JP2004168779A - 高耐性の染色のための潜在性染料の使用、該染料を含有する組成物及びその使用方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】優れた耐性を示す染色を達成できる染料、該染料を含有する染色組成物を提供する。
【解決手段】染色に適した媒体に可溶性で、繊維中で化学的、熱的又は光化学的に水不溶性染料に転換される少なくとも一の潜在性染料を、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色のための使用し、またかかる潜在性染料を含有する染色組成物を調製する。潜在性染料は、次の式(I):
【化1】
(上式中、xは1から8の整数を表し、
Aは染料発色団基を表し、Bは水素原子又は式(II):
【化2】
の基を表し、Zはカチオン性水可溶化基Z+又はポリエチレングリコール残基を表し、Yはヘテロ原子を表し、F及びF'はアルキレン鎖である)のものである。
【選択図】なし
【解決手段】染色に適した媒体に可溶性で、繊維中で化学的、熱的又は光化学的に水不溶性染料に転換される少なくとも一の潜在性染料を、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色のための使用し、またかかる潜在性染料を含有する染色組成物を調製する。潜在性染料は、次の式(I):
【化1】
(上式中、xは1から8の整数を表し、
Aは染料発色団基を表し、Bは水素原子又は式(II):
【化2】
の基を表し、Zはカチオン性水可溶化基Z+又はポリエチレングリコール残基を表し、Yはヘテロ原子を表し、F及びF'はアルキレン鎖である)のものである。
【選択図】なし
Description
本発明は、ケラチン繊維、好ましくはヒトのケラチン繊維、特に毛髪の染色のための潜在染料の使用、該化合物を用いたヒトのケラチン繊維の染色方法、及び該化合物を含有する組成物に関する。
ヒトのケラチン繊維、特に毛髪を、一般に酸化ベースと称される酸化染料前駆体を含有する染毛組成物を用いて染色することが知られている。酸化ベースは、酸化物質と組み合わせると、酸化縮合反応によって着色した化合物を生じる、無色又は若干着色した化合物である。
酸化ベースによって得られる色調をカップラー又は調色剤と組み合わせることによって変化させることができることもまた知られている。酸化ベースとカップラーに種々の分子を使用することで、得られる色調を変化させることができる。
酸化ベースによって得られる色調をカップラー又は調色剤と組み合わせることによって変化させることができることもまた知られている。酸化ベースとカップラーに種々の分子を使用することで、得られる色調を変化させることができる。
この酸化染色方法は、ケラチン繊維に酸化ベースあるいは酸化ベースとカップラーの混合物を、酸化水のような酸化剤と共に塗布し、時間を於いて、その後に繊維をすすぐことからなる。その結果得られる染色は永久的で、強く、外部要因、例えば光、外気、洗髪に対して耐性を有する。
この染毛によって豊かな艶が得られるが、多くはアルカリ剤と共に用いられる酸化水のような酸化剤の使用によってケラチン繊維の劣化を生じる。
この染毛によって豊かな艶が得られるが、多くはアルカリ剤と共に用いられる酸化水のような酸化剤の使用によってケラチン繊維の劣化を生じる。
従って、酸化染色剤と同程度に強くヒトのケラチン繊維を染色することができ、光に対して同等の安定性を有し、外気、洗髪及び発汗に対して同等の耐性を有する染毛剤が必要とされている。また、酸化染料前駆体によって得られるのと同等の彩度を得ることができる染毛剤が必要とされている。更に、本出願人は、ケラチン繊維に無害で劣化を生じさせない染毛剤を求めていた。
本発明者らは、潜在性染料(latent pigments)がケラチン繊維を劣化させずに、強くかつ耐性のある染色を行うことができることを発見した。この驚くべき特性は、染毛処方物に対して可溶性を有し、ケラチン繊維内では水に不溶性又は難溶性に変化する分子からなる潜在性染料によって得られるものである。
潜在性染料は既知の物質である。当該物質は、特に絵画、インクあるいはプラスティックの分野に関連して国際公開WO98/32802号公報に開示されている。
潜在性染料は既知の物質である。当該物質は、特に絵画、インクあるいはプラスティックの分野に関連して国際公開WO98/32802号公報に開示されている。
潜在性染料は、(例えば顔料のように)水に不溶性又は難溶性であるが、水性処方物中では可溶性になるように改変された化合物である。潜在性染料を含有する染色用の水性処方物をケラチン繊維に塗布する。可溶性の化合物が繊維内に拡散した後、「開裂」反応によって実質的に不溶性の最終的な染料分子が形成される。この「開裂」反応は既知の反応である。当該反応は着色性の基と可溶化基との間の結合を切断するものである。この結合の切断反応は難溶性の化合物を生成する意味を持ち、ケラチン繊維内で行われるものである。
本発明は、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、さらに具体的には毛髪の染色のための潜在性染料の使用を対象としたものである。本発明は同様に、少なくとも一の潜在性染料を含む化粧品組成物に関するものである。本発明の他の対象は、潜在性染料を使用したケラチン繊維の染色方法と複数の区画部(コンパートメント)を有する染色器具あるいは<キット>である。
以下に記載された本発明の他の特徴、側面、目的及び利点を通じて本発明は一層明瞭に理解されるはずである。
以下に記載された本発明の他の特徴、側面、目的及び利点を通じて本発明は一層明瞭に理解されるはずである。
本発明によれば、ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、さらに具体的には毛髪の染色のために、染色に適した媒体に可溶で、繊維内で化学的、熱的又は光化学的に水不溶性染料に転換される少なくとも一の潜在性染料を使用する。
本発明において使用される潜在性染料(latent pigment)は好ましくは次の式
{上式中、xは1から8の整数を表し、
AはN、O及びSから選択されるヘテロ原子を含む染料の発色団基を表し、
・x=1のとき、Bは式(II)の基を表し、
・xが1より大きいとき、Bは水素原子又は式(II)の基を表し、
Bは式(II)の基を少なくとも1回は示し、
式(II)の基は
(上式中、
Zはカチオン性水可溶化基Z+又はポリエチレングリコール残基を表し、
YはN、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を表し、Yは好ましくはOであり、
