted anthracene compound and organic electroluminescent element containing asymmetric substituted anthracene compound - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an asymmetric substituted anthracene compound suitably useful as a luminescent material for an organic electroluminescent element. <P>SOLUTION: The asymmetric substituted anthracene compound is represented by general formula (1) [X<SB>1</SB>-X<SB>21</SB>are each independently a hydrogen atom or a substituent group; adjacent groups of X<SB>1</SB>-X<SB>21</SB>may form a ring; R is a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group]. The organic electroluminescent element contains the asymmetric substituted anthracene compound and has long emission lifetime and excellent durability. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO&NCIPI

Description

【０００７】
〔式中、Ｘ_１〜Ｘ_２１は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｘ_１〜Ｘ_２１の隣合う基は、それぞれ隣接する基と共に、環を形成していてもよく、Ｒは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す〕
▲２▼一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物において、Ｒがアリール基である▲１▼記載の非対称置換アントラセン化合物。
▲３▼一対の電極間に、一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
▲４▼一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物を含有する層が、発光層である▲３▼記載の有機電界発光素子、
▲５▼一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である▲３▼記載の有機電界発光素子、
▲６▼一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する▲３▼、▲４▼または▲５▼に記載の有機電界発光素子、
▲７▼一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する▲３▼〜▲６▼のいずれかに記載の有機電界発光素子、
に関するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の非対称置換アントラセン化合物は一般式（１）で表される化合物である。
【０００９】
【化３】

【００１０】
〔式中、Ｘ_１〜Ｘ_２１は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、Ｘ_１〜Ｘ_２１の隣合う基は、それぞれ隣接する基と共に、環を形成していてもよく、Ｒは、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す〕
一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物において、Ｘ_１〜Ｘ_２１はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または未置換のアミノ基、エステル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数７〜２０の置換または未置換のアラルキル基、炭素数７〜２０の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基または炭素数４〜２０の置換または未置換のアリールオキシ基基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または未置換のアミノ基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数７〜１６の置換または未置換のアラルキル基、炭素数７〜１６の置換または未置換のアラルキルオキシ基、炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール基または炭素数４〜１６の置換または未置換のアリールオキシ基を表す。
また、Ｘ_１〜Ｘ_２１の隣合う基は、それぞれ隣接する基と共に環を形成していてもよい。
Ｘ_１〜Ｘ_２１のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができる。
Ｘ_１〜Ｘ_２１の置換または未置換のアミノ基としては、例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｉｓｏ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェネチルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−アントラニル）アミノ基、Ｎ−（９−アントラニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｉｓｏ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ＳＥＣ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジシクロペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェネチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェネチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−ｉｓｏ−プロピル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ｉｓｏ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ｉｓｏ−プロピル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルーＮ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）アミノ基を挙げることができる。
Ｘ_１〜Ｘ_２１のエステル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基、
アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、１−ナフチルカルボニルオキシ基、２−ナフチルカルボニルオキシ基を挙げることができる。
【００１１】
Ｘ_１〜Ｘ_２１の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニルデシル基、１−デシルウンデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロヘキシルメチル基、（１−イソプロピルシクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルナンメチル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオキシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プロピル基、３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４−アリルオキシブチル基、
ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基、
フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル基、５−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキシ）デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）エチル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル基、
ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチオ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、
２−フェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、
フルオロメチル基、３−フルオロプロピル基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基を挙げることができる。
【００１２】
Ｘ_１〜Ｘ_２１の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例としては、例えば、上記の直鎖、分岐または環状のアルキル基から誘導される直鎖、分岐または環状のアルコキシ基を挙げることができる。
【００１３】
Ｘ_１〜Ｘ_２１の置換または未置換のアラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルベンジル基、４−シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−オクチルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル基、
４−ｎ−デシルオキシベンジル基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジル基、
３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、
４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などの置換基を有していてもよいアラルキル基を挙げることができる。
【００１４】
Ｘ_１〜Ｘ_２１の置換または未置換のアラルキルオキシ基の具体例としては、例えば、上記の置換または未置換のアラルキル基から誘導される置換または未置換のアラルキルオキシ基を挙げることができる。
【００１５】
Ｘ_１〜Ｘ_２１の置換または未置換のアリール基の具体例としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、フルオレニル基、４−キノリル基、５−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、２−ピリミジル基、４−ピリミジン基、５−ピリミジル基、２−ピリダジニル基、２−ピラジニル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾチオフェニル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、
４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｓｅｃ −ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ −ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニル基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、
４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、
２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、
５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−イソブトキシフェニル基、２−ｓｅｃ −ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、
２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６−トリブロモフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、
２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、５−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、５−クロロ−２−メトキシフェニル基、６−クロロ−３−メトキシフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、
４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、
４−トリフルオロメチルオキシフェニル基、
４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル基、
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、
４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、
４−メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、
４−アリルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、
４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキシ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、
４−フェニルオキシフェニル基、３−フェニルオキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルオキシ）フェニル基、４−フェニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルオキシメチルフェニル基、４−（２’−フェニルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、
４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニル−１−ナフチル基、
４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカルボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２−ナフチル基、
４−アセチルオキシフェニル基、３−アセチルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、
４−ベンジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（３’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、
４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、
４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジノフェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−（Ｎ−エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ−１−ナフチル基、
４−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、２−アミノフェニル基、
４−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）アミノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、
４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
【００１６】
Ｘ_１〜Ｘ_２１の置換または未置換のアリールオキシ基の具体例としては、例えば、上記のアリール基から誘導される置換または未置換のアリールオキシ基を挙げることができる。
【００１７】
一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物において、Ｒは水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭素１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは、炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基を表し、より好ましくは、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるいは、炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール基を表し、さらに好ましくは、炭素数４〜１２の置換又は未置換のアリール基を表す。
Ｒのアルキル基の具体例としては、例えば、Ｘ_１〜Ｘ_２１の具体例として挙げた、直鎖、分岐または環状のアルキル基を挙げることができる。
Ｒのアリール基の具体例としては、例えば、Ｘ_１〜Ｘ_２１の具体例として挙げた、直鎖、分岐または環状のアルキル基を挙げることができる。
【００１８】
本発明に係る一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物（化４〜化１９）を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１９】
【化４】

【００２０】
【化５】

【００２１】
【化６】

【００２２】
【化７】

【００２３】
【化８】

【００２４】
【化９】

【００２５】
【化１０】

【００２６】
【化１１】

【００２７】
【化１２】

【００２８】
【化１３】

【００２９】
【化１４】

【００３０】
【化１５】

【００３１】
【化１６】

【００３２】
【化１７】

【００３３】
【化１８】

【００３４】
【化１９】

【００３５】
本発明の一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物合物は例えば、以下に示す工程により製造することができる。
一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物の製造（化２０）
【００３６】
【化２０】

【００３７】
〔式中、Ｘ_１〜Ｘ_２１およびＲは一般式（１）と同様の意味を表し、Ｌ_１およびＬ_２はハロゲン原子を表す〕
すなわち、一般式（Ａ）で表されるハロゲン置換フルオレン化合物をマグネシウムによりグリニヤール試薬とし、その後、一般式（Ｂ）で表されるハロゲン化アントラセン誘導体とニッケル触媒［例えば、ジクロロ〔１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン〕ニッケル、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル］の存在下に反応させることにより製造することができる。
尚、一般式（Ｂ）で表される化合物は、例えば、以下の工程（化２１）により製造することができる。
【００３８】
【化２１】

