【請求項1】
下記一般式(1)
【化1】
で表され、式中Rは水素、又はF(CF2) n のペルフルオロアルキル鎖であり、nは1〜12の正数であるビフェニルアルキル鎖を有する耐熱性シランカップリング剤。
(1)
The following general formula (1)
Embedded image
Wherein R is hydrogen or a perfluoroalkyl chain of F (CF 2 ) n , and n is a heat-resistant silane coupling agent having a biphenylalkyl chain having a positive number of 1 to 12.
【請求項3】
下記一般式(3)
【化3】
で表され、式中Rは水素、又はF(CF2) n のペルフルオロアルキル鎖であり、nは1〜12の正数である4−ビニルビフェニルを下記式(4)
HSi(OCH3)3 (4)
のトリメトキシシランと極性溶媒中で、塩化白金酸触媒を用いて反応させて得られる、
下記一般式(1)
【化4】
で表され、式中Rは水素、又はF(CF2) n のペルフルオロアルキル鎖であり、nは1〜12の正数であるビフェニルアルキル鎖を有する耐熱性シランカップリング剤の製造方法。
(3)
The following general formula (3)
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Wherein R is hydrogen or a perfluoroalkyl chain of F (CF 2 ) n , and n is 4-vinylbiphenyl, which is a positive number of 1 to 12, represented by the following formula (4)
HSi (OCH 3 ) 3 (4)
Obtained by reacting with trimethoxysilane in a polar solvent using a chloroplatinic acid catalyst,
The following general formula (1)
Embedded image
Wherein R is hydrogen or a perfluoroalkyl chain of F (CF 2 ) n , and n is a positive number of 1 to 12. A method for producing a heat-resistant silane coupling agent having a biphenylalkyl chain.
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記一般式(1)
【化10】
で表され、式中Rは水素、又はF(CF2) n のペルフルオロアルキル鎖であり、nは1〜12の正数であるビフェニルアルキル鎖を有するシランカップリング剤が優れた耐熱性を有することを見いだした。
[0005]
[Means for Solving the Problems]
The present invention provides the following general formula (1)
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Wherein R is hydrogen or a perfluoroalkyl chain of F (CF 2 ) n , wherein n is a positive number of 1 to 12, and the silane coupling agent having a biphenylalkyl chain has excellent heat resistance. I found something.
【0007】
【発明の実施の形態】
本発明は、下記一般式(3)
【化12】
で表され、式中Rは水素、又はF(CF2) n のペルフルオロアルキル鎖であり、nは1〜12の正数である4−ビニルビフェニルを下記式(4)
HSi(OCH3)3 (4)
のトリメトキシシランと極性溶媒中で、塩化白金酸触媒を用いて反応させて、
下記一般式(1)
【化13】
で表され、式中Rは水素、又はF(CF2) n のペルフルオロアルキル鎖であり、nは1〜12の正数であるビフェニルアルキル鎖を有する耐熱性シランカップリング剤を製造する方法である。
[0007]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
The present invention provides the following general formula (3)
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Wherein R is hydrogen or a perfluoroalkyl chain of F (CF 2 ) n , and n is 4-vinylbiphenyl, which is a positive number of 1 to 12, represented by the following formula (4)
HSi (OCH 3 ) 3 (4)
In a polar solvent with trimethoxysilane of the above, using a chloroplatinic acid catalyst,
The following general formula (1)
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Wherein R is hydrogen or a perfluoroalkyl chain of F (CF 2 ) n , and n is a method for producing a heat-resistant silane coupling agent having a biphenylalkyl chain having a positive number of 1 to 12. is there.
