JP2004033027A - Method for masking off-flavor of food and drink, and masking agent for the off-flavor - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for masking off-flavor of food and drink, a masking agent for the off-flavor of food and drink, and food and drink where off-flavor is masked. <P>SOLUTION: The method for masking off-flavor of food and drink comprises adding a compound represented by formula (1) to food and drink. In formula (1), (n) is 0 or 1, and R is hydrogen atom, a lower alkyl, lower alkoxy, lower alkoxy carbonyl, mono- or dilower alkyl amino, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkanoyl, lower alkanoyloxy, lower alkanoyl amino, cyclo-alkyl, cyclo-alkanoyl, aryl, aryloxy, aralkyl, aralkyloxy, aralkyl amino, aromatic heterocyclic group, heteroaryl alkyl, cycloaliphatic heterocyclic group, carboxy, halogen, or the like. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【０００８】
（式中、ｎは０または１であり、Ｒは、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、モノもしくはジ低級アルキルアミノ、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルカノイル、低級アルカノイルオキシ、低級アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルカノイル、アリール、アリールオキシ、アラルキル、アラルキルオキシ、アラルキルアミノ、芳香族複素環基、ヘテロアリールアルキル、脂環式複素環基、カルボキシ、またはハロゲンを表すか、ベンゼン環上の隣接する２つの炭素と一緒になってベンゼン環と縮合したベンゼン環を形成する）で表される化合物（以下、化合物Ａという）を飲食品に添加することを特徴とする飲食品のオフフレーバーのマスキング方法。
【０００９】
（２）　Ｒが、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ、アリル、フェニル、カルボキシ、またはハロゲンであるか、ベンゼン環上の隣接する２つの炭素と一緒になってベンゼン環と縮合したベンゼン環を形成する、上記（１）の方法。
（３）　Ｒが、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシまたはアリルである、上記（１）の方法。
【００１０】
（４）　化合物Ａが、１，２−ジメトキシベンゼン、１，２−ジメトキシ−４−メチルベンゼン、１，２，３−トリメトキシベンゼンおよび１，２，３−トリメトキシ−５−メチルベンゼンから選択される１種もしくは２種以上である、上記（１）〜（３）いずれか１つの方法。
（５）　化合物Ａの添加量が、飲食品１重量部に対して１×１０^−８〜１×１０^−３重量部である、上記（１）〜（４）いずれか１つの方法。
【００１１】
（６）　化合物Ａとして化合物Ａの含有物を飲食品に添加する、上記（１）〜（５）いずれか１つの方法。
（７）　化合物Ａの含有物が、後発酵茶茶葉またはその抽出物である、上記（６）の方法。
（８）　後発酵茶が、プアール茶である、上記（７）の方法。
【００１２】
（９）　化合物Ａを調味料と共に飲食品に添加する、上記（１）〜（８）いずれか１つの方法。
（１０）　化合物Ａの添加が、飲食品の製造工程または調理工程のいずれかの時期に行われる、上記（９）の方法。
（１１）　上記（１）に記載の化合物Ａを有効成分として含有する飲食品のオフフレーバーのマスキング剤。
【００１３】
（１２）　Ｒが、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ、アリル、フェニル、カルボキシ、またはハロゲンであるか、ベンゼン環上の隣接する２つの炭素と一緒になってベンゼン環と縮合したベンゼン環を形成する、上記（１１）の方法。
（１３）　Ｒが、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシまたはアリルである、上記（１１）のマスキング剤。
【００１４】
（１４）　化合物Ａが、１，２−ジメトキシベンゼン、１，２−ジメトキシ−４−メチルベンゼン、１，２，３−トリメトキシベンゼンおよび１，２，３−トリメトキシ−５−メチルベンゼンから選択される１種もしくは２種以上である上記（１１）〜（１３）いずれか１つのマスキング剤。
（１５）　化合物Ａの含有物を含有する、上記（１１）〜（１４）いずれか１つのマスキング剤。
【００１５】
（１６）　化合物Ａの含有物が後発酵茶茶葉である、上記（１５）のマスキング剤。
（１７）　後発酵茶がプアール茶である、上記（１６）のマスキング剤。
（１８）　上記（１１）〜（１７）いずれか１つのマスキング剤を添加してなる飲食品。
【００１６】
（１９）　上記（１１）〜（１７）いずれか１つのマスキング剤を添加してなる調味料。
【００１７】
【発明の実施の形態】
本発明におけるポリメトキシル化芳香族化合物は、下記一般式（１）によって表される化合物である（以下、化合物Ａということもある）。
【００１８】
【化３】