【００３９】
〔式中、Ｘ_１〜Ｘ_１３は一般式（１）と同様の意味を表し、Ｌ_３はハロゲン原子を表す〕
すなわち、一般式（Ｃ）で表されるハロゲン化アントラセン化合物と、一般式（Ｄ）で表されるフェニルボロン酸誘導体をパラジウム触媒〔例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕、および塩基（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン）の存在下に反応させ、一般式（Ｅ）で表される化合物を製造した後、一般式（Ｅ）で表される化合物にハロゲン化剤（たとえば、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド）を作用させ、一般式（Ｂ）で表されるハロゲン化アントラセン化合物を製造することができる。
【００４０】
次に本発明の有機電界発光素子について説明する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および／または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および／または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物は、正孔注入輸送層および／または発光層の構成成分として使用することが好ましく、発光層の構成成分として使用することがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【００４１】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定されるものではないが、例えば、（ＥＬ−１）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（ＥＬ−２）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（ＥＬ−３）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（ＥＬ−４）陽極／発光層／陰極型素子（図４）、などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の（ＥＬ−５）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。また、（ＥＬ−４）の型の素子構成としては、発光層として発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、（ＥＬ−６）発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（ＥＬ−７）発光層として正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（ＥＬ−８）発光層として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）のいずれであってもよい。
【００４２】
本発明の有機電界発光素子は、これらの素子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
【００４３】
好ましい有機電界発光素子の構成は、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子、（ＥＬ−５）型素子、（ＥＬ−６）型素子または（ＥＬ−７）型素子であり、より好ましくは、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子または（ＥＬ−７）型素子である。
【００４４】
以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、詳細に説明する。なお、例として（図１）に示す（ＥＬ−１）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子を取り上げて説明する。
【００４５】
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
本発明の有機電界発光素子は基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
陽極２としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉｎ_２Ｏ_３）、酸化錫（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物、または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど）を少なくとも１種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
【００４６】
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、正孔注入輸送層に一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物を含有する。本発明の有機電界発光素子において使用することができる本発明の一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”、４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ〕フェニル−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体がより好ましい。
一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物と他の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物の含有量は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましくは、０．５〜９９．９重量％、さらに好ましくは３〜９７重量％である。
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物をホスト材料として、一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも１種ゲスト材料として使用して形成することができ、また、一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも１種ホスト材料として、一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物をゲスト材料として使用して形成することもできる。
一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物（ゲスト材料・ホスト材料）としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル、ジベンゾ［ｆ，ｆ］ジインデノ［１，２，３−ｃｄ：１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体（例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる）、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，１，２−トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマリン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール夕動体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物（ゲスト材料・ホスト材料）としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物をホスト材料として含有する。
一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物（ゲスト材料）と併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物の含有率は、好ましくは、９９．９〜８０重量％であり、より好ましくは、９９〜９０重量％である。
ホスト材料は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
また、ゲスト材料は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
ホスト材料を複数併用する場合、本発明の一般式（１）で表される非対称置換アントラセン化合物のホスト材料全体に占める割合は、好ましくは、９９〜１０重量％であり、より好ましくは９０〜２０重量％である。
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および／または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。 置換または未置換の８−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物を挙げることができる。
【００４７】
（Ｑ）_３−Ａｌ （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）_２−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’ （ｂ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌ’はフェノラート配位子を表し、Ｌ’はフェニル基を有する炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）_２−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）_２ （ｃ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムを挙げることができる。
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましくは、１０〜５００ｎｍとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法）を使用することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は。、特に限定されるものではないが、通常、１０^−５Ｔｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／ｓｅｃ程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、例えば、有機溶媒（ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒）、水を挙げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、０．１〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％、好ましくは、１０〜９９重量％となるように使用する。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜圧は、特に限定されるものではないが、通常、５ｎｍ〜５μｍとする。
また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子を不活性物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油）に封入して保護することができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物）、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
また、本発明の有機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【００４８】
本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、２〜３０Ｖである。本発明の有機電界発光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【００４９】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１：例示化合物１の製造
▲１▼：１０−ブロモ−９−フェニルアントラセンの製造
９−フェニルアントラセン２５．４ｇ（０．１０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに溶解し、この溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド１９．６ｇ（０．１１ｍｏｌ）を添加した。その後、３０℃で２時間攪拌し、テトラヒドロフランを減圧下に留去し、残渣にメタノールを添加し、加熱攪拌を行い、粗結晶２９．８ｇを得た。さらに、粗結晶をトエン２００ｍｌに加熱溶解し、加熱下に不溶物をろ別した後、ろ液を冷却し、２５．７ｇの１０−ブロモ−９−フェニルアントラセンを得た。
▲２▼：例示化合物１の製造
９−ブロモフルオレン７．３５ｇおよびＭｇ０．７９ｇからグリニャール試薬を調製し、この溶液を、テトラヒドロフラン３０ｍｌ、ジクロロ〔１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン〕ニッケル１９．６ｍｇおよび１０−ブロモ−９−フェニルアントラセン９．９９ｇからなる溶液に３０分かけて滴下し、さらに室温で２時間攪拌した。その後、８時間加熱還流し、反応混合物を室温に冷却し、少量の水を添加し、さらに、希塩酸で処理した。トルエン２００ｍｌを添加し、トルエン相を分離した後、水洗を行い、トルエン相からトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエンより再結晶して、例示化合物１の化合物を７．５５ｇ得た。
【００５０】
実施例２：例示化合物５の製造
実施例１の▲２▼において、９−ブロモフルオレン７．３５ｇを使用する代わりに、９−シクロヘキシル−９−ブロモフルオレン９．８１ｇを使用した以外は、実施例１の▲２▼に記載の操作に従い、例示化合物５の化合物を８．４１ｇ得た。
【００５１】
実施例３：例示化合物８の製造
実施例１の▲２▼において、９−ブロモフルオレン７．３５ｇを使用する代わりに、９−フェニル−９−ブロモフルオレン９．６３ｇを使用した以外は、実施例１の▲２▼に記載の操作に従い、例示化合物８の化合物を７．５９ｇ得た。
【００５２】
実施例４：例示化合物１９の製造
▲１▼：９−（４’−フェニルフェニル）アントラセンの製造
９−ブロモアントラセン５３．９７ｇ（０．２１ｍｏｌ）、４−フェニルフェニルボロン酸４１．５８ｇ（０．２１ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２２．３ｇ（０．２１ｍｏｌ）、トルエン２４０ｇおよび水１２０ｇよりなる混合物に、窒素気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．７ｇを添加し、８０℃で６時間加熱還流した。その後反応混合物を室温に冷却し、トルエン１５０ｍｌを添加し、有機相を分離した。さらに有機相を水洗した後、減圧下にトルエンを留去した。残渣にヘキサン８０ｍｌを添加し、加熱攪拌し、無色結晶として、９−（４’−フェニルフェニル）アントラセン６３．０６ｇを得た。
▲２▼：１０−ブロモ−９−（４’−フェニルフェニル）アントラセンの製造
９−（フェニルフェニル）アントラセン６３．０６ｇをテトラヒドロフラン６００ｍｌに溶解し、この溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド４０．６ｇ（０．２２ｍｏｌ）を添加した。その後、３０℃で２時間攪拌を行った。テトラヒドロフランを減圧下に留去し、残渣にメタノール１００ｍｌを添加し、加熱攪拌を行い、粗結晶９０ｇを得た。さらに、粗結晶をトルエン２００ｍｌに加熱溶解し、加熱下に不溶物をろ別した後、ろ液を冷却し、５７ｇの１０−ブロモ−９−（４’−フェニルフェニル）アントラセン７１．２８ｇを得た。
▲３▼：例示化合物１９の製造
９−フェニル−９−ブロモフルオレン９．６３ｇおよびＭｇ０．７９ｇからグリニャール試薬を調製し、この溶液を、テトラヒドロフラン３０ｍｌ、ジクロロ〔１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン〕ニッケル１９．６ｍｇおよび１０−ブロモ−９−（４’−フェニルフェニル）アントラセン１２．２７ｇからなる溶液に３０分かけて滴下し、さらに室温で２時間攪拌した。その後、８時間加熱還流し、反応混合物を室温に冷却し、少量の水を添加し、さらに、希塩酸で処理した。トルエン２００ｍｌを添加し、トルエン相を分離した後、水洗を行い、トルエン相からトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエンより再結晶して、例示化合物１９の化合物を８．９３ｇ得た。
【００５３】
実施例５：例示化合物２２の製造
実施例４の▲１▼において、４−フェニルフェニルボロン酸４１．５８ｇを使用する代わりに、２−フェニルフェニルボロン酸４１．５８ｇを使用した以外は、実施例４に記載の操作（▲１▼、▲２▼および▲３▼）に従い、例示化合物２２の化合物を７．８８ｇ得た。
【００５４】
実施例６：例示化合物４１の製造
▲１▼１０−ブロモ−９−（２’−ナフチル）アントラセンの製造
９，１０−ジブロモアントラセン３３．７ｇ（０．１０ｍｏｌ）、２−ナフチルボロン酸８．６ｇ（０．０５ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム５．６ｇ（０．０５ｍｏｌ）、トルエン１２０ｇおよび水６０ｇよりなる混合物に、窒素気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４２５ｇを添加し、８０℃で４時間加熱還流した。その後反応混合物を室温に冷却し、トルエン５０ｍｌを添加し、有機相を分離した。さらに有機相を水洗した後、減圧下にトルエンを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色結晶として、９−（２’−ナフチル）アントラセン８．６４ｇを得た。
▲２▼例示化合物４１の製造
９−フェニル−９−ブロモフルオレン６．４２ｇおよびＭｇ０．５３ｇからグリニャール試薬を調製し、この溶液を、テトラヒドロフラン２０ｍｌ、ジクロロ〔１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン〕ニッケル１３．０８ｍｇおよび１０−ブロモ−９−（２’−ナフチル）アントラセン７．６６ｇからなる溶液に３０分かけて滴下し、さらに室温で２時間攪拌した。その後、８時間加熱還流し、反応混合物を室温に冷却し、少量の水を添加し、さらに、希塩酸で処理した。トルエン１５０ｍｌを添加し、トルエン相を分離した後、水洗を行い、トルエン相からトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエンより再結晶して、例示化合物４１の化合物を６．５７ｇ得た。
【００５５】
実施例７：例示化合物５６の製造
実施例６の▲１▼において、２−ナフチルボロン酸８．６ｇを使用する代わりにＮ−エチルカルバゾール−３−ボロン酸１１．９５ｇを使用した以外は、実施例６に記載の操作（▲１▼および▲２▼）に従い、例示化合物５６の化合物を９．６１ｇ得た。
【００５６】
実施例８：例示化合物６０の製造
▲１▼：９−（９’，９’−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２’−イル）アントラセンの製造
９−ブロモアントラセン５４ｇ（０．２１ｍｏｌ）、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イルボロン酸５０ｇ（０．２１ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２２．３ｇ（０．２１ｍｏｌ）、トルエン２４０ｇおよび水１２０ｇよりなる混合物に、窒素気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．７ｇを添加し、８０℃で６時間加熱還流した。その後反応混合物を室温に冷却し、トルエン１５０ｍｌを添加し、有機相を分離した。さらに有機相を水洗した後、減圧下にトルエンを留去した。残渣にヘキサン８０ｍｌを添加し、加熱攪拌し、無色結晶として、９−（９’，９’−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２’−イル）アントラセン７２．３ｇを得た。
▲２▼：１０−ブロモ−９−（９’，９’−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２’−イル）アントラセンの製造
９−（９’，９’−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２’−イル）アントラセン７２．３ｇをテトラヒドロフラン６００ｍｌに溶解し、この溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド４０．６ｇ（０．２２ｍｏｌ）を添加した。その後、３０℃で２時間攪拌を行った。テトラヒドロフランを減圧下に留去し、残渣にメタノール１００ｍｌを添加し、加熱攪拌を行い、粗結晶９０ｇを得た。さらに、粗結晶をトルエン２００ｍｌに加熱溶解し、加熱下に不溶物をろ別した後、ろ液を冷却し、５７ｇの１０−ブロモ−９−（９’，９’−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２’−イル）アントラセンを得た。
▲３▼：例示化合物６０の製造
９−フェニル−９−ブロモフルオレン９．６３ｇおよびＭｇ０．７９ｇからグリニャール試薬を調製し、この溶液を、テトラヒドロフラン３０ｍｌ、ジクロロ〔１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン〕ニッケル１９．６ｍｇおよび１０−ブロモ−９−（９’，９’−ジメチル−９ｈ−フルオレン−２’−イル）アントラセン１３．４７ｇからなる溶液に３０分かけて滴下し、さらに室温で２時間攪拌した。その後、８時間加熱還流し、反応混合物を室温に冷却し、少量の水を添加し、さらに、希塩酸で処理した。トルエン２００ｍｌを添加し、トルエン相を分離した後、水洗を行い、トルエン相からトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエンより再結晶して、例示化合物６０の化合物を１２．５７ｇ得た。
【００５７】
実施例９：例示化合物７５の製造
実施例６の▲１▼において、２−ナフチルボロン酸８．６ｇを使用する代わりに４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニルボロン酸１４．４５ｇを使用した以外は、実施例６に記載の操作（▲１▼および▲２▼）に従い、例示化合物７５の化合物を８．８３ｇ得た。
【００５８】
実施例１０：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^−６Ｔｏｒｒに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス（Ｎ−フェニル−Ｎ−１”−ナフチルアミノ）−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に発光層として、例示化合物８の化合物および４，４’−ビス〔２”−（４”’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニル）ビニル〕ビフェニルをそれぞれ蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃ、０．０２〜０．１ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで１５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は５．８Ｖであり、輝度９２０ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は２５００時間であった。
【００５９】
実施例１１〜１６：有機電界発光素子の作製
実施例１０において、発光層の形成に際して、例示化合物８の化合物を使用する代わりに、例示化合物１の化合物（実施例１１）、例示化合物５の化合物（実施例１２）、例示化合物１９の化合物（実施例１３）、例示化合物２２の化合物（実施例１４）、例示化合物４１の化合物（実施例１５）、例示化合物６０の化合物（実施例１６）を使用した以外は、実施例１０に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。各素子からは青〜青緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【００６０】
比較例１：
実施例１０において、発光層の形成に際して、例示化合物８の化合物を使用する代わりに、４，４’−ビス（２”，２”−ジフェニルビニル）ビフェニルを使用した以外は実施例１０に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【００６１】
比較例２：
実施例１０において、発光層の形成に際して、例示化合物８の化合物を使用する代わりに、９，１０−ジフェニルアントラセンを使用した以外は実施例１０に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【００６２】
比較例３：
実施例１０において、発光層の形成に際して、例示化合物１０の化合物を使用する代わりに、９，１０−ビス（３’，５’−ジフェニルフェニル）アントラセンを使用した以外は、実施例１０に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。素子からは青緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【００６３】
【表１】

【００６４】
実施例１７：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^−６Ｔｏｒｒに減圧した。
先ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１’−ナフチル）アミノ〕−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに蒸着し、第２正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に４，４’−ビス（２”，２”−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニルと例示化合物５６の化合物をそれぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃと０．０２ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層を形成した、さらに、発光層の上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、５．９Ｖ、輝度９１０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は２１００時間であった。
【００６５】
実施例１８：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^−６Ｔｏｒｒに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ〕、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着し、、第２正孔注入輸送層を形成した。さらに、その上に例示化合物６０で表される化合物を０．１ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚さに蒸着して発光層を形成した。次いで、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．０Ｖ、輝度８７０ｃｄ／ｍ^２の青色の発光が確認された。輝度の半減期は２４００時間であった。
【００６６】
実施例１９：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^−６Ｔｏｒｒに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^−６Ｔｏｒｒに減圧した。次いで、例示化合物８の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．１Ｖ、輝度９５０ｃｄ／ｍ^２の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は２３００時間であった。
【００６７】
実施例２０：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０^−６Ｔｏｒｒに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物７５を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^−６Ｔｏｒｒに減圧した。次いで、例示化合物２２の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．１Ｖ、輝度８９０ｃｄ／ｍ^２の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は２１００時間であった。
【００６８】
実施例２１：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量３９０００）と例示化合物７５の化合物を重量比１００：５０の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０^−６Ｔｏｒｒに減圧した。次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加したところ、９７ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度１３５０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減時間５３０時間であった。
【００６９】
実施例２２：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０００）、例示化合物５の化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムをそれぞれ重量比１００：５０：０．５の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、１００ｎｍの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０^−６Ｔｏｒｒに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８３ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度１２００ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は６２０時間であった。
【００７０】
【発明の効果】
本発明により、新規な非対称置換アントラセン化合物、および発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
１：基板
２：陽極
３：正孔注入輸送層
３ａ：正孔注入輸送成分
４：発光層
４ａ：発光成分
５：電子注入輸送層
５”：電子注入輸送層
５ａ：電子注入輸送成分
６：陰極
７：電源[0001]
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel asymmetrically substituted anthracene compound and an organic electroluminescent device containing the asymmetrically substituted anthracene compound.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, an inorganic electroluminescent element has been used as, for example, a panel-type light source such as a backlight. However, driving the light-emitting element requires a high AC voltage. Recently, an organic electroluminescent device (organic electroluminescent device: organic EL device) using an organic material as a light emitting material has been developed [for example, see Non-Patent Document 1]. The organic electroluminescent device has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode, and electrons and holes are injected into the thin film and recombined to form an exciton (exciton). ), And emits light using light emitted when the exciton is deactivated. The organic electroluminescent element can emit light at a low DC voltage of about several volts to several tens of volts. In addition, by selecting the type of the fluorescent organic compound, various colors (for example, red, blue, and green) can be used. ) Is possible. The organic electroluminescent device having such features is expected to be applied to various light emitting devices, display devices, and the like. However, the light emission luminance is generally low and is not practically sufficient.
As a method for improving light emission luminance, an organic electroluminescent device using tris (8-quinolinolate) aluminum or the like as a host material for a light emitting layer and using a coumarin derivative or a pyran derivative as a guest compound (dopant) has been proposed. [See Non-Patent Document 2]. Further, an organic electroluminescent device using an anthracene derivative as a material of a light emitting layer has been proposed (for example, see Patent Documents 1 and 2). Further, an organic electroluminescent device using an anthracene derivative as a guest compound for a light emitting layer has been proposed (for example, see Patent Documents 3 and 4).
However, it cannot be said that these light emitting elements also have sufficient light emission luminance and light emission life.
Further, an organic electroluminescent device using a fluorene compound as a light emitting material has been disclosed (for example, refer to Patent Literature 5, Patent Literature 6, Non-Patent Literature 3). However, it cannot be said that these light emitting elements also have sufficient light emission luminance and light emission life. At present, higher luminance and longer life are desired.
[0003]
[Non-Patent Document 1] Appl. Phys. lett. , 51 , 913 (1987).
[Non-Patent Document 2] Appl. Phys. , 65 , 3610 (1989).
[Non-Patent Document 3] Am. Chem. Soc. , 124 , 11576 (2002)
[Patent Document 1] JP-A-8-12600
[Patent Document 2] JP-A-11-111458
[Patent Document 3] JP-A-10-36832
[Patent Document 4] JP-A-10-294179
[Patent Document 5] JP-A-11-273863
[Patent Document 6] JP-A-2002-326965
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
It is an object of the present invention to provide new asymmetrically substituted anthracene compounds. More specifically, for example, it is to provide an asymmetrically substituted anthracene compound that can be suitably used as a light emitting material of an organic electroluminescent device.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies on various asymmetrically substituted anthracene compounds, in particular, on an asymmetrically substituted anthracene compound that can be suitably used as a light emitting material of an organic electroluminescent device. It was completed. That is, the present invention relates to (1) an asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1):
[0006]
Embedded image

