JP2003535872A - N−アシルアミノ−アミドファミリーの新規な化合物、それを含有する組成物及び用途 - Google Patents
N−アシルアミノ−アミドファミリーの新規な化合物、それを含有する組成物及び用途Info
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Abstract
Description
は医薬におけるそれらの使用、並びにそれを含有する組成物に関する。
とからなる。 天然のヒトの表皮は、主に3種の細胞型、すなわち、大部分を形成するケラチ
ノサイトと、メラノサイトとランゲルハンス細胞から構成されている。これらの
細胞型の各々は、その特定の機能により、体において皮膚が果たす本質的な役割
に寄与している。
る。真皮は、主として線維芽細胞と細胞外マトリックスとからなり、細胞外マト
リックス自体は主にコラーゲン、エラスチン及び基底物質と呼ばれる物質とから
構成され、これらの成分は線維芽細胞によって合成される。白血球、肥満細胞及
び組織マクロファージもまた真皮に見出される。最後に、真皮には血管と神経線
維が含まれる。
表層のケラチノサイトが、ある種の皮膚浸入細胞を誘引する能力を有する生物学
的媒介物を放出し、それら細胞自体が一時的な局部的刺激の持続原因となってい
ることが知られている。 このようなストレスを受けたケラチノサイトにより生成されうる生物学的媒介
物としては、炎症部位へ白血球を補充する原因である化学誘引サイトカインであ
るケモカインが挙げられ、これにはより詳細には好中球を補充する原因であるイ
ンターロイキン8(IL-8)が含まれる。
の、酵素を放出する。 特にこの酵素の作用によって、結合組織中の細胞外支持弾性線維が劣化し、よ
って皮膚の弾性が低下するおそれがある。 さらに、カテプシンGとの相乗作用で、白血球エラスターゼが、ケラチノサイ
ト間の細胞間空間を拡張することにより表皮の整合性を断つおそれがあることが
知られている。 よって、長期間のうちに、例えばUVに長時間さらされることによって又は刺
激物質によって引き起こされる表面皮膚のマイクロストレスの蓄積により、皮膚
本来の弾性の喪失度合いが程度の差はあれ促進されるおそれがある。そして、基
底結合組織及び細胞外空間の弾性線維により形成される網状組織が漸次破壊され
うる。この結果、真皮の弾性のある網状組織が損なわれて、皮膚加齢が促進され
(シワ及び/又は皮膚の柔軟性の低下)、またシワが目立ってくる(より深いシワ)
。
が知られている。これらの線維は互いに密接された原繊維からなり、よって10
以上の種類の多様な構造を形成している。真皮の堅さは、主として、全ての方向
に共に充填された膠原線維の絡み合いによる。膠原線維は皮膚及び/又は粘膜の
張り(tonicity)や弾力性に所定の役割を担う。 膠原線維は絶えず再生されているが、この再生度合いは年齢と共に減少し、真
皮は薄くなってしまう。この真皮の薄層化(thinning)は、病理学的原因、例えば
コルチコイドホルモンの分泌過多、ある種の病気又はビタミン欠乏症(ビタミン
Cの場合は壊血病)による場合もある。さらに、外因性要因、例えば紫外線、タ
バコ又はある種の治療(例えば、グルココルチコイド、ビタミンD及びその誘導
体)もまた皮膚とそのコラーゲン含有量に影響を及ぼすと認識されている。
る。膠原線維が劣化すると、たるみやシワのある外観の皮膚になるが、滑らかで
引き締まった外観の皮膚であることを好んでいる人々は常にこれらに抵抗してき
た。 さらに、更年期における真皮に関する主な変化は、コラーゲン量と真皮の厚み
が減少することである。これにより、更年期の女性では、皮膚及び/又は粘膜が
より薄くなる。そして、女性は「乾燥肌」になったり、皮膚に突張感を経験じた
り、表面のシワやコジワが目立ってくる。皮膚は触れるとざらざらした外観を呈
するようになる。最後に、皮膚の柔軟性が低減する。
特に時間生物学的か光誘発による加齢かにかかわらず、皮膚加齢、特に皮膚の弾
性の低減及び/又は組織構造中のコラーゲンの劣化により生じる加齢を制限する
、化粧品又は医薬に使用される新規化合物を提案することにある。 本説明に拘束されるものではないが、本出願人は、細胞間空間の弾性線維の劣
化活性を遅延させることが可能な化合物を、皮膚の表層のケラチノサイトに供給
することで、表面皮膚ストレスによる皮膚加齢のこの促進現象を低減することが
できると考えられる。
れている。挙げることのできる例には、次の誘導体: − N-アセチルグリシル-N-(ベンジル)-DL-バリルグリシン-tert-ブチルエ
ステル; − N-アセチルグリシル-N-(2-ニトロベンジル)-DL-バリルグリシン-tert-
ブチルエステル; − N-アセチルグリシル-N-(2,4-ジメチルオキシベンジル)-DL-バリルグ
リシン-tert-ブチルエステル; の合成方法を記載した文献J. Am. Chem. Soc., 1977, 99(18), pp.6075-82が含
まれる。
ステル; − N-アセチルグリシル-N-(2-ニトロベンジル)-DL-バリルグリシン-tert-
ブチルエステル; − N-アセチルグリシル-N-(2,4-ジメチルオキシベンジル)-DL-バリルグ
リシン-tert-ブチルエステル; を除く、以下の式(I)の化合物にある。
の化合物を含有せしめてなる組成物にある。時間生物学的か、又は光誘発による
加齢かにかかわらず、顔又は体の皮膚の加齢、特に皮膚の弾性の低減及び/又は
組織構造中のコラーゲンの劣化により生じる加齢の徴候を予防的又は治療的に処
置するための、式(I)の少なくとも一の化合物、又はそれを含有する組成物の使
用にある。 本発明の他の主題は、シワ及び/又はコジワ、シワだらけの(wizened)皮膚、
皮膚の弾性及び/又は緊張(tonus)の欠如、真皮の薄層化、膠原線維の劣化、弛
緩した皮膚及び薄層化した皮膚;紫外線にさらされた後の皮膚の内部劣化を予防
的又は治療的に処置するための、式(I)の少なくとも一の化合物、又はそれを含
有する組成物の使用にある。
を制限及び/又はこれに抗するための、式(I)の少なくとも一の化合物、又はそ
れを含有する組成物の使用にある。 本発明の他の主題は、以下に記載する化粧品用組成物を皮膚に適用する、頭皮
を含む、顔又は体の皮膚の美容処理方法にある。
、よって、それらは弾性線維の劣化を制限及び/又はこれに抗するために使用し
うることが見出された。 従って、それらは組成物自体又は該組成物の調製に使用することができ、該化
合物又は組成物は、皮膚加齢の徴候を予防的及び/又は治療的に処置することを
意図している。 「皮膚加齢の徴候」という表現は、時間生物学的か及び/又は光誘発による加
齢かにかかわらず、加齢による皮膚の外観の任意の変化、例えばシワ及びコジワ
、シワだらけの皮膚、弾性及び/又は皮膚の緊張の喪失、真皮の薄層化、及び/
又はたるんでシワのある皮膚が出現する結果となる膠原線維の劣化を意味する;
また外観の変化に自動的には反映されない皮膚のあらゆる内的変化、例えば紫外
線にさらされた後の皮膚、特にエラスチン線維、又は弾性線維の全ての内部劣化
