JP2004068009A

JP2004068009A - Liquid crystal composition and liquid crystal display element

Info

Publication number: JP2004068009A
Application number: JP2003207403A
Authority: JP
Inventors: Etsuo Nakagawa; 中川　悦男; Tetsuya Matsushita; 松下　哲也; Fusayuki Takeshita; 竹下　房幸; Katsuyuki Muraki; 村城　勝之; Norihisa Hachitani; 蜂谷　典久
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 2003-08-12
Filing date: 2003-08-12
Publication date: 2004-03-04
Anticipated expiration: 2015-07-21
Also published as: JP3945458B2

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a liquid crystal composition which particularly, has a small threshold voltage, excellent low-temperature compatibility and a large nematic phase range while satisfying various characteristics requested to the liquid crystal composition for an AM-LCD. <P>SOLUTION: The liquid crystal composition is obtained by comprising each at least one compound selected from at least four compound groups from among each compound group represented by formulas (I-1)-(I-7) (wherein n is an integer of 1-10) and further a compound represented by formula (II). The composition having the small threshold voltage, excellent in low-temperature compatibility and the large nematic phase range while satisfying various characteristics requested to the composition for the AM-LCD is provided. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、透明電極を有する２枚の基板で形成される密閉セル中に設けられた、少なくとも１種のカイラル添加物を含むネマチック液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
さらに詳しくはアクティブマトリックスＬＣＤ用の液晶組成物およびその組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子（ＬＣＤ）は、ＣＲＴ（ブラウン管方式ディスプレイ）に比べて、低消費電力、小型化、軽量化が可能であるために、ツイストネマチック（ＴＮ）方式、スーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）方式、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）方式等の種々のＬＣＤが実用化されてきた。その中で薄膜トランジスター（ＴＦＴ）等のアクティブマトリックスＬＣＤ（ＡＭ−ＬＣＤ）カラー化、高精細化が進みフラットディスプレイの本命として注目をあびている。
【０００３】
このＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められている特性として、
１）ＬＣＤの高コントラストを維持するために、電圧保持率（Ｖ．Ｈ．Ｒ）が高いこと。
２）使用環境に応じて、ネマチック液晶相範囲が大きいこと。
３）セル厚に応じて、適当な屈折率異方性（Δｎ）を取り得ること。
４）駆動回路に応じて、適当なしきい値電圧を取り得ること。
を挙げることができる。
【０００４】
ＡＭ−ＬＣＤの動作方式としては上下基盤における液晶分子の配向を９０゜にツイストさせたＴＮ表示方式を採用している。このＴＮ表示方式においては、電圧を印加しない時の液晶セルの干渉による着色を防ぎ、最適なコントラストを得る為に、屈折率異方性（Δｎ）とセル厚（ｄ）μｍの積Δｎ・ｄをある一定の値（例えばΔｎ・ｄ〜０．５μｍ等）に設定する必要がある。このような制限のもとで現在実用化されているＴＦＴ用液晶組成物のΔｎは１ｓｔ．Ｍｉｎ．系で０．０７〜０．１１程度、とりわけ０．０８〜０．１０が主体となっている。
【０００５】
また、近年、小型軽量で携帯できることを特徴としたノート型パーソナルコンピュ−タ等が開発され、ＬＣＤの用途が広がってきた。携帯用を目的としたＬＣＤは、駆動電源によって特性の制約を受ける。長時間使用するためには消費電力を小さくする必要があるので、しきい値電圧の小さい液晶組成物が要求されるようになった。また、さらに駆動電源を軽量化、低コスト化するためにも、しきい値電圧の小さい液晶が要求されるようになった。
【０００６】
また、携帯化に伴って、屋外での使用を目的とした開発も検討されるようになってきた。屋外での使用に耐え得るには、使用環境の温度範囲を超えた領域にわたってネマチック相を呈することが要求される。このような観点から現在実用化されているＴＦＴ用液晶組成物のネマチックーアイソトロピック相転移温度（透明点：Ｔ_ＮＩ）が６０℃以上、スメクチック−ネマチック相転移温度（Ｔ_ＳＮ）が−２０℃以下が主体である。
【０００７】
このような背景に伴って、特開平２−２３３６２６号公報には、誘電率異方性（Δε）の比較的大きいトリフルオロ化合物が開示されている。例えば応用例２には、トリフルオロ化合物１５重量％とジフルオロ化合物８５重量％との組成物例が開示されているが、しきい値電圧が大きく、また特に低温における相溶性が悪くネマチック相範囲が小さいために実用性に欠けているという欠点を有している。
【０００８】
ＷＯ９４０３５５８号公報には、トリフルオロ化合物とジフルオロ化合物との組成物例が開示されている。しかしながら、実施例１および２で開示されている組成物は、透明点が５０℃以下と低く、またΔｎが０．０６以下であり実用性に欠けているし、また、実施例４以降で開示されている組成物はしきい値電圧が高いという欠点を有している。
このように液晶組成物は種々の目的に応じて鋭意検討されてはいるものの、常に新規な改良を要求されているのが現状である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる種々の特性を満たしながら、特に、しきい値電圧の小さい、且つ低温相溶性に優れネマチック相範囲の大きい液晶組成物を提供することにある。本発明者らは、これらの課題を解決すべく種々の液晶化合物を用いた組成物を鋭意検討した結果、本発明の液晶組成物をＡＭ−ＬＣＤに使用する場合に、この目的を達成できることを見いだした。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１１】
本発明の第１は、一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）で表される各化合物のうち、少なくとも４つの化合物群から選択される各々１種類以上の化合物を含有し、一般式（ＩＩ）で表される化合物をさらに含有することを特徴とする液晶組成物に関する。

（式中、ｎは１〜１０の整数を示す）
【００１２】
本発明の第２は、一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）で表される各化合物のうち、少なくとも４つの化合物群から選択される各々１種類以上の化合物を含有し、一般式（ＩＩ）で表される化合物をさらに含有することを特徴とする液晶組成物に関する。