【００１９】
一般式（１）において、式中、ｎは０または１であり、Ｒは、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、モノもしくはジ低級アルキルアミノ、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルカノイル、低級アルカノイルオキシ、低級アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルカノイル、アリール、アリールオキシ、アラルキル、アラルキルオキシ、アラルキルアミノ、芳香族複素環基、ヘテロアリールアルキル、脂環式複素環基、カルボキシ、またはハロゲンを表すか、ベンゼン環上の隣接する２つの炭素と一緒になってベンゼン環と縮合したベンゼン環を形成する。
【００２０】
低級アルキル、ならびに低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニルおよびモノまたはジ低級アルキルアミノのアルキル部分としては、例えば炭素数１〜６の直鎖または分枝状のアルキルがあげられ、より具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル等をあげることができる。ジ低級アルキルアミノにおける２つの低級アルキルは同一でも異なっていてもよい。
【００２１】
低級アルケニルとしては、例えば直鎖または分枝状の炭素数２〜６のアルケニルがあげられ、より具体的にはビニル、アリル、１−プロペニル、メタクリル、クロチル、１−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、５−ヘキセニル等があげられる。
低級アルキニルとしては、例えば直鎖または分枝状の炭素数２〜６のアルキニルがあげられ、より具体的にはエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル等があげられる。
【００２２】
低級アルカノイル、ならびに低級アルカノイルオキシおよび低級アルカノイルアミノのアルカノイル部分としては、例えば直鎖または分枝状の炭素数１〜７のアルカノイルがあげられ、より具体的にはホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等があげられる。
【００２３】
シクロアルキル、およびシクロアルカノイルのシクロアルキル部分としては、例えば炭素数３〜８のシクロアルキルがあげられ、より具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等があげられる。
アリール、およびアリールオキシのアリール部分としては、例えば炭素数６〜１４のアリールがあげられ、より具体的にはフェニル、ナフチル、アントリル等があげられる。
【００２４】
アラルキル、ならびにアラルキルオキシおよびアラルキルアミノのアラルキル部分としては、例えば炭素数７〜１５のアラルキルがあげられ、より具体的にはベンジル、フェネチル、ベンズヒドリル、ナフチルメチル等があげられる。
芳香族複素環基、およびヘテロアリールアルキルのヘテロアリール部分としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む５員または６員の単環性芳香族複素環基、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む縮環性芳香族複素環基等があげられ、より具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、シンノリニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チエニル、フリル、チアゾリル、オキサゾリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、プリニル等があげられる。
【００２５】
ヘテロアリールアルキルのアルキレン部分としては、例えば、前記低級アルキルから水素原子を１つ除いた基があげられる
脂環式複素環基としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む５員または６員の単環性脂環式複素環基、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む縮環性脂環式複素環基等があげられ、より具体的にはピロリジニル、ピペリジノ、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、モルホリニル、チオモルホリノ、チオモルホリニル、ホモピペリジノ、ホモピペリジニル、ホモピペラジニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロベンゾフラニル等があげられる。
【００２６】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の各原子を意味する。
化合物Ａは、上記の構造を有する化合物であればいずれの化合物であってもよいが、置環基Ｒが、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシ、アリル、フェニル、カルボキシ、またはハロゲンであるか、ベンゼン環上の隣接する２つの炭素と一緒になってベンゼン環と縮合したベンゼン環を形成するものが好ましく、水素原子、低級アルキル、低級アルコキシまたはアリルであるものがより好ましく、水素原子、メチル、エチル、またはプロピルであるものがさらに好ましい。
【００２７】
化合物Ａの具体例としては、例えば、１，２−ジメトキシベンゼン、１，３−ジメトキシベンゼン、１，４−ジメトキシベンゼン等のジメトキシベンゼン、１，２，３−トリメトキシベンゼン、１，３，５−トリメトキシベンゼン、１，２，４−トリメトキシベンゼン等のトリメトキシベンゼン、１，２−ジメトキシ−３−メチルベンゼン、１，２−ジメトキシ−４−メチルベンゼン等の１，２−ジメトキシメチルベンゼン、１，３−ジメトキシ−２−メチルベンゼン、１，３−ジメトキシ−４−メチルベンゼン、１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼン等の１，３−ジメトキシメチルベンゼン、１，４−ジメトキシ−２−メチルベンゼン等の１，４−ジメトキシメチルベンゼン、１，２−ジメトキシ−３−エチルベンゼン、１，２−ジメトキシ−４−エチルベンゼン等の１，２−ジメトキシエチルベンゼン、１，３−ジメトキシ−２−エチルベンゼン、１，３−ジメトキシ−４−エチルベンゼン、１，３−ジメトキシ−５−エチルベンゼン等の１，３−ジメトキシエチルベンゼン、１，４−ジメトキシ−２−エチルベンゼン等の１，４−ジメトキシエチルベンゼン、１，２−ジメトキシ−３−プロピルベンゼン、１，２−ジメトキシ−４−プロピルベンゼン等の１，２−ジメトキシプロピルベンゼン、１，３−ジメトキシ−２−エチルベンゼン、１，３−ジメトキシ−４−プロピルベンゼン、１，３−ジメトキシ−５−プロピルベンゼン等の１，３−ジメトキシプロピルベンゼン、１，４−ジメトキシ−２−プロピルベンゼン等の１，４−ジメトキシプロピルベンゼン、１，２，３−トリメトキシ−４−メチルベンゼン、１，２，３−トリメトキシ−５−メチルベンゼン等のトリメトキシメチルベンゼン、１，２，３−トリメトキシ−４−エチルベンゼン、１，２，３−トリメトキシ−５−エチルベンゼン等のトリメトキシエチルベンゼン、１，２，３−トリメトキシ−４−プロピルベンゼン、１，２，３−トリメトキシ−５−プロピルベンゼン等のトリメトキシプロピルベンゼン、テトラメトキシベンゼン、ジメトキシアリルベンゼン、ジメトキシカルボキシベンゼン、ジメトキシクロロベンゼン、ジメトキシブロモベンゼン、トリメトキシアリルベンゼン、トリメトキシカルボキシベンゼン、トリメトキシクロロベンゼン、トリメトキシブロモベンゼン、ジメトキシナフタレン、トリメトキシナフタレン等があげられる。これらの化合物は公知であり、市販品を利用してもよく、また公知の方法によって製造してもよい。
【００２８】
化合物Ａの含有物としては、例えば、後発酵茶茶葉、枯節、あるいは荒節を常法に従って蒸煮して得られる蒸煮液にアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属に属する微生物を接種し、２５〜３０℃で、５〜１０日間培養して得られる培養液等があげられる。