F及びF'は互いに独立して、ヘテロ原子を含むことが可能で、一又は複数のヒドロキシ基、アミノ基、ハロゲンによって置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状のC1−C14アルキレン鎖を表し、
n、m、m'は互いに独立して0又は1を表す)に相当し、
Bは発色団AのN、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子に結合している}
によって表される。
AはN、O及びSから選択されるヘテロ原子を含む染料の発色団基を表し、
・x=1のとき、Bは式(II)の基を表し、
・xが1より大きいとき、Bは水素原子又は式(II)の基を表し、
Bは式(II)の基を少なくとも1回は示し、
式(II)の基は
Zはカチオン性水可溶化基Z+又はポリエチレングリコール残基を表し、
YはN、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を表し、Yは好ましくはOであり、
F及びF'は互いに独立して、ヘテロ原子を含むことが可能で、一又は複数のヒドロキシ基、アミノ基、ハロゲンによって置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状のC1−C14アルキレン鎖を表し、
n、m、m'は互いに独立して0又は1を表す)に相当し、
Bは発色団AのN、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子に結合している}
によって表される。
Z+は、好ましくは少なくとも一の第4級化窒素を担持する脂肪族基、芳香族基、飽和又は不飽和の炭素環基、複素環基である。
好ましくは、発色団Aは、ペリレン、キナクリドン、ジオキサジン、イソインドリン、インジゴ、ビスイソインドリン、フタロシアニン、ピロロ-ピロール、キノフタロン、アゾ、アントラキノン、インダンスロン、イソインドリノン、ナフトキノン、ベンゾキノン、アゾメチンタイプの染料の基である。
「ハロゲン」とはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選択される元素を意味する。
好ましくは、発色団Aは、ペリレン、キナクリドン、ジオキサジン、イソインドリン、インジゴ、ビスイソインドリン、フタロシアニン、ピロロ-ピロール、キノフタロン、アゾ、アントラキノン、インダンスロン、イソインドリノン、ナフトキノン、ベンゾキノン、アゾメチンタイプの染料の基である。
「ハロゲン」とはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選択される元素を意味する。
特に、染料の発色団基Aは次のものから選択される:
− 次の式(III)又は(IV):
(上式中、Dは水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C24、好ましくはC1−C6のアルキル基又はC1−C6のアルキル基によって置換されていてもいなくてもよいフェニル、ベンジル、フェネチル基、又は式Bの基を表し、
Eは水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C24、好ましくはC1−C6のアルキル基、C1−C6のアルコキシ基又はフェニル基を表す)のペリレン誘導体、
− 次の式(V):
(上式中、R1とR2は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C24、好ましくはC1−C6のアルキル基、C1−C6アルコキシ基又はフェニル基を表す)のキナクリドン、
− 次の式(VI)又は(VII):
(上式中、R3は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C24、好ましくはC1−C6のアルキル基を表し、
R4とR5は、それぞれC1−C4アルキル基を表す)のジオキサジン、
− 次の式(VIII)、(IX)又は(X):
{上式中、R6は次の式(XI)によって表されるものであり、
R7は、水素原子、直鎖状又は分枝状のC1−C24、好ましくはC1−C6のアルキル基、ベンジル基又は次の式(XII)の基を表し、
R8は水素原子、式(XI)の基又はB基を表す;
(上式中、R9、R10、R11、R12は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C24、好ましくはC1−C6のアルキル基、C1−C6アルコキシ基又はトリフルオロメチル基を表す)}のイソインドリン、
− 次の式(XIII):
(上式中、R13は水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基又はニトリル基を表す)のインジゴ誘導体、
− 次の式(XIV)又は(XV):
(上式中、R14とR15は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C4アルキル基を表す)のビスインドリノン誘導体、
− 次の式(XVI)又は(XVII):
(上式中、R16は水素原子又はハロゲン原子を表す)のアントラキノン誘導体、
− 次の式(XVIII):
(上式中、MはH2、銅、マグネシウム、鉄、亜鉛、アルミニウム、マンガン、カルシウム、バリウムから選択される二価金属又はMnO又はTiO等の二価金属性基を表し、
T1は基-CHR18-、-CO-、-SO2-を表し、
R17は水素原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、基-N(B)R18、-N(B)2、-NHCOR19、-COR19、又は次の式:
の基を表し、
ここで、
R18は水素原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基を表し、
R19は直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基を表し、
R20は水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基を表し、
zは0又は1を表し、
yは1から8の整数を表す)のフタロシアニン誘導体、
− 次の式(XIX)又は(XX):
{上式中、GとLは互いに独立して、次の基:
であり得、
ここで、R21とR22は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C24、好ましくはC1−C6のアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C18アルキルチオ基、C1−C18アルキルアミノ基、シアノ、ニトロ、フェニル、トリフルオロメチル、C5−C6シクロアルキル基、基-C=N-(C1−C24アルキル、好ましくはC1−C6アルキル)、次の式:
