JP2004043368A - Hair cosmetic for conditioning - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、毛髪に適用した後に水で濯ぎ落とすことによって、毛髪になめらか感及びしっとり感を付与するコンディショニング用毛髪化粧料に関する。より詳細には、特定の構造を有するシリコーン化合物を含有することにより、毛髪になめらかな感触及びしっとりとした感触を付与するという優れた使用感触を有するコンディショニング用毛髪化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般的に、シャンプー等の毛髪用洗浄料は、アニオン界面活性剤を主成分としているので、洗髪の際には、毛髪の汚れだけでなく毛髪表面を保護している油分も同時に除去してしまう。そのため、洗髪後は、毛髪のなめらかな感触やしっとりとした感触が失われ、櫛通りが悪くなることがある。毛髪になめらかさを与えることを目的として、カチオン性ポリマー及び脂肪族アルコール類に加えて、シリコーン系化合物、脂肪酸エステル系化合物、炭化水素系化合物等の油性成分が用いられてきた。特にシリコーン系化合物は優れた特性を示すことから、近年広く用いられている。しかしながら、シリコーン油を配合したコンディショニング用毛髪化粧料は、洗髪後、油性残留感（油っぽい、ベタベタする）があり、しっとり感に欠けるといった欠点がある。
【０００３】
毛髪になめらかな感触としっとりとした感触を付与するため、同一分子中にポリシロキサン基とポリアルキレンオキシド基を有するポリシロキサン−ポリオキシアルキレン直鎖型ブロック共重合体を用いた化粧品組成物が、特開平７−３１６０１０号公報に開示されている。また、洗髪後のコンディショナーの毛髪への定着性を上げるため、ポリシロキサン基とポリアルキレンオキシド基に加えアミノ基を有するポリオキシアルキレン化アミノシリコーンを用いた化粧品組成物が特表２００１−５１３５３４号公報に開示されている。しかしながら、これらポリシロキサン−ポリオキシアルキレン直鎖型ブロック共重合体やポリオキシアルキレン化アミノシリコーン等のシリコーン化合物はその構造上からも、併用されるカチオン性ポリマーや脂肪族アルコール類への相溶性が充分ではない。脂肪族アルコール類はラメラ相を形成し、これにより毛髪を保護するが、脂肪族アルコール類との相溶性が不充分なシリコーン化合物は、ラメラ相とは別の粒子として存在する。そのため、洗髪後の毛髪への定着性が不充分になり、従来のシリコーン化合物を含むコンディショナーは、毛髪になめらかな感触としっとりとした感触を付与するという観点では、未だ満足いくものではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
シリコーン化合物にカチオン性基を持たせて、脂肪族アルコール類への相溶性を向上させれば、シリコーン化合物を、脂肪族アルコール類が形成するラメラ相に取り込ませることができ、その結果、シリコーン化合物の毛髪への定着性が向上し、カチオン性ポリマーとシリコーン化合物との併用によって優れたコンディショニング効果が得られるものと考えられる。特開平８−２５３５３９号公報には、脂肪族アルコール類への相溶性が改善された材料として、長鎖アルキル基及びカチオン性基を有するエチレン骨格の主鎖を有する重合体に、ポリシロキサン基をグラフトした整髪用シリコングラフト共重合体が開示されている。しかし、前記シリコングラフト共重合体は、毛髪上に被膜を形成する整髪性を有する材料であり、洗髪した後に、濯ぎ落とすことで、毛髪にしっとり感及びなめらか感を与えるための、毛髪用コンディショニングの材料として用いることはできない。
【０００５】
本発明は前記諸問題に鑑みなされたものであって、毛髪に適用した後に水で濯ぎ落とすことによって、毛髪になめらかな感触及びしっとりとした感触を付与し得る、優れた使用感触を有するコンディショニング用毛髪化粧料を提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は鋭意検討した結果、主鎖にポリシロキサン骨格を含むシリコーン化合物中に、長鎖アルキル基及び４級アンモニウム塩基を導入することにより、併用される脂肪族アルコール類への相溶性を向上させることができ、その結果、脂肪族アルコールによって形成されるラメラ相にシリコーン化合物を取り込むことができ、優れたコンディショニング効果が得られるとの知見を得、本発明を完成するに至った。
また、前記シリコーン化合物中に、さらにポリアルキレンオキシド基を導入することにより、より優れたコンディショニング効果が得られることを見出した。
【０００７】
即ち、上記課題を解決するため、本発明のコンディショニング用毛髪化粧料は、ポリシロキサン骨格を含む主鎖と、炭素原子数８以上の長鎖アルキル基と、４級アンモニウム塩基とを一分子中に有するシリコーン化合物を含むことを特徴とする。
【０００８】
本発明の好ましい態様として、前記シリコーン化合物の主鎖が、下記一般式（ａ）で表される構造を含む上記コンディショニング用毛髪化粧料；前記シリコーン化合物が、下記一般式（ｂ）で表される基を有する上記コンディショニング用毛髪化粧料；前記シリコーン化合物が、さらにポリアルキレンオキシド基を有する上記コンディショニング用毛髪化粧料；前記シリコーン化合物が、さらに下記一般式（ｃ）で表されるポリアルキレンオキシド基を有する上記コンディショニング用毛髪化粧料；が提供される。
【０００９】
一般式（ａ）
【化６】
（式中、Ｒ３は置換もしくは無置換のアルキル基又はアリール基を表し、複数のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキレン基を表し、複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよい。ｘは１０〜２００の整数である。）
【００１１】
一般式（ｂ）
【化７】
（式中、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは各々独立して、置換もしくは無置換のアルキル基を表すが、少なくとも一つは炭素原子数８以上の長鎖アルキル基を含む基を表す。好ましくは、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃの少なくとも一つが、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣｍＨ２ｍ＋１（ｍは１２〜２４のいずれかの整数）である。）
【００１３】
一般式（ｃ）
【化８】
【００１４】
また、本発明の好ましい態様として、前記シリコーン化合物が下記一般式（１）で表されるコンディショニング用毛髪化粧料が提供される。
【００１５】
一般式（１）
【化９】
（式中、Ｒ３、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃについては、前記一般式（ａ）及び（ｂ）中で定義した通りである。ｘは１０〜２００のいずれかの整数を表し、ｎは０又は１を表し、Ｚ１は下記式で表される基である。）
【００１７】
【化１０】
（式中、Ｒ３、Ｒ２、ａ、ｂ及びｘについては、前記一般式（ａ）及び（ｃ）中で定義した通りである。Ｒａは−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣｍＨ２ｍ＋１（ｍは１２〜２４のいずれかの整数）であり、Ｒｃは置換もしくは無置換の、炭素原子数１〜４のアルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ１はＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２を表す。）
【００１９】
本発明の好ましい態様として、さらに、脂肪族アルコール類及び／又は界面活性剤を含有する上記コンディショニング用毛髪化粧料；前記シリコーン化合物を総量の０．３〜１０重量％及び脂肪族アルコール類を０．０１〜１０重量％含有する上記コンディショニング用毛髪化粧料；前記シリコーン化合物を総量の０．３〜１０重量％及び界面活性剤を０．１〜５０重量％含有する上記コンディショニング用毛髪化粧料；が提供される。
【００２０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明のコンディショニング用毛髪化粧料は、ポリシロキサン骨格を含む主鎖と、炭素原子数８以上の長鎖アルキル基と、４級アンモニウム塩基とを有するシリコーン化合物を含むことを特徴とする。
【００２１】
上記シリコーン化合物は、ポリシロキサン骨格を含む主鎖を有する。ポリシロキサン骨格とは、ケイ素と酸素とを交互に含む骨格をいう。上記シリコーン化合物の主鎖は、ポリシロキサン骨格以外の構造を含んでいてもよく、その構造については特に制限されないが、下記一般式（ａ）で表される構造を含むのが好ましい。
