JP2004002250A - Heterocyclic iminophenyl compound and fungicidal insecticide for agriculture and horticulture - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a fungicidal insecticide which is used for agriculture and horticulture, has a high potency at a low dose, and has high safety for target crops. <P>SOLUTION: This heterocyclic iminophenyl compound represented by the formula [A is a heterocyclic group which may be substituted; X is a hydrogen atom or the like; G is CH<SB>2</SB>COOMe, N(Me)COOMe, or the like] or its salt acceptable as an agrochemical. An agrochemical, a fungicide for agriculture and horticulture, or an insecticide for agriculture and horticulture contains the heterocyclic iminophenyl compound represented by the formula. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【０００８】
〔式中、Ａは、
【０００９】
【化９】

【００１０】であり、Ｖａ、Ｖｂ、ＶｃおよびＶｄはそれぞれ独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子であり、Ｖｅは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合であり（但し、Ｖａ、Ｖｂ、Ｖｃ、ＶｄおよびＶｅから選ばれる少なくとも１個は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子である。）、
Ｖａ−Ｖｂ、Ｖｂ−Ｖｃ、Ｖｃ−Ｖｄ、Ｖｄ−Ｖｅの結合は、それぞれ単結合でも２重結合でもよく、
それぞれの原子上に水素原子またはＹが結合していてもよく、
ただし、Ａがキノロン環を表すときはキノロン環内の窒素原子は、イミノ結合のα位にあり、イミノ結合がピリミジン環、チアゾリン環またはチアゾリジン環の２位にあるときは、ピリミジン環の一方の窒素原子、チアゾリン環またはチアゾリジン環の窒素原子は置換基Ｙで置換されており、
Ｇは、Ｇ^１からＧ^１６
【００１１】
【化１０】

【００１２】
から選ばれる基を表し、
Ｚは、−ＯＲ^１、−ＳＲ^１または−ＮＲ^２Ｒ^３であり、
Ｂは、−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝ＣＨ−ＯＲ^４）−または−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−であり、
Ｂ^１は、−Ｎ（ＯＲ^４）−、−Ｎ（Ｒ^５）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（ＯＲ^４）−ＣＨ_２−、−Ｎ（Ｒ^５）−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−Ｓ−ＣＨ_２−、−Ｎ（ＯＲ^４）−Ｃ（＝ＣＨ−ＯＲ^４）−、−Ｎ（Ｒ^５）−Ｃ（＝ＣＨ−ＯＲ^４）−、−Ｏ−Ｃ（＝ＣＨ−ＯＲ^４）−、−Ｓ−Ｃ（＝ＣＨ−ＯＲ^４）−、−Ｎ（ＯＲ^４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−、−Ｎ（Ｒ^５）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−または−Ｓ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−であり、
Ｂ^２は、−ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＮ）−，−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−、−Ｃ（＝ＣＨ−ＯＲ^４）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−、−ＣＨ（ＯＲ^４）−、−Ｎ（ＯＲ^４）−、−Ｎ（Ｒ^４）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（ＯＲ^４）−ＣＨ_２−、−Ｎ（Ｒ^４）−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−または−Ｓ−ＣＨ_２−、であり、
Ａ^２は、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいピリジルまたはＡ^２ａからＡ^２ｑ
【００１３】
【化１１】

【００１４】
から選ばれる基を表し、
Ｙは、Ｙ’−Ｄ−（ＣＨ_２）_ｐ−であるか（ただし、Ｙが２個以上の時は、同一または異なってもよい。）、Ａの同一炭素原子上に置換した２個のＹにより、該炭素原子とともに酸素原子、窒素原子または硫黄原子を各々１〜３個含んでいてもよい３〜７員環またはＣ＝Ｑ^１を形成するか、あるいはＶａとＶｂ、ＶｂとＶｃ、ＶｃとＶｄまたはＶｄとＶｅ上の２個の置換基Ｙどうしが一緒になって、ＶａとＶｂ、ＶｂとＶｃ、ＶｃとＶｄまたはＶｄとＶｅとともに炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる同一または相異なった１種以上の原子を含み、Ｙで置換されていてもよい５または６員環を形成しており、
Ｄは、単結合、−ＮＲ^５−、−Ｃ（＝Ｑ^２）−、−Ｃ（＝Ｑ^２）−Ｃ（＝Ｑ^３）−、−ＣＲ^６＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＲ^６−、−ＣＲ^６＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ^６−、−Ｎ＝ＣＲ^６−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^６−、−ＣＲ^６＝Ｎ−Ｏ−、−ＣＲ^６＝Ｎ−Ｏ−ＣＲ^６＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^６−ＣＲ^６＝Ｎ−Ｏ−、−ＣＲ^６＝Ｎ−ＮＲ^５−または−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^６−ＣＲ^６＝Ｎ−ＮＲ^５−であり、
Ｑ^１、Ｑ^２およびＱ^３は、各々独立に、＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｎ−Ｒ^７または＝Ｃ（Ｒ^８）（Ｒ^９）であり、
Ｑ^４およびＱ^５は、各々独立に＝Ｏまたは＝Ｓであり、
Ｑ^６は、−Ｓ−または−Ｏ−であり、
Ｑ^７は、各々独立に、＝Ｎ−または＝ＣＨ−であり、
Ｘは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２アミノ、ＮＯ_２、ＣＮ、ホルミル、ＯＨ、ＳＨ、ＮＵ^１Ｕ^２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルカルボニルまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシであり（ただし、置換するＸが、２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^４は、各々独立に、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＲ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、
Ｒ^３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルまたはＲ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、
Ｒ^５およびＲ^６は、各々独立に、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフェニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフェニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフィニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ_２、ＣＮ、ホルミル、ＯＨ、ＳＨ、ＳＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルスルホニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリール、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニルまたは−ＮＵ^１Ｕ^２であり、
但し、Ｒ^６は水素原子であってもよく、
Ｒ^７は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェノキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルスルホニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリール、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェノキシカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールオキシカルボニルまたはＲ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルであり、
Ｒ^８およびＲ^９は、各々独立に、水素原子、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、ＮＯ_２、ＣＮ、ホルミルまたはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ^１０は、水素原子、ハロゲン、Ｒ^１４、−ＯＲ^１４、−ＳＲ^１４、−ＳＯＲ^１４、または−ＳＯ_２Ｒ^１４であり、
Ｒ^１１は、水素原子、Ｒ^１４またはＣＮであり、
Ｒ^１２は、水素原子またはＲ^１４であり、
Ｒ^１３は、水素原子、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルキニルであり、
Ｒ^１４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、
Ｙ’は、ハロゲン、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２アルコキシ、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフェニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフェニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフィニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルケニルスルホニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルキニルスルホニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェノキシ、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルスルホニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリール、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールスルフィニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールスルフェニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルカルボニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェノキシカルボニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニルオキシ、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールオキシカルボニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、ＮＯ_２、ＣＮ、ホルミルまたはナフチルであり、
Ｒ^ａは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフェニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフェニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフィニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ_２、ＣＮ、ホルミル、ＳＨ、ＯＨ、ＳＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、フェニルまたは−ＮＵ^１Ｕ^２であって、置換するＲ^ａの数は１ないし５個であり（ただし、Ｒ^ａが２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい）、
Ｒ^ｂは、ハロゲン、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフェニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフェニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフィニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ_２、ＣＮ、ホルミル、ＯＨ、ＳＨ、ＳＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェノキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルスルホニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリール、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェノキシカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールオキシカルボニルまたはＲ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたは−ＮＵ^１Ｕ^２であるか、あるいは、酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選ばれた１から４個のヘテロ原子を含んでいてもよい３から７員環であって、置換するＲ^ｂの数は１ないし８個であり（ただし、Ｒ^ｂが２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい）、
Ｒ^ｃは、ハロゲン、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_１２アルケニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_１２アルキニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２アルコキシ、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフェニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフェニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフィニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルケニルスルホニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルキニルスルホニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、ＮＯ_２、ＣＮ、ホルミル、ＯＨ、ＳＨ、ＳＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェノキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルスルホニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリール、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールスルフィニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールスルフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェノキシカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニルオキシ、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールオキシカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシまたは−ＮＵ^１Ｕ^２であり、置換するＲ^ｃの数は１ないし５個であり（ただし、Ｒ^ｃが２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい）、
Ｕ^１およびＵ^２は、各々独立に、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ホルミル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルであるか、あるいはＵ^１およびＵ^２が一緒になって酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選ばれた１から４個のヘテロ原子を含んでいてもよい３から７員環であり、
ｎは、置換基の数を表し、０から４であり、
ｐは、繰り返しの数を表し、０から２である。〕で表されるヘテロ環イミノフェニル化合物またはその農薬として許容される塩。
〔２〕　Ａが
【００１５】
【化１２】

【００１６】
【化１３】

【００１７】
であり、ｄは、置換基の数を表し、０から２であり、
ｅは、置換基の数を表し、０から３であり、
ｆは、置換基の数を表し、０から４であり、
ｇは、置換基の数を表し、０から５であり、
ｈは、置換基の数を表し、０から６であり、
ｉは、置換基の数を表し、０から１であり、
ｊは、置換基の数を表し、０から７であり、
ｋは、置換基の数を表し、０から８であり、
Ｙａ、ＹｂおよびＹは、互いに独立にＹ’−Ｄ−（ＣＨ_２）_ｐ−であるか（ただし、ＹまたはＹａが２個以上の時は、ＹａどうしまたはＹどうしは互いに同一または異なってもよい。）、Ａの同一炭素原子上に置換した２個のＹまたはＹａにより、該炭素原子とともに酸素原子、窒素原子または硫黄原子を各々１〜３個含んでいてもよい３〜７員環またはＣ＝Ｑ^１を形成し、
Ｙは更に水素原子を表していてもよい、〔１〕記載のヘテロ環イミノフェニル化合物またはその農薬として許容される塩。
〔３〕Ａが
【００１８】
【化１４】

【００１９】を表し、Ｙ、Ｙａ、Ｙｂ、ｄ、ｆおよびｉは〔２〕と同じ意味を表す、〔１〕または〔２〕記載のヘテロ環イミノフェニル化合物またはその農薬として許容される塩。
〔４〕　Ｄが単結合であり、ｐが０である〔１〕から〔３〕のいずれかに記載のヘテロ環イミノフェニル化合物またはその農薬として許容される塩。
〔５〕　Ｙ’がハロゲン、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２アルコキシ、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２アルキルスルフェニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２アルキルスルフィニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２アルキルスルホニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルまたはＲ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールである、〔１〕から〔４〕のいずれかに記載のヘテロ環イミノフェニル化合物またはその農薬として許容される塩。
〔６〕　ＧがＧ^１、Ｇ^２、Ｇ^１５または−Ｂ^２−Ａ^２ａである〔１〕から〔５〕のいずれかに記載のヘテロ環イミノフェニル化合物またはその農薬として許容される塩。
〔７〕　Ｇが−Ｎ（ＯＲ^４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｚまたは−Ｎ（Ｒ^４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｚである〔１〕から〔５〕のいずれかに記載のヘテロ環イミノフェニル化合物またはその農薬として許容される塩。
〔８〕　Ｙ’が少なくともひとつのＲ^ｃで置換されたフェニルまたは少なくともひとつのＲ^ｃで置換されたヘテロアリールであり、Ｒ^ｃのうち少なくともひとつがトリフルオロメチルであり、ただし、ＧがＧ^１のときはｎが１以上である、〔１〕から〔７〕のいずれかに記載のヘテロ環イミノフェニル化合物またはその農薬として許容される塩。
〔９〕　農薬として許容される塩が塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩またはシュウ酸塩である、〔１〕から〔８〕のいずれかに記載のヘテロ環イミノフェニル化合物の塩。
〔１０〕　〔１〕から〔９〕のいずれかに記載のヘテロ環イミノフェニル化合物およびその農薬として許容される塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する農薬。
〔１１〕　〔１〕から〔９〕のいずれかに記載のヘテロ環イミノフェニル化合物およびその農薬として許容される塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
〔１２〕　〔１〕から〔９〕のいずれかに記載のヘテロ環イミノフェニル化合物およびその農薬として許容される塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺虫剤。
【００２０】
ただし、本化合物に、立体異性体、幾何異性体、互変異性体、ジアステレオマーが存在する場合には、それぞれの異性体並びにそれらの混合物の全てを包含する。
【００２１】
【発明の実施の形態】
式（１）で表される本発明化合物の各置換基を、以下に例示する。
【００２２】
なお、略号はそれぞれ以下の意味を示す。
【００２３】
Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｈｅｘはヘキシル基を、Ｈｅｐはヘプチル基を、Ｏｃｔはオクチル基を、Ｎｏｎはノニル基を、Ｄｅｃはデシル基を、Ｕｎｄｅｃはウンデシル基を、Ｄｏｄｅｃはドデシル基を、ｎはノーマルを、ｉはイソを、ｓはセカンダリーを、ｔはターシャリーを、ｃはシクロをそれぞれ表し、Ｐｈはフェニル基を表し、フェニル基の表記において例えば２−Ｃｌ−Ｐｈは２−クロロフェニル基を表し、２−ＭｅＯ−３−Ｍｅ−Ｐｈは２−メトキシ−３−メチルフェニル基を表す。
【００２４】
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^ａ、Ｘ、Ｕ^１
およびＵ^２の定義におけるＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチルおよび４−メチルペンチル等があげられる。
【００２５】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１３、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、ＸおよびＹ’の定義におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
【００２６】
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^ａ、Ｘ、Ｕ^１およびＵ^２の定義におけるＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキルとしてフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−ヨードエチル、１−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロ−１−クロロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、１−フルオロ−ｉ−プロピル、１−クロロ−ｉ−プロピル、ヘプタフルオロプロピル、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピル、４−クロロブチル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、５−フルオロペンチル、６−クロロヘキシルおよび６−フルオロヘキシル等があげられる。
【００２７】
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｕ^１およびＵ^２の定義におけるＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル等があげられる。
【００２８】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂおよびＸの定義におけるＣ_１〜Ｃ_６アルコキシとしては、直鎖または分岐状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、１−エチル−２−メチルプロポキシ１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１．３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシおよび４−メチルペンチルオキシ等があげられる。
【００２９】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂおよびＸの定義におけるＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシとしては、Ｃ_１〜Ｃ_６直鎖状または分岐状のハロアルコキシがあげられ、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨードメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−ヨードエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロ−１−クロロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、３−ブロモプロポキシ、１−フルオロ−ｉ−プロポキシ、１−クロロ−ｉ−プロポキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、４−クロロブトキシ、４−フルオロブトキシ、５−クロロペンチルオキシ、５−フルオロペンチルオキシ、６−クロロヘキシルオキシおよび６−フルオロヘキシルオキシ等があげられる。
【００３０】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂおよびＸの定義におけるＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニルとしては、直鎖または分岐状のアルキルスルフェニルとしてメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオおよびｎ−ヘキシルチオ等があげられる。
【００３１】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルとしては、直鎖または分岐状のアルキルスルフィニルとしてメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニルおよびｎ−ヘキシルスルフィニル等があげられる。
【００３２】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｕ^１およびＵ^２の定義におけるＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルとしては、直鎖または分岐状のアルキルスルホニルとしてメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニルおよびｎ−ヘキシルスルホニル等があげられる。
【００３３】
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１３、Ｒ^ａ、Ｕ^１およびＵ^２の定義におけるＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｉ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｉ−ブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、ｎ−ペンチルオキシメチル、２−メトキシエチル、３−エトキシプロピルおよび３−メトキシプロピル等があげられる。
【００３４】
Ｒ^ｂの定義におけるＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシとしては、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、ｎ−プロポキシメトキシ、ｉ−プロポキシメトキシ、ｎ−ブトキシメトキシ、ｉ−ブトキシメトキシ、ｓ−ブトキシメトキシ、ｔ−ブトキシメトキシ、ｎ−ペンチルオキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、３−エトキシプロポキシおよび３−メトキシプロポキシ等があげられる。
【００３５】
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^ａ、Ｕ^１およびＵ^２の定義におけるＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、直鎖状または分岐状のアルキルスルフェニルアルキルとして、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｉ−プロピルチオメチル、ｎ−ブチルチオメチル、ｉ−ブチルチオメチル、ｓ−ブチルチオメチル、ｔ−ブチルチオメチル、ｎ−ペンチルチオメチル、２−メチルチオエチル、３−エチルチオプロピルおよび３−メチルチオプロピル等があげられる。
【００３６】
Ｒ^ｂの定義におけるＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシとしては、メチルチオメトキシ、エチルチオメトキシ、ｎ−プロピルチオメトキシ、ｉ−プロピルチオメトキシ、ｎ−ブチルチオメトキシ、ｉ−ブチルチオメトキシ、ｓ−ブチルチオメトキシ、ｔ−ブチルチオメトキシ、ｎ−ペンチルチオメトキシ、２−メチルチオエトキシ、３−エチルチオプロポキシおよび３−メチルチオプロポキシ等があげられる。
【００３７】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフェニルとしては、直鎖状または分岐状のハロアルキルチオとしてフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび１−フルオロ−ｉ−プロピルチオ等があげられる。
【００３８】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニルとしては、直鎖状または分岐状のハロアルキルスルフィニルとしてフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニルおよび１−フルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル等があげられる。
【００３９】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｕ^１およびＵ^２の定義におけるＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルとしては、直鎖状または分岐状のハロアルキルスルホニルとしてフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニルおよび１−フルオロ−ｉ−プロピルスルホニル等があげられる。
【００４０】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１３、Ｒ^１４およびＲ^ａの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６アルケニルとしては、直鎖または分岐状のアルケニルとしてエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロペニル等が挙げられる。
【００４１】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１４およびＲ^ａの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルとしては、直鎖または分岐状のハロアルケニルとして２−クロロエテニル、２−ブロモエテニル、２，２−ジクロロエテニル、３−クロロ−２−プロペニル、３−フルオロ−２−プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、３−ヨード−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニルおよび４，４−ジフルオロ−３−ブテニル等が挙げられる。
【００４２】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシとしては、直鎖または分岐状のアルケニルオキシとして１−メチルエテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシおよび２−メチル−２−プロペニルオキシ等があげられる。
【００４３】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂおよびＸおよびの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシとしては、直鎖または分岐状のハロアルケニルオキシとして２−クロロエテニルオキシ、２−ブロモエテニルオキシ、２，２−ジクロロエテニルオキシ、３−クロロ−２−プロペニルオキシ、３−フルオロ−２−プロペニルオキシ、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ、３−ヨード−２−プロペニルオキシ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ、４−クロロ−２−ブテニルオキシ、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシおよび４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ等が挙げられる。
【００４４】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフェニルとしては、直鎖または分岐状のアルケニルスルフェニルとして１−メチルエテニルチオ、２−プロペニルチオ、１−メチル−２−プロペニルチオ、２−ブテニルチオ、３−ブテニルチオおよび２−メチル−２−プロペニルチオ等があげられる。
【００４５】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニルとしては、直鎖または分岐状のアルケニルスルフィニルとして１−メチルエテニルスルフィニル、２−プロペニルスルフィニル、１−メチル−２−プロペニルスルフィニル、２−ブテニルスルフィニル、３−ブテニルスルフィニルおよび２−メチル−２−プロペニルスルフィニル等があげられる。
【００４６】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６アルケニルスルホニルとしては、直鎖または分岐状のアルケニルスルホニルとして１−メチルエテニルスルホニル、２−プロペニルスルホニル、１−メチル−２−プロペニルスルホニル、２−ブテニルスルホニル、３−ブテニルスルホニルおよび２−メチル−２−プロペニルスルホニル等があげられる。
【００４７】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルスルフェニルとしては、直鎖または分岐状のハロアルケニルスルフェニルとして２−クロロエテニルチオ、２−ブロモエテニルチオ、２，２−ジクロロエテニルチオ、３−クロロ−２−プロペニルチオ、３−フルオロ−２−プロペニルチオ、３−ブロモ−２−プロペニルチオ、３−ヨード−２−プロペニルチオ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ、４−クロロ−２−ブテニルチオ、４，４−ジクロロ−３−ブテニルチオおよび４，４−ジフルオロ−３−ブテニルチオ等が挙げられる。
【００４８】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルスルフィニルとしては、直鎖または分岐状のハロアルケニルスルフィニルとして２−クロロエテニルスルフィニル、２−ブロモエテニルスルフィニル、２，２−ジクロロエテニルスルフィニル、３−クロロ−２−プロペニルスルフィニル、３−フルオロ−２−プロペニルスルフィニル、３−ブロモ−２−プロペニルスルフィニル、３−ヨード−２−プロペニルスルフィニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルスルフィニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルスルフィニル、４−クロロ−２−ブテニルスルフィニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニルスルフィニルおよび４，４−ジフルオロ−３−ブテニルスルフィニル等が挙げられる。
【００４９】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルスルホニルとしては、直鎖または分岐状のハロアルケニルスルホニルとして２−クロロエテニルスルホニル、２−ブロモエテニルスルホニル、２，２−ジクロロエテニルスルホニル、３−クロロ−２−プロペニルスルホニル、３−フルオロ−２−プロペニルスルホニル、３−ブロモ−２−プロペニルスルホニル、３−ヨード−２−プロペニルスルホニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルスルホニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルスルホニル、４−クロロ−２−ブテニルスルホニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニルスルホニルおよび４，４−ジフルオロ−３−ブテニルスルホニル等が挙げられる。
【００５０】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１３、Ｒ^１４およびＲ^ａの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６アルキニルとしては、直鎖または分岐状のアルキニルとしてエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−メチル−１−エチル−２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニルおよびヘキシニル等があげられる。
【００５１】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１４およびＲ^ａの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキニルとしてクロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３−クロロ−２−プロピニル、３−ブロモ−２−プロピニル、３−ヨード−２−プロピニル、４−ブロモ−３−ブチニル、４−ヨード−３−ブチニルおよび６−ヨード−５−ヘキシニル等が挙げられる。
【００５２】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシとしては、直鎖または分岐状のアルキニルオキシとしてエチニルオキシ、２−プロピニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ、１−メチル−１−エチル−２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−メチル−２−ブチニルオキシ、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ、１−ペンチニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシおよびヘキシニルオキシ等があげられる。
【００５３】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシとしては、直鎖または分岐状のハロアルキニルオキシとしてクロロエチニルオキシ、ブロモエチニルオキシ、ヨードエチニルオキシ、３−クロロ−２−プロピニルオキシ、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ、３−ヨード−２−プロピニルオキシ、４−ブロモ−３−ブチニルオキシ、４−ヨード−３−ブチニルオキシおよび６−ヨード−５−ヘキシニルオキシ等があげられる。
【００５４】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフェニルとしては、直鎖または分岐状のアルキニルスルフェニルとしてエチニルチオ、２−プロピニルチオ、１−メチル−２−プロピニルチオ、１，１−ジメチル−２−プロピニルチオ、１−メチル−１−エチル−２−プロピニルチオ、２−ブチニルチオ、３−ブチニルチオ、１−メチル−２−ブチニルチオ、１，１−ジメチル−２−ブチニルチオ、１−ペンチニルチオ、２−ペンチニルチオ、３−ペンチニルチオ、４−ペンチニルチオおよびヘキシニルチオ等があげられる。
【００５５】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフィニルとしては、直鎖または分岐状のアルキニルスルフィニルとしてエチニルスルフィニル、２−プロピニルスルフィニル、１−メチル−２−プロピニルスルフィニル、１，１−ジメチル−２−プロピニルスルフィニル、１−メチル−１−エチル−２−プロピニルスルフィニル、２−ブチニルスルフィニル、３−ブチニルスルフィニル、１−メチル−２−ブチニルスルフィニル、１，１−ジメチル−２−ブチニルスルフィニル、１−ペンチニルスルフィニル、２−ペンチニルスルフィニル、３−ペンチニルスルフィニル、４−ペンチニルスルフィニルおよびヘキシニルスルフィニル等があげられる。
【００５６】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６アルキニルスルホニルとしては、直鎖または分岐状のアルキニルスルホニルとしてエチニルスルホニル、２−プロピニルスルホニル、１−メチル−２−プロピニルスルホニル、１，１−ジメチル−２−プロピニルスルホニル、１−メチル−１−エチル−２−プロピニルスルホニル、２−ブチニルスルホニル、３−ブチニルスルホニル、１−メチル−２−ブチニルスルホニル、１，１−ジメチル−２−ブチニルスルホニル、１−ペンチニルスルホニル、２−ペンチニルスルホニル、３−ペンチニルスルホニル、４−ペンチニルスルホニルおよびヘキシニルスルホニル等があげられる。
【００５７】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルスルフェニルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキニルスルフェニルとしてクロロエチニルチオ、ブロモエチニルチオ、ヨードエチニルチオ、３−クロロ−２−プロピニルチオ、３−ブロモ−２−プロピニルチオ、３−ヨード−２−プロピニルチオ、４−ブロモ−３−ブチニルチオ、４−ヨード−３−ブチニルチオおよび６−ヨード−５−ヘキシニルチオ等があげられる。
【００５８】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルスルフィニルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキニルスルフィニルとしてクロロエチニルスルフィニル、ブロモエチニルスルフィニル、ヨードエチニルスルフィニル、３−クロロ−２−プロピニルスルフィニル、３−ブロモ−２−プロピニルスルフィニル、３−ヨード−２−プロピニルスルフィニル、４−ブロモ−３−ブチニルスルフィニル、４−ヨード−３−ブチニルスルフィニルおよび６−ヨード−５−ヘキシニルスルフィニル等があげられる。
【００５９】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａおよびＲ^ｂの定義におけるＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルスルホニルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキニルスルホニルとしてクロロエチニルスルホニル、ブロモエチニルスルホニル、ヨードエチニルスルホニル、３−クロロ−２−プロピニルスルホニル、３−ブロモ−２−プロピニルスルホニル、３−ヨード−２−プロピニルスルホニル、４−ブロモ−３−ブチニルスルホニル、４−ヨード−３−ブチニルスルホニルおよび６−ヨード−５−ヘキシニルスルホニル等があげられる。
【００６０】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１４、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｘ、Ｕ^１およびＵ^２の定義におけるＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルとしては、直鎖または分岐状のアルコキシカルボニルとしてメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニルおよびｎ−ヘキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
【００６１】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１４、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｘ、Ｕ^１およびＵ^２の定義におけるＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルとしては、直鎖または分岐状のアルキルカルボニルとしてアセチル、プロピオニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｉ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｉ−ブチルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニルおよびｎ−ヘキシルカルボニル等があげられる。
【００６２】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｘ、Ｕ^１およびＵ^２の定義におけるＣ_１〜Ｃ_６のハロアルキルカルボニルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキルカルボニルとしてクロロアセチル、フルオロアセチル、クロロフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、３，３，３−トリフルオロプロピオニルおよびペンタフルオロプロピオニル等があげられる。
【００６３】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｘ、Ｕ^１およびＵ^２の定義におけるＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシとしては、直鎖または分岐状のアルキルカルボニルオキシとしてアセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ｉ−プロピルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ｉ−ブチルカルボニルオキシ、ｓ−ブチルカルボニルオキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシおよびｎ−ヘキシルカルボニルオキシ等があげられる。
【００６４】
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^ｃの定義における、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、直鎖または分岐状のフェニルアルキルとしてベンジル、２−クロロベンジル、３−ブロモベンジル、４−クロロベンジル、４−メチルベンジル、４−ｔ−ブチルベンジル、２−メチルベンジル、２−メトキシベンジル、１−フェニルエチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、２−フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−（３−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−メチル−１−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルプロピル、１−メチル−３−フェニルプロピル、２−メチル−２−フェニルプロピル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）プロピル、１−フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペンチル、１−メチル−１−フェニルブチル、１−メチル−２−フェニルブチル、１−メチル−３−フェニルブチル、１−メチル−４−フェニルブチル、２−メチル−２−フェニルブチル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルブチル、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ブチル、１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１−メチル−１−フェニルペンチル、１−メチル−２−フェニルペンチル、１−メチル−３−フェニルペンチル、１−メチル−４−フェニルペンチル、２−メチル−２−フェニルペンチル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルペンチルおよび２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ペンチル等があげられる。
【００６５】
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^ｃの定義におけるＲ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、直鎖または分岐状のヘテロアリールアルキルとしてピリジン−２−イルメチル、５−クロロチオフェン−２−イルメチル、１−メチル−３−クロロピラゾール−５−イルメチル、２−（３−メチルフラン−２−イル）エチル、３−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）プロピル、４−（ピリミジン−２−イル）ブチル、５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンチル、６−（ピロール−１−イル）ヘキシル等が挙げられる。
【００６６】
Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^ｂおよびＲ^ｃの定義におけるＲ^ａで置換されていてもよいフェニルとしては、Ｐｈ、２−Ｃｌ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−Ｐｈ、３−Ｆ−Ｐｈ、４−Ｆ−Ｐｈ、２−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｍｅ−Ｐｈ、２−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−ＭｅＯ−Ｐｈ、４−ＭｅＯ−Ｐｈ、４−Ｂｒ−Ｐｈ、２，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ、３，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ、２，４，６−Ｃｌ_３−Ｐｈ、３，４−（ＭｅＯ）_２−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２−ＭｅＯ−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−ｉ−ＰｒＯ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−ＰｈＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、２，４−Ｍｅ_２−Ｐｈ、２，５−Ｍｅ_２−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−Ｐｈ、２，３，４，５，６−Ｆ_５−Ｐｈ、４−Ｅｔ−Ｐｈ、４−ｉ−Ｐｒ−Ｐｈ、４−ｎ−Ｂｕ−Ｐｈ、４−ｓ−Ｂｕ−Ｐｈ、４−ｔ−Ｂｕ−Ｐｈ、４−（ｔ−ＢｕＣＨ_２）−Ｐｈ、４−Ｅｔ（Ｍｅ）_２Ｃ−Ｐｈ、４−ｎ−Ｈｅｘ−Ｐｈ、４−（（Ｍｅ）_２（ＣＮ）Ｃ）−Ｐｈ、４−（ＭｅＣＨ＝ＣＨ）−Ｐｈ、４−（ＭｅＣ≡Ｃ）−Ｐｈ、４−ＣＦ_３−Ｐｈ、４−ＣＦ_３ＣＨ_２−Ｐｈ、４−（Ｃｌ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２）−Ｐｈ、４−（ＢｒＣ≡Ｃ）−Ｐｈ、４−（２，２−Ｆ_２−ｃ−ＢｕＣＨ_２）−Ｐｈ、４−（１−Ｍｅ−ｃ−Ｐｒ）−Ｐｈ、４−ｉ−ＰｒＯ−Ｐｈ、４−ｔ−ＢｕＯ−Ｐｈ、４−ｎ−ＨｅｘＯ−Ｐｈ、４−ＭｅＣＣ（Ｏ）Ｐｈ、４−（ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２Ｏ）−Ｐｈ、４−ＣＨＦ_２Ｏ−Ｐｈ、４−ＣＢｒＦ_２Ｏ−Ｐｈ、４−ＣＦ_３Ｏ−Ｐｈ、４−ＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、４−（ＣＦ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）−Ｐｈ、４−ＣＣｌ_３ＣＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、４−ＭｅＳ−Ｐｈ、４−ｓ−ＢｕＳ−Ｐｈ、４−ＥｔＳＯ−Ｐｈ、４−ＭｅＳＯ_２−Ｐｈ、４−ＥｔＳＯ_２−Ｐｈ、４−ｉ−ＰｒＳＯ_２−Ｐｈ、４−ｔ−ＢｕＳＯ_２−Ｐｈ、４−（ＭｅＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｓ）−Ｐｈ、４−（ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＳＯ）−Ｐｈ、４−（ＣｌＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＳＯ_２）−Ｐｈ、４−（ＨＣ≡ＣＣＨ_２Ｓ）−Ｐｈ、４−（ＨＣ≡ＣＣＨ_２ＳＯ−Ｐｈ）、４−（ＨＣ≡ＣＣＨ_２ＳＯ_２）−Ｐｈ、４−ＣＨＦ_２Ｓ−Ｐｈ、４−ＣＢｒＦ_２Ｓ−Ｐｈ、４−ＣＦ_３Ｓ−Ｐｈ、４−ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ−Ｐｈ、４−ＣＨＦ_２ＣＦ_２Ｓ−Ｐｈ、４−ＣＨＦ_２ＳＯ−Ｐｈ、４−ＣＢｒＦ_２ＳＯ−Ｐｈ、４−ＣＦ_３ＳＯ−Ｐｈ、４−ＣＦ_３ＣＨ_２ＳＯ_２−Ｐｈ、４−ＣＨＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２−Ｐｈ、４−ＣＨＦ_２ＳＯ_２−Ｐｈ、４−ＣＢｒＦ_２ＳＯ_２−Ｐｈ、４−ＣＦ_３ＳＯ_２−Ｐｈ、４−（Ｃｌ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｓ）−Ｐｈ、４−（Ｃｌ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２ＳＯ）−Ｐｈ、４−（Ｃｌ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２ＳＯ_２）−Ｐｈ、４−（ＢｒＣ≡ＣＣＨ_２Ｓ）−Ｐｈ、４−（ＢｒＣ≡ＣＣＨ_２ＳＯ）−Ｐｈ、４−（ＢｒＣ≡ＣＣＨ_２ＳＯ_２）−Ｐｈ、４−ＣＨＯ−Ｐｈ、４−ＮＯ_２−Ｐｈ、３−ＣＮ−Ｐｈ、４−ＣＮ−Ｐｈ、４−（Ｍｅ）_２Ｎ−Ｐｈ、４−Ｍｅ（ＭｅＣ（Ｏ））Ｎ−Ｐｈ、４−ＰｈＮ（Ｍｅ）−Ｐｈ、４−ＰｈＣＨ_２（ＭｅＣ（Ｏ））Ｎ−Ｐｈ、４−ＭｅＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ＥｔＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ｎ−ＰｒＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ｉ−ＰｒＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ｉ−ＢｕＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ｔ−ＢｕＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ｉ−ＢｕＣＨ_２Ｃ（Ｏ）−Ｐｈ、４−Ｅｔ（Ｍｅ）_２ＣＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ｎ−ＨｅｘＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ＭｅＯＣＨ_２−Ｐｈ、４−ＥｔＯＣＨ_２−Ｐｈ、４−ｉ−ＰｒＯＣＨ_２−Ｐｈ、４−ＭｅＳＣＨ_２−Ｐｈ、４−ＥｔＳＣＨ_２−Ｐｈ、４−ｉ−ＰｒＳＣＨ_２−Ｐｈ、４−ＣＦ_３Ｃ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ＣＦ_３ＣＦ_２Ｃ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ＭｅＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ＥｔＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ｎ−ＰｒＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ｉ−ＰｒＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ｉ−ＢｕＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ｔ−ＢｕＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ｉ−ＢｕＣＨ_２Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−Ｅｔ（Ｍｅ）_２ＣＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ｎ−ＨｅｘＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ＣＦ_３Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ＣＦ_３ＣＦ_２Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、３，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ、２，６−Ｃｌ_２−Ｐｈ、２，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ、２，３−Ｃｌ_２−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−Ｐｈ、３，４−Ｆ_２−Ｐｈ、３，５−Ｆ_２−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−Ｐｈ、２−ＣＦ_３−Ｐｈ、３−（３−Ｃｌ−ＰｈＣＨ_２Ｏ）−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＣＦ_３−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＯＨ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＳ−Ｐｈ、２−Ｆ−５−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−５−ＣＦ_３−Ｐｈ、２−Ｆ−５−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−５−ＯＨ−Ｐｈ、２−Ｆ−５−ＭｅＳ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＣＦ_３−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−３−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−３−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｆ−２−Ｃｌ−Ｐｈ、３−Ｆ−２−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｆ−２−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｆ−５−Ｃｌ−Ｐｈ、３−Ｆ−５−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｆ−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｆ−６−Ｃｌ−Ｐｈ、３−Ｆ−６−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｆ−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、４−Ｆ−２−Ｃｌ−Ｐｈ、４−Ｆ−２−Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｆ−２−ＭｅＯ−Ｐｈ、４−Ｆ−３−Ｃｌ−Ｐｈ、４−Ｆ−３−Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｆ−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，４，６−Ｆ_３−Ｐｈ、２−ＯＨ−Ｐｈ、４−Ｉ−Ｐｈ、４−ＭｅＯＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ＭｅＮＨＣ（Ｏ）−Ｐｈ、２，６−Ｍｅ_２−Ｐｈ、３−ＣＦ_３−Ｐｈ、２−Ｂｒ−Ｐｈ、３−Ｂｒ−Ｐｈ、２−ＭｅＣ（Ｏ）−Ｐｈ、２−Ｉ−Ｐｈ、３−Ｉ−Ｐｈ、４−ｃ−Ｐｒ−Ｐｈ、４−（２−Ｃｌ−ｃ−Ｐｒ）−Ｐｈ、４−（２，２−Ｃｌ_２−ｃ−Ｐｒ）−Ｐｈ、４−（Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ）−Ｐｈ、４−（Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ）−Ｐｈ、４−ＰｈＳ−Ｐｈ、４−ＨＯ−Ｐｈ、４−ＥｔＯ−Ｐｈ、４−ＰｅｎＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−３−ＣＦ_３−Ｐｈ、２，３−Ｍｅ_２−Ｐｈ、３，４−Ｍｅ_２−Ｐｈ、３，５−Ｍｅ_２−Ｐｈ、２，３−（ＭｅＯ）_２−Ｐｈ、２，４−（ＭｅＯ）_２−Ｐｈ、２，５−（ＭｅＯ）_２−Ｐｈ、３，５−（ＭｅＯ）_２−Ｐｈ、２−Ｆ−３−Ｉ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｉ−Ｐｈ、２−Ｆ−５−Ｉ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｉ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＥｔＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＰｒＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ｉ−ＰｒＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＢｕＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ｓ−ＢｕＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ｉ−ＢｕＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ｔ−ＢｕＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＰｅｎＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−（２−Ｍｅ−ＢｕＯ）−Ｐｈ、２−Ｆ−４−（２，２−Ｍｅ_２−ＰｒＯ）−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＨｅｘＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−（２−Ｅｔ−Ｈｅｘ）Ｏ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｅｔ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｐｒ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ｉ−Ｐｒ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｂｕ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ｓ−Ｂｕ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ｉ−Ｂｕ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ｔ−Ｂｕ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｐｅｎ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−（２−Ｍｅ−Ｂｕ）−Ｐｈ、２−Ｆ−４−（２，２−Ｍｅ_２−Ｐｒ）−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｈｅｘ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−（２−Ｅｔ−Ｈｅｘ）−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＰｈＳ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｍｅ_２Ｎ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＮＨ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｐｈ−Ｐｈ、３，４−ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙ−Ｐｈ、３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙ−Ｐｈ、２−Ｆ−３−Ｂｒ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｂｒ−Ｐｈ、２−Ｆ−５−Ｂｒ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｂｒ−Ｐｈ、３−Ｆ−２−Ｂｒ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−Ｂｒ−Ｐｈ、３−Ｆ−５−Ｂｒ−Ｐｈ、３−Ｆ−６−Ｂｒ−Ｐｈ、４−Ｆ−２−Ｂｒ−Ｐｈ、４−Ｆ−３−Ｂｒ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−５−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−６−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−２−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−５−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−６−Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−２−Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−３−Ｍｅ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−５−Ｍｅ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−６−Ｍｅ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−３−Ｍｅ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−５−Ｍｅ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−６−Ｍｅ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−３−Ｍｅ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−６−Ｍｅ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−３−Ｍｅ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−４−Ｃｌ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−５−Ｃｌ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−６−Ｃｌ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−３−Ｃｌ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−５−Ｃｌ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−６−Ｃｌ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−３−Ｃｌ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−４−Ｃｌ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−６−Ｃｌ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−３−Ｃｌ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｃｌ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−４−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−５−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−６−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−３−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−５−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−６−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−３−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−４−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−６−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−３−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−４−Ｅｔ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−５−Ｅｔ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−６−Ｅｔ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−３−Ｅｔ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−５−Ｅｔ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−６−Ｅｔ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−３−Ｅｔ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−４−Ｅｔ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−６−Ｅｔ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−３−Ｅｔ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｅｔ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−４−Ｂｒ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−５−Ｂｒ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−６−Ｂｒ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−３−Ｂｒ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−５−Ｂｒ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−６−Ｂｒ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−３−Ｂｒ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−４−Ｂｒ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−６−Ｂｒ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−３−Ｂｒ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｂｒ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｐｒ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｉ−Ｐｒ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｃ−Ｐｒ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｂｕ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｉ−Ｂｕ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｓ−Ｂｕ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｔ−Ｂｕ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｐｅｎ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｈｅｘ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｐｈ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＰｈＣＨ_２−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＰｒＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｉ−ＰｒＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｃ−ＰｒＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＢｕＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｉ−ＢｕＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｓ−ＢｕＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｔ−ＢｕＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＰｅｎＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＨｅｘＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＰｈＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＰｈＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｃｌ−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｃｌ−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｃｌ−３−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｃｌ−５−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＯ−３−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＯ−４−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＯ−５−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＯ−３−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＯ−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＯ−５−Ｍｅ−Ｐｈ、２，４，６−Ｍｅ_３−Ｐｈ、２−Ｃｌ−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−２−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−２−ＭｅＯ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｍｅ−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｍｅ−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｍｅ−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｍｅ−２−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｍｅ−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｍｅ−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、４−Ｍｅ−３−ＭｅＯ−Ｐｈおよび２，６−（ＭｅＯ）_２−Ｐｈ等があげられる。
【００６７】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^ｂおよびＲ^ｃにおける、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリール、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニルで定義される、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールとしては、５−クロロチオフェン−２−イル、３，５−ジメチルフラン−２−イル、３−シアノピロール−１−イル、オキサゾール−２−イル、２−メチルスルフェニルオキサゾール−４−イル、４−メチルチアゾール−２−イル、２−トリフルオロメチルイミダゾール−１−イル、イソキサゾール−３−イル、３−クロロイソキサゾール−４−イル、３−メチルイソチアゾール−５−イル、３−フェニルピラゾール−１−イル、１−メチルピラゾール−５−イル、２−メチルスルホニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル、２−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、６−フェノキシピリジン−２−イル、６−メトキシピリミジン−２−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−トリアジン−６−イル等が挙げられる。
【００６８】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃおよびＸにおける、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルスルホニルおよびＲ^ａで置換されていてもよいフェニルカルボニルで定義される、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルとしては、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、４−ヨードフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニルおよび４−トリフルオロメチルフェニル等があげられる。
【００６９】
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^ｂおよびＲ^ｃにおける、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルおよびＲ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルで定義される、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、ベンジル、２−クロロベンジル、３−ブロモベンジル、４−クロロベンジル、４−メチルベンジル、４−ｔ−ブチルベンジル、２−メチルベンジル、２−メトキシベンジル、１−フェニルエチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、２−フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−（３−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−メチル−１−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルプロピル、１−メチル−３−フェニルプロピル、２−メチル−２−フェニルプロピル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）プロピル、１−フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペンチル、１−メチル−１−フェニルブチル、１−メチル−２−フェニルブチル、１−メチル−３−フェニルブチル、１−メチル−４−フェニルブチル、２−メチル−２−フェニルブチル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルブチル、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ブチル、１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１−メチル−１−フェニルペンチル、１−メチル−２−フェニルペンチル、１−メチル−３−フェニルペンチル、１−メチル−４−フェニルペンチル、２−メチル−２−フェニルペンチル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルペンチルおよび２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ペンチル等があげられる。
【００７０】
Ｒ^７、Ｒ^ｂおよびＲ^ｃにおける、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェノキシおよびＲ^ａで置換されていてもよいフェノキシカルボニルにより定義される、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェノキシとしては、フェノキシ、２−フルオロフェノキシ、３−フルオロフェノキシ、４−フルオロフェノキシ、２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２−ブロモフェノキシ、３−ブロモフェノキシ、４−ブロモフェノキシ、４−ヨードフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、３，４−ジクロロフェノキシ、２，６−ジフルオロフェノキシ、２，６−ジクロロフェノキシ、２−フルオロ−４−クロロフェノキシ、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシ、２−メチルフェノキシ、３−メチルフェノキシ、４−メチルフェノキシ、２，５−ジメチルフェノキシ、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロフェノキシ、２−メトキシフェノキシ、３−メトキシフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、２，６−ジメトキシフェノキシ、３，４−ジメトキシフェノキシ、３，４，５−トリメトキシフェノキシ、２−トリフルオロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフェノキシおよび４−トリフルオロメチルフェノキシ等があげられる。
【００７１】
Ｒ^７、Ｒ^ｂおよびＲ^ｃの定義における、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシとしては、直鎖または分岐状のフェニルアルコキシとしてベンジルオキシ、２−クロロベンジルオキシ、３−ブロモベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキシ、４−メチルベンジルオキシ、４−ｔ−ブチルベンジルオキシ、２−メチルベンジルオキシ、２−メトキシベンジルオキシ、１−フェニルエチルオキシ、１−（３−クロロフェニル）エチルオキシ、２−フェニルエチルオキシ、１−メチル−１−フェニルエチルオキシ、１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチルオキシ、１−（３−クロロフェニル）−１−メチルエチルオキシ、１−フェニルプロピルオキシ、２−フェニルプロピルオキシ、３−フェニルプロピルオキシ、１−フェニルブチルオキシ、２−フェニルブチルオキシ、３−フェニルブチルオキシ、４−フェニルブチルオキシ、１−メチル−１−フェニルプロピルオキシ、１−メチル−２−フェニルプロピルオキシ、１−メチル−３−フェニルプロピルオキシ、２−メチル−２−フェニルプロピルオキシ、２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−プロピルオキシ、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）プロピルオキシ、１−フェニルペンチルオキシ、２−フェニルペンチルオキシ、３−フェニルペンチルオキシ、４−フェニルペンチルオキシ、５−フェニルペンチルオキシ、１−メチル−１−フェニルブチルオキシ、１−メチル−２−フェニルブチルオキシ、１−メチル−３−フェニルブチルオキシ、１−メチル−４−フェニルブチルオキシ、２−メチル−２−フェニルブチルオキシ、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルブチルオキシ、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ブチルオキシ、１−フェニルヘキシルオキシ、２−フェニルヘキシルオキシ、３−フェニルヘキシルオキシ、４−フェニルヘキシルオキシ、５−フェニルヘキシルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、１−メチル−１−フェニルペンチルオキシ、１−メチル−２−フェニルペンチルオキシ、１−メチル−３−フェニルペンチルオキシ、１−メチル−４−フェニルペンチルオキシ、２−メチル−２−フェニルペンチルオキシ、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルペンチルオキシおよび２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ペンチルオキシ等があげられる。
【００７２】
Ｒ^７、Ｒ^ｂおよびＲ^ｃにおける、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールオキシおよびＲ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールオキシカルボニルで定義される、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールオキシとしては、５−クロロチオフェン−２−イルオキシ、３，５−ジメチルフラン−２−イルオキシ、３−シアノ−ピロール−１−イルオキシ、オキサゾール−２−イルオキシ、２−メチルスルフェニルオキサゾール−４−イルオキシ、４−メチルチアゾール−２−イルオキシ、２−トリフルオロメチルイミダゾール−４−イルオキシ、イソキサゾール−３−イルオキシ、３−クロロイソキサゾール−４−イルオキシ、３−メチルイソチアゾール−５−イルオキシ、１−ベンジル−３−フェニルピラゾール−５−イルオキシ、１−メチルピラゾール−５−イルオキシ、２−メチルスルホニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イルオキシ、２−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ、１，２，４−オキサジアゾール−３−イルオキシ、１，２，４−チアジアゾール−５−イルオキシ、１，２，４−トリアゾール−３−イルオキシ、１，２，３−チアジアゾール−５−イルオキシ、１，２，３−トリアゾール−５−イルオキシ、１，２，３，４−テトラゾール−５−イルオキシ、６−フェノキシピリジン−２−イルオキシ、６−メトキシピリミジン−２−イルオキシ、ピラジン−２−イルオキシ、ピリダジン−３−イルオキシ、１，３，５−トリアジン−２−イルオキシおよび１，２，４−トリアジン−６−イルオキシ等が挙げられる。
【００７３】
Ｒ^ｃにおける、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルスルフィニルおよびＲ^ａで置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシで定義される、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルとしては、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、４−ヨードフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニルおよび４−トリフルオロメチルフェニル等があげられる。
【００７４】
Ｒ^ｃにおける、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニルおよびＲ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシで定義されるＲ^ａで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、直鎖または分岐状のフェニルアルキルとしてベンジル、２−クロロベンジル、３−ブロモベンジル、４−クロロベンジル、４−メチルベンジル、４−ｔ−ブチルベンジル、２−メチルベンジル、２−メトキシベンジル、１−フェニルエチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、２−フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−（３−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−メチル−１−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルプロピル、１−メチル−３−フェニルプロピル、２−メチル−２−フェニルプロピル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）プロピル、１−フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペンチル、１−メチル−１−フェニルブチル、１−メチル−２−フェニルブチル、１−メチル−３−フェニルブチル、１−メチル−４−フェニルブチル、２−メチル−２−フェニルブチル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルブチル、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ブチル、１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１−メチル−１−フェニルペンチル、１−メチル−２−フェニルペンチル、１−メチル−３−フェニルペンチル、１−メチル−４−フェニルペンチル、２−メチル−２−フェニルペンチル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルペンチルおよび２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ペンチル等があげられる。
【００７５】
Ｒ^ｃにおける、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールスルフィニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールスルフェニルおよびＲ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニルオキシで定義されるＲ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールとしては、５−クロロチオフェン−２−イル、３，５−ジメチルフラン−２−イル、３−シアノピロール−１−イル、オキサゾール−２−イル、２−メチルスルフェニルオキサゾール−４−イル、４−メチルチアゾール−２−イル、２−トリフルオロメチルイミダゾール−１−イル、イソキサゾール−３−イル、３−クロロイソキサゾール−４−イル、３−メチルイソチアゾール−５−イル、３−フェニルピラゾール−１−イル、１−メチルピラゾール−５−イル、２−メチルスルホニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル、２−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、６−フェノキシピリジン−２−イル、６−メトキシピリミジン−２−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−トリアジン−６−イル等が挙げられる。
【００７６】
Ｒ^ｃの定義におけるＲ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルコキシとしては、直鎖または分岐状のヘテロアリールアルコキシとしてピリジン−２−イルメチルオキシ、５−クロロチオフェン−２−イルメチルオキシ、１−メチル−３−クロロピラゾール−５−イルメチルオキシ、２−（３−メチルフラン−２−イル）エチルオキシ、３−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）プロピルオキシ、４−（ピリミジン−２−イル）ブチルオキシ、５−（トリアゾール−１−イル）ペンチルオキシおよび６−（ピロール−１−イル）ヘキシルオキシ等が挙げられる。
【００７７】
Ｒ^ｃにおける、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシで定義される、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、直鎖または分岐状のヘテロアリールアルキルとしてピリジン−２−イルメチル、５−クロロチオフェン−２−イルメチル、１−メチル−３−クロロピラゾール−５−イルメチル、２−（３−メチルフラン−２−イル）エチル、３−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）プロピル、４−（ピリミジン−２−イル）ブチル、５−（トリアゾール−１−イル）ペンチルおよび６−（ピロール−１−イル）ヘキシル等が挙げられる。
【００７８】
Ｙ’における、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルスルホニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルカルボニルおよびＲ^ｃで置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシで定義されるＲ^ｃで置換されていてもよいフェニルとしては、Ｐｈ、２−Ｃｌ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−Ｐｈ、３−Ｆ−Ｐｈ、４−Ｆ−Ｐｈ、２−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｍｅ−Ｐｈ、２−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−ＭｅＯ−Ｐｈ、４−ＭｅＯ−Ｐｈ、４−Ｂｒ−Ｐｈ、２，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ、３，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ、２，４，６−Ｃｌ_３−Ｐｈ、３，４−（ＭｅＯ）_２−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２−ＭｅＯ−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−ｉ−ＰｒＯ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−ＰｈＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、２，４−Ｍｅ_２−Ｐｈ、２，５−Ｍｅ_２−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−Ｐｈ、２，３，４，５，６−Ｆ_５−Ｐｈ、４−Ｅｔ−Ｐｈ、４−ｉ−Ｐｒ−Ｐｈ、４−ｎ−Ｂｕ−Ｐｈ、４−ｓ−Ｂｕ−Ｐｈ、４−ｔ−Ｂｕ−Ｐｈ、４−（ｔ−ＢｕＣＨ_２）−Ｐｈ、４−Ｅｔ（Ｍｅ）_２Ｃ−Ｐｈ、４−ｎ−Ｈｅｘ−Ｐｈ、４−（（Ｍｅ）_２（ＣＮ）Ｃ）−Ｐｈ、４−ＰｈＣＨ_２−Ｐｈ、４−（４−Ｆ−Ｐｈ）（Ｍｅ）_２Ｃ−Ｐｈ、４−（ＭｅＣＨ＝ＣＨ）−Ｐｈ、４−（ＭｅＣ≡Ｃ）−Ｐｈ、４−ＣＦ_３−Ｐｈ、４−ＣＦ_３ＣＨ_２−Ｐｈ、４−（Ｃｌ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２）−Ｐｈ、４−（ＢｒＣ≡Ｃ）−Ｐｈ、４−（２，２−Ｆ_２−ｃ−ＢｕＣＨ_２）−Ｐｈ、４−（１−Ｍｅ−ｃ−Ｐｒ）−Ｐｈ、４−ｉ−ＰｒＯ−Ｐｈ、４−ｔ−ＢｕＯ−Ｐｈ、４−ｎ−ＨｅｘＯ−Ｐｈ、４−ＭｅＣＣ（Ｏ）Ｐｈ　、４−（ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２Ｏ）−Ｐｈ、４−ＣＨＦ_２Ｏ−Ｐｈ、４−ＣＢｒＦ_２Ｏ−Ｐｈ、４−ＣＦ_３Ｏ−Ｐｈ、４−ＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、４−（ＣＦ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）−Ｐｈ、４−ＣＣｌ_３ＣＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、４−ＭｅＳ−Ｐｈ、４−ｓ−ＢｕＳ−Ｐｈ、４−ＥｔＳＯ−Ｐｈ、４−ＭｅＳＯ_２−Ｐｈ、４−ＥｔＳＯ_２−Ｐｈ、４−ｉ−ＰｒＳＯ_２−Ｐｈ、４−ｔ−ＢｕＳＯ_２−Ｐｈ、４−（ＭｅＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｓ）−Ｐｈ、４−（ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＳＯ）−Ｐｈ、４−（ＣｌＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＳＯ_２）−Ｐｈ、４−（ＨＣ≡ＣＣＨ_２Ｓ）−Ｐｈ、４−（ＨＣ≡ＣＣＨ_２ＳＯ−Ｐｈ）、４−（ＨＣ≡ＣＣＨ_２ＳＯ_２）−Ｐｈ、４−ＣＨＦ_２Ｓ−Ｐｈ、４−ＣＢｒＦ_２Ｓ−Ｐｈ、４−ＣＦ_３Ｓ−Ｐｈ、４−ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ−Ｐｈ、４−ＣＨＦ_２ＣＦ_２Ｓ−Ｐｈ、４−ＣＨＦ_２ＳＯ−Ｐｈ、４−ＣＢｒＦ_２ＳＯ−Ｐｈ、４−ＣＦ_３ＳＯ−Ｐｈ、４−ＣＦ_３ＣＨ_２ＳＯ_２−Ｐｈ、４−ＣＨＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２−Ｐｈ、４−ＣＨＦ_２ＳＯ_２−Ｐｈ、４−ＣＢｒＦ_２ＳＯ_２−Ｐｈ、４−ＣＦ_３ＳＯ_２−Ｐｈ、４−（Ｃｌ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｓ）−Ｐｈ、４−（Ｃｌ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２ＳＯ）−Ｐｈ、４−（Ｃｌ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２ＳＯ_２）−Ｐｈ、４−（ＢｒＣ≡ＣＣＨ_２Ｓ）−Ｐｈ、４−（ＢｒＣ≡ＣＣＨ_２ＳＯ）−Ｐｈ、４−（ＢｒＣ≡ＣＣＨ_２ＳＯ_２）−Ｐｈ、４−ＣＨＯ−Ｐｈ、４−ＮＯ_２−Ｐｈ、３−ＣＮ−Ｐｈ、４−ＣＮ−Ｐｈ、４−（Ｍｅ）_２Ｎ−Ｐｈ、４−Ｍｅ（ＭｅＣ（Ｏ））Ｎ−Ｐｈ、４−ＰｈＭｅＮ−Ｐｈ、４−ＰｈＣＨ_２（ＭｅＣ（Ｏ））Ｎ−Ｐｈ、４−ＰｈＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、４−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、４−（３−Ｃｌ−Ｐｈ）ＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、４−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）ＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、４−（２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、４−（３−Ｍｅ−Ｐｈ）ＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、４−（４−Ｆ−Ｐｈ）ＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、４−（４−Ｅｔ−Ｐｈ）ＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、４−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＣＨ_２Ｓ−Ｐｈ、４−（３−Ｃｌ−Ｐｈ）ＣＨ_２Ｓ−Ｐｈ、４−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）ＣＨ_２ＳＯ−Ｐｈ、４−（２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＣＨ_２Ｓ−Ｐｈ、４−（３−Ｍｅ−Ｐｈ）ＣＨ_２ＳＯ_２−Ｐｈ、４−（２，４−Ｆ_２−Ｐｈ）ＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、３−（３，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ）ＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、４−（２，５−Ｍｅ_２−Ｐｈ）ＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、４−（２，３，５，６−Ｆ_４−Ｐｈ）ＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、４−ＭｅＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ＥｔＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ｎ−ＰｒＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ｉ−ＰｒＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ｉ−ＢｕＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ｔ−ＢｕＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ｉ−ＢｕＣＨ_２Ｃ（Ｏ）−Ｐｈ、４−Ｅｔ（Ｍｅ）_２ＣＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ｎ−ＨｅｘＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ＰｈＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−（２−Ｃｌ−Ｐｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｐｈ、４−（３−Ｂｒ−Ｐｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｐｈ、４−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｐｈ、４−（２−Ｍｅ−Ｐｈ）Ｃ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ＭｅＯＣＨ_２−Ｐｈ、４−ＥｔＯＣＨ_２−Ｐｈ、４−ｉ−ＰｒＯＣＨ_２−Ｐｈ、４−ＭｅＳＣＨ_２−Ｐｈ、４−ＥｔＳＣＨ_２−Ｐｈ、４−ｉ−ＰｒＳＣＨ_２−Ｐｈ、４−ＣＦ_３Ｃ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ＣＦ_３ＣＦ_２Ｃ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ＭｅＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ＥｔＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ｎ−ＰｒＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ｉ−ＰｒＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ｉ−ＢｕＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ｔ−ＢｕＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ｉ−ＢｕＣＨ_２Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−Ｅｔ（Ｍｅ）_２ＣＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ｎ−ＨｅｘＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ＣＦ_３Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ＣＦ_３ＣＦ_２Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、４−ＰｈＣ（Ｏ）Ｏ−Ｐｈ、３−Ｐｈ−Ｐｈ、４−Ｐｈ−Ｐｈ、４−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）−Ｐｈ、４−（２，５−Ｍｅ_２−Ｐｈ）−３−Ｍｅ−Ｐｈ、３−ＰｈＯ−Ｐｈ、４−ＰｈＯ−Ｐｈ、４−（４−Ｃｌ−Ｐｈ）Ｏ−Ｐｈ、４−（４−Ｍｅ−Ｐｈ）Ｏ−Ｐｈ、４−（４−Ｆ−Ｐｈ）Ｏ−Ｐｈ、４−（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）Ｏ−Ｐｈ、４−（２，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ）Ｏ−Ｐｈ、４−（３，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ）Ｏ−Ｐｈ、４−（２−Ｐｙｒｉｄｙｌ）−Ｐｈ、４−（５−Ｃｌ−２−Ｐｙｒｉｄｙｌ）−Ｐｈ、２，３−Ｃｌ_２−Ｐｈ、３，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ、２，６−Ｃｌ_２−Ｐｈ、２，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−Ｐｈ、３，４−Ｆ_２−Ｐｈ、３，５−Ｆ_２−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−Ｐｈ、２−ＣＦ_３−Ｐｈ、３−（３−Ｃｌ−ＰｈＣＨ_２Ｏ）−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＣＦ_３−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＯＨ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＳ−Ｐｈ、２−Ｆ−５−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−５−ＣＦ_３−Ｐｈ、２−Ｆ−５−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−５−ＯＨ−Ｐｈ、２−Ｆ−５−ＭｅＳ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＣＦ_３−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−３−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−３−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｆ−２−Ｃｌ−Ｐｈ、３−Ｆ−２−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｆ−２−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｆ−５−Ｃｌ−Ｐｈ、３−Ｆ−５−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｆ−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｆ−６−Ｃｌ−Ｐｈ、３−Ｆ−６−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｆ−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、４−Ｆ−２−Ｃｌ−Ｐｈ、４−Ｆ−２−Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｆ−２−ＭｅＯ−Ｐｈ、４−Ｆ−３−Ｃｌ−Ｐｈ、４−Ｆ−３−Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｆ−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，４，６−Ｆ_３−Ｐｈ、２−ＯＨ−Ｐｈ、４−Ｉ−Ｐｈ、４−ＭｅＯＣ（Ｏ）−Ｐｈ、４−ＭｅＮＨＣＯ−Ｐｈ、２，６−Ｍｅ_２−Ｐｈ、２，６−（ＭｅＯ）_２−Ｐｈ、４−（６−Ｆ−５−ＣＦ_３−２−Ｐｙｒｉｄｙｌ）−Ｐｈ、４−（２−Ｐｙｒｉｄｙｌ）Ｏ−Ｐｈ、４−（５−Ｃｌ−２−Ｐｙｒｉｄｙｌ）Ｏ−Ｐｈ、４−（３−Ｃｌ−５−Ｆ−２−Ｐｙｒｉｄｙｌ）Ｏ−Ｐｈ、４−（５−Ｃｌ−２−Ｔｈｉｅｎｙｌ）Ｏ−Ｐｈ、３−ＣＦ_３−Ｐｈ、２−Ｂｒ−Ｐｈ、３−Ｂｒ−Ｐｈ、２−ＭｅＣ（Ｏ）−Ｐｈ、２−Ｉ−Ｐｈ、３−Ｉ−Ｐｈ、４−ｃ−Ｐｒ−Ｐｈ、４−（２−Ｃｌ−ｃ−Ｐｒ）−Ｐｈ、４−（２，２−Ｃｌ_２−ｃ−Ｐｒ）−Ｐｈ、４−（Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ）−Ｐｈ、４−（Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ）−Ｐｈ、４−ＰｈＳ−Ｐｈ、４−ＨＯ−Ｐｈ、４−ＥｔＯ−Ｐｈ、４−ＰｅｎＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−３−ＣＦ_３−Ｐｈ、２，３−Ｍｅ_２−Ｐｈ、３，４−Ｍｅ_２−Ｐｈ、３，５−Ｍｅ_２−Ｐｈ、２，３−（ＭｅＯ）_２−Ｐｈ、２，４−（ＭｅＯ）_２−Ｐｈ、２，５−（ＭｅＯ）_２−Ｐｈ、３，５−（ＭｅＯ）_２−Ｐｈ、２−Ｆ−３−Ｉ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｉ−Ｐｈ、２−Ｆ−５−Ｉ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｉ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＥｔＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＰｒＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ｉ−ＰｒＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＢｕＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ｓ−ＢｕＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ｉ−ＢｕＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ｔ−ＢｕＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＰｅｎＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−（２−Ｍｅ−ＢｕＯ）−Ｐｈ、２−Ｆ−４−（２，２−Ｍｅ_２−ＰｒＯ）−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＨｅｘＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−（２−Ｅｔ−Ｈｅｘ）Ｏ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｅｔ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｐｒ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ｉ−Ｐｒ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｂｕ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ｓ−Ｂｕ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ｉ−Ｂｕ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ｔ−Ｂｕ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｐｅｎ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−（２−Ｍｅ−Ｂｕ）−Ｐｈ、２−Ｆ−４−（２，２−Ｍｅ_２−Ｐｒ）−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｈｅｘ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−（２−Ｅｔ−Ｈｅｘ）−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＰｈＳ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｍｅ_２Ｎ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＮＨ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｐｈ−Ｐｈ、３，４−ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙ−Ｐｈ、３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙ−Ｐｈ、２−Ｆ−３−Ｂｒ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｂｒ−Ｐｈ、２−Ｆ−５−Ｂｒ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｂｒ−Ｐｈ、３−Ｆ−２−Ｂｒ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−Ｂｒ−Ｐｈ、３−Ｆ−５−Ｂｒ−Ｐｈ、３−Ｆ−６−Ｂｒ−Ｐｈ、４−Ｆ−２−Ｂｒ−Ｐｈ、４−Ｆ−３−Ｂｒ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−５−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−６−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−２−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−５−Ｍｅ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−６−Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−２−Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−３−Ｍｅ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−５−Ｍｅ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−６−Ｍｅ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−３−Ｍｅ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−５−Ｍｅ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−６−Ｍｅ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−３−Ｍｅ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−６−Ｍｅ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−３−Ｍｅ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−４−Ｃｌ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−５−Ｃｌ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−６−Ｃｌ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−３−Ｃｌ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−５−Ｃｌ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−６−Ｃｌ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−３−Ｃｌ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−４−Ｃｌ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−６−Ｃｌ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−３−Ｃｌ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｃｌ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−４−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−５−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−６−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−３−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−５−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−６−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−３−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−４−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−６−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−３−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＥｔＯ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−４−Ｅｔ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−５−Ｅｔ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−６−Ｅｔ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−３−Ｅｔ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−５−Ｅｔ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−６−Ｅｔ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−３−Ｅｔ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−４−Ｅｔ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−６−Ｅｔ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−３−Ｅｔ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｅｔ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−４−Ｂｒ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−５−Ｂｒ−Ｐｈ、２，３−Ｆ_２−６−Ｂｒ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−３−Ｂｒ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−５−Ｂｒ−Ｐｈ、２，４−Ｆ_２−６−Ｂｒ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−３−Ｂｒ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−４−Ｂｒ−Ｐｈ、２，５−Ｆ_２−６−Ｂｒ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−３−Ｂｒ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｂｒ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｐｒ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｉ−Ｐｒ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｃ−Ｐｒ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｂｕ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｉ−Ｂｕ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｓ−Ｂｕ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｔ−Ｂｕ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｐｅｎ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｈｅｘ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−Ｐｈ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＰｈＣＨ_２−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＰｒＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｉ−ＰｒＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｃ−ＰｒＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＢｕＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｉ−ＢｕＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｓ−ＢｕＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ｔ−ＢｕＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＰｅｎＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＨｅｘＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＰｈＯ−Ｐｈ、２，６−Ｆ_２−４−ＰｈＣＨ_２Ｏ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｃｌ−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｃｌ−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｃｌ−３−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−Ｃｌ−５−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＯ−３−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＯ−４−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＯ−５−Ｃｌ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＯ−３−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＯ−４−Ｍｅ−Ｐｈ、２−Ｆ−６−ＭｅＯ−５−Ｍｅ−Ｐｈ、４−ＨｅｐＯ−Ｐｈ、４−ＯｃｔＯ−Ｐｈ、４−ＮｏｎＯ−Ｐｈ、４−ＤｅｃＯ−Ｐｈ、４−ＵｎｄｅｃＯ−Ｐｈ、４−ＤｏｄｅｃＯ−Ｐｈ、４−Ｈｅｐ−Ｐｈ、４−Ｏｃｔ−Ｐｈ、４−Ｎｏｎ−Ｐｈ、４−Ｄｅｃ−Ｐｈ、４−Ｕｎｄｅｃ−Ｐｈ、４−Ｄｏｄｅｃ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−ＨｅｐＯ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−ＯｃｔＯ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−ＮｏｎＯ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−ＤｅｃＯ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−ＵｎｄｅｃＯ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−ＤｏｄｅｃＯ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−Ｈｅｐ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−Ｏｃｔ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−Ｎｏｎ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−Ｄｅｃ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−Ｕｎｄｅｃ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−Ｄｏｄｅｃ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−ＨｅｐＯ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−ＯｃｔＯ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−ＮｏｎＯ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−ＤｅｃＯ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−ＵｎｄｅｃＯ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−ＤｏｄｅｃＯ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−Ｈｅｐ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−Ｏｃｔ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−Ｎｏｎ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−Ｄｅｃ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−Ｕｎｄｅｃ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−Ｄｏｄｅｃ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＨｅｐＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＯｃｔＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＮｏｎＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＤｅｃＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＵｎｄｅｃＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−ＤｏｄｅｃＯ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｈｅｐ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｏｃｔ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｎｏｎ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｄｅｃ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｕｎｄｅｃ−Ｐｈ、２−Ｆ−４−Ｄｏｄｅｃ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−ＨｅｐＯ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−ＯｃｔＯ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−ＮｏｎＯ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−ＤｅｃＯ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−ＵｎｄｅｃＯ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−ＤｏｄｅｃＯ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−Ｈｅｐ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−Ｏｃｔ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−Ｎｏｎ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｃｌ−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−２−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｃｌ−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−２−ＭｅＯ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｍｅ−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｍｅ−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、２−Ｍｅ−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｍｅ−２−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｍｅ−５−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｍｅ−６−ＭｅＯ−Ｐｈ、４−Ｍｅ−３−ＭｅＯ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−Ｄｅｃ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−Ｕｎｄｅｃ−Ｐｈ、３−Ｆ−４−Ｄｏｄｅｃ−Ｐｈおよび２，４，６−Ｍｅ_３−Ｐｈ等があげられる。
【００７９】
Ｙ’における、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルおよびＲ^ｃで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシで定義される、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、直鎖または分岐状のフェニルアルキルとしてベンジル、２−クロロベンジル、３−ブロモベンジル、４−クロロベンジル、４−メチルベンジル、４−ｔ−ブチルベンジル、２−メチルベンジル、２−メトキシベンジル、１−フェニルエチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、２−フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−（３−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−メチル−１−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルプロピル、１−メチル−３−フェニルプロピル、２−メチル−２−フェニルプロピル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）プロピル、１−フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペンチル、１−メチル−１−フェニルブチル、１−メチル−２−フェニルブチル、１−メチル−３−フェニルブチル、１−メチル−４−フェニルブチル、２−メチル−２−フェニルブチル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルブチル、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ブチル、１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１−メチル−１−フェニルペンチル、１−メチル−２−フェニルペンチル、１−メチル−３−フェニルペンチル、１−メチル−４−フェニルペンチル、２−メチル−２−フェニルペンチル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルペンチルおよび２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ペンチル等があげられる。
【００８０】
Ｙ’の定義における、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルコキシとしては、直鎖または分岐状のフェニルアルコキシとしてベンジルオキシ、２−クロロベンジルオキシ、３−ブロモベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキシ、４−メチルベンジルオキシ、４−ｔ−ブチルベンジルオキシ、２−メチルベンジルオキシ、２−メトキシベンジルオキシ、１−フェニルエチルオキシ、１−（３−クロロフェニル）エチルオキシ、２−フェニルエチルオキシ、１−メチル−１−フェニルエチルオキシ、１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチルオキシ、１−（３−クロロフェニル）−１−メチルエチルオキシ、１−フェニルプロピルオキシ、２−フェニルプロピルオキシ、３−フェニルプロピルオキシ、１−フェニルブチルオキシ、２−フェニルブチルオキシ、３−フェニルブチルオキシ、４−フェニルブチルオキシ、１−メチル−１−フェニルプロピルオキシ、１−メチル−２−フェニルプロピルオキシ、１−メチル−３−フェニルプロピルオキシ、２−メチル−２−フェニルプロピルオキシ、２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−プロピルオキシ、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）プロピルオキシ、１−フェニルペンチルオキシ、２−フェニルペンチルオキシ、３−フェニルペンチルオキシ、４−フェニルペンチルオキシ、５−フェニルペンチルオキシ、１−メチル−１−フェニルブチルオキシ、１−メチル−２−フェニルブチルオキシ、１−メチル−３−フェニルブチルオキシ、１−メチル−４−フェニルブチルオキシ、２−メチル−２−フェニルブチルオキシ、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルブチルオキシ、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ブチルオキシ、１−フェニルヘキシルオキシ、２−フェニルヘキシルオキシ、３−フェニルヘキシルオキシ、４−フェニルヘキシルオキシ、５−フェニルヘキシルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、１−メチル−１−フェニルペンチルオキシ、１−メチル−２−フェニルペンチルオキシ、１−メチル−３−フェニルペンチルオキシ、１−メチル−４−フェニルペンチルオキシ、２−メチル−２−フェニルペンチルオキシ、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルペンチルオキシおよび２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ペンチルオキシ等があげられる。
【００８１】
Ｙ’における、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェノキシおよびＲ^ｃで置換されていてもよいフェノキシカルボニルで定義される、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェノキシとしては、フェノキシ、２−フルオロフェノキシ、３−フルオロフェノキシ、４−フルオロフェノキシ、２−クロロフェノキシ、３−クロロフェノキシ、４−クロロフェノキシ、２−ブロモフェノキシ、３−ブロモフェノキシ、４−ブロモフェノキシ、４−ヨードフェノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、３，４−ジクロロフェノキシ、２，６−ジフルオロフェノキシ、２，６−ジクロロフェノキシ、２−フルオロ−４−クロロフェノキシ、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェノキシ、２−メチルフェノキシ、３−メチルフェノキシ、４−メチルフェノキシ、２，５−ジメチルフェノキシ、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロフェノキシ、２−メトキシフェノキシ、３−メトキシフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、２，６−ジメトキシフェノキシ、３，４−ジメトキシフェノキシ、３，４，５−トリメトキシフェノキシ、２−トリフルオロメチルフェノキシ、３−トリフルオロメチルフェノキシおよび４−トリフルオロメチルフェノキシ等があげられる。
【００８２】
Ｙ’における、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリール、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールスルフィニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールスルフェニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニルおよびＲ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニルオキシで定義される、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールとしては、２−フルオロフラン−３−イル、３−シアノピロール−１−イル、オキサゾール−２−イル、２−メチルスルフェニルオキサゾール−４−イル、２−メチルスルホニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル、２−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、６−メトキシピリミジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１−メチルピラゾール−５−イル、１−メチルピラゾール−４−イル、１−メチルピラゾール−３−イル、１−フェニルピラゾール−５−イル、１−フェニルピラゾール−４−イル、１−フェニルピラゾール−３−イル、１−メチル−４−フルオロピラゾール−５−イル、１−メチル−４−フルオロピラゾール−３−イル、１−メチル−３−フルオロピラゾール−４−イル、１−メチル−３−フルオロピラゾール−５−イル、１−メチル−５−フルオロピラゾール−３−イル、１−メチル−５−フルオロピラゾール−４−イル、１−メチル−４−クロロピラゾール−５−イル、１−メチル−４−クロロピラゾール−３−イル、１−メチル−３−クロロピラゾール−４−イル、１−メチル−３−クロロピラゾール−５−イル、１−メチル−５−クロロピラゾール−３−イル、１−メチル−５−クロロピラゾール−４−イル、１−メチル−３−ブロモピラゾール−４−イル、１−メチル−３−フェニルピラゾール−４−イル、１−メチル−５−ニトロピラゾール−４−イル、１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル、１−メチル−３−ジフルオロクロロメチルピラゾール−４−イル、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−メトキシピラゾール−４−イル、１−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾール−３−イル、１−メチル−４−メトキシカルボニルピラゾール−５−イル、１−メチル−４−メトキシカルボニルピラゾール−３−イル、１−メチル−５−メトキシカルボニルピラゾール−３−イル、１−メチル−３−クロロ−４−メトキシカルボニルピラゾール−５−イル、１−メチル−３−クロロ−４−エトキシカルボニルピラゾール−５−イル、１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール−３−イル、１，４−ジメチルピラゾール−５−イル、１，４−ジメチルピラゾール−３−イル、１，３−ジメチルピラゾール−４−イル、１，３−ジメチルピラゾール−５−イル、１，５−ジメチルピラゾール−３−イル、１，５−ジメチルピラゾール−４−イル、１，５−ジメチル−４−クロロピラゾール−３−イル、１，３−ジメチル−５−クロロピラゾール−４−イル、１，３−ジメチル−５−フルオロピラゾール−４−イル、１，３−ジメチル−５−メトキシピラゾール−４−イル、１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル、１，３−ジメチル−４−クロロピラゾール−５−イル、１，３−ジメチル−４−フルオロピラゾール−５−イル、１，３−ジメチル−４−ニトロピラゾール−５−イル、１，３−ジメチル−４−メトキシピラゾール−５−イル、１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル、１−メチル−３，５−ジフルオロピラゾール−４−イル、１−フェニル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル、１−フェニル−３，５−ジフルオロピラゾール−４−イル、１−（２−ピリジル）−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル、１−フェニル−５−メチルピラゾール−４−イル、１−フェニル−５−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル、１−フェニル−５−ジフルオロクロロメチルピラゾール−４−イル、１−ｔ−ブチル−５−メチルピラゾール−４−イル、１−メチル−３−クロロ−５−メチルチオピラゾール−４−イル、１−メチルピロール−２−イル、１−メチルピロール−３−イル、１−メチル−４−トリフルオロメチルピロール−５−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、５−メチルフラン−２−イル、５−フェニルフラン−２−イル、２，５−ジメチルフラン−３−イル、２，４−ジメチルフラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、５−フェニルチオフェン−２−イル、５−メチルチオフェン−２−イル、５−ブロモチオフェン−２−イル、３−ブロモチオフェン−２−イル、４，５−ジブロモチオフェン−２−イル、５−ヨードチオフェン−２−イル、５−クロロチオフェン−２−イル、５−フェニル−２−メチルチオフェン−３−イル、５−ニトロチオフェン−３−イル、３−メチルチオフェン−２−イル、３−クロロチオフェン−２−イル、３−メトキシチオフェン−２−イル、３−フルオロチオフェン−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、２，４−ジメチルチアゾール−５−イル、２−ブロモ−４−メチルチアゾール−５−イル、２−クロロ−４−メチルチアゾール−５−イル、２−クロロ−４−エチルチアゾール−５−イル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−イル、２−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−イル、２−メチル−４−エチルチアゾール−５−イル、２−ブロモ−４−エチルチアゾール−５−イル、２−エチル−４−メチルチアゾール−５−イル、２−メトキシ−４−メチルチアゾール−５−イル、２−クロロ−４−フルオロチアゾール−５−イル、２−フェニル−４−エトキシカルボニルチアゾール−５−イル、２−クロロチアゾール−４−イル、２−メチルチアゾール−４−イル、１−フェニル−５−メチルオキサゾール−４−イル、１，３−ジメチルオキサゾール−５−イル、３−メチルイソチアゾール−５−イル、３−ベンジルオキシ−５−メチルイソチアゾール−４−イル、４−クロロ−５−エトキシカルボニルイソチアゾール−３−イル、イソオキサゾール−５−イル、３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル、５−メチルイソオキサゾール−３−イル、３−フェニル−５−メチルイソオキサゾール−４−イル、４−シアノイソオキサゾール−３−イル、１−メチルイミダゾール−５−イル、１−メチル−４，５−ジクロロイミダゾール−２−イル、１，５−ジメチル−２−クロロイミダゾール−４−イル、１−フェニル−５−メチル−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１−フェニル−５−エチル−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１−フェニル−５−ジブロモメチル−１，２，３−トリアゾール−４−イル、４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル、４−エチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、６−メチルピリジン−３−イル、６−クロロピリジン−２−イル、６−フェノキシピリジン−２−イル、２−クロロピリジン−４−イル、２−フルオロピリジン−４−イル、２，６−ジクロロピリジン−４−イル、２−メトキシピリジン−４−イル、３，６−ジクロロピリジン−２−イル、２−クロロ−６−メチルピリジン−４−イル、３−フルオロピリジン−２−イル、３−フルオロピリジン−４−イル、キノキザリン−２−イル、６−クロロキノキザリン−２−イル、６−フルオロキノキザリン−２−イル、６−メトキシキノキザリン−２−イル、５−クロロキノキザリン−２−イル、５−フルオロキノキザリン−２−イル、５−メトキシキノキザリン−２−イル、１−メチルインドール−３−イル、１−メチル−２−クロロインドール−３−イル、１−メチル−２−フルオロインドール−３−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル、６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル、キノリン−４−イル、ピラジン−２−イル、３−クロロピラジン−２−イル、３−メチルピラジン−２−イル、３−エチルピラジン−２−イル、２−フェニル−４−メチルピリミジン−５−イル、２，４−ジメチルピリミジン−５−イル、４−トリフルオロメチルピリミジン−５−イル、４−ジフルオロクロロメチルピリミジン−５−イル、４−ペンタフルオロエチルピリミジン−５−イル、４−メチルチオピリミジン−５−イル、４−ブロモジフルオロメチルピリミジン−５−イルおよび２−メチル−４−クロロジフルオロメチルピリミジン−５−イル等が挙げられる。
【００８３】
Ｙ’の定義におけるＲ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルコキシとしては、直鎖または分岐状のヘテロアリールアルコキシとしてピリジン−２−イルメチルオキシ、５−クロロチオフェン−２−イルメチルオキシ、１−メチル−３−クロロピラゾール−５−イルメチルオキシ、２−（３−メチルフラン−２−イル）エチルオキシ、３−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）プロピルオキシ、４−（ピリミジン−２−イル）ブチルオキシ、５−（トリアゾール−１−イル）ペンチルオキシおよび６−（ピロール−１−イル）ヘキシルオキシ等が挙げられる。
【００８４】
Ｙ’における、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルおよびＲ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシで定義される、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、直鎖または分岐状のヘテロアリールアルキルとしてピリジン−２−イルメチル、５−クロロチオフェン−２−イルメチル、１−メチル−３−クロロピラゾール−５−イルメチル、２−（３−メチルフラン−２−イル）エチル、３−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）プロピル、４−（ピリミジン−２−イル）ブチル、５−（トリアゾール−１−イル）ペンチルおよび６−（ピロール−１−イル）ヘキシル等が挙げられる。
【００８５】
Ｙ’における、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールオキシおよびＲ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールオキシカルボニルで定義される、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリールオキシとしては、５−クロロチオフェン−２−イルオキシ、３，５−ジメチルフラン−２−イルオキシ、３−シアノ−１−メチルピロ−ル−１−イルオキシ、オキサゾール−２−イルオキシ、２−メチルスルフェニルオキサゾール−４−イルオキシ、４−メチルチアゾール−２−イルオキシ、２−トリフルオロメチルイミダゾール−４−イルオキシ、イソキサゾール−３−イルオキシ、３−クロロイソキサゾール−４−イルオキシ、３−メチルイソチアゾール−５−イルオキシ、１−ベンジル−３−フェニルピラゾール−５−イルオキシ、１−メチルピラゾール−５−イルオキシ、２−メチルスルホニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イルオキシ、２−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−５−イルオキシ、１，２，４−オキサジアゾール−３−イルオキシ、１，２，４−チアジアゾール−５−イルオキシ、１，２，４−トリアゾール−３−イルオキシ、１，２，３−チアジアゾール−５−イルオキシ、１，２，３−トリアゾール−５−イルオキシ、１，２，３，４−テトラゾール−５−イルオキシ、６−フェノキシピリジン−２−イルオキシ、６−メトキシピリミジン−２−イルオキシ、ピラジン−２−イルオキシ、ピリダジン−３−イルオキシ、１，３，５−トリアジン−２−イルオキシおよび１，２，４−トリアジン−６−イルオキシ等が挙げられる。
【００８６】
Ｙ’の定義におけるナフチルとしては、１−ナフチルおよび２−ナフチルがあげられる。
【００８７】
Ｒ^ｃおよびＹ’におけるＲ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルおよびＲ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシで定義される、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルとしては、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−ヨードエチル、１−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロ−１−クロロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、１−フルオロ−ｉ−プロピル、１−クロロ−ｉ−プロピル、ヘプタフルオロプロピル、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル、４−クロロブチル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、５−フルオロペンチル、６−クロロヘキシル、６−フルオロヘキシル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｉ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｉ−ブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、ｎ−ペンチルオキシメチル、２−メトキシエチル、３−エトキシプロピル、３−メトキシプロピル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｉ−プロピルチオメチル、ｎ−ブチルチオメチル、ｉ−ブチルチオメチル、ｓ−ブチルチオメチル、ｔ−ブチルチオメチル、ｎ−ペンチルチオメチル、２−メチルチオエチル、３−エチルチオプロピル、３−メチルチオプロピル、ベンジル、２−クロロベンジル、３−ブロモベンジル、４−クロロベンジル、４−メチルベンジル、４−ｔ−ブチルベンジル、２−メチルベンジル、２−メトキシベンジル、１−フェニルエチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、２−フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−（３−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−メチル−１−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルプロピル、１−メチル−３−フェニルプロピル、２−メチル−２−フェニルプロピル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）プロピル、１−フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペンチル、１−メチル−１−フェニルブチル、１−メチル−２−フェニルブチル、１−メチル−３−フェニルブチル、１−メチル−４−フェニルブチル、２−メチル−２−フェニルブチル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルブチル、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ブチル、１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１−メチル−１−フェニルペンチル、１−メチル−２−フェニルペンチル、１−メチル−３−フェニルペンチル、１−メチル−４−フェニルペンチル、２−メチル−２−フェニルペンチル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルペンチル、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ペンチル、ピリジン−２−イルメチル、５−クロロチオフェン−２−イルメチル、１−メチル−３−クロロピラゾール−５−イルメチル、２−（３−メチルフラン−２−イル）エチル、３−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）プロピル、４−（ピリミジン−２−イル）ブチル、５−（トリアゾール−１−イル）ペンチルおよび６−（ピロール−１−イル）ヘキシル等が挙げられる。
【００８８】
Ｒ^ｃおよびＹ’におけるＲ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフェニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルケニルスルフィニルおよびＲ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルケニルスルホニルで定義される、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルケニルとしては、直鎖または分岐状のアルケニルとしてエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、２−クロロエテニル、２−ブロモエテニル、２，２−ジクロロエテニル、３−クロロ−２−プロペニル、３−フルオロ−２−プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、３−ヨード−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニルおよび４，４−ジフルオロ−３−ブテニル等が挙げられる。
【００８９】
Ｒ^ｃおよびＹ’におけるＲ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフェニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルキニルスルフィニル、およびＲ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルキニルスルホニルで定義される、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルキニルとしては、直鎖または分岐状のアルキニルとしてエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−メチル−１−エチル−２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、ヘキシニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３−クロロ−２−プロピニル、３−ブロモ−２−プロピニル、３−ヨード−２−プロピニル、４−ブロモ−３−ブチニル、４−ヨード−３−ブチニルおよび６−ヨード−５−ヘキシニル等が挙げられる。
【００９０】
Ｒ^ｃおよびＹ’におけるＲ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルで定義される、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルコキシとしては、直鎖または分岐状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、１−エチル−２−メチルプロポキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１．３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨードメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−ヨードエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロ−１−クロロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、３−ブロモプロポキシ、１−フルオロ−ｉ−プロポキシ、１−クロロ−ｉ−プロポキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、４−クロロブトキシ、４−フルオロブトキシ、５−クロロペンチルオキシ、５−フルオロペンチルオキシ、６−クロロヘキシルオキシ、６−フルオロヘキシルオキシ、ベンジルオキシ、２−クロロベンジルオキシ、３−ブロモベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキシ、４−メチルベンジルオキシ、４−ｔ−ブチルベンジルオキシ、２−メチルベンジルオキシ、２−メトキシベンジルオキシ、１−フェニルエチルオキシ、１−（３−クロロフェニル）エチルオキシ、２−フェニルエチルオキシ、１−メチル−１−フェニルエチルオキシ、１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチルオキシ、１−（３−クロロフェニル）−１−メチルエチルオキシ、１−フェニルプロピルオキシ、２−フェニルプロピルオキシ、３−フェニルプロピルオキシ、１−フェニルブチルオキシ、２−フェニルブチルオキシ、３−フェニルブチルオキシ、４−フェニルブチルオキシ、１−メチル−１−フェニルプロピルオキシ、１−メチル−２−フェニルプロピルオキシ、１−メチル−３−フェニルプロピルオキシ、２−メチル−２−フェニルプロピルオキシ、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルオキシ、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）プロピルオキシ、１−フェニルペンチルオキシ、２−フェニルペンチルオキシ、３−フェニルペンチルオキシ、４−フェニルペンチルオキシ、５−フェニルペンチルオキシ、１−メチル−１−フェニルブチルオキシ、１−メチル−２−フェニルブチルオキシ、１−メチル−３−フェニルブチルオキシ、１−メチル−４−フェニルブチルオキシ、２−メチル−２−フェニルブチルオキシ、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルブチルオキシ、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ブチルオキシ、１−フェニルヘキシルオキシ、２−フェニルヘキシルオキシ、３−フェニルヘキシルオキシ、４−フェニルヘキシルオキシ、５−フェニルヘキシルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、１−メチル−１−フェニルペンチルオキシ、１−メチル−２−フェニルペンチルオキシ、１−メチル−３−フェニルペンチルオキシ、１−メチル−４−フェニルペンチルオキシ、２−メチル−２−フェニルペンチルオキシ、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルペンチルオキシ、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ペンチルオキシ、ピリジン−２−イルメチルオキシ、５−クロロチオフェン−２−イルメチルオキシ、１−メチル−３−クロロピラゾール−５−イルメチルオキシ、２−（３−メチルフラン−２−イル）エチルオキシ、３−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）プロピルオキシ、４−（ピリミジン−２−イル）ブチルオキシ、５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンチルオキシおよび６−（ピロール−１−イル）ヘキシルオキシ等が挙げられる。
【００９１】
Ｒ^ｃおよびＹ’の定義におけるＲ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２アルキルとしては、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｓ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デカニル、２−エチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−ヨードエチル、１−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロ−１−クロロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、１−フルオロ−ｉ−プロピル、１−クロロ−ｉ−プロピル、ヘプタフルオロプロピル、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル、４−クロロブチル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、５−フルオロペンチル、６−クロロヘキシル、６−フルオロヘキシル、７−フルオロヘプチル、８−クロロオクチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｉ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｉ−ブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、ｎ−ペンチルオキシメチル、２−メトキシエチル、３−エトキシプロピル、３−メトキシプロピル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｉ−プロピルチオメチル、ｎ−ブチルチオメチル、ｉ−ブチルチオメチル、ｓ−ブチルチオメチル、ｔ−ブチルチオメチル、ｎ−ペンチルチオメチル、２−メチルチオエチル、３−エチルチオプロピル、３−メチルチオプロピル、ベンジル、２−クロロベンジル、３−ブロモベンジル、４−クロロベンジル、４−メチルベンジル、４−ｔ−ブチルベンジル、２−メチルベンジル、２−メトキシベンジル、１−フェニルエチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、２−フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−（３−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−メチル−１−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルプロピル、１−メチル−３−フェニルプロピル、２−メチル−２−フェニルプロピル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）プロピル、１−フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペンチル、１−メチル−１−フェニルブチル、１−メチル−２−フェニルブチル、１−メチル−３−フェニルブチル、１−メチル−４−フェニルブチル、２−メチル−２−フェニルブチル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルブチル、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ブチル、１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１−メチル−１−フェニルペンチル、１−メチル−２−フェニルペンチル、１−メチル−３−フェニルペンチル、１−メチル−４−フェニルペンチル、２−メチル−２−フェニルペンチル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルペンチル、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ペンチル、ピリジン−２−イルメチル、５−クロロチオフェン−２−イルメチル、１−メチル−３−クロロピラゾール−５−イルメチル、２−（３−メチルフラン−２−イル）エチル、３−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）プロピル、４−（ピリミジン−２−イル）ブチル、５−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンチル、６−（ピロール−１−イル）ヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル、１−フェニルピラゾール−５−カルボキシメチル、テトラヒドロピラン−２−イルメチル、イミダゾール−１−イルメチル、２−ジフルオロメトキシエチル、２−メチルスルフェニルエチル、３−シアノプロピル、２−ホルミル−２−メチルプロピル、４−メトキシカルボニル−４−シアノブチル、５−（２−クロロフェニル）ペンチル、１−フェニル−１−メトキシメチル、１−フェニル−１−エトキシメチル、１−（２−クロロフェニル）−１−メトキシメチル、１−（３−クロロフェニル）−１−メトキシメチル、１−（４−クロロフェニル）−１−メトキシメチル、１−（２−フルオロフェニル）−１−メトキシメチル、１−（３−フルオロフェニル）−１−メトキシメチル、１−（４−フルオロフェニル）−１−メトキシメチル、１−（２−メチルフェニル）−１−メトキシメチル、１−（３−メチルフェニル）−１−メトキシメチル、１−（４−メチルフェニル）−１−メトキシメチル、１−フェニル−１−クロロメチル、１−フェニル−１，１−ジメトキシメチルおよび６−モルホリノヘキシル等が挙げられる。
【００９２】
Ｒ^ｃおよびＹ’の定義におけるＲ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２アルケニルとしては、直鎖または分岐状のアルケニルとしてエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オクテニル、８−ノネニル、９−デセニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、２−クロロエテニル、２−ブロモエテニル、２，２−ジクロロエテニル、３−クロロ−２−プロペニル、３−フルオロ−２−プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、３−ヨード−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、２−フェニルエテニル、３−シアノ−２−プロペニル、４−（４−クロロフェニル）−４−エトキシカルボニル−３−ブテニル、３−（チアゾール−２−カルボニルオキシ）−４−メトキシ−３−ブテニル、２−フェニルエテニル、２−（４−クロロフェニル）エテニル、２−（３−クロロフェニル）エテニル、２−（２−クロロフェニル）エテニル、２−（４−フルオロフェニル）エテニル、２−（３−フルオロフェニル）エテニル、２−（２−フルオロフェニル）エテニル、２−（４−メチルフェニル）エテニル、２−（３−メチルフェニル）エテニル、２−（２−メチルフェニル）エテニル、２−フェニル−１，２−ジブロモエテニルおよび６−（ピラゾール−１−イル）−３−ヘキセニル等が挙げられる。
【００９３】
Ｒ^ｃおよびＹ’の定義におけるＲ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_１２アルキニルとしては、直鎖または分岐状のアルキニルとしてエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−メチル−１−エチル−２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、ヘキシニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３−クロロ−２−プロピニル、３−ブロモ−２−プロピニル、３−ヨード−２−プロピニル、４−ブロモ−３−ブチニル、４−ヨード−３−ブチニル、６−ヨード−５−ヘキシニル、４−（２−クロロチアゾール−５−イル）−３−ブチニル、５−ホルミル−３−ペンチニル、６−メチルスルフェニル−５−ヘキシニル、２−フェニルエチニルおよび３−シアノ−５−ヘキシニル等が挙げられる。
【００９４】
Ｒ^ｃおよびＹ’の定義におけるＲ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２アルコキシとしては、直鎖または分岐状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、１−エチル−２−メチルプロポキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１．３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デカニルオキシ、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨードメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−ヨードエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロ−１−クロロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、３−ブロモプロポキシ、１−フルオロ−ｉ−プロポキシ、１−クロロ−ｉ−プロポキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、４−クロロブトキシ、４−フルオロブトキシ、５−クロロペンチルオキシ、５−フルオロペンチルオキシ、６−クロロヘキシルオキシ、６−フルオロヘキシルオキシ、ベンジルオキシ、２−クロロベンジルオキシ、３−ブロモベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキシ、４−メチルベンジルオキシ、４−ｔ−ブチルベンジルオキシ、２−メチルベンジルオキシ、２−メトキシベンジルオキシ、１−フェニルエチルオキシ、１−（３−クロロフェニル）エチルオキシ、２−フェニルエチルオキシ、１−メチル−１−フェニルエチルオキシ、１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチルオキシ、１−（３−クロロフェニル）−１−メチルエチルオキシ、１−フェニルプロピルオキシ、２−フェニルプロピルオキシ、３−フェニルプロピルオキシ、１−フェニルブチルオキシ、２−フェニルブチルオキシ、３−フェニルブチルオキシ、４−フェニルブチルオキシ、１−メチル−１−フェニルプロピルオキシ、１−メチル−２−フェニルプロピルオキシ、１−メチル−３−フェニルプロピルオキシ、２−メチル−２−フェニルプロピルオキシ、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルオキシ、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）プロピルオキシ、１−フェニルペンチルオキシ、２−フェニルペンチルオキシ、３−フェニルペンチルオキシ、４−フェニルペンチルオキシ、５−フェニルペンチルオキシ、１−メチル−１−フェニルブチルオキシ、１−メチル−２−フェニルブチルオキシ、１−メチル−３−フェニルブチルオキシ、１−メチル−４−フェニルブチルオキシ、２−メチル−２−フェニルブチルオキシ、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルブチルオキシ、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ブチルオキシ、１−フェニルヘキシルオキシ、２−フェニルヘキシルオキシ、３−フェニルヘキシルオキシ、４−フェニルヘキシルオキシ、５−フェニルヘキシルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、１−メチル−１−フェニルペンチルオキシ、１−メチル−２−フェニルペンチルオキシ、１−メチル−３−フェニルペンチルオキシ、１−メチル−４−フェニルペンチルオキシ、２−メチル−２−フェニルペンチルオキシ、２−（４−クロロフェニル）−２−メチルペンチルオキシ、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）ペンチルオキシ、ピリジン−２−イルメチルオキシ、５−クロロチオフェン−２−イルメチルオキシ、１−メチル−３−クロロピラゾール−５−イルメチルオキシ、２−（３−メチルフラン−２−イル）エチルオキシ、３−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）プロピルオキシ、４−（ピリミジン−２−イル）ブチルオキシ、５−（トリアゾール−１−イル）ペンチルオキシ，
６−（ピロール−１−イル）ヘキシルオキシ、１−フェニルピラゾール−５−カルボキシメチルオキシ、テトラヒドロピラン−２−イルメチルオキシ、イミダゾール−１−イルメチルオキシ、２−ジフルオロメトキシエチルオキシ、２−メチルスルフェニルエチルオキシ、３−シアノプロピルオキシ、２−ホルミル−２−メチルプロピルオキシ、４−メトキシカルボニル−４−シアノブチルオキシ、５−（２−クロロフェニル）ペンチルオキシおよび６−モルホリノヘキシルオキシ等が挙げられる。
【００９５】
Ｒ^ｃおよびＹ’の定義におけるＲ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルコキシＣ_１〜Ｃ_６アルコキシとしては、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、ｎ−プロポキシメトキシ、ｉ−プロポキシメトキシ、ｎ−ブトキシメトキシ、ｉ−ブトキシメトキシ、ｓ−ブトキシメトキシ、ｔ−ブトキシメトキシ、ｎ−ペンチルオキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、３−エトキシプロポキシ、３−メトキシプロポキシ、シアノメトキシメトキシ、２−（２−ニトロエトキシ）エトキシ、３−（１−メチルピラゾール−５−イルメトキシ）プロピルオキシ、４−（３−シアノ−２−メチルプロピルオキシ）ブトキシ、５−ベンジルオキシペンチルオキシおよび５−（２−トリフルオロメチルチアゾール−５−イル）メトキシヘキシルオキシ等が挙げられる。
【００９６】
Ｙの定義における、Ａの同一炭素上に置換した２個のＹにより該炭素原子とともに酸素原子、窒素原子または硫黄原子を各々１から３個含んでいてもよい３から７員環としては、シクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、シクロブチル、オキセタンおよびシクロペンチル等が挙げられる。
【００９７】
Ｒ^２およびＲ^３の定義における、Ｒ^２およびＲ^３とが一緒になって酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選ばれた１から４個のヘテロ原子を含んでいてもよい３から７員環としては、アジリジン、モルホリン、ヘキサメチレンイミンおよび４−ベンジルピペラジン等が挙げられる。
【００９８】
Ｕ^１およびＵ^２の定義における、Ｕ^１およびＵ^２とが一緒になって形成する、酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選ばれた１から４個のヘテロ原子を含んでいてもよい３から７員環としては、アジリジン、モルホリン、ヘキサメチレンイミンおよび４−ベンジルピペラジン等が挙げられる。
【００９９】
Ａとしては、好ましくは、
【０１００】
【化１５】

【０１０１】
【化１６】

【０１０２】
が挙げられ、更に好ましくは
【０１０３】
【化１７】

【０１０４】
が挙げられ、特に好ましくは
【０１０５】
【化１８】

【０１０６】
が挙げられる。なお、Ｙ、Ｙａ、Ｙｂ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、ｊおよびｋは前記と同様の意味を表す。
【０１０７】
Ｂとしては−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝ＣＨ−ＯＲ^４）−または−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−が挙げられる。
【０１０８】
Ｒ^１としては、好ましくは水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−メチルブチル、ｎ−ヘキシルおよびベンジル等が挙げられ、より好ましくはメチルが挙げられる。
【０１０９】
Ｒ^２としては、好ましくは、水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−メチルブチル、ｎ−ヘキシルおよびベンジル等が挙げられ、より好ましくはメチルが挙げられる。
【０１１０】
Ｒ^３としては、好ましくは、水素原子、メチル、エチル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルおよびＲ^ａで置換されていてもよいベンジル等が挙げられ、より好ましくは水素原子、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルおよびメチルが挙げられる。
【０１１１】
Ｒ^４としては、水素原子、メチル、エチルおよびベンジル等が挙げられ、より好ましくはメチルが挙げられる。
【０１１２】
Ｒ^５としては、水素原子、メチル、アセチル、フェニルおよびベンジル等が挙げられ、より好ましくはメチルおよびアセチルが挙げられる。
【０１１３】
Ｒ^６としては、水素原子、塩素原子、メチル、エチル、メトキシカルボニル、メチルスルフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルおよびベンジル等が挙げられる。
【０１１４】
Ｒ^７としては、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリール、水素原子、メチル、エチル、メトキシ、ベンジルオキシ、アセチルおよびＲ^ａで置換されていてもよいベンジル等が挙げられる。
【０１１５】
Ｒ^８およびＲ^９としては、水素原子、塩素原子、メチル、エチルおよびベンジル等が挙げられる。
【０１１６】
Ｒ^１０としては、水素原子、塩素原子、メチルおよびメトキシ等が挙げられる。
【０１１７】
Ｒ^１１としては、水素原子、メチルおよびエチル等が挙げられる。
【０１１８】
Ｒ^１２としては、水素原子およびメチル等が挙げられる。
【０１１９】
Ｒ^１３としては、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチルおよびメトキシ等が挙げられる。
【０１２０】
Ｒ^ａとしては、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、ＣＮ、ニトロおよびＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル等が挙げられ、より好ましくは、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、エチル、プロピルおよびメチルが挙げられる。
【０１２１】
Ｒ^ｂとしては、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリール、ＣＮ、ニトロおよびＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル等が挙げられる。
【０１２２】
Ｒ^ｃとしては、好ましくは、ハロゲン原子、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいヘテロアリール、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルカルボニル、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルスルホニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルフェニル、ＣＮ、ニトロ、ＯＨ、ＳＨ、ＳＣＮおよびＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル等が挙げられる。
【０１２３】
Ｘとしては、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、ＣＮ、ニトロ、Ｓ−Ｒ、ＮＵ^１Ｕ^２、Ｒ^ａで置換されていてもよいフェニルカルボニルおよびＣ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル等が挙げられ、より好ましくは、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、Ｂｒ、メトキシ、エチル、ｎ−プロピル、エトキシ、ｎ−プロポキシ、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メトキシカルボニル、ペンタフルオロエチル、エトキシカルボニル、ＣＮ、アセチルおよびメチルが挙げられる。
【０１２４】
Ｙ’としては、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ｂで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェノキシ、Ｒ^ｃで置換されていてもよいフェニルＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^ｃで置換されていてもよいヘテロアリール、ＣＮ、ニトロおよびＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル等が挙げられる。
【０１２５】
Ｕ^１およびＵ^２としては、好ましくは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルおよびＣ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル等が挙げられ、より好ましくは、Ｈ、メチル、フェニル、ベンジル、アセチル、メトキシカルボニルが挙げられる。
【０１２６】
Ｄとしては、好ましくは、単結合、−Ｃ（＝Ｑ^２）−および−Ｃ（Ｒ^６）＝Ｎ−Ｏ−が挙げられる。
【０１２７】
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３としては、好ましくは、＝Ｏ、＝Ｓ，＝Ｎ−Ｒ^７および＝ＣＨ_２である。
【０１２８】
Ｑ^４およびＱ^５としては、好ましくは、＝Ｏおよび＝Ｓである。
【０１２９】
Ｑ６としては、好ましくは、−Ｏ−および−Ｓ−である。
【０１３０】
Ｑ７としては、好ましくは、＝Ｎ−および＝ＣＨ−である。
【０１３１】
Ｇとしては、Ｇ^１，Ｇ^２，Ｇ^３，Ｇ^４，Ｇ^５，Ｇ^６，Ｇ^７、Ｇ^８，Ｇ^１５およびＧ^１６が挙げられ、、好ましくは、Ｇ^１，Ｇ^２，Ｇ^３、Ｇ^４、Ｇ^１５およびＧ^１６であり、さらに好ましくは、Ｇ^１およびＧ^１５である。
【０１３２】
Ｂとしては、−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝ＣＨ−ＯＲ^４）−および−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−が挙げられる。
【０１３３】
Ｂ^１としては、好ましくは、−Ｎ（ＯＲ^４）−、−Ｎ（Ｒ^５）−、−Ｏ−および−Ｓ−等が挙げられ、さらに好ましくは、−Ｎ（ＯＲ^４）−および−Ｎ（Ｒ^５）−が挙げられる。
【０１３４】
Ｂ^２としては、好ましくは、−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝ＣＨ−ＯＲ^４）−、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−および−ＣＨ（ＯＲ^４）−等が挙げられる。
【０１３５】
Ａ^２としては、好ましくは、Ａ^２ａが挙げられる。
【０１３６】
ｎは好ましくは０、１または２である。
【０１３７】
ｐは好ましくは０または１である。
【０１３８】
本願発明のヘテロ環イミノフェニル化合物の農薬として許容される塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、アンモニウム塩、イソプロピルアミン塩およびシュウ酸塩等が挙げられる。
【０１３９】
また、本発明化合物は、互変異性により式（１）のイミノ結合が変化しないものが好ましい。
【０１４０】
次に、本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、
ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ，ｆ．　ｓｐ．　ｈｏｒｄｅｉ，ｆ．　ｓｐ．　ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐ．　ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐ．　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐ．　ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｕ．　ｎｕｄａ）、アイスポット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、
カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．　ｉｔａｌｉｃｕｍ）、
リンゴのモニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、
ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　Ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）、
モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、
ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、
カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）、
ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｅｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ）、
トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖａｍ）、
ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）、
アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｏｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、
ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）、
ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｌｕｍ）、
インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、
エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）、
ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、
イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）、
チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、
バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）、
キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）、
種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、種々の作物の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等が挙げられる。
【０１４１】
また、本発明化合物は、農園芸作物および樹木等を加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、および同様の場面で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。
【０１４２】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。
【０１４３】
ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、フタオビコヤガ（Ｎｅｒｅｎｇａ　ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ　ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモンジヨトウ（Ｓｐｏｄｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、モモシンクイ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、コットンボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ｚｅａ）、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉａｌｉｓ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）及びアメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）などの鱗翅目害虫、
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｃｏｌａ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｔｉｓ　ｐｙｒｉｏｄｅｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ　ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ　ｒｕｇｏｓａｍ）及びナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）などの半翅目害虫、
ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ　ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ　ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ　ｆｕｓｃｅｐｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、カンシャコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｔａｍｓｕｙｅｎｓｉｓ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｕｒｏｐｅａ　ｄｏｍｉｎａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ．）、ココクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｏｒｙｚａｅ）、グラナリーウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉｕｓ）及びコクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）などの鞘翅目害虫、
マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、ヘシアンフライ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　（Ｚｅｎｇｏｄａｃｕｓ）　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ　ｏｒｉｎｕｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍ　ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｂｏｒｉｓ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ）、ツェッツェバエ（Ｇｏｌｏｓｓｉｎａ　ｐａｌｐａｉｓ）、キアシオオブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、オオチョウバエ（Ｔｅｌｍａｔｏｓｃｏｐｕｓ　ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、トクナガクロヌカカ（Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）及びシナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｃｕｌｉｃｉｆａｃｉｅｓ）などの双翅目害虫、
カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉｓ　ｒｏｓａｅ　ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｅｒｔｉｆｅｒ）、クリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓｔ　ｋｕｒｉ）、グンタイアリ、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、オオスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｍａｎｄａｒｉｎａ）、ブルドックアント、ファイヤーアント及びファラオアントなどの膜翅目害虫、
ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）及びチャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）などの総翅目害虫、
クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）及びチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）などの網翅目害虫、
ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ　ｅｍｍａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）及びサバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）などの直翅目害虫、
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ）及びタイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ目害虫、
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）などの等翅目害虫、
ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ　ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）及びウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａｂｏｖｉｓ）などのハジラミ目害虫、
ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｖｉｔｕｌｉ）及びケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ　ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）などのシラミ目害虫、
ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ　ｖｉｌｌｏｓａ）などの総尾目害虫、
ヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌｕｓ）などの噛虫目害虫、
ヤギシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒａｓ　ｐｓｅｕｄａｒｍａｔｕｓ　ｙａｇｉｉ）及びシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｉｄａｅ）などの粘管目害虫、
ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）及びカンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）などのハダニ類、
ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ　ｐｙｒｉ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ　ｔｕｌｉｐａｅ）及びチャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ　ｔｈｅａｅ）などのフシダニ類、
チャノホコリダニ（Ｐｐｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）及びシクラメンホコリダニなどのホコリダニ類、
ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｔｉａｅ）及びロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｒｏｂｉｎｉ）などのコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ　ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）などのハチダニ類、
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）及びフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）などのマダニ類、
ヒツジキュウセンダニなどのキュウセンダニ類、
ヒゼンダニ（Ｓａｒｃａｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）などのヒゼンダニ類、
トビズムカデ、アカズムカデ（Ｓｃｌｏｐｅｎｄｒａ　ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｒｏｎｅｍａ　ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）などの唇脚類、
ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ　ｇｒａｃｉｌｉｓ）、フジヤスデなどの倍脚類、
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｕｓ）、クルミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｖｕｌｎｕｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）などの線虫類、
スクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉａ　ｐｉｌｉｎｅａｔａ）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ　ｆｕｌｉｃａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ　ｄｅｓｐｅｃｔａｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）及びミスジマイマイ（Ｅｕｈａｄｒａ　ｐｅｌｉｏｍｐｈａｌａ）などの軟体動物、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｕｉｍ　ｖｕｌｇａｒａ　ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）などの甲殻類があげられる。
【０１４４】
また、本発明化合物は極めて低い濃度で水中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物としては、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケムシ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類等があげられる。
【０１４５】
すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除できる。更に、本発明化合物は海水及び淡水中における各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除できる。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含む。
【０１４６】
次に、前記（１）で表される本発明化合物の製造法を以下に説明する。
（製造法１）
【０１４７】
【化１９】

【０１４８】
【化２０】

【０１４９】
【化２１】

【０１５０】
【化２２】

【０１５１】
【化２３】

【０１５２】
（Ａ^３およびＡ^４は、各々独立に、前記Ａと同様の意味を表し、但し、窒素原子を脱離基Ｌ^１またはイミノ結合のα位に有する環であり、Ａ^５は、前記Ａと同様の意味を表し、但し、酸素原子、硫黄原子または窒素原子をＣ＝Ｍ^１またはイミノ結合のα位に有する環である。Ｘおよびｎは前述と同じ意味を表す。Ｌ^１は、良好な脱離基例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜４のアルコキシ、フェノキシ、炭素数１〜４のアルキルアミノ、炭素数１〜４のジアルキルアミノ、炭素数１〜４のアルキルスルホニルオキシ、炭素数１〜４のハロアルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、１−ピラゾリルまたは１−イミダゾリル等である。Ｌ^２およびＬ^６は、良好な脱離基例えば、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ、フェノキシ、炭素数１〜４のアルキルアミノ、炭素数１〜４のジアルキルアミノ、１−ピラゾリルまたは１−イミダゾリル等である。Ｌ^３は、各々独立に、良好な脱離基例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ、フェノキシ、炭素数１〜４のアルキルアミノ、炭素数１〜４のジアルキルアミノ、１−ピラゾリルまたは１−イミダゾリル等である。Ｌ^４は、良好な脱離基例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜４のアルキルスルホニルオキシ、炭素数１〜４のハロアルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシまたはトルエンスルホニルオキシ等である。Ｌ^５は、良好な脱離基例えば、塩素原子または臭素原子等である。Ｌ^７は、炭素数１〜４のアルキル基、フェニルまたはトルイル基等である。Ｌ^８は、水素原子、トリメチルシリル基、ターシャリーブチルジメチルシリル基またはターシャリーブチルジフェニルシリル基等である。Ｌ^９およびＬ^１０は、各々独立に、Ｙと同じ意味を表すかまたは一緒になって、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−ピペリジニルまたはモルホリノを表す。Ｙ^１は、炭素数１〜６のアルキル基またはＲ^ａで置換されていてもよいベンジル基を表す。Ｙ^２、Ｙ^９およびＹ^１０は、各々独立に、Ｙと同じ意味を表す。Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^７、Ｙ^８およびＹ^１１は、各々独立に、水素原子かまたは、Ｙと同じ意味を表す。Ｙ^５およびＹ^６は、各々独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基またはＲ^ａで置換されていてもよいフェニル基を表す。Ｍは、酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｙ^２を表す。Ｍ^１は、酸素原子または硫黄原子を表す。Ｍ^２は、酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｙ^９を表す。Ｈａｌは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはフッ素原子を表す。Ｒ^ａは、前述と同じ意味を表す。Ｇは、前述と同じ意味を表す。）
ニトロ化合物（３）から式（９）で表される化合物を製造する方法としては、ヨーロッパ特許出願公報（ＥＰ−４４７１１８号公報）、オーガニック・ファンクショナル・グループ・プリパレイションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　Ｇｒｏｕｐ　Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ）（Ａｃａｄｅｍｉｃ社）第１巻、３１３頁（１９６８年）、ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）第５４巻、７８１頁（１９３２年）、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）第５５巻、１８１頁（１９５５年）等に記載の方法を用いることができる。すなわち、ニトロ化合物（３）の還元反応によりアミノ化合物（４）へと変換した後、塩基存在下、二硫化炭素と反応させることにより、ジチオカルバミン酸化合物（５）へと変換し、さらに、ジチオカルバミン酸化合物（５）を、式（６）で表される酸ハライド化合物と反応させることにより、イソチオシアネート化合物（７）へと変換した後、イソチオシアネート化合物（７）を式（８）で表されるアミン化合物と反応させることで、チオウレア化合物（９）を製造することが出来る。このとき、アミン化合物として、アンモニアを用いることで、同様にチオウレア化合物（１８）を製造することもできる。また、イソチオシアネート化合物（７）は、アミノ化合物（４）を式（１０）で表されるチオカルボニル化合物と反応させるといった方法によっても製造することが出来る。また、チオウレア化合物（９）はアミノ化合物（４）と式（１１）で表されるイソチオシアネート化合物と反応させるといった方法によっても製造することが出来る。さらに、チオウレア化合物（９）は、シンセティク・コミュニケーション（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．）第２５巻１号、４３頁（１９９５年）に記載の方法を用いて、スルホン酸ハライド化合物（２１）と反応させることにより、カルボジイミド化合物（２２）へと変換することができる。
【０１５３】
本発明化合物（１−１）および（１−２）は、アミノ化合物（４）を原料にアンゲバンテ・シェミー（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．）第８０巻、７９９頁（１９６８年）に記載の方法あるいはその方法に準じて製造することが出来る。すなわち本発明化合物（１−１）は、予め式（１２）で表される化合物をアルキル化し式（１３）で表されるアンモニウム塩としたものを、必要に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在下、アミノ化合物（４）と反応させることにより製造できる。同様に、本発明化合物（１−２）は、予め式（１４）で表される化合物をアルキル化し式（１５）で表されるオキソニウム塩またはチオキソニウム塩としたものを、必要に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在下、アミノ化合物（４）と反応させることにより製造できる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等が挙げられる。アルキル化剤としては、例えば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ベンジルブロミド等のアルキルハライド類、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、トリフルオロメタンスルホン酸メチルエステル等のスルホン酸エステル類、トリメチルオキソニウムテトラフルオロホウ酸塩、トリエチルオキソニウムテトラフルオロホウ酸塩等のトリアルキルオキソニウム塩等が挙げられ、好ましくは、トリメチルオキソニウムテトラフルオロホウ酸塩等が挙げられる。触媒としては、例えば、酸化銀、トリフルオロメタンスルホン酸銀塩等が挙げられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から３００時間の範囲で行うことができ、１時間から１６８時間の範囲が好ましい。アルキル化剤の当量としては、（１２）または（１４）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（１３）または（１５）は（４）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１５４】
本発明化合物（１−３）は、ジチオカルバミン酸化合物（５）と式（１６）で表されるケトン化合物とを、必要に応じて溶媒中、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下反応させることによってジチオカルバミン酸エステル化合物（１７）へと変換した後、さらに必要に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在下、脱水剤と反応させることによって製造できる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。脱水剤としては、濃硫酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド、五塩化リンまたはオキシ塩化リン等が用いられる。また、濃硫酸を溶媒として用いることもできる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（５）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、０．１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（１６）は（５）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。脱水剤の当量としては、（１７）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から５０当量の範囲が好ましい。
【０１５５】
本発明化合物（１−４）は、チオウレア化合物（９）と式（１９）で表されるカルボニル化合物とを、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下反応させることによって製造できる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、エタノール、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（９）に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（１９）は（９）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１５６】
本発明化合物（１−５）は、チオウレア化合物（９）と式（２０）で表される酸ハロゲン化合物とを、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下反応させることによって製造できる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（９）に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（２０）は（９）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１５７】
本発明化合物（１−６）は、カルボジイミド化合物（２２）を必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、カルボニル化合物（２３）と反応させることによって製造することができる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくはジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（２２）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（２３）は（２２）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１５８】
本発明化合物（１−７）は、チオウレア化合物（９）と式（２４）で表されるアミド化合物とを反応させることにより得られる。すなわち、チオウレア化合物（９）と式（２４）で表されるアミド化合物とを必要に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在下、反応させることによってプソイドチオウレア化合物（２５）へと変換できる。さらに、プソイドチオウレア化合物（２５）は、必要に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在下、ハロゲン化剤により処理することによって、イミドイルクロライド化合物（２６）へと変換できる。さらに（２６）は、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることにより、本発明化合物（１−７）へと変換できる。また、（２５）とハロゲン化剤との反応で、塩基を用いることにより、（２６）を単離することなく、（１−７）を得ることもできる。（９）から（２５）を得る反応において、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、エタノール、テトラヒドロフラン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、酢酸エチル、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、水等が挙げられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。基質の当量としては、（２４）は（９）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。（２５）から（２６）を得る反応において、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等が挙げられる。ハロゲン化剤としては、テトラクロロエタン／トリフェニルホスフィン、オキシ塩化リン、５塩化リン、３塩化リン、シュウ酸ジクロライド、塩素、Ｎ−クロロこはく酸イミド等が挙げられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩素化剤の当量としては、（２５）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、０．１から２０当量の範囲が好ましい。（２６）から（１−７）を得る反応において、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（２６）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、０．１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１５９】
本発明化合物（１−１０）は、チオウレア化合物（９）と式（１６）で表されるケトン化合物とを反応させることにより得られる。すなわち、チオウレア化合物（９）と式（１６）で表されるケトン化合物とを必要に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在下、反応させることによってプソイドチオウレア化合物（２７）へと変換できる。さらに、プソイドチオウレア化合物（２７）は、必要に応じて溶媒中、酸あるいは塩基性触媒存在下、反応させることにより、ヒドロキシチアゾリジン化合物（１−８）へと変換できる。さらに（１−８）は、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、脱水剤で処理することにより、本発明化合物（１−９）へと変換できる。さらに、（１−９）は、必要に応じて溶媒中、塩基で処理することにより、遊離の化合物（１−１０）へと変換できる。また、（９）と（１６）との反応で、長時間、あるいは加熱処理あるいは触媒を用いて処理することにより、（２７）または（１−８）を単離することなく（１−９）を得ることもできる。また、（９）と（１６）との反応で、塩基を用いることにより、（２７）または（１−８）または（１−９）を単離することなく、（１−１０）を得ることもできる。また、（１−８）と脱水剤との反応で、塩基を用いることにより、（１−９）を単離することなく、（１−１０）を得ることもできる。また、チオウレア化合物（１８）から同様に得られるチアゾリン化合物（３１）を必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下アルキル化剤で処理することによっても得られる。（９）から（１−８）を得る反応において、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、エタノール、テトラヒドロフラン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、酢酸エチル、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、水等が挙げられる。酸性触媒としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素酸、酢酸、テトラフルオロほう酸等が挙げられる。塩基性触媒としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。基質の当量としては、（１６）は（９）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。ヒドロキシチアゾリジン化合物（１−８）から本発明化合物（１−９）を得る反応において、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。また、ピリジン等を溶媒として用いることもできる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。脱水剤としては、メタンスルホニルクロライド、トルエンスルホニルクロライド、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、濃硫酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド、五塩化リンまたはオキシ塩化リン等が用いられる。また、濃硫酸を溶媒として用いることもできる。また、トルエン、ベンゼン、キシレン等の溶媒を用いて、共沸脱水により反応させることもできる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（１−８）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、０．１から２０当量の範囲が好ましい。脱水剤の当量としては、（１−８）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から５０当量の範囲が好ましい。（１−９）から（１−１０）を得る反応において、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（１−９）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、０．１から２０当量の範囲が好ましい。（３１）から（１−１０）を得る反応において、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。アルキル化剤としては、例えば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ベンジルブロミド等のアルキルハライド類、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、トリフルオロメタンスルホン酸メチルエステル等のスルホン酸エステル類、トリメチルオキソニウムテトラフルオロホウ酸塩、トリエチルオキソニウムテトラフルオロホウ酸塩等のトリアルキルオキソニウム塩等が挙げられ、好ましくは、トリフルオロメタンスルホン酸メチルエステル等が挙げられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（３１）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、０．１から２０当量の範囲が好ましい。アルキル化剤の当量としては、（３１）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、０．１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１６０】
本発明化合物（１−１１）および（１−１２）は、以下のような方法により製造できる。すなわち、イソチオシアネート化合物（７）と式（３２）で表されるプロパルギルアミン化合物とを、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることによって式（３３）で表されるプロパルギルチオウレア化合物へ変換できる。さらに、（３３）は、必要に応じて溶媒中、ラジカル発生剤で処理することにより、（１−１１）と（１−１２）の混合物を得ることができる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくはテトラヒドロフラン、クロロホルム、アセトン、アセトニトリル等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。ラジカル発生剤としては、トリフルオロ酢酸、酸素、空気、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル等が用いられる。また、トリフルオロ酢酸を溶媒として用いることもできる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（７）に対して、０．０５から１５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（３２）は（７）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１６１】
本発明化合物（１−１３）は、前述のプロパルギルチオウレア化合物（３３）を必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、ハロゲン化剤で処理することにより製造できる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。ハロゲン化剤としては、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモこはく酸イミド、Ｎ−クロロこはく酸イミド、Ｎ−ヨードこはく酸イミド、テトラブチルアンモニウムトリブロマイド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（３３）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。ハロゲン化剤の当量としては、（３３）に対して０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１６２】
本発明化合物（１−１４）は、前述の（１−１３）と式（３４）で表されるアミン化合物、アルコール化合物またはメルカプタン化合物とを必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることにより得られる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロウンデセン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基やフッ化セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（１−１３）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（３４）は（１−１３）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１６３】
本発明化合物（１−１５）および（１−１６）は、以下のような方法により製造できる。すなわち、イソチオシアネート化合物（７）と式（３５）で表されるアリルアミン化合物とを、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることによって式（３６）で表されるアリルチオウレア化合物へ変換できる。さらに、（３６）は、必要に応じて溶媒中、ラジカル発生剤で処理することにより、Ｙ^２がフェニルの場合は本発明化合物（１−１５）を、Ｙ^２がフェニル以外の場合は本発明化合物（１−１６）をそれぞれ得ることができる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、アセトン、アセトニトリル等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。ラジカル発生剤としては、トリフルオロ酢酸、酸素、空気、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル等が用いられる。また、トリフルオロ酢酸を溶媒として用いることもできる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（７）に対して、０．０５から１５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（３５）は（７）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１６４】
本発明化合物（１−１７）は、前述のアリルチオウレア化合物（３６）を必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、ハロゲン化剤で処理することにより製造できる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。ハロゲン化剤としては、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモこはく酸イミド、Ｎ−クロロこはく酸イミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（３６）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。ハロゲン化剤の当量としては、（３６）に対して０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１６５】
本発明化合物（１−１８）は、前述の（１−１７）と式（３４）で表されるアミン化合物、アルコール化合物またはメルカプタン化合物とを必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることにより得られる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロウンデセン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基やフッ化セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（１−１７）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（３４）は（１−１７）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１６６】
本発明化合物（１−１９）は、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）８９６頁（１９８１年）記載の方法あるいはその方法に準じて製造できる。すなわち、イソチオシアネート化合物（７）と式（３７）で表されるオレフィン化合物とを必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることにより得られる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル等が挙げられる。塩基の当量としては、（７）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（７）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（３７）は（７）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１６７】
本発明化合物（１−２０）は、西ドイツ特許出願公報（ＤＥ−３０２５５５９号公報）記載の方法あるいはその方法に準じて、製造することができる。すなわち、イソチオシアネート化合物（７）と式（３８）で表されるヒドラジン化合物とを必要に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在下、反応させることにより、チオセミカルバジド化合物（３９）へ変換できる。さらに式（４０）で表されるカルボニル化合物と必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては、触媒存在下、反応させることで、アシルチオセミカルバジド化合物（４１）へと変換することができる。さらに、アシルチオセミカルバジド化合物（４１）を必要に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在下、脱水剤で処理することにより、本発明化合物（１−２０）を得ることができる。
イソチオシアネート化合物（７）から、チオセミカルバジド化合物（３９）を得る反応において、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類またはジメチルスルホキシドあるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。基質の当量としては、（３８）は（７）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
チオセミカルバジド化合物（３９）からアシルチオセミカルバジド化合物（４１）へ変換する反応において、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類またはジメチルスルホキシドあるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロウンデセン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基やフッ化セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（３９）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。基質の当量としては、（４０）は（３９）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
アシルチオセミカルバジド化合物（４１）から、本発明化合物（１−２０）を得る反応においては、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類またはジメチルスルホキシドあるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ベンゼン、キシレン、クロロホルム等が挙げられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。脱水剤としては、濃硫酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド、５塩化リンまたはオキシ塩化リン等が用いられる。また、濃硫酸を溶媒として用いることもできる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。脱水剤の当量としては、脱水剤は（４１）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１６８】
本発明化合物（１−２１）は、西ドイツ特許出願公報（ＤＥ−３０２５５５９号公報）記載の方法あるいはその方法に準じて、製造することができる。すなわち前述のアシルチオセミカルバジド化合物（４１）を、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下アルキル化剤と反応させることによって、得ることができる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、エタノール、テトラヒドロフラン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。アルキル化剤としては、例えば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ベンジルブロミド等のアルキルハライド類、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、トリフルオロメタンスルホン酸メチルエステル等のスルホン酸エステル類、トリメチルオキソニウムテトラフルオロホウ酸塩、トリエチルオキソニウムテトラフルオロホウ酸塩等のトリアルキルオキソニウム塩等が挙げられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。アルキル化剤の当量としては、アルキル化剤は（４１）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１６９】
本発明化合物（１−２２）は、前述のチオセミカルバジド化合物（３９）と式（１６）で表されるケトン化合物とを、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることによって得られる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、エタノール、テトラヒドロフラン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（３９）に対して、０．０５から１５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（１６）は（３９）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１７０】
本発明化合物（１−２３）は、イソチオシアネート化合物（７）と式（４２）で表されるヒドラジン化合物とを必要に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在下、反応させることにより、チオセミカルバジド化合物（４３）へ変換した後、さらに必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、式（１６）で表されるケトン化合物と反応させることによって得られる。イソチオシアネート化合物（７）から、チオセミカルバジド化合物（４３）を得る反応において、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類またはジメチルスルホキシドあるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、エタノール、テトラヒドロフラン、クロロホルム、アセトニトリル等が挙げられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。基質の当量としては、（４２）は（７）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。チオセミカルバジド化合物（４３）から本発明化合物（１−２３）を得る反応においては、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、キシレン、クロロホルム、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（４３）に対して、０．０５から１５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（１６）は（４３）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１７１】
本発明化合物（１−２４）は前述のチオセミカルバジド化合物（４３）と式（１９）で表されるカルボニル化合物とを必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下反応させることによって製造できる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、エタノール、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（４３）に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（１９）は（４３）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１７２】
本発明化合物（１−２５）はヘテロサイクルス（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）第５０巻、１９５頁（１９９９年）記載の方法あるいはその方法に準じて製造できる。すなわち、イソチオシアネート化合物（７）と式（４４）で表されるメルカプタン化合物とを必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることにより、ジチオカルバミン酸エステル化合物（４５）とした後、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、アルキル化剤で処理することにより、ジチオアセタール化合物（２−１）へと変換できる。さらにジチオアセタール化合物（２−１）と式（４６）で表されるカルボニル化合物とを必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることにより（２−２）および（１−２５）の混合物が得られる。また、（７）から（２−１）の反応では、（４５）を単離することなく（２−１）を得ることもできる。また、（２−１）から（１−２５）の反応では、長時間あるいは、加熱することにより（２−２）を単離することなく（１−２５）を得ることもできる。また、単離した（２−２）を必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させるかまたは加熱処理することにより、（１−２５）へ変換することもできる。（７）から（２−１）への反応において、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロウンデセン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。アルキル化剤としては、例えば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ベンジルブロミド等のアルキルハライド類、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、トリフルオロメタンスルホン酸メチルエステル等のスルホン酸エステル類、トリメチルオキソニウムテトラフルオロホウ酸塩、トリエチルオキソニウムテトラフルオロホウ酸塩等のトリアルキルオキソニウム塩等が挙げられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（７）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、（４５）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。基質の当量としては、（４４）は（７）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。またアルキル化剤は（４５）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
（２−１）から（１−２５）への反応において、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類またはジメチルスルホキシドあるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、キシレン、トルエン等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロウンデセン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基やフッ化セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（２−１）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。基質の当量としては、（４６）は（２−１）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１７３】
本発明化合物（１−２６）は、特開昭５５−１０８８６９およびケミストリー・レターズ（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）１７０５頁（１９８８年）記載の方法あるいはその方法に準じて、製造できる。すなわち、イソチオシアネート化合物（７）と式（４７）で表されるアミン化合物とを、必要に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在下、反応させることによって、チオウレア化合物（４８）へ変換できる。さらに、チオウレア化合物（４８）は、式（１６）で表されるケトン化合物と必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることによりプソイドチオウレア化合物（２−３）へと変換できる、さらに（２−３）は、必要に応じて溶媒中、塩基で処理することにより遊離の化合物（２−４）に変換できる。さらに、（２−４）は、必要に応じて溶媒中、酸で処理することにより、本発明化合物（１−２６）に変換できる。また、チオウレア化合物（４８）とケトン類（１６）との反応で、塩基を過剰に用いることにより、（２−３）を単離することなく、（２−４）を得ることもできる。また、チオウレア化合物（４８）とケトン類（１６）との反応で、長時間あるいは、加熱処理することにより、（２−３）および（２−４）を単離することなく（１−２６）を得ることもできる。イソチオシアネート化合物（７）から、チオウレア化合物（４８）を得る反応において、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類またはジメチルスルホキシドあるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。基質の当量としては、（４７）は（７）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。チオウレア化合物（４８）から本発明化合物（１−２６）を得る反応においては、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジオキサン等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（４８）に対して、０．０５から１５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（１６）は（４８）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
（製造法２）
前記（１）のＡがジチオレン環またはオキサチオレン環で表される本発明化合物（１−７）および（１−３）は、（製造法１）で示した方法のほか、以下に示すような方法によっても合成できる。
【０１７４】
【化２４】

