【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、銅、鉄鋼、およびアルミニウム等の金属またはガラス繊維、シリカ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム等の無機物質と樹脂との接着性の改善を行うための表面処理剤、または、エポキシ樹脂等の樹脂の機械的強度の改善を行うための樹脂添加剤およびそれらに有用な有機ケイ素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
電子機器のボードは銅箔と紙−フェノール樹脂含浸基材やガラス−エポキシ樹脂含浸基材等を加熱、加圧して銅張積層板を作製した後、エッチングして回路網を形成し、これに半導体装置等の素子を搭載することにより作られる。
【０００３】
これらの過程では、銅箔と基材との接着、加熱、酸やアルカリ液への浸漬、レジストインクの塗布、ハンダ付け等が行われるため、さまざまな性能が要求される。これらの要求を満たすために、銅箔は黄銅層形成処理（特公昭５１−３５７１１号公報、同５４−６７０１号公報）やクロメート処理、亜鉛または酸化亜鉛とクロム酸化物とからなる亜鉛−クロム基混合物被覆処理（特公昭５８−７０７７号公報）、シランカップリング剤処理等が検討されている。また、樹脂は樹脂や硬化剤の種類およびその配合量を変えたり、添加剤等によって上記要求特性を満足させている。また、ガラス繊維はシランカップリング剤等の表面処理等が検討されている。しかしながら、最近、プリント回路が緻密化しているので、使用される電子機器用のボードに要求される特性はますます厳しくなっている。
【０００４】
これに伴うエッチング精度の向上に対応するため銅箔のプリプレグと接着される粗化面（Ｍ面）にはさらに低い表面粗さ（ロープロファイル）も求められている。しかし、Ｍ面の表面粗さは一方ではプリプレグとの接着にあたって、アンカー効果をもたらしているので、Ｍ面に対するこのロープロファイルの要求と接着力の向上とは二律背反の関係にあり、ロープロファイル化によるアンカー効果の低減分は別の手段による接着力の向上で補償することが必要である。
【０００５】
また、発電所などの高電圧・高容量の機器や半導体の封止等に使われている電気絶縁用注型材料はエポキシ樹脂のマトリックス中にシリカやアルミナ等の無機物質を充填した複合材料である。これらの材料には様々な電気的・機械的特性が要求されており、それらの特性を満足させるためには、無機物質と樹脂の接着性を向上させる必要がある。この対策としてシランカップリング剤を樹脂中に添加したり、無機物質をシランカップリング剤で表面処理することが提案されているが、さらなる樹脂／無機物質界面の改善が要求されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、こうした要請に対応できる、すなわち銅、鉄鋼およびアルミニウム等の金属またはガラス繊維、シリカ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム等の無機物質と樹脂との接着性を向上させることができる新規な有機ケイ素化合物、その製造方法、並びにそれを用いた表面処理剤または樹脂添加剤を提供することを目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は、鋭意研究を進めた結果、前記一般式（１）に示す新規有機ケイ素化合物を金属または無機物質に表面処理した場合、樹脂との接着性を向上させることができ、また、エポキシ樹脂等の樹脂に添加しても硬化反応が促進され、かつ機械的強度が改善されることを見出した。
【０００８】
本発明はかかる知見に基づきなされたものであり、その要旨は、以下のとおりである。
（１）下記一般式（１）で表される新規有機ケイ素化合物。
【０００９】
【化５】
Ｒ１；Ｈ又はＣＨ３
Ｒ２；
【００１０】
【化６】
Ｒ３；炭素数１〜２０のアルキル基（鎖中に酸素、炭素−炭素二重結合、ＮＨ 基、フェニル基を含んでいてもよい）又はフェニル基
Ｒ４；炭素数１〜１０のアルキル基（鎖中に酸素を含んでいてもよい）
Ｒ５；炭素数１〜１０のアルキル基
ｎ、ｍ；ｎは１以上の整数でｍ＋ｎ＝３
【００１１】
（２）下記一般式（２）で表されるメラミン化合物と下記一般式（３）で表されるアミノ基含有シランカップリング剤を４０〜１８０℃で反応させることを特徴とする前記（１）記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
【００１２】
【化７】
【００１３】
【化８】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、およびｍは上記一般式（１）における定義と同一である。）
【００１４】
（３）前記（１）に記載の有機ケイ素化合物を有効成分とする表面処理剤。
【００１５】
（４）前記（１）に記載の有機ケイ素化合物を有効成分とする樹脂添加剤。
【００１６】