の基、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピロリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、モルホリニル、ピペリジニル又はピロジニル基を表し、
T2は-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH=N-、-N=N-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-又は-NHR27を表し、
R23とR24は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基又は-CNを表し、
R25とR26は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基を表し、
R27は水素原子又は直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基を表す}のピロロ-ピロール誘導体、
− 次の式(XXI)又は(XXII):
(上式中、R28は、水素原子又は基OBを表し、
R29、R30、R31及びR32は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のCOOC1−C6アルキル基、又は直鎖状又は分枝状のCONHC1−C6アルキル基を表す)のキノフタロン誘導体、
− 次の式(XXIII)から(XXVIII):
(上式中、R33、R34、R35、R36、R37、R38及びR40は、互いに独立して、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ニトロ基、アセチル基又はSO2NHC1−C6アルキル基を表し、
R39は水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基を表す)のアゾ化合物、
− 次の式(XXIX)又は(XXX):
(上式中、R41とR42は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C12アルキル基、C1−C6アルコキシ基、又はC6−C12アリール基で、一又は複数のハロゲン原子、一又は複数の直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、ニトロ、アセチル又はSO2NHC1−C6アルキル又はSO2NH2基で置換されていても非置換でもよい基を表し、
R43とR44は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ニトロ、シアノ、CONH2、SO2NHC1−C6アルキル、SO2NH2、SO3H、SO3Na基又はC6−C12アリール基で、一又は複数のハロゲン原子、一又は複数の直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、ニトロ、アセチル又はSO2NHC1−C6アルキル又はSO2NH2で置換されていても非置換でもよい基を表し、
R45とR46は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル又はアミノ基を表す)のアントラキノン誘導体、
− 次の式(XXXI):
(上式中、R47、R48、R49及びR50は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ニトロ、シアノ、CONH2、SO2NHC1−C6アルキル、SO2NH2、SO3H、SO3Na基又はC6−C12アリール基で、一又は複数のハロゲン原子、一又は複数の直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、ニトロ、アセチル又はSO2NHC1−C6アルキル又はSO2NH2で置換されていても非置換でもよい基を表す)のアゾメチン誘導体。
− 次の式(III)又は(IV):
Eは水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C24、好ましくはC1−C6のアルキル基、C1−C6のアルコキシ基又はフェニル基を表す)のペリレン誘導体、
− 次の式(V):
− 次の式(VI)又は(VII):
R4とR5は、それぞれC1−C4アルキル基を表す)のジオキサジン、
− 次の式(VIII)、(IX)又は(X):
R7は、水素原子、直鎖状又は分枝状のC1−C24、好ましくはC1−C6のアルキル基、ベンジル基又は次の式(XII)の基を表し、
R8は水素原子、式(XI)の基又はB基を表す;
− 次の式(XIII):
− 次の式(XIV)又は(XV):
− 次の式(XVI)又は(XVII):
− 次の式(XVIII):
T1は基-CHR18-、-CO-、-SO2-を表し、
R17は水素原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、基-N(B)R18、-N(B)2、-NHCOR19、-COR19、又は次の式:
ここで、
R18は水素原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基を表し、
R19は直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基を表し、
R20は水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基を表し、
zは0又は1を表し、
yは1から8の整数を表す)のフタロシアニン誘導体、
− 次の式(XIX)又は(XX):
ここで、R21とR22は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C24、好ましくはC1−C6のアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C18アルキルチオ基、C1−C18アルキルアミノ基、シアノ、ニトロ、フェニル、トリフルオロメチル、C5−C6シクロアルキル基、基-C=N-(C1−C24アルキル、好ましくはC1−C6アルキル)、次の式:
T2は-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH=N-、-N=N-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-又は-NHR27を表し、