【０１７５】（Ｌ^４、Ｙ^３およびＹ^４は前述と同じ意味を表す。（４）、（１６）、（１−７）および（１−３）は前述と同じものを表す。Ｌ^１１，Ｌ^１２、Ｌ^１３およびＬ^１４は、各々独立に、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルを表すかまたは、Ｌ^１１とＬ^１２またはＬ^１３とＬ^１４とが一緒になって、ピペラジン環、モルホリン環、ピロリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環またはピペリジン環を表す。）
すなわち、テトラアルキルチオウレア（４８）とケトン化合物（１６）とを必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、反応させることによりオキサチオレンイミニウム塩（４９）とすることが出来る。さらに、得られた（４９）をアミノ化合物（４）と反応させることにより、本発明化合物（１−７）を得ることが出来る。
【０１７６】
テトラアルキルチオウレア（４８）からオキサチオレンイミニウム塩（４９）を得る反応においては、溶媒としては、反応に不活性であれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類またはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。基質の当量としては、（１６）は（４８）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。オキサチオレンイミニウム塩（４９）から本発明化合物（１−７）を得る反応においては、溶媒としては、反応に不活性であれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類またはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。また、ピリジン等を溶媒として用いることもできる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、塩基は（４９）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。基質の当量としては、（４）は（４９）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１７７】
また、オキサチオレンイミニウム塩（４９）は、アミン化合物（５０）を硫化カルボニルおよびケトン化合物（１６）で順次処理することにより、チオカーバメート化合物（５１）とした後、濃硫酸またはテトラフルオロホウ酸にて脱水することにより得ることもできる。
【０１７８】
アミン化合物（５０）からチオカーバメート化合物（５１）を経てオキサチオレンイミニウム塩（５２）を得る反応は、ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．）第２０巻、３０４頁（１９７２年）に記載の方法あるいはその方法に準じて行うことができる。
【０１７９】
また、本発明化合物（１−３）は、アミン化合物（５０）を二硫化炭素およびケトン化合物（１６）で順次処理することにより、ジチオカーバメート化合物（５２）とした後、濃硫酸またはテトラフルオロホウ酸にて脱水することにより、ジチオレンイミニウム塩（５３）とすることが出来る。さらに、得られた（５３）をアミノ化合物（４）と反応させることにより、本発明化合物（１−３）を得ることが出来る。
【０１８０】
アミン化合物（５０）からジチオカーバメート化合物（５２）を経てジチオレンイミニウム塩（５３）を得る反応は、ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．）第１７巻、１９２４頁（１９６９年）、テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）１１３７頁（１９７１年）およびケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．）第２０巻、１７１１頁（１９７２年）に記載の方法あるいはその方法に準じて行うことができる。ジチオレンイミニウム塩（５３）から本発明化合物（１−３）を得る反応においては、溶媒としては、反応に不活性であれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類またはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。また、ピリジン等を溶媒として用いることもできる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、塩基は（５３）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。基質の当量としては、（４）は（５３）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
（製造法３）
また、前記（１）のＡがジチオレン環またはオキサチオレン環であり、かつＧが−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１で表される本発明化合物は、（製造法１）で示した方法のほか、以下に示すような方法によっても合成できる。
【０１８１】
【化２５】

【０１８２】
（Ｘ、ｎ、Ｒ^１，Ｙ^３，Ｙ^４，、Ｌ^４、Ｌ^１１およびＬ^１２は前述と同じ意味を表す。）
すなわち、本発明化合物（１−７ｂ）は、（製造法２）により得られたオキサチオレンイミニウム塩（４９）をアミノフェニル酢酸エステル化合物（４ａ）と反応させることにより得ることが出来る。また、（４９）とアミノフェニル酢酸（４ｂ）とを反応させ、いったん、イミノフェニル酢酸化合物（１−７ａ）とした後、エステル化することによっても得ることができる。
【０１８３】
また、本発明化合物（１−３ｂ）は、上記の方法により得られたジチオレンイミニウム塩（５３）をアミノフェニル酢酸エステル化合物（４ａ）と反応させることにより得ることが出来る。また、（５３）とアミノフェニル酢酸（４ｂ）とを反応させ、いったん、イミノフェニル酢酸化合物（１−３ａ）とした後、エステル化することによっても得ることができる。
【０１８４】
オキサチオレンイミニウム塩（４９）とアミノフェニル酢酸エステル化合物（４ａ）とから本発明化合物（１−７ｂ）を得る反応、オキサチオレンイミニウム塩（４９）とアミノフェニル酢酸化合物（４ｂ）とからイミノフェニル酢酸化合物（１−７ａ）を得る反応、ジチオレンイミニウム塩（５３）とアミノフェニル酢酸エステル化合物（４ａ）とから本発明化合物（１−３ｂ）を得る反応およびジチオレンイミニウム塩（５３）とアミノフェニル酢酸化合物（４ｂ）とからイミノフェニル酢酸化合物（１−７ａ）を得る反応においては、それぞれ溶媒としては、反応に不活性であれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類またはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。また、ピリジン等を溶媒として用いることもできる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、塩基は（４９）または（５３）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。基質の当量としては、（４ａ）はそれぞれ（４９）および（５３）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また（４ｂ）はそれぞれ（４９）および（５３）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１８５】
（１−７ａ）から（１−７ｂ）を得る反応および（１−３ａ）から（１−３ｂ）を得る反応において、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。アルキル化剤としては、例えば、ヨウ化メチル、メチルブロミド等のアルキルハライド類、ジメチル硫酸、トリフルオロメタンスルホン酸メチルエステル等のスルホン酸エステル類、トリメチルオキソニウムテトラフルオロホウ酸塩等のトリアルキルオキソニウム塩等が挙げられ、好ましくは、ジメチル硫酸またはヨウ化メチル等が挙げられる。また、アルコール中脱水剤を用いて合成することも出来、脱水剤としては、濃硫酸、アザジカルボン酸ジエチル、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、五塩化リンまたはオキシ塩化リン等が用いられる。また、トルエン、ベンゼン、キシレン等の溶媒を用いて、共沸脱水により反応させることもできる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（１−７ａ）または（１−３ａ）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、０．１から２０当量の範囲が好ましい。アルキル化剤の当量としては、（１−７ａ）または（１−３ａ）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、０．１から２０当量の範囲が好ましい。脱水剤の当量としては、（１−７ａ）または（１−３ａ）に対して、０．０１から５０当量の範囲で用いることができ、０．１から２０当量の範囲が好ましい。
（製造法４）
前記（１）のＧが−Ｃ（＝ＣＨ−ＯＲ^４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｚおよび−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｚで表される本発明化合物は、（製造法１）および（製造法２）に示した方法のほかに、（製造法１）および（製造法３）により得られた本発明化合物（１−１）から（１−２６）、（１−３ｂ）および（１−７ｂ）に相当する（１ａ）で表されるヘテロイミノフェニル酢酸化合物を出発原料として、以下に示すような方法で製造することもできる。
【０１８６】
【化２６】

【０１８７】
（Ａ，Ｘ，ｎ，Ｒ^４，Ｚは、前述と同じ意味を表す。Ｌ^１５は良好な脱離基例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜４のアルコキシ、フェノキシ、炭素数１〜４のアルキルアミノ、炭素数１〜４のジアルキルアミノ、炭素数１〜４のアルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、１−ピラゾリルまたは１−イミダゾリル等である。Ｌ^１６は良好な脱離基例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜４のアルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ等である。Ｌ^１７は、炭素数１〜６のアルキルまたは、ナトリウム、カリウム等の無機塩を表す。）
すなわち、本発明化合物（１ａ）は、式（５４）で表されるギ酸ハライド化合物、ギ酸エステル化合物またはギ酸アミド化合物と溶媒中、塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることにより本発明化合物（１ｂ）に変換できる。さらに（１ｂ）は、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、式（５５）で表されるアルキルハライドまたはアルキル硫酸エステル等と反応させることにより、本発明化合物（１ｃ）に変換できる。また、（１ａ）から（１ｂ）への反応では、塩基を過剰に用いて、（１ｂ）を単離せずに直接（１ｃ）を合成することもできる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（１ａ）に対して、０．０５から１５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（５４）は（１ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１８８】
また、本発明化合物（１ａ）は、式（５６）で表される亜硝酸エステル化合物または亜硝酸塩類と溶媒中、塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることにより本発明化合物（１ｄ）に変換できる。さらに（１ｄ）は、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、式（５５）で表されるアルキルハライドまたはアルキル硫酸エステル等と反応させることにより、本発明化合物（１ｅ）に変換できる。また、（１ａ）から（１ｅ）への反応では、塩基を過剰に用いて、（１ｄ）を単離せずに直接（１ｅ）を合成することもできる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（１ａ）に対して、０．０５から１５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（５６）は（１ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１８９】
（製造法５）
前記（１）のＧが−Ｃ（＝ＣＨ−ＯＲ^４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｚで表される本発明化合物は、（製造法１）、（製造法２）および（製造法４）で示した方法のほかに、（製造法１）および（製造法２）における（４）の代わりに、アニリン化合物（４ｃ）を出発原料として上記合成法と同様に本発明化合物（１−１）ないし（１−２６）に相当するヘテロ環イミノフェニル化合物（１ｆ）を合成した後、以下に示すような方法で製造することもできる。
【０１９０】
【化２７】

【０１９１】
（Ａ，Ｘ，ｎ，Ｚ，Ｒ^４は前述と同じ意味を表す。Ｌ^１８は、良好な脱離基例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜４のアルキルスルホニルオキシ、炭素数１〜４のハロアルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシなどを表す。）
すなわち、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）第５４巻、７５９５頁（１９９８年）記載の方法あるいは、その方法に準じて（１ｆ）とアクリル酸亜鉛錯体（５７）とを反応させることにより合成することが出来る。
（製造法６）
また、Ｇが−Ｎ（ＯＲ^４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｎ（Ｒ^４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｎ（ＯＲ^４）−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｎ（Ｒ^４）−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｓ−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｎ（ＯＲ^４）−Ｃ（＝ＣＨ−ＯＲ^４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｎ（Ｒ^４）−Ｃ（＝ＣＨ−ＯＲ^４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｏ−Ｃ（＝ＣＨ−ＯＲ^４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｓ−Ｃ（＝ＣＨ−ＯＲ^４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｎ（ＯＲ^４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｎ（Ｒ^４）−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｏ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｚまたは−Ｓ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^４）−Ｃ（＝Ｏ）Ｚで表される本発明化合物は、（製造法１）および（製造法２）において示した方法のほかに、（製造法１）および（製造法２）におけるニトロ化合物（４）のＧの代わりに、Ｇａ−Ｈ（Ｇａは−Ｏ−，−ＮＨ−，−Ｎ（Ｒ^４）−，−Ｓ−および−Ｎ（ＯＲ^４）−を表す。）を有する化合物を出発原料とし、上記合成法と同様に（１−１）ないし（１−２６）に相当するヘテロ環イミノフェニル化合物（１ｈ）を合成した後、以下のように合成することもできる。すなわち、
【０１９２】
【化２８】

【０１９３】
（Ａ、Ｘ、ｎ、Ｌ^４、Ｌ^１５，Ｌ^１６，Ｌ^１７、Ｒ^４およびＺは、前述と同じ意味を表し、Ｇａは、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ^４）−、−Ｎ（ＯＲ^４）−、−Ｓ−または−ＣＨ_２−Ｎ（Ｒ^４）−を表す。）
すなわち本発明化合物（１ｉ）は、式（１ｈ）で表されるヘテロ環イミノフェニル化合物等と溶媒中、塩基存在下、場合によっては触媒存在下、カルボニル化合物（５８）と反応させることにより製造できる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（１ｈ）に対して、０．０５から１５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（５８）は（１ｈ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１９４】
また、本発明化合物（１ｊ）は、式（５９）で表されるハロ酢酸化合物等と溶媒中、塩基存在下、場合によっては触媒存在下、ヘテロ環イミノフェニル化合物（１ｈ）と反応させることにより製造できる。溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（１ｈ）に対して、０．０５から１５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（５９）は（１ｈ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０１９５】
本発明化合物（１ｊ）から本発明化合物（１ｋ）を経て本発明化合物（１ｌ）を得る反応および本発明化合物（１ｊ）から本発明化合物（１ｍ）を経て本発明化合物（１ｎ）を得る反応は、（製造法４）に示した（１ａ）から（１ｃ）および（１ｅ）をそれぞれ得る方法と同様に実施出来る。
【０１９６】
（製造法７）
前記（１）のＧが−Ｎ（Ｒ^４）Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｎ（ＯＲ^４）Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｎ（Ｒ^４）ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｚおよび−Ｎ（ＯＲ^４）ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、で表される本発明化合物は、（製造法１）、（製造法２）および（製造法６）に示した方法のほかに、（製造法１）および（製造法２）における（４）のＧの代わりに、ニトロ基を有するアニリン化合物（４ｄ）を出発原料として得られたヘテロイミノベンゼン化合物（１ｏ）から、以下に示すような方法で製造することもできる。
【０１９７】
【化２９】

【０１９８】
（Ａ，Ｘ，ｎ，Ｚ，Ｌ^４，Ｒ^４は前述と同じ意味をあらわす。）
すなわち、ヘテロ環イミノニトロベンゼン化合物（１ｏ）は必要に応じて溶媒中、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下、ニトロ基を還元することにより、ヘテロ環イミノアニリン化合物（１ｐ）とした後、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、カルボニル化合物（５８）と反応させることにより、本発明化合物（１ｑ）を得ることが出来る。さらに（１ｑ）は、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、式（６０）で表されるアルキルはライドまたはアルキル硫酸エステル等と反応させることによって、本発明化合物（１ｒ）へと変換することが出来る。本発明化合物（１ｒ）はまた、（１ｐ）をまず（６０）と反応させた後、カルボニル化合物（５８）と反応させることによっても得ることが出来る。
【０１９９】
（１ｏ）から（１ｐ）を得る反応においては、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、蟻酸、プロピオン酸等の有機酸類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。還元剤としては、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等の水素化アルミニウム類、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素類、鉄、亜鉛、銅等の金属類、水素ガス等が挙げられる。触媒としては、塩化銅、塩化パラジウム、パラジウム／活性炭、白金／活性炭等が挙げられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（１ｏ）に対して、０．０５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、還元剤の当量としては、還元剤は（１ｏ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２００】
（１ｐ）から（１ｑ）を得る反応および（１ｓ）から（１ｒ）を得る反応においては、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（１ｐ）または（１ｓ）に対して、０．０５から１５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（５８）は（１ｐ）または（１Ｓ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２０１】
また、（１ｑ）から（１ｒ）を得る反応および（１ｐ）から（１ｓ）を得る反応においては、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。塩基の当量としては、（１ｑ）または（１ｐ）に対して、０．０５から１５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、基質の当量としては、（６０）は（１ｑ）または（１ｐ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
（製造法８）
前記（１）のＧが−Ｂ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ_２Ｒ_３および−Ｂ^１−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ_２Ｒ_３で表される本発明化合物は、（製造法１）から（製造法６）で示した方法のほかに、（製造法１）から（製造法６）において出発物質として、ＺがＯＲ^１で表される化合物を用いて得られた本発明化合物（１−１）から（１−２６）、（１−３ｂ）、（１−７ｂ）、（１ａ）から（１ｅ）、（１ｉ）から（１ｎ）、（１ｑ）および（１ｒ）を用いて、以下に示すような方法によっても得ることが出来る。
【０２０２】
【化３０】

【０２０３】
（ＧｂはＢまたはＢ^１を表し、Ａ，Ｘ，ｎ，Ｈａｌ，Ｒ^１，Ｒ^２およびＲ^３は前述と同じ意味を表す。）
すなわち、式（１ｔ）で表される化合物を必要に応じて溶媒中、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下、アミン化合物（６１）と反応させることにより、（１ｕ）とすることが出来る。また（１ｕ）は、必要に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在下、必要に応じて酸または塩基存在下、（１ｔ）を加水分解することによって、（１ｖ）とした後、必要に応じて溶媒中、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下、アミン化合物（６１）と脱水縮合させることによっても得ることが出来る。また、（１ｖ）を必要に応じて溶媒中、場合によっては触媒存在下、ハロゲン化し、酸ハライド化合物（１ｘ）とした後、必要に応じて溶媒中、必要に応じて塩基存在下、場合によっては触媒存在下、アミン化合物（６１）と反応させることによっても（１ｕ）を得ることが出来る。
【０２０４】
（１ｔ）から（１ｕ）を得る反応においては、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、メタノール、エタノールまたは水あるいはメタノールおよび水の混合溶媒等が挙げられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から５００時間の範囲で行うことができ、１時間から１００時間の範囲が好ましい。基質の当量としては、（６１）は（１ｔ）に対して、０．５から１０００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２０５】
（１ｔ）から（１ｖ）を得る反応においては、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドまたは水あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられる。また、水を溶媒として用いることも出来る。塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸や酢酸等の有機酸を用いることが出来る。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から２００時間の範囲で行うことができ、１時間から５０時間の範囲が好ましい。基質の当量としては、水は（１ｔ）に対して、０．５から１０００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。塩基および酸の当量としては、（１ｔ）に対して、０．５から１０００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２０６】
（１ｖ）から（１ｕ）を得る反応においては、溶媒は反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシドまたは水、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ジクロロメタン、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。縮合剤としては、濃硫酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，１’−カルボニルジイミダゾール、アゾジカルボン酸ジエチル−トリフェニルホスフィン、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド、ジメチルアミノピリジン等が用いられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から２００時間の範囲で行うことができ、１時間から５０時間の範囲が好ましい。基質の当量としては、（６１）は（１ｖ）に対して、０．５から１０００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２０７】
（１ｖ）から（１ｘ）を得る反応においては、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。触媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドやテトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。ハロゲン化剤としては、オキシ塩化リン、塩化スルフリル、塩化チオニル、シュウ酸ジクロライド、塩素ガス、五塩化リン、三塩化リン、臭素、Ｎ−ブロモこはく酸イミド、Ｎ−クロロこはく酸イミド、テトラブチルアンモニウムトリブロマイド、三臭化リン、オキシ臭化リン等が挙げられる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。基質の当量としては、ハロゲン化剤は（１ｖ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、（１ｘ）から（１ｕ）を得る反応において、溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。触媒としては、例えば、テトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムブロミド等が用いられる。また、塩基および触媒を用いずに、溶媒中で加熱することによっても（１ｕ）を得ることができる。反応温度は，−８０℃から溶媒の沸点の範囲で行うことができ、０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。基質の当量としては、（６１）は（１ｘ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。また、塩基の等量としては、（１ｘ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
【０２０８】
（製造法１）における出発物質である式（３）で表されるニトロ化合物は、公知の方法で製造できる。
【０２０９】
例えば、Ｇが−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｚで表されるニトロフェニル酢酸化合物は、ヨーロッパ特許出願公報（ＥＰ−５７０８１７号公報）、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）５１頁（１９９３年）、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）第６１巻、５９９４頁（１９９６年）等に記載の公知の方法で製造できる。
【０２１０】
また、Ｇが−Ｎ（Ｒ^４）Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｎ（ＯＲ^４）Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｎ（Ｒ^４）ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｚおよび−Ｎ（ＯＲ^４）ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｚで表されるニトロアニリン化合物は、オーガニック・ファンクショナル・グループ・プリパレーションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　Ｇｒｏｕｐ　Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ）（Ａｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ）第２巻、第１０章〜第１２章（１９７１年）等に記載の公知の方法でオルトニトロアニリンまたはオルトハロニトロベンゼン等から製造できる。
【０２１１】
また、Ｇが−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｏ−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｚ、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）Ｚおよび−Ｓ−ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｚで表されるニトロフェノールおよびニトロチオフェノール化合物は、文献記載の公知の方法でオルトフェノールまたはオルトチオフェノールから製造できる。
【０２１２】
また、Ｇが−ＣＨ_２−Ａ^２ａで表される化合物は、ニトロフェニル酢酸を原料に、国際出願公開ＷＯ９４／２２８４４号公報および国際出願公開ＷＯ９５／０４７２８号公報に記載されている方法により製造することができる。
【０２１３】
また、Ｂ^２が−Ｃ（＝ＮＯＲ^４）−でＡ^２がＡ^２ａのものは、国際出願公開ＷＯ９５／０４７２８号公報に記載の方法によって製造することができる。
【０２１４】
また、Ａ^２がＡ^２ａ、Ａ^２ｄ、Ａ^２ｆ、Ａ^２ｇ、Ａ^２ｈのとき、Ｂ^２が−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝ＣＨＯＲ^４）−または−Ｃ（＝ＮＯＲ^４）−である化合物については、ニトロフェニル酢酸を原料に、国際出願公開ＷＯ９４／２２８４４号公報に記載されている方法により製造することができ、Ｂ^２が−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−、−ＣＨ（ＯＲ^４）−、−Ｎ（ＯＲ^４）−、−Ｎ（Ｒ^４）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（ＯＲ^４）ＣＨ_２−、−Ｎ（Ｒ^４）ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＳＣＨ_２−である化合物については、ニトロフェニル酢酸エステルのメチレン部分をそれぞれＢ^２に置き換えた化合物を出発原料にして同様に製造することができる。Ａ^２がＡ^２ｂ、Ａ^２ｃ、Ａ^２ｄ、Ａ^２ｇ、Ａ^２ｉ、Ａ^２ｍ、Ａ^２ｎ、Ａ^２ｏ、Ａ^２ｐまたはＡ^２ｑのとき、Ｂ^２が−Ｃ（＝ＮＯＲ^４）−である化合物は、国際出願公開ＷＯ９５／２６９５６号公報記載の方法で製造することができ、Ｂ^２が−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ（Ｃ≡ＣＨ）−、−ＣＨ（ＯＲ^４）−、−Ｎ（ＯＲ^４）ＣＨ_２−、−Ｎ（Ｒ^４）ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−または−ＳＣＨ_２−である化合物は、原料であるハライドあるいはシアノ化合物を適宜変えることで同様に製造することができる。Ａ^２が置換されていてもよいピリジル、Ａ^２ｅ、Ａ^２ｊまたはＡ^２ｋでＢ^２が−ＣＨ（ＯＲ^４）−である化合物は、国際出願公開ＷＯ９７／１２８６３号公報に記載された方法により製造することができる。Ａ^２がＡ^２ａ、Ａ^２ｄ、Ａ^２ｅ、Ａ^２ｆ、Ａ^２ｇ、Ａ^２ｈ、Ａ^２ｉ、Ａ^２ｊ、Ａ^２ｋまたはｌでＢ^２が−Ｎ（ＯＲ^４）−、−Ｎ（Ｒ^４）−、−Ｏ−、−Ｓ−の化合物については、例えば−Ｂ^２−Ｈが置換したニトロベンゼン化合物とＡ^２−Ｌ（但し、Ｌは良好な脱離基例えば、ハロゲン原子、メタンスルホニル基等を表す。）との反応か、またはＬ（但し、Ｌは前記と同様の意味を表す。）が置換したニトロベンゼン化合物とＡ^２−Ｂ^２−Ｈとの反応により製造することができる。Ａ^２がＡ^２ｌの化合物は国際出願公開ＷＯ９６／１７８３５号公報記載の方法で、Ａ^２がＡ^２ｑの化合物は国際出願公開ＷＯ９９／７６８７号公報記載の方法で、それぞれ製造することができる。
【０２１５】
また、ニトロベンゼンのオルト位にＧ^２、Ｇ^５，Ｇ^６またはＧ^７で表される基が置換した化合物は、例えば国際出願公開ＷＯ９５／１４００９、国際出願公開ＷＯ９６／２６１９１、国際出願公開ＷＯ９６／３６６１５あるいは特開平９−１０４６７６号公報記載の方法を参考に、Ｇ^３またはＧ^９で表される基が置換した化合物は、例えばＷＯ９９／２０６１５記載の方法を参考に、Ｇ^４が置換した化合物は、例えば国際出願公開ＷＯ９６／３６２２９記載の方法を参考に、Ｇ^１０が置換した化合物は、例えばドイツ特許１９７５６１１５記載の方法を参考に、Ｇ^１１、Ｇ^１２またはＧ^１４が置換した化合物は、例えば特開平１１−３３５３６１号公報記載の方法を参考に、Ｇ^１３が置換した化合物は、例えば特開平１１−２２００５０号公報、特開平７−１７９４５０号公報等記載の方法を参考に、それぞれ製造することができる。
【０２１６】
それぞれの工程で製造される本発明化合物またはその中間体は常法により反応液から得ることができるが、化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【０２１７】
次に、本発明に包含される化合物の例を第１表から第７表に示す。但し、本発明化合物は、これらのみに限定されるものではない。
【０２１８】
なお、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。
【０２１９】
Ｇ１からＧ３０は以下のものを表す。
【０２２０】
【化３１】

【０２２１】
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ｐｅｎ：ペンチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、ｎ：ノーマル、ｉ：イソ、ｓ：セカンダリー、ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ。
【０２２２】
〔第１表〕
【０２２３】
【化３２】

【０２２４】
【化３３】

【０２２５】
【化３４】

【０２２６】
【化３５】

【０２２７】
【化３６】

【０２２８】
【化３７】

【０２２９】
【化３８】

【０２３０】
【化３９】

【０２３１】
【化４０】

【０２３２】
【化４１】

【０２３３】
【化４２】

【０２３４】
【化４３】

【０２３５】
【化４４】

【０２３６】
【化４５】

【０２３７】
【化４６】

【０２３８】
【化４７】

【０２３９】
【化４８】

【０２４０】
【化４９】

【０２４１】
【化５０】

【０２４２】
【化５１】

【０２４３】
【化５２】

【０２４４】
【化５３】

【０２４５】
【表１】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｙａ　　　　　　　　　　　　Ｘｎ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　３−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　５−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−ＣＦ_３　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　６−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−ＯＥｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−ＮＭｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　３−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　５−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　６−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　６−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４，５−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４，５−（ＯＭｅ）_２　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−ＣＦ_３　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＣＦ_３　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−ＣＦ_３　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−ＣＦ_３　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−ＯＥｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＥｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−ＯＥｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−ＯＥｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−ＮＭｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＮＭｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−ＮＭｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−ＮＭｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，５−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５，６−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，５−Ｃｌ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｃｌ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５，６−Ｃｌ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，５−（ＯＭｅ）_２　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，６−（ＯＭｅ）_２　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５，６−（ＯＭｅ）_２　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３，４−Ｆ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３，５−Ｆ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３，６−Ｆ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，５−Ｆ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｆ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５，６−Ｆ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−５−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−６−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−３−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−５−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−６−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−５−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−６−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−６−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−６−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ−４−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ−５−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ−３−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ−４−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ−５−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ−４−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ−５−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ−４−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ−４−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ−３−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ−５−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ−６−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ−５−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ−６−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ−６−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ−６−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ−５−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ−６−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ−６−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ−６−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ−６−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ−６−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ−６−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　３−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　５−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４−ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　６−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　３−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　５−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　６−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　６−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｆ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｆ　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｆ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｆ　　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｆ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｆ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｆ　　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　３−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　５−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　６−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　３−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　５−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　６−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　６−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　３−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　５−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　６−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　３−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　５−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　６−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　６−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
ＣＦ_３　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
ＣＮ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　３−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　５−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
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Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　６−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
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Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−ＮＭｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　３−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　５−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　６−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　６−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４，５−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４，５−（ＯＭｅ）_２　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−ＣＦ_３　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＣＦ_３　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−ＣＦ_３　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−ＣＦ_３　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−ＯＥｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＥｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−ＯＥｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−ＯＥｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−ＮＭｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＮＭｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−ＮＭｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−ＮＭｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
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Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
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Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
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Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，５−Ｃｌ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｃｌ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５，６−Ｃｌ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，５−（ＯＭｅ）_２　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，６−（ＯＭｅ）_２　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５，６−（ＯＭｅ）_２　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３，４−Ｆ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３，５−Ｆ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３，６−Ｆ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，５−Ｆ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｆ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５，６−Ｆ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
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Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−５−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−６−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−５−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−６−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−６−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
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Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ−５−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ−３−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ−４−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ−５−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
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Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ−５−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ−４−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
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Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ−３−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ−５−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ−６−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ−５−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ−６−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ−６−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ−６−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ−５−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ−６−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ−６−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ−６−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ−６−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
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Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ−６−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
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Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
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Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　６−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
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Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
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Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｆ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｆ　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｆ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｆ　　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｆ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｆ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｆ　　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　３−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　５−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　６−ＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　３−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　５−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　６−Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　６−Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　３−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　５−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｇ２
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〔第２表〕
【０２４６】
【化５４】

【０２４７】
【表２】
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Ｙｂ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｘｎ　　　　　　　Ｇ
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４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
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４−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
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２，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
２，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
３，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
４−Ｆ−３−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
３−Ｆ−４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
２−Ｆ−５−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
２−Ｆ−４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
５−Ｃｌ−２−ｐｙｒｉｄｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
５−ＣＦ_３−２−ｐｙｒｉｄｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
５−ＣＦ_３−２−ｔｈｉｅｎｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
４−ＣＦ_３−２−ｔｈｉｅｎｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
５−ＣＦ_３−３−ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
１−Ｍｅ−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
１−Ｅｔ−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
１−Ｐｒ−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
１−（Ｆ_２ＨＣ−）−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
１−（Ｆ_２ＨＣＣＨ_２−）−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
１−Ｍｅ−５−ｔ−Ｂｕ−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
１−Ｍｅ−４−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
１−Ｅｔ−４−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
１−Ｐｒ−４−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
１−（２−ｐｙｒｉｄｙｌ）−４−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１
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３−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
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３−Ｂｒ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
２−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
２−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
２，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
２，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
３，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
４−Ｆ−３−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
３−Ｆ−４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
２−Ｆ−５−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
２−Ｆ−４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
５−Ｃｌ−２−ｐｙｒｉｄｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
５−ＣＦ_３−２−ｐｙｒｉｄｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
５−ＣＦ_３−２−ｔｈｉｅｎｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
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５−ＣＦ_３−３−ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
１−Ｍｅ−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
１−Ｅｔ−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
１−Ｐｒ−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
１−（Ｆ_２ＨＣ−）−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
１−（Ｆ_２ＨＣＣＨ_２−）−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
１−Ｍｅ−５−ｔ−Ｂｕ−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
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２−Ｆ−４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
５−Ｃｌ−２−ｐｙｒｉｄｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
５−ＣＦ_３−２−ｐｙｒｉｄｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
５−ＣＦ_３−２−ｔｈｉｅｎｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
４−ＣＦ_３−２−ｔｈｉｅｎｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
５−ＣＦ_３−３−ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
１−Ｍｅ−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
１−Ｅｔ−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
１−Ｐｒ−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
１−（Ｆ_２ＨＣ−）−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
１−（Ｆ_２ＨＣＣＨ_２−）−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
１−Ｍｅ−５−ｔ−Ｂｕ−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
１−Ｍｅ−４−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
１−Ｅｔ−４−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
１−Ｐｒ−４−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
１−（２−ｐｙｒｉｄｙｌ）−４−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１
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４−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１１
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２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１１
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１−Ｍｅ−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｇ１１
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５−Ｃｌ−２−ｐｙｒｉｄｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１１
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１−（Ｆ_２ＨＣ−）−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１１
１−（Ｆ_２ＨＣＣＨ_２−）−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１１
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１−Ｅｔ−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−Ｐｒ−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−（Ｆ_２ＨＣ−）−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−（Ｆ_２ＨＣＣＨ_２−）−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−Ｍｅ−５−ｔ−Ｂｕ−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−Ｍｅ−４−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−Ｅｔ−４−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−Ｐｒ−４−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−（２−ｐｙｒｉｄｙｌ）−４−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
４−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
４−ｔ−Ｂｕ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
４−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
３−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
３−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
３−ＣＦ_３Ｏ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
３−Ｂｒ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
２−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
２−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
２，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
２，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
３，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
４−Ｆ−３−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
３−Ｆ−４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
２−Ｆ−５−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
２−Ｆ−４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
５−Ｃｌ−２−ｐｙｒｉｄｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
５−ＣＦ_３−２−ｐｙｒｉｄｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
５−ＣＦ_３−２−ｔｈｉｅｎｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
４−ＣＦ_３−２−ｔｈｉｅｎｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
５−ＣＦ_３−３−ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−Ｍｅ−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−Ｅｔ−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−Ｐｒ−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−（Ｆ_２ＨＣ−）−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−（Ｆ_２ＨＣＣＨ_２−）−５−ＣＦ_３−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−Ｍｅ−５−ｔ−Ｂｕ−３−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−Ｍｅ−４−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−Ｅｔ−４−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−Ｐｒ−４−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
１−（２−ｐｙｒｉｄｙｌ）−４−ｐｙｒａｚｏｌｙｌ　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｇ１３
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕
【０２４８】
【化５５】

【０２４９】
【化５６】

【０２５０】
【化５７】

【０２５１】
【化５８】

【０２５２】
【化５９】

【０２５３】
【化６０】

【０２５４】
【化６１】

【０２５５】
【化６２】

【０２５６】
【化６３】

【０２５７】
【化６４】

【０２５８】
【化６５】

【０２５９】
【化６６】

【０２６０】
【化６７】

【０２６１】
【化６８】

【０２６２】
【化６９】

【０２６３】
【化７０】

【０２６４】
【化７１】

【０２６５】
【化７２】

【０２６６】
【化７３】

【０２６７】
【化７４】

【０２６８】
【化７５】

【０２６９】
【化７６】

【０２７０】
【化７７】

【０２７１】
【化７８】

【０２７２】
【化７９】

【０２７３】
【化８０】

【０２７４】
【化８１】

【０２７５】
【化８２】

【０２７６】
【化８３】

【０２７７】
【化８４】

【０２７８】
【化８５】

【０２７９】
【化８６】

【０２８０】
【化８７】

【０２８１】
【化８８】

【０２８２】
【化８９】

【０２８３】
【表３】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｙａ　　　　　　　　　　　　Ｘｎ　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　Ｇ
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　３−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　５−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１
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Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１
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Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１
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Ｈ　　　　　　　　　　　　　　６−ＯＭｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
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Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ｉ−Ｐｒ　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＣＦ_３　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
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Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＥｔ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＳＭｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＮＭｅ_２　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−Ｆ　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　５−Ｆ　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｆ　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　６−Ｃｌ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｉ　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−ＣＮ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，５−Ｍｅ_２　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４，５−（ＯＭｅ）_２　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
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Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
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Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
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Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ６
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　３−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　５−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−ｔ−Ｂｕ　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−ｉ−Ｐｒ　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　６−ＯＭｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　３−Ｆ　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　５−Ｆ　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　６−Ｆ　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　６−Ｃｌ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｈ　　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　３−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｇ１１
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Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
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Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
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Ｆ　　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｃｌ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−ＯＭｅ　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ　　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２　　　　　Ｎ−Ｍｅ　　　　　　　　Ｇ１７
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕
【０２８４】
【化９０】

【０２８５】
【化９１】

【０２８６】
【化９２】

【０２８７】
【化９３】

【０２８８】
【化９４】

【０２８９】
【化９５】

【０２９０】
【化９６】

【０２９１】
【化９７】

【０２９２】
【化９８】

【０２９３】
【化９９】

【０２９４】
【化１００】

【０２９５】
【化１０１】

【０２９６】
【表４】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｙａ　　　　　　　　　Ｙｂ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｘｎ
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｈ　　　　　　　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ｎ−Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ｎ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ｉ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ｓ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ＣＦ_３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ｃ−Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ＰｈＣＨ_２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ＰｈＣＨ＝ＣＨ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ−ＰＨＣＨ＝ＣＨ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ＰｈＣＨ＝ＣＨＣＨ_２　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ＭｅＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ＥｔＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　２−Ｆ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　３−Ｆ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　４−Ｆ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　２−Ｃｌ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　３−Ｃｌ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　２−Ｍｅ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　３−Ｍｅ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　２−Ｂｒ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　３−Ｂｒ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　２−ＭｅＯ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　３−ＭｅＯ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　２，６−Ｆ_２−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ＭｅＯＣＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ＭｅＯＣＨ_２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ＭｅＯＣ（＝ＮＯＭｅ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ＭｅＣ（＝ＮＯＭｅ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ＣＯＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ＣＨ_２ＳＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ＣＨ_２ＳＣＨ_２Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　Ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌＣＨ_２　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｈ　　　　　　　　　　　ＣｌＣＨ_２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
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Ｍｅ　　　　　　　　　　　２−Ｍｅ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｍｅ　　　　　　　　　　　３−Ｍｅ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
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Ｍｅ　　　　　　　　　　　２−Ｂｒ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｍｅ　　　　　　　　　　　３−Ｂｒ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｍｅ　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｍｅ　　　　　　　　　　　２−ＭｅＯ−ＰｈＮＨＣ（Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
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Ｅｔ　　　　　　　　　４−Ｂｒ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　４−Ｅｔ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　４−Ｅｔ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　４−Ｅｔ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　４−Ｅｔ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ｔ−Ｂｕ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＣＯＯＭｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，３−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，３−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，３−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，３−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，３−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，３−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ
Ｅｔ　　　　　　　　　２−Ｆ−４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　２−Ｆ−４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２−Ｆ−４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２−Ｆ−４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　２−Ｆ−４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　２−Ｆ−４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　４，５−Ｍｅ_２
Ｅｔ　　　　　　　　　２−Ｆ−４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　４，６−Ｍｅ_２
Ｅｔ　　　　　　　　　２−Ｆ−４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　４，５−（ＭｅＯ）_２
Ｅｔ　　　　　　　　　２−Ｆ−４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ｔ−Ｂｕ
Ｅｔ　　　　　　　　　２−Ｆ−４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ
Ｅｔ　　　　　　　　　２−Ｆ−４−Ｅｔ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　２−Ｆ−４−Ｅｔ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２−Ｆ−４−Ｅｔ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２−Ｆ−４−Ｅｔ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　２−Ｆ−４−Ｅｔ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　２−Ｆ−４−Ｅｔ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｅｔ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，３−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，３−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，３−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，３−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，３−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，６−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，５−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，５−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，５−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，５−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，４−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，４−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，４−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，４−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，３−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，３−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，３−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　２，３−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，４−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，４−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，４−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，４−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，５−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，５−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，５−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−Ｆ
Ｅｔ　　　　　　　　　３，５−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　４−ＭｅＯ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　ｎ−Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　ｓ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　ＣＦ_３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　２−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　２−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　４−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　２−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　２，３−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　２，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　３，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　３，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　２，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｐｒ　　　　　　　　　　　２−Ｂｒ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｂｒ　　　　　　　　　　　ｎ−Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｂｒ　　　　　　　　　　　ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｂｒ　　　　　　　　　　　ｓ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｂｒ　　　　　　　　　　　ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｂｒ　　　　　　　　　　　ＣＦ_３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｂｒ　　　　　　　　　　　ＣＦ_２ＣＦ_３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｂｒ　　　　　　　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｂｒ　　　　　　　　　　　２−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｂｒ　　　　　　　　　　　４−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｂｒ　　　　　　　　　　　２−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｂｒ　　　　　　　　　　　４−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｂｒ　　　　　　　　　　　２−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｂｒ　　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｂｒ　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　ｓ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　ＣＦ_３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　ＣＦ_２ＣＦ_３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　２−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　４−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　２−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　４−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　２−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　４−Ｂｒ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　　　２−Ｂｒ−Ｐｈ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第５表〕
【０２９７】
【化１０２】

【０２９８】
【化１０３】

【０２９９】
【表５】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
−Ｖａ−Ｖｂ−Ｖｃ−Ｖｄ−　　　　　　　　　　　　Ｘｎ
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
−Ｓ−ＣＨ_２−Ｃ（ＯＨ）（Ｃ_２Ｆ_５）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ_２Ｂｒ）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｓ−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｓ−Ｃ（ＣＦ_３）＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｓ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｎ（Ｐｈ）−ＣＨ_２−Ｓ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｓ−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ（Ｍｅ）−Ｏ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｏ−ＣＨ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｏ−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｏ−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ（Ｍｅ）−Ｓ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ（Ｐｈ）−Ｓ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ−Ｎ（Ｐｈ）−Ｓ−　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｐｈ）−Ｓ−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｃ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｐｈ）−Ｓ−　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ（Ｍｅ）−Ｏ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ−Ｎ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｃ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−Ｏ−　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−　　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｐｈ）−ＣＨ_２−　　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｐｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−Ｎ（Ｐｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｐｈ）−Ｓ−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｐｈ）−Ｓ−　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−Ｎ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ_２−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ_２−Ｎ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝Ｃ（Ｍｅ）−Ｎ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｎ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＨ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｎ（Ｐｈ）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−Ｎ（Ｐｈ）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｎ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝Ｎ−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−Ｏ−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ_２−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−Ｏ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−Ｓ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−Ｓ−Ｃ（＝Ｎ−Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ＝ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−Ｎ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｎ（Ｐｈ）−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｎ（Ｍｅ）−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｎ（Ｐｈ）−ＣＨ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−Ｎ（Ｐｈ）−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−Ｎ（Ｍｅ）−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−Ｎ（Ｐｈ）−ＣＨ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−Ｏ−ＣＨ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｐｈ）−Ｏ−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−Ｏ−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｐｈ）−Ｏ−ＣＨ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｎ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ＝Ｎ−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｎ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｓ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−　　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ−Ｏ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−Ｃ（Ｐｈ）＝ＣＨ−Ｏ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ（Ｐｈ）−ＣＨ（Ｍｅ）−Ｏ−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ（Ｐｈ）−ＣＨ（Ｍｅ）−Ｏ−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ（Ｐｈ）−ＣＨ_２−Ｏ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−　　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｓ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ（Ｐｈ）−ＣＨ（Ｍｅ）−Ｓ−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ（Ｐｈ）−ＣＨ（Ｍｅ）−Ｏ−　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ（Ｐｈ）−ＣＨ_２−Ｏ−　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−　　　　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−Ｎ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｓ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−　　　　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−Ｓ−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｓ−　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｓ−　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−Ｎ（Ｐｈ）−ＣＨ_２−Ｓ−　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−Ｎ（Ｐｈ）−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｓ−　　　　　　　　　Ｈ
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第６表〕
【０３００】
【化１０４】

【０３０１】
【化１０５】

【０３０２】
【表６】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
−Ｖａ−Ｖｂ−Ｖｃ−Ｖｄ−Ｖｅ−　　　　　　　　　　Ｘ
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ（Ｐｈ）−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝Ｃ（Ｆ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝Ｃ（Ｃｌ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝Ｃ（Ｂｒ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝Ｃ（ＯＰｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｅｔ）−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｐｒ）−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝Ｃ（ＣＦ_３）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝Ｃ（Ｃｌ）−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−　　　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｃ（Ｐｈ）＝ＣＨ−Ｓ−　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｓ−　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｃ（Ｐｈ）＝ＣＨ−Ｏ−　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ（Ｐｈ）＝ＣＨ−Ｓ−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｓ−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−　　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ（Ｐｈ）＝ＣＨ−Ｏ−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＰｈ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｎ（−ＯＭｅ）−　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（Ｆ）−Ｎ（−ＯＭｅ）−　　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）−Ｎ（−ＯＭｅ）−　　　　　　Ｈ
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（−ＯＰｈ）−Ｎ（−ＯＭｅ）−　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｓ−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｓ−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−　　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−Ｃ（Ｐｈ）＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−　　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ（Ｐｈ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ（Ｐｈ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ（Ｐｈ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｈ
−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｈ
−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ_２−Ｎ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｈ
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〔第７表〕
【０３０３】
【化１０６】

【０３０４】
【化１０７】

【０３０５】
【表７】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ａ
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【０３０６】
【化１０８】

【０３０７】
【化１０９】

【０３０８】
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本発明化合物を植物病害および植物害虫防除剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止剤等を添加して、液剤（ｓｏｌｕｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ　ｓｏｌｕｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、顆粒水和剤（ｗａｔｅｒ　ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ　ｇｒａｎｕｌｅ）、顆粒水溶剤（ｗａｔｅｒ　ｓｏｌｕｂｌｅ　ｇｒａｎｕｌｅ）、懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳濁剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ　ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、サスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、マイクロエマルジョン（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）およびゲル剤（ｇｅｌ）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０３０９】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【０３１０】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
【０３１１】
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０３１２】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【０３１３】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０３１４】また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用してもよい。
【０３１５】
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９９年版に記載されている化合物等がある。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【０３１６】
殺菌剤：アシベンゾラール（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎｅ）、ボルドー液（ｂｏｒｄｅａｕｘ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロモコナゾール（ｂｒｏｍｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、キャプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カッパーオキシクロリド（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、
シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフラニド（ｄｉｃｌｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｄｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリン（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エデフェノホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェブコナゾール（ｆｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、フェルバン（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ナバム（ｎａｂａｍ）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（ｎｉｃｋｅｌ　ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ））、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキポコナゾールフマール酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フタライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキュロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフラニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｏｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）及びジラム（ｚｉｒａｍ）等。
【０３１７】
殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）及びオキソリニックアシド（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）等。
【０３１８】
殺線虫剤：アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フォスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）及びフェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）等。
【０３１９】
殺ダニ剤：アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、チノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｚｉｌａｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎｅ）、ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロール（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンプロキシメート（ｆｅｎｐｒｏｘｉｍａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）及びテブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）等。
【０３２０】
殺虫剤：アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミピリド（ａｃｅｔａｍｉｐｉｒｉｄ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルボキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−サイフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイパーメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジアクロデン（ｄｉａｃｌｏｄｅｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカーブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルサイスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスウロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、ルフェヌウロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタルカルブ（ｍｅｔａｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロール（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ムスカルーレ（ｍｕｓｃａｌｕｒｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブフェノジド（ｔｅｂｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｏｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）及びバミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）等。
【０３２１】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。
【０３２２】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　　０．１〜８０部
固体担体　　　　　　　　　　　　５〜９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１〜１０部
その他　　　　　　　　　　　　　０〜　５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
〔乳　剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　　０．１〜３０部
液体担体　　　　　　　　　　　４５〜９５部
界面活性剤　　　　　　　　　　　４．９〜１５部
その他　　　　　　　　　　　　　０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　　０．１〜７０部
液体担体　　　　　　　　　　　１５〜９８．８９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１〜１２部
その他　　　　　　　　　　　　０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　　０．１〜９０部
固体担体　　　　　　　　　　　　０〜９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１〜２０部
その他　　　　　　　　　　　　　０〜　１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液　剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　０．０１〜７０部
液体担体　　　　　　　　　　　２０〜９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０〜　１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒　剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　０．０１〜８０部
固体担体　　　　　　　　　　　１０〜９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉　剤〕
本発明化合物　　　　　　　　　０．０１〜３０部
固体担体　　　　　　　　　　　６５〜９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　　０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０３２３】
使用に際しては上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈してまたは希釈せずに散布する。
【０３２４】
次に、本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌殺虫剤の製剤例を具体的に示すが、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
〔製剤例１〕　乳剤
本発明化合物Ｎｏ．Ｉ−１　　　　　　　　２０部
メチルナフタレン　　　　　　　　　　５５部
シクロヘキサノン　　　　　　　　　　２０部
ソルポール２６８０　　　　　　　　　　５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以下を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例２〕　水和剤
本発明化合物Ｎｏ．Ｉ−３７　　　　　　　２５部
パイロフィライト　　　　　　　　　　６６部
ソルポール５０３９　　　　　　　　　　４部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　　３部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　２部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０３２５】
使用に際しては上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例３〕　粉剤
本発明化合物Ｎｏ．Ｉ−４３　　　　　　　　３部
カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　０．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト　　　　　　　　　　　　９５部
リン酸ジイソプロピル　　　　　　　１．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例４〕　粒剤
本発明化合物Ｎｏ．Ｉ−５３　　　　　　　　５部
ベントナイト　　　　　　　　　　　　３０部
タルク　　　　　　　　　　　　　　　６４部
リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　１部
以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例５〕　懸濁剤
本発明化合物Ｎｏ．Ｉ−７０　　　　　　　２５部
ソルポール３３５３　　　　　　　　　　５部
（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ　　　　　　　０．５部
（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ザンサンガム（天然高分子）　　　　０．２部
安息香酸ソーダ　　　　　　　　　　０．４部
プロピレングリコール　　　　　　　　１０部
水　　　　　　　　　　　　　　　５８．９部
有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例６〕　粒状水和剤
本発明化合物Ｎｏ．ＩＩ−１　　　　　　　７５部
ハイテノールＮＥ−１５　　　　　　　　５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ　　　　　　　　　　　１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　１０部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合微粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。使用に際しては水で５０〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
【０３２６】
本発明化合物の施用方法としては、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。
【０３２７】
本発明化合物の合成例を実施例として以下に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０３２８】
本発明化合物の合成例を実施例として以下に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０３２９】
〔実施例１〕
メチル　２−（２−（アザ（５−メチル−４−フェニル−２，５−チアゾリニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物Ｉ−１）の合成
メチル　２−（２−（（（メチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸４．７６ｇ（２０ｍｍｏｌ）を２３ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、これにフェナシルブロマイド３．９８ｇ（２０ｍｍｏｌ）を加えた。１１５℃で３時間加熱撹拌した後、反応混合物に水５０ｍｌおよび１規定水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（５−メチル−４−フェニル−２，５−チアゾリニリデン）メチル）フェニル）酢酸６．６ｇを無色油状物として得た。
【０３３０】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．５}１．５６００
〔実施例２〕
メチル　２−（２−（アザ（５−メチル−４−フェニル−２，５−チアゾリニリデン）メチル）フェニル）−３−メトキシ−２−プロペン酸（本発明化合物Ｉ−３７）および（本発明化合物Ｉ−３８）の合成
５５％水素化ナトリウム０．６１ｇ（１４ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁し、これにメチル　２−（２−（アザ（５−メチル−４−フェニル−２，５−チアゾリニリデン）メチル）フェニル）酢酸２ｇ（６ｍｍｏｌ）およびギ酸メチル３．６ｇ（６０ｍｍｏｌ）を４０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解したものを室温で加え、１２時間撹拌した。この混合物に無水炭酸カリウム８．２８ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加え、次いでジメチル硫酸１．５１ｇ（１２ｍｍｏｌ）を滴下した。室温にて、さらに３時間撹拌した後、反応混合物に水１５０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製することにより、低極性成分として、Ｅ体のメチル　２−（２−（アザ（５−メチル−４−フェニル−２，５−チアゾリニリデン）メチル）フェニル）−３−メトキシ−２−プロペン酸０．８４ｇおよび高極性成分として、Ｚ体のメチル　２−（２−（アザ（５−メチル−４−フェニル−２，５−チアゾリニリデン）メチル）フェニル）−３−メトキシ−２−プロペン酸０．２４ｇをそれぞれ無色結晶として得た。
【０３３１】
Ｅ体　融点；１１８−１２０℃
Ｚ体　融点；１４１−１４３℃
〔実施例３〕
メチル　２−（２−（アザ（５−（ジメチルアミノ）−４−フェニル（２、５−チアゾリニデン））メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＩＩ−１１）の合成
１，１−ジメチルヒドラジン０．４４ｇ（７．４ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、これにメチル　２−（２−イソチオシアネートフェニル）酢酸１．５３ｇ（７．４ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１時間撹拌した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄することによりメチル　２−（２−（（（（ジメチルアミノ）アミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸１．４３ｇを無色結晶として得た。
【０３３２】
融点；１３０−１３１℃
引き続き、得られたメチル　２−（２−（（（（ジメチルアミノ）アミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸１．２ｇ（４．５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、これにフェナシルブロマイド０．９ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１時間撹拌した後、反応混合物に水２０ｍｌおよび１規定水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濾過し、減圧下溶媒を留去した、得られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（５−（ジメチルアミノ）−４−フェニル（２、５−チアゾリニデン））メチル）フェニル）酢酸１．１ｇを無色結晶として得た。
【０３３３】
融点；８８−８９℃
〔実施例４〕
メチル　２−（２−（アザ（６−フェニル（２、６−チアザパーヒドロイニリデン））メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物Ｘ−１）の合成
Ｎ−フェニル−Ｎ−アリルアミン０．２７ｇ（２ｍｍｏｌ）を２ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、これにメチル　２−（２−イソチオシアネートフェニル）酢酸０．４１ｇ（２ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１６時間撹拌した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジエチルエーテルにて洗浄することによりメチル　２−（２−（（（フェニル−２−プロペニルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸０．５ｇを無色結晶として得た。
【０３３４】
融点；７２−７３℃
引き続き得られた、メチル　２−（２−（（（フェニル−２−プロペニルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸０．４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸２ｍｌに溶解し、室温にて１６時間撹拌した後、減圧下溶媒を留去し、目的のメチル　２−（２−（アザ（６−フェニル（２、６−チアザパーヒドロイニリデン））メチル）フェニル）酢酸０．３３ｇを淡黄色油状物として得た。
【０３３５】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．１}１．５７２８
〔実施例５〕
メチル　２−（２−（アザ（５−メチル−３−メチレン（２、５−チアゾリニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＸ−１）の合成
Ｎ−メチル−Ｎ−プロパルギルアミン１．５２ｇ（２２ｍｍｏｌ）を２００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、これにメチル　２−（２−イソチオシアネートフェニル）酢酸４．１４ｇ（２０ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて２時間撹拌した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、メチル　２−（２−（（（メチル−２−プロピニルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸４．３ｇを無色結晶として得た。
【０３３６】
融点；８３−８４℃
引き続き得られた、メチル　２−（２−（（（メチル−２−プロピニルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸を室温にて、２週間放置することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（５−メチル−３−メチレン（２、５−チアゾリニリデン）メチル）フェニル）酢酸を淡黄色油状物として得た。
【０３３７】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．０}１．５０７８
〔実施例６〕
メチル　２−（２−（アザ（５−メチル−３−（ブロモメチル）−２、５−チアゾリニリデン）メチル）フェニル）酢酸　臭化水素酸塩（本発明化合物Ｉ−２０２）の合成
実施例５で得られた、メチル　２−（２−（（（メチル−２−プロピニルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸２．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）をクロロホルム５０ｍｌに溶解し、臭素１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加えた。これを室温にて一時間撹拌した後、減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルにて洗浄することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（５−メチル−３−（ブロモメチル）−２、５−チアゾリニリデン）メチル）フェニル）酢酸　臭化水素酸塩２．６ｇを無色結晶として得た。
【０３３８】
融点；１８０−１８３℃
〔実施例７〕
メチル　２−（２−（アザ（５−メチル−３−（ブロモメチル）−２、５−チアゾリジニリデン）メチル）フェニル）酢酸　臭化水素酸塩（本発明化合物ＩＸ−１３）の合成
Ｎ−メチル−Ｎ−アリルアミン１．５６ｇ（２２ｍｍｏｌ）を２００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、これにメチル　２−（２−イソチオシアネートフェニル）酢酸４．１４ｇ（２０ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて２時間撹拌した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄することによりメチル　２−（２−（（（メチル−２−プロペニルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸３．９ｇを無色結晶として得た。
【０３３９】
融点；４６−４７℃
引き続き得られた、メチル　２−（２−（（（メチル−２−プロペニルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸３．５ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム１３０ｍｌに溶解し、臭素２ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）を加えた。これを室温にて３時間撹拌した後、減圧下溶媒を留去し、残渣をジエチルエーテルにて洗浄することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（５−メチル−３−（ブロモメチル）−２、５−チアゾリジニリデン）メチル）フェニル）酢酸　臭化水素酸塩５．４ｇを無色結晶として得た。
【０３４０】
融点；１７７−１７９℃
〔実施例８〕
メチル　２−（２−（アザ（５−メチル−４−（トリフルオロメチル）（２、５−チアゾリニリデン））メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物Ｉ−２９）の合成メチル　２−（２−（（（メチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸１．５ｇ（６．３ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−１、１、１−トリフルオロ−２−プロパノン１．２ｇ（６．３ｍｍｏｌ）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液を室温で２時間撹拌した。反応液に水およびに１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。この有機層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をジクロロメタン３０ｍｌに溶解し、ピリジン３．１３ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）を加え、そこにトリフルオロ酢酸無水物１．６７ｇ（８．０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間撹拌した。析出した塩をろ過により取り除いた後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（５−メチル−４−（トリフルオロメチル）（２、５−チアゾリニリデン））メチル）フェニル）酢酸１．８ｇを無色油状物として得た。
【０３４１】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．５}１．５５２８
〔実施例９〕
メチル　２−（２−（アザ（３−メチル−３−ヒドロベンゾチアゾール−２−イリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＸＩ−１）の合成
トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート０．４５ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を１５ｍｌの１、２−ジクロロエタン中に懸濁させ、これに２−クロロベンゾチアゾール０．５１ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を６０℃で１．５時間加熱撹拌した後、室温まで冷却し、さらに２ｍｌの１、２−ジクロロエタンに溶解したメチル　２−（２−アミノフェニル）酢酸０．５ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間撹拌した。反応混合物に５０ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、１、２−ジクロロエタンにて抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、得られた残渣を分取高速液体クロマトグラフィー（アセトニトリル：水＝４：１）、引き続き分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製することによりメチル　２−（２−（アザ（３−メチル−３−ヒドロベンゾチアゾール−２−イリデン）メチル）フェニル）酢酸０．５２ｇを無色油状物として得た。
【０３４２】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．５}１．５５１２
〔実施例１０〕
メチル　２−（２−（アザベンゾ［ｃ］１，３−ジチオレン−２−イリデンメチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＸＩ−３）の合成
トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート０．４５ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を１５ｍｌの１、２−ジクロロエタン中に懸濁させ、これに１、３−ベンゾジチオール−２−チオン０．５６ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を６０℃で３０分間加熱撹拌した後、室温まで冷却し、さらに２ｍｌの１、２−ジクロロエタンに溶解したメチル　２−（２−アミノフェニル）酢酸０．５ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２．５時間撹拌した。反応混合物に５０ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、得られた残渣を分取高速液体クロマトグラフィー　（アセトニトリル：水＝４：１）にて精製することによりメチル　２−（２−（アザベンゾ［ｃ］２，５−ジチオレン−２−イリデンメチル）フェニル）酢酸０．１ｇを淡黄色油状物として得た。
【０３４３】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．４}１．５０３２
〔実施例１１〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（４−ブロモフェニル）（２，５−ジチオレニリデン））メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＩ−２５）の合成
トリエチルアンモニウム　２−（２−メトキシ−２−オキソエチル）フェニルカルバモジチオエート２．０４ｇ（５．９６ｍｍｏｌ）を３０ｍｌのクロロホルムに溶解し、これに２ｍｌのクロロホルムに溶解させたトリエチルアミン０．１３ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を加え、引き続き、２−ブロモ−１−（４−ブロモフェニル）エタノン１．７４ｇ（６．２６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で４時間撹拌した後、反応混合物を１規定塩酸にそそぎ入れクロロホルムにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製することにより、メチル　２−（２−（（（２−オキソ−２−（４−ブロモフェニル）エチルチオ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸を１．５３ｇを得た。
【０３４４】
引き続き、得られたメチル　２−（２−（（（２−オキソ−２−（４−ブロモフェニル）エチルチオ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸を１．５３ｇ（３．４９ｍｍｏｌ）を１５ｍｌの硫酸に溶解した。室温で１時間撹拌した後、反応混合物を氷水にそそぎ入れ酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、ろ過し、減圧下溶媒を溜去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）にて精製し、ジイソプロピルエーテルにて洗浄することにより、目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（４−ブロモフェニル）（２，５−ジチオレニリデン））メチル）フェニル）酢酸０．４ｇを無色結晶として得た。
【０３４５】
融点；１０９−１１２℃
〔実施例１２〕
メチル　２−（２−（（１、３−ジメチル−４−オキソ−２−イミダゾリジニリデン）アミノ）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＸ−８）の合成
サルコシンエチルエステル塩酸塩０．６ｇ（４ｍｍｏｌ）をクロロホルム１５ｍｌに懸濁させ、そこに室温でトリエチルアミン１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下した。この懸濁混合溶液を氷冷し、メチル　２−（２−（（（メチルイミノ）メチレン）アミノ）フェニル）酢酸０．８ｇ（４ｍｍｏｌ）のクロロホルム（５ｍｌ）溶液を滴下した。反応液を室温に戻し、さらに３時間撹拌した。その後反応液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製した後、ジイソプロピルエーテルにて結晶化することにより目的のメチル　２−（２−（（１、３−ジメチル−４−オキソ−２−イミダゾリジニリデン）アミノ）フェニル）酢酸０．４ｇを無色結晶として得た。
【０３４６】
融点；５７−５９℃
〔実施例１３〕
メチル　２−（２−（（６−メチル−３−フェニル（３Ｈ−２，６−チアジンニリデン）アミノ）フェニル）酢酸（本発明化合物Ｘ−３）の合成
メチル　２−（２−イソチオシアネートフェニル）酢酸２．８６ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）、およびＮ−（３−フェニル−２−プロペニリデン）メタンアミン２ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）をベンゼン３０ｍｌに溶解し、加熱還流下で２時間撹拌した。反応終了後、室温に戻し、溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（（６−メチル−３−フェニル（３Ｈ−２，６−チアジニリデン）アミノ）フェニル）酢酸２．２ｇを無色油状物として得た。
【０３４７】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．５}１．６２９２
〔実施例１４〕
メチル　２−（２−（アザ（３−フェニル（２，５−オキサチオラニリデン））メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＸ−１４）の合成
メチル　２−（２−（１−アザ−２−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチルチオ）−２−メチルチオビニル）フェニル）酢酸０．３ｇ（０．８ｍｍｏｌ）をキシレン１０ｍｌに溶解し、加熱還流下で１時間撹拌した。反応終了後、室温に戻し、減圧下で溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−フェニル（２，５−オキサチオラニリデン））メチル）フェニル）酢酸０．２ｇを得た。
【０３４８】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３　δ（ｐｐｍ））
３．３８（ｄｄ，　Ｊ＝９．１，　１１．０Ｈｚ，　１Ｈ），　３．６０−３．６５（ｍ，　１Ｈ），　３．６５（ｓ，　３Ｈ），
３．６６（ｓ，　２Ｈ），　５．６３（ｄｄ，　Ｊ＝５．８，　９．１Ｈｚ，　１Ｈ），　６．９６−７．４６（ｍ，　９Ｈ）
〔実施例１５〕
メチル　２−（２−（アザ（６−メチル−４−フェニル（３Ｈ−２、５、６−チアジアジニリデン））メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物Ｘ−２）の合成
メチルヒドラジン０．３４ｇ（７．４ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、これにメチル　２−（２−イソチオシアネートフェニル）酢酸１．５３ｇ（７．４ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１時間撹拌した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄することによりメチル　２−（２−（（（アミノメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸１．４ｇを無色結晶として得た。
【０３４９】
融点；１４９−１５０℃
引き続き得られた、メチル　２−（２−（（（アミノメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸１．１ｇ（４．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、これにフェナシルブロマイド０．８７ｇ（４．３ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて２時間撹拌した後、反応混合物に水２０ｍｌおよび１規定水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濾過し、減圧下溶媒を留去した、得られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（６−メチル−４−フェニル（３Ｈ−２、５、６−チアジアジニリデン）メチル）フェニル）酢酸１．４ｇを無色結晶として得た。
【０３５０】
融点；８５−８６℃
〔実施例１６〕
メチル　２−（２−（アザ（５−メチル−３−フェニル（２、４、５−チアジアゾリニリデン））メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＸ−１０）の合成
実施例１５により得られた、メチル　２−（２−（（（アミノメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸８ｇ（３１．６ｍｍｏｌ）をピリジン２０ｍｌに溶解し、混合物を０℃まで冷却した後、ベンゾイルクロライド４．４４ｇ（３１．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、さらに室温にて２時間撹拌した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に水５０ｍｌおよび１規定塩酸を加えｐＨ＝３とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濾過し、減圧下溶媒を留去した、得られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄することによりメチル　２−（２−（（（メチル（フェニルカルボニルアミノ）アミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸８．１ｇを無色結晶として得た。
【０３５１】
融点；１４８−１５０℃
引き続き得られた、メチル　２−（２−（（（メチル（フェニルカルボニルアミノ）アミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸５．３６ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）を濃硫酸２５ｍｌに少量ずつ加えた。室温にて２時間撹拌後、氷水２０ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濾過し、減圧下溶媒を留去した、得られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（５−メチル−３−フェニル（２、４、５−チアジアゾリニリデン））メチル）フェニル）酢酸３ｇを無色結晶として得た。
【０３５２】
融点；７６−７７℃
〔実施例１７〕
メチル　２−（２−（アザ（５−メチル−３−フェニル（２、４、５−オキサジアゾリニリデン））メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＸ−９）の合成
実施例１６により得られた、メチル　２−（２−（（（メチル（フェニルカルボニルアミノ）アミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸３．８ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）をアセトンに溶解した。次いで、１規定炭酸カリウム水溶液３５ｍｌおよびヨウ化エチル２ｍｌを加え、６０℃にて２時間撹拌後、減圧下溶媒を留去した。残渣に水２０ｍｌを加え析出した結晶を濾取した。得られた結晶を酢酸エチルに溶解し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後濾過し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（５−メチル−３−フェニル（２、４、５−オキサジアゾリニリデン））メチル）フェニル）酢酸２．４ｇを無色結晶として得た。
【０３５３】
融点；９７−９９℃
〔実施例１８〕
メチル　２−（２−（１−アザ−２−（ジメチルアミノ）−２−（２−（２−クロロフェニル）−２−オキソエチルチオ）ビニル）フェニル）酢酸（化合物ＸＩＩ−１４）の合成
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸０．４ｇ（１．５９ｍｍｏｌ）を１２ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解し、これに２−クロロフェナシルブロマイド０．３７ｇ（１．５９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で６時間撹拌した後、析出した結晶をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄を行った。得られた結晶を１規定水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌに溶解し、酢酸エチルにて抽出を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去することにより、メチル　２−（２−（１−アザ−２−（ジメチルアミノ）−２−（２−（２−クロロフェニル）−２−オキソエチルチオ）ビニル）フェニル）酢酸０．３８ｇを無色油状物として得た。
【０３５４】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．３}１．５３６４
〔実施例１９〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（２−メトキシフェニル）（２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＩ−５）の合成
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸１ｇ（３．９６ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解し、これに２−メトキシフェナシルブロマイド０．９１ｇ（３．９６ｍｍｏｌ）を加えた。２０時間加熱還流を行った後、減圧下１，４−ジオキサンを留去した。得られた反応混合物を１規定水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌに溶解し、酢酸エチルにて抽出を行った後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（２−メトキシフェニル）（２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸０．９ｇを無色油状物として得た。
【０３５５】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．７}１．５２６２
〔実施例２０〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（２−メチルプロピル）（２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＩ−２０）の合成
メチル　２−（２−イソチオシアネートフェニル）酢酸１．０４ｇ（５ｍｍｏｌ）およびイミダゾール３ｇ（４４ｍｍｏｌ）をジオキサン３０ｍｌに溶解し、１−ブロモ−４−メチル−２−ペンタノン１．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分撹拌した。この反応液にさらに０．９ｇ（５ｍｍｏｌ）の、１−ブロモ−４−メチル−２−ペンタノンを加え、３０分撹拌する操作を２回行った。その後、反応液を加熱還流下で３時間撹拌した後、室温に戻し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣に１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を２回のシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１、クロロホルム）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（２−メチルプロピル）（２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸０．３ｇを無色油状物として得た。
【０３５６】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．５}１．５６３０
〔実施例２１〕
メチル　２−（２−（アザ（２−メチル−３，５−ジメトキシ−２，６−ピリミジニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物Ｘ−４）の合成
トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート０．４５ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を１５ｍｌの１，２−ジクロロエタン中に懸濁させ、これに２−クロロ−４，６−ジメトキシピリミジン０．５３ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を６０℃で１時間加熱撹拌した後、室温まで冷却し、さらに２ｍｌの１，２−ジクロロエタンに溶解したメチル　２−（２−アミノフェニル）酢酸０．５ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２．５時間撹拌した。反応混合物に５０ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、得られた残渣を分取高速液体クロマトグラフィー（アセトニトリル：水＝４：１）にて精製することにより、メチル　２−（２−（アザ（２−メチル−３，５−ジメトキシ−２，６−ピリミジニリデン）メチル）フェニル）酢酸６０ｍｇを無色結晶として得た。
【０３５７】
融点；１２２−１２３℃
〔実施例２２〕
メチル　２−（２−（アザ（２−メチル−３−フルオロ−２−ピリジニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物Ｘ−５）の合成
トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート０．４５ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を１５ｍｌの１，２−ジクロロエタン中に懸濁させ、これに２，６−ジフルオロピリジン０．３５ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を６０℃で２時間加熱撹拌した後、室温まで冷却し、さらに２ｍｌの１，２−ジクロロエタンに溶解したメチル　２−（２−アミノフェニル）酢酸０．５ｇ（３．０３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて６日間撹拌した。反応混合物に５０ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、得られた残渣を分取高速液体クロマトグラフィー（アセトニトリル：水＝４：１）にて精製することにより、メチル　２−（２−（アザ（２−メチル−３−フルオロ−２−ピリジニリデン）メチル）フェニル）酢酸８０ｍｇを橙色油状物として得た。
【０３５８】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．７}１．５２８６
〔実施例２３〕
メチル　２−（２−（アザ（６−メチルー５−フェニル（２Ｈ−３，６−チアジニリデン））メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物Ｘ−９）の合成
チオグリコール酸アミド１０ｇ（０．１１ｍｏｌ）およびトリエチルアミン１１．２ｇ（０．１１ｍｏｌ）をメチルエチルケトン（１００ｍｌ）に懸濁させ、氷冷下フェナシルブロマイド２２ｇ（０．１１ｍｏｌ）を加え、反応液を７時間加熱還流させた。室温まで放冷した後溶媒を減圧留去し、水を加えた。酢酸エチルにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。ジイソプロピルエーテルおよびジエチルエーテルの混合溶液から結晶化させ、減圧ろ過、乾燥することによりフェナシルチオ酢酸アミド２０．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を得た。
融点；１０６−１０７℃
得られた、フェナシルチオ酢酸アミド２０．４ｇ（０．１ｍｏｌ）のトルエン８０ｍｌの懸濁溶液に触媒量のｐ−トルエンスルホン酸を加え、脱水しながら６０時間加熱還流した。室温まで放冷した後、析出した結晶をトルエンおよびジエチルエーテルにて洗浄し、減圧乾燥することにより５−フェニル−２Ｈ−１、４−チアジン−３（４Ｈ）−オン１７．４ｇ（９１ｍｍｏｌ）を得た。
融点；１５０−１５５℃
引き続き得られた、５−フェニル−２Ｈ−１、４−チアジン−３（４Ｈ）−オン１３ｇ（６８ｍｍｏｌ）を３００ｍｌのアセトニトリルに溶解し、炭酸カリウム１４．１ｇ（１３８ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル３８．７ｇ（２７３ｍｍｏｌ）を加え、３０時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、生成した沈殿を濾去し、濾液を濃縮乾固した。得られた残さをクロロホルムと水とに分配し、有機層を濃縮して得られるシラップをジイソプロピルエーテルから結晶化した。濾取した後、減圧乾燥させることにより、４−メチル−５−フェニル−２Ｈ−１、４−チアジン−３（４Ｈ）−オン８ｇ（３９ｍｍｏｌ）を得た。
融点；９５−９７℃
引き続き得られた、４−メチル−５−フェニル−２Ｈ−１、４−チアジン−３（４Ｈ）−オン２．７ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）を５０ｍｌの１、４−ジオキサンに溶解させ、そこにローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ　Ｒｅａｇｅｎｔ）３．９ｇ（９．６ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。室温まで放冷し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残さを少量のエタノールから結晶化した。濾取した後、減圧乾燥させることにより４−メチル−５−フェニル−２Ｈ−１、４−チアジン−３（４Ｈ）−チオン２．３ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）を得た。
融点；８３−８５℃
引き続き得られた、４−メチル−５−フェニル−２Ｈ−１、４−チアジン−３（４Ｈ）−チオン２ｇ（９ｍｍｏｌ）をアセトン（２０ｍｌ）に溶解し、ヨウ化メチル４ｇ（２８ｍｍｏｌ）を加えて９時間加熱還流した。室温まで放冷し析出している沈殿物を濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、減圧乾燥することにより４−メチル−３−メチルチオ−５−フェニル−２Ｈ−１、４−チアジニウム　ヨージド２．４ｇ（６．６ｍｍｏｌ）を得た。
融点；１４０−１４５℃（分解）
引き続きメチル　２−（２−アミノフェニル）酢酸０．３４ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を１０ｍｌの１、２−ジクロロエタンに溶解させ、得られた４−メチル−３−メチルチオ−５−フェニル−２Ｈ−１、４−チアジニウム　ヨージド０．５ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３時間撹拌した。反応終了後、１規定の水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（６−メチルー５−フェニル（２Ｈ−３，６−チアジニリデン））メチル）フェニル）酢酸０．３６ｇ（１ｍｍｏｌ）を得た。
屈折率；ｎ_{Ｄ２０．４}　１．６２５１
〔実施例２４〕
メチル　２−（２−（アザ（４−（アザフェニルメチレン）−５−メチル（２，５−チアゾリジニリデン））メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＸ−１６）の合成
アニリン１．４０ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を４０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、これにブロモアセチルクロライド２．５０ｇ（１５．９ｍｍｏｌ）を１ｍｌのテトラヒドロフランに溶解したものおよびトリエチルアミン１．７２ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）を２ｍｌのテトラヒドロフランに溶解したものを室温で加え、４時間撹拌した。反応混合物を１規定の塩酸にそそぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を１規定の水酸化ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、ろ過し、減圧下溶媒を留去し、２−ブロモ−Ｎ−フェニルアセトアミド３．０１ｇを得た。
【０３５９】
得られた、２−ブロモ−Ｎ−フェニルアセトアミド１．５９ｇ（７．４３ｍｍｏｌ）を３０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、これにメチル　２−（２−（（（メチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸１．６１ｇ（６．７６ｍｍｏｌ）を室温で加え４時間３０分撹拌した。反応中に析出した塩をろ取することにより、メチル　２−（２−（１−アザ−２−（メチルアミノ）−２−（２−アニリノ−２−オキソエチルチオ）ビニル）フェニル）酢酸　臭化水素酸塩２、６２ｇを得た。
【０３６０】
引き続き得られたメチル　２−（２−（１−アザ−２−（メチルアミノ）−２−（２−アニリノ−２−オキソエチルチオ）ビニル）フェニル）酢酸　臭化水素酸塩２．６２ｇ（５．７９ｍｍｏｌ）を３０ｍｌの１、２−ジクロロエタンに溶解し、これにトリエチルアミン０．６６ｇ（６．５２ｍｍｏｌ）を１ｍｌの１、２−ジクロロエタンに溶解したもの、四塩化炭素２．００ｇ（１３ｍｍｏｌ）を１ｍｌの１、２−ジクロロエタンに溶解したものおよびトリフェニルホスフィン３．６６ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）を室温にて加え、２４時間撹拌した。この反応混合物に水を加えクロロホルムにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製することにより、目的のメチル　２−（２−（アザ（４−（アザフェニルメチレン）−５−メチル（２，５−チアゾリジンニリデン））メチル）フェニル）酢酸０．１０ｇを得た。
屈折率；ｎＤ_２０．７１．５３２６
〔実施例２５〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−クロロ−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＩ−４２５）の合成
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸０．６４ｇ（２．５５ｍｍｏｌ）を２０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、これに２−ブロモ−１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１−エタノン０．６５ｇ（２．５５ｍｍｏｌ）を加えた。１２０℃にて２時間攪拌を行った後、水５０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（アセトニトリル：水＝４：１）にて精製することによりメチル　２−（２−（アザ（３−（４−ｔ−ブチルフェニル）（２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸０．２２ｇを無色油状物として得た。
【０３６１】
得られたメチル　２−（２−（アザ（３−（４−ｔ−ブチルフェニル）（２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸０．２１ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの１，２−ジクロロエタンに溶解し、これにＮ−クロロこはく酸イミド０．０７ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）および触媒量のアゾビスイソブチロニトリルを加えた。還流下２０時間攪拌を行った後、得られた反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−クロロ−（２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸０．２０ｇを無色油状物として得た。
屈折率；ｎ_{Ｄ２０．７}　１．５３０６
〔実施例２６〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（４−クロロフェニル）−４−メチルメルカプト−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＩ−４０４）の合成
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸０．９９ｇ（３．９３ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、これに２−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−２−メチルメルカプト−１−エタノン１．１ｇ（３．９３ｍｍｏｌ）を加えた。１２０℃にて２時間攪拌を行った後、水５０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（アセトニトリル：水＝４：１）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（４−クロロフェニル）−４−メチルメルカプト−（２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸１．０５ｇを無色油状物として得た。
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．３}　１．５３３６
〔実施例２７〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＩ−３０７）の合成
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸０．６８ｇ（３ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解し、これに２−ブロモ−１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１−プロパノン１．１ｇ（３．９３ｍｍｏｌ）を加えた。１２０℃にて２．５時間攪拌を行った後、減圧下溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（アセトニトリル：水＝４：１）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−メチル−（２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸０．５７ｇを無色油状物として得た。
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．９}　１．５４１８
〔実施例２８〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−４−メトキシフェニル）酢酸（本発明化合物ＩＩ−２４４）の合成
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−４−メトキシフェニル）酢酸０．２８２ｇ（１ｍｍｏｌ）を２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、これに２−ブロモ−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロパノン０．３ｇ（１ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃にて５時間攪拌を行った後、水１０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−（２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−４−メトキシフェニル）酢酸０．２１ｇを無色油状物として得た。
屈折率；ｎ_{Ｄ２０．２}　１．３８７１
〔実施例２９〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチルフェニル）酢酸（本発明化合物ＩＩ−２９７）の合成
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−６−メチルフェニル）酢酸０．２６６ｇ（１ｍｍｏｌ）を２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、これに２−ブロモ−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロパノン０．３ｇ（１ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃にて５時間攪拌を行った後、水１０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−（２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチルフェニル）酢酸０．１ｇを無色結晶として得た。
融点：８８−８９℃
〔実施例３０〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＶＩＩ−１）の合成
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸０．８９４ｇ（３．５５ｍｍｏｌ）を７ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解し、これに２−ブロモ−１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−プロパノン１ｇ（３．５５ｍｍｏｌ）を加えた。２時間加熱還流を行った後、減圧下１，４−ジオキサンを留去した。得られた反応混合物を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸０．９ｇを無色結晶として得た。
【０３６２】
融点：６４−６７℃
〔実施例３１〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＶＩＩＩ−１）の合成
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸１．２ｇ（４．７６ｍｍｏｌ）を５ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解し、これに２−ブロモ−１−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−１−プロパノン１．３９ｇ（４．９３ｍｍｏｌ）を加えた。１時間加熱還流を行った後、減圧下１，４−ジオキサンを留去した。得られた反応混合物を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸１．２ｇを無色油状物として得た。
【０３６３】
屈折率；ｎ_{Ｄ２４．２}１．４７１５
〔実施例３２〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＶＩＩ−２）の合成
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸１．４１ｇ（５．６ｍｍｏｌ）を１５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、これに２−ブロモ−１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−エタノン１．５ｇ（５．６ｍｍｏｌ）を加えた。１００℃にて４時間攪拌を行った後、水５０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸１．２２ｇを無色結晶として得た。
【０３６４】
融点：９７−９９℃
〔実施例３３〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−クロロ−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＶＩＩ−１１）の合成
実施例３２で得られた、メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸１．２２ｇ（３．０９ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの１，２−ジクロロエタンに溶解し、これにＮ−クロロこはく酸イミド０．４５ｇ（３．４ｍｍｏｌ）および触媒量のアゾビスイソブチロニトリルを加えた。還流下８０時間攪拌を行った後、得られた反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（アセトニトリル：水＝４：１）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−クロロ−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸０．１６ｇを無色油状物として得た。
【０３６５】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３　δ（ｐｐｍ））：３．６４（ｓ，　３Ｈ），　３．６８（ｓ，　２Ｈ），　７．０２−８．０４（ｍ，　６Ｈ），　８．８３（ｓ，　１Ｈ）
〔実施例３４〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＶ−９）の合成
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸５．８ｇ（２２．８３ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、これに２−ブロモ−１−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１−プロパノン１０ｇ（５．６ｍｍｏｌ）を加えた。１００℃にて４時間攪拌を行った後、水５０ｍｌを加え、析出した結晶をろ取することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸４．８ｇを無色結晶として得た。
【０３６６】
融点：９５−９６℃
〔実施例３５〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−シアノメチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＶ−１６）およびメチル　２−（２−（アザ（３−（３−トリフルオロメチル−１−シアノメチルピラゾール−５−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物Ｖ−１０）の合成
実施例３４にて得られた、メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸０．４１ｇ（１．０３ｍｍｏｌ）をアセトニトリルに溶解し、次いで、クロロアセトニトリル０．１５ｇ（２．０６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．３ｇ（２．１７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて８時間攪拌した。反応混合物を減圧下溶媒を留去し、水５０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１））にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−シアノメチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸０．１７ｇおよびメチル　２−（２−（アザ（３−（３−トリフルオロメチル−１−シアノメチルピラゾール−５−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸０．２５ｇをそれぞれ無色油状物として得た。
【０３６７】
メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−シアノメチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸
屈折率；ｎ_{Ｄ２２．１}１．４５５８
メチル　２−（２−（アザ（３−（３−トリフルオロメチル−１−シアノメチルピラゾール−５−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸
屈折率；ｎ_{Ｄ２２．３}１．４９５０
〔実施例３６〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（３−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−５−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物Ｖ−１）の合成
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸０．６６８ｇ（２．６５ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、これに２−ブロモ−１−（３−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−１−プロパノン０．８４ｇ（２．９５ｍｍｏｌ）を加えた。１００℃にて３０分間攪拌を行った後、減圧下溶媒を留去した。得られた反応混合物を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（３−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−５−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸０．５ｇを無色油状物として得た。
【０３６８】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．０}１．４８６８
〔実施例３７〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチルフェニル）酢酸（本発明化合物ＩＶ−３）の合成
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−６−メチルフェニル）酢酸０．４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を３ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、これに２−ブロモ−１−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−１−プロパノン０．７１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加えた。１００℃にて３０分間攪拌を行った後、減圧下溶媒を留去した。得られた反応混合物を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチルフェニル）酢酸０．４ｇを無色油状物として得た。
【０３６９】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．７}１．５２０６
〔実施例３８〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチルフェニル）酢酸（本発明化合物ＶＩＩ−６）の合成
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−６−メチルフェニル）酢酸０．５３２ｇ（２ｍｍｏｌ）を２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、これに２−ブロモ−１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−プロパノン０．５６４ｇ（２ｍｍｏｌ）を加えた。１００℃にて２時間攪拌を行った後、反応混合物に水１０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチルフェニル）酢酸０．５７ｇを無色結晶として得た。
【０３７０】
融点：１１６−１１７℃
〔実施例３９〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＩ−３３９）の合成
参考例２０により得られた２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−［１，３］オキサチオール−４−メチル−５−カルボン酸４．２５ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）をベンゼン７０ｍｌに溶解し、塩化チオニル５．０２ｇ（４２．２ｍｍｏｌ）を加え、還流下２．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にテトラヒドロフラン７０ｍｌを加え、氷冷下２８％アンモニア水４．３１ｇ（７０．９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１０分間攪拌した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に水１００ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−［１，３］オキサチオール−４−メチル−５−カルボン酸アミド２．９２ｇを無色結晶として得た。
【０３７１】
融点：１２８−１３２℃
引き続き２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−［１，３］オキサチオール−４−メチル−５−カルボン酸アミド２．０１ｇ（６．５６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解し、次いで、ピリジン２．６１ｇ（３３ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸無水物１．５３ｇ（７．２８ｍｍｏｌ）を加え室温にて２．７５時間攪拌した。反応混合物に、酢酸エチルおよび水を加えた後、１規定塩酸にてｐＨ２に調整した。酢酸エチルにて抽出し水および飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製することにより、２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−［１，３］オキサチオール−４−メチル−５−ニトリル１．３１ｇを得た。
【０３７２】
ヒドロキシルアミン塩酸塩０．２３ｇ（３．３１ｍｍｏｌ）をメタノール１５ｍｌに溶解し、ナトリウムメトキシド０．１９ｇ（３．５２ｍｍｏｌ）および２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−［１，３］オキサチオール−４−メチル−５−ニトリル０．９５ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）を加え室温にて、１．５時間攪拌した。さらにヒドロキシルアミン塩酸塩０．０４４ｇ（０．６３３ｍｍｏｌ）およびナトリウムメトキシド０．０３６ｇ（０．６６６ｍｍｏｌ）を加え、引き続き２．５時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２５ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸無水物３．４４ｇ（１６．３８ｍｍｏｌ）を加え、２２．５時間室温にて攪拌後、５０℃にて３０分間攪拌した。次いで、還流下８時間攪拌後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製することにより、目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸０．１５ｇを無色油状物として得た。
【０３７３】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．５}１．５３１８
〔実施例４０〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＩ−４０５）の合成
参考例２０により得られた２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−［１，３］オキサチオール−４−メチル−５−カルボン酸１．４３ｇ（４．６５ｍｍｏｌ）をベンゼン２０ｍｌに溶解し、塩化チオニル１．７ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）を加え、還流下１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、氷冷下、ベンズアミジン１．１ｇ（７．０２ｍｍｏｌ），トリエチルアミン１．４２ｇ（１４ｍｍｏｌ）およびクロロホルム２０ｍｌの混合物に加えた。室温にて２４時間攪拌後、減圧下溶媒を留去し、水を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて精製することにより、２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−［１，３］オキサチオール−４−メチル−５−カルボン酸フェニルアミジド１．４ｇを得た。得られた２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−［１，３］オキサチオール−４−メチル−５−カルボン酸フェニルアミジド１．４ｇをメタノール３０ｍｌおよび水２０ｍｌに溶解し、次亜塩素酸ナトリウム水溶液（有功塩素濃度８％）４．２４ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム０．５５ｇ（５．１９ｍｍｏｌ）を加え室温にて、４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製することにより、目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸０．１８ｇを得た。
融点：１４０−１４３℃
〔実施例４１〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＩ−３３６）の合成
参考例２０により得られた２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−［１，３］オキサチオール−４−メチル−５−カルボン酸４ｇ（１３ｍｍｏｌ）をベンゼン２００ｍｌに溶解し、塩化チオニル３．８８ｇ（３２．５ｍｍｏｌ）を加え、還流下１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣の半量を、アセトヒドラジド０．６２５ｇ（８．４５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．３１３ｇ（１３ｍｍｏｌ）および１，２−ジクロロエタン３０ｍｌの混合物に加え、室温にて２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、水を加えた後、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をトルエン２０ｍｌに溶解し、次いで、ローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ　Ｒｅａｇｅｎｔ）１．５ｇを加え、還流下１．５時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）および薄層シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製することにより、目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸０．７ｇを無色油状物として得た。
【０３７４】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．７}１．６５２８
〔実施例４２〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（２−トリフルオロメチルチアゾール−５−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＩ−４２３）の合成
参考例２０により得られた２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−［１，３］オキサチオール−４−メチル−５−カルボン酸７ｇ（２２．８ｍｍｏｌ）をベンゼン３００ｍｌに溶解し、塩化チオニル６．７８ｇ（５７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加え、還流下２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を、アセトニトリル１００ｍｌ、塩化マグネシウム２．１６６ｇ（２２．８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン４．６０５ｇ（４５．６ｍｍｏｌ）の混合物に加え、室温にて４８時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、濃塩酸にてｐＨを２に調整した後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解し、水０．７１８ｇ（３９．９ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃にて５時間攪拌した。反応混合物に水１００ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水にて精製後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−へキサン：酢酸エチル＝５：２）にて精製することにより２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−４−メチル−５−アセチル−［１，３］オキサチオール４ｇを得た。
【０３７５】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．５}１．５４３６
次いで、得られた２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−４−メチル−５−アセチル−［１，３］オキサチオール０．７４ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）を４塩化炭素１５ｍｌに溶解し、トリメチルシリルクロリド０．５３ｇ（４．８６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて５分攪拌した後、臭素０．５８２ｇ（３．６４ｍｍｏｌ）を加えた。さらに室温にて１５時間攪拌後、減圧下溶媒を留去し、水５０ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、ついで、トリフルオロアセトチオアミド０．２３４ｇ（１．８２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した後、１１０℃にて３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−へキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（２−トリフルオロメチルチアゾール−４−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸３５ｍｇを無色結晶として得た。
【０３７６】
融点：１２５−１２６℃
〔実施例４３〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（４−トリフルオロメチル−４−ヒドロキシ−チアゾリン−２−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＩ−４２７）の合成
実施例３９にて得られた２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−［１，３］オキサチオール−４−メチル−５−カルボン酸アミド３．９ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）をトルエン６０ｍｌに溶解し、ついでローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ　Ｒｅａｇｅｎｔ）５．１３７ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）を加え、還流下１．５時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−へキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製することにより２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−［１，３］オキサチオール−４−メチル−５−カルボン酸チオアミド２．８５ｇを得た。次いで、得られた２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−［１，３］オキサチオール−４−メチル−５−カルボン酸チオアミド１．２ｇ（３．７３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、次いで、１，１，１−トリフルオロ−３−ブロモアセトン０．７１１ｇ（３．７３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４８時間攪拌した。反応混合物に水５０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出後、酢酸エチル層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル２：１）にて精製することにより、目的のメチル　２−（２−（アザ（３−（４−トリフルオロメチル−４−ヒドロキシ−チアゾリン−２−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸２２０ｍｇを無色油状物として得た。
【０３７７】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３　δ（ｐｐｍ））：２．４６（ｓ，　３Ｈ），　３．１１（ｓ，　１Ｈ），　３．５０（ｍ，　１Ｈ），　３．６６（ｓ，　３Ｈ），　３．６６（ｓ，　２Ｈ），　３．６６（ｍ，　１Ｈ），　６．９８−７．３１（ｍ，　４Ｈ）
〔実施例４４〕
メチル　２−（２−（アザ（３−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸（本発明化合物ＩＩ−４２８）の合成
実施例４３にて得られた、メチル　２−（２−（アザ（３−（４−トリフルオロメチル−４−ヒドロキシ−チアゾリン−２−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸２００ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５ｍｌに溶解し、ピリジン０．１８２ｇ（２．３ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸無水物０．１９４ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）を加え、還流下２．５時間攪拌した。反応混合物を減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル３：１）にて精製することにより、目的のチル　２−（２−（アザ（３−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸０．１５ｇを得た。
【０３７８】
融点：１１４−１１５℃
〔実施例４５〕
Ｎ−メチル　２−（２−（アザ（３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸アミド（本発明化合物ＩＩ−４６３）の合成
メチル　２−（２−（アザ（３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸１ｇ（２．３５ｍｍｏｌ）をメタノール４０ｍｌに溶解し、次いで、４０％メチルアミンメタノール溶液１．８３ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１１日間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製することにより、目的のＮ−メチル　２−（２−（アザ（３−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸アミド０．９ｇを無色油状物として得た。
屈折率：ｎ_{Ｄ２０．１}１．５６３２
〔実施例４６〕
Ｎ−メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチルフェニル）酢酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．ＩＶ−５５）の合成
メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチルフェニル）酢酸０．５ｇ（１．１８ｍｍｏｌ）をメタノール５ｍｌに溶解し、次いで、４０％メチルアミンメタノール溶液１０ｇ（０．１３ｍｏｌ）を加え、室温にて一週間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解した後、希塩酸および飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄する事により、目的のＮ−メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチルフェニル）酢酸アミドを無色結晶として得た。
融点：ｍ．ｐ．１５２−１５４℃
〔実施例４７〕
Ｎ−メチル　２−（２−（アザ（３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチルフェニル）酢酸アミド（本発明化合物ＩＩ−５６８）の合成
Ｎ−メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−６−メチル−フェニル）酢酸アミド１３３ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を１ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、これに２−ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−エタノン１３４ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え５０℃にて５時間加熱攪拌した。反応混合物に水５ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出した後、有機層を食塩水にて洗浄し、ついで無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて精製した後、ジエチルエーテルにて洗浄することにより、目的のＮ−メチル　２−（２−（アザ（３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチル−フェニル）酢酸アミド０．１ｇを無色結晶として得た。
融点：ｍ．ｐ．１７５−１７７℃
〔実施例４８〕
Ｎ−メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸アミド（本発明化合物ＩＶ−６５）の合成
Ｎ−メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸アミド３９０ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）を５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、これに２−ブロモ−１−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−１−プロパノン４３０ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え５０℃にて６時間加熱攪拌した。反応混合物に水１５ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出した後、有機層を食塩水にて洗浄し、ついで無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄することにより、目的のＮ−メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）酢酸アミド０．５１ｇを無色結晶として得た。
融点：ｍ．ｐ．１８２−１８３℃
〔実施例４９〕
メチル　２−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミノ）−フェニル　カーボネート（本発明化合物ＩＩＩ−２９）の合成
２−アミノフェノール１．２５ｇ（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、これにメチルイソチオシアネート０．７３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．０２ｇ（１０ｍｍｏｌ）および触媒量の４−（ジメチルアミノ）−ピリジンを加え、室温にて３日間攪拌した。テトラヒドロフランを留去し、水５０ｍｌを加え、濃塩酸にてｐＨを４に調製した後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルアルコールにて洗浄することにより、１−（２−ヒドロキシ−フェニル）−３−メチル−チオウレア１．２５ｇを無色結晶として得た。
【０３７９】
融点：１３６℃＜（分解）
引き続き得られた、１−（２−ヒドロキシ−フェニル）−３−メチル−チオウレア１ｇ（５．５ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのテトラヒドロフランおよび２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、これにフェナシルブロマイド１．１ｇ（５．５ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃にて５時間撹拌した後、溶媒を留去し、反応混合物に水５０ｍｌおよび１規定水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルアルコールにて洗浄することにより、２−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミノ）−フェノール１．３ｇを無色結晶として得た。
【０３８０】
融点：１５１−１５３℃
引き続き得られた、２−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミノ）−フェノール０．３ｇアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウムおよびクロロ蟻酸メチルエステルを加え室温にて、１６時間攪拌した。反応混合物に水３００ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルアルコールにて洗浄することにより、メチル　２−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミノ）−フェニル　カーボネート０．２ｇを無色結晶として得た。
【０３８１】
融点：１１２−１１３℃
〔実施例５０〕
メチル　（２−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミノ）フェノキシ）−酢酸（本発明化合物ＩＩＩ−３１）の合成
実施例４９において得られた、２−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミノ）−フェノール０．７ｇをアセトニトリル３０ｍｌに溶解し、無水炭酸カリウムおよびブロモ酢酸メチルエステルを加え室温にて、１６時間攪拌した。反応混合物に水５０ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：３）にて精製し、目的のメチル　（２−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミノ）フェノキシ）−酢酸０．１ｇを無色結晶として得た。
【０３８２】
融点：ｍ．ｐ．１１９−１２１℃
〔実施例５１〕
（Ｅ）−メチル　（３−メトキシ−２−（２−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミノ）−フェノキシ））−アクリル酸（本発明化合物ＩＩＩ−３２）の合成
５５％水素化ナトリウム０．２８ｇ（６．４２ｍｍｏｌ）をヘキサンにて洗浄した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁させた。これに実施例５０において得られた、メチル　（２−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミノ）フェノキシ）−酢酸１ｇ（２．８２ｍｍｏｍ）および蟻酸メチル１．７ｇ（２８．３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１６時間攪拌した。反応混合物に無水炭酸カリウム６．２４ｇ（４５．２ｍｍｏｌ）次いでジメチル硫酸０．８９ｇ（７．０６ｍｍｏｌ）を加えさらに室温にて２時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過後溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）にて精製することにより目的の（Ｅ）−メチル　（３−メトキシ−２−（２−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミノ）−フェノキシ））−アクリル酸１ｇを無色油状物として得た。
【０３８３】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３　δ（ｐｐｍ））：３．３４（ｓ，　３Ｈ），　３．６５（ｓ，　３Ｈ），　３．７５（ｓ，　３Ｈ），　５．７７（ｓ，　１Ｈ），　６．９０−７．６０（ｍ，　１０Ｈ）
〔実施例５２〕
（２−アゼパン−１−イルメチル−フェニル）−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデン）−アミン（本発明化合物ＩＩＩ−４３）の合成
２−アミノベンジルアルコール１２．３ｇ（０．１ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）およびメチルイソチオシアネート７．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を加え、室温にて１６時間攪拌した。溶媒を留去し、得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解しフェナシルブロマイド１９．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を加え室温にて１６時間攪拌した。反応混合物にジエチルエーテル３００ｍｌを加え析出した結晶をろ取した。得られた結晶を水１００ｍｌに溶解し、２規定水酸化ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え、析出した結晶をろ取した。得られた結晶を酢酸エチル８００ｍｌに溶解し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過後減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄することにより、（２−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミノ）−フェニル）−メタノール２１．３ｇを無色結晶として得た。
【０３８４】
引き続き得られた、（２−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミノ）−フェニル）−メタノール２．９６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１００ｍｌに溶解し、５から１０℃にて、三臭化リン２．７１ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、さらに１６時間攪拌した後、ジエチルエーテル３００ｍｌを加え析出した結晶をろ取することにより（２−ブロモメチル−フェニル）−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデン）−アミン５ｇを無色結晶として得た。
【０３８５】
引き続き得られた、（２−ブロモメチル−フェニル）−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデン）−アミン０．４４ｇ（２ｍｍｏｌ）をヘキサメチレンイミン２００ｍｇ（２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌおよび無水炭酸カリウム２７６ｍｇ（２ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。室温にて１６時間攪拌した後、水２０ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルおよびジエチルエーテルの混合液にて洗浄することにより、目的の（２−アゼパン−１−イルメチル−フェニル）−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデン）−アミン０．１９ｇを無色結晶として得た。
【０３８６】
融点：８８−９０℃
〔実施例５３〕
（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデン）−（２−（５−トリフルオロメチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルメチル）−フェニル）−アミン（本発明化合物ＩＩＩ−４４）の合成
実施例１により得られた、メチル　２−（２−（アザ（５−メチル−４−フェニル−２，５−チアゾリニリデン）メチル）フェニル）酢酸２．０３ｇ（６ｍｍｏｌ）を水１０ｍｌに懸濁し、これにヒドラジン１水和物２．４ｇ（４８ｍｍｏｌ）を加え加熱還流した。５０時間後、反応混合物を酢酸エチルにて抽出し、有機層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、減圧下溶媒を竜去した。得られた残渣をジエチルエーテルにて洗浄することにより、２−（２−（アザ（５−メチル−４−フェニル−２，５−チアゾリニリデン）メチル）フェニル）酢酸　ヒドラジド０．７ｇを無色結晶として得た。
【０３８７】
引き続き得られた、（２−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミノ）−フェニル）酢酸ヒドラジド０．８ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍｌに溶解し、これに、トリフルオロ酢酸無水物５０４ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加えた。室温に３時間攪拌し、減圧下溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて精製し、得られた残渣をジエチルエーテルおよびジイソプロピルエーテルにて洗浄することにより、Ｎ’−（２−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミノ）−フェニル）アセト　トリフルオロアセトヒドラジド０．５８ｇを無色結晶として得た。
【０３８８】
引き続き得られた、Ｎ’−（２−（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデンアミノ）−フェニル）アセト　トリフルオロアセトヒドラジド０．４ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン１０ｍｌに溶解し、これに、オキシ塩化リン１．６ｍｌを加え室温にて、２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に水２０ｍｌを加えた。２規定水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ１２に調製した後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製し、ジイソプロピルエーテルにて洗浄することにより目的の、（３−メチル−４−フェニル−３Ｈ−チアゾール−２−イリデン）−（２−（５−トリフルオロメチル−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イルメチル）−フェニル）−アミン０．１９ｇを無色結晶として得た。
【０３８９】
融点；１７１−１７２℃
〔実施例５４〕
（２−（４−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−［１，３］ジチオール−２−イリデンアミノ）−フェニル）−フェニル−メタノン　Ｏ−メチル−オキシム（本発明化合物ＩＩ−２５９）の合成
（２−アミノ−フェニル）−フェニル−メタノン１０ｇ（５１ｍｍｏｌ）、メトキシアミン塩酸塩８４ｇ（１．０２ｍｏｌ）、酢酸ナトリウム８３ｇ（１．０２ｍｏｌ）、水２０ｍｌおよびエタノール１５０ｍｌの混合物を還流下、５日間攪拌した。不溶物をろ過し、ろ液を減圧下留去後、水５０ｍｌを加えた。析出した結晶をジイソプロピルエーテルにて洗浄することにより、（２−アミノ−フェニル）−フェニル−メタノン　Ｏ−メチル−オキシム７ｇを無色結晶として得た。
【０３９０】
引き続き得られた（２−アミノ−フェニル）−フェニル−メタノン　Ｏ−メチル−オキシム０．５ｇ（２．２１ｍｍｏｌ）および参考例２２により得られた（４−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−［１，３］ジチオール−２−イリデン）−ジメチル−アンモニウム　硫酸塩０．８１６ｇ（２．２１ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタンに溶解し、これにトリエチルアミン０．４４８ｇ（４．４２ｍｍｏｌ）を加え、還流下、１時間攪拌した。さらに、（４−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−［１，３］ジチオール−２−イリデン）−ジメチル−アンモニウム　硫酸塩０．５ｇおよびトリエチルアミン０．５ｇを加え、還流下、１時間攪拌した。反応混合物に３規定塩酸を加えジエチルエーテルにて抽出した。有機層を３規定塩酸、次いで飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）にて精製することにより、目的の（２−（４−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−［１，３］ジチオール−２−イリデンアミノ）−フェニル）−フェニル−メタノンＯ−メチル−オキシム３８４ｍｇを淡黄色油状物として得た。
【０３９１】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３　δ（ｐｐｍ））
１．９５（ｓ，　３Ｈ），　３．９５（ｓ，　３Ｈ），　６．８５−７．６０（ｍ，　１２Ｈ）
〔実施例５５〕
２−メチル−５−メチルメルカプト−４−（２−（アザ（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（本発明化合物ＩＩ−５９６）の合成
国際出願公開ＷＯ９５／１４００９号記載の方法を参考に、２−ニトロフェニルイソシアネート２ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン２０ｍｌに溶解し、次いで０℃にて５ｍｌの１，２−ジクロロエタンに溶解したメチルヒドラジン０．６７ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１６時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去することにより、１−（２−ニトロフェニル）−３−メチル−セミカルバジド２．５９ｇを淡黄色油状物として得た。
【０３９２】
引き続き得られた１−（２−ニトロフェニル）−３−メチル−セミカルバジド０．７６ｇ（３．６２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、氷浴にて冷却した。次いでチオホスゲン０．４２ｇ（３．６２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．７３ｇ（７．２４ｍｍｏｌ）を加え室温にて１６時間攪拌した。不要物をろ別後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、これを水素化ナトリウム０．４３ｇ（１０ｍｍｏｌ）の１０ｍｌテトラヒドロフラン懸濁液に滴下した。次いで、ヨウ化メチル２．１３ｇ（１５ｍｍｏｌ）を加えた後、室温にて１６時間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加え酸性とした後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製することにより、４−（２−ニトローフェニル）−２−メチル−５−メチルメルカプト−２，４−ジヒドロ−１，３，４−トリアゾール−３−オン０．５８ｇを黄色結晶として得た。
【０３９３】
引き続き得られた４−（２−ニトローフェニル）−２−メチル−５−メチルメルカプト−２，４−ジヒドロ−１，３，４−トリアゾール−３−オン０．３ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）を酢酸１０ｍｇおよび酢酸エチル１０ｍｌの混合溶媒に溶解し、これを７０℃にて鉄粉０．６３ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）、酢酸１ｍｌおよび酢酸エチル２ｍｌの懸濁液に滴下した。７０℃にて３０分攪拌後、室温まで冷却し、水２０ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３−オキサチオール−２−イリデンジメチルアンモニウム　臭化水素酸塩０．７７ｇ（２．１ｍｍｏｌ）および１，２−ジクロロエタン１０ｍｌを加え、１時間加熱還流した。引き続き室温にて１６時間攪拌した後さらに１．５時間加熱還流した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水および食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製することにより、目的の２−メチル−５−メチルメルカプト−４−（２−（アザ（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン４６０ｍｇを淡黄色油状物として得た。
〔実施例５６〕
メチル　２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニルカルバミン酸（本発明化合物ＩＶ−８３）の合成
２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−ニトロベンゼン１ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−１−プロパノン１．２６ｇ（４．４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合溶液を１００℃にて８時間加熱攪拌した。反応混合物に水２０ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出した後、有機層を食塩水にて洗浄し、ついで無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製することにより、２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）ニトロベンゼン１．５ｇを無色結晶として得た。
融点：７７．５−７８℃
引き続き得られた２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）ニトロベンゼン１．５ｇ（３．９１ｍｍｏｌ）をメタノール３５ｍｌに溶解し、室温にて塩化第一銅１．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）および水素化ホウ素カリウム１．４７ｇ（２７ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１時間攪拌した後、さらに室温にて塩化第一銅１．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）および水素化ホウ素カリウム１．４７ｇ（２７ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１時間攪拌した後、さらに塩化第一銅１．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）および水素化ホウ素カリウム１．４７ｇ（２７ｍｍｏｌ）を加えた。引き続き室温にて１時間攪拌した後、反応混合物をセライトろ過し、ろ液に水５０ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）アニリンを無色結晶（融点：６８−６９℃）として得た。引き続き得られた２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）アニリンをジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、次いでピリジン０．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）およびクロロぎ酸メチル０．２ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製することにより、目的のメチル　２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニルカルバミン酸０．４５ｇを黄色油状物として得た。
【０３９４】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３　δ（ｐｐｍ））：２．４０（ｓ，　３Ｈ），　３．７７（ｓ，　３Ｈ），４．０５（ｓ，　３Ｈ），　６．９２（ｓ，　１Ｈ），　７．０２（ｔ，　Ｊ＝７．６Ｈｚ，　１Ｈ），　７．１１（ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ，　１Ｈ），７．１６（ｔ，　Ｊ＝７．６Ｈｚ，　１Ｈ），　７．４７（ｂｒ，　１Ｈ），　８．１８（ｄ，　Ｊ＝７．２Ｈｚ，　１Ｈ）
〔実施例５７〕
メチル　２−（アザ（３−（４−メチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニルカルバミン酸（本発明化合物ＩＩ−４６９）の合成
２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−ニトロベンゼン１０ｇ（４４．４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン８０ｍｌに溶解し、これに２−ブロモ−１−（４−メチルフェニル）−１−プロパノン１０．６ｇ（４６．６ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２日間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下溶媒を留去し、析出した結晶を水およびジイソプロピルエーテルにて洗浄する事により、２−（アザ（３−（４−メチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）ニトロベンゼン１２ｇを無色結晶として得た。
【０３９５】
引き続き得られた２−（アザ（３−（４−メチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）ニトロベンゼン５ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）をメタノール１２０ｍｌに溶解し、室温にて塩化第一銅２２．８ｇ（２３０ｍｍｏｌ）および水素化ホウ素カリウム２９ｇ（５３７ｍｍｏｌ）を５回に分けて少量ずつ加えた。反応混合物をセライトおよびシリカゲルにてろ過し、ろ液に水および飽和アンモニア水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ついでシリカゲルろ過した後、減圧下溶媒を留去することにより２−（アザ（３−（４−メチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）アニリンを得た。
【０３９６】
引き続き得られた２−（アザ（３−（４−メチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）アニリン０．２ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３ｍｌに溶解し、次いでピリジン６４ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ）およびクロロぎ酸メチル７０ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３０分間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を１規定塩酸および食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：クロロホルム＝１：９）にて精製することにより、目的のメチル　２−（アザ（３−（４−メチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニルカルバミン酸０．１５ｇを無色結晶として得た。
融点：１０４−１０６℃
〔実施例５８〕
メチル　（メトキシメチル（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル））カルバミン酸（本発明化合物ＩＶ−８９）の合成
メチル　（メトキシメチル（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル））カルバミン酸２９４ｍｇ（０．９９ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−１−プロパノン２８２ｍｇ（０．９９ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合溶液を５０℃にて３時間加熱攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製することにより、目的のメチル　（メトキシメチル（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル））カルバミン酸０．３ｇを無色結晶として得た。
融点：１００−１０３℃
〔実施例５９〕
メチル　（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチルフェニル）カルバミン酸（本発明化合物ＩＶ−９３）の合成
メチル　（メトキシメチル（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−６−メチルフェニル））カルバミン酸０．５ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−１−プロパノン４５８ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合溶液を５０℃にて２時間加熱攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製することにより、メチル　（メトキシメチル（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチルフェニル））カルバミン酸０．５９５ｇを無色結晶として得た。引き続き得られた、メチル　（メトキシメチル（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチルフェニル））カルバミン酸０．５９５ｇ（１．２７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４ｍｌに溶解し、氷浴にて冷却した後、三臭化ホウ素０．１８ｍｌ（１．９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１６時間攪拌した。さらに、三臭化ホウ素０．２ｍｌ（２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間攪拌した後、ジクロロメタン４ｍｌを加え、氷浴にて冷却した。トリエチルアミン３ｇ（３０ｍｍｏｌ）を加えた後、反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製することにより、２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチルアニリン０．１７ｇを得た。引き続き得られた、２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチルアニリン０．１７ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３ｍｌに溶解し、次いでピリジン４４ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）およびクロロぎ酸メチル４８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３０分間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を１規定塩酸および食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、目的のメチル　（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）−６−メチルフェニル）カルバミン酸０．１７ｇを無色結晶として得た。
融点：５５−５８℃
〔実施例６０〕
（Ｅ）−メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）−３−メトキシ−２−プロペン酸（本発明化合物ＩＶ−９１）の合成
２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）ヨードベンゼン１．５ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィン０．２ｇ（０．１ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフランの混合溶液に、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）第５４巻、７５９５頁（１９９８年）記載の方法により得られた、０．７９Ｍ　（Ｚ）−２−メトキシ−１−（メトキシカルボニル）エテニルジンクヨージド　ＴＭＥＤＡ錯体１５ｍｌを加え６０℃にて２時間攪拌した後、引き続き室温にて１６時間攪拌した。さらに、６０℃にて５時間攪拌した後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎジエチルエーテルにて抽出した。ジエチルエーテル層を食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製することにより得られた結晶を、ジエチルエーテルおよびジイソプロピルエーテルにて洗浄する事により、目的の（Ｅ）−メチル　２−（２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）−３−メトキシ−２−プロペン酸０．６ｇを無色結晶として得た。
融点：１４０−１４２℃
〔実施例６１〕
２−メチル−５−メチルスルホニル−４−（２−（アザ（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（本発明化合物ＩＩ−６００）の合成
実施例５５にて得られた４−（２−ニトロ−フェニル）−２−メチル−５−メチルメルカプト−２，４−ジヒドロ−１，３，４−トリアゾール−３−オン１ｇ（３．７６ｍｍｏｌ）を、酢酸２０ｍｌに溶解し、ついで３５％過酸化水素水溶液５ｍｌを加え８０℃にて、２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより、４−（２−ニトロ−フェニル）−２−メチル−５−メチルスルホニル−２，４−ジヒドロ−１，３，４−トリアゾール−３−オン０．９６ｇを淡黄色油状物として得た。
【０３９７】
引き続き得られた４−（２−ニトロ−フェニル）−２−メチル−５−メチルスルホニル−２，４−ジヒドロ−１，３，４−トリアゾール−３−オン０．３ｇ（１ｍｍｏｌ）を酢酸１０ｍｌおよび酢酸エチル１０ｍｌの混合溶媒に溶解したものを、７０℃にて、鉄粉０．５６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、酢酸１ｍｌおよび酢酸エチル２ｍｌの懸濁液に滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより、４−（２−アミノ−フェニル）−２−メチル−５−メチルスルホニル−２，４−ジヒドロ−１，３，４−トリアゾール−３−オン０．１５ｇを無色結晶として得た。引き続き得られた、４−（２−アミノ−フェニル）−２−メチル−５−メチルスルホニル−２，４−ジヒドロ−１，３，４−トリアゾール−３−オン０．１５ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）をジクロロエタンに溶解し、これに参考例２４にて得られた（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−［１，３］オキサチオール−２−イリデン）−ジメチルアンモニウム　臭化水素酸塩０．４２ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。引き続き反応混合物を室温にて終夜攪拌した後、さらに３時間加熱還流した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を、食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：３〜３：２）にて精製することにより、目的の２−メチル−５−メチルスルホニル−４−（２−（アザ（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン０．１７ｇを淡黄色油状物として得た。
【０３９８】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３　δ（ｐｐｍ））：２．２８（ｓ，　３Ｈ），　３．２０（ｓ，　３Ｈ），　３．６０（ｓ，　３Ｈ），　７．２５−７．７５（ｍ，　８Ｈ）
〔実施例６２〕
２−メチル−５−メトキシ−４−（２−（アザ（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（本発明化合物ＩＩ−６０１）の合成
ナトリウムメトキシドの２３％メタノール溶液３．６９ｇ（０．９ｍｍｏｌ）および１，２−ジメトキシエタンの混合溶液に、実施例６１にて得られた、４−（２−ニトロ−フェニル）−２−メチル−５−メチルスルホニル−２，４−ジヒドロ−１，３，４−トリアゾール−３−オン０．５ｇ（１．６８ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した後、引き続き室温にて終夜攪拌した。さらに、６．５時間加熱還流した後、ナトリウムメトキシドの２３％メタノール溶液１ｍｌを加え、０．５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水および希塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を、食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１〜４：１）にて精製することにより、４−（２−ニトロ−フェニル）−２−メチル−５−メトキシ−２，４−ジヒドロ−１，３，４−トリアゾール−３−オン０．１９ｇを淡黄色油状物として得た。
【０３９９】
引き続き得られた４−（２−ニトロ−フェニル）−２−メチル−５−メトキシ−２，４−ジヒドロ−１，３，４−トリアゾール−３−オン０．１９ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）を酢酸５ｍｌおよび酢酸エチル５ｍｌの混合溶媒に溶解したものを、７０℃にて、鉄粉０．４２ｇ（７．６ｍｍｏｌ）、酢酸１ｍｌおよび酢酸エチル２ｍｌの懸濁液に滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより、４−（２−アミノ−フェニル）−２−メチル−５−メトキシ−２，４−ジヒドロ−１，３，４−トリアゾール−３−オン０．０８ｇを無色結晶として得た。引き続き得られた、４−（２−アミノ−フェニル）−２−メチル−５−メトキシ−２，４−ジヒドロ−１，３，４−トリアゾール−３−オン０．０８ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）をジクロロエタン５ｍｌに溶解し、これに参考例２４にて得られた（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−［１，３］オキサチオール−２−イリデン）−ジメチルアンモニウム　臭化水素酸塩０．２７ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を、食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）にて精製することにより、目的の２−メチル−５−メトキシ−４−（２−（アザ（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）フェニル）−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン０．１８ｇを淡黄色油状物として得た。
【０４００】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３　δ（ｐｐｍ））：２．２８（ｓ，　３Ｈ），　３．４０（ｓ，　３Ｈ），　３．９０（ｓ，　３Ｈ），　７．２５−７．７５（ｍ，　８Ｈ）
〔参考例１〕
メチル　２−（２−（（（メチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸の合成
２−（２−ニトロフェニル）酢酸１８ｇ（０．１ｍｏｌ）をメタノール４００ｍｌに溶解し、これに濃硫酸５ｍｌを加えた後、３時間加熱還流した。メタノールを留去した後、氷水１００ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、溶媒を留去することにより、メチル　２−（２−ニトロフェニル）酢酸を無色油状物として２０ｇ得た。
【０４０１】
続いて、得られたメチル　２−（２−ニトロフェニル）酢酸１５ｇ（７５ｍｍｏｌ）をメタノールに溶解し、これに５％パラジウム−活性炭０．５ｇを加えた後、水素雰囲気下室温にて３時間撹拌した。パラジウム−活性炭をろ別後、減圧下メタノールを留去することによりメチル　２−（２−アミノフェニル）酢酸１２．３ｇを淡黄色油状物として得た。
【０４０２】
続いて、得られたメチル　２−（２−アミノフェニル）酢酸７ｇ（４２．４ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解し、これにイソチオシアン酸メチル３．１ｇ（４２．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン４．３ｇ（４２．４ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン０．５ｇを加え、室温にて撹拌した。９６時間後、減圧下溶媒を留去し、得られた反応混合物に水５０ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を１Ｎ塩酸にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去し得られた残渣を、ジエチルエーテルおよびジイソプロピルエーテルの混合溶媒にて洗浄することによりメチル　２−（２−（（（メチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸６．５ｇを無色結晶として得た。
【０４０３】
融点；９９−１００℃
〔参考例２〕
トリエチルアンモニウム　２−（２−メトキシ−２−オキソエチル）フェニルカルバモジチオエートの合成
メチル　２−（２−アミノフェニル）酢酸６０．４ｇ（０．３７ｍｏｌ）のベンゼン（１２０ｍｌ）溶液を氷冷し、二硫化炭素２７．９ｇ（０．３７ｍｏｌ）およびトリエチルアミン３７．１ｇ（０．３７ｍｏｌ）を加え、冷蔵庫で１週間静置した。反応液を室温に戻し、ジエチルエーテル２００ｍｌを加え、３０分間撹拌した。析出した結晶を沈殿させ、上澄み液を除去し、再びジエチルエーテル２００ｍｌを加えて３０分間撹拌した。結晶を減圧下でろ過し、減圧乾燥することにより目的のトリエチルアンモニウム　２−（２−メトキシ−２−オキソエチル）フェニルカルバモジチオエート１１７ｇを淡黄色結晶として得た。
【０４０４】
〔参考例３〕
メチル　２−（２−イソチオシアネートフェニル）酢酸の合成
トリエチルアンモニウム　２−（２−メトキシ−２−オキソエチル）フェニルカルバモジチオエート９０ｇ（０．２６ｍｏｌ）、トリエチルアミン２６、６ｇ（０．２６ｍｏｌ）およびクロロホルム２００ｍｌの混合液を氷冷し、クロロギ酸エチル２８．６ｇ（０．２６ｍｏｌ）を加えた。反応液を室温に戻し、さらに１、５時間撹拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液３００ｍｌを加え、有機層と水層を分離し、水層をクロロホルムにて抽出し、先の有機層に加えた。この有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、ろ過し、減圧下で溶媒を留去することにより目的のメチル　（２−イソチオシアネートフェニル）酢酸５５．８ｇを淡黄色油状物として得た。
【０４０５】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．４}１．５０３２
〔参考例４〕
メチル　２−（２−（（（メチルイミノ）メチレン）アミノ）フェニル）酢酸の合成
メチル　２−（２−（（（メチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸２．３８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３．０３ｇ（３０ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン５０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム１００ｍｌに溶解し、そこに２５℃以下でメタンスルホニルクロライド２．２９ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で１時間撹拌した後、反応液を水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（（（メチルイミノ）メチレン）アミノ）フェニル）酢酸１．５ｇを淡黄色油状物として得た。
【０４０６】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．４}１．５０３２
〔参考例５〕
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸の合成
メチル　２−（２−イソチオシアネートフェニル）酢酸５ｇ（２４．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液を氷冷し、ジメチルアミン（４０％水溶液）２．８ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温に戻し、さらに３０分間撹拌した後、溶媒を減圧留去し、析出した結晶をジエチルエーテルにて洗浄し、減圧乾燥することにより目的のメチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸４．９ｇを無色結晶として得た。
【０４０７】
融点；１１０−１１３℃
〔参考例６〕
メチル　２−（２−（１−アザ−２−（２，２−ジメチル−２−シラプロピルチオ）−２−メチルチオビニル）フェニル）酢酸（化合物ＶＩＩ−３０）の合成
メチル　２−（２−イソチオシアネートフェニル）酢酸２．９ｇ（１４ｍｍｏｌ）およびトリメチルシリルメタンチオール１．６８ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエタノール２０ｍｌに溶解した後、触媒量の１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンを加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、水を加えた。クロロホルムにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去することにより目的とするメチル　２−（２−（（（２，２−ジメチル−２−シラプロピルチオ）−２−メチルチオビニル）フェニル）酢酸４．７５ｇを粗精製物として得た。
【０４０８】
得られた粗精製物をアセトン２０ｍｌに溶解し、氷冷下で炭酸カリウム２．３２ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）およびメチル　トリフルオロメタンスルホン酸４．６０ｇ（２８ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製することにより目的のメチル　２−（２−（１−アザ−２−（２，２−ジメチル−２−シラプロピルチオ）−２−メチルチオビニル）フェニル）酢酸４．５ｇを無色油状物として得た。
【０４０９】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．０}１．５６７６
〔参考例７〕
メチル　２−（２−（１−アザ−２−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチルチオ）−２−メチルチオビニル）フェニル）酢酸（化合物ＶＩＩ−３１）の合成
メチル　２−（２−（１−アザ−２−（２，２−ジメチル−２−シラプロピルチオ）−２−メチルチオビニル）フェニル）酢酸１．０３ｇ（３ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド３．１８ｇ（３０ｍｍｏｌ）およびフッ化セシウム０．９２ｇ（６．１ｍｍｏｌ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、室温で３日間撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製することによりメチル　２−（２−（１−アザ−２−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチルチオ）−２−メチルチオビニル）フェニル）酢酸０．３ｇを得た。
【０４１０】
〔参考例８〕
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−４−エチルフェニル）酢酸の合成
水１５０ｍｌおよび濃塩酸１００ｍｌの混合液に、硝酸ナトリウム１５ｇ（１７６ｍｍｏｌ）を加え、次いで市販の４−エチルフェノール２０ｇ（１６４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１５０ｍｌおよびジエチルエーテル３００ｍｌの混合溶媒に溶解したものをゆっくりと加えた。さらに反応混合物に無水酢酸１．５ｍｌを加え、室温にて、５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製することにより、４−エチル−２−ニトロフェノール２０．７ｇを得た。
【０４１１】
引き続き、得られた４−エチル−２−ニトロフェノール１６．８ｇ（０．１ｍｏｌ）およびピリジン９．５４ｇ（０．１２ｍｏｌ）をジクロロメタン２００ｍｌに溶解し、氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物３１ｇ（０．１１ｍｏｌ）をゆっくりと加えた。反応混合物を室温まで昇温し、さらに２時間攪拌した後、水および飽和食塩水にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、ろ過し、減圧下溶媒を留去することにより、トリフルオロメタンスルホン酸（４−エチル−２−ニトロフェニル）エステル２９ｇを得た。
【０４１２】
５５％水素化ナトリウム９．７ｇ（０．２２ｍｏｌ）をヘキサンにて洗浄後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２０ｍｌに懸濁し、氷冷下、マロン酸ジメチル３２ｇ（０．２４ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を４５℃まで昇温し、１時間攪拌した。次いで、トリフルオロメタンスルホン酸（４−エチル−２−ニトロフェニル）エステル２９ｇ（９７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解したものを滴下し、さらに４５〜５０℃にて３時間加熱攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで冷却した後、さらに１２時間攪拌した。反応混合物を水２５０ｍｌに注ぎ、濃塩酸を加え溶液を酸性に調整した後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、２−（４−エチル−２−ニトロフェニル）マロン酸ジメチル４２．５ｇを得た。
【０４１３】
引き続き、得られた２−（４−エチル−２−ニトロフェニル）マロン酸ジメチル４２．５ｇを酢酸１５０ｍｌおよび濃塩酸１５０ｍｌの混合溶媒に溶解し、還流下３時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、析出した結晶をろ取した。得られた結晶を酢酸エチルに溶解後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をメタノール２００ｍｌに溶解し、濃硫酸２ｍｌを加えた後、還流下１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、水および飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去することによりメチル　２−（４−エチル−２−ニトロフェニル）酢酸１７．６ｇを得た。
【０４１４】
引き続き得られた２−（４−エチル−２−ニトロフェニル）酢酸メチル１６ｇ（７１．７ｍｍｏｌ）を酢酸エチルに溶解し、これに５％パラジウム−活性炭０．５ｇを加えた。水素雰囲気下室温にて４時間撹拌後、パラジウム−活性炭をろ別した。得られたろ液を氷冷し、チオホスゲン５．６ｍｌ（７３ｍｍｏｌ）を加えた後、７０〜８０℃にて２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷し、さらに、５０％ジメチルアミン水溶液２０ｇ（２２２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、さらに３時間攪拌した後、水および濃塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去した。析出した結晶をジエチルエーテルにて洗浄する事により、メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−４−エチルフェニル）酢酸１１．５ｇを得た。
【０４１５】
融点：１０９−１１１℃
また、原料として、４−エチルフェノールの代わりに、相当するフェノールを用いることにより、以下の化合物も同様に合成した。
【０４１６】
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−４−ｔ−ブチルフェニル）酢酸
融点：１２５−１２７℃
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−４−プロピルフェニル）酢酸
融点：７３−７５℃
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−４−ｉ−プロピルフェニル）酢酸
融点：１１２−１１５℃
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−４、６−ジメチルフェニル）酢酸
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３　δ（ｐｐｍ））：２．２９（ｓ，　３Ｈ），　２．３３（ｓ，　３Ｈ），　３．３９（ｓ，　６Ｈ），　３．６３（ｓ，　２Ｈ），　３．７０（ｓ，　３Ｈ），　６．８８（ｓ，　１Ｈ），　７．２１（ｓ，　１Ｈ），　８．２１（ｓ，　１Ｈ）
〔参考例９〕
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−４−メチルフェニル）酢酸の合成
２−クロロ−５−メチルニトロベンゼン２５．７３ｇ（０．１５ｍｏｌ）、マロン酸ジメチル４３．５６ｇ（０．３３ｍｏｌ）、炭酸カリウム６８．３１ｇ（０．４９５ｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３３０ｍｌの混合物を１００℃にて１２時間加熱攪拌した。反応混合物を水３３０ｍｌに注ぎ、濃塩酸７５ｍｌを加えｐＨ２に調整した。析出した結晶をろ取し、得られた結晶を酢酸エチルに溶解した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、２−（２−ニトロ−４−メチルフェニル）マロン酸ジメチル３４．９ｇを得た。
【０４１７】
引き続き得られた、２−（２−ニトロ−４−メチルフェニル）マロン酸ジメチル３４．９ｇをエタノール１６５ｍｌに溶解し、次いで４規定水酸化ナトリウム水溶液を加え６０℃にて９０分間攪拌した。減圧下エタノールを留去し、次いで水１００ｍｌおよび濃塩酸６５ｍｌを加えｐＨ２に調整した後、さらに還流下１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、析出した結晶をろ取した。得られた結晶を酢酸エチルに溶解した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、２−（２−ニトロ−４−メチルフェニル）酢酸１８．２ｇを得た。
【０４１８】
２−（２−ニトロ−４−メチルフェニル）酢酸３６．８ｇ（１８９ｍｍｏｌ）をメタノール５００ｍｌに溶解し、濃硫酸６．５ｍｌを加えた後、還流下１時間攪拌した。メタノールを留去した後、氷水１００ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、溶媒を留去することにより、２−（２−ニトロ−４−メチルフェニル）酢酸メチル３８．２ｇを得た。
【０４１９】
引き続き得られた２−（２−ニトロ−４−メチルフェニル）酢酸メチル３８．２ｇ（１８３ｍｍｏｌ）をメタノール３００ｍｌに溶解し、これに５％パラジウム−活性炭０．５ｇを加えた。水素雰囲気下室温にて４時間撹拌後、パラジウム−活性炭をろ別した。得られたろ液を減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルに溶解し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより２−（２−アミノ−４−メチルフェニル）酢酸メチル３２．５ｇを得た。
【０４２０】
２−（２−アミノ−４−メチルフェニル）酢酸メチル０．７６ｇ（４．２５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２．５ｍｌに溶解し、これに１，１−チオカルボニルジイミダゾール０．８１ｇ（４．５４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。次いで、４０％ジメチルアミン水溶液０．５ｇ（４．４４ｍｍｏｌ）を加えさらに室温にて１時間攪拌した。反応混合物を減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に水５０ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を１Ｎ塩酸にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、減圧下溶媒を留去することによりメチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）４−メチルフェニル）酢酸１．１ｇを無色結晶として得た。
【０４２１】
融点；９７−９８℃
また、原料として、２−クロロ−５−メチルニトロベンゼンの代わりに、相当する２−ハロゲノニトロベンゼンを用いることにより、以下の化合物も同様に合成した。
【０４２２】
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−３−フルオロフェニル）酢酸
融点：１４５−１４８℃
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−４−フルオロフェニル）酢酸
融点：９３−９４℃
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−４−トリフルオロフェニル）酢酸
融点：８７−９０℃
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−４−メトキシフェニル）酢酸
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３　δ（ｐｐｍ））：２．２９（ｓ，　３Ｈ），　２．３３（ｓ，　３Ｈ），　３．３９（ｓ，　６Ｈ），　３．６３（ｓ，　２Ｈ），　３．７０（ｓ，　３Ｈ），　６．８８（ｓ，　１Ｈ），　７．２１（ｓ，　１Ｈ），　８．２１（ｓ，　１Ｈ）
〔参考例１０〕
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−６−メチルフェニル）酢酸の合成
パラホルムアルデヒド９．９ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）および８５％水酸化カリウム１．４４ｇをジメチルスルホキシド５０ｍｌに溶解し、ついで、２、３−ジメチルニトロベンゼン１６．５ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド５０ｍｌに溶解したものを加えた。さらに１５分おきに８５％水酸化カリウム１．４４ｇを４回に分けて加えた後、水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、２−（２−ニトロ−６−メチルフェニル）エチルアルコール１９．４ｇを得た。
【０４２３】
引き続き得られた２−（２−ニトロ−６−メチルフェニル）エチルアルコール１９．４ｇ（１０７ｍｍｏｌ）をアセトン３５０ｍｌに溶解し、氷冷下２．５規定のジョーンズ試薬（Ｊｏｈｎ’ｓ　Ｒｅａｇｅｎｔ）９４．５ｍｌ（２３６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルにて抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて抽出した。水層を酢酸エチルにて洗浄し、濃塩酸にて酸性とした後、再び、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより、２−（２−ニトロ−６−メチルフェニル）酢酸１４．９ｇを得た。
【０４２４】
引き続き、２−（２−ニトロ−６−メチルフェニル）酢酸１０ｇ（５１．３ｍｍｏｌ）をメタノール１００ｍｌに溶解し、濃硫酸２ｍｌを加えた後、還流下１．５時間攪拌した。メタノールを留去した後、氷水１００ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、溶媒を留去することにより、２−（２−ニトロ−６−メチルフェニル）酢酸メチル１０．８ｇを得た。
【０４２５】
引き続き得られた２−（２−ニトロ−６−メトキシフェニル）酢酸メチル１０．８ｇ（５２ｍｍｏｌ）をメタノール５０ｍｌに溶解し、これに５％パラジウム−活性炭０．２ｇを加えた。水素雰囲気下室温にて４時間撹拌後、パラジウム−活性炭をろ別した。得られたろ液を減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルに溶解し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより２−（２−アミノ−６−メチルフェニル）酢酸メチル９．２ｇを得た。
【０４２６】
２−（２−アミノ−６−メチルフェニル）酢酸メチル９．２ｇ（５１ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１００ｍｌに溶解し、氷冷下、チオホスゲン４．３４ｍｌ（５７ｍｍｏｌ）を加えた後、７０〜８０℃にて２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷し、さらに、５０％ジメチルアミン水溶液２３ｇ（２５６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、さらに３時間攪拌した後、水および濃塩酸を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去した。析出した結晶をろ別し、ろ液を濃縮後得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−へキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製することにより、メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−６−メチルフェニル）酢酸４．８ｇを無色結晶として得た。
【０４２７】
融点；１２１−１２３℃
また、原料として、３，４−ジメチルニトロベンゼンの代わりに、相当する２−メチルニトロベンゼンを用いることにより、以下の化合物も同様に合成した。
【０４２８】
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−６−メトキシフェニル）酢酸
融点：１１９−１２０℃
〔参考例１１〕
２−ブロモ−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロパノンの合成
市販の１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロパノン１１．０５ｇ（５０．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム１１０ｍｌに溶解し、次いで、臭素８．０３ｇ（５０．２ｍｍｏｌ）を加え室温にて、１時間攪拌した。反応混合物を氷水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の混合物に注ぎ、クロロホルム層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより、２−ブロモ−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−１−プロパノン１４．８９ｇを得た。
【０４２９】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３　δ（ｐｐｍ））：１．９１（ｄ，　Ｊ＝５．５Ｈｚ，　３Ｈ），　５．２６（ｑ，　Ｊ＝５．５Ｈｚ，　１Ｈ），　７．３−７．９５（ｍ，　３Ｈ）
〔参考例１２〕
２−ブロモ−１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１−プロパノンの合成
市販の３，４，５−トリフルオロベンゾイルクロリド５．３４ｇ（２７．４５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌに溶解し氷冷した。次いで、Ｎ−メチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩３．２１ｇ（３２．９４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン６．６７ｇ（６５．８８ｍｍｏｌ）を加え室温にて、１８時間攪拌した。反応混合物に、水を加えクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を１規定塩酸および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより３，４，５−トリフルオロベンゾイル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミド５．７４ｇを得た。引き続き得られた、３，４，５−トリフルオロベンゾイル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミド２．５ｇ（１１．４１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解し、−７８℃にて、０．８９Ｍエチルマグネシウムブロミド１５．４ｍｌ（１３．６９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、２２時間攪拌した後、１Ｎ塩酸水溶液５０ｍｌに注いだ。酢酸エチルにて抽出し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製することにより、１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１−プロパノン１．２５ｇを得た。
【０４３０】
続いて得られた１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１−プロパノン１．２５ｇ（６．６４ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン３０ｍｌに溶解し、次いで、臭素１．０６ｇ（１３．２９ｍｍｏｌ）を加え室温にて３時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、１，２−ジクロロエタン層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより、２−ブロモ−１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１−プロパノン１．７２ｇを得た。
【０４３１】
〔参考例１３〕
２−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−２−メチルメルカプト−１−エタノンの合成
市販の２−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−１−エタノン１ｇ（４．２８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、次いで、メチルメルカプタンナトリウム０．３３ｇ（４．７１ｍｍｏｌ）を加え室温にて、６６時間攪拌した。反応混合物に水５０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をクロロホルム１５ｍｌに溶解し、次いで、臭素０．６４ｇ（７．９７ｍｍｏｌ）を加え室温にて４．５時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルム層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより、２−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−２−メチルメルカプト−１−エタノン１．１ｇを得た。
【０４３２】
〔参考例１４〕
２−ブロモ−１−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−プロパン−１−オンの合成
１，１，１−トリフルオロ−２，４−ペンタノン５０．７ｇ（０．３３ｍｏｌ）をエタノール３００ｍｌに溶解し、−３０℃に冷却した。次いで、ヒドラジン１水和物１６．５ｇ（０．３３ｍｏｌ）をエタノール５０ｍｌに溶解したものをゆっくりと加えた後、還流下２時間攪拌した。次いで、減圧下溶媒を留去し、トルエン３００ｍｌを加えた。さらに、還流下５時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去することにより、５−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール４９ｇを得た。次いで、得られた５−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール４９ｇ（０．３３ｍｏｌ）に水６００ｍｌおよび過マンガン酸カリウム５６．７ｇ（０．３３ｍｏｌ）を加え、８０℃にて１時間攪拌した。さらに水１００ｍｌおよび過マンガン酸カリウム５６．７ｇ（０．３３ｍｏｌ）を加え、９０℃にて３時間攪拌した後、エタノール１０ｍｌを加えさらに５分間攪拌した。反応混合物を熱時ろ過により、不溶物をろ別し、減圧下溶媒を約３分の１になるまで留去した。得られた残渣に濃塩酸を加え酸性にした後、酢酸エチルにて抽出後、酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥後減圧下溶媒を留去することにより、５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸４０ｇを得た。得られた５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸２０ｇ（０．１１ｍｏｌ）をエタノール２５０ｍｌに溶解し、次いで、濃硫酸２５ｍｌを加えた後、還流下４時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルに溶解した後、水および飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、減圧下溶媒を留去することにより、５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル２３．７ｇを得た。
【０４３３】
引き続き、水素化ナトリウム０．５９５ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２５ｍｌに懸濁し、氷冷下、５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル２．５８ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応混合物にヨウ化メチル１．９４ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１２時間攪拌後、水素化ナトリウム０．３ｇおよびヨウ化メチル２ｇを加え、さらに２時間攪拌した。さらに、還流下２時間攪拌し、氷水に注いだ後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をメタノール１０ｍｌに溶解し、水および水酸化ナトリウム０．７４４ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）を加え室温にて１２時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去した。水および濃塩酸を加え酸性とした後、析出した結晶をろ取することにより、５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−カルボン酸２ｇを得た。引き続き得られた５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−カルボン酸２ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）をベンゼン１０ｍｌに溶解し、次いで、塩化チオニル２．４５ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加え、還流下２．５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣にジクロロメタン２０ｍｌを加え氷冷した。次いで、Ｎ−メチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩１．５１ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン４．１７ｇ（４０．３ｍｍｏｌ）を加え室温にて、１２時間攪拌した。反応混合物に、水を加えクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−カルボン酸−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミド２．４ｇを得た。引き続き得られた、５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−カルボン酸−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミド２．３７ｇ（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、−７８℃にて、０．８９Ｍエチルマグネシウムブロミド１３．５ｍｌ（１２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、３時間攪拌した後、さらに０．８９Ｍエチルマグネシウムブロミド１３．５ｍｌ（１２ｍｍｏｌ）を加えた。引き続き室温にて１２時間攪拌し、１．５Ｎ塩酸水溶液１２０ｍｌに注いだ。酢酸エチルにて抽出し飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去することにより、１−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−１−プロパノン２ｇを得た。
【０４３４】
続いて得られた１−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−１−プロパノン１ｇ（４．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム５ｍｌに溶解し、次いで、臭素０．５４３ｇ（３．４ｍｍｏｌ）および４８％臭化水素酸水溶液１滴を加え室温にて１２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより、２−ブロモ−１−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−１−プロパノン１．１６ｇを得た。
〔参考例１５〕
２−ブロモ−１−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−プロパン−１−オンの合成
参考例１４で得られた５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸１０ｇ（０．５５６ｍｏｌ）をベンゼン８０ｍｌに溶解し、次いで、塩化チオニル１０ｇ（８５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加え、還流下４時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣にジクロロメタンを加え氷冷した。次いで、Ｎ−メチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩５．５ｇ（５６．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１５ｇを加え室温にて、２時間攪拌した。反応混合物に、水および濃塩酸を加えクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミド１１ｇを得た。引き続き得られた、５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミド１１ｇをテトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解し、−７０℃にて、０．８９Ｍエチルマグネシウムブロミド１１６．３ｍｌ（１４８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、３時間攪拌した後、希塩酸水溶液に注いだ。酢酸エチルにて抽出し飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去することにより、１−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１−プロパノン１１ｇを得た。
【０４３５】
続いて得られた１−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１−プロパノン６．７１ｇ（３４．９５ｍｍｏｌ）をクロロホルム７０ｍｌに溶解し、次いで、臭素６．２ｇ（３８．７５ｍｍｏｌ）および４８％臭化水素酸水溶液５滴を加え３５℃にて２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより、２−ブロモ−１−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１−プロパノン１０ｇを得た。
〔参考例１６〕
２−ブロモ−１−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル）−プロパン−１−オンの合成
１，１，１−トリフルオロ−２，４−ペンタノン１０ｇ（６４．９ｍｍｏｌ）をエタノール４０ｍｌに溶解し、−３０℃に冷却した。次いで、メチルヒドラジン２．９９ｇ（６４．９ｍｍｏｌ）を水５．５ｍｌに溶解したものをゆっくりと加えた後、還流下４時間攪拌した。次いで、減圧下溶媒を留去し、水を加え酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、１、５−ジメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール７ｇを得た。次いで、得られた１、５−ジメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール７ｇ（４２．７ｍｍｏｌ）に水２００ｍｌおよび過マンガン酸カリウム７．０８ｇ（４４．８ｍｍｏｌ）を加え、１００℃にて１．５時間攪拌した。さらに水５０ｍｌおよび過マンガン酸カリウム７．０８ｇ（４４．８ｍｍｏｌ）を加え、１００℃にて２時間攪拌した後、エタノール５ｍｌを加えさらに１０分間攪拌した。反応混合物を熱時ろ過により、不溶物をろ別し、得られたろ液に濃塩酸を加え酸性にした後、析出した結晶をろ取することにより、１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルボン酸３．３９ｇを得た。得られた１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルボン酸３．３９ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）をベンゼン１０ｍｌに溶解し、次いで、塩化チオニル４．１６ｇ（３５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加え、還流下３時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣にジクロロメタン５０ｍｌを加え氷冷した。次いで、Ｎ−メチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩２．５７ｇ（２６．３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン７．０７ｇ（７０ｍｍｏｌ）を加え室温にて、２時間攪拌した。反応混合物に、水を加えクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルボン酸−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミド３．９６ｇを得た。引き続き得られた、１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルボン酸−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミド３．９６ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解し、−７８℃にて、０．８９Ｍエチルマグネシウムブロミド２２．５ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、２４時間攪拌した後、１．５Ｎ塩酸水溶液に注いだ。酢酸エチルにて抽出し飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去することにより、１−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル）−１−プロパノン３．９ｇを得た。
【０４３６】
続いて得られた１−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル）−１−プロパノン０．８ｇ（３．８８ｍｍｏｌ）をクロロホルム６ｍｌに溶解し、次いで、臭素０．６２１ｇ（３．８８ｍｍｏｌ）および４８％臭化水素酸水溶液１滴を加え室温にて１２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより、２−ブロモ−１−（１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル）−１−プロパノン０．８４ｇを得た。
〔参考例１７〕
２−ブロモ−１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−プロパノンの合成
窒素雰囲気下、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン７．８６ｇ（４３．３ｍｍｏｌ）、青酸亜鉛１０．１６ｇ（８６．５ｍｍｏｌ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）５ｇ（４．３３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌに懸濁し、９０℃にて３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、アンモニア水および氷水の混合物に注いだ後、ジエチルエーテルにて抽出した。ジエチルエーテル層を水および飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより、２−シアノ−５−トリフルオロメチルピリジン１１ｇ（純度約６０％）を得た。得られた２−シアノ−５−トリフルオロメチルピリジン６ｇ（２３．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、−７８℃にて０．８９Ｍエチルマグネシウムブロミド５３ｍｌ（４７．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、２時間攪拌した後、２Ｎ塩酸水溶液に注いだ。酢酸エチルにて抽出し飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−へキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製することにより、することにより、１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−プロパノン２．７ｇを得た。引き続き得られた１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−プロパノン２．６ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）をクロロホルムに溶解し、臭素２．０６ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）を加え室温にて１６時間攪拌した。次いで、還流下１時間攪拌し、室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより、２−ブロモ−１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−プロパノン３．５ｇを得た。
〔参考例１８〕
２−ブロモ−１−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−１−プロパノンの合成
エチルビニルエーテル１０ｇ（１３９ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１００ｍｌおよびピリジン１３．２ｇ（１６７ｍｍｏｌ）の混合物を氷冷し、次いで、トリフルオロ酢酸無水物３２ｇ（１５３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて、４時間攪拌した。反応混合物を水１００ｍｌにて洗浄し、１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより、４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オン２３．５ｇを得た。
【０４３７】
続いて得られた、４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オン１０ｇ（５９．５ｍｍｏｌ）、３−ジメチルアミノアクリロニトリル５．７２ｇ（５９．５ｍｍｏｌ）およびトルエン１０ｍｌの混合物を１００℃にて４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ｎ−へキサン３０ｍｌを加えた。析出した結晶をろ取した。得られた結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、酢酸アンモニウム３．４ｇ（８９．３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１６時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ジエチルエーテルにて抽出した。ジエチルエーテル層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および法食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、２−トリフルオロメチル−５−シアノピリジン４．１ｇを得た。
【０４３８】
２−トリフルオロメチル−５−シアノピリジン８．３６ｇ（４８．６ｍｍｏｌ）をエタノール５０ｍｌに溶解し、水５ｍｌおよび水酸化ナトリウム２．３３ｇ（５８．３ｍｍｏｌ）を加え還流下５時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去した。水および濃塩酸を加え酸性とした後、析出した結晶をろ取した。得られた結晶をベンゼン１００ｍｌに溶解し、次いで、塩化チオニル１０．４２ｇ（８７．６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴を加え、還流下２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣にジクロロメタン１２０ｍｌを加え氷冷した。次いで、Ｎ−メチル−Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩６．４ｇ（６５．７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１３．３ｇ（１３１．４ｍｍｏｌ）を加え室温にて、１６時間攪拌した。反応混合物に水を加えクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２５ｍｌに溶解し、−７８℃にて、０．８９Ｍエチルマグネシウムブロミド１７．３ｍｌ（１５．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、３時間攪拌した後、１．５Ｎ塩酸水溶液１２０ｍｌに注いだ。酢酸エチルにて抽出し飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去することにより、１−（２−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−１−プロパノン２ｇを得た。
【０４３９】
続いて得られた１−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−１−プロパノン１ｇ（４．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム５ｍｌに溶解し、次いで、臭素０．５４３ｇ（３．４ｍｍｏｌ）および４８％臭化水素酸水溶液１滴を加え室温にて１２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより、１−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−１−プロパノン２ｇを得た。得られた１−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−１−プロパノン１ｇ（４．９３ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、臭素０．７８７ｇ（４．９３ｍｍｏｌ）および、４８％臭化水素酸３滴を加え還流か３０分間攪拌した。室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去することにより、２−ブロモ−１−（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−１−プロパノン１．３９ｇを得た。
〔参考例１９〕
２−ブロモ−１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−エタノンの合成
窒素雰囲気下、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１５ｇ（８２．６ｍｍｏｌ）、青酸亜鉛１９．４ｇ（１６５．２ｍｍｏｌ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）９．５５ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌに懸濁し、８０℃にて４．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、アンモニア水５０ｍｌおよび氷水２５０ｍｌの混合物に注いだ後、ジエチルエーテルにて抽出した。ジエチルエーテル層を水および飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をエタノール８０ｍｌに溶解し、水酸化ナトリウム３．９７ｇ（９９．１ｍｍｏｌ）を水８ｍｌに溶解した溶液を加えた。還流下２．５時間攪拌し、さらに水酸化ナトリウム１ｇ、エタノール３０ｍｌおよび水３ｍｌを加え２．５時間攪拌した。反応混合物から減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に水５０ｍｌを加えた後、ジエチルエーテルにて洗浄後、濃塩酸を加え、ｐＨ２に調整した。析出した結晶をろ取することにより、５−トリフルオロメチルピコリン酸９．１ｇを得た。引き続き得られた５−トリフルオロメチルピコリン酸８．６３ｇ（４５．２ｍｍｏｌ）をベンゼン５０ｍｌに溶解し、次いで、塩化チオニル８．０６ｇ（６７．８ｍｍｏｌ）を加え、還流下２時間攪拌した。反応混合物から、減圧下溶媒を留去することにより、５−トリフルオロメチルピコリン酸クロライド８．６２ｇを得た。
【０４４０】
引き続き、氷冷下、塩化マグネシウム０．７４ｇ（７．７３ｍｍｏｌ）、マロン酸ジメチル１．０２ｇ（７．７３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．５６ｇ（１５．４７ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル１０ｍｌの混合物に５−トリフルオロメチルピコリン酸クロライド１．５ｇ（７．１６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて、１時間攪拌後、水１００ｍｌに注いだ。濃塩酸を加え、ｐＨ３に調整した後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を、水および飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジメチルスルホキシド１０ｍｌに溶解し、水０．２８ｇを加え、１４０℃にて１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水１００ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。引き続き得られた残渣をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、臭素１．０２ｇ（６．３５ｍｍｏｌ）を加え、還流下２時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および氷水の混合液に注ぎ、クロロホルムにて抽出後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去することにより、２−ブロモ−１−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１−エタノン１．７ｇを得た。
【０４４１】
〔参考例２０〕
２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−［１，３］オキサチオール−４−メチル−５−カルボン酸の合成
メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸２ｇ（７．９４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１００ｍｌに溶解し、これに２−オキソ−３−ブロモブタン酸１．５８ｇ（８．７３ｍｍｏｌ）を加えた後、０．５時間加熱還流した。減圧下１，４−ジオキサンを留去した後、反応混合物に水を加え酢酸エチルにて抽出した。続いて有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて抽出した。得られた水層に１Ｎ塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジエチルエーテルにて洗浄することにより目的の２−（２−メトキシカルボニルメチル−フェニルイミノ）−［１，３］オキサチオール−４−メチル−５−カルボン酸１．８ｇを茶褐色油状物として得た。
【０４４２】
〔参考例２１〕
Ｎ−メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−６−メチルフェニル）酢酸アミドの合成
参考例１０にて得られたメチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−６−メチルフェニル）酢酸１．３３ｇ（５ｍｍｏｌ）をメタノール１０ｍｌに溶解し、次いでメチルアミンの４０％メタノール溶液３．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１６時間攪拌した。減圧下反応溶液を留去し、析出した結晶をジエチルエーテルにて洗浄する事により、目的のＮ−メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−６−メチルフェニル）酢酸アミド１．２５ｇを無色結晶として得た。
融点：℃
同様に、参考例５にて得られたメチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸を原料として用いて、Ｎ−メチル　２−（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）フェニル）酢酸アミドを得た。
融点：１４９−１５１℃
〔参考例２２〕
（４−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−［１，３］ジチオール−２−イリデン）−ジメチル−アンモニウム　硫酸塩の合成
ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム２水和物７．９３ｇ（４４．３３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル８０ｍｌに懸濁し、これに２−ブロモ−１−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−プロパン−１−オン１０．０３ｇ（４０．３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、水１００ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。引き続き、残渣に濃硫酸１３ｍｌを加え室温にて１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチル１．５ｌを注ぎ、析出した結晶をろ取することにより、（４−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−［１，３］ジチオール−２−イリデン）−ジメチルアンモニウム　硫酸塩１０ｇを無色結晶として得た。
【０４４３】
〔参考例２３〕
４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３−ジチオール−２−イリデンジメチルアンモニウム　硫酸塩の合成
５０％ジメチルアミン水溶液１．３５ｇ（１５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、次いで二硫化炭素０．５７ｇ（７．５ｍｍｏｌ）を加え室温にて１時間攪拌した。さらに２−ブロモ−１−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−１−エタノン２ｇ（７．４９ｍｍｏｌ）を加え引き続き１６時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去し、析出した結晶を水洗後、酢酸エチルに溶解した。酢酸エチル溶液を食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に、０℃にて濃硫酸４ｍｌを加え１０分間攪拌した後、酢酸エチルを注いだ。析出した結晶をろ取することにより、目的の４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１，３−ジチオール−２−イリデンジメチルアンモニウム　硫酸塩１．１ｇを無色結晶として得た。
【０４４４】
〔参考例２４〕
（４−（４−メチルフェニル）−５−メチル−［１，３］オキサチオール−２−イリデン）−ジメチルアンモニウム　臭化水素酸塩の合成
テトラメチルチオウレア１３．２ｇ（０．１ｍｏｌ）をジオキサン３００ｍｌに溶解し、次いで２−ブロモ−１−（４−メチルフェニル）−プロパン−１−オン２２．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を加え、還流下１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、析出した結晶をろ取することにより、目的の（４−（４−メチルフェニル）−５−メチル−［１，３］オキサチオール−２−イリデン）−ジメチルアンモニウム　臭化水素酸塩２１ｇを無色結晶として得た。
【０４４５】
同様に、２−ブロモ−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−プロパン−１−オンを原料として用いることで、（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−［１，３］オキサチオール−２−イリデン）−ジメチルアンモニウム　臭化水素酸塩を無色結晶として得た。
【０４４６】
〔参考例２５〕
２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）ニトロベンゼンの合成２−ニトロアニリン１０ｇ（７２．４ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１５０ｍｌに溶解し、氷浴にて冷却した。これに、チオホスゲン６．６２ｍｌ（８６．９ｍｍｏｌ）を加え、還流下４時間攪拌した。反応混合物を氷浴にて冷却し、５０％ジメチルアミン水溶液６５．２ｇ（７２４ｍｍｏｌ）を内温が７〜１３℃になるように加え、さらに室温にて１６時間攪拌した。反応混合物に水１０ｍｌを加えた後、氷浴にて冷却しながら濃塩酸を加え酸性とし、次いで、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテルにて洗浄する事により、目的の２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）ニトロベンゼン１４ｇを無色結晶として得た。
融点：９５−９７℃
同様に、原料として２−ヨードアニリンを用いることで、２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）ヨードベンゼンを得た。
融点：１５３−１５４℃
〔参考例２６〕
メチル　（メトキシメチル（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−６−メチルフェニル））カルバミン酸の合成
トリホスゲン２．９３ｇ（９．４ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに溶解し、氷浴にて冷却した。これに２−メチル−６−ニトロアニリン３ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）のトルエン１５ｍｌ溶液を加え４時間加熱還流した。常圧にて、トルエンを留去し得られた残渣にメタノール２０ｍｌを加えた。次いでピリジン３滴およびトリエチルアミン２ｍｌを加え、３時間加熱還流した。反応混合物に酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に酢酸エチルを加え、水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、メチル　６−メチルフェニルカルバミン酸２．６７ｇを得た。引き続き得られたメチル　６−メチルフェニルカルバミン酸２．６７ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４４ｍｌに溶解し、水酸化カリウム１．６８ｇ（２５．４ｍｍｏｌ）、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド０．２９ｇ（１．３ｍｍｏｌ）およびクロロメチルメチルエーテル１．７４ｇ（２１．６ｍｍｏｌ）を加え室温にて３０分間攪拌した。次いで水酸化カリウムおよびクロロメチルメチルエーテルそれぞれ０．７ｇを加えさらに３０分攪拌した。不溶物をろ別し、ろ液に酢酸エチルおよび水を加え、分液した。酢酸エチル層を食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、メチル　メトキシメチル（６−メチルフェニル）カルバミン酸３．２ｇを得た。引き続き得られたメチル　メトキシメチル（６−メチルフェニル）カルバミン酸１．５ｇを酢酸エチル１５ｍｌに溶解し、これに５％パラジウム−活性炭０．１５ｇを加えた。水素雰囲気下室温にて２時間撹拌後、パラジウム−活性炭をろ別した。得られたろ液を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過により不溶物をろ別した。ろ液にトリエチルアミン１．７９ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）を加え、次いで氷冷下、チオホスゲン０．５４ｍｌ（７．１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温にて３０分間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷し、さらに、５０％ジメチルアミン水溶液１．０６ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、さらに３０分間攪拌した後、水および飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。酢酸エチル層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を、ジイソプロピルエーテルにて洗浄することにより、目的のメチル　（メトキシメチル（２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）−６−メチルフェニル））カルバミン酸１．６８ｇを無色結晶として得た。
〔参考例２７〕
２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）ヨードベンゼンの合成
２−（（（ジメチルアミノ）チオキソメチル）アミノ）ヨードベンゼン１．２ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を２０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、これに２−ブロモ−１−（３−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−１−プロパノン１．１２ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を加えた。６０℃にて２時間攪拌を行った後、さらに９０℃にて２時間攪拌を行った。反応混合物を酢酸エチルに溶解し、水および食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製することにより目的の２−（アザ（３−（５−トリフルオロメチル−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−メチル−２，５−オキサチオレニリデン）メチル）ヨードベンゼン１．８ｇを無色油状物として得た。
【０４４７】
屈折率；ｎ_{Ｄ２１．５}１．５９３４
次にこれらの方法に準じて製造した一般式（１）の化合物の物性値等を第８表から第２０表に示す。なお、表中の略号は前述の通りであり、Ｔ１からＴ３４およびＨｅｔ１からＨｅｔ４８は以下のものを表す。
【０４４８】
【化１１０】