以下に本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の上記新規有機ケイ素化合物（１）は下記反応式（４）で表される反応により合成される。すなわち、メラミン化合物とアミノ基含有シランカップリング剤を混合し、４０〜１８０℃に加熱することにより製造することができる。
【００１７】
【化９】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、およびｍは上記一般式（１）における定義と同一である。）
【００１８】
上記反応式（４）のメラミン化合物とアミノ基含有シランカップリング剤の反応モル比はメラミン化合物１モルに対して０．１〜１０モルのアミノ基含有シランカップリング剤を反応させることにより製造できるが、反応収率および精製の観点からメラミン化合物１モルに対してアミノ基含有シランカップリング剤を１モル反応させることが望ましい。
【００１９】
本発明に供し得るメラミン化合物としては以下のものが挙げられる。
【化１０】
【００２０】
【化１１】
【００２１】
本発明に供し得る、アミノ基含有シランカップリング剤としては以下のものが挙げられる。
【化１２】
【００２２】
前記新規有機ケイ素化合物を、金属または無機物質の表面処理剤として用いる場合、その金属または無機物質には特に制限がない。例えば、金属では、銅、鉄、アルミニウム、亜鉛等またはそれらの合金、無機物質ではガラス繊維、シリカ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、炭酸バリウム、タルク等である。表面処理は、そのまま塗布しても良いが、水、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル、トルエン等の溶剤で０．００１〜２０重量％になるように希釈して噴霧するか、この液に金属または無機物質を浸漬させる方法で塗布することが簡便で好ましい。
なお、この新規有機ケイ素化合物は単独で用いても良いが、他のシランまたはチタネートカップリング剤、防錆剤と混合しても良い。
【００２３】
上記本発明の新規有機ケイ素化合物を樹脂添加剤として用いる場合、その樹脂には特には制限がなく、熱可塑性樹脂でも熱硬化性樹脂でも良いが、特にはエポキシ樹脂に添加すると硬化剤または硬化促進剤として効果的に作用し、本発明の効果を充分に発揮することができる。本発明の新規有機ケイ素化合物は樹脂中にそのまま添加してもアルコール系、芳香族系、脂肪族系有機溶剤に溶解して添加しても良い。添加量は樹脂１００重量部に対して０．００１〜５０重量部添加すれば本発明の効果を充分発揮できる。なお、本発明の新規有機ケイ素化合物は、硬化剤、シランカップリング剤、可塑剤等の添加剤等と併用しても良い。
【００２４】
【発明の実施の形態】
以下に実施例を示し、本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジン；５４．８ｇ（０．４モル）とＮ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン；８８．８ｇ（０．４モル）をジメチルスルフォキシド１Ｌに添加し、１５０℃で２４時間反応させた。室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒（ジメチルスルフォキシド）を留去し、メタノール２００ｍｌに溶解した。不溶解分をろ過法で除去した後、メタノールを留去することにより目的化合物を１２８．２ｇ（収率７８．７％）得た。得られた化合物はＦＴ−ＩＲ、ＮＭＲにより同定した。本化合物の１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、ＦＴ−ＩＲスペクトルを図１〜３に示す。
【００２５】
実施例２
２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジン；５４．８ｇ（０．４モル）と３−アミノプロピルトリメトキシシラン；７１．６ｇ（０．４モル）をジメチルスルフォキシド１Ｌに添加し、１５０℃で２４時間反応させた。室温まで冷却後、ロータリーエバポレーターで溶媒（ジメチルスルフォキシド）を留去し、メタノール２００ｍｌに溶解した。不溶解分をろ過法で除去した後、メタノールを留去することにより目的化合物を８１．４ｇ（収率６４．４％）得た。得られた化合物はＦＴ−ＩＲ、ＮＭＲにより同定した。本化合物の１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、ＦＴ−ＩＲスペクトルを図４〜６に示す。
【００２６】
実施例３（表面処理剤としての適用１）
アルミ合金板（ＪＩＳ Ｈ４０００に規定するＡ２０２４Ｐ、日本テストパネル製、厚さ１．６ｍｍ、２５ｘ１００ｍｍ）を上記実施例１で得られた新規有機ケイ素化合物の０．４％メタノール溶液に浸漬した後、熱風乾燥することにより表面処理した。この表面処理したアルミ合金板２枚をエポキシ樹脂組成物（エピコート８２８（エポキシ樹脂、油化シェルエポキシ製）：１００重量部、ジシアンジアミド（関東化学（株）製）：５重量部、２−エチル−４−メチルイミダゾール（四国化成製）：１重量部）により１００℃で１時間＋１５０℃で１時間の硬化条件で接着し、ＪＩＳ Ｋ６８５０に準じて引っ張り剪断接着試験を行った。その結果を表１に示す。