【００２２】
一般式（ａ）
【化１１】
式中、Ｒ３は置換もしくは無置換のアルキル基又はフェニル基を表し、好ましくは置換もしくは無置換のメチル基又はフェニル基を表す。複数のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよい。アルキル基の置換基としてフェニル基等のアリール基、シアノ基等が挙げられ、アリール基の置換基としては、メチル基、エチル基等のアルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基等が挙げられる。Ｒ２は置換もしくは無置換のアルキレン基を表し、好ましくは炭素原子数１〜３０、より好ましくは炭素原子数１〜６のアルキレン基を表す。複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよい。ｘは１０〜２００の整数であり、３０〜１５０が好ましい。
【００２４】
上記シリコーン化合物は、一分子中に、炭素原子数８以上の長鎖アルキル基及び４級アンモニウム塩基を含む。上記シリコーン化合物は、前記長鎖アルキル基及び４級アンモニウム塩基を、例えば、主鎖を構成している原子の置換基中に含んでいてもよいし、また４級アンモニウム基については、主鎖の一部として含んでいてもよい。長鎖アルキル基は、炭素原子数が８以上であれば特に制限されず、分岐構造を含んでいても、また置換基を有していてもよい。好ましくは炭素原子数１０〜２４の長鎖アルキル基、より好ましくは炭素原子数１２〜１８の長鎖アルキル基である。上記シリコーンコーン化合物は、下記一般式（ｂ）で表される基（長鎖アルキル基及び４級アンモニウム基を含む）を有するのが好ましく、シリコーン化合物の主鎖の少なくとも一つの末端が下記一般式（ｂ）で表される基を有するのがより好ましく、両末端が下記一般式（ｂ）で表される基を有するのがさらに好ましい。
【００２５】
一般式（ｂ）
【化１２】
式中、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは各々独立して、置換もしくは無置換のアルキル基を表すが、少なくとも一つは炭素原子数８以上（好ましくは炭素原子数１２〜２４）の長鎖アルキル基を含む基を表す。前記置換基としては、フェニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基等が挙げられる。長鎖アルキル基を含む基としては、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣｍＨ２ｍ＋１（ｍは１２〜２４のいずれかの整数）が好ましい。
【００２７】
前記一般式（ｂ）中、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃのうち２つが前記長鎖アルキル基を含む基であり、１つが炭素原子数１〜４のアルキル基、又はベンジル基を表すのが好ましい。さらに、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃのうち２つが−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣｍＨ２ｍ＋１であり、１つが炭素原子数１〜４のアルキル基、又はベンジル基を表すのがより好ましい。
【００２８】
上記シリコーン化合物は、さらにポリアルキレンオキシド基を有するのが好ましい。ポリアルキレンオキシド基は、主鎖中に含まれていても、主鎖を構成している原子の置換基中に含まれていてもよいが、主鎖中に含まれるのがより好ましい。前記ポリアルキレンオキシド基としては、下記一般式（ｃ）で表される基が好ましい。
【００２９】
一般式（ｃ）
【化１３】
式中、ａは５〜２００の整数であり、５〜１００が好ましい。ｂは０〜２００の整数であり、０〜１００が好ましい。
【００３１】
前記シリコーン化合物の好ましい例として、下記一般式（１）で表される化合物が挙げられる。
【００３２】
一般式（１）
【化１４】
式中、Ｒ３、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃについては、前記一般式（ａ）及び（ｂ）中で定義した通りであり、好ましい範囲も同様である。ｘは１０〜２００の整数であり、ｎは０又は１を表し、Ｚ１は下記式で表される基である。
【００３４】
【化１５】
式中、Ｒ３、Ｒ２、ａ、ｂ及びｘについては、前記一般式（ａ）及び（ｃ）中で定義した通りであり、好ましい範囲も同様である。Ｒａは−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣｍＨ２ｍ＋１（ｍは１２〜２４のいずれかの整数）であり、Ｒｃは置換もしくは無置換の、炭素原子数１〜４のアルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ１はＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２を表す。
【００３６】
上記シリコーン化合物は種々の反応工程を組み合わせることによって、製造することができる。例えば、前記一般式（１）で表されるシリコーン化合物は、両末端にアミノ基を有するシリコーン化合物と、脂肪族グリシジルエーテルを反応させ、さらに得られた３級アミンを含むシリコーン化合物を４級化することにより製造することができる。
【００３７】
上記製造方法に用いられる両末端にアミノ基を有するシリコーン化合物としては、例えば、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物が挙げられる。
【００３８】
一般式（ＩＩ）
【化１６】
上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ２、Ｒ３及びｘについては、前記一般式（ａ）中の各々と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００４０】
前記一般式（ＩＩ）で表される化合物の例には、両末端アミノアルキルポリジメチルシロキサン、両末端アミノアルキルポリジメチル−ジフェニルシロキサンコポリマー、両末端アミノアルキルポリジメチル−フェニルメチルシロキサンコポリマー等が含まれ、より具体的には、信越化学工業社の製品である「Ｘ−２２−１６１Ｂ」、「ＫＦ―８０１２」、チッソ社の製品である「ＦＭ３３１１」、「ＦＭ３３２１」、「ＦＭ３３２５」等を挙げることができる。
【００４１】
前記製造方法に用いられる脂肪族グリシジルエーテルとしては、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を挙げることができる。
【００４２】
一般式（ＩＩＩ）
【化１７】
式中、ｍは１２〜２４の整数である。
前記一般式（ＩＩＩ）で表される脂肪族グリシジルエーテルの具体例としては、ステアリルグリシジルエーテル、セチルグリシジルエーテル、ミリスチルグリシジルエーテル等の高級アルコールのグリシジルエーテルが挙げられ、より具体的には、日本油脂社の製品である「エピオールＳＫ」、ナガセ化成工業社の製品である「デナコールＥＸ―１９２」等を挙げることができる。
【００４４】
両末端にアミノ基を有するシリコーン化合物と、脂肪族グリシジルエーテルとの反応は、両化合物を、［両末端にアミノ基を有するシリコーン化合物］／［脂肪族グリシジルエーテル］のモル比が０．２５となる割合で混合し、室温〜１００℃で１時間〜３日、好ましくは５０〜８０℃で２時間〜８時間攪拌混合することによって、進行させることができる。本反応により、長鎖アルキル基及び３級アミノ基を有するシリコーン化合物が得られる。
【００４５】
次に、得られたシリコーン化合物中の３級アミノ基と、当量の４級化剤を用い、３級アミノ基を４級アンモニウム塩基に変性する。４級化剤としては、例えばメチルクロライド、ブチルクロライド、ベンジルクロライド、メチルブロマイド等のハロゲン化物、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸等のアルキル硫酸類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ベンゼンスルホン酸メチル等のスルホン酸エステル類等が挙げられる。四級化反応は、室温〜１００℃で１時間〜３日、好ましくは４０〜８０℃で２時間〜１２時間攪拌混合して行う。本反応により、長鎖アルキル基、４級アンモニウム塩基を含有し主鎖にポリシロキサン骨格を有するシリコーン化合物が得られる。
【００４６】
また上記シリコーン化合物がさらにポリアルキレンオキシド基を含有する場合は、両末端にアミノ基を有するシリコーン化合物と、両末端にグリシジル基を有するポリアルキレンオキシド化合物とを反応させた後、脂肪族グリシジルエーテルを反応させ、さらに生成した３級アミンを４級化することにより製造することができる。