R23とR24は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基又は-CNを表し、
R25とR26は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基を表し、
R27は水素原子又は直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基を表す}のピロロ-ピロール誘導体、
− 次の式(XXI)又は(XXII):
R29、R30、R31及びR32は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のCOOC1−C6アルキル基、又は直鎖状又は分枝状のCONHC1−C6アルキル基を表す)のキノフタロン誘導体、
− 次の式(XXIII)から(XXVIII):
R39は水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基を表す)のアゾ化合物、
− 次の式(XXIX)又は(XXX):
R43とR44は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ニトロ、シアノ、CONH2、SO2NHC1−C6アルキル、SO2NH2、SO3H、SO3Na基又はC6−C12アリール基で、一又は複数のハロゲン原子、一又は複数の直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、ニトロ、アセチル又はSO2NHC1−C6アルキル又はSO2NH2で置換されていても非置換でもよい基を表し、
R45とR46は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル又はアミノ基を表す)のアントラキノン誘導体、
− 次の式(XXXI):
(上式中、R47、R48、R49及びR50は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ニトロ、シアノ、CONH2、SO2NHC1−C6アルキル、SO2NH2、SO3H、SO3Na基又はC6−C12アリール基で、一又は複数のハロゲン原子、一又は複数の直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、ニトロ、アセチル又はSO2NHC1−C6アルキル又はSO2NH2で置換されていても非置換でもよい基を表す)のアゾメチン誘導体。
本発明に係る化粧品組成物は一又は複数の潜在性染料と、酸性化剤、界面活性剤、25℃で液状のモノアルコール又はポリオールから選択される少なくとも一の化合物とを含有する。
本発明の組成物の酸性化剤は無機物でも有機物でもよい。後者の場合、酸性化のための官能基はスルホン酸又はカルボン酸基でありうる。本発明において使用することができるこのような酸性化剤としては、塩酸、クエン酸、乳酸、酒石酸を挙げることができる。
酸性化剤の濃度は組成物の全重量に対して0.0001%から20%、好ましくは0.01%から10%と変わりうる。
本発明の組成物の酸性化剤は無機物でも有機物でもよい。後者の場合、酸性化のための官能基はスルホン酸又はカルボン酸基でありうる。本発明において使用することができるこのような酸性化剤としては、塩酸、クエン酸、乳酸、酒石酸を挙げることができる。
酸性化剤の濃度は組成物の全重量に対して0.0001%から20%、好ましくは0.01%から10%と変わりうる。
本発明に係る組成物中の25℃で液状のモノアルコール又はポリオールは飽和していても不飽和でもよい。それらは好ましくはエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセロール、ヘキシレングリコール、イソプレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、3-メチル-1,3,5-ペンタントリオール、1,2,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコールから選択される。
濃度は組成物の全重量の0.05%と50%の間、好ましくは0.1%と20%の間である。
界面活性剤は、アニオン性、非イオン性、カチオン性又は両性でありうる。本発明の実施に適した界面活性剤は特に次のものである:
濃度は組成物の全重量の0.05%と50%の間、好ましくは0.1%と20%の間である。
界面活性剤は、アニオン性、非イオン性、カチオン性又は両性でありうる。本発明の実施に適した界面活性剤は特に次のものである:
(i)アニオン性界面活性剤:
本発明において、単独で又は混合物として使用可能なアニオン性界面活性剤の例として、特に(非限定的列挙)、次の化合物:アルキルスルファート類、アルキルエーテルスルファート類、アルキルアミドエーテルスルファート類、アルキルアリールポリエーテルスルファート類、モノグリセリドスルファート類;アルキルスルホナート類、アルキルホスファート類、アルキルアミドスルホナート類、アルキルアリールスルホナート類、α-オレフィンスルホナート類、パラフィン-スルホナート類;(C6-C24)アルキルスルホスクシナート類、(C6-C24)アルキルエーテルスルホスクシナート類、(C6-C24)アルキルアミドスルホスクシナート類;(C6-C24)アルキルスルホアセタート類;(C6-C24)アシルサルコシナート類及び(C6-C24)アシルグルタマート類の塩(特にアルカリ金属の塩、中でもナトリウム塩、アンモニウム塩、アミン塩、アミノアルコール塩又はマグネシウム塩)を挙げることができる。また(C6-C24)アルキルポリグリコシドのカルボン酸エステル、例えばアルキルグルコシドシトラート類、アルキルポリグリコシドタートラート及びアルキルポリグリコシドスルホスクシナート類、アルキルスルホスクシナマート類;アシルイセチオナート類及びN-アシルタウラート類で、これら全ての種々の化合物のアルキル又はアシル基は、好ましくは12〜20の炭素原子を有し、アリール基は、好ましくはフェニル又はベンジル基を示すものを使用することができる。また、使用可能なアニオン性界面活性剤として、脂肪酸塩、例えば、オレイン酸、リシノール酸、パルミチン酸及びステアリン酸の塩、コプラ油酸又は水素化コプラ油酸;アシル基が8〜20の炭素原子を有するアシルラクチラート類を挙げることもできる。さらに、アルキル-D-ガラクトシドウロン酸及びそれらの塩、ポリオキシアルキレン化(C6-C24)アルキルエーテルカルボン酸、ポリオキシアルキレン化(C6-C24)アルキルアリールエーテルカルボン酸、ポリオキシアルキレン化(C6-C24)アルキルアミドエーテルカルボン酸及びそれらの塩、特に2〜50のアルキレンオキシド、特にエチレンオキシド基を有するもの、及びそれらの混合物を使用することもできる。