を意味するものと理解される。 本発明の利点の一つは、式(I)の化合物が容易に調製可能であるという点にあ
る。
H2;-NHR;-NRR':-NH-COR;-Hal(ハロゲン);-CN;-COO
R;-COR;-P(O)-(OR)2;-SO2-ORから選択される同一又は異なっ
ていてもよい1〜5の基で置換されていてもよい、1〜18の炭素原子を有する
直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基で;R及びR'が
互いに独立して、ハロゲン化、もしくはペルハロゲン化さえされていてもよい、
1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素
ベース基を表し、 前記R及びR'基が、-OH;-OR'';-O-COR'';-SH;-SR'';-S-
COR'';-NH2;-NHR'':-NH-COR'';-Hal(ハロゲン);-CN;
-COOR'';-COR''から選択される同一又は異なっていてもよい1〜5の基
で置換されていてもよく、及び/又は環にO、N及び/又はSから選択される少
なくとも一のヘテロ原子をさらに含有していてもよい5又は6員の炭素ベース環
を、Nと共同して形成可能であり;ここで該R''がハロゲン化、もしくはペルハ
ロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は
環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表すもの; − (iii)-OR;-NH2;-NHR;-NRR':-NH-COR;-CO
OR;-COR基から選択される基で;R及びR'が互いに独立して、ハロゲン化
、もしくはペルハロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直
鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表し; 前記R及びR'基が、-OH;-OR'';-O-COR'';-SH;-SR'';-S-
COR'';-NH2;-NHR'':-NH-COR'';-Hal(ハロゲン);-CN;
-COOR'';-COR''から選択される同一又は異なっていてもよい1〜5の基
で置換されていてもよく、及び/又は環にO、N及び/又はSから選択される少
なくとも一のヘテロ原子をさらに含有していてもよい5又は6員の炭素ベース環
を、Nと共同して形成可能であり;ここで該R''がハロゲン化、もしくはペルハ
ロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は
環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表すもの; を表し; − R2基は、-OH;-OR;-O-COR;-SH;-SR;-S-COR;-NH
2;-NHR;-NRR':-NH-COR;-Hal(ハロゲン);-CN;-COOR
;-CORから選択される同一又は異なっていてもよい1〜5の基で置換されて
いてもよい、1〜18の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不
飽和の炭化水素ベース基を表し、 ここでR及びR'は互いに独立して、ハロゲン化、もしくはペルハロゲン化さ
えされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和
又は不飽和の炭化水素ベース基を表し、 前記R及びR'基は、-OH;-OR'';-O-COR'';-SH;-SR'';-S-
COR'';-NH2;-NHR'';-NH-COR'';-Hal(ハロゲン);-CN;
-COOR'';-COR''から選択される同一又は異なっていてもよい1〜5の基
で置換されていてもよく、及び/又は環にO、N及び/又はSから選択される少
なくとも一のヘテロ原子をさらに含有していてもよい5又は6員の炭素ベース環
を、Nと共同して形成可能であり;ここで該R''はハロゲン化、もしくはペルハ
ロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は
環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表し; − R3基は次の式(II)又は(III): (II) -A-C6H(5−y)-By (III) -C6H(5−y')-By' から選択される基を表し、ここで: − yは0〜5の整数であり、y'は1〜5の整数であり; − Aは-OH;-OR;-O-COR;-SH;-SR;-S-COR;-NH2
;-NHR;-NRR':-NH-COR;-Hal(ハロゲン、さらにはペルハロゲ
ン);-CN;-COOR;-COR;-NO2;-SO2-ORから選択される同一
又は異なっていてもよい1〜5の基で置換されていてもよい、1〜18の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和の二価の炭化水素ベース基であり
; ここでR及びR'は互いに独立して、ハロゲン化、もしくはペルハロゲン化さ
えされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和
又は不飽和の炭化水素ベース基を表し、また該R及びR'基は、-OH;-OR''
;-O-COR'';-SH;-SR'';-S-COR'';-NH2;-NHR'';-NH-
COR'';-Hal(ハロゲン);-CN;-COOR'';-COR''から選択される
同一又は異なっていてもよい1〜5の基で置換されていてもよく、及び/又は環
にO、N及び/又はSから選択される少なくとも一のヘテロ原子をさらに含有し
ていてもよい5又は6員の炭素ベース環を、Nと共同して形成可能であり;ここ
で該R''はハロゲン化、もしくはペルハロゲン化さえされていてもよい、1〜6
の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース
基を表し; − Bは-OH;-OR;-O-COR;-SH;-SR;-S-COR;-NH2
;-NHR;-NRR':-NH-COR;-ハロゲン;-CN;-COOR;-COR
;-NO2;-SO2-ORから選択される同一又は異なっていてもよい少なくと
も一の基を表すか、又は-OH;-OR;-O-COR;-SH;-SR;-S-COR
;-NH2;-NHR;-NRR':-NH-COR;-Hal(ハロゲン、さらにはペ
ルハロゲン);-CN;-COOR;-COR;-NO2;-SO2-ORから選択さ
れる同一又は異なっていてもよい1〜5の基で置換されていてもよい、1〜18
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表
し; ここでR及びR'は互いに独立して、ハロゲン化、もしくはペルハロゲン化さ
えされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和