[0007]
[Where X ₁ ~ X ₂₁ Each independently represents a hydrogen atom or a substituent; ₁ ~ X ₂₁ May form a ring together with adjacent groups, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.]
(2) The asymmetrically substituted anthracene compound according to (1), wherein R is an aryl group in the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1).
(3) an organic electroluminescent element comprising at least one layer containing at least one asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) sandwiched between a pair of electrodes;
(4) The organic electroluminescent device according to (3), wherein the layer containing the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) is a light emitting layer.
(5) The organic electroluminescent device according to (3), wherein the layer containing the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) is a hole injection / transport layer.
(6) The organic electroluminescent device according to (3), (4) or (5) further comprising a hole injecting and transporting layer between the pair of electrodes,
(7) The organic electroluminescent device according to any one of (3) to (6), further comprising an electron injection / transport layer between the pair of electrodes,
It is about.
[0008]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The asymmetrically substituted anthracene compound of the present invention is a compound represented by the general formula (1).
[0009]
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[0010]
[Where X ₁ ~ X ₂₁ Each independently represents a hydrogen atom or a substituent; ₁ ~ X ₂₁ May form a ring together with adjacent groups, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.]
In the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1), X ₁ ~ X ₂₁ Each independently represents a hydrogen atom or a substituent, preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted amino group, an ester group, a straight-chain, branched or cyclic group having 1 to 10 carbon atoms. An alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group having 7 to 20 carbon atoms, Represents a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 20 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryloxy group having 4 to 20 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted Substituted amino group, C1-C8 linear, branched or cyclic alkyl group, C1-C8 linear, branched or cyclic alkoxy group, C7-16 substituted or Represents a substituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group having 7 to 16 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 16 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryloxy group having 4 to 16 carbon atoms .
Also, X ₁ ~ X ₂₁ And the adjacent groups may form a ring together with the adjacent groups.
X ₁ ~ X ₂₁ Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
X ₁ ~ X ₂₁ Examples of the substituted or unsubstituted amino group include amino group, N-methylamino group, N-ethylamino group, Nn-propylamino group, N-iso-propylamino group, Nn-butylamino Group, N-iso-butylamino group, N-sec-butylamino group, N-tert-butylamino group, Nn-pentylamino group, N-cyclopentylamino group, Nn-hexylamino group, N- Cyclohexylamino group, N-benzylamino group, N-phenethylamino group, N-phenylamino group, N- (1-naphthyl) amino group, N- (2-naphthyl) amino group, N- (4-phenylphenyl) Amino group, N- (3-phenylphenyl) amino group, N- (2-phenylphenyl) amino group, N- (4-methylphenyl) amino group, N- (2-methylphenyl Nyl) amino group, N- (2-anthranyl) amino group, N- (9-anthranyl) amino group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-di-n-propylamino Group, N, N-di-iso-propylamino group, N, N-di-n-butylamino group, N, N-di-iso-butylamino group, N, N-di-SEC-butylamino group, N, N-di-n-pentylamino group, N, N-dicyclopentylamino group, N, N-dicyclohexylamino group, N, N-dibenzylamino group, N, N-diphenethylamino group, N-methyl -N-ethylamino group, N-methyl-NN-propylamino group, N-methyl-N-iso-propylamino group, N-methyl-NN-butylamino group, N-methyl-N-tert -Butylamino group, N Methyl-N-cyclopentylamino group, N-methyl-N-cyclohexylamino group, N-methyl-N-benzylamino group, N-methyl-N-phenethylamino group, N-ethyl-N-tert-butylamino group, N-ethyl-N-cyclohexylamino group, N-ethyl-N-benzylamino group, N-iso-propyl-N-cyclopentylamino group, N-iso-propyl-N-cyclohexylamino group, N-iso-propyl- N-benzylamino group, N-tert-butyl-N-cyclohexylamino group, N-tert-butyl-N-benzylamino group, N-cyclopentyl-N-benzylamino group, N-cyclohexyl-N-benzylamino group, N , N-diphenylamino group, N, N-di (1-naphthyl) amino group, N, N-di (2-na Futyl) amino group, N, N-di (4-phenylphenyl) amino group, N, N- (4-methylphenyl) amino group, N, N-di (3-methylphenyl) amino group, N-phenyl- N- (1-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (4-phenylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methylphenyl A) amino group and N- (1-naphthyl) -N- (4′-phenylphenyl) amino group.
X ₁ ~ X ₂₁ Examples of the ester group include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propyloxycarbonyl group, iso-propyloxycarbonyl group, n-butyloxycarbonyl group, iso-butyloxycarbonyl group, tert-butyloxycarbonyl group A, n-pentyloxycarbonyl group, cyclopentyloxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group, benzyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group, 1-naphthyloxycarbonyl group, 2-naphthyloxycarbonyl group,
Acetyloxy group, ethylcarbonyloxy group, n-propylcarbonyloxy group, n-butylcarbonyloxy group, tert-butylcarbonyloxy group, cyclohexylcarbonyloxy group, benzylcarbonyloxy group, phenylcarbonyloxy group, 1-naphthylcarbonyloxy And a 2-naphthylcarbonyloxy group.
[0011]
X ₁ ~ X ₂₁ Specific examples of the linear, branched or cyclic alkyl group include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl Group, n-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3, 5,5-trimethylhexyl group, n-decyl group, 1-ethyloctyl group, n-undecyl group, 1-methyldecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group 1-hexylheptyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, 1-heptyloctyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, 1-octylnonyl group, n-octadecyl group, 1-nonyldecyl group , 1-decylundecyl group, n-eicosyl group, n-docosyl group, n-tetracosyl group, cyclohexylmethyl group, (1-isopropylcyclohexyl) methyl group, 2-cyclohexylethyl group, bornel group, isobornel group, 1-norbornyl group , 2-norbornanemethyl group, 1-bicyclo [2.2.2] octyl group, 1-adamantyl group, 3-noradamantyl group, 1-adamantylmethyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 1-methylcyclopentyl group, cyclohexyl Group, 4-methylcyclohexyl group, 3- Tylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 2,5-dimethylcyclohexyl group, 2,6-dimethylcyclohexyl group, 3,4-dimethylcyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 2,4,6-trimethylcyclohexyl group, 3,3,5-trimethylcyclohexyl group, 2,6-diisopropylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, 3-tert-butylcyclohexyl group, 4-phenylcyclohexyl group, 2-phenylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclodecyl group, cyclododecyl group, cyclotetradecyl group,
Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-butoxymethyl group, n-hexyloxymethyl group, (2-ethylbutyloxy) methyl group, n-octyloxymethyl group, n-decyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group 2-ethoxyethyl group, 2-n-propoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 2-n-butoxyethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 2- (2′-ethylbutyloxy) ethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 2-n-octyloxyethyl group, 2- (2′-ethylhexyloxy) ethyl group, 2-n-decyloxyethyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group, 2-n-tetradecyloxyethyl group, 2-cyclohexyloxyethyl group, 2-methoxypropyl 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group, 3-n-propoxypropyl group, 3-isopropoxypropyl group, 3- (n-butoxy) propyl group, 3- (n-pentyloxy) propyl group, 3 -(N-hexyloxy) propyl group, 3- (2'-ethylbutoxy) propyl group, 3- (n-octyloxy) propyl group, 3- (2'-ethylhexyloxy) propyl group, 3- (n- Decyloxy) propyl group, 3- (n-dodecyloxy) propyl group, 3- (n-tetradecyloxy) propyl group, 3-cyclohexyloxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 4-ethoxybutyl group, 4-n -Propoxybutyl group, 4-isopropoxybutyl group, 4-n-butoxybutyl group, 4-n-hexyloxybutyl group, 4-n-octyl Xybutyl, 4-n-decyloxybutyl, 4-n-dodecyloxybutyl, 5-methoxypentyl, 5-ethoxypentyl, 5-n-propoxypentyl, 6-ethoxyhexyl, 6-iso Propoxyhexyl group, 6-n-butoxyhexyl group, 6-n-hexyloxyhexyl group, 6-n-decyloxyhexyl group, 4-methoxycyclohexyl group, 7-ethoxyheptyl group, 7-isopropoxyheptyl group, 8 -Methoxyoctyl group, 10-methoxydecyl group, 10-n-butoxydecyl group, 12-ethoxydodecyl group, 12-isopropoxydodecyl group, tetrahydrofurfuryl group,
2- (2'-methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2'-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2'-n-butoxyethoxy) ethyl group, 3- (2'-ethoxyethoxy) propyl group, 2-allyloxyethyl group, 2- (4′-pentenyloxy) ethyl group, 3-allyloxypropyl group, 3- (2′-hexenyloxy) propyl group, 3- (2′-heptenyloxy) propyl group, 3 -(1′-cyclohexenyloxy) propyl group, 4-allyloxybutyl group,
Benzyloxymethyl group, 2-benzyloxyethyl group, 2-phenethyloxyethyl group, 2- (4′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- (2′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- (4 ′ -Fluorobenzyloxy) ethyl group, 2- (4'-chlorobenzyloxy) ethyl group, 3-benzyloxypropyl group, 3- (4'-methoxybenzyloxy) propyl group, 4-benzyloxybutyl group, (Benzyloxymethoxy) ethyl group, 2- (4′-methylbenzyloxymethoxy) ethyl group,
Phenyloxymethyl group, 4-methylphenyloxymethyl group, 3-methylphenyloxymethyl group, 2-methylphenyloxymethyl group, 4-methoxyphenyloxymethyl group, 4-fluorophenyloxymethyl group, 4-chlorophenyloxymethyl Group, 2-chlorophenyloxymethyl group, 2-phenyloxyethyl group, 2- (4'-methylphenyloxy) ethyl group, 2- (4'-ethylphenyloxy) ethyl group, 2- (4'-methoxyphenyl) Oxy) ethyl group, 2- (4′-chlorophenyloxy) ethyl group, 2- (4′-bromophenyloxy) ethyl group, 2- (1′-naphthyloxy) ethyl group, 2- (2′-naphthyloxy ) Ethyl, 3-phenyloxypropyl, 3- (2′-naphthyloxy) propyl, 4-phenyl A cibutyl group, a 4- (2′-ethylphenyloxy) butyl group, a 5- (4′-tert-butylphenyloxy) pentyl group, a 6- (2′-chlorophenyloxy) hexyl group, an 8-phenyloxyoctyl group, 10-phenyloxydecyl group, 10- (3'-chlorophenyloxy) decyl group, 2- (2'-phenyloxyethoxy) ethyl group, 3- (2'-phenyloxyethoxy) propyl group, 4- (2 ' -Phenyloxyethoxy) butyl group,
n-butylthiomethyl group, n-hexylthiomethyl group, 2-methylthioethyl group, 2-ethylthioethyl group, 2-n-butylthioethyl group, 2-n-hexylthioethyl group, 2-n-octyl Thioethyl group, 2-n-decylthioethyl group, 3-methylthiopropyl group, 3-ethylthiopropyl group, 3-n-butylthiopropyl group, 4-ethylthiobutyl group, 4-n-propylthiobutyl group , 4-n-butylthiobutyl, 5-ethylthiopentyl, 6-methylthiohexyl, 6-ethylthiohexyl, 6-n-butylthiohexyl, 8-methylthiooctyl, 2- (2 ′ -Methoxyethylthio) ethyl group, 4- (3'-ethoxypropylthio) butyl group, 2- (2'-ethylthioethylthio) ethyl group, 2-allylthioethyl group, 2- Benzylthioethyl group, 3- (4'-methylbenzylthio) propyl group, 4-benzylthiobutyl group, 2- (2'-benzyloxyethylthio) ethyl group, 3- (3'-benzylthiopropylthio) propyl group ,
2-phenylthioethyl group, 2- (4′-methoxyphenylthio) ethyl group, 2- (2′-phenyloxyethylthio) ethyl group, 3- (2′-phenylthioethylthio) propyl group,
Fluoromethyl group, 3-fluoropropyl group, 6-fluorohexyl group, 8-fluorooctyl group, trifluoromethyl group, 1,1-dihydro-perfluoroethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-propyl Group, 1,1,3-trihydro-perfluoro-n-propyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-butyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-pentyl group, 1,1- Dihydro-perfluoro-n-hexyl group, 6-fluorohexyl group, 4-fluorocyclohexyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-octyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-decyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-dodecyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-tetradecyl group, 1,1-dihydro-per Fluoro-n-hexadecyl group, perfluoro-n-hexyl group, dichloromethyl group, 2-chloroethyl group, 3-chloropropyl group, 4-chlorocyclohexyl group, 7-chloroheptyl group, 8-chlorooctyl group, 2, 2,2-trichloroethyl group,
2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 3-hydroxybutyl group, 4-hydroxybutyl group, 6-hydroxyhexyl group, 5-hydroxyheptyl group, 8-hydroxyoctyl group, 10- Examples thereof include a linear, branched or cyclic alkyl group such as a hydroxydecyl group, a 12-hydroxydodecyl group and a 2-hydroxycyclohexyl group.
[0012]
X ₁ ~ X ₂₁ Specific examples of the linear, branched or cyclic alkoxy group include, for example, a linear, branched or cyclic alkoxy group derived from the above-mentioned linear, branched or cyclic alkyl group.
[0013]
X ₁ ~ X ₂₁ Specific examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group include benzyl group, α-methylbenzyl group, α-ethylbenzyl group, phenethyl group, α-methylphenethyl group, β-methylphenethyl group, α, α- Dimethylbenzyl group, α, α-dimethylphenethyl group, 4-methylphenethyl group, 4-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 2-methylbenzyl group, 4-ethylbenzyl group, 2-ethylbenzyl group, 4- Isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 2-tert-butylbenzyl group, 4-tert-pentylbenzyl group, 4-cyclohexylbenzyl group, 4-n-octylbenzyl group, 4-tert-octylbenzyl group, 4-allylbenzyl, 4-benzylbenzyl, 4-phenethylbenzyl, 4-phenylbenzyl Benzyl group, 4- (4′-methylphenyl) benzyl group, 4-methoxybenzyl group, 2-methoxybenzyl group, 2-ethoxybenzyl group, 4-n-butoxybenzyl group, 4-n-heptyloxybenzyl group,
4-n-decyloxybenzyl group, 4-n-tetradecyloxybenzyl group, 4-n-heptadecyloxybenzyl group,
3,4-dimethoxybenzyl group, 4-methoxymethylbenzyl group, 4-isobutoxymethylbenzyl group, 4-allyloxybenzyl group, 4-vinyloxymethylbenzyl group, 4-benzyloxybenzyl group, 4-phenethyloxybenzyl Group, 4-phenyloxybenzyl group, 3-phenyloxybenzyl group,