本発明において、単独で又は混合物として使用可能なアニオン性界面活性剤の例として、特に(非限定的列挙)、次の化合物:アルキルスルファート類、アルキルエーテルスルファート類、アルキルアミドエーテルスルファート類、アルキルアリールポリエーテルスルファート類、モノグリセリドスルファート類;アルキルスルホナート類、アルキルホスファート類、アルキルアミドスルホナート類、アルキルアリールスルホナート類、α-オレフィンスルホナート類、パラフィン-スルホナート類;(C6-C24)アルキルスルホスクシナート類、(C6-C24)アルキルエーテルスルホスクシナート類、(C6-C24)アルキルアミドスルホスクシナート類;(C6-C24)アルキルスルホアセタート類;(C6-C24)アシルサルコシナート類及び(C6-C24)アシルグルタマート類の塩(特にアルカリ金属の塩、中でもナトリウム塩、アンモニウム塩、アミン塩、アミノアルコール塩又はマグネシウム塩)を挙げることができる。また(C6-C24)アルキルポリグリコシドのカルボン酸エステル、例えばアルキルグルコシドシトラート類、アルキルポリグリコシドタートラート及びアルキルポリグリコシドスルホスクシナート類、アルキルスルホスクシナマート類;アシルイセチオナート類及びN-アシルタウラート類で、これら全ての種々の化合物のアルキル又はアシル基は、好ましくは12〜20の炭素原子を有し、アリール基は、好ましくはフェニル又はベンジル基を示すものを使用することができる。また、使用可能なアニオン性界面活性剤として、脂肪酸塩、例えば、オレイン酸、リシノール酸、パルミチン酸及びステアリン酸の塩、コプラ油酸又は水素化コプラ油酸;アシル基が8〜20の炭素原子を有するアシルラクチラート類を挙げることもできる。さらに、アルキル-D-ガラクトシドウロン酸及びそれらの塩、ポリオキシアルキレン化(C6-C24)アルキルエーテルカルボン酸、ポリオキシアルキレン化(C6-C24)アルキルアリールエーテルカルボン酸、ポリオキシアルキレン化(C6-C24)アルキルアミドエーテルカルボン酸及びそれらの塩、特に2〜50のアルキレンオキシド、特にエチレンオキシド基を有するもの、及びそれらの混合物を使用することもできる。
(ii)非イオン性界面活性剤:
非イオン性界面活性剤は、それ自体よく知られている化合物[これに関して、特に、ブラッキー・アンド・サン社(グラスゴー及びロンドン)から出版されているエム・アール・ポーター(M.R. Porter)の「界面活性剤ハンドブック(Handbook of Surfactants)」(1991年、116-178頁)を参照]であり、本発明においてその種類はあまり重要な特徴ではない。しかして、それらは、特に(非限定的列挙)、例えば8〜18の炭素原子を有する脂肪鎖を有するポリエトキシル化又はポリプロポキシル化されたアルキルフェノール類、α-ジオール類、アルコール類から選択可能で、エチレンオキシド又はプロピレンオキシド基の数を特に2〜50の範囲とすることができる。また、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのコポリマー、脂肪アルコールとエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの縮合物;好ましくは2〜30モルのエチレンオキシドを有するポリエトキシル化脂肪アミド類、平均1〜5、特に1.5〜4のグリセロール基を有するポリグリセロール化脂肪アミド類;好ましくは2〜30モルのエチレンオキシドを有するポリエトキシル化脂肪アミン類;2〜30モルのエチレンオキシドを有するオキシエチレン化されたソルビタンの脂肪酸エステル;スクロースの脂肪酸エステル、ポリエチレングリコールの脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシド類、N-アルキルグルカミン誘導体、アミンオキシド類、例えば(C10-C14)アルキルアミンオキシド類又はN-アシルアミノプロピルモルホリンオキシド類を挙げることもできる。
非イオン性界面活性剤は、それ自体よく知られている化合物[これに関して、特に、ブラッキー・アンド・サン社(グラスゴー及びロンドン)から出版されているエム・アール・ポーター(M.R. Porter)の「界面活性剤ハンドブック(Handbook of Surfactants)」(1991年、116-178頁)を参照]であり、本発明においてその種類はあまり重要な特徴ではない。しかして、それらは、特に(非限定的列挙)、例えば8〜18の炭素原子を有する脂肪鎖を有するポリエトキシル化又はポリプロポキシル化されたアルキルフェノール類、α-ジオール類、アルコール類から選択可能で、エチレンオキシド又はプロピレンオキシド基の数を特に2〜50の範囲とすることができる。また、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのコポリマー、脂肪アルコールとエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの縮合物;好ましくは2〜30モルのエチレンオキシドを有するポリエトキシル化脂肪アミド類、平均1〜5、特に1.5〜4のグリセロール基を有するポリグリセロール化脂肪アミド類;好ましくは2〜30モルのエチレンオキシドを有するポリエトキシル化脂肪アミン類;2〜30モルのエチレンオキシドを有するオキシエチレン化されたソルビタンの脂肪酸エステル;スクロースの脂肪酸エステル、ポリエチレングリコールの脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシド類、N-アルキルグルカミン誘導体、アミンオキシド類、例えば(C10-C14)アルキルアミンオキシド類又はN-アシルアミノプロピルモルホリンオキシド類を挙げることもできる。
(iii)両性又は双性イオン性界面活性剤:
本発明において両性又は双性イオン性界面活性剤の種類はあまり重要ではなく、特に(非限定的列挙)、脂肪族基が8〜18の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の鎖であり、少なくとも一の水溶性のアニオン性基(例えば、カルボキシラート、スルホナート、スルファート、ホスファート又はホスホナート)を含有する、脂肪族の第2級又は第3級アミンの誘導体であってよく;さらに、(C8-C20)アルキルベタイン類、スルホベタイン類、(C8-C20)アルキルアミド(C1-C6)アルキルベタイン類又は(C8-C20)アルキルアミド(C1-C6)アルキルスルホベタイン類を挙げることができる。
アミン誘導体としては、次の構造:
R2-CONHCH2CH2-N(R3)(R4)(CH2COO−)