（式中、ｎは１〜１０の整数を示す）
【００１３】
本発明の第３は、液晶組成物の全重量に対して、一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）で表される各化合物群から選択される化合物の割合が各々２５重量％以下、４０重量％以下、３０重量％以下、６０重量％以下、４０重量％以下、２５重量％以下、１５重量％以下、そして一般式（ＩＩ）で表される化合物群から選択される化合物の割合が２０重量％以下であることを特徴とする、第１に記載の液晶組成物に関する。
【００１４】
本発明の第４は、液晶組成物の全重量に対して、一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）で表される各化合物群から選択される化合物の割合が各々２５重量％以下、４０重量％以下、３０重量％以下、６０重量％以下、４０重量％以下、そして一般式（ＩＩ）で表される化合物群から選択される化合物の割合が２０重量％以下であることを特徴とする、第２に記載の液晶組成物に関する。
【００１５】
本発明の第５は、請求項１〜４のいずれかに記載の液晶組成物に加えて、一般式（ＩＩＩ−１）および／または一般式（ＩＩＩ−２）で表される化合物をさらに含有することを特徴とする液晶組成物に関する。

（式中、ｎは１〜１０の整数を示す）
【００１６】
本発明の第６は、一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）で表される各化合物のうち、少なくとも４つの化合物群から選択される各々１種類以上の化合物を含有し、一般式（ＩＩＩ−１）および／または一般式（ＩＩＩ−２）で表される化合物をさらに含有することを特徴とする液晶組成物に関する。

（式中、ｎは１〜１０の整数を示す）
【００１７】
本発明の第７は、一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）で表される各化合物のうち、少なくとも４つの化合物群から選択される各々１種類以上の化合物を含有し、一般式（ＩＩＩ−１）および／または一般式（ＩＩＩ−２）で表される化合物をさらに含有することを特徴とする液晶組成物に関する。

（式中、ｎは１〜１０の整数を示す）
【００１８】
本発明の第８は、液晶組成物の全重量に対して、一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）で表される各化合物群から選択される化合物の割合が各々２５重量％以下、４０重量％以下、３０重量％以下、６０重量％以下、４０重量％以下、２５重量％以下、１５重量％以下、そして一般式（ＩＩＩ−１）および／または一般式（ＩＩＩ−２）で表される化合物群から選択される化合物の割合が２０重量％以下であることを特徴とする、第６に記載の液晶組成物に関する。
【００１９】
本発明の第９は、液晶組成物の全重量に対して、一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）で表される各化合物群から選択される化合物の割合が各々２５重量％以下、４０重量％以下、３０重量％以下、６０重量％以下、４０重量％以下、そして一般式（ＩＩＩ−１）および／または一般式（ＩＩＩ−２）で表される化合物群から選択される化合物の割合が２０重量％以下であることを特徴とする、第７に記載の液晶組成物に関する。
【００２０】
本発明の第１０は、第１〜第９のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【００２１】
本発明の液晶組成物に用いられるトリフルオロ化合物は、特開平２−２３３６２６号公報によって開示されているように、誘電率異方性（Δε）が大きく、化学的安定性の高い液晶化合物である。特開平２−２３３６２６号公報によって開示されている多数の化合物から、Δｎ、Δε、液晶レンジ等の基本特性の優れている化合物群を選択し、その使用方法を鋭意検討した結果、本願発明が可能となった。
【００２２】
本発明の特徴は、下記の一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）で表される各化合物群のうち、少なくとも４つの３環化合物群から選択される各々１種以上のトリフルオロ化合物のみからなる液晶組成物である。Δｎ、Δε、液晶レンジ等の基本特性の優れた骨格の異なる３環トリフルオロ化合物を４種以上使用することによって、低温相溶性が大幅に改善された液晶組成物が得られる。また、トリフルオロ化合物のみからなる液晶組成物を調整することによって、しきい値電圧を効果的に小さくすることが可能となる。
【００２３】
一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）で表される化合物群の混合割合は各々２５重量％以下、３０重量％以下、３０重量％以下、６０重量％以下、４０重量％以下、２５重量％以下、１５重量％以下が好ましい。この混合割合を超えると、低温相溶性が悪くなることがあり好ましくない。
【００２４】
本発明の一般式（ＩＩ）の化合物は、２環のトリフルオロ化合物である。この化合物はさらにしきい値電圧を下げる役割を持つが、２環化合物であるために多量に使用すると液晶組成物の透明点を下げてしまう。一般式（ＩＩ）の化合物の使用量は２０重量％以下が好ましい。
【００２５】
本発明の一般式（ＩＩＩ−１）、（ＩＩＩ−２）の化合物は、４環のトリフルオロ化合物である。これらの化合物は液晶組成物の透明点を上げる役割を持つが、４環化合物であるために多量に使用すると液晶組成物のしきい値電圧が大きくなる場合もあり、また低温相溶性が悪くなることがあり好ましくない。一般式（ＩＩＩ−１）、（ＩＩＩ−２）の化合物の使用量は２０重量％以下が好ましい。
【００２６】
本発明に従い使用される液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調整される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。また、本発明の液晶材料は、適当な添加物によって意図する用途に応じた改良がなされ、最適化される。このような添加物は当業者によくしられており、文献等に詳細に記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅ　ｔｗｉｓｔ）を防ぐためキラルドープ剤（ｃｈｉｒａｌ　ｄｏｐａｎｔ）などを添加する。
【００２７】
また、本発明に従い使用される液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
【００２８】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、比較例、実施例の組成比は全て重量％で示される。電圧保持率の測定値を記載しているが、この測定は特開平５−３３１４６４号公報に記載されている方法（面積法）に基づいて実施した。また、Ｔ_ＳＮ点は、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃の各々のフリーザー中に３０日間放置した後の液晶相で判断した。
【００２９】
また、比較例および実施例の中で用いられている化合物の記号を以下のように定義する。