4-hydroxybenzyl group, 3-hydroxybenzyl group, 2-hydroxybenzyl group, 4-hydroxy-3-methoxybenzyl group, 4-fluorobenzyl group, 2-fluorobenzyl group, 4-chlorobenzyl group, 3-chlorobenzyl An aralkyl group which may have a substituent such as a group, 2-chlorobenzyl group, 3,4-dichlorobenzyl group, 2-furfuryl group, diphenylmethyl group, 1-naphthylmethyl group or 2-naphthylmethyl group. Can be mentioned.
[0014]
X ₁ ~ X ₂₁ Specific examples of the substituted or unsubstituted aralkyloxy group include a substituted or unsubstituted aralkyloxy group derived from the above-mentioned substituted or unsubstituted aralkyloxy group.
[0015]
X ₁ ~ X ₂₁ Specific examples of the substituted or unsubstituted aryl group include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 2-anthracenyl, 9-anthracenyl, fluorenyl, 4-quinolyl, and 5-pyridyl. Group, 4-pyridyl group, 3-pyridyl group, 2-pyridyl group, 2-pyrimidyl group, 4-pyrimidine group, 5-pyrimidyl group, 2-pyridazinyl group, 2-pyrazinyl group, 3-furyl group, 2-furyl Group, 3-thienyl group, 2-thienyl group, 2-oxazolyl group, 2-thiazolyl group, 2-benzothiophenyl group, 2-benzofuryl group, 2-benzooxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 2-benzoimidazolyl group Group,
4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl Group, 2-tert-butylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4 -N-octylphenyl group, 4- (2'-ethylhexyl) phenyl group, 4-tert-octylphenyl Group, 4-n-nonylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 4-n-hexadecylphenyl group, 4-n-octadecylphenyl Group, 4-cyclopentylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4- (4'-tert-butylcyclohexyl) phenyl group, 4- (4'-methylcyclohexyl) phenyl group, 3-cyclohexylphenyl group, 2-cyclohexylphenyl Group,
4-ethyl-1-naphthyl group, 6-n-butyl-2-naphthyl group,
2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2, 3,5-trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 2,6- Diethylphenyl group, 2,6-diisopropylphenyl group, 2,6-diisobutylphenyl group, 2,4-di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butylphenyl group, 3,5-di- tert-butylphenyl group, 2,4-dineopentylphenyl group, 2,5-di-tert-pentylphenyl group, 4,6-di-tert-butyl-2-methylphen Le group, 5-tert-butyl-2-methylphenyl group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group, 2,3,5,6-tetramethyl-phenyl group,
5-indanyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group,
4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 3-n-propoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group, 2-isopropoxyphenyl Group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 2-isobutoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2 -Isopentyloxyphenyl group, 2-neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 2- (2'-ethylbutyl) oxyphenyl group, 4-n-octyloxyphenyl group, 4-n-decyl Oxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxy Eniru group, 4-n-hexadecyl oxyphenyl group, 4-n-octadecyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxy-phenyl group, 2-cyclohexyloxy-phenyl group,
2-methoxy-1-naphthyl group, 4-methoxy-1-naphthyl group, 4-n-butoxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-ethoxy-2-naphthyl group, 6-n -Butoxy-2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butoxy-2-naphthyl group,
2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 3, 5-diethoxyphenyl group, 3,5-di-n-butoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 2-methoxy-5-methylphenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 3 -Methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 3-ethyl-5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-4-ethoxyphenyl group, 2-methoxy-6-ethoxyphenyl group, 3 , 4,5-trimethoxyphenyl group,
4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-chloro-1 -Naphthyl group, 4-chloro-2-naphthyl group, 6-bromo-2-naphthyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6- Difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 2,6-dichlorophenyl group, 3, 4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,4,6-trichlorophenyl group Group, 2,3,6-bromophenyl group, 3,4,5-trifluorophenyl group, 2,4-dichloro-1-naphthyl group, 1,6-dichloro-2-naphthyl group,
2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro-5-methylphenyl group, 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4-methylphenyl group, 4-fluoro-2-methylphenyl group, 5-fluoro-2-methylphenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-5-methylphenyl group, 2-chloro-6-methylphenyl group, 3-chloro-2-methylphenyl group, 4-chloro-2-methylphenyl group, 4-chloro-3-methylphenyl group, 2-chloro-4,6-dimethylphenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-6-methoxyphenyl Group, 3-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 5-chloro-2-methoxyphenyl group, 6-chloro-3-methoxyphenyl group, 5-chloro-2,4- Methoxyphenyl group, 2-chloro-4-nitrophenyl group, 4-chloro-2-nitrophenyl group,
4-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 2-trifluoromethylphenyl group, 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group,
4-trifluoromethyloxyphenyl group,
4-allylphenyl group, 2-allylphenyl group, 2-isopropenylphenyl group, 4-benzylphenyl group, 2-benzylphenyl group, 4- (4'-methylbenzyl) phenyl group, 4-cumylphenyl group, 4- A (4′-methoxycumyl) phenyl group,
4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4'-methylphenyl) phenyl group, 4- (4'-ethylphenyl) phenyl group, 4- (4'-isopropylphenyl) ) Phenyl, 4- (4′-tert-butylphenyl) phenyl, 4- (4′-n-hexylphenyl) phenyl, 4- (4′-n-octylphenyl) phenyl,
4- (4'-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4'-ethoxyphenyl) phenyl group, 4- (4'-n-butoxyphenyl) phenyl group, 2- (2'-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4'-fluorophenyl) phenyl group, 4- (4'-chlorophenyl) phenyl group, 3-methyl-4-phenyl group, 2-methoxy-5-phenylphenyl group, 3-methoxy-4-phenylphenyl Group,
4-methoxymethylphenyl group, 4-ethoxymethylphenyl group, 4-n-butoxymethylphenyl group, 3-methoxymethylphenyl group, 4- (2'-methoxyethyl) phenyl group, 4- (2'-ethoxyethyl) Oxy) phenyl group, 4- (2'-n-butoxyethyloxy) phenyl group, 4- (3'-ethoxypropyloxy) phenyl group, 4-vinyloxyphenyl group, 4-allyloxyphenyl group, 3-allyl An oxyphenyl group, a 4- (4′-pentenyloxy) phenyl group, a 4-allyloxy-1-naphthyl group,
4-allyloxymethylphenyl group, 4- (2′-allyloxyethyloxy) phenyl group,
4-benzyloxyphenyl group, 2-benzyloxyphenyl group, 4-phenethyloxyphenyl group, 4- (4′-chlorobenzyloxy) phenyl group, 4- (4′-methylbenzyloxy) phenyl group, 4- ( 4'-methoxybenzyloxy) phenyl group, 4- (3'-ethoxybenzyloxy) phenyl group, 4-benzyloxy-1-naphthyl group, 5- (4'-methylbenzyloxy) -1-naphthyl group, 6 -Benzyloxy-2-naphthyl group, 6- (4'-methylbenzyloxy) -2-naphthyl group, 7-benzyloxy-2-naphthyl group, 4- (benzyloxymethyl) phenyl group, 4- (2 ' -Benzyloxyethyloxy) phenyl group,
4-phenyloxyphenyl group, 3-phenyloxyphenyl group, 2-phenyloxyphenyl group, 4- (4′-methylphenyloxy) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenyloxy) phenyl group, 4- ( 4'-chlorophenyloxy) phenyl group, 4-phenyloxy-1-naphthyl group, 6-phenyloxy-2-naphthyl group, 7-phenyloxy-2-naphthyl group, 4-phenyloxymethylphenyl group, 4- ( 2'-phenyloxyethyloxy) phenyl group, 4- [2 '-(4'-methylphenyloxy) ethyloxy] phenyl group, 4- [2'-(4'-methoxyphenyloxy) ethyloxy] phenyl group, -[2 '-(4'-chlorophenyloxy) ethyloxy] phenyl group,
4-acetylphenyl group, 3-acetylphenyl group, 2-acetylphenyl group, 4-ethylcarbonylphenyl group, 2-ethylcarbonylphenyl group, 4-n-butylcarbonylphenyl group, 4-n-hexylcarbonylphenyl group, 4-n-octylcarbonylphenyl group, 4-cyclohexylcarbonylphenyl group, 4-acetyl-1-naphthyl group, 6-acetyl-2-naphthyl group, 6-n-butylcarbonyl-2-naphthyl group, 4-allylcarbonyl Phenyl group, 4-benzylcarbonylphenyl group, 4- (4′-methylbenzyl) carbonylphenyl group, 4-phenylcarbonylphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) carbonylphenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) ) Carbonylphenyl group, 4-phenylcarbonyl-1-na Methyl group,
4-methoxycarbonylphenyl group, 2-methoxycarbonylphenyl group, 4-ethoxycarbonylphenyl group, 3-ethoxycarbonylphenyl group, 4-n-propoxycarbonylphenyl group, 4-n-butoxycarbonylphenyl group, 4-n- Hexyloxycarbonylphenyl group, 4-n-decyloxycarbonylphenyl group, 4-cyclohexyloxycarbonylphenyl group, 4-ethoxycarbonyl-1-naphthyl group, 6-methoxycarbonyl-2-naphthyl group, 6-n-butoxycarbonyl -2-naphthyl group, 4-allyloxycarbonylphenyl group, 4-benzyloxycarbonylphenyl group, 4- (4'-chlorobenzyl) oxycarbonylphenyl group, 4-phenethyloxycarbonylphenyl group, 6-benzyloxycal Bonyl-2-naphthyl group, 4-phenyloxycarbonylphenyl group, 4- (4'-ethylphenyl) oxycarbonylphenyl group, 4- (4'-chlorophenyl) oxycarbonylphenyl group, 4- (4'-ethoxyphenyl) ) Oxycarbonylphenyl, 6-phenyloxycarbonyl-2-naphthyl,
4-acetyloxyphenyl group, 3-acetyloxyphenyl group, 2-acetyloxyphenyl group, 4-ethylcarbonyloxyphenyl group, 2-ethylcarbonyloxyphenyl group, 4-n-propylcarbonyloxyphenyl group, 4-n -Pentylcarbonyloxyphenyl group, 4-n-octylcarbonyloxyphenyl group, 4-cyclohexylcarbonyloxyphenyl group, 3-cyclohexylcarbonyloxyphenyl group, 4-acetyloxy-1-naphthyl group, 4-n-butylcarbonyloxy -1-naphthyl group, 5-acetyloxy-1-naphthyl group, 6-ethylcarbonyloxy-2-naphthyl group, 7-acetyloxy-2-naphthyl group, 4-allylcarbonyloxyphenyl group, 4-benzylcarbonyloxy Phenyl group 4- phenethyl carbonyloxy phenyl group, 6-benzyloxy carbonyloxy-2-naphthyl group,
4-phenylcarbonyloxyphenyl group, 4- (4′-methylphenyl) carbonyloxyphenyl group, 4- (2′-methylphenyl) carbonyloxyphenyl group, 4- (4′-chlorophenyl) carbonyloxyphenyl group, -(2'-chlorophenyl) carbonyloxyphenyl group, 4-phenylcarbonyloxy-1-naphthyl group, 6-phenylcarbonyloxy-2-naphthyl group, 7-phenylcarbonyloxy-2-naphthyl group,
4-methylthiophenyl group, 2-methylthiophenyl group, 2-ethylthiophenyl group, 3-ethylthiophenyl group, 4-n-propylthiophenyl group, 2-isopropylthiophenyl group, 4-n-butylthiophenyl group A 2-isobutylthiophenyl group, a 2-neopentylphenyl group, a 4-n-hexylthiophenyl group, a 4-n-octylthiophenyl group, a 4-cyclohexylthiophenyl group,
4-benzylthiophenyl group, 3-benzylthiophenyl group, 2-benzylthiophenyl group, 4- (4'-chlorobenzylthio) phenyl group, 4-phenylthiophenyl group, 3-phenylthiophenyl group, 2- Phenylthiophenyl group, 4- (4'-methylphenylthio) phenyl group, 4- (3'-methylphenylthio) phenyl group, 4- (4'-methoxyphenylthio) phenyl group, 4- (4'- Chlorophenylthio) phenyl group, 2-ethylthio-1-naphthyl group, 4-methylthio-1-naphthyl group, 6-ethylthio-2-naphthyl group, 6-phenylthio-2-naphthyl group,
4-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 2-nitrophenyl group, 3,5-dinitrophenyl group, 4-nitro-1-naphthyl group, 4-formylphenyl group, 3-formylphenyl group, 2-formyl Phenyl group, 4-formyl-1-naphthyl group, 1-formyl-2-naphthyl group,
4-pyrrolidinophenyl group, 4-piperidinophenyl group, 4-morpholinophenyl group, 4- (N-ethylpiperazino) phenyl group, 4-pyrrolidino-1-naphthyl group,
4-aminophenyl group, 3-aminophenyl group, 2-aminophenyl group,
4- (N-methylamino) phenyl group, 3- (N-methylamino) phenyl group, 4- (N-ethylamino) phenyl group, 2- (N-isopropylamino) phenyl group, 4- (N-n -Butylamino) phenyl group, 2- (Nn-butylamino) phenyl group, 4- (Nn-octylamino) phenyl group, 4- (Nn-dodecylamino) phenyl group, 4- (N -Benzylamino) phenyl group, 4- (N-phenylamino) phenyl group, 2- (N-phenylamino) phenyl group,
4- (N, N-dimethylamino) phenyl group, 3- (N, N-dimethylamino) phenyl group, 4- (N, N-diethylamino) phenyl group, 2- (N, N-dimethylamino) phenyl group , A 2- (N, N-diethylamino) phenyl group, a 4- (N, N-di-n-butylamino) phenyl group, a 4- (N, N-di-n-hexylamino) phenyl group, a 4- ( N-cyclohexyl-N-methylamino) phenyl group, 4- (N, N-diethylamino) -1-naphthyl group, 4- (N-benzyl-N-phenylamino) phenyl group, 4- (N, N-diphenyl) Amino) phenyl group, 4- [N-phenyl-N- (4-methylphenyl) amino] phenyl group, 4- [N, N-di (3′-methylphenyl) amino] phenyl group, 4- [N, N-di (4'-methylphen ) Amino] phenyl group, 4- [N, N-di (4'-methoxyphenyl) amino] phenyl group, 2-(N, N-diphenylamino) phenyl group,
4-hydroxyphenyl group, 3-hydroxyphenyl group, 2-hydroxyphenyl group, 4-methyl-3-hydroxyphenyl group, 6-methyl-3-hydroxyphenyl group, 2-hydroxy-1-naphthyl group, 8-hydroxy -1-naphthyl group, 4-hydroxy-1-naphthyl group, 1-hydroxy-2-naphthyl group, 6-hydroxy-2-naphthyl group, 4-cyanophenyl group, 2-cyanophenyl group, 4-cyano-1 And substituted or unsubstituted aryl groups such as -naphthyl group and 6-cyano-2-naphthyl group.
[0016]
X ₁ ~ X ₂₁ Specific examples of the substituted or unsubstituted aryloxy group include, for example, a substituted or unsubstituted aryloxy group derived from the above aryl group.
[0017]
In the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1), R represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or Represents a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 20 carbon atoms, more preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 4 to 16 carbon atoms. Represents an aryl group, more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 12 carbon atoms.
Specific examples of the alkyl group for R include, for example, X ₁ ~ X ₂₁ And linear, branched or cyclic alkyl groups mentioned as specific examples.
Specific examples of the aryl group for R include, for example, X ₁ ~ X ₂₁ And linear, branched or cyclic alkyl groups mentioned as specific examples.
[0018]
Specific examples of the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) according to the present invention include, for example, the following compounds (Chemical Formulas 4 to 19), but the present invention is not limited thereto. Not something.
[0019]
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[0020]
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[0021]
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[0022]
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[0034]
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[0035]
The asymmetrically substituted anthracene compound of the present invention represented by the general formula (1) can be produced, for example, by the following steps.
Production of asymmetrically substituted anthracene compound represented by general formula (1)
[0036]
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[0037]
[Where X ₁ ~ X ₂₁ And R represent the same meaning as in the general formula (1); ₁ And L ₂ Represents a halogen atom.)