【００４７】
上記製造方法に用いられる、両末端にグリシジル基を有するポリアルキレンオキシド化合物としては、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物が好ましい。
【００４８】
一般式（ＩＶ）
【化１８】
前記一般式（ＩＶ）中、ａ及びｂについては、前記一般式（ｃ）中の各々と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００５０】
前記一般式（ＩＶ）で表されるポリアルキレンオキシド化合物の例には、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等が含まれる。より具体的には、日本油脂社の製品である「エピオールＥ−４００」、「エピオールＥ−１０００」等を挙げることができる。
【００５１】
両末端にアミノ基を有するシリコーン化合物と、両末端にグリシジル基を有するポリアルキレンオキシド化合物の反応は、両化合物を、［両末端にアミノ基を有するシリコーン化合物］／［両末端にグリシジル基を有するポリアルキレンオキシド化合物］のモル比を１〜２、より好ましくは１．２〜２の割合で混合し、室温〜１００℃で１時間〜３日、好ましくは５０〜８０℃で２時間〜８時間攪拌混合することにより、進行させることができる。本反応により、シリコーン化合物とポリアルキレンオキシド化合物が２級アミノ基（−ＮＨ−）を介して交互に結合し、両末端には１級アミノ基を有するポリアルキレンオキシド基を有するシリコーン化合物が得られる。
【００５２】
次いで、脂肪族グリシジルエーテルを、アミノ基の当量（１級アミノ基の２倍のモル数＋２級アミノ基のモル数）に相当するだけのモル数を添加し、室温〜１００℃で１時間〜３日、好ましくは５０〜８０℃で２時間〜８時間攪拌混合する。本反応により、長鎖アルキル基、ポリアルキレンオキシド基及び３級アミノ基を有するシリコーン化合物が得られる。
【００５３】
次いで、得られた化合物の３級アミノ基と当量の４級化剤を用い、室温〜１００℃で１時間〜３日、好ましくは４０〜８０℃で２時間〜１２時間攪拌混合し、３級アミノ基を４級アンモニウム塩基に変性することにより、長鎖アルキル基、ポリアルキレンオキシド基、４級アンモニウム塩基、及び主鎖にポリシロキサン骨格を有するシリコーン化合物が得られる。
【００５４】
本発明に使用可能なシリコーン化合物における各基の占める割合は、ポリシロキサン基が３０〜８０重量％、長鎖アルキル基が２０〜７０重量％、ポリアルキレンオキシド基０〜３０重量％であるのが好ましい。前記シリコーン化合物において、ポリシロキサンの割合が増えるに従って、毛髪に付与されるなめらかな感触が増加する傾向があり、長鎖アルキル基の割合が増えるに従って、脂肪族アルコール類への相溶性が増加する傾向があり、ポリアルキレンオキシド基の割合が増えるに従って、毛髪に付与されるしっとりした感触が増加する傾向がある。前記シリコーン化合物は、各基を前記割合で含有することによって、前記特性の全てをバランスよく保持する。
【００５５】
本発明のコンディショニング用毛髪化粧料における、前記シリコーン化合物の含有量の好ましい範囲については、所望のコンディショニングレベル及び併せて用いられる材料に応じて変動するが、一般的には、毛髪化粧料の総量の０．３〜約１０重量％であるのが好ましく、０．５〜５重量％であるのがより好ましい。
【００５６】
本発明のコンディショニング用毛髪化粧料は、前記シリコーン化合物とともに、脂肪族アルコール類を含有するのが好ましい。脂肪族アルコール類を用いることによって、脂肪族アルコール類により形成されたラメラ相中に、前記シリコーン化合物を分散させることができ、洗髪後、より高いコンディショニング効果を毛髪に与えることができる。
【００５７】
代表的な脂肪族アルコール類は、８〜２２の炭素原子、より好ましくは１６〜２０個の炭素原子を含む。好適な脂肪族アルコール類の例には、セチルアルコール、ステアリルアルコール等の脂肪族アルコール、及びこれらの混合物が含まれる。又、アルキル鎖中に１２〜２０個の炭素原子を有するアルコキシル化（例えばエトキシル化又はプロポキシル化）脂肪族アルコールを、脂肪族アルコールそれ自体の代わりに、又はこれに加えて用いることができる。適切な例には、エチレングリコールセチルエーテル、ポリオキシエチレン（２）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（２４）セチルエーテル、及びこれらの混合物が含まれる。
【００５８】
本発明のコンディショニング用毛髪化粧料における脂肪族アルコール及び／又はアルコキシル化脂肪族アルコールの使用量は、最終組成物の全重量に対して０．０１〜１０重量％であるのが好ましく、０．１〜５重量％であるのがより好ましい。
【００５９】
本発明のコンディショニング毛髪化粧料は、例えば、リンス、シャンプー等の実施態様においては、一般的に親水性の界面活性剤を含有する。
界面活性剤としては、アニオン性、非イオン性、両性及びカチオン性の界面活性剤から、単独で又は混合物として、独立して選択することができる。
界面活性剤の量及び種類は、最終組成物に、満足のいく泡立ち及び／又は洗浄力を付与するように設定され、最終組成物の全重量に対して０．１〜５０重量％、好ましくは１〜３５重量％用いられる。
【００６０】
本発明の実施に適した界面活性剤として以下のものを挙げることができる。
（ｉ）アニオン性界面活性剤
本発明に単独で又は混合物として使用可能なアニオン性界面活性剤としては、高級アルコール硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、モノグリセリド硫酸エステル塩、アルキルアミドエーテル硫酸エステル塩等の硫酸エステル塩；アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩、アルキルスルホ酢酸塩、Ｎ−アシルメチルタウリン等のスルホン酸塩；アルキルリン酸エステル塩、アルキルエーテルリン酸エステル塩等のリン酸エステル塩；ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルカルボン酸塩等のカルボン酸塩；等が挙げられる。これら化合物のアルキル又はアシル基は、好ましくは８〜２４の炭素原子を有し、アリール基は、好ましくはフェニル又はベンジル基を示すものであり、ナトリウム塩、アンモニウム塩、アミン塩、アミノアルコール塩等を挙げることができる。
【００６１】
（ｉｉ）非イオン性界面活性剤
非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー等のエーテル型；ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル等のエーテルエステル型；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、しょ糖脂肪酸エステル等のエステル型；ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルアミンオキサイド等の含窒素型；等の非イオン性界面活性剤が挙げられる。これら化合物のアルキル又はアシル基は、好ましくは８〜２４の炭素原子を有し、アリール基は、好ましくはフェニル又はベンジル基を示すものであり、エチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド基の数は２〜５０、グリセロール基の数は２〜３０の範囲が好ましい。
【００６２】
（ｉｉｉ）両性界面活性剤
両性界面活性剤の例としては、アルキルベタイン（好ましくはＣ８〜Ｃ２０のアルキルベタイン）、スルホベタイン、アルキル（好ましくはＣ８〜Ｃ２０のアルキル）アミドアルキル（好ましくはＣ１〜Ｃ６のアルキル）ベタイン、アルキル（好ましくはＣ８〜Ｃ２０のアルキル）アミドアルキル（好ましくはＣ１〜Ｃ６のアルキル）スルホベタイン等を挙げることができる。
【００６３】
（ｉｖ）カチオン性界面活性剤
カチオン性界面活性剤の例としては、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、塩化デシルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム等の４級アンモニウム塩、塩化セチルピリジニウム等を挙げることができる。
【００６４】