【００３０】
比較例１
特開平２−２３３６２６号公報の応用例２で開示されている、以下の組成物を調整した。
３−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　１５．０％
２−ＨＨＢ−ＦＦ　　　　　　　　２８．４％
３−ＨＨＢ−ＦＦ　　　　　　　　２８．３％
５−ＨＨＢ−ＦＦ　　　　　　　　２８．３％
この液晶組成物の透明点はＴ_ＮＩ＝１１０．７（℃）、Ｔ_ＳＮ＜０℃、２０℃における粘度はη_２０＝２５．０（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０７７、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝２．３２（Ｖ）、Ｖ．Ｈ．Ｒ（２５℃）＝９８．８％であった。
この液晶組成物は、しきい値電圧が大きく、また、低温相溶性が良くなかった（Ｔ_ＳＮが高い）。
【００３１】
比較例２
ＷＯ９４０３５５８号公報の実施例１で開示されている、以下の組成物を調整した。
７−ＨＢ−ＦＦＦ　　　　１０．０％
２−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　２５．０％
３−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　３５．０％
５−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　１８．０％
７−ＨＢ−ＦＦ　　　　　　　　　　１２．０％
この液晶組成物の透明点はＴ_ＮＩ＝４２．９（℃）、Ｔ_ＳＮ＜０℃、２０℃における粘度はη_２０＝２２．２（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０５９、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．０７（Ｖ）、Ｖ．Ｈ．Ｒ（２５℃）＝９８．７％であった。
この液晶組成物は、しきい値電圧は小さいが、透明点が小さく、また低温相溶性が良くなかった。また、Δｎが小さく実用性に欠けていた。
【００３２】
比較例３
ＷＯ９４０３５５８号公報の実施例２で開示されている、以下の組成物を調整した。
２−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　２６．０％
３−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　２６．０％
５−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　２６．０％
７−ＨＢ−ＦＦ　　　　　　　　　　１２．０％
５−Ｈ２Ｂ−ＦＦ　　　　　　　　１０．０％
この液晶組成物の透明点はＴ_ＮＩ＝４６．０（℃）、Ｔ_ＳＮ＜０℃、２０℃における粘度はη_２０＝２１．６（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０５８、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．１７（Ｖ）、Ｖ．Ｈ．Ｒ（２５℃）＝９８．５％であった。
この液晶組成物は、しきい値電圧は小さいが、透明点が小さく、また低温相溶性が良くなかった。また、Δｎが小さく実用性に欠けていた。
【００３３】
比較例４
ＷＯ９４０３５５８号公報の実施例４で開示されている、以下の組成物を調整した。
２−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　１０．０％
３−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　１０．０％
５−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　１０．０％
５−Ｈ２Ｂ−ＦＦ　　　　　　　　１０．０％
５−ＨＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　７．５％
７−ＨＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　７．５％
２−ＨＨＢ−ＦＦ　　　　　　　　１１．７％
３−ＨＨＢ−ＦＦ　　　　　　　　１１．７％
５−ＨＨＢ−ＦＦ　　　　　　　　１１．６％
３−ＨＨＢ−Ｆ　　　　　　　　　　　　５．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　２．５％
７−ＨＨＥＢ−Ｆ　　　　　　　　　　２．５％
この液晶組成物の透明点はＴ_ＮＩ＝７１．３（℃）、Ｔ_ＳＮ＜ー２０℃、２０℃における粘度はη_２０＝１９．２（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０７０、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．７７（Ｖ）、Ｖ．Ｈ．Ｒ（２５℃）＝９８．２％であった。
この液晶組成物は、透明点が約７０℃という割にはしきい値電圧が大きかった。Δｎがやや小さかった。
【００３４】
比較例５
一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−７）表される化合物群から選択した２式から選択した組成物例として以下の組成物を調整した。
３−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　２５．０％
５−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　１５．０％
３−ＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　２０．０％
５−ＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　４０．０％
この液晶組成物の透明点はＴ_ＮＩ＝６４．２（℃）、Ｔ_ＳＮ＜０℃、２０℃における粘度はη_２０＝２８．３（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１０３、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．３８（Ｖ）、Ｖ．Ｈ．Ｒ（２５℃）＝９８．４％であった。
この液晶組成物は、しきい値電圧は小さいものの、低温相溶性が悪く、実用性に欠けていた。
【００３５】
実施例１
７−ＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　　　　　２．０％
３−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　１０．０％
４−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　　　５．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＦＦＦ　　　　１０．０％
５−Ｈ２ＨＢ−ＦＦＦ　　　　１２．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＦＦＦ　　　　１２．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＦＦＦ　　　　　　７．０％
３−ＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　１２．０％
５−ＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　１２．０％
３−Ｈ２ＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　９．０％
５−Ｈ２ＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　９．０％
からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明点はＴ_ＮＩ＝７０．１（℃）、Ｔ_ＳＮ＜−４０℃、２０℃における粘度はη_２０＝２５．８（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０９４、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．２６（Ｖ）、Ｖ．Ｈ．Ｒ（２５℃）＝９８．５％であった。
この液晶組成物は、低温相溶性に優れネマチック相範囲が大きく、しきい値電圧が小さく、実用性に富んでいた。
【００３６】
実施例２
７−ＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　　　　　７．０％
３−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　　７．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＦＦＦ　　　　　３．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＦＦＦ　　　　　７．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＦＦＦ　　　　　　５．０％
３−ＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　２１．０％
５−ＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　２１．０％
２−ＨＢＥＢ−ＦＦＦ　　　　　　３．０％
３−ＨＢＥＢ−ＦＦＦ　　　　　　５．０％
５−ＨＢＥＢ−ＦＦＦ　　　　　　３．０％
３−ＨＨＥＢ−ＦＦＦ　　　　１０．０％
４−ＨＨＥＢ−ＦＦＦ　　　　　　３．０％
５−ＨＨＥＢ−ＦＦＦ　　　　　　５．０％
からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明点はＴ_ＮＩ＝６１．４（℃）、Ｔ_ＳＮ＜−３０℃、２０℃における粘度はη_２０＝３０．７（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０９４、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．０５（Ｖ）、Ｖ．Ｈ．Ｒ（２５℃）＝９８．３％であった。
この液晶組成物は、低温相溶性に優れネマチック相範囲が大きく、しきい値電圧が小さく、実用性に富んでいた。
【００３７】
実施例３
７−ＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　　　　　３．０％
３−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　１０．０％
４−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　　　４．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＦＦＦ　　　　１２．０％
４−Ｈ２ＨＢ−ＦＦＦ　　　　１０．０％
５−Ｈ２ＨＢ−ＦＦＦ　　　　１０．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＦＦＦ　　　　１５．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＦＦＦ　　　　１３．０％
３−ＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　１３．０％
５−ＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　１０．０％
からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明点はＴ_ＮＩ＝７５．６（℃）、Ｔ_ＳＮ＜−３０℃、２０℃における粘度はη_２０＝２７．０（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０８５、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．４１（Ｖ）、Ｖ．Ｈ．Ｒ（２５℃）＝９８．６％であった。
この液晶組成物は、低温相溶性に優れネマチック相範囲が大きく、しきい値電圧が小さく、実用性に富んでいた。
【００３８】
実施例４
７−ＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　　　　　６．０％
３−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　　６．０％
４−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　　　５．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＦＦＦ　　　　　９．０％
４−Ｈ２ＨＢ−ＦＦＦ　　　　　８．０％
５−Ｈ２ＨＢ−ＦＦＦ　　　　　８．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＦＦＦ　　　　１０．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＦＦＦ　　　　　５．０％
３−ＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　　９．０％
５−ＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　　９．０％
２−ＨＢＥＢ−ＦＦＦ　　　　　　３．０％
３−ＨＢＥＢ−ＦＦＦ　　　　　　３．０％
５−ＨＢＥＢ−ＦＦＦ　　　　　　３．０％
３−ＨＨＥＢ−ＦＦＦ　　　　１０．０％
４−ＨＨＥＢ−ＦＦＦ　　　　　　３．０％
５−ＨＨＥＢ−ＦＦＦ　　　　　　３．０％
からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明点はＴ_ＮＩ＝７２．１（℃）、Ｔ_ＳＮ＜−３０℃、２０℃における粘度はη_２０＝２９．１（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０８４、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．２１（Ｖ）、Ｖ．Ｈ．Ｒ（２５℃）＝９８．３％であった。
この液晶組成物は、低温相溶性に優れネマチック相範囲が大きく、しきい値電圧が小さく、実用性に富んでいた。
【００３９】
実施例５
７−ＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　　　　　４．０％
３−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　１０．０％
４−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　　　５．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＦＦＦ　　　　１０．０％
４−Ｈ２ＨＢ−ＦＦＦ　　　　１０．０％
５−Ｈ２ＨＢ−ＦＦＦ　　　　１０．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＦＦＦ　　　　１０．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＦＦＦ　　　　　５．０％
３−ＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　１０．０％
５−ＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　１０．０％
３−ＨＨＥＢ−ＦＦＦ　　　　１０．０％
４−ＨＨＥＢ−ＦＦＦ　　　　　　３．０％
５−ＨＨＥＢ−ＦＦＦ　　　　　　３．０％
からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明点はＴ_ＮＩ＝７７．２（℃）、Ｔ_ＳＮ＜−３０℃、２０℃における粘度はη_２０＝２７．４（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０８３、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．３５（Ｖ）、Ｖ．Ｈ．Ｒ（２５℃）＝９８．５％であった。
この液晶組成物は、低温相溶性に優れネマチック相範囲が大きく、しきい値電圧が小さく、実用性に富んでいた。
【００４０】
実施例６
３−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　　９．０％
４−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　　　４．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＦＦＦ　　　　１０．０％
５−Ｈ２ＨＢ−ＦＦＦ　　　　１０．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＦＦＦ　　　　１０．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＦＦＦ　　　　　７．０％
３−ＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　１１．０％
５−ＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　１１．０％
３−Ｈ２ＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　９．０％
５−Ｈ２ＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　９．０％
２−ＨＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　３．０％
３−ＨＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　３．０％
３−ＨＨ２ＢＢ−ＦＦＦ　　　　４．０％
からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明点はＴ_ＮＩ＝８７．８（℃）、Ｔ_ＳＮ＜−３０℃、２０℃における粘度はη_２０＝２８．２（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１０２、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．５１（Ｖ）、Ｖ．Ｈ．Ｒ（２５℃）＝９８．７％であった。
この液晶組成物は、低温相溶性に優れネマチック相範囲が大きく、しきい値電圧が小さく、実用性に富んでいた。
【００４１】
実施例７
７−ＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　　　　　９．０％
３−ＨＨＢ−ＦＦＦ　　　　　　１０．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＦＦＦ　　　　　７．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＦＦＦ　　　　　５．０％
３−ＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　１８．０％
５−ＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　１８．０％
３−ＨＢＥＢ−ＦＦＦ　　　　　　５．０％
５−ＨＢＥＢ−ＦＦＦ　　　　　　３．０％
３−ＨＨＥＢ−ＦＦＦ　　　　　　８．０％
５−ＨＨＥＢ−ＦＦＦ　　　　　　５．０％
２−ＨＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　４．０％
３−ＨＨＢＢ−ＦＦＦ　　　　　　４．０％
５−ＨＨ２ＢＢ−ＦＦＦ　　　　４．０％
からなる液晶組成物を調整した。この液晶組成物の透明点はＴ_ＮＩ＝７８．３（℃）、Ｔ_ＳＮ＜−３０℃、２０℃における粘度はη_２０＝３０．２（ｍＰａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１０３、２０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．２１（Ｖ）、Ｖ．Ｈ．Ｒ（２５℃）＝９８．４％であった。
この液晶組成物は、低温相溶性に優れネマチック相範囲が大きく、しきい値電圧が小さく、実用性に富んでいた。
【００４２】
【発明の効果】
比較例および実施例の液晶組成物の特性を表１に示す。表１から明かなように本発明によって、ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる種々の特性を満たしながら、特に、しきい値電圧の小さい、且つ低温相溶性に優れネマチック相範囲の大きい液晶組成物を提供できる。
【００４３】