【０４４９】
【化１１１】

【０４５０】
【化１１２】

【０４５１】
【化１１３】

【０４５２】
【化１１４】

【０４５３】
〔第８表〕
【０４５４】
【化１１５】

【０４５５】
【表８】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．Ｙ^１　　　　Ｙ^２　　　　　　　　　Ｔ　　Ｘ　　　物性（ｍ．ｐ．等）　備考
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｉ−１　　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５６００
Ｉ−２　　Ｈ　　　　　２−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１２−１１３℃
Ｉ−３　　Ｈ　　　　　３−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２２．１}１．４９０６
Ｉ−４　　Ｈ　　　　　４−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．７３−７４℃
Ｉ−５　　Ｈ　　　　　２−ＭｅＯ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．８６−８９℃
Ｉ−６　　Ｈ　　　　　３−ＭｅＯ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．４８５９
Ｉ−７　　Ｈ　　　　　４−ＭｅＯ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．８２−８３℃
Ｉ−８　　Ｈ　　　　　２−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１０−１１２℃
Ｉ−９　　Ｈ　　　　　３−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５３９１
Ｉ−１０　　Ｈ　　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．２}１．５２８２
Ｉ−１１　　Ｈ　　　　　２−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０２．５−１０４．５℃
Ｉ−１２　　Ｈ　　　　　３−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５７６２
Ｉ−１３　　Ｈ　　　　　４−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．７５−７６℃
Ｉ−１４　　Ｈ　　　　　４−ＮＯ_２−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２５−１２７℃
Ｉ−１５　　Ｈ　　　　　４−Ｐｈ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２２．１}１．５１５４
Ｉ−１６　　Ｈ　　　　　４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．９}１．５１１５
Ｉ−１７　　Ｈ　　　　　３−ＣＮ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３７−１４１℃
Ｉ−１８　　Ｈ　　　　　２−Ｎａｐｈｔｈｙｌ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．９５−９６℃
Ｉ−１９　　Ｈ　　　　　２−Ｔｈｉｅｎｙｌ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．８}１．４５９８
Ｉ−２０　　Ｈ　　　　　２−Ｆｕｒｙｌ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．８}１．５３８２
Ｉ−２１　　Ｈ　　　　　３−Ｐｙｒｉｄｙｌ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．８５−８７℃
Ｉ−２２　　Ｈ　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．２}１．５１８７
Ｉ−２３　　Ｈ　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．２}１．５１７２
Ｉ−２４　　Ｈ　　　　　ＭｅＯＣ（＝Ｏ）　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．２}１．５３９３
Ｉ−２５　　Ｈ　　　　　ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．８}１．４６２９
Ｉ−２６　　Ｈ　　　　　ＭｅＣ（＝ＮＯＭｅ）−　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．４８−５０℃
Ｉ−２７　　Ｈ　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．６}１．６１００
Ｉ−２８　　Ｈ　　　　　ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．０}１．５９８２
Ｉ−２９　　Ｈ　　　　　ＣＦ_３　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．７}１．５５２８
Ｉ−３０　　Ｈ　　　　　ＣｌＣＨ_２　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．８}１．６０７４
Ｉ−３１　　Ｈ　　　　　ＭｅＳＣＨ_２　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．１}１．６３１５
Ｉ−３２　　ＭｅＣＯ　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．２}１．５１２６
Ｉ−３３　　Ｍｅ　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．７}１．６０８４
Ｉ−３４　　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ５　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１４３−１４４℃
Ｉ−３５　　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ６　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２３−１２５℃
Ｉ−３６　　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ７　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．０}１．４６２０
Ｉ−３７　　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１８−１２０℃
Ｉ−３８　　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１４１−１４３℃
Ｉ−３９　　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ３−１　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２２．０}１．４９０８
Ｉ−４０　　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ３−２　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２２．０}１．５０９８
Ｉ−４１　　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ４−１　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２２．０}１．５９０２
Ｉ−４２　　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ４−２　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２２．０}１．５００５
Ｉ−４３　　Ｈ　　　　　２−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１６６−１６７℃
Ｉ−４４　　Ｈ　　　　　２−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３３−１３４℃
Ｉ−４５　　Ｈ　　　　　３−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１５−１１６℃
Ｉ−４６　　Ｈ　　　　　３−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３３−１３４℃
Ｉ−４７　　Ｈ　　　　　４−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１５４−１５６℃
Ｉ−４８　　Ｈ　　　　　４−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３６−１３８℃
Ｉ−４９　　Ｈ　　　　　４−ＭｅＯ−Ｐｈ　　Ｔ２−１，２ｍｉｘｔ．　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１５１−１５３℃
Ｉ−５０　　Ｈ　　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　粘稠油状物
Ｉ−５１　　Ｈ　　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　粘稠油状物
Ｉ−５２　　Ｈ　　　　　４−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　粘稠油状物
Ｉ−５３　　Ｈ　　　　　４−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　粘稠油状物
Ｉ−５４　　Ｈ　　　　　４−Ｐｈ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．７１−７５℃
Ｉ−５５　　Ｈ　　　　　４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１６９−１７１℃
Ｉ−５６　　Ｈ　　　　　４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３１−１３２℃
Ｉ−５７　　Ｈ　　　　　２−Ｎａｐｈｔｈｙｌ　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３６−１３８℃
Ｉ−５８　　Ｈ　　　　　２−Ｎａｐｈｔｈｙｌ　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−５９　　Ｈ　　　　　２−Ｔｈｉｅｎｙｌ　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　油状物　
Ｉ−６０　　Ｈ　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１５−１１７℃
Ｉ−６１　　Ｈ　　　　　Ｈ　　　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０９−１１１℃
Ｉ−６２　　Ｈ　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２２−１２３℃
Ｉ−６３　　Ｈ　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０８−１０９℃
Ｉ−６４　　Ｈ　　　　　ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２０−１２１℃
Ｉ−６５　　Ｈ　　　　　ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１８−１２０℃
Ｉ−６６　　Ｈ　　　　　ＭｅＣ（＝ＮＯＭｅ）−　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．９}１．４９１２
Ｉ−６７　　Ｈ　　　　　ＭｅＣ（＝ＮＯＭｅ）−　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２２．０}１．４８７６
Ｉ−６８　　Ｈ　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．７８−８０℃
Ｉ−６９　　Ｈ　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．６１５４
Ｉ−７０　　Ｈ　　　　　ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．７}１．５７７２
Ｉ−７１　　Ｈ　　　　　ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０４−１０６℃
Ｉ−７２　　Ｈ　　　　　ＣＦ_３　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．５６３８
Ｉ−７３　　Ｈ　　　　　ＣＦ_３　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．６}１．５５０７
Ｉ−７４　　Ｍｅ　　　　　Ｈ　　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１００−１０１℃
Ｉ−７５　　Ｍｅ　　　　　Ｈ　　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２５−１２７℃
Ｉ−７６　　Ｍｅ　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１６２−１６３℃
Ｉ−７７　　Ｍｅ　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１４８−１５２℃
Ｉ−７８　　Ｈ　　　　　２−Ｔｈｉａｚｏｌｙｌ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．９３−９４℃
Ｉ−７９　　Ｈ　　　　　２，３−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　粘稠油状物
Ｉ−８０　　Ｈ　　　　　３，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．４８７４
Ｉ−８１　　Ｈ　　　　　２，６−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２６−１２８℃
Ｉ−８２　　Ｈ　　　　　２，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．９２−９３．５℃
Ｉ−８３　　Ｈ　　　　　２，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１６．５−１１７．５℃
Ｉ−８４　　Ｈ　　　　　３，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．２}１．５６７６
Ｉ−８５　　Ｈ　　　　　２，３−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．６０−６１℃
Ｉ−８６　　Ｈ　　　　　３，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．０}１．５５９５
Ｉ−８７　　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３７．５−１３８．５℃
Ｉ−８８　　Ｈ　　　　　２，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．９５−９６℃
Ｉ−８９　　Ｈ　　　　　２，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．９６−９８℃
Ｉ−９０　　Ｈ　　　　　２−Ｐｙｒａｚｙｌ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．８４−８６℃
Ｉ−９１　　Ｈ　　　　　２−Ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．５}１．５１７０
Ｉ−９２　　Ｈ　　　　　４−Ｂｒ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２０−１２２℃
Ｉ−９３　　Ｈ　　　　　４−Ｅｔ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．７}１．５０６５
Ｉ−９４　　Ｈ　　　　　４−ＰｈＯ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．７}１．４８８１
Ｉ−９５　　Ｈ　　　　　２−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．６}１．５３５５
Ｉ−９６　　Ｈ　　　　　４−ＣＦ_３Ｏ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．５１７８
Ｉ−９７　　Ｈ　　　　　２−Ｆ−６−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．９９．５−１０１℃
Ｉ−９８　　Ｈ　　　　　Ｈｅｔ４３　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．４}１．５１４１
Ｉ−９９　　Ｈ　　　　　Ｈｅｔ４２　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．８９−９１℃
Ｉ−１００　Ｃｌ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５７４８
Ｉ−１０１　Ｐｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１６−１１８℃
Ｉ−１０２　Ｍｅ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．８９−９１℃
Ｉ−１０３　Ｍｅ_２ＮＣＨ_２　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．４７４３
Ｉ−１０４　Ｈ　　　　　２−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ８　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１４３−１４４℃
Ｉ−１０５　Ｈ　　　　　２−ＭｅＯ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３０−１３１℃
Ｉ−１０６　Ｈ　　　　　２−ＭｅＯ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２９−１３１．５℃
Ｉ−１０７　Ｈ　　　　　３−ＭｅＯ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２７−１３０℃
Ｉ−１０８　Ｈ　　　　　３−ＭｅＯ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０９−１１３℃
Ｉ−１０９　Ｈ　　　　　２−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１１−１１３℃
Ｉ−１１０　Ｈ　　　　　２−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３９．５−１４２℃
Ｉ−１１１　Ｈ　　　　　３−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１７．５−１１９℃
Ｉ−１１２　Ｈ　　　　　３−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２９−１３１℃
Ｉ−１１３　Ｈ　　　　　２−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１１−１１１．５℃
Ｉ−１１４　Ｈ　　　　　２−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２８−１２９℃
Ｉ−１１５　Ｈ　　　　　３−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３７−１３８℃
Ｉ−１１６　Ｈ　　　　　３−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３６−１３９℃
Ｉ−１１７　Ｈ　　　　　４−ＰｈＯ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３２．５−１３４．５℃
Ｉ−１１８　Ｈ　　　　　４−ＰｈＯ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　粘稠油状物
Ｉ−１１９　Ｈ　　　　　４−Ｂｒ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１７９−１８０．５℃
Ｉ−１２０　Ｈ　　　　　４−Ｅｔ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．９３−９５℃
Ｉ−１２１　Ｈ　　　　　３−Ｐｙｒｉｄｙｌ　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２５−１２８℃
Ｉ−１２２　Ｈ　　　　　３−Ｐｙｒｉｄｙｌ　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２２−１２５．５℃
Ｉ−１２３　Ｈ　　　　　２−Ｆｕｒｙｌ　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　粘稠油状物
Ｉ−１２４　Ｈ　　　　　２−Ｔｈｉａｚｏｌｙｌ　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　粘稠油状物
Ｉ−１２５　Ｈ　　　　　２−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１５０−１５１℃
Ｉ−１２６　Ｈ　　　　　Ｈｅｔ４４　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．９１−９４℃
Ｉ−１２７　Ｈ　　　　　２，３−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１７６−１７８℃
Ｉ−１２８　Ｈ　　　　　２，３−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３０−１３１℃
Ｉ−１２９　Ｈ　　　　　３，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　粘稠油状物
Ｉ−１３０　Ｈ　　　　　３，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　粘稠油状物
Ｉ−１３１　Ｈ　　　　　２，６−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１６５−１６９℃
Ｉ−１３２　Ｈ　　　　　２，６−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　粘稠油状物
Ｉ−１３３　Ｈ　　　　　２，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１７３−１７５℃
Ｉ−１３４　Ｈ　　　　　２，５−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　粘稠油状物
Ｉ−１３５　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３６−１３９℃
Ｉ−１３６　Ｈ　　　　　２−Ｆ−６−ＭｅＯ−Ｐｈ　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１４５−１４８℃
Ｉ−１３７　Ｃｌ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３２−１３４℃
Ｉ−１３８　Ｃｌ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　粘稠油状物
Ｉ−１３９　Ｍｅ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１５１．５−１５３℃
Ｉ−１４０　Ｍｅ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２７．５−１２９℃
Ｉ−１４１　Ｐｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３４．５−１３６．５℃
Ｉ−１４２　Ｐｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１８０−１８２℃
Ｉ−１４３　Ｈ　　　　　Ｂｕ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５９４７
Ｉ−１４４　Ｈ　　　　　ｉ−Ｂｕ　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．６}１．５８８２
Ｉ−１４５　Ｈ　　　　　ｓ−Ｂｕ　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５９１６
Ｉ−１４６　Ｈ　　　　　Ｈｅｘ　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．５７９９
Ｉ−１４７　Ｈ　　　　　ｃ−Ｈｅｘ　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．５８７２
Ｉ−１４８　Ｈ　　　　　Ｃ_２Ｆ_５　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５２９０
Ｉ−１４９　Ｈ　　　　　（２，４−Ｃｌ_２−ＰｈＯ）ＣＨ_２　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０４−１０５℃
Ｉ−１５０　Ｈ　　　　　Ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｏ−ＣＨ_２　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．８２−８４℃
Ｉ−１５１　Ｈ　　　　　ＰｈＣ（ＣＦ_３）＝Ｎ−ＯＣＨ_２　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．６}１．５８１７
Ｉ−１５２　Ｈ　　　　　ＰｈＮ（Ｍｅ）ＣＨ_２　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−１５３　Ｈ　　　　　ＰｈＣＨ＝ＣＨ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−１５４　Ｈ　　　　　Ｐｈ_３ＰＣＨ_２　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１７０℃＜　　　Ｃｌ塩
Ｉ−１５５　Ｈ　　　　　Ｈｅｔ４３　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．７}１．６１７７
Ｉ−１５６　２−Ｆ−Ｐｈ　　　Ｍｅ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．６６−７１℃
Ｉ−１５７　Ｐｈ　　　　　Ｍｅ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０７−１０９℃
Ｉ−１５８　Ｐｈ　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．９１−９４℃
Ｉ−１５９　Ｍｅ（ＭｅＯＮ＝）Ｃ　Ｍｅ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．９９−１００℃
Ｉ−１６０　Ｈ　　　　　Ｂｕ　　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１１−１１２℃
Ｉ−１６１　Ｈ　　　　　Ｂｕ　　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−１６２　Ｈ　　　　　ｉ−Ｂｕ　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．３}１．５９６６
Ｉ−１６３　Ｈ　　　　　ｉ−Ｂｕ　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０５−１０７℃
Ｉ−１６４　Ｈ　　　　　ｓ−Ｂｕ　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．３}１．６００４
Ｉ−１６５　Ｈ　　　　　ｓ−Ｂｕ　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．５}１．５９４３
Ｉ−１６６　Ｈ　　　　　Ｈｅｘ　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．７９−８２℃
Ｉ−１６７　Ｈ　　　　　Ｈｅｘ　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．５６−５８℃
Ｉ−１６８　Ｈ　　　　　Ｃ_２Ｆ_５　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−１６９　Ｈ　　　　　Ｃ_２Ｆ_５　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−１７０　Ｈ　　　　　２，４−Ｃｌ_２−ＰｈＯＣＨ_２　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１９１−１９３℃
Ｉ−１７１　Ｈ　　　　　２，４−Ｃｌ_２−ＰｈＯＣＨ_２　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−１７２　Ｈ　　　　　Ｐｙｒｒｏｒｉｄｉｎｏ−ＣＨ_２　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１５１−１５４℃
Ｉ−１７３　Ｈ　　　　　ＰｈＣ（ＣＦ_３）＝Ｎ−ＯＣＨ_２　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−１７４　Ｈ　　　　　ＰｈＣ（ＣＦ_３）＝Ｎ−ＯＣＨ_２　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−１７５　Ｈ　　　　　ＰｈＮ（Ｍｅ）ＣＨ_２　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−１７６　Ｈ　　　　　ＰｈＮ（Ｍｅ）ＣＨ_２　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−１７７　Ｈ　　　　　Ｈｅｔ４３　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−１７８　Ｈ　　　　　Ｈｅｔ４３　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−１７９　Ｈ　　　　　ｃ−Ｐｒ　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−１８０　Ｈ　　　　　ｃ−Ｐｒ　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０１−１０４℃
Ｉ−１８１　Ｈ　　　　　ＭｅＳＣＨ_２　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−１８２　Ｈ　　　　　ＭｅＳＣＨ_２　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１４４−１４８℃
Ｉ−１８３　２−Ｆ−Ｐｈ　　　Ｍｅ　　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−１８４　２−Ｆ−Ｐｈ　　　Ｍｅ　　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　油状物
Ｉ−１８５　Ｐｈ　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１７５−１７７℃
Ｉ−１８６　Ｐｈ　　　　　Ｅｔ　　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２６−１２９℃
Ｉ−１８７　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　４−Ｆ　　　ｍ．ｐ．７４−７６℃
Ｉ−１８８　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　ｍ．ｐ．１０８−１１０℃
Ｉ−１８９　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　５−Ｍｅ　　ｍ．ｐ．１０５−１０７℃
Ｉ−１９０　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　４−Ｃｌ　　油状物
Ｉ−１９１　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　５−Ｃｌ　　ｍ．ｐ．５７−５８℃
Ｉ−１９２　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　４−ＣＦ_３　　ｍ．ｐ．１５０−１６０℃　ＨＢｒ塩
Ｉ−１９３　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　４−Ｆ　　　ｍ．ｐ．１２８−１２９℃
Ｉ−１９４　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　４−ＭｅＯ　　ｍ．ｐ．７２−７３℃
Ｉ−１９５　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　４−ＭｅＯ　　ｍ．ｐ．１７６−１８４℃　ＨＢｒ塩
Ｉ−１９６　Ｈ　　　　　２−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．２０５−２１１℃　ＨＢｒ塩
Ｉ−１９７　Ｈ　　　　　２−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１９１−１９７℃　ＨＢｒ塩
Ｉ−１９８　Ｈ　　　　　ｉ−Ｐｒ　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．２１２−２１７℃　ＨＢｒ塩
Ｉ−１９９　Ｈ　　　　　２−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．２１０℃＜分解ＨＢｒ塩
Ｉ−２００　Ｈ　　　　　ｃ−Ｈｅｘ　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．２０８−２１１℃　ＨＢｒ塩
Ｉ−２０１　Ｈ　　　　　ｃ−Ｐｒ　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１７２−１７４℃　ＨＢｒ塩
Ｉ−２０２　ＢｒＣＨ_２　　　Ｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１８０−１８３℃　ＨＢｒ塩
Ｉ−２０３　Ｈ　　　　　３，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．５８８２
Ｉ−２０４　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ５　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１７２−１７４℃
Ｉ−２０５　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ６　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２３−１２６℃
Ｉ−２０６　Ｈ　　　　　２−Ｐｙｒｉｄｙｌ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．９８−９９．５℃
Ｉ−２０７　Ｈ　　　　　１−Ｎａｐｈｔｈｙｌ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２１−１２２℃
Ｉ−２０８　Ｈ　　　　　４−ｔ−Ｂｕ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２９−１３１℃
Ｉ−２０９　Ｈ　　　　　ＰｈＣＯ　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２５．３}１．５７２７
Ｉ−２１０　Ｈ　　　　　２，３，４，５，６−Ｆ_５−Ｐｈ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２９−１３１℃
Ｉ−２１１　Ｈ　　　　　２−Ｆ−６−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．９２−９３℃
Ｉ−２１２　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　３−Ｆ　　　ｍ．ｐ．６９−７０℃
Ｉ−２１３　Ｈ　　　　　ＭｅＯ_２Ｃ−（ＭｅＯＮ＝）Ｃ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１１−１１２℃
Ｉ−２１４　Ｈ　　　　　Ｐｈ−（ＨＯＮ＝）Ｃ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．８}１．５１５４
Ｉ−２１５　Ｈ　　　　　Ｐｈ−（ＭｅＯＮ＝）Ｃ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．９}１．５２３９
Ｉ−２１６　Ｈ　　　　　Ｐｈ−（ＰｈＣＨ_２ＯＮ＝）Ｃ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．７}１．５９５３
Ｉ−２１７　Ｆ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．７}１．５１１７
Ｉ−２１８　Ｈ　　　　　２−Ｆ−６−ＭｅＯ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１２−１１４℃
Ｉ−２１９　Ｈ　　　　　Ｈｅｔ１１　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１５−１１６．５℃
Ｉ−２２０　Ｈ　　　　　２−Ｆ−４−Ｆ_３Ｃ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．７１−７２℃
Ｉ−２２１　Ｈ　　　　　２−Ｏ_２Ｎ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０７．５−１０９℃
Ｉ−２２２　Ｈ　　　　　２，６−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３３．５−１３４℃
Ｉ−２２３　Ｈ　　　　　２，５−Ｆ_２−４−Ｃｌ−Ｐｈ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１７−１１９℃
Ｉ−２２４　Ｈ　　　　　４，６−Ｃｌ_２−２−Ｐｙｒｉｄｙｌ　Ｔ１　　Ｈ　　　　粘稠油状物
Ｉ−２２５　Ｈ　　　　　２，５−Ｃｌ_２−３−Ｔｈｉｅｎｙｌ　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．７}１．５３５６
Ｉ−２２６　Ｈ　　　　　２，５−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．７}１．５５８２
Ｉ−２２７　Ｈ　　　　　２−（ＰｈＣＨ_２Ｏ）−Ｐｈ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．８３−８４．５℃
Ｉ−２２８　Ｈ　　　　　Ｈｅｔ４５　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．６９−７０．５℃
Ｉ−２２９　Ｈ　　　　　Ｐｈ−Ｃ（Ｂｒ）＝Ｃ（Ｂｒ）　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　粘稠油状物
Ｉ−２３０　Ｈ　　　　　２−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ５　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．２０３−２０５℃
Ｉ−２３１　Ｈ　　　　　ＦＨ_２Ｃ　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　粘稠油状物
Ｉ−２３２　Ｈ　　　　　ＰｈＣ≡Ｃ　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．８５−８６℃
Ｉ−２３３　Ｂ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．４}１．６４１８
Ｉ−２３４　Ｈ　　　　　３−Ｂｒ−４−Ｍｅ_２Ｎ−Ｐｈ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０６．５−１０８．５℃
Ｉ−２３５　Ｈ　　　　　２−ＨＯ−３，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１４３−１４５℃
Ｉ−２３６　Ｈ　　　　　４−ＣＮ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２９−１３１℃
Ｉ−２３７　Ｈ　　　　　２，６−Ｃｌ_２−４−Ｐｙｒｉｄｙｌ　Ｔ１　　Ｈ　　　ｍ．ｐ．１５７−１５９℃
Ｉ−２３８　Ｈ　　　　　４−ＭｅＯＣ（＝Ｏ）−Ｐｈ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０４−１０６℃
Ｉ−２３９　Ｈ　　　　　４−Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ（Ｍｅ）_２−　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．８}１．５３６１
Ｉ−２４０　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　５−Ｆ　　　ｍ．ｐ．１０５−１０６℃
Ｉ−２４１　Ｈ　　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　ｍ．ｐ．１００−１０１℃
Ｉ−２４２　Ｈ　　　　　４−ｎ−Ｐｒ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．７０−７１℃
Ｉ−２４３　Ｈ　　　　　４−ｎ−Ｂｕ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．４３．５−４４．５℃
Ｉ−２４４　Ｈ　　　　　２，３，６−Ｆ_３−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．８３−８４℃
Ｉ−２４５　Ｈ　　　　　４−ＭｅＳ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．７８−８０℃
Ｉ−２４６　Ｈ　　　　　２−Ｂｒ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１７−１１９℃
Ｉ−２４７　Ｈ　　　　　４−Ｈｅｘ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．５}１．５１３４
Ｉ−２４８　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　ｍ．ｐ．１１６−１１７℃
Ｉ−２４９　Ｈ　　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　ｎ_{Ｄ２１．７}１．４４８０
Ｉ−２５０　Ｈ　　　　　３−Ｆ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０３．５−１０４．５℃
Ｉ−２５１　Ｈ　　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　５−Ｆ　　　ｍ．ｐ．１２３−１２４．５℃
Ｉ−２５２　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　５−Ｆ　　　ｍ．ｐ．１２３−１２５℃
Ｉ−２５３　Ｈ　　　　　４−Ｆ_２ＨＣ−Ｏ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．４}１．５４４２
Ｉ−２５４　Ｈ　　　　　４−Ｉ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１４１−１４３℃
Ｉ−２５５　Ｈ　　　　　Ｈｅｔ４６　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．３}１．５４９２
Ｉ−２５６　Ｈ　　　　　２−Ｆ−４−ＥｔＯ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．４}１．５４０６
Ｉ−２５７　Ｈ　　　　　２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．８０．５−８２℃
Ｉ−２５８　Ｈ　　　　　２−Ｆ−４−Ｂｒ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．６２−６３℃
Ｉ−２５９　Ｈ　　　　　２−Ｆ−６−Ｉ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．９４−９６℃
Ｉ−２６０　Ｈ　　　　　３−Ｆ−６−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．８５．５−８６．５℃
Ｉ−２６１　Ｍｅ　　　　　４−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．９０．５−９１．５℃
Ｉ−２６２　Ｈ　　　　　２−Ｆ−５−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３２−１３３℃
Ｉ−２６３　Ｈ　　　　　２−Ｍｅ−３−Ｆ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２３．５−１２５℃
Ｉ−２６４　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−３−Ｍｅ−Ｐｈ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０８−１１０℃
Ｉ−２６５　Ｈ　　　　　２−Ｃｌ−４−Ｆ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２２−１２４℃
Ｉ−２６６　Ｈ　　　　　２−Ｆ−５−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．７８．５−７９．５℃
Ｉ−２６７　Ｈ　　　　　３−Ｃｌ−４−Ｆ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．７}１．５４７８
Ｉ−２６８　Ｈ　　　　　３−Ｆ−４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．９}１．４９３０
Ｉ−２６９　Ｈ　　　　　２，４−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．８}１．４９１５
Ｉ−２７０　Ｈ　　　　　２，３−Ｆ_２−４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．７０．５−７１．５℃
Ｉ−２７１　Ｈ　　　　　２，３−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．９３．５−９５℃
Ｉ−２７２　Ｈ　　　　　３，５−Ｍｅ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．８}１．５３２６
Ｉ−２７３　Ｈ　　　　　３−Ｍｅ−４−Ｆ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．８３．５−８４．５℃
Ｉ−２７４　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．９７−９８℃
Ｉ−２７５　Ｍｅ　　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　ｎ_{Ｄ２１．４}１．５４９５
Ｉ−２７６　Ｈ　　　　　２−Ｆ−４−ＭｅＯ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５９２２
Ｉ−２７７　Ｈ　　　　　２−Ｍｅ−４−Ｆ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０１−１０３℃
Ｉ−２７８　Ｈ　　　　　３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．７８．５−８０℃
Ｉ−２７９　Ｈ　　　　　２−Ｆ−４−Ｃｌ−５−Ｍｅ−Ｐｈ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．８０．５−８１．５℃
Ｉ−２８０　Ｈ　　　　　２−ＭｅＯ−４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１４９−１５１℃
Ｉ−２８１　Ｈ　　　　　２−Ｆ−４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．６９−７１℃
Ｉ−２８２　Ｈ　　　　　４−（Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ）−Ｐｈ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．５３６６
Ｉ−２８３　Ｈ　　　　　４−（ＭｅＣ（Ｏ））−Ｐｈ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．９３−９５℃
Ｉ−２８４　Ｈ　　　　　２−ＭｅＯ−４−ＭｅＳ−Ｐｈ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１５０．５−１５２．５℃
Ｉ−２８５　Ｈ　　　　　２−（Ｍｅ_３Ｓｉ−Ｃ≡Ｃ）−Ｐｈ　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．５}１．４９６２
Ｉ−２８６　Ｈ　　　　　４−（ＰｈＣ（Ｏ））−Ｐｈ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｏｉｌ
Ｉ−２８７　Ｈ　　　　　２−Ｆ−５−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１３４−１３５℃
Ｉ−２８８　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　４−ｔ−Ｂｕ　ｍ．ｐ．１４８−１５０℃
Ｉ−２８９　Ｈ　　　　　Ｈｅｔ４７　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２３−１２４℃
Ｉ−２９０　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−４−Ｏｃｔ−Ｐｈ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５０３０
Ｉ−２９１　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　４−ＰｈＣＨ_２　ｍ．ｐ．１１７−１１８℃
Ｉ−２９２　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２６．２}１．５４７２
Ｉ−２９３　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　４−ＭｅＯ　　ｍ．ｐ．１０５−１０６℃
Ｉ−２９４　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　４−Ｅｔ　　ｍ．ｐ．６７−６８℃
Ｉ−２９５　Ｍｅ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１８．４−１１９℃
Ｉ−２９６　Ｈ　　　　　２−Ｆ−４−ＰｒＯ−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５１９３
Ｉ−２９７　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　６−ＭｅＯ　　ｍ．ｐ．１３９−１４０℃
Ｉ−２９８　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　４−Ｐｒ　　ｎ_{Ｄ２１．１}１．５９６６
Ｉ−２９９　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　５−Ｍｅ　　ｍ．ｐ．７５−７６℃
Ｉ−３００　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　４−Ｃｌ　　ｍ．ｐ．８３−８４℃
Ｉ−３０１　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　６−Ｆ　　　ｍ．ｐ．１４３−１４６℃
Ｉ−３０２　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　５−ＭｅＯ　　ｍ．ｐ．１０９−１１０℃
Ｉ−３０３　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　６−Ｃｌ　　ｍ．ｐ．１２２−１２２．５℃
Ｉ−３０４　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　５−Ｃｌ　　ｍ．ｐ．１１３．５−１１４．５℃
Ｉ−３０５　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　４−Ｐｈ　　ｍ．ｐ．１６１．５−１６２．８℃
Ｉ−３０６　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　４−ｉ−Ｐｒ　ｍ．ｐ．１０６−１０８℃
Ｉ−３０７　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　４−ＰｈＯ　　ｍ．ｐ．１３９−１４０℃
Ｉ−３０８　Ｐｈ　　　　　Ｈ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．４９−５０℃
Ｉ−３０９　Ｈ　　　　　５−ＣＦ_３−２−ｐｙｒｉｄｙｌ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０６−１０７℃
Ｉ−３１０　Ｈ　　　　　５−ＣＦ_３−２−ｐｙｒｉｄｙｌ　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　ｍ．ｐ．１０７−１０９℃
Ｉ−３１１　Ｈ　　　　　５−ＣＦ_３−２−ｐｙｒｉｄｙｌ　　Ｔ１　　４−Ｅｔ　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．５７８２
Ｉ−３１２　２−Ｃｌ−Ｐｈ　　Ｍｅ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．８}１．６２５３
Ｉ−３１３　Ｈ　　　　　２−Ｃｌ−ＰｈＣＨ_２　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．７}１．６１７８
Ｉ−３１４　２−ＭｅＯ−Ｐｈ　　Ｍｅ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．７}１．５４３２
Ｉ−３１５　Ｈｅｔ４５　　　Ｍｅ　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．９}１．５４８６
Ｉ−３１６　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１３　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２５−１２８℃
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕
【０４５６】
【化１１６】

【０４５７】
【表９】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．　Ｑ　Ｙａ　　　　Ｙｂ　　　　　　　　Ｔ　　Ｘ　　　　　　物性（ｍ．ｐ．等）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＩＩ−１　　Ｏ　　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．６７−６９℃
ＩＩ−２　　Ｏ　　Ｈ　　　　　２−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．８６−８７℃
ＩＩ−３　　Ｏ　　Ｈ　　　　　２，６−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．７９−８１℃
ＩＩ−４　　Ｏ　　Ｈ　　　　　４−Ｂｒ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＩ−５　　Ｏ　　Ｈ　　　　　２−ＭｅＯ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２１．７}１．５２６２
ＩＩ−６　　Ｏ　　Ｈ　　　　　３−ＭｅＯ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１１１−１１２℃
ＩＩ−７　　Ｏ　　Ｈ　　　　　４−ＭｅＯ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．７８−７９℃
ＩＩ−８　　Ｏ　　Ｈ　　　　　３−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１１０−１１１℃
ＩＩ−９　　Ｓ　　Ｈ　　　　　Ｐｈ　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＩ−１０　　Ｏ　　Ｈ　　　　　４−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．９９−１００℃
ＩＩ−１１　　Ｏ　　Ｈ　　　　　２−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．６２−６３℃
ＩＩ−１２　　Ｏ　　Ｈ　　　　　３−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．８５−８６℃
ＩＩ−１３　　Ｏ　　Ｈ　　　　　４−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．９０−９１℃
ＩＩ−１４　　Ｏ　　Ｈ　　　　　２−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．７８−７９℃
ＩＩ−１５　　Ｏ　　Ｈ　　　　　３−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．７７−７９℃
ＩＩ−１６　　Ｏ　　Ｈ　　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．５９−６０℃
ＩＩ−１７　　Ｏ　　Ｈ　　　　　２−ＭｅＯ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　４−Ｆ　　　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．５３０４
ＩＩ−１８　　Ｏ　　Ｈ　　　　　２，５−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．９７−９８℃
ＩＩ−１９　　Ｏ　　Ｈ　　　　　１−Ｎａｐｈｔｈｙｌ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＩ−２０　　Ｏ　　Ｈ　　　　　ｉ−Ｂｕ　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．９}１．５６３０
ＩＩ−２１　　Ｏ　　Ｈ　　　　　３，４−Ｆ_２−Ｐｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１０６−１０７℃
ＩＩ−２２　　Ｏ　　Ｈ　　　　　４−ＮＯ_２−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１２３−１２５℃
ＩＩ−２３　　Ｏ　　Ｈ　　　　　４−ＣＮ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１３５−１３７℃
ＩＩ−２４　　Ｏ　　Ｈ　　　　　２−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　４−Ｆ　　　　　ｎ_{Ｄ２０．９}１．６２１８
ＩＩ−２５　　Ｓ　　Ｈ　　　　　４−Ｂｒ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１０９−１１２℃
ＩＩ−２６　　Ｓ　　Ｈ　　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．９}１．５０５３
ＩＩ−２７　　Ｏ　　Ｈ　　　　　２−Ｂｒ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．７４−７５℃
ＩＩ−２８　　Ｏ　　Ｈ　　　　　４−ＭｅＳ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．８４−８５℃
ＩＩ−２９　　Ｓ　　Ｈ　　　　　４−Ｆ−Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．８}１．６０５４
ＩＩ−３０　　Ｏ　　Ｈ　　　　　４−Ｅｔ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．７}１．６０９１
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ＩＩ−５９３　Ｏ　　Ｈ　　　　　ｔ−ＢｕＣＨ_２　　　　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．８６−８７℃
ＩＩ−５９４　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＩ−５９５　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　Ｔ２２　　Ｈ　　　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＩ−５９６　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　Ｔ２９　　Ｈ　　　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＩ−５９７　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　Ｔ２８　　６−Ｍｅ　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＩ−５９８　Ｏ　　Ｈ　　　　　２，４−Ｃｌ_２−Ｐｈ　　　　Ｔ１３　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．９２−９５℃
ＩＩ−５９９　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１３　　６−Ｍｅ　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＩ−６００　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　Ｔ３０　　Ｈ　　　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＩ−６０１　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　Ｔ３１　　Ｈ　　　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＩ−６０２　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　Ｔ３２　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１３１−１３２℃
ＩＩ−６０３　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　Ｔ３３　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．９２−９３℃
ＩＩ−６０４　Ｓ　　Ｍｅ　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　Ｔ２８　　Ｈ　　　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＩ−６０５　Ｓ　　Ｍｅ　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１３　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１３０−１３３℃
ＩＩ−６０６　Ｏ　　Ｍｅ　　　　３−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　Ｔ１３　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２３．３}１．５４６７
ＩＩ−６０７　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　Ｔ３４　　Ｈ　　　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＩ−６０８　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−Ｃｌ−Ｐｈ　　　　　Ｔ２８　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２１．７}１．６０９４
ＩＩ−６０９　Ｏ　　Ｍｅ　　　　Ｈｅｔ３５　　　　　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１１８−１１９℃
ＩＩ−６１０　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−Ｍｅ−Ｐｈ　　　　　Ｔ６　　４，６−Ｍｅ_２　　　ｍ．ｐ．１４９−１５１℃
ＩＩ−６１１　Ｏ　　Ｍｅ　　　　３−ＣＦ_３Ｏ−Ｐｈ　　　　Ｔ６　　４，６−Ｍｅ_２　　　ｍ．ｐ．１２３−１２４℃
ＩＩ−６１２　Ｏ　　Ｍｅ　　　　３−Ｆ−４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　Ｔ６　　４−Ｅｔ　　　　　ｍ．ｐ．９２−９３℃
ＩＩ−６１３　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　Ｔ６　　４−ＯＭｅ　　　　ｍ．ｐ．１０１−１０２℃
ＩＩ−６１４　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　Ｔ６　　６−Ｃｌ　　　　ｍ．ｐ．１２８−１３０℃
ＩＩ−６１５　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　Ｔ６　　４−ｔ−Ｂｕ　　　ｍ．ｐ．１１１−１１２℃
ＩＩ−６１６　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　Ｔ６　　６−ＯＭｅ　　　　ｍ．ｐ．１２７−１２８℃
ＩＩ−６１７　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　Ｔ６　　４−Ｅｔ　　　　　ｍ．ｐ．８５−８６℃
ＩＩ−６１８　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　Ｔ６　　４−Ｍｅ　　　　　ｍ．ｐ．８９−９０℃
ＩＩ−６１９　Ｏ　　Ｍｅ　　　　４−ＣＦ_３−Ｐｈ　　　　　Ｔ６　　４−Ｐｒ　　　　　ｍ．ｐ．９０−９１℃
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１０表〕
【０４５８】
【化１１７】

【０４５９】
【表１０】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．　Ｙ^１　Ｙ^２　　　Ｙ^３　　　　　Ｔ　　　　　　　　Ｘ　物性（ｍ．ｐ．等）　備考
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＩＩＩ−１　　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｅｔ　　　　　Ｔ１　　　　　　　　Ｈ　ｎ_{Ｄ２１．２}１．５１６０
ＩＩＩ−２　　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｅｔ　　　　　Ｔ２−１　　　　　　　Ｈ　ｎ_{Ｄ２１．１}１．５３７８
ＩＩＩ−３　　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｅｔ　　　　　　Ｔ２−２　　　　　　　Ｈ　ｎ_{Ｄ２１．１}１．４９６１
ＩＩＩ−４　　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　　　　　　　Ｈ　ｎ_{Ｄ２１．１}１．５７０２
ＩＩＩ−５　　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−１　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．７３−７４℃
ＩＩＩ−６　　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｐｈ　　　　　　Ｔ２−１　　　　　　　Ｈ　ｎ_{Ｄ２１．１}１．５１１２
ＩＩＩ−７　　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｃ（＝Ｏ）ＯＥｔ　　　Ｔ１　　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１２２−１２３℃
ＩＩＩ−８　　Ｈ　Ｐｈ　　　　ＰｈＣＨ_２　　　　Ｔ１　　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１３０−１３１℃
ＩＩＩ−９　　Ｈ　Ｐｈ　　　　ＰｈＣＨ_２　　　　Ｔ２−１　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１３４−１３６℃
ＩＩＩ−１０　Ｈ　Ｐｈ　　　　ＰｈＣＨ_２　　　　Ｔ２−２　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１４５−１４７℃
ＩＩＩ−１１　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　Ｔ１　　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．８８−８９℃
ＩＩＩ−１２　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　Ｔ２−１　　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１１３−１１４℃
ＩＩＩ−１３　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　Ｔ２−２　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１３３−１３４℃
ＩＩＩ−１４　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　ＣＨ_２ＣＯＯＰｒ　　　　　Ｈ　ｎ_{Ｄ２２．２}１．５７１１
ＩＩＩ−１５　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　ＣＨ_２ＣＯＯＢｕ　　　　　Ｈ　ｎ_{Ｄ２１．２}１．５５４５
ＩＩＩ−１６　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　ＣＨ_２ＣＯＯＰｅｎ　　　　　Ｈ　ｎ_{Ｄ２１．２}１．５７６２
ＩＩＩ−１７　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　ＣＨ_２ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＭｅ　Ｈ　ｎ_{Ｄ２１．２}１．５７９２
ＩＩＩ−１８　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　ＣＨ_２ＣＯＯＣＨ_２Ｐｈ　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１３９−１４１℃
ＩＩＩ−１９　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　ＣＨ_２ＣＯＮＨ−ｉ−Ｐｒ　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１１９−１２１℃
ＩＩＩ−２０　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　Ｔ２６　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１１９−１２１℃
ＩＩＩ−２１　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　　Ｔ２７　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１１１−１１２℃
ＩＩＩ−２２　Ｈ　Ｈ　　　　ＰｈＣＨ_２　　　　Ｔ１　　　　　　　　Ｈ　ｎ_{Ｄ２１．７}１．６２３６
ＩＩＩ−２３　Ｈ　Ｍｅ　　　　ＰｈＣＨ_２　　　　Ｔ１　　　　　　　　Ｈ　ｎ_{Ｄ２１．７}１．６１３６
ＩＩＩ−２４　Ｈ　Ｈ　　　　Ｐｈ　　　　　　Ｔ１　　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．８６−８８℃
ＩＩＩ−２５　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｐｒ　　　　　　Ｔ１　　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．９１−９２℃
ＩＩＩ−２６　Ｈ　Ｐｈ　　　　ｉ−Ｐｒ　　　　　Ｔ１　　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．７２−７３℃
ＩＩＩ−２７　Ｈ　Ｍｅ　　　　ＰｈＭｅＮ　　　　Ｔ１　　　　　　　　Ｈ　ｎ_{Ｄ２１．２}１．６１９０
ＩＩＩ−２８　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｈ_２Ｎ　　　　　Ｔ１　　　　　　　　Ｈ　２００℃（ｄｅｃｏｍｐ）ＨＢｒ塩
ＩＩＩ−２９　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　Ｔ９　　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１１２−１１３℃
ＩＩＩ−３０　Ｈ　２−Ｃｌ−Ｐｈ　Ｍｅ　　　　　Ｔ９　　　　　　　　Ｈ　油状物
ＩＩＩ−３１　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　−Ｏ−Ｔ１　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１１９−１２１℃
ＩＩＩ−３２　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　−Ｏ−Ｔ２−１　　　　　Ｈ　油状物
ＩＩＩ−３３　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　Ｔ１３　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１６１−１６３℃
ＩＩＩ−３４　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　−ＮＨ−Ｔ１　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１１９−１２３℃
ＩＩＩ−３５　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＯ_２Ｍｅ　　　Ｈ　ｎ_{Ｄ２１．８}１．６２３２
ＩＩＩ−３６　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　−Ｎ（Ｍｅ）−Ｔ１　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１２０−１２２℃
ＩＩＩ−３７　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　−Ｓ−Ｔ１　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１１０−１１２℃
ＩＩＩ−３８　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　−Ｓ−Ｔ６　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１６８−１７０℃
ＩＩＩ−３９　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　Ｔ１０　　　　　　　Ｈ　ｎ_{Ｄ２１．０}１．５２８５
ＩＩＩ−４０　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　−Ｏ−Ｐｈ　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１３１−１３２℃
ＩＩＩ−４１　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　Ｔ１１　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１３４−１３６℃
ＩＩＩ−４２　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　Ｔ２３　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１０９−１１１℃
ＩＩＩ−４３　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　Ｔ２４　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．８８−９０℃
ＩＩＩ−４４　Ｈ　Ｐｈ　　　　Ｍｅ　　　　　Ｔ２５　　　　　　　Ｈ　ｍ．ｐ．１７１−１７２℃
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１１表〕
【０４６０】
【化１１８】

【０４６１】
【表１１】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．　Ｑ　Ｖａ　　　　　　Ｖｂ　Ｖｃ　　Ｙａ　　Ｔ　　　Ｘ　　　物性（ｍ．ｐ．等）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＩＶ−１　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｂｒ　Ｍｅ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２１．２}１．４６０６
ＩＶ−２　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２１．２}１．４３１０
ＩＶ−３　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　　　ｎ_{Ｄ２１．７}１．５２０６
ＩＶ−４　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｂｒ　ｔ−Ｂｕ　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．４}１．３５７２
ＩＶ−５　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ｔ−Ｂｕ　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．５}１．４９４１
ＩＶ−６　　Ｏ　Ｅｔ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．２}１．４２６９
ＩＶ−７　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　　　　ｎ_{Ｄ２０．５}１．５４９６
ＩＶ−８　　Ｏ　Ｅｔ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　　　　ｍ．ｐ．６４−６５℃
ＩＶ−９　　Ｏ　Ｈ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．９５−９６℃
ＩＶ−１０　　Ｏ　Ｈ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　ｍ．ｐ．１１２．５−１１３．５℃
ＩＶ−１１　　Ｏ　ｉ−Ｐｒ　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２４．０}１．４６０２
ＩＶ−１２　　Ｏ　Ｐｒ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２２．８}１．４８０３
ＩＶ−１３　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−ＭｅＯ　　　　ｎ_{Ｄ２０．０}１．５４６８
ＩＶ−１４　　Ｏ　Ｅｔ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　　　ｎ_{Ｄ１９．９}１．５４４０
ＩＶ−１５　　Ｏ　ＭｅＯＣＨ_２　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ１９．５}１．４７１２
ＩＶ−１６　　Ｏ　Ｎ≡ＣＣＨ_２　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２２．１}１．４５５８
ＩＶ−１７　　Ｏ　ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２２．１}１．４９９５
ＩＶ−１８　　Ｏ　ＭｅＳＯ_２　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＶ−１９　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　Ｐｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｍ．ｐ．１１９−１１９．５℃
ＩＶ−２０　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｂｒ　Ｐｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｍ．ｐ．１３５．５−１３６℃
ＩＶ−２１　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１１６−１１８℃
ＩＶ−２２　　Ｏ　ＰｈＣＨ_２　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．８}１．４７６０
ＩＶ−２３　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．５}１．４６９６
ＩＶ−２４　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｂｒ　Ｃｌ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．９０−９１℃
ＩＶ−２５　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　　　　ｎ_{Ｄ２０．３}１．４６７１
ＩＶ−２６　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｂｒ　Ｃｌ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　　　　ｎ_{Ｄ２０．４}１．５１０３
ＩＶ−２７　　Ｏ　Ｐｒ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　　　ｎ_{Ｄ２１．１}１．４６２０
ＩＶ−２８　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＯＣＨＦ_２　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．７}１．５６３２
ＩＶ−２９　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＯＣＨＦ_２　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　　　ｎ_{Ｄ２０．７}１．５４８２
ＩＶ−３０　　Ｏ　Ｎ≡ＣＣＨ_２　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ１９．６}１．５６１９
ＩＶ−３１　　Ｏ　Ｍｅ_３ＳｉＣＨ_２　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．４}１．４７０７
ＩＶ−３２　　Ｏ　Ｆ_２ＨＣ　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２１．１}１．５１５０
ＩＶ−３３　　Ｏ　ＭｅＳＣＨ_２　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２２．３}１．４８５８
ＩＶ−３４　　Ｏ　Ｃｌ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２２．４}１．５２３４
ＩＶ−３５　　Ｏ　Ｍｅ_２ＳＯ_２　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．５}１．５４６０
ＩＶ−３６　　Ｏ　ｉ−Ｂｕ　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．５２．５−５４℃
ＩＶ−３７　　Ｏ　Ｂｕ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．４}１．５０３３
ＩＶ−３８　　Ｏ　ＭｅＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．３}１．５２１６
ＩＶ−３９　　Ｏ　Ｐｈ　　　　　　Ｈ　　ｔ−Ｂｕ　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．１}１．５２０６
ＩＶ−４０　　Ｓ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．９}１．５３３７
ＩＶ−４１　　Ｏ　ｃ−Ｐｒ−ＣＨ_２　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ１６．５}１．５９１３
ＩＶ−４２　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　Ｅｔ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．７４−７５℃
ＩＶ−４３　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　　ｍ．ｐ．１０１−１０３℃
ＩＶ−４４　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ｉ−Ｐｒ　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．７３−７５℃
ＩＶ−４５　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　Ｂｕ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．８１−８２℃
ＩＶ−４６　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｐｒ　Ｍｅ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．７６−７８℃
ＩＶ−４７　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　Ｐｒ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．９９−１０１℃
ＩＶ−４８　　Ｏ　Ｐｒ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　　　　ｎ_{Ｄ１６．５}１．５４９２
ＩＶ−４９　　Ｏ　ＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ_２　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ１９．８}１．５２４６
ＩＶ−５０　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｃｌ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　　　ｎ_{Ｄ１１．０}１．４９１９
ＩＶ−５１　　Ｏ　ＦＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．３}１．４９６５
ＩＶ−５２　　Ｏ　Ｃｌ_２ＣＣＨ_２　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１１２−１１３℃
ＩＶ−５３　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．７}１．４７２４
ＩＶ−５４　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　　　　ｎ_{Ｄ２０．５}１．５３７８
ＩＶ−５５　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ６　　６−Ｍｅ　　　　ｍ．ｐ．１５２−１５４℃
ＩＶ−５６　　Ｏ　Ｆ_２ＨＣ　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　　　　ｎ_{Ｄ１８．２}１．５４３６
ＩＶ−５７　　Ｏ　Ｆ_２ＨＣ　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　　　ｎ_{Ｄ１８．４}１．５１９９
ＩＶ−５８　　Ｏ　Ｈ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　　　ｎ_{Ｄ１８．８}１．５３４８
ＩＶ−５９　　Ｏ　Ｈ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．１０５−１０６．５℃
ＩＶ−６０　　Ｏ　Ｆ_２ＨＣＣＨ_２　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２２．１}１．４４６０
ＩＶ−６１　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｅｔ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２０．８}１．４７８２
ＩＶ−６２　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｅｔ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　　　ｎ_{Ｄ２０．９}１．５３００
ＩＶ−６３　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｅｔ　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１６０−１６１℃
ＩＶ−６４　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｅｔ　　Ｔ６　　６−Ｍｅ　　　　ｍ．ｐ．１３６−１３７℃
ＩＶ−６５　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１８２−１８３℃
ＩＶ−６６　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ５　　６−Ｍｅ　　ｍ．ｐ．１８４．５−１８５．５℃
ＩＶ−６７　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１７３−１７４℃
ＩＶ−６８　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｆ　　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＶ−６９　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ６　　６−Ｆ　　　　ｍ．ｐ．１３４−１３４．５℃
ＩＶ−７０　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｃｌ　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＶ−７１　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ６　　６−Ｃｌ　　　　ｍ．ｐ．１４３−１４５℃
ＩＶ−７２　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１４　６−Ｍｅ　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＶ−７３　　Ｏ　２−ｐｙｒｉｄｙｌ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１５０−１５２℃
ＩＶ−７４　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　　Ｔ６　　６−Ｍｅ　　　　　ｍ．ｐ．７２−７３℃
ＩＶ−７５　　Ｏ　Ｅｔ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１３０−１３３℃
ＩＶ−７６　　Ｏ　Ｆ_２ＨＣ　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１０９−１１０℃
ＩＶ−７７　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ６　　４−Ｍｅ　　　　ｍ．ｐ．１１４−１１５℃
ＩＶ−７８　　Ｏ　Ｅｔ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ６　　４−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．１４９．５−１５０℃
ＩＶ−７９　　Ｏ　Ｐｒ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．７３−７４℃
ＩＶ−８０　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１５　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１３４−１３５℃
ＩＶ−８１　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１８　６−Ｍｅ　　　　ｍ．ｐ．１４０−１４４℃
ＩＶ−８２　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１６　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１５１−１５３℃
ＩＶ−８３　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１３　Ｈ　　　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＶ−８４　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ｔ−Ｂｕ　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　　ｍ．ｐ．１０３−１０５℃
ＩＶ−８５　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ｔ−Ｂｕ　Ｍｅ　　Ｔ６　　６−Ｍｅ　　　　ｍ．ｐ．１３２−１３４℃
ＩＶ−８６　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１８　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ１９．７}１．５４５７
ＩＶ−８７　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ９　　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．６２−６４℃
ＩＶ−８８　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｍｅ　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１７０−１７３℃
ＩＶ−８９　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ２８　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１００−１０３℃
ＩＶ−９０　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１３　４−Ｍｅ　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＶ−９１　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ２−１　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１４０−１４２℃
ＩＶ−９２　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ２２　Ｈ　　　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＶ−９３　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１３　６−Ｍｅ　　　　　ｍ．ｐ．５５−５８℃
ＩＶ−９４　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ２８　６−Ｍｅ　　　　　　　　　ｏｉｌ
ＩＶ−９５　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｅｔ　　Ｔ１３　Ｈ　　　　　　ｎ_{Ｄ２１．９}１．４８３０
ＩＶ−９６　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ３２　Ｈ　　　　　　　ｍ．ｐ．９８−９９℃
ＩＶ−９７　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ３３　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１２９−１３０℃
ＩＶ−９８　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｍｅ　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　　ｍ．ｐ．１６８−１７０℃
ＩＶ−９９　　Ｏ　Ｅｔ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ６　　６−Ｍｅ　　　　ｍ．ｐ．１２４−１２５℃
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１２表〕
【０４６２】
【化１１９】

【０４６３】
【表１２】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．Ｑ　Ｖａ　　　　　　　Ｖｂ　Ｖｃ　　Ｙａ　　Ｔ　　Ｘ　　　物性（ｍ．ｐ．等）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｖ−１　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．０}１．４８６８
Ｖ−２　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．０}１．５１１８
Ｖ−３　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　　Ｂｒ　Ｃｌ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｏｉｌ
Ｖ−４　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　　Ｂｒ　Ｍｅ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．０}１．４２２２
Ｖ−５　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．８}１．５９３３
Ｖ−６　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　ｎ_{Ｄ２０．５}１．５４８４
Ｖ−７　　Ｏ　ｉ−Ｐｒ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２２．８}１．４１７９
Ｖ−８　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　　Ｍｅ　Ｍｅ　　Ｈ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２２．９}１．５０３２
Ｖ−９　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−ＭｅＯ　　ｍ．ｐ．１１７−１１９℃
Ｖ−１０　Ｏ　Ｎ≡ＣＣＨ_２　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２２．３}１．４９５０
Ｖ−１１　Ｏ　ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２２．０}１．４８３６
Ｖ−１２　Ｏ　ＭｅＳＯ_２　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２５−１２７℃
Ｖ−１３　Ｏ　ＰｈＣＨ_２　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．７}１．４７９９
Ｖ−１４　Ｏ　ｔ−Ｂｕ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．６}１．４８４２
Ｖ−１５　Ｏ　ＣＨ≡ＣＨＣＨ_２　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ１９．３}１．５０００
Ｖ−１６　Ｏ　Ｍｅ_３ＳｉＣＨ_２　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．２}１．５２２３
Ｖ−１７　Ｏ　Ｆ_２ＨＣ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．１}１．４７２８
Ｖ−１８　Ｏ　ＭｅＳＣＨ_２　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２２．２}１．５２３１
Ｖ−１９　Ｏ　Ｃｌ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２２．６}１．５４７６
Ｖ−２０　Ｏ　ｉ−Ｂｕ　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．３}１．４５６６
Ｖ−２１　Ｏ　ＭｅＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．２}１．５１７０
Ｖ−２２　Ｏ　ｃ−Ｐｒ−ＣＨ_２　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．６２−６３℃
Ｖ−２３　Ｏ　Ｆ_３ＣＣＨ_２ＣＨ_２　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ１９．６}１．５１７３
Ｖ−２４　Ｏ　ＦＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．１}１．５２４０
Ｖ−２５　Ｏ　Ｈ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ１８．７}１．５４３０
Ｖ−２６　Ｏ　Ｆ_２ＨＣＣＨ_２　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２２．１}１．４９６６
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１３表〕
【０４６４】
【化１２０】

【０４６５】
【表１３】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．　Ｑ　Ｖａ　　　　　　　Ｖｂ　　Ｖｃ　　Ｙａ　　Ｔ　　Ｘ　　　物性（ｍ．ｐ．等）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＶＩ−１　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　　Ｃｌ　　Ｃｌ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．８４−８７℃
ＶＩ−２　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　　Ｈ　　ＣＦ_３　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．７８．５−８０℃
ＶＩ−３　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２２．８}１．５７７３
ＶＩ−４　　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ１９．６}１．５２４０
ＶＩ−５　　Ｏ　２−ｐｙｒｉｄｙｌ　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．５}１．５３６２
ＶＩ−６　　Ｏ　Ｐｒ　　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２２．２}１．５２３６
ＶＩ−７　　Ｏ　Ｐｒ　　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　ｍ．ｐ．６９−７０℃
ＶＩ−８　　Ｏ　ｉ−Ｐｒ　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．４}１．４７５６
ＶＩ−９　　Ｏ　１−Ｅｔ−Ｐｒ　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．１}１．５１９１
ＶＩ−１０　Ｏ　１−Ｅｔ−Ｐｒ　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　ｏｉｌ
ＶＩ−１１　Ｏ　ｔ−Ｂｕ　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２３．５}１．５５１６
ＶＩ−１２　Ｏ　ｔ−Ｂｕ　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　ｎ_{Ｄ１９．８}１．５４８７
ＶＩ−１３　Ｏ　ＣＦ_３ＣＨ_２　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　ｍ．ｐ．８６−８９℃
ＶＩ−１４　Ｏ　ｉ−Ｐｒ　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　ｎ_{Ｄ２１．４}１．４８３５
ＶＩ−１５　Ｏ　Ｍｅ　　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　ｍ．ｐ．９２−９３℃
ＶＩ−１６　Ｏ　Ｅｔ　　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　ｎ_{Ｄ２２．３}１．５６９３
ＶＩ−１７　Ｏ　Ｐｈ　　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１４−１１５℃
ＶＩ−１８　Ｏ　Ｐｈ　　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　ｍ．ｐ．１３２−１３３℃
ＶＩ−１９　Ｏ　Ｈｅｔ４８　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２２−１２３℃
ＶＩ−２０　Ｏ　Ｈｅｔ４８　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　ｍ．ｐ．１００−１０１℃
ＶＩ−２１　Ｏ　Ｐｈ　　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ６　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１８４−１８５℃
ＶＩ−２２　Ｏ　Ｐｒ　　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ６　　６−Ｍｅ　　ｍ．ｐ．１０７−１０８℃
ＶＩ−２３　Ｏ　Ｈｅｔ２３　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　ｍ．ｐ．１４５−１４６℃
ＶＩ−２４　Ｏ　Ｈｅｔ２３　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１１９．５−１２０℃
ＶＩ−２５　Ｏ　Ｐｒ　　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１３　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ１９．６}１．５７６８
ＶＩ−２６　Ｏ　ｉ−Ｐｒ　　　　　　Ｈ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ６　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１５０−１５１℃
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１４表〕
【０４６６】
【化１２１】

【０４６７】
【表１４】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．　Ｑ　Ｖａ　Ｖｂ　Ｖｃ　　Ｖｄ　Ｙａ　　Ｔ　　　Ｘ　　　　物性（ｍ．ｐ．等）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＶＩＩ−１　　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｍ．ｐ．６４−６７℃
ＶＩＩ−２　　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｈ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｍ．ｐ．９７−９９℃
ＶＩＩ−３　　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−ＭｅＯ　　　ｍ．ｐ．８６−８６．５℃
ＶＩＩ−４　　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−Ｅｔ　　　ｍ．ｐ．６５−６５．８℃
ＶＩＩ−５　　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．１１２−１１３℃
ＶＩＩ−６　　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．１１６−１１７℃
ＶＩＩ−７　　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４，６−Ｍｅ_２　　ｍ．ｐ．１０６−１０７℃
ＶＩＩ−８　　Ｏ　Ｈ　　Ｃｌ　Ｈ　　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｍ．ｐ．９９−１００℃
ＶＩＩ−９　　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　Ｈ　　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｍ．ｐ．７５−７７℃
ＶＩＩ−１０　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　Ｈ　　　Ｍｅ　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｎ_{Ｄ２０．８}１．５１５４
ＶＩＩ−１１　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｏｉｌ
ＶＩＩ−１２　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　Ｈ　　　Ｃｌ　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｍ．ｐ．７５−７６℃
ＶＩＩ−１３　Ｓ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｎ_{Ｄ２１．１}１．６５２６
ＶＩＩ−１４　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　Ｅｔ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｎ_{Ｄ１９．２}１．５６７４
ＶＩＩ−１５　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ｉ−Ｐｒ　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｎ_{Ｄ１９．２}１．５６１６
ＶＩＩ−１６　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　Ｂｕ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ
ＶＩＩ−１７　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　Ｅｔ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．９９−１００℃
ＶＩＩ−１８　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ｉ−Ｐｒ　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．１１４−１１５℃
ＶＩＩ−１９　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　Ｂｕ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．５８１０
ＶＩＩ−２０　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｅｔ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｍ．ｐ．６０−６１℃
ＶＩＩ−２１　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｅｔ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．９４−９５℃
ＶＩＩ−２２　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｅｔ　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　ｍ．ｐ．１４３−１４５℃
ＶＩＩ−２３　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｍ．ｐ．７４−７５℃
ＶＩＩ−２４　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．６９−７０℃
ＶＩＩ−２５　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｅｔ　　Ｔ６　　６−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．１５９−１６０℃
ＶＩＩ−２６　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　ｍ．ｐ．１２７−１２９℃
ＶＩＩ−２７　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ６　　６−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．１１４−１１５℃
ＶＩＩ−２８　Ｏ　ＥｔＯ　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｈ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｎ_{Ｄ２１．２}１．５９０７
ＶＩＩ−２９　Ｏ　ＥｔＯ　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｈ　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　ｍ．ｐ．１７０−１７１℃
ＶＩＩ−３０　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　ｍ．ｐ．１４１−１４３℃
ＶＩＩ−３１　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ６　　４−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．１２４−１２５℃
ＶＩＩ−３２　Ｏ　Ｃｌ　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｎ_{Ｄ２１．２}１．５３６１
ＶＩＩ−３３　Ｏ　Ｃｌ　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｈ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｎ_{Ｄ２１．２}１．５６７９
ＶＩＩ−３４　Ｏ　Ｆ　　Ｈ　　Ｆ　　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｎ_{Ｄ２０．９}１．５２３３
ＶＩＩ−３５　Ｏ　Ｃｌ　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　ｎ_{Ｄ２１．１}１．５０７８
ＶＩＩ−３６　Ｏ　Ｃｌ　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｈ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．９２−９３℃
ＶＩＩ−３７　Ｏ　Ｆ　　Ｈ　　Ｆ　　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　ｎ_{Ｄ２１．２}１．５７２９
ＶＩＩ−３８　Ｏ　Ｃｌ　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　　ｎ_{Ｄ２１．２}１．５５７０
ＶＩＩ−３９　Ｏ　Ｃｌ　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｈ　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　　ｎ_{Ｄ２１．１}１．５３１０
ＶＩＩ−４０　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ６　　４，６−Ｍｅ_２　　ｍ．ｐ．１１９−１２０℃
ＶＩＩ−４１　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｈ　　Ｔ１　　６−Ｍｅ　　　ｎ_{Ｄ２１．４}１．５３１９
ＶＩＩ−４２　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ６　　６−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．１５８−１５９℃
ＶＩＩ−４３　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．５４６８
ＶＩＩ−４４　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　ＣＦ_３　　Ｈ　　Ｈ　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　ｍ．ｐ．１６５−１６７℃
ＶＩＩ−４５　Ｏ　Ｃｌ　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　ｍ．ｐ．１２７−１２９℃
ＶＩＩ−４６　Ｏ　Ｃｌ　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｈ　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　ｍ．ｐ．１１９−１２０℃
ＶＩＩ−４７　Ｏ　Ｆ　　Ｈ　　Ｆ　　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ１　　４−Ｍｅ　　　ｎ_{Ｄ２０．７}１．４９０２
ＶＩＩ−４８　Ｏ　Ｃｌ　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｈ　　Ｔ６　　４−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．９２−９４℃
ＶＩＩ−４９　Ｏ　Ｈ　　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｈ　　Ｔ６　　４−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．１３２−１３４℃
ＶＩＩ−５０　Ｏ　Ｃｌ　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ６　　４−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．１３１−１３３℃
ＶＩＩ−５１　Ｏ　Ｃｌ　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｈ　　Ｔ６　　６−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．９６−９８℃
ＶＩＩ−５２　Ｏ　Ｆ　　Ｈ　　Ｆ　　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ６　　６−Ｍｅ　　　ｍ．ｐ．８５−８７℃
ＶＩＩ−５３　Ｏ　Ｃｌ　Ｈ　　Ｃｌ　　Ｈ　　Ｍｅ　　Ｔ６　　６−Ｍｅ　　　ｎ_{Ｄ２１．２}１．５０５８
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１５表〕
【０４６８】
【化１２２】

【０４６９】
【表１５】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．　Ｑ　Ｖａ　　Ｖｂ　　Ｖｃ　　Ｖｄ　　Ｙａ　　　Ｔ　　　Ｘ　　　　物性（ｍ．ｐ．等）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＶＩＩＩ−１　Ｏ　Ｈ　　　Ｈ　　　Ｈ　　　ＣＦ_３　　Ｈ　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　　　ｎ_{Ｄ２４．２}１．４７１５
ＶＩＩＩ−２　Ｏ　Ｈ　　　Ｈ　　　Ｈ　　　ＣＦ_３　　Ｈ　　　　Ｔ６　　Ｈ　　　　　ｎ_{Ｄ２０．２}１．５２１８
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１６表〕
【０４７０】
【化１２３】

【０４７１】
【表１６】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．　　−Ｖａ−Ｖｂ−Ｖｃ−Ｖｄ−　　　　　　　　　Ｔ　　Ｘ　　物性（ｍ．ｐ．等）　備考
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＩＸ−１　　−Ｓ−Ｃ（＝ＣＨ_２）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　ｎ_{Ｄ２１．０}１．５０７８
ＩＸ−２　　−Ｓ−Ｃ（＝ＣＨ_２）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　ｎ_{Ｄ２１．０}１．４７３５
ＩＸ−３　　−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　油状物
ＩＸ−４　　−Ｓ−ＣＨ（Ｍｅ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　油状物
ＩＸ−５　　−Ｓ−ＣＨ（Ｍｅ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　油状物
ＩＸ−６　　−Ｓ−ＣＨ_２−Ｃ（ＯＨ）（Ｃ_２Ｆ_５）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　ｍ．ｐ．１７８−１８０℃　ＨＢｒ塩
ＩＸ−７　　−Ｓ−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　ｍ．ｐ．７４−７５℃
ＩＸ−８　　−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　ｍ．ｐ．５７−５９℃
ＩＸ−９　　−Ｏ−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　ｍ．ｐ．９７−９９℃
ＩＸ−１０　−Ｓ−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　ｍ．ｐ．７６−７７℃
ＩＸ−１１　−Ｓ−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｔ２−１　Ｈ　　ｍ．ｐ．１２７−１２９℃
ＩＸ−１２　−Ｓ−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　　Ｔ２−２　Ｈ　　ｍ．ｐ．９７−９８℃
ＩＸ−１３　−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ_２Ｂｒ）−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　ｍ．ｐ．１７７−１７９℃　ＨＢｒ塩
ＩＸ−１４　−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　粘稠油状物
ＩＸ−１５　−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．４９７３
ＩＸ−１６　−Ｓ−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｎ−Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　ｎ_{Ｄ２０．７}１．５３２６
ＩＸ−１７　−Ｏ−ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　粘稠油状物
ＩＸ−１８　−Ｓ−Ｃ（Ｃｌ_２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　ｎ_{Ｄ２１．８}１．６０３１
ＩＸ−１９　−Ｓ−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｎ−（２，６−Ｆ_２−Ｐｈ））−Ｎ（Ｍｅ）−　　Ｔ１　　Ｈ　　ｍ．ｐ．７８−７９℃
ＩＸ−２０　−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ（４−Ｂｒ−Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　ｎ_{Ｄ２２．５}１．５６５６
ＩＸ−２１　−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ（４−Ｆ−Ｐｈ）−Ｏ−　　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　ｎ_{Ｄ２２．２}１．５７１０
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１７表〕
【０４７２】
【化１２４】

【０４７３】
【表１７】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．　　−Ｖａ−Ｖｂ−Ｖｃ−Ｖｄ−Ｖｅ−　　　　　　Ｔ　　　　Ｘ　　　　物性（ｍ．ｐ．等）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｘ−１　　　−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｎ（Ｐｈ）−　　　　　Ｔ１　　　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．１}１．５７２８
Ｘ−２　　　−Ｓ−ＣＨ_２−Ｃ（Ｐｈ）＝Ｎ−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　Ｔ１　　　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．８５−８６℃
Ｘ−３　　　−Ｎ（Ｍｅ）−ＣＨ_２＝ＣＨ_２−ＣＨ（Ｐｈ）−Ｓ−　　　Ｔ１　　　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．６２９２
Ｘ−４　　　−Ｎ＝Ｃ（ＯＭｅ）−ＣＨ＝Ｃ（ＯＭｅ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　Ｔ１　　　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１２２−１２３℃
Ｘ−５　　　−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（Ｆ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　　Ｔ１　　　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．７}１．５２８６
Ｘ−６　　　−Ｓ−ＣＨ_２−Ｃ（Ｍｅ）＝Ｎ−Ｎ（Ｐｈ）−　　　　　Ｔ１　　　　Ｈ　　　　ｍ．ｐ．１０１−１０４℃
Ｘ−７　　　−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ（−ＯＭｅ）−　　　　　Ｔ１　　　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．０}１．５７２８
Ｘ−８　　　−Ｓ−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｍｅ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　Ｔ１　　　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．７}１．５７２８
Ｘ−９　　　−ＣＨ_２−Ｓ−ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　Ｔ１　　　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２０．４}１．６２５１
Ｘ−１０　　−ＣＨ_２−Ｓ−ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）−Ｎ（Ｍｅ）−　　　　Ｔ２−１　　　Ｈ　　　　粘稠油状物
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１８表〕
【０４７４】
【化１２５】

【０４７５】
【表１８】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．　Ｖａ　　Ｖｂ　　　　Ｙ　　　　　Ｔ　　　　Ｘ　　　物性（ｍ．ｐ．等）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＸＩ−１　　Ｓ　　　ＮＭｅ　　　　Ｈ　　　　　　Ｔ１　　　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５５１２
ＸＩ−２　　Ｏ　　　ＮＭｅ　　　　Ｈ　　　　　　Ｔ１　　　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．５５２６
ＸＩ−３　　Ｓ　　　Ｓ　　　　　Ｈ　　　　　　Ｔ１　　　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．４}１．５０３２
ＸＩ−４　　Ｓ　　　ＮＭｅ　　　　２−Ｃｌ　　　　Ｔ１　　　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．２}１．５２３２
ＸＩ−５　　Ｓ　　　ＮＭｅ　　　　２−ＭｅＯ　　　　Ｔ１　　　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．５２７６
ＸＩ−６　　ＮＭｅ　　ＮＭｅ　　　　Ｈ　　　　　　Ｔ１　　　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．０}１．５３８０
ＸＩ−７　　Ｓ　　　Ｏ　　　　　Ｈ　　　　　　Ｔ１　　　　Ｈ　　　　ｎ_{Ｄ２１．２}１．５４５９
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１９表〕
【０４７６】
【化１２６】

【０４７７】
【表１９】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．　Ｖａ　　　　　　　　　　　Ｖｂ　　　　　　Ｔ　　Ｘ　　物性（ｍ．ｐ．等）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＸＩＩ−１　　ＰｈＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　　　　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．７}１．６０８４
ＸＩＩ−２　　（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．６}１．５３２５
ＸＩＩ−３　　（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５２７４
ＸＩＩ−４　　（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．７}１．５０５３
ＸＩＩ−５　　（３−Ｃｌ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．４９７０
ＸＩＩ−６　　（４−Ｃｌ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５５４５
ＸＩＩ−７　　（２−Ｆ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５１６６
ＸＩＩ−８　　（３−Ｆ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．４}１．５５４４
ＸＩＩ−９　　（４−Ｆ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５２８１
ＸＩＩ−１０　（２−Ｍｅ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．６}１．５３８２
ＸＩＩ−１１　（３−Ｍｅ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５０２２
ＸＩＩ−１２　（４−Ｍｅ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５２２１
ＸＩＩ−１３　（２，６−Ｆ_２−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．２}１．５６４７
ＸＩＩ−１４　（２−Ｃｌ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．５３６４
ＸＩＩ−１５　（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．４}１．５３４２
ＸＩＩ−１６　（２，５−Ｆ_２−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．３}１．５８６０
ＸＩＩ−１７　（４−ＮＯ_２−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２０．９}１．５２１６
ＸＩＩ−１８　（２−Ｂｒ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２０．９}１．５７５６
ＸＩＩ−１９　（４−ＭｅＳ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２０．８}１．５９３２
ＸＩＩ−２０　（２，６−Ｍｅ_２−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２０．５}１．５２３２
ＸＩＩ−２１　（４−ＰｈＯ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２０．４}１．６２１４
ＸＩＩ−２２　（４−Ｈｅｘ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２０．５}１．５７７８
ＸＩＩ−２３　（４−Ｂｕ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２０．４}１．５８８４
ＸＩＩ−２４　（４−Ｐｒ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２０．４}１．５９３６
ＸＩＩ−２５　（４−Ｍｅ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５５９２
ＸＩＩ−２６　（２，４−Ｆ_２−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．５}１．５１０４
ＸＩＩ−２７　（４−ＣＦ_３Ｏ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．７}１．５６４０
ＸＩＩ−２８　（４−ＣＦ_３−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．８}１．５６５３
ＸＩＩ−２９　（４−Ｅｔ−Ｐｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｓ　　　Ｍｅ_２Ｎ　　　　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２０．８}１．５７９０
ＸＩＩ−３０　ＭｅＳ　　　　　　　　　　Ｍｅ_３ＳｉＣＨ_２Ｓ　　　Ｔ１　　Ｈ　　　ｎ_{Ｄ２１．０}１．５６７６
ＸＩＩ−３１　ＭｅＳ　　　　　　　　　　ＰｈＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｓ　　Ｔ１　　Ｈ　　　粘稠油状物
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第２０表〕
【０４７８】
【表２０】

〔試験例〕　本発明に係る化合物の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し、これらのみに限定されるものではない。
【０４７９】
〔試験例１〕　イネいもち病防除効果試験（水面施用）
１／２万アールのビーカーポットに植えた１．５葉期のイネ（品種：日本晴）に、本発明化合物乳剤を水で希釈し５００ｐｐｍに調製した薬液を１ポット当たり１０ｍｌ潅注処理した。
【０４８０】
潅注処理７日後、処理したイネに、いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液（２×１０^５個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったイネを温度２０〜２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室に置き、接種７日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【０４８１】
【数１】
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物Ｎｏ．；Ｉ−１，Ｉ−２，Ｉ−３，Ｉ−４，Ｉ−７，Ｉ−１３，Ｉ−１７，Ｉ−２０，Ｉ−２１，Ｉ−３３，Ｉ−３７，Ｉ−４１，Ｉ−４３，Ｉ−４４，Ｉ−４５，Ｉ−４７，Ｉ−５０，Ｉ−５１，Ｉ−５２，Ｉ−５４，Ｉ−５５，Ｉ−５６，Ｉ−５７，Ｉ−５８，Ｉ−５９，Ｉ−６４，Ｉ−６６，Ｉ−６８，Ｉ−７０，Ｉ−７１，Ｉ−７２，Ｉ−７３，Ｉ−７５，Ｉ−８０，Ｉ−８２，Ｉ−９９，Ｉ−１１１，Ｉ−１２８，Ｉ−１３１，Ｉ−１３４，Ｉ−１４３，Ｉ−１４４，Ｉ−１４６，Ｉ−１５１，Ｉ−１６０，Ｉ−１６２，Ｉ−１６４，Ｉ−１６６，Ｉ−１６７，Ｉ−１６８，Ｉ−１６９，Ｉ−１７５，Ｉ−１７６，Ｉ−１８１，Ｉ−１９６，Ｉ−１９７，Ｉ−１９８，Ｉ−２０３，Ｉ−２０４，Ｉ−２０５，Ｉ−２４４，Ｉ−２４６，Ｉ−２９２，ＩＩ−５，ＩＩ−６，ＩＩ−８，ＩＩ−９，ＩＩ−３２，ＩＩ−３６，ＩＩ−３７，ＩＩ−１２３，ＩＩ−１２９，ＩＩ−１３６，ＩＩ−４６３，ＩＩ−４８０，ＩＩ−５０２，ＩＩＩ−４，ＩＩＩ−１０，ＩＩＩ−１１，ＩＩＩ−１２，ＩＩＩ−１９，ＩＩＩ−３３，ＩＩＩ−３６，ＩＶ−５５，ＩＶ−６５，ＩＶ−６７，ＩＶ−６９，ＩＶ−７４，ＩＶ−７５，ＩＶ−７６，ＩＶ−７７，ＩＶ−７８，ＩＶ−７９，ＶＩＩ−２７，ＶＩＩ−３０，ＶＩＩＩ−１，ＶＩＩＩ−２ＩＸ−２，ＩＸ−３，ＩＸ−５，Ｘ−３，ＸＩＩ−１８
〔試験例２〕　イネいもち病防除効果試験（散布試験）
直径７ｃｍのポットで育成した３葉期のイネ（品種：日本晴）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【０４８２】
散布翌日イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液（２×１０^５個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったイネを温度２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室におき、接種７日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【０４８３】
【数２】
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物Ｎｏ．；Ｉ−１，Ｉ−２，Ｉ−３，Ｉ−４，Ｉ−５，Ｉ−６，Ｉ−８，Ｉ−９，Ｉ−１０，Ｉ−１１，Ｉ−１２，Ｉ−１３，Ｉ−１４，Ｉ−１５，Ｉ−１６，Ｉ−１７，Ｉ−１８，Ｉ−１９，Ｉ−２０，Ｉ−２１，Ｉ−２５，Ｉ−２６，Ｉ−２７，Ｉ−２８，Ｉ−２９，Ｉ−３０，Ｉ−３１，Ｉ−３３，Ｉ−３６，Ｉ−３７，Ｉ−３８，Ｉ−３９，Ｉ−４０，Ｉ−４１，Ｉ−４２，Ｉ−４３，Ｉ−４４，Ｉ−４５，Ｉ−４６，Ｉ−４７，Ｉ−４８，Ｉ−４９，Ｉ−５０，Ｉ−５１，Ｉ−５２，Ｉ−５３，Ｉ−５４，Ｉ−５５，Ｉ−５６，Ｉ−５７，Ｉ−５８，Ｉ−５９，Ｉ−６０，Ｉ−６１，Ｉ−６２，Ｉ−６３，Ｉ−６４，Ｉ−６５，Ｉ−６６，Ｉ−６７，Ｉ−６８，Ｉ−６９，Ｉ−７０，Ｉ−７１，Ｉ−７２，Ｉ−７４，Ｉ−７６，Ｉ−７９，Ｉ−８０，Ｉ−８２，Ｉ−９２，Ｉ−９３，Ｉ−９４，Ｉ−９８，Ｉ−９９，Ｉ−１００，Ｉ−１０２，Ｉ−１０５，Ｉ−１０６，Ｉ−１０７，Ｉ−１０８，Ｉ−１０９，Ｉ−１１０，Ｉ−１１１，Ｉ−１１２，Ｉ−１１３，Ｉ−１１４，Ｉ−１１５，Ｉ−１１６，Ｉ−１１７，Ｉ−１１９，Ｉ−１２６，Ｉ−１２７，Ｉ−１２８，Ｉ−１２９，Ｉ−１３３，Ｉ−１３４，Ｉ−１３７，Ｉ−１３９，Ｉ−１４０，Ｉ−１４１，Ｉ−１４３，Ｉ−１４４，Ｉ−１４５，Ｉ−１４６，Ｉ−１４９，Ｉ−１５０，Ｉ−１５２，Ｉ−１５５，Ｉ−１６０，Ｉ−１６１，Ｉ−１６２，Ｉ−１６４，Ｉ−１６５，Ｉ−１６６，Ｉ−１６８，Ｉ−１６９，Ｉ−１７１，Ｉ−１７５，Ｉ−１７６，Ｉ−１７９，Ｉ−１８３，Ｉ−１８６，Ｉ−１８７，Ｉ−１９６，Ｉ−１９７，Ｉ−１９８，Ｉ−２０１，ＩＩＩ−１，ＩＩＩ−２，ＩＩＩ−３，ＩＩＩ−４，ＩＩＩ−１２，ＩＩＩ−３２，ＩＸ−１０
〔試験例３〕　コムギうどんこ病防除効果試験
直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０〜２．５葉期のコムギ（品種：農林６１号）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調整した薬液をスプレーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【０４８４】
散布１日後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を直接接種した。その後、温室に置き、接種７日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【０４８５】
【数３】
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物Ｎｏ．；Ｉ−１，Ｉ−３，Ｉ−４，Ｉ−５，Ｉ−６，Ｉ−９，Ｉ−１０，Ｉ−１１，Ｉ−１２，Ｉ−１３，Ｉ−１５，Ｉ−１６，Ｉ−１８，Ｉ−２０，Ｉ−２１，Ｉ−２２，Ｉ−２３，Ｉ−２４，Ｉ−２５，Ｉ−２６，Ｉ−２７，Ｉ−２８，Ｉ−３１，Ｉ−３７，Ｉ−４１，Ｉ−４３，Ｉ−４５，Ｉ−４９，Ｉ−５０，Ｉ−５２，Ｉ−５６，Ｉ−５９，Ｉ−６２，Ｉ−６６，Ｉ−６７，Ｉ−６８，Ｉ−７０，Ｉ−７２，Ｉ−７３，Ｉ−７６，Ｉ−７８，Ｉ−７９，Ｉ−８０，Ｉ−８４，Ｉ−８５，Ｉ−８６，Ｉ−８７，Ｉ−８８，Ｉ−８９，Ｉ−９０，Ｉ−９２，Ｉ−９３，Ｉ−９４，Ｉ−９５，Ｉ−９６，Ｉ−９７，Ｉ−１０６，Ｉ−１１１，Ｉ−１１３，Ｉ−１１５，Ｉ−１２０，Ｉ−１２５，Ｉ−１２７，Ｉ−１２９，Ｉ−１３０，Ｉ−１３２，Ｉ−１３５，Ｉ−１４３，Ｉ−１４５，Ｉ−１４６，Ｉ−１４７，Ｉ−１５１，Ｉ−１５５，Ｉ−１６０，Ｉ−１６１，Ｉ−１６４，Ｉ−１６６，Ｉ−１６８，Ｉ−１６９，Ｉ−１７７，Ｉ−１７８，Ｉ−１８８，Ｉ−１９０，Ｉ−１９１，Ｉ−１９３，Ｉ−１９４，Ｉ−１９５，Ｉ−１９７，Ｉ−１９８，Ｉ−２００，Ｉ−２０１，Ｉ−２０３，Ｉ−２０５，Ｉ−２０６，Ｉ−２０７，Ｉ−２０８，Ｉ−２１０，Ｉ−２１１，Ｉ−２１２，Ｉ−２１３，Ｉ−２１４，Ｉ−２１５，Ｉ−２１８，Ｉ−２１９，Ｉ−２２０，Ｉ−２２３，Ｉ−２２４，Ｉ−２２５，Ｉ−２２６，Ｉ−２２８，Ｉ−２２９，Ｉ−２３４，Ｉ−２４０，Ｉ−２４２，Ｉ−２４３，Ｉ−２４４，Ｉ−２４８，Ｉ−２４９，Ｉ−２５１，Ｉ−２５２，Ｉ−２５３，Ｉ−２５４，Ｉ−２５７，Ｉ−２５８，Ｉ−２６４，Ｉ−２６５，Ｉ−２６６，Ｉ−２６７，Ｉ−２７０，Ｉ−２７１，Ｉ−２７２，Ｉ−２７３，Ｉ−２７４，Ｉ−２７６，Ｉ−２７７，Ｉ−２７８，Ｉ−２７９，Ｉ−２８１，Ｉ−２８８，Ｉ−２８９，Ｉ−２９０，Ｉ−２９２，Ｉ−２９３，Ｉ−２９４，Ｉ−２９８，Ｉ−２９９，Ｉ−３００，Ｉ−３０１，Ｉ−３０３，Ｉ−３０４，ＩＩＩ−１，ＩＩＩ−２，ＩＩＩ−２５，ＩＩＩ−２６，ＩＩＩ−３０，ＩＩＩ−３３，ＩＩＩ−３５，ＩＩＩ−３８，ＩＸ−１，ＩＸ−２，ＩＸ−５，ＩＸ−７，ＩＸ−１４，ＩＸ−１９，ＩＸ−２０，ＩＸ−２１，ＸＩ−１，ＸＩ−３，ＸＩ−７，ＸＩＩ−１，ＸＩＩ−２，ＸＩＩ−３，ＸＩＩ−４，ＸＩＩ−５，ＸＩＩ−６，ＸＩＩ−８，ＸＩＩ−７，ＸＩＩ−９，ＸＩＩ−１０，ＸＩＩ−１１，ＸＩＩ−１２，ＸＩＩ−１３，ＸＩＩ−１４，ＸＩＩ−１６，ＸＩＩ−１８，ＸＩＩ−２２，ＸＩＩ−２３，ＸＩＩ−２４，ＸＩＩ−２９
〔試験例４〕　コムギ赤さび病防除効果試験
直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０〜２．５葉期のコムギ（品種：農林６１号）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調整した薬液をスプレーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【０４８６】
散布１日後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（２×１０^５個／ｍｌ）を噴霧し、温度２０〜２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室に置き、接種１０日後に形成された病斑面積を測定し、、下記の式に従い、防除価を算出した。
【０４８７】
【数４】
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物Ｎｏ．；Ｉ−１，Ｉ−２，Ｉ−３，Ｉ−４，Ｉ−５，Ｉ−６，Ｉ−７，Ｉ−８，Ｉ−９，Ｉ−１０，Ｉ−１１，Ｉ−１２，Ｉ−１３，Ｉ−１４，Ｉ−１５，Ｉ−１６，Ｉ−１８，Ｉ−１９，Ｉ−２０，Ｉ−２１，Ｉ−２４，Ｉ−２５，Ｉ−２６，Ｉ−２７，Ｉ−２８，Ｉ−２９，Ｉ−３０，Ｉ−３１，Ｉ−３３，Ｉ−３５，Ｉ−３６，Ｉ−３７，Ｉ−３８，Ｉ−３９，Ｉ−４０，Ｉ−４１，Ｉ−４２，Ｉ−４３，Ｉ−４４，Ｉ−４５，Ｉ−４６，Ｉ−４７，Ｉ−４８，Ｉ−４９，Ｉ−５０，Ｉ−５１，Ｉ−５２，Ｉ−５３，Ｉ−５４，Ｉ−５５，Ｉ−５６，Ｉ−５７，Ｉ−５９，Ｉ−６０，Ｉ−６２，Ｉ−６３，Ｉ−６４，Ｉ−６５，Ｉ−６６，Ｉ−６７，Ｉ−６８，Ｉ−６９，Ｉ−７０，Ｉ−７１，Ｉ−７２，Ｉ−７３，Ｉ−７４，Ｉ−７６，Ｉ−７７，Ｉ−７８，Ｉ−７９，Ｉ−８０，Ｉ−８２，Ｉ−８３，Ｉ−８４，Ｉ−８５，Ｉ−８６，Ｉ−８７，Ｉ−８８，Ｉ−８９，Ｉ−９１，Ｉ−９２，Ｉ−９３，Ｉ−９４，Ｉ−９５，Ｉ−９６，Ｉ−９７，Ｉ−９８，Ｉ−９９，Ｉ−１００，Ｉ−１０２，Ｉ−１０４，Ｉ−１０５，Ｉ−１０６，Ｉ−１０７，Ｉ−１０８，Ｉ−１０９，Ｉ−１１０，Ｉ−１１１，Ｉ−１１２，Ｉ−１１４，Ｉ−１１５，Ｉ−１１６，Ｉ−１１７，Ｉ−１１８，Ｉ−１１９，Ｉ−１２０，Ｉ−１２１，Ｉ−１２３，Ｉ−１２４，Ｉ−１２５，Ｉ−１２６，Ｉ−１２７，Ｉ−１２８，Ｉ−１２９，Ｉ−１３０，Ｉ−１３１，Ｉ−１３２，Ｉ−１３３，Ｉ−１３４，Ｉ−１３５，Ｉ−１３６，Ｉ−１３７，Ｉ−１３９，Ｉ−１４３，Ｉ−１４４，Ｉ−１４５，Ｉ−１４６，Ｉ−１４７，Ｉ−１４８，Ｉ−１４９，Ｉ−１５１，Ｉ−１５２，Ｉ−１５３，Ｉ−１５５，Ｉ−１６０，Ｉ−１６１，Ｉ−１６２，Ｉ−１６３，Ｉ−１６４，Ｉ−１６５，Ｉ−１６６，Ｉ−１６７，Ｉ−１６８，Ｉ−１７０，Ｉ−１７１，Ｉ−１７３，Ｉ−１７４，Ｉ−１７５，Ｉ−１７６，Ｉ−１７７，Ｉ−１７８，Ｉ−１７９，Ｉ−１８０，Ｉ−１８１，Ｉ−１８２，Ｉ−１８３，Ｉ−１８７，Ｉ−１８８，Ｉ−１８９，Ｉ−１９０，Ｉ−１９１，Ｉ−１９３，Ｉ−１９４，Ｉ−１９５，Ｉ−１９６，Ｉ−１９７，Ｉ−１９８，Ｉ−１９９，Ｉ−２００，Ｉ−２０３，Ｉ−２０５，Ｉ−２０６，Ｉ−２０７，Ｉ−２０８，Ｉ−２０９，Ｉ−２１１，Ｉ−２１２，Ｉ−２１４，Ｉ−２１５，Ｉ−２１６，Ｉ−２１７，Ｉ−２１８，Ｉ−２１９，Ｉ−２２０，Ｉ−２２１，Ｉ−２２３，Ｉ−２２４，Ｉ−２２５，Ｉ−２２６，Ｉ−２２７，Ｉ−２２８，Ｉ−２２９，Ｉ−２３０，Ｉ−２３２，Ｉ−２３３，Ｉ−２３４，Ｉ−２３６，Ｉ−２３８，Ｉ−２３９，Ｉ−２４０，Ｉ−２４１，Ｉ−２４２，Ｉ−２４３，Ｉ−２４４，Ｉ−２４５，Ｉ−２４６，Ｉ−２４７，Ｉ−２４８，Ｉ−２４９，Ｉ−２５０，Ｉ−２５１，Ｉ−２５２，Ｉ−２５３，Ｉ−２５４，Ｉ−２５５，Ｉ−２５６，Ｉ−２５７，Ｉ−２５８，Ｉ−２５９，Ｉ−２６０，Ｉ−２６１，Ｉ−２６２，Ｉ−２６３，Ｉ−２６４，Ｉ−２６５，Ｉ−２６６，Ｉ−２６７，Ｉ−２６８，Ｉ−２６９，Ｉ−２７０，Ｉ−２７１，Ｉ−２７２，Ｉ−２７３，Ｉ−２７４，Ｉ−２７５，Ｉ−２７６，Ｉ−２７８，Ｉ−２７９，Ｉ−２８０，Ｉ−２８１，Ｉ−２８２，Ｉ−２８３，Ｉ−２８４，Ｉ−２８５，Ｉ−２８６，Ｉ−２８７，Ｉ−２８８，Ｉ−２８９，Ｉ−２９０，Ｉ−２９２，Ｉ−２９３，Ｉ−２９４，Ｉ−２９５，Ｉ−２９６，Ｉ−２９７，Ｉ−２９８，Ｉ−２９９，Ｉ−３００，Ｉ−３０１，Ｉ−３０２，Ｉ−３０３，Ｉ−３０４，Ｉ−３０５，ＩＩＩ−１，ＩＩＩ−２，ＩＩＩ−４，ＩＩＩ−５，ＩＩＩ−１２，ＩＩＩ−１６，ＩＩＩ−１７，ＩＩＩ−１８，ＩＩＩ−２２，ＩＩＩ−２３，ＩＩＩ−２５，ＩＩＩ−２６，ＩＩＩ−２８，ＩＩＩ−２９，ＩＩＩ−３０，ＩＩＩ−３３，ＩＩＩ−３５，ＩＩＩ−３７，ＩＩＩ−３８，ＩＩＩ−４１，ＩＩＩ−４３，ＩＶ−６，ＩＶ−１４，ＩＶ−１９，ＩＶ−２０，ＩＶ−２１，Ｘ−１０，ＸＩ−１，ＸＩ−２，ＸＩ−３，ＸＩ−５，ＸＩ−７，ＸＩＩ−１，ＸＩＩ−２，ＸＩＩ−３，ＸＩＩ−４，ＸＩＩ−５，ＸＩＩ−６，ＸＩＩ−７，ＸＩＩ−９，ＸＩＩ−１０，ＸＩＩ−１１，ＸＩＩ−１２，ＸＩＩ−１３，ＸＩＩ−１４，ＸＩＩ−１５，ＸＩＩ−１６，ＸＩＩ−１８，ＸＩＩ−１９，ＸＩＩ−２３，ＸＩＩ−２４，ＸＩＩ−２５，ＸＩＩ−２６，ＸＩＩ−２９
〔試験例５〕　コムギふ枯れ病防除試験
直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０〜２．５葉期のコムギ（品種：アルトリア）に、本発明化合物の乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポットあたり２０ｍｌ散布処理した。
【０４８８】
散布１日後、ふ枯れ病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞
子懸濁液（２×１０^５個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったコムギを温度１８〜２０℃、湿度９５％以上の接種箱に７〜１０日間入れ発病を促進させた。形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【０４８９】
【数５】
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物Ｎｏ．；Ｉ−１，Ｉ−２，Ｉ−３，Ｉ−４，Ｉ−５，Ｉ−６，Ｉ−７，Ｉ−８，Ｉ−９，Ｉ−１０，Ｉ−１１，Ｉ−１２，Ｉ−１３，Ｉ−１４，Ｉ−１５，Ｉ−１６，Ｉ−１７，Ｉ−１８，Ｉ−１９，Ｉ−２０，Ｉ−２１，Ｉ−２２，Ｉ−２３，Ｉ−２４，Ｉ−２５，Ｉ−２６，Ｉ−２７，Ｉ−２８，Ｉ−３１，Ｉ−３３，Ｉ−３４，Ｉ−３６，Ｉ−３７，Ｉ−３９，Ｉ−４０，Ｉ−４１，Ｉ−４２，Ｉ−４３，Ｉ−４４，Ｉ−４５，Ｉ−４６，Ｉ−４７，Ｉ−４８，Ｉ−４９，Ｉ−５０，Ｉ−５２，Ｉ−５４，Ｉ−５５，Ｉ−５６，Ｉ−５７，Ｉ−５８，Ｉ−５９，Ｉ−６０，Ｉ−６１，Ｉ−６２，Ｉ−６３，Ｉ−６４，Ｉ−６５，Ｉ−６６，Ｉ−６７，Ｉ−６８，Ｉ−６９，Ｉ−７０，Ｉ−７１，Ｉ−７３，Ｉ−７４，Ｉ−７５，Ｉ−７６，Ｉ−７８，Ｉ−７９，Ｉ−８０，Ｉ−８２，Ｉ−８３，Ｉ−８４，Ｉ−８５，Ｉ−８６，Ｉ−８７，Ｉ−８８，Ｉ−８９，Ｉ−９０，Ｉ−９１，Ｉ−９３，Ｉ−９６，Ｉ−９７，Ｉ−９９，Ｉ−１００，Ｉ−１０２，Ｉ−１０３，Ｉ−１０５，Ｉ−１０６，Ｉ−１０７，Ｉ−１０８，Ｉ−１０９，Ｉ−１１０，Ｉ−１１２，Ｉ−１１３，Ｉ−１１４，Ｉ−１１５，Ｉ−１１６，Ｉ−１１７，Ｉ−１１８，Ｉ−１１９，Ｉ−１２０，Ｉ−１２１，Ｉ−１２３，Ｉ−１２５，Ｉ−１２６，Ｉ−１２７，Ｉ−１２８，Ｉ−１２９，Ｉ−１３０，Ｉ−１３２，Ｉ−１３３，Ｉ−１３４，Ｉ−１３５，Ｉ−１３６，Ｉ−１３７，Ｉ−１４３，Ｉ−１４５，Ｉ−１４６，Ｉ−１４７，Ｉ−１４９，Ｉ−１５０，Ｉ−１５３，Ｉ−１５５，Ｉ−１６０，Ｉ−１６１，Ｉ−１６２，Ｉ−１６４，Ｉ−１６５，Ｉ−１６６，Ｉ−１６７，Ｉ−１６８，Ｉ−１６９，Ｉ−１７０，Ｉ−１７２，Ｉ−１７４，Ｉ−１７５，Ｉ−１７７，Ｉ−１７９，Ｉ−１８２，Ｉ−１８３，Ｉ−１８７，Ｉ−１８８，Ｉ−１８９，Ｉ−１９０，Ｉ−１９１，Ｉ−１９３，Ｉ−１９４，Ｉ−１９５，Ｉ−１９７，Ｉ−１９８，Ｉ−１９９，Ｉ−２００，Ｉ−２０１，Ｉ−２０３，Ｉ−２０４，Ｉ−２０５，Ｉ−２０６，Ｉ−２０７，Ｉ−２０８，Ｉ−２０９，Ｉ−２１０，Ｉ−２１１，Ｉ−２１２，Ｉ−２１５，Ｉ−２１６，Ｉ−２１７，Ｉ−２１８，Ｉ−２１９，Ｉ−２２０，Ｉ−２２１，Ｉ−２２３，Ｉ−２２４，Ｉ−２２５，Ｉ−２２６，Ｉ−２２８，Ｉ−２２９，Ｉ−２３０，Ｉ−２３１，Ｉ−２３２，Ｉ−２３３，Ｉ−２３４，Ｉ−２３５，Ｉ−２３６，Ｉ−２３９，Ｉ−２４０，Ｉ−２４１，Ｉ−２４２，Ｉ−２４３，Ｉ−２４４，Ｉ−２４５，Ｉ−２４６，Ｉ−２４７，Ｉ−２４８，Ｉ−２４９，Ｉ−２５０，Ｉ−２５１，Ｉ−２５２，Ｉ−２５３，Ｉ−２５４，Ｉ−２５６，Ｉ−２５７，Ｉ−２５８，Ｉ−２６０，Ｉ−２６１，Ｉ−２６４，Ｉ−２６５，Ｉ−２６６，Ｉ−２６７，Ｉ−２６８，Ｉ−２６９，Ｉ−２７０，Ｉ−２７１，Ｉ−２７２，Ｉ−２７３，Ｉ−２７４，Ｉ−２７５，Ｉ−２７６，Ｉ−２７７，Ｉ−２７８，Ｉ−２７９，Ｉ−２８１，Ｉ−２８２，Ｉ−２８３，Ｉ−２８６，Ｉ−２８７，Ｉ−２８９，Ｉ−２９０，Ｉ−２９２，Ｉ−２９３，Ｉ−２９４，Ｉ−２９５，Ｉ−２９６，Ｉ−２９９，Ｉ−３００，Ｉ−３０１，Ｉ−３０２，Ｉ−３０３，Ｉ−３０４，ＩＩＩ−１，ＩＩＩ−２，ＩＩＩ−３，ＩＩＩ−４，ＩＩＩ−５，ＩＩＩ−１２，ＩＩＩ−１４，ＩＩＩ−１６，ＩＩＩ−１９，ＩＩＩ−２２，ＩＩＩ−２３，ＩＩＩ−２５，ＩＩＩ−２６，ＩＩＩ−２８，ＩＩＩ−２９，ＩＩＩ−３０，ＩＩＩ−３２，ＩＩＩ−３３，ＩＩＩ−３５，ＩＩＩ−３７，ＩＩＩ−３８，ＩＩＩ−４１，ＩＶ−１，ＩＶ−５，ＩＶ−１４，ＩＶ−１５，ＩＶ−１９，ＩＶ−２０，ＩＶ−２１，Ｘ−６，Ｘ−７，ＸＩ−１，ＸＩ−２，ＸＩ−３，ＸＩ−４，ＸＩ−５，ＸＩ−７，ＸＩＩ−２，ＸＩＩ−３，ＸＩＩ−４，ＸＩＩ−５，ＸＩＩ−６，ＸＩＩ−７，ＸＩＩ−８，ＸＩＩ−９，ＸＩＩ−１０，ＸＩＩ−１１，ＸＩＩ−１２，ＸＩＩ−１３，ＸＩＩ−１４，ＸＩＩ−１５，ＸＩＩ−１６，ＸＩＩ−１８，ＸＩＩ−１９，ＸＩＩ−２９
〔試験例６〕　キュウリべと病防除効果試験
直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ（品種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【０４９０】
散布１日後、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸濁液（２×１０^５個／ｍｌ）を噴霧し、温度２０〜２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室におき、接種７日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【０４９１】
【数６】
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
【０４９２】
本発明化合物Ｎｏ．；Ｉ−１，Ｉ−３，Ｉ−６，Ｉ−９，Ｉ−１０，Ｉ−１１，Ｉ−１２，Ｉ−１３，Ｉ−１６，Ｉ−１７，Ｉ−１８，Ｉ−１９，Ｉ−２０，Ｉ−２１，Ｉ−２３，Ｉ−２５，Ｉ−２８，Ｉ−３３，Ｉ−３７，Ｉ−３８，Ｉ−４３，Ｉ−４４，Ｉ−４５，Ｉ−４６，Ｉ−４７，Ｉ−４８，Ｉ−４９，Ｉ−５１，Ｉ−５２，Ｉ−５３，Ｉ−５４，Ｉ−５５，Ｉ−５６，Ｉ−５７，Ｉ−５９，Ｉ−６２，Ｉ−６４，Ｉ−６５，Ｉ−６６，Ｉ−６８，Ｉ−７０，Ｉ−７１，Ｉ−７２，Ｉ−７４，Ｉ−７６，Ｉ−８０，Ｉ−８１，Ｉ−８７，Ｉ−８９，Ｉ−９１，Ｉ−９２，Ｉ−１０２，Ｉ−１０７，Ｉ−１０９，Ｉ−１１０，Ｉ−１１１，Ｉ−１１３，Ｉ−１１４，Ｉ−１１５，Ｉ−１１７，Ｉ−１１８，Ｉ−１１９，Ｉ−１２０，Ｉ−１２５，Ｉ−１２７，Ｉ−１２８，Ｉ−１２９，Ｉ−１３１，Ｉ−１３３，Ｉ−１３４，Ｉ−１３５，Ｉ−１３６，Ｉ−１３７，Ｉ−１３９，Ｉ−１４０，Ｉ−１４４，Ｉ−１４５，Ｉ−１４７，Ｉ−１４９，Ｉ−１５５，Ｉ−１６１，Ｉ−１６２，Ｉ−１６３，Ｉ−１６４，Ｉ−１６５，Ｉ−１６６，Ｉ−１６７，Ｉ−１６８，Ｉ−１６９，Ｉ−１７１，Ｉ−１７２，Ｉ−１７３，Ｉ−１７５，Ｉ−１７６，Ｉ−１７７，Ｉ−１７８，Ｉ−１７９，Ｉ−１８１，Ｉ−１８３，Ｉ−１８７，Ｉ−１８８，Ｉ−１８９，Ｉ−１９０，Ｉ−１９１，Ｉ−１９４，Ｉ−１９５，Ｉ−１９７，Ｉ−１９８，Ｉ−２００，Ｉ−２０８，Ｉ−２１１，Ｉ−２１７，Ｉ−２１８，Ｉ−２１９，Ｉ−２１９，Ｉ−２２０，Ｉ−２２３，Ｉ−２２５，Ｉ−２２８，Ｉ−２２９，Ｉ−２３２，Ｉ−２３６，Ｉ−２３９，Ｉ−２４０，Ｉ−２４１，Ｉ−２４４，Ｉ−２４５，Ｉ−２４７，Ｉ−２４８，Ｉ−２５２，Ｉ−２５３，Ｉ−２５８，Ｉ−２６４，Ｉ−２６８，Ｉ−２７０，Ｉ−２７４，Ｉ−２７５，Ｉ−２７６，Ｉ−２９２，Ｉ−２９３，Ｉ−２９４，Ｉ−２９５，ＩＩＩ−２，ＩＩＩ−３５，ＩＩＩ−４３，ＩＶ−２，ＩＶ−１８，ＩＶ−１９，ＸＩ−３，ＸＩＩ−２，ＸＩＩ−２５
〔試験例７〕　トビイロウンカに対する殺虫試験
本発明化合物の５％乳剤（化合物によって２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製した。
【０４９３】
この薬液を１／２０，０００アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫をポット当たり、１０頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は６日経過後に行い死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行なった。
【０４９４】
【数７】
死虫率（％）＝［死虫数／（死虫数＋生存虫数）］×１００
その結果、以下の化合物が７０％以上の死虫率を示した。
【０４９５】
本発明化合物Ｎｏ．；Ｉ−５０，Ｉ−１８４，Ｉ−２７０，Ｉ−２７５，Ｉ−２７６，Ｉ−２７７
〔試験例８〕　ツマグロヨコバイに対する殺虫試験
本発明化合物の５００ｐｐｍ濃度の乳化液中に稲の茎葉を約１０秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日後の死虫数を調査し、試験例７と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。その結果、以下の化合物が７０％以上の死虫率を示した。
【０４９６】
本発明化合物Ｎｏ．；Ｉ−１０，Ｉ−１１，Ｉ−１６，Ｉ−３７，Ｉ−４５，Ｉ−４７，Ｉ−５０，Ｉ−５２，Ｉ−５４，Ｉ−５５，Ｉ−６８，Ｉ−７２，Ｉ−８３，Ｉ−８８，Ｉ−８９，Ｉ−９１，Ｉ−１０９，Ｉ−１１３，Ｉ−１３７，Ｉ−１６０，Ｉ−１６２，Ｉ−１６６，Ｉ−１６８，Ｉ−１９７，Ｉ−２５６，Ｉ−２５７，Ｉ−２５８，Ｉ−２６９，Ｉ−２７０，Ｉ−２７５，Ｉ−２９０，Ｉ−２９２，ＩＩＩ−５，ＩＶ−１２
〔試験例９〕コナガに対する接触性殺虫試験
本発明化合物の５００ｐｐｍ濃度の水乳化液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日後の死虫数を調査し、試験例７と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。その結果、以下の化合物が７０％以上の死虫率を示した。
【０４９７】
本発明化合物Ｎｏ．；Ｉ−３７，Ｉ−４７，Ｉ−５０，Ｉ−５２，Ｉ−５４，Ｉ−５５，Ｉ−６３，Ｉ−８８，Ｉ−８９，Ｉ−９６，Ｉ−１０９，Ｉ−１１３，Ｉ−１１９，Ｉ−１２５，Ｉ−１２９，Ｉ−１３７，Ｉ−２０３，Ｉ−２０８，Ｉ−２２０，Ｉ−２５７，Ｉ−２５８，Ｉ−２７０，Ｉ−２７５，Ｉ−２７６，Ｉ−２７７，Ｉ−２７９，Ｉ−２８１
〔試験例１０〕ナミハダニに対する殺ダニ効力試験
インゲンの葉をリーフパンチを用いて径３．０ｃｍの円形に切り取り、径７ｃｍのスチロールカップ上の湿った濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を１葉当たり１０頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調整しこの薬液をスチロールカップ当たり２ｍｌずつ回転式散布塔を用いて散布し、２５℃の恒温室に収容し、９６時間経過後の死虫率を試験例７と同様の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行なった。その結果、以下の化合物が７０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物Ｎｏ．；Ｉ−３７，Ｉ−４５，Ｉ−４７，Ｉ−５０，Ｉ−５２，Ｉ−５４，Ｉ−５５，Ｉ−６４，Ｉ−９５，Ｉ−１０５，Ｉ−１０９，Ｉ−１１１，Ｉ−１１３，Ｉ−１１５，Ｉ−１１７，Ｉ−１２５，Ｉ−１２６，Ｉ−１２７，Ｉ−１２８，Ｉ−１２９，Ｉ−１３１，Ｉ−１３３，Ｉ−１３７，Ｉ−１３９，Ｉ−１６１，Ｉ−１６２，Ｉ−１６４，Ｉ−１６５，Ｉ−１６６，Ｉ−１６７，Ｉ−１６８，Ｉ−１６９，Ｉ−２８９，Ｉ−２９０，Ｉ−２９４
〔試験例１１〕ハスモンヨトウに対する殺虫効力試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）の２齢幼虫をシャーレ当たり１０頭放虫し、孔の開いた蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を試験例７と同様の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行なった。その結果、以下の化合物が７０％の死虫率を示した。
本発明化合物Ｎｏ．；Ｉ−２７０，Ｉ−２７５，Ｉ−２７６
〔試験例１２〕モモアカアブラムシに対する殺虫効力試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った濾紙を敷き、その上に同径のキャベツの葉を置いた。モモアカアブラムシ無翅雌成虫を４頭放ち、１日後に回転式散布塔にて薬液を散布（２．５ｍｇ／ｃｍ^２　）した。薬液は、明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して５００ｐｐｍ濃度に調整したものを用いた。処理６日後に成虫および幼虫の死虫率を試験例７と同様の計算式から求めた。なお試験は２区制で行なった。その結果、以下の化合物が７０％の死虫率を示した。
本発明化合物Ｎｏ．；Ｉ−１６，Ｉ−８８，Ｉ−９６，Ｉ−２２３，Ｉ−２５３，Ｉ−２５６，Ｉ−２５７，Ｉ−２５８，Ｉ−２６９，Ｉ−２７０，Ｉ−２７３，Ｉ−２７５，Ｉ−２７６，Ｉ−２９３
【０４９８】
【発明の効果】
本発明のヘテロ環イミノフェニル化合物は優れた殺菌殺虫活性を有し、作物に対しても安全である。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel heterocyclic iminophenyl compound and a salt thereof, and a fungicide and an insecticide containing one or more selected from the heterocyclic iminophenyl compound and a salt thereof as an active ingredient.
[0002]
[Prior art]
Certain imino compounds are known in International Patent Application Publication (WO-95 / 27693) and European Patent Application Publication (EP-254426) and are disclosed for use as fungicides for agricultural and horticultural use. ing.
[0003]
However, the heterocyclic iminophenyl compound of the compound of the present invention is a novel compound not described in any literature.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
Existing agricultural and horticultural bactericidal insecticides are not satisfactory in terms of their efficacy and residual efficacy due to an increase in resistant bacteria and resistant pests or a narrow spectrum of the existing agents. Therefore, there is a demand for the development of fungicides and insecticides that have high efficacy at low doses and that are more safe for target crops.
[0005]
[Means for Solving the Invention]
In view of such circumstances, the present inventors have conducted various studies in order to find an excellent fungicidal insecticide, and as a result, a novel heterocyclic iminophenyl compound and a salt thereof have a remarkable activity as a fungicide or an insecticide, The present inventors have found that the target crop is also safe, and have reached the present invention.
[0006]
That is, the present invention relates to the following [1] to [12].
[1] Equation (1):
[0007]
Embedded image