後発酵茶茶葉としては、一次加工された緑茶を加湿、堆積し、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属に属する好気性菌、または嫌気性の乳酸菌等により発酵を行って得られる二次加工茶であればいずれでもよく、例えば、プアール茶、ミエン、ラペソ、阿波番茶、碁石茶、黒茶等があげられ、プアール茶が好ましく用いられる。
【００２９】
枯節としては、市販の枯節の他に、カツオ、サバ、マグロ、イワシ、アジ等、好ましくはカツオの荒節に、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ）、アスペルギルス・グラウカス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｇｌａｕｃｕｓ）、アスペルギルス・クラバタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｃｌａｖａｔｕｓ）、アスペルギルス・リーペンス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｒｅｐｅｎｓ）等のアスペルギルス属に属する微生物等の微生物を接種し、温度２５℃〜３０℃、湿度８０〜８５％で約２週間保持し、次いで約１日間日干しする発酵・乾燥工程を２〜４回繰り返して得られる枯節等があげられる。
【００３０】
荒節の蒸煮液にアスペルギルス属に属する微生物を接種し、２５〜３０℃で、５〜１０日間培養して培養液を得る方法は、特開平６−３２７４３３号公報の記載の方法を用いることができる。
化合物Ａの含有物はそのまま用いてもよいし、化合物Ａの含有物を物理化学的処理して得られる処理物、または化合物Ａの含有物の抽出物を化合物Ａの含有物として用いてもよい。
【００３１】
化合物Ａの含有物の物理化学的処理としては、天日乾燥、通風乾燥、凍結乾燥等による乾燥処理、ブレンダー、ホモジナイザー、ボールミル等による粉砕処理などがあげられ、物理化学的処理物としては、乾燥処理物、粉砕処理物等があげられる。
化合物Ａの含有物の抽出物としては、化合物Ａの含有物から溶媒抽出等の化合物Ａを抽出する方法によって取得できる抽出物があげられる。
【００３２】
溶媒抽出に用いる溶媒としては、化合物Ａの含有物から化合物Ａを抽出できる溶媒であれば、例えば水性媒体、有機溶媒等いずれを用いてもよい。また、溶媒は単独で用いてもよいし、複数を組み合わせた混合溶媒として用いてもよい。
水性媒体としては、例えば、水、精製水、脱イオン水、蒸留水等があげられる。
【００３３】
有機溶媒としては、例えばメタノールやエタノール等の１価脂肪族アルコールをあげることができるが、飲食品への利用という観点からはエタノールを用いることが好ましい。
混合溶媒としては、例えば含水１価アルコールが好ましく、含水率としては、９０％（ｖ／ｖ）以下であることが好ましく、６０％（ｖ／ｖ）以下であることがより好ましい。
【００３４】
溶媒抽出は、撹拌機、超音波発生器、還流抽出器、ソックスレー抽出器等、通常の溶媒抽出で使用される機器が用いられる。
溶媒抽出に用いられる溶媒量は、特に制限はないが、例えば化合物Ａの含有物１重量部に対して溶媒を０．１〜１００００重量部、好ましくは１〜２０００重量部、さらに好ましくは５〜１００重量部を用いて行う。抽出温度は、溶媒の融点以上、沸点以下の温度であれば、特に制限はないが、水性媒体では０〜１００℃が好ましく、２０〜８０℃がより好ましく、有機溶媒では０〜１０００℃が好ましく、２０〜８０℃がより好ましい。抽出時間は、特に制限はないが、１分間〜１年間が好ましく、３０分間〜３ヶ月間がより好ましい。
【００３５】
溶媒抽出が終了した後、得られた抽出液を、ろ過等の固液分離方法により、抽出液を取得し、これを抽出物としてもよい。また、該ろ過等によって得られた抽出残渣を、抽出溶媒でさらに抽出し、これを抽出物としてもよい。
化合物Ａの含有物の抽出物は、化合物Ａの含有物から溶媒抽出等の抽出方法により取得した抽出物を、さらにろ過等の固液分離方法、濃縮または乾燥方法、精製方法等を用いて処理したものであってもよい。
【００３６】
濃縮または乾燥方法としては、減圧濃縮法、スプレードライ方法、凍結乾燥方法が好適に用いられる。
上記抽出物を必要に応じて溶媒に溶解させた後、膜分離法、液体膜分離法、溶媒分配法、分画法等の精製方法を用いて、化合物Ａの濃度を高めたり、不要物を除去したりしてもよい。
【００３７】
化合物Ａまたは化合物Ａの含有物は、そのまま、本発明のオフフレーバーのマスキング剤として用いてもよいし、必要に応じて、添加剤を添加して、粉末、顆粒、キューブ、ペースト、液状等、種々の形態に加工して、マスキング剤として用いてもよい。
添加剤としては、所望する形態に応じて選択されたものが用いられる。例えば、粉末や顆粒とする場合には、澱粉、デキストリン等の糖類、豆乳、粉乳、カゼイン、ホエイ、等の乳成分、大豆蛋白質等の蛋白質等が用いられる。キューブやペーストとする場合には、前記の糖質、乳成分、蛋白質の他に、動物由来または植物由来の油脂等が用いられる。液体とする場合には、水のほか、エチルアルコール、ソルビトール、液糖、乳化剤、動植物油脂等が用いられる。
【００３８】
本発明のマスキング剤を飲食品に添加することにより、飲食品のオフフレーバーをマスキングすることができる。
飲食品のオフフレーバーとしては、食品として好ましくない異味、異臭であれば特に限定されない。例えば、食品の素材に存在するものとして、魚介類等の生臭さ、畜肉類の獣臭、野菜臭等があげられ、食品素材の保存中に発生するものとして、魚介類、畜肉類の鮮度低下臭または汚染臭、油脂等の戻り臭または酸化臭、食品素材を日光にさらすことにより生じる日光臭等があげられ、食品素材の加工または調理により発生するものとして、大豆蛋白質の大豆臭等、油脂の酸化により生じる加熱臭等があげられる。
【００３９】
本発明のマスキング剤の飲食品への添加は、化合物Ａとして、飲食品１重量部に対して、１×１０^−８〜１×１０^−３重量部、好ましくは１×１０^−７〜１×１０^−４重量部、さらに好ましくは１×１０^−７〜１×１０^−５重量部の比率になるように飲食品に添加し、必要に応じて混合する。
本発明のマスキング剤の飲食品への添加は、該マスキング剤を飲食品の製造過程または調理過程のいずれかの時期に添加して、要すれば混合することによって行う。
【００４０】
対象となる飲食品として特に限定はないが、吸い物、コンソメスープ、卵スープ、ワカメスープ、フカヒレスープ、ポタージュ、味噌汁等のスープ類、麺類（そば、うどん、ラーメン、パスタ等）のつゆ、スープ、ソース類、おかゆ、雑炊、お茶漬け等の米調理食品、ハム、ソーセージ、チーズ等の畜産加工品、かまぼこ、干物、塩辛、珍味等の水産加工品、植物蛋白質、漬物等の野菜加工品、ポテトチップス、煎餅、クッキー等の菓子スナック類、煮物、揚げ物、焼き物、カレー等の調理食品等をあげることができる。
【００４１】
また、本発明のマスキング剤を各種の調味料に添加して、得られる調味料をオフフレーバーのマスキング機能を有する調味料として使用できる。調味料としては、魚介エキス、畜肉エキス、魚介類、畜肉類等から得られるだし、味噌、醤油、たれ、ドレッシング、マヨネーズ、トマトケチャップ等をあげることができるが、通常調味料として用いられるものであればこの限りではない。
【００４２】
本発明のオフフレーバーのマスキング機能を有する調味料は、通常の調味料と同様に飲食品に対して使用することができる。
【００４３】
【実施例】
以下に本発明の態様を実施例によって説明する。
【００４４】
実施例１
素だしかつお（協和発酵工業社製）を水で１５倍希釈し、食塩を０．６％（ｗ／ｖ）となるように添加し、さらに１，２−ジメトキシベンゼン（以下、化合物▲１▼と略す）、１，２−ジメトキシ−４−メチルベンゼン（以下、化合物▲２▼と略す）、１，２，３−トリメトキシベンゼン（以下、化合物▲３▼と略す）、１，２，３−トリメトキシ−５−メチルベンゼン（以下、化合物▲４▼と略す）を、それぞれ第１表に示す濃度となるように添加した。化合物▲１▼〜▲４▼はシグマ社製のものを用いた。
得られた素だしかつおを加熱し、試飲温度６０℃で、該素だしかつおの生臭さについて、１３名のパネルによる官能検査を行った。評価は、生臭さが最も弱いとする評価を１点、生臭さが最も強いとする評価を７点とする７段階評点法で行った。
各パネルの評点の平均を第１表に示す。
【００４５】
【表１】