【００２７】
比較例１
実施例３で用いたアルミ合金板を、０．４％３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランのメタノール溶液で処理した以外は実施例３と同様にしてアルミ合金板２枚を接着し、同様に評価した。その結果を表１に示す。
【００２８】
比較例２
実施例３において、アルミ合金板の表面処理をしない以外は実施例３と同様にして、アルミ合金板２枚を接着し、同様に評価した。その結果を表１に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】
実施例４（表面処理剤としての応用２）
電解銅箔（厚さ７５ミクロン、４．５ｘ４．５ｃｍ）をアセトンで脱脂し、３％の硫酸水溶液で洗浄した。この銅箔の光沢面に、前記実施例１で得られた新規有機ケイ素化合物をそれぞれ６重量％の濃度となるようにメタノールに溶解し、この溶液をスピンコーターで塗布し、０．３ミクロンの新規有機ケイ素化合物の薄膜を作製し、これを試験片とした。この試験片をそれぞれ、１８０度Ｃ、２００度Ｃ、２２０度Ｃ、２４０度Ｃの温度の恒温槽に３０分間入れて加熱処理した。加熱後の変色の程度で耐熱性を評価し、結果を表２に示した。
【００３１】
比較例３
実施例４で用いた電解銅箔を何も塗布しないで（以下「ブランク」とする）試験片とした以外は実施例４と同様に加熱処理した。加熱後の変色の程度で耐熱性を評価し、結果を表２に示した。
【００３２】
【表２】
評価
５；変色なし
４；わずかに変色
３；少し変色
２；橙色または黄色に変色
１；黒褐色に変色
【００３３】
実施例５（樹脂への添加剤としての適用）
未処理のアルミ合金板２枚をエポキシ樹脂組成物（エピコート８２８：１００重量部、ジシアンジアミド（関東化学製）：５重量部、２−エチル−４メチルイミダゾール１重量部、実施例１で得られた新規有機ケイ素化合物：１重量部）により１００℃で１時間＋１５０℃で１時間の硬化条件で接着し、ＪＩＳ Ｋ６８５０に準じて引っ張り剪断接着試験を行った。その結果を表３に示す。
【００３４】
比較例４
実施例５の新規有機ケイ素化合物の代わりに、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１重量部を用いて同様にアルミ合金板を接着し、評価した。その結果を表３に示す。
【００３５】
【表３】
【００３６】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明の新規有機ケイ素化合物は表面処理剤として金属、特に銅に対して優れた防錆性を示し、樹脂添加剤として金属と樹脂との接着性を改善することができる。その応用としてはエポキシ樹脂組成物への添加剤として優れた接着性向上剤として機能し、密着性、機械的特性が要求されるエポキシ樹脂組成物への応用が可能であり、接着剤、塗料、積層材、成形材、プリント配線板、銅張り積層板、樹脂付き銅箔、半導体チップコーテイィング材、半導体チップマウンティング材、フォトレジスト、ソルダーレジスト、ドライフィルムレジスト等の幅広い用途へ利用可能なものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られた本発明の新規有機ケイ酸化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】実施例１で得られた本発明の新規有機ケイ酸化合物の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。
【図３】実施例１で得られた本発明の新規有機ケイ酸化合物のＦＴ−ＩＲスペクトルである。
【図４】実施例２で得られた本発明の新規有機ケイ酸化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図５】実施例２で得られた本発明の新規有機ケイ酸化合物の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。
【図６】実施例２で得られた本発明の新規有機ケイ酸化合物のＦＴ−ＩＲスペクトルである。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a surface treatment agent for improving the adhesion between a resin such as copper, steel, aluminum or another metal or glass fiber, silica, aluminum oxide, or an inorganic material such as aluminum hydroxide, or an epoxy resin. The present invention relates to a resin additive for improving the mechanical strength of the resin and an organosilicon compound useful therefor.