本発明のコンディショニング用毛髪化粧料は、ヘアーコンディショナーに通常用いられる他の任意成分を含んでいてもよい。これらの他の任意成分としては、ポリオルガノシロキサン（ポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、ポリアルキルアリールシロキサン）、変性ポリオルガノシロキサン（ポリエーテル変性、アミノ変性、カルビノール変性、カルボキシル変性、アルキル変性、高級脂肪酸エステル変性、高級アルコキシ変性等のポリオルガノシロキサン）等のシリコーン類；パルミチン酸エチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸２−オクチルデシル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸２−オクチルドデシル、ステアリン酸イソブチル、ステアリン酸ヘキシル等のカルボン酸エステル類；水素化ポリイソブテン、非水素化ポリイソブテン等のポリ−α−オレフィン；四級セルロースエーテル誘導体、アクリルアミドとジメチルジアリルアンモニウムクロリドのコポリマー、カチオン性多糖類等のカチオン性ポリマー；等が挙げられる。
【００６５】
また本発明の毛髪化粧料には、増粘剤、香料、真珠光沢剤、防腐剤、酸化防止剤、タンパク質、ビタミン類、セラミド類、疑似セラミド類、ロウ、及び化粧品の分野で従来より使用されている任意の他の添加剤から選択される、少なくとも１つの添加剤をさらに含有し得る。
【００６６】
本発明のコンディショニング用毛髪化粧料は、コンディショニング機能とともに他の機能を有する毛髪化粧料であってもよい。例えば、上記した様に、界面活性剤を含有させることで、シャンプーとしての機能を有するものであってもよい。
【００６７】
【実施例】
以下に合成例及び実施例を記載して、本発明をさらに具体的に説明する。以下の合成例及び実施例に記載される成分、割合、手順等は、本発明の趣旨から逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に記載される具体例に制限されるものではない。なお、合成例及び実施例に記載される「部」及び「％」は、「重量部」及び「重量％」をそれぞれ意味する。
【００６８】
（合成例１：シリコーン化合物［Ａ］の合成例）
両末端にアミノ基を有するポリオルガノシロキサン（チッソ社製：サイラプレーンＦＭ３３２１、分子量５０００）１００部とステアリルグリシジルエーテル（日本油脂社製：エピオールＳＫ、エポキシ当量３８１）３０．５部を混合し、８０℃で４時間反応させ、長鎖アルキル基及び３級アミノ基を含有するシリコーン化合物を得た。
次に、５０℃まで温度を下げた後、ジエチル硫酸６．２部を添加し、５０℃で８時間さらに反応させ、長鎖アルキル基、４級アンモニウム塩基及び主鎖にポリシロキサン骨格を有するシリコーン化合物［Ａ］を得た。
【００６９】
（合成例２：シリコーン化合物［Ｂ］の合成例）
両末端にアミノ基を有するポリオルガノシロキサン（チッソ社製：サイラプレーンＦＭ３３２１、分子量５０００）１５０部とポリエチレングリコールジグリシジルエーテル（日本油脂社製：エピオールＥー１０００、エポキシ当量５６５）２２．６部（モル比３対２）とを混合し、８０℃で４時間反応させ、ポリアルキレンオキシド基及びアミノ基を有するシリコーン化合物を得た。
次いで、ステアリルグリシジルエーテル（日本油脂社製：エピオールＳＫ、エポキシ当量３８１）３０．４部を添加し、さらに８０℃で４時間反応させ、ポリシロキサン基、ポリアルキレンオキシド基、長鎖アルキル基及び３級アミノ基を含有するシリコーン化合物を得た。
次に、５０℃まで温度を下げた後、ジエチル硫酸９．２部を添加し、５０℃で８時間さらに反応させ、ポリシロキサン基、ポリアルキレンオキシド基、長鎖アルキル基及び４級アンモニウム塩基を含有するシリコーン化合物［Ｂ］を得た。
【００７０】
（合成例３：シリコーン化合物［Ｃ］の合成例）
両末端にアミノ基を有するポリオルガノシロキサン（信越化学工業社製：信越シリコーンＸ−２２−１６１Ｂ、分子量３０００）９０部とポリエチレングリコールジグリシジルエーテル（日本油脂社製：エピオールＥ−１０００、エポキシ当量５６５）２２．６部（モル比３対２）とを混合し、８０℃で４時間反応させ、ポリアルキレンオキシド基及びアミノ基を有するシリコーン化合物を得た。
次いで、ステアリルグリシジルエーテル（日本油脂社製：エピオールＳＫ、エポキシ当量３８１）３０．５部を添加し、さらに８０℃で４時間反応させ、長鎖アルキル基、ポリアルキレンオキシド基及び３級アミノ基を含有するシリコーン化合物を得た。
次に、５０℃まで温度を下げた後、ジエチル硫酸９．２部を添加し、５０℃で８時間さらに反応させ、長鎖アルキル基、ポリアルキレンオキシド基及び４級アンモニウム塩基を含有し、主鎖にポリシロキサン骨格を有するシリコーン化合物［Ｃ］を得た。
【００７１】
（合成例４：シリコーン化合物［Ｄ］の合成例）
両末端にアミノ基を有するポリオルガノシロキサン（チッソ社製：サイラプレーンＦＭ３３２１、分子量５０００）１５０部とポリエチレングリコールジグリシジルエーテル（日本油脂社製：エピオールＥ−１０００、エポキシ当量５６５）２２．６部（モル比３対２）とを混合し、８０℃で４時間反応させ、ポリアルキレンオキシド基及びアミノ基を有するシリコーン化合物［Ｄ］を得た。
【００７２】
（実施例１）
以下の組成の組成物を調製した。
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム １．５％
セタノール ２％
シリコーン化合物［Ａ］ １．５％
香料 ０．２％
純水 バランス
合計 １００％
【００７３】
この組成物を、洗髪後の毛髪に適用し、濯ぎ流した（リンスとして使用した）ところ、毛髪は容易に櫛通しをすることができる状態になった。さらに、乾燥後の毛髪は、優れたなめらかな感触を有し、容易に櫛通しをすることができた。また、リンスとして繰り返し使用しても、べとつき等の悪い影響はなかった。
【００７４】
（実施例２）
以下の組成の組成物を調製した。
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム １．５％
セタノール ２％
シリコーン化合物［Ｂ］ １．５％
香料 ０．２％
純水 バランス
合計 １００％
【００７５】
この組成物を、洗髪後の毛髪に適用し、濯ぎ流した（リンスとして使用した）ところ、毛髪は容易に櫛通しをすることができる状態になった。さらに、乾燥後の毛髪は、優れたなめらかな感触を有し、容易に櫛通しをすることができた。また、リンスとして繰り返し使用しても、べとつき等の悪い影響はなかった。
【００７６】
（比較例１）
シリコーン化合物［Ｄ］を用いて実施例２と同様の組成の組成物を調製し、同様にリンスとして使用したところ、乾燥後の毛髪のなめらかな感触及びしっとりとした感触は、共に実施例２と比較して劣り、櫛通しも悪かった。
【００７７】
（実施例３）
以下の組成のシャンプー組成物を調製した。
ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム（３ＥＯ付加物） １６％
ラウロイルジエタノールアミド ２％
シリコーン化合物［Ｃ］ １．５％
香料 ０．２％
防腐剤 ０．１％
色素 微量
純水 バランス
合計 １００％
【００７８】
この組成物をシャンプーとして使用したところ、洗髪後の毛髪は容易に櫛通しをすることができる状態であった。さらに、乾燥後の毛髪は、優れたなめらかな感触を有し、容易に櫛通しをすることができた。また、シャンプーとして繰り返し使用しても、べとつき等の悪い影響はなかった。
【００７９】
（比較例２）
シリコーン化合物［Ｄ］を用いて実施例３と同様の組成の組成物を調製した。この組成物をシャンプーとして使用したところ、乾燥後の毛髪のなめらかな感触及びしっとりとした感触は、実施例３と比較して共に劣り、櫛通しも悪かった。
【００８０】
【発明の効果】
以上説明した様に、本発明によれば、毛髪に適用した後に水で濯ぎ流すことにより、毛髪になめらかな感触及びしっとりとした感触を付与し得る、優れた使用感触を有するコンディショニング用毛髪化粧料（リンス及びシャンプー等）を提供することができる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a conditioning hair cosmetic which imparts a smooth and moist feeling to hair by rinsing with water after application to the hair. More specifically, the present invention relates to a hair cosmetic for conditioning which has an excellent use feeling of imparting a smooth and moist feeling to hair by containing a silicone compound having a specific structure.