That is, a halogen-substituted fluorene compound represented by the general formula (A) is converted into a Grignard reagent with magnesium, and then a halogenated anthracene derivative represented by the general formula (B) and a nickel catalyst [for example, dichloro [1,3-bis] (Diphenylphosphino) propane] nickel, and dichlorobis (triphenylphosphine) nickel].
The compound represented by the general formula (B) can be produced, for example, by the following step (Formula 21).
[0038]
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[0039]
[Where X ₁ ~ X _Thirteen Represents the same meaning as in the general formula (1), and L ₃ Represents a halogen atom.)
That is, a halogenated anthracene compound represented by the general formula (C) and a phenylboronic acid derivative represented by the general formula (D) are converted to a palladium catalyst [for example, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, tris (dibenzylideneacetone)] Dipalladium] and a base (eg, potassium carbonate, sodium carbonate, triethylamine, pyridine) to produce a compound represented by the general formula (E), and then represented by the general formula (E) A halogenating agent (for example, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide) acts on the compound to produce a halogenated anthracene compound represented by the general formula (B).
[0040]
Next, the organic electroluminescent device of the present invention will be described. The organic electroluminescent device of the present invention is obtained by sandwiching at least one layer containing at least one asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) between a pair of electrodes. The organic electroluminescent element usually has at least one light-emitting layer containing at least one light-emitting component sandwiched between a pair of electrodes. A hole injection / transport layer containing a hole injection component and / or an electron injection, if desired, in consideration of the respective functional levels of hole injection and hole transport, electron injection and electron transport of the compound used in the light emitting layer. An electron injection transport layer containing a transport component can also be provided.
For example, when the hole injection function, hole transport function and / or electron injection function, and electron transport function of the compound used for the light emitting layer are good, the light emitting layer is formed of the hole injection transport layer and / or the electron injection transport layer. A single-layered device configuration can also be used as a device configuration that also serves as a device. When the light emitting layer has a poor hole injection function and / or hole transport function, a two-layer device structure in which a hole injection transport layer is provided on the anode side of the light emitting layer, and the light emitting layer has an electron injection function and / or Alternatively, when the electron transport function is poor, a two-layer element structure in which an electron injection / transport layer is provided on the cathode side of the light emitting layer can be provided. Further, a three-layer element structure in which the light emitting layer is sandwiched between the hole injection transport layer and the electron injection transport layer can be used.
Each of the hole injection / transport layer, the electron injection / transport layer, and the light emitting layer may have a single-layer structure or a multilayer structure. In the above, a layer having an injection function and a layer having a transport function may be separately provided.
In the organic electroluminescent device of the present invention, the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) is preferably used as a component of a hole injection / transport layer and / or a light emitting layer. It is more preferred to use.
In the organic electroluminescent device of the present invention, the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) may be used alone or in combination.
[0041]
The configuration of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited. For example, (EL-1) anode / hole injection / transport layer / emission layer / electron injection / transport layer / cathode device (FIG. 1) ), (EL-2) anode / hole injection / transport layer / emission layer / cathode device (FIG. 2), (EL-3) anode / emission layer / electron injection / transport layer / cathode device (FIG. 3), EL-4) anode / light-emitting layer / cathode type device (FIG. 4). Further, an (EL-5) anode / hole injection / transport layer / electron injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode type device (FIG. 5) in which the light emitting layer is sandwiched between the electron injection / transport layers. You can also. The element configuration of the (EL-4) type includes an element of a type in which a light emitting component is sandwiched between a pair of electrodes in a single layer as a light emitting layer, a hole injection / transport component as a light emitting layer of (EL-6), An element of a type in which a light emitting component and an electron injecting component are mixed and sandwiched between a pair of electrodes (FIG. 6), (EL-7) a layer in which a hole injecting and transporting component and a light emitting component are mixed as a light emitting layer (FIG. 7), (EL-8) A device in which a light emitting component and an electron injecting component are mixed as a light emitting layer and sandwiched between a pair of electrodes. (FIG. 8).
[0042]
The organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these device configurations, and each type of device can be provided with a plurality of hole injection / transport layers, light emitting layers, and electron injection / transport layers. In each type of device, a light-emitting component is provided between the hole injection / transport layer and the light emitting layer, a mixed layer of the hole injection / transport component and the light emitting component and / or between the light emitting layer and the electron injection / transport layer. And a mixed layer of an electron injection transport component.
[0043]
Preferred configurations of the organic electroluminescent element are an (EL-1) element, an (EL-2) element, an (EL-5) element, an (EL-6) element, or an (EL-7) element. And more preferably an (EL-1) element, an (EL-2) element or an (EL-7) element.
[0044]
Hereinafter, the components of the organic electroluminescent device of the present invention will be described in detail. The description will be made by taking, as an example, (EL-1) anode / hole injection / transport layer / light-emitting layer / electron injection / transport layer / cathode element shown in FIG.
[0045]
In FIG. 1, reference numeral 1 denotes a substrate, 2 denotes an anode, 3 denotes a hole injection / transport layer, 4 denotes a light emitting layer, 5 denotes an electron injection / transport layer, 6 denotes a cathode, and 7 denotes a power supply.
The organic electroluminescent device of the present invention is preferably supported on the substrate 1, and the substrate is not particularly limited, but a transparent or translucent substrate is preferable, and the material is soda lime glass, Glass such as borosilicate glass and transparent polymers such as polyester, polycarbonate, polysulfone, polyethersulfone, polyacrylate, polymethyl methacrylate, polypropylene and polyethylene are exemplified. In addition, a substrate made of a translucent plastic sheet, quartz, transparent ceramics, or a composite sheet combining these can be used. Further, the luminescent color can be controlled by combining, for example, a color filter film, a color conversion film, and a dielectric reflection film on the substrate.
As the anode 2, it is preferable to use a metal, an alloy or a conductive compound having a relatively large work function as an electrode material. As an electrode material used for the anode, for example, gold, platinum, silver, copper, cobalt, nickel, palladium, vanadium, tungsten, indium oxide (In ₂ O ₃ ), Tin oxide (SnO) ₂ ), Zinc oxide, ITO (Indium Tin Oxide), polythiophene, polypyrrole, and the like. These electrode materials may be used alone or in combination.
The anode can be formed of these electrode materials on a substrate by a method such as a vapor deposition method and a sputtering method.
Further, the anode may have a single-layer structure or a multilayer structure. The sheet electric resistance of the anode is preferably set to several hundreds Ω / □ or less, more preferably about 5 to 50 Ω / □.
The thickness of the anode depends on the material of the electrode material to be used, but is generally set to about 5 to 1000 nm, more preferably about 10 to 500 nm.
The hole injection / transport layer 3 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of holes (holes) from the anode and a function of transporting the injected holes.
The hole injecting and transporting layer is formed of an asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) or another compound having a hole injecting and transporting function (for example, a phthalocyanine derivative, a triarylamine derivative, a triarylmethane derivative, an oxazole derivative) , Hydrazone derivatives, stilbene derivatives, pyrazoline derivatives, polysilane derivatives, polyphenylenevinylenes and derivatives thereof, polythiophenes and derivatives thereof, poly-N-vinylcarbazole, etc.).
The compounds having a hole injection / transport function may be used alone or in combination of two or more.
[0046]
The organic electroluminescent device of the present invention preferably contains the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) in the hole injection / transport layer. Examples of the compound having a hole injecting and transporting function other than the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) of the present invention that can be used in the organic electroluminescent device of the present invention include a triarylamine derivative (for example, 4 4,4'-bis [N-phenyl-N- (4 "-methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (3" -methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4 '-Bis [N-phenyl-N- (3 "-methoxyphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (1" -naphthyl) amino] biphenyl, 3,3'-dimethyl -4,4'-bis [N-phenyl-N- (3 "-methylphenyl) amino] biphenyl, 1,1-bis [4 '-[N, N-di (4" -methylphenyl) amino] phenyl Cyclo Hexane, 9,10-bis [N- (4'-methylphenyl) -N- (4 "-n-butylphenyl) amino] phenanthrene, 3,8-bis (N, N-diphenylamino) -6-phenyl Phenanthridine, 4-methyl-N, N-bis [4 ", 4"'-bis[N',N'-di (4-methylphenyl) amino] biphenyl-4-yl] aniline, N, N ' -Bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N'-diphenyl-1,3-diaminobenzene, N, N'-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N'-diphenyl-1 , 4-diaminobenzene, 5,5 ″ -bis [4- (bis [4-methylphenyl] amino] phenyl-2,2 ′: 5 ′, 2 ″ -terthiophene, 1,3,5-tris (diphenyl Amino) benzene, 4,4 ', 4 "-tris N-carbazolyyl) triphenylamine, 4,4 ', 4 "-tris [N, N-bis (4"'-tert-butylbiphenyl-4 ""-yl) amino] triphenylamine, 1,3,5 Polythiophene and its derivatives, such as -tris [N- (4'-diphenylamino] benzene), and poly-N-vinylcarbazole and its derivatives are more preferred.
When the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) is used in combination with another compound having a hole injection function, the amount of the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) occupying in the hole injecting and transporting layer is increased. The content is preferably 0.1% by weight or more, more preferably 0.5 to 99.9% by weight, and still more preferably 3 to 97% by weight.
The light emitting layer 4 is a layer containing a compound having a function of injecting holes and electrons, a function of transporting them, and a function of generating excitons by recombination of holes and electrons.
The light emitting layer uses an asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) as a host material, and at least one compound having a light emitting function other than the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) as a guest material. And a compound having a light emitting function other than the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) as at least one host material, the asymmetrically substituted anthracene represented by the general formula (1) It can also be formed using a compound as a guest material.
Compounds having a light-emitting function (guest material / host material) other than the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) include, for example, an acridone derivative, a quinacridone derivative, a diketopyrrolopyrrole derivative, a polycyclic aromatic compound [ For example, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4- Bis (9'-ethynyl anthenyl) benzene, 4,4'-bis (9 "-ethynyl anthracenyl) biphenyl, dibenzo [f, f] diindeno [1,2,3-cd: 1 ', 2' , 3'-lm] perylene derivative], triarylamine A conductor (for example, the above-described compounds having a hole injection / transport function), an organometallic complex [for example, aluminum tris (8-quinolinolate), bis (10-benzo [h] quinolinolato) beryllium, -(2'-hydroxyphenyl) benzothiazole zinc salt, 4-hydroxyacridine zinc salt, 3-hydroxyflavone zinc salt, 5-hydroxyflavone beryllium salt, 5-hydroxyflavone aluminum salt], stilbene derivative [ For example, 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene, 4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl, 4,4′-bis [(1,1,2-tri Phenyl) ethenyl] biphenyl], coumarin derivatives (for example, coumarin 1, coumarin 6, coumarin 7, coumarin 7, Marine 30, Coumarin 106, Coumarin 138, Coumarin 151, Coumarin 152, Coumarin 153, Coumarin 307, Coumarin 311, Coumarin 314, Coumarin 334, Coumarin 338, Coumarin 343, Coumarin 500), Pyran derivatives (eg, DCM1, DCM2), Oxazone derivatives (for example, Nile Red), benzothiazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzimidazole derivatives, pyrazine derivatives, cinnamate derivatives, poly-N-vinylcarbazole and its derivatives, polythiophenes and their derivatives, polyphenylenes and their derivatives , Polyfluorene and its derivatives, polyphenylenevinylene and its derivatives, polybiphenylenevinylene and its derivatives, polyterphenylenevinylene and its derivatives Derivatives, poly naphthylene vinylene and its derivatives, and polythienylenevinylene and derivatives thereof. Compounds having a light emitting function (guest material / host material) other than the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) include acridone derivatives, quinacridone derivatives, polycyclic aromatic compounds, triarylamine derivatives, and organometallic complexes. And stilbene derivatives are preferred, and polycyclic aromatic compounds and organometallic complexes are more preferred.