[上式中:R2は、例えば加水分解されたコプラ油中に存在する酸R2-COOHの直鎖状又は分枝状C5−C20アルキル基、ヘプチル、ノニル又はウンデシル基を示し、R3はベータ-ヒドロキシエチル基を示し、R4はカルボキシメチル基を示す];及び
R2'-CONHCH2CH2-N(B)(C)
[上式中:
Bは-CH2CH2OX'を示し、Cはz=1又は2である-(CH2)Z-Y'を示し、
X'は、-CH2CH2-COOH基又は水素原子を示し、
Y'は、-COOH又は-CH2-CHOH-SO3H基を示し、
R2'は、コプラ油又は加水分解された亜麻仁油中に存在する酸R9-COOHのアルキル基、アルキル基、特にC7、C9、C11又はC13、C17アルキル基及びそのイソ形、又は不飽和C17基を示す];
を有する、アンホカルボキシグリシナート類及びアンホカルボキシプロピオナート類の名称でCTFA辞書、第3版、1982に分類され、米国特許第2528378号及び米国特許第2781354号に記載され、ミラノールの名称で販売されている製品を挙げることができる。
本発明において両性又は双性イオン性界面活性剤の種類はあまり重要ではなく、特に(非限定的列挙)、脂肪族基が8〜18の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の鎖であり、少なくとも一の水溶性のアニオン性基(例えば、カルボキシラート、スルホナート、スルファート、ホスファート又はホスホナート)を含有する、脂肪族の第2級又は第3級アミンの誘導体であってよく;さらに、(C8-C20)アルキルベタイン類、スルホベタイン類、(C8-C20)アルキルアミド(C1-C6)アルキルベタイン類又は(C8-C20)アルキルアミド(C1-C6)アルキルスルホベタイン類を挙げることができる。
アミン誘導体としては、次の構造:
R2-CONHCH2CH2-N(R3)(R4)(CH2COO−)
[上式中:R2は、例えば加水分解されたコプラ油中に存在する酸R2-COOHの直鎖状又は分枝状C5−C20アルキル基、ヘプチル、ノニル又はウンデシル基を示し、R3はベータ-ヒドロキシエチル基を示し、R4はカルボキシメチル基を示す];及び
R2'-CONHCH2CH2-N(B)(C)
[上式中:
Bは-CH2CH2OX'を示し、Cはz=1又は2である-(CH2)Z-Y'を示し、
X'は、-CH2CH2-COOH基又は水素原子を示し、
Y'は、-COOH又は-CH2-CHOH-SO3H基を示し、
R2'は、コプラ油又は加水分解された亜麻仁油中に存在する酸R9-COOHのアルキル基、アルキル基、特にC7、C9、C11又はC13、C17アルキル基及びそのイソ形、又は不飽和C17基を示す];
を有する、アンホカルボキシグリシナート類及びアンホカルボキシプロピオナート類の名称でCTFA辞書、第3版、1982に分類され、米国特許第2528378号及び米国特許第2781354号に記載され、ミラノールの名称で販売されている製品を挙げることができる。
これらの化合物は、ココアンホ二酢酸二ナトリウム(Disodium Cocoamphodiacetate)、ラウロアンホ二酢酸二ナトリウム(Disodium Lauroamphodiacetate)、カプリルアンホ二酢酸二ナトリウム(Disodium Caprylamphodiacetate)、カプリロアンホ二酢酸二ナトリウム(Disodium Capryloamphodiacetate)、ココアンホ二プロピオン酸二ナトリウム(Disodium Cocoamphodipropionate)、ラウロアンホ二プロピオン酸二ナトリウム(Disodium Lauroamphodipropionate)、カプリルアンホ二プロピオン酸二ナトリウム(Disodium Caprylamphodipropionate)、カプリロアンホ二プロピオン酸二ナトリウム(Disodium Capryloamphodipropionate)、ラウロアンホ二プロピオン酸、ココアンホ二プロピオン酸の名称で、CTFA辞典、第5版、1993に分類されている。
例えば、ローディア・シミー社(RHODIA CHIMIE)からミラノール(登録商標)C2M濃縮物の商品名で市販されているココアンホジアセタートを挙げることができる。
例えば、ローディア・シミー社(RHODIA CHIMIE)からミラノール(登録商標)C2M濃縮物の商品名で市販されているココアンホジアセタートを挙げることができる。
(iv)カチオン性界面活性剤:
カチオン性界面活性剤として、特に(非限定的列挙):ポリオキシアルキレン化されていてもよい、第1級、第2級又は第3級アミンの塩;第4級アンモニウム塩、例えばテトラアルキルアンモニウム、アルキルアミドアルキルトリアルキルアンモニウム、トリアルキルベンジルアンモニウム、トリアルキルヒドロキシアルキルアンモニウム又はアルキルピリジニウムクロリド又はブロミド;イミダゾリン誘導体又はカチオン性のアミンオキシド類を挙げることができる。
本発明の組成物に存在する界面活性剤の量は、組成物の全重量に対して0.05%〜50%、好ましくは0.2%〜25%で変化し得る。
カチオン性界面活性剤として、特に(非限定的列挙):ポリオキシアルキレン化されていてもよい、第1級、第2級又は第3級アミンの塩;第4級アンモニウム塩、例えばテトラアルキルアンモニウム、アルキルアミドアルキルトリアルキルアンモニウム、トリアルキルベンジルアンモニウム、トリアルキルヒドロキシアルキルアンモニウム又はアルキルピリジニウムクロリド又はブロミド;イミダゾリン誘導体又はカチオン性のアミンオキシド類を挙げることができる。
本発明の組成物に存在する界面活性剤の量は、組成物の全重量に対して0.05%〜50%、好ましくは0.2%〜25%で変化し得る。
染色用担体とも呼ばれる染色に適した媒体は少なくとも一の上述の成分を含有する水性媒体である。
好ましくは、本発明に係る組成物は7未満のpHを有している。
本組成物中には、染色組成物に使用されている常套的なアジュバント、例えば、抗酸化剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、緩衝液、分散剤、皮膜形成剤、セラミド、保存料、乳白剤、ビタミン又はプロビタミン、非イオン性、カチオン性、アニオン性又は両性ポリマー、会合性であってもなくてもよい無機又は有機増粘剤を使用することができる。
好ましくは、本発明に係る組成物は7未満のpHを有している。
本組成物中には、染色組成物に使用されている常套的なアジュバント、例えば、抗酸化剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、緩衝液、分散剤、皮膜形成剤、セラミド、保存料、乳白剤、ビタミン又はプロビタミン、非イオン性、カチオン性、アニオン性又は両性ポリマー、会合性であってもなくてもよい無機又は有機増粘剤を使用することができる。