【００４６】
第１表に示される通り、化合物▲１▼〜▲４▼を素だしかつおに添加することにより、素だしかつおの生臭さがマスキングされた。
【００４７】
実施例２
第２表に示す組成からなる麺つゆに、化合物▲１▼〜▲４▼を、それぞれ第３表に示す濃度となるように添加した。得られた麺つゆについて、２点比較法で味覚パネル１２名による官能評価を、さば節、あじ節、うるめ節等のカツオ節以外の魚節を使用した際に感じられる生臭さや酸化臭である、いわゆる雑節感を対象として行った。第３表に化合物▲１▼〜▲４▼を添加した場合の方が雑節感が強いと感じた人数、および添加しない場合（濃度ゼロ）の方が雑節感が強いと感じた人数を、それぞれの試験区について示す。
【００４８】
【表２】

【００４９】
【表３】

【００５０】
第３表に示されるとおり、化合物▲１▼〜▲４▼を麺つゆに添加することにより、麺つゆの雑節感がマスキングされた。
【００５１】
実施例３
第４表に示される組成からなる醤油ラーメンスープ３０ｍｌに蒸留水３２０ｍｌを加え、さらに化合物▲１▼〜▲４▼を、それぞれ第５表に示す濃度となるように添加して、ラーメンスープを調製した。得られたラーメンスープについて、２点比較法で味覚パネル１２名による官能評価を実施した。第５表に、化合物▲１▼〜▲４▼を添加した場合の方が酸化臭が強いと感じた人数、および添加しない場合（濃度ゼロ）の方が酸化臭が強いと感じた人数を、それぞれの試験区について示す。
【００５２】
【表４】

【００５３】
【表５】

【００５４】
第５表に示されるとおり、化合物▲１▼〜▲４▼をラーメンスープに添加することにより、ラーメンスープの酸化臭がマスキングされた。
【００５５】
実施例４
煮干しだしに食塩を０．６％となるように添加し、さらに、化合物▲１▼〜▲４▼を第６表に示される濃度となるように添加して、煮干しだしを調製した。得られた煮干しだしについて、２点比較法で味覚パネル１２名による官能評価を実施した。第６表に、化合物▲１▼〜▲４▼を添加した場合の方が生臭さが強いと感じた人数、および添加しない場合（濃度ゼロ）の方が生臭さが強いと感じた人数を、それぞれの試験区について示す。
【００５６】
【表６】

【００５７】
第６表に示されるとおり、化合物▲１▼〜▲４▼を煮干しだしに添加することにより、煮干しだしの生臭さがマスキングされた。
【００５８】
実施例５
化合物▲１▼〜▲４▼をそれぞれ第７表の濃度となるように添加したポークエキス（ボンテーストポークＢ−３：協和発酵工業社製）１％スープ２５０ｍｌを植物蛋白質（粒状植物蛋白マックステンＡ：協和ハイフーズ社製）１００ｇに加え、２時間浸漬した。得られたスープについて、２点比較法で味覚パネル１２名による官能評価を実施した。第７表に、化合物▲１▼〜▲４▼を添加した場合の方が大豆臭が強いと感じた人数、および添加しない場合の方が大豆の青臭さ（以下、大豆臭という）が強いと感じた人数を、それぞれの試験区について示す。
【００５９】
【表７】

【００６０】
第７表に示されるとおり、化合物▲１▼〜▲４▼を植物蛋白質を含有するスープに添加することにより、該スープの植物蛋白質に由来する大豆臭がマスキングされた。
【００６１】
実施例６
プアール茶およびウーロン茶を粉砕し、粉砕した茶葉各５０ｇにそれぞれ水４００ｍｌを加え、６０℃で６時間保持した。各茶葉を含む液を遠心分離して、上清をプアール茶またはウーロン茶の抽出物とした。それぞれの抽出物３ｍｌをエキストレルートカラム（メルク社製）に通した後、ジエチルエーテル５０ｍｌで溶出し、１ｍｌに濃縮した。得られた濃縮物を、下記条件でガスクロマトグラフ質量分析に供した。
使用した装置
ガスクロマトグラフ：Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ社製６８９０
質量スペクトル部ＭＳ部：Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ社製５９７３
キャピラリーカラム：ＴＣ−ＷＡＸ（６０ｍ×０．２５ｍｍｉ．ｄ．×０．２５μｍ）
昇温条件：４０℃で１０分間保持後、４℃／分の速度で２３０℃まで昇温し、２３０℃で６０分間保持した。
【００６２】
該分析の結果を、第８表に示す。
【００６３】
【表８】

【００６４】
得られたプアール茶およびウーロン茶の抽出物１０ｍｌに、それぞれ食塩６ｇ、素だしＪ１（協和発酵工業社製）１００ｍｌを加え、水で１Ｌに調製してかつおだしを得た。なお、プアール茶抽出物を添加したかつおだしには、化合物▲１▼〜▲４▼が合計０．１４ｐｐｍ含まれていた。
得られたかつおだしについて、試飲温度６０℃で、生臭さについて１３名のパネルによる官能検査を行った。評価は、生臭さが最も弱いとする評価を１点、最も強いとする評価を７点として、７段階評点法で行った。
各パネルの評点の平均を第９表に示す。
【００６５】
【表９】

【００６６】
第９表に示されるとおり、プアール茶の抽出物を添加することにより、かつおだしの生臭さがマスキングされた。
【００６７】
【発明の効果】
本発明によれば、飲食品のオフフレーバーをマスキングする方法、オフフレーバーのマスキング剤およびオフフレーバーのマスキングされた飲食品を提供することができる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a method and a masking agent for off-flavor of food and drink.
[0002]
[Prior art]
Unpleasant odors such as fishy and fishy odors, animal meat and animal odors, and soybean odors are called off-flavors and are one of the factors that have an adverse effect on food quality. For the purpose of masking these off-flavors, sake, wine, shochu, mirin and the like are used in processing and cooking of food and drink. It is considered that the masking effect of off-flavor by these additions largely depends on ethanol. For substances that are effective for off-flavor masking, ethanol, amino acids and organic acids [Journal of the Japan Society for Food Science and Technology,29, {340} (1982)], an aminocarbonyl reaction product [J. {Fish} Sausage,}212, {15} (1982)], saccharides [Journal of Japan Society for Food Science and Technology,46, {319} (1999)], phenolic compounds [Journal of Japan Society for Food Science and Technology,29, {426} (1982)].
[0003]
One of the traditional off-flavor masking methods using food processing technology is smoking. Regarding masking by smoking, it has been reported that phenolic compounds are involved in masking [Journal of the Fisheries Society of Japan,47, {113} (1981); {Fish} Sausage,}212, {15} (1982)].
Polymethoxylated aromatic compounds are produced when mold is added to the rough section to produce a dead section [Journal of the Japanese Society of Agricultural Chemistry,45, {328} (1971), Agric. {Biol. {Chem. ,53, {1051} (1989)], and when microorganisms act on tea leaves in the production of post-fermented tea [Agric. {Biol. {Chem. ,55, {1839} (1991), Biosci. ＴｅBiotech. Biochem. ,57, {1745} ($ 1993), Journal of the Japanese Society of Home Economics,45, {527} (1994), Journal of the Japanese Society of Home Economics,46, {525} (1995)].
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a method of masking off-flavor of food and drink, an off-flavor masking agent of food and drink, and a food and drink with off-flavor masking.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
As a result of study on solving the above problems, it has been found that the off-flavor of food and drink can be masked by adding a polymethoxylated aromatic compound to the food and drink.
The present invention relates to the following (1) to (19).
[0006]
(1) General formula (1)
[0007]
Embedded image