[0002]
[Prior art]
The board of electronic equipment is made by heating and pressing copper foil and paper-phenol resin impregnated base material or glass-epoxy resin impregnated base material to produce a copper-clad laminate, then etching to form a circuit network, It is made by mounting elements such as semiconductor devices.
[0003]
In these processes, various performances are required because bonding between the copper foil and the base material, heating, immersion in an acid or alkali solution, application of a resist ink, soldering, and the like are performed. In order to satisfy these requirements, the copper foil is subjected to a brass layer forming treatment (JP-B-51-35711 and JP-B-54-6701), a chromate treatment, and a zinc-chromium group comprising zinc or zinc oxide and chromium oxide. A mixture coating treatment (Japanese Patent Publication No. 58-7077), a silane coupling agent treatment, and the like have been studied. Further, the resin satisfies the above-mentioned required characteristics by changing the kind of the resin and the curing agent and the amount thereof, and by adding additives. Surface treatment of glass fibers with a silane coupling agent or the like is being studied. However, recently, as printed circuits are becoming more and more compact, characteristics required for boards for electronic devices to be used are becoming increasingly severe.
[0004]
In order to cope with the improvement in etching accuracy accompanying this, a further lower surface roughness (low profile) is required on a roughened surface (M surface) bonded to a prepreg of copper foil. However, on the other hand, the surface roughness of the M surface has an anchor effect in bonding with the prepreg, so that the requirement of the low profile for the M surface and the improvement of the adhesive force are in a trade-off relationship, and the low profile It is necessary to compensate for the reduction in the anchor effect by improving the adhesive force by another means.
[0005]
Also, the casting material for electrical insulation used for sealing high-voltage, high-capacity equipment such as power plants and semiconductors is a composite material in which an epoxy resin matrix is filled with an inorganic substance such as silica or alumina. is there. These materials are required to have various electrical and mechanical properties, and in order to satisfy those properties, it is necessary to improve the adhesion between the inorganic substance and the resin. As measures against this, it has been proposed to add a silane coupling agent to the resin or to perform a surface treatment of an inorganic substance with the silane coupling agent, but further improvement of the resin / inorganic substance interface is required.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention can meet such a demand, that is, a novel organic compound capable of improving the adhesiveness between a resin such as a metal such as copper, steel and aluminum or glass fiber, silica, aluminum oxide, and aluminum hydroxide and a resin. It is an object of the present invention to provide a silicon compound, a method for producing the same, and a surface treating agent or a resin additive using the same.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive research, the present invention can improve the adhesiveness to a resin when a novel organosilicon compound represented by the general formula (1) is subjected to a surface treatment with a metal or an inorganic substance. It has been found that the curing reaction is promoted and the mechanical strength is improved even when added to such resins.
[0008]
The present invention has been made based on such findings, and the gist thereof is as follows.
(1) A novel organosilicon compound represented by the following general formula (1).
[0009]
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R 2 ;
[0010]
Embedded image
R 3 ; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (which may contain oxygen, a carbon-carbon double bond, an NH group, or a phenyl group in the chain) or a phenyl group R 4 ; an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (May contain oxygen in the chain)
R 5 ; an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms n, m; n is an integer of 1 or more and m + n = 3
[0011]
(2) The melamine compound represented by the following general formula (2) and the amino group-containing silane coupling agent represented by the following general formula (3) are reacted at 40 to 180 ° C. (1). A method for producing the organosilicon compound according to the above.
[0012]
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[0013]
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(R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, and m are the same as defined in the general formula (1).)
[0014]
(3) A surface treating agent comprising the organosilicon compound according to (1) as an active ingredient.
[0015]
(4) A resin additive containing the organosilicon compound according to (1) as an active ingredient.