[0008]
[Where A is
[0009]
Embedded image

Wherein Va, Vb, Vc and Vd are each independently a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and Ve is a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a single bond ( However, at least one selected from Va, Vb, Vc, Vd and Ve is a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom.),
The bonds of Va-Vb, Vb-Vc, Vc-Vd, and Vd-Ve may each be a single bond or a double bond,
A hydrogen atom or Y may be bonded on each atom,
However, when A represents a quinolone ring, the nitrogen atom in the quinolone ring is at the α-position of the imino bond, and when the imino bond is at the 2-position of the pyrimidine ring, thiazoline ring or thiazolidine ring, one of the pyrimidine rings A nitrogen atom, a nitrogen atom of a thiazoline ring or a thiazolidine ring is substituted with a substituent Y,
G is G¹To G¹⁶
[0011]
Embedded image

[0012]
Represents a group selected from
Z is -OR¹, -SR¹Or -NR²R³And
B is -CH₂-, -C (= CH-OR⁴)-Or -C (= N-OR⁴)-
B¹Is -N (OR⁴)-, -N (R⁵)-, -O-, -S-, -N (OR⁴) -CH₂-, -N (R⁵) -CH₂-, -O-CH₂-, -S-CH₂-, -N (OR⁴) -C (= CH-OR⁴)-, -N (R⁵) -C (= CH-OR⁴)-, -OC (= CH-OR⁴)-, -SC (= CH-OR⁴)-, -N (OR⁴) -C (= N-OR⁴)-, -N (R⁵) -C (= N-OR⁴)-, -OC (= N-OR⁴)-Or -SC (= N-OR⁴)-
B²Is -CH₂-, -CH (CN)-, -CH (C≡CH)-, -C (= CH-OR⁴)-, -C (= N-OR⁴)-, -CH (OR⁴)-, -N (OR⁴)-, -N (R⁴)-, -O-, -S-, -N (OR⁴) -CH₂-, -N (R⁴) -CH₂-, -O-CH₂-Or -S-CH₂-, And
A²Is R^aA phenyl optionally substituted with^aPyridyl or A optionally substituted with²a to A²q
[0013]
Embedded image

[0014]
Represents a group selected from
Y is Y'-D- (CH₂)_pOr (however, when Y is two or more, they may be the same or different), or by two Y substituted on the same carbon atom of A, together with the carbon atom, an oxygen atom, a nitrogen atom or A 3- to 7-membered ring each optionally containing 1 to 3 sulfur atoms or C = Q¹Or two substituents Y on Va and Vb, Vb and Vc, Vc and Vd or Vd and Ve are taken together to form Va and Vb, Vb and Vc, Vc and Vd or Vd. Ve containing a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and one or more different atoms selected from oxygen and sulfur atoms and forming a 5- or 6-membered ring which may be substituted with Y,
D is a single bond, -NR⁵-, -C (= Q²)-, -C (= Q²) -C (= Q³)-, -CR⁶= N-, -N = CR⁶-, -CR⁶= N-N = CR⁶-, -N = CR⁶-ON = CR⁶-, -CR⁶= NO-, -CR⁶= NO-CR⁶= NO-, -ON = CR⁶-CR⁶= NO-, -CR⁶= N-NR⁵-Or -ON = CR⁶-CR⁶= N-NR⁵-
Q¹, Q²And Q³Are independently = O, = S, = N-R⁷Or = C (R⁸) (R⁹)
Q⁴And Q⁵Are each independently = O or = S;
Q⁶Is -S- or -O-;
Q⁷Are each independently = N- or = CH-,
X is halogen, C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Haloalkyl, C₁~ C₆Alkoxy, C₁~ C₆Haloalkoxy, C₁~ C₆Alkylthio, C₁~ C₆Alkylamino, (C₁~ C₆Alkyl)₂Amino, NO₂, CN, formyl, OH, SH, NU¹U², C₁~ C₆Alkoxycarbonyl, C₁~ C₆Alkylcarbonyl, C₁~ C₆Haloalkylcarbonyl, R^aOptionally substituted with phenylcarbonyl or C₁~ C₆Alkylcarbonyloxy (however, when X to be substituted is two or more, they may be the same or different from each other),
R¹, R²And R⁴Is independently a hydrogen atom, C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Haloalkyl, C₃~ C₆Cycloalkyl, C₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkylsulfenyl C₁~ C₆Alkyl, R^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkyl or R^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkyl,
R³Is a hydrogen atom, C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Haloalkyl, C₃~ C₆Cycloalkyl, C₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkylsulfenyl C₁~ C₆Alkyl, R^aA phenyl optionally substituted with^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkyl or R^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkyl,
R⁵And R⁶Is independently halogen, C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Haloalkyl, C₃~ C₆Cycloalkyl, C₁~ C₆Alkoxy, C₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkylsulfenyl C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Haloalkoxy, C₁~ C₆Alkylsulfenyl, C₁~ C₆Alkylsulfinyl, C₁~ C₆Alkylsulfonyl, C₁~ C₆Haloalkylsulfenyl, C₁~ C₆Haloalkylsulfinyl, C₁~ C₆Haloalkylsulfonyl, C₂~ C₆Alkenyl, C₂~ C₆Haloalkenyl, C₂~ C₆Alkenyloxy, C₂~ C₆Haloalkenyloxy, C₂~ C₆Alkenylsulfenyl, C₂~ C₆Alkenylsulfinyl, C₂~ C₆Alkenylsulfonyl, C₂~ C₆Haloalkenylsulfenyl, C₂~ C₆Haloalkenylsulfinyl, C₂~ C₆Haloalkenylsulfonyl, C₂~ C₆Alkynyl, C₂~ C₆Haloalkynyl, C₂~ C₆Alkynyloxy, C₂~ C₆Haloalkynyloxy, C₂~ C₆Alkynylsulfenyl, C₂~ C₆Alkynylsulfinyl, C₂~ C₆Alkynylsulfonyl, C₂~ C₆Haloalkynylsulfenyl, C₂~ C₆Haloalkynylsulfinyl, C₂~ C₆Haloalkynylsulfonyl, NO₂, CN, formyl, OH, SH, SCN, C₁~ C₆Alkoxycarbonyl, C₁~ C₆Haloalkoxycarbonyl, C₁~ C₆Alkylcarbonyl, C₁~ C₆Haloalkylcarbonyl, C₁~ C₆Alkylcarbonyloxy, R^aA phenyl optionally substituted with^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkyl, R^aA phenylsulfonyl optionally substituted with^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylsulfonyl, R^aA heteroaryl optionally substituted with^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkyl, R^aA heteroarylsulfonyl optionally substituted with^aA phenylcarbonyl optionally substituted with^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylcarbonyl, R^aA heteroarylcarbonyl or -NU optionally substituted with¹U²And
Where R⁶May be a hydrogen atom,
R⁷Is a hydrogen atom, C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Haloalkyl, C₃~ C₆Cycloalkyl, C₁~ C₆Alkoxy, C₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkylsulfenyl C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkylsulfonyl, C₁~ C₆Haloalkylsulfonyl, C₁~ C₆Alkylcarbonyl, C₁~ C₆Haloalkylcarbonyl, R^aA phenyl optionally substituted with^aA phenoxy optionally substituted with^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkyl, R^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkoxy, R^aA phenylsulfonyl optionally substituted with^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylsulfonyl, R^aA heteroaryl optionally substituted with^aA heteroaryloxy optionally substituted with^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkyl, R^aA heteroarylsulfonyl optionally substituted with^aA phenylcarbonyl optionally substituted with^aPhenoxycarbonyl optionally substituted with^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylcarbonyl, R^aA heteroarylcarbonyl optionally substituted with^aA heteroaryloxycarbonyl optionally substituted with^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylcarbonyl,
R⁸And R⁹Is independently a hydrogen atom, a halogen, a C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkoxy, C₁~ C₆Alkylsulfenyl, C₂~ C₆Alkenyl, NO₂, CN, formyl or C₁~ C₆Alkoxycarbonyl,
R¹⁰Is a hydrogen atom, a halogen, R¹⁴, -OR¹⁴, -SR¹⁴, -SOR¹⁴Or -SO₂R¹⁴And
R¹¹Is a hydrogen atom, R¹⁴Or CN,
R¹²Is a hydrogen atom or R¹⁴And
R¹³Is a hydrogen atom, a halogen, C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Haloalkyl, C₃~ C₆Cycloalkyl, C₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Alkyl, C₂~ C₆Alkenyl or C₂~ C₆Alkynyl,
R¹⁴Is C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Haloalkyl, C₂~ C₆Alkenyl, C₂~ C₆Haloalkenyl, C₂~ C₆Alkynyl, C₂~ C₆Haloalkynyl, C₃~ C₆Cycloalkyl, C₁~ C₆Alkylcarbonyl or C₁~ C₆Alkoxycarbonyl,
Y 'is halogen, R^bC optionally substituted with₁~ C₁₂Alkyl, R^bC optionally substituted with₃~ C₆Cycloalkyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₁₂Alkenyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₁₂Alkynyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₁₂Alkoxy, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Alkoxy, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkenyloxy, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkynyloxy, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfenyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkenylsulfenyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkynylsulfenyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfinyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkenylsulfinyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkynylsulfinyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfonyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkenylsulfonyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkynylsulfonyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkoxycarbonyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkylcarbonyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkylcarbonyloxy, R^cA phenyl optionally substituted with^cA phenoxy optionally substituted with^cOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkyl, R^cOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkoxy, R^cA phenylsulfonyl optionally substituted with^cA phenylsulfinyl optionally substituted with^cA phenylsulfenyl optionally substituted with^cOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylsulfenyl, R^cOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylsulfinyl, R^cOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylsulfonyl, R^cA heteroaryl optionally substituted with^cA heteroaryloxy optionally substituted with^cA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkyl, R^cA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkoxy, R^cA heteroarylsulfinyl optionally substituted with^cA heteroarylsulfenyl optionally substituted with^cA heteroarylsulfonyl optionally substituted with^cA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfenyl, R^cA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfinyl, R^cA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfonyl, R^cA phenylcarbonyl optionally substituted with^cA phenylcarbonyloxy optionally substituted with^cPhenoxycarbonyl optionally substituted with^cOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylcarbonyl, R^cOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylcarbonyloxy, R^cA heteroarylcarbonyl optionally substituted with^cA heteroarylcarbonyloxy optionally substituted with^cA heteroaryloxycarbonyl optionally substituted with^cA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylcarbonyl, R^cA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylcarbonyloxy, NO₂, CN, formyl or naphthyl;
R^aIs halogen, C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Haloalkyl, C₃~ C₆Cycloalkyl, C₁~ C₆Alkoxy, C₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkylsulfenyl C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Haloalkoxy, C₁~ C₆Alkylsulfenyl, C₁~ C₆Alkylsulfinyl, C₁~ C₆Alkylsulfonyl, C₁~ C₆Haloalkylsulfenyl, C₁~ C₆Haloalkylsulfinyl, C₁~ C₆Haloalkylsulfonyl, C₂~ C₆Alkenyl, C₂~ C₆Haloalkenyl, C₂~ C₆Alkenyloxy, C₂~ C₆Haloalkenyloxy, C₂~ C₆Alkenylsulfenyl, C₂~ C₆Alkenylsulfinyl, C₂~ C₆Alkenylsulfonyl, C₂~ C₆Haloalkenylsulfenyl, C₂~ C₆Haloalkenylsulfinyl, C₂~ C₆Haloalkenylsulfonyl, C₂~ C₆Alkynyl, C₂~ C₆Haloalkynyl, C₂~ C₆Alkynyloxy, C₂~ C₆Haloalkynyloxy, C₂~ C₆Alkynylsulfenyl, C₂~ C₆Alkynylsulfinyl, C₂~ C₆Alkynylsulfonyl, C₂~ C₆Haloalkynylsulfenyl, C₂~ C₆Haloalkynylsulfinyl, C₂~ C₆Haloalkynylsulfonyl, NO₂, CN, formyl, SH, OH, SCN, C₁~ C₆Alkoxycarbonyl, C₁~ C₆Alkylcarbonyl, C₁~ C₆Haloalkylcarbonyl, C₁~ C₆Alkylcarbonyloxy, phenyl or -NU¹U²Wherein R is^aIs 1 to 5 (provided that R^aMay be the same or different when two or more are present),
R^bIs halogen, C₃~ C₆Cycloalkyl, C₁~ C₆Alkoxy, C₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Alkoxy, C₁~ C₆Alkylsulfenyl C₁~ C₆Alkoxy, C₁~ C₆Haloalkoxy, C₁~ C₆Alkylsulfenyl, C₁~ C₆Alkylsulfinyl, C₁~ C₆Alkylsulfonyl, C₁~ C₆Haloalkylsulfenyl, C₁~ C₆Haloalkylsulfinyl, C₁~ C₆Haloalkylsulfonyl, C₂~ C₆Alkenyloxy, C₂~ C₆Haloalkenyloxy, C₂~ C₆Alkenylsulfenyl, C₂~ C₆Alkenylsulfinyl, C₂~ C₆Alkenylsulfonyl, C₂~ C₆Haloalkenylsulfenyl, C₂~ C₆Haloalkenylsulfinyl, C₂~ C₆Haloalkenylsulfonyl, C₂~ C₆Alkynyloxy, C₂~ C₆Haloalkynyloxy, C₂~ C₆Alkynylsulfenyl, C₂~ C₆Alkynylsulfinyl, C₂~ C₆Alkynylsulfonyl, C₂~ C₆Haloalkynylsulfenyl, C₂~ C₆Haloalkynylsulfinyl, C₂~ C₆Haloalkynylsulfonyl, NO₂, CN, formyl, OH, SH, SCN, C₁~ C₆Alkoxycarbonyl, C₁~ C₆Alkylcarbonyl, C₁~ C₆Haloalkylcarbonyl, C₁~ C₆Alkylcarbonyloxy, R^aA phenyl optionally substituted with^aA phenoxy optionally substituted with^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkoxy, R^aA phenylsulfonyl optionally substituted with^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylsulfonyl, R^aA heteroaryl optionally substituted with^aA heteroaryloxy optionally substituted with^aA heteroarylsulfonyl optionally substituted with^aA phenylcarbonyl optionally substituted with^aPhenoxycarbonyl optionally substituted with^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylcarbonyl, R^aA heteroarylcarbonyl optionally substituted with^aA heteroaryloxycarbonyl optionally substituted with^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylcarbonyl or -NU¹U²Or a 3- to 7-membered ring optionally containing 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom,^bIs 1 to 8 (provided that R^bMay be the same or different when two or more are present),
R^cIs halogen, R^bC optionally substituted with₁~ C₁₂Alkyl, R^bC optionally substituted with₃~ C₆Cycloalkyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₁₂Alkenyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₁₂Alkynyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₁₂Alkoxy, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Alkoxy, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkenyloxy, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkynyloxy, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfenyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkenylsulfenyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkynylsulfenyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfinyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkenylsulfinyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkynylsulfinyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfonyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkenylsulfonyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkynylsulfonyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkoxycarbonyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkylcarbonyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkylcarbonyloxy, NO₂, CN, formyl, OH, SH, SCN, C₁~ C₆Alkoxycarbonyl, C₁~ C₆Alkylcarbonyl, C₁~ C₆Haloalkylcarbonyl, C₁~ C₆Alkylcarbonyloxy, R^aA phenyl optionally substituted with^aA phenoxy optionally substituted with^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkyl, R^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkoxy, R^aA phenylsulfonyl optionally substituted with^aA phenylsulfinyl optionally substituted with^aA phenylsulfenyl optionally substituted with^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylsulfenyl, R^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylsulfinyl, R^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylsulfonyl, R^aA heteroaryl optionally substituted with^aA heteroaryloxy optionally substituted with^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkyl, R^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkoxy, R^aA heteroarylsulfinyl optionally substituted with^aA heteroarylsulfenyl optionally substituted with^aA heteroarylsulfonyl optionally substituted with^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfenyl, R^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfinyl, R^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfonyl, R^aA phenylcarbonyl optionally substituted with^aA phenylcarbonyloxy optionally substituted with^aPhenoxycarbonyl optionally substituted with^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylcarbonyl, R^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylcarbonyloxy, R^aA heteroarylcarbonyl optionally substituted with^aA heteroarylcarbonyloxy optionally substituted with^aA heteroaryloxycarbonyl optionally substituted with^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylcarbonyl, R^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylcarbonyloxy or -NU¹U²And the R to be replaced^cIs 1 to 5 (provided that R^cMay be the same or different when two or more are present),
U¹And U²Is independently a hydrogen atom, C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Haloalkyl, C₃~ C₆Cycloalkyl, C₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkylsulfenyl C₁~ C₆Alkyl, formyl, C₁~ C₆Alkylsulfonyl, C₁~ C₆Haloalkylsulfonyl, C₁~ C₆Alkoxycarbonyl, C₁~ C₆Alkylcarbonyl or C₁~ C₆Haloalkylcarbonyl or U¹And U²Is a 3- to 7-membered ring which together may contain 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom,
n represents the number of substituents and is from 0 to 4,
p represents the number of repetitions and is from 0 to 2. Or a salt thereof which is acceptable as a pesticide.
[2] ΔA
[0015]
Embedded image

[0016]
Embedded image

[0017]
And d represents the number of substituents and is from 0 to 2,
e represents the number of substituents and is from 0 to 3,
f represents the number of substituents and is from 0 to 4,
g represents the number of substituents and is from 0 to 5,
h represents the number of substituents and is from 0 to 6,
i represents the number of substituents and is from 0 to 1,
j represents the number of substituents and is from 0 to 7,
k represents the number of substituents and is from 0 to 8,
Ya, Yb and Y are each independently Y'-D- (CH₂)_p(However, when Y or Ya is two or more, Ya or Y may be the same or different from each other.), Or two Y or Ya substituted on the same carbon atom of A A 3- to 7-membered ring which may contain 1 to 3 oxygen atoms, nitrogen atoms or sulfur atoms together with the carbon atoms, or C = Q¹Form
The heterocyclic iminophenyl compound or a pesticidally acceptable salt thereof according to [1], wherein Y may further represent a hydrogen atom.
[3] A is
[0018]
Embedded image

Wherein Y, Ya, Yb, d, f and i have the same meaning as in [2], or the heterocyclic iminophenyl compound or a pesticidally acceptable salt thereof according to [1] or [2].
[4] The heterocyclic iminophenyl compound or a pesticidally acceptable salt thereof according to any one of [1] to [3], wherein ΔD is a single bond and p is 0.
[5] 'Y' is halogen, R^bC optionally substituted with₁~ C₁₂Alkyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₁₂Alkoxy, R^bC optionally substituted with₁~ C₁₂Alkylsulfenyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₁₂Alkylsulfinyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₁₂Alkylsulfonyl, R^cOptionally substituted with phenyl or R^cThe heterocyclic iminophenyl compound or a pesticidally acceptable salt thereof according to any one of [1] to [4], which is a heteroaryl optionally substituted with:
[6] ΔG is G¹, G², G^FifteenOr -B²-A²The heterocyclic iminophenyl compound or a pesticidally acceptable salt thereof according to any one of [1] to [5], which is a.
[7] ΔG is -N (OR⁴) -C (= O) Z or -N (R⁴) The heterocyclic iminophenyl compound or a pesticidally acceptable salt thereof according to any one of [1] to [5], which is -C (= O) Z.
[8] 'Y' is at least one R^cOr at least one R^cIs a heteroaryl substituted with^cAt least one of which is trifluoromethyl, provided that G is G¹Wherein n is 1 or more, and the heterocyclic iminophenyl compound or a pesticidally acceptable salt thereof according to any one of [1] to [7].
[9] The method according to any one of [1] to [8], wherein the salt acceptable as a pesticide is hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, formate, acetate or oxalate. Salts of heterocyclic iminophenyl compounds.
[10] A pesticide comprising as an active ingredient at least one selected from the heterocyclic iminophenyl compounds according to any one of [1] to [9] and salts thereof that are acceptable as pesticides.
[11] A fungicide containing, as an active ingredient, at least one selected from the heterocyclic iminophenyl compounds according to any one of [1] to [9] and salts thereof which are acceptable as pesticides.
[12] An insecticide comprising, as an active ingredient, at least one selected from the heterocyclic iminophenyl compounds according to any one of [1] to [9] and salts thereof which are acceptable as pesticides.
[0020]
However, when the present compound has a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, and a diastereomer, all of the respective isomers and a mixture thereof are included.
[0021]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Each substituent of the compound of the present invention represented by the formula (1) is exemplified below.
[0022]
The abbreviations have the following meanings.
[0023]
Me is a methyl group, Et is an ethyl group, Pr is a propyl group, Bu is a butyl group, Pen is a pentyl group, Hex is a hexyl group, Hep is a heptyl group, Oct is an octyl group, and Non is A nonyl group, Dec is a decyl group, Undec is an undecyl group, Dodec is a dodecyl group, n is normal, i is iso, s is secondary, t is tertiary, and c represents cyclo, Ph represents a phenyl group, and in the description of the phenyl group, for example, 2-Cl-Ph represents a 2-chlorophenyl group, and 2-MeO-3-Me-Ph represents a 2-methoxy-3-methylphenyl group.
[0024]
R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹³, R¹⁴, R^a, X, U¹
And U²C in the definition of₁~ C₆Examples of the alkyl include straight-chain or branched alkyl such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, Ethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2- Methylpropyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl and 4-methylpentyl, and the like.
[0025]
R⁵, R⁶, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹³, R^a, R^b, R^cExamples of the halogen atom in the definition of X, Y and Y 'include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
[0026]
R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R¹³, R¹⁴, R^a, X, U¹And U²C in the definition of₁~ C₆As the haloalkyl, linear or branched haloalkyl is fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, iodomethyl, difluoromethyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl , 1-iodoethyl, 1-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,2- Trichloroethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoro-1-chloroethyl, 3-fluoropropyl, 3-chloropropyl, 1-fluoro-i-propyl, 1-chloro-i-propyl, heptafluoropropyl, 1,1, , 2,3,3-hexafluoro -n- propyl, 4-chlorobutyl, 4-fluoro-butyl, 5-chloropentyl, 5-fluoropentyl, 6-chlorohexyl and 6-fluorohexyl and the like.
[0027]
R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R¹³, R¹⁴, R^a, R^b, U¹And U²C in the definition of₃~ C₆Cycloalkyl includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
[0028]
R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R^a, R^bAnd C in the definition of X₁~ C₆As the alkoxy, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, n-hexyloxy, as linear or branched alkoxy 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1- Methylpropoxy, 1-ethyl-2-methylpropoxy 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1.3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy Shi, 3,3-dimethylbutoxy, 1-methylpentyloxy, 2-methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy and 4-methyl-pentyl-oxy and the like.
[0029]
R⁵, R⁶, R^a, R^bAnd C in the definition of X₁~ C₆Haloalkoxy includes C₁~ C₆Straight-chain or branched haloalkoxy; fluoromethoxy, chloromethoxy, bromomethoxy, iodomethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, 1-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 1-iodoethoxy, 1-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2-fluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2 , 2-trifluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, pentafluoroethoxy, 2,2,2-trifluoro-1-chloroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, 3-bromopropoxy , 1-f Oro-i-propoxy, 1-chloro-i-propoxy, 3-fluoropropoxy, 3-chloropropoxy, heptafluoropropoxy, 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropoxy, 4-chlorobutoxy, -Fluorobutoxy, 5-chloropentyloxy, 5-fluoropentyloxy, 6-chlorohexyloxy, 6-fluorohexyloxy and the like.
[0030]
R⁵, R⁶, R⁸, R⁹, R^a, R^bAnd C in the definition of X₁~ C₆Examples of the alkylsulfenyl include linear or branched alkylsulfenyls such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, i-butylthio, s-butylthio, t-butylthio, n-pentylthio, and n-pentylthio. Hexylthio and the like.
[0031]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₁~ C₆As the alkylsulfinyl, as a linear or branched alkylsulfinyl, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, n-butylsulfinyl, i-butylsulfinyl, s-butylsulfinyl, t-butylsulfinyl, n-pentylsulfinyl and n-hexylsulfinyl and the like.
[0032]
R⁵, R⁶, R⁷, R^a, R^b, U¹And U²C in the definition of₁~ C₆As the alkylsulfonyl, as a straight-chain or branched alkylsulfonyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, i-propylsulfonyl, n-butylsulfonyl, i-butylsulfonyl, s-butylsulfonyl, t-butylsulfonyl, n-pentylsulfonyl and n-hexylsulfonyl and the like.
[0033]
R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R¹³, R^a, U¹And U²C in the definition of₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆As the alkyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, i-propoxymethyl, n-butoxymethyl, i-butoxymethyl, s-butoxymethyl, t-butoxymethyl, n-pentyloxymethyl, 2-methoxyethyl , 3-ethoxypropyl and 3-methoxypropyl.
[0034]
R^bC in the definition of₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Examples of alkoxy include methoxymethoxy, ethoxymethoxy, n-propoxymethoxy, i-propoxymethoxy, n-butoxymethoxy, i-butoxymethoxy, s-butoxymethoxy, t-butoxymethoxy, n-pentyloxymethoxy, 2-methoxyethoxy , 3-ethoxypropoxy and 3-methoxypropoxy.
[0035]
R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R^a, U¹And U²C in the definition of₁~ C₆Alkylsulfenyl C₁~ C₆Examples of the alkyl include straight-chain or branched alkylsulfenylalkyl such as methylthiomethyl, ethylthiomethyl, n-propylthiomethyl, i-propylthiomethyl, n-butylthiomethyl, i-butylthiomethyl, and s-alkyl. Butylthiomethyl, t-butylthiomethyl, n-pentylthiomethyl, 2-methylthioethyl, 3-ethylthiopropyl and 3-methylthiopropyl.
[0036]
R^bC in the definition of₁~ C₆Alkylsulfenyl C₁~ C₆Examples of the alkoxy include methylthiomethoxy, ethylthiomethoxy, n-propylthiomethoxy, i-propylthiomethoxy, n-butylthiomethoxy, i-butylthiomethoxy, s-butylthiomethoxy, t-butylthiomethoxy, n-pentyl Examples thereof include luthiomethoxy, 2-methylthioethoxy, 3-ethylthiopropoxy and 3-methylthiopropoxy.
[0037]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₁~ C₆Examples of the haloalkylsulfenyl include linear or branched haloalkylthio such as fluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, bromodifluoromethylthio, trifluoromethylthio, trichloromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 1,1,1,2 , 2-tetrafluoroethylthio, 2-fluoroethylthio, pentafluoroethylthio, 1-fluoro-i-propylthio and the like.
[0038]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₁~ C₆As haloalkylsulfinyl, linear or branched haloalkylsulfinyl include fluoromethylsulfinyl, chlorodifluoromethylsulfinyl, bromodifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 1 , 1,2,2-tetrafluoroethylsulfinyl, 2-fluoroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, 1-fluoro-i-propylsulfinyl and the like.
[0039]
R⁵, R⁶, R⁷, R^a, R^b, U¹And U²C in the definition of₁~ C₆Examples of the haloalkylsulfonyl include linear or branched haloalkylsulfonyl, fluoromethylsulfonyl, chlorodifluoromethylsulfonyl, bromodifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, , 1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl, 2-fluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 1-fluoro-i-propylsulfonyl and the like.
[0040]
R⁵, R⁶, R⁸, R⁹, R¹³, R¹⁴And R^aC in the definition of₂~ C₆As the alkenyl, ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl as straight-chain or branched alkenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2- Dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl- 3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl 2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3- Dimethyl-3-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl- 2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3- Pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl and 1 Ethyl-1-methyl-2-propenyl, and the like.
[0041]
R⁵, R⁶, R¹⁴And R^aC in the definition of₂~ C₆Examples of the haloalkenyl include 2-chloroethenyl, 2-bromoethenyl, 2,2-dichloroethenyl, 3-chloro-2-propenyl, 3-fluoro-2-propenyl, and 3-bromo-2 as a linear or branched haloalkenyl. -Propenyl, 3-iodo-2-propenyl, 3,3-dichloro-2-propenyl, 3,3-difluoro-2-propenyl, 4-chloro-2-butenyl, 4,4-dichloro-3-butenyl and 4 , 4-difluoro-3-butenyl and the like.
[0042]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₂~ C₆Examples of the alkenyloxy include linear or branched alkenyloxy such as 1-methylethenyloxy, 2-propenyloxy, 1-methyl-2-propenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy and 2-methyl-2-propenyl. Oxy and the like.
[0043]
R⁵, R⁶, R^a, R^bAnd C in the definition of X and₂~ C₆Examples of haloalkenyloxy include 2-chloroethenyloxy, 2-bromoethenyloxy, 2,2-dichloroethenyloxy, 3-chloro-2-propenyloxy, 3-fluoro -2-propenyloxy, 3-bromo-2-propenyloxy, 3-iodo-2-propenyloxy, 3,3-dichloro-2-propenyloxy, 3,3-difluoro-2-propenyloxy, 4-chloro- 2-butenyloxy, 4,4-dichloro-3-butenyloxy, 4,4-difluoro-3-butenyloxy and the like.
[0044]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₂~ C₆Examples of the alkenylsulfenyl include linear or branched alkenylsulfenyls such as 1-methylethenylthio, 2-propenylthio, 1-methyl-2-propenylthio, 2-butenylthio, 3-butenylthio and 2-methyl-2- And propenylthio.
[0045]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₂~ C₆Examples of the alkenylsulfinyl include linear or branched alkenylsulfinyl such as 1-methylethenylsulfinyl, 2-propenylsulfinyl, 1-methyl-2-propenylsulfinyl, 2-butenylsulfinyl, 3-butenylsulfinyl and 2-methyl -2-propenylsulfinyl and the like.
[0046]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₂~ C₆Examples of the alkenylsulfonyl include 1-methylethenylsulfonyl, 2-propenylsulfonyl, 1-methyl-2-propenylsulfonyl, 2-butenylsulfonyl, 3-butenylsulfonyl, and 2-methyl -2-propenylsulfonyl and the like.
[0047]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₂~ C₆As haloalkenylsulfenyl, linear or branched haloalkenylsulfenyl is 2-chloroethenylthio, 2-bromoethenylthio, 2,2-dichloroethenylthio, 3-chloro-2-propenylthio, 3-fluoro -2-propenylthio, 3-bromo-2-propenylthio, 3-iodo-2-propenylthio, 3,3-dichloro-2-propenylthio, 3,3-difluoro-2-propenylthio, 4-chloro- 2-butenylthio, 4,4-dichloro-3-butenylthio, 4,4-difluoro-3-butenylthio and the like.
[0048]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₂~ C₆As the haloalkenylsulfinyl, 2-chloroethenylsulfinyl, 2-bromoethenylsulfinyl, 2,2-dichloroethenylsulfinyl, 3-chloro-2-propenylsulfinyl, 3-fluoro as a straight-chain or branched haloalkenylsulfinyl -2-propenylsulfinyl, 3-bromo-2-propenylsulfinyl, 3-iodo-2-propenylsulfinyl, 3,3-dichloro-2-propenylsulfinyl, 3,3-difluoro-2-propenylsulfinyl, 4-chloro- 2-butenylsulfinyl, 4,4-dichloro-3-butenylsulfinyl, 4,4-difluoro-3-butenylsulfinyl and the like.
[0049]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₂~ C₆As haloalkenylsulfonyl, 2-chloroethenylsulfonyl, 2-bromoethenylsulfonyl, 2,2-dichloroethenylsulfonyl, 3-chloro-2-propenylsulfonyl, 3-fluoro as straight-chain or branched haloalkenylsulfonyl -2-propenylsulfonyl, 3-bromo-2-propenylsulfonyl, 3-iodo-2-propenylsulfonyl, 3,3-dichloro-2-propenylsulfonyl, 3,3-difluoro-2-propenylsulfonyl, 4-chloro- 2-butenylsulfonyl, 4,4-dichloro-3-butenylsulfonyl, 4,4-difluoro-3-butenylsulfonyl and the like.
[0050]
R⁵, R⁶, R¹³, R¹⁴And R^aC in the definition of₂~ C₆Examples of the alkynyl include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-methyl-1-ethyl-2-yl as a linear or branched alkynyl Propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1, 1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3- Butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl Le, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl and hexynyl, and the like.
[0051]
R⁵, R⁶, R¹⁴And R^aC in the definition of₂~ C₆As haloalkynyl, chloroethynyl, bromoethynyl, iodoethynyl, 3-chloro-2-propynyl, 3-bromo-2-propynyl, 3-iodo-2-propynyl, 4-bromo -3-butynyl, 4-iodo-3-butynyl, 6-iodo-5-hexynyl and the like.
[0052]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₂~ C₆Examples of the alkynyloxy include ethynyloxy, 2-propynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 1,1-dimethyl-2-propynyloxy, and 1-methyl-1-ethyl- as linear or branched alkynyloxy. 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-butynyloxy, 1,1-dimethyl-2-butynyloxy, 1-pentynyloxy, 2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, -Pentynyloxy and hexynyloxy.
[0053]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₂~ C₆Examples of the haloalkynyloxy include chloroethynyloxy, bromoethynyloxy, iodoethynyloxy, 3-chloro-2-propynyloxy, 3-bromo-2-propynyloxy, and 3-iodo-yl as a linear or branched haloalkynyloxy. 2-propynyloxy, 4-bromo-3-butynyloxy, 4-iodo-3-butynyloxy, 6-iodo-5-hexynyloxy and the like.
[0054]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₂~ C₆As alkynylsulfenyl, linear or branched alkynylsulfenyl is ethynylthio, 2-propynylthio, 1-methyl-2-propynylthio, 1,1-dimethyl-2-propynylthio, 1-methyl-1-ethyl -2-propynylthio, 2-butynylthio, 3-butynylthio, 1-methyl-2-butynylthio, 1,1-dimethyl-2-butynylthio, 1-pentynylthio, 2-pentynylthio, 3-pentynylthio, 4-pentynylthio, hexynylthio and the like Is raised.
[0055]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₂~ C₆As alkynylsulfinyl, ethynylsulfinyl, 2-propynylsulfinyl, 1-methyl-2-propynylsulfinyl, 1,1-dimethyl-2-propynylsulfinyl, 1-methyl-1-ethyl- as straight-chain or branched alkynylsulfinyl 2-propynylsulfinyl, 2-butynylsulfinyl, 3-butynylsulfinyl, 1-methyl-2-butynylsulfinyl, 1,1-dimethyl-2-butynylsulfinyl, 1-pentynylsulfinyl, 2-pentynylsulfinyl , 3-pentynylsulfinyl, 4-pentynylsulfinyl, hexynylsulfinyl and the like.
[0056]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₂~ C₆As alkynylsulfonyl, ethynylsulfonyl, 2-propynylsulfonyl, 1-methyl-2-propynylsulfonyl, 1,1-dimethyl-2-propynylsulfonyl, 1-methyl-1-ethyl- as straight-chain or branched alkynylsulfonyl 2-propynylsulfonyl, 2-butynylsulfonyl, 3-butynylsulfonyl, 1-methyl-2-butynylsulfonyl, 1,1-dimethyl-2-butynylsulfonyl, 1-pentynylsulfonyl, 2-pentynylsulfonyl , 3-pentynylsulfonyl, 4-pentynylsulfonyl, hexynylsulfonyl and the like.
[0057]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₂~ C₆Examples of the haloalkynylsulfenyl include linear or branched haloalkynylsulfenyls such as chloroethynylthio, bromoethynylthio, iodoethynylthio, 3-chloro-2-propynylthio, 3-bromo-2-propynylthio, and 3-chloro-2-propynylthio. And iodo-2-propynylthio, 4-bromo-3-butynylthio, 4-iodo-3-butynylthio and 6-iodo-5-hexynylthio.
[0058]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₂~ C₆As the haloalkynylsulfinyl, as a straight-chain or branched haloalkynylsulfinyl, chloroethynylsulfinyl, bromoethynylsulfinyl, iodoethynylsulfinyl, 3-chloro-2-propynylsulfinyl, 3-bromo-2-propynylsulfinyl, 3-iodo- 2-propynylsulfinyl, 4-bromo-3-butynylsulfinyl, 4-iodo-3-butynylsulfinyl, 6-iodo-5-hexynylsulfinyl and the like.
[0059]
R⁵, R⁶, R^aAnd R^bC in the definition of₂~ C₆As the haloalkynylsulfonyl, as a straight-chain or branched haloalkynylsulfonyl, chloroethynylsulfonyl, bromoethynylsulfonyl, iodoethynylsulfonyl, 3-chloro-2-propynylsulfonyl, 3-bromo-2-propynylsulfonyl, 3-iodo- 2-propynylsulfonyl, 4-bromo-3-butynylsulfonyl, 4-iodo-3-butynylsulfonyl, 6-iodo-5-hexynylsulfonyl and the like.
[0060]
R⁵, R⁶, R⁸, R⁹, R¹⁴, R^a, R^b, X, U¹And U²C in the definition of₁~ C₆As the alkoxycarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, i-propoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, i-butoxycarbonyl, s-butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, as straight-chain or branched alkoxycarbonyl, n-pentyloxycarbonyl, n-hexyloxycarbonyl and the like.
[0061]
R⁵, R⁶, R⁷, R¹⁴, R^a, R^b, X, U¹And U²C in the definition of₁~ C₆As the alkylcarbonyl, acetyl, propionyl, n-propylcarbonyl, i-propylcarbonyl, n-butylcarbonyl, i-butylcarbonyl, s-butylcarbonyl, t-butylcarbonyl, n- Examples include pentylcarbonyl and n-hexylcarbonyl.
[0062]
R⁵, R⁶, R⁷, R^a, R^b, X, U¹And U²C in the definition of₁~ C₆Examples of the haloalkylcarbonyl include chloroacetyl, fluoroacetyl, chlorofluoroacetyl, chlorodifluoroacetyl, dichloroacetyl, difluoroacetyl, trifluoroacetyl, 3,3,3-trifluoropropionyl and pentachloro haloalkylcarbonyl. Fluoropropionyl and the like.
[0063]
R⁵, R⁶, R^a, R^b, X, U¹And U²C in the definition of₁~ C₆Examples of the alkylcarbonyloxy include linear or branched alkylcarbonyloxy such as acetyloxy, propionyloxy, n-propylcarbonyloxy, i-propylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, i-butylcarbonyloxy, and s-butylcarbonyl. Oxy, t-butylcarbonyloxy, n-pentylcarbonyloxy, n-hexylcarbonyloxy and the like.
[0064]
R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷And R^cR in the definition of^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆As the alkyl, benzyl, 2-chlorobenzyl, 3-bromobenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-methylbenzyl, 4-t-butylbenzyl, 2-methylbenzyl, 2-methoxy as a linear or branched phenylalkyl Benzyl, 1-phenylethyl, 1- (3-chlorophenyl) ethyl, 2-phenylethyl, 1-methyl-1-phenylethyl, 1- (4-chlorophenyl) -1-methylethyl, 1- (3-chlorophenyl) -1-methylethyl, 1-phenylpropyl, 2-phenylpropyl, 3-phenylpropyl, 1-phenylbutyl, 2-phenylbutyl, 3-phenylbutyl, 4-phenylbutyl, 1-methyl-1-phenylpropyl, 1-methyl-2-phenylpropyl, 1-methyl-3-phenylpropyl, 2-meth 2-phenylpropyl, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpropyl, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) propyl, 1-phenylpentyl, 2-phenylpentyl, 3-phenylpentyl, -Phenylpentyl, 5-phenylpentyl, 1-methyl-1-phenylbutyl, 1-methyl-2-phenylbutyl, 1-methyl-3-phenylbutyl, 1-methyl-4-phenylbutyl, 2-methyl-2 -Phenylbutyl, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylbutyl, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) butyl, 1-phenylhexyl, 2-phenylhexyl, 3-phenylhexyl, 4-phenylhexyl, 5-phenylhexyl, 6-phenylhexyl, 1-methyl-1-phenylpentyl, 1-methyl-2 Phenylpentyl, 1-methyl-3-phenylpentyl, 1-methyl-4-phenylpentyl, 2-methyl-2-phenylpentyl, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpentyl and 2-methyl-2- ( 3-methylphenyl) pentyl and the like.
[0065]
R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷And R^cR in the definition of^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Examples of the alkyl include straight-chain or branched heteroarylalkyl such as pyridin-2-ylmethyl, 5-chlorothiophen-2-ylmethyl, 1-methyl-3-chloropyrazol-5-ylmethyl, and 2- (3-methylfuran- 2-yl) ethyl, 3- (6-trifluoromethylpyridin-2-yl) propyl, 4- (pyrimidin-2-yl) butyl, 5- (1,2,4-triazol-1-yl) pentyl, 6- (pyrrol-1-yl) hexyl and the like.
[0066]
R³, R⁵, R⁶, R⁷, R^bAnd R^cR in the definition of^aExamples of the phenyl optionally substituted with Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, -Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 4-Br-Ph, 2,4-Cl₂-Ph, 3,4-Cl₂-Ph, 2,4,6-Cl₃-Ph, 3,4- (MeO)₂-Ph, 2-Cl-4-Me-Ph, 2-MeO-4-Me-Ph, 2-Cl-4-i-PrO-Ph, 3-Cl-4-PhCH₂O-Ph, 2,4-Me₂-Ph, 2,5-Me₂-Ph, 2,6-F₂-Ph, 2,3,4,5,6-F₅-Ph, 4-Et-Ph, 4-i-Pr-Ph, 4-n-Bu-Ph, 4-s-Bu-Ph, 4-t-Bu-Ph, 4- (t-BuCH₂) -Ph, 4-Et (Me)₂C-Ph, 4-n-Hex-Ph, 4-((Me)₂(CN) C) -Ph, 4- (MeCH = CH) -Ph, 4- (MeC≡C) -Ph, 4-CF₃-Ph, 4-CF₃CH₂-Ph, 4- (Cl₂C = CHCH₂) -Ph, 4- (BrC≡C) -Ph, 4- (2,2-F₂-C-BuCH₂) -Ph, 4- (1-Me-c-Pr) -Ph, 4-i-PrO-Ph, 4-t-BuO-Ph, 4-n-HexO-Ph, 4-MeCC (O) Ph, 4- (CH₂= CHCH₂O) -Ph, 4-CHF₂O-Ph, 4-CBrF₂O-Ph, 4-CF₃O-Ph, 4-CF₃CH₂O-Ph, 4- (CF₂= CHCH₂CH₂O) -Ph, 4-CCl₃CCH₂O-Ph, 4-MeS-Ph, 4-s-BuS-Ph, 4-EtSO-Ph, 4-MeSO₂-Ph, 4-EtSO₂-Ph, 4-i-PrSO₂-Ph, 4-t-BuSO₂-Ph, 4- (MeCH = CHCH₂S) -Ph, 4- (CH₂= CHCH₂SO) -Ph, 4- (ClCH = CHCH₂SO₂) -Ph, 4- (HC≡CCH₂S) -Ph, 4- (HC≡CCH₂SO-Ph), 4- (HC≡CCH₂SO₂) -Ph, 4-CHF₂S-Ph, 4-CBrF₂S-Ph, 4-CF₃S-Ph, 4-CF₃CH₂S-Ph, 4-CHF₂CF₂S-Ph, 4-CHF₂SO-Ph, 4-CBrF₂SO-Ph, 4-CF₃SO-Ph, 4-CF₃CH₂SO₂-Ph, 4-CHF₂CF₂SO₂-Ph, 4-CHF₂SO₂-Ph, 4-CBrF₂SO₂-Ph, 4-CF₃SO₂-Ph, 4- (Cl₂C = CHCH₂S) -Ph, 4- (Cl₂C = CHCH₂SO) -Ph, 4- (Cl₂C = CHCH₂SO₂) -Ph, 4- (BrC≡CCH₂S) -Ph, 4- (BrC≡CCH₂SO) -Ph, 4- (BrC≡CCH₂SO₂) -Ph, 4-CHO-Ph, 4-NO₂-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 4- (Me)₂N-Ph, 4-Me (MeC (O)) N-Ph, 4-PhN (Me) -Ph, 4-PhCH₂(MeC (O)) N-Ph, 4-MeC (O) -Ph, 4-EtC (O) -Ph, 4-n-PrC (O) -Ph, 4-i-PrC (O) -Ph, 4-i-BuC (O) -Ph, 4-t-BuC (O) -Ph, 4-i-BuCH₂C (O) -Ph, 4-Et (Me)₂CC (O) -Ph, 4-n-HexC (O) -Ph, 4-MeOCH₂-Ph, 4-EtOCH₂-Ph, 4-i-PrOCH₂-Ph, 4-MeSCH₂-Ph, 4-EtSCH₂-Ph, 4-i-PrSCH₂-Ph, 4-CF₃C (O) -Ph, 4-CF₃CF₂C (O) -Ph, 4-MeC (O) O-Ph, 4-EtC (O) O-Ph, 4-n-PrC (O) O-Ph, 4-i-PrC (O) O-Ph , 4-i-BuC (O) O-Ph, 4-t-BuC (O) O-Ph, 4-i-BuCH₂C (O) O-Ph, 4-Et (Me)₂CC (O) O-Ph, 4-n-HexC (O) O-Ph, 4-CF₃C (O) O-Ph, 4-CF₃CF₂C (O) O-Ph, 3,5-Cl₂-Ph, 2,6-Cl₂-Ph, 2,5-Cl₂-Ph, 2,3-Cl₂-Ph, 2,3-F₂-Ph, 2,5-F₂-Ph, 3,4-F₂-Ph, 3,5-F₂-Ph, 2,4-F₂-Ph, 2-CF₃-Ph, 3- (3-Cl-PhCH₂O) -Ph, 2-F-6-CF₃-Ph, 2-F-6-Cl-Ph, 2-F-6-Me-Ph, 2-F-6-MeO-Ph, 2-F-6-OH-Ph, 2-F-6-MeS -Ph, 2-F-5-Cl-Ph, 2-F-5-CF₃-Ph, 2-F-5-Me-Ph, 2-F-5-MeO-Ph, 2-F-5-OH-Ph, 2-F-5-MeS-Ph, 2-F-4-Cl -Ph, 2-F-4-CF₃-Ph, 2-F-4-Me-Ph, 2-F-4-MeO-Ph, 2-F-3-Cl-Ph, 2-F-3-Me-Ph, 2-F-3-MeO -Ph, 3-F-2-Cl-Ph, 3-F-2-Me-Ph, 3-F-2-MeO-Ph, 3-F-4-Cl-Ph, 3-F-4-Me -Ph, 3-F-4-MeO-Ph, 3-F-5-Cl-Ph, 3-F-5-Me-Ph, 3-F-5-MeO-Ph, 3-F-6-Cl -Ph, 3-F-6-Me-Ph, 3-F-6-MeO-Ph, 4-F-2-Cl-Ph, 4-F-2-Me-Ph, 4-F-2-MeO -Ph, 4-F-3-Cl-Ph, 4-F-3-Me-Ph, 4-F-3-MeO-Ph, 2,4,6-F₃-Ph, 2-OH-Ph, 4-I-Ph, 4-MeOC (O) -Ph, 4-MeNHC (O) -Ph, 2,6-Me₂-Ph, 3-CF₃-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 2-MeC (O) -Ph, 2-I-Ph, 3-I-Ph, 4-c-Pr-Ph, 4- (2-Cl -C-Pr) -Ph, 4- (2,2-Cl₂-C-Pr) -Ph, 4- (Ph-CH = CH) -Ph, 4- (Ph-C≡C) -Ph, 4-PhS-Ph, 4-HO-Ph, 4-EtO-Ph 4-PenO-Ph, 2-F-3-CF₃-Ph, 2,3-Me₂-Ph, 3,4-Me₂-Ph, 3,5-Me₂-Ph, 2,3- (MeO)₂-Ph, 2,4- (MeO)₂-Ph, 2,5- (MeO)₂-Ph, 3,5- (MeO)₂-Ph, 2-F-3-I-Ph, 2-F-4-I-Ph, 2-F-5-I-Ph, 2-F-6-I-Ph, 2-F-4-EtO -Ph, 2-F-4-PrO-Ph, 2-F-4-i-PrO-Ph, 2-F-4-BuO-Ph, 2-F-4-s-BuO-Ph, 2-F -4-i-BuO-Ph, 2-F-4-t-BuO-Ph, 2-F-4-PenO-Ph, 2-F-4- (2-Me-BuO) -Ph, 2-F -4- (2,2-Me₂-PrO) -Ph, 2-F-4-HexO-Ph, 2-F-4- (2-Et-Hex) O-Ph, 2-F-4-Et-Ph, 2-F-4-Pr -Ph, 2-F-4-i-Pr-Ph, 2-F-4-Bu-Ph, 2-F-4-s-Bu-Ph, 2-F-4-i-Bu-Ph, -F-4-t-Bu-Ph, 2-F-4-Pen-Ph, 2-F-4- (2-Me-Bu) -Ph, 2-F-4- (2,2-Me₂-Pr) -Ph, 2-F-4-Hex-Ph, 2-F-4- (2-Et-Hex) -Ph, 2-F-6-PhS-Ph, 2-F-6-Me₂N-Ph, 2-F-6-MeNH-Ph, 2-F-6-Ph-Ph, 3,4-methylenedioxy-Ph, 3,4-ethylenedioxy-Ph, 2-F-3-Br-Ph, 2-F-4-Br-Ph, 2-F-5-Br-Ph, 2-F-6-Br-Ph, 3-F-2-Br-Ph, 3-F-4-Br-Ph, 3-F-5-Br-Ph, 3-F-6-Br-Ph, 4-F-2-Br-Ph, 4-F-3-Br-Ph, 2-Cl-3-Me-Ph, 2-Cl-4-Me-Ph, 2-Cl-5-Me-Ph, 2-Cl-6-Me-Ph, 3-Cl-2-Me-Ph, 3-Cl-4-Me-Ph, 3-Cl-5-Me-Ph, 3-Cl-6-Me-Ph, 4-Cl-2-Me-Ph, 4-Cl-3-Me-Ph, 2,3-F₂-4-Me-Ph, 2,3-F₂-5-Me-Ph, 2,3-F₂-6-Me-Ph, 2,4-F₂-3-Me-Ph, 2,4-F₂-5-Me-Ph, 2,4-F₂-6-Me-Ph, 2,5-F₂-3-Me-Ph, 2,5-F₂-4-Me-Ph, 2,5-F₂-6-Me-Ph, 2,6-F₂-3-Me-Ph, 2,6-F₂-4-Me-Ph, 2,3-F₂-4-Cl-Ph, 2,3-F₂-5-Cl-Ph, 2,3-F₂-6-Cl-Ph, 2,4-F₂-3-Cl-Ph, 2,4-F₂-5-Cl-Ph, 2,4-F₂-6-Cl-Ph, 2,5-F₂-3-Cl-Ph, 2,5-F₂-4-Cl-Ph, 2,5-F₂-6-Cl-Ph, 2,6-F₂-3-Cl-Ph, 2,6-F₂-4-Cl-Ph, 2,3-F₂-4-MeO-Ph, 2,3-F₂-5-MeO-Ph, 2,3-F₂-6-MeO-Ph, 2,4-F₂-3-MeO-Ph, 2,4-F₂-5-MeO-Ph, 2,4-F₂-6-MeO-Ph, 2,5-F₂-3-MeO-Ph, 2,5-F₂-4-MeO-Ph, 2,5-F₂-6-MeO-Ph, 2,6-F₂-3-MeO-Ph, 2,6-F₂-4-MeO-Ph, 2,3-F₂-4-EtO-Ph, 2,3-F₂-5-EtO-Ph, 2,3-F₂-6-EtO-Ph, 2,4-F₂-3-EtO-Ph, 2,4-F₂-5-EtO-Ph, 2,4-F₂-6-EtO-Ph, 2,5-F₂-3-EtO-Ph, 2,5-F₂-4-EtO-Ph, 2,5-F₂-6-EtO-Ph, 2,6-F₂-3-EtO-Ph, 2,6-F₂-4-EtO-Ph, 2,3-F₂-4-Et-Ph, 2,3-F₂-5-Et-Ph, 2,3-F₂-6-Et-Ph, 2,4-F₂-3-Et-Ph, 2,4-F₂-5-Et-Ph, 2,4-F₂-6-Et-Ph, 2,5-F₂-3-Et-Ph, 2,5-F₂-4-Et-Ph, 2,5-F₂-6-Et-Ph, 2,6-F₂-3-Et-Ph, 2,6-F₂-4-Et-Ph, 2,3-F₂-4-Br-Ph, 2,3-F₂-5-Br-Ph, 2,3-F₂-6-Br-Ph, 2,4-F₂-3-Br-Ph, 2,4-F₂-5-Br-Ph, 2,4-F₂-6-Br-Ph, 2,5-F₂-3-Br-Ph, 2,5-F₂-4-Br-Ph, 2,5-F₂-6-Br-Ph, 2,6-F₂-3-Br-Ph, 2,6-F₂-4-Br-Ph, 2,6-F₂-4-Pr-Ph, 2,6-F₂-4-i-Pr-Ph, 2,6-F₂-4-c-Pr-Ph, 2,6-F₂-4-Bu-Ph, 2,6-F₂-4-i-Bu-Ph, 2,6-F₂-4-s-Bu-Ph, 2,6-F₂-4-t-Bu-Ph, 2,6-F₂-4-Pen-Ph, 2,6-F₂-4-Hex-Ph, 2,6-F₂-4-Ph-Ph, 2,6-F₂-4-PhCH₂-Ph, 2,6-F₂-4-PrO-Ph, 2,6-F₂-4-i-PrO-Ph, 2,6-F₂-4-c-PrO-Ph, 2,6-F₂-4-BuO-Ph, 2,6-F₂-4-i-BuO-Ph, 2,6-F₂-4-s-BuO-Ph, 2,6-F₂-4-t-BuO-Ph, 2,6-F₂-4-PenO-Ph, 2,6-F₂-4-HexO-Ph, 2,6-F₂-4-PhO-Ph, 2,6-F₂-4-PhCH₂O-Ph, 2-F-6-Cl-3-MeO-Ph, 2-F-6-Cl-4-MeO-Ph, 2-F-6-Cl-5-MeO-Ph, 2-F- 6-Cl-3-Me-Ph, 2-F-6-Cl-4-Me-Ph, 2-F-6-Cl-5-Me-Ph, 2-F-6-MeO-3-Cl- Ph, 2-F-6-MeO-4-Cl-Ph, 2-F-6-MeO-5-Cl-Ph, 2-F-6-MeO-3-Me-Ph, 2-F-6 MeO-4-Me-Ph, 2-F-6-MeO-5-Me-Ph, 2,4,6-Me₃-Ph, 2-Cl-3-MeO-Ph, 2-Cl-4-MeO-Ph, 2-Cl-5-MeO-Ph, 2-Cl-6-MeO-Ph, 3-Cl-2-MeO -Ph, 3-Cl-4-MeO-Ph, 3-Cl-5-MeO-Ph, 3-Cl-6-MeO-Ph, 4-Cl-2-MeO-Ph, 4-Cl-3-MeO -Ph, 2-Me-3-MeO-Ph, 2-Me-4-MeO-Ph, 2-Me-5-MeO-Ph, 2-Me-6-MeO-Ph, 3-Me-2-MeO -Ph, 3-Me-4-MeO-Ph, 3-Me-5-MeO-Ph, 3-Me-6-MeO-Ph, 4-Me-3-MeO-Ph and 2,6- (MeO)₂-Ph and the like.
[0067]
R⁵, R⁶, R⁷, R^bAnd R^cR in^aA heteroaryl optionally substituted with^aA heteroarylsulfonyl optionally substituted with^aDefined as heteroarylcarbonyl optionally substituted with^aExamples of the heteroaryl which may be substituted with 5-chlorothiophen-2-yl, 3,5-dimethylfuran-2-yl, 3-cyanopyrrol-1-yl, oxazol-2-yl, 2-methyl Sulfenyloxazol-4-yl, 4-methylthiazol-2-yl, 2-trifluoromethylimidazol-1-yl, isoxazol-3-yl, 3-chloroisoxazol-4-yl, 3-methylisothiazole -5-yl, 3-phenylpyrazol-1-yl, 1-methylpyrazol-5-yl, 2-methylsulfonyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl, 2-bromo-1,3,3 4-thiadiazol-2-yl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazo -1-yl, 1,2,3-thiadiazol-5-yl, 1,2,3-triazol-1-yl, 1,2,3,4-tetrazol-1-yl, 6-phenoxypyridin-2- Yl, 6-methoxypyrimidin-2-yl, pyrazin-2-yl, pyridazin-3-yl, 1,3,5-triazin-2-yl, 1,2,4-triazin-6-yl and the like. .
[0068]
R⁵, R⁶, R⁷, R^b, R^cAnd X^aOptionally substituted with phenylsulfonyl and R^aDefined as phenylcarbonyl optionally substituted with^aExamples of phenyl optionally substituted with phenyl include 2-phenyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-bromophenyl, 3-bromophenyl, 4-bromophenyl, 4-iodophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 2-fluoro-4-chlorophenyl, 2,3,4,5 , 6-pentafluorophenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 2,6-dimethoxyfe Le, 3,4-dimethoxyphenyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 3-trifluoromethylphenyl and 4-trifluoromethylphenyl and the like.
[0069]
R⁵, R⁶, R⁷, R^bAnd R^cR in^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylsulfonyl and R^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆R defined as alkylcarbonyl^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Examples of the alkyl include benzyl, 2-chlorobenzyl, 3-bromobenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-methylbenzyl, 4-t-butylbenzyl, 2-methylbenzyl, 2-methoxybenzyl, 1-phenylethyl, 1- (3-chlorophenyl) ethyl, 2-phenylethyl, 1-methyl-1-phenylethyl, 1- (4-chlorophenyl) -1-methylethyl, 1- (3-chlorophenyl) -1-methylethyl, 1-phenylpropyl 2-phenylpropyl, 3-phenylpropyl, 1-phenylbutyl, 2-phenylbutyl, 3-phenylbutyl, 4-phenylbutyl, 1-methyl-1-phenylpropyl, 1-methyl-2-phenylpropyl, 1-methyl-3-phenylpropyl, 2-methyl-2-phenylpropyl, 2- (4- (Rophenyl) -2-methylpropyl, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) propyl, 1-phenylpentyl, 2-phenylpentyl, 3-phenylpentyl, 4-phenylpentyl, 5-phenylpentyl, 1-methyl -1-phenylbutyl, 1-methyl-2-phenylbutyl, 1-methyl-3-phenylbutyl, 1-methyl-4-phenylbutyl, 2-methyl-2-phenylbutyl, 2- (4-chlorophenyl)- 2-methylbutyl, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) butyl, 1-phenylhexyl, 2-phenylhexyl, 3-phenylhexyl, 4-phenylhexyl, 5-phenylhexyl, 6-phenylhexyl, 1- Methyl-1-phenylpentyl, 1-methyl-2-phenylpentyl, 1-methyl-3-fe Rupentyl, 1-methyl-4-phenylpentyl, 2-methyl-2-phenylpentyl, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpentyl, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) pentyl and the like. .
[0070]
R⁷, R^bAnd R^cR in^aOptionally substituted with phenoxy and R^aDefined by phenoxycarbonyl optionally substituted with^aExamples of the phenoxy optionally substituted with phenoxy, 2-fluorophenoxy, 3-fluorophenoxy, 4-fluorophenoxy, 2-chlorophenoxy, 3-chlorophenoxy, 4-chlorophenoxy, 2-bromophenoxy, Bromophenoxy, 4-bromophenoxy, 4-iodophenoxy, 2,4-dichlorophenoxy, 3,4-dichlorophenoxy, 2,6-difluorophenoxy, 2,6-dichlorophenoxy, 2-fluoro-4-chlorophenoxy, 2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy, 2-methylphenoxy, 3-methylphenoxy, 4-methylphenoxy, 2,5-dimethylphenoxy, 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluoro Phenoxy, 2-methoxyphenoxy, 3-methoxypheno 1,4-methoxyphenoxy, 2,6-dimethoxyphenoxy, 3,4-dimethoxyphenoxy, 3,4,5-trimethoxyphenoxy, 2-trifluoromethylphenoxy, 3-trifluoromethylphenoxy and 4-trifluoromethyl Phenoxy and the like.
[0071]
R⁷, R^bAnd R^cR in the definition of^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Examples of the alkoxy include linear or branched phenylalkoxy such as benzyloxy, 2-chlorobenzyloxy, 3-bromobenzyloxy, 4-chlorobenzyloxy, 4-methylbenzyloxy, 4-t-butylbenzyloxy, Methylbenzyloxy, 2-methoxybenzyloxy, 1-phenylethyloxy, 1- (3-chlorophenyl) ethyloxy, 2-phenylethyloxy, 1-methyl-1-phenylethyloxy, 1- (4-chlorophenyl) -1 -Methylethyloxy, 1- (3-chlorophenyl) -1-methylethyloxy, 1-phenylpropyloxy, 2-phenylpropyloxy, 3-phenylpropyloxy, 1-phenylbutyloxy, 2-phenylbutyloxy, -Phenylbutyloxy, 4- Enylbutyloxy, 1-methyl-1-phenylpropyloxy, 1-methyl-2-phenylpropyloxy, 1-methyl-3-phenylpropyloxy, 2-methyl-2-phenylpropyloxy, 2- (4-chlorophenyl ) -2-Methyl-propyloxy, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) propyloxy, 1-phenylpentyloxy, 2-phenylpentyloxy, 3-phenylpentyloxy, 4-phenylpentyloxy, 5- Phenylpentyloxy, 1-methyl-1-phenylbutyloxy, 1-methyl-2-phenylbutyloxy, 1-methyl-3-phenylbutyloxy, 1-methyl-4-phenylbutyloxy, 2-methyl-2- Phenylbutyloxy, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylbutyl Xy, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) butyloxy, 1-phenylhexyloxy, 2-phenylhexyloxy, 3-phenylhexyloxy, 4-phenylhexyloxy, 5-phenylhexyloxy, 6-phenylhexyl Oxy, 1-methyl-1-phenylpentyloxy, 1-methyl-2-phenylpentyloxy, 1-methyl-3-phenylpentyloxy, 1-methyl-4-phenylpentyloxy, 2-methyl-2-phenylpentyl Oxy, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpentyloxy and 2-methyl-2- (3-methylphenyl) pentyloxy.
[0072]
R⁷, R^bAnd R^cR in^aA heteroaryloxy optionally substituted with^aDefined as heteroaryloxycarbonyl optionally substituted with^aExamples of the heteroaryloxy which may be substituted with 5-chlorothiophen-2-yloxy, 3,5-dimethylfuran-2-yloxy, 3-cyano-pyrrol-1-yloxy, oxazol-2-yloxy, -Methylsulfenyloxazol-4-yloxy, 4-methylthiazol-2-yloxy, 2-trifluoromethylimidazol-4-yloxy, isoxazol-3-yloxy, 3-chloroisoxazol-4-yloxy, 3-methyl Isothiazol-5-yloxy, 1-benzyl-3-phenylpyrazol-5-yloxy, 1-methylpyrazol-5-yloxy, 2-methylsulfonyl-1,3,4-oxadiazol-5-yloxy, 2- Bromo-1,3,4-thiadiazol-2-ylo 1,2,4-oxadiazol-3-yloxy, 1,2,4-thiadiazol-5-yloxy, 1,2,4-triazol-3-yloxy, 1,2,3-thiadiazol-5 Yloxy, 1,2,3-triazol-5-yloxy, 1,2,3,4-tetrazol-5-yloxy, 6-phenoxypyridin-2-yloxy, 6-methoxypyrimidin-2-yloxy, pyrazin-2- Iloxy, pyridazin-3-yloxy, 1,3,5-triazin-2-yloxy, 1,2,4-triazin-6-yloxy and the like.
[0073]
R^cR in^aA phenylsulfenyl optionally substituted with^aAnd phenylsulfinyl optionally substituted with^aDefined as phenylcarbonyloxy optionally substituted with^aExamples of phenyl optionally substituted with phenyl include 2-phenyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-bromophenyl, 3-bromophenyl, 4-bromophenyl, 4-iodophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 2-fluoro-4-chlorophenyl, 2,3,4,5 , 6-pentafluorophenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 2,6-dimethoxyfe Le, 3,4-dimethoxyphenyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 3-trifluoromethylphenyl and 4-trifluoromethylphenyl and the like.
[0074]
R^cR in^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylsulfenyl, R^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylsulfinyl and R^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆R defined as alkylcarbonyloxy^aOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆As the alkyl, benzyl, 2-chlorobenzyl, 3-bromobenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-methylbenzyl, 4-t-butylbenzyl, 2-methylbenzyl, 2-methoxy as a linear or branched phenylalkyl Benzyl, 1-phenylethyl, 1- (3-chlorophenyl) ethyl, 2-phenylethyl, 1-methyl-1-phenylethyl, 1- (4-chlorophenyl) -1-methylethyl, 1- (3-chlorophenyl) -1-methylethyl, 1-phenylpropyl, 2-phenylpropyl, 3-phenylpropyl, 1-phenylbutyl, 2-phenylbutyl, 3-phenylbutyl, 4-phenylbutyl, 1-methyl-1-phenylpropyl, 1-methyl-2-phenylpropyl, 1-methyl-3-phenylpropyl, 2-meth 2-phenylpropyl, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpropyl, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) propyl, 1-phenylpentyl, 2-phenylpentyl, 3-phenylpentyl, -Phenylpentyl, 5-phenylpentyl, 1-methyl-1-phenylbutyl, 1-methyl-2-phenylbutyl, 1-methyl-3-phenylbutyl, 1-methyl-4-phenylbutyl, 2-methyl-2 -Phenylbutyl, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylbutyl, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) butyl, 1-phenylhexyl, 2-phenylhexyl, 3-phenylhexyl, 4-phenylhexyl, 5-phenylhexyl, 6-phenylhexyl, 1-methyl-1-phenylpentyl, 1-methyl-2 Phenylpentyl, 1-methyl-3-phenylpentyl, 1-methyl-4-phenylpentyl, 2-methyl-2-phenylpentyl, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpentyl and 2-methyl-2- ( 3-methylphenyl) pentyl and the like.
[0075]
R^cR in^aA heteroarylsulfinyl optionally substituted with^aA heteroarylsulfenyl optionally substituted with^aR defined as heteroarylcarbonyloxy optionally substituted with^aExamples of the heteroaryl which may be substituted with 5-chlorothiophen-2-yl, 3,5-dimethylfuran-2-yl, 3-cyanopyrrol-1-yl, oxazol-2-yl, 2-methyl Sulfenyloxazol-4-yl, 4-methylthiazol-2-yl, 2-trifluoromethylimidazol-1-yl, isoxazol-3-yl, 3-chloroisoxazol-4-yl, 3-methylisothiazole -5-yl, 3-phenylpyrazol-1-yl, 1-methylpyrazol-5-yl, 2-methylsulfonyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl, 2-bromo-1,3,3 4-thiadiazol-2-yl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazo -1-yl, 1,2,3-thiadiazol-5-yl, 1,2,3-triazol-1-yl, 1,2,3,4-tetrazol-1-yl, 6-phenoxypyridin-2- Yl, 6-methoxypyrimidin-2-yl, pyrazin-2-yl, pyridazin-3-yl, 1,3,5-triazin-2-yl, 1,2,4-triazin-6-yl and the like. .
[0076]
R^cR in the definition of^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Examples of the alkoxy include straight-chain or branched heteroarylalkoxy such as pyridin-2-ylmethyloxy, 5-chlorothiophen-2-ylmethyloxy, 1-methyl-3-chloropyrazol-5-ylmethyloxy, (3-methylfuran-2-yl) ethyloxy, 3- (6-trifluoromethylpyridin-2-yl) propyloxy, 4- (pyrimidin-2-yl) butyloxy, 5- (triazol-1-yl) pentyl Oxy and 6- (pyrrol-1-yl) hexyloxy and the like.
[0077]
R^cR in^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfenyl, R^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfinyl, R^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfonyl, R^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆R defined as alkylcarbonyloxy^aA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Examples of the alkyl include straight-chain or branched heteroarylalkyl such as pyridin-2-ylmethyl, 5-chlorothiophen-2-ylmethyl, 1-methyl-3-chloropyrazol-5-ylmethyl, and 2- (3-methylfuran- 2- (yl) ethyl, 3- (6-trifluoromethylpyridin-2-yl) propyl, 4- (pyrimidin-2-yl) butyl, 5- (triazol-1-yl) pentyl and 6- (pyrrole-1) -Yl) hexyl and the like.
[0078]
R in Y '^cA phenyl optionally substituted with^cA phenylsulfenyl optionally substituted with^cA phenylsulfinyl optionally substituted with^cA phenylsulfonyl optionally substituted with^cOptionally substituted with phenylcarbonyl and R^cR defined as phenylcarbonyloxy optionally substituted with^cExamples of the phenyl optionally substituted with Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, -Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 4-Br-Ph, 2,4-Cl₂-Ph, 3,4-Cl₂-Ph, 2,4,6-Cl₃-Ph, 3,4- (MeO)₂-Ph, 2-Cl-4-Me-Ph, 2-MeO-4-Me-Ph, 2-Cl-4-i-PrO-Ph, 3-Cl-4-PhCH₂O-Ph, 2,4-Me₂-Ph, 2,5-Me₂-Ph, 2,6-F₂-Ph, 2,3,4,5,6-F₅-Ph, 4-Et-Ph, 4-i-Pr-Ph, 4-n-Bu-Ph, 4-s-Bu-Ph, 4-t-Bu-Ph, 4- (t-BuCH₂) -Ph, 4-Et (Me)₂C-Ph, 4-n-Hex-Ph, 4-((Me)₂(CN) C) -Ph, 4-PhCH₂-Ph, 4- (4-F-Ph) (Me)₂C-Ph, 4- (MeCH = CH) -Ph, 4- (MeC≡C) -Ph, 4-CF₃-Ph, 4-CF₃CH₂-Ph, 4- (Cl₂C = CHCH₂) -Ph, 4- (BrC≡C) -Ph, 4- (2,2-F₂-C-BuCH₂) -Ph, 4- (1-Me-c-Pr) -Ph, 4-i-PrO-Ph, 4-t-BuO-Ph, 4-n-HexO-Ph, 4-MeCC (O) Ph}, 4- (CH₂= CHCH₂O) -Ph, 4-CHF₂O-Ph, 4-CBrF₂O-Ph, 4-CF₃O-Ph, 4-CF₃CH₂O-Ph, 4- (CF₂= CHCH₂CH₂O) -Ph, 4-CCl₃CCH₂O-Ph, 4-MeS-Ph, 4-s-BuS-Ph, 4-EtSO-Ph, 4-MeSO₂-Ph, 4-EtSO₂-Ph, 4-i-PrSO₂-Ph, 4-t-BuSO₂-Ph, 4- (MeCH = CHCH₂S) -Ph, 4- (CH₂= CHCH₂SO) -Ph, 4- (ClCH = CHCH₂SO₂) -Ph, 4- (HC≡CCH₂S) -Ph, 4- (HC≡CCH₂SO-Ph), 4- (HC≡CCH₂SO₂) -Ph, 4-CHF₂S-Ph, 4-CBrF₂S-Ph, 4-CF₃S-Ph, 4-CF₃CH₂S-Ph, 4-CHF₂CF₂S-Ph, 4-CHF₂SO-Ph, 4-CBrF₂SO-Ph, 4-CF₃SO-Ph, 4-CF₃CH₂SO₂-Ph, 4-CHF₂CF₂SO₂-Ph, 4-CHF₂SO₂-Ph, 4-CBrF₂SO₂-Ph, 4-CF₃SO₂-Ph, 4- (Cl₂C = CHCH₂S) -Ph, 4- (Cl₂C = CHCH₂SO) -Ph, 4- (Cl₂C = CHCH₂SO₂) -Ph, 4- (BrC≡CCH₂S) -Ph, 4- (BrC≡CCH₂SO) -Ph, 4- (BrC≡CCH₂SO₂) -Ph, 4-CHO-Ph, 4-NO₂-Ph, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, 4- (Me)₂N-Ph, 4-Me (MeC (O)) N-Ph, 4-PhMeN-Ph, 4-PhCH₂(MeC (O)) N-Ph, 4-PhCH₂O-Ph, 4- (2-Cl-Ph) CH₂O-Ph, 4- (3-Cl-Ph) CH₂O-Ph, 4- (4-Cl-Ph) CH₂O-Ph, 4- (2-Me-Ph) CH₂O-Ph, 4- (3-Me-Ph) CH₂O-Ph, 4- (4-F-Ph) CH₂O-Ph, 4- (4-Et-Ph) CH₂O-Ph, 4- (2-Cl-Ph) CH₂S-Ph, 4- (3-Cl-Ph) CH₂S-Ph, 4- (4-Cl-Ph) CH₂SO-Ph, 4- (2-Me-Ph) CH₂S-Ph, 4- (3-Me-Ph) CH₂SO₂-Ph, 4- (2,4-F₂-Ph) CH₂O-Ph, 3- (3,4-Cl₂-Ph) CH₂O-Ph, 4- (2,5-Me₂-Ph) CH₂O-Ph, 4- (2,3,5,6-F₄-Ph) CH₂O-Ph, 4-MeC (O) -Ph, 4-EtC (O) -Ph, 4-n-PrC (O) -Ph, 4-i-PrC (O) -Ph, 4-i-BuC ( O) -Ph, 4-t-BuC (O) -Ph, 4-i-BuCH₂C (O) -Ph, 4-Et (Me)₂CC (O) -Ph, 4-n-HexC (O) -Ph, 4-PhC (O) -Ph, 4- (2-Cl-Ph) C (O) -Ph, 4- (3-Br- Ph) C (O) -Ph, 4- (4-Cl-Ph) C (O) -Ph, 4- (2-Me-Ph) C (O) -Ph, 4-MeOCH₂-Ph, 4-EtOCH₂-Ph, 4-i-PrOCH₂-Ph, 4-MeSCH₂-Ph, 4-EtSCH₂-Ph, 4-i-PrSCH₂-Ph, 4-CF₃C (O) -Ph, 4-CF₃CF₂C (O) -Ph, 4-MeC (O) O-Ph, 4-EtC (O) O-Ph, 4-n-PrC (O) O-Ph, 4-i-PrC (O) O-Ph , 4-i-BuC (O) O-Ph, 4-t-BuC (O) O-Ph, 4-i-BuCH₂C (O) O-Ph, 4-Et (Me)₂CC (O) O-Ph, 4-n-HexC (O) O-Ph, 4-CF₃C (O) O-Ph, 4-CF₃CF₂C (O) O-Ph, 4-PhC (O) O-Ph, 3-Ph-Ph, 4-Ph-Ph, 4- (4-Cl-Ph) -Ph, 4- (2,5-Me₂-Ph) -3-Me-Ph, 3-PhO-Ph, 4-PhO-Ph, 4- (4-Cl-Ph) O-Ph, 4- (4-Me-Ph) O-Ph, 4- (4-F-Ph) O-Ph, 4- (4-MeO-Ph) O-Ph, 4- (2,4-Cl₂-Ph) O-Ph, 4- (3,4-Cl₂-Ph) O-Ph, 4- (2-Pyridyl) -Ph, 4- (5-Cl-2-Pyridyl) -Ph, 2,3-Cl₂-Ph, 3,5-Cl₂-Ph, 2,6-Cl₂-Ph, 2,5-Cl₂-Ph, 2,3-F₂-Ph, 2,5-F₂-Ph, 3,4-F₂-Ph, 3,5-F₂-Ph, 2,4-F₂-Ph, 2-CF₃-Ph, 3- (3-Cl-PhCH₂O) -Ph, 2-F-6-CF₃-Ph, 2-F-6-Cl-Ph, 2-F-6-Me-Ph, 2-F-6-MeO-Ph, 2-F-6-OH-Ph, 2-F-6-MeS -Ph, 2-F-5-Cl-Ph, 2-F-5-CF₃-Ph, 2-F-5-Me-Ph, 2-F-5-MeO-Ph, 2-F-5-OH-Ph, 2-F-5-MeS-Ph, 2-F-4-Cl -Ph, 2-F-4-CF₃-Ph, 2-F-4-Me-Ph, 2-F-4-MeO-Ph, 2-F-3-Cl-Ph, 2-F-3-Me-Ph, 2-F-3-MeO -Ph, 3-F-2-Cl-Ph, 3-F-2-Me-Ph, 3-F-2-MeO-Ph, 3-F-4-Cl-Ph, 3-F-4-Me -Ph, 3-F-4-MeO-Ph, 3-F-5-Cl-Ph, 3-F-5-Me-Ph, 3-F-5-MeO-Ph, 3-F-6-Cl -Ph, 3-F-6-Me-Ph, 3-F-6-MeO-Ph, 4-F-2-Cl-Ph, 4-F-2-Me-Ph, 4-F-2-MeO -Ph, 4-F-3-Cl-Ph, 4-F-3-Me-Ph, 4-F-3-MeO-Ph, 2,4,6-F₃-Ph, 2-OH-Ph, 4-I-Ph, 4-MeOC (O) -Ph, 4-MeNHCO-Ph, 2,6-Me₂-Ph, 2,6- (MeO)₂-Ph, 4- (6-F-5-CF₃-2-Pyridyl) -Ph, 4- (2-Pyridyl) O-Ph, 4- (5-Cl-2-Pyridyl) O-Ph, 4- (3-Cl-5-F-2-Pyridyl) O -Ph, 4- (5-Cl-2-Thienyl) O-Ph, 3-CF₃-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br-Ph, 2-MeC (O) -Ph, 2-I-Ph, 3-I-Ph, 4-c-Pr-Ph, 4- (2-Cl -C-Pr) -Ph, 4- (2,2-Cl₂-C-Pr) -Ph, 4- (Ph-CH = CH) -Ph, 4- (Ph-C≡C) -Ph, 4-PhS-Ph, 4-HO-Ph, 4-EtO-Ph 4-PenO-Ph, 2-F-3-CF₃-Ph, 2,3-Me₂-Ph, 3,4-Me₂-Ph, 3,5-Me₂-Ph, 2,3- (MeO)₂-Ph, 2,4- (MeO)₂-Ph, 2,5- (MeO)₂-Ph, 3,5- (MeO)₂-Ph, 2-F-3-I-Ph, 2-F-4-I-Ph, 2-F-5-I-Ph, 2-F-6-I-Ph, 2-F-4-EtO -Ph, 2-F-4-PrO-Ph, 2-F-4-i-PrO-Ph, 2-F-4-BuO-Ph, 2-F-4-s-BuO-Ph, 2-F -4-i-BuO-Ph, 2-F-4-t-BuO-Ph, 2-F-4-PenO-Ph, 2-F-4- (2-Me-BuO) -Ph, 2-F -4- (2,2-Me₂-PrO) -Ph, 2-F-4-HexO-Ph, 2-F-4- (2-Et-Hex) O-Ph, 2-F-4-Et-Ph, 2-F-4-Pr -Ph, 2-F-4-i-Pr-Ph, 2-F-4-Bu-Ph, 2-F-4-s-Bu-Ph, 2-F-4-i-Bu-Ph, -F-4-t-Bu-Ph, 2-F-4-Pen-Ph, 2-F-4- (2-Me-Bu) -Ph, 2-F-4- (2,2-Me₂-Pr) -Ph, 2-F-4-Hex-Ph, 2-F-4- (2-Et-Hex) -Ph, 2-F-6-PhS-Ph, 2-F-6-Me₂N-Ph, 2-F-6-MeNH-Ph, 2-F-6-Ph-Ph, 3,4-methylenedioxy-Ph, 3,4-ethylenedioxy-Ph, 2-F-3-Br-Ph, 2-F-4-Br-Ph, 2-F-5-Br-Ph, 2-F-6-Br-Ph, 3-F-2-Br-Ph, 3-F-4-Br-Ph, 3-F-5-Br-Ph, 3-F-6-Br-Ph, 4-F-2-Br-Ph, 4-F-3-Br-Ph, 2-Cl-3-Me-Ph, 2-Cl-4-Me-Ph, 2-Cl-5-Me-Ph, 2-Cl-6-Me-Ph, 3-Cl-2-Me-Ph, 3-Cl-4-Me-Ph, 3-Cl-5-Me-Ph, 3-Cl-6-Me-Ph, 4-Cl-2-Me-Ph, 4-Cl-3-Me-Ph, 2,3-F₂-4-Me-Ph, 2,3-F₂-5-Me-Ph, 2,3-F₂-6-Me-Ph, 2,4-F₂-3-Me-Ph, 2,4-F₂-5-Me-Ph, 2,4-F₂-6-Me-Ph, 2,5-F₂-3-Me-Ph, 2,5-F₂-4-Me-Ph, 2,5-F₂-6-Me-Ph, 2,6-F₂-3-Me-Ph, 2,6-F₂-4-Me-Ph, 2,3-F₂-4-Cl-Ph, 2,3-F₂-5-Cl-Ph, 2,3-F₂-6-Cl-Ph, 2,4-F₂-3-Cl-Ph, 2,4-F₂-5-Cl-Ph, 2,4-F₂-6-Cl-Ph, 2,5-F₂-3-Cl-Ph, 2,5-F₂-4-Cl-Ph, 2,5-F₂-6-Cl-Ph, 2,6-F₂-3-Cl-Ph, 2,6-F₂-4-Cl-Ph, 2,3-F₂-4-MeO-Ph, 2,3-F₂-5-MeO-Ph, 2,3-F₂-6-MeO-Ph, 2,4-F₂-3-MeO-Ph, 2,4-F₂-5-MeO-Ph, 2,4-F₂-6-MeO-Ph, 2,5-F₂-3-MeO-Ph, 2,5-F₂-4-MeO-Ph, 2,5-F₂-6-MeO-Ph, 2,6-F₂-3-MeO-Ph, 2,6-F₂-4-MeO-Ph, 2,3-F₂-4-EtO-Ph, 2,3-F₂-5-EtO-Ph, 2,3-F₂-6-EtO-Ph, 2,4-F₂-3-EtO-Ph, 2,4-F₂-5-EtO-Ph, 2,4-F₂-6-EtO-Ph, 2,5-F₂-3-EtO-Ph, 2,5-F₂-4-EtO-Ph, 2,5-F₂-6-EtO-Ph, 2,6-F₂-3-EtO-Ph, 2,6-F₂-4-EtO-Ph, 2,3-F₂-4-Et-Ph, 2,3-F₂-5-Et-Ph, 2,3-F₂-6-Et-Ph, 2,4-F₂-3-Et-Ph, 2,4-F₂-5-Et-Ph, 2,4-F₂-6-Et-Ph, 2,5-F₂-3-Et-Ph, 2,5-F₂-4-Et-Ph, 2,5-F₂-6-Et-Ph, 2,6-F₂-3-Et-Ph, 2,6-F₂-4-Et-Ph, 2,3-F₂-4-Br-Ph, 2,3-F₂-5-Br-Ph, 2,3-F₂-6-Br-Ph, 2,4-F₂-3-Br-Ph, 2,4-F₂-5-Br-Ph, 2,4-F₂-6-Br-Ph, 2,5-F₂-3-Br-Ph, 2,5-F₂-4-Br-Ph, 2,5-F₂-6-Br-Ph, 2,6-F₂-3-Br-Ph, 2,6-F₂-4-Br-Ph, 2,6-F₂-4-Pr-Ph, 2,6-F₂-4-i-Pr-Ph, 2,6-F₂-4-c-Pr-Ph, 2,6-F₂-4-Bu-Ph, 2,6-F₂-4-i-Bu-Ph, 2,6-F₂-4-s-Bu-Ph, 2,6-F₂-4-t-Bu-Ph, 2,6-F₂-4-Pen-Ph, 2,6-F₂-4-Hex-Ph, 2,6-F₂-4-Ph-Ph, 2,6-F₂-4-PhCH₂-Ph, 2,6-F₂-4-PrO-Ph, 2,6-F₂-4-i-PrO-Ph, 2,6-F₂-4-c-PrO-Ph, 2,6-F₂-4-BuO-Ph, 2,6-F₂-4-i-BuO-Ph, 2,6-F₂-4-s-BuO-Ph, 2,6-F₂-4-t-BuO-Ph, 2,6-F₂-4-PenO-Ph, 2,6-F₂-4-HexO-Ph, 2,6-F₂-4-PhO-Ph, 2,6-F₂-4-PhCH₂O-Ph, 2-F-6-Cl-3-MeO-Ph, 2-F-6-Cl-4-MeO-Ph, 2-F-6-Cl-5-MeO-Ph, 2-F- 6-Cl-3-Me-Ph, 2-F-6-Cl-4-Me-Ph, 2-F-6-Cl-5-Me-Ph, 2-F-6-MeO-3-Cl- Ph, 2-F-6-MeO-4-Cl-Ph, 2-F-6-MeO-5-Cl-Ph, 2-F-6-MeO-3-Me-Ph, 2-F-6 MeO-4-Me-Ph, 2-F-6-MeO-5-Me-Ph, 4-HepO-Ph, 4-OctO-Ph, 4-NonO-Ph, 4-DecO-Ph, 4-UndecO- Ph, 4-DocecO-Ph, 4-Hep-Ph, 4-Oct-Ph, 4-Non-Ph, 4-Dec-Ph, 4-Undec-Ph, 4-Do ec-Ph, 2-Cl-4-HepO-Ph, 2-Cl-4-OctO-Ph, 2-Cl-4-NonO-Ph, 2-Cl-4-DecO-Ph, 2-Cl-4- UndecO-Ph, 2-Cl-4-DodecO-Ph, 2-Cl-4-Hep-Ph, 2-Cl-4-Oct-Ph, 2-Cl-4-Non-Ph, 2-Cl-4- Dec-Ph, 2-Cl-4-Undec-Ph, 2-Cl-4-Dodec-Ph, 3-Cl-4-HepO-Ph, 3-Cl-4-OctO-Ph, 3-Cl-4- NonO-Ph, 3-Cl-4-DecO-Ph, 3-Cl-4-UndecO-Ph, 3-Cl-4-DodecO-Ph, 3-Cl-4-Hep-Ph, 3-Cl-4- Oct-Ph, 3-Cl-4-Non-Ph, 3-Cl-4-D c-Ph, 3-Cl-4-Undec-Ph, 3-Cl-4-Dodec-Ph, 2-F-4-HepO-Ph, 2-F-4-OctO-Ph, 2-F-4- NonO-Ph, 2-F-4-DecO-Ph, 2-F-4-UndecO-Ph, 2-F-4-DodecO-Ph, 2-F-4-Hep-Ph, 2-F-4- Oct-Ph, 2-F-4-Non-Ph, 2-F-4-Dec-Ph, 2-F-4-Undec-Ph, 2-F-4-Dodec-Ph, 3-F-4- HepO-Ph, 3-F-4-OctO-Ph, 3-F-4-NonO-Ph, 3-F-4-DecO-Ph, 3-F-4-UndecO-Ph, 3-F-4- DodecO-Ph, 3-F-4-Hep-Ph, 3-F-4-Oct-Ph, 3-F-4-Non-Ph , 2-Cl-3-MeO-Ph, 2-Cl-4-MeO-Ph, 2-Cl-5-MeO-Ph, 2-Cl-6-MeO-Ph, 3-Cl-2-MeO-Ph , 3-Cl-4-MeO-Ph, 3-Cl-5-MeO-Ph, 3-Cl-6-MeO-Ph, 4-Cl-2-MeO-Ph, 4-Cl-3-MeO-Ph , 2-Me-3-MeO-Ph, 2-Me-4-MeO-Ph, 2-Me-5-MeO-Ph, 2-Me-6-MeO-Ph, 3-Me-2-MeO-Ph , 3-Me-4-MeO-Ph, 3-Me-5-MeO-Ph, 3-Me-6-MeO-Ph, 4-Me-3-MeO-Ph, 3-F-4-Dec-Ph , 3-F-4-Undec-Ph, 3-F-4-Dodec-Ph and 2,4,6-Me₃-Ph and the like.
[0079]
R in Y '^cOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkyl, R^cOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylsulfenyl, R^cOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylsulfinyl, R^cOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylsulfonyl, R^cOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkylcarbonyl and R^cOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆R defined as alkylcarbonyloxy^cOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆As the alkyl, benzyl, 2-chlorobenzyl, 3-bromobenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-methylbenzyl, 4-t-butylbenzyl, 2-methylbenzyl, 2-methoxy as a linear or branched phenylalkyl Benzyl, 1-phenylethyl, 1- (3-chlorophenyl) ethyl, 2-phenylethyl, 1-methyl-1-phenylethyl, 1- (4-chlorophenyl) -1-methylethyl, 1- (3-chlorophenyl) -1-methylethyl, 1-phenylpropyl, 2-phenylpropyl, 3-phenylpropyl, 1-phenylbutyl, 2-phenylbutyl, 3-phenylbutyl, 4-phenylbutyl, 1-methyl-1-phenylpropyl, 1-methyl-2-phenylpropyl, 1-methyl-3-phenylpropyl, 2-meth 2-phenylpropyl, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpropyl, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) propyl, 1-phenylpentyl, 2-phenylpentyl, 3-phenylpentyl, -Phenylpentyl, 5-phenylpentyl, 1-methyl-1-phenylbutyl, 1-methyl-2-phenylbutyl, 1-methyl-3-phenylbutyl, 1-methyl-4-phenylbutyl, 2-methyl-2 -Phenylbutyl, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylbutyl, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) butyl, 1-phenylhexyl, 2-phenylhexyl, 3-phenylhexyl, 4-phenylhexyl, 5-phenylhexyl, 6-phenylhexyl, 1-methyl-1-phenylpentyl, 1-methyl-2 Phenylpentyl, 1-methyl-3-phenylpentyl, 1-methyl-4-phenylpentyl, 2-methyl-2-phenylpentyl, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpentyl and 2-methyl-2- ( 3-methylphenyl) pentyl and the like.
[0080]
R in the definition of Y '^cOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Examples of the alkoxy include linear or branched phenylalkoxy such as benzyloxy, 2-chlorobenzyloxy, 3-bromobenzyloxy, 4-chlorobenzyloxy, 4-methylbenzyloxy, 4-t-butylbenzyloxy, Methylbenzyloxy, 2-methoxybenzyloxy, 1-phenylethyloxy, 1- (3-chlorophenyl) ethyloxy, 2-phenylethyloxy, 1-methyl-1-phenylethyloxy, 1- (4-chlorophenyl) -1 -Methylethyloxy, 1- (3-chlorophenyl) -1-methylethyloxy, 1-phenylpropyloxy, 2-phenylpropyloxy, 3-phenylpropyloxy, 1-phenylbutyloxy, 2-phenylbutyloxy, -Phenylbutyloxy, 4- Enylbutyloxy, 1-methyl-1-phenylpropyloxy, 1-methyl-2-phenylpropyloxy, 1-methyl-3-phenylpropyloxy, 2-methyl-2-phenylpropyloxy, 2- (4-chlorophenyl ) -2-Methyl-propyloxy, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) propyloxy, 1-phenylpentyloxy, 2-phenylpentyloxy, 3-phenylpentyloxy, 4-phenylpentyloxy, 5- Phenylpentyloxy, 1-methyl-1-phenylbutyloxy, 1-methyl-2-phenylbutyloxy, 1-methyl-3-phenylbutyloxy, 1-methyl-4-phenylbutyloxy, 2-methyl-2- Phenylbutyloxy, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylbutyl Xy, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) butyloxy, 1-phenylhexyloxy, 2-phenylhexyloxy, 3-phenylhexyloxy, 4-phenylhexyloxy, 5-phenylhexyloxy, 6-phenylhexyl Oxy, 1-methyl-1-phenylpentyloxy, 1-methyl-2-phenylpentyloxy, 1-methyl-3-phenylpentyloxy, 1-methyl-4-phenylpentyloxy, 2-methyl-2-phenylpentyl Oxy, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpentyloxy and 2-methyl-2- (3-methylphenyl) pentyloxy.
[0081]
R in Y '^cOptionally substituted with phenoxy and R^cR defined as phenoxycarbonyl optionally substituted with^cExamples of the phenoxy optionally substituted with phenoxy, 2-fluorophenoxy, 3-fluorophenoxy, 4-fluorophenoxy, 2-chlorophenoxy, 3-chlorophenoxy, 4-chlorophenoxy, 2-bromophenoxy, Bromophenoxy, 4-bromophenoxy, 4-iodophenoxy, 2,4-dichlorophenoxy, 3,4-dichlorophenoxy, 2,6-difluorophenoxy, 2,6-dichlorophenoxy, 2-fluoro-4-chlorophenoxy, 2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy, 2-methylphenoxy, 3-methylphenoxy, 4-methylphenoxy, 2,5-dimethylphenoxy, 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluoro Phenoxy, 2-methoxyphenoxy, 3-methoxypheno 1,4-methoxyphenoxy, 2,6-dimethoxyphenoxy, 3,4-dimethoxyphenoxy, 3,4,5-trimethoxyphenoxy, 2-trifluoromethylphenoxy, 3-trifluoromethylphenoxy and 4-trifluoromethyl Phenoxy and the like.
[0082]
R in Y '^cA heteroaryl optionally substituted with^cA heteroarylsulfinyl optionally substituted with^cA heteroarylsulfenyl optionally substituted with^cA heteroarylsulfonyl optionally substituted with^cA heteroarylcarbonyl optionally substituted with^cDefined as heteroarylcarbonyloxy optionally substituted with^cExamples of the heteroaryl optionally substituted with 2-fluorofuran-3-yl, 3-cyanopyrrol-1-yl, oxazol-2-yl, 2-methylsulfenyloxazol-4-yl, 2-methyl Sulfonyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl, 2-bromo-1,3,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,2 4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazol-1-yl, 1,2,3-triazol-1-yl, 1,2,3,4-tetrazol-1-yl, 6-methoxypyrimidine -2-yl, pyridazin-3-yl, 1,3,5-triazin-2-yl, 1,2,4-triazin-6-yl, 1-methylpyrazol-5-yl, 1-methylpyrazol-4 -Il, -Methylpyrazol-3-yl, 1-phenylpyrazol-5-yl, 1-phenylpyrazol-4-yl, 1-phenylpyrazol-3-yl, 1-methyl-4-fluoropyrazol-5-yl, 1- Methyl-4-fluoropyrazol-3-yl, 1-methyl-3-fluoropyrazol-4-yl, 1-methyl-3-fluoropyrazol-5-yl, 1-methyl-5-fluoropyrazol-3-yl, 1-methyl-5-fluoropyrazol-4-yl, 1-methyl-4-chloropyrazol-5-yl, 1-methyl-4-chloropyrazol-3-yl, 1-methyl-3-chloropyrazol-4- Yl, 1-methyl-3-chloropyrazol-5-yl, 1-methyl-5-chloropyrazol-3-yl, 1-methyl-5-chloropyrazol-4 Yl, 1-methyl-3-bromopyrazol-4-yl, 1-methyl-3-phenylpyrazol-4-yl, 1-methyl-5-nitropyrazol-4-yl, 1-methyl-3-trifluoromethyl Pyrazol-4-yl, 1-methyl-3-difluorochloromethylpyrazol-4-yl, 1-methyl-3-trifluoromethyl-5-methoxypyrazol-4-yl, 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazole -3-yl, 1-methyl-4-methoxycarbonylpyrazol-5-yl, 1-methyl-4-methoxycarbonylpyrazol-3-yl, 1-methyl-5-methoxycarbonylpyrazol-3-yl, 1-methyl -3-chloro-4-methoxycarbonylpyrazol-5-yl, 1-methyl-3-chloro-4-ethoxycarbonylpi Lazol-5-yl, 1-methyl-4-ethoxycarbonylpyrazol-3-yl, 1,4-dimethylpyrazol-5-yl, 1,4-dimethylpyrazol-3-yl, 1,3-dimethylpyrazol-4 -Yl, 1,3-dimethylpyrazol-5-yl, 1,5-dimethylpyrazol-3-yl, 1,5-dimethylpyrazol-4-yl, 1,5-dimethyl-4-chloropyrazol-3-yl 1,3-dimethyl-5-chloropyrazol-4-yl, 1,3-dimethyl-5-fluoropyrazol-4-yl, 1,3-dimethyl-5-methoxypyrazol-4-yl, 1,3, 5-trimethylpyrazol-4-yl, 1,3-dimethyl-4-chloropyrazol-5-yl, 1,3-dimethyl-4-fluoropyrazol-5-yl, 1,3-dimethyl 4-nitropyrazol-5-yl, 1,3-dimethyl-4-methoxypyrazol-5-yl, 1-methyl-3,5-dichloropyrazol-4-yl, 1-methyl-3,5-difluoro Pyrazol-4-yl, 1-phenyl-3,5-dichloropyrazol-4-yl, 1-phenyl-3,5-difluoropyrazol-4-yl, 1- (2-pyridyl) -3,5-dichloropyrazole -4-yl, 1-phenyl-5-methylpyrazol-4-yl, 1-phenyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl, 1-phenyl-5-difluorochloromethylpyrazol-4-yl, 1- t-butyl-5-methylpyrazol-4-yl, 1-methyl-3-chloro-5-methylthiopyrazol-4-yl, 1-methylpyrrol-2-yl, 1- Cylpyrrole-3-yl, 1-methyl-4-trifluoromethylpyrrol-5-yl, furan-2-yl, furan-3-yl, 5-methylfuran-2-yl, 5-phenylfuran-2-yl , 2,5-dimethylfuran-3-yl, 2,4-dimethylfuran-3-yl, thiophen-2-yl, thiophen-3-yl, 5-phenylthiophen-2-yl, 5-methylthiophen-2 -Yl, 5-bromothiophen-2-yl, 3-bromothiophen-2-yl, 4,5-dibromothiophen-2-yl, 5-iodothiophen-2-yl, 5-chlorothiophen-2-yl, 5-phenyl-2-methylthiophen-3-yl, 5-nitrothiophen-3-yl, 3-methylthiophen-2-yl, 3-chlorothiophen-2-yl, 3-metho Xythiophen-2-yl, 3-fluorothiophen-2-yl, thiazol-4-yl, thiazol-5-yl, thiazol-2-yl, 2,4-dimethylthiazol-5-yl, 2-bromo-4 -Methylthiazol-5-yl, 2-chloro-4-methylthiazol-5-yl, 2-chloro-4-ethylthiazol-5-yl, 2-chloro-4-trifluoromethylthiazol-5-yl, 2 -Methyl-4-trifluoromethylthiazol-5-yl, 2-methyl-4-ethylthiazol-5-yl, 2-bromo-4-ethylthiazol-5-yl, 2-ethyl-4-methylthiazol-5 -Yl, 2-methoxy-4-methylthiazol-5-yl, 2-chloro-4-fluorothiazol-5-yl, 2-phenyl-4-ethoxycarboni Thiazol-5-yl, 2-chlorothiazol-4-yl, 2-methylthiazol-4-yl, 1-phenyl-5-methyloxazol-4-yl, 1,3-dimethyloxazol-5-yl, 3- Methylisothiazol-5-yl, 3-benzyloxy-5-methylisothiazol-4-yl, 4-chloro-5-ethoxycarbonylisothiazol-3-yl, isoxazol-5-yl, 3,5-dimethyl Isoxazol-4-yl, 5-methylisoxazol-3-yl, 3-phenyl-5-methylisoxazol-4-yl, 4-cyanoisoxazol-3-yl, 1-methylimidazol-5-yl, 1-methyl-4,5-dichloroimidazol-2-yl, 1,5-dimethyl-2-chloroimidazol-4-yl, -Phenyl-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl, 1-phenyl-5-ethyl-1,2,3-triazol-4-yl, 1-phenyl-5-dibromomethyl-1, 2,3-triazol-4-yl, 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl, 4-ethyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl, 1,2,3-thiadiazol- 5-yl, 1,2,3-thiadiazol-4-yl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, 6-methylpyridin-3-yl, 6-chloropyridin-2- Yl, 6-phenoxypyridin-2-yl, 2-chloropyridin-4-yl, 2-fluoropyridin-4-yl, 2,6-dichloropyridin-4-yl, 2-methoxypyridin-4-yl, , 6-dichro Lopyridin-2-yl, 2-chloro-6-methylpyridin-4-yl, 3-fluoropyridin-2-yl, 3-fluoropyridin-4-yl, quinoxalin-2-yl, 6-chloroquinoxalin- 2-yl, 6-fluoroquinoxalin-2-yl, 6-methoxyquinoxalin-2-yl, 5-chloroquinoxalin-2-yl, 5-fluoroquinoxalin-2-yl, 5- Methoxyquinoxalin-2-yl, 1-methylindol-3-yl, 1-methyl-2-chloroindol-3-yl, 1-methyl-2-fluoroindol-3-yl, benzothiazol-2-yl , 5-fluorobenzothiazol-2-yl, 6-fluorobenzothiazol-2-yl, quinolin-4-yl, pyrazin-2-yl, 3-chloropyrazin-2-yl, 3 Methylpyrazin-2-yl, 3-ethylpyrazin-2-yl, 2-phenyl-4-methylpyrimidin-5-yl, 2,4-dimethylpyrimidin-5-yl, 4-trifluoromethylpyrimidin-5-yl 4-, 4-difluorochloromethylpyrimidin-5-yl, 4-pentafluoroethylpyrimidin-5-yl, 4-methylthiopyrimidin-5-yl, 4-bromodifluoromethylpyrimidin-5-yl and 2-methyl-4-chloro And difluoromethylpyrimidin-5-yl.
[0083]
R in the definition of Y '^cA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Examples of the alkoxy include straight-chain or branched heteroarylalkoxy such as pyridin-2-ylmethyloxy, 5-chlorothiophen-2-ylmethyloxy, 1-methyl-3-chloropyrazol-5-ylmethyloxy, (3-methylfuran-2-yl) ethyloxy, 3- (6-trifluoromethylpyridin-2-yl) propyloxy, 4- (pyrimidin-2-yl) butyloxy, 5- (triazol-1-yl) pentyl Oxy and 6- (pyrrol-1-yl) hexyloxy and the like.
[0084]
R in Y '^cA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkyl, R^cA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfenyl, R^cA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfinyl, R^cA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfonyl, R^cA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Alkylcarbonyl and R^cA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆R defined as alkylcarbonyloxy^cA heteroaryl C optionally substituted with₁~ C₆Examples of the alkyl include straight-chain or branched heteroarylalkyl such as pyridin-2-ylmethyl, 5-chlorothiophen-2-ylmethyl, 1-methyl-3-chloropyrazol-5-ylmethyl, and 2- (3-methylfuran- 2- (yl) ethyl, 3- (6-trifluoromethylpyridin-2-yl) propyl, 4- (pyrimidin-2-yl) butyl, 5- (triazol-1-yl) pentyl and 6- (pyrrole-1) -Yl) hexyl and the like.
[0085]
R in Y '^cA heteroaryloxy optionally substituted with^cDefined as heteroaryloxycarbonyl optionally substituted with^cExamples of the heteroaryloxy optionally substituted with 5-chlorothiophen-2-yloxy, 3,5-dimethylfuran-2-yloxy, 3-cyano-1-methylpyrrol-1-yloxy, oxazole-2 -Yloxy, 2-methylsulfenyloxazol-4-yloxy, 4-methylthiazol-2-yloxy, 2-trifluoromethylimidazol-4-yloxy, isoxazol-3-yloxy, 3-chloroisoxazol-4-yloxy , 3-methylisothiazol-5-yloxy, 1-benzyl-3-phenylpyrazol-5-yloxy, 1-methylpyrazol-5-yloxy, 2-methylsulfonyl-1,3,4-oxadiazole-5 Iloxy, 2-bromo-1,3,4-thiadiazole- -Yloxy, 1,2,4-oxadiazol-3-yloxy, 1,2,4-thiadiazol-5-yloxy, 1,2,4-triazol-3-yloxy, 1,2,3-thiadiazole-5 -Yloxy, 1,2,3-triazol-5-yloxy, 1,2,3,4-tetrazol-5-yloxy, 6-phenoxypyridin-2-yloxy, 6-methoxypyrimidin-2-yloxy, pyrazine-2 -Yloxy, pyridazin-3-yloxy, 1,3,5-triazin-2-yloxy and 1,2,4-triazin-6-yloxy.
[0086]
Examples of naphthyl in the definition of Y ′ include 1-naphthyl and 2-naphthyl.
[0087]
R^cAnd R in Y '^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfenyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfinyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfonyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkylcarbonyl and R^bC optionally substituted with₁~ C₆R defined as alkylcarbonyloxy^bC optionally substituted with₁~ C₆As the alkyl, straight-chain or branched alkyl such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, 2- Ethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2- Methylpropyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, Methylpentyl, fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, iodomethyl, difluoromethyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-iodoethyl, 1-fluoroethyl , 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl, 2, 2,2-trifluoro-1-chloroethyl, 3-fluoropropyl, 3-chloropropyl, 1-fluoro-i-propyl, 1-chloro-i-propyl, heptafluoropropyl, 1,1,2,2,3 , 3-hexafluoropropyl, -Chlorobutyl, 4-fluorobutyl, 5-chloropentyl, 5-fluoropentyl, 6-chlorohexyl, 6-fluorohexyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, i-propoxymethyl, n-butoxymethyl, i -Butoxymethyl, s-butoxymethyl, t-butoxymethyl, n-pentyloxymethyl, 2-methoxyethyl, 3-ethoxypropyl, 3-methoxypropyl, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, n-propylthiomethyl, i- Propylthiomethyl, n-butylthiomethyl, i-butylthiomethyl, s-butylthiomethyl, t-butylthiomethyl, n-pentylthiomethyl, 2-methylthioethyl, 3-ethylthiopropyl, 3-methylthiopropyl, Benzyl, 2-chlorobenzyl, 3- Bromobenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-methylbenzyl, 4-t-butylbenzyl, 2-methylbenzyl, 2-methoxybenzyl, 1-phenylethyl, 1- (3-chlorophenyl) ethyl, 2-phenylethyl, -Methyl-1-phenylethyl, 1- (4-chlorophenyl) -1-methylethyl, 1- (3-chlorophenyl) -1-methylethyl, 1-phenylpropyl, 2-phenylpropyl, 3-phenylpropyl, -Phenylbutyl, 2-phenylbutyl, 3-phenylbutyl, 4-phenylbutyl, 1-methyl-1-phenylpropyl, 1-methyl-2-phenylpropyl, 1-methyl-3-phenylpropyl, 2-methyl- 2-phenylpropyl, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpropyl, 2-methyl-2- 3-methylphenyl) propyl, 1-phenylpentyl, 2-phenylpentyl, 3-phenylpentyl, 4-phenylpentyl, 5-phenylpentyl, 1-methyl-1-phenylbutyl, 1-methyl-2-phenylbutyl, 1-methyl-3-phenylbutyl, 1-methyl-4-phenylbutyl, 2-methyl-2-phenylbutyl, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylbutyl, 2-methyl-2- (3-methylphenyl ) Butyl, 1-phenylhexyl, 2-phenylhexyl, 3-phenylhexyl, 4-phenylhexyl, 5-phenylhexyl, 6-phenylhexyl, 1-methyl-1-phenylpentyl, 1-methyl-2-phenylpentyl , 1-methyl-3-phenylpentyl, 1-methyl-4-phenylpentyl, 2- Tyl-2-phenylpentyl, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpentyl, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) pentyl, pyridin-2-ylmethyl, 5-chlorothiophen-2-ylmethyl, 1 -Methyl-3-chloropyrazol-5-ylmethyl, 2- (3-methylfuran-2-yl) ethyl, 3- (6-trifluoromethylpyridin-2-yl) propyl, 4- (pyrimidin-2-yl ) Butyl, 5- (triazol-1-yl) pentyl, 6- (pyrrol-1-yl) hexyl and the like.
[0088]
R^cAnd R in Y '^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkenyloxy, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkenylsulfenyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkenylsulfinyl and R^bC optionally substituted with₂~ C₆R defined as alkenylsulfonyl^bC optionally substituted with₂~ C₆As the alkenyl, ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl as straight-chain or branched alkenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2- Dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl- 3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl 2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3- Dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1- Methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl- 3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1,2- G Methyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 2-chloroethenyl, 2-bromoethenyl, 2,2-dichloroethenyl, 3-chloro-2-propenyl, 3-fluoro-2-propenyl, 3 -Bromo-2-propenyl, 3-iodo-2-propenyl, 3,3-dichloro-2-propenyl, 3,3-difluoro-2-propenyl, 4-chloro-2-butenyl, 4,4-dichloro-3 -Butenyl and 4,4-difluoro-3-butenyl and the like.
[0089]
R^cAnd R in Y '^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkynyloxy, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkynylsulfenyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkynylsulfinyl, and R^bC optionally substituted with₂~ C₆R defined as alkynylsulfonyl^bC optionally substituted with₂~ C₆Examples of the alkynyl include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-methyl-1-ethyl-2-yl as a linear or branched alkynyl Propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1, 1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3- Butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, hexynyl, chloroethynyl, bromoethynyl, iodoethynyl, 3-chloro-2-propynyl, 3-bromo-2 -Propynyl, 3-iodo-2-propynyl, 4-bromo-3-butynyl, 4-iodo-3-butynyl, 6-iodo-5-hexynyl and the like.
[0090]
R^cAnd R in Y '^bC optionally substituted with₁~ C₆R defined as alkoxycarbonyl^bC optionally substituted with₁~ C₆As the alkoxy, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, n-hexyloxy, as linear or branched alkoxy 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1- Methylpropoxy, 1-ethyl-2-methylpropoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy Xy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-methylpentyloxy, 2-methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy, 4-methylpentyloxy, fluoromethoxy, chloromethoxy, bromomethoxy, iodomethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy , Difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, 1-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 1-iodoethoxy, 1-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2-fluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, pentafluoroethoxy, 2,2,2-trifluoro -1-chloroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, 3-bromopropoxy, 1-fluoro-i-propoxy, 1-chloro-i-propoxy, 3-fluoropropoxy, 3-chloropropoxy, hepta Fluoropropoxy, 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropoxy, 4-chlorobutoxy, 4-fluorobutoxy, 5-chloropentyloxy, 5-fluoropentyloxy, 6-chlorohexyloxy, 6-fluoro Hexyloxy, benzyloxy, 2-chlorobenzyloxy, 3-bromobenzyloxy, 4-chlorobenzyloxy, 4-methylbenzyloxy, 4-t-butylbenzyloxy, 2-methylbenzyloxy, 2-methoxybenzyloxy, 1-phenylethyloxy, 1- (3-chlorophenyi 1) ethyloxy, 2-phenylethyloxy, 1-methyl-1-phenylethyloxy, 1- (4-chlorophenyl) -1-methylethyloxy, 1- (3-chlorophenyl) -1-methylethyloxy, 1- Phenylpropyloxy, 2-phenylpropyloxy, 3-phenylpropyloxy, 1-phenylbutyloxy, 2-phenylbutyloxy, 3-phenylbutyloxy, 4-phenylbutyloxy, 1-methyl-1-phenylpropyloxy, 1-methyl-2-phenylpropyloxy, 1-methyl-3-phenylpropyloxy, 2-methyl-2-phenylpropyloxy, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpropyloxy, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) propyloxy, 1-phenylpentyloxy , 2-phenylpentyloxy, 3-phenylpentyloxy, 4-phenylpentyloxy, 5-phenylpentyloxy, 1-methyl-1-phenylbutyloxy, 1-methyl-2-phenylbutyloxy, 1-methyl-3 -Phenylbutyloxy, 1-methyl-4-phenylbutyloxy, 2-methyl-2-phenylbutyloxy, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylbutyloxy, 2-methyl-2- (3-methylphenyl ) Butyloxy, 1-phenylhexyloxy, 2-phenylhexyloxy, 3-phenylhexyloxy, 4-phenylhexyloxy, 5-phenylhexyloxy, 6-phenylhexyloxy, 1-methyl-1-phenylpentyloxy, -Methyl-2-phenylpentyloxy, 1-methyl -3-phenylpentyloxy, 1-methyl-4-phenylpentyloxy, 2-methyl-2-phenylpentyloxy, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpentyloxy, 2-methyl-2- (3- Methylphenyl) pentyloxy, pyridin-2-ylmethyloxy, 5-chlorothiophen-2-ylmethyloxy, 1-methyl-3-chloropyrazol-5-ylmethyloxy, 2- (3-methylfuran-2- Yl) ethyloxy, 3- (6-trifluoromethylpyridin-2-yl) propyloxy, 4- (pyrimidin-2-yl) butyloxy, 5- (1,2,4-triazol-1-yl) pentyloxy and 6- (pyrrol-1-yl) hexyloxy and the like.
[0091]
R^cAnd R in the definition of Y '^bC optionally substituted with₁~ C₁₂Examples of the alkyl include straight-chain or branched alkyl such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n- Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decanyl, 2-ethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl , 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethyl Butyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1-methyl Pentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 2-ethylhexyl, fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, iodomethyl, difluoromethyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloro Methyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-iodoethyl, 1-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-triethyl Fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoro-1-chloroethyl, 3-fluoropropyl, 3-chloropropyl, 1-fluoro-i-propyl, 1-chloro -I-propyl Heptafluoropropyl, 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl, 4-chlorobutyl, 4-fluorobutyl, 5-chloropentyl, 5-fluoropentyl, 6-chlorohexyl, 6-fluorohexyl, 7 -Fluoroheptyl, 8-chlorooctyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, i-propoxymethyl, n-butoxymethyl, i-butoxymethyl, s-butoxymethyl, t-butoxymethyl, n-pentyloxymethyl , 2-methoxyethyl, 3-ethoxypropyl, 3-methoxypropyl, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, n-propylthiomethyl, i-propylthiomethyl, n-butylthiomethyl, i-butylthiomethyl, s-butyl Thiomethyl, t-butylthiomethyl, n-pentyl Thiomethyl, 2-methylthioethyl, 3-ethylthiopropyl, 3-methylthiopropyl, benzyl, 2-chlorobenzyl, 3-bromobenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-methylbenzyl, 4-t-butylbenzyl, 2-methyl Benzyl, 2-methoxybenzyl, 1-phenylethyl, 1- (3-chlorophenyl) ethyl, 2-phenylethyl, 1-methyl-1-phenylethyl, 1- (4-chlorophenyl) -1-methylethyl, 1- (3-chlorophenyl) -1-methylethyl, 1-phenylpropyl, 2-phenylpropyl, 3-phenylpropyl, 1-phenylbutyl, 2-phenylbutyl, 3-phenylbutyl, 4-phenylbutyl, 1-methyl- 1-phenylpropyl, 1-methyl-2-phenylpropyl, 1-methyl-3- Phenyl, 2-methyl-2-phenylpropyl, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpropyl, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) propyl, 1-phenylpentyl, 2-phenylpentyl, 3 -Phenylpentyl, 4-phenylpentyl, 5-phenylpentyl, 1-methyl-1-phenylbutyl, 1-methyl-2-phenylbutyl, 1-methyl-3-phenylbutyl, 1-methyl-4-phenylbutyl, 2-methyl-2-phenylbutyl, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylbutyl, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) butyl, 1-phenylhexyl, 2-phenylhexyl, 3-phenylhexyl, 4-phenylhexyl, 5-phenylhexyl, 6-phenylhexyl, 1-methyl-1-phenyl Methyl, 1-methyl-2-phenylpentyl, 1-methyl-3-phenylpentyl, 1-methyl-4-phenylpentyl, 2-methyl-2-phenylpentyl, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpentyl , 2-methyl-2- (3-methylphenyl) pentyl, pyridin-2-ylmethyl, 5-chlorothiophen-2-ylmethyl, 1-methyl-3-chloropyrazol-5-ylmethyl, 2- (3-methylfuran -2-yl) ethyl, 3- (6-trifluoromethylpyridin-2-yl) propyl, 4- (pyrimidin-2-yl) butyl, 5- (1,2,4-triazol-1-yl) pentyl , 6- (pyrrol-1-yl) hexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 2 , 2-Dichlorocyclopropylmethyl, 1-phenylpyrazole-5-carboxymethyl, tetrahydropyran-2-ylmethyl, imidazol-1-ylmethyl, 2-difluoromethoxyethyl, 2-methylsulfenylethyl, 3-cyanopropyl, 2 -Formyl-2-methylpropyl, 4-methoxycarbonyl-4-cyanobutyl, 5- (2-chlorophenyl) pentyl, 1-phenyl-1-methoxymethyl, 1-phenyl-1-ethoxymethyl, 1- (2-chlorophenyl ) -1-methoxymethyl, 1- (3-chlorophenyl) -1-methoxymethyl, 1- (4-chlorophenyl) -1-methoxymethyl, 1- (2-fluorophenyl) -1-methoxymethyl, 1- ( 3-fluorophenyl) -1-methoxymethyl, 1- (4-fur L-phenyl) -1-methoxymethyl, 1- (2-methylphenyl) -1-methoxymethyl, 1- (3-methylphenyl) -1-methoxymethyl, 1- (4-methylphenyl) -1-methoxymethyl, 1-phenyl-1-chloromethyl, 1-phenyl-1,1-dimethoxymethyl, 6-morpholinohexyl and the like.
[0092]
R^cAnd R in the definition of Y '^bC optionally substituted with₁~ C₁₂As the alkenyl, ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl as straight-chain or branched alkenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 6-heptenyl, 7-octenyl, 8-nonenyl, 9-decenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2- Propenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl- 2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl 2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl- 3-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1- Methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl 4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 2-chloroethenyl, 2-bromoethenyl, 2,2-dichloroethenyl , 3-chloro-2-propenyl, 3-fluoro-2-propenyl, 3-bromo-2-propenyl, 3-iodo-2-propenyl, 3,3-dichloro-2-propenyl, 3,3-difluoro-2 -Propenyl, 4-chloro-2-butenyl, 4,4-dichloro-3-butenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 2-phenylethenyl, 3-cyano-2-propenyl, 4- (4- (Chlorophenyl) -4-ethoxycarbonyl-3-butenyl, 3- (thiazole-2-carbonyloxy) -4-methoxy-3-butenyl, 2-phenylethyl Phenyl, 2- (4-chlorophenyl) ethenyl, 2- (3-chlorophenyl) ethenyl, 2- (2-chlorophenyl) ethenyl, 2- (4-fluorophenyl) ethenyl, 2- (3-fluorophenyl) ethenyl, 2 -(2-fluorophenyl) ethenyl, 2- (4-methylphenyl) ethenyl, 2- (3-methylphenyl) ethenyl, 2- (2-methylphenyl) ethenyl, 2-phenyl-1,2-dibromoethenyl And 6- (pyrazol-1-yl) -3-hexenyl and the like.
[0093]
R^cAnd R in the definition of Y '^bC optionally substituted with₂~ C₁₂Examples of the alkynyl include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-methyl-1-ethyl-2-yl as a linear or branched alkynyl Propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1, 1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3- Butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, hexynyl, chloroethynyl, bromoethynyl, iodoethynyl, 3-chloro-2-propynyl, 3-bromo-2 -Propynyl, 3-iodo-2-propynyl, 4-bromo-3-butynyl, 4-iodo-3-butynyl, 6-iodo-5-hexynyl, 4- (2-chlorothiazol-5-yl) -3- Butynyl, 5-formyl-3-pentynyl, 6-methylsulfenyl-5-hexynyl, 2-phenylethynyl, 3-cyano-5-hexynyl and the like.
[0094]
R^cAnd R in the definition of Y '^bC optionally substituted with₁~ C₁₂As the alkoxy, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, n-hexyloxy, as linear or branched alkoxy 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1- Methylpropoxy, 1-ethyl-2-methylpropoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy Xy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-methylpentyloxy, 2-methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy, 4-methylpentyloxy, n-heptyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decanyloxy , Fluoromethoxy, chloromethoxy, bromomethoxy, iodomethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, 1-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 1- Iodoethoxy, 1-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2-fluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, , 2,2-Trichloroethoxy, pentafluoroethoxy, 2,2,2-trifluoro-1-chloroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, 3-bromopropoxy, 1-fluoro-i-propoxy , 1-chloro-i-propoxy, 3-fluoropropoxy, 3-chloropropoxy, heptafluoropropoxy, 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropoxy, 4-chlorobutoxy, 4-fluorobutoxy, 5 -Chloropentyloxy, 5-fluoropentyloxy, 6-chlorohexyloxy, 6-fluorohexyloxy, benzyloxy, 2-chlorobenzyloxy, 3-bromobenzyloxy, 4-chlorobenzyloxy, 4-methylbenzyloxy, 4-t-butylbenzyloxy, 2-methylbenzyloxy , 2-methoxybenzyloxy, 1-phenylethyloxy, 1- (3-chlorophenyl) ethyloxy, 2-phenylethyloxy, 1-methyl-1-phenylethyloxy, 1- (4-chlorophenyl) -1-methylethyl Oxy, 1- (3-chlorophenyl) -1-methylethyloxy, 1-phenylpropyloxy, 2-phenylpropyloxy, 3-phenylpropyloxy, 1-phenylbutyloxy, 2-phenylbutyloxy, 3-phenylbutyl Oxy, 4-phenylbutyloxy, 1-methyl-1-phenylpropyloxy, 1-methyl-2-phenylpropyloxy, 1-methyl-3-phenylpropyloxy, 2-methyl-2-phenylpropyloxy, 2- (4-chlorophenyl) -2-methylpropyloxy, -Methyl-2- (3-methylphenyl) propyloxy, 1-phenylpentyloxy, 2-phenylpentyloxy, 3-phenylpentyloxy, 4-phenylpentyloxy, 5-phenylpentyloxy, 1-methyl-1- Phenylbutyloxy, 1-methyl-2-phenylbutyloxy, 1-methyl-3-phenylbutyloxy, 1-methyl-4-phenylbutyloxy, 2-methyl-2-phenylbutyloxy, 2- (4-chlorophenyl ) -2-Methylbutyloxy, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) butyloxy, 1-phenylhexyloxy, 2-phenylhexyloxy, 3-phenylhexyloxy, 4-phenylhexyloxy, 5-phenylhexyl Oxy, 6-phenylhexyloxy, 1-methyl 1-phenylpentyloxy, 1-methyl-2-phenylpentyloxy, 1-methyl-3-phenylpentyloxy, 1-methyl-4-phenylpentyloxy, 2-methyl-2-phenylpentyloxy, 2- (4 -Chlorophenyl) -2-methylpentyloxy, 2-methyl-2- (3-methylphenyl) pentyloxy, pyridin-2-ylmethyloxy, 5-chlorothiophen-2-ylmethyloxy, 1-methyl-3- Chloropyrazol-5-ylmethyloxy, 2- (3-methylfuran-2-yl) ethyloxy, 3- (6-trifluoromethylpyridin-2-yl) propyloxy, 4- (pyrimidin-2-yl) butyloxy , 5- (Triazol-1-yl) pentyloxy,
6- (pyrrol-1-yl) hexyloxy, 1-phenylpyrazole-5-carboxymethyloxy, tetrahydropyran-2-ylmethyloxy, imidazol-1-ylmethyloxy, 2-difluoromethoxyethyloxy, 2-methyl Sulfenylethyloxy, 3-cyanopropyloxy, 2-formyl-2-methylpropyloxy, 4-methoxycarbonyl-4-cyanobutyloxy, 5- (2-chlorophenyl) pentyloxy, 6-morpholinohexyloxy and the like. Can be
[0095]
R^cAnd R in the definition of Y '^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkoxy C₁~ C₆Examples of alkoxy include methoxymethoxy, ethoxymethoxy, n-propoxymethoxy, i-propoxymethoxy, n-butoxymethoxy, i-butoxymethoxy, s-butoxymethoxy, t-butoxymethoxy, n-pentyloxymethoxy, 2-methoxyethoxy , 3-ethoxypropoxy, 3-methoxypropoxy, cyanomethoxymethoxy, 2- (2-nitroethoxy) ethoxy, 3- (1-methylpyrazol-5-ylmethoxy) propyloxy, 4- (3-cyano-2-methyl Propyloxy) butoxy, 5-benzyloxypentyloxy and 5- (2-trifluoromethylthiazol-5-yl) methoxyhexyloxy.
[0096]
In the definition of Y, as the 3- to 7-membered ring which may contain 1 to 3 oxygen atoms, nitrogen atoms or sulfur atoms together with two carbon atoms substituted by two Y atoms on the same carbon atom of A, Propyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, cyclobutyl, oxetane, cyclopentyl and the like.
[0097]
R²And R³R in the definition of²And R³And a 3- to 7-membered ring which may contain 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom together with aziridine, morpholine, hexamethyleneimine and 4-benzyl And piperazine.
[0098]
U¹And U²U in the definition of¹And U²And a 3- to 7-membered ring which may contain 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom formed together with aziridine, morpholine, hexamethyleneimine and 4-benzylpiperazine and the like.
[0099]
As A, preferably,
[0100]
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[0101]
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[0102]
And more preferably
[0103]
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[0104]
And particularly preferably.
[0105]
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[0106]
Is mentioned. Here, Y, Ya, Yb, d, e, f, g, h, i, j and k represent the same meaning as described above.
[0107]
B is -CH₂-, -C (= CH-OR⁴)-Or -C (= N-OR⁴)-.
[0108]
R¹Examples of preferably include a hydrogen atom, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, 3-methylbutyl, n-hexyl and benzyl, More preferably, methyl is used.
[0109]
R²Preferred examples include a hydrogen atom, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, n-pentyl, 3-methylbutyl, n-hexyl and benzyl. And more preferably methyl.
[0110]
R³Is preferably a hydrogen atom, methyl, ethyl, R^aOptionally substituted with phenyl and R^aAnd benzyl which may be substituted, and more preferably a hydrogen atom, R^aAnd phenyl and methyl which may be substituted.
[0111]
R⁴Examples include a hydrogen atom, methyl, ethyl and benzyl, and more preferably methyl.
[0112]
R⁵Examples include a hydrogen atom, methyl, acetyl, phenyl and benzyl, and more preferably methyl and acetyl.
[0113]
R⁶Is a hydrogen atom, a chlorine atom, methyl, ethyl, methoxycarbonyl, methylsulfenyl, R^aAnd phenyl and benzyl which may be substituted.
[0114]
R⁷As R^aA phenyl optionally substituted with^aHeteroaryl optionally substituted with a hydrogen atom, methyl, ethyl, methoxy, benzyloxy, acetyl and R^aAnd benzyl which may be substituted.
[0115]
R⁸And R⁹Examples thereof include a hydrogen atom, a chlorine atom, methyl, ethyl and benzyl.
[0116]
R¹⁰Examples thereof include a hydrogen atom, a chlorine atom, methyl and methoxy.
[0117]
R¹¹Examples include a hydrogen atom, methyl and ethyl.
[0118]
R¹²Examples include a hydrogen atom and methyl.
[0119]
R¹³Examples thereof include a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, methyl and methoxy.
[0120]
R^aIs preferably a halogen atom, C₁~ C₆Alkyl, C₁~ C₆Alkoxy, C₁~ C₆Haloalkyl, C₁~ C₆Haloalkoxy, CN, nitro and C₁~ C₆Alkoxycarbonyl and the like can be mentioned, and more preferably, Cl, F, Br, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, ethyl, propyl and methyl can be mentioned.
[0121]
R^bIs preferably a halogen atom, C₁~ C₆Alkoxy, C₁~ C₆Alkylsulfenyl, R^aA phenyl optionally substituted with^aOptionally substituted heteroaryl, CN, nitro and C₁~ C₆Alkoxycarbonyl and the like.
[0122]
R^cIs preferably a halogen atom, R^aA phenyl optionally substituted with^aA heteroaryl optionally substituted with^aA phenylcarbonyl optionally substituted with^aA phenylsulfonyl optionally substituted with^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkenyl, R^bC optionally substituted with₂~ C₆Alkynyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkoxy, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkylsulfenyl, CN, nitro, OH, SH, SCN and C₁~ C₆Alkoxycarbonyl and the like.
[0123]
X is preferably a halogen atom, C₁~ C₄Alkyl, C₁~ C₄Alkoxy, C₁~ C₂Haloalkyl, C₁~ C₂Haloalkoxy, CN, nitro, SR, NU¹U², R^aOptionally substituted phenylcarbonyl and C₁~ C₄Alkoxycarbonyl and the like, more preferably, Cl, F, I, Br, methoxy, ethyl, n-propyl, ethoxy, n-propoxy, chlorodifluoromethyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methoxycarbonyl , Pentafluoroethyl, ethoxycarbonyl, CN, acetyl and methyl.
[0124]
Y ′ is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkyl, R^bC optionally substituted with₁~ C₆Alkoxy, R^cA phenyl optionally substituted with^cA phenoxy optionally substituted with^cOptionally substituted with phenyl C₁~ C₆Alkyl, R^cOptionally substituted heteroaryl, CN, nitro and C₁~ C₆Alkoxycarbonyl and the like.
[0125]
U¹And U²Is preferably a hydrogen atom, C₁~ C₄Alkyl, C₁~ C₂Haloalkyl, phenyl, heteroaryl, C₁~ C₄Alkylcarbonyl and C₁~ C₄Alkoxycarbonyl and the like are more preferable, and H, methyl, phenyl, benzyl, acetyl and methoxycarbonyl are more preferable.
[0126]
D is preferably a single bond, -C (= Q²)-And -C (R⁶) = NO-.
[0127]
Q¹, Q², Q³Are preferably = O, = S, = N-R⁷And = CH₂It is.
[0128]
Q⁴And Q⁵Are preferably = O and = S.
[0129]
Q6 is preferably -O- and -S-.
[0130]
Q7 is preferably = N- and = CH-.
[0131]
As G, G¹, G², G³, G⁴, G⁵, G⁶, G⁷, G⁸, G^FifteenAnd G¹⁶And preferably G¹, G², G³, G⁴, G^FifteenAnd G¹⁶And more preferably G¹And G^FifteenIt is.
[0132]
As B, -CH₂-, -C (= CH-OR⁴)-And -C (= N-OR⁴)-.
[0133]
B¹Is preferably -N (OR⁴)-, -N (R⁵)-, -O- and -S-, and more preferably -N (OR⁴)-And -N (R⁵)-.
[0134]
B²Is preferably -CH₂-, -C (= CH-OR⁴)-, -C (= N-OR⁴)-And -CH (OR⁴)-And the like.
[0135]
A²Is preferably A²a.
[0136]
n is preferably 0, 1 or 2.
[0137]
p is preferably 0 or 1.
[0138]
Examples of the pesticidally acceptable salts of the heterocyclic iminophenyl compounds of the present invention include, for example, hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, formate, acetate, ammonium, isopropylamine and oxalate. And the like.
[0139]
The compound of the present invention is preferably one in which the imino bond of the formula (1) does not change due to tautomerism.
[0140]
Next, as the plant disease to be controlled by the present compound,
Rice blast (Pyricularia @ oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus @ miyabeanus), rice sheath blight (Rhizoctonia @ solani),
Powdery mildew of wheat (Erysiphe graminis, f. Sp. Hordei, f sp. Puccinia striiiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei), Snow rot (Typhula sp., Micronectriella nivais), Barley smut (Ustila o erdｕ 、 ス ポ ッ ト Ｐ Ｐ Ｐd 病 Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ dＰ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ d Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ dＰ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ dＰ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ Ｐ ス ポ ッ ト ス ポ ッ ト Ｐ ス ポ ッ ト) Rhynchosporium @ secalis), Blight (Septoria tritici), glume blotch (Leptosphaeria nodorum),
Citrus black spot (Diaporthe @ citri), scab (Elsinoe @ fawcetti), fruit rot (Penicillium @ digitalatum, P. @ italicum),
Moniliosis of apples (Sclerotinia mali), rot (Valsa mali), powdery mildew (Podosphaera leucotricha), spotted leaf rot (Alternaria mali), scab (Venturia inaequalis)
Pear scab (Venturia @ nashikola), black spot (Alternaria @ Kikuchiana), red scab (Gymnosporangium @ haraeanum),
Peach rot (Sclerotinia cinerea), scab (Cladosporium carpofilum), phomopsis rot (Phomopsis sp.),
Grape downy mildew (Plasmopara @ viticola), black rot (Elsinoe @ ampelina), late rot (Glomerella @ singulata), powdery mildew (Uncinula @ necator), rust (Phakopsora @ ampepsi)
Oyster anthracnose (Gloeosporium @ kaki), deciduous disease (Cercospora @ kaki, Mycosphaerella @ nawae),
Downy mildew of cucurbits (Pseudoperenospora @ cubensis), anthracnose (Colletotrichuum @ lagenarium), powdery mildew (Sphaerotheca @ fuliginea), vine wilt (Mycosphaerella @ melonis),
Tomato blight (Phytophthora infestans), ring blight (Alternaria @ solani), leaf mold (Cladosporium @ fulvam),
Eggplant brown spot (Phomopsis vexans), powdery mildew (Erysiphe @ cichoracoarum),
Black spot (Alternaria @ japonica), white spot (Cerocosporella @ brassicae) of cruciferous vegetables,
Green onion rust (Puccinia @ allii),
Soybean purpura (Cercospora @ kikuchiii), black rot (Elsinoe @ glycines), black spot (Diaporthe @ phaseolum),
Bean anthracnose (Colletotrichumｃｈlindemuthianum),
Peanut black spot (Mycosphaerella @ personatum), brown spot (Cercospora @ arachidicola),
Pea powdery mildew (Erysiphe @ pisi),
Summer blight of potatoes (Alternaria ｉsolani),
Strawberry powdery mildew (Sphaerotheca @ humuli),
Tea blast (Exobasidium 、 reticulatum), white scab (Elsinoe leucospila), tobacco scab (Alternaria longipes), powdery mildew (Erysiphe Ｃ ｔｏ テ ン ｌｅ テ ン テ ン テ ン ｌｅ ｌｅ ｌｅ 炭 炭 炭 炭 炭 炭 炭) ),
Rose scab (Diplocarpon @ rosae), powdery mildew (Sphaerotheca @ pannosa),
Brown spot of chrysanthemum (Septoria chrysanthemiindici), white rust (Puccinia horiana),
Gray mold of various crops (Botrytis cinerea), sclerotium disease of various crops (Sclerotinia sclerotiorum) and the like can be mentioned.
[0141]
In addition, the compound of the present invention is a so-called agricultural pest that infects agricultural and horticultural crops and trees, a so-called livestock pest that infests livestock and poultry, a so-called sanitary pest that has various adverse effects in human living environments such as houses, and is stored in a warehouse. The so-called stored pests that inflict harmed grains and the like, and any pests such as mites, nematodes, mollusks, and crustaceans that occur and inflict in similar situations can be effectively controlled at low concentrations.
[0142]
Specific examples of insects, mites, nematodes, molluscs, and crustaceans that can be controlled using the compounds of the present invention include, but are not limited to, the following.
[0143]
Rice stem borer (Chilo suppressalis), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), Futaobikoyaga (Nerenga aenescens), parnara guttata (Parnara guttata), diamondback moth (Plutella xylostella), cabbage armyworm (Mamestra brassicae), cabbage butterfly (Pieris rapae crucivora), Kaburayaga (Agrotis segetum), common cutworm (Spodptera litura), Syringa serrata (Spodptera exigua), Helicoverpa armigera, chanokokakumamonamaki (Adoxophyes ｐ sp.), Chahama (Homona magnanima), Momoshinkui (Carposina niponensis), oriental fruit moth (Grapholita molesta), apple Coca summer fruit tortrix (Adoxophyes orana fasciata), the apple leaf miner (Phyllonorycter ringoniella), cotton bollworm (Helicoverpa zea), tobacco budworm (Heliothis virescens), European Corn borer (Ostrinia @ nubialis), fall army worm (Spodoptera @ frugiperda), codling moth (Cydia @ pomonella) and American white starfish (Hypantria @ cunea), etc. Lepidoptera,
Green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), brown planthopper (Nilaparvata lugens), green peach aphid (Myzus persicae), cotton aphid (Aphis gossypii), greenhouse whitefly (Trialeurodes vaporariorum), silverleaf whitefly (Bemisia tabaci), Nashikijirami (Psylla pyricola), Tsutsujigunbai ( Stephantis @ pyriodes, Unapsi @ yanonensis, Pseudococcus @ comstocki, Rubyloe beetle (Ceroplastes @ rubens), Greater gibbon (Drosicha corpulenta), brown marmorated stink bug (Halyomorpha mista), longer (Eurydema rugosam) and bed bugs (Cimex lectularis) Hemiptera pests such as,
Beetle, Epilachna vigintioctopunctata (Henosepilachna vigintioctopunctata), cupreous chafer (Anomala cuprea), Japanese beetle (Popilla japonica), rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), grass reed weevil (Sphenophrus venatus vestitus), sweet potato weevil (Cylas formicarius), cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis), Beetle flea beetle (Phyllotreta striolata), Colorado potato beetle (Leptinotarsa ｅ decemlineata), Sesame beetle (Anoplophora malasiasaca), Aobaa Beetle beetle (Paederus @ fusceps), pine beetle (Monochamus @ alternatas), kansame beetle (Melanotus @ tamsuiensis), Butterfly beetle (Europea dozia) Coleopteran pests such as Sitophilus granarius and Tribolium castaneum;
Legume leafminer (Liriomyza trifoli), seedcorn maggot (Delia platura), Heshianfurai (Mayetiola destructor), melon fly (Dacus (Zengodacus) cucurbitae), Mediterranean fruit fly (Ceratitis capitata), the house fly (Musca domestica), the stable fly (Stomoxys calcitrans), keds (Melophagus orinas), cynomolgus fly (Hypoderm @ lineatum), bullflies (Hypoderma @ boris), sheep flies (Oestrus @ ovis), tsetze flies (Golosina @ palpais), and Prostimulus (Prosimul) um yezoensis), gadfly (Tabanus trigonus), giant flies (Telmatoscopus albipunctatus), Tok Naga black midge (Leptoconopsnipponensis), Culex (Culex pipiens pallens), mosquito (Aedes aegypti), Aedes albopictus (Aedes albopictus), and Anopheles sinensis (Anopheles culicifacies) such as Dipteran pests,
Abra wasp (Athalis rosae ruficornis), Pine tree wasp (Neodiprion serififer), Kuriha wasp (Aethymustu kuri), Guntai ant, Black-footed ant (Camponotus ojaponicus) and Anosphas mosaic
Thrips thalimp (Thrips @ palmi), Thrips thrips (Thrips @ tabaci), Citrus yellow thrips (Frankliniella @ ocidententalis), Hirsupa thrips (Frankliniella spp.) And Frankliniella spp.
Reticulate pests such as black cockroaches (Periplaneta @ fuliginosa), yamato cockroaches (Periplaneta @ japonica) and German cockroaches (Blattella @ germanica),
Mushrooms (Grylotalpa @ africana), Emma crickets (Teleogrylus @ emma), Tonosama grasshoppers (Locusta @ migratoria), Kobanenago (Oxya @ yezoensis), and Sabacoptera sect.
Termite pests such as house termites (Copterotermes @ formosanus), Yamato termites (Leucotermes @ speratas), and Taiwan termites (Odontotermes @ formosanus);
Isoptera pests such as cat flea (Ctenocephalides @ felis), human flea (Pulex @ irritans) and keops rat flea (Xenopsylla @ cheopis),
Psyllid pests such as chicken white lice (Menacanthus @ stramineus) and bovine white lice (Bovicolabovis);
Louse harms such as bovine lice (Haematopinus ｕｒeurysternus), porcine lice (Haematopinus ｕ suis), bovine lice (Linognathus vituli), and cephalopod lice (Solenopotes capillatus)
Pest insects such as Yamatosimi (Ctenolepisma @ villasa),
Pests of the order Coleoptera, such as Hirata chatate (Liposcelis @ bostrychophilus),
Mucilopoda pests, such as Goby's beetle (Onychiuras @ pseudarmatus \ yagiii) and the white beetle (Onychiuridae),
Spider mites such as Citrus spider mite (Panonychus citri), Apple spider mite (Panonychus uulmi), Nami spider mite (Tetranychus urticae), and Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzazawa).
Species of mites such as Citrus mite (Aculops @ pelekasi), Acropora mite (Epitrimerus @ pyri), Tulip rust mite (Aceria @ tulipae), and Acaphylla @ theae
Dust mites, such as Dermatophagoides mite (Plyphagotarsononemus latus) and Cyclamen mite,
Acarid mites, such as the red mite (Tyrophagus @ putrescetiae) and the robin mite (Rhizoglyphus @ robini);
House dust mites, such as honey bee mites (Varoa @ jacobsoni),
Ticks such as ox tick (Boophilus @ microplus) and Haematophysalis @ longicornis;
Dermatophagoides, such as sheep ticks,
Sarcoptic mites, such as Scarcaptes @ scabiei,
Lippods such as Tobism kade, Akasum kade (Sclopendera subspinipes @ japonica), Geji (Thereonema @ hilgendorfi),
Double-legged species such as Yasu-mayade (Oxidus @ gracilis) and Fuji-mune
Sweet potato root-knot nematode (Meloidogyne incognita), northern root-knot nematode (Meloidogyne hapla), Northern Negu Saleh nematode (Pratylenchus penetraus), walnut Negu Saleh nematode (Pratylenchus vulnus), potato cyst nematode (Globodera rostochiensis) and pine wood nematode (Bursaphelenchus xylophilus) nematodes such as Kind,
Scutellaria (Pomacea ａｎcanaliculta), slugs (Incilaria ｉｌ pilineata), African snails (Achatina fulica), カ suka mai (Acusta ｅｓ despectasie ｏｌ ａｄ な ど ミ ス マ イ ｍ ｍ ｍ ａｄ ａｄ ｈ ａｄ ｈ) can give.
[0144]
Further, the compound of the present invention has an effect of preventing adhesion of organisms in water at an extremely low concentration. Examples of such aquatic organisms include shellfish and algae such as mussels, barnacles, oysters, hornworms, hydra, serpula, sea squirts, bryozoans, fusacomushi, tanishi, aosa, aonori, shionomidori, and the like.
[0145]
That is, the compound of the present invention can effectively control low-concentration insect pests and plant diseases of Orthoptera, Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Hymenoptera, Diptera, Termites and mites and lice at low concentrations. Further, the compound of the present invention can control the adhesion of various aquatic organisms to seawater structures and the like in seawater and freshwater. On the other hand, the compounds of the present invention include extremely useful compounds having almost no adverse effects on mammals, fish, crustaceans and beneficial insects.
[0146]
Next, a method for producing the compound of the present invention represented by the above (1) will be described below.
(Production method 1)
[0147]
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[0148]
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[0149]
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[0152]
(A³And A⁴Each independently represents the same meaning as in the above A, provided that a nitrogen atom is a leaving group L¹Or a ring at the α-position of the imino bond;⁵Represents the same meaning as in the above A, provided that an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom is represented by C = M¹Or a ring at the α-position of the imino bond. X and n have the same meaning as described above. L¹Is a good leaving group such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, a phenoxy, an alkylamino having 1 to 4 carbon atoms, a dialkylamino having 1 to 4 carbon atoms, Examples include alkylsulfonyloxy having 1 to 4 carbon atoms, haloalkylsulfonyloxy having 1 to 4 carbon atoms, benzenesulfonyloxy, toluenesulfonyloxy, 1-pyrazolyl, and 1-imidazolyl. L²And L⁶Is a good leaving group such as alkoxy having 1 to 4 carbons, alkylthio having 1 to 4 carbons, phenoxy, alkylamino having 1 to 4 carbons, dialkylamino having 1 to 4 carbons, 1-pyrazolyl or 1 -Imidazolyl and the like. L³Are each independently a good leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an alkoxy having 1 to 4 carbons, an alkylthio having 1 to 4 carbons, a phenoxy, an alkylamino having 1 to 4 carbons, And dialkylamino of formulas 1 to 4, 1-pyrazolyl or 1-imidazolyl. L⁴Is a good leaving group such as chlorine atom, bromine atom, iodine atom, alkylsulfonyloxy having 1 to 4 carbon atoms, haloalkylsulfonyloxy having 1 to 4 carbon atoms, benzenesulfonyloxy or toluenesulfonyloxy. L⁵Is a good leaving group, such as a chlorine or bromine atom. L⁷Is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl or toluyl group, or the like. L⁸Represents a hydrogen atom, a trimethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a tert-butyldiphenylsilyl group, or the like. L⁹And L¹⁰Each independently represents the same meaning as or together with Y, and represents 1-imidazolyl, 1-pyrazolyl, 1-piperidinyl, or morpholino. Y¹Is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or R^aRepresents a benzyl group which may be substituted. Y², Y⁹And Y¹⁰Each independently represents the same meaning as Y. Y³, Y⁴, Y⁷, Y⁸And Y¹¹Each independently represents a hydrogen atom or the same meaning as Y. Y⁵And Y⁶Are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or R^aRepresents a phenyl group which may be substituted. M is an oxygen atom, a sulfur atom or N—Y²Represents M¹Represents an oxygen atom or a sulfur atom. M²Is an oxygen atom, a sulfur atom or N—Y⁹Represents Hal represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom. R^aHas the same meaning as described above. G has the same meaning as described above. )
As a method for producing the compound represented by the formula (9) from the nitro compound (3), European Patent Application Publication (EP-444118), Organic Functional Group Preparations, and the like. (Academic), vol. 1, p. 313 (1968), Journal of the American Chemical Society (J. Am. Chem. Soc.) Vol. 54, p. 781 (1932), Chemical Review (Chem. Rev.), vol. 55, p. 181 (1955) and the like can be used. That is, the nitro compound (3) is converted into an amino compound (4) by a reduction reaction, and then reacted with carbon disulfide in the presence of a base to convert it into a dithiocarbamic acid compound (5). The compound (5) is converted into an isothiocyanate compound (7) by reacting the compound (5) with an acid halide compound represented by the formula (6), and then the isothiocyanate compound (7) is represented by the formula (8). By reacting with an amine compound, a thiourea compound (9) can be produced. At this time, the thiourea compound (18) can be similarly produced by using ammonia as the amine compound. Further, the isothiocyanate compound (7) can also be produced by a method of reacting the amino compound (4) with a thiocarbonyl compound represented by the formula (10). The thiourea compound (9) can also be produced by a method of reacting an amino compound (4) with an isothiocyanate compound represented by the formula (11). Further, the thiourea compound (9) is reacted with the sulfonic acid halide compound (21) by a method described in Synthetic Communication (Synth. Commun.) Vol. 25, No. 1, p. 43 (1995). And a carbodiimide compound (22).
[0153]
The compounds (1-1) and (1-2) of the present invention can be prepared by using the amino compound (4) as a raw material in the method described in Angewant. Chem., 80, 799 (1968) or a method thereof. It can be manufactured according to. That is, the compound (1-1) of the present invention is obtained by preliminarily alkylating the compound represented by the formula (12) to give an ammonium salt represented by the formula (13) in a solvent, if necessary, and optionally a catalyst. It can be produced by reacting with an amino compound (4) in the presence. Similarly, the compound (1-2) of the present invention is obtained by alkylating the compound represented by the formula (14) to form an oxonium salt or a thioxonium salt represented by the formula (15) in a solvent, if necessary. In some cases, it can be produced by reacting with an amino compound (4) in the presence of a catalyst. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene, pentane, hexane, and cyclohexane. And the like, or a mixed solvent thereof, preferably, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and the like. Examples of the alkylating agent include alkyl halides such as methyl iodide, ethyl iodide, and benzyl bromide; sulfonic acid esters such as dimethyl sulfate, diethyl sulfate, and methyl trifluoromethanesulfonate; and trimethyloxonium tetrafluoroborate. Salts, trialkyloxonium salts such as triethyloxonium tetrafluoroborate and the like, and preferably, trimethyloxonium tetrafluoroborate and the like. Examples of the catalyst include silver oxide and silver trifluoromethanesulfonate. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 300 hours, preferably from 1 hour to 168 hours. The equivalent of the alkylating agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (12) or (14), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (13) or (15) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents to (4), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0154]
The compound (1-3) of the present invention can be prepared by converting a dithiocarbamic acid compound (5) and a ketone compound represented by the formula (16) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, and optionally in the presence of a catalyst. The compound can be produced by reacting with a dehydrating agent in a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary, after conversion to the dithiocarbamate compound (17) by reaction. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.Examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, and dichloromethane. Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl Examples include amides such as pyrrolidone and N, N'-dimethylimidazolidinone; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane; dimethyl sulfoxide or water; and a mixed solvent thereof. Down, chloroform, 1,2-dichloroethane, and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. As the dehydrating agent, concentrated sulfuric acid, dicyclohexylcarbodiimide, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, or the like is used. Also, concentrated sulfuric acid can be used as a solvent. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, and preferably in the range of 0.1 to 20 equivalents, relative to (5). As the equivalent of the substrate, (16) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (5), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable. The equivalent of the dehydrating agent can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents with respect to (17), and is preferably in the range of 1 to 50 equivalents.
[0155]
The compound (1-4) of the present invention is obtained by converting the thiourea compound (9) and the carbonyl compound represented by the formula (19) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst. It can be produced by reacting. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.Examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, and dichloromethane. Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl Amides such as pyrrolidone, pentane, hexane, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and the like, preferably, ethanol, tetrahydrofuran, chloroform, Methylformamide, and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 50 equivalents to (9), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (19) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents to (9), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0156]
The compound (1-5) of the present invention comprises a thiourea compound (9) and an acid halide compound represented by the formula (20), optionally in a solvent, optionally in the presence of a base, and optionally in the presence of a catalyst. It can be produced by reacting under The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and the like. Halogenated hydrocarbons, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, pentane and hexane And aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethylsulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and preferably, tetrahydrofuran, chloroform, dimethylformamide and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 50 equivalents to (9), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (20) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (9), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0157]
The compound (1-6) of the present invention is produced by reacting the carbodiimide compound (22) with a carbonyl compound (23) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, optionally in the presence of a catalyst. be able to. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and the like. Halogenated hydrocarbons, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, pentane and hexane And aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and preferably, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (22), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (23) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (22), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0158]
The present compound (1-7) is obtained by reacting the thiourea compound (9) with the amide compound represented by the formula (24). That is, the thiourea compound (9) and the amide compound represented by the formula (24) can be converted to a pseudothiourea compound (25) by reacting the amide compound represented by the formula (24) in a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst. Further, the pseudothiourea compound (25) can be converted to an imidoyl chloride compound (26) by treating with a halogenating agent in a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary. Further, (26) can be converted to the compound of the present invention (1-7) by reacting in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary. Further, by using a base in the reaction of (25) with a halogenating agent, (1-7) can also be obtained without isolating (26). In the reaction for obtaining (25) from (9), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, lower alcohols such as methanol and ethanol; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane; benzene; Aromatic hydrocarbons such as xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile and propionitrile Nitriles, dimethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-methylpyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, dimethylsulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and preferably ethanol. , Tetrahydrofuran, chloroform, 1,2-dichloroethane, ethyl acetate, acetone, acetonitrile, dimethylformamide, water and the like. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. As the equivalent of the substrate, (24) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (9), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable. In the reaction for obtaining (26) from (25), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, benzene, Aromatic hydrocarbons such as xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile and propionitrile Nitriles, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, amides such as N, N'-dimethylimidazolidinone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, dimethylsulfoxide or water, or a mixture thereof Medium and the like, preferably, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and the like. Examples of the halogenating agent include tetrachloroethane / triphenylphosphine, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, oxalic acid dichloride, chlorine, N-chlorosuccinimide and the like. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The chlorinating agent can be used in an amount of 0.01 to 50 equivalents, preferably 0.1 to 20 equivalents, based on (25). In the reaction for obtaining (1-7) from (26), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile and propionitrile , Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N'-dimethylimidazolidinone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or Blend of Examples of the base include, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, and 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium hydroxide, and hydroxide. Inorganic bases such as potassium and sodium hydride are used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (26), and preferably in the range of 0.1 to 20 equivalents.
[0159]
The present compound (1-10) is obtained by reacting the thiourea compound (9) with the ketone compound represented by the formula (16). That is, the thiourea compound (9) and the ketone compound represented by the formula (16) can be converted into a pseudothiourea compound (27) by reacting the compound with a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary. Further, the pseudothiourea compound (27) can be converted into the hydroxythiazolidine compound (1-8) by reacting in a solvent, if necessary, in the presence of an acid or a basic catalyst. Further, (1-8) can be converted to the compound of the present invention (1-9) by treating with a dehydrating agent in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, optionally in the presence of a catalyst. . Further, (1-9) can be converted to a free compound (1-10) by treating with a base in a solvent if necessary. In addition, the reaction between (9) and (16) can be carried out for a long time or by heat treatment or treatment with a catalyst to isolate (1-9) without isolating (27) or (1-8). You can also get Further, in the reaction between (9) and (16), (1-10) can be obtained without isolating (27) or (1-8) or (1-9) by using a base. You can also. Further, by using a base in the reaction of (1-8) with a dehydrating agent, (1-10) can also be obtained without isolating (1-9). Alternatively, it can be obtained by treating a thiazoline compound (31) similarly obtained from a thiourea compound (18) with an alkylating agent in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst. . In the reaction for obtaining (1-8) from (9), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction, for example, lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane; Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile and propionitrile Such as nitriles, dimethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-methylpyrrolidone, pentane, hexane, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and the like. , Etano Le, tetrahydrofuran, chloroform, 1,2-dichloroethane, ethyl acetate, acetone, acetonitrile, dimethylformamide, water and the like. Examples of the acidic catalyst include hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, hydrofluoric acid, acetic acid, and tetrafluoroboric acid. Examples of the basic catalyst include organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, and 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and hydrogenation. An inorganic base such as sodium is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. As the equivalent of the substrate, (16) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (9), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. In the reaction for obtaining the compound of the present invention (1-9) from the hydroxythiazolidine compound (1-8), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction, for example, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, and tetrahydrofuran. , Ethers such as dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone and the like. Ketones, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N'-dimethylimidazolidinone, and aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane , Dimethi Sulfoxide or water or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned, preferably, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. Further, pyridine or the like can be used as a solvent. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. As the dehydrating agent, methanesulfonyl chloride, toluenesulfonyl chloride, trifluoromethanesulfonic anhydride, concentrated sulfuric acid, dicyclohexylcarbodiimide, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, or the like is used. Also, concentrated sulfuric acid can be used as a solvent. The reaction can also be carried out by azeotropic dehydration using a solvent such as toluene, benzene or xylene. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, and preferably in the range of 0.1 to 20 equivalents, based on (1-8). The equivalent of the dehydrating agent can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents with respect to (1-8), and is preferably in the range of 1 to 50 equivalents. In the reaction for obtaining (1-10) from (1-9), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction, for example, lower alcohols such as methanol and ethanol, and ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane. , Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile, and Nitriles such as pionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N'-dimethylimidazolidinone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water; Or these As a base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium hydroxide, water Inorganic bases such as potassium oxide and sodium hydride are used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, preferably 0.1 to 20 equivalents, based on (1-9). In the reaction for obtaining (1-10) from (31), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction, for example, lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxyethane; Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile and propionitrile , Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N'-dimethylimidazolidinone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or of Examples of the base include, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, and 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium hydroxide, and water. Inorganic bases such as potassium oxide and sodium hydride are used. Examples of the alkylating agent include alkyl halides such as methyl iodide, ethyl iodide, and benzyl bromide; sulfonic acid esters such as dimethyl sulfate, diethyl sulfate, and methyl trifluoromethanesulfonate; and trimethyloxonium tetrafluoroborate. Salts, trialkyloxonium salts such as triethyloxonium tetrafluoroborate and the like, and preferably, trifluoromethanesulfonic acid methyl ester and the like. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, and preferably in the range of 0.1 to 20 equivalents, relative to (31). The equivalent of the alkylating agent can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, and preferably in the range of 0.1 to 20 equivalents, relative to (31).
[0160]
The compounds (1-11) and (1-12) of the present invention can be produced by the following methods. That is, by reacting the isothiocyanate compound (7) with the propargylamine compound represented by the formula (32) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, and optionally in the presence of a catalyst, the compound of the formula It can be converted to a propargylthiourea compound represented by (33). Further, (33) can be treated with a radical generator in a solvent, if necessary, to obtain a mixture of (1-11) and (1-12). The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.Examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, and dichloromethane. Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl Examples include amides such as pyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, and cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof.Preferably, tetrahydrofuran, chloroform, acetone, acetate, and the like. Nitrile, and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. As the radical generator, trifluoroacetic acid, oxygen, air, benzoyl peroxide, azobisisobutyronitrile and the like are used. Also, trifluoroacetic acid can be used as a solvent. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 150 equivalents with respect to (7), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (32) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents to (7), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0161]
The compound (1-13) of the present invention is produced by treating the above-mentioned propargylthiourea compound (33) with a halogenating agent in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, optionally in the presence of a catalyst. it can. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.Examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, and dichloromethane. Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl Examples include amides such as pyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and preferably, dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloromethane. Tan, acetonitrile, and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. As the halogenating agent, iodine, bromine, N-bromosuccinimide, N-chlorosuccinimide, N-iodosuccinimide, tetrabutylammonium tribromide and the like are used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (33), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents. The equivalent of the halogenating agent can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (33), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0162]
The compound of the present invention (1-14) is prepared by subjecting the above-mentioned compound (1-13) and the amine compound, alcohol compound or mercaptan compound represented by the formula (34) to a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary. , In some cases, in the presence of a catalyst. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.Examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, and dichloromethane. Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl Examples include amides such as pyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, and cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof. Preferably, tetrahydrofuran, benzene, chloroform, 2-dichloroethane, acetonitrile, and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, diazabicycloundecene, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, cesium fluoride, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, hydroxide Inorganic bases such as sodium, potassium hydroxide and sodium hydride are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (1-13), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (34) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (1-13), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0163]
The compounds (1-15) and (1-16) of the present invention can be produced by the following methods. That is, the isothiocyanate compound (7) is reacted with an allylamine compound represented by the formula (35) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary, to obtain a compound represented by the formula ( 36) can be converted to the allylthiourea compound represented by the formula (36). Further, (36) can be treated with a radical generator in a solvent as necessary to obtain Y²Is phenyl, the compound of the present invention (1-15) is represented by Y²Is a compound other than phenyl, the compound (1-16) of the present invention can be obtained. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.Examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, and dichloromethane. Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl Examples include amides such as pyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, and cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof.Preferably, tetrahydrofuran, chloroform, acetone, alcohol, and the like. Tonitoriru, and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. As the radical generator, trifluoroacetic acid, oxygen, air, benzoyl peroxide, azobisisobutyronitrile and the like are used. Also, trifluoroacetic acid can be used as a solvent. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 150 equivalents with respect to (7), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (35) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents to (7), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0164]
The compound (1-17) of the present invention is produced by treating the above-mentioned allylthiourea compound (36) with a halogenating agent in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, optionally in the presence of a catalyst. it can. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.Examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, and dichloromethane. Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl Examples include amides such as pyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and preferably, dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloromethane. Tan, acetonitrile, and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. As the halogenating agent, iodine, bromine, N-bromosuccinimide, N-chlorosuccinimide and the like are used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents relative to (36), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents. The equivalent of the halogenating agent can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (36), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0165]
The compound (1-18) of the present invention can be obtained by reacting the above-mentioned compound (1-17) with the amine compound, alcohol compound or mercaptan compound represented by the formula (34) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary. , In some cases, in the presence of a catalyst. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.Examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, and dichloromethane. Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl Examples include amides such as pyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, and cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof. Preferably, tetrahydrofuran, benzene, chloroform, 2-dichloroethane, acetonitrile, and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, diazabicycloundecene, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, cesium fluoride, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, hydroxide Inorganic bases such as sodium, potassium hydroxide and sodium hydride are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (1-17), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (34) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (1-17), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable.
[0166]
The compound (1-19) of the present invention can be produced by the method described in Synthesis, page 896 (1981), or according to the method. That is, it can be obtained by reacting the isothiocyanate compound (7) with the olefin compound represented by the formula (37) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, and optionally in the presence of a catalyst. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.Examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, and dichloromethane. Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl Examples include amides such as pyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, and cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof. Preferably, tetrahydrofuran, benzene, chloroform, 2-dichloroethane, acetonitrile, and the like. The equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (7), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (7), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (37) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (7), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0167]
The compound (1-20) of the present invention can be produced according to the method described in West German Patent Application Publication (DE-3025559) or according to the method. That is, the isothiocyanate compound (7) and the hydrazine compound represented by the formula (38) can be converted into the thiosemicarbazide compound (39) by reacting in a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary. Further, by reacting the carbonyl compound represented by the formula (40) with a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst, the compound is converted into the acylthiosemicarbazide compound (41). can do. Further, the compound (1-20) of the present invention can be obtained by treating the acylthiosemicarbazide compound (41) with a dehydrating agent in a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary.
In the reaction for obtaining the thiosemicarbazide compound (39) from the isothiocyanate compound (7), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane Ethers such as, benzene, xylene, aromatic hydrocarbons such as toluene, dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, acetone, ketones such as methyl ethyl ketone, Nitriles such as acetonitrile and propionitrile; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane; and dimethyl sulfoxide or these Mixed solvent and the like, preferably, tetrahydrofuran, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetone, acetonitrile, dimethylformamide and the like. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. As the equivalent of the substrate, (38) can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents relative to (7), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
In the reaction for converting the thiosemicarbazide compound (39) to the acylthiosemicarbazide compound (41), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, benzene, xylene , Aromatic hydrocarbons such as toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and nitriles such as acetonitrile and propionitrile. , Dimethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-methylpyrrolidone, pentane, hexane, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or dimethylsulfoxide or a mixed solvent thereof, and the like. Tetrahydrofuran, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetone, acetonitrile, dimethylacetamide and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, diazabicycloundecene, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, cesium fluoride, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, hydroxide Inorganic bases such as sodium, potassium hydroxide and sodium hydride are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (39), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (40) can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents relative to (39), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
In the reaction for obtaining the compound of the present invention (1-20) from the acylthiosemicarbazide compound (41), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, Ethers such as tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, acetone and methyl ethyl ketone Ketones, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, and dimethyl sulfoxide or Mentioned mixed solvents is preferably, benzene, xylene, chloroform and the like. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. As the dehydrating agent, concentrated sulfuric acid, dicyclohexylcarbodiimide, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, or the like is used. Also, concentrated sulfuric acid can be used as a solvent. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. Regarding the equivalent of the dehydrating agent, the dehydrating agent can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents relative to (41), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0168]
The compound (1-21) of the present invention can be produced according to the method described in West German Patent Application Publication (DE-3025559) or according to the method. That is, it can be obtained by reacting the above-mentioned acylthiosemicarbazide compound (41) with an alkylating agent in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.Examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, and dichloromethane. Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl Amides such as pyrrolidone, pentane, hexane, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and the like, preferably, ethanol, tetrahydrofuran, chloroform, , 2-dichloroethane, dimethylacetamide and the like. Examples of the alkylating agent include alkyl halides such as methyl iodide, ethyl iodide, and benzyl bromide; sulfonic acid esters such as dimethyl sulfate, diethyl sulfate, and methyl trifluoromethanesulfonate; and trimethyloxonium tetrafluoroborate. And trialkyloxonium salts such as triethyloxonium tetrafluoroborate. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. As the equivalent of the alkylating agent, the alkylating agent can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (41), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0169]
The compound (1-22) of the present invention can be prepared by converting the thiosemicarbazide compound (39) and the ketone compound represented by the formula (16) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary. It is obtained by reacting in the presence of a catalyst. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.Examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, and dichloromethane. Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl Amides such as pyrrolidone, pentane, hexane, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and the like, preferably, ethanol, tetrahydrofuran, chloroform, , 2-dichloroethane, acetone, acetonitrile, dimethylformamide and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 150 equivalents with respect to (39), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (16) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (39), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0170]
The compound (1-23) of the present invention is prepared by reacting the isothiocyanate compound (7) with the hydrazine compound represented by the formula (42) in a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary, to obtain thiosemicarbazide. After conversion into compound (43), the compound is obtained by further reacting with a ketone compound represented by the formula (16) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in some cases, a catalyst. In the reaction for obtaining the thiosemicarbazide compound (43) from the isothiocyanate compound (7), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane Ethers such as, benzene, xylene, aromatic hydrocarbons such as toluene, dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, acetone, ketones such as methyl ethyl ketone, Nitriles such as acetonitrile and propionitrile; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane; and dimethyl sulfoxide or these Mixed solvent and the like, preferably ethanol, tetrahydrofuran, chloroform, acetonitrile, and the like. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. As the equivalent of the substrate, (42) can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (7), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. In the reaction for obtaining the compound of the present invention (1-23) from the thiosemicarbazide compound (43), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, Ethers such as dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone , Acetonitrile, nitriles such as propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or these Mixed solvent and the like, preferably, tetrahydrofuran, benzene, xylene, chloroform, dimethylacetamide, N- methylpyrrolidone and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 150 equivalents to (43), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (16) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (43), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable.
[0171]
The compound (1-24) of the present invention comprises the aforementioned thiosemicarbazide compound (43) and the carbonyl compound represented by the formula (19) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, and optionally a catalyst. It can be produced by the following reaction. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.Examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, and dichloromethane. Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl Amides such as pyrrolidone, pentane, hexane, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and the like, preferably, ethanol, tetrahydrofuran, chloroform, Methylformamide, and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 50 equivalents relative to (43), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (19) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents to (43), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0172]
The compound (1-25) of the present invention can be produced by the method described in Heterocycles, vol. 50, p. 195 (1999), or according to the method. That is, by reacting the isothiocyanate compound (7) with the mercaptan compound represented by the formula (44) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, optionally in the presence of a catalyst, dithiocarbamic acid is obtained. After the ester compound (45), the compound is treated with an alkylating agent in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in some cases, as a catalyst, to give a dithioacetal compound (2-1). Can be converted. Further, the dithioacetal compound (2-1) and the carbonyl compound represented by the formula (46) are reacted in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary, to obtain (2) A mixture of -2) and (1-25) is obtained. In the reaction from (7) to (2-1), (2-1) can be obtained without isolating (45). In the reaction from (2-1) to (1-25), (1-25) can also be obtained without isolating (2-2) by heating for a long time or by heating. The isolated (2-2) is converted into (1-25) by reacting or heat-treating the isolated (2-2) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, optionally in the presence of a catalyst. You can also. In the reaction from (7) to (2-1), the solvent only needs to be inert to the reaction, and examples thereof include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, and the like. Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile and propionitrile Such as nitriles, dimethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-methylpyrrolidone, pentane, hexane, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and the like. , Tetrahi Rofuran, benzene, toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetone, acetonitrile, dimethylacetamide and the like. Examples of the base include organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, diazabicycloundecene, N-methylpiperidine, and 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium hydroxide, and hydroxide. Inorganic bases such as potassium and sodium hydride are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. Examples of the alkylating agent include alkyl halides such as methyl iodide, ethyl iodide, and benzyl bromide; sulfonic acid esters such as dimethyl sulfate, diethyl sulfate, and methyl trifluoromethanesulfonate; and trimethyloxonium tetrafluoroborate. And trialkyloxonium salts such as triethyloxonium tetrafluoroborate. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (7), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. Further, it can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (45), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (44) can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents with respect to (7), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable. The alkylating agent can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents relative to (45), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
In the reaction from (2-1) to (1-25), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, lower alcohols such as methanol and ethanol, and ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane may be used. , Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile, and Nitriles such as pionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-methylpyrrolidone, pentane, hexane, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or dimethylsulfoxide or a mixed solvent thereof, and the like. Tetrahi Rofuran, xylene, and toluene. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, diazabicycloundecene, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, cesium fluoride, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, hydroxide Inorganic bases such as sodium, potassium hydroxide and sodium hydride are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents relative to (2-1), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (46) can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (2-1), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0173]
Compound (1-26) of the present invention can be produced according to the method described in JP-A-55-108869 and Chemistry Letters, p. 1705 (1988), or according to the method. That is, the isothiocyanate compound (7) and the amine compound represented by the formula (47) can be converted into a thiourea compound (48) by reacting the compound with a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary. Further, the thiourea compound (48) is reacted with a ketone compound represented by the formula (16) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, and optionally in the presence of a catalyst, to give a pseudothiourea compound. The compound (2-3) can be converted to the free compound (2-4) by treating with a base in a solvent if necessary. Further, (2-4) can be converted to the present compound (1-26) by treating with an acid in a solvent, if necessary. Further, in the reaction of the thiourea compound (48) with the ketones (16), by using an excess of the base, (2-4) can be obtained without isolating (2-3). In addition, in the reaction between the thiourea compound (48) and the ketones (16), the compound (1-2-3) can be obtained without isolating (2-3) and (2-4) by heating or heating. You can also get In the reaction for obtaining the thiourea compound (48) from the isothiocyanate compound (7), the solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction, for example, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane and the like. Ethers, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and acetonitrile , Nitriles such as propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane; and dimethyl sulfoxide or a mixture thereof. Etc., and preferably, tetrahydrofuran, chloroform, 1,2-dichloroethane, ethyl acetate, acetonitrile, dimethylacetamide and the like. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. As the equivalent of the substrate, (47) can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (7), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. In the reaction for obtaining the compound of the present invention (1-26) from the thiourea compound (48), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxy Ethers such as ethane and dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; esters such as ethyl acetate; acetone and methyl ethyl ketone; Ketones, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or It mentioned mixed solvents Luo, preferably, tetrahydrofuran, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetone, acetonitrile, dimethylformamide, dioxane. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 150 equivalents relative to (48), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents. Further, as the equivalent of the substrate, (16) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (48), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
(Production method 2)
The compounds (1-7) and (1-3) of the present invention in which A in the above (1) is represented by a dithiolene ring or an oxathiolene ring can be prepared by the following method in addition to the method described in (Production method 1). Can also be synthesized by
[0174]
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(L⁴, Y³And Y⁴Has the same meaning as described above. (4), (16), (1-7) and (1-3) represent the same as described above. L¹¹, L¹², L¹³And L¹⁴Is each independently C₁-C₄Represents alkyl or L¹¹And L¹²Or L¹³And L¹⁴And together represent a piperazine ring, a morpholine ring, a pyrrolidine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring or a piperidine ring. )
That is, an oxathioleniminium salt (49) can be obtained by reacting a tetraalkylthiourea (48) with a ketone compound (16) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary. Further, the compound (1-7) of the present invention can be obtained by reacting the obtained (49) with the amino compound (4).
[0176]
In the reaction for obtaining the oxathioleniminium salt (49) from the tetraalkylthiourea (48), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, dioxane and the like. Benzene, xylene, aromatic hydrocarbons such as toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile, propio Nitriles such as nitriles, dimethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-methylpyrrolidone or aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane or a mixed solvent thereof, and the like, preferably dioxane, Rahidorofuran, benzene, xylene, toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetonitrile, dimethylformamide and the like. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. As the equivalent of the substrate, (16) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (48), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. In the reaction for obtaining the compound (1-7) of the present invention from the oxathioleniminium salt (49), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, and dioxane. Ethers, benzene, xylene, aromatic hydrocarbons such as toluene, dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile, Nitriles such as propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-methylpyrrolidone or pentane, hexane, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or a mixed solvent thereof, and the like, preferably dioxane, Tetrahydro Orchids, benzene, xylene, toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetonitrile, dimethylformamide and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. Further, pyridine or the like can be used as a solvent. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. As the equivalent of the base, the base can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (49), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable. As the equivalent of the substrate, (4) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (49), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0177]
The oxathioleniminium salt (49) is prepared by treating the amine compound (50) with a carbonyl sulfide and a ketone compound (16) to give a thiocarbamate compound (51), and then adding concentrated sulfuric acid or tetrafluoroborane. It can also be obtained by dehydration with an acid.
[0178]
The reaction of obtaining an oxathiolene iminium salt (52) from an amine compound (50) via a thiocarbamate compound (51) is described in Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Chem. Pharm. Bull.), Vol. 20, 304. Page (1972) or according to the method.
[0179]
The compound of the present invention (1-3) is obtained by treating an amine compound (50) with carbon disulfide and a ketone compound (16) to give a dithiocarbamate compound (52), and then adding concentrated sulfuric acid or tetrafluoroborane. By dehydrating with an acid, a dithioleniminium salt (53) can be obtained. Further, the compound of the present invention (1-3) can be obtained by reacting the obtained (53) with an amino compound (4).
[0180]
The reaction for obtaining a dithioleniminium salt (53) from an amine compound (50) via a dithiocarbamate compound (52) is described in Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Chem. Pharm. Bull.), Vol. 17, p. 1924. (1969), Tetrahedron Letters, p. 1137 (1971) and Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Chem. Pharm. Bull.), Vol. 20, p. 1711 (1972). It can be performed according to the method or the method. In the reaction for obtaining the compound (1-3) of the present invention from the dithioleniminium salt (53), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, and dioxane. , Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile, and Examples thereof include nitriles such as pionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone; and aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, and cyclohexane; and mixed solvents thereof, and are preferably dioxane and tetrahydrofuran. , Benzene, xylene, toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetonitrile, dimethylformamide and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. Further, pyridine or the like can be used as a solvent. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. As the equivalent of the base, the base can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents to (53), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable. As the equivalent of the substrate, (4) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (53), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
(Production method 3)
A in the above (1) is a dithiolene ring or an oxathiolene ring, and G is -CH₂C (= O) OR¹The compound of the present invention represented by can be synthesized by the following method in addition to the method shown in (Production method 1).
[0181]
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[0182]
(X, n, R¹, Y³, Y⁴,, L⁴, L¹¹And L¹²Has the same meaning as described above. )
That is, the compound of the present invention (1-7b) can be obtained by reacting the oxathioleniminium salt (49) obtained by (Production Method 2) with the aminophenylacetic acid ester compound (4a). Alternatively, it can also be obtained by reacting (49) with aminophenylacetic acid (4b) to give an iminophenylacetic acid compound (1-7a), followed by esterification.
[0183]
The compound (1-3b) of the present invention can be obtained by reacting the dithioleniminium salt (53) obtained by the above method with the aminophenylacetic acid ester compound (4a). Further, it can also be obtained by reacting (53) with aminophenylacetic acid (4b) to give an iminophenylacetic acid compound (1-3a) once, followed by esterification.
[0184]
A reaction for obtaining the compound (1-7b) of the present invention from the oxathioleniminium salt (49) and the aminophenylacetic acid ester compound (4a), and a reaction between the oxathioleniminium salt (49) and the aminophenylacetic acid compound (4b) To obtain an iminophenylacetic acid compound (1-7a) from dithiolene iminium salt (53) and aminophenylacetic acid ester compound (4a), and dithiolene iminium salt In the reaction for obtaining the iminophenylacetic acid compound (1-7a) from (53) and the aminophenylacetic acid compound (4b), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxy Ethers such as ethane and dioxane, and aromatic carbons such as benzene, xylene, and toluene Elements, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide And amides such as N-methylpyrrolidone, or aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, or a mixed solvent thereof. Preferably, dioxane, tetrahydrofuran, benzene, xylene, toluene, dichloromethane, chloroform, , 2-dichloroethane, acetonitrile, dimethylformamide and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. Further, pyridine or the like can be used as a solvent. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. As the equivalent of the base, the base can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (49) or (53), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable. As the equivalent of the substrate, (4a) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents to (49) and (53), respectively, and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. (4b) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (49) and (53), respectively, and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0185]
In the reaction for obtaining (1-7b) from (1-7a) and the reaction for obtaining (1-3b) from (1-3a), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. Lower alcohols, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, and ethyl acetate Esters, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N'-dimethylimidazolidinone, pentane and hexane , Cyclohexane and other aliphatic hydrocarbons Dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and the like, and examples of the base include, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, and 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, and carbonate. Inorganic bases such as sodium hydrogen, sodium hydroxide, potassium hydroxide and sodium hydride are used. Examples of the alkylating agent include alkyl halides such as methyl iodide and methyl bromide, sulfonic acid esters such as dimethyl sulfate and methyl trifluoromethanesulfonate, and trialkyloxonium such as trimethyloxonium tetrafluoroborate. And the like, preferably dimethyl sulfate or methyl iodide. It can also be synthesized using a dehydrating agent in alcohol, and as the dehydrating agent, concentrated sulfuric acid, diethyl azadicarboxylate, trifluoromethanesulfonic anhydride, dicyclohexylcarbodiimide, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, or the like is used. The reaction can also be carried out by azeotropic dehydration using a solvent such as toluene, benzene or xylene. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, preferably 0.1 to 20 equivalents, relative to (1-7a) or (1-3a). The equivalent of the alkylating agent can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, and preferably in the range of 0.1 to 20 equivalents, relative to (1-7a) or (1-3a). The equivalent of the dehydrating agent can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, and preferably in the range of 0.1 to 20 equivalents, relative to (1-7a) or (1-3a).
(Production method 4)
G in the above (1) is -C (= CH-OR⁴) -C (= O) Z and -C (= N-OR⁴The compound of the present invention represented by) -C (= O) Z can be obtained by (Production Method 1) and (Production Method 3) in addition to the methods shown in (Production Method 1) and (Production Method 2). The heteroiminophenylacetic acid compounds represented by (1a) corresponding to the present compounds (1-1) to (1-26), (1-3b) and (1-7b) are shown below as starting materials. It can also be manufactured by such a method.
[0186]
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[0187]
(A, X, n, R⁴, Z represent the same meaning as described above. L^FifteenIs a good leaving group, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an alkoxy having 1 to 4 carbons, a phenoxy, an alkylamino having 1 to 4 carbons, a dialkylamino having 1 to 4 carbons, 1-4 alkylsulfonyloxy, benzenesulfonyloxy, toluenesulfonyloxy, 1-pyrazolyl or 1-imidazolyl. L¹⁶Is a good leaving group, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an alkylsulfonyloxy having 1 to 4 carbon atoms, benzenesulfonyloxy, toluenesulfonyloxy and the like. L¹⁷Represents an alkyl having 1 to 6 carbon atoms or an inorganic salt such as sodium or potassium. )
That is, the compound of the present invention (1a) is reacted with a formic acid halide compound, a formic acid ester compound or a formic acid amide compound represented by the formula (54) in a solvent in the presence of a base and, in some cases, of a catalyst to give the present invention. Compound (1b) can be converted. Further, (1b) is reacted with an alkyl halide or an alkyl sulfate represented by the formula (55) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, and optionally a catalyst, to give the present compound. It can be converted to the inventive compound (1c). Further, in the reaction from (1a) to (1b), (1c) can be directly synthesized without isolating (1b) by using an excess of a base. Any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. Examples thereof include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and the like. Halogenated hydrocarbons, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, pentane and hexane , Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and the like. Of these, tetrahydrofuran, benzene, xylene, toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-diene Roroetan, acetonitrile, dimethylformamide and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 150 equivalents to (1a), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (54) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to (1a), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0188]
The compound of the present invention (1d) is reacted with a nitrite compound or a nitrite represented by the formula (56) in a solvent in the presence of a base and, in some cases, a catalyst to give the compound of the present invention (1d). ). Further, (1d) is reacted with an alkyl halide or an alkyl sulfate represented by the formula (55) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst, to give the present compound. It can be converted to the invention compound (1e). Further, in the reaction from (1a) to (1e), (1e) can be directly synthesized without isolating (1d) by using an excess of a base. Any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. Examples thereof include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and the like. Halogenated hydrocarbons, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, pentane and hexane , Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and the like. Of these, tetrahydrofuran, benzene, xylene, toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-diene Roroetan, acetonitrile, dimethylformamide and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 150 equivalents to (1a), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (56) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to (1a), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0189]
(Production method 5)
G in the above (1) is -C (= CH-OR⁴The compounds of the present invention represented by) -C (= O) Z can be prepared by the methods described in (Production Method 1), (Production Method 2) and (Production Method 4), as well as in (Production Method 1) and (Production Method). Heterocyclic iminophenyl compounds (1f) corresponding to the compounds (1-1) to (1-26) of the present invention in the same manner as in the above synthesis method using the aniline compound (4c) as a starting material instead of (4) in the method 2). ) Can be produced by the following method.
[0190]
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[0191]
(A, X, n, Z, R⁴Has the same meaning as described above. L¹⁸Is a good leaving group such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an alkylsulfonyloxy having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkylsulfonyloxy having 1 to 4 carbon atoms, benzenesulfonyloxy, and toluenesulfonyloxy. Represent. )
That is, it can be synthesized by reacting (1f) with a zinc acrylate complex (57) according to the method described in Tetrahedron, vol. 54, p. 7595 (1998), or according to the method.
(Production method 6)
G is -N (OR⁴) -C (= O) Z, -N (R⁴) -C (= O) Z, -OC (= O) Z, -SC (= O) Z, -N (OR⁴) -CH₂-C (= O) Z, -N (R⁴) -CH₂-C (= O) Z, -O-CH₂-C (= O) Z, -S-CH₂-C (= O) Z, -N (OR⁴) -C (= CH-OR⁴) -C (= O) Z, -N (R⁴) -C (= CH-OR⁴) -C (= O) Z, -OC (= CH-OR⁴) -C (= O) Z, -SC (= CH-OR⁴) -C (= O) Z, -N (OR⁴) -C (= N-OR⁴) -C (= O) Z, -N (R⁴) -C (= N-OR⁴) -C (= O) Z, -OC (= N-OR⁴) -C (= O) Z or -SC (= N-OR⁴The compounds of the present invention represented by) -C (= O) Z can be prepared by using the nitro compounds in (Production Method 1) and (Production Method 2) in addition to the methods shown in (Production Method 1) and (Production Method 2). In place of G in (4), Ga-H (Ga is -O-, -NH-, -N (R⁴)-, -S- and -N (OR⁴)-. ) As a starting material, a heterocyclic iminophenyl compound (1h) corresponding to (1-1) to (1-26) is synthesized in the same manner as in the above synthesis method, and then synthesized as follows. it can. That is,
[0192]
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[0193]
(A, X, n, L⁴, L^Fifteen, L¹⁶, L¹⁷, R⁴And Z represent the same meaning as described above, and Ga represents -O-, -N (R⁴)-, -N (OR⁴)-, -S- or -CH₂−N (R⁴)-. )
That is, the compound (1i) of the present invention can be produced by reacting the heterocyclic iminophenyl compound represented by the formula (1h) with a carbonyl compound (58) in a solvent in the presence of a base and, in some cases, a catalyst. . The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and the like. Halogenated hydrocarbons, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, pentane and hexane , Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and the like. Of these, tetrahydrofuran, benzene, xylene, toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-diethylene Roroetan, acetonitrile, dimethylformamide and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 150 equivalents based on (1h), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As for the equivalent of the substrate, (58) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to (1h), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0194]
The compound (1j) of the present invention is reacted with a heterocyclic iminophenyl compound (1h) in a solvent in the presence of a haloacetic acid compound represented by the formula (59) in the presence of a base and, in some cases, a catalyst. Can be manufactured. The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and the like. Halogenated hydrocarbons, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, pentane and hexane , Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and the like. Of these, tetrahydrofuran, benzene, xylene, toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-diethylene Roroetan, acetonitrile, dimethylformamide and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 150 equivalents based on (1h), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. Further, as the equivalent of the substrate, (59) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (1h), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0195]
The reaction for obtaining the present compound (11) from the present compound (1j) via the present compound (1k) and the reaction for obtaining the present compound (1n) from the present compound (1j) via the present compound (1m) are as follows. , (Production Method 4) can be carried out in the same manner as the method for obtaining (1a) to (1c) and (1e) from (1a).
[0196]
(Production method 7)
G in the above (1) is -N (R⁴) C (= O) Z, -N (OR⁴) C (= O) Z, -N (R⁴) CH₂C (= O) Z and -N (OR⁴) CH₂The compound of the present invention represented by C (＝ O) Z, can be obtained by the methods described in (Production method 1), (Production method 2) and (Production method 6), as well as in (Production method 1) and (Production method). In place of G in (4) in (2) in (2), the compound can also be produced from a heteroiminobenzene compound (1o) obtained using an aniline compound (4d) having a nitro group as a starting material by the following method.
[0197]
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[0198]
(A, X, n, Z, L⁴, R⁴Has the same meaning as described above. )
That is, the heterocyclic imino nitrobenzene compound (1o) was reduced to a heterocyclic imino aniline compound (1p) by reducing the nitro group in a solvent, if necessary, optionally in the presence of a base, and in some cases in the presence of a catalyst. Thereafter, the compound (1q) of the present invention can be obtained by reacting with the carbonyl compound (58) in a solvent as necessary, in the presence of a base as necessary, and in the presence of a catalyst in some cases. Further, (1q) is obtained by reacting the alkyl represented by the formula (60) with a ride or an alkyl sulfate, etc., in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, optionally in the presence of a catalyst. It can be converted to the compound (1r) of the present invention. The compound (1r) of the present invention can also be obtained by first reacting (1p) with (60) and then reacting it with a carbonyl compound (58).
[0199]
In the reaction for obtaining (1p) from (1o), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction, for example, alcohols such as methanol and ethanol, organic acids such as acetic acid, formic acid and propionic acid, diethyl ether, and the like. Ethers such as tetrahydrofuran and dimethoxyethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, acetone and methyl ethyl ketone Ketones, acetonitrile, nitriles such as propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-methylpyrrolidone, pentane, hexane, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethylsulfoxide or water, or a mixture thereof mixture Medium and the like, preferably, tetrahydrofuran, benzene, xylene, toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetonitrile, dimethylformamide and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. Examples of the reducing agent include aluminum hydrides such as lithium aluminum hydride and diisobutylaluminum, boron hydrides such as sodium borohydride and potassium borohydride, metals such as iron, zinc and copper, and hydrogen. Gas and the like. Examples of the catalyst include copper chloride, palladium chloride, palladium / activated carbon, platinum / activated carbon, and the like. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 50 equivalents with respect to (1o), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the reducing agent, the reducing agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (1o), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0200]
In the reaction for obtaining (1q) from (1p) and the reaction for obtaining (1r) from (1s), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxyethane. Benzene, xylene, aromatic hydrocarbons such as toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile, propio Nitriles such as nitriles, dimethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-methylpyrrolidone, pentane, hexane, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and the like. Is tetrahydro Orchids, benzene, xylene, toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetonitrile, dimethylformamide and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 150 equivalents with respect to (1p) or (1s), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (58) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (1p) or (1S), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable.
[0201]
In the reaction for obtaining (1r) from (1q) and the reaction for obtaining (1s) from (1p), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include diethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxyethane. Ethers, benzene, xylene, aromatic hydrocarbons such as toluene, dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile, Examples thereof include nitriles such as propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof. , Preferably tetra Dorofuran, benzene, xylene, toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetonitrile, dimethylformamide and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. The equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 150 equivalents relative to (1q) or (1p), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents. As the equivalent of the substrate, (60) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (1q) or (1p), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable.
(Production method 8)
G in the above (1) is -BC (= O) -NR₂R₃And -B¹-C (= O) -NR₂R₃The compound of the present invention represented by the following formulas (Production Method 1) to (Production Method 6), as well as (Production Method 1) to (Production Method 6), wherein Z is OR¹From the compounds of the present invention (1-1) to (1-26), (1-3b), (1-7b), (1a) to (1e) and (1i) obtained using the compounds represented by Using (1n), (1q) and (1r), it can also be obtained by the following method.
[0202]
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[0203]
(Gb is B or B¹A, X, n, Hal, R¹, R²And R³Has the same meaning as described above. )
That is, the compound represented by the formula (1t) is reacted with the amine compound (61) in a solvent, if necessary, optionally in the presence of a base, and in some cases in the presence of a catalyst, to give (1u). Can be done. (1u) is converted into (1v) by hydrolyzing (1t) in a solvent if necessary, optionally in the presence of a catalyst, and optionally in the presence of an acid or base, and then optionally It can also be obtained by dehydration-condensation with an amine compound (61) in a solvent, optionally in the presence of a base, and in some cases in the presence of a catalyst. Further, (1v) is halogenated in a solvent as necessary, optionally in the presence of a catalyst to obtain an acid halide compound (1x), and then optionally in a solvent, optionally in the presence of a base, and optionally. (1u) can also be obtained by reacting with an amine compound (61) in the presence of a catalyst.
[0204]
In the reaction for obtaining (1u) from (1t), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction, for example, lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, and benzene. , Xylene, aromatic hydrocarbons such as toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile, propionitrile and the like Nitriles, dimethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-methylpyrrolidone, pentane, hexane, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and the like. Meta Lumpur, a mixed solvent of ethanol or water or methanol and water. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 500 hours, preferably from 1 hour to 100 hours. As the equivalent of the substrate, (61) can be used in a range of 0.5 to 1000 equivalents with respect to (1t), and is preferably in a range of 1 to 20 equivalents.
[0205]
In the reaction for obtaining (1v) from (1t), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. For example, lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, benzene, Aromatic hydrocarbons such as xylene and toluene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; esters such as ethyl acetate; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; acetonitrile and propionitrile; Nitriles, dimethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-methylpyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, dimethylsulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, preferably methanoic acid , Ethanol, tetrahydrofuran, acetone, acetonitrile, dimethylformamide or water or a mixed solvent thereof. Further, water can be used as a solvent. As the base, for example, inorganic bases such as potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like are used. As the acid, an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid or an organic acid such as acetic acid can be used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 200 hours, preferably from 1 hour to 50 hours. As the equivalent of the substrate, water can be used in the range of 0.5 to 1000 equivalents with respect to (1t), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable. The equivalent of the base and the acid can be used in the range of 0.5 to 1000 equivalents relative to (1t), and is preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0206]
In the reaction for obtaining (1u) from (1v), the solvent only needs to be inert to the reaction. For example, lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, benzene, xylene , Aromatic hydrocarbons such as toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and nitriles such as acetonitrile and propionitrile. , Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethylsulfoxide or water, or a mixed solvent thereof. , Chloroform, 1,2-dichloroethane, acetonitrile, dimethylformamide and the like. As the condensing agent, concentrated sulfuric acid, dicyclohexylcarbodiimide, 1,1'-carbonyldiimidazole, diethyl-triphenylphosphine azodicarboxylate, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide and the like are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide, dimethylaminopyridine and the like are used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 200 hours, preferably from 1 hour to 50 hours. As the equivalent of the substrate, (61) can be used in a range of 0.5 to 1000 equivalents with respect to (1v), and a range of 1 to 20 equivalents is preferable.
[0207]
In the reaction for obtaining (1x) from (1v), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction, for example, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, and aromatic carbons such as benzene, xylene and toluene. Hydrogens, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide Amides such as N-methylpyrrolidone, pentane, hexane, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, or a mixed solvent thereof; and the like, preferably, tetrahydrofuran, benzene, toluene, chloroform, 1,2-dichloroethane, Acetone, acetonitrile, dimethylformamide and the like. As the catalyst, for example, N, N-dimethylformamide, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. As the halogenating agent, phosphorus oxychloride, sulfuryl chloride, thionyl chloride, oxalic acid dichloride, chlorine gas, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, bromine, N-bromosuccinimide, N-chlorosuccinimide, tetrabutylammonium Tribromide, phosphorus tribromide, phosphorus oxybromide and the like. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. As the equivalent of the substrate, the halogenating agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to (1v), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. In the reaction for obtaining (1u) from (1x), any solvent may be used as long as it is inert to the reaction. Examples thereof include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxyethane, and aromatics such as benzene, xylene and toluene. Hydrocarbons, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethyl Examples include amides such as acetamide and N-methylpyrrolidone; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane; and mixed solvents thereof, and are preferably tetrahydrofuran, benzene, toluene, chloroform, and 1,2-dichloroethane. , Acetone, acetonitrile, dimethylformamide and the like. As the base, for example, organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like Are used. As the catalyst, for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used. Alternatively, (1u) can be obtained by heating in a solvent without using a base and a catalyst. The reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent. The reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours. As the equivalent of the substrate, (61) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (1x), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable. The equivalent of the base can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to (1x), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
[0208]
The nitro compound represented by the formula (3) as a starting material in (Production method 1) can be produced by a known method.
[0209]
For example, if G is -CH₂Nitrophenylacetic acid compounds represented by C (= O) Z are disclosed in European Patent Application Publication (EP-570817), Synthesis, p. 51 (1993), Journal of Organic Chemistry (J. Org). Chem.), Vol. 61, p. 5994 (1996) and the like.
[0210]
G is -N (R⁴) C (= O) Z, -N (OR⁴) C (= O) Z, -N (R⁴) CH₂C (= O) Z and -N (OR⁴) CH₂Nitroaniline compounds represented by C (= O) Z are described in Organic Functional Group Preparations (Academic Press), Volume 2, Chapters 10 to 12 (1971), and the like. And can be produced from orthonitroaniline or orthohalonitrobenzene by the known method described in (1).
[0211]
G is -OC (= O) Z, -O-CH₂C (= O) Z, -SC (= O) Z and -S-CH₂The nitrophenol and nitrothiophenol compounds represented by C (= O) Z can be produced from orthophenol or orthothiophenol by known methods described in the literature.
[0212]
G is -CH₂-A²The compound represented by a can be produced from nitrophenylacetic acid as a raw material by the methods described in International Publication WO94 / 22844 and International Publication WO95 / 04728.
[0213]
Also, B²Is -C (= NOR⁴)-With A²Is A²The compound (a) can be produced by the method described in International Publication WO95 / 04728.
[0214]
Also, A²Is A²a, A²d, A²f, A²g, A²When h, B²Is -CH₂-, -C (= CHOR⁴)-Or -C (= NOR⁴)-Can be produced from nitrophenylacetic acid as a raw material by the method described in International Patent Application Publication No. WO 94/22844.²Is -CH (CN)-, -CH (C≡CH)-, -CH (OR⁴)-, -N (OR⁴)-, -N (R⁴)-, -O-, -S-, -N (OR⁴) CH₂-, -N (R⁴) CH₂-, -OCH₂-, -SCH₂-, The methylene moiety of the nitrophenylacetic acid ester is²Can be produced in the same manner by using the compound replaced by as a starting material. A²Is A²b, A²c, A²d, A²g, A²i, A²m, A²n, A²o, A²p or A²When q, B²Is -C (= NOR⁴)-Can be produced by the method described in International Publication WO95 / 26956,²Is -CH (CN)-, -CH (C≡CH)-, -CH (OR⁴)-, -N (OR⁴) CH₂-, -N (R⁴) CH₂-, -OCH₂-Or -SCH₂The compound-can be similarly produced by appropriately changing the halide or cyano compound as a raw material. A²Is optionally substituted pyridyl, A²e, A²j or A²B at k²Is -CH (OR⁴)-Can be produced by the method described in International Publication WO97 / 12863. A²Is A²a, A²d, A²e, A²f, A²g, A²h, A²i, A²j, A²B with k or l²Is -N (OR⁴)-, -N (R⁴)-, -O- and -S-, for example, -B²-H substituted nitrobenzene compound and A²-L (where L represents a good leaving group such as a halogen atom, a methanesulfonyl group, etc.) or nitrobenzene substituted by L (where L represents the same meaning as described above). Compound and A²-B²It can be produced by a reaction with -H. A²Is A²Compound 1 is prepared by the method described in WO 96/17835,²Is A²The compound of q can be produced by the method described in International Patent Publication WO 99/7687.
[0215]
Also, G is added to the ortho position of nitrobenzene.², G⁵, G⁶Or G⁷The compound substituted by the group represented by the following formula can be used, for example, by referring to the method described in International Application Publication No. WO95 / 14009, International Application Publication No. WO96 / 26191, International Application Publication No. WO96 / 36615, or³Or G⁹The compound substituted by the group represented by is, for example, G by referring to the method described in WO99 / 20615.⁴Is substituted with G by referring to the method described in, for example, International Application Publication WO 96/36229.¹⁰Is substituted with G by referring to, for example, the method described in German Patent 19756115.¹¹, G¹²Or G¹⁴Is substituted with G by referring to, for example, the method described in JP-A-11-335361.¹³Can be produced, for example, with reference to the methods described in, for example, JP-A-11-220050 and JP-A-7-179450.
[0216]
The compound of the present invention or an intermediate thereof produced in each step can be obtained from the reaction solution by a conventional method. However, when it is necessary to purify the compound, any purification method such as recrystallization and column chromatography can be used. It can be separated and purified by the method.
[0219]
Next, examples of compounds included in the present invention are shown in Tables 1 to 7. However, the compound of the present invention is not limited only to these.
[0218]
The abbreviations in the table have the following meanings.
[0219]
G1 to G30 represent the following.
[0220]
Embedded image