[0008]
Wherein n is 0 or 1, and R is a hydrogen atom, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, mono- or di-lower alkylamino, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkanoyl, lower alkanoyloxy, lower alkanoyl Represents an amino, cycloalkyl, cycloalkanoyl, aryl, aryloxy, aralkyl, aralkyloxy, aralkylamino, aromatic heterocyclic group, heteroarylalkyl, alicyclic heterocyclic group, carboxy, or halogen, or on the benzene ring A compound represented by the following general formula (I), which forms a benzene ring condensed with a benzene ring together with two adjacent carbons (hereinafter referred to as compound A): Masking method.
[0009]
(2) R is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy, an allyl, a phenyl, a carboxy, or a halogen, or a benzene ring fused to a benzene ring together with two adjacent carbons on the benzene ring. The method of (1) above.
(3) The method according to (1) above, wherein R is a hydrogen atom, lower alkyl, lower alkoxy or allyl.
[0010]
(4) Compound A is selected from 1,2-dimethoxybenzene, 1,2-dimethoxy-4-methylbenzene, 1,2,3-trimethoxybenzene and 1,2,3-trimethoxy-5-methylbenzene The method according to any one of the above (1) to (3), wherein the method is one or more kinds.
(5) The compound A is added in an amount of 1 × 10^-8~ 1 × 10^-3The method according to any one of the above (1) to (4), which is part by weight.
[0011]
(6) The method according to any one of the above (1) to (5), wherein a compound A content as the compound A is added to the food or drink.
(7) The method according to (6) above, wherein the compound A content is post-fermented tea leaves or an extract thereof.
(8) The method according to (7) above, wherein the post-fermented tea is Poor tea.
[0012]
(9) The method according to any one of (1) to (8) above, wherein the compound A is added to the food or drink together with the seasoning.
(10) The method according to the above (9), wherein the addition of the compound A is performed at any time during the production process or the cooking process of the food or drink.
(11) An off-flavor masking agent for foods and drinks containing the compound A according to (1) above as an active ingredient.
[0013]
(12) R is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy, an allyl, a phenyl, a carboxy, or a halogen, or a benzene ring fused to a benzene ring together with two adjacent carbons on the benzene ring. The method according to (11) above.
(13) The masking agent according to the above (11), wherein R is a hydrogen atom, lower alkyl, lower alkoxy or allyl.
[0014]
(14) {Compound A is selected from 1,2-dimethoxybenzene, 1,2-dimethoxy-4-methylbenzene, 1,2,3-trimethoxybenzene and 1,2,3-trimethoxy-5-methylbenzene The masking agent according to any one of the above (11) to (13), which is one or more kinds.
(15) The masking agent according to any one of the above (11) to (14), containing the compound A content.
[0015]
(16) The masking agent according to (15) above, wherein the compound A contains post-fermented tea leaves.
(17) The masking agent according to the above (16), wherein the post-fermented tea is Poor tea.
(18) Foods and drinks to which any one of the above masking agents (11) to (17) is added.
[0016]
(19) A seasoning to which any one of the masking agents (11) to (17) is added.
[0017]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
The polymethoxylated aromatic compound in the present invention is a compound represented by the following general formula (1) (hereinafter sometimes referred to as compound A).
[0018]
Embedded image