[0002]
[Prior art]
Generally, a hair cleansing agent such as a shampoo contains an anionic surfactant as a main component, so that at the time of washing the hair, not only the dirt on the hair but also the oil component protecting the hair surface is simultaneously removed. . Therefore, after shampooing, the smooth and moist feeling of the hair is lost, and combing may be poor. For the purpose of giving hair smoothness, oily components such as silicone compounds, fatty acid ester compounds, and hydrocarbon compounds have been used in addition to cationic polymers and aliphatic alcohols. In particular, silicone-based compounds have been widely used in recent years because of their excellent properties. However, conditioning hair cosmetics containing silicone oil have a disadvantage that they have an oily residual feeling (greasy and sticky) after shampooing and lack moist feeling.
[0003]
Cosmetic compositions using a polysiloxane-polyoxyalkylene linear block copolymer having a polysiloxane group and a polyalkylene oxide group in the same molecule, in order to impart a smooth and moist feel to the hair, It is disclosed in JP-A-7-316010. Further, in order to improve the fixability of the conditioner to the hair after washing the hair, a cosmetic composition using a polyoxyalkylenated aminosilicone having an amino group in addition to a polysiloxane group and a polyalkylene oxide group is disclosed in JP-A-2001-513534. Are disclosed. However, silicone compounds such as these polysiloxane-polyoxyalkylene linear block copolymers and polyoxyalkylenated aminosilicone also have compatibility with cationic polymers and aliphatic alcohols to be used in view of their structures. Not enough. Aliphatic alcohols form a lamellar phase, thereby protecting the hair, but silicone compounds with insufficient compatibility with aliphatic alcohols are present as separate particles from the lamellar phase. Therefore, the fixability to the hair after washing the hair becomes insufficient, and the conditioner containing the conventional silicone compound is not yet satisfactory in terms of imparting a smooth and moist feel to the hair.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
If the silicone compound is provided with a cationic group to improve compatibility with the aliphatic alcohol, the silicone compound can be incorporated into the lamellar phase formed by the aliphatic alcohol, and as a result, the silicone compound It is considered that the fixability to hair improves, and an excellent conditioning effect can be obtained by the combined use of the cationic polymer and the silicone compound. JP-A-8-253538 discloses a polysiloxane group as a material having improved compatibility with aliphatic alcohols, which has a main chain of an ethylene skeleton having a long-chain alkyl group and a cationic group. A grafted hair grafting silicone graft copolymer is disclosed. However, the silicone graft copolymer is a material having a hair styling property that forms a film on the hair, and is used for hair conditioning in order to give a moist feeling and a smooth feeling to hair by rinsing after washing. It cannot be used as a material.
[0005]
The present invention has been made in view of the above-described problems, and is capable of imparting a smooth feel and a moist feel to hair by applying it to hair and rinsing it with water. It is an object to provide a hair cosmetic.
[0006]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies and have found that by introducing a long-chain alkyl group and a quaternary ammonium base into a silicone compound containing a polysiloxane skeleton in the main chain, compatibility with aliphatic alcohols used in combination is improved. As a result, it has been found that a silicone compound can be incorporated into a lamellar phase formed by an aliphatic alcohol, and that an excellent conditioning effect can be obtained, thereby completing the present invention.
In addition, they have found that by introducing a polyalkylene oxide group into the silicone compound, a more excellent conditioning effect can be obtained.
[0007]
That is, in order to solve the above-mentioned problems, a hair cosmetic for conditioning of the present invention comprises, in one molecule, a main chain containing a polysiloxane skeleton, a long-chain alkyl group having 8 or more carbon atoms, and a quaternary ammonium base. It is characterized by containing a silicone compound having.
[0008]
As a preferred embodiment of the present invention, the above-mentioned hair cosmetic for conditioning, wherein the main chain of the silicone compound has a structure represented by the following general formula (a); the silicone compound is represented by the following general formula (b) The conditioning hair cosmetic having a group; the silicone compound further comprising a polyalkylene oxide group; and the silicone compound further comprising a polyalkylene oxide group represented by the following general formula (c). The above-described hair cosmetic for conditioning;
[0009]
General formula (a)
Embedded image
(Where R 3 Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or an aryl group; 3 May be the same or different. R 2 Represents a substituted or unsubstituted alkylene group; 2 May be the same or different. x is an integer of 10 to 200. )
[0011]
General formula (b)
Embedded image
(Where R a , R b And R c Each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group, and at least one represents a group containing a long-chain alkyl group having 8 or more carbon atoms. Preferably, R a , R b And R c At least one of -CH 2 CH (OH) CH 2 OC m H 2m + 1 (M is an integer of any of 12 to 24). )
[0013]
General formula (c)
Embedded image
[0014]
Further, as a preferred embodiment of the present invention, there is provided a hair cosmetic for conditioning, wherein the silicone compound is represented by the following general formula (1).
[0015]
General formula (1)
Embedded image
(Where R 3 , R 2 , R a , R b And R c Is as defined in the general formulas (a) and (b). x represents any integer of 10 to 200; n represents 0 or 1; 1 Is a group represented by the following formula. )
[0017]
Embedded image
(Where R 3 , R 2 , A, b and x are as defined in the general formulas (a) and (c). R a Is -CH 2 CH (OH) CH 2 OC m H 2m + 1 (M is an integer of any of 12 to 24), and R c Represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a benzyl group; 1 Is CH 2 CH (OH) CH 2 Represents )
[0019]
In a preferred embodiment of the present invention, the conditioning hair cosmetic further contains an aliphatic alcohol and / or a surfactant; 0.3 to 10% by weight of the total amount of the silicone compound and 0.1 to 0.1% by weight of the aliphatic alcohol. The conditioning hair cosmetic containing from 0.1 to 10% by weight; the conditioning hair cosmetic containing from 0.3 to 10% by weight of the total amount of the silicone compound and from 0.1 to 50% by weight of the surfactant. Is done.
[0020]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The hair cosmetic for conditioning of the present invention is characterized by containing a silicone compound having a main chain containing a polysiloxane skeleton, a long-chain alkyl group having 8 or more carbon atoms, and a quaternary ammonium base.