又は不飽和の炭化水素ベース基を表し、 前記R及びR'基は、-OH;-OR'';-O-COR'';-SH;-SR'';-S-
COR'';-NH2;-NHR'';-NH-COR'';-Hal(ハロゲン);-CN;
-COOR'';-COR''から選択される同一又は異なっていてもよい1〜5の基
で置換されていてもよく、及び/又は環にO、N及び/又はSから選択される少
なくとも一のヘテロ原子をさらに含有していてもよい5又は6員の炭素ベース環
を、Nと共同して形成可能であり;ここで該R''はハロゲン化、もしくはペルハ
ロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は
環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表し; − X基は、-OH、-OR4、-NH2、-NHR4、-NR4R5、-SR4、-
COOR4及び-COR4から選択される基を表し; ここでR4及びR5は互いに独立して、-OH;-OR;-O-COR;-SH;-
SR;-S-COR;-NH2;-NHR;-NRR';-NH-COR;-Hal(ハロ
ゲン、さらにはペルハロゲン);-CN;-COOR;-CORから選択される同一
又は異なっていてもよい1〜5の基で置換されていてもよい、1〜6の炭素原子
を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表し;
前記R及びR'は互いに独立して、ハロゲン化、もしくはペルハロゲン化さえさ
れていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は
不飽和の炭化水素ベース基を表し、さらに該R及びR'基は、-OH;-OR'';-
O-COR'';-SH;-SR'';-S-COR'';-NH2;-NHR'';-NH-C
OR'';-Hal(ハロゲン);-CN;-COOR'';-COR''から選択される同
一又は異なっていてもよい1〜5の基で置換されていてもよく、及び/又は環に
O、N及び/又はSから選択される少なくとも一のヘテロ原子をさらに含有して
いてもよい5又は6員の炭素ベース環を、Nと共同して形成可能であり;ここで
該R''はハロゲン化、もしくはペルハロゲン化さえされていてもよい、1〜6の
炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基
を表し; 前記R4及びR5基は、-OH;-OR'';-O-COR'';-SH;-SR'';-
S-COR'';-NH2;-NHR'';-NH-COR'';-Hal(ハロゲン);-C
N;-COOR'';-COR''から選択される同一又は異なっていてもよい1〜5
の基で置換されていてもよく、及び/又は環にO、N及び/又はSから選択され
る少なくとも一のヘテロ原子をさらに含有していてもよい5又は6員の炭素ベー
ス環を、Nと共同して形成可能であり;ここで該R''はハロゲン化、もしくはペ
ルハロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状
又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表す] に相当し、 次の誘導体: − N-アセチルグリシル-N-(ベンジル)-DL-バリルグリシン-tert-ブチルエ
ステル; − N-アセチルグリシル-N-(2-ニトロベンジル)-DL-バリルグリシン-tert-
ブチルエステル; − N-アセチルグリシル-N-(2,4-ジメチルオキシベンジル)-DL-バリルグ
リシン-tert-ブチルエステル; を除くものである。
形態又はラセミ混合物としてのその光学異性体である。 「直鎖状、環状又は分枝状の炭化水素ベース基」という表現は、特にアルキル
、アリール、アラルキル、アルキルアリール、アルケニル又はアルキニルタイプ
の基を意味している。 R3基に存在するC6H5基は、環状芳香族基として理解しなければならない
。 好ましくは、Y基は酸素を表す。 好ましくは、R1基は、1〜12、特に1、2、3、4、5又は6の炭素原子
を有し、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和の、置換されていてもよい炭化水素
ベース基、又は水素を表す。 特に、置換基は-OH、-OR及び/又は-P(O)-(OR)2から選択することが
でき、ここでRは、ハロゲン化、もしくはペルハロゲン化さえされていてもよい
、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水
素ベース基を表す。 より好ましくは、R1基は、-OH又は-P(O)-(OR)2基で置換されていて
もよい、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピル基を表し、ここでRはメチ
ル、エチル、プロピル又はイソプロピルを表す。
を有し、直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の、置換されていてもよい炭
化水素ベース基を表す。 特に、置換基は-OH及び-ORから選択してよく、ここでRは、ハロゲン化、
もしくはペルハロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖
状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表す。 より好ましくは、R2基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-
ブチル、tert.ブチル又はイソブチル基を表す。
る基;もしくは式-A-C6H(5−y)-Byでy=0、1又は2である基を表す
。好ましくは、Aは、置換されていてもよい、1〜12の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝状で飽和又は不飽和の二価の炭化水素ベース基である。 Aの置換基は、好ましくは-Hal(ハロゲン、さらにはペルハロゲン);-CN
;-COOR;-NO2;-SO2-ORから選択され;ここでRはハロゲン化、も
しくはペルハロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状
、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表す。 好ましくは、Bは、置換されていてもよい、1〜12の炭素原子を有する直鎖
状又は分枝状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基から選択される炭化水素ベー
ス基を表す。 Bの置換基は、好ましくは-Hal(ハロゲン、さらにはペルハロゲン);-CN
;-COOR;-NO2;-SO2-ORから選択され;ここでRはハロゲン化、も
しくはペルハロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状