[0019]
In the general formula (1), n is 0 or 1, and R is a hydrogen atom, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, mono- or di-lower alkylamino, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkanoyl, Represents lower alkanoyloxy, lower alkanoylamino, cycloalkyl, cycloalkanoyl, aryl, aryloxy, aralkyl, aralkyloxy, aralkylamino, aromatic heterocyclic group, heteroarylalkyl, alicyclic heterocyclic group, carboxy, or halogen. Or, together with two adjacent carbons on the benzene ring, a benzene ring fused with the benzene ring is formed.
[0020]
Examples of the alkyl portion of lower alkyl and lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl and mono- or di-lower alkylamino include straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and more specifically, methyl, Ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl and the like can be mentioned. The two lower alkyls in the di-lower alkylamino may be the same or different.
[0021]
The lower alkenyl includes, for example, linear or branched alkenyl having 2 to 6 carbon atoms, and more specifically, vinyl, allyl, 1-propenyl, methacryl, crotyl, 1-butenyl, 3-butenyl, -Pentenyl, 4-pentenyl, 2-hexenyl, 5-hexenyl and the like.
Examples of lower alkynyl include straight-chain or branched alkynyl having 2 to 6 carbon atoms, and more specifically, ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl and the like.
[0022]
Examples of the lower alkanoyl and the alkanoyl moiety of the lower alkanoyloxy and the lower alkanoylamino include linear or branched alkanoyls having 1 to 7 carbon atoms, more specifically, formyl, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl Valeryl, isovaleryl, pivaloyl, hexanoyl, heptanoyl and the like.
[0023]
Examples of the cycloalkyl and the cycloalkyl moiety of the cycloalkanoyl include cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, and more specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl and the like.
The aryl and the aryl moiety of the aryloxy include, for example, aryl having 6 to 14 carbon atoms, and more specifically, phenyl, naphthyl, anthryl and the like.
[0024]
Examples of aralkyl and the aralkyl moiety of aralkyloxy and aralkylamino include aralkyl having 7 to 15 carbon atoms, and more specifically, benzyl, phenethyl, benzhydryl, naphthylmethyl and the like.
Examples of the aromatic heterocyclic group and the heteroaryl part of the heteroarylalkyl include a 5- or 6-membered monocyclic aromatic heterocyclic group containing at least one atom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. And a condensed aromatic heterocyclic group containing at least one atom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in which a 3- to 8-membered ring is fused, and more specific examples. Specifically, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, naphthyridinyl, cinnolinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, tetrazolyl, thienyl, furyl, thiazolyl, azozolyl, oxazolyl, oxazolyl, oxazolyl, oxazolyl, oxazolyl, inazodrill , Benzothiazolyl, benzoxazolyl, purinyl, and the like.
[0025]
Examples of the alkylene moiety of the heteroarylalkyl include, for example, a group obtained by removing one hydrogen atom from the lower alkyl.
As the alicyclic heterocyclic group, for example, a 5- or 6-membered monocyclic alicyclic heterocyclic group containing at least one atom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, a 3- to 8-membered ring And a condensed alicyclic heterocyclic group containing at least one atom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, and the like, and more specifically, pyrrolidinyl, piperidino , Piperidinyl, piperazinyl, morpholino, morpholinyl, thiomorpholino, thiomorpholinyl, homopiperidino, homopiperidinyl, homopiperazinyl, tetrahydropyridinyl, tetrahydroquinolinyl, tetrahydroisoquinolinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, dihydrobenzofuranyl and the like. Can be
[0026]
Halogen means each atom of fluorine, chlorine, bromine and iodine.
Compound A may be any compound as long as it is a compound having the above structure, provided that ring-substituted group R is a hydrogen atom, lower alkyl, lower alkoxy, allyl, phenyl, carboxy, or halogen; It is preferable to form a benzene ring condensed with a benzene ring together with two adjacent carbons on the benzene ring, more preferably a hydrogen atom, lower alkyl, lower alkoxy or allyl, a hydrogen atom, methyl, Those which are ethyl or propyl are more preferred.
[0027]
Specific examples of compound A include, for example, dimethoxybenzene such as 1,2-dimethoxybenzene, 1,3-dimethoxybenzene, 1,4-dimethoxybenzene, 1,2,3-trimethoxybenzene, 1,3,5 1,2-dimethoxymethylbenzene such as trimethoxybenzene, 1,2-dimethoxy-3-methylbenzene, 1,2-dimethoxy-4-methylbenzene, such as trimethoxybenzene and 1,2,4-trimethoxybenzene 1,3-dimethoxymethylbenzene such as 1,3-dimethoxy-2-methylbenzene, 1,3-dimethoxy-4-methylbenzene, 1,3-dimethoxy-5-methylbenzene, 1,4-dimethoxy-2 1,4-dimethoxymethylbenzene such as methylbenzene, 1,2-dimethoxy-3-ethylbenzene, 1,2-dimethyl 1,3-dimethoxy, such as 1,2-dimethoxyethylbenzene, 1,3-dimethoxy-2-ethylbenzene, 1,3-dimethoxy-4-ethylbenzene, 1,3-dimethoxy-5-ethylbenzene, such as xy-4-ethylbenzene 1,4-dimethoxyethylbenzene such as ethylbenzene and 1,4-dimethoxy-2-ethylbenzene, 1,2-dimethoxypropylbenzene such as 1,2-dimethoxy-3-propylbenzene and 1,2-dimethoxy-4-propylbenzene 1,3-dimethoxypropylbenzene such as 1,3-dimethoxy-2-ethylbenzene, 1,3-dimethoxy-4-propylbenzene, and 1,3-dimethoxy-5-propylbenzene; 1,4-dimethoxypropylbenzene such as propylbenzene, Trimethoxymethylbenzene such as 3-trimethoxy-4-methylbenzene, 1,2,3-trimethoxy-5-methylbenzene, 1,2,3-trimethoxy-4-ethylbenzene, 1,2,3-trimethoxy-5 Trimethoxyethylbenzene such as ethylbenzene, 1,2,3-trimethoxy-4-propylbenzene, trimethoxypropylbenzene such as 1,2,3-trimethoxy-5-propylbenzene, tetramethoxybenzene, dimethoxyallylbenzene, dimethoxycarboxybenzene , Dimethoxychlorobenzene, dimethoxybromobenzene, trimethoxyallylbenzene, trimethoxycarboxybenzene, trimethoxychlorobenzene, trimethoxybromobenzene, dimethoxynaphthalene, trimethoxynaphthalene and the like. It is. These compounds are known, commercially available products may be used, or they may be produced by known methods.
[0028]
As the compound A, for example, aspergillus (aspergillus) may be added to a steamed liquid obtained by steaming post-fermented tea leaves, dried knots or rough knots according to a conventional method.AspergillusA) a culture solution obtained by inoculating a microorganism belonging to the genus and culturing at 25 to 30 ° C. for 5 to 10 days;
As post-fermented tea leaves, the primary processed green tea is humidified and deposited,AspergillusAny aerobic bacteria belonging to the genus, or any secondary processed tea obtained by fermentation with anaerobic lactic acid bacteria, etc., may be used, such as Puer tea, Mien, Lapeso, Awabancha, Goishi tea, black tea, etc. And Pu'er tea is preferably used.
[0029]
As the dead nodes, besides commercially available dead nodes, bonito, mackerel, tuna, sardine, horse mackerel, etc., preferably in the rough section of bonito, Aspergillus niger (Aspergillus niger), Aspergillus Glaucus (Aspergillusglaucus), Aspergillus clavatus (Aspergillus clavatus), Aspergillus repens (Aspergillusrepens)), Inoculated with a microorganism such as a microorganism belonging to the genus Aspergillus, kept at a temperature of 25 ° C to 30 ° C and a humidity of 80 to 85% for about 2 weeks, and then dried for about 1 day in a fermentation / drying process repeated 2 to 4 times. And the dried-up section obtained from the cultivation.
[0030]
As a method of inoculating a microorganism belonging to the genus Aspergillus into the broth of the rough section and culturing it at 25 to 30 ° C. for 5 to 10 days, a method described in JP-A-6-327433 is used. it can.
The compound A content may be used as it is, or a treated product obtained by subjecting the compound A content to physicochemical treatment, or an extract of the compound A content may be used as the compound A content. .
[0031]
Examples of the physicochemical treatment of the compound A include sun drying, ventilation drying, freeze-drying, and the like, pulverizing treatment with a blender, a homogenizer, a ball mill, and the like. Processed products, pulverized products and the like can be mentioned.
Examples of the extract of the substance containing Compound A include an extract that can be obtained by a method of extracting Compound A from the substance containing Compound A, such as solvent extraction.
[0032]
As a solvent used for solvent extraction, any solvent such as an aqueous medium and an organic solvent may be used as long as it can extract compound A from the compound A content. Further, the solvent may be used alone or as a mixed solvent obtained by combining a plurality of solvents.
Examples of the aqueous medium include water, purified water, deionized water, and distilled water.
[0033]
Examples of the organic solvent include monohydric aliphatic alcohols such as methanol and ethanol. From the viewpoint of utilization in foods and drinks, it is preferable to use ethanol.
As the mixed solvent, for example, a water-containing monohydric alcohol is preferable, and the water content is preferably 90% (v / v) or less, more preferably 60% (v / v) or less.
[0034]
For the solvent extraction, equipment used in ordinary solvent extraction, such as a stirrer, an ultrasonic generator, a reflux extractor, and a Soxhlet extractor, is used.
The amount of the solvent used for the solvent extraction is not particularly limited. For example, the solvent is used in an amount of 0.1 to 10000 parts by weight, preferably 1 to 2000 parts by weight, more preferably 5 to 1 part by weight based on 1 part by weight of the compound A. This is performed using 100 parts by weight. The extraction temperature is not particularly limited as long as the temperature is equal to or higher than the melting point of the solvent and equal to or lower than the boiling point, but is preferably 0 to 100 ° C, more preferably 20 to 80 ° C, more preferably 0 to 1000 ° C for the organic solvent. 20-80 ° C is more preferable. The extraction time is not particularly limited, but is preferably 1 minute to 1 year, more preferably 30 minutes to 3 months.
[0035]
After completion of the solvent extraction, the obtained extract may be obtained by a solid-liquid separation method such as filtration to obtain an extract, which may be used as an extract. Further, the extraction residue obtained by the filtration or the like may be further extracted with an extraction solvent, and this may be used as an extract.
The extract of the compound A content is obtained by treating the extract obtained from the compound A content by an extraction method such as solvent extraction using a solid-liquid separation method such as filtration, a concentration or drying method, a purification method, and the like. May be done.
[0036]
As the concentration or drying method, a vacuum concentration method, a spray drying method, and a freeze drying method are suitably used.
After dissolving the above-mentioned extract in a solvent as necessary, the concentration of Compound A is increased or unnecessary substances are increased by using a purification method such as a membrane separation method, a liquid membrane separation method, a solvent distribution method, or a fractionation method. It may be removed.
[0037]
Compound A or the content of Compound A may be used as it is as an off-flavor masking agent of the present invention, or, if necessary, by adding an additive, such as powder, granules, cubes, paste, liquid, etc. It may be processed into various forms and used as a masking agent.
As the additives, those selected according to the desired form are used. For example, when powders or granules are used, sugars such as starch and dextrin, soymilk, milk powder, milk components such as casein, whey, etc., and proteins such as soybean protein are used. When a cube or paste is used, animal- or plant-derived fats and oils and the like are used in addition to the above-mentioned sugars, milk components, and proteins. When used as a liquid, water, ethyl alcohol, sorbitol, liquid sugar, emulsifiers, animal and vegetable fats and the like are used in addition to water.
[0038]
By adding the masking agent of the present invention to food and drink, off-flavor of the food and drink can be masked.
The off-flavor of the food or drink is not particularly limited as long as it is unpleasant odor and unpleasant odor as food. For example, there are fish foods such as fishy and seafood, animal meat and animal odor, and vegetable odor, which are present in food materials. Odors or contamination odors, return odors or oxidation odors of oils and fats, sunlight odors caused by exposing food materials to sunlight, and so on. Heating odors generated by oxidation of water.
[0039]
Addition of the masking agent of the present invention to foods and drinks is carried out by adding 1 × 10^-8~ 1 × 10^-3Parts by weight, preferably 1 × 10^-7~ 1 × 10^-4Parts by weight, more preferably 1 × 10^-7~ 1 × 10^-5It is added to the food or beverage so as to be in the ratio of parts by weight, and mixed if necessary.
The masking agent of the present invention is added to food or drink by adding the masking agent at any time during the production process or cooking process of the food or drink, and mixing if necessary.
[0040]
Although there are no particular limitations on the foods and drinks to be served, soups such as soups, consommé soup, egg soup, wakame soup, shark fin soup, potage, miso soup, noodles (soba, udon, ramen, pasta, etc.), soup, Sauces, rice cooked foods such as rice porridge, porridge, ochazuke, processed livestock products such as ham, sausage, cheese, fish processed products such as kamaboko, dried fish, salted fish, delicacy, processed vegetable products such as vegetable protein, pickles, potato chips , Snacks such as rice crackers and cookies, cooked foods such as boiled foods, fried foods, grilled foods, curries and the like.
[0041]
Further, the masking agent of the present invention is added to various seasonings, and the resulting seasoning can be used as a seasoning having an off-flavor masking function. Examples of the seasoning include fish and shellfish extract, meat extract, fish and shellfish, meat and the like, and include miso, soy sauce, sauce, dressing, mayonnaise, tomato ketchup, etc., which are usually used as seasonings. If so, this is not the case.
[0042]
The seasoning having an off-flavor masking function of the present invention can be used for foods and drinks in the same manner as ordinary seasonings.
[0043]
【Example】
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described with reference to examples.
[0044]
Example 1
Soybean bonito (manufactured by Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.) is diluted 15-fold with water, salt is added to a concentration of 0.6% (w / v), and 1,2-dimethoxybenzene (hereinafter, compound (1)) is added. ), 1,2-dimethoxy-4-methylbenzene (hereinafter abbreviated as compound (2)), 1,2,3-trimethoxybenzene (hereinafter abbreviated as compound (3)), 1,2,3 -Trimethoxy-5-methylbenzene (hereinafter abbreviated as compound (4)) was added so as to have the concentrations shown in Table 1, respectively. Compounds (1) to (4) used were those manufactured by Sigma.
The obtained soup stock was heated, and at a tasting temperature of 60 ° C., a sensory test was conducted by a panel of 13 persons for the fresh smell of soup stock. The evaluation was performed according to a 7-point scoring method, in which 1 point was evaluated as having the weakest smell and 7 points was evaluated as having the strongest smell.
Table 1 shows the average score of each panel.
[0045]
[Table 1]