The organic electroluminescent device of the present invention preferably contains the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) as a host material in the light emitting layer.
When the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) is used in combination with another compound having a light-emitting function (guest material) as a host material, the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) occupies the light-emitting layer. The content of the anthracene compound is preferably 99.9 to 80% by weight, and more preferably 99 to 90% by weight.
The host material may be used alone or in combination.
In addition, the guest material may be used alone or in combination.
When a plurality of host materials are used in combination, the proportion of the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) of the present invention in the entire host material is preferably 99 to 10% by weight, more preferably 90 to 20% by weight. % By weight.
The electron injection / transport layer 5 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of electrons from the cathode and / or a function of transporting the injected electrons.
Examples of the compound having an electron injecting function used in the electron injecting and transporting layer include, for example, an organometallic complex, an oxadiazole derivative, a triazole derivative, a triazine derivative, a perylene derivative, a quinoline derivative, a quinoxaline derivative, a diphenylquinone derivative, and a nitro-substituted fluorenone. Derivatives and thiopyrandioxide derivatives. Examples of the organometallic complex include, for example, an organic aluminum complex such as tris (8-quinolinolate) aluminum, an organic beryllium complex such as bis (10-benzo [h] quinolinolate) beryllium, a beryllium salt of 5-hydroxyflavone, Examples thereof include aluminum salts of hydroxyflavone. Preferred are organoaluminum complexes, and more preferred are organoaluminum complexes having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand. Examples of the organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolylate ligand include compounds represented by formulas (a) to (c).
[0047]
(Q) ₃ -Al (a)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand)
(Q) ₂ -Al-OL '(b)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand, OL ′ represents a phenolate ligand, and L ′ represents a phenyl group-containing hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms. )
(Q) ₂ -Al-O-Al- (Q) ₂ (C)
(Wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand)
Specific examples of the organoaluminum complex having a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand include tris (8-quinolinolate) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolate) aluminum, and tris (5-methyl-aluminum). 8-quinolinolate) aluminum, tris (3,4-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum,
Bis (2-methyl-8-quinolinolate) (phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3-methylphenolate) ) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (4-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) ) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2,3-dimethylphenolate) aluminum, Bis (2-methyl-8-quinolinolate) ( , 6-Dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3,4-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3,5-dimethylphenolate) aluminum , Bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2,6-diphenylphenolate) aluminum, bis (2 -Methyl-8-quinolinolate) (2,4,6-triphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2,4,6-trimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl- 8-quinolinolate) (2,4,5,6-tetramethylphenolate) aluminum Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (1-naphtholate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2-naphtholate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (2 -Phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum,
Bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2- Methyl-4-methoxy-8-quinolinolate) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolate) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolate) aluminum-μ- Oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolate) aluminum, (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum.
Compounds having an electron injection function may be used alone or in combination. As the cathode 6, it is preferable to use a metal, an alloy or a conductive compound having a relatively small work function as an electrode material. Examples of the electrode material used for the cathode include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, calcium, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, indium, ruthenium, titanium, manganese, yttrium, and aluminum. , An aluminum-lithium alloy, an aluminum-calcium alloy, an aluminum-magnesium alloy, and graphite thin. These electrode materials may be used alone or in combination.
The cathode can be formed of these electrode materials on the electron injecting and transporting layer by, for example, an evaporation method, a sputtering method, an ion evaporation method, an ion plating method, or a cluster ion beam method.
Further, the cathode may have a single-layer structure or a multilayer structure. The sheet electric resistance of the cathode is preferably set to several hundred Ω / □ or less. Although the thickness of the cathode depends on the electrode material used, it is generally 5 to 1000 nm, preferably 10 to 500 nm. In order to extract light emitted from the organic electroluminescent device of the present invention at a high efficiency, at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent, and generally has a transmittance of emitted light of 70% or more. It is preferable to set the material and thickness of the anode or the cathode as described above.
Further, the organic electroluminescent device of the present invention may contain a singlet oxygen quencher in at least one of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer and the electron injecting and transporting layer. The singlet oxygen quencher is not particularly limited, but includes, for example, rubrene, a nickel complex, and diphenylisobenzofuran, and is preferably rubrene.
The layer containing the singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a light emitting layer or a hole injection transport layer, and more preferably a hole injection transport layer. When a singlet oxygen quencher is contained in the hole injecting and transporting layer, the singlet oxygen quencher may be contained uniformly in the hole injecting and transporting layer. (An electron injection / transport layer having).
The content of the singlet oxygen quencher is 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 30% by weight, based on the total amount of the contained layer (for example, the hole injection transport layer). Preferably, it is 0.1 to 20% by weight.
The method for forming the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is not particularly limited, and examples thereof include a vacuum evaporation method, an ionization evaporation method, and a solution coating method (for example, a spin coating method, a casting method, Dip coat method, bar coat method, roll coat method, Langmuir-Blodgett method, inkjet method) can be used. When forming each layer such as a hole injecting and transporting layer, a light emitting layer, and an electron injecting and transporting layer by a vacuum evaporation method, the conditions of the vacuum evaporation are as follows. Although not particularly limited, usually 10 ^-5 It is preferable to carry out under a vacuum of about Torr or less, a boat temperature (deposition source temperature) of about 50 to 500 ° C., a substrate temperature of about −50 to 300 ° C., and a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec. . In this case, it is preferable that the respective layers such as the hole injection / transport layer, the light emitting layer, and the electron injection / transport layer are continuously formed under vacuum. By forming them continuously, it becomes possible to manufacture an organic electroluminescent device having excellent characteristics. When each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, and an electron injection transport layer is formed using a plurality of compounds by a vacuum deposition method, the temperature of each boat containing the compounds is individually controlled, and co-deposition is performed. Is preferred.
When each layer is formed by a solution coating method, a component forming each layer or the component and a binder resin or the like are dissolved or dispersed in a solvent to form a coating liquid. Examples of the solvent include organic solvents (e.g., hydrocarbon solvents such as hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, and 1-methylnaphthalene), ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone, dichloromethane, and chloroform. , Tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, halogenated hydrocarbon solvents such as chlorotoluene, ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, ethyl lactate and other ester solvents, methanol, propanol, butanol Pentanol, hexanol, cyclohexanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, alcohol solvents such as ethylene glycol, dibutyl ether, tetrahydrofuran , Dioxane, dimethoxyethane, ether solvents such as anisole, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide Polar solvents) and water. The solvents may be used alone or in combination. When the components of each of the hole injection transport layer, the light emitting layer and the electron injection transport layer are dispersed in a solvent, as a dispersion method, for example, a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer, etc. Can be used.
Further, as a binder resin that can be used for each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, an electron injection transport layer, poly-N-vinyl carbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl methacrylate, polymethyl Methyl acrylate, polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamide imide, polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide, polyether sulfone, polyaniline and its derivatives, polythiophene and its derivatives, polyphenylene vinylene and its derivatives, polyfluorene and its derivatives, High molecular compounds such as polythienylenevinylene and derivatives thereof can be given. The binder resin may be used alone or in combination. The concentration of the coating solution is not particularly limited, but can be set to a concentration range suitable for producing a desired thickness by a coating method to be performed, and is usually 0.1 to 50% by weight, and preferably 0.1 to 50% by weight. , 1 to 30% by weight. When a binder resin is used, the amount used is not particularly limited, but is usually based on the total amount of the components and the binder resin forming each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, and an electron injection transport layer. The binder resin is used so as to have a content of 5 to 99.9% by weight, preferably 10 to 99% by weight (based on the total amount of the components when a single-layer element is formed).
The film pressure of each layer such as the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 μm.
In addition, the organic electroluminescent device of the present invention manufactured under the above conditions may be provided with a protective layer (sealing layer) for preventing contact with oxygen, moisture, or the like, or when the device is placed in an inert substance ( For example, it can be protected by being enclosed in paraffin, liquid paraffin, silicone oil, fluorocarbon oil, or zeolite-containing fluorocarbon oil). Examples of the material used for the protective layer include, for example, organic polymer materials (for example, fluororesin, epoxy resin, silicone resin, epoxysilicone resin, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene, Polyphenylene oxide), inorganic materials (for example, diamond thin film, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxide, metal nitride, metal carbide, metal sulfide), and photocurable resins. The material used for the protective layer may be used alone or in combination. The protective layer may have a single-layer structure or a multilayer structure.
In the organic electroluminescent device of the present invention, a metal oxide film (for example, an aluminum oxide film) or a metal fluoride film may be provided on the electrode as a protective film.
In the organic electroluminescent device of the present invention, an interface layer (intermediate layer) may be provided on the surface of the anode. Examples of the material of the interface layer include an organic phosphorus compound, polysilane, an aromatic amine derivative, and a phthalocyanine derivative.
Further, an electrode, for example, an anode, can be used by treating its surface with an acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.
[0048]
The organic electroluminescent device of the present invention can be generally used as a DC-driven device, but can also be used as an AC-driven device. The organic electroluminescent device of the present invention may be a passive drive type such as a segment type or a simple matrix drive type, or an active drive type such as a TFT (thin film transistor) type or a MIM (metal-insulator-metal) type. It may be. The driving voltage is usually 2 to 30V. The organic electroluminescent device of the present invention includes a panel-type light source (for example, a backlight for a timepiece, a liquid crystal panel, etc.), various light-emitting devices (for example, replacement of a light-emitting device such as an LED), various display devices [for example, information display. Element (computer monitor, display element for mobile phone / portable terminal)], various signs, various sensors, and the like.