、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表す。
素で置換され、好ましくは全体にハロゲン化(ペルハロゲン化)、例えば過フッ化
されたメチル、エチル、プロピル又はイソプロピル基から選択される炭化水素ベ
ース基を表すか、又はRがメチル、エチル、プロピル又はイソプロピル基を示す
-OR;-NHR;-CN;COOR;-CORの少なくとも一の基を表す。最も好
ましいものとして、ペルフルオロメチル基(-CF3)を特に挙げることができる
。
状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表す。 置換基は-OH及び-ORから選択してよく、ここでRは、ハロゲン化、もしく
はペルハロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分
枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表す。 より好ましくは、X基は-OH、-OCH3、-OC2H5、-O-C3H7及び-
OC4H9から選択される基を表す。
ルアミノ}酢酸、 − {2-[アセチル(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-3-メチルブチリ
ルアミノ}酢酸エチル、 − [2-(アセチルベンジルアミノ)-3-メチルブチリルアミノ]酢酸、 − [2-(アセチルベンジルアミノ)-3-メチルブチリルアミノ]酢酸エチル、 − (2-{ベンジル[(ジエトキシホスホリル)アセチル]アミノ}-3-メチルブチリ
ルアミノ)酢酸エチル、 を挙げることができる。
きる。特に、カルボン酸、アルデヒド、アミン化合物及びイソニトリルを、Ug
i反応で共に反応させる。 言うまでもなく、本発明の化合物の合成において、出発化合物に存在する種々
の基の性質に応じて、当業者であれば留意して、ある種の置換基を保護し、それ
らが残りの反応に関与しないようにするであろう。
れる個人及び/又は所望する効果の関数として、当業者により容易に決定されう
る。一般的に、この量は、組成物の全重量に対して0.00001重量%〜20
重量%、特に0.001重量%〜10重量%、好ましくは0.05重量%〜5重
量%、さらに好ましくは0.1重量%〜2重量%、より好ましくは0.5重量%
〜1重量%である。
品的又は製薬的に許容可能な媒体をさらに含有する化粧品用又は製薬用組成物に
おいて、単独で又は混合物として特に使用することができる。 本発明の化合物が使用され得る生理学的に許容可能な媒体、並びにその成分、
その量、組成物の提供形態及びその調製方法は、所望する組成物のタイプに応じ
て、当業者が自分自身の一般的な知識に基づき選択できる。 一般には、この媒体は無水でも水性でもよい。よって、媒体は水相及び/又は
脂肪相を含有しうる。
はセラム型の分散液;水相に油相を分散させる(O/Wエマルション)か、又は逆
(W/Oエマルション)によって得られるミルク型の液体又は半液体状のコンシス
テンシーのエマルション;水性もしくは無水ゲル又はクリーム型のソフトなコン
システンシーのエマルション又は懸濁液;マイクロカプセル又は微小粒子;イオ
ン性及び/又は非イオン性の小胞体分散液の形態にすることができる。 毛髪への適用用として、組成物は、水性、アルコール又は水性アルコール溶液
の形態;クリーム、ゲル、エマルション又はムースの形態;加圧下で噴霧剤をさ
らに含有するエアゾール組成物の形態にすることができる。
は、それは、水、花の水及び/又は鉱水を含み得る水相を含有可能である。 前記水相は、C1-C6モノアルコール及び/又はポリオール、例えばグリセ
ロール、ブチレングリコール、イソプレングリコール、プロピレングリコール又
はポリエチレングリコール等のアルコールをさらに含有することができる。
面活性剤を、組成物の全重量に対して好ましくは0.01重量%〜30重量%の
量でさらに含有していてもよい。また本発明の組成物は、オキシエチレン化モノ
ステアリン酸ソルビタン、脂肪アルコール、例えばステアリルアルコール又はセ
チルアルコール、又はポリオールと脂肪酸のエステル、例えばステアリン酸グリ
セリルから選択されうる、少なくとも一の共乳化剤をさらに含有してもよい。
ば揮発性又は非揮発性で動物、植物、鉱物又は合成由来の油;25℃で固体状の
脂肪物質、例えば動物、植物、鉱物又は合成由来のロウ;ペースト状の脂肪物質
;ガム;それらの混合物をさらに含有してよい。 揮発性油は、一般的に、25℃で少なくとも0.5ミリバール(すなわち50
Pa)に等しい飽和蒸気圧を有する油である。 脂肪相の構成成分としては: − 3〜8、好ましくは4〜6のケイ素原子を有する環状揮発性シリコーン類、 − ジメチルシロキサン/メチルアルキルシロキサン等のシクロコポリマー類、 − 2〜9のケイ素原子を有する直鎖状揮発性シリコーン類、 − 揮発性の炭化水素ベース油、例えばイソパラフィン類、特にイソドデカン及
びフルオロ油、 − ポリ(C1-C20)アルキルシロキサン類、特にトリメチルシリル末端基を
有するもので、直鎖状のポリジメチルシロキサン類及びアルキルメチルポリシロ
キサン類、例えばセチルジメチコーン(CTFA名)、 − フッ素を含有していてもよい脂肪族及び/又は芳香族基、又は官能基、例え
ばヒドロキシル、チオール及び/又はアミン基で変性されたシリコーン類、 − フェニルシリコーン油、 − 動物、植物又は鉱物由来の油、特に、ポリオールと脂肪酸のエステル類から
形成される動物性又は植物性油、特に、流動トリグリセリド類、例えばヒマワリ
油、コーン油、大豆油、ゼニアオイ(marrow)油、グレープシード油、ゴマ油、ヘ
ーゼルナッツ油、アプリコット油、アルモンド油又はアボカド油;魚油、トリカ
プロカプリル酸グリセリル、又はR1が7〜19の炭素原子を有する高級脂肪酸
残基を表し、R2が3〜20の炭素原子を有する分枝状の炭化水素ベース鎖を表
す式R1COOR2の植物性又は動物性油、例えばプルセリン(purcellin)油;
流動パラフィン;流動ワセリン油、ペルヒドロスクアレン、小麦胚芽油、美葉(b
eauty-leaf)油、ゴマ油、マカダミア油、グレープシード油、菜種油、ココナツ
油、グランドナッツ油、パーム油、ヒマシ油、ホホバ油、オリブ油又は穀物胚芽
油;脂肪酸エステル類;アルコール類;アセチルグリセリド類;アルキル又はポ
リアルキルのオクタノアート類、デカノアート類又はリシノレアート類;脂肪酸
トリグリセリド類;グリセリド類; − フルオロ油及びペルフルオロ油; − シリコーンガム類; − 動物、植物、鉱物又は合成由来のロウ類、例えばマイクロクリスタリンワッ
クス、パラフィン、ペトロラタム、ワセリン、オゾケライト、モンタンロウ;ミ
ツロウ、ラノリン及びその誘導体;キャンデリラロウ、オーリクリーロウ、カル
ナウバロウ、モクロウ、ココアバター、コルク繊維ロウ又はサトウキビのロウ;
25℃で固体状の硬化油、オゾケライト、25℃で固体状のグリセリド類及び脂