[0046]
As shown in Table 1, by adding compounds (1) to (4) to the soup and bonito, the odor of soup and bonito was masked.
[0047]
Example 2
Compounds (1) to (4) were added to the noodle soup having the composition shown in Table 2 so as to have the concentrations shown in Table 3, respectively. The obtained noodle soup was subjected to a sensory evaluation by 12 taste panels in a two-point comparison method, and it was a raw odor and an oxidative odor felt when using fish knots other than skipjack such as mackerel, aji-bushi, and urame-bushi. The so-called miscellaneous feeling was performed. Table 3 shows the number of people who felt that the feeling of noise was stronger when compounds (1) to (4) were added, and the number of people who felt more noise when not added (zero concentration). The results are shown for each test plot.
[0048]
[Table 2]

[0049]
[Table 3]

[0050]
As shown in Table 3, adding the compounds (1) to (4) to the noodle soup masked the jumble of the noodle soup.
[0051]
Example 3
320 ml of distilled water was added to 30 ml of soy sauce ramen soup having the composition shown in Table 4, and compounds (1) to (4) were further added to the respective concentrations shown in Table 5 to prepare a ramen soup. did. About the obtained ramen soup, the sensory evaluation by 12 taste panels was performed by the two-point comparison method. Table 5 shows the number of persons who felt that the oxidation odor was stronger when the compounds (1) to (4) were added, and the number of persons who felt that the oxidation odor was stronger when they were not added (concentration zero). Shown for each test plot.
[0052]
[Table 4]