[0021]
The silicone compound has a main chain containing a polysiloxane skeleton. The polysiloxane skeleton refers to a skeleton containing silicon and oxygen alternately. The main chain of the silicone compound may include a structure other than the polysiloxane skeleton, and the structure is not particularly limited, but preferably includes a structure represented by the following general formula (a).
[0022]
General formula (a)
Embedded image
Where R 3 Represents a substituted or unsubstituted alkyl group or phenyl group, and preferably represents a substituted or unsubstituted methyl group or phenyl group. Multiple R 3 May be the same or different. Examples of the substituent of the alkyl group include an aryl group such as a phenyl group, a cyano group, and the like. Examples of the substituent of the aryl group include an alkyl group such as a methyl group and an ethyl group, a halogen atom, and a halogenated alkyl group. R 2 Represents a substituted or unsubstituted alkylene group, preferably an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms. Multiple R 2 May be the same or different. x is an integer of 10 to 200, preferably 30 to 150.
[0024]
The silicone compound contains a long-chain alkyl group having 8 or more carbon atoms and a quaternary ammonium base in one molecule. The silicone compound may contain the long-chain alkyl group and a quaternary ammonium base, for example, in a substituent of an atom constituting the main chain. It may be included as a part. The long-chain alkyl group is not particularly limited as long as it has 8 or more carbon atoms, and may have a branched structure or may have a substituent. It is preferably a long-chain alkyl group having 10 to 24 carbon atoms, and more preferably a long-chain alkyl group having 12 to 18 carbon atoms. The silicone cone compound preferably has a group represented by the following general formula (b) (including a long-chain alkyl group and a quaternary ammonium group), and at least one terminal of the main chain of the silicone compound has the following general formula: It is more preferable to have a group represented by (b), and it is more preferable that both ends have a group represented by the following general formula (b).
[0025]
General formula (b)
Embedded image
Where R a , R b And R c Each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group, and at least one represents a group containing a long-chain alkyl group having 8 or more carbon atoms (preferably having 12 to 24 carbon atoms). Examples of the substituent include a phenyl group, a hydroxy group, and an alkoxy group. As a group containing a long-chain alkyl group, -CH 2 CH (OH) CH 2 OC m H 2m + 1 (M is an integer of 12 to 24) is preferred.
[0027]
In the general formula (b), R a , R b And R c Two of them are groups containing the long-chain alkyl group, and one preferably represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a benzyl group. Further, R a , R b And R c Two of which are -CH 2 CH (OH) CH 2 OC m H 2m + 1 And one more preferably represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a benzyl group.
[0028]
The silicone compound preferably further has a polyalkylene oxide group. The polyalkylene oxide group may be contained in the main chain or in a substituent of an atom constituting the main chain, but is more preferably contained in the main chain. As the polyalkylene oxide group, a group represented by the following general formula (c) is preferable.
[0029]
General formula (c)
Embedded image
In the formula, a is an integer of 5 to 200, preferably 5 to 100. b is an integer of 0 to 200, preferably 0 to 100.
[0031]
Preferred examples of the silicone compound include a compound represented by the following general formula (1).
[0032]
General formula (1)
Embedded image
Where R 3 , R 2 , R a , R b And R c Is as defined in the general formulas (a) and (b), and the preferred range is also the same. x is an integer of 10 to 200; n represents 0 or 1; 1 Is a group represented by the following formula.
[0034]
Embedded image
Where R 3 , R 2 , A, b and x are as defined in the general formulas (a) and (c), and the preferred ranges are also the same. R a Is -CH 2 CH (OH) CH 2 OC m H 2m + 1 (M is an integer of any of 12 to 24), and R c Represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a benzyl group; 1 Is CH 2 CH (OH) CH 2 Represents
[0036]
The silicone compound can be produced by combining various reaction steps. For example, the silicone compound represented by the general formula (1) is obtained by reacting a silicone compound having an amino group at both terminals with an aliphatic glycidyl ether, and further quaternizing the obtained silicone compound containing a tertiary amine. Can be manufactured.
[0037]
Examples of the silicone compound having an amino group at both terminals used in the above-mentioned production method include a compound represented by the following general formula (II).
[0038]
General formula (II)
Embedded image
In the above general formula (II), R 2 , R 3 And x have the same meanings as in the general formula (a), and the preferred ranges are also the same.
[0040]
Examples of the compound represented by the general formula (II) include aminoalkylpolydimethylsiloxane at both ends, aminoalkylpolydimethyl-diphenylsiloxane copolymer at both ends, aminoalkylpolydimethyl-phenylmethylsiloxane copolymer at both ends, and the like. More specifically, "X-22-161B" and "KF-8012", products of Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., and "FM3311", "FM3321,""FM3325" and the like of products of Chisso Inc. are mentioned. Can be.
[0041]
Examples of the aliphatic glycidyl ether used in the production method include a compound represented by the following general formula (III).
[0042]
General formula (III)
Embedded image
In the formula, m is an integer of 12 to 24.
Specific examples of the aliphatic glycidyl ether represented by the general formula (III) include glycidyl ethers of higher alcohols such as stearyl glycidyl ether, cetyl glycidyl ether, and myristyl glycidyl ether. "Epiol SK", a product of Nagase Kasei Kogyo Co., Ltd., and "Denacol EX-192", a product of Nagase Kasei Kogyo.
[0044]
The reaction between the silicone compound having an amino group at both ends and the aliphatic glycidyl ether is performed by converting the two compounds into a silicone compound having an amino group at both ends / [aliphatic glycidyl ether] in a molar ratio of 0.25. The mixing can be performed at room temperature to 100 ° C. for 1 hour to 3 days, preferably at 50 to 80 ° C. for 2 hours to 8 hours. By this reaction, a silicone compound having a long-chain alkyl group and a tertiary amino group is obtained.
[0045]
Next, the tertiary amino group in the obtained silicone compound and an equivalent quaternizing agent are used to modify the tertiary amino group to a quaternary ammonium base. Examples of the quaternizing agent include halides such as methyl chloride, butyl chloride, benzyl chloride and methyl bromide, alkyl sulfates such as dimethyl sulfate, diethyl sulfate and dipropyl sulfate, methyl p-toluenesulfonate, methyl benzenesulfonate and the like. And the like. The quaternization reaction is carried out by stirring and mixing at room temperature to 100 ° C for 1 hour to 3 days, preferably at 40 to 80 ° C for 2 hours to 12 hours. By this reaction, a silicone compound containing a long-chain alkyl group, a quaternary ammonium base and having a polysiloxane skeleton in the main chain is obtained.
[0046]
Further, when the silicone compound further contains a polyalkylene oxide group, after reacting a silicone compound having an amino group at both ends and a polyalkylene oxide compound having a glycidyl group at both ends, an aliphatic glycidyl ether is added. It can be produced by reacting and further quaternizing the tertiary amine produced.
[0047]
As the polyalkylene oxide compound having a glycidyl group at both terminals used in the above production method, a compound represented by the following general formula (IV) is preferable.
[0048]
General formula (IV)
Embedded image
In the general formula (IV), a and b have the same meanings as those in the general formula (c), and the preferred ranges are also the same.
[0050]
Examples of the polyalkylene oxide compound represented by the general formula (IV) include polyethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol-polypropylene glycol diglycidyl ether, and the like. More specifically, "Epiol E-400" and "Epiol E-1000", which are products of NOF Corporation, can be mentioned.