[0001]
[Industrial applications]
The present invention relates to a nematic liquid crystal composition containing at least one kind of chiral additive provided in a closed cell formed by two substrates having transparent electrodes, and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition.
More specifically, the present invention relates to a liquid crystal composition for an active matrix LCD and a liquid crystal display device using the composition.
[0002]
[Prior art]
A liquid crystal display (LCD) has a lower power consumption, a smaller size, and a lighter weight than a CRT (CRT display). Therefore, a twisted nematic (TN) type, a super twisted nematic (STN) type, and a thin film Various LCDs such as a transistor (TFT) type have been put to practical use. Among them, active matrix LCDs (AM-LCDs) such as thin film transistors (TFTs) have become more colorized and have higher definition, and are attracting attention as the favorite of flat displays.
[0003]
As the characteristics required for the liquid crystal composition for AM-LCD,
1) A high voltage holding ratio (VHR) in order to maintain a high contrast of the LCD.
2) The nematic liquid crystal phase range is large depending on the use environment.
3) An appropriate refractive index anisotropy (Δn) can be obtained depending on the cell thickness.
4) An appropriate threshold voltage can be obtained according to the drive circuit.
Can be mentioned.
[0004]
As an operation method of the AM-LCD, a TN display method in which the orientation of liquid crystal molecules on the upper and lower substrates is twisted by 90 ° is adopted. In the TN display system, in order to prevent coloring due to interference of the liquid crystal cell when no voltage is applied and to obtain an optimum contrast, the product Δn · d of the refractive index anisotropy (Δn) and the cell thickness (d) μm is used. Must be set to a certain value (for example, Δnd · 0.5 μm, etc.). Under such restrictions, the Δn of the liquid crystal composition for TFT currently in practical use is 1st. Min. About 0.07 to 0.11, particularly 0.08 to 0.10.
[0005]
In recent years, notebook personal computers and the like characterized by being small and lightweight and portable have been developed, and applications of LCDs have been widened. LCDs intended for portable use are limited in characteristics by the drive power supply. Since it is necessary to reduce power consumption for long-term use, a liquid crystal composition having a small threshold voltage has been required. Further, in order to further reduce the weight and cost of the driving power supply, a liquid crystal having a small threshold voltage has been required.
[0006]
In addition, development for outdoor use has also been considered along with portability. In order to be able to withstand outdoor use, it is required to exhibit a nematic phase over a region beyond the temperature range of the use environment. From this point of view, the nematic-isotropic phase transition temperature (clearing point: T _NI ) of the liquid crystal composition for TFT currently practically used is 60 ° C. or more, and the smectic-nematic phase transition temperature (T _SN ) is −20 ° C. The following are the main subjects.
[0007]
Against this background, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-233626 discloses a trifluoro compound having a relatively large dielectric anisotropy (Δε). For example, Application Example 2 discloses a composition example of 15% by weight of a trifluoro compound and 85% by weight of a difluoro compound. However, the threshold voltage is large, the compatibility at low temperatures is particularly poor, and the nematic phase range is poor. It has the disadvantage of lacking practicality due to its small size.
[0008]
WO9403558 discloses a composition example of a trifluoro compound and a difluoro compound. However, the compositions disclosed in Examples 1 and 2 have a low clearing point of 50 ° C. or less, and have a Δn of 0.06 or less, and lack practicality. The compositions described have the disadvantage of having a high threshold voltage.
As described above, although the liquid crystal composition has been intensively studied for various purposes, it is the present situation that a new improvement is always required.
[0009]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition which satisfies various characteristics required for the above-mentioned liquid crystal composition for AM-LCD, and in particular, has a small threshold voltage, has excellent low-temperature compatibility, and has a large nematic phase range. It is in. The present inventors have intensively studied compositions using various liquid crystal compounds in order to solve these problems, and as a result, have found that when the liquid crystal composition of the present invention is used for an AM-LCD, this object can be achieved. I found it.
[0010]
[Means for Solving the Problems]
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
[0011]
A first aspect of the present invention includes, among the compounds represented by formulas (I-1) to (I-7), at least one compound selected from at least four compound groups, The present invention relates to a liquid crystal composition further comprising a compound represented by (II).