言うまでもなく、当業者であれば、本発明に係る染色組成物に固有に伴う有利な性質が、考えられる添加により損なわれないか、実質的に損なわれないように留意しながら、この又はこれらの任意の付加的な化合物を選択するであろう。
本発明の他の目的は、潜在性染料を用いる、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維を染色する方法に関する。
第一の段階において、染色に適した媒体中に本発明において使用される少なくとも一の潜在性染料を含有する組成物をケラチン繊維に塗布する。
上記組成物を1から60分、好ましくは10から45分の待ち時間の間、そのままにして作用させる。
ついで繊維を洗い流すかそのままにする。
第一の段階において、染色に適した媒体中に本発明において使用される少なくとも一の潜在性染料を含有する組成物をケラチン繊維に塗布する。
上記組成物を1から60分、好ましくは10から45分の待ち時間の間、そのままにして作用させる。
ついで繊維を洗い流すかそのままにする。
ついで、繊維上の潜在性染料を、熱的、化学的又は光化学的に処理して、元々難溶性の化合物を再生させる。好ましくは、かかる処理はpHを急変させることによって実施される。使用される溶液により、7を超えるpHが達成できる。アンモニア、アルカノールアミン、水酸化アルカリ又は炭酸アルカリの溶液を使用することができる。
最後に、シャンプー洗浄及び乾燥工程が実施される。
最後に、シャンプー洗浄及び乾燥工程が実施される。
また、本発明は、繊維の染色のための2区画染色具に関する。該染色具の第1の区画部は染色に適した媒体中に本発明で使用される少なくとも一の潜在性染料を含有する染色組成物を含み、第2の区画部は潜在性染料を不溶性にして元の難溶性の化合物にする一の化学薬剤を含む。第2の区画部は7を超えるpHを達成するための溶液を好ましくは含む。
上記組成物を、10倍の浴水と共に軽く脱色した髪に塗布する。
30分の待ち時間後、トリエタノールアミン希釈溶液を髪の房に塗布する。このようにしてpHの急な変化によって再生反応が起こる。髪の房の色はバイオレットないしはブルーになった。
髪の房をついでシャンプーして乾かす。髪はブルーで、着色は非常に良好な耐性を呈した。
30分の待ち時間後、トリエタノールアミン希釈溶液を髪の房に塗布する。このようにしてpHの急な変化によって再生反応が起こる。髪の房の色はバイオレットないしはブルーになった。
髪の房をついでシャンプーして乾かす。髪はブルーで、着色は非常に良好な耐性を呈した。
Claims (19)
- 染色に適した媒体に可溶で、繊維中で化学的、熱的又は光化学的に水不溶性染料に転換される少なくとも一の潜在性染料の、ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色のための使用。
- 上記潜在性染料が、次の式(I):
AはN、O及びSから選択されるヘテロ原子を含む染料の発色団基を表し、
・x=1のとき、Bは式(II)の基を表し、
・xが1より大きいとき、Bは水素原子又は式(II)の基を表し、
Bは式(II)の基を少なくとも1回は示し、
式(II)の基は
Zはカチオン性水可溶化基Z+又はポリエチレングリコール残基を表し、
YはN、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子を表し、Yは好ましくはOであり、
F及びF'は互いに独立して、ヘテロ原子を含むことが可能で、一又は複数のヒドロキシ基、アミノ基、ハロゲンによって置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状のC1−C14アルキレン鎖を表し、
n、m、m'は互いに独立して0又は1を表す)に相当し、
Bは発色団AのN、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子に結合している}
によって表される、請求項1に記載の使用。 - Z+が、少なくとも一の第4級化窒素を担持する脂肪族基、芳香族基、飽和又は不飽和の炭素環基、複素環基である、請求項2に記載の使用。
- 発色団Aが、ペリレン、キナクリドン、ジオキサジン、イソインドリン、インジゴ、ビスイソインドリン、フタロシアニン、ピロロ-ピロール、キノフタロン、アゾ、アントラキノン、インダンスロン、イソインドリノン、ナフトキノン、ベンゾキノン、アゾメチンタイプの染料の基である、請求項1又は2に記載の使用。
- 染料の発色団基Aが:
− 次の式(III)又は(IV):
Eは水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C24、好ましくはC1−C6のアルキル基、C1−C6のアルコキシ基又はフェニル基を表す)のペリレン誘導体、
− 次の式(V):
− 次の式(VI)又は(VII):
R4とR5は、互いに独立してC1−C4アルキル基を表す)のジオキサジン、
− 次の式(VIII)、(IX)又は(X):
R7は、水素原子、直鎖状又は分枝状のC1−C24、好ましくはC1−C6のアルキル基、ベンジル基又は次の式(XII)の基を表し、
R8は水素原子、式(XI)の基又はB基を表す;
− 次の式(XIII):
− 次の式(XIV)又は(XV):
− 次の式(XVI)又は(XVII):
− 次の式(XVIII):
T1は基-CHR18-、-CO-、-SO2-を表し、
R17は水素原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、基-N(B)R18、-N(B)2、-NHCOR19、-COR19、又は次の式:
ここで、
R18は水素原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基を表し、
R19は直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基を表し、
R20は水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基を表し、
zは0又は1を表し、
yは1から8の整数を表す)のフタロシアニン誘導体、
− 次の式(XIX)又は(XX):
ここで、R21とR22は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C24、好ましくはC1−C6のアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C18アルキルチオ基、C1−C18アルキルアミノ基、シアノ、ニトロ、フェニル、トリフルオロメチル、C5−C6シクロアルキル基、基-C=N-(C1−C24アルキル、好ましくはC1−C6アルキル)、次の式:
T2は-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH=N-、-N=N-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-又は-NHR27を表し、
R23とR24は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基又は-CNを表し、
R25とR26は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基を表し、
R27は水素原子又は直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基を表す}のピロロ-ピロール誘導体、
− 次の式(XXI)又は(XXII):
R29、R30、R31及びR32は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のCOOC1−C6アルキル基、又は直鎖状又は分枝状のCONHC1−C6アルキル基を表す)のキノフタロン誘導体、
− 次の式(XXIII)から(XXVIII):
R39は水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基を表す)のアゾ化合物、
− 次の式(XXIX)又は(XXX):
R43とR44は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ニトロ、シアノ、CONH2、SO2NHC1−C6アルキル、SO2NH2、SO3H、SO3Na基又はC6−C12アリール基で、一又は複数のハロゲン原子、一又は複数の直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、ニトロ、アセチル又はSO2NHC1−C6アルキル又はSO2NH2で置換されていても非置換でもよい基を表し、
R45とR46は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルコキシ基、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル又はアミノ基を表す)のアントラキノン誘導体、
− 次の式(XXXI):
(上式中、R47、R48、R49及びR50は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、ニトロ、シアノ、CONH2、SO2NHC1−C6アルキル、SO2NH2、SO3H、SO3Na基又はC6−C12アリール基で、一又は複数のハロゲン原子、一又は複数の直鎖状又は分枝状のC1−C6アルキル基、ニトロ、アセチル又はSO2NHC1−C6アルキル又はSO2NH2で置換されていても非置換でもよい基を表す)のアゾメチン誘導体、
から選択される、請求項1ないし3の何れか1項に記載の使用。 - ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色方法において、
(i)染色に適した媒体中に請求項1ないし5の何れか1項に記載の一又は複数の潜在性染料を含有する組成物をケラチン繊維に塗布し、
(ii)上記組成物を1から60分、好ましくは10から45分の範囲の待ち時間の間、そのままにし、
(iii)必要に応じてすすいだ後、上記繊維上の潜在性染料を、熱的、化学的又は光化学的に、好ましくはpHを変えることによって、処理し、
(iv)シャンプー洗浄し乾燥させる、
工程を含む方法。 - ケラチン繊維上の潜在性染料をアルカリ化合物の溶液によって処理することを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- アルカリ剤がアンモニア、アルカノールアミン、水酸化アルカリ、炭酸アルカリから選択されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 少なくとも一の潜在性染料と、25℃で液状のモノアルコール又はポリオール、酸性化剤、界面活性剤から選択される少なくとも一の化合物とを含有する化粧品組成物。
- 潜在性染料が請求項1ないし5の何れか1項に記載された式(I)のものであることを特徴とする、請求項9に記載の組成物。
- 酸性化剤が無機性又は有機性であることを特徴とする、請求項9又は10に記載の組成物。
- 界面活性剤が非イオン性、アニオン性、カチオン性又は両性であることを特徴とする、請求項9ないし11の何れか1項に記載の組成物。
- 酸性化剤の濃度が組成物の全重量に対して0.0001%から20%、好ましくは0.01%から10%であることを特徴とする、請求項9ないし12の何れか1項に記載の組成物。
- 界面活性剤の濃度が組成物の全重量に対して0.05%から50%、好ましくは0.1%から20%であることを特徴とする、請求項9ないし13の何れか1項に記載の組成物。
- 25℃で液状のモノアルコール又はポリオールの濃度が組成物の全重量に対して0.05%から50%、好ましくは0.1%から20%であることを特徴とする、請求項9ないし14の何れか1項に記載の組成物。
- pHが7未満であることを特徴とする、請求項9ないし15の何れか1項に記載の組成物。
- ケラチン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色のための2区画部を有する染色具において、第一の区画部が、染色に適した媒体中に請求項1ないし5の何れかに記載される少なくとも一の潜在性染料を含有する組成物を含み、第二の区画部が、潜在性染料を不溶性にして元の難溶性化合物にする化学薬剤が希釈された溶液を含むことを特徴とする染色具。
- 第二の区画部がアルカリ剤の溶液を含むことを特徴とする、請求項17に記載の染色具。
- 第一の区画部が請求項9ないし16の何れか1項に記載の組成物を含むことを特徴とする、請求項17に記載の染色具。
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US11208559B2 (en) | 2016-06-22 | 2021-12-28 | The H.D. Lee Company, Inc. | Modified indigo compounds and methods of dyeing a substrate using a modified indigo compound |
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