[0051]
In the reaction of a silicone compound having an amino group at both ends and a polyalkylene oxide compound having a glycidyl group at both ends, the two compounds are converted into a [silicone compound having an amino group at both ends] / [a silicone compound having a glycidyl group at both ends] [Polyalkylene oxide compound] in a molar ratio of 1-2, more preferably 1.2-2, at room temperature to 100 ° C for 1 hour to 3 days, preferably at 50 to 80 ° C for 2 hours to 8 hours. The mixing can be advanced by stirring and mixing. By this reaction, a silicone compound and a polyalkylene oxide compound are alternately bonded via a secondary amino group (—NH—), and a silicone compound having a polyalkylene oxide group having a primary amino group at both ends is obtained. .
[0052]
Next, the aliphatic glycidyl ether is added in an amount equivalent to the equivalent of the amino group (twice the number of moles of the primary amino group + the number of moles of the secondary amino group) and added at room temperature to 100 ° C. for 1 hour. Stir and mix for 3 days, preferably at 50-80 ° C for 2-8 hours. By this reaction, a silicone compound having a long-chain alkyl group, a polyalkylene oxide group and a tertiary amino group is obtained.
[0053]
Then, using a quaternizing agent equivalent to the tertiary amino group of the obtained compound, the mixture is stirred and mixed at room temperature to 100 ° C for 1 hour to 3 days, preferably at 40 to 80 ° C for 2 hours to 12 hours. By modifying the amino group to a quaternary ammonium base, a long-chain alkyl group, a polyalkylene oxide group, a quaternary ammonium base, and a silicone compound having a polysiloxane skeleton in the main chain can be obtained.
[0054]
The proportion of each group in the silicone compound that can be used in the present invention is such that the polysiloxane group is 30 to 80% by weight, the long-chain alkyl group is 20 to 70% by weight, and the polyalkylene oxide group is 0 to 30% by weight. preferable. In the silicone compound, as the proportion of polysiloxane increases, the smooth feel given to hair tends to increase, and as the proportion of long-chain alkyl groups increases, compatibility with aliphatic alcohols tends to increase. As the proportion of the polyalkylene oxide group increases, the moist feel given to the hair tends to increase. The silicone compound retains all of the above properties in a well-balanced manner by containing each group in the above-described ratio.
[0055]
In the hair cosmetic for conditioning of the present invention, the preferable range of the content of the silicone compound varies depending on a desired conditioning level and materials used in combination, but generally, the total amount of the hair cosmetic is not limited. It is preferably from 0.3 to about 10% by weight, more preferably from 0.5 to 5% by weight.
[0056]
The hair cosmetic for conditioning of the present invention preferably contains an aliphatic alcohol in addition to the silicone compound. By using an aliphatic alcohol, the silicone compound can be dispersed in the lamellar phase formed by the aliphatic alcohol, and a higher conditioning effect can be imparted to the hair after washing the hair.
[0057]
Representative aliphatic alcohols contain 8 to 22 carbon atoms, more preferably 16 to 20 carbon atoms. Examples of suitable fatty alcohols include fatty alcohols such as cetyl alcohol, stearyl alcohol, and mixtures thereof. Also, alkoxylated (e.g., ethoxylated or propoxylated) aliphatic alcohols having 12 to 20 carbon atoms in the alkyl chain can be used in place of or in addition to the aliphatic alcohol itself. Suitable examples include ethylene glycol cetyl ether, polyoxyethylene (2) stearyl ether, polyoxyethylene (24) cetyl ether, and mixtures thereof.
[0058]
The amount of the fatty alcohol and / or alkoxylated fatty alcohol used in the conditioning hair cosmetic composition of the present invention is preferably 0.01 to 10% by weight based on the total weight of the final composition, and is preferably 0.1 to 10% by weight. More preferably, it is about 5% by weight.
[0059]
The conditioning hair cosmetic composition of the present invention generally contains a hydrophilic surfactant in embodiments such as rinse and shampoo.
Surfactants can be independently selected from anionic, nonionic, amphoteric and cationic surfactants, alone or as a mixture.
The amount and type of surfactant is set to provide satisfactory foaming and / or detergency to the final composition, and 0.1 to 50% by weight, preferably 0.1 to 50% by weight, based on the total weight of the final composition. It is used in an amount of 1 to 35% by weight.
[0060]
Surfactants suitable for the practice of the invention include the following.
(I) Anionic surfactant
Examples of the anionic surfactant that can be used alone or as a mixture in the present invention include a higher alcohol sulfate, a polyoxyethylene alkyl ether sulfate, a polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate, a monoglyceride sulfate, and an alkyl sulfate. Sulfate such as amide ether sulfate; sulfonate such as alkyl sulfonate, alkyl aryl sulfonate, α-olefin sulfonate, dialkyl sulfosuccinate, alkyl sulfo acetate, N-acylmethyltaurine and the like Phosphate salts such as alkyl phosphate salts and alkyl ether phosphate salts; carbohydrates such as polyoxyethylene alkyl ether carboxylate and polyoxyethylene alkyl aryl ether carboxylate; Salt; and the like. The alkyl or acyl group of these compounds preferably has 8 to 24 carbon atoms, and the aryl group preferably represents a phenyl or benzyl group, and includes sodium salts, ammonium salts, amine salts, amino alcohol salts and the like. Can be mentioned.
[0061]
(Ii) Nonionic surfactant
Examples of the nonionic surfactant include ether types such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, and polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer; polyoxyethylene glycerin fatty acid ester Ether ester type such as polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester; ester type such as polyethylene glycol fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester and sucrose fatty acid ester; polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene alkylamine, And nitrogen-containing surfactants such as alkylamine oxides. The alkyl or acyl group of these compounds preferably has 8 to 24 carbon atoms, the aryl group preferably represents a phenyl or benzyl group, and the number of ethylene oxide and / or propylene oxide groups is 2 to 2. 50, the number of glycerol groups is preferably in the range of 2 to 30.
[0062]
(Iii) Amphoteric surfactant
Examples of amphoteric surfactants include alkyl betaines (preferably C 8 ~ C 20 Alkyl betaine), sulfobetaine, alkyl (preferably C 8 ~ C 20 Alkyl) amidoalkyl (preferably C 1 ~ C 6 Alkyl) betaine, alkyl (preferably C 8 ~ C 20 Alkyl) amidoalkyl (preferably C 1 ~ C 6 Alkyl) sulfobetaine and the like.
[0063]
(Iv) Cationic surfactant
Examples of the cationic surfactant include quaternary ammonium salts such as cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, dodecyltrimethylammonium chloride, decyldimethylbenzylammonium chloride, stearyldimethylbenzylammonium chloride, and cetyl chloride. Pyridinium and the like can be mentioned.
[0064]
The hair cosmetic for conditioning of the present invention may contain other optional components usually used in hair conditioners. These other optional components include polyorganosiloxane (polyalkylsiloxane, polyarylsiloxane, polyalkylarylsiloxane), modified polyorganosiloxane (polyether-modified, amino-modified, carbinol-modified, carboxyl-modified, alkyl-modified, higher-grade, Silicones such as fatty acid ester-modified and higher alkoxy-modified polyorganosiloxanes, etc .; ethyl palmitate, isopropyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-octyldecyl palmitate, isopropyl myristate, butyl myristate, 2 myristic acid Carboxylic acid esters such as octyldodecyl, isobutyl stearate and hexyl stearate; poly-α-olefins such as hydrogenated polyisobutene and non-hydrogenated polyisobutene; quaternary Cellulose ether derivatives, copolymers of acrylamide and dimethyldiallylammonium chloride, cationic polymers such as cationic polysaccharides; and the like are.