[0221]
Me: methyl group, Et: ethyl group, Pr: propyl group, Bu: butyl group, Pen: pentyl group, Hex: hexyl group, Ph: phenyl group, n: normal, i: iso, s: secondary, t: tersha Lee, c: cyclo.
[0222]
[Table 1]
[0223]
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[0224]
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[0225]
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[0226]
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[0227]
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[0228]
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[0229]
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[0230]
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[0231]
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[0232]
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[0233]
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[0234]
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[0235]
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[0236]
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[0237]
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[0238]
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[0239]
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[0240]
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[0241]
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[0242]
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[0243]
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[0244]
Embedded image

[0245]
[Table 1]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ya Xn G
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
H H G1
H 3-Me G1
H 4-Me G1
H 5-Me G1
H 6-Me G1
H 4-Et G1
H 4-t-Bu G1
H 4-i-Pr G1
H 4-CF₃G1
H 4-OMe G1
H 6-OMe G1
H 4-OEt G1
H 4-SMe G1
H 4-NMe₂G1
H 3-F G1
H 4-F G1
H 5-F G1
H 6-F G1
H 4-Cl G1
H 6-Cl G1
H 4-Br G1
H 4-I G1
H 4-CN G1
H 4,5-Me₂G1
H 4,6-Me₂G1
H 4,5- (OMe)₂G1
Me H G1
Me @ 3-Me @ G1
Me @ 4-Me @ G1
Me @ 5-Me @ G1
Me @ 6-Me @ G1
Me @ 3-Et @ G1
Me 4-Et G1
Me @ 5-Et @ G1
Me @ 6-Et @ G1
Me @ 4-t-Bu @ G1
Me @ 4-i-Pr @ G1
Me @ 3-CF₃G1
Me @ 4-CF₃G1
Me @ 5-CF₃G1
Me @ 6-CF₃G1
Me @ 3-OMe @ G1
Me @ 4-OMe @ G1
Me @ 5-OMe @ G1
Me 6-OMe G1
Me 3-OEt G1
Me 4-OEt G1
Me @ 5-OEt @ G1
Me 6-OEt G1
Me @ 3-SMe @ G1
Me @ 4-SMe @ G1
Me 5-SMe G1
Me 6-SMe G1
Me @ 3-NMe₂G1
Me @ 4-NMe₂G1
Me @ 5-NMe₂G1
Me @ 6-NMe₂G1
Me @ 3-F @ G1
Me @ 4-F @ G1
Me 5-F G1
Me @ 6-F @ G1
Me {3-Cl} G1
Me 4-Cl G1
Me 5-Cl G1
Me 6-Cl G1
Me 3-Br G1
Me @ 4-Br @ G1
Me 5-Br G1
Me 6-Br G1
Me 3-I G1
Me @ 4-I @ G1
Me 5-I G1
Me @ 6-I @ G1
Me @ 3-CN @ G1
Me @ 4-CN @ G1
Me @ 5-CN @ G1
Me @ 6-CN @ G1
Me @ 4,5-Me₂G1
Me @ 4,6-Me₂G1
Me @ 5,6-Me₂G1
Me @ 4,5-Cl₂G1
Me @ 4,6-Cl₂G1
Me @ 5,6-Cl₂G1
Me @ 4,5- (OMe)₂G1
Me @ 4,6- (OMe)₂G1
Me @ 5,6- (OMe)₂G1
Me @ 3,4-F₂G1
Me @ 3,5-F₂G1
Me @ 3,6-F₂G1
Me @ 4,5-F₂G1
Me @ 4,6-F₂G1
Me @ 5,6-F₂G1
Me @ 4-Me-5-OMe @ G1
Me @ 4-Me-6-OMe @ G1
Me @ 4-Me-3-F @ G1
Me @ 4-Me-5-F @ G1
Me @ 4-Me-6-F @ G1
Me @ 4-Me-5-Cl @ G1
Me @ 4-Me-6-Cl @ G1
Me @ 4-Me-6-Br @ G1
Me @ 4-Me-6-Et @ G1
Me @ 6-Me-4-OMe @ G1
Me @ 6-Me-5-OMe @ G1
Me @ 6-Me-3-F @ G1
Me @ 6-Me-4-F @ G1
Me @ 6-Me-5-F @ G1
Me 6-Me-4-Cl G1
Me @ 6-Me-5-Cl @ G1
Me 6-Me-4-Br G1
Me @ 6-Me-4-Et @ G1
Me @ 4-OMe-3-F @ G1
Me @ 4-OMe-5-F @ G1
Me @ 4-OMe-6-F @ G1
Me @ 4-OMe-5-Cl @ G1
Me @ 4-OMe-6-Cl @ G1
Me @ 4-OMe-6-Br @ G1
Me @ 4-OMe-6-Et @ G1
Me {4-F-5-Cl} G1
Me {4-F-6-Cl} G1
Me @ 4-F-6-Br @ G1
Me @ 4-F-6-Et @ G1
Me {4-Cl-6-Br} G1
Me {4-Cl-6-Et} G1
Me @ 4-Br-6-Et @ G1
Et H G1
Et @ 3-Me @ G1
Et @ 4-Me @ G1
Et @ 5-Me @ G1
Et @ 6-Me @ G1
Et @ 4-Et @ G1
Et @ 4-t-Bu @ G1
Et @ 4-i-Pr @ G1
Et 4-OMe G1
Et 6-OMe G1
Et @ 3-F @ G1
Et @ 4-F @ G1
Et @ 5-F @ G1
Et @ 6-F @ G1
Et 4-Cl G1
Et 6-Cl G1
Et @ 4-Br @ G1
Et @ 4,6-Me₂G1
Pr H G1
Pr @ 4-Me @ G1
Pr @ 6-Me @ G1
Pr @ 4-Et @ G1
Pr @ 4-OMe @ G1
Pr @ 4-F @ G1
Pr 4-Cl G1
Pr @ 4,6-Me₂G1
i-Pr H G1
F H G1
F 4-Me G1
F 6-Me G1
F 4-Et G1
F 4-OMe G1
F 4-F G1
F 4-Cl G1
F @ 4,6-Me₂G1
Cl H G1
Cl @ 3-Me @ G1
Cl @ 4-Me @ G1
Cl @ 5-Me @ G1
Cl @ 6-Me @ G1
Cl @ 4-Et @ G1
Cl @ 4-t-Bu @ G1
Cl @ 4-i-Pr @ G1
Cl 4-OMe G1
Cl 6-OMe G1
Cl @ 3-F @ G1
Cl @ 4-F @ G1
Cl @ 5-F @ G1
Cl @ 6-F @ G1
Cl 4-Cl G1
Cl 6-Cl G1
Cl @ 4-Br @ G1
Cl @ 4,6-Me₂G1
Br H G1
Br 3-Me G1
Br 4-Me G1
Br 5-Me G1
Br @ 6-Me @ G1
Br 4-Et G1
Br 4-t-Bu G1
Br @ 4-i-Pr @ G1
Br 4-OMe G1
Br 6-OMe G1
Br 3-F G1
Br 4-F G1
Br 5-F G1
Br 6-F G1
Br 4-Cl G1
Br 6-Cl G1
Br 4-Br G1
Br @ 4,6-Me₂G1
OMe H G1
SMe H G1
SMe 4-Me G1
SMe 6-Me G1
SMe 4-Et G1
SMe 4-OMe G1
SMe 4-F G1
SMe 4-Cl G1
SMe @ 4,6-Me₂G1
CF₃H G1
CN H G1
H H G2
H 3-Me G2
H 4-Me G2
H 5-Me G2
H 6-Me G2
H 4-Et G2
H 4-t-Bu G2
H 4-i-Pr G2
H 4-CF₃G2
H 4-OMe G2
H 6-OMe G2
H 4-OEt G2
H 4-SMe G2
H 4-NMe₂G2
H 3-F G2
H 4-F G2
H 5-F G2
H 6-F G2
H 4-Cl G2
H 6-Cl G2
H 4-Br G2
H 4-I G2
H 4-CN G2
H 4,5-Me₂G2
H 4,6-Me₂G2
H 4,5- (OMe)₂G2
Me H G2
Me @ 3-Me @ G2
Me @ 4-Me @ G2
Me @ 5-Me @ G2
Me @ 6-Me @ G2
Me @ 3-Et @ G2
Me @ 4-Et @ G2
Me @ 5-Et @ G2
Me 6-Et G2
Me @ 4-t-Bu @ G2
Me @ 4-i-Pr @ G2
Me @ 3-CF₃G2
Me @ 4-CF₃G2
Me @ 5-CF₃G2
Me @ 6-CF₃G2
Me @ 3-OMe @ G2
Me @ 4-OMe @ G2
Me @ 5-OMe @ G2
Me 6-OMe G2
Me 3-OEt G2
Me 4-OEt G2
Me 5-OEt G2
Me 6-OEt G2
Me @ 3-SMe @ G2
Me @ 4-SMe @ G2
Me @ 5-SMe @ G2
Me 6-SMe G2
Me @ 3-NMe₂G2
Me @ 4-NMe₂G2
Me @ 5-NMe₂G2
Me @ 6-NMe₂G2
Me @ 3-F @ G2
Me @ 4-F @ G2
Me 5-F G2
Me @ 6-F @ G2
Me 3-Cl G2
Me @ 4-Cl @ G2
Me 5-Cl G2
Me 6-Cl G2
Me 3-Br G2
Me 4-Br G2
Me 5-Br G2
Me 6-Br G2
Me 3-I G2
Me @ 4-I @ G2
Me 5-I G2
Me 6-I G2
Me @ 3-CN @ G2
Me @ 4-CN @ G2
Me @ 5-CN @ G2
Me @ 6-CN @ G2
Me @ 4,5-Me₂G2
Me @ 4,6-Me₂G2
Me @ 5,6-Me₂G2
Me @ 4,5-Cl₂G2
Me @ 4,6-Cl₂G2
Me @ 5,6-Cl₂G2
Me @ 4,5- (OMe)₂G2
Me @ 4,6- (OMe)₂G2
Me @ 5,6- (OMe)₂G2
Me @ 3,4-F₂G2
Me @ 3,5-F₂G2
Me @ 3,6-F₂G2
Me @ 4,5-F₂G2
Me @ 4,6-F₂G2
Me @ 5,6-F₂G2
Me @ 4-Me-5-OMe @ G2
Me @ 4-Me-6-OMe @ G2
Me @ 4-Me-3-F @ G2
Me @ 4-Me-5-F @ G2
Me @ 4-Me-6-F @ G2
Me @ 4-Me-5-Cl @ G2
Me @ 4-Me-6-Cl @ G2
Me @ 4-Me-6-Br @ G2
Me @ 4-Me-6-Et @ G2
Me @ 6-Me-4-OMe @ G2
Me @ 6-Me-5-OMe @ G2
Me 6-Me-3-F G2
Me @ 6-Me-4-F @ G2
Me @ 6-Me-5-F @ G2
Me 6-Me-4-Cl G2
Me 6-Me-5-Cl G2
Me 6-Me-4-Br G2
Me @ 6-Me-4-Et @ G2
Me @ 4-OMe-3-F @ G2
Me @ 4-OMe-5-F @ G2
Me @ 4-OMe-6-F @ G2
Me @ 4-OMe-5-Cl @ G2
Me @ 4-OMe-6-Cl @ G2
Me @ 4-OMe-6-Br @ G2
Me @ 4-OMe-6-Et @ G2
Me {4-F-5-Cl} G2
Me 4-F-6-Cl G2
Me 4-F-6-Br G2
Me @ 4-F-6-Et @ G2
Me {4-Cl-6-Br} G2
Me {4-Cl-6-Et} G2
Me 4-Br-6-Et G2
Et H G2
Et @ 3-Me @ G2
Et @ 4-Me @ G2
Et @ 5-Me @ G2
Et @ 6-Me @ G2
Et @ 4-Et @ G2
Et @ 4-t-Bu @ G2
Et @ 4-i-Pr @ G2
Et @ 4-OMe @ G2
Et 6-OMe G2
Et @ 3-F @ G2
Et @ 4-F @ G2
Et @ 5-F @ G2
Et @ 6-F @ G2
Et @ 4-Cl @ G2
Et @ 6-Cl @ G2
Et @ 4-Br @ G2
Et @ 4,6-Me₂G2
Pr H G2
Pr @ 4-Me @ G2
Pr @ 6-Me @ G2
Pr @ 4-Et @ G2
Pr @ 4-OMe @ G2
Pr @ 4-F @ G2
Pr 4-Cl G2
Pr @ 4,6-Me₂G2
i-Pr H G2
F H G2
F 4-Me G2
F 6-Me G2
F 4-Et G2
F 4-OMe G2
F 4-F G2
F 4-Cl G2
F @ 4,6-Me₂G2
Cl H G2
Cl @ 3-Me @ G2
Cl @ 4-Me @ G2
Cl @ 5-Me @ G2
Cl 6-Me G2
Cl 4-Et G2
Cl @ 4-t-Bu @ G2
Cl @ 4-i-Pr @ G2
Cl 4-OMe G2
Cl 6-OMe G2
Cl @ 3-F @ G2
Cl @ 4-F @ G2
Cl @ 5-F @ G2
Cl @ 6-F @ G2
Cl 4-Cl G2
Cl @ 6-Cl @ G2
Cl 4-Br G2
Cl @ 4,6-Me₂G2
Br H G2
Br 3-Me G2
Br 4-Me G2
Br 5-Me G2
Br 6-Me G2
Br 4-Et G2
Br 4-t-Bu G2
Br @ 4-i-Pr @ G2
Br 4-OMe G2
Br 6-OMe G2
Br 3-F G2
Br 4-F G2
Br 5-F G2
Br 6-F G2
Br 4-Cl G2
Br 6-Cl G2
Br 4-Br G2
Br @ 4,6-Me₂G2
OMe H G2
SMe H G2
SMe 4-Me G2
SMe 6-Me G2
SMe 4-Et G2
SMe 4-OMe G2
SMe 4-F G2
SMe 4-Cl G2
SMe @ 4,6-Me₂G2
CF₃H G2
CN H G2
H H G3
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H 6-OMe G3
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H 4-F G3
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Et @ 5-Me @ G5
Et @ 6-Me @ G5
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Et @ 4-i-Pr @ G5
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Et @ 3-F @ G5
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Pr @ 6-Me @ G5
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Pr @ 4-F @ G5
Pr @ 4-Cl @ G5
Pr @ 4,6-Me₂G5
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Br @ 6-Me @ G5
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Br 6-Cl G5
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H 6-Cl G6
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H 4,6-Me₂G6
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Br 6-Cl G8
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Me 6-Et G9
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Me 5-Et G12
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Pr @ 4,6-Me₂G12
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Pr @ 4,6-Me₂G16
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Me 5-OEt G18
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Br @ 4,6-Me₂G18
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SMe @ 4,6-Me₂G18
CF₃H G18
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Me @ 4-Et @ G19
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Et @ 4-Me @ G19
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Et @ 4,6-Me₂G19
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Et @ 4-Et @ G20
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Et @ 4,6-Me₂G20
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Et H G26
Et @ 4-Me @ G26
Et @ 6-Me @ G26
Et @ 4-Et @ G26
Et @ 4-OMe @ G26
Et @ 4-F @ G26
Et @ 4-Cl @ G26
Et @ 4,6-Me₂G26
H H G27
H 4-Me G27
H 6-Me G27
H 4-Et G27
H 4-OMe G27
H 4-F G27
H 4-Cl G27
H 4,6-Me₂G27
Me H G27
Me @ 4-Me @ G27
Me @ 6-Me @ G27
Me 4-Et G27
Me @ 4-OMe @ G27
Me 4-F G27
Me 4-Cl G27
Me @ 4,6-Me₂G27
Et H G27
Et @ 4-Me @ G27
Et @ 6-Me @ G27
Et @ 4-Et @ G27
Et 4-OMe G27
Et @ 4-F @ G27
Et @ 4-Cl @ G27
Et @ 4,6-Me₂G27
H H G28
H 4-Me G28
H 6-Me G28
H 4-Et G28
H 4-OMe G28
H 4-F G28
H 4-Cl G28
H 4,6-Me₂G28
Me H G28
Me @ 4-Me @ G28
Me @ 6-Me @ G28
Me 4-Et G28
Me @ 4-OMe @ G28
Me 4-F G28
Me 4-Cl G28
Me @ 4,6-Me₂G28
Et H G28
Et @ 4-Me @ G28
Et @ 6-Me @ G28
Et @ 4-Et @ G28
Et 4-OMe G28
Et @ 4-F @ G28
Et @ 4-Cl @ G28
Et @ 4,6-Me₂G28
H H G29
H 4-Me G29
H 6-Me G29
H 4-Et G29
H 4-OMe G29
H 4-F G29
H 4-Cl G29
H 4,6-Me₂G29
Me H G29
Me @ 4-Me @ G29
Me @ 6-Me @ G29
Me @ 4-Et @ G29
Me @ 4-OMe @ G29
Me @ 4-F @ G29
Me 4-Cl G29
Me @ 4,6-Me₂G29
Et H G29
Et @ 4-Me @ G29
Et @ 6-Me @ G29
Et @ 4-Et @ G29
Et 4-OMe G29
Et @ 4-F @ G29
Et @ 4-Cl @ G29
Et @ 4,6-Me₂G29
H H G30
H 4-Me G30
H 6-Me G30
H 4-Et G30
H 4-OMe G30
H 4-F G30
H 4-Cl G30
H 4,6-Me₂G30
Me H G30
Me @ 4-Me @ G30
Me @ 6-Me @ G30
Me 4-Et G30
Me @ 4-OMe @ G30
Me @ 4-F @ G30
Me 4-Cl G30
Me @ 4,6-Me₂G30
Et H G30
Et @ 4-Me @ G30
Et @ 6-Me @ G30
Et @ 4-Et @ G30
Et @ 4-OMe @ G30
Et @ 4-F @ G30
Et 4-Cl G30
Et @ 4,6-Me₂G30
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 2]
[0246]
Embedded image

[0247]
[Table 2]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Yb Xn G
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
4-CF₃-Ph H G1
4-Me-Ph H G1
4-Cl-Ph H G1
4-t-Bu-Ph H G1
4-F-Ph H G1
3-Me-Ph H G1
3-Cl-Ph H G1
3-CF₃O-Ph H G1
3-Br-Ph H G1
2-Cl-Ph H G1
2-F-Ph H G1
2,4-Cl₂-Ph H G1
2,4-F₂-Ph H G1
2,6-F₂-Ph H G1
3,4-F₂-Ph H G1
4-F-3-CF₃-Ph H G1
3-F-4-CF₃-Ph H G1
2-F-5-CF₃-Ph H G1
2-F-4-CF₃-Ph H G1
5-Cl-2-pyridyl \ H \ G1
5-CF₃-2-pyridyl @ H @ G1
5-CF₃-2-thienyl H G1
4-CF₃-2-thienyl H G1
5-CF₃-3-isoxazolyl H G1
1-Me-5-CF₃-3-pyrazolylｙH G1
1-Et-5-CF₃-3-pyrazolylｙH G1
1-Pr-5-CF₃-3-pyrazolylｙH G1
1- (F₂HC-)-5-CF₃-3-pyrazolylｙH G1
1- (F₂HCCH₂−) − 5−CF₃-3-pyrazolylｙH G1
1-Me-5-t-Bu-3-pyrazolyl H G1
1-Me-4-pyrazolyl H G1
1-Et-4-pyrazolyl H G1
1-Pr-4-pyrazolyl H G1
1- (2-pyridyl) -4-pyrazolyl H G1
4-CF₃-Ph 4-Me G1
4-Me-Ph 4-Me G1
4-Cl-Ph 4-Me G1
4-t-Bu-Ph 4-Me G1
4-F-Ph 4-Me G1
3-Me-Ph 4-Me G1
3-Cl-Ph {4-Me} G1
3-CF₃O-Ph 4-Me G1
3-Br-Ph 4-Me G1
2-Cl-Ph 4-Me G1
2-F-Ph 4-Me G1
2,4-Cl₂-Ph 4-Me G1
2,4-F₂-Ph 4-Me G1
2,6-F₂-Ph 4-Me G1
3,4-F₂-Ph 4-Me G1
4-F-3-CF₃-Ph 4-Me G1
3-F-4-CF₃-Ph 4-Me G1
2-F-5-CF₃-Ph 4-Me G1
2-F-4-CF₃-Ph 4-Me G1
5-Cl-2-pyridyl {4-Me} G1
5-CF₃-2-pyridyl @ 4-Me @ G1
5-CF₃-2-thienyl 4-Me G1
4-CF₃-2-thienyl 4-Me G1
5-CF₃-3-isoxazolyl 4-Me G1
1-Me-5-CF₃-3-pyrazolyl 4-Me G1
1-Et-5-CF₃-3-pyrazolyl 4-Me G1
1-Pr-5-CF₃-3-pyrazolyl 4-Me G1
1- (F₂HC-)-5-CF₃-3-pyrazolyl 4-Me G1
1- (F₂HCCH₂−) − 5−CF₃-3-pyrazolyl 4-Me G1
1-Me-5-t-Bu-3-pyrazolyl {4-Me} G1
1-Me-4-pyrazolyl {4-Me} G1
1-Et-4-pyrazolyl 4-Me G1
1-Pr-4-pyrazolyl {4-Me} G1
1- (2-pyridyl) -4-pyrazolyl {4-Me} G1
4-CF₃-Ph 6-Me G1
4-Me-Ph 6-Me G1
4-Cl-Ph 6-Me G1
4-t-Bu-Ph 6-Me G1
4-F-Ph 6-Me G1
3-Me-Ph 6-Me G1
3-Cl-Ph 6-Me G1
3-CF₃O-Ph 6-Me G1
3-Br-Ph 6-Me G1
2-Cl-Ph 6-Me G1
2-F-Ph 6-Me G1
2,4-Cl₂-Ph 6-Me G1
2,4-F₂-Ph 6-Me G1
2,6-F₂-Ph 6-Me G1
3,4-F₂-Ph 6-Me G1
4-F-3-CF₃-Ph 6-Me G1
3-F-4-CF₃-Ph 6-Me G1
2-F-5-CF₃-Ph 6-Me G1
2-F-4-CF₃-Ph 6-Me G1
5-Cl-2-pyridyl {6-Me} G1
5-CF₃-2-pyridyl @ 6-Me @ G1
5-CF₃-2-thienyl 6-Me G1
4-CF₃-2-thienyl 6-Me G1
5-CF₃-3-isoxazolyl 6-Me G1
1-Me-5-CF₃-3-pyrazolyl 6-Me G1
1-Et-5-CF₃-3-pyrazolyl 6-Me G1
1-Pr-5-CF₃-3-pyrazolyl 6-Me G1
1- (F₂HC-)-5-CF₃-3-pyrazolyl 6-Me G1
1- (F₂HCCH₂−) − 5−CF₃-3-pyrazolyl 6-Me G1
1-Me-5-t-Bu-3-pyrazolyl {6-Me} G1
1-Me-4-pyrazolyl 6-Me G1
1-Et-4-pyrazolyl 6-Me G1
1-Pr-4-pyrazolyl 6-Me G1
1- (2-pyridyl) -4-pyrazolyl {6-Me} G1
4-CF₃-Ph H G11
4-Me-Ph H G11
4-Cl-Ph H G11
4-t-Bu-Ph H G11
4-F-Ph H G11
3-Me-Ph H G11
3-Cl-Ph H G11
3-CF₃O-Ph H G11
3-Br-Ph H G11
2-Cl-Ph H G11
2-F-Ph H G11
2,4-Cl₂-Ph H G11
2,4-F₂-Ph H G11
2,6-F₂-Ph H G11
3,4-F₂-Ph H G11
4-F-3-CF₃-Ph H G11
3-F-4-CF₃-Ph H G11
2-F-5-CF₃-Ph H G11
2-F-4-CF₃-Ph H G11
5-Cl-2-pyridyl \ H \ G11
5-CF₃-2-pyridyl @ H @ G11
5-CF₃-2-thienyl H G11
4-CF₃-2-thienyl H G11
5-CF₃-3-isoxazolyl H G11
1-Me-5-CF₃-3-pyrazolylｙH G11
1-Et-5-CF₃-3-pyrazolylｙH G11
1-Pr-5-CF₃-3-pyrazolylｙH G11
1- (F₂HC-)-5-CF₃-3-pyrazolylｙH G11
1- (F₂HCCH₂−) − 5−CF₃-3-pyrazolylｙH G11
1-Me-5-t-Bu-3-pyrazolyl H G11
1-Me-4-pyrazolyl \ H \ G11
1-Et-4-pyrazolyl H G11
1-Pr-4-pyrazolyl H G11
1- (2-pyridyl) -4-pyrazolyl H G11
4-CF₃-Ph 4-Me G11
4-Me-Ph 4-Me G11
4-Cl-Ph 4-Me G11
4-t-Bu-Ph 4-Me G11
4-F-Ph 4-Me G11
3-Me-Ph 4-Me G11
3-Cl-Ph 4-Me G11
3-CF₃O-Ph 4-Me G11
3-Br-Ph 4-Me G11
2-Cl-Ph 4-Me G11
2-F-Ph 4-Me G11
2,4-Cl₂-Ph 4-Me G11
2,4-F₂-Ph 4-Me G11
2,6-F₂-Ph 4-Me G11
3,4-F₂-Ph 4-Me G11
4-F-3-CF₃-Ph 4-Me G11
3-F-4-CF₃-Ph 4-Me G11
2-F-5-CF₃-Ph 4-Me G11
2-F-4-CF₃-Ph 4-Me G11
5-Cl-2-pyridyl {4-Me} G11
5-CF₃-2-pyridyl 4-Me G11
5-CF₃-2-thienyl 4-Me G11
4-CF₃-2-thienyl 4-Me G11
5-CF₃-3-isoxazolyl 4-Me G11
1-Me-5-CF₃-3-pyrazolyl 4-Me G11
1-Et-5-CF₃-3-pyrazolyl 4-Me G11
1-Pr-5-CF₃-3-pyrazolyl 4-Me G11
1- (F₂HC-)-5-CF₃-3-pyrazolyl 4-Me G11
1- (F₂HCCH₂−) − 5−CF₃-3-pyrazolyl 4-Me G11
1-Me-5-t-Bu-3-pyrazolyl {4-Me} G11
1-Me-4-pyrazolyl {4-Me} G11
1-Et-4-pyrazolyl 4-Me G11
1-Pr-4-pyrazolyl 4-Me G11
1- (2-pyridyl) -4-pyrazolyl {4-Me} G11
4-CF₃-Ph 6-Me G11
4-Me-Ph 6-Me G11
4-Cl-Ph 6-Me G11
4-t-Bu-Ph 6-Me G11
4-F-Ph 6-Me G11
3-Me-Ph 6-Me G11
3-Cl-Ph 6-Me G11
3-CF₃O-Ph 6-Me G11
3-Br-Ph 6-Me G11
2-Cl-Ph 6-Me G11
2-F-Ph 6-Me G11
2,4-Cl₂-Ph 6-Me G11
2,4-F₂-Ph 6-Me G11
2,6-F₂-Ph 6-Me G11
3,4-F₂-Ph 6-Me G11
4-F-3-CF₃-Ph 6-Me G11
3-F-4-CF₃-Ph 6-Me G11
2-F-5-CF₃-Ph 6-Me G11
2-F-4-CF₃-Ph 6-Me G11
5-Cl-2-pyridyl {6-Me} G11
5-CF₃-2-pyridyl @ 6-Me @ G11
5-CF₃-2-thienyl @ 6-Me @ G11
4-CF₃-2-thienyl @ 6-Me @ G11
5-CF₃-3-isoxazolyl 6-Me G11
1-Me-5-CF₃-3-pyrazolyl 6-Me G11
1-Et-5-CF₃-3-pyrazolyl 6-Me G11
1-Pr-5-CF₃-3-pyrazolyl 6-Me G11
1- (F₂HC-)-5-CF₃-3-pyrazolyl 6-Me G11
1- (F₂HCCH₂−) − 5−CF₃-3-pyrazolyl 6-Me G11
1-Me-5-t-Bu-3-pyrazolyl {6-Me} G11
1-Me-4-pyrazolyl {6-Me} G11
1-Et-4-pyrazolyl 6-Me G11
1-Pr-4-pyrazolyl 6-Me G11
1- (2-pyridyl) -4-pyrazolyl {6-Me} G11
4-CF₃-Ph H G13
4-Me-Ph H G13
4-Cl-Ph H G13
4-t-Bu-Ph H G13
4-F-Ph H G13
3-Me-Ph H G13
3-Cl-Ph H G13
3-CF₃O-Ph H G13
3-Br-Ph H G13
2-Cl-Ph H G13
2-F-Ph H G13
2,4-Cl₂-Ph H G13
2,4-F₂-Ph H G13
2,6-F₂-Ph H G13
3,4-F₂-Ph H G13
4-F-3-CF₃-Ph H G13
3-F-4-CF₃-Ph H G13
2-F-5-CF₃-Ph H G13
2-F-4-CF₃-Ph H G13
5-Cl-2-pyridyl \ H \ G13
5-CF₃-2-pyridyl @ H @ G13
5-CF₃-2-thienyl H G13
4-CF₃-2-thienyl H G13
5-CF₃-3-isoxazolyl H G13
1-Me-5-CF₃-3-pyrazolyl H G13
1-Et-5-CF₃-3-pyrazolyl H G13
1-Pr-5-CF₃-3-pyrazolyl H G13
1- (F₂HC-)-5-CF₃-3-pyrazolyl H G13
1- (F₂HCCH₂−) − 5−CF₃-3-pyrazolyl H G13
1-Me-5-t-Bu-3-pyrazolyl H G13
1-Me-4-pyrazolyl \ H \ G13
1-Et-4-pyrazolyl H G13
1-Pr-4-pyrazolyl H G13
1- (2-pyridyl) -4-pyrazolyl H G13
4-CF₃-Ph 4-Me G13
4-Me-Ph 4-Me G13
4-Cl-Ph 4-Me G13
4-t-Bu-Ph 4-Me G13
4-F-Ph 4-Me G13
3-Me-Ph 4-Me G13
3-Cl-Ph 4-Me G13
3-CF₃O-Ph 4-Me G13
3-Br-Ph 4-Me G13
2-Cl-Ph 4-Me G13
2-F-Ph 4-Me G13
2,4-Cl₂-Ph 4-Me G13
2,4-F₂-Ph 4-Me G13
2,6-F₂-Ph 4-Me G13
3,4-F₂-Ph 4-Me G13
4-F-3-CF₃-Ph 4-Me G13
3-F-4-CF₃-Ph 4-Me G13
2-F-5-CF₃-Ph 4-Me G13
2-F-4-CF₃-Ph 4-Me G13
5-Cl-2-pyridyl {4-Me} G13
5-CF₃-2-pyridyl 4-Me G13
5-CF₃-2-thienyl 4-Me G13
4-CF₃-2-thienyl 4-Me G13
5-CF₃-3-isoxazolyl 4-Me G13
1-Me-5-CF₃-3-pyrazolyl 4-Me G13
1-Et-5-CF₃-3-pyrazolyl 4-Me G13
1-Pr-5-CF₃-3-pyrazolyl 4-Me G13
1- (F₂HC-)-5-CF₃-3-pyrazolyl 4-Me G13
1- (F₂HCCH₂−) − 5−CF₃-3-pyrazolyl 4-Me G13
1-Me-5-t-Bu-3-pyrazolyl {4-Me} G13
1-Me-4-pyrazolyl 4-Me G13
1-Et-4-pyrazolyl 4-Me G13
1-Pr-4-pyrazolyl 4-Me G13
1- (2-pyridyl) -4-pyrazolyl {4-Me} G13
4-CF₃-Ph 6-Me G13
4-Me-Ph 6-Me G13
4-Cl-Ph 6-Me G13
4-t-Bu-Ph 6-Me G13
4-F-Ph 6-Me G13
3-Me-Ph 6-Me G13
3-Cl-Ph 6-Me G13
3-CF₃O-Ph 6-Me G13
3-Br-Ph 6-Me G13
2-Cl-Ph 6-Me G13
2-F-Ph 6-Me G13
2,4-Cl₂-Ph 6-Me G13
2,4-F₂-Ph 6-Me G13
2,6-F₂-Ph 6-Me G13
3,4-F₂-Ph 6-Me G13
4-F-3-CF₃-Ph 6-Me G13
3-F-4-CF₃-Ph 6-Me G13
2-F-5-CF₃-Ph 6-Me G13
2-F-4-CF₃-Ph 6-Me G13
5-Cl-2-pyridyl {6-Me} G13
5-CF₃-2-pyridyl @ 6-Me @ G13
5-CF₃-2-thienyl 6-Me G13
4-CF₃-2-thienyl 6-Me G13
5-CF₃-3-isoxazolyl 6-Me G13
1-Me-5-CF₃-3-pyrazolylｙ6-Me G13
1-Et-5-CF₃-3-pyrazolylｙ6-Me G13
1-Pr-5-CF₃-3-pyrazolylｙ6-Me G13
1- (F₂HC-)-5-CF₃-3-pyrazolylｙ6-Me G13
1- (F₂HCCH₂−) − 5−CF₃-3-pyrazolylｙ6-Me G13
1-Me-5-t-Bu-3-pyrazolyl {6-Me} G13
1-Me-4-pyrazolyl 6-Me G13
1-Et-4-pyrazolyl 6-Me G13
1-Pr-4-pyrazolyl {6-Me} G13
1- (2-pyridyl) -4-pyrazolyl {6-Me} G13
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 3]
[0248]
Embedded image