[0049]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.
Example 1 Preparation of Exemplified Compound 1
{Circle around (1)} Production of 10-bromo-9-phenylanthracene
25.4 g (0.10 mol) of 9-phenylanthracene was dissolved in 300 ml of tetrahydrofuran, and 19.6 g (0.11 mol) of N-bromosuccinimide was added to this solution. Thereafter, the mixture was stirred at 30 ° C. for 2 hours, tetrahydrofuran was distilled off under reduced pressure, methanol was added to the residue, and the mixture was heated and stirred to obtain 29.8 g of crude crystals. Furthermore, the crude crystals were dissolved in 200 ml of toluene with heating, and the insolubles were filtered off under heating, and the filtrate was cooled to obtain 25.7 g of 10-bromo-9-phenylanthracene.
{Circle over (2)}: Preparation of Exemplified Compound 1
A Grignard reagent was prepared from 7.35 g of 9-bromofluorene and 0.79 g of Mg. The solution was added dropwise over 30 minutes to a solution composed of 9.99 g of phenylanthracene, and further stirred at room temperature for 2 hours. Thereafter, the mixture was heated under reflux for 8 hours, the reaction mixture was cooled to room temperature, a small amount of water was added, and the mixture was further treated with dilute hydrochloric acid. After adding 200 ml of toluene and separating the toluene phase, the mixture was washed with water, and toluene was distilled off from the toluene phase under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography, and further recrystallized from toluene to obtain 7.55 g of the compound of Exemplified Compound 1.
[0050]
Example 2: Preparation of Exemplified Compound 5
The procedure described in (2) of Example 1 was repeated, except that 9.81 g of 9-cyclohexyl-9-bromofluorene was used instead of 7.35 g of 9-bromofluorene in (2) of Example 1. According to the above, 8.41 g of a compound of Exemplified Compound 5 was obtained.
[0051]
Example 3 Preparation of Exemplified Compound 8
The procedure described in (2) of Example 1 was repeated except that 9.63 g of 9-phenyl-9-bromofluorene was used instead of 7.35 g of 9-bromofluorene in (2) of Example 1. As a result, 7.59 g of a compound of Exemplified Compound 8 was obtained.
[0052]
Example 4: Preparation of Exemplified Compound 19
{Circle around (1)}: Production of 9- (4′-phenylphenyl) anthracene
To a mixture of 53.97 g (0.21 mol) of 9-bromoanthracene, 41.58 g (0.21 mol) of 4-phenylphenylboronic acid, 22.3 g (0.21 mol) of sodium carbonate, 240 g of toluene and 120 g of water, nitrogen was added. Under an air current, 1.7 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium was added, and the mixture was heated and refluxed at 80 ° C. for 6 hours. Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, 150 ml of toluene was added, and the organic phase was separated. Further, after the organic phase was washed with water, toluene was distilled off under reduced pressure. Hexane (80 ml) was added to the residue, and the mixture was stirred with heating to obtain 63.06 g of 9- (4′-phenylphenyl) anthracene as colorless crystals.
{Circle around (2)} Production of 10-bromo-9- (4′-phenylphenyl) anthracene
63.06 g of 9- (phenylphenyl) anthracene was dissolved in 600 ml of tetrahydrofuran, and 40.6 g (0.22 mol) of N-bromosuccinimide was added to this solution. Thereafter, stirring was performed at 30 ° C. for 2 hours. Tetrahydrofuran was distilled off under reduced pressure, 100 ml of methanol was added to the residue, and the mixture was heated and stirred to obtain 90 g of crude crystals. Further, the crude crystal was dissolved in 200 ml of toluene by heating, and the insoluble material was filtered off under heating, and the filtrate was cooled to obtain 57 g of 10-bromo-9- (4′-phenylphenyl) anthracene 71.28 g. Was.
{Circle around (3)}> Preparation of Exemplified Compound 19
A Grignard reagent was prepared from 9.63 g of 9-phenyl-9-bromofluorene and 0.79 g of Mg, and this solution was mixed with 30 ml of tetrahydrofuran, 19.6 mg of dichloro [1,3-bis (diphenylphosphino) propane] nickel and 10-g of 10- The solution was added dropwise over 30 minutes to a solution consisting of 12.27 g of bromo-9- (4′-phenylphenyl) anthracene, and the mixture was further stirred at room temperature for 2 hours. Thereafter, the mixture was heated under reflux for 8 hours, the reaction mixture was cooled to room temperature, a small amount of water was added, and the mixture was further treated with dilute hydrochloric acid. After adding 200 ml of toluene and separating the toluene phase, the mixture was washed with water, and toluene was distilled off from the toluene phase under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography, and further recrystallized from toluene to obtain 8.93 g of a compound of Exemplified Compound 19.
[0053]
Example 5: Preparation of Exemplified Compound 22
The procedure described in Example 4 (1) was repeated except that 41.58 g of 2-phenylphenylboronic acid was used in place of 41.58 g of 4-phenylphenylboronic acid in (1) of Example 4. According to (2) and (3)), 7.88 g of the exemplified compound 22 was obtained.
[0054]
Example 6: Preparation of Exemplified Compound 41
{Circle around (1)} Production of 10-bromo-9- (2′-naphthyl) anthracene
To a mixture consisting of 33.7 g (0.10 mol) of 9,10-dibromoanthracene, 8.6 g (0.05 mol) of 2-naphthylboronic acid, 5.6 g (0.05 mol) of sodium carbonate, 120 g of toluene and 60 g of water, Under a nitrogen stream, 0.425 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium was added, and the mixture was heated and refluxed at 80 ° C. for 4 hours. Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, 50 ml of toluene was added, and the organic phase was separated. Further, after the organic phase was washed with water, toluene was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 8.64 g of 9- (2′-naphthyl) anthracene as colorless crystals.
(2) Production of Exemplified Compound 41
A Grignard reagent was prepared from 6.42 g of 9-phenyl-9-bromofluorene and 0.53 g of Mg, and this solution was mixed with 20 ml of tetrahydrofuran, 13.08 mg of dichloro [1,3-bis (diphenylphosphino) propane] nickel and 13.08 mg of 10- The solution was added dropwise over 30 minutes to a solution containing 7.66 g of bromo-9- (2′-naphthyl) anthracene, and the mixture was further stirred at room temperature for 2 hours. Thereafter, the mixture was heated under reflux for 8 hours, the reaction mixture was cooled to room temperature, a small amount of water was added, and the mixture was further treated with dilute hydrochloric acid. After adding 150 ml of toluene and separating the toluene phase, the mixture was washed with water, and toluene was distilled off from the toluene phase under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography, and further recrystallized from toluene to obtain 6.57 g of a compound of Exemplified Compound 41.
[0055]
Example 7: Production of Exemplified Compound 56
The procedure described in Example 6 (1) was repeated except that 11.95 g of N-ethylcarbazole-3-boronic acid was used instead of 8.6 g of 2-naphthylboronic acid in (1) of Example 6. According to (1) and (2)), 9.61 g of the compound of Exemplified Compound 56 was obtained.
[0056]
Example 8: Preparation of Exemplified Compound 60
{Circle around (1)} Production of 9- (9 ′, 9′-dimethyl-9H-fluoren-2′-yl) anthracene
It consists of 54 g (0.21 mol) of 9-bromoanthracene, 50 g (0.21 mol) of 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-ylboronic acid, 22.3 g (0.21 mol) of sodium carbonate, 240 g of toluene and 120 g of water. Under a nitrogen stream, 1.7 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium was added to the mixture, and the mixture was heated and refluxed at 80 ° C. for 6 hours. Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, 150 ml of toluene was added, and the organic phase was separated. Further, after the organic phase was washed with water, toluene was distilled off under reduced pressure. Hexane (80 ml) was added to the residue, and the mixture was heated with stirring to obtain 72.3 g of 9- (9 ′, 9′-dimethyl-9H-fluoren-2′-yl) anthracene as colorless crystals.
{Circle over (2)} Production of 10-bromo-9- (9 ′, 9′-dimethyl-9H-fluoren-2′-yl) anthracene
72.3 g of 9- (9 ', 9'-dimethyl-9H-fluoren-2'-yl) anthracene was dissolved in 600 ml of tetrahydrofuran, and 40.6 g (0.22 mol) of N-bromosuccinimide was added to this solution. . Thereafter, stirring was performed at 30 ° C. for 2 hours. Tetrahydrofuran was distilled off under reduced pressure, 100 ml of methanol was added to the residue, and the mixture was heated and stirred to obtain 90 g of crude crystals. Further, the crude crystal was dissolved in 200 ml of toluene by heating, and the insoluble matter was filtered off under heating. The filtrate was cooled, and 57 g of 10-bromo-9- (9 ′, 9′-dimethyl-9H-fluorene-) was dissolved. 2'-yl) anthracene was obtained.
(3): Production of Exemplified Compound 60
A Grignard reagent was prepared from 9.63 g of 9-phenyl-9-bromofluorene and 0.79 g of Mg, and this solution was mixed with 30 ml of tetrahydrofuran, 19.6 mg of dichloro [1,3-bis (diphenylphosphino) propane] nickel and 10-g of 10- The solution was added dropwise over 30 minutes to a solution consisting of 13.47 g of bromo-9- (9 ′, 9′-dimethyl-9h-fluoren-2′-yl) anthracene, and further stirred at room temperature for 2 hours. Thereafter, the mixture was heated under reflux for 8 hours, the reaction mixture was cooled to room temperature, a small amount of water was added, and the mixture was further treated with dilute hydrochloric acid. After adding 200 ml of toluene and separating the toluene phase, the mixture was washed with water, and toluene was distilled off from the toluene phase under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography, and further recrystallized from toluene to obtain 12.57 g of Exemplified Compound 60.
[0057]
Example 9: Preparation of Exemplified Compound 75
The procedure described in Example 6 (1) was repeated except that 14.N g of 4-N, N-diphenylaminophenylboronic acid was used in place of 8.6 g of 2-naphthylboronic acid in (1) of Example 6. According to (1) and (2)), 8.83 g of the compound of Exemplified Compound 75 was obtained.
[0058]
Example 10: Production of organic electroluminescent device
A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semicoclean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further washed with UV / ozone, and then fixed to a substrate holder of a vapor deposition apparatus. ^-6 The pressure was reduced to Torr. First, 4,4′-bis (N-phenyl-N-1 ″ -naphthylamino) -1,1′-biphenyl was deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Next, a compound of Exemplified Compound 8 and 4,4′-bis [2 ″-(4 ″ ′-N, N-) were formed on the hole injecting and transporting layer as a light emitting layer. [Diphenylaminophenyl) vinyl] biphenyl was deposited at a deposition rate of 2.0 nm / sec and a thickness of 40 nm at a rate of 0.02 to 0.1 nm / sec to form a light emitting layer. Further, tris (8 -Quinolinolate) aluminum was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 15 nm to form an electron injecting and transporting layer, and magnesium and silver were further formed thereon as a cathode at 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec. Thickness A cathode was prepared by co-evaporation (weight ratio: 10: 1) to produce an organic electroluminescent device, while the deposition was carried out while keeping the pressure in the vapor deposition tank. Apply, room temperature, under dry atmosphere, 10 mA / cm ² Was continuously driven at a constant current density of Initially, the voltage value is 5.8 V and the luminance is 920 cd / m2. ² Blue light emission was confirmed. The half life of the luminance was 2500 hours.
[0059]
Examples 11 to 16: Production of organic electroluminescent device
In Example 10, instead of using the compound of Exemplified Compound 8 in forming the light emitting layer, the compound of Exemplified Compound 1 (Example 11), the compound of Exemplified Compound 5 (Example 12), and the compound of Exemplified Compound 19 ( (Example 13), the compound of Exemplified compound 22 (Example 14), the compound of Exemplified compound 41 (Example 15), and the compound of Exemplified compound 60 (Example 16), except that the operation described in Example 10 was used. , An organic electroluminescent device was produced. Blue to blue-green light emission was confirmed from each element. The characteristics were further examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
[0060]
Comparative Example 1:
Example 10 was described in Example 10, except that 4,4′-bis (2 ″, 2 ″ -diphenylvinyl) biphenyl was used in forming the light emitting layer instead of using the compound of Exemplified Compound 8. According to the operation, an organic electroluminescent device was produced. Blue light emission was confirmed from the device. The characteristics were further examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
[0061]
Comparative Example 2:
In Example 10, an organic electroluminescent device was manufactured according to the procedure described in Example 10 except that 9,10-diphenylanthracene was used instead of using the compound of Exemplified Compound 8 in forming the light emitting layer. Blue light emission was confirmed from the device. The characteristics were further examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
[0062]
Comparative Example 3:
Example 10 was described in Example 10, except that 9,10-bis (3 ′, 5′-diphenylphenyl) anthracene was used instead of using the compound of Exemplified Compound 10 in forming the light emitting layer. According to the operation, an organic electroluminescent device was prepared. Blue-green light emission was confirmed from the device. The characteristics were further examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
[0063]
[Table 1]