[0016]
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
The novel organosilicon compound (1) of the present invention is synthesized by a reaction represented by the following reaction formula (4). That is, it can be produced by mixing a melamine compound and an amino group-containing silane coupling agent and heating the mixture to 40 to 180 ° C.
[0017]
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(R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, and m are the same as defined in the general formula (1).)
[0018]
The reaction molar ratio of the melamine compound of the above reaction formula (4) and the amino group-containing silane coupling agent can be produced by reacting 0.1 to 10 mol of the amino group-containing silane coupling agent with respect to 1 mol of the melamine compound. However, from the viewpoint of reaction yield and purification, it is desirable to react 1 mol of the amino group-containing silane coupling agent with 1 mol of the melamine compound.
[0019]
The melamine compounds that can be used in the present invention include the following.
Embedded image
[0020]
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[0021]
Examples of the amino group-containing silane coupling agent that can be used in the present invention include the following.
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[0022]
When the novel organosilicon compound is used as a metal or inorganic substance surface treatment agent, the metal or inorganic substance is not particularly limited. For example, metals include copper, iron, aluminum, zinc and the like or alloys thereof, and inorganic substances include glass fiber, silica, aluminum oxide, aluminum hydroxide, magnesium oxide, barium carbonate, talc and the like. The surface treatment may be applied as it is, but it may be diluted with a solvent such as water, methanol, ethanol, acetone, ethyl acetate, toluene, etc. to a concentration of 0.001 to 20% by weight, or sprayed with a metal. Alternatively, application by a method of immersing an inorganic substance is simple and preferable.
The new organosilicon compound may be used alone, or may be mixed with another silane or titanate coupling agent or a rust inhibitor.
[0023]
When the novel organosilicon compound of the present invention is used as a resin additive, the resin is not particularly limited, and may be a thermoplastic resin or a thermosetting resin. It effectively acts as an agent, and can sufficiently exert the effects of the present invention. The novel organosilicon compound of the present invention may be added to the resin as it is, or may be added after being dissolved in an alcohol, aromatic, or aliphatic organic solvent. The effect of the present invention can be sufficiently exhibited by adding 0.001 to 50 parts by weight to 100 parts by weight of the resin. The novel organosilicon compound of the present invention may be used in combination with additives such as a curing agent, a silane coupling agent, and a plasticizer.
[0024]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples.
Example 1
54.8 g (0.4 mol) of 2,4-diamino-6-vinyl-1,3,5-triazine and N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane; 88.8 g (0 (0.4 mol) was added to 1 L of dimethyl sulfoxide and reacted at 150 ° C. for 24 hours. After cooling to room temperature, the solvent (dimethyl sulfoxide) was distilled off using a rotary evaporator, and the residue was dissolved in 200 ml of methanol. After removing insoluble components by filtration, methanol was distilled off to obtain 128.2 g (yield: 78.7%) of the target compound. The obtained compound was identified by FT-IR and NMR. 1 H-NMR, 13 C-NMR and FT-IR spectra of the present compound are shown in FIGS.
[0025]
Example 2
54.8 g (0.4 mol) of 2,4-diamino-6-vinyl-1,3,5-triazine and 71.6 g (0.4 mol) of 3-aminopropyltrimethoxysilane in dimethyl sulfoxide It was added to 1 L and reacted at 150 ° C. for 24 hours. After cooling to room temperature, the solvent (dimethyl sulfoxide) was distilled off using a rotary evaporator, and the residue was dissolved in 200 ml of methanol. After removing insoluble components by filtration, methanol was distilled off to obtain 81.4 g (yield 64.4%) of the target compound. The obtained compound was identified by FT-IR and NMR. 1 H-NMR, 13 C-NMR and FT-IR spectra of the present compound are shown in FIGS.
[0026]
Example 3 (Application 1 as surface treatment agent)
An aluminum alloy plate (A2024P specified in JIS H4000, manufactured by Nippon Test Panel, thickness 1.6 mm, 25 × 100 mm) is immersed in a 0.4% methanol solution of the novel organosilicon compound obtained in Example 1 above, and then heated with hot air. Surface treatment was performed by drying. Two pieces of the surface-treated aluminum alloy plate were used as an epoxy resin composition (Epicoat 828 (epoxy resin, manufactured by Yuka Shell Epoxy): 100 parts by weight, dicyandiamide (Kanto Chemical Co., Ltd.): 5 parts by weight, 2-ethyl- 4-methylimidazole (manufactured by Shikoku Chemicals Co., Ltd .: 1 part by weight) was used to bond under a curing condition of 100 ° C. for 1 hour and 150 ° C. for 1 hour, and a tensile shear adhesion test was performed according to JIS K6850. Table 1 shows the results.