肪エステル類;ポリエチレンロウ及びフィッシャー-トロプシュ合成法により得
られるロウ;25℃で固体状の硬化油;ラノリン;25℃で固体状の脂肪エステ
ル類;シリコーンロウ;フッ化ロウ、 を挙げることができる。
ト、例えば、親水性又は親油性のゲル化剤、親水性又は親油性の添加剤、親水性
又は親油性の活性剤、特に化粧品用又は製薬用活性剤、防腐剤、酸化防止剤、溶
媒、香料、フィラー、顔料、真珠光沢剤、UV遮蔽剤、臭気吸収剤及び着色物質
を含有してもよい。これらのアジュバントは、その性質により、脂肪相、水相及
び/又は脂質小球体に取り込まれる。 このようなアジュバントの種類及び量は、所望の提供形態の組成物が得られる
ように、当業者が自身の知識に基づいて選択できる。とにかく、当業者であれば
、考えられる添加により本発明の組成物の有利な特性が悪影響を受けるか又は実
質的に悪影響を受けないように留意して全ての任意の付加的な化合物及び/又は
その量を選択するであろう。
さらされることにより及び/又は刺激物質に接触することにより生じた皮膚のス
トレスもしくはマイクロストレスを被っている領域を手入れ及び/又は処置する
ことを意図した組成物の形態にされうる。 従って、本発明の組成物は、特に: − 頭皮を含む顔又は体の皮膚を手入れ、トリートメント、洗浄又は保護するた
めの製品、例えば顔又は体のための手入れ用組成物(保湿用のデイ又はナイト組
成物);顔のための抗シワ用又は抗加齢用組成物;顔のためのマット効果(matt-e
ffect)組成物;炎症のある皮膚のための組成物;メークアップ除去用組成物;ボ
ディミルク、特に保湿用、場合によっては日光にさらされた後のボディミルク; − 抗日光用組成物、人工日焼け用組成物(自己サンタン)又はアフターサンケア
組成物; − ヘアケア用組成物、特に抗日光用クリーム又はゲル;特に抜毛を予防し、又
は毛髪の再成長を促進するための頭皮の手入れ用組成物;駆虫用シャンプー: − 顔、体の皮膚又は唇のメークアップ製品、例えばファンデーション、ティン
トクリーム(tinted cream)、ほほ紅、アイシャドウ、フリー又はコンパクトパウ
ダー、コンシーラスティック、カバースティック、口紅又は唇の手入れ製品; − 口内の衛生製品、例えば練り歯磨き又は口内洗浄用ローション; の形態であってよい。 本発明の組成物は、抗シワ又は抗加齢タイプの顔の皮膚の手入れ用組成物、及
び抗日光又はアフターサン組成物としての、好ましい用途が見出されている。
式(I)の少なくとも一の化合物を有効量含有する化粧品用組成物を皮膚に適用し
、皮膚に接触させて放置し、場合によってはすすぐ方法にある。 本発明の美容処理方法は、これらの組成物を使用する通常の手順に従い、上述
した化粧品用組成物を適用することにより実施することができる。例えば:皮膚
もしくは乾燥した毛髪へのクリーム、ゲル、セラム、ローション、メークアップ
除去用ミルク又は抗日光用組成物の適用;湿った毛髪への頭皮用ローションの適
用;歯肉への練り歯磨きの適用である。
ブチリルアミノ}酢酸エチルの調製 0.63mlのイソブチルアルデヒドと1mlのトリフルオロメチルアミン(
1.15当量)を、撹拌しつつ15mlのメタノールに混合する。混合物を20
℃で15分間反応させ、その後0.46mlの酢酸(1.15当量)を添加し、混
合物を20℃で10分間反応させる。ついで、0.8mlの95%イソシアノ酢
酸エチル(1当量)を添加し、混合物を20℃で48時間反応させる。 ロトベーパー(rotovapor)にて反応混合物を濃縮し、残査をシリカカラムによ
り精製する(溶離剤:3/7 ヘプタン/酢酸エチル:Rf=0.5)。 2.45gの化合物がロウ質固体の形態で得られ、収率は91%であった。1 H NMR(200MHz;CDC13)δppm:0.9(6H;q)、1.3(
3H;t)、1.8(3H;s)、2.3(1H;m)、4.0(2H,q)、4.2(
2H;q)、4.4(2H;d)、7.3(1H;t)、7.5(4H;m)
ブチリルアミノ}酢酸の調製 実施例1で調製された2gの化合物を30mlのアセトンに溶解する。30m
lの2N水酸化ナトリウムを添加し、混合物を20℃で6時間反応させる。ロト
ベーパーにて反応媒体を濃縮する。残査の水相を濃HClの添加によりpH2に
酸性化し、ついで、得られた混合物をCH2Cl2で抽出する。 有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後に、乾燥するまで濃縮する。得られた
残査を水性10%塩基性エタノール混合物に溶解し、ついで濃HClにより、再
度pH2に酸性化する。CH2Cl2により再度抽出し、有機相を硫酸ナトリウ
ムで乾燥させ、濾過し、ロトベーパーにて真空下で乾燥するまで濃縮する。 1.3gの化合物がライトブラウン色の固体の形態で得られ、収率は70%で
あった。1 H NMR(200MHz;DMSO)δppm:0.9(6H;q)、3.7(2
H;m)、1.8(4H;m)、4.8(2H;d)、7.6(4H;m)、8.4(1
H;t)、12.5(1H;s)
スターゼ活性を測定した。 次の方法でテストを実施した:HLE(1ml当たり40ミリ単位)と0.1%
のテスト用化合物を基質Me-OSAAPV-p-NA(メチル-O-スクシナート
アラニン アラニン プロリン バリン-p-ニトロアニリド)に添加し、37℃で6
0分間インキュベートする。 ついで、測定エラスターゼ活性の阻害パーセントを分光測光法により決定する
。 次の化合物をテストする: 化合物A:{2-[アセチル(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-3-メチル
ブチリルアミノ}酢酸 化合物B:[2-{ベンジル[(ジエトキシホスホリル)アセチル]アミノ}-3-メチル
ブチリルアミノ)酢酸エチル 化合物C:[2-(アセチルベンジルアミノ)-3-メチルブチリルアミノ]酢酸 化合物D:[2-(アセチルベンジルアミノ)-3-メチルブチリルアミノ]酢酸エチ
ル。
物Aに対して測定した。 次の結果が得られた: よって、化合物Aにより、少量であっても、エラスターゼ活性の強い阻害が誘
発される。
り処理された生存しているヒトの皮膚において評価した。 次の方法でテストを実施した: 2人の異なるドナーから得られたヒトの皮膚の新鮮な切片を、予めエタノール
に溶解されていてもよい0.1%のテスト用化合物と10μg/mlのHLEを
それぞれ任意に含有する20μlの緩衝液(pH7.4)により20℃で2時間処
理する。 (+)カテキンを使用して弾性線維を青に染色し、コンピュータアシストイメー
ジ分析により形態計測学的に定量する。弾性線維に占有される平均真皮表面積の
パーセントをこのようにして評価する。
ら、皮膚を有意に保護することが見出された。
り処理された生存しているヒトの皮膚において評価した。 次の方法でテストを実施した: 3人の異なるドナーから得られたヒトの正常な皮膚の断片を、培養ウェルに配
された挿入体中に配する。抗生物質が添加された培養培地をウェルの底に配する
。多孔膜(孔径:12μm)によって、2つの区画間をゆっくりと拡散させて通過