[0249]
Embedded image

[0250]
Embedded image

[0251]
Embedded image

[0252]
Embedded image

[0253]
Embedded image

[0254]
Embedded image

[0255]
Embedded image

[0256]
Embedded image

[0257]
Embedded image

[0258]
Embedded image

[0259]
Embedded image

[0260]
Embedded image

[0261]
Embedded image

[0262]
Embedded image

[0263]
Embedded image

[0264]
Embedded image

[0265]
Embedded image

[0266]
Embedded image

[0267]
Embedded image

[0268]
Embedded image

[0269]
Embedded image

[0270]
Embedded image

[0271]
Embedded image

[0272]
Embedded image

[0273]
Embedded image

[0274]
Embedded image

[0275]
Embedded image

[0276]
Embedded image

[0277]
Embedded image

[0278]
Embedded image

[0279]
Embedded image

[0280]
Embedded image

[0281]
Embedded image

[0282]
Embedded image

[0283]
[Table 3]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ya Xn Q G
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
H O G1
H 3-Me O G1
H 4-Me O G1
H 5-Me O G1
H 6-Me O G1
H 4-Et O G1
H 4-t-Bu O G1
H 4-i-Pr O G1
H 4-OMe O G1
H 6-OMe O G1
H 3-F O G1
H 4-F O G1
H 5-F O G1
H 6-F O G1
H 4-Cl O G1
H 6-Cl O G1
H 4-Br O G1
H 4,6-Me₂O G1
Me \ H \ O \ G1
Me 3-Me O G1
Me 4-Me O G1
Me 5-Me O G1
Me 6-Me O G1
Me 4-Et O G1
Me 4-t-Bu O G1
Me 4-i-Pr O G1
Me @ 4-CF₃O G1
Me 4-OMe O G1
Me 6-OMe O G1
Me 4-OEt O G1
Me 4-SMe O G1
Me @ 4-NMe₂O G1
Me 3-F O G1
Me 4-F O G1
Me 5-F O G1
Me 6-F O G1
Me 4-Cl O O G1
Me 6-Cl O G1
Me 4-Br O G1
Me 4-I O G1
Me 4-CN O O G1
Me @ 4,5-Me₂O G1
Me @ 4,6-Me₂O G1
Me @ 4,5- (OMe)₂O G1
Et H O G1
Et 4-Me O G1
Et 6-Me O G1
Et 4-Et O G1
Et 4-OMe O G1
Et 4-F O G1
Et 4-Cl O G1
Et @ 4,6-Me₂O G1
Pr H O G1
F H O G1
Cl \ H \ O \ G1
Cl 4-Me O G1
Cl 6-Me O O G1
Cl 4-Et O G1
Cl 4-OMe O G1
Cl 4-F O G1
Cl 4-Cl O G1
Cl @ 4,6-Me₂O G1
Br \ H \ O \ G1
Br 4-Me O G1
Br 6-Me O G1
Br 4-Et O G1
Br 4-OMe O G1
Br 4-F O G1
Br 4-Cl O G1
Br @ 4,6-Me₂O G1
H O G2
H 3-Me O G2
H 4-Me O G2
H 5-Me O G2
H 6-Me O G2
H 4-Et O G2
H 4-t-Bu O G2
H 4-i-Pr O G2
H 4-OMe O G2
H 6-OMe O G2
H 3-F O G2
H 4-F O G2
H 5-F O G2
H 6-F O G2
H 4-Cl O G2
H 6-Cl O G2
H 4-Br O G2
H 4,6-Me₂O G2
Me \ H \ O \ G2
Me 3-Me O G2
Me 4-Me O G2
Me 5-Me O G2
Me 6-Me O G2
Me 4-Et O G2
Me 4-t-Bu O G2
Me 4-i-Pr O G2
Me @ 4-CF₃O G2
Me 4-OMe O G2
Me 6-OMe O G2
Me 4-OEt O G2
Me 4-SMe O G2
Me @ 4-NMe₂O G2
Me 3-F O G2
Me 4-F O G2
Me 5-F O G2
Me 6-F O G2
Me 4-Cl O G2
Me 6-Cl O O G2
Me 4-Br O G2
Me 4-I O G2
Me 4-CN O G2
Me @ 4,5-Me₂O G2
Me @ 4,6-Me₂O G2
Me @ 4,5- (OMe)₂O G2
Et H O G2
Et 4-Me O G2
Et 6-Me O G2
Et 4-Et O G2
Et 4-OMe O G2
Et 4-F O G2
Et 4-Cl O G2
Et @ 4,6-Me₂O G2
Pr H O G2
F H O G2
Cl \ H \ O \ G2
Cl 4-Me O２G2
Cl 6-Me O G2
Cl 4-Et O G2
Cl 4-OMe O G2
Cl 4-F O G2
Cl 4-Cl O G2
Cl @ 4,6-Me₂O G2
Br O G2
Br 4-Me O G2
Br 6-Me O G2
Br 4-Et O G2
Br 4-OMe O G2
Br 4-F O G2
Br 4-Cl O G2
Br @ 4,6-Me₂O G2
H O G4
H 3-Me O G4
H 4-Me O G4
H 5-Me O G4
H 6-Me O G4
H 4-Et O G4
H 4-t-Bu O G4
H 4-i-Pr O G4
H 4-OMe O G4
H 6-OMe O G4
H 3-F O G4
H 4-F O G4
H 5-F O G4
H 6-F O G4
H 4-Cl O G4
H 6-Cl O G4
H 4-Br O G4
H 4,6-Me₂O G4
Me \ H \ O \ G4
Me 3-Me O G4
Me 4-Me O G4
Me 5-Me O G4
Me 6-Me O G4
Me 4-Et O G4
Me 4-t-Bu O G4
Me 4-i-Pr O G4
Me @ 4-CF₃O G4
Me 4-OMe O G4
Me 6-OMe O G4
Me 4-OEt O G4
Me 4-SMe O G4
Me @ 4-NMe₂O G4
Me 3-F O G4
Me 4-F O G4
Me 5-F O G4
Me 6-F O G4
Me 4-Cl O G4
Me 6-Cl O O G4
Me BrＢO G4
Me 4-I O G4
Me 4-CN O G4
Me @ 4,5-Me₂O G4
Me @ 4,6-Me₂O G4
Me @ 4,5- (OMe)₂O G4
Et H O G4
Et 4-Me O G4
Et 6-Me O G4
Et 4-Et O G4
Et 4-OMe O G4
Et 4-F O G4
Et 4-Cl O G4
Et @ 4,6-Me₂O G4
Pr H O G4
F H O G4
Cl \ H \ O \ G4
Cl 4-Me O G4
Cl 6-Me O O G4
Cl 4-Et O G4
Cl 4-OMe O G4
Cl 4-F O G4
Cl 4-Cl O G4
Cl @ 4,6-Me₂O G4
Br H O G4
Br 4-Me O G4
Br 6-Me O G4
Br 4-Et O G4
Br 4-OMe O G4
Br 4-F O G4
Br 4-Cl O G4
Br @ 4,6-Me₂O G4
H O G5
H 3-Me O G5
H 4-Me O G5
H 5-Me O G5
H 6-Me O G5
H 4-Et O G5
H 4-t-Bu O G5
H 4-i-Pr O G5
H 4-OMe O G5
H 6-OMe O G5
H 3-F O G5
H 4-F O G5
H 5-F O G5
H 6-F O G5
H 4-Cl O G5
H 6-Cl O G5
H 4-Br O G5
H 4,6-Me₂O G5
Me \ H \ O \ G5
Me 3-Me O G5
Me 4-Me O G5
Me 5-Me O G5
Me 6-Me O G5
Me 4-Et O G5
Me 4-t-Bu O G5
Me 4-i-Pr O G5
Me @ 4-CF₃O G5
Me 4-OMe O G5
Me 6-OMe O G5
Me 4-OEt O G5
Me 4-SMe O G5
Me @ 4-NMe₂O G5
Me 3-F O G5
Me 4-F O G5
Me 5-F O G5
Me 6-F O G5
Me 4-Cl O G5
Me 6-Cl O O G5
Me 4-Br O G5
Me 4-I O G5
Me 4-CN O G5
Me @ 4,5-Me₂O G5
Me @ 4,6-Me₂O G5
Me @ 4,5- (OMe)₂O G5
Et H O G5
Et 4-Me O G5
Et 6-Me O G5
Et 4-Et O G5
Et 4-OMe O G5
Et 4-F O G5
Et 4-Cl O G5
Et @ 4,6-Me₂O G5
Pr H O G5
F H O G5
Cl H O G5
Cl 4-Me O G5
Cl 6-Me O G5
Cl 4-Et O G5
Cl 4-OMe O G5
Cl 4-F O G5
Cl 4-Cl O G5
Cl @ 4,6-Me₂O G5
Br O G5
Br 4-Me O G5
Br 6-Me O G5
Br 4-Et O G5
Br 4-OMe O G5
Br 4-F O G5
Br 4-Cl O G5
Br @ 4,6-Me₂O G5
H O G6
H 3-Me O G6
H 4-Me O G6
H 5-Me O G6
H 6-Me O G6
H 4-Et O G6
H 4-t-Bu O G6
H 4-i-Pr O G6
H 4-OMe O G6
H 6-OMe O G6
H 3-F O G6
H 4-F O G6
H 5-F O G6
H 6-F O G6
H 4-Cl O G6
H 6-Cl O G6
H 4-Br O G6
H 4,6-Me₂O G6
Me O G6
Me 3-Me O G6
Me 4-Me O G6
Me 5-Me O G6
Me-6-Me-O-G6
Me 4-Et O G6
Me 4-t-Bu O G6
Me 4-i-Pr O G6
Me @ 4-CF₃O G6
Me 4-OMe O G6
Me 6-OMe O G6
Me 4-OEt O G6
Me 4-SMe O G6
Me @ 4-NMe₂O G6
Me 3-F O G6
Me 4-F O G6
Me 5-F O G6
Me 6-F O G6
Me 4-Cl O G6
Me 6-Cl O G6
Me 4-Br O G6
Me 4-I O G6
Me 4-CN O O G6
Me @ 4,5-Me₂O G6
Me @ 4,6-Me₂O G6
Me @ 4,5- (OMe)₂O G6
Et H O G6
Et 4-Me O G6
Et 6-Me O G6
Et 4-Et O G6
Et 4-OMe O G6
Et 4-F O G6
Et 4-Cl O-G6
Et @ 4,6-Me₂O G6
Pr H O G6
F H O G6
Cl \ H \ O \ G6
Cl 4-Me O G6
Cl 6-Me O G6
Cl 4-Et O G6
Cl 4-OMe O G6
Cl 4-F O G6
Cl 4-Cl O G6
Cl @ 4,6-Me₂O G6
Br \ H \ O \ G6
Br 4-Me O G6
Br 6-Me O G6
Br 4-Et O G6
Br 4-OMe O G6
Br 4-F O G6
Br 4-Cl O G6
Br @ 4,6-Me₂O G6
H O G11
H 3-Me O G11
H 4-Me O G11
H 5-Me O G11
H 6-Me O G11
H 4-Et O G11
H 4-t-Bu O G11
H 4-i-Pr O G11
H 4-OMe O G11
H 6-OMe O G11
H 3-F O G11
H 4-F O G11
H 5-F O G11
H 6-F O G11
H 4-Cl O G11
H 6-Cl O G11
H 4-Br O G11
H 4,6-Me₂O G11
Me H O G11
Me 3-Me O G11
Me 4-Me O G11
Me 5-Me O G11
Me 6-Me O G11
Me 4-Et O G11
Me 4-t-Bu O G11
Me 4-i-Pr O G11
Me @ 4-CF₃O G11
Me 4-OMe O G11
Me 6-OMe O G11
Me 4-OEt O G11
Me 4-SMe O G11
Me @ 4-NMe₂O G11
Me 3-F O G11
Me 4-F O G11
Me 5-F O G11
Me 6-F O G11
Me 4-Cl O G11
Me 6-Cl O G11
Me 4-Br O G11
Me 4-I O G11
Me 4-CN O G11
Me @ 4,5-Me₂O G11
Me @ 4,6-Me₂O G11
Me @ 4,5- (OMe)₂O G11
Et H O G11
Et 4-Me O１１G11
Et 6-Me O G11
Et 4-Et O G11
Et 4-OMe O G11
Et 4-F O G11
Et 4-Cl O-G11
Et @ 4,6-Me₂O G11
Pr H O G11
F H O G11
Cl \ H \ O \ G11
Cl 4-Me O G11
Cl 6-Me O G11
Cl 4-Et O G11
Cl 4-OMe O G11
Cl 4-F O G11
Cl 4-Cl O G11
Cl @ 4,6-Me₂O G11
Br \ H \ O \ G11
Br 4-Me O G11
Br 6-Me O G11
Br 4-Et O G11
Br 4-OMe O G11
Br 4-F O G11
Br 4-Cl O G11
Br @ 4,6-Me₂O G11
H O G12
H 3-Me O G12
H 4-Me O G12
H 5-Me O G12
H 6-Me O G12
H 4-Et O G12
H 4-t-Bu O G12
H 4-i-Pr O G12
H 4-OMe O G12
H 6-OMe O G12
H 3-F O G12
H 4-F O G12
H 5-F O G12
H 6-F O G12
H 4-Cl O G12
H 6-Cl O G12
H 4-Br O G12
H 4,6-Me₂O G12
Me O G12
Me 3-Me O G12
Me 4-Me O G12
Me 5-Me O G12
Me 6-Me O G12
Me 4-Et O G12
Me 4-t-Bu O G12
Me 4-i-Pr O G12
Me @ 4-CF₃O G12
Me 4-OMe O G12
Me 6-OMe O G12
Me 4-OEt O G12
Me 4-SMe O G12
Me @ 4-NMe₂O G12
Me 3-F O G12
Me 4-F O G12
Me 5-F O G12
Me 6-F O G12
Me Cl O G12
Me 6-Cl O G12
Me 4-Br O G12
Me 4-I O G12
Me 4-CN O G12
Me @ 4,5-Me₂O G12
Me @ 4,6-Me₂O G12
Me @ 4,5- (OMe)₂O G12
Et H O G12
Et 4-Me O G12
Et 6-Me O G12
Et 4-Et O G12
Et 4-OMe O G12
Et 4-F O G12
Et 4-Cl O-G12
Et @ 4,6-Me₂O G12
Pr H O G12
F H O G12
Cl \ H \ O \ G12
Cl 4-Me O G12
Cl 6-Me O G12
Cl 4-Et O G12
Cl 4-OMe O G12
Cl 4-F O G12
Cl 4-Cl O G12
Cl @ 4,6-Me₂O G12
Br \ H \ O \ G12
Br 4-Me O G12
Br 6-Me O G12
Br 4-Et O G12
Br 4-OMe O G12
Br 4-F O G12
Br 4-Cl O G12
Br @ 4,6-Me₂O G12
H O G13
H 3-Me O G13
H 4-Me O G13
H 5-Me O G13
H 6-Me O G13
H 4-Et O G13
H 4-t-Bu O G13
H 4-i-Pr O G13
H 4-OMe O G13
H 6-OMe O G13
H 3-F O G13
H 4-F O G13
H 5-F O G13
H 6-F O G13
H 4-Cl O G13
H 6-Cl O G13
H 4-Br O G13
H 4,6-Me₂O G13
Me H O G13
Me 3-Me O G13
Me 4-Me O G13
Me 5-Me O G13
Me 6-Me O G13
Me 4-Et O O G13
Me 4-t-Bu O G13
Me 4-i-Pr O G13
Me @ 4-CF₃O G13
Me 4-OMe O G13
Me 6-OMe O G13
Me 4-OEt O G13
Me 4-SMe O G13
Me @ 4-NMe₂O G13
Me 3-F O G13
Me 4-F O G13
Me 5-F O G13
Me 6-F O G13
Me 4-Cl O G13
Me 6-Cl O O G13
Me 4-Br O G13
Me 4-I O G13
Me 4-CN O G13
Me @ 4,5-Me₂O G13
Me @ 4,6-Me₂O G13
Me @ 4,5- (OMe)₂O G13
Et H O G13
Et 4-Me O G13
Et 6-Me O G13
Et 4-Et O G13
Et 4-OMe O G13
Et 4-F O G13
Et 4-Cl O O G13
Et @ 4,6-Me₂O G13
Pr H O G13
F H O G13
Cl O G13
Cl 4-Me O G13
Cl 6-Me O G13
Cl 4-Et O G13
Cl 4-OMe O G13
Cl 4-F O G13
Cl 4-Cl O G13
Cl @ 4,6-Me₂O G13
Br \ H \ O \ G13
Br 4-Me O G13
Br 6-Me O G13
Br 4-Et O G13
Br 4-OMe O G13
Br 4-F O G13
Br 4-Cl O G13
Br @ 4,6-Me₂O G13
H O G14
H 3-Me O G14
H 4-Me O G14
H 5-Me O G14
H 6-Me O G14
H 4-Et O G14
H 4-t-Bu O G14
H 4-i-Pr O G14
H 4-OMe O G14
H 6-OMe O G14
H 3-F O G14
H 4-F O G14
H 5-F O G14
H 6-F O G14
H 4-Cl O G14
H 6-Cl O G14
H 4-Br O G14
H 4,6-Me₂O G14
Me O G14
Me 3-Me O G14
Me 4-Me O G14
Me 5-Me O G14
Me 6-Me O G14
Me 4-Et O G14
Me 4-t-Bu O G14
Me 4-i-Pr O G14
Me @ 4-CF₃O G14
Me 4-OMe O G14
Me 6-OMe O G14
Me 4-OEt O G14
Me 4-SMe O G14
Me @ 4-NMe₂O G14
Me 3-F O G14
Me 4-F O G14
Me 5-F O G14
Me 6-F O G14
Me 4-Cl O G14
Me 6-Cl O O G14
Me 4-Br O O G14
Me 4-I O G14
Me 4-CN O１４G14
Me @ 4,5-Me₂O G14
Me @ 4,6-Me₂O G14
Me @ 4,5- (OMe)₂O G14
Et H O G14
Et 4-Me O１４G14
Et 6-Me O G14
Et 4-Et O G14
Et 4-OMe O G14
Et 4-F O G14
Et 4-Cl O G14
Et @ 4,6-Me₂O G14
Pr H O G14
F H O G14
Cl H O G14
Cl 4-Me O G14
Cl 6-Me O G14
Cl 4-Et O G14
Cl 4-OMe O G14
Cl 4-F O G14
Cl 4-Cl O G14
Cl @ 4,6-Me₂O G14
Br O G14
Br 4-Me O G14
Br 6-Me O G14
Br 4-Et O G14
Br 4-OMe O G14
Br 4-F O G14
Br 4-Cl O G14
Br @ 4,6-Me₂O G14
H O G15
H 3-Me O G15
H 4-Me O G15
H 5-Me O G15
H 6-Me O G15
H 4-Et O G15
H 4-t-Bu O G15
H 4-i-Pr O G15
H 4-OMe O G15
H 6-OMe O G15
H 3-F O G15
H 4-F O G15
H 5-F O G15
H 6-F O G15
H 4-Cl O G15
H 6-Cl O G15
H 4-Br O G15
H 4,6-Me₂O G15
Me O G15
Me 3-Me O G15
Me 4-Me O G15
Me 5-Me O G15
Me 6-Me O G15
Me 4-Et O G15
Me 4-t-Bu O G15
Me 4-i-Pr O G15
Me @ 4-CF₃O G15
Me 4-OMe O G15
Me 6-OMe O G15
Me 4-OEt O G15
Me 4-SMe O G15
Me @ 4-NMe₂O G15
Me 3-F O G15
Me 4-F O G15
Me 5-F O G15
Me 6-F O G15
Me 4-Cl O O G15
Me 6-Cl O O G15
Me Br O G15
Me 4-I O G15
Me 4-CN O G15
Me @ 4,5-Me₂O G15
Me @ 4,6-Me₂O G15
Me @ 4,5- (OMe)₂O G15
Et H O G15
Et 4-Me O G15
Et 6-Me O G15
Et 4-Et O G15
Et 4-OMe O G15
Et 4-F O G15
Et 4-Cl O G15
Et @ 4,6-Me₂O G15
Pr H O G15
F H O G15
Cl \ H \ O \ G15
Cl 4-Me O O G15
Cl 6-Me O G15
Cl 4-Et O G15
Cl 4-OMe O G15
Cl 4-F O G15
Cl 4-Cl O G15
Cl @ 4,6-Me₂O G15
Br O G15
Br 4-Me O G15
Br 6-Me O G15
Br 4-Et O G15
Br 4-OMe O G15
Br 4-F O G15
Br 4-Cl O G15
Br @ 4,6-Me₂O G15
H O G16
H 3-Me O G16
H 4-Me O G16
H 5-Me O G16
H 6-Me O G16
H 4-Et O G16
H 4-t-Bu O G16
H 4-i-Pr O G16
H 4-OMe O G16
H 6-OMe O G16
H 3-F O G16
H 4-F O G16
H 5-F O G16
H 6-F O G16
H 4-Cl O G16
H 6-Cl O G16
H 4-Br O G16
H 4,6-Me₂O G16
Me O G16
Me 3-Me O G16
Me 4-Me O G16
Me 5-Me O G16
Me 6-Me O G16
Me 4-Et O G16
Me 4-t-Bu O G16
Me 4-i-Pr O G16
Me @ 4-CF₃O G16
Me 4-OMe O G16
Me 6-OMe O G16
Me 4-OEt O G16
Me 4-SMe O G16
Me @ 4-NMe₂O G16
Me 3-F O G16
Me 4-F O G16
Me 5-F O G16
Me 6-F O G16
Me Cl O G16
Me 6-Cl O O G16
Me 4-Br O G16
Me 4-I O G16
Me 4-CN O G16
Me @ 4,5-Me₂O G16
Me @ 4,6-Me₂O G16
Me @ 4,5- (OMe)₂O G16
Et H O G16
Et 4-Me O G16
Et 6-Me O G16
Et 4-Et O G16
Et 4-OMe O G16
Et 4-F O G16
Et 4-Cl O G16
Et @ 4,6-Me₂O G16
Pr H O G16
F H O G16
Cl \ H \ O \ G16
Cl 4-Me O G16
Cl 6-Me O G16
Cl 4-Et O G16
Cl 4-OMe O G16
Cl 4-F O G16
Cl 4-Cl O G16
Cl @ 4,6-Me₂O G16
Br \ H \ O \ G16
Br 4-Me O G16
Br 6-Me O G16
Br 4-Et O G16
Br 4-OMe O G16
Br 4-F O G16
Br 4-Cl O G16
Br @ 4,6-Me₂O G16
H O G17
H 3-Me O G17
H 4-Me O G17
H 5-Me O G17
H 6-Me O G17
H 4-Et O G17
H 4-t-Bu O G17
H 4-i-Pr O G17
H 4-OMe O G17
H 6-OMe O G17
H 3-F O G17
H 4-F O G17
H 5-F O G17
H 6-F O G17
H 4-Cl O G17
H 6-Cl O G17
H 4-Br O G17
H 4,6-Me₂O G17
Me O G17
Me 3-Me O１７G17
Me 4-Me O G17
Me 5-Me O G17
Me 6-Me O G17
Me 4-Et O G17
Me 4-t-Bu O G17
Me 4-i-Pr O G17
Me @ 4-CF₃O G17
Me 4-OMe O G17
Me 6-OMe O G17
Me 4-OEt O G17
Me 4-SMe O G17
Me @ 4-NMe₂O G17
Me 3-F O G17
Me 4-F O G17
Me 5-F O G17
Me 6-F O G17
Me Cl O G17
Me 6-Cl O G17
Me BrＢO G17
Me 4-I O G17
Me 4-CN O O G17
Me @ 4,5-Me₂O G17
Me @ 4,6-Me₂O G17
Me @ 4,5- (OMe)₂O G17
Et H O G17
Et 4-Me O G17
Et 6-Me O G17
Et 4-Et O G17
Et 4-OMe O G17
Et 4-F O G17
Et 4-Cl O O G17
Et @ 4,6-Me₂O G17
Pr H O G17
F H O G17
Cl H O１７G17
Cl 4-Me O G17
Cl 6-Me O G17
Cl 4-Et O G17
Cl 4-OMe O G17
Cl 4-F O G17
Cl 4-Cl O G17
Cl @ 4,6-Me₂O G17
Br O G17
Br 4-Me O G17
Br 6-Me O G17
Br 4-Et O G17
Br 4-OMe O G17
Br 4-F O G17
Br 4-Cl O G17
Br @ 4,6-Me₂O G17
H H S G1
H 3-Me S G1
H 4-Me S G1
H 5-Me S G1
H 6-Me S G1
H 4-Et S G1
H 4-t-Bu S G1
H 4-i-Pr S G1
H 4-OMe S G1
H 6-OMe S G1
H 3-F S G1
H 4-F S G1
H 5-F S G1
H 6-F S G1
H 4-Cl S G1
H 6-Cl S G1
H 4-Br S G1
H 4,6-Me₂S G1
Me \ H \ S \ G1
Me 3-Me S G1
Me 4-Me S G1
Me 5-Me S G1
Me 6-Me S G1
Me 4-Et S G1
Me 4-t-Bu S G1
Me 4-i-Pr S G1
Me @ 4-CF₃S G1
Me 4-OMe S G1
Me 6-OMe S G1
Me 4-OEt S G1
Me @ 4-SMe @ S @ G1
Me @ 4-NMe₂S G1
Me 3-F S G1
Me 4-F S G1
Me 5-F S G1
Me 6-F S G1
Me 4-Cl S G1
Me 6-Cl S G1
Me 4-Br S G1
Me 4-I S G1
Me 4-CN S G1
Me @ 4,5-Me₂S G1
Me @ 4,6-Me₂S G1
Me @ 4,5- (OMe)₂S G1
Et \ H \ S \ G1
Et 4-Me S１G1
Et @ 6-Me \ S \ G1
Et 4-Et S G1
Et 4-OMe S G1
Et 4-F S G1
Et 4-Cl S G1
Et @ 4,6-Me₂S G1
Pr \ H \ S \ G1
F H S G1
Cl \ H \ S \ G1
Cl @ 4-Me @ S @ G1
Cl 6-Me S G1
Cl 4-Et S G1
Cl 4-OMe S G1
Cl 4-F S G1
Cl 4-Cl S G1
Cl @ 4,6-Me₂S G1
Br H S G1
Br 4-Me S G1
Br 6-Me S G1
Br 4-Et S G1
Br 4-OMe S G1
Br 4-F S G1
Br 4-Cl S G1
Br @ 4,6-Me₂S G1
H H S G2
H 3-Me S G2
H 4-Me S G2
H 5-Me S G2
H 6-Me S G2
H 4-Et S G2
H 4-t-Bu S G2
H 4-i-Pr S G2
H 4-OMe S G2
H 6-OMe S G2
H 3-F S G2
H 4-F S G2
H 5-F S G2
H 6-F S G2
H 4-Cl S G2
H 6-Cl S G2
H 4-Br S G2
H 4,6-Me₂S G2
Me \ H \ S \ G2
Me @ 3-Me \ S \ G2
Me 4-Me S G2
Me 5-Me S G2
Me 6-Me S G2
Me 4-Et S G2
Me 4-t-Bu S G2
Me 4-i-Pr S G2
Me @ 4-CF₃S G2
Me 4-OMe S G2
Me 6-OMe S G2
Me 4-OEt S G2
Me @ 4-SMe @ S @ G2
Me @ 4-NMe₂S G2
Me 3-F S G2
Me 4-F S G2
Me 5-F S G2
Me 6-F S G2
Me 4-Cl S G2
Me 6-Cl S G2
Me 4-Br S G2
Me 4-IS S G2
Me 4-CN S G2
Me @ 4,5-Me₂S G2
Me @ 4,6-Me₂S G2
Me @ 4,5- (OMe)₂S G2
Et \ H \ S \ G2
Et 4-Me S G2
Et 6-Me S G2
Et 4-Et S G2
Et 4-OMe S G2
Et 4-F S G2
Et 4-Cl S G2
Et @ 4,6-Me₂S G2
Pr H S G2
F H S G2
Cl \ H \ S \ G2
Cl 4-Me S G2
Cl 6-Me S G2
Cl 4-Et S G2
Cl 4-OMe S G2
Cl 4-F S G2
Cl 4-Cl S G2
Cl @ 4,6-Me₂S G2
Br \ H \ S \ G2
Br 4-Me S G2
Br 6-Me S G2
Br 4-Et S G2
Br 4-OMe S G2
Br 4-F S G2
Br 4-Cl S G2
Br @ 4,6-Me₂S G2
H H S G4
H 3-Me S G4
H 4-Me S G4
H 5-Me S G4
H 6-Me S G4
H 4-Et S G4
H 4-t-Bu S G4
H 4-i-Pr S G4
H 4-OMe S G4
H 6-OMe S G4
H 3-F S G4
H 4-F S G4
H 5-F S G4
H 6-F S G4
H 4-Cl S G4
H 6-Cl S G4
H 4-Br S G4
H 4,6-Me₂S G4
Me \ H \ S \ G4
Me 3-Me S G4
Me 4-Me S G4
Me 5-Me S G4
Me 6-Me S G4
Me 4-Et S G4
Me 4-t-Bu S G4
Me 4-i-Pr S G4
Me @ 4-CF₃S G4
Me 4-OMe S G4
Me 6-OMe S G4
Me 4-OEt S G4
Me 4-SMe S G4
Me @ 4-NMe₂S G4
Me 3-F S G4
Me 4-F S G4
Me 5-F S G4
Me 6-F S G4
Me 4-Cl S G4
Me 6-Cl S G4
Me 4-Br S G4
Me 4-I S G4
Me 4-CN S G4
Me @ 4,5-Me₂S G4
Me @ 4,6-Me₂S G4
Me @ 4,5- (OMe)₂S G4
Et \ H \ S \ G4
Et 4-Me S G4
Et 6-Me S G4
Et 4-Et S G4
Et 4-OMe S G4
Et 4-F S G4
Et 4-Cl S G4
Et @ 4,6-Me₂S G4
Pr \ H \ S \ G4
F H S G4
Cl \ H \ S \ G4
Cl 4-Me S G4
Cl 6-Me S G4
Cl 4-Et S G4
Cl @ 4-OMe @ S @ G4
Cl 4-F S G4
Cl 4-Cl S G4
Cl @ 4,6-Me₂S G4
Br \ H \ S \ G4
Br 4-Me S G4
Br 6-Me S G4
Br 4-Et S G4
Br 4-OMe S G4
Br 4-F S G4
Br 4-Cl S G4
Br @ 4,6-Me₂S G4
H S G5
H 3-Me S G5
H 4-Me S G5
H 5-Me S G5
H 6-Me S G5
H 4-Et S G5
H 4-t-Bu S G5
H 4-i-Pr S G5
H 4-OMe S G5
H 6-OMe S G5
H 3-F S G5
H 4-F S G5
H 5-F S G5
H 6-F S G5
H 4-Cl S G5
H 6-Cl S G5
H 4-Br S G5
H 4,6-Me₂S G5
Me \ H \ S \ G5
Me 3-Me S G5
Me 4-Me S G5
Me 5-Me S G5
Me 6-Me S G5
Me 4-Et S G5
Me 4-t-Bu S G5
Me 4-i-Pr S G5
Me @ 4-CF₃S G5
Me 4-OMe S G5
Me 6-OMe S G5
Me 4-OEt S G5
Me 4-SMe S G5
Me @ 4-NMe₂S G5
Me 3-F S G5
Me 4-F S G5
Me 5-F S G5
Me 6-F S G5
Me 4-Cl S G5
Me 6-Cl S G5
Me BrＢS G5
Me 4-IS S G5
Me 4-CN S G5
Me @ 4,5-Me₂S G5
Me @ 4,6-Me₂S G5
Me @ 4,5- (OMe)₂S G5
Et \ H \ S \ G5
Et 4-Me S G5
Et 6-Me S G5
Et 4-Et S G5
Et 4-OMe S G5
Et 4-F S G5
Et 4-Cl S G5
Et @ 4,6-Me₂S G5
Pr H S G5
F H S G5
Cl \ H \ S \ G5
Cl 4-Me S G5
Cl 6-Me S G5
Cl 4-Et S G5
Cl 4-OMe S G5
Cl 4-F S G5
Cl 4-Cl S G5
Cl @ 4,6-Me₂S G5
Br \ H \ S \ G5
Br 4-Me S G5
Br 6-Me S G5
Br 4-Et S G5
Br 4-OMe S G5
Br 4-F S G5
Br 4-Cl S G5
Br @ 4,6-Me₂S G5
H S G6
H 3-Me S G6
H 4-Me S G6
H 5-Me S G6
H 6-Me S G6
H 4-Et S G6
H 4-t-Bu S G6
H 4-i-Pr S G6
H 4-OMe S G6
H 6-OMe S G6
H 3-F S G6
H 4-F S G6
H 5-F S G6
H 6-F S G6
H 4-Cl S G6
H 6-Cl S G6
H 4-Br S G6
H 4,6-Me₂S G6
Me \ H \ S \ G6
Me @ 3-Me @ S @ G6
Me 4-Me S G6
Me 5-Me S G6
Me 6-Me S G6
Me 4-Et S G6
Me 4-t-Bu S G6
Me 4-i-Pr S G6
Me @ 4-CF₃S G6
Me 4-OMe S G6
Me 6-OMe S G6
Me 4-OEt S G6
Me 4-SMe S G6
Me @ 4-NMe₂S G6
Me 3-F S G6
Me 4-F S G6
Me 5-F S G6
Me 6-F S G6
Me 4-Cl S G6
Me 6-Cl S G6
Me BrＢS G6
Me 4-IS S G6
Me 4-CN S G6
Me @ 4,5-Me₂S G6
Me @ 4,6-Me₂S G6
Me @ 4,5- (OMe)₂S G6
Et \ H \ S \ G6
Et 4-Me S G6
Et 6-Me S G6
Et 4-Et S G6
Et 4-OMe S G6
Et 4-F S G6
Et 4-Cl S G6
Et @ 4,6-Me₂S G6
Pr H S G6
F H S G6
Cl \ H \ S \ G6
Cl @ 4-Me @ S @ G6
Cl 6-Me S G6
Cl 4-Et S G6
Cl 4-OMe S G6
Cl 4-F S G6
Cl 4-Cl S G6
Cl @ 4,6-Me₂S G6
Br H S G6
Br 4-Me S G6
Br 6-Me S G6
Br 4-Et S G6
Br 4-OMe S G6
Br 4-F S G6
Br 4-Cl S G6
Br @ 4,6-Me₂S G6
H H S G11
H 3-Me S G11
H 4-Me S G11
H 5-Me S G11
H 6-Me S G11
H 4-Et S G11
H 4-t-Bu S G11
H 4-i-Pr S G11
H 4-OMe S G11
H 6-OMe S G11
H 3-F S G11
H 4-F S G11
H 5-F S G11
H 6-F S G11
H 4-Cl S G11
H 6-Cl S G11
H 4-Br S G11
H 4,6-Me₂S G11
Me \ H \ S \ G11
Me 3-Me S G11
Me 4-Me S G11
Me 5-Me S G11
Me 6-Me S G11
Me 4-Et S G11
Me 4-t-Bu S G11
Me 4-i-Pr S G11
Me @ 4-CF₃S G11
Me 4-OMe S G11
Me 6-OMe S G11
Me 4-OEt S G11
Me 4-SMe S G11
Me @ 4-NMe₂S G11
Me 3-F S G11
Me 4-F S G11
Me 5-F S G11
Me 6-F S G11
Me 4-Cl S G11
Me 6-Cl S G11
Me 4-Br S G11
Me 4-I S G11
Me 4-CN S G11
Me @ 4,5-Me₂S G11
Me @ 4,6-Me₂S G11
Me @ 4,5- (OMe)₂S G11
Et \ H \ S \ G11
Et 4-Me S１１G11
Et 6-Me S G11
Et 4-Et S G11
Et 4-OMe S G11
Et 4-F S G11
Et 4-Cl S G11
Et @ 4,6-Me₂S G11
Pr \ H \ S \ G11
F H S G11
Cl \ H \ S \ G11
Cl 4-Me S G11
Cl 6-Me S G11
Cl 4-Et S G11
Cl 4-OMe S G11
Cl 4-F S G11
Cl 4-Cl S G11
Cl @ 4,6-Me₂S G11
Br \ H \ S \ G11
Br 4-Me S G11
Br 6-Me S G11
Br 4-Et S G11
Br 4-OMe S G11
Br 4-F S G11
Br 4-Cl S G11
Br @ 4,6-Me₂S G11
H H S G12
H 3-Me S G12
H 4-Me S G12
H 5-Me S G12
H 6-Me S G12
H 4-Et S G12
H 4-t-Bu S G12
H 4-i-Pr S G12
H 4-OMe S G12
H 6-OMe S G12
H 3-F S G12
H 4-F S G12
H 5-F S G12
H 6-F S G12
H 4-Cl S G12
H 6-Cl S G12
H 4-Br S G12
H 4,6-Me₂S G12
Me \ H \ S \ G12
Me @ 3-Me @ S @ G12
Me 4-Me S G12
Me 5-Me S G12
Me 6-Me S G12
Me 4-Et S G12
Me 4-t-Bu S G12
Me 4-i-Pr S G12
Me @ 4-CF₃S G12
Me 4-OMe S G12
Me 6-OMe S G12
Me 4-OEt S G12
Me 4-SMe S G12
Me @ 4-NMe₂S G12
Me 3-F S G12
Me 4-F S G12
Me 5-F S G12
Me 6-F S G12
Me 4-Cl S G12
Me 6-Cl S G12
Me BrＢS G12
Me 4-IS S G12
Me 4-CN S G12
Me @ 4,5-Me₂S G12
Me @ 4,6-Me₂S G12
Me @ 4,5- (OMe)₂S G12
Et \ H \ S \ G12
Et 4-Me S１２G12
Et 6-Me S G12
Et 4-Et S G12
Et 4-OMe S G12
Et 4-F S G12
Et 4-Cl S G12
Et @ 4,6-Me₂S G12
Pr H S G12
F H S G12
Cl \ H \ S \ G12
Cl 4-Me S G12
Cl 6-Me S G12
Cl 4-Et S G12
Cl 4-OMe S G12
Cl 4-F S G12
Cl 4-Cl S G12
Cl @ 4,6-Me₂S G12
Br H S G12
Br 4-Me S G12
Br 6-Me S G12
Br 4-Et S G12
Br 4-OMe S G12
Br 4-F S G12
Br 4-Cl S G12
Br @ 4,6-Me₂S G12
H S G13
H 3-Me S G13
H 4-Me S G13
H 5-Me S G13
H 6-Me S G13
H 4-Et S G13
H 4-t-Bu S G13
H 4-i-Pr S G13
H 4-OMe S G13
H 6-OMe S G13
H 3-F S G13
H 4-F S G13
H 5-F S G13
H 6-F S G13
H Cl S G13
H 6-Cl S G13
H 4-Br S G13
H 4,6-Me₂S G13
Me \ H \ S \ G13
Me 3-Me S G13
Me 4-Me S G13
Me 5-Me S G13
Me 6-Me S G13
Me 4-Et S G13
Me 4-t-Bu S G13
Me 4-i-Pr S G13
Me @ 4-CF₃S G13
Me 4-OMe S G13
Me 6-OMe S G13
Me 4-OEt S G13
Me 4-SMe S G13
Me @ 4-NMe₂S G13
Me 3-F S G13
Me 4-F S G13
Me 5-F S G13
Me 6-F S G13
Me 4-Cl S G13
Me 6-Cl S G13
Me 4-Br S G13
Me 4-IS S G13
Me 4-CN S G13
Me @ 4,5-Me₂S G13
Me @ 4,6-Me₂S G13
Me @ 4,5- (OMe)₂S G13
Et \ H \ S \ G13
Et @ 4-Me \ S \ G13
Et 6-Me S G13
Et 4-Et S G13
Et 4-OMe S G13
Et 4-F S G13
Et 4-Cl S G13
Et @ 4,6-Me₂S G13
Pr \ H \ S \ G13
F H S G13
Cl \ H \ S \ G13
Cl 4-Me S G13
Cl 6-Me S G13
Cl 4-Et S G13
Cl 4-OMe S G13
Cl 4-F S G13
Cl 4-Cl S G13
Cl @ 4,6-Me₂S G13
Br H S G13
Br 4-Me S G13
Br 6-Me S G13
Br 4-Et S G13
Br 4-OMe S G13
Br 4-F S G13
Br 4-Cl S G13
Br @ 4,6-Me₂S G13
H S G14
H 3-Me S G14
H 4-Me S G14
H 5-Me S G14
H 6-Me S G14
H 4-Et S G14
H 4-t-Bu S G14
H 4-i-Pr S G14
H 4-OMe S G14
H 6-OMe S G14
H 3-F S G14
H 4-F S G14
H 5-F S G14
H 6-F S G14
H Cl S G14
H 6-Cl S G14
H 4-Br S G14
H 4,6-Me₂S G14
Me \ H \ S \ G14
Me 3-Me S G14
Me 4-Me S G14
Me 5-Me S G14
Me 6-Me S G14
Me 4-Et S G14
Me 4-t-Bu S G14
Me 4-i-Pr S G14
Me @ 4-CF₃S G14
Me 4-OMe S G14
Me 6-OMe S G14
Me 4-OEt S G14
Me 4-SMe S G14
Me @ 4-NMe₂S G14
Me 3-F S G14
Me 4-F S G14
Me 5-F S G14
Me 6-F S G14
Me 4-Cl S G14
Me 6-Cl S G14
Me 4-Br S G14
Me 4-IS G14
Me 4-CN S G14
Me @ 4,5-Me₂S G14
Me @ 4,6-Me₂S G14
Me @ 4,5- (OMe)₂S G14
Et \ H \ S \ G14
Et 4-Me S G14
Et 6-Me S G14
Et 4-Et S G14
Et 4-OMe S G14
Et 4-F S G14
Et 4-Cl S G14
Et @ 4,6-Me₂S G14
Pr \ H \ S \ G14
F H S G14
Cl \ H \ S \ G14
Cl 4-Me S G14
Cl 6-Me S G14
Cl 4-Et S G14
Cl @ 4-OMe @ S @ G14
Cl 4-F S G14
Cl 4-Cl S G14
Cl @ 4,6-Me₂S G14
Br H S G14
Br 4-Me S G14
Br 6-Me S G14
Br 4-Et S G14
Br 4-OMe S G14
Br 4-F S G14
Br 4-Cl S G14
Br @ 4,6-Me₂S G14
H S G15
H 3-Me S G15
H 4-Me S G15
H 5-Me S G15
H 6-Me S G15
H 4-Et S G15
H 4-t-Bu S G15
H 4-i-Pr S G15
H 4-OMe S G15
H 6-OMe S G15
H 3-F S G15
H 4-F S G15
H 5-F S G15
H 6-F S G15
H 4-Cl S G15
H 6-Cl S G15
H 4-Br S G15
H 4,6-Me₂S G15
Me \ H \ S \ G15
Me 3-Me S G15
Me 4-Me S G15
Me 5-Me S G15
Me 6-Me S G15
Me 4-Et S G15
Me 4-t-Bu S G15
Me 4-i-Pr S G15
Me @ 4-CF₃S G15
Me 4-OMe S G15
Me 6-OMe S G15
Me 4-OEt S G15
Me 4-SMe S G15
Me @ 4-NMe₂S G15
Me 3-F S G15
Me 4-F S G15
Me 5-F S G15
Me 6-F S G15
Me Cl S G15
Me 6-Cl S G15
Me 4-Br S G15
Me 4-I S G15
Me 4-CN S G15
Me @ 4,5-Me₂S G15
Me @ 4,6-Me₂S G15
Me @ 4,5- (OMe)₂S G15
Et \ H \ S \ G15
Et 4-Me S G15
Et 6-Me S G15
Et 4-Et S G15
Et 4-OMe S G15
Et 4-F S G15
Et 4-Cl S G15
Et @ 4,6-Me₂S G15
Pr H S G15
F H S G15
Cl \ H \ S \ G15
Cl 4-Me S G15
Cl 6-Me S G15
Cl 4-Et S G15
Cl 4-OMe S G15
Cl 4-F S G15
Cl 4-Cl S G15
Cl @ 4,6-Me₂S G15
Br \ H \ S \ G15
Br 4-Me S G15
Br 6-Me S G15
Br 4-Et S G15
Br 4-OMe S G15
Br 4-F S G15
Br 4-Cl S G15
Br @ 4,6-Me₂S G15
H S G16
H 3-Me S G16
H 4-Me S G16
H 5-Me S G16
H 6-Me S G16
H 4-Et S G16
H 4-t-Bu S G16
H 4-i-Pr S G16
H 4-OMe S G16
H 6-OMe S G16
H 3-F S G16
H 4-F S G16
H 5-F S G16
H 6-F S G16
H 4-Cl S G16
H 6-Cl S G16
H 4-Br S G16
H 4,6-Me₂S G16
Me \ H \ S \ G16
Me 3-Me S G16
Me 4-Me S G16
Me 5-Me S G16
Me 6-Me S G16
Me 4-Et S G16
Me 4-t-Bu S G16
Me 4-i-Pr S G16
Me @ 4-CF₃S G16
Me 4-OMe S G16
Me 6-OMe S G16
Me 4-OEt S G16
Me 4-SMe S G16
Me @ 4-NMe₂S G16
Me 3-F S G16
Me 4-F S G16
Me 5-F S G16
Me 6-F S G16
Me 4-Cl S G16
Me 6-Cl S G16
Me 4-Br S G16
Me 4-IS S G16
Me 4-CN S G16
Me @ 4,5-Me₂S G16
Me @ 4,6-Me₂S G16
Me @ 4,5- (OMe)₂S G16
Et \ H \ S \ G16
Et @ 4-Me \ S \ G16
Et 6-Me S G16
Et 4-Et S G16
Et 4-OMe S G16
Et 4-F S G16
Et 4-Cl S G16
Et @ 4,6-Me₂S G16
Pr H S G16
F H S G16
Cl \ H \ S \ G16
Cl 4-Me S G16
Cl 6-Me S G16
Cl 4-Et S G16
Cl @ 4-OMe @ S @ G16
Cl 4-F S G16
Cl 4-Cl S G16
Cl @ 4,6-Me₂S G16
Br H S G16
Br 4-Me S G16
Br 6-Me S G16
Br 4-Et S G16
Br 4-OMe S G16
Br 4-F S G16
Br 4-Cl S G16
Br @ 4,6-Me₂S G16
H S G17
H 3-Me S G17
H 4-Me S G17
H 5-Me S G17
H 6-Me S G17
H 4-Et S G17
H 4-t-Bu S G17
H 4-i-Pr S G17
H 4-OMe S G17
H 6-OMe S G17
H 3-F S G17
H 4-F S G17
H 5-F S G17
H 6-F S G17
H 4-Cl S G17
H 6-Cl S G17
H 4-Br S G17
H 4,6-Me₂S G17
Me \ H \ S \ G17
Me 3-Me S G17
Me 4-Me S G17
Me 5-Me S G17
Me 6-Me S G17
Me 4-Et S G17
Me 4-t-Bu S G17
Me 4-i-Pr S G17
Me @ 4-CF₃S G17
Me 4-OMe S G17
Me 6-OMe S G17
Me 4-OEt S G17
Me 4-SMe S G17
Me @ 4-NMe₂S G17
Me 3-F S G17
Me 4-F S G17
Me 5-F S G17
Me 6-F S G17
Me 4-Cl S G17
Me 6-Cl S G17
Me BrＢS G17
Me 4-I S G17
Me 4-CN S G17
Me @ 4,5-Me₂S G17
Me @ 4,6-Me₂S G17
Me @ 4,5- (OMe)₂S G17
Et \ H \ S \ G17
Et 4-Me S G17
Et 6-Me S G17
Et 4-Et S G17
Et 4-OMe S G17
Et 4-F S G17
Et 4-Cl S G17
Et @ 4,6-Me₂S G17
Pr \ H \ S \ G17
F H S G17
Cl \ H \ S \ G17
Cl 4-Me S G17
Cl 6-Me S G17
Cl 4-Et S G17
Cl 4-OMe S G17
Cl 4-F S G17
Cl 4-Cl S G17
Cl @ 4,6-Me₂S G17
Br \ H \ S \ G17
Br 4-Me S G17
Br 6-Me S G17
Br 4-Et S G17
Br 4-OMe S G17
Br 4-F S G17
Br 4-Cl S G17
Br @ 4,6-Me₂S G17
H H N-Me G1
H 3-Me N-Me G1
H 4-Me N-Me G1
H 5-Me N-Me G1
H 6-Me N-Me G1
H 4-Et N-Me G1
H 4-t-Bu N-Me G1
H 4-i-Pr N-Me G1
H 4-OMe N-Me G1
H 6-OMe N-Me G1
H 3-F N-Me G1
H 4-F N-Me G1
H 5-F N-Me G1
H 6-F N-Me G1
H 4-Cl N-Me G1
H 6-Cl N-Me G1
H 4-Br N-Me G1
H 4,6-Me₂N-Me G1
Me H N-Me G1
Me @ 3-Me @ N-Me @ G1
Me @ 4-Me @ N-Me @ G1
Me 5-Me N-Me G1
Me 6-Me N-Me G1
Me 4-Et N-Me G1
Me @ 4-t-Bu @ N-Me @ G1
Me @ 4-i-Pr @ N-Me @ G1
Me @ 4-CF₃N-Me G1
Me @ 4-OMe @ N-Me @ G1
Me 6-OMe N-Me G1
Me 4-OEt N-Me G1
Me 4-SMe N-Me G1
Me @ 4-NMe₂N-Me G1
Me 3-F N-Me G1
Me 4-F N-Me G1
Me 5-F N-Me G1
Me 6-F N-Me G1
Me @ 4-Cl @ N-Me @ G1
Me 6-Cl N-Me G1
Me 4-Br N-Me G1
Me @ 4-I @ N-Me @ G1
Me @ 4-CN @ N-Me @ G1
Me @ 4,5-Me₂N-Me G1
Me @ 4,6-Me₂N-Me G1
Me @ 4,5- (OMe)₂N-Me G1
Et H N-Me G1
Et @ 4-Me \ N-Me \ G1
Et 6-Me N-Me G1
Et 4-Et N-Me G1
Et 4-OMe N-Me G1
Et 4-F N-Me G1
Et 4-Cl N-Me G1
Et @ 4,6-Me₂N-Me G1
Pr H N-Me G1
F H N-Me G1
Cl \ H \ N-Me \ G1
Cl @ 4-Me @ N-Me @ G1
Cl 6-Me N-Me G1
Cl 4-Et N-Me G1
Cl 4-OMe N-Me G1
Cl 4-F N-Me G1
Cl 4-Cl N-Me G1
Cl @ 4,6-Me₂N-Me G1
Br H N-Me G1
Br 4-Me N-Me G1
Br 6-Me N-Me G1
Br 4-Et N-Me G1
Br 4-OMe N-Me G1
Br 4-F N-Me G1
Br 4-Cl N-Me G1
Br @ 4,6-Me₂N-Me G1
H H N-Me G2
H 3-Me N-Me G2
H 4-Me N-Me G2
H 5-Me N-Me G2
H 6-Me N-Me G2
H 4-Et N-Me G2
H 4-t-Bu N-Me G2
H 4-i-Pr N-Me G2
H 4-OMe N-Me G2
H 6-OMe N-Me G2
H 3-F N-Me G2
H 4-F N-Me G2
H 5-F N-Me G2
H 6-F N-Me G2
H 4-Cl N-Me G2
H 6-Cl N-Me G2
H 4-Br N-Me G2
H 4,6-Me₂N-Me G2
Me H N-Me G2
Me @ 3-Me @ N-Me @ G2
Me @ 4-Me @ N-Me @ G2
Me 5-Me N-Me G2
Me 6-Me N-Me G2
Me 4-Et N-Me G2
Me @ 4-t-Bu @ N-Me @ G2
Me @ 4-i-Pr @ N-Me @ G2
Me @ 4-CF₃N-Me G2
Me 4-OMe N-Me G2
Me 6-OMe N-Me G2
Me 4-OEt N-Me G2
Me 4-SMe N-Me G2
Me @ 4-NMe₂N-Me G2
Me 3-F N-Me G2
Me 4-F N-Me G2
Me 5-F N-Me G2
Me 6-F N-Me G2
Me 4-Cl N-Me G2
Me 6-Cl N-Me G2
Me 4-Br N-Me G2
Me 4-I N-Me G2
Me @ 4-CN @ N-Me @ G2
Me @ 4,5-Me₂N-Me G2
Me @ 4,6-Me₂N-Me G2
Me @ 4,5- (OMe)₂N-Me G2
Et H N-Me G2
Et @ 4-Me \ N-Me \ G2
Et 6-Me N-Me G2
Et 4-Et N-Me G2
Et @ 4-OMe @ N-Me @ G2
Et 4-F N-Me G2
Et 4-Cl N-Me G2
Et @ 4,6-Me₂N-Me G2
Pr H N-Me G2
F H N-Me G2
Cl \ H \ N-Me \ G2
Cl 4-Me N-Me G2
Cl 6-Me N-Me G2
Cl 4-Et N-Me G2
Cl 4-OMe N-Me G2
Cl 4-F N-Me G2
Cl 4-Cl N-Me G2
Cl @ 4,6-Me₂N-Me G2
Br H N-Me G2
Br 4-Me N-Me G2
Br 6-Me N-Me G2
Br 4-Et N-Me G2
Br 4-OMe N-Me G2
Br 4-F N-Me G2
Br 4-Cl N-Me G2
Br @ 4,6-Me₂N-Me G2
H H N-Me G4
H 3-Me N-Me G4
H 4-Me N-Me G4
H 5-Me N-Me G4
H 6-Me N-Me G4
H 4-Et N-Me G4
H 4-t-Bu N-Me G4
H 4-i-Pr N-Me G4
H 4-OMe N-Me G4
H 6-OMe N-Me G4
H 3-F N-Me G4
H 4-F N-Me G4
H 5-F N-Me G4
H 6-F N-Me G4
H 4-Cl N-Me G4
H 6-Cl N-Me G4
H 4-Br N-Me G4
H 4,6-Me₂N-Me G4
Me H N-Me G4
Me 3-Me N-Me G4
Me 4-Me N-Me G4
Me 5-Me N-Me G4
Me 6-Me N-Me G4
Me 4-Et N-Me G4
Me @ 4-t-Bu @ N-Me @ G4
Me @ 4-i-Pr @ N-Me @ G4
Me @ 4-CF₃N-Me G4
Me 4-OMe N-Me G4
Me 6-OMe N-Me G4
Me 4-OEt N-Me G4
Me 4-SMe N-Me G4
Me @ 4-NMe₂N-Me G4
Me 3-F N-Me G4
Me 4-F N-Me G4
Me 5-F N-Me G4
Me 6-F N-Me G4
Me 4-Cl N-Me G4
Me 6-Cl N-Me G4
Me 4-Br N-Me G4
Me 4-I N-Me G4
Me 4-CN N-Me G4
Me @ 4,5-Me₂N-Me G4
Me @ 4,6-Me₂N-Me G4
Me @ 4,5- (OMe)₂N-Me G4
Et \ H \ N-Me \ G4
Et @ 4-Me \ N-Me \ G4
Et 6-Me N-Me G4
Et 4-Et N-Me G4
Et @ 4-OMe @ N-Me @ G4
Et 4-F N-Me G4
Et 4-Cl N-Me G4
Et @ 4,6-Me₂N-Me G4
Pr H N-Me G4
F H N-Me G4
Cl \ H \ N-Me \ G4
Cl 4-Me N-Me G4
Cl 6-Me N-Me G4
Cl 4-Et N-Me G4
Cl 4-OMe N-Me G4
Cl 4-F N-Me G4
Cl 4-Cl N-Me G4
Cl @ 4,6-Me₂N-Me G4
Br H N-Me G4
Br 4-Me N-Me G4
Br 6-Me N-Me G4
Br 4-Et N-Me G4
Br 4-OMe N-Me G4
Br 4-F N-Me G4
Br 4-Cl N-Me G4
Br @ 4,6-Me₂N-Me G4
H H N-Me G5
H 3-Me N-Me G5
H 4-Me N-Me G5
H 5-Me N-Me G5
H 6-Me N-Me G5
H 4-Et N-Me G5
H 4-t-Bu N-Me G5
H 4-i-Pr N-Me G5
H 4-OMe N-Me G5
H 6-OMe N-Me G5
H 3-F N-Me G5
H 4-F N-Me G5
H 5-F N-Me G5
H 6-F N-Me G5
H 4-Cl N-Me G5
H 6-Cl N-Me G5
H 4-Br N-Me G5
H 4,6-Me₂N-Me G5
Me \ H \ N-Me \ G5
Me @ 3-Me @ N-Me @ G5
Me 4-Me N-Me G5
Me @ 5-Me @ N-Me @ G5
Me 6-Me N-Me G5
Me 4-Et N-Me G5
Me @ 4-t-Bu @ N-Me @ G5
Me @ 4-i-Pr @ N-Me @ G5
Me @ 4-CF₃N-Me G5
Me 4-OMe N-Me G5
Me 6-OMe N-Me G5
Me 4-OEt N-Me G5
Me 4-SMe N-Me G5
Me @ 4-NMe₂N-Me G5
Me 3-F N-Me G5
Me 4-F N-Me G5
Me 5-F N-Me G5
Me 6-F N-Me G5
Me 4-Cl N-Me G5
Me 6-Cl N-Me G5
Me 4-Br N-Me G5
Me 4-I N-Me G5
Me 4-CN N-Me G5
Me @ 4,5-Me₂N-Me G5
Me @ 4,6-Me₂N-Me G5
Me @ 4,5- (OMe)₂N-Me G5
Et \ H \ N-Me \ G5
Et @ 4-Me \ N-Me \ G5
Et 6-Me N-Me G5
Et 4-Et N-Me G5
Et 4-OMe N-Me G5
Et 4-F N-Me G5
Et 4-Cl N-Me G5
Et @ 4,6-Me₂N-Me G5
Pr H N-Me G5
F H N-Me G5
Cl H N-Me G5
Cl 4-Me N-Me G5
Cl 6-Me N-Me G5
Cl 4-Et N-Me G5
Cl 4-OMe N-Me G5
Cl 4-F N-Me G5
Cl 4-Cl N-Me G5
Cl @ 4,6-Me₂N-Me G5
Br H N-Me G5
Br 4-Me N-Me G5
Br 6-Me N-Me G5
Br 4-Et N-Me G5
Br 4-OMe N-Me G5
Br 4-F N-Me G5
Br 4-Cl N-Me G5
Br @ 4,6-Me₂N-Me G5
H H N-Me G6
H 3-Me N-Me G6
H 4-Me N-Me G6
H 5-Me N-Me G6
H 6-Me N-Me G6
H 4-Et N-Me G6
H 4-t-Bu N-Me G6
H 4-i-Pr N-Me G6
H 4-OMe N-Me G6
H 6-OMe N-Me G6
H 3-F N-Me G6
H 4-F N-Me G6
H 5-F N-Me G6
H 6-F N-Me G6
H 4-Cl N-Me G6
H 6-Cl N-Me G6
H 4-Br N-Me G6
H 4,6-Me₂N-Me G6
Me H N-Me G6
Me @ 3-Me @ N-Me @ G6
Me @ 4-Me @ N-Me @ G6
Me 5-Me N-Me G6
Me 6-Me N-Me G6
Me 4-Et N-Me G6
Me 4-t-Bu N-Me G6
Me @ 4-i-Pr @ N-Me @ G6
Me @ 4-CF₃N-Me G6
Me 4-OMe N-Me G6
Me 6-OMe N-Me G6
Me 4-OEt N-Me G6
Me 4-SMe N-Me G6
Me @ 4-NMe₂N-Me G6
Me 3-F N-Me G6
Me 4-F N-Me G6
Me 5-F N-Me G6
Me 6-F N-Me G6
Me 4-Cl N-Me G6
Me 6-Cl N-Me G6
Me 4-Br N-Me G6
Me @ 4-I @ N-Me @ G6
Me 4-CN N-Me G6
Me @ 4,5-Me₂N-Me G6
Me @ 4,6-Me₂N-Me G6
Me @ 4,5- (OMe)₂N-Me G6
Et \ H \ N-Me \ G6
Et @ 4-Me \ N-Me \ G6
Et 6-Me N-Me G6
Et 4-Et N-Me G6
Et @ 4-OMe @ N-Me @ G6
Et 4-F N-Me G6
Et 4-Cl N-Me G6
Et @ 4,6-Me₂N-Me G6
Pr H N-Me G6
F H N-Me G6
Cl \ H \ N-Me \ G6
Cl 4-Me N-Me G6
Cl 6-Me N-Me G6
Cl 4-Et N-Me G6
Cl 4-OMe N-Me G6
Cl 4-F N-Me G6
Cl 4-Cl N-Me G6
Cl @ 4,6-Me₂N-Me G6
Br H N-Me G6
Br 4-Me N-Me G6
Br 6-Me N-Me G6
Br 4-Et N-Me G6
Br 4-OMe N-Me G6
Br 4-F N-Me G6
Br 4-Cl N-Me G6
Br @ 4,6-Me₂N-Me G6
H H N-Me G11
H 3-Me N-Me G11
H 4-Me N-Me G11
H 5-Me N-Me G11
H 6-Me N-Me G11
H 4-Et N-Me G11
H 4-t-Bu N-Me G11
H 4-i-Pr N-Me G11
H 4-OMe N-Me G11
H 6-OMe N-Me G11
H 3-F N-Me G11
H 4-F N-Me G11
H 5-F N-Me G11
H 6-F N-Me G11
H 4-Cl N-Me G11
H 6-Cl N-Me G11
H 4-Br N-Me G11
H 4,6-Me₂N-Me G11
Me \ H \ N-Me \ G11
Me 3-Me N-Me G11
Me 4-Me N-Me G11
Me @ 5-Me @ N-Me @ G11
Me 6-Me N-Me G11
Me 4-Et N-Me G11
Me 4-t-Bu N-Me G11
Me @ 4-i-Pr @ N-Me @ G11
Me @ 4-CF₃N-Me G11
Me 4-OMe N-Me G11
Me 6-OMe N-Me G11
Me 4-OEt N-Me G11
Me 4-SMe N-Me G11
Me @ 4-NMe₂N-Me G11
Me 3-F N-Me G11
Me 4-F N-Me G11
Me 5-F N-Me G11
Me 6-F N-Me G11
Me 4-Cl N-Me G11
Me 6-Cl N-Me G11
Me 4-Br N-Me G11
Me 4-I N-Me G11
Me @ 4-CN @ N-Me @ G11
Me @ 4,5-Me₂N-Me G11
Me @ 4,6-Me₂N-Me G11
Me @ 4,5- (OMe)₂N-Me G11
Et \ H \ N-Me \ G11
Et @ 4-Me \ N-Me \ G11
Et 6-Me N-Me G11
Et 4-Et N-Me G11
Et @ 4-OMe @ N-Me @ G11
Et 4-F N-Me G11
Et 4-Cl N-Me G11
Et @ 4,6-Me₂N-Me G11
Pr H N-Me G11
F H N-Me G11
Cl \ H \ N-Me \ G11
Cl @ 4-Me @ N-Me @ G11
Cl 6-Me N-Me G11
Cl 4-Et N-Me G11
Cl 4-OMe N-Me G11
Cl 4-F N-Me G11
Cl 4-Cl N-Me G11
Cl @ 4,6-Me₂N-Me G11
Br H N-Me G11
Br 4-Me N-Me G11
Br 6-Me N-Me G11
Br 4-Et N-Me G11
Br 4-OMe N-Me G11
Br 4-F N-Me G11
Br 4-Cl N-Me G11
Br @ 4,6-Me₂N-Me G11
H H N-Me G12
H 3-Me N-Me G12
H 4-Me N-Me G12
H 5-Me N-Me G12
H 6-Me N-Me G12
H 4-Et N-Me G12
H 4-t-Bu N-Me G12
H 4-i-Pr N-Me G12
H 4-OMe N-Me G12
H 6-OMe N-Me G12
H 3-F N-Me G12
H 4-F N-Me G12
H 5-F N-Me G12
H 6-F N-Me G12
H 4-Cl N-Me G12
H 6-Cl N-Me G12
H 4-Br N-Me G12
H 4,6-Me₂N-Me G12
Me H N-Me G12
Me @ 3-Me @ N-Me @ G12
Me @ 4-Me @ N-Me @ G12
Me @ 5-Me @ N-Me @ G12
Me 6-Me N-Me G12
Me 4-Et N-Me G12
Me 4-t-Bu N-Me G12
Me @ 4-i-Pr @ N-Me @ G12
Me @ 4-CF₃N-Me G12
Me 4-OMe N-Me G12
Me 6-OMe N-Me G12
Me 4-OEt N-Me G12
Me 4-SMe N-Me G12
Me @ 4-NMe₂N-Me G12
Me 3-F N-Me G12
Me 4-F N-Me G12
Me 5-F N-Me G12
Me 6-F N-Me G12
Me 4-Cl N-Me G12
Me 6-Cl N-Me G12
Me 4-Br N-Me G12
Me @ 4-I @ N-Me @ G12
Me @ 4-CN @ N-Me @ G12
Me @ 4,5-Me₂N-Me G12
Me @ 4,6-Me₂N-Me G12
Me @ 4,5- (OMe)₂N-Me G12
Et \ H \ N-Me \ G12
Et @ 4-Me \ N-Me \ G12
Et 6-Me N-Me G12
Et 4-Et N-Me G12
Et @ 4-OMe @ N-Me @ G12
Et 4-F N-Me G12
Et 4-Cl N-Me G12
Et @ 4,6-Me₂N-Me G12
Pr H N-Me G12
F H N-Me G12
Cl H N-Me G12
Cl 4-Me N-Me G12
Cl 6-Me N-Me G12
Cl 4-Et N-Me G12
Cl 4-OMe N-Me G12
Cl 4-F N-Me G12
Cl 4-Cl N-Me G12
Cl @ 4,6-Me₂N-Me G12
Br H N-Me G12
Br 4-Me N-Me G12
Br 6-Me N-Me G12
Br 4-Et N-Me G12
Br 4-OMe N-Me G12
Br 4-F N-Me G12
Br 4-Cl N-Me G12
Br @ 4,6-Me₂N-Me G12
H H N-Me G13
H 3-Me N-Me G13
H 4-Me N-Me G13
H 5-Me N-Me G13
H 6-Me N-Me G13
H 4-Et N-Me G13
H 4-t-Bu N-Me G13
H 4-i-Pr N-Me G13
H 4-OMe N-Me G13
H 6-OMe N-Me G13
H 3-F N-Me G13
H 4-F N-Me G13
H 5-F N-Me G13
H 6-F N-Me G13
H 4-Cl N-Me G13
H 6-Cl N-Me G13
H 4-Br N-Me G13
H 4,6-Me₂N-Me G13
Me H N-Me G13
Me @ 3-Me @ N-Me @ G13
Me 4-Me N-Me G13
Me @ 5-Me @ N-Me @ G13
Me 6-Me N-Me G13
Me 4-Et N-Me G13
Me @ 4-t-Bu @ N-Me @ G13
Me @ 4-i-Pr @ N-Me @ G13
Me @ 4-CF₃N-Me G13
Me @ 4-OMe @ N-Me @ G13
Me 6-OMe N-Me G13
Me 4-OEt N-Me G13
Me 4-SMe N-Me G13
Me @ 4-NMe₂N-Me G13
Me 3-F N-Me G13
Me 4-F N-Me G13
Me 5-F N-Me G13
Me 6-F N-Me G13
Me 4-Cl N-Me G13
Me 6-Cl N-Me G13
Me 4-Br N-Me G13
Me 4-I N-Me G13
Me @ 4-CN @ N-Me @ G13
Me @ 4,5-Me₂N-Me G13
Me @ 4,6-Me₂N-Me G13
Me @ 4,5- (OMe)₂N-Me G13
Et \ H \ N-Me \ G13
Et @ 4-Me \ N-Me \ G13
Et 6-Me N-Me G13
Et 4-Et N-Me G13
Et 4-OMe N-Me G13
Et 4-F N-Me G13
Et 4-Cl N-Me G13
Et @ 4,6-Me₂N-Me G13
Pr H N-Me G13
F H N-Me G13
Cl H N-Me G13
Cl 4-Me N-Me G13
Cl 6-Me N-Me G13
Cl 4-Et N-Me G13
Cl 4-OMe N-Me G13
Cl 4-F N-Me G13
Cl 4-Cl N-Me G13
Cl @ 4,6-Me₂N-Me G13
Br H N-Me G13
Br 4-Me N-Me G13
Br 6-Me N-Me G13
Br 4-Et N-Me G13
Br 4-OMe N-Me G13
Br 4-F N-Me G13
Br 4-Cl N-Me G13
Br @ 4,6-Me₂N-Me G13
H H N-Me G14
H 3-Me N-Me G14
H 4-Me N-Me G14
H 5-Me N-Me G14
H 6-Me N-Me G14
H 4-Et N-Me G14
H 4-t-Bu N-Me G14
H 4-i-Pr N-Me G14
H 4-OMe N-Me G14
H 6-OMe N-Me G14
H 3-F N-Me G14
H 4-F N-Me G14
H 5-F N-Me G14
H 6-F N-Me G14
H 4-Cl N-Me G14
H 6-Cl N-Me G14
H 4-Br N-Me G14
H 4,6-Me₂N-Me G14
Me H N-Me G14
Me @ 3-Me @ N-Me @ G14
Me 4-Me N-Me G14
Me @ 5-Me @ N-Me @ G14
Me 6-Me N-Me G14
Me 4-Et N-Me G14
Me @ 4-t-Bu @ N-Me @ G14
Me @ 4-i-Pr @ N-Me @ G14
Me @ 4-CF₃N-Me G14
Me 4-OMe N-Me G14
Me 6-OMe N-Me G14
Me 4-OEt N-Me G14
Me 4-SMe N-Me G14
Me @ 4-NMe₂N-Me G14
Me 3-F N-Me G14
Me 4-F N-Me G14
Me 5-F N-Me G14
Me 6-F N-Me G14
Me 4-Cl N-Me G14
Me 6-Cl N-Me G14
Me 4-Br N-Me G14
Me 4-I N-Me G14
Me @ 4-CN @ N-Me @ G14
Me @ 4,5-Me₂N-Me G14
Me @ 4,6-Me₂N-Me G14
Me @ 4,5- (OMe)₂N-Me G14
Et \ H \ N-Me \ G14
Et @ 4-Me \ N-Me \ G14
Et 6-Me N-Me G14
Et 4-Et N-Me G14
Et 4-OMe N-Me G14
Et 4-F N-Me G14
Et 4-Cl N-Me G14
Et @ 4,6-Me₂N-Me G14
Pr H N-Me G14
F H N-Me G14
Cl \ H \ N-Me \ G14
Cl 4-Me N-Me G14
Cl 6-Me N-Me G14
Cl 4-Et N-Me G14
Cl 4-OMe N-Me G14
Cl 4-F N-Me G14
Cl 4-Cl N-Me G14
Cl @ 4,6-Me₂N-Me G14
Br H N-Me G14
Br 4-Me N-Me G14
Br 6-Me N-Me G14
Br 4-Et N-Me G14
Br 4-OMe N-Me G14
Br 4-F N-Me G14
Br 4-Cl N-Me G14
Br @ 4,6-Me₂N-Me G14
H H N-Me G15
H 3-Me N-Me G15
H 4-Me N-Me G15
H 5-Me N-Me G15
H 6-Me N-Me G15
H 4-Et N-Me G15
H 4-t-Bu N-Me G15
H 4-i-Pr N-Me G15
H 4-OMe N-Me G15
H 6-OMe N-Me G15
H 3-F N-Me G15
H 4-F N-Me G15
H 5-F N-Me G15
H 6-F N-Me G15
H 4-Cl N-Me G15
H 6-Cl N-Me G15
H 4-Br N-Me G15
H 4,6-Me₂N-Me G15
Me H N-Me G15
Me @ 3-Me @ N-Me @ G15
Me 4-Me N-Me G15
Me @ 5-Me @ N-Me @ G15
Me 6-Me N-Me G15
Me 4-Et N-Me G15
Me 4-t-Bu N-Me G15
Me @ 4-i-Pr @ N-Me @ G15
Me @ 4-CF₃N-Me G15
Me 4-OMe N-Me G15
Me 6-OMe N-Me G15
Me 4-OEt N-Me G15
Me 4-SMe N-Me G15
Me @ 4-NMe₂N-Me G15
Me 3-F N-Me G15
Me 4-F N-Me G15
Me 5-F N-Me G15
Me 6-F N-Me G15
Me 4-Cl N-Me G15
Me 6-Cl N-Me G15
Me 4-Br N-Me G15
Me 4-I N-Me G15
Me @ 4-CN @ N-Me @ G15
Me @ 4,5-Me₂N-Me G15
Me @ 4,6-Me₂N-Me G15
Me @ 4,5- (OMe)₂N-Me G15
Et \ H \ N-Me \ G15
Et 4-Me N-Me G15
Et 6-Me N-Me G15
Et 4-Et N-Me G15
Et 4-OMe N-Me G15
Et 4-F N-Me G15
Et 4-Cl N-Me G15
Et @ 4,6-Me₂N-Me G15
Pr H N-Me G15
F H N-Me G15
Cl H N-Me G15
Cl 4-Me N-Me G15
Cl 6-Me N-Me G15
Cl 4-Et N-Me G15
Cl 4-OMe N-Me G15
Cl 4-F N-Me G15
Cl 4-Cl N-Me G15
Cl @ 4,6-Me₂N-Me G15
Br H N-Me G15
Br 4-Me N-Me G15
Br 6-Me N-Me G15
Br 4-Et N-Me G15
Br 4-OMe N-Me G15
Br 4-F N-Me G15
Br 4-Cl N-Me G15
Br @ 4,6-Me₂N-Me G15
H H N-Me G16
H 3-Me N-Me G16
H 4-Me N-Me G16
H 5-Me N-Me G16
H 6-Me N-Me G16
H 4-Et N-Me G16
H 4-t-Bu N-Me G16
H 4-i-Pr N-Me G16
H 4-OMe N-Me G16
H 6-OMe N-Me G16
H 3-F N-Me G16
H 4-F N-Me G16
H 5-F N-Me G16
H 6-F N-Me G16
H 4-Cl N-Me G16
H 6-Cl N-Me G16
H 4-Br N-Me G16
H 4,6-Me₂N-Me G16
Me H N-Me G16
Me @ 3-Me @ N-Me @ G16
Me 4-Me N-Me G16
Me 5-Me N-Me G16
Me 6-Me N-Me G16
Me 4-Et N-Me G16
Me 4-t-Bu N-Me G16
Me @ 4-i-Pr @ N-Me @ G16
Me @ 4-CF₃N-Me G16
Me @ 4-OMe @ N-Me @ G16
Me 6-OMe N-Me G16
Me 4-OEt N-Me G16
Me 4-SMe N-Me G16
Me @ 4-NMe₂N-Me G16
Me 3-F N-Me G16
Me 4-F N-Me G16
Me 5-F N-Me G16
Me 6-F N-Me G16
Me 4-Cl N-Me G16
Me 6-Cl N-Me G16
Me 4-Br N-Me G16
Me @ 4-I @ N-Me @ G16
Me @ 4-CN @ N-Me @ G16
Me @ 4,5-Me₂N-Me G16
Me @ 4,6-Me₂N-Me G16
Me @ 4,5- (OMe)₂N-Me G16
Et \ H \ N-Me \ G16
Et @ 4-Me \ N-Me \ G16
Et 6-Me N-Me G16
Et 4-Et N-Me G16
Et 4-OMe N-Me G16
Et 4-F N-Me G16
Et 4-Cl N-Me G16
Et @ 4,6-Me₂N-Me G16
Pr H N-Me G16
F H N-Me G16
Cl H N-Me G16
Cl 4-Me N-Me G16
Cl 6-Me N-Me G16
Cl 4-Et N-Me G16
Cl 4-OMe N-Me G16
Cl 4-F N-Me G16
Cl 4-Cl N-Me G16
Cl @ 4,6-Me₂N-Me G16
Br H N-Me G16
Br 4-Me N-Me G16
Br 6-Me N-Me G16
Br 4-Et N-Me G16
Br 4-OMe N-Me G16
Br 4-F N-Me G16
Br 4-Cl N-Me G16
Br @ 4,6-Me₂N-Me G16
H H N-Me G17
H 3-Me N-Me G17
H 4-Me N-Me G17
H 5-Me N-Me G17
H 6-Me N-Me G17
H 4-Et N-Me G17
H 4-t-Bu N-Me G17
H 4-i-Pr N-Me G17
H 4-OMe N-Me G17
H 6-OMe N-Me G17
H 3-F N-Me G17
H 4-F N-Me G17
H 5-F N-Me G17
H 6-F N-Me G17
H 4-Cl N-Me G17
H 6-Cl N-Me G17
H 4-Br N-Me G17
H 4,6-Me₂N-Me G17
Me H N-Me G17
Me @ 3-Me @ N-Me @ G17
Me @ 4-Me @ N-Me @ G17
Me 5-Me N-Me G17
Me 6-Me N-Me G17
Me 4-Et N-Me G17
Me @ 4-t-Bu @ N-Me @ G17
Me @ 4-i-Pr @ N-Me @ G17
Me @ 4-CF₃N-Me G17
Me 4-OMe N-Me G17
Me 6-OMe N-Me G17
Me 4-OEt−N-Me G17
Me 4-SMe N-Me G17
Me @ 4-NMe₂N-Me G17
Me 3-F N-Me G17
Me @ 4-F @ N-Me @ G17
Me 5-F N-Me G17
Me 6-F N-Me G17
Me 4-Cl N-Me G17
Me 6-Cl N-Me G17
Me 4-Br N-Me G17
Me 4-I N-Me G17
Me 4-CN N-Me G17
Me @ 4,5-Me₂N-Me G17
Me @ 4,6-Me₂N-Me G17
Me @ 4,5- (OMe)₂N-Me G17
Et \ H \ N-Me \ G17
Et 4-Me N-Me G17
Et 6-Me N-Me G17
Et 4-Et N-Me G17
Et 4-OMe N-Me G17
Et 4-F N-Me G17
Et 4-Cl N-Me G17
Et @ 4,6-Me₂N-Me G17
Pr H N-Me G17
F H N-Me G17
Cl H N-Me G17
Cl 4-Me N-Me G17
Cl 6-Me N-Me G17
Cl 4-Et N-Me G17
Cl 4-OMe N-Me G17
Cl 4-F N-Me G17
Cl 4-Cl N-Me G17
Cl @ 4,6-Me₂N-Me G17
Br H N-Me G17
Br 4-Me N-Me G17
Br 6-Me N-Me G17
Br 4-Et N-Me G17
Br 4-OMe N-Me G17
Br 4-F N-Me G17
Br 4-Cl N-Me G17
Br @ 4,6-Me₂N-Me G17
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 4]
[0284]
Embedded image

[0285]
Embedded image

[0286]
Embedded image

[0287]
Embedded image

[0288]
Embedded image

[0289]
Embedded image

[0290]
Embedded image

[0291]
Embedded image

[0292]
Embedded image

[0293]
Embedded image

[0294]
Embedded image

[0295]
Embedded image

[0296]
[Table 4]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ya Yb Xn
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
H H H
H Br H
H Me H
H Et H
H n-Pr H
H i-Pr H
H n-Bu H
H i-Bu H
H s-Bu H
H t-Bu H
H CF₃H
H c-Pr H
H @ PhCH₂H
H PhCH = CH H
H 4-Cl-PHCH = CH H
H PhCH = CHCH₂H
H Ph H
H MeNHC (O) H
H PhNHC (O) H
H EtNHC (O) H
H 2-F-PhNHC (O) H
H 3-F-PhNHC (O) H
H 4-F-PhNHC (O) H
H 2-Cl-PhNHC (O) H
H 3-Cl-PhNHC (O) H
H 4-Cl-PhNHC (O) H
H 2-Me-PhNHC (O) H
H 3-Me-PhNHC (O) H
H 4-Me-PhNHC (O) H
H 2-Br-PhNHC (O) H
H 3-Br-PhNHC (O) H
H 4-Br-PhNHC (O) H
H 2-MeO-PhNHC (O) H
H 3-MeO-PhNHC (O) H
H 4-MeO-PhNHC (O) H
H 2,6-F₂-PhNHC (O) @H
H MeOCO H
H @ MeOCH₂H
H MeOC (= NOMe) H
H MeC (= NOMe) H
H COMe H
H CH₂SMe @ H
H CH₂SCH₂Ph @ H
H Pyrazol-1-ylCH₂H
H ClCH₂H
H BrCH₂H
H CF₃CF₂H
H PhCONH H
H 1-Naphthyl H
H 2-Naphthyl H
H 1-Me-Pyrazol-5-yl H
H Thiophen-2-yl @ H
H Thiazol-5-yl @ H
H Pyridin-4-yl H
H Quinoxalin-2-yl H
H 6-Cl-Quinoxalin-2-yl H
H 6-F-Quinoxalin-2-yl H
H 2-Cl-Ph H
H 3-Cl-Ph H
H 4-Cl-Ph H
H 2-F-Ph H
H 3-F-Ph H
H 4-F-Ph H
H 2-Me-Ph H
H 3-Me-Ph H
H 4-Me-Ph H
H 2-MeO-Ph H
H 3-MeO-Ph H
H 4-MeO-Ph H
H 4-Br-Ph H
H 2,4-Cl₂-Ph H
H 3,4-Cl₂-Ph H
H 2,4,6-Cl₃-Ph H
H 3,4- (MeO)₂-Ph H
H 2-Cl-4-Me-Ph H
H 2-MeO-4-Me-Ph H
H 2,4-Me₂-Ph H
H 2,5-Me₂-Ph H
H 2,6-F₂-Ph H
H 2,3,4,5,6-F₅-Ph H
H 4-Et-Ph H
H 4-i-Pr-Ph H
H 4-t-Bu-Ph H
H 4-CF₃-Ph H
H 4-i-PrO-Ph H
H 4-t-BuO-Ph H
H 4-CHF₂O-Ph @ H
H 4-CF₃O-Ph @ H
H 4-MeS-Ph H
H @ 4-PhCH₂O-Ph @ H
H 4-Ph-Ph H
H 4-PhO-Ph H
H 2,3-Cl₂-Ph H
H 3,5-Cl₂-Ph H
H 2,6-Cl₂-Ph H
H 2,5-Cl₂-Ph H
H 2,3-F₂-Ph H
H 2,5-F₂-Ph H
H 3,4-F₂-Ph H
H 3,5-F₂-Ph H
H 2,4-F₂-Ph H
H 2-CF₃-Ph H
H 2-F-6-CF₃-Ph H
H 2-F-6-Cl-Ph H
H 2-F-6-Me-Ph H
H 2-F-6-MeO-Ph H
H 2-F-4-Cl-Ph H
H 2-F-4-CF₃-Ph H
H 2-F-4-Me-Ph H
H 2-F-4-MeO-Ph H
H 3-F-4-Cl-Ph H
H 3-F-4-Me-Ph H
H 3-F-4-MeO-Ph H
H 4-F-2-Cl-Ph H
H 4-F-2-Me-Ph H
H 4-F-2-MeO-Ph H
H 4-F-3-Cl-Ph H
H 4-F-3-Me-Ph H
H 4-F-3-MeO-Ph H
H 4-I-Ph H
H 2,6-Me₂-Ph H
H 2,6- (MeO)₂-Ph H
H 3-CF₃-Ph H
H 2-Br-Ph H
H 3-Br-Ph H
H 2,3-Me₂-Ph H
H 3,4-Me₂-Ph H
H 3,5-Me₂-Ph H
H Ph 4-Cl
H Ph 4-Me
H Ph 6-Me
H Ph 4-F
H Ph 4-MeO
H Ph 4,5-Me₂
H Ph 4,6-Me₂
H Ph 4,5- (MeO)₂
H Ph 4-t-Bu
H Ph 4-CN
H Ph 4-Et
H Ph 4-COOMe
H Ph 4-COMe
H Ph 4-COPh
H 2-Cl-Ph 4-Cl
H 2-Cl-Ph 4-CF₃
H 2-Cl-Ph 4-Me
H 2-Cl-Ph 6-Me
H 2-Cl-Ph 4-F
H 2-Cl-Ph 4-MeO
H 2-Cl-Ph 4-t-Bu
H 2-Cl-Ph 4-Et
H 3-Cl-Ph 4-Cl
H 3-Cl-Ph 4-Me
H 3-Cl-Ph 6-Me
H 3-Cl-Ph 4-F
H 3-Cl-Ph 4-MeO
H 4-Cl-Ph 4-Cl
H 4-Cl-Ph 4-Me
H 4-Cl-Ph 6-Me
H 4-Cl-Ph 4-F
H 4-Cl-Ph 4-MeO
H 2-Me-Ph 4-Cl
H 2-Me-Ph 4-Me
H 2-Me-Ph 4-F
H 2-Me-Ph 4-MeO
H 3-Me-Ph 4-Cl
H 3-Me-Ph 4-Me
H 3-Me-Ph 6-Me
H 3-Me-Ph 4-F
H 3-Me-Ph 4-MeO
H 4-Me-Ph 4-Cl
H 4-Me-Ph 4-Me
H 4-Me-Ph 6-Me
H 4-Me-Ph 4-F
H 4-Me-Ph 4-MeO
H 4-Me-Ph 4-Et
H 2-F-Ph 4-Cl
H 2-F-Ph 4-Me
H 2-F-Ph 6-Me
H 2-F-Ph 4-F
H 2-F-Ph 4-MeO
H 2-F-Ph 4-Et
H 3-F-Ph 4-Cl
H 3-F-Ph 4-Me
H 3-F-Ph 6-Me
H 3-F-Ph 4-F
H 3-F-Ph 4-MeO
H 4-F-Ph 4-Cl
H 4-F-Ph 4-Me
H 4-F-Ph 6-Me
H 4-F-Ph 4-F
H 4-F-Ph 4-MeO
H 4-F-Ph 4-Et
H 2-MeO-Ph 4-Cl
H 2-MeO-Ph 4-Me
H 2-MeO-Ph 6-Me
H 2-MeO-Ph 4-F
H 2-MeO-Ph 4-MeO
H 3-MeO-Ph 4-Cl
H 3-MeO-Ph 4-Me
H 3-MeO-Ph 6-Me
H 3-MeO-Ph 4-F
H 3-MeO-Ph 4-MeO
H 4-MeO-Ph 4-Cl
H 4-MeO-Ph 4-Me
H 4-MeO-Ph 6-Me
H 4-MeO-Ph 4-F
H 4-MeO-Ph 4-MeO
H 2-Br-Ph 4-Cl
H 2-Br-Ph 4-Me
H 2-Br-Ph 6-Me
H 2-Br-Ph 4-F
H 2-Br-Ph 4-MeO
H 3-Br-Ph 4-Cl
H 3-Br-Ph 4-Me
H 3-Br-Ph 4-F
H 3-Br-Ph 4-MeO
H 4-Br-Ph 4-Cl
H 4-Br-Ph 4-Me
H 4-Br-Ph 4-F
H 4-Br-Ph 4-MeO
H 4-Et-Ph 4-Cl
H 4-Et-Ph 4-Me
H 4-Et-Ph 4-F
H 4-Et-Ph 4-MeO
H 2,6-F₂-Ph 4-Cl
H 2,6-F₂-Ph @ 4-Me
H 2,6-F₂-Ph 6-Me
H 2,6-F₂−Ph 4-F
H 2,6-F₂-Ph @ 4-MeO
H 2,6-F₂-Ph 4-t-Bu
H 2,6-F₂-Ph 4-Et
H 2,6-F₂-Ph 4-COOMe
H 2,5-F₂-Ph 4-Cl
H 2,5-F₂-Ph @ 4-Me
H 2,5-F₂-Ph 6-Me
H 2,5-F₂−Ph 4-F
H 2,5-F₂-Ph @ 4-MeO
H 2,5-F₂-Ph 4-Et
H 2,4-F₂-Ph 4-Cl
H 2,4-F₂-Ph @ 4-Me
H 2,4-F₂-Ph 6-Me
H 2,4-F₂−Ph 4-F
H 2,4-F₂-Ph @ 4-MeO
H 2,4-F₂-Ph 4-Et
H 2,3-F₂-Ph 4-Cl
H 2,3-F₂-Ph @ 4-Me
H 2,3-F₂-Ph 6-Me
H 2,3-F₂−Ph 4-F
H 2,3-F₂-Ph @ 4-MeO
H 2,3-F₂-Ph 4-Et
H 3,4-F₂-Ph 4-Cl
H 3,4-F₂-Ph @ 4-Me
H 3,4-F₂-Ph 6-Me
H 3,4-F₂−Ph 4-F
H 3,4-F₂-Ph @ 4-MeO
H 3,4-F₂-Ph 4-Et
H 3,5-F₂-Ph 4-Cl
H 3,5-F₂-Ph @ 4-Me
H 3,5-F₂-Ph 6-Me
H 3,5-F₂−Ph 4-F
H 3,5-F₂-Ph @ 4-MeO
H 3,5-F₂-Ph 4-Et
H 2-F-4-Me-Ph 4-Cl
H 2-F-4-Me-Ph 4-Me
H 2-F-4-Me-Ph 6-Me
H 2-F-4-Me-Ph 4-F
H 2-F-4-Me-Ph 4-MeO
H 2-F-4-Me-Ph 4,5-Me₂
H 2-F-4-Me-Ph 4,6-Me₂
H 2-F-4-Me-Ph 4,5- (MeO)₂
H 2-F-4-Me-Ph 4-t-Bu
H 2-F-4-Me-Ph 4-Et
H 2-F-4-Et-Ph 4-Cl
H 2-F-4-Et-Ph 4-Me
H 2-F-4-Et-Ph 6-Me
H 2-F-4-Et-Ph 4-F
H 2-F-4-Et-Ph 4-MeO
H 2-F-4-Et-Ph 4-Et
H 2-F-6-MeO-Ph 4-Cl
H 2-F-6-MeO-Ph 4-Me
H 2-F-6-MeO-Ph 6-Me
H 2-F-6-MeO-Ph 4-F
H 2-F-6-MeO-Ph 6-F
H 2-F-6-MeO-Ph 4-MeO
H 2,6-Cl₂-Ph 4-Cl
H 2,6-Cl₂-Ph @ 4-Me
H 2,6-Cl₂-Ph 6-Me
H 2,6-Cl₂−Ph 4-F
H 2,6-Cl₂-Ph @ 4-MeO
H 2,6-Cl₂-Ph 4-Et
H 2,5-Cl₂-Ph 4-Cl
H 2,5-Cl₂-Ph @ 4-Me
H 2,5-Cl₂−Ph 4-F
H 2,5-Cl₂-Ph @ 4-MeO
H 2,4-Cl₂-Ph 4-Cl
H 2,4-Cl₂-Ph @ 4-Me
H 2,4-Cl₂-Ph 6-Me
H 2,4-Cl₂−Ph 4-F
H 2,4-Cl₂-Ph @ 4-MeO
H 2,4-Cl₂-Ph 4-Et
H 2,3-Cl₂-Ph 4-Cl
H 2,3-Cl₂-Ph @ 4-Me
H 2,3-Cl₂-Ph 6-Me
H 2,3-Cl₂−Ph 4-F
H 2,3-Cl₂-Ph @ 4-MeO
H 3,4-Cl₂-Ph 4-Cl
H 3,4-Cl₂-Ph @ 4-Me
H 3,4-Cl₂−Ph 4-F
H 3,4-Cl₂-Ph @ 4-MeO
H 3,5-Cl₂-Ph 4-Cl
H 3,5-Cl₂-Ph @ 4-Me
H 3,5-Cl₂-Ph 6-Me
H 3,5-Cl₂−Ph 4-F
H 3,5-Cl₂-Ph @ 4-MeO
H 2,6-Me₂-Ph 4-Cl
H 2,6-Me₂-Ph @ 4-Me
H 2,6-Me₂−Ph 4-F
H 2,6-Me₂-Ph @ 4-MeO
H 2,5-Me₂-Ph 4-Cl
H 2,5-Me₂-Ph @ 4-Me
H 2,5-Me₂−Ph 4-F
H 2,5-Me₂-Ph @ 4-MeO
H 2,4-Me₂-Ph 4-Cl
H 2,4-Me₂-Ph @ 4-Me
H 2,4-Me₂−Ph 4-F
H 2,4-Me₂-Ph @ 4-MeO
H 2,3-Me₂-Ph 4-Cl
H 2,3-Me₂-Ph @ 4-Me
H 2,3-Me₂−Ph 4-F
H 2,3-Me₂-Ph @ 4-MeO
H 3,4-Me₂-Ph 4-Cl
H 3,4-Me₂-Ph @ 4-Me
H 3,4-Me₂−Ph 4-F
H 3,4-Me₂-Ph @ 4-MeO
H 3,5-Me₂-Ph 4-Cl
H 3,5-Me₂-Ph @ 4-Me
H 3,5-Me₂−Ph 4-F
H 3,5-Me₂-Ph @ 4-MeO

Me H H
Me @ Me @ H
Me Et H
Me n-Pr H
Me @ i-Pr @ H
Me n-Bu H
Me @ i-Bu @ H
Me \ s-Bu \ H
Me t-Bu H
Me n-Pen H
Me @ 3-Me-n-Bu @ H
Me n-Hex H
Me Ethenyl H
Me @ 1-Propenyl @ H
Me Ethynyl H
Me @ CF₃H
Me @ c-Pr @ H
Me @ c-Hex @ H
Me MeO H
Me @ MeS @ H
Me @ PhCH₂H
Me @ PhCH = CH @ H
Me @ 4-Cl-PHCH = CH @ H
Me @ PhCH = CHCH₂H
Me @ PhCC @ H
Me Ph H
Me MeNHC (O) H
Me PhNHC (O) H
Me EtNHC (O) H
Me @ 2-F-PhNHC (O) @H
Me @ 3-F-PhNHC (O) @H
Me @ 4-F-PhNHC (O) @H
Me {2-Cl-PhNHC (O)} H
Me @ 3-Cl-PhNHC (O) @H
Me @ 4-Cl-PhNHC (O) @H
Me 2-Me-PhNHC (O) H
Me @ 3-Me-PhNHC (O) @H
Me @ 4-Me-PhNHC (O) @H
Me {2-Br-PhNHC (O)} H
Me 3-Br-PhNHC (O) H
Me @ 4-Br-PhNHC (O) @H
Me 2-MeO-PhNHC (O) H
Me 3-MeO-PhNHC (O) H
Me @ 4-MeO-PhNHC (O) @H
Me @ 2,6-F₂-PhNHC (O) @H
Me MeCOO H
Me @ MeOCH₂H
Me MeOC (= NOMe) H
Me MeC (= NOMe) H
Me COMe H
Me @ CH₂SMe @ H
Me @ CH₂SCH₂Ph @ H
Me @ Pyrazol-1-ylCH₂H
Me @ ClCH₂H
Me @ BrCH₂H
Me @ CF₃CF₂H
Me @ PhCONH @ H
Me @ 1-Naphthyl @ H
Me @ 2-Naphthyl @ H
Me @ 1-Me-Pyrazol-5-yl @ H
Me @ Thiophen-2-yl @ H
Me Pyridin-4-yl H
Me @ Quinoxalin-2-yl @ H
Me @ 6-Cl-Quinoxalin-2-yl @ H
Me Ph H
Me 2-Cl-Ph H
Me {3-Cl-Ph} H
Me @ 4-Cl-Ph @ H
Me 2-F-Ph H
Me @ 3-F-Ph @ H
Me @ 4-F-Ph @ H
Me 2-Me-Ph H
Me 3-Me-Ph H
Me @ 4-Me-Ph @ H
Me @ 2-MeO-Ph @ H
Me @ 3-MeO-Ph @ H
Me @ 4-MeO-Ph @ H
Me 4-Br-Ph H
Me @ 2,4-Cl₂-Ph H
Me @ 3,4-Cl₂-Ph H
Me @ 2,4,6-Cl₃-Ph H
Me @ 3,4- (MeO)₂-Ph H
Me 2-Cl-4-Me-Ph H
Me 2-MeO-4-Me-Ph H
Me @ 2,4-Me₂-Ph H
Me @ 2,5-Me₂-Ph H
Me @ 2,6-F₂-Ph H
Me @ 2,3,4,5,6-F₅-Ph H
Me 4-Et-Ph H
Me @ 4-i-Pr-Ph @ H
Me 4-t-Bu-Ph H
Me @ 4-CF₃-Ph H
Me @ 4-i-PrO-Ph @ H
Me @ 4-t-BuO-Ph @ H
Me @ 4-CHF₂O-Ph @ H
Me @ 4-CF₃O-Ph @ H
Me @ 4-MeS-Ph @ H
Me @ 4-CHO-Ph @ H
Me @ 4-NO₂-Ph H
Me @ 4-CN-Ph @ H
Me @ 4-PhCH₂O-Ph @ H
Me @ 4-MeC (O) -Ph @ H
Me @ 4-PhC (O) -Ph @ H
Me @ 4-MeOCH₂-Ph H
Me @ 4-MeSCH₂-Ph H
Me @ 4-MeC (O) O-Ph @ H
Me @ 4-Ph-Ph @ H
Me @ 4-PhO-Ph @ H
Me @ 2,3-Cl₂-Ph H
Me @ 3,5-Cl₂-Ph H
Me @ 2,6-Cl₂-Ph H
Me @ 2,5-Cl₂-Ph H
Me @ 2,3-F₂-Ph H
Me @ 2,5-F₂-Ph H
Me @ 3,4-F₂-Ph H
Me @ 3,5-F₂-Ph H
Me @ 2,4-F₂-Ph H
Me @ 2-CF₃-Ph H
Me @ 2-F-6-CF₃-Ph H
Me {2-F-6-Cl-Ph} H
Me 2-F-6-Me-Ph H
Me @ 2-F-6-MeO-Ph @ H
Me {2-F-4-Cl-Ph} H
Me @ 2-F-4-CF₃-Ph H
Me 2-F-4-Me-Ph H
Me @ 2-F-4-MeO-Ph @ H
Me {3-F-4-Cl-Ph} H
Me @ 3-F-4-Me-Ph @ H
Me @ 3-F-4-MeO-Ph @ H
Me {4-F-2-Cl-Ph} H
Me @ 4-F-2-Me-Ph @ H
Me @ 4-F-2-MeO-Ph @ H
Me {4-F-3-Cl-Ph} H
Me @ 4-F-3-Me-Ph @ H
Me @ 4-F-3-MeO-Ph @ H
Me @ 2-OH-Ph @ H
Me @ 4-I-Ph @ H
Me @ 4-MeOC (O) -Ph @ H
Me @ 2,6-Me₂-Ph H
Me @ 2,6- (MeO)₂-Ph H
Me @ 3-CF₃-Ph H
Me 2-Br-Ph H
Me 3-Br-Ph H
Me @ 2-MeC (O) -Ph @ H
Me 4-c-Pr-Ph H
Me @ 4-PhS-Ph @ H
Me 2,3-Me₂-Ph H
Me @ 3,4-Me₂-Ph H
Me @ 3,5-Me₂-Ph H
Me @ 2,3- (MeO)₂-Ph H
Me @ 2,4- (MeO)₂-Ph H
Me @ 2,5- (MeO)₂-Ph H
Me @ 3,5- (MeO)₂-Ph H
Me 2-F-4-I-Ph H
Me @ 2-F-4-EtO-Ph @ H
Me @ 2-F-6-Ph-Ph @ H
Me Ph 4-Cl
Me @ Ph @ 4-Me
Me @ Ph @ 6-Me
Me @ Ph @ 4-F
Me @ Ph @ 4-MeO
Me @ Ph @ 4,5-Me₂
Me @ Ph @ 4,6-Me₂
Me Ph 4,5- (MeO)₂
Me Ph 4-t-Bu
Me @ Ph @ 4-CN
Me Ph 4-Et
Me Ph 4-COOMe
Me @ Ph @ 4-COMe
Me @ Ph @ 4-COPh
Me @ 2-Cl-Ph @ 4-Cl
Me @ 2-Cl-Ph @ 4-CF₃
Me @ 2-Cl-Ph @ 4-Me
Me 2-Cl-Ph 6-Me
Me 2-Cl-Ph 4-F
Me 2-Cl-Ph 4-MeO
Me 2-Cl-Ph 4-t-Bu
Me 2-Cl-Ph 4-Et
Me @ 3-Cl-Ph @ 4-Cl
Me @ 3-Cl-Ph @ 4-Me
Me 3-Cl-Ph 6-Me
Me @ 3-Cl-Ph @ 4-F
Me @ 3-Cl-Ph @ 4-MeO
Me @ 4-Cl-Ph @ 4-Cl
Me @ 4-Cl-Ph @ 4-Me
Me @ 4-Cl-Ph @ 6-Me
Me @ 4-Cl-Ph @ 4-F
Me @ 4-Cl-Ph @ 4-MeO
Me 2-Me-Ph 4-Cl
Me @ 2-Me-Ph @ 4-Me
Me 2-Me-Ph 4-F
Me @ 2-Me-Ph @ 4-MeO
Me @ 3-Me-Ph @ 4-Cl
Me @ 3-Me-Ph @ 4-Me
Me @ 3-Me-Ph @ 6-Me
Me @ 3-Me-Ph @ 4-F
Me @ 3-Me-Ph @ 4-MeO
Me @ 4-Me-Ph @ 4-Cl
Me @ 4-Me-Ph @ 4-Me
Me @ 4-Me-Ph @ 6-Me
Me @ 4-Me-Ph @ 4-F
Me @ 4-Me-Ph @ 4-MeO
Me @ 4-Me-Ph @ 4-Et
Me 2-F-Ph 4-Cl
Me 2-F-Ph 4-Me
Me 2-F-Ph 6-Me
Me 2-F-Ph 4-F
Me @ 2-F-Ph @ 4-MeO
Me 2-F-Ph 4-Et
Me @ 3-F-Ph @ 4-Cl
Me @ 3-F-Ph @ 4-Me
Me @ 3-F-Ph @ 6-Me
Me @ 3-F-Ph @ 4-F
Me @ 3-F-Ph @ 4-MeO
Me @ 4-F-Ph @ 4-Cl
Me @ 4-F-Ph @ 4-Me
Me @ 4-F-Ph @ 6-Me
Me @ 4-F-Ph @ 4-F
Me @ 4-F-Ph @ 4-MeO
Me @ 4-F-Ph @ 4-Et
Me @ 2-MeO-Ph @ 4-Cl
Me @ 2-MeO-Ph @ 4-Me
Me 2-MeO-Ph 6-Me
Me @ 2-MeO-Ph @ 4-F
Me @ 2-MeO-Ph @ 4-MeO
Me @ 3-MeO-Ph @ 4-Cl
Me @ 3-MeO-Ph @ 4-Me
Me @ 3-MeO-Ph @ 6-Me
Me @ 3-MeO-Ph @ 4-F
Me @ 3-MeO-Ph @ 4-MeO
Me @ 4-MeO-Ph @ 4-Cl
Me @ 4-MeO-Ph @ 4-Me
Me @ 4-MeO-Ph @ 6-Me
Me @ 4-MeO-Ph @ 4-F
Me @ 4-MeO-Ph @ 4-MeO
Me 2-Br-Ph 4-Cl
Me 2-Br-Ph 4-Me
Me 2-Br-Ph 6-Me
Me 2-Br-Ph 4-F
Me 2-Br-Ph 4-MeO
Me 3-Br-Ph 4-Cl
Me @ 3-Br-Ph @ 4-Me
Me @ 3-Br-Ph @ 4-F
Me 3-Br-Ph 4-MeO
Me @ 4-Br-Ph @ 4-Cl
Me @ 4-Br-Ph @ 4-Me
Me @ 4-Br-Ph @ 4-F
Me @ 4-Br-Ph @ 4-MeO
Me @ 4-Et-Ph @ 4-Cl
Me @ 4-Et-Ph @ 4-Me
Me @ 4-Et-Ph @ 4-F
Me @ 4-Et-Ph @ 4-MeO
Me @ 2,6-F₂-Ph 4-Cl
Me @ 2,6-F₂-Ph @ 4-Me
Me @ 2,6-F₂-Ph 6-Me
Me @ 2,6-F₂−Ph 4-F
Me @ 2,6-F₂-Ph @ 4-MeO
Me @ 2,6-F₂-Ph 4-t-Bu
Me @ 2,6-F₂-Ph 4-Et
Me @ 2,6-F₂-Ph 4-COOMe
Me @ 2,5-F₂-Ph 4-Cl
Me @ 2,5-F₂-Ph @ 4-Me
Me @ 2,5-F₂-Ph 6-Me
Me @ 2,5-F₂−Ph 4-F
Me @ 2,5-F₂-Ph @ 4-MeO
Me @ 2,5-F₂-Ph 4-Et
Me @ 2,4-F₂-Ph 4-Cl
Me @ 2,4-F₂-Ph @ 4-Me
Me @ 2,4-F₂-Ph 6-Me
Me @ 2,4-F₂−Ph 4-F
Me @ 2,4-F₂-Ph @ 4-MeO
Me @ 2,4-F₂-Ph 4-Et
Me @ 2,3-F₂-Ph 4-Cl
Me @ 2,3-F₂-Ph @ 4-Me
Me @ 2,3-F₂-Ph 6-Me
Me @ 2,3-F₂−Ph 4-F
Me @ 2,3-F₂-Ph @ 4-MeO
Me @ 2,3-F₂-Ph 4-Et
Me @ 3,4-F₂-Ph 4-Cl
Me @ 3,4-F₂-Ph @ 4-Me
Me @ 3,4-F₂-Ph 6-Me
Me @ 3,4-F₂−Ph 4-F
Me @ 3,4-F₂-Ph @ 4-MeO
Me @ 3,4-F₂-Ph 4-Et
Me @ 3,5-F₂-Ph 4-Cl
Me @ 3,5-F₂-Ph @ 4-Me
Me @ 3,5-F₂-Ph 6-Me
Me @ 3,5-F₂−Ph 4-F
Me @ 3,5-F₂-Ph @ 4-MeO
Me @ 3,5-F₂-Ph 4-Et
Me @ 2-F-4-Me-Ph @ 4-Cl
Me @ 2-F-4-Me-Ph @ 4-Me
Me 2-F-4-Me-Ph 6-Me
Me @ 2-F-4-Me-Ph @ 4-F
Me @ 2-F-4-Me-Ph @ 4-MeO
Me @ 2-F-4-Me-Ph @ 4,5-Me₂
Me @ 2-F-4-Me-Ph @ 4,6-Me₂
Me @ 2-F-4-Me-Ph @ 4,5- (MeO)₂
Me @ 2-F-4-Me-Ph @ 4-t-Bu
Me @ 2-F-4-Me-Ph @ 4-Et
Me 2-F-4-Et-Ph 4-Cl
Me @ 2-F-4-Et-Ph @ 4-Me
Me 2-F-4-Et-Ph 6-Me
Me @ 2-F-4-Et-Ph @ 4-F
Me @ 2-F-4-Et-Ph @ 4-MeO
Me @ 2-F-4-Et-Ph @ 4-Et
Me @ 2-F-6-MeO-Ph @ 4-Cl
Me @ 2-F-6-MeO-Ph @ 4-Me
Me @ 2-F-6-MeO-Ph @ 6-Me
Me @ 2-F-6-MeO-Ph @ 4-F
Me @ 2-F-6-MeO-Ph @ 6-F
Me @ 2-F-6-MeO-Ph @ 4-MeO
Me @ 2,6-Cl₂-Ph 4-Cl
Me @ 2,6-Cl₂-Ph @ 4-Me
Me @ 2,6-Cl₂-Ph 6-Me
Me @ 2,6-Cl₂−Ph 4-F
Me @ 2,6-Cl₂-Ph @ 4-MeO
Me @ 2,6-Cl₂-Ph 4-Et
Me @ 2,5-Cl₂-Ph 4-Cl
Me @ 2,5-Cl₂-Ph @ 4-Me
Me @ 2,5-Cl₂−Ph 4-F
Me @ 2,5-Cl₂-Ph @ 4-MeO
Me @ 2,4-Cl₂-Ph 4-Cl
Me @ 2,4-Cl₂-Ph @ 4-Me
Me @ 2,4-Cl₂-Ph 6-Me
Me @ 2,4-Cl₂−Ph 4-F
Me @ 2,4-Cl₂-Ph @ 4-MeO
Me @ 2,4-Cl₂-Ph 4-Et
Me @ 2,3-Cl₂-Ph 4-Cl
Me @ 2,3-Cl₂-Ph @ 4-Me
Me @ 2,3-Cl₂-Ph 6-Me
Me @ 2,3-Cl₂−Ph 4-F
Me @ 2,3-Cl₂-Ph @ 4-MeO
Me @ 3,4-Cl₂-Ph 4-Cl
Me @ 3,4-Cl₂-Ph @ 4-Me
Me @ 3,4-Cl₂−Ph 4-F
Me @ 3,4-Cl₂-Ph @ 4-MeO
Me @ 3,5-Cl₂-Ph 4-Cl
Me @ 3,5-Cl₂-Ph @ 4-Me
Me @ 3,5-Cl₂-Ph 6-Me
Me @ 3,5-Cl₂−Ph 4-F
Me @ 3,5-Cl₂-Ph @ 4-MeO
Me @ 2,6-Me₂-Ph 4-Cl
Me @ 2,6-Me₂-Ph @ 4-Me
Me @ 2,6-Me₂−Ph 4-F
Me @ 2,6-Me₂-Ph @ 4-MeO
Me @ 2,5-Me₂-Ph 4-Cl
Me @ 2,5-Me₂-Ph @ 4-Me
Me @ 2,5-Me₂−Ph 4-F
Me @ 2,5-Me₂-Ph @ 4-MeO
Me @ 2,4-Me₂-Ph 4-Cl
Me @ 2,4-Me₂-Ph @ 4-Me
Me @ 2,4-Me₂−Ph 4-F
Me @ 2,4-Me₂-Ph @ 4-MeO
Me 2,3-Me₂-Ph 4-Cl
Me 2,3-Me₂-Ph @ 4-Me
Me 2,3-Me₂−Ph 4-F
Me 2,3-Me₂-Ph @ 4-MeO
Me @ 3,4-Me₂-Ph 4-Cl
Me @ 3,4-Me₂-Ph @ 4-Me
Me @ 3,4-Me₂−Ph 4-F
Me @ 3,4-Me₂-Ph @ 4-MeO
Me @ 3,5-Me₂-Ph 4-Cl
Me @ 3,5-Me₂-Ph @ 4-Me
Me @ 3,5-Me₂−Ph 4-F
Me @ 3,5-Me₂-Ph @ 4-MeO
Et Et H
Et n-Pr H
Et @ i-Pr @ H
Et n-Bu H
Et s-Bu H
Et t-Bu H
Et @ CF₃H
Et @ CF₂CF₃H
Et @ 1-Naphthyl @ H
Et @ 2-Naphthyl @ H
Et Ph H
Et @ 2-Cl-Ph @ H
Et @ 4-Cl-Ph @ H
Et 2-F-Ph H
Et 4-F-Ph H
Et 2-Me-Ph H
Et @ 3-Me-Ph @ H
Et @ 4-Me-Ph @ H
Et @ 2-MeO-Ph @ H
Et @ 3-MeO-Ph @ H
Et @ 4-MeO-Ph @ H
Et 4-Br-Ph H
Et @ 4-Ph-Ph @ H
Et @ 4-PhO-Ph @ H
Et @ 2,3-F₂-Ph H
Et @ 2,5-F₂-Ph H
Et @ 3,4-F₂-Ph H
Et @ 3,5-F₂-Ph H
Et @ 2,4-F₂-Ph H
Et 2-F-4-Cl-Ph H
Et 2-F-4-Me-Ph H
Et @ 2-F-4-MeO-Ph @ H
Et {3-F-4-Cl-Ph} H
Et 3-F-4-Me-Ph H
Et @ 3-F-4-MeO-Ph @ H
Et @ 4-F-2-Cl-Ph @ H
Et @ 4-F-2-Me-Ph @ H
Et @ 4-F-2-MeO-Ph @ H
Et {4-F-3-Cl-Ph} H
Et @ 4-F-3-Me-Ph @ H
Et @ 4-F-3-MeO-Ph @ H
Et @ 2,6- (MeO)₂-Ph H
Et 2-Br-Ph H
Et 3-Br-Ph H
Et @ 4-EtO-Ph @ H
Et @ 2,3-Me₂-Ph H
Et @ 3,4-Me₂-Ph H
Et @ 3,5-Me₂-Ph H
Et 2-Cl-3-Me-Ph H
Et 2-Cl-4-Me-Ph H
Et 3-Cl-4-Me-Ph H
Et @ 4-Cl-2-Me-Ph @ H
Et 4-Cl-3-Me-Ph H
Et @ 2,4,6-Me₃-Ph H
Et @ Ph @ 4-Cl
Et @ Ph @ 4-Me
Et @ Ph @ 6-Me
Et @ Ph @ 4-F
Et @ Ph @ 4-MeO
Et @ Ph @ 4-t-Bu
Et Ph 4-Et
Et @ 2-Cl-Ph @ 4-Cl
Et @ 2-Cl-Ph @ 4-Me
Et @ 2-Cl-Ph @ 6-Me
Et @ 2-Cl-Ph @ 4-F
Et @ 2-Cl-Ph @ 4-MeO
Et @ 2-Cl-Ph @ 4-t-Bu
Et @ 2-Cl-Ph @ 4-Et
Et @ 3-Cl-Ph @ 4-Cl
Et @ 3-Cl-Ph @ 4-Me
Et @ 3-Cl-Ph @ 6-Me
Et @ 3-Cl-Ph @ 4-F
Et @ 3-Cl-Ph @ 4-MeO
Et @ 4-Cl-Ph @ 4-Cl
Et @ 4-Cl-Ph @ 4-Me
Et @ 4-Cl-Ph @ 6-Me
Et @ 4-Cl-Ph @ 4-F
Et @ 4-Cl-Ph @ 4-MeO
Et @ 2-Me-Ph @ 4-Cl
Et @ 2-Me-Ph @ 4-Me
Et @ 2-Me-Ph @ 4-F
Et @ 2-Me-Ph @ 4-MeO
Et @ 3-Me-Ph @ 4-Cl
Et @ 3-Me-Ph @ 4-Me
Et @ 3-Me-Ph @ 6-Me
Et @ 3-Me-Ph @ 4-F
Et @ 3-Me-Ph @ 4-MeO
Et @ 4-Me-Ph @ 4-Cl
Et @ 4-Me-Ph @ 4-Me
Et @ 4-Me-Ph @ 6-Me
Et @ 4-Me-Ph @ 4-F
Et @ 4-Me-Ph @ 4-MeO
Et @ 4-Me-Ph @ 4-Et
Et @ 2-F-Ph @ 4-Cl
Et @ 2-F-Ph @ 4-Me
Et @ 2-F-Ph @ 6-Me
Et @ 2-F-Ph @ 4-F
Et @ 2-F-Ph @ 4-MeO
Et 2-F-Ph 4-Et
Et @ 3-F-Ph @ 4-Cl
Et @ 3-F-Ph @ 4-Me
Et @ 3-F-Ph @ 6-Me
Et @ 3-F-Ph @ 4-F
Et @ 3-F-Ph @ 4-MeO
Et @ 4-F-Ph @ 4-Cl
Et @ 4-F-Ph @ 4-Me
Et @ 4-F-Ph @ 6-Me
Et @ 4-F-Ph @ 4-F
Et @ 4-F-Ph @ 4-MeO
Et @ 4-F-Ph @ 4-Et
Et @ 2-MeO-Ph @ 4-Cl
Et @ 2-MeO-Ph @ 4-Me
Et @ 2-MeO-Ph @ 6-Me
Et @ 2-MeO-Ph @ 4-F
Et @ 2-MeO-Ph @ 4-MeO
Et @ 3-MeO-Ph @ 4-Cl
Et @ 3-MeO-Ph @ 4-Me
Et @ 3-MeO-Ph @ 6-Me
Et @ 3-MeO-Ph @ 4-F
Et @ 3-MeO-Ph @ 4-MeO
Et @ 4-MeO-Ph @ 4-Cl
Et @ 4-MeO-Ph @ 4-Me
Et @ 4-MeO-Ph @ 6-Me
Et @ 4-MeO-Ph @ 4-F
Et @ 4-MeO-Ph @ 4-MeO
Et @ 2-Br-Ph @ 4-Cl
Et @ 2-Br-Ph @ 4-Me
Et 2-Br-Ph 6-Me
Et 2-Br-Ph 4-F
Et @ 2-Br-Ph @ 4-MeO
Et 3-Br-Ph 4-Cl
Et @ 3-Br-Ph @ 4-Me
Et @ 3-Br-Ph @ 4-F
Et @ 3-Br-Ph @ 4-MeO
Et @ 4-Br-Ph @ 4-Cl
Et @ 4-Br-Ph @ 4-Me
Et @ 4-Br-Ph @ 4-F
Et @ 4-Br-Ph @ 4-MeO
Et @ 4-Et-Ph @ 4-Cl
Et @ 4-Et-Ph @ 4-Me
Et @ 4-Et-Ph @ 4-F
Et @ 4-Et-Ph @ 4-MeO
Et @ 2,6-F₂-Ph 4-Cl
Et @ 2,6-F₂-Ph @ 4-Me
Et @ 2,6-F₂-Ph 6-Me
Et @ 2,6-F₂−Ph 4-F
Et @ 2,6-F₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 2,6-F₂-Ph 4-t-Bu
Et @ 2,6-F₂-Ph 4-Et
Et @ 2,6-F₂-Ph 4-COOMe
Et @ 2,5-F₂-Ph 4-Cl
Et @ 2,5-F₂-Ph @ 4-Me
Et @ 2,5-F₂-Ph 6-Me
Et @ 2,5-F₂−Ph 4-F
Et @ 2,5-F₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 2,5-F₂-Ph 4-Et
Et @ 2,4-F₂-Ph 4-Cl
Et @ 2,4-F₂-Ph @ 4-Me
Et @ 2,4-F₂-Ph 6-Me
Et @ 2,4-F₂−Ph 4-F
Et @ 2,4-F₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 2,4-F₂-Ph 4-Et
Et @ 2,3-F₂-Ph 4-Cl
Et @ 2,3-F₂-Ph @ 4-Me
Et @ 2,3-F₂-Ph 6-Me
Et @ 2,3-F₂−Ph 4-F
Et @ 2,3-F₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 2,3-F₂-Ph 4-Et
Et @ 3,4-F₂-Ph 4-Cl
Et @ 3,4-F₂-Ph @ 4-Me
Et @ 3,4-F₂-Ph 6-Me
Et @ 3,4-F₂−Ph 4-F
Et @ 3,4-F₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 3,4-F₂-Ph 4-Et
Et @ 3,5-F₂-Ph 4-Cl
Et @ 3,5-F₂-Ph @ 4-Me
Et @ 3,5-F₂-Ph 6-Me
Et @ 3,5-F₂−Ph 4-F
Et @ 3,5-F₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 3,5-F₂-Ph 4-Et
Et @ 2-F-4-Me-Ph @ 4-Cl
Et @ 2-F-4-Me-Ph @ 4-Me
Et @ 2-F-4-Me-Ph @ 6-Me
Et @ 2-F-4-Me-Ph @ 4-F
Et @ 2-F-4-Me-Ph @ 4-MeO
Et @ 2-F-4-Me-Ph @ 4,5-Me₂
Et @ 2-F-4-Me-Ph @ 4,6-Me₂
Et @ 2-F-4-Me-Ph @ 4,5- (MeO)₂
Et @ 2-F-4-Me-Ph @ 4-t-Bu
Et @ 2-F-4-Me-Ph @ 4-Et
Et @ 2-F-4-Et-Ph @ 4-Cl
Et 2-F-4-Et-Ph 4-Me
Et 2-F-4-Et-Ph 6-Me
Et 2-F-4-Et-Ph 4-F
Et @ 2-F-4-Et-Ph @ 4-MeO
Et @ 2-F-4-Et-Ph @ 4-Et
Et @ 2,6-Cl₂-Ph 4-Cl
Et @ 2,6-Cl₂-Ph @ 4-Me
Et @ 2,6-Cl₂-Ph 6-Me
Et @ 2,6-Cl₂−Ph 4-F
Et @ 2,6-Cl₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 2,6-Cl₂-Ph 4-Et
Et @ 2,5-Cl₂-Ph 4-Cl
Et @ 2,5-Cl₂-Ph @ 4-Me
Et @ 2,5-Cl₂−Ph 4-F
Et @ 2,5-Cl₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 2,4-Cl₂-Ph 4-Cl
Et @ 2,4-Cl₂-Ph @ 4-Me
Et @ 2,4-Cl₂-Ph 6-Me
Et @ 2,4-Cl₂−Ph 4-F
Et @ 2,4-Cl₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 2,4-Cl₂-Ph 4-Et
Et @ 2,3-Cl₂-Ph 4-Cl
Et @ 2,3-Cl₂-Ph @ 4-Me
Et @ 2,3-Cl₂-Ph 6-Me
Et @ 2,3-Cl₂−Ph 4-F
Et @ 2,3-Cl₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 3,4-Cl₂-Ph 4-Cl
Et @ 3,4-Cl₂-Ph @ 4-Me
Et @ 3,4-Cl₂−Ph 4-F
Et @ 3,4-Cl₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 3,5-Cl₂-Ph 4-Cl
Et @ 3,5-Cl₂-Ph @ 4-Me
Et @ 3,5-Cl₂-Ph 6-Me
Et @ 3,5-Cl₂−Ph 4-F
Et @ 3,5-Cl₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 2,6-Me₂-Ph 4-Cl
Et @ 2,6-Me₂-Ph @ 4-Me
Et @ 2,6-Me₂−Ph 4-F
Et @ 2,6-Me₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 2,5-Me₂-Ph 4-Cl
Et @ 2,5-Me₂-Ph @ 4-Me
Et @ 2,5-Me₂−Ph 4-F
Et @ 2,5-Me₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 2,4-Me₂-Ph 4-Cl
Et @ 2,4-Me₂-Ph @ 4-Me
Et @ 2,4-Me₂−Ph 4-F
Et @ 2,4-Me₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 2,3-Me₂-Ph 4-Cl
Et @ 2,3-Me₂-Ph @ 4-Me
Et @ 2,3-Me₂−Ph 4-F
Et @ 2,3-Me₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 3,4-Me₂-Ph 4-Cl
Et @ 3,4-Me₂-Ph @ 4-Me
Et @ 3,4-Me₂−Ph 4-F
Et @ 3,4-Me₂-Ph @ 4-MeO
Et @ 3,5-Me₂-Ph 4-Cl
Et @ 3,5-Me₂-Ph @ 4-Me
Et @ 3,5-Me₂−Ph 4-F
Et @ 3,5-Me₂-Ph @ 4-MeO
Pr Et H
Pr n-Pr H
Pr @ i-Pr @ H
Pr s-Bu H
Pr t-Bu H
Pr CF₃H
Pr Ph H
Pr 2-Cl-Ph H
Pr 4-Cl-Ph H
Pr 2-F-Ph H
Pr @ 4-F-Ph @ H
Pr 2-Me-Ph H
Pr 4-Me-Ph H
Pr 4-Br-Ph H
Pr @ 2,6-F₂-Ph H
Pr @ 2,3-F₂-Ph H
Pr @ 2,5-F₂-Ph H
Pr @ 3,4-F₂-Ph H
Pr @ 3,5-F₂-Ph H
Pr @ 2,4-F₂-Ph H
Pr 2-Br-Ph H
Br n-Pr H
Br @ i-Pr @ H
Br s-Bu H
Br t-Bu H
Br CF₃H
Br CF₂CF₃H
Br Ph H
Br 2-Cl-Ph H
Br 4-Cl-Ph H
Br 2-F-Ph H
Br 4-F-Ph H
Br 2-Me-Ph H
Br 4-Me-Ph H
Br 4-Br-Ph H
i-Pr @ i-Pr @ H
i-Pr \ s-Bu \ H
i-Pr t-Bu H
i-Pr @ CF₃H
i-Pr @ CF₂CF₃H
i-Pr Ph H
i-Pr 2-Cl-Ph H
i-Pr 4-Cl-Ph H
i-Pr 2-F-Ph H
i-Pr 4-F-Ph H
i-Pr 2-Me-Ph H
i-Pr 4-Me-Ph H
i-Pr 4-Br-Ph H
i-Pr 2-Br-Ph H
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 5]
[0297]
Embedded image

[0298]
Embedded image

[0299]
[Table 5]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
−Va−Vb−Vc−Vd− Xn
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
-S-CH₂-C (OH) (C₂F₅) -N (Me)-H
-S-CH (CH₂Br) -CH₂−N (Me) − H
-SS-CH = N-ＮH
−S−S−C (Ph) = N−ΔH
-S-S-C (CF₃) = N−ΔH
-SN (Me) -CH₂-S- H
-SN (Ph) -CH₂-S- H
-SN (Me) -CH (Ph) -S- H
-N = NC (= O) -O- H
-N = N-CH (Me) -O- H
-N = N-CH (Ph) -O- H
-SO-CH = N-ＮH
-SOC (Me) = N- H
−SOC (Ph) = N−ΔH
-CH = CH-N (Me) -S- H
-CH = CH-N (Ph) -S- H
-C (Me) = CH-N (Ph) -S-ΔH
-CH = C (Me) -N (Ph) -S-ΔH
−C (Me) = C (Me) −N (Ph) −S−ΔH
-CH = CH-N (Me) -O- H
-CH = CH-N (Ph) -O- H
-C (Me) = CH-N (Ph) -O- H
-CH = C (Me) -N (Ph) -O- H
-C (Me) = C (Me) -N (Ph) -O- H
-CH₂-CH₂-N (Me) -O- H
-CH₂-CH₂-N (Ph) -O- H
-CH₂-C (= O) -N (Ph) -O- H
-CH = NN (Me) -CH₂− H
-CH = NN (Ph) -CH₂− H
-CH = NN (Ph) -C (= O)-[Delta] H
-C (Me) = NN (Ph) -C (= O)-） H
-N (Me) -CH₂-N (Ph) -O- H
-N (Me) -C (= O) -N (Ph) -O- H
-N (Me) -CH₂-N (Ph) -S- H
-N (Me) -C (= O) -N (Ph) -S- H
-S-CH₂−C (Ph) = N−ΔH
-S-CH₂−N (Ph) −N (Me) −ΔH
-SC (= O) -N (Ph) -N (Me)-@ H
-O-CH₂−C (Ph) = N−ΔH
-O-CH₂−N (Ph) −N (Me) −ΔH
-OC (= O) -N (Ph) -N (Me)-@ H
-S-CH (Ph) -N (Me) -N (Me)-@ H
-O-CH (Ph) -N (Me) -N (Me)-@ H
−N = C (Me) −N = N−ΔH
−N = C (Ph) −N = N−ΔH
-N = CH-CH = N- H
-N = C (Ph) -CH = N- H
-SN (Me) -CH₂−N (Me) − H
-SN (Ph) -CH₂−N (Me) − H
-ON (Me) -CH₂−N (Me) − H
-ON (Ph) -CH₂−N (Me) − H
-CH₂-CH₂−N (Me) −N (Me) −ΔH
-CH₂-CH₂−N (Ph) −N (Me) −ΔH
-CH₂−C (Ph) = N−N (Me) −ΔH
-CH = C (Ph) -N (Me) -N (Me)-@ H
-CH = CH-N (Ph) -N (Me)-@ H
-CH = C (Ph) -N = N- H
-CH = NC (Ph) = N- H
-CH₂-CH₂−N = N−ΔH
-N (Me) -O-CH (Ph) -N (Me)-@ H
-O-CH₂−C (Ph) = N−ΔH
-CH₂-CH₂-CH₂-O- H
-CH₂-CH₂-CH₂-S- H
-CH₂-CH₂-CH₂−N (Me) − H
-CH = CH-CH₂-O- H
-CH = CH-CH₂-S- H
-CH = CH-CH₂−N (Me) − H
-CH₂−SC (= N−Ph) −N (Me) −ΔH
-O-CH₂-CH₂−N (Me) − H
-O-CH₂-CH (Ph) -N (Me)-@ H
-O-CH = CH-N (Me)-H
-O-CH = CH (Ph) -N (Me)-H
-N (Me) -CH₂-CH₂−N (Me) − H
-N (Me) -CH₂-CH (Ph) -N (Me)-@ H
-N (Me) -CH = CH-N (Me)-@ H
-N (Me) -CH = CH (Ph) -N (Me)-@ H
-S-CH = NN (Me)-H
−SC (Ph) = NN (Me) −ΔH
-S-CH₂−N = N−ΔH
-S-CH (Ph) -N = N- H
-O-CH = NN (Me) -ΔH
−OC (Ph) = NN (Me) −ΔH
-N (Me) -CH₂−N (Me) −N (Me) −ΔH
-N (Me) -CH (Ph) -N (Me) -N (Me) -ΔH
-N (Me) -CH₂−N (Ph) −N (Me) −ΔH
-N (Me) -CH (Me) -N (Ph) -N (Me) -ΔH
-N (Me) -CH = NN (Me) -ΔH
−N (Me) −C (Ph) = N−N (Me) −ΔH
-N (Me) -CH = NN (Me) -ΔH
-N (Me) -CH = NN (Me) -ΔH
-N = CH-N (Me) -N (Me) -ΔH
−N = C (Ph) −N (Me) −N (Me) −ΔH
-N = CH-N (Me) -N (Me) -ΔH
-N = CH-N (Ph) -N (Me)-H
-SN = CH-N (Me) -ΔH
−SN = C (Ph) −N (Me) −ΔH
-SN (Me) -CH = N- H
−SN (Ph) −C (Ph) = N−ΔH
−SN (Me) −C (Ph) = N−ΔH
-SN (Ph) -CH = N- H
-ON = CH-N (Me)-[Delta] H
−ON = C (Ph) −N (Me) −ΔH
-ON (Me) -CH = N- H
−ON (Ph) −C (Ph) = N−ΔH
−ON (Me) −C (Ph) = N−ΔH
-ON (Ph) -CH = N- H
-N (Me) -O-CH = N- H
-N (Ph) -OC (Ph) = N- H
-N (Me) -OC (Ph) = N-ΔH
-N (Ph) -O-CH = N- H
-N (Me) -CH₂−N = N−ΔH
-N (Me) -CH (Ph) -N = N- H
-SN = CH-S- H
−SN = C (Ph) −S−ΔH
-O-CH = CH-O- H
-OC (Me) = CH-O- H
-OC (Ph) = CH-O- H
-OC (Me) = C (Ph) -O- H
-O-CH₂-CH₂-O- H
-O-CH₂-CH (Ph) -O- H
-O-CH (Ph) -CH (Me) -O- H
-S-CH₂-CH₂-O- H
-S-CH₂-CH (Ph) -O- H
-S-CH (Ph) -CH (Me) -O- H
-S-CH (Me) -CH (Ph) -O- H
-S-CH (Ph) -CH₂-O- H
-S-CH₂-CH₂-S- H
-S-CH₂-CH (Ph) -S-ΔH
-S-CH (Ph) -CH (Me) -S- H
-N (Me) -CH₂-CH₂-O- H
-N (Me) -CH₂-CH (Ph) -O- H
-N (Me) -CH (Ph) -CH (Me) -O- H
-N (Me) -CH (Me) -CH (Ph) -O- H
-N (Me) -CH (Ph) -CH₂-O- H
-CH₂-N = CH-S- H
-CH₂−N = C (Ph) −S−ΔH
-CH₂-S-CH = N- H
-CH₂−SC (Ph) = N−ΔH
-CH₂-N (Me) -CH₂-S- H
-CH₂-N (Me) -CH (Ph) -S- H
-CH₂-N (Ph) -CH₂-S- H
-CH₂-N (Ph) -CH (Ph) -S- H
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 6]
[0300]
Embedded image

[0301]
Embedded image

[0302]
[Table 6]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
-Va-Vb-Vc-Vd-Ve- X
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
-S-CH₂-CH = NN (Me)-H
-S-CH₂-CH = NN (Ph)-H
-S-CH₂−C (Me) = N−N (Me) −ΔH
-S-CH₂−C (Ph) = N−N (Me) −ΔH
-SC (= O) -CH₂−N (Me) −N (Me) −ΔH
-SC (= O) -CH₂−N (Ph) −N (Me) −ΔH
-S-CH = C (Me) -N (Ph) -N (Me)-@ H
-SC (= O) -C (Me) = NN (Me) -ΔH
-SC (= O) -C (Ph) = NN (Me)-[Delta] H
-CH₂-S-CH = CH-N (Me)-@ H
-N = CH-N = C (F) -N (Me)-H
-N = CH-N = C (Cl) -N (Me)-H
-N = CH-N = C (Br) -N (Me)-H
-N = CH-N = C (Ph) -N (Me) -ΔH
-N = CH-N = C (OPh) -N (Me) -ΔH
-N = CH-N = CH-N (Et)-H
-N = CH-N = CH-N (Pr)-H
-N = CH-N = C (CF₃) -N (Me)-H
-N = C (Cl) -N = CH-N (Me)-H
-N = CH-N = CH-N (Me) -ΔH
-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂− H
-CH₂-CH₂-N (Me) -CH₂-CH₂− H
-N (Me) -CH₂-CH = CH-S- H
-N (Me) -CH₂-C (Ph) = CH-S- H
-N (Me) -CH₂-CH = C (Ph) -S-ΔH
-N (Me) -CH₂-CH = CH-O- H
-N (Me) -CH₂-C (Ph) = CH-O- H
-N (Me) -CH₂-CH = C (Ph) -O- H
-N = CH-CH = CH-S- H
-N = CH-C (Ph) = CH-S- H
-N = CH-CH = C (Ph) -S- H
-N = CH-CH = CH-O- H
-N = CH-C (Ph) = CH-O- H
-N = CH-CH = C (Ph) -O- H
-S-CH₂-C (= O) -N (Me) -N (Me)-@ H
-S-CH₂-C (= O) -NPh-N (Me)-@ H
-S-CH = CH-CH (Ph) -N (Me)-@ H
-CH = CH-CH = C (Ph) -N (-OMe)-@ H
-CH = CH-CH = C (F) -N (-OMe)-@ H
—CH ＝ CH—CH ＝ C (Cl) —N (—OMe) — H
-CH = CH-CH = C (-OPh) -N (-OMe)-@ H
-N (Me) -CH₂-S-CH₂−N (Me) − H
-N (Me) -CH₂-S-CH (Ph) -N (Me)-@ H
-N (Me) -CH = CH-CH = N- H
-N (Me) -C (Ph) = CH-CH = N- H
-N (Me) -CH₂-CH₂-CH₂−N (Me) − H
-N (Me) -CH (Ph) -CH₂-CH₂−N (Me) − H
-O-CH₂-CH₂-CH₂−N (Me) − H
-O-CH (Ph) -CH₂-CH₂−N (Me) − H
-O-CH₂-CH₂-CH₂−N (Me) − H
-O-CH₂-CH₂-CH (Ph) -N (Me)-@ H
-S-CH₂-CH₂-CH₂−N (Me) − H
-S-CH (Ph) -CH₂-CH₂−N (Me) − H
-S-CH₂-CH₂-CH₂−N (Me) − H
-S-CH₂-CH₂-CH (Ph) -N (Me)-@ H
-N (Me) -CH₂-N (Me) -CH₂−N (Me) − H
-N (Me) -CH₂-N (Me) -CH (Ph) -N (Me)-@ H
-N (Me) -CH₂-O-CH₂−N (Me) − H
-N (Me) -CH₂-O-CH (Ph) -N (Me)-@ H
-S-CH₂-CH = CH₂−N (Me) − H
-S-CH₂-CH = CH (Ph) -N (Me)-@ H
-S-CH = CH₂−N (Me) −N (Me) −ΔH
-S-CH = CH₂−N (Ph) −N (Me) −ΔH
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 7]
[0303]
Embedded image

[0304]
Embedded image

[0305]
[Table 7]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
A
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[0306]
Embedded image