「式F(CF2)4(C6H4)2CH2CH2Si(OCH3)3[4F2P2S3M]
の合成」
還流冷却器と滴下漏斗を装備したナスフラスコ中に、窒素下で4F2PV 2.30g(5.77mmol)、溶媒としてベンゼン5ml、触媒として0.1M−H2PtCl6/THF溶液0.2mlを採取した。トリメトキシシラン0.91g(7.45mmol)を滴下し、滴下終了後50 ℃で50時間加熱撹拌を行った。放冷後、過剰のトリメトキシシランおよび溶媒を減圧留去し、残留物を減圧蒸留して留出物を得た。
得られた留出物について 1H−NMR、FT−IRの各スペクトルおよびMassにより分析を行った。
NMR、IR、Massの各スペクトルを図11、図12、図13に示す。
得られた留出物は、1H−NMR、FT−IR、Massの各スペクトルにより、4F2P2S3Mであると同定した。
収量 0.60g
収率 20%
沸点 120−123℃/11Pa
性状は無色透明液体であった。
“Formula F (CF 2 ) 4 (C 6 H 4 ) 2 CH 2 CH 2 Si (OCH 3 ) 3 [4F2P2S3M]
Synthesis of
Into an eggplant flask equipped with a dropping funnel and reflux condenser, under nitrogen 4F2PV 2.30g (5.77mmol), harvested 0.1M-H 2 PtCl 6 / THF solution 0.2ml as solvent benzene 5 ml, as a catalyst did. 0.91 g (7.45 mmol) of trimethoxysilane was added dropwise, and after completion of the addition, the mixture was heated and stirred at 50 ° C. for 50 hours. After cooling, excess trimethoxysilane and the solvent were distilled off under reduced pressure, and the residue was distilled under reduced pressure to obtain a distillate.
The obtained distillate was analyzed by 1 H-NMR, FT-IR spectra and Mass.
The NMR, IR, and Mass spectra are shown in FIGS. 11, 12, and 13, respectively.
The obtained distillate was identified as 4F2P2S3M by 1 H-NMR, FT-IR, and Mass spectra.
Yield 0.60g
Yield 20%
Boiling point 120-123 ° C / 11P a
The properties were a colorless transparent liquid.
【0014】
【実施例3】
「式F(CF2)6(C6H4)2COCH3[6F2PK]
【化24】
の合成 」
ペルフルオロヘキシルヨージド31.6g(70.8mmol)、4−アセチル−4’−ブロモビフェニル16.2g(58.7mmol)、銅ブロンズ粉31.0g(487mmol) および溶媒としてDMSO 110mlを、還流冷却器を装備したナスフラスコに窒素下で採取し、110 ℃で24時間加熱撹拌した。撹拌終了後、室温まで冷却し、過剰の銅ブロンズ粉を濾別した。濾液に水200mlを加え、室温で撹拌後、析出物をさらに吸引濾過した。濾液をジエチルエーテルにより抽出し、エーテル層を水洗後、溶媒を減圧留去し、残留物を減圧蒸留して留出物を得た。
得られた留出物について 1H−NMR、FT−IRの各スペクトルおよびMassにより分析を行った。
NMR、IR、Massの各スペクトルを図14、図15、図16に示す。
得られた留出物は、1H−NMR、FT−IR、Massの各スペクトルにより、6F2PKであると同定した。
収量 28.1g
収率 93%
沸点 140−142℃/11Pa
性状は白色固体であった。
[0014]
Embodiment 3
“Formula F (CF 2 ) 6 (C 6 H 4 ) 2 COCH 3 [6F2PK]
Embedded image
Synthesis of
31.6 g (70.8 mmol) of perfluorohexyl iodide, 16.2 g (58.7 mmol) of 4-acetyl-4'-bromobiphenyl, 31.0 g (487 mmol) of copper bronze powder, and 110 ml of DMSO as a solvent were cooled by a reflux condenser. Was collected under a nitrogen atmosphere in an eggplant-shaped flask equipped with, and heated and stirred at 110 ° C. for 24 hours. After completion of the stirring, the mixture was cooled to room temperature, and excess copper bronze powder was separated by filtration. After adding 200 ml of water to the filtrate and stirring at room temperature, the precipitate was further filtered by suction. The filtrate was extracted with diethyl ether, the ether layer was washed with water, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was distilled under reduced pressure to obtain a distillate.
The obtained distillate was analyzed by 1 H-NMR, FT-IR spectra and Mass.
The NMR, IR, and Mass spectra are shown in FIGS. 14, 15, and 16, respectively.
The obtained distillate was identified to be 6F2PK by 1 H-NMR, FT-IR, and Mass spectra.
Yield 28.1g
93% yield
Boiling point 140-142 ℃ / 11P a
The property was a white solid.