[0064]
Example 17: Production of organic electroluminescent device
A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semicoclean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further washed with UV / ozone, and then fixed to a substrate holder of a vapor deposition apparatus. ^-6 The pressure was reduced to Torr.
First, poly (thiophene-2,5-diyl) was deposited at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 20 nm on the ITO transparent electrode to form a first hole injection transport layer. Then, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (1′-naphthyl) amino] -1,1′-biphenyl was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 55 nm, and the second positive A hole injection transport layer was formed. Next, compounds of 4,4′-bis (2 ″, 2 ″ -diphenylvinyl) -1,1′-biphenyl and Exemplified Compound 56 were deposited on the hole injecting and transporting layer at a deposition rate of 0.2 nm / sec, respectively. A light emitting layer was formed by vapor deposition at a rate of 0.02 nm / sec to a thickness of 40 nm. Further, tris (8-quinolinolate) aluminum was vapor deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm on the light emitting layer. Then, an electron injection transport layer was formed. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode to produce an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. A direct current voltage is applied to the produced organic electroluminescent device, and the applied voltage is 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of Initially, 5.9 V, luminance 910 cd / m ² Green light emission was confirmed. The half life of the luminance was 2100 hours.
[0065]
Example 18: Production of organic electroluminescent device
A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semicoclean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further washed with UV / ozone, and then fixed to a substrate holder of a vapor deposition apparatus. ^-6 The pressure was reduced to Torr. First, 4,4 ', 4 "-tris [N- (3" -methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine was deposited on the ITO transparent electrode at a deposition rate of 0.1 nm / sec and a thickness of 50 nm. To form a first hole injection transport layer. Next, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (1-naphthyl) amino] was deposited to a thickness of 20 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form a second hole injection / transport layer. . Further, a compound represented by Exemplified Compound 60 was deposited thereon at a thickness of 0.1 nm / sec to a thickness of 40 nm to form a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injection transport layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode to produce an organic electroluminescent device. A direct current voltage is applied to the produced organic electroluminescent device, and the applied voltage is 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of Initially, 6.0 V, luminance 870 cd / m ² Blue light emission was confirmed. The half life of the luminance was 2400 hours.
[0066]
Example 19: Production of organic electroluminescent device
A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semicoclean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further washed with UV / ozone, and then fixed to a substrate holder of a vapor deposition apparatus. ^-6 The pressure was reduced to Torr. First, poly (thiophene-2,5-diyl) was deposited at a deposition rate of 0.1 nm / sec to a thickness of 20 nm on the ITO transparent electrode to form a first hole injection transport layer. After returning the vapor deposition tank to atmospheric pressure, the vapor deposition tank was again set to 3 × 10 ^-6 The pressure was reduced to Torr. Next, the compound of Exemplified Compound 8 and rubrene were co-evaporated from different evaporation sources at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 55 nm (weight ratio: 10: 1) to provide a second hole injection / transport layer. A light emitting layer was formed. Next, while maintaining the reduced pressure, tris (8-quinolinolate) aluminum was deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form an electron injecting and transporting layer. While maintaining the reduced pressure, magnesium and silver were co-deposited thereon as a cathode to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec (weight ratio: 10: 1) to form a cathode. Was prepared. A direct current voltage is applied to the produced organic electroluminescent device, and the applied voltage is 10 mA / cm in a dry atmosphere. ² Was continuously driven at a constant current density of Initially, 6.1 V, luminance 950 cd / m ² Yellow emission was confirmed. The half life of the luminance was 2,300 hours.
[0067]
Example 20: Production of organic electroluminescent device
A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semicoclean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further washed with UV / ozone, and then fixed to a substrate holder of a vapor deposition apparatus. ^-6 The pressure was reduced to Torr. First, Exemplified Compound 75 was deposited on an ITO transparent electrode to a thickness of 20 nm at a deposition rate of 0.1 nm / sec to form a first hole injection / transport layer. After returning the vapor deposition tank to atmospheric pressure, the vapor deposition tank was again set to 3 × 10 ^-6 The pressure was reduced to Torr. Next, the compound of Exemplified Compound 22 and rubrene were co-deposited from different evaporation sources at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 55 nm (weight ratio: 10: 1) to provide a second hole injection / transport layer. A light emitting layer was formed. Next, tris (8-quinolinolate) aluminum was deposited thereon to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injection transport layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode to produce an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. A direct current voltage is applied to the produced organic electroluminescent device, and 10 mA / cm ² Was continuously driven at a constant current density of Initially, 6.1 V, luminance 890 cd / m ² Yellow emission was confirmed. The half life of the luminance was 2100 hours.
[0068]
Example 21: Production of organic electroluminescent device
A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semicoclean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further washed with UV / ozone. Next, 40 nm holes were formed on the ITO transparent electrode by spin coating using a 3% by weight dichloroethane solution containing a compound of polycarbonate (weight average molecular weight: 39000) and a compound of Exemplified Compound 75 at a weight ratio of 100: 50. An injection transport layer was formed. Next, the glass substrate having the hole injecting / transporting layer was fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and the vapor deposition layer was 3 × 10 ^-6 The pressure was reduced to Torr. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form a light-emitting layer also serving as an electron injection / transport layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode to produce an organic electroluminescent device. When a DC voltage of 10 V was applied to the produced organic electroluminescent device in a dry atmosphere, 97 mA / cm ² Current flowed. Brightness 1350 cd / m ² Green light emission was confirmed. The half-life of the luminance was 530 hours.
[0069]
Example 22: Production of organic electroluminescent device
A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, Semicoclean (manufactured by Furuuchi Chemical), ultrapure water, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further washed with UV / ozone. Next, on the ITO transparent electrode, 3 wt% containing polymethyl methacrylate (weight average molecular weight 25,000), a compound of Exemplified Compound 5, and tris (8-quinolinolate) aluminum in a weight ratio of 100: 50: 0.5, respectively. A 100 nm light emitting layer was formed by a spin coating method using a% dichloroethane solution. Next, the glass substrate having the light emitting layer was fixed to a substrate holder of a vapor deposition apparatus, and the vapor deposited layer was 3 × 10 ^-6 The pressure was reduced to Torr. On the light-emitting layer, magnesium and silver were co-deposited (weight ratio 10: 1) as a cathode at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm to form an organic electroluminescent device. When a DC voltage of 15 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device under a dry atmosphere, the voltage was 83 mA / cm. ² Current flowed. Brightness 1200 cd / m ² Green light emission was confirmed. The half-life of the luminance was 620 hours.
[0070]
【The invention's effect】
According to the present invention, it has become possible to provide a novel asymmetrically substituted anthracene compound and an organic electroluminescent device having a long emission life and excellent durability.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic sectional view of an example of an organic electroluminescent device.
FIG. 2 is a schematic sectional view of an example of an organic electroluminescent device.
FIG. 3 is a schematic sectional view of an example of an organic electroluminescent device.
FIG. 4 is a schematic sectional view of an example of an organic electroluminescent device.
FIG. 5 is a schematic sectional view of an example of an organic electroluminescent device.
FIG. 6 is a schematic sectional view of an example of an organic electroluminescent device.
FIG. 7 is a schematic sectional view of an example of an organic electroluminescent device.
FIG. 8 is a schematic sectional view of an example of an organic electroluminescent device.
[Explanation of symbols]
1: substrate
2: Anode
3: Hole injection transport layer
3a: hole injection transport component
4: Light emitting layer
4a: light emitting component
5: electron injection transport layer
5 ″: electron injection transport layer
5a: electron injection transport component
6: cathode
7: Power supply

Claims (7)

An asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1).

[Wherein, X _{1 to} X ₂₁ each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and the adjacent groups of X _{1 to} X ₂₁ may form a ring together with the adjacent groups, and R represents Represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group] The asymmetrically substituted anthracene compound according to claim 1, wherein R is an aryl group in the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1). An organic electroluminescent device in which at least one layer containing at least one asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) is sandwiched between a pair of electrodes. The organic electroluminescent device according to claim 3, wherein the layer containing the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) is a light emitting layer. The organic electroluminescent device according to claim 3, wherein the layer containing the asymmetrically substituted anthracene compound represented by the general formula (1) is a hole injection / transport layer. 6. The organic electroluminescent device according to claim 3, further comprising a hole injection / transport layer between the pair of electrodes. The organic electroluminescent device according to claim 3, further comprising an electron injection / transport layer between the pair of electrodes.

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