[0027]
Comparative Example 1
Two aluminum alloy plates were bonded in the same manner as in Example 3 except that the aluminum alloy plate used in Example 3 was treated with a methanol solution of 0.4% 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane. evaluated. Table 1 shows the results.
[0028]
Comparative Example 2
In Example 3, two aluminum alloy plates were bonded and evaluated in the same manner as in Example 3 except that the surface treatment of the aluminum alloy plate was not performed. Table 1 shows the results.
[0029]
[Table 1]
[0030]
Example 4 (Application 2 as surface treatment agent)
Electrodeposited copper foil (75 microns thick, 4.5 × 4.5 cm) was degreased with acetone and washed with a 3% aqueous sulfuric acid solution. The novel organosilicon compound obtained in Example 1 was dissolved in methanol so as to have a concentration of 6% by weight, respectively, on the glossy surface of the copper foil. A thin film of a novel organosilicon compound was prepared and used as a test piece. Each of the test pieces was placed in a thermostat at a temperature of 180 ° C., 200 ° C., 220 ° C., and 240 ° C. for 30 minutes and heat-treated. The heat resistance was evaluated based on the degree of discoloration after heating, and the results are shown in Table 2.
[0031]
Comparative Example 3
A heat treatment was performed in the same manner as in Example 4 except that a test piece was used without applying the electrolytic copper foil used in Example 4 (hereinafter referred to as “blank”). The heat resistance was evaluated based on the degree of discoloration after heating, and the results are shown in Table 2.
[0032]
[Table 2]
Evaluation 5: No discoloration 4; Slight discoloration 3; Slight discoloration 2; Discoloration to orange or yellow 1; Discoloration to black brown
Example 5 (Application as an additive to resin)
Two untreated aluminum alloy plates were obtained in Example 1 with an epoxy resin composition (Epicoat 828: 100 parts by weight, dicyandiamide (manufactured by Kanto Chemical): 5 parts by weight, 2-ethyl-4-methylimidazole 1 part by weight). (A novel organosilicon compound: 1 part by weight) was adhered under curing conditions of 100 ° C. for 1 hour and 150 ° C. for 1 hour, and a tensile shear adhesion test was performed according to JIS K6850. Table 3 shows the results.
[0034]
Comparative Example 4
An aluminum alloy plate was similarly adhered using 1 part by weight of 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane instead of the novel organosilicon compound of Example 5, and evaluated. Table 3 shows the results.
[0035]
[Table 3]
[0036]
【The invention's effect】
As described above, the novel organosilicon compound of the present invention exhibits excellent rust resistance to metals, particularly copper, as a surface treatment agent, and can improve the adhesion between metals and resins as a resin additive. . As an application, it functions as an excellent adhesion improver as an additive to an epoxy resin composition, and can be applied to an epoxy resin composition where adhesiveness and mechanical properties are required. Available for a wide range of applications such as laminated materials, molded materials, printed wiring boards, copper-clad laminates, copper foil with resin, semiconductor chip coating materials, semiconductor chip mounting materials, photoresists, solder resists, dry film resists, etc. It is.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a 1 H-NMR spectrum of a novel organic silicate compound of the present invention obtained in Example 1.
FIG. 2 is a 13 C-NMR spectrum of the novel organic silicate compound of the present invention obtained in Example 1.
FIG. 3 is an FT-IR spectrum of the novel organic silicate compound of the present invention obtained in Example 1.
4 is a 1 H-NMR spectrum of the novel organic silicate compound of the present invention obtained in Example 2. FIG.
FIG. 5 is a 13 C-NMR spectrum of the novel organic silicate compound of the present invention obtained in Example 2.
FIG. 6 is an FT-IR spectrum of the novel organic silicate compound of the present invention obtained in Example 2.