(Where n represents an integer of 1 to 10)
[0012]
A second aspect of the present invention is that each of the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-5) contains at least one compound selected from at least four compound groups, The present invention relates to a liquid crystal composition further comprising a compound represented by (II).

(Where n represents an integer of 1 to 10)
[0013]
A third aspect of the present invention is that the proportion of the compound selected from each of the compound groups represented by the general formulas (I-1) to (I-7) is 25% by weight or less based on the total weight of the liquid crystal composition. , 40% by weight or less, 30% by weight or less, 60% by weight or less, 40% by weight or less, 25% by weight or less, 15% by weight or less, and the proportion of the compound selected from the compound group represented by the general formula (II) Is 20% by weight or less.
[0014]
A fourth aspect of the present invention is that the ratio of the compound selected from each of the compound groups represented by the general formulas (I-1) to (I-5) is 25% by weight or less based on the total weight of the liquid crystal composition. , 40% by weight or less, 30% by weight or less, 60% by weight or less, 40% by weight or less, and a ratio of a compound selected from the compound group represented by the general formula (II) is 20% by weight or less. The liquid crystal composition according to the second aspect,
[0015]
A fifth aspect of the present invention further includes, in addition to the liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 4, a compound represented by the general formula (III-1) and / or the general formula (III-2). And a liquid crystal composition characterized by:

(Where n represents an integer of 1 to 10)
[0016]
A sixth aspect of the present invention includes, among the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-7), at least one compound selected from at least four compound groups, The present invention relates to a liquid crystal composition further comprising a compound represented by (III-1) and / or the general formula (III-2).