[0307]
Embedded image

[0308]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
When the compound of the present invention is applied as a plant disease or plant pest control agent, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and further, if desired, a surfactant, a penetrant, a spreading agent, a thickener, a deicing agent. , A binder, an anti-caking agent, a disintegrating agent, an anti-decomposition agent, etc., to add a liquid (concentrate), an emulsion (emulsifiable concentrate), a wettable powder (wettable powder), a water solvent (water soluble powder), a granule. Wettable powder (water dispersible granule), water soluble granule (water soluble granule), suspension (suspendion concentrate), emulsifier (concentrated emulsion), suspension Emulsion (suspoemulsion), microemulsion (microemulsion), dusts (dustable powder), can be put into practical use in granules (granule) and gels (gel) like any dosage form of the formulation. Further, from the viewpoint of labor saving and improvement of safety, the above-mentioned preparation of any dosage form can be provided by being enclosed in a water-soluble package.
[0309]
Examples of the solid carrier include natural minerals such as quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite and diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride. Salts, synthetic silicic acids and synthetic silicates are mentioned.
[0310]
Examples of the liquid carrier include alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol, aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene, ethers such as butyl cellosolve, ketones such as cyclohexanone, and esters such as γ-butyrolactone. And acid amides such as N-methylpyrrolidone and N-octylpyrrolidone, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water.
[0311]
These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
[0312]
Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan Nonionic surfactants such as fatty acid esters, alkyl sulfates, alkyl benzene sulfonates, lignin sulfonates, alkyl sulfosuccinates, naphthalene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, salts of formalin condensates of naphthalene sulfonic acids, Salts of formalin condensates of alkylnaphthalenesulfonic acids, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfates and phosphates, polyoxyethylenes Anionic surfactants such as lylphenyl ether sulfate and phosphate, polycarboxylates and polystyrene sulfonates, cationic surfactants such as alkylamine salts and alkylquaternary ammonium salts, and amphoteric types such as amino acid type and betaine type Surfactants.
[0313]
The content of these surfactants is not particularly limited, but is preferably in the range of usually 0.05 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the preparation of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
When the compound of the present invention is used as a pesticide, other herbicides, various insecticides, acaricides, nematocides, fungicides, plant growth regulators may be used as needed when formulating or spraying. , A synergist, a fertilizer, a soil conditioner and the like.
[0315]
In particular, by mixing and applying other pesticides or plant hormones, it is expected that the cost can be reduced by reducing the amount of the applied drug, the bactericidal insecticidal spectrum can be expanded by the synergistic action of the mixed drug, and a higher pest control effect can be expected. At this time, a combination with a plurality of known agricultural chemicals is possible at the same time. Examples of the kind of agrochemical used in combination with the compound of the present invention include compounds described in the 1999 edition of Farm Chemicals Handbook, and the like. Specific examples of the common names are as follows, but are not necessarily limited thereto.
[0316]
Fungicides: acibenzolar, ampropylphos, anilazine, azaconazole, azoxystrobin, benalaxyl, benodanyl, benodanyl, enodanyyl Benzamacril, binapacryl, biphenyl, bitertanol, betoxazine, bordeaux solution (bordeaux, stronicol, blasticisol)
Bupirimate, butiobate, calcium polysulfide (calcium @ polysulfide), captafol, captan, captan, copper oxychloride carbamide, carpoxychloride carbamide, carpoxychloride carbamide, carbamide (Carboxin), quinomethionate (chinomethionat), clobenthiazone, chlorphenazole (chlorfenazol), chloroneb (chloroneb), chlorothalonil, clozolinate Kufuranebu (cufraneb),
Cymoxanil, cyproconazol, cyprodinil, cyprodinil, cyprofuram, debacarb, dichlorophenicl, diclodroclodizil, diclodroclodizil, diclodroclodicloclozil, diclodlcloclodizil, diclobutlodiclodicloclozil) , Dichloran, diethofencarb, diclocymet, diphenoconazole, diflumethorim, dimethirimol
Dimethomorph, diniconazole, diconazole-M, dinocap, dinocap, diphenylamine, dipyrithionide, dipyrithionide, ditarimodithiomide, dipyrithionide, ditarimodithiomide (Dodine), drazoxolone, edifenphos, epoxyconazole (epoxyconazole), etaconazole (etaconazole), etirimol, etiridiazole, famodaxone one), fenarimol, febuconazole, fenfuram, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fenpropimorf, fentin, fentin, fentin (Ferimzone), fluazinam, fludioxonil, fluoroimide, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, flusulfamide, flusulfamide. Aforu (flutriafol), folpet (folpet), fosetyl - aluminum (fosetyl-aluminium), fuberidazole (fuberidazole), furalaxyl (furalaxyl), fenamidone (fenamidone), fenhexamid (fenhexamid),
Guazatine, hexachlorobenzene, hexaconazole, hexexazole, imazalil, imizonconazole, iminoconazole, iminoconizole, iminoconoidol Iprodione, isoprothiolane, iprovalicarb, kasugamycin, kresoxim-methyl, mancopper, mancobzeman ncozeb), maneb (maneb), mepanipyrim (mepanipirim), mepronil (mepronil), metalaxyl (metalaxyl), metconazole (metconazole), metyram (metiram), metominob, metominob rom (n) Nickel bis (dimethyldithiocarbamate), nitrothal-isopropyl, nuarimol, octilinone, octylinone, oxyloxy, oxyloxane Oxycarboxin, oxpoconazole fumarate, pefurazoate, penconazole, pencycuron, phthaloline, phthalide, phthalide, phthalide probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarbhydrochloride, propiconazole, propineboz, propinebzo, propozneb Pyrifenox, pyrimethanil, pyroquinone, quinoxyphen, quintozene, sulfur, spiroxamine, spirconazole, teconcon, teconcon, teconcon, zencone, zencone, zencone, zencone, zencone, zencone, zencone, zencone, zencone, zencone, zencone, zencone, zencone, zencone, zencone, zencone, zencone, zencone, zencone, teconcon, teconcone, zencone, zencone, zencone, teconcon, teconcon, teconcon, teconcone, zencone, zencone, zencone, zencone) ), Thiabendazole, thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram, thiram, tolclofos-methyl, tolylfuranide tri tolyl flu di tri (Tridimefon), triadimenol, triazoxide, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, trifoline, tricoline, trifoline, tricholine, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline, trifoline (tricoline). Vinclozolin, zineb and ziram and the like.
[0317]
Bactericides: streptomycin, oxytetracycline, oxolinic acid, and the like.
[0318]
Nematicides: aldoxycarb, fosthiazate, fosthietan, oxamyl, fenamiphos, and the like.
[0319]
Acaricides: Amitraz (amitraz), bromopropylate (bromopropylate), Chinomechioneto (chinomethionat), chlorobenzal benzilate (chlorobezilate), clofentezine (clofentezine), Saihekisachin (cyhexatine), dicofol (dicofol), Jienokuroru (dienochlor), Etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenpropathrin, fenproximate, halfenprox, hexythiazox azox), milbemectin (milbemectin), propargite (propargite), pyridaben (pyridaben), pyrimidifen (pyrimidifen) and tebufenpyrad (tebufenpyrad) or the like.
[0320]
Insecticides: abamectin (abamectin), acephate (acephate), Asetamipirido (acetamipirid), azinphos - methyl (azinphos-methyl), bendiocarb (bendiocarb), benfuracarb (Benfuracarb), bensultap (bensultap), bifenthrin (bifenthrin), buprofezin (Buprofezin ), Butocarboxine, carcarbyl, carbofuran, carbofuran, carbosulfan, cartap, chlorfenapyr, chlorpyrifyl, chlorpyrifol Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Clothianidin, Chromafenozide, Chlopyrifos-methyl, Chlorpyrifs-r-phosphinyl, cyfurthrin-cyrin, cyfurthrin-cyrin, cyfurthrin-cyrin, cyfurthrin-cyrin, cyfurthrin-cyrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin, cyfurthrin). , Cyromazine, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, deltamethrin, diafenthiuron, diazinon, diazinon Acroden (diacloden), diflubenzuron (diflubenzuron), dimethylvinphos (dimethylvinphos), diphenolane (difenolan), disulfoton (disulfonton), dimethoate (dimethoate), EPN, esfenvale, esfenvale , Etofenprox, etrimfos, fenitrothion, fenobucarb, fenoxycarb, fenpropathrin, fenvalere Fenvalerate, fipronil, flucythrinate, flufenoxuron, flufenoxuron, tau-fluvalinate, tau-fluvalinate, phophophosphate Formatenate, formothion, furatiothiocarb, halofenozide, hexaflumuron, hexaflumuron, hydramethylone, hydramidoplonide, imidaclosidofenopride, imidaclopride, imidaclopride, imidaclopride, imidaclopride, imidaclopride, imidaclopride, imidaclopride, imidaclopride. (Indoxacarb), isoprocarb, isoxathion, lufenuron, malathion, metalthdehyde, methamidophos, methamidophos, methamidophos, methamidophos, methamidophos, methamidophos, methamidophos, methamidophos, methamidophos, methamidophos, methamidophos, methamidophos, methamidophos, methamidophos, methamidophos) (Methomyl), mesoprene, methoxychlor, methoxyphenozide, monocrotophos, muscalure, nitenpyram Omethoate, oxydemethon-methyl, oxamyl, oxamyl, parathion, parathion-methyl, permethrin, phenthate, phothate, phothate phosphate, phosphonale, phosmet, phosphamidon, pirimicarb, pirimiphos-methyl, pirfenphos (prophenofos), metropyrosin, pirofenozoy, pyrofospyropyrosin, pirofenozy, pymefos, metro, pymefos, metro, pymefos, metro, pymefos, metro, pymefos, metro, metro, etc. ), Pyriproxyfen, rotenone, sulprofos, silafluofen, spinosad, sulphote, sulphoten folute, tebfentezul, tebfentezul, tebfentezul, tebfentezul, tebfentez, tebfentez, tebfentez, tebfentez, tebfentez, tebfentezul, tebfentez, tebfentez, tebfentezulteb, tebfentez, tebfentez, tebfentezul, tebfentez, tebfentez, tebfentez, tebfentez, tebfentez, te? (Terbufos), tetrachlorovinphos, thiodicarb, thiamethoxam, thiofanox, thiometon, tolfenpyradroline, tolfenpyramidoline ralomethrin), trichlorfon (trichlorfon), Toriazuron (triazuron), triflumuron (triflumuron) and vamidothion (vamidothion) or the like.
[0321]
The application dose of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application timing, application method, cultivated crops, and the like, but generally an appropriate amount of the active ingredient is about 0.005 to 50 kg per hectare (ha).
[0322]
Next, formulation examples of the preparation in the case of using the compound of the present invention will be shown. However, the composition examples of the present invention are not limited only to these. In the following formulation examples, "parts" means parts by weight.
(Wettable powder)
Compound of the present invention 0.1-80 parts
Solid carrier: 5 to 98.9 parts
Surfactant 1-10 parts
Others $ 0 to $ 5
Other examples include an anti-caking agent and an anti-decomposition agent.
(Milk agent)
Compound of the present invention 0.1-30 parts
Liquid carrier: 45 to 95 parts
Surfactant 4.9-15 parts
Other $ 0-10
Other examples include a spreading agent, a decomposition inhibitor and the like.
(Suspension)
Compound of the present invention 0.1-70 parts
Liquid carrier: 15 to 98.89 parts
Surfactant 1-12 parts
Others: 0.01 to 30 parts
Other examples include an antifreezing agent and a thickener.
(Granular wettable powder)
Compound of the present invention 0.1 to 90 parts
Solid carrier: 0 to 98.9 parts
Surfactant 1-20 parts
Other $ 0 to $ 10
Other examples include a binder and a decomposition inhibitor.
(Liquid agent)
Compound of the present invention 0.01 to 70 parts
Liquid carrier: 20 to 99.99 parts
Other $ 0 to $ 10
Other examples include an antifreezing agent and a spreading agent.
(Granular agent)
Compound of the present invention 0.01 to 80 parts
Solid carrier: 10 to 99.99 parts
Other $ 0-10
Other examples include a binder and a decomposition inhibitor.
[Powder powder]
Compound of the present invention 0.01 to 30 parts
Solid carrier: 65 to 99.99 parts
Other $ 0-5
Other examples include, for example, an anti-drift agent and an anti-decomposition agent.
[0323]
For use, the above-mentioned preparation is diluted with water 1 to 10,000 times or sprayed undiluted.
[0324]
Next, Formulation Examples of a fungicide for agricultural and horticultural use containing the compound of the present invention as an active ingredient are specifically shown, but the present invention is not limited thereto. In the following formulation examples, "parts" means parts by weight.
[Formulation Example 1] Emulsion
The compound of the present invention no. I-1 20 copies
Methyl naphthalene 55 parts
Cyclohexanone 20 parts
Solpole 2680 5 parts
(Mixture of nonionic and anionic surfactants: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
The following are uniformly mixed to form an emulsion. When used, the above emulsion is diluted 50 to 20,000 times and dispersed so that the amount of the active ingredient becomes 0.005 to 50 kg per hectare.
[Formulation Example 2] wettable powder
The compound of the present invention no. I-37 @ 25 parts
Pyrophilite $ 66
Solpole 5039 4 parts
(Anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
Carplex # 80D $ 3
(White carbon: Shionogi & Co., Ltd. brand name)
Calcium lignin sulfonate 2 parts
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
[0325]
When used, the above wettable powder is diluted 50 to 20,000 times and dispersed so that the amount of the active ingredient becomes 0.005 to 50 kg per hectare.
[Formulation Example 3] Dust
The compound of the present invention no. I-43 $ 3
Carplex # 80D $ 0.5
(White carbon: Shionogi & Co., Ltd. brand name)
Kaolinite $ 95
Diisopropyl phosphate 1.5 parts
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a powder. When used, the above powder is sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
[Formulation Example 4] Granules
The compound of the present invention no. I-53 5 copies
Bentonite 30 parts
Talc 64 parts
Calcium lignin sulfonate 1 part
The above is uniformly mixed and pulverized, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and mixed. The mixture is granulated by an extrusion granulator and dried to obtain granules. In use, the granules are sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
[Formulation Example 5] Suspension
The compound of the present invention no. I-70 @ 25 parts
Solpol 3353 5 parts
(Nonionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
Lunox 1000C 0.5 part
(Anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
Xanthan gum (natural polymer) 0.2 parts
Sodium benzoate 0.4 parts
Propylene glycol 10 parts
58.9 parts of water
The above-mentioned components except for the active ingredient (the compound of the present invention) are uniformly dissolved, and then the compound of the present invention is added and stirred well, and then wet-ground with a sand mill to obtain a flowable agent. When used, the above-mentioned flowable is diluted 50 to 20,000 times and sprayed so that the amount of the active ingredient becomes 0.005 to 50 kg per hectare.
Formulation Example 6 Granular wettable powder
The compound of the present invention no. II-1 75 parts
Hytenol NE-15 5 parts
(Anionic surfactant: Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
Vanillex N 10 parts
(Anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd.)
Carplex # 80D $ 10
(White carbon: Shionogi & Co., Ltd. brand name)
The above are uniformly mixed and pulverized, a small amount of water is added, and the mixture is stirred and mixed. The mixture is granulated by an extruder and dried to obtain a dry flowable agent. At the time of use, it is diluted 50 to 20,000 times with water and sprayed so that the active ingredient becomes 0.005 to 50 kg per hectare.
[0326]
Examples of the method of applying the compound of the present invention include foliage application, soil treatment, seed disinfection, and the like, but it is also effective in general methods commonly used by those skilled in the art.
[0327]
Examples of the synthesis of the compound of the present invention are shown below as examples, but the present invention is not limited to these.
[0328]
Examples of the synthesis of the compound of the present invention are shown below as examples, but the present invention is not limited to these.
[0329]
[Example 1]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (5-methyl-4-phenyl-2,5-thiazolinylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound I-1 of the present invention)
4.76 g (20 mmol) of methyl {2- (2-(((methylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid was dissolved in 23 ml of N, N-dimethylformamide, and 3.98 g (20 mmol) of phenacyl bromide was added thereto. added. After heating and stirring at 115 ° C. for 3 hours, 50 ml of water and 25 ml of a 1N aqueous sodium hydroxide solution were added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue is purified by silica gel column chromatography (chloroform) to give the desired methyl {2- (2- (aza (5-methyl-4-phenyl-2,5-thiazolinylidene) methyl) phenyl) acetic acid. 6 g were obtained as a colorless oil.
[0330]
Refractive index; n_D21.51.5600
[Example 2]
Methyl {2- (2- (aza (5-methyl-4-phenyl-2,5-thiazolinylidene) methyl) phenyl) -3-methoxy-2-propenoic acid (Compound I-37) and (Compound I Synthesis of -38)
0.61 g (14 mmol) of 55% sodium hydride was suspended in 10 ml of N, N-dimethylformamide, and methyl {2- (2- (aza (5-methyl-4-phenyl-2,5-thiazolinylidene) methyl) was added thereto. ) A solution prepared by dissolving 2 g (6 mmol) of phenyl) acetic acid and 3.6 g (60 mmol) of methyl formate in 40 ml of N, N-dimethylformamide was added at room temperature and stirred for 12 hours. To this mixture, 8.28 g (60 mmol) of anhydrous potassium carbonate was added, and then 1.51 g (12 mmol) of dimethyl sulfate was added dropwise. After further stirring at room temperature for 3 hours, 150 ml of water was added to the reaction mixture, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to give E-form methyl 2- (2) as a low-polar component. 0.84 g of-(aza (5-methyl-4-phenyl-2,5-thiazolinylidene) methyl) phenyl) -3-methoxy-2-propenoic acid and Z-form methyl {2- (2- ( 0.24 g of aza (5-methyl-4-phenyl-2,5-thiazolinylidene) methyl) phenyl) -3-methoxy-2-propenoic acid was obtained as colorless crystals.
[0331]
E-form melting point: 118-120 ° C.
Z form melting point: 141-143 ° C.
[Example 3]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (5- (dimethylamino) -4-phenyl (2,5-thiazolinidene)) methyl) phenyl) acetic acid (Compound III-11 of the present invention)
0.41 g (7.4 mmol) of 1,1-dimethylhydrazine was dissolved in 100 ml of tetrahydrofuran, and 1.53 g (7.4 mmol) of methyl 2- (2-isothiocyanatephenyl) acetic acid was added thereto. After stirring at room temperature for 1 hour, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diisopropyl ether to give 1.43 g of methyl {2- (2-(((dimethylamino) amino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid as colorless crystals.
[0332]
Melting point: 130-131 ° C
Subsequently, 1.2 g (4.5 mmol) of the obtained methyl {2- (2-((((dimethylamino) amino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid was dissolved in 5 ml of N, N-dimethylformamide, and phena- 0.9 g (4.5 mmol) of silbromide was added. After stirring at room temperature for 1 hour, 20 ml of water and 5 ml of a 1N aqueous sodium hydroxide solution were added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diisopropyl ether to give the desired methyl 2- (2- (aza (5- (dimethyl 1.1 g of amino) -4-phenyl (2,5-thiazolinidene)) methyl) phenyl) acetic acid were obtained as colorless crystals.
[0333]
Melting point: 88-89C
[Example 4]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (6-phenyl (2,6-thiazaperhydroinylidene)) methyl) phenyl) acetic acid (Compound X-1 of the present invention)
0.27 g (2 mmol) of N-phenyl-N-allylamine was dissolved in 2 ml of tetrahydrofuran, and 0.41 g (2 mmol) of methyl 2- (2-isothiocyanatephenyl) acetic acid was added thereto. After stirring at room temperature for 16 hours, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diethyl ether to obtain 0.5 g of methyl {2- (2-(((phenyl-2-propenylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid as colorless crystals.
[0334]
Melting point: 72-73 ° C
Subsequently, 0.4 g (1.2 mmol) of methyl 2- (2-(((phenyl-2-propenylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid obtained was dissolved in 2 ml of trifluoroacetic acid, and the solution was dissolved at room temperature for 16 hours. After stirring, the solvent was distilled off under reduced pressure, and 0.33 g of the desired methyl {2- (2- (aza (6-phenyl (2,6-thiazaperhydroinylidene)) methyl) phenyl) acetic acid was added in pale yellow. Obtained as an oil.
[0335]
Refractive index; n_D21.11.5728
[Example 5]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (5-methyl-3-methylene (2,5-thiazolinylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound IX-1 of the present invention)
1.52 g (22 mmol) of N-methyl-N-propargylamine was dissolved in 200 ml of tetrahydrofuran, and 4.14 g (20 mmol) of methyl 2- (2-isothiocyanatephenyl) acetic acid was added thereto. After stirring at room temperature for 2 hours, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diisopropyl ether to obtain 4.3 g of methyl {2- (2-(((methyl-2-propynylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid as colorless crystals.
[0336]
Melting point: 83-84 ° C
Subsequently, the obtained methyl {2- (2-(((methyl-2-propynylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid was allowed to stand at room temperature for 2 weeks to obtain the desired methyl {2- (2- (aza ( 5-Methyl-3-methylene (2,5-thiazolinylidene) methyl) phenyl) acetic acid was obtained as a pale yellow oil.
[0337]
Refractive index; n_D21.01.5078
[Example 6]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (5-methyl-3- (bromomethyl) -2,5-thiazolinylidene) methyl) phenyl) acetic acid} hydrobromide (Compound I-202 of the present invention)
2.7 g (10 mmol) of methyl 2- (2-(((methyl-2-propynylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid obtained in Example 5 was dissolved in 50 ml of chloroform, and 1.6 g (10 mmol) of bromine was dissolved. ) Was added. After stirring at room temperature for one hour, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was washed with ethyl acetate to give the desired methyl {2- (2- (aza (5-methyl-3- (bromomethyl)- 2.6 g of 2,5-thiazolinylidene) methyl) phenyl) acetic acid hydrobromide were obtained as colorless crystals.
[0338]
Melting point: 180-183 ° C
[Example 7]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (5-methyl-3- (bromomethyl) -2,5-thiazolidinylidene) methyl) phenyl) acetic acid} hydrobromide (Compound IX-13 of the present invention)
1.56 g (22 mmol) of N-methyl-N-allylamine was dissolved in 200 ml of tetrahydrofuran, and 4.14 g (20 mmol) of methyl 2- (2-isothiocyanatephenyl) acetic acid was added thereto. After stirring at room temperature for 2 hours, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diisopropyl ether to give 3.9 g of methyl {2- (2-(((methyl-2-propenylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid as colorless crystals.
[0339]
Melting point: 46-47 ° C
Subsequently, 3.5 g (12.6 mmol) of methyl {2- (2-(((methyl-2-propenylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid obtained was dissolved in 130 ml of chloroform, and 2 g (12.6 mmol) of bromine was dissolved. Was added. After stirring at room temperature for 3 hours, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was washed with diethyl ether to give the desired methyl {2- (2- (aza (5-methyl-3- (bromomethyl)- 5.4 g of 2,5-thiazolidinylidene) methyl) phenyl) acetic acid hydrobromide was obtained as colorless crystals.
[0340]
Melting point: 177-179 ° C
Example 8
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (5-methyl-4- (trifluoromethyl) (2,5-thiazolinylidene)) methyl) phenyl) acetic acid (Compound I-29 of the present invention) 1.5 g (6.3 mmol) of ((methylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid and 1.2 g (6.3 mmol) of 3-bromo-1,1,1-trifluoro-2-propanone N, N- A solution of 5 ml of dimethylformamide was stirred at room temperature for 2 hours. Water and a 1N aqueous sodium hydroxide solution were added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in 30 ml of dichloromethane, 3.13 g (39.6 mmol) of pyridine was added, and 1.67 g (8.0 mmol) of trifluoroacetic anhydride was added dropwise thereto, followed by stirring at room temperature for 1 hour. After removing the precipitated salt by filtration, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) to obtain the desired methyl {2- (2- (aza ( 1.8 g of 5-methyl-4- (trifluoromethyl) (2,5-thiazolinylidene)) methyl) phenyl) acetic acid were obtained as a colorless oil.
[0341]
Refractive index; n_D21.51.5528
[Example 9]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (3-methyl-3-hydrobenzothiazol-2-ylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound XI-1 of the present invention)
0.45 g (3.03 mmol) of trimethyloxonium tetrafluoroborate was suspended in 15 ml of 1,2-dichloroethane, and 0.51 g (3.03 mmol) of 2-chlorobenzothiazole was added thereto. The mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 1.5 hours, cooled to room temperature, and further added with 0.5 g (3.03 mmol) of methyl 2- (2-aminophenyl) acetic acid dissolved in 2 ml of 1,2-dichloroethane. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After adding 50 ml of a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate to the reaction mixture and extracting with 1,2-dichloroethane, the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by preparative high-performance liquid chromatography (acetonitrile: water = 4: 1) and then by preparative thin-layer chromatography (chloroform) to give methyl 2- ( 0.52 g of 2- (aza (3-methyl-3-hydrobenzothiazole-2-ylidene) methyl) phenyl) acetic acid was obtained as a colorless oil.
[0342]
Refractive index; n_D21.51.5512
[Example 10]
Synthesis of methyl {2- (2- (azabenzo [c] 1,3-dithiolen-2-ylidenemethyl) phenyl) acetic acid (Compound XI-3 of the present invention)
0.45 g (3.03 mmol) of trimethyloxonium tetrafluoroborate was suspended in 15 ml of 1,2-dichloroethane, and 0.56 g (3.03 mmol) of 1,3-benzodithiol-2-thione was added thereto. Was. The mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 30 minutes, cooled to room temperature, and further added with 0.5 g (3.03 mmol) of methyl 2- (2-aminophenyl) acetic acid dissolved in 2 ml of 1,2-dichloroethane. Stirred at room temperature for 2.5 hours. To the reaction mixture was added 50 ml of a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, extracted with chloroform, and the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by preparative high-performance liquid chromatography {(acetonitrile: water = 4: 1)} to give methyl {2- (2- (azabenzo [c] 2,5-). 0.1 g of dithiolen-2-ylidenemethyl) phenyl) acetic acid was obtained as a pale yellow oil.
[0343]
Refractive index; n_D21.41.5032
[Example 11]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (3- (4-bromophenyl) (2,5-dithiorenylidene)) methyl) phenyl) acetic acid (Compound II-25 of the present invention)
2.04 g (5.96 mmol) of triethylammonium 2- (2-methoxy-2-oxoethyl) phenylcarbamodithioate was dissolved in 30 ml of chloroform, and 0.13 g of triethylamine (1. 28 mmol), followed by 1.74 g (6.26 mmol) of 2-bromo-1- (4-bromophenyl) ethanone. After stirring at room temperature for 4 hours, the reaction mixture was poured into 1N hydrochloric acid and extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 2) to give methyl 2- (2-(((2-oxo-2- (4-bromophenyl) ethylthio) thioxomethyl. 1.53 g)) amino) phenyl) acetic acid.
[0344]
Subsequently, 1.53 g (3.49 mmol) of the obtained methyl {2- (2-(((2-oxo-2- (4-bromophenyl) ethylthio) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid was dissolved in 15 ml of sulfuric acid. did. After stirring at room temperature for 1 hour, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 3), and washed with diisopropyl ether to give the desired methyl 2- (2- (aza (3- (4-bromo) 0.4 g of phenyl) (2,5-dithiorenylidene)) methyl) phenyl) acetic acid was obtained as colorless crystals.
[0345]
Melting point: 109-112 ° C
[Example 12]
Synthesis of methyl {2- (2-((1,3-dimethyl-4-oxo-2-imidazolidinylidene) amino) phenyl) acetic acid (Compound IX-8 of the present invention)
0.6 g (4 mmol) of sarcosine ethyl ester hydrochloride was suspended in 15 ml of chloroform, and 1.0 g (10 mmol) of triethylamine was added dropwise at room temperature. The suspension mixed solution was cooled with ice, and a solution of 0.8 g (4 mmol) of methyl {2- (2-(((methylimino) methylene) amino) phenyl) acetic acid in chloroform (5 ml) was added dropwise. The reaction solution was returned to room temperature and further stirred for 3 hours. Thereafter, the reaction solution was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 3: 2), and then crystallized from diisopropyl ether to give the desired methyl 2- (2-((1,3- 0.4 g of dimethyl-4-oxo-2-imidazolidinylidene) amino) phenyl) acetic acid was obtained as colorless crystals.
[0346]
Melting point: 57-59 ° C
[Example 13]
Synthesis of methyl {2- (2-((6-methyl-3-phenyl (3H-2,6-thiazinnylidene) amino) phenyl) acetic acid (Compound X-3 of the present invention)
2.86 g (13.8 mmol) of methyl {2- (2-isothiocyanatephenyl) acetic acid and 2 g (13.8 mmol) of N- (3-phenyl-2-propenylidene) methanamine were dissolved in 30 ml of benzene, and the mixture was heated under reflux. Stir for 2 hours. After completion of the reaction, the temperature was returned to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) to obtain the desired methyl {2- (2-((6- 2.2 g of methyl-3-phenyl (3H-2,6-thiazinylidene) amino) phenyl) acetic acid were obtained as a colorless oil.
[0347]
Refractive index; n_D21.51.6292
[Example 14]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (3-phenyl (2,5-oxathiolanylidene)) methyl) phenyl) acetic acid (Compound IX-14 of the present invention)
Dissolve 0.3 g (0.8 mmol) of methyl {2- (2- (1-aza-2- (2-hydroxy-2-phenylethylthio) -2-methylthiovinyl) phenyl) acetic acid in 10 ml of xylene and heat to reflux. Stirred under for 1 hour. After completion of the reaction, the temperature was returned to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) to obtain the desired methyl 2- (2- (aza). 0.2 g of (3-phenyl (2,5-oxathiolanylidene)) methyl) phenyl) acetic acid was obtained.
[0348]
¹HNMR (CDCl₃Δ (ppm)
3.38 (dd, J = 9.1, 11.0 Hz, 1H), 3.60-3.65 (m, 1H), 3.65 (s, 3H),
3.66 (s, 2H), 5.63 (dd, J = 5.8, 9.1 Hz, 1H), 6.96-7.46 (m, 9H)
[Example 15]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (6-methyl-4-phenyl (3H-2,5,6-thiadiadinylidene)) methyl) phenyl) acetic acid (Compound X-2 of the present invention)
0.34 g (7.4 mmol) of methylhydrazine was dissolved in 100 ml of tetrahydrofuran, and 1.53 g (7.4 mmol) of methyl 2- (2-isothiocyanatephenyl) acetic acid was added thereto. After stirring at room temperature for 1 hour, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diisopropyl ether to give 1.4 g of methyl {2- (2-(((aminomethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid as colorless crystals.
[0349]
Melting point: 149-150 ° C
Subsequently, 1.1 g (4.3 mmol) of methyl {2- (2-(((aminomethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid obtained above was dissolved in 5 ml of N, N-dimethylformamide, and phenacyl bromide was added thereto. 0.87 g (4.3 mmol) was added. After stirring at room temperature for 2 hours, 20 ml of water and 5 ml of a 1N aqueous sodium hydroxide solution were added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diisopropyl ether to give the desired methyl {2- (2- (aza (6-methyl- 1.4 g of 4-phenyl (3H-2,5,6-thiadiadinylidene) methyl) phenyl) acetic acid were obtained as colorless crystals.
[0350]
Melting point: 85-86 ° C
[Example 16]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (5-methyl-3-phenyl (2,4,5-thiadiazolinylidene)) methyl) phenyl) acetic acid (Compound IX-10 of the present invention)
8 g (31.6 mmol) of methyl {2- (2-(((aminomethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid obtained in Example 15 was dissolved in 20 ml of pyridine, and the mixture was cooled to 0 ° C. 4.44 g (31.6 mmol) of benzoyl chloride were added. After the temperature of the reaction mixture was raised to room temperature and further stirred at room temperature for 2 hours, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was adjusted to pH = 3 by adding 50 ml of water and 1N hydrochloric acid, and then extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diisopropyl ether to give methyl 2- (2-(((methyl (phenylcarbonylamino) 8.1 g of amino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid were obtained as colorless crystals.
[0351]
Melting point: 148-150 ° C
Subsequently, 5.36 g (15.4 mmol) of methyl 2- (2-(((methyl (phenylcarbonylamino) amino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid obtained was added little by little to 25 ml of concentrated sulfuric acid. After stirring at room temperature for 2 hours, the mixture was poured into 20 ml of ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diisopropyl ether to give the desired methyl 2- (2- (aza (5-methyl- 3 g of 3-phenyl (2,4,5-thiadiazolinylidene)) methyl) phenyl) acetic acid were obtained as colorless crystals.
[0352]
Melting point: 76-77 ° C
[Example 17]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (5-methyl-3-phenyl (2,4,5-oxadiazolinylidene)) methyl) phenyl) acetic acid (Compound IX-9 of the present invention)
3.8 g (10.6 mmol) of methyl {2- (2-(((methyl (phenylcarbonylamino) amino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid obtained in Example 16 was dissolved in acetone. Next, 35 ml of a 1 N aqueous potassium carbonate solution and 2 ml of ethyl iodide were added, and the mixture was stirred at 60 ° C for 2 hours, and the solvent was distilled off under reduced pressure. 20 ml of water was added to the residue, and the precipitated crystals were collected by filtration. The obtained crystals were dissolved in ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue is washed with diisopropyl ether to give the desired methyl {2- (2- (aza (5-methyl-3-phenyl (2,4,5-oxadiazolinylidene)) methyl) phenyl) acetic acid 2 0.4 g were obtained as colorless crystals.
[0353]
Melting point: 97-99 ° C
[Example 18]
Synthesis of methyl {2- (2- (1-aza-2- (dimethylamino) -2- (2- (2-chlorophenyl) -2-oxoethylthio) vinyl) phenyl) acetic acid (Compound XII-14)
0.4 g (1.59 mmol) of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid is dissolved in 12 ml of 1,4-dioxane, and 0.37 g of 2-chlorophenacyl bromide is added thereto. (1.59 mmol) was added. After stirring at room temperature for 6 hours, the precipitated crystals were collected by filtration and washed with diethyl ether. The obtained crystals were dissolved in 10 ml of a 1 N aqueous sodium hydroxide solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent is distilled off under reduced pressure to give methyl {2- (2- (1-aza-2- (dimethylamino) -2- (2- (2-chlorophenyl) -2-oxoethylthio) vinyl). 0.38 g of phenyl) acetic acid was obtained as a colorless oil.
[0354]
Refractive index; n_D21.31.5364
[Example 19]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (3- (2-methoxyphenyl) (2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound II-5 of the present invention)
1 g (3.96 mmol) of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid was dissolved in 20 ml of 1,4-dioxane, and 0.91 g of 2-methoxyphenacyl bromide was added thereto. .96 mmol) was added. After heating and refluxing for 20 hours, 1,4-dioxane was distilled off under reduced pressure. The obtained reaction mixture was dissolved in 1N aqueous sodium hydroxide solution (10 ml), extracted with ethyl acetate, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent was evaporated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 4) to give the desired methyl {2- (2- (aza (3- (2 0.9 g of -methoxyphenyl) (2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid was obtained as a colorless oil.
[0355]
Refractive index; n_D21.71.5262
[Example 20]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (3- (2-methylpropyl) (2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound II-20 of the present invention)
1.04 g (5 mmol) of methyl 2- (2-isothiocyanatephenyl) acetic acid and 3 g (44 mmol) of imidazole are dissolved in 30 ml of dioxane, and 1.8 g (10 mmol) of 1-bromo-4-methyl-2-pentanone is added. And stirred at room temperature for 30 minutes. An operation of further adding 0.9 g (5 mmol) of 1-bromo-4-methyl-2-pentanone to the reaction solution and stirring for 30 minutes was performed twice. Thereafter, the reaction solution was stirred under reflux with heating for 3 hours, then returned to room temperature, and the solvent was distilled off under reduced pressure. A 1N aqueous sodium hydroxide solution was added to the obtained residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. . The resulting residue was purified twice by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 4: 1, chloroform) to give the desired methyl {2- (2- (aza (3- (2-methylpropyl) )) (2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid 0.3 g was obtained as a colorless oil.
[0356]
Refractive index; n_D21.51.5630
[Example 21]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (2-methyl-3,5-dimethoxy-2,6-pyrimidinylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound X-4 of the present invention)
0.45 g (3.03 mmol) of trimethyloxonium tetrafluoroborate was suspended in 15 ml of 1,2-dichloroethane, and 0.53 g (3.03 mmol) of 2-chloro-4,6-dimethoxypyrimidine was added thereto. Was. After heating and stirring this mixture at 60 ° C. for 1 hour, it was cooled to room temperature, and 0.5 g (3.03 mmol) of methyl 2- (2-aminophenyl) acetic acid dissolved in 2 ml of 1,2-dichloroethane was added. Stirred at room temperature for 2.5 hours. To the reaction mixture was added 50 ml of a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, extracted with chloroform, and the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by preparative high performance liquid chromatography (acetonitrile: water = 4: 1) to give methyl 2- (2- (aza (2-methyl-3 60 mg of 5,5-dimethoxy-2,6-pyrimidinylidene) methyl) phenyl) acetic acid were obtained as colorless crystals.
[0357]
Melting point: 122-123 ° C
[Example 22]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (2-methyl-3-fluoro-2-pyridinylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound X-5 of the present invention)
0.45 g (3.03 mmol) of trimethyloxonium tetrafluoroborate was suspended in 15 ml of 1,2-dichloroethane, and 0.35 g (3.03 mmol) of 2,6-difluoropyridine was added thereto. The mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 2 hours, cooled to room temperature, and further added with 0.5 g (3.03 mmol) of methyl 2- (2-aminophenyl) acetic acid dissolved in 2 ml of 1,2-dichloroethane. Stirred at room temperature for 6 days. To the reaction mixture was added 50 ml of a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, extracted with chloroform, and the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by preparative high performance liquid chromatography (acetonitrile: water = 4: 1) to give methyl 2- (2- (aza (2-methyl-3 80 mg of -fluoro-2-pyridinylidene) methyl) phenyl) acetic acid were obtained as an orange oil.
[0358]
Refractive index; n_D21.71.5286
[Example 23]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (6-methyl-5-phenyl (2H-3,6-thiazinylidene)) methyl) phenyl) acetic acid (Compound X-9 of the present invention)
10 g (0.11 mol) of thioglycolic acid amide and 11.2 g (0.11 mol) of triethylamine were suspended in methyl ethyl ketone (100 ml), and 22 g (0.11 mol) of phenacyl bromide was added under ice-cooling. Heated to reflux. After allowing to cool to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure, and water was added. The mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Crystallization from a mixed solution of diisopropyl ether and diethyl ether, filtration under reduced pressure and drying gave 20.6 g (0.1 mol) of phenacylthioacetic amide.
Melting point: 106-107 ° C
A catalytic amount of p-toluenesulfonic acid was added to the obtained suspension of phenacylthioacetic acid amide (20.4 g, 0.1 mol) in toluene (80 ml), and the mixture was heated under reflux for 60 hours while dehydrating. After cooling to room temperature, the precipitated crystals were washed with toluene and diethyl ether, and dried under reduced pressure to give 17.4 g (91 mmol) of 5-phenyl-2H-1,4-thiazin-3 (4H) -one. Obtained.
Melting point: 150-155 ° C
Subsequently, 13 g (68 mmol) of 5-phenyl-2H-1,4-thiazin-3 (4H) -one thus obtained was dissolved in 300 ml of acetonitrile, and 14.1 g (138 mmol) of potassium carbonate and 38.7 g of methyl iodide were obtained. (273 mmol), and the mixture was refluxed for 30 hours. The reaction mixture was cooled, the formed precipitate was removed by filtration, and the filtrate was concentrated to dryness. The obtained residue was partitioned between chloroform and water, and the syrup obtained by concentrating the organic layer was crystallized from diisopropyl ether. After filtration, the residue was dried under reduced pressure to obtain 8 g (39 mmol) of 4-methyl-5-phenyl-2H-1, 4-thiazin-3 (4H) -one.
Melting point: 95-97 ° C
Subsequently, 2.7 g (13.2 mmol) of 4-methyl-5-phenyl-2H-1,4-thiazin-3 (4H) -one obtained was dissolved in 50 ml of 1,4-dioxane. 3.9 g (9.6 mmol) of a reagent (Lawesson's Reagent) was added, and the mixture was stirred at 70 ° C for 5 hours. The mixture was allowed to cool to room temperature, the insolubles were removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was crystallized from a small amount of ethanol. After filtration, the residue was dried under reduced pressure to obtain 2.3 g (10.4 mmol) of 4-methyl-5-phenyl-2H-1, 4-thiazine-3 (4H) -thione.
Melting point: 83-85 ° C
Subsequently, 2 g (9 mmol) of 4-methyl-5-phenyl-2H-1, 4-thiazine-3 (4H) -thione obtained was dissolved in acetone (20 ml), and 4 g (28 mmol) of methyl iodide was added. The mixture was refluxed for 9 hours. The mixture was allowed to cool to room temperature, and the deposited precipitate was collected by filtration, washed with diisopropyl ether, and dried under reduced pressure to give 2.4 g of 4-methyl-3-methylthio-5-phenyl-2H-1, 4-thiazinium diiodide. (6.6 mmol) was obtained.
Melting point: 140-145 ° C (decomposition)
Subsequently, 0.34 g (2.1 mmol) of methyl 2- (2-aminophenyl) acetic acid was dissolved in 10 ml of 1,2-dichloroethane, and the obtained 4-methyl-3-methylthio-5-phenyl-2H-1, 0.5 g (1.4 mmol) of 4-thiazinium diiodide was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, 1N aqueous sodium hydroxide solution was added, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Purification by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) yields the desired methyl {2- (2- (aza (6-methyl-5-phenyl (2H-3,6-thiazinylidene)) methyl). ) 0.36 g (1 mmol) of phenyl) acetic acid were obtained.
Refractive index; n_D20.41.6251
[Example 24]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (4- (azaphenylmethylene) -5-methyl (2,5-thiazolidinylidene)) methyl) phenyl) acetic acid (Compound IX-16 of the present invention)
1.40 g (15.0 mmol) of aniline was dissolved in 40 ml of tetrahydrofuran, and 2.50 g (15.9 mmol) of bromoacetyl chloride was dissolved in 1 ml of tetrahydrofuran, and 1.72 g (17.0 mmol) of triethylamine was dissolved in 2 ml. Was dissolved at room temperature and stirred for 4 hours. The reaction mixture was poured into 1N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with a 1N aqueous sodium hydroxide solution and then with a saturated saline solution, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2-bromo-N-phenylacetamide. 01 g was obtained.
[0359]
1.59 g (7.43 mmol) of the obtained 2-bromo-N-phenylacetamide was dissolved in 30 ml of tetrahydrofuran, and methyl {2- (2-(((methylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid 1 was added thereto. 0.61 g (6.76 mmol) was added at room temperature, and the mixture was stirred for 4 hours and 30 minutes. The salt precipitated during the reaction is collected by filtration to give methyl {2- (2- (1-aza-2- (methylamino) -2- (2-anilino-2-oxoethylthio) vinyl) phenyl) acetic acid} odor. 2,62 g of the hydrochloride were obtained.
[0360]
Subsequently, 2.62 g of methyl {2- (2- (1-aza-2- (methylamino) -2- (2-anilino-2-oxoethylthio) vinyl) phenyl) acetic acid} hydrobromide was obtained. .79 mmol) in 30 ml of 1,2-dichloroethane, and 0.66 g (6.52 mmol) of triethylamine dissolved in 1 ml of 1,2-dichloroethane, and 2.00 g (13 mmol) of carbon tetrachloride in 1 ml. Was dissolved in 1,2-dichloroethane and 3.66 g (12.8 mmol) of triphenylphosphine at room temperature, and the mixture was stirred for 24 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) to give the desired methyl {2- (2- (aza (4- (azaphenylmethylene) -5-methyl). 0.10 g of (2,5-thiazolidinenylidene)) methyl) phenyl) acetic acid was obtained.
Refractive index; nD_20.71.5326
[Example 25]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (3- (4-t-butylphenyl) -4-chloro-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound II-425 of the present invention)
0.64 g (2.55 mmol) of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid was dissolved in 20 ml of N, N-dimethylformamide, and 2-bromo-1- (4 0.65 g (2.55 mmol) of -t-butylphenyl) -1-ethanone was added. After stirring at 120 ° C. for 2 hours, 50 ml of water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water, a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by thin-layer silica gel chromatography (acetonitrile: water = 4: 1) to give methyl {2- (2- (aza (3- (4-t-butylphenyl) (2,5-oxa 0.22 g of thiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid was obtained as a colorless oil.
[0361]
0.21 g (0.55 mmol) of the obtained methyl {2- (2- (aza (3- (4-t-butylphenyl) (2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid was added to 20 ml of 1, After dissolving in 2-dichloroethane, 0.07 g (0.55 mmol) of N-chlorosuccinimide and a catalytic amount of azobisisobutyronitrile were added thereto, and the mixture was stirred under reflux for 20 hours and obtained. The reaction mixture was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform) to give the desired methyl. 2- (2- (aza (3- (4-t-butylphenyl) -4-chloro- (2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid 0.2 The g as a colorless oil.
Refractive index; n_D20.71.5306
[Example 26]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (3- (4-chlorophenyl) -4-methylmercapto-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound II-404 of the present invention)
0.99 g (3.93 mmol) of methyl 2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid was dissolved in 10 ml of N, N-dimethylformamide, and 2-bromo-1- (4 1.1 g (3.93 mmol) of -chlorophenyl) -2-methylmercapto-1-ethanone were added. After stirring at 120 ° C. for 2 hours, 50 ml of water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water, a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by thin-layer silica gel chromatography (acetonitrile: water = 4: 1) to give the desired methyl {2- (2- (aza (3- (4-chlorophenyl) -4-methylmercapto- ( 1.05 g of 2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid was obtained as a colorless oil.
Refractive index; n_D21.31.5336
[Example 27]
Methyl {2- (2- (aza (3- (3,4,5-trifluorophenyl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound II-307 of the present invention) Synthesis
0.68 g (3 mmol) of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid was dissolved in 20 ml of 1,4-dioxane, and 2-bromo-1- (3,4,4) was added thereto. 1.1 g (3.93 mmol) of 5-trifluorophenyl) -1-propanone were added. After stirring at 120 ° C. for 2.5 hours, the solvent was distilled off under reduced pressure, 50 ml of a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue is purified by thin-layer silica gel chromatography (acetonitrile: water = 4: 1) to give the desired methyl {2- (2- (aza (3- (3,4,5-trifluorophenyl)- 0.57 g of 4-methyl- (2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid was obtained as a colorless oil.
Refractive index; n_D21.91.5418
(Example 28)
Methyl {2- (2- (aza (3- (2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) -4-methoxyphenyl) acetic acid (the compound of the present invention) Synthesis of II-244)
Dissolve 0.282 g (1 mmol) of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -4-methoxyphenyl) acetic acid in 2 ml of N, N-dimethylformamide and add 2-bromo-1- 0.3 g (1 mmol) of (2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -1-propanone was added. After stirring at 80 ° C. for 5 hours, 10 ml of water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 3: 1) to give the desired methyl {2- (2- (aza (3- (2-fluoro-4-trifluoromethyl) 0.21 g of phenyl) -4-methyl- (2,5-oxathiorenylidene) methyl) -4-methoxyphenyl) acetic acid was obtained as a colorless oil.
Refractive index; n_D20.2$ 1.3871
[Example 29]
Methyl {2- (2- (aza (3- (2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) -6-methylphenyl) acetic acid (the compound of the present invention) II-297) Synthesis
Dissolve 0.266 g (1 mmol) of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -6-methylphenyl) acetic acid in 2 ml of N, N-dimethylformamide and add 2-bromo-1- 0.3 g (1 mmol) of (2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -1-propanone was added. After stirring at 80 ° C. for 5 hours, 10 ml of water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue is washed with diisopropyl ether to give the desired methyl {2- (2- (aza (3- (2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl- (2,5-oxathione). 0.1 g of benzylidene) methyl) -6-methylphenyl) acetic acid was obtained as colorless crystals.
Melting point: 88-89 ° C
[Example 30]
Methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound VII-1) Synthesis of
0.894 g (3.55 mmol) of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid was dissolved in 7 ml of 1,4-dioxane, and 2-bromo-1- (5- 1 g (3.55 mmol) of trifluoromethylpyridin-2-yl) -1-propanone was added. After heating and refluxing for 2 hours, 1,4-dioxane was distilled off under reduced pressure. The resulting reaction mixture was purified by thin-layer silica gel chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 4) to give the desired methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethylpyridine-2- 0.9 g of yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid was obtained as colorless crystals.
[0362]
Melting point: 64-67 ° C
[Example 31]
Methyl {2- (2- (aza (3- (6-trifluoromethylpyridin-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound VIII-1 of the present invention) Synthesis of
1.2 g (4.76 mmol) of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid was dissolved in 5 ml of 1,4-dioxane, and 2-bromo-1- (6- 1.39 g (4.93 mmol) of trifluoromethylpyridin-3-yl) -1-propanone were added. After heating and refluxing for 1 hour, 1,4-dioxane was distilled off under reduced pressure. The resulting reaction mixture was purified by thin-layer silica gel chromatography (ethyl acetate: hexane = 3: 7) to give the desired methyl {2- (2- (aza (3- (6-trifluoromethylpyridine-3-)). 1.2 g of yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid were obtained as a colorless oil.
[0363]
Refractive index; n_D24.21.4715
[Example 32]
Synthesis of methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethylpyridin-2-yl) 2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound VII-2 of the present invention)
1.41 g (5.6 mmol) of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid was dissolved in 15 ml of N, N-dimethylformamide, and 2-bromo-1- (5 1.5 g (5.6 mmol) of -trifluoromethylpyridin-2-yl) -1-ethanone were added. After stirring at 100 ° C. for 4 hours, 50 ml of water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water, a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue is purified by silica gel column chromatography (chloroform) to give the desired methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethylpyridin-2-yl) 2,5-oxathiolene). 1.22 g of (lidene) methyl) phenyl) acetic acid were obtained as colorless crystals.
[0364]
Melting point: 97-99 ° C
(Example 33)
Methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -4-chloro-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound VII-11 of the present invention) Synthesis of
1.22 g of methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethylpyridin-2-yl) 2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid obtained in Example 32 0.09 mmol) was dissolved in 20 ml of 1,2-dichloroethane, to which was added 0.45 g (3.4 mmol) of N-chlorosuccinimide and a catalytic amount of azobisisobutyronitrile. After stirring under reflux for 80 hours, the obtained reaction mixture was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue is purified by thin-layer silica gel chromatography (acetonitrile: water = 4: 1) to give the desired methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethylpyridin-2-yl)). 0.16 g of -4-chloro-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid was obtained as a colorless oil.
[0365]
¹HNMR (CDCl₃Δ (ppm)): 3.64 (s, 3H), 3.68 (s, 2H), 7.02-8.04 (m, 6H), 8.83 (s, 1H).
(Example 34)
Methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound IV of the present invention) Synthesis of -9)
5.8 g (22.83 mmol) of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid was dissolved in 100 ml of N, N-dimethylformamide, and 2-bromo-1- (5 -Trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-propanone 10 g (5.6 mmol) was added. After stirring at 100 ° C. for 4 hours, 50 ml of water was added, and the precipitated crystals were collected by filtration to obtain the desired methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1H-pyrazole- 4.8 g of 3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid were obtained as colorless crystals.
[0366]
Melting point: 95-96 ° C
[Example 35]
Methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-cyanomethylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid (The present invention Compound IV-16) and methyl {2- (2- (aza (3- (3-trifluoromethyl-1-cyanomethylpyrazol-5-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) Synthesis of phenyl) acetic acid (Compound V-10 of the present invention)
Methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) obtained in Example 34 ) Phenyl) acetic acid 0.41 g (1.03 mmol) was dissolved in acetonitrile, then 0.15 g (2.06 mmol) of chloroacetonitrile and 0.3 g (2.17 mmol) of potassium carbonate were added, and the mixture was added at 80 ° C for 8 hours. Stirred. The solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure, 50 ml of water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 3: 1) to obtain the desired methyl {2- (2 0.17 g of-(aza (3- (5-trifluoromethyl-1-cyanomethylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid and methyl {2- ( 0.25 g of 2- (aza (3- (3-trifluoromethyl-1-cyanomethylpyrazol-5-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid were each added as a colorless oil. Obtained as a product.
[0367]
Methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-cyanomethylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid
Refractive index; n_D22.11.4558
Methyl {2- (2- (aza (3- (3-trifluoromethyl-1-cyanomethylpyrazol-5-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid
Refractive index; n_D22.31.4950
(Example 36)
Methyl {2- (2- (aza (3- (3-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-5-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid (compound of the present invention) Synthesis of V-1)
0.668 g (2.65 mmol) of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid was dissolved in 10 ml of N, N-dimethylformamide, and 2-bromo-1- (3 0.84 g (2.95 mmol) of -trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -1-propanone were added. After stirring at 100 ° C. for 30 minutes, the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting reaction mixture is purified by thin-layer silica gel chromatography (ethyl acetate: hexane = 2: 3) to obtain the desired methyl {2- (2- (aza (3- (3-trifluoromethyl-1-methyl) 0.5 g of pyrazol-5-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid was obtained as a colorless oil.
[0368]
Refractive index; n_D21.01.4868
[Example 37]
Methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) -6-methylphenyl) acetic acid Synthesis of (Inventive Compound IV-3)
Dissolve 0.4 g (1.5 mmol) of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -6-methylphenyl) acetic acid in 3 ml of N, N-dimethylformamide and add 2-bromo- 0.71 g (1.5 mmol) of 1- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -1-propanone was added. After stirring at 100 ° C. for 30 minutes, the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting reaction mixture is purified by thin-layer silica gel chromatography (ethyl acetate: hexane = 3: 7) to give the desired methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methyl) 0.4 g of pyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) -6-methylphenyl) acetic acid was obtained as a colorless oil.
[0369]
Refractive index; n_D21.71.5206
[Example 38]
Methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) -6-methylphenyl) acetic acid (the compound of the present invention) Synthesis of VII-6)
0.532 g (2 mmol) of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -6-methylphenyl) acetic acid was dissolved in 2 ml of N, N-dimethylformamide, and 2-bromo-1- 0.564 g (2 mmol) of (5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -1-propanone was added. After stirring at 100 ° C. for 2 hours, 10 ml of water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue is purified by thin-layer silica gel chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 1) to give the desired methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethylpyridin-2-yl). 0.57 g))-4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) -6-methylphenyl) acetic acid was obtained as colorless crystals.
[0370]
Melting point: 116-117 ° C
(Example 39)
Methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) Synthesis of acetic acid (Compound II-339 of the present invention)
4.25 g (13.8 mmol) of 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino)-[1,3] oxathiol-4-methyl-5-carboxylic acid obtained in Reference Example 20 was dissolved in 70 ml of benzene. , 5.02 g (42.2 mmol) of thionyl chloride, and the mixture was stirred under reflux for 2.5 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, and the solvent was distilled off under reduced pressure. 70 ml of tetrahydrofuran was added to the obtained residue, 4.31 g (70.9 mmol) of 28% aqueous ammonia was added under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 10 minutes, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. 100 ml of water was added to the obtained residue, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino)-[1,3] oxathiol. 2.92 g of -4-methyl-5-carboxylic acid amide was obtained as colorless crystals.
[0371]
Melting point: 128-132 ° C
Subsequently, 2.01 g (6.56 mmol) of 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino)-[1,3] oxathiol-4-methyl-5-carboxylic acid amide was dissolved in 40 ml of tetrahydrofuran. 0.61 g (33 mmol) and 1.53 g (7.28 mmol) of trifluoroacetic anhydride were added, and the mixture was stirred at room temperature for 2.75 hours. After adding ethyl acetate and water to the reaction mixture, the pH was adjusted to 2 with 1N hydrochloric acid. After extraction with ethyl acetate, washing with water and saturated saline, drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform) to give 1.31 g of 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino)-[1,3] oxathiol-4-methyl-5-nitrile. Got.
[0372]
Dissolve 0.23 g (3.31 mmol) of hydroxylamine hydrochloride in 15 ml of methanol, and add 0.19 g (3.52 mmol) of sodium methoxide and 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino)-[1,3] oxa. 0.95 g (3.29 mmol) of thiol-4-methyl-5-nitrile was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours. Further, 0.044 g (0.633 mmol) of hydroxylamine hydrochloride and 0.036 g (0.666 mmol) of sodium methoxide were added, followed by stirring for 2.5 hours, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in 25 ml of tetrahydrofuran, 3.44 g (16.38 mmol) of trifluoroacetic anhydride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 22.5 hours and then at 50 ° C. for 30 minutes. Then, after stirring for 8 hours under reflux, the solvent was distilled off under reduced pressure. Water was added to the obtained residue, extracted with ethyl acetate, and the ethyl acetate layer was washed with saturated saline. After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 5: 1) to obtain the desired methyl {2- ( 0.15 g of 2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid Was obtained as a colorless oil.
[0373]
Refractive index; n_D21.51.5318
(Example 40)
Methyl {2- (2- (aza (3- (3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid ( Synthesis of the present compound II-405)
1.43 g (4.65 mmol) of 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino)-[1,3] oxathiol-4-methyl-5-carboxylic acid obtained in Reference Example 20 was dissolved in 20 ml of benzene. Then, 1.7 g (14.3 mmol) of thionyl chloride was added, and the mixture was stirred under reflux for 1.5 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in 10 ml of chloroform, and added to a mixture of 1.1 g (7.02 mmol) of benzamidine, 1.42 g (14 mmol) of triethylamine and 20 ml of chloroform under ice-cooling. After stirring at room temperature for 24 hours, the solvent was distilled off under reduced pressure, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue is purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate) to give 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino)-[1,3] oxathiol-4-methyl-5-carboxylate phenyl 1.4 g of amidide were obtained. 1.4 g of the obtained 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino)-[1,3] oxathiol-4-methyl-5-carboxylic acid phenylamidide was dissolved in 30 ml of methanol and 20 ml of water. 4.24 g (4.56 mmol) of an aqueous sodium chlorate solution (effective chlorine concentration 8%) and 0.55 g (5.19 mmol) of sodium carbonate were added, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by thin-layer silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 3: 2) to obtain the desired methyl 2- (2- (aza (3 0.18 g of-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid was obtained.
Melting point: 140-143 ° C
[Example 41]
Methyl {2- (2- (aza (3- (5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid (the present invention) Synthesis of compound II-336)
4 g (13 mmol) of 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino)-[1,3] oxathiol-4-methyl-5-carboxylic acid obtained in Reference Example 20 was dissolved in 200 ml of benzene, and thionyl chloride was dissolved in 200 ml of benzene. .88 g (32.5 mmol) was added, and the mixture was stirred under reflux for 1.5 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Half of the obtained residue was added to a mixture of 0.625 g (8.45 mmol) of acetohydrazide, 1.313 g (13 mmol) of triethylamine and 30 ml of 1,2-dichloroethane, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After evaporating the solvent under reduced pressure, adding water and extracting with ethyl acetate, the ethyl acetate layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and dried under reduced pressure to remove the solvent. Was distilled off. The obtained residue was dissolved in 20 ml of toluene, and then 1.5 g of Lawesson's reagent was added. The mixture was stirred under reflux for 1.5 hours, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate) and thin-layer silica gel chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) to give the desired methyl 2- (2- (aza (3 0.7 g of-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid was obtained as a colorless oil.
[0374]
Refractive index; n_D21.71.6528
[Example 42]
Methyl {2- (2- (aza (3- (2-trifluoromethylthiazol-5-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound II-423 of the present invention) Synthesis of
7 g (22.8 mmol) of 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino)-[1,3] oxathiol-4-methyl-5-carboxylic acid obtained in Reference Example 20 was dissolved in 300 ml of benzene and chlorided. 6.78 g (57 mmol) of thionyl and one drop of N, N-dimethylformamide were added, and the mixture was stirred under reflux for 2 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was added to a mixture of 100 ml of acetonitrile, 2.166 g (22.8 mmol) of magnesium chloride, and 4.605 g (45.6 mmol) of triethylamine, and the mixture was stirred at room temperature for 48 hours. The reaction mixture was poured into ice water, adjusted to pH 2 with concentrated hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. After drying the ethyl acetate layer over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in dimethyl sulfoxide (100 ml), water (0.718 g, 39.9 mmol) was added, and the mixture was stirred at 140 ° C. for 5 hours. 100 ml of water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was purified with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 5: 2) to give 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino) -4. 4 g of -methyl-5-acetyl- [1,3] oxathiol were obtained.
[0375]
Refractive index; n_D21.51.5436
Next, 0.74 g (2.43 mmol) of the obtained 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino) -4-methyl-5-acetyl- [1,3] oxathiol was dissolved in 15 ml of carbon tetrachloride, 0.53 g (4.86 mmol) of trimethylsilyl chloride was added, and after stirring at room temperature for 5 minutes, 0.582 g (3.64 mmol) of bromine was added. After further stirring at room temperature for 15 hours, the solvent was distilled off under reduced pressure, 50 ml of water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in 15 ml of N, N-dimethylformamide, 0.234 g (1.82 mmol) of trifluoroacetothioamide was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours and then at 110 ° C. for 3 hours. . Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water, a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue is purified by thin-layer silica gel chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 3: 1) to give the desired methyl {2- (2- (aza (3- (2-trifluoromethylthiazole- 35 mg of 4-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid were obtained as colorless crystals.
[0376]
Melting point: 125-126 ° C
[Example 43]
Methyl {2- (2- (aza (3- (4-trifluoromethyl-4-hydroxy-thiazolin-2-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid (The present invention Synthesis of Compound II-427)
3.9 g (12.7 mmol) of 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino)-[1,3] oxathiol-4-methyl-5-carboxylic acid amide obtained in Example 39 was added to 60 ml of toluene. After dissolution, 5.137 g (12.7 mmol) of Lawson's reagent was added, and the mixture was stirred under reflux for 1.5 hours, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) to give 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino)-[1,3] oxathiol-4. 2.85 g of -methyl-5-carboxylic acid thioamide were obtained. Next, 1.2 g (3.73 mmol) of the obtained 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino)-[1,3] oxathiol-4-methyl-5-carboxylic acid thioamide was added to N, N-dimethylformamide. After dissolving in 15 ml, 0.71 g (3.73 mmol) of 1,1,1-trifluoro-3-bromoacetone was added, and the mixture was stirred at room temperature for 48 hours. After adding 50 ml of water to the reaction mixture and extracting with ethyl acetate, the ethyl acetate layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by thin-layer silica gel chromatography (n-hexane: ethyl acetate 2: 1) to give the desired methyl {2- (2- (aza (3- (4-trifluoromethyl-4-)). 220 mg of hydroxy-thiazolin-2-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid were obtained as a colorless oil.
[0377]
¹HNMR (CDCl₃δ (ppm)): 2.46 (s, 3H), 3.11 (s, 1H), 3.50 (m, 1H), 3.66 (s, 3H), 3.66 (s, 2H) , $ 3.66 (m, $ 1H), $ 6.98-7.31 (m, $ 4H)
[Example 44]
Methyl {2- (2- (aza (3- (4-trifluoromethylthiazol-2-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid (Compound II-428 of the present invention) Synthesis of
Methyl {2- (2- (aza (3- (4-trifluoromethyl-4-hydroxy-thiazolin-2-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) obtained in Example 43. ) Methyl) phenyl) acetic acid (200 mg, 0.46 mmol) was dissolved in dichloromethane (5 ml), and pyridine (0.182 g, 2.3 mmol) and trifluoroacetic anhydride (0.194 g, 0.92 mmol) were added. Stirred for hours. The solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure, and the obtained residue was purified by thin-layer silica gel chromatography (n-hexane: ethyl acetate 3: 1) to give the desired tyl @ 2- (2- (aza ( 0.15 g of 3- (4-trifluoromethylthiazol-2-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid was obtained.
[0378]
Melting point: 114-115 ° C
(Example 45)
N-methyl {2- (2- (aza (3- (2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid amide (Compound II of the present invention) Synthesis of -463)
1 g (2.35 mmol) of methyl {2- (2- (aza (3- (2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid in methanol The solution was dissolved in 40 ml, and then 1.83 g (23.5 mmol) of a 40% methylamine methanol solution was added, followed by stirring at room temperature for 11 days. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform) to obtain the desired N-methyl {2- (2- (aza (3- (2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl)-)). 0.9 g of 4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid amide was obtained as a colorless oil.
Refractive index: n_D20.11.5632
(Example 46)
N-methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) -6-methylphenyl ) Synthesis of acetic acid amide (Compound No. IV-55 of the present invention)
Methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) -6-methylphenyl) acetic acid 0.5 g (1.18 mmol) was dissolved in 5 ml of methanol, and then 10 g (0.13 mol) of a 40% methylamine methanol solution was added, followed by stirring at room temperature for one week. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was dissolved in ethyl acetate, washed with dilute hydrochloric acid and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue is washed with diisopropyl ether to give the desired N-methyl {2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl- 2,5-Oxathiorenylidene) methyl) -6-methylphenyl) acetic acid amide was obtained as colorless crystals.
Melting point: m.p. p. 152-154 ° C
(Example 47)
Synthesis of N-methyl {2- (2- (aza (3- (2,4-dichlorophenyl) -2,5-oxathiorenylidene) methyl) -6-methylphenyl) acetic acid amide (Compound II-568 of the present invention)
133 mg (0.5 mmol) of N-methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -6-methyl-phenyl) acetic acid amide is dissolved in 1 ml of N, N-dimethylformamide, 134 mg (0.5 mmol) of bromo-1- (2,4-dichlorophenyl) -1-ethanone was added, and the mixture was heated and stirred at 50 ° C. for 5 hours. After adding 5 ml of water to the reaction mixture and extracting with ethyl acetate, the organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue is purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 2), and washed with diethyl ether to give the desired N-methyl {2- (2- (aza (3 0.1 g of-(2,4-dichlorophenyl) -2,5-oxathiorenylidene) methyl) -6-methyl-phenyl) acetic acid amide was obtained as colorless crystals.
Melting point: m.p. p. 175-177 ° C
(Example 48)
N-methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid amide ( Synthesis of Compound IV-65) of the Invention
390 mg (1.5 mmol) of N-methyl {2- (2-((dimethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid amide is dissolved in 5 ml of N, N-dimethylformamide, and 2-bromo-1- ( 430 mg (1.5 mmol) of 5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -1-propanone was added, and the mixture was heated and stirred at 50 ° C. for 6 hours. After adding 15 ml of water to the reaction mixture and extracting with ethyl acetate, the organic layer was washed with brine, then dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue is washed with diisopropyl ether to give the desired N-methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-methyl). 0.51 g of 2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) acetic acid amide was obtained as colorless crystals.
Melting point: m.p. p. 182-183 ° C
(Example 49)
Synthesis of methyl {2- (3-methyl-4-phenyl-3H-thiazole-2-ylideneamino) -phenyl} carbonate (Compound III-29 of the present invention)
1.25 g (10 mmol) of 2-aminophenol was dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran, and 0.73 g (10 mmol) of methyl isothiocyanate, 1.02 g (10 mmol) of triethylamine and a catalytic amount of 4- (dimethylamino) -pyridine were added thereto. And stirred at room temperature for 3 days. Tetrahydrofuran was distilled off, 50 ml of water was added, the pH was adjusted to 4 with concentrated hydrochloric acid, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diisopropyl alcohol to give 1.25 g of 1- (2-hydroxy-phenyl) -3-methyl-thiourea as colorless crystals.
[0379]
Melting point: 136 ° C <(decomposition)
Subsequently, 1 g (5.5 mmol) of 1- (2-hydroxy-phenyl) -3-methyl-thiourea obtained was dissolved in 50 ml of tetrahydrofuran and 2 ml of N, N-dimethylformamide, and phenacyl bromide. 1 g (5.5 mmol) was added. After stirring at 80 ° C. for 5 hours, the solvent was distilled off, 50 ml of water and 25 ml of a 1N aqueous sodium hydroxide solution were added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diisopropyl alcohol to give 1.3 g of 2- (3-methyl-4-phenyl-3H-thiazole-2-ylideneamino) -phenol as colorless crystals.
[0380]
Melting point: 151-153 ° C
The obtained 2- (3-methyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-ylideneamino) -phenol (0.3 g) was dissolved in acetonitrile (20 ml), and anhydrous potassium carbonate and chloroformic acid methyl ester were added. Stirred for hours. 300 ml of water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diisopropyl alcohol to obtain 0.2 g of methyl {2- (3-methyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-ylideneamino) -phenyl} carbonate as colorless crystals.
[0381]
Melting point: 112-113 ° C
[Example 50]
Synthesis of methyl {(2- (3-methyl-4-phenyl-3H-thiazole-2-ylideneamino) phenoxy) -acetic acid (Compound III-31 of the present invention)
0.7 g of 2- (3-methyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-ylideneamino) -phenol obtained in Example 49 was dissolved in 30 ml of acetonitrile, and anhydrous potassium carbonate and bromoacetic acid methyl ester were added. For 16 hours. 50 ml of water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: n-hexane = 2: 3) to obtain the desired methyl {(2- (3-methyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-ylideneamino) phenoxy). 0.1 g of acetic acid was obtained as colorless crystals.
[0382]
Melting point: m.p. p. 119-121 ° C
(Example 51)
Synthesis of (E) -methyl {(3-methoxy-2- (2- (3-methyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-ylideneamino) -phenoxy))-acrylic acid (Compound III-32 of the present invention)
After washing with hexane, 0.28 g (6.42 mmol) of 55% sodium hydride was suspended in N, N-dimethylformamide. To this, 1 g (2.82 mmol) of methyl {(2- (3-methyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-ylideneamino) phenoxy) -acetic acid obtained in Example 50 and 1.7 g of methyl formate (28. 3 mmol) and stirred at room temperature for 16 hours. 6.24 g (45.2 mmol) of anhydrous potassium carbonate and 0.89 g (7.06 mmol) of dimethyl sulfate were added to the reaction mixture, and the mixture was further stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: n-hexane = 1: 1) to give the desired (E) -methyl} (3-methoxy-2- (2- (3-methyl-4). 1 g of -phenyl-3H-thiazole-2-ylideneamino) -phenoxy))-acrylic acid was obtained as a colorless oil.
[0383]
¹HNMR (CDCl₃δ (ppm)): 3.34 (s, 3H), 3.65 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 5.77 (s, 1H), 6.90-7.60 ( m, $ 10H)
[Example 52]
Synthesis of (2-azepan-1-ylmethyl-phenyl)-(3-methyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-ylidene) -amine (Compound III-43 of the present invention)
Dissolve 2-aminobenzyl alcohol (12.3 g, 0.1 mol) in tetrahydrofuran (100 ml), add triethylamine (10.1 g, 0.1 mol) and methyl isothiocyanate (7.3 g, 0.1 mol), and stir at room temperature for 16 hours. did. The solvent was distilled off, and the obtained residue was dissolved in N, N-dimethylformamide (100 ml), phenacyl bromide (19.9 g, 0.1 mol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. 300 ml of diethyl ether was added to the reaction mixture, and the precipitated crystals were collected by filtration. The obtained crystals were dissolved in 100 ml of water, 100 ml of a 2N aqueous sodium hydroxide solution was added, and the precipitated crystals were collected by filtration. The obtained crystals were dissolved in 800 ml of ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diisopropyl ether to give 21.3 g of (2- (3-methyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-ylideneamino) -phenyl) -methanol as colorless crystals.
[0384]
Subsequently, 2.96 g (10 mmol) of (2- (3-methyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-ylideneamino) -phenyl) -methanol was dissolved in 100 ml of methylene chloride, and the solution was heated at 5 to 10 ° C. And 2.71 g (10 mmol) of phosphorus tribromide were added. The reaction mixture was warmed to room temperature, stirred for 16 hours, added with diethyl ether (300 ml), and the precipitated crystals were collected by filtration to give (2-bromomethyl-phenyl)-(3-methyl-4-phenyl-3H-thiazole. 5 g of (-2-ylidene) -amine was obtained as colorless crystals.
[0385]
Subsequently, 0.44 g (2 mmol) of (2-bromomethyl-phenyl)-(3-methyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-ylidene) -amine was added to 200 mg (2 mmol) of hexamethyleneimine, N, N -To a mixture of 5 ml of dimethylformamide and 276 mg (2 mmol) of anhydrous potassium carbonate. After stirring at room temperature for 16 hours, 20 ml of water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue is washed with a mixture of diisopropyl ether and diethyl ether to give the desired (2-azepan-1-ylmethyl-phenyl)-(3-methyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-ylidene). 0.19 g) -amine was obtained as colorless crystals.
[0386]
Melting point: 88-90 ° C
(Example 53)
(3-Methyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-ylidene)-(2- (5-trifluoromethyl- [1,3,4] oxadiazol-2-ylmethyl) -phenyl) -amine (this Synthesis of Invention Compound III-44)
2.03 g (6 mmol) of methyl 2- (2- (aza (5-methyl-4-phenyl-2,5-thiazolinylidene) methyl) phenyl) acetic acid obtained in Example 1 was suspended in 10 ml of water. To the mixture was added 2.4 g (48 mmol) of hydrazine monohydrate, and the mixture was heated under reflux. After 50 hours, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diethyl ether to give 0.7 g of 2- (2- (aza (5-methyl-4-phenyl-2,5-thiazolinylidene) methyl) phenyl) acetic acid} hydrazide as colorless crystals. Was.
[0387]
Subsequently, 0.8 g (2.4 mmol) of (2- (3-methyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-ylideneamino) -phenyl) acetic acid hydrazide obtained was dissolved in 10 ml of methylene chloride, and triethylamine was added thereto. 504 mg (2.4 mmol) of fluoroacetic anhydride were added. After stirring at room temperature for 3 hours and evaporating the solvent under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate), and the obtained residue was washed with diethyl ether and diisopropyl ether to give N ′-( 0.58 g of 2- (3-methyl-4-phenyl-3H-thiazole-2-ylideneamino) -phenyl) acetotrifluoroacetohydrazide was obtained as colorless crystals.
[0388]
Subsequently, 0.4 g (0.84 mmol) of N ′-(2- (3-methyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-ylideneamino) -phenyl) acetotrifluoroacetohydrazide obtained was treated with 1,2-dichloroethane. It was dissolved in 10 ml, and 1.6 ml of phosphorus oxychloride was added thereto, followed by stirring at room temperature for 2 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and 20 ml of water was added to the obtained residue. After adjusting the pH to 12 with a 2N aqueous sodium hydroxide solution, the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform), and washed with diisopropyl ether to obtain the desired (3-methyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-ylidene)-(2- ( 0.19 g of 5-trifluoromethyl- [1,3,4] oxadiazol-2-ylmethyl) -phenyl) -amine was obtained as colorless crystals.
[0389]
Melting point: 171-172 ° C
(Example 54)
(2- (4- (2,6-difluoro-phenyl) -5-methyl- [1,3] dithiol-2-ylideneamino) -phenyl) -phenyl-methanone {O-methyl-oxime (Compound II-259 of the present invention) ) Synthesis
A mixture of 10 g (51 mmol) of (2-amino-phenyl) -phenyl-methanone, 84 g (1.02 mol) of methoxyamine hydrochloride, 83 g (1.02 mol) of sodium acetate, 20 ml of water and 150 ml of ethanol was stirred under reflux for 5 days. did. The insolubles were filtered, and the filtrate was distilled off under reduced pressure, and 50 ml of water was added. The precipitated crystals were washed with diisopropyl ether to obtain 7 g of (2-amino-phenyl) -phenyl-methanone @ O-methyl-oxime as colorless crystals.
[0390]
Subsequently, 0.5 g (2.21 mmol) of (2-amino-phenyl) -phenyl-methanone O-methyl-oxime obtained and (4- (2,6-difluoro-phenyl) -5 obtained by Reference Example 22. 0.816 g (2.21 mmol) of -methyl- [1,3] dithiol-2-ylidene) -dimethyl-ammonium sulfate was dissolved in 1,2-dichloroethane, and 0.448 g (4.42 mmol) of triethylamine was added thereto. The mixture was stirred for 1 hour under reflux. Further, 0.5 g of (4- (2,6-difluoro-phenyl) -5-methyl- [1,3] dithiol-2-ylidene) -dimethyl-ammonium sulfate and 0.5 g of triethylamine were added, and the mixture was refluxed. Stir for 1 hour. 3N hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with diethyl ether. The organic layer was washed with 3N hydrochloric acid and then with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by preparative thin-layer chromatography (ethyl acetate: n-hexane = 1: 9) to give the desired (2- (4- (2,6-difluoro-phenyl) -5- 384 mg of methyl- [1,3] dithiol-2-ylideneamino) -phenyl) -phenyl-methanone O-methyl-oxime were obtained as a pale yellow oil.
[0391]
¹HNMR (CDCl₃Δ (ppm)
1.95 (s, $ 3H), $ 3.95 (s, $ 3H), $ 6.85-7.60 (m, $ 12H)
[Example 55]
2-methyl-5-methylmercapto-4- (2- (aza (3- (4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) -2,4- Synthesis of dihydro-1,2,4-triazol-3-one (Compound II-596 of the present invention)
Referring to the method described in International Application Publication No. WO 95/14009, 2 g (12.2 mmol) of 2-nitrophenyl isocyanate is dissolved in 20 ml of 1,2-dichloroethane, and then dissolved in 5 ml of 1,2-dichloroethane at 0 ° C. 0.67 g (14.6 mmol) of the obtained methylhydrazine was added. After stirring at room temperature for 16 hours, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.59 g of 1- (2-nitrophenyl) -3-methyl-semicarbazide as a pale yellow oil.
[0392]
Subsequently, 0.76 g (3.62 mmol) of the obtained 1- (2-nitrophenyl) -3-methyl-semicarbazide was dissolved in 30 ml of tetrahydrofuran and cooled in an ice bath. Then, 0.42 g (3.62 mmol) of thiophosgene and 0.73 g (7.24 mmol) of triethylamine were added, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. After filtering off unnecessary substances, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in 10 ml of tetrahydrofuran, and this was added dropwise to a suspension of 0.43 g (10 mmol) of sodium hydride in 10 ml of tetrahydrofuran. Next, after adding 2.13 g (15 mmol) of methyl iodide, the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture was acidified by adding diluted hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to give 4- (2-nitro-phenyl) -2-methyl-5-methylmercapto-2,4. 0.58 g of -dihydro-1,3,4-triazol-3-one was obtained as yellow crystals.
[0393]
Subsequently, 0.3 g (1.13 mmol) of the obtained 4- (2-nitro-phenyl) -2-methyl-5-methylmercapto-2,4-dihydro-1,3,4-triazol-3-one was added to acetic acid. This was dissolved in a mixed solvent of 10 mg and 10 ml of ethyl acetate, and this was added dropwise to a suspension of 0.63 g (11.3 mmol) of iron powder, 1 ml of acetic acid and 2 ml of ethyl acetate at 70 ° C. After stirring at 70 ° C. for 30 minutes, the mixture was cooled to room temperature, added with 20 ml of water, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water, a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. To the obtained residue, 4- (4-trifluoromethylphenyl) -1,3-oxathiol-2-ylidenedimethylammonium hydrobromide 0.77 g (2.1 mmol) and 1,2-dichloroethane 10 ml Was added and heated under reflux for 1 hour. Subsequently, the mixture was stirred at room temperature for 16 hours, and further heated under reflux for 1.5 hours. Water was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to give the desired 2-methyl-5-methylmercapto-4- (2- (aza (3- ( 460 mg of 4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) -2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one as a pale yellow oil Obtained.
(Example 56)
Methyl {2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenylcarbamic acid (Compound IV-83 of the present invention) ) Synthesis
1 g (4.4 mmol) of 2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -nitrobenzene, 1.26 g of 2-bromo-1- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -1-propanone (4.4 mmol) and a mixed solution of 20 ml of N, N-dimethylformamide were heated and stirred at 100 ° C. for 8 hours. After adding 20 ml of water to the reaction mixture and extracting with ethyl acetate, the organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 3: 1) to give 2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl). 1.5 g of) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) nitrobenzene were obtained as colorless crystals.
Melting point: 77.5-78 ° C
Subsequently, 1.5 g of 2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) nitrobenzene obtained (3. 91 mmol) was dissolved in 35 ml of methanol, and 1.2 g (12 mmol) of cuprous chloride and 1.47 g (27 mmol) of potassium borohydride were added at room temperature. After stirring at room temperature for 1 hour, 1.2 g (12 mmol) of cuprous chloride and 1.47 g (27 mmol) of potassium borohydride were further added at room temperature. After stirring at room temperature for 1 hour, 1.2 g (12 mmol) of cuprous chloride and 1.47 g (27 mmol) of potassium borohydride were further added. After stirring at room temperature for 1 hour, the reaction mixture was filtered through celite, 50 ml of water was added to the filtrate, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2. , 5-Oxathiorenylidene) methyl) aniline was obtained as colorless crystals (melting point: 68-69 ° C). Subsequently, the obtained 2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) aniline was dissolved in 20 ml of dichloromethane. Then, 0.2 g (2.5 mmol) of pyridine and 0.2 g (2.1 mmol) of methyl chloroformate were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 10: 1) to give the desired methyl {2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazole- 0.45 g of 3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenylcarbamic acid was obtained as a yellow oil.
[0394]
¹HNMR (CDCl₃δ (ppm)): 2.40 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 4.05 (s, 3H), 6.92 (s, 1H), 7.02 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.16 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.47 (br, 1H), 8.18 ( d, ΔJ = 7.2 Hz, Δ1H)
(Example 57)
Synthesis of methyl {2- (aza (3- (4-methylphenyl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenylcarbamic acid (Compound II-469 of the present invention)
10 g (44.4 mmol) of 2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -nitrobenzene is dissolved in 80 ml of 1,4-dioxane, and 2-bromo-1- (4-methylphenyl) -1-propanone 10 is added thereto. 6.6 g (46.6 mmol) was added, and the mixture was stirred for 2 days while heating under reflux. After the reaction mixture was cooled to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the precipitated crystals were washed with water and diisopropyl ether to give 2- (aza (3- (4-methylphenyl) -4-methyl- 12 g of 2,5-oxathiorenylidene) methyl) nitrobenzene were obtained as colorless crystals.
[0395]
Subsequently, 5 g (15.3 mmol) of 2- (aza (3- (4-methylphenyl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) nitrobenzene obtained was dissolved in 120 ml of methanol, and the mixture was dissolved at room temperature. 22.8 g (230 mmol) of cuprous chloride and 29 g (537 mmol) of potassium borohydride were added in small portions in five portions. The reaction mixture was filtered through celite and silica gel, water and saturated aqueous ammonia were added to the filtrate, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered through silica gel, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2- (aza (3- (4-methylphenyl) -4-methyl-2, 5-Oxathiorenylidene) methyl) aniline was obtained.
[0396]
Subsequently, 0.2 g (0.68 mmol) of the obtained 2- (aza (3- (4-methylphenyl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) aniline was dissolved in 3 ml of dichloromethane. After adding 64 mg (0.81 mmol) of pyridine and 70 mg (0.74 mmol) of methyl chloroformate, stirring at room temperature for 30 minutes, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with 1N hydrochloric acid and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by thin-layer silica gel chromatography (n-hexane: chloroform = 1: 9) to give the desired methyl 2- (aza (3- (4-methylphenyl) -4-methyl-2). 0.15 g of (5,5-oxathiorenylidene) methyl) phenylcarbamic acid was obtained as colorless crystals.
Melting point: 104-106 ° C
(Example 58)
Methyl {(methoxymethyl (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl)) carbamic acid ( Synthesis of Compound IV-89) of the Invention
294 mg (0.99 mmol) of methyl {(methoxymethyl (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl)) carbamic acid, 2-bromo-1- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl ) A mixed solution of 282 mg (0.99 mmol) of 1-propanone and 3 ml of N, N-dimethylformamide was heated and stirred at 50 ° C for 3 hours. After cooling the reaction mixture to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by thin-layer silica gel chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 3: 2) to give the desired methyl {(methoxymethyl (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl- 0.3 g of 1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl)) carbamic acid was obtained as colorless crystals.
Melting point: 100-103 ° C
[Example 59]
Methyl {(2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) -6-methylphenyl) carbamic acid ( Synthesis of Compound IV-93) of the Invention
0.5 g (1.6 mmol) of methyl {(methoxymethyl (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -6-methylphenyl)) carbamic acid, 2-bromo-1- (5-trifluoromethyl-1- A mixed solution of 458 mg (1.6 mmol) of methylpyrazol-3-yl) -1-propanone and 2 ml of N, N-dimethylformamide was heated and stirred at 50 ° C. for 2 hours. After cooling the reaction mixture to room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by thin-layer silica gel chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 3: 2) to give methyl {(methoxymethyl (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-) 0.595 g of methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) -6-methylphenyl)) carbamic acid was obtained as colorless crystals. Subsequently, methyl {(methoxymethyl (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl)- After dissolving 0.595 g (1.27 mmol) of 6-methylphenyl)) carbamic acid in 4 ml of dichloromethane and cooling in an ice bath, 0.18 ml (1.9 mmol) of boron tribromide was added, and the solution was added at room temperature. Stirred for hours. Furthermore, after adding 0.2 ml (2.1 mmol) of boron tribromide and stirring at room temperature for 3 hours, 4 ml of dichloromethane was added and cooled in an ice bath. After adding 3 g (30 mmol) of triethylamine, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by thin-layer silica gel chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 3: 2) to give 2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazole-3-). This gave 0.17 g of yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) -6-methylaniline. Subsequently, 2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) -6-methylaniline 0 .17 g (0.46 mmol) was dissolved in dichloromethane (3 ml), and then pyridine (44 mg, 0.55 mmol) and methyl chloroformate (48 mg, 0.5 mmol) were added. The mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, water was added, and acetic acid was added. Extracted with ethyl. The ethyl acetate layer was washed with 1N hydrochloric acid and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give the desired methyl {(2- (aza (3- (5-trifluoromethyl) 0.17 g of -1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) -6-methylphenyl) carbamic acid was obtained as colorless crystals.
Melting point: 55-58 ° C
[Example 60]
(E) -Methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl)- Synthesis of 3-methoxy-2-propenoic acid (Compound IV-91 of the present invention)
1.5 g (3.2 mmol) of 2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) iodobenzene, To a mixed solution of 0.2 g (0.1 mmol) of tetrakistriphenylphosphine and tetrahydrofuran, 0.79M (Z) -2 obtained by the method described in Tetrahedron, vol. 54, p. 7595 (1998). After adding 15 ml of -methoxy-1- (methoxycarbonyl) ethenyl zinc iodide @ TMEDA complex, the mixture was stirred at 60 ° C. for 2 hours, and then stirred at room temperature for 16 hours. After further stirring at 60 ° C. for 5 hours, the reaction mixture was poured into a saturated aqueous solution of ammonium chloride and extracted with diethyl ether. The diethyl ether layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The crystals obtained by purifying the obtained residue by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) are washed with diethyl ether and diisopropyl ether to obtain the desired compound (E). -Methyl {2- (2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) -3-methoxy 0.6 g of -2-propenoic acid was obtained as colorless crystals.
Melting point: 140-142 ° C
[Example 61]
2-methyl-5-methylsulfonyl-4- (2- (aza (3- (4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) -2,4- Synthesis of dihydro-1,2,4-triazol-3-one (Compound II-600 of the present invention)
1 g (3.76 mmol) of 4- (2-nitro-phenyl) -2-methyl-5-methylmercapto-2,4-dihydro-1,3,4-triazol-3-one obtained in Example 55 Was dissolved in 20 ml of acetic acid, 5 ml of a 35% aqueous hydrogen peroxide solution was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. Water was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer is washed with water, a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent is distilled off under reduced pressure to give 4- (2-nitro-phenyl) -2-. 0.96 g of methyl-5-methylsulfonyl-2,4-dihydro-1,3,4-triazol-3-one was obtained as a pale yellow oil.
[0397]
Subsequently, 0.3 g (1 mmol) of the obtained 4- (2-nitro-phenyl) -2-methyl-5-methylsulfonyl-2,4-dihydro-1,3,4-triazol-3-one was added to 10 ml of acetic acid and What was dissolved in a mixed solvent of 10 ml of ethyl acetate was added dropwise at 70 ° C. to a suspension of 0.56 g (10 mmol) of iron powder, 1 ml of acetic acid and 2 ml of ethyl acetate. After completion of the dropwise addition, the reaction mixture was cooled to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer is washed with water, a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent is distilled off under reduced pressure to give 4- (2-amino-phenyl) -2-. 0.15 g of methyl-5-methylsulfonyl-2,4-dihydro-1,3,4-triazol-3-one was obtained as colorless crystals. Subsequently, 0.15 g (0.56 mmol) of 4- (2-amino-phenyl) -2-methyl-5-methylsulfonyl-2,4-dihydro-1,3,4-triazol-3-one was obtained. Dissolved in dichloroethane, and added thereto (4- (4-trifluoromethylphenyl) -5-methyl- [1,3] oxathiol-2-ylidene) -dimethylammonium hydrobromide obtained in Reference Example 24. 0.42 g (1.1 mmol) of a salt was added, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. Subsequently, the reaction mixture was stirred at room temperature overnight, and further heated under reflux for 3 hours. Water was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by preparative thin-layer chromatography (ethyl acetate: n-hexane = 1: 3 to 3: 2) to give the desired 2-methyl-5-methylsulfonyl-4- (2- (Aza (3- (4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) -2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one 0 .17 g as a pale yellow oil.
[0398]
¹HNMR (CDCl₃Δ (ppm)): 2.28 (s, 3H), 3.20 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 7.25-7.75 (m, 8H)
(Example 62)
2-methyl-5-methoxy-4- (2- (aza (3- (4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) -2,4-dihydro Synthesis of -1,2,4-triazol-3-one (Compound II-601 of the present invention)
To a mixed solution of 3.69 g (0.9 mmol) of a 23% methanol solution of sodium methoxide and 1,2-dimethoxyethane, 4- (2-nitro-phenyl) -2-methyl obtained in Example 61 was added. 0.5 g (1.68 mmol) of -5-methylsulfonyl-2,4-dihydro-1,3,4-triazol-3-one was added, and the mixture was heated under reflux for 2 hours and subsequently stirred at room temperature overnight. Further, after heating under reflux for 6.5 hours, 1 ml of a 23% methanol solution of sodium methoxide was added, and the mixture was heated under reflux for 0.5 hour. The reaction mixture was cooled to room temperature, water and diluted hydrochloric acid were added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by preparative thin-layer chromatography (ethyl acetate: n-hexane = 2: 1 to 4: 1) to give 4- (2-nitro-phenyl) -2-methyl-5-. 0.19 g of methoxy-2,4-dihydro-1,3,4-triazol-3-one was obtained as a pale yellow oil.
[0399]
Subsequently, 0.19 g (0.76 mmol) of the obtained 4- (2-nitro-phenyl) -2-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-1,3,4-triazol-3-one was added to 5 ml of acetic acid. The solution dissolved in a mixed solvent of 5 ml of ethyl acetate and 5 ml of ethyl acetate was added dropwise at 70 ° C. to a suspension of 0.42 g (7.6 mmol) of iron powder, 1 ml of acetic acid and 2 ml of ethyl acetate. After completion of the dropwise addition, the reaction mixture was cooled to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer is washed with water, a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent is distilled off under reduced pressure to give 4- (2-amino-phenyl) -2-. 0.08 g of methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-1,3,4-triazol-3-one was obtained as colorless crystals. Subsequently, 0.08 g (0.36 mmol) of 4- (2-amino-phenyl) -2-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-1,3,4-triazol-3-one obtained was treated with dichloroethane. And dissolved in 5 ml of the solution, and the solution was dissolved in (4- (4-trifluoromethylphenyl) -5-methyl- [1,3] oxathiol-2-ylidene) -dimethylammonium hydrobromide obtained in Reference Example 24. 0.27 g (0.72 mmol) of a salt was added, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. Water was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by preparative thin-layer chromatography (ethyl acetate: n-hexane = 1: 1) to obtain the desired 2-methyl-5-methoxy-4- (2- (aza (3- 0.18 g of (4-trifluoromethylphenyl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) phenyl) -2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one was pale yellow. Obtained as an oil.
[0400]
¹HNMR (CDCl₃Δ (ppm)): 2.28 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 7.25-7.75 (m, 8H)
[Reference Example 1]
Synthesis of methyl {2- (2-(((methylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid
18 g (0.1 mol) of 2- (2-nitrophenyl) acetic acid was dissolved in 400 ml of methanol, 5 ml of concentrated sulfuric acid was added thereto, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. After methanol was distilled off, 100 ml of ice water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off to obtain 20 g of methyl 2- (2-nitrophenyl) acetic acid as a colorless oil.
[0401]
Subsequently, 15 g (75 mmol) of the obtained methyl 2- (2-nitrophenyl) acetic acid was dissolved in methanol, and 0.5 g of 5% palladium-activated carbon was added thereto, followed by stirring at room temperature under a hydrogen atmosphere for 3 hours. did. After filtering off the palladium-activated carbon, methanol was distilled off under reduced pressure to obtain 12.3 g of methyl 2- (2-aminophenyl) acetic acid as a pale yellow oil.
[0402]
Subsequently, 7 g (42.4 mmol) of the obtained methyl @ 2- (2-aminophenyl) acetic acid was dissolved in 40 ml of anhydrous tetrahydrofuran, and 3.1 g (42.4 mmol) of methyl isothiocyanate and 4.3 g (42 g) of triethylamine were dissolved therein. .4 mmol) and 0.5 g of 4-dimethylaminopyridine, and the mixture was stirred at room temperature. After 96 hours, the solvent was distilled off under reduced pressure, 50 ml of water was added to the obtained reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 1N hydrochloric acid and dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was washed with a mixed solvent of diethyl ether and diisopropyl ether to give methyl {2- (2-(((methylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid 6 0.5 g were obtained as colorless crystals.
[0403]
Melting point: 99-100 ° C
[Reference Example 2]
Synthesis of triethylammonium 2- (2-methoxy-2-oxoethyl) phenylcarbamodithioate
A solution of 60.4 g (0.37 mol) of methyl @ 2- (2-aminophenyl) acetic acid in benzene (120 ml) was ice-cooled, and 27.9 g (0.37 mol) of carbon disulfide and 37.1 g (0.37 mol) of triethylamine were added. Was added and left in a refrigerator for one week. The reaction solution was returned to room temperature, 200 ml of diethyl ether was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. The precipitated crystals were precipitated, the supernatant was removed, and 200 ml of diethyl ether was added again, followed by stirring for 30 minutes. The crystals were filtered under reduced pressure and dried under reduced pressure to obtain 117 g of the desired triethylammonium 2- (2-methoxy-2-oxoethyl) phenylcarbamodithioate as pale yellow crystals.
[0404]
[Reference Example 3]
Synthesis of methyl 2- (2-isothiocyanatephenyl) acetic acid
A mixture of 90 g (0.26 mol) of triethylammonium 2- (2-methoxy-2-oxoethyl) phenylcarbamodithioate, 26 and 6 g (0.26 mol) of triethylamine and 200 ml of chloroform was ice-cooled. 6 g (0.26 mol) were added. The reaction solution was returned to room temperature and further stirred for 1.5 hours. 300 ml of a 1 N aqueous sodium hydroxide solution was added to the reaction solution, the organic layer and the aqueous layer were separated, the aqueous layer was extracted with chloroform, and added to the previous organic layer. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 55.8 g of the desired methyl {(2-isothiocyanatephenyl) acetic acid as a pale yellow oil. Obtained as
[0405]
Refractive index; n_D21.41.5032
[Reference Example 4]
Synthesis of methyl {2- (2-(((methylimino) methylene) amino) phenyl) acetic acid
2.38 g (10 mmol) of methyl 2- (2-(((methylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid, 3.03 g (30 mmol) of triethylamine and 50 mg (0.4 mmol) of 4- (dimethylamino) pyridine were added to 100 ml of chloroform. And 2.29 g (20 mmol) of methanesulfonyl chloride was added dropwise at 25 ° C. or lower. After stirring at room temperature for 1 hour, the reaction solution was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform) to obtain 1.5 g of the desired methyl {2- (2-(((methylimino) methylene) amino) phenyl) acetic acid as a pale yellow oil.
[0406]
Refractive index; n_D21.41.5032
[Reference Example 5]
Synthesis of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid
A solution of 5 g (24.2 mmol) of methyl {2- (2-isothiocyanatephenyl) acetic acid in 50 ml of tetrahydrofuran was ice-cooled, and 2.8 g (24.8 mmol) of dimethylamine (40% aqueous solution) was added. After the reaction solution was returned to room temperature and stirred for 30 minutes, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the precipitated crystals were washed with diethyl ether and dried under reduced pressure to obtain the desired methyl 2- (2-((dimethylamino 4.9 g)) Thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid were obtained as colorless crystals.
[0407]
Melting point: 110-113 ° C
[Reference Example 6]
Synthesis of methyl {2- (2- (1-aza-2- (2,2-dimethyl-2-silapropylthio) -2-methylthiovinyl) phenyl) acetic acid (Compound VII-30)
After dissolving 2.9 g (14 mmol) of methyl @ 2- (2-isothiocyanatephenyl) acetic acid and 1.68 g (14 mmol) of trimethylsilylmethanethiol in 20 ml of ethanol, a catalytic amount of 1,8-diazabicyclo [5.4.0] is dissolved. Undec-7-ene was added and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and water was added. The mixture was extracted with chloroform, and the organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the desired methyl 2- (2-(((2, 4.75 g of 2-dimethyl-2-silapropylthio) -2-methylthiovinyl) phenyl) acetic acid was obtained as a crude product.
[0408]
The obtained crude product was dissolved in 20 ml of acetone, 2.32 g (16.8 mmol) of potassium carbonate and 4.60 g (28 mmol) of methyl trifluoromethanesulfonic acid were added under ice cooling, and the mixture was stirred for 2 hours under ice cooling. . After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 5: 1) to give the desired methyl {2- (2- (1-aza-2- (2,2-dimethyl-2) -2. 4.5 g of -Silapropylthio) -2-methylthiovinyl) phenyl) acetic acid were obtained as a colorless oil.
[0409]
Refractive index; n_D21.01.5676
[Reference Example 7]
Synthesis of methyl {2- (2- (1-aza-2- (2-hydroxy-2-phenylethylthio) -2-methylthiovinyl) phenyl) acetic acid (Compound VII-31)
1.03 g (3 mmol) of methyl {2- (2- (1-aza-2- (2,2-dimethyl-2-silapropylthio) -2-methylthiovinyl) phenyl) acetic acid, 3.18 g (30 mmol) of benzaldehyde and 0.92 g (6.1 mmol) of cesium fluoride was dissolved in N, N-dimethylformamide (6 ml), and the mixture was stirred at room temperature under a nitrogen atmosphere for 3 days. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) to give methyl 2- (2- (1-aza-2- (2-hydroxy-2-phenylethylthio). 0.3 g))-2-Methylthiovinyl) phenyl) acetic acid was obtained.
[0410]
[Reference Example 8]
Synthesis of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -4-ethylphenyl) acetic acid
To a mixed solution of 150 ml of water and 100 ml of concentrated hydrochloric acid was added 15 g (176 mmol) of sodium nitrate, and then a solution of 20 g (164 mmol) of commercially available 4-ethylphenol in a mixed solvent of 150 ml of dichloromethane and 300 ml of diethyl ether was slowly added. . Further, 1.5 ml of acetic anhydride was added to the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 9: 1) to obtain 20.7 g of 4-ethyl-2-nitrophenol.
[0411]
Subsequently, 16.8 g (0.1 mol) of the obtained 4-ethyl-2-nitrophenol and 9.54 g (0.12 mol) of pyridine were dissolved in 200 ml of dichloromethane, and under ice cooling, 31 g of trifluoromethanesulfonic anhydride ( (0.11 mol) was added slowly. The reaction mixture was warmed to room temperature, stirred for 2 hours, and then washed with water and saturated saline. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 29 g of trifluoromethanesulfonic acid (4-ethyl-2-nitrophenyl) ester.
[0412]
9.7 g (0.22 mol) of 55% sodium hydride was washed with hexane, suspended in 220 ml of N, N-dimethylformamide, and added with 32 g (0.24 mol) of dimethyl malonate under ice-cooling. The reaction mixture was heated to 45 ° C. and stirred for 1 hour. Then, a solution of 29 g (97 mmol) of trifluoromethanesulfonic acid (4-ethyl-2-nitrophenyl) ester in 30 ml of N, N-dimethylformamide was added dropwise, and the mixture was further heated and stirred at 45 to 50 ° C for 3 hours. Then, the reaction mixture was cooled to room temperature and then stirred for further 12 hours. The reaction mixture was poured into 250 ml of water, concentrated hydrochloric acid was added to adjust the solution to be acidic, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 42.5 g of dimethyl 2- (4-ethyl-2-nitrophenyl) malonate. Got.
[0413]
Subsequently, 42.5 g of the obtained dimethyl 2- (4-ethyl-2-nitrophenyl) malonate was dissolved in a mixed solvent of 150 ml of acetic acid and 150 ml of concentrated hydrochloric acid, and the mixture was stirred under reflux for 3 hours. The reaction mixture was poured into ice water, and the precipitated crystals were collected by filtration. The obtained crystals were dissolved in ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in methanol (200 ml), concentrated sulfuric acid (2 ml) was added, and the mixture was stirred under reflux for 1 hour. The reaction mixture was cooled to room temperature, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in ethyl acetate, washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 17.6 g of methyl 2- (4-ethyl-2-nitrophenyl) acetic acid.
[0414]
Subsequently, 16 g (71.7 mmol) of methyl 2- (4-ethyl-2-nitrophenyl) acetate obtained was dissolved in ethyl acetate, and 0.5 g of 5% palladium-activated carbon was added thereto. After stirring at room temperature for 4 hours under a hydrogen atmosphere, palladium-activated carbon was filtered off. The obtained filtrate was ice-cooled, thiophosgene (5.6 ml, 73 mmol) was added, and the mixture was stirred at 70 to 80 ° C for 2 hours. Next, the reaction mixture was ice-cooled, and 20 g (222 mmol) of a 50% aqueous dimethylamine solution was further added. The reaction mixture was heated to room temperature, stirred for 3 hours, added water and concentrated hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The precipitated crystals were washed with diethyl ether to obtain 11.5 g of methyl 2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -4-ethylphenyl) acetic acid.
[0415]
Melting point: 109-111 ° C
The following compounds were also synthesized in the same manner by using the corresponding phenol instead of 4-ethylphenol as a raw material.
[0416]
Methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -4-t-butylphenyl) acetic acid
Melting point: 125-127 ° C
Methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -4-propylphenyl) acetic acid
Melting point: 73-75 ° C
Methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -4-i-propylphenyl) acetic acid
Melting point: 112-115 ° C
Methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -4,6-dimethylphenyl) acetic acid
¹HNMR (CDCl₃δ (ppm)): 2.29 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 3.39 (s, 6H), 3.63 (s, 2H), 3.70 (s, 3H) , $ 6.88 (s, $ 1H), $ 7.21 (s, $ 1H), $ 8.21 (s, $ 1H)
[Reference Example 9]
Synthesis of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -4-methylphenyl) acetic acid
A mixture of 25.73 g (0.15 mol) of 2-chloro-5-methylnitrobenzene, 43.56 g (0.33 mol) of dimethyl malonate, 68.31 g (0.495 mol) of potassium carbonate and 330 ml of N, N-dimethylformamide was prepared. The mixture was heated and stirred at 100 ° C. for 12 hours. The reaction mixture was poured into 330 ml of water, and adjusted to pH 2 by adding 75 ml of concentrated hydrochloric acid. The precipitated crystals were collected by filtration, and the obtained crystals were dissolved in ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2- (2-nitro-4-methylphenyl). 34.9 g of dimethyl malonate were obtained.
[0417]
Subsequently, 34.9 g of the obtained dimethyl 2- (2-nitro-4-methylphenyl) malonate was dissolved in 165 ml of ethanol, and then a 4N aqueous sodium hydroxide solution was added, followed by stirring at 60 ° C. for 90 minutes. Ethanol was distilled off under reduced pressure, then 100 ml of water and 65 ml of concentrated hydrochloric acid were added to adjust the pH to 2, and the mixture was further stirred under reflux for 1 hour. The reaction mixture was cooled to room temperature, and the precipitated crystals were collected by filtration. The obtained crystals were dissolved in ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 18.2 g of 2- (2-nitro-4-methylphenyl) acetic acid.
[0418]
36.8 g (189 mmol) of 2- (2-nitro-4-methylphenyl) acetic acid was dissolved in 500 ml of methanol, 6.5 ml of concentrated sulfuric acid was added, and the mixture was stirred under reflux for 1 hour. After methanol was distilled off, 100 ml of ice water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off to obtain 38.2 g of methyl 2- (2-nitro-4-methylphenyl) acetate.
[0419]
Subsequently, 38.2 g (183 mmol) of methyl 2- (2-nitro-4-methylphenyl) acetate obtained was dissolved in 300 ml of methanol, and 0.5 g of 5% palladium-activated carbon was added thereto. After stirring at room temperature for 4 hours under a hydrogen atmosphere, palladium-activated carbon was filtered off. The solvent was distilled off from the obtained filtrate under reduced pressure, the residue was dissolved in ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2- (2-amino-4-methylphenyl). 32.5 g of methyl acetate were obtained.
[0420]
0.72 g (4.25 mmol) of methyl 2- (2-amino-4-methylphenyl) acetate was dissolved in 12.5 ml of N, N-dimethylformamide, and 0.81 g of 1,1-thiocarbonyldiimidazole was added thereto. (4.54 mmol) and stirred at room temperature for 1 hour. Next, 0.5 g (4.44 mmol) of a 40% aqueous dimethylamine solution was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour. The solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure, 50 ml of water was added to the obtained residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 1N hydrochloric acid and dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.1 g of methyl 2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) 4-methylphenyl) acetic acid as colorless crystals.
[0421]
Melting point: 97-98 ° C
The following compounds were synthesized in the same manner by using the corresponding 2-halogenonitrobenzene instead of 2-chloro-5-methylnitrobenzene as a raw material.
[0422]
Methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -3-fluorophenyl) acetic acid
Melting point: 145-148 ° C
Methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -4-fluorophenyl) acetic acid
Melting point: 93-94 ° C
Methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -4-trifluorophenyl) acetic acid
Melting point: 87-90 ° C
Methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -4-methoxyphenyl) acetic acid
¹HNMR (CDCl₃δ (ppm)): 2.29 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 3.39 (s, 6H), 3.63 (s, 2H), 3.70 (s, 3H) , $ 6.88 (s, $ 1H), $ 7.21 (s, $ 1H), $ 8.21 (s, $ 1H)
[Reference Example 10]
Synthesis of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -6-methylphenyl) acetic acid
9.9 g (0.33 mmol) of paraformaldehyde and 1.44 g of 85% potassium hydroxide were dissolved in 50 ml of dimethyl sulfoxide, and 16.5 g (0.11 mmol) of 2,3-dimethylnitrobenzene was dissolved in 50 ml of dimethyl sulfoxide. Added things. Further, 1.44 g of 85% potassium hydroxide was added in four portions every 15 minutes, then poured into water, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 19.4 g of 2- (2-nitro-6-methylphenyl) ethyl alcohol.
[0423]
Subsequently, 19.4 g (107 mmol) of the obtained 2- (2-nitro-6-methylphenyl) ethyl alcohol was dissolved in 350 ml of acetone, and 94.5 ml of 2.5 N Jones reagent (John's Reagent) was added under ice cooling. (236 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate, and the ethyl acetate layer was washed with saturated saline and then extracted with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The aqueous layer was washed with ethyl acetate, made acidic with concentrated hydrochloric acid, and extracted again with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 14.9 g of 2- (2-nitro-6-methylphenyl) acetic acid.
[0424]
Subsequently, 10 g (51.3 mmol) of 2- (2-nitro-6-methylphenyl) acetic acid was dissolved in 100 ml of methanol, 2 ml of concentrated sulfuric acid was added, and the mixture was stirred under reflux for 1.5 hours. After methanol was distilled off, 100 ml of ice water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off to obtain 10.8 g of methyl 2- (2-nitro-6-methylphenyl) acetate.
[0425]
Subsequently, 10.8 g (52 mmol) of the obtained methyl 2- (2-nitro-6-methoxyphenyl) acetate was dissolved in 50 ml of methanol, and 0.2 g of 5% palladium-activated carbon was added thereto. After stirring at room temperature for 4 hours under a hydrogen atmosphere, palladium-activated carbon was filtered off. The solvent was distilled off from the obtained filtrate under reduced pressure, the residue was dissolved in ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2- (2-amino-6-methylphenyl). 9.2 g of methyl acetate were obtained.
[0426]
9.2 g (51 mmol) of methyl 2- (2-amino-6-methylphenyl) acetate was dissolved in 100 ml of ethyl acetate, and 4.34 ml (57 mmol) of thiophosgene was added under ice-cooling. Stir for 2 hours. Next, the reaction mixture was ice-cooled, and 23 g (256 mmol) of a 50% aqueous dimethylamine solution was further added. The reaction mixture was heated to room temperature, stirred for 3 hours, added water and concentrated hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The precipitated crystals were collected by filtration, and the residue obtained after concentration of the filtrate was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 3: 2) to give methyl {2- (2- ( 4.8 g of ((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -6-methylphenyl) acetic acid were obtained as colorless crystals.
[0427]
Melting point: 121-123 ° C
In addition, the following compounds were similarly synthesized by using the corresponding 2-methylnitrobenzene instead of 3,4-dimethylnitrobenzene as a raw material.
[0428]
Methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -6-methoxyphenyl) acetic acid
Melting point: 119-120 ° C
[Reference Example 11]
Synthesis of 2-bromo-1- (2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -1-propanone
11.05 g (50.2 mmol) of commercially available 1- (2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -1-propanone was dissolved in 110 ml of chloroform, and 8.03 g (50.2 mmol) of bromine was added. And stirred for 1 hour. The reaction mixture was poured into a mixture of ice water and a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate. The chloroform layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2-bromo-1-. 14.89 g of (2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl) -1-propanone was obtained.
[0429]
¹HNMR (CDCl₃Δ (ppm)): 1.91 (d, J = 5.5 Hz, 3H), 5.26 (q, J = 5.5 Hz, 1H), 7.3-7.95 (m, 3H)
[Reference Example 12]
Synthesis of 2-bromo-1- (3,4,5-trifluorophenyl) -1-propanone
5.34 g (27.45 mmol) of commercially available 3,4,5-trifluorobenzoyl chloride was dissolved in 20 ml of dichloromethane and cooled with ice. Next, 3.21 g (32.94 mmol) of N-methyl-O-methylhydroxylamine hydrochloride and 6.67 g (65.88 mmol) of triethylamine were added, and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with 1N hydrochloric acid and a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 3,4,5-trifluorobenzoyl-N-methoxy-N-. 5.74 g of methylamide were obtained. Subsequently, 2.5 g (11.41 mmol) of 3,4,5-trifluorobenzoyl-N-methoxy-N-methylamide obtained was dissolved in 40 ml of tetrahydrofuran, and 0.89 M ethylmagnesium bromide 15 was added at -78 ° C. 0.4 ml (13.69 mmol) were added. The reaction mixture was heated to room temperature, stirred for 22 hours, and then poured into 1N aqueous hydrochloric acid (50 ml). The mixture was extracted with ethyl acetate, washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform) to obtain 1.25 g of 1- (3,4,5-trifluorophenyl) -1-propanone.
[0430]
Subsequently, 1.25 g (6.64 mmol) of the obtained 1- (3,4,5-trifluorophenyl) -1-propanone was dissolved in 30 ml of 1,2-dichloroethane, and then 1.06 g of bromine (13. 29 mmol) and stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was poured into a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, the 1,2-dichloroethane layer was washed with a saturated saline solution, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2-bromo-1-. 1.72 g of (3,4,5-trifluorophenyl) -1-propanone was obtained.
[0431]
[Reference Example 13]
Synthesis of 2-bromo-1- (4-chlorophenyl) -2-methylmercapto-1-ethanone
1 g (4.28 mmol) of commercially available 2-bromo-1- (4-chlorophenyl) -1-ethanone was dissolved in 10 ml of N, N-dimethylformamide, and then 0.33 g (4.71 mmol) of sodium methylmercaptan was added. The mixture was stirred at room temperature for 66 hours. 50 ml of water was added to the reaction mixture, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water, a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in 15 ml of chloroform, and then 0.64 g (7.97 mmol) of bromine was added, followed by stirring at room temperature for 4.5 hours. The reaction mixture was poured into a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, the chloroform layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2-bromo-1- (4-chlorophenyl). 1.1 g of 2-methylmercapto-1-ethanone were obtained.
[0432]
[Reference Example 14]
Synthesis of 2-bromo-1- (1-methyl-5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -propan-1-one
50.7 g (0.33 mol) of 1,1,1-trifluoro-2,4-pentanone was dissolved in 300 ml of ethanol and cooled to -30 ° C. Next, a solution prepared by dissolving 16.5 g (0.33 mol) of hydrazine monohydrate in 50 ml of ethanol was slowly added, and the mixture was stirred under reflux for 2 hours. Next, the solvent was distilled off under reduced pressure, and 300 ml of toluene was added. After further stirring for 5 hours under reflux, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 49 g of 5-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole. Next, 600 ml of water and 56.7 g (0.33 mol) of potassium permanganate were added to 49 g (0.33 mol) of the obtained 5-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 1 hour. did. Further, 100 ml of water and 56.7 g (0.33 mol) of potassium permanganate were added, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 3 hours. Then, 10 ml of ethanol was added, and the mixture was further stirred for 5 minutes. The reaction mixture was filtered while hot to remove insolubles, and the solvent was distilled off under reduced pressure until the solvent became about 1/3. The resulting residue was acidified by adding concentrated hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate, and the ethyl acetate layer was washed with saturated saline. After drying over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 40 g of 5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid. 20 g (0.11 mol) of the obtained 5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid was dissolved in 250 ml of ethanol, 25 ml of concentrated sulfuric acid was added, and the mixture was stirred under reflux for 4 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was dissolved in ethyl acetate, and washed with water and saturated saline. After drying over anhydrous magnesium sulfate, the mixture was filtered and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 23.7 g of ethyl 5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-3-carboxylate.
[0433]
Subsequently, 0.595 g (13.6 mmol) of sodium hydride was suspended in 25 ml of tetrahydrofuran, and 2.58 g (12.4 mmol) of ethyl 5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-3-carboxylate was added under ice-cooling. Stirred at room temperature for 1 hour. 1.94 g (13.6 mmol) of methyl iodide was added to the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. Then, 0.3 g of sodium hydride and 2 g of methyl iodide were added, and the mixture was further stirred for 2 hours. The mixture was further stirred under reflux for 2 hours, poured into ice water, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in 10 ml of methanol, water and 0.744 g (18.6 mmol) of sodium hydroxide were added, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. After adding water and concentrated hydrochloric acid to make it acidic, the precipitated crystals were collected by filtration to obtain 2 g of 5-trifluoromethyl-1-methylpyrazole-3-carboxylic acid. Subsequently, 2 g (10.3 mmol) of the obtained 5-trifluoromethyl-1-methylpyrazole-3-carboxylic acid was dissolved in 10 ml of benzene, and then 2.45 g (20.6 mmol) of thionyl chloride and N, N-dimethyl One drop of formamide was added, and the mixture was stirred under reflux for 2.5 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and 20 ml of dichloromethane was added to the obtained residue, followed by ice cooling. Next, 1.51 g (15.5 mmol) of N-methyl-O-methylhydroxylamine hydrochloride and 4.17 g (40.3 mmol) of triethylamine were added, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 5-trifluoromethyl-1-methylpyrazole-3-carboxylic acid-N-methoxy-. 2.4 g of N-methylamide were obtained. Subsequently, 2.37 g (10 mmol) of 5-trifluoromethyl-1-methylpyrazole-3-carboxylic acid-N-methoxy-N-methylamide obtained was dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran, and 0.89 M at -78 ° C. 13.5 ml (12 mmol) of ethyl magnesium bromide were added. After the temperature of the reaction mixture was raised to room temperature and stirred for 3 hours, 13.5 ml (12 mmol) of 0.89 M ethylmagnesium bromide was further added. Subsequently, the mixture was stirred at room temperature for 12 hours and poured into a 1.5N hydrochloric acid aqueous solution (120 ml). The mixture was extracted with ethyl acetate, washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 1- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazole-3-. 2 g of yl) -1-propanone were obtained.
[0434]
Subsequently, 1 g (4.9 mmol) of the obtained 1- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -1-propanone was dissolved in 5 ml of chloroform, and then 0.543 g (3.4 mmol) of bromine. ) And one drop of a 48% aqueous solution of hydrobromic acid were added, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The reaction mixture was poured into a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2-bromo-1- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl. 1.16 g of 1-propanone were obtained.
[Reference Example 15]
Synthesis of 2-bromo-1- (5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl) -propan-1-one
10 g (0.556 mol) of 5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid obtained in Reference Example 14 was dissolved in 80 ml of benzene, and then 10 g (85 mmol) of thionyl chloride and N, N-dimethylformamide 1 Drops were added and the mixture was stirred under reflux for 4 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, dichloromethane was added to the obtained residue, and the mixture was ice-cooled. Next, 5.5 g (56.4 mmol) of N-methyl-O-methylhydroxylamine hydrochloride and 15 g of triethylamine were added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Water and concentrated hydrochloric acid were added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid-N-methoxy-N-methylamide. 11 g were obtained. Subsequently, 11 g of 5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid-N-methoxy-N-methylamide obtained was dissolved in 200 ml of tetrahydrofuran and, at -70 ° C., 116.3 ml of 0.89 M ethylmagnesium bromide. (148 mmol) was added. The reaction mixture was warmed to room temperature, stirred for 3 hours, and then poured into a dilute aqueous hydrochloric acid solution. The mixture was extracted with ethyl acetate, washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 1- (5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl). 11) 1-propanone 11 g was obtained.
[0435]
Subsequently, 6.71 g (34.95 mmol) of the obtained 1- (5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl) -1-propanone was dissolved in 70 ml of chloroform, and then 6.2 g (38. 75 mmol) and 5 drops of a 48% aqueous hydrobromic acid solution, and the mixture was stirred at 35 ° C for 2 hours. The reaction mixture was poured into a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2-bromo-1- (5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl). -1-Propanone 10 g was obtained.
[Reference Example 16]
Synthesis of 2-bromo-1- (1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl) -propan-1-one
10 g (64.9 mmol) of 1,1,1-trifluoro-2,4-pentanone was dissolved in 40 ml of ethanol and cooled to -30 ° C. Next, a solution of 2.99 g (64.9 mmol) of methylhydrazine dissolved in 5.5 ml of water was slowly added, and the mixture was stirred under reflux for 4 hours. Then, the solvent was distilled off under reduced pressure, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After drying the ethyl acetate layer with anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 7 g of 1,5-dimethyl-3-trifluoromethylpyrazole. Next, 200 ml of water and 7.08 g (44.8 mmol) of potassium permanganate were added to 7 g (42.7 mmol) of the obtained 1,5-dimethyl-3-trifluoromethylpyrazole, and the mixture was heated at 100 ° C. for 1.5 hours. Stirred. Further, 50 ml of water and 7.08 g (44.8 mmol) of potassium permanganate were added, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 2 hours. Then, 5 ml of ethanol was added, and the mixture was further stirred for 10 minutes. The reaction mixture was filtered by hot filtration to remove insolubles, and the obtained filtrate was acidified by adding concentrated hydrochloric acid, and the precipitated crystals were collected by filtration to give 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole-. 3.39 g of 5-carboxylic acid were obtained. 3.39 g (17.5 mmol) of the obtained 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole-5-carboxylic acid was dissolved in 10 ml of benzene, then 4.16 g (35 mmol) of thionyl chloride and N, N-dimethylformamide One drop was added, and the mixture was stirred under reflux for 3 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and 50 ml of dichloromethane was added to the obtained residue, followed by ice cooling. Next, 2.57 g (26.3 mmol) of N-methyl-O-methylhydroxylamine hydrochloride and 7.07 g (70 mmol) of triethylamine were added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole-5-carboxylic acid-N-methoxy-. 3.96 g of N-methylamide were obtained. Subsequently, 3.96 g (16.7 mmol) of 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole-5-carboxylic acid-N-methoxy-N-methylamide obtained was dissolved in 40 ml of tetrahydrofuran, and the solution was dissolved at 0 ° C at -78 ° C. 22.5 ml (20 mmol) of .89M ethylmagnesium bromide were added. The reaction mixture was heated to room temperature, stirred for 24 hours, and then poured into a 1.5N hydrochloric acid aqueous solution. The mixture was extracted with ethyl acetate, washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 1- (1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole-5-yl). 3.9 g of yl) -1-propanone were obtained.
[0436]
Subsequently, 0.8 g (3.88 mmol) of the obtained 1- (1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl) -1-propanone was dissolved in 6 ml of chloroform, and then 0.621 g of bromine (3 .88 mmol) and one drop of a 48% aqueous hydrobromic acid solution, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The reaction mixture was poured into a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2-bromo-1- (1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl. 0.84 g of 1) -propanone was obtained.
[Reference Example 17]
Synthesis of 2-bromo-1- (5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -1-propanone
Under a nitrogen atmosphere, 7.86 g (43.3 mmol) of 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine, 10.16 g (86.5 mmol) of zinc cyanate and 5 g (4.33 mmol) of tetrakistriphenylphosphinepalladium (0) were added to N. , N-dimethylformamide (80 ml) and stirred at 90 ° C. for 3 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, poured into a mixture of aqueous ammonia and ice water, and extracted with diethyl ether. The diethyl ether layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 11 g of 2-cyano-5-trifluoromethylpyridine (purity about 60%). Obtained. 6 g (23.6 mmol) of the obtained 2-cyano-5-trifluoromethylpyridine was dissolved in 30 ml of tetrahydrofuran, and 53 ml (47.2 mmol) of 0.89 M ethylmagnesium bromide was added at -78 ° C. The reaction mixture was heated to room temperature, stirred for 2 hours, and then poured into a 2N aqueous hydrochloric acid solution. The mixture was extracted with ethyl acetate, washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 20: 1) to give 1- (5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -1. 2.7 g of propanone were obtained. Subsequently, 2.6 g (12.9 mmol) of the obtained 1- (5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -1-propanone was dissolved in chloroform, 2.06 g (12.9 mmol) of bromine was added, and the mixture was added at room temperature. Stirred for 16 hours. Next, the mixture was stirred under reflux for 1 hour, cooled to room temperature, poured into a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, and extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2-bromo-1- (5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -1-. 3.5 g of propanone were obtained.
[Reference Example 18]
Synthesis of 2-bromo-1- (6-trifluoromethylpyridin-3-yl) -1-propanone
A mixture of 10 g (139 mmol) of ethyl vinyl ether, 100 ml of dichloromethane and 13.2 g (167 mmol) of pyridine was cooled on ice, then 32 g (153 mmol) of trifluoroacetic anhydride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. The reaction mixture was washed with 100 ml of water, washed with 1 N hydrochloric acid, a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 4-ethoxy-1,2. 23.5 g of 1,1-trifluoro-3-buten-2-one was obtained.
[0437]
Subsequently, 10 g (59.5 mmol) of 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one, 5.72 g (59.5 mmol) of 3-dimethylaminoacrylonitrile and 10 ml of toluene were obtained. The mixture was stirred at 100 ° C. for 4 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, and 30 ml of n-hexane was added. The precipitated crystals were collected by filtration. The obtained crystals were dissolved in 30 ml of N, N-dimethylformamide, 3.4 g (89.3 mmol) of ammonium acetate was added, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. Water was added to the reaction mixture, and extracted with diethyl ether. The diethyl ether layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, water and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2-trifluoromethyl-5-cyanopyridine 4. .1 g were obtained.
[0438]
8.36 g (48.6 mmol) of 2-trifluoromethyl-5-cyanopyridine was dissolved in 50 ml of ethanol, 5 ml of water and 2.33 g (58.3 mmol) of sodium hydroxide were added, and the mixture was stirred under reflux for 5 hours. The lower solvent was distilled off. After adding water and concentrated hydrochloric acid to make it acidic, the precipitated crystals were collected by filtration. The obtained crystals were dissolved in 100 ml of benzene, then 10.42 g (87.6 mmol) of thionyl chloride and 2 drops of N, N-dimethylformamide were added, and the mixture was stirred under reflux for 2 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and 120 ml of dichloromethane was added to the obtained residue, followed by ice cooling. Next, 6.4 g (65.7 mmol) of N-methyl-O-methylhydroxylamine hydrochloride and 13.3 g (131.4 mmol) of triethylamine were added, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. Water was added to the reaction mixture, and extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in 25 ml of tetrahydrofuran, and 17.3 ml (15.4 mmol) of 0.89 M ethylmagnesium bromide was added at -78 ° C. The reaction mixture was heated to room temperature, stirred for 3 hours, and poured into a 1.5N hydrochloric acid aqueous solution (120 ml). The mixture was extracted with ethyl acetate, washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 1- (2-trifluoromethyl-1-methylpyrazole-3-. 2 g of yl) -1-propanone were obtained.
[0439]
Subsequently, 1 g (4.9 mmol) of the obtained 1- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -1-propanone was dissolved in 5 ml of chloroform, and then 0.543 g (3.4 mmol) of bromine. ) And one drop of a 48% aqueous solution of hydrobromic acid were added, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The reaction mixture was poured into a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2 g of 1- (6-trifluoromethylpyridin-3-yl) -1-propanone. Was. 1 g (4.93 mmol) of the obtained 1- (6-trifluoromethylpyridin-3-yl) -1-propanone was dissolved in 10 ml of chloroform, and 0.787 g (4.93 mmol) of bromine and 48% hydrogen bromide were dissolved. Three drops of acid were added and the mixture was refluxed or stirred for 30 minutes. After cooling to room temperature, the mixture was poured into a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and extracted with chloroform. The chloroform layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2-bromo-1- (6-trifluoromethylpyridin-3-yl) -1-. 1.39 g of propanone were obtained.
[Reference Example 19]
Synthesis of 2-bromo-1- (5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -1-ethanone
Under a nitrogen atmosphere, 15 g (82.6 mmol) of 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine, 19.4 g (165.2 mmol) of zinc cyanate and 9.55 g (8.26 mmol) of tetrakistriphenylphosphinepalladium (0) were added to N. , N-dimethylformamide (150 ml) and stirred at 80 ° C. for 4.5 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, poured into a mixture of 50 ml of ammonia water and 250 ml of ice water, and extracted with diethyl ether. The diethyl ether layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in 80 ml of ethanol, and a solution of 3.97 g (99.1 mmol) of sodium hydroxide dissolved in 8 ml of water was added. The mixture was stirred under reflux for 2.5 hours, further added with 1 g of sodium hydroxide, 30 ml of ethanol and 3 ml of water, and stirred for 2.5 hours. The solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure, and 50 ml of water was added to the obtained residue. After washing with diethyl ether, concentrated hydrochloric acid was added to adjust the pH to 2. The precipitated crystals were collected by filtration to obtain 9.1 g of 5-trifluoromethylpicolinic acid. Subsequently, 8.63 g (45.2 mmol) of the obtained 5-trifluoromethylpicolinic acid was dissolved in 50 ml of benzene, then 8.06 g (67.8 mmol) of thionyl chloride was added, and the mixture was stirred under reflux for 2 hours. The solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure to obtain 8.62 g of 5-trifluoromethylpicolinic acid chloride.
[0440]
Subsequently, 5-trifluoromethylpicoline was added to a mixture of 0.74 g (7.73 mmol) of magnesium chloride, 1.02 g (7.73 mmol) of dimethyl malonate, 1.56 g (15.47 mmol) of triethylamine and 10 ml of acetonitrile under ice cooling. 1.5 g (7.16 mmol) of acid chloride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour and poured into 100 ml of water. After adjusting the pH to 3 by adding concentrated hydrochloric acid, the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in dimethyl sulfoxide (10 ml), water (0.28 g) was added, and the mixture was stirred at 140 ° C. for 1 hour. The reaction mixture was cooled to room temperature, poured into 100 ml of water, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Subsequently, the obtained residue was dissolved in 10 ml of chloroform, 1.02 g (6.35 mmol) of bromine was added, and the mixture was stirred under reflux for 2 hours. The reaction mixture was poured into a mixture of a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and ice water, extracted with chloroform, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.7 g of 2-bromo-1- (5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -1-ethanone.
[0441]
[Reference Example 20]
Synthesis of 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino)-[1,3] oxathiol-4-methyl-5-carboxylic acid
2 g (7.94 mmol) of methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid was dissolved in 100 ml of 1,4-dioxane, and 1.58 g of 2-oxo-3-bromobutanoic acid was added thereto. (8.73 mmol), and the mixture was heated under reflux for 0.5 hour. After distilling off 1,4-dioxane under reduced pressure, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. Subsequently, the organic layer was extracted with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate. The obtained aqueous layer was acidified with 1N hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diethyl ether to give 1.8 g of the desired 2- (2-methoxycarbonylmethyl-phenylimino)-[1,3] oxathiol-4-methyl-5-carboxylic acid as a brown oil. Obtained as a product.
[0442]
[Reference Example 21]
Synthesis of N-methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -6-methylphenyl) acetic acid amide
1.33 g (5 mmol) of methyl 2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -6-methylphenyl) acetic acid obtained in Reference Example 10 was dissolved in 10 ml of methanol, and then 40% of methylamine was dissolved. 3.9 g (50 mmol) of a methanol solution was added, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The reaction solution was distilled off under reduced pressure, and the precipitated crystals were washed with diethyl ether to give the desired N-methyl {2- (2-((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -6-methylphenyl) acetic acid amide 1.25 g were obtained as colorless crystals.
Melting point: ° C
Similarly, using methyl {2- (2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) phenyl) acetic acid obtained in Reference Example 5 as a raw material, N-methyl} 2- (2-(((dimethylamino) Thioxomethyl) amino) phenyl) acetic amide was obtained.
Melting point: 149-151 ° C
[Reference Example 22]
Synthesis of (4- (2,6-difluoro-phenyl) -5-methyl- [1,3] dithiol-2-ylidene) -dimethyl-ammonium} sulfate
7.93 g (44.33 mmol) of sodium dimethyldithiocarbamate dihydrate was suspended in 80 ml of acetonitrile, and 10.03 g of 2-bromo-1- (2,6-difluoro-phenyl) -propan-1-one was added thereto. 40.3 mmol) and stirred at room temperature for 1 hour. The solvent was distilled off under reduced pressure, 100 ml of water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Subsequently, 13 ml of concentrated sulfuric acid was added to the residue, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. 1.5 l of ethyl acetate was poured into the reaction mixture, and the precipitated crystals were collected by filtration to give (4- (2,6-difluoro-phenyl) -5-methyl- [1,3] dithiol-2-ylidene)- 10 g of dimethyl ammonium sulfate was obtained as colorless crystals.
[0443]
[Reference Example 23]
Synthesis of 4- (4-trifluoromethylphenyl) -1,3-dithiol-2-ylidenedimethylammonium sulfate
1.35 g (15 mmol) of a 50% aqueous dimethylamine solution was dissolved in 10 ml of tetrahydrofuran, and then 0.57 g (7.5 mmol) of carbon disulfide was added, followed by stirring at room temperature for 1 hour. Further, 2 g (7.49 mmol) of 2-bromo-1- (4-trifluoromethyl-phenyl) -1-ethanone was added, followed by stirring for 16 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the precipitated crystals were washed with water. Dissolved in ethyl acetate. The ethyl acetate solution was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. 4 ml of concentrated sulfuric acid was added to the obtained residue at 0 ° C., and the mixture was stirred for 10 minutes, and then ethyl acetate was poured. The precipitated crystals were collected by filtration to obtain 1.1 g of the desired 4- (4-trifluoromethylphenyl) -1,3-dithiol-2-ylidenedimethylammonium sulfate as colorless crystals.
[0444]
[Reference Example 24]
Synthesis of (4- (4-methylphenyl) -5-methyl- [1,3] oxathiol-2-ylidene) -dimethylammonium hydrobromide
13.2 g (0.1 mol) of tetramethylthiourea was dissolved in 300 ml of dioxane, and then 22.7 g (0.1 mol) of 2-bromo-1- (4-methylphenyl) -propan-1-one was added, and the mixture was refluxed. Stirred for 10 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, and the precipitated crystals were collected by filtration to obtain the desired (4- (4-methylphenyl) -5-methyl- [1,3] oxathiol-2-ylidene) -dimethylammonium odor. 21 g of hydrochloride were obtained as colorless crystals.
[0445]
Similarly, by using 2-bromo-1- (4-trifluoromethylphenyl) -propan-1-one as a raw material, (4- (4-trifluoromethylphenyl) -5-methyl- [1,3 ] Oxathiol-2-ylidene) -dimethylammonium hydrobromide was obtained as colorless crystals.
[0446]
[Reference Example 25]
Synthesis of 2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) nitrobenzene 10 g (72.4 mmol) of 2-nitroaniline was dissolved in 150 ml of ethyl acetate and cooled in an ice bath. To this, 6.62 ml (86.9 mmol) of thiophosgene was added, and the mixture was stirred under reflux for 4 hours. The reaction mixture was cooled in an ice bath, 65.2 g (724 mmol) of a 50% aqueous dimethylamine solution was added so that the internal temperature became 7 to 13 ° C, and the mixture was further stirred at room temperature for 16 hours. After adding 10 ml of water to the reaction mixture, concentrated hydrochloric acid was added thereto while cooling in an ice bath to make the mixture acidic, and then extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The precipitated crystals were washed with diisopropyl ether to obtain 14 g of the desired 2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) nitrobenzene as colorless crystals.
Melting point: 95-97 ° C
Similarly, 2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) iodobenzene was obtained by using 2-iodoaniline as a raw material.
Melting point: 153-154 ° C
[Reference Example 26]
Synthesis of methyl {(methoxymethyl (2-((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -6-methylphenyl)) carbamic acid
2.93 g (9.4 mmol) of triphosgene was dissolved in 10 ml of toluene and cooled in an ice bath. A solution of 3 g (19.7 mmol) of 2-methyl-6-nitroaniline in 15 ml of toluene was added thereto, and the mixture was heated under reflux for 4 hours. At normal pressure, 20 ml of methanol was added to the residue obtained by distilling off toluene. Then, 3 drops of pyridine and 2 ml of triethylamine were added, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, the insolubles were filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Ethyl acetate was added to the obtained residue, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.67 g of methyl 6-methylphenylcarbamic acid. Subsequently, 2.67 g (12.7 mmol) of the obtained methyl @ 6-methylphenylcarbamic acid was dissolved in 44 ml of tetrahydrofuran, and 1.68 g (25.4 mmol) of potassium hydroxide and 0.29 g (1.3 mmol) of triethylbenzylammonium chloride were dissolved. And 1.74 g (21.6 mmol) of chloromethyl methyl ether were added and stirred at room temperature for 30 minutes. Subsequently, 0.7 g each of potassium hydroxide and chloromethyl methyl ether were added, and the mixture was further stirred for 30 minutes. Insolubles were removed by filtration, and ethyl acetate and water were added to the filtrate, and the mixture was separated. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 3.2 g of methyl @ methoxymethyl (6-methylphenyl) carbamic acid. Subsequently, 1.5 g of the obtained methyl @ methoxymethyl (6-methylphenyl) carbamic acid was dissolved in 15 ml of ethyl acetate, and 0.15 g of 5% palladium-activated carbon was added thereto. After stirring at room temperature under a hydrogen atmosphere for 2 hours, palladium-activated carbon was filtered off. After the obtained filtrate was dried over anhydrous magnesium sulfate, insolubles were removed by filtration. 1.79 g (17.7 mmol) of triethylamine was added to the filtrate, and then 0.54 ml (7.1 mmol) of thiophosgene was added under ice-cooling, followed by stirring at room temperature for 30 minutes. Next, the reaction mixture was ice-cooled, and 1.06 g (11.8 mmol) of a 50% aqueous dimethylamine solution was further added. The reaction mixture was warmed to room temperature and stirred for further 30 minutes, after which water and a saturated aqueous ammonium chloride solution were added. The ethyl acetate layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was washed with diisopropyl ether to give 1.68 g of the desired methyl {(methoxymethyl (2-((dimethylamino) thioxomethyl) amino) -6-methylphenyl)) carbamic acid as colorless crystals. Obtained.
[Reference Example 27]
Synthesis of 2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl) -4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) iodobenzene
Dissolve 1.2 g (3.9 mmol) of 2-(((dimethylamino) thioxomethyl) amino) iodobenzene in 20 ml of N, N-dimethylformamide and add 2-bromo-1- (3-trifluoromethyl- 1.12 g (3.9 mmol) of 1-methylpyrazol-3-yl) -1-propanone were added. After stirring at 60 ° C. for 2 hours, stirring was further performed at 90 ° C. for 2 hours. The reaction mixture was dissolved in ethyl acetate and washed with water and brine. After drying over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained reaction mixture was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 2) to give the desired 2- (aza (3- (5-trifluoromethyl-1-methylpyrazol-3-yl). 1.8 g))-4-methyl-2,5-oxathiorenylidene) methyl) iodobenzene was obtained as a colorless oil.
[0447]
Refractive index; n_D21.51.5934
Next, Tables 8 to 20 show physical property values and the like of the compound of the general formula (1) produced according to these methods. The abbreviations in the table are as described above, and T1 to T34 and Het1 to Het48 represent the following.
[0448]
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[0449]
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[0450]
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[0451]
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[0452]
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[0453]
[Table 8]
[0454]
Embedded image

[0455]
[Table 8]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Y¹Y²{T} X physical properties (mp, etc.)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1 H Ph T1 H n_D21.51.5600
I-2 {H} 2-Cl-Ph {T1} H} m. p. 112-113 ° C
I-3 H 3-Cl-Ph T1 H n_D22.11.4906
I-4 {H} 4-Cl-Ph {T1} H} m. p. 73-74 ° C
I-5 H 2-MeO-Ph T1 H m. p. 86-89 ° C
I-6 H 3-MeO-Ph T1 H n_D21.31.4859
I-7 {H} 4-MeO-Ph {T1} H} m. p. 82-83 ° C
I-8 H 2-Me-Ph T1 H m. p. 110-112 ° C
I-9 H 3-Me-Ph T1 H n_D21.51.5391
I-10 H 4-Me-Ph T1 H n_D21.21.5282
I-11 {H} 2-F-Ph {T1} H} m. p. 102.5-104.5 ° C
I-12 H 3-F-Ph T1 H n_D21.51.5762
I-13 {H} 4-F-Ph {T1} H} m. p. 75-76 ° C
I-14 @ H @ 4-NO₂-Ph T1 H m. p. 125-127 ° C
I-15 H 4-Ph-Ph T1 H n_D22.11.5154
I-16 H 4-CF₃-Ph T1 H n_D21.91.5115
I-17 {H} 3-CN-Ph {T1} H} m. p. 137-141 ° C
I-18 H 2-Naphthyl T1 H m. p. 95-96 ° C
I-19 H 2-Thienyl T1 H n_D21.81.4598
I-20 H 2-Furyl T1 H n_D21.81.5382
I-21 {H} 3-Pyridyl {T1} H} m. p. 85-87 ° C
I-22 H H T1 H n_D20.21.5187
I-23 Me T1 H n_D20.21.5172
I-24 {H} MeOC (= O) {T1} H} n_D20.21.5393
I-25 H t-Bu T1 H n_D21.81.4629
I-26 {H} MeC (= NOMe)-{T1} H} m. p. 48-50 ° C
I-27 H Et T1 H n_D21.61.6100
I-28 H i-Pr T1 H n_D21.01.5982
I-29 H CF₃T1 H n_D21.71.5528
I-30 H ClCH₂T1 H n_D21.81.6074
I-31 H MeSCH₂T1 H n_D21.11.6315
I-32 MeCO Me T1 H n_D20.21.5126
I-33 Me Me T1 H n_D21.71.6084
I-34 {H} Ph {T5} H} m. p. 143-144 ° C
I-35 H Ph T6 H m. p. 123-125 ° C
I-36 H Ph T7 H n_D20.01.4620
I-37 {H} Ph {T2-1} H} m. p. 118-120 ° C
I-38 {H} Ph {T2-2} H} m. p. 141-143 ° C
I-39 H Ph T3-1 H n_D22.01.4908
I-40 H Ph T3-2 H n_D22.01.5098
I-41 H Ph T4-1 H n_D22.01.5902
I-42 H Ph T4-2 H n_D22.01.5005
I-43 {H} 2-Cl-Ph {T2-1} H} m. p. 166-167 ° C
I-44 {H} 2-Cl-Ph {T2-2} H} m. p. 133-134 ° C
I-45 {H} 3-Cl-Ph {T2-1} H} m. p. 115-116 ° C
I-46 {H} 3-Cl-Ph {T2-2} H} m. p. 133-134 ° C
I-47 {H} 4-Cl-Ph {T2-1} H} m. p. 154-156 ° C
I-48 {H} 4-Cl-Ph {T2-2} H} m. p. 136-138 ° C
I-49 {H} 4-MeO-Ph} T2-1, 2 mixt. {H} m. p. 151-153 ° C
I-50 {H} 4-Me-Ph {T2-1} H} viscous oil
I-51 {H} 4-Me-Ph {T2-2} H} viscous oil
I-52 {H} 4-F-Ph {T2-1} H} viscous oil
I-53 {H} 4-F-Ph {T2-2} H} viscous oil
I-54 {H} 4-Ph-Ph {T2-1} H} m. p. 71-75 ° C
I-55 H 4-CF₃-Ph {T2-1} H} m. p. 169-171 ° C
I-56 H 4-CF₃-Ph T2-2 H m. p. 131-132 ° C
I-57 {H} 2-Naphthyl {T2-1} H} m. p. 136-138 ° C
I-58 H 2-Naphthyl T2-2 H oil
I-59 {H} 2-Thienyl T2-1 {H} oily substance
I-60 H H T2-1 H m. p. 115-117 ° C
I-61 {H} H {T2-2} H} m. p. 109-111 ° C
I-62 {H} Me {T2-1} H} m. p. 122-123 ° C
I-63 {H} Me {T2-2} H} m. p. 108-109 ° C
I-64 {H} t-Bu {T2-1} H} m. p. 120-121 ° C
I-65 {H} t-Bu {T2-2} H} m. p. 118-120 ° C
I-66 H MeC (= NOMe)-T2-1 H n_D21.91.4912
I-67 H MeC (= NOMe)-T2-2 H n_D22.01.4876
I-68 {H} Et {T2-1} H} m. p. 78-80 ° C
I-69 H Et T2-2 H n_D21.51.6154
I-70 H i-Pr T2-1 H n_D21.71.5772
I-71 {H} i-Pr {T2-2} H} m. p. 104-106 ° C
I-72 H CF₃{T2-1} H} n_D21.31.5638
I-73 H CF₃T2-2 H n_D21.61.5507
I-74 {Me} H {T2-1} H} m. p. 100-101 ° C
I-75 {Me} H {T2-2} H} m. p. 125-127 ° C
I-76 {Me} Me {T2-1} H} m. p. 162-163 ° C
I-77 {Me} Me {T2-2} H} m. p. 148-152 ° C
I-78 {H} 2-Thiazolyl {T1} H} m. p. 93-94 ° C
I-79 H 2,3-Cl₂-Ph T1 H viscous oil
I-80 H 3,5-Cl₂-Ph T1 H n_D21.31.4874
I-81 H 2,6-Cl₂-Ph T1 H m. p. 126-128 ° C
I-82 H 2,5-Cl₂-Ph T1 H m. p. 92-93.5 ° C
I-83 H 2,4-Cl₂-Ph T1 H m. p. 116.5-117.5 ° C
I-84 H 3,4-Cl₂-Ph T1 H n_D21.21.5676
I-85 H 2,3-F₂-Ph T1 H m. p. 60-61 ° C
I-86 H 3,4-F₂-Ph T1 H n_D21.01.5595
I-87 H 2,6-F₂-Ph T1 H m. p. 137.5-138.5 ° C
I-88 H 2,5-F₂-Ph T1 H m. p. 95-96 ° C
I-89 H 2,4-F₂-Ph T1 H m. p. 96-98 ° C
I-90 {H} 2-Pyrazyl {T1} H} m. p. 84-86 ° C
I-91 H 2-Benzofuranyl T1 H n_D20.51.5170
I-92 {H} 4-Br-Ph {T1} H} m. p. 120-122 ° C
I-93 H 4-Et-Ph T1 H n_D20.71.5065
I-94 H 4-PhO-Ph T1 H n_D20.71.4881
I-95 H 2-CF₃-Ph T1 H n_D20.61.5355
I-96 H 4-CF₃O-Ph T1 H n_D21.31.5178
I-97 H 2-F-6-CF₃-Ph T1 H m. p. 99.5-101 ° C
I-98 H Het43 T1 H n_D21.41.5141
I-99 {H} Het42 {T1} H} m. p. 89-91 ° C
I-100 Cl Ph T1 H n_D21.51.5748
I-101 {Ph} Ph {T1} H} m. p. 116-118 ° C
I-102 {Me} Ph {T1} H} m. p. 89-91 ° C
I-103 @ Me₂NCH₂Ph T1 H n_D21.31.4743
I-104 {H} 2-Cl-Ph {T8} H} m. p. 143-144 ° C
I-105 {H} 2-MeO-Ph {T2-1} H} m. p. 130-131 ° C
I-106 {H} 2-MeO-Ph {T2-2} H} m. p. 129-131.5 ° C
I-107 {H} 3-MeO-Ph {T2-1} H} m. p. 127-130 ° C
I-108 {H} 3-MeO-Ph {T2-2} H} m. p. 109-113 ° C
I-109 {H} 2-Me-Ph {T2-1} H} m. p. 111-113 ° C
I-110 {H} 2-Me-Ph {T2-2} H} m. p. 139.5-142 ° C
I-111 {H} 3-Me-Ph {T2-1} H} m. p. 117.5-119 ° C
I-112 {H} 3-Me-Ph {T2-2} H} m. p. 129-131 ° C
I-113 {H} 2-F-Ph {T2-1} H} m. p. 111-111.5 ° C
I-114 {H} 2-F-Ph {T2-2} H} m. p. 128-129 ° C
I-115 {H} 3-F-Ph {T2-1} H} m. p. 137-138 ° C
I-116 {H} 3-F-Ph {T2-2} H} m. p. 136-139 ° C
I-117 {H} 4-PhO-Ph {T2-1} H} m. p. 132.5-134.5 ° C
I-118 {H} 4-PhO-Ph {T2-2} H} viscous oil
I-119 {H} 4-Br-Ph {T2-1} H} m. p. 179-180.5 ° C
I-120 {H} 4-Et-Ph {T2-1} H} m. p. 93-95 ° C
I-121 {H} 3-Pyridyl {T2-1} H} m. p. 125-128 ° C
I-122 {H} 3-Pyridyl {T2-2} H} m. p. 122-125.5 ° C
I-123 {H} 2-Furyl {T2-1} H} viscous oil
I-124 {H} 2-thiazolyl T2-1 H} viscous oil
I-125 H 2-CF₃-Ph {T2-1} H} m. p. 150-151 ° C
I-126 {H} Het44 {T2-1} H} m. p. 91-94 ° C
I-127 H 2,3-Cl₂-Ph {T2-1} H} m. p. 176-178 ° C
I-128 H 2,3-Cl₂-Ph T2-2 H m. p. 130-131 ° C
I-129 H 3,5-Cl₂-Ph {T2-1} H} viscous oil
I-130 H 3,5-Cl₂-Ph T2-2 H viscous oil
I-131 H 2,6-Cl₂-Ph {T2-1} H} m. p. 165-169 ° C
I-132 H 2,6-Cl₂-Ph T2-2 H viscous oil
I-133 H 2,5-Cl₂-Ph {T2-1} H} m. p. 173-175 ° C
I-134 H 2,5-Cl₂-Ph T2-2 H viscous oil
I-135 H 2,6-F₂-Ph {T2-1} H} m. p. 136-139 ° C
I-136 {H} 2-F-6-MeO-Ph {T2-1} H} m. p. 145-148 ° C
I-137 {Cl} Ph {T2-1} H} m. p. 132-134 ° C
I-138 Cl Ph T2-2 H Viscous oil
I-139 {Me} Ph {T2-1} H} m. p. 151.5-153 ° C
I-140 {Me} Ph {T2-2} H} m. p. 127.5-129 ° C
I-141 Ph Ph T2-1 H m. p. 134.5-136.5 ° C
I-142 Ph Ph T2-2 H m. p. 180-182 ° C
I-143 H Bu T1 H n_D21.51.5947
I-144 H i-Bu T1 H n_D21.61.5882
I-145 H s-Bu T1 H n_D21.51.5916
I-146 H Hex T1 H n_D21.31.5799
I-147 H c-Hex T1 H n_D21.31.5872
I-148 H C₂F₅T1 H n_D21.51.5290
I-149 {H} (2,4-Cl₂-PhO) CH₂{T1} H} m. p. 104-105 ° C
I-150 H Pyrrolidino-CH₂{T1} H} m. p. 82-84 ° C
I-151 H PhC (CF₃) = N-OCH₂T1 H n_D20.61.5817
I-152 H PhN (Me) CH₂{T1} H} oil
I-153 H PhCH ＝ CH T1 H oil
I-154 H Ph₃PCH₂{T1} H} m. p. 170 ℃ <Cl salt
I-155 H Het43 T1 H n_D20.71.6177
I-156 {2-F-Ph} Me {T1} H} m. p. 66-71 ° C
I-157 {Ph} Me {T1} H} m. p. 107-109 ° C
I-158 {Ph} Et {T1} H} m. p. 91-94 ° C
I-159 {Me (MeON =) C} Me {T1} H} m. p. 99-100 ° C
I-160 {H} Bu {T2-1} H} m. p. 111-112 ° C
I-161 H Bu T2-2 H oil
I-162 H i-Bu T2-1 H n_D20.31.5966
I-163 {H} i-Bu {T2-2} H} m. p. 105-107 ° C
I-164 H s-Bu T2-1 H n_D20.31.6004
I-165 H s-Bu T2-2 H n_D20.51.5943
I-166 H Hex T2-1 H m. p. 79-82 ° C
I-167 H Hex T2-2 H m. p. 56-58 ° C
I-168 H C₂F₅{T2-1} H oily substance
I-169 H C₂F₅{T2-2} H} oil
I-170 H 2,4-Cl₂-PhOCH₂{T2-1} H} m. p. 191-193 ° C
I-171 H 2,4-Cl₂-PhOCH₂{T2-2} H} oil
I-172 H Pyrrolidino-CH₂{T2-1} H} m. p. 151-154 ° C
I-173 H PhC (CF₃) = N-OCH₂{T2-1} H oily substance
I-174 H PhC (CF₃) = N-OCH₂{T2-2} H} oil
I-175 H PhN (Me) CH₂{T2-1} H oily substance
I-176 H PhN (Me) CH₂{T2-2} H} oil
I-177 H Het43 T2-1 H oil
I-178 H Het43 T2-2 H oil
I-179 {H} c-Pr {T2-1} H} oil
I-180 {H} c-Pr {T2-2} H} m. p. 101-104 ° C
I-181 H MeSCH₂{T2-1} H oily substance
I-182 H MeSCH₂{T2-2} H} m. p. 144-148 ° C
I-183 2-F-Ph Me T2-1 H oil
I-184 {2-F-Ph} Me {T2-2} H} oil
I-185 {Ph} Et {T2-1} H} m. p. 175-177 ° C
I-186 {Ph} Et {T2-2} H} m. p. 126-129 ° C
I-187 {H} Ph {T1 4-F} m. p. 74-76 ° C
I-188 {H} Ph {T1} 4-Me} m. p. 108-110 ° C
I-189 {H} Ph {T1} 5-Me} m. p. 105-107 ° C
I-190 {H} Ph {T1} 4-Cl} oil
I-191 {H} Ph {T1 5-Cl} m. p. 57-58 ° C
I-192 H Ph T1 4-CF₃M. p. 150-160 ° C @ HBr salt
I-193 H 2,6-F₂-Ph T1 4-F m. p. 128-129 ° C
I-194 {H} Ph {T1} 4-MeO} m. p. 72-73 ° C
I-195 {H} Ph {T1} 4-MeO {m. p. 176-184 ° C HBr salt
I-196 {H} 2-Me-Ph {T1} H} m. p. 205-211 ° C @ HBr salt
I-197 {H} 2-F-Ph {T1} H} m. p. 191-197 ° C @HBr salt
I-198 {H} i-Pr {T1} H} m. p. 212-217 ° C HBr salt
I-199 @ H @ 2-CF₃-Ph T1 H m. p. 210 ° C <decomposed HBr salt
I-200 {H} c-Hex {T1} H} m. p. 208-211 ° C @ HBr salt
I-201 {H} c-Pr {T1} H} m. p. 172-174 ° C @ HBr salt
I-202 @ BrCH₂{H} T1 {H} m. p. 180-183 ° C @ HBr salt
I-203 H 3,5-F₂-Ph T1 H n_D21.31.5882
I-204 H 2,6-F₂-Ph T5 H m. p. 172-174 ° C
I-205 H 2,6-F₂-Ph T6 H m. p. 123-126 ° C
I-206 {H} 2-Pyridyl {T1} H} m. p. 98-99.5 ° C
I-207 {H} 1-Naphthyl {T1} H} m. p. 121-122 ° C
I-208 {H} 4-t-Bu-Ph {T1} H} m. p. 129-131 ° C
I-209 H PhCO T1 H n_D25.31.5727
I-210 {H} 2,3,4,5,6-F₅-Ph T1 H m. p. 129-131 ° C
I-211 {H} 2-F-6-Cl-Ph {T1} H} m. p. 92-93 ° C
I-212 {H} Ph {T1} 3-F} m. p. 69-70 ° C
I-213 H MeO₂C- (MeON =) C {T1} H} m. p. 111-112 ° C
I-214 H Ph- (HON =) C T1 H n_D21.81.5154
I-215 H Ph- (MeON =) C T1 H n_D21.91.5239
I-216 H Ph- (PhCH₂ON =) C T1 H n_D21.71.5953
I-217 F Ph T1 H n_D21.71.5117
I-218 {H} 2-F-6-MeO-Ph {T1} H} m. p. 112-114 ° C
I-219 {H} Het11 {T1} H} m. p. 115-116.5 ° C
I-220 H 2-F-4-F₃C-Ph {T1} H} m. p. 71-72 ° C
I-221 H 2-O₂N-Ph {T1} H} m. p. 107.5-109 ° C
I-222 H 2,6-Me₂-Ph T1 H m. p. 133.5-134 ° C
I-223 H 2,5-F₂-4-Cl-Ph {T1} H} m. p. 117-119 ° C
I-224 @ H @ 4,6-Cl₂-2-Pyridyl {T1} H} viscous oil
I-225 {H} 2,5-Cl₂-3-Thienyl T1 H n_D21.71.5356
I-226 H 2,5-Me₂-Ph T1 H n_D21.71.5582
I-227 H 2- (PhCH₂O) -Ph {T1} H} m. p. 83-84.5 ° C
I-228 {H} Het45 {T1} H} m. p. 69-70.5 ° C
I-229 {H} Ph-C (Br) = C (Br) {T1} H} viscous oil
I-230 {H} 2-Cl-Ph {T5} H} m. p. 203-205 ° C
I-231 H FH₂C T1 H viscous oil
I-232 {H} PhC C T1 Hm. p. 85-86 ° C
I-233 B Ph T1 H n_D21.41.6418
I-234 H 3-Br-4-Me₂N-Ph {T1} H} m. p. 106.5-108.5 ° C
I-235 {H} 2-HO-3,4-Cl₂-Ph T1 H m. p. 143-145 ° C
I-236 {H} 4-CN-Ph {T1} H} m. p. 129-131 ° C
I-237 H 2,6-Cl₂-4-Pyridyl {T1} H} m. p. 157-159 ° C
I-238 {H} 4-MeOC (= O) -Ph {T1} H} m. p. 104-106 ° C
I-239 {H} 4-Cl-Ph-C (Me)₂− T1 H n_D20.81.5361
I-240 {H} Ph {T1} 5-F} m. p. 105-106 ° C
I-241 {H} 4-Me-Ph {T1} 4-Me} m. p. 100-101 ° C
I-242 {H} 4-n-Pr-Ph {T1} H} m. p. 70-71 ° C
I-243 {H} 4-n-Bu-Ph {T1} H} m. p. 43.5-44.5 ° C
I-244 H 2,3,6-F₃-Ph T1 H m. p. 83-84 ° C
I-245 {H} 4-MeS-Ph {T1} H} m. p. 78-80 ° C
I-246 {H} 2-Br-Ph {T1} H} m. p. 117-119 ° C
I-247 H 4-Hex-Ph T1 H n_D20.51.5134
I-248 H 2,6-F₂-Ph T1 6-Me m. p. 116-117 ° C
I-249 H 4-Me-Ph T1 6-Me n_D21.71.4480
I-250 {H} 3-F-4-MeO-Ph {T1} H} m. p. 103.5-104.5 ° C
I-251 {H} 4-Me-Ph {T1} 5-F} m. p. 123-124.5 ° C
I-252 H 2,6-F₂-Ph T1 5-F m. p. 123-125 ° C
I-253 H 4-F₂HC-O-Ph T1 H n_D20.41.5442
I-254 {H} 4-I-Ph {T1} H} m. p. 141-143 ° C
I-255 H Het46 T1 H n_D20.31.5492
I-256 H 2-F-4-EtO-Ph T1 H n_D20.41.5406
I-257 {H} 2-F-4-Cl-Ph {T1} H} m. p. 80.5-82 ° C
I-258 {H} 2-F-4-Br-Ph {T1} H} m. p. 62-63 ° C
I-259 {H} 2-F-6-I-Ph {T1} H} m. p. 94-96 ° C
I-260 {H} 3-F-6-Me-Ph {T1} H} m. p. 85.5-86.5 ° C
I-261 {Me} 4-F-Ph {T1} H} m. p. 90.5-91.5 ° C
I-262 H 2-F-5-CF₃-Ph T1 H m. p. 132-133 ° C
I-263 {H} 2-Me-3-F-Ph {T1} H} m. p. 123.5-125 ° C
I-264 H 2,6-F₂-3-Me-Ph {T1} H} m. p. 108-110 ° C
I-265 {H} 2-Cl-4-F-Ph {T1} H} m. p. 122-124 ° C
I-266 {H} 2-F-5-Me-Ph {T1} H} m. p. 78.5-79.5 ° C
I-267 H 3-Cl-4-F-Ph T1 H n_D21.71.5478
I-268 H 3-F-4-Me-Ph T1 H n_D20.91.4930
I-269 H 2,4-Me₂-Ph T1 H n_D21.81.4915
I-270 H 2,3-F₂-4-Me-Ph {T1} H} m. p. 70.5-71.5 ° C
I-271 H 2,3-Me₂-Ph T1 H m. p. 93.5-95 ° C
I-272 H 3,5-Me₂-Ph T1 H n_D20.81.5326
I-273 {H} 3-Me-4-F-Ph {T1} H} m. p. 83.5-84.5 ° C
I-274 H 2,6-F₂-Ph @ T1 @ 4-Me @ m. p. 97-98 ° C
I-275 Me 4-Me-Ph T1 4-Me n_D21.41.5495
I-276 H 2-F-4-MeO-Ph T1 H n_D21.51.5922
I-277 {H} 2-Me-4-F-Ph {T1} H} m. p. 101-103 ° C
I-278 {H} 3-Me-4-Cl-Ph {T1} H} m. p. 78.5-80 ° C
I-279 {H} 2-F-4-Cl-5-Me-Ph {T1} H} m. p. 80.5-81.5 ° C
I-280 H 2-MeO-4-CF₃-Ph T1 H m. p. 149-151 ° C
I-281 {H} 2-F-4-Me-Ph {T1} H} m. p. 69-71 ° C
I-282 H 4- (Ph-C≡C) -Ph T1 H n_D21.31.5366
I-283 {H} 4- (MeC (O))-Ph {T1} H} m. p. 93-95 ° C
I-284 {H} 2-MeO-4-MeS-Ph {T1} H} m. p. 150.5-152.5 ° C
I-285 H 2- (Me₃Si-C≡C) -Ph T1 H n_D20.51.4962
I-286 H 4- (PhC (O))-Ph T1 H oil
I-287 {H} 2-F-5-Cl-Ph {T1} H} m. p. 134-135 ° C
I-288 H 2,6-F₂-Ph @ T1 @ 4-t-Bu @ m. p. 148-150 ° C
I-289 {H} Het47 {T1} H} m. p. 123-124 ° C
I-290 H 2,6-F₂-4-Oct-Ph T1 H n_D21.51.5030
I-291 H 2,6-F₂-Ph T1 4-PhCH₂M. p. 117-118 ° C
I-292 H 2,6-F₂-4-Me-Ph T1 H n_D26.21.5472
I-293 H 2,6-F₂-Ph T1 4-MeO m. p. 105-106 ° C
I-294 H 2,6-F₂-Ph T1 4-Et m. p. 67-68 ° C
I-295 Me 2,6-F₂-Ph T1 H m. p. 118.4-119 ° C
I-296 H 2-F-4-PrO-Ph T1 H n_D21.51.5193
I-297 H 2,6-F₂-Ph @ T1 @ 6-MeO @ m. p. 139-140 ° C
I-298 H 2,6-F₂-Ph T1 4-Pr n_D21.11.5966
I-299 H 2,6-F₂-Ph @ T1 @ 5-Me @ m. p. 75-76 ° C
I-300 H 2,6-F₂-Ph @ T1 @ 4-Cl @ m. p. 83-84 ° C
I-301 H 2,6-F₂-Ph T1 6-F m. p. 143-146 ° C
I-302 H 2,6-F₂-Ph @ T1 @ 5-MeO @ m. p. 109-110 ° C
I-303 H 2,6-F₂-Ph @ T1 @ 6-Cl @ m. p. 122-122.5 ° C
I-304 H 2,6-F₂-Ph T1 5-Cl m. p. 113.5-114.5 ° C
I-305 H 2,6-F₂-Ph @ T1 @ 4-Ph @ m. p. 161.5-162.8 ° C
I-306 H 2,6-F₂-Ph T1 4-i-Pr m. p. 106-108 ° C
I-307 H 2,6-F₂-Ph @ T1 @ 4-PhO @ m. p. 139-140 ° C
I-308 {Ph} H {T1} H} m. p. 49-50 ° C
I-309 H 5-CF₃-2-pyridyl {T1} H} m. p. 106-107 ° C
I-310 @ H @ 5-CF₃-2-pyridyl {T1} 4-Me} m. p. 107-109 ° C
I-311 H 5-CF₃-2-pyridyl @ T1 @ 4-Et @ n_D21.31.5782
I-312 2-Cl-Ph Me T1 H n_D20.81.6253
I-313 H 2-Cl-PhCH₂T1 H n_D20.71.6178
I-314 2-MeO-Ph Me T1 H n_D20.71.5432
I-315 Het45 Me T1 H n_D20.91.5486
I-316 H 2,6-F₂-Ph T13 H m. p. 125-128 ° C
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 9]
[0456]
Embedded image

[0457]
[Table 9]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Q Ya Yb T X Physical properties (mp etc.)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
II-1 O H Ph T1 H m. p. 67-69 ° C
II-2 O H 2-Cl-Ph T1 H m. p. 86-87 ° C
II-3 O H 2,6-F₂-Ph T1 H m. p. 79-81 ° C
II-4 H 4-Br-Ph T1 H oil
II-5 O H 2-MeO-Ph T1 H n_D21.71.5262
II-6 O H 3-MeO-Ph T1 H m. p. 111-112 ° C
II-7 O H 4-MeO-Ph T1 H m. p. 78-79 ° C
II-8 {O} H {3-Cl-Ph} T1} H} m. p. 110-111 ° C
II-9 S H Ph T1 H oil
II-10 {O} H {4-Cl-Ph} T1} H} m. p. 99-100 ° C
II-11 {O} H {2-F-Ph} T1} H} m. p. 62-63 ° C
II-12 O H 3-F-Ph T1 H m. p. 85-86 ° C
II-13 O H 4-F-Ph T1 H m. p. 90-91 ° C
II-14 {O} H} 2-Me-Ph {T1} H} m. p. 78-79 ° C
II-15 O H 3-Me-Ph T1 H m. p. 77-79 ° C
II-16 O H 4-Me-Ph T1 H m. p. 59-60 ° C
II-17 O H 2-MeO-Ph T1 4-F n_D21.31.5304
II-18 H 2,5-F₂-Ph T1 H m. p. 97-98 ° C
II-19 OH 1-Naphthyl T1 Hoil
II-20 O H i-Bu T1 H n_D20.91.5630
II-21 H 3,4-F₂-Ph T1 H m. p. 106-107 ° C
II-22 O H 4-NO₂-Ph T1 H m. p. 123-125 ° C
II-23 {O} H {4-CN-Ph} T1} H} m. p. 135-137 ° C
II-24 H 2-Cl-Ph T1 4-F n_D20.91.6218
II-25 {S} H {4-Br-Ph} T1 {H} m. p. 109-112 ° C
II-26 S H 4-Me-Ph T1 H n_D20.91.5053
II-27 {O} H} 2-Br-Ph {T1} H} m. p. 74-75 ° C
II-28 {O} H {4-MeS-Ph} T1 {H} m. p. 84-85 ° C
II-29 S H 4-F-Ph T1 H n_D20.81.6054
II-30 H 4-Et-Ph T1 H n_D20.71.6091
II-31 {S} H {4-MeO-Ph} T1 {H} m. p. 91-93 ° C
II-32 S H 4-Cl-Ph T1 H m. p. 98-101 ° C
II-33 O H 4-t-Bu-Ph T1 H oil
II-34 O H 2,6-Me₂-Ph T1 H n_D20.51.5560
II-35 O Me Ph T1 H n_D20.41.5522
II-36 S H 2-F-Ph T1 H n_D20.71.6589
II-37 S H 2-Me-Ph T1 H n_D21.11.6505
II-38 O H 4-PhO-Ph T1 H oil
II-39 {O} H {4-Hex-Ph} T1 {H} m. p. 72-73 ° C
II-40 H 4-Bu-Ph T1 H n_D20.41.5584
II-41 O H 4-Pr-Ph T1 H n_D20.41.5356
II-42 O H 4-Me-Ph T1 4-Me n_D21.51.5528
II-43 S H 2-Cl-Ph T1 H n_D20.11.6604
II-44 S H 2-Br-Ph T1 H n_D20.81.6644
II-45 O H 2,4-F₂-Ph T1 H m. p. 100-101 ° C
II-46 {O} H} 2-F-6-Cl-Ph {T1} H} m. p. 87-88 ° C
II-47 O H 4-CF₃O-Ph {T1} H} m. p. 79-80 ° C
II-48 O H 4-CF₃-Ph T1 H m. p. 91-92 ° C
II-49 S H 2,6-F₂-Ph T1 H n_D21.61.63691
II-50 S H 2,5-F₂-Ph T1 H n_D21.11.6465
II-51 S H 2,4-F₂-Ph T1 H n_D21.91.6421
II-52 S H 3,4-F₂-Ph T1 H n_D22.01.6375
II-53 \ S \ Me \ Ph \ T1 \ H \ n_D21.81.6470
II-54 \ O \ Br \ Ph \ T1 \ H \ oil
II-55 O H 2,4-Cl₂-Ph T1 H m. p. 65-66 ° C
II-56 O H 2,5-Cl₂-Ph T1 H m. p. 128-129 ° C
II-57 O H 3,4-Cl₂-Ph T1 H m. p. 115-116 ° C
II-58 S H 2,3-F₂-Ph T1 H m. p. 52-53 ° C
II-59 {O} Me {4-F-Ph} T1 {H} m. p. 60-62 ° C
II-60 O Et Et Ph T1 H m. p. 68-69 ° C
II-61 O H 2,3-F₂-Ph T1 H m. p. 88-89 ° C
II-62 S H 2,5-Me₂-Ph T1 H n_D20.01.6480
II-63 S Ph Ph T1 H oil
II-64 O H 2,5-Me₂-Ph T1 H m. p. 80-82 ° C
II-65 {O} H {2-F-4-Cl-Ph} T1} H} m. p. 85-87 ° C
II-66 O Me 2,5-F₂-Ph T1 H n_D21.21.6532
II-67 {O} H {4-i-Pr-Ph} T1 {H} m. p. 83-85 ° C
II-68 {O} H {4-F-3-Cl-Ph} T1 {H} m. p. 117-118 ° C
II-69 {O} H {2-F-4-EtO-Ph} T1 {H} m. p. 101-103 ° C
II-70 {O} H} 2-Me-5-F-Ph {T1} H} m. p. 55-56 ° C
II-71 O H 3,5-F₂-Ph T1 H m. p. 138-139 ° C
II-72 O H 3,5-Cl₂-Ph T1 H m. p. 84-85 ° C
II-73 O H 3-F-4-MeO-Ph T1 H n_D20.21.6140
II-74 S H 2-Me-5-F-Ph T1 H n_D20.41.6382
II-75 S Me 4-F-Ph T1 H n_D20.21.6353
II-76 O 4-F-Ph Me T1 H n_D21.31.5963
II-77 O Me 2,6-F₂-Ph T1 H n_D21.21.5792
II-78 O Me 2-Cl-Ph T1 H n_D21.11.5571
II-79 O H 2,4-Me₂-Ph T1 H m. p. 55-57 ° C
II-80 O H 2,6-F₂-3-Me-Ph {T1} H} m. p. 88-89 ° C
II-81 {O} H} 2-Cl-4-F-Ph {T1} H} m. p. 100-101 ° C
II-82 {O} H {2-F-5-Me-Ph} T1 {H} m. p. 70-71 ° C
II-83 O H 2,4-Cl₂-Ph @ T1 @ 4-Me @ m. p. 109-110 ° C
II-84 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {H} m. p. 88-89 ° C
II-85 S H 3,5-F₂-Ph T1 H n_D20.41.6408
II-86 S H 2,4-Me₂-Ph T1 H n_D20.91.6401
II-87 S H 2-F-5-Me-Ph T1 H n_D20.61.6442
II-88 S Me 4-Me-Ph T1 H n_D21.51.6273
II-89 {O} H {3-Me-4-F-Ph} T1 {H} m. p. 83-84 ° C
II-90 O H 2,3-F₂-4-Me-Ph {T1} H} m. p. 91-92 ° C
II-91 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {4-Me} m. p. 110-111 ° C
II-92 {O} H {3-F-4-Me-Ph} T1 {H} m. p. 77-78 ° C
II-93 {O} H} 2-Me-3-F-Ph {T1} H} m. p. 64-65 ° C
II-94 {O} H {3-Me-4-Cl-Ph} T1 {H} m. p. 109-110 ° C
II-95 O Me 3,4 F₂-Ph T1 H m. p. 72-73 ° C
II-96 {O} H} 2-Me-4-F-Ph {T1} H} m. p. 88-89 ° C
II-97 O 2-F-Ph Me T1 H n_D20.51.6095
II-98 {O} H {2-F-4-MeO-Ph} T1 {H} m. p. 91-92 ° C
II-99 O H 2,3-Me₂-Ph T1 H m. p. 78-80 ° C
II-100 OH 3,5-Me₂-Ph T1 H m. p. 88-91 ° C
II-101 S H 2-Cl-4-F-Ph T1 H n_D20.41.6421
II-102 S H 2-F-4-Cl-Ph T1 H oil
II-103 S H 2,4-Cl₂-Ph T1 H n_D20.91.6686
II-104 S Me 2,6-F₂-Ph T1 H n_D21.51.6179
II-105 S Me 2-Cl-Ph T1 H n_D21.61.6375
II-106 {O} H} 2-F-4-Cl-5-Me-Ph {T1} H} m. p. 90-91 ° C
II-107 S H 4-CF₃-Ph T1 H n_D21.91.6191
II-108 S H 2-F-4-CF₃-Ph T1 H n_D21.71.6132
II-109 S H 4-CF₃O-Ph T1 H n_D21.31.6054
II-110 S H 3-F-4-Me-Ph T1 H n_D21.41.6425
II-111 S Me 4-Me-Ph T1 4-Me n_D21.31.5322
II-112 O H 2-F-4-Me-Ph T1 H n_D21.51.4964
II-113 {O} H} 2-MeO-4-MeS-Ph {T1} H} m. p. 123-124 ° C
II-114 {O} H} 2-MeO-4-CF₃-Ph T1 H m. p. 137-138 ° C
II-115 S Et Ph T1 H n_D21.51.6435
II-116 S H 2-F-6-Cl-Ph T1 H n_D21.41.6362
II-117 {S} H} 2,3-Me₂-Ph T1 H n_D21.51.6456
II-118 S H 1-naphthyl T1 H oil
II-119 {Me} 3,4-F₂-Ph T1 H n_D21.41.6199
II-120 O Me 2-F-Ph T1 Hn_D20.71.5992
II-121 O Et 4-Cl-Ph T1 H m. p. 98-99 ° C
II-122 O Pr Ph T1 H m. p. 65-66 ° C
II-123 {O} Me {4-Cl-Ph} T1 {H} m. p. 67-68 ° C
II-124 O Me 2-Et-Ph T1 Hn_D21.31.6048
II-125 {O} Me {4-Br-Ph} T1 {H} m. p. 82-84 ° C
II-126 OMe 2,4-F₂-Ph T1 H n_D21.41.5926
II-127 O Me 3-Cl-Ph T1 H n_D20.51.6292
II-128 O Me 3-Br-Ph T1 Hn_D20.41.6363
II-129 O H 3,4-Me₂-Ph T1 H m. p. 94-95 ° C
II-130 {O} Me {4-Et-Ph} T1 {H} m. p. 82-84 ° C
II-131 {O} Me {4-t-Bu-Ph} T1 {H} m. p. 74-76 ° C
II-132 O Me 3,4-Cl₂-Ph T1 H m. p. 79-80 ° C
II-133 {O} Me {4-Ph-Ph} T1 {H} m. p. 163-165 ° C
II-134 O Me 3,4-F₂-Ph @ T1 @ 4-Me @ m. p. 116-119 ° C
II-135 {O} Me {4-F-Ph} T1 {4-Me} m. p. 148-149 ° C
II-136 {O} H {Het1} T1 {H} m. p. 126-128 ° C
II-137 {O} H {2-Cl-4-F-Ph} T1 {H} m. p. 118-119 ° C
II-138 {O} H} 2-Me-3-Cl-Ph {T1} H} m. p. 91-92 ° C
II-139 O H 2-Cl-4-Me-Ph T1 H n_D20.11.5477
II-140 {O} H {3-Cl-4-Me-Ph} T1 {H} m. p. 116-117 ° C
II-141 {O} H} 2-F-5-Cl-Ph {T1} H} m. p. 102-103 ° C
II-142 O Me 2,4-Cl₂-Ph T1 H oil
II-143 {O {Et} 4-MeO-Ph {T1} H} m. p. 113-115 ° C
II-144 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {5-F} m. p. 79-80 ° C
II-145 {O} Me {4-F-Ph} T1 {5-F} m. p. 19-20 ° C
II-146 {O} H} 2-Cl-5-Me-Ph {T1} H} m. p. 78-79 ° C
II-147 {O} Me {3-F-4-Cl-Ph} T1 {H} n_D20.81.5646
II-148 {O} Pr {4-F-Ph} T1 {H} m. p. 62-63 ° C
II-149 O Me 4-CF₃-Ph T1 H m. p. 77-79 ° C
II-150 {O} i-Pr {Ph} T1 {H} m. p. 76-77.5 ° C
II-151 O H 3,4- (OH)₂-Ph T1 H crystal
II-152 O Me−4-Me-Ph T1 4-t-Bu n_D21.51.5904
II-153 O Pr 4-Br-Ph T1 H m. p. 80-81 ° C
II-154 O Bu Ph T1 H n_D21.11.5738
II-155 O O Me 3-F-4-Me-Ph T1 H_D21.61.5094
II-156 {S} Et 4-Me-Ph T1 Hm. p. 71-72 ° C
II-157 {O} Et {4-Me-Ph} T1 {H} m. p. 67-69 ° C
II-158 {O} Et {4-Me-Ph} T1 {4-Me} m. p. 63-65 ° C
II-159 {O} Me {4-MeO-Ph} T1 {H} m. p. 128-130 ° C
II-160 {O} Me {4-MeO-Ph} T1 {4-Me} m. p. 119-120 ° C
II-161 {S} Me {4-Cl-Ph} T1 {H} m. p. 69-71 ° C
II-162 O Me 4-Cl-Ph T1 4-t-Bu n_D21.71.5959
II-163 O Me 4-Cl-Ph T1 4-PhCH₂N_D21.81.6288
II-164 O Me 4-Me-Ph T1 4-PhCH₂N_D21.91.6295
II-165 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {4-MeOC (O)} m. p. 112-114 ° C
II-166 S Me 2,6-F₂-Ph {T2-1} H} m. p. 145-147 ° C
II-167 S Me 2,6-F₂-Ph T5 H m. p. 127-128 ° C
II-168 S Me 2,6-F₂-Ph T7 H m. p. 61-63 ° C
II-169 O Et 3-Cl-Ph T1 H n_D26.21.4721
II-170 S Me 4-Br-Ph T1 H n_D21.81.4429
II-171 S Me 3-Br-Ph T1 H n_D22.01.4836
II-172 S Me 3-Cl-Ph T1 H n_D21.81.4062
II-173 S Me 4-CF₃-Ph T1 H n_D22.01.3160
II-174 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {4-MeO} m. p. 97-99 ° C
II-175 {O} Me {4-Cl-Ph} T1 {4-MeO} m. p. 98-99 ° C
II-176 \ O \ H \ Het2 \ T1 \ H \ m. p. 130-131 ° C
II-177 O Me 2-F-4-CF₃-Ph T1 H m. p. 92-93 ° C
II-178 S Me 2-F-4-CF₃-Ph T1 H n_D21.71.5568
II-179 O H 3-F-4-Cl-Ph T1 H n_D21.91.5947
II-180 O H 1-adamantyl T1 H m. p. 104-105 ° C
II-181 S H 5-Br-2-thienyl T1 H n_D21.71.5486
II-182 S Meｔ4-Et-Ph T1 H n_D21.51.6439
II-183 S Me 4-t-Bu-Ph T1 H n_D21.51.5741
II-184 S Et 2,6-F₂-Ph T1 H n_D21.81.5724
II-185 S Me 3-F-Ph T1 H n_D21.91.5008
II-186 {O} H {2-F-4-PrO-Ph} T1 {H} m. p. 62-63 ° C
II-187 O O Pr 3-Cl-Ph T1 Hn_D21.11.5637
II-188 S Pr 3-Cl-Ph T1 H n_D21.11.4974
II-189 O Me 4-CF₃−Ph T1 4-Et n_D20.01.5610
II-190 O Me 4-CF₃−Ph T1 4-t-Bu n_D20.01.4988
II-191 O Me 4-CF₃-Ph T1 4-MeO n_D20.01.5562
II-192 {O} Me {4-Me-Ph} T5 {4-Me} m. p. 163-164 ° C
II-193 S Me 2,4-F₂-Ph T1 H n_D21.11.3753
II-194 S Me−3-Me-Ph T1 H n_D21.11.4223
II-195 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {4-Et} m. p. 65-66 ° C
II-196 {O} Me {4-Cl-Ph} T1 {4-Et} m. p. 109-110 ° C
II-197 S H Het2 T1 H n_D20.91.5535
II-198 \ S \ Et \ 4-Cl-Ph \ T1 \ H \ oil
II-199 S Me 3-CF₃-Ph T1 H oil
II-200 O Me 3-Me-Ph T1 H n_D21.41.5766
II-201 O Me 3-CF₃-Ph T1 H n_D21.41.5880
II-202 S Et 3-SO₃H-4-MeO-Ph T1 H n_D21.01.5560
II-203 S Me６−2,6-F₂-Ph T1 4-Me n_D21.11.5595
II-204 S H 2,6-F₂-Ph T1 4-Me n_D21.11.5616
II-205 S Me 2,5-F₂-Ph T1 H n_D21.41.4434
II-206 S Me 2,4-Cl₂-Ph T1 H n_D21.21.4644
II-207 O Me 4-CF₃O-Ph {T1} H} m. p. 98-99 ° C
II-208 O Me 4-CF₃-Ph T1 4-F m. p. 93-94 ° C
II-209 {O} Me {4-Cl-Ph} T1 {4-F} m. p. 102-103 ° C
II-210 O Me 4-Me-Ph T1 4-F n_D21.01.4920
II-211 O Me 4-CF₃-Ph @ T1 @ 6-MeO @ m. p. 86-87 ° C
II-212 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {6-MeO} m. p. 96-98 ° C
II-213 O Me 4-CF₃-Ph T1 6-Me m. p. 110-111 ° C
II-214 {O} H {C (O) OH} T1 {H} m. p. 122-123 ° C
II-215 S Et 4-CF₃-Ph T1 H n_D20.61.5371
II-216 S Et 4-F-Ph T1 H n_D20.61.5401
II-217 S Et 4-CF₃O-Ph T1 H n_D20.61.5644
II-218 S Me 3-CF₃O-Ph T1 H oil
II-219 {S} Et {4-Br-Ph} T1 {H} m. p. 90-92 ° C
II-220 S Et 3-Br-Ph T1 H n_D20.91.4695
II-221 O Et 4-F-Ph T1 H n_D21.21.5900
II-222 O Etｒ3-Br-Ph T1 H n_D21.21.5139
II-223 O Et 4-CF₃O-Ph T1 H n_D21.21.5296
II-224 O Et 3,4-Cl₂-Ph T1 H m. p. 101-102 ° C
II-225 O Me 3-F-4-CF₃-Ph T1 H m. p. 74-75 ° C
II-226 S Me−3-F-4-Me-Ph T1 H oil
II-227 {O} Me {4-Cl-Ph} T1 {4-Pr} m. p. 94.5-95 ° C
II-228 O Me 4-CF₃-Ph {T1 {4-Pr}_D19.91.5688
II-229 O Me 4-Me-Ph T1 4-Pr n_D19.91.5874
II-230 {O} Me {4-Cl-Ph} T1 {6-MeO} m. p. 84.5-85 ° C
II-231 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {6-Me} m. p. 91-91.5 ° C
II-232 {O} Me {4-Cl-Ph} T1 {6-Me} m. p. 99.5-100 ° C
II-233 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {5-Me} m. p. 48.5-49.5 ° C
II-234 O Me 4-CF₃-Ph @ T1 @ 5-Me @ m. p. 87.5-88.5 ° C
II-235 {O} Me {4-Cl-Ph} T1 {5-Me} m. p. 87-88 ° C
II-236 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {4-Cl} m. p. 70-71 ° C
II-237 O Me 4-CF₃-Ph @ T1 @ 4-Cl @ m. p. 85.6-86 ° C
II-238 {O} Me {4-Cl-Ph} T1 {4-Cl} m. p. 143.5-145 ° C
II-239 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {6-F} m. p. 91.5-92.5 ° C
II-240 O Me 4-CF₃-Ph T1 6-F m. p. 67.5-68.5 ° C
II-241 {O} Me {4-Cl-Ph} T1 {6-F} m. p. 106-106.5 ° C
II-242 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {5-MeO} m. p. 83-84 ° C
II-243 {O} Me {4-Cl-Ph} T1 {5-MeO} m. p. 94.5-95.5 ° C
II-244 O Me Me 2-F-4-CF₃-Ph T1 4-MeO n_D20.21.3871
II-245 S Et 3-F-Ph T1 H n_D21.51.4720
II-246 {O} Me {4-i-Pr-Ph} T1 {H} m. p. 63-65 ° C
II-247 O Me 3-CF₃-4-F-Ph T1 H n_D21.51.4720
II-248 O Et 4-Et-Ph T1 H n_D21.71.5044
II-249 O Et Et 4-CF₃-Ph T1 H n_D22.01.5382
II-250 O Me 3-CF₃O-Ph T1 H n_D21.51.5333
II-251 S Me 3,4-F₂-Ph T1 H n_D21.41.4630
II-252 S S Me C (= N-OMe) Me T1 H n_D21.41.5022
II-253 S Me C (= N-OCH₂Ph) Me T1 H n_D21.41.4213
II-254 S Me C (＝ O) Me T1 H n_D21.31.5189
II-255 OMeHet3T1Hn_D21.51.5186
II-256 O Me 4-CF₃-Ph T1 5-MeO oil
II-257 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {6-Cl} m. p. 108.5-109 ° C
II-258 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {5-Cl} m. p. 81-82 ° C
II-259 S Me 2,6-F₂-Ph T12 H oil
II-260 O H Het4 T1 H m. p. 116-117 ° C
II-261 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {4-Ph} m. p. 114.5-115 ° C
II-262 S Me 2-Me-5-F-Ph T1 H n_D21.31.5480
II-263 S Me 3,4-Me₂-Ph T1 H n_D21.41.5552
II-264 @ CO₂OMe 4-Cl-Ph T1 H n_D21.21.5909
II-265 {O} Me {4-Cl-Ph} T1 {4-Ph} m. p. 115-116 ° C
II-266 {O} Me {4-Cl-Ph} T1 {4-Me} m. p. 145.9-146.5 ° C
II-267 O Me 2,6-F₂-Ph T1 H m. p. 46-49 ° C
II-268 O Me 2,4-Me₂-Ph T1 H m. p. 64-66 ° C
II-269 \ S \ H \ Het4 \ T1 \ H \ oil
II-270 O Me 4-CF₃-Ph T1 6-Cl oil
II-271 {O} Me {2-F-4-Br-Ph} T1 {H} m. p. 83.5-85 ° C
II-272 O Me 4-Me-Ph T2-1 4-Me oil
II-273 O Et 4-t-Bu-Ph T1 H n_D22.01.5620
II-274 {O} Me {4-Me-Ph} T9 {3-Me} m. p. 132.5-133 ° C
II-275 O Me 4-CF₃-Ph @ T1 @ 4-Ph @ m. p. 134.3-135 ° C
II-276 O Me 4-Me-Ph T1 4-CF₃M. p. 91.6-91.8 ° C
II-277 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {4-PhO} m. p. 82.7-83.5 ° C
II-278 {O} Me {C (O) OH} T1 {H} n_D21.41.5432
II-279 {O} Me {6-Cl-3-pyridyl} T1 {H} m. p. 76-78 ° C
II-280 O Me 2,5-F₂-4-MeO-Ph {T1} H} m. p. 95-98 ° C
II-281 O Me 3-Me-4-Cl-Ph T1 H n_D21.11.5216
II-282 O O Me 4-CF₃-Ph T1 4-CF₃M. p. 86-91 ° C
II-283 O MeＣＦ4-CF₃−Ph T1 4-i-Pr n_D21.11.5582
II-284 O Me 4-CF₃-Ph @ T1 @ 4-Me @ m. p. 99.8-100.3 ° C
II-285 O Me 4-Me-Ph T1 4-i-Pr n_D21.61.5553
II-286 {O} Me {2-F-4-Cl-Ph} T1 {H} m. p. 64-64.5 ° C
II-287 O Me 4-pyridyl T1 H n_D21.11.4248
II-288 O Me 4-CF₃-Ph T1 4-Br n_D21.31.5943
II-289 O Me 4-Cl-Ph T1 4-CF₃M. p. 135.9-136.7 ° C
II-290 O Me 4-Me-Ph T1 4-Br n_D21.61.6258
II-291 O MeＣＦ4-CF₃−Ph T1 4-OPh n_D21.41.5924
II-292 O Me 2-F-4-CF₃-Ph T1 4-Me n_D21.21.5629
II-293 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {3-F} m. p. 79.5-80 ° C
II-294 O Me 4-CF₃-Ph T1 3-F m. p. 77-78 ° C
II-295 O Me 2-F-4-CF₃-Ph T1 4-F m. p. 59-62 ° C
II-296 O Me 2-F-4-CF₃−Ph T1 4-Et n_D21.01.5644
II-297 O Me 2-F-4-CF₃-Ph T1 6-Me m. p. 88-89 ° C
II-298 {O} Me {4-t-Bu-Ph} T1 {6-Me} m. p. 92-93 ° C
II-299 {O} Me {1- (4-Cl-Ph) -c-Pr} T1 {H} n_D21.11.5586
II-300 {O} Me {2-F-4-MeO-Ph} T1 {H} m. p. 119-122 ° C
II-301 {O} Me {2-F-4-EtO-Ph} T1 {H} m. p. 70-71 ° C
II-302 {O} Me {2-F-4-PrO-Ph} T1 {H} m. p. 56-57 ° C
II-303 O Me 2-F-4-i-PrO-Ph T1 H n_D21.11.5604
II-304 O Me 4-Me-Ph T1 4,6-Me₂Oil
II-305 O Me 4-CF₃-Ph T1 4,6-Me₂Oil
II-306 O Me Me 2-CF₃-Ph T1 H n_D21.71.5538
II-307 OMe 3,4,5-F₃-Ph T1 H n_D21.91.5418
II-308 O Me 3-pyridyl T1 H n_D21.51.4552
II-309 O Et 2-F-4-CF₃-Ph T1 H n_D21.61.564
II-310 O Me 3-Me-4-F-Ph T1 H n_D21.51.552
II-311 O Me (MeO)₃C T1 H oil
II-312 OMeHet5T1Hn_D21.81.509
II-313 O Me−4-Me-Ph T1 4-OH oil
II-314 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {4-OMe} m. p. 171.5-172 ° C
II-315 {O} Me {4-Me-Ph} T10 {H} m. p. 155-157 ° C
II-316 O Me 4-Me-Ph T11 H n_D21.31.5937
II-317 O Me 4-CF₃-Ph T1 4-CH₂OMe n_D21.21.5706
II-318 O Me 4-Me-Ph T1 4-CH₂OMe n_D21.21.6020
II-319 O Me 3,4-Me₂-Ph T1 H n_D21.31.4968
II-320 {O} Me {4-I-Ph} T1 {H} m. p. 100-101 ° C
II-321 O Me 4-CF₃-Ph T1 4-OH oil
II-322 \ O \ Me \ Het6 \ T1 \ H \ n_D21.21.5602
II-323 O Me N C T1 H n_D21.51.5188
II-324 {O} Me {2-F-4-Cl-5-Me-Ph} T1 {H} n_D21.51.5097
II-325 O Me 2-F-4-CF₃-Ph T1 6-F oil
II-326 O Me 4-CF₃-Ph T1 6-CF₃M. p. 67-68 ° C
II-327 O Me 4-Me-Ph T1 6-CF₃M. p. 120-123 ° C
II-328 O Me 4-Me-Ph T1 3,4-Me₂M. p. 91.5-93 ° C
II-329 O Me 4-CF₃-Ph T1 4,5- (OMe)₂M. p. 88-88.5 ° C
II-330 O Me 4-CF₃−Ph T1 3-Me n_D21.61.5687
II-331 O Me 4-Me-Ph T1 4-CN n_D21.31.6132
II-332 {O} Me {2-F-4-Me-Ph} T1 {H} m. p. 85-87 ° C
II-333 {O} Me {2-F-4-SMe-Ph} T1 {H} m. p. 103-105 ° C
II-334 OMeHet7T1Hn_D21.71.6554
II-335 O MeEtOC (O) T1 Hn_D21.71.6534
II-336 OMeHet8T1Hn_D21.71.6528
II-337 O Me 4- (2-Cl-Pr) -Ph T1 H n_D21.81.5788
II-338 OMeHet9T1Hn_D21.81.5412
II-339 OMeHet10T1Hn_D21.51.5318
II-340 O Me MeC (O) T1 H n_D21.51.5436
II-341 O Me 2-F-4-CF₃-Ph T1 3-F oil
II-342 O Me 2-F-4-CF₃-Ph T1 4,6-Me₂N_D21.01.5664
II-343 O Me 4-CF₃-Ph T1 4-N (Me) CO₂Meoil
II-344 O Me 4-Me-Ph T1 4-N (Me) CO₂Meoil
II-345 O Me 4-Me-Ph T1 4-NHMe oil
II-346 O Me 3-CF₃O-Ph T1 6-Me n_D21.21.5773
II-347 O Me 4-CF₃-Ph T1 4-NHMe oil
II-348 O Me 4-CF₃-Ph @ T1 @ 4-CN @ m. p. 59-61 ° C
II-349 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {4-C (O) Me} m. p. 141-144 ° C
II-350 O Me 4-CF₃-Ph @ T1 @ 4-C (O) Me @ m. p. 106-108 ° C
II-351 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {4-C (Me) = NOH} m. p. 148-150 ° C
II-352 O Me 4-CF₃−Ph T1 4-C (Me) = NOMe n_D21.21.5796
II-353 O Me４，2,3,4,5-F₄-Ph T1 H n_D21.11.4892
II-354 O Me 4-CF₃SO₂O-Ph T1 H n_D21.11.5186
II-355 {O} Me {2-Cl-PhOC (O)} T1 {H} n_D20.81.5575
II-356 O Me 2-Cl-PhCH₂OC (O) T1 H n_D21.21.538
II-357 {O} Me {2-Cl-PhNHC (O) NH} T1 {H} m. p. 122-123 ° C
II-358 OMeHet11T1Hn_D21.21.4767
II-359 {O} Me {Het12} T1 {H} m. p. 179-182 ° C
II-360 {O} Me {Het13} T1 {H} m. p. 189-192 ° C
II-361 {O} Me} 2-F-4,5-Me₂-Ph T1 H n_D21.41.5132
II-362 O H PhCH₂T1 H n_D21.41.5038
II-363 O O Me 2-Cl-PhOC (O) NH T1 Hn_D21.61.5737
II-364 OMeHet14T1Hn_D21.21.4838
II-365 O Me 3-F-4-CF₃-Ph T1 H m. p. 120-122 ° C
II-366 O Me 4-Me-Ph T1 6-OCH₂Ph @ m. p. 90-91.5 ° C
II-367 O Me MeC (O) T1 4-Br n_D21.21.6006
II-368 \ O \ Me \ MeC (= NOCH₂Ph) T1 H n_D21.31.5562
II-369 O Me MeC (= NOMe) T1 H n_D21.31.5088
II-370 {O} Me {Het15} T1 {H} m. p. 113-114 ° C
II-371 {O} Me {4-Me-Ph} T5 {H} m. p. 151-152 ° C
II-372 O Me 4-CHF₂-Ph T1 H m. p. 114-115 ° C
II-373 {O} Me {Het16} T1 {H} m. p. 131-134 ° C
II-374 O Me HOC (O) T1 4-Me n_D21.21.6006
II-375 O Me 3,4-F₂-Ph T1 6-Me n_D21.21.5938
II-376 O H t-Bu T1 H n_D21.51.5289
II-377 O H t-Bu T1 4-Br n_D22.71.5527
II-378 {O} Me {4-t-Bu-Ph} T1 {4-Me} m. p. 117-118 ° C
II-379 {O} Me {Het17} T1 {H} m. p. 110-111 ° C
II-380 O Me Me CF₃CH₂OC (O) NH {T1} H} m. p. 86-87 ° C
II-381 O Me 4-Me-Ph T1 6-OSO₂Me @ n_D21.31.5247
II-382 {O} Me {4-t-Bu-Ph} T1 {4-Et} m. p. 84.5-85 ° C
II-383 O Me 3-F-4-CF₃-Ph T1 4-Et oil
II-384 O Me 3,4-F₂-Ph T1 4-Et m. p. 109-110 ° C
II-385 O Me 4-Me-Ph T1 4-NMe₂M. p. 77.8-78.5 ° C
II-386 O Me 4-CF₃-Ph T1 4-NMe₂M. p. 95-3-95.8 ° C
II-387 O Me 3-F-4-CF₃-Ph T1 4-Me n_D21.41.4994
II-388 O Me 4-Cl-Ph T1 4,6-Me₂N_D21.31.6076
II-389 O Me 4-t-Bu-Ph T1 4,6-Me₂M. p. 104-106 ° C
II-390 O Me 3-CF₃O-Ph T1 4,6-Me₂N_D21.31.5618
II-391 O Me 3-F-4-CF₃-Ph T1 4,6-Me₂N_D21.41.5667
II-392 O H （MeC (= NOH) T1 H n_D21.41.5888
II-393 O Me t-BuNHC (O) NH T1 H n_D21.21.5480
II-394 O Me s-BuNHC (O) NH T1 H n_D21.21.5627
II-395 O Me CF₃CH₂NHC (O) NH {T1} H} m. p. 99-101 ° C
II-396 {O} Me {Het18} T1 {H} m. p. 156-157 ° C
II-397 O Cl 4-Me-Ph T1 H oil
II-398 O Me 3-CF₃O-Ph T1 4-Et n_D21.31.5690
II-399 O Me 3-CF₃O-Ph T1 4-Me n_D21.41.5732
II-400 O Me 4-Me-Ph T1 6-OSO₂CF₃N_D21.71.3945
II-401 O H Hex T1 H n_D21.41.5132
II-402 O Pen Me T1 Hn_D21.51.4926
II-403 O Me MeC (= NOH) T1 H oil
II-404 OMeS 4-Cl-Ph T1 Hn_D21.31.5336
II-405 \ O \ Me \ Het19 \ T1 \ H \ m. p. 140-143 ° C
II-406 {O} Me {Het20} T1 {H} m. p. 156-157 ° C
II-407 O Me 4-CF₃-Ph @ T1 @ 4-SMe @ m. p. 57.5-58.5 ° C
II-408 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {4-SMe} m. p. 93.5-94 ° C
II-409 {O} Me {4-Me-Ph} T1 {4-S (O) Me} m. p. 106-107 ° C
II-410 O O Me 4-Me-Ph T1 4-OC (O) Me n_D21.81.3994
II-411 O O Pr Me T1 H n_D21.71.5692
II-412 \ O \ H \ Bu \ T1 \ H \ n_D21.71.5097
II-413 {O} Me {Het21} T1 {H} m. p. 178-180 ° C
II-414 {O} Me {Het22} T1 {H} m. p. 130-131 ° C
II-415 {O} MeS (O) {4-Cl-Ph} T1 {H} n_D20.51.5138
II-416 O MeSO₂{4-Cl-Ph} T1} H} n_D20.61.4335
II-417 O H t-BuCH₂T1 H n_D21.01.5301
II-418 {O} Me {2-Cl-3-Pyridyl} T1 {H} m. p. 94-95 ° C
II-419 {O} Me {2-Me-4-thiazolyl} T1 {H} m. p. 105-106 ° C
II-420 O H t-BuCH₂T1 4-Br oil
II-421 {O} Me {4-Br-2-thienyl} T1 {H} m. p. 114-115 ° C
II-422 @ O @ PhCH₂S 4-Cl-Ph T1 H n_D21.21.5486
II-423 {O} Me {Het24} T1 {H} m. p. 125-126 ° C
II-424 {O} Cl @ 3,4-F₂-Ph T1 H m. p. 86-87 ° C
II-425 {O} Cl {4-t-Bu-Ph} T1 {H} n_D20.71.5306
II-426 O Me Het 25 T1 H n_D20.81.5548
II-427 O Me Het 26 T1 H oil
II-428 {O} Me {Het27} T1 {H} m. p. 114-115 ° C
II-429 {O} Me {2-quinoqaryl} T1 {H} m. p. 117-118 ° C
II-430 O Me 4-CF₃-Ph T1 H n_D20.41.5290
II-431 {O} Me {4- (4-CF₃-Ph) -Ph {T1} H} m. p. 139-140 ° C
II-432 {O} Me {Het28} T1 {H} m. p. 39-40 ° C
II-433 OMeHet29T1Hn_D20.81.5752
II-434 O H 2-F-4-CF₃-Ph T1 H n_D20.91.5809
II-435 O Me Me 2-F-4-CF₃-Ph T1 H n_D21.11.6510
II-436 O O Me Het 30 T1 H n_D20.01.5678
II-437 {O} Me {Het31} T1 {H} m. p. 79-80 ° C
II-438 OMeHet32T1Hn_D20.01.5327
II-439 OMeHet33T1Hn_D20.01.5431
II-440 O Me Het 34 T1 H n_D20.51.5352
II-441 {O} Me {2-quinolinyl} T1 {H} m. p. 99-100 ° C
II-442 O Me 4-((CF₃)₂CF) -Ph @ T1 @ 6-Me @ m. p. 80-83 ° C
II-443 @ O @ Me @ 4-((CF₃)₂CF) -Ph T1 H oil
II-444 {O} H} 4-((CF₃)₂CF) -Ph @ T1 @ 6-Me @ m. p. 99-93 ° C
II-445 O Me 4-((CF₃)₂CF) -Ph T1 4-Me m. p. 107-108 ° C
II-446 O Et 4-((CF₃)₂CF) -Ph @ T1 @ 6-Me @ oil
II-444 {O} Et 4-((CF₃)₂CF) -Ph T1 H oil
II-448 O H 4-CF₃-Ph @ T1 @ 4-Me @ m. p. 103-104 ° C
II-449 {O} H} 2-F-4-CF₃-Ph @ T1 @ 4-Me @ m. p. 94-95 ° C
II-450 O H 4-CF₃-Ph T1 6-Me m. p. 119-120 ° C
II-451 O O Me 5-Cl-2-thienyl T1 Hn_D20.41.5372
II-452 O Me 5-Me-2-thienyl T1 Hn_D20.51.5726
II-453 O H 4-CF₃-Ph T1 4-Me-6-Cl m. p. 158-162 ° C
II-454 O H 4-CF₃-Ph T1 6-Me-5-Cl n_D21.11.6492
II-455 O H 2-F-4-CF₃-Ph T1 4-Me-6-Cl n_D20.81.5082
II-456 O H 2,4-Cl₂-Ph T1 6-Me m. p. 100-101 ° C
II-457 O Me 5-I-2-thienyl T1 Hn_D20.41.4710
II-458 O Me 5-I-2-thienyl T7 Hn_D20.41.4890
II-449 OMeHet35 T1 Hn_D20.11.5282
II-460 O Me 5-CF₃-2-thienyl \ T1 \ H \ n_D20.41.5145
II-461 O O Me 5-CF₃-2-thienyl \ T7 \ H \ n_D20.41.4716
II-462 O Me Het 35 T7 H n_D20.11.5437
II-463 O Me 2-F-4-CF₃-Ph T6 H n_D20.11.5632
II-264 @ O @ 3-CF₃−Ph Me T1 H n_D20.61.5774
II-465 {O} 3-Cl-Ph Me T1 Hn_D20.71.6143
II-466 O 4-Me-Ph Me T1 H n_D20.51.5962
II-467 OMeHet36T1Hn_D20.71.4475
II-468 O 2-Cl-Ph Me T1 Hn_D20.21.5992
II-469 {O} Me {4-Me-Ph} T13 {H} m. p. 104-106 ° C
II-470 O Me 3-thienyl T1 H n_D20.21.5042
II-471 O Me 2-F-5-CF₃-Ph T1 H n_D20.31.5636
II-472 O Me 2-F-3-CF₃-Ph T1 H n_D20.51.5296
II-473 O H 2,4,6-F₃-Ph T1 H n_D20.31.5282
II-474 O Me Het37 T1 H n_D20.61.5154
II-475 O Me 3-F-5-CF₃-Ph T1 H n_D20.61.5076
II-476 OMe 2,4,6-F₃-Ph T1 H n_D20.61.4725
II-177 O H 2,4-Cl₂-Ph T6 H m. p. 71-73 ° C
II-478 O H 2,4-Cl₂-Ph @ T6 @ 4-Me @ m. p. 113-114 ° C
II-479 {O} Me {4-Me-Ph} T6 {4-Me} m. p. 174-175 ° C
II-480 O Me 3-F-5-CF₃-Ph T6 H n_D20.51.5621
II-481 OMeHet37T6Hn_D20.51.5621
II-482 {O} H {4-Me-Ph} T6 {H} m. p. 136-137 ° C
II-483 O Me 2,4,6-F₃-Ph T6 H m. p. 61-62 ° C
II-484 {O} H} 2-Cl-4-CF₃-Ph T1 H n_D20.61.5582
II-485 O Me Het 37 T1 6 Me_D20.51.5243
II-486 O Me Me 2-F-4-CF₃-Ph T14 H m. p. 115-116 ° C
II-487 {O} H} 2-Cl-4-CF₃-Ph T1 6-Me m. p. 109-110 ° C
II-488 O Me 4-((CF₃)₂CF) -Ph T6 H oil
II-489 O Me 4-CF₃-Ph T6 H m. p. 113-114 ° C
II-490 O Me Het 38 T1 H n_D20.71.5483
II-490 @ O @ H @ 4-CF₃-Ph T6 H m. p. 175-176 ° C
II-492 O H 2-Cl-4-CF₃-Ph T6 H n_D21.11.4650
II-493 O Me 2-thienyl T1 6-Me n_D20.81.5409
II-494 O Me 5-CF₃-2-thienyl @ T1 @ 6-Me @ n_D20.71.4844
II-495 O Me 2-thienyl T1 H n_D21.01.5172
II-496 O Me 5-CF₃-3-thienyl T1 H n_D21.11.4925
II-497 O Me 5-CF₃-3-thienyl @ T1 @ 6-Me @ n_D20.81.4612
II-498 O Me 5-CF₃-3-thienyl {T6} H} m. p. 42-43 ° C
II-499 O Me 4-CF₃-Ph T6 6-Me m. p. 134-135 ° C
II-500 {ON} C {Ph} T1 {H} m. p. 103-105 ° C
II-501 \ O \ Me \ Het39 \ T1 \ H \ m. p. 110-111 ° C
II-502 S MeＦ2,6-F₂-Ph T6 H m. p. 167-169 ° C
II-503 S H 2,6-F₂-Ph T6 H m. p. 136-138 ° C
II-504 {S} Me {Ph} T6 {H} m. p. 138-140 ° C
II-505 S H 2,3-Me₂-Ph T6 H m. p. 131-133 ° C
II-506 S Me 3,4-F₂-Ph T6 H m. p. 133-135 ° C
II-507 S H 3,4-F₂-Ph T6 H m. p. 155-156 ° C
II-508 {O} Me {4-Me-Ph} T6 {6-F} m. p. 153-155 ° C
II-509 O Me Me 2-F-4-CF₃-Ph @ T6 @ 4-OMe @ m. p. 103-105 ° C
II-510 O Me 2-F-4-CF₃-Ph T6 4-F m. p. 99-104 ° C
II-511 O Me 2-F-4-CF₃-Ph T6 4-Et m. p. 110-110 ° C
II-512 O Me 2,6-F₂-Ph T6 H m. p. 123-124 ° C
II-513 O Me 2-F-4-CF₃-Ph T15 H m. p. 128-129 ° C
II-514 \ O \ Me \ Het37 \ T6 \ 6-Me \ m. p. 84-85 ° C
II-515 O H 2-Cl-4-CF₃-Ph T6 6-Me m. p. 117-118 ° C
II-516 OMe 5-CF₃-2-thienyl {T1} H} m. p. 147-148 ° C
II-517 O Me 3-CF₃O-Ph T6 6-Me m. p. 126-128 ° C
II-518 O Me 3-F-4-CF₃-Ph T6 4,6-Me₂M. p. 166-169 ° C
II-519 {Me} 3-F-4-CF₃-Ph T6 6-Me m. p. 120-122 ° C
II-520 O Me Me Het 40 T1 H oil
II-521 O Me 5-CF₃-2-thienyl @ T6 @ 6-Me @ m. p. 135-136 ° C
II-522 {Me} 3,5-F₂-4-Me-Ph T1 H n_D20.51.4905
II-523 O Me 4-CF₃-Ph T13 H m. p. 112-115 ° C
II-524 O Et Et 4-CF₃-Ph T6 H m. p. 122-124 ° C
II-525 O Me 4-CF₃-Ph T6 3-F m. p. 106-108 ° C
II-526 O Me 4-CF₃-Ph T6 4,6-Me₂M. p. 149-150 ° C
II-527 {O} Me {Het33} T6 {H} m. p. 161-163 ° C
II-528 O Me 4-CF₃-2-thienyl \ T1 \ H \ n_D21.21.4635
II-529 O Me 3-CF₃-2-thienyl \ T1 \ H \ n_D21.21.4956
II-530 {O} Me {4-I-2-thienyl} T1 {H} m. p. 135-136 ° C
II-531 OMe3,5-F₂-4-Me-Ph T1 6-Me m. p. 70-71 ° C
II-532 O O Me Het 41 T1 H n_D21.21.5796
II-533 {O} Me} 2-F-4-CF₃-Ph T6 6-Me m. p. 125-126 ° C
II-534 {O} Me {4-((CF₃)₂CF) -Ph {T16} H} m. p. 118-118.5 ° C
II-535 O Me 2-F-4-CF₃-Ph T6 4,6-Me₂M. p. 71-73 ° C
II-536 {O} H {Ph} T6 {H} m. p. 161-163 ° C
II-537 {O} H {2-Cl-Ph} T6 {H} m. p. 107-108 ° C
II-538 {O} H {3-Cl-Ph} T6 {H} m. p. 163-165 ° C
II-539 {O} H {2-Me-Ph} T6 {H} m. p. 91-93 ° C
II-540 {O} H {3-Me-Ph} T6 {H} m. p. 142-144 ° C
II-541 O H 2,6-F₂-Ph T6 H m. p. 127-129 ° C
II-542 {O} H {4-Br-Ph} T6 {H} m. p. 142-144 ° C
II-543 {O} H {4-F-Ph} T6 {H} m. p. 166-167 ° C
II-544 O H 3,4-F₂-Ph T6 H m. p. 182-183 ° C
II-545 O H 4-NO₂-Ph T6 H m. p. 179-180 ° C
II-546 {O} H {4- (NCC-)-Ph} T6 {H} m. p. 180-182 ° C
II-547 {O} H {4-PhO-Ph} T6 {H} m. p. 130-131 ° C
II-548 O H 2,4-F₂-Ph T6 H m. p. 120-122 ° C
II-549 {O} H {4-i-Pr-Ph} T6 {H} m. p. 121-123 ° C
II-550 O Me 3-CF₃-2-thienyl @ T1 @ 6-Me @ n_D20.51.4938
II-551 O Me 4-CF₃-2-thienyl @ T1 @ 6-Me @ n_D20.61.4754
II-552 {O} Me {4-I-2-thienyl} T1 {6-Me} m. p. 123-124 ° C
II-553 O MeＦ3,5-F₂-4-Me-Ph T6 H n_D20.61.5327
II-554 {O} MeS {4-Cl-Ph} T6 {H} m. p. 137-138 ° C
II-555 OMe3,5-F₂-4-Me-Ph T6 6-Me m. p. 66-67 ° C
II-556 O Me 2-F-4-CF₃-Ph T1 6-NO₂N_D20.61.5038
II-557 O Me 2-F-4-CF₃-Ph T1 4-NO₂M. p. 97-98 ° C
II-558 {O} Me {4-Cl-Ph} T13 {H} m. p. 133-135 ° C
II-559 O Me 4-CF₃-Ph T17 H oil
II-560 O Me 4-CF₃-Ph T18 H m. p. 155.5-156 ° C
II-561 O Me 4-CF₃-Ph T19 H m. p. 101-102 ° C
II-562 {O} Et {Ph} T6 {H} m. p. 156-158 ° C
II-563 {O} Me {4-F-Ph} T6 {H} m. p. 106-108 ° C
II-564 {O} Me {2-Cl-Ph} T6 {H} m. p. 95-97 ° C
II-565 OMe 3,4F₂-Ph T6 H m. p. 127-129 ° C
II-566 {O} Et {4-Cl-Ph} T6 {H} m. p. 102-104 ° C
II-567 {O} Me {4-Cl-Ph} T6 {H} m. p. 98-100 ° C
II-568 O H 2,4-Cl₂-Ph T6 6-Me m. p. 175-177 ° C
II-569 {O} H {2-Me-4-thiazolyl} T1 {H} m. p. 119-121 ° C
II-570 {O} Me {4-Me-Ph} T20 {H} m. p. 221-223 ° C
II-571 {O} Me {4-Me-Ph} T21 {H} m. p. 173-175 ° C
II-572 O Me 2-F-4-CF₃-Ph T13 H m. p. 73-76 ° C
II-573 {O} Me {4-Br-Ph} T6 {H} m. p. 128-130 ° C
II-574 O Me 2,4-F₂-Ph T6 H m. p. 85-87 ° C
II-575 {O} Me {4-Et-Ph} T6 {H} m. p. 85-86 ° C
II-576 O Me 2,4-Cl₂-Ph T6 H m. p. 101-103 ° C
II-577 O Me 4-F-3-CF₃-Ph T6 H m. p. 125-127 ° C
II-578 O Me 4-CF₃-Ph T6 5-Me m. p. 138-139 ° C
II-579 O O Me 4-CF₃-Ph T6 6-F m. p. 105-109 ° C
II-580 {O} Me {4-t-Bu-Ph} T6 {5-OMe} m. p. 125-127 ° C
II-581 {O} Me {4-Me-Ph} T6 {5-Cl} m. p. 183-185 ° C
II-582 O Me 4-CF₃-Ph @ T6 @ 4-Ph @ m. p. 192-194 ° C
II-583 {O} Me {4-Me-Ph} T6 {H} m. p. 145-147 ° C
II-584 {O} Me {4-t-Bu-Ph} T6 {H} m. p. 134-135 ° C
II-585 O O Me 3-Cl-Ph T6 Hn_D21.21.5709
II-586 O Me 3-CF₃O-Ph T6 H n_D21.11.5313
II-587 {O} Me {4-Me-Ph} T6 {6-Me} m. p. 153-155 ° C
II-588 O Me 4-CF₃-Ph T6 4,5- (OMe)₂M. p. 161-162 ° C
II-589 O Me 4-CF₃−Ph T6 4- (NMe₂) M. p. 161-162 ° C
II-590 {O} Me {4-t-Bu-Ph} T6 {4-Me} m. p. 133-134 ° C
II-591 O Me 3-CF₃O-Ph {T6 {4-Et} m. p. 83-85 ° C
II-592 O Me 3-CF₃O-Ph @ T6 @ 4-Me @ m. p. 85-86 ° C
II-593 O H t-BuCH₂{T6} H} m. p. 86-87 ° C
II-594 O Me 4-Me-Ph T2-1 H oil
II-595 O Me 4-Me-Ph T22 H oil
II-596 O Me 4-CF₃-Ph T29 H oil
II-597 @ O @ Me @ 4-Me-Ph @ T28 @ 6-Me @ oil
II-598 O H 2,4-Cl₂-Ph T13 H m. p. 92-95 ° C
II-599 O-Me 4-Me-Ph T13 6-Me oil
II-600 O Me 4-CF₃-Ph T30 H oil
II-601 O Me 4-CF₃-Ph T31 H oil
II-602 {O} Me {4-Me-Ph} T32 {H} m. p. 131-132 ° C
II-603 {O} Me {4-Me-Ph} T33 {H} m. p. 92-93 ° C
II-604 S Me 4-Me-Ph T28 H oil
II-605 {S} Me {4-Me-Ph} T13 {H} m. p. 130-133 ° C
II-606 O Me 3-Me-Ph T13 H n_D23.31.5467
II-607 O Me 4-Me-Ph T34 H oil
II-608 O Me 4-Cl-Ph T28 Hn_D21.71.6094
II-609 {O} Me {Het35} T6 {H} m. p. 118-119 ° C
II-610 O Me 4-Me-Ph T6 4,6-Me₂M. p. 149-151 ° C
II-611 O Me 3-CF₃O-Ph T6 4,6-Me₂M. p. 123-124 ° C
II-612 O Me 3-F-4-CF₃-Ph T6 4-Et m. p. 92-93 ° C
II-613 O Me 4-CF₃-Ph @ T6 @ 4-OMe @ m. p. 101-102 ° C
II-614 O Me 4-CF₃-Ph T6 6-Cl m. p. 128-130 ° C
II-615 O Me 4-CF₃-Ph T6 4-t-Bu m. p. 111-112 ° C
II-616 O Me 4-CF₃-Ph T6 6-OMe m. p. 127-128 ° C
II-617 O Me 4-CF₃-Ph T6 4-Et m. p. 85-86 ° C
II-618 O Me 4-CF₃-Ph @ T6 @ 4-Me @ m. p. 89-90 ° C
II-619 O Me 4-CF₃-Ph T6 4-Pr m. p. 90-91 ° C
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 10]
[0458]
Embedded image

[0459]
[Table 10]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Y¹Y²Y³{T} X physical properties (mp, etc.)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
III-1 H Ph Et T1 H n_D21.21.5160
III-2 H Ph Et T2-1 H n_D21.11.5378
III-3 H Ph Et T2-2 H n_D21.11.4961
III-4 H Ph Ph T1 H n_D21.11.5702
III-5 {H} Ph {Ph} T2-1 {H} m. p. 73-74 ° C
III-6 H Ph Ph T2-1 H n_D21.11.5112
III-7 {H} Ph} C (= O) OEt {T1} H} m. p. 122-123 ° C
III-8 H Ph CHCH₂{T1} H} m. p. 130-131 ° C
III-9 H Ph PhCH₂{T2-1} H} m. p. 134-136 ° C
III-10 H Ph PhCH₂{T2-2} H} m. p. 145-147 ° C
III-11 H Ph Me₂N T1 H m. p. 88-89 ° C
III-12 H Ph Me₂N T2-1 H m. p. 113-114 ° C
III-13 H Ph Me₂N T2-2 H m. p. 133-134 ° C
III-14 H Ph Me CH₂COOPr H n_D22.21.5711
III-15 H Ph Me CH₂COOBu H n_D21.21.5545
III-16 H Ph Me CH₂COOPen @ H @ n_D21.21.5762
III-17 H Ph Me CH₂COOCH₂CH₂OMe H n_D21.21.5792
III-18 H Ph Me CH₂COOCH₂Ph H m. p. 139-141 ° C
III-19 H Ph Me CH₂CONH-i-Pr {H} m. p. 119-121 ° C
III-20 H Ph Me T26 H m. p. 119-121 ° C
III-21 {H} Ph {Me} T27 {H} m. p. 111-112 ° C
III-22 H H PhCH₂T1 H n_D21.71.6236
III-23HMeMePhCH₂T1 H n_D21.71.6136
III-24 {H} H {Ph} T1 {H} m. p. 86-88 ° C
III-25 {H} Ph {Pr} T1 {H} m. p. 91-92 ° C
III-26 {H} Ph {i-Pr} T1 {H} m. p. 72-73 ° C
III-27 H Me Me PhMeN T1 H n_D21.21.6190
III-28 H Ph H₂N T1 H 200 ° C (decomp) HBr salt
III-29 {H} Ph {Me} T9 {H} m. p. 112-113 ° C
III-30 H 2-Cl-Ph Me T9 H oil
III-31 {H} Ph {Me} -OT1-H} m. p. 119-121 ° C
III-32 H Ph Me -OT2-1 H oil
III-33 {H} Ph {Me} T13 {H} m. p. 161-163 ° C
III-34 {H} Ph {Me} -NH-T1 {H} m. p. 119-123 ° C
III-35 H Ph Me -N (Me) -CO₂Me H n_D21.81.6232
III-36 {H} Ph {Me} -N (Me) -T1 {H} m. p. 120-122 ° C
III-37 {H} Ph {Me} -S-T1 {H} m. p. 110-112 ° C
III-38 {H} Ph {Me} -S-T6 {H} m. p. 168-170 ° C
III-39 H Ph Me T10 H n_D21.01.5285
III-40 {H} Ph {Me} -O-Ph {H} m. p. 131-132 ° C
III-41 {H} Ph {Me} T11 {H} m. p. 134-136 ° C
III-42 {H} Ph {Me} T23 {H} m. p. 109-111 ° C
III-43 {H} Ph {Me} T24 {H} m. p. 88-90 ° C
III-44 {H} Ph {Me} T25 {H} m. p. 171-172 ° C
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 11]
[0460]
Embedded image

[0461]
[Table 11]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Q Va Vb Vc Ya T X Physical properties (mp etc.)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
IV-1 O Me Br Br Me Me T1 H n_D21.21.4606
IV-2 O Me Me H CF₃Me T1 H n_D21.21.4310
IV-3 O O Me H CF₃Me T1 6-Me n_D21.71.5206
IV-4 O Me Br Br t-Bu Me T1 Hn_D20.41.3572
IV-5 O Me Me H t-Bu Me T1 H n_D20.51.4941
IV-6 O Et Et H CF₃Me T1 H n_D20.21.4269
IV-7 O Me Me H CF₃Me T1 4-Me n_D20.51.5496
IV-8 O Et Et H CF₃{Me} T1 {4-Me} m. p. 64-65 ° C
IV-9 O O H H CF₃{Me} T1 {H} m. p. 95-96 ° C
IV-10 O H H CF₃{Me} T1 {4-Me} m. p. 112.5-113.5 ° C
IV-11 O i-Pr H CF₃Me T1 H n_D24.01.4602
IV-12 O O Pr H CF₃Me T1 H n_D22.81.4803
IV-13 O Me Me H CF₃Me T1 4-MeO n_D20.01.5468
IV-14 O Et Et H CF₃Me T1 6-Me n_D19.91.5440
IV-15 O MeOCH₂H CF₃Me T1 H n_D19.51.4712
IV-16 O N CCH₂H CF₃Me T1 H n_D22.11.4558
IV-17 O CH₂= CHCH₂H CF₃Me T1 H n_D22.11.4995
IV-18 O MeSO₂H CF₃Me T1 H oil
IV-19 O Me Me H Ph Me T1 H m. p. 119-119.5 ° C
IV-20 O Me Me Br Ph Me T1 H m. p. 135.5-136 ° C
IV-21 O Me H H Me Me T1 H m. p. 116-118 ° C
IV-22 O PhCH₂H CF₃Me T1 H n_D20.81.4760
IV-23 O Me Me H Cl Me T1 H n_D20.51.4696
IV-24 O Me Me Br Cl Me T1 H m. p. 90-91 ° C
IV-25 O Me Me H Cl Me T1 4-Me n_D20.31.4671
IV-26 O O Me Br Br Cl Me T1 4-Me n_D20.41.5103
IV-27 O O Pr H CF₃Me T1 6-Me n_D21.11.4620
IV-28 O Me Me H OCHF₂Me T1 H n_D20.71.5632
IV-29 O Me Me H OCHF₂Me T1 6-Me n_D20.71.5482
IV-30 O N≡CCH₂H CF₃Me T1 H n_D19.61.5619
IV-31 O Me₃SiCH₂H CF₃Me T1 H n_D20.41.4707
IV-32 OF₂HC H CF₃Me T1 H n_D21.11.5150
IV-33 O MeSCH₂H CF₃Me T1 H n_D22.31.4858
IV-34 O Cl₂C = CHCH₂H CF₃Me T1 H n_D22.41.5234
IV-35 O Me₂SO₂H CF₃Me T1 H n_D20.51.5460
IV-36 O i-Bu H CF₃{Me} T1 {H} m. p. 52.5-54 ° C
IV-37 O Bu H CF₃Me T1 H n_D20.41.5033
IV-38 O MeOC (O) CH₂H CF₃Me T1 H n_D20.31.5216
IV-39 O Ph H t-Bu Me T1 H n_D20.11.5206
IV-40 S Me Me H CF₃Me T1 H n_D20.91.5337
IV-41 O c-Pr-CH₂H CF₃Me T1 H n_D16.51.5913
IV-42 \ O \ Me \ H \ Et \ Me \ T1 \ H \ m. p. 74-75 ° C
IV-43 O Me Me H CF₃{Me} T1 6-Me m. p. 101-103 ° C
IV-44 {O} Me {H} i-Pr {Me} T1 {H} m. p. 73-75 ° C
IV-45 O Me H H Bu Me T1 H m. p. 81-82 ° C
IV-46 \ O \ Me \ Pr \ Me \ Me \ T1 \ H \ m. p. 76-78 ° C
IV-47 O O Me H H Pr Me T1 H m. p. 99-101 ° C
IV-48 O Pr Pr H CF₃Me T1 4-Me n_D16.51.5492
IV-49 O CF₃CH₂CH₂H CF₃Me T1 H n_D19.81.5246
IV-50 O Me Me H CF₃Cl T1 6-Me n_D11.01.4919
IV-51 O FCH₂CH₂CH₂H CF₃Me T1 H n_D20.31.4965
IV-52 O Cl₂CCH₂H CF₃{Me} T1 {H} m. p. 112-113 ° C
IV-53 O Me Me H CF₃Me T1 H n_D20.71.4724
IV-54 O Me Me H CF₃Me T1 4-Me n_D20.51.5378
IV-55 O Me Me H CF₃{Me} T6 6-Me m. p. 152-154 ° C
IV-56 OF₂HC H CF₃Me T1 4-Me n_D18.21.5436
IV-57 OF₂HC H CF₃Me T1 6-Me n_D18.41.5199
IV-58 O H₂C = CHCH₂H CF₃Me T1 6-Me n_D18.81.5348
IV-59 O H H CF₃{Me} T1 6-Me m. p. 105-106.5 ° C
IV-60 ° F₂HCCH₂H CF₃Me T1 H n_D22.11.4460
IV-61 O Me Me H CF₃Et T1 H n_D20.81.4782
IV-62 O Me Me H CF₃Et T1 6-Me n_D20.91.5300
IV-63 O Me Me H CF₃{Et} T6 {H} m. p. 160-161 ° C
IV-64 O Me Me H CF₃{Et} T6 {6-Me} m. p. 136-137 ° C
IV-65 O Me Me H CF₃{Me} T6 {H} m. p. 182-183 ° C
IV-66 O Me Me H CF₃{Me} T5 6-Me m. p. 184.5-185.5 ° C
IV-67 O Me Me H CF₃{H} T6 {H} m. p. 173-174 ° C
IV-68 O Me Me H CF₃Me T1 6-F oil
IV-69 O Me Me H CF₃{Me} T6 6-F m. p. 134-134.5 ° C
IV-70 O Me Me H CF₃Me T1 6-Cl oil
IV-71 \ O \ Me \ H \ CF₃{Me} T6 {6-Cl} m. p. 143-145 ° C
IV-72 O Me Me H CF₃Me T14 6-Me oil
IV-73 O 2-pyridyl H CF₃{Me} T1 {H} m. p. 150-152 ° C
IV-74 O Me Me H CF₃{H} T6 6-Me m. p. 72-73 ° C
IV-75 O Et Et H CF₃{Me} T6 {H} m. p. 130-133 ° C
IV-76 OF₂HC H CF₃{H} T6 {H} m. p. 109-110 ° C
IV-77 O O Me H CF₃{Me} T6 {4-Me} m. p. 114-115 ° C
IV-78 O Et Et H CF₃{Me} T6 {4-Me} m. p. 149.5-150 ° C
IV-79 O O Pr H CF₃{Me} T6 {H} m. p. 73-74 ° C
IV-80 O O Me H CF₃{Me} T15 {H} m. p. 134-135 ° C
IV-81 O Me Me H CF₃{Me} T18 {6-Me} m. p. 140-144 ° C
IV-82 O Me Me H CF₃{Me} T16 {H} m. p. 151-153 ° C
IV-83 O Me Me H CF₃Me T13 H oil
IV-84 O Me Me H t-Bu Me T1 6-Me m. p. 103-105 ° C
IV-85 {O} Me {H} t-Bu {Me} T6 {6-Me} m. p. 132-134 ° C
IV-86 O Me Me H CF₃Me T18 H n_D19.71.5457
IV-87 O Me Me H CF₃{Me} T9 {H} m. p. 62-64 ° C
IV-88 O Me Me H Me Me T6 H m. p. 170-173 ° C
IV-89 O Me Me H CF₃{Me {T28} H} m. p. 100-103 ° C
IV-90 O Me Me H CF₃Me T13 4-Me oil
IV-91 O Me Me H CF₃{Me {T2-1} H} m. p. 140-142 ° C
IV-92 O Me Me H CF₃Me T22 H oil
IV-93 O Me Me H CF₃{Me} T13 6-Me m. p. 55-58 ° C
IV-94 O O Me H CF₃Me T28 6-Me oil
IV-95 O Me Me H CF₃Et T13 H n_D21.91.4830
IV-96 O Me Me H CF₃{Me} T32 {H} m. p. 98-99 ° C
IV-97 O O Me H CF₃{Me} T33 {H} m. p. 129-130 ° C
IV-98 {O} Me {H} Cl {Me} T6 {H} m. p. 168-170 ° C
IV-99 O Et Et H CF₃{Me} T6 6-Me m. p. 124-125 ° C
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 12]
[0462]
Embedded image

[0463]
[Table 12]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Q Va Vb Vc Ya T X Physical properties (mp etc.)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
V-1 O Me Me H CF₃Me T1 H n_D21.01.4868
V-2 O Me H Cl Me T1 H n_D21.01.5118
V-3 O Me Br Br Cl Me T1 H oil
V-4 O Me Br Br Me Me T1 H n_D21.01.4222
V-5 Me H Cl H T1 H n_D20.81.5933
V-6 O Me Me H CF₃Me T1 4-Me n_D20.51.5484
V-7 O i-Pr H CF₃Me T1 H n_D22.81.4179
V-8 O Me Me Me Me H T1 H n_D22.91.5032
V-9 O Me Me H CF₃{Me} T1 {4-MeO} m. p. 117-119 ° C
V-10 O N≡CCH₂H CF₃Me T1 H n_D22.31.4950
V-11 O CH₂= CHCH₂H CF₃Me T1 H n_D22.01.4836
V-12 O MeSO₂H CF₃{Me} T1 {H} m. p. 125-127 ° C
V-13 O PhCH₂H CF₃Me T1 H n_D20.71.4799
V-14 O t-Bu H CF₃Me T1 H n_D20.61.4842
V-15 O CH CHCH₂H CF₃Me T1 H n_D19.31.5000
V-16 O Me₃SiCH₂H CF₃Me T1 H n_D20.21.5223
V-17 O F₂HC H CF₃Me T1 H n_D21.11.4728
V-18 O MeSCH₂H CF₃Me T1 H n_D22.21.5231
V-19 O Cl₂C = CHCH₂H CF₃Me T1 H n_D22.61.5476
V-20 O i-Bu H CF₃Me T1 H n_D20.31.4566
V-21 O MeOC (O) CH₂H CF₃Me T1 H n_D20.21.5170
V-22 O c-Pr-CH₂H CF₃{Me} T1 {H} m. p. 62-63 ° C
V-23 O F₃CCH₂CH₂H CF₃Me T1 H n_D19.61.5173
V-24 O FCH₂CH₂CH₂H CF₃Me T1 H n_D20.11.5240
V-25 O H₂C = CHCH₂H CF₃Me T1 H n_D18.71.5430
V-26 O F₂HCCH₂H CF₃Me T1 H n_D22.11.4966
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 13]
[0464]
Embedded image

[0465]
[Table 13]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Q Va Vb Vc Ya T X Physical properties (mp etc.)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
VI-1 \ O \ Me \ Cl \ Cl \ Me \ T1 \ H \ m. p. 84-87 ° C
VI-2 O Me Me H CF₃{Me} T1 {H} m. p. 78.5-80 ° C
VI-3 O Me H Cl H T1 H n_D22.81.5773
VI-4 Me H Me T1 H n_D19.61.5240
VI-5 O 2-pyridyl H H Me T1 H n_D20.51.5362
VI-6 O O Pr H H Me T1 H n_D22.21.5236
VI-7 O O Pr H H Me T1 6-Me m. p. 69-70 ° C
VI-8 O i-Pr H H Me T1 H n_D21.41.4756
VI-9 O 1-Et-Pr H H Me T1 H n_D21.11.5191
VI-10 O 1-Et-Pr H H Me T1 6-Me oil
VI-11 O t-Bu H H Me T1 H n_D23.51.5516
VI-12 O t-Bu H H Me T1 6-Me n_D19.81.5487
VI-13 O CF₃CH₂{H} H {Me} T1 {6-Me} m. p. 86-89 ° C
VI-14 O i-Pr H H Me T1 6-Me n_D21.41.4835
VI-15 O Me H H Me T1 6-Me m. p. 92-93 ° C
VI-16 O Et H Me T1 6-Me n_D22.31.5693
VI-17 O O Ph H H Me T1 H m. p. 114-115 ° C
VI-18 O O Ph H H Me T1 6-Me m. p. 132-133 ° C
VI-19 \ O \ Het48 \ H \ Me \ T1 \ H \ m. p. 122-123 ° C
VI-20 O Het 48 H H Me T1 6-Me m. p. 100-101 ° C
VI-21 O Ph H Me T6 H m. p. 184-185 ° C
VI-22 O Pr H H Me T6 6-Me m. p. 107-108 ° C
VI-23 O Het23 H H Me T1 6-Me m. p. 145-146 ° C
VI-24 O Het 23 H H Me T1 H m. p. 119.5-120 ° C
VI-25 O Pr H H Me T13 H n_D19.61.5768
VI-26 O i-Pr H H Me T6 H m. p. 150-151 ° C
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 14]
[0466]
Embedded image

[0467]
[Table 14]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. {Q Va Vb Vc Vd Ya T X Physical properties (mp etc.)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
VII-1 O H H CF₃{H} Me {T1} H} m. p. 64-67 ° C
VII-2 O H CF₃{H} H {T1} H} m. p. 97-99 ° C
VII-3 O H H CF₃{H} Me {T1} 4-MeO} m. p. 86-86.5 ° C
VII-4 OH HCF₃{H} Me {T1} 4-Et} m. p. 65-65.8 ° C
VII-5 O H H CF₃{H} Me {T1} 4-Me} m. p. 112-113 ° C
VII-6 O H CF₃{H} Me {T1} 6-Me} m. p. 116-117 ° C
VII-7 O O H H CF₃H Me T1 4,6-Me₂M. p. 106-107 ° C
VII-8 O O H Cl H H Me T1 H m. p. 99-100 ° C
VII-9 O H H H Me Me T1 H m. p. 75-77 ° C
VII-10 O H H H Me Me T1 H n_D20.81.5154
VII-11 OH HCF₃H Cl T1 H oil
VII-12 O H H H Cl Me T1 H m. p. 75-76 ° C
VII-13 S H H CF₃H Me T1 H n_D21.11.6526
VII-14 O H H Et H Me T1 H n_D19.21.5674
VII-15 O H H i-Pr H Me T1 H n_D19.21.5616
VII-16 O H H Bu H Me T1 H
VII-17 O H H Et Et Me T1 6-Me m. p. 99-100 ° C
VII-18 O H H i-Pr H Me T1 6-Me m. p. 114-115 ° C
VII-19 H H Bu H Me T1 6-Me n_D21.31.5810
VII-20 O H CF₃{H} Et {T1} H} m. p. 60-61 ° C
VII-21 O O H H CF₃{H} Et {T1} 6-Me} m. p. 94-95 ° C
VII-22 O O H H CF₃{H} Et {T6} H} m. p. 143-145 ° C
VII-23 O H H Cl H Me T1 H m. p. 74-75 ° C
VII-24 O H H Cl H Me T1 6-Me m. p. 69-70 ° C
VII-25 O H CF₃{H} Et {T6} 6-Me} m. p. 159-160 ° C
VII-26 O H H Cl H Me T6 H m. p. 127-129 ° C
VII-27 O H H Cl H Me Me T6 6-Me m. p. 114-115 ° C
VII-28 O EtO H CF₃H H T1 H n_D21.21.5907
VII-29 O EtO H CF₃{H} H {T6} H} m. p. 170-171 ° C
VII-30 OH HCF₃{H} Me {T6} H} m. p. 141-143 ° C
VII-31 O H H CF₃{H} Me {T6} 4-Me} m. p. 124-125 ° C
VII-32 O Cl H Cl H Me T1 H n_D21.21.5361
VII-33 O Cl H Cl H H T1 H n_D21.21.5679
VII-34 F H F H Me T1 H n_D20.91.5233
VII-35 O Cl H Cl H Me T1 6-Me n_D21.11.5078
VII-36 O Cl H Cl H H T1 6-Me m. p. 92-93 ° C
VII-37 F H F H Me T1 6-Me n_D21.21.5729
VII-38 O Cl H Cl H Me T1 4-Me n_D21.21.5570
VII-39 O Cl H Cl H H T1 4-Me n_D21.11.5310
VII-40 O O H H CF₃H Me T6 4,6-Me₂M. p. 119-120 ° C
VII-41 O H H Cl H H T1 6-Me n_D21.41.5319
VII-42 O H CF₃{H} Me {T6} 6-Me} m. p. 158-159 ° C
VII-43 H H Cl H Me T1 4-Me n_D21.31.5468
VII-44 O H CF₃{H} H {T6} H} m. p. 165-167 ° C
VII-45 O O Cl H H Cl Me Me T6 H m. p. 127-129 ° C
VII-46 {O} Cl {H} Cl {H} H {T6} H} m. p. 119-120 ° C
VII-47 F F F H Me T1 4-Me n_D20.71.4902
VII-48 {O} Cl {H} Cl {H} H {T6} 4-Me {m. p. 92-94 ° C
VII-49 {H} H {Cl} H {H} T6 {4-Me} m. p. 132-134 ° C
VII-50 O O Cl H H Cl Me Me T6 4-Me m. p. 131-133 ° C
VII-51 \ O \ Cl \ H \ Cl \ H \ H \ T6 \ 6-Me \ m. p. 96-98 ° C
VII-52 {OF} H {F} H {Me} T6 {6-Me} m. p. 85-87 ° C
VII-53 O Cl H Cl H Me T6 6-Me n_D21.21.5058
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 15]
[0468]
Embedded image

[0469]
[Table 15]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. {Q Va Vb Vc Vd Ya T X Physical properties (mp etc.)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
VIII-1 O H H CF₃H T1 H n_D24.21.4715
VIII-2 H H H CF₃H T6 H n_D20.21.5218
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 16]
[0470]
Embedded image

[0471]
[Table 16]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. {-Va-Vb-Vc-Vd- {T} X physical properties (mp, etc.)}
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
IX-1 -SC (= CH₂) -CH₂−N (Me) − {T1} H} n_D21.01.5078
IX-2 -SC (= CH₂) -CH₂-N (Me)-{T2-1} H} n_D21.01.4735
IX-3 -SC (＝ O) -CH₂-N (Me)-{T1} H} oil
IX-4} -S-CH (Me) -C (= O) -N (Me)-{T1} H} oil
IX-5} -S-CH (Me) -C (= O) -N (Me)-{T2-1} H} oil
IX-6 -S-CH₂-C (OH) (C₂F₅) -N (Me)-{T1} H} m. p. 178-180 ° C @ HBr salt
IX-7 -S-CH₂-C (= O) -N (Me)-{T1} H} m. p. 74-75 ° C
IX-8 -N (Me) -CH₂-C (= O) -N (Me)-{T1} H} m. p. 57-59 ° C
IX-9} -OC (Ph) = NN (Me)-{T1} H} m. p. 97-99 ° C
IX-10} -SC (Ph) = NN (Me)-{T1} H} m. p. 76-77 ° C
IX-11} -SC (Ph) = NN (Me)-{T2-1} H} m. p. 127-129 ° C
IX-12} -SC (Ph) = NN (Me)-{T2-2} H} m. p. 97-98 ° C
IX-13} -S-CH (CH₂Br) -CH₂-N (Me)-{T1} H} m. p. 177-179 ° C HBr salt
IX-14 -S-CH₂-CH (Ph) -O- {T1} H} viscous oil
IX-15 -N (Me) -CH₂-CH₂−N (Me) − {T1} H} n_D21.31.4973
IX-16 -S-CH₂-C (= N-Ph) -N (Me)-{T1} H} n_D20.71.5326
IX-17} -O-CH = C (Ph) -N (Me)-{T1} H} viscous oil
IX-18 -SC (Cl₂) -C (= O) -N (Me)-{T1} H} n_D21.81.6031
IX-19 -S-CH₂-C (= N- (2,6-F₂-Ph))-N (Me)-{T1} H} m. p. 78-79 ° C
IX-20 -S-CH₂-CH (4-Br-Ph) -O- {T1} H} n_D22.51.5656
IX-21 -S-CH₂-CH (4-F-Ph) -O- {T1} H} n_D22.21.5710
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 17]
[0472]
Embedded image

[0473]
[Table 17]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. {-Va-Vb-Vc-Vd-Ve- {T} X physical properties (mp, etc.)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
X-1 -S-CH₂-CH₂-CH₂-N (Ph)-{T1} H} n_D21.11.5728
X-2 -S-CH₂-C (Ph) = N-N (Me)-{T1} H} m. p. 85-86 ° C
X-3 -N (Me) -CH₂= CH₂-CH (Ph) -S- {T1} H} n_D21.31.6292
X-4} -N = C (OMe) -CH = C (OMe) -N (Me)-{T1} H} m. p. 122-123 ° C
X-5} -CH = CH-CH = C (F) -N (Me)-{T1} H} n_D21.71.5286
X-6 -S-CH₂-C (Me) = N-N (Ph)-{T1} H} m. p. 101-104 ° C
X-7} -CH = CH-CH = CH-N (-OMe)-{T1} H} n_D21.01.5728
X-8 -S-CH₂-C (= O) -N (Me) -N (Me)-{T1} H} n_D20.71.5728
X-9 -CH₂-S-CH = C (Ph) -N (Me)-{T1} H} n_D20.41.6251
X-10 -CH₂-S-CH = C (Ph) -N (Me)-{T2-1} H} viscous oil
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 18]
[0474]
Embedded image

[0475]
[Table 18]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. {Va} Vb {Y} T} X physical properties (mp etc.)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
XI-1 S NMe H T1 H n_D21.51.5512
XI-2 N Me H T1 H n_D21.31.5526
XI-3 S S H T1 H n_D21.41.5032
XI-4 \ S \ NMe \ 2-Cl \ T1 \ H \ n_D21.21.5232
XI-5 S NMe 2-MeO T1 H n_D21.31.5276
XI-6 NMe NMe H T1 Hn_D21.01.5380
XI-7 S O H T1 H n_D21.21.5459
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 19]
[0476]
Embedded image

[0477]
[Table 19]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. {Va} Vb {T} X physical properties (mp etc.)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
XII-1 @ PhC (= O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.71.6084
XII-2 (2-MeO-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.61.5325
XII-3 (3-MeO-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.51.5274
XII-4 (4-MeO-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.71.5053
XII-5 (3-Cl-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.51.4970
XII-6 (4-Cl-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.51.5545
XII-7 (2-F-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.51.5166
XII-8 (3-F-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.41.5544
XII-9 (4-F-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.51.5281
XII-10 (2-Me-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.61.5382
XII-11 (3-Me-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.51.5022
XII-12 (4-Me-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.51.5221
XII-13 (2,6-F₂-Ph) C (= O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.21.5647
XII-14 (2-Cl-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.31.5364
XII-15 (1-naphthyl) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.41.5342
XII-16 (2,5-F₂-Ph) C (= O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.31.5860
XII-17 (4-NO₂-Ph) C (= O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D20.91.5216
XII-18 (2-Br-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D20.91.5756
XII-19 (4-MeS-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D20.81.5932
XII-20 (2,6-Me₂-Ph) C (= O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D20.51.5232
XII-21 (4-PhO-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D20.41.6214
XII-22 (4-Hex-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D20.51.5778
XII-23 (4-Bu-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D20.41.5884
XII-24 (4-Pr-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D20.41.5936
XII-25 (4-Me-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.51.5592
XII-26 (2,4-F₂-Ph) C (= O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.51.5104
XII-27 (4-CF₃O-Ph) C (= O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.71.5640
XII-28 (4-CF₃-Ph) C (= O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D21.81.5653
XII-29 (4-Et-Ph) C (＝ O) CH₂S @ Me₂N T1 H n_D20.81.5790
XII-30 MeS Me₃SiCH₂S T1 H n_D21.01.5676
XII-31 {MeS} PhCH (OH) CH₂S T1 H viscous oil
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 20]
[0478]
[Table 20]

[Test Examples] (1) The usefulness of the compound according to the present invention will be specifically described in the following test examples. However, it is not limited only to these.
[0479]
[Test Example 1] Rice blast control effect test (water surface application)
To a 1.5-leaf rice plant (variety: Nipponbare) planted in a 1/2000 arel beaker pot, a chemical solution prepared by diluting the compound emulsion of the present invention with water to 500 ppm was subjected to irrigation treatment at 10 ml per pot.
[0480]
Seven days after the irrigation treatment, the treated rice was added to a spore suspension (2 × 10 5) of the blast fungus (Pyricularia oryzae).⁵/ Ml) and inoculated. The inoculated rice was placed in an inoculation box at a temperature of 20 to 25 ° C. and a humidity of 95% or more all day and night. Then, the plant was placed in a greenhouse and the ratio of the lesion area formed 7 days after inoculation to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula.
[0481]
(Equation 1)
Control value = [1- (area ratio of lesion in treated area / area ratio of untreated area)] × 100
As a result, the following compounds showed a control value of 70 or more.
The compound of the present invention no. I-1, I-2, I-3, I-4, I-7, I-13, I-17, I-20, I-21, I-33, I-37, I-41, I -43, I-44, I-45, I-47, I-50, I-51, I-52, I-54, I-55, I-56, I-57, I-58, I-59 , I-64, I-66, I-68, I-70, I-71, I-72, I-73, I-75, I-80, I-82, I-99, I-111, I -128, I-131, I-134, I-143, I-144, I-146, I-151, I-160, I-162, I-164, I-166, I-167, I-168 , I-169, I-175, I-176, I-181, I-196, I-197, I-198, I-203, I-204, I-205, I-244, I-246, I 292, II-5, II-6, II-8, II-9, II-32, II-36, II-37, II-123, II-129, II-136, II-463, II-480, II-502, III-4, III-10, III-11, III-12, III-19, III-33, III-36, IV-55, IV-65, IV-67, IV-69, IV- 74, IV-75, IV-76, IV-77, IV-78, IV-79, VII-27, VII-30, VIII-1, VIII-2IX-2, IX-3, IX-5, X- 3, XII-18
[Test Example 2] Rice blast control effect test (spray test)
A 3 ml leaf rice (cultivar: Nipponbare) grown in a pot with a diameter of 7 cm was sprayed with a chemical solution prepared by diluting the compound emulsion of the present invention with water to 500 ppm using a spray gun, using a spray gun.
[0482]
The day after spraying, a spore suspension of rice blast fungus (Pyricularia oryzae) (2 × 10⁵/ Ml) and inoculated. The inoculated rice was placed in an inoculation box at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 95% or more all day and night. Then, the plant was placed in a greenhouse, the ratio of the lesion area formed 7 days after inoculation to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula.
[0483]
(Equation 2)
Control value = [1- (area ratio of lesion in treated area / area ratio of untreated area)] × 100
As a result, the following compounds showed a control value of 70 or more.
The compound of the present invention no. I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I -14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-25, I-26, I-27, I-28, I-29 , I-30, I-31, I-33, I-36, I-37, I-38, I-39, I-40, I-41, I-42, I-43, I-44, I -45, I-46, I-47, I-48, I-49, I-50, I-51, I-52, I-53, I-54, I-55, I-56, I-57 , I-58, I-59, I-60, I-61, I-62, I-63, I-64, I-65, I-66, I-67, I-68, I-69, I -70, I-71, I-72, I-74, I-76, I-79, -80, I-82, I-92, I-93, I-94, I-98, I-99, I-100, I-102, I-105, I-106, I-107, I-108 , I-109, I-110, I-111, I-112, I-113, I-114, I-115, I-116, I-117, I-119, I-126, I-127, I -128, I-129, I-133, I-134, I-137, I-139, I-140, I-141, I-143, I-144, I-145, I-146, I-149 , I-150, I-152, I-155, I-160, I-161, I-162, I-164, I-165, I-166, I-168, I-169, I-171, I -175, I-176, I-179, I-183, I-186, I-187, I-19 , I-197, I-198, I-201, III-1, III-2, III-3, III-4, III-12, III-32, IX-10
[Test Example 3] Wheat powdery mildew control effect test
A 2.0-2.5 leaf stage wheat (cultivar: Norin 61) grown in a pot having a diameter of 5.5 cm was potted with a chemical prepared by diluting the compound emulsion of the present invention with water to 500 ppm and using a spray gun. 20 ml per spray.
[0484]
One day after spraying, spores of wheat powdery mildew (Erysiphe @ graminis) were directly inoculated. Then, the plant was placed in a greenhouse and the ratio of the lesion area formed 7 days after inoculation to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula.
[0485]
(Equation 3)
Control value = [1- (area ratio of lesion in treated area / area ratio of untreated area)] × 100
As a result, the following compounds showed a control value of 70 or more.
The compound of the present invention no. I-1, I-3, I-4, I-5, I-6, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-15, I-16, I -18, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-25, I-26, I-27, I-28, I-31, I-37, I-41 , I-43, I-45, I-49, I-50, I-52, I-56, I-59, I-62, I-66, I-67, I-68, I-70, I −72, I−73, I−76, I−78, I−79, I−80, I−84, I−85, I−86, I−87, I−88, I−89, I−90. , I-92, I-93, I-94, I-95, I-96, I-97, I-106, I-111, I-113, I-115, I-120, I-125, I -127, I-129, I-130, I-13 , I-135, I-143, I-145, I-146, I-147, I-151, I-155, I-160, I-161, I-164, I-166, I-168, I -169, I-177, I-178, I-188, I-190, I-191, I-193, I-194, I-195, I-197, I-198, I-200, I-201. , I-203, I-205, I-206, I-207, I-208, I-210, I-221, I-212, I-213, I-214, I-215, I-218, I -219, I-220, I-223, I-224, I-225, I-226, I-228, I-229, I-234, I-240, I-242, I-243, I-244. , I-248, I-249, I-251, I-252, I-253, I 254, I-257, I-258, I-264, I-265, I-266, I-267, I-270, I-271, I-272, I-273, I-274, I-276, I-277, I-278, I-279, I-281, I-288, I-289, I-290, I-292, I-293, I-294, I-298, I-299, I- 300, I-301, I-303, I-304, III-1, III-2, III-25, III-26, III-30, III-33, III-35, III-38, IX-1, IX-2, IX-5, IX-7, IX-14, IX-19, IX-20, IX-21, XI-1, XI-3, XI-7, XII-1, XII-2, XII- 3, XII-4, XII-5, XII-6, XII-8, XII-7, XII-9, XII-10, XII-11, XII-12, XII-13, XII-14, XII-16, XII-18, XII-22, XII-23, XII-24, XII-29
[Test Example 4] Wheat leaf rust control effect test
A 2.0-2.5 leaf stage wheat (cultivar: Norin 61) grown in a pot having a diameter of 5.5 cm was potted with a chemical prepared by diluting the compound emulsion of the present invention with water to 500 ppm and using a spray gun. 20 ml per spray.
[0486]
One day after spraying, a spore suspension of wheat leaf rust (Puccinia recondita) (2 × 10⁵Per ml) and placed in an inoculation box at a temperature of 20 to 25 ° C and a humidity of 95% or more all day and night. Then, it was placed in a greenhouse, the lesion area formed 10 days after inoculation was measured, and the control value was calculated according to the following formula.
[0487]
(Equation 4)
Control value = [1- (area ratio of lesion in treated area / area ratio of untreated area)] × 100
As a result, the following compounds showed a control value of 70 or more.
The compound of the present invention no. I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I -13, I-14, I-15, I-16, I-18, I-19, I-20, I-21, I-24, I-25, I-26, I-27, I-28 , I-29, I-30, I-31, I-33, I-35, I-36, I-37, I-38, I-39, I-40, I-41, I-42, I -43, I-44, I-45, I-46, I-47, I-48, I-49, I-50, I-51, I-52, I-53, I-54, I-55 , I-56, I-57, I-59, I-60, I-62, I-63, I-64, I-65, I-66, I-67, I-68, I-69, I -70, I-71, I-72, I-73, I-74, I-76, I 77, I-78, I-79, I-80, I-82, I-83, I-84, I-85, I-86, I-87, I-88, I-89, I-91, I-92, I-93, I-94, I-95, I-96, I-97, I-98, I-99, I-100, I-102, I-104, I-105, I- 106, I-107, I-108, I-109, I-110, I-111, I-112, I-114, I-115, I-116, I-117, I-118, I-119, I-120, I-121, I-123, I-124, I-125, I-126, I-127, I-128, I-129, I-130, I-131, I-132, I- 133, I-134, I-135, I-136, I-137, I-139, I-143, I-144, I-145, I 146, I-147, I-148, I-149, I-151, I-152, I-153, I-155, I-160, I-161, I-162, I-163, I-164, I-165, I-166, I-167, I-168, I-170, I-171, I-173, I-174, I-175, I-176, I-177, I-178, I- 179, I-180, I-181, I-182, I-183, I-187, I-188, I-189, I-190, I-191, I-193, I-194, I-195, I-196, I-197, I-198, I-199, I-200, I-203, I-205, I-206, I-207, I-208, I-209, I-211, I- 212, I-214, I-215, I-216, I-217, I-218 , I-219, I-220, I-221, I-223, I-224, I-225, I-226, I-227, I-228, I-229, I-230, I-232, I -233, I-234, I-236, I-238, I-239, I-240, I-241, I-242, I-243, I-244, I-245, I-246, I-247. , I-248, I-249, I-250, I-251, I-252, I-253, I-254, I-255, I-256, I-257, I-258, I-259, I -260, I-261, I-262, I-263, I-264, I-265, I-266, I-267, I-268, I-269, I-270, I-271, I-272. , I-273, I-274, I-275, I-276, I-278, I- 79, I-280, I-281, I-282, I-283, I-284, I-285, I-286, I-287, I-288, I-289, I-290, I-292, I-293, I-294, I-295, I-296, I-297, I-298, I-299, I-300, I-301, I-302, I-303, I-304, I- 305, III-1, III-2, III-4, III-5, III-12, III-16, III-17, III-18, III-22, III-23, III-25, III-26 III-28, III-29, III-30, III-33, III-35, III-37, III-38, III-41, III-43, IV-6, IV-14, IV-19, IV- 20, IV-21, X-10, XI 1, XI-2, XI-3, XI-5, XI-7, XII-1, XII-2, XII-3, XII-4, XII-5, XII-6, XII-7, XII-9, XII-10, XII-11, XII-12, XII-13, XII-14, XII-15, XII-16, XII-18, XII-19, XII-23, XII-24, XII-25, XII- 26, XII-29
[Test Example 5] Wheat wilt control test
A 2.0-2.5 leaf stage wheat (cultivar: Altria) grown in a pot having a diameter of 5.5 cm was diluted with water to prepare a chemical solution prepared by diluting the emulsion of the present invention with water to 500 ppm. 20 ml was sprayed.
[0488]
One day after spraying, vesicles of the Fusarium wilt fungus (Leptosphaera @ nodorum)
Child suspension (2 × 10⁵/ Ml) and inoculated. The inoculated wheat was placed in an inoculation box having a temperature of 18 to 20 ° C. and a humidity of 95% or more for 7 to 10 days to promote the disease. The ratio of the formed lesion area to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula.
[0489]
(Equation 5)
Control value = [1- (area ratio of lesion in treated area / area ratio of untreated area)] × 100
As a result, the following compounds showed a control value of 70 or more.
The compound of the present invention no. I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I -13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-25 , I-26, I-27, I-28, I-31, I-33, I-34, I-36, I-37, I-39, I-40, I-41, I-42, I -43, I-44, I-45, I-46, I-47, I-48, I-49, I-50, I-52, I-54, I-55, I-56, I-57 , I-58, I-59, I-60, I-61, I-62, I-63, I-64, I-65, I-66, I-67, I-68, I-69, I -70, I-71, I-73, I-74, I-75, I-76, I 78, I-79, I-80, I-82, I-83, I-84, I-85, I-86, I-87, I-88, I-89, I-90, I-91, I-93, I-96, I-97, I-99, I-100, I-102, I-103, I-105, I-106, I-107, I-108, I-109, I- 110, I-112, I-113, I-114, I-115, I-116, I-117, I-118, I-119, I-120, I-121, I-123, I-125, I-126, I-127, I-128, I-129, I-130, I-132, I-133, I-134, I-135, I-136, I-137, I-143, I- 145, I-146, I-147, I-149, I-150, I-153, I-155, I-160, I-1 1, I-162, I-164, I-165, I-166, I-167, I-168, I-169, I-170, I-172, I-174, I-175, I-177, I-179, I-182, I-183, I-187, I-188, I-189, I-190, I-191, I-193, I-194, I-195, I-197, I- 198, I-199, I-200, I-201, I-203, I-204, I-205, I-206, I-207, I-208, I-209, I-210, I- 211, I-212, I-215, I-216, I-217, I-218, I-219, I-220, I-221, I-223, I-224, I-225, I-226, I- 228, I-229, I-230, I-231, I-232, I-233, I -234, I-235, I-236, I-239, I-240, I-241, I-242, I-243, I-244, I-245, I-246, I-247, I-248. , I-249, I-250, I-251, I-252, I-253, I-254, I-256, I-257, I-258, I-260, I-261, I-264, I -265, I-266, I-267, I-268, I-269, I-270, I-271, I-272, I-273, I-274, I-275, I-276, I-277. , I-278, I-279, I-281, I-282, I-283, I-286, I-287, I-289, I-290, I-292, I-293, I-294, I -295, I-296, I-299, I-300, I-301, I-30 , I-303, I-304, III-1, III-2, III-3, III-4, III-5, III-12, III-14, III-16, III-19, III-22, III -23, III-25, III-26, III-28, III-29, III-30, III-32, III-33, III-35, III-37, III-38, III-41, IV-1 , IV-5, IV-14, IV-15, IV-19, IV-20, IV-21, X-6, X-7, XI-1, XI-2, XI-3, XI-4, XI -5, XI-7, XII-2, XII-3, XII-4, XII-5, XII-6, XII-7, XII-8, XII-9, XII-10, XII-11, XII-12 , XII-13, XII-14, XII-15, XI -16, XII-18, XII-19, XII-29
[Test Example 6] Test for controlling cucumber downy mildew
To a 1.5-leaf stage cucumber (cultivar: Sagamihanjiro) grown in a pot having a diameter of 7 cm, a chemical solution prepared by diluting the compound emulsion of the present invention to 500 ppm with water was sprayed using a spray gun to spray 20 ml per pot.
[0490]
One day after spraying, a spore suspension of cucumber downy mildew (Pseudoperonospora @ cubensis) (2 × 10⁵Per ml) and placed in an inoculation box at a temperature of 20 to 25 ° C and a humidity of 95% or more all day and night. Then, the plant was placed in a greenhouse, the ratio of the lesion area formed 7 days after inoculation to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula.
[0490]
(Equation 6)
Control value = [1- (area ratio of lesion in treated area / area ratio of untreated area)] × 100
As a result, the following compounds showed a control value of 70 or more.
[0492]
The compound of the present invention no. I-1, I-3, I-6, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-16, I-17, I-18, I-19, I -20, I-21, I-23, I-25, I-28, I-33, I-37, I-38, I-43, I-44, I-45, I-46, I-47 , I-48, I-49, I-51, I-52, I-53, I-54, I-55, I-56, I-57, I-59, I-62, I-64, I −65, I−66, I−68, I−70, I−71, I−72, I−74, I−76, I−80, I−81, I−87, I−89, I−91. , I-92, I-102, I-107, I-109, I-110, I-111, I-113, I-114, I-115, I-117, I-118, I-119, I -120, I-125, I-1 7, I-128, I-129, I-131, I-133, I-134, I-135, I-136, I-137, I-139, I-140, I-144, I-145, I-147, I-149, I-155, I-161, I-162, I-163, I-164, I-165, I-166, I-167, I-168, I-169, I- 171, I-172, I-173, I-175, I-176, I-177, I-178, I-179, I-181, I-183, I-187, I-188, I-189, I-190, I-191, I-194, I-195, I-197, I-198, I-200, I-208, I-211, I-217, I-218, I-219, I- 219, I-220, I-223, I-225, I-228, I-229, -232, I-236, I-239, I-240, I-241, I-244, I-245, I-247, I-248, I-252, I-253, I-258, I-264. , I-268, I-270, I-274, I-275, I-276, I-292, I-293, I-294, I-295, III-2, III-35, III-43, IV -2, IV-18, IV-19, XI-3, XII-2, XII-25
[Test Example 7] Insecticidal test on brown planthopper
A 5% emulsion of the compound of the present invention (25% wettable powder was used depending on the compound) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a drug solution having a concentration of 500 ppm.
[0493]
This solution was sprayed in a sufficient amount on the foliage of rice planted in a 1/2000 are pot. After air-drying, the cylinder was erected and 10 larvae of the brown planthopper, 2nd instar, were released per pot, covered, and stored in a thermostat. The survey was conducted after 6 days, and the mortality was determined from the following formula. The test was performed in two sections.
[0494]
(Equation 7)
Mortality (%) = [Number of dead insects / (Number of dead insects + Number of surviving insects)] × 100
As a result, the following compounds showed a mortality of 70% or more.
[0495]
The compound of the present invention no. I-50, I-184, I-270, I-275, I-276, I-277
[Test Example 8] Insecticidal test on black leafhopper
Rice foliage is immersed in a 500 ppm emulsion of the compound of the present invention for about 10 seconds, and the foliage is placed in a glass cylinder. And stored in a constant temperature room at 25 ° C., the number of dead insects after 6 days was investigated, and the mortality was calculated from the same formula as in Test Example 7. In addition, the test was performed in two sections system. As a result, the following compounds showed a mortality of 70% or more.
[0496]
The compound of the present invention no. I-10, I-11, I-16, I-37, I-45, I-47, I-50, I-52, I-54, I-55, I-68, I-72, I -83, I-88, I-89, I-91, I-109, I-113, I-137, I-160, I-162, I-166, I-168, I-197, I-256 , I-257, I-258, I-269, I-270, I-275, I-290, I-292, III-5, IV-12.
[Test Example 9] Contact insecticidal test for Japanese moth
The perilla leaves were immersed in a 500 ppm aqueous emulsion of the compound of the present invention for about 10 seconds, air-dried and placed in a Petri dish. It was housed in a constant temperature room at 25 ° C., the number of dead insects after 6 days was investigated, and the mortality was calculated from the same formula as in Test Example 7. In addition, the test was performed in two sections system. As a result, the following compounds showed a mortality of 70% or more.
[0497]
The compound of the present invention no. I-37, I-47, I-50, I-52, I-54, I-55, I-63, I-88, I-89, I-96, I-109, I-113, I -119, I-125, I-129, I-137, I-203, I-208, I-220, I-257, I-258, I-270, I-275, I-276, I-277. , I-279, I-281
[Test Example 10] Test for acaricidal effect against spider mites
The leaves of the kidney beans were cut into circles having a diameter of 3.0 cm using a leaf punch and placed on wet filter paper on a styrene cup having a diameter of 7 cm. To this, ten spider mite larvae were inoculated per leaf. A 5% emulsion of the compound of the present invention described in the specification (a 25% wettable powder is used depending on the compound) is diluted with water containing a spreading agent to adjust the concentration of the solution to 500 ppm. 2 ml per cup was sprayed using a rotary spray tower, housed in a thermostatic chamber at 25 ° C., and the mortality after 96 hours was calculated from the same formula as in Test Example 7. The test was performed in two sections. As a result, the following compounds showed a mortality of 70% or more.
The compound of the present invention no. I-37, I-45, I-47, I-50, I-52, I-54, I-55, I-64, I-95, I-105, I-109, I-111, I -113, I-115, I-117, I-125, I-126, I-127, I-128, I-129, I-131, I-133, I-137, I-139, I-161 , I-162, I-164, I-165, I-166, I-167, I-168, I-169, I-289, I-290, I-294.
[Test Example 11] Insecticidal efficacy test against Spodoptera litura
A 10% emulsion of the compound of the present invention (25% wettable powder was used depending on the compound) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a drug solution having a concentration of 500 ppm. A perilla leaf is immersed in this medicinal solution for about 10 seconds, air-dried and placed in a petri dish, into which 10 second-instar larvae of Spodoptera litura are released per petri dish, and a perforated lid is put on the dish for 25 days. The temperature was kept in a constant temperature room. The number of dead insects after 6 days was determined from the same formula as in Test Example 7. The test was performed in two sections. As a result, the following compounds showed a mortality of 70%.
The compound of the present invention no. I-270, I-275, I-276
[Test Example 12] Pesticidal efficacy test against peach aphid
A wet filter paper was spread on a glass petri dish having an inner diameter of 3 cm, and cabbage leaves having the same diameter were placed thereon. Four wingless female adults of peach aphid are released, and one day later, a chemical solution is sprayed on a rotary spray tower (2.5 mg / cm).² )did. As the chemical solution, a 5% emulsion of the compound of the present invention described in the specification (25% wettable powder was used depending on the compound) was diluted with water containing a spreading agent to adjust the concentration to 500 ppm. . Six days after the treatment, the mortality of adults and larvae was determined from the same formula as in Test Example 7. The test was performed in two sections. As a result, the following compounds showed a mortality of 70%.
The compound of the present invention no. I-16, I-88, I-96, I-223, I-253, I-256, I-257, I-258, I-269, I-270, I-273, I-275, I -276, I-293
[0498]
【The invention's effect】
The heterocyclic iminophenyl compound of the present invention has an excellent fungicidal and insecticidal activity and is safe for crops.

Claims (12)

Equation (1):

[Where A is

Wherein Va, Vb, Vc and Vd are each independently a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and Ve is a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a single bond (however, , Vb, Vc, Vd and Ve at least one is a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom.),
The bond of Va-Vb, Vb-Vc, Vc-Vd, and Vd-Ve may be a single bond or a double bond, respectively.
A hydrogen atom or Y may be bonded on each atom,
However, when A represents a quinolone ring, the nitrogen atom in the quinolone ring is at the α-position of the imino bond, and when the imino bond is at the 2-position of the pyrimidine ring, thiazoline ring or thiazolidine ring, one of the pyrimidine rings A nitrogen atom, a nitrogen atom of a thiazoline ring or a thiazolidine ring is substituted with a substituent Y,
G is from G ¹ to G ¹⁶

Represents a group selected from
Z is -OR ¹ , -SR ¹ or -NR ² R ³ ;
B _{is, -CH 2 -, - C (} = CH-OR 4) - or ^{-C (= N-OR 4)} - a and,
B ^{1 represents, -N (OR 4) -,} - N (R 5) -, - O -, - S -, - N (OR 4) -CH 2 -, - N (R 5) -CH 2 -, ^{_{-O-CH 2 -, - S}} -CH 2 -, - N (OR 4) -C (= CH-OR 4) -, - N (R 5) -C (= CH-OR 4) -, - O ^{-C (= CH-OR 4)} -, - S-C (= CH-OR 4) -, - N (OR 4) -C (= N-OR 4) -, - N (R 5) -C ( ^{= N-oR 4) -,} - O-C (= N-oR 4) - , or -S-C (= N-oR 4) - a and,
B ² _{is, -CH 2 -, - CH (} CN) -, - CH (C≡CH) -, - C (= CH-OR 4) -, - C (= N-OR 4) -, - CH ( ^{OR 4) -, - N (} OR 4) -, - N (R 4) -, - O -, - S -, - N (OR 4) -CH 2 -, - N (R 4) -CH 2 - , -O-CH ₂ - or -S-CH ₂ -, a,
A ² is, ^{R a} phenyl optionally substituted, ^{R a} pyridyl which may be substituted or ^{A 2} a from ^A 2 q

Represents a group selected from
Y is Y′-D- (CH ₂ ) _p — (however, when Y is two or more, they may be the same or different), or two of A substituted on the same carbon atom Y by an oxygen atom together with the carbon atom, a nitrogen atom or a sulfur atom or, respectively to form a 1-3 which may contain also 3-7 membered ring, or C = ^{Q 1,} or Va and Vb, Vb and Vc, Two substituents Y on Vc and Vd or Vd and Ve are taken together to form Va and Vb, Vb and Vc, Vc and Vd or Vd and Ve together with a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. Containing one or more selected atoms, which are the same or different, and form a 5- or 6-membered ring which may be substituted with Y,
D represents a single ^{bond, -NR 5 -, - C (} = Q 2) -, - C (= Q 2) -C (= Q 3) -, - CR 6 = N -, - N = CR 6 -, ^{-CR 6 = N-N = CR} 6 -, - N = CR 6 -O-N = CR 6 -, - CR 6 = N-O -, - CR 6 = N-O-CR 6 = N-O- ^{, -O-N = CR 6 -CR} 6 = N-O -, - CR 6 = N-NR 5 - or ^{-O-N = CR 6 -CR 6} = N-NR 5 - is and,
Q ¹ , Q ² and Q ³ are each independently ＝ O, ＳS, ＮN—R ⁷ or ＣC (R ⁸ ) (R ⁹ );
Q ⁴ and Q ⁵ are each independently ＯO or ＳS;
Q ⁶ is —S— or —O—;
Q ⁷ is each independently = N- or = CH-,
X is halogen, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₁ -C ₆ haloalkoxy, C ₁ -C ₆ alkylthio, C ₁ -C ₆ alkylamino, ( C ₁ -C ₆ alkyl) ₂ amino, NO ₂ , CN, formyl, OH, SH, NU ¹ U ² , C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl, C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl, C ₁ -C ₆ haloalkylcarbonyl, Phenylcarbonyl or C ₁ -C ₆ alkylcarbonyloxy optionally substituted with ^Ra (however, when two or more X are substituted, they may be the same or different from each other);
R ¹ , R ² and R ⁴ are each independently a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy C ₁ -C _{6 alkyl,} C 1 -C ₆ alkylsulfenyl _C 1 -C ₆ alkyl, phenyl optionally substituted with ^{R a} _C 1 -C ₆ alkyl or ^{R a} heteroaryl _C 1 may be substituted with -C ₆ Alkyl,
R ³ is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ alkylsulfenyl C ₁ -C ₆ alkyl, phenyl optionally substituted with ^{R a,} phenyl optionally substituted with ^{R a} _C 1 -C ₆ alkyl or ^{R a} substituted by heteroaryl _C 1 optionally -C ₆ alkyl,
R ⁵ and R ⁶ are each independently halogen, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₁ -C ₆ alkoxy C ₁ -C _{6 alkyl,} C 1 -C ₆ alkylsulfenyl _C 1 -C _{6 alkyl,} C 1 -C _{6 haloalkoxy,} C 1 -C _{6 alkylsulfenyl,} C 1 -C _{6 alkylsulfinyl,} C 1 -C _{6 alkylsulfonyl,} C 1 -C _{6 haloalkylsulfenyl,} C 1 -C _{6 haloalkylsulfinyl,} C 1 -C _{6 haloalkylsulfonyl,} C 2 -C _{6 alkenyl,} C 2 -C _{6 haloalkenyl,} C 2 -C ₆ alkenyloxy , _C 2 -C _{6 haloalkenyloxy,} C 2 -C ₆ alkenyl Le _phenyl, C 2 -C ₆ alkenylsulfinyl C ₂ -C _{6 alkenylsulfonyl,} C 2 -C ₆ halo alkenyl Le _phenyl, C 2 -C ₆ halo _{alkenylsulfinyl,} C 2 -C ₆ haloalkenyl _sulfonyl, C 2 -C _{6 alkynyl,} C 2 -C ₆ haloalkynyl , _C 2 -C _{6 alkynyloxy,} C 2 -C _{6 haloalkynyloxy,} C 2 -C ₆ alkyl Nils Le _phenyl, C 2 -C _{6 alkynylsulfinyl,} C 2 -C _{6 alkynylsulfonyl,} C 2 -C ₆ haloalkynyl _sulfenyl, C 2 -C ₆ halo _{alkynylsulfinyl,} C 2 -C ₆ haloalkynyl _sulfonyl, NO _{2, CN, formyl, OH, SH, SCN, C} 1 ~C 6 _{alkoxycarbonyl,} C 1 -C ₆ haloalkoxycarbonyl , _C 1 -C _{6 alkylcarbonyl,} C 1 -C ₆ haloalkyl _Carbonyl, C 1 -C ₆ alkylcarbonyloxy, phenyl optionally substituted with ^{R a,} phenyl optionally substituted with ^{R a} _C 1 _{~C 6} alkyl, ^{R a} phenyl sulfonyl optionally substituted by , phenyl optionally substituted with ^{R a} _C 1 -C ₆ alkylsulfonyl, optionally substituted with ^{R a} heteroaryl, ^{R a} with optionally substituted heteroaryl _C 1 -C ₆ alkyl, R ^a heteroarylsulfonyl optionally substituted with ^a , phenylcarbonyl optionally substituted with ^Ra , phenyl C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl optionally substituted with ^Ra , optionally substituted with ^Ra a heteroaryl carbonyl or ^-NU 1 ^{U 2,}
However, R ⁶ may be a hydrogen atom,
R ⁷ is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₁ -C ₆ alkoxyC ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ alkylsulfenyl _C 1 -C _{6 alkyl,} C 1 -C _{6 alkylsulfonyl,} C 1 -C _{6 haloalkylsulfonyl,} C 1 -C _{6 alkylcarbonyl,} C 1 -C ₆ haloalkylcarbonyl, substituted by ^{R a} which may be phenyl, optionally substituted with R ^a phenoxy, R ^a with optionally substituted phenyl C ₁ -C ₆ alkyl, R ^a phenyl C ₁ optionally substituted by -C ₆ alkoxy, phenyl sulfonyl optionally substituted by R ^a, phenyl optionally substituted with R ^a C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl, still at R ^a Which may be heteroaryl, optionally substituted with R ^a heteroaryloxy, R ^a an optionally substituted heteroaryl C ₁ -C ₆ alkyl, heteroaryl optionally substituted with R ^a sulfonyl, phenyl carbonyl optionally substituted with R ^a, which may be substituted by R ^a phenoxycarbonyl, phenyl optionally substituted with R ^a C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl, optionally substituted with R ^a even heteroaryl carbonyl, is heteroaryl C ₁ may be substituted with may be heteroaryloxycarbonyl or R ^a optionally -C ₆ alkylcarbonyl substituted with R ^a,
R ⁸ and R ⁹ are each independently a hydrogen atom, halogen, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₁ -C ₆ alkylsulfenyl, C ₂ -C ₆ alkenyl, NO ₂ , CN , Formyl or C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl;
R ¹⁰ is a hydrogen atom, halogen, R ¹⁴ , —OR ¹⁴ , —SR ¹⁴ , —SOR ¹⁴ , or —SO ₂ R ¹⁴ ;
R ¹¹ is a hydrogen atom, R ¹⁴ or CN;
R ¹² is a hydrogen atom or R ¹⁴ ;
R ¹³ is a hydrogen atom, halogen, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy C ₁ -C ₆ alkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl Or C ₂ -C ₆ alkynyl,
R ¹⁴ is C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ haloalkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, C ₂ -C ₆ haloalkynyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl or C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl,
Y 'is halogen, optionally substituted with ^{R b} _C 1 ^~C ₁₂ alkyl, optionally substituted with ^{R b} _C 3 ^~C ₆ cycloalkyl, optionally substituted with ^{R b} _{C 2} -C ₁₂ alkenyl, optionally substituted with ^{R b} _C 2 _{~C 12} alkynyl, optionally substituted with ^{R b} _C 1 _{~C 12} alkoxy, optionally substituted with ^{R b} _C 1 -C ₆ alkoxy _C 1 -C ₆ alkoxy, ^{R b} in optionally substituted _C 2 -C ₆ alkenyloxy, ^{R b} in optionally substituted _C 2 -C ₆ alkynyloxy, optionally substituted with ^{R b} good _C 1 -C ₆ alkylsulfenyl also optionally substituted with ^{R b} _C 2 -C ₆ alkenyl Le phenyl, optionally substituted with ^{R b} _C 2 -C ₆ alkyl Nils Le phenyl, with ^{R b} Replaced Which may be _C 1 -C ₆ alkylsulfinyl, optionally substituted with ^{R b} _C 2 -C ₆ alkenylsulfinyl, optionally substituted with ^{R b} _C 2 -C ₆ alkynylsulfinyl, substituted with ^{R b} is _C 1 optionally -C ₆ alkylsulfonyl, ^{R b} in optionally substituted _C 2 -C ₆ alkenylsulfonyl, ^{R b} in optionally substituted _C 2 -C ₆ alkynylsulfonyl, with ^{R b} optionally substituted _C 1 -C ₆ alkoxycarbonyl, ^{R b} substituted by _C 1 optionally -C ₆ alkylcarbonyl, ^{R b} substituted by _C 1 optionally -C ₆ alkylcarbonyloxy, R phenyl optionally substituted with ^c, may be substituted by R ^c phenoxy, phenyl optionally substituted by R ^{c C} ₁ ~C ₆ alkyl Phenyl optionally substituted by R ^{c C} ₁ ~C ₆ alkoxy, phenyl sulfonyl optionally substituted by R ^c, phenyl sulfone optionally substituted by R ^c alkylsulfonyl, optionally substituted by R ^c phenylsulfenyl, phenyl optionally substituted by R ^{c C} ₁ ~C ₆ alkylsulfenyl, phenyl optionally substituted by R ^{c C} ₁ ~C ₆ alkylsulfinyl, optionally substituted by R ^c phenyl C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl, optionally substituted by R ^c heteroaryl, R ^c in optionally substituted heteroaryloxy, R ^c heteroaryl C ₁ may be substituted with -C ₆ alkyl, heteroaryl optionally substituted by R ^{c C} ₁ ~C ₆ alkoxy, heteroaryl optionally substituted by R ^c Sulfinyl, R ^c heteroaryl sulfenyl optionally substituted with, good heteroarylsulfonyl optionally substituted by R ^c, R ^c substituted by heteroaryl C ₁ optionally -C ₆ alkylsulfenyl, R heteroaryl optionally substituted with ^c C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl, heteroaryl optionally substituted by R ^{c C} ₁ ^~C ₆ alkylsulfonyl, phenyl carbonyl optionally substituted with R ^c, R phenyl carbonyloxy optionally substituted with ^c, may be substituted by R ^c phenoxycarbonyl, phenyl optionally substituted by R ^{c C} ₁ ~C ₆ alkyl carbonyl, optionally substituted by R ^c phenyl _C 1 -C ₆ alkylcarbonyloxy, optionally substituted by ^{R c} heteroar- Lumpur carbonyl, heteroaryl carbonyloxy optionally substituted with R ^c, heteroaryl aryloxycarbonyl optionally substituted with R ^c, heteroaryl optionally substituted by R ^{c C} ₁ ~C ₆ alkyl carbonyl, R ^a heteroaryl C ₁ -C ₆ alkylcarbonyloxy optionally substituted with ^c , NO ₂ , CN, formyl or naphthyl;
R ^a is _halogen, C 1 -C _{6 alkyl,} C 1 -C _{6 haloalkyl,} C 3 -C _{6 cycloalkyl,} C 1 -C _{6 alkoxy,} C 1 -C ₆ alkoxy _C 1 -C ₆ alkyl, _{C 1} -C ₆ alkylsulfenyl _C 1 -C _{6 alkyl,} C 1 -C _{6 haloalkoxy,} C 1 -C _{6 alkylsulfenyl,} C 1 -C _{6 alkylsulfinyl,} C 1 -C _{6 alkylsulfonyl,} C 1 -C _{6 haloalkylsulfenyl,} C 1 -C _{6 haloalkylsulfinyl,} C 1 -C _{6 haloalkylsulfonyl,} C 2 -C _{6 alkenyl,} C 2 -C _{6 haloalkenyl,} C 2 -C _{6 alkenyloxy,} C 2 -C ₆ halo _alkenyloxy, C 2 -C ₆ alkenyl Le _phenyl, C 2 -C _{6 alkenylsulfinyl,} C 2 -C ₆ alkenyl _Sulfonyl, C 2 -C ₆ halo alkenyl Le _phenyl, C 2 -C ₆ halo _{alkenylsulfinyl,} C 2 -C ₆ haloalkenyl _sulfonyl, C 2 -C _{6 alkynyl,} C 2 -C _{6 haloalkynyl,} C 2 -C _{6 alkynyloxy,} C 2 -C _{6 haloalkynyloxy,} C 2 -C ₆ alkyl Nils Le _phenyl, C 2 -C _{6 alkynylsulfinyl,} C 2 -C _{6 alkynylsulfonyl,} C 2 -C ₆ haloalkylene Nils Le _{phenyl, C} 2 ~ C ₆ haloalkynylsulfinyl, C ₂ -C ₆ haloalkynylsulfonyl, NO ₂ , CN, formyl, SH, OH, SCN, C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl, C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl _carbonyl, C 1 -C ₆ alkylcarbonyloxy, phenyl or Is a ^-NU 1 ^{U 2,} the number of ^{R a} to replace is 1-5 amino acids (provided that if ^{R a} is 2 or more may be different in the same or other),
R ^b is halogen, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₁ -C ₆ alkoxy C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₁ -C ₆ alkylsulfenyl C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₁ -C _{6 haloalkoxy,} C 1 -C _{6 alkylsulfenyl,} C 1 -C _{6 alkylsulfinyl,} C 1 -C _{6 alkylsulfonyl,} C 1 -C _{6 haloalkylsulfenyl,} C 1 -C ₆ haloalkylsulfinyl, C ₁ -C _{6 haloalkylsulfonyl,} C 2 -C _{6 alkenyloxy,} C 2 -C _{6 haloalkenyloxy,} C 2 -C ₆ alkenyl Le _phenyl, C 2 -C _{6 alkenylsulfinyl,} C 2 -C ₆ alkenylsulfonyl, C ₂ -C ₆ halo alkenyl Le _phenyl, C 2 -C ₆ halo alkenylsulfinyl, C -C ₆ haloalkenyl _sulfonyl, C 2 -C _{6 alkynyloxy,} C 2 -C _{6 haloalkynyloxy,} C 2 -C ₆ alkyl Nils Le _phenyl, C 2 -C _{6 alkynylsulfinyl,} C 2 -C ₆ alkynylsulfonyl, C ₂ -C ₆ haloalkylene Nils Le _phenyl, C 2 -C ₆ halo _{alkynylsulfinyl,} C 2 -C ₆ haloalkynyl _sulfonyl, NO _{2, CN, formyl, OH, SH, SCN, C} 1 ~C 6 alkoxycarbonyl, _{C 1} -C _{6 alkylcarbonyl,} C 1 -C _{6 haloalkylcarbonyl,} C 1 -C ₆ alkylcarbonyloxy, phenyl optionally substituted by ^{R a, R a} may be substituted with phenoxy, substituted by ^{R a} which may be a phenyl _C 1 -C ₆ alkoxy, optionally substituted with ^{R a} Phenylsulfonyl, phenyl optionally substituted with R ^a C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl, optionally substituted with R ^a heteroaryl, optionally substituted with R ^a heteroaryloxy, substituted by R ^a which may be heteroarylsulfonyl, phenyl carbonyl optionally substituted with R ^a, which may be substituted by R ^a phenoxycarbonyl, phenyl optionally substituted with R ^a C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl , R ^a with optionally substituted heteroarylcarbonyl, R ^a heteroaryl optionally substituted with optionally substituted heteroaryl aryloxycarbonyl also be or R ^a with C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl or -NU ¹ either a U ^2, or selected from an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom 1 A et four contain a heteroatom have 3 to 7 membered and may be cyclic, the number of R ^b to substitution are eight from 1 (however, the same or mutually when R ^b is 2 or more May be different),
R ^c is halogen, optionally substituted with ^{R b} _C 1 ^~C ₁₂ alkyl, optionally substituted with ^{R b} _C 3 ^~C ₆ cycloalkyl, optionally substituted with ^{R b} _{C 2} -C ₁₂ alkenyl, optionally substituted with ^{R b} _C 2 _{~C 12} alkynyl, optionally substituted with ^{R b} _C 1 _{~C 12} alkoxy, optionally substituted with ^{R b} _C 1 -C ₆ alkoxy _C 1 -C ₆ alkoxy, ^{R b} in optionally substituted _C 2 -C ₆ alkenyloxy, ^{R b} in optionally substituted _C 2 -C ₆ alkynyloxy, optionally substituted with ^{R b} good _C 1 -C ₆ alkylsulfenyl also optionally substituted with ^{R b} _C 2 -C ₆ alkenyl Le phenyl, optionally substituted with ^{R b} _C 2 -C ₆ alkyl Nils Le phenyl, with ^{R b} Replaced Which may _C 1 -C ₆ alkylsulfinyl also be, ^{R b} in optionally substituted _C 2 even though -C ₆ alkenylsulfinyl, ^{R b} in optionally substituted _C 2 -C ₆ alkynylsulfinyl, with ^{R b} optionally substituted _C 1 -C ₆ alkylsulfonyl, ^{R b} in optionally substituted _C 2 -C ₆ alkenylsulfonyl, ^{R b} in optionally substituted _C 2 -C ₆ alkynylsulfonyl, ^{R b} in optionally substituted _C 1 -C ₆ alkoxycarbonyl, optionally substituted by ^{R b} _C 1 _{~C 6} alkyl carbonyl, optionally substituted by ^{R b} _C 1 _{~C 6} alkylcarbonyloxy, NO _2, CN, _{formyl, OH, SH, SCN, C} 1 ~C 6 _{alkoxycarbonyl,} C 1 -C _{6 alkylcarbonyl,} C 1 -C ₆ Haroa Le Kill _carbonyl, C 1 -C ₆ alkylcarbonyloxy, phenyl optionally substituted with ^{R a,} which may be substituted by ^{R a} phenoxy, phenyl optionally substituted with ^{R a} _C 1 -C ₆ alkyl , phenyl optionally substituted with R ^a C ₁ -C ₆ alkoxy, phenyl sulfonyl optionally substituted by R ^a, R ^a in the optionally substituted phenylsulfinyl, substituted by R ^a phenyl sulfenyl, phenyl optionally substituted with R ^a C ₁ -C ₆ alkylsulfenyl, phenyl optionally substituted with R ^a C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl, optionally substituted with R ^a phenyl C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl, optionally substituted with R ^a heteroaryl, optionally substituted with R ^a f Lower aryloxy, optionally substituted with R ^a heteroaryl C ₁ -C ₆ alkyl, optionally substituted with R ^a heteroaryl C ₁ -C ₆ alkoxy, optionally substituted with R ^a hetero arylsulfinyl, optionally substituted with R ^a heteroaryl sulfenyl, good heteroarylsulfonyl optionally substituted with R ^a, heteroaryl optionally substituted with R ^a C ₁ -C ₆ alkylsulfenyl, optionally substituted with R ^a heteroaryl C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl, heteroaryl optionally substituted with R ^a C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl, phenyl carbonyl optionally substituted with R ^a, R ^a in the optionally substituted phenyl carbonyloxy, optionally substituted with R ^a phenoxy Carbonyl, phenyl optionally substituted with R ^a C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl, phenyl optionally substituted with R ^a C ₁ -C ₆ alkylcarbonyloxy, heteroaryl optionally substituted with R ^a carbonyl, R ^a with optionally substituted heteroarylcarbonyloxy, optionally substituted with R ^a heteroaryloxycarbonyl, heteroaryl optionally substituted with R ^a C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl, R ^a is ^a heteroaryl C ₁ -C ₆ alkylcarbonyloxy or —NU ¹ U ² which may be substituted with a, and the number of R ^{c to be} substituted is 1 to 5 (provided that R ^c is 2 or more) May be the same or different from each other),
U ¹ and U ² each independently represent a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ haloalkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ alkyl; ₁ -C ₆ alkylsulfenyl _C 1 -C ₆ alkyl, _formyl, C 1 -C _{6 alkylsulfonyl,} C 1 -C _{6 haloalkylsulfonyl,} C 1 -C _{6 alkoxycarbonyl,} C 1 -C ₆ alkylcarbonyl or _{C 1} A 3- to 7-membered ring which may be -C ₆ haloalkylcarbonyl, or U ¹ and U ² together may contain 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen or sulfur And
n represents the number of substituents and is from 0 to 4,
p represents the number of repetitions and is from 0 to 2. Or a salt thereof which is acceptable as a pesticide. A is

And d represents the number of substituents and is from 0 to 2,
e represents the number of substituents and is from 0 to 3,
f represents the number of substituents and is from 0 to 4,
g represents the number of substituents and is from 0 to 5,
h represents the number of substituents and is from 0 to 6,
i represents the number of substituents and is from 0 to 1,
j represents the number of substituents and is from 0 to 7,
k represents the number of substituents and is from 0 to 8,
Ya, Yb and Y are each independently Y′-D- (CH ₂ ) _p — (however, when Y or Ya is two or more, even if Yas are the same or different from each other, A) a 3- to 7-membered ring, which may contain 1 to 3 oxygen atoms, nitrogen atoms or sulfur atoms together with the carbon atom by two Y or Ya substituted on the same carbon atom of A, or form a C = ^{Q 1,}
2. The heterocyclic iminophenyl compound according to claim 1, wherein Y may further represent a hydrogen atom, or a pesticidally acceptable salt thereof. A is

The heterocyclic iminophenyl compound or a pesticidally acceptable salt thereof according to claim 1 or 2, wherein Y, Ya, Yb, d, f and i have the same meaning as in claim 2. 4. The heterocyclic iminophenyl compound or a pesticidally acceptable salt thereof according to claim 1, wherein D is a single bond and p is 0. Y 'is halogen, optionally substituted with ^{R b} _C 1 ^~C ₁₂ alkyl, optionally substituted with ^{R b} _C 1 ^~C ₁₂ alkoxy, optionally substituted with ^{R b} _C 1 -C ₁₂ alkylsulfenyl, optionally substituted with ^{R b} _C 1 _{-C 12} alkylsulfinyl, optionally substituted with ^{R b} _C 1 _{-C 12} alkylsulfonyl, phenyl optionally substituted by ^{R c} or substituted with R ^c is also heteroaryl, heterocyclic Iminofeniru compound or acceptable salts thereof pesticide according to any one of claims 1 to 4. G is a heterocyclic Iminofeniru compound or acceptable salts thereof pesticide according to any one of ^{G 1,} G ^{2, G 15} or ^{-B 2} -A 2 a a claims 1 to 5 is. G is ^{-N (OR 4) -C (=} O) Z or ^{-N (R 4) -C (=} O) heterocyclic Iminofeniru compound according to claims 1, which is Z to claim 5 or The pesticidally acceptable salt. Y 'is a heteroaryl substituted with at least one R is a phenyl or at least one substituted with ^c R ^c, at least one of R ^c is trifluoromethyl, provided that when G is in G ¹ is The heterocyclic iminophenyl compound or a pesticidally acceptable salt thereof according to any one of claims 1 to 7, wherein n is 1 or more. The heterocyclic imino according to any one of claims 1 to 8, wherein the salt acceptable as a pesticide is hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, formate, acetate or oxalate. Salts of phenyl compounds. An agricultural chemical comprising, as an active ingredient, at least one selected from the heterocyclic iminophenyl compound according to any one of claims 1 to 9 and an agriculturally acceptable salt thereof. A fungicide comprising, as an active ingredient, at least one selected from the heterocyclic iminophenyl compound according to any one of claims 1 to 9 and an agriculturally acceptable salt thereof. An insecticide comprising, as an active ingredient, at least one selected from the heterocyclic iminophenyl compound according to any one of claims 1 to 9 and a pesticidally acceptable salt thereof.