させる。 培養培地を3日毎に新しくする。 場合によっては培養培地1ml当たり0.5μgのHLEを皮膚の断片に添加
する。 予めエタノール溶液に0.2重量%の濃度で溶解させた5μlのテスト用化合
物を2日毎にまた添加する。 皮膚を37℃で10日間、生存させる。 (+)カテキンを使用して弾性線維を青に染色し、コンピュータアシストイメー
ジ分析によって形態計測学的に定量する。弾性線維に占有される平均真皮表面積
のパーセントをこのようにして評価した。
ら、皮膚を有意に保護することが見出された。
化合物の活性を評価した。 次の方法でテストを実施した: 4人の異なるドナーから得られたヒトの正常な皮膚の断片を、培養ウェルに配
された挿入体中に配する。抗生物質が補填された培養培地をウェルの底に配する
。多孔膜(孔径:12μm)によって、2つの区画間をゆっくりと拡散させて通過
させる。 培養培地を3日毎に新しくする。 皮膚の断片に、2日毎に、予めエタノールに0.2%の濃度で溶解した5μl
のテスト用化合物を添加する。 皮膚を37℃で7日間、生存させる。 皮膚に8J/cm2で一度照射を施す(Vilbert-Lourmat RMX-3Wランプ)
。 (+)カテキンを使用して弾性線維を青に染色し、コンピュータアシストイメー
ジ分析によって形態計測的に定量する。弾性線維に占有される平均真皮表面積の
パーセントをこのようにして評価した。
に対して活性を確かに有していることが見出された。 この化合物はまたコラーゲン保護に対して十分な効果を示している。
るために、脱毛症のヒトの頭皮に適用することができる。
。
Claims (13)
- 【請求項1】 次の式(I): [上式中: − Y基はO又はSを表し、 − R1基は: − (i)水素原子; − (ii)-OH;-OR;-O-COR;-SH;-SR;-S-COR;-N
H2;-NHR;-NRR':-NH-COR;-Hal(ハロゲン);-CN;-COO
R;-COR;-P(O)-(OR)2;-SO2-ORから選択される同一又は異なっ
ていてもよい1〜5の基で置換されていてもよい、1〜18の炭素原子を有する
直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基で;R及びR'が
互いに独立して、ハロゲン化、もしくはペルハロゲン化さえされていてもよい、
1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素
ベース基を表し、 前記R及びR'基は、-OH;-OR'';-O-COR'';-SH;-SR'';-S-
COR'';-NH2;-NHR'':-NH-COR'';-Hal(ハロゲン);-CN;
-COOR'';-COR''から選択される同一又は異なっていてもよい1〜5の基
で置換されていてもよく、及び/又は環にO、N及び/又はSから選択される少
なくとも一のヘテロ原子をさらに含有していてもよい5又は6員の炭素ベース環
を、Nと共同して形成可能であり;ここで該R''がハロゲン化、もしくはペルハ
ロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は
環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表すもの; − (iii)-OR;-NH2;-NHR;-NRR':-NH-COR;-CO
OR;-COR基から選択される基で;R及びR'が互いに独立して、ハロゲン化
、もしくはペルハロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直
鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表し; 前記R及びR'基は、-OH;-OR'';-O-COR'';-SH;-SR'';-S-
COR'';-NH2;-NHR'':-NH-COR'';-Hal(ハロゲン);-CN;
-COOR'';-COR''から選択される同一又は異なっていてもよい1〜5の基
で置換されていてもよく、及び/又は環にO、N及び/又はSから選択される少
なくとも一のヘテロ原子をさらに含有していてもよい5又は6員の炭素ベース環
を、Nと共同して形成可能であり;ここで該R''がハロゲン化、もしくはペルハ
ロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は
環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表すもの; を表し; − R2基は、-OH;-OR;-O-COR;-SH;-SR;-S-COR;-NH
2;-NHR;-NRR':-NH-COR;-Hal(ハロゲン);-CN;-COOR
;-CORから選択される同一又は異なっていてもよい1〜5の基で置換されて
いてもよい、1〜18の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不
飽和の炭化水素ベース基を表し;ここでR及びR'は互いに独立して、ハロゲン
化、もしくはペルハロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する
直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表し、 前記R及びR'基は、-OH;-OR'';-O-COR'';-SH;-SR'';-S-
COR'';-NH2;-NHR'';-NH-COR'';-Hal(ハロゲン);-CN;
-COOR'';-COR''から選択される同一又は異なっていてもよい1〜5の基
で置換されていてもよく、及び/又は環にO、N及び/又はSから選択される少
なくとも一のヘテロ原子をさらに含有していてもよい5又は6員の炭素ベース環
を、Nと共同して形成可能であり;ここで該R''はハロゲン化、もしくはペルハ
ロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は
環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表し; − R3基は次の式(II)又は(III): (II) -A-C6H(5−y)-By (III) -C6H(5−y')-By' から選択される基を表し、ここで: − yは0〜5の整数であり、y'は1〜5の整数であり; − Aは-OH;-OR;-O-COR;-SH;-SR;-S-COR;-NH2
;-NHR;-NRR':-NH-COR;-Hal(ハロゲン、さらにはペルハロゲ
ン);-CN;-COOR;-COR;-NO2;-SO2-ORから選択される同一
又は異なっていてもよい1〜5の基で置換されていてもよい、1〜18の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和の二価の炭化水素ベース基であり
; ここでR及びR'は互いに独立して、ハロゲン化、もしくはペルハロゲン化さ
えされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和