(Where n represents an integer of 1 to 10)
[0017]
A seventh aspect of the present invention is a compound represented by general formula (I-1) to (I-5), which contains at least one compound selected from at least four compound groups among the compounds represented by general formulas (I-1) to (I-5). The present invention relates to a liquid crystal composition further comprising a compound represented by (III-1) and / or the general formula (III-2).

(Where n represents an integer of 1 to 10)
[0018]
Eighth, the proportion of compounds selected from the compound groups represented by formulas (I-1) to (I-7) is 25% by weight or less based on the total weight of the liquid crystal composition. , 40% by weight or less, 30% by weight or less, 60% by weight or less, 40% by weight or less, 25% by weight or less, 15% by weight or less, and in general formula (III-1) and / or general formula (III-2) 7. The liquid crystal composition according to item 6, wherein the proportion of the compound selected from the group of compounds represented is 20% by weight or less.
[0019]
A ninth aspect of the present invention is that the proportion of the compounds selected from the compound groups represented by the general formulas (I-1) to (I-5) is 25% by weight or less based on the total weight of the liquid crystal composition. , 40% by weight or less, 30% by weight or less, 60% by weight or less, 40% by weight or less, and a compound selected from the group of compounds represented by general formula (III-1) and / or general formula (III-2) Wherein the ratio is 20% by weight or less.
[0020]
A tenth aspect of the present invention relates to a liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to any one of the first to ninth aspects.
[0021]
The trifluoro compound used in the liquid crystal composition of the present invention is a liquid crystal compound having a large dielectric anisotropy (Δε) and a high chemical stability, as disclosed in JP-A-2-233626. . From a large number of compounds disclosed in JP-A-2-233626, a group of compounds having excellent basic characteristics such as Δn, Δε, liquid crystal range, and the like are selected, and as a result of earnestly studying the use thereof, the present invention is possible. It became.
[0022]
A feature of the present invention is that, among the compound groups represented by the following general formulas (I-1) to (I-7), one or more trifluoro compounds each selected from at least four tricyclic compound groups A liquid crystal composition comprising only By using four or more tricyclic trifluoro compounds having different skeletons having excellent basic characteristics such as Δn, Δε, and a liquid crystal range, a liquid crystal composition with significantly improved low-temperature compatibility can be obtained. Further, by adjusting the liquid crystal composition composed of only the trifluoro compound, the threshold voltage can be effectively reduced.
[0023]
The mixing ratio of the compounds represented by formulas (I-1) to (I-7) is 25% by weight or less, 30% by weight or less, 30% by weight or less, 60% by weight or less, 40% by weight or less, % By weight, preferably 15% by weight or less. Exceeding this mixing ratio is not preferred because the low-temperature compatibility may deteriorate.
[0024]
The compound of the general formula (II) of the present invention is a bicyclic trifluoro compound. This compound has a role of further lowering the threshold voltage, but since it is a bicyclic compound, when used in a large amount, the clearing point of the liquid crystal composition is lowered. The use amount of the compound of the general formula (II) is preferably 20% by weight or less.
[0025]
The compounds of the general formulas (III-1) and (III-2) of the present invention are 4-ring trifluoro compounds. These compounds have a function of increasing the clearing point of the liquid crystal composition, but since they are four-ring compounds, when used in a large amount, the threshold voltage of the liquid crystal composition may be increased, and the low-temperature compatibility may be deteriorated. This is not preferred. The use amount of the compounds of the general formulas (III-1) and (III-2) is preferably 20% by weight or less.
[0026]
The liquid crystal compositions used according to the invention are prepared in a manner customary per se. Generally, a method of dissolving various components at a high temperature is adopted. Further, the liquid crystal material of the present invention is improved and optimized according to the intended use by a suitable additive. Such additives are well known to those skilled in the art and are described in detail in the literature and the like. Usually, a necessary twist angle is adjusted by inducing a helical structure of the liquid crystal, and a chiral dopant is added to prevent a reverse twist.
[0027]
The liquid crystal composition used in accordance with the present invention may be added with a dichroic dye such as a merocyanine-based, styryl-based, azo-based, azomethine-based, azoxy-based, quinophthalone-based, anthraquinone-based, and tetrazine-based dye to add a guest host (GH). ) It can also be used as a mode liquid crystal composition. Alternatively, a liquid crystal composition for a polymer dispersed liquid crystal display (PDLCD) represented by an NCAP formed by microencapsulating a nematic liquid crystal or a polymer network liquid crystal display (PNLCD) formed by forming a three-dimensional network polymer in the liquid crystal. It can also be used as an object. In addition, it can be used as a liquid crystal composition for a birefringence control (ECB) mode or a dynamic scattering (DS) mode.
[0028]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Further, the composition ratios of Comparative Examples and Examples are all shown by weight%. Although the measured value of the voltage holding ratio is described, this measurement was carried out based on the method (area method) described in JP-A-5-331664. In addition, the _TSN point was determined by a liquid crystal phase after being left in a freezer at 0 ° C., −10 ° C., −20 ° C., and −30 ° C. for 30 days.
[0029]
The symbols of the compounds used in Comparative Examples and Examples are defined as follows.