[0053]
[Table 5]

[0054]
As shown in Table 5, the oxidation odor of the ramen soup was masked by adding the compounds (1) to (4) to the ramen soup.
[0055]
Example 4
Salt was added to the dried broth so as to be 0.6%, and the compounds (1) to (4) were further added to the concentrations shown in Table 6 to prepare a dried broth. A sensory evaluation was conducted on the obtained boiled soup stock by 12 taste panels by a two-point comparison method. Table 6 shows the number of persons who felt that the odor was stronger when the compounds (1) to (4) were added, and the number of persons who felt that the odor was stronger when the compounds (1) to (4) were not added (zero concentration). Shown for each test plot.
[0056]
[Table 6]

[0057]
As shown in Table 6, by adding compounds (1) to (4) to the broth, the fresh smell of the broth was masked.
[0058]
Example 5
250 ml of 1% soup of pork extract (bontaste pork B-3: manufactured by Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.) to which each of the compounds (1) to (4) was added to the concentrations shown in Table 7 was used for plant protein (granular plant protein Maxten). A: manufactured by Kyowa High Foods Co., Ltd.) and immersed for 2 hours. About the obtained soup, the sensory evaluation by 12 taste panels was performed by the two-point comparison method. Table 7 shows that the number of persons who felt that the soybean odor was stronger when the compounds (1) to (4) were added, and that the soybean had a stronger blue odor (hereinafter referred to as soybean odor) when the compounds were not added. The number of people felt is shown for each test plot.
[0059]
[Table 7]

[0060]
As shown in Table 7, by adding the compounds (1) to (4) to the soup containing the vegetable protein, the soybean odor derived from the vegetable protein of the soup was masked.
[0061]
Example 6
Poor tea and oolong tea were crushed, and 400 ml of water was added to each of 50 g of the crushed tea leaves, and the mixture was kept at 60 ° C for 6 hours. The liquid containing each tea leaf was centrifuged, and the supernatant was used as an extract of Poor tea or oolong tea. After 3 ml of each extract was passed through an Extrelute column (manufactured by Merck), the extract was eluted with 50 ml of diethyl ether and concentrated to 1 ml. The obtained concentrate was subjected to gas chromatography / mass spectrometry under the following conditions.
Equipment used
Gas chromatograph: 6890 manufactured by Hewlett-Packard
Mass spectrum part MS part: 5973 manufactured by Hewlett-Packard
Capillary column: TC-WAX (60 m × 0.25 mmid × 0.25 μm)
Temperature rising condition: After holding at 40 ° C. for 10 minutes, the temperature was raised to 230 ° C. at a rate of 4 ° C./min, and held at 230 ° C. for 60 minutes.
[0062]
Table 8 shows the results of the analysis.
[0063]
[Table 8]

[0064]
6 g of common salt and 100 ml of soup stock J1 (manufactured by Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.) were added to 10 ml of the obtained extracts of Poor tea and oolong tea, respectively, and the mixture was adjusted to 1 L with water to obtain a dashi stock. In addition, the bonito dashi to which the Poualth tea extract was added contained the compounds (1) to (4) in a total of 0.14 ppm.
A sensory test was conducted on the obtained bonito dashi at a tasting temperature of 60 ° C. with a panel of 13 persons for fresh odor. The evaluation was performed by a 7-point scoring method, with 1 being the weakest smell and 7 being the strongest.
Table 9 shows the average score of each panel.
[0065]
[Table 9]

[0066]
As shown in Table 9, the addition of the Pu'er tea extract masked the fresh odor of the dashi.
[0067]
【The invention's effect】
ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the method of masking the off-flavor of food and drink, an off-flavor masking agent, and the off-flavor masked food and drink can be provided.

Claims (19)

General formula (1)

Wherein n is 0 or 1, and R is a hydrogen atom, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, mono- or di-lower alkylamino, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkanoyl, lower alkanoyloxy, lower alkanoyl Represents an amino, cycloalkyl, cycloalkanoyl, aryl, aryloxy, aralkyl, aralkyloxy, aralkylamino, aromatic heterocyclic group, heteroarylalkyl, alicyclic heterocyclic group, carboxy, or halogen, or on the benzene ring A compound represented by the following general formula (I), which forms a benzene ring condensed with a benzene ring together with two adjacent carbons (hereinafter referred to as compound A): Masking method. R is a hydrogen atom, lower alkyl, lower alkoxy, allyl, phenyl, carboxy, or halogen, or forms a benzene ring condensed with a benzene ring together with two adjacent carbons on the benzene ring. Item 7. The method according to Item 1. The method according to claim 1, wherein R is a hydrogen atom, lower alkyl, lower alkoxy or allyl. Compound A is one selected from 1,2-dimethoxybenzene, 1,2-dimethoxy-4-methylbenzene, 1,2,3-trimethoxybenzene and 1,2,3-trimethoxy-5-methylbenzene Or the method according to any one of claims 1 to 3, wherein the method is two or more types. The method according to any one of claims 1 to 4, wherein the addition amount of the compound A is 1 × 10 ⁻⁸ to 1 × 10 ⁻³ parts by weight based on 1 part by weight of the food or drink. The method according to any one of claims 1 to 5, wherein a compound A content is added to the food or drink as the compound A. The method according to claim 6, wherein the compound A is a post-fermented tea tea leaf or an extract thereof. The method according to claim 7, wherein the post-fermented tea is Poor tea. The method according to any one of claims 1 to 8, wherein the compound A is added to a food or drink together with a seasoning. The method according to claim 9, wherein the addition of the compound A is performed at any time during the production process or the cooking process of the food or drink. An off-flavor masking agent for food and drink, comprising the compound A according to claim 1 as an active ingredient. R is a hydrogen atom, lower alkyl, lower alkoxy, allyl, phenyl, carboxy, or halogen, or forms a benzene ring condensed with a benzene ring together with two adjacent carbons on the benzene ring. Item 14. A masking agent according to Item 11. The masking agent according to claim 11, wherein R is a hydrogen atom, lower alkyl, lower alkoxy or allyl. Compound A is one selected from 1,2-dimethoxybenzene, 1,2-dimethoxy-4-methylbenzene, 1,2,3-trimethoxybenzene and 1,2,3-trimethoxy-5-methylbenzene Alternatively, two or more masking agents according to any one of claims 11 to 13. The masking agent according to any one of claims 11 to 14, comprising a compound A. The masking agent according to claim 15, wherein the content of the compound A is a post-fermented tea leaf. 17. The masking agent according to claim 16, wherein the post-fermented tea is Poor tea. A food or drink comprising the masking agent according to any one of claims 11 to 17. A seasoning comprising the masking agent according to any one of claims 11 to 17.