又は不飽和の炭化水素ベース基を表し、 前記R及びR'基は、-OH;-OR'';-O-COR'';-SH;-SR'';-S-
COR'';-NH2;-NHR'';-NH-COR'';-Hal(ハロゲン);-CN;
-COOR'';-COR''から選択される同一又は異なっていてもよい1〜5の基
で置換されていてもよく、及び/又は環にO、N及び/又はSから選択される少
なくとも一のヘテロ原子をさらに含有していてもよい5又は6員の炭素ベース環
を、Nと共同して形成可能であり;ここで該R''はハロゲン化、もしくはペルハ
ロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は
環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表し; − Bは-OH;-OR;-O-COR;-SH;-SR;-S-COR;-NH2
;-NHR;-NRR':-NH-COR;-ハロゲン;-CN;-COOR;-COR
;-NO2;-SO2-ORから選択される同一又は異なっていてもよい少なくと
も一の基を表すか、又は-OH;-OR;-O-COR;-SH;-SR;-S-COR
;-NH2;-NHR;-NRR':-NH-COR;-Hal(ハロゲン、さらにはペ
ルハロゲン);-CN;-COOR;-COR;-NO2;-SO2-ORから選択さ
れる同一又は異なっていてもよい1〜5の基で置換されていてもよい、1〜18
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表
し; ここでR及びR'は互いに独立して、ハロゲン化、もしくはペルハロゲン化さ
えされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和
又は不飽和の炭化水素ベース基を表し、 前記R及びR'基は、-OH;-OR'';-O-COR'';-SH;-SR'';-S-
COR'';-NH2;-NHR'';-NH-COR'';-Hal(ハロゲン);-CN;
-COOR'';-COR''から選択される同一又は異なっていてもよい1〜5の基
で置換されていてもよく、及び/又は環にO、N及び/又はSから選択される少
なくとも一のヘテロ原子をさらに含有していてもよい5又は6員の炭素ベース環
を、Nと共同して形成可能であり;ここで該R''はハロゲン化、もしくはペルハ
ロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は
環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表し; − X基は、-OH、-OR4、-NH2、-NHR4、-NR4R5、-SR4、-
COOR4及び-COR4から選択される基を表し; ここでR4及びR5は互いに独立して、-OH;-OR;-O-COR;-SH;-
SR;-S-COR;-NH2;-NHR;-NRR';-NH-COR;-Hal(ハロ
ゲン、さらにはペルハロゲン);-CN;-COOR;-CORから選択される同一
又は異なっていてもよい1〜5の基で置換されていてもよい、1〜6の炭素原子
を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表し;
R及びR'は互いに独立して、ハロゲン化、もしくはペルハロゲン化さえされて
いてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽
和の炭化水素ベース基を表し、前記該R及びR'基は、-OH;-OR'';-O-C
OR'';-SH;-SR'';-S-COR'';-NH2;-NHR'';-NH-COR''
;-Hal(ハロゲン);-CN;-COOR'';-COR''から選択される同一又は
異なっていてもよい1〜5の基で置換されていてもよく、及び/又は環にO、N
及び/又はSから選択される少なくとも一のヘテロ原子をさらに含有していても
よい5又は6員の炭素ベース環を、Nと共同して形成可能であり;ここで該R''
はハロゲン化、もしくはペルハロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原
子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表し
; 前記R4及びR5基は、-OH;-OR'';-O-COR'';-SH;-SR'';-
S-COR'';-NH2;-NHR'';-NH-COR'';-Hal(ハロゲン);-C
N;-COOR'';-COR''から選択される同一又は異なっていてもよい1〜5
の基で置換されていてもよく、及び/又は環にO、N及び/又はSから選択され
る少なくとも一のヘテロ原子をさらに含有していてもよい5又は6員の炭素ベー
ス環を、Nと共同して形成可能であり;ここで該R''はハロゲン化、もしくはペ
ルハロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、分枝状
又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表す] の化合物、その無機酸又は有機酸の塩、及び単離形態又はラセミ混合物としての
その光学異性体で、 次の誘導体: − N-アセチルグリシル-N-(ベンジル)-DL-バリルグリシン-tert-ブチルエ
ステル; − N-アセチルグリシル-N-(2-ニトロベンジル)-DL-バリルグリシン-tert-
ブチルエステル; − N-アセチルグリシル-N-(2,4-ジメチルオキシベンジル)-DL-バリルグ
リシン-tert-ブチルエステル; を除く化合物。 - 【請求項2】 − Y基が酸素を表し、及び/又は − R1基が、1〜12、特に1、2、3、4、5又は6の炭素原子を有し、直
鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和の置換されていてもよい炭化水素ベース基、又
は水素を表し、及び/又は − R1置換基が-OH、-OR及び/又は-P(O)-(OR)2から選択され、ここ
でRは、ハロゲン化、もしくはペルハロゲン化さえされていてもよい、1〜6の
炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基
を表し;及び/又は − R2基は、1〜12、特に1、2、3、4、5又は6の炭素原子を有し、直
鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の置換されていてもよい炭化水素ベース
基を表し;及び/又は − R2置換基が-OH及び-ORから選択され、ここでRは、ハロゲン化、もし
くはペルハロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、
分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表し;及び/又は − R3基が、式-C6H(5−y')-By'でy'=1、2又は3である基;もし