[0030]
Comparative Example 1
The following composition disclosed in Application Example 2 of JP-A-2-233626 was prepared.
3-HHB-FFF 15.0%
2-HHB-FF 28.4%
3-HHB-FF 28.3%
5-HHB-FF 28.3%
The clear point of this liquid crystal composition is T _NI = 110.7 (° C.), T _SN <0 ° C., the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 25.0 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. Δn = 0.077, the threshold voltage at 20 ° C. is Vth = 2.32 (V), H. R (25 ° C.) = 98.8%.
This liquid crystal composition had a high threshold voltage and poor low-temperature compatibility (high _TSN ).
[0031]
Comparative Example 2
The following composition disclosed in Example 1 of WO9403558 was prepared.
7-HB-FFF 10.0%
2-HHB-FFF 25.0%
3-HHB-FFF 35.0%
5-HHB-FFF 18.0%
7-HB-FF 12.0%
The clear point of this liquid crystal composition is T _NI = 42.9 (° C.), T _SN <0 ° C., the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 22.2 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. Δn = 0.599, the threshold voltage at 20 ° C. is Vth = 1.07 (V), H. R (25 ° C.) = 98.7%.
This liquid crystal composition had a small threshold voltage, a small clearing point, and poor low-temperature compatibility. Further, Δn was small and lacked in practicality.
[0032]
Comparative Example 3
The following composition disclosed in Example 2 of WO9403558 was prepared.
2-HHB-FFF 26.0%
3-HHB-FFF 26.0%
5-HHB-FFF 26.0%
7-HB-FF 12.0%
5-H2B-FF 10.0%
The clear point of this liquid crystal composition is T _NI = 46.0 (° C.), T _SN <0 ° C., the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 21.6 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.058, the threshold voltage at 20 ° C. is Vth = 1.17 (V), H. R (25 ° C.) = 98.5%.
This liquid crystal composition had a small threshold voltage, a small clearing point, and poor low-temperature compatibility. Further, Δn was small and lacked in practicality.
[0033]
Comparative Example 4
The following composition disclosed in Example 4 of WO9403558 was prepared.
2-HHB-FFF 10.0%
3-HHB-FFF 10.0%
5-HHB-FFF 10.0%
5-H2B-FF 10.0%
5-HEB-F 7.5%
7-HEB-F 7.5%
2-HHB-FF 11.7%
3-HHB-FF 11.7%
5-HHB-FF 11.6%
3-HHB-F 5.0%
5-HHEB-F 2.5%
7-HHEB-F 2.5%
The clear point of this liquid crystal composition is T _NI = 71.3 (° C.), T _SN <−20 ° C., the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 19.2 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. Is Δn = 0.070, the threshold voltage at 20 ° C. is Vth = 1.77 (V), H. R (25 ° C) = 98.2%.
This liquid crystal composition had a high threshold voltage for a clearing point of about 70 ° C. Δn was rather small.
[0034]
Comparative Example 5
The following compositions were prepared as composition examples selected from the two formulas selected from the compound groups represented by the general formulas (I-1) to (I-7).
3-HHB-FFF 25.0%
5-HHB-FFF 15.0%
3-HBB-FFF 20.0%
5-HBB-FFF 40.0%
The clear point of this liquid crystal composition is T _NI = 64.2 (° C.), T _SN <0 ° C., the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 28.3 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.103, the threshold voltage at 20 ° C. is Vth = 1.38 (V), H. R (25 ° C) = 98.4%.
Although this liquid crystal composition had a small threshold voltage, it had poor low-temperature compatibility and lacked practicality.
[0035]
Example 1
7-HB-FFF 2.0%
3-HHB-FFF 10.0%
4-HHB-FFF 5.0%
3-H2HB-FFF 10.0%
5-H2HB-FFF 12.0%
3-HH2B-FFF 12.0%
5-HH2B-FFF 7.0%
3-HBB-FFF 12.0%
5-HBB-FFF 12.0%
3-H2BB-FFF 9.0%
5-H2BB-FFF 9.0%
Was prepared. The clear point of this liquid crystal composition is T _NI = 70.1 (° C.), T _SN <−40 ° C., the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 25.8 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. Is Δn = 0.094, the threshold voltage at 20 ° C. is Vth = 1.26 (V), H. R (25 ° C.) = 98.5%.
This liquid crystal composition had excellent low-temperature compatibility, a large nematic phase range, a small threshold voltage, and was practically useful.
[0036]
Example 2
7-HB-FFF 7.0%
3-HHB-FFF 7.0%
3-H2HB-FFF 3.0%
3-HH2B-FFF 7.0%
5-HH2B-FFF 5.0%
3-HBB-FFF 21.0%
5-HBB-FFF 21.0%
2-HBEB-FFF 3.0%
3-HBEB-FFF 5.0%
5-HBEB-FFF 3.0%
3-HHEB-FFF 10.0%
4-HHEB-FFF 3.0%
5-HHEB-FFF 5.0%
Was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 61.4 (° C.), T _SN <−30 ° C., the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 30.7 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. Is Δn = 0.094, the threshold voltage at 20 ° C. is Vth = 1.05 (V), H. R (25 ° C.) = 98.3%.
This liquid crystal composition had excellent low-temperature compatibility, a large nematic phase range, a small threshold voltage, and was practically useful.
[0037]
Example 3
7-HB-FFF 3.0%
3-HHB-FFF 10.0%
4-HHB-FFF 4.0%
3-H2HB-FFF 12.0%
4-H2HB-FFF 10.0%
5-H2HB-FFF 10.0%
3-HH2B-FFF 15.0%
5-HH2B-FFF 13.0%
3-HBB-FFF 13.0%
5-HBB-FFF 10.0%
Was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 75.6 (° C.), T _SN <−30 ° C., the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 27.0 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. Is Δn = 0.085, the threshold voltage at 20 ° C. is Vth = 1.41 (V), H. R (25 ° C.) = 98.6%.
This liquid crystal composition had excellent low-temperature compatibility, a large nematic phase range, a small threshold voltage, and was practically useful.
[0038]
Example 4
7-HB-FFF 6.0%
3-HHB-FFF 6.0%
4-HHB-FFF 5.0%
3-H2HB-FFF 9.0%
4-H2HB-FFF 8.0%
5-H2HB-FFF 8.0%
3-HH2B-FFF 10.0%
5-HH2B-FFF 5.0%
3-HBB-FFF 9.0%
5-HBB-FFF 9.0%
2-HBEB-FFF 3.0%
3-HBEB-FFF 3.0%
5-HBEB-FFF 3.0%
3-HHEB-FFF 10.0%
4-HHEB-FFF 3.0%
5-HHEB-FFF 3.0%
Was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 72.1 (° C.), T _SN <−30 ° C., the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 29.1 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. Is Δn = 0.084, the threshold voltage at 20 ° C. is Vth = 1.21 (V), H. R (25 ° C.) = 98.3%.
This liquid crystal composition had excellent low-temperature compatibility, a large nematic phase range, a small threshold voltage, and was practically useful.
[0039]
Example 5
7-HB-FFF 4.0%
3-HHB-FFF 10.0%
4-HHB-FFF 5.0%
3-H2HB-FFF 10.0%
4-H2HB-FFF 10.0%
5-H2HB-FFF 10.0%
3-HH2B-FFF 10.0%
5-HH2B-FFF 5.0%
3-HBB-FFF 10.0%
5-HBB-FFF 10.0%
3-HHEB-FFF 10.0%
4-HHEB-FFF 3.0%
5-HHEB-FFF 3.0%
Was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 77.2 (° C.), T _SN <−30 ° C., the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 27.4 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. Is Δn = 0.083, the threshold voltage at 20 ° C. is Vth = 1.35 (V), H. R (25 ° C.) = 98.5%.
This liquid crystal composition had excellent low-temperature compatibility, a large nematic phase range, a small threshold voltage, and was practically useful.
[0040]
Example 6
3-HHB-FFF 9.0%
4-HHB-FFF 4.0%
3-H2HB-FFF 10.0%
5-H2HB-FFF 10.0%
3-HH2B-FFF 10.0%
5-HH2B-FFF 7.0%
3-HBB-FFF 11.0%
5-HBB-FFF 11.0%
3-H2BB-FFF 9.0%
5-H2BB-FFF 9.0%
2-HHBB-FFF 3.0%
3-HHBB-FFF 3.0%
3-HH2BB-FFF 4.0%
Was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 87.8 (° C.), T _SN <−30 ° C., the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 28.2 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. Is Δn = 0.102, the threshold voltage at 20 ° C. is Vth = 1.51 (V), H. R (25 ° C.) = 98.7%.
This liquid crystal composition had excellent low-temperature compatibility, a large nematic phase range, a small threshold voltage, and was practically useful.
[0041]
Example 7
7-HB-FFF 9.0%
3-HHB-FFF 10.0%
3-HH2B-FFF 7.0%
5-HH2B-FFF 5.0%
3-HBB-FFF 18.0%
5-HBB-FFF 18.0%
3-HBEB-FFF 5.0%
5-HBEB-FFF 3.0%
3-HHEB-FFF 8.0%
5-HHEB-FFF 5.0%
2-HHBB-FFF 4.0%
3-HHBB-FFF 4.0%
5-HH2BB-FFF 4.0%
Was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition was T _NI = 78.3 (° C.), T _SN <−30 ° C., the viscosity at 20 ° C. was η ₂₀ = 30.2 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. Is Δn = 0.103, the threshold voltage at 20 ° C. is Vth = 1.21 (V), H. R (25 ° C) = 98.4%.
This liquid crystal composition had excellent low-temperature compatibility, a large nematic phase range, a small threshold voltage, and was practically useful.
[0042]
【The invention's effect】
Table 1 shows the characteristics of the liquid crystal compositions of Comparative Examples and Examples. As is clear from Table 1, the present invention satisfies various characteristics required for a liquid crystal composition for AM-LCD, and particularly, a liquid crystal composition having a low threshold voltage, and having excellent low-temperature compatibility and a large nematic phase range. Can provide things.
[0043]

Claims

Among the compound groups represented by the general formulas (I-1) to (I-7), each of the compound groups contains at least one compound selected from at least four compound groups and is represented by the general formula (II) A liquid crystal composition further comprising a compound represented by the formula:

(Where n represents an integer of 1 to 10)

Among the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-5), each compound contains at least one compound selected from at least four compound groups and is represented by the general formula (II) A liquid crystal composition further comprising a compound.

(Where n represents an integer of 1 to 10)

The proportion of the compounds selected from the compound groups represented by formulas (I-1) to (I-7) is 25% by weight or less, 40% by weight or less, and 30% by weight, respectively, based on the total weight of the liquid crystal composition. % By weight or less, 60% by weight or less, 40% by weight or less, 25% by weight or less, 15% by weight or less, and the proportion of the compound selected from the compound group represented by the general formula (II) is 20% by weight or less. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein:

The proportion of the compounds selected from the compound groups represented by the general formulas (I-1) to (I-5) is 25% by weight or less, 40% by weight or less, respectively, with respect to the total weight of the liquid crystal composition. 3. The composition according to claim 2, wherein the proportion of the compound selected from the group of compounds represented by the general formula (II) is 20% by weight or less. The liquid crystal composition according to the above.

A liquid crystal characterized by further comprising a compound represented by the general formula (III-1) and / or the general formula (III-2) in addition to the liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 4. Composition.

(Where n represents an integer of 1 to 10)

Among the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-7), each of the compounds contains at least one compound selected from at least four compound groups, and comprises the general formulas (III-1) and / or Alternatively, a liquid crystal composition further comprising a compound represented by the general formula (III-2).

(Where n represents an integer of 1 to 10)

Among the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-5), each of the compounds contains at least one compound selected from at least four compound groups, and comprises the general formulas (III-1) and / or Alternatively, a liquid crystal composition further comprising a compound represented by the general formula (III-2).

(Where n represents an integer of 1 to 10)

The proportion of the compounds selected from the compound groups represented by formulas (I-1) to (I-7) is 25% by weight or less, 40% by weight or less, and 30% by weight, respectively, based on the total weight of the liquid crystal composition. % By weight, 60% by weight or less, 40% by weight or less, 25% by weight or less, 15% by weight or less, and a compound selected from the group consisting of compounds represented by general formula (III-1) and / or general formula (III-2) The liquid crystal composition according to claim 6, wherein the proportion of the compound to be prepared is 20% by weight or less.

The proportion of the compounds selected from the compound groups represented by the general formulas (I-1) to (I-5) is 25% by weight or less, 40% by weight or less, respectively, with respect to the total weight of the liquid crystal composition. Not more than 60% by weight, not more than 40% by weight, and not more than 20% by weight of a compound selected from the group of compounds represented by formulas (III-1) and / or (III-2). The liquid crystal composition according to claim 7, wherein

A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 1.