[0065]
The hair cosmetics of the present invention are conventionally used in the fields of thickeners, fragrances, pearlescent agents, preservatives, antioxidants, proteins, vitamins, ceramides, pseudo-ceramides, waxes, and cosmetics. And may further comprise at least one additive selected from any other additive.
[0066]
The hair cosmetic for conditioning of the present invention may be a hair cosmetic having other functions in addition to the conditioning function. For example, as described above, a surfactant may be included to have a function as a shampoo.
[0067]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Synthesis Examples and Examples. Components, ratios, procedures, and the like described in the following Synthesis Examples and Examples can be appropriately changed without departing from the spirit of the present invention. Therefore, the scope of the present invention is not limited to the specific examples described below. “Parts” and “%” described in Synthesis Examples and Examples mean “parts by weight” and “% by weight”, respectively.
[0068]
(Synthesis Example 1: Synthesis Example of Silicone Compound [A])
A mixture of 100 parts of a polyorganosiloxane having amino groups at both ends (manufactured by Chisso Corporation: Silaplane FM3321, molecular weight 5000) and 30.5 parts of stearyl glycidyl ether (manufactured by NOF Corporation: Epiol SK, epoxy equivalent 381) was mixed with 80 parts. The reaction was performed at 4 ° C. for 4 hours to obtain a silicone compound containing a long-chain alkyl group and a tertiary amino group.
Next, after lowering the temperature to 50 ° C., 6.2 parts of diethyl sulfuric acid is added, and the mixture is further reacted at 50 ° C. for 8 hours to obtain a silicone having a long-chain alkyl group, a quaternary ammonium base and a polysiloxane skeleton in the main chain. Compound [A] was obtained.
[0069]
(Synthesis Example 2: Synthesis Example of Silicone Compound [B])
150 parts of a polyorganosiloxane having amino groups at both ends (manufactured by Chisso Corporation: Silaplane FM3321, molecular weight 5000) and 22.6 parts of polyethylene glycol diglycidyl ether (manufactured by NOF Corporation: Epiol E-1000, epoxy equivalent 565) ( (Molar ratio 3: 2) and reacted at 80 ° C. for 4 hours to obtain a silicone compound having a polyalkylene oxide group and an amino group.
Next, 30.4 parts of stearyl glycidyl ether (manufactured by NOF CORPORATION: Epiol SK, epoxy equivalent: 381) was added, and the mixture was further reacted at 80 ° C. for 4 hours to obtain a polysiloxane group, a polyalkylene oxide group, a long-chain alkyl group and A silicone compound containing a secondary amino group was obtained.
Next, after lowering the temperature to 50 ° C., 9.2 parts of diethyl sulfuric acid was added, and the mixture was further reacted at 50 ° C. for 8 hours to remove polysiloxane groups, polyalkylene oxide groups, long-chain alkyl groups, and quaternary ammonium bases. The obtained silicone compound [B] was obtained.
[0070]
(Synthesis Example 3: Synthesis Example of Silicone Compound [C])
90 parts of a polyorganosiloxane having amino groups at both ends (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd .: Shin-Etsu Silicone X-22-161B, molecular weight 3000) and polyethylene glycol diglycidyl ether (Nippon Oil & Fat Co., Ltd .: Epiol E-1000, epoxy equivalent 565) 22.6 parts (molar ratio 3: 2) were mixed and reacted at 80 ° C. for 4 hours to obtain a silicone compound having a polyalkylene oxide group and an amino group.
Next, 30.5 parts of stearyl glycidyl ether (manufactured by NOF CORPORATION: Epiol SK, epoxy equivalent: 381) was added, and the mixture was further reacted at 80 ° C. for 4 hours to remove long-chain alkyl groups, polyalkylene oxide groups, and tertiary amino groups. The resulting silicone compound was obtained.
Next, after lowering the temperature to 50 ° C., 9.2 parts of diethylsulfuric acid was added, and the mixture was further reacted at 50 ° C. for 8 hours, containing a long-chain alkyl group, a polyalkylene oxide group and a quaternary ammonium base. A silicone compound [C] having a polysiloxane skeleton in the chain was obtained.
[0071]
(Synthesis Example 4: Synthesis Example of Silicone Compound [D])
150 parts of a polyorganosiloxane having amino groups at both ends (manufactured by Chisso Corporation: Silaplane FM3321, molecular weight 5000) and 22.6 parts of polyethylene glycol diglycidyl ether (manufactured by NOF Corporation: Epiol E-1000, epoxy equivalent 565) ( And a molar ratio of 3 to 2), and reacted at 80 ° C. for 4 hours to obtain a silicone compound [D] having a polyalkylene oxide group and an amino group.
[0072]
(Example 1)
A composition having the following composition was prepared.
Stearyl trimethyl ammonium chloride 1.5%
Cetanol 2%
Silicone compound [A] 1.5%
Spice 0.2%
Pure water balance
100% in total
[0073]
The composition was applied to the washed hair and rinsed (used as a rinse), the hair was ready to be combed. Furthermore, the dried hair had an excellent smooth feel and could be easily combed. In addition, even if it was repeatedly used as a rinse, there was no adverse effect such as stickiness.
[0074]
(Example 2)
A composition having the following composition was prepared.
Stearyl trimethyl ammonium chloride 1.5%
Cetanol 2%
Silicone compound [B] 1.5%
Spice 0.2%
Pure water balance
100% in total
[0075]
The composition was applied to the washed hair and rinsed (used as a rinse), the hair was ready to be combed. Furthermore, the dried hair had an excellent smooth feel and could be easily combed. In addition, even if it was repeatedly used as a rinse, there was no adverse effect such as stickiness.
[0076]
(Comparative Example 1)
When a composition having the same composition as in Example 2 was prepared using the silicone compound [D] and used as a rinse in the same manner, the smooth feeling and the moist feeling of the hair after drying were both the same as those in Example 2. It was inferior and the combing was poor.
[0077]
(Example 3)
A shampoo composition having the following composition was prepared.
Sodium polyoxyethylene lauryl sulfate (3EO adduct) 16%
Lauroyl diethanolamide 2%
Silicone compound [C] 1.5%
Spice 0.2%
Preservative 0.1%
Pigment
Pure water balance
100% in total
[0078]
When this composition was used as a shampoo, the hair after washing was in a state where it could be easily combed. Furthermore, the dried hair had an excellent smooth feel and could be easily combed. Even when repeatedly used as a shampoo, there was no adverse effect such as stickiness.
[0079]
(Comparative Example 2)
A composition having the same composition as in Example 3 was prepared using the silicone compound [D]. When this composition was used as a shampoo, the smooth and moist feeling of the dried hair was inferior to that of Example 3, and the combing was poor.
[0080]
【The invention's effect】
INDUSTRIAL APPLICABILITY As described above, according to the present invention, a hair cosmetic for conditioning having an excellent use feeling, which can impart a smooth feel and a moist feel to hair by rinsing with water after being applied to hair. (Rinse and shampoo, etc.) can be provided.
Claims (10)
一般式（ａ）
General formula (a)
一般式（ｂ）
General formula (b)
一般式（ｃ）
General formula (c)
一般式（１）
General formula (1)
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|---|---|---|---|---|
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-
2002
- 2002-07-12 JP JP2002203998A patent/JP3862626B2/en not_active Expired - Fee Related
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