くは式-A-C6H(5−y)-Byでy=0、1又は2である基を表し;及び/又
は − R3のA基は、1〜12の炭素原子を有し、直鎖状又は分枝状で飽和又は不
飽和の置換されていてもよい二価の炭化水素ベース基であり;及び/又は − R3のB基は、-OR;-NHR;-CN;-COOR;-CORの少なくとも
一の基を表すか、又は1〜12の炭素原子を有し、直鎖状又は分枝状で飽和又は
不飽和の置換されていてもよい炭化水素ベース基を表し;及び/又は − A及び/又はBの置換基は-Hal(ハロゲン、さらにはペルハロゲン);-C
N;-COOR;-NO2;-SO2-ORから選択され;ここでRはハロゲン化、
もしくはペルハロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖
状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表し;及び/又は − X基が-OH又は-OR4基から選択される基を表し、ここでR4は、置換さ
れていてもよく、1〜6の炭素原子を有する直鎖状、環状又は分枝状で飽和又は
不飽和の炭化水素ベース基を表し;及び/又は − XのR4置換基が-OH及び-ORから選択され、ここでRは、ハロゲン化、
もしくはペルハロゲン化さえされていてもよい、1〜6の炭素原子を有する直鎖
状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭化水素ベース基を表す; ものである請求項1に記載の化合物。 - 【請求項3】 − R1基が-OH又は-P(O)-(OR)2基で置換されてい
てもよい、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピル基を表し、ここでRはメ
チル、エチル、プロピル又はイソプロピルを表し;及び/又は − R2基が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、tert-ブ
チル又はイソブチル基を表し;及び/又は − R3基が次の式: [ここで、二価のA基はメチレン、エチレン又はプロピレンであり、及び/又は
B基は一又は複数の塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素等のハロゲンで置換され、好
ましくは過フッ化等の全体にハロゲン化(ペルハロゲン化)された、メチル、エチ
ル、プロピル又はイソプロピル基、特にペルフルオロメチル基(-CF3)から選
択される炭化水素ベース基を表すか、又はRがメチル、エチル、プロピル又はイ
ソプロピル基を示す-OR;-NHR;-CN;-COOR;-CORの少なくとも
一の基を表す] の一つから選択される基を表し、 − X基が-OH、-OCH3、-OC2H5、-O-C3H7及び-OC4H9から
選択される基を表す; ものである請求項1又は2に記載の化合物。 - 【請求項4】 化学名が: − {2-[アセチル(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-3-メチルブチリ
ルアミノ}酢酸、 − {2-[アセチル(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-3-メチルブチリ
ルアミノ}酢酸エチル、 − [2-(アセチルベンジルアミノ)-3-メチルブチリルアミノ]酢酸、 − [2-(アセチルベンジルアミノ)-3-メチルブチリルアミノ]酢酸エチル、 − (2-{ベンジル[(ジエトキシホスホリル)アセチル]アミノ}-3-メチルブチリ
ルアミノ)酢酸エチル、 である請求項1ないし3のいずれか1項に記載の化合物。 - 【請求項5】 生理学的に許容可能な媒体中に、請求項1ないし4のいずれ
か1項に記載の式(I)の少なくとも一の化合物を含有してなる組成物。 - 【請求項6】 式(I)の化合物が、組成物の全重量に対して0.00001
重量%〜20重量%、特に0.001重量%〜10重量%、好ましくは0.05
重量%〜5重量%、さらに好ましくは0.1重量%〜2重量%、より好ましくは
0.5重量%〜1重量%の量で存在している請求項5に記載の組成物。 - 【請求項7】 潰瘍のある領域、又は特にUVにさらされることにより及び
/又は刺激物質に接触することにより生じた皮膚のストレスもしくはマイクロス
トレスを被っている領域を手入れ及び/又は処置するための化粧品用又は製薬用
組成物の形態である請求項5又は6に記載の組成物。 - 【請求項8】 − 顔又は体のための手入れ用組成物(保湿用のデイ又はナ
イト組成物)等の、頭皮を含む顔又は体の皮膚の手入れ、トリートメント、洗浄
又は保護のための製品;顔のための抗シワ用又は抗加齢用組成物;顔のためのマ
ット効果組成物;炎症のある皮膚のための組成物; − 抗日光用組成物、人工日焼け用(自己サンタン)組成物又はアフターサンケア
組成物; − 抗日光用クリーム又はゲル等の、ヘアケア用組成物;特に抜毛を予防し、又
は毛髪の再成長を促進するための、頭皮の手入れ用組成物; − ファンデーション、ティントクリーム、ほほ紅、アイシャドウ、フリー又は
コンパクトパウダー、コンシーラスティック、カバースティック、口紅又は唇の
手入れ製品等の、顔、体の皮膚又は唇のメークアップ製品; − 練り歯磨き又は口内洗浄用ローション等の、口内の衛生製品; の形態である、請求項5又は6に記載の組成物。 - 【請求項9】 抗シワ又は抗加齢型の顔の皮膚の手入れ用組成物、又は抗日
光用又はアフターサン組成物の形態である請求項5ないし8のいずれか1項に記
載の組成物。 - 【請求項10】 請求項1ないし4のいずれか1項に記載の式(I)の少なく
とも一の化合物、又は請求項5ないし9のいずれか1項に記載の該化合物を含有
する組成物の、皮膚の弾性の低減及び/又は組織構造中のコラーゲンの劣化によ
り生じる加齢等の、時間生物学的か又は光誘発による加齢かにかかわらず、顔又
は体の皮膚の加齢の徴候を予防的又は治療的に処置するための使用。 - 【請求項11】 請求項1ないし4のいずれか1項に記載の式(I)の少なく
とも一の化合物、又は請求項5ないし9のいずれか1項に記載の該化合物を含有
する組成物の、シワ及び/又はコジワ、シワだらけの皮膚、弾性及び/又は張り
を欠いた皮膚、真皮の薄層化、膠原線維の劣化、弛緩した皮膚及び薄層化した皮
膚;紫外線にさらされた後の皮膚の内部劣化を予防的又は治療的に処置するため
の使用。 - 【請求項12】 請求項1ないし4のいずれか1項に記載の式(I)の少なく
とも一の化合物、又は請求項5ないし9のいずれか1項に記載の該化合物を含有
する組成物の、エラスターゼ活性を阻害し、及び/又は弾性線維の劣化を制限及
び/又はこれに抗するための使用。 - 【請求項13】 請求項5ないし9のいずれか1項に記載の化粧品用組成物
を皮膚に適用する、頭皮を含む顔又は体の皮膚の美容